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WO2010064627A1 - １，３，５－トリアジン誘導体とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機電界発光素子 - Google Patents

１，３，５－トリアジン誘導体とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機電界発光素子 Download PDF

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WO2010064627A1
WO2010064627A1 PCT/JP2009/070170 JP2009070170W WO2010064627A1 WO 2010064627 A1 WO2010064627 A1 WO 2010064627A1 JP 2009070170 W JP2009070170 W JP 2009070170W WO 2010064627 A1 WO2010064627 A1 WO 2010064627A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
atom
triazine
optionally substituted
phenyl
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2009/070170
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English (en)
French (fr)
Inventor
秀典 相原
洋介 久松
田中　剛
佑一 宮下
信道 新井
内田　直樹
尚志 飯田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sagami Chemical Research Institute
Tosoh Corp
Original Assignee
Sagami Chemical Research Institute
Tosoh Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Sagami Chemical Research Institute, Tosoh Corp filed Critical Sagami Chemical Research Institute
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Priority to KR1020117014920A priority patent/KR101775166B1/ko
Priority to CN2009801558807A priority patent/CN102300859B/zh
Priority to US13/131,972 priority patent/US8674091B2/en
Publication of WO2010064627A1 publication Critical patent/WO2010064627A1/ja
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    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
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    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms

Definitions

  • the present invention relates to a 1,3,5-triazine derivative having a quateraryrenyl group containing a pyridyl group, which is useful as a component of an organic electroluminescent device, a method for producing the same, and an organic electroluminescent device containing the same It is.
  • the 1,3,5-triazine derivative of the present invention is useful as a component of an organic electroluminescent device because it has good charge transport properties. Therefore, the present invention further relates to an organic electroluminescence device excellent in drivability and durability, wherein the 1,3,5-triazine derivative is used in at least one organic compound layer of the organic electroluminescence device.
  • a 1,3,5-triazine derivative is used in an organic electroluminescent device (for example, see Patent Documents 5 and 6) have been disclosed.
  • the position of the group is not limited, and the 1,3,5-triazine derivative of the present invention characterized by having a quaterarylenyl group containing a pyridyl group at the 2,4 position is specifically shown. Absent.
  • triazine derivatives having a quaterarylenyl group containing a pyridyl group in a triazine ring used in an organic electroluminescent device are disclosed.
  • examples of 1,3,5-triazine derivatives used in organic electroluminescent devices are disclosed, and these have a 3,5-disubstituted phenyl group at the 2-position of the triazine ring.
  • the triazine derivative is different from the 1,3,5-triazine derivative of the present invention.
  • An object of the present invention is to provide a 1,3,5-triazine derivative having a novel structure, which can be driven at a low voltage when used as a constituent material of an organic electroluminescent device, and gives a long-life organic electroluminescent device. Is to provide.
  • Another object of the present invention is to provide an industrially advantageous method for producing the 1,3,5-triazine derivative.
  • Still another object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device which can be driven at a low voltage and has a long lifetime.
  • the 1,3,5-triazine derivative (1) of the present invention is an amorphous thin film by a general method such as vacuum deposition.
  • the present invention is completed by finding that organic electroluminescent elements that can be formed and used as an electron transport layer can achieve lower power consumption and longer life than general-purpose organic electroluminescent elements. It came to.
  • the present invention provides, in one aspect, the following general formula (1) (Wherein R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an optionally substituted phenyl group.
  • N represents an integer of 1 to 3, and when n is 2 or 3, R 1 represents May be the same or different,
  • Ar represents an optionally substituted aromatic hydrocarbon group, provided that Ar represents two substituted quarterarylenyls bonded to the 1,3,5-triazine ring.
  • V and Y each represent a nitrogen atom or a carbon atom, provided that V and Y cannot simultaneously be a carbon atom).
  • R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an optionally substituted phenyl group.
  • N represents an integer of 1 to 3, and when n is 2 or 3, R 1 represents May be the same or different,
  • Ar represents an optionally substituted aromatic hydrocarbon group, provided that Ar represents two substituted quarterarylenyls bonded to the 1,3,5-triazine ring.
  • X 1 represents a leaving group.
  • V and Y each represent a nitrogen atom or a carbon atom, provided that V and Y cannot simultaneously be a carbon atom.
  • M represents a metal group or a heteroatom group.
  • M represents a metal group or a heteroatom group.
  • R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an optionally substituted phenyl group.
  • N represents an integer of 1 to 3, and when n is 2 or 3, R 1 represents May be the same or different,
  • Ar represents an optionally substituted aromatic hydrocarbon group, provided that Ar represents two substituted quarterarylenyls bonded to the 1,3,5-triazine ring.
  • R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a phenyl group, and two R 3 of B (OR 3 ) 2 may be the same or different.
  • R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an optionally substituted phenyl group.
  • N represents an integer of 1 to 3, and when n is 2 or 3, R 1 represents May be the same or different,
  • Ar represents an optionally substituted aromatic hydrocarbon group, provided that Ar represents two substituted quarterarylenyls bonded to the 1,3,5-triazine ring.
  • V and Y each represent a nitrogen atom or a carbon atom, provided that V and Y cannot simultaneously be carbon atoms.
  • An organic electroluminescent device is provided.
  • FIG. 1 is a diagram schematically showing an example of a cross-sectional structure of an organic electroluminescence device having a thin film layer made of a 1,3,5-triazine derivative of the present invention.
  • FIG. 1 is a diagram schematically showing an example of a cross-sectional structure of an organic electroluminescence device having a thin film layer made of a 1,3,5-triazine derivative of the present invention.
  • the optionally substituted aromatic hydrocarbon group represented by Ar includes an optionally substituted phenyl group, an optionally substituted naphthyl group, and optionally substituted.
  • examples include an anthryl group, an optionally substituted perylenyl group, and an optionally substituted triphenylenyl group.
  • the phenyl group which may be substituted and the naphthyl group which may be substituted are preferable in terms of performance as a material for an organic electroluminescent element, and in terms of easy synthesis, unsubstituted, methyl substituted, phenyl substituted or More preferred is a phenyl disubstituted phenyl group or a naphthyl group.
  • this invention is not limited to these.
  • the optionally substituted phenyl group include a phenyl group, p-tolyl group, m-tolyl group, o-tolyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 2-trifluoromethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, mesityl group, 2-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 4-ethyl Phenyl group, 2,4-diethylphenyl group, 3,5-diethylphenyl group, 2-propylphenyl group, 3-propylphenyl group, 4-propylphenyl group, 2,4-dipropylphenyl group, 3,5- Dipropylphenyl group, 2-isopropylphenyl group, 3-isopropylphenyl group, 4-isopropylphenyl group,
  • naphthyl group which may be substituted include 1-naphthyl group and 2-naphthyl group, 4-methylnaphthalen-1-yl group, 4-trifluoromethylnaphthalen-1-yl group, 4-ethylnaphthalen-1-yl group, 4-propylnaphthalen-1-yl group, 4-butylnaphthalen-1-yl group, 4-tert-butylnaphthalen-1-yl group, 5-methylnaphthalen-1-yl Group, 5-trifluoromethylnaphthalen-1-yl group, 5-ethylnaphthalen-1-yl group, 5-propylnaphthalen-1-yl group, 5-butylnaphthalen-1-yl group, 5-tert-butylnaphthalene -1-yl group, 6-methylnaphthalen-2-yl group, 6-trifluoromethylnaphthalen-2-yl group, 6-ethylnaphthalen-2-yl group, 6-
  • Ar is not the same as two substituted quaterarylenyl groups bonded to the 1,3,5-triazine ring.
  • Ar and the above two substituted quaterarylenyl groups are the same, the 1,3,5-triazine derivative has increased crystallinity, and the organic electroluminescent device having the thin film layer is Characteristics such as long-term stability are not sufficient.
  • Compound (1) has the following reaction formula:
  • R 1 , n, Ar, X 1 , V, Y and M are as described above).
  • the leaving group represented by X 1 represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom. A bromine atom or a chlorine atom is preferable in terms of good yield.
  • the metal group represented by M is not particularly limited as long as it is used for a general coupling reaction, and may include an alkali metal atom, an alkaline earth metal atom, or a group 8 to 13 metal atom. These are each a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms or an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms, and 3 to 3 carbon atoms. It may be substituted with 16 tertiary amines or aromatic imines having 6 to 20 carbon atoms.
  • ZnR 2 ZnCl, ZnBr, and ZnI.
  • ZnCl is preferable as the metal group because it is easy to prepare, and substituted ZnCl (TMEDA) coordinated with tetramethylethylenediamine is preferable as the metal group. More preferred.
  • the heteroatom group represented by M is not particularly limited as long as it is used for a general coupling reaction, and examples thereof include a boron atom, a silicon atom, a germane atom, a tin atom, and the like. It may be substituted with a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms.
  • Si (Ph) 3 , SnF 3 , B (OR 3 ) 2 (R 3 : a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group) and the like can be exemplified, and B (OR 3 ) 2 Examples thereof include B (OH) 2 , B (OMe) 2 , B (OiPr) 2 , B (OBu) 2 , and B (OPh) 2 .
  • Step 1 the compound (2) is reacted with the compound (3) in the presence of a base and optionally in the presence of a palladium catalyst to produce the 1,3,5-triazine derivative (1) of the present invention.
  • reaction conditions for general coupling reactions such as Suzuki-Miyaura reaction, Negishi reaction, Tamao-Kumada reaction, Stille reaction, etc.
  • the target product can be obtained in good yield.
  • the palladium catalyst that can be used in “Step 1” include salts of palladium chloride, palladium acetate, palladium trifluoroacetate, palladium nitrate, and the like. Furthermore, ⁇ -allyl palladium chloride dimer, palladium acetylacetonate, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium and dichloro (1,1′-bis (diphenylphosphine). Examples include complex compounds such as fino) ferrocene) palladium.
  • a palladium complex having a tertiary phosphine as a ligand is preferable in terms of a good yield, is easily available, and a palladium complex having triphenylphosphine as a ligand is more preferable in terms of a good yield.
  • the amount of the palladium catalyst used in “Step 1” is not particularly limited as long as it is a so-called catalyst amount. However, the molar ratio of the palladium catalyst to the compound (2) is 1:50 to 1: 10 is preferred.
  • the palladium complex which has these tertiary phosphines as a ligand can also be prepared in a reaction system by adding a tertiary phosphine to a palladium salt or a complex compound.
  • 2-dicyclohexylphosphino-2 ', 4', 6'-triisopropylbiphenyl or tri (tert-butyl) phosphine is preferred because it is readily available and yields are good.
  • the molar ratio of the tertiary phosphine to the palladium salt or complex compound is preferably 1:10 to 10: 1, and more preferably 1: 2 to 5: 1 in terms of a good yield.
  • the reaction of “Step 1” can improve the yield by carrying out the reaction in the presence of a base.
  • the bases that can be used include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, lithium carbonate, cesium carbonate, potassium acetate, sodium acetate, potassium phosphate, sodium phosphate, sodium fluoride, fluoride. Examples thereof include potassium chloride and cesium fluoride, and cesium carbonate or sodium hydroxide is preferable in terms of a good yield.
  • the molar ratio of the base and the compound (3) is not particularly limited, but is preferably 1: 2 to 10: 1, and more preferably 1: 1 to 3: 1 in terms of good yield.
  • Compound (1) can be obtained by performing a normal treatment after completion of “Step 1”. If necessary, it may be purified by recrystallization, column chromatography or sublimation.
  • the 1,3,5-triazine derivative [compound (1)] of the present invention has the following reaction formula:
  • R 1 , R 3 , n, Ar, V, Y and X 2 are as defined above).
  • the leaving group represented by X 2 represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • a bromine atom is preferable in terms of a good yield.
  • the compound represented by the general formula (4) (hereinafter sometimes referred to as “compound (4)”) can be produced, for example, using the method shown in “Reference Example-8” described later.
  • the compound represented by the above general formula (5) (hereinafter sometimes referred to as “compound (5)”) is produced, for example, using the method disclosed in Synlett, Vol. 6, 852-854, 2003. be able to.
  • Preferred examples of the compound (5) include the following “5-1” to “5-37” (wherein X 2 represents a leaving group), but the present invention is not limited thereto. Is not to be done.
  • Step 2 is a method in which compound (4) is reacted with compound (5) in the presence of a palladium catalyst and a base to obtain compound (1), and the reaction conditions of general Suzuki-Miyaura reaction are applied. As a result, the target product can be obtained with good yield.
  • the palladium catalyst that can be used in “Step 2” include the palladium salts and complex compounds exemplified in “Step 1”. Among these, a palladium complex having a tertiary phosphine as a ligand is preferable in terms of a good yield, is easily available, and a palladium complex having triphenylphosphine as a ligand is particularly preferable in terms of a good yield.
  • the amount of the palladium catalyst used in “Step 2” is not particularly limited as long as it is a so-called catalyst amount. However, the molar ratio of the palladium catalyst to the compound (4) is 1:50 to 1: 10 is preferred.
  • a palladium complex having tertiary phosphine as a ligand can also be prepared in a reaction system by adding tertiary phosphine to a palladium salt or complex compound.
  • tertiary phosphine examples include the tertiary phosphine exemplified in “Step 1”. Among them, triphenylphosphine is preferable because it is easily available and yield is good.
  • the molar ratio of the tertiary phosphine to the palladium salt or complex compound is preferably 1:10 to 10: 1, and more preferably 1: 2 to 5: 1 in terms of a good yield.
  • Step 2 must be carried out in the presence of a base.
  • the base that can be used in “Step 2” include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, lithium carbonate, cesium carbonate, potassium acetate, sodium acetate, potassium phosphate, sodium phosphate, sodium fluoride. , Potassium fluoride, cesium fluoride and the like, and sodium carbonate is preferable in terms of a good yield.
  • the molar ratio of base to compound (4) is not particularly limited, but is preferably 1: 2 to 10: 1, and more preferably 1: 1 to 3: 1 in terms of good yield.
  • the reaction of “Step 2” can be carried out in a solvent.
  • the solvent that can be used in “Step 2” include water, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, tetrahydrofuran, toluene, benzene, diethyl ether, ethanol, methanol, and xylene, and these may be used in appropriate combination. It is desirable to use a mixed solvent of toluene and water in terms of good yield.
  • Compound (1) can be obtained by carrying out a normal treatment after completion of “Step 2”. If necessary, it may be purified by recrystallization, column chromatography or sublimation.
  • Compound (4) which is a raw material of “Step 2” for producing compound (1), is, for example, the following reaction formula:
  • compound (2) is a borane compound represented by general formula (6) (hereinafter sometimes referred to as “compound (6)”) or general formula (7 ) (Hereinafter sometimes referred to as “compound (7)”) to produce the compound (4) used in “step 2”.
  • compound (6) a borane compound represented by general formula (6)
  • compound (7) general formula (7 )
  • the target product can be obtained in good yield.
  • a palladium complex having tertiary phosphine as a ligand can also be prepared in a reaction system by adding tertiary phosphine to a palladium salt or complex compound.
  • tertiary phosphine that can be added to the palladium salt or complex compound include the tertiary phosphine exemplified in “Step 1”. Among them, triphenylphosphine is preferable because it is easily available.
  • the molar ratio of the tertiary phosphine to the palladium salt or complex compound is preferably 1:10 to 10: 1, and more preferably 1: 2 to 5: 1 in terms of a good yield.
  • the reaction of “Step 3” can be carried out in a solvent.
  • the solvent that can be used in “Step 3” include water, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, tetrahydrofuran, toluene, benzene, diethyl ether, ethanol, methanol, and xylene, and these may be used in appropriate combination. It is desirable to use tetrahydrofuran in terms of a good yield.
  • the compound (4) obtained in this step may be isolated after the reaction or may be subjected to “Step 2” without isolation.
  • the method for producing a thin film for an organic electroluminescence device comprising the 1,3,5-triazine derivative [compound (1)] of the present invention is not particularly limited, but it can be formed by a vacuum deposition method. Film formation by the vacuum evaporation method can be performed by using a general-purpose vacuum evaporation apparatus.
  • the vacuum degree of the vacuum chamber when forming a film by the vacuum evaporation method is reached by a diffusion pump, a turbo molecular pump, a cryopump, etc. that are generally used in consideration of the manufacturing tact time and manufacturing cost of manufacturing the organic electroluminescence device. It is preferably about 1 ⁇ 10 ⁇ 2 to 1 ⁇ 10 ⁇ 5 Pa.
  • the deposition rate is preferably 0.005 to 1.0 nm / sec depending on the thickness of the film to be formed.
  • 1,3,5-triazine derivative (1) has high solubility in chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, toluene, ethyl acetate or tetrahydrofuran, Film formation by an inkjet method, a cast method, a dip method, or the like is also possible.
  • the thin film comprising the 1,3,5-triazine derivative [compound (1)] of the present invention has high surface smoothness, amorphousness, heat resistance, electron transport ability, hole blocking ability, redox resistance, water resistance, acid resistance. Since it has a feature, an electron injection characteristic, etc., it is useful as a material of an organic electroluminescent element, and can be used as an electron transport material, a hole blocking material, a light emitting host material and the like. Therefore, the thin film composed of [Compound (1)] can be driven at a low voltage and is useful as a constituent of a long-life organic electroluminescence device.
  • the milky white suspension was stirred overnight at room temperature, then slowly heated to 140 ° C. using an oil bath, and the organic solvent (25 mL) and water (5 mL) were distilled off. Chlorobenzene (50 mL ⁇ 2) was added, and the mixture was heated and filtered at 130 ° C. The filtrate was allowed to cool, and methanol (100 mL) was added. The precipitated solid was collected by filtration, washed with methanol (30 mL ⁇ 2), and dried to give 2,4-bis (3-chloro-4′-methylbiphenyl-5-yl) -6-phenyl-1, A white powder of 3,5-triazine (yield 1.94 g, yield 39%) was obtained.
  • the milky white suspension was stirred at room temperature for 3 hours and then slowly heated to 140 ° C. using an oil bath to distill off the organic solvent (80 mL) and water (28 mL). Chlorobenzene (100 mL ⁇ 3) was added, and the mixture was filtered while heating at 130 ° C. The filtrate was allowed to cool, and methanol (300 mL) was added. The precipitated solid was collected by filtration, washed with methanol (50 mL ⁇ 2) and then dried to give 4,6-bis (5-chlorobiphenyl-3-yl) -2- (3,5-dibromophenyl)- A white powder of 1,3,5-triazine was obtained (yield 2.21 g, yield 9%).
  • phenylboronic acid 904 mg
  • 4,6-bis (5-chlorobiphenyl-3-yl) -2- (3,5-dibromophenyl) -1,3,5-triazine (1.70 g)
  • Cesium carbonate (2.41 g) and tetrakis (triphenylphosphine) palladium 114 mg
  • the low boiling point component was distilled off under reduced pressure, and methanol was added.
  • 6-phenylpyridin-3-ylboronic acid (1.29 g), 2,4-bis (5-bromobiphenyl-3-yl) -6-phenyl-1,3,5-triazine (1.55 g)
  • Palladium acetate (11.2 mg)
  • 1 mol / L tri-tert-butylphosphine toluene solution 150 ⁇ L
  • tetrahydrofuran 50 mL
  • 4 mol / L aqueous sodium hydroxide solution 4.7 mL
  • tetrahydrofuran (3 mL) was cooled to ⁇ 78 ° C., and 1.58 mol / L tert-butyllithium tetrahydrofuran solution (1.18 mL) was added. Subsequently, a tetrahydrofuran solution (2 mL) of 2-bromo-6-phenylpyridine (211 mg) was added dropwise, and the mixture was stirred for 15 minutes while maintaining at -78 ° C. Thereafter, zinc chloride tetramethylethylenediamine complex (530 mg) was added, and the temperature was naturally raised to room temperature.
  • Test example-1 Fabrication and performance evaluation of organic electroluminescence device comprising 1,3,5-triazine as a constituent component
  • the substrate was cleaned with isopropyl alcohol and then surface treated by ozone ultraviolet cleaning.
  • Each layer was vacuum-deposited on the cleaned substrate by a vacuum deposition method to produce an organic electroluminescence device having a light-emitting area of 4 mm 2 as shown in cross-sectional view in FIG.
  • the glass substrate was introduced into a vacuum vapor deposition tank and the pressure was reduced to 1.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa. Thereafter, a hole injection layer 2, a hole transport layer 3, a light emitting layer 4 and an electron transport layer 5 are sequentially formed as an organic compound layer on the glass substrate indicated by 1 in FIG. Filmed.
  • a hole injection layer 2 sublimation-purified phthalocyanine copper (II) was vacuum-deposited with a film thickness of 25 nm.
  • N, N′-di (naphthylene-1-yl) -N, N′-diphenylbenzidine (NPD) was vacuum-deposited with a film thickness of 45 nm.
  • a direct current was applied to the produced organic electroluminescence device, and the light emission characteristics were evaluated using a luminance meter of LUMINANCE METER (BM-9) manufactured by TOPCON.
  • V voltage
  • cd / m 2 luminance
  • cd / A current efficiency
  • lm / W power efficiency
  • Test Example-4 instead of the electron transport layer 5 of Test Example 3, 2- (2-naphthyl) -4,6-bis [4- (2-pyridyl) -1,1 ′ synthesized in Example 7 of the present invention; 3
  • An organic electroluminescent device obtained by vacuum-depositing “, 1” -terphenyl-5′-yl] -1,3,5-triazine with a thickness of 50 nm was prepared in the same manner as in Test Example 3. Measurement of the prepared device The values were 9.7 V, 1588 cd / m 2 , 7.9 cd / A, 2.6 lm / W, and the luminance half time of this device was 133 hours.
  • Test example-5 instead of the electron transport layer 5 in Test Example 3, 2,4-bis [5- (2,2′-bipyridin-5-yl) biphenyl-3-yl] -6 synthesized in Example 12 of the present invention was used.
  • An organic electroluminescent device obtained by vacuum-depositing phenyl-1,3,5-triazine with a thickness of 50 nm was prepared in the same manner as in Test Example-3.
  • the measured values of the fabricated element were 9.1 V, 2070 cd / m 2 , 10.4 cd / A, 3.6 lm / W.
  • the luminance half time of this device was 131 hours.
  • Test Example-6 instead of the electron transport layer 5 in Test Example 3, 2,4-bis [5- (2,2′-bipyridin-6-yl) biphenyl-3-yl] -6 synthesized in Example 13 of the present invention was used.
  • An organic electroluminescent device obtained by vacuum-depositing phenyl-1,3,5-triazine with a thickness of 50 nm was prepared in the same manner as in Test Example-3.
  • the measured values of the manufactured element were 8.6 V, 3850 cd / m 2 , 19.3 cd / A, and 7.1 lm / W.
  • the luminance half time of this element was 103 hours.

