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WO2011074253A1 - 有機発光媒体 - Google Patents

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WO2011074253A1
WO2011074253A1 PCT/JP2010/007270 JP2010007270W WO2011074253A1 WO 2011074253 A1 WO2011074253 A1 WO 2011074253A1 JP 2010007270 W JP2010007270 W JP 2010007270W WO 2011074253 A1 WO2011074253 A1 WO 2011074253A1
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WO
WIPO (PCT)
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substituted
group
unsubstituted
carbon atoms
ring
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2010/007270
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English (en)
French (fr)
Inventor
河村昌宏
水木由美子
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority to US13/131,253 priority Critical patent/US20120056165A1/en
Priority to JP2011512331A priority patent/JP5198657B2/ja
Priority to KR1020137012403A priority patent/KR20130067312A/ko
Priority to CN201080003397.XA priority patent/CN102232106A/zh
Priority to EP10830937A priority patent/EP2500397A4/en
Publication of WO2011074253A1 publication Critical patent/WO2011074253A1/ja
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Ceased legal-status Critical Current

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    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
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    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/86—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light

Definitions

  • the present invention relates to an organic light-emitting medium and an organic electroluminescence device using an aromatic amine derivative and an anthracene derivative.
  • Organic electroluminescence (EL) devices using organic substances are promising for use as solid-state, inexpensive, large-area full-color display devices, and many developments have been made.
  • an organic EL element is composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the layer. In light emission, when an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side. Further, the electrons recombine with holes in the light emitting layer to generate an excited state, and energy is emitted as light when the excited state returns to the ground state.
  • Patent Documents 1-8 describe diaminopyrene derivatives.
  • Patent Documents 1 and 2 describe that blue light emission with a short wavelength can be obtained.
  • An object of the present invention is to provide an organic light-emitting medium that can obtain blue light emission with high color purity and a long emission lifetime.
  • An organic light-emitting medium comprising an aromatic amine derivative represented by the following formula (1) and an anthracene derivative represented by the following formula (I).
  • Ar 1 to Ar 4 each represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and at least one of Ar 1 to Ar 4 represents an electron withdrawing group. It is the aryl group which has.
  • R 101 to R 108 are each a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted, An unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring An aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms; Ar 101 to Ar 104 are a substituted or unsubstitute
  • An organic light-emitting medium comprising an aromatic amine derivative represented by the following formula (1) and an anthracene derivative represented by the following formula (II).
  • Ar 1 to Ar 4 each represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and at least one of Ar 1 to Ar 4 represents an electron withdrawing group. It is the aryl group which has.
  • R 101 to R 108 are each a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted, An unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring An aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms; Ar 105 is a substituted or unsubstituted alky
  • Ar 201 is a substituted or unsubstituted condensed aromatic ring group having 16 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted condensed heterocyclic group having 10 to 30 ring atoms.
  • An organic light-emitting medium comprising an aromatic amine derivative represented by the following formula (1) and an anthracene derivative represented by the following formula (III).
  • Ar 1 to Ar 4 each represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and at least one of Ar 1 to Ar 4 represents an electron withdrawing group. It is the aryl group which has.
  • R 101 to R 108 are each a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted An unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring An aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms; Ar 106 is a substituted or unsubstituted
  • Ar 301 is a substituted or unsubstituted 2-naphthyl group or a substituted or unsubstituted fluorenyl group. However, Ar 106 and Ar 301 are different. ] 4).
  • An organic light-emitting medium comprising an aromatic amine derivative represented by the following formula (1) and an anthracene derivative represented by the following formula (10).
  • Ar 1 to Ar 4 each represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and at least one of Ar 1 to Ar 4 represents an electron withdrawing group. It is the aryl group which has.
  • R 101 to R 108 are each a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted, An unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring An aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms; Ar 11 represents a substituted or unsubstituted
  • R 111 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • b is an integer of 0 to 7.
  • R 111 When b is an integer of 2 or more, a plurality of R 111 may be the same or different. ] 5. 5. The organic light-emitting medium according to 4, wherein the anthracene derivative is represented by the following formula (11). (Wherein R 101 to R 108 , R 111 and b are the same as those in formula (10).
  • Ar 14 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms, Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • An organic light-emitting medium comprising an aromatic amine derivative represented by the following formula (1) and an anthracene derivative represented by the following formula (12).
  • Ar 1 to Ar 4 each represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and at least one of Ar 1 to Ar 4 represents an electron withdrawing group. It is the aryl group which has.
  • R 101 to R 108 are each a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted, An unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring An aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms; Ar 12 and Ar 13 each represent a hydrogen atom,
  • An organic light-emitting medium comprising an aromatic amine derivative represented by the following formula (1) and an anthracene derivative represented by the following formula (13).
  • Ar 1 to Ar 4 each represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and at least one of Ar 1 to Ar 4 represents an electron withdrawing group. It is the aryl group which has.
  • R 101 to R 108 and R 111 are a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, respectively.
  • Ar 15 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms, Or a substituted or un
  • b is an integer of 0 to 7. When b is an integer of 2 or more, a plurality of R 111 may be the same or different. ) 8).
  • An organic light-emitting medium comprising an aromatic amine derivative represented by the following formula (1) and an anthracene derivative represented by the following formula (14).
  • Ar 1 to Ar 4 each represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and at least one of Ar 1 to Ar 4 represents an electron withdrawing group. It is the aryl group which has.
  • R 101 to R 108 are each a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted, An unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring An aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms; Ar 16 represents a substituted or unsubstit
  • Ar 16 may form a ring together with the benzene ring to which Ar 16 is bonded.
  • Ar 17 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms, Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. ) 9.
  • An organic light-emitting medium comprising an aromatic amine derivative represented by the following formula (1) and an anthracene derivative represented by the following formula (15).
  • Ar 1 to Ar 4 each represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and at least one of Ar 1 to Ar 4 represents an electron withdrawing group. It is the aryl group which has.
  • R 101 to R 108 are each a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, and a substituted group.
  • an unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • Ar 18 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • L is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a divalent substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 121 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • n is an integer of 0 to 11.
  • An organic light-emitting medium comprising an aromatic amine derivative represented by the following formula (1) and an anthracene derivative represented by the following formula (16).
  • Ar 1 to Ar 4 each represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and at least one of Ar 1 to Ar 4 represents an electron withdrawing group. It is the aryl group which has.
  • R 101 to R 108 are each a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, and a substituted group. Or an unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • L is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms or a divalent substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • Ar 19 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • X 11 represents an oxygen atom, a sulfur atom, —NR— or —CR a R b , and R, R a , and R b each represent the same group as R 101 to R 108 .
  • R 121 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • m is an integer of 0 to 7. When m is an integer of 2 or more, the plurality of R 121 may be the same or different.
  • An organic light-emitting medium comprising an aromatic amine derivative represented by the following formula (1) and an anthracene derivative represented by the following formula (17).
  • Ar 1 to Ar 4 each represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and at least one of Ar 1 to Ar 4 represents an electron withdrawing group. It is the aryl group which has.
  • R 101 to R 108 are each a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, and a substituted group.
  • an unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • Ar 20 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 201 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • p is an integer of 0-4.
  • An organic light-emitting medium comprising an aromatic amine derivative represented by the following formula (1) and an anthracene derivative represented by the following formula (18).
  • Ar 1 to Ar 4 each represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and at least one of Ar 1 to Ar 4 represents an electron withdrawing group. It is the aryl group which has.
  • R 101 to R 108 are each a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, and a substituted group.
  • an unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • Ar 20 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 201 and R 301 each represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 10 carbon atoms.
  • An alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group, a cyano group, or a fluorine atom. is there.
  • p is an integer of 0-4.
  • a plurality of R 201 may be the same or different.
  • q is an integer of 0 to 11.
  • a plurality of R 301 may be the same or different, and adjacent substituents may form a saturated or unsaturated ring.
