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WO2008128519A2 - Aryl- und/oder heteroaryl-substituierte hauptgruppenelementhalogenide und/oder -pseudohalogenide, verwendung von hauptgruppenelementhalogeniden und/oder -pseudohalogeniden, organisches halbleitendes matrixmaterial, elektronische und optoelektronische bauelemente - Google Patents

Aryl- und/oder heteroaryl-substituierte hauptgruppenelementhalogenide und/oder -pseudohalogenide, verwendung von hauptgruppenelementhalogeniden und/oder -pseudohalogeniden, organisches halbleitendes matrixmaterial, elektronische und optoelektronische bauelemente Download PDF

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WO2008128519A2
WO2008128519A2 PCT/DE2008/000645 DE2008000645W WO2008128519A2 WO 2008128519 A2 WO2008128519 A2 WO 2008128519A2 DE 2008000645 W DE2008000645 W DE 2008000645W WO 2008128519 A2 WO2008128519 A2 WO 2008128519A2
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WO
WIPO (PCT)
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aryl
substituted
heteroaryl
pseudohalides
main group
Prior art date
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PCT/DE2008/000645
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WO2008128519A3 (de
Inventor
Olaf Zeika
Michael Limmert
Steffen Willmann
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NovaLED GmbH
Original Assignee
NovaLED GmbH
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Publication date
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    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/90—Antimony compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the invention relates to aryl- and / or heteroaryl-substituted main group element halides and / or pseudohalides, the use of Haupt weaknesselementhalogeniden and / or pseudohalides as dopant for doping an organic semiconducting matrix material, as a charge injection layer, as a hole blocker layer, as an electrode material, as a transport material itself, as Memory material in electronic or optoelectronic components, as well as an organic semiconducting material and electronic or optoelectronic components.
  • Inorganic dopants such as alkali metals (eg cesium) or Lewis acids (eg FeCl 3 , SbCl 5 ) are usually disadvantageous in organic matrix materials because of their high diffusion coefficients, since the function and stability of the electronic components is impaired, see D. Oeter, Ch. Ziegler W. Göpel Synthetic Metals (1993) 61 147-50; Y. Yamamoto et al. (1965) 2015, J. Kido et al. Jpn J. Appl. Phys. 41 (2002) L358-60. Moreover, the latter dopants have such a high vapor pressure that a technical application is very questionable. In addition, the reduction potentials of these compounds are often too low to dope technically interesting hole conductor materials.
  • alkali metals eg cesium
  • Lewis acids eg FeCl 3 , SbCl 5
  • the compounds should have sufficiently high reduction potentials, without interfering influences on the matrix material and provide an effective increase in the number of charge carriers in the matrix material and be comparatively easy to handle.
  • the first object is achieved by the compounds according to claim 1.
  • the further objects are achieved by the subject matters of the further independent claims, while preferred embodiments are reproduced in the subclaims.
  • the central atom M for example, S, Se or Te
  • a structure Rj -6 -5 -M- Xi may result.
  • the central atom M is, for example, P, As, Sb or Bi
  • a structure R 1 -SM -MX 1-4 can result.
  • the central atom M is, for example, Al, Ga, In, Tl, P, As, Sb or Bi
  • a substructure Ri -3 -M-Xi -2 results.
  • the central atom M is, for example, Si, Sn, S, Se, Te or Pb
  • a substructure Ri -4 -M-Xi -3 results.
  • aryl- and / or heteroaryl-substituted main group element halides or pseudohalides can also be used as a hole injection layer.
  • a layer structure anode / acceptor / hole transporter can be produced.
  • the hole transporter can be a pure layer or a mixed layer.
  • the hole transporter may also be doped with an acceptor.
  • the anode may be, for example, ITO.
  • the acceptor layer may, for example, be 0.5-100 nm thick.
  • Such units are equipped with conventional methods, By doping, the conductivity of such matrix materials can be increased to greater than 10 -8 S / cm, often> 10 -5 S / cm, in particular for matrix materials having an oxidation potential greater than -0.5 V. vs. Fc / Fc + , preferably greater than 0 V vs. Fc / Fc + , in particular greater +0.2 V vs. FcZFc +
  • Fc / Fc + refers to a redox pair of ferrocene / ferrocenium which is used as a reference in an electrochemical Potential determination, for example cyclic voltammetry, is used.
  • the described aryl- and / or heteroaryl-substituted main group element halides or pseudohalides also as injection layer in electronic components, preferably between an electrode and a semiconductor layer, which may also be doped, or as a blocking layer, preferably between Emitter and transport layer can be used in electronic components.
  • the compounds used according to the invention have a surprisingly high stability with regard to their reactivity with the atmosphere.
  • aryl- and / or heteroaryl-substituted main group element halides or pseudohalides can be synthesized by known methods. The synthesis of such compounds is described, for example, in the following references, which are hereby incorporated by reference in the application in their entirety. It is understood that the cited references are given by way of example only.
  • the preparation of alkyl- and / or heteroalkyl-substituted compounds results in an analogous manner. According to O.Glemser et al. For example, trisaryl compounds of the arsenic, of the phosphorus and of the antimony can be prepared from the corresponding Grignard compounds and the main group trichlorides, cf. Angew. Chem.
  • the triaryl compounds thus obtained can be oxidized with pure or mixed dihalogen or eg with TeC14 to dihalo-triaryl compounds, GS Harris, A. Kahn, I. Lennon J. Fluorine Chem. 37 (1987) 247-52; SN Bhattacharya, M. Singh Indian J. Chem. 16A (1978) 778-81; A.Ouchi et al. (1975) 74-99.
  • the halogen radicals can be substituted by other halogen or pseudohalogen radicals, A.Otero, P. Royo J. Organometallic Chem. 154 (1978) 13-9, or by aryl or heteroaryl metals such as phenyllithium in Pentaaryl- or -hetarylberichten be transferred, Barton DHR et al. J. Chem. Soc. Chem. Comm. (1980) 17 827-9.
  • the triaryl compounds can also be reacted with the corresponding trihalo compounds to form monohalo or pseudohalo-diaryl or diheteroaryl main group metal compounds, Bamgboye TT JOrganometallic Chem.
  • Oxygen-bridged aryl moiety moiety compounds are described by MN Gibbsons and DB Powerby, Phosphorus, Sulfur, Silicon (1994) 93-4305-8.
  • arylated tellurium compounds can be used directly from bromoarylene and tellurium tetrachloride in the presence of butyllithium, see Angew. Chem. Int. Edit. 35 (22) 2660-2 (1996); Chem. A European J. 10 (10) 2590-2600 (2004).
  • bridged radicals R the following references can be named, JACS 128 (21) 6778-9 (2006).
  • phthalocyanine complexes for example of Zn (ZnPc), Cu (CuPc), Ni (NiPc) or other metals, where the phthalocyanine ligand may also be substituted, may be used as p-dopable matrix materials.
  • Other metal complexes of naphthanocanines and porphyrins may optionally be used.
  • arylated or heteroarylated amines or benzidine derivatives which can be substituted or unsubstituted for example TPD, a-NPD, can also be used as the matrix material.
  • TDATA especially spiro-linked such as Spiro-TTB.
  • a-NPD and spiro-TTB can be used as matrix material.
  • heteroaromatics such as, in particular, imidazole, thiophene, thiazole derivatives, heterotriphenylenes but also others can be used as the matrix material, optionally also dimeric, oligomeric or polymeric heteroaromatics.
  • the heteroaromatics are preferably substituted, in particular aryl-substituted, for example phenyl - or naphthyl-substituted. They can also be present as spiro compounds.
  • the dopant is present in a doping concentration of ⁇ 1: 1 to the matrix molecule or the monomeric unit of a polymeric matrix molecule, preferably in a doping concentration of 1: 2 or less, more preferably from 1: 5 or less or 1:10 or smaller ,
  • the doping concentration may be in the range of 1: 1 to 1: 100,000, more preferably in the range of 1: 5 to 10,000 or 1:10 to 1,000, for example, in the range of 1:10 to 1: 100 or 1:25 to 1:50, without being limited to this.
  • the doping of the respective matrix material with the compounds to be used according to the invention can be carried out by one or a combination of the following processes:
  • the doping can also be carried out in such a way that the dopant is evaporated out of a precursor compound which releases the dopant on heating and / or irradiation.
  • a precursor compound which releases the dopant on heating and / or irradiation.
  • a carbonyl compound, dinitrogen compound or the like can be used as the precursor compound, which releases CO, nitrogen or the like upon release of the dopant, although other suitable precursors can also be used, for example salts, e.g. Halides, or the like.
