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WO2010013724A1 - １，３－ジエン構造を含む化合物及びその製造方法 - Google Patents

１，３－ジエン構造を含む化合物及びその製造方法 Download PDF

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WO2010013724A1
WO2010013724A1 PCT/JP2009/063457 JP2009063457W WO2010013724A1 WO 2010013724 A1 WO2010013724 A1 WO 2010013724A1 JP 2009063457 W JP2009063457 W JP 2009063457W WO 2010013724 A1 WO2010013724 A1 WO 2010013724A1
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WO
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compound
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represented
compound according
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PCT/JP2009/063457
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智也 中谷
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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Priority to EP09802966.3A priority patent/EP2311893B1/en
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    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Definitions

  • the present invention relates to a compound containing a 1,3-diene structure and a method for producing the same.
  • High molecular weight light-emitting materials and charge transport materials have been studied in various ways because they are useful as materials used for organic layers in light-emitting elements.
  • Examples of the material include a compound that can be cured by crosslinking a benzocyclobutene residue (Patent Documents 1 and 2), and 2 useful for the fabrication of a multilayer light-emitting device.
  • Patent Document 3 A compound having one olefin (non-conjugated diene) has been proposed.
  • an object of this invention is to provide the compound which shows the outstanding sclerosis
  • the present invention firstly has the following formula (I):
  • Ar 1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group or a divalent aromatic amine group.
  • J 1 represents a phenylene group
  • J 2 represents an alkylene group
  • X represents an oxygen atom.
  • Or represents a sulfur atom, j is 0 or 1
  • k is an integer of 0 to 3
  • l is 0 or 1
  • m is 1 or 2.
  • R 1 Is a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkylthio group, arylalkenyl group, arylalkynyl group, amino group, substituted amino group , Silyl group, substituted silyl group, halogen atom, acyl group, acyloxy group, imine residue, carbamoyl group, acid imide group, monovalent heterocyclic group, carboxyl group, substituted carboxyl , R 1 to.
  • the present invention provides a composition comprising at least one selected from the group consisting of a hole transport material, an electron transport material and a light emitting material, and the above compound.
  • the present invention provides a liquid composition containing the above compound and a solvent.
  • the present invention provides a thin film containing the above compound and a thin film formed by crosslinking the above compound.
  • the present invention provides a light emitting device having an electrode composed of an anode and a cathode, and an organic layer provided between the electrodes and containing the above compound.
  • the present invention provides a planar light source and a display device provided with the light emitting element.
  • this invention provides the organic transistor and organic photoelectric conversion element which use the said compound.
  • the present invention provides the following formula (X): (In the formula (X), Ar 1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group or a divalent aromatic amine group. J 1 represents a phenylene group, J 2 represents an alkylene group, and X represents an oxygen atom.
  • X 1 and X 2 each independently represent a halogen atom, k is an integer of 0 to 3, l is 0 or 1, and m is 1 or 2.
  • J 1 When there are a plurality of J 2 , X, k, and l, they may be the same or different from each other.) The compound shown by this is provided.
  • the present invention provides the following formula (XI): (In formula (XI), Ar 1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group or a divalent aromatic amine group. J 1 represents a phenylene group, X represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • X 1 And X 2 each independently represents a halogen atom, k is an integer of 0 to 3, l is 0 or 1, m is 1 or 2. J 1 , X, k, and l are plural If present, each may be the same or different.) And a compound represented by the following formula (XII): (In formula (XII), X 3 represents a halogen atom and J 2 represents an alkylene group.) And a method for producing a compound represented by the above formula (X), which comprises reacting the compound represented by formula (X) with a base.
  • the compound of the present invention is a compound exhibiting excellent curability (for example, thermosetting).
  • the compound of the present invention is a compound containing a divalent group represented by the above formula (I), but is a polymer compound containing a divalent group represented by the above formula (I) from the viewpoint of heat resistance. It is preferable that the polymer compound has a divalent group represented by the above formula (I) as a repeating unit.
  • the compound of the present invention may have two or more divalent groups represented by the above formula (I) as repeating units from the viewpoint of curability.
  • the compound of the present invention is preferably a polymer compound from the viewpoint of charge transport properties and light emission characteristics of a crosslinked film and easy preparation of a thin film from a solution.
  • the compound of the present invention may be a low molecular compound or a high molecular compound.
  • the low molecular weight compound means a compound having a molecular weight of 1 ⁇ 10 1 or more and less than 1 ⁇ 10 3 .
  • the low molecular compound usually has a single molecular weight.
  • the polymer compound, the polystyrene equivalent number average molecular weight means a compound of 1 ⁇ 10 3 ⁇ 1 ⁇ 10 8.
  • a high molecular compound has distribution in molecular weight.
  • Ar 1 is preferably an arylene group from the viewpoint of durability, and is preferably a divalent heterocyclic group from the viewpoint of charge transportability.
  • the arylene group represented by Ar 1 is an atomic group obtained by removing two hydrogen atoms from an aromatic hydrocarbon and has a condensed ring, two independent benzene rings or two condensed rings. Those in which the above are bonded directly or via a group such as vinylene are also included.
  • the arylene group may have a substituent.
  • substituents examples include an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl group, an aryloxy group, an arylthio group, an arylalkyl group, an arylalkoxy group, an arylalkylthio group, an arylalkenyl group, an arylalkynyl group, an amino group, and a substituted amino group.
  • an alkyl group, alkoxy group, aryl group, aryloxy group, arylalkyl group, arylalkoxy group, halogen atom or cyano Groups are preferred.
  • the carbon number of the portion excluding the substituent is usually 6 to 60, preferably 6 to 20, and the total carbon number including the substituent is usually 6 ⁇ 100.
  • Examples of the arylene group represented by Ar 1 include a phenylene group (the following formulas 1 to 3), a naphthalenediyl group (the following formulas 4 to 13), an anthracene-diyl group (the following formulas 14 to 19), and a biphenyl-diyl group.
  • phenylene group, naphthalenediyl group, anthracene-diyl group, biphenyl-diyl group, fluorene-diyl group, benzofluorene-diyl group are preferable, and naphthalenediyl Group, anthracene-diyl group, biphenyl-diyl group, fluorene-diyl group, and benzofluorene-diyl group are more preferable.
  • the arylene group represented by Ar 1 is preferably a phenylene group or a fluorene-diyl group from the viewpoint of ease of synthesis of the resulting compound, and is preferably p-phenylene, m-phenylene, 2,7-fluorene- Diyl groups are more preferred, with p-phenylene and 2,7-fluorene-diyl groups being particularly preferred.
  • the following groups may have a substituent.
  • the alkyl group as the substituent may be linear, branched or cyclic, and may have a substituent.
  • the alkyl group usually has 1 to 20 carbon atoms, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group , Heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, nonyl, decyl, 3,7-dimethyloctyl, lauryl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, perfluorobutyl, perfluorohexyl, perfluoro And a fluorooctyl group.
  • the alkoxy group as the substituent may be linear, branched or cyclic, and may have a substituent.
  • the alkoxy group usually has 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkylthio group as the substituent may be linear, branched or cyclic, and may have a substituent.
  • the number of carbon atoms is usually about 1 to 20, specifically, methylthio group, ethylthio group, propylthio group, isopropylthio group, butylthio group, isobutylthio group, t-butylthio group, pentylthio group, hexylthio group, cyclohexylthio group.
  • heptylthio group octylthio group, 2-ethylhexylthio group, nonylthio group, decylthio group, 3,7-dimethyloctylthio group, laurylthio group, trifluoromethylthio group and the like.
  • the aryl group as the substituent is an atomic group obtained by removing one hydrogen atom from an aromatic hydrocarbon, and has one having a condensed ring, two independent benzene rings or two or more condensed rings directly or a group such as vinylene. Including those connected through.
  • the aryl group usually has 6 to 60 carbon atoms, preferably 7 to 48 carbon atoms.
  • C 1 to C 12 alkylphenyl groups (“C 1 to C 12 alkyl” has 1 to 12 carbon atoms in the alkyl moiety).
  • C 1 -C 12 alkoxyphenyl groups include methoxyphenyl, ethoxyphenyl, propyloxyphenyl, isopropyloxyphenyl, butoxyphenyl, isobutoxyphenyl, t-butoxyphenyl, pentyloxyphenyl, hexyl Oxyphenyl group, cyclohexyloxyphenyl group, heptyloxyphenyl group, octyloxyphenyl group, 2-ethylhexyloxyphenyl group, nonyloxyphenyl group, decyloxyphenyl group, 3,7-dimethyloctyloxyphenyl group, lauryloxyphenyl group Etc.
  • C 1 -C 12 alkylphenyl groups include methylphenyl, ethylphenyl, dimethylphenyl, propylphenyl, mesityl, methylethylphenyl, isopropylphenyl, butylphenyl, isobutylphenyl, t-butyl Examples thereof include a phenyl group, a pentylphenyl group, an isoamylphenyl group, a hexylphenyl group, a heptylphenyl group, an octylphenyl group, a nonylphenyl group, a decylphenyl group, and a dodecylphenyl group.
  • the aryloxy group as the substituent has usually 6 to 60 carbon atoms, preferably 7 to 48 carbon atoms.
  • Examples of the aryloxy group include phenoxy group, C 1 -C 12 alkoxyphenoxy group, C 1 -C 12 alkylphenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, pentafluorophenyloxy group, and the like.
  • a C 1 -C 12 alkoxyphenoxy group and a C 1 -C 12 alkylphenoxy group are preferred.
  • C 1 -C 12 alkoxyphenoxy groups include methoxyphenoxy group, ethoxyphenoxy group, propyloxyphenoxy group, isopropyloxyphenoxy group, butoxyphenoxy group, isobutoxyphenoxy group, t-butoxyphenoxy group, pentyloxyphenoxy group, hexyl Oxyphenoxy group, cyclohexyloxyphenoxy group, heptyloxyphenoxy group, octyloxyphenoxy group, 2-ethylhexyloxyphenoxy group, nonyloxyphenoxy group, decyloxyphenoxy group, 3,7-dimethyloctyloxyphenoxy group, lauryloxyphenoxy group Etc.
  • Examples of the C 1 to C 12 alkylphenoxy group include methylphenoxy group, ethylphenoxy group, dimethylphenoxy group, propylphenoxy group, 1,3,5-trimethylphenoxy group, methylethylphenoxy group, isopropylphenoxy group, butylphenoxy group, Examples thereof include isobutylphenoxy group, t-butylphenoxy group, pentylphenoxy group, isoamylphenoxy group, hexylphenoxy group, heptylphenoxy group, octylphenoxy group, nonylphenoxy group, decylphenoxy group, dodecylphenoxy group and the like.
  • the arylthio group as the above substituent may have a substituent on the aromatic ring and usually has about 3 to 60 carbon atoms.
  • the arylalkyl group as the substituent may have a substituent and usually has about 7 to 60 carbon atoms.
  • the phenyl-C 1 -C 12 alkyl group, C 1 -C 12 alkoxyphenyl -C 1 ⁇ C 12 alkyl group, C 1 ⁇ C 12 alkylphenyl -C 1 ⁇ C 12 alkyl group, 1-naphthyl -C 1 ⁇ C 12 alkyl group, 2-naphthyl -C 1 ⁇ C 12 alkyl Examples include groups.
  • the arylalkoxy group as the above substituent may have a substituent, and usually has about 7 to 60 carbon atoms. Specifically, it includes a phenyl-C 1 -C 12 alkoxy group, C 1 -C 12 alkoxyphenyl -C 1 ⁇ C 12 alkoxy group, C 1 ⁇ C 12 alkylphenyl -C 1 ⁇ C 12 alkoxy groups, 1-naphthyl -C 1 ⁇ C 12 alkoxy groups, 2-naphthyl -C 1 ⁇ C 12 alkoxy Examples include groups.
  • the arylalkylthio group which is the above substituent may have a substituent and usually has about 7 to 60 carbon atoms. Specifically, it includes a phenyl-C 1 -C 12 alkylthio group, a C 1 -C 12 alkoxyphenyl -C 1 ⁇ C 12 alkylthio group, C 1 ⁇ C 12 alkylphenyl -C 1 ⁇ C 12 alkylthio group, 1-naphthyl -C 1 ⁇ C 12 alkylthio groups, 2-naphthyl -C 1 ⁇ C 12 alkylthio Examples include groups.
  • the arylalkenyl group as the above substituent usually has about 8 to 60 carbon atoms. Specific examples thereof include a phenyl-C 2 -C 12 alkenyl group and a C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 2 -C 12.
  • alkenyl group C 1 ⁇ C 12 alkylphenyl -C 2 ⁇ C 12 alkenyl group, 1-naphthyl -C 2 ⁇ C 12 alkenyl group, 2-naphthyl -C 2 ⁇ C 12 alkenyl groups and the like, C 1 ⁇ A C 12 alkoxyphenyl-C 2 -C 12 alkenyl group and a C 1 -C 12 alkylphenyl-C 2 -C 12 alkenyl group are preferred.
  • the arylalkynyl group as the above substituent usually has about 8 to 60 carbon atoms. Specific examples thereof include a phenyl-C 2 -C 12 alkynyl group and a C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 2 -C 12.
  • alkynyl group C 1 ⁇ C 12 alkylphenyl -C 2 ⁇ C 12 alkynyl groups, 1-naphthyl -C 2 ⁇ C 12 alkynyl groups, 2-naphthyl -C 2 ⁇ C 12 alkynyl groups and the like, C 1 ⁇ A C 12 alkoxyphenyl-C 2 -C 12 alkynyl group and a C 1 -C 12 alkylphenyl-C 2 -C 12 alkynyl group are preferred.
  • Examples of the substituted amino group as the substituent include an amino group substituted with one or two groups selected from an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group, and a monovalent heterocyclic group.
  • the group, arylalkyl group or monovalent heterocyclic group may have a substituent.
  • the carbon number of the substituted amino group is usually about 1 to 60, not including the carbon number of the substituent, and preferably 2 to 48 carbon atoms.
  • Examples of the substituted silyl group as the substituent include a silyl group substituted with 1, 2 or 3 groups selected from an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group and a monovalent heterocyclic group.
  • the substituted silyl group usually has about 1 to 60 carbon atoms, preferably 3 to 48 carbon atoms.
  • the alkyl group, aryl group, arylalkyl group or monovalent heterocyclic group may have a substituent.
  • trimethylsilyl group triethylsilyl group, tripropylsilyl group, tri-isopropylsilyl group, dimethyl-isopropylsilyl group, diethyl-isopropylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, pentyldimethylsilyl group, hexyldimethylsilyl Group, heptyldimethylsilyl group, octyldimethylsilyl group, 2-ethylhexyl-dimethylsilyl group, nonyldimethylsilyl group, decyldimethylsilyl group, 3,7-dimethyloctyl-dimethylsilyl group, lauryldimethylsilyl group, phenyl-C 1 ⁇ C 12 Akirushiriru group, C 1 ⁇ C 12 alkoxyphenyl -C 1 ⁇ C 12 alkylsilyl group,
  • the halogen atom as the substituent is exemplified by a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the acyl group as the substituent usually has about 2 to 20 carbon atoms, preferably 2 to 18 carbon atoms. Specific examples thereof include an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an isobutyryl group, and a pivaloyl group. Benzoyl group, trifluoroacetyl group, pentafluorobenzoyl group and the like.
  • the acyloxy group as the above-mentioned substituent usually has about 2 to 20 carbon atoms, preferably 2 to 18 carbon atoms. Specific examples thereof include an acetoxy group, a propionyloxy group, a butyryloxy group, and an isobutyryloxy group. Group, pivaloyloxy group, benzoyloxy group, trifluoroacetyloxy group, pentafluorobenzoyloxy group and the like.
  • the imine residue as the substituent is an imine compound (refers to an organic compound having —N ⁇ C— in the molecule. And a residue obtained by removing one hydrogen atom from the compound, usually having about 2 to 20 carbon atoms, preferably 2 to 18 carbon atoms. Specific examples include groups represented by the following structural formulas.
  • the substituent carbamoyl group usually has about 2 to 20 carbon atoms, preferably 2 to 18 carbon atoms, and specific examples thereof include, for example, formamide group, acetamido group, propioamido group, butyroamido group, Examples thereof include a benzamide group, a trifluoroacetamide group, a pentafluorobenzamide group, a diformamide group, a diacetamide group, a dipropioamide group, a dibutyroamide group, a dibenzamide group, a ditrifluoroacetamide group, and a dipentafluorobenzamide group.
  • the acid imide group as the substituent includes a residue obtained by removing a hydrogen atom bonded to the nitrogen atom from the acid imide, and has about 4 to 20 carbon atoms. Etc. are exemplified.
  • the monovalent heterocyclic group as the substituent refers to the remaining atomic group obtained by removing one hydrogen atom from the heterocyclic compound, and usually has about 4 to 60 carbon atoms, preferably 4 to 20 carbon atoms. Of the monovalent heterocyclic groups, monovalent aromatic heterocyclic groups are preferred.
  • the carbon number of the heterocyclic group does not include the carbon number of the substituent.
  • a heterocyclic compound is an organic compound having a cyclic structure in which the elements constituting the ring include not only carbon atoms but also heteroatoms such as oxygen, sulfur, nitrogen, phosphorus, and boron in the ring. Say.
  • thienyl group examples include thienyl group, C 1 -C 12 alkyl thienyl group, pyrrolyl group, furyl group, pyridyl group, C 1 -C 12 alkyl pyridyl group, piperidyl group, quinolyl group, isoquinolyl group and the like.
  • C 1 -C 12 alkylthienyl group, pyridyl group, and C 1 -C 12 alkylpyridyl group are preferred.
  • the substituted carboxyl group as the above substituent means a carboxyl group substituted with an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group or a monovalent heterocyclic group, and usually has about 2 to 60 carbon atoms, preferably a carbon number. Specific examples thereof include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, isobutoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group, pentyloxycarbonyl group, hexyl group.
  • silane-like compound cyclohexyloxycarbonyl group, heptyloxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group, 2-ethylhexyloxycarbonyl group, nonyloxycarbonyl group, decyloxycarbonyl group, 3,7-dimethyloctyloxycarbonyl group, dodecyl Oxycarbonyl group, trifluoromethoxycarbonyl group, pentafluoroethoxycarbonyl group, perfluorobutoxycarbonyl group, perfluorohexyloxycarbonyl group, perfluorooctyloxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, naphthoxycarbonyl group, pyridyloxycarbonyl group, Etc.
  • the alkyl group, aryl group, arylalkyl group or monovalent heterocyclic group may have a substituent.
  • the carbon number of the substituted carboxyl group does not include the carbon number
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar 1 refers to the remaining atomic group obtained by removing two hydrogen atoms from the heterocyclic compound.
  • the divalent heterocyclic group may have a substituent.
  • the above-mentioned heterocyclic compound is an organic compound having a cyclic structure in which the elements constituting the ring include not only carbon atoms but also heteroatoms such as oxygen, sulfur, nitrogen, phosphorus, boron, and arsenic in the ring.
  • the divalent heterocyclic group a divalent aromatic heterocyclic group is preferable.
  • the substituent include an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, an arylalkyl group, from the viewpoints of solubility of the obtained compound, fluorescence characteristics, ease of synthesis, characteristics in the case of an element, and the like.
  • An arylalkoxy group, a halogen atom or a cyano group is preferred.
  • the carbon number of the portion excluding the substituent is usually 3 to 60, and the total carbon number including the substituent is usually 3 to 100. .
  • divalent heterocyclic group represented by Ar 1 examples include the following.
  • the following groups may have a substituent.
  • Divalent heterocyclic groups containing a nitrogen atom as a hetero atom pyridine-diyl group (formula 101 to 104), diazaphenylene group (formula 105 to 108), triazine-diyl group (formula 109), quinoline- Diyl group (formula 110 to 114), quinoxaline-diyl group (formula 115 to 119), acridine diyl group (formula 120 to 123), bipyridyl-diyl group (formula 124 to 126), phenanthroline diyl group (bottom Equations 127-128).
  • Groups having a fluorene structure containing oxygen atoms, sulfur atoms, nitrogen atoms, silicon atoms and the like as heteroatoms (the following formulas 129 to 136).
  • 5-membered ring heterocyclic groups containing oxygen atom, sulfur atom, nitrogen atom, silicon atom and the like as a hetero atom (the following formulas 137 to 140).
  • 5-membered ring condensed hetero groups containing oxygen atom, sulfur atom, nitrogen atom, silicon atom and the like as a hetero atom (the following formulas 141 to 158).
  • Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, —N (R 22 ) —, —O—C (R 23 ) (R 24 ) —, or —Si (R 25 ) (R 26 ) —).
  • R 22 , R 23 , R 24 , R 25 and R 26 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group or an arylalkyl group, which may have a substituent. .
  • the divalent groups shown are preferred.
  • substituent examples include an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, an arylalkyl group, and an arylalkoxy group. These groups have the same meaning as above.
  • Y is from the viewpoint of ease of synthesis of the compounds of the present invention, an oxygen atom, a sulfur atom, -N (R 22) - are preferred, oxygen atom, -N (R 22) - is More preferred.
  • the divalent group represented by the above formula (II) is a divalent group represented by the following formula (II) -1 or the following formula (II) -2 because a particularly high charge transport property can be obtained. It is preferable.
  • Y 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, —N (R 22 ) —, —O—C (R 23 ) (R 24 ) —, or —Si (R 25 ) (R 26 ) —).
  • the formula may have a substituent.
  • Y 2 represents an oxygen atom, sulfur atom, —N (R 22 ) —, —O—C (R 23 ) (R 24 ) —, or —Si (R 25 ) (R 26 ) —.
  • the formula may have a substituent.
  • Y 1 is preferably an oxygen atom, a sulfur atom or —N (R 22 ) — from the viewpoint of ease of synthesis of the compound of the present invention, and an oxygen atom, —N (R 22 )-Is more preferable, and an oxygen atom is particularly preferable.
  • Y 2 is preferably an oxygen atom, a sulfur atom or —N (R 22 ) — from the viewpoint of ease of synthesis of the compound of the present invention, and a sulfur atom or —N (R 22 )-Is more preferable, and -N (R 22 )-is particularly preferable.
  • the divalent aromatic amine group represented by Ar 1 refers to the remaining atomic group obtained by removing two hydrogen atoms from the aromatic amine, and its carbon number is usually 5 to 100, preferably 15 to 60.
  • the divalent aromatic amine group may have a substituent.
  • the carbon number of the aromatic amine does not include the carbon number of the substituent.
  • the substituent include an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, an arylalkyl group, from the viewpoints of solubility of the obtained compound, fluorescence characteristics, ease of synthesis, and ease of crosslinking of the thin film.
  • An arylalkoxy group, a halogen atom and a cyano group are preferred. These groups and atoms have the same meaning as described above.
  • Examples of the divalent aromatic amine group represented by Ar 1 include divalent groups represented by the following formulas 201 to 210. In addition, the following groups may have a substituent.
  • R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a substituted amino group.
  • the five R 3 s may be the same or different.
  • R 4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a substituted amino group.
  • the 10 R 4 s may be the same or different.
  • the substituted amino group represented by R 3 and R 4 is one or two selected from an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group and a monovalent heterocyclic group And an amino group substituted with the above group.
  • the alkyl group, aryl group, arylalkyl group, and monovalent heterocyclic group may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the substituted amino group is usually 1 to 60, preferably 2 to 48, not including the carbon number of the substituent.
  • the substituted amino group represented by R 3 and R 4 has the same meaning as described above.
  • the phenylene group represented by J 1 may have a substituent.
  • the phenylene group include o-phenylene, m-phenylene, p-phenylene and the like.
  • the substituent include an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, and a cyano group. These groups have the same meaning as above.
  • the alkylene group represented by J 2 may be linear or branched.
  • the alkylene group include methylene, 1,2-ethylene, 1,3-propylene, 1,3-butylene, 1,4-butylene, 1,3-pentylene, 1,4-pentylene, and 1,5-pentylene. 1,4-hexylene, 1,6-hexylene, 1,7-heptylene, 1,6-octylene, 1,8-octylene and the like.
  • X is preferably an oxygen atom from the viewpoint of ease of synthesis of the compound of the present invention.
  • j is 0 or 1, and is particularly preferably 1 from the viewpoint of ease of synthesis of the compound of the present invention.
  • k is preferably an integer selected from 0 to 2, more preferably 0 or 1, from the viewpoint of ease of synthesis of the compound of the present invention.
  • substituent R 1 may be bonded to each other to form a ring.
  • the ring includes a C 1 to C 10 cycloalkyl ring which may have a substituent, a C 1 to C 10 cycloalkenyl ring which may have a substituent, and a substituent.
  • Examples thereof include C 6 -C 14 aromatic hydrocarbon rings or optionally substituted C 4 -C 14 heterocycles.