  • R 1 to R 10 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring; Arylsilyl group having 8 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted ring carbon atoms 6 to 10 aryl groups or electron-withdrawing groups are shown.
  • At least one of R 1 to R 5 is an electron withdrawing group, and at least one of R 6 to R 10 is an electron withdrawing group.
  • Any one of R 1 to R 5 is an electron-withdrawing group, the other is a hydrogen atom, 14.
  • 15. The organic light emitting medium according to any one of 1 to 14, wherein the electron withdrawing group is a cyano group.
  • An organic thin film comprising the organic light-emitting medium according to any one of 1 to 15. 17.
  • An organic electroluminescence device in which at least one organic thin film layer including at least a light emitting layer is sandwiched between a cathode and an anode, wherein at least one of the organic thin film layers is an organic thin film according to 16. .
  • an organic light emitting medium having a blue light emission with high color purity and a long light emission lifetime.
  • the organic light-emitting medium of the present invention contains an aromatic amine derivative represented by the following formula (1) and an anthracene derivative represented by the following formula (I).
  • Ar 1 to Ar 4 each represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and at least one of Ar 1 to Ar 4 represents an electron withdrawing group. It is the aryl group which has.
  • R 101 to R 108 are each a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted, An unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring An aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms; Ar 101 to Ar 104 are a substituted or unsubstitute
  • the organic light-emitting medium of the present invention contains an aromatic amine derivative represented by the following formula (1) and an anthracene derivative represented by the following formula (II).
  • Ar 1 to Ar 4 each represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and at least one of Ar 1 to Ar 4 represents an electron withdrawing group. It is the aryl group which has.
  • R 101 to R 108 are each a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted, An unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring An aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms; Ar 105 is a substituted or unsubstituted alky
  • the organic light-emitting medium of the present invention contains an aromatic amine derivative represented by the following formula (1) and an anthracene derivative represented by the following formula (III).
  • Ar 1 to Ar 4 each represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and at least one of Ar 1 to Ar 4 represents an electron withdrawing group. It is the aryl group which has.
  • R 101 to R 108 are each a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted An unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring An aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms; Ar 106 is a substituted or unsubstituted
  • Ar 301 is a substituted or unsubstituted 2-naphthyl group or a substituted or unsubstituted fluorenyl group. However, Ar 106 and Ar 301 are different. ] Ar 106 and Ar 301 are groups having the same structure, but are different if their bonding positions to the anthracene skeleton are different.
  • Ar 1 to Ar 4 each represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and Ar 1 to Ar 4 At least one of them is an aryl group having an electron withdrawing group.
  • the electron withdrawing group of the formula (1) is a group having a function of decreasing the electron density, and examples thereof include a cyano group, fluorine, a halogenated alkyl group, a nitro group, and a carbonyl group. Of these, preferred are a cyano group, fluorine and a halogenated alkyl group, and particularly preferred is a cyano group. It is presumed that the lifetime can be extended by trapping excess electrons with these electron-withdrawing groups to suppress the entry of electrons into the hole transport material and preventing the deterioration of the hole transport material.
  • the aromatic amine derivative of the formula (1) is preferably represented by the following formula (2).
  • R 1 to R 10 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring; An arylsilyl group having 8 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number 6 to 10 aryl groups or electron withdrawing groups are shown. At least one of R 1 to R 5 is an electron withdrawing group, and at least one of R 6 to R 10 is an electron withdrawing group. Ar 2 and Ar 4 may or may not have an electron-withdrawing group.
  • any one of R 1 to R 5 is an electron withdrawing group, the other is a hydrogen atom, and any one of R 6 to R 10 is an electron withdrawing group, Is preferably a hydrogen atom.
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • substituents in “substituted or unsubstituted” include an alkyl group, an alkylsilyl group, a halogenated alkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a heterocyclic group, and an aralkyl group as described later.
  • the hydrogen atom of the compound of the present specification includes light hydrogen and deuterium. Specific examples of the groups and substituents of formulas (1) and (2) are given below.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, An n-octyl group and the like can be mentioned.
  • the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms, and still more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl and n-hexyl are preferred.
  • the alkylsilyl group is represented as —SiY 3, and examples of Y include the above alkyl examples.
  • aryl group examples include phenyl, naphthyl, anthryl, 1-phenanthryl, phenanthryl, naphthacenyl, pyrenyl, chrysenyl, benzo [c] phenanthryl, benzo [g] chrysenyl, triphenylenyl, Fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m -Terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group and the like.
  • the ring-forming carbon number of the aryl group is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 14, and further preferably 6 to 10.
  • they are a phenyl group and a naph
  • the arylsilyl group is represented as —SiZ 3, and examples of Z include the above examples of aryl.
  • the alkoxy group is represented as -OY, and examples of Y include the above examples of alkyl or aryl.
  • the aralkyl group is represented by —Y—Z.
  • Y include alkylene examples corresponding to the above alkyl examples, and examples of Z include the above aryl examples.
  • cycloalkyl group examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, a 1-adamantyl group, a 2-adamantyl group, a 1-norbornyl group, and a 2-norbornyl group.
  • the ring-forming carbon number of the cycloalkyl group is preferably 3 to 10, more preferably 3 to 8, and further preferably 3 to 6. Examples of specific aromatic amine derivatives are shown below.
  • the organic light-emitting medium of the present invention contains an aromatic amine derivative represented by the following formula (1) and an anthracene derivative represented by the following formula (10).
  • R 101 to R 108 are each a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • Ar 11 represents a substituted group.
  • R 111 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • b is an integer of 0 to 7. When b is an integer of 2 or more, a plurality of R 111 may be the same or different.
  • Ar 11 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a phenyl group substituted by a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, substituted or unsubstituted A 2-naphthyl group substituted by an aryl group having 6-30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5-30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number 6-6 Or a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms substituted by a 30 aryl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 11 is a substituted or unsubstituted condensed heterocyclic group having 10 to 30 ring atoms.
  • Ar 11 is a substituted or unsubstituted 2-naphthyl group.
  • anthracene derivatives of the formula (10) are preferable.
  • Ar 14 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms, Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 14 includes 9,9-dimethylfluoren-1-yl group, 9,9-dimethylfluoren-2-yl group, 9,9-dimethylfluoren-3-yl group, and 9,9-dimethylfluorene-
  • a 4-yl group, a dibenzofuran-1-yl group, a dibenzofuran-2-yl group, a dibenzofuran-3-yl group, or a dibenzofuran-4-yl group is also preferred.
  • Ar 14 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • anthracene derivative may be any one of the anthracene derivatives represented by the following formulas (12) to (18).
  • Ar 12 and Ar 13 each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, and Ar 12 represents A ring may be formed together with the naphthalene ring to which it is bonded.
  • Ar 12 or Ar 13 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 12 forms a ring together with a naphthalene ring to which Ar 12 is bonded, and the ring is a substituted or unsubstituted condensed heterocyclic group having 10 to 30 ring-forming atoms.
  • Ar 13 is a hydrogen atom.
  • Ar 15 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms, Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 15 is preferably, for example, a dibenzofuran-1-yl group, a dibenzofuran-2-yl group, a dibenzofuran-3-yl group, or a dibenzofuran-4-yl group.
  • Ar 15 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 16 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms. Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • Ar 16 may form a ring together with the benzene ring to which Ar 16 is bonded.
  • Ar 17 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms, Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 16 or Ar 17 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 16 forms a ring together with a benzene ring to which Ar 16 is bonded, and the ring is a substituted or unsubstituted condensed heterocyclic group having 10 to 30 ring atoms.
  • Ar 16 forms a ring with a benzene ring to which Ar 16 is bonded, and the ring is a substituted or unsubstituted 2-naphthyl group.
  • R 101 to R 108 are the same as described above.
  • R 101 to R 108 are the same as described above.
  • Ar 10 is a substituted or unsubstituted condensed aromatic ring group having 10 to 20 ring carbon atoms.
  • R 101 to R 108 are the same as in formula (10).
