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WO2011032924A1 - Antimikrobielle 2-hydroxyethylamide - Google Patents

Antimikrobielle 2-hydroxyethylamide Download PDF

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Publication number
WO2011032924A1
WO2011032924A1 PCT/EP2010/063424 EP2010063424W WO2011032924A1 WO 2011032924 A1 WO2011032924 A1 WO 2011032924A1 EP 2010063424 W EP2010063424 W EP 2010063424W WO 2011032924 A1 WO2011032924 A1 WO 2011032924A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
general formula
compounds
phase
chohch
cosmetic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2010/063424
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Hans Henning Wenk
Mike Farwick
Stefan Bergfried
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Goldschmidt GmbH
Original Assignee
Evonik Goldschmidt GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Evonik Goldschmidt GmbH filed Critical Evonik Goldschmidt GmbH
Publication of WO2011032924A1 publication Critical patent/WO2011032924A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/005—Antimicrobial preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/02—Local antiseptics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/006—Antidandruff preparations

Definitions

  • the invention relates to the use of certain amides for reducing the growth of microorganisms and formulations comprising these amides.
  • Antimicrobial agents are widely used in cosmetic deodorants or antiperspirants,
  • Anti-dandruff and anti-acne formulations foot care and intimate hygiene and oral hygiene and oral hygiene
  • Odorless sweat is decomposed by microorganisms on the skin.
  • Odorless sweat is decomposed by microorganisms on the skin.
  • Streptococci occasionally enterococci, corynebacteria and propionibacteria. They live on the skin, partly in the pores, in sweat glands and passages as well as in the Oral cavity. Likewise, various fungi are found on the skin.
  • Certain skin diseases are also associated with excessive growth of unwanted microorganisms on the skin.
  • acne is caused by uncontrolled proliferation of the anaerobic skin bacterium Propionibacterium acnes.
  • Candida albicans is responsible for the development of thrush, dandruff are among others. in
  • Dental caries applies, for example, Streptococcus mutans.
  • antimicrobial agents are used in private, industrial and institutional areas, for example in the area and device disinfection and cleaning. Especially in the private sector has become more and more conscious of a hygienic clean environment enforced This is achieved for example by the addition of antimicrobial agents in cleaning and care products, in impregnation solutions but also by the direct coating of surfaces, such as waste bags, with the antimicrobial agents.
  • state of the art is achieved for example by the addition of antimicrobial agents in cleaning and care products, in impregnation solutions but also by the direct coating of surfaces, such as waste bags, with the antimicrobial agents.
  • RCO is a fatty acid radical
  • X is -CHR 1 CH 2 OH
  • Ri is -H or lower alkyl radical
  • Y is -H, alkyl, alkanol or -CHRiCH 2 OH as a constituent of a clarity improver in
  • Carboxylic acids is known, for example W09635767 describes compounds of the general structure
  • the object of the invention was therefore, compounds for
  • the subject of the present invention is therefore the same
  • An advantage of the present invention is that the compounds are stable in non-polar and polar (especially alcoholic or aqueous) systems, since no hydrolysis or alcoholysis takes place under the required conditions. Another advantage is that the effectiveness in the entire pH range of the possible cosmetic formulations is largely constant.
  • Another advantage is that the compounds have good skin tolerance.
  • the use according to the invention in the case of a use on a living species, is exclusively a cosmetic and a non-therapeutic use.
  • the invention relates to the use of at least one compound of the general formula (I)
  • R 1 -CH 2 CH 2 OH, -CH 2 CHOHCH 3 or -CH (CH 3 ) CH 2 OH,
  • R 2 -H, -CH 2 CH 2 OH, -CH 3 or -CH 2 CHOHCH 3 ,
  • R 3 organic radical having a chain length of 7 or 9 carbon atoms
  • the reduction of the growth of microorganisms can be either by mere inhibition of growth and
  • R 3 can be linear or branched, saturated or unsaturated or with
  • R 3 is an unsubstituted, linear alkyl radical.
  • Particularly preferably used compounds of general formula (I) are selected from the group comprising, preferably consisting of,
  • R 1 -CH 2 CH 2 OH, -CH 2 CHOHCH 3 or -CH (CH 3 ) CH 2 OH
  • R 2 -H, -CH 2 CH 2 OH, -CH 3 or -CH 2 CHOHCH 3
  • R 4 organic radical with a chain length of less than 7 or greater 9
  • R 1 and R 2 are the general
  • Formula (I) and (II) independently, preferably R 1 and R 2 in the general formula (I) and (II) are identical.
  • R 1 - CH 2 CHOHCH 3
  • R 2 -H
  • R 4 -C 5 H n
  • R 1 - CH 2 CHOHCH 3
  • R 2 -H
  • R 4 - C5H11 and (II) with
  • R 1 - CH 2 CHOHCH 3
  • R 2 -H
  • R 3 for the use according to the invention of the general formula (IA) and ( ⁇ ') are those as described above for (IA); R 3 of the general formula (IA) and ( ⁇ ') are independent of each other, but particularly preferred are those mixtures in which (IA) and ( ⁇ ') have the same radical R 3 .
  • Mixtures preferably used according to the invention therefore contain: I to 99 (in particular 10 to 80)% by weight (IA),
  • R 1 -CH 2 CHOHCH 3
  • R 2 -H
  • R 4 -C 5 H U
  • R 1 - CH 2 CHOHCH 3
  • R 2 -H
  • R 4 -C5H 11 and (II) with
  • R 1 - CH 2 CHOHCH 3
  • R 2 -H
  • R 4 -C 11 H 23 preferably less than 20 wt .-% and wherein here the wt .-% based on the total amount of all compounds of the general formula I and
  • R 3 for (IA) and (IA ') is preferably independently selected from -C 7 H 15 and -C 9 H 19 .
  • the log P can be calculated using the US Environmental Protection Agency's KOWWIN vi .67 program (www.epa.gov).
  • undesirable microorganisms such as bacteria, especially Corynebacterium xerosis, Corynebacterium jeikeium, Corynebacterium minutissimum, Propionibacterium acnes, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis,
  • Streptococcus sobrinus and Streptococcus mutans are also fungi (including yeasts) occur here, for example representatives of the genera Microsporum, Epidermiphyton,
  • Trichphyton as well as Candida albicans or Malassezia furfur.
  • a use characterized in that it is in the microorganisms Gram-positive, especially coryneform bacteria, as well as in particular also the aforementioned species, is preferred.
  • use according to the invention is in the Surface on which the use takes place to the surface of a non-living object.
  • surfaces are surfaces of tiles, wood, glass, ceramics, linoleum, plastic, painted surfaces, leather, fabrics, fibers.
  • Such articles preferably come into contact several times daily directly or indirectly through humans or animals.
  • the surface of such objects undergoes contamination by the aforementioned contact. Examples of such objects are
  • Floors such as carpets, tiles, laminates, parquet,
  • Household ceramics such as WCs, sinks, bidets,
  • Household tools such as washing machines, dryers,
  • Dishwashers sinks made of ceramic or stainless steel, furniture such as tables, chairs, shelves, shelves, windows,
  • laundry in particular close-fitting laundry (“underwear”) watercraft, driving and aircraft such as cars, buses, motor and sailboats
  • Tools such as surgical instruments, vacuum cleaner.
  • R 1 -CH 2 CH 2 OH, -CH 2 CHOHCH 3 or -CH (CH 3 ) CH 2 OH,
  • R 2 -H, -CH 2 CH 2 OH, -CH 3 or -CH 2 CHOHCH 3
  • R 3 organic radical having a chain length of 7 or 9 carbon atoms.
  • the surface on which the formulation according to the invention is to be used is that of a living species, they are inventive
  • Formulations preferred cosmetic or pharmaceutical formulations.
  • Formulations may be used as skincare,
  • hair care products are shampoos, hair treatments,
  • Hair rinses hair fluid, hair gel, hair tonic, hair wax, hair lacquer, hair spray, hair cream, hair mousse, hair balm, anti-dandruff shampoo.
  • personal care products include shower bath, cream bath, cream gel, shower oil, shower gel, wash gel, wash scrub, cleansing lotion, facial mask, Facial toner, facial peeling, eye cream, night cream, cleansing mask, lotion pads, cleansing wipes,
  • Body oil body butter.
  • lip care products are lip balm,
  • the cosmetic or pharmaceutical formulations according to the invention may e.g. contain at least one additional component selected from the group of
  • UV light protection filters
  • Hydrotropes (or polyols),
  • Disinfectant Disinfectant, disinfectant cleaner, foam cleaner, floor cleaner, carpet cleaner, upholstery cleaner,
  • Disinfectant detergent heavy-duty detergent, mild detergent, wool detergent, fabric softener, impregnating agent.
