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WO2010026946A1 - 風味改善剤 - Google Patents

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WO2010026946A1
WO2010026946A1 PCT/JP2009/065188 JP2009065188W WO2010026946A1 WO 2010026946 A1 WO2010026946 A1 WO 2010026946A1 JP 2009065188 W JP2009065188 W JP 2009065188W WO 2010026946 A1 WO2010026946 A1 WO 2010026946A1
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WO
WIPO (PCT)
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juice
flavor
improving agent
sample
fraction
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2009/065188
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
良和 豊原
忠浩 平本
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Takasago International Corp
Original Assignee
Takasago International Corp
Takasago Perfumery Industry Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Takasago International Corp, Takasago Perfumery Industry Co filed Critical Takasago International Corp
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Priority to EP09811472.1A priority patent/EP2332425A4/en
Priority to JP2010527777A priority patent/JPWO2010026946A1/ja
Priority to US13/061,909 priority patent/US20110166086A1/en
Publication of WO2010026946A1 publication Critical patent/WO2010026946A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Priority to US14/154,092 priority patent/US9295276B2/en
Ceased legal-status Critical Current

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    • C07C69/90Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with esterified hydroxyl and carboxyl groups
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    • C07H13/08Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals directly attached to carbocyclic rings
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    • C07C2601/16Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Definitions

  • the present invention relates to a flavor-improving agent that uses a fraction derived from fruit juice as an active ingredient to eliminate or reduce the taste of fruit juice and the unpleasant taste of food and drink.
  • Patent Document 2 A method of giving natural richness, volume, and richness to foods and drinks as ingredients (see Patent Document 2), a method of improving the flavor of protein foods by adding grape seeds or skin extracts (Patent Document) 3), hesperidin glycoside or a mixture of hesperidin glycoside and hesperidin to reduce various unpleasant odors and tastes of foods and drinks and improve flavor (Patent Document 4), hydroxy A method for masking astringency, salty taste, etc.
  • Patent Document 5 A method for enhancing volume, juicy, richness, and mellowness with respect to the taste of foods and beverages and oral compositions by adding a high-boiling part of the dewaxing treatment of cold pressed oil (Patent Document 6) Etc.
  • the method using the above cranberry juice concentrate has a problem in terms of cost because the preparation method of the material is complicated. Further, the method using vicenin-2 as an active ingredient has a limited flavor improvement effect range, and a wider range of flavor improvement effect is required. Furthermore, the method using the grape seed or skin extract is limited to improving the flavor of protein foods, and there is a problem that the usage is limited. The method using hesperidin glycoside or a mixture of hesperidin glycoside and hesperidin has a problem that the effect of improving the flavor is not sufficient. The method of blending the berries has a problem that the flavor to be improved is limited. The method using the high-boiling part of the citrus cold press oil for dewaxing has a problem that the use is limited because the flavor improving agent is an oil-soluble material.
  • Patent Document 7 it is known that the unpleasant odor that is likely to occur during storage of fruit juice conventionally is removed using a nonionic porous polymerization resin (see Patent Document 7). The flavor improving effect has not been confirmed.
  • Patent Document 8 a method for producing a natural fragrance by adsorbing and recovering the aroma component of fruit juice on a porous polymer resin (see Patent Document 8), but for the purpose of aroma recovery, It is not possible to carry out a solvent distillation or heating process that causes a loss or a heat change of the aroma.
  • Japanese Patent Laid-Open No. 10-42824 JP 2006-238829 A Japanese Patent Laid-Open No. 11-75708 JP 11-318379 A JP-A-10-52239 JP 2003-299459 A JP 47-23562 A Japanese Patent Publication No. 48-34234
  • the present invention has been made in view of such circumstances, and an object of the present invention is to provide a flavor improving agent in which these conventional problems are solved, and more specifically, a simple method and low cost. Providing a high flavor improvement effect even when added in small amounts, providing almost no taste or odor, providing a safe, versatile flavor improvement agent for the range of applicable products and flavor improvement effect It is intended to do.
  • the present invention is also intended to provide a flavor composition, a food and drink, a pharmaceutical product, and an oral care product with improved flavor.
  • the inventors of the present invention have made extensive studies in order to solve the above-described problems.
  • a specific fraction derived from fruit juice or juice for example, fruit juice or juice is brought into contact with a synthetic resin adsorbent, and thereafter It was found that a specific fraction obtained by eluting the component adsorbed on the synthetic resin adsorbent with a solvent exhibits an excellent effect as a flavor improving agent, and the present invention was completed based on this finding.
  • the present invention relates to the following flavor improvers and flavor compositions, foods and drinks, pharmaceuticals and oral care products containing the flavor improvers.
  • the flavor improving agent according to the above, wherein the fraction further has a substance amount ratio (polyphenol / saccharide) of polyphenol and sugar before acid hydrolysis of the fraction is 1 to 100 .
  • the fruit is at least one selected from orange, lemon, grapefruit, lime, blueberry, strawberry, apple, pear, grape, melon, pineapple, peach, mango, and banana.
  • the flavor improving agent in any one of said.
  • the flavor improvement effect is at least one of suppression of sourness, bitterness, and astringency, reduction of vegetable taste, imparting a fruit juice feeling, and imparting a volume feeling. Flavor improver.
  • a pharmaceutical comprising the flavor improving agent according to any one of the above.
  • the flavor improving agent of the present invention for example, adsorbs fruit juice or juice on a synthetic resin adsorbent, and then desorbs the components adsorbed on the synthetic resin adsorbent with a solvent, or extracts fruit juice or fruit juice or fruit juice.
  • the obtained flavor improver is a fragrance composition, food and drink, Used in a wide range of products such as pharmaceuticals and oral care products to suppress the unpleasant tastes of these products such as astringency, bitterness, and savory taste, improve the combined flavor of flavor and odor, and impart fruit juice sensation
  • a preferable taste such as imparting a volume feeling can be increased, and both the applied product and the improved flavor are highly versatile.
  • flavor improving agent of this invention and its acquisition method are demonstrated.
  • fruit juice or juice is used as a raw material.
  • the fruit used as a raw material in the present invention is not particularly limited, and any fruit known as a fruit may be used.
  • citrus fruits include citrus fruits (orange, lemon, grapefruit, shrimp mandarin, buntan, natsumikan, hassaku, lime, citron, yuzu, sweetie, sudachi, kabosu, kumquat, etc.), berries (raspberry, blackberry, etc.) , Loganberry, Youngberry, Boysenberry, Tayberry, Cloudberry, Salmonberry, Arctic Raspberry, Mayberry and other raspberry, Blueberry, Cranberry, Cowberry and other Cowberry, gooseberry, Redcurrant, Blackcurrant, etc.
  • a substance fraction (polyphenol / saccharide) of a specific fraction obtained by appropriately treating the fruit juice or squeezed fruit, that is, polyphenol, and saccharide after acid hydrolysis of the fraction is 0.
  • Fractions 1 to 10 are used as flavor improvers.
  • the fraction (polyphenol / saccharide) of polyphenol and sugar before acid hydrolysis is 1 to 100.
  • Such a fraction can be obtained, for example, by the following method, but the method for obtaining a specific fraction derived from the fruit juice or juice of the present invention is not limited to these methods.
  • one preferred method for obtaining the flavor improving agent of the present invention is exemplified by a method in which fruit juice or juice is adsorbed on a synthetic resin adsorbent and desorbed with a solvent.
  • the column is filled with synthetic resin adsorbent particles, and this is used as a fixed carrier to allow fruit juice or juice to pass through to adsorb the juice or juice components, and then use the solvent to separate the adsorbed fraction. It is preferable to take a method of elution and separation.
  • fruit juice or juice can be passed through a column filled with synthetic resin adsorbent particles as it is or adjusted to an arbitrary concentration with water.
  • synthetic resin adsorbent for example, an adsorbent composed of an aromatic resin, an acrylic resin, an acrylonitrile resin, or the like can be used.
  • synthetic resin adsorbents are commercially available.
  • Diaion HP20, HP21, Sepabead SP70 (above, aromatic resin, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) (“Diaion” and “Separbead” are registered trademarks, as follows.
  • Sepa beads SP825, SP850, SP700 (above, aromatic high surface area resin, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation); Sepa beads SP207 (aromatic modified resin, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation); Diaion HP20SS, Sepa beads SP20SS SP207SS (above, aromatic small particle size resin, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation); Amberlite XAD2, XAD4, FPX66, XAD1180, XAD1180N, XAD2000 (above, styrene resin, manufactured by Organo Corporation) ("Amberlite "Is a registered trademark, the same shall apply hereinafter); HP2MG (acrylic resin, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation); Amberlite XAD7HP (acrylic resin, manufactured by Organo Corporation); Sephadex LH20 (a derivative of crosslinked dextran, manufactured by GE Healthcare Biosciences) (“Sephadex”) Is a registered trademark).
  • the synthetic resin adsorbent an appropriate one may be selected and used according to the kind, concentration, coexisting substance, etc. of the fruit
  • the amount of the synthetic resin adsorbent varies depending on the size of the column, the amount of juice or squeezed liquid and the concentration of the fruit juice or squeezed juice, the type of solvent used, the type of adsorbent, etc. In such a case, an amount that provides the optimum result may be used, and a preferable range in a general sense is not determined. However, usually, a fruit juice or juice containing 0.01 to 10 times (mass) soluble solid content with respect to the synthetic resin adsorbent is passed, and a preferable result is obtained by adsorbing the active ingredient. Usually, a synthetic resin adsorbent having a soluble solid content of 0.1 to 100 times (mass) of the fruit juice or juice to be passed may be used.
  • the preferable range of the liquid passing amount and the synthetic resin adsorbent amount in the present invention is not limited thereby.
  • the concentration of juice or juice to be passed is not particularly limited, but since the viscosity of juice or juice cannot be increased at a high concentration, the preferred juice concentration is Bx. 50 or less, more preferably Bx. 20 or less.
  • the component having the flavor improving effect in the liquid passing object is adsorbed by the adsorbent.
  • After the fruit juice or juice is passed through the column it is preferable to pass water and wash in order to remove the juice, juice or fruit juice, and juice components remaining in the column without being adsorbed by the resin.
  • the component adsorbed on the adsorption resin is eluted and separated by passing a solvent.
  • the elution solvent is preferably selected from water, ethanol, methanol, acetone, ethyl acetate and a mixture thereof, and an ethanol-water mixed solvent is particularly preferable. Further, a 50/50 to 99.5 / 0.5 (volume / volume) ethanol-water mixed solvent is preferable in order to elute components having the desired effect efficiently at room temperature.
  • the component having the flavor improving effect of the present invention is present in the fraction eluted with the solvent.
  • SV space velocity
  • SV space velocity
  • the synthetic resin adsorption and desorption treatment for obtaining the flavor improving agent of the present invention is not limited to this, but a preferred specific embodiment is described as a column packed with an aromatic resin or an acrylic resin.
  • fruit juice or juice is passed through at a column temperature of 5 to 50 ° C.
  • the water is passed through the column, washed with water, and then the components adsorbed on the column are mixed with 50/50 at a column temperature of 5 to 50 ° C.
  • Elution with 50-99.5 / 0.5 (volume / volume) ethanol-water mixed solvent, and the amount of eluate collected from the start of elution with ethanol-water mixed solvent is within 6 times the volume of the resin. Collect the eluting fraction.
  • the recovered eluate may be filtered by a method such as pressure filtration, suction filtration, and centrifugal filtration.
  • a filter aid may be used as necessary.
  • the fragrance of the fraction itself is unnecessary in many cases, and thus the scent is removed by a technique such as heat concentration or reduced pressure concentration. In use, when the fragrance of the fraction itself does not hinder, the scent may not be removed.
  • the fraction obtained by such a process has a mass ratio (polyphenol / saccharide; PP / SG) of 0.1 to 10 for the amount of polyphenol and the sugar after acid hydrolysis of the fraction.
  • PP / SG mass ratio of polyphenol to sugar
  • PP / SG mass ratio of polyphenol to sugar
  • Another method includes a method of directly extracting fruit juice or juice with a solvent such as alcohol, acetone or ethyl acetate, and ethanol extraction is particularly preferable.
  • This method is preferably applied to concentrated fruit juice or concentrated juice.
  • this method will be described.
  • a high-concentration ethanol aqueous solution for example, a 95% or more ethanol aqueous solution. This is mixed with concentrated fruit juice or concentrated juice, allowed to stand after sufficient stirring, and the supernatant is recovered. This solution is concentrated under reduced pressure to obtain a concentrate, and then a high-concentration ethanol aqueous solution is added again, followed by thorough stirring.
  • the method for obtaining the specific fraction derived from the fruit juice or juice of the present invention is not limited to the above two methods, and any other method may be used.
  • two or more fractions that PP / SG does not satisfy the conditions of the present invention may be mixed to satisfy the PP / SG value of the present invention. Any method may be adopted, but the fraction with PP / SG after hydrolysis outside the range of 0.1 to 10 is effective as described in the present invention even when used as a flavor improver. Cannot be obtained.
  • the PP / SG value is determined by measuring the amount of polyphenol in terms of chlorogenic acid by the following Folin-Ciocalteu method, while measuring the amount of sugar (sucrose, fructose, glucose) by the following saccharide measuring method, or by the following hydrolysis.
  • Folin-Ciocalteu method Add 100 ⁇ L of sample aqueous solution (adjusted at a concentration of about 2 mg / ml), 7.5 ml of water, and 300 ⁇ L of a 2-fold diluted aqueous solution of phenol reagent (acidity: 1.8 N) to a test tube. Add 1 ml of aqueous solution and 1.1 ml of water and stir. After standing at room temperature for 1 hour, the amount of polyphenol in terms of chlorogenic acid is calculated from the absorbance at 765 nm using a calibration curve (produced using chlorogenic acid).
  • Acid hydrolysis conditions A sample aqueous solution of 5 mg / ml is prepared. After adding 50 ⁇ l of concentrated hydrochloric acid (35%) to 5 ml of the prepared sample solution, the mixture is refluxed in an oil bath at 100 ° C. After 7 hours, the reaction is stopped by adding 100 ⁇ l of aqueous ammonia (28%) after cooling with ice to obtain an acid hydrolysis sample.
  • the fraction obtained from the fruit juice or juice of the fruit hydrolyzed PP / SG obtained in this way having a 0.1 to 10 ratio, more preferably, the PP / SG before acid hydrolysis of the fraction is 1
  • the fraction of ⁇ 100 can be used as a flavor improving agent as it is, but it is usually used by diluting 2-500 times with distilled water, ethanol aqueous solution or the like.