  • Ar 5a and Ar 6a are each independently a substituted or unsubstituted condensed aromatic ring group having 10 to 20 ring carbon atoms.
  • Ar 18 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • L is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a divalent substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 121 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • n is an integer of 0 to 11. When n is an integer of 2 or more, the plurality of R 121 may be the same or different. )
  • Ar 18 is an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms substituted with an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or A heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • L is a single bond.
  • L is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms or a divalent substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • Ar 19 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • X 11 represents an oxygen atom, a sulfur atom, —NR— or —CR a R b , and R, R a , and R b each represent the same group as R 101 to R 108 .
  • R 121 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • m is an integer of 0 to 7. When m is an integer of 2 or more, the plurality of R 121 may be the same or different. )
  • Ar 19 is an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms substituted by a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. Or a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 101 to R 108 are the same as in formula (10).
  • Ar 20 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 201 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • p is an integer of 0-4. When p is an integer of 2 or more, a plurality of R 201 may be the same or different.
  • Ar 20 is an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms substituted by a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or 5 ring atoms. 30 heterocyclic groups.
  • R 101 to R 108 are the same as in formula (10).
  • Ar 20 and R 201 are the same as those in the formula (17).
  • R 301 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • p is an integer of 0-4. When p is an integer of 2 or more, a plurality of R 201 may be the same or different.
  • q is an integer of 0 to 11. When q is an integer of 2 or more, a plurality of R 301 may be the same or different, and adjacent substituents may form a saturated or unsaturated ring.
  • the aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms of R 101 to R 108 , R 111 , R 121 , R 201 , R 301 , Ar 12 to Ar 20 , and Ar 101 to Ar 106 in the above formulas include a phenyl group, Naphthyl, anthryl, phenanthryl, naphthacenyl, pyrenyl, chrysenyl, benzo [c] phenanthryl, benzo [g] chrysenyl, benzo [a] anthryl, triphenylenyl, fluorenyl, 9,9-dimethyl Fluoren-2-yl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2- Yl group, m-terphenyl-4-yl group, m
  • an unsubstituted phenyl group, a substituted phenyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 10 to 14 ring carbon atoms eg, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 9-phenanthryl group
  • substituted or unsubstituted A substituted fluorenyl group (2-fluorenyl group) and a substituted or unsubstituted pyrenyl group (1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group).
  • the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms may be substituted with a substituent such as an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, and the substituents that may be substituted are described above. The same group as a substituent is mentioned.
  • the substituent which may be substituted is preferably an aryl group or a heterocyclic group.
  • Examples of the condensed aromatic ring group having 10 to 20 ring carbon atoms of Ar 5a , Ar 6a and Ar 10 include 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, Examples include 4-pyrenyl group and 2-fluorenyl group.
  • a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 9-phenanthryl group, and a fluorenyl group (2-fluorenyl group) are preferable.
  • the condensed aromatic ring group having 16 to 30 ring carbon atoms of Ar 201 include a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a benzo [c] phenanthryl group, a benzo [g] chrysenyl group, A benzo [c] phenanthryl group and a benzo [g] chrysenyl group are preferred.
  • the condensed aromatic ring group may be substituted with a substituent such as an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and these substituents that may be substituted are the same as the above-described substituents.
  • a substituent such as an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and these substituents that may be substituted are the same as the above-described substituents.
  • the substituent which may be substituted is preferably an aryl group or a heterocyclic group.
  • Examples of the heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms of R 101 to R 108 , R 111 , Ar 12 to Ar 20 , Ar 101 to Ar 106 include a pyrrolyl group, a pyrazinyl group, a pyridinyl group, an indolyl group, an isoindolyl group, Furyl, benzofuranyl, isobenzofuranyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalinyl, carbazolyl, phenanthridinyl, acridinyl, phenanthronyl, phenazinyl, phenoyl Thiazinyl group, phenoxazinyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, furazanyl group, thienyl group, methylpyrrolyl group, 2-t-butylpyrrolyl group, 3- (2-
  • a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, and a carbazolyl group are preferable.
  • Examples of the condensed heterocyclic group having 10 to 30 ring atoms of Ar 201 include a quinolyl group and a dibenzofuranyl group, and a dibenzofuranyl group is particularly preferable.
  • the heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms may be substituted with a substituent such as an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group. And the same groups as those described above.
  • the substituent which may be substituted is preferably an aryl group or a heterocyclic group.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms of R 101 to R 108 , R 111 , R 121 , R 201 , R 301 and Ar 14 to Ar 17 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, and n-butyl.
  • s-butyl group isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, aminomethyl group, 1 -Aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyano
  • the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms, and still more preferably 1 to 6 carbon atoms. Preferred are methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group and t-butyl group.
  • the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms may be substituted with a substituent such as an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, and the substituents that may be substituted are the substituents described above. The same group is mentioned.
  • the substituent which may be substituted is preferably an aryl group or a heterocyclic group.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms of R 101 to R 108 , R 111 , R 121 , R 201 , R 301 and Ar 14 to Ar 17 include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group. 4-methylcyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group, 2-norbornyl group and the like. Preferably, they are a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
  • the ring-forming carbon number of the cycloalkyl group is preferably 3 to 10, more preferably 3 to 8, and further preferably 3 to 6.
  • the cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms may be substituted with a substituent such as an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group. And the same groups as those described above.
  • the substituent which may be substituted is preferably an aryl group or a heterocyclic group.
  • Examples of the alkylsilyl group and arylsilyl group of R 101 to R 108 , R 111 , R 121 , R 201 , and R 301 include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, and a propyldimethylsilyl group. Group, triphenylsilyl group and the like.
  • the silyl group may be substituted with a substituent such as an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and examples of the substituent that may be substituted include the same groups as those described above. It is done.
  • the substituent which may be substituted is preferably an aryl group or a heterocyclic group.
  • the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms of R 101 to R 108 , R 111 , R 121 , R 201 , and R 301 is a group represented by —OZ, and Z is a substituted or non-substituted group of R 101 to R 108. Selected from substituted alkyl groups.
  • the alkyl group may be substituted with a substituent such as an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group. Examples of the substituent that may be substituted include the same groups as the above-described substituents. It is done.
  • the substituent which may be substituted is preferably an aryl group or a heterocyclic group.
  • the aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms of R 101 to R 108 , R 111 , R 121 , R 201 , and R 301 is a group represented by —OZ, and Z is a substituent of R 101 to R 108 or Selected from unsubstituted aryl groups.
  • the aryl group may be substituted with a substituent such as an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and examples of the substituent that may be substituted include the same groups as the above-described substituents. .
  • the substituent which may be substituted is preferably an aryl group or a heterocyclic group.
  • Examples of the heterocyclic group include the above-described divalent groups of an aryl group and a heterocyclic group.
  • an anthracene derivative including the above it is considered that energy transfer to the dopant is likely to occur due to an increase in the host molecule, resulting in high efficiency and long life.
  • the ring is deficient in ⁇ electrons, so that it easily interacts with an electron-rich dopant having a tertiary amino group, and energy transfer easily occurs. It is considered to be efficient and long life.
  • the medium of the present invention is a combination of the aromatic amine derivative represented by the above formula (1) and the anthracene derivative represented by the formula (I), (II), (III) or (10) to (18). By using it, the light emission life can be improved. In addition, since the aryl group of the diarylamino group has an electron-withdrawing group, blue light emission (for example, a wavelength of 460 nm or less) having a shorter emission wavelength than before can be obtained.
  • anthracene derivative used in the present invention include the following.
  • the aromatic amine derivative is preferably contained as a doping material (dopant).
  • the content of the aromatic amine derivative is preferably 0.1 to 20% by mass, and more preferably 1 to 10% by mass.
  • the anthracene derivative becomes the host material, and the amount of the host material and the dopant material is usually 100% by mass.
  • one or more organic thin film layers including at least a light emitting layer are sandwiched between a cathode and an anode. And at least 1 layer of an organic thin film layer has an organic thin film which consists of an organic luminescent medium of this invention.
