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WO2009157423A1 - 縮合環を有するオキサゾリジノン誘導体 - Google Patents

縮合環を有するオキサゾリジノン誘導体 Download PDF

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Publication number
WO2009157423A1
WO2009157423A1 PCT/JP2009/061360 JP2009061360W WO2009157423A1 WO 2009157423 A1 WO2009157423 A1 WO 2009157423A1 JP 2009061360 W JP2009061360 W JP 2009061360W WO 2009157423 A1 WO2009157423 A1 WO 2009157423A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
ring
optionally substituted
solvate
pharmaceutically acceptable
acceptable salt
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2009/061360
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
一生 加藤
俊明 青木
秀幸 鈴木
岩生 宇都宮
典一 黒田
努 岩耒
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
RESEARCH FOUNDATION ITSUU LABORATORY
Shionogi and Co Ltd
Original Assignee
RESEARCH FOUNDATION ITSUU LABORATORY
Shionogi and Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by RESEARCH FOUNDATION ITSUU LABORATORY, Shionogi and Co Ltd filed Critical RESEARCH FOUNDATION ITSUU LABORATORY
Priority to US13/000,411 priority Critical patent/US8575337B2/en
Priority to CN200980133800.8A priority patent/CN102131811A/zh
Priority to JP2010518015A priority patent/JPWO2009157423A1/ja
Publication of WO2009157423A1 publication Critical patent/WO2009157423A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to an oxazolidinone derivative having a condensed ring and a pharmaceutical composition (eg, an antibacterial agent) containing the same.
  • oxazolidinone derivatives having antimicrobial activity are known in the art.
  • (S) -n-[[3- [3-fluoro-4- (4-morpholinyl) phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide (“linezolid”) is a methicillin resistant Staphylococcus aureus It is known to have high antibacterial activity against (MRSA) and vancomycin resistant enterococci (VRE) (see, for example, Patent Document 1), and it has been approved as a VRE infectious disease drug and is currently marketed.
  • MRSA methicillin resistant Staphylococcus aureus
  • VRE vancomycin resistant enterococci
  • oxazolidinone-based antibacterial agents for example, some compounds in which a condensed ring consisting of a 6-membered ring and a 5-membered ring is bound to a portion corresponding to the benzene ring of linezolid as shown in the following structural formula are disclosed.
  • WO 99/10342 pamphlet (patent document 4): WO 93/09103 pamphlet (patent document 5): International Publication No. WO 2002/064574 pamphlet (Patent Document 6): International Publication No. WO 2006/109156 Pamphlet (Patent Document 7)
  • Patent Document 8 kinase inhibitor
  • Patent Document 9 kinase inhibitor
  • Patent Document 10 Although oxazolidinone derivatives having a fused ring are disclosed in PDE7 inhibitors), JP-A-08-151578 (Patent Document 11, compounds for liquid crystal), etc., these are not antibacterial agents. Further, as other oxazolidinone antibacterial agents, for example, the compounds described in Non-Patent Documents 3 and 4 are known.
  • antibacterial agents having a fused heterocyclic ring such as an imidazopyridine ring as a partial structure
  • the compounds of Patent Documents 12 and 13 and Non-Patent Document 5 are known.
  • an antibacterial agent having a triazolemethyl group at the 5-position of the oxazolidinone ring for example, a compound of Patent Document 14 is known.
  • the present invention provides novel oxazolidinone compounds useful as antibacterial agents, and antibacterial agents containing them as active ingredients. More preferably, the present invention provides good compounds such as solubility, pharmacokinetics and the like. More preferably, the present invention provides safe compounds that reduce the side effects (eg, myelosuppressive effects) of conventional antimicrobial agents.
  • the ring B is a benzene ring which may be substituted by the same or different 1 to 4 substituents selected from the group consisting of hydrogen, halogen, amino, hydroxy and lower alkyl; Antibacterial agent.
  • C ring is composed of carbon atom and nitrogen atom, the number of nitrogen atoms is 1 or 2, and A is 1 And A 2
  • C ring is composed of carbon atom and nitrogen atom, the number of nitrogen atoms is 1 or 2, and A is 1 And A 2
  • ring D is composed of an atom selected from the group consisting of carbon atom, nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom.
  • the D ring is composed of an atom selected from the group consisting of a carbon atom and a nitrogen atom.
  • the ring D is composed of an atom selected from the group consisting of a carbon atom and a nitrogen atom, and the number of the nitrogen atom is 1 to 4.
  • Ring D is composed of an atom selected from the group consisting of a carbon atom and a nitrogen atom, and the number of the nitrogen atom is 1 or 2, and has two double bonds as described above Antibacterial agent.
  • Ring B is a benzene ring optionally substituted by the same or different 1 to 4 substituents selected from the group consisting of hydrogen, halogen, amino, hydroxy and lower alkyl;
  • Ring C consists of carbon atoms and nitrogen atoms, the number of nitrogen atoms is 1 or 2, optionally having 1 to 3 double bonds in the ring, and which may be substituted 6-membered heterocyclic ring;
  • Ring D is composed of an atom selected from the group consisting of carbon atom, nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom, may have 1 or 2 double bonds in the ring, and is substituted It is also a good five-membered ring, The antimicrobial agent according to the above [1].
  • Ring B is a benzene ring which may be substituted by 1 to 2 halogens
  • Ring C is an optionally substituted 6-membered heterocyclic ring consisting of carbon atoms and nitrogen atoms, the number of nitrogen atoms being 1 or 2, and having 2 or 3 double bonds in the ring,
  • Ring D is composed of an atom selected from the group consisting of carbon atoms and nitrogen atoms, the number of nitrogen atoms is 1 to 4, and one or two double bonds may be contained in the ring
  • the antibacterial agent according to the above [1] which is a well-substituted 5-membered ring.
  • formula: (In the formula, A ring, m, R, X 1 , X 2 , X 3 And X Four Is the same as the above [21]; A 3 Is the CR 3 Or N; A Four Is the CR Four Or N; A Five Is the CR Five Or N; A 6 Is the CR 6 Or N; A 7 Is the CR 7 Or N; A 8 Is the CR 8 Or N; R 3 , R Four , R Five , R 6 , R 7 , And R 8 Are each independently selected from Substituent Group A)
  • the compound according to the above-mentioned [22] which is a compound represented by the formula, a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof.
  • a 3 Is CR 3 And A Four Is CR Four And A Five Is CR Five And R 3 , R Four , And R Five And each is independently selected from Substituent Group A, the compound according to the above [24], a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof.
  • a 3 A Four And A Five
  • a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof wherein any one of N is N.
  • a 3 A Four And A Five Or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, wherein any one of N is N, and the remainder is CH.
  • a 6 , A 7 And A 8 The compound according to the above [24], a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, wherein any one of N is N.
  • a 3 Is CR 3 And A Four Is CR Four And A Five Is CR Five And R 3 , R Four , And R Five And each is independently selected from Substituent Group A, the compound according to the above [38], a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof.
  • a 3 A Four And A Five
  • a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof wherein any one of N is N.
  • a 3 A Four And A Five Or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, wherein any one of N is N, and the remainder is CH.
  • a 6 , A 7 And A 8 The compound according to the above [38], a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, wherein any one of N is N.
  • a 6 And / or A 8 Is N and A 7 Is CR 7 The compound according to the above [38], a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, which is [45] A 6 And A 8 Is N and A 7 Is CR 7
  • a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof which is [46] A 6 , A 7 And A 8
  • a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, wherein any two of the foregoing are N.
  • a 7 And / or A 8 Is N and A 6 Is CR 6
  • the fused ring consisting of ring D and ring C in formula (II-2) is Or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof.
  • R 3 R Four And R Five Is all hydrogen;
  • R 7 The compound according to the above [50], a pharmaceutically acceptable salt, wherein is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted amino, formyl, or optionally substituted lower alkylcarbonyl, Or their solvates.
  • a 3 A Four And A Five And any one of them contains a nitrogen atom, and 6 , A 7 , And A 8
  • a 3 A Four And A Five And any one of them contains a nitrogen atom, and 6 , A 7 , And A 8
  • a ring, m, R, X 1 , X 2 , X 3 And X Four Is the same as the above [22];
  • a 3 Is the CR 3 Or N;
  • a Four Is the CR Four Or N;
  • a Five Is the CR Five Or N;
  • a 3 A Four And A Five At least any one of which contains a nitrogen atom;
  • a 6 Is the CR 6 , CR 6 R 6 ', N, NR 6 ", O or S;
  • a 7 Is the CR 7 , CR 7 R 7 ', N, NR 7 ", O or S;
  • a 8 Is the CR 8 , CR 8 R 8 ', N, NR 8 ", O or S;
  • R 3 R Four , R Five , R 6 , R 6 ', R 7 , R 7 ', R 8 And R 8 'Is each independently selected from Substituent Group A; or R 6 And R 6 ', R 7 And
  • a 3 A Four And A Five And any one or two of them are nitrogen atoms, and 6 , A 7 And A 8
  • a 3 Is the CHR 3 And A Five Is the CHR Five And A 6 Is the CR 6 And A 7 Is N;
  • a 8 Is the CR 8 And a compound according to the above [61], a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, wherein two double bonds exist in ring D.
  • a 1 And A 2 The compound according to the above [63], a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, wherein any one of N is N.
  • A is a group represented by formula (A-1).
  • [71] R is less than The compound according to any one of the above [22] to [66], a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, which is selected from the group consisting of [72] R is The compound according to the above [71], a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, which is [73] R is The compound according to the above [71], a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, which is
  • the oxazolidinone derivatives of the present invention are useful as various medicines (eg, antibacterial agents) or synthetic intermediates thereof.
  • the oxazolidinone derivative of the present invention has strong antibacterial activity against gram positive bacteria and gram negative bacteria. In particular, they exhibit broad antibacterial activity against drug resistant Gram-positive bacteria, including methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA), vancomycin resistant enterococci (VRE) and penicillin resistant pneumococci (PRSP). More preferred compounds of the present invention are also effective against linezolid resistant bacteria (LZD-R). More preferred compounds of the present invention have good solubility which can be administered as an injection, or have good oral absorption.
  • MRSA methicillin resistant Staphylococcus aureus
  • VRE vancomycin resistant enterococci
  • PRSP penicillin resistant pneumococci
  • More preferred compounds of the present invention are also effective against linezolid resistant bacteria (LZD-R). More preferred compounds of the present invention have good solubility
  • Further preferred compounds of the present invention have reduced side effects (eg, bone marrow suppression, monoamine oxidase (MAO) inhibitory activity, neurotoxicity) of concern with conventional antibacterial agents (eg, linezolid) and the like.
  • side effects eg, bone marrow suppression, monoamine oxidase (MAO) inhibitory activity, neurotoxicity
  • conventional antibacterial agents eg, linezolid
  • the reduction of MAO inhibition is preferable because there are concerns about side effects such as metabolic suppression such as dopamine and serotonin, and blood pressure elevation and excitement.
  • Preferred compounds of the present invention are also good in other pharmacokinetic aspects (eg, CYP inhibition, PK profile, plasma stability). Further preferred compounds have characteristics such as once-daily administration, low frequency of appearance of resistant bacteria, etc., in which the treatment period is short as compared with existing drugs.
  • “Lower alkyl” means a C1 to C6 linear or branched monovalent hydrocarbon group. For example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neo-pentyl, n-hexyl, isohexyl and the like can be mentioned.
  • “Lower alkenyl” means a linear or branched group having 2 to 6 carbon atoms having one or more double bonds in the above “lower alkyl”, and examples thereof include vinyl, propenyl or And butenyl and the like.
  • “Lower alkylene” means linear or branched alkylene having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include methylene, ethylene, trimethylene, propylene, tetramethylene, ethylethylene, pentamethylene or hexamethylene and the like. It can be mentioned.
  • “Lower alkenylene” means a linear or branched group having 2 to 6 carbon atoms having one or more double bonds in the above “lower alkylene”, and examples thereof include vinylene, propenylene or Butenylene etc. are mentioned.
  • “Lower alkoxy” or “lower alkyloxy” means oxy to which the above “lower alkyl” is bonded, and examples thereof include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy and tert. And -butoxy, n-pentoxy, isopentoxy, neopentoxy, tert-pentoxy, n-hexyloxy and isohexyloxy.
  • Halogen means fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the "carbocycle” means aryl, cycloalkyl, cycloalkenyl, and examples thereof include cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, benzene, naphthalene and the like. It is preferably a 5- to 7-membered ring, particularly preferably a 6-membered ring.
  • Aryl includes monocyclic or fused ring aromatic hydrocarbon groups. For example, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, anthryl and the like can be mentioned.
  • cycloalkyl means a cyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 8 carbon atoms, and examples thereof include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl and the like.
  • heterocycle and “heterocyclic group” carbon atoms constituting the ring of “carbocycle” are replaced with at least one hetero atom independently selected from nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom It means a ring which is formed, and examples thereof include heteroaryl and non-aromatic heterocycle.
  • the heterocyclic ring also includes a fused ring.
  • Heteroaryl refers to monocyclic aromatic heterocyclic groups and fused aromatic heterocyclic groups.
  • the monocyclic aromatic heterocyclic group is any substitutable member derived from a 5- to 8-membered aromatic ring which may contain 1 to 4 oxygen atom, sulfur atom and / or nitrogen atom in the ring. It means a group which may have a bond at the position.
  • the fused aromatic heterocyclic group has 1 to 4 5- to 8-membered 5- to 8-membered aromatic rings which may contain 1 to 4 oxygen atoms, sulfur atoms and / or nitrogen atoms in the ring. Or a 5-to 8-membered aromatic heterocycle which may have a bond at any substitutable position.
  • furyl eg, 2-furyl, 3-furyl
  • thienyl eg, 2-thienyl, 3-thienyl
  • pyrrolyl eg, 1-pyrrolyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl
  • imidazolyl eg, 1 -Imidazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl
  • pyrazolyl eg, 1-pyrazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl
  • triazolyl eg, 1,2,4-triazol-1-yl, 1,2,4 -Triazolyl-3-yl, 1,2,4-triazol-4-yl
  • tetrazolyl eg, 1-tetrazolyl, 2-tetrazolyl, 5-tetrazolyl
  • oxazolyl eg, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5 -Oxazolyl
  • isoxazolyl eg
  • Non-aromatic heterocyclic ring means a non-aromatic heterocyclic group having a bond at any substitutable position having at least one nitrogen atom, oxygen atom and / or sulfur atom in the ring Do.
  • halogenated lower alkyl means the above “lower alkyl” substituted by at least one of the above "halogen”.
  • heterocyclic group lower alkyl the “lower alkylcarbonyl lower alkyl”, the “cycloalkyl lower alkyl”, the “aryl carbonyl lower alkyl”, and the “heterocyclic group carbonyl lower alkyl” are the above “heterocyclic group”, respectively.
  • the above “lower alkyl” means the “lower alkyl carbonyl”, “cycloalkyl”, “aryl carbonyl” and “heterocyclic group carbonyl” are bonded.
  • Lower alkylamino means amino, sulfonyl and sulfinyl to which the above “lower alkyl” is bonded.
  • a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof in one aspect of the invention, And a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof.
  • the present invention provides a pharmaceutical composition having an antibacterial action, which comprises the compound of the formula (Compound (I)), a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof.
  • Preferred embodiments of compound (I) include compounds (II) and (III) represented by the following formula.
  • Preferred embodiments of the compound (II) include, for example, the following compounds (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5) and (II-6) Etc. are included. More preferably, they are (II-1) and (II-2).
  • Preferred embodiments of the compound (III) include, for example, the following compounds (III-1), (III-2), (III-3) and the like.
  • the A ring has the following formula: (Wherein the broken line indicates the presence or absence of a bond) It may be any group represented by and preferably a group represented by the formula (A-1).
  • the group represented by the above-mentioned-(CH 2 ) mR which is bonded to the ring A means in a broad sense “an organic residue which can be bonded to the 5-position of the oxazolidinone ring of the oxazolidinone antibacterial agent”.
  • the organic residue may be any organic residue which can be bound to the 5-position of the oxazolidinone ring of an oxazolidinone antibacterial compound which is known or which can be synthesized or found by those skilled in the art.
  • the “oxazolidinone antibacterial agent” also refers to a broad range of antibacterial compounds having a 5-membered ring represented by (A-2), (A-3) or (A-4). means.
  • M is 0 or 1, but preferably 1.
  • R A is hydrogen, lower alkyl, halogenated lower alkyl, amino, lower alkylamino, lower alkenyl, heterocyclic lower alkyl, lower alkyl carbonyl, lower alkyl carbonyl lower alkyl, lower alkoxy, cycloalkyl, cycloalkyl lower alkyl , Arylcarbonyl, arylcarbonyl lower alkyl, heterocyclic group carbonyl or heterocyclic group carbonyl lower alkyl.
  • hydrogen, lower alkyl, halogenated lower alkyl and lower alkoxy are used.
  • het 1 and het 2 are each independently a heterocyclic group which may be substituted.
  • it is a 5- or 6-membered, more preferably a 5- or 6-membered heterocyclic group containing at least a nitrogen atom, more preferably an aromatic heterocyclic group (eg, isoxazole, triazole, tetrazole).
  • aromatic heterocyclic group eg, isoxazole, triazole, tetrazole.
  • substituents on the heterocycle include lower alkyl and amino.
  • the group represented by — (CH 2 ) mR is more preferably the following substituent.
  • B ring is a benzene ring which may be substituted.
  • substituents include X 1 , X 2 , X 3 and X 4 described later, and specifically, the same or different 1 to 4 selected from the group consisting of hydrogen, halogen, amino, hydroxy and lower alkyl These substituents are exemplified.
  • the B ring is a benzene ring optionally substituted by 1 to 2 halogens.
  • Ring C contains at least one nitrogen atom as a ring constituting atom, and the bonding position to ring B is a carbon atom, and may have 1 to 3 double bonds in the carbon ring, It is a saturated, unsaturated or aromatic 6-membered heterocyclic ring which may be substituted.
  • the C ring may also contain an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a 1 or A 2 in the C ring is a nitrogen atom, preferably, the C ring is an optionally substituted 6-membered heterocyclic ring having two double bonds in the ring.
  • the ring-constituting atoms are a carbon atom and a nitrogen atom, and the number of the nitrogen atoms is 1 or 2. More preferably, either one of A 1 and A 2 is a nitrogen atom and the other is a carbon atom, or both A 1 and A 2 are carbon atoms. Also preferably, the C ring has 2 to 3 double bonds in the ring. Particularly preferably, in ring C, only one of A 1 and A 2 is a nitrogen atom, and all the remaining ring atoms are carbon atoms, and ring C has two double bonds in the ring. Have.
  • Ring D is a saturated, unsaturated or aromatic 5-membered ring which may have 1 to 2 double bonds in the ring and may be substituted. Preferably it is a 5-membered heterocyclic ring.
  • the D ring may further form a fused ring.
  • the ring forming the fused ring is preferably a 6- to 8-membered heterocyclic ring, more preferably a saturated heterocyclic ring.
  • the 6-8-membered heterocyclic ring may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents selected from Substituent Group A.
  • the ring-constituting atoms are preferably selected from the group consisting of carbon atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms.
  • the ring members are selected from the group consisting of carbon atoms and nitrogen atoms. More preferably, the number of nitrogen atoms is 1-4, more preferably 1-3. Also preferably, there are two double bonds in the ring.
  • ring D contains one nitrogen atom and an oxygen atom or a sulfur atom in the ring.
  • Preferred examples of the substituent on Ring C and Ring D include hydrogen, halogen, amino, cyano, hydroxy, lower alkyl, and a substituent of Substituent Group A, and the like.
  • Ring A, m and R are as defined above.
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are each independently hydrogen, halogen, amino, hydroxy or lower alkyl, preferably hydrogen or halogen. More preferably, X 1 and / or X 2 is halogen (eg fluorine) and X 3 and X 4 are hydrogen.
  • a 1 is C, CR 1 or N
  • a 1 is C, CR 1 or N
  • a 2 is C, CR 2 or N
  • a 3 is CR 3 , CR 3 R 3 ′, N or NR 3 ′ ′
  • a 4 is CR 4 , CR 4 R 4 ′, N or NR 4 ′ ′
  • a 5 is CR 5 , CR 5 R 5 ′, N or NR 5 ′ ′.
  • a 6 is CR 6 , CR 6 R 6 ′, N, NR 6 ′ ′, O or S
  • a 7 is CR 7 , CR 7 R 7 ′, N, NR 7 ′ ′, O or S
  • a 8 is CR 8 , CR 8 R 8 ′, N, NR 8 ′ ′, O or S.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 3 ', R 4 , R 4 ', R 5 , R 5 ', R 6 , R 6 ', R 7 , R 7 ', R 8 and R 8 ' are each It is independently selected from the following Substituent Group A.
  • Substituent group A hydrogen, lower alkyl which may be substituted, lower alkenyl which may be substituted, lower alkoxy which may be substituted, carboxy, carbamoyl which may be substituted, cyano, formyl, which may be substituted Lower alkylcarbonyl which may be substituted, lower alkoxycarbonyl which may be substituted, heterocyclic group which may be substituted (preferably a 5- to 6-membered cyclic group), heterocyclic group which may be substituted Carbonyl (preferably 5- to 6-membered cyclic group carbonyl), optionally substituted amino, optionally substituted aminocarbonyl, optionally substituted aryl (preferably phenyl), optionally substituted Good arylcarbonyl, lower alkylsulfonyl, lower alkylsulfinyl, halogen.
  • Substituent group A is preferably hydrogen, lower alkyl which may be substituted, formyl, amino which may be substituted, aminocarbonyl which may be
  • substituent of “optionally substituted lower alkoxycarbonyl” preferably, halogen, hydroxy, optionally substituted amino or optionally substituted imino (example of substituent: lower alkyl, halogenated Lower alkyl, lower alkylthio lower alkyl, lower alkoxy lower alkyl, carbamoyl, lower alkyl carbamoyl, lower alkyl sulfonyl, lower alkyl sulfinyl, lower alkyl sulfonyl lower alkyl, lower alkyl sulfinyl lower alkyl, lower alkyl sulfonyl amino, acyl (eg, formyl Lower alkyl carbonyl), heterocyclic group which may be substituted (examples of
  • Preferred examples of the substituent of “optionally substituted carbamoyl” and “optionally substituted amino” in Substituent Group A include lower alkyl, halogenated lower alkyl, hydroxy lower alkyl, carbamoyl and lower alkyl.
  • Optionally substituted heterocyclic group “optionally substituted heterocyclic group carbonyl”, “optionally substituted aryl”, “optionally substituted” in Substituent Group A
  • Preferred examples of the substituent of “arylcarbonyl” include lower alkyl, halogen, amino, lower alkylamino, hydroxy, lower alkoxy, oxo, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy lower alkyl, lower alkylamino lower alkyl and the like, and preferred Is lower alkyl, halogen, amino, lower alkylamino, hydroxy, lower alkoxy.
  • Substituent group A is, more preferably, the following substituents shown in Example C described later and substituents shown in the other Examples.
  • R 6 and R 6 ′, R 7 and R 7 ′, and R 8 and R 8 ′ may each together to form oxo;
  • R 6 ′ ′ and R 7 ′ ′ together with each adjacent N atom may form an optionally substituted heterocycle;
  • R 7 ′ ′ and R 8 ′ ′ together with each adjacent N atom may form an optionally substituted heterocycle;
  • the substituent of the above-mentioned optionally substituted heterocycle is selected from the above-mentioned substituent group A.
  • R 1 and R 2 are preferably hydrogen.
  • R 6 ′, R 7 ′ and R 8 ′ are preferably hydrogen.
  • R 3 , R 4 and R 5 are preferably hydrogen or lower alkyl, more preferably hydrogen.
  • R 6 , R 7 and R 8 are preferably hydrogen, optionally substituted lower alkyl, carboxy, optionally substituted carbamoyl, cyano, formyl, in the above-mentioned Substituent Group A
  • a heterocyclic group carbonyl or optionally substituted amino More preferably, they are the substituents shown in Example C below.
  • at least any two of R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen.
  • R 6 and R 6 ′, R 7 and R 7 ′, and R 8 and R 8 ′ may each together to form oxo.
  • R 3 ′ ′, R 4 ′ ′, R 5 ′ ′, R 6 ′ ′, R 7 ′ ′ and R 8 ′ ′ are each independently selected from Substituent Group B.
  • Substituent group B hydrogen, lower alkyl which may be substituted, lower alkyl carbonyl which may be substituted, formyl, cyano, amino.
  • substituents of “optionally substituted lower alkyl” and “optionally substituted lower alkyl carbonyl” in substituent group B include hydroxy, lower alkoxy, amino, lower alkylamino, carbamoyl and lower alkylcarbamoyl Is exemplified, preferably hydroxy.
  • R 3 ′ ′, R 4 ′ ′ and R 5 ′ ′ are more preferably hydrogen or lower alkyl (eg, methyl). More preferably, R 6 ′ ′, R 7 ′ ′ and R 8 ′ ′ are the following substituents shown in Example E to be described later and substituents shown in the other examples. R 6 ′ ′, R 7 ′ ′ And R 8 ′ ′ is preferably at least one of hydrogen. More preferably, R 7 ′ ′ is hydrogen or optionally substituted lower alkyl.
  • the dashed line indicates the presence or absence of the bond.
  • a 1 and A 2 are N.
  • the dashed line between A 1 and A 2 indicates the absence of a bond.
  • the other of A 1 and A 2 is C. More preferably, two double bonds are present in the C ring.
  • a 1 and A 2 are both carbon atoms, and the dashed line between A 1 and A 2 indicates the presence of a bond. In this case, more preferably, any one of A 3 , A 4 and A 5 is a nitrogen atom.
  • the dashed line between A 3 and A 4 indicates the presence of a bond.
  • the dashed line between A 5 and the adjacent carbon atom indicates the presence of a bond.
  • a 1 and A 2 Only one of A 1 and A 2 is N. In this case, the dashed line between A 1 and A 2 indicates the absence of a bond. Furthermore, any one of A 3 , A 4 and A 5 is an optionally substituted N atom. More preferably, the C ring is a saturated ring or one double bond is present. The double bond is preferably present between the bonding carbon of A 4 or A 5 and the B ring.
  • a 3 is CH; A 4 is CH; A 5 is CH; or any one or two of R 3 , R 4 and R 5 are from Substituent Group A (with the exception of hydrogen) It is selected.
  • Any one of A 3 , A 4 and A 5 is N.
  • Any one of A 3 , A 4 and A 5 is N; and the rest are CH optionally substituted by substituent group A.
  • Any one of A 6 , A 7 and A 8 is N.
