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WO2007006723A1 - 7-amino-6-tetrazolyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine compounds and their use for controlling pathogenic fungi - Google Patents

7-amino-6-tetrazolyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine compounds and their use for controlling pathogenic fungi Download PDF

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Publication number
WO2007006723A1
WO2007006723A1 PCT/EP2006/063969 EP2006063969W WO2007006723A1 WO 2007006723 A1 WO2007006723 A1 WO 2007006723A1 EP 2006063969 W EP2006063969 W EP 2006063969W WO 2007006723 A1 WO2007006723 A1 WO 2007006723A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl
formula
compounds
methyl
halogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2006/063969
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Oliver Wagner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of WO2007006723A1 publication Critical patent/WO2007006723A1/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to 7-amino-6-tetrazolyl-1, 2,4-triazolo [1, 5-a] pyrimidines of the formula (I)
  • Het is tetrazolyl which is unsubstituted or substituted by one or two identical or different substituents L:
  • n 0, 1 or 2;
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) haloalkyl,
  • a 2 is one of the groups mentioned under A 1 or (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -
  • R 5, R 6 are independently hydrogen, (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) - haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkyl keny I, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) - Alkynyl, (C2-C8) -haloalkynyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) - halocycloalkyl, (C3-C8) cycloalkenyl, or (C 3 -C 8) halo- cycloalkenyl,
  • R L is halogen, cyano, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -alkinyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkenyl, (C 3 -C 8) - cycloalkoxy, (C 3 -C 8) -cycloalkenyloxy, (Ci-C 8) -Alkoximino- (Ci-C 8) -Alkoximino- (Ci-C 8)
  • R 1, R 2 are independently hydrogen, (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C8) alkyl-halo, (C 2 -Cs) -alkyl keny I, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C 2 -Cs) -alkyl kiny I, (C 2 -C 8) - haloalkynyl, (C4-Cio) alkadienyl, (C4-Cio) -Halogenalkadienyl, (Ci-C8) - alkoxy, (Ci-C 8 ) -haloalkoxy, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyloxy, (C 2 -Cs) -alkyloxy, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloal
  • R 1 and R 2 may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two or three further heteroatoms from the group O, N and S as ring members , in which
  • R 1 and / or R 2 or a heterocycle formed from R 1 and R 2 may carry one, two, three or four identical or different groups R a and / or two substituents bound to adjacent ring atoms for (Ci-C 6 ) alkylene , Oxy- (C 2 -C 4 ) -alkylene or oxy- (C 1 -C 3 ) -alkyleneoxy; where R a means:
  • R a is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, amino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (d-
  • C 8 ) -haloalkyl (C 2 -Cs) -alkene I, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 4 -C) alkadienyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy,
  • R a may in turn carry one, two or three identical or different groups R b :
  • R b is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, mercapto, amino, formyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkylene I , (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 4 -C 10) -alkadienyl, (C 2 -Cs) -alkynyl, (C 2 -Cs) -haloalkynyl, (C 1 -C 8 ) -
  • the present invention relates to compositions containing at least one of the compounds according to the invention, processes for the preparation of these compounds, intermediates for the preparation of the compounds and the agriculturally acceptable salts thereof, the preparation of the intermediates and the use of the compounds according to the invention for controlling phytopathogenic fungi ,
  • the compounds of the formula (I) can have one or more centers of chirality and are then present as enantiomer or diastereomer mixtures.
  • the invention relates to both the pure enantiomers or diastereomers or rotamers and mixtures thereof.
  • Suitable compounds of formula (I) also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
  • the compounds according to the invention can be present in various crystal modifications which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
  • EP-A 613 900 is directed to 7-amino-1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidine compounds and their use as fungicides. These compounds may have in the 6-position an optionally substituted cycloalkyl ring or a heterocyclic group.
  • a heterocyclic group means a 3- to 6-, preferably 5- to 6-membered ring system.
  • a thien-3-yl residue is disclosed as the heterocyclyl residue at position 6.
  • WO 01/96341 discloses intermediates of the formula (II) which are used to prepare fungicidally active triazolopyrimidine-7-ylideneamines.
  • the intermediates have in position 6 a phenyl, cycloalkyl or a five- or six-membered heteroaryl group.
  • WO 01/96314 discloses intermediates of the formula (II) which are used to prepare fungicidally active 2- (cyanoamino) pyrimidines.
  • a phenyl, cycloalkyl or a 5- or 6-membered heteroaryl group may be present.
  • WO 04/011467 is directed to 1, 2,4-triazolo [1, 5-a] pyrinnidines which have in the 6-position a 5- or 6-membered heterocyclyl group which optionally substituted pyrrolyl, thienyl, pyrazolyl, imidazolyl, Oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl or pyrimidinyl.
  • WO 04/108727 discloses 1, 2,4-triazolo [1, 5a] pyrimidines and their use for controlling undesirable microorganisms. Position 6 of the pyrimidine ring is substituted by either a pyridyl or a pyrimidyl group.
  • WO 04/113342 relates to 1, 2,4-triazolo [1, 5a] pyrimidines.
  • position 6 there is a 5- or 6-membered heterocyclyl group having 1 to 4 heteroatoms such as nitrogen, oxygen and / or sulfur, pyridyl, pyrimidyl, thienyl and thiazolyl being preferred as Heterocyclylrest.
  • 1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidines known from the prior art are in some cases unsatisfactory with regard to their fungicidal activity or have undesirable properties, such as low crop tolerance.
  • the present invention is therefore based on the object to provide new compounds with better fungicidal activity and / or better crop compatibility.
  • suitable agriculturally acceptable salts are, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the fungicidal action of the compounds according to the invention.
  • the ions of the alkali metals preferably sodium or potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium or barium, the transition metals, preferably manganese, copper, zinc or iron, or the ammonium ion, the desired one to four (Ci-C4 ) Alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably Tn- (C 1 -C 4) -alkylsulfonium and sulfoxonium ions, preferably tri (Ci -C4) -alkylsulfoxonium, into consideration.
  • the alkali metals preferably sodium or potassium
  • the alkaline earth metals preferably calcium, magnesium or barium
  • the transition metals preferably manganese,
  • Anions of advantageously usable acid addition salts are, for example, chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, and the anions of (C 1 -C 4) -alkanoic acids, preferably formate , Acetate, propionate and butyrate. You can by reaction of the invention
  • the method at temperatures ranging from 0 ° C to 7O 0 C, preferably 1O 0 C to 35 0 C.
  • the reaction is preferably carried out in an inert solvent, for example an ether, e.g. Dioxane, diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether or especially tetrahydrofuran, a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane or dichloroethane or an aromatic hydrocarbon such as toluene or o-, m-, p-xylene or in a mixture of the aforementioned solvents.
  • an ether e.g. Dioxane, diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether or especially tetrahydrofuran
  • a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane or dichloroethane or an aromatic hydrocarbon such as toluene or o-, m-, p-xylene or in a mixture of the aforementioned solvents.
  • a base such as, for example, tertiary amines, in particular triethylamine, biscyclohexylmethylamine, pyridine, picoline or inorganic bases, such as potassium carbonate.
  • a base such as, for example, tertiary amines, in particular triethylamine, biscyclohexylmethylamine, pyridine, picoline or inorganic bases, such as potassium carbonate.
  • Excess amine H2NR 1 can also serve as a base.
  • the amines HNR 1 R 2 used in this process are generally commercially available or can be prepared by methods well known to those skilled in the art.
  • Another object of the present invention are compounds of the formula (II)
  • Hal is halogen and Het and Y have the meanings given for compounds of the formula (I).
  • Hal is preferably chlorine or bromine.
  • Particularly preferred compounds of the formula (I) according to the invention can be obtained starting from compounds of the formula (II) in which Het and Y have the meanings given in Tables 1 to 24.
  • 5,7-Dihalogentriazolopyrimidines of the formula (II) can be obtained, for example, by reacting the corresponding 5,7-dihydroxytriazolopyrimidine of the formula (III)
  • Phosphorus (V) halide such as phosphorus pentachloride, phosphorus oxybromide or phosphorus oxychlorid or a mixture of phosphorus oxychloride and phosphorus pentachloride used.
  • reaction of the compounds of the formula (III) with the halogenating agent is usually carried out at 0 ° C. to 150 ° C., preferably at 80 ° C. to 125 ° C. [cf. also EP-A 770 615].
  • the reaction may be carried out in bulk or in an inert solvent, e.g. a halogenated hydrocarbon, such as dichloromethane, dichloroethane or an aromatic hydrocarbon, such as toluene or o-, m-, p-xylene or in a mixture of said solvents.
  • a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane, dichloroethane or an aromatic hydrocarbon, such as toluene or o-, m-, p-xylene or in a mixture of said solvents.
  • Another object of the present invention are compounds of formula (IM) wherein Het and Y have the meanings given for compounds of the formula (I).
  • Particularly preferred compounds of the formula (I) according to the invention can be obtained starting from compounds of the formula (III) (via the corresponding compounds of the formula (M)) in which Het and Y have the meanings given in Tables 1 to 24.
  • 5,7-Dihydroxytriazolopyrimidines of the formula (III) can be prepared in various ways, for example in analogy to those described in Adv. Het. Chem. Vol. 57, p. 81ff. (1993).
  • 5,7-dihydroxytriazolopyrimidines of the formula (III) can be prepared by reacting the corresponding hepatoeroaroarylmalonate of the formula (IV)
  • Het is as defined for formula (I) and R is alkyl, preferably (C 1 -C 4) -alkyl, in particular methyl or ethyl.
  • the reaction of 3-amino-1, 2,4-triazole (V) with a Heteroarylmalonat (IV) is usually carried out at temperatures of 80 0 C to 250 0 C, preferably from 120 0 C to 180 0 C.
  • the reaction is carried out without solvent, or an inert organic solvent is used.
  • a base may be preferred [cf. EP-A 770 615].
  • it may also be preferred to carry out the reaction in the presence of acetic acid under conditions well known to those skilled in the art.
  • Suitable solvents are, for example, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons, ethers, nitriles, ketones, alcohols, and N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and dimethylacetamide.
  • the reaction is particularly preferably carried out without a solvent or in chlorobenzene, xylene, dimethyl sulfoxide or N-methylpyrrolidone. It is also possible to use mixtures of the solvents mentioned.
  • catalytic amounts of acids such as p-toluenesulfonic acid, acetic acid or propionic acid, may also be added.
  • Suitable bases are generally inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides, alkali metal and alkaline earth metal oxides, alkali metal and alkaline earth metal hydrides, alkali metal amides, alkali metal and alkaline earth metal carbonates and alkali metal bicarbonates, such as potassium carbonate, organometallic compounds, in particular alkali metal alkyls, alkylmagnesium halides and alkali metal and alkaline earth metal alkoxides and dimethoxymagnesium , also organic bases, eg tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, triisopropylethylamine, tributylamine and N-methylpiperidine, N-methylmorpholine, pyridine, substituted pyridines such as collidine, lutidine and 4-dimethylaminopyridine and bicyclic amines into consideration. Particular preference is given to using tertiary amines, such
  • the bases are generally used in catalytic amounts, but they can also be used equimolar, in excess or optionally as a solvent.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use the base and the heteroarylmalonate (IV) in excess, based on the 3-amino-1, 2,4-triazole (V).
  • Another object of the present invention are compounds of the formula
  • Particularly preferred compounds of the formula (I) according to the invention can be obtained starting from compounds of the formula (IV) (via the corresponding compounds of the formula (III) or (M)) in which Het 5-methyltetrazol-1-yl, 5-methyltetrazole 2-yl, 5-chlorotetrazol-1-yl, 5-chlorotetrazol-2-yl, 5-bromotetrazol-1-yl, 5-bromotetrazol-2-yl, 1-methyltetrazol-5-yl or 2-methyltetrazole-5 -yl means.
  • Heteroarylmalonates of the formula (IV) can be prepared starting from heteroaryl compounds of the formula (VI) Het Rz / CH 2 (VI) by reaction with one or two equivalents of a Kohlenquipreesters or
  • R z being hydrogen or a (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl group, Het having the meanings given for formula (I), Q being halogen or (C 1 -C 4 ) -alkoxy, in particular methoxy or ethoxy, and R is (Ci-C 4 ) alkyl.
  • the reaction described above is usually carried out in the presence of strong bases.
  • R z is hydrogen
  • alkali metal amides such as sodium amide or lithium diisopropylamide, or lithium organic compounds such as phenyl lithium or butyl lithium as base. In this case, one will use the base at least equimolar, based on the compound (VI) in order to achieve complete conversion.
  • R z is hydrogen
  • the reaction of the compound (VI) with compounds of the formula (VII) can be carried out in one stage or in two separate stages, in which latter case the intermediate (VI) is obtained in which R z is an alkoxycarbonyl group.
  • the reaction of compound (VI) with (VII) can be carried out analogously to the method described in J. Med. Chem. 25, 1982, p. 745.
  • R z is an alkoxycarbonyl group
  • an alkali metal alcoholate for example sodium or potassium ethanolate, sodium or potassium butoxide, sodium or potassium methoxide as the base.
  • malonates of the formula (IV) is also advantageously achieved by reaction of corresponding bromine heteroaryl compounds Br-Het with dialkyl malonates under Cu (I) catalysis [cf. Chemistry Letters, pp. 367-370, 1981; EP-A 10 02 788].
  • Z in the compounds ZY is a cation
  • Y is hydroxide, cyanide, (Ci-CeJ-alkoxylate, (Ci-C ⁇ J-haloalkoxylate or (Ci-C ⁇ J-alkylthiolate, in the compounds ZY so it depends on the group to be introduced a hydroxide, inorganic cyanide (such as KCN, NH 4 CN), a (halo) alkoxylate or a thiolate
  • the cation Z is of minor importance and may be of various types, for practical reasons usually ammonium, tetraalkyl - Ammonium salts such as tetramethylammonium or tetraethylammonium salts or alkali or alkaline earth metal salts are preferred.
  • the reaction with Z-Y is preferably carried out in an inert solvent.
  • suitable solvents include ethers such as dioxane, diethyl ether, methyl tert-butyl ether and, preferably tetrahydrofuran, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane or dichloroethane, aromatic hydrocarbons such as toluene, and mixtures thereof.
  • the reaction temperature is usually 0 to 120 ° C., preferably 10 to 40 ° C. [cf. J. Heterocycl. Chem., Vol. 12, pp. 861-863 (1975)].
  • reaction mixtures resulting from the preparation of the compounds of formula (I) or intermediates thereof can be worked up in conventional manner, e.g. by mixing with water, separation of the phases and optionally chromatographic purification of the crude products.
  • the intermediate and end products are z.T. in the form of colorless or pale brownish, viscous oils, which can be freed from volatile constituents under reduced pressure and at moderately elevated temperature or purified. If the intermediate and end products are obtained as solids, the purification can also be carried out by recrystallization or trituration.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine or iodine
  • Alkyl and the alkyl moieties in assembled groups saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals.
  • the alkyl radicals are preferably (C 1 -C 8 ) -alkyl, in particular (C 1 -C 6) -alkyl radicals.
  • it may be preferable to use short-chain alkyl groups such as (C 1 -C 4) -alkyl, but it may also be advantageous to use longer-chain alkyl groups such as (Cs-Cs) -AlkVl.
  • alkyl groups which are preferred according to the invention are methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2.2- Dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1- Ethyl 1-methylpropyl
  • Haloalkyl alkyl as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as defined above.
  • the alkyl groups are substituted at least once or completely by a particular halogen atom, preferably fluoro, chloro or bromo. In a further embodiment, the alkyl groups are partially or completely halogenated by various halogen atoms; for mixed halogen substitutions, the combination of chlorine and fluorine is preferred.
  • Examples of preferred mixed-substituted haloalkyl radicals are chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl.
  • Alkenyl and the alkenyl moieties in assembled groups monounsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with one double bond in any position.
  • Preferred are (C 2 -C 8 ) -alkenyl radicals, more preferably (C 4 -C 6 ) -alkenyl radicals.
  • alkenyl groups are ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl 2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3
  • Pentenyl 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl 2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl , 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4 Methyl
  • Haloalkenyl alkenyl as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkadienyl diunsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having two double bonds in any positions, but not adjacent. Preference is given to (C 4 -C 10) -alkadienyl radicals, more preferably (C 6 -C 8 ) -alkadienyl radicals.
  • alkadienyl radicals are 1, 3-butadienyl, 1-methyl-1, 3-butadienyl, 2-methyl-1,3-butadienyl, penta-1,3-dien-1-yl, hexa-1,4-diene 1-yl, hexa-1, 4-dien-3-yl, hexa-1, 4-dien-6-yl, hexa-1, 5-dien-1-yl, hexa-1, 5-diene-3 -yl, hexa-1, 5-dien-4-yl, hepta-1, 4-dien-i-yl, hepta-1, 4-dien-3-yl, hepta-1, 4-dien-6-yl , Hepta-1, 4-dien-7-yl, hepta-1, 5-dien-1-yl, hepta-1, 5-dien-3-yl, hepta-1, 5-dien-4-yl, hepta -1, 5-dien-7
  • Haloalkadienyl alkadienyl as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms is replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkynyl and the alkynyl moieties in assembled groups straight-chain or branched hydrocarbon radicals of one or two triple bonds in any, but not adjacent position.
  • Preferred are (C 2 -C 8) -alkynyl radicals, more preferably (C 4 -C 6) -alkynyl radicals.
  • Preferred alkynyl radicals are: ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3 pentynyl, 2-methyl-4-pentyny
  • Haloalkynyl alkynyl, as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all are replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkyl and the cycloalkyl parts in composite groups monocyclic, saturated hydrocarbon groups.
  • Preferred are (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl radicals, more preferred are (C 4 -C 6 ) -cycloalkyl radicals.
  • Examples of preferred cycloalkyl radicals are cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl;
  • Halogencycloalkyl cycloalkyl as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all hydrogen atoms are replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkenyl and the cycloalkenyl moieties in assembled groups monocyclic monounsaturated hydrocarbon radicals with one double bond in any position. Preference is given to (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl, furthermore preferred are (C 5 -C 6 ) -cycloalkenyl.
  • Examples of preferred cycloalkenyl radicals are cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexen-3-yl, cyclohexen-4-yl;
  • Halocycloalkenyl cycloalkenyl as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Bicycloalkyl bicyclic hydrocarbon radical, with (C5-Cio) -bicycloalkyl being preferred. Also preferred are (C7-C9) -Bicycloalkylreste.
  • bicycloalkyl radicals examples include bicyclo [2.2.1] hept-1-yl, bicyclo [2.2.1] -hept-2-yl, bicyclo [2.2.1] hept-7-yl, bicyclo [2.2.2] octyl 1-yl, bicyclo [2.2.2] oct-2-yl, bicyclo [3.3.0] octyl, bicyclo [4.4.0] decyl;
  • Halogenbicycloalkyl bicycloalkyl, as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkoxy for an alkyl group bonded via an oxygen atom as defined above. Preference is given to (C 1 -C 6 -alkoxy radicals, furthermore preferred being (C 2 -C 6) -alkoxy radicals.
  • alkoxy radicals are: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethyl propoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1, 1, 2-trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy;
  • Haloalkoxy Alkoxy, as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all hydrogen atoms are replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • haloalkoxy groups such as (Ci- C4) -haloalkoxy to use
  • relatively long haloalkoxy groups such as (C 5 -C 8) -haloalkoxy use.
  • Examples of preferred short-chain halogenoalkoxy radicals are OCH 2 F, OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 Cl, OCHCl 2 , OCCl 3 , chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2- Difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, OC 2 F 5, 2- Fluoropropoxy, 3-fluoropropoxy, 2,2-difluoropropoxy, 2,3-difluoropropoxy, 2-chloropropoxy, 3-chloropropoxy, 2,3-dichloropropoxy, 2-bromo
  • haloalkoxy radicals are 5-fluoropentoxy, 5-chloropentoxy, 5-bromopentoxy, 5-iodopentoxy, undecafluoropentoxy, 6-fluorohexoxy, 6-chlorohexoxy, 6-bromohexoxy, 6-iodohexoxy or dodecafluorohexoxy;
  • Alkenyloxy Alkenyl as defined above, which is bonded via an oxygen atom. Preferred are (C 2 -Cs) -alkhenyloxy, more preferably (C 3 -C 6) -alkenyloxy. In the present invention, it may be preferable to use short-chain alkenyloxy groups such as (C 2 -C 4) alkenyloxy, but on the other hand, it may also be preferable to use longer-chain alkenyloxy groups such as (C 5 -C 8) alkenyloxy.
  • alkenyloxy radicals are 1-propenyloxy, 2-propenyloxy, 1-methyl-ethenyloxy, 1-butenyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy, 1-methyl-1-propenyloxy, 2-methyl-1-propenyloxy, 1-methyl 2-propenyloxy, 2-methyl-2-propenyloxy, 1-pentenyl-oxy, 2-pentenyloxy, 3-pentenyloxy, 4-pentenyloxy, 1-methyl-1-butenyloxy, 2-methyl-1-butenyloxy, 3-methyl 1-butenyloxy, 1-methyl-2-butenyloxy, 2-methyl-2-butenyloxy, 3-methyl-2-butenyloxy, 1-methyl-3-butenyloxy, 2-methyl-3-butenyloxy, 3-methyl-3 -butenyloxy, 1-ethyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyloxy, 1, 2-dimethyl-1-propenyloxy, 1, 2-dimethyl-2 propenyloxy
  • Haloalkenyloxy alkenyloxy as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms is replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkynyloxy Alkynyl as mentioned above, which is bonded via an oxygen atom. Preference is given to (C 2 -C 8) -alkynyloxy radicals, furthermore preferably (C 3 -C 6) -alkynyloxy radicals. In the present invention, it may be preferable to use short chain alkynyloxy groups such as (C 2 -C 4 ) alkynyloxy, but on the other hand, it may also be preferable to use longer chain alkynyloxy groups such as (C 5 -C 8 ) alkynyloxy.
  • alkynyloxy radicals are 2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 3-butynyloxy, 1-methyl-2-propynyloxy, 2-pentynyloxy, 3-pentynyloxy, 4-pentynyloxy, 1-methyl-2-butynyl-oxy, 1-methyl 3-butynyloxy, 2-methyl-3-butynyloxy, 1-ethyl-2-propynyloxy, 2-hexynyloxy, 3-hexynyloxy, 4-hexynyloxy, 5-hexynyloxy, 1-methyl-2-pentynyloxy, 1-methyl-3 pentynyloxy;
  • Haloalkynyloxy alkynyloxy as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms is replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkylene divalent linear chains of CH 2 groups. Preference is given to (C 1 -C 6 ) -alkylene, more preferably (C 2 -C 4 ) -alkylene, and furthermore it may be preferable to use (C 1 -C 3 ) -alkylene groups.
  • Examples of preferred alkylene radicals are CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 J 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 and CH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 ;
  • Oxyalkylene Alkylene, as defined above, wherein a valence is bonded to the skeleton via an oxygen atom. Examples of preferred oxyalkylene radicals are OCH 2 , OCH 2 CH 2 , OCH 2 CH 2 CH 2 and OCH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 ;
  • Oxyalkyleneoxy alkylene as defined above wherein both valencies are above