  • preferred formulations according to the invention are characterized in that in the formulation less than 80% by weight, preferably less than 40% by weight, in particular less than 20% by weight, of compounds of the general formula (II)
  • R 1 -CH 2 CH 2 OH, -CH 2 CHOHCH 3 or -CH (CH 3 ) CH 2 OH,
  • R 2 -H, -CH 2 CH 2 OH, -CH 3 or -CH 2 CHOHCH 3 ,
  • R 4 organic radical with a chain length of less than 7 or greater 9
  • R 1 and R 2 are the general
  • Formula (I) and (II) independently, preferably R 1 and R 2 in the general formula (I) and (II) are identical.
  • the calculated log P is determined as described above from the log P (i) of the individual components i, weighted by the proportion of component i in% by weight x (i) using the program KOWWIN vi.
  • Formulations according to the invention preferably contain
  • R 3 -C 7 H 15 or -C 9 H 19 .
  • Microorganisms are used.
  • Formulations according to the invention are characterized in particular in that they contain from 0.001% by weight to 10% by weight, preferably from 0.01% by weight to 7% by weight, particularly preferably from 0.05% by weight to 3% by weight. % of at least one compound of general formula (I) based on the total formulation.
  • the compounds of the invention can be used in a variety of formulations for household, industrial, pharmaceutical and cosmetic applications.
  • ge ⁇ is they are as effective components in deodorants, in the form of aerosol sprays, pump sprays, roll-on Formu ⁇ lations, deodorant sticks, W / O or O / W emulsions (eg
  • Creams or lotions) or wipes are used in these formulations.
  • Intimate hygiene products anti-acne or anti-dandruff products, in the form of the usual leave-on or rinse-off
  • Formulations may be present, e.g. Creams, lotions, shampoos, washing solutions, hair rinses, wipes and similar formulations.
  • composition understood, but the term includes, for example, also deodorant shoe inserts.
  • antiacne products the substances according to the invention may optionally also be used in combination with known anti-acne active substances, such as, for example, dibenzoyl peroxide, salicylic acid, phytospingosine, tretinoin, isotretinoin or plant extracts. be used.
  • anti-dandruff products combinations with known anti-dandruff active substances, such as climbazole, zinc pyrethione, selenium compounds (for example selenium sulfide), piroctone olamine (octopirox) or plant extracts, can be used.
  • the substances according to the invention can be used, whereby in particular the use in mouthwashes or toothpastes is recommended.
  • Another object of the invention is a method for reducing the growth of microorganisms, comprising the steps
  • FIG. 1 Antimicrobial effect as a function of the calculated log P
  • FIG. 2 Antimicrobial effect of
  • C6-MI PA caproic acid isopropanolamide
  • Example 1 Preparation of a mixture of caprylic acid-N-methylethanolamide and capric acid-N-methylethanolamide
  • Methyl caprylate and methyl caprate 54:42, containing 4% methyl caproate
  • 183 g ethanolamine 183 g
  • 22 g of a 30% sodium methylate solution 22 g
  • Germ suspension of the test microorganism (Corynebacterium xerosis (C. x.) / Approx. 105 CFU / ml) and incubated at 30 ° C. After 180 minutes, the bacterial count was determined by means of a spirometer. The reduction of the germ count after 180 min of R180 was according to
  • Example 7 Antimicrobial Effect on Various Germs Analogously to Example 5, the antimicrobial effect of C8-MIPA on various test microbes was determined.
  • Example 8 Deodulation The deodulations described below were prepared using the isopropanolamide mixture from Example 3.
  • Phase A was weighed in the order listed and mixed at the temperature listed in the table.
  • Phase B and Phase C were weighed separately at room temperature and successively added to Phase A with stirring
  • Phase B was weighed in the order listed, stirred until uniform dispersion of the hydroxycellulose and allowed to stand until complete swelling of the polymer. Phase A was specified in the
  • phase B was added to A and homogenized. Then the emulsion was cooled with stirring to about 30 ° C. The perfume was made during the
  • Phase A and B were heated separately to 80 ° C. Subsequently, phase B was added to A and homogenized. Then the emulsion was cooled to 60 ° C with stirring and Phase C was added. It was briefly homogenized again. The emulsion was further cooled with stirring to about 30 ° C. Phase D and then phase Z were added during the cooling process below 40 ° C
  • Example 13 Anti-dandruff shampoo
  • Phase A was heated to about 65 ° C until the glycol distearate was melted and then cooled to 45 ° C. Then the ingredients of Phase B
  • phase C the carbomer was dispersed in water and stirred until complete
  • Synthesis Example 3 was melted before processing.
  • Preservative qs Preparation The ingredients of the formulation were mixed without heating step by step in the order listed. The product from Synthesis Example 3 was previously melted in a water bath.
  • Palmitamidopropyltrimonium Chloride 1.5%
  • Phase A and B were heated to 80 ° C. Then Phase B was added to A and homogenized. The mixture was then cooled to 30 ° C. with stirring and phase Z.
  • Phase A and B were heated to 70-75 ° C. Then Phase B was added to A and homogenized. With stirring, it was then cooled to 30 ° C. During the cooling process, Phase C was added below 40 ° C.
  • Example 23 O / W lotion for Wipes (suitable for acne skin)
  • Glyceryl stearates Ceteth-20 3.0%
  • Phase A and B were heated to 80 ° C. Then Phase B was added to A and homogenized. With stirring, the emulsion was then cooled to 30 ° C.
  • Citric acid 10% q.s.
  • N-alkyl aminopropyl glycine (REWOCID® 66.6%
  • the ingredients are mixed with stirring at approx
  • Synthesis Example 3 The product of Synthesis Example 3 is heated with gentle heating in propylene glycol. The ingredients are mixed with stirring at about 60 ° C.

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Abstract

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von bestimmten Amiden zur Reduktion des Wachstums von Mikroorganismen sowie Formulierungen enthaltend diese Amide.

Description

Antimikrobielle Amide
Gebiet der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von bestimmten Amiden zur Reduktion des Wachstums von Mikroorganismen sowie Formulierungen enthaltend diese Amide.
Antimikrobielle Wirkstoffe finden breite Anwendung in kosmetischen Desodorantien oder Antiperspirantien,
Antischuppen- und Antiakne-Formulierungen, Fußpflege- und Intimhygienemitteln sowie Mundhygiene- und
Zahnpflegeprodukten .
Körpergeruch entsteht vor allem, wenn der zunächst
geruchlose Schweiß durch Mikroorganismen auf der Haut zersetzt wird. Erst die mikrobiellen Abbauprodukte
verursachen den unangenehmen Schweißgeruch. Dieser entsteht insbesondere dort, wo eine hohe Dichte an Schweißdrüsen besteht und zudem eine hohe Dichte an geruchserzeugenden Keimen vorliegt, wie z.B. unter den Achseln im Intimbereich oder an den Füßen. Die hierfür verantwortlichen Keime gehören häufig aber nicht ausschließlich zur Gattung
Corynebacterium .
Zu unserer natürlichen Hautflora zählen viele verschiedene Bakterien, darunter Staphylokokken, bestimmte
Streptokokken, gelegentlich Enterokokken, Corynebakterien und Propionibakterien . Sie leben auf der Haut, teilweise in den Poren, in Schweißdrüsen und -gängen sowie in der Mundhöhle. Ebenso kommen verschiedene Pilze auf der Haut vor .
Auch bestimmte Hauterkrankungen stehen in Zusammenhang mit übermäßigem Wachstum unerwünschter Mikroorganismen auf der Haut. So wird Akne unter anderem durch unkontrollierte Vermehrung des anaeroben Hautbakteriums Propionibacterium acnes verursacht. Candida albicans ist verantwortlich für die Ausbildung von Soor, Schuppen werden u.a. in
Zusammenhang mit dem Pilz Malassezia furfur gebracht.
Im Bereich der Mundhygiene spielen Mikroorganismen, z.B. bei der Entstehung von Karies und Zahnbelag, eine
wesentliche Rolle. Als wichtigster Verursacher der
Zahnkaries gilt bspw. Streptococcus mutans.
Weiterhin werden antimikrobielle Wirkstoffe in privaten, industriellen und institutionellen Bereichen beispielsweise in der Flächen- und Gerätedesinfektion bzw. -reinigung eingesetzt. Gerade im privaten Bereich hat sich mehr und mehr das Bewusstsein einer hygienisch sauberen Umgebung durchgesetzt Dies wird erreicht durch beispielsweise den Zusatz der antimikrobiellen Wirkstoffe in Reinigungs- und Pflegeprodukte, in Tränklösungen aber auch durch das direkte Beschichten von Oberflächen, beispielsweise der von Abfallbeuteln, mit den antimikrobiellen Wirkstoffen. Stand der Technik
US 5,407,668 beschreibt Verbindungen der allgemeinen Struktur
Figure imgf000004_0001
wobei RCO ein Fettsäurerest, X -CHR1CH2OH, wobei Ri -H oder niederer Alkylrest und Y -H, Alkyl, Alkanol oder -CHRiCH2OH als Bestandteil eines Klarheitsverbesserers in klaren
Deosticks. Eine antimikrobielle Wirkung wird den
Verbindungen nicht zugeschrieben.