  • cycloalkyl ring examples include cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, cyclooctane, cyclononane, cyclodecane and the like.
  • Examples of the cycloalkenyl ring include those having two or more double bonds, and specific examples thereof include a cyclohexene ring, a cyclohexadiene ring, a cyclooctatriene ring, and the like.
  • aromatic hydrocarbon ring examples include a benzene ring, a naphthalene ring, and an anthracene ring.
  • heterocyclic ring examples include a furan ring, a tetrahydrofuran ring, a thiophene ring, a tetrahydrothiophene ring, an indole ring, a tetrahydroindole ring, an isoquinoline ring, a pyridine ring, a thiazole ring, and an oxazole ring.
  • Examples of the divalent group represented by the above formula (I) include divalent groups represented by the following formulas (I-1) to (I-35).
  • the compound of the present invention is a polymer compound
  • the compound of the present invention is represented by the following formula (V) as a group represented by the above formula (I):
  • R 2 represents an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group or an arylalkoxy group.
  • the compound of the present invention is a polymer compound
  • the compound of the present invention may further have a repeating unit containing a crosslinking group.
  • crosslinking group refers to a substituent that causes a crosslinking reaction in response to a stimulus such as heat or light.
  • crosslinking group examples include an oxiranyl group, an oxetanyl group, a cinnamoyl group, a dienophile group, and an alkynyl group.
  • the polymer compound is represented by the following formula (A): in addition to the repeating unit represented by the above formula (I), from the viewpoint of curability.
  • Ar 2 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group or a divalent aromatic amine group.
  • J 3 represents a direct bond, an alkylene group or a phenylene group, and n represents 1 or 2. J 3 may be the same or different when a plurality of J 3 are present.) It preferably has a repeating unit represented by
  • the arylene group, divalent heterocyclic group and divalent aromatic amine group represented by Ar 2 have the same meaning as described above.
  • Ar 2 is preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group, more preferably an arylene group, still more preferably a fluorene-diyl group, or 2,7-fluorene- from the viewpoint of ease of synthesis of the compound of the present invention.
  • a diyl group is particularly preferred.
  • Ar 2 is an arylene group
  • J 3 is a direct bond
  • n is 2.
  • the polymer compound is represented by the following formula (B) in addition to the repeating unit represented by the above formula (I) from the viewpoint of curability.
  • Ar 3 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group or a divalent aromatic amine group.
  • J 4 represents a direct bond, an alkylene group or a phenylene group
  • R 5 represents a hydrogen atom, Alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkylthio group, arylalkenyl group, arylalkynyl group, amino group, substituted amino group, silyl group, substituted Silyl group, halogen atom, acyl group, acyloxy group, imine residue, carbamoyl group, acid imide group, monovalent heterocyclic group, carboxyl group, substituted carboxyl group, cyano group or nitro group, o is 1 or 2 the expressed.
  • R 5 there are a plurality may be different even in the same .J 4, when there are a plurality, there in the same Also it may be different.) It preferably has a repeating unit represented by
  • the arylene group, divalent heterocyclic group and divalent aromatic amine group represented by Ar 3 have the same meaning as described above.
  • Ar 3 is preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group, more preferably an arylene group, still more preferably a fluorene-diyl group, or 2,7-fluorene- from the viewpoint of ease of synthesis of the compound of the present invention.
  • a diyl group is particularly preferred.
  • R 5 is preferably a hydrogen atom or a halogen atom, more preferably a hydrogen atom, from the viewpoint of curability of the compound of the present invention.
  • Ar 3 is an arylene group
  • J 4 is an alkylene group
  • o is 2.
  • the compound of the present invention may further contain the following formula (C) in addition to the repeating unit represented by the above formula (I). : (Wherein R 6 represents an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group or an arylalkoxy group. The two R 6 s may be the same or different.) It is preferable to have the repeating unit represented by these.
  • R 6 is preferably an alkyl group or an aryl group, and more preferably an alkyl group, from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer.
  • the polymer compound is represented by the following formula (D) in addition to the repeating unit represented by the above formula (I) from the viewpoint of hole transportability.
  • Ar 3 , Ar 4 , Ar 5 and Ar 6 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group
  • Ar 7 , Ar 8 and Ar 9 each independently represent an aryl group.
  • ⁇ and ⁇ each independently represent 0 or 1.
  • Ar 3 , Ar 4 , Ar 5 , Ar 6 , Ar 7 , Ar 8 and Ar 9 have a substituent. May be.)
  • the P ring and the Q ring each independently represent an aromatic hydrocarbon ring
  • X 3 represents a single bond, an oxygen atom and a sulfur atom
  • R 100 represents an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group.
  • acyl represents a group, acyloxy group, imine residue, carbamoyl group, acid imide group, monovalent heterocyclic group, carboxyl group, substituted carboxyl group, cyano group or nitro group.
  • the substituents that Ar 3 , Ar 4 , Ar 5 , Ar 6 , Ar 7 , Ar 8 and Ar 9 may have include an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl group, an aryloxy group, and an arylthio group.
  • the silyl group, halogen atom, acyl group, acyloxy group, imine residue, carbamoyl group, acid imide group, monovalent heterocyclic group, carboxyl group, substituted carboxyl group, cyano group and nitro group have the same meaning as described above.
  • the aromatic hydrocarbon ring represents one obtained by removing two bonds from the arylene group.
  • the repeating unit represented by the above formula (D) is preferably a repeating unit represented by the following formula (D) -1 or (D) -2 from the viewpoint of hole transportability.
  • R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxy group. The three R 7 s may be the same or different.
  • R 8 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxy group. Six R 8 s may be the same or different.
  • the repeating unit represented by the above formula (E) is preferably a repeating unit represented by the following formula (E) -1 from the viewpoint of hole transportability.
  • R 9 represents an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group or an arylalkoxy group.
  • the compound of the present invention is a polymer compound
  • the compound of the present invention is represented by the following formula (G), ( One or more repeating units represented by H), (J), and (K) may be included.
  • R 10 represents an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group or an arylalkoxy group. Two R 10 s may be the same or different.
  • R 11 represents an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an arylalkyl group or an arylalkoxy group.
  • Q represents an integer selected from 0 to 4. When a plurality of R 11 are present, they are the same.
  • R 12 represents an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an arylalkyl group or an arylalkoxy group.
  • Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R represents an integer of 0 to 3.
  • R 12 represents When there are a plurality of them, they may be the same or different.
  • R 13 represents an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an arylalkyl group or an arylalkoxy group.
  • S is an integer of 0 to 2. When a plurality of R 13 are present, they are the same. Or different.
  • the compound of the present invention is a polymer compound
  • it is preferable that the compound of the present invention has a repeating unit represented by the above formulas (D) and (E) from the viewpoint of curability.
  • the ratio of the upper limit of the repeating unit represented by the above formula (I) in the compound of the present invention is usually relative to all repeating units from the viewpoint of the stability of the compound. 1 mole ratio, preferably 0.5 mole ratio, more preferably 0.3 mole ratio, and 0.15 mole ratio.
  • the lower limit ratio is usually most preferably 0.01 molar ratio, preferably 0.02 molar ratio, more preferably 0.05 molar ratio, and 0.10 molar ratio.
  • the compound of the present invention is a polymer compound having a repeating unit represented by the above formula (I), a repeating unit represented by the above formula (C), and a repeating unit represented by the above formulas (D) and (E).
  • the repeating unit represented by the above formula (C) is usually in a 0.1 to 0.95 molar ratio, preferably in a 0.3 to 0.9 molar ratio with respect to all repeating units.
  • the total of repeating units represented by the above formulas (D) and (E) is usually 0.01 to 0.5 molar ratio, preferably 0.05 to 0.3 molar ratio.
  • the compound of the present invention When the compound of the present invention is a polymer compound, the compound of the present invention has a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 ⁇ 10 3 to from the viewpoint of the lifetime characteristics of the light-emitting device when used in the production of a light-emitting device.
  • 1 ⁇ 10 8 is preferable, 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 7 is more preferable, 1 ⁇ 10 4 to 1 ⁇ 10 7 is further preferable, and 5 ⁇ 10 4 to 1 ⁇ 10 7 is more preferable. 7 is particularly preferred.
  • the compound of the present invention when the compound of the present invention is a polymer compound, the compound of the present invention preferably has a polystyrene-equivalent weight average molecular weight of 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 from the viewpoint of curability. 4 to 1 ⁇ 10 7 is more preferable, and 1 ⁇ 10 5 to 1 ⁇ 10 7 is particularly preferable.
  • the number average molecular weight and the weight average molecular weight were determined by size exclusion chromatography (SEC) (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: LC-10Avp) in terms of polystyrene and weight average molecular weight.
  • SEC size exclusion chromatography
  • GPC gel permeation chromatography
  • the polymer to be measured was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of about 0.5% by weight, and 30 ⁇ L was injected into GPC. Tetrahydrofuran was used as the mobile phase of GPC, and flowed at a flow rate of 0.6 mL / min.
  • TSKgel SuperHM-H manufactured by Tosoh
  • TSKgel SuperH2000 manufactured by Tosoh
  • a differential refractive index detector manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: RID-10A
  • the measurement was performed at 40 ° C.
  • the compound of the present invention when the compound of the present invention is a polymer compound, the compound of the present invention may be an alternating copolymer, a random copolymer, a block copolymer, or a graft copolymer, A high molecular compound having an intermediate structure of, for example, a random copolymer having a block property may be used.
  • the compound of the present invention is preferably a random copolymer, block copolymer or graft copolymer having a block property rather than a complete random copolymer.
  • the compound of the present invention includes a case where the main chain is branched and there are 3 or more terminal portions and a dendrimer.
  • the compound of the present invention is a polymer compound
  • the terminal group of the compound of the present invention remains as a polymerization active group, the light emitting characteristics and lifetime of the resulting light emitting device are obtained when used for the production of the light emitting device. May decrease, and may be protected with a stable group.
  • the terminal group is preferably a group having a conjugated bond continuous with the conjugated structure of the main chain, for example, a group bonded to an aryl group or a monovalent heterocyclic group via a carbon-carbon bond. And substituents described in Chemical formula 10 of JP-A-9-45478.
  • Examples of the compound of the present invention include a polymer compound represented by the following formula.
  • v, w, x, y, and z represent the composition ratio (molar ratio) of each repeating unit.
  • Examples of the compound of the present invention include low molecular compounds represented by the following formula.
  • the method for producing the compound of the present invention will be described by taking as an example the case where the compound of the present invention is a polymer compound.
  • the above compound may be produced by any method.
  • it can be produced by condensation polymerization of a compound represented by the formula: Z 1 -A 1 -Z 2 .
  • a 1 represents a repeating unit represented by the above formula (I).
  • Z ⁇ 1 > and Z ⁇ 2 > represent a polymerization reactive group each independently.
  • the compound of the present invention is a polymer compound having a repeating unit represented by the above formulas (A) to (H), (J), (K), a compound corresponding to the repeating unit: Z 3
  • the compound of the present invention can also be produced by condensation polymerization of the compound represented by -A 2 -Z 4 .
  • Z 3 and Z 4 each independently represent a polymerization reactive group.
  • Examples of the polymerization reactive group include a halogen atom, an alkyl sulfonate group, an aryl sulfonate group, an aryl alkyl sulfonate group, a boric acid ester residue, a sulfonium methyl group, a phosphonium methyl group, a phosphonate methyl group, a monohalogenated methyl group, and boric acid.
  • Examples thereof include a residue (—B (OH) 2 ), a formyl group, a cyano group, and a vinyl group.
  • halogen atom that is the polymerization reactive group
  • examples of the halogen atom that is the polymerization reactive group include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • alkyl sulfonate group that is the polymerization reactive group examples include a methane sulfonate group, an ethane sulfonate group, and a trifluoromethane sulfonate group.
  • aryl sulfonate group that is the polymerization reactive group examples include a benzene sulfonate group and a p-toluene sulfonate group.
  • arylalkyl sulfonate group that is the polymerization reactive group
  • examples of the arylalkyl sulfonate group that is the polymerization reactive group include a benzyl sulfonate group.
  • boric acid ester residue that is the polymerization reactive group examples include a group represented by the following formula. (In the formula, Me represents a methyl group, and Et represents an ethyl group.)
  • Examples of the sulfonium methyl group that is the polymerization reactive group include groups represented by the following formulas. -CH 2 S + Me 2 X ' -, -CH 2 S + Ph 2 X' - (In the formula, X ′ represents a halogen atom, and Ph represents a phenyl group.)
  • Examples of the phosphonium methyl group that is the polymerization reactive group include groups represented by the following formulas. -CH 2 P + Ph 3 X ' - (In the formula, X ′ represents a halogen atom.)
  • Examples of the phosphonate methyl group that is the polymerization reactive group include groups represented by the following formulas. -CH 2 PO (OR ') 2 (In the formula, R ′ represents an alkyl group, an aryl group, or an arylalkyl group.)
  • Examples of the monohalogenated methyl group that is the polymerization reactive group include a methyl fluoride group, a methyl chloride group, a methyl bromide group, and a methyl iodide group.
  • the polymerization-reactive group is, for example, a halogen atom, an alkyl sulfonate group, an aryl sulfonate group, an aryl alkyl sulfonate group, or the like when using a zerovalent nickel complex such as a Yamamoto coupling reaction, and a Suzuki coupling reaction or the like.
  • a nickel catalyst or a palladium catalyst an alkyl sulfonate group, a halogen atom, a boric acid ester residue, a boric acid residue, or the like.
  • the compound of the present invention can be produced by dissolving a compound having a plurality of polymerization reactive groups as monomers in an organic solvent as necessary, for example, alkali or a suitable compound.
  • a compound having a plurality of polymerization reactive groups as monomers in an organic solvent as necessary, for example, alkali or a suitable compound.
  • organic solvent for example, alkali or a suitable compound.
  • the compound of the present invention is a polymer compound
  • a known condensation reaction can be used in the production method of the compound of the present invention, depending on the type of the polymerizable reactive group.
  • the corresponding monomer can be used as Suzuki.
  • Method of polymerizing by coupling reaction method of polymerizing by Grignard reaction, method of polymerizing by Ni (0) complex, method of polymerizing by oxidizing agent such as FeCl 3 , method of electrochemical oxidative polymerization, suitable leaving group
  • the method of polymerizing by Suzuki coupling reaction the method of polymerizing by Grignard reaction, and the method of polymerizing by nickel zero-valent complex are preferable from the viewpoint of structure control.
  • a production method in which the polymerization reactive group is selected from a halogen atom, an alkyl sulfonate group, an aryl sulfonate group, and an arylalkyl sulfonate group, and condensation polymerization is performed in the presence of a nickel zero-valent complex preferable.
  • Examples of the compound used as a raw material for the compound of the present invention include dihalogenated compounds, bis (alkyl sulfonate) compounds, bis (aryl sulfonate) compounds, bis (aryl alkyl sulfonate) compounds, halogen-alkyl sulfonate compounds, halogen-aryl sulfonate compounds, Halogen-aryl alkyl sulfonate compounds, alkyl sulfonate-aryl sulfonate compounds, alkyl sulfonate-aryl alkyl sulfonate compounds, and aryl sulfonate-aryl alkyl sulfonate compounds.
  • the above-mentioned compounds include halogen-alkyl sulfonate compounds, halogen-aryl sulfonate compounds, halogen-aryl alkyl sulfonate compounds, alkyl sulfonate-aryl sulfonate compounds, alkyl sulfonate- An arylalkyl sulfonate compound, an aryl sulfonate-aryl alkyl sulfonate compound, or the like is preferably used.
  • the compound of the present invention is a polymer compound
  • a polymerization reactive group a halogen atom, an alkyl sulfonate group, an aryl sulfonate group, A total (J) of the number of moles of halogen atoms, alkyl sulfonate groups, aryl sulfonate groups and aryl alkyl sulfonate groups selected from arylalkyl sulfonate groups, boric acid residues and boric acid ester residues, and possessed by all raw material compounds; ,
  • the ratio of the total number of moles of boric acid residues and boric acid ester residues (K) is substantially 1 (usually K / J is 0.7 to 1.2), and the nickel catalyst or palladium catalyst A production method in which condensation polymerization is performed is preferred.
  • Examples of the combination of the starting compounds include dihalogenated compounds, bis ( Examples thereof include a combination of an alkyl sulfonate) compound, a bis (aryl sulfonate) compound or a bis (aryl alkyl sulfonate) compound and a diboric acid compound or a diboric acid ester compound.
  • the above compounds include halogen-boric acid compounds, halogen-boric acid ester compounds, alkyl sulfonate-boric acid compounds, alkyl sulfonate-boric acid ester compounds, aryl It is preferable to use a sulfonate-boric acid compound, an aryl sulfonate-boric acid ester compound, an arylalkyl sulfonate-boric acid compound, an arylalkyl sulfonate-boric acid compound, an arylalkyl sulfonate-boric acid ester compound, or the like.
  • the organic solvent used for the condensation polymerization is sufficiently subjected to deoxygenation treatment and dehydration treatment in order to suppress side reactions.
  • this is not the case in the case of a two-phase reaction with water, such as the Suzuki coupling reaction.
  • organic solvent used in the condensation polymerization examples include saturated hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, octane, and cyclohexane, unsaturated hydrocarbons such as benzene, toluene, ethylbenzene, and xylene, carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, chlorobutane, Halogenated saturated hydrocarbons such as bromobutane, chloropentane, bromopentane, chlorohexane, bromohexane, chlorocyclohexane, bromocyclohexane, halogenated unsaturated hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene, methanol, ethanol, propanol, isopropanol Alcohols such as butanol and t-butyl alcohol, carboxylic acids such as formic acid, acet
  • an alkali or an appropriate catalyst may be appropriately added to accelerate the reaction.
  • the alkali and catalyst are preferably those that are sufficiently dissolved in the solvent used in the reaction.
  • To mix the alkali or catalyst slowly add the alkali or catalyst solution while stirring the reaction solution under an inert atmosphere such as argon or nitrogen, or conversely slowly add the reaction solution to the alkali or catalyst solution. What is necessary is just to add.
  • the compound of the present invention When the compound of the present invention is used for the production of a light emitting device or the like, the purity affects the performance of the light emitting device such as the light emitting characteristics. Therefore, the compound as a raw material before polymerization is distilled, sublimated and purified by a method such as recrystallization. It is preferable to polymerize after purification. Further, after the polymerization, it is preferable to carry out a purification treatment such as reprecipitation purification and fractionation by chromatography.
  • an arylene group represented by Ar 1 a divalent heterocyclic group, a divalent aromatic amine group, a phenylene group represented by J 1 , J 2 is an alkylene group, X 1 and X
  • the halogen atom represented by 2 has the same meaning as described above.
  • the halogen atom represented by X 1 and X 2 is preferably a bromine atom or an iodine atom, more preferably a bromine atom, from the viewpoint of ease of synthesis of the resulting compound.
  • Examples of the compound represented by the formula (X) include compounds represented by the following formulae.
  • the compound represented by the formula (X) may be produced by any method.
  • an inorganic base such as potassium carbonate, sodium carbonate, potassium hydroxide or sodium hydroxide, or an organic base such as triethylamine is 1 equivalent or more, preferably 1 to 20 with respect to the above formula (XI). Add an equivalent amount to react.
  • a solvent is usually used, and examples of the solvent include N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, toluene, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and the like.
  • the reaction temperature for the above reaction is usually from 0 ° C. to the boiling point of the solvent, preferably from 50 to 150 ° C.
  • the reaction time for the above reaction is 0.5 to 100 hours.
  • composition of the present invention is a composition containing the compound of the present invention, and includes, for example, at least one selected from the group consisting of a hole transport material, an electron transport material and a light emitting material, and the above polymer compound. And the like.
  • the composition of the present invention can also be made into a liquid composition by further containing a solvent. That is, the liquid composition of the present invention is a liquid composition containing the polymer compound and a solvent.
  • the composition of the present invention and the liquid composition of the present invention are collectively referred to as “liquid composition”.
  • the liquid composition of the present invention is useful for production of light-emitting elements such as light-emitting elements and organic transistors.
  • the “liquid composition” means a composition that is liquid at the time of device fabrication, and typically means a liquid that is liquid at normal pressure (ie, 1 atm) and 25 ° C.
  • the liquid composition is generally called an ink, an ink composition, a solution or the like.
  • the liquid composition of the present invention includes a low-molecular light emitting material, a hole transport material, an electron transport material, a stabilizer, an additive for adjusting viscosity and / or surface tension, an antioxidant, and the like. May be included. Each of these optional components may be used alone or in combination of two or more.
  • the low-molecular light-emitting material has a naphthalene derivative, anthracene, anthracene derivative, perylene, a perylene derivative, a polymethine dye, a xanthene dye, a coumarin dye, a cyanine dye, or a metal complex of 8-hydroxyquinoline as a ligand.
  • Metal complexes metal complexes having 8-hydroxyquinoline derivatives as ligands, other fluorescent metal complexes, aromatic amines, tetraphenylcyclopentadiene, tetraphenylcyclopentadiene derivatives, tetraphenylcyclobutadiene, tetraphenylcyclobutadiene derivatives, Fluorescence of low molecular weight compounds such as stilbene, silicon-containing aromatic, oxazole, furoxan, thiazole, tetraarylmethane, thiadiazole, pyrazole, metacyclophane, acetylene Charges and the like, JP-57-51781, JP-materials also include that described in JP-A 59-194393 Patent Publication.
  • Examples of the hole transport material include polyvinyl carbazole and derivatives thereof, polysilane and derivatives thereof, polysiloxane derivatives having aromatic amines in the side chain or main chain, pyrazoline derivatives, arylamine derivatives, stilbene derivatives, triphenyldiamine derivatives, polyaniline And derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polypyrrole and derivatives thereof, poly (p-phenylene vinylene) and derivatives thereof, poly (2,5-thienylene vinylene) and derivatives thereof, and the like.
  • Examples of the electron transport material include oxadiazole derivatives, anthraquinodimethane and derivatives thereof, benzoquinone and derivatives thereof, naphthoquinone and derivatives thereof, anthraquinones and derivatives thereof, tetracyanoanthraquinodimethane and derivatives thereof, fluorenone derivatives, diphenyldicyano
  • Examples include ethylene and its derivatives, diphenoquinone derivatives, metal complexes of 8-hydroxyquinoline and its derivatives, polyquinoline and its derivatives, polyquinoxaline and its derivatives, polyfluorene and its derivatives, and the like.
  • Examples of the stabilizer include phenolic antioxidants and phosphorus antioxidants.
  • Additives for adjusting the viscosity and / or surface tension include high molecular weight compounds (thickeners) for increasing viscosity, poor solvents, low molecular weight compounds for decreasing viscosity, and for decreasing surface tension. These surfactants and the like may be used in appropriate combination.
  • the high molecular weight compound is not particularly limited as long as it does not inhibit light emission or charge transport, and is usually soluble in the solvent of the liquid composition.
  • high molecular weight compound high molecular weight polystyrene, high molecular weight polymethyl methacrylate, or the like can be used.
  • the high molecular weight compound preferably has a polystyrene-equivalent weight average molecular weight of 500,000 or more, more preferably 1,000,000 or more.
  • a poor solvent can also be used as a thickener.
  • the antioxidant is not particularly limited as long as it does not inhibit light emission or charge transport.
  • the composition contains a solvent, it is usually soluble in the solvent.
  • the antioxidant include phenolic antioxidants and phosphorus antioxidants.
  • the ratio of the hole transport material in the liquid composition is usually 1 to 80% by weight, preferably 5 to 60% by weight. is there.
  • the ratio of the electron transport material in the liquid composition is usually 1 to 80% by weight, preferably 5 to 60% by weight. is there.
  • drying it may be dried in a state heated to about 50 to 150 ° C., or may be dried under reduced pressure to about 10 ⁇ 3 Pa.
  • Coating methods such as a method, a capillary coating method, a spray coating method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, an ink jet printing method, and a nozzle coating method can be used.
  • the proportion of the solvent in the liquid composition is usually 1 to 99.9% by weight, preferably 60 to 99.9% by weight, more preferably 90 to 99.8% by weight, based on the total weight of the liquid composition. It is.
  • the viscosity of the liquid composition varies depending on the printing method, it is preferably 0.5 to 500 mPa ⁇ s at 25 ° C. If the liquid composition passes through a discharge device, such as an ink jet printing method, clogging or flight bending at the time of discharge will occur. In order to prevent this, the viscosity is preferably 0.5 to 20 mPa ⁇ s at 25 ° C.
  • the solvent contained in the liquid composition is preferably a solvent capable of dissolving or dispersing components other than the solvent in the liquid composition.