  • Oxygen atom are bonded to the skeleton.
  • Examples of preferred oxyalkyleneoxy radicals are OCH 2 O, OCH 2 CH 2 O and OCH 2 CH 2 CH 2 O.
  • Alkylthio Alkyl as defined above attached via an S atom.
  • Alkylsulfinyl alkyl as defined above bonded through an SO group.
  • Alkylsulfonyl Alkyl as defined above attached via an S (O) 2 group.
  • Aryl aromatic hydrocarbon radical, preference being given to (C 6 -C 4 ) -aryl radicals and (C 6 -C 10) -aryl radicals being particularly preferred.
  • Examples of preferred aryl radicals are phenyl, naphthyl and anthryl.
  • aryl radicals may be substituted by at least one halogen atom or completely by halogen atoms as defined above. According to the invention it may be advantageous to use haloaryl groups, wherein aryl is as defined above. Particularly preferred may be halophenyl and halonaphthyl.
  • Aryloxy Aryl as defined above, wherein the aryl radical is bonded to the skeleton via an oxygen atom.
  • Arylthio aryl, as defined above, wherein the aryl radical is linked to the skeleton via a sulfur atom.
  • the heterocycle is preferably a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, as defined below.
  • the respective heterocycle may be attached via a carbon atom or via a nitrogen atom, if present. It may be preferred according to the invention that the respective heterocycle is bonded via carbon, on the other hand it may also be preferred that the heterocycle is bonded via nitrogen. Examples of five- to ten-membered heterocycles are:
  • heterocycles containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur as ring members: for example, mono- and bicyclic heterocycles with 7
  • Ring members containing in addition to carbon ring members one to three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, for example tetra- and Hexahydroazepinyl such as 2,3,4 I 5-tetrahydro [1 H] azepine-1 - I -2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, 3,4,5,6-tetrahydro [2H] azepine-2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,4,7-tetrahydro [1 H] azepine-1,
  • heterocyclyl Five- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle (hereinafter also heterocyclyl) containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur as ring members: for example, monocyclic saturated or partially unsaturated heterocycles containing in addition to carbon ring members up to three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, for example 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3 Pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, A-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidiny
  • aromatic heterocycle is attached via nitrogen. Examples are:
  • Nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom 5-membered heteroaryl groups, which besides carbon atoms may contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom as ring members, e.g.
  • carbon-bonded 5-membered heteroaryl groups may be preferred, containing one to three nitrogen atoms or one or two nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom as ring members.
  • Examples of these are: 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxa zolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thia- zolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, 1,2,4-thiadiazol-3-yl, 1,2, 4-thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-triazol-3-yl, 1, 3,4-
  • carbon-bonded five-membered heteroaryl groups containing an oxygen atom or a sulfur atom such as 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl;
  • nitrogen-bonded 5-membered heteroaryl groups containing one to three nitrogen atoms as ring members, for example pyrrol-1-yl, pyrazol-1-yl, imidazol-1-yl, 1,2,3-triazole 1-yl, 1,2,4-triazol-1-yl and 1-tetrazolyl;
  • 6-membered heteroaryl containing one to three or one to four nitrogen atoms 6-membered ring heteroaryl groups, which in addition to carbon atoms may contain one to three or one to four nitrogen atoms as ring members, e.g. Pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, especially 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4 Pyridazinyl, 2-
  • Heteroaryloxy Heteroaryl, as defined above, wherein the heteroaryl radical is bonded to the skeleton via an oxygen atom.
  • Heteroarylthio heteroaryl as defined above, wherein the heteroaryl radical is linked to the skeleton via a sulfur atom.
  • the (R) and (S) isomers or rotomers and racemates are comprised of compounds of formula (I) having chiral centers.
  • the compounds according to the invention can be present in various crystal modifications which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
  • the following meanings of the substituents in each case alone or in combination, are particularly preferred.
  • the preferred substituents or preferred combinations of substituents apply correspondingly to the precursors of the compounds of the formula (I):
  • the compounds of the present invention are characterized by having at the 6-position an optionally substituted tetrazolyl radical which may be linked to the triazolopyrimidine skeleton via a ring carbon or via a ring nitrogen.
  • Preferred het are tetrazol-1-yl, tetrazol-2-yl and tetrazol-5-yl.
  • the tetrazolyl group may preferably contain one or two identical or different substituents L, preferably identical substituents L, wherein L is as defined above. Het most preferably contains a substituent L.
  • L is particularly preferably each selected from halogen, cyano, nitro, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -cycloalkoxy, -COO (C 1 -C 4 ), -CONH 2 or -CSNH 2 ;
  • L is particularly preferably methyl, ethyl, isopropyl, cyclopropyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, COOCH.sub.3 or CN.
  • het has one, two or three identical or different substituents L selected from halogen, cyano, nitro, amino, (C 1 -C 6) -alkylamino, di (C 1 -C 6) -alkylamino , (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C 6) -haloalkoxy, NH (CO) - (Ci-C 6) alkyl , C (S) A 2 and C (O) A 2 , wherein A 2 has the abovementioned meanings and preferably (C 1 -C 4 ) -alkoxy, NH 2 , (C 1 -C 4 ) -alkylamino or di (Ci C 4 ) alkylamino.
  • substituents L selected from halogen, cyano, nitro, amino, (C 1 -C 6) -alkyla
  • L are selected from fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, (d- C4) alkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (Ci-C 4) alkoxy and (Ci-C 4) - Alkylcarbonyl, particularly preferably fluorine, chlorine, (C 1 -C 2 ) -alkyl, such as methyl or ethyl, (C 1 -C 2 ) -fluoroalkyl, such as trifluoroalkyl, (C 1 -C 2 ) -alkoxy, such as methoxy, or (C 1 -C 2 ) Alkoxycarbonyl such as methoxycarbonyl.
  • Het has a substituent which is ortho to the point of attachment to the framework to which Het is bound.
  • the ortho-position L is fluorine, chlorine, (C 1 -C 2 ) -alkyl, such as methyl or ethyl, (C 1 -C 2 ) -fluoroalkyl, such as trifluoroalkyl or (C 1 -C 2 ) -alkoxy, such as methoxy.
  • L when L is bonded to a ring nitrogen of Het, it is particularly preferred that L each independently is
  • L is (Ci-C ⁇ J alkyl or (Ci-C6) haloalkyl, more preferably (Ci C 4) alkyl or (Ci-C 4) -haloalkyl, in particular methyl or ethyl, particularly preferably Methyl.
  • L is independently:
  • a 1 is amino, (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (Ci-C 6) alkylamino or
  • n 0, 1 or 2;
  • R 5 , R 6 are independently hydrogen or (Ci-C ⁇ J-alkyl, (Ci-C ⁇ ) - haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) - haloalkynyl, (C 3 -C 8 -) - cycloalkyl, (C 3 -C 8 -) - halocycloalkyl, (C 3 - C 8 ) -cycloalkenyl or (C 3 -C 8 ) -halocycloalkenyl.
  • L when it is bonded to a ring nitrogen of Het, in each case particularly preferably (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, -COO (C 1 -C 4 ), -CONH 2 or -CSNH 2 , in particular methyl, ethyl, isopropyl, cyclopropyl or -COOCH 3.
  • R 2 is hydrogen.
  • R 2 is hydrogen and R 1 is other than hydrogen.
  • at least one of R 1 and R 2 is other than hydrogen.
  • Equally preferred are compounds of formula (I) in which R 1 and R 2 are different from hydrogen. Preferred among these are compounds of the formula (I) in which R 2 is (C 1 -C 4 ) -alkyl, especially methyl or ethyl.
  • R 1 and R 2 are both hydrogen
  • R 1 is straight-chain or branched, unsubstituted or substituted (C 1 -C 5) -alkyl, (C 1 -C 5) -haloalkyl, (C 2 -C 5) -alkylene I, (C 2 - Cs) -Al kiny I, (C3-Cs) -cycloalkyl, unsubstituted or substituted phenyl or naphthyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and p.
  • R 1 is, in particular (Ci-C 6) -alkyl, (C2 -Ce) -Al keny I, (C 2 -Ce) -Al kiny I, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, where these radicals 1 , 2, 3, 4 or 5 times by halogen, (Ci-C 6 ) -alkyl or (Ci-C 6 ) -haloalkyl may be substituted.
  • a particularly preferred embodiment relates to compounds of
  • Z 1 is hydrogen, fluorine or (C 1 -C 4 ) -fluoroalkyl
  • Z 2 is hydrogen or fluorine, or Z 1 and Z 2 together form a double bond; q is 0 or 1; and R 7 is hydrogen or methyl.
  • compounds of the formula (I) in which R 1 is (C 3 -C 6) -cycloalkyl which may be substituted by (C 1 -C 4 ) -alkyl are furthermore particularly preferred.
  • R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are bonded represent saturated or monounsaturated, in particular 5 or 6-membered heterocyclyl, as defined above.
  • R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached are optionally substituted
  • heterocyclyl is unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 substituents R a , with preferred substituents R a of heterocyclyl being selected from halogen, (C 1 -C 4) -alkyl and (C 1 -C 4) -haloalkyl.
  • R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4-methylpiperidine ring, a 4-trifluoromethylpiperidine ring, a morpholine ring or a 3,4-dimethylpiperidine ring and especially a 4-methylpiperidine ring Methyl piperidine ring or a 3,4-dimethylpiperidine ring.
  • R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached, are 5- or 6-membered heteroaryl as defined above, which may be unsubstituted or substituted , preferably by 1, 2 or 3 groups R a .
  • the group NR 1 R 2 forms a pyrazole ring which is optionally substituted in the manner described above and especially by 1 or 2 of the following radicals: halogen, (Ci-C 4 ) alkyl or (Ci-C 4 ) -haloalkyl , in particular by 2 methyl groups or two trifluoromethyl groups in the 3,5-position.
  • X has the meanings given above.
  • X is hydrogen, halogen, (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C 4) -haloalkoxy, cyano, (Ci-C 4) alkylthio, (Ci-C 4) alkylsulfinyl or (Ci-C 4 is ) alkylsulfoxyl.
  • X is particularly preferably halogen, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, in particular methoxy, halomethoxy or ethoxy, or cyano.
  • X is halogen, in particular fluorine, chlorine or bromine, preferably chlorine.
  • X is (C 1 -C 5) -alkoxy or (C 1 -C 6 -halogenoalkoxy, preferably (C 1 -C 4 -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -halogenoalkoxy, in particular methoxy or ethoxy.
  • X is cyano
  • Y is preferably hydrogen, halogen, preferably fluorine, chlorine or bromine, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C4) - haloalkyl, (C 3 - C 6 ) -cycloalkyl or (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl.
  • Y is halogen, preferably fluorine, chlorine or bromine.
  • Y is (Ci-C 4) -alkyl or (Ci-C 4) haloalkyl, preferably (Ci-C 2) alkyl or (Ci-C 2) - haloalkyl, in particular methyl or Ethyl, which may be substituted by one, two or three halogen atoms.
  • Y is (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl or (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, particularly preferably cyclopropyl or halocyclopropyl, which may carry one to three halogen atoms.
  • Y is hydrogen
  • R 5 and R 6 independently of one another are preferably hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl.
  • a 1 is preferably hydrogen, (C 1 -C 6 -alkyl or amino.
  • the index n is preferably 0, 1 or 2.
  • a 2 is preferably (C 1 -C 4 ) -alkoxy, NH 2 , (C 1 -C 4 ) -alkylamine or di- (C 1 -C 4 ) -alkylamino.
  • Examples of preferred compounds of the formula (I) are the compounds (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) which are compiled in the following Tables 1 to 24.
  • the groups mentioned in Tables 1 to 24 for a substituent Het are also individually considered, independently of the combination in which they are mentioned, a particularly preferred embodiment of the relevant substituent.
  • Table 4 corresponds to compounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) in which X is chlorine and Het is 5-chlorotetrazol-1-yl and the combination of R 1 and R 2 for a compound in each case one row of Table B, Table 4 corresponds to compounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) in which X is chlorine and Het
  • Het 5-methyltetrazol-1-yl and the combination of R 1 and R 2 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Chlortetrazol-1-yl and the combination of R 1 and R 2 for each compound corresponds to one row of Table B corresponds to Table 12
  • Table 12 Compounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) where X CN and Het 5
  • Chlortetrazol-2-yl and the combination of R 1 and R 2 for a compound corresponds in each case to one row of Table B corresponds to Table 13
  • Bromtetrazol-2-yl and the combination of R 1 and R 2 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • the compounds I and / or their agriculturally acceptable salts are useful as fungicides. They are distinguished by outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi from the classes of the Ascomycetes, Deuteromycetes, Basidiomycetes and Peronosporomycetes (syn. Oomycetes). They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides.
  • Cochliobolus species on corn, cereals, rice e.g. Cochliobolus sativus on cereals, Cochliobolus miyabeanus on rice
  • Drechslera species Pyrenophora species on maize, cereals, rice and turf, e.g. D.teres to barley or D. tritici-repentis to wheat
  • Fusarium and Verticillium species on various plants e.g. F. graminearum or F. culmorum on cereal or F. oxysporum on a variety of plants, e.g. tomatoes
  • Peronospora species on cabbage and bulbous plants such as P. brassicae on cabbage or P. destructor on onion • Phakopsara pachyrhizi and Phakopsara meibomiae on soybeans
  • Phytophthora species on various plants e.g. P.capsici on paprika
  • Pseudoperonospora on various plants e.g. P. cubensis on cucumber or P. humili on hops
  • Puccinia species on various plants e.g. P. triticina, P. striformins, P. hordei or P. graminis on cereals, or P. asparagi on asparagus
  • Venturia species scab
  • apples and pears like. e.g. V. inaequalis to apple.
  • the compounds of formula (I) may also be used in cultures tolerant of insect or fungal growth by breeding, including genetic engineering methods.
  • Another object of the present invention is therefore the use of the inventive 7-amino-6-heteroaryl-1, 2-4-triazolo [1, 5-a] pyrimidines of the formula (I) and / or their agriculturally acceptable salts for controlling phytopathogenic fungi.
  • the compounds I and / or their agriculturally acceptable salts are also suitable for controlling harmful fungi in the protection of materials (for example wood, paper, paint dispersions, fibers or fabrics) and in the protection of stored products. in the
  • Ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp.
  • Ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .
  • Basidiomycetes such as Coniophora
  • Tyromyces spp. Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.
  • the compounds I and / or their agriculturally acceptable salts are used by treating the fungi or the plants, seeds, materials or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidally effective amount of Treated drugs.
  • the application can take place both before and after the infection of the materials, plants or sannen by the mushrooms.
  • Another object of the present invention is therefore a method for combating phytopathogenic fungi, which is characterized in that the fungi or the fungal infection to be protected materials, plants, the soil or seeds with an effective amount of at least one compound of the invention Formula (I) and / or an agriculturally acceptable salt thereof.
  • the fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90 wt .-% of active ingredient.
  • the application rates in the application in crop protection depending on the nature of the desired effect between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.
  • Seed treatment generally requires amounts of active substance of 1 to 1000 g / 100 kg, preferably 1 to 200 g / 100 kg, in particular 5 to 100 g / 100 kg of seed.
  • Another object of the present invention is therefore seed, comprising a compound of formula (I) in an amount of 1 to 1000 g per 100 kg.
  • the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated in the material protection.
  • a further subject of the present invention is an agent for controlling phytopathogenic fungi comprising at least one compound of the formula (I) according to the invention and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one solid or liquid carrier.
  • the compounds of the formula I and / or their agriculturally acceptable salts can be present in various crystal modifications, which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
  • the compounds I and / or their agriculturally acceptable salts can be converted into the customary formulations, for example solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the application form depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, e.g. by stretching the active compound with solvents and / or excipients, if desired under
  • Suitable solvents / auxiliaries are essentially:
  • Aromade e.g., Solvesso products, xylene
  • paraffins e.g., petroleum fractions
  • alcohols e.g., methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol
  • ketones e.g., cyclohexanone, gamma-butyrolactone
  • NMP pyrrolidones
  • glycol diacetate glycol diacetate
  • dimethyl fatty acid amides dimethyl fatty acid amides
  • fatty acids fatty acid esters.
  • solvent mixtures can also be used
  • Carriers such as ground natural minerals (e.g., kaolins, clays, talc, chalk) and ground synthetic minerals (e.g., fumed silica, silicates);
  • ground natural minerals e.g., kaolins, clays, talc, chalk
  • ground synthetic minerals e.g., fumed silica, silicates
  • Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g., polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin liquors and methyl cellulose.
  • nonionic and anionic emulsifiers e.g., polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates
  • dispersants such as lignin liquors and methyl cellulose.
  • the surface-active substances used are alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of lignin sulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, and condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde , Condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ethers, tributylphenyl
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strong polar solvents, e.g. Dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or
  • Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.
  • Granules for example coated, impregnated and homogeneous granules, can be prepared by binding the active compounds to solid carriers.
  • Solid carriers are, for example, mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such as ammonium sulfate, ammonium phosphate , Ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.
  • mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such as ammonium sulfate, ammonium phosphate , Ammonium nitrate, ureas and vegetable products such
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95 wt .-%, preferably between 0.1 and 90 wt .-% of the active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
  • formulations are: 1. Products for dilution in water
  • a Water-soluble concentrates (SL, LS)
  • DC Dispersible Concentrates
  • the active ingredients 20 parts by weight of the active ingredients are comminuted with the addition of 10 parts by weight of dispersants and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to a fine active substance suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient.
  • the active ingredient content in the formulation is 20% by weight.
  • Water-dispersible and water-soluble granules 50 parts by weight of the active compounds are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersing and wetting agents and prepared by means of industrial equipment (for example extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the formulation has an active ingredient content of 50% by weight.
  • Water-dispersible and water-soluble powders 75 parts by weight of the active compounds are ground in a rotor-stator mill with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the active ingredient content of the formulation is 75% by weight.
  • LS water-soluble concentrates
  • FS suspensions
  • DS dusts
  • WS water-dispersible and water-soluble powders
  • ES emulsions
  • EC emulsifiable concentrates
  • gel formulations GF
  • the active compounds may be used as such, in the form of their formulations or the forms of use prepared therefrom, e.g. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, litter, granules by spraying, misting, dusting, scattering or pouring.
  • the forms of application depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water.
  • the substances as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetter, tackifier, dispersant or emulsifier. But it can also be made of effective substance wetting, adhesion, dispersing or emulsifying and possibly solvent or oil concentrates, which are suitable for dilution with water.
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume
  • wetting agents eg. Break Thru S 240 ®
  • Alcohol alkoxylates eg. As Atplus 245 ®, Atplus MBA 1303 ®, Plurafac LF 300 ® and Lutensol ON 30 ®
  • EO-PO block polymers eg. B.
  • Pluronic RPE 2035 ® and Genapol B ® Alcohol ethoxylates, eg. As Lutensol XP 80 ®; and sodium dioctylsulfosuccinate, e.g. B. Leophen RA ®.
  • the compounds of the invention may also be present in the application form as fungicides together with other active substances, e.g. with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers.
  • active substances e.g. with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers.
  • fungicides for example, in many cases, the activity spectrum can be broadened or development of resistance can be prevented. In many cases, synergistic effects are obtained.
  • Another object of the present invention is a combination of at least one compound of the invention of the formula (I) and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one further fungicidal, insecticidal, herbicidal and / or growth-regulating active ingredient.
  • fungicides with which the compounds according to the invention can be used together is intended to illustrate but not limit the possible combinations: strobilurins azoxystrobin, dimoxystrobin, enestroburine, fluoxastrobin, kresoxim-methyl,
  • Metominostrobin picoxystrobin, pyraclostrobin, trifloxystrobin, orysastrobin, (2-chloro-5- [1- (3-methyl-benzyloxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester, (2-chloro-5- [1- (6-methyl -pyridin-2-ylmethoxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester, 2- (ortho- (2,5-dimethylphenyl-oxymethylene) -phenyl) -3-methoxy-acrylic acid methyl ester; carboxamides
  • Benzoic acid amides flumetover, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide; - Other carboxamides: carpropamide, diclocymet, mandipropamide, N- (2- (4- [3- (4-chloro-phenyl) -prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl) -ethyl) -2-methanesulfonyl-amino- 3-methyl-butyramide, N- (2- (4- [3- (4-chloro-phenyl) -prop-2-ynyloxy] -3-methoxy-phenyl) -ethyl) -2-ethanesulfonyl-amino-3-methyl- butyrannid; azoles
  • Triazoles Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole, Diniconazole, Enilconazole, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Flusilazole, Fluquinconazole, Flutriafol, Hexaconazole, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazole, Myclobutanil, Penconazole, Propiconazole, Prothioconazole, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazole, Triadimenol, Triadimefon , Triticonazole;
  • - imidazoles cyazofamide, imazalil, pefurazoate, prochloraz, triflumizole;
  • Benzimidazoles benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole;
  • Pyrimidines bupirimate, cyprodinil, ferimzone, fenarimol, mepanipyrim, nuarimol, pyrimethanil;
  • - piperazines triforins
  • - Pyrroles fludioxonil, fenpiclonil
  • Dicarboximides iprodione, procymidone, vinclozolin;
  • guanidines dodine, iminoctadine, guazatine
  • Organometallic compounds fentin salts
  • Sulfur-containing heterocyclyl compounds isoprothiolanes, dithianone
  • Organophosphorus compounds edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, Iprobenfos, pyrazophos, tolclofos-methyl, phosphorous acid and their salts;
  • Organochlorine compounds thiophanates methyl, chlorothalonil, dichlofluanid, tolylfluanid, flusulfamides, phthalides, hexachlorobenzene, pencycuron, quintozene;
  • Nitrophenyl derivatives binapacryl, dinocap, dinobuton;
  • the present invention relates to the pharmaceutical use of the compounds of the formula (I) according to the invention and / or the pharmaceutically acceptable salts thereof, in particular their use for the treatment of tumors in mammals, such as in humans.