  • a 6 and / or A 8 is N; A 7 is CR 7 (7) Any two of A 6 , A 7 and A 8 are N. (8) A 7 and / or A 8 is N; A 6 is CR 6 (9) A 6 , A 7 and A 8 are N. (10) Any two of A 6 , A 7 and A 8 are N and O, or N and S. (11) A 1 and A 2 are both carbon atoms, and any one of A 3 , A 4 and A 5 is N, and the remainder is a carbon atom. (12) Only one of A 1 and A 2 is N. In this case, the dashed line between A 1 and A 2 indicates the absence of a bond. Furthermore, A 3 , A 4 and A 5 are CH.
  • a 6 and A 8 are N;
  • a 7 is CR 7 R 7 is preferably hydrogen in the above-mentioned Substituent group A, optionally substituted lower alkyl, formyl, optionally substituted amino, optionally substituted aminocarbonyl, more preferably hydrogen or It is a lower alkyl which may be substituted.
  • Ring A, m, R, X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are as defined above.
  • a 3 is CR 3 or N
  • a 4 is CR 4 or N
  • a 5 is CR 5 or N
  • a 6 is CR 6 or N
  • a 7 is CR 7 or N
  • a 8 is CR 8 or N.
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently selected from Substituent Group A.
  • a 3 is CH; A 4 is CH; A 5 is CH; or any one or two of R 3 , R 4 and R 5 are from Substituent Group A (with the exception of hydrogen) It is selected.
  • Any one of A 3 , A 4 and A 5 is N.
  • Any one of A 3 , A 4 and A 5 is N; and the rest are CH optionally substituted by substituent group A.
  • Any one of A 6 , A 7 and A 8 is N.
  • a 6 and / or A 8 is N;
  • a 7 is CR 7 (7) Any two of A 6 , A 7 and A 8 are N.
  • a 7 and / or A 8 is N;
  • a 6 is CR 6 (9)
  • a 6 , A 7 and A 8 are N.
  • a 6 and A 8 are N;
  • a 3 is CH;
  • a 4 is CH;
  • a 5 is CH.
  • the fused ring consisting of ring D and ring C in compound (II-1) is preferably any ring shown below. (Wherein each symbol is as defined above)
  • Ring A, m, R, X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are as defined above.
  • a 3 is CR 3 or N
  • a 4 is CR 4 or N
  • a 5 is CR 5 or N
  • a 6 is CR 6 or N
  • a 7 is CR 7 or N
  • a 8 is CR 8 or N.
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently selected from Substituent Group A.
  • a 3 is CH; A 4 is CH; A 5 is CH; or any one or two of R 3 , R 4 and R 5 are from Substituent Group A (with the exception of hydrogen) It is selected.
  • Any one of A 3 , A 4 and A 5 is N.
  • Any one of A 3 , A 4 and A 5 is N; the remainder is CH.
  • Any one of A 6 , A 7 and A 8 is N.
  • a 6 and / or A 8 is N;
  • a 7 is CR 7 (7) Any two of A 6 , A 7 and A 8 are N.
  • a 7 and / or A 8 is N;
  • a 6 is CR 6 (9)
  • a 6 , A 7 and A 8 are N.
  • a 6 and A 8 are N;
  • a 3 is CH;
  • a 4 is CH;
  • a 5 is CH.
  • the fused ring consisting of ring D and ring C in compound (II-2) is preferably any ring shown below. (Wherein each symbol is as defined above)
  • Ring A, m, R, X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are as defined above.
  • a 3 is CR 3 R 3 ′ or NR 3 ′ ′
  • a 4 is CR 4 R 4 'or NR 4 '
  • a 5 is CR 5 R 5 ′ or NR 5 ′ ′.
  • at least one of A 3 , A 4 and A 5 contains a nitrogen atom.
  • a 6 is CR 6 or N
  • a 7 is CR 7 or N
  • a 8 is CR 8 or N.
  • R 3 , R 3 ′, R 4 , R 4 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 , R 7 and R 8 are each independently selected from Substituent Group A.
  • R 3 ′ ′, R 4 ′ ′ and R 5 ′ ′ are each independently selected from Substituent Group B.
  • a 3 , A 4 and A 5 contains a nitrogen atom, and any one or two of A 6 , A 7 and A 8 is N.
  • the fused ring consisting of ring D and ring C in compound (II-3) is preferably any ring shown below. (Wherein each symbol is as defined above)
  • Ring A, m, R, X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are as defined above.
  • a 3 is CR 3 R 3 ′ or NR 3 ′ ′
  • a 4 is CR 4 R 4 'or NR 4 '
  • a 5 is CR 5 R 5 ′ or NR 5 ′ ′.
  • at least one of A 3 , A 4 and A 5 contains a nitrogen atom.
  • a 6 is CR 6 or N
  • a 7 is CR 7 or N
  • a 8 is CR 8 or N.
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently selected from Substituent Group A.
  • a 3 , A 4 and A 5 contains a nitrogen atom, and any one or two of A 6 , A 7 and A 8 is N.
  • the fused ring consisting of ring D and ring C in compound (II-4) is preferably any ring shown below. (Wherein each symbol is as defined above)
  • Ring A, m, R, X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are as defined above.
  • a 3 is CR 3 or N
  • a 4 is CR 4 or N
  • a 5 is CR 5 or N.
  • at least one of A 3 , A 4 and A 5 contains a nitrogen atom.
  • a 6 is CR 6 , CR 6 R 6 ′, N, NR 6 ′ ′, O or S
  • a 7 is CR 7 , CR 7 R 7 ′, N, NR 7 ′ ′, O or S
  • a 8 is CR 8 , CR 8 R 8 ′, N, NR 8 ′ ′, O or S.
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 6 ′, R 7 , R 7 ′, R 8 and R 8 ′ are each independently selected from Substituent Group A.
  • R 6 and R 6 ′, R 7 and R 7 ′, and R 8 and R 8 ′ may each together to form oxo.
  • R 6 ′ ′, R 7 ′ ′ and R 8 ′ ′ are each independently selected from Substituent Group B.
  • the dashed line indicates the presence or absence of the bond.
  • a 3 , A 4 and A 5 are nitrogen atoms, and any one of A 6 , A 7 and A 8 contains a nitrogen atom.
  • Any two of A 6 , A 7 and A 8 are a nitrogen atom and an oxygen atom, or a nitrogen atom and a sulfur atom. Each nitrogen atom may be substituted.
  • Any dashed line between A 6 and A 7 , or A 7 and A 8 indicates the presence of a bond.
  • the fused ring consisting of ring D and ring C in compound (II-5) is preferably any ring shown below. (Wherein each symbol is as defined above)
  • a ring, m, R, X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are as defined above;
  • a 3 is CR 3 R 3 ′ or NR 3 ′ ′;
  • a 5 is CR 5 R 5 'or NR 5 ';
  • a 6 is CR 6 , CR 6 R 6 ′, N, NR 6 ′ ′, O or S;
  • a 7 is CR 7 , CR 7 R 7 ′, N, NR 7 ′ ′, O or S;
  • a 8 is CR 8 , CR 8 R 8 ′, N, NR 8 ′ ′, O or S;
  • R 3 , R 3 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 , R 6 ′, R 7 , R 7 ′, R 8 and R 8 ′ are each independently selected from Substituent Group A Or R 6 and R 6 ′, R 7 and R 7 ′, and R 8 and R 8 ′ respectively form ox
  • a 3 is an CHR 3;
  • a 5 is an CHR 5;
  • a 6 is an CR 6;
  • a 7 is an N;
  • a 8 is an CR 8; and
  • D ring There are two double bonds inside.
  • Ring A, m, R, X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are as defined above.
  • a 1 is C, CR 1 or N
  • a 2 is C, CR 2 or N
  • a 3 is CR 3 , CR 3 R 3 ′, N or NR 3 ′ ′
  • a 4 is CR 4 , CR 4 R 4 ′, N or NR 4 ′ ′
  • a 5 is CR 5 , CR 5 R 5 ′, N or NR 5 ′ ′.
  • a 6 is CR 6 , CR 6 R 6 ′, N, NR 6 ′ ′, O or S
  • a 7 is CR 7 , CR 7 R 7 ′, N, NR 7 ′ ′, O or S
  • a 8 is CR 8 , CR 8 R 8 ′, N, NR 8 ′ ′, O or S.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 3 ', R 4 , R 4 ', R 5 , R 5 ', R 6 , R 6 ', R 7 , R 7 ', R 8 and R 8 ' are each It is independently selected from Substituent Group A.
  • Substituent group A hydrogen, lower alkyl which may be substituted, lower alkenyl which may be substituted, lower alkoxy which may be substituted, carboxy, carbamoyl which may be substituted, cyano, formyl, which may be substituted Optionally substituted lower alkylcarbonyl, optionally substituted lower alkoxycarbonyl, optionally substituted heterocyclic group, optionally substituted heterocyclic group carbonyl, optionally substituted amino, substituted Aminocarbonyl which may be substituted, aryl which may be substituted, arylcarbonyl which may be substituted, lower alkylsulfonyl, lower alkylsulfinyl, halogen.
  • substituents of “optionally substituted carbamoyl” and “optionally substituted amino” in Substituent Group A include lower alkyl, halogenated lower alkyl, carbamoyl, lower alkyl carbamoyl, lower alkyl Examples include sulfonyl, lower alkylsulfinyl, acyl (eg lower alkylcarbonyl) and lower alkoxycarbonyl.
  • the substituent on carbamoyl may be taken together with the N atom of carbamoyl to form an optionally substituted heterocycle (examples 5 to 7 members).
  • Optionally substituted heterocyclic group "optionally substituted heterocyclic group carbonyl", “optionally substituted aryl”, “optionally substituted” in Substituent Group A
  • substituent of “arylcarbonyl” preferably include lower alkyl, halogen, amino, lower alkylamino, hydroxy, lower alkoxy, oxo, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy lower alkyl, lower alkylamino lower alkyl and the like.
  • R 1 and R 2 are preferably hydrogen.
  • R 6 ′, R 7 ′ and R 8 ′ are preferably hydrogen.
  • R 3 , R 4 and R 5 are preferably hydrogen or lower alkyl.
  • R 6 , R 7 and R 8 are preferably hydrogen, optionally substituted lower alkyl, carboxy, optionally substituted carbamoyl, cyano, formyl, in the above-mentioned Substituent Group A Optionally a heterocyclic group carbonyl or optionally substituted amino.
  • R 6 and R 6 ′, R 7 and R 7 ′, and R 8 and R 8 ′ may each together to form oxo.
  • R 3 ′ ′, R 4 ′ ′, R 5 ′ ′, R 6 ′ ′, R 7 ′ ′ and R 8 ′ ′ are each independently selected from Substituent Group B.
  • Substituent group B hydrogen, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted lower alkylcarbonyl.
  • substituents of “optionally substituted lower alkyl” and “optionally substituted lower alkyl carbonyl” in substituent group B include hydroxy, lower alkoxy, amino, lower alkylamino, carbamoyl and lower alkylcarbamoyl Is illustrated.
  • the dashed line indicates the presence or absence of the bond.
  • a 1 and A 2 are N.
  • the dashed line between A 1 and A 2 indicates the absence of a bond.
  • the other of A 1 and A 2 is C. More preferably, two double bonds are present in the C ring.
  • a 1 and A 2 are both carbon atoms, and the dashed line between A 1 and A 2 indicates the presence of a bond. In this case, more preferably, any one of A 3 , A 4 and A 5 is a nitrogen atom.
  • the dashed line between A 3 and A 4 indicates the presence of a bond.
  • the dashed line between A 5 and the adjacent carbon atom indicates the presence of a bond.
  • a 3 is CH; A 4 is CH; A 5 is CH; or any one or two of R 3 , R 4 and R 5 are from Substituent Group A (with the exception of hydrogen) It is selected.
  • Any one of A 3 , A 4 and A 5 is N.
  • Any one of A 3 , A 4 and A 5 is N; and the rest are CH optionally substituted by substituent group A.
  • Any one of A 6 , A 7 and A 8 is N.
  • a 6 and / or A 8 is N; A 7 is CR 7 (7) Any two of A 6 , A 7 and A 8 are N. (8) A 7 and / or A 8 is N; A 6 is CR 6 (9) A 6 , A 7 and A 8 are N. (10) Any two of A 6 , A 7 and A 8 are N and O, or N and S. (11) A 1 and A 2 are both carbon atoms, and any one of A 3 , A 4 and A 5 is N.
  • Ring A, m, R, X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are as defined above.
  • a 3 is CR 3 , CR 3 R 3 ′, N or NR 3 ′ ′
  • a 4 is CR 4 , CR 4 R 4 ′, N or NR 4 ′ ′
  • a 5 is CR 5 , CR 5 R 5 ′, N or NR 5 ′ ′.
  • a 6 is CR 6 , CR 6 R 6 ′, N, NR 6 ′ ′, O or S
  • a 7 is CR 7 , CR 7 R 7 ′, N, NR 7 ′ ′, O or S
  • a 8 is CR 8 , CR 8 R 8 ′, N, NR 8 ′ ′, O or S.
  • R 3 , R 3 ′, R 4 , R 4 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 , R 6 ′, R 7 , R 7 ′, R 8 and R 8 ′ are each independently a substituent It is selected from group A.
  • R 6 and R 6 ′, R 7 and R 7 ′, and R 8 and R 8 ′ may each together to form oxo.
  • R 3 ′ ′, R 4 ′ ′, R 5 ′ ′, R 6 ′ ′, R 7 ′ ′ and R 8 ′ ′ are each independently selected from Substituent Group B.
  • the dashed line indicates the presence or absence of the bond.
  • any one of R 6 , R 7 and R 8 is N.
  • the C ring preferably has two double bonds.
  • the D ring preferably has two double bonds.
  • the compound (III-1) preferably has the following structure. (Wherein each symbol is as defined above)
  • the fused ring consisting of ring D and ring C in compound (III-1) is preferably any ring shown below. (Wherein each symbol is as defined above)
  • Ring A, m, R, X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are as defined above.
  • a 3 is CR 3 , CR 3 R 3 ′, N or NR 3 ′ ′
  • a 4 is CR 4 , CR 4 R 4 ′, N or NR 4 ′ ′
  • a 5 is CR 5 , CR 5 R 5 ′, N or NR 5 ′ ′.
  • a 6 is CR 6 , CR 6 R 6 ′, N, NR 6 ′ ′, O or S
  • a 7 is CR 7 , CR 7 R 7 ′, N, NR 7 ′ ′, O or S
  • a 8 is CR 8 , CR 8 R 8 ′, N, NR 8 ′ ′, O or S.
  • R 3 , R 3 ′, R 4 , R 4 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 , R 6 ′, R 7 , R 7 ′, R 8 and R 8 ′ are each independently a substituent It is selected from group A.
  • R 6 and R 6 ′, R 7 and R 7 ′, and R 8 and R 8 ′ may each together to form oxo.
  • R 3 ′ ′, R 4 ′ ′, R 5 ′ ′, R 6 ′ ′, R 7 ′ ′ and R 8 ′ ′ are each independently selected from Substituent Group B.
  • the dashed line indicates the presence or absence of the bond.
  • any one of R 6 , R 7 and R 8 is N.
  • the C ring preferably has two double bonds.
  • the D ring preferably has two double bonds.
  • the compound (III-2) preferably has the following structure. (Wherein each symbol is as defined above)
  • the fused ring consisting of ring D and ring C in compound (III-2) is preferably any ring shown below. (Wherein each symbol is as defined above)
  • Ring A, m, R, X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are as defined above.
  • a 3 is CR 3 , CR 3 R 3 ′, N or NR 3 ′ ′
  • a 4 is CR 4 , CR 4 R 4 ′, N or NR 4 ′ ′
  • a 5 is CR 5 , CR 5 R 5 ′, N or NR 5 ′ ′.
  • At least one of A 3 , A 4 and A 5 is N.
  • a 6 is CR 6 , CR 6 R 6 ′, N, NR 6 ′ ′, O or S
  • a 7 is CR 7 , CR 7 R 7 ′, N, NR 7 ′ ′, O or S
  • a 8 is CR 8 , CR 8 R 8 ′, N, NR 8 ′ ′, O or S.
  • R 3 , R 3 ′, R 4 , R 4 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 , R 6 ′, R 7 , R 7 ′, R 8 and R 8 ′ are each independently a substituent It is selected from group A.
  • R 6 and R 6 ′, R 7 and R 7 ′, and R 8 and R 8 ′ may each together to form oxo.
  • R 3 ′ ′, R 4 ′ ′, R 5 ′ ′, R 6 ′ ′, R 7 ′ ′ and R 8 ′ ′ are each independently selected from Substituent Group B.
  • the dashed line indicates the presence or absence of the bond.
  • any one of R 6 , R 7 and R 8 is N.
  • the C ring preferably has 3 double bonds.
  • the D ring preferably has two double bonds.
  • Any one of R 3 , R 4 and R 5 is N.
  • Any two of A 6 , A 7 and A 8 are a nitrogen atom and an oxygen atom, or a nitrogen atom and a sulfur atom. Each nitrogen atom may be substituted.
  • Any dashed line between A 6 and A 7 , or A 7 and A 8 indicates the presence of a bond.
  • the compound (III-3) preferably has the following structure. (Wherein each symbol is as defined above)
  • the fused ring consisting of ring D and ring C in compound (III-3) is preferably any ring shown below. (Wherein each symbol is as defined above)
  • the compound (I) is characterized in particular by the C ring-D ring portion and can contribute to the improvement of antibacterial activity, water solubility, pharmacokinetics, safety and the like.
  • the main features of the compound of the present invention are as follows. (1)
  • the C ring--D ring portion is a 6- to 5-membered fused ring.
  • the C ring is a heterocycle.
  • the C ring contains at least one nitrogen atom as a ring-constituting atom.
  • the bonding position to ring B in ring C is a carbon atom.
  • ring C has two double bonds in the ring.
  • Antibacterial activity is improved by the presence of a heteroatom in the C ring-D ring portion.
  • a substituent may be present on the C ring -D ring portion.
  • the antibacterial activity is improved, and more preferably, the aspects such as water solubility, oral absorbability, pharmacokinetics or safety are improved.
  • Method 1 A representative synthesis method of the compound of the present invention is shown below.
  • Method 1 The compounds of the present invention can be produced by the methods exemplified below.
  • the reagent and conditions used for the reaction can be appropriately selected by those skilled in the art, for example, according to the description of WO2007 / 114326. (Wherein each symbol is as defined above)
  • Nitro group by a suitable reduction method such as a reduction method using a catalyst such as platinum oxide, Raney nickel or palladium carbon, a reduction method using iron powder and hydrochloric acid, acetic acid or the like
  • a suitable reduction method such as a reduction method using a catalyst such as platinum oxide, Raney nickel or palladium carbon, a reduction method using iron powder and hydrochloric acid, acetic acid or the like
  • a catalyst such as platinum oxide, Raney nickel or palladium carbon
  • a reduction method using iron powder and hydrochloric acid acetic acid or the like
  • Compound b may be urethaned with di-tert-butyl dicarbonate using a suitable organic solvent such as methanol or tetrahydrofuran, or water or an organic solvent such as acetone, methanol or tetrahydrofuran or a mixed solvent thereof Urethane with benzyloxycarbonyl chloride in the presence of a base such as triethylamine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate and the like. Then, after treatment with a base such as n-butyllithium in a suitable aprotic organic solvent such as tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide or the like in the range of ⁇ 78 ° C. to the heating reflux temperature of the solvent, glycidyl butyrate To give compound c.
  • a suitable organic solvent such as methanol or tetrahydrofuran, or water or an organic solvent such as acetone, methanol or tetrahydrofuran
  • Compound d is obtained by reacting compound c with methanesulfonyl chloride in the presence of a base such as triethylamine in an organic solvent such as dichloromethane, tetrahydrofuran or the like under ice-cooling to the heating reflux temperature of the solvent. .
  • Compound d is obtained by reacting Compound d with sodium azide in an organic solvent such as tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide or the like in a range from under ice-cooling to the heating reflux temperature of the solvent.
  • organic solvent such as tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide or the like
  • Compound f is reduced by a suitable reduction method, for example, a hydrogenation reduction method using a catalyst such as platinum oxide or palladium carbon, or a method using triphenylphosphine and water to obtain a compound f Get
  • Compound (II) is obtained by reacting compound (G1) with compound (G2), preferably under basic conditions, in the presence of a palladium catalyst.
  • Z 1 and Z 2 may be any leaving group suitable for a palladium coupling reaction, for example, halogen (Cl, Br, I), trifluoromethylsulfonyloxy, trimethylstannyl, trialkoxysilyl And boronic acid residues (eg, alkyl boronic acid, cyclic boronic acid).
  • halogen Cl, Br, I
  • trifluoromethylsulfonyloxy trimethylstannyl
  • boronic acid residues eg, alkyl boronic acid, cyclic boronic acid.
  • the coupling reaction is, for example, SP Stanforth, Catalytic Cross-Coupling Reactions in Biary Synthesis, Tetrahedron, 54, 1998, 263-303; JK Stille, Angew Chem, Int, Ed, Eng., 1986, 25, 509-524. N. Miyaura and A Suzuki, Chem Rev., 1995, 95, 2457-2483; D. Baranano, G, Mann, and JF Hartwing, Current Org. Chem, 1997, 1, 287-305; It may be performed according to the same.
  • Z 1 is a halogen and Z 2 is a boronic acid residue, but vice versa.
  • reaction temperature is room temperature to about 100 ° C., preferably 20 to 80 ° C.
  • reaction solvent water, an organic solvent (eg, dioxane, dimethylformamide, 1,2-dimethoxyethane) or a mixed solvent thereof can be used.
  • organic solvent eg, dioxane, dimethylformamide, 1,2-dimethoxyethane
  • Na 2 CO 3 , NaHCO 3 , Ba (OH) 2 , K 3 PO 4 , Cs 2 CO 3 , K 2 CO 3 , NaOH or the like is used as the base.
  • Silver oxide may be used instead of the base.
  • palladium [0] catalyzed for example, palladium acetate, Pd (PPh 3) 4, Pd (dba) 2, PdCl 2 (PPh 3) 2, PdCl 2 (MeCN) 2, PPdCl (Bn) (PPh 3 ) 2 etc.
  • the reaction time is a few minutes to a few tens hours, preferably about 1 to about 10 hours.
  • Z 1 or Z 2 is trimethylstannyl or the like
  • a metal catalyst such as manganese, nickel, copper, tin or the like instead of the Pd catalyst.
  • the compound (G5) is obtained by subjecting the compound (G3) to a metal-halogen exchange reaction with an alkyl metal such as n-BuLi in an aprotic polar solvent such as THF under a low temperature (eg: -30 ° C.) After forming a salt, the compound (G4) can be added and the reaction can be carried out under the same temperature.
  • a metal-halogen exchange reaction with an alkyl metal such as n-BuLi in an aprotic polar solvent such as THF under a low temperature (eg: -30 ° C.)
  • the compound (G6) can be produced by azeotropic dehydration by heating the compound (G5) in a solvent (eg, toluene) in the presence of an acid such as p-toluenesulfonic acid.
  • a solvent eg, toluene
  • the compound (G5) can also be converted to a compound (G6) by heating in an alcohol (R-OH) in the presence of an acid such as p-toluenesulfonic acid. (Wherein each symbol is as defined above)
  • the compound (G6) can also be produced by the following method.
  • the compound (G3) is subjected to metal-halogen exchange reaction with an alkyl metal such as n-BuLi in an aprotic polar solvent such as THF under low temperature (eg -78 ° C.) to form a salt such as a lithium salt,
  • a boronic acid (G8) is produced by reacting with a trialkoxy borane such as triisopropoxy borane.
  • compound (G4) is treated with trifluoromethanesulfonic anhydride and diisopropylethylamine in dichloromethane to produce triflate (G9).
  • Compound (II-3-1) can be produced by subjecting compound (G6) to a hydrogenation reaction at room temperature in the presence of palladium carbon under a hydrogen atmosphere.
  • the iminotriflate (G11) is produced by treating the compound (G10) with trifluoromethanesulfonic acid anhydride in the presence of a base (eg: dimethylaminopyridine) in a solvent (eg: pyrozine). Then, by heating and stirring boronic acid (G8) and iminotriflate (G11) in the presence of a palladium catalyst such as tetrakistriphenylphosphine palladium and a base such as sodium carbonate in an aprotic polar solvent such as dimethoxyethane.
  • a palladium catalyst such as tetrakistriphenylphosphine palladium
  • a base such as sodium carbonate
  • aprotic polar solvent such as dimethoxyethane.
  • Compound (II-3-2) can be produced.
  • Compound (II-3-2) is subjected to a hydrogenation reaction under hydrogen atmosphere in the presence of palladium carbon at room temperature or reduced with a reducing agent such as sodium borohydride to give compound (II-3) -3) can be manufactured.
  • a reducing agent such as sodium borohydride
  • compound (II-3-4) can also be produced by heating and stirring compound (II-3-3) in the coexistence of formic acid and formaldehyde when R ⁇ Me.
  • the compound (II-3-2) is obtained by metal-halogen exchange of the compound (G3) with an alkyl metal such as n-BuLi in an aprotic polar solvent such as THF at low temperature (eg -78 ° C.)
  • the reaction can be carried out to form a salt such as a lithium salt, which can also be produced by reacting it with a cyclic imidate (G12) at room temperature.
  • the cyclic imidate (G12) can be produced by reacting compound (G10) with dimethyl sulfate under heating in a solvent (eg, toluene).
  • a solvent eg, toluene
  • the compound obtained by the above-mentioned method can obtain various oxazolidinone derivatives by further modifying the 5-position of the oxazolidinone ring with an arbitrary substituent. Further, ring B, ring C and ring D may be further modified. Such modifications are within the skill of one of ordinary skill in the art and can be readily implemented by those skilled in the art.
  • a functional group eg, -OH, -NH 2 , -COOH
  • it may be appropriately protected before the reaction, if desired.
  • a functional group eg, -OH, -NH 2 , -COOH
  • Greene, T. W. W .; Watts, PCM "Protecting groups in organic synthesis” Greene, TW; PGM, “Protective Groups in Organic Synthesis", 2nd ed ,; John Wiley & Sons: New York
  • It can be protected with a suitable protecting group such as t-butoxycarbonyl group or benzyloxycarbonyl group according to the description in 1991), and can be easily removed at a suitable time.
  • the above starting compound (G4) typically includes the following compounds. (Wherein each symbol is as defined above)
  • the above starting compound (G10) typically includes the following compounds. (Wherein each symbol is as defined above)
  • the resulting solid residue is slurried with an organic solvent (eg, a mixed solution of n-hexane / ethyl acetate (9: 1)), collected by filtration, and dried under reduced pressure to obtain a compound (viii).