Die antimikrobielle Wirkung von Amiden der ungeradzahligen Carbonsäuren, insbesondere der C7, C9, Cll und Cll:l
Carbonsäuren ist bekannt, so beispielsweise beschreibt W09635767 Verbindungen der allgemeinen Struktur
Figure imgf000004_0002
wobei R3 CH3-(CH2)5- oder CH2=CH- (CH2) 8- und R1, R2 H oder gegebenenfalls hydrophil substituierter Cl bis C20
Alkylrest, wobei diese Heptansäure (C7) und Undecylensäure (Cl 1 : 1 ) -Amide als bakteriostatische Wirkstoffe in
Metallbearbeitungsfluiden eingesetzt werden. Außerdem beschreibt die DE 2432882 Haarpflegeprodukte enthaltend Pelargonsäure (C9) -Amide als antimikrobielle Wirkstoffe zur Behandlung von Schuppen, so wie die JP2000191511
Feuchttücher enthaltend Undecylensäureethanolamid als antibakteriellen Wirkstoff. Insbesondere die antimikrobielle Wirkung der Amide der Undecylensäure wird in den Schriften US3385755, GB2354771 und JP2001214368 beschrieben.
Die Verfügbarkeit der ungeradzahligen Carbonsäuren ist begrenzt und die Gewinnung aus natürlichen Rohstoffquellen, wie für die Herstellung von Inhaltsstoffen für Kosmetika erwünscht, ist mit hohem Aufwand verbunden.
Aufgabe der Erfindung war es daher, Verbindungen zur
Verfügung zu stellen, die die Reduktion des Wachstums von Mikroorganismen, insbesondere auf einer Oberfläche,
insbesondere auf der Haut bewirken und die sich aus gut verfügbaren Rohstoffen herstellen lassen.
Beschreibung der Erfindung
Überraschenderweise wurde gefunden, dass Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wie in Anspruch 1 beschrieben die gestellte Aufgabe in ausgezeichneter Weise erfüllen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die
Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wie in Anspruch 1 beschrieben zur Reduktion des Wachstums von Mikroorganismen, insbesondere auf einer Oberfläche, so wie kosmetische und pharmazeutische Formulierungen enthaltend diese Verbindungen.
Ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist es, dass die Verbindungen stabil in unpolaren und polaren (insbesondere alkoholischen oder wässrigen) Systemen sind, da unter den erforderlichen Bedingungen keine Hydrolyse oder Alkoholyse stattfinden . Noch ein Vorteil ist es, dass die Wirksamkeit im gesamten pH-Bereich der möglichen kosmetischen Formulierungen weitestgehend konstant ist.
Ein weiterer Vorteil ist, dass die Verbindungen eine gute Hautverträglichkeit aufweisen.
Noch ein Vorteil ist es, dass die Verbindungen eine gute Formulierbarkeit in gängigen Anwendungsformen, insbesondere in kosmetischen Formulierungen, zeigen. Alle angegebenen Prozent (%) sind wenn nicht anders angegeben Massenprozent.
Die erfindungsgemäße Verwendung ist in dem Falle, dass es sich um eine Verwendung an einer lebenden Spezies handelt, ausschließlich eine kosmetische und eine nicht- therapeutische Verwendung.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000006_0001
Formel (I) wobei
R1 = -CH2CH2OH, -CH2CHOHCH3 oder -CH (CH3) CH2OH,
R2 = -H, -CH2CH2OH, -CH3 oder -CH2CHOHCH3,
R3 = organischer Rest mit einer Kettenlänge von 7 oder 9 Kohlenstoffatomen
zur Reduktion des Wachstums von Mikroorganismen,
insbesondere auf einer Oberfläche.
Die Reduktion des Wachstums von Mikroorganismen kann dabei entweder durch bloße Hemmung des Wachstums und
einhergehendem normalen Ableben der Mikroorgansimen oder durch Abtötung der Organismen durch die Verbindung der allgemeinen Formel (I) erfolgen, wobei ein aktives Abtöten der Mikroorgansimen bevorzugt ist. Bevorzugt geht somit die Reduktion des Wachstums mit einer Reduktion der absoluten Anzahl der Mikroorganismen in dem betroffenen Gebiet einher .
Bei der erfindungsgemäßen Verwendung kann R3 linear oder verzweigt, gesättigt oder ungesättigt oder mit
funktionellen Gruppen, insbesondere mit Hydroxygruppen substituiert sein. Es ist in diesem Zusammenhang bevorzugt, dass R3 ein unsubstituierter, linearer Alkylrest ist.
Besonders bevorzugt verwendete Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind ausgewählt aus der Gruppe umfassend, bevorzugt bestehend aus,
Figure imgf000007_0001
wobei R3 insbesondere bevorzugt= -C7H15 oder -C9H19.
Ganz besonders bevorzugt erfindungsgemäß verwendete
Verbindungen sind (IA) oder (ID) mit R3 = -C7H15 oder -C9H19, wobei insbesondere (IA) mit R3 = -C7H15 oder -C9H19 bevorzugt verwendet werden.
Es ist offenbar, dass Gemische von zwei oder mehr
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfindungsgemäß verwendet werden können. Ebenso möglich ist die Verwendung in Kombination mit anderen antimikrobiellen Wirkstoffen in einer
Konzentration, in der die erfindungsgemäßen Substanzen an sich keine ausreichende antimikrobielle Wirkung entfalten, was einer Verwendung als „booster" oder Wirkverstärker entspricht .
Aufgrund der guten Verfügbarkeit Ausgangssubstanzen kann es vorteilhaft sein, wenn Gemische von mindestens einer
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und mindestens einer den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ähnlichen Verbindung, die durch ein R3 mit anderer Kettenlänge als C7 bis C9 charakterisiert ist, verwendet werden. Solche Verbindungen werden durch die allgemeine Formel (II)
Figure imgf000008_0001
R2 Formel (II) wobei
R1 = -CH2CH2OH, -CH2CHOHCH3 oder -CH (CH3) CH2OH
R2 = -H, -CH2CH2OH, -CH3 oder -CH2CHOHCH3
R4 = organischer Rest mit einer Kettenlänge von kleiner 7 oder größer 9
beschrieben . In diesem Zusammenhang sind R1 und R2 der allgemeinen
Formel (I) und (II) voneinander unabhängig, bevorzugt sind R1 und R2 in der allgemeinen Formel (I) und (II) identisch.
Insbesondere erfindungsgemäß bevorzugt verwendet werden Gemische von Verbindungen der allgemeinen Formel I und II, die 1 bis 99 (insbesondere 10 bis 80) Gew.-% (IA) mit RJ = -C7H15 ,
0,05 bis 7 (insbesondere 0,1 bis 5) Gew.-% (II) mit R1 = -CH2CHOHCH3, R2 = -H und R4 = -C5HU
und
0,05 bis 20 (insbesondere 0,1 bis 10) Gew.-% (II) mit R1 = -CH2CHOHCH3, R2 = -H und R4 = -CnH23 oder
1 bis 99 (insbesondere 10 bis 80) Gew.-% (IA) mit R3 = —C H19 ,
0,05 bis 7 (insbesondere 0,1 bis 5) Gew.-% (II) mit R1 = -CH2CHOHCH3, R2 = -H und R4 = -C5Hn
und
0,05 bis 20 (insbesondere 0,1 bis 10) Gew.-% (II) mit R1 = -CH2CHOHCH3, R2 = -H und R4 = -CnH23 oder
10 bis 90 (insbesondere 10 bis 80) Gew.-% (IA) mit R3 = -C7H19,
10 bis 90 (insbesondere 10 bis 80) Gew.-% (IA) mit R3 =
-CgHig,
0,2 bis 7 (insbesondere 0,5 bis 5) Gew.-% (II) mit
R1 = - CH2CHOHCH3 , R2 = -H und R4 = -C5Hn
und
0,2 bis 20 (insbesondere 0,5 bis 10) Gew.-% (II) mit R1 = - CH2CHOHCH3 , R2 = -H und R4 = -CnH23, wobei hier der Gesamtanteil der Gew.-% der Verbindungen (II) mit
R1 = - CH2CHOHCH3 , R2 = -H, R4 = - C5H11 und (II) mit
R1 = - CH2CHOHCH3 , R2 = -H, R4 = - C11H23 bevorzugt kleiner 20 Gew.-% ist, enthalten, wobei sich hier die Gew.-% beziehen auf die Gesamtmenge aller Verbindungen der allgemeinen Formel I und II .