Landscapes

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Abstract

The invention relates to 7-amino-6-tetrazolyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines of formula (I), in which the substituents Het, R1, R2, X and Y are defined as cited in the description.

Description

7-Annino-6-tetrazolyl-1 ,2,4-triazolo[1 ,5-a]pyrinnidin-Verbindungen und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen7-Annino-6-tetrazolyl-1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidine compounds and their use for controlling harmful fungi

Beschreibungdescription

Die vorliegende Erfindung betrifft 7-Amino-6-tetrazolyl-1 ,2,4-triazolo[1 ,5-a]pyrimidine der Formel (I)The present invention relates to 7-amino-6-tetrazolyl-1, 2,4-triazolo [1, 5-a] pyrimidines of the formula (I)

Figure imgf000002_0001
worin die Substituenten Het, R1, R2, X und Y die folgenden Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000002_0001
wherein the substituents Het, R 1 , R 2 , X and Y have the following meanings:

Het ist Tetrazolyl, das unsubstituiert oder substituiert ist mit einem oder zwei gleichen oder verschiedenen Substituenten L:Het is tetrazolyl which is unsubstituted or substituted by one or two identical or different substituents L:

Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)- Halogenalkyl, (C2-Cs)-Al keny I, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl,Halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) - haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkyl keny I, (C2-C8) -haloalkenyl , (C 2 -C 8 ) -alkynyl,

(C2-C8)-Halogenalkinyl, (C4-Cio)-Alkadienyl, (C4-Cio)-Halogenalkadienyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)- Halogenalkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-C8)-Halogenalkinyloxy, (C3- C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halogencycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)- Halogencycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (Ci-C8)-Alkoximino-(Ci-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyloximino-(Ci- C8)-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NR5R6, NR5-(C=O)-R6; wobei (C2-C8) -haloalkynyl, (C 4 -Cio) alkadienyl, (C 4 -Cio) -Halogenalkadienyl, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C8) -haloalkoxy, (C 2 -C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) - haloalkenyloxy, (C 2 -C 8) -alkynyloxy, (C 2 -C 8) haloalkynyloxy, (C 3 - C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) halocycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkenyl, (C 3 -C 8) - halocycloalkenyl, (C 3 -C 8) cycloalkoxy, (Ci-C 8) -Alkoximino- (Ci-C 8) - alkyl, (C 2 -C 8) -Alkenyloximino- (Ci-C 8) alkyl, (C 2 -C 8) -Alkinyloximino- (Ci- C8) alkyl, S (= O) nA 1, C (= O) A 2 , C (= S) A 2 , NR 5 R 6 , NR 5 - (C = O) -R 6 ; in which

n für 0, 1 oder 2 steht;n is 0, 1 or 2;

A1 Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Halogenalkyl,A 1 is hydrogen, hydroxy, (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) haloalkyl,

Amino, (Ci-C8)-Alkylamino oder Di-(Ci-C8)-alkylamino bedeutet,Amino, (C 1 -C 8 ) -alkylamino or di- (C 1 -C 8 ) -alkylamino,

A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder (C2-C8)-Alkenyl, (C2-A 2 is one of the groups mentioned under A 1 or (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -

C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Halogenalkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-C8)- Halogenalkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Halogen- cycloalkoxy bedeutet;C 8) haloalkenyl, (C 2 -C 8) -alkynyl, (C 2 -C 8) haloalkynyl, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C8) -haloalkoxy, (C 2 -C 8 ) alkenyloxy, (C 2 -C 8) haloalkenyloxy, (C 2 -C 8) -alkynyloxy, (C 2 -C 8) - haloalkynyloxy, (C 3 -C 8) cycloalkoxy, (C 3 -C 8 ) -Halogeno-cycloalkoxy;

R5, R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)- Halogenalkyl, (C2-Cs)-Al keny I, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Halogencycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl oder (C3-C8)-Halogen- cycloalkenyl bedeuten,R 5, R 6 are independently hydrogen, (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) - haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkyl keny I, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) - Alkynyl, (C2-C8) -haloalkynyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) - halocycloalkyl, (C3-C8) cycloalkenyl, or (C 3 -C 8) halo- cycloalkenyl,

wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine bis vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:where the aliphatic groups of the radical definitions of L can in turn carry one to four identical or different groups R L :

RL Halogen, Cyano, (Ci-C8)-Alkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)- Alkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)- Cycloalkyloxy, (C3-C8)-Cycloalkenyloxy, (Ci-C8)-Alkoximino-(Ci-R L is halogen, cyano, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -alkinyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkenyl, (C 3 -C 8) - cycloalkoxy, (C 3 -C 8) -cycloalkenyloxy, (Ci-C 8) -Alkoximino- (Ci-

C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkinyloximino-(Ci-C8)-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NR5R6, NR5-(C=O)-R6;C 8) alkyl, (C 2 -C 8) -Alkenyloximino- (Ci-C alkyl 8), (C 2 -C 8) - Alkinyloximino- (Ci-C 8 alkyl), S (= O) nA 1 , C (= O) A 2 , C (= S) A 2 , NR 5 R 6 , NR 5 - (C = O) -R 6 ;

R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Halogen- alkyl, (C2-Cs)-Al keny I, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-Cs)-Al kiny I, (C2-C8)- Halogenalkinyl, (C4-Cio)-Alkadienyl, (C4-Cio)-Halogenalkadienyl, (Ci-C8)- Alkoxy, (Ci-C8)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Halogen- alkenyloxy, (C2-Cs)-Al kiny loxy, (C2-C8)-Halogenalkinyloxy, (C3-C8)-Cyclo- alkyl, (C3-C8)-Halogencycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halogen- cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Halogencycloalkoxy, (C5-C10)- Bicycloalkyl, Amino, (Ci-C8)-Alkylamino, Di-(Ci-C8)-alkylamino, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;R 1, R 2 are independently hydrogen, (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C8) alkyl-halo, (C 2 -Cs) -alkyl keny I, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C 2 -Cs) -alkyl kiny I, (C 2 -C 8) - haloalkynyl, (C4-Cio) alkadienyl, (C4-Cio) -Halogenalkadienyl, (Ci-C8) - alkoxy, (Ci-C 8 ) -haloalkoxy, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyloxy, (C 2 -Cs) -alkyloxy, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) -halo-cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) - cycloalkoxy, (C 3 -C 8) -Halogencycloalkoxy, (C5-C10) - bicycloalkyl, amino, (Ci-C 8) alkylamino, di- (Ci-C 8) alkylamino, phenyl, naphthyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S;

R1 und R2 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus bilden, der ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder, wobeiR 1 and R 2 may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two or three further heteroatoms from the group O, N and S as ring members , in which

R1 und/oder R2 oder ein aus R1 und R2 gebildeter Heterocyclus eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen können und/oder zwei an benachbarte Ringatome gebundene Substituenten für (Ci-C6)-Alkylen, Oxy-(C2-C4)-alkylen oder Oxy-(Ci-C3)-alkylenoxy stehen können; wobei Ra bedeutet:R 1 and / or R 2 or a heterocycle formed from R 1 and R 2 may carry one, two, three or four identical or different groups R a and / or two substituents bound to adjacent ring atoms for (Ci-C 6 ) alkylene , Oxy- (C 2 -C 4 ) -alkylene or oxy- (C 1 -C 3 ) -alkyleneoxy; where R a means:

Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Amino (Ci-C8)-Alkyl, (d-R a is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, amino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (d-

C8)-Halogenalkyl, (C2-Cs)-Al keny I, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C4-Cio)-Alkadienyl, (Ci-C8)-Alkoxy,C 8 ) -haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkene I, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 4 -C) alkadienyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy,

(Ci-C8)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Halogenalkenyl- oxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-C8)-Halogenalkinyloxy, (C3-Ce)-CyCIo- alkyl, (C3-C8)-Halogencycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cyclo- alkoxy, (C3-C8)-Halogencycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkenyloxy, (C5- Cio)-Bicycloalkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (d- Cs)-Al kylcarbonyloxy, (Ci-C8)-Alkylamino, Di-(Ci-C8)-alkylamino, (Ci- C8)-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl- aminothiocarbonyl, Di-(Ci-C8)-alkylaminothiocarbonyl, Oxy-(Ci-Ce)- alkylenoxy, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (Ci-C8)-Alkyl- sulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfoxyl, Phenyl, Naphthyl, fünf- bis zehn- gliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; (Ci-C8) -haloalkoxy, (C 2 -C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) oxy haloalkenyl, (C 2 -C 8) -alkynyloxy, (C 2 -C 8) haloalkynyloxy , (C 3 -Ce) -Cycolo- alkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, (C 3 -C 8 ) -halocycloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyloxy, (C 5 -C 10) -cycloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 5 ) -alkylcarbonyloxy, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, di (C 1 -C 8 ) alkylamino, (Ci C 8) alkylaminocarbonyl, di (Ci-C8) alkylaminocarbonyl, (Ci-C 8) -alkyl- aminothiocarbonyl, di (Ci-C8) -alkylaminothiocarbonyl, oxy (Ci-Ce) - alkyleneoxy, (Ci-C8) alkylthio, (Ci-C8) alkylsulfinyl, (Ci-C 8) alkyl sulfonyl, (Ci-C 8) alkylsulfoxyl, phenyl, naphthyl, a five- to ten- membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S;

wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen in Ra ihrerseits eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rb tragen können:where the aliphatic, alicyclic or aromatic groups in R a may in turn carry one, two or three identical or different groups R b :

Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Mercapto, Amino, Formyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci- C8)-Halogenalkyl, (C2-Cs)-Al keny I, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C4- Cio)-Alkadienyl, (C2-Cs)-Al kiny I, (C2-Cs)-Halogenalkinyl, (Ci-C8)-R b is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, mercapto, amino, formyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkylene I , (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 4 -C 10) -alkadienyl, (C 2 -Cs) -alkynyl, (C 2 -Cs) -haloalkynyl, (C 1 -C 8 ) -

Alkoxy, (Ci-C8)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)- Alkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)- Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkenyloxy, (C5-Cio)-Bicycloalkyl, Amino, (Ci-C8)-Alkylamino, Di-(Ci-C8)-alkylamino, (Ci-C8)- Alkylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl-carbonyl- oxy, (Ci-CeJ-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C8)-alkyl-amino- carbonyl, (Ci-CeJ-Alkylaminothiocarbonyl, Di-(Ci-C8)-alkyl- aminothiocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (d- C8)-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfoxyl, (C6-Ci4)-Aryl, (C6-Ci4)- Halogenaryl, (C6-Ci4)-Aryloxy, (C6-Ci4)-Arylthio, (C6-Ci4)-Aryl-Alkoxy, (Ci-C8) -haloalkoxy, (C 2 -C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) - alkynyloxy, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkenyl , (C 3 -C 8) - cycloalkoxy, (C 3 -C 8) -cycloalkenyloxy, (C 5 -Cio) bicycloalkyl, amino, (Ci-C 8) alkylamino, di- (Ci-C 8) - alkyl alkylcarbonyl, (Ci-C8) alkoxycarbonyl, (Ci-C 8) alkyl-carbonyl-oxy, (Ci-CeJ-alkylaminocarbonyl, di- (Ci-C8) - alkylamino, (Ci-C 8) amino- carbonyl, (Ci-CeJ-alkylaminothiocarbonyl, di (Ci-C 8) -alkyl- aminothiocarbonyl, (Ci-C8) alkylthio, (Ci-C8) alkylsulfinyl, (d-C8) - Alkylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfoxyl, (C 6 -C 4 ) -aryl, (C 6 -C 4 ) -halogenaryl, (C 6 -C 4 ) -aryloxy, (C 6 -C 4 ) -arylthio , (C 6 -C 4) -aryl

(Ci-C6)-alkoxy, (C6-Ci4)-Aryl-(Ci-C6)-alkyl, fünf- bis zehn- gliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, Heterocyclyloxy, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, wobei die cyclischen Systeme partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch (Ci-C8)-Alkyl- und/oder (Ci-C8)-Halogenalkylgruppen substituiert sein können;(C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 6 -C 4 ) -aryl (C 1 -C 6 ) -alkyl, five to ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four Heteroatoms from the group O, N and S, heterocyclyloxy, heteroaryloxy, heteroarylthio, wherein the cyclic systems are partially or fully halogenated and / or substituted by (Ci-C 8 ) alkyl and / or (Ci-C 8 ) -Halogenalkylgruppen can;

Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, NR3R4, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)- Halogenalkoxy, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, wobei R3 und R4 unabhängig die für R1 bzw. R2 angegebenen Bedeutungen besitzen; Y Wasserstoff, Halogen, Cyano, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)- Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Halogenalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Halogencycloalkyl, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl oder (Ci-C8)- Alkylsulfonyl;Hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, NR 3 R 4, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C 8) - haloalkoxy, (Ci-C8) alkylthio, (Ci-C8) alkylsulfinyl, ( Ci-C 8 ) -alkylsulfonyl, wherein R 3 and R 4 independently have the meanings given for R 1 or R 2 ; Y is hydrogen, halogen, cyano, (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) haloalkyl, (C 2 -C 8) - alkenyl, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C 2 -C 8) -alkynyl, (C 2 -C 8) haloalkynyl, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C8) -haloalkoxy, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) - halocycloalkyl, (Ci-C8) alkylthio, (Ci-C8) alkylsulfinyl or (Ci-C 8) - alkylsulfonyl;

und die landwirtschaftlich verträglichen Salze davon.and the agriculturally acceptable salts thereof.

Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung Mittel, die mindestens eine der erfindungs- gemäßen Verbindungen enthalten, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen und die landwirtschaftlich verträglichen Salze davon, die Herstellung der Zwischenprodukte sowie die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.Furthermore, the present invention relates to compositions containing at least one of the compounds according to the invention, processes for the preparation of these compounds, intermediates for the preparation of the compounds and the agriculturally acceptable salts thereof, the preparation of the intermediates and the use of the compounds according to the invention for controlling phytopathogenic fungi ,

Die Verbindungen der Formel (I) können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und liegen dann als Enantiomeren- oder Diastereomeren- gemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere bzw. Rotameren als auch Gemische davon. Geeignete Verbindungen der Formel (I) umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans-lsomere) und Gemische davon. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.Depending on the substitution pattern, the compounds of the formula (I) can have one or more centers of chirality and are then present as enantiomer or diastereomer mixtures. The invention relates to both the pure enantiomers or diastereomers or rotamers and mixtures thereof. Suitable compounds of formula (I) also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof. The compounds according to the invention can be present in various crystal modifications which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.

7-Amino-6-heteroaryl-1 ,2,4-triazolo[1,5a]pyrimidine sowie deren Verwendung auf dem Gebiet der Bekämpfung von Mikroorganismen wie Schadpilzen sind an sich bekannt.7-amino-6-heteroaryl-1, 2,4-triazolo [1,5a] pyrimidines and their use in the field of controlling microorganisms such as harmful fungi are known per se.

EP-A 613 900 ist auf 7-Amino-1 ,2,4-triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-Verbindungen und deren Verwendung als Fungizide gerichtet. Diese Verbindungen können in 6-Position einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylring oder eine heterocyclische Gruppe aufweisen. Gemäß EP 0 613 900 bedeutet eine heterocyclische Gruppe ein 3- bis 6-, bevorzugt 5- bis 6-gliedriges Ringsystem. Explizit wird ein Thien-3-yl-Rest als Heterocyclylrest in Position 6 offenbart.EP-A 613 900 is directed to 7-amino-1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidine compounds and their use as fungicides. These compounds may have in the 6-position an optionally substituted cycloalkyl ring or a heterocyclic group. According to EP 0 613 900, a heterocyclic group means a 3- to 6-, preferably 5- to 6-membered ring system. Explicitly, a thien-3-yl residue is disclosed as the heterocyclyl residue at position 6.

Aus WO 01/96341 sind Zwischenprodukte der Formel (II) bekannt, die zur Herstellung fungizid wirkender Triazolopyrimid-7-ylidenamine verwendet werden. Die Zwischenprodukte besitzen in Position 6 eine Phenyl-, Cycloalkyl- oder eine fünf- oder sechsgliedrige Heteroarylgruppe.WO 01/96341 discloses intermediates of the formula (II) which are used to prepare fungicidally active triazolopyrimidine-7-ylideneamines. The intermediates have in position 6 a phenyl, cycloalkyl or a five- or six-membered heteroaryl group.

Aus WO 01/96314 sind Zwischenprodukte der Formel (II) bekannt, die zur Herstellung fungizid wirkender 2-(Cyanoamino)pyrimidine eingesetzt werden. Dabei kann in Position 6 eine Phenyl-, Cycloalkyl oder eine 5- oder 6-gliedriger Heteroarylgruppe vorhanden sein. WO 04/011467 ist auf 1 ,2,4-Triazolo[1 ,5-a]pyrinnidine gerichtet, die in der 6-Position eine 5- oder 6-gliedrige Heterocyclylgruppe aufweisen, die gegebenenfalls substituiertes Pyrrolyl, Thienyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl oder Pyrimidinyl.WO 01/96314 discloses intermediates of the formula (II) which are used to prepare fungicidally active 2- (cyanoamino) pyrimidines. In this case, in position 6, a phenyl, cycloalkyl or a 5- or 6-membered heteroaryl group may be present. WO 04/011467 is directed to 1, 2,4-triazolo [1, 5-a] pyrinnidines which have in the 6-position a 5- or 6-membered heterocyclyl group which optionally substituted pyrrolyl, thienyl, pyrazolyl, imidazolyl, Oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl or pyrimidinyl.

WO 04/108727 offenbart 1 ,2,4-Triazolo[1 ,5a]pyrimidine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen. Position 6 des Pyrimidinringes ist entweder durch eine Pyridyl- oder eine Pyrimidylgruppe substituiert.WO 04/108727 discloses 1, 2,4-triazolo [1, 5a] pyrimidines and their use for controlling undesirable microorganisms. Position 6 of the pyrimidine ring is substituted by either a pyridyl or a pyrimidyl group.

WO 04/113342 bezieht sich auf 1 ,2,4-Triazolo[1 ,5a]pyrimidine. In Position 6 befindet sich eine 5- oder 6-gliedrige Heterocyclylgruppe mit 1 bis 4 Heteroatomen wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, wobei Pyridyl, Pyrimidyl, Thienyl und Thiazolyl als Heterocyclylrest bevorzugt sind.WO 04/113342 relates to 1, 2,4-triazolo [1, 5a] pyrimidines. In position 6 there is a 5- or 6-membered heterocyclyl group having 1 to 4 heteroatoms such as nitrogen, oxygen and / or sulfur, pyridyl, pyrimidyl, thienyl and thiazolyl being preferred as Heterocyclylrest.

Die aus dem Stand der Technik bekannten 1 ,2,4-Triazolo[1 ,5-a]pyrimidine sind hinsichtlich ihrer fungiziden Wirkung teilweise nicht zufriedenstellend oder besitzen unerwünschte Eigenschaften, wie eine geringe Nutzpflanzenverträglichkeit.The 1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidines known from the prior art are in some cases unsatisfactory with regard to their fungicidal activity or have undesirable properties, such as low crop tolerance.

Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit besserer fungizider Wirksamkeit und/oder einer besseren Nutzpflanzenverträglichkeit bereitzustellen.The present invention is therefore based on the object to provide new compounds with better fungicidal activity and / or better crop compatibility.

Diese Aufgabe wird überraschenderweise gelöst durch die erfindungsgemäßen 7- Amino-6-tetrazolyl-1 ,2,4-triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-Verbindungen der Formel (I) und/oder durch die landwirtschaftlich verträglichen Salze der Verbindungen (I).This object is surprisingly achieved by the inventive 7-amino-6-tetrazolyl-1, 2,4-triazolo [1, 5-a] pyrimidine compounds of the formula (I) and / or by the agriculturally acceptable salts of the compounds (I. ).

Gemäß vorliegender Erfindung kommen als landwirtschaftlich verträgliche Salze vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen nicht negativ beeinträchtigen.According to the present invention, suitable agriculturally acceptable salts are, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the fungicidal action of the compounds according to the invention.

So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium oder Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium oder Barium, der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink oder Eisen, oder das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier (Ci-C4)-Alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diiso- propylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzyl- ammonium, des Weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tn-(Ci- C4)-alkylsulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4)-alkylsulfoxonium, in Betracht. Anionen von vorteilhaft einsetzbaren Säureadditionssalzen sind zum Beispiel Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von (Ci-C4)-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion der erfindungsgemäßenThus come as cations in particular the ions of the alkali metals, preferably sodium or potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium or barium, the transition metals, preferably manganese, copper, zinc or iron, or the ammonium ion, the desired one to four (Ci-C4 ) Alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably Tn- (C 1 -C 4) -alkylsulfonium and sulfoxonium ions, preferably tri (Ci -C4) -alkylsulfoxonium, into consideration. Anions of advantageously usable acid addition salts are, for example, chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, and the anions of (C 1 -C 4) -alkanoic acids, preferably formate , Acetate, propionate and butyrate. You can by reaction of the invention

Verbindungen der Formel (I) mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.Compounds of formula (I) with an acid of the corresponding anion, preferably of hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid, are formed.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können auf verschiedenenThe compounds of the formula (I) according to the invention can be applied to various

Wegen in Analogie zu an sich bekannten Verfahren des Standes der Technik erhalten werden. Insbesondere können die erfindungsgemäßen Verbindungen wie im Folgenden beschrieben hergestellt werden:Because of being obtained by analogy with prior art methods known in the art. In particular, the compounds according to the invention can be prepared as described below:

Verbindungen der Formel (I), worin X für Halogen steht, können beispielsweise hergestellt werden, indem ein 5,7-Dihalogentriazolopyrimidin der Formel (II)Compounds of the formula (I) in which X is halogen can be prepared, for example, by reacting a 5,7-dihalotriazolopyrimidine of the formula (II)

Figure imgf000007_0001
mit einem Alkylamin HNR1R2, worin Het, Y, R1 und R2 wie für Formel (I) definiert sind, zu der erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) umgesetzt wird.
Figure imgf000007_0001
with an alkylamine HNR 1 R 2 , wherein Het, Y, R 1 and R 2 are as defined for formula (I), to give the compound of formula (I) according to the invention.

Die Reaktion des 5,7-Dihalogentriazolopyrimidins der Formel (II) mit Alkylaminen erfolgt in Analogie zu dem eingangs zitierten Stand der Technik oder in Analogie zu den in WO 98/46608 beschriebenen Methoden.The reaction of the 5,7-Dihalogentriazolopyrimidins of the formula (II) with alkylamines takes place in analogy to the cited prior art or in analogy to the methods described in WO 98/46608.

Vorteilhafterweise wird das Verfahren bei Temperaturen im Bereich von O0C bis 7O0C, bevorzugt 1O0C bis 350C durchgeführt.Advantageously, the method at temperatures ranging from 0 ° C to 7O 0 C, preferably 1O 0 C to 35 0 C.

Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, beispielsweise einem Ether, wie z.B. Dioxan, Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether oder insbesondere Tetra hydrofu ran, einem halogenierten Kohlenwasserstoff, wie Dichlormethan oder Dichlorethan oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie beispielsweise Toluol oder o-, m-, p-Xylol oder in einer Mischung der vorgenannten Lösungsmittel.The reaction is preferably carried out in an inert solvent, for example an ether, e.g. Dioxane, diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether or especially tetrahydrofuran, a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane or dichloroethane or an aromatic hydrocarbon such as toluene or o-, m-, p-xylene or in a mixture of the aforementioned solvents.