  • an organic solvent eg, a mixed solution of n-hexane / ethyl acetate (9: 1)
  • the compound (G10-a) has the following formula Xi ′:
  • the compound can be synthesized according to the synthesis method of the compound (G10-b) using the compound represented by
  • the present invention further provides a pharmaceutical composition
  • a pharmaceutical composition comprising the compound of the present invention, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate thereof as an active ingredient.
  • Pharmaceutical compositions include, for example, antimicrobials based on the antimicrobial activity of the compounds of the present invention.
  • a therapeutically effective amount of the compound of the present invention, a salt thereof or a solvate thereof is administered to an animal including a human suffering from an infectious disease.
  • the route of administration may be either oral or parenteral.
  • the compound of the present invention or a salt thereof is mixed with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient, and filled into capsules or compressed into tablets.
  • it may be in the form of powder, granules and the like.
  • it is an aqueous solution or suspension suitable for subcutaneous injection, intravenous injection, intraperitoneal injection, intramuscular injection and the like.
  • it can be used as a suppository, external preparation, eye drop and the like.
  • Examples of the pharmaceutically acceptable salt of the compound of the present invention include salts formed with inorganic bases, ammonia, organic bases, inorganic acids, organic acids, basic amino acids, halogen ions and the like, or internal salts.
  • Examples of the inorganic base include alkali metals (Na, K, etc.) and alkaline earth metals (Ca, Mg, etc.).
  • Examples of the organic base include trimethylamine, triethylamine, choline, procaine, ethanolamine, and the like.
  • Examples of inorganic acids include hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid and the like.
  • organic acid examples include p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, formic acid, trifluoroacetic acid, maleic acid and the like.
  • basic amino acids examples include lysine, algin, ornithine and histidine.
  • the salt may also be a solvate.
  • Oral administration can be carried out in solid or liquid dose units prepared according to the usual methods, for example, tablets, powders, capsules, granules, suspensions, solutions, syrups, drops, sublingual tablets and the like. It can be carried out. Where necessary, dosage unit formulations for oral administration can be microencapsulated. This formulation can also provide extended action time and sustained release by coating, embedding in polymers, waxes and the like.
  • Parenteral administration can be carried out by using injections in the form of liquid dosage units, for example solutions or suspensions, prepared by conventional methods.
  • oral administration or intravenous administration by injection is preferred.
  • they are administered in dosage forms suitable for these administration methods.
  • the dose can be usually about 10 mg to 4000 mg, preferably 100 mg to 2000 mg per day, for oral administration. In the case of parenteral administration, about 10 mg to 4000 mg, preferably 50 mg to 2000 mg, per day is appropriate.
  • AC acetyl group
  • dppf 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene
  • Example 1 (1) Preparation of 6-bromoimidazo [1,2-a] pyridine (4) In 35 mL of ethanol, 2.00 g of 2-amino-5-bromopyridine (3) was dissolved, 2.52 mL of chloroacetaldehyde aqueous solution (6.1 moL / L) was added, and the reaction solution was heated to reflux for 3 hours. The reaction mixture was concentrated, and the residue was poured into a saturated aqueous NaHCO 3 solution, extracted with ethyl acetate, and worked up in a conventional manner to give 2.30 g (yield 100%) of the title compound as a brown powder. LCMS (ESI) m / z (M + H) +: 368.93
  • Example 2 (1) Preparation of ethyl 6-bromoimidazo [1,2-a] pyridine-2-carboxylate (5) 15.00 g of 2-amino-5-bromopyridine (3) and 16.99 g of ethyl 3-bromo-2-oxopropanoate were dissolved in 100 mL of ethanol and heated under reflux for 8 hours. The reaction solution was concentrated, and the residue was poured into saturated aqueous NaHCO 3 solution, and the resulting precipitate was separated by filtration and washed with water to give 17.01 g (yield 73%) of the title compound as a colorless powder.
  • Example 3 Compound 6 (158 mg) was dissolved in 1,4-dioxane (2 mL), Compound 2 (85 mg) obtained in Reference Example 1, potassium carbonate (1443 mg) and tetratriphenylphosphine palladium (20 mg) were added, and the reaction was carried out Heated to reflux until termination. After cooling, purified water was added and filtered, and the obtained residue was washed with ethyl acetate and purified water to obtain the above compound (11 mg).
  • LCMS (ESI) m / z (M + H) +: 368.93 1 H-NMR (DMSO-d 6 ) ⁇ : 1.84 (3 H, s), 3.44 (2 H, t, J 5.5 Hz), 3.
  • Example 4 (1) Preparation of 6-bromo-2-methyl [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridine (14)
  • Compound 13 O-Mesitylenesulfonylhydroxylamine (12, 12.91 g) was added to a solution of 2-amino-5-bromopyridine (11, 3.05 g) in chloroform (100 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After the reaction, the precipitate was collected by filtration to obtain N-amino compound (13) as a powder of 6.21 g (87%).
  • Example 5 (1) Preparation of 7-bromo-2-methyl [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridine (19)
  • Compound 18 To a solution of 2-amino-4-bromopyridine (17, 5.00 g) in chloroform (150 ml) was added O-mesitylenesulfonylhydroxylamine (12, 28.0 g) and stirred at room temperature for 2 hours. After the reaction, the precipitate was collected by filtration to give Compound 18 as a powder of 9.80 g (87%).
  • Compound 18 colorless powdery substance; 1 H-NMR (300 MHz, CD 3 OD) ⁇ 2.24 (s, 3 H), 2. 63 (s, 6 H), 6. 85 (s, 2 H), 6.
  • Example 6 (1) Production of triazole derivative (22) To a solution of the azide compound (21, 2.11 g) in dioxane (10 ml) is added bicyclo [2,2,1] to heptane-2,5-diene (2.0 ml) and heated to reflux for 15 hours. After the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was washed with chloroform to obtain 1.852 g (88%) of a colorless powdery compound (22).
  • Example 7 Production of Compound 26 A solution of triazole side chain boronic acid ester compound (23, 3.82 g) and 7-bromotriazolopyridine compound (19, 2.32 g) in dioxane (80 ml) and water (20 ml), Na 2 CO 3 (3 .59 g) and Pd (Ph 3 P) 4 (1.19 g) were added and heated at 90-100 ° C. for 1.5 hours. After the reaction, the solvent was concentrated to half volume under reduced pressure and water was added. The deposited precipitate was collected by filtration, and 2.51 g (67%) of colorless compound (26) was precipitated from ethanol-chloroform.
  • Example A In the above compound group, the substituents represented by R 6 , R 7 and / or R 8 are each independently selected from the substituents shown in Example C.
  • Example A-1 Preferred embodiments of the compound group of Example A are shown below.
  • the substituents represented by R 6 , R 7 or R 8 are each independently selected from the substituents shown in Example C.
  • Example A-2 Preferred embodiments of the compound group of Example A are shown below.
  • the substituents represented by R 6 or R 7 are each independently selected from the substituents shown in Example C.
  • Example B In the above compound group, the substituents represented by R 6 , R 7 and / or R 8 are each independently selected from the substituents shown in Example C.
  • Example B-1 Preferred embodiments of the compound group of Example B are shown below.
  • the substituents represented by R 7 or R 8 are each independently selected from the substituents shown in Example C.
  • Example B-2 Preferred embodiments of the compound group of Example B are shown below.
  • the substituents represented by R 6 are each independently selected from the substituents shown in Example C.
  • Example C Examples of substituents R 6 , R 7 and R 8 which may be present on ring D of the compound of the present invention are shown.
  • Example D In the above compound group, the substituents represented by R 6 ′ ′, R 7 ′ ′ and / or R 8 ′ ′ are each independently selected from the substituents shown in Example E.
  • Example E Examples of substituents R 6 ′ ′, R 7 ′ ′ and R 8 ′ ′ which may be present on ring D of the compound of the present invention are shown.
  • Example F The present invention further provides, in all the above-mentioned Examples, compounds in which the oxazolidinone ring moiety has a structure shown below.
  • Test Example 1 The antibacterial activity of the compounds described in the above examples was examined.
  • the minimum inhibitory concentrations (MIC: ⁇ g / ml) for various bacteria were measured according to the standard method recommended by CLSI (Clinical and Laboratory Standards Institute).
  • the sample was prepared by dissolving the test compound in DMSO to make a solution of 1280 ⁇ g / mL, and then performing 2-fold serial dilution with DMSO.
  • the sample was added to the bacterial suspension at 5% concentration and the MIC was measured.
  • As a test medium Mueller Hinton Broth whose cation concentration was adjusted was used.
  • the inoculum concentration was approximately 5 ⁇ 10 5 CFU / mL in all cases.
  • the compound of the present invention is equivalent to or more than existing drugs against various bacteria, including resistant bacteria such as methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA), linezolid resistant bacteria (LZD-R), and vancomycin resistant enterococci (VRE). It showed strong antibacterial activity.
  • MRSA methicillin resistant Staphylococcus aureus
  • LZD-R linezolid resistant bacteria
  • VRE vancomycin resistant enterococci
  • the compounds of the present invention are useful as medicaments or their synthetic intermediates.
  • the compounds of the present invention are particularly useful as antibacterial agents.

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Abstract

　本発明は、式（Ｉ）： （Ｂ環は置換されていてもよいベンゼン環；Ｃ環は少なくとも１個のＮ原子を含みＢ環との結合位の原子がＣであって、環内に１～３の二重結合を有する置換されていてもよい６員複素環；Ｄ環は環内に１～２の二重結合を有する置換されていてもよい５員環；Ａ1、Ａ2はそれぞれＮまたはＣ；ｍは０または１；Ｒは、Ｈ、－ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲA、－ＮＨＣ（＝Ｓ）ＲA、－ＮＨ－ｈｅｔ1、－Ｏ－ｈｅｔ1、－Ｓ－ｈｅｔ1、－Ｓ（＝Ｏ）－ｈｅｔ1、－Ｓ（＝Ｏ）2－ｈｅｔ1、ｈｅｔ2、－ＣＯＮＨＲA、－ＯＨ、低級アルキル、低級アルコキシまたは低級アルケニル；ｈｅｔ1、ｈｅｔ2はそれぞれ複素環式基）で示される化合物、製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有する新規な抗菌剤を提供する。

Description

縮合環を有するオキサゾリジノン誘導体
　本発明は、縮合環を有するオキサゾリジノン誘導体およびこれを含有する医薬組成物（例：抗菌剤）に関する。
　抗菌活性を有する種々のオキサゾリジノン誘導体が当該技術分野で知られている。例えば、（Ｓ）－ｎ－［［３－［３－フルオロ－４－（４－モルホリニル）フェニル］－２－オキソ－５－オキサゾリジニル］メチル］アセトアミド（「リネゾリド」）は、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（ＭＲＳＡ）やバンコマイシン耐性腸球菌（ＶＲＥ）に対する高い抗菌活性を有することが知られており（例えば特許文献１参照）、ＶＲＥ感染症薬として承認され、現在市販されている。
　またオキサゾリジノン系抗菌剤として、例えば、以下の構造式で示されるような、リネゾリドのベンゼン環に相当する部分に６員環と５員環からなる縮合環が結合したものもいくつか開示されている（例えば、特許文献２～７、非特許文献１、２参照）。
国際公開第ＷＯ２００６／０３５２８３号パンフレット（特許文献２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 国際公開第ＷＯ２００５／０１９２１４号パンフレット（特許文献３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 （Ｘ＝ＮまたはＣ）
国際公開第ＷＯ９９／１０３４２号パンフレット（特許文献４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 国際公開第ＷＯ９３／０９１０３号パンフレット（特許文献５）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 国際公開第ＷＯ２００２／０６４５７４号パンフレット（特許文献６）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 国際公開第ＷＯ２００６／１０９１５６号パンフレット（特許文献７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　なお、国際公開第ＷＯ２００８／０２１７８１号（特許文献８、キナーゼ阻害薬）、米国特許出願公開第２００６／００３５８９８号（特許文献９、キナーゼ阻害薬）、国際公開第ＷＯ２００３／０５３９７５号（特許文献１０、ＰＤＥ７阻害薬）、特開平０８－１５１５７８号（特許文献１１、液晶用化合物）等にも縮合環を有するオキサゾリジノン誘導体が開示されているが、これらは抗菌剤ではない。
　またその他のオキサゾリジノン系抗菌剤として、例えば非特許文献３，４に記載の化合物が公知である。
　また部分構造としてイミダゾピリジン環等の縮合複素環を有する抗菌剤として、例えば特許文献１２、１３、非特許文献５の化合物が公知である。
　またオキサゾリジノン環の５位にトリアゾールメチル基を有する抗菌剤として、例えば特許文献１４の化合物が公知である。
国際公開第ＷＯ９５／０７２７１号パンフレット 国際公開第ＷＯ２００６／０３５２８３号パンフレット 国際公開第ＷＯ２００５／０１９２１４号パンフレット 国際公開第ＷＯ９９／１０３４２号パンフレット 国際公開第ＷＯ９３／０９１０３号パンフレット 国際公開第ＷＯ２００２／０６４５７４号パンフレット 国際公開第ＷＯ２００６／１０９１５６号パンフレット 国際公開第ＷＯ２００８／０２１７８１号パンフレット 米国特許出願公開第２００６／００３５８９８号明細書 国際公開第ＷＯ２００３／０５３９７５号パンフレット 特開平０８－１５１５７８号公報 国際公開第ＷＯ２００５／０８９７６３号パンフレット 国際公開第ＷＯ２００６／０３８１１６号パンフレット 国際公開第ＷＯ２００１／０８１３５０号パンフレット Zhongguo Yaowu Huaxue Zazhi (2004), 14(5), p.263-266 Bioorganic & Medicinal Chemistry (2004), 12(17), p.4557-4564 Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 17 (2007) 5036-5040 Journal of Medicinal Chemistry, 2007, Vol.50, No 20, 4868-4881 Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 19 (2009) 894-899
　抗菌活性が強く、種々の細菌に対して広範な抗菌活性を有する抗菌剤の開発は依然として要望されている。また、現在用いられている抗菌剤に対する耐性菌にも有効な、新たな抗菌剤の開発も必要である。本発明は、抗菌剤として有用な新規オキサゾリジノン系化合物およびそれらを有効成分とする抗菌剤を提供する。より好ましくは、本発明は、溶解性、体内動態等の良好な化合物を提供する。さらに好ましくは、本発明は、従来の抗菌剤の副作用（例：骨髄抑制作用）を軽減した安全な化合物を提供する。
　本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、抗菌活性を有する新規オキサゾリジノン誘導体を見出し、以下の発明を完成した。
［１］
　式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 （式中、
Ａ環は、以下のいずれかの基：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 （式中、破線は結合の存在または不存在を示す。）
であり；
　ｍは、０または１であり；
　Ｒは、Ｈ、－ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲA、－ＮＨＣ（＝Ｓ）ＲA、－ＮＨ－ｈｅｔ1、－Ｏ－ｈｅｔ1、－Ｓ－ｈｅｔ1、－Ｓ（＝Ｏ）－ｈｅｔ1、－Ｓ（＝Ｏ）2－ｈｅｔ1、ｈｅｔ2、－ＣＯＮＨＲA、－ＯＨ、低級アルキル、低級アルコキシまたは低級アルケニルであり；
　ＲAは、水素、低級アルキル、ハロゲン化低級アルキル、アミノ、低級アルキルアミノ、低級アルケニル、複素環式基低級アルキル、低級アルキルカルボニル、低級アルキルカルボニル低級アルキル、低級アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキル低級アルキル、アリールカルボニル、アリールカルボニル低級アルキル、複素環式基カルボニルまたは複素環式基カルボニル低級アルキルであり；
　ｈｅｔ1およびｈｅｔ2は、それぞれ独立して複素環式基であり；
　Ｂ環は、置換されていてもよいベンゼン環であり；
　Ａ1およびＡ2は、それぞれ独立して、窒素原子または置換されていてもよい炭素原子であり；
　Ｃ環は、環構成原子として少なくとも１個の窒素原子を含有し、Ｂ環との結合位の原子は炭素原子であって、環内に１～３本の二重結合を有していてもよく、かつ置換されていてもよい６員複素環であり；
　Ｄ環は、環内に１～２本の二重結合を有していてもよく、置換されていてもよく、かつ縮合していてもよい５員環であり；
　但し、Ｄ環およびＣ環からなる縮合環が、以下：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 （式中、破線は、結合の存在または不存在を示し、
　Ａ6は、ＣＲ6、ＣＲ6Ｒ6’、Ｎ、ＮＲ6”、ＯまたはＳであり；
　Ａ7は、ＣＲ7、ＣＲ7Ｒ7’、Ｎ、ＮＲ7”、ＯまたはＳであり；
　Ａ8は、ＣＲ8、ＣＲ8Ｒ8’、Ｎ、ＮＲ8”、ＯまたはＳであり；
　Ｒ6、Ｒ6’、Ｒ7、Ｒ7’、Ｒ8およびＲ8’は、それぞれ独立して、
置換基群Ａ：水素、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級アルケニル、置換されていてもよい低級アルコキシ、カルボキシ、置換されていてもよいカルバモイル、シアノ、ホルミル、置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル、置換されていてもよい複素環式基、置換されていてもよい複素環式基カルボニル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールカルボニル、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルフィニルおよびハロゲン
からなる群から選択されるか；または
　Ｒ6およびＲ6’、Ｒ7およびＲ7’、ならびにＲ8およびＲ8’は、それぞれ一緒になってオキソを形成してもよく；
Ｒ6”、Ｒ7”およびＲ8”は、それぞれ独立して、
置換基群Ｂ：水素、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級アルキルカルボニルからなる群から選択される）
に示すいずれかの環である場合を除く）
で示される化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物を含有する抗菌剤。
［２］
　Ａ環が式（Ａ－１）で示される基である、上記［１］記載の抗菌剤。
［３］
　ｍが１である、上記［１］記載の抗菌剤。
［４］
　Ｒが－ＮＨＣ(＝Ｏ)ＲA（ＲAは低級アルキル）である、上記［１］記載の抗菌剤。