In einer bestimmten Ausgestaltung der erfindungsgemäßen Verwendung, bei der Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) verwendet werden, ist es vorteilhaft, zusätzlich mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (ΙΑ')
Figure imgf000010_0001
(ΙΑ')
wobei R3 insbesondere bevorzugt= -C7H15 oder -C9H19
mitzuverwenden . Insbesondere bevorzugt ist in diesem
Zusammenhang, dass das molare Verhältnis von verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) zu (ΙΑ' ) in einem Bereich von 90:10 bis 99:1, insbesondere von 94:6 bis 96:4 liegt .
Bevorzugte R3 für die erfindungsgemäße Verwendung der allgemeinen Formel (IA) und (ΙΑ' ) sind solche wie oben für (IA) beschrieben; R3 der allgemeinen Formel (IA) und (ΙΑ' ) sind unabhängig voneinander, besonders bevorzugt sind jedoch solche Gemische, bei denen (IA) und (ΙΑ' ) den gleichen Rest R3 aufweisen.
Auch hier kann es vorteilhaft sein, Mischungen
verschiedener Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) und (ΙΑ' ) und gegebenenfalls der allgemeinen Formel (II) zu verwenden .
Erfindungsgemäß bevorzugt verwendete Gemische enthalten daher : I bis 99 (insbesondere 10 bis 80) Gew.-% (IA),
0,01 bis 10 (insbesondere 0,02 bis 5) Gew.-% (II) mit
R1 = -CH2CHOHCH3, R2 = -H und R4 = -C5HU,
0,01 bis 20 (insbesondere 0,02 bis 10) Gew.-% (II) mit R1 = -CH2CHOHCH3, R2 = -H und R4 = -CnH23,
0,02 bis 20 (insbesondere 0,04 bis 10) Gew.-% (IA')/
0,001 bis 5 (insbesondere 0,002 bis 3) Gew.-% (II) mit R1 = -CH (CH3) CH2OH, R2 = -H und R4 = -C5HU und
0,001 bis 5 (insbesondere 0,002 bis 3) Gew.-% (II) mit R1 = -CH (CH3) CH2OH, R2 = -H und R4 = -CnH23 wobei hier der Gesamtanteil der Gew.-% der Verbindungen (II) mit
R1 = - CH2CHOHCH3 , R2 = -H, R4 = -C5H11 und (II) mit
R1 = - CH2CHOHCH3 , R2 = -H, R4 = -C11H23 bevorzugt kleiner 20 Gew.-% und wobei sich hier die Gew.-% beziehen auf die Gesamtmenge aller Verbindungen der allgemeinen Formel I und
II und wobei R3 für (IA) und (IA' ) bevorzugt unabhängig voneinander ausgewählt ist aus -C7H15 und -C9H19.
Weiterhin werden bevorzugt solche Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) oder Gemische von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verwendet, die einen berechneten
Octanol-Wasser-Partitionierungskoeffizient (log P) von -1 bis 4, insbesondere von 0 bis 3,5, besonders bevorzugt zwischen 0,7 und 3,0 aufweisen. Der log P kann beispielsweise mit dem Programm KOWWIN vi .67 der U.S. Environmental Protection Agency (www.epa.gov) berechnet werden. Für Gemische von Substanzen wird der berechnete log P aus dem log P(i) der einzelnen Komponenten i, gewichtet mit dem Anteil der Komponente i in Gew.-% x(i) ermittelt: log = £x(f) - log (0
i
Durch die erfindungsgemäße Verwendung der Substanzen kann beispielsweise die Anzahl an Mikroorganismen in einer
Lösung, insbesondere in einer kosmetischen oder
pharmazeutischen Formulierung, reduziert werden. Dies entspricht dem Grundgedanken eines Konservierungsmittels. Bevorzugt wird jedoch die erfindungsgemäße Verwendung auf einer Oberfläche durchgeführt.
Bevorzugt handelt es sich bei der Oberfläche in der
erfindungsgemäßen Verwendung um die Oberfläche eines menschlichen oder tierischen Körperteils, insbesondere der Haut, der Haare oder der Zähne.
Auf diesen Oberflächen finden sich in der Regel
unerwünschte Mikroorganismen wie beispielsweise Bakterien, speziell Corynebacterium xerosis, Corynebacterium jeikeium, Corynebacterium minutissimum, Propionibacterium acnes, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis,
Streptococcus sobrinus und Streptococcus mutans. Ebenso kommen hier auch Pilze (inkl. Hefen) vor, so zum Beispiel Vertreter der Gattungen Microsporum, Epidermiphyton ,
Trichphyton, sowie Candida albicans oder Malassezia furfur. Somit ist eine Verwendung, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Mikroorganismen um grampositive, insbesondere coryneforme Bakterien, so wie insbesondere ebenfalls um die vorgenannten Arten handelt, bevorzugt.
In einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung der
erfindungsgemäßen Verwendung handelt es sich bei der Oberfläche, auf der die Verwendung stattfindet, um die Oberfläche eines nicht lebenden Gegenstandes. Beispiele für solche Oberflächen sind Oberflächen von Fliesen, Holz, Glas, Keramik, Linoleum, Kunststoff, lackierte Oberflächen, Leder, Stoffe, Fasern. Bevorzugt kommen solche Gegenstände täglich mehrfach direkt oder indirekt durch Menschen oder Tiere in Kontakt. Bevorzugt erfährt die Oberfläche solcher Gegenstände durch vorgenannten Kontakt eine Verschmutzung. Beispiele solcher Gegenstände sind
Fensterscheiben und -bänke, Duschabtrennungen,
Fußböden wie Teppiche, Fliesen, Laminate, Parkett,
Korkfußböden, Marmor-, Stein- und Feinsteinzeugböden
Haushaltskeramiken wie WCs, Waschbecken, Bidets,
Duschtassen, Badewannen, Türklinken, Armaturen,
Haushaltswerkzeuge wie Waschmaschinen, Trockner,
Spülmaschinen, Spülen aus Keramik oder Edelstahl, Möbel wie Tische, Stühle, Regale, Ablageflächen, Fenster,
Kochgeschirr, Geschirr und Besteck,
Wäsche, insbesondere körpernahe Wäsche („Unterwäsche") Wasserfahr-, Fahr- und Flugzeuge wie Autos, Busse, Motor- und Segelboote
Werkzeuge wie chirurgische Instrumente, Staubsauger.
Maschinen, Rohrleitungen, Tanks und Geräte für Transport, Verarbeitung und Aufbewahrung in der
Lebensmittelverarbeitung.
Somit handelt es sich in diesem Zusammenhang um die
Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Reinigungs- und Pflegemitteln für Haushalt, industrielle und institutionelle Gewerbe.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden
erfindungsgemäß bevorzugt in Form einer Formulierung verwendet. Weiter bevorzugte Verwendungen sind insbesondere solche Verwendungen, die sich der im Folgenden beschriebenen Formulierungen, insbesondere der im Folgenden beschriebenen bevorzugten For: ulierungen, bedienen.
Es ist ein weiterer Gegenstand der Erfindung eine
Formulierung enthaltend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000014_0001
Formel (I) wobei
R1 = -CH2CH2OH, -CH2CHOHCH3 oder -CH (CH3) CH2OH,
R2 = -H, -CH2CH2OH, -CH3 oder -CH2CHOHCH3
R3 = organischer Rest mit einer Kettenlänge von 7 oder 9 Kohlenstoffatomen .
In dem Falle, dass es sich bei der Oberfläche, auf der erfindungemäße Formulierung eingesetzt werden soll, um die einer lebenden Spezies handelt, sind erfindungsgemäße
Formulierungen bevorzugt kosmetische oder pharmazeutische Formulierungen .
Erfindungsgemäße kosmetische oder pharmazeutische
Formulierungen können Verwendung als Hautpflege-,
Gesichtspflege-, Kopfpflege-, Körperpflege-, Intimpflege-, Fußpflege-, Haarpflege-, Nagelpflege-, Zahnpflege-,
Lippenpflege- oder Mundpflegeprodukt finden. Beispiele für Haarpflegeprodukte sind Haarwaschmittel, Haarkuren,
Haarspülungen, Haarfluid, Haargel, Haartonic, Haarwachs, Haarlack, Haarspray, Haarcreme, Haarmousse, Haarbalsam, Antischuppenshampoo . Beispiele für Körperpflegeprodukte sind Duschbad, Cremebad, Cremegel, Duschöl, Duschgel, Waschgel, Waschpeeling, Reinigungslotion, Gesichtsmaske, Gesichtswasser, Gesichtspeeling, Augencreme, Nachtcreme, Reinigungsmaske, Lotion pads, Reinigungstücher,
Reinigungslotion, Reinigungsmilch, Reinigungsgel, After Shave Gel, After Shave Balsam, Sonnenmilch, After Sun
Produkte, Selbstbräuner, Fußlotion, Fußspray, Körperlotion, Körpergel, Körperspray, Körpermilch, Körperpeeling,
Körperöl, Körperbutter.
Beispiele für Lippenpflegeprodukte sind Lippenbalsam,
Lippencreme, Lippenpflegestift .