Bevorzugt ist außerdem die Verwendung einer Base, wie zum Beispiel tertiärer Amine, insbesondere Triethylamin, Biscyclohexylmethylamin, Pyridin, Picolin oder anorganischer Basen, wie Kaliumcarbonat. Auch überschüssiges Amin H2NR1 kann als Base dienen. Die in diesem Verfahren eingesetzten Amine HNR1R2 sind in der Regel käuflich oder können nach dem Fachmann allgemein bekannten Verfahren hergestellt werden.Preference is also given to the use of a base such as, for example, tertiary amines, in particular triethylamine, biscyclohexylmethylamine, pyridine, picoline or inorganic bases, such as potassium carbonate. Excess amine H2NR 1 can also serve as a base. The amines HNR 1 R 2 used in this process are generally commercially available or can be prepared by methods well known to those skilled in the art.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (II)Another object of the present invention are compounds of the formula (II)

Figure imgf000008_0001
worin HaI Halogen bedeutet und Het und Y die für Verbindungen der Formel (I) angegebenen Bedeutungen besitzen. HaI bedeutet vorzugsweise Chlor oder Brom. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) können ausgehend von Verbindungen der Formel (II) erhalten werden, worin Het und Y die in den Tabellen 1 bis 24 angegebenen Bedeutungen besitzen.
Figure imgf000008_0001
wherein Hal is halogen and Het and Y have the meanings given for compounds of the formula (I). Hal is preferably chlorine or bromine. Particularly preferred compounds of the formula (I) according to the invention can be obtained starting from compounds of the formula (II) in which Het and Y have the meanings given in Tables 1 to 24.

5,7-Dihalogentriazolopyrimidine der Formel (II) können beispielsweise erhalten werden, indem das entsprechende 5,7-Dihydroxytriazolopyrimidin der Formel (IM)5,7-Dihalogentriazolopyrimidines of the formula (II) can be obtained, for example, by reacting the corresponding 5,7-dihydroxytriazolopyrimidine of the formula (III)

Figure imgf000008_0002
in Analogie zu dem eingangs zitierten Stand der Technik oder gemäß den in WO-A 94/20501 beschriebenen Methoden mit einem Halogenierungsmittel umgesetzt wird. Het und Y besitzen dabei die Bedeutungen, wie sie für die Verbindungen der Formel (I) angegeben sind.
Figure imgf000008_0002
in analogy to the cited prior art or according to the methods described in WO-A 94/20501 is reacted with a halogenating agent. Het and Y here have the meanings given for the compounds of the formula (I).

Als Halogenierungsmittel wird vorteilhaft ein Phosphoroxyhalogenid oder einAs a halogenating agent is advantageously a phosphorus oxyhalide or a

Phosphor(V)halogenid, wie Phosphorpentachlorid, Phosphoroxybromid oder Phosphor- oxychlorid oder eine Mischung von Phosphoroxychlorid und Phosphorpentachlorid eingesetzt.Phosphorus (V) halide, such as phosphorus pentachloride, phosphorus oxybromide or phosphorus oxychlorid or a mixture of phosphorus oxychloride and phosphorus pentachloride used.

Die Umsetzung der Verbindungen der Formel (IM) mit dem Halogenierungsmittel erfolgt üblicherweise bei 0 0C bis 150 0C, bevorzugt bei 80 0C bis 125 0C [vgl. auch EP-A 770 615].The reaction of the compounds of the formula (III) with the halogenating agent is usually carried out at 0 ° C. to 150 ° C., preferably at 80 ° C. to 125 ° C. [cf. also EP-A 770 615].

Die Reaktion kann in Substanz oder in einem inerten Lösungsmittel, z.B. einem halo- genierten Kohlenwasserstoff, wie Dichlormethan, Dichlorethan oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie beispielsweise Toluol oder o-, m-, p-Xylol oder in einer Mischung der genannten Lösungsmittel durchgeführt werden.The reaction may be carried out in bulk or in an inert solvent, e.g. a halogenated hydrocarbon, such as dichloromethane, dichloroethane or an aromatic hydrocarbon, such as toluene or o-, m-, p-xylene or in a mixture of said solvents.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (IM)

Figure imgf000009_0001
worin Het und Y die für Verbindungen der Formel (I) angegebenen Bedeutungen besitzen. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) können ausgehend von Verbindungen der Formel (IM) (über die entsprechenden Verbindungen der Formel (M)) erhalten werden, worin Het und Y die in den Tabellen 1 bis 24 angegebenen Bedeutungen besitzen.Another object of the present invention are compounds of formula (IM)
Figure imgf000009_0001
wherein Het and Y have the meanings given for compounds of the formula (I). Particularly preferred compounds of the formula (I) according to the invention can be obtained starting from compounds of the formula (III) (via the corresponding compounds of the formula (M)) in which Het and Y have the meanings given in Tables 1 to 24.

5,7-Dihydroxytriazolopyrimidine der Formel (IM) können auf verschiedenen Wegen, beispielweise in Analogie zu den in Adv. Het. Chem. Bd. 57, S. 81ff. (1993) beschriebenen Methoden hergestellt werden.5,7-Dihydroxytriazolopyrimidines of the formula (III) can be prepared in various ways, for example in analogy to those described in Adv. Het. Chem. Vol. 57, p. 81ff. (1993).

Beispielsweise können 5,7-Dihydroxytriazolopyrimidine der Formel (Ml) hergestellt werden, indem das entsprechende H eetteerrooaarrylmalonat der Formel (IV)For example, 5,7-dihydroxytriazolopyrimidines of the formula (III) can be prepared by reacting the corresponding hepatoeroaroarylmalonate of the formula (IV)

Figure imgf000009_0002
mit einem 3-Amino-1 ,2,4-triazol der Formel (V)
Figure imgf000009_0002
with a 3-amino-1,2,4-triazole of the formula (V)

Figure imgf000009_0003
umgesetzt wird, wobei Het wie für Formel (I) beschrieben definiert ist und R für Alkyl, bevorzugt für (Ci-C4)-Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl, steht.
Figure imgf000009_0003
where Het is as defined for formula (I) and R is alkyl, preferably (C 1 -C 4) -alkyl, in particular methyl or ethyl.

Die Umsetzung von 3-Amino-1 ,2,4-triazol (V) mit einem Heteroarylmalonat (IV) erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 80 0C bis 250 0C, vorzugsweise von 120 0C bis 180 0C.The reaction of 3-amino-1, 2,4-triazole (V) with a Heteroarylmalonat (IV) is usually carried out at temperatures of 80 0 C to 250 0 C, preferably from 120 0 C to 180 0 C.

Bevorzugt wird die Reaktion ohne Solvens durchgeführt, oder es wird ein inertes organisches Lösungsmittel verwendet. Die Gegenwart einer Base kann bevorzugt sein [vgl. EP-A 770 615]. Ferner kann es auch bevorzugt sein, die Reaktion in Gegenwart von Essigsäure unter dem Fachmann allgemein bekannten Bedingungen durchzuführen.Preferably, the reaction is carried out without solvent, or an inert organic solvent is used. The presence of a base may be preferred [cf. EP-A 770 615]. Further, it may also be preferred to carry out the reaction in the presence of acetic acid under conditions well known to those skilled in the art.

Geeignete Lösungsmittel sind zum Beispiel aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ether, Nitrile, Ketone, Alkohole, sowie N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid. Besonders bevorzugt wird die Umsetzung ohne Lösungsmittel oder in Chlorbenzol, XyIoI, Dimethylsulfoxid oder N-Methylpyrrolidon durchgeführt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden. Gegebenenfalls können auch katalytische Mengen an Säuren, wie p-Toluolsulfonsäure, Essigsäure oder Propionsäure, zugesetzt werden.Suitable solvents are, for example, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons, ethers, nitriles, ketones, alcohols, and N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and dimethylacetamide. The reaction is particularly preferably carried out without a solvent or in chlorobenzene, xylene, dimethyl sulfoxide or N-methylpyrrolidone. It is also possible to use mixtures of the solvents mentioned. Optionally, catalytic amounts of acids, such as p-toluenesulfonic acid, acetic acid or propionic acid, may also be added.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride, Alkalimetallamide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate sowie Alkalimetallhydrogencarbonate, wie zum Beispiel Kaliumcarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle, Alkylmagnesiumhalogenide sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Triisopropylethylamin, Tributylamin und N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden tertiäre Amine wie Triethylamin, Triisopropylethylamin, Tributylamin, N-Methylmorpholin oder N- Methylpiperidin eingesetzt.Suitable bases are generally inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides, alkali metal and alkaline earth metal oxides, alkali metal and alkaline earth metal hydrides, alkali metal amides, alkali metal and alkaline earth metal carbonates and alkali metal bicarbonates, such as potassium carbonate, organometallic compounds, in particular alkali metal alkyls, alkylmagnesium halides and alkali metal and alkaline earth metal alkoxides and dimethoxymagnesium , also organic bases, eg tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, triisopropylethylamine, tributylamine and N-methylpiperidine, N-methylmorpholine, pyridine, substituted pyridines such as collidine, lutidine and 4-dimethylaminopyridine and bicyclic amines into consideration. Particular preference is given to using tertiary amines, such as triethylamine, triisopropylethylamine, tributylamine, N-methylmorpholine or N-methylpiperidine.

Die Basen werden im Allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuss oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.The bases are generally used in catalytic amounts, but they can also be used equimolar, in excess or optionally as a solvent.

Die Edukte werden im Allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, die Base und das Heteroarylmalonat (IV) im Überschuss bezogen auf das 3-Amino-1 ,2,4-triazol (V) einzusetzen.The starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use the base and the heteroarylmalonate (IV) in excess, based on the 3-amino-1, 2,4-triazole (V).

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der FormelAnother object of the present invention are compounds of the formula

Figure imgf000010_0001
worin Het die für Verbindungen der Formel (I) angegebenen Bedeutungen besitzen.
Figure imgf000010_0001
wherein Het have the meanings given for compounds of the formula (I).

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) können ausgehend von Verbindungen der Formel (IV) (über die entsprechenden Verbindungen der Formel (III) bzw. (M)) erhalten werden, worin Het 5-Methyltetrazol-1-yl, 5- Methyltetrazol-2-yl, 5-Chlortetrazol-1-yl, 5-Chlortetrazol-2-yl, 5-Bromtetrazol-1-yl, 5- Bromtetrazol-2-yl, 1-Methyltetrazol-5-yl oder 2-Methyltetrazol-5-yl bedeutet.Particularly preferred compounds of the formula (I) according to the invention can be obtained starting from compounds of the formula (IV) (via the corresponding compounds of the formula (III) or (M)) in which Het 5-methyltetrazol-1-yl, 5-methyltetrazole 2-yl, 5-chlorotetrazol-1-yl, 5-chlorotetrazol-2-yl, 5-bromotetrazol-1-yl, 5-bromotetrazol-2-yl, 1-methyltetrazol-5-yl or 2-methyltetrazole-5 -yl means.

Heteroarylmalonate der Formel (IV) können ausgehend von Heteroarylverbindungen der Formel (VI) Het Rz/CH2 (VI) durch Umsetzung mit einem bzw. zwei Äquivalenten eines Kohlensäureesters oderHeteroarylmalonates of the formula (IV) can be prepared starting from heteroaryl compounds of the formula (VI) Het Rz / CH 2 (VI) by reaction with one or two equivalents of a Kohlensäureesters or

Figure imgf000011_0001
in Gegenwart einer starken Base hergestellt werden, wobei Rz für Wasserstoff oder eine (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-Gruppe, Het die für Formel (I) genannten Bedeutungen besitzt, Q für Halogen oder (Ci-C4)-Alkoxy, insbesondere für Methoxy oder Ethoxy, und R für (Ci-C4)-Alkyl steht.
Figure imgf000011_0001
in the presence of a strong base, R z being hydrogen or a (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl group, Het having the meanings given for formula (I), Q being halogen or (C 1 -C 4 ) -alkoxy, in particular methoxy or ethoxy, and R is (Ci-C 4 ) alkyl.

Der Fachmann wird erkennen, dass im Falle von Rz = H mindestens 2 Äquivalente der Verbindung (VII) eingesetzt werden müssen, um einen vollständigen Umsatz der Verbindung (VI) zu erzielen.Those skilled in the art will recognize that in the case of R z = H at least 2 equivalents of the compound (VII) must be used to achieve complete conversion of the compound (VI).

Die oben beschriebene Umsetzung erfolgt üblicherweise in Gegenwart von starken Basen. Sofern Rz für Wasserstoff steht, wird man üblicherweise Alkalimetallamide wie Natriumamid oder Lithiumdiisopropylamid, oder Lithium-organische Verbindungen wie Phenyllithium oder Butyllithium als Base einsetzen. In diesem Falle wird man die Base wenigstens äquimolar, bezogen auf die Verbindung (VI) einsetzen, um einen vollständigen Umsatz zu erreichen. Wenn Rz Wasserstoff bedeutet, kann die Umsetzung der Verbindung (VI) mit Verbindungen der Formel (VII) in einer Stufe oder in zwei separaten Stufen durchgeführt werden, wobei man im letzteren Fall als Zwischenprodukt die Verbindung (VI) erhält, worin Rz für eine Alkoxycarbonylgruppe steht. Im Übrigen kann die Umsetzung von Verbindung (VI) mit (VII) in Analogie zu der in J. Med. Chem. 25, 1982, S. 745 beschriebenen Methode durchgeführt werden.The reaction described above is usually carried out in the presence of strong bases. If R z is hydrogen, it is usual to use alkali metal amides such as sodium amide or lithium diisopropylamide, or lithium organic compounds such as phenyl lithium or butyl lithium as base. In this case, one will use the base at least equimolar, based on the compound (VI) in order to achieve complete conversion. When R z is hydrogen, the reaction of the compound (VI) with compounds of the formula (VII) can be carried out in one stage or in two separate stages, in which latter case the intermediate (VI) is obtained in which R z is an alkoxycarbonyl group. Incidentally, the reaction of compound (VI) with (VII) can be carried out analogously to the method described in J. Med. Chem. 25, 1982, p. 745.

Sofern Rz für eine Alkoxycarbonylgruppe steht, wird man vorzugsweise ein Alkalimetallalkoholat, z.B. Natrium- oder Kaliumethanolat, Natrium- oder Kaliumbutanolat, Natrium- oder Kaliummethanolat als Base einsetzen.If R z is an alkoxycarbonyl group, it is preferable to use an alkali metal alcoholate, for example sodium or potassium ethanolate, sodium or potassium butoxide, sodium or potassium methoxide as the base.

Verbindungen der Formel (V) können beispielsweise in Analogie zu den in Bioorganic and Med. Chem. 1994, 2, 305 beschriebenen Methoden hergestellt werden.Compounds of the formula (V) can be prepared, for example, in analogy to the methods described in Bioorganic and Med. Chem. 1994, 2, 305.

Die Herstellung von Malonaten der Formel (IV) gelingt außerdem vorteilhaft durch Reaktion entsprechender Brom-Heteroarylverbindungen Br-Het mit Dialkylmalonaten unter Cu(l)-Katalyse [vgl. Chemistry Letters, S. 367-370, 1981 ; EP-A 10 02 788].The preparation of malonates of the formula (IV) is also advantageously achieved by reaction of corresponding bromine heteroaryl compounds Br-Het with dialkyl malonates under Cu (I) catalysis [cf. Chemistry Letters, pp. 367-370, 1981; EP-A 10 02 788].

Verbindungen der Formel (I), in denen X Hydroxy, Cyano, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)- Halogenalkoxy, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl oder (Ci-C8)-Alkylsulfoxyl bedeutet, können vorteilhaft auch durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (I), worin X Halogen, bevorzugt Chlor bedeutet, mit Verbindungen Z-Y erhalten werden. Z in den Verbindungen Z-Y steht für ein Kation, Y ist Hydroxid, Cyanid, (Ci-CeJ-Alkoxylat, (Ci-CβJ-Halogenalkoxylat oder (Ci-CβJ-Alkylthiolat, Bei den Verbindungen Z-Y handelt es sich abhängig von der einzuführenden Gruppe also um ein Hydroxid, anorganisches Cyanid (wie zum Besipiel KCN, NH4CN), ein (Halogen)Alkoxylat oder ein Thiolat. Das Kation Z hat geringe Bedeutung und es kommen solche unterschiedlichster Art in Betracht. Aus praktischen Gründen sind üblicherweise Ammonium-, Tetraalkyl- ammoniumsalze wie Tetramethylammonium- oder Tetraethylammoniumsalze oder Alkali- oder Erdalkalimetallsalze bevorzugt.Compounds of formula (I) in which X is hydroxy, cyano, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C 8) - haloalkoxy, (Ci-C8) alkylthio, (Ci-C8) alkylsulfinyl or (C 1 -C 8 ) -alkylsulfoxyl, may advantageously also be obtained by reacting compounds of the formula (I) wherein X is halogen, preferably chlorine, with compounds ZY. Z in the compounds ZY is a cation, Y is hydroxide, cyanide, (Ci-CeJ-alkoxylate, (Ci-CβJ-haloalkoxylate or (Ci-CβJ-alkylthiolate, in the compounds ZY so it depends on the group to be introduced a hydroxide, inorganic cyanide (such as KCN, NH 4 CN), a (halo) alkoxylate or a thiolate The cation Z is of minor importance and may be of various types, for practical reasons usually ammonium, tetraalkyl - Ammonium salts such as tetramethylammonium or tetraethylammonium salts or alkali or alkaline earth metal salts are preferred.

Verbindungen der Formel (I), worin X (Ci-CβJ-Alkylsulfinyl oder (Ci-CβJ-Alkylsulfoxyl bedeutet, können dann ausgehend von den entsprechenden Verbindungen der Formel (I), worin X für (Ci-Cδ)-Alkylthio steht, durch Oxidation erhalten werden. Die Reaktionsbedingungen für eine solche Oxidation sind dem Fachmann allgemein bekannt.Compounds of formula (I) wherein X is (Ci-CβJ-alkylsulfinyl or (Ci-CβJ-alkylsulfoxyl can then, starting from the corresponding compounds of formula (I), wherein X is (Ci-Cδ) alkylthio, by The reaction conditions for such oxidation are well known to those skilled in the art.

Die Umsetzung mit Z-Y erfolgt bevorzugt in einem inerten Lösungsmittel. Geeignete Lösungsmittel umfassen Ether, wie Dioxan, Diethylether, Methyl-tert-butylether und, bevorzugt Tetra hydrofu ran, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan oder Dichlorethan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, und Gemische davon.The reaction with Z-Y is preferably carried out in an inert solvent. Suitable solvents include ethers such as dioxane, diethyl ether, methyl tert-butyl ether and, preferably tetrahydrofuran, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane or dichloroethane, aromatic hydrocarbons such as toluene, and mixtures thereof.

Üblicherweise liegt die Reaktionstemperatur bei 0 bis 120 0C, bevorzugt bei 10 bis 40 0C [vgl. J. Heterocycl. Chem., Bd.12, S. 861-863 (1975)].The reaction temperature is usually 0 to 120 ° C., preferably 10 to 40 ° C. [cf. J. Heterocycl. Chem., Vol. 12, pp. 861-863 (1975)].

Verbindungen der Formel (I), worin X NR3R4 bedeutet, können ebenfalls ausgehend von Verbindungen der Formel (I), worin X Halogen, bevorzugt Chlor, bedeutet, erhalten werden, indem diese mit dem entsprechenden Amin HNR3R4 umgesetzt werden.Compounds of the formula (I) in which X is NR 3 R 4 may also be obtained starting from compounds of the formula (I) in which X is halogen, preferably chlorine, by reacting these with the corresponding amine HNR 3 R 4 ,

Die bei der Herstellung der Verbindungen der Formel (I) oder von Zwischenprodukten davon anfallenden Reaktionsgemische können in üblicherweise aufgearbeitet werden, z.B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z.T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden können. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.The reaction mixtures resulting from the preparation of the compounds of formula (I) or intermediates thereof can be worked up in conventional manner, e.g. by mixing with water, separation of the phases and optionally chromatographic purification of the crude products. The intermediate and end products are z.T. in the form of colorless or pale brownish, viscous oils, which can be freed from volatile constituents under reduced pressure and at moderately elevated temperature or purified. If the intermediate and end products are obtained as solids, the purification can also be carried out by recrystallization or trituration.

Sofern einzelne Verbindungen der Formel (I) nicht direkt auf den voranstehend beschriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer erfindungsgemäßer Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.If individual compounds of the formula (I) are not directly accessible in the above-described ways, they can be prepared by derivatization of other compounds of the formula (I) according to the invention.

Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im Allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z.B. unter Licht-, Säureoder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz erfolgen.However, if mixtures of isomers are obtained in the synthesis, separation is generally not necessary since the individual isomers partially decompose during the reaction the preparation for use or in the application (eg, under light, acid or base action) can convert into each other. Corresponding conversions can also take place after use, for example in the treatment of plants in the treated plant or in the harmful fungus to be controlled.

Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Variablen werden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die jeweiligen Substituenten bzw. die Substituententeile in zusammengesetzten Gruppen stehen. Die Bedeutung (Cn-Cm) gibt die jeweils mögliche Anzahl von Kohlenstoffatomen in dem jeweiligen Substituenten oder Substituententeil an:In the definitions of the variables given in the above formulas, collective terms are used which are generally representative of the respective substituents or the substituent parts in assembled groups. The meaning (C n -C m) indicates the particular possible number of carbon atoms in the respective substituent or substituent part:

Halogen: Fluor, Chlor, Brom oder lod;Halogen: fluorine, chlorine, bromine or iodine;

Alkyl sowie die Alkylteile in zusammengesetzten Gruppen: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste. Die Alkylreste sind bevorzugt (Ci-C8)-Alkyl-, insbesondere (Ci-Ce)-Alkylreste. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, dass kurzkettige Alkylgruppen wie (Ci-C4)-Alkyl verwendet werden, andererseits kann es auch von Vorteil sein, längerkettige Alkylgruppen wie (Cs-Cs)-AIkVl einzusetzen.Alkyl and the alkyl moieties in assembled groups: saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals. The alkyl radicals are preferably (C 1 -C 8 ) -alkyl, in particular (C 1 -C 6) -alkyl radicals. In accordance with the invention, it may be preferable to use short-chain alkyl groups such as (C 1 -C 4) -alkyl, but it may also be advantageous to use longer-chain alkyl groups such as (Cs-Cs) -AlkVl.

Beispiele für erfindungsgemäß bevorzugte Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, Propyl, 1- Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methyl- pentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2- Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl;Examples of alkyl groups which are preferred according to the invention are methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2.2- Dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1- Ethyl 1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl;

Halogenalkyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome durch Halogenatome, wie vorstehend definiert, ersetzt sind.Haloalkyl: alkyl as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as defined above.