  • the flavor improvement refers to the bitterness, astringency, sourness, sour taste, taste and odor of various products including foods and drinks, pharmaceuticals and oral care products, as well as imparting a fruit juice sensation, It also includes increasing a preferable taste such as imparting a volume feeling.
  • Examples of foods and beverages whose flavor is improved by the flavor improving agent of the present invention include healthy foods and beverages, foods and beverages including fruit flavors, soups, processed vegetable products, and the like. It is not limited to.
  • preferred are healthy foods and drinks, foods and drinks including fruit flavors, and processed vegetables.
  • the amount and method of addition of the flavor improving agent of the present invention can be appropriately selected depending on the type of food or drink to be added.
  • the usual addition amount is 0.1 to 50,000 ppm, preferably 0.5 to 10,000 ppm with respect to the food and drink.
  • the flavor improving agent of this invention can acquire sufficient flavor improvement effect with respect to food-drinks with the addition amount of this range. If the amount added is less than the above range, the desired flavor improving effect may not be obtained. Moreover, when more than the said range, the case where the further improvement of an addition effect is not seen or the original taste of food-drinks may be impaired.
  • the method for adding the flavor improving agent of the present invention is usually performed by mixing with a food or drink that requires an improvement in flavor.
  • a food or drink that requires an improvement in flavor.
  • Examples of the flavor improvement of food and drink with the flavor improving agent of the present invention include the following.
  • the health foods and drinks include health foods and health drinks containing polyphenols, organic acids, and other natural ingredients. Such healthy foods and drinks often have unique flavors that are avoided. For example, foods and drinks containing polyphenols at a high concentration exhibit bitterness and astringency. Foods and drinks containing organic acids such as citric acid, lactic acid, acetic acid and ascorbic acid have a strong acidity. By adding the flavor improving agent of this invention with respect to such food / beverage products, the bitterness, astringency, acidity, etc. which these healthy food / beverage products have can be reduced.
  • Improved flavor of foods and drinks including fruit flavors examples include fruit juice drinks, fruitless drinks, carbonated drinks, sports drinks, lactic acid bacteria drinks, flavored teas, candy, gum, yogurt, gummy, jelly, chocolate, ice cream and the like.
  • a flavor improver prepared from a different fruit juice from the flavor of the target food or drink can impart a fruit juice feeling.
  • soups include Western-style soup, Japanese-style soup, Chinese-style soup, instant noodle soup, and ethnic soup.
  • a volume feeling can be imparted to the taste of these soups, and more delicious soups can be provided.
  • processed vegetable products include beverages such as tomato juice, carrot juice, green juice, and vegetable juice, and processed products such as jelly containing these.
  • beverages such as tomato juice, carrot juice, green juice, and vegetable juice
  • processed products such as jelly containing these.
  • the flavor improving agent of the present invention can be mixed with various compounding agents and various known flavor materials to form a fragrance composition. Since flavor improvement is made
  • Various compounding agents that can be mixed into the fragrance composition are not particularly limited as long as they do not completely inhibit the effect of the flavor improving agent of the present invention, and additives commonly used in foods and drinks, pharmaceuticals, and oral care products can be used. .
  • sweeteners, acidulants, extenders, antioxidants, pigments, known preservatives and antibacterial agents, emulsifiers, functional substances, existing flavor improvers, pH adjusters, milk ingredients, amino acids and peptides Examples thereof include nitrogen-containing compounds. You may mix these compounding agents individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • the compounding amount of the compounding agent is not particularly limited as long as the object of the present invention can be achieved.
  • sweetener examples include sugar, fructose, lactose, glucose, palatinose, maltose, trehalose, sorbitol, erythritol, maltitol, reduced palatinose, xylitol, lactitol starch syrup, oligosaccharide, aspartame, sucralose, acesulfame potassium, saccharin, stevia, Examples include neotame, alitame, thaumatin, neohesperidin dihydrochalcone, licorice and the like.
  • acidulants include acetic acid, lactic acid, and citric acid.
  • bulking agent include saccharides, polysaccharides, processed starch, casein, gelatin, carboxymethylcellulose, and lecithin.
  • Antioxidants include butylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, citric acid, bioflavoic acid, glutathione, selenium, lycopene, vitamin A, vitamin E, vitamin C, pyrrolopyrrole derivatives and extracts from various plants.
  • Enzymes having antioxidant properties such as free radical scavengers, superoxide dismutase and glutathione peroxidase are known and can be mentioned.
  • Natural pigments, human-friendly organic synthetic pigments, etc. are known. Specific examples include hibiscus pigments, hakulberry pigments, plum pigments, paste pigments, duberry pigments, grape juice pigments, blackberry pigments, blueberry pigments.
  • Mulberry dye Morero cherry dye, Red currant dye, Loganberry dye, Publica powder, Malt extract, Rutin, Flavonoid, Red cabbage dye, Red radish dye, Azuki bean dye, Turmeric dye, Olive tea, Cowberry dye, Chlorella powder, Saffron dye, perilla dye, strawberry dye, chicory dye, pecan nut dye, red beetle dye, safflower dye, purple potato dye, lac dye, spirulina dye, onion dye, tamarind dye, red pepper dye, gardenia dye, caramel dye, shikon color , Rosewood dye, krill pigment, orange pigment, such as carrot-carotene, and the like.
  • preservatives and antibacterial agents include benzoic acid, sodium benzoate, isopropyl paraoxybenzoate, isobutyl paraoxybenzoate, ethyl paraoxybenzoate, methyl paraoxybenzoate, butyl paraoxybenzoate, propyl paraoxybenzoate, sodium sulfite, Sodium hyposulfite, potassium pyrosulfite, sorbic acid, potassium sorbate, sodium dehydroacetate, tsuyaprisin, udo extract, stalk extract, kawara mugwort extract, oolong tea extract, shirako protein extract, enzymatically decomposed pearl barley extract, Examples include tea catechins, apple polyphenols, pectin degradation products, chitosan, lysozyme, and ⁇ -polylysine.
  • emulsifier various emulsifiers conventionally used in foods and drinks can be used.
  • fatty acid monoglyceride fatty acid diglyceride, fatty acid triglyceride, propylene glycol fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, lecithin, enzyme-treated lecithin , Starch, modified starch, dextrin, sorbitan fatty acid ester, kiraya extract, gum arabic, tragacanth gum, guar gum, caraya gum, xanthan gum, pectin, alginic acid and its salts, carrageenan, gelatin, casein and the like.
  • the functional substance means a substance having a nutritional function and an ecological regulation function.
  • Examples of the functional substance include docosahexaenoic acid (DHA), eicosapentaenoic acid (EPA), DHA and / or EPA-containing fish oil, and linol.
  • Animal and vegetable oils and derivatives such as acid, ⁇ -linolenic acid, ⁇ -linolenic acid, lecithin, diacylglycerol, etc., rosemary, sage, perilla oil, chitin, chitosan, royal jelly, propolis and other animal and plant extracts, vitamin A, vitamin Vitamins such as D, vitamin E, vitamin F, vitamin K, coenzyme Q10, ⁇ -lipoic acid, coenzymes and their derivatives, ⁇ -oryzanol, catechin, anthocyanins, isoflavones, rutin, chlorogenic acid, theaflavins and other polyphenols, difficulty Plants such as digestive dextrin Carbohydrates, carbohydrates such as palatinose, xylitol, oligosaccharides, salts such as calcium citrate malate, milk protein-derived substances such as casein phosphopeptides, lactoferrin and milk peptides, lactic acid bacteria, ⁇ -a
  • a pH adjuster means a substance or formulation used to keep food in an appropriate pH range.
  • Examples of such a pH adjuster include adipic acid, citric acid, trisodium citrate, glucono delta lactone, glucone. Acid, potassium gluconate, sodium gluconate, succinic acid, monosodium succinate, disodium succinate, sodium acetate, DL-tartaric acid, L-tartaric acid, DL-potassium hydrogen tartrate, L-potassium hydrogen tartrate, DL-sodium tartrate , L-sodium tartrate, potassium carbonate (anhydrous), sodium bicarbonate, sodium carbonate, carbon dioxide, lactic acid, sodium lactate, glacial acetic acid, disodium dihydrogen pyrophosphate, fumaric acid, monosodium fumarate, DL-malic acid, DL-sodium malate, phosphoric acid, dipotassium hydrogen phosphate, diphosphate Potassium arsenide, disodium
  • milk components include raw milk, cow's milk, whole milk powder, skimmed milk powder, and fresh cream, milk proteins such as casein and whey, and those derived from milk such as goats and sheep, or degradation products thereof. .
  • flavor improving agent of the present invention known flavor improving agents such as sucralose, cyclodextrin, theanine, hesperidin glycoside, sugar cane extract and the like may be further coexisted.
  • fragrances such as natural essential oils
  • synthetic fragrances can be used as various flavor materials.
  • fragrances are not particularly limited as long as they can be used in foods and drinks, pharmaceuticals, and oral care products.
  • preferable fragrances include esters, alcohols, aldehydes, ketones, acetals, phenols, Synthetic fragrances such as ethers, lactones, furans, hydrocarbons, acids, citrus essential oils such as orange, lemon, lime, grapefruit, essential oils prepared from flowers, peppermints, spearmints, spice oils, etc.
  • Oily extracts such as plant essential oil, cola nut extract, coffee extract, vanilla extract, cocoa extract, black tea extract, green tea extract, oolong tea extract, spices extract and their oleoresin, essence Kind Natural flavors such as recovery incense, and mixtures of fragrances and essential oils selected from these.
  • “Survey on the use of food fragrance compounds in Japan” 2000, Health and Welfare Research Report; Japan Fragrance Industry Association, published in March 2001
  • “Synthetic fragrance chemistry and product knowledge” March 6, 1996) Perfume described in Motoichi Into (Chemical Industry Daily) published by Motoichi Into), “Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) 1, 2” (Steffen Arctender (1969), etc. can be used.
  • the blending amount of the flavor improving agent is preferably 0.001 to 50% with respect to the entire blended fragrance composition.
  • the amount of the fragrance composition added to various products is preferably 0.01 to 10%.
  • the flavor improving agent of the present invention can improve the taste of a drug when the drug is taken, and can provide an easy-to-drink drug by mixing it with a drug, for example, a liquid oral medicine.
  • the compounding amount at this time may be any amount as long as it does not inhibit the efficacy of the drug and can improve the flavor, but is usually the same as the amount added to food and drink. Just do it.
  • the flavor improving agent of the present invention can be added to an oral care product.
  • oral care products include toothpaste, oral cleanser, mouthwash and the like. What is necessary is just to make the addition amount at this time the same amount as the addition amount to food-drinks.
  • the amount of polyphenol in terms of chlorogenic acid in 50 g of the raw material juice and the obtained sample was measured by the above-mentioned Folin-Ciocalteu method, and as a result, the raw material juice was 0.445 mmol and the sample was 0.174 mmol. Subsequently, when the amount of sugars was measured by the predetermined method, the raw material juice was 79.0 mmol and the sample was 0.0172 mmol. From this result, PP / SG before hydrolysis was 0.00563 for the raw material juice and 10.1 for the sample.
  • the amount of sugar was measured in the same manner after acid hydrolysis by the predetermined method, and as a result, the raw material juice was 79.4 mmol and the sample was 0.138 mmol. From this result, PP / SG after hydrolysis was 0.00560 for the raw material juice and 1.26 for the sample.
  • pineapple concentrated turbid fruit juice Bx.55, manufactured by Sanyo Foods
  • the amount of polyphenol in terms of chlorogenic acid in 50 g of the obtained sample was measured by the above-mentioned Folin-Ciocalteu method, and found to be 0.0619 mmol. Subsequently, as a result of measuring the amount of sugar by the predetermined method and measuring the amount of sugar similarly after acid hydrolysis, it was 10.9 mmol before hydrolysis and 10.9 mmol after hydrolysis. From this result, PP / SG of this sample was 0.00567 before hydrolysis and 0.00567 after hydrolysis.
  • Example 2 Comparative Examples 3 to 6 (Inhibition of acidity of diluted black vinegar)
  • Commercially available drinking vinegar “pure brown rice black vinegar” (manufactured by Mitsukan Co., Ltd.) was diluted 5 times, and a sample derived from pineapple juice obtained in Example 1 was 100 ppm (Example 2), 10,000 ppm. (Example 3) A test solution was added.
  • the fraction derived from pineapple juice of Example 1 has an effect of reducing the acidity of black vinegar. Further, even if it is a fraction derived from pineapple juice, if the obtained fraction does not have PP / SG after acid hydrolysis in the range of 0.1 to 10, the flavor improving effect is weak or almost none I understand that.
  • Example 4 Comparative Examples 7 and 8 (Sour taste suppression of apple vinegar) Commercially available drinking vinegar “apple vinegar” (manufactured by Mitsukan Co., Ltd.) was added and diluted 6.25 times, and 10,000 ppm of the sample derived from pineapple juice obtained in Example 1 was added thereto, and the test solution and (Example 4).
  • Example 5 Comparative Examples 9 and 10 (Catechin's bitterness / astringency suppressing effect) 1,000 ppm of the sample derived from pineapple juice obtained in Example 1 was added to a commercially available beverage “Helsia Water” (manufactured by Kao Corporation) containing abundant catechin (540 mg / 500 ml) to give a test solution (Example) 5).
  • Example 6 (Preparation of grape juice-derived flavor improving agent) 216 g of 95 v / v% ethanol was added to 144 g of grape juice concentrate (Bx.68, manufactured by TECNOVIN DO BRAZIL IND.), Mixed well, and allowed to stand at room temperature for 2 hours. After standing, the supernatant was recovered to obtain 240 g of a solution. This solution was concentrated under reduced pressure to obtain 60 g of a concentrated solution. To this concentrate, 60 g of 95% v / v ethanol was added, and after sufficient stirring, the mixture was allowed to stand at ⁇ 20 ° C. for 18 hours. The supernatant was collected after standing, and the obtained 75 g solution was used as a flavor improving agent sample (solid content 12.0%) derived from grape juice. This sample had no grape-like scent.
  • a flavor improving agent sample solid content 12.0%
  • the raw material juice was 3.22 mmol and the sample was 3.82 mmol.
  • the raw material juice was 137 mmol and the sample was 3.12 mmol.
  • PP / SG before hydrolysis was 0.0235 for the raw material juice and 1.22 for the sample.
  • the amount of sugar was measured in the same manner after acid hydrolysis.
  • the raw material juice was 156 mmol and the sample was 25.6 mmol. From this result, PP / SG after hydrolysis was 0.0206 for the raw material juice and 0.149 for the sample.
  • Example 7 Comparative Examples 11 and 12 (vegetable effect of suppressing vegetable taste)
  • a sample solution derived from the grape juice obtained in Example 6 was added to a commercially available green juice “Super Aojiru” (manufactured by FANCL Corporation) at 10,000 ppm to give a test solution (Example 7).
  • 19,800 ppm of raw material grape concentrate Comparative Example 11
  • Bx.40.5 manufactured by
  • the raw material juice was 0.145 mmol and the sample was 0.0349 mmol.
  • the raw material juice was 70.4 mmol and the sample was 0.00914 mmol.
  • PP / SG before hydrolysis was 0.0206 for raw material juice and 3.82 for sample.
  • the amount of sugar was measured in the same manner after acid hydrolysis.
  • the raw material juice was 70.8 mmol and the sample was 0.107 mmol. From this result, PP / SG after hydrolysis was 0.00205 for the raw material juice and 0.326 for the sample.
  • Example 9 Comparative Example 13 (Volume Feeling Effect)
  • Commercially available powdered corn soup “Kunol cup soup corn cream” manufactured by Ajinomoto Co., Inc.
  • Karl is a registered trademark
  • 40 mm of the sample derived from peach juice obtained in Example 8 was used for the soup.
  • 000 ppm was added to prepare a test solution (Example 9).
  • what added 25,000 ppm of raw peach juice as a comparison was prepared.
  • apple concentrated fruit juice Bx.53, manufactured by Aomori Apple Processing Co., Ltd.
  • Bx.20.2 diluted
  • a column column (column size: inner diameter 5 cm, height 5 cm) packed with 70 g of Amberlite XAD-2 (manufactured by Organo Corporation) was
  • the raw material juice was 0.396 mmol and the sample was 1.04 mmol.
  • the amount of sugars was measured by the predetermined method, it was raw material juice: 119 mmol and sample: 0.0268 mmol.
  • PP / SG before hydrolysis was 0.00333 for the raw material juice and 38.8 for the sample.
  • the amount of sugar was measured in the same manner after acid hydrolysis.
  • the raw material juice was 119 mmol and the sample was 0.429 mmol. From this result, PP / SG after hydrolysis was 0.00333 for the raw material juice and 2.42 for the sample.
  • Example 11 Comparative Example 14 (fruit juice feeling imparting effect) Fructose-glucose liquid sugar 214 g and citric acid 2.6 g were added to make a 400 g aqueous solution, and further carbonated water 1600 g and grapefruit flavor 2 g were added to make a dough. To this dough, 2,000 ppm of the sample derived from apple juice obtained in Example 10 was added to obtain a test solution (Example 11). Moreover, what added 1,400 ppm of raw material apple juice as a comparison (comparative example 14) was prepared.
  • the raw material juice was 0.289 mmol and the sample was 0.181 mmol.
  • the raw material juice was 45.5 mmol and the sample was 0.00863 mmol.
  • PP / SG before hydrolysis was 0.00635 for the raw material juice and 21.0 for the sample.
  • Example 13 Comparative Example 15 (fruit juice feeling imparting effect) Fructose-glucose liquid sugar 214 g and citric acid 2.6 g were added to make a 400 g aqueous solution, and further carbonated water 1600 g and apple flavor 2 g were added to make dough. To this dough, 1,400 ppm of a sample derived from the strawberry juice obtained in Example 12 was added to obtain a test solution (Example 13). Moreover, what added 1,800 ppm of raw material strawberry juice as a comparison (comparative example 15) was prepared.
  • the raw material juice was 4.52 mmol and the sample was 0.436 mmol.
  • the raw material juice was 119 mmol and the sample was 0.00846 mmol.
  • PP / SG before hydrolysis was 0.0380 for raw material juice and 51.5 for sample.
  • the amount of sugar was measured in the same manner after acid hydrolysis.
  • the raw material juice was 121 mmol and the sample was 0.223 mmol. From this result, PP / SG after hydrolysis was 0.0374 for the raw material juice and 1.96 for the sample.
  • Example 15 Comparative Example 16 (fruit juice feeling imparting effect) Fructose-glucose liquid sugar 214 g and citric acid 2.6 g were added to make a 400 g aqueous solution, and further carbonated water 1600 g and peach flavor 2 g were added to make a dough. To this dough, 1,600 ppm of the sample derived from the blueberry juice obtained in Example 14 was added to obtain a test solution (Example 15). Moreover, what added 230 ppm of raw material blueberry juice as a comparison (comparative example 16) was prepared.
  • a column column (column size: inner diameter 5 cm, height 9 cm) packed with 120 g
  • the raw material juice was 0.361 mmol and the sample was 0.0740 mmol.
  • the raw material juice was 99.7 mmol and the sample was 0.0120 mmol.
  • PP / SG before hydrolysis was 0.00362 for the raw material juice and 6.17 for the sample.
  • the amount of sugar was measured in the same manner after acid hydrolysis.
  • the raw material juice was 101 mmol and the sample was 0.184 mmol. From this result, PP / SG after the hydrolysis was 0.00357 for the raw material juice and 0.402 for the sample.
  • Example 17 comparative example 17 (fruit juice feeling imparting effect) Fructose, glucose, liquid sugar (214 g) and citric acid (2.6 g) were added to make a 400 g aqueous solution, and carbonated water (1600 g) and banana flavor (2 g) were added to prepare a dough. To this dough, 540 ppm of the mango juice-derived sample obtained in Example 16 was added to obtain a test solution (Example 17). For comparison, a material (Comparative Example 17) to which 380 ppm of raw material mango juice was added was prepared.
  • Bx.32.8 manufactured by Iwata Bus
  • the raw material juice was 0.273 mmol and the sample was 0.0937 mmol.
  • the raw material juice was 43.4 mmol and the sample was 0.0243 mmol.
  • PP / SG before hydrolysis was 0.00629 for the raw material juice and 3.86 for the sample.
  • PP / SG after hydrolysis was 0.00616 for the raw material juice and 0.270 for the sample.
  • Example 19 Comparative Example 18 (fruit juice feeling imparting effect) Fructose, glucose, liquid sugar (214 g) and citric acid (2.6 g) were added to give a 400 g aqueous solution, and carbonated water (1600 g) and orange flavor (2 g) were added to obtain a dough. To this dough, 950 ppm of the melon juice-derived sample obtained in Example 18 was added to obtain a test liquid (Example 19). Moreover, what added 1070 ppm of raw material melon fruit juice (comparative example 18) was prepared as a comparison.
  • the raw material juice was 0.310 mmol and the sample was 0.314 mmol.
  • the amount of sugar was measured by the predetermined method, it was raw material fruit juice: 39.4 mmol and sample: 0.0357 mmol.
  • PP / SG before hydrolysis was 0.00787 for the raw material juice and 8.80 for the sample.
  • the raw material juice was 0.462 mmol and the sample was 0.245 mmol.
  • the amount of sugars was measured by the predetermined method, it was raw material juice: 162 mmol and sample: 0.00653 mmol. From this result, PP / SG before hydrolysis was 0.00285 for the raw material juice and 37.5 for the sample. Further, the amount of sugar was measured in the same manner after acid hydrolysis. As a result, the raw material juice was 162 mmol and the sample was 0.107 mmol. From this result, PP / SG after hydrolysis was 0.00285 for the raw fruit juice and 2.29 for the sample.
  • Example 23 Comparative Examples 21 and 22 (acidity suppression of citric acid aqueous solution) Anhydrous citric acid (manufactured by Junsei Chemical Co., Ltd.) was dissolved in water to prepare a 0.4% aqueous solution. To this, 100 ppm of a sample derived from pear juice obtained in Example 22 was added to obtain a test solution (Example 23).
  • the raw material juice was 0.274 mmol and the sample was 0.0800 mmol.
  • the raw material juice was 34.1 mmol and the sample was 0.00286 mmol.
  • PP / SG before hydrolysis was 0.00804 for the raw material juice and 28.0 for the sample.
  • Example 25 Comparative Example 23 (Volume Feeling Effect) A solution was prepared by dissolving 5.3 g of dry solid soup “Ajinomoto kk Consomme (Block Type)” (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.) in 300 ml of hot water. 100 ppm of the sample derived from the banana juice obtained in Example 24 was added thereto to prepare a test solution (Example 25). Moreover, what added 120 ppm of raw material banana concentrated fruit juice (comparative example 23) was prepared as a comparison.
  • Example 26 (Preparation of lemon juice-derived flavor improving agent)
  • the raw material fruit juice As a result of measuring the amount of polyphenol in terms of chlorogenic acid in 50 g of the raw material fruit juice and the obtained sample, the raw material fruit juice was 0.288 mmol and the sample was 0.0956 mmol. Subsequently, when the amount of sugars was measured by the predetermined method, the raw material juice was 65.4 mmol and the sample was 0.00500 mmol. From this result, PP / SG before hydrolysis was 0.00440 for the raw material juice and 19.1 for the sample. Moreover, as a result of measuring the amount of sugars similarly after acid hydrolysis, it was raw material fruit juice: 65.8 mmol and sample 0.109 mmol. From this result, PP / SG after hydrolysis was 0.00438 for the raw material juice and 0.877 for the sample.
  • Example 27 Comparative Example 24 (fruit juice feeling imparting effect) Fructose-glucose liquid sugar 214 g and citric acid 2.6 g were added to make a 400 g aqueous solution, and further carbonated water 1600 g and apple flavor 2 g were added to make dough. 1,800 ppm of the sample derived from lemon juice obtained in Example 26 was added to this dough to prepare a test solution (Example 27). Moreover, what added 900 ppm of raw material lemon concentrated fruit juice (comparative example 24) was prepared as a comparison.
  • the raw material juice was 0.247 mmol and the sample was 0.160 mmol.
  • the raw material juice was 71.1 mmol and the sample was 0.0167 mmol.
  • PP / SG before hydrolysis was 0.00347 for the raw fruit juice and 9.58 for the sample.
  • the amount of sugar was measured in the same manner after acid hydrolysis.
  • the raw material juice was 71.2 mmol and the sample was 0.133 mmol. From this result, PP / SG after hydrolysis was 0.00347 for the raw material juice and 1.20 for the sample.
  • Example 29 A sample derived from the lime fruit obtained in Example 28 was added to a commercially available green juice “Super Aojiru” (manufactured by FANCL Corporation) to prepare a test solution (Example 29).
  • a test solution Example 29
  • 15,000 ppm of the raw material lime concentrated fruit juice added comparative example 25
  • the raw material juice As a result of measuring the amount of polyphenol in terms of chlorogenic acid in 50 g of the raw material juice and the obtained sample, the raw material juice was 0.337 mmol and the sample was 0.204 mmol. Subsequently, when the amount of sugars was measured by the predetermined method, the raw material juice was 61.4 mmol and the sample was 0.0100 mmol. From this result, PP / SG before hydrolysis was 0.00549 for the raw material juice and 20.4 for the sample. Moreover, as a result of measuring the amount of sugars similarly after acid hydrolysis, it was raw material fruit juice: 61.7 mmol and sample 0.174 mmol. From this result, PP / SG after hydrolysis was 0.00546 for the raw fruit juice and 1.17 for the sample.

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Abstract

 果実の果汁または搾汁由来の画分であり、該画分は、ポリフェノールと、該画分の酸加水分解後の糖類との物質量比(ポリフェノール/糖類)が0.1~10である画分、より好ましくは更に該画分の酸加水分解前のポリフェノールと糖との物質量比(ポリフェノール/糖類)が1~100であるもの、を風味改善剤として用いる。このような画分は、果実の果汁または搾汁を合成樹脂吸着剤に吸着させ、吸着された成分を溶媒で溶出させる、あるいは果実の果汁または搾汁をエタノール抽出するなどの方法により得られる。前記風味改善剤は、飲食品の酸味・苦味・渋味の抑制、エグ味の低減、果汁感の付与、ボリューム感の付与などの風味改善効果を有する。また、風味改善剤は、飲食品の他、医薬品、オーラルケア製品などにも添加することができ、さらに香料組成物に添加することもできる。

Description

風味改善剤
 本発明は果汁由来の画分を有効成分とする、果汁感の付与や飲食品の持つ嫌味を消去または低減する風味改善剤に関する。
 食物を食べたときあるいは飲料を飲んだときに我々は多様な味を感じるが、その中には好ましくない味として感じられるものがある。苦味、渋味、エグ味などは一般的に好ましくない味として扱われることが多い。酸味は好ましい味として扱われる場合があるが、舌を刺すような刺激のある酸味は異味として扱われ敬遠される。これら好ましくない味を抑制または低減しようという試みは以前からなされている。また逆に好ましい味と考えられる果汁感や飲食品のボリューム感等を増強させようという試みも行われている。
 このような飲食品の風味を改善する方法として、果実や果実の果汁、搾汁、さらには果実あるいは果汁成分などを用いる方法も種々知られている。これら方法のいくつかを挙げると、例えば、脱色処理および電気透析処理したクランベリー果汁濃縮物により、食品の酸味や苦渋味を改善する方法(特許文献1参照)、果実に含まれるビセニン-2を有効成分とし、飲食物により天然らしいコク、ボリューム感、濃厚感を与える方法(特許文献2参照)、ぶどうの種子または皮の抽出物を添加することで、蛋白食品の風味が改善する方法(特許文献3参照)、ヘスペリジン配糖体またはヘスペリジン配糖体とヘスペリジンとの混合物を添加することで、飲食品の様々な好ましくない臭みや味を低減し、風味を改善する方法(特許文献4)、ハイドロキシシトリックアシッドを含有する経口組成物にベリー類を配合することで、収斂味や塩味等をマスキングする方法(特許文献5参照)、シトラスコールドプレスオイルの脱ワックス処理高沸点部を添加することで、飲食品や口腔用組成物の味に対し、ボリューム感、ジューシー感、こく味感、まろやかさ、を高める方法(特許文献6)などが挙げられる。
 しかし、上記クランベリー果汁濃縮物を用いる方法は、素材の調製方法が煩雑であり、コストの点から問題がある。またビセニン-2を有効成分として用いる方法は、風味改善効果範囲が限られたものであり、さらに広い範囲の風味改善効果が求められる。さらに、ぶどうの種子または皮の抽出物を用いる方法は、蛋白食品の風味改善に限られており、使用用途が限られるという問題がある。ヘスペリジン配糖体またはヘスペリジン配糖体とヘスペリジンとの混合物を用いる方法は、風味改善効果が十分でないという問題がある。上記ベリー類を配合する方法は、改善される風味が限定されるという問題がある。シトラスコールドプレスオイルの脱ワックス処理高沸点部を用いる方法は、この風味改善剤が油溶性の素材であることから用途が限られるという問題がある。
 このように、従来果実や果汁、果汁成分などを用いて食品の風味を改善する方法が種々知られているが、対象となる食品が限られる、製造法が煩雑である、改善の対象となる風味が限られる、風味改善効果が十分でないなどの問題を有していた。このため、食品に添加したときに少量でも効果が現れ、味やにおいがほとんど感じられず、安全性が高く、安価に製造でき、適用飲食品の種類、改善される風味に関し汎用性のある風味改善剤が求められている。このような風味の改善は飲食品に限られるものでなく、経口組成物として用いられる医薬品、オーラルケア製品などにおいても必要とされる。また、これら各種製品に用いられる香料組成物に風味改善剤を含ませておくことにより、各種製品に対し好ましい香気とともに風味改善効果の付与を行うことができる。
 なお、従来果汁の貯蔵中に発生しやすい不快臭を、非イオン性の多孔性重合樹脂を用いて除去することが知られている(特許文献7参照)が、樹脂に吸着する果汁成分について、風味改善効果は確認されていない。また、果汁の香気成分を多孔性重合樹脂に吸着させ回収することにより、天然香料を製造する方法が知られている(特許文献8参照)が、香気回収を目的とするため、低沸点成分の逸失や香気の熱変化を招く溶剤留去や加熱工程を実施することはできない。
特開平10-42824号公報 特開2006-238829号公報 特開平11-75708号公報 特開平11-318379号公報 特開平10-52239号公報 特開2003-299459号公報 特開昭47-23562号公報 特公昭48-34234号公報
 本発明はこのような状況に鑑みなされたもので、これら従来の問題点が解決された風味改善剤を提供することを目的とするものであり、より具体的には、簡便な方法かつ低コストで製造することができ、少量の添加によっても高い風味改善効果が得られ、味やにおいがほとんど感じられず、安全で、適用製品の範囲および風味改善効果に汎用性のある風味改善剤を提供することを目的とするものである。
 また、本発明は、風味の改善された香料組成物、飲食品、医薬品、オーラルケア製品を提供することをも目的とするものである。
 本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねてきたところ、果実の果汁または搾汁由来の特定の画分、例えば果実の果汁または搾汁を合成樹脂吸着剤と接触させ、その後合成樹脂吸着剤に吸着された成分を溶媒で溶出させて得られる特定の画分が、風味改善剤として優れた効果を示すことを見出し、この知見に基づいて本発明を完成した。
 すなわち本発明は、以下の風味改善剤およびこの風味改善剤を含有する香料組成物、飲食品、医薬品、オーラルケア製品に関するものである。
[1]果実の果汁又は搾汁由来の画分であり、該画分は、ポリフェノールと該画分の酸加水分解後の糖類の物質量比(ポリフェノール/糖類)が、0.1~10であることを特徴とする風味改善剤。
[2]前記画分は、さらに、該画分の酸加水分解前のポリフェノールと糖との物質量比(ポリフェノール/糖類)が1~100であることを特徴とする上記に記載の風味改善剤。
[3]前記画分が果実の果汁または搾汁を合成樹脂吸着剤に吸着させ、吸着された成分を溶媒で溶出させたものであることを特徴とする上記のいずれかに記載の風味改善剤。
[4]前記画分が果実の果汁または搾汁のエタノール抽出物であることを特徴とする上記のいずれかに記載の風味改善剤。
[5]前記果実が、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、ライム、ブルーベリー、イチゴ、リンゴ、セイヨウナシ、ブドウ、メロン、パイナップル、モモ、マンゴー、およびバナナから選ばれた少なくとも1種であることを特徴とする上記のいずれかに記載の風味改善剤。
[6]風味改善効果が、酸味・苦味・渋味の抑制、野菜のエグ味低減、果汁感の付与、ボリューム感の付与の少なくとも1種であることを特徴とする上記のいずれかに記載の風味改善剤。
[7]上記のいずれかに記載の風味改善剤を含有する香料組成物。
[8]上記のいずれかに記載の風味改善剤を含有する飲食品。
[9]上記のいずれかに記載の風味改善剤を含有する医薬品。
[10]上記のいずれかに記載の風味改善剤を含有するオーラルケア製品。
 本発明の風味改善剤は、例えば、果実の果汁または搾汁を合成樹脂吸着剤に吸着させた後、合成樹脂吸着剤に吸着された成分を溶媒で脱着させる、あるいは果実、果実の果汁あるいは搾汁をエタノールで抽出するという簡単な操作で製造することができ、原料が果実の果汁あるいは搾汁であることから、安全性に優れ、得られた風味改善剤は、香料組成物、飲食品、医薬品、オーラルケア製品など広範囲の製品に用いられて、これら製品の渋味、苦味、エグ味といった好ましくない味を抑制し、味とにおいの複合的な風味の改善、さらには果汁感の付与、ボリューム感の付与といったような好ましい味を増大させることができ、適用製品、改善風味のいずれにおいても汎用性の高いものである。
 以下、本発明の風味改善剤およびその取得方法について説明する。
 本発明の風味改善剤は、原料として、果物の果汁または搾汁が用いられる。本発明において原料として用いられる果実は特に限定されるものでなく、果実として知られるもののいずれであってもよい。例えばその内のいくつかを挙げると、柑橘類(オレンジ、レモン、グレープフルーツ、ウンシュウミカン、ブンタン、ナツミカン、ハッサク、ライム、シトロン、ユズ、スウィーティー、スダチ、カボス、キンカン等)、ベリー類(ラズベリー、ブラックベリー、ローガンベリー、ヤングベリー、ボイセンベリー、テイベリー、クラウドベリー、サーモンベリー、アークティックラズベリー、メイベリー等のキイチゴ類や、ブルーベリー、クランベリー、カウベリー等のコケモモ類や、グーズベリー、レッドカラント、ブラックカラント等のスグリ類や、グミ類、マルベリー、イチゴ、ウルフベリー、エルダーベリー等)、ナシ類(セイヨウナシ、ニホンナシ、チュウゴクナシ等)、リンゴ、ブドウ、パイナップル、イチジク、メロン、マンゴー、ザクロ、パッションフルーツ、ライチ、バナナ、モモ、スイカ、トマト、パパイヤ、グァバ、ビワ、などである。これら果実の果汁または搾汁は、市販されているものをそのまま用いることができるし、例えば風味改善剤を取得する際の製造の一工程に、果汁あるいは搾汁取得工程を組み込み、果実から直接取得するようにしてもよい。また市販の果汁や搾汁は果実の繊維など固形物が含まれていることが多いので、例えば食品製造で用いられる濾過装置、例えば加圧濾過機、吸引濾過機、バスケット型遠心濾過機、分離板型遠心濾過機などを用いて、固形物を除去するための処理を行ってもよい。なお、その際必要に応じて、濾過助剤等を使用してもよい。これらの果汁または搾汁液は、1種あるいは、2種以上を混合して用いてもよい。
 本発明では、前記果物の果汁または搾汁を適宜処理することで得た特定の画分、即ちポリフェノールと、該画分の酸加水分解後の糖類との物質量比(ポリフェノール/糖類)が0.1~10の画分が風味改善剤として用いられる。この画分においては、さらに、該画分の酸加水分解前のポリフェノールと糖との物質量比(ポリフェノール/糖類)が1~100であるものが好ましい。このような画分は、例えば、以下のような方法により得ることができるが、本発明の果物の果汁または搾汁由来の特定の画分の取得方法がこれら方法に限られるものではない。
 まず、本発明の風味改善剤を得るための好ましい一方法を例示すると、果実の果汁または搾汁を合成樹脂吸着剤に吸着させ、溶媒により脱着する方法が挙げられる。この方法としては、カラムに合成樹脂吸着剤粒子を充填し、これを固定担体として用いて果物の果汁または搾汁を通液して果汁または搾汁成分を吸着させ、その後溶媒で吸着画分を溶出、離脱させる方法をとることが好ましい。
 この方法について更に具体的に説明すると、まず、果汁または搾汁は、そのまま、または水で任意の濃度に調整して、合成樹脂吸着剤粒子を充填したカラムに通液することができる。合成樹脂吸着剤としては、例えば、芳香族系樹脂、アクリル系樹脂、アクリロニトリル系樹脂などからなる吸着剤等が使用できる。このような合成樹脂吸着剤は市販されており、例えばダイヤイオンHP20、HP21、セパビーズSP70(以上、芳香族系樹脂、三菱化学株式会社製)(「ダイヤイオン」、「セパビーズ」は登録商標、以下同じ);セパビーズSP825、SP850、SP700(以上、芳香族系高表面積型樹脂、三菱化学株式会社製);セパビーズSP207(芳香族系修飾型樹脂、三菱化学株式会社製);ダイヤイオンHP20SS、セパビーズSP20SS、SP207SS(以上、芳香族系小粒径型樹脂、三菱化学株式会社製);アンバーライトXAD2、XAD4、FPX66、XAD1180、XAD1180N、XAD2000(以上、スチレン系樹脂、オルガノ株式会社製)(「アンバーライト」は登録商標、以下同じ);ダイヤイオンHP2MG(アクリル系樹脂、三菱化学株式会社製);アンバーライトXAD7HP(アクリル系樹脂、オルガノ株式会社製);セファデックスLH20(架橋デキストランの誘導体、GEヘルスケアバイオサイエンス社製)(「セファデックス」は登録商標)等が挙げられる。合成樹脂吸着剤は、通液する果汁または搾汁の種類、濃度、共存物などに応じて適宜のものを選択、使用すればよい。
 合成樹脂吸着剤の量は、カラムの大きさ、果汁または搾汁の通液量や果汁または搾汁の濃度、使用する溶媒の種類、吸着剤の種類などによって変わるので、これらの条件を勘案して最適の結果が得られる量を用いればよく、一般的な意味での好ましい範囲は定められない。しかし、通常、合成樹脂吸着剤に対し0.01~10倍(質量)の可溶性固形分を含む果汁または搾汁を通液し、有効成分を吸着させることにより好ましい結果が得られることからすると、通常、通液しようとする果汁または搾汁の可溶性固形分の0.1~100倍(質量)の合成樹脂吸着剤を使用すればよい。しかし、本発明における通液量、合成樹脂吸着剤量の好ましい範囲が、これにより限定されるものではない。また、通液される果汁または搾汁の濃度は、特に限定されるものではないが、高濃度では果汁または搾汁の粘性が高く通液速度を上げることができないため、好ましい果汁濃度はBx.50以下、さらに好ましくはBx.20以下である。
 果汁または搾汁を上記カラムに通すことにより、通液対象物中の風味改善効果を有する成分は吸着剤に吸着される。通液量および通液速度は、カラムの大きさ、使用する合成樹脂吸着剤、通液する果汁または搾汁の種類、通液する果汁または搾汁の濃度により異なるが、通常SV=20以下が好ましい。果汁または搾汁をカラムに通液した後、樹脂に吸着されずにカラム内に残存している果汁、搾汁あるいは果汁、搾汁成分を除去するため、通水、洗浄することが好ましい。
 吸着樹脂に吸着された成分は、溶媒を通液することにより溶出、離脱される。溶出溶媒は、水、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチルおよびこれらの混合物から選ぶことが好ましく、特に、エタノール-水混合溶媒が好ましい。さらに、室温において効率よく目的の効果を有する成分を溶出するためには、50/50~99.5/0.5(体積/体積)エタノール-水混合溶媒が好ましい。本発明の風味改善効果を有する成分は、前記溶媒で溶出される画分に存在する。溶出速度はカラムの大きさ、溶媒の種類、吸着樹脂の種類等によって変化し、特に限定されないが、SV=0.1~10で溶出し、樹脂の6倍容量以内に溶出する溶出量を回収するのが好ましい。なお、SV(空間速度)は、1時間当たり樹脂容積の何倍量の液体を通液するかという単位である。
 さらに、本発明の風味改善剤を得るための合成樹脂吸着、脱着処理は、これに限定されるものではないが、好ましい具体的態様を述べると、芳香族系樹脂あるいはアクリル系樹脂を充填したカラムに、カラム温度5~50℃にて果汁または搾汁を通液した後、カラム内を通水、水洗し、ついでカラムに吸着されている成分を、カラム温度5℃~50℃にて50/50~99.5/0.5(体積/体積)エタノール-水混合溶媒で溶出させ、エタノール-水混合溶媒での溶出開始時点から集めた溶出液の量が、前記樹脂の6倍容量以内に溶出する画分を回収する。必要であれば、回収した溶出液を加圧濾過、吸引濾過、遠心濾過などの方法で濾過してもよい。なお、その際必要に応じて濾過助剤を使用してもよい。さらに、この画分を風味改善剤として様々な飲食品に利用することにおいて、画分自身の香りは多くの場合不要となることから、加熱濃縮、減圧濃縮等の手法により香りの除去を行う。なお、利用の際に、画分自身の香りが妨げとならない場合は、香りの除去を行わなくてもよい。
 このような工程を経ることにより得られた画分は、ポリフェノールと、該画分の酸加水分解後の糖類との物質量比(ポリフェノール/糖類;PP/SG)が0.1~10の範囲にあるもの、好ましくは0.2~3の範囲にあるものが、本発明の風味改善剤として用いられる。これら画分の中でも、加水分解前の画分のポリフェノールと糖との物質量比(ポリフェノール/糖類;以下PP/SGということもある)が1~100であるものが好ましい。
 また、他の方法としては、果実の果汁または搾汁をアルコール、アセトン、酢酸エチルなどの溶媒で直接抽出する方法が挙げられ、エタノール抽出がなかでも好ましい。この方法は、濃縮果汁あるいは濃縮搾汁に対し適用することが好ましい。具体的にこの方法を説明すると、先ずエタノール抽出に用いられるエタノール液としては、高濃度のエタノール水溶液、例えば95%以上のエタノール水溶液を用いることが好ましい。これを濃縮果汁あるいは濃縮搾汁と混合し、十分攪拌した後静置し、上澄みを回収する。この液を減圧濃縮し濃縮物とした後、再度高濃度のエタノール水溶液を加え十分攪拌し、これを10℃以下の温度、好ましくは氷点下の温度、さらに好ましくは-10℃以下の温度で静置し、上澄みを回収することにより、果実の果汁または搾汁の特定画分を得る方法である。なお、この方法は、果実の果汁または搾汁を溶媒で抽出する方法を具体的に説明するために挙げたもので、溶媒で抽出する方法が、この具体的に例示した方法に限られるものではない。
 さらに、本発明の果実の果汁または搾汁由来の特定画分を得る方法は前記二方法に限られるものではなく、その他どのような方法であってもよい。例えば、PP/SGが本願発明の条件を満たさない2種以上の画分を混合して、本願発明のPP/SG値を満たすようにしたものでもよい。何れの方法を採用してもよいが、加水分解後のPP/SGが0.1~10の範囲を外れた画分は、風味改善剤として用いても、本発明で述べているような効果は得られない。
 PP/SGの値は、例えば下記のFolin-Ciocalteu法により、クロロゲン酸換算のポリフェノール量を測定する一方、下記糖類測定法により糖(スクロース、フルクトース、グルコース)の量を測定する、あるいは下記加水分解条件での酸加水分解(35%塩酸1%添加、100℃、7時間)後の糖(スクロース、フルクトース、グルコース)の量を下記糖類測定法により測定し、得られた両物質量の量からモル比として算出される。
Folin-Ciocalteu法
 試験管にサンプル水溶液(濃度2mg/ml前後で調整)100μL、水7.5ml、フェノール試薬(酸度1.8N)の2倍希釈水溶液300μLを加え攪拌後、さらに、20%炭酸ナトリウム水溶液1mlおよび水1.1mlを加え、攪拌する。室温下1時間放置後、765nmの吸光度から、検量線(クロロゲン酸を使用して作製)により、クロロゲン酸換算ポリフェノール量を算出する。
糖類測定法
 高速液体クロマトグラフィー法(HPLC法)による。
 ・カラム:Shodex Asahipak NH P-50 4E(4.6x250mm、昭和電工株式会社製)
 ・移動相:MeCN、H
   75→30%MeCN(0→60min,Gradient)、30%MeCN(60-70min,Isocratic)
 ・流速:1ml/min
 ・使用検出器:蒸発光散乱検出器(Agilent社製)
酸加水分解条件
 5mg/mlのサンプル水溶液を調整する。調整したサンプル液5mlに濃塩酸(35%)50μlを添加後、100℃のオイルバス中で還流する。7時間経過後、氷冷してからアンモニア水(28%)を100μl加えて反応を停止し、酸加水分解サンプルとする。
 このようにして得られた酸加水分解後のPP/SGが0.1~10の果物の果汁または搾汁由来の画分、より好ましくは該画分の酸加水分解前のPP/SGが1~100である画分を、そのまま風味改善剤として使用することができるが、通常は、蒸留水、エタノール水溶液等で2~500倍に希釈して使用される。
 本発明でいう風味改善とは、飲食品、医薬品、オーラルケア製品を含む各種製品の苦味、渋味、酸味、エグ味、味とにおいの複合的な風味の改善の他、果汁感の付与、ボリューム感の付与といったような好ましい味を増大させることをも含むものである。
 本発明の風味改善剤によって風味が改善される飲食品としては、健康飲食品、フルーツフレーバーを含む飲食品、スープ、野菜加工品などの飲食品等が挙げられるが、本発明の飲食品がこれらに限定されるものではない。上記飲食品の中で好ましいのは、健康飲食品、フルーツフレーバーを含む飲食品、野菜加工品である。
 本発明の風味改善剤の添加量および添加方法は、添加される飲食品の種類によって適宜選択することができる。通常の添加量は、飲食品に対して0.1~50,000ppmであり、好ましくは0.5~10,000ppmである。本発明の風味改善剤は、この範囲の添加量で飲食品に対し十分な風味改善効果を得ることができる。添加量が前記範囲より少ない場合、目的とする風味改善効果が得られない場合がある。また前記範囲より多い場合には、添加効果の更なる向上が見られない場合とか、飲食品本来の味が損なわれる場合もある。
 本発明の風味改善剤の添加方法は、通常、風味の改善を必要とする飲食品に混合することにより行われる。加工食品の場合、風味の改善を必要とする原料に直接混合することが望ましいが、混合が困難であるときには、風味の改善を必要とする原料の表面に風味改善剤の溶液を噴霧する、あるいはこのような溶液に浸漬する、あるいは風味改善剤を含む粉末食品あるいはシート状食品を接触させることもできる。
 本発明の風味改善剤による飲食品の風味改善としては、例えば次のようなものが挙げられる。
・健康飲食品の風味改善(苦味、渋味、酸味の低減)
 健康飲食品とは、例えばポリフェノール、有機酸、その他の天然成分を含む健康食品及び健康飲料などが挙げられる。このような健康飲食品は、敬遠される独特の風味を持つことが多い。例えば、ポリフェノール類を高濃度に含む飲食品は苦味や渋味を呈する。クエン酸や乳酸、酢酸、アスコルビン酸のような有機酸を含む飲食品は、強い酸味を呈する。このような飲食品に対して、本発明の風味改善剤を添加することにより、これらの健康飲食品が持つ、苦味、渋味、酸味等を低減することができる。
・フルーツフレーバーを含む飲食品の風味改善(果汁感の付与)
 フルーツフレーバーを含む飲食品としては、果汁飲料、無果汁飲料、炭酸飲料、スポーツ飲料、乳酸菌飲料、フレーバードティー、キャンディー、ガム、ヨーグルト、グミ、ゼリー、チョコレート、アイスクリームなどが挙げられる。このような飲食品に本発明の風味改善剤を添加することにより、果汁感が付与された、より美味しい飲食品を提供することが出来る。対象となる飲食品のフレーバーと異なる果汁から調製した風味改善剤でも、果汁感を付与することができる。
・スープ類の風味改善(ボリューム感の付与)
 スープ類としては、洋風スープ、和風スープ、中華風スープ、即席麺用スープ、エスニックスープなどが挙げられる。本発明の風味改善剤を添加することにより、これらのスープ類の味にボリューム感を付与することができ、より美味しいスープ類を提供することができる。
・野菜加工品の風味改善(エグ味の低減)
 野菜加工品としては、トマトジュース、ニンジンジュース、青汁、野菜ジュースなどの飲料や、これらを含むゼリーなどの加工品を挙げることができる。これらの野菜加工品に、本発明の風味改善剤を添加することにより、野菜特有のエグ味を低減することができる。
 また、本発明の風味改善剤は、各種配合剤や各種の公知のフレーバー素材と混合して香料組成物とすることができる。風味改善は飲食品やその他の経口組成物に対しなされることから、香料組成物は、特に飲食品用調合香料組成物であることが好ましい。
 香料組成物に混合できる各種配合剤は、本発明の風味改善剤の効果を完全に阻害しないものであれば特に限定されず、飲食品、医薬品、オーラルケア製品に常用される添加剤を使用できる。具体的には、甘味料、酸味料、増量剤、抗酸化剤、色素、公知の防腐剤や抗菌剤、乳化剤、機能性物質、既存の風味改善剤、pH調整剤、乳成分、アミノ酸やペプチドなどの含窒素化合物等を例示できる。それら配合剤を1種単独あるいは2種以上を組み合わせて配合させてもよい。上記配合剤の配合量は、本発明の目的を達成できる量であれば、特に限定されない。
 甘味料としては、例えば、砂糖、果糖、乳糖、ブドウ糖、パラチノース、麦芽糖、トレハロース、ソルビトール、エリスリトール、マルチトール、還元パラチノース、キシリトール、ラクチトール水飴、オリゴ糖、アスパルテーム、スクラロース、アセスルファムカリウム、サッカリン、ステビア、ネオテーム、アリテーム、ソーマチン、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、甘草等を挙げることができる。
 酸味料としては酢酸、乳酸、クエン酸等を挙げることができる。また、増量剤としては、糖類、多糖類、加工澱粉、カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、レシチン等を挙げることができる。
 抗酸化剤としては、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、クエン酸、ビオフラボ酸、グルタチオン、セレン、リコペン、ビタミンA、ビタミンE、ビタミンC等の他、ピロロピロール誘導体や各種植物からの抽出物から得られる遊離基スカベンジャー(free radical scavengers)、スーパーオキサイドディスムターゼやグルタチオンペルオキシダーゼなどの抗酸化特性を有する酵素などが知られており、これらを挙げることができる。
 色素としては、天然色素、ヒトに優しい有機合成色素などが知られており、具体的には、ハイビスカス色素、ハクルベリー色素、プラム色素、ノリ色素、デュベリー色素、ブドウ果汁色素、ブラックベリー色素、ブルーベリー色素、マルベリー色素、モレロチェリー色素、レッドカーラント色素、ローガンベリー色素、パブリカ粉末、麦芽エキス、ルチン、フラボノイド、アカキャベツ色素、アカダイコン色素、アズキ色素、ウコン色素、オリーブ茶、カウベリー色素、クロレラ末、サフラン色素、シソ色素、ストロベリー色素、チコリ色素、ペカンナッツ色素、ベニコウジ色素、ベニバナ色素、ムラサキイモ色素、ラック色素、スピルリナ色素、タマネギ色素、タマリンド色素、トウガラシ色素、クチナシ色素、カラメル色素、シコン色素、シタン色素、オキアミ色素、オレンジ色素、ニンジンカロテンなどが挙げられる。
 公知の防腐剤や抗菌剤としては、安息香酸、安息香酸ナトリウム、パラオキシ安息香酸イソプロピル、パラオキシ安息香酸イソブチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸ブチル、パラオキシ安息香酸プロピル、亜硫酸ナトリウム、次亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸カリウム、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、デヒドロ酢酸ナトリウム、ツヤプリシン、ウド抽出物、エゴノキ抽出物、カワラヨモギ抽出物、ウーロン茶抽出物、しらこたん白抽出物、酵素分解ハトムギ抽出物、茶カテキン類、リンゴポリフェノール、ペクチン分解物、キトサン、リゾチーム、ε-ポリリジン等を挙げることができる。
 乳化剤としては、従来から飲食品等に用いられる各種の乳化剤が使用でき、例えば、脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ジグリセリド、脂肪酸トリグリセリド、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、レシチン、酵素処理レシチン、澱粉、加工澱粉、デキストリン、ソルビタン脂肪酸エステル、キラヤ抽出物、アラビアガム、トラガントガム、グアーガム、カラヤガム、キサンタンガム、ペクチン、アルギン酸及びその塩類、カラギーナン、ゼラチン、カゼイン等が挙げられる。
 機能性物質とは栄養機能や、生態調節機能を有する物質を意味し、かかる機能性物質としては、例えば、ドコサヘキサエン酸(DHA)、エイコサペンタエン酸(EPA)、DHAおよび/またはEPA含有魚油、リノール酸、γ-リノレン酸、α-リノレン酸、レシチン、ジアシルグリセロールなどの動植物油脂類やその誘導体、ローズマリー、セージ、シソ油、キチン、キトサン、ローヤルゼリー、プロポリスなどの動植物抽出物、ビタミンA、ビタミンD、ビタミンE、ビタミンF、ビタミンK、コエンザイムQ10、αリポ酸などのビタミン類、補酵素およびその誘導体、γ―オリザノール、カテキン、アントシアニン、イソフラボン、ルチン、クロロゲン酸、テアフラビンなどのポリフェノール類、難消化デキストリンなどの植物繊維類、パラチノース、キシリトール、オリゴ糖などの糖質、クエン酸リンゴ酸カルシウムなどの塩類、カゼインホスホペプチド、ラクトフェリン、乳性ペプチドなどの乳タンパク由来物質、乳酸菌類、γ-アミノ酪酸、ヘム鉄などが挙げられる。
 pH調整剤とは食品を適切なpH領域に保つために使用される物質や製剤を意味し、かかるpH調整剤としては、例えばアジピン酸、クエン酸、クエン酸三ナトリウム、グルコノデルタラクトン、グルコン酸、グルコン酸カリウム、グルコン酸ナトリウム、コハク酸、コハク酸一ナトリウム、コハク酸二ナトリウム、酢酸ナトリウム、DL-酒石酸、L-酒石酸、DL-酒石酸水素カリウム、L-酒石酸水素カリウム、DL-酒石酸ナトリウム、L-酒石酸ナトリウム、炭酸カリウム(無水)、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、二酸化炭素、乳酸、乳酸ナトリウム、氷酢酸、ピロリン酸二水素二ナトリウム、フマル酸、フマル酸一ナトリウム、DL-リンゴ酸、DL-リンゴ酸ナトリウム、リン酸、リン酸水素二カリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウムや他の酸味料などが挙げられる。
 乳成分としては、生乳、牛乳、全粉乳、脱脂粉乳、生クリームなどの他、カゼインやホエイなどの乳タンパク、さらに山羊や羊などの乳に由来するもの、あるいはそれらの分解物などが挙げられる。
 本発明の風味改善剤に、スクラロース、シクロデキストリン、テアニン、ヘスペリジン配糖体、さとうきび抽出物等の公知の風味改善剤をさらに共存させてもよい。
 各種フレーバー素材としては、例えば、天然香料、天然精油等の香料や各種合成香料を用いることが出来る。これらの香料は、飲食品や医薬品、オーラルケア製品に使用できるものであれば特に限定されないが、好ましい香料としては、例えば、エステル類、アルコール類、アルデヒド類、ケトン類、アセタール類、フェノール類、エーテル類、ラクトン類、フラン類、炭化水素類、酸類などの合成香料、および、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等のかんきつ類精油、花から調製される精油、ペパーミント類、スペアミント類、スパイス油等の植物精油、コーラナッツエキストラクト、コーヒーエキストラクト、バニラエキストラクト、ココアエキストラクト、紅茶エキストラクト、緑茶エキストラクト、ウーロン茶エキストラクト、スパイス類エキストラクトなどの油性のエキストラクト及びこれらのオレオレジン類、エッセンス類、回収香等の天然香料等、及びこれらから選ばれる複数の香料及び精油の混合物が挙げられる。また、「日本における食品香料化合物の使用実態調査」(平成12年度 厚生科学研究報告書;日本香料工業会 平成13年3月発行)、「合成香料 化学と商品知識」(1996年3月6日発行 印藤元一著 化学工業日報社)、「Perfume and Flavor Chemicals(Aroma Chemicals)1,2」(Steffen Arctender(1969)などに記載の香料を使用することができる。
 風味改善剤の配合量は、調合香料組成物全体に対し0.001~50%であることが好ましい。また、香料組成物の各種製品への添加量は、0.01~10%であることが好ましい。
 さらに、本発明の風味改善剤は、医薬品、例えば液状の内服薬に配合することにより、薬を飲んだ際の薬の味を改善し、飲みやすい医薬品を提供することもできる。このときの配合量は、医薬品の薬効を阻害することがなく、風味改善効果がでる範囲であればどのような量であってもよいが、通常飲食品への添加量と同様の量とされればよい。
 さらに、本発明の風味改善剤はオーラルケア製品に添加することもできる。オーラルケア製品としては、例えば、歯磨き、口腔洗浄料、マウスウオッシュなどが挙げられる。このときの添加量も、飲食品への添加量と同様の量とすればよい。
 以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。なお、実施例中「%」は特記のない限り「重量%」である。
実施例1(パイナップル果汁由来風味改善剤の調製)
 パイナップル濃縮混濁果汁(Bx.55、株式会社サンヨーフーズ製)414gに800gの水を加え希釈した。この希釈した果汁にCelite545(「Celite」は登録商標、ナカライテスク社販売)50gを混合して吸引濾過を行い、繊維質を除去した希釈果汁1055g(Bx.18.8)を得た。180gのアンバーライトXAD-1180(オルガノ株式会社製)を充填したカラム(カラムサイズ:内径5cm、高さ13.5cm)に、SV=6の流速で通液した。通液終了後、1540gの水をSV=6で流し、洗浄した。次に74%エタノール水溶液439gをSV=2で通液し、吸着した成分を溶出した。得られた溶出液430gにCelite545 43gを混合し吸引濾過後、エタノールと水で希釈してパイナップル果汁由来の風味改善剤サンプル515g(固形分0.4%)を得た。
 原料果汁および得られたサンプルの、50g中のクロロゲン酸換算のポリフェノール量を、前記したFolin-Ciocalteu法により測定した結果、原料果汁:0.445mmol、サンプル:0.174mmolであった。次いで、前記所定の方法にて糖量を測定したところ、原料果汁:79.0mmol、サンプル:0.0172mmolであった。この結果より、加水分解前のPP/SGは、原料果汁が0.00563、サンプルが10.1であった。また前記所定の方法で酸加水分解した後に同様に糖量を測定した結果、原料果汁:79.4mmol、サンプル:0.138mmolであった。この結果より、加水分解後のPP/SGは、原料果汁が0.00560、サンプルが1.26であった。
比較例1(パイナップル果汁由来の比較サンプル画分Aの調整)
 パイナップル濃縮混濁果汁(Bx.55、株式会社サンヨーフーズ製)414gに800gの水を加え希釈した。希釈した果汁にCelite545 50gを混合し、吸引濾過して、繊維質を除去した希釈果汁1,055g(Bx.18.8)を得た。180gのアンバーライトXAD-1180を充填したカラム(カラムサイズ:内径5cm、高さ13.5cm)に、SV=6の流速で通液した。通液終了後、1,540gの水をSV=6で流し、洗浄した。続いて、74%エタノール水溶液439gをSV=2で通液し、溶出液を回収した。えられた溶出液430gに、Celite545 43gを混合し吸引濾過して、410gのサンプルを得た(固形分0.5%)。エバポレーターにより溶媒留去後、酢酸エチル15gを加え、懸濁液を調製した。カラムクロマトグラフィー用シリカゲルBW-820MH(富士シリシア化学株式会社製)200gを酢酸エチルスラリーとして充填したカラム(カラムサイズ:内径5cm、高さ22cm)に、上記の懸濁液を供し、426mlの酢酸エチルで溶出した。回収した溶出液から酢酸エチルを留去し、50%エタノール溶液100gとした。
 得られたサンプル50g中のクロロゲン酸換算のポリフェノール量を、前記したFolin-Ciocalteu法により測定した結果、0.0445mmolであった。次いで、前記所定の方法にて糖量の測定、及び酸加水分解後に同様に糖量の測定を行った結果、加水分解前 0.00205mmol、加水分解後 0.00231mmolであった。この結果より、このサンプルのPP/SGは、加水分解前が21.7、加水分解後が19.3であった。
比較例2(パイナップル果汁由来の比較サンプル画分Bの調整)
 パイナップル濃縮混濁果汁(Bx.55、株式会社サンヨーフーズ製)414gに800gの水を加え希釈した。希釈した果汁にCelite545 50gを混合し、吸引濾過して、繊維質を除去した希釈果汁1,055g(Bx.18.8)を得た。180gのアンバーライトXAD-1180を充填したカラム(カラムサイズ:内径5cm、高さ13.5cm)に、SV=6の流速で通液し、通過液を回収した。続いて、1,540gの水をSV=6で通液し、通過液を回収した。さらに、74%エタノール水溶液439gをSV=2で通液し、溶出液を回収した。回収液を全て合わせ、Celite545 60g混合後、吸引濾過して、2,900gの樹脂処理サンプル(固形分7.8%)を得た。
 得られたサンプル50g中のクロロゲン酸換算のポリフェノール量を前記したFolin-Ciocalteu法により測定した結果、0.0619mmolであった。次いで、前記所定の方法にて糖量の測定、及び酸加水分解後に同様に糖量の測定を行った結果、加水分解前 10.9mmol、加水分解後 10.9mmol、であった。この結果より、このサンプルのPP/SGは、加水分解前が0.00567、加水分解後が0.00567であった。
実施例2および3、比較例3~6(希釈黒酢の酸味抑制)
 市販飲用酢「純玄米黒酢」(株式会社ミツカン製)を加水して5倍に希釈し、これに実施例1で得られたパイナップル果汁由来のサンプルを100ppm(実施例2)、10,000ppm(実施例3)添加し、被検液とした。また、比較として、原料パイナップル濃縮混濁果汁を9,100ppm添加したもの(比較例3)、1%ヘスペリジン混合液(ヘスペリジン(TCI製):αGヘスペリジン(東洋精糖製)=3:7)を10,000ppm添加したもの(比較例4)、比較例1で得られたパイナップル果汁由来の比較サンプルAを1,950ppm添加したもの(比較例5)および比較例2で得られたパイナップル果汁由来の比較サンプル画分Bを57,000ppm添加したもの(比較例6)、を用意した。なお、比較サンプル画分AおよびBの添加量は、実施例3のサンプルの添加量相当として定めた。
 官能検査により被検液と比較の違いをみるため、6名のパネラーに飲み比べてもらった。その結果パイナップル果汁を添加したものに対しては、6名中2名が「弱い酸味抑制効果あり」、4名が「効果なし」と評価した。ヘスペリジン混合液を添加したものに対しては、6名中3名が「弱い酸味抑制効果あり」、3名が「効果なし」と評価した。パイナップル果汁由来の比較サンプルAを1,950ppm添加したものに対しては、6名中3名が「弱い酸味抑制効果あり」、3名が「効果なし」と評価した。比較サンプル画分Bを添加した被検液Bに対しては、6名中2名が「弱い酸味抑制効果あり」、4名が「効果なし」と評価した。これに対し、実施例1のパイナップル果汁由来の100ppm添加の被検液に対しては、6名中3名が「強い酸味抑制効果あり」、3名が「弱い酸味抑制効果あり」と評価し、さらに10,000ppm添加の被検液に対しては、6名中5名が「強い酸味抑制効果あり」、1名が「弱い酸味抑制効果あり」と評価し、両被検液に対して「効果なし」と評価するパネラーはいなかった。これらの結果を表1に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
 以上のことから、実施例1のパイナップル果汁由来の画分には、黒酢の酸味を低減させる効果があることが明らかになった。また、パイナップル果汁由来の画分であっても、得られた画分が、酸加水分解後のPP/SGが0.1~10の範囲にない場合には、風味改善効果が弱いかほとんどないことが分かる。
実施例4、比較例7および8(リンゴ酢の酸味抑制)
 市販飲用酢「リンゴ酢」(株式会社ミツカン製)を加水して6.25倍に希釈し、これに実施例1で得られたパイナップル果汁由来のサンプルを10,000ppm添加し、被検液とした(実施例4)。また、比較として、原料パイナップル濃縮混濁果汁を9,100ppm添加したもの(比較例7)、1%ヘスペリジン混合液(ヘスペリジン(TCI製):αGヘスペリジン(東洋精糖製)=3:7)を10,000ppm添加したもの(比較例8)、を用意した。
 官能検査により被検液と比較の違いをみるため、11名のパネラーに飲み比べてもらった。その結果、パイナップル果汁を添加したものに対しては、11名中2名が「弱い酸味抑制効果あり」、9名が「効果なし」と評価した。ヘスペリジン混合液を添加したものに対しては、11名中5名が「弱い酸味抑制効果あり」、6名が「効果なし」と評価した。一方、被検液に対しては、11名中8名が「強い酸味抑制効果あり」、3名が「弱い酸味抑制効果あり」と評価し、「効果なし」と評価するパネラーはいなかった。結果を表2に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
 以上のことから、実施例1のパイナップル果汁由来の画分には、リンゴ酢の酸味を低減させる効果があることが明らかになった。
実施例5、比較例9および10(カテキンの苦味・渋味抑制効果)
 カテキンを豊富に含む(540mg/500ml)市販飲料「ヘルシアウォーター」(花王株式会社製)に実施例1で得られたパイナップル果汁由来のサンプルを1,000ppm添加し、被検液とした(実施例5)。また、比較として、原料パイナップル濃縮混濁果汁を910ppm添加したもの(比較例9)、1%ヘスペリジン混合液(ヘスペリジン(TCI製):αGヘスペリジン(東洋精糖製)=3:7)を1,000ppm添加したもの(比較例10)、を用意した。
 官能検査により被検液と比較の違いをみるため、6名のパネラーに飲み比べてもらった。その結果、パイナップル果汁を添加したものに対しては、6名中2名が「弱い苦渋味抑制効果あり」、4名が「効果なし」と評価した。ヘスペリジン混合液を添加したものに対しては、6名中1名が「弱い苦渋味抑制効果あり」、5名が「効果なし」と評価した。一方、被検液に対しては、6名中5名が「強い苦渋味抑制効果あり」、1名が「弱い苦渋味抑制効果あり」と評価し、「効果なし」と評価するパネラーはいなかった。結果を表3に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
 以上のことから、実施例1のパイナップル果汁由来の画分には、高濃度カテキンの苦味・渋味を低減させる効果があることが明らかになった。
実施例6(ブドウ果汁由来風味改善剤の調製)
 ブドウ濃縮果汁(Bx.68、TECNOVIN DO BRAZIL IND.製)144gに95v/v%エタノール216gを添加し、十分に混合後、室温で2時間静置した。静置後、上澄みを回収し、240gの溶液を得た。この溶液を減圧濃縮し、60gの濃縮液を得た。この濃縮液に95%v/vエタノール60gを加え、十分に攪拌後、-20℃で18時間静置した。静置後に上澄みを回収し、得られた75gの溶液をブドウ果汁由来の風味改善剤サンプル(固形分12.0%)とした。このサンプルはブドウらしい香りを有していなかった。
 原料果汁および得られたサンプルの、50g中のクロロゲン酸換算のポリフェノール量を測定した結果、原料果汁:3.22mmol、サンプル:3.82mmolであった。次いで、前記所定の方法にて糖量を測定したところ、原料果汁:137mmol、サンプル:3.12mmolであった。この結果より、加水分解前のPP/SGは、原料果汁が0.0235、サンプルが1.22であった。また酸加水分解した後に同様に糖量を測定した結果、原料果汁:156mmol、サンプル:25.6mmolであった。この結果より、加水分解後のPP/SGは、原料果汁が0.0206、サンプルが0.149であった。
実施例7、比較例11および12(野菜のエグ味抑制効果)
 市販青汁「スーパー青汁」(株式会社ファンケル製)に実施例6で得られたブドウ果汁由来のサンプルを10,000ppm添加し、被検液とした(実施例7)。また、比較として、原料ブドウ濃縮果汁を19,800ppm添加したもの(比較例11)、1%ヘスペリジン混合液(ヘスペリジン(TCI製):αGヘスペリジン(東洋精糖製)=3:7)を25,000ppm添加したもの(比較例12)、を用意した。
 官能検査により被検液と比較の違いをみるため、8名のパネラーに飲み比べてもらった。その結果、ブドウ果汁を添加したものに対しては、8名中3名が「弱いエグ味低減効果あり」、5名が「効果なし」と評価した。ヘスペリジン混合液を添加したものに対しては、8名中3名が「弱いエグ味低減効果あり」、5名が「効果なし」と評価した。一方、被検液に対しては、8名中6名が「強いエグ味低減効果あり」、2名が「弱いエグ味低減効果あり」と評価し、「効果なし」と評価するパネラーはいなかった。結果を表4に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
 以上のことから、実施例6のブドウ果汁由来の画分には、野菜のエグ味を低減させる効果があることが明らかになった。
実施例8(モモ果汁由来風味改善剤の調製)
 モモ濃縮果汁(Bx.40.5、株式会社サンヨーフーズ製)245gに、257gの水を加え希釈した(Bx.19.8)。150gのアンバーライトXAD-1180(オルガノ株式会社製)を充填したカラム(カラムサイズ:内径5cm、高さ11cm)に、SV=5の流速で通液した。通液終了後、1300gの水をSV=5で流し、洗浄した。次に74%エタノール水溶液370gをSV=2.5で通液し、吸着した成分を溶出した。溶出液379gにCelite545 4gを混合して吸引濾過し、得られた濾液366gをモモ果汁由来の風味改善剤サンプル(固形分0.25%)とした。
 原料果汁および得られたサンプルの、50g中のクロロゲン酸換算のポリフェノール量を測定した結果、原料果汁:0.145mmol、サンプル:0.0349mmolであった。次いで、前記所定の方法にて糖量を測定したところ、原料果汁:70.4mmol、サンプル:0.00914mmolであった。この結果より、加水分解前のPP/SGは、原料果汁が0.0206、サンプルが3.82であった。また酸加水分解した後に同様に糖量を測定した結果、原料果汁:70.8mmol、サンプル:0.107mmolであった。この結果より、加水分解後のPP/SGは、原料果汁は0.00205、サンプルは0.326であった。
実施例9、比較例13(ボリューム感付与効果)
 市販粉末コーンスープ「クノール カップスープ コーンクリーム」(味の素株式会社製)(「クノール」は登録商標)を使用法に従って調製し、そのスープに実施例8で得られたモモ果汁由来のサンプルを40,000ppm添加し、被検液とした(実施例9)。また、比較として、原料モモ果汁を25,000ppm添加したもの(比較例13)を用意した。
 官能検査により被検液と比較の違いをみるため、10名のパネラーに飲み比べてもらった。その結果、モモ果汁を添加したものに対しては、10名中1名が「弱いボリューム感付与効果あり」、9名が「効果なし」と評価した。一方、被検液に対しては、10名中7名が「強いボリューム感付与効果あり」、3名が「弱いボリューム感付与効果あり」と評価し、「効果なし」と評価するパネラーはいなかった。結果を表5に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
 以上のことから、実施例8のモモ果汁由来の画分には、ボリューム感付与効果があることが明らかになった。
実施例10(リンゴ果汁由来風味改善剤の調製)
 リンゴ濃縮果汁(Bx.53、青森リンゴ加工株式会社製)189gに311gの水を加え希釈した(Bx.20.2)。70gのアンバーライトXAD-2(オルガノ株式会社製)を充填したカラム(カラムサイズ:内径5cm、高さ5cm)に、SV=5の流速で通液した。通液終了後、500gの水をSV=5で流し、洗浄した。次に74%エタノール水溶液170gをSV=3で通液し、吸着した成分を溶出した。溶出液175gを60℃に加温して減圧濃縮し、0.33gの固形物を得た。74%エタノール水溶液33gを加えて固形物を溶解し、吸引濾過して得られた濾液28gをリンゴ果汁由来の風味改善剤サンプル(固形分1.0%)とした。このサンプルは、リンゴらしい香りを有していなかった。
 原料果汁および得られたサンプルの、50g中のクロロゲン酸換算のポリフェノール量を測定した結果、原料果汁:0.396mmol、サンプル:1.04mmolであった。次いで、前記所定の方法にて糖量を測定したところ、原料果汁:119mmol、サンプル:0.0268mmolであった。この結果より、加水分解前のPP/SGは、原料果汁が0.00333、サンプルが38.8であった。また酸加水分解した後に同様に糖量を測定した結果、原料果汁:119mmol、サンプル:0.429mmolであった。この結果より、加水分解後のPP/SGは、原料果汁が0.00333、サンプルが2.42であった。
実施例11、比較例14(果汁感付与効果)
 果糖ぶどう糖液糖214g、クエン酸2.6gに加水して400g水溶液とし、さらに炭酸水1600g、グレープフルーツフレーバー2gを添加して生地とした。この生地に、実施例10で得られたリンゴ果汁由来のサンプルを2,000ppm添加し、被検液とした(実施例11)。また、比較として、原料リンゴ果汁を1,400ppm添加したもの(比較例14)を用意した。
 官能検査により被検液と比較の違いをみるため、10名のパネラーに飲み比べてもらった。その結果、リンゴ果汁を添加したものに対しては、10名中4名が「弱い果汁感付与効果あり」、6名が「効果なし」と評価した。一方、被検液に対しては、10名中8名が「強い果汁感付与効果あり」、2名が「弱い果汁感付与効果あり」と評価し、「効果なし」と評価するパネラーはいなかった。結果を表6に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
 以上のことから、実施例10のリンゴ果汁由来の画分には、果汁感付与効果があることが明らかになった。
実施例12(イチゴ果汁由来風味改善剤の調製)
 イチゴ濃縮果汁(Bx.28.3、磐田物産株式会社製)356gに155gの水を加え、希釈した(Bx.19.8)。100gのダイヤイオンHP20(三菱化学株式会社製)を充填したカラム(カラムサイズ:内径5cm、高さ7.5cm)に、SV=8の流速で通液した。通液終了後、890gの水をSV=8で流し、洗浄した。次に74%エタノール水溶液300gをSV=3で通液し、吸着した成分を溶出した。溶出液290gにCelite545 3gを混合して吸引濾過し、得られた濾液278gをイチゴ果汁由来の風味改善剤サンプル(固形分0.29%)とした。
 原料果汁および得られたサンプルの、50g中のクロロゲン酸換算のポリフェノール量を測定した結果、原料果汁:0.289mmol、サンプル:0.181mmolであった。次いで、前記所定の方法にて糖量を測定したところ、原料果汁:45.5mmol、サンプル:0.00863mmolであった。この結果より、加水分解前のPP/SGは、原料果汁が0.00635、サンプルが21.0であった。また酸加水分解した後に同様に糖量を測定した結果、原料果汁:45.7mmol、サンプル:0.185mmolであった。この結果より、加水分解後のPP/SGは、原料果汁が0.00632、サンプルが0.978であった。
実施例13、比較例15(果汁感付与効果)
 果糖ぶどう糖液糖214g、クエン酸2.6gに加水して400g水溶液とし、さらに炭酸水1600g、リンゴフレーバー2gを添加して生地とした。この生地に、実施例12で得られたイチゴ果汁由来のサンプルを1,400ppm添加し、被検液とした(実施例13)。また、比較として、原料イチゴ果汁を1,800ppm添加したもの(比較例15)を用意した。
 官能検査により被検液と比較の違いをみるため、10名のパネラーに飲み比べてもらった。その結果、イチゴ果汁を添加したものに対しては、10名中3名が「弱い果汁感付与効果あり」、7名が「効果なし」と評価した。一方、被検液に対しては、10名中6名が「強い果汁感付与効果あり」、4名が「弱い果汁感付与効果あり」と評価し、「効果なし」と評価するパネラーはいなかった。結果を表7に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
 以上のことから、実施例12のイチゴ果汁由来の画分には、果汁感付与効果があることが明らかになった。
実施例14(ブルーベリー果汁由来風味改善剤の調製)
 ブルーベリー濃縮果汁(Bx.65.1、栄光貿易株式会社製)155gに346gの水を加え、希釈した(Bx.20.8)。500gのダイヤイオンHP20(三菱化学株式会社製)を充填したカラム(カラムサイズ:内径10.5cm、高さ8.5cm)に、SV=5の流速で通液した。通液終了後、4500gの水をSV=6で流し、洗浄した。次に74%エタノール水溶液1250gをSV=2で通液し、吸着した成分を溶出した。溶出液1300gにCelite545 15gを混合して吸引濾過し、得られた濾液1250gをブルーベリー果汁由来の風味改善剤サンプル(固形分0.25%)とした。
 原料果汁および得られたサンプルの、50g中のクロロゲン酸換算のポリフェノール量を測定した結果、原料果汁:4.52mmol、サンプル:0.436mmolであった。次いで、前記所定の方法にて糖量を測定したところ、原料果汁:119mmol、サンプル:0.00846mmolであった。この結果より、加水分解前のPP/SGは、原料果汁が0.0380、サンプルが51.5であった。また酸加水分解した後に同様に糖量を測定した結果、原料果汁:121mmol、サンプル:0.223mmolであった。この結果より、加水分解後のPP/SGは、原料果汁が0.0374、サンプルが1.96であった。
実施例15、比較例16(果汁感付与効果)
 果糖ぶどう糖液糖214g、クエン酸2.6gに加水して400g水溶液とし、さらに炭酸水1600g、ピーチフレーバー2gを添加して生地とした。この生地に、実施例14で得られたブルーベリー果汁由来のサンプルを1,600ppm添加し、被検液とした(実施例15)。また、比較として、原料ブルーベリー果汁を230ppm添加したもの(比較例16)を用意した。
 官能検査により被検液と比較の違いをみるため、10名のパネラーに飲み比べてもらった。その結果、ブルーベリー果汁を添加したものに対しては、10名中2名が「弱い果汁感付与効果あり」、8名が「効果なし」と評価した。一方、被検液に対しては、10名中6名が「強い果汁感付与効果あり」、4名が「弱い果汁感付与効果あり」と評価し、「効果なし」と評価するパネラーはいなかった。結果を表8に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
 以上のことから、実施例14のブルーベリー果汁由来の画分には、果汁感付与効果があることが明らかになった。
実施例16(マンゴー果汁由来風味改善剤の調製)
 マンゴー濃縮果汁(Bx.66.1、栄光貿易株式会社製)150gに350gの水を加え、希釈した(Bx.20.3)。120gのダイヤイオンHP20(三菱化学株式会社製)を充填したカラム(カラムサイズ:内径5cm、高さ9cm)に、SV=4の流速で通液した。通液終了後、1060gの水をSV=6で流し、洗浄した。次に74%エタノール水溶液300gをSV=1で通液し、吸着した成分を溶出した。溶出液250gにCelite545 5gを混合して吸引濾過し、得られた濾液238gをマンゴー果汁由来の風味改善剤サンプル(固形分0.74%)とした。
 原料果汁および得られたサンプルについて、50g中のクロロゲン酸換算のポリフェノール量を測定した結果、原料果汁:0.361mmol、サンプル:0.0740mmolであった。次いで、前記所定の方法にて糖量を測定したところ、原料果汁:99.7mmol、サンプル:0.0120mmolであった。この結果より、加水分解前のPP/SGは、原料果汁が0.00362、サンプルが6.17であった。また酸加水分解した後に同様に糖量を測定した結果、原料果汁:101mmol、サンプル:0.184mmolであった。この結果より、加水分解後のPP/SGは、原料果汁が0.00357、サンプルが0.402であった。
実施例17、比較例17(果汁感付与効果)
 果糖ぶどう糖液糖214g、クエン酸2.6gに加水して400g水溶液とし、さらに炭酸水1600g、バナナフレーバー2gを添加して生地とした。この生地に、実施例16で得られたマンゴー果汁由来のサンプルを540ppm添加し、被検液とした(実施例17)。また、比較として、原料マンゴー果汁を380ppm添加したもの(比較例17)を用意した。
 官能検査により被検液と比較の違いをみるため、10名のパネラーに飲み比べてもらった。その結果、マンゴー果汁を添加したものに対しては、10名中3名が「弱い果汁感付与効果あり」、7名が「効果なし」と評価した。一方、被検液に対しては、10名中6名が「強い果汁感付与効果あり」、4名が「弱い果汁感付与効果あり」と評価し、「効果なし」と評価するパネラーはいなかった。結果を表9に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
 以上のことから、実施例16のマンゴー果汁由来の画分には、果汁感付与効果があることが明らかになった。
実施例18(メロン果汁由来風味改善剤の調製)
 メロン濃縮果汁(Bx.32.8、磐田物産株式会社製)304gに196gの水を加え、希釈した(Bx.20.1)。120gのダイヤイオンHP20(三菱化学株式会社製)を充填したカラム(カラムサイズ:内径5cm、高さ9cm)に、SV=5の流速で通液した。通液終了後、1060gの水をSV=5で流し、洗浄した。次に74%エタノール水溶液300gをSV=2で通液し、吸着した成分を溶出した。溶出液290gにCelite545 4gを混合して吸引濾過し、得られた濾液276gをメロン果汁由来の風味改善剤サンプル(固形分0.42%)とした。
 原料果汁および得られたサンプルについて、50g中のクロロゲン酸換算のポリフェノール量を測定した結果、原料果汁:0.273mmol、サンプル:0.0937mmolであった。次いで、前記所定の方法にて糖量を測定したところ、原料果汁:43.4mmol、サンプル:0.0243mmolであった。この結果より、加水分解前のPP/SGは、原料果汁が0.00629、サンプルが3.86であった。また酸加水分解した後に同様に糖量を測定した結果、原料果汁:44.3mmol、サンプル:0.347mmolであった。この結果より、加水分解後のPP/SGは、原料果汁が0.00616、サンプルが0.270であった。
実施例19、比較例18(果汁感付与効果)
 果糖ぶどう糖液糖214g、クエン酸2.6gに加水して400g水溶液とし、さらに炭酸水1600g、オレンジフレーバー2gを添加して生地とした。この生地に、実施例18で得られたメロン果汁由来のサンプルを950ppm添加し、被検液とした(実施例19)。また、比較として、原料メロン果汁を1070ppm添加したもの(比較例18)を用意した。
 官能検査により被検液と比較の違いをみるため、10名のパネラーに飲み比べてもらった。その結果、メロン果汁を添加したものに対しては、10名中3名が「弱い果汁感付与効果あり」、7名が「効果なし」と評価した。一方、被検液に対しては、10名中6名が「強い果汁感付与効果あり」、4名が「弱い果汁感付与効果あり」と評価し、「効果なし」と評価するパネラーはいなかった。結果を表10に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
 以上のことから、実施例18のメロン果汁由来の画分には、果汁感付与効果があることが明らかになった。
 実施例20(オレンジ果汁由来風味改善剤の調製)
 オレンジ濃縮果汁(Bx.40.9、CIS SICILY社製)300gに350gの水を加え希釈した(Bx.18.9)。60gのアンバーライトXAD-1180(オルガノ株式会社製)を充填したカラム(カラムサイズ:内径3cm、高さ12.1cm)に、SV=10の流速で通液した。通液終了後、500gの水をSV=10で流し、洗浄した。次に92%エタノール水溶液140gをSV=4で通液し、吸着した成分を溶出した。得られた溶出液140g(固形分0.30%)をオレンジ果汁由来の風味改善剤サンプルとした。
 原料果汁及び得られたサンプルの、50g中のクロロゲン酸換算のポリフェノール量を測定した結果、原料果汁:0.310mmol、サンプル:0.314mmolであった。次いで、前記所定の方法にて糖量を測定したところ、原料果汁:39.4mmol、サンプル:0.0357mmolであった。この結果より、加水分解前のPP/SGは、原料果汁が0.00787、サンプルが8.80であった。また酸加水分解した後に同様に糖量を測定した結果、原料果汁:40.1mmol、サンプル0.693mmolであった。この結果より、加水分解後のPP/SGは、原料果汁は0.00773、サンプルは0.453であった。
実施例21、比較例19および20(リンゴ酢の酸味抑制)
 市販飲用酢「リンゴ酢」(株式会社ミツカン製)を加水して6.25倍に希釈し、これに実施例20で得られたオレンジ果汁由来のサンプルを10,000ppm添加し、被検液とした(実施例21)。また、比較として、原料オレンジ濃縮果汁を21,500ppm添加したもの(比較例19)、1%ヘスペリジン混合液(ヘスペリジン(TCI製):αGヘスペリジン(東洋精糖製)=3:7)を10,000ppm添加したもの(比較例20)、を用意した。
 官能検査により被検液と比較の違いをみるため、9名のパネラーに飲み比べてもらった。その結果、オレンジ果汁を添加したものに対しては、9名中3名が「弱い酸味抑制効果あり」、6名が「効果なし」と評価した。ヘスペリジン混合液を添加したものに対しては、9名中3名が「弱い酸味抑制効果あり」、6名が「効果なし」と評価した。一方、被検液に対しては、9名中8名が「強い酸味抑制効果あり」、1名が「弱い酸味抑制効果あり」と評価し、「効果なし」と評価するパネラーはいなかった。結果を表11に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
 以上のことから、実施例20のオレンジ果汁由来の画分には、リンゴ酢の酸味を低減させる効果があることが明らかになった。
実施例22(セイヨウナシ果汁由来風味改善剤の調製)
 セイヨウナシ濃縮果汁(Bx.70.5、)433gに248gの水を加え希釈した(Bx.45.0)。300gのダイヤイオンHP20(三菱化学株式会社製)を充填したカラム(カラムサイズ:内径5cm、高さ23cm)に、SV=1の流速で通液した。通液終了後、2600gの水をSV=5で流し、洗浄した。次に92%エタノール水溶液700gをSV=3で通液し、吸着した成分を溶出した。得られた溶出液690g(固形分0.18%)をセイヨウナシ果汁由来の風味改善剤サンプルとした。
 原料果汁及び得られたサンプルの、50g中のクロロゲン酸換算のポリフェノール量を測定した結果、原料果汁:0.462mmol、サンプル:0.245mmolであった。次いで、前記所定の方法にて糖量を測定したところ、原料果汁:162mmol、サンプル:0.00653mmolであった。この結果より、加水分解前のPP/SGは、原料果汁が0.00285、サンプルが37.5であった。また酸加水分解した後に同様に糖量を測定した結果、原料果汁:162mmol、サンプル0.107mmolであった。この結果より、加水分解後のPP/SGは、原料果汁は0.00285、サンプルは2.29であった。
実施例23、比較例21および22(クエン酸水溶液の酸味抑制)
 無水クエン酸(純正化学株式会社製)を水に溶解し、0.4%水溶液を調製した。これに実施例22で得られたセイヨウナシ果汁由来のサンプルを100ppm添加し、被検液とした(実施例23)。また、比較として、原料セイヨウナシ濃縮果汁を65ppm添加したもの(比較例21)、1%ヘスペリジン混合液(ヘスペリジン(TCI製):αGヘスペリジン(東洋精糖製)=3:7)を100ppm添加したもの(比較例22)、を用意した。
 官能検査により被検液と比較の違いをみるため、8名のパネラーに飲み比べてもらった。その結果、セイヨウナシ果汁を添加したものに対しては、8名中3名が「弱い酸味抑制効果あり」、5名が「効果なし」と評価した。ヘスペリジン混合液を添加したものに対しては、8名中2名が「弱い酸味抑制効果あり」、6名が「効果なし」と評価した。一方、被検液に対しては、8名中6名が「強い酸味抑制効果あり」、2名が「弱い酸味抑制効果あり」と評価し、「効果なし」と評価するパネラーはいなかった。結果を表12に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
 以上のことから、実施例22のセイヨウナシ果汁由来の画分には、クエン酸の酸味を低減させる効果があることが明らかになった。
実施例24(バナナ果汁由来風味改善剤の調製)
 バナナ混濁濃縮果汁(Bx.22.7、南海果工株式会社製)213gに350gの水を加え希釈した。この希釈した果汁にCelite545 25gを混合して吸引濾過を行い、繊維質を除去した希釈果汁500g(Bx.8.6)を得た。50gのダイヤイオンHP20(三菱化学株式会社製)を充填したカラム(カラムサイズ:内径3cm、高さ10.4cm)に、SV=4の流速で通液した。通液終了後、440gの水をSV=4で流し、洗浄した。次に74%エタノール水溶液190gをSV=4で通液し、吸着した成分を溶出した。得られた溶出液190gにCelite545 2gを混合して吸引濾過し、得られた濾液175g(固形分0.12%)をバナナ果汁由来の風味改善剤サンプルとした。
 原料果汁及び得られたサンプルの、50g中のクロロゲン酸換算のポリフェノール量を測定した結果、原料果汁:0.274mmol、サンプル:0.0800mmolであった。次いで、前記所定の方法にて糖量を測定したところ、原料果汁:34.1mmol、サンプル:0.00286mmolであった。この結果より、加水分解前のPP/SGは、原料果汁が0.00804、サンプルが28.0であった。また酸加水分解した後に同様に糖量を測定した結果、原料果汁:34.3mmol、サンプル0.0486mmolであった。この結果より、加水分解後のPP/SGは、原料果汁は0.00799、サンプルは1.65であった。
実施例25、比較例23(ボリューム感付与効果)
 乾燥固形スープ「味の素kkコンソメ(ブロックタイプ)」(味の素株式会社製)を、300mlのお湯に対し5.3g溶かした溶液を調製した。これに実施例24で得られたバナナ果汁由来のサンプルを100ppm添加し、被検液とした(実施例25)。また、比較として、原料バナナ濃縮果汁を120ppm添加したもの(比較例23)、を用意した。
 官能検査により被検液と比較の違いをみるため、9名のパネラーに飲み比べてもらった。その結果、バナナ果汁を添加したものに対しては、9名中2名が「弱いボリューム感付与効果あり」、7名が「効果なし」と評価した。一方、被検液に対しては、9名中9名が「強いボリューム感付与効果あり」と評価し、「効果なし」と評価するパネラーはいなかった。結果を表13に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
 以上のことから、実施例24のバナナ果汁由来の画分には、ボリューム感付与効果があることが明らかになった。
実施例26(レモン果汁由来風味改善剤の調製)
 レモン濃縮果汁(Bx.43.2、CIS SICILY社製)250gを、そのまま200gのダイヤイオンHP20(三菱化学株式会社製)を充填したカラム(カラムサイズ:内径5cm、高さ15cm)に、SV=1の流速で通液した。通液終了後、1500gの水をSV=5で流し、洗浄した。次に74%エタノール水溶液500gをSV=2で通液し、吸着した成分を溶出した。得られた溶出液500g(固形分0.22%)をレモン果汁由来の風味改善剤サンプルとした。
 原料果汁及び得られたサンプルの、50g中のクロロゲン酸換算のポリフェノール量を測定した結果、原料果汁:0.288mmol、サンプル:0.0956mmolであった。次いで、前記所定の方法にて糖量を測定したところ、原料果汁:65.4mmol、サンプル:0.00500mmolであった。この結果より、加水分解前のPP/SGは、原料果汁が0.00440、サンプルが19.1であった。また酸加水分解した後に同様に糖量を測定した結果、原料果汁:65.8mmol、サンプル0.109mmolであった。この結果より、加水分解後のPP/SGは、原料果汁は0.00438、サンプルは0.877であった。
実施例27、比較例24(果汁感付与効果)
 果糖ぶどう糖液糖214g、クエン酸2.6gに加水して400g水溶液とし、さらに炭酸水1600g、リンゴフレーバー2gを添加して生地とした。この生地に実施例26で得られたレモン果汁由来のサンプルを1,800ppm添加し、被検液とした(実施例27)。また、比較として、原料レモン濃縮果汁を900ppm添加したもの(比較例24)、を用意した。
 官能検査により被検液と比較の違いをみるため、10名のパネラーに飲み比べてもらった。その結果、レモン果汁を添加したものに対しては、10名中3名が「弱い果汁感付与効果あり」、7名が「効果なし」と評価した。一方、被検液に対しては、10名中8名が「強い果汁感付与効果あり」、2名が「弱い果汁感付与効果あり」と評価し、「効果なし」と評価するパネラーはいなかった。結果を表14に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
 以上のことから、実施例26のレモン果汁由来の画分には、果汁感付与効果があることが明らかになった。
実施例28(ライム果汁由来風味改善剤の調製)
 ライム濃縮果汁(Bx.44.3、CIS SICILY社製)180gに250gの水を加え希釈した(Bx.18.5)。100gのダイヤイオンHP20(三菱化学株式会社製)を充填したカラム(カラムサイズ:内径5cm、高さ7.5cm)に、SV=5の流速で通液した。通液終了後、880gの水をSV=5で流し、洗浄した。次に92%エタノール水溶液240gをSV=2で通液し、吸着した成分を溶出した。得られた溶出液240g(固形分0.17%)をライム果汁由来の風味改善剤サンプルとした。
 原料果汁及び得られたサンプルの、50g中のクロロゲン酸換算のポリフェノール量を測定した結果、原料果汁:0.247mmol、サンプル:0.160mmolであった。次いで、前記所定の方法にて糖量を測定したところ、原料果汁:71.1mmol、サンプル:0.0167mmolであった。この結果より、加水分解前のPP/SGは、原料果汁が0.00347、サンプルが9.58であった。また酸加水分解した後に同様に糖量を測定した結果、原料果汁:71.2mmol、サンプル0.133mmolであった。この結果より、加水分解後のPP/SGは、原料果汁は0.00347、サンプルは1.20であった。
実施例29、比較例25および26(野菜のエグ味抑制効果)
 市販青汁「スーパー青汁」(株式会社ファンケル製)に実施例28で得られたライム果中由来のサンプルを15,000ppm添加し、被検液とした(実施例29)。また、比較として、原料ライム濃縮果汁を11,500ppm添加したもの(比較例25)、1%ヘスペリジン混合液(ヘスペリジン(TCI製):αGヘスペリジン(東洋精糖製)=3:7)を15,000ppm添加したもの(比較例26)、を用意した。
 官能検査により被検液と比較の違いをみるため、10名のパネラーに飲み比べてもらった。その結果、ライム果汁を添加したものに対しては、10名中3名が「弱いエグ味低減効果あり」、7名が「効果なし」と評価した。ヘスペリジン混合液を添加したものに対しては、10名中4名が「弱いエグ味低減効果あり」、6名が「効果なし」と評価した。一方、被検液に対しては、10名中7名が「強いエグ味低減効果あり」、3名が「弱いエグ味低減効果あり」と評価し、「効果なし」と評価するパネラーはいなかった。結果を表15に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
 以上のことから、実施例28のライム果汁由来の画分には、野菜のエグ味を低減させる効果があることが明らかになった。
実施例30(グレープフルーツ果汁由来風味改善剤の調製)
 グレープフルーツ濃縮果汁(Bx.54.1、CIS SICILY社製)200gに250gの水を加え希釈した(Bx.24.0)。100gのダイヤイオンHP20(三菱化学株式会社製)を充填したカラム(カラムサイズ:内径5cm、高さ7.5cm)に、SV=3の流速で通液した。通液終了後、880gの水をSV=5で流し、洗浄した。次に74%エタノール水溶液250gをSV=2で通液し、吸着した成分を溶出した。得られた溶出液250g(固形分0.19%)をグレープフルーツ果汁由来の風味改善剤サンプルとした。
 原料果汁及び得られたサンプルの、50g中のクロロゲン酸換算のポリフェノール量を測定した結果、原料果汁:0.337mmol、サンプル:0.204mmolであった。次いで、前記所定の方法にて糖量を測定したところ、原料果汁:61.4mmol、サンプル:0.0100mmolであった。この結果より、加水分解前のPP/SGは、原料果汁が0.00549、サンプルが20.4であった。また酸加水分解した後に同様に糖量を測定した結果、原料果汁:61.7mmol、サンプル0.174mmolであった。この結果より、加水分解後のPP/SGは、原料果汁は0.00546、サンプルは1.17であった。
実施例31、比較例27および28(カフェインの苦味抑制効果)
 無水カフェイン(ナカライテスク株式会社)を水に溶解して、0.04%カフェイン水溶液を調製した。これに実施例30で得られたグレープフルーツ果汁由来のサンプルを100ppm添加し、被検液とした(実施例31)。また、比較として、原料グレープフルーツ濃縮果汁を80ppm添加したもの(比較例27)、1%ヘスペリジン混合液(ヘスペリジン(TCI製):αGヘスペリジン(東洋精糖製)=3:7)を100ppm添加したもの(比較例28)、を用意した。
 官能検査により被検液と比較の違いをみるため、7名のパネラーに飲み比べてもらった。その結果、グレープフルーツ果汁を添加したものに対しては、7名中3名が「弱い苦味抑制効果あり」、4名が「効果なし」と評価した。ヘスペリジン混合液を添加したものに対しては、7名中3名が「弱い苦味抑制効果あり」、4名が「効果なし」と評価した。一方、被検液に対しては、7名中5名が「強い苦味抑制効果あり」、2名が「弱い苦味抑制効果あり」と評価し、「効果なし」と評価するパネラーはいなかった。結果を表16に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
 以上のことから、実施例30のグレープフルーツ果汁由来の画分には、苦味を低減させる効果があることが明らかになった。

Claims (10)

  1.  果実の果汁又は搾汁由来の画分であり、該画分は、ポリフェノールと該画分の酸加水分解後の糖類の物質量比(ポリフェノール/糖類)が、0.1~10であることを特徴とする風味改善剤。
  2.  前記画分は、さらに、該画分の酸加水分解前のポリフェノールと糖との物質量比(ポリフェノール/糖類)が1~100であることを特徴とする請求の範囲第1項に記載の風味改善剤。
  3.  前記画分が果実の果汁または搾汁を合成樹脂吸着剤に吸着させ、吸着された成分を溶媒で溶出させたものである請求の範囲第1項または第2項に記載の風味改善剤。
  4.  前記画分が果実の果汁または搾汁のエタノール抽出物であることを特徴とする請求の範囲第1項または第2項に記載の風味改善剤。
  5.  前記果実が、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、ライム、ブルーベリー、イチゴ、リンゴ、セイヨウナシ、ブドウ、メロン、パイナップル、モモ、マンゴー、およびバナナから選ばれた少なくとも1種であることを特徴とする請求の範囲第1項または第2項に記載の風味改善剤。
  6.  風味改善効果が、酸味・苦味・渋味の抑制、野菜のエグ味低減、果汁感の付与、ボリューム感の付与の少なくとも1種であることを特徴とする請求の範囲第1項または第2項に記載の風味改善剤。
  7.  請求の範囲第1項または第2項に記載の風味改善剤を含有する香料組成物。
  8.  請求の範囲第1項または第2項に記載の風味改善剤を含有する飲食品。
  9.  請求の範囲第1項または第2項に記載の風味改善剤を含有する医薬品。
  10.  請求の範囲第1項または第2項に記載の風味改善剤を含有するオーラルケア製品。
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