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Abstract

　下記式（１）： （式中、Ｒ1は水素原子、Ｃ1-4アルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を表す。ｎは１～３の整数を表す。Ａｒは置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。ただし、Ａｒは、１，３，５－トリアジン環に結合する２つの置換クアテルアリーレニル基とは異なる。Ｖ及びＹは、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｖ及びＹは同時に炭素原子とはなり得ない。）で示される１，３，５－トリアジン誘導体。この１，３，５－トリアジン誘導体を電子輸送材とする有機電界発光素子は、長寿命である。

Description

１，３，５－トリアジン誘導体とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機電界発光素子
　本発明は、有機電界発光素子の構成成分として有用なピリジル基を含むクアテルアリーレニル基を有する１，３，５－トリアジン誘導体とその製造方法、及びそれを含有する有機電界発光素子に関するものである。
　本発明の１，３，５－トリアジン誘導体は、良好な電荷輸送特性を有することから有機電界発光素子の構成成分として有用である。従って、本発明は、さらに、この１，３，５－トリアジン誘導体を有機電界発光素子の有機化合物層の少なくとも一層に用いた、駆動性及び耐久性に優れた有機電界発光素子に関するものである。
　有機電界発光素子は、発光材料を含有する発光層を、正孔輸送層と電子輸送層で挟み、さらにその外側に陽極と陰極を取付け、発光層に注入された正孔及び電子の再結合により生ずる励起子が失活する際の光の放出（蛍光又は燐光）を利用する素子であり、ディスプレー等へ応用されている。
　本発明の１，３，５－トリアジン誘導体は新規であり、トリアジン環の２，４位にピリジル基を含むクアテルアリーレニル基を有することを特徴とすると共に、６位に芳香族炭化水素基を有することを特徴とする。
　最近、１，３，５－トリアジン誘導体を有機電界発光素子に用いる例（例えば、特許文献１～４参照）が開示されているが、これらのトリアジン誘導体は、トリアジン環の２，４，６位に２，４－二置換フェニル基又は３，４－二置換フェニル基を有している点で、２，４位にクアテルアリーレニル基を有する本発明の１，３，５－トリアジン誘導体とは異なるものである。
　また、１，３，５－トリアジン誘導体を有機電界発光素子に用いる例（例えば、特許文献５、６参照）が開示されているが、トリアジン環の２，４，６位のフェニル基上の置換基の位置は限定されておらず、２，４位にピリジル基を含むクアテルアリーレニル基を有することを特徴とする本発明の１，３，５－トリアジン誘導体は具体的に示されていない。
　また、有機電界発光素子に用いるトリアジン環にピリジル基を含むクアテルアリーレニル基を有するトリアジン誘導体の例（例えば、特許文献７参照）が開示されているが、これらはクアテルアリーレニル基の末端部分がトリアジン環に結合した構造であり、本発明の１，３，５－トリアジン誘導体とは全く異なるものである。
　さらに、有機電界発光素子に用いる１，３，５－トリアジン誘導体の例（例えば、特許文献８参照）が開示されているが、これらはトリアジン環の２位に３，５－二置換フェニル基を有するトリアジン誘導体であり、本発明の１，３，５－トリアジン誘導体とは異なるものである。
米国特許第６０５７０４８号明細書 米国特許第６２２９０１２号明細書 米国特許第６２２５４６７号明細書 特開２００４－６３４６５号公報 特開２００４－２２３３４号公報 特開２００７－１３７８２９号公報 特開２００７－３１４５０３号公報 特開２００８－２８０３３０号公報
　本発明の目的は、有機電界発光素子の構成材料として用いるとき、低電圧で駆動することができ、かつ、長寿命の有機電界発光素子を与える、新規構造を有する１，３，５－トリアジン誘導体を提供することにある。
　本発明の他の目的は、工業的に有利な、上記１，３，５－トリアジン誘導体の製造方法を提供することにある。
　本発明のさらに他の目的は、低電圧で駆動することができ、かつ、長寿命の有機電界発光素子を提供することにある。
　本発明者らは、先の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明の１，３，５－トリアジン誘導体（１）は、真空蒸着等の一般的な方法で非晶質の薄膜形成が可能であり、またこれらを電子輸送層として用いた有機電界発光素子が、汎用の有機電界発光素子に比べて消費電力の低減、及び長寿命化が達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち本発明は、一面において、下記一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式中、Ｒ1は水素原子、炭素数１～４のアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を表す。ｎは１～３の整数を表し、ｎが２又は３の時、Ｒ1は同一又は相異なっていてもよい。Ａｒは置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。ただし、Ａｒは、１，３，５－トリアジン環に結合する２つの置換クアテルアリーレニル基とは異なる。Ｖ及びＹは、各々窒素原子又は炭素原子を表す。但し、Ｖ及びＹは同時に炭素原子とはなり得ない。）で示される１，３，５－トリアジン誘導体を提供する。
　また本発明は、他の一面において、下記一般式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式中、Ｒ1は水素原子、炭素数１～４のアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を表す。ｎは１～３の整数を表し、ｎが２又は３の時、Ｒ1は同一又は相異なっていてもよい。Ａｒは置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。ただし、Ａｒは、１，３，５－トリアジン環に結合する２つの置換クアテルアリーレニル基とは異なる。Ｘ1は脱離基を表す。）で示される化合物と、下記一般式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式中、Ｖ及びＹは、各々窒素原子又は炭素原子を表す。但し、Ｖ及びＹは同時に炭素原子とはなり得ない。Ｍは、金属基又はヘテロ原子基を表す。）で示される化合物とを、場合によっては塩基の存在下に、パラジウム触媒の存在下にカップリング反応させることを特徴とする、下記一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式中、Ｒ1、ｎ、Ａｒ、Ｖ及びＹは、上記一般式（２）、（３）における定義と同じである。）で示される１，３，５－トリアジン誘導体の製造方法を提供する。
　また本発明は、さらに他の一面において、下記一般式（４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
（式中、Ｒ1は水素原子、炭素数１～４のアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を表す。ｎは１～３の整数を表し、ｎが２又は３の時、Ｒ1は同一又は相異なっていてもよい。Ａｒは置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。ただし、Ａｒは、１，３，５－トリアジン環に結合する２つの置換クアテルアリーレニル基とは異なる。Ｒ3は水素原子、炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ3）2の２つのＲ3は同一又は異なっていてもよい。又、２つのＲ3は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）で示される化合物と、下記一般式（５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （式中、Ｖ及びＹは、各々窒素原子又は炭素原子を表す。但し、Ｖ及びＹは同時に炭素原子とはなり得ない。Ｘ2は脱離基を表す。）で示される化合物とを、塩基及びパラジウム触媒の存在下にカップリング反応させることを特徴とする、下記一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （式中、Ｒ1、ｎ、Ａｒ、Ｖ及びＹは、上記一般式（４）、（５）における定義と同じである。）で示される１，３，５－トリアジン誘導体の製造方法を提供する。
　さらに本発明は、さらに他の一面において、下記一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （式中、Ｒ1は水素原子、炭素数１～４のアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を表す。ｎは１～３の整数を表し、ｎが２又は３の時、Ｒ1は同一又は相異なっていてもよい。Ａｒは置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。ただし、Ａｒは、１，３，５－トリアジン環に結合する２つの置換クアテルアリーレニル基とは異なる。Ｖ及びＹは、各々窒素原子又は炭素原子を表す。但し、Ｖ及びＹは同時に炭素原子とはなり得ない。）で示される１，３，５－トリアジン誘導体を構成成分とする有機電界発光素子を提供する。
　本発明の１，３，５－トリアジン誘導体（１）から成る薄膜は、高い表面平滑性、アモルファス性、耐熱性、電子輸送能、正孔ブロック能、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入特性等を有するため、有機電界発光素子の材料として有用であり、とりわけ電子輸送材、正孔ブロック材、発光ホスト材等として用いることができる。従って、本発明の１，３，５－トリアジン誘導体（１）から成る薄膜は、低電圧で駆動可能であり、かつ長寿命の有機電界発光素子の構成成分として有用である。
本発明の１，３，５－トリアジン誘導体から成る薄膜の層を有する有機電界発光素子の断面構造の一例を略示する図である。
　１．ＩＴＯ透明電極付きガラス基板
　２．正孔注入層
　３．正孔輸送層
　４．発光層
　５．電子輸送層
　６．陰極層
　以下、本発明を詳細に説明する。
　一般式（１）において、Ｒ1は、水素原子、炭素数１～４のアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を表す。水素原子は、有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で好ましい。
　一般式（１）において、Ｒ1で表される炭素数１～４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、２－プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等を挙げることができ、合成容易であり有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、メチル基が好ましい。
　一般式（１）において、Ｒ1で表される置換されていてもよいフェニル基の具体例としては、フェニル基、ｐ－トリル基、ｍ－トリル基、ｏ－トリル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、３－トリフルオロメチルフェニル基、２－トリフルオロメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、メシチル基、２－エチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、２，４－ジエチルフェニル基、３，５－ジエチルフェニル基、２－プロピルフェニル基、３－プロピルフェニル基、４－プロピルフェニル基、２，４－ジプロピルフェニル基、３，５－ジプロピルフェニル基、２－イソプロピルフェニル基、３－イソプロピルフェニル基、４－イソプロピルフェニル基、２，４－ジイソプロピルフェニル基、３，５－ジイソプロピルフェニル基、２－ブチルフェニル基、３－ブチルフェニル基、４－ブチルフェニル基、２，４－ジブチルフェニル基、３，５－ジブチルフェニル基、２－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、２－メチルビフェニル－４－イル基、３－メチルビフェニル－４－イル基、２’－メチルビフェニル－４－イル基、４’－メチルビフェニル－４－イル基、２，２’－ジメチルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリメチルビフェニル－４－イル基、６－メチルビフェニル－３－イル基、５－メチルビフェニル－３－イル基、２’－メチルビフェニル－３－イル基、４’－メチルビフェニル－３－イル基、６，２’－ジメチルビフェニル－３－イル基、２’，４’，６’－トリメチルビフェニル－３－イル基、５－メチルビフェニル－２－イル基、６－メチルビフェニル－２－イル基、２’－メチルビフェニル－２－イル基、４’－メチルビフェニル－２－イル基、６，２’－ジメチルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリメチルビフェニル－２－イル基、２－トリフルオロメチルビフェニル－４－イル基、３－トリフルオロメチルビフェニル－４－イル基、２’－トリフルオロメチルビフェニル－４－イル基、４’－トリフルオロメチルビフェニル－４－イル基、６－トリフルオロメチルビフェニル－３－イル基、５－トリフルオロメチルビフェニル－３－イル基、２’－トリフルオロメチルビフェニル－３－イル基、４’－トリフルオロメチルビフェニル－３－イル基、５－トリフルオロメチルビフェニル－２－イル基、６－トリフルオロメチルビフェニル－２－イル基、２’－トリフルオロメチルビフェニル－２－イル基、４’－トリフルオロメチルビフェニル－２－イル基、３－エチルビフェニル－４－イル基、４’－エチルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリエチルビフェニル－４－イル基、６－エチルビフェニル－３－イル基、４’－エチルビフェニル－３－イル基、５－エチルビフェニル－２－イル基、４’－エチルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリエチルビフェニル－２－イル基、３－プロピルビフェニル－４－イル基、４’－プロピルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリプロピルビフェニル－４－イル基、６－プロピルビフェニル－３－イル基、４’－プロピルビフェニル－３－イル基、５－プロピルビフェニル－２－イル基、４’－プロピルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリプロピルビフェニル－２－イル基、３－イソプロピルビフェニル－４－イル基、４’－イソプロピルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル－４－イル基、６－イソプロピルビフェニル－３－イル基、４’－イソプロピルビフェニル－３－イル基、５－イソプロピルビフェニル－２－イル基、４’－イソプロピルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル－２－イル基、３－ブチルビフェニル－４－イル基、４’－ブチルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリブチルビフェニル－４－イル基、６－ブチルビフェニル－３－イル基、４’－ブチルビフェニル－３－イル基、５－ブチルビフェニル－２－イル基、４’－ブチルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリブチルビフェニル－２－イル基、３－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－４－イル基、４’－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－４－イル基、６－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－３－イル基、４’－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－３－イル基、５－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－２－イル基、４’－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－２－イル基等を挙げることができる。合成容易であり、有機電界発光素子用材料としての性能がよい点でフェニル基が好ましい。
　一般式（１）において、Ａｒで表される置換されていてもよい芳香族炭化水素基としては、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基、置換されていてもよいアントリル基、置換されていてもよいペリレニル基及び置換されていてもよいトリフェニレニル基等を挙げることができる。有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、置換されていてもよいフェニル基及び置換されていてもよいナフチル基が好ましく、合成容易である点で、無置換、メチル置換、フェニル置換又はフェニル二置換のフェニル基、又はナフチル基がさらに好ましい。以下、具体的な例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　置換されていてもよいフェニル基の具体例としては、フェニル基のほか、ｐ－トリル基、ｍ－トリル基、ｏ－トリル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、３－トリフルオロメチルフェニル基、２－トリフルオロメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、メシチル基、２－エチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、２，４－ジエチルフェニル基、３，５－ジエチルフェニル基、２－プロピルフェニル基、３－プロピルフェニル基、４－プロピルフェニル基、２，４－ジプロピルフェニル基、３，５－ジプロピルフェニル基、２－イソプロピルフェニル基、３－イソプロピルフェニル基、４－イソプロピルフェニル基、２，４－ジイソプロピルフェニル基、３，５－ジイソプロピルフェニル基、２－ブチルフェニル基、３－ブチルフェニル基、４－ブチルフェニル基、２，４－ジブチルフェニル基、３，５－ジブチルフェニル基、２－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３－クロロフェニル基、４－クロロフェニル基、３，４－ジクロロフェニル基、３，５－ジクロロフェニル基、３－ブロモフェニル基、４－ブロモフェニル基、３，４－ジブロモフェニル基、３，５－ジブロモフェニル基等の置換フェニル基、４－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、２－ビフェニリル基のほか、２－メチルビフェニル－４－イル基、３－メチルビフェニル－４－イル基、２’－メチルビフェニル－４－イル基、４’－メチルビフェニル－４－イル基、２，２’－ジメチルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリメチルビフェニル－４－イル基、６－メチルビフェニル－３－イル基、５－メチルビフェニル－３－イル基、２’－メチルビフェニル－３－イル基、４’－メチルビフェニル－３－イル基、６，２’－ジメチルビフェニル－３－イル基、２’，４’，６’－トリメチルビフェニル－３－イル基、５－メチルビフェニル－２－イル基、６－メチルビフェニル－２－イル基、２’－メチルビフェニル－２－イル基、４’－メチルビフェニル－２－イル基、６，２’－ジメチルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリメチルビフェニル－２－イル基、２－トリフルオロメチルビフェニル－４－イル基、３－トリフルオロメチルビフェニル－４－イル基、２’－トリフルオロメチルビフェニル－４－イル基、４’－トリフルオロメチルビフェニル－４－イル基、６－トリフルオロメチルビフェニル－３－イル基、５－トリフルオロメチルビフェニル－３－イル基、２’－トリフルオロメチルビフェニル－３－イル基、４’－トリフルオロメチルビフェニル－３－イル基、５－トリフルオロメチルビフェニル－２－イル基、６－トリフルオロメチルビフェニル－２－イル基、２’－トリフルオロメチルビフェニル－２－イル基、４’－トリフルオロメチルビフェニル－２－イル基、３－エチルビフェニル－４－イル基、４’－エチルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリエチルビフェニル－４－イル基、６－エチルビフェニル－３－イル基、４’－エチルビフェニル－３－イル基、５－エチルビフェニル－２－イル基、４’－エチルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリエチルビフェニル－２－イル基、３－プロピルビフェニル－４－イル基、４’－プロピルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリプロピルビフェニル－４－イル基、６－プロピルビフェニル－３－イル基、４’－プロピルビフェニル－３－イル基、５－プロピルビフェニル－２－イル基、４’－プロピルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリプロピルビフェニル－２－イル基、３－イソプロピルビフェニル－４－イル基、４’－イソプロピルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル－４－イル基、６－イソプロピルビフェニル－３－イル基、４’－イソプロピルビフェニル－３－イル基、５－イソプロピルビフェニル－２－イル基、４’－イソプロピルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル－２－イル基、３－ブチルビフェニル－４－イル基、４’－ブチルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリブチルビフェニル－４－イル基、６－ブチルビフェニル－３－イル基、４’－ブチルビフェニル－３－イル基、５－ブチルビフェニル－２－イル基、４’－ブチルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリブチルビフェニル－２－イル基、３－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－４－イル基、４’－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－４－イル基、６－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－３－イル基、４’－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－３－イル基、５－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－２－イル基、４’－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－２－イル基等の置換ビフェニリル基、１，１’：４’，１”－ターフェニル－３－イル基、１，１’：４’，１”－ターフェニル－４－イル基、１，１’：３’，１”－ターフェニル－３－イル基、１，１’：３’，１”－ターフェニル－４－イル基、１，１’：３’，１”－ターフェニル－５’－イル基、１，１’：２’，１”－ターフェニル－３－イル基、１，１’：２’，１”－ターフェニル－４－イル基、１，１’：２’，１”－ターフェニル－４’－イル基等のターフェニリル基、３－（１－ナフチル）フェニル基、４－（１－ナフチル）フェニル基、３－（２－ナフチル）フェニル基、４－（２－ナフチル）フェニル基、３－（１－アントリル）フェニル基、３－（２－アントリル）フェニル基、３－（９－アントリル）フェニル基、４－（１－アントリル）フェニル基、４－（２－アントリル）フェニル基、４－（９－アントリル）フェニル基、３－（１－ペリレニル）フェニル基、３－（２－ペリレニル）フェニル基、４－（１－ペリレニル）フェニル基、４－（２－ペリレニル）フェニル基、３－トリフェニレニルフェニル基、４－トリフェニレニルフェニル基等が挙げられる。有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、フェニル基、ｐ－トリル基、ｍ－トリル基、ｏ－トリル基、２，６－ジメチルフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、４－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、２－ビフェニリル基、１，１’：４’，１”－ターフェニル－４－イル基、１，１’：２’，１”－ターフェニル－４－イル基、１，１’：３’，１”－ターフェニル－５’－イル基、４－（１－ナフチル）フェニル基、４－（９－アントリル）フェニル基が好ましく、合成が容易な点でフェニル基、ｐ－トリル基、４－ビフェニリル基、２－ビフェニリル基、１，１’：３’，１”－ターフェニル－５’－イル基がさらに好ましい。
　また、置換されていてもよいナフチル基の具体例としては、１－ナフチル基、２－ナフチル基のほか、４－メチルナフタレン－１－イル基、４－トリフルオロメチルナフタレン－１－イル基、４－エチルナフタレン－１－イル基、４－プロピルナフタレン－１－イル基、４－ブチルナフタレン－１－イル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルナフタレン－１－イル基、５－メチルナフタレン－１－イル基、５－トリフルオロメチルナフタレン－１－イル基、５－エチルナフタレン－１－イル基、５－プロピルナフタレン－１－イル基、５－ブチルナフタレン－１－イル基、５－ｔｅｒｔ－ブチルナフタレン－１－イル基、６－メチルナフタレン－２－イル基、６－トリフルオロメチルナフタレン－２－イル基、６－エチルナフタレン－２－イル基、６－プロピルナフタレン－２－イル基、６－ブチルナフタレン－２－イル基、６－ｔｅｒｔ－ブチルナフタレン－２－イル基、７－メチルナフタレン－２－イル基、７－トリフルオロメチルナフタレン－２－イル基、７－エチルナフタレン－２－イル基、７－プロピルナフタレン－２－イル基、７－ブチルナフタレン－２－イル基、７－ｔｅｒｔ－ブチルナフタレン－２－イル基等が挙げられる。有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、置換されていてもよいナフチル基としては、１－ナフチル基、４－メチルナフタレン－１－イル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルナフタレン－１－イル基、５－メチルナフタレン－１－イル基、５－ｔｅｒｔ－ブチルナフタレン－１－イル基、２－ナフチル基、６－メチルナフタレン－２－イル基、６－ｔｅｒｔ－ブチルナフタレン－２－イル基、７－メチルナフタレン－２－イル基又は７－ｔｅｒｔ－ブチルナフタレン－２－イル基が好ましく、合成が容易な点で２－ナフチル基がさらに好ましい。
　一般式（１）において、Ａｒで表される置換されていてもよいアントリル基、置換されていてもよいペリレニル基、及び置換されていてもよいトリフェニレニル基の具体例としては、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－ペリレニル基、２－ペリレニル基及び１－トリフェニレニル基等を挙げることができる。
　一般式（１）において、Ａｒは、１，３，５－トリアジン環に結合する２つの置換クアテルアリレニル基と同一であることはない。Ａｒと上記２つの置換クアテルアリレニル基の３者が同一であると、１，３，５－トリアジン誘導体は結晶性が高まり、その薄膜の層を有する有機電界発光素子は、駆動時における長期安定性等の特性が十分でなくなる。　
　次に、一般式（１）で表される１，３，５－トリアジン誘導体（以下「化合物（１）」ということがある）の製造方法について説明する。
　化合物（１）は、次の反応式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（一般式（１）、（２）、（３）中、Ｒ1、ｎ、Ａｒ、Ｘ1、Ｖ、Ｙ及びＭは、前記のとおりである。）で示される方法により製造することができる。
　Ｘ1で表される脱離基は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。収率がよい点で、臭素原子又は塩素原子が好ましい。
　上記一般式（２）で示される化合物（以下、「化合物（２）」ということがある）は、例えば、後記「参考例－１」から「参考例－７」に示した方法を用いて製造することができる。
　上記一般式（３）で示される化合物（以下、「化合物（３）」ということがある）は、例えば、Ｊ．Ｔｓｕｊｉ著、「Ｐａｌｌａｄｉｕｍ　Ｒｅａｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃａｔａｌｙｓｔｓ」，Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，２００４年、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６０巻，７５０８－７５１０，１９９５年、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６５巻，１６４－１６８，２０００年、Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，１０巻，９４１－９４４，２００８年、又はＣｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２０巻，５９５１－５９５３，２００８年に開示されている方法を用いて製造することができる。化合物（３）の好ましい例として、次の３－１～３－３７（式中、Ｍは、金属基又はヘテロ原子基を表す。）を例示することができるが、本発明はこれに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　Ｍで表される金属基としては、一般的なカップリング反応に用いられるものであれば特に制限はなく、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子又は８～１３族金属原子を挙げることができ、これらは各々ハロゲン原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、炭素数１～６のアルコキシ基又は炭素数６～１０のアリールオキシ基、炭素数３～１６の第三級アミン類、炭素数６～２０の芳香族イミン類で置換されていてもよい。具体的にはＬｉ、Ｎａ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、ＣｕＣｌ、ＣｕＢｒ、ＣｕＩ、ＡｌＣｌ２、ＡｌＢｒ２、Ａｌ（Ｍｅ）２、Ａｌ（Ｅｔ）２、Ａｌ（ｉＢｕ）２、Ｓｎ（Ｍｅ）３、Ｓｎ（Ｂｕ）３、ＺｎＲ２（Ｒ２：ハロゲン原子）等が例示でき、ＺｎＲ２としては、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、ＺｎＩ等が例示できる。金属基としては、調製が容易である点で収率が良い点で、金属基としては、ＺｎＣｌが好ましく、収率がよい点でテトラメチルエチレンジアミンが配位している置換したＺｎＣｌ（ＴＭＥＤＡ）がより好ましい。
　Ｍで表されるヘテロ原子基としては、一般的なカップリング反応に用いられるものであれば特に制限はなく、ホウ素原子、ケイ素原子、ゲルマン原子又はスズ原子等を挙げることができ、これらは各々ハロゲン原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、炭素数１～６のアルコキシ基又は炭素数６から１０のアリールオキシ基で置換されていてもよい。具体的には、Ｓｉ（Ｐｈ）３、ＳｎＦ３、Ｂ（ＯＲ３）２（Ｒ３：水素原子、炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基）等が例示でき、Ｂ（ＯＲ３）２としては、Ｂ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＭｅ）２、Ｂ（ＯｉＰｒ）２、Ｂ（ＯＢｕ）２、Ｂ（ＯＰｈ）２等が例示できる。また、２つのＲ３が一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成してもよく、そのような環を形成したＢ（ＯＲ３）２の例としては、次の（Ｉ）から（ＶＩ）で示される基が例示でき、収率がよい点で（ＩＩ）で示される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　「工程１」は、化合物（２）を場合によっては塩基の存在下に、パラジウム触媒の存在下に化合物（３）と反応させ、本発明の１，３，５－トリアジン誘導体（１）を製造する方法であり、鈴木－宮浦反応、根岸反応、玉尾－熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。
　「工程１」で用いることのできるパラジウム触媒の具体例としては、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等の塩を例示することができる。さらに、π－アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム及びジクロロ（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム等の錯化合物を例示することができる。中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は収率がよい点で好ましく、入手容易であり、収率がよい点で、トリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体がさらに好ましい。「工程１」で用いるパラジウム触媒の量は、いわゆる触媒量であれば特に制限はないが、収率がよい点で、パラジウム触媒と化合物（２）とのモル比は、１：５０～１：１０が好ましい。
　なお、これらの第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。パラジウム塩又は錯化合物に添加できる第三級ホスフィンの具体例としては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルホスフィン、９，９－ジメチル－４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２－（ジフェニルホスフィノ）－２’－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル、２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ（２－フリル）ホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリス（２，５－キシリル）ホスフィン、（±）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等を例示することができる。入手容易であり、収率がよい点で、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル又はトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンが好ましい。第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は、１：１０～１０：１が好ましく、収率がよい点で１：２～５：１がさらに好ましい。
　「工程１」の反応は、ＭがＢ（ＯＲ3）2である鈴木－宮浦反応の場合には、塩基の存在に反応を実施することにより、収率を向上させることができる。この際、用いることのできる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を例示することができ、収率がよい点で炭酸セシウム又は水酸化ナトリウムが好ましい。塩基と化合物（３）とのモル比に特に制限はないが、１：２～１０：１が好ましく、収率がよい点で１：１～３：１がさらに好ましい。
　「工程１」で用いる化合物（２）と化合物（３）とのモル比に特に制限はないが、１：１～５：１が好ましく、収率がよい点で２：１～３：１がさらに好ましい。
　「工程１」の反応は溶媒中で実施することができる。「工程１」で用いることのできる溶媒として、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル又はキシレン等を例示することができ、これらを適宜組み合わせて用いてもよい。収率がよい点でテトラヒドロフランを用いることが好ましい。
　化合物（１）は、「工程１」の終了後に通常の処理を行うことで得ることができる。必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
　また、本発明の１，３，５－トリアジン誘導体〔化合物（１）〕は、次の反応式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（一般式（１）、（４）、（５）中、Ｒ1、Ｒ3、ｎ、Ａｒ、Ｖ、Ｙ及びＸ2は、前記のとおりである。）で示される工程によっても製造することができる。
　Ｘ2で表される脱離基は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。収率がよい点で、臭素原子が好ましい。
　上記一般式（４）で示される化合物（以下、「化合物（４）」ということがある）は、例えば、後記「参考例－８」に示した方法を用いて製造することができる。
　上記一般式（５）で示される化合物（以下、「化合物（５）」ということがある）は、例えば、Ｓｙｎｌｅｔｔ，６巻，８５２－８５４，２００３年に開示されている方法を用いて製造することができる。化合物（５）の好ましい例として、次の「５－１」～「５－３７」（式中、Ｘ2は脱離基を表す。）を例示することができるが、本発明はこれに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　「工程２」は化合物（４）を、パラジウム触媒及び塩基の存在下に化合物（５）と反応させ、化合物（１）を得る方法であり、一般的な鈴木－宮浦反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。
　「工程２」で用いることのできるパラジウム触媒としては、「工程１」で例示したパラジウム塩及び錯化合物を例示することができる。中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は収率がよい点で好ましく、入手容易であり、収率がよい点で、トリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が特に好ましい。「工程２」で用いるパラジウム触媒の量は、いわゆる触媒量であれば特に制限はないが、収率がよい点で、パラジウム触媒と化合物（４）とのモル比は、１：５０～１：１０が好ましい。
　なお、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。パラジウム塩又は錯化合物に添加できる第三級ホスフィンとしては、「工程１」で例示した第三級ホスフィンを例示することができる。中でも入手容易であり、収率がよい点で、トリフェニルホスフィンが好ましい。第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は、１：１０～１０：１が好ましく、収率がよい点で１：２～５：１がさらに好ましい。
　「工程２」は塩基の存在下に実施することが必須である。「工程２」で用いることのできる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を例示することができ、収率がよい点で炭酸ナトリウムが望ましい。塩基と化合物（４）とのモル比に特に制限はないが、１：２～１０：１が好ましく、収率がよい点で１：１～３：１がさらに好ましい。
　「工程２」の反応は溶媒中で実施することができる。「工程２」で用いることのできる溶媒として、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノール又はキシレン等が例示でき、これらを適宜組み合わせて用いてもよい。収率がよい点でトルエン及び水の混合溶媒を用いることが望ましい。
　化合物（１）は、「工程２」の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
　化合物（１）を製造する「工程２」の原料である化合物（４）は、例えば、次の反応式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（一般式（２）、（４）中、Ｒ1、ｎ、Ａｒ、Ｘ1及びＲ3は前記のとおりであり、一般式（６）、（７）中のＲ3も一般式（４）中のＲ3と同様である。）で示した方法により製造することができる。
　「工程３」は、化合物（２）を塩基及びパラジウム触媒の存在下に、一般式（６）で示されるボラン化合物（以下、「化合物（６）」ということがある）、又は一般式（７）で示されるジボロン化合物（以下、「化合物（７）」ということがある）と反応させることにより、「工程２」で用いる化合物（４）を製造する工程であり、例えば、Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６０巻，７５０８－７５１０，１９９５年又はＪｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６５巻，１６４－１６８，２０００年に開示されている反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。
　「工程３」で用いることのできるパラジウム触媒の具体例としては、「工程１」で例示したパラジウム塩又は錯化合物と同様のものを例示することができる。中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は収率がよい点で好ましく、入手容易であり、収率がよい点で、トリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が特に好ましい。「工程３」で用いるパラジウム触媒の量は、いわゆる触媒量であれば特に制限はないが、収率がよい点で、パラジウム触媒と化合物（２）とのモル比は、１：５０～１：１０が好ましい。
　なお、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。パラジウム塩又は錯化合物に添加できる第三級ホスフィンの具体例としては、「工程１」で例示した第三級ホスフィンを例示することができる。中でも入手容易である点で、トリフェニルホスフィンが好ましい。第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は、１：１０～１０：１が好ましく、収率がよい点で１：２～５：１がさらに好ましい。
　「工程３」の反応は塩基の存在下に実施することが必須である。「工程３」で用いることのできる塩基の具体例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を例示することができ、収率がよい点で酢酸カリウムが望ましい。塩基と化合物（２）とのモル比に特に制限はないが、１：２～１０：１が好ましく、収率がよい点で１：１～３：１がさらに好ましい。
　「工程３」で用いるボラン化合物（６）又はジボロン化合物（７）と化合物（２）とのモル比に特に制限はないが、１：１～５：１が好ましく、収率がよい点で２：１～３：１がさらに好ましい。
　「工程３」の反応は溶媒中で実施することができる。「工程３」で用いることのできる溶媒として、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノール又はキシレン等が例示でき、これらを適宜組み合わせて用いてもよい。収率がよい点でテトラヒドロフランを用いることが望ましい。
　本工程で得られた化合物（４）は、反応後単離してもよいが、単離せずに「工程２」に供してもよい。
　本発明の１，３，５－トリアジン誘導体〔化合物（１）〕から成る有機電界発光素子用薄膜の製造方法に特に限定はないが、真空蒸着法による成膜が可能である。真空蒸着法による成膜は、汎用の真空蒸着装置を用いることにより行うことができる。真空蒸着法で膜を形成する際の真空槽の真空度は、有機電界発光素子作製の製造タクトタイムや製造コストを考慮すると、一般的に用いられる拡散ポンプ、ターボ分子ポンプ、クライオポンプ等により到達し得る１×１０－2～１×１０－5Ｐａ程度が好ましい。蒸着速度は、形成する膜の厚さによるが０．００５～１．０ｎｍ／秒が好ましい。また、１，３，５－トリアジン誘導体（１）は、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、酢酸エチル又はテトラヒドロフラン等に対する溶解度が高いため、汎用の装置を用いたスピンコート法、インクジェット法、キャスト法又はディップ法等による成膜も可能である。
　本発明の１，３，５－トリアジン誘導体〔化合物（１）〕から成る薄膜は、高い表面平滑性、アモルファス性、耐熱性、電子輸送能、正孔ブロック能、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入特性等を有するため、有機電界発光素子の材料として有用であり、とりわけ電子輸送材、正孔ブロック材、発光ホスト材等として用いることができる。従って、〔化合物（１）〕から成る薄膜は、低電圧で駆動可能であり、かつ長寿命の有機電界発光素子の構成成分として有用である。
　以下、実施例及び参考例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
参考例－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　アルゴン下、還流管を取り付けた３００ｍＬ三口反応容器に、ベンゾイルクロリド（４．９３ｇ）と５－クロロビフェニル－３－カルボニトリル（１５．０ｇ）を取り、クロロベンゼン（１００ｍＬ）を加えた。得られた溶液を０℃に冷却し、５塩化アンチモン（１０．５ｇ）を滴下した。混合物を室温で２０分、さらに１００℃で２時間還流した。得られた橙色の懸濁液を－２０℃に冷却し、２８％アンモニア水溶液（５０ｍＬ）を加えた。乳白色懸濁液を室温で一晩攪拌した後、油浴を用いてゆっくり１４０℃まで加熱し、有機溶媒（６５ｍＬ）と水（３３ｍＬ）を留去した。クロロベンゼン（１００ｍＬ）を加え、１３０℃で加熱ろ過した。ろ液を放冷後、メタノール（１００ｍＬ）を加えた。析出した固体をろ取し、メタノール（３０ｍＬ×２）で洗浄した後、乾燥することで２，４－ビス（５－クロロビフェニル－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの白色粉末（収量１２．８ｇ、収率６９％）を得た。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．４６－７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．３Ｈｚ，４Ｈ），７．５９－７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６４－７．６９（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ，４Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．０，１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８４（ｄｄ，Ｊ＝１．８１．６Ｈｚ，２Ｈ）．
　13Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１２５．９（ＣＨ×２），１２７．３（ＣＨ×４），１２７．６（ＣＨ×２），１２８．３（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×２），１２９．１（ＣＨ×４），１２９．２（ＣＨ×２），１３１．３（ＣＨ×２），１３３．０（ＣＨ），１３５．３（ｑｕａｒｔ．×２），１３５．７（ｑｕａｒｔ．），１３８．１（ｑｕａｒｔ．×２），１３９．４（ｑｕａｒｔ．×２），１４３．４（ｑｕａｒｔ．×２），１７０．７（ｑｕａｒｔ．×２），１７２．０（ｑｕａｒｔ．）．
参考例－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　アルゴン下、還流管を取り付けた２００ｍＬ三口反応容器に、ベンゾイルクロリド（１．２３ｇ）と５－クロロ－４’－メチルビフェニル－３－カルボニトリル（４．００ｇ）を取り、クロロベンゼン（４０ｍＬ）を加えた。得られた溶液を０℃に冷却し、５塩化アンチモン（２．６３ｇ）を滴下した。混合物を室温で２０分、さらに１００℃で２．５時間還流した。得られた赤色の溶液を－２０℃に冷却し、２８％アンモニア水溶液（１５ｍＬ）を加えた。乳白色懸濁液を室温で一晩攪拌した後、油浴を用いてゆっくり１４０℃まで加熱し、有機溶媒（２５ｍＬ）と水（５ｍＬ）を留去した。クロロベンゼン（５０ｍＬ×２）を加え、１３０℃で加熱ろ過した。ろ液を放冷後、メタノール（１００ｍＬ）を加えた。析出した固体をろ取し、メタノール（３０ｍＬ×２）で洗浄した後、乾燥することで２，４－ビス（３－クロロ－４’－メチルビフェニル－５－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの白色粉末（収量１．９４ｇ、収率３９％）を得た。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ２．４９（ｓ，６Ｈ），７．３３－７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），７．５９－７．６８（ｍ，６Ｈ），７．８１（ｂｒｓ，２Ｈ），８．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１．８Ｈｚ，２Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），８．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．５，１．６Ｈｚ，２Ｈ）．
　13Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ２１．３（ＣＨ3×２），１２５．６（ＣＨ×２），１２７．１（ＣＨ×４），１２７．３（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×２），１２９．１（ＣＨ×２），１２９．８（ＣＨ×４），１３１．０（ＣＨ×２），１３３．０（ＣＨ），１３５．３（ｑｕａｒｔ．×２），１３５．６（ｑｕａｒｔ．），１３６．６（ｑｕａｒｔ．×２），１３８．２（ｑｕａｒｔ．×２），１３８．３（ｑｕａｒｔ．×２），１４３．４（ｑｕａｒｔ．×２），１７０．８（ｑｕａｒｔ．×２），１７２．０（ｑｕａｒｔ．）．
参考例－３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　アルゴン下、還流管を取り付けた１００ｍＬ三口反応容器に、ベンゾイルクロリド（２１８ｍｇ）と５－クロロ－１，１’：４’：１”－ターフェニル－３－カルボニトリル（９００ｍｇ）を取り、クロロベンゼン（１５ｍＬ）を加えた。得られた溶液を０℃に冷却し、５塩化アンチモン（４６９ｍｇ）を滴下した。混合物を室温で１０分撹拌し、さらに１００℃で３時間還流した。得られた黒色の溶液を－２０℃に冷却し、２８％アンモニア水溶液（４ｍＬ）を加えた。茶色懸濁液を室温で１２時間撹拌した後、メタノールを加えた。析出した固体をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　クロロホルム：ヘキサン＝１：２～３：２）で精製し、目的の２，４－ビス（５－クロロ－１，１’：４’：１”－ターフェニル－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの白色粉末（収量０．０５２ｇ、収率５％）を得た。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．４１－７．４６（ｍ，１Ｈ），７．５０－７．５５（ｍ，１Ｈ），７．６２－７．７２（ｍ，４Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝１．９，１．７Ｈｚ，２Ｈ），８．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．９，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．８４（ｂｒｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），８．９７（ｂｒｓ，２Ｈ）．
参考例－４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　４－メチルベンゾイルクロリド（５．４２ｇ）と５－クロロビフェニル－３－カルボニトリル（１５．０ｇ）をクロロホルム（８４ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した後、５塩化アンチモン（１０．５ｇ）を滴下した。混合物を室温で１０分間攪拌後、４時間還流した。室温まで冷却後、溶媒を減圧下留去し、２，４－ビス（５－クロロビフェニル－３－イル）－６－（４－メチルフェニル）－１，３，５－オキサジアジン－１－イウム＝ヘキサクロロアンチモン酸を黄色固体として得た。
　得られた黄色固体を０℃に冷却した２８％アンモニア水溶液（３００ｍＬ）に徐々に加えると白色固体が生成した。室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色固体を水、メタノールで洗浄した。白色固体を乾燥後、クロロホルム（８０ｍＬ）を加え、加熱ろ過した。ろ液のクロロホルムを減圧下留去し、得られた固体をジクロロメタン－メタノールで再結晶し、２，４－ビス（５－クロロビフェニル－３－イル）－６－ｐ－トリル－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量２．８１ｇ、収率１５％）を得た。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ２．５１（ｓ，３Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｍ，４Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，４Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝１．９，１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．６９（ｄｄ，Ｊ＝１．９，１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８６（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ）．
　13Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ２１．８（ＣＨ3），１２５．３（ＣＨ×２），１２７．３（ＣＨ×４），１２７．６（ＣＨ×２），１２８．２（ＣＨ×２），１２９．０（ＣＨ×４），１２９．１（ＣＨ×２），１２９．５（ＣＨ×２），１３１．１（ＣＨ×２），１３３．０（ｑｕａｒｔ．），１３５．３（ｑｕａｒｔ．×２），１３８．３（ｑｕａｒｔ．×２），１３９．５（ｑｕａｒｔ．×２），１４３．５（ｑｕａｒｔ．×２），１４３．７（ｑｕａｒｔ．），１７０．７（ｑｕａｒｔ．×２），１７２．１（ｑｕａｒｔ．）．
参考例－５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　２－ナフトイルクロリド（６．６９ｇ）と５－クロロビフェニル－３－カルボニトリル（１５．０ｇ）をクロロホルム（８４ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した後、５塩化アンチモン（１０．５ｇ）を滴下した。混合物を室温で１０分間攪拌後、７時間還流した。室温まで冷却後、溶媒を減圧下留去し、２，４－ビス（５－クロロビフェニル－３－イル）－６－（２－ナフチル）－１，３，５－オキサジアジン－１－イウム＝ヘキサクロロアンチモン酸を黄色固体として得た。
　得られた黄色固体を０℃に冷却した２８％アンモニア水溶液（３００ｍＬ）に徐々に加えると白色固体が生成した。室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色固体を水、メタノールで洗浄した。白色固体を乾燥後、クロロホルム（３００ｍＬ）を加え、加熱ろ過した。さらに、ろ別した不溶成分にクロロホルム（１００ｍＬ）を加え、再度、加熱ろ過した。全てのろ液を集め、クロロホルムを減圧下留去し、得られた固体をキシレンで再結晶し、２，４－ビス（５－クロロビフェニル－３－イル）－６－（２－ナフチル）－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量７．８０ｇ、収率３６％）を得た。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．４７－７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５５－７．６２（ｍ，４Ｈ），７．５９－７．６８（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．９，１．７Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．７，１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．９１（ｂｒｓ，２Ｈ），９．３３（ｂｒｓ，１Ｈ）．
　13Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１２５．０（ＣＨ），１２５．９（ＣＨ×２），１２６．６（ＣＨ），１２７．３（ＣＨ×４），１２７．６（ＣＨ×２），１２７．９（ＣＨ），１２８．２（ＣＨ），１２８．３（ＣＨ×２），１２８．６（ＣＨ），１２９．１（ＣＨ×４），１２９．７（ＣＨ），１３０．３（ＣＨ），１３１．３（ＣＨ×２），１３２．９（ｑｕａｒｔ．），１３３．１（ｑｕａｒｔ．），１３５．４（ｑｕａｒｔ．×２），１３５．９（ｑｕａｒｔ．），１３８．３（ｑｕａｒｔ．×２），１３９．５（ｑｕａｒｔ．×２），１４４．５（ｑｕａｒｔ．×２），１７０．９（ｑｕａｒｔ．×２），１７２．１（ｑｕａｒｔ．）．
参考例－６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　アルゴン下、還流管を取り付けた３００ｍＬ三口反応容器に、３，５－ジブロモベンゾイルクロリド（１０．５ｇ）と５－クロロビフェニル－３－カルボニトリル（１５．０ｇ）を取り、クロロベンゼン（１００ｍＬ）を加えた。得られた溶液を０℃に冷却し、５塩化アンチモン（１０．５ｇ）を滴下した。混合物を室温で２０分、さらに１００℃で２．５時間還流した。得られた赤色の溶液を－２０℃に冷却し、２８％アンモニア水溶液（５０ｍＬ）を加えた。乳白色懸濁液を室温で３時間撹拌した後、油浴を用いてゆっくり１４０℃まで加熱し、有機溶媒（８０ｍＬ）と水（２８ｍＬ）を留去した。クロロベンゼン（１００ｍＬ×３）を加え、１３０℃で加熱ろ過した。ろ液を放冷後、メタノール（３００ｍＬ）を加えた。析出した固体をろ取し、メタノール（５０ｍＬ×２）で洗浄した後、乾燥することで４，６－ビス（５－クロロビフェニル－３－イル）－２－（３，５－ジブロモフェニル）－１，３，５－トリアジンの白色粉末（収量２．２１ｇ、収率９％）を得た。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．３７（ｂｒｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｂｒｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，４Ｈ），７．５９（ｂｒｄｄ，Ｊ＝８．１，１．６Ｈｚ，４Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），８．６３（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ）．
参考例－７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　アルゴン気流下、フェニルボロン酸（９０４ｍｇ）、４，６－ビス（５－クロロビフェニル－３－イル）－２－（３，５－ジブロモフェニル）－１，３，５－トリアジン（１．７０ｇ）、炭酸セシウム（２．４１ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１１４ｍｇ）をテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）に懸濁し、１８時間還流した。反応混合物を放冷後、低沸点分を減圧留去し、メタノールを加えた。析出した固体をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　クロロホルム：ヘキサン＝１：２～１：０）で精製し、目的の２，４－ビス（５－クロロビフェニル－３－イル）－６－［（１，１’；３’，１’’）－ターフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジンの黄白色粉末（収量１．４２ｇ、収率８４％）を得た。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．３５－７．５１（ｍ，１２Ｈ），７．６５（ｂｒｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ），７．６２－７．７１（ｍ，６Ｈ），７．９９（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８２（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８７（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ）．
参考例－８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　アルゴン気流下、２，４－ビス（５－ブロモビフェニル－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン　（３．００ｇ）、ビスピナコラートジボロン（２．７０ｇ）、酢酸カリウム（２．０９ｇ）、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）（０．１３６ｇ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に懸濁し、２１時間還流した。室温まで冷却後、減圧下で低沸点成分を除去し、得られた固体にクロロホルム（１００ｍＬ）を加え、有機層を水（１００ｍＬ）で洗浄した後に、硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。硫酸マグネシウムをろ別し、クロロホルムを減圧留去し得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒　クロロホルム）で精製し、２－フェニル－４，６－ビス［５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジンの黄色固体（収量２．７７ｇ，収率８０％）を得た。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１．４９（ｓ，２４Ｈ），７．３３（ｔｔ，Ｊ＝７．３，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，４Ｈ），７．５１－７．５７（ｍ，３Ｈ），７．７４（ｂｒｄｄ，Ｊ＝７．３，１．４Ｈｚ，４Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１．２Ｈｚ，２Ｈ），８．７７（ｂｒｄｄ，Ｊ＝７．３，１．４Ｈｚ，２Ｈ），９．０６（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），９．１１（ｂｒｄｄ，Ｊ＝１．８，１．２Ｈｚ，２Ｈ）．
実施例－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　アルゴン気流下、４－（２－ピリジル）フェニルボロン酸（２．２５ｇ）、２，４－ビス（５－クロロビフェニル－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（２．００ｇ）、炭酸セシウム（３．６８ｇ）、酢酸パラジウム（３３．９ｍｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１４３ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）に懸濁し、１９時間還流した。反応混合物を放冷後、低沸点分を減圧留去し、メタノールを加えた。析出した固体をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　メタノール：クロロホルム＝１：１００～１：７５）で精製し、目的の６－フェニル－２，４－ビス［４－（２－ピリジル）－１，１’；３’，１”－ターフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジンの白色粉末（収量２．４７ｇ，収率８５％）を得た。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．２６－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｂｒｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５３－７．６４（ｍ，７Ｈ），７．７９－７．８５（ｍ，８Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．１２（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．７５（ｂｒｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），８．８４（ｂｒｄｄ，Ｊ＝７．５，１．７Ｈｚ，２Ｈ），９．０１（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），９．０６（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ）．
　13Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１２０．６（ＣＨ×２），１２２．３（ＣＨ×２），１２６．６（ＣＨ×２），１２６．９（ＣＨ×２），１２７．６（ＣＨ×４），１２７．７（ＣＨ×４），１２７．７８（ＣＨ×４），１２７．８１（ＣＨ×２），１２８．７（ＣＨ×２），１２９．０（ＣＨ×４），１２９．１（ＣＨ×２），１３０．１（ＣＨ×２），１３２．７（ＣＨ），１３６．０（ｑｕａｒｔ．×２），１３６．９（ＣＨ×２），１３７．４（ｑｕａｒｔ．×２），１３８．８（ｑｕａｒｔ．×２），１４０．８（ｑｕａｒｔ．×２），１４１．２（ｑｕａｒｔ．），１４１．４（ｑｕａｒｔ．×２），１４２．４（ｑｕａｒｔ．×２），１４９．８（ＣＨ×２），１５７．０（ｑｕａｒｔ．×２），１７１．７６（ｑｕａｒｔ．×２），１７１．８４（ｑｕａｒｔ．）．
実施例－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　アルゴン気流下、４－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］ピリジン（４２０ｍｇ）、２，４－ビス（５－クロロビフェニル－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（２６３ｍｇ）、炭酸セシウム（４８５ｍｇ）、酢酸パラジウム（５．６ｍｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（２３．７ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に懸濁し、２２時間還流した。反応混合物を放冷後、低沸点分を減圧留去し、メタノールを加えた。析出した固体をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　メタノール：クロロホルム＝１：１００～１：５０）で精製し、目的の６－フェニル－２，４－ビス［４－（４－ピリジル）－１，１’：３’，１”－ターフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジンの白色粉末（収量２３２ｍｇ，収率６１％）を得た。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．４９（ｂｒｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），７．６１－７．６６（ｍ，７Ｈ），７．８２－７．８６（ｍ，８Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．１０（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），８．７３（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．６Ｈｚ，４Ｈ），８．８４（ｂｒｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，２Ｈ），９．０４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４Ｈ）．
　13Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１２１．５（ＣＨ×４），１２６．５（ＣＨ×２），１２７．１（ＣＨ×２），１２７．４（ＣＨ×４），１２７．６（ＣＨ×４），１２７．９（ＣＨ×２），１２８．１（ＣＨ×４），１２８．７（ＣＨ×２），１２９．０（ＣＨ×４），１２９．１（ＣＨ×２），１３０．０（ＣＨ×２），１３２．８（ＣＨ），１３６．１（ｑｕａｒｔ．），１３７．５（ｑｕａｒｔ．×２），１３７．６（ｑｕａｒｔ．×２），１４０．７（ｑｕａｒｔ．×２），１４１．４（ｑｕａｒｔ．×２），１４１．６（ｑｕａｒｔ．×２），１４２．６（ｑｕａｒｔ．×２），１４７．８（ｑｕａｒｔ．×２），１５０．４（ＣＨ×４），１７１．８（ｑｕａｒｔ．×２），１７１．９（ｑｕａｒｔ．）．
実施例－３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　アルゴン気流下、４－（２－ピリジル）フェニルボロン酸（２．４７ｇ）、２，４－ビス［５－クロロ－４’－メチルビフェニル－３－イル］－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（２．３０ｇ）、炭酸セシウム（４．０４ｇ）、酢酸パラジウム（３７．０ｍｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１５７ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）に懸濁し、１７時間還流した。反応混合物を放冷後、低沸点分を減圧留去し、メタノールを加えた。析出した固体をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　メタノール：クロロホルム＝０：１００～１：１００）で精製し、目的の６－フェニル－２，４－ビス［４－（２－ピリジル）－４”－メチル－１，１’：３’，１”－ターフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジンの白色粉末（収量３．１０ｇ，収率９５％）を得た。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ２．４６（ｓ，６Ｈ），７．２４－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），７．５７－７．６５（ｍ，３Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），７．７８－７．８５（ｍ，４Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．０９（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．７４（ｂｒｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），８．８３（ｂｒｄｄ，Ｊ＝７．６，１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．９９（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），９．０２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ）．
　13Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ２１．３（ＣＨ3×２），１２０．６（ＣＨ×２），１２２．２（ＣＨ×２），１２６．４（ＣＨ×２），１２６．８（ＣＨ×２），１２７．３（ＣＨ×４），１２７．５（ＣＨ×４），１２７．８（ＣＨ×４），１２８．７（ＣＨ×２），１２９．１（ＣＨ×２），１２９．７（ＣＨ×４），１３０．０（ＣＨ×２），１３２．７（ＣＨ），１３６．１（ｑｕａｒｔ．×２），１３６．８（ＣＨ×２），１３７．４（ｑｕａｒｔ．×２），１３７．６（ｑｕａｒｔ．×２），１３７．９（ｑｕａｒｔ．×２），１３８．７（ｑｕａｒｔ．），１４１．７（ｑｕａｒｔ．×２），１４１．８（ｑｕａｒｔ．×２），１４２．８（ｑｕａｒｔ．×２），１４９．８（ＣＨ×２），１５７．０（ｑｕａｒｔ．×２），１７１．８２（ｑｕａｒｔ．×２），１７１．８４（ｑｕａｒｔ．）．
実施例－４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　アルゴン気流下、４－（２－ピリジル）フェニルボロン酸（１１６ｍｇ）、２，４－ビス（５－クロロ－１，１’：４’：１”－ターフェニル－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１００ｍｇ）、炭酸セシウム（１９０ｍｇ）、酢酸パラジウム（３．３ｍｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１４ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に懸濁し、１７時間還流した。反応混合物を放冷後、低沸点分を減圧留去し、メタノールを加えた。析出した固体をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　メタノール：クロロホルム＝０：１００～１：１００）で精製し、目的の６－フェニル－２，４－ビス［４－（２－ピリジル）－１，１’：３’，１”：４”，１”’－クアテルフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジンの白色粉末（収量１２５ｍｇ，収率９３％）を得た。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．１９－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｂｒｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，４Ｈ），７．５５－７．６５（ｍ，７Ｈ），７．７１－７．７９（ｍ，８Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，４Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．１０（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．６８（ｂｒｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ），８．７８（ｂｒｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），９．０１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４Ｈ）．
実施例－５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　アルゴン気流下、４－（２－ピリジル）フェニルボロン酸（１．２１ｇ）、２，４－ビス（５－クロロビフェニル－３－イル）－６－ｐ－トリル－１，３，５－トリアジン（１．５０ｇ）、炭酸セシウム（１．９７ｇ）、酢酸パラジウム（２４．７ｍｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリ－イソプロピル－１，１’－ビフェニル（１０５ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１３５ｍＬ）に懸濁し、１６時間還流した。反応混合物を放冷後、低沸点分を減圧留去し、メタノールを加えた。析出した固体をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ヘキサン：クロロホルム＝２：３）で精製し、目的の２，４－ビス［４－（２－ピリジル）－１，１’：３’，１”－ターフェニル－５’－イル］－６－ｐ－トリル－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量１．８５ｇ，収率８６％）を得た。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ２．４１（ｓ，３Ｈ），７．１６－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｂｒｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｂｒｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，４Ｈ），７．６７－７．７６（ｍ，８Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．００（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．６７（ｂｒｄｄｄ，Ｊ＝４．６，１．３，１．３Ｈｚ，２Ｈ），８．９１（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．９４（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ）．
　13Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ２１．８（ＣＨ3），１２０．５（ＣＨ×２），１２２．２（ＣＨ×２），１２６．６（ＣＨ×２），１２６．９（ＣＨ×２），１２７．４５（ＣＨ×４），１２７．４７（ＣＨ×４），１２７．７（ＣＨ×４），１２７．８（ＣＨ×２），１２９．０（ＣＨ×４），１２９．１（ＣＨ×２），１２９．５（ＣＨ×２），１３０．０（ＣＨ×２），１３３．５（ｑｕａｒｔ．），１３６．８（ＣＨ×２），１３７．６（ｑｕａｒｔ．×２），１３８．８（ｑｕａｒｔ．×２），１４０．９（ｑｕａｒｔ．×２），１４１．４（ｑｕａｒｔ．×２），１４１．７（ｑｕａｒｔ．×２），１４２．４（ｑｕａｒｔ．×２），１４３．４（ｑｕａｒｔ．），１４９．８（ＣＨ×２），１５７．１（ｑｕａｒｔ．×２），１７１．７（ｑｕａｒｔ．×２），１７１．９（ｑｕａｒｔ．）．
実施例－６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　アルゴン気流下、４－（２－ピリジル）フェニルボロン酸（１．１９ｇ）、２，４－ビス（５－クロロビフェニル－３－イル）－６－（１，１’；３’，１”－ターフェニル－５’－イル）－１，３，５－トリアジン（１．３６ｇ）、炭酸セシウム（１．９５ｇ）、酢酸パラジウム（１７．９ｍｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（７５．９ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１６０ｍＬ）に懸濁し、１９時間還流した。反応混合物を放冷後、低沸点分を減圧留去し、メタノールを加えた。析出した固体をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　メタノール：クロロホルム＝０：１００～１：６６）で精製し、目的の２，４－ビス［４－（２－ピリジル）－１，１’；３’，１”－ターフェニル－５’－イル］－６－（１，１’；３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－１，３，５－トリアジンの白色粉末（収量８９０ｍｇ，収率４９％）を得た。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．２７－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４４－７．５０（ｍ，４Ｈ），７．５３－７．６０（ｍ，８Ｈ），７．７８－７．８７（ｍ，１２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．０９（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．７８（ｂｒｄｄｄ，Ｊ＝４．６，１．３，１．３Ｈｚ，２Ｈ），９．０３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），９．０５（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），９．０８（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ）．
実施例－７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　アルゴン気流下、４－（２－ピリジル）フェニルボロン酸（２．０６ｇ）、２，４－ビス（５－クロロビフェニル－３－イル）－６－（２－ナフチル）－１，３，５－トリアジン（２．００ｇ）、炭酸セシウム（３．６８ｇ）、酢酸パラジウム（３１．０ｍｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１３２ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）に懸濁し、２２時間還流した。反応混合物を放冷後、低沸点分を減圧留去し、メタノールを加えた。析出した固体をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　メタノール：クロロホルム＝１：１００～１：６６）で精製し、目的の２－（２－ナフチル）－４，６－ビス［４－（２－ピリジル）－１，１’；３’，１”－ターフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジンの白色粉末（収量２．６７ｇ，収率９５％）を得た。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．２６－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｂｒｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５６－７．６７（ｍ，６Ｈ），７．８０－７．８７（ｍ，８Ｈ），７．９４－７．９７（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．１２－８．１４（ｍ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．７８（ｂｒｄｄｄ，Ｊ＝４．６，１．３，１．３Ｈｚ，２Ｈ），８．８７（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．０６（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），９．１０（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），９．３４（ｂｒｓ，１Ｈ）．
　13Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１２０．５（ＣＨ×２），１２２．２（ＣＨ×２），１２５．２（ＣＨ），１２６．４（ＣＨ），１２６．６（ＣＨ×２），１２６．９（ＣＨ×２），１２７．５（ＣＨ×８），１２７．７（ＣＨ×４），１２７．７７（ＣＨ×２），１２７．８４（ＣＨ），１２７．９（ＣＨ），１２８．４（ＣＨ），１２９．０（ＣＨ×４），１２９．７（ＣＨ），１３０．０（ＣＨ×２），１３０．２（ＣＨ），１３３．１（ｑｕａｒｔ．），１３３．５（ｑｕａｒｔ．），１３５．８（ｑｕａｒｔ．），１３６．８（ＣＨ×２），１３７．４（ｑｕａｒｔ．×２），１３８．８（ｑｕａｒｔ．×２），１４０．８（ｑｕａｒｔ．×２），１４１．３（ｑｕａｒｔ．×２），１４１．６（ｑｕａｒｔ．×２），１４２．４（ｑｕａｒｔ．×２），１４９．８（ＣＨ×２），１５７．０（ｑｕａｒｔ．×２），１７１．７（ｑｕａｒｔ．×２），１７１．９（ｑｕａｒｔ．）．
実施例－８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　アルゴン気流下、３－（２－ピリジル）フェニルボロン酸（１４９ｍｇ）、２，４－ビス（５－ブロモビフェニル－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１７９．７ｍｇ）、酢酸パラジウム（１．４ｍｇ）、１ｍｏｌ／Ｌのトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン　トルエン溶液（１８．０μＬ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に懸濁し、４ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液（１．１６ｍＬ）を５分間かけて滴下した後、１９時間還流した。反応混合物を放冷後、低沸点分を減圧留去し、析出した固体をろ別し、メタノールを加えた。析出した固体をろ別し、目的の６－フェニル－２，４－ビス［３－（２－ピリジル）－１，１’；３’，１”－ターフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジンの白色粉末（収量２００ｍｇ，反応収率９０％）を得た。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．３３－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４４－７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５３－７．５７（ｍ，４Ｈ），７．６１－７．６９（ｍ，５Ｈ），７．８５－７．９３（ｍ，１０Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｓ，２Ｈ），８．４５（ｓ，２Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），８．８６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），９．０６（ｓ，２Ｈ），９．０９（ｓ，２Ｈ）．
実施例－９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　アルゴン気流下、３－（３－ピリジル）フェニルボロン酸（１．０４ｇ）、２，４－ビス（５－ブロモビフェニル－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１．２４ｇ）、酢酸パラジウム（９．０ｍｇ）、１ｍｏｌ／Ｌのトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン　トルエン溶液（１２０μＬ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に懸濁し、４ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液（２．０ｍＬ）を５分間かけて滴下。その後、１９時間還流した。反応混合物を放冷後、低沸点分を減圧留去し、析出した固体をろ別し、メタノールを加えた。析出した固体をろ別し、目的の６－フェニル－２，４－ビス［３－（３－ピリジル）－１，１’；３’，１”－ターフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジンの白色粉末（収量１．５２ｇ，反応収率９９％）を得た。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．２９－７．４９（ｍ，４Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），７．６０－７．６８（ｍ，７Ｈ），７．８０－７．８４（ｍ，６Ｈ），７．９６（ｓ，２Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｓ，２Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），８．９９（ｓ，２Ｈ），９．０２（ｓ，４Ｈ）．
　13Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１２４．０，１２５．８，１２６．６，１２６．７，１２７．１，１２７．５，１２８．０，１２８．８，１２９．１，１２９．２，１２９．９，１３０．４，１３２．８，１３５．２，１３６．９，１３７．５，１３８．４，１４０．６，１４１．９，１４１．９，１４２．５，１４７．９，１４８．２，１７１．７，１７１．９．
実施例－１０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　アルゴン気流下、６－フェニルピリジン－３－イルボロン酸（１．２９ｇ）、２，４－ビス（５－ブロモビフェニル－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１．５５ｇ）、酢酸パラジウム（１１．２ｍｇ）、１ｍｏｌ／Ｌのトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン　トルエン溶液（１５０μＬ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に懸濁し、４ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液（４．７ｍＬ）を５分間かけて滴下した後、１９時間還流した。反応混合物を放冷後、低沸点分を減圧留去し、析出した固体をろ別した。固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ヘキサン：クロロホルム＝２：１～１：２）で精製した後、トルエンから再結晶し、目的の２，４－ビス［５－（６－フェニルピリジン－３－イル）ビフェニル－３－イル］－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの白色粉末（収量１．２０ｇ，収率６３％）を得た。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．４９－７．６９（ｍ，１５Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｓ，２Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），９．０４（ｓ，２Ｈ），９．０７（ｓ，２Ｈ），９．１９（ｓ，２Ｈ）．
実施例－１１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　アルゴン気流下、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）を－７８℃に冷却し、１．５８ｍｏｌ／Ｌのｔｅｒｔ－ブチルリチウム　テトラヒドロフラン溶液（１．１８ｍＬ）を加えた。続いて、２－ブロモ－６－フェニルピリジン（２１１ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２ｍＬ）を滴下し、－７８℃に保持したまま１５分攪拌した。その後、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン錯体（５３０ｍｇ）を加え室温まで自然昇温した。ここに、２，４－ビス（５－ブロモビフェニル－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１８５．８ｍｇ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１３．９ｍｇ）のテトラヒドロフラン懸濁液（２ｍＬ）を滴下した後、５０℃で１９時間撹拌した。反応混合物を放冷後、低沸点分を減圧留去し、メタノールを加えた。析出した固体をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ヘキサン：クロロホルム＝２：１）で精製し、目的の２，４－ビス［５－（６－フェニルピリジン－２－イル）ビフェニル－３－イル］－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの白色粉末（収量１２０ｍｇ，収率５２％）を得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．２９－７．６０（ｍ，１５Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈ，４Ｈ），７．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），８．７２（ｓ，２Ｈ），８．９４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），９．１５（ｓ，２Ｈ），９．６０（ｓ，２Ｈ）．
実施例－１２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　アルゴン気流下、２－フェニル－４，６－ビス［５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（１．５０ｇ）、５－ブロモ－２，２’－ビピリジン（１．２３ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１９４ｍｇ）、２Ｍ－炭酸ナトリウム水溶液（２５ｍＬ）をトルエン（５０ｍＬ）に懸濁し、５３時間還流した。反応混合物を放冷後、低沸点成分を減圧留去し、水を加え、析出した固体をろ別し、メタノールで洗浄した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒　メタノール：クロロホルム＝１：１００～１：５０）で精製し、目的の２，４－ビス［５－（２，２’－ビピリジン－５－イル）ビフェニル－３－イル］－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量１．３２ｇ，収率８１％）を得た。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．３９（ｂｒｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５８－７．６９（ｍ，７Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，４Ｈ），７．８８－７．９４（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），８．２７（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ，２Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７７（ｂｒｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，２Ｈ），８．８７（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），９．０９（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，４Ｈ），９．１８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ）．
実施例－１３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　アルゴン気流下、２－フェニル－４，６－ビス［５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（１．１７ｇ）、６－ブロモ－２，２’－ビピリジン（９２５ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１５２ｍｇ）、２Ｍ－炭酸ナトリウム（２０ｍＬ）をトルエン（５０ｍＬ）に懸濁し、７２時間還流した。反応混合物を放冷後、低沸点成分を減圧留去し、メタノールを加え、析出した固体をろ別し、水、メタノールで洗浄した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒　メタノール：クロロホルム＝１：７７～１：５０）で精製し、目的の２，４－ビス［５－（２，２’－ビピリジン－６－イル）ビフェニル－３－イル］－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量９７６ｍｇ、収率７７％）を得た。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．４８－７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），７．６６－７．７３（ｍ，７Ｈ），７．９１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），７．９７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），８．７０（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．７３－８．７５（ｍ，２Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），８．９４（ｂｒｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，２Ｈ），９．１７（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），９．６５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ）．
試験例－１
　１，３，５－トリアジンを構成成分とする有機電界発光素子の作製と性能評価
　基板には、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図１に示すような発光面積４ｍｍ2有機電界発光素子を作製した。
　まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－4Ｐａまで減圧した。その後、図１の１で示す前記ガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層２、正孔輸送層３、発光層４及び電子輸送層５を順次成膜し、その後陰極層６を成膜した。正孔注入層２としては、昇華精製したフタロシアニン銅（ＩＩ）を２５ｎｍの膜厚で真空蒸着した。正孔輸送層３としては、Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフチレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（ＮＰＤ）を４５ｎｍの膜厚で真空蒸着した。発光層４としては、４，４’－ビス（２，２－ジフェニル－エテン－１－イル）ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）と４，４’－ビス（４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル）ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）を９７：３（質量％）の割合で４０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。電子輸送層５としては、本発明の実施例１で合成した６－フェニル－２，４－ビス［４－（２－ピリジル）－１，１’；３’，１”－ターフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジンを２０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜し、加熱した化合物を０．３～０．５ｎｍ／秒の成膜速度で真空蒸着した。最後に、ＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極層６を成膜する。陰極層６は、フッ化リチウムとアルミニウムをそれぞれ０．５ｎｍと１００ｎｍの膜厚で真空蒸着し、２層構造とした。それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ）で測定した。さらに、この素子を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと前記成膜基板エポキシ型紫外線硬化樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いた。
　作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ　ＭＥＴＥＲ（ＢＭ－９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度２０ｍＡ／ｃｍ2を流した時の電圧（Ｖ）、輝度（ｃｄ／ｍ2）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、電力効率（ｌｍ／Ｗ）を測定し、連続点灯時の輝度半減時間を測定した。
　作製した素子の測定値は、５．５Ｖ、２２４０ｃｄ／ｍ2、１１．２ｃｄ／Ａ、６．３ｌｍ／Ｗであった。また、この素子の輝度半減時間は、１７８時間であった。
試験例－２
　試験例－１の発光層４に代えて、Ａｌｑを４０ｎｍの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を試験例－１と同様に作製した。作製した素子の測定値は、４．６Ｖ、９５３ｃｄ／ｍ2、４．８ｃｄ／Ａ、３．２ｌｍ／Ｗであった。また、この素子の輝度半減時間は、３５１０時間であった。
試験例－３
　試験例－１と同様に、図１の１で示す試験例－１に記載のガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層２、正孔輸送層３、発光層４及び電子輸送層５を順次成膜し、その後陰極層６を成膜した有機電界発光素子を作製した。正孔注入層２としては、昇華精製したフタロシアニン銅（ＩＩ）を１０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。正孔輸送層３としては、Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフチレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（ＮＰＤ）を３０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。発光層４としては、４－４’－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル（ＣＢＰ）とトリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｐｐｙ）3）を９４：６（質量％）の割合で３０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。電子輸送層５としては、本発明の実施例１で合成した６－フェニル－２，４－ビス［４－（２－ピリジル）－１，１’；３’，１”－ターフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジンを５０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。
　作製した素子の測定値は、１０．１Ｖ、２６９０ｃｄ／ｍ2、１３．５ｃｄ／Ａ、４．２ｌｍ／Ｗであった。また、この素子の輝度半減時間は、１０５時間であった。
試験例－４
　試験例－３の電子輸送層５に代えて、本発明の実施例７で合成した２－（２－ナフチル）－４，６－ビス［４－（２－ピリジル）－１，１’；３’，１”－ターフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジンを５０ｎｍの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を試験例－３と同様に作製した。作製した素子の測定値は、９．７Ｖ、１５８８ｃｄ／ｍ2、７．９ｃｄ／Ａ、２．６ｌｍ／Ｗであった。また、この素子の輝度半減時間は、１３３時間であった。
試験例－５
　試験例－３の電子輸送層５に代えて、本発明の実施例１２で合成した２，４－ビス［５－（２，２’－ビピリジン－５－イル）ビフェニル－３－イル］－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを５０ｎｍの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を試験例－３と同様に作製した。作製した素子の測定値は、９．１Ｖ、２０７０ｃｄ／ｍ2、１０．４ｃｄ／Ａ、３．６ｌｍ／Ｗであった。また、この素子の輝度半減時間は、１３１時間であった。
試験例－６
　試験例－３の電子輸送層５に代えて、本発明の実施例１３で合成した２，４－ビス［５－（２，２’－ビピリジン－６－イル）ビフェニル－３－イル］－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを５０ｎｍの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を試験例－３と同様に作製した。作製した素子の測定値は、８．６Ｖ、３８５０ｃｄ／ｍ2、１９．３ｃｄ／Ａ、７．１ｌｍ／Ｗであった。また、この素子の輝度半減時間は、１０３時間であった。
比較例－１
　試験例－１の電子輸送層５に代えて、汎用電子輸送材料であるＡｌｑを２０ｎｍの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を試験例－１と同様に作製した。作製した素子の測定値は、６．８Ｖ、１９３９ｃｄ／ｍ2、９．７ｃｄ／Ａ、４．５ｌｍ／Ｗであった。また、この素子の輝度半減時間は、１６３時間であった。
比較例－２
　試験例－２の電子輸送層５に代えて、汎用電子輸送材料であるＡｌｑを２０ｎｍの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を試験例－２と同様に作製した。作製した素子の測定値は、５．４Ｖ、９１７ｃｄ／ｍ2、４．６ｃｄ／Ａ、２．７ｌｍ／Ｗであった。また、この素子の輝度半減時間は、１６８０時間であった。
比較例－３
　試験例－３の電子輸送層５に代えて、汎用電子輸送材料であるＡｌｑを５０ｎｍの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を試験例－３と同様に作製した。作製した素子の測定値は、１０．４Ｖ、３４５０ｃｄ／ｍ2、１７．３ｃｄ／Ａ、５．２ｌｍ／Ｗであった。また、この素子の輝度半減時間は、１０８時間であった。
　本発明の化合物を用いた有機電界発光素子は、既存材料に比較して、低消費電力化、長寿命化を達成できることを確認した。また、本発明の化合物は、本実施例の電子輸送層以外にも、発光ホスト層などにも適用可能である。更に、蛍光発光材料や燐光発光材料を用いた様々な有機電界発光素子への適用も可能である。さらに、フラットパネルディスプレイなどの用途以外にも、低消費電力と長寿命の両立が求められる照明用途などにも有用である。

Claims (10)

  1. 　下記一般式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ1は水素原子、炭素数１～４のアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を表す。ｎは１～３の整数を表し、ｎが２又は３の時、Ｒ1は同一又は相異なっていてもよい。Ａｒは置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。ただし、Ａｒは、１，３，５－トリアジン環に結合する２つの置換クアテルアリーレニル基とは異なる。Ｖ及びＹは、各々窒素原子又は炭素原子を表す。但し、Ｖ及びＹは同時に炭素原子とはなり得ない。）で示される１，３，５－トリアジン誘導体。
  2. 　Ｒ1が水素原子、メチル基又はフェニル基であることを特徴とする請求項１に記載の１，３，５－トリアジン誘導体。
  3. 　Ａｒが置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよいナフチル基であることを特徴とする請求項１又は２に記載の１，３，５－トリアジン誘導体。
  4. 　Ａｒが無置換、メチル置換、フェニル置換若しくはフェニル二置換のフェニル基、又はナフチル基であることを特徴とする請求項１～３のいずれかに記載の１，３，５－トリアジン誘導体。
  5. 　下記一般式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ1は水素原子、炭素数１～４のアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を表す。ｎは１～３の整数を表し、ｎが２又は３の時、Ｒ1は同一又は相異なっていてもよい。Ａｒは置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。ただし、Ａｒは、１，３，５－トリアジン環に結合する２つの置換クアテルアリーレニル基とは異なる。Ｘ1は脱離基を表す。）で示される化合物と、下記一般式（３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｖ及びＹは、各々窒素原子又は炭素原子を表す。但し、Ｖ及びＹは同時に炭素原子とはなり得ない。Ｍは、金属基又はヘテロ原子基を表す。）で示される化合物とを、場合によっては塩基の存在下に、パラジウム触媒の存在下にカップリング反応させることを特徴とする、下記一般式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ1、ｎ、Ａｒ、Ｖ及びＹは、上記一般式（２）、（３）における定義と同じである。）で示される１，３，５－トリアジン誘導体の製造方法。
  6. 　Ｍで表される金属基がＺｎＲ2で示される基（但し、Ｒ2は、ハロゲン原子を表す。）であり、また、Ｍで表されるヘテロ原子基がＢ（ＯＲ3）2（但し、Ｒ3は水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ3）2の２つのＲ3は同一又は異なっていてもよい。又、２つのＲ3は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）で示される基であることを特徴とする請求項５に記載の製造方法。
  7. 　下記一般式（４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、Ｒ1は水素原子、炭素数１～４のアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を表す。ｎは１～３の整数を表し、ｎが２又は３の時、Ｒ1は同一又は相異なっていてもよい。Ａｒは置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。ただし、Ａｒは、１，３，５－トリアジン環に結合する２つの置換クアテルアリーレニル基とは異なる。Ｒ3は水素原子、炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ3）2の２つのＲ3は同一又は異なっていてもよい。又、２つのＲ3は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）で示される化合物と、下記一般式（５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、Ｖ及びＹは、各々窒素原子又は炭素原子を表す。但し、Ｖ及びＹは同時に炭素原子とはなり得ない。Ｘ2は脱離基を表す。）で示される化合物とを、塩基及びパラジウム触媒の存在下にカップリング反応させることを特徴とする、下記一般式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式中、Ｒ1、ｎ、Ａｒ、Ｖ及びＹは、上記一般式（４）、（５）における定義と同様である。）で示される１，３，５－トリアジン誘導体の製造方法。
  8. 　パラジウム触媒が、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体であることを特徴とする請求項５～７のいずれかに記載の１，３，５－トリアジン誘導体の製造方法。
  9. 　第三級ホスフィンが、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニルであることを特徴とする請求項８に記載の１，３，５－トリアジン誘導体の製造方法。
  10. 　下記一般式（１）
    （式中、Ｒ1は水素原子、炭素数１～４のアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を表す。ｎは１～３の整数を表し、ｎが２又は３の時、Ｒ1は同一又は相異なっていてもよい。Ａｒは置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。ただし、Ａｒは、１，３，５－トリアジン環に結合する２つの置換クアテルアリーレニル基とは異なる。Ｖ及びＹは、各々窒素原子又は炭素原子を表す。但し、Ｖ及びＹは同時に炭素原子とはなり得ない。）で示される１，３，５－トリアジン誘導体を構成成分とする有機電界発光素子。
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