  • the above aromatic amine derivative and the above anthracene derivative can be used for a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and an electron transport layer in addition to the light emitting layer.
  • organic EL elements having a plurality of organic thin film layers are (anode / hole injection layer / light emitting layer / cathode), (anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode), (anode / hole).
  • examples thereof include those laminated in a configuration of injection layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode), (anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode), and the like.
  • the organic EL element can prevent luminance and lifetime from being reduced due to quenching by forming the organic thin film layer into a multi-layer structure.
  • a light emitting material, a doping material, a hole injection material, and an electron injection material can be used in combination.
  • the hole injection layer, the light emitting layer, and the electron injection layer may each be formed of two or more layers. In that case, in the case of a hole injection layer, the layer that injects holes from the electrode is a hole injection layer, and the layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer is a hole transport layer. Call.
  • an electron injection layer a layer for injecting electrons from an electrode is called an electron injection layer, and a layer for receiving electrons from the electron injection layer and transporting electrons to a light emitting layer is called an electron transport layer.
  • an electron injection layer a layer for injecting electrons from an electrode
  • an electron transport layer a layer for receiving electrons from the electron injection layer and transporting electrons to a light emitting layer.
  • Each of these layers is selected and used depending on factors such as the energy level of the material, heat resistance, and adhesion to the organic layer or metal electrode.
  • Examples of materials other than the anthracene derivative that can be used in the light emitting layer together with the aromatic amine derivative include, for example, naphthalene, phenanthrene, rubrene, tetracene, pyrene, perylene, chrysene, decacyclene, coronene, tetraphenylcyclopentadiene, pentaphenylcyclopentadiene.
  • Condensed polycyclic aromatic compounds such as fluorene and spirofluorene and their derivatives, organometallic complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum, triarylamine derivatives, styrylamine derivatives, stilbene derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives, oxazones Derivatives, benzothiazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzimidazole derivatives, pyrazine derivatives, cinnamic acid ester derivatives, diketopyrrolopyrrole derivatives, acrid Derivatives, quinacridone derivatives, and the like, but is not limited thereto.
  • organometallic complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum, triarylamine derivatives, styrylamine derivatives, stilbene derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives, oxazones Derivatives, benzothiazole derivatives
  • a hole injection material a compound having the ability to transport holes, the hole injection effect from the anode, the hole injection effect excellent for the light emitting layer or the light emitting material, and the thin film forming ability Is preferred.
  • phthalocyanine derivatives naphthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, benzidine-type triphenylamine, diamine-type triphenylamine, hexacyanohexaazatriphenylene, and derivatives thereof, and polyvinylcarbazole, polysilane, conductive polymers, etc. Examples include, but are not limited to, polymer materials.
  • a more effective hole injection material is a phthalocyanine derivative.
  • phthalocyanine (Pc) derivatives examples include H2Pc, CuPc, CoPc, NiPc, ZnPc, PdPc, FePc, MnPc, ClAlPc, ClGaPc, ClInPc, ClSnPc, Cl2SiPc, (HO) AlPc, (HO) GaPc, VOPc, and OPP Examples include, but are not limited to, phthalocyanine derivatives and naphthalocyanine derivatives such as MoOPc and GaPc-O-GaPc.
  • carriers can be sensitized by adding an electron acceptor such as a TCNQ derivative to the hole injection material.
  • a preferred hole transport material that can be used in the organic EL device of the present invention is an aromatic tertiary amine derivative.
  • the aromatic tertiary amine derivative include N, N′-diphenyl-N, N′-dinaphthyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine, N, N, N ′, N′-tetra Biphenyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine or the like, or an oligomer or polymer having an aromatic tertiary amine skeleton is not limited thereto.
  • the electron injecting material a compound having an ability to transport electrons, an electron injecting effect from the cathode, an excellent electron injecting effect for the light emitting layer or the light emitting material, and an excellent thin film forming ability is preferable.
  • more effective electron injection materials are metal complex compounds and nitrogen-containing heterocyclic derivatives.
  • the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinate lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis. (10-Hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, and the like are exemplified, but not limited thereto.
  • these electron injection materials further contain a dopant, and more preferably, a dopant typified by an alkali metal is doped in the vicinity of the cathode interface of the second organic layer in order to facilitate the reception of electrons from the cathode.
  • the dopant include a donor metal, a donor metal compound, and a donor metal complex. These reducing dopants may be used alone or in combination of two or more.
  • the organic EL device of the present invention in addition to at least one selected from the aromatic amine derivatives represented by the formula (1) in the light emitting layer, a light emitting material, a doping material, a hole injection material, and a hole transport At least one of the material and the electron injection material may be contained in the same layer.
  • a protective layer is provided on the surface of the device, or the entire device is protected by silicon oil, resin, etc. Is also possible.
  • a material having a work function larger than 4 eV is suitable, and carbon, aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel, tungsten, silver, gold, platinum Palladium, etc. and their alloys, metal oxides such as tin oxide and indium oxide used for ITO substrates and NESA substrates, and organic conductive resins such as polythiophene and polypyrrole are used.
  • Suitable conductive materials for the cathode are those having a work function smaller than 4 eV, such as magnesium, calcium, tin, lead, titanium, yttrium, lithium, ruthenium, manganese, aluminum, lithium fluoride, and the like.
  • alloys include magnesium / silver, magnesium / indium, lithium / aluminum, and the like, but are not limited thereto.
  • the ratio of the alloy is controlled by the temperature of the vapor deposition source, the atmosphere, the degree of vacuum, etc., and is selected to an appropriate ratio. If necessary, the anode and the cathode may be formed of two or more layers.
  • the organic EL device of the present invention in order to emit light efficiently, it is desirable that at least one surface be sufficiently transparent in the light emission wavelength region of the device.
  • the substrate is also preferably transparent.
  • the transparent electrode is set using the above-described conductive material so that predetermined translucency is ensured by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the electrode on the light emitting surface preferably has a light transmittance of 10% or more.
  • the substrate is not limited as long as it has mechanical and thermal strength and has transparency, and includes a glass substrate and a transparent resin film.
  • Each layer of the organic EL device of the present invention can be formed by applying any one of dry deposition methods such as vacuum deposition, sputtering, plasma and ion plating, and wet deposition methods such as spin coating, dipping and flow coating. Can do.
  • the film thickness is not particularly limited, but must be set to an appropriate film thickness. If the film thickness is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, resulting in poor efficiency. If the film thickness is too thin, pinholes and the like are generated, and sufficient light emission luminance cannot be obtained even when an electric field is applied.
  • the normal film thickness is suitably in the range of 5 nm to 10 ⁇ m, but more preferably in the range of 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • the material for forming each layer is dissolved or dispersed in an appropriate solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, dioxane or the like to form a thin film, and any solvent may be used.
  • an appropriate resin or additive may be used for improving the film formability and preventing pinholes in the film.
  • the organic EL device of the present invention can be used for a flat light emitter such as a flat panel display of a wall-mounted television, a copying machine, a printer, a light source such as a backlight of a liquid crystal display or instruments, a display board, a marker lamp, and the like.
  • the compound of this invention can be used not only in an organic EL element but in fields, such as an electrophotographic photoreceptor, a photoelectric conversion element, a solar cell, an image sensor.
  • Example 1 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • a glass substrate with a transparent electrode line after washing is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first, a compound A-1 having a film thickness of 50 nm is formed so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line is formed. Was deposited. Subsequent to the formation of the A-1 film, A-2 having a film thickness of 45 nm was formed on the A-1 film.
  • the compound EM13 and the compound DM-1 were formed in a film thickness ratio of 20: 1 with a film thickness of 20 nm to form a blue light emitting layer.
  • an ET-1 having a thickness of 30 nm as an electron transport layer was formed by vapor deposition.
  • LiF was formed to a thickness of 1 nm.
  • metal Al was deposited to a thickness of 150 nm to form a metal cathode, thereby producing an organic EL light emitting device.
  • Example 2-54, Comparative Example 1-9 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the host material and the doping material were changed as shown in Tables 1 and 2. The doping materials used in each example are shown below.