Die erfindungsgemäßen kosmetischen oder pharmazeutischen Formulierungen können z.B. mindestens eine zusätzliche Komponente enthalten, ausgewählt aus der Gruppe der
Emollients ,
Emulgatoren,
Verdicker/Viskositätsregler/Stabilisatoren,
UV-Lichtschutzfilter,
Antioxidantien,
Hydrotrope (oder Polyole) ,
Fest- und Füllstoffe,
Filmbildner,
Perlglänzadditive,
Deodorant- und Antitranspirantwirkstoffe,
Insektrepellentien,
Selbstbräuner,
KonservierungsStoffe,
Konditioniermittel ,
Parfüme,
Farbstoffe,
kosmetische Wirkstoffe,
Pflegeadditive,
Überfettungsmittel ,
Lösungsmittel . Substanzen, die als beispielhafte Vertreter der einzelnen Gruppen eingesetzt werden können, sind dem Fachmann bekannt und können beispielsweise der deutschen Anmeldung DE
102008001788.4 entnommen werden. Diese Patentanmeldung wird hiermit als Referenz eingeführt und gilt somit als Teil der Offenbarung .
Für den Fall der Verwendung der Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) in Form einer Formulierung auf nicht lebenden Oberflächen handelt es sich insbesondere um
Reinigungs- und Pflegemitteln für Haushalt, industrielle und institutionelle Anwendungen wie beispielsweise
Desinfektionsmittel, Desinfektionsreiniger, Schaumreiniger, Fußbodenreiniger, Teppichreiniger, Polsterreiniger,
Fußbodenpflegeprodukte, Marmorreiniger, Parkettreiniger, Stein- und Keramikbodenreiniger, Wischpflegemittel,
Edelstahlreiniger, Glasreiniger, Geschirrspülmittel,
Kunststoffreiniger, Sanitärreiniger, Holzreiniger,
Lederreiniger, Waschmittel, Wäschepflegemittel
Desinfektionswaschmittel, Vollwaschmittel, Feinwaschmittel, Wollwaschmittel, Weichspülmittel, Imprägniermittel.
Es ist offenbar, dass Mischungen von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in erfindungsgemäßen Formulierungen enthalten sein können. Es ist vorteilhaft, wenn solch eine Formulierung dadurch gekennzeichnet ist, dass Mischungen von Verbindungen enthalten sind, bei denen R3 7 und 9
Kohlenstoffatome aufweisen; insbesondere liegt ein
bevorzugtes Gewichtsverhältnis von Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) mit einem R3 mit 7 Kohlenstoffatomen zu Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit einem R3 mit 9 Kohlenstoffatomen in einem Bereich von 5:95 bis 95:5, besonders bevorzugt von 35:65 bis 65:35. Es hat sich allerdings gezeigt, dass die Anwesenheit von einem hohen Anteil an den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ähnlichen Verbindungen, charakterisiert durch ein R3 mit anderer Kettenlänge als C7 bis C9 einen
negativen Einfluss auf die Reduktion der Keimzahl hat.
Daher sind bevorzugte erfindungsgemäße Formulierung dadurch gekennzeichnet, dass in der Formulierung weniger als 80 Gew.-%, bevorzugt weniger als 40 Gew.-%, insbesondere weniger als 20 Gew.-% Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000017_0001
R2 Formel (II) wobei
R1 = -CH2CH2OH, -CH2CHOHCH3 oder -CH (CH3) CH2OH,
R2 = -H, -CH2CH2OH, -CH3 oder -CH2CHOHCH3,
R4 = organischer Rest mit einer Kettenlänge von kleiner 7 oder größer 9
bezogen auf die Gesamtmenge der Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) und (II)
enthalten sind.
In diesem Zusammenhang sind R1 und R2 der allgemeinen
Formel (I) und (II) voneinander unabhängig, bevorzugt sind R1 und R2 in der allgemeinen Formel (I) und (II) identisch.
Es wurde gefunden, dass erfindungsgemäße Formulierungen enthaltend Gemische von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und (II), die einen berechneten Octanol-Wasser- Partitionierungskoeffizient (log P) von -1 bis 4,
insbesondere von 0 bis 3,5, besonders bevorzugt zwischen 0,7 und 3,0 aufweisen, besonders bevorzugt sind. In diesem Zusammenhang wird der berechnete log P wie bereits oben beschrieben aus dem log P(i) der einzelnen Komponenten i, gewichtet mit dem Anteil der Komponente i in Gew.-% x(i) mit Hilfe des Programms KOWWIN vi .67 ermittelt.
Erfindungsgemäße Formulierungen enthalten bevorzugt
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ausgewählt aus der Gruppe umfassend, bevorzugt bestehend aus,
Figure imgf000018_0001
wobei
R3 = -C7H15 oder -C9H19. Weitere bevorzugte erfindungsgemäße Formulierungen
enthalten bevorzugt solche Verbindungen bzw. Mischungen der allgemeinen Formel (I), die wie oben beschrieben bevorzugt erfindungsgemäß zur Reduktion des Wachstums von
Mikroorganismen verwendet werden.
Erfindungsgemäße Formulierungen sind insbesondere dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,01 Gew.-% bis 7 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 Gew.-% bis 3 Gew.-% mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) bezogen auf die gesamte Formulierung enthalten .
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in einer Vielzahl von Formulierungen für Anwendungen in Haushalt, Industrie, Pharmazie und Kosmetik eingesetzt werden. Besonders ge¬ eignet sind sie als wirksame Komponenten in Desodorantien, die in Form von Aerosolsprays, Pumpsprays, Roll-On Formu¬ lierungen, Deo-Sticks, W/O- oder O/W-Emulsionen (z.B.
Cremes oder Lotionen) oder Wischtüchern vorliegen können. Mit verwendet werden können in diesen Formulierungen die aus dem Stand der Technik bekannten Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen, wie z.B. Triclosan, Ethyl- hexylglycerin, Aluminiumchlorohydrat, Aluminium Zirconium Tetrachlorohydrex GLY, Aluminium Zirconium Pentachloro- hydrat, Farnesol, Polyglycerincaprinat oder -caprylat, Triethylcitrat , Penta (carboxymethyl) diethylenetriamine
(pentetic acid) , Pentylenglykol , Propylenglykol , Ethanol, Zinkricinoleat , Cyclodextrine, Alaun, Silber und seine Salze oder Zinkoxid.
Die Anwendung ist jedoch nicht auf den Einsatz in
Desodorantien beschränkt, sondern kann überall dort
vorteilhaft sein, wo eine Bekämpfung von Mikroorganismen oder von deren Wachstum erwünscht ist, wie z.B. in
Intimhygieneartikeln, Antiakne- oder Antischuppenprodukten, die in Form der gängigen leave-on oder rinse-off
Formulierungen vorliegen können, wie z.B. Cremes, Lotionen, Shampoos, Waschlösungen, Haarspülungen, Wischtüchern und ähnlichen Formulierungen.
Auch die Anwendung der erfindungsgemäßen Formulierungen in Fußpflegemitteln ist vorteilhaft; unter Fußpflegemittel werden nicht nur direkt auf die Haut aufzutragende
Kompositionen verstanden, sondern der Begriff umfasst beispielsweise ebenfalls deodorierende Schuheinlagen. Für Antiakneprodukte können die erfindungsgemäßen Stoffe gegebenenfalls auch in Kombination mit bekannten Antiakne- wirkstoffen, wie z.B. Dibenzoylperoxid, Salicylsäure, Phy- tosphingosin, Tretinoin, Isotretinoin oder Pflanzenex- trakten, eingesetzt werden. Ebenso können im Falle von Antischuppenprodukten Kombinationen mit bekannten Anti- schuppenwirkstoffen, wie z.B. Climbazol, Zinkpyrethion, Selenverbindungen (beispielsweise Selensulfid) , Piroctone Olamine (Octopirox) oder Pflanzenextrakten, verwendet werden .
Auch im Bereich von Mundhygieneprodukten können die erfindungsgemäßen Stoffe verwendet werden, wobei sich hier insbesondere der Einsatz in Mundspüllösungen oder Zahnpasten empfiehlt.
Sie können auch in Kombination mit anderen Wirkstoffen, die in Bereichen Wirksamkeitslücken aufweisen, in denen die er- findungsgemäßen Stoffe wirksam sind, für diesen Zweck eingesetzt werden. So kann der Einsatz von Konservierungs¬ mitteln verringert oder gegebenenfalls sogar vollständig auf klassische Konservierungsmittel verzichtet werden. Einen weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Reduktion des Wachstums von Mikroorganismen, umfassend die Schritte
a) Bereitstellung einer erfindungsgemäßen Formulierung, insbesondere einer kosmetischen oder pharmazeutischen Formulierung
b) Applikation der Formulierung auf die zu behandelnde
Oberfläche, insbesondere Haut, Haare oder Zähne in einer wirksamen Menge
c) Belassen der Formulierung auf der zu behandelnden
Oberfläche für eine Zeit, die ausreichend ist, um die
Reduktion des Wachstums der Mikroorganismen zu gewährleisten und
d) ggf. Auswaschen oder Abspülen der Formulierung. In den nachfolgend aufgeführten Beispielen wird die
vorliegende Erfindung beispielhaft beschrieben, ohne dass die Erfindung, deren Anwendungsbreite sich aus der gesamten Beschreibung und den Ansprüchen ergibt, auf die in den Beispielen genannten Ausführungsformen beschränkt sein soll .