In einer Ausführungsform sind die Alkylgruppen mindestens ein Mal oder vollständig durch ein bestimmtes Halogenatom substituiert, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom. In einer weiteren Ausführungsform sind die Alkylgruppen durch verschiedene Halogen- atome teilweise oder vollständig halogeniert; bei gemischten Halogensubstitutionen ist die Kombination Chlor und Fluor bevorzugt.In one embodiment, the alkyl groups are substituted at least once or completely by a particular halogen atom, preferably fluoro, chloro or bromo. In a further embodiment, the alkyl groups are partially or completely halogenated by various halogen atoms; for mixed halogen substitutions, the combination of chlorine and fluorine is preferred.

Beispiele für bevorzugte Halogenalkylreste, die durch ein oder mehrere Halogenatome einer bestimmten Art substituiert sind, sind (Ci-C4)-Halogenalkyl wie Fluormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1-Trifluorprop-2-yl. Beispiele für bevorzugte gemischt substituierte Halogenalkylreste sind Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluor- ethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl.Examples of preferred haloalkyl radicals which are substituted by one or more halogen atoms of a specific type are (C 1 -C 4) -haloalkyl, such as fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1 Fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl or 1,1,1-trifluoroprop-2-yl. Examples of preferred mixed-substituted haloalkyl radicals are chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl.

Alkenyl sowie die Alkenylteile in zusammengesetzten Gruppen: einfach ungesättigte, gerad kettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit einer Doppelbindungen in beliebiger Position. Bevorzugt sind (C2-C8)-Alkenylreste, mehr bevorzugt (C4-C6)- Alkenylreste. Erfindungsgemäß kann es zudem bevorzugt sein, kleine Alkenylgruppen wie (C2-C4)-Alkenyl zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkenylgruppen wie (C5-Cs)-Al keny I einzusetzen.Alkenyl and the alkenyl moieties in assembled groups: monounsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with one double bond in any position. Preferred are (C 2 -C 8 ) -alkenyl radicals, more preferably (C 4 -C 6 ) -alkenyl radicals. In addition, according to the present invention, it may be preferable to use small alkenyl groups such as (C 2 -C 4 ) alkenyl, but on the other hand, it may also be preferable to use larger alkenyl groups such as (C 5 -Cs) -alkynyl.

Beispiele für bevorzugte Alkenylgruppen sind Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1- Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1- propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Examples of preferred alkenyl groups are ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl 2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3

Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1- Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl- 3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2- Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1 propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3- Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1- pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2- pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3- pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4- pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2- Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1- butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3- Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1- butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1- Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1 -propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;Pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl 2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl , 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4 Methyl 2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4 pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1, 1-dimethyl-2-butenyl, 1, 1-dimethyl-3-butenyl, 1, 2-dimethyl-1-butenyl, 1 , 2-dimethyl-2-butenyl, 1, 2-dimethyl-3-butenyl, 1, 3-dimethyl-1-butenyl, 1, 3-dimethyl-2-butenyl, 1, 3-dimethyl-3-butenyl, 2 , 2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-di methyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1, 1, 2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1 Ethyl 2-methyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl;

Halogenalkenyl: Alkenyl wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Haloalkenyl: alkenyl as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;

Alkadienyl: zweifach ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit zwei Doppelbindungen in beliebigen Positionen, jedoch nicht benachbart. Bevorzugt sind (C4-Cio)-Alkadienylreste, mehr bevorzugt (C6-C8)- Alkadienylreste. Beispiele für bevorzugte Alkadienylreste sind 1 ,3-Butadienyl, 1-Methyl-1 ,3-butadienyl, 2-Methyl-1 ,3-butadienyl, Penta-1 ,3-dien-1-yl, Hexa-1 ,4-dien-1-yl, Hexa-1 ,4-dien-3-yl, Hexa-1 ,4-dien-6-yl, Hexa-1 ,5-dien-1-yl, Hexa-1 ,5-dien-3-yl, Hexa-1 ,5-dien-4-yl, Hepta- 1 ,4-dien-i-yl, Hepta-1 ,4-dien-3-yl, Hepta-1 ,4-dien-6-yl, Hepta-1 ,4-dien-7-yl, Hepta-1 ,5- dien-1-yl, Hepta-1 ,5-dien-3-yl, Hepta-1 ,5-dien-4-yl, Hepta-1 ,5-dien-7-yl, Hepta-1 ,6- dien-1-yl, Hepta-1 ,6-dien-3-yl, Hepta-1 ,6-dien-4-yl, Hepta-1 ,6-dien-5-yl, Hepta-1 ,6- dien-2-yl, Octa-1 ,4-dien-1-yl, Octa-1 ,4-dien-2-yl, Octa-1 ,4-dien-3-yl, Octa-1 ,4-dien-6-yl, Octa-1 ,4-dien-7-yl, Octa-1 ,5-dien-1-yl, Octa-1 ,5-dien-3-yl, Octa-1 ,5-dien-4-yl, Octa-1 ,5- dien-7-yl, Octa-1 ,6-dien-1-yl, Octa-1 ,6-dien-3-yl, Octa-1 ,6-dien-4-yl, Octa-1 ,6-dien-5-yl, Octa-1 ,6-dien-2-yl, Deca-1 ,4-dienyl, Deca-1 ,5-dienyl, Deca-1 ,6-dienyl, Deca-1 ,7-dienyl, Deca-1 ,8-dienyl, Deca-2,5-dienyl, Deca-2,6-dienyl, Deca-2,7-dienyl, Deca-2,8-dienyl und dergleichen;Alkadienyl: diunsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having two double bonds in any positions, but not adjacent. Preference is given to (C 4 -C 10) -alkadienyl radicals, more preferably (C 6 -C 8 ) -alkadienyl radicals. Examples of preferred alkadienyl radicals are 1, 3-butadienyl, 1-methyl-1, 3-butadienyl, 2-methyl-1,3-butadienyl, penta-1,3-dien-1-yl, hexa-1,4-diene 1-yl, hexa-1, 4-dien-3-yl, hexa-1, 4-dien-6-yl, hexa-1, 5-dien-1-yl, hexa-1, 5-diene-3 -yl, hexa-1, 5-dien-4-yl, hepta-1, 4-dien-i-yl, hepta-1, 4-dien-3-yl, hepta-1, 4-dien-6-yl , Hepta-1, 4-dien-7-yl, hepta-1, 5-dien-1-yl, hepta-1, 5-dien-3-yl, hepta-1, 5-dien-4-yl, hepta -1, 5-dien-7-yl, hepta-1, 6-dien-1-yl, hepta-1, 6-dien-3-yl, hepta-1, 6-dien-4-yl, hepta-1 , 6-dien-5-yl, hepta-1, 6-dien-2-yl, octa-1, 4-dien-1-yl, octa-1, 4-dien-2-yl, octa-1, 4 -dien-3-yl, octa-1, 4-dien-6-yl, octa-1, 4-dien-7-yl, octa-1, 5-dien-1-yl, octa-1, 5-diene 3-yl, octa-1, 5-dien-4-yl, octa-1, 5-dien-7-yl, octa-1, 6-dien-1-yl, octa-1, 6-diene-3 -yl, octa-1, 6-dien-4-yl, octa-1, 6-dien-5-yl, octa-1, 6-dien-2-yl, deca-1, 4-dienyl, deca-1 , 5-dienyl, deca-1, 6-dienyl, deca-1, 7-dienyl, deca-1, 8-dienyl, deca-2,5-dienyl, deca-2,6-dienyl, deca-2,7 -dienyl, Deca-2,8-d ienyl and the like;

Halogenalkadienyl: Alkadienyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Haloalkadienyl: alkadienyl as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms is replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;

Alkinyl sowie die Alkinylteile in zusammengesetzten Gruppen: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste einer oder zwei Dreifachbindungen in beliebiger, jedoch nicht benachbarter Position. Bevorzugt sind (C2-C8)-Alkinylreste, mehr bevorzugt (C4-C6)-Alkinylreste.Alkynyl and the alkynyl moieties in assembled groups: straight-chain or branched hydrocarbon radicals of one or two triple bonds in any, but not adjacent position. Preferred are (C 2 -C 8) -alkynyl radicals, more preferably (C 4 -C 6) -alkynyl radicals.

Bevorzugte Alkinylreste sind: Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3- Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2- butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2- propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1- Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2- Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4- Methyl-2-pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3- butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3- butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;Preferred alkynyl radicals are: ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3 pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1, 1-dimethyl-2 butinyl, 1, 1-dimethyl-3-butynyl, 1, 2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propynyl;

Halogenalkinyl: Alkinyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Haloalkynyl: alkynyl, as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all are replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;

Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in zusammengesetzten Gruppen: monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen. Bevorzugt sind (C3-C8)-Cycloalkylreste, mehr bevorzugt sind (C4-C6)-Cycloalkylreste. Beispiele für bevorzugte Cycloalkylreste sind Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;Cycloalkyl and the cycloalkyl parts in composite groups: monocyclic, saturated hydrocarbon groups. Preferred are (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl radicals, more preferred are (C 4 -C 6 ) -cycloalkyl radicals. Examples of preferred cycloalkyl radicals are cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl;

Halogencycloalkyl: Cycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome gegen Halogen- atome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Halogencycloalkyl: cycloalkyl as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all hydrogen atoms are replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;

Cycloalkenyl sowie die Cycloalkenylteile in zusammengesetzten Gruppen: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffreste mit einer Doppelbindung in beliebiger Position. Bevorzugt sind (C3-C8)-Cycloalkenyl, weiterhin bevorzugt sind (C5-C6)-Cycloalkenyl.Cycloalkenyl and the cycloalkenyl moieties in assembled groups: monocyclic monounsaturated hydrocarbon radicals with one double bond in any position. Preference is given to (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl, furthermore preferred are (C 5 -C 6 ) -cycloalkenyl.

Beispiele für bevorzugte Cycloalkenylreste sind Cyclopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohexen-4-yl;Examples of preferred cycloalkenyl radicals are cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexen-3-yl, cyclohexen-4-yl;

Halogencycloalkenyl: Cycloalkenyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Halocycloalkenyl: cycloalkenyl as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;

Bicycloalkyl: bicyclischer Kohlenwasserstoffrest, wobei (C5-Cio)-Bicycloalkyl bevorzugt sind. Weiterhin bevorzugt sind (C7-C9)-Bicycloalkylreste.Bicycloalkyl: bicyclic hydrocarbon radical, with (C5-Cio) -bicycloalkyl being preferred. Also preferred are (C7-C9) -Bicycloalkylreste.

Beispiele für bevorzugte Bicycloalkylreste sind Bicyclo[2.2.1]hept-1-yl, Bicyclo[2.2.1]- hept-2-yl, Bicyclo[2.2.1]hept-7-yl, Bicyclo[2.2.2]oct-1-yl, Bicyclo[2.2.2]oct-2-yl, Bicyclo[3.3.0]octyl, Bicyclo[4.4.0]decyl;Examples of preferred bicycloalkyl radicals are bicyclo [2.2.1] hept-1-yl, bicyclo [2.2.1] -hept-2-yl, bicyclo [2.2.1] hept-7-yl, bicyclo [2.2.2] octyl 1-yl, bicyclo [2.2.2] oct-2-yl, bicyclo [3.3.0] octyl, bicyclo [4.4.0] decyl;

Halogenbicycloalkyl: Bicycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Halogenbicycloalkyl: bicycloalkyl, as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;

Alkoxy: für eine über ein Sauerstoffatom gebundene Alkylgruppe wie oben definiert. Bevorzugt sind (Ci-CeJ-Alkoxyreste, weiterhin bevorzugt sind (C2-Ce)-Alkoxyreste.Alkoxy: for an alkyl group bonded via an oxygen atom as defined above. Preference is given to (C 1 -C 6 -alkoxy radicals, furthermore preferred being (C 2 -C 6) -alkoxy radicals.

Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kleine Alkoxygruppen wie (Ci-C4J-AIkOXy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkoxygruppen wie (C5-C8)-Alkoxy einzusetzen.In the present invention, it may be preferable to use small alkoxy groups such as (C 1 -C 4 ) -alkoxy, but it may also be preferable to use larger alkoxy groups such as (C 5 -C 8 ) -alkoxy.

Beispiele für bevorzugte Alkoxyreste sind: Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methyl- ethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1 ,1-Dimethylethoxy, Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethyl- propoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methyl- pentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1-Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1- Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 ,1 ,2-Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1- methylpropoxy oder 1-Ethyl-2-methylpropoxy;Examples of preferred alkoxy radicals are: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethyl propoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1, 1, 2-trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy;

Halogenalkoxy: Alkoxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind.Haloalkoxy: Alkoxy, as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all hydrogen atoms are replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine.

Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kurzkettige Halogenalkoxygruppen wie (Ci- C4)-Halogenalkoxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, längerkettige Halogenalkoxygruppen wie (C5-C8)-Halogenalkoxy einzusetzen.According to the invention it may be preferred to short chain haloalkoxy groups such as (Ci- C4) -haloalkoxy to use, on the other hand it may also be preferred to use relatively long haloalkoxy groups such as (C 5 -C 8) -haloalkoxy use.

Beispiele für bevorzugte kurzkettige Halogenalkoxyreste sind OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHCI2, OCCI3, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluor- methoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2-lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2- fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluor- propoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2- Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2- C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluorethoxy, 1-(CH2CI)-2-chlorethoxy, 1-(CH2Br)-2- bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy;Examples of preferred short-chain halogenoalkoxy radicals are OCH 2 F, OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 Cl, OCHCl 2 , OCCl 3 , chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2- Difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, OC 2 F 5, 2- Fluoropropoxy, 3-fluoropropoxy, 2,2-difluoropropoxy, 2,3-difluoropropoxy, 2-chloropropoxy, 3-chloropropoxy, 2,3-dichloropropoxy, 2-bromopropoxy, 3-bromopropoxy, 3,3,3-trifluoropropoxy, 3,3,3-trichloropropoxy, OCH 2 -C 2 F 5 , OCF 2 -C 2 F 5 , 1- (CH 2 F) -2-fluoroethoxy, 1- (CH 2 Cl) -2-chloroethoxy, 1- (CH 2 Br) -2-bromoethoxy, 4-fluorobutoxy, 4-chlorobutoxy, 4-bromobutoxy or nonafluorobutoxy;

Beispiele für bevorzugte längerkettige Halogenalkoxyreste sind 5-Fluorpentoxy, 5- Chlorpentoxy, 5-Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6- Chlorhexoxy, 6-Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy;Examples of preferred longer-chain haloalkoxy radicals are 5-fluoropentoxy, 5-chloropentoxy, 5-bromopentoxy, 5-iodopentoxy, undecafluoropentoxy, 6-fluorohexoxy, 6-chlorohexoxy, 6-bromohexoxy, 6-iodohexoxy or dodecafluorohexoxy;

Alkenyloxy: Alkenyl wie vorstehend definiert, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist. Bevorzugt sind (C2-Cs)-Al kenyloxy, mehr bevorzugt (C3-Ce)-Alkenyloxy. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kurzkettige Alkenyloxyreste wie (C2-C4)-Alkenyloxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, längerkettige Alkenyloxy- gruppen wie (C5-C8)-Alkenyloxy einzusetzen.Alkenyloxy: Alkenyl as defined above, which is bonded via an oxygen atom. Preferred are (C 2 -Cs) -alkhenyloxy, more preferably (C 3 -C 6) -alkenyloxy. In the present invention, it may be preferable to use short-chain alkenyloxy groups such as (C 2 -C 4) alkenyloxy, but on the other hand, it may also be preferable to use longer-chain alkenyloxy groups such as (C 5 -C 8) alkenyloxy.

Beispiele für bevorzugte Alkenyloxyreste sind 1-Propenyloxy, 2-Propenyloxy, 1-Methyl- ethenyloxy, 1-Butenyloxy, 2-Butenyloxy, 3-Butenyloxy, 1-Methyl-1-propenyloxy, 2- Methyl-1-propenyloxy, 1-Methyl-2-propenyloxy, 2-Methyl-2-propenyloxy, 1-Pentenyl- oxy, 2-Pentenyloxy, 3-Pentenyloxy, 4-Pentenyloxy, 1-Methyl-1-butenyloxy, 2-Methyl-1- butenyloxy, 3-Methyl-1-butenyloxy, 1-Methyl-2-butenyloxy, 2-Methyl-2-butenyloxy, 3- Methyl-2-butenyloxy, 1-Methyl-3-butenyloxy, 2-Methyl-3-butenyloxy, 3-Methyl-3- butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-1-propenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyloxy, 1-Ethyl-1 propenyloxy, 1-Ethyl-2-propenyloxy, 1-Hexenyloxy, 2-Hexenyl- oxy, 3-Hexenyloxy, 4-Hexenyloxy, 5-Hexenyloxy, 1-Methyl-1-pentenyloxy, 2-Methyl-1- pentenyloxy, 3-Methyl-1-pentenyloxy, 4-Methyl-1-pentenyloxy, 1 -Methyl-2-pentenyloxy, 2-Methyl-2-pentenyloxy, 3-Methyl-2-pentenyloxy, 4-Methyl-2-pentenyloxy, 1 -Methyl-3- pentenyloxy, 2-Methyl-3pentenyloxy, 3-Methyl-3-pentenyloxy, 4-Methyl-3-pentenyloxy, 1-Methyl-4-pentenyloxy, 2-Methyl-4-pentenyloxy, 3-Methyl-4-pentenyloxy, 4-Methyl-4- pentenyloxy, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyloxy, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-1- butenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyloxy, 1 ,3-Dimethyl-1- butenyloxy, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyloxy, 2,2-Dimethyl-3- butenyloxy, 2,3-Dimethyl-1-butenyloxy, 2,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 2,3-Dimethyl-3- butenyloxy, 3,3-Dimethyl-1 -butenyloxy, 3,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 1-Ethyl-1 -butenyloxy, 1-Ethyl-2-butenyloxy, 1-Ethyl-3-butenyloxy, 2-Ethyl-1 -butenyloxy, 2-Ethyl-2- butenyloxy, 2-Ethyl-3-butenyloxy, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyloxy, 1-Ethyl-1-methyl-2- propenyloxy, 1-Ethyl-2-methyl-1 propenyloxy und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyloxy;Examples of preferred alkenyloxy radicals are 1-propenyloxy, 2-propenyloxy, 1-methyl-ethenyloxy, 1-butenyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy, 1-methyl-1-propenyloxy, 2-methyl-1-propenyloxy, 1-methyl 2-propenyloxy, 2-methyl-2-propenyloxy, 1-pentenyl-oxy, 2-pentenyloxy, 3-pentenyloxy, 4-pentenyloxy, 1-methyl-1-butenyloxy, 2-methyl-1-butenyloxy, 3-methyl 1-butenyloxy, 1-methyl-2-butenyloxy, 2-methyl-2-butenyloxy, 3-methyl-2-butenyloxy, 1-methyl-3-butenyloxy, 2-methyl-3-butenyloxy, 3-methyl-3 - butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyloxy, 1, 2-dimethyl-1-propenyloxy, 1, 2-dimethyl-2 propenyloxy, 1-ethyl-1-propenyloxy, 1-ethyl-2-propenyloxy, 1-hexenyloxy, 2-hexenyl-oxy, 3-hexenyloxy, 4-hexenyloxy, 5-hexenyloxy, 1-methyl-1-pentenyloxy, 2-methyl 1-pentenyloxy, 3-methyl-1-pentenyloxy, 4-methyl-1-pentenyloxy, 1-methyl-2-pentenyloxy, 2-methyl-2-pentenyloxy, 3-methyl-2-pentenyloxy, 4-methyl-2 pentenyloxy, 1-methyl-3-pentenyloxy, 2-methyl-3-pentenyloxy, 3-methyl-3-pentenyloxy, 4-methyl-3-pentenyloxy, 1-methyl-4-pentenyloxy, 2-methyl-4-pentenyloxy, 3 -Methyl-4-pentenyloxy, 4-methyl-4-pentenyloxy, 1, 1-dimethyl-2-butenyloxy, 1, 1-dimethyl-3-butenyloxy, 1, 2-dimethyl-1-butenyloxy, 1, 2-dimethyl 2-butenyloxy, 1, 2-dimethyl-3-butenyloxy, 1,3-dimethyl-1-butenyloxy, 1,3-dimethyl-2-butenyloxy, 1,3-dimethyl-3-butenyloxy, 2,2-dimethyl 3-butenyloxy, 2,3-dimethyl-1-butenyloxy, 2,3-dimethyl-2-butenyloxy, 2,3-dimethyl-3-butenyloxy, 3,3-dimethyl-1-butenyloxy, 3,3-dimethyl 2-butenyloxy, 1-ethyl-1-butenyloxy, 1-ethyl-2-butenyloxy, 1-ethyl-3-butenyloxy, 2-ethyl-1-butenyloxy, 2-ethyl-2-butenyloxy, 2-ethyl-3-butenyloxy, 1, 1, 2-trimethyl-2-propenyloxy, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyloxy, 1-ethyl-2-methyl-1-propenyloxy and 1-ethyl-2-methyl-2-propenyloxy;

Halogenalkenyloxy: Alkenyloxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome durch Halogen- atome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Haloalkenyloxy: alkenyloxy as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms is replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;

Alkinyloxy: Alkinyl wie vorstehend genannt, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist. Bevorzugt sind (C2-C8)-Alkinyloxyreste, weiterhin bevorzugt (C3-C6)-Alkinyloxyreste. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kurzkettige Alkinyloxygruppen wie (C2-C4)- Alkinyloxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, längerkettige Alkinyloxygruppen wie (C5-C8)-Alkinyloxy einzusetzen.Alkynyloxy: Alkynyl as mentioned above, which is bonded via an oxygen atom. Preference is given to (C 2 -C 8) -alkynyloxy radicals, furthermore preferably (C 3 -C 6) -alkynyloxy radicals. In the present invention, it may be preferable to use short chain alkynyloxy groups such as (C 2 -C 4 ) alkynyloxy, but on the other hand, it may also be preferable to use longer chain alkynyloxy groups such as (C 5 -C 8 ) alkynyloxy.

