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WO2009084426A1 - 光学フィルム及び光学シート - Google Patents

光学フィルム及び光学シート Download PDF

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WO2009084426A1
WO2009084426A1 PCT/JP2008/072850 JP2008072850W WO2009084426A1 WO 2009084426 A1 WO2009084426 A1 WO 2009084426A1 JP 2008072850 W JP2008072850 W JP 2008072850W WO 2009084426 A1 WO2009084426 A1 WO 2009084426A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
carbon atoms
resin
optical
optical film
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2008/072850
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English (en)
French (fr)
Inventor
Akiko Yokota
Tetsuo Kamimoto
Mitsuru Fukushima
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Adeka Corp
Original Assignee
Adeka Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority to PL08866466T priority patent/PL2226658T3/pl
Priority to CN2008801185347A priority patent/CN101883996A/zh
Priority to US12/743,303 priority patent/US20100247811A1/en
Publication of WO2009084426A1 publication Critical patent/WO2009084426A1/ja
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Ceased legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/031—Polarizer or dye
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state

Definitions

  • the present invention relates to an optical film and an optical sheet made of a resin containing a specific triazine compound, which is excellent in sustaining the polarizing ability of a polarizing plate, and in particular, protection for a polarizing plate used in a liquid crystal display device and the like.
  • the present invention relates to an optical film and an optical sheet that can be used for various functional films such as an antireflection film used for substrates and plasma displays, and various functional films used for organic EL displays and the like.
  • Optical film and optical sheet are those that absorb light regardless of whether or not the wavelength is selected, those that have a light emitting function such as fluorescence or phosphorescence, those that can switch between transmission and blocking by voltage, etc., and those that have a polarizing function And those having various optical functions such as those having an antiglare function.
  • various optical films and optical sheets such as a light diffusing film, a light diffusing sheet, a protective film for a polarizing plate, and a protective sheet are laminated and used in product development such as a plasma display and an organic EL. It plays an important function in asserting its superiority over other flat panel displays.
  • a polarizing plate indispensable for a liquid crystal display device is a polarizing film (polarizer) in which a polymer such as polyvinyl alcohol is dyed with iodine or a dichroic dye and oriented by stretching, and a protective film such as triacetyl cellulose as necessary. Or it is manufactured by sticking the protective sheet from both sides, but the polarizing ability is lowered and the contrast is lowered by using for a long time.
  • a polarizing plate using iodine is less expensive than a dichroic dye, but has a problem of lacking stability.
  • polyvinyl alcohol has a disadvantage that it is colored yellow when exposed to ultraviolet rays.
  • Patent Document 2 proposes to use a specific benzotriazole UV absorber. None of them are excellent in the adhesion between the polarizing plate and the protective film for the polarizing plate, or show the effect of improving the light resistance of the polymer used in the film, but are not necessarily satisfactory in maintaining the polarizing ability of the polarizing plate. It was.
  • An object of the present invention is to provide an optical film and an optical sheet excellent in sustaining the polarizing ability of a polarizing plate using iodine as a pigment.
  • the present invention is an optical film or an optical sheet used in a polarizing plate using iodine as a pigment or a liquid crystal display device using the polarizing plate, and contains a triazine compound represented by the following general formula (1).
  • the above object is achieved by providing an optical film or an optical sheet formed from a resin.
  • R 1 is a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 8 carbon atoms, or 6 to 18 carbon atoms.
  • the group may be substituted with a hydroxy group, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or an alkoxy group, and is interrupted with an oxygen atom, a sulfur atom, a carbonyl group, an ester group, an amide group or an imino group.
  • R 2 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 3 to 8 carbon atoms.
  • R 1 in the general formula (1) is a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms (provided that these alkyl groups are a hydroxy group, a halogen atom or an alkoxy group). And may be interrupted by an oxygen atom, a sulfur atom, a carbonyl group, an ester group, an amide group or an imino group), and R 2 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • An optical film and an optical sheet containing a triazine compound are preferable because they are excellent in maintaining the polarization ability, which is an object of the present invention.
  • the triazine compound is added to a film or sheet between a polarizing film (polarizer) and external light such as a protective film or a protective sheet for a polarizing plate, such as a backlight, sunlight, or illumination.
  • polarizing film polarizer
  • external light such as a protective film or a protective sheet for a polarizing plate, such as a backlight, sunlight, or illumination.
  • Polarized light can be maintained for a long time.
  • the optical film and the optical sheet in which the resin is an acrylic ester resin, polycarbonate resin, polyethylene terephthalate resin, polyethylene naphthalate resin, polystyrene resin, cellulose ester resin, or norbornene resin are transparent. It is preferable because of its excellent polarization characteristics and electrical insulation.
  • the polarizing film (polarizer) used for the polarizing plate is not particularly limited as long as it is obtained by dyeing a base polymer such as polyvinyl alcohol with a dye and performing orientation treatment such as stretching, and using iodine as the dye.
  • a base polymer such as polyvinyl alcohol
  • orientation treatment such as stretching
  • iodine is considered to exhibit polarizing ability for a wide range of wavelengths by becoming a polyiodine ion, for example, iodine atoms that are associated by impregnating a base polymer into aqueous solutions having different mixing ratios of iodine and potassium iodide.
  • a polarizing plate containing polyiodine ions having different numbers is obtained.
  • the iodine concentration in the aqueous solution is usually 0.01 to 0.5% by mass, preferably 0.02 to 0.4% by mass, and the potassium iodide concentration is usually 0.01 to 10% by mass, preferably 0.02%. ⁇ 8% by mass.
  • the polarizing plate may be further subjected to boric acid treatment, iodine ion treatment and the like.
  • the triazine compound used in the present invention is represented by the following general formula (1).
  • R 1 is a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 8 carbon atoms, or 6 to 18 carbon atoms.
  • the group may be substituted with a hydroxy group, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group, or interrupted by an oxygen atom, a sulfur atom, a carbonyl group, an ester group, an amide group, or an imino group.
  • R 2 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 3 to 8 carbon atoms.
  • examples of the linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms represented by R 1 include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, and amyl.
  • linear or branched alkyl groups such as tertiary amyl, hexyl, octyl, secondary octyl, tertiary octyl, 2-ethylhexyl, decyl, undecyl, dodecyl and the like.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms include cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and the like. Among them, the hexyl group is preferable because it is excellent in maintaining the polarization ability, which is the object of the present invention.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 2 include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, tert-amyl, octyl, and tert-butyl.
  • Octyl and the like can be mentioned, and among them, the methyl group is preferable because it is excellent in maintaining the polarization ability which is the object of the present invention.
  • Examples of the alkenyl group having 3 to 8 carbon atoms represented by R 1 and R 2 include linear and branched propenyl, butenyl, pentenyl, hexenyl, heptenyl and octenyl regardless of the position of the unsaturated bond.
  • Examples of the aryl group having 6 to 18 carbon atoms represented by R 1 include phenyl, naphthyl, biphenyl and the like.
  • Examples of the alkylaryl group having 7 to 18 carbon atoms include methylphenyl and dimethylphenyl. , Ethylphenyl, octylphenyl, etc.
  • Examples of the arylalkyl group having 7 to 18 carbon atoms include benzyl, 2-phenylethyl, 1-methyl-1-phenylethyl and the like.
  • aryl group having a substituent or interruption examples include 4-methylphenyl, 3-chlorophenyl, 4-benzyloxyphenyl, 4-cyanophenyl, 4-phenoxyphenyl, 4-glycidyloxyphenyl, 4-isocyanurate phenyl, etc. Is mentioned.
  • Examples of the substituent represented by R 1 and the optionally substituted alkyl group and cycloalkyl group include 2-hydroxypropyl, 2-methoxyethyl, 3-sulfonyl-2-hydroxypropyl, 4-methylcyclohexyl, etc. Is mentioned.
  • Examples of the triazine compound represented by the general formula (1) used in the optical film and the optical sheet of the present invention include the following compound No. 1-No. And the like.
  • the amount of the triazine compound used in the present invention is preferably 0.001 to 10 parts by mass, more preferably 0.05 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin. If the use amount of the triazine compound is less than 0.001 part by mass, the polarization ability cannot be sufficiently maintained, and if the use amount of the triazine compound is more than 10 parts by mass, the polarization ability is reduced due to a decrease in resin physical properties or bleeding. Cause problems such as damage.
  • any synthetic resin excellent in visible light transmittance can be used.
  • polycarbonate resin polyethylene terephthalate resin, polyethylene naphthalate resin, cellulose triacetate, cellulose acetate butyrate, etc.
  • Cellulose ester resins, acrylic ester resins such as polymethyl acrylate and polymethyl methacrylate, cycloolefin resins, polystyrene resins and norbornene resins are excellent in transparency, durability, polarization characteristics, and electrical insulation. Therefore, it is preferable.
  • the method for forming the optical film and optical sheet of the present invention may be a cast method or a melt extrusion method, and can be formed by a conventional method, and the thickness thereof is not particularly limited.
  • the thickness is preferably 5 to 300 ⁇ m, more preferably 5 to 150 ⁇ m, and preferably 200 ⁇ m to 10 mm, more preferably 300 ⁇ m to 5 mm. Since the triazine compound used in the present invention is excellent in volatilization resistance, it is also suitable for production under high-temperature conditions (200 to 350 ° C.) with high productivity as processing conditions for the casting method and the melt extrusion method.
  • the optical film and optical sheet of the present invention may be directly bonded to the polarizing plate, may be bonded via an adhesive layer, may be laminated with another functional film interposed therebetween, and other functionalities.
  • the triazine compound used in the present invention may be blended to produce a multifunctional film.
  • the surface of the optical film and optical sheet to which the polarizing plate is not adhered may be subjected to a treatment for the purpose of hard coat layer, antireflection treatment, antisticking, diffusion or antiglare.
  • the liquid crystal display device using the optical film and the optical sheet of the present invention is excellent in sustaining polarization ability, and the applied liquid crystal display device is not particularly limited, and has a driving system such as TN, STN, TFT, and a backlight.
  • a driving system such as TN, STN, TFT, and a backlight.
  • functions as a display device such as the type of light source such as a fluorescent lamp or LED, whether or not to use external light such as sunlight as a light source such as a reflection type or a transmission type, and the presence or absence of a touch panel function It can be suitably used regardless of the presence or absence and degree of these measures.
  • the triazine compound used in the present invention has excellent solubility in acrylic ester resin, polycarbonate resin, polyethylene terephthalate resin, polyethylene naphthalate resin, polystyrene resin, cellulose ester resin, norbornene resin, etc. In addition to preventing iodine from losing its polarizing ability with light, it has effects such as excellent adhesion to the polarizing plate, stable film properties, and no contamination of other members. I can expect.
  • optical film and optical sheet of the present invention are blended with additives such as antioxidants (phenolic, phosphorus or thioether type), plasticizers and processing aids that are usually used depending on the type of resin used. Is preferred.
  • additives such as antioxidants (phenolic, phosphorus or thioether type), plasticizers and processing aids that are usually used depending on the type of resin used. Is preferred.
  • phenolic antioxidant examples include 2,6-ditert-butyl-p-cresol, 2,6-diphenyl-4-octadecyloxyphenol, distearyl (3,5-ditert-butyl-4). -Hydroxybenzyl) phosphonate, 1,6-hexamethylenebis [(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionic acid amide], 4,4'-thiobis (6-tert-butyl-m-cresol ), 2,2′-methylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2′-methylenebis (4-ethyl-6-tert-butylphenol), 4,4′-butylidenebis (6-tert-butyl) -M-cresol), 2,2′-ethylidenebis (4,6-ditert-butylphenol), 2,2′-ethylidenebis (4-secondarybutyl-6-tert-butylphenol)
  • Examples of the phosphorus antioxidant include trisnonylphenyl phosphite, tris [2-tert-butyl-4- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenylthio) -5-methylphenyl].
  • Phosphite tridecyl phosphite, octyl diphenyl phosphite, di (decyl) monophenyl phosphite, di (tridecyl) pentaerythritol diphosphite, di (nonylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,4-di Tert-butylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,6-ditert-butyl-4-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,4,6-tritert-butylphenyl) pentaerythritol diphosphite Phosphite, bis (2,4-dicumylphenyl) pen Erythritol diphosphite, tetra (tridecyl) isopropylidene diphenol diphosphit
  • thioether-based antioxidants examples include dialkylthiodipropionates such as dilauryl thiodipropionate, dimyristyl thiodipropionate, distearyl thiodipropionate, and pentaerythritol tetra ( ⁇ -dodecyl mercaptopropionate). And ⁇ -alkyl mercaptopropionic esters of polyols.
  • the triazine-based ultraviolet absorber used in the present invention is particularly excellent in stabilizing iodine used as a polarizer of a polarizing plate, but a liquid crystal display device includes a protective film and a protective sheet for a polarizing plate, and a light diffusion film.
  • a UV absorber used in the optical film and the optical sheet of the present invention it has many elements that should give stability to light, such as a resin used in a light diffusion sheet and a brightness enhancement film, and a liquid crystal compound itself. It is preferable to use other ultraviolet absorbers together. Examples of other ultraviolet absorbers include benzotriazole ultraviolet absorbers, other triazine ultraviolet absorbers, and benzophenone ultraviolet absorbers.
  • benzotriazole ultraviolet absorber examples include 2- (2′-hydroxy-5′-methylphenyl) benzotriazole, 2- (2′-hydroxy-3 ′, 5′-ditert-butylphenyl) -5- Chlorobenzotriazole, 2- (2′-hydroxy-3′-tert-butyl-5′-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (2′-hydroxy-5′-tert-octylphenyl) benzotriazole 2- (2′-hydroxy-3 ′, 5′-dicumylphenyl) benzotriazole, 2- (2′-hydroxy-3′-tert-butyl-5′-carboxyphenyl) benzotriazole, 2,2 ′ And 2- (2′-hydroxyphenyl) benzotriazoles such as methylenebis (4-tert-octyl-6-benzotriazolyl) phenol.
  • triazine ultraviolet absorber examples include 2- (2-hydroxy-4-octoxyphenyl) -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl) -s-triazine, 2- (2-hydroxy-4-) Hexyloxyphenyl) -4,6-diphenyl-s-triazine, 2- (2-hydroxy-4-propoxy-5-methylphenyl) -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl) -s-triazine, 2- (2-hydroxy-4-hexyloxyphenyl) -4,6-dibiphenyl-s-triazine, 2,4-bis (2-hydroxy-4-octoxyphenyl) -6- (2,4-dimethyl)
  • triaryltriazines such as phenyl) -s-triazine and 2,4,6-tris (2-hydroxy-4-octoxyphenyl) -s-triazine.
  • benzophenone ultraviolet absorber examples include 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-octoxybenzophenone, and 5,5′-methylenebis (2-hydroxy-4-methoxybenzophenone). And 2-hydroxybenzophenones.
  • a structure excellent in solubility in the base resin is preferable, and also during processing and use It has a high molecular weight structure that is difficult to volatilize by heat, has a molecular weight of 500 or more, more preferably a molecular weight of 700 or more, and may have a high molecular weight by introducing a polymerizable group or a reactive group, or may be incorporated into a resin. Good.
  • the amount of these other ultraviolet absorbers used is preferably 0.01 to 10 parts by mass, more preferably 0.05 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin.
  • the plasticizer is not particularly limited, and examples thereof include phosphate ester plasticizers and polyester plasticizers, and these can be used alone or in combination of two or more.
  • phosphate ester plasticizer examples include triphenyl phosphate, tricresyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate, octyl diphenyl phosphate, diphenyl biphenyl phosphate, trioctyl phosphate, tributyl phosphate, and the like.
  • polyester plasticizer examples include linear polyesters composed of aliphatic dibasic acids, aromatic dibasic acids and diol compounds, and linear polyesters of hydroxycarboxylic acids.
  • aliphatic dibasic acid examples include oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, azelaic acid, sebacic acid, fumaric acid, 2,2-dimethylglutaric acid, suberic acid, 1,3 -Cyclopentane dicarboxylic acid, 1,4-cyclohexane dicarboxylic acid, 1,3-cyclohexane dicarboxylic acid, diglycolic acid, itaconic acid, maleic acid, 2,5-norbornene dicarboxylic acid and the like.
  • aromatic dibasic acid examples include phthalic acid, 1,5-naphthalenedicarboxylic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, biphenyl dicarboxylic acid, anthracene dicarboxylic acid, and terphenyl dicarboxylic acid.
  • diol compound examples include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 2-methylpropanediol, 1,3-butanediol, Dimethylpropanediol, 1,5-pentanediol, 2,2-dimethyl-1,3-propanediol, 1,6-hexanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 1,9-nonanediol, 2 , 2,4-trimethyl-1,6-hexanediol, 2-ethyl-2-butylpropanediol, diethylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, tetrapropylene glycol, thiodiethylene glycol, 1 , 3-shi
  • hydroxycarboxylic acid examples include 4-hydroxymethylcyclohexanecarboxylic acid, hydroxytrimethylacetic acid, 6-hydroxycaproic acid, glycolic acid, and lactic acid.
  • polyester plasticizers include trivalent or higher polyols and polyesters of monocarboxylic acid compounds.
  • examples of the trivalent or higher polyols include glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, sorbitol, and their condensates such as dipentaerythritol and tripentaerythritol.
  • polyether polyols obtained by adding alkylene oxides such as ethylene oxide to these polyols may be used.
  • Examples of the monocarboxylic acid include benzoic acid, p-methylbenzoic acid, m-methylbenzoic acid, dimethylbenzoic acid, p-tert-butylbenzoic acid, p-methoxybenzoic acid, p-chlorobenzoic acid, naphthylic acid, biphenyl.
  • Examples thereof include aromatic carboxylic acids such as carboxylic acids; alicyclic carboxylic acids such as cyclohexanecarboxylic acid; and aliphatic acids such as acetic acid, propionic acid, and 2-ethylhexanoic acid.
  • Monocarboxylic acids may be used alone or in combination.
  • plasticizers are preferably used in an amount of 0 to 20% by mass in the resin from the viewpoint of film performance and processability.
  • the content is more preferably 1 to 15% by mass, particularly preferably 2 to 10% by mass from the viewpoint of dimensional stability, and polyester plasticizers are preferable in terms of hydrolysis.
  • the optical film and the optical sheet of the present invention are not limited to use as the above-mentioned various blends and liquid crystal display devices, and conventionally known JP-A-2003-84269, JP-A-2002-47357, JP-A-2007.
  • the liquid crystal display device and the optical film and optical sheet used in the liquid crystal display device described in JP-A-108775, JP-A No. 2007-17555 and the like are suitably used in known compounding agents and structures.
  • the protective film test piece obtained by the above production method was laminated with a polarizing plate whose dye is iodine (product name: Balilite LL-81-18, thickness: 100 ⁇ m, manufactured by Sanlitz Co., Ltd.), and a sunshine weatherometer (83 ° C.). , No rain, light source carbon arc) after 240 hours, the light absorption was measured at wavelengths of 400 nm, 550 nm, and 700 nm.
  • the absorbance retention is 100% compared to the absorbance before light irradiation with the sunshine weatherometer, it functions normally as a polarizer, and if the absorbance decreases, the polarizing ability is lost, In order to show that it stopped functioning, the performance as a protective film in a polarizing plate using iodine was evaluated by the absorbance retention. The results are shown in Table 1. Moreover, the polarizing plate was previously overlapped in a crossed Nicol state, a protective film test piece was pasted thereon, and the result of measuring the total light transmittance (%) and the absorbance at a wavelength of 650 nm after 240 hours with a sunshine weatherometer is shown. Also refer to 1.
  • Examples 2-1 to 2-7 and Comparative Examples 2-1 to 2-4 ⁇ Manufacture of film test piece and its light resistance evaluation> Except for blending UV absorbers listed in Table 2 or Table 3 in 100 wt parts of triacetyl cellulose resin (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd., product name LT-35) in the blending amounts shown in the same table. A film test piece was produced by the same production method as that for the protective film in Example 1.
  • the film specimen obtained by the above production method was subjected to a retention rate (%) of total light transmittance (%) after 240, 360 and 480 hours with a sunshine weatherometer (83 ° C., no rain, light source carbon arc). ) And light resistance was evaluated.
  • the results are shown in Tables 4 and 5.
  • the abbreviations of the resins used in the table are as follows.
  • TAC triacetyl cellulose resin: manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd., product name LT-35
  • PC Polycarbonate resin: Product name E-2000, manufactured by Mitsubishi Engineering Plastics Co., Ltd.
  • PMMA Methacrylic resin: manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd., product name Acrypet VH000 NBE: Norbornene resin: manufactured by JSR Corporation, product name ARTON F5023 PET: Polyethylene terephthalate resin: Teijin Chemicals, product name TR-8550 PS: polystyrene resin: polystyrene manufactured by Scientific Polymer Products, weight average molecular weight (Mw) of about 200,000
  • the specific triazine compound according to the present invention is slightly inferior to the benzotriazole compound and other triazine compounds at a short wavelength. It exhibits a retention rate of 90% or more, and is excellent in a retention rate in a long wavelength region. In particular, the retention rate is particularly excellent at 97% at 550 nm where other compounds exhibit a retention rate of only about 87%. Further, from the results at the time of crossed Nicols, the triazine compound according to the present invention shows a particularly remarkable effect with respect to the retention rate.
  • the triazine compound according to the present invention exhibits an excellent effect as compared with the conventional ultraviolet absorber, and is equal to or more than half the blend amount of the conventional ultraviolet absorber. It turns out that the effect is shown.
  • the triazine compound according to the present invention exhibits a high absorbance retention at all wavelengths necessary for maintaining the function as a polarizing plate, and particularly exhibits a remarkable effect on the retention in the long wavelength region and crossed Nicols. To do.
  • the same or better effect can be achieved with half the compounding amount of the conventional compounds, and good effects can be exhibited even with various types of resins. Therefore, the specific triazine compound according to the present invention can supply an optical film and an optical sheet excellent in performance such as sustainability of polarization in a polarizing plate using iodine as a pigment.

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Abstract

　本発明は、色素としてヨウ素を用いた偏光板若しくは該偏光板を用いた液晶表示装置に用いられる光学フィルム又は光学シートであって、下記一般式（１）で表されるトリアジン化合物を含有する樹脂から形成された光学フィルム又は光学シートに関する。 （式中、Ｒ1は炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数３～８のシクロアルキル基、炭素原子数３～８のアルケニル基、炭素原子数６～１８のアリール基、炭素原子数７～１８のアルキルアリール基又は炭素原子数７～１８のアリールアルキル基を表し、Ｒ2は炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数３～８のアルケニル基を表す。）

Description

光学フィルム及び光学シート
　本発明は、偏光板の偏光能の持続に優れた、特定のトリアジン化合物を含有してなる樹脂製の光学フィルム及び光学シートに関するものであり、特に液晶表示装置等に用いられる偏光板用の保護フィルム及び保護シート、位相差フィルム、視野角拡大フィルム、防眩フィルム、輝度向上フィルム、光拡散フィルム及び光拡散シート、レンズフィルム及びレンズシート、防曇フィルム、帯電防止フィルムや導光板の他、各種基板、プラズマディスプレイに用いられる反射防止フィルム等の各種機能フィルム、並びに有機ＥＬディスプレイ等で使用される各種機能フィルム等にも利用する事が出来る光学フィルム及び光学シートに関するものである。
　光学フィルム及び光学シートとは、波長の選択の有無によらず光を吸収したり、蛍光やりん光等の発光機能を有するもの、電圧等により透過と遮断をスイッチングできるもの、偏光機能を有するもの、防眩機能を有するもの等様々な光学機能を有するものをいう。
　液晶表示装置においては、光拡散フィルム及び光拡散シートや偏光板用の保護フィルム及び保護シート等種々の光学フィルム及び光学シートが積層して用いられており、商品開発においてプラズマディスプレイや有機ＥＬ等の他のフラットパネルディスプレイに対する優位性を主張する上で重要な機能を担っている。
　液晶表示装置に不可欠な偏光板は、ポリビニルアルコール等のポリマーをヨウ素や二色性色素で染色して延伸により配向させた偏光フィルム（偏光子）に、必要に応じてトリアセチルセルロース等の保護フィルム又は保護シートを両側から張り合わせることにより製造されているが、長時間の使用により偏光能が低下してコントラストが低下する。特にヨウ素を用いた偏光板は二色性色素に比べ安価な反面、安定性に欠けるという問題がある。また、ポリビニルアルコールは紫外線に暴露されると黄色に着色するという欠点がある。
　従来から、偏光板や保護フィルム又は保護シートの光劣化を防止するために、偏光板用の保護フィルム又は保護シートに紫外線吸収剤を配合することが検討されており、特許文献１には、トリアジン系紫外線吸収剤とベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤とを併用することが提案され、特許文献２には、特定のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を用いることが提案されている。何れも偏光板と偏光板用の保護フィルムとの接着性に優れたり、フィルムに用いたポリマーの耐光性を向上する効果は示すものの偏光板の偏光能の維持には必ずしも満足のいくものではなかった。
特開２００７－００４１９９号公報 特開２００７－１０８７７５号公報
　本発明の目的は、色素としてヨウ素を用いた偏光板において、該偏光板の偏光能の持続に優れた光学フィルム及び光学シートを提供することにある。
　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定の構造を有するトリアジン化合物が偏光板の偏光能の持続に優れることを見出し、本発明を完成するに至った。
　即ち、本発明は、色素としてヨウ素を用いた偏光板若しくは該偏光板を用いた液晶表示装置に用いられる光学フィルム又は光学シートであって、下記一般式（１）で表されるトリアジン化合物を含有する樹脂から形成された光学フィルム又は光学シートを提供することにより、上記目的を達成したものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式中、Ｒ1は炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数３～８のシクロアルキル基、炭素原子数３～８のアルケニル基、炭素原子数６～１８のアリール基、炭素原子数７～１８のアルキルアリール基又は炭素原子数７～１８のアリールアルキル基を表す。但し、これらのアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキルアリール基又はアリールアルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数１～１２のアルキル基又はアルコキシ基で置換されていてもよく、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基又はイミノ基で中断されていてもよい。また、上記の置換及び中断は組み合わされてもよい。Ｒ2は炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数３～８のアルケニル基を表す。）
　本発明の光学フィルム及び光学シートとしては、上記一般式（１）におけるＲ1が炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基（但し、これらのアルキル基はヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアルコキシ基で置換されてもよく、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基又はイミノ基で中断されてもよい。）であり、Ｒ2が炭素原子数１～８のアルキル基であるトリアジン化合物を含有する光学フィルム及び光学シートが本発明の目的である偏光能の維持に優れるため好ましい。上記トリアジン化合物は、偏光板用の保護フィルム又は保護シート等、バックライトや太陽光、照明等の外光と偏光フィルム（偏光子）との間にあるフィルム又はシートに添加されることでヨウ素による偏光を長期に保持できる。さらに、上記樹脂が、アクリル酸エステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリエチレンテレフタレート系樹脂、ポリエチレンナフタレート系樹脂、ポリスチレン系樹脂、セルロースエステル系樹脂又はノルボルネン系樹脂である光学フィルム及び光学シートが、透明性、偏光特性及び電気絶縁性に優れるため好ましい。
　以下、本発明の光学フィルム及び光学シートについて、好ましい実施形態に基づき、具体的に説明する。
　偏光板に用いられる偏光フィルム（偏光子）としては、ポリビニルアルコール等の基材ポリマーを色素で染色して延伸等の配向処理したものであって、色素としてヨウ素を用いたものであれば特に制限されない。ヨウ素はポリヨウ素イオンとなることで幅広い波長に対して偏光能を示すと考えられ、例えば、ヨウ素とヨウ化カリウムの配合比が異なる水溶液に基材ポリマーを含浸させることで会合しているヨウ素原子の数が異なるポリヨウ素イオンを含有する偏光板が得られる。水溶液中のヨウ素濃度は通常０．０１～０．５質量％、好ましくは０．０２～０．４質量％であり、ヨウ化カリウム濃度は通常０．０１～１０質量％、好ましくは０．０２～８質量％である。偏光板は、さらにホウ酸処理、ヨウ素イオン処理等を行ってもよい。
　本発明に用いられるトリアジン化合物は、下記一般式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式中、Ｒ1は炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数３～８のシクロアルキル基、炭素原子数３～８のアルケニル基、炭素原子数６～１８のアリール基、炭素原子数７～１８のアルキルアリール基又は炭素原子数７～１８のアリールアルキル基を表す。但し、これらのアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキルアリール基又はアリールアルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数１～１２のアルキル基、アルコキシ基で置換されてもよい。また、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基、イミノ基で中断されてもよい。また、上記の置換及び中断は組み合わされてもよい。Ｒ2は炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数３～８のアルケニル基を表す。）
　上記式中、Ｒ1で表される炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、オクチル、第二オクチル、第三オクチル、２－エチルヘキシル、デシル、ウンデシル、ドデシル等の直鎖又は分岐のアルキル基が挙げられる。炭素原子数３～８のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等が挙げられ、中でもヘキシル基が、本発明の目的である偏光能の維持に優れるため好ましい。
　Ｒ2で表される炭素原子数１～８のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、第三アミル、オクチル、第三オクチル等が挙げられ、中でもメチル基が、本発明の目的である偏光能の維持に優れるため好ましい。
　Ｒ1及びＲ2で表される炭素原子数３～８のアルケニル基としては、直鎖及び分岐のプロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニルが不飽和結合の位置によらず挙げられる。
　Ｒ1で表される炭素原子数６～１８のアリール基としては、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニル等が挙げられ、炭素原子数７～１８のアルキルアリール基としては、例えば、メチルフェニル、ジメチルフェニル、エチルフェニル、オクチルフェニル等が挙げられ、炭素原子数７～１８のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジル、２－フェニルエチル、１－メチル－１－フェニルエチル等が挙げられる。また、置換基や中断を有するアリール基としては、４－メチルフェニル、３－クロロフェニル、４－ベンジルオキシフェニル、４－シアノフェニル、４－フェノキシフェニル、４－グリシジルオキシフェニル、４－イソシアヌレートフェニル等が挙げられる。
　Ｒ1で表される置換基及び中断を有していてもよいアルキル基、シクロアルキル基としては、２－ヒドロキシプロピル、２－メトキシエチル、３－スルホニル－２－ヒドロキシプロピル、４－メチルシクロヘキシル等が挙げられる。
　本発明の光学フィルム及び光学シートに用いられる上記一般式（１）で表されるトリアジン化合物としては、例えば、下記の化合物Ｎｏ．１～Ｎｏ．５等の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　本発明に用いるトリアジン化合物の使用量は、樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．００１～１０質量部、より好ましくは０．０５～５質量部である。トリアジン化合物の使用量が０．００１質量部未満であると、充分に偏光能が維持できず、トリアジン化合物の使用量が１０質量部超であると、樹脂物性の低下や、ブリード等により偏光能を損なう等の問題を生じる。
　本発明に用いる樹脂としては、可視光の透過率に優れる合成樹脂のいずれも利用可能であり、中でも、ポリカーボネート系樹脂、ポリエチレンテレフタレート系樹脂、ポリエチレンナフタレート系樹脂、セルローストリアセテートやセルロースアセテートブチレート等のセルロースエステル系樹脂、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート等のアクリル酸エステル系樹脂、シクロオレフィン系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ノルボルネン系樹脂等が、透明性、耐久性、偏光特性、電気絶縁性に優れるため好適である。
　本発明の光学フィルム及び光学シートの成形方法は、キャスト法でも溶融押出し法でもよく、従来と同様の方法によって成形することができ、その厚さも特に限定されるものではないが、例えばフィルムに成形する場合には、好ましくは５～３００μｍであり、より好ましくは５～１５０μｍであり、シートに成形する場合には、好ましくは２００μｍ～１０ｍｍであり、より好ましくは３００μｍ～５ｍｍである。
　本発明に用いるトリアジン化合物は耐揮散性にも優れるのでキャスト法、溶融押出し法の加工条件として生産性の高い高温条件（２００～３５０℃）での製造にも適している。
　本発明の光学フィルム及び光学シートは、偏光板と直接接着してもよく、接着剤層を介して接着してもよく、他の機能性膜を挟んで積層されてもよく、他の機能性を有するフィルムを製造する際に本発明に用いられるトリアジン化合物を配合して多機能フィルムとしてもよい。
　上記光学フィルム及び光学シートの偏光板を接着させない面は、ハードコート層や反射防止処理、スティッキング防止や、拡散ないしアンチグレアを目的とした処理を施したものであってもよい。
　本発明の光学フィルム及び光学シートを用いた液晶表示装置は、偏光能の持続に優れるもので、適用される液晶表示装置は特に制限されず、ＴＮ、ＳＴＮ、ＴＦＴ等の駆動方式、バックライトが蛍光灯かＬＥＤか等の光源の種類、反射型か透過型か等の光源として太陽光等の外部光を利用するか否か、タッチパネル機能の有無等表示装置としての機能の付加、向上のための施策の有無や程度によらず好適に用いることができる。
　本発明に用いられるトリアジン化合物は、アクリル酸エステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリエチレンテレフタレート系樹脂、ポリエチレンナフタレート系樹脂、ポリスチレン系樹脂、セルロースエステル系樹脂又はノルボルネン系樹脂等に対して優れた溶解性を有するので、ヨウ素が光で偏光能を失うことを防止する以外にも、偏光板との接着性に優れることやフィルムの物性が安定であること、他の部材を汚染しないこと等の効果が期待できる。
　本発明の光学フィルム及び光学シートには、用いる樹脂の種類に応じて通常用いられる酸化防止剤（フェノール系、リン系又はチオエーテル系等）、可塑剤、加工助剤等の添加剤を配合することが好ましい。
　上記フェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６－ジ第三ブチル－ｐ－クレゾール、２，６－ジフェニル－４－オクタデシロキシフェノール、ジステアリル（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ホスホネート、１，６－ヘキサメチレンビス〔（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アミド〕、４，４'－チオビス（６－第三ブチル－ｍ－クレゾール）、２，２'－メチレンビス（４－メチル－６－第三ブチルフェノール）、２，２'－メチレンビス（４－エチル－６－第三ブチルフェノール）、４，４'－ブチリデンビス（６－第三ブチル－ｍ－クレゾール）、２，２'－エチリデンビス（４，６－ジ第三ブチルフェノール）、２，２'－エチリデンビス（４－第二ブチル－６－第三ブチルフェノール）、１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－第三ブチルフェニル）ブタン、１，３，５－トリス（２，６－ジメチル－３－ヒドロキシ－４－第三ブチルベンジル）イソシアヌレート、１，３，５－トリス（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５－トリス（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－２，４，６－トリメチルベンゼン、２－第三ブチル－４－メチル－６－（２－アクリロイルオキシ－３－第三ブチル－５－メチルベンジル）フェノール、ステアリル（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、チオジエチレングリコールビス〔（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６－ヘキサメチレンビス〔（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、ビス〔３，３－ビス（４－ヒドロキシ－３－第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕グリコールエステル、ビス〔２－第三ブチル－４－メチル－６－（２－ヒドロキシ－３－第三ブチル－５－メチルベンジル）フェニル〕テレフタレート、１，３，５－トリス〔（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、３，９－ビス〔１，１－ジメチル－２－｛（３－第三ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル〕－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、トリエチレングリコールビス〔（３－第三ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオネート〕等があげられ、樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．００１～１０質量部、より好ましくは、０．０５～５質量部用いられる。
　上記リン系酸化防止剤としては、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス〔２－第三ブチル－４－（３－第三ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニルチオ）－５－メチルフェニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オクチルジフェニルホスファイト、ジ（デシル）モノフェニルホスファイト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６－ジ第三ブチル－４－メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスフィト、ビス（２，４，６－トリ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）－４，４'－ｎ－ブチリデンビス（２－第三ブチル－５－メチルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）－１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－第三ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、テトラキス（２，４－ジ第三ブチルフェニル）ビフェニレンジホスホナイト、９，１０－ジハイドロ－９－オキサ－１０－ホスファフェナンスレン－１０－オキサイド、２，２'－メチレンビス（４，６－第三ブチルフェニル）－２－エチルヘキシルホスファイト、２，２'－メチレンビス（４，６－第三ブチルフェニル）－オクタデシルホスファイト、２，２'－エチリデンビス（４，６－ジ第三ブチルフェニル）フルオロホスファイト、トリス（２－〔（２，４，８，１０－テトラキス第三ブチルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピン－６－イル）オキシ〕エチル）アミン、２－エチル－２－ブチルプロピレングリコールと２，４，６－トリ第三ブチルフェノールのホスファイト等が挙げられる。
　上記チオエーテル系酸化防止剤としては、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプロピオン酸ジミリスチル、チオジプロピオン酸ジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類及びペンタエリスリトールテトラ（β－ドデシルメルカプトプロピオネート）等のポリオールのβ－アルキルメルカプトプロピオン酸エステル類が挙げられる。
　本発明に用いられるトリアジン系紫外線吸収剤は、偏光板の偏光子として用いられるヨウ素の安定化に特に優れるものであるが、液晶表示装置は、偏光板用の保護フィルム及び保護シート、光拡散フィルム及び光拡散シートや輝度向上フィルムに用いられる樹脂、液晶化合物そのもの等、光に対して安定性を付与すべき多くの要素を持つため、本発明の光学フィルム及び光学シートに用いる紫外線吸収剤としては、他の紫外線吸収剤を併用することが好ましい。他の紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、他のトリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤等が挙げられる。
　上記ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤としては、２－（２'－ヒドロキシ－５'－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２'－ヒドロキシ－３'，５'－ジ第三ブチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２'－ヒドロキシ－３'－第三ブチル－５'－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２'－ヒドロキシ－５'－第三オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２'－ヒドロキシ－３'，５'－ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２'－ヒドロキシ－３'－第三ブチル－５'－カルボキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２，２'－メチレンビス（４－第三オクチル－６－ベンゾトリアゾリル）フェノール等の２－（２'－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類が挙げられる。
　上記トリアジン系紫外線吸収剤としては、２－（２－ヒドロキシ－４－オクトキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－ｓ－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－ヘキシルオキシフェニル）－４，６－ジフェニル－ｓ－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－プロポキシ－５－メチルフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－ｓ－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－ヘキシルオキシフェニル）－４，６－ジビフェニル－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（２－ヒドロキシ－４－オクトキシフェニル）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－ｓ－トリアジン、２，４，６－トリス（２－ヒドロキシ－４－オクトキシフェニル）－ｓ－トリアジン等のトリアリールトリアジン類等が挙げられる。
　上記ベンゾフェノン系紫外線吸収剤としては、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクトキシベンゾフェノン、５，５'－メチレンビス（２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン）等の２－ヒドロキシベンゾフェノン類が挙げられる。
　これら他の紫外線吸収剤は、成分の揮散しやすいフィルム状に成形された樹脂中に配合されることになるので基材樹脂への溶解性に優れた構造が好ましく、また、加工時や使用時の熱で揮散しにくい高分子量の構造のものが好ましく、分子量５００以上、より好ましくは分子量７００以上であり、重合性基や反応性基を導入して高分子量化したり、樹脂に組み込んだものでもよい。これら他の紫外線吸収剤の使用量は、樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．０１～１０質量部、より好ましくは、０．０５～５質量部である。
　上記可塑剤としては、特に限定されないが、例えばリン酸エステル系可塑剤やポリエステル系可塑剤が挙げられ、これらは、単独或いは２種以上混合して用いることができる。
　上記リン酸エステル系可塑剤としては、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、オクチルジフェニルホスフェート、ジフェニルビフェニルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリブチルホスフェート等が挙げられる。
　上記ポリエステル系可塑剤としては、脂肪族二塩基酸や芳香族二塩基酸とジオール化合物からなる鎖状ポリエステルやヒドロキシカルボン酸の鎖状ポリエステルが挙げられる。
　上記脂肪族二塩基酸としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フマル酸、２，２－ジメチルグルタル酸、スベリン酸、１，３－シクロペンタンジカルボン酸、１，４－シクロヘキサンジカルボン酸、１，３－シクロヘキサンジカルボン酸、ジグリコール酸、イタコン酸、マレイン酸、２，５－ノルボルネンジカルボン酸等。芳香族二塩基酸としてはフタル酸、１，５－ナフタレンジカルボン酸、２，６－ナフタレンジカルボン酸、ビフェニルジカルボン酸、アントラセンジカルボン酸、ターフェニルジカルボン酸等が挙げられる。
　上記ジオール化合物としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、２－メチルプロパンジオール、１，３－ジメチルプロパンジオール、１，５－ペンタンジオール、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール、１，６－ヘキサンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，９－ノナンジオール、２，２，４－トリメチル－１，６－ヘキサンジオール、２－エチル－２－ブチルプロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、チオジエチレングリコール、１，３－シクロヘキサンジメタノール、１，４－シクロヘキサンジメタノール、２，２，４，４－テトラメチル－１，３－シクロブタンジオール、３，９－ビス（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン等が挙げられる。
　上記ヒドロキシカルボン酸としては、４－ヒドロキシルメチルシクロヘキサンカルボン酸、ヒドロキシトリメチル酢酸、６－ヒドロキシカプロン酸、グリコール酸、乳酸等が挙げられる。
　他のポリエステル系可塑剤としては、３価以上のポリオールとモノカルボン酸化合物のポリエステルが挙げられる。３価以上のポリオールとしては、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトールやその縮合物であるジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール等が挙げられる。また、これらポリオールにエチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加したポリエーテルポリオールでもよい。
　上記モノカルボン酸としては、安息香酸、ｐ－メチル安息香酸、ｍ－メチル安息香酸、ジメチル安息香酸、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸、ｐ－メトキシ安息香酸、ｐ－クロロ安息香酸、ナフチル酸、ビフェニルカルボン酸等の芳香族カルボン酸；シクロヘキサンカルボン酸等の脂環式カルボン酸；酢酸、プロピオン酸、２－エチルヘキサン酸等の脂肪族酸が挙げられる。モノカルボン酸は単独でも混合でもよい。
　これら可塑剤の使用量は、フィルム性能、加工性等の点で、樹脂中、０～２０質量％が好ましい。液晶表示部材用としては、寸法安定性の観点から１～１５質量％が更に好ましく、特に好ましくは、２～１０質量％であり、加水分解の面でポリエステル系可塑剤が好ましい。