Folgende Figuren sind Bestandteil der Beispiele:
Figur 1: Antimikrobielle Wirkung in Abhängigkeit des berechneten log P
Figur 2: Antimikrobielle Wirkung von
Isopropanolamidgemischen verschiedener Kettenlängen in Abhängigkeit des berechneten log P
Abkürzungen :
C6-MI PA: Capronsäureisopropanolamid
C8 -MI PA: Caprylsäureisopropanolamid
Cl 0-MIPA: Caprinsäureisopropanolamid
C12-MIPA: Laurinsäureisopropanolamid
C8-MEA: Caprylsäuremonoethanolamid
C8-DEA: Caprylsäurediethanolamid
C8-NMEA: Caprylsäure-N-Methylethanolamid
Beispiele :
Die Berechnung der log P Werte erfolgte mit dem Programm KOWWIN vi.67, ©2000 U.S. Environmental Protection Agency.
Für Gemische von Substanzen der Formeln (I) und (II) wird der berechnete log P aus dem log P(i) der einzelnen
Komponenten i, gewichtet mit dem Anteil der Komponente i in Gew.-% x(i) ermittelt: log = £x(f)-log (0
i
Synthesebeispiele
Beispiel 1: Herstellung eines Gemisches von Caprylsäure-N- Methylethanolamid und Caprinsäure-N-Methylethanolamid
209 g eines Gemisches von Methylcaprylat und Methylcaprinat (54:42, enthaltend 4% Methylcaproat) , 225 g N-
Methylethanolamin und 13 g einer 30%igen
Natriummethylatlösung (in Methanol) wurden in einem
Vierhalskolben mit Rührer, Gaseinleitungsrohr, Thermometer und Destillationsbrücke unter Rühren und
Stickstoffeinleitung für 8 h auf 110°C erhitzt. Das entstehende Methanol wurde kontinuierlich abdestilliert.
Nach Reaktionsende wurde der Restamingehalt durch Titration mit HCl zu 1,6% bestimmt. Beispiel 2: Herstellung eines Gemisches von
Caprylsäureethanolamid und Caprinsäureethanolamid
Analog Beispiel 1 wurden 543 g eines Gemisches von
Methylcaprylat und Methylcaprinat (54:42, enthaltend 4% Methylcaproat ) , 183 g Ethanolamin und 22 g einer 30%igen Natriummethylatlösung (in Methanol) umgesetzt. Nach einer Reaktionsdauer von 12 h wies das Produkt einen
Restamingehalt von 1,7% auf.
Beispiel 3: Herstellung eines Gemisches von
Caprylsäureisopropanolamid und Caprinsäureisopropanolamid
Analog Beispiel 1 wurden 1043 g eines Gemisches von
Methylcaprylat und Methylcaprinat (54:42, enthaltend 4% Methylcaproat) , 457 g l-Amino-2-propanol und 33 g einer 30%igen Natriummethylatlösung (in Methanol) umgesetzt. Nach einer Reaktionsdauer von 8 h wies das Produkt einen
Restamingehalt von 2,5% auf.
Beispiel 4: Herstellung eines Gemisches von
Caprylsäureisopropanolamid und Caprinsäureisopropanolamid
308 g eines Gemisches von Caprylsäure und Caprinsäure (60:40) wurden über 30 min zu 150 g l-Amino-2-propanol getropft. Das Gemisch wurde unter Rühren und
Stickstoffeinleitung auf 170 °C erhitzt, wobei das
entstehende Wasser über eine Destillationsbrücke mit 10cm Vigreux-Kollone destilliert wurde. Nach 2 h wurde ein Vakuum von 400 mbar angelegt. Nach einer weiteren Stunde wurde die Vigreux-Kolonne entfernt und für 1 h ein Vakuum von 100 mbar angelegt. Beispiel 5: Antimikrobielle Wirkung von Einzelsubstanzen
0,5 ml einer Stammlösung von 2 Gew.-% der Testsubstanz, 1,5 Gew.-% PEG-40 Hydrogenated Castor Oil (TAGAT® CH 40) und 20 Gew.-% Ethanol in Wasser wurden mit 0,5 ml einer
Keimsuspension des Testkeims (Corynebacterium xerosis (C. x.)/ ca. 105 KBE/ml) versetzt und bei 30 °C inkubiert. Nach 180 min wurde die Keimzahl mittels Spiralometer bestimmt. Die Reduktion der Keimzahl nach 180 min R180 wurde gemäß
R180 = Keimzahl (0 min) /Keimzahl ( 180 berechnet .
Figure imgf000024_0001
Die antimikrobielle Wirkung (als R180) als Funktion des berechneten log P ist in Figur 1 dargestellt. Beispiel 6: Antimikrobielle Wirkung von Gemischen
Analog Beispiel 5 wurde die antimikrobielle Wirkung
Isopropanolamidgemischen mit verschiedenen
Kettenverteilungen des Acylrestes bestimmt.
Figure imgf000025_0001
Die antimikrobielle Wirkung (als R180) als Funktion des berechneten log P der Gemische ist in Figur 2 dargestellt.
Beispiel 7: Antimikrobielle Wirkung auf verschiedene Keime Analog Beispiel 5 wurde die antimikrobielle Wirkung von C8- MIPA auf verschiedene Testkeime bestimmt.
Testkeim Staphylococcus Candida Malassezia Streptococcus epidermidis albicans furfur mutans
R180 500 10 38 2500 Formulierungsbeispiele
Beispiel 8: Deoformulierungen Es wurden die im Folgenden beschriebenen Deoformulierungen mit dem Isopropanolamidgemisch aus Beispiel 3 hergestellt.
Deoformulierungen (Pumpsprays)
Figure imgf000026_0001
Phase A wurde in der angegebenen Reihenfolge eingewogen und bei der in der Tabelle aufgeführten Temperatur gemischt. Phase B und Phase C wurden separat bei Raumtemperatur eingewogen und nacheinander unter Rühren zu Phase A
gegeben. Deoformulierungen (Roll-on)
Figure imgf000027_0001
Phase B wurde in der angegebenen Reihenfolge eingewogen, bis zur gleichmäßigen Dispersion der Hydroxycellulose gerührt und bis zur vollständigen Quellung des Polymers stehen gelassen. Phase A wurde in der angegebenen
Reihenfolge eingewogen und bei 50 °C gemischt. Phase B und wurden nacheinander unter Rühren zu Phase A gegeben. Beispiel 9: Anti-Akne Gesichtsreinigungs-Lotion
INCI Bezeichnung Gew.-%
PEG-40 Hydrogenated Castor Oil 1.5%
Parfüm 0.1%
PEG-6 Caprylic/Capric Glycerides 1.5%
Ethanol 5.0%
Capryl/Capramidopropyl Betaine 5.2%
Allantoin 0.3%
Wasser 86.2%
Synthesebeispiel 3 0.2%
Konservierungsmittel q.s.
Herstellung: PEG-40 Hydrogenated Castor Oil wurde vorgelegt und auf ca. 40°C erwärmt, bis es klar war. Anschließend wurden die übrigen Bestandteile der Rezeptur Schritt für Schritt unter Rühren zugegeben. Das Produkt aus
Synthesebeispiel 3 wurde vor Zugabe aufgeschmolzen.
Beispiel 10: Feuchtigkeitsspendendes anti-Akne
Gesichtsreinigungs-Gel
INCI Bezeichnung Gew.-%
Wasser 55.2%
Glycerin 10.0%
Carbomer 1.6%
Synthesebeispiel 3 0.3%
Sodium Laureth Sulfate, 28% 21.4%
TEGO Betain F50 5.3%
Parfüm 0.2%
Sodium Hydroxide, 10% 6.0%
Konservierungsmittel q.s. Herstellung: Wasser und Glyc rin wurden gemischt. Dann wurde das Carbomer langsam u .ter starkem Rühren zugegeben und solange weiter gerührt, bis es vollständig gequollen war. Anschließend wurden die übrigen Bestandteile der
Rezeptur Schritt für Schritt zugegeben. Das Produkt aus Synthesebeispiel 3 wurde vor Zugabe aufgeschmolzen.
Beispiel 11: Anti-Akne Gesichtscreme
INCI Bezeichnung Gew.-%
Phase A
Polyglyceryl-3 Methylglucose 3.0%
Distearate
Glyceryl Stearate 2.0%
Stearyl Alcohol 1.0%
Cyclopentasiloxane 6.0%
Ethylhexyl Stearate 5.0%
Diethylhexyl Carbonate 3.0%
Phytosphingosine 0.1%
Synthesebeispiel 3 0.2%
Phase B
Glycerin 3.0%
Wasser 76.5%
Phase C
Parfüm 0.2%
Konservierungsmittel q.s.
Herstellung: Phase A und B wurden getrennt auf 80°C
erwärmt. Anschließend wurde Phase B zu A gegeben und homogenisiert. Dann wurde die Emulsion unter Rühren bis auf ca. 30 °C abgekühlt. Das Parfüm wurde während des
Abkühlprozesses unterhalb von 40 °C zugegeben. Beispiel 12: Anti-Akne Gesichtslotion
INCI Bezeichnung Gew.-%
Phase A
Glyceryl Stearate Citrate 1.5%
Cetearyl Alcohol 1.0%
Caprylic/Capric Triglyceride 8.5%
Myristyl Myristate 4.0%
Tocopheryl Acetate 1.0%
Almond (Prunus Dulcis) Oil 1.0%
Synthesebeispiel 3 0.1%
Phase B
Glycerin 5.0%
Wasser 76.9%
Phase C
Carbomer 0.2%
Ethylhexyl Stearate 0.8%
Phase D
Sodium Hydroxide, 10% q.s.
Phase Z
Konservierungsmittel q.s.
Parfüm q.s.
Herstellung: Phase A und B wurden getrennt auf 80°C erwärmt. Anschließend wurde Phase B zu A gegeben und homogenisiert. Dann wurde die Emulsion unter Rühren auf 60 °C abgekühlt und Phase C wurde zugegeben. Es wurde nochmals kurz homogenisiert. Die Emulsion wurde weiter unter Rühren bis auf ca. 30 °C gekühlt. Phase D und anschließend Phase Z wurden während des Abkühlprozesses unterhalb von 40 °C zugegeben Beispiel 13: Antischuppen-Shampoo
INCI Bezeichnung Gew. -
Sodium Laureth Sulfate, 28% 32.0%
Parfüm 0.3%
Wasser 57.5%
Synthesebeispiel 3 0.2%
Cocoamidopropyl Betaine, 37.5% 8.0%
PEG-18 Glyceryl Oleate/Cocoate 2.0%
NaCl q . s .
Konservierungsmittel q . s .
Herstellung: Die Inhaltsstoffe des Antischuppen-Shampoos wurden ohne zu Erwärmen unter Rühren nacheinander gemischt Das Produkt aus Synthesebeispiel 3 wurde vor Verarbeitung aufgeschmolzen .
Beispiel 14: Pflegendes Antischuppen-Shampoo
INCI Bezeichnung
Phase A
Glycol Distearate
Sodium Laureth Sulfate, 28%
Phase B
Parfüm
Zinc-Pyrithione, 48%
Quaternium-80
Phase C
Wasser
Synthesebeispiel 3
Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylates
Crosspolymer
Polyquaternium-10
NaOH, 10%
Phase D
Undecylenamidopropyl Betaine
Isostearamide MIPA
Phase Z
Konservierungsmittel
Herstellung: Phase A wurde auf ca. 65°C erwärmt, bis das Glycol Distearate geschmolzen war und anschließend auf 45°C abgekühlt. Dann wurden die Inhaltsstoffe von Phase B
Schritt für Schritt in der angegebenen Reihenfolge zu Phase A gegeben.
Zur Herstellung von Phase C wurde das Carbomer in Wasser dispergiert und solange gerührt, bis es vollständig
gequollen war. Anschließend wurde Polyquaternium-10 zugegeben und solange gerührt, bis es ebenfalls vollständig gequollen war. Dann erfolgte die Neutralisation mit NaOH. Anschließend wurde Phase C zur übrigen Formulierung
gegeben. Als Letztes wurden die Inhaltsstoffe von Phase D und Phase Z nacheinander zugegeben. Das Produkt aus
Synthesebeispiel 3 wurde vor Verarbeitung aufgeschmolzen.
Beispiel 15: Klares Antischuppen-Shampoo
INCI Bezeichnung Gew.-%
Sodium Laureth Sulfate, 28% 32.0%
Piroctone Olamine 0.5%
Parfüm 0.3%
Dimethicone Propyl PG-Betaine 0.5%
Wasser 56.3%
Synthesebeispiel 3 0.2%
Cocamidopropyl Betaine 37.5% 8.0%
Cocamidopropyl Betaine, Glyceryl 2.2%
Laurate
NaCl q.s.
Konservierungsmittel q.s. Herstellung: Die Inhaltsstoffe der Formulierung wurden ohne Erwärmen Schritt für Schritt in der angegebenen Reihenfolge gemischt. Das Produkt aus Synthesebeispiel 3 wurde zuvor im Wasserbad aufgeschmolzen.
Beispiel 16: Pflegendes Antischuppenshampoo für stark angegriffenes Haar
INCI Bezeichnung Gew.-%
Phase A
Sodium Laureth Sulfate, 28% 32.0%
Palmitamidopropyltrimonium Chloride 1.5%
PEG-100 Hydrogenated Glyceryl 2.2%
Palmate; PEG-7 Glyceryl Cocoate
Quaternium-80 2.0%
Parfüm 0.3%
Phase B
Wasser 54.9%
Synthesebeispiel 3 0.3%
Polyquaternium-10 0.3%
Phase C
Cocamidopropyl Betaine, 47
Phase Z
NaCl q.s.
Konservierungsmittel q.s. Herstellung: Die Inhaltsstoffe von Phase A wurden Schritt für Schritt gemischt. Das Produkt aus Synthesebeispiel 3 wurde vor der Verarbeitung aufgeschmolzen und in der
Wasserphase dispergiert. Anschießend wurde das
Polyquaternium-10 zugegeben und die Lösung solange gerührt, bis es vollständig gequollen war. Nachfolgend wurde Phase B zu Phase A gegeben. Am Ende wurden die Phasen C und Z nacheinander zugegeben. Beispiel 17: Klares Haarwasser mit Antischuppenwirkung
INCI Bezeichnung Gew.-%
PEG-40 Hydrogenated Castor Oil 1.0%
Parfüm 0.2%
Quaternium-80 0.4%
Dimethicone Propyl PG-Betaine 0.6%
Cetrimonium Chloride 0.3%
Wasser 82.25%
Synthesebeispiel 3 0.05%
Creatine 0.2%
Ethanol 15.0%
Konservierungsmittel q.s.
Herstellung: PEG-40 Hydrogenated Castor Oil wurde auf ca. 40 °C erwärmt, bis es klar war. Dann wurden die übrigen Inhaltsstoffe der Formulierung Schritt für Schritt ohne Erwärmen zugegeben. Das Produkt aus Synthesebeispiel 3 wurde vor der Verarbeitung aufgeschmolzen. Beispiel 18: Desodorierendes Fußspray mit Propan/Butan
INCI Bezeichnung Gew.-%
Cyclomethicone 4.7%
PEG-8 4.7%
Alcohol 89.1%
Polyglyceryl-3 Caprylate 1.3%
Synthesebeispiel 3 0.2%
Parfüm q.s.
Aerosol Filling:
30% Lösung
70% Treibmittel Herstellung: Die Inhaltsstoffe der Formulierung wurden ohne Erwärmen Schritt für Schritt in der angegebenen Reihenfolge unter Rühren gemischt. Das Produkt aus Synthesebeispiel 3 wurde vor Verarbeitung aufgeschmolzen.
Beispiel 19: Weitere Deoformulierungen: Antiperspirant- Spray
INCI Bezeichnung
Phase A
PEG-40 Hydrogenated Castor Oil
Parfüm
Alcohol
Phase B
Betaine
Wasser
Synthesebeispiel 3
Allantoin
Aluminium Zirconium
Tetrachlorohydrate, 35%
Konservierungsmittel
Herstellung: Phase A wurde auf 50°C erwärmt. Das Produkt aus Synthesebeispiel 3 wurde vor der Verarbeitung
aufgeschmolzen und in der Wasserphase dispergiert.
Anschließend wurde Phase B ohne Erwärmen zugegeben. Beispiel 20: Weitere Deoformulierungen : Roll-on
INCI Bezeichnung Gew.-%
Phase A
Steareth-2 2.2%
Stearath-20 1.0%
Cetearyl Ethylhexanoate 2.0%
PPG-11 Stearyl Ether 2.0%
Dimethicone 0.5%
Zinc-Ricinoleate 1.0%
Phase B
Glycerin 3.0%
Wasser 88.1%
Synthesebeispiel 3 0.2%
Phase Z
Konservierungsmittel q.s.