  • the host materials used in the comparative examples are shown below.
  • a current density of 10 mA / cm 2 was passed through the organic EL elements produced in the above examples and comparative examples, and the emission spectrum was measured with a spectral radiance meter (CS1000: manufactured by Minolta). The quantum yield was calculated. The lifetime was evaluated by a half-life at an initial luminance of 500 cd / m 2 . The results are shown in Tables 1 and 2.
  • N P Number of photons
  • N E Number of electrons
  • ⁇ Emission intensity (W / sr ⁇ m 2 ⁇ nm)
  • J Current density (mA / cm 2 )
  • the combination of the host material and the dopant material of the present invention has a tendency to achieve a significant blue coloration and a longer life than the prior art. As a result, it is possible to realize a display device having a long life and high color reproducibility.
  • the organic EL device of the present invention can be used for a flat light emitter such as a flat panel display of a wall-mounted television, a copying machine, a printer, a light source such as a backlight of a liquid crystal display or instruments, a display board, a marker lamp, and the like.
  • a flat light emitter such as a flat panel display of a wall-mounted television, a copying machine, a printer, a light source such as a backlight of a liquid crystal display or instruments, a display board, a marker lamp, and the like.

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Abstract

下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（Ｉ）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。

Description

有機発光媒体
　本発明は芳香族アミン誘導体とアントラセン誘導体を用いた有機発光媒体及び有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層及び該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
　有機ＥＬ用発光材料の改良により有機ＥＬ素子の性能は徐々に改善されてきている。特に青色有機ＥＬ素子の色純度向上（発光波長の短波長化）はディスプレイの色再現性向上につながる重要な技術である。
　発光層に使用される材料の例として、特許文献１－８にはジアミノピレン誘導体が記載されている。特に、特許文献１及び２には、短波長の青色発光が得られることが記載されている。しかしながら、発光寿命が短いという問題があった。
韓国特許公開第１０－２００７－０１１５５８８ 韓国特許公開第１０－２００８－００７９９５６ ＷＯ２００５／１０８３４８号パンフレット ＷＯ２００４／０１８５８８号パンフレット ＷＯ２００４／０１８５８７号パンフレット ＷＯ２００９／１０２０５４号パンフレット ＷＯ２００９／１０２０２６号パンフレット ＷＯ２００９／１０７５９６号パンフレット
　本発明は、色純度の高い青色発光が得られ、発光寿命も長い有機ＥＬ素子が得られる有機発光媒体を提供することを目的とする。
　本発明によれば、以下の有機発光媒体等が提供される。
１．下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（Ｉ）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 ［式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
　式（Ｉ）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、
　Ａｒ１０１～Ａｒ１０４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　Ｘは０～３の整数であり、
　Ｙは１～３の整数である。］
２．下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（II）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 ［式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
　式（II）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、
　Ａｒ１０５は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　Ａｒ２０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１６～３０縮合芳香族環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子１０～３０の縮合複素環基である。］
３．下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（III）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 ［式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
　式（III）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、
　Ａｒ１０６は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　Ａｒ３０１は、置換もしくは無置換の２－ナフチル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基である。但し、Ａｒ１０６とＡｒ３０１は異なる。］
４．下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１０）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ［式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
　式（１０）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、
　Ａｒ１１は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換の２－ナフチル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示す。
　Ｒ１１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
　ｂは０～７の整数である。ｂが２以上の整数の場合、複数あるＲ１１１は、同一でも異なっていてもよい。］
５．前記アントラセン誘導体が、下記式（１１）で表される４に記載の有機発光媒体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｒ１１１、ｂは、式（１０）と同じである。
　Ａｒ１４は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。）
６．下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１２）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
　式（１２）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、
　Ａｒ１２，Ａｒ１３は、それぞれ、水素原子、環形成炭素数６～３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、Ａｒ１２はそれが結合しているナフタレン環と共に環を形成していてもよい。）
７．下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１３）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
　式（１３）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｒ１１１はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、
　Ａｒ１５は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　ｂは０～７の整数である。ｂが２以上の整数の場合、複数あるＲ１１１は、同一でも異なっていてもよい。）
８．下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１４）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
　式（１４）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、
　Ａｒ１６は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。また、Ａｒ１６はそれが結合しているベンゼン環と共に環を形成していてもよい。
　Ａｒ１７は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。）
９．下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１５）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
　式（１５）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、
　Ａｒ１８は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基又は２価の置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　Ｒ１２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
　ｎは０～１１の整数である。ｎが２以上の整数の場合、複数あるＲ１２１は、同一でも異なっていてもよい。）
１０．下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１６）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
　式（１６）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、
　Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は２価の置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ａｒ１９は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　Ｘ１１は酸素原子、硫黄原子、－ＮＲ－又は－ＣＲａＲｂであり、Ｒ、Ｒａ、Ｒｂは、それぞれＲ１０１～Ｒ１０８と同様な基を示す。
　Ｒ１２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
　ｍは０～７の整数である。ｍが２以上の整数の場合、複数あるＲ１２１は、同一でも異なっていてもよい。）
１１．下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１７）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
　式（１７）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、
　Ａｒ２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示す。
　Ｒ２０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
　ｐは０～４の整数である。ｐが２以上の整数の場合、複数あるＲ２０１は、同一でも異なっていてもよい。）
１２．下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１８）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
　式（１８）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、
　Ａｒ２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示す。
　Ｒ２０１、Ｒ３０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
　ｐは０～４の整数である。ｐが２以上の整数の場合、複数あるＲ２０１は、同一でも異なっていてもよい。ｑは０～１１の整数である。ｑが２以上の整数の場合、複数あるＲ３０１は、同１でも異なっていてもよく、隣接する置換基同士で飽和または不飽和の環を形成してもよい。）
１３．前記芳香族アミン誘導体が、下記式（２）で表される１～１２のいずれかに記載の有機発光媒体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （式中、Ａｒ２及びＡｒ４は、前記式（１）と同じである。
　Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール基又は電子吸引性基を示す。
　Ｒ１～Ｒ５の少なくとも１つが電子吸引性基で、かつ、Ｒ６～Ｒ１０の少なくとも１つが電子吸引性基である。）
１４．前記Ｒ１～Ｒ５のいずれか１つが電子吸引性基であり、他が水素原子であり、
　前記Ｒ６～Ｒ１０のいずれか１つが電子吸引性基であり、他が水素原子である１３記載の有機発光媒体。
１５．電子吸引性基がシアノ基である１～１４のいずれかに記載の有機発光媒体。
１６．１～１５のいずれかに記載の有機発光媒体からなる有機薄膜。
１７．陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む１以上の有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、１６に記載の有機薄膜である有機エレクトロルミネッセンス素子。
　本発明によれば、色純度の高い青色発光を有し、発光寿命の長い有機発光媒体を提供することができる。
　本発明の有機発光媒体は、下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（Ｉ）で表されるアントラセン誘導体とを含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 ［式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
　式（Ｉ）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、
　Ａｒ１０１～Ａｒ１０４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　Ｘは０～３の整数であり、
　Ｙは１～３の整数である。］
　本発明の有機発光媒体は、下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（II）で表されるアントラセン誘導体とを含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 ［式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
　式（II）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、
　Ａｒ１０５は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　Ａｒ２０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１６～３０縮合芳香族環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子１０～３０の縮合複素環基である。］
　本発明の有機発光媒体は、下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（III）で表されるアントラセン誘導体とを含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 ［式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
　式（III）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、
　Ａｒ１０６は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　Ａｒ３０１は、置換もしくは無置換の２－ナフチル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基である。但し、Ａｒ１０６とＡｒ３０１は異なる。］
　Ａｒ１０６とＡｒ３０１は同じ構造の基であってもそのアントラセン骨格への結合位置が違えば、異なるとする。
　式（１）で表される芳香族アミン誘導体について、式中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
　式（１）の電子吸引性基としては、電子密度を減弱させるという機能を有する基であり、例えば、シアノ基、フッ素、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基、カルボニル基等が挙げられる。このなかで、好ましくはシアノ基、フッ素、ハロゲン化アルキル基であり、特に好ましくはシアノ基である。これら電子吸引性基により過剰電子をトラップして正孔輸送材料へ電子が入ることを抑制し、正孔輸送材料の劣化を防ぐことによって長寿命化できると推定される。
　本発明において、式（１）の芳香族アミン誘導体は、好ましくは下記式（２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　式（２）において、Ａｒ２及びＡｒ４は、前記式（１）と同じである。
　Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール基、又は電子吸引性基を示す。
　Ｒ１～Ｒ５の少なくとも１つが電子吸引性基で、かつ、Ｒ６～Ｒ１０の少なくとも１つが電子吸引性基である。Ａｒ２及びＡｒ４は電子吸引性基を有しても有さなくてもよい。
　式（２）において、Ｒ１～Ｒ５のいずれか１つが電子吸引性基であり、他が水素原子であり、かつ、Ｒ６～Ｒ１０のいずれか１つが電子吸引性基であり、他が水素原子であることが好ましい。
　尚、本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
　また、「置換もしくは無置換の・・・」における置換基としては、後述するようなアルキル基、アルキルシリル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシ基、複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、ジベンゾフラニル基、フルオレニル基等が挙げられる。
　本明細書の化合物の水素原子には、軽水素、重水素が含まれる。
　以下に、式（１）及び（２）の各基および、置換基の具体例を挙げる。
　アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基等が挙げられる。
　上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～８がより好ましく、１～６がさらに好ましい。中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基が好ましい。
　アルキルシリル基は、－ＳｉＹ３と表され、Ｙの例として上記のアルキルの例が挙げられる。
　アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、１－フェナントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基等が挙げられる。
　上記アリール基の環形成炭素数は、６～２０が好ましく、６～１４がより好ましく、６～１０がさらに好ましい。好ましくは、フェニル基、ナフチル基である。
　アリールシリル基は、－ＳｉＺ３と表され、Ｚの例として上記のアリールの例が挙げられる。
　アルコキシ基は、－ＯＹと表され、Ｙの例として上記のアルキル又はアリールの例が挙げられる。
　アラルキル基は、－Ｙ－Ｚと表され、Ｙの例として上記のアルキルの例に対応するアルキレンの例が挙げられ、Ｚの例として上記のアリールの例が挙げられる。
　シクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
上記シクロアルキル基の環形成炭素数は、３～１０が好ましく、３～８がより好ましく、３～６がさらに好ましい。
　具体的な芳香族アミン誘導体の例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　本発明の有機発光媒体は、下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１０）で表されるアントラセン誘導体とを含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　上記式中、Ｒ１０１～Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、Ａｒ１１は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換の２－ナフチル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示す。
　Ｒ１１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
　ｂは０～７の整数である。ｂが２以上の整数の場合、複数あるＲ１１１は、同一でも異なっていてもよい。
　例えば、Ａｒ１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基によって置換されたフェニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基によって置換された２－ナフチル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基によって置換された環形成原子数５～３０の複素環基である。
　例えば、Ａｒ１１は、置換もしくは無置換の環形成原子１０～３０の縮合複素環基である。
　例えば、Ａｒ１１は、置換もしくは無置換の２－ナフチル基である。
　式（１０）のアントラセン誘導体のうち、下記式（１１）で表わされるアントラセン誘導体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｒ１１１、ｂは、式（１０）と同じである。
　Ａｒ１４は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。）
　尚、Ａｒ１４としては、９，９－ジメチルフルオレン－１－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－２－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－３－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－４－イル基、ジベンゾフラン－１－イル基、ジベンゾフラン－２－イル基、ジベンゾフラン－３－イル基、又はジベンゾフラン－４－イル基も好ましい。
　例えば、Ａｒ１４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　また、アントラセン誘導体は式（１０）の他、下記式（１２）～（１８）で表わされるアントラセン誘導体のいずれかであってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式中、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、式（１０）と同じである。
　Ａｒ１２，Ａｒ１３は、それぞれ、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、Ａｒ１２はそれが結合しているナフタレン環と共に環を形成していてもよい。）
　例えば、Ａｒ１２又はＡｒ１３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　例えば、Ａｒ１２はそれが結合しているナフタレン環と共に環を形成し、該環が置換もしくは無置換の環形成原子１０～３０の縮合複素環基である。
　例えば、Ａｒ１３は、水素原子である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （式中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｒ１１１、ｂは、式（１０）と同じである。
　Ａｒ１５は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。）
　Ａｒ１５は、例えば、ジベンゾフラン－１－イル基、ジベンゾフラン－２－イル基、ジベンゾフラン－３－イル基、又はジベンゾフラン－４－イル基が好ましい。
　例えば、Ａｒ１５は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 （式中、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、式（１０）と同じである。
　Ａｒ１６は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。また、Ａｒ１６はそれが結合しているベンゼン環と共に環を形成していてもよい。
　Ａｒ１７は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。）
　例えば、Ａｒ１６又はＡｒ１７は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　例えば、Ａｒ１６はそれが結合しているベンゼン環と共に環を形成し、該環が置換もしくは無置換の環形成原子１０～３０の縮合複素環基である。
　例えば、Ａｒ１６はそれが結合しているベンゼン環と共に環を形成し、該環が置換もしくは無置換の２－ナフチル基である。
　式（１４）の化合物としては、式（１４－１）～式（１４－３）の構造が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　式（１４－１）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８は前記と同様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　式（１４－２）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８は前記と同様である。Ａｒ１０は置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～２０の縮合芳香族環基である。
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式（１４－３）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８は式（１０）と同様である。
　Ａｒ５ａ及びＡｒ６ａはそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～２０の縮合芳香族環基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 （式中、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、式（１０）と同じである。
　Ａｒ１８は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基又は２価の置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　Ｒ１２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
　ｎは０～１１の整数である。ｎが２以上の整数の場合、複数あるＲ１２１は、同一でも異なっていてもよい。）
　例えば、Ｌが単結合の場合、Ａｒ１８は、環形成炭素数６～３０のアリール基又は環形成原子数５～３０の複素環基によって置換された環形成炭素数６～３０のアリール基又は環形成原子数５～３０の複素環基である。
　例えば、Ｌは単結合である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 （式中、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、式（１０）と同じである。
　Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は２価の置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ａｒ１９は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　Ｘ１１は酸素原子、硫黄原子、－ＮＲ－又は－ＣＲａＲｂであり、Ｒ、Ｒａ、Ｒｂは、それぞれＲ１０１～Ｒ１０８と同様な基を示す。
　Ｒ１２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
　ｍは０～７の整数である。ｍが２以上の整数の場合、複数あるＲ１２１は、同一でも異なっていてもよい。）
　例えば、Ｌが単結合の場合、Ａｒ１９は、環形成炭素数６～３０のアリール基、又は環形成原子数５～３０の複素環基によって置換された環形成炭素数６～３０のアリール基、又は環形成原子数５～３０の複素環基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 （式（１７）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８は式（１０）と同じである。
　Ａｒ２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示す。
　Ｒ２０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
　ｐは０～４の整数である。ｐが２以上の整数の場合、複数あるＲ２０１は、同一でも異なっていてもよい。）
　例えば、Ａｒ２０は、環形成炭素数６～３０のアリール基、又は環形成原子数５～３０の複素環基によって置換された環形成炭素数６～３０のアリール基、又は環形成原子数５～３０の複素環基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 （式（１８）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、式（１０）と同じである。
　Ａｒ２０、Ｒ２０１は、式（１７）と同じである。
　Ｒ３０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
　ｐは０～４の整数である。ｐが２以上の整数の場合、複数あるＲ２０１は、同一でも異なっていてもよい。ｑは０～１１の整数である。ｑが２以上の整数の場合、複数あるＲ３０１は、同一でも異なっていてもよく、隣接する置換基同士で飽和または不飽和の環を形成してもよい。）
　上記各式のＲ１０１～Ｒ１０８、Ｒ１１１、Ｒ１２１、Ｒ２０１、Ｒ３０１、Ａｒ１２～Ａｒ２０、Ａｒ１０１～Ａｒ１０６の環形成炭素数６～３０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレン－２－イル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基等が挙げられる。上記アリール基の環形成炭素数は、６～２０が好ましく、６～１４がより好ましく、６～１０がさらに好ましい。
　好ましくは、無置換のフェニル基、置換フェニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～１４のアリール基（例えば、１－ナフチル基、２－ナフチル基、９－フェナントリル基）、置換もしくは無置換のフルオレニル基（２－フルオレニル基）、及び置換もしくは無置換のピレニル基（１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基）である。
　前記環形成炭素数６～３０のアリール基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基等の置換基により置換されていてもよく、これら置換してもよい置換基は、上述した置換基と同様の基が挙げられる。なお置換してもよい置換基は、アリール基、複素環基が好ましい。
　Ａｒ５ａ、Ａｒ６ａ及びＡｒ１０の環形成炭素数１０～２０の縮合芳香族環基としては、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－フルオレニル基等が挙げられる。特に、１－ナフチル基、２－ナフチル基、９－フェナントリル基、及びフルオレニル基（２－フルオレニル基）が好ましい。
　また、Ａｒ２０１の環形成炭素数１６～３０の縮合芳香族環基としては、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基等が挙げられ、特に、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基が好ましい。
　前記縮合芳香族環基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基等の置換基により置換されていてもよく、これら置換してもよい置換基は、上述した置換基と同様の基が挙げられる。なお置換してもよい置換基は、アリール基、複素環基が好ましい。
　Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｒ１１１、Ａｒ１２～Ａｒ２０、Ａｒ１０１～Ａｒ１０６の環形成原子数５～３０の複素環基としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、メチルピロリル基、２－ｔ－ブチルピロリル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロリル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル－１－インドリル基、４－ｔ－ブチル－１－インドリル基、２－ｔ－ブチル－３－インドリル基、４－ｔ－ブチル－３－インドリル基等が挙げられる。好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基である。
　また、Ａｒ２０１の環形成原子数１０～３０の縮合複素環基としては、キノリル基、ジベンゾフラニル基等が挙げられ、特に、ジベンゾフラニル基が好ましい。
　前記環形成原子数５～３０の複素環基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基等の置換基により置換されていてもよく、これら置換してもよい置換基は、上述した置換基と同様の基が挙げられる。なお置換してもよい置換基は、アリール基、複素環基が好ましい。
　Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｒ１１１、Ｒ１２１、Ｒ２０１、Ｒ３０１及びＡｒ１４～Ａｒ１７の炭素数１～１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基が挙げられる。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～８がより好ましく、１～６がさらに好ましい。
　好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基である。前記炭素数１～１０のアルキル基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基等の置換基により置換されていてもよく、これら置換してもよい置換基は、上述した置換基と同様の基が挙げられる。なお置換してもよい置換基は、アリール基、複素環基が好ましい。
　Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｒ１１１、Ｒ１２１、Ｒ２０１、Ｒ３０１及びＡｒ１４～Ａｒ１７の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。好ましくは、シクロペンチル基、シクロヘキシル基である。上記シクロアルキル基の環形成炭素数は、３～１０が好ましく、３～８がより好ましく、３～６がさらに好ましい。前記環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基等の置換基により置換されていてもよく、これら置換してもよい置換基は、上述した置換基と同様の基が挙げられる。なお置換してもよい置換基は、アリール基、複素環基が好ましい。
　Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｒ１１１、Ｒ１２１、Ｒ２０１、Ｒ３０１のアルキルシリル基やアリールシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。前記シリル基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基等の置換基により置換されていてもよく、これら置換してもよい置換基は、上述した置換基と同様の基が挙げられる。なお置換してもよい置換基は、アリール基、複素環基が好ましい。
　Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｒ１１１、Ｒ１２１、Ｒ２０１、Ｒ３０１の炭素数１～２０のアルコキシ基は－ＯＺで表される基であり、Ｚは、前記Ｒ１０１～Ｒ１０８の置換もしくは無置換のアルキル基から選択される。前記アルキル基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基等の置換基により置換されていてもよく、これら置換してもよい置換基は、上述した置換基と同様の基が挙げられる。なお置換してもよい置換基は、アリール基、複素環基が好ましい。
　Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｒ１１１、Ｒ１２１、Ｒ２０１、Ｒ３０１の炭素数６～２０のアリールオキシ基は－ＯＺで表される基であり、Ｚは、前記Ｒ１０１～Ｒ１０８の置換もしくは無置換のアリール基から選択される。アリール基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基等の置換基により置換されていてもよく、これら置換してもよい置換基は、上述した置換基と同様の基が挙げられる。なお置換してもよい置換基は、アリール基、複素環基が好ましい。
　式（１０－７）、（１０－８）中のＬが示す、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基又は２価の置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基と
しては、上述したアリール基及び複素環基の２価の基が挙げられる。
　上記式（Ｉ）等、アリール基の連結数が多い（４つ以上）アントラセン誘導体の場合や、上記式（II）等、アリール基として環形成炭素数１６～３０縮合芳香族環基（４環以上）を含むアントラセン誘導体の場合、ホスト分子が大きくなることによってドーパントへのエネルギー移動が起こりやすくなり、高効率・長寿命となると考えられる。
　また、縮合複素環基を含むアントラセン誘導体の場合は、その環がπ電子欠乏となることにより、３級アミノ基を有する電子豊富のドーパントと相互作用しやすくなり、エネルギー移動が起こりやすくなり、高効率・長寿命となると考えられる。
　また、式（III）等、アリール基の連結数が少ない（３つ）、つまりホスト分子が小さい誘導体の場合でも、母骨格のアントラセンとβ－ナフチル基又はフルオレニル基のように母骨格と母骨格直結のアリール基の平面性が高い場合は、その部分がドーパントと相互作用しやすくなり、エネルギー移動が起こりやすくなり、高効率・長寿命となる。特に、分子の対称性が低くなると結晶化が起こり難くなり膜性が良くなるため、上記効果が得られやすくなる。
　本発明の媒体は、上記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と、式（Ｉ）、（II）、（III）又は（１０）～（１８）で表されるアントラセン誘導体を組み合わせて使用することにより、発光寿命を向上できる。また、ジアリールアミノ基のアリール基が電子吸引性基を有することにより、従来よりも発光波長の短い青色の発光（例えば、波長が４６０ｎｍ以下）が得られる。
　本発明に用いるアントラセン誘導体の具体例としては、以下が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　本発明の有機発光媒体においては、上記の芳香族アミン誘導体をドーピング材料（ドーパント）として含むことが好ましい。この場合、芳香族アミン誘導体の含有率を０．１～２０質量％とすることが好ましく、１～１０質量％とすることがより好ましい。この場合、アントラセン誘導体がホスト材料となり、通常、ホスト材料とドーパント材料で１００質量％となる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む１以上の有機薄膜層が挟持されている。そして、有機薄膜層の少なくとも１層が、本発明の有機発光媒体からなる有機薄膜を有する。
　上記の芳香族アミン誘導体と、上記のアントラセン誘導体は、発光層の他、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層に用いることもできる。
　本発明において、有機薄膜層が複数層型の有機ＥＬ素子としては、（陽極／正孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極）等の構成で積層したものが挙げられる。
　有機ＥＬ素子は、前記有機薄膜層を複数層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、ドーピング材料により、発光輝度や発光効率が向上する場合がある。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
　上記の芳香族アミン誘導体と共に発光層に使用できる上記アントラセン誘導体以外の材料としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、ルブレン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン等の縮合多環芳香族化合物及びそれらの誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機金属錯体、トリアリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ベンジジン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン等と、それらの誘導体、及びポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　本発明の有機ＥＬ素子において使用できる正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、フタロシアニン誘導体である。
　フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体としては、例えば、Ｈ２Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ２ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ－Ｏ－ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナフタロシアニン誘導体があるが、これらに限定されるものではない。
　また、正孔注入材料にＴＣＮＱ誘導体等の電子受容物質を添加することによりキャリアを増感させることもできる。
　本発明の有機ＥＬ素子において使用できる好ましい正孔輸送材料は、芳香族三級アミン誘導体である。
　芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニル－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマー若しくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。
　電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子において、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合物及び含窒素複素環誘導体である。
　前記金属錯体化合物としては、例えば、８－ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　前記含窒素複素環誘導体としては、例えば、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、フェナントロリン、ベンズイミダゾール、イミダゾピリジン等が好ましく、中でもベンズイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、イミダゾピリジン誘導体が好ましい。
　好ましい形態として、これらの電子注入材料にさらにドーパントを含有し、陰極からの電子の受け取りを容易にするため、より好ましくは第２有機層の陰極界面近傍にアルカリ金属で代表されるドーパントをドープする。
　ドーパントとしては、ドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体が挙げられ、これら還元性ドーパントは１種単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子においては、発光層中に、式（１）で表される芳香族アミン誘導体から選ばれる少なくとも１種の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、正孔輸送材料及び電子注入材料の少なくとも１種が同一層に含有されてもよい。また、本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。
　本発明の有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保されるように設定する。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂フィルムがある。
　本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ～１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ～０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
　湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。
　いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の化合物は、有機ＥＬ素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。
実施例１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚５０ｎｍの化合物Ａ－１を成膜した。Ａ－１膜の成膜に続けて、このＡ－１膜上に膜厚４５ｎｍのＡ－２を成膜した。
　さらに、このＡ－２膜上に膜厚２０ｎｍで化合物ＥＭ１３と化合物ＤＭ－１を２０：１の膜厚比で成膜し青色系発光層とした。
　この膜上に電子輸送層として膜厚３０ｎｍで下記構造のＥＴ－１を蒸着により成膜した。この後、ＬｉＦを膜厚１ｎｍで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを１５０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ発光素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
実施例２－５４、比較例１－９
　ホスト材料とドーピング材料を表１，２のように変更した他は実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。
　尚、各例で使用したドーピング材料を下記に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　比較例で使用したホスト材料を下記に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　上記実施例及び比較例で作製した有機ＥＬ素子に、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を通電し、分光放射輝度計（ＣＳ１０００：ミノルタ製）で発光スペクトルを測定し、下記数式（１）により外部量子収率を算出した。
　また、寿命は、初期輝度５００ｃｄ／ｍ２における半減寿命で評価した。結果を表１，２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000001
 ＮＰ：　光子数
ＮＥ：　電子数
π：　円周率　＝　３．１４１６
λ：　波長　（ｎｍ）
φ：　発光強度　（Ｗ／ｓｒ　・ｍ２　・ｎｍ）
ｈ：　プランク定数　＝　６．６３　ｘ　１０－３４　（Ｊ　・ｓ）
ｃ：　光速度　＝　３　ｘ　１０８　（ｍ／ｓ）
Ｊ：　電流密度　（ｍＡ／ｃｍ２）
ｅ：　電荷　＝　１．６　ｘ　１０－１９　（Ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　表１，２から、本願発明のホスト材料とドーパント材料との組合せは、大幅な青色化を実現し、かつ、従来技術よりも大幅に長寿命化する傾向がある。このことにより、長寿命で色再現性の高いディスプレイデバイスを実現することが可能となる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。

Claims (17)

  1. 　下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（Ｉ）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
     ［式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
    　式（Ｉ）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、
    　Ａｒ１０１～Ａｒ１０４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
    　Ｘは０～３の整数であり、
    　Ｙは１～３の整数である。］
  2. 　下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（II）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
     ［式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
    　式（II）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、
    　Ａｒ１０５は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
    　Ａｒ２０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１６～３０縮合芳香族環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子１０～３０の縮合複素環基である。］
  3. 　下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（III）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
     ［式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
    　式（III）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、
    　Ａｒ１０６は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
    　Ａｒ３０１は、置換もしくは無置換の２－ナフチル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基である。但し、Ａｒ１０６とＡｒ３０１は異なる。］
  4. 　下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１０）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
     ［式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
    　式（１０）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、
    　Ａｒ１１は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換の２－ナフチル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示す。
    　Ｒ１１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
    　ｂは０～７の整数である。ｂが２以上の整数の場合、複数あるＲ１１１は、同一でも異なっていてもよい。］
  5. 　前記アントラセン誘導体が、下記式（１１）で表される請求項４に記載の有機発光媒体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
     （式中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｒ１１１、ｂは、式（１０）と同じである。
    　Ａｒ１４は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。）
  6. 　下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１２）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
     （式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
    　式（１２）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、
    　Ａｒ１２，Ａｒ１３は、それぞれ、水素原子、環形成炭素数６～３０のアリール又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環を示し、Ａｒ１２はそれが結合しているナフタレン環と共に環を形成していてもよい。）
  7. 　下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１３）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
     （式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
    　式（１３）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｒ１１１はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、
    　Ａｒ１５は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
    　ｂは０～７の整数である。ｂが２以上の整数の場合、複数あるＲ１１１は、同一でも異なっていてもよい。）
  8. 　下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１４）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
     （式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
    　式（１４）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、
    　Ａｒ１６は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。また、Ａｒ１６はそれが結合しているベンゼン環と共に環を形成していてもよい。
    　Ａｒ１７は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。）
  9. 　下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１５）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
     （式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
    　式（１５）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、
    　Ａｒ１８は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
    　Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基又は２価の置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
    　Ｒ１２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
    　ｎは０～１１の整数である。ｎが２以上の整数の場合、複数あるＲ１２１は、同一でも異なっていてもよい。）
  10. 　下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１６）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
     （式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
    　式（１６）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、
    　Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は２価の置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
    　Ａｒ１９は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
    　Ｘ１１は酸素原子、硫黄原子、－ＮＲ－又は－ＣＲａＲｂであり、Ｒ、Ｒａ、Ｒｂは、それぞれＲ１０１～Ｒ１０８と同様な基を示す。
    　Ｒ１２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
    　ｍは０～７の整数である。ｍが２以上の整数の場合、複数あるＲ１２１は、同一でも異なっていてもよい。）
  11. 　下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１７）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
     （式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
    　式（１７）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、
    　Ａｒ２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示す。
    　Ｒ２０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
    　ｐは０～４の整数である。ｐが２以上の整数の場合、複数あるＲ２０１は、同一でも異なっていてもよい。）
  12. 　下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１８）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
     （式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
    　式（１８）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示し、
    　Ａｒ２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示す。
    　Ｒ２０１、Ｒ３０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
    　ｐは０～４の整数である。ｐが２以上の整数の場合、複数あるＲ２０１は、同一でも異なっていてもよい。ｑは０～１１の整数である。ｑが２以上の整数の場合、複数あるＲ３０１は、同１でも異なっていてもよく、隣接する置換基同士で飽和または不飽和の環を形成してもよい。）
  13. 　前記芳香族アミン誘導体が、下記式（２）で表される請求項１～１２のいずれかに記載の有機発光媒体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
     （式中、Ａｒ２及びＡｒ４は、前記式（１）と同じである。
    　Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール基又は電子吸引性基を示す。
    　Ｒ１～Ｒ５の少なくとも１つが電子吸引性基で、かつ、Ｒ６～Ｒ１０の少なくとも１つが電子吸引性基である。）
  14. 　前記Ｒ１～Ｒ５のいずれか１つが電子吸引性基であり、他が水素原子であり、
    　前記Ｒ６～Ｒ１０のいずれか１つが電子吸引性基であり、他が水素原子である請求項１３記載の有機発光媒体。
  15. 　電子吸引性基がシアノ基である請求項１～１４のいずれかに記載の有機発光媒体。
  16. 　請求項１～１５のいずれかに記載の有機発光媒体からなる有機薄膜。
  17. 　陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む１以上の有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１６に記載の有機薄膜である有機エレクトロルミネッセンス素子。
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