［５］
　Ｒが少なくとも１つの窒素原子を含有する５または６員の複素環式基である、上記［１］記載の抗菌剤。
［６］
　Ｂ環が、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、および低級アルキルからなる群から選択される同一または異なる１～４個の置換基によって置換されていてもよいベンゼン環である、上記［１］記載の抗菌剤。
［７］
　Ｂ環が、１～２個のハロゲンによって置換されていてもよいベンゼン環である、上記［１］記載の抗菌剤。
［８］
　Ｃ環が炭素原子および窒素原子からなり、該窒素原子の数が１または２個である、上記［１］記載の抗菌剤。
［９］
　Ｃ環が炭素原子および窒素原子からなり、該窒素原子の数は１または２個であり、かつＡ1およびＡ2の一方が窒素原子であり、他方が炭素原子である、上記［１］記載の抗菌剤。
［１０］
　Ｃ環が炭素原子および窒素原子からなり、該窒素原子の数は１または２個であり、かつＡ1およびＡ2が共に炭素原子である、上記［１］記載の抗菌剤。
［１１］
　Ｃ環が炭素原子および窒素原子からなり、該窒素原子の数は１または２個であり、かつ２または３の二重結合を有する、上記［１］記載の抗菌剤。
［１２］
　Ｄ環が、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択される原子から構成される、上記［１］記載の抗菌剤。
［１３］
　Ｄ環が、炭素原子および窒素原子からなる群から選択される原子から構成される、上記［１］記載の抗菌剤。
［１４］
　Ｄ環が、炭素原子および窒素原子からなる群から選択される原子から構成され、該窒素原子の数が１～４個である、上記［１］記載の抗菌剤。
［１５］
　Ｄ環が、炭素原子および窒素原子からなる群から選択される原子から構成され、該窒素原子の数が１または２個であり、かつ２本の二重結合を有する、上記［１］記載の抗菌剤。
［１６］
　Ｂ環は、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、および低級アルキルからなる群から選択される同一または異なる１～４個の置換基によって置換されていてもよいベンゼン環であり；
　Ｃ環は、炭素原子および窒素原子からなり、該窒素原子の数が１または２個であり、環内に１～３の二重結合を有していてもよく、かつ置換されていてもよい６員複素環であり；
　Ｄ環は、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択される原子から構成され、環内に１または２の二重結合を有していてもよく、かつ置換されていてもよい５員環である、
上記［１］記載の抗菌剤。
［１７］
　Ｂ環は、１～２個のハロゲンによって置換されていてもよいベンゼン環であり；
　Ｃ環は、炭素原子および窒素原子からなり、該窒素原子の数は１または２個であり、環内に２または３の二重結合を有する、置換されていてもよい６員複素環であり；
　Ｄ環は、炭素原子および窒素原子からなる群から選択される原子から構成され、該窒素原子の数は１～４個であり、環内に１または２の二重結合を有していてもよく、かつ置換されていてもよい５員環である、上記［１］記載の抗菌剤。
［１８］
　Ａ環は、式（Ａ－１）で示される基であり；
　ｍは１であり；
　Ｒは、－ＮＨＣ(＝Ｏ)ＲA（ＲAは低級アルキル）または少なくとも１つの窒素原子を含有する５または６員の複素環式基であり；
　Ｂ環は、１または２個のハロゲンによって置換されていてもよいベンゼン環であり；
　Ｃ環は、炭素原子および窒素原子からなり、該窒素原子の数は１または２個であり、環内に１～３の二重結合を有していてもよく、かつ置換されていてもよい６員複素環であり；
　Ｄ環は、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択される原子から構成され、環内に１または２の二重結合を有していてもよく、かつ置換されていてもよい５員環である、
上記［１］記載の抗菌剤。
［１９］
　Ａ環は、式（Ａ－１）で示される基であり；
　ｍは１であり；
　Ｒは、－ＮＨＣ(＝Ｏ)ＲA（ＲAは低級アルキル）または少なくとも１つの窒素原子を含有する５または６員の複素環式基であり；
　Ｂ環は、１または２個のハロゲンによって置換されていてもよいベンゼン環であり；
　Ｃ環は、炭素原子および窒素原子からなり、該窒素原子の数は１または２個であり、環内に２または３の二重結合を有する、置換されていてもよい６員複素環であり；
　Ｄ環は、炭素原子および窒素原子からなる群から選択される原子から構成され、該窒素原子の数は１～４個であり、環内に１または２の二重結合を有していてもよく、かつ置換されていてもよい５員環である、
上記［１］記載の抗菌剤。
［２０］
　Ａ環は、式（Ａ－１）で示される基であり；
　ｍは１であり；
　Ｒは、－ＮＨＣ(＝Ｏ)ＲA（ＲAは低級アルキル）または少なくとも１つの窒素原子を含有する５または６員の複素環式基であり；
　Ｂ環は、１または２個のハロゲンによって置換されていてもよいベンゼン環であり；
　Ｃ環は、炭素原子および窒素原子からなり、該窒素原子の数は２個であり、Ａ1およびＡ2の一方が窒素原子であり、他方が炭素原子であり、環内に２または３の二重結合を有する、置換されていてもよい６員複素環であり；
　Ｄ環は、炭素原子および窒素原子からなる群から選択される原子から構成され、該窒素原子の数は１～４個であり、環内に２本の二重結合を有していてもよく、かつ置換されていてもよい５員環である、
上記［１］記載の抗菌剤。
［２１］
　Ａ環は、式（Ａ－１）で示される基であり；
　ｍは１であり；
　Ｒは、－ＮＨＣ(＝Ｏ)ＲA（ＲAは低級アルキル）または少なくとも１つの窒素原子を含有する５または６員の複素環式基であり；
　Ｂ環は、１または２個のハロゲンによって置換されていてもよいベンゼン環であり；
　Ｃ環は、炭素原子および窒素原子からなり、該窒素原子の数は１個であり、Ａ1およびＡ2の一方が窒素原子であり、他方が炭素原子であり、環内に２本の二重結合を有する置換されていてもよい６員複素環であり；
　Ｄ環は、炭素原子および窒素原子からなる群から選択される原子から構成され、該窒素原子の数は３個であり、環内に２本の二重結合を有していてもよく、かつ置換されていてもよい５員環である、
上記［１］記載の抗菌剤。
［２２］
式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 （式中、
　Ａ環は、以下のいずれかの基：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 （式中、破線は結合の存在または不存在を示す。）
であり；
　ｍは、０または１であり；
　Ｒは、Ｈ、－ＮＨＣ(＝Ｏ)ＲA、－ＮＨＣ(=Ｓ)ＲA、－ＮＨ－het1、－Ｏ－het1、－Ｓ－het1、－Ｓ(＝Ｏ)－het1、－Ｓ(＝Ｏ)2－het1、het2、－ＣＯＮＨＲA、－ＯＨ、低級アルキル、低級アルコキシまたは低級アルケニルであり；
　ＲAは、水素、低級アルキル、ハロゲン化低級アルキル、アミノ、低級アルキルアミノ、低級アルケニル、複素環式基低級アルキル、低級アルキルカルボニル、低級アルキルカルボニル低級アルキル、低級アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキル低級アルキル、アリールカルボニル、アリールカルボニル低級アルキル、複素環式基カルボニルまたは複素環式基カルボニル低級アルキルであり；
　ｈｅｔ1およびｈｅｔ2は、それぞれ独立して複素環式基であり；
　Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、およびＸ4は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシまたは低級アルキルであり；
　Ｃ環は複素環であって、
Ａ1は、Ｃ、ＣＲ1またはＮ、
Ａ2は、Ｃ、ＣＲ2またはＮ、
Ａ3は、ＣＲ3、ＣＲ3Ｒ3’、ＮまたはＮＲ3”、
Ａ4は、ＣＲ4、ＣＲ4Ｒ4’、ＮまたはＮＲ4”、そして
Ａ5は、ＣＲ5、ＣＲ5Ｒ5’、ＮまたはＮＲ5”であり；
　Ａ6は、ＣＲ6、ＣＲ6Ｒ6’、Ｎ、ＮＲ6”、ＯまたはＳであり；
　Ａ7は、ＣＲ7、ＣＲ7Ｒ7’、Ｎ、ＮＲ7”、ＯまたはＳであり；
　Ａ8は、ＣＲ8、ＣＲ8Ｒ8’、Ｎ、ＮＲ8”、ＯまたはＳであり；
　Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ3’、Ｒ4、Ｒ4’、Ｒ5、Ｒ5’、Ｒ6、Ｒ6’、Ｒ7、Ｒ7’、Ｒ8およびＲ8’は、それぞれ独立して、
置換基群Ａ：水素、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級アルケニル、置換されていてもよい低級アルコキシ、カルボキシ、置換されていてもよいカルバモイル、シアノ、ホルミル、置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル、置換されていてもよい複素環式基、置換されていてもよい複素環式基カルボニル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールカルボニル、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルフィニルおよびハロゲン
からなる群から選択されるか；または
　Ｒ6およびＲ6’、Ｒ7およびＲ7’、ならびにＲ8およびＲ8’は、それぞれ一緒になってオキソを形成してもよく；
　Ｒ6”およびＲ7”は、各隣接Ｎ原子と一緒になって置換されていてもよい複素環を形成してもよく；
　Ｒ7”およびＲ8”は、各隣接Ｎ原子と一緒になって置換されていてもよい複素環を形成してもよく；
　Ｒ3”、Ｒ4”、Ｒ5”、 Ｒ6”、Ｒ7”およびＲ8”は、それぞれ独立して、
置換基群Ｂ：水素、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級アルキルカルボニル
からなる群から選択され；
　破線は、結合の存在または不存在を示し；
　但し、Ｄ環およびＣ環からなる縮合環が、以下：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 （式中、各記号は前記と同意義）
に示すいずれかの環である場合を除く）
で示される化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［２３］
　Ａ1およびＡ2のいずれか一方がＮであり、かつＣ環は環内に２本の二重結合を有する、上記［２２］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［２４］
式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 （式中、
　Ａ環、ｍ、Ｒ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、上記［２１］と同意義であり；
　Ａ3は、ＣＲ3またはＮであり；
　Ａ4は、ＣＲ4またはＮであり；
　Ａ5は、ＣＲ5またはＮであり；
　Ａ6は、ＣＲ6またはＮであり；
　Ａ7は、ＣＲ7またはＮであり；
　Ａ8は、ＣＲ8またはＮであり；
　Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択される）
で示される化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物である、上記［２２］記載の化合物。
［２５］
　Ａ3はＣＲ3であり；Ａ4はＣＲ4であり；Ａ5はＣＲ5であり；Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5はそれぞれ独立して置換基群Ａから選択される、上記［２４］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［２６］
　Ａ3はＣＨであり；Ａ4はＣＨであり；Ａ5はＣＨである、またはＲ3、Ｒ4およびＲ5のいずれか１または２個が置換基群Ａ（但し、水素以外）から選択される、上記［２４］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［２７］
　Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１つがＮである、上記［２４］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［２８］
　Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１つがＮであり、残りがＣＨである、上記［２４］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［２９］
　Ａ6、Ａ7およびＡ8のいずれか１つがＮである、上記［２４］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［３０］
　Ａ6および／またはＡ8がＮであり、Ａ7がＣＲ7である、上記［２４］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［３１］
　Ａ6、Ａ7およびＡ8のいずれか２つがＮである、上記［２４］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［３２］
　Ａ7および／またはＡ8がＮであり、Ａ6がＣＲ6である、上記［２４］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［３３］
　Ａ6およびＡ8がＮであり、Ａ7がＣＲ7である、上記［２４］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［３４］
　Ａ6、Ａ7およびＡ8がＮである、上記［２４］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［３５］
　Ｄ環およびＣ環からなる縮合環が以下に示すいずれかの環である、上記［２４］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 （式中、各記号は前記と同意義）。
［３６］
　式（ＩＩ－１）におけるＤ環およびＣ環からなる縮合環が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 で示される環である、上記［３５］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［３７］
　Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がすべて水素；Ｒ7が水素、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよいアミノ、ホルミル、または置換されていてもよい低級アルキルカルボニルである、上記［３６］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［３８］
式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 （式中、
　Ａ環、ｍ、Ｒ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、上記［２２］と同意義であり；
　Ａ3は、ＣＲ3またはＮであり；
　Ａ4は、ＣＲ4またはＮであり；
　Ａ5は、ＣＲ5またはＮであり；
　Ａ6は、ＣＲ6またはＮであり；
　Ａ7は、ＣＲ7またはＮであり；
　Ａ8は、ＣＲ8またはＮであり；
　Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択される）
で示される化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物である、上記［２２］記載の化合物。
［３９］
　Ａ3はＣＲ3であり；Ａ4はＣＲ4であり；Ａ5はＣＲ5であり；Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択される、上記［３８］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［４０］
　Ａ3はＣＨであり；Ａ4はＣＨであり；Ａ5はＣＨである、またはＲ3、Ｒ4、およびＲ5のいずれか１または２個が置換基群Ａ（但し、水素以外）から選択される、上記［３８］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［４１］
　Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１つがＮである、上記［３８］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［４２］
　Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１つがＮであり、残りがＣＨである、上記［３８］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［４３］
　Ａ6、Ａ7およびＡ8のいずれか１つがＮである、上記［３８］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［４４］
　Ａ6および／またはＡ8がＮであり、Ａ7がＣＲ7である、上記［３８］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［４５］
　Ａ6およびＡ8がＮであり、Ａ7がＣＲ7である、上記［３８］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［４６］
　Ａ6、Ａ7およびＡ8のいずれか２つがＮである、上記［３８］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［４７］
　Ａ7および／またはＡ8がＮであり、Ａ6がＣＲ6である、上記［３８］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［４８］
　Ａ6、Ａ7およびＡ8がＮである、上記［３８］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［４９］
　式（ＩＩ－２）におけるＤ環およびＣ環からなる縮合環が、以下に示すいずれかの環である、上記［３８］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 （式中、各記号は前記と同意義）。
［５０］
　式（ＩＩ－２）におけるＤ環およびＣ環からなる縮合環が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 で示される環である、上記［４９］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［５１］
　Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がすべて水素；Ｒ7が水素、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよいアミノ、ホルミル、または置換されていてもよい低級アルキルカルボニルである、上記［５０］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［５２］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 （式中、
　Ａ環、ｍ、Ｒ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、上記［２２］と同意義であり；
　Ａ3は、ＣＲ3Ｒ3’またはＮＲ3”であり；
　Ａ4は、ＣＲ4Ｒ4’またはＮＲ4”であり；
　Ａ5は、ＣＲ5Ｒ5’またはＮＲ5”であり；
　但し、Ａ3、Ａ4およびＡ5の少なくともいずれか１個は、窒素原子を含有し；
　Ａ6は、ＣＲ6またはＮであり；
　Ａ7は、ＣＲ7またはＮであり；
　Ａ8は、ＣＲ8またはＮであり；
　Ｒ3、Ｒ3’、Ｒ4、Ｒ4’、Ｒ5、Ｒ5’、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択され；
　Ｒ3”、Ｒ4”およびＲ5”は、それぞれ独立して、置換基群Ｂから選択される）
で示される化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物である、上記［２２］記載の化合物。
［５３］
　Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１個が窒素原子を含有し、かつＡ6、Ａ7、およびＡ8のいずれか１または２個がＮである、上記［５２］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［５４］
　式（ＩＩ－３）におけるＤ環およびＣ環からなる縮合環が、以下に示すいずれかの環である、上記［５２］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 （式中、各記号は前記と同意義）。
［５５］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 （式中、
　Ａ環、ｍ、Ｒ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、上記［２２］と同意義であり；
　Ａ3は、ＣＲ3Ｒ3’またはＮＲ3”であり；
　Ａ4は、ＣＲ4Ｒ4’またはＮＲ4”であり；
　Ａ5は、ＣＲ5Ｒ5’またはＮＲ5”であり；
　但し、Ａ3、Ａ4およびＡ5の少なくともいずれか１個は、窒素原子を含有し；
　Ａ6は、ＣＲ6またはＮであり；
　Ａ7は、ＣＲ7またはＮであり；
　Ａ8は、ＣＲ8またはＮであり；
　Ｒ3、Ｒ3’、Ｒ4、Ｒ4’、Ｒ5、Ｒ5’、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択され；
　Ｒ3”、Ｒ4”およびＲ5”は、それぞれ独立して、置換基群Ｂから選択される）
で示される化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物である、上記［２２］記載の化合物。
［５６］
　Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１個が窒素原子を含有し、かつＡ6、Ａ7、およびＡ8のいずれか１または２個がＮである、上記［５５］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［５７］
　式（ＩＩ－４）におけるＤ環およびＣ環からなる縮合環が、以下に示すいずれかの環である、上記［５５］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 （式中、各記号は前記と同意義）。
［５８］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 （式中、
　Ａ環、ｍ、Ｒ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、上記［２２］と同意義であり；
　Ａ3は、ＣＲ3またはＮであり；
　Ａ4は、ＣＲ4またはＮであり；
　Ａ5は、ＣＲ5またはＮであり；
　但し、Ａ3、Ａ4およびＡ5の少なくともいずれか１個は窒素原子を含有し；
　Ａ6は、ＣＲ6、ＣＲ6Ｒ6’、Ｎ、ＮＲ6”、ＯまたはＳであり；
　Ａ7は、ＣＲ7、ＣＲ7Ｒ7’、Ｎ、ＮＲ7”、ＯまたはＳであり；
　Ａ8は、ＣＲ8、ＣＲ8Ｒ8’、Ｎ、ＮＲ8”、ＯまたはＳであり；
　Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ6’、Ｒ7、Ｒ7’、Ｒ8およびＲ8’は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択されるか；または、
　Ｒ6およびＲ6’、Ｒ7およびＲ7’、ならびにＲ8およびＲ8’は、それぞれ一緒になってオキソを形成し；
　Ｒ6”、Ｒ7”およびＲ8”は、それぞれ独立して、置換基群Ｂから選択され；
　破線は、結合の存在または不存在を示す）
で示される化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物である、上記［２２］記載の化合物。
［５９］
　Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１個または２個が窒素原子であり、かつＡ6、Ａ7およびＡ8のいずれか１個が窒素原子を含有する、上記［５８］記載の化合物。
［６０］
　式（ＩＩ－５）におけるＤ環およびＣ環からなる縮合環が、以下に示すいずれかの環である、上記［５８］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 （式中、各記号は前記と同意義）。
［６１］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 （式中、
　Ａ環、ｍ、Ｒ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、上記［２２］と同意義であり；
　Ａ3は、ＣＲ3Ｒ3’またはＮＲ3”であり；
　Ａ5は、ＣＲ5Ｒ5’またはＮＲ5”であり；
　Ａ6は、ＣＲ6、ＣＲ6Ｒ6’、Ｎ、ＮＲ6”、ＯまたはＳであり；
　Ａ7は、ＣＲ7、ＣＲ7Ｒ7’、Ｎ、ＮＲ7”、ＯまたはＳであり；
　Ａ8は、ＣＲ8、ＣＲ8Ｒ8’、Ｎ、ＮＲ8”、ＯまたはＳであり；
　Ｒ3、Ｒ3’、Ｒ5、Ｒ5’、Ｒ6、Ｒ6’、Ｒ7、Ｒ7’、Ｒ8およびＲ8’は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択されるか；または、
　Ｒ6およびＲ6’、Ｒ7およびＲ7’、ならびにＲ8およびＲ8’は、それぞれ一緒になってオキソを形成し；
　Ｒ3”、Ｒ5”、Ｒ6”、Ｒ7”およびＲ8”は、それぞれ独立して、置換基群Ｂから選択され；
　破線は、結合の存在または不存在を示す）
で示される化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物である、上記［２２］記載の化合物。
［６２］
　Ａ3は、ＣＨＲ3であり；Ａ5は、ＣＨＲ5であり；Ａ6は、ＣＲ6であり；Ａ7は、Ｎであり；Ａ8は、ＣＲ8であり；かつＤ環内に２本の２重結合が存在する、上記［６１］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［６３］
式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 （式中、
　Ａ環、ｍ、およびＲは、上記［１］と同意義であり；
　Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシまたは低級アルキルであり；,
　Ｃ環は、複素環であって、
Ａ1は、Ｃ、ＣＲ1、またはＮ、
Ａ2は、Ｃ、ＣＲ2、またはＮ、
Ａ3は、ＣＲ3、ＣＲ3Ｒ3’、ＮまたはＮＲ3”、
Ａ4は、ＣＲ4、ＣＲ4Ｒ4’、ＮまたはＮＲ4”、そして
Ａ5は、ＣＲ5、ＣＲ5Ｒ5’、ＮまたはＮＲ5”であり；
　Ａ6は、ＣＲ6、ＣＲ6Ｒ6’、Ｎ、ＮＲ6”、ＯまたはＳであり；
　Ａ7は、ＣＲ7、ＣＲ7Ｒ7’、Ｎ、ＮＲ7”、ＯまたはＳであり；
　Ａ8は、ＣＲ8、ＣＲ8Ｒ8’、Ｎ、ＮＲ8”、ＯまたはＳであり；
　Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ3’、Ｒ4、Ｒ4’、Ｒ5、Ｒ5’、Ｒ6、Ｒ6’、Ｒ7、Ｒ7’、Ｒ8、およびＲ8’は、それぞれ独立して、
置換基群Ａ：水素、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級アルケニル、置換されていてもよい低級アルコキシ、カルボキシ、置換されていてもよいカルバモイル、シアノ、ホルミル、置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル、置換されていてもよい複素環式基、置換されていてもよい複素環式基カルボニル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールカルボニル、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルフィニルおよびハロゲン
からなる群から選択されるか；または
　Ｒ6およびＲ6’、Ｒ7およびＲ7’、ならびにＲ8およびＲ8’は、それぞれ一緒になってオキソを形成してもよく；
　Ｒ3”、Ｒ4”、Ｒ5”、Ｒ6”、Ｒ7”およびＲ8”は、それぞれ独立して、
置換基群Ｂ：水素、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級アルキルカルボニル
からなる群から選択され；
　破線は、結合の存在または不存在を示す）
で示される化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［６４］
　Ａ1およびＡ2のいずれか一方がＮである、上記［６３］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［６５］
式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 （式中、各記号は前記と同意義）
で示される、上記［６３］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［６６］
式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 （式中、各記号は前記と同意義）
で示される、上記［６３］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［６７］
　Ａ環が式（Ａ－１）で示される基である、上記［２２］～［６６］のいずれかに記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［６８］
　ｍが１である、上記［２２］～［６６］のいずれかに記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［６９］
　Ｒが－ＮＨＣ(＝Ｏ)ＲA（ＲAは低級アルキル）である、上記［２２］～［６６］のいずれかに記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［７０］
　Ｒが少なくとも１つの窒素原子を含有する５または６員の複素環式基である、上記［２２］～［６６］のいずれかに記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［７１］
　Ｒが以下
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 からなる群から選択される、上記［２２］～［６６］のいずれかに記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［７２］
　Ｒが
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 である、上記［７１］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
［７３］
　Ｒが
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 である、上記［７１］記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
　本発明のオキサゾリジノン誘導体は、種々の医薬（例：抗菌剤）またはその合成中間体として有用である。本発明のオキサゾリジノン誘導体は、グラム陽性菌およびグラム陰性菌に対して強い抗菌活性を有する。特にメチシリン耐性黄色ブドウ球菌（ＭＲＳＡ）、バンコマイシン耐性腸球菌（ＶＲＥ）、ペニシリン耐性肺炎球菌（ＰＲＳＰ）を含む薬剤耐性グラム陽性菌に対して広範な抗菌活性を示す。より好ましい本発明化合物は、リネゾリド耐性菌（ＬＺＤ－Ｒ）にも有効である。より好ましい本発明化合物は、注射薬として投与可能な良好な溶解性を有し、または良好な経口吸収性を有する。さらに好ましい本発明化合物は、従来の抗菌剤（例：リネゾリド）等で懸念される副作用（例：骨髄抑制、モノアミンオキシダーゼ（ＭＡＯ）阻害活性、神経毒性）が低減されている。ＭＡＯ阻害により、ドーパミン・セロトニン等の代謝抑制、血圧上昇・興奮等の副作用が懸念されるので、その軽減は好ましい。また好ましい本発明化合物は、その他の体内動態面（例：ＣＹＰ阻害、ＰＫプロファイル、プラズマ安定性）も良好である。さらに好ましい化合物は、既存薬に比べて治療期間が短い、１日１回投与、低い耐性菌出現頻度、等の特徴を有する。
　本明細書中で用いる用語を以下に説明する。各用語は、特に記載しない限り、単独で又は他の用語と一緒になって以下の意味を有する。
　「低級アルキル」とは、Ｃ１～Ｃ６の直鎖または分枝鎖の１価の炭化水素基を意味する。例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ｎｅｏ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、イソヘキシル等が挙げられる。
　「低級アルケニル」とは、上記「低級アルキル」に１個又はそれ以上の二重結合を有する炭素数２～６個の直鎖状又は分枝状の基を意味し、例えば、ビニル、プロペニル又はブテニル等が挙げられる。
　「低級アルキレン」とは、炭素数１～６個の直鎖状又は分枝状のアルキレンを意味し、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、エチルエチレン、ペンタメチレン又はヘキサメチレン等が挙げられる。
　「低級アルケニレン」とは、上記「低級アルキレン」に１個又はそれ以上の二重結合を有する炭素数２～６個の直鎖状又は分枝状の基を意味し、例えば、ビニレン、プロペニレン又はブテニレン等が挙げられる。
　「低級アルコキシ」または「低級アルキルオキシ」とは、上記「低級アルキル」が結合したオキシを意味し、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、n-ぺントキシ、イソぺントキシ、ネオぺントキシ、tert-ぺントキシ、n-ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシが挙げられる。
　「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。
　「炭素環」とは、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニルを意味し、例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、ベンゼン、ナフタレン等が挙げられる。好ましくは５～７員環、特に好ましくは６員環である。
　「アリール」とは、単環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基を包含する。例えば、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、アントリル等が挙げられる。
　「シクロアルキル」とは、炭素原子数が３～８個の環状飽和炭化水素基を意味し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が挙げられる。
　「複素環」および「複素環式基」とは、上記「炭素環」の環を構成する炭素原子が、窒素原子、酸素原子または硫黄原子から独立に選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられた環を意味し、例えば、ヘテロアリール、非芳香族複素環が挙げられる。該複素環には縮合環も含まれる。
　「ヘテロアリール」とは、単環芳香族複素環式基および縮合芳香族複素環式基を意味する。単環芳香族複素環式基は、酸素原子、硫黄原子および／または窒素原子を環内に１～４個含んでいてもよい５～８員の芳香環から誘導される、置換可能な任意の位置に結合手を有していてもよい基を意味する。縮合芳香族複素環式基は、酸素原子、硫黄原子および／又は窒素原子を環内に１～４個含んでいてもよい５～８員の芳香環が、１～４個の５～８員の芳香族炭素環もしくは他の５～８員の芳香族ヘテロ環と縮合している、置換可能な任意の位置に結合手を有していてもよい基を意味する。例えば、フリル（例えば、２－フリル、３－フリル）、チエニル（例えば、２－チエニル、３－チエニル）、ピロリル（例えば、１－ピロリル、２－ピロリル、３－ピロリル）、イミダゾリル（例えば、１－イミダゾリル、２－イミダゾリル、４－イミダゾリル）、ピラゾリル（例えば、１－ピラゾリル、３－ピラゾリル、４－ピラゾリル）、トリアゾリル（例えば、１，２，４－トリアゾール－１－イル、１，２，４－トリアゾリール－３－イル、１，２，４－トリアゾール－４－イル）、テトラゾリル（例えば、１－テトラゾリル、２－テトラゾリル、５－テトラゾリル）、オキサゾリル（例えば、２－オキサゾリル、４－オキサゾリル、５－オキサゾリル）、イソキサゾリル（例えば、３－イソキサゾリル、４－イソキサゾリル、５－イソキサゾリル）、チアゾリル（例えば、２－チアゾリル、４－チアゾリル、５－チアゾリル）、チアジアゾリル、イソチアゾリル（例えば、３－イソチアゾリル、４－イソチアゾリル、５－イソチアゾリル）、ピリジル（例えば、２－ピリジル、３－ピリジル、４－ピリジル）、ピリダジニル（例えば、３－ピリダジニル、４－ピリダジニル）、ピリミジニル（例えば、２－ピリミジニル、４－ピリミジニル、５－ピリミジニル）、フラザニル（例えば、３－フラザニル）、ピラジニル（例えば、２－ピラジニル）、オキサジアゾリル（例えば、１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）、ベンゾフリル（例えば、２－ベンゾ［ｂ］フリル、３－ベンゾ［ｂ］フリル、４－ベンゾ［ｂ］フリル、５－ベンゾ［ｂ］フリル、６－ベンゾ［ｂ］フリル、７－ベンゾ［ｂ］フリル）、ベンゾチエニル（例えば、２－ベンゾ［ｂ］チエニル、３－ベンゾ［ｂ］チエニル、４－ベンゾ［ｂ］チエニル、５－ベンゾ［ｂ］チエニル、６－ベンゾ［ｂ］チエニル、７－ベンゾ［ｂ］チエニル）、ベンズイミダゾリル（例えば、１－ベンゾイミダゾリル、２－ベンゾイミダゾリル、４－ベンゾイミダゾリル、５－ベンゾイミダゾリル）、ジベンゾフリル、ベンゾオキサゾリル（例えば、２－ベンゾオキサゾリル、４－ベンゾオキサゾリル、５－ベンゾオキサゾリル、６－ベンゾオキサゾリル、７－ベンゾオキサゾリル、８－ベンゾオキサゾリル）、キノキサリル（例えば、２－キノキサリニル、５－キノキサリニル、６－キノキサリニル）、シンノリニル（例えば、３－シンノリニル、４－シンノリニル、５－シンノリニル、６－シンノリニル、７－シンノリニル、８－シンノリニル）、キナゾリル（例えば、２－キナゾリニル、４－キナゾリニル、５－キナゾリニル、６－キナゾリニル、７－キナゾリニル、８－キナゾリニル）、キノリル（例えば、２－キノリル、３－キノリル、４－キノリル、５－キノリル、６－キノリル、７－キノリル、８－キノリル）、フタラジニル（例えば、１－フタラジニル、５－フタラジニル、６－フタラジニル）、イソキノリル（例えば、１－イソキノリル、３－イソキノリル、４－イソキノリル、５－イソキノリル、６－イソキノリル、７－イソキノリル、８－イソキノリル）、プリル、プテリジニル（例えば、２－プテリジニル、４－プテリジニル、６－プテリジニル、７－プテリジニル）、カルバゾリル、フェナントリジニル、アクリジニル（例えば、１－アクリジニル、２－アクリジニル、３－アクリジニル、４－アクリジニル、９－アクリジニル）、インドリル（例えば、１－インドリル、２－インドリル、３－インドリル、４－インドリル、５－インドリル、６－インドリル、７－インドリル）、イソインドリル、ファナジニル（例えば、１－フェナジニル、２－フェナジニル）またはフェノチアジニル（例えば、１－フェノチアジニル、２－フェノチアジニル、３－フェノチアジニル、４－フェノチアジニル）等が挙げられる。
　「非芳香族複素環」とは、環内に窒素原子、酸素原子、及び／又は硫黄原子を少なくとも１個有する、置換可能な任意の位置に結合手を有する非芳香族複素環式基を意味する。例えば、１－ピロリニル、２－ピロリニル、３－ピロリニル、ピロリジノ、２－ピロリジニル、３－ピロリジニル、１－イミダゾリニル、２－イミダゾリニル、４－イミダゾリニル、１－イミダゾリジニル、２－イミダゾリジニル、４－イミダゾリジニル、１－ピラゾリニル、３－ピラゾリニル、４－ピラゾリニル、１－ピラゾリジニル、３－ピラゾリジニル、４－ピラゾリジニル、ピペリジノ、２－ピペリジル、３－ピペリジル、４－ピペリジル、ピペラジノ、２－ピペラジニル、２－モルホリニル、３－モルホリニル、モルホリノ、テトラヒドロピラニル等が挙げられる。なお、「非芳香族複素環式基」は、非芳香族であれば、飽和であってもよく、不飽和であってもよい。
　「低級アルキルカルボニル」、「低級アルコキシカルボニル」、「アリールカルボニル」および「複素環式基カルボニル」は、それぞれ上記「低級アルキル」、「低級アルコキシ」、「アリール」および「複素環式基」が結合したカルボニルを意味する。
　「ハロゲン化低級アルキル」は、少なくとも１個の上記「ハロゲン」で置換された上記「低級アルキル」を意味する。
　「複素環式基低級アルキル」、「低級アルキルカルボニル低級アルキル」、「シクロアルキル低級アルキル」「アリールカルボニル低級アルキル」「複素環式基カルボニル低級アルキル」は、それぞれ、上記「複素環式基」、「低級アルキルカルボニル」、「シクロアルキル」、「アリールカルボニル」、「複素環式基カルボニル」が結合した、上記「低級アルキル」を意味する。
　「低級アルキルアミノ」、「低級アルキルスルホニル」、「低級アルキルスルフィニル」はそれぞれ、上記「低級アルキル」が結合した、アミノ、スルホニル、スルフィニルを意味する。
　本発明の一態様では、次式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 で示される化合物（化合物（Ｉ））、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有する、抗菌作用を有する医薬組成物を提供する。
　化合物（Ｉ）の好ましい態様は、次式で示される、化合物（ＩＩ）および（ＩＩＩ）を包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　化合物（ＩＩ）の好ましい態様としては、例えば、以下の化合物（ＩＩ－１）、（ＩＩ－２）、（ＩＩ－３）、（ＩＩ－４）、（ＩＩ－５）、（ＩＩ－６）等が包含される。より好ましくは、（ＩＩ－１）、（ＩＩ－２）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　化合物（ＩＩＩ）の好ましい態様としては、例えば、以下の化合物（ＩＩＩ－１）、（ＩＩＩ－２）、（ＩＩＩ－３）、等が包含される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　化合物（Ｉ）について以下に説明する。
　Ａ環は、次式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 （式中、破線は結合の存在または不存在を示す。）
で示されるいずれかの基であってよいが、好ましくは式（Ａ－１）で示される基である。
　Ａ環に結合する上記の－（ＣＨ2）ｍＲで示される基は、広義には「オキサゾリジノン系抗菌剤のオキサゾリジノン環の５位に結合可能な有機残基」を意味し、前記の先行技術等に開示された公知のもしくは当業者に合成可能な、または将来見出されるであろうオキサゾリジノン系抗菌化合物のオキサゾリジノン環の５位に結合し得る任意の有機残基であってもよい。ここで、「オキサゾリジノン系抗菌剤」とは、（Ａ－１）の代わりに、（Ａ－２）、（Ａ－３）または（Ａ－４）で示される５員環を有する抗菌化合物も広く意味する。
　ｍは、０または１であるが、好ましくは１である。
　Ｒは、好ましくは、Ｈ、－ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲA、－ＮＨＣ（＝Ｓ）ＲA、－ＮＨ－ｈｅｔ1、－Ｏ－ｈｅｔ1、－Ｓ－ｈｅｔ1、－Ｓ（＝Ｏ）－ｈｅｔ1、－Ｓ（＝Ｏ）2－ｈｅｔ1、ｈｅｔ2、－ＣＯＮＨＲA、－ＯＨ、低級アルキル、低級アルコキシまたは低級アルケニルである。好ましくは、－ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲA、－ＮＨＣ（＝Ｓ）ＲA、－ＮＨ－ｈｅｔ1、ｈｅｔ2、－ＣＯＮＨＲAまたは－ＯＨである。さらに好ましくは、－ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲAまたはｈｅｔ2である。
　ＲAは、水素、低級アルキル、ハロゲン化低級アルキル、アミノ、低級アルキルアミノ、低級アルケニル、複素環式基低級アルキル、低級アルキルカルボニル、低級アルキルカルボニル低級アルキル、低級アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキル低級アルキル、アリールカルボニル、アリールカルボニル低級アルキル、複素環式基カルボニルまたは複素環式基カルボニル低級アルキルである。好ましくは、水素、低級アルキル、ハロゲン化低級アルキル、低級アルコキシである。
　ｈｅｔ1およびｈｅｔ2は、それぞれ独立して置換されていてもよい複素環式基である。好ましくは、５または６員であり、より好ましくは少なくとも窒素原子を含有する５または６員複素環式基、さらに好ましくは芳香族複素環式基（例：イソオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール）である。複素環上の置換基としては、低級アルキル、アミノが例示される。
　－（ＣＨ2）ｍＲで示される基は、さらに好ましくは以下の置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　Ｂ環は、置換されていてもよいベンゼン環である。置換基としては、後記のＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4が例示され、具体的には水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシおよび低級アルキルからなる群から選択される同一または異なる１～４個の置換基が例示される。好ましくは、Ｂ環は、１～２個のハロゲンによって置換されていてもよいベンゼン環である。
　Ｃ環は、環構成原子として少なくとも１個の窒素原子を含有し、Ｂ環との結合位は炭素原子であり、炭素環内に１～３の二重結合を有していてもよく、かつ置換されていてもよい、飽和、不飽和または芳香族の６員複素環である。また、Ｃ環は、酸素原子または硫黄原子を含有していてもよい。Ｃ環内でＡ1またはＡ2のみが窒素原子である場合、好ましくは、Ｃ環は環内に２本の二重結合を有する、置換されていてもよい６員複素環である。
　Ｃ環において、好ましくは、環構成原子が炭素原子および窒素原子であり、該窒素原子の数は１または２個である。より好ましくは、Ａ1およびＡ2のいずれか一方が窒素原子で他方は炭素原子であるか、またはＡ1およびＡ2が共に炭素原子である。また好ましくは、Ｃ環は環内に２～３本の二重結合を有する。特に好ましくは、Ｃ環において、Ａ1およびＡ2のいずれか一方のみが窒素原子であり、残りのすべての環構成原子は炭素原子であり、Ｃ環は環内に２本の二重結合を有する。
　Ｄ環は、環内に１～２本の二重結合を有していてもよく、かつ置換されていてもよい、飽和、不飽和または芳香族の５員環である。好ましくは５員複素環である。またＤ環はさらに縮合環を形成していてもよい。該縮合環を形成する環は、好ましくは６～８員の複素環、より好ましくは飽和複素環である。該６～８員の複素環は、置換基群Ａから選択される同一または異なる１～３個の置換基で置換されていてもよい。
　Ｄ環において、環構成原子は、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択される。好ましくは、環構成原子が炭素原子および窒素原子からなる群から選択される。より好ましくは、該窒素原子の数は１～４個、さらに好ましくは１～３個である。また好ましくは、環内に２本の二重結合を有する。別の態様において好ましくは、Ｄ環は環内に１個の窒素原子、および酸素原子または硫黄原子を含有する。
　Ｃ環、Ｄ環上の置換基としては、好ましくは、水素、ハロゲン、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、低級アルキルまたは後記置換基群Ａの置換基等が例示される。
　化合物（ＩＩ）について以下に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　Ａ環、ｍ、およびＲは、前記と同意義である。
　Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシまたは低級アルキルであり、好ましくは、水素またはハロゲンである。より好ましくは、Ｘ1および／またはＸ2がハロゲン(例：フッ素)であり、Ｘ3およびＸ4は水素である。
　Ａ1は、Ｃ、ＣＲ1またはＮであり、
　Ａ1は、Ｃ、ＣＲ1またはＮであり、
　Ａ2は、Ｃ、ＣＲ2またはＮであり、
　Ａ3は、ＣＲ3、ＣＲ3Ｒ3’、ＮまたはＮＲ3”であり、
　Ａ4は、ＣＲ4、ＣＲ4Ｒ4’、ＮまたはＮＲ4”であり、
　Ａ5は、ＣＲ5、ＣＲ5Ｒ5’、ＮまたはＮＲ5”である。
　Ａ6は、ＣＲ6、ＣＲ6Ｒ6’、Ｎ、ＮＲ6”、ＯまたはＳであり、
　Ａ7は、ＣＲ7、ＣＲ7Ｒ7’、Ｎ、ＮＲ7”、ＯまたはＳであり、
　Ａ8は、ＣＲ8、ＣＲ8Ｒ8’、Ｎ、ＮＲ8”、ＯまたはＳである。
　Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ3’、Ｒ4、Ｒ4’、Ｒ5、Ｒ5’、Ｒ6、Ｒ6’、Ｒ7、Ｒ7’、Ｒ8およびＲ8’は、それぞれ独立して、以下の置換基群Ａから選択される。
置換基群Ａ：水素、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級アルケニル、置換されていてもよい低級アルコキシ、カルボキシ、置換されていてもよいカルバモイル、シアノ、ホルミル、置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル、置換されていてもよい複素環式基（好ましくは５～６員環式基）、置換されていてもよい複素環式基カルボニル（好ましくは５～６員環式基カルボニル）、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、置換されていてもよいアリール（好ましくは、フェニル）、置換されていてもよいアリールカルボニル、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルフィニル、ハロゲン。
　置換基群Ａは、好ましくは水素、置換されていてもよい低級アルキル、ホルミル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニルである。
　置換基群Ａにおける、「置換されていてもよい低級アルキル」、置換されていてもよい低級アルケニル」、「置換されていてもよい低級アルコキシ」、「置換されていてもよい低級アルキルカルボニル」、「置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル」の置換基としては、好ましくは、ハロゲン、ヒドロキシ、置換されていてもよいアミノまたは置換されていてもよいイミノ（置換基の例：低級アルキル、ハロゲン化低級アルキル、低級アルキルチオ低級アルキル、低級アルコキシ低級アルキル、カルバモイル、低級アルキルカルバモイル、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニル低級アルキル、低級アルキルスルフィニル低級アルキル、低級アルキルスルホニルアミノ、アシル（例：ホルミル、低級アルキルカルボニル）、置換されていてもよい複素環式基（置換基の例：低級アルキル、アリール低級アルキル）、置換されていてもよい複素環式基低級アルキル（置換基の例：低級アルキル、アリール低級アルキル）、低級アルケニル、低級アルキニル、Ｃ（＝ＮＣＮ）ＮＨＣＨ3、シアノ、シアノ低級アルキル、シアノ低級アルキルカルボニル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル、ＮＨＣＯＮＨ2）、オキソ、置換されていてもよい低級アルコキシ（置換基の例：ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、アリールカルボニル、複素環式基カルボニル）、ハロゲン化低級アルコキシ、ヒドロキシ低級アルコキシ、低級アルキルチオ、ヒドロキシ低級アルキルチオ、カルバモイル、低級アルキルカルバモイル、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルフィニル、ヒドロキシ低級アルキルスルホニル、ヒドロキシ低級アルキルスルフィニル、シアノ、が例示され、好ましくはハロゲン、ヒドロキシ、置換されていてもよいアミノである。上記複素環式基としては、５～６員が好ましい。
　置換基群Ａにおける、「置換されていてもよいカルバモイル」、「置換されていてもよいアミノ」の置換基としては、好ましくは、低級アルキル、ハロゲン化低級アルキル、ヒドロキシ低級アルキル、カルバモイル、低級アルキルカルバモイル、アリールカルバモイル、複素環式基カルバモイル（複素環は好ましくは５～６員）、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルフィニル、アシル（例：低級アルキルカルボニル、ヒドロキシ低級アルキルカルボニル）、低級アルコキシカルボニル、アリール低級アルコキシカルボニル、複素環式基低級アルコキシカルボニル（複素環は好ましくは５～６員）、アリール低級アルキル、複素環式基低級アルキル（複素環は好ましくは５～６員）が例示され、好ましくは低級アルキル、アシルである。
　置換基群Ａにおける、「置換されていてもよい複素環式基」、「置換されていてもよい複素環式基カルボニル」、「置換されていてもよいアリール」、「置換されていてもよいアリールカルボニル」の置換基としては、好ましくは、低級アルキル、ハロゲン、アミノ、低級アルキルアミノ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級アルコキシ低級アルキル、低級アルキルアミノ低級アルキル等が例示され、好ましくは低級アルキル、ハロゲン、アミノ、低級アルキルアミノ、ヒドロキシ、低級アルコキシである。
　本明細書において、置換基群Ａは、より好ましくは、後記実施例Ｃに示される以下の置換基やその他の実施例で示される置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　Ｒ6およびＲ6’、Ｒ7およびＲ7’、ならびにＲ8およびＲ8’は、それぞれ一緒になってオキソを形成してもよく；
　Ｒ6”およびＲ7”は、各隣接Ｎ原子と一緒になって置換されていてもよい複素環を形成してもよく；
　Ｒ7”およびＲ8”は、各隣接Ｎ原子と一緒になって置換されていてもよい複素環を形成してもよく；
　上記置換されていてもよい複素環の置換基は、前記置換基群Ａから選択される。
　Ｒ1およびＲ2は、好ましくは水素である。
　Ｒ3’、Ｒ4’およびＲ5’は、好ましくは水素である。
　Ｒ6’、Ｒ7’およびＲ8’は、好ましくは水素である。
　Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、好ましくは水素または低級アルキル、より好ましくは水素である。
　Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、好ましくは、前記の置換基群Ａにおける、水素、置換されていてもよい低級アルキル、カルボキシ、置換されていてもよいカルバモイル、シアノ、ホルミル、置換されていてもよい複素環式基カルボニルまたは置換されていてもよいアミノである。より好ましくは、後記の実施例Ｃに示される置換基である。またＲ6、Ｒ7およびＲ8は、好ましくは、少なくともいずれか２個が水素である。
　Ｒ6およびＲ6’、Ｒ7およびＲ7’、ならびにＲ8およびＲ8’は、それぞれ一緒になってオキソを形成してもよい。
　Ｒ3”、Ｒ4”、Ｒ5”、Ｒ6”、Ｒ7”およびＲ8”は、それぞれ独立して、置換基群Ｂから選択される。
置換基群Ｂ：水素、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、ホルミル、シアノ、アミノ。
　置換基群Ｂにおける、「置換されていてもよい低級アルキル」、「置換されていてもよい低級アルキルカルボニル」の置換基としては、ヒドロキシ、低級アルコキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、カルバモイル、低級アルキルカルバモイルが例示され、好ましくはヒドロキシである。
　Ｒ3”、Ｒ4”、およびＲ5”は、より好ましくは水素または低級アルキル（例：メチル）である。
　Ｒ6”、Ｒ7”およびＲ8”は、より好ましくは、後記実施例Ｅに示される以下の置換基やその他の実施例で示される置換基である。また、Ｒ6”、Ｒ7”およびＲ8”は好ましくは、少なくともいずれか１個が水素である。より好ましくは、Ｒ7”は、水素または置換されていてもよい低級アルキルである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　破線は、結合の存在または不存在を示す。
　好ましい態様を以下に例示する。
（１）Ａ1およびＡ2のいずれか一方のみがＮである。この場合、Ａ1およびＡ2の間の破線は、結合の不存在を示す。さらに好ましくは、Ａ1およびＡ2の他方はＣである。さらに好ましくは、Ｃ環内には、２本の二重結合が存在する。
（２）Ａ1およびＡ2が共に炭素原子であり、かつＡ1およびＡ2の間の破線は、結合の存在を示す。この場合、さらに好ましくは、Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか一つは窒素原子である。
（３）Ａ3およびＡ4の間の破線は、結合の存在を示す。
（４）Ａ5および隣接する炭素原子との間の破線は、結合の存在を示す。
（５）Ａ1およびＡ2のいずれか一方のみがＮである。この場合、Ａ1およびＡ2の間の破線は、結合の不存在を示す。さらＡ3、Ａ4およびＡ5のいずれか1個が置換されていてもよいＮ原子である。さらに好ましくは、Ｃ環は飽和環であるか、１本の二重結合が存在する。該２重結合は、好ましくはＡ4またはＡ5と、Ｂ環との結合炭素の間に存在する。
　さらに好ましい態様を以下に例示する。
（１）Ａ3はＣＲ3；Ａ4はＣＲ4；Ａ5はＣＲ5；Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択される。
（２）Ａ3はＣＨ；Ａ4はＣＨ；Ａ5はＣＨ；であるか、またはＲ3、Ｒ4およびＲ5のいずれか１または２個は置換基群Ａ（但し、水素以外）から選択される。
（３）Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１つがＮである。
（４）Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１つがＮ；残りが置換基群Ａによって置換されていてもよいＣＨである。
（５）Ａ6、Ａ7およびＡ8のいずれか１つがＮである。
（６）Ａ6および／またはＡ8がＮ；Ａ7がＣＲ7である。
（７）Ａ6、Ａ7およびＡ8のいずれか２つがＮである。
（８）Ａ7および／またはＡ8がＮ；Ａ6がＣＲ6である。
（９）Ａ6、Ａ7およびＡ8がＮである。
（１０）Ａ6、Ａ7およびＡ8のいずれか２つがＮとＯ、またはＮとＳである。
（１１）Ａ1およびＡ2が共に炭素原子であり、かつＡ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１つがＮ、残りが炭素原子である。
（１２）Ａ1およびＡ2のいずれか一方のみがＮである。この場合、Ａ1およびＡ2の間の破線は、結合の不存在を示す。さらにＡ3、Ａ4およびＡ5はＣＨである。Ｃ環内には２本の二重結合が存在する。Ａ6およびＡ8がＮ；Ａ7がＣＲ7である。Ｒ7は好ましくは、前記置換基群Ａにおける水素、置換されていてもよい低級アルキル、ホルミル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニルであり、より好ましくは、水素または置換されていてもよい低級アルキルである。
　以下、化合物（ＩＩ）に包含される各化合物について説明するが、各置換基の説明は、基本的には前記に準じる。
　化合物（ＩＩ－１）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　Ａ環、ｍ、Ｒ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、前記と同意義である。
　Ａ3は、ＣＲ3またはＮであり、
　Ａ4は、ＣＲ4またはＮであり、
　Ａ5は、ＣＲ5またはＮであり、
　Ａ6は、ＣＲ6またはＮであり、
　Ａ7は、ＣＲ7またはＮであり、
　Ａ8は、ＣＲ8またはＮである。
　Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択される。
　好ましい態様を以下に例示する。
（１）Ａ3はＣＲ3；Ａ4はＣＲ4；Ａ5はＣＲ5；Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択される。
（２）Ａ3はＣＨ；Ａ4はＣＨ；Ａ5はＣＨ；であるか、またはＲ3、Ｒ4およびＲ5のいずれか１または２個が置換基群Ａ（但し、水素以外）から選択される。
（３）Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１つがＮである。
（４）Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１つがＮ；残りが置換基群Ａによって置換されていてもよいＣＨである。
（５）Ａ6、Ａ7およびＡ8のいずれか１つがＮである。
（６）Ａ6および／またはＡ8がＮ；Ａ7がＣＲ7である。
（７）Ａ6、Ａ7およびＡ8のいずれか２つがＮである。
（８）Ａ7および／またはＡ8がＮ；Ａ6がＣＲ6である。
（９）Ａ6、Ａ7およびＡ8がＮである。
（１０）Ａ6およびＡ8がＮ；Ａ7がＣＲ7である。Ｒ7は好ましくは、前記置換基群Ａにおける水素、置換されていてもよい低級アルキル、ホルミル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニルであり、より好ましくは、水素または置換されていてもよい低級アルキルである。Ａ3はＣＨ；Ａ4はＣＨ；Ａ5はＣＨである。
　化合物（ＩＩ－１）におけるＤ環およびＣ環からなる縮合環は、好ましくは以下に示すいずれかの環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 （式中、各記号は前記と同意義）
　化合物（ＩＩ－２）について以下に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　Ａ環、ｍ、Ｒ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、前記と同意義である。
　Ａ3は、ＣＲ3またはＮであり、
　Ａ4は、ＣＲ4またはＮであり、
　Ａ5は、ＣＲ5またはＮであり、
　Ａ6は、ＣＲ6またはＮであり、
　Ａ7は、ＣＲ7またはＮであり、
　Ａ8は、ＣＲ8またはＮである。
　Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択される。
　好ましい態様を以下に例示する。
（１）Ａ3はＣＲ3；Ａ4はＣＲ4；Ａ5はＣＲ5；Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択される。
（２）Ａ3はＣＨ；Ａ4はＣＨ；Ａ5はＣＨ；であるか、またはＲ3、Ｒ4およびＲ5のいずれか１または２個が置換基群Ａ（但し、水素以外）から選択される。
（３）Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１つがＮである。
（４）Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１つがＮ；残りがＣＨである。
（５）Ａ6、Ａ7およびＡ8のいずれか１つがＮである。
（６）Ａ6および／またはＡ8がＮ；Ａ7がＣＲ7である。
（７）Ａ6、Ａ7およびＡ8のいずれか２つがＮである。
（８）Ａ7および／またはＡ8がＮ；Ａ6がＣＲ6である。
（９）Ａ6、Ａ7およびＡ8がＮである。
（１０）Ａ6およびＡ8がＮ；Ａ7がＣＲ7である。Ｒ7は好ましくは、前記置換基群Ａにおける水素、置換されていてもよい低級アルキル、ホルミル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニルであり、より好ましくは、水素または置換されていてもよい低級アルキルである。Ａ3はＣＨ；Ａ4はＣＨ；Ａ5はＣＨである。
　化合物（ＩＩ－２）におけるＤ環およびＣ環からなる縮合環は、好ましくは以下に示すいずれかの環である。
（式中、各記号は前記と同意義）
　化合物（ＩＩ－３）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　Ａ環、ｍ、Ｒ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、前記と同意義である。
　Ａ3は、ＣＲ3Ｒ3’またはＮＲ3”であり、
　Ａ4は、ＣＲ4Ｒ4’またはＮＲ4”であり、
　Ａ5は、ＣＲ5Ｒ5’またはＮＲ5”である。
　好ましくは、Ａ3、Ａ4およびＡ5の少なくともいずれか１個は、窒素原子を含有する。
　Ａ6は、ＣＲ6またはＮであり、
　Ａ7は、ＣＲ7またはＮであり、
　Ａ8は、ＣＲ8またはＮである。
　Ｒ3、Ｒ3’、Ｒ4、Ｒ4’、Ｒ5、Ｒ5’、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択される。
　Ｒ3”、Ｒ4”およびＲ5”は、それぞれ独立して、置換基群Ｂから選択される。
　好ましい態様を以下に例示する。
（１）Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１個が窒素原子を含有し、かつＡ6、Ａ7およびＡ8のいずれか１または２個がＮである。
　化合物（ＩＩ－３）におけるＤ環およびＣ環からなる縮合環は、好ましくは以下に示すいずれかの環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 （式中、各記号は前記と同意義）
　化合物（ＩＩ－４）について以下に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　Ａ環、ｍ、Ｒ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、前記と同意義である。
　Ａ3は、ＣＲ3Ｒ3’またはＮＲ3”であり、
　Ａ4は、ＣＲ4Ｒ4’またはＮＲ4”であり、
　Ａ5は、ＣＲ5Ｒ5’またはＮＲ5”である。
　好ましくは、Ａ3、Ａ4およびＡ5の少なくともいずれか１個は、窒素原子を含有する。
　Ａ6は、ＣＲ6またはＮであり、
　Ａ7は、ＣＲ7またはＮであり、
　Ａ8は、ＣＲ8またはＮである。
　Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択される。
　好ましい態様を以下に例示する。
（１）Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１個が窒素原子を含有し、かつＡ6、Ａ7およびＡ8のいずれか１または２個がＮである。
　化合物（ＩＩ－４）におけるＤ環およびＣ環からなる縮合環は、好ましくは以下に示すいずれかの環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 （式中、各記号は前記と同意義）
　化合物（ＩＩ－５）について以下に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　Ａ環、ｍ、Ｒ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、前記と同意義である。
　Ａ3は、ＣＲ3またはＮであり、
　Ａ4は、ＣＲ4またはＮであり、
　Ａ5は、ＣＲ5またはＮである。
　好ましくは、Ａ3、Ａ4およびＡ5の少なくともいずれか１個は、窒素原子を含有する。
　Ａ6は、ＣＲ6、ＣＲ6Ｒ6’、Ｎ、ＮＲ6”、ＯまたはＳであり、
　Ａ7は、ＣＲ7、ＣＲ7Ｒ7’、Ｎ、ＮＲ7”、ＯまたはＳであり、
　Ａ8は、ＣＲ8、ＣＲ8Ｒ8’、Ｎ、ＮＲ8”、ＯまたはＳである。
　Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ6’、Ｒ7、Ｒ7’、Ｒ8およびＲ8’は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択される。
　Ｒ6およびＲ6’、Ｒ7およびＲ7’、ならびにＲ8およびＲ8’は、それぞれ一緒になってオキソを形成してもよい。
　Ｒ6”、Ｒ7”およびＲ8”は、それぞれ独立して、置換基群Ｂから選択される。
　破線は、結合の存在または不存在を示す。
　好ましい態様を以下に例示する。
（１）Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１個または２個が窒素原子であり、かつＡ6、Ａ7およびＡ8のいずれか１個が窒素原子を含有する。
（２）Ａ6、Ａ7およびＡ8のいずれか２個は、窒素原子と酸素原子、または窒素原子と硫黄原子である。各窒素原子は置換されていてもよい。
（３）Ａ6およびＡ7、またはＡ7およびＡ8の間のいずれかの破線は、結合の存在を示す。
　化合物（ＩＩ－５）におけるＤ環およびＣ環からなる縮合環は、好ましくは以下に示すいずれかの環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 （式中、各記号は前記と同意義）
　化合物（ＩＩ－６）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 　Ａ環、ｍ、Ｒ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、前記と同意義であり；
　Ａ3は、ＣＲ3Ｒ3’またはＮＲ3”であり；
　Ａ5は、ＣＲ5Ｒ5’またはＮＲ5”であり；
　Ａ6は、ＣＲ6、ＣＲ6Ｒ6’、Ｎ、ＮＲ6”、ＯまたはＳであり；
　Ａ7は、ＣＲ7、ＣＲ7Ｒ7’、Ｎ、ＮＲ7”、ＯまたはＳであり；
　Ａ8は、ＣＲ8、ＣＲ8Ｒ8’、Ｎ、ＮＲ8”、ＯまたはＳであり；
　Ｒ3、Ｒ3’、Ｒ5、Ｒ5’、Ｒ6、Ｒ6’、Ｒ7、Ｒ7’、Ｒ8およびＲ8’は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択されるか；または、
　Ｒ6およびＲ6’、Ｒ7およびＲ7’、ならびにＲ8およびＲ8’は、それぞれ一緒になってオキソを形成し；
　Ｒ3”、Ｒ5”、Ｒ6”、Ｒ7”およびＲ8”は、それぞれ独立して、置換基群Ｂから選択され；
　破線は、結合の存在または不存在を示す。
　好ましくは、Ａ3は、ＣＨＲ3であり；Ａ5は、ＣＨＲ5であり；Ａ6は、ＣＲ6であり；Ａ7は、Ｎであり；Ａ8は、ＣＲ8であり；かつＤ環内に２本の２重結合が存在する。
　化合物（ＩＩＩ）について以下に説明する。化合物（ＩＩＩ）の各置換基も、基本的には化合物（ＩＩ）の場合に準じる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　Ａ環、ｍ、Ｒ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、前記と同意義である。
　Ａ1は、Ｃ、ＣＲ1またはＮであり、
　Ａ2は、Ｃ、ＣＲ2またはＮであり、
　Ａ3は、ＣＲ3、ＣＲ3Ｒ3’、ＮまたはＮＲ3”であり、
　Ａ4は、ＣＲ4、ＣＲ4Ｒ4’、ＮまたはＮＲ4”であり、
　Ａ5は、ＣＲ5、ＣＲ5Ｒ5’、ＮまたはＮＲ5”である。
　Ａ6は、ＣＲ6、ＣＲ6Ｒ6’、Ｎ、ＮＲ6”、ＯまたはＳであり、
　Ａ7は、ＣＲ7、ＣＲ7Ｒ7’、Ｎ、ＮＲ7”、ＯまたはＳであり、
　Ａ8は、ＣＲ8、ＣＲ8Ｒ8’、Ｎ、ＮＲ8”、ＯまたはＳである。
　Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ3’、Ｒ4、Ｒ4’、Ｒ5、Ｒ5’、Ｒ6、Ｒ6’、Ｒ7、Ｒ7’、Ｒ8およびＲ8’は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択される。
置換基群Ａ：水素、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級アルケニル、置換されていてもよい低級アルコキシ、カルボキシ、置換されていてもよいカルバモイル、シアノ、ホルミル、置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル、置換されていてもよい複素環式基、置換されていてもよい複素環式基カルボニル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールカルボニル、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルフィニル、ハロゲン。
　置換基群Ａにおける、「置換されていてもよい低級アルキル」、置換されていてもよい低級アルケニル」、「置換されていてもよい低級アルコキシ」、「置換されていてもよい低級アルキルカルボニル」、「置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル」の置換基としては、好ましくは、ハロゲン、ヒドロキシ、置換されていてもよいアミノまたは置換されていてもよいイミノ（置換基の例：低級アルキル、ハロゲン化低級アルキル、低級アルキルチオ低級アルキル、低級アルコキシ低級アルキル、カルバモイル、低級アルキルカルバモイル、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニル低級アルキル、低級アルキルスルフィニル低級アルキル、アシル（例：ホルミル、低級アルキルカルボニル）、複素環式基低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、Ｃ（＝ＮＣＮ）ＮＨＣＨ3、シアノ、シアノ低級アルキル、シアノ低級アルキルカルボニル、ヒドロキシ）、オキソ、低級アルコキシ、ハロゲン化低級アルコキシ、ヒドロキシ低級アルコキシ、低級アルキルチオ、ヒドロキシ低級アルキルチオ、カルバモイル、低級アルキルカルバモイル、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルフィニル、ヒドロキシ低級アルキルスルホニル、ヒドロキシ低級アルキルスルフィニル、シアノが例示される。
　置換基群Ａにおける、「置換されていてもよいカルバモイル」、「置換されていてもよいアミノ」の置換基としては、好ましくは、低級アルキル、ハロゲン化低級アルキル、カルバモイル、低級アルキルカルバモイル、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルフィニル、アシル（例：低級アルキルカルボニル）、低級アルコキシカルボニルが例示される。またカルバモイル上の置換基は、カルバモイルのＮ原子と一緒になって、置換されていてもよい複素環（例５～７員）を形成していてもよい。
　置換基群Ａにおける、「置換されていてもよい複素環式基」、「置換されていてもよい複素環式基カルボニル」、「置換されていてもよいアリール」、「置換されていてもよいアリールカルボニル」の置換基としては、好ましくは、低級アルキル、ハロゲン、アミノ、低級アルキルアミノ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級アルコキシ低級アルキル、低級アルキルアミノ低級アルキル等が例示される。
　Ｒ1およびＲ2は、好ましくは水素である。
　Ｒ3’、Ｒ4’およびＲ5’は、好ましくは水素である。
　Ｒ6’、Ｒ7’およびＲ8’は、好ましくは水素である。
　Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、好ましくは水素または低級アルキルである。
　Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、好ましくは、前記の置換基群Ａにおける、水素、置換されていてもよい低級アルキル、カルボキシ、置換されていてもよいカルバモイル、シアノ、ホルミル、置換されていてもよい複素環式基カルボニルまたは置換されていてもよいアミノである。
　Ｒ6およびＲ6’、Ｒ7およびＲ7’、ならびにＲ8およびＲ8’は、それぞれ一緒になってオキソを形成してもよい。
　Ｒ3”、Ｒ4”、Ｒ5”、Ｒ6”、Ｒ7”およびＲ8”は、それぞれ独立して、置換基群Ｂから選択される。
置換基群Ｂ：水素、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級アルキルカルボニル。
　置換基群Ｂにおける、「置換されていてもよい低級アルキル」、「置換されていてもよい低級アルキルカルボニル」の置換基としては、ヒドロキシ、低級アルコキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、カルバモイル、低級アルキルカルバモイルが例示される。
　破線は、結合の存在または不存在を示す。
　好ましい態様を以下に例示する。
（１）Ａ1およびＡ2のいずれか一方のみがＮである。この場合、Ａ1およびＡ2の間の破線は、結合の不存在を示す。さらに好ましくは、Ａ1およびＡ2の他方はＣである。さらに好ましくは、Ｃ環内には、２本の二重結合が存在する。
（２）Ａ1およびＡ2が共に炭素原子であり、かつＡ1およびＡ2の間の破線は、結合の存在を示す。この場合、さらに好ましくは、Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか一つは窒素原子である。
（３）Ａ3およびＡ4の間の破線は、結合の存在を示す。
（４）Ａ5および隣接する炭素原子との間の破線は、結合の存在を示す。
　さらに好ましい態様を以下に例示する。
（１）Ａ3はＣＲ3；Ａ4はＣＲ4；Ａ5はＣＲ5；Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択される。
（２）Ａ3はＣＨ；Ａ4はＣＨ；Ａ5はＣＨ；であるか、またはＲ3、Ｒ4およびＲ5のいずれか１または２個は置換基群Ａ（但し、水素以外）から選択される。
（３）Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１つがＮである。
（４）Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１つがＮ；残りが置換基群Ａによって置換されていてもよいＣＨである。
（５）Ａ6、Ａ7およびＡ8のいずれか１つがＮである。
（６）Ａ6および／またはＡ8がＮ；Ａ7がＣＲ7である。
（７）Ａ6、Ａ7およびＡ8のいずれか２つがＮである。
（８）Ａ7および／またはＡ8がＮ；Ａ6がＣＲ6である。
（９）Ａ6、Ａ7およびＡ8がＮである。
（１０）Ａ6、Ａ7およびＡ8のいずれか２つがＮとＯ、またはＮとＳである。
（１１）Ａ1およびＡ2が共に炭素原子であり、かつＡ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１つがＮである。
　化合物（ＩＩＩ－１）について以下に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　Ａ環、ｍ、Ｒ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、前記と同意義である。
　Ａ3は、ＣＲ3、ＣＲ3Ｒ3’、ＮまたはＮＲ3”であり、
　Ａ4は、ＣＲ4、ＣＲ4Ｒ4’、ＮまたはＮＲ4”であり、
　Ａ5は、ＣＲ5、ＣＲ5Ｒ5’、ＮまたはＮＲ5”である。
　Ａ6は、ＣＲ6、ＣＲ6Ｒ6’、Ｎ、ＮＲ6”、ＯまたはＳであり、
　Ａ7は、ＣＲ7、ＣＲ7Ｒ7’、Ｎ、ＮＲ7”、ＯまたはＳであり、
　Ａ8は、ＣＲ8、ＣＲ8Ｒ8’、Ｎ、ＮＲ8”、ＯまたはＳである。
　Ｒ3、Ｒ3’、Ｒ4、Ｒ4’、Ｒ5、Ｒ5’、Ｒ6、Ｒ6’、Ｒ7、Ｒ7’、Ｒ8およびＲ8’は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択される。
　Ｒ6およびＲ6’、Ｒ7およびＲ7’、ならびにＲ8およびＲ8’は、それぞれ一緒になってオキソを形成してもよい。
　Ｒ3”、Ｒ4”、Ｒ5”、Ｒ6”、Ｒ7”およびＲ8”は、それぞれ独立して、置換基群Ｂから選択される。
　破線は、結合の存在または不存在を示す。
　好ましい態様を以下に例示する。
（１）Ａ3がＣＲ3；Ａ4がＣＲ4；Ａ5がＣＲ5であり、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、好ましくは水素または低級アルキルである。
（２）Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、好ましくは、いずれか１つがＮである。
（３）Ｃ環は、好ましくは２本の二重結合を有する。
（４）Ｄ環は、好ましくは２本の二重結合を有する。
　化合物（ＩＩＩ－１）は、好ましくは以下の構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 （式中、各記号は前記と同意義）
　化合物（ＩＩＩ－１）におけるＤ環およびＣ環からなる縮合環は、好ましくは以下に示すいずれかの環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 （式中、各記号は前記と同意義）
　化合物（ＩＩＩ－２）について以下に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　Ａ環、ｍ、Ｒ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、前記と同意義である。
　Ａ3は、ＣＲ3、ＣＲ3Ｒ3’、ＮまたはＮＲ3”であり、
　Ａ4は、ＣＲ4、ＣＲ4Ｒ4’、ＮまたはＮＲ4”であり、
　Ａ5は、ＣＲ5、ＣＲ5Ｒ5’、ＮまたはＮＲ5”である。
　Ａ6は、ＣＲ6、ＣＲ6Ｒ6’、Ｎ、ＮＲ6”、ＯまたはＳであり、
　Ａ7は、ＣＲ7、ＣＲ7Ｒ7’、Ｎ、ＮＲ7”、ＯまたはＳであり、
　Ａ8は、ＣＲ8、ＣＲ8Ｒ8’、Ｎ、ＮＲ8”、ＯまたはＳである。
　Ｒ3、Ｒ3’、Ｒ4、Ｒ4’、Ｒ5、Ｒ5’、Ｒ6、Ｒ6’、Ｒ7、Ｒ7’、Ｒ8およびＲ8’は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択される。
　Ｒ6およびＲ6’、Ｒ7およびＲ7’、ならびにＲ8およびＲ8’は、それぞれ一緒になってオキソを形成してもよい。
　Ｒ3”、Ｒ4”、Ｒ5”、Ｒ6”、Ｒ7”およびＲ8”は、それぞれ独立して、置換基群Ｂから選択される。
　破線は、結合の存在または不存在を示す。
　好ましい態様を以下に例示する。
（１）Ａ3がＣＲ3；Ａ4がＣＲ4；Ａ5がＣＲ5であり、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、好ましくは水素または低級アルキルである。
（２）Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、好ましくは、いずれか１つがＮである。
（３）Ｃ環は、好ましくは２本の二重結合を有する。
（４）Ｄ環は、好ましくは２本の二重結合を有する。
　化合物（ＩＩＩ－２）は、好ましくは以下の構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 （式中、各記号は前記と同意義）
　化合物（ＩＩＩ－２）におけるＤ環およびＣ環からなる縮合環は、好ましくは以下に示すいずれかの環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 （式中、各記号は前記と同意義）
　化合物（ＩＩＩ－３）について以下に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　Ａ環、ｍ、Ｒ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、前記と同意義である。
　Ａ3は、ＣＲ3、ＣＲ3Ｒ3’、ＮまたはＮＲ3”であり、
　Ａ4は、ＣＲ4、ＣＲ4Ｒ4’、ＮまたはＮＲ4”であり、
　Ａ5は、ＣＲ5、ＣＲ5Ｒ5’、ＮまたはＮＲ5”である。
　好ましくは、Ａ3、Ａ4およびＡ5の、少なくともいずれか一つはＮである。
　Ａ6は、ＣＲ6、ＣＲ6Ｒ6’、Ｎ、ＮＲ6”、ＯまたはＳであり、
　Ａ7は、ＣＲ7、ＣＲ7Ｒ7’、Ｎ、ＮＲ7”、ＯまたはＳであり、
　Ａ8は、ＣＲ8、ＣＲ8Ｒ8’、Ｎ、ＮＲ8”、ＯまたはＳである。
　Ｒ3、Ｒ3’、Ｒ4、Ｒ4’、Ｒ5、Ｒ5’、Ｒ6、Ｒ6’、Ｒ7、Ｒ7’、Ｒ8およびＲ8’は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択される。
　Ｒ6およびＲ6’、Ｒ7およびＲ7’、ならびにＲ8およびＲ8’は、それぞれ一緒になってオキソを形成してもよい。
　Ｒ3”、Ｒ4”、Ｒ5”、Ｒ6”、Ｒ7”およびＲ8”は、それぞれ独立して、置換基群Ｂから選択される。
　破線は、結合の存在または不存在を示す。
　好ましい態様を以下に例示する。
（１）Ａ3がＣＲ3；Ａ4がＣＲ4；Ａ5がＣＲ5であり、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、好ましくは水素または低級アルキルである。
（２）Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、好ましくは、いずれか１つがＮである。
（３）Ｃ環は、好ましくは３本の二重結合を有する。
（４）Ｄ環は、好ましくは２本の二重結合を有する。
（５）Ｒ3、Ｒ4およびＲ5のいずれか一つがＮである。
（６）Ａ6、Ａ7およびＡ8のいずれか２個は、窒素原子と酸素原子、または窒素原子と硫黄原子である。各窒素原子は置換されていてもよい。
（７）Ａ6およびＡ7、またはＡ7およびＡ8の間のいずれかの破線は、結合の存在を示す。
　化合物（ＩＩＩ－３）は好ましくは、以下の構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 （式中、各記号は前記と同意義）
　化合物（ＩＩＩ－３）におけるＤ環およびＣ環からなる縮合環は、好ましくは以下に示すいずれかの環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 （式中、各記号は前記と同意義）
　化合物（Ｉ）は、特にＣ環－Ｄ環部分が最大の特徴であり、抗菌活性、水溶性、体内動態、安全性等の改善に寄与し得る。
　本発明化合物の主な特徴は以下の通りである。
　（１）Ｃ環－Ｄ環部分が６員－５員の縮合環である。
　（２）Ｃ環が複素環である。
　（３）Ｃ環が環構成原子として、少なくとも１個の窒素原子を含有する。
　（４）Ｃ環におけるＢ環との結合位は炭素原子である。
　より好ましくは、
　（５）Ｃ環内でＡ1またはＡ2のみが窒素原子である場合、Ｃ環は環内に２本の二重結合を有する。
　（６）Ｃ環-Ｄ環部分にヘテロ原子が存在することによって、抗菌活性が改善されている。
　（７）Ｃ環-Ｄ環部分に置換基が存在し得る。
　（８）上記の構造を有することで、抗菌活性が改善され、より好ましくは、水溶性、経口吸収性、体内動態または安全性等の面が改善されている。
　本発明化合物の代表的合成法を以下に示す。
（方法１）
　本発明の化合物は、以下に例示する方法により製造することができる。反応に用いる試薬および条件は、例えば、ＷＯ２００７／１１４３２６号の記載にしたがって当業者が適宜選択することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 （式中、各記号は前記と同義）
　（１）化合物ａを適当な還元方法、例えば、酸化白金、ラネーニッケル、パラジウム炭素等の触媒を用いた水素化還元法、鉄粉と塩酸、酢酸等を用いた還元法等の方法により、ニトロ基を還元して化合物ｂを得る。化合物ａは、商業的に入手可能であるか、または商業的に入手可能な試薬を用いて、当業者が容易に調製することができる。
　（２）化合物ｂを、メタノール、テトラヒドロフラン等の適当な有機溶媒を用い、二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチルでウレタン化するか、水又はアセトン、メタノール、テトラヒドロフラン等の有機溶媒あるいはこれらの混合溶媒を用い、トリエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基の存在下、ベンジルオキシカルボニルクロリドでウレタン化する。次いで、テトラヒドロフラン、Ｎ,Ｎ－ジメチルホルムアミド等の適当な非プロトン性有機溶媒中、－７８℃から溶媒の加熱還流温度までの範囲で、ｎ－ブチルリチウム等の塩基で処理した後、グリシジルブチレートと反応させることにより、化合物ｃを得る。
　（３）さらに化合物ｃを以下の反応に従って化合物ｇに変換してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 （式中、各記号は前記と同義）
　（４）化合物ｃを、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等の有機溶媒中、トリエチルアミン等の塩基の存在下、氷冷下から溶媒の加熱還流温度までの範囲でメタンスルホニルクロリドと反応させることにより、化合物ｄを得る。
　（５）化合物ｄを、テトラヒドロフラン、Ｎ,Ｎ－ジメチルホルムアミド等の有機溶媒中、氷冷下から溶媒の加熱還流温度までの範囲でアジ化ナトリウムと反応させることにより、化合物ｅを得る。
　（６）化合物ｅを、適当な還元方法、例えば、酸化白金、パラジウム炭素等の触媒を用いた水素化還元法、あるいはトリフェニルホスフィンおよび水を用いた方法によりアジド基を還元して、化合物ｆを得る。
　（７）化合物ｆを、ピリジン等の塩基性溶媒中、無水酢酸等の適当な無水酸を用いてアシル化することにより、化合物ｇを得る。
（方法２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 （式中、各記号は前記と同意義である。但し、化合物（Ｇ１）において、Ｚ1が結合している炭素とＡ４またはＡ４の間には、二重結合が存在する）
　化合物（ＩＩ）は、好ましくは塩基性条件下、パラジウム触媒の存在下で化合物（Ｇ１）と化合物（Ｇ２）とを反応させることにより得られる。
　上記式中、Ｚ1およびＺ2は、パラジウムカップリング反応に適した脱離基であればよく、例えば、ハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、トリメチルスタンニル、トリアルコキシシリル、ボロン酸残基（例：アルキルボロン酸、環状ボロン酸）が例示される。
　当該カップリング反応は、例えば、S.P. Stanforth, Catalytic Cross-Coupling Reactions in Biary Synthesis, Tetrahedron, 54, 1998, 263-303; J.K. Stille, Angew Chem, Int, Ed, Eng., 1986, 25, 509-524; N. Miyaura and A Suzuki, Chem Rev., 1995, 95, 2457-2483; D. Baranano, G, Mann, and J.F. Hartwing, Current Org. Chem, 1997, 1, 287-305;に記載の方法に準じて行えばよい。
　より好ましくは、Ｚ1はハロゲンであり、Ｚ2はボロン酸残基であるが、その逆であってもよい。
　通常、反応温度は室温～約１００℃、好ましくは２０～８０℃である。
　反応溶媒としては、水、有機溶媒（例：ジオキサン、ジメチルホルムアミド、１，２－ジメトキシエタン）またはそれらの混合溶媒が使用できる。
　塩基としては、Ｎａ2ＣＯ3、ＮａＨＣＯ3、Ｂａ（ＯＨ）2、Ｋ3ＰＯ4、Ｃｓ2ＣＯ3、Ｋ2ＣＯ3、ＮａＯＨ等が使用される。塩基の代わりに酸化銀を用いてもよい。
　パラジウム触媒としては、パラジウム［０］触媒、例えば、酢酸パラジウム、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、Ｐｄ（ｄｂａ）2、ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2、ＰｄＣｌ2（ＭｅＣＮ）2、ＰＰｄＣｌ（Ｂｎ）（ＰＰｈ3）2等が使用される（Ｐｈ：フェニル、Ｍｅ：メチル、Ｂｎ：ベンジル、ｄｂａ：ＰｈＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＰｈ）。
　反応時間は、数分～数十時間、好ましくは約１～約１０時間である。
　なお、Ｚ1またはＺ2がトリメチルスタンニル等の場合、Ｐｄ触媒の代わりに、マンガン、ニッケル、銅、スズ等の金属触媒を使用することも可能である。
（方法３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 （式中、各記号は前記と同義）
　化合物（Ｇ５）は、化合物（Ｇ３）を低温（例：－３０℃）下、ＴＨＦ等の非プロトン性極性溶媒中、ｎ－ＢｕＬｉ等のアルキル金属で金属－ハロゲン交換反応を行いリチウム塩等の塩とした後、化合物（Ｇ４）を加えて、同温下で反応させることにより製造できる。
　化合物（Ｇ６）は、化合物（Ｇ５）を溶媒（例：トルエン）中、ｐ－トルエンスルホン酸等の酸の存在下で加熱し、共沸脱水することにより製造できる。
　また、化合物（Ｇ５）をアルコール（Ｒ－ＯＨ）中、ｐ－トルエンスルホン酸等の酸の存在下で加熱することにより、化合物（Ｇ６）に変換することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 （式中、各記号は前記と同義）
　また化合物（Ｇ６）は、下記の方法によっても製造することもできる。化合物（Ｇ３）を低温（例：－７８℃）下、ＴＨＦ等の非プロトン性極性溶媒中において、ｎ－ＢｕＬｉ等のアルキル金属で金属－ハロゲン交換反応を行いリチウム塩等の塩とした後、トリイソプロポキシボラン等のトリアルコキシボランと反応させてボロン酸（Ｇ８）を製造する。一方、化合物（Ｇ４）をジクロロメタン中、トリフルオロメタンスルホン酸無水物とジイソプロピルエチルアミンで処理してトリフラート（Ｇ９）を製造する。次いで、ボロン酸（Ｇ８）とトリフラート（Ｇ９）を、ジメトシキエタン等の非プロトン性極性溶媒中、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム等のパラジウム触媒および炭酸ナトリウム等の塩基の存在下で加熱攪拌することにより、化合物（Ｇ６）を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 （式中、各記号は前記と同義）
　化合物（ＩＩ－３－１）は、化合物（Ｇ６）を水素雰囲気下において、パラジウム炭素存在下、室温にて水素添加反応を行うことにより製造できる。
（方法４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 （式中、各記号は前記と同義）
　化合物（Ｇ１０）を溶媒（例：ピロジン）中、塩基（例：ジメチルアミノピリジン）の存在下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物で処理することにより、イミノトリフラート（Ｇ１１）を製造する。次いで、ボロン酸（Ｇ８）とイミノトリフラート（Ｇ１１）を、ジメトシキエタン等の非プロトン性極性溶媒中、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム等のパラジウム触媒および炭酸ナトリウム等の塩基の存在下で加熱攪拌することにより、化合物（ＩＩ－３－２）を製造することができる。
　化合物（ＩＩ－３－２）を、水素雰囲気下、パラジウム炭素存在下で室温にて水素添加反応を行うことにより、または水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤で還元することにより、化合物（ＩＩ－３－３）を製造することができる。
　化合物（ＩＩ－３－４）は、化合物（ＩＩ－３－３）とアルデヒド（例：Ｒ＝Ｍｅの場合、ホルムアルデヒド）とを反応させてイミンを形成させた後、パラジウム炭素存在下、水素雰囲気下で還元するか、またはシアノ水素化ホウ素ナトリウムもしくはトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤で還元することにより製造することができる。また化合物（ＩＩ－３－４）は、Ｒ＝Ｍｅの場合、化合物（ＩＩ－３－３）を蟻酸とホルムアルデヒドの共存下で加熱攪拌することによっても製造することができる。
（方法５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 （式中、各記号は前記と同義）
　化合物（ＩＩ－３－２）は、化合物（Ｇ３）を、ＴＨＦ等の非プロトン性極性溶媒中、ｎ－ＢｕＬｉ等のアルキル金属を用いて低温（例：－７８℃）にて金属－ハロゲン交換反応を行いリチウム塩等の塩とした後、これを環状イミデート（Ｇ１２）と室温にて反応させることによっても製造できる。
　環状イミデート（Ｇ１２）は、溶媒（例：トルエン）中、化合物（Ｇ１０）をジメチル硫酸と加熱下に反応させることにより製造できる。
　上記方法により得られた化合物は、オキサゾリジノン環の５位を任意の置換基でさらに修飾することにより、種々のオキサゾリジノン誘導体を得ることができる。またＢ環、Ｃ環、Ｄ環をさらに修飾してもよい。このような修飾は、当業者の技術の範囲内であり、当業者が容易に行うことができる。
　上記合成において、中間体に官能基（例：－ＯＨ、－ＮＨ2、－ＣＯＯＨ）が存在する場合には、所望により反応前に適宜、保護しておけばよい。例えば、グリーン、ティー・ダブリュー；ワッツ、ピー・ジー・エム「有機合成における保護基」（Greene,T.W.;Wuts,P.G.M.“Protective Groups in Organic Synthesis”,2nd ed,;John Wiley ＆ Sons:New York（1991））の記載にしたがって、ｔ－ブトキシカルボニル基やベンジルオキシカルボニル基等の適当な保護基で保護し、適当な時点で容易に除去することができる。
　上記原料化合物（Ｇ４）は、代表的には以下の化合物を包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 （式中、各記号は前記と同義）
　上記原料化合物（Ｇ１０）は、代表的には以下の化合物を包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 （式中、各記号は前記と同義）
　これらの原料化合物の製法を以下に示す。
（方法６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 （式中、各記号は前記と同義）
　（１）化合物（ｉ）をＤＭＦに溶かし、トリエチルアミンを加え、次いで塩化トリチルを加える。室温下、攪拌を続け化合物（ｉ）の消失を確認した後、反応液を氷水中に注ぎ、析出した固体を濾取し、水で洗浄後、酢酸エチルに溶解する。その酢酸エチル溶液をブラインで洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過後、濃縮する。得られた固体残渣を有機溶媒（例：ｎ－ヘキサン／酢酸エチルの混液）でスラリー化した後、濾取、減圧乾燥して化合物（ｉｉ）を得る。
（２）化合物（ｉｉｉ）、塩化オキザリル、トルエンを混合し、そこに触媒量のＤＭＦを加え、室温下、攪拌する。反応終了後、反応液を濃縮乾固する。得られた残渣をＴＨＦに溶かし、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウムを加え、室温で攪拌する。反応終了後、希塩酸でクエンチし、反応液を酢酸エチルで薄める。できるだけ少量のブラインで酢酸エチル溶液を洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、濾過、濃縮して、化合物（ｉｖ）を得る。
（３）化合物（ｉｉ）、化合物（ｉｖ）、酢酸アンモニウム、トルエンを混合し、共沸脱水条件下、加熱攪拌する。反応終了後、反応液を室温まで冷まし、酢酸エチルで薄め、ブラインで洗浄する。無水硫酸ナトリウム上で乾燥、濾過、濃縮して、得られた残渣を、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（ｖ）を得る。
（４）化合物（ｖ）をジクロロメタンに溶解し、氷冷下、トリエチルアミン、塩化メタンスルホニルを加え攪拌する。反応終了後、反応液を酢酸エチルで薄め、希塩酸、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、ブラインで順に洗浄する。無水硫酸ナトリウム上で乾燥、濾過、濃縮して、得られた残渣を、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（ｖｉ）を得る。
（５）化合物（ｖｉ）、パラジウム炭素をＴＨＦ中で混合し、窒素気流下、次亜リン酸水素ナトリウムの水溶液を滴下する。反応終了後、パラジウム炭素を濾去し、酢酸エチルで薄めた後、分液する。有機層を飽和炭酸カリウム水溶液、ブラインで順に洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、濾過、濃縮する。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（ｖｉｉ）を得る。
（６）化合物（ｖｉｉ）を２０％硫酸に溶かし、氷冷下、亜硝酸ナトリウム水溶液を加え、攪拌する。反応終了後、２０％炭酸カリウム水溶液を加え、反応液を塩基性とした後、室温で攪拌する。その後、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、濾過、濃縮する。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ｇ４－ａ）を得る。
（方法７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
 （式中、各記号は前記と同義）
　（１）水素化ナトリウムのＴＨＦ懸濁液に、氷冷下、ジメトキシホスホリル酢酸メチルを加え、攪拌する。得られたスラリー中に、化合物（ｉｉ）を加え、室温下で攪拌する。反応終了後、酢酸を加えて中和し、酢酸エチルで反応液を薄める。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ブラインで順に洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、濾過、濃縮する。得られた固体残渣を、有機溶媒（例：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル（９：１）混液）でスラリー化した後、濾取、減圧乾燥し、化合物（ｖｉｉｉ）を得る。
　（２）化合物（ｖｉｉｉ）をメタノールに溶解し、パラジウム炭素を加え、水素雰囲気下、室温にて攪拌する。反応終了後、パラジウム炭素を濾去し、濃縮乾固する。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（ｉｘ）を得る。
　（３）化合物（ｉｘ）とクロロヨードメタンをＴＨＦに溶解し、－７８℃に冷却した後、リチウムビストリメチルシリルアミドのＴＨＦ溶液を加え、同温にて攪拌する。３０分～１時間後、酢酸のＴＨＦ溶液を加え、さらに攪拌を続ける。１５～３０分後に、ブラインを加え、酢酸エチルで抽出する。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、５％亜硫酸水素ナトリウム水溶液、ブラインで順に洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、濾過、濃縮する。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（ｘ）を得る。
　（４）化合物（ｘ）をジクロロメタンに溶解し、トリフルオロ酢酸を加えて、室温で攪拌する。反応終了後、濃縮乾固し、得られた残渣をＤＭＦに溶解、炭酸カリウムを加えて、室温で攪拌する。反応終了後、酢酸エチルで反応液を薄め、ブラインで数回洗浄する。各水層から酢酸エチルで再抽出を行い、有機層を合わせて、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、濾過、濃縮する。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ｇ４－ｂ）を得る。
（方法８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
 （式中、各記号は前記と同義）
　（１）化合物（ｘｉ）をＤＭＦに溶かし、トリエチルアミンを加え、次いで、塩化トリチルを加える。室温下、攪拌を続け、化合物（ｘｉ）の消失を確認した後、反応液を氷中に注ぎ、攪拌する。析出した固体を濾取し、氷水で洗浄する。次いで、濾取した固体を冷ジオキサン中でスラリー化し、攪拌した後、濾取、減圧乾燥し、化合物（ｘｉｉ）を得る。
　（２）化合物（ｘｉｉ）、フタルイミド、トリフェニルホスフィンをＴＨＦ中で混合し、氷冷下に、ＤＥＡＤのトルエン溶液を加える、室温にて終夜攪拌し、濃縮する。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（ｘｉｉｉ）を得る。
　（３）化合物（ｘｉｉｉ）をエタノールに懸濁させ、ヒドラジン水和物を加え、３時間加熱還流する。その後、４０℃まで冷やし、塩酸を加えて、さらに１時間攪拌する。反応液を濃縮乾固し、残渣に水を加えて濾過する。濾液に１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にした後、ジエチルエーテルで抽出する。抽出液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥、濾過、濃縮し、化合物（ｘｉｖ）を得る。
　（４）化合物（ｘｉｖ）をジクロロメタンに溶解し、トリエチルアミンを加える。氷冷下、塩化クロロアセチルを加え、室温で攪拌する。反応終了後、反応液を酢酸エチルで薄め、希塩酸、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、ブラインで順に洗浄する。無水硫酸ナトリウム上で乾燥、濾過、濃縮して、得られた残渣を、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（ｘｖ）を得る。
　（５）化合物（ｘｖ）をジクロロメタンに溶解し、トリフルオロ酢酸を加え、室温で攪拌する。反応終了後、濃縮乾固し、得られた残渣をＤＭＦに溶解し、炭酸カリウムを加えて、室温で攪拌する。反応終了後、酢酸エチルで反応液を薄め、ブラインで数回洗浄する。各水層から酢酸エチルで再抽出を行い、有機層を合わせて、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、濾過、濃縮する。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ｇ１０－ｂ）を得る。
　化合物（Ｇ１０－ａ）は、次式Ｘi’：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 で示される化合物を用い、化合物（Ｇ１０-ｂ）の合成法に準じて合成できる。
（方法９）
トリアゾロピリジン環の形成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 （１）化合物（ｘｖｉ）をクロロホルムに溶解し、化合物（ｘｖｉｉ）を加えて室温で攪拌する。反応後、沈殿物を濾取してＮ－アミノ化合物（ＸＶｉｉｉ）を得る。
（２）得られた化合物（ｘｖｉｉｉ）を無水酢酸に溶解し、濃塩酸を加えて加熱還流する。反応後、水溶液を中和し、メタノール－クロロホルム溶液にて抽出する。水洗、乾燥後、溶媒を留去して化合物（Ｇ１３）を得る。
（方法１０）
ボロン酸エステルの形成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
 （式中、各記号は前記と同意義である。）
　化合物（Ｇ２）をDMSO等の溶媒中で、パラジウム触媒の存在下でビス（ピナコラト）ジボランと反応させることによりボロン酸エステル化合物（Ｇ１４）が得られる。
（方法１１）
トリアゾール側鎖の形成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 （式中、各記号は前記と同意義である。）
　アジド化合物（Ｇ２’）をジオキサンに溶解し、ビシクロ［２,２,１］へプタ－２,５－ジエンを加えて反応させることによりトリアゾール側鎖誘導体（Ｇ１５）を得る。
　本発明はさらに、本発明化合物、その製薬上許容される塩、またはそれらの水和物を有効成分として含有する医薬組成物を提供するものである。医薬組成物としては、例えば、本発明化合物の抗菌活性に基づき、抗菌剤が挙げられる。本発明化合物を治療目的で用いる場合には、本発明化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物を感染症に罹患しているヒトを含む動物に、治療有効量を投与する。投与経路は経口または非経口のいずれでもよい。そのためには本発明化合物またはその塩を、製薬的に許容し得る担体、希釈剤または賦形剤と混合し、カプセルに充填するか、錠剤に打錠する。あるいは、粉剤、顆粒剤等の剤形でもよい。また、非経口投与のためには、皮下注射、静脈注射、腹腔内注射、筋肉注射等に適した水溶液または懸濁液とする。さらに坐剤、外用剤、点眼剤などとしても利用できる。
　本発明化合物の製薬上許容される塩としては、無機塩基、アンモニア、有機塩基、無機酸、有機酸、塩基性アミノ酸、ハロゲンイオン等により形成される塩又は分子内塩が例示される。該無機塩基としては、アルカリ金属（Ｎａ、Ｋ等）、アルカリ土類金属（Ｃａ、Ｍｇ等）、有機塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、コリン、プロカイン、エタノールアミン等が例示される。無機酸としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等が例示される。有機酸としては、ｐ―トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸、マレイン酸等が例示される。塩基性アミノ酸としては、リジン、アルギン、オルニチン、ヒスチジン等が例示される。また塩は、溶媒和物であってもよい。
　経口投与は、通常の方法に従って調製した固形又は液状の用量単位、例えば、錠剤、粉末剤、カプセル剤、顆粒剤、懸濁剤、液剤、シロップ剤、ドロップ剤、舌下錠その他の剤型によって行うことができる。必要に応じて、経口投与のための用量単位処方はマイクロカプセル化してもよい。この処方はまた、被覆をしたり、高分子・ワックス等中に埋めこんだりすることにより作用時間の延長や持続放出をもたらすこともできる。
　非経口投与は、通常の方法によって調製された液状用量単位形態、例えば溶液や懸濁液の形態の注射剤を用いることによって行うことができる。
　上記の投与方法のうち、経口投与または注射による静脈内投与が好ましい。投与に際してはこれらの投与方法に適した剤型で投与されるのはもちろんである。
　用量は、経口投与の場合、通常、１日あたり約１０mg～４０００mg、好ましくは１００mg～２０００mgとすることができる。また、非経口投与の場合には、１日あたり約１０mg～４０００mg、好ましくは５０mg～２０００mgが適当である。
　以下の実施例、試験例により本発明を更に詳しく説明する。
（略号）
ＡＣ＝アセチル基
ｄｐｐｆ＝１,１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン
参考例１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 　化合物１（９６ｍｇ）を４０％ｗｔ硫酸１ｍＬに懸濁させ加熱還流した。反応終了後、２規定水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とし、ジクロロメタンで抽出した。有機層を精製水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。ろ過後、溶液を濃縮し、化合物２を褐色油状物質として８５ｍｇ得た。
実施例１
（１）６－ブロモイミダゾ［１，２－ａ］ピリジン（４）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
 　２－アミノ－５－ブロモピリジン（３）２．００gをエタノール３５ｍＬに溶解させ、クロロアセトアルデヒド水溶液（６．１ｍｏＬ／Ｌ）２．５２ｍＬを加え、反応液を３時間加熱還流した。反応液を濃縮し、残渣に飽和ＮａＨＣＯ3水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、常法により後処理を行い、茶色粉末として表題化合物２．３０ｇ（収率１００％）を得た。LCMS(ESI) m/z (M+H)+：３６８．９３
（２）（Ｓ）－ｎ－（（３－（３－フルオロ－４－（イミダゾ［１,２－ａ］ピリジン－６－イル）フェニル）－２－オキソオキサゾリジン－５－イル）メチル）アセタミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
 　６－ブロモイミダゾ［１,２－ａ］ピリジン（４）１７２ｍｇ、(Ｓ)－ｎ－((３－(３－フルオロ－４－(４,４,５,５－テトラメチル－１,３,２－ジオキサボロラン－２－イル)フェニル)－２－オキソオキサゾリジン－５－イル)メチル)アセタミド３００ｍg、テトラキス（トリフェニルフォスヒン）パラジウム(０)９２ｍｇおよび炭酸ナトリウム４２０ｍｇを、１,４－ジオキサン（３ｍＬ）－水（０．３ｍＬ）に懸濁させ、６時間加熱還流した。反応液を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、常法により後処理を行い、得られた残査を酢酸エチルで洗浄して、茶色粉末状の表題化合物８５ｍｇ（収率２９％）を得た。
LCMS(ESI) m/z (M+H)+：368.93
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.83 (3H, s), 3.41 (2H, t, J = 5.7 Hz), 3.78 (1H, dd, J = 8.7, 6.3 Hz), 4.17 (1H, t, J = 8.7 Hz), 4.73-4.78 (1H, m), 7.39-7.45 (2H, m), 7.60-7.68 (3H, m), 7.99 (1H, s), 8.26 (1H, t, J = 5.4 Hz), 8.79 (1H, s).
実施例２
（１）エチル６－ブロモイミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－カルボキシレート（５）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 　２－アミノ－５－ブロモピリジン（３）１５．００ｇ、エチル３－ブロモ－２－オキソプロパノエート１６．９９ｇをエタノール１００ｍＬに溶解し、８時間加熱還流した。反応液を濃縮し、残渣に飽和ＮａＨＣＯ3水溶液に注ぎ、得られる沈殿物を濾過により分離し、水で洗浄し、無色粉末として表題化合物１７．０１ｇ（収率７３％）を得た。
（２）（Ｓ）－エチル６－（４－（５－（アセタミドメチル）－２－オキソオキサゾリジン－３－イル）－２－フルオロフェニル）イミダゾ［１,２－ａ］ピリジン－２－カルボキシレートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 　エチル６－ブロモイミダゾ［１,２－ａ］ピリジン－２－カルボキシレート（５）４．００ｇ、（Ｓ）－ｎ－（（３－（３－フルオロ－４－（４,４,５,５－テトラメチル－１,３,２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－２－オキソオキサゾリジン－５－イル）メチル）アセタミド２．８５ｇ、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）０．５４２ｇおよび炭酸カリウム４．３９ｇをトルエン（１５ｍＬ）－エタノール（１５ｍＬ）－水（５ｍＬ）に懸濁させ、４時間加熱還流した。得られた沈殿物を分離し、水および酢酸エチルで洗浄し、無色粉末状の表題化合物３．４６ｇ（収率７４％）を得た。LCMS(ESI) m/z (M+H)+：441.10
実施例３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 　化合物６（１５８ｍｇ）を１，４－ジオキサン（２ｍＬ）に溶解し、参考例１で得られた化合物２（８５ｍｇ）、炭酸カリウム（１４４３ｍｇ）、テトラトリフェニルホスフィンパラジウム（２０ｍｇ）を加え、反応が終結するまで加熱還流した。冷却後、精製水を加えろ過し、得られた残渣を酢酸エチル、精製水で洗浄し、上記化合物（１１ｍｇ）を得た。
LCMS(ESI) m/z (M+H)+：368.93
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.84 (3H, s), 3.44 (2H, t, J = 5.5 Hz), 3.80 (1H, dd, J = 9.1, 6.5 Hz), 4.18 (1H, t, J = 9.1 Hz), 4.72-4.82 (1H, m), 6.67 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.38-7.47 (2H, m), 7.82-7.60 (3H, m), 8.05 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.26 (1H, t, J = 5.7 Hz), 8.87 (1H, s).
実施例４
（１）６－ブロモ－２－メチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５－ａ］ピリジン（１４）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 化合物１３
　２-アミノ－５－ブロモピリジン（１１、３．０５ｇ）のクロロホルム（１００ｍｌ）溶液にＯ－メシチレンスルホニルヒドロキシラミン（１２、１２．９１ｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応後沈殿物を濾取し、Ｎ－アミノ化合物（１３）を６．２１ｇ（８７％）の粉末として得た。
化合物１３：無色粉末状物質； 1H-NMR(300MHz, CDCl3-CD3OD(5:1)) δ2.23(s, 3H), 2.61(s, 6H), 6.83(s, 2H), 7.05(d, 9.5), 7.61(dd, 9.5, 2, 1H), 8.13(d, 2, 1H); IR(KBr) νmax 1666 cm-1; LRMS m/z 200(45), 187,189(38,37), 134(29), 118(100), 103(43), 91(56), 81(34), 64(50), 51(70).
化合物１４
　化合物１３（７．０１ｇ）の無水酢酸（９ｍｌ）溶液に濃塩酸（１ｍｌ）を加え、１４時間加熱還流した。反応後、ＮａＨＣＯ3水溶液にて中和し、メタノール－クロロホルム（１：９）にて抽出した。水洗、乾燥後、溶媒を溜去した。残渣をエタノールから再結晶し、無色針状晶の化合物１４を２．９８５ｇ得た。再結晶母液をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル（１：１））にて精製し、化合物１４を４０１ｍｇ得た。計３．３８５ｇ（９２％）
化合物１４：無色針状晶　mp：154.5-155℃(Hexane-CHCl3); 1H-NMR(300MHz, CDCl3) 2.60(s, 3H), 7.54(d, 1, 2H), 8.64(dd, 1, 1, 1H); LRMS m/z 211,213(M+, 96,100), 170,172(13,12), 156,158(10,7), 143,145(10,6), 64(58), 42(18).
（２）化合物１６の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 　アセトアミド側鎖のボロン酸エステル化合物（１５、１．９０２ｇ）と６－ブロモ－２－メチルトリアゾロピリジン化合物（１４、１．１６２ｇ）のジオキサン（４０ｍｌ）と水（１０ｍｌ）の溶液に、Ｎａ2ＣＯ3（１．８５ｇ）とＰｄ（Ｐｈ3Ｐ）4（５８８ｍｇ）を添加し、９０～１００℃にて１時間加熱した。反応後減圧にて溶媒を溜去した。残渣をエタノールに溶解後、無色の化合物（１６）を１．２４６ｇ析出させた。母液をカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール（９：１））にて精製した。エタノールから無色の化合物１６を２２３ｍｇ析出させた。計１．４６９ｇ（７６％）
化合物１６：1H-NMR(300MHz, CDCl3-CD3OD(9:1)) 2.04(s, 3H), 2.62(s, 3H), 3.60-3.72(m, 2H), 3.87(dd, 9, 7, 1H), 4.14(dd, 9, 9, 1H), 4.81-4.90(m, 1H), 7.34(dd, 8.5, 2, 1H), 7.49(dd, 8.5, 8.5, 1H), 7.62(dd, 13, 2, 1H), 7.66-7.75(m, 2H), 8.69(d, 1, 1H); LRMS m/z 383(M+, 44), 339(18), 311(7), 280(19), 255(56), 242(27), 158(26), 85(26), 73(20), 56(52), 43(100).
実施例５
（１）７－ブロモ－２－メチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５－ａ］ピリジン（１９）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 化合物１８
　２－アミノ－４－ブロモピリジン（１７、５．００ｇ）のクロロホルム（１５０ｍｌ）溶液にＯ－メシチレンスルホニルヒドロキシラミン（１２、２８．０ｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応後沈殿物を濾取し、化合物１８を９．８０ｇ（８７％）の粉末として得た。
化合物１８：無色粉末状物質; 1H-NMR(300MHz, CD3OD) δ2.24(s, 3H), 2.63(s, 6H), 6.85(s, 2H), 6.91(dd, 7, 2, 1H), 7.28(d, 2), 7.85(d, 7, 1H); LRMS m/z 200(45), 187,189(29,28), 134(27), 118(100), 103(43), 91(57), 81(62), 65(34), 51(49).
化合物１９
　化合物１８の９８％ギ酸（１２ｍｌ）と水（３ｍｌ）の溶液に濃塩酸（３ｍｌ）を加え、１５時間加熱還流した。反応後減圧にて半量まで濃縮し、ＮａＨＣＯ3水溶液にて中和し、メタノール－クロロホルム（１：９）にて抽出した。水洗、乾燥後、溶媒を溜去した。残渣をヘキサン－クロロホルムにて再結晶し、無色針状晶の化合物１９を３．３１３ｇ得た。再結晶母液をカラムクロマトグラフィー（メタノール－クロロホルム（１：１９））にて精製した。ヘキサン－クロロホルムから再結晶し、無色針状晶の化合物１９を９７７ｍｇ得た。計４．２９０ｇ（８４％）。
化合物１９：無色針状晶　mp：108-108.5℃(Hexane-CHCl3);　 1H-NMR(300MHz, CDCl3) 7.15(dd, 7, 2, 1H), 7.97(d, 2, 1H), 8.34(s, 1H), 8.48(d, 7, 1H); LRMS m/z 197,199(M+, 100,97), 156,158(10,11), 91(42), 64(74).
（２）化合物２０の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 　アセトアミド側鎖のボロン酸エステル化合物（１５、１．９１ｇ）と７－ブロモトリアゾロピリジン化合物（１９、１．０８ｇ）のジオキサン（４０ｍｌ）と水（１０ｍｌ）の溶液に、Ｎａ2ＣＯ3（１．８９ｇ）とＰｄ（Ｐｈ3Ｐ）4（５９１ｍｇ）を添加し、９０～１００℃にて１時間加熱した。反応後減圧にて溶媒を溜去した。残渣をエタノール－クロロホルムに溶解後、無色の化合物（２０）を１．２５０ｇ析出させた。母液をカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール（９：１））にて精製した。エタノールから無色の化合物（２０）を１３４ｍｇ析出させた。計１．３８４ｇ（７４％）
化合物２０：1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) 1.83(s, 3H), 3.80(dd, 9, 6.5, 1H), 4.18(dd, 9, 9, 1H), 4.72-4.82(m, 1H), 7.40(br d, 7.5, 1H), 7.47(dd, 9, 2, 1H), 7.65(dd, 14, 2, 1H), 7.78(dd, 9, 9, 1H), 8.01(br s, 1H), 8.26(br t, 6, NH), 8.54(s, 1H), 9.01(d, 7.5, 1H); LRMS m/z 369(M+, 18), 325(39), 282(9), 265(13), 241(100), 228(18), 158(24), 85(45), 73(18), 56(92), 44(36), 43(99).
実施例６
（１）トリアゾール誘導体（２２）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 　アジド化合物（２１、２．１１ｇ）のジオキサン（１０ｍｌ）溶液にビシクロ［２,２,１］へプタ－２,５－ジエン（２．０ｍｌ）を添加し、１５時間加熱還流する。反応後減圧にて溶媒を溜去し、残渣をクロロホルムにて洗浄し、無色粉末状の化合物（２２）を１．８５２ｇ（８８％）得た。
化合物２２：無色粉末状物質;　1H-NMR(300MHz, CDCl3-CD3OD(4:1)) 3.95(dd, 9, 6, 1H), 4.21(dd, 9, 9, 1H), 4.80(dd, 14.5, 4.5, 1H), 4.86(dd, 14.5, 4, 1H), 5.12(dddd, 9, 6, 4.5, 4, 1H), 6.95(dd, 8.5, 3, 1H), 7.38(dd, 7, 3, 1H), 7.70(dd, 8.5, 7, 1H), 7.74(br s, 1H), 7.89(d, 0.5, 1H); LRMS m/z 388(M+, 48), 275(24), 263(19), 248(22), 221(22), 148(41), 135(27), 108(39), 96(33), 94(56), 83(39), 80(60), 55(87), 54(100), 41(52).
（２）ボロン酸エステル誘導体（２３）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
 　トリアゾール誘導体（２２、６．９１ｇ）のＤＭＳＯ（１６０ｍｌ）溶液にビス（ピナコラト）ジボラン（１０．３４ｇ）と酢酸カリウム（５．８１ｇ）を加え、アルゴンによる脱気を行った後、ＰｄＣｌ2（ｐｄｄｆ）・ＣＨ2Ｃｌ2（１．５３ｇ）を添加し、９０～１００℃にて２時間加熱した。反応後氷水を加え、酢酸エチルにて抽出した。水洗し、乾燥後、減圧にて溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製した。淡黄色粉末状物質の化合物（２３）を４．２９５ｇ（６３％）得た。
化合物２３：淡黄色粉末状物質;　1H-NMR(300MHz, CDCl3) 1.34(s, 12H), 3.92(dd, 9, 6, 1H), 4.19(dd, 9, 9, 1H), 4.76(dd, 14.5, 5, 1H), 4.82(dd, 14.5, 4, 1H), 5.08(dddd, 9, 6, 5, 4, 1H), 7.11(dd, 8, 2, 1H), 7.29(dd, 11.5, 2, 1H), 7.69(dd, 11.5, 8, 1H), 7.71(d, 1, 1H), 7.81(d, 1, 1H); LRMS m/z 388(M+, 41), 373(7), 318(5), 289(13), 274(23), 263(19), 175(15), 148(22), 97(35), 83(71), 80(100), 69(31), 55(88), 54(74), 41(96).
（３）化合物２５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
 　トリアゾール側鎖のボロン酸エステル化合物（２３、２．６３ｇ）と７－ブロモトリアゾロピリジン誘導体（２４、２．１５ｇ、実施例５の化合物（１８）を用いて実施例４記載の化合物（１４）の合成と同様に調製）のジオキサン（５０ｍｌ）と水（１２ｍｌ）の溶液にＮａ2ＣＯ3（２．４７ｇ）とＰｄ（Ｐｈ3Ｐ）4（８２１ｍｇ）を添加し、９０～１００℃にて１時間半加熱した。反応後減圧にて溶媒を半量まで濃縮し、水を加えた。析出した沈殿物を濾取し、エタノールに溶解後、無色の化合物（２５）を１．９５ｇ（７３％）析出させた。
化合物２５：1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) 2.48(br s, 3H), 3.96(dd, 9.5, 6, 1H), 4.30(dd, 9.5, 9.5, 1H), 4.86(d, 5, 2H), 5.19(ddt, 9.5, 6, 5, 1H), 7.30(ddd, 7, 1.5, 1.5, 1H), 7.42(dd, 8.5, 2, 1H), 7.58(dd, 14, 2, 1H), 7.74(dd, 8.5, 8.5, 1H), 7.77(d, 1, 1H), 7.86(br s, 1H), 8.18(d, 1, 1H), 8.88(d, 7, 1H); LRMS m/z 393(M+, 7), 349(14), 320(6), 279(8), 242(10), 158(11), 108(21), 80(29), 53(100).
実施例７
化合物２６の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
 　トリアゾール側鎖のボロン酸エステル化合物（２３、３．８２ｇ）と７－ブロモトリアゾロピリジン化合物（１９、２．３２ｇ）のジオキサン（８０ｍｌ）と水（２０ｍｌ）の溶液に、Ｎａ2ＣＯ3（３．５９ｇ）とＰｄ（Ｐｈ3Ｐ）4（１．１９ｇ）を添加し、９０～１００℃にて１時間半加熱した。反応後、減圧にて溶媒を半量まで濃縮し、水を加えた。析出した沈殿物を濾取し、エタノール－クロロホルムから無色の化合物（２６）を２．５１ｇ（６７％）析出させた。
化合物２６：1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) 3.97(dd, 9.5, 5.5, 1H), 4.30(dd, 9.5, 9.5, 1H), 4.86(d, 5, 2H), 4.86(ddt, 9.5, 5.5, 5, 1H), 7.37-7.46(m, 2H), 7.60(dd, 14, 2, 1H), 7.77(dd, 9, 9, 1H), 7.77(d, 1, 1H), 8.01(br d, 1, 1H), 8.18(d, 1, 1H), 8.54(s, 1H), 9.02(d, 7, 1H); LRMS m/z 379(M+, 11), 335(15), 306(7), 266(13), 228(13), 158(12), 108(30), 53(100).