Parfüm q.s. Herstellung: Phase A und B wurden auf 80°C erwärmt. Dann wurde Phase B zu A gegeben und homogenisiert. Anschließend wurde unter Rühren auf 30 °C abgekühlt und Phase Z
zugegeben .
Beispiel 21: Clear Emollient Stick
INCI Bezeichnung Gew. -%
PPG-3 Myristyl Ether 69.4%
Propylene Glycol 13.5%
Wasser 4.0%
Synthesebeispiel 3 0.1%
Sodium Stearate 8.0%
Cocamide DEA 5.0%
Konservierungsmittel q . s .
Herstellung: Die Inhaltsstoffe wurden in der angegebenen Reihenfolge Schritt für Schritt bei 80°C gemischt. Dann wurde unter Rühren auf 75 °C abgekühlt und das Produkt in die Stickhülsen abgefüllt.
Beispiel 22: Weitere Deoformulierungen: PEG
An tiperspirant-Lotion
INCI Bezeichnung Gew.
Phase A
Methyl Glucose Sesquistearate 1.75
Polyglyceryl-4 Laurate 0.25
Diethylhexyl Carbonate 3.5%
PPG-14 Butyl Ether 3.5%
Polyglyceryl-3 Caprylate 0.5%
Phase B
Wasser 74.3
Synthesebeispiel 3 0.2%
Hydroxyethyl Cellulose 1.0%
Phase C
Aluminium Chlorohydrate 15.0
Phase Z
Konservierungsmittel q.s.
Parfüm q.s.
Herstellung: Phase A und B wurden auf 70-75°C erwärmt. Dann wurde Phase B zu A gegeben und homogenisiert. Unter Rühren wurde anschließend bis auf 30 °C abgekühlt. Während des Abkühlprozesses wurde Phase C unterhalb von 40 °C zugegeben.
Beispiel 23: O/W-Lotion für Wipes (geeignet für Akne-Haut)
INCI Bezeichnung Gew.-%
Phase A
Glyceryl Stearate; Ceteth-20 3.0%
Stearyl Alcohol 1.0%
Ethylhexyl Stearate 6.0%
C12-15 Alkyl Benzoate 5.0%
Phase B
Wasser 81.7%
Glycerin 3.0%
Phytosphingosine HCl 0.2%
Synthesebeispiel 3 0.1%
Phase Z
Konservierungsmittel q.s.
Parfüm q.s.
Herstellung: Phase A und B wurden auf 80°C erwärmt. Dann wurde Phase B zu A gegeben und homogenisiert. Unter Rühren wurde die Emulsion anschließend auf 30 °C abgekühlt.
Beispiel 24: Tränklösung für Wipes
INCI Bezeichnung Gew.-%
Polysorbate 80 3.0%
Parfüm 0.3%
Bis-PEG/PPG-20/20 Dimethicone 0.5%
Wasser 91.4%
Creatine 0.5%
Synthesebeispiel 3 0.2%
Panthenol 0.1%
Propylenglykol 4.0%
Zitronensäure, 10% q.s.
Konservierungsmittel q.s. Herstellung: Die Inhaltsstoffe der Formulierung wurden Schritt für Schritt in der angegebenen Reihenfolge
gemischt. Das Produkt aus Synthesebeispiel 3 wurde vor der Verarbeitung aufgeschmolzen. Zum Schluss wurde der pH-Wert mit Zitronensäure auf 6.5 eingestellt.
Beispiel 25: Tränklösung für Gesichtsreinigungstücher
INCI Bezeichnung Gew.-%
PEG-40 Hydrogenated Castor Oil 2.0%
Parfüm 0.2%
Bis-PEG/PPG-20/20 Dimethicone 0.5%
Disodium Laureth Sulfosuccinate 2.5%
Wasser 93.4%
Panthenol 0.1%
Sodium Cocoamphoacetate 1.0%
Synthesebeispiel 3 0.3%
Konservierungsmittel q.s. Herstellung: PEG-40 Hydrogenated Castor Oil wurde auf 40°C erwärmt, bis es klar war. Dann wurden die übrigen
Inhaltsstoffe der Formulierung Schritt für Schritt unter Rühren in der angegebenen Reihenfolge zugegeben.
Das Produkt aus Synthesebeispiel 3 wurde vor der
Verarbeitung aufgeschmolzen.
Beispiel 26: Oberflächendesmfektionsmittel
Inhaltsstoff Gew. -
N-Alkyl aminopropyl glycine (REWOCID® 66.6%
WK 30)
Wasser 18.0%
Monoethanolamin 13.3%
Synthesebeispiel 3 2.0%
Die Inhaltsstoffe werden unter rühren bei ca
gemischt . Beispiel 27: Desinfizierender Oberflächenreiniger
Inhaltsstoff Gew.-%
Amphoteric alkylaminocarboxylate 10.0%
(and) alkylbetaine (TEGOTAIN® AFB)
Wasser 85.0%
Propylene Glycol 3.0%
Synthesebeispiel 3 2.0%
Das Produkt aus Synthesebeispiel 3 wird unter leichtem erwärmen in Propylenglycol . Die Inhaltsstoffe werden unter rühren bei ca. 60 °C gemischt.

Claims

Ansprüche
1. Verwendung mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000044_0001
Formel (Γ wobei
R1 = CH2CH2OH, -CH2CHOHCH3 oder -CH (CH3) CH2OH,
R2 = -H, -CH2CH2OH, -CH3 oder -CH2CHOHCH3,
R3 = organischer Rest mit einer Kettenlänge von 7 oder
9 Kohlenstoffatomen zur Reduktion des Wachstums von Mikroorganismen.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der allgemeinen Formel (I) ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend N
Figure imgf000044_0002
(IA) (IB) (IC) (ID) (I E)
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), (IA) bis (IE) mit R3 = -C7H15 oder -C9H19, verwendet werden.
4. Verwendung gemäß Anspruch 2 oder 3, dadurch
gekennzeichnet, dass Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) und zusätzlich mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (ΙΑ')
Figure imgf000045_0001
(ΙΑ') verwendet werden, insbesondere in einem molaren
Verhältnis von (IA) zu (IA' ) in einem Bereich von bis 99:1.
5. Verwendung gemäß mindestens einem der vorherigen
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder die verwendeten
Gemische von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), einen berechneten Octanol-Wasser-
Partitionierungskoeffizient (log P) von -1 bis 4 aufweisen .
Verwendung gemäß mindestens einem der vorherigen
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Mikroorganismen um Corynebacterium xerosis,
Corynebacterium jeikeium, Corynebacterium minutissimum, Propionibacterium acnes, Staphylococcus aureus,
Staphylococcus epidermidis, Streptococcus sobrinus , Streptococcus mutans, Candida albicans , Malassezia furfur, um Vertreter der Gattungen Microsporum,
Epidermiphyton , Trichphyton oder um grampositive, insbesondere coryneforme, Bakterien handelt.
Formulierung enthaltend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000046_0001
Formel (I) wobei
R1 = CH2CH2OH, -CH2CHOHCH3 oder -CH (CH3) CH2OH,
R2 = -H, -CH2CH2OH, -CH3 oder -CH2CHOHCH3,
R3 = organischer Rest mit einer Kettenlänge von 7 ode:
9 Kohlenstoffatomen .
Formulierung gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet dass
in der kosmetischen Formulierung weniger als 80 Gew.- Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000046_0002
Formel (II) wobei
R = CH2CH2OH , - CH2CHOHCH3 oder -CH (CH3) CH2OH,
R2 = -H, - CH2CH2OH , -CH3 oder -CH2CHOHCH3
organischer Rest mit einer Kettenlänge von kleiner
7 oder größer 9
bezogen auf die Gesamtmenge der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und (II)
enthalten sind.
9. Formulierung gemäß Anspruch 7 oder 8, dadurch
gekennzeichnet, dass die Verbindung der allgemeinen Formel (I) ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend
Figure imgf000047_0001
wobei
R3 = -C7H15 oder
10. Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,001 bis 10 Gew.-% mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) bezogen auf die gesamte Formulierung enthält.
Kosmetische oder pharmazeutische Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine Antitranspirant- oder Deodorant-Formulierung handelt, bevorzugt in Form eines Aerosolsprays, eines Pumpsprays, einer Roll-On Formulierung, eines Deo-Sticks, einer W/O- oder O/W- Emulsion oder eines Wischtuchs handelt.
Kosmetische oder pharmazeutische Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um ein Mundhygieneprodukt, insbesondere um Mundspüllösung oder Zahnpasta handelt.
Kosmetische oder pharmazeutische Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um ein Intimhygieneartikel handelt . Kosmetische oder pharmazeutische Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um ein Fußpflegemittel handelt .
15. Pharmazeutische Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 7 bis 10 zur Behandlung von Akne.
Kosmetische oder pharmazeutische Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 7 bis 10 zur Behandlung von Schuppen.
17. Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um ein
Reinigungs- und Pflegemittel für Haushalt, industrielle oder institutionelle Anwendungen handelt.
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