Beispiele für bevorzugte Alkinyloxyreste sind 2-Propinyloxy, 2-Butinyloxy, 3-Butinyloxy, 1-Methyl-2-propinyloxy, 2-Pentinyloxy, 3-Pentinyloxy, 4-Pentinyloxy, 1-Methyl-2-butinyl- oxy, 1-Methyl-3-butinyloxy, 2-Methyl-3-butinyloxy, 1-Ethyl-2-propinyloxy, 2-Hexinyloxy, 3-Hexinyloxy, 4-Hexinyloxy, 5-Hexinyloxy, 1-Methyl-2-pentinyloxy, 1-Methyl-3-pentinyl- oxy;Examples of preferred alkynyloxy radicals are 2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 3-butynyloxy, 1-methyl-2-propynyloxy, 2-pentynyloxy, 3-pentynyloxy, 4-pentynyloxy, 1-methyl-2-butynyl-oxy, 1-methyl 3-butynyloxy, 2-methyl-3-butynyloxy, 1-ethyl-2-propynyloxy, 2-hexynyloxy, 3-hexynyloxy, 4-hexynyloxy, 5-hexynyloxy, 1-methyl-2-pentynyloxy, 1-methyl-3 pentynyloxy;

Halogenalkinyloxy: Alkinyloxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome durch Halogen- atome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Haloalkynyloxy: alkynyloxy as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms is replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;

Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus CH2-Gruppen. Bevorzugt ist (Ci-C6)- Alkylen, mehr bevorzugt ist (C2-C4)-Alkylen, weiterhin kann es bevorzugt sein, (C1-C3)- Alkylen-Gruppen einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkylenreste sind CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2(CH2J2CH2, CH2(CH2)3CH2 und CH2(CH2)4CH2; Oxyalkylen: Alkylen, wie vorstehend definiert, wobei eine Valenz über ein Sauer- stoffatom an das Gerüst gebunden ist. Beispiele für bevorzugte Oxyalkylenreste sind OCH2, OCH2CH2, OCH2CH2CH2 und OCH2(CH2)2CH2;Alkylene: divalent linear chains of CH 2 groups. Preference is given to (C 1 -C 6 ) -alkylene, more preferably (C 2 -C 4 ) -alkylene, and furthermore it may be preferable to use (C 1 -C 3 ) -alkylene groups. Examples of preferred alkylene radicals are CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 J 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 and CH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 ; Oxyalkylene: Alkylene, as defined above, wherein a valence is bonded to the skeleton via an oxygen atom. Examples of preferred oxyalkylene radicals are OCH 2 , OCH 2 CH 2 , OCH 2 CH 2 CH 2 and OCH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 ;

Oxyalkylenoxy: Alkylen, wie vorstehend definiert, wobei beide Valenzen über einOxyalkyleneoxy: alkylene as defined above wherein both valencies are above

Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden sind. Beispiele für bevorzugte Oxyalkylenoxy- reste sind OCH2O, OCH2CH2O und OCH2CH2CH2O.Oxygen atom are bonded to the skeleton. Examples of preferred oxyalkyleneoxy radicals are OCH 2 O, OCH 2 CH 2 O and OCH 2 CH 2 CH 2 O.

Alkylthio: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über ein S-Atom gebunden ist.Alkylthio: Alkyl as defined above attached via an S atom.

Alkylsulfinyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über eine SO-Gruppe gebunden ist.Alkylsulfinyl: alkyl as defined above bonded through an SO group.

Alkylsulfonyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über eine S(O)2-Gruppe gebunden ist.Alkylsulfonyl: Alkyl as defined above attached via an S (O) 2 group.

Aryl: aromatischer Kohlenwasserstoffrest, wobei (C6-Ci4)-Arylreste bevorzugt und (C6- Cio)-Arylreste besonders bevorzugt sind. Beispiele für bevorzugte Arylreste sind Phenyl, Naphthyl und Anthryl.Aryl: aromatic hydrocarbon radical, preference being given to (C 6 -C 4 ) -aryl radicals and (C 6 -C 10) -aryl radicals being particularly preferred. Examples of preferred aryl radicals are phenyl, naphthyl and anthryl.

Die Arylreste können mindestens durch ein Halogenatom oder vollständig durch Halogenatome, wie oben definiert, substituiert sein. Erfindungsgemäß kann es von Vorteil sein, Halogenaryl-Gruppen einzusetzen, wobei Aryl wie vorstehend definiert ist. Insbesondere bevorzugt können Halogenphenyl und Halogennaphthyl sein.The aryl radicals may be substituted by at least one halogen atom or completely by halogen atoms as defined above. According to the invention it may be advantageous to use haloaryl groups, wherein aryl is as defined above. Particularly preferred may be halophenyl and halonaphthyl.

Aryloxy: Aryl, wie vorstehend definiert, wobei der Arylrest über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist.Aryloxy: Aryl as defined above, wherein the aryl radical is bonded to the skeleton via an oxygen atom.

Arylthio: Aryl, wie vorstehend definiert, wobei der Arylrest über ein Schwefelatom an das Gerüst gebunden ist.Arylthio: aryl, as defined above, wherein the aryl radical is linked to the skeleton via a sulfur atom.

Fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischerFive to ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic

Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S:Heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S:

Fünf-, sechs , sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell unge- sättigter oder aromatischer Heterocyclus. Bevorzugt ist der Heterocyclus dabei ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wie unten definiert. Der jeweilige Heterocyclus kann über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Beispiele für fünf- bis zehngliedrige Heterocyclen sind:Five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle. The heterocycle is preferably a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, as defined below. The respective heterocycle may be attached via a carbon atom or via a nitrogen atom, if present. It may be preferred according to the invention that the respective heterocycle is bonded via carbon, on the other hand it may also be preferred that the heterocycle is bonded via nitrogen. Examples of five- to ten-membered heterocycles are:

siebengliedrige gesättigte oder partiell ungesättigte Heterocyclen, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel als Ringglieder: zum Beispiel mono- und bicyclische Heterocyclen mit 7seven-membered saturated or partially unsaturated heterocycles containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur as ring members: for example, mono- and bicyclic heterocycles with 7

Ringgliedern, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, beispielsweise Tetra- und Hexahydroazepinyl wie 2,3,4I5-Tetrahydro[1 H]azepin-1-I -2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 3,4,5,6-Tetra- hydro[2H]azepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-,Ring members, containing in addition to carbon ring members one to three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, for example tetra- and Hexahydroazepinyl such as 2,3,4 I 5-tetrahydro [1 H] azepine-1 - I -2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, 3,4,5,6-tetrahydro [2H] azepine-2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,4,7-tetrahydro [1 H] azepine-1,

-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra- und Hexahydro- oxepinyl wie 2,3,4,5-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7- Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro- [1 H]oxepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl,-2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1 H] azepine-1, -2, -3- , -A-, -5-, -6- or -7-yl, hexahydroazepine-1, -2-, -3- or -4-yl, tetra- and hexahydrooxepinyl as 2,3,4,5 Tetrahydro [1 H] oxepine-2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,4,7-tetrahydro [1H] oxepin-2, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro- [1 H] oxepine-2-, -3-, -A-, -5 -, -6- or -7-yl, hexahydroazepine-1, -2-, -3- or -4-yl,

Tetra- und Hexahydro-1 ,3-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-dioxepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-dioxepinyl und die entsprechenden yliden-Reste.Tetra- and hexahydro-1,3-diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,3-oxazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-oxazepinyl, tetra- and hexahydro-1 , 3-dioxepinyl, tetra- and hexahydro-1, 4-dioxepinyl and the corresponding ylidene radicals.

Fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Hetero- cyclus, enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei der jeweilige Heterocyclus über C oder N angebunden sein kann:A five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one to four heteroatoms from the group consisting of O, N and S, it being possible for the respective heterocycle to be attached via C or N:

- fünf- oder sechsgliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus (im Folgenden auch Heterocyclyl), enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel als Ringglieder: zum Beispiel monocyclische gesättigte oder partiell ungesättigte Heterocyclen, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauer- stoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, zum Beispiel 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydro- thienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-lsoxazolidinyl, A- Isoxazolidinyl, 5-lsoxazolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-lsothia- zolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxa- zolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-lmida- zolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 1,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4- Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur- 2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydro- thien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-- Five- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle (hereinafter also heterocyclyl) containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur as ring members: for example, monocyclic saturated or partially unsaturated heterocycles containing in addition to carbon ring members up to three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, for example 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3 Pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, A-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1,2,4-oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-oxadiazolidin-5-yl, 1, 2,4-thiadiazolidine-3 -yl, 1, 2,4-thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-triazolidin-3-yl, 1,3,4-oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-thiadiazolidin-2-yl , 1,3,4-triazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofur-2-yl, 2,3-dihydrofur-3-yl, 2,4-dihydrofur-2-yl, 2,4-dihydrofur-3 -yl, 2,3-dihydro-thien-2-yl, 2,3-dihydro-thien-3-yl, 2,4-dihydro-thien-2-yl, 2,4-dihydro-thien-3-yl, 2-

Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3- lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3-yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxa- zolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3-lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3- yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4-lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazolin-4-yl, 4- lsothiazolin-4-yl, 2-lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5-yl, 2,3-Di- hydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydro- pyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydro- pyrazol-3-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-1-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol- 4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4- Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3- Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3- Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexa- hydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1,3,5-Hexahydro-triazin- 2-yl und 1 ,2,4-Hexahydrotriazin-3-yl sowie die entsprechenden -yliden-Reste;Pyrrolin-2-yl, 2-pyrrolin-3-yl, 3-pyrrolin-2-yl, 3-pyrrolin-3-yl, 2-isoxazolin-3-yl, 3-isoxazolin-3-yl, 4-isoxazoline 3-yl, 2-isoxazolin-4-yl, 3-isoxazolin-4-yl, 4-isoxa zolin-4-yl, 2-isoxazolin-5-yl, 3-isoxazolin-5-yl, 4-isoxazolin-5-yl, 2-isothiazolin-3-yl, 3-isothiazolin-3-yl, 4-isothiazolinone 3-yl, 2-isothiazolin-4-yl, 3-isothiazolin-4-yl, 4-isothiazolin-4-yl, 2-isothiazolin-5-yl, 3-isothiazolin-5-yl, 4-isothiazolin-5 yl, 2,3-dihydropyrazol-1-yl, 2,3-dihydropyrazol-2-yl, 2,3-dihydropyrazol-3-yl, 2,3-dihydropyrazol-4-yl, 2,3- Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-dihydropyrazol-1-yl, 3,4-dihydropyrazol-3-yl, 3,4-dihydropyrazol-4-yl, 3,4-dihydropyrazol-5-yl, 4 5-dihydropyrazol-1-yl, 4,5-dihydropyrazol-3-yl, 4,5-dihydropyrazol-4-yl, 4,5-dihydropyrazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazole-2-yl yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl, 2,3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazole-3-yl yl, 3,4-dihydrooxazol-4-yl, 3,4-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydrooxazole 4-yl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 1, 3-dioxan-5-yl, 2-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-hexahyd ropyridazinyl, 4-hexahydropyridazinyl, 2-hexahydropyrimidinyl, 4-hexahydropyrimidinyl, 5-hexahydropyrimidinyl, 2-piperazinyl, 1,3,5-hexahydro-triazin-2-yl, and 1,2,4-hexahydrotriazin-3-yl, and the like the corresponding -ylidene radicals;

fünf- oder sechsgliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, wobei der aromatische Heterocyclus über Kohlenstoff oder über Stickstoff gebunden sein kann. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der aromatischeA five- or six-membered aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group of oxygen, nitrogen and sulfur, wherein the aromatic heterocycle may be bonded via carbon or via nitrogen. It may be preferred according to the invention that the aromatic

Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der aromatische Heterocyclus über Stickstoff angebunden ist. Beispiele sind:On the other hand, it may also be preferred that the aromatic heterocycle is attached via nitrogen. Examples are:

5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three

Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1 ,2,3-; 1 ,2,4-Triazolyl), Tetrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1 ,3,4-Oxadia- zolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2- Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmida- zolyl, 4-lmidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3- yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 -Tetrazolyl, 5-Tetrazolyl, 1,3,4- Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl;Nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom: 5-membered heteroaryl groups, which besides carbon atoms may contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom as ring members, e.g. Furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1,2,3-; 1,2,4-triazolyl), tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl and thiadiazolyl, in particular 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3 Pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4 -Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, 1,2,4-thiadiazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-triazole 3-yl, 1-tetrazolyl, 5-tetrazolyl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,3,4-thiadiazol-2-yl and 1, 3,4-triazol-2-yl;

Erfindungsgemäß können über Kohlenstoff gebundene 5-gliedrige Heteroaryl- gruppen bevorzugt sein, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder. Beispiele hierfür sind: 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-lsoxa- zolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5- Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thia- zolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4- Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl und 5-Tetrazolyl;According to the invention, carbon-bonded 5-membered heteroaryl groups may be preferred, containing one to three nitrogen atoms or one or two nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom as ring members. Examples of these are: 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxa zolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thia- zolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, 1,2,4-thiadiazol-3-yl, 1,2, 4-thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-triazol-3-yl, 1, 3,4-oxadiazol-2-yl, 1, 3,4-thiadiazol-2-yl, 1,3,4- Triazol-2-yl and 5-tetrazolyl;

Weiterhin können über Kohlenstoff gebundene fünfgliedrige Heteroarylgruppen vorteilhaft sein, die ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom enthalten, wie zum Beispiel 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl;Further, carbon-bonded five-membered heteroaryl groups containing an oxygen atom or a sulfur atom, such as 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl;

Andererseits können erfindungsgemäß auch über Stickstoff gebundene 5- gliedrige Heteroarylgruppen bevorzugt sein, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder wie zum Beispiel Pyrrol-1-yl, Pyrazol-1-yl, lmidazol-1-yl, 1 ,2,3-Triazol-1-yl, 1,2,4-Triazol-1-yl und 1-Tetrazolyl;On the other hand, it is also possible according to the invention to use nitrogen-bonded 5-membered heteroaryl groups containing one to three nitrogen atoms as ring members, for example pyrrol-1-yl, pyrazol-1-yl, imidazol-1-yl, 1,2,3-triazole 1-yl, 1,2,4-triazol-1-yl and 1-tetrazolyl;

6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1 ,3,5-Triazinyl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-6-membered heteroaryl containing one to three or one to four nitrogen atoms: 6-membered ring heteroaryl groups, which in addition to carbon atoms may contain one to three or one to four nitrogen atoms as ring members, e.g. Pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, especially 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4 Pyridazinyl, 2-

Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4- Triazin-3-yl.Pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazin-2-yl and 1, 2,4-triazin-3-yl.

Heteroaryloxy: Heteroaryl, wie vorstehend definiert, wobei der Heteroarylrest über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist.Heteroaryloxy: Heteroaryl, as defined above, wherein the heteroaryl radical is bonded to the skeleton via an oxygen atom.

Heteroarylthio: Heteroaryl, wie vorstehend definiert, wobei der Heteroarylrest über ein Schwefelatom an das Gerüst gebunden ist.Heteroarylthio: heteroaryl as defined above, wherein the heteroaryl radical is linked to the skeleton via a sulfur atom.

In dem Umfang der vorliegenden Erfindung sind die (R)- und (S)-Isomere bzw. Rota- mere und die Racemate von Verbindungen der Formel (I) umfasst, die chirale Zentren aufweisen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.Within the scope of the present invention, the (R) and (S) isomers or rotomers and racemates are comprised of compounds of formula (I) having chiral centers. The compounds according to the invention can be present in various crystal modifications which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.

Im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung der Triazolopyrimidine der Formel (I) sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt. Die bevorzugten Substituenten oder bevorzugten Kombinationen von Substituenten gelten dabei entsprechend für die Vorstufen der Verbindungen der Formel (I): Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, dass sie an der 6-Position einen gegebenenfalls substituierten Tetrazolylrest aufweisen, der über einen Ringkohlenstoff oder über einen Ringstickstoff an das Triazolopyrimidin- gerüst gebunden sein kann.With regard to their intended use of the triazolopyrimidines of the formula (I), the following meanings of the substituents, in each case alone or in combination, are particularly preferred. The preferred substituents or preferred combinations of substituents apply correspondingly to the precursors of the compounds of the formula (I): The compounds of the present invention are characterized by having at the 6-position an optionally substituted tetrazolyl radical which may be linked to the triazolopyrimidine skeleton via a ring carbon or via a ring nitrogen.

Bevorzugte Het sind Tetrazol-1-yl, Tetrazol-2-yl und Tetrazol-5-yl.Preferred het are tetrazol-1-yl, tetrazol-2-yl and tetrazol-5-yl.

In den Verbindungen der vorliegenden Erfindung kann der Tetrazolylrest vorzugsweise ein oder zwei gleiche oder unterschiedliche Substituenten L enthalten, vorzugsweise gleiche Substituenten L, wobei L wie oben definiert ist. Besonders bevorzugt enthält Het einen Substituenten L.In the compounds of the present invention, the tetrazolyl group may preferably contain one or two identical or different substituents L, preferably identical substituents L, wherein L is as defined above. Het most preferably contains a substituent L.

L ist besonders bevorzugt jeweils ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C4)-Cycloalkoxy, -COO(Ci-C4), -CONH2 oder -CSNH2; beson- ders bevorzugt ist L Methyl, Ethyl, Isopropyl, Cyclopropyl, Fluor, Chlor, Brom, Jod, - COOCH3 oder CN. In weiterhin bevorzugten Verbindungen der vorliegenden Erfindung weist Het ein, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Substituenten L auf, die ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (Ci-C6)-Alkylamino, Di-(Ci-Ce)- alkylamino, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Halogenalkoxy, NH(CO)-(Ci-C6)-Alkyl, C(S)A2 und C(O)A2, wobei A2 die oben genannten Bedeutungen besitzt und vorzugsweise (Ci-C4)-Alkoxy, NH2, (Ci-C4)-Alkylamino oder Di-(Ci-C4)- alkylamino ist.L is particularly preferably each selected from halogen, cyano, nitro, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -cycloalkoxy, -COO (C 1 -C 4 ), -CONH 2 or -CSNH 2 ; L is particularly preferably methyl, ethyl, isopropyl, cyclopropyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, COOCH.sub.3 or CN. In further preferred compounds of the present invention, het has one, two or three identical or different substituents L selected from halogen, cyano, nitro, amino, (C 1 -C 6) -alkylamino, di (C 1 -C 6) -alkylamino , (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C 6) -haloalkoxy, NH (CO) - (Ci-C 6) alkyl , C (S) A 2 and C (O) A 2 , wherein A 2 has the abovementioned meanings and preferably (C 1 -C 4 ) -alkoxy, NH 2 , (C 1 -C 4 ) -alkylamino or di (Ci C 4 ) alkylamino.

Besonders bevorzugte L sind ausgewählt aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, (d- C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Halogenalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy und (Ci-C4)-Alkylcarbonyl, besonders bevorzugt aus Fluor, Chlor, (Ci-C2)-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, (Ci-C2)-Fluoralkyl wie Trifluoralkyl, (Ci-C2)-Alkoxy wie Methoxy oder (Ci-C2)-Alkoxycarbonyl wie Methoxycarbonyl.Particularly preferred L are selected from fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, (d- C4) alkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (Ci-C 4) alkoxy and (Ci-C 4) - Alkylcarbonyl, particularly preferably fluorine, chlorine, (C 1 -C 2 ) -alkyl, such as methyl or ethyl, (C 1 -C 2 ) -fluoroalkyl, such as trifluoroalkyl, (C 1 -C 2 ) -alkoxy, such as methoxy, or (C 1 -C 2 ) Alkoxycarbonyl such as methoxycarbonyl.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist Het einen Substituenten auf, der sich in ortho-Stellung zur Verknüpfungsstelle mit dem Gerüst befindet, an das Het gebunden ist. Besonders ist der ortho-ständige L Fluor, Chlor, (Ci-C2)-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, (Ci-C2)-Fluoralkyl wie Trifluoralkyl oder (d- C2)-Alkoxy wie Methoxy.According to a preferred embodiment of the present invention, Het has a substituent which is ortho to the point of attachment to the framework to which Het is bound. In particular, the ortho-position L is fluorine, chlorine, (C 1 -C 2 ) -alkyl, such as methyl or ethyl, (C 1 -C 2 ) -fluoroalkyl, such as trifluoroalkyl or (C 1 -C 2 ) -alkoxy, such as methoxy.

In den erfindungsgemäßen Verbindungen oder deren Vorstufen ist, wenn L an einen Ringstickstoff von Het gebunden ist, besonders bevorzugt, dass L jeweils unabhängig bedeutet:In the compounds according to the invention or their precursors, when L is bonded to a ring nitrogen of Het, it is particularly preferred that L each independently is

C(=O)A2, C(=S)A2; oder (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Halogenalkyl, (C2-Cs)-Al keny I, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C8-)-Cycloalkyl, (C3-C8-)-Halogencycloalkyl, (C3- C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halogencycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoximinoalkyl, (C2-C8)- Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl oder (C2-C8)-Alkinyloximino-(Ci-C8)-alkyl. Besonders bevorzugt steht L für (Ci-CβJ-Alkyl oder (Ci-C6)-Halogenalkyl, mehr bevorzugt für (Ci- C4)-Alkyl oder (Ci-C4)-Halogenalkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl, besonders bevorzugt für Methyl.C (= O) A 2 , C (= S) A 2 ; or (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkyl keny I, (C2-C8) -haloalkenyl, (C 2 -C 8) - alkynyl, (C 2 -C 8) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 -) - cycloalkyl, (C 3 -C 8 -) - halocycloalkyl, (C 3 - C 8) cycloalkenyl, (C 3 -C 8) halocycloalkenyl, (Ci-C 8) -Alkoximinoalkyl, (C 2 -C 8) - Alkenyloximino- (Ci-C 8) alkyl or alkyl (C 2 -C 8) -Alkinyloximino- (Ci-C 8). Particularly preferably, L is (Ci-CβJ alkyl or (Ci-C6) haloalkyl, more preferably (Ci C 4) alkyl or (Ci-C 4) -haloalkyl, in particular methyl or ethyl, particularly preferably Methyl.

Wenn L an einen Ringkohlenstoff von Het gebunden ist, steht L vorzugsweise jeweils unabhängig für:Preferably, when L is attached to a ring carbon of Het, L is independently:

C(=O)A2, C(=S)A2; oderC (= O) A 2 , C (= S) A 2 ; or

(Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Halogenalkyl, (C2-Cs)-Al keny I, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C8-)-Cycloalkyl, (C3-C8-)-Halogencycloalkyl, (C3- C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halogencycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoximinoalkyl, (C2-C8)- Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyloximino-(Ci-C8)-alkyl; oder(Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkyl keny I, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C 2 -C 8) - alkynyl, ( C 2 -C 8) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 -) - cycloalkyl, (C 3 -C 8 -) - halocycloalkyl, (C 3 - C 8) cycloalkenyl, (C 3 -C 8) halocycloalkenyl , (Ci-C 8) -Alkoximinoalkyl, (C 2 -C 8) - Alkenyloximino- (Ci-C 8) alkyl, (C 2 -C 8) -Alkinyloximino- (Ci-C 8) alkyl; or

Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, NR5R6, NR5-(C=O)-R6, S(=O)nA1; oderHalogen, cyano, hydroxy, nitro, NR 5 R 6, NR 5 - (C = O) -R 6, S (= O) n 1; or

(Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Halogenalkoxy, (Ci-C8)-Alkenyloxy, (Ci-C8)-Halogenalkenyloxy (Ci-C8)-Alkinyloxy, (Ci-C8)-Halogenalkinyloxy, (Ci-Ce)-Cycloalkoxy, (Ci-C8)-Halogen- cycloalkoxy; wobei(Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C8) haloalkoxy, (Ci-C8) alkenyloxy, (Ci-C 8) haloalkenyloxy (Ci-C8) alkynyloxy, (Ci-C 8) -Haloalkynyloxy, (C 1 -C 6) -cycloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -halo-cycloalkoxy; in which

A1 Amino, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (Ci-C6)-Alkylamino oderA 1 is amino, (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (Ci-C 6) alkylamino or

Di-(Ci-C6)-alkylamino bedeutet;Di- (C 1 -C 6 ) alkylamino;

n für 0, 1 oder 2 steht;n is 0, 1 or 2;

A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-One of said at A 1 A 2 groups or (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) -

Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (Ci-C6)- Alkoxy, (Ci-C6)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)- Halogenalkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-C8)-Halogenalkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy oder (C3-C8)-Halogencycloalkoxy bedeutet;Haloalkenyl, (C 2 -C 8) -alkynyl, (C 2 -C 8) haloalkynyl, (Ci-C 6) - alkoxy, (Ci-C 6) -haloalkoxy, (C 2 -C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxy, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy or (C 3 -C 8 ) -halocycloalkoxy ;

R5, R6 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (Ci-CβJ-Alkyl, (Ci-Cβ)- Halogenalkyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)- Halogenalkinyl, (C3-C8-)-Cycloalkyl, (C3-C8-)-Halogencycloalkyl, (C3- C8)-Cycloalkenyl oder (C3-C8)-Halogencycloalkenyl bedeuten. Dabei ist L, wenn es an ein Ring-Stickstoff von Het gebunden ist, jeweils besonders bevorzugt (Ci-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, -COO(Ci-C4), -CONH2 oder -CSNH2, insbesondere Methyl, Ethyl, Isopropyl, Cyclopropyl oder -COOCH3.R 5 , R 6 are independently hydrogen or (Ci-CβJ-alkyl, (Ci-Cβ) - haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) - haloalkynyl, (C 3 -C 8 -) - cycloalkyl, (C 3 -C 8 -) - halocycloalkyl, (C 3 - C 8 ) -cycloalkenyl or (C 3 -C 8 ) -halocycloalkenyl. In this case, L, when it is bonded to a ring nitrogen of Het, in each case particularly preferably (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, -COO (C 1 -C 4 ), -CONH 2 or -CSNH 2 , in particular methyl, ethyl, isopropyl, cyclopropyl or -COOCH 3.

Insbesondere für die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann es bevorzugt sein, wenn R2 Wasserstoff ist. In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist R2 Wasserstoff und R1 ist verschieden von Wasserstoff. Des Weiteren kann es bevorzugt sein, dass mindestens einer von R1 und R2 von Wasserstoff verschieden ist. Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R1 und R2 von Wasserstoff verschieden sind. Hierunter bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R2 für (Ci-C4)-Alkyl, speziell Methyl oder Ethyl steht.In particular, for the fungicidal action of the compounds of the invention, it may be preferred if R 2 is hydrogen. In one embodiment of the present invention, R 2 is hydrogen and R 1 is other than hydrogen. Furthermore, it may be preferable that at least one of R 1 and R 2 is other than hydrogen. Equally preferred are compounds of formula (I) in which R 1 and R 2 are different from hydrogen. Preferred among these are compounds of the formula (I) in which R 2 is (C 1 -C 4 ) -alkyl, especially methyl or ethyl.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung sind R1 und R2 beide WasserstoffIn another embodiment of the invention, R 1 and R 2 are both hydrogen

Weiterhin ist es für die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen von Vorteil, wenn die Substituenten R1, X und Y unabhängig voneinander und bevorzugt in Kombination besonders bevorzugt die im Folgenden angegebenen Bedeutungen aufweisen.Furthermore, it is advantageous for the fungicidal action of the compounds according to the invention if the substituents R 1 , X and Y, independently of one another and preferably in combination, particularly preferably have the meanings given below.

Bei bevorzugten erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) ist R1 geradkettiges oder verzweigtes, unsubstituiertes oder substituiertes (Ci-Cs)-AIkVl, (Ci-Cs)- Halogenalkyl, (C2-Cs)-Al keny I, (C2-Cs)-Al kiny I, (C3-Cs)-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl oder Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S.In preferred compounds of the formula (I) according to the invention, R 1 is straight-chain or branched, unsubstituted or substituted (C 1 -C 5) -alkyl, (C 1 -C 5) -haloalkyl, (C 2 -C 5) -alkylene I, (C 2 - Cs) -Al kiny I, (C3-Cs) -cycloalkyl, unsubstituted or substituted phenyl or naphthyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and p.

R1 steht insbesondere für (Ci-C6)-Alkyl, (C2-Ce)-Al keny I, (C2-Ce)-Al kiny I, (C3-C6)- Cycloalkyl, wobei diese Reste 1 , 2, 3, 4 oder 5-fach durch Halogen, (Ci-C6)-Alkyl oder (Ci-C6)-Halogenalkyl substituiert sein können.R 1 is, in particular (Ci-C 6) -alkyl, (C2 -Ce) -Al keny I, (C 2 -Ce) -Al kiny I, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, where these radicals 1 , 2, 3, 4 or 5 times by halogen, (Ci-C 6 ) -alkyl or (Ci-C 6 ) -haloalkyl may be substituted.

Hierunter betrifft eine besonders bevorzugte Ausführungsform Verbindungen derAmong these, a particularly preferred embodiment relates to compounds of

Formel (I), in denen R1 für eine Gruppe B steht:Formula (I) in which R 1 is a group B:

Figure imgf000025_0001
worin Z1 Wasserstoff, Fluor oder (Ci-C4)-Fluoralkyl,
Figure imgf000025_0001
wherein Z 1 is hydrogen, fluorine or (C 1 -C 4 ) -fluoroalkyl,

Z2 Wasserstoff oder Fluor, oder Z1 und Z2 gemeinsam eine Doppelbindung bilden; q 0 oder 1 ist; und R7 Wasserstoff oder Methyl bedeutet. In einer weiteren Ausführungsform sind außerdem Verbindungen der Formel (I) besonders bevorzugt, in denen R1 für (C3-C6)-Cycloalkyl steht, welches durch (Ci-C4)- Alkyl substituiert sein kann.Z 2 is hydrogen or fluorine, or Z 1 and Z 2 together form a double bond; q is 0 or 1; and R 7 is hydrogen or methyl. In a further embodiment, compounds of the formula (I) in which R 1 is (C 3 -C 6) -cycloalkyl which may be substituted by (C 1 -C 4 ) -alkyl are furthermore particularly preferred.

Ebenfalls bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gesättigtes oder einfach ungesättigtes, insbesondere 5 oder 6-gliedriges Heterocyclyl wie oben definiert stehen. Hierunter bevorzugt sind solche Verbindungen, worin R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituiertenAlso preferred are compounds of the formula (I) in which R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are bonded represent saturated or monounsaturated, in particular 5 or 6-membered heterocyclyl, as defined above. Preferred among these are those compounds in which R 1 and R 2, together with the nitrogen atom to which they are attached, are optionally substituted

Piperidinyl-, Morpholinyl- oder Thiomorpholinylring bilden, speziell einen Piperidinylring. Insbesondere ist Heterocyclyl unsubstituiert oder durch 1 , 2 oder 3 Substituenten Ra substituiert, wobei bevorzugte Substituenten Ra an Heterocyclyl ausgewählt sind aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)-Halogenalkyl. Hierunter sind besonders Verbindungen (I) bevorzugt, in denen R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4-Methylpiperidinring, einen 4-Trifluormethylpiperidinring, einen Morpholinring oder einen 3,4-Dimethylpiperidinring und speziell einen 4-Methyl- piperidinring oder einen 3,4-Dimethylpiperidinring bilden.Piperidinyl, morpholinyl or thiomorpholinyl ring, especially a piperidinyl ring. In particular, heterocyclyl is unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 substituents R a , with preferred substituents R a of heterocyclyl being selected from halogen, (C 1 -C 4) -alkyl and (C 1 -C 4) -haloalkyl. Of these, particular preference is given to compounds (I) in which R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4-methylpiperidine ring, a 4-trifluoromethylpiperidine ring, a morpholine ring or a 3,4-dimethylpiperidine ring and especially a 4-methylpiperidine ring Methyl piperidine ring or a 3,4-dimethylpiperidine ring.

Ein weiterer besonders bevorzugter Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen (I), in denen R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl wie oben definiert stehen, das unsubstituiert oder substituiert sein kann, vorzugsweise durch 1 , 2 oder 3 Gruppen Ra. Insbesondere bildet dann die Gruppe NR1R2 einen Pyrazolring, der gegebenenfalls in der zuvor beschriebenen Weise substituiert ist und speziell durch 1 oder 2 der folgenden Reste: Halogen, (Ci-C4)-Alkyl oder (Ci-C4)-Halogenalkyl, insbesondere durch 2 Methylgruppen oder zwei Trifluormethylgruppen in 3,5-Position.Another particularly preferred object of the invention are compounds (I) in which R 1 and R 2, together with the nitrogen atom to which they are attached, are 5- or 6-membered heteroaryl as defined above, which may be unsubstituted or substituted , preferably by 1, 2 or 3 groups R a . In particular, then the group NR 1 R 2 forms a pyrazole ring which is optionally substituted in the manner described above and especially by 1 or 2 of the following radicals: halogen, (Ci-C 4 ) alkyl or (Ci-C 4 ) -haloalkyl , in particular by 2 methyl groups or two trifluoromethyl groups in the 3,5-position.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin R1 ausgewählt ist aus: Methyl, Ethyl, CH(CH3)CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH(CH3)2, CH(CH3)C(CHs)3, CH(CH3)CF3, CH(CH3)CF3, CH(CH3)CCI3, CH2CF2CF3, CH2C(CHs)=CH2, CH2CH=CH2, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl; und R2 für Wasserstoff oder Methyl steht; sowie Verbindungen (I), worin R1 und R2 gemeinsam -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-, -(CH2)2CH(CF3)(CH2)2- oder -(CH2)2O(CH2)2- bedeuten.Very particular preference is given to compounds of the formula (I) in which R 1 is selected from: methyl, ethyl, CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , CH 2 CH (CH 3 ) 2 , CH (CH 3 ) CH (CH 3 ) 2 , CH (CH 3 ) C (CH 3 ) 3 , CH (CH 3 ) CF 3 , CH (CH 3 ) CF 3 , CH (CH 3 ) CCI 3 , CH 2 CF 2 CF 3 , CH 2 C (CHs ) = CH 2 , CH 2 CH = CH 2 , cyclopentyl, cyclohexyl, benzyl; and R 2 is hydrogen or methyl; and compounds (I) in which R 1 and R 2 together are - (CH 2 ) 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 -, - (CH 2 ) 2 CH (CF 3 ) (CH 2 ) 2 - or - (CH 2 ) 2 O (CH 2 ) 2 -.

In den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und den entsprechenden Vorstufen weist X die weiter oben angegebenen Bedeutungen auf. Bevorzugt ist X Wasserstoff, Halogen, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Halogenalkoxy, Cyano, (Ci-C4)-Alkylthio, (Ci-C4)-Alkylsulfinyl oder (Ci-C4)-Alkylsulfoxyl. Besonders bevorzugt steht X für Halogen, (Ci-C4)-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Halogenmethoxy oder Ethoxy, oder Cyano. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist X Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, bevorzugt Chlor.In the compounds of the formula (I) according to the invention and the corresponding precursors, X has the meanings given above. Preferably, X is hydrogen, halogen, (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C 4) -haloalkoxy, cyano, (Ci-C 4) alkylthio, (Ci-C 4) alkylsulfinyl or (Ci-C 4 is ) alkylsulfoxyl. X is particularly preferably halogen, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, in particular methoxy, halomethoxy or ethoxy, or cyano. According to a preferred embodiment of the present invention, X is halogen, in particular fluorine, chlorine or bromine, preferably chlorine.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist X (Ci-Cs)-AIkOXy oder (Ci-CβJ-Halogenalkoxy, bevorzugt (Ci-C4J-AIkOXy oder (Ci-C4)- Halogenalkoxy, insbesondere Methoxy oder Ethoxy.According to a further preferred embodiment of the present invention, X is (C 1 -C 5) -alkoxy or (C 1 -C 6 -halogenoalkoxy, preferably (C 1 -C 4 -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -halogenoalkoxy, in particular methoxy or ethoxy.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist X Cyano.According to a preferred embodiment of the present invention, X is cyano.

In den Verbindungen der Formel (I) bzw. den Vorstufen dazu bedeutet Y insbesondere Wasserstoff, Halogen, bevorzugt, Fluor, Chlor oder Brom, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)- Halogenalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder (C3-C6)-Halogencycloalkyl.In the compounds of formula (I) or the precursors to Y is preferably hydrogen, halogen, preferably fluorine, chlorine or bromine, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C4) - haloalkyl, (C 3 - C 6 ) -cycloalkyl or (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist Y Halogen, bevorzugt Fluor, Chlor oder Brom.According to a preferred embodiment of the present invention, Y is halogen, preferably fluorine, chlorine or bromine.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist Y (Ci-C4)-Alkyl oder (Ci-C4)-Halogenalkyl, bevorzugt (Ci-C2)-Alkyl oder (Ci-C2)- Halogenalkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl, die mit einem, zwei oder drei Halogenatomen substituiert sein können.According to another preferred embodiment of the present invention, Y is (Ci-C 4) -alkyl or (Ci-C 4) haloalkyl, preferably (Ci-C 2) alkyl or (Ci-C 2) - haloalkyl, in particular methyl or Ethyl, which may be substituted by one, two or three halogen atoms.

Gemäß einer weitere bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist Y (C3-C6)-Cycloalkyl oder (C3-C6)-Halogencycloalkyl, besonders bevorzugt Cyclopropyl oder Halogencyclopropyl, das ein bis drei Halogenatome tragen kann.According to a further preferred embodiment of the present invention, Y is (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl or (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, particularly preferably cyclopropyl or halocyclopropyl, which may carry one to three halogen atoms.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist Y Wasserstoff.According to another preferred embodiment of the present invention, Y is hydrogen.

Im Übrigen stehen R5 und R6 unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff oder (Ci-C4)-Alkyl.Incidentally, R 5 and R 6 independently of one another are preferably hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl.

Des Weiteren steht A1 vorzugsweise für Wasserstoff, (Ci-CβJ-Alkyl oder Amino. Der Index n steht vorzugsweise für 0, 1 oder 2.Furthermore, A 1 is preferably hydrogen, (C 1 -C 6 -alkyl or amino. The index n is preferably 0, 1 or 2.

A2 steht vorzugsweise für (Ci-C4)-Alkoxy, NH2, (Ci-C4)-Alkylamin oder Di-(Ci-C4)- alkylamino.A 2 is preferably (C 1 -C 4 ) -alkoxy, NH 2 , (C 1 -C 4 ) -alkylamine or di- (C 1 -C 4 ) -alkylamino.

Beispiele für bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind die in den folgenden Tabellen 1 bis 24 zusammengestellten Verbindungen (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If). Die in den Tabellen 1 bis 24 für einen Substituenten Het genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.

Figure imgf000028_0001
Examples of preferred compounds of the formula (I) are the compounds (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) which are compiled in the following Tables 1 to 24. The groups mentioned in Tables 1 to 24 for a substituent Het are also individually considered, independently of the combination in which they are mentioned, a particularly preferred embodiment of the relevant substituent.
Figure imgf000028_0001

(Ia) (Ib) (Ic)(Ia) (Ib) (Ic)

Figure imgf000028_0002
Figure imgf000028_0002

(Id) (Ie) (If)(Id) (Ie) (If)

Tabelle 1Table 1

Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If), in denen X Chlor und Het 5-Methyltetrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) in which X is chlorine and Het is 5-methyltetrazol-1-yl and the combination of R 1 and R 2 for a connection corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 2Table 2

Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If), in denen X Chlor und Het 5-Methyltetrazol-2-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 3Compounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) in which X is chlorine and Het is 5-methyltetrazol-2-yl and the combination of R 1 and R 2 for a connection in each case one row of Table B corresponds to Table 3

Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If), in denen X Chlor und Het 5-Chlortetrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 4 Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If), in denen X Chlor und HetCompounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) in which X is chlorine and Het is 5-chlorotetrazol-1-yl and the combination of R 1 and R 2 for a compound in each case one row of Table B, Table 4 corresponds to compounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) in which X is chlorine and Het

5-Chlortetrazol-2-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 55-chlorotetrazol-2-yl and the combination of R 1 and R 2 for a compound corresponds in each case to one row of Table B corresponds to Table 5

Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If), in denen X Chlor und Het 5-Bromtetrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R2 für eineCompounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) in which X is chlorine and Het is 5-bromotetrazol-1-yl and the combination of R 1 and R 2 for one

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 6Compound one row of Table B corresponds to Table 6

Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If), in denen X Chlor und Het 5-Bromtetrazol-2-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) in which X is chlorine and Het is 5-bromotetrazol-2-yl and the combination of R 1 and R 2 for a connection corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 7Table 7

Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If), in denen X Chlor und Het 1-Methyltetrazol-5-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 8Compounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) in which X is chlorine and Het is 1-methyltetrazol-5-yl and the combination of R 1 and R 2 for a connection in each case one row of Table B corresponds to Table 8

Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If), in denen X Chlor und Het 2-Methyltetrazol-5-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R2 für eineCompounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) in which X is chlorine and Het 2-methyltetrazol-5-yl and the combination of R 1 and R 2 for a

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 9 Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If), in denen X CN undCompound corresponds in each case to one row of Table B corresponds to Table 9 Compounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) in which X is CN and

Het 5-Methyltetrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtHet 5-methyltetrazol-1-yl and the combination of R 1 and R 2 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 10Table 10

Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If), in denen X CN und Het 5-Compounds of the formulas (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) in which X is CN and Het is

Methyltetrazol-2-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R2 für eineMethyltetrazol-2-yl and the combination of R 1 and R 2 for a

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle nConnection of one row of Table B corresponds to Table n

Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If), in denen X CN und Het 5-Compounds of the formulas (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) in which X is CN and Het is

Chlortetrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 12 Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If), in denen X CN und Het 5-Chlortetrazol-1-yl and the combination of R 1 and R 2 for each compound corresponds to one row of Table B corresponds to Table 12 Compounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) where X CN and Het 5

Chlortetrazol-2-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 13Chlortetrazol-2-yl and the combination of R 1 and R 2 for a compound corresponds in each case to one row of Table B corresponds to Table 13

Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If), in denen X CN und Het 5- Bromtetrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 14Compounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) in which X is CN and Het is 5-bromotetrazol-1-yl and the combination of R 1 and R 2 for a connection in each case one row of Table B corresponds to Table 14

Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If), in denen X CN und Het 5-Compounds of the formulas (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) in which X is CN and Het is

Bromtetrazol-2-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtBromtetrazol-2-yl and the combination of R 1 and R 2 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 15Table 15

Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If), in denen X CN und Het 1-Compounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) in which X is CN and Het 1

Methyltetrazol-5-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R2 für eineMethyltetrazol-5-yl and the combination of R 1 and R 2 for a

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 16Connection of one line of Table B corresponds to Table 16

Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If), in denen X CN und Het 2-Compounds of the formulas (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) in which X is CN and Het 2

Methyltetrazol-5-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R2 für eineMethyltetrazol-5-yl and the combination of R 1 and R 2 for a

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 17 Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If), in denen X OCH3 und HetCompound corresponds in each case to one row of Table B corresponds to Table 17 Compounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) in which X is OCH 3 and Het

5-Methyltetrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R2 für eine5-methyltetrazol-1-yl and the combination of R 1 and R 2 for a

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 18Compound one row of Table B corresponds to Table 18

Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If), in denen X OCH3 und Het 5-Methyltetrazol-2-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R2 für eineCompounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) in which X is OCH 3 and Het is 5-methyltetrazol-2-yl and the combination of R 1 and R 2 for one

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 19Compound corresponds to one line of Table B. Table 19

Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If), in denen X OCH3 und HetCompounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) in which X is OCH 3 and Het

5-Chlortetrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R2 für eine5-chlorotetrazol-1-yl and the combination of R 1 and R 2 for a

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 20Compound one row of Table B corresponds to Table 20

Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If), in denen X OCH3 und HetCompounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) in which X is OCH 3 and Het

5-Chlortetrazol-2-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R2 für eine5-chlorotetrazol-2-yl and the combination of R 1 and R 2 for a

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 21 Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If), in denen X OCH3 und HetCompound corresponds in each case to one row of Table B corresponds to Table 21 Compounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) in which X is OCH 3 and Het

5-Bromtetrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R2 für eine5-bromotetrazol-1-yl and the combination of R 1 and R 2 for a

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 22Compound one row of Table B corresponds to Table 22

Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If), in denen X OCH3 und Het 5-Bromtetrazol-2-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R2 für eineCompounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) in which X is OCH 3 and Het is 5-bromotetrazol-2-yl and the combination of R 1 and R 2 for one

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 23Compound one row of Table B corresponds to Table 23

Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If), in denen X OCH3 und HetCompounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) in which X is OCH 3 and Het

1-Methyltetrazol-5-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1-methyltetrazol-5-yl and the combination of R 1 and R 2 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 24Table 24

Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If), in denen X OCH3 und HetCompounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) in which X is OCH 3 and Het

2-Methyltetrazol-5-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R2 für eine2-methyltetrazol-5-yl and the combination of R 1 and R 2 for a

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle BConnection of one row of Table B corresponds to Table B

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Die Verbindungen I und/oder ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Basidiomyceten und Peronosporomyceten (syn. Oomyceten). Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden.The compounds I and / or their agriculturally acceptable salts are useful as fungicides. They are distinguished by outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi from the classes of the Ascomycetes, Deuteromycetes, Basidiomycetes and Peronosporomycetes (syn. Oomycetes). They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbissen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.They are particularly important for the control of a variety of fungi on various crops such as wheat, rye, barley, oats, rice, corn, grass, bananas, cotton, soy, coffee, sugar cane, wine, fruit and ornamental plants and vegetables such as cucumbers. Beans, tomatoes, potatoes and pumpkins, as well as the seeds of these plants.

Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:In particular, they are suitable for controlling the following plant diseases:

• Alternaria Arten an Gemüse, Raps, Zuckerrüben und Obst und Reis , wie z.B. A.solani oder A. altemata an Kartoffeln und TomatenAlternaria species on vegetables, oilseed rape, sugar beets and fruits and rice, such as A. solani or A. altemata on potatoes and tomatoes

• Aphanomyces Arten an Zuckerrüben und Gemüse • Ascochyta-Arten an Getreide and Gemüse• Aphanomyces species of sugar beets and vegetables • Ascochyta species on cereals and vegetables

• Bipolaris- und Drechslera Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, wie z.B. D.maydis an MaisBipolaris and Drechslera species on maize, cereals, rice and turf, e.g. D.maydis on corn

• Blumeria graminis (Echter Mehltau) an Getreide, • Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Blumen und• Blumeria graminis (powdery mildew) on cereals, • Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vegetables, and flowers

Weinreben,Vines,

• Bremia lactucae an Salat• Bremia lactucae on salad

• Cercospora Arten an Mais, Sojabohnen, Reis und Zuckerrüben• Cercospora species on corn, soybeans, rice and sugar beets

• Cochliobolus Arten an Mais , Getreide, Reis, wie z.B. Cochliobolus sativus an Getreide, Cochliobolus miyabeanus an ReisCochliobolus species on corn, cereals, rice, e.g. Cochliobolus sativus on cereals, Cochliobolus miyabeanus on rice

• Colletotricum Arten an Sojabohnen und Baumwolle• Colletotricum species of soybeans and cotton

• Drechslera Arten, Pyrenophora Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, wie z.B. D.teres an Gerste oder D. tritici-repentis an Weizen• Drechslera species, Pyrenophora species on maize, cereals, rice and turf, e.g. D.teres to barley or D. tritici-repentis to wheat

• Esca an Weinrebe, verursacht durch Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum, und Formitipora punctata (syn. Phellinus punctatus)• Esca on grapevine caused by Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum, and Formitipora punctata (syn. Phellinus punctatus)

• Exserohilum Arten an Mais• Exserohilum species on corn

• Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Gurkengewächsen,Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea on cucurbits,

• Fusarium und Verticillium Arten an verschiedenen Pflanzen wie z.B. F. graminearum oder F. culmorum an Getreide oder F. oxysporum an einer Vielzahl von Pflanzen wie z.B. TomatenFusarium and Verticillium species on various plants, e.g. F. graminearum or F. culmorum on cereal or F. oxysporum on a variety of plants, e.g. tomatoes

• Gaeumanomyces graminis an GetreideGaeumanomyces graminis on cereals

• Gibberella arten an Getreide und Reis (z.B.. Gibberella fujikuroi an Reis)Gibberella species on cereals and rice (eg Gibberella fujikuroi on rice)

• Grainstaining complex an Reis• Grainstaining complex on rice

• Helminthosporium Arten an Mais und Reis • Michrodochium nivale an Getreide• Helminthosporium species on maize and rice • Michrodochium nivale on cereals

• Mycosphaerella Arten an Getreide, Bananen und Erdnüssen, wie z.B. M. graminicola an Weizen oder M.fijiensis an BananenMycosphaerella species on cereals, bananas and peanuts, e.g. M. graminicola on wheat or M.fijiensis on bananas

• Peronospora-Arten an Kohl und Zwiebelgewächsen, wie z.B. P. brassicae an Kohl oder P. destructor an Zwiebel • Phakopsara pachyrhizi und Phakopsara meibomiae an SojabohnenPeronospora species on cabbage and bulbous plants, such as P. brassicae on cabbage or P. destructor on onion • Phakopsara pachyrhizi and Phakopsara meibomiae on soybeans

• Phomopsis Arten an Sojabohnen und Sonnenblumen• Phomopsis species on soybeans and sunflowers

• Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,• Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes,

• Phytophthora Arten an verschiedenen Pflanzen wie z.B. P.capsici an Paprika,Phytophthora species on various plants, e.g. P.capsici on paprika,

• Plasmopara viticola an Weinreben, • Podosphaera leucotricha an Apfel,• Plasmopara viticola on vines, • Podosphaera leucotricha on vines,

• Pseudocercosporella herpotrichoides an Getreide,Pseudocercosporella herpotrichoides on cereals,

• Pseudoperonospora an verschiedenen Pflanzen wie z.B. P. cubensis an Gurke oder P. humili an HopfenPseudoperonospora on various plants, e.g. P. cubensis on cucumber or P. humili on hops

• Puccinia Arten an verschiedenen Pflanzen wie z.B. P. triticina, P. striformins, P. hordei oder P. graminis an Getreide, oder P. asparagi an SpargelPuccinia species on various plants, e.g. P. triticina, P. striformins, P. hordei or P. graminis on cereals, or P. asparagi on asparagus

• Pyricularia oryzae , Corticium sasakii , Sarocladium oryzae, S.attenuatum, Entyloma oryzae, an Reis, • Pyricularia grisea an Rasen und GetreidePyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S.attenuatum, Entyloma oryzae, on rice, • Pyricularia grisea on lawns and cereals

• Pythium spp. an Rasen, Reis, Mais, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen wie z.B. P.ultiumum an verschiedenen Pflanzen, P. aphanidermatum an Rasen • Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps,• Pythium spp. on turf, rice, corn, cotton, oilseed rape, sunflowers, sugar beets, vegetables and other plants such as e.g. P.ultiumum on various plants, P. aphanidermatum on lawns • Rhizoctonia species on cotton, rice, potatoes, lawn, corn, oilseed rape,

Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen Pflanzen wie z.B. R.solani an Rüben und verschiedenen Pflanzen,Potatoes, sugar beet, vegetables and various plants, e.g. R.solani on turnips and various plants,

• Rhynchosporium secalis an Gerste, Roggen und Triticale• Rhynchosporium secalis on barley, rye and triticale

• Sclerotinia Arten an Raps und Sonnenblumen • Septoria tritici und Stagonospora nodorum an Weizen,• Sclerotinia species on oilseed rape and sunflowers • Septoria tritici and Stagonospora nodorum on wheat,

• Erysiphe (syn. Uncinula) necator an Weinrebe• Erysiphe (syn. Uncinula) necator on grapevine

• Setospaeria Arten an Mais und Rasen• Setospaeria species on corn and turf

• Sphacelotheca reilinia an Mais• Sphacelotheca reilinia on corn

• Thievaliopsis Arten an Sojabohnen und Baumwolle • Tilletia Arten an Getreide• Thievaliopsis species on soybeans and cotton • Tilletia species on cereals

• Ustilago-Arten an Getreide, Mais und Zuckerrohr, wie z.B. U. maydis an MaisUstilago species on cereals, maize and sugarcane, such as U. maydis on corn

• Venturia-Arten (Schorf) an Äpfeln und Birnen wie. z.B. V. inaequalis an Apfel.• Venturia species (scab) on apples and pears like. e.g. V. inaequalis to apple.

Darüber hinaus können die Verbindungen der Formel (I) auch in Kulturen, die durch Züchtung, einschließlich gentechnischer Methoden, gegen Insekten- oder Pilzbefall tolerant sind, verwendet werden.In addition, the compounds of formula (I) may also be used in cultures tolerant of insect or fungal growth by breeding, including genetic engineering methods.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung der erfindungsgemäßen 7-Amino-6-heteroaryl-1 ,2-4-triazolo[1 ,5-a]pyrimidine der Formel (I) und/oder deren landwirtschaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.Another object of the present invention is therefore the use of the inventive 7-amino-6-heteroaryl-1, 2-4-triazolo [1, 5-a] pyrimidines of the formula (I) and / or their agriculturally acceptable salts for controlling phytopathogenic fungi.

Die Verbindungen I und/oder ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. ImThe compounds I and / or their agriculturally acceptable salts are also suitable for controlling harmful fungi in the protection of materials (for example wood, paper, paint dispersions, fibers or fabrics) and in the protection of stored products. in the

Holzschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.In particular, the following harmful fungi are considered for protection against wood: Ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. and Tyromyces spp., Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.

Die Verbindungen I und/oder ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Sannen durch die Pilze erfolgen.The compounds I and / or their agriculturally acceptable salts are used by treating the fungi or the plants, seeds, materials or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidally effective amount of Treated drugs. The application can take place both before and after the infection of the materials, plants or sannen by the mushrooms.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Bek- ämpfung von phytopathogenen Pilzen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon behandelt.Another object of the present invention is therefore a method for combating phytopathogenic fungi, which is characterized in that the fungi or the fungal infection to be protected materials, plants, the soil or seeds with an effective amount of at least one compound of the invention Formula (I) and / or an agriculturally acceptable salt thereof.

Die fungiziden Mittel enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.The fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90 wt .-% of active ingredient.

Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.The application rates in the application in crop protection, depending on the nature of the desired effect between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im Allgemeinen Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g/100 kg, vorzugsweise 1 bis 200 g/100 kg, insbesondere 5 bis 100 g/100 kg Saatgut benötigt.Seed treatment generally requires amounts of active substance of 1 to 1000 g / 100 kg, preferably 1 to 200 g / 100 kg, in particular 5 to 100 g / 100 kg of seed.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher Saatgut, umfassend eine Verbindung der Formel (I) in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.Another object of the present invention is therefore seed, comprising a compound of formula (I) in an amount of 1 to 1000 g per 100 kg.

Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.When used in material or storage protection, the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated in the material protection.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Mittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, umfassend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung der Formel (I) und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff.A further subject of the present invention is an agent for controlling phytopathogenic fungi comprising at least one compound of the formula (I) according to the invention and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one solid or liquid carrier.

Die Verbindungen der Formel I und/oder ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.The compounds of the formula I and / or their agriculturally acceptable salts can be present in various crystal modifications, which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.

Die Verbindungen I und/oder ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.The compounds I and / or their agriculturally acceptable salts can be converted into the customary formulations, for example solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules. The application form depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.

Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unterThe formulations are prepared in a known manner, e.g. by stretching the active compound with solvents and / or excipients, if desired under

Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel / Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:Use of emulsifiers and dispersants. Suitable solvents / auxiliaries are essentially:

Wasser, aromatische Lösungsmittel (z.B. Solvesso Produkte, XyIoI), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ketone (z.B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP),Water, aromatic solvents (e.g., Solvesso products, xylene), paraffins (e.g., petroleum fractions), alcohols (e.g., methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol), ketones (e.g., cyclohexanone, gamma-butyrolactone), pyrrolidones (NMP, NOP),

Acetate (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden,Acetates (glycol diacetate), glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters. In principle, solvent mixtures can also be used

Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate);Carriers such as ground natural minerals (e.g., kaolins, clays, talc, chalk) and ground synthetic minerals (e.g., fumed silica, silicates);

Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g., polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin liquors and methyl cellulose.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Lignin- sulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfa- tierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfo- niertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolyglykol- ether, Alkyl-arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly-glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.The surface-active substances used are alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of lignin sulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, and condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde , Condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ethers, tributylphenyl polyglycol ethers, tristerylphenyl polyglycol ethers, alkylaryl polyether alcohols, alcohol and fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ethers, ethoxylated polyoxypropylene , Laurylalkoholpoly-glycolether acetal, sorbitol esters, Ligninsulfitablaugen and methylcellulose into consideration.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, XyIoI, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.For the preparation of directly sprayable solutions, emulsions, pastes or oil dispersions, there are mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strong polar solvents, e.g. Dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier. Granules, for example coated, impregnated and homogeneous granules, can be prepared by binding the active compounds to solid carriers. Solid carriers are, for example, mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such as ammonium sulfate, ammonium phosphate , Ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.

Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.The formulations generally contain between 0.01 and 95 wt .-%, preferably between 0.1 and 90 wt .-% of the active ingredient. The active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).

Beispiele für Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in WasserExamples of formulations are: 1. Products for dilution in water

A Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)A Water-soluble concentrates (SL, LS)

10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere10 parts by weight of the active ingredients are dissolved with 90 parts by weight of water or a water-soluble solvent. Alternatively, wetting agents or others

Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.Aid added. When diluted in water, the active ingredient dissolves. This gives a formulation with 10 wt .-% active ingredient content.

B Dispergierbare Konzentrate (DC) 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%B Dispersible Concentrates (DC) 20 parts by weight of the active compounds are dissolved in 70 parts by weight of cyclohexanone with the addition of 10 parts by weight of a dispersant, e.g. Polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion. The active ingredient content is 20% by weight

C Emulgierbare Konzentrate (EC)C Emulsifiable Concentrates (EC)

15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat 15 Gew.-% Wirkstoffgehalt.15 parts by weight of the active compounds are dissolved in 75 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). Dilution in water results in an emulsion. The formulation has 15% by weight active ingredient content.

D Emulsionen (EW, EO, ES)D emulsions (EW, EO, ES)

25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat Qeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z.B. Ultraturax) in 30 Gew. Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%. E Suspensionen (SC, OD, FS)25 parts by weight of the active compounds are dissolved in 35 parts by weight of xylene with the addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate each 5 parts by weight). This mixture is added by means of an emulsifying machine (eg Ultraturax) in 30 parts by weight of water and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion. The formulation has an active ingredient content of 25% by weight. E suspensions (SC, OD, FS)

20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-% .20 parts by weight of the active ingredients are comminuted with the addition of 10 parts by weight of dispersants and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to a fine active substance suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient. The active ingredient content in the formulation is 20% by weight.

F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%.F Water-dispersible and water-soluble granules (WG, SG) 50 parts by weight of the active compounds are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersing and wetting agents and prepared by means of industrial equipment (for example extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient. The formulation has an active ingredient content of 50% by weight.

G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS) 75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.G Water-dispersible and water-soluble powders (WP, SP, SS, WS) 75 parts by weight of the active compounds are ground in a rotor-stator mill with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient. The active ingredient content of the formulation is 75% by weight.

H Gelformulierungen (GF)H gel formulations (GF)

In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1Gew.-Teil Quellmittel („ gelling agent" ) und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt.In a ball mill, 20 parts by weight of the active ingredients, 10 parts by weight of dispersant, 1 part by weight of swelling agent ("gelling agent") and 70 parts by weight of water or an organic solvent are ground to a fine suspension With water results in a stable suspension with 20 wt .-% active ingredient content.

2. Produkte für die Direktapplikation2. Products for direct application

I Stäube (DP, DS)I dusts (DP, DS)

5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem5 parts by weight of the active ingredients are finely ground and finely divided with 95 parts by weight

Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-%Kaolin intimately mixed. This gives a dust with 5 wt .-%

Wirkstoffgehalt.Drug content.

J Granulate (GR, FG, GG, MG)J Granules (GR, FG, GG, MG)

0,5 Gew-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direkt- applikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt. K ULV- Lösungen (UL)0.5 parts by weight of the active ingredients are finely ground and combined with 99.5 parts by weight of carriers. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for the direct application with 0.5 wt .-% active ingredient content. K ULV solutions (UL)

10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z.B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.10 parts by weight of the active compounds are dissolved in 90 parts by weight of an organic solvent, e.g. XyIoI solved. This gives a product for direct application with 10 wt .-% active ingredient content.

Für die Saatgutbehandlung werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gelformulierungen (GF) verwendet. Diese Formulierungen können auf das Saatgut unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Die Anwendung kann vor der Aussaat erfolgen.For seed treatment, water-soluble concentrates (LS), suspensions (FS), dusts (DS), water-dispersible and water-soluble powders (WS, SS), emulsions (ES), emulsifiable concentrates (EC) and gel formulations (GF) are usually used. These formulations can be applied to the seed undiluted or, preferably, diluted. The application can be done before sowing.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.The active compounds may be used as such, in the form of their formulations or the forms of use prepared therefrom, e.g. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, litter, granules by spraying, misting, dusting, scattering or pouring. The forms of application depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.

Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water. For the preparation of emulsions, pastes or oil dispersions, the substances, as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetter, tackifier, dispersant or emulsifier. But it can also be made of effective substance wetting, adhesion, dispersing or emulsifying and possibly solvent or oil concentrates, which are suitable for dilution with water.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.The active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.

Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.The active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.

Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvants, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden. Als Adjuvante in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z.B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® und Lutensol ON 30®; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluronic RPE 2035® und Genapol B®; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80®; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA®.To the active ingredients oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides, optionally also just before use (tank mix), are added. These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1. As an adjuvant in this sense are in particular: organically modified polysiloxanes, eg Break Thru S 240 ® ; Alcohol alkoxylates, eg. As Atplus 245 ®, Atplus MBA 1303 ®, Plurafac LF 300 ® and Lutensol ON 30 ®; EO-PO block polymers, eg. B. Pluronic RPE 2035 ® and Genapol B ®; Alcohol ethoxylates, eg. As Lutensol XP 80 ®; and sodium dioctylsulfosuccinate, e.g. B. Leophen RA ®.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z.B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der Verbindungen (I) bzw. der sie enthaltenden Mittel mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.The compounds of the invention may also be present in the application form as fungicides together with other active substances, e.g. with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers. When mixing the compounds (I) or the agents containing them with one or more further active compounds, in particular fungicides, for example, in many cases, the activity spectrum can be broadened or development of resistance can be prevented. In many cases, synergistic effects are obtained.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Kombination aus mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon und mindestens einem weiteren fungiziden, insektiziden, herbiziden und/oder wachstumsregulierenden Wirkstoff.Another object of the present invention is a combination of at least one compound of the invention of the formula (I) and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one further fungicidal, insecticidal, herbicidal and / or growth-regulating active ingredient.

Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken: Strobilurine Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl,The following list of fungicides with which the compounds according to the invention can be used together is intended to illustrate but not limit the possible combinations: strobilurins azoxystrobin, dimoxystrobin, enestroburine, fluoxastrobin, kresoxim-methyl,

Metominostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, (2-Chlor- 5-[1-(3-methyl-benzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethylester, (2-Chlor-5- [1 -(6-methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethyl ester, 2- (ortho-(2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy-acrylsäuremethylester; CarbonsäureamideMetominostrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, trifloxystrobin, orysastrobin, (2-chloro-5- [1- (3-methyl-benzyloxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester, (2-chloro-5- [1- (6-methyl -pyridin-2-ylmethoxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester, 2- (ortho- (2,5-dimethylphenyl-oxymethylene) -phenyl) -3-methoxy-acrylic acid methyl ester; carboxamides

- Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide, Tiadinil, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbon- säure-(41-brom-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure- (41-trifluormethyl-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbon- säure-(4'-chlor-31-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1-methyl-pyrazol-4-car- bonsäure-(31,41-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1-methyl-pyrazol- 4-carbonsäure-(3',4'-dichlor-5-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3,4-Dichlor-isothiazol-5- carbonsäure-(2-cyano-phenyl)-amid; - Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph;- Carboxylic acid anilides: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide, Tiadinil, 4-Difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid - (4 1 -bromo-biphenyl-2-yl) -amide, 4-difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid (4 1 -trifluoromethyl-biphenyl-2-yl) -amide, 4-difluoromethyl-2 -methyl-thiazole-5-carboxylic acid (4'-chloro-3 1 -fluoro-biphenyl-2-yl) -amide, 3-difluoromethyl-1-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid (3 1 , 4 1- dichloro-4-fluorobiphenyl-2-yl) -amide, 3-difluoromethyl-1-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid (3 ', 4'-dichloro-5-fluoro-biphenyl-2-yl) yl) amide, 3,4-dichloro-isothiazole-5-carboxylic acid (2-cyano-phenyl) -amide; - Carboxylic acid morpholides: Dimethomorph, Flumorph;

- Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide (Picobenzamid), Zoxamide; - Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, N-(2-(4-[3- (4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-methansulfonylannino- 3-methyl-butyramid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)- ethyl)-2-ethansulfonylamino-3-methyl-butyrannid; AzoleBenzoic acid amides: flumetover, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide; - Other carboxamides: carpropamide, diclocymet, mandipropamide, N- (2- (4- [3- (4-chloro-phenyl) -prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl) -ethyl) -2-methanesulfonyl-amino- 3-methyl-butyramide, N- (2- (4- [3- (4-chloro-phenyl) -prop-2-ynyloxy] -3-methoxy-phenyl) -ethyl) -2-ethanesulfonyl-amino-3-methyl- butyrannid; azoles

- Triazole: Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole, Diniconazole, Enilconazole, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Flusilazole, Fluquinconazole, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazol, Myclobutanil, Penconazole, Propiconazole, Prothioconazole, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazole, Triadimenol, Triadimefon, Triticonazole;- Triazoles: Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole, Diniconazole, Enilconazole, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Flusilazole, Fluquinconazole, Flutriafol, Hexaconazole, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazole, Myclobutanil, Penconazole, Propiconazole, Prothioconazole, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazole, Triadimenol, Triadimefon , Triticonazole;

- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole;- imidazoles: cyazofamide, imazalil, pefurazoate, prochloraz, triflumizole;

- Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazole;Benzimidazoles: benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole;

- Sonstige: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole; Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen - Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin;- Other: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole; Nitrogen-containing heterocyclyl compounds - pyridines: fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chloro-phenyl) -2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl] -pyridine;

- Pyrimidine: Bupirimate, Cyprodinil, Ferimzone, Fenarimol, Mepanipyrim, Nuarimol, Pyrimethanil;Pyrimidines: bupirimate, cyprodinil, ferimzone, fenarimol, mepanipyrim, nuarimol, pyrimethanil;

- Piperazine: Triforine; - Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;- piperazines: triforins; - Pyrroles: fludioxonil, fenpiclonil;

- Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph;- Morpholines: aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph;

- Dicarboximide: Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;Dicarboximides: iprodione, procymidone, vinclozolin;

- sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Anilazin, Captan, Captafol, Dazomet, Diclomezine, Fenoxanil, Folpet, Fenpropidin, Famoxadone, Fenamidone, Octhilinone, Probenazole, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Tricyclazole, 5-Chlor-7-(4- methyl-piperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 2- Butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-on, 3-(3-Brom-6-fluoro-2-methyl-indol-1- sulfonyl)-[1 ,2,4]triazol-1 -sulfonsäuredimethylamid; Carbamate und Dithiocarbamate - Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;- others: acibenzolar-S-methyl, anilazine, captan, captafol, dazomet, diclomethine, fenoxanil, folpet, fenpropidin, famoxadone, fenamidone, octhilinone, probenazole, proquinazide, pyroquilone, quinoxyfen, tricyclazole, 5-chloro-7- (4- methyl-piperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1, 2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 2-butoxy-6-iodo-3 propyl-chromen-4-one, 3- (3-bromo-6-fluoro-2-methyl-indole-1-sulfonyl) - [1, 2,4] triazole-1-sulfonic acid dimethylamide; Carbamates and Dithiocarbamates - Dithiocarbamates: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;

Carbamate: Diethofencarb, Flubenthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, 3-(4-Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)- propionsäuremethylester, N-(1 -(1 -(4-cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl) carbaminsäure-(4-fluorphenyl)ester;Carbamates: Diethofencarb, Flubenthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, 3- (4-Chlorophenyl) -3- (2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino) -propionic acid methyl ester, N- (1- (1 - (4-cyanophenyl) ethanesulfonyl ) -but-2-yl) carbamic acid (4-fluorophenyl) ester;

Sonstige FungizideOther fungicides

- Guanidine: Dodine, Iminoctadine, Guazatine;- guanidines: dodine, iminoctadine, guazatine;

- Antibiotika: Kasugamycin, Polyoxine, Streptomycin, Validamycin A;- Antibiotics: Kasugamycin, Polyoxins, Streptomycin, Validamycