WO2008040463A1 - Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit (r)-2-[((1r,2s,5r)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanecarbonyl)-amino]-propionsäure-methylester und einem oder mehreren füllstoffen - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to cosmetic or dermatological preparations containing 2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanecarbonyl-D-alanine methyl ester (synonymous (R ⁇ - ⁇ IR ⁇ S.SR ⁇ -isopropyl- ⁇ -methyl-cyclohexanecarbonyO-aminol-propionic acid methyl ester and one or more fillers.
- the present invention relates, in a particular embodiment, to cosmetic or pharmaceutical preparations with a reduced tack feeling, processes for their preparation and the use of active ingredients for reducing the stickiness of cosmetic preparations.
- the present invention relates to cosmetic and dermatological preparations with a long-lasting cooling effect, in particular skin-care cosmetic and dermatological preparations.
- cooling agents in particular ammonium salts
- cooling preparations are also widely used isopropanolic gels with camphor and menthol additive.
- a further object of the present invention was to provide preparations which markedly improve the condition of the skin, in particular reduce skin roughness.
- an object of the present invention to provide products with the widest possible variety of applications available.
- principles should be created for preparation forms such as cleansing emulsions, face and body care preparations, but also pronounced medical-pharmaceutical dosage forms, for example preparations for acne and other skin conditions.
- Preparations according to the invention are distinguished by outstanding, pleasant cooling effect and elegant cosmetic appearance. They are not unpleasantly sticky and sta- bil against physical decomposition such as up or down frame their constituents.
- Fillers in the context of the present invention are particulate substances which as a rule do not produce any color effect in the cosmetic formulation in which they are used. Furthermore, fillers according to the invention usually have a low refractive index and, as a result, no or very little opacity.
- the prior art knows a number of fillers, which z. B. serve as support materials in the formulation of powders or as viscosity and sensor modulators in emulsions or anhydrous formulations. Such fillers are also often used to obtain matting effects on the skin or to absorb sebum.
- fillers generally also affects the spreadability of conventional formulations on the skin and the uniformity of a possible color effect.
- the fillers in the context of the present invention are advantageously selected from the group of inorganic fillers, for example from the group of silicates.
- Silicates are salts and esters (silicic acid esters) of orthosilicic acid [Si (OH) 4 ] and their condensation products.
- the silicates are not only the most species-rich class of minerals, but also extremely important geologically and technically. Over 80% of the earth's crust is made up of silicates.
- leaf silicates are (ideally) silicate structures with two-dimensionally infinite layers of [SiO 4 ] 4 ⁇ tetrahedra, each tetrahedron being connected via 3 bridging oxygens to neighboring tetrahedra.
- Chemical formulas can only be approximated for phyllosilicates because they have a large ion exchange capacity and silicon can be exchanged for aluminum and this in turn against magnesium, Fe 2+ , Fe 3+ , Zn and the like.
- the resulting possibly negative charge of the layers is usually compensated by cations, in particular by Na + and Ca 2+ in interlayer positions.
- Phyllosilicates can be obtained by reversible storage of water (in the 2- to 7-fold amount) and other substances such. As alcohols, glycols and the like swell. Their use as thickeners in cosmetic products is accordingly known per se. However, the prior art could not point the way to the present invention.
- Advantageous phyllosilicates which can be used in the context of the present invention are, for example, those whose largest expansion direction in the unmodified and unswollen state has on average a length of less than 10 ⁇ m.
- the mean extents of the modified layered silicate particles used may be 1000 nm ⁇ 100 nm ⁇ 1 nm and less.
- the effective size of the modified layered silicate particles in a cosmetic or dermatological formulation of course depends on the amount of stored substances.
- Particularly advantageous (layered) silicates according to the invention are:
- Bentonite montmorillonite with Ca (filler earth) or Na (Wyoming bentonite)
- Mica an aluminosilicate that is easily fissile and is present in tabular crystals. Mica is transparent to translucent and has pearlescence. The most important form is muscovite: K AI 2 [AISi 3 O 10 ] (OH, F) 2 . Sericite is a special form of mica that has smaller platelets than muscovite.
- silicon oxides SiO 2
- Aerosils fumed silica
- Aerosils which are highly disperse silicas with frequently irregular shape, whose specific surface area is generally very large (200-400 m 2 / g) and which can be controlled by means of the production process, are preferred according to the invention. Aerosils are also referred to as: Amorphous Silica Amorphous Silicon Oxide Hydrate Silica, Amorphous Silicic Anhydride Silicon Dioxide Silicon Dioxide.
- Aerosil 130 (Degussa Huls), Aerosil 200 (Degussa Huls), Aerosil 255 (Degussa Huls), Aerosil 300 (Degussa Huls), Aerosil 380 (Degussa Huls), B-6C (Suzuki Yushi), CAB-O-SIL Fumed Silica (Cabot), CAB-O-SIL EH-5 (Cabot), CAB-O-SIL HS-5 (Cabot), CAB-O-SIL LM-130 (Cab bot), CAB-O-SIL MS-55 (Cabot), CAB-O-SIL M-5 (Cabot), E-6C (Suzuki Yushi), Fossil Flour MBK (MBK), MSS-500 (Kobo), Neosil CT 1 1 (Crosfield Co.), Ronasphere (Rona / EM Industries), Silica, Anhydrous 31 (Whittaker, Clark & Daniels), Silica, Crystalline
- Silicon oxides can also be produced in a spherical form, in which case the specific surface area is smaller than in the aerosils, since the particles are larger and round.
- An example of this is the Ronaspheren (average particle diameter ⁇ 3 ⁇ ) from the company Merck.
- Further fillers preferred according to the invention are silicas whose free OH groups on the particle surface are (completely or partially) organically modified.
- the obtainable by addition of dimethylsilyl groups silica dimethyl silylates such as Aerosil R972 (Degussa Hüls), Aerosil R974 (Degussa Hüls), CAB-O-SIL TS-610 (Cabot), CAB-O-SIL TS -720 (Cabot), Wacker HDK H15 (Wacker chemistry), Wacker HDK H18 (Wacker chemistry) and / or Wacker HDK H20 (Wacker chemistry).
- dimethylsilyl groups silica dimethyl silylates such as Aerosil R972 (Degussa Hüls), Aerosil R974 (Degussa Hggs), CAB-O-SIL TS-610 (Cabot), CAB-O-SIL TS -720 (Cabot), Wacker HDK H15 (Wacker chemistry), Wacker HDK H18 (Wacker chemistry) and / or Wacker HDK H20 (Wacker chemistry).
- silicates obtainable by addition of trimethylsilyl groups (eg Aerosil R 812 (Degussa Hüls), CAB-O-SIL TS-530 (Cabot), Sipemat D 17 (Degussa Hüls), Wacker HDK H2000 (Wacker). Chemistry)).
- trimethylsilyl groups eg Aerosil R 812 (Degussa Hüls), CAB-O-SIL TS-530 (Cabot), Sipemat D 17 (Degussa Hüls), Wacker HDK H2000 (Wacker). Chemistry
- polymethylsilsesquioxanes obtainable by hydrolysis and condensation reactions of methyltrimethoxysilanes, which likewise have a round shape and whose particle size distribution can be controlled by the preparation.
- Preferred polymethylsilsesquioxanes are available, for example, under the trade names Tospearl 2000 B from GE Bayer Silikones, Tospearl 145A from Toshiba, AEC Silicone Resin Spheres from A & E Connock and Wacker-Belsil PMS MK from Wacker-Chemie.
- Boron nitride is isoelectronic with carbon (i.e., graphite and diamond shapes are possible). Boron nitride is characterized by its chemical inertness.
- fillers in the context of the present invention are carbonates, such as. As magnesium carbonate (MgCO 3 ) and calcium carbonate (CaCO 3 ). It is particularly advantageous for the purposes of the present invention to use the carbonates as fillers in dry powders.
- MgCO 3 magnesium carbonate
- CaCO 3 calcium carbonate
- the fillers in the context of the present invention are also advantageously selected from the group of organic fillers.
- advantageous organic fillers are, for.
- natural polymers such as silk powder, microcrystalline cellulose and / or zinc stearates.
- Advantageous organic fillers are also starch and starch derivatives, such as: corn starch Zea Mays (Amidone De Mais MST (Wackherr), Argo Brand Com Starch (Com Products), Pure-Dent (Grain Processing), Purity 21 C (National Starch)) .
- Organic fillers preferred according to the invention are also synthetic polymers, ie. H. Polymer particles which are present in the preparation in the form of solids, such as polycarbonates, polyethers, polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polystyrene, polyamides, polyurethanes, polyacrylates and the like. Particularly advantageous is z.
- nylon polyamide 6 and polyamide 12
- polyamide 6 for example microfine polyamide particles, in particular those available under the trade name SP-500 from TORAY.
- polyamide 6 also: nylon 6
- polyamide 12 also: nylon 12
- Polyamide 6 is the polyamide [poly ( ⁇ -caprolactam)] synthesized from ⁇ -aminocaproic acid (6-aminohexanoic acid) or ⁇ -caprolactam
- polyamide 12 is a poly ( ⁇ -laurinlactam) from ⁇ -laurolactam.
- Advantageous for the purposes of the present invention are, for example Orgasol ® 1002 (polyamide 6), and Orgasol ® 2002 (polyamide 12) from ELF ATOCHEM.
- Silicone Resins Trimethylsiloxysilicate (eg SR 1000 GE Bayer Silicones)
- silicone elastomers can be selected from the group of vinyl dimethicone crosspolymers, such as. Dow Corning 9506 Cos- metic Powder from Dow Coming (INCI: Dimethicone / Vinyl Dimethicone Crosspolymer).
- silicone resins such as e.g. KSP-100, KSP-200 or KSP-300 from Shin Etsu, which are also listed under the INCI name Dimethicone / Vinyl Dimethicone Crosspolymer or SR 1000 from GE Bayer Silicones, which bears the INCI name Trimethylsiloxy Silicate
- lauroyl lysine which is sold by Ajinomoto under the name Amihope LL.
- the total amount of at least one filler in the finished cosmetic or dermatological preparations is advantageously selected from the range of 0.05-20.0% by weight, preferably 0.5-10.0% by weight, based on the total weight of the preparations.
- Fillers preferred according to the invention come from the group of inorganic or organic silicon compounds.
- the layer silicates are particularly preferred. Of these, kaolin, talc and mica are particularly preferred.
- the preferred inorganic silicon compounds include the organically modified spherical particles on the surface.
- Aerosil R 972 particularly preferred are the polymethylsilsesquioxanes and hydrophobically modified aerosils, e.g. Aerosil R 972.
- Organic silicon compounds include the siloxane elastomers and siloxane resins. Of these, particularly preferred are the KSP types from Shin Etsu, as well as the trimethylsiloxysilicate. Further inventively preferred fillers come from the group of spherical particles. More preferably, the average particle diameter is less than 20 microns. Furthermore, preference is given to choosing spherical particles of organic origin. Particularly preferred is the BPD-500 marketed by Kobo.
- spherical particles having an average particle diameter of less than 10 ⁇ m are preferred.
- nylon-12 e.g. sold as SP-501 or SP-500 by the company Kobo.
- polymethyl methacrylates e.g. sold under the trade name Covabead LH 85 by LCW.
- the preparations are characterized in that they contain 0.001% by weight to 10% by weight, preferably 0.05% by weight to 5% by weight, in particular 0.1-2, 0 wt .-%, based on the total weight of the preparations, on one or more fillers.
- the cosmetic or dermatological preparations may be composed as usual and used for the treatment, care and cleansing of the skin and / or the hair and as a make-up product in decorative cosmetics.
- They preferably contain from 0.001% by weight to 10% by weight, preferably from 0.05% by weight to 5% by weight, in particular from 0.1% to 2.0% by weight, based on the total weight of the preparations, 2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarbonyl-D-alanine methyl ester.
- Cosmetic and dermatological preparations according to the invention can be present in various forms.
- they may contain a solution, an anhydrous preparation, an emulsion or microemulsion of the water-in-oil (W / O) type or of the oil-in-water (O / W) type, a multiple emulsion, for example water-type. in-oil-in-water (W / O / W), a gel, a solid stick, an ointment or even an aerosol.
- folic acid and / or its derivatives in encapsulated form, for example in collagen matrices and other customary encapsulating materials, for example as encapsulated encapsulations, in gelatin, wax matrices or liposomally encapsulated.
- encapsulated encapsulations for example in collagen matrices and other customary encapsulating materials, for example as encapsulated encapsulations, in gelatin, wax matrices or liposomally encapsulated.
- Wax matrices as described in DE-OS 43 08 282 have been found to be favorable.
- folic acid and / or derivatives thereof are also possible and advantageous for the purposes of the present invention to incorporate folic acid and / or derivatives thereof into aqueous systems or surfactant preparations for cleaning the skin and hair.
- the cosmetic and dermatological preparations according to the invention may comprise cosmetic adjuvants such as are conventionally used in such preparations, e.g. Preservatives, bactericides, perfumes, foaming inhibitors, colorants, pigments having a coloring effect, thickeners, surface-active substances, emulsifiers, softening, moistening and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other conventional ingredients of a cosmetic or cosmetic dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
- cosmetic adjuvants such as are conventionally used in such preparations, e.g. Preservatives, bactericides, perfumes, foaming inhibitors, colorants, pigments having a coloring effect, thickeners, surface-active substances, emulsifiers, softening, moistening and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other conventional ingredients of a cosmetic or cosmetic dermatological formulation such as alcohol
- folic acid and / or its derivatives can also be combined with other antioxidants and / or radical scavengers.
- the amount of antioxidants (one or more compounds) in the preparations is preferably from 0.001 to 30% by weight, particularly preferably from 0.05 to 20% by weight, in particular from 1 to 10% by weight, based on the total weight of the preparation ,
- the lipid phase can advantageously be selected from the following substance group: mineral oils, mineral waxes
- Oils such as triglycerides of capric or caprylic acid, furthermore natural oils, e.g. Castor oil;
- Fats, waxes and other natural and synthetic fats preferably esters of fatty acids with lower C-number alcohols, e.g. with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids of low C number or with fatty acids; benzoates;
- Silicone oils such as dimethylpolysiloxanes, diethylpolysiloxanes, diphenylpolysiloxanes and mixed forms thereof.
- the oil phase of the emulsions, oleogels or hydrodispersions or lipodispersions in the context of the present invention is advantageously selected from the group of esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids having a chain length of 3 to 30 carbon atoms and saturated and / or or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols having a chain length of 3 to 30 carbon atoms, from the group of esters of aromatic carboxylic acids and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols having a chain length of 3 to 30 carbon atoms.
- ester oils can then advantageously be selected from the group isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl stearate, isopropyl oleate, n-butyl stearate, n-hexyl laurate, n-decyl oleate, isooctyl stearate, isononyl stearate, isononyl isononanoate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-ethylhexyl laurate, 2-hexyldecyl stearate, 2 Octyldodecyl palmitate, oleyl oleate, oleyl erucate, erucyl oleate, erucyl erucate and also synthetic, semisynthetic and natural mixtures of such esters, eg jojoba oil.
- the aqueous phase of the preparations according to the invention optionally advantageously contains alcohols, diols or polyols of low C number, and their ethers, preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or -mob nobutyl ether, propylene glycol monomethyl, -monoethyl- or -monobutylether , Diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analogous products, furthermore lower C-number alcohols, eg Ethanol, isopropanol, 1, 2-propanediol, glycerol.
- alcohols, diols or polyols of low C number, and their ethers preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or -mob nobutyl
- mixtures of the abovementioned solvents are used.
- alcoholic solvents water can be another ingredient.
- Emulsions of the invention are advantageous and contain e.g. the said fats, oils, waxes and other fatty substances, as well as water and an emulsifier, as commonly used for such a type of formulation.
- Gels according to the invention usually contain low-C alcohols, for example ethanol, isopropanol, 1,2-propanediol, glycerol and water or an abovementioned oil.
- Suitable propellants for preparations which can be sprayed from aerosol containers according to the invention are the customary known highly volatile, liquefied propellants, for example carbonates. hydrocarbons (propane, butane, isobutane) suitable, which can be used alone or in combination with each other. Also, compressed air is advantageous to use.
- preparations according to the invention may also contain substances which absorb UV radiation in the UVB range, the total amount of filter substances being e.g. 0.1 wt .-% to 30 wt .-%, preferably 0.5 to 10 wt .-%, in particular 1, 0 to 6.0 wt .-%, based on the total weight of the preparations to cosmetic preparations for To provide the hair or the skin against the entire range of ultraviolet radiation. They can also serve as a sunscreen for hair or skin.
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Abstract
Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester und einem oder mehreren Füllstoffen.
Description
Beschreibung
Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit (R)-2-[((1 R,2S,5R)-2-isopropyl-5- methyl-cyclohexanecarbonyl)-amino]-propionsäure-methylester und einem oder mehreren
Füllstoffen
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-lsopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester (synonym (R^-^I R^S.SR^-isopropyl-δ-methyl-cyclohexanecarbonyO-aminol-propionsäure-methyl- ester und einem oder mehreren Füllstoffen.
Die vorliegende Erfindung betrifft in einer besonderen Ausführungsform kosmetische oder pharmazeutische Zubereitungen mit vermindertem Klebrigkeitsgefühl, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie die Verwendung von Wirkstoffen zur Herabminderung des Klebrigkeitsge- fühles kosmetischer Zubereitungen.
Die vorliegende Erfindung betrifft in einer ganz besonderen Ausführungsform kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit langanhaltender kühlender Wirkung, insbesondere hautpflegende kosmetische und dermatologische Zubereitungen.
Die Kühlwirkung kosmetischer Zubereitungen beruht bisher auf zwei Grundprinzipien:
Einsatz von Komponenten die sich nach topischer Applikation gasförmig verflüchtigen und die hierfür erforderlich Energiemenge, die sog. Verdampfungsenthalpie, zu einem Großteil der Hautoberfläche entnehmen. Es werden daher in entsprechenden nicht okklusiven Kosmetika geeignete flüssige Komponenten eingesetzt. Als besonders geeignet hat sich hier Ethanol erwiesen, daneben zeigen Formulierungen mit hohem Wassergehalt ebenfalls eine deutliche Kühlwirkung.
Einsatz von so genannten „Cooling Agents", die mit den Wärmerezeptoren der Haut in Wechselwirkung treten und somit ein Kälteempfinden auslösen, ohne eine messbare physikalische Abkühlung zu generieren. Hierfür kommen insbesondere Menthol und diverse Mentholderivate (Frescolate, Physcool, Questice L, etc.) zum Einsatz. Insbesondere hohe Etha- nolgehalte sowie Menthol und seine Derivate sind, neben dem irritativen Potential, insbesondere aufgrund ihres deutlichen Eigengeruchs für zahlreiche Einsatzzwecke unter olfaktorischen Gesichtspunkten nicht geeignet. Häufig genug bewirken solche Substanzen darüber hinaus gleichzeitig eine Durchblutungssteigerung, die im Gegenteil ein Wärmegefühl hervorruft.
In der Literatur werden beispielsweise ionische Verbindungen, insbesondere Ammoniumsalze, als kühlende Agenzien beschrieben. Als kühlende Zubereitungen werden auch verbreitet isopropanolische Gele mit Campher- und Mentholzusatz angewandt.
Die Anwendung dieser Substanzen, namentlich auf gereizter Haut, ist jedenfalls problematisch. Darüber hinaus sind viele dieser Verbindungen schlecht wasserlöslich. Ihre Verwendung ist folglich auf wenige Kosmetika und Dermatika beschränkt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es also, pflegende kosmetische und medizinische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die nicht die Nachteile des Standes der Technik haben, insbesondere solche, welche, auf der Haut oder Schleimhäuten angewandt, befeuchtend und/oder kühlend wirken.
Die DE 43 12 656 beschreibt die Verwendung kosmetisch oder pharmazeutisch unbedenklicher Substanzen mit positiver Lösungsenthalpie in kosmetischen oder medizinischen topischen Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, dass die Substanz oder die Substanzen in den Zubereitungen in einem weitgehend wasserfreien Medium vorliegen und/oder durch eine stoffliche Barriere von einem wasserhaltigen Medium abgeschirmt werden.
Obwohl dieses Vorgehen grundsätzlich zu kosmetisch befriedigenden Zubereitungen führen kann, sind diese jedoch galenisch äußerst aufwendig herzustellen.
Es war also die Aufgabe, der vorliegenden Erfindung, den Übelständen des Standes der Technik abzuhelfen und kühlende kosmetische oder dermatologische Zubereitungen zur
Verfügung zu stellen, welche einfach herzustellen sind, keine Reizwirkung auf Haut oder Schleimhäute ausüben sowie bei bestimmungsgemäßer Anwendung angenehme Kühlung spenden.
Ferner war eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, welche den Zustand der Haut deutlich verbessern, insbesondere die Hautrauhigkeit vermindern.
Es ist zwar bekannt, durch Hinzufügen bestimmter Substanzen, beispielsweise einiger ausgewählter Puderrohstoffe, insbesondere Talkum, ein Klebrigkeitsgefühl oder auch Schmie- rigkeitsgefühl zu reduzieren. Davon abgesehen, dass dieses nur selten vollständig gelingt, wird durch einen solchen Zusatz auch die Viskosität des betreffenden Produktes verändert und die Stabilität verringert.
Aufgabe war daher, all diesen den Nachteilen des Standes der Technik Abhilfe zu schaffen. Insbesondere sollten Produkte mit verringerter Klebrigkeit bzw. Schmierigkeit zur Verfügung gestellt werden. Produkte auf dem Gebiete der pflegenden Kosmetik, der dekorativen Kosmetik und der pharmakologischen Galenik sollten gleichermaßen von den geschilderten Nachteilen des Standes der Technik befreit werden.
Weiterhin war es eine Aufgabe der Erfindung, kosmetische Grundlagen für kosmetische Zubereitungen zu entwickeln, die sich durch gute Hautverträglichkeit auszeichnen.
Ferner war eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Produkte mit einer möglichst breiten Anwendungsvielfalt zur Verfügung zu stellen. Beispielsweise sollten Grundlagen für Zubereitungsformen wie Reinigungsemulsionen, Gesichts- und Körperpflegezubereitungen, aber auch ausgesprochen medizinisch-pharmazeutische Darreichungsformen geschaffen werden, zum Beispiel Zubereitungen gegen Akne und andere Hauterscheinungen.
Erfindungsgemäß gelöst werden diese Aufgaben durch kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-lsopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D- Alaninmethylester und einem oder mehreren Füllstoffen.
Erfindungsgemäße Zubereitungen zeichnen sich durch hervorragende, angenehme Kühlwirkung und elegante kosmetische Anmutung aus. Sie sind nicht unangenehm Klebrig und sta-
bil gegen physikalische Zersetzung wie beispielsweise Auf- oder Abrahmen ihrer Bestandteile.
2-lsopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester zeichnet sich durch folgende Struktur aus
Die Synthese von 2-lsopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester [syno- nom: (R)-2-[((1RI2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexancarbonyl)-amino]-propionsäu- remethylester kann nach folgender Vorschrift erfolgen:
1 ,0 g D-Alaninmethylesterhydrochlorid (von Aldrich Chemical Co erhalten) wurde in 28 ml diethylether und 1 ml doppeltdestillierten Wassers aufgelöst und auf 0 0C gekühlt. Eine Spatelspitze des Katalysators Diaminopyrimidin wurde hinzugefügt. 1 ,62 ml p-Menthylchlorid wurden tropfenweise hinzugefügt, gefolgt von 2 ml Triethylamin. Flocken eines falrblosen Niederschlages bildeten sich in der Mischung, die über Nacht bei Raumtemperatur gerührt wurde. Der Niederschlag wurde in Ethylacetat gelöst, mit doppelt destilliertem Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Die organische Phase wurde unter vermindertem Druck verdampft, wobei 2 g Endprodukt erhalten wurde, welches bei Raumtemperatur kristallisierte. Die erwartete Molekularmasse und Struktur wurden mit Massenspektrometer bzw. anhand des NMR-Spektrums bestätigt.
Füllstoffe im Sinne der vorliegenden Erfindung sind partikuläre Substanzen, die in der Regel keinen Farbeffekt in der kosmetischen Formulierung erzeugen, in der sie eingesetzt werden. Ferner haben erfindungsgemäße Füllstoffe üblicherweise einen niedrigen Brechungsindex und daraus resultierend keine oder eine nur sehr geringe Deckkraft.
Der Stand der Technik kennt eine Reihe von Füllstoffen, welche z. B. als Trägermaterialien bei der Formulierung von Pudern oder als Viskositäts- und Sensorik-Modulatoren in Emulsionen oder wasserfreien Formulierungen dienen. Derartige Füllstoffe werden häufig auch eingesetzt, um mattierende Effekte auf der Haut zu erlangen oder um Sebum zu absorbieren.
Darüber hinaus beeinflußt der Einsatz von Füllstoffen im allgemeinen auch die Verteilbarkeit üblicher Formulierungen auf der Haut sowie die Gleichmäßigkeit eines möglichen Farbeffektes.
Die Füllstoffe im Sinne der vorliegenden Erfindung werden vorteilhaft aus der Gruppe der anorganische Füllstoffe gewählt, beispielsweise aus der Gruppe der Silikate.
Silikate sind Salze und Ester (Kieselsäureester) der Orthokieselsäure [Si(OH)4] und deren Kondensationsprodukte. Die Silikate sind nicht nur die artenreichste Klasse der Mineralien, sondern auch geologisch und technisch außerordentlich wichtig. Über 80 % der Erdkruste bestehen aus Silikaten.
Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Schichtsilikate. Schichtsilikate (Phyllosilikate, Blattsilikate) sind (idealerweise) Silikat-Strukturen mit zweidimensional unendlichen Schichten aus [SiO4]4~-Tetraedem, wobei jedes Tetraeder über 3 Brücken- Sauerstoffe mit Nachbar-Tetraedern verbunden ist.
Chemische Formeln lassen sich für Schichtsilikate nur angenähert aufstellen, da sie ein großes lonenaustausch-Vermögen besitzen und Silicium gegen Aluminium und dieses wiederum gegen Magnesium, Fe2+, Fe3+, Zn und dergleichen ausgetauscht werden kann. Die daraus möglicherweise resultierende negative Ladung der Schichten wird in der Regel durch Kationen, insbesondere durch Na+ und Ca2+ in Zwischenschicht-Positionen ausgeglichen.
Schichtsilikate können durch reversible Einlagerung von Wasser (in der 2- bis 7-fachen Menge) und anderen Substanzen wie z. B. Alkoholen, Glykolen und dergleichen mehr aufquellen. Ihre Verwendung als Verdickungsmittel in kosmetischen Mitteln ist dementsprechend an sich bekannt. Allerdings konnte der Stand der Technik nicht den Weg zur vorliegenden Erfindung weisen.
Vorteilhafte Schichtsilikate, welche im Sinne der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, sind beispielsweise solche, deren größte Ausdehnungsrichtung im unmodifizierten und ungequollenen Zustand im Mittel eine Länge von weniger als 10 μm hat. Beispielsweise können die mittleren Ausdehnungen der verwendeten modifizierten Schichtsilikatpartikel bei 1000 nm x 100 nm x 1 nm und darunter liegen. Die effektive Größe der modifizierten Schichtsilikatpartikel in einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung hängt selbstverständlich von der Menge an eingelagerten Substanzen ab.
Erfindungsgemäß vorteilhafte (Schicht-) Silikate sind insbesondere:
Talkum: Mg3 [Si4O10] (OH)2, => Kaolin: AI2[Si2O5] (OH)4
=> Montmorillonit: M+ Al [Si2O5](OH), auch Smektite genannt. Darunter fallen:
• Bentonite = Montmorillonite mit Ca (Füller Erden) oder Na (Wyoming Bentonite)
• Hektorite: M+ 0,3(Mg2,7Li0,3)[Si4O10(OH)2], worin M+ meist Na+ darstellt,
=> Glimmer (Mica), ein Alumosilikat, das leicht spaltbar ist und in tafeligen Kristallen vorliegt. Glimmer ist transparent bis durchscheinend und weist Perlglanz auf. Die wichtigste Form ist Muskovit: K AI2 [AISi3O10] (OH, F)2. Sericite ist eine Sonderform des Glimmers, die kleinere Plättchen als Muskovit aufweist.
=> Magnesiumsilikat Mg2 [Si4Oi0]
Auch Siliciumoxide (SiO2) sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden. Erfindungsgemäß bevorzugt sind beispielsweise Aerosile (fumed Silica), welche hochdisperse Kieselsäuren mit häufig irregulärer Form sind, deren spezifische Oberfläche in der Regel sehr groß ist (200 - 400 m2/ g) und mit Hilfe des Herstellverfahrens gesteuert werden kann. Aerosile werden auch bezeichnet als: Amorphous Silica Amorphous Silicon Oxide Hydrate Silica, Amorphous Silicic Anhydride Silicon Dioxide Silicon Dioxide.
Erfindungsgemäß vorteilhafte Aerosile sind z. B. unter den folgenden Handlesnamen erhältlich:
Aerosil 130 (Degussa Hüls), Aerosil 200 (Degussa Hüls), Aerosil 255 (Degussa Hüls), Aerosil 300 (Degussa Hüls), Aerosil 380 (Degussa Hüls), B-6C (Suzuki Yushi), CAB-O-SIL Fumed Silica (Cabot), CAB-O-SIL EH-5 (Cabot), CAB-O-SIL HS-5 (Cabot), CAB-O-SIL LM-130 (Ca-
bot), CAB-O-SIL MS-55 (Cabot), CAB-O-SIL M-5 (Cabot), E-6C (Suzuki Yushi), Fossil Flour MBK (MBK), MSS-500 (Kobo), Neosil CT 1 1 (Crosfield Co.), Ronasphere (Rona/EM Industries), Silica, Anhydrous 31 (Whittaker, Clark & Daniels), Silica, Crystalline 216 (Whittaker, Clark & Daniels), Silotrat-1 (Vevy), Sorbosil AC33 (Crosfield Co.), Sorbosil AC 35 (Crosfield Co.), Sorbosil AC 37 (Crosfield Co.), Sorbosil AC 39 (Crosfield Co.), Sorbosil AC77 (Crosfield Co.), Sorbosil TC 15 (Crosfield Co.), Spherica (Ikeda), Spheriglass (Potters-Ballotini), Spheron L-1500 (Presperse), Spheron N-2000 (Presperse), Spheron P-1500 (Presperse), Wacker HDK H 30 (Wacker-Chemie), Wacker HDK N 20 (Wacker-Chemie), Wacker HDK P 100 H (Wacker Silicones), Wacker HDK N 2OP (Wacker-Chemie), Wacker HDK N 25P (Wacker-Chemie), Wacker HDK S 13 (Wacker-Chemie), Wacker HDK T 30 (Wacker-Chemie), Wacker HDK V 15 (Wacker-Chemie), Wacker HDK V 15 P (Wacker-Chemie), Zelec Sil (Du- Pont).
Siliciumoxide lassen sich auch in sphärischer Form herstellen, wobei hier die spezifische Oberfläche kleiner ist als bei den Aerosilen, da die Teilchen größer und rund sind. Ein Beispiel hierfür sind die Ronaspheren (mittlerer Teilchendurchmesser < 3 μ) der Fa. Merck. Weitere erfindungsgemäß bevorzugte Füllstoffe sind Siliciumdioxide, deren freien OH-Grup- pen an der Teilchenoberfläche (ganz oder teilweise) organisch modifiziert sind.
Vorteilhaft sind z. B. die durch Addition von Dimethylsilyl-Gruppen erhältlichen Silica Di- methyl Silylate, wie beispielsweise Aerosil R972 (Degussa Hüls), Aerosil R974 (Degussa Hüls), CAB-O-SIL TS-610 (Cabot), CAB-O-SIL TS-720 (Cabot), Wacker HDK H15 (Wacker- Chemie), Wacker HDK H18 (Wacker-Chemie) und/oder Wacker HDK H20 (Wacker-Chemie).
Ferner vorteilhaft sind die durch Addition von Trimethylsilylgruppen erhältlichen Silica Silylate (z. B. Aerosil R 812 (Degussa Hüls), CAB-O-SIL TS-530 (Cabot), Sipemat D 17 (Degussa Hüls), Wacker HDK H2000 (Wacker-Chemie)).
Ferner vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die durch Hydrolyse- und Kondensationsreaktionen von Methyltrimethoxysilane erhältlichen Polymethylsilsesquioxane, die ebenfalls eine runde Form besitzen und deren Teilchengrößenverteilung durch die Herstellung gesteuert werden kann.
Bevorzugte Polymethylsilsesquioxane werden beispielsweise unter den Handelsnamen Tospearl 2000 B von GE Bayer Silikones, Tospearl 145A von Toshiba, AEC Silicone Resin Spheres von A & E Connock sowie Wacker - Belsil PMS MK von der Wacker-Chemie angeboten.
Weiterer vorteilhafter Füllstoff im Sinne der vorliegenden Erfindung ist Bornitrid. Bornitrid ist isoelektronisch mit Kohlenstoff (d. h. es sind Graphit- und Diamantform möglich). Bornitrid zeichnet sich durch seine chemische Inertheit aus.
Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise die im folgenden aufgelisteten Bornitride:
Handelsname erhältlich bei:
Boron Nitride Powder Advanced Ceramics
Boron Nitride Powder Sintec Keramik
Ceram Blanche Kawasaki
HCST Boron Nitride Stark
Tres BN® Carborundum
Wacker-Bornitrid BNP Wacker-Chemie
Weitere vorteilhafte Füllstoffe im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Carbonate, wie z. B. Magnesiumcarbonat (MgCO3) und Calciumcarbonat (CaCO3). Es ist insbesondere vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, die Carbonate als Füllstoffe in trockenen Pudern zu verwenden.
Die Füllstoffe im Sinne der vorliegenden Erfindung werden darüber hinaus vorteilhaft aus der Gruppe der organische Füllstoffe gewählt.
Erfindungsgemäß vorteilhafte organische Füllstoffe sind z. B. natürliche Polymere, wie Seidenpuder, mikrokristalline Cellulose und/oder Zinkstearate.
Vorteilhafte organische Füllstoffe sind ferner Stärke und Stärkederivate, wie: => Maisstärke Zea Mays (Amidon De Mais MST (Wackherr), Argo Brand Com Starch (Com Products), Pure-Dent (Grain Processing), Purity 21 C (National Starch)),
=> Reisstärke (D. S.A. 7 (Agrana Stärke), Oryzapearl (Ichimaru Pharcos)), => Distarch Phosphate (Com PO4 (Agrana Stärke), Com PO4 (Tri-K)), => Sodium Com Starch Octenylsuccinate (C* EmCap - Instant 12639 (Cerestar USA)), => Aluminium Starch Octenylsuccinate (Covafluid AMD (Wackherr), Dry FIo-PC (National Starch), Dry FIo Pure (National Starch), Fluidamid DF 12 (Roquette)),
Erfindungsgemäß bevorzugte organische Füllstoffe sind auch synthetische Polymere, d. h. Polymerpartikel, welche in der Zubereitung in Form von Feststoffen vorliegen, wie beispielsweise Polycarbonate, Polyether, Polyethylen, Polypropylen, Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyamide, Polyurethane, Polyacrylate und dergleichen mehr. Besonders vorteilhaft ist z. B. die Substanz mit der INCI-Bezeichnung HDI / Trimethylol Hexyllactone Crosspolymer, welche unter der Bezeichnung BPD-500/Plastic Powder D von der Firma Kobo erhältlich ist.
Ferner vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist Nylon (Polyamid 6 und Polyamid 12), wie beispielsweise mikrofeine Polyamid-Partikel, insbesondere die unter der Handelsbezeichnung SP-500 bei der Firma TORAY erhältlichen. Femer vorteilhaft sind Polyamid 6- (auch: Nylon 6), bzw. Polyamid 12- (auch: Nylon 12), Partikel. Polyamid 6 ist das aus ε-Ami- nocapronsäure (6-Aminohexansäure), oder ε-Caprolactam aufgebaute Polyamid [Poly(ε- caprolactam)], und Polyamid 12 ist ein Poly(ε-Iaurinlactam), aus ε-Laurinlactam. Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Orgasol® 1002 (Polyamid 6), und Orgasol® 2002 (Polyamid 12), von der Firma ELF ATOCHEM.
Weitere vorteilhafte organische Füllstoffe sind:
=> PMMA: Polymethylmethacrylate
=> Polyethylene Spheres
=> Polyurethane
=> Silikon Resins: Trimethylsiloxysilicate (z. B. SR 1000 GE Bayer Silicones)
=> Silikonelastomere
So kann es z. B. von erheblichem Vorteil sein, solche Silikonelastomeren in Zubereitungen gemäß der vorliegenden Erfindung zu verwenden, wie sie beispielsweise in den US-Patenten US 4980167 oder US 4742142 beschrieben werden. Vorteilhafte Silikonelastomere sind ferner z. B. solche, welche unter den Namen KSG6 von Shin Etsu, Tefil E-505C oder Trefil E- 506C von Dow Corning, Gransil von Grant Industries (SR-CYC, SR-DMF10, SR-DC556),
vertrieben werden sowie solche, die in Form von vorgefertigten Gelen verkauft werden (wie z. B. KSG15, KSG17, KSG16, KSG18 von Shin Etsu, Gransil SP 5CYC Gel, Gransil SR DMF 10 Gel, Gransil SR DC 556 Gel, Gransil GCM, Gransil PM Gel, Gransil DMG-5, SF 1204 und JK 113 von Gereral Electric). Weitere vorteilhafte Silikonelastomere können gewählt werden aus der Gruppe der Vinyl Dimethicone Crosspolymere, wie z. B. das Dow Corning 9506 Cos- metic Powder von Dow Corning (INCI: Dimethicone / Vinyl Dimethicone Crosspolymer).
Weiterhin vorteilhaft eingesetzt werden können sogenannte Silikonharze, wie z.B. KSP-100, KSP-200 oder KSP-300 von Shin Etsu, die ebenfalls unter der INCI bezeichnung Dimethicone / Vinyl Dimethicone Crosspolymer geführt werden oder SR 1000 von GE Bayer Silicones, das die INCI Bezeichnung Trimethylsiloxy Silicate trägt
Weiterhin bevorzugt ist auch Lauroyllysin, das unter der bezeichnung Amihope LL von Aji- nomoto vertrieben wird.
Die Gesamtmenge an mindestens einem Füllstoff in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,05 - 20,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5 - 10,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Erfindungsgemäß bevorzugte Füllstoffe kommen aus der Gruppe der anorganischen oder organischen Siliziumverbindungen.
Von den anorganischen Siliziumverbindungen sind besonders bevorzugt die Schichtsilikate. Davon besonders bevorzugt sind Kaolin, Talkum und Mica.