　本発明の光学フィルム及び光学シートは、上記の種々の配合物や液晶表示装置としての使用に限定されず、従来公知の特開２００３－８４２６９号公報、特開２００２－４７３５７号公報、特開２００７－１０８７７５号公報や、特開２００７－１７５５５号公報等に記載された液晶表示装置及び液晶表示装置に用いられる光学フィルム及び光学シートに公知の配合剤や構成において好適に用いられる。
　実施例等により本発明を詳細に示す。但し、本発明は以下の実施例等によりなんら制限されるものではない。
〔実施例１及び比較例１－１～１－５〕
＜保護フィルムの製造及びその評価＞
　ノルボルネン樹脂（ＪＳＲ（株）製、製品名ＡＲＴＯＮ　Ｆ５０２３）３ｇ及び表１～３記載の紫外線吸収剤３０ｍｇを溶媒（トルエン／シクロヘキサン＝９／１）７ｇに溶解し、キャスト法により厚さ４０μｍのフィルムを作製し、１辺２ｃｍの正方形の保護フィルム試験片を得た。
　上記製造方法によって得られた保護フィルム試験片を色素がヨウ素である偏光板（（株）サンリッツ製、製品名バリライトＬＬ－８１－１８、厚さ１００μｍ）と張り合わせ、サンシャインウェザオメーター（８３℃、雨なし、光源カーボンアーク）で２４０時間後に光照射していない偏光板と重ね合わせ、透過率が最低となるよう重ねた状態での吸光度を４００ｎｍ、５５０ｎｍ及び７００ｎｍの各波長で測定した。サンシャインウェザオメーターでの光照射前の吸光度と比較して吸光度の保持率が１００％であれば偏光子として正常に機能しており、吸光度が低下した場合は偏光能が失われ、偏光子として機能しなくなっていることを示すため、吸光度の保持率によりヨウ素を用いた偏光板における保護フィルムとしての性能を評価した。結果を表１に示す。また、予め偏光板をクロスニコル状態に重ね、これに保護フィルム試験片を貼って、全光線透過率（％）及びサンシャインウェザオメーターで２４０時間後の波長６５０ｎｍでの吸光度を測定した結果を表１に併せて記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
〔実施例２－１～２－７及び比較例２－１～２－４〕
　＜フィルム試験片の製造及びその耐光性評価＞
　トリアセチルセルロース樹脂（ダイセル化学工業（株）製、製品名ＬＴ－３５）１００質量部に対して表２又は表３記載の紫外線吸収剤を同表に記載の配合量で配合する以外は、上記実施例１における保護フィルムの製造方法と同様の製造方法にてフィルム試験片を作製した。
　上記製造方法によって得られたフィルム試験片を、サンシャインウェザオメーター（８３℃、雨なし、光源カーボンアーク）にて、３６０及び４８０時間後の全光線透過率（％）の保持率（％）を測定し、耐光性を評価した。結果を表２及び表３に併せて記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
〔実施例３－１～３－６〕
　＜フィルム試験片の製造及びその耐光性評価＞
　下記表４又は５に記載の樹脂１００質量部に対して、同表に記載の紫外線吸収剤を０．２質量部配合する以外は、上記実施例１における保護フィルムの製造方法と同様の製造方法にてフィルム試験片を作製した。
　上記製造方法によって得られたフィルム試験片を、サンシャインウェザオメーター（８３℃、雨なし、光源カーボンアーク）にて、２４０、３６０及び４８０時間後の全光線透過率（％）の保持率（％）を測定し、耐光性を評価した。結果を表４及び５に併せて記す。
尚、表中の使用樹脂の略号はそれぞれ以下の通りである。
ＴＡＣ：トリアセチルセルロース樹脂：ダイセル化学工業（株）製、製品名ＬＴ－３５
ＰＣ：ポリカーボネート樹脂：三菱エンジニアリングプラスチックス（株）製、製品名Ｅ－２０００
ＰＭＭＡ：メタクリル樹脂：三菱レイヨン（株）製、製品名アクリペットＶＨ０００
ＮＢＥ：ノルボルネン樹脂：ＪＳＲ（株）製、製品名ＡＲＴＯＮ　Ｆ５０２３
ＰＥＴ：ポリエチレンテレフタレート樹脂：帝人化成(株)製、製品名ＴＲ－８５５０
ＰＳ：ポリスチレン樹脂：サイエンティフィック・ポリマー・プロダクツ（Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）製ポリスチレン、重量平均分子量（Ｍｗ）約２０万
〔比較例３－１～３－６〕
　紫外線吸収剤を配合せずに下記表６に記載の樹脂を用いる以外は、上記実施例１における保護フィルムの製造方法と同様の製造方法にてフィルム試験片を作製し、更に同様の評価方法によって２４０、３６０及び４８０時間後の全光線透過率（％）の保持率（％）を測定した。結果を表６に併せて記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
　表１の結果から、短波長の４００ｎｍでは吸光度の変化は小さいものの、５５０ｎｍ、７００ｎｍと長波長になるほど吸光度の低下が大きいという傾向がみられる。
　ここで、偏光板としての機能保持には全ての波長で高い保持率を示す必要があるところ、本発明に係る特定のトリアジン化合物は、短波長ではベンゾトリアゾール化合物や他のトリアジン化合物に若干劣るものの９０％以上の保持率を示し、長波長域での保持率に優れ、特に他の化合物では８７％程度の保持率しか示さない５５０ｎｍにおいて９７％と特異的に優れた保持率を示している。
　また、クロスニコル時での結果から、本発明に係るトリアジン化合物は、保時率に関し、特に顕著な効果を示している。
　表２及び表３の結果から、本発明に係るトリアジン化合物は、従来の紫外線吸収剤と比べ、優れた効果を発揮し、また、従来品である紫外線吸収剤の半分の配合量で同等以上の効果を示していることが分かる。
　表４、表５及び表６の結果から、本発明に係るトリアジン化合物は、セルロースエステル系樹脂、ポリエチレンテレフタレート系樹脂他、様々な樹脂に対して、顕著な効果を発揮していることが分かる。
　上記結果より、本発明に係るトリアジン化合物は、偏光板としての機能保持に必要な全ての波長で高い吸光度保持率を示し、特に長波長域及びクロスニコル時での保持率に顕著な効果を発揮する。更に、従来化合物の半分の配合量にて同等以上の効果を発揮し、また、様々な種類の樹脂においても良好な効果を発揮することができる。従って、本発明に係る特定のトリアジン化合物は、色素としてヨウ素を用いた偏光板において、偏光能の持続等の性能に優れた光学フィルム及び光学シートを供給できる。
　本発明により、偏光板の偏光能の持続に優れた光学フィルム及び光学シートを提供する
ことが可能となる。

Claims (5)

  1. 　色素としてヨウ素を用いた偏光板若しくは該偏光板を用いた液晶表示装置に用いられる光学フィルム又は光学シートであって、下記一般式（１）で表されるトリアジン化合物を含有する樹脂から形成された光学フィルム又は光学シート。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ1は炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数３～８のシクロアルキル基、炭素原子数３～８のアルケニル基、炭素原子数６～１８のアリール基、炭素原子数７～１８のアルキルアリール基又は炭素原子数７～１８のアリールアルキル基を表す。但し、これらのアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキルアリール基又はアリールアルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数１～１２のアルキル基又はアルコキシ基で置換されていてもよく、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基又はイミノ基で中断されていてもよい。また、上記の置換及び中断は組み合わされてもよい。Ｒ2は炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数３～８のアルケニル基を表す。）
  2. 　上記一般式（１）におけるＲ1が炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基（但し、これらのアルキル基はヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアルコキシ基で置換されていてもよく、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基又はイミノ基で中断されていてもよい。）であり、Ｒ2が炭素原子数１～８のアルキル基である請求の範囲第１項に記載の光学フィルム又は光学シート。
  3. 　上記樹脂が、アクリル酸エステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリエチレンテレフタレート系樹脂、ポリエチレンナフタレート系樹脂、ポリスチレン系樹脂、セルロースエステル系樹脂、シクロオレフィン系樹脂又はノルボルネン系樹脂である請求の範囲第１又は２項に記載の光学フィルム又は光学シート。
  4. 　上記光学フィルム又は光学シートが、液晶表示素子に接している偏光板の外表面側に設置される光学フィルム若しくは光学シート、又は該偏光板用の保護フィルム若しくは保護シートである請求の範囲第１～３項の何れかに記載の光学フィルム又は光学シート。
  5. 　上記光学フィルム又は光学シートが、偏光板用の保護フィルム又は保護シートである請求の範囲第１～４項の何れかに記載の光学フィルム又は光学シート。
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