  • Radiation can essentially provide the heat necessary for the evaporation, it can also be irradiated deliberately into specific bands of the compounds or precursors or compound complexes to be vaporized, such as charge-transfer complexes, for example by conversion into excited states to facilitate the evaporation of the compounds by dissociation of the complexes.
  • the complex may in particular also be sufficiently stable to evaporate undissociated under the given conditions or to be applied to the substrate. It is understood that other suitable methods for carrying out the doping can be used.
  • the main group element halides or pseudohalides used in accordance with the invention it is possible to produce semiconducting layers which are optionally of a linear design, for example as conductivity paths, contacts or the like.
  • the main group element halides or pseudohalides can hereby be used as p-dopants together with another compound which can function as matrix material, wherein the doping ratio can be 1: 1 or less.
  • the dopant used may also be present in higher proportions to the other compound or component, so that the ratio of dopant: compound can be in a ratio of> 1: 1.
  • the respective other component may be one which can be used as matrix material in the case of the production of doped layers, without being limited thereto.
  • the dopant used can also be present substantially in pure form, for example as a pure layer.
  • the region containing or essentially or completely consisting of a dopant can in particular be electrically conductively contacted with an organic semiconductive material and / or an inorganic semiconducting material, for example, be arranged on such a substrate.
  • the electron-deficient aryl- and / or heteroaryl-substituted main group element halides or pseudohalides are preferably used according to the invention as p-dopants, for example in a ratio of ⁇ 1: 1 or ⁇ 1: 2.
  • p-dopants for example, with the use of ZnPc, spiro-TTB or a-NPD as matrix, electron-deficient compounds can be achieved with room temperature conductivities in the range of 10.sup.- 5 S / cm or higher, for example, 10.sup.- 3 S / cm or higher, for example from 10 8 S / cm "2 S / cm.
  • phthalocyanine zinc as matrix a conductivity of greater than 10 was" achieved, for example 10 "6 S / cm. the conductivity of undoped phthalocyanine zinc however, a maximum of 10 "10 S / cm.
  • the layer or the formation with the dopants can each contain one or more different main group element halides or pseudohalides.
  • the compounds described for producing p-doped organic semiconducting materials which can be arranged in particular in the form of layers or electrical conduction paths, a multiplicity of electronic components or devices containing them can be produced with a p-doped organic semiconductor layer.
  • the term "electronic components” also includes optoelectronic devices.
  • the invention comprises organic light-emitting diodes (OLEDs), organic solar cells, field-effect transistors, organic diodes, in particular those with a high rectification ratio such as 10 3 -10 7 , preferably 10 4 -10 7 or 10 5 -10 7 , and organic field-effect transistors have been prepared by means of the electron-deficient aryl- and / or heteroaryl-substituted main group element halides or pseudohalides.
  • OLEDs organic light-emitting diodes
  • organic solar cells in particular those with a high rectification ratio such as 10 3 -10 7 , preferably 10 4 -10 7 or 10 5 -10 7
  • organic field-effect transistors have been prepared by means of the electron-deficient aryl- and / or heteroaryl-substituted main group element halides or pseudohalides.
  • a p-doped layer based on an organic matrix material may be present, for example, in the following layer structures, wherein preferably the base materials or matrix materials of the individual layers are each organic:
  • p-i-n p-doped semiconductor intrinsic semiconductor n-doped semiconductor
  • n-i-p n-doped semiconductor intrinsic semiconductor p-doped semiconductor.
  • i is an undoped layer
  • p is a p-doped layer.
  • the contact materials are here hole injecting, wherein on the p-side, for example, a layer or a contact of ITO or Au may be provided, or electron-injecting, n-side, a layer or a contact of ITO, Al or Ag can be provided.
  • the i-layer may also be omitted, whereby layer sequences with pn or np junctions can be obtained.
  • the use of the compounds described is not limited to the abovementioned exemplary embodiments; in particular, the layer structures can be supplemented or modified by introducing additional suitable layers.
  • OLEDs with such layer sequences, in particular with pin or with an inverse structure with them, can be constructed with the compounds described.
  • organic diodes of the metal-insulator-p-doped semiconductor type (min) or else optionally of the pin type, for example based on phthalocyanine zinc. These diodes show a rectification ratio of 10 5 and higher.
  • electronic components with pn junctions can be produced using the above-mentioned connections, the same semiconductor material being used for the p- and n-doped sides (homo-pn junction), and wherein for the p-doped semiconductor material Particular preference is given to using a described electron-poor aryl- and / or heteroaryl-substituted main-group element halide or pseudohalide.
  • the electron-poor aryl- and / or heteroaryl-substituted main group element halides or pseudohalides can be used according to the invention in the electronic components but also in layers, conductivity paths, point contacts or the like, if these predominate over another component, for example as an injection layer in pure or essentially pure form.
  • the introduced electron-deficient aryl- and / or heteroaryl-substituted main group element halide or pseudohalide is evaporated simultaneously with the matrix material.
  • the matrix material is in each case phthalocyanine zinc, spiro-TTB or a-NDP.
  • the p-type dopant and the matrix material can be evaporated in such a way that the layer deposited on a substrate in a vacuum evaporation system has a doping ratio of p-dopant to matrix material of 1:10.
  • Each doped with the p-dopant layer of the organic semiconductor material is applied to an ITO layer (indium tin oxide), which is arranged on a glass substrate.
  • ITO layer indium tin oxide
  • a metal cathode is deposited, for example, by vapor deposition of a suitable metal to produce an organic light emitting diode.
  • the organic light-emitting diode can also have a so-called inverted layer structure, wherein the layer sequence is: glass substrate - metal cathode -p-doped organic layer - transparent conductive cover layer (for example ITO). It is understood that, depending on the application, further layers may be provided between the individual layers mentioned.
  • the neutral antimony compound was used for doping ZnPc as a matrix material.
  • Doped layers with a doping ratio of dopant: matrix material of 1:10 were prepared by mixed evaporation of matrix and dopant with ZnPc.
  • the conductivity was SxlO ⁇ S / cm.
  • Tris (pentafluorophenyl) -antimondichlorid The neutral antimony compound was used for doping spiro-TTB as a matrix material.
  • Doped layers with a doping ratio dopant: matrix material of 1:10 were prepared by mixed evaporation of matrix and dopant with spiro-TTB.
  • the conductivity was 3x10 "7 S / cm.
  • the neutral antimony compound was used for doping ZnPc as a matrix material.
  • Doped layers with a doping ratio of dopant: matrix material of 1:10 were prepared by mixed evaporation of matrix and dopant with ZnPc.
  • the conductivity was 3, I xIO -4 SZCm.
  • the neutral antimony compound was used for doping spiro-TTB as a matrix material.
  • Doped layers with a doping ratio dopant: matrix material of 1:10 were prepared by mixed evaporation of matrix and dopant with spiro-TTB.
  • the conductivity was 1.8x10 2 "7 S / cm.

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Abstract

Die Erfindung betrifft Aryl- und/oder Heteroaryl-substituierte Hauptgruppenelementhalogenide und/oder -pseudohalogenide, die Verwendung von Hauptgruppenelementhalogeniden und -pseudohalogeniden als Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials, als Ladungsinjektionsschicht, als Löcherblockerschicht, als Elektrodenmaterial, als Transportmaterial selbst, als Speichermaterial in elektronischen oder optoelektronischen Bauelementen, sowie ein organisches halbleitendes Material und elektronische oder optoelektronische Bauelemente.

Description

Aryl- und/oder Heteroaryl-substituierte Hauptgruppenelementhalogenide und/oder -pseudohalogenide, Verwendung von Hauptgruppenelementhalogeniden und/oder -pseudohalogeniden, organisches halbleitendes Matrixmaterial, elektronische und optoelektronische Bauelemente
Die Erfindung betrifft Aryl- und/oder Heteroaryl-substituierte Hauptgruppenelementhalogenide und/oder -pseudohalogenide, die Verwendung von Hauptgruppenelementhalogeniden und/oder -pseudohalogeniden als Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials, als Ladungsinjektionsschicht, als Löcherblockerschicht, als Elektrodenmaterial, als Transportmaterial selbst, als Speichermaterial in elektronischen oder optoelektronischen Bauelementen, sowie ein organisches halbleitendes Material und elektronische oder optoelektronische Bauelemente.