  • the solvent include chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorinated solvents such as chlorobenzene and o-dichlorobenzene, ether solvents such as tetrahydrofuran and dioxane, toluene, xylene, and trimethyl.
  • Aromatic hydrocarbon solvents such as benzene and mesitylene, aliphatic hydrocarbon solvents such as cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n-decane, Ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, methyl benzoate, ethyl cellosolve acetate, ethylene glycol, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monoethyl ether Polyhydric alcohols and derivatives such as ethylene glycol monomethyl ether, dimethoxyethane, propylene glycol, diethoxymethane, triethylene glycol monoethyl ether, glycerin, 1,2-hexane
  • Alcohol solvents such as dimethyl sulfoxide, and amide solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone and N, N-dimethylformamide. These solvents may be used alone or in combination.
  • solvents include aromatic hydrocarbon solvents and aliphatic hydrocarbon solvents from the viewpoints of solubility in organic solvents other than the solvent in the liquid composition, uniformity during film formation, viscosity characteristics, etc.
  • Ester solvents and ketone solvents are preferred, toluene, xylene, ethylbenzene, diethylbenzene, trimethylbenzene, mesitylene, n-propylbenzene, isopropylbenzene, n-butylbenzene, isobutylbenzene, s-butylbenzene, anisole, ethoxybenzene, 1-methylnaphthalene, cyclohexane, cyclohexanone, cyclohexylbenzene, bicyclohexyl, cyclohexenylcyclohexanone, n-heptylcyclohexane, n-hexylcyclohexane, methylbenzoate, 2-propylcyclohexanone, 2-heptanone, - heptanone, 4-heptanone, 2-octanone, 2-nonanone, 2-decanone, dicycl
  • the type of solvent contained in the liquid composition is preferably 2 or more, more preferably 2 to 3 types, and particularly preferably 2 types, from the viewpoints of film formability and device characteristics.
  • one of the solvents may be in a solid state at 25 ° C.
  • one type of solvent has a boiling point of 180 ° C. or higher, and the other one type of solvent preferably has a boiling point of less than 180 ° C.
  • One type of solvent has a boiling point of 200 ° C. More preferably, the solvent has a boiling point of less than 180 ° C.
  • the liquid composition contains three types of solvents, one or two of them may be in a solid state at 25 ° C.
  • at least one of the three solvents is preferably a solvent having a boiling point of 180 ° C. or higher, and at least one solvent is preferably a solvent having a boiling point of less than 180 ° C.
  • At least one of the types of solvents is a solvent having a boiling point of 200 ° C. or more and 300 ° C. or less, and at least one of the solvents is more preferably a solvent having a boiling point of less than 180 ° C.
  • two of the three types of solvents have 0.2% by weight or more of the component obtained by removing the solvent from the liquid composition dissolved at 60 ° C. in the solvent.
  • these solvents it is preferable that 0.2% by weight or more of the component obtained by removing the solvent from the liquid composition is dissolved in the solvent at 25 ° C.
  • the solvent having the highest boiling point is 40 to 90% by weight of the total weight of the solvent contained in the liquid composition from the viewpoint of viscosity and film formability. Preferably, it is 50 to 90% by weight, more preferably 65 to 85% by weight.
  • the thin film of the present invention will be described. This thin film is formed using the above polymer compound. Examples of the thin film include a light-emitting thin film, a conductive thin film, and an organic semiconductor thin film.
  • the second thin film of the present invention is obtained by crosslinking the above polymer compound, and is usually cured by crosslinking by external stimulation with heat or light.
  • the heat for curing the thin film is not particularly limited, but is generally in the range of room temperature to 300 ° C., and the upper limit is preferably 250 ° C. from the viewpoint of ease of thin film formation, and 190 ° C. More preferably, it is 170 ° C.
  • the lower limit is preferably 50 ° C., more preferably 70 ° C., and most preferably 100 ° C. from the viewpoint of the stability of the thin film at room temperature.
  • the light for curing the thin film is not particularly limited, but generally ultraviolet light, near ultraviolet light, and visible light are used, but ultraviolet light and near ultraviolet light are preferable.
  • the curing ratio can be adjusted by temperature and time or light exposure wavelength and time.
  • the light-emitting thin film preferably has a quantum yield of light emission of 50% or more, more preferably 60% or more, and further preferably 70% or more from the viewpoint of the brightness of the device, the light emission voltage, and the like. .
  • the conductive thin film preferably has a surface resistance of 1 K ⁇ / ⁇ or less.
  • the electrical conductivity can be increased by doping the thin film with a Lewis acid, an ionic compound or the like.
  • the surface resistance is more preferably 100 ⁇ / ⁇ or less, and further preferably 10 ⁇ / ⁇ or less.
  • the organic semiconductor thin film has a higher electron mobility or hole mobility, preferably 10 ⁇ 5 cm 2 / V / second or more, more preferably 10 ⁇ 3 cm 2 / V / second or more, More preferably, it is 10 ⁇ 1 cm 2 / V / second or more.
  • an organic transistor can be manufactured using an organic semiconductor thin film. Specifically, an organic transistor can be formed by forming an organic semiconductor thin film on a Si substrate on which an insulating film such as SiO 2 and a gate electrode are formed, and forming a source electrode and a drain electrode with Au or the like. .
  • the organic transistor of the present invention is an organic transistor containing the above compound.
  • a field effect transistor which is one embodiment of an organic transistor will be described.
  • the compound of the present invention can be suitably used as a material for a field effect transistor, especially as an active layer.
  • a source electrode and a drain electrode are usually provided in contact with an active layer made of the compound of the present invention, and a gate electrode is provided with an insulating layer in contact with the active layer interposed therebetween. Just do it.
  • the field effect transistor is usually formed on a support substrate.
  • a support substrate a glass substrate, a flexible film substrate, or a plastic substrate can also be used.
  • the field effect transistor can be manufactured by a known method, for example, a method described in JP-A-5-110069.
  • an organic solvent-soluble compound In forming the active layer, it is advantageous and preferable to use an organic solvent-soluble compound.
  • spin coating, casting, micro gravure coating, gravure coating, bar coating, roll coating, wire bar coating, dip Coating methods such as a coating method, a slit coating method, a cap coating method, a capillary coating method, a spray coating method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, an inkjet printing method, and a nozzle coating method can be used.
  • a sealed field effect transistor obtained by sealing a field effect transistor after production is preferable. Thereby, the field effect transistor is cut off from the atmosphere, and the deterioration of the characteristics of the field effect transistor can be suppressed.
  • Examples of the sealing method include a method of covering with an ultraviolet (UV) curable resin, a thermosetting resin, an inorganic SiONx film, or the like, and a method of bonding a glass plate or film with a UV curable resin, a thermosetting resin, or the like.
  • UV ultraviolet
  • thermosetting resin an inorganic SiONx film
  • thermosetting resin an inorganic SiONx film
  • Organic photoelectric conversion element for example, solar cell
  • organic photoelectric conversion element containing the said compound is an organic photoelectric conversion element containing the said compound.
  • the compound of the present invention is used as a material for an organic photoelectric conversion element, particularly as an organic semiconductor layer of a Schottky barrier type element utilizing an interface between an organic semiconductor and a metal, and an interface between an organic semiconductor and an inorganic semiconductor or between organic semiconductors. It can be suitably used as an organic semiconductor layer of a pn heterojunction element to be used.
  • an electron donating compound and an electron accepting compound in a bulk heterojunction device with an increased donor / acceptor contact area and as an organic photoelectric conversion device using a polymer / low molecular composite system, for example, as an electron acceptor It can be suitably used as an electron donating conjugated compound (dispersion support) of a bulk heterojunction organic photoelectric conversion element in which a fullerene derivative is dispersed.
  • a p-type semiconductor layer is formed on an ohmic electrode, for example, ITO, and an n-type semiconductor layer is further stacked thereon. It is sufficient that an ohmic electrode is provided.
  • the organic photoelectric conversion element is usually formed on a support substrate.
  • a support substrate a glass substrate, a flexible film substrate, or a plastic substrate can also be used.
  • the organic photoelectric conversion element can be produced by a known method, for example, the method described in Synth. Met., 102, 982 (1999) or the method described in Science, 270, 1789 (1995).
  • the light emitting device of the present invention is a light emitting device having an electrode composed of an anode and a cathode, and an organic layer provided between the electrodes and containing the compound of the present invention.
  • the organic layer is a light emitting layer or a charge transport layer. It is a light emitting element which is.
  • the light emitting device of the present invention includes (1) a light emitting device in which an electron transport layer is provided between a cathode and a light emitting layer, (2) a light emitting device in which a hole transport layer is provided between an anode and a light emitting layer, 3) A light emitting device in which an electron transport layer is provided between the cathode and the light emitting layer and a hole transport layer is provided between the anode and the light emitting layer.
  • the light emitting layer is a layer having a function of emitting light
  • the hole transporting layer is a layer having a function of transporting holes
  • the electron transporting layer is a layer having a function of transporting electrons.
  • the electron transport layer and the hole transport layer are collectively referred to as a charge transport layer. Two or more light emitting layers, hole transport layers, and electron transport layers may be used independently.
  • the hole transport layer adjacent to the light emitting layer may be referred to as an interlayer layer.
  • a method for forming the light emitting layer there is a method by film formation from a solution.
  • spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, slit coating method, cap coating method, capillary Coating methods such as a coating method, a spray coating method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, an ink jet printing method, and a nozzle coating method can be used.
  • the film formation from this solution is also useful for the film formation of a hole transport layer and an electron transport layer described later.
  • the film thickness of the light emitting layer may be selected so that the driving voltage and the light emitting efficiency are appropriate values, for example, 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm, and more preferably 5 nm to 200 nm.
  • a light emitting material other than the above compounds may be mixed and used in the light emitting layer.
  • the light emitting layer containing light emitting materials other than the said compound may be laminated
  • luminescent materials other than the above compounds include naphthalene derivatives, anthracene and derivatives thereof, perylene and derivatives thereof, dyes such as polymethine, xanthene, coumarin, and cyanine, metal complexes of 8-hydroxyquinoline and derivatives thereof, aromatic compounds, and the like.
  • Low molecular weight compounds such as aromatic amines, tetraphenylcyclopentadiene and derivatives thereof, tetraphenylbutadiene and derivatives thereof, and those described in JP-A-57-51781 and 59-194393. It is done.
  • the hole transport material used is the same as the hole transport material described in the section of the liquid composition, but polyvinylcarbazole and its derivatives, polysilane and its Derivatives, polysiloxane derivatives having an aromatic amine compound group in the side chain or main chain, polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, poly (p-phenylene vinylene) and derivatives thereof, poly (2,5-thienylene vinylene) And polymer hole transport materials such as polyvinyl carbazole and derivatives thereof, polysilane and derivatives thereof, and polysiloxane derivatives having an aromatic amine in the side chain or main chain are more preferable.
  • a low-molecular hole transport material it is preferably used by being dispersed in a polymer binder.
  • a film forming method of the hole transport layer in the case of a low molecular hole transport material, a method of forming a film from a mixed solution with a polymer binder can be mentioned.
  • a method by film formation from a solution in the case of a polymer hole transport material, a method by film formation from a solution can be mentioned.
  • polymer binder to be mixed those not extremely disturbing charge transport are preferable, and those that do not strongly absorb visible light are suitably used.
  • the polymer binder include polycarbonate, polyacrylate, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, polystyrene, polyvinyl chloride, and polysiloxane.
  • the film thickness of the hole transport layer may be selected so that the driving voltage and the light emission efficiency have appropriate values, for example, 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm. is there.
  • the electron transport material used is the same as the electron transport material described in the section of the liquid composition, but an oxadiazole derivative, benzoquinone and its derivative, anthraquinone and Preferred are its derivatives, metal complexes of 8-hydroxyquinoline and its derivatives, polyquinoline and its derivatives, polyquinoxaline and its derivatives, polyfluorene and its derivatives, 2- (4-biphenylyl) -5- (4-t-butylphenyl) ) -1,3,4-oxadiazole, benzoquinone, anthraquinone, tris (8-quinolinol) aluminum, and polyquinoline are more preferable.
  • a low molecular weight electron transport material is formed by vacuum deposition from a powder or a film is formed from a solution or a molten state, and a polymer electron transport material is formed from a solution or a molten state.
  • the method by is mentioned.
  • a polymer binder may be used in combination.
  • polymer binder examples include poly (N-vinylcarbazole), polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, poly (p-phenylene vinylene) and derivatives thereof, poly (2,5-thienylene vinylene) and derivatives thereof, Examples include polycarbonate, polyacrylate, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, polystyrene, polyvinyl chloride, and polysiloxane.
  • the film thickness of the electron transport layer may be selected so that the driving voltage and the light emission efficiency have appropriate values, for example, 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm, and more preferably 5 nm to 200 nm. .
  • charge injection layers those having a function of improving the charge injection efficiency from the electrodes and having the effect of lowering the driving voltage of the element are particularly charge injection layers (hole injection layers). , Sometimes referred to as an electron injection layer).
  • the charge injection layer or the insulating layer may be provided adjacent to the electrode, and the adhesion at the interface is improved and mixing is prevented.
  • a thin buffer layer may be inserted at the interface between the charge transport layer and the light emitting layer.
  • the order and number of layers to be stacked, and the thickness of each layer may be appropriately selected in consideration of light emission efficiency and element lifetime.
  • examples of the light emitting element provided with the charge injection layer include a light emitting element provided with the charge injection layer adjacent to the cathode and a light emitting element provided with the charge injection layer adjacent to the anode.
  • Anode / charge injection layer / light emitting layer / cathode f) Anode / light emitting layer / charge injection layer / cathode g) Anode / charge injection layer / light emitting layer / charge injection layer / cathode h) Anode / charge injection layer / hole transport layer / light emitting layer / cathode i) Anode / hole transport layer / light emitting layer / charge injection layer / cathode j) Anode / charge injection layer / hole transport layer / light emitting layer / charge injection layer / cathode k) Anode / charge injection layer / light emitting layer / charge transport layer / cathode l) Anode / light-emitting layer / electron transport layer / charge injection layer / cathode m) Anode / charge injection layer / light emitting layer
  • the charge injection layer is a layer containing a conductive polymer, provided between the anode and the hole transport layer, and has an ionization potential of an intermediate value between the anode material and the hole transport material contained in the hole transport layer.
  • Examples thereof include a layer including a material having a material, a layer including a material provided between the cathode and the electron transport layer, and having a material having an intermediate electron affinity between the cathode material and the electron transport material included in the electron transport layer.
  • the electric conductivity of the conductive polymer is preferably 10 ⁇ 5 to 10 3 S / cm, and the leakage current between the light emitting pixels is reduced. Therefore , 10 ⁇ 5 to 10 2 S / cm is more preferable, and 10 ⁇ 5 to 10 1 S / cm is more preferable.
  • the conductive polymer is doped with an appropriate amount of ions.
  • the kind of ions to be doped is an anion for the hole injection layer and a cation for the electron injection layer.
  • the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, camphor sulfonate ion, and the like
  • the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion, tetrabutylammonium ion, and the like.
  • the film thickness of the charge injection layer is, for example, 1 nm to 100 nm, preferably 2 nm to 50 nm.
  • Materials used for the charge injection layer include polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polypyrrole and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polythienylene vinylene and derivatives thereof, polyquinoline and derivatives thereof, polyquinoxaline and derivatives thereof, aroma And a conductive polymer such as a polymer containing a group amine structure in the main chain or side chain, metal phthalocyanine (copper phthalocyanine, etc.), carbon and the like.
  • the insulating layer has a function of facilitating charge injection.
  • the average thickness of this insulating layer is usually 0.1 to 20 nm, preferably 0.5 to 10 nm, more preferably 1 to 5 nm.
  • the material for the insulating layer include metal fluorides, metal oxides, and organic insulating materials.
  • the light emitting element provided with an insulating layer include a light emitting element provided with an insulating layer adjacent to the cathode and a light emitting element provided with an insulating layer adjacent to the anode.
  • the substrate on which the light-emitting element of the present invention is formed may be any substrate that does not change when the electrode is formed and the organic layer is formed, and examples thereof include substrates such as glass, plastic, polymer film, and silicon.
  • the opposite electrode is preferably transparent or translucent.
  • At least one of the anode and cathode electrodes is transparent or translucent, and the anode side is transparent or translucent.
  • a conductive metal oxide film, a translucent metal thin film, or the like As the material of the anode, a conductive metal oxide film, a translucent metal thin film, or the like is used. Indium oxide, zinc oxide, tin oxide, and indium tin oxide (ITO), indium, which are composites thereof. -Films (NESA, etc.) produced using conductive glass made of zinc, oxide, etc., gold, platinum, silver, copper, etc. are used, and ITO, indium, zinc, oxide, tin oxide are preferred. Examples of the production method include a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, a plating method, and the like. Moreover, you may use organic transparent conductive films, such as polyaniline and its derivative (s), polythiophene, and its derivative (s) as this anode.
  • organic transparent conductive films such as polyaniline and its derivative (s), polythiophene, and its derivative (s) as this anode
  • the film thickness of the anode is, for example, 10 nm to 10 ⁇ m, preferably 20 nm to 1 ⁇ m, and more preferably 50 nm to 500 nm in consideration of light transmittance and electric conductivity.
  • a layer made of a phthalocyanine derivative, a conductive polymer, carbon, or the like, or a layer made of a metal oxide, a metal fluoride, an organic insulating material, or the like may be provided on the anode.
  • a material having a small work function is preferable, lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, scandium, vanadium, zinc, yttrium, indium, cerium, samarium, Europium, terbium, ytterbium and other metals, and two or more of these alloys, or one or more of them, and one of gold, silver, platinum, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, tin
  • An alloy with a seed or more, graphite, a graphite intercalation compound, or the like is used.
  • the cathode may have a laminated structure of two or more layers.
  • the film thickness of the cathode is, for example, 10 nm to 10 ⁇ m, preferably 20 nm to 1 ⁇ m, and more preferably 50 nm to 500 nm in consideration of electric conductivity and durability.
  • a vacuum deposition method, a sputtering method, a laminating method in which a metal thin film is thermocompression bonded, or the like is used.
  • a layer made of a conductive polymer or a layer made of a metal oxide, a metal fluoride, an organic insulating material, or the like may be provided between the cathode and the organic material layer, and the light emitting element is protected after the cathode is manufactured.
  • a protective layer may be attached. In order to use the light emitting element stably for a long period of time, it is preferable to attach a protective layer and / or a protective cover in order to protect the element from the outside.
  • the protective layer resin, metal oxide, metal fluoride, metal boride and the like can be used.
  • a glass plate, a plastic plate having a low water permeability treatment on the surface, or the like can be used, and a method of sealing the cover by bonding it to the element substrate with a thermosetting resin or a photocurable resin is preferable. Used for. If the space is maintained by using the spacer, it is easy to prevent the element from being damaged. If an inert gas such as nitrogen or argon is sealed in the space, the cathode can be prevented from being oxidized, and moisture adsorbed in the manufacturing process by installing a desiccant such as barium oxide in the space. It is easy to suppress damage to the element. Among these, it is preferable to take any one or more measures.
  • the light emitting device of the present invention can be used for a planar light source, a segment display device, a dot matrix display device, a liquid crystal display device (for example, a backlight), a display device such as a flat panel ferris play, and the like.
  • the planar anode and cathode may be arranged so as to overlap each other.
  • a method of emitting light a method of forming either one of the anode or the cathode, or both electrodes in a pattern.
  • both the anode and the cathode may be formed in a stripe shape and arranged so as to be orthogonal to each other. Partial color display and multicolor display are possible by a method of separately coating a plurality of types of compounds having different emission colors or a method using a color filter or a fluorescence conversion filter.
  • the dot matrix element can be driven passively, or may be actively driven in combination with a TFT or the like.
  • the planar light emitting element is thin and self-luminous, and can be suitably used as a planar light source for a backlight of a liquid crystal display device or a planar illumination light source.
  • the light source for illumination includes light emission colors such as white light emission, red light emission, green light emission, and blue light emission. If a flexible substrate is used, it can be used as a curved light source or display device.
  • the resulting organic layer was passed through an alumina flash column and concentrated. Hexane (300 ml), ion-exchanged water (300 ml), and propionic acid (0.20 g) were again added to the obtained oil, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 8 hours. After separation, the organic layer was washed with ion exchange water (300 ml ⁇ 3 times) and dried over sodium sulfate. The obtained organic layer was passed through an alumina flash column and concentrated to obtain 28 g of the compound M-1 represented by the formula M-1.
  • the yellow oil (32 g), lithium bromide (36 g), and THF (400 ml) were mixed and refluxed for 7 hours.
  • the obtained reaction solution was cooled, ion-exchanged water (200 ml) and toluene (500 ml) were added, liquid separation was performed, and the organic layer was washed with ion-exchanged water (100 ml ⁇ 5 times) and dried over sodium sulfate. .
  • the obtained organic layer was concentrated, hexane (100 ml) was added, and the mixture was concentrated through an alumina flash column.
  • the reaction mixture was cooled to room temperature, mixed with water (100 ml) and toluene (100 ml), and separated, and the obtained organic layer was washed 5 times with a saturated aqueous sodium chloride solution (100 ml).
  • the obtained organic layer was dried over sodium sulfate and purified by column chromatography using hexane as a developing solvent and silica gel as a filler to obtain a compound MM-3 represented by the above formula MM-3. It was.
  • reaction solution a 2M aqueous sodium carbonate solution (6 ml) was added dropwise and refluxed for 15 hours.
  • phenylboric acid 240 mg was added, and the mixture was further refluxed for 4 hours.
  • the obtained reaction solution is cooled to room temperature, washed 3 times with water (30 ml), 3 times with a 3% by weight acetic acid aqueous solution (30 ml) and 3 times with water (30 ml), and passed through an alumina column and a silica gel column. It was purified by.
  • the obtained toluene solution was dropped into methanol (300 ml) and stirred for 1 hour, and then the obtained solid was collected by filtration and dried.
  • the number added outside the parenthesis represents the molar ratio of various repeating units.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer compound P-1 was 1.1 ⁇ 10 5
  • the weight average molecular weight in terms of polystyrene was 3.8 ⁇ 10 5 .
  • Bis (4-bromophenyl)-(4-sec-butylphenyl) -amine was synthesized by the method described in WO2002 / 045184.
  • reaction solution 2M aqueous sodium carbonate solution (6 ml) was added dropwise and refluxed for 20 hours.
  • phenylboric acid 240 mg was added thereto, and the mixture was further refluxed for 4 hours.
  • the obtained reaction solution is cooled to room temperature, washed 3 times with water (30 ml), 3 times with a 3% by weight acetic acid aqueous solution (30 ml) and 3 times with water (30 ml), and passed through an alumina column and a silica gel column.
  • reaction solution 2M aqueous sodium carbonate solution (11 ml) was added dropwise and refluxed for 18 hours.
  • phenylboric acid 240 mg was added thereto, and the mixture was further refluxed for 4 hours.
  • the obtained reaction solution is cooled to room temperature, washed 3 times with water (30 ml), 3 times with a 3% by weight acetic acid aqueous solution (30 ml) and 3 times with water (30 ml), and passed through an alumina column and a silica gel column.
  • the obtained toluene solution was dropped into methanol (300 ml) and stirred for 1 hour, and then the obtained solid was collected by filtration and dried.
  • the number added outside the parenthesis represents the molar ratio of various repeating units.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer compound P-5 was 4.2 ⁇ 10 4
  • the weight average molecular weight in terms of polystyrene was 7.5 ⁇ 10 4 .
  • Compound MM-4 was synthesized by the method described in EP1310539.
  • the obtained toluene solution was dropped into methanol (300 ml) and stirred for 1 hour, and then the obtained solid was collected by filtration and dried.
  • the number added outside the parenthesis represents the molar ratio of various repeating units.
  • the mixture was washed 3 times with water (30 ml), 3 times with a 3 wt% aqueous acetic acid solution (30 ml) and 3 times with water (30 ml), and purified by passing through an alumina column and a silica gel column.
  • the obtained toluene solution was dropped into methanol (300 ml) and stirred for 1 hour, and then the obtained solid was collected by filtration and dried.
  • the mixture was washed 3 times with water (30 ml), 3 times with a 3 wt% aqueous acetic acid solution (30 ml) and 3 times with water (30 ml), and purified by passing through an alumina column and a silica gel column.
  • the obtained toluene solution was dropped into methanol (300 ml) and stirred for 1 hour, and then the obtained solid was collected by filtration and dried.
  • the obtained toluene solution was dropped into methanol (300 ml) and stirred for 1 hour, and then the obtained solid was collected by filtration and dried.
  • the number added outside the parenthesis represents the molar ratio of various repeating units.
  • Compound MM-6 was synthesized by the method described in US2004 / 035221.
  • the obtained toluene solution was dropped into methanol (300 ml) and stirred for 1 hour, and then the obtained solid was collected by filtration and dried.
  • the yield of the polymer compound CP-2 represented by the formula was 0.9 g.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer compound CP-2 was 8.4 ⁇ 10 4
  • the weight average molecular weight in terms of polystyrene was 2.0 ⁇ 10 5 .
  • Compound MM-2 was synthesized by the method described in JP-A-2008 / 106241.
  • the obtained toluene solution was dropped into methanol (300 ml) and stirred for 1 hour, and then the obtained solid was collected by filtration and dried.
  • the number attached outside the parenthesis represents the molar ratio of each repeating unit.
  • the obtained toluene solution was dropped into methanol (1.5 L) and stirred for 1 hour, and then the obtained solid was collected by filtration and dried.
  • the number attached outside the parenthesis represents the molar ratio of each repeating unit.
  • the polymer compound P-8 had a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 5.1 ⁇ 10 4 and a polystyrene-equivalent weight average molecular weight of 1.4 ⁇ 10 5 .
  • the compound MM-8 represented by the above formula MM-8 was synthesized by the method described in WO2008111658.
  • the compound MM-9 represented by the above formula MM-9 was synthesized by the method described in EP1394188.
  • the film on the obtained glass substrate was cooled to room temperature, immersed in a xylene solution, and then rinsed under conditions of 1000 rpm for 15 seconds using a spin coater (trade name: MS-A100 type, manufactured by Misawa). .
  • the film thickness (H 2 ) of the produced film was measured using a profiler (trade name: P-16 +, manufactured by KLA-Tencor). Table 1 shows the results obtained with (H 2 ) / (H 1 ) as the remaining film ratio.
  • a suspension of poly (3,4) ethylenedioxythiophene / polystyrene sulfonic acid (manufactured by Bayer, BaytronP AI4083) is 0.2 ⁇ m on a glass substrate having an ITO film with a thickness of 150 nm formed by sputtering.
  • a thin film having a thickness of 70 nm was formed by spin coating using the liquid filtered through a membrane filter, and dried on a hot plate at 200 ° C. for 10 minutes.
  • a film is formed by spin coating at a rotational speed of 1600 rpm, and the thin film is cured by heating on a hot plate at 150 ° C.
  • the film thickness after film formation was about 20 nm. Further, using the xylene solution of the polymer compound ⁇ P-8> obtained above, a film was formed by spin coating at a rotational speed of 1500 rpm. The film thickness after film formation was about 60 nm. Further, this was dried at 130 ° C. under reduced pressure for 10 minutes, barium was deposited as a cathode by about 5 nm, and then aluminum was deposited by about 100 nm to produce an EL device. The metal deposition was started after the degree of vacuum reached 1 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • EL device performance By applying a voltage to the obtained device, EL light emission having a peak at 460 nm was obtained from this device. The reduction time (life) to 50% luminance at an initial luminance of 100 cd / m 2 was 26 hours and long.
  • a suspension of poly (3,4) ethylenedioxythiophene / polystyrene sulfonic acid (manufactured by Bayer, BaytronP AI4083) is 0.2 ⁇ m on a glass substrate having an ITO film with a thickness of 150 nm formed by sputtering.
  • a thin film having a thickness of 70 nm was formed by spin coating using the liquid filtered through a membrane filter, and dried on a hot plate at 200 ° C. for 10 minutes.
  • a film is formed by spin coating at a rotational speed of 1600 rpm, and the thin film is cured by heating on a hot plate at 150 ° C.
  • the film thickness after film formation was about 20 nm. Further, using the xylene solution of the polymer compound ⁇ P-8> obtained above, a film was formed by spin coating at a rotational speed of 1500 rpm. The film thickness after film formation was about 60 nm. Further, this was dried at 130 ° C. under reduced pressure for 10 minutes, barium was deposited as a cathode by about 5 nm, and then aluminum was deposited by about 100 nm to produce an EL device. The metal deposition was started after the degree of vacuum reached 1 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • EL device performance By applying a voltage to the obtained device, EL light emission having a peak at 470 nm was obtained from this device. The reduction time (life) to 50% luminance at an initial luminance of 100 cd / m 2 was 22 hours and long life.
  • ⁇ Comparative Example 7> Preparation of Polymer Compound ⁇ CP-1> Solution
  • the polymer compound ⁇ CP-1> obtained above was dissolved in xylene to prepare a xylene solution having a polymer concentration of 1.2% by weight.
  • Production of EL element A suspension of poly (3,4) ethylenedioxythiophene / polystyrene sulfonic acid (manufactured by Bayer, BaytronP AI4083) is 0.2 ⁇ m on a glass substrate having an ITO film with a thickness of 150 nm formed by sputtering.
  • a thin film having a thickness of 70 nm was formed by spin coating using the liquid filtered through a membrane filter, and dried on a hot plate at 200 ° C. for 10 minutes.
  • a film is formed by spin coating at a rotational speed of 1600 rpm, and the thin film is cured by heating on a hot plate at 150 ° C. for 20 minutes. I let you.
  • the film thickness after film formation was about 20 nm.
  • a film was formed by spin coating at a rotational speed of 1500 rpm. The film thickness after film formation was about 60 nm. Further, this was dried at 130 ° C.
  • ⁇ Comparative Example 8> Preparation of Polymer Compound ⁇ CP-2> Solution
  • the polymer compound ⁇ CP-2> obtained above was dissolved in xylene to prepare a xylene solution having a polymer concentration of 1.2% by weight.
  • Production of EL element A suspension of poly (3,4) ethylenedioxythiophene / polystyrene sulfonic acid (manufactured by Bayer, BaytronP AI4083) is 0.2 ⁇ m on a glass substrate having an ITO film with a thickness of 150 nm formed by sputtering.
  • a thin film having a thickness of 70 nm was formed by spin coating using the liquid filtered through a membrane filter, and dried on a hot plate at 200 ° C. for 10 minutes.
  • a film was formed by spin coating at a rotational speed of 1600 rpm, and the thin film was cured by heating on a hot plate at 150 ° C. for 20 minutes. I let you.
  • the film thickness after film formation was about 20 nm.
  • a film was formed by spin coating at a rotational speed of 1500 rpm. The film thickness after film formation was about 60 nm. Further, this was dried at 130 ° C.
  • ⁇ Comparative Example 9> Preparation of Polymer Compound ⁇ CP-3> Solution
  • the polymer compound ⁇ CP-3> obtained above was dissolved in xylene to prepare a xylene solution having a polymer concentration of 1.2% by weight.
  • Production of EL element A suspension of poly (3,4) ethylenedioxythiophene / polystyrene sulfonic acid (manufactured by Bayer, BaytronP AI4083) is 0.2 ⁇ m on a glass substrate having an ITO film with a thickness of 150 nm formed by sputtering.
  • a thin film having a thickness of 70 nm was formed by spin coating using the liquid filtered through a membrane filter, and dried on a hot plate at 200 ° C. for 10 minutes.
  • a film is formed by spin coating at a rotational speed of 1600 rpm, and the thin film is cured by heating on a hot plate at 150 ° C. for 20 minutes. I let you.
  • the film thickness after film formation was about 20 nm.
  • a film was formed by spin coating at a rotational speed of 1500 rpm. The film thickness after film formation was about 60 nm. Further, this was dried at 130 ° C.
  • the compound having a 1,3-diene structure of the present invention can be used as a material used for an organic layer in a light emitting device.

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Abstract

　下記式（I）（式（I）中、Ａｒ1はアリーレン基、２価の複素環基又は２価の芳香族アミン基を表す。Ｊ1はフェニレン基を表し、Ｊ2はアルキレン基を表し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。ｊは０又は１であり、ｋは０～３の整数であり、ｌは０又は１であり、１≦ｊ＋ｋ＋ｌ≦５を満たす。ｍは１又は２である。Ｒ1は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、カルバモイル基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表す。複数存在するＲ1は、同一であっても異なっていてもよい。Ｊ1、Ｊ2、Ｘ、ｊ、ｋ及びｌは、複数存在する場合、各々、同一であっても異なっていてもよい。）で示される２価の基を含む化合物。

Description

１，３－ジエン構造を含む化合物及びその製造方法
　本発明は、１，３－ジエン構造を含む化合物及びその製造方法に関する。
　高分子量の発光材料や電荷輸送材料は発光素子における有機層に用いる材料等として有用であることから種々検討されている。上記材料としては、例えば、積層型発光素子を作製するために、ベンゾシクロブテン残基を架橋させて硬化させることのできる化合物（特許文献１及び２）、積層型発光素子の作製に有用な２個のオレフィン（非共役のジエン）を有する化合物（特許文献３）が提案されている。
国際公開第２００５／０４９６８９号パンフレット 特開２００８－１０６２４１号公報 国際公開第２００４／０９３１５４号パンフレット
　しかし、上記化合物は、硬化性が十分ではない。
　そこで、本発明は、優れた硬化性を示す化合物を提供することを目的とする。
　本発明は第一に、下記式（I）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （式（I）中、Ａｒ1はアリーレン基、２価の複素環基又は２価の芳香族アミン基を表す。Ｊ1はフェニレン基を表し、Ｊ2はアルキレン基を表し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。ｊは０又は１であり、ｋは０～３の整数であり、ｌは０又は１であり、１≦ｊ＋ｋ＋ｌ≦５を満たす。ｍは１又は２である。Ｒ1は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、カルバモイル基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表す。複数存在するＲ1は、同一であっても異なっていてもよい。Ｊ1、Ｊ２、Ｘ、ｊ、ｋ及びｌは、複数存在する場合、各々、同一であっても異なっていてもよい。）
で示される２価の基を含む化合物を提供する。
　本発明は第二に、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種と、上記化合物とを含有する組成物を提供する。
　本発明は第三に、上記化合物と、溶媒とを含有する液状組成物を提供する。
　本発明は第四に、上記化合物を含有する薄膜、及び上記化合物を架橋してなる薄膜を提供する。
　本発明は第五に、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられ上記化合物を含む有機層とを有する発光素子を提供する。
　本発明は第六に、上記発光素子を備えた面状光源及び表示装置を提供する。
　本発明は第七に、上記化合物を用いてなる有機トランジスタ及び有機光電変換素子を提供する。
　本発明は第八に、下記式（X）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （式（X）中、Ａｒ1はアリーレン基、２価の複素環基又は２価の芳香族アミン基を表す。Ｊ1はフェニレン基を表し、Ｊ2はアルキレン基を表し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘ1及びＸ2はそれぞれ独立に、ハロゲン原子を表す。ｋは０～３の整数であり、ｌは０又は１であり、ｍは１又は２である。Ｊ1、Ｊ２、Ｘ、ｋ及びｌは、複数存在する場合、各々、同一であっても異なっていてもよい。）
で示される化合物を提供する。
　本発明は第九に、下記式（XI）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （式（XI）中、Ａｒ1はアリーレン基、２価の複素環基又は２価の芳香族アミン基を表す。Ｊ1はフェニレン基を表し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘ1及びＸ2はそれぞれ独立に、ハロゲン原子を表す。ｋは０～３の整数であり、ｌは０又は１であり、ｍは１又は２である。Ｊ1、Ｘ、ｋ及びｌは、複数存在する場合、各々、同一であっても異なっていてもよい。）
で示される化合物と、下記式（XII）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （式（XII）中、Ｘ3はハロゲン原子を表し、Ｊ2はアルキレン基を表す。）
で示される化合物とを、塩基中で反応させることを含む、上記式（X）で示される化合物の製造方法を提供する。
　本発明の化合物は、優れた硬化性（例えば、熱硬化性）を示す化合物である。
　以下、本発明を詳細に説明する。なお、本明細書において、ジエン構造（例えば、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式中、Ｒ１は前記と同じ意味を有する。）
で表される構造）は、Ｅ体で表記しているが、Ｅ体、Ｚ体、これらの混合物のいずれでもよい。
　＜化合物＞
　本発明の化合物は、上記式（I）で示される２価の基を含む化合物であるが、耐熱性の観点から、上記式（I）で示される２価の基を含む高分子化合物であることが好ましく、上記式（I）で示される２価の基を繰り返し単位として有する高分子化合物であることがより好ましい。また、本発明の化合物は、硬化性の観点から、上記式（I）で示される２価の基を繰り返し単位として２種以上有していてもよい。
　また本発明の化合物は、架橋した膜の電荷輸送性や発光特性、溶液からの薄膜の作成が容易な点から高分子化合物であることが好ましい。
　本発明の化合物は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。低分子化合物とは、分子量が１×１０1以上１×１０3未満の化合物を意味する。また、低分子化合物は、通常、単一の分子量を有する。一方、高分子化合物とは、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０3～１×１０8の化合物を意味する。また、高分子化合物は、分子量に分布を持つ。
　上記式（I）中、Ａｒ1としては、耐久性の観点からは、アリーレン基が好ましく、電荷輸送性の観点からは、２価の複素環基が好ましい。
　上記式（I）中、Ａｒ1で表されるアリーレン基は、芳香族炭化水素から、水素原子２個を除いた原子団であり、縮合環を持つもの、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が直接又はビニレン等の基を介して結合したものも含む。上記アリーレン基は置換基を有していてもよい。上記置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基が挙げられ、溶解性、蛍光特性、合成の行いやすさ、素子にした場合の特性等の観点から、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましい。
　Ａｒ1で表されるアリーレン基において、置換基を除いた部分の炭素数は、通常、６～６０であり、好ましくは６～２０であり、置換基を含めた全炭素数は、通常、６～１００である。
　Ａｒ1で表されるアリーレン基としては、例えば、フェニレン基（下式１～３）、ナフタレンジイル基（下式４～１３）、アントラセン－ジイル基（下式１４～１９）、ビフェニル－ジイル基（下式２０～２５）、ターフェニル－ジイル基（下式２６～２８）、縮合環化合物基（下式２９～３５）、フルオレン－ジイル基（下式３６～３８）、ベンゾフルオレン－ジイル（下式３９～４６）等が挙げられ、耐久性の観点からは、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセン－ジイル基、ビフェニル－ジイル基、フルオレン－ジイル基、ベンゾフルオレン－ジイル基が好ましく、ナフタレンジイル基、アントラセン－ジイル基、ビフェニル－ジイル基、フルオレン－ジイル基、ベンゾフルオレン－ジイル基がより好ましく、ナフタレンジイル基、アントラセン－ジイル基、フルオレン－ジイル基、ベンゾフルオレン－ジイル基がさらに好ましく、フルオレン－ジイル基、ベンゾフルオレン－ジイル基が特に好ましく、フルオレン－ジイル基が最も好ましい。また、Ａｒ1で表されるアリーレン基としては、得られる化合物の合成の容易さの観点からは、フェニレン基、フルオレン－ジイル基が好ましく、ｐ－フェニレン、ｍ－フェニレン、２，７－フルオレン－ジイル基がより好ましく、ｐ－フェニレン、２，７－フルオレン－ジイル基が特に好ましい。なお、以下の基は、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　上記置換基であるアルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。上記アルキル基は、炭素数が、通常、１～２０であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、ラウリル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等である。
　上記置換基であるアルコキシ基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。上記アルコキシ基は、炭素数が、通常、１～２０であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基等である。
　上記置換基であるアルキルチオ基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。炭素数は通常１～２０程度であり、具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２－エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、３，７－ジメチルオクチルチオ基、ラウリルチオ基、トリフルオロメチルチオ基などが例示される。
　上記置換基であるアリール基は、芳香族炭化水素から水素原子１個を除いた原子団であり、縮合環を持つもの、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が直接又はビニレン等の基を介して結合したものを含む。上記アリール基は、炭素数が、通常、６～６０であり、好ましくは７～４８であり、例えば、フェニル基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル基（「Ｃ1～Ｃ12アルコキシ」はアルコキシ部分の炭素数が１～１２であることを示す。以下、同様である。）、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル基（「Ｃ1～Ｃ12アルキル」はアルキル部分の炭素数が１～１２であることを示す。以下、同様である。）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、ペンタフルオロフェニル基等であり、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル基が好ましい。
　Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル基としては、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、ｔ－ブトキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２－エチルヘキシルオキシフェニル基、ノニルオキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、３，７－ジメチルオクチルオキシフェニル基、ラウリルオキシフェニル基等が挙げられる。
　Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル基としては、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、ｔ－ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基等が挙げられる。
　上記置換基であるアリールオキシ基は、炭素数が、通常、６～６０であり、好ましくは７～４８である。上記アリールオキシ基としては、フェノキシ基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェノキシ基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等が挙げられ、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェノキシ基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェノキシ基が好ましい。
　Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェノキシ基としては、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロピルオキシフェノキシ基、イソプロピルオキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、イソブトキシフェノキシ基、ｔ－ブトキシフェノキシ基、ペンチルオキシフェノキシ基、ヘキシルオキシフェノキシ基、シクロヘキシルオキシフェノキシ基、ヘプチルオキシフェノキシ基、オクチルオキシフェノキシ基、２－エチルヘキシルオキシフェノキシ基、ノニルオキシフェノキシ基、デシルオキシフェノキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシフェノキシ基、ラウリルオキシフェノキシ基等が挙げられる。
　Ｃ1～Ｃ12アルキルフェノキシ基としては、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、１，３，５－トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、ｔ－ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、ドデシルフェノキシ基等が挙げられる。
　上記置換基であるアリールチオ基は、芳香環上に置換基を有していてもよく、炭素数は通常３～６０程度であり、具体的には、フェニルチオ基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニルチオ基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、２－ナフチルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、などが例示される。
　上記置換基であるアリールアルキル基は、置換基を有していてもよく、炭素数は通常７～６０程度であり、具体的には、フェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル基、１－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキル基、２－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキル基などが例示される。
　上記置換基であるアリールアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、炭素数は通常７～６０程度であり、具体的には、フェニル－Ｃ1～Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルコキシ基、１－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルコキシ基、２－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルコキシ基などが例示される。
　上記置換基であるアリールアルキルチオ基は、置換基を有していてもよく、炭素数は通常７～６０程度であり、具体的には、フェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキルチオ基、１－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキルチオ基、２－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキルチオ基などが例示される。
　上記置換基であるアリールアルケニル基は、炭素数が通常８～６０程度であり、その具体例としては、フェニル－Ｃ2～Ｃ12アルケニル基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ2～Ｃ12アルケニル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ2～Ｃ12アルケニル基、１－ナフチル－Ｃ2～Ｃ12アルケニル基、２－ナフチル－Ｃ2～Ｃ12アルケニル基などが例示され、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ2～Ｃ12アルケニル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ2～Ｃ12アルケニル基が好ましい。
　上記置換基であるアリールアルキニル基は、炭素数が通常８～６０程度であり、その具体例としては、フェニル－Ｃ2～Ｃ12アルキニル基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ2～Ｃ12アルキニル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ2～Ｃ12アルキニル基、１－ナフチル－Ｃ2～Ｃ12アルキニル基、２－ナフチル－Ｃ2～Ｃ12アルキニル基などが例示され、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ2～Ｃ12アルキニル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ2～Ｃ12アルキニル基が好ましい。
　上記置換基である置換アミノ基は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基から選ばれる１又は２個の基で置換されたアミノ基が挙げられ、該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は置換基を有していてもよい。置換アミノ基の炭素数は、該置換基の炭素数を含めないで通常１～６０程度であり、好ましくは炭素数２～４８である。
　具体的には、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ｓ－ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｔ－ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７－ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニルアミノ基、ジ（Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル）アミノ基、１－ナフチルアミノ基、２－ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジルアミノ基、トリアジルアミノ基、フェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキルアミノ基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキルアミノ基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）アミノ基、１－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキルアミノ基、２－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキルアミノ基などが例示される。