Weiterhin gehören zu den bevorzugten anorganischen Siliziumverbindungen die an der O- berfläche organisch modifizierten sphärischen Partikel.
Von diesen sind besonders bevorzugt die Polymethylsilsesquioxane und hydrophob modifizierte Aerosile, wie z.B. Aerosil R 972.
Zu den organischen Siliziumverbindungen gehören die Siloxan Elastomere und Siloxan Harze. Von denen sind besonders bevorzugt die KSP-Typen von Shin Etsu, sowie das Tri- methylsiloxysilicate.
Weitere erfindungsgemäß bevorzugte Füllstoffe kommen aus der Gruppe der sphärischen Partikel. Besonders bevorzugt ist der mittlere Teilchendurchmesser kleiner als 20 μm. Weiterhin werden bevorzugt spärische Partikel organischen Ursprungs gewählt. Besonders bevorzugt ist davon das BPD-500, das von der Firma Kobo vertrieben wird.
Desweiteren sind bevorzugt sphärische Partikel mit einem mittlerem Teilchendurchmesser kleiner als 10 μm. Davon besonders bevorzugt sind Nylon-12, das z.B. als SP-501 oder SP- 500 von der Firma Kobo vertrieben wird. Weiterhin bevorzugt sind Polymethylmethacrylate, die z.B. unter dem Handelsnamen Covabead LH 85 von LCW vertrieben wird.
Weiterhin bevorzugt eingesetzt werden können Wismut Oxychlorid oder Bornitrid.
Es ist erfindungsgemäß von Vorteil, wenn die Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet sind, dass sie 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,1 - 2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, an einem oder mehreren Füllstoffen enthalten.
Die kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen können erfindungsgemäß wie üblich zusammengesetzt sein und zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung der Haut und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik dienen.
Sie enthalten bevorzugt 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.- %, insbesondere 0,1 - 2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, an 2-lsopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester.
Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen können in verschiedenen Formen vorliegen. So können sie z.B. eine Lösung, eine wasserfreie Zubereitung, eine Emulsion oder Mikroemulsion vom Typ Wasser-in-ÖI (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-ÖI-in-Wasser (W/O/W), ein Gel, einen festen Stift, eine Salbe oder auch ein Aerosol darstellen. Es ist auch erfin- dugsgemäß vorteilhaft, Folsäure und/oder deren Derivate in verkapselter Form darzureichen, z.B. in Kollagenmatrices und anderen üblichen Verkapselungsmaterialien, z.B. als CeIIuIo- severkapselungen, in Gelatine, Wachsmatrices oder liposomal verkapselt. Insbesondere
Wachsmatrices wie sie in der DE-OS 43 08 282 beschrieben werden, haben sich als günstig herausgestellt.
Es ist auch möglich und vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, Folsäure und/oder deren Derivate in wäßrige Systeme bzw. Tensidzubereitungen zur Reinigung der Haut und der Haare einzufügen.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende, anfeuchtende und/oder feuchhaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösemittel oder Siliconderivate.
Insbesondere können Folsäure und/oder deren Derivate erfindungsgemäß auch mit anderen Antioxidantien und/oder Radikalfängern kombiniert werden.
Die Menge an Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 - 20 Gew.-%, insbesondere 1 - 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe: Mineralöle, Mineralwachse
Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, femer natürliche Öle wie z.B. Rizinusöl;
Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren; Alkylbenzoate;
Siliconöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.
Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n- Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2- Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Eru- cyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z.B. Jojobaöl.
Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vorteilhaft Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -mo- nobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethy- lenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1 ,2-Propandiol, Glycerin.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösemittel verwendet. Bei alkoholischen Lösemitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.
Erfindungsgemäße Emulsionen sind vorteilhaft und enthalten z.B. die genannten Fette, Öle, Wachse und anderen Fettkörper, sowie Wasser und einen Emulgator, wie er üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet wird.
Gele gemäß der Erfindung enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1 ,2-Propandiol, Glycerin und Wasser bzw. ein vorstehend genanntes Öl. Als Treibmittel für erfindungsgemäße, aus Aerosolbehältern versprühbare Zubereitungen sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Koh-
lenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.
Vorteilhaft können erfindungsgemäße Zubereitungen außerdem Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 ,0 bis 6,0 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die das Haar bzw. die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel fürs Haar oder die Haut dienen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, Gewichtsprozente, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen.
Claims
1. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-lsopropyl-5- Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester und einem oder mehreren Füllstoffen.
2. Zubereitungen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass der oder die Füllstoffe gewählt werden aus der Gruppe Nylon (Polyamid 6 und Polyamid 12), Polymethylsilsesquio- xane, Titandioxiden, Stärke (Tapiokastärke, Maissärke), Talkum, Siloxanelastomere.
3. Zubereitungen nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,01 Gew.-% bis 1 ,0 Gew.-%, insbesondere 0,05 - 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, an 2-lsopropyl-5- Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester enthalten.
4. Zubereitungen nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,1 - 2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, an einem oder mehreren Füllstoffen enthalten.
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Citations (2)
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2205255A1 (de) * | 1971-02-04 | 1972-11-30 | ||
| WO2002032381A2 (en) * | 2000-10-10 | 2002-04-25 | The Procter & Gamble Company | Packaged scalp cosmetic compositions |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| WATSON H R ET AL: "NEW COMPOUNDS WITH THE MENTHOL COOLING EFFECT", JOURNAL OF THE SOCIETY COSMETIC CHEMISTS, SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS,, US, vol. 29, no. 4, 1978, pages 185 - 200, XP009045124, ISSN: 0037-9832 * |
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| NENP | Non-entry into the national phase |
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| 122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
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