Es ist bekannt organische Halbleiter durch Dotierung hinsichtlich ihrer elektrischen Eigenschaften, insbesondere ihrer elektrischen Leitfähigkeit zu verändern, wie dies auch bei anorganischen Halbleitern wie Siliciumhalbleitern der Fall ist. Hierbei wird durch Erzeugung von Ladungsträgern im Matrixmaterial eine Erhöhung der zunächst recht niedrigen Leitfähigkeit sowie je nach Art des verwendeten Dotanden eine Veränderung im Fermi-Niveau des Halbleiters erreicht. Eine Dotierung fuhrt hierbei zu einer Erhöhung der Leitfähigkeit von Ladungstransportschichten, wodurch ohmsche Verluste verringert werden, und zu einem verbesserten Übergang der Ladungsträger zwischen Kontakten und organischer Schicht. Anorganische Dotanden wie Alkalimetalle (z.B. Cäsium) oder Lewis-Säuren (z.B. FeCl3; SbCl5) sind bei organischen Matrixmaterialien aufgrund ihrer hohen Diffusionskoeffizienten meist nachteilig, da die Funktion und Stabilität der elektronischen Bauelemente beeinträchtigt wird, siehe D. Oeter, Ch. Ziegler, W.Göpel Synthetic Metals (1993) 61 147-50; Y.Yamamoto et al. (1965) 2015, J. Kido et al. Jpn J. Appl. Phys. 41 (2002) L358-60. Überdies weisen letztere Dotanden einen so hohen Dampfdruck auf, dass ein technischer Einsatz sehr fraglich ist. Außerdem sind die Reduktionspotentiale dieser Verbindungen oft zu niedrig, um technisch wirklich interessante Lochleitermaterialien zu dotieren. Zusätzlich erschwert das äußerst aggressive Reaktionsverhalten dieser Dotanden eine technische Anwendung. Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Verbindungen bereitzustellen, die als Dotand, als Ladungsinjektionsschicht, als Löcherblockerschicht, als Elektrodenmaterial, als Transportmaterial selbst oder als Speichermaterial eingesetzt werden können. Vorzugsweise sollen die Verbindungen ausreichend hohe Reduktionspotentiale aufweisen, ohne störende Einflüsse auf das Matrixmaterial sein und eine wirksame Erhöhung der Ladungsträgeranzahl im Matrixmaterial bereitstellen und vergleichsweise einfach handhabbar sein.
Weitere Aufgaben der vorliegenden Erfindung liegen in der Verwendung von entsprechenden Verbindungen als Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials, als Ladungsinjektionsschicht, als Elektrodenmaterial, als Transportmaterial selbst sowie als Spei- chermaterial in elektronischen oder optoelektronischen Bauelementen, sowie in der Bereitstellung von organischen halbleitenden Materialien und von elektronischen Bauelementen oder optoelektronischen Bauelementen, in denen die offenbarten Verbindungen verwendet werden können.
Die erste Aufgabe wird durch die Verbindungen gemäß Anspruch 1 gelöst. Die weiteren Auf- gaben werden durch die Gegenstände der weiteren unabhängigen Ansprüche gelöst, während bevorzugte Ausführungsformen in den Unteransprüchen wiedergegeben sind.
In bezug auf die in den Ansprüchen gezeigte Struktur der Hauptgruppenelementhalogenide bzw. -pseudohalogenide ist festzuhalten, daß diese Verbindungen zumindest einen Rest R aufweisen, so daß n > 1 ist.
Entsprechend der Wertigkeit der Hauptgruppenelemente können zum Beispiel folgende Unterstrukturen unter die in den Ansprüchen gezeigte Struktur fallen:
Wenn das Zentralatom M beispielsweise S, Se oder Te ist, so kann sich eine Struktur Rj-6-M- Xi-5 ergeben. Wenn das Zentralatom M beispielsweise P, As, Sb oder Bi ist, so kann sich eine Struktur R1-S-M-X1-4 ergeben. Wenn das Zentralatom M beispielsweise Al, Ga, In, Tl, P, As, Sb oder Bi ist, ergibt sich eine Unterstruktur Ri-3-M-Xi-2. Wenn das Zentralatom M beispielsweise Si, Sn, S, Se, Te oder Pb ist, ergibt sich eine Unterstruktur Ri-4-M-Xi-3. Diese Aryl- und/oder Heteroaryl-substituierten Hauptgruppenelementhalogenide bzw. -pseudohalogenide können auch als Löcherinjektionsschicht eingesetzt werden. So kann beispielsweise eine Schichtstruktur Anode/ Akzeptor/ Löchertransporter hergestellt werden. Dabei kann der Löchertransporter eine reine Schicht oder eine Mischschicht sein. Insbesondere kann der Löchertransporter ebenfalls mit einem Akzeptor dotiert sein. Die Anode kann beispielsweise ITO sein. Die Akzeptorschicht kann beispielsweise 0.5-lOOnm dick sein.
Überraschenderweise wurde festgestellt, daß bei erfindungsgemäßer Verwendung der offenbarten Hauptgruppenelementhalogenide bzw. -pseudohalogenide ein wesentlich stärkerer und/oder stabilerer Dotand als bei bisher bekannten Akzeptorverbindungen vorliegt, wobei die Hauptgruppenelementhalogenide bzw. -pseudohalogenide in neutraler Form als p-Dotand gegenüber einem organischen halbleitenden Matrixmaterial eingesetzt werden. Das oben Gesagte gilt insbesondere für Aryl- und/oder Heteroaryl-substituierte Hauptgruppenelementhalogenide bzw. -pseudohalogenide. Insbesondere wird die Leitfähigkeit von Ladungstransportschichten bei erfindungsgemäßer Verwendung wesentlich erhöht und/oder der Übergang der Ladungsträger zwischen den Kontakten und organischer Schicht bei Anwendungen als elektronisches Bauelement wesentlich verbessert. Ohne durch diese Vorstellung eingeschränkt zu sein, wird davon ausgegangen, dass bei erfindungsgemäßer Verwendung der Hauptgruppenelementhalogenide bzw. -pseudohalogenide in einer dotierten Schicht CT-Komplexe gebildet werden, insbesondere durch den Transfer von mindestens einem Elektron vom jeweiligen umgebenden Matrixmaterial. Ebenso werden dabei Kationen des Matrixmaterials gebildet, die auf dem Matrixmaterial beweglich sind. Auf diese Weise gewinnt das Matrixmaterial eine Leitfähigkeit, die gegenüber der Leitfähigkeit des undotierten Matrixmaterials erhöht ist. Leit- fähigkeiten von undotierten Matrixmaterialien sind in der Regel < 10" S/cm, insbesondere häufig < 10'10 S/cm. Es ist dabei darauf zu achten, dass die Matrixmaterialien eine genügend hohe Reinheit aufweisen. Solche Reinheiten sind mit herkömmlichen Methoden, zum Beispiel Gradientensublimation zu erreichen. Durch Dotierung lässt sich die Leitfähigkeit solcher Matrixmaterialien auf größer 10"8 S/cm, häufig > 10"5 S/cm erhöhen. Dies gilt insbesondere für Matrixmaterialien, die ein Oxidationspotential von größer als -0,5 V vs. Fc/Fc+, bevorzugt größer 0 V vs. Fc/Fc+, insbesondere größer +0.2 V vs. FcZFc+ aufweisen. Die Angabe Fc/Fc+ bezieht sich auf ein Redoxpaar Ferrocen/ Ferrocenium, das als Referenz in einer elektrochemischen Potentialbestimmung, zum Beispiel Zyklovoltammetrie, eingesetzt wird. Erfindungsgemäß wurde ferner festgestellt, daß insbesondere die beschriebenen Aryl- und/oder Heteroaryl-substituierten Hauptgruppenelementhalogenide bzw. -pseudohalogenide auch als Injektionsschicht in elektronischen Bauteilen, vorzugsweise zwischen einer Elektrode und einer Halbleiterschicht, die auch dotiert sein kann, oder auch als Blockerschicht, vorzugsweise zwischen Emitter- und Transportschicht in elektronischen Bauelementen eingesetzt werden können. Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen weisen eine überraschend hohe Stabilität in Bezug auf ihre Reaktivität mit der Atmosphäre auf.