　上記置換基である置換シリル基は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基から選ばれる１、２又は３個の基で置換されたシリル基が挙げられる。置換シリル基の炭素数は通常１～６０程度であり、好ましくは炭素数３～４８である。なお該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は置換基を有していてもよい。
　具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ－イソプロピルシリル基、ジメチル－イソプロピルシリル基、ジエチル－イソプロピルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２－エチルヘキシル－ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７－ジメチルオクチル－ジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、フェニル－Ｃ1～Ｃ12アキルシリル基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキルシリル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキルシリル基、１－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキルシリル基、２－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキルシリル基、フェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ－ｐ－キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基などが例示される。
　上記置換基であるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が例示される。
　上記置換基であるアシル基は、炭素数が通常２～２０程度であり、好ましくは炭素数２～１８であり、その具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロベンゾイル基などが例示される。
　上記置換基であるアシルオキシ基は、炭素数が通常２～２０程度であり、好ましくは炭素数２～１８であり、その具体例としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基などが例示される。
　上記置換基であるイミン残基は、イミン化合物（分子内に、－Ｎ＝Ｃ-を持つ有機化合物のことをいう。その例として、アルジミン、ケチミン及びこれらのＮ上の水素原子が、アルキル基等で置換された化合物が挙げられる）から水素原子１個を除いた残基が挙げられ、通常炭素数２～２０程度であり、好ましくは炭素数２～１８である。具体的には、以下の構造式で示される基などが例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　上記置換基であるカルバモイル基は、炭素数が通常２～２０程度であり、好ましくは炭素数２～１８であり、その具体例としては、例えば、ホルムアミド基、アセトアミド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基、ベンズアミド基、トリフルオロアセトアミド基、ペンタフルオロベンズアミド基、ジホルムアミド基、ジアセトアミド基、ジプロピオアミド基、ジブチロアミド基、ジベンズアミド基、ジトリフルオロアセトアミド基、ジペンタフルオロベンズアミド基が挙げられる。
　上記置換基である酸イミド基は、酸イミドからその窒素原子に結合した水素原子を除いて得られる残基が挙げられ、炭素数が４～２０程度であり、具体的には以下に示す基などが例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　上記置換基である１価の複素環基は、複素環化合物から水素原子１個を除いた残りの原子団をいい、炭素数は通常４～６０程度であり、好ましくは４～２０である。１価の複素環基の中では、１価の芳香族複素環基が好ましい。なお、複素環基の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。ここに複素環化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、リン、ホウ素などのヘテロ原子を環内に含むものをいう。具体的には、チエニル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基などが例示され、チエニル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルチエニル基、ピリジル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルピリジル基が好ましい。
　上記置換基である置換カルボキシル基は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基をいい、炭素数が通常２～６０程度であり、好ましくは炭素数２～４８であり、その具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基、シクロヘキシロキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、２－エチルヘキシロキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシロキシカルボニル基、３，７－ジメチルオクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、パーフルオロブトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基、パーフルオロオクチルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基、などが挙げられる。なお該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は置換基を有していてもよい。上記置換カルボキシル基の炭素数には該置換基の炭素数は含まれない。
　上記式（I）中、Ａｒ1で表される２価の複素環基は、複素環式化合物から水素原子２個を除いた残りの原子団をいう。上記２価の複素環基は、置換基を有していてもよい。
　上記複素環式化合物は、環式構造を持つ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、リン、ホウ素、ヒ素等のヘテロ原子を環内に含むものをいう。２価の複素環基としては、２価の芳香族複素環基が好ましい。上記置換基としては、得られる化合物の溶解性、蛍光特性、合成の行いやすさ、素子にした場合の特性等の観点から、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましい。これらの基、原子は、上記と同じ意味を有する。
　Ａｒ1で表される２価の複素環基において、置換基を除いた部分の炭素数は、通常、３～６０であり、置換基を含めた全炭素数は、通常、３～１００である。
　Ａｒ1で表される２価の複素環基としては、例えば、以下のものが挙げられる。なお、以下の基は、置換基を有していてもよい。
　ヘテロ原子として窒素原子を含む２価の複素環基：ピリジン－ジイル基（下式１０１～１０４）、ジアザフェニレン基（下式１０５～１０８）、トリアジン－ジイル基（下式１０９）、キノリン－ジイル基（下式１１０～１１４）、キノキサリン－ジイル基（下式１１５～１１９）、アクリジンジイル基（下式１２０～１２３）、ビピリジル－ジイル基（下式１２４～１２６）、フェナントロリンジイル基（下式１２７～１２８）。
　ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子等を含みフルオレン構造を有する基（下式１２９～１３６）。
　ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子等を含む５員環複素環基（下式１３７～１４０）。
　ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子等を含む５員環縮合複素基（下式１４１～１５８）。
　ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子等を含む５員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し２量体やオリゴマーになっている基（下式１５９～１６０）。
　ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子等を含む５員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基（下式１６１～１６６）。
　ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子等を含む５員環縮合複素環基にフェニル基やフリル基、チエニル基が置換した基（下式１６７～１７２）。
　ヘテロ原子として酸素原子、窒素原子等を含む６員環複素環基（下式１７３～１７６）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　Ａｒ1で表される２価の複素環基としては、電荷輸送性の観点から、下記式（II）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 （式中、Ｙは、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（Ｒ22）－、－Ｏ－Ｃ（Ｒ23）（Ｒ24）－、又は－Ｓｉ（Ｒ25）（Ｒ26）－を表す。Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はアリールアルキル基を表す。該式は、置換基を有していてもよい。）
示される２価の基が好ましい。
　上記式（II）が置換基を有する場合、該置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基が挙げられる。これらの基は、上記と同じ意味を有する。
　上記式（II）中、Ｙは、本発明の化合物の合成の容易さの観点から、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（Ｒ22）－が好ましく、酸素原子、－Ｎ（Ｒ22）－がより好ましい。
　上記式（II）で示される２価の基は、特に高い電荷輸送性を得られることから、下記式（II）－１又は下記式（II）－２で表される２価の基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 （式中、Ｙ1は、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（Ｒ22）－、－Ｏ－Ｃ（Ｒ23）（Ｒ24）－、又は－Ｓｉ（Ｒ25）（Ｒ26）－を表す。該式は、置換基を有していてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 （式中、Ｙ2は、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（Ｒ22）－、－Ｏ－Ｃ（Ｒ23）（Ｒ24）－、又は－Ｓｉ（Ｒ25）（Ｒ26）－を表す。該式は、置換基を有していてもよい。）
　上記式（II）－１、（II）－２が置換基を有する場合、該置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基が挙げられる。これらの基は、上記と同じ意味を有する。
　上記式（II）－１中、Ｙ1は、本発明の化合物の合成の容易さの観点から、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（Ｒ22）－が好ましく、酸素原子、－Ｎ（Ｒ22）－がより好ましく、酸素原子が特に好ましい。
　上記式（II）－２中、Ｙ2は、本発明の化合物の合成の容易さの観点から、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（Ｒ22）－が好ましく、硫黄原子、－Ｎ（Ｒ22）－がより好ましく、－Ｎ（Ｒ22）－が特に好ましい。
　Ａｒ1で表される２価の芳香族アミン基は、芳香族アミンから水素原子２個を除いた残りの原子団をいい、その炭素数は、通常、５～１００であり、好ましくは１５～６０である。上記２価の芳香族アミン基は置換基を有していてもよい。なお、芳香族アミンの炭素数には、置換基の炭素数は含まない。上記置換基としては、得られる化合物の溶解性、蛍光特性、合成の行いやすさ、薄膜の架橋のしやすさの観点から、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基が好ましい。これらの基、原子は、上記と同じ意味を有する。
　Ａｒ1で表される２価の芳香族アミン基としては、以下の式２０１～２１０で表される２価の基が挙げられる。なお、以下の基は、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　Ａｒ1で表される２価の芳香族アミン基としては、正孔輸送性の観点から、下記式（III）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 （式中、Ｒ3は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又は置換アミノ基を表す。５個存在するＲ3は、同一であっても異なっていてもよい。）
で示される２価の基、又は下記式（IV）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 （式中、Ｒ4は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又は置換アミノ基を表す。１０個存在するＲ4は、同一であっても異なっていてもよい。）
で示される２価の基であることが好ましい。
　上記式（III）及び（IV）中、Ｒ3及びＲ4で表されるアルキル基、アルコキシ基は、上記と同じ意味を有する。
　上記式（III）及び（IV）中、Ｒ3及びＲ4で表される置換アミノ基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基から選ばれる１個又は２個の基で置換されたアミノ基が挙げられる。上記アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、１価の複素環基は、置換基を有していてもよい。上記置換アミノ基の炭素数は、上記置換基の炭素数を含めないで、通常、１～６０であり、好ましくは２～４８である。
　Ｒ3及びＲ4で表される置換アミノ基としては、上記と同じ意味を表す。
　上記式（I）中、Ｊ1で表されるフェニレン基は、置換基を有していてもよい。上記フェニレン基としては、ｏ－フェニレン、ｍ－フェニレン、ｐ－フェニレン等が挙げられる。上記置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基が挙げられる。これらの基は、上記と同じ意味を有する。
　上記式（I）中、Ｊ2で表されるアルキレン基は、直鎖でも分岐を有していてもよい。上記アルキルレン基としては、メチレン、１，２－エチレン、１，３－プロピレン、１，３－ブチレン、１，４－ブチレン、１，３－ペンチレン、１，４－ペンチレン、１，５－ペンチレン、１，４－ヘキシレン、１，６－へキシレン、１，７－ヘプチレン、１，６－オクチレン、１，８－オクチレン等が挙げられる。
　上記式（I）中、Ｘは、本発明の化合物の合成の容易さの観点から、酸素原子であることが好ましい。
　上記式（I）中、ｊは０又は１であり、本発明の化合物の合成の容易さの観点から、１であることが特に好ましい。
　上記式（I）中、ｋは、本発明の化合物の合成の容易さの観点から、０～２から選ばれる整数であることが好ましく、０又は１であることがさらに好ましい。
　上記式（I）中、Ｒ1で表されるアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、カルバモイル基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基及びニトロ基は、上記と同じ意味を有するが、硬化性の観点から、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基が好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子がより好ましく、水素原子、アルキル基がさらに好ましく、水素原子が特に好ましい。
　また、置換基Ｒ１はそれぞれ結合し、環を形成していてもよい。
　その環としては、置換基を有していてもよいＣ1～Ｃ10のシクロアルキル環、置換基を有していてもよいＣ1～Ｃ10のシクロアルケニル環、置換基を有していてもよいＣ6～Ｃ14の芳香族炭化水素環又は置換基を有していてもよいＣ4～Ｃ14の複素環が例示される。
　シクロアルキル環としては、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカンなどが例示される。
　シクロアルケニル環としては、二重結合を２つ以上するものを含みその具体例としては、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、シクロオクタトリエン環などが例示される。
　芳香族炭化水素環としてはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環が例示される。
　複素環としてはフラン環、テトラヒドロフラン環、チオフェン環、テトラヒドロチオフェン環、インドール環、テトラヒドロインドール環、イソキノリン環、ピリジン環、チアゾール環、オキサゾール環が例示される。
　上記式（I）中、下記式（Ia）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 （式（Ia）中、ｊ、ｋ、ｌ、Ｊ１、Ｊ２及びＲ１は、上記と同じ意味を有する。）
で表される基は、本発明の化合物の硬化性の観点から、下記式（Ib）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 （式（Ib）中、ｋ、ｌ、Ｊ2及びＲ1は、上記と同じ意味を有する。）
で示される基であることが好ましく、下記式（Ic）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 （式（Ic）中、ｋ、ｌ及びＪ2は、上記と同じ意味を有する。）
で示される基、下記式（Id）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 （式（Id）中、ｋ、ｌ及びＪ2は、上記と同じ意味を有する。）
で示される基であることがより好ましい。
　上記式（I）で示される２価の基としては、下記式（Ｉ－１）～（Ｉ－３５）で示される２価の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　本発明の化合物が高分子化合物である場合、該高分子化合物の合成の容易さの観点から、本発明の化合物は、上記式（I）で示される基として、下記式（V）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 （式中、Ｊ1、Ｊ2、Ｘ、Ｒ1、ｋ、ｌ及びｍは、上記と同じ意味を有する。Ｒ2は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルコキシ基を表す。）
で示される繰り返し単位を有する高分子化合物であることが好ましい。
　上記式（V）中、Ｒ2で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及びアリールアルコキシ基は、上記と同じ意味を有する。
　本発明の化合物が高分子化合物である場合、該高分子化合物の硬化性の観点から、本発明の化合物は、さらに架橋基を含む繰り返し単位を有していてもよい。
　架橋基としては熱や光などの刺激に対し架橋反応を起こす置換基のことをいう。
　架橋基としては、オキシラニル基、オキセタニル基、シンナモイル基、ジエノフィル基、アルキニル基などが挙げられる。
　本発明の化合物が高分子化合物である場合、該高分子化合物は、硬化性の観点から、上記式（I）で示される繰り返し単位に加えて、下記式（Ａ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 （式（Ａ）中、Ａｒ2はアリーレン基、２価の複素環基又は２価の芳香族アミン基を表す。Ｊ3は直接結合、アルキレン基又はフェニレン基を表し、ｎは１又は２を表す。Ｊ3は、複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。）
で示される繰り返し単位を有することが好ましい。
　上記式（Ａ）中、Ａｒ2で表されるアリーレン基、２価の複素環基、２価の芳香族アミン基は、上記と同じ意味を有する。Ａｒ2としては、本発明の化合物の合成の容易さの観点から、アリーレン基、２価の複素環基が好ましく、アリーレン基がより好ましく、フルオレン－ジイル基がさらに好ましく、２，７－フルオレン－ジイル基が特に好ましい。
　上記式（Ａ）中、Ｊ3で表されるアルキレン基、フェニレン基は、上記と同じ意味を有する。
　上記式（Ａ）で表される基は、Ａｒ2がアリーレン基であり、Ｊ3が直接結合であり、ｎが２であることが特に好ましい。
　本発明の化合物が高分子化合物である場合、該高分子化合物は、硬化性の観点から、上記式（I）で示される繰り返し単位に加えて、下記式（Ｂ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 （式（Ｂ）中、Ａｒ3はアリーレン基、２価の複素環基又は２価の芳香族アミン基を表す。Ｊ4は直接結合、アルキレン基又はフェニレン基を表し、Ｒ5は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、カルバモイル基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表し、ｏは１又は２を表す。複数存在するＲ５は、同一であっても異なっていてもよい。Ｊ４は、複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。）
で示される繰り返し単位を有することが好ましい。
　上記式（Ｂ）中、Ａｒ3で表されるアリーレン基、２価の複素環基、２価の芳香族アミン基は、上記と同じ意味を有する。Ａｒ3としては、本発明の化合物の合成の容易さの観点から、アリーレン基、２価の複素環基が好ましく、アリーレン基がより好ましく、フルオレン－ジイル基がさらに好ましく、２，７－フルオレン－ジイル基が特に好ましい。
　上記式（Ｂ）中、Ｊ4で表されるアルキレン基、フェニレン基は、上記と同じ意味を有する。
　上記式（Ｂ）中、Ｒ5で表されるアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、カルバモイル基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基は、上記と同じ意味を有する。Ｒ5としては、本発明の化合物の硬化性の観点から、水素原子、ハロゲン原子が好ましく、水素原子がより好ましい。
　上記式（Ｂ）で表される基は、Ａｒ3がアリーレン基であり、Ｊ4がアルキレン基であり、ｏが２であることが特に好ましい。
　本発明の化合物が高分子化合物である場合、高分子化合物の電荷輸送性の観点から、本発明の化合物は、上記式（I）で示される繰り返し単位に加えて、さらに、下記式（Ｃ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 （式中、Ｒ6は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルコキシ基を表す。２個存在するＲ6は、同一であっても異なっていてもよい。）
で表される繰り返し単位を有することが好ましい。
　上記式（Ｃ）中、Ｒ6で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基は、上記と同じ意味を有する。Ｒ6としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、アルキル基又はアリール基が好ましく、アルキル基であることがさらに好ましい。
　本発明の化合物が高分子化合物である場合、該高分子化合物は、正孔輸送性の観点から、上記式（I）で示される繰り返し単位に加えて、下記式（Ｄ）で表される繰り返し単位及び下記式（Ｅ）で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる一種以上の繰り返し単位を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 （式（Ｄ）中、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５及びＡｒ６はそれぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、Ａｒ７、Ａｒ８及びＡｒ９はそれぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、α及びβはそれぞれ独立に０又は１を表す。Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７、Ａｒ８及びＡｒ９は置換基を有していてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 （式（Ｅ）中、Ｐ環及びＱ環はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素環を表し、Ｘ３は、単結合、酸素原子及び硫黄原子を表し、Ｒ１００はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、カルバモイル基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表す。）
　上記式（Ｄ）中、アリーレン基、２価の複素環基、アリール基及び１価の複素環基は上記と同じ意味を有する。
　Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７、Ａｒ８及びＡｒ９が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、カルバモイル基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基及びニトロ基が挙げられる。
　アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、カルバモイル基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基及びニトロ基は上記と同じ意味を有する。
　上記式（Ｅ）中、芳香族炭化水素環とは、上記アリーレン基から２本の結合手を除いたものを表す。
　上記式（Ｅ）中、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、カルバモイル基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基及びニトロ基は上記と同じ意味を有する。
　上記式（Ｄ）で示される繰り返し単位は、正孔輸送性の観点から、下記式（Ｄ）－１又は（Ｄ）－２で示される繰り返し単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 （式中、Ｒ7は、水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を表す。３個存在するＲ7は、同一であっても異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 （式中、Ｒ8は、水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を表す。６個存在するＲ8は同一であっても異なっていてもよい。）
　上記式（Ｂ）－１中、Ｒ7で表されるアルキル基、アルコキシ基は、上記と同じ意味を有する。
　上記式（Ｂ）－２中、Ｒ8で表されるアルキル基、アルコキシ基は、上記と同じ意味を有する。
　上記式（Ｅ）で示される繰り返し単位は、正孔輸送性の観点から、下記式（Ｅ）－１で示される繰り返し単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 （式中、Ｒ9は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルコキシ基を表す。）
　上記式（Ｅ）－１中、Ｒ7で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基は、上記と同じ意味を有する。
　本発明の化合物が高分子化合物である場合、高分子化合物の電荷輸送性の観点から、本発明の化合物は、上記式（I）で示される繰り返し単位に加えて、下記式（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｊ）、（Ｋ）で表される繰り返し単位を一種以上有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 （式中、Ｒ10は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルコキシ基を表す。２個存在するＲ10は、同一であっても異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 （式中、Ｒ11は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルコキシ基を表す。ｑは０～４から選ばれる整数を表す。Ｒ11が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 （式中、Ｒ12は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルコキシ基を表す。Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。ｒは０～３の整数である。Ｒ12が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 （式中、Ｒ13は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルコキシ基を表す。ｓは０～２の整数である。Ｒ13が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
　上記式（Ｇ）中、Ｒ10で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基は、上記と同じ意味を有する。
　上記式（Ｈ）中、Ｒ11で表されるアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基は、上記と同じ意味を有する。
　上記式（Ｊ）中、Ｒ12で表されるアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基は、上記と同じ意味を有する。
　上記式（Ｋ）中、Ｒ13で表されるアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基は、上記と同じ意味を有する。
　本発明の化合物が高分子化合物である場合、得られる化合物の発光効率の観点から、上記式（I）で示される繰り返し単位と、上記式（Ｃ）で示される繰り返し単位と、上記式（Ｄ）、（Ｅ）で示される繰り返し単位を有することが好ましい。
　また、本発明の化合物が高分子化合物である場合、硬化性の観点から、本発明の化合物が化合物が上記式（Ｄ）、（Ｅ）で示される繰り返し単位を有することが好ましい。
　本発明の化合物が高分子化合物である場合、本発明の化合物において、上記式（I）で示される繰り返し単位の上限の割合は、化合物の安定性の観点から、全繰り返し単位に対して、通常、１モル比であり、好ましくは０．５モル比、より好ましくは０．３モル比、０．１５モル比が最も好ましい。下限の割合は、化合物の硬化性の観点から、通常０．０１モル比、好ましくは０．０２モル比、より好ましくは０．０５モル比、０．１０モル比が最も好ましい。
　また、本発明の化合物が上記式（I）で示される繰り返し単位と、上記式（Ｃ）で示される繰り返し単位と、上記式（Ｄ）、（Ｅ）で示される繰り返し単位を有する高分子化合物である場合、全繰り返し単位に対して、上記式（Ｃ）で示される繰り返し単位は、通常、０．１～０．９５モル比であり、好ましくは０．３～０．９モル比であり、上記式（Ｄ）、（Ｅ）で示される繰り返し単位の合計は、通常、０．０１～０．５モル比であり、好ましくは０．０５～０．３モル比である。
　本発明の化合物が高分子化合物である場合、本発明の化合物は、発光素子の作製に使用した場合における該発光素子の寿命特性の観点から、ポリスチレン換算の数平均分子量が、１×１０3～１×１０8であることが好ましく、１×１０3～１×１０7であることがより好ましく、１×１０4～１×１０7であることがさらに好ましく、５×１０4～１×１０7が特に好ましい。
　本発明の化合物が高分子化合物である場合、本発明の化合物は、硬化性の観点から、ポリスチレン換算の重量平均分子量が、１×１０3～１×１０8であることが好ましく、１×１０4～１×１０7であることがより好ましく、１×１０5～１×１０7であることが特に好ましい。
　本明細書において、数平均分子量及び重量平均分子量は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）（島津製作所製、商品名：ＬＣ－１０Ａｖｐ）によりポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量を求めた。ＳＥＣのうち移動相が有機溶媒であるゲル浸透クロマトグラフィーをゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）という。測定する重合体は、約０．５重量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＧＰＣに３０μＬ注入した。ＧＰＣの移動相はテトラヒドロフランを用い、０．６ｍＬ／分の流速で流した。カラムは、ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＨＭ－Ｈ（東ソー製）２本とＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＨ２０００（東ソー製）１本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器（島津製作所製、商品名：ＲＩＤ－１０Ａ）を用いた。測定は４０℃で行った。
　また、本発明の化合物が高分子化合物である場合、本発明の化合物は、交互共重合体、ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体のいずれかであってもよいし、それらの中間的な構造を有する高分子化合物、例えば、ブロック性を帯びたランダム共重合体であってもよい。本発明の化合物は、蛍光又はりん光の量子収率の観点からは、完全なランダム共重合体よりブロック性を帯びたランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体が好ましい。本発明の化合物は、主鎖に枝分かれがあり、末端部が３個以上ある場合やデンドリマーも含む。
　本発明の化合物が高分子化合物である場合、本発明の化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、発光素子の作製に用いたときに、得られる発光素子の発光特性や寿命が低下することがあるので、安定な基で保護されていてもよい。上記末端基としては、主鎖の共役構造と連続した共役結合を有している基が好ましく、例えば、炭素－炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられ、特開平９－４５４７８号公報の化１０に記載の置換基等も挙げられる。
　本発明の化合物としては、以下の式で表される高分子化合物が挙げられる。なお、式中、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚは、各繰り返し単位の組成比（モル比）を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　本発明の化合物としては、以下の式で表される低分子化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　次に、本発明の化合物の製造方法について、本発明の化合物が高分子化合物である場合を一例として説明する。
　上記化合物は、如何なる方法で製造してもよいが、例えば、式：Ｚ1－Ａ1－Ｚ2で示される化合物を縮合重合させることにより、製造することができる。なお、上記式中、Ａ1は、上記式（I）で示される繰り返し単位を表す。また、上記式中、Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に重合反応性基を表す。
　また、本発明の化合物が前記式（Ａ）～（Ｈ）、（Ｊ）、（Ｋ）で示される繰り返し単位を有する高分子化合物である場合には、当該繰り返し単位に対応する式：Ｚ3－Ａ2－Ｚ4で示される化合物も縮合重合させることにより、本発明の化合物を製造することができる。また、上記式中、Ｚ3及びＺ4は、それぞれ独立に重合反応性基を表す。
　上記重合反応性基としては、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル残基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ホウ酸残基（－Ｂ（ＯＨ）2）、ホルミル基、シアノ基、ビニル基等が挙げられる。
　上記重合反応性基であるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　上記重合反応性基であるアルキルスルホネート基としては、メタンスルホネート基、エタンスルホネート基、トリフルオロメタンスルホネート基等が挙げられる。
　上記重合反応性基であるアリールスルホネート基としては、ベンゼンスルホネート基、ｐ－トルエンスルホネート基等が挙げられる。
　上記重合反応性基であるアリールアルキルスルホネート基としては、ベンジルスルホネート基等が挙げられる。
　上記重合反応性基であるホウ酸エステル残基としては、下記式で示される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 （式中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基を表す。）
　上記重合反応性基であるスルホニウムメチル基としては、下記式で示される基が挙げられる。
　－ＣＨ2Ｓ+Ｍｅ2Ｘ’-、－ＣＨ2Ｓ+Ｐｈ2Ｘ’-
（式中、Ｘ’はハロゲン原子を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。）
　上記重合反応性基であるホスホニウムメチル基としては、下記式で示される基が挙げられる。
　－ＣＨ2Ｐ+Ｐｈ3Ｘ’-
　（式中、Ｘ’はハロゲン原子を表す。）
　上記重合反応性基であるホスホネートメチル基としては、下記式で示される基が挙げられる。
　－ＣＨ2ＰＯ（ＯＲ’）2
（式中、Ｒ’はアルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を表す。）
　上記重合反応性基であるモノハロゲン化メチル基としては、フッ化メチル基、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基が挙げられる。
　上記重合反応性基は、例えば、Ｙａｍａｍｏｔｏカップリング反応等の０価ニッケル錯体を用いる場合には、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基等であり、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応等のニッケル触媒又はパラジウム触媒を用いる場合には、アルキルスルホネート基、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基等である。
　本発明の化合物が高分子化合物である場合、本発明の化合物の製造は、モノマーとなる重合反応性基を複数有する化合物を、必要に応じて、有機溶媒に溶解し、例えば、アルカリや適切な触媒を用い、有機溶媒の融点以上沸点以下の温度で行うことができ、例えば、“オルガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）”，第１４巻，２７０－４９０頁，ジョンワイリー　アンド　サンズ（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９６５年、“オルガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ）”，コレクティブ第６巻（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ　ＶＩ），４０７－４１１頁，ジョンワイリー　アンド　サンズ（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９８８年、ケミカル　レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第９５巻，２４５７頁（１９９５年）、ジャーナル　オブ　オルガノメタリック　ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．），第５７６巻，１４７頁（１９９９年）、マクロモレキュラー　ケミストリー　マクロモレキュラー　シンポジウム（Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．，Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．），第１２巻，２２９頁（１９８７年）等に記載の方法を用いることができる。
　本発明の化合物が高分子化合物である場合、本発明の化合物の製造方法において、上記重合反応性基の種類に応じて、既知の縮合反応を用いることができ、例えば、対応するモノマーを、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する方法、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応により重合する方法、Ｎｉ（０）錯体により重合する方法、ＦｅＣｌ3等の酸化剤により重合する方法、電気化学的に酸化重合する方法、適切な脱離基を有する中間体高分子の分解による方法等が挙げられる。
　これらのうち、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する方法、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応により重合する方法、及びニッケルゼロ価錯体により重合する方法が、構造制御の観点から好ましい。
　本発明の化合物の製造方法の中で、重合反応性基が、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基及びアリールアルキルスルホネート基から選ばれ、ニッケルゼロ価錯体の存在下で縮合重合する製造方法が好ましい。
　本発明の化合物の原料となる化合物としては、ジハロゲン化化合物、ビス（アルキルスルホネート）化合物、ビス（アリールスルホネート）化合物、ビス（アリールアルキルスルホネート）化合物、ハロゲン－アルキルスルホネート化合物、ハロゲン－アリールスルホネート化合物、ハロゲン－アリールアルキルスルホネート化合物、アルキルスルホネート－アリールスルホネート化合物、アルキルスルホネート－アリールアルキルスルホネート化合物、及びアリールスルホネート－アリールアルキルスルホネート化合物が挙げられる。また、シーケンスを制御した高分子化合物を製造する場合には、上記化合物としては、ハロゲン－アルキルスルホネート化合物、ハロゲン－アリールスルホネート化合物、ハロゲン－アリールアルキルスルホネート化合物、アルキルスルホネート－アリールスルホネート化合物、アルキルスルホネート－アリールアルキルスルホネート化合物、アリールスルホネート－アリールアルキルスルホネート化合物等を用いるのがよい。
　本発明の化合物が高分子化合物である場合、本発明の化合物の製造方法としては、高分子化合物の合成の容易さの観点から、重合反応性基、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸残基及びホウ酸エステル残基から選ばれ、かつ、全原料化合物が有するハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基及びアリールアルキルスルホネート基のモル数の合計（Ｊ）と、ホウ酸残基及びホウ酸エステル残基のモル数の合計（Ｋ）の比が実質的に１（通常、Ｋ／Ｊは０．７～１．２）であり、ニッケル触媒又はパラジウム触媒を用いて縮合重合する製造方法が好ましい。
　上記原料となる化合物の組み合わせ（即ち、式：Ｙ1－Ａ1－Ｙ2で示される化合物と、式：Ｙ3－Ａ2－Ｙ4で示される化合物）としては、ジハロゲン化化合物、ビス（アルキルスルホネート）化合物、ビス（アリールスルホネート）化合物又はビス（アリールアルキルスルホネート）化合物と、ジホウ酸化合物又はジホウ酸エステル化合物との組み合わせが挙げられる。
　また、シーケンスを制御した高分子化合物を製造する場合には、上記化合物としては、ハロゲン－ホウ酸化合物、ハロゲン－ホウ酸エステル化合物、アルキルスルホネート－ホウ酸化合物、アルキルスルホネート－ホウ酸エステル化合物、アリールスルホネート－ホウ酸化合物、アリールスルホネート－ホウ酸エステル化合物、アリールアルキルスルホネート－ホウ酸化合物、アリールアルキルスルホネート－ホウ酸化合物、アリールアルキルスルホネート－ホウ酸エステル化合物等を用いるのがよい。
　上記縮合重合に用いられる有機溶媒は、副反応を抑制するために、十分に脱酸素処理、脱水処理を施しておくことが好ましい。但し、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応のような水との２相系での反応の場合にはその限りではない。
　上記縮合重合に用いられる有機溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン等の不飽和炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロブタン、ブロモブタン、クロロペンタン、ブロモペンタン、クロロヘキサン、ブロモヘキサン、クロロシクロヘキサン、ブロモシクロヘキサン等のハロゲン化飽和炭化水素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化不飽和炭化水素、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ－ブチルアルコール等のアルコール類、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン等のエーテル類、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン、ピリジン等のアミン類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミド、Ｎ－メチルモルホリンオキシド等のアミド類等が挙げられ、エーテル類が好ましく、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルが特に好ましい。これらの有機溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　上記縮合重合において、反応を促進させるために、適宜、アルカリや適切な触媒を添加してもよい。上記アルカリ、触媒は、反応に用いる溶媒に十分に溶解するものが好ましい。アルカリ又は触媒を混合するには、反応液をアルゴンや窒素等の不活性雰囲気下で攪拌しながらゆっくりとアルカリ又は触媒の溶液を添加するか、逆にアルカリ又は触媒の溶液に反応液をゆっくりと添加すればよい。
　本発明の化合物を発光素子等の作製に用いる場合、その純度が発光特性等の発光素子の性能に影響を与えるため、重合前の原料となる化合物を蒸留、昇華精製、再結晶等の方法で精製したのちに重合することが好ましい。また重合後、再沈精製、クロマトグラフィーによる分別等の純化処理をすることが好ましい。
　本発明の化合物の製造に際して、上記式（X）で示される化合物が好適に用いられる。
　上記式（X）中、Ａｒ1で表されるアリーレン基、２価の複素環基、２価の芳香族アミン基、Ｊ1で表されるフェニレン基、Ｊ2はアルキレン基、Ｘ1及びＸ2で表されるハロゲン原子は、上記と同じ意味を有する。
　上記Ｘ1及びＸ2で表されるハロゲン原子としては、得られる化合物の合成の容易さの観点から、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、臭素原子がより好ましい。
　上記式（X）で示される化合物としては、以下の式で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　また、上記式（X）で示される化合物は、如何なる方法で製造してもよいが、例えば、上記式（XI）で示される化合物と、上記式（XII）で示される化合物とを塩基中で反応させることを含む方法により、製造することができる。
　上記反応で用いられる塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミン等の有機塩基を上記式（XI）に対して１当量以上、好ましくは１～２０当量加えて反応させる。
　上記反応では、通常、溶媒が用いられ、該溶媒としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
　上記反応の反応温度は、通常、０℃～溶媒の沸点であり、５０～１５０℃が好ましい。また、上記反応の反応時間は０．５～１００時間である。
　＜組成物＞
　本発明の組成物は、本発明の化合物を含有する組成物であり、例えば、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種と、上記高分子化合物とを含有する組成物等が挙げられる。
　また、本発明の組成物は、さらに溶媒を含有することにより、液状組成物とすることもできる。即ち、本発明の液状組成物は、上記高分子化合物と溶媒とを含有する液状組成物である。以下、本発明の組成物と、本発明の液状組成物とを総称して、「液状組成物」と言う。
　本発明の液状組成物は、発光素子等の発光素子や有機トランジスタの作製に有用である。本明細書において、「液状組成物」とは、素子作製時において液状である組成物を意味し、典型的には、常圧（即ち、１気圧）、25℃において液状のものを意味する。また、液状組成物は、一般的には、インク、インク組成物、溶液等と呼ばれることがある。
　本発明の液状組成物は、上記高分子化合物以外に、低分子発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、安定剤、粘度及び／又は表面張力を調節するための添加剤、酸化防止剤等を含んでいてもよい。これらの任意成分は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　上記低分子発光材料としては、ナフタレン誘導体、アントラセン、アントラセン誘導体、ペリレン、ペリレン誘導体、ポリメチン系色素、キサンテン系色素、クマリン系色素、シアニン系色素、８－ヒドロキシキノリンの金属錯体を配位子として有する金属錯体、８－ヒドロキシキノリン誘導体を配位子として有する金属錯体、その他の蛍光性金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン、テトラフェニルシクロペンタジエン誘導体、テトラフェニルシクロブタジエン、テトラフェニルシクロブタジエン誘導体、スチルベン系、含ケイ素芳香族系、オキサゾール系、フロキサン系、チアゾール系、テトラアリールメタン系、チアジアゾール系、ピラゾール系、メタシクロファン系、アセチレン系等の低分子化合物の蛍光性材料が挙げられ、特開昭57-51781号公報、特開昭59-194393号公報等に記載されている材料も挙げられる。
　上記正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５－チエニレンビニレン）及びその誘導体等が挙げられる。
　上記電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８－ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体等が挙げられる。
　上記安定剤としては、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等が挙げられる。
　上記粘度及び／又は表面張力を調節するための添加剤としては、粘度を高めるための高分子量の化合物（増粘剤）や貧溶媒、粘度を下げるための低分子量の化合物、表面張力を下げるための界面活性剤等を適宜組み合わせて使用すればよい。
　上記高分子量の化合物としては、発光や電荷輸送を阻害しないものであればよく、通常、液状組成物の溶媒に可溶性のものである。高分子量の化合物としては、高分子量のポリスチレン、高分子量のポリメチルメタクリレート等を用いることができる。上記高分子量の化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は50万以上が好ましく、100万以上がより好ましい。また、貧溶媒を増粘剤として用いることもできる。
　上記酸化防止剤としては、発光や電荷輸送を阻害しないものであればよく、組成物が溶媒を含む場合には、通常、該溶媒に可溶性のものである。酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等が挙げられる。酸化防止剤を用いることにより、上記高分子化合物、溶媒の保存安定性を改善し得る。
　本発明の液状組成物が正孔輸送材料を含有する場合には、該液状組成物中の正孔輸送材料の割合は、通常、１～80重量％であり、好ましくは５～60重量％である。また、本発明の液状組成物が電子輸送材料を含有する場合には、該液状組成物中の電子輸送材料の割合は、通常、１～80重量％であり、好ましくは５～60重量％である。
　発光素子の作製の際に、この液状組成物を用いて成膜する場合、該液状組成物を塗布した後、乾燥により溶媒を除去するだけでよく、また電荷輸送材料や発光材料を混合した場合においても同様な手法が適用できるので、製造上非常に有利である。なお、乾燥の際には、50～150℃程度に加温した状態で乾燥してもよく、また、10-3Ｐａ程度に減圧して乾燥させてもよい。
　液状組成物を用いた成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャップコート法、キャピラリコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
　液状組成物中の溶媒の割合は、該液状組成物の全重量に対して、通常、１～99．9重量％であり、好ましくは60～99.9重量％であり、より好ましく90～99.8重量％である。液状組成物の粘度は印刷法によって異なるが、25℃において0.5～500mPa・sが好ましく、インクジェットプリント法等、液状組成物が吐出装置を経由するものの場合には、吐出時の目づまりや飛行曲がりを防止するために粘度が25℃において0.5～20mPa・sが好ましい。
　液状組成物に含まれる溶媒としては、該液状組成物中の該溶媒以外の成分を溶解又は分散できるものが好ましい。該溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルベンゾエート、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２－ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。また、これらの溶媒は、１種単独で用いても複数組み合わせて用いてもよい。上記溶媒のうち、ベンゼン環を少なくとも１個以上含む構造を有し、かつ融点が０℃以下、沸点が100℃以上である有機溶媒を１種類以上含むことが、粘度、成膜性等の観点から好ましい。溶媒の種類としては、液状組成物中の溶媒以外の成分の有機溶媒への溶解性、成膜時の均一性、粘度特性等の観点から、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メシチレン、ｎ－プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ－ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、ｓ－ブチルベンゼン、アニソール、エトキシベンゼン、１－メチルナフタレン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、ビシクロヘキシル、シクロヘキセニルシクロヘキサノン、ｎ－ヘプチルシクロヘキサン、ｎ－ヘキシルシクロヘキサン、メチルベンゾエート、２－プロピルシクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、２－オクタノン、２－ノナノン、２－デカノン、ジシクロヘキシルケトンが好ましく、キシレン、アニソール、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン、ビシクロヘキシルメチルベンゾエートのうち少なくとも１種類を含むことがより好ましい。
　液状組成物に含まれる溶媒の種類は、成膜性の観点や素子特性等の観点から、２種類以上が好ましく、２～３種類がより好ましく、２種類が特に好ましい。
　液状組成物に２種類の溶媒が含まれる場合、そのうちの１種類の溶媒は25℃において固体状態でもよい。成膜性の観点から、１種類の溶媒は沸点が180℃以上のものであり、他の１種類の溶媒は沸点が180℃未満のものであることが好ましく、１種類の溶媒は沸点が200℃以上のものであり、他の１種類の溶媒は沸点が180℃未満のものであることがより好ましい。また、粘度の観点から、60℃において、液状組成物から溶媒を除いた成分の0.2重量％以上が溶媒に溶解することが好ましく、２種類の溶媒のうちの１種類の溶媒には、25℃において、液状組成物から溶媒を除いた成分の0.2重量％以上が溶解することが好ましい。
　液状組成物に３種類の溶媒が含まれる場合、そのうちの１～２種類の溶媒は25℃において固体状態でもよい。成膜性の観点から、３種類の溶媒のうちの少なくとも１種類の溶媒は沸点が180℃以上の溶媒であり、少なくとも１種類の溶媒は沸点が180℃未満の溶媒であることが好ましく、３種類の溶媒のうちの少なくとも１種類の溶媒は沸点が200℃以上300℃以下の溶媒であり、少なくとも１種類の溶媒は沸点が180℃未満の溶媒であることがより好ましい。また、粘度の観点から、３種類の溶媒のうちの２種類の溶媒には、60℃において、液状組成物から溶媒を除いた成分の0.2重量％以上が溶媒に溶解することが好ましく、３種類の溶媒のうちの１種類の溶媒には、25℃において、液状組成物から溶媒を除いた成分の0.2重量％以上が溶媒に溶解することが好ましい。
　液状組成物に２種類以上の溶媒が含まれる場合、粘度及び成膜性の観点から、最も沸点が高い溶媒が、液状組成物に含まれる全溶媒の重量の40～90重量％であることが好ましく、50～90重量％であることがより好ましく、65～85重量％であることがさらに好ましい。
　＜薄膜＞
　本発明の薄膜を説明する。この薄膜は、上記高分子化合物を用いてなるものである。薄膜の種類としては、発光性薄膜、導電性薄膜、有機半導体薄膜等が挙げられる。
　また、本発明の第二の薄膜は、上記高分子化合物を架橋してなるものであり、通常、熱又は光による外部刺激により架橋により硬化したものである。
　薄膜を硬化させる熱は、特に限定されることはないが、一般的には室温～３００℃の範囲であり、その上限は薄膜作成の容易さの観点から２５０℃であることが好ましく、１９０℃であることがさらに好ましく、１７０℃であることが最も好ましい。また下限は室温での薄膜の安定性の観点から、５０℃が好ましく、７０℃がさらに好ましく、１００℃が最も好ましい。
　薄膜を硬化させる光は、特に限定されることはないが、一般的には紫外光、近紫外光、可視光が使用されるが、紫外光、近紫外光が好ましい。
　本発明の薄膜を硬化させる場合、温度と時間又は光の露光波長と時間によりその硬化する割合を調節することができる。
　発光性薄膜は、素子の輝度や発光電圧等の観点から、発光の量子収率が50％以上であることが好ましく、60％以上であることがより好ましく、70％以上であることがさらに好ましい。
　導電性薄膜は、表面抵抗が１ＫΩ／□以下であることが好ましい。薄膜に、ルイス酸、イオン性化合物等をドープすることにより、電気伝導度を高めることができる。表面抵抗が100Ω／□以下であることがより好ましく、10Ω／□以下であることがさらに好ましい。
　有機半導体薄膜は、電子移動度又は正孔移動度のいずれか大きいほうが、好ましくは10-5ｃｍ2／Ｖ／秒以上であり、より好ましくは10-3ｃｍ2／Ｖ／秒以上であり、さらに好ましくは10-1ｃｍ2／Ｖ／秒以上である。また、有機半導体薄膜を用いて、有機トランジスタを作製することができる。具体的には、ＳｉＯ2等の絶縁膜とゲート電極とを形成したＳｉ基板上に有機半導体薄膜を形成し、Ａｕ等でソース電極とドレイン電極を形成することにより、有機トランジスタとすることができる。
　＜有機トランジスタ＞
　本発明の有機トランジスタは、上記化合物を含む有機トランジスタである。以下、有機トランジスタの一態様である電界効果トランジスタを説明する。
　本発明の化合物は、電界効果トランジスタの材料として、中でも活性層として好適に用いることができる。電界効果トランジスタの構造としては、通常は、ソース電極及びドレイン電極が本発明の化合物からなる活性層に接して設けられており、さらに活性層に接した絶縁層を挟んでゲート電極が設けられていればよい。
　電界効果トランジスタは、通常は支持基板上に形成される。支持基板としては、ガラス基板やフレキシブルなフィルム基板やプラスチック基板も用いることができる。
　電界効果トランジスタは、公知の方法、例えば、特開平5-110069号公報に記載の方法により製造することができる。
　活性層を形成する際に、有機溶媒可溶性の化合物を用いることが製造上有利であり好ましい。有機溶媒可溶性の化合物を溶媒に溶解させてなる溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャップコート法、キャピラリコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
　電界効果トランジスタを作製後、封止してなる封止電界効果トランジスタが好ましい。これにより、電界効果トランジスタが、大気から遮断され、電界効果トランジスタの特性の低下を抑えることができる。
　封止方法としては、紫外線（ＵＶ）硬化樹脂、熱硬化樹脂や無機のＳｉＯＮｘ膜等でカバーする方法、ガラス板やフィルムをＵＶ硬化樹脂、熱硬化樹脂等で張り合わせる方法等が挙げられる。大気との遮断を効果的に行うため電界効果トランジスタを作製後、封止するまでの工程を大気に曝すことなく（例えば、乾燥した窒素雰囲気中、真空中等で）行うことが好ましい。
　＜有機光電変換素子＞
　本発明の有機光電変換素子（例えば、太陽電池）は、上記化合物を含む有機光電変換素子である。
　本発明の化合物は、有機光電変換素子の材料として、中でも有機半導体と金属との界面を利用するショットキー障壁型素子の有機半導体層として、また、有機半導体と無機半導体あるいは有機半導体どうしの界面を利用するｐｎへテロ接合型素子の有機半導体層として、好適に用いることができる。
　さらに、ドナー・アクセプターの接触面積を増大させたバルクヘテロ接合型素子における電子供与性化合物、電子受容性化合物として、また、高分子・低分子複合系を用いる有機光電変換素子、例えば、電子受容体としてフラーレン誘導体を分散したバルクヘテロ接合型有機光電変換素子の電子供与性共役系化合物（分散支持体）として、好適に用いることができる。
　有機光電変換素子の構造としては、例えば、ｐｎへテロ接合型素子では、オーム性電極、例えば、ＩＴＯ上に、ｐ型半導体層を形成し、さらに、ｎ型半導体層を積層し、その上にオーム性電極が設けられていればよい。
　有機光電変換素子は、通常は支持基板上に形成される。支持基板としては、ガラス基板やフレキシブルなフィルム基板やプラスチック基板も用いることができる。
　有機光電変換素子は、公知の方法、例えば、Synth.Met.,102,982(1999)に記載の方法やScience,270,1789(1995)に記載の方法により製造することができる。
　＜発光素子＞
　次に、本発明の発光素子について説明する。
　本発明の発光素子は、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられ本発明の化合物を含む有機層とを有する発光素子であり、好ましくは上記有機層が、発光層又は電荷輸送層である発光素子である。本発明の発光素子としては、(1)陰極と発光層との間に電子輸送層を設けた発光素子、(2)陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた発光素子、(3)陰極と発光層との間に電子輸送層を設け、かつ陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた発光素子等が挙げられる。
　より具体的には、以下のａ）～ｄ）の構造が挙げられる。
a)陽極／発光層／陰極
b)陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
c)陽極／発光層／電子輸送層／陰極
d)陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ここで、／は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。）
　上記発光層とは、発光する機能を有する層であり、正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する層であり、電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する層である。なお、電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸送層と呼ぶ。発光層、正孔輸送層、電子輸送層は、それぞれ独立に２層以上用いてもよい。また、発光層に隣接した正孔輸送層をインターレイヤー層と呼ぶ場合もある。
　発光層の成膜方法としては、溶液からの成膜による方法が挙げられる。溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャップコート法、キャピラリコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。なお、この溶液からの成膜は、後述の正孔輸送層、電子輸送層の成膜にも有用である。
　発光素子の作製の際に、本発明の化合物を用いることにより、溶液から成膜する場合、この溶液を塗布後乾燥により溶媒を除去するだけでよく、また電荷輸送材料や発光材料を混合した場合においても同様な手法が適用でき、製造上有利である。
　発光層の膜厚は、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよく、例えば、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２ｎｍ～500ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ～200ｎｍである。
　本発明の発光素子において、発光層に上記化合物以外の発光材料を混合して使用してもよい。また、本願発明の発光素子においては、上記化合物以外の発光材料を含む発光層が、上記化合物を含む発光層と積層されていてもよい。
　上記化合物以外の発光材料としては、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系等の色素類、８－ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体、テトラフェニルブタジエン及びその誘導体等の低分子化合物等が挙げられ、特開昭57-51781号、同59-194393号公報に記載されているもの等も挙げられる。
　本発明の発光素子が正孔輸送層を有する場合、使用される正孔輸送材料は、液状組成物の項で説明した正孔輸送材料と同様であるが、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミン化合物基を有するポリシロキサン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５－チエニレンビニレン）及びその誘導体等の高分子正孔輸送材料が好ましく、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体がより好ましい。低分子の正孔輸送材料の場合には、高分子バインダーに分散させて用いることが好ましい。
　正孔輸送層の成膜方法としては、低分子正孔輸送材料では、高分子バインダーとの混合溶液からの成膜による方法が挙げられる。また、高分子正孔輸送材料では、溶液からの成膜による方法が挙げられる。
　混合する高分子バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また可視光に対する吸収が強くないものが好適に用いられる。該高分子バインダーとして、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン等が挙げられる。
　正孔輸送層の膜厚は、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよく、例えば、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２ｎｍ～500ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ～200ｎｍである。
　本発明の発光素子が電子輸送層を有する場合、使用される電子輸送材料は、液状組成物の項で説明した電子輸送材料と同様であるが、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、８－ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が好ましく、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール、ベンゾキノン、アントラキノン、トリス（８－キノリノール）アルミニウム、ポリキノリンがより好ましい。
　電子輸送層の成膜方法としては、低分子電子輸送材料では、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が、高分子電子輸送材料では溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。溶液又は溶融状態からの成膜時には、高分子バインダーを併用してもよい。
　混合する高分子バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また、可視光に対する吸収が強くないものが好適に用いられる。該高分子バインダーとしては、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５－チエニレンビニレン）及びその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン等が挙げられる。
　電子輸送層の膜厚は、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよく、例えば、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２ｎｍ～500ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ～200ｎｍである。
　また、電極に隣接して設けた電荷輸送層のうち、電極からの電荷注入効率を改善する機能を有し、素子の駆動電圧を下げる効果を有するものは、特に電荷注入層（正孔注入層、電子注入層）と呼ぶことがある。
　さらに、電極との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して上記の電荷注入層又は絶縁層を設けてもよく、また、界面の密着性向上や混合の防止等のために電荷輸送層や発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。
　積層する層の順番や数、及び各層の厚さについては、発光効率や素子寿命を勘案して適宜選択すればよい。
　本発明において、電荷注入層を設けた発光素子としては、陰極に隣接して電荷注入層を設けた発光素子、陽極に隣接して電荷注入層を設けた発光素子が挙げられる。
　例えば、具体的には、以下のe)～p)の構造が挙げられる。
e)陽極／電荷注入層／発光層／陰極
f)陽極／発光層／電荷注入層／陰極
g)陽極／電荷注入層／発光層／電荷注入層／陰極
h)陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
i)陽極／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
j)陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
k)陽極／電荷注入層／発光層／電荷輸送層／陰極
l)陽極／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
m)陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
n)陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷輸送層／陰極
o)陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
p)陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
　電荷注入層としては、導電性高分子を含む層、陽極と正孔輸送層との間に設けられ、陽極材料と正孔輸送層に含まれる正孔輸送材料との中間の値のイオン化ポテンシャルを有する材料を含む層、陰極と電子輸送層との間に設けられ、陰極材料と電子輸送層に含まれる電子輸送材料との中間の値の電子親和力を有する材料を含む層等が挙げられる。
　上記電荷注入層が導電性高分子を含む層の場合、該導電性高分子の電気伝導度は、10-5～103S/cmであることが好ましく、発光画素間のリーク電流を小さくするためには、10-5～102S/cmがより好ましく、10-5～101S/cmがさらに好ましい。通常は該導電性高分子の電気伝導度を10-5～103S/cmとするために、該導電性高分子に適量のイオンをドープする。
　ドープするイオンの種類は、正孔注入層であればアニオン、電子注入層であればカチオンである。アニオンの例としては、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオン等が挙げられ、カチオンの例としては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン等が挙げられる。
　電荷注入層の膜厚は、例えば、１ｎｍ～100ｎｍであり、２ｎｍ～50ｎｍが好ましい。
　電荷注入層に用いる材料としては、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリチエニレンビニレン及びその誘導体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子、金属フタロシアニン（銅フタロシアニン等）、カーボン等が挙げられる。
　絶縁層は、電荷注入を容易にする機能を有するものである。この絶縁層の平均厚さは、通常、0.1～20ｎｍであり、好ましくは0.5～10ｎｍ、より好ましくは１～５ｎｍである。絶縁層の材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料等が挙げられる。絶縁層を設けた発光素子としては、陰極に隣接して絶縁層を設けた発光素子、陽極に隣接して絶縁層を設けた発光素子が挙げられる。
　具体的には、例えば、以下のｑ)～ab）の構造が挙げられる。
q)陽極／絶縁層／発光層／陰極
r)陽極／発光層／絶縁層／陰極
s)陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
t)陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／陰極
u)陽極／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
v)陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
w)陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／陰極
x)陽極／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
y)陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
z)陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
aa）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ab）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
　本発明の発光素子を形成する基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に変化しないものであればよく、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン等の基板が挙げられる。不透明な基板の場合には、反対の電極が透明又は半透明であることが好ましい。
　本発明において、通常は、陽極及び陰極からなる電極の少なくとも一方が透明又は半透明であり、陽極側が透明又は半透明であることが好ましい。
　陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられ、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド（ITO）、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性ガラスを用いて作製された膜（NESA等）や、金、白金、銀、銅等が用いられ、ITO、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、該陽極として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。
　陽極の膜厚は、光の透過性と電気伝導度とを考慮して、例えば、10ｎｍ～10μｍであり、好ましくは20ｎｍ～１μｍであり、さらに好ましくは50ｎｍ～500ｎｍである。
　また、陽極上に、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボン等からなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる層を設けてもよい。
　陰極の材料としては、仕事関数の小さい材料が好ましく、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、及びそれらのうち２種以上の合金、あるいはそれらのうち１種以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金、グラファイト又はグラファイト層間化合物等が用いられる。合金の例としては、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、カルシウム－アルミニウム合金等が挙げられる。陰極を２層以上の積層構造としてもよい。
　陰極の膜厚は、電気伝導度や耐久性を考慮して、例えば、10ｎｍ～10μｍであり、好ましくは20ｎｍ～１μｍであり、さらに好ましくは50ｎｍ～500ｎｍである。
　陰極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、また金属薄膜を熱圧着するラミネート法等が用いられる。また、陰極と有機物層との間に、導電性高分子からなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる層を設けてもよく、陰極作製後、該発光素子を保護する保護層を装着していてもよい。該発光素子を長期安定的に用いるためには、素子を外部から保護するために、保護層及び／又は保護カバーを装着することが好ましい。
　該保護層としては、樹脂、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物等を用いることができる。また、保護カバーとしては、ガラス板、表面に低透水率処理を施したプラスチック板等を用いることができ、該カバーを熱硬化樹脂や光硬化樹脂で素子基板と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スペーサーを用いて空間を維持すれば、素子が傷付くのを防ぐことが容易である。該空間に窒素やアルゴンのような不活性なガスを封入すれば、陰極の酸化を防止することができ、さらに酸化バリウム等の乾燥剤を該空間内に設置することにより製造工程で吸着した水分が素子にダメージを与えるのを抑制することが容易となる。これらのうち、いずれか１種以上の方策をとることが好ましい。
　本発明の発光素子は、面状光源、セグメント表示装置、ドットマトリックス表示装置、液晶表示装置（例えば、バックライト等）、フラットパネルフェリスプレイ等の表示装置等に用いることができる。
　本発明の発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得るためには、上記面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部の有機物層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極のいずれか一方、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯｎ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号等を表示できるセグメントタイプの表示素子が得られる。更に、ドットマトリックス素子とするためには、陽極と陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる化合物を塗り分ける方法や、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス素子は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動してもよい。これらの表示素子は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダー等の表示装置として用いることができる。
　さらに、上記面状の発光素子は、自発光薄型であり、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は面状の照明用光源として好適に用いることができる。例えば照明用光源には白色発光、赤色発光、緑色発光又は青色発光等の発光色が挙げられる。また、フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源や表示装置としても使用できる。
　以下、本発明をさらに詳細に説明するために実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　＜合成例１＞（化合物Ｍ－１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 　アルゴン雰囲気下、ジビニルカルビノール（２５．２４ｇ）、トリエチルオルトアセテート（３４０ｇ）、及びプロピオン酸（０．２０ｇ）を混合し、ディーンシュタークを用いエタノールを除去しながら４時間、１３０℃に加温した。反応終了後、得られた反応液を、冷却し、そこに、ヘキサン（３００ｍｌ）とイオン交換水（３００ｍｌ）を加え、６０℃で３時間攪拌した。分液後、有機層をイオン交換水（３００ｍｌ×３回）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。得られた有機層を、アルミナフラッシュカラムを通し、濃縮した。得られたオイルに、再度ヘキサン（３００ｍｌ）、イオン交換水（３００ｍｌ）、及びプロピオン酸（０．２０ｇ）を加え、６０℃で８時間攪拌した。分液後、有機層をイオン交換水（３００ｍｌ×３回）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。得られた有機層を、アルミナフラッシュカラムを通し、濃縮することにより、上記式Ｍ－１で示される化合物Ｍ－１を２８ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１．２５（ｔ，３Ｈ），２．０７（ｑ，２Ｈ），２．４１（ｍ，４Ｈ），５．０５（ｄｄ，２Ｈ），５．７０（ｍ，１Ｈ），６．０９（ｄｄ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ．
　＜合成例２＞（化合物Ｍ－２の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 　アルゴン雰囲気下、化合物Ｍ－１（１４．６５ｇ）、及びジエチルエーテル（７７０ｍｌ）を混合し、０℃に冷却した。次に、得られた混合液に、１Ｍリチウムアルミニウムヒドリドエーテル溶液（５０ｍｌ）を１時間かけて滴下し、０℃を維持したまま１時間攪拌した。得られた反応溶液に、５重量％水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）をゆっくりと滴下し、クエンチした後、有機層を水（１００ｍｌ×３回）で洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。得られた有機層を、アルミナフラッシュカラムを通し、濃縮することにより上記式Ｍ－２で示される化合物Ｍ－２を８．０ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１．６７（ｔｔ，２Ｈ），２．１３－２．２８（ｍ，３Ｈ），３．６３（ｑ，２Ｈ），５．０４（ｄｄ，２Ｈ），５．７２（ｄｄ，１Ｈ），６．０７（ｄｄ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ．
　＜合成例３＞（化合物Ｍ－３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 　アルゴン雰囲気下、化合物Ｍ－２（１８．９８ｇ）、及びジクロロメタン（７３０ｍｌ）を混合し、０℃に冷却した。得られた混合液に、トリエチルアミン（５８ｍｌ）を滴下し、次いで、メタンスルホニルクロリド（２４ｍｌ）を滴下し、０℃を保ったまま２時間攪拌した。得られた反応溶液に水を加えてクエンチした後、エーテルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させることにより黄色オイルを３２ｇ得た。
　アルゴン雰囲気下、上記黄色オイル（３２ｇ）、臭化リチウム（３６ｇ）、ＴＨＦ（４００ｍｌ）を混合し、７時間還流した。得られた反応溶液を冷却し、イオン交換水（２００ｍｌ）とトルエン（５００ｍｌ）を加え、分液を行い、有機層をイオン交換水（１００ｍｌ×５回）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。得られた有機層を濃縮し、ヘキサン（１００ｍｌ）を加えた後、アルミナフラッシュカラムを通し、濃縮した。得られたオイルを分留（３ｍｍＨｇ、２７℃）することにより上記式Ｍ－３で示される化合物Ｍ－３を１５．１ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１．９６（ｔｔ，２Ｈ），２．２２－２．２９（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｔ，２Ｈ），５．０５（ｄｄ，２Ｈ），５．６５（ｍ，１Ｈ），６．１０（ｄｄ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ．
　＜実施例１＞（化合物Ｍ－４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 　アルゴン雰囲気下、３００ｍＬの四つ口フラスコ中で、化合物Ｍ－３（５．２９ｇ）、２，７－ジブロモフルオレン（４．６７ｇ）、及びＤＭＳＯ（３５ｍｌ）を混合した。得られた混合液に、乳鉢ですりつぶした水酸化カリウム（３．４３ｇ）とヨウ化カリウム（０．１７ｇ）を加え、８５℃で、４５分加温した。得られた混合液に、イオン交換水（５０ｍｌ）と酢酸エチル（１００ｍｌ）を加え、分液を行った後、有機層を飽和食塩水（１００ｍｌ×１０回）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）で精製することにより、上記式Ｍ－４で示される化合物Ｍ－４を白色固体として４．９ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝０．６８（ｍ，４Ｈ），１．８１－１．９６（ｍ，８Ｈ），４．９９（ｄｄ，４Ｈ），５．４４（ｍ，２Ｈ），５．８９（ｄｄ，２Ｈ），６．２２（ｔｄ，２Ｈ），７．４７（ｍ，６Ｈ）ｐｐｍ．
ＭＳ（ＡＰＣＩ－ＭＳ：Ｐｏｓｉｔｉｖｅ）ｍ／ｚ：５１２（〔Ｍ〕+）．
　＜実施例２＞（化合物Ｍ－５の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 　アルゴン雰囲気下、１００ｍＬの四つ口フラスコ中で、化合物Ｍ－３（１．８８ｇ）、２，５－ジブロモヒドロキノン（２．５１ｇ）、及びエタノール（７ｍｌ）を混合した。得られた混合液に、乳鉢ですりつぶした水酸化カリウム（０．９７ｇ）を加え、８５℃で９時間、加温した。反応終了後、得られた反応溶液に、イオン交換水（２０ｍｌ）と酢酸エチル（２０ｍｌ）を加え、分液を行った後、有機層をイオン交換水（４０ｍｌ×３回）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン＝１：１）で精製することにより上記式Ｍ－５で示される化合物Ｍ－５を白色固体として１．３ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１．８７－１．９６（ｍ，４Ｈ），２．２８－２．３５（ｍ，４Ｈ），３．９４（ｔ，４Ｈ），５．０５（ｄｄ，４Ｈ），５．７５（ｍ，２Ｈ），６．１０（ｍ，２Ｈ），６．３１（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ．
　＜実施例３＞（化合物Ｍ－７の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 　アルゴン雰囲気下、１００ｍＬの四つ口フラスコ中で、化合物Ｍ－３（１．６３ｇ）、上記式Ｍ－６で示される化合物Ｍ－６（１．６３ｇ）、及びエタノール（７ｍｌ）を混合した。得られた混合液に、乳鉢ですりつぶした水酸化カリウム（０．９７ｇ）を加え、６０℃で４０時間、加温した。反応終了後、得られた反応液に、イオン交換水（５０ｍｌ）とトルエン（５０ｍｌ）を加え、分液を行った後、有機層をイオン交換水（４０ｍｌ×３回）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン＝１：１）で精製することにより、上記式Ｍ－７で示される化合物Ｍ－７を白色固体として１．１ｇ得た。
　なお、化合物Ｍ－６は、ＥＰ１３４４７８８を参考に合成した。
1Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１．９７－２．０６（ｍ，４Ｈ），２．３６－２．４３（ｍ，４Ｈ），４．１０（ｔ，４Ｈ），５．０４（ｄｄ，４Ｈ），５．７８（ｍ，２Ｈ），６．１４（ｍ，２Ｈ），６．３２（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．７３（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ．
　＜合成例４＞（化合物Ｍ－８の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 　窒素ガス雰囲気下、２，７－ジブロモフルオレノン（７５ｇ、０．２２ｍｏｌ）、ヘキシルベンゼン（３３４ｍｌ）及びトリフルオロメタンスルホン酸（４２ｍｌ）を室温で攪拌した中へ、３－メルカプトプロパンスルホン酸ナトリウム（８．１ｇ）を加え、４５℃で９時間攪拌した。得られた反応溶液を室温まで冷却した後、ヘキサン１Ｌに注加した。減圧蒸留（１０５．５℃、２０ｈＰａ）により余剰のヘキシルベンゼンを留去し、ヘキサンで希釈した後、メタノールに注加し、析出した２，７－ジブロモフルオレノンをろ過により除去した。得られたろ液を濃縮した後、トルエンで希釈し、イソプロピルアルコールを加えて、固体を析出させた。得られた固体をトルエン／イソプロピルアルコールで再結晶することにより、上記式Ｍ－８で示される化合物Ｍ－８を白色固体として５３ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝０．８８（ｔ，３Ｈ），１．２０－１．４５（ｍ，６Ｈ），１．５４－１．６２（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｔ，２Ｈ），４．９６（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｓ，２Ｈ），７．４８（ｄｄ，２Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ）ｐｐｍ．
　＜実施例４＞（化合物Ｍ－９の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 　アルゴン雰囲気下、１００ｍＬの四つ口フラスコ中で、化合物Ｍ－３（０．９６ｇ）、化合物Ｍ－８（２．４２ｇ）、及びジメチルスルホキシド（１２ｍｌ）を混合した。得られた混合液に、乳鉢ですりつぶした水酸化カリウム（１．２ｇ）とヨウ化カリウム（０．０８ｇ）を加え、室温で５時間、攪拌した。反応終了後、得られた反応液に、イオン交換水（２０ｍｌ）とトルエン（３０ｍｌ）を加え、分液を行った後、有機層を飽和食塩水（３０ｍｌ×１０回）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン＝１：１０）で精製することにより、上記式Ｍ－９で示される化合物Ｍ－９を無色オイルとして２．０ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝０．７５－０．８７（ｍ，５Ｈ），１．２０－１．３９（ｍ，６Ｈ），１．５２－１．５６（ｍ，２Ｈ），２．００－２．３１（ｍ，２Ｈ），２．３７－２．４４（ｍ，２Ｈ），２．５０－２．５６（ｔ，２Ｈ），４．９２－５．１０（ｄｄ，２Ｈ），５．４４－５．５３（ｔｄ，１Ｈ），５．８９－５．９７（ｄｄ，１Ｈ），６．１７－６．３０（ｔｄ，１Ｈ），７．００－７．１６（ｍ，４Ｈ），７．１８－７．２８（ｄｄ，２Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ）ｐｐｍ．
　＜実施例５＞（化合物Ｍ－１１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 　アルゴン雰囲気下、３００ｍLの３つ口フラスコ中で、化合物Ｍ－１０（５．１ｇ）、化合物Ｍ－３（３．７ｇ）及びジメチルスルホキシド（１００ｍL）を混合した。そこに水酸化カリウム（１．４ｇ）を加え、６時間室温で攪拌した。反応終了後、水（３０ｍL）を加え、分液した後、得られた有機層を水で洗浄した。その後、硫酸ナトリウムにより乾燥し、濃縮乾固した。つづいて、展開溶媒にヘキサン：クロロホルム＝６：１を、充填剤にシリカゲルを用いてカラムクロマトグラフィーにより精製し、再結晶をおこない、上記式で表される化合物Ｍ－１１を得た。
　なお、化合物Ｍ－１０は、米国特許ＵＳ５４４７９６０号を参考に合成した。
1Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）；１．８８（ｍ，４Ｈ），２．２６（ｑ，４Ｈ）），３．９３（ｔ，４Ｈ），５．１５－４．９５（ｍ，４Ｈ），５．７６－５．６６（ｍ，２Ｈ），６．３３－６．２７（ｍ，２Ｈ），６．７５（ｄ，４Ｈ），７．０３（ｄ，４Ｈ），７．５７－７．４３（ｍ，６Ｈ）．
　＜合成例５＞（化合物ＭＭ－１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 　アルゴン雰囲気下、５００ｍｌの４つ口フラスコ中で、２，７－ジブロモフルオレン（２２．７ｇ）、５－ブロモ－１－オクテン（２１．９ｇ）、水酸化カリウム（１６．７ｇ）、ヨウ化カリウム（１．２ｇ）、及びジメチルスルホキシド（１７０ｍｌ）を混合し、４時間、８０℃に加温した。反応終了後、得られた反応液を、室温まで冷却し、そこに、水（３００ｍｌ）とトルエン（３００ｍｌ）を混合し分液した。次いで、有機層を塩化ナトリウム飽和水溶液（３００ｍｌ）で５回洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、展開溶媒にヘキサン、充填剤にシリカゲルを用いてカラムクロマトグラフィーで精製することにより、上記式ＭＭ－１で示される化合物ＭＭ－１を得た。
ＥＳＩ－ＭＳ：４６０［Ｍ］+
1Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）；δ＝０．６９（ｔ，４Ｈ），１．８３（ｍ，４Ｈ），１．９３（ｍ，４Ｈ），４．８５（ｄ，４Ｈ），５．５６（ｍ，２Ｈ），７．４４－７．５３（ｍ，６Ｈ）．
　＜合成例６＞（化合物ＭＭ－３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 　アルゴン雰囲気下、３００ｍｌの３つ口フラスコ中で、２，７－ジブロモフルオレン（８．１ｇ）、８－ブロモ－１－オクテン（１０．０ｇ）、水酸化カリウム（６．０ｇ）、ヨウ化カリウム（０．４２ｇ）及びジメチルスルホキシド（６０ｍｌ）を混合し、４時間、８０℃に加温した。反応終了後、室温まで冷却し、そこに、水（１００ｍｌ）とトルエン（１００ｍｌ）を混合し、分液した後、得られた有機層を塩化ナトリウム飽和水溶液（１００ｍｌ）で５回洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、展開溶媒にヘキサン、充填剤にシリカゲルを用いてカラムクロマトグラフィーにより精製することにより、上記式ＭＭ－３で表される化合物ＭＭ－３を得た。
ＥＳＩ－ＭＳ：５４４［Ｍ］+
1Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）；δ＝０．５８（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｍ，８Ｈ），１．１８（ｍ，４Ｈ），１．９２（ｍ，８Ｈ），４．９０（ｄ，４Ｈ），５．７３（ｍ，２Ｈ），７．４３－７．５２（ｍ，６Ｈ）．
　＜合成例７＞（化合物ＭＭ－Ｘの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 　5L-3口フラスコを窒素置換し、１－ブロモ－３－ｎ－ヘキシルベンゼン２２６ｇを計り取り、２．５Ｌの脱水ＴＨＦに溶解させた。この溶液を－７５℃以下に冷却し、２．５Ｍ　ｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液３５８ｍｌを滴下し、－７５℃以下に保ちながら５時間攪拌した。この溶液に２－メトキシカルボニル－４，４’－ジブロモビフェニル１５０ｇを４００ｍｌの脱水ＴＨＦに溶解させた溶液を－７０℃以下に保ちながら滴下した。この溶液を室温までゆっくりと昇温後、終夜攪拌した。反応溶液を０℃で攪拌しながら、１５０ｍｌの水を滴下した。溶媒を留去した後、残渣に水２００ｍｌを加え１Ｌのヘキサン１回と１００ｍｌのヘキサンで２回で抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水２００ｍｌで洗浄し、水層を１００ｍｌのヘキサンで再抽出した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去したところ、２６４ｇの化合物ＭＭ－Ｘの粗生成物を得た。精製は行わず、次の工程に用いた。
　なお２－メトキシカルボニル－４，４‘－ジブロモビフェニルはJournal of the American Chemical Society (1956), 78, 3196-3198.に記載の方法で合成した。
　＜合成例８＞（化合物ＭＭ－Ｙの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 　３Ｌ３口フラスコに上記で合成した化合物ＭＭ－Ｘを２６４ｇ取り、９００ｍｌのジクロロメタンに溶解させ、窒素置換した。この溶液を０℃以下に冷却し、５℃以下に保ちながら三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２４５ｍｌを滴下した。室温までゆっくり昇温後、終夜攪拌した。この反応溶液を２Ｌの氷水中に攪拌しながら注ぎ、３０分攪拌した。分液し、水層を１００ｍｌのジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、１０％リン酸カリウム水溶液１Ｌ加えて分液し、有機層を１Ｌの水２回で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られたオイルを２００ｍｌのトルエンに溶解させ、シリカゲルを敷いたグラスフィルターを通し、ろ過した。溶媒を留去した後、５００ｍｌのメタノールを加えて激しく攪拌した。得られた結晶をろ過し、メタノールで洗浄した。ヘキサン／酢酸ブチル混合溶媒系で再結晶を行い、化合物ＭＭ－Ｙを１２１ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）；δ０．８６（6H，ｔ）、１．２６（12H，ｍ）、１．５２（４Ｈ，ｍ）、２．５１（４Ｈ，ｔ）、６．８７（２Ｈ，ｄ）、７．００（２Ｈ，ｓ）、７．０４（２Ｈ，ｄ）、７．１２（２Ｈ，ｔ）、７．４６（２Ｈ，ｄｄ）、７．４８（２Ｈ，ｄ）、７．５５（２Ｈ，ｄ）ｐｐｍ
　＜合成例９＞（化合物ＭＭ－５の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 　２Ｌ３口フラスコに化合物ＭＭ－Ｙを５０ｇ取り、窒素置換した。脱水ＴＨＦ５００ｍｌを加え、－７０℃以下に冷却した。この溶液を－７０℃以下に保ちながら２．５Ｍ　ｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液６８ｍｌを滴下した。滴下後、温度を保ちながら４時間攪拌した。２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン４４ｍｌを加えた後、室温までゆっくり昇温し終夜攪拌した。－３０℃に冷却し、２Ｍ塩酸／ジエチルエーテル溶液７８ｍｌを滴下した後、室温まで昇温した。溶媒を留去した後、トルエン４００ｍｌを加えて溶解し、シリカゲルを敷いたグラスフィルターを通してろ過し、得られた溶液の溶媒を留去したところ５０ｇの粗生成物が得られた。窒素雰囲気下でトルエン／アセトニトリル溶媒から再結晶し、３４ｇの化合物ＭＭ－５を得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）；δ０．８６（６Ｈ，ｔ）、１．２６－１．２９（１２Ｈ，ｍ）、１．３１（２４Ｈ，ｓ）、１．５２－１．５３（４Ｈ，ｍ）、２．５０（４Ｈ，ｔ）、６．９２（２Ｈ，ｄ）、７．００（２Ｈ，ｄ）、７．０８（２Ｈ，ｔ）、７．１３（２Ｈ，ｓ）、７．７７（２Ｈ，ｄ）、７．８１－７．８２（４Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．
　＜実施例６＞（高分子化合物Ｐ－１の合成）
　不活性雰囲気下、２，７－ビス（１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９，９－ジオクチルフルオレン（１．０６ｇ）、２，７－ジブロモ－９，９－ジオクチルフルオレン（０．２２ｇ）、ビス（４－ブロモフェニル）－（４－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－アミン（０．５５ｇ）、化合物Ｍ－４（０．２０ｇ）、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド（１．４ｍｇ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６、アルドリッチ製）（０．２５ｇ）、及びトルエン（４０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応液に、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（６ｍｌ）を滴下し、１５時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸（２４０ｍｇ）を加え、さらに４時間還流させた。次いで、そこに、１．８Ｍのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。得られた反応液を、室温まで冷却後、水（３０ｍｌ）で３回、３重量％の酢酸水溶液（３０ｍｌ）で３回、水（３０ｍｌ）で３回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３００ｍｌ）に滴下し、１時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 （式中、括弧の外に添えた数字は、各種繰り返し単位のモル比を表す。）
で示される高分子化合物Ｐ－１を０．７ｇ得た。高分子化合物Ｐ－１のポリスチレン換算の数平均分子量は１．１×１０5であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．８×１０5であった。
　なお、ビス（４－ブロモフェニル）－（４－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－アミンは、ＷＯ２００２／０４５１８４に記載の方法で合成した。
　＜実施例７＞（高分子化合物Ｐ－２の合成）
　不活性雰囲気下、２，７－ビス（１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９，９－ジオクチルフルオレン（１．０５ｇ）、２，７－ジブロモ－９，９－ジオクチルフルオレン（０．７７ｇ）、化合物Ｍ－４（０．３１ｇ）、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド（１．４ｍｇ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６、アルドリッチ製）（０．２５ｇ）、及びトルエン（４０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応液に、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（６ｍｌ）を滴下し、２０時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４０ｍｇ）を加え、さらに４時間還流させた。次いで、そこに、１．８Ｍのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。得られた反応液を、室温まで冷却後、水（３０ｍｌ）で３回、３重量％の酢酸水溶液（３０ｍｌ）で３回、水（３０ｍｌ）で３回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３００ｍｌ）に滴下し、１時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 （式中、括弧の外に添えた数字は、各種繰り返し単位のモル比を表す。）
で示される高分子化合物Ｐ－２を０．８ｇ得た。高分子化合物Ｐ－２のポリスチレン換算の数平均分子量は４．１×１０4であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１．３×１０5であった。
　＜実施例８＞（高分子化合物Ｐ－３の合成）
　不活性雰囲気下、２，７－ビス（１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９，９－ジオクチルフルオレン（１．０６ｇ）、２，７－ジブロモ－９，９－ジオクチルフルオレン（０．６６ｇ）、Ｎ，Ｎ’－ビス－（４－ブロモフェニル）－ビス－（４－ブチルフェニル）－ｐ－フェニレンジアミン（０．１４ｇ）、化合物Ｍ－４（０．２０ｇ）、化合物ＭＭ－１（０．０９ｇ）、酢酸パラジウム（０．４ｍｇ）、トリス（ｏ－メトキシフェニル）ホスフィン（２．８ｍｇ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６、アルドリッチ製）（０．２５ｇ）、及びトルエン（４０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応液に、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（１１ｍｌ）を滴下し、１８時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４０ｍｇ）を加え、さらに４時間還流させた。次いで、そこに、１．８Ｍのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。得られた反応液を、室温まで冷却後、水（３０ｍｌ）で３回、３重量％の酢酸水溶液（３０ｍｌ）で３回、水（３０ｍｌ）で３回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３００ｍｌ）に滴下し、１時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 （式中、括弧の外に添えた数字は、各種繰り返し単位のモル比を表す。）
で示される高分子化合物Ｐ－３を０．７ｇ得た。高分子化合物Ｐ－３のポリスチレン換算の数平均分子量は１．２×１０5であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．９×１０5であった。
　＜実施例９＞（高分子化合物Ｐ－４の合成）
　不活性雰囲気下、２，７－ビス（１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９，９－ジオクチルフルオレン（１．０５ｇ）、２，７－ジブロモ－９，９－ジオクチルフルオレン（０．５５ｇ）、下記式（ＭＭ－４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 で示される化合物ＭＭ－４（０．５５ｇ）、化合物Ｍ－５（０．０９ｇ）、酢酸パラジウム（０．４ｍｇ）、トリス（ｏ－メトキシフェニル）ホスフィン（２．８ｍｇ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６、アルドリッチ製）（０．２５ｇ）、及びトルエン（４０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応液に、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（１１ｍｌ）を滴下し、２２時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４０ｍｇ）を加え、さらに４時間還流させた。次いで、そこに、１．８Ｍのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、水（３０ｍｌ）で３回、３重量％の酢酸水溶液（３０ｍｌ）で３回、水（３０ｍｌ）で３回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３００ｍｌ）に滴下し、１時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
 （式中、括弧の外に添えた数字は、各種繰り返し単位のモル比を表す。）
で示される高分子化合物Ｐ－５を０．７ｇ得た。高分子化合物Ｐ－５のポリスチレン換算の数平均分子量は４．２×１０4であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は７．５×１０4であった。
　なお、化合物ＭＭ－４は、ＥＰ１３１０５３９に記載の方法で合成した。
　＜実施例１０＞（高分子化合物Ｐ－５の合成）
　不活性雰囲気下、２，７－ビス（１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９，９－ジオクチルフルオレン（１．０６ｇ）、２，７－ジブロモ－９，９－ジオクチルフルオレン（０．６６ｇ）、化合物Ｍ－７（０．５５ｇ）、酢酸パラジウム（０．４ｍｇ）、トリス（ｏ－メトキシフェニル）ホスフィン（２．８ｍｇ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６、アルドリッチ製）（０．２５ｇ）、及びトルエン（４０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応液に、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（１１ｍｌ）を滴下し、４時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４０ｍｇ）を加え、さらに４時間還流させた。次いで、そこに、１．８Ｍのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、水（３０ｍｌ）で３回、３重量％の酢酸水溶液（３０ｍｌ）で３回、水（３０ｍｌ）で３回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３００ｍｌ）に滴下し、１時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
 （式中、括弧の外に添えた数字は、各種繰り返し単位のモル比を表す。）
で示される高分子化合物Ｐ－６を０．９ｇ得た。高分子化合物Ｐ－６のポリスチレン換算の数平均分子量は１．０×１０5であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．９×１０5であった。
　＜実施例１１＞（高分子化合物Ｐ－６の合成）
　不活性雰囲気下、下記式（ＭＭ－５）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 で示される化合物（１．４８ｇ）、２，７－ジブロモ－９，９－ジオクチルフルオレン（０．２２ｇ）、上記式（ＭＭ－４）で示される化合物（０．８２ｇ）、化合物（Ｍ－９）（０．２３ｇ）、酢酸パラジウム（０．４ｍｇ）、トリス（ｏ－メトキシフェニル）ホスフィン（２．８ｍｇ）、及びトルエン（４４ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応液に、２０％テトラエチルアンモニウム水酸化物の水溶液（６．６ｍｌ）を滴下し、４時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４０ｍｇ）を加え、さらに１８時間還流させた。次いで、そこに、１．８Ｍのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（２２ｍｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、水（３０ｍｌ）で３回、３重量％の酢酸水溶液（３０ｍｌ）で３回、水（３０ｍｌ）で３回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３００ｍｌ）に滴下し、１時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 （式中、括弧の外に添えた数字は、各種繰り返し単位のモル比を表す。）
で示される高分子化合物Ｐ－６を１．５ｇ得た。高分子化合物Ｐ－６のポリスチレン換算の数平均分子量は２．２×１０５であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は８．５×１０５であった。
　＜実施例１２＞（高分子化合物Ｐ－７の合成）
　不活性雰囲気下、上記式（ＭＭ－５）で示される化合物（１．４８ｇ）、２，７－ジブロモ－９，９－ジオクチルフルオレン（０．２２ｇ）、上記式（ＭＭ－４）で示される化合物（０．８２ｇ）、化合物（Ｍ－４）（０．２０ｇ）、酢酸パラジウム（０．４ｍｇ）、トリス（ｏ－メトキシフェニル）ホスフィン（２．８ｍｇ）、及びトルエン（４４ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応液に、２０％テトラエチルアンモニウム水酸化物の水溶液（６．６ｍｌ）を滴下し、１８時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４０ｍｇ）を加え、さらに４時間還流させた。次いで、そこに、１．８Ｍのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（２２ｍｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、水（３０ｍｌ）で３回、３重量％の酢酸水溶液（３０ｍｌ）で３回、水（３０ｍｌ）で３回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３００ｍｌ）に滴下し、１時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
 （式中、括弧の外に添えた数字は、各種繰り返し単位のモル比を表す。）
で示される高分子化合物Ｐ－７を１．３ｇ得た。高分子化合物Ｐ－７のポリスチレン換算の数平均分子量は５．１×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１．０×１０５であった。
　＜比較例１＞（高分子化合物ＣＰ－１の合成）
　不活性雰囲気下、２，７－ビス（１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９，９－ジオクチルフルオレン（１．０６ｇ）、ビス（４－ブロモフェニル）－（４－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－アミン（０．８７ｇ）、下記式（ＭＭ－６）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 で示される化合物ＭＭ－６（０．０４ｇ）、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド（１．４ｍｇ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６、アルドリッチ製）（０．２５ｇ）、及びトルエン（４０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応液に、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（６ｍｌ）を滴下し、７時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４０ｍｇ）を加え、さらに４時間還流させた。次いで、そこに、１．８Ｍのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、水（３０ｍｌ）で３回、３重量％の酢酸水溶液（３０ｍｌ）で３回、水（３０ｍｌ）で３回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３００ｍｌ）に滴下し、１時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 （式中、括弧の外に添えた数字は、各種繰り返し単位のモル比を表す。）
で示される高分子化合物ＣＰ－１を０．８ｇ得た。高分子化合物ＣＰ－１のポリスチレン換算の数平均分子量は３．４×１０4であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は６．７×１０4であった。
　なお、化合物ＭＭ－６は、ＵＳ２００４／０３５２２１に記載の方法で合成した。
　＜比較例２＞（高分子化合物ＣＰ－２の合成）
　不活性雰囲気下、２，７－ビス（１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９，９－ジオクチルフルオレン（１．０６ｇ）、２，７－ジブロモ－９，９－ジオクチルフルオレン（０．２２ｇ）、ビス（４－ブロモフェニル）－（４－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－アミン（０．５５ｇ）、下記式（ＭＭ－２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
 で示される化合物ＭＭ－２（０．２１ｇ）、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド（１．４ｍｇ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６、アルドリッチ製）（０．２５ｇ）、及びトルエン（４０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応液に、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（６ｍｌ）を滴下し、７時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４０ｍｇ）を加え、さらに４時間還流させた。次いで、そこに、１．８Ｍのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、水（３０ｍｌ）で３回、３重量％の酢酸水溶液（３０ｍｌ）で３回、水（３０ｍｌ）で３回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３００ｍｌ）に滴下し、１時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
 （式中、括弧の外に添えた数字は、各種繰り返し単位のモル比を表す。）
で示される高分子化合物ＣＰ－２の収量は０．９ｇであった。高分子化合物ＣＰ－２のポリスチレン換算の数平均分子量は８．４×１０4であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．０×１０5であった。
　なお、化合物ＭＭ－２は、特開２００８／１０６２４１に記載の方法で合成した。
　＜比較例３＞（高分子化合物ＣＰ－３の合成）
　不活性雰囲気下、２，７－ビス（１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９，９－ジオクチルフルオレン（１．０６ｇ）、上記式ＭＭ－３で示される化合物ＭＭ－３（０．２２ｇ）、Ｎ，Ｎ－ジ（４－ブロモフェニル）アニリン（０．７３ｇ）、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド（１．４ｍｇ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６、アルドリッチ製）（０．２５ｇ）、トルエン（４０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応溶液に２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（６ｍｌ）を滴下し、２０時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸（２４０ｍｇ）を加え、さらに４時間還流させた。次いで、１．８Ｍのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、水（３０ｍｌ）で３回、３重量％の酢酸水溶液（３０ｍｌ）で３回、水（３０ｍｌ）で３回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３００ｍｌ）に滴下し、１時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 （式中、括弧の外に添えた数字は、各繰り返し単位のモル比を表す。）
で表される高分子化合物ＣＰ－３を０．８ｇ得た。高分子化合物ＣＰ－３は、ポリスチレン換算の数平均分子量が５．３×１０4であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量が１．９×１０5であった。
　＜合成例１０＞（高分子化合物Ｐ－８の合成）
　不活性雰囲気下、下記式ＭＭ－８：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 で表される化合物ＭＭ－８（７．２８ｇ）、２，７－ジブロモ－９，９－ジオクチルフルオレン（４．９４ｇ）、下記式ＭＭ－９：
で表される化合物ＭＭ－９（０．７４ｇ）、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド（７．０ｍｇ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６、アルドリッチ製）（１．３０ｇ）、トルエン（１００ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応溶液に２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（２７ｍｌ）を滴下し、２時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸（１２０ｍｇ）を加え、さらに４時間還流させた。次いで、１．８Ｍのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（６０ｍｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、水（１３０ｍｌ）で３回、３重量％の酢酸水溶液（１３０ｍｌ）で３回、水（１３０ｍｌ）で３回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（１．５Ｌ）に滴下し、１時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 （式中、括弧の外に添えた数字は、各繰り返し単位のモル比を表す。）
で表される高分子化合物Ｐ－８を８．０ｇ得た。高分子化合物Ｐ－８は、ポリスチレン換算の数平均分子量が５．１×１０4であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量が１．４×１０5であった。
　なお、上記式ＭＭ－８で表される化合物ＭＭ－８は、ＷＯ２００８１１１６５８に記載の方法で合成した。
　また、上記式ＭＭ－９で表される化合物ＭＭ－９は、ＥＰ１３９４１８８に記載の方法で合成した。
　＜液状組成物の調製＞
　化合物Ｍ－７、高分子化合物Ｐ－１～Ｐ－７、高分子化合物ＣＰ－１～ＣＰ－３を、それぞれ、キシレンに溶解することにより、それぞれの化合物が約１重量％の液状組成物を調製した。
　＜ガラス基板上での残膜率の評価＞
　この液状組成物をガラス基板上に滴下し、スピンコーター（商品名：ＭＳ－Ａ１００型、ミサワ社製）を用い、１０００ｒｐｍで１５秒の条件で成膜した。得られた膜の膜厚（Ｈ1）を、プロファイラー（商品名：Ｐ－１６＋、ＫＬＡ－Ｔｅｎｃｏｒ社製）を用いて測定した。
　次いで、窒素置換されたグローブボックス中で、ハイパワーホットプレート（商品名：ＨＰ－ＩＳＡ、アズワン製）を用いて、上記ガラス基板上の膜を、表１に示すベーク温度で２０分間ベークした。得られたガラス基板上の膜を室温まで冷却後、キシレン溶液に浸した後、スピンコーター（商品名：ＭＳ－Ａ１００型、ミサワ社製）を用い、１０００ｒｐｍで１５秒の条件でリンスを行った。作製した膜の膜厚（Ｈ2）を、プロファイラー（商品名：Ｐ－１６＋、ＫＬＡ－Ｔｅｎｃｏｒ社製）を用いて測定した。
　（Ｈ2）／（Ｈ1）を残膜率とし、得られた結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000121
　＜評価＞
　化合物Ｍ－７及び高分子化合物Ｐ－１～Ｐ－７は、高分子化合物ＣＰ－１～ＣＰ－３に比して、高い硬化性を有することが認められ、さらに１９０℃に比べ低温の１３０℃～１５０℃の領域でも化合物Ｍ－７及び高分子化合物Ｐ－１～Ｐ－７は、硬化性を示した。
＜エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子の作製と評価＞
＜実施例２１＞
　高分子化合物＜Ｐ－５＞溶液の調製
　上記で得た高分子化合物＜Ｐ－５＞をキシレンに溶解し、ポリマー濃度１．２重量％のキシレン溶液を作製した。
　高分子化合物＜Ｐ－８＞溶液の調製
　上記で得た高分子化合物＜Ｐ－８＞をキシレンに溶解し、ポリマー濃度１．２重量％のキシレン溶液を作製した。
　ＥＬ素子の作製
　スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板上に、ポリ（３，４）エチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホン酸（Ｂａｙｅｒ製、ＢａｙｔｒｏｎＰ　ＡＩ４０８３）の懸濁液を０．２μｍメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより７０ｎｍの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥した。次に、上記で得た高分子化合物＜Ｐ－５＞のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより１６００ｒｐｍの回転速度で成膜し、ホットプレート上で１５０℃、２０分間加熱することにより薄膜を硬化させた。成膜後の膜厚は約２０ｎｍであった。さらに、上記で得た高分子化合物＜Ｐ－８＞のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより１５００ｒｐｍの回転速度で成膜した。成膜後の膜厚は約６０ｎｍであった。さらに、これを減圧下１３０℃で１０分間乾燥した後、陰極としてバリウムを約５ｎｍ蒸着し、次いでアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着してＥＬ素子を作製した。なお真空度が１×１０-4Ｐａ以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
　ＥＬ素子の性能
　得られた素子に電圧を印加することにより、この素子から４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。
　初期輝度１００ｃｄ／ｍ2での輝度５０％までの減少時間（寿命）は、２６時間で長寿命であった。
＜実施例２２＞
　高分子化合物＜Ｐ－６＞溶液の調製
　上記で得た高分子化合物＜Ｐ－６＞をキシレンに溶解し、ポリマー濃度１．２重量％のキシレン溶液を作製した。
　高分子化合物＜Ｐ－８＞溶液の調製
　上記で得た高分子化合物＜Ｐ－８＞をキシレンに溶解し、ポリマー濃度１．２重量％のキシレン溶液を作製した。
　ＥＬ素子の作製
　スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板上に、ポリ（３，４）エチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホン酸（Ｂａｙｅｒ製、ＢａｙｔｒｏｎＰ　ＡＩ４０８３）の懸濁液を０．２μｍメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより７０ｎｍの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥した。次に、上記で得た高分子化合物＜Ｐ－６＞のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより１６００ｒｐｍの回転速度で成膜し、ホットプレート上で１５０℃、２０分間加熱することにより薄膜を硬化させた。成膜後の膜厚は約２０ｎｍであった。さらに、上記で得た高分子化合物＜Ｐ－８＞のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより１５００ｒｐｍの回転速度で成膜した。成膜後の膜厚は約６０ｎｍであった。さらに、これを減圧下１３０℃で１０分間乾燥した後、陰極としてバリウムを約５ｎｍ蒸着し、次いでアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着してＥＬ素子を作製した。なお真空度が１×１０-4Ｐａ以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
　ＥＬ素子の性能
　得られた素子に電圧を印加することにより、この素子から４７０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。
　初期輝度１００ｃｄ／ｍ2での輝度５０％までの減少時間（寿命）は、２２時間で長寿命であった。
＜比較例７＞
　高分子化合物＜ＣＰ－１＞溶液の調製
　上記で得た高分子化合物＜ＣＰ－１＞をキシレンに溶解し、ポリマー濃度１．２重量％のキシレン溶液を作製した。
　ＥＬ素子の作製
　スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板上に、ポリ（３，４）エチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホン酸（Ｂａｙｅｒ製、ＢａｙｔｒｏｎＰ　ＡＩ４０８３）の懸濁液を０．２μｍメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより７０ｎｍの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥した。次に、上記で得た高分子化合物＜ＣＰ－１＞のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより１６００ｒｐｍの回転速度で成膜し、ホットプレート上で１５０℃、２０分間加熱することにより薄膜を硬化させた。成膜後の膜厚は約２０ｎｍであった。さらに、上記で得た高分子化合物＜Ｐ－８＞のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより１５００ｒｐｍの回転速度で成膜した。成膜後の膜厚は約６０ｎｍであった。さらに、これを減圧下１３０℃で１０分間乾燥した後、陰極としてバリウムを約５ｎｍ蒸着し、次いでアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着してＥＬ素子を作製した。なお真空度が１×１０-4Ｐａ以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
　ＥＬ素子の性能
　得られた素子に電圧を印加することにより、この素子から４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。
　初期輝度１００ｃｄ／ｍ2での輝度５０％までの減少時間（寿命）は、１時間であった。
＜比較例８＞
　高分子化合物＜ＣＰ－２＞溶液の調製
　上記で得た高分子化合物＜ＣＰ－２＞をキシレンに溶解し、ポリマー濃度１．２重量％のキシレン溶液を作製した。
　ＥＬ素子の作製
　スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板上に、ポリ（３，４）エチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホン酸（Ｂａｙｅｒ製、ＢａｙｔｒｏｎＰ　ＡＩ４０８３）の懸濁液を０．２μｍメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより７０ｎｍの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥した。次に、上記で得た高分子化合物＜ＣＰ－２＞のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより１６００ｒｐｍの回転速度で成膜し、ホットプレート上で１５０℃、２０分間加熱することにより薄膜を硬化させた。成膜後の膜厚は約２０ｎｍであった。さらに、上記で得た高分子化合物＜Ｐ－８＞のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより１５００ｒｐｍの回転速度で成膜した。成膜後の膜厚は約６０ｎｍであった。さらに、これを減圧下１３０℃で１０分間乾燥した後、陰極としてバリウムを約５ｎｍ蒸着し、次いでアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着してＥＬ素子を作製した。なお真空度が１×１０-4Ｐａ以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
　ＥＬ素子の性能
　得られた素子に電圧を印加することにより、この素子から４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。
　初期輝度１００ｃｄ／ｍ2での輝度５０％までの減少時間（寿命）は、１４時間であった。
＜比較例９＞
　高分子化合物＜ＣＰ－３＞溶液の調製
　上記で得た高分子化合物＜ＣＰ－３＞をキシレンに溶解し、ポリマー濃度１．２重量％のキシレン溶液を作製した。
　ＥＬ素子の作製
　スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板上に、ポリ（３，４）エチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホン酸（Ｂａｙｅｒ製、ＢａｙｔｒｏｎＰ　ＡＩ４０８３）の懸濁液を０．２μｍメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより７０ｎｍの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥した。次に、上記で得た高分子化合物＜ＣＰ－３＞のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより１６００ｒｐｍの回転速度で成膜し、ホットプレート上で１５０℃、２０分間加熱することにより薄膜を硬化させた。成膜後の膜厚は約２０ｎｍであった。さらに、上記で得た高分子化合物＜Ｐ－８＞のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより１５００ｒｐｍの回転速度で成膜した。成膜後の膜厚は約６０ｎｍであった。さらに、これを減圧下１３０℃で１０分間乾燥した後、陰極としてバリウムを約５ｎｍ蒸着し、次いでアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着してＥＬ素子を作製した。なお真空度が１×１０-4Ｐａ以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
　ＥＬ素子の性能
　得られた素子に電圧を印加することにより、この素子から４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。
　初期輝度１００ｃｄ／ｍ2での輝度５０％までの減少時間（寿命）は、１１時間であった。
　本発明の１，３－ジエン構造を含む化合物は、発光素子における有機層に用いる材料等として利用できる。

Claims (28)

  1. 　下記式（I）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（I）中、Ａｒ1はアリーレン基、２価の複素環基又は２価の芳香族アミン基を表す。Ｊ1はフェニレン基を表し、Ｊ2はアルキレン基を表し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。ｊは０又は１であり、ｋは０～３の整数であり、ｌは０又は１であり、１≦ｊ＋ｋ＋ｌ≦５を満たす。ｍは１又は２である。Ｒ1は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、カルバモイル基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表す。複数存在するＲ1は、同一であっても異なっていてもよい。Ｊ1、Ｊ２、Ｘ、ｊ、ｋ及びｌは、複数存在する場合、各々、同一であっても異なっていてもよい。）
    ）
    で示される２価の基を含む化合物。
  2. 　ｊが１である請求項１に記載の化合物。
  3. 　Ｒ1が水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基である請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 　Ａｒ1が、フェニレン基又はフルオレン－ジイル基である請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 　Ａｒ1が、下記式（II）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（II）中、Ｙは、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（Ｒ22）－、－Ｏ－Ｃ（Ｒ23）（Ｒ24）－、又は－Ｓｉ（Ｒ25）（Ｒ26）－を表す。Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はアリールアルキル基を表す。該式は、置換基を有していてもよい。）
    で示される２価の基である請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 　Ａｒ1が、下記式（III）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式（III）中、Ｒ3は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又は置換アミノ基を表す。５個存在するＲ3は、同一であっても異なっていてもよい。）
    で示される２価の基、又は下記式（IV）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ4は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又は置換アミノ基を表す。１０個存在するＲ4は、同一であっても異なっていてもよい。）
    で示される２価の基である請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 　上記式（I）中、下記式（Ia）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式（Ia）中、ｊ、ｋ、ｌ、Ｊ１、Ｊ２及びＲ１は、上記と同じ意味を有する。）
    で表される基が、下記式（Ib）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式（Ib）中、ｋ、ｌ、Ｊ2及びＲ1は、上記と同じ意味を有する。）
    で示される基である請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 　上記式（Ib）で表される基が、下記式（Ic）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式（Ic）中、ｋ、ｌ及びＪ2は、上記と同じ意味を有する。）
    で示される基、又は下記式（Id）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式（Id）中、ｋ、ｌ及びＪ2は、上記と同じ意味を有する。）
    で示される基である請求項８に記載の化合物。
  9. 　上記式（I）で示される２価の基を有する化合物が、上記式（I）で示される２価の基を繰り返し単位として有する高分子化合物である、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. 　さらに、下記式（Ａ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式（Ａ）中、Ａｒ2はアリーレン基、２価の複素環基又は２価の芳香族アミン基を表す。Ｊ3は直接結合、アルキレン基又はフェニレン基を表し、ｎは１又は２を表す。Ｊ３は、複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。）
    で示される繰り返し単位を有する請求項９に記載の化合物。
  11. 　Ａｒ2がアリーレン基であり、Ｊ3が直接結合であり、ｎが２である請求項１０に記載の化合物。
  12. 　さらに、下記式（Ｂ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （式（Ｂ）中、Ａｒ3はアリーレン基、２価の複素環基又は２価の芳香族アミン基を表す。Ｊ4は直接結合、アルキレン基又はフェニレン基を表し、Ｒ５は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、カルバモイル基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表し、ｏは１又は２を表す。複数存在するＲ５は、同一であっても異なっていてもよい。Ｊ４は、複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。）
    で示される繰り返し単位を有する請求項９～１１のいずれか一項に記載の化合物。
  13. 　Ａｒ3がアリーレン基であり、Ｊ4がアルキレン基であり、ｏが２である請求項１２に記載の化合物。
  14. 　さらに、下記式（Ｃ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式（Ｃ）中、Ｒ6は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルコキシ基を表す。２個存在するＲ6は、同一であっても異なっていてもよい。）
    で示される繰り返し単位を有する請求項９～１３のいずれか一項に記載の化合物。
  15. 　Ｒ6が、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基である請求項１４に記載の化合物。
  16. 　ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０3～１×１０8である請求項９～１５のいずれか一項に記載の化合物。
  17. 　正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種と、請求項１～１６のいずれか一項に記載の化合物とを含有する組成物。
  18. 　請求項１～１６のいずれか一項に記載の化合物と、溶媒とを含有する液状組成物。
  19. 　請求項１～１６のいずれか一項に記載の化合物を含有する薄膜。
  20. 　請求項１～１６のいずれか一項に記載の化合物を架橋してなる薄膜。
  21. 　陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられ請求項１～１６のいずれか一項に記載の化合物を含む有機層とを有する発光素子。
  22. 　上記有機層が、発光層又は電荷輸送層である請求項２１に記載の発光素子。
  23. 　請求項２１又は２２に記載の発光素子を備えた面状光源。
  24. 　請求項２１又は２２に記載の発光素子を備えた表示装置。
  25. 　請求項１～１６のいずれか一項に記載の化合物を用いてなる有機トランジスタ。
  26. 　請求項１～１６のいずれか一項に記載の化合物を用いてなる有機光電変換素子。
  27. 　下記式（X）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （式（X）中、Ａｒ1はアリーレン基、２価の複素環基又は２価の芳香族アミン基を表す。Ｊ1はフェニレン基を表し、Ｊ2はアルキレン基を表し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘ1及びＸ2はそれぞれ独立に、ハロゲン原子を表す。ｋは０～３の整数であり、ｌは０又は１であり、ｍは１又は２である。Ｊ１、Ｊ２、Ｘ、ｋ及びｌは、複数存在する場合、各々、同一であっても異なっていてもよい。）
    で示される化合物。
  28. 　下記式（XI）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （式（XI）中、Ａｒ1はアリーレン基、２価の複素環基又は２価の芳香族アミン基を表す。Ｊ1はフェニレン基を表し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘ1及びＸ2はそれぞれ独立に、ハロゲン原子を表す。ｋは０～３の整数であり、ｌは０又は１であり、ｍは１又は２である。Ｊ１、Ｘ、ｋ及びｌは、複数存在する場合、各々、同一であっても異なっていてもよい。）
    で示される化合物と、下記式（XII）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     （式（XII）中、Ｘ3はハロゲン原子を表し、Ｊ2はアルキレン基を表す。）
    で示される化合物とを、塩基中で反応させることを含む、下記式（X）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     （式（X）中、Ａｒ１、Ｊ1、Ｊ2、Ｘ、Ｘ1、Ｘ2、ｋ、ｌ及びｍは上記と同じ意味を有する。）
    で示される化合物の製造方法。
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