　以下の化合物を前記実施例に記載の手順に準じて製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000148
　本発明はさらに以下の化合物を提供する。
実施例Ａ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
 　上記化合物群において、Ｒ6、Ｒ7および／またはＲ8で示される置換基は、それぞれ独立して、実施例Ｃに示す置換基から選択される。
　実施例Ａ－１
　実施例Ａの化合物群の好ましい態様を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
 　上記化合物群において、Ｒ6、Ｒ7またはＲ8で示される置換基は、それぞれ独立して、実施例Ｃに示す置換基から選択される。
実施例Ａ－２
　実施例Ａの化合物群の好ましい態様を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
 　上記化合物群において、Ｒ6またはＲ7で示される置換基は、それぞれ独立して、実施例Ｃに示す置換基から選択される。
実施例Ｂ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
 　上記化合物群において、Ｒ6、Ｒ7および／またはＲ8で示される置換基は、それぞれ独立して、実施例Ｃに示す置換基から選択される。
実施例Ｂ－１
　実施例Ｂの化合物群の好ましい態様を以下に示す。
　上記化合物群において、Ｒ7またはＲ8で示される置換基は、それぞれ独立して、実施例Ｃに示す置換基から選択される。
実施例Ｂ－２
　実施例Ｂの化合物群の好ましい態様を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
 　上記化合物群において、Ｒ6で示される置換基は、それぞれ独立して、実施例Ｃに示す置換基から選択される。
実施例Ｃ
　本発明化合物のＤ環上に存在し得る置換基Ｒ6、Ｒ7およびＲ8の例を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
実施例Ｄ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
 　上記化合物群において、Ｒ6”、Ｒ7”および／またはＲ8”で示される置換基は、それぞれ独立して、実施例Ｅに示す置換基から選択される。
実施例Ｅ
　本発明化合物のＤ環上に存在し得る置換基Ｒ6”、Ｒ7”およびＲ8”の例を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
実施例Ｆ
　本発明はさらに、前記すべての実施例化合物において、オキサゾリジノン環部分が、以下に示す構造である化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
試験例１
　上記実施例に記載の化合物の抗菌活性について調べた。
（試験方法）
　ＣＬＳＩ（Clinical and Labatory Standards Institute）にて推奨されている標準法に準じ、種々の細菌に対する最小発育阻止濃度（ＭＩＣ：μg/ml）を測定した。検体は、試験化合物をＤＭＳＯに溶解して１２８０μg/ｍLの溶液とした後、ＤＭＳＯにより２倍系列希釈することにより調製した。検体を細菌懸濁液に５％濃度で加え、ＭＩＣを測定した。試験培地としてカチオン濃度を調整したMueller Hinton Brothを用いた。接種源濃度は、いずれも約５×１０5 ＣＦＵ／ｍLとした。
（結果）
　本発明化合物は、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（ＭＲＳＡ）、リネゾリド耐性菌（ＬＺＤ－Ｒ）、バンコマイシ耐性腸球菌（ＶＲＥ）等の耐性菌を含む種々の細菌に対し、既存薬と同等またはそれ以上の強い抗菌活性を示した。例えば、実施例１４の化合物は、以下の通り、これらの耐性菌に対して強い抗菌活性を示した。

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000160
　本発明の化合物は、医薬またはその合成中間体として有用である。本発明の化合物は特に抗菌剤として有用である。

Claims (73)

  1. 　式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、
    Ａ環は、以下のいずれかの基：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、破線は結合の存在または不存在を示す。）
    であり；
    　ｍは、０または１であり；
    　Ｒは、Ｈ、－ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲA、－ＮＨＣ（＝Ｓ）ＲA、－ＮＨ－ｈｅｔ1、－Ｏ－ｈｅｔ1、－Ｓ－ｈｅｔ1、－Ｓ（＝Ｏ）－ｈｅｔ1、－Ｓ（＝Ｏ）2－ｈｅｔ1、ｈｅｔ2、－ＣＯＮＨＲA、－ＯＨ、低級アルキル、低級アルコキシまたは低級アルケニルであり；
    　ＲAは、水素、低級アルキル、ハロゲン化低級アルキル、アミノ、低級アルキルアミノ、低級アルケニル、複素環式基低級アルキル、低級アルキルカルボニル、低級アルキルカルボニル低級アルキル、低級アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキル低級アルキル、アリールカルボニル、アリールカルボニル低級アルキル、複素環式基カルボニルまたは複素環式基カルボニル低級アルキルであり；
    　ｈｅｔ1およびｈｅｔ2は、それぞれ独立して複素環式基であり；
    　Ｂ環は、置換されていてもよいベンゼン環であり；
    　Ａ1およびＡ2は、それぞれ独立して、窒素原子または置換されていてもよい炭素原子であり；
    　Ｃ環は、環構成原子として少なくとも１個の窒素原子を含有し、Ｂ環との結合位の原子は炭素原子であって、環内に１～３本の二重結合を有していてもよく、かつ置換されていてもよい６員複素環であり；
    　Ｄ環は、環内に１～２本の二重結合を有していてもよく、置換されていてもよく、く、かつ縮合していてもよい５員環であり；
    　但し、Ｄ環およびＣ環からなる縮合環が、以下：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、破線は、結合の存在または不存在を示し、
    　Ａ6は、ＣＲ6、ＣＲ6Ｒ6’、Ｎ、ＮＲ6”、ＯまたはＳであり；
    　Ａ7は、ＣＲ7、ＣＲ7Ｒ7’、Ｎ、ＮＲ7”、ＯまたはＳであり；
    　Ａ8は、ＣＲ8、ＣＲ8Ｒ8’、Ｎ、ＮＲ8”、ＯまたはＳであり；
    　Ｒ6、Ｒ6’、Ｒ7、Ｒ7’、Ｒ8およびＲ8’は、それぞれ独立して、
    置換基群Ａ：水素、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級アルケニル、置換されていてもよい低級アルコキシ、カルボキシ、置換されていてもよいカルバモイル、シアノ、ホルミル、置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル、置換されていてもよい複素環式基、置換されていてもよい複素環式基カルボニル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールカルボニル、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルフィニルおよびハロゲン
    からなる群から選択されるか；または
    　Ｒ6およびＲ6’、Ｒ7およびＲ7’、ならびにＲ8およびＲ8’は、それぞれ一緒になってオキソを形成してもよく；
    Ｒ6”、Ｒ7”およびＲ8”は、それぞれ独立して、
    置換基群Ｂ：水素、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級アルキルカルボニルからなる群から選択される）
    に示すいずれかの環である場合を除く）
    で示される化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物を含有する抗菌剤。
  2. 　Ａ環が式（Ａ－１）で示される基である、請求項１記載の抗菌剤。
  3. 　ｍが１である、請求項１記載の抗菌剤。
  4. 　Ｒが－ＮＨＣ(＝Ｏ)ＲA（ＲAは低級アルキル）である、請求項１に記載の抗菌剤。
  5. 　Ｒが少なくとも１つの窒素原子を含有する５または６員の複素環式基である、請求項１に記載の抗菌剤。
  6. 　Ｂ環が、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、および低級アルキルからなる群から選択される同一または異なる１～４個の置換基によって置換されていてもよいベンゼン環である、請求項１記載の抗菌剤。
  7. 　Ｂ環が、１～２個のハロゲンによって置換されていてもよいベンゼン環である、請求項１記載の抗菌剤。
  8. 　Ｃ環が炭素原子および窒素原子からなり、該窒素原子の数が１または２個である、請求項１記載の抗菌剤。
  9. 　Ｃ環が炭素原子および窒素原子からなり、該窒素原子の数は１または２個であり、かつＡ1およびＡ2の一方が窒素原子であり、他方が炭素原子である、請求項１記載の抗菌剤。
  10. 　Ｃ環が炭素原子および窒素原子からなり、該窒素原子の数は１または２個であり、かつＡ1およびＡ2が共に炭素原子である、請求項１記載の抗菌剤。
  11. 　Ｃ環が炭素原子および窒素原子からなり、該窒素原子の数は１または２個であり、かつ２または３の二重結合を有する、請求項１記載の抗菌剤。
  12. 　Ｄ環が、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択される原子から構成される、請求項１記載の抗菌剤。
  13. 　Ｄ環が、炭素原子および窒素原子からなる群から選択される原子から構成される、請求項１記載の抗菌剤。
  14. 　Ｄ環が、炭素原子および窒素原子からなる群から選択される原子から構成され、該窒素原子の数が１～４個である、請求項１記載の抗菌剤。
  15. 　Ｄ環が、炭素原子および窒素原子からなる群から選択される原子から構成され、該窒素原子の数が１または２個であり、かつ２本の二重結合を有する、請求項１記載の抗菌剤。
  16. 　Ｂ環は、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、および低級アルキルからなる群から選択される同一または異なる１～４個の置換基によって置換されていてもよいベンゼン環であり；
    　Ｃ環は、炭素原子および窒素原子からなり、該窒素原子の数が１または２個であり、環内に１～３の二重結合を有していてもよく、かつ置換されていてもよい６員複素環であり；
    　Ｄ環は、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択される原子から構成され、環内に１または２の二重結合を有していてもよく、かつ置換されていてもよい５員環である、
    請求項１記載の抗菌剤。
  17. 　Ｂ環は、１～２個のハロゲンによって置換されていてもよいベンゼン環であり；
    　Ｃ環は、炭素原子および窒素原子からなり、該窒素原子の数は１または２個であり、環内に２または３の二重結合を有する、置換されていてもよい６員複素環であり；
    　Ｄ環は、炭素原子および窒素原子からなる群から選択される原子から構成され、該窒素原子の数は１～４個であり、環内に１または２の二重結合を有していてもよく、かつ置換されていてもよい５員環である、請求項１記載の抗菌剤。
  18. 　Ａ環は、式（Ａ－１）で示される基であり；
    　ｍは１であり；
    　Ｒは、－ＮＨＣ(＝Ｏ)ＲA（ＲAは低級アルキル）または少なくとも１つの窒素原子を含有する５または６員の複素環式基であり；
    　Ｂ環は、１または２個のハロゲンによって置換されていてもよいベンゼン環であり；
    　Ｃ環は、炭素原子および窒素原子からなり、該窒素原子の数は１または２個であり、環内に１～３の二重結合を有していてもよく、かつ置換されていてもよい６員複素環であり；
    　Ｄ環は、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択される原子から構成され、環内に１または２の二重結合を有していてもよく、かつ置換されていてもよい５員環である、
    請求項１記載の抗菌剤。
  19. 　Ａ環は、式（Ａ－１）で示される基であり；
    　ｍは１であり；
    　Ｒは、－ＮＨＣ(＝Ｏ)ＲA（ＲAは低級アルキル）または少なくとも１つの窒素原子を含有する５または６員の複素環式基であり；
    　Ｂ環は、１または２個のハロゲンによって置換されていてもよいベンゼン環であり；
    　Ｃ環は、炭素原子および窒素原子からなり、該窒素原子の数は１または２個であり、環内に２または３の二重結合を有する、置換されていてもよい６員複素環であり；
    　Ｄ環は、炭素原子および窒素原子からなる群から選択される原子から構成され、該窒素原子の数は１～４個であり、環内に１または２の二重結合を有していてもよく、かつ置換されていてもよい５員環である、
    請求項１記載の抗菌剤。
  20. 　Ａ環は、式（Ａ－１）で示される基であり；
    　ｍは１であり；
    　Ｒは、－ＮＨＣ(＝Ｏ)ＲA（ＲAは低級アルキル）または少なくとも１つの窒素原子を含有する５または６員の複素環式基であり；
    　Ｂ環は、１または２個のハロゲンによって置換されていてもよいベンゼン環であり；
    　Ｃ環は、炭素原子および窒素原子からなり、該窒素原子の数は２個であり、Ａ1およびＡ2の一方が窒素原子であり、他方が炭素原子であり、環内に２または３の二重結合を有する、置換されていてもよい６員複素環であり；
    　Ｄ環は、炭素原子および窒素原子からなる群から選択される原子から構成され、該窒素原子の数は１～４個であり、環内に２本の二重結合を有していてもよく、かつ置換されていてもよい５員環である、
    請求項１記載の抗菌剤。
  21. 　Ａ環は、式（Ａ－１）で示される基であり；
    　ｍは１であり；
    　Ｒは、－ＮＨＣ(＝Ｏ)ＲA（ＲAは低級アルキル）または少なくとも１つの窒素原子を含有する５または６員の複素環式基であり；
    　Ｂ環は、１または２個のハロゲンによって置換されていてもよいベンゼン環であり；
    　Ｃ環は、炭素原子および窒素原子からなり、該窒素原子の数は１個であり、Ａ1およびＡ2の一方が窒素原子であり、他方が炭素原子であり、環内に２本の二重結合を有する置換されていてもよい６員複素環であり；
    　Ｄ環は、炭素原子および窒素原子からなる群から選択される原子から構成され、該窒素原子の数は３個であり、環内に２本の二重結合を有していてもよく、かつ置換されていてもよい５員環である、
    請求項１記載の抗菌剤。
  22. 式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、
    　Ａ環は、以下のいずれかの基：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、破線は結合の存在または不存在を示す。）
    であり；
    　ｍは、０または１であり；
    　Ｒは、Ｈ、－ＮＨＣ(＝Ｏ)ＲA、－ＮＨＣ(=Ｓ)ＲA、－ＮＨ－het1、－Ｏ－het1、－Ｓ－het1、－Ｓ(＝Ｏ)－het1、－Ｓ(＝Ｏ)2－het1、het2、－ＣＯＮＨＲA、－ＯＨ、低級アルキル、低級アルコキシまたは低級アルケニルであり；
    　ＲAは、水素、低級アルキル、ハロゲン化低級アルキル、アミノ、低級アルキルアミノ、低級アルケニル、複素環式基低級アルキル、低級アルキルカルボニル、低級アルキルカルボニル低級アルキル、低級アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキル低級アルキル、アリールカルボニル、アリールカルボニル低級アルキル、複素環式基カルボニルまたは複素環式基カルボニル低級アルキルであり；
    　ｈｅｔ1およびｈｅｔ2は、それぞれ独立して複素環式基であり；
    　Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、およびＸ4は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシまたは低級アルキルであり；
    　Ｃ環は複素環であって、
    Ａ1は、Ｃ、ＣＲ1またはＮ、
    Ａ2は、Ｃ、ＣＲ2またはＮ、
    Ａ3は、ＣＲ3、ＣＲ3Ｒ3’、ＮまたはＮＲ3”、
    Ａ4は、ＣＲ4、ＣＲ4Ｒ4’、ＮまたはＮＲ4”、そして
    Ａ5は、ＣＲ5、ＣＲ5Ｒ5’、ＮまたはＮＲ5”であり；
    　Ａ6は、ＣＲ6、ＣＲ6Ｒ6’、Ｎ、ＮＲ6”、ＯまたはＳであり；
    　Ａ7は、ＣＲ7、ＣＲ7Ｒ7’、Ｎ、ＮＲ7”、ＯまたはＳであり；
    　Ａ8は、ＣＲ8、ＣＲ8Ｒ8’、Ｎ、ＮＲ8”、ＯまたはＳであり；
    　Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ3’、Ｒ4、Ｒ4’、Ｒ5、Ｒ5’、Ｒ6、Ｒ6’、Ｒ7、Ｒ7’、Ｒ8およびＲ8’は、それぞれ独立して、
    置換基群Ａ：水素、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級アルケニル、置換されていてもよい低級アルコキシ、カルボキシ、置換されていてもよいカルバモイル、シアノ、ホルミル、置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル、置換されていてもよい複素環式基、置換されていてもよい複素環式基カルボニル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールカルボニル、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルフィニルおよびハロゲン
    からなる群から選択されるか；または
    　Ｒ6およびＲ6’、Ｒ7およびＲ7’、ならびにＲ8およびＲ8’は、それぞれ一緒になってオキソを形成してもよく；
    　Ｒ6”およびＲ7”は、各隣接Ｎ原子と一緒になって置換されていてもよい複素環を形成してもよく；
    　Ｒ7”およびＲ8”は、各隣接Ｎ原子と一緒になって置換されていてもよい複素環を形成してもよく；
    　Ｒ3”、Ｒ4”、Ｒ5”、 Ｒ6”、Ｒ7”およびＲ8”は、それぞれ独立して、
    置換基群Ｂ：水素、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級アルキルカルボニル
    からなる群から選択され；
    　破線は、結合の存在または不存在を示し；
    　但し、Ｄ環およびＣ環からなる縮合環が、以下：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、各記号は前記と同意義）
    に示すいずれかの環である場合を除く）
    で示される化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  23. 　Ａ1およびＡ2のいずれか一方がＮであり、かつＣ環は環内に２本の二重結合を有する、請求項２２記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  24. 式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式中、
    　Ａ環、ｍ、Ｒ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、請求項２１と同意義であり；
    　Ａ3は、ＣＲ3またはＮであり；
    　Ａ4は、ＣＲ4またはＮであり；
    　Ａ5は、ＣＲ5またはＮであり；
    　Ａ6は、ＣＲ6またはＮであり；
    　Ａ7は、ＣＲ7またはＮであり；
    　Ａ8は、ＣＲ8またはＮであり；
    　Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択される）
    で示される化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物である、請求項２２記載の化合物。
  25. 　Ａ3はＣＲ3であり；Ａ4はＣＲ4であり；Ａ5はＣＲ5であり；Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5はそれぞれ独立して置換基群Ａから選択される、請求項２４記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  26. 　Ａ3はＣＨであり；Ａ4はＣＨであり；Ａ5はＣＨである、またはＲ3、Ｒ4およびＲ5のいずれか１または２個が置換基群Ａ（但し、水素以外）から選択される、請求項２４記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  27. 　Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１つがＮである、請求項２４記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  28. 　Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１つがＮであり、残りがＣＨである、請求項２４記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  29. 　Ａ6、Ａ7およびＡ8のいずれか１つがＮである、請求項２４記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  30. 　Ａ6および／またはＡ8がＮであり、Ａ7がＣＲ7である、請求項２４記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  31. 　Ａ6、Ａ7およびＡ8のいずれか２つがＮである、請求項２４記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  32. 　Ａ7および／またはＡ8がＮであり、Ａ6がＣＲ6である、請求項２４記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  33. 　Ａ6およびＡ8がＮであり、Ａ7がＣＲ7である、請求項２４記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  34. 　Ａ6、Ａ7およびＡ8がＮである、請求項２４記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  35. 　Ｄ環およびＣ環からなる縮合環が以下に示すいずれかの環である、請求項２４記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式中、各記号は前記と同意義）。
  36. 　式（ＩＩ－１）におけるＤ環およびＣ環からなる縮合環が、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     で示される環である、請求項３５記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  37. 　Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がすべて水素；Ｒ7が水素、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよいアミノ、ホルミル、または置換されていてもよい低級アルキルカルボニルである、請求項３６記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  38. 式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （式中、
    　Ａ環、ｍ、Ｒ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、請求項２２と同意義であり；
    　Ａ3は、ＣＲ3またはＮであり；
    　Ａ4は、ＣＲ4またはＮであり；
    　Ａ5は、ＣＲ5またはＮであり；
    　Ａ6は、ＣＲ6またはＮであり；
    　Ａ7は、ＣＲ7またはＮであり；
    　Ａ8は、ＣＲ8またはＮであり；
    　Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択される）
    で示される化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物である、請求項２２記載の化合物。
  39. 　Ａ3はＣＲ3であり；Ａ4はＣＲ4であり；Ａ5はＣＲ5であり；Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択される、請求項３８記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  40. 　Ａ3はＣＨであり；Ａ4はＣＨであり；Ａ5はＣＨである、またはＲ3、Ｒ4、およびＲ5のいずれか１または２個が置換基群Ａ（但し、水素以外）から選択される、請求項３８記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  41. 　Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１つがＮである、請求項３８記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  42. 　Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１つがＮであり、残りがＣＨである、請求項３８記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  43. 　Ａ6、Ａ7およびＡ8のいずれか１つがＮである、請求項３８記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  44. 　Ａ6および／またはＡ8がＮであり、Ａ7がＣＲ7である、請求項３８記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  45. 　Ａ6およびＡ8がＮであり、Ａ7がＣＲ7である、請求項３８記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  46. 　Ａ6、Ａ7およびＡ8のいずれか２つがＮである、請求項３８記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  47. 　Ａ7および／またはＡ8がＮであり、Ａ6がＣＲ6である、請求項３８記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  48. 　Ａ6、Ａ7およびＡ8がＮである、請求項３８記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  49. 　式（ＩＩ－２）におけるＤ環およびＣ環からなる縮合環が、以下に示すいずれかの環である、請求項３８記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式中、各記号は前記と同意義）。
  50. 　式（ＩＩ－２）におけるＤ環およびＣ環からなる縮合環が、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     で示される環である、請求項４９記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  51. 　Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がすべて水素；Ｒ7が水素、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよいアミノ、ホルミル、または置換されていてもよい低級アルキルカルボニルである、請求項５０記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  52. Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （式中、
    　Ａ環、ｍ、Ｒ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、請求項２２と同意義であり；
    　Ａ3は、ＣＲ3Ｒ3’またはＮＲ3”であり；
    　Ａ4は、ＣＲ4Ｒ4’またはＮＲ4”であり；
    　Ａ5は、ＣＲ5Ｒ5’またはＮＲ5”であり；
    　但し、Ａ3、Ａ4およびＡ5の少なくともいずれか１個は、窒素原子を含有し；
    　Ａ6は、ＣＲ6またはＮであり；
    　Ａ7は、ＣＲ7またはＮであり；
    　Ａ8は、ＣＲ8またはＮであり；
    　Ｒ3、Ｒ3’、Ｒ4、Ｒ4’、Ｒ5、Ｒ5’、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択され；
    　Ｒ3”、Ｒ4”およびＲ5”は、それぞれ独立して、置換基群Ｂから選択される）
    で示される化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物である、請求項２２記載の化合物。
  53. 　Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１個が窒素原子を含有し、かつＡ6、Ａ7、およびＡ8のいずれか１または２個がＮである、請求項５２記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  54. 　式（ＩＩ－３）におけるＤ環およびＣ環からなる縮合環が、以下に示すいずれかの環である、請求項５２記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     （式中、各記号は前記と同意義）。
  55. Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     （式中、
    　Ａ環、ｍ、Ｒ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、請求項２２と同意義であり；
    　Ａ3は、ＣＲ3Ｒ3’またはＮＲ3”であり；
    　Ａ4は、ＣＲ4Ｒ4’またはＮＲ4”であり；
    　Ａ5は、ＣＲ5Ｒ5’またはＮＲ5”であり；
    　但し、Ａ3、Ａ4およびＡ5の少なくともいずれか１個は、窒素原子を含有し；
    　Ａ6は、ＣＲ6またはＮであり；
    　Ａ7は、ＣＲ7またはＮであり；
    　Ａ8は、ＣＲ8またはＮであり；
    　Ｒ3、Ｒ3’、Ｒ4、Ｒ4’、Ｒ5、Ｒ5’、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択され；
    　Ｒ3”、Ｒ4”およびＲ5”は、それぞれ独立して、置換基群Ｂから選択される）
    で示される化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物である、請求項２２記載の化合物。
  56. 　Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１個が窒素原子を含有し、かつＡ6、Ａ7、およびＡ8のいずれか１または２個がＮである、請求項５５記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  57. 　式（ＩＩ－４）におけるＤ環およびＣ環からなる縮合環が、以下に示すいずれかの環である、請求項５５記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     （式中、各記号は前記と同意義）。
  58. Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     （式中、
    　Ａ環、ｍ、Ｒ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、請求項２２と同意義であり；
    　Ａ3は、ＣＲ3またはＮであり；
    　Ａ4は、ＣＲ4またはＮであり；
    　Ａ5は、ＣＲ5またはＮであり；
    　但し、Ａ3、Ａ4およびＡ5の少なくともいずれか１個は窒素原子を含有し；
    　Ａ6は、ＣＲ6、ＣＲ6Ｒ6’、Ｎ、ＮＲ6”、ＯまたはＳであり；
    　Ａ7は、ＣＲ7、ＣＲ7Ｒ7’、Ｎ、ＮＲ7”、ＯまたはＳであり；
    　Ａ8は、ＣＲ8、ＣＲ8Ｒ8’、Ｎ、ＮＲ8”、ＯまたはＳであり；
    　Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ6’、Ｒ7、Ｒ7’、Ｒ8およびＲ8’は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択されるか；または、
    　Ｒ6およびＲ6’、Ｒ7およびＲ7’、ならびにＲ8およびＲ8’は、それぞれ一緒になってオキソを形成し；
    　Ｒ6”、Ｒ7”およびＲ8”は、それぞれ独立して、置換基群Ｂから選択され；
    　破線は、結合の存在または不存在を示す）
    で示される化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物である、請求項２２記載の化合物。
  59. 　Ａ3、Ａ4およびＡ5のいずれか１個または２個が窒素原子であり、かつＡ6、Ａ7およびＡ8のいずれか１個が窒素原子を含有する、請求項５８記載の化合物。
  60. 　式（ＩＩ－５）におけるＤ環およびＣ環からなる縮合環が、以下に示すいずれかの環である、請求項５８記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
     （式中、各記号は前記と同意義）。
  61. Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
     （式中、
    　Ａ環、ｍ、Ｒ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、請求項２２と同意義であり；
    　Ａ3は、ＣＲ3Ｒ3’またはＮＲ3”であり；
    　Ａ5は、ＣＲ5Ｒ5’またはＮＲ5”であり；
    　Ａ6は、ＣＲ6、ＣＲ6Ｒ6’、Ｎ、ＮＲ6”、ＯまたはＳであり；
    　Ａ7は、ＣＲ7、ＣＲ7Ｒ7’、Ｎ、ＮＲ7”、ＯまたはＳであり；
    　Ａ8は、ＣＲ8、ＣＲ8Ｒ8’、Ｎ、ＮＲ8”、ＯまたはＳであり；
    　Ｒ3、Ｒ3’、Ｒ5、Ｒ5’、Ｒ6、Ｒ6’、Ｒ7、Ｒ7’、Ｒ8およびＲ8’は、それぞれ独立して、置換基群Ａから選択されるか；または、
    　Ｒ6およびＲ6’、Ｒ7およびＲ7’、ならびにＲ8およびＲ8’は、それぞれ一緒になってオキソを形成し；
    　Ｒ3”、Ｒ5”、Ｒ6”、Ｒ7”およびＲ8”は、それぞれ独立して、置換基群Ｂから選択され；
    　破線は、結合の存在または不存在を示す）
    で示される化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物である、請求項２２記載の化合物。
  62. 　Ａ3は、ＣＨＲ3であり；Ａ5は、ＣＨＲ5であり；Ａ6は、ＣＲ6であり；Ａ7は、Ｎであり；Ａ8は、ＣＲ8であり；かつＤ環内に２本の２重結合が存在する、請求項６１記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  63. 式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
     （式中、
    　Ａ環、ｍ、およびＲは、請求項１と同意義であり；
    　Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシまたは低級アルキルであり；,
    　Ｃ環は、複素環であって、
    Ａ1は、Ｃ、ＣＲ1、またはＮ、
    Ａ2は、Ｃ、ＣＲ2、またはＮ、
    Ａ3は、ＣＲ3、ＣＲ3Ｒ3’、ＮまたはＮＲ3”、
    Ａ4は、ＣＲ4、ＣＲ4Ｒ4’、ＮまたはＮＲ4”、そして
    Ａ5は、ＣＲ5、ＣＲ5Ｒ5’、ＮまたはＮＲ5”であり；
    　Ａ6は、ＣＲ6、ＣＲ6Ｒ6’、Ｎ、ＮＲ6”、ＯまたはＳであり；
    　Ａ7は、ＣＲ7、ＣＲ7Ｒ7’、Ｎ、ＮＲ7”、ＯまたはＳであり；
    　Ａ8は、ＣＲ8、ＣＲ8Ｒ8’、Ｎ、ＮＲ8”、ＯまたはＳであり；
    　Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ3’、Ｒ4、Ｒ4’、Ｒ5、Ｒ5’、Ｒ6、Ｒ6’、Ｒ7、Ｒ7’、Ｒ8、およびＲ8’は、それぞれ独立して、
    置換基群Ａ：水素、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級アルケニル、置換されていてもよい低級アルコキシ、カルボキシ、置換されていてもよいカルバモイル、シアノ、ホルミル、置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル、置換されていてもよい複素環式基、置換されていてもよい複素環式基カルボニル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールカルボニル、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルフィニルおよびハロゲン
    からなる群から選択されるか；または
    　Ｒ6およびＲ6’、Ｒ7およびＲ7’、ならびにＲ8およびＲ8’は、それぞれ一緒になってオキソを形成してもよく；
    　Ｒ3”、Ｒ4”、Ｒ5”、Ｒ6”、Ｒ7”およびＲ8”は、それぞれ独立して、
    置換基群Ｂ：水素、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級アルキルカルボニル
    からなる群から選択され；
    　破線は、結合の存在または不存在を示す）
    で示される化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  64. 　Ａ1およびＡ2のいずれか一方がＮである、請求項６３記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  65. 式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
     （式中、各記号は前記と同意義）
    で示される、請求項６３記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  66. 式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
     （式中、各記号は前記と同意義）
    で示される、請求項６３記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  67. 　Ａ環が式（Ａ－１）で示される基である、請求項２２～６６のいずれかに記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  68. 　ｍが１である、請求項２２～６６のいずれかに記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  69. 　Ｒが－ＮＨＣ(＝Ｏ)ＲA（ＲAは低級アルキル）である、請求項２２～６６のいずれかに記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  70. 　Ｒが少なくとも１つの窒素原子を含有する５または６員の複素環式基である、請求項２２～６６のいずれかに記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  71. 　Ｒが以下
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
     からなる群から選択される、請求項２２～６６のいずれかに記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  72. 　Ｒが
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
     である、請求項７１記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  73. 　Ｒが
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
     である、請求項７１記載の化合物、製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
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