Darstellung der Aryl- und/oder Heteroaryl-substituierten Hauptgruppenelementhalogenide bzw. -pseudohalogenide
Die beschriebenen Aryl- und/oder Heteroaryl-substituierten Hauptgruppenelementhalogenide bzw. -pseudohalogenide lassen sich nach bekannten Verfahren synthetisieren. Die Synthese solcher Verbindungen ist beispielsweise in folgenden Literaturstellen beschrieben, die hiermit jeweils vollumfänglich als Referenz in der Anmeldung mit eingeschlossen sind. Es versteht sich, dass die genannten Literaturstellen nur beispielhaft angegeben sind. Die Darstellung von Alkyl- und/oder Heteroalkyl-substituierten Verbindungen ergibt sich in analoger Weise. Nach O.Glemser et al. lassen sich z.B. Trisarylverbindungen des Arsens, des Phosphors und des Antimons aus den entsprechenden Grignardverbindungen und den Hauptgruppentrichloriden darstellen, s. Angew. Chem. (1964) 76 953; Alonso R. A. et al., JOC (1982) 47(1) 77-80; Fausett B.W. (2005) 70(12) 4851-3 . Die so erhaltenen Triarylverbindungen können mit reinem oder gemischtem Dihalogen oder z.B. mit TeC14 zu Dihalogentriarylverbindungen oxidiert werden, G.S.Harris, A. Kahn, I. Lennon J. Fluorine Chem. 37 (1987) 247-52; S.N. Bhattacharya, M.Singh Indian J. Chem. 16A (1978) 778-81; A.Ouchi et al. (1975) 74-99. Anschließend können die Halogenreste durch andere Halogen- oder Pseudohalogenreste substituiert werden, A.Otero, P.Royo J. Organometallic Chem. 154 (1978) 13-9, oder mittels Aryl- bzw. Heteroarylmetallen wie z.B. Phenyllithium in Pentaaryl- bzw. -hetarylverbindungen überfuhrt werden, Barton D.H.R. et al. J. Chem. Soc. Chem. Comm. (1980) 17 827-9. Außerdem können die Triarylverbindungen auch mit den entsprechenden Trihalogenverbindungen zu Monohalogen- oder Pseudohalogendiaryl- oder Diheteroaryl- hauptgruppenmetallverbindungen umgesetzt werden, Bamgboye T.T. J.Organometallic Chem. (1989) 362 (1-2) 77-85. Sauerstoff-verbrückte Arylhauptgruppenelementverbindun- gen sind von M.N. Gibbsons and D.B.Sowerby beschrieben, Phosphorus, Sulfur, Silicon (1994) 93-4 305-8. Sechsfach arylierte Tellurverbindungen können beispielsweise direkt aus Bromarylen und Tellurtetrachlorid in Gegenwart von Butyllithium hergestellt werden, siehe Angew. Chem. Int. Edit. 35(22) 2660-2 (1996); Chem.- A European J. 10(10)2590- 2600(2004). Als Beispiel mit verbrückten Resten R können folgenden Literaturstellen benannt werden, JACS 128(21) 6778-9 (2006).
Synthese von Triaryl- bzw. Triheteroarylantimondichloriden
Synthese von Tris(pentafluorphenyl)antimondichlorid
Zu einer Lösung von l,5mmol Tris(pentafiuorphenyl)stilben in 10 ml Acetonitril wird unter Rühren bei Raumtemperatur ein Gemisch aus 1,5 mmol Iodchlorid und 10 ml Acetonitril langsam zugetropft. Aus der braunen Lösung wurde nach Etherzugabe in 65% Ausbeute das weiße kristalline Produkt erhalten. Fp.: 242-4°C
Synthese von Tris(tetrafluorpyridyl)antimondichlorid
Zu einer Lösung von l,5mmol Tris(tetrafluorpyridyl)stilben in 10 ml Acetonitril wird unter Rühren bei Raumtemperatur ein Gemisch aus 1,5 mmol Iodchlorid und 10 ml Acetonitril langsam zugetropft. Aus der braunen Lösung wurde nach Etherzugabe in 72% Ausbeute das weiße kristalline Produkt erhalten. Fp. : 246-7°C
Dotierung
Als p-dotierbare Matrixmaterialen können unter anderem Phthalocyaninkomplexe, beispielsweise des Zn (ZnPc), Cu (CuPc), Ni (NiPc) oder anderer Metalle, wobei der Phthalocyaninli- gand auch substituiert sein kann, eingesetzt werden. Auch andere Metallkomplexe von Naph- tocyaninen und Porphyrinen können gegebenenfalls eingesetzt werden. Weiterhin können als Matrixmaterial auch arylierte oder heteroarylierte Amine bzw. Benzidinderivate eingesetzt werden, die substituiert oder unsubstituiert sein können, beispielsweise TPD, a-NPD, TDATA, insbesondere auch Spiro-verknüpfte wie z.B. Spiro-TTB. Insbesondere können a- NPD und Spiro-TTB als Matrixmaterial eingesetzt werden.
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Als Matrixmaterial können neben polyaromatischen Kohlenwasserstoffen auch Heteroaroma- ten wie insbesondere Imidazol, Thiophen, Thiazolderivate, Heterotriphenylene aber auch andere eingesetzt werden, gegebenenfalls auch dimere, oligomere bzw. polymere Heteroaroma- ten. Die Heteroaromaten sind vorzugsweise substituiert, insbesondere Aryl-substituiert, beispielsweise Phenyl- oder Naphthyl-substituiert. Sie können auch als Spiroverbindungen vorliegen.
Es versteht sich, dass die genannten Matrixmaterialien auch untereinander oder mit anderen Materialien gemischt im Rahmen der Erfindung einsetzbar sind. Es versteht sich, dass auch geeignete andere organische Matrixmaterialien verwendet werden können, die halbleitende Eigenschaften aufweisen. Dotierungskonzentration
Vorzugsweise liegt der Dotand in einer Dotierungskonzentration von < 1 : 1 zu dem Matrixmolekül bzw. der monomeren Einheit eines polymeren Matrixmoleküls vor, vorzugsweise in einer Dotierungskonzentration von 1:2 oder kleiner, besonders bevorzugt von 1 :5 oder kleiner oder 1:10 oder kleiner. Die Dotierungskonzentration kann in dem Bereich von 1 :1 bis 1 :100.000, insbesondere in dem Bereich von 1:5 bis 10.000 oder 1:10 bis 1.000 liegen, beispielsweise in dem Bereich von 1 :10 bis 1:100 oder 1:25 bis 1:50, ohne hierauf beschränkt zu sein.
Durchführung der Dotierung
Die Dotierung des jeweiligen Matrixmaterials mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen kann durch eines oder eine Kombination der folgenden Verfahren erfolgen:
a) Mischverdampfung im Vakuum mit einer Quelle für das Matrixmaterial und einer für den Dotanden.
b) Sequentielles Deponieren des Matrixmaterials und des p-Dotanden auf einem Substrat mit anschließender Eindiffusion des Dotanden, insbesondere durch thermische Behandlung.
c) Dotierung einer Matrixschicht durch eine Lösung von p-Dotanden mit anschließendem Verdampfen des Lösungsmittels, insbesondere durch thermische Behandlung.
d) Oberflächendotierung einer Matrixmaterialschicht durch eine oberflächlich aufge- brachte Schicht von Dotanden . e) Herstellung einer Lösung von Matrixmolekülen und Dotanden und anschließende Herstellung einer Schicht aus dieser Lösung mittels konventioneller Methoden wie beispielsweise Verdampfen des Lösungsmittels oder Aufschleudern
Die Dotierung kann gegebenenfalls auch derart erfolgen, dass der Dotand aus einer Precursor- Verbindung heraus verdampft wird, die beim Erhitzen und/oder Bestrahlen den Dotanden freisetzt. Als Precursor- Verbindung kann beispielsweise jeweils eine Carbonylverbindung, Distickstoffverbindung oder dergleichen eingesetzt werden, die bei der Freisetzung des Dotanden CO, Stickstoff oder dergleichen abspaltet, wobei auch andere geeignete Precursor einsetzbar sind, wie beispielsweise Salze, z.B. Halogenide, oder dergleichen. Durch eine Be- Strahlung kann im wesentlichen die zur Verdampfung notwendige Wärme bereitgestellt wer- den, es kann auch gezielt in bestimmte Banden der zu verdampfenden Verbindungen bzw. Precursor oder Verbindungskomplexe wie Charge-Transfer-Komplexe eingestrahlt werden, um beispielsweise durch Überführung in angeregte Zustände die Verdampfung der Verbindungen durch Dissoziation der Komplexe zu erleichtern. Der Komplex kann aber insbesonde- re auch ausreichend stabil sein, um unter den gegebenen Bedingungen undissoziiert zu verdampfen oder auf das Substrat aufgebracht zu werden. Es versteht sich, dass auch andere geeignete Verfahren zur Durchführung der Dotierung eingesetzt werden können.
Auf diese Weise können somit p-dotierte Schichten von organischen Halbleitern hergestellt werden, die vielfältig einsetzbar sind.
Halbleitende Schicht
Mittels der erfindungsgemäß verwendeten Hauptgruppenelementhalogenide bzw. -pseudohalogenide können halbleitende Schichten erzeugt werden, die gegebenenfalls eher linienförmig ausgebildet sind, wie z.B. als Leitfähigkeitspfade, Kontakte oder dergleichen. Die Hauptgruppenelementhalogenide bzw. -pseudohalogenide können hierbei als p-Dotanden zusammen mit einer anderen Verbindung, die als Matrixmaterial fungieren kann, eingesetzt werden, wobei das Dotierungsverhältnis 1 : 1 oder kleiner sein kann. Der verwendete Dotand kann zu der jeweils anderen Verbindung bzw. Komponente aber auch in höheren Anteilen vorliegen, so dass das Verhältnis Dotand : Verbindung im Verhältnis > 1 : 1 liegen kann, bei- spielsweise im Verhältnis > 2 : 1, > 5 : 1, > 10 : 1 oder > 20 : 1 oder höher. Die jeweils andere Komponente kann eine solche sein, wie sie als Matrixmaterial im Falle der Herstellung dotierter Schichten eingesetzt werden kann, ohne hierauf beschränkt zu sein. Gegebenenfalls kann der verwendete Dotand auch im wesentlich in reiner Form vorliegen, beispielsweise als reine Schicht.
Der einen Dotanden enthaltende oder im wesentlichen oder vollständig aus diesem bestehende Bereich kann insbesondere mit einem organischen halbleitenden Material und/oder einem anorganischen halbleitenden Material elektrisch stromleitend kontaktiert sein, beispielsweise auf einem derartigen Substrat angeordnet sein.
Vorzugsweise werden insbesondere die genannten elektronenarmen Aryl- und/oder Heteroa- ryl-substituierten Hauptgruppenelementhalogenide bzw. -pseudohalogenide erfϊndungsgemäß als p-Dotanden eingesetzt, z.B. in einem Verhältnis < 1 : 1 oder < 1 : 2. Mittels der erfindungsgemäß als p-Dotanden eingesetzten elektronenarmen Verbindungen können beispielsweise bei der Verwendung von ZnPc, Spiro-TTB odr a-NPD als Matrix halbleitende Schich- ten mit Leitfähigkeiten bei Raumtemperatur in dem Bereich von 10"5 S/cm oder höher erzielt werden, beispielsweise von 10"3 S/cm oder höher, beispielsweise von 10"2 S/cm. Bei der Verwendung von Phthalocyanin-Zink als Matrix wurde eine Leitfähigkeit von höher 10"8 S/cm erzielt, beispielsweise 10"6 S/cm. Die Leitfähigkeit von undotiertem Phthalocyanin-Zink beträgt hingegen maximal 10"10 S/cm.
Es versteht sich, dass die Schicht oder das Gebilde mit den Dotanden jeweils ein oder mehrere verschiedene Hauptgruppenelementhalogenide bzw. -pseudohalogenide enthalten kann.
Elektronisches Bauelement
Unter Verwendung der beschriebenen Verbindungen zur Herstellung p-dotierter organischer halbleitender Materialien, die insbesondere in Form von Schichten oder elektrischen Lei- tungspfaden angeordnet sein können, können eine Vielzahl elektronischer Bauelemente oder diese enthaltende Einrichtungen mit einer p-dotierten organischen Halbleiterschicht hergestellt werden. Im Sinne der Erfindung werden von dem Begriff „elektronische Bauelemente" auch optoelektronische Bauelemente mit umfasst. Durch Verwendung der beschriebenen Verbindungen können die elektronischen Eigenschaften eines elektronisch funktionell wirksamen Bereichs des Bauelementes, wie dessen elektrische Leitfähigkeit, lichtemittierende Eigenschaften oder dergleichen, vorteilhaft verändert werden. So kann die Leitfähigkeit der dotierten Schichten verbessert und/oder die Verbesserung der Ladungsträgerinjektion von Kontakten in die dotierte Schicht erreicht werden.
Die Erfindung umfasst insbesondere organische lichtemittierende Dioden (OLED), organische Solarzellen, Feldeffekt-Transistoren organische Dioden, insbesondere solche mit hohem Gleichrichtungsverhältnis wie 103-107,vorzugsweise 104-107 oder 105-107, und organische Feldeffekttransistoren, die mittels der elektronenarmen Aryl- und/oder Heteroaryl- substituierten Hauptgruppenelementhalogenide bzw. -pseudohalogenide hergestellt worden sind.
In dem elektronischen Bauelement kann eine p-dotierte Schicht auf Basis eines organischen Matrixmaterials beispielsweise in folgenden Schichtstrukturen vorliegen, wobei vorzugsweise die Basismaterialien oder Matrixmaterialien der einzelnen Schichten jeweils organisch sind:
p-i-n: p-dotierter Halbleiter-Intrinsischer Halbleiter-n-dotierter Halbleiter,
n-i-p: n-dotierter Halbleiter-Intrinsischer Halbleiter-p-dotierter Halbleiter.
„i" ist wiederum eine undotierte Schicht, „p" ist eine p-dotierte Schicht. Die Kontaktmaterialien sind hier löcherinjizierend, wobei p-seitig beispielsweise eine Schicht oder ein Kontakt aus ITO oder Au vorgesehen sein kann, oder elektroneninjizierend, wobei n-seitig eine Schicht oder ein Kontakt aus ITO, Al oder Ag vorgesehen sein kann.
In obigen Strukturen kann im Bedarfsfall auch die i-Schicht ausgelassen werden, wodurch Schichtenabfolgen mit p-n oder n-p-Übergängen erhalten werden können. Die Verwendung der beschriebenen Verbindungen ist jedoch auf die oben genannten Ausfuhrungsbeispiele nicht beschränkt, insbesondere können die Schichtstrukturen durch Einführung zusätzlicher geeigneter Schichten ergänzt bzw. modifiziert werden. Insbesondere können jeweils OLEDs mit derartigen Schichtabfolgen, insbesondere mit pin- oder mit einer dazu in- versen Struktur, mit den beschriebenen Verbindungen aufgebaut werden.
Mit Hilfe der beschriebenen p-Dotanden können insbesondere organische Dioden vom Typ Metall-Isolator-p-dotierte Halbleiter (min) oder auch gegebenenfalls vom pin-Typ hergestellt werden, beispielsweise auf der Basis von Phthalocyaninzink. Diese Dioden zeigen ein Rekti- fizierungsverhältnis von 105 und höher. Ferner können unter Verwendung der genannten Ver- bindungen elektronische Bauelemente mit p-n-Übergängen erzeugt werden, wobei für die p- und die n-dotierte Seite jeweils dasselbe Halbleitermaterial verwendet wird (Homo-p-n- Übergang), und wobei für das p-dotierte Halbleitermaterial insbesondere bevorzugt ein beschriebenes elektronenarmes Aryl- und/oder Heteroaryl-substituiertes Hauptgruppenele- menthalogenid bzw. — pseudohalogenid eingesetzt wird.
Die elektronenarmen Aryl- und/oder Heteroaryl-substituierten Hauptgruppenelementhaloge- nide bzw. -pseudohalogenide können erfindungsgemäß in den elektronischen Bauelementen aber auch in Schichten, Leitfähigkeitspfaden, Punktkontakten oder dergleichen eingesetzt werden, wenn diese gegenüber einer anderen Komponente überwiegen, beispielsweise als Injektionsschicht in reiner oder im wesentlichen reiner Form.
Weitere Aufgaben und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden nun anschaulich anhand der folgenden Beispiele beschrieben, die lediglich veranschaulichend und nicht als den Umfang der Erfindung begrenzend zu betrachten sind.
Anwendungsbeispiele
Es wird ein äußerst elektronenarmes Aryl- und/oder Heteroaryl-substituiertes Hauptgruppene- lementhalogenid bzw. -pseudohalogenid sehr sauber bereitgestellt. Das vorgelegte elektronenarme Aryl- und/oder Heteroaryl-substituierte Hauptgruppenele- menthalogenid bzw. -pseudohalogenid wird gleichzeitig mit dem Matrixmaterial verdampft. Gemäß dem Ausfuhrungsbeispiel ist das Matrixmaterial jeweils Phthalocyanin-Zink , Spiro- TTB oder a-NDP. Der p-Dotand und das Matrixmaterial können derart verdampft werden, dass die auf einem Substrat in einer Vakuumverdampfungsanlage niedergeschlagene Schicht ein Dotierungsverhältnis von p-Dotand zu Matrixmaterial von 1 :10 aufweist.
Die jeweils mit dem p-Dotanden dotierte Schicht des organischen Halbleitermaterials ist auf einer ITO-Schicht (Indiumzinnoxid) aufgebracht, welche auf einem Glassubstrat angeordnet ist. Nach Aufbringung der p-dotierten organischen Halbleiterschicht wird eine Metallkathode aufgebracht, beispielsweise durch Aufdampfung eines geeigneten Metalls, um eine organische Leuchtdiode herzustellen. Es versteht sich, dass die organische Leuchtdiode auch einen sogenannten invertierten Schichtaufbau haben kann, wobei die Schichtenabfolge ist: Glassubstrat - Metallkathode -p-dotierte organische Schicht - transparente leitende Deckschicht (beispielsweise ITO). Es versteht sich, dass je nach Anwendungsfall zwischen den einzelnen ge- nannten Schichten weitere Schichten vorgesehen sein können.
Beispiel 1 :
Tris(pentafluorphenyl)-antimondichlorid
Die neutrale Antimonverbindung wurde zur Dotierung von ZnPc als Matrixmaterial verwandt. Dotierte Schichten mit einem Dotierungsverhältnis Dotand : Matrixmaterial von 1 : 10 wurden durch Mischverdampfung von Matrix und Dotand mit ZnPc hergestellt. Die Leitfähigkeit betrug SxlO^S/cm.
Beispiel 2:
Tris(pentafluorphenyl)-antimondichlorid Die neutrale Antimonverbindung wurde zur Dotierung von Spiro-TTB als Matrixmaterial verwandt. Dotierte Schichten mit einem Dotierungsverhältnis Dotand : Matrixmaterial von 1 : 10 wurden durch Mischverdampfung von Matrix und Dotand mit Spiro-TTB hergestellt. Die Leitfähigkeit betrug 3xl0"7S/cm.
Beispiel 3:
Tris(tetrafluorpyridyl)-antimondichlorid
Die neutrale Antimonverbindung wurde zur Dotierung von ZnPc als Matrixmaterial verwandt. Dotierte Schichten mit einem Dotierungsverhältnis Dotand : Matrixmaterial von 1 : 10 wurden durch Mischverdampfung von Matrix und Dotand mit ZnPc hergestellt. Die Leitfähigkeit betrug 3,I xIO-4SZCm.
Beispiel 4:
Tris(tetrafluorpyridyl)-antimondichlorid
Die neutrale Antimonverbindung wurde zur Dotierung von Spiro-TTB als Matrixmaterial verwandt. Dotierte Schichten mit einem Dotierungsverhältnis Dotand : Matrixmaterial von 1 : 10 wurden durch Mischverdampfung von Matrix und Dotand mit Spiro-TTB hergestellt. Die Leitfähigkeit betrug l,8xlO"7S/cm.
Die in der vorstehenden Beschreibung und in den Ansprüchen offenbarten Merkmale der Erfindung können sowohl einzeln als auch in jeder beliebigen Kombination für die Verwirkli- chung der Erfindung in ihren verschiedenen Ausfuhrungsformen wesentlich sein.

Claims

Ansprüche
1. Aryl- und/oder Heteroaryl-substituierte Hauptgruppenelementhalogenide und/oder -pseudohalogenide, gekennzeichnet durch die folgende Struktur:
Rn-M-X01,
wobei M ein Hauptgruppenelement ist, R unabhängig ausgewählt ist aus unsubstituier- tem und Elektronenakzeptor-substituiertem Aryl, Heteroaryl, vorzugsweise elektronenarmem Heteroaryl, und -Z-MRnX1n, wobei Z ausgewählt ist aus O, S, Alkylen, NRj mit R1 = CN, Halogen, Alkyl, Heteroalkyl oder Aryl, 0-(R2)x-0 mit R2 = Alkyl oder Aryl und mit x = 1-6, wobei X unabhängig ausgewählt ist aus Halogen und Pseudoha- logen, n = 1-6 ist und m = 1, 2, 3, 4 oder 5 ist, oder wobei die Reste R direkt oder über eine Brücke, vorzugsweise über O, S oder Alkylen, zumindest paarweise miteinander verbunden sind, wobei folgende Verbindungen ausgeschlossen sind:
( 1 ,4-Dihydro- 1 -phenyl-5H-tetrazol-5-thionato-N4)bis(pentafluorphenyl)SbNCSCl;
Bis(pentafluorphenyl)(4-tolyl)antimon(V)dichlorid; Hexa(4-trifluormethylphenyl)tellur(VI);
Penta(4-trifluormethylphenyl)tellur(VI)chlorid;
Penta(4-trifluormethylphenyl)tellur(VI)bromid;
Bis([l,l '-biphenyl]-2,2'-diyl)selendifluorid;
Bis([l,l '-biphenyl]-2,2'-diyl)tellurdifluorid; Bis([ 1 , 1 '-biphenyl]-2,2 '-diyl)tellurdichlorid;
Tetraphenyltellur(VI)difluorid;
Tri(pentafluorphenyl)tellur(IV)halogenid;
Tri(pentafluorphenyl)zinn(IV)halogenid;
Tri(pentafluorphenyl)germanium(IV)halogenid; Tri(pentafluorphenyl)silicium(IV)halogenid,
Bis(pentafluoφhenyl)Germanium(IV)dihalogenid;
Bis(pentafluorphenyl)Tellur(IV)dihalogenid;
Bis(pentafluorphenyl)M(IV)dihalogenid mit M = Si, Se, S;
Bis(pentafluorphenyl)zinn(IV)dichlorid; Bis(pentafluorphenyl)zinn(IV)dibromid.
2. Aryl- und/oder Heteroaryl-substituierte Hauptgruppenelementhalogenide und/oder - pseudohalogenide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R mehrfach halo- geniertes, insbesondere perfluoriertes Aryl ist.
3. Aryl- und/oder Heteroaryl substituierte Hauptgruppenelementhalogenide und/oder
-pseudohalogenide nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R elektronenarmes Heteroaryl ist, vorzugsweise substituiert mit halogenierten, vorzugsweise perfluorierten Alkylresten, CN, COR3, wobei R3 Alkyl oder Aryl ist.
4. Aryl- und/oder Heteroaryl-substituierte Hauptgruppenelementhalogenide und/oder -pseudohalogenide nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß wenn n-1 R Pentafluorphenylreste sind, ein R vorliegt, das ein anderer Aryl- oder Heteroarylrest ist, oder eine Brücke vorliegt.
5. Aryl- und/oder Heteroaryl-substituierte Hauptgruppenelementhalogenide und/oder -pseudohalogenide nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeich- net, daß die Brücke Z Alkylen oder 0-(R2)x-0 ist, die perfluoriert ist.
6. Aryl- und/oder Heteroaryl-substituierte Hauptgruppenelementhalogenide und/oder -pseudohalogenide nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, das M ausgewählt ist aus P, As, Sb, Bi, S, Se, Te, Si, Ge, Sn, Pb, Al, Ga, In und Tl.
7. Aryl- und/oder Heteroaryl-substituierte Hauptgruppenelementhalogenide und/oder
-pseudohalogenide nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich noch zumindest ein neutraler Co-Ligand gebunden ist, der vorzugsweise ausgewählt ist aus Ether, tertiärem Amin, Pyridin und tertiärem Phosphin.
8. Aryl- und/oder Heteroaryl-substituierte Hauptgruppenelementhalogenide und/oder -pseudohalogenide nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß X ausgwählt ist aus Halogenid, CN, OCN SCN und N3.
9. Verwendung von Hauptgruppenelementhalogeniden und/oder -pseudohalogeniden als Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials, als Ladungs- injektionsschicht, als Löcherblockerschicht, als Elektrodenmaterial, als Transportmaterial selbst, als Speichermaterial in elektronischen oder optoelektronischen Bauelementen, dadurch gekennzeichnet, daß die Hauptgruppenelementhalogenide bzw. - pseudohalogenide die folgende Struktur aufweisen:
Rn-M-X01,
wobei M ein Hauptgruppenelement ist, R unabhängig ausgewählt wird aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl, Heteroaryl, Alkyl, Heteroalkyl und -Z-MRnXm, wobei Z O, S, Alkylen, NR1 mit R1 = CN, Halogen, Alkyl, Heteroalkyl oder Aryl, O-(R2)X-O mit R2 = Alkyl oder Aryl und mit x = 1-6 ist, X unabhängig ausgewählt wird aus Ha- logen und Pseudohalogen, n = 1-6 ist und m = 1, 2, 3, 4 oder 5 ist, oder wobei Reste R direkt oder über eine Brücke, vorzugsweise über O, S oder Alkylen, zumindest paarweise miteinander verbunden sind.
10. Verwendung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß für R substituiertes Aryl oder Heteroaryl ausgewählt wird, das unabhängig mit Halogen- und/oder Akzeptor- substituenten substituiert ist, die vorzugsweise ausgewählt werden aus F, Cl, Br, CN,
COR3 mit R3 = Alkyl oder Aryl, halogeniertem Alkyl, vorzugsweise perhalogenier- tem Alkyl, ist.
11. Verwendung nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß M ausgewählt wird aus P, As, Sb, Bi, S, Si, Te, Se, Ge, Sn, Pb, Al, Ga, In und Tl.
12. Verwendung nach einem der Ansprüche 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Halogenid und/oder Pseudohalogenid ferner zumindest einen neutralen Co-Liganden aufweist, der vorzugsweise ausgewählt wird aus Ether, tertiärem Amin, Pyridin und tertiärem Phosphin.
13. Verwendung nach einem der Ansprüche 8 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß X ausgewählt wird aus Halogen, CN, OCN, SCN und N3.
14. Verwendung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß X Cl ist.
15. Organisches halbleitendes Material enthaltend zumindest eine organische Matrixverbindung und einen Dotanden, dadurch gekennzeichnet, daß als Dotand zumindest ei- ne Verbindung gemäß den Ansprüchen 9 bis 14 verwendet wird.
16. Organisches halbleitendes Material nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Dotierungsverhältnis von Dotand zu Matrixmolekül bzw. das Dotierungsverhältnis von Dotand zu monomeren Einheiten eines polymeren Matrixmoleküls zwischen 20:1 und 1:100.000, bevorzugt 10:1 und 1:1.000, besonders bevorzugt 1:1 und 1 :100, beträgt.
17. Elektronisches oder optoelektronisches Bauelement mit einem elektronisch funktionell wirksamen Bereich, dadurch gekennzeichnet, daß für den elektronisch wirksamen Bereich zumindest eine Verbindung der Ansprüche 9 bis 14 verwendet wird.
18. Elektronisches oder optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 17, dadurch ge- kennzeichnet, daß der elektronisch wirksame Bereich ein organisches halbleitendes
Matrixmaterial aufweist, welches mit zumindest einem Dotanden zur Veränderung der elektronischen Eigenschaften des halbleitenden Matrixmaterials unter Verwendung zumindest einer Verbindung der Ansprüche 9 bis 14 dotiert wird.
19. Elektronisches oder optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 17 oder 18 in Form einer organischen licht-emittierenden Diode, einer photovoltaischen Zelle, einer organischen Solarzelle, einer organischen Diode, eines organischen Feldeffekttransistors oder eines photoinitiierten bzw. magnetischen Speichers.
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Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015082046A2 (de) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Substituierte oxepine
EP3345984A1 (de) 2013-12-06 2018-07-11 Merck Patent GmbH Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
WO2018189134A1 (de) 2017-04-13 2018-10-18 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019002198A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merck Patent Gmbh HOMOGENEOUS MIXTURES
WO2019007866A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019007867A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019096717A2 (de) 2017-11-14 2019-05-23 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019229011A1 (de) 2018-05-30 2019-12-05 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2020178230A1 (en) 2019-03-04 2020-09-10 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
US11393987B2 (en) 2017-03-01 2022-07-19 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102010056519B4 (de) 2010-12-27 2024-11-28 Heliatek Gmbh Optoelektronisches Bauelement mit dotierten Schichten
EP2551949A1 (de) 2011-07-28 2013-01-30 Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL) Metallkomplexe zur Verwendung als Dotierungsmittel und andere Verwendungen
US9559321B2 (en) 2011-02-25 2017-01-31 Ecole Polytechnique Federale De Lausanne (Epfl) Metal complexes for use as dopants and other uses
US10038150B2 (en) 2011-02-25 2018-07-31 Ecole Polytechnique Federale De Lausanne (Epfl) Metal complexes for use as dopants and other uses
WO2016062368A1 (de) 2014-10-24 2016-04-28 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102021108497A1 (de) 2021-04-06 2022-10-06 Heliatek Gmbh Dotanden für elektronische Bauelemente, deren Verwendung in elektronischen Bauelementen, sowie elektronische Bauelemente mit solchen Dotanden
DE102021116886A1 (de) 2021-06-30 2023-01-05 Heliatek Gmbh Verfahren zur Herstellung mindestens einer dotierten Ladungstransportschicht eines Schichtsystems eines organischen elektronischen Bauelements
DE102022116253A1 (de) 2022-06-29 2024-01-04 Heliatek Gmbh Organisches elektronisches Bauelement mit einer chemischen Verbindung der allgemeinen Formel I, sowie Verwendung einer solchen chemischen Verbindung als n-Dotand in einem organischen elektronischen Bauelement
DE102023100108A1 (de) 2023-01-03 2024-07-04 Heliatek Gmbh Elektronisches Bauelement mit einer chemischen Verbindung der allgemeinen Formel I, II und/oder III

Family Cites Families (85)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2566208A (en) * 1948-10-13 1951-08-28 Monsanto Chemicals Dielectric composition of halogenated aromatic hydrocarbon and organic antimony compound as a corrosion inhibitor
CH354066A (de) 1955-07-05 1961-05-15 Metal & Thermit Corp Verfahren zur Herstellung von Alkoholen
CH354065A (de) 1955-07-05 1961-05-15 Metal & Thermit Corp Verfahren zur Herstellung von Alkoholen
US3083242A (en) * 1956-09-19 1963-03-26 M & T Chemicals Inc Preparation of certain organomagnesium chlorides in ethylene polyethers
DE1140576B (de) * 1961-09-21 1962-12-06 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Arylmagnesiumhalogeniden
US3367954A (en) * 1964-04-24 1968-02-06 M & T Chemicals Inc Process for preparing diorganoantimony compounds r2sboocr' and novel products so prepared
US3432534A (en) 1964-04-24 1969-03-11 M & T Chemicals Inc Method for preparing organoantimony halides
US3563751A (en) * 1967-07-20 1971-02-16 Du Pont Hexaarylbiimidazole-acridine dye compositions
US3558671A (en) * 1967-08-30 1971-01-26 Du Pont Fluoro- and cyano-substituted 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethans and intermediates thereto
US4003943A (en) * 1974-12-20 1977-01-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted trimethylene cyclopropanes, salts thereof, intermediates and methods of making the same
US4066569A (en) * 1975-12-30 1978-01-03 Hughes Aircraft Company Dopants for dynamic scattering liquid crystals
US4133821A (en) * 1977-03-15 1979-01-09 Wisconsin Alumni Research Foundation Alkylidenediquinocyclopropanes and Diarylcyclopropenes and method for preparation
DE2948598C2 (de) * 1979-12-03 1982-05-13 Unilever N.V., Rotterdam Trageverpackung, Verfahren und Vorrichtung zum Verschließen
JPS61254582A (ja) 1985-05-04 1986-11-12 Mitsubishi Chem Ind Ltd テトラキス（１，３−ジチオ−ル−２−イリデン）〔４〕ラジアレン類
US4618453A (en) * 1985-05-30 1986-10-21 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Conductive heterocyclic ladder polymers
JPS63172274A (ja) 1987-01-12 1988-07-15 Alps Electric Co Ltd 光導電性被膜およびそれを用いた電子写真感光体
JPS63172275A (ja) 1987-01-12 1988-07-15 Alps Electric Co Ltd 光導電性被膜およびそれを用いた電子写真感光体
US4960916A (en) 1989-09-29 1990-10-02 United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Organometallic antimony compounds useful in chemical vapor deposition processes
DE4024871A1 (de) * 1990-08-06 1992-02-13 Basf Ag Perlfoermige antistatische expandierbare styrolpolymerisate
US5093698A (en) * 1991-02-12 1992-03-03 Kabushiki Kaisha Toshiba Organic electroluminescent device
DE4106122A1 (de) * 1991-02-27 1992-09-03 Bayer Ag Neue naphthalimide, diese enthaltende toner und die verwendung der neuen naphthalimide als additive fuer toner
JP2998268B2 (ja) * 1991-04-19 2000-01-11 三菱化学株式会社 有機電界発光素子
JPH04338760A (ja) 1991-05-15 1992-11-26 Konica Corp 電子写真感光体
US5393614A (en) * 1992-04-03 1995-02-28 Pioneer Electronic Corporation Organic electroluminescence device
EP0567429B1 (de) * 1992-04-22 1996-01-10 Ciba-Geigy Ag Substituierte Tetracyanochinodimethane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als pi-akzeptoren und elektrische Halbleiter
JPH07168377A (ja) 1993-12-16 1995-07-04 Konica Corp 電子写真感光体
FI95574C (fi) * 1994-02-16 1996-02-26 Valtion Teknillinen Elektroneja johtavia molekyylivalmisteita
EP0676461B1 (de) * 1994-04-07 2002-08-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
US6013982A (en) * 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US5811833A (en) * 1996-12-23 1998-09-22 University Of So. Ca Electron transporting and light emitting layers based on organic free radicals
JPH10270171A (ja) * 1997-01-27 1998-10-09 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
DE19756361A1 (de) * 1997-12-18 1999-06-24 Philips Patentverwaltung Organische lichtemittierende Diode mit Terbiumkomplex
JPH11251067A (ja) * 1998-03-02 1999-09-17 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
DE19836408A1 (de) 1998-08-12 2000-02-24 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Grignardverbindungen
US6315753B1 (en) * 1998-05-01 2001-11-13 Sub-Q, Inc. System and method for facilitating hemostasis of blood vessel punctures with absorbable sponge
JP3389888B2 (ja) 1998-11-09 2003-03-24 東レ株式会社 発光素子
DE19858856A1 (de) * 1998-12-19 2000-06-21 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Herstellung von Arylmetallverbindungen und deren Umsetzung mit Elektrophilen
US6103459A (en) * 1999-03-09 2000-08-15 Midwest Research Institute Compounds for use as chemical vapor deposition precursors, thermochromic materials light-emitting diodes, and molecular charge-transfer salts and methods of making these compounds
JP2001131174A (ja) * 1999-11-02 2001-05-15 Sony Corp バソフェナントロリン化合物及びその製造方法
JP3924648B2 (ja) * 1999-11-02 2007-06-06 ソニー株式会社 有機電界発光素子
US20030104237A1 (en) * 2000-01-12 2003-06-05 Shinichi Nakayama Paper for newspaper
US6824890B2 (en) * 2000-05-03 2004-11-30 The Regents Of The University Of California Soluble tetrahedral compounds for use in electroluminescent devices
EP1160888A1 (de) * 2000-05-29 2001-12-05 Sony International (Europe) GmbH Lochleitermaterial und Verwendung in einer (Farbstoff-)Solarzelle
JP3998903B2 (ja) * 2000-09-05 2007-10-31 出光興産株式会社 新規アリールアミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US7171690B2 (en) * 2001-08-01 2007-01-30 Mcafee, Inc. Wireless malware scanning back-end system and method
US6699597B2 (en) * 2001-08-16 2004-03-02 3M Innovative Properties Company Method and materials for patterning of an amorphous, non-polymeric, organic matrix with electrically active material disposed therein
JP3823312B2 (ja) * 2001-10-18 2006-09-20 日本電気株式会社 有機薄膜トランジスタ
KR100691543B1 (ko) * 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
DE10207859A1 (de) * 2002-02-20 2003-09-04 Univ Dresden Tech Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung
JP3962948B2 (ja) * 2002-02-28 2007-08-22 株式会社プロピア かつら製造用針
DE10212926A1 (de) * 2002-03-22 2003-10-16 Infineon Technologies Ag Halbleiterspeicherzelle und Halbleiterspeichereinrichtung
AU2002323418A1 (en) 2002-04-08 2003-10-27 The University Of Southern California Doped organic carrier transport materials
TWI314947B (en) * 2002-04-24 2009-09-21 Eastman Kodak Compan Organic light emitting diode devices with improved operational stability
DE10224021B4 (de) * 2002-05-24 2006-06-01 Novaled Gmbh Phosphoreszentes lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
JP3960131B2 (ja) 2002-06-05 2007-08-15 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
ES2197818B1 (es) 2002-06-11 2005-02-01 Institut Quimic De Sarria Cets 2,7,12,17 alquenil, aril y heteroaril derivados del 3,6,13,16-tetraazaporficeno, y procedimiento, compuesto intermedio y utilizaciones correspondientes.
US20040097725A1 (en) * 2002-07-10 2004-05-20 Norman Herron Charge transport compositions and electronic devices made with such compositions
DE10261662A1 (de) 2002-12-20 2004-07-01 Friedrich-Schiller-Universität Jena Neue mit Pyrazinen verknüpfte 1,4,5,8-Tetraazafulvalene und Verfahren zu ihrer Herstellung
AU2004221377B2 (en) * 2003-03-19 2009-07-16 Heliatek Gmbh Photoactive component comprising organic layers
JP2004335557A (ja) 2003-04-30 2004-11-25 Ricoh Co Ltd 縦型有機トランジスタ
CN101624397A (zh) * 2003-05-12 2010-01-13 住友化学株式会社 发光聚合物组合物
EP1477892B1 (de) * 2003-05-16 2015-12-23 Sap Se System, Verfahren, Computerprogrammprodukt und Herstellungsartikel zur Dateneingabe in ein Computersystem
US7174695B2 (en) * 2003-06-04 2007-02-13 Porter Dan C De-packaging machine
DE10338406A1 (de) * 2003-08-18 2005-03-24 Novaled Gmbh Dotierte organische Halbleitermaterialien sowie Verfahren zu deren Herstellung
DE10339772B4 (de) * 2003-08-27 2006-07-13 Novaled Gmbh Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zu seiner Herstellung
US7655961B2 (en) * 2003-10-02 2010-02-02 Maxdem Incorporated Organic diodes and materials
DE10357044A1 (de) * 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten
DE102004010954A1 (de) * 2004-03-03 2005-10-06 Novaled Gmbh Verwendung eines Metallkomplexes als n-Dotand für ein organisches halbleitendes Matrixmaterial, organisches Halbleitermaterial und elektronisches Bauteil
US7540978B2 (en) * 2004-08-05 2009-06-02 Novaled Ag Use of an organic matrix material for producing an organic semiconductor material, organic semiconductor material and electronic component
US7396197B2 (en) * 2004-09-30 2008-07-08 Ati Industrial Automation, Inc. Force-balanced air supply for pneumatic tools
US7060846B2 (en) 2004-10-04 2006-06-13 Air Products And Chemicals, Inc. Pentafluorosulfanyl-substituted thienothiophene monomers and conducting polymers
US8034466B2 (en) * 2004-12-06 2011-10-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element and light-emitting device using the same
WO2006067800A1 (en) 2004-12-24 2006-06-29 Council Of Scientific And Industrial Research Triorganoantimony compounds for pesticidal use
KR101346907B1 (ko) * 2005-04-14 2014-01-02 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 소자용 화합물
US20070016984A1 (en) * 2005-07-15 2007-01-18 Scott Hendricks Low pungency, long day onion
US7563518B2 (en) * 2005-07-28 2009-07-21 Eastman Kodak Company Low voltage organic electroluminescent element
US7582893B2 (en) * 2005-09-15 2009-09-01 Spansion Llc Semiconductor memory device comprising one or more injecting bilayer electrodes
US20070116984A1 (en) 2005-09-21 2007-05-24 Doosan Corporation Spiro-compound for electroluminescent display device and electroluminescent display device comprising the same
EP1786050B1 (de) * 2005-11-10 2010-06-23 Novaled AG Dotiertes organisches Halbleitermaterial
US7919010B2 (en) * 2005-12-22 2011-04-05 Novaled Ag Doped organic semiconductor material
EP1837926B1 (de) * 2006-03-21 2008-05-07 Novaled AG Heterocyclisches Radikal oder Diradikal, deren Dimere, Oligomere, Polymere, Dispiroverbindungen und Polycyclen, deren Verwendung, organisches halbleitendes Material sowie elektronisches Bauelement
DE102006039423A1 (de) 2006-08-23 2008-02-28 Werner, Johannes Halbleitende Polyaddukte mit kolumnarer Struktur
DE602007008337D1 (de) * 2006-10-24 2010-09-23 Semiconductor Energy Lab Anthrazenderivat und lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung und elektronische Vorrichtung mit Anthrazenderivat
DE102006053320B4 (de) 2006-11-13 2012-01-19 Novaled Ag Verwendung einer Koordinationsverbindung zur Dotierung organischer Halbleiter
EP1988587B1 (de) * 2007-04-30 2016-12-07 Novaled GmbH Oxokohlenstoff-, Pseudooxokohlenstoff- und Radialenverbindungen sowie deren Verwendung

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015082046A2 (de) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Substituierte oxepine
EP3345984A1 (de) 2013-12-06 2018-07-11 Merck Patent GmbH Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
EP3693437A1 (de) 2013-12-06 2020-08-12 Merck Patent GmbH Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
US11393987B2 (en) 2017-03-01 2022-07-19 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
WO2018189134A1 (de) 2017-04-13 2018-10-18 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019002198A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merck Patent Gmbh HOMOGENEOUS MIXTURES
WO2019007866A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019007867A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
EP4186898A1 (de) 2017-07-05 2023-05-31 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische verbindungen
WO2019096717A2 (de) 2017-11-14 2019-05-23 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019229011A1 (de) 2018-05-30 2019-12-05 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2020178230A1 (en) 2019-03-04 2020-09-10 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials

Also Published As

Publication number Publication date
US9156868B2 (en) 2015-10-13
DE102007018456B4 (de) 2022-02-24
TWI583693B (zh) 2017-05-21
US20100140566A1 (en) 2010-06-10
TW200900416A (en) 2009-01-01
DE102007018456A1 (de) 2008-10-23
WO2008128519A3 (de) 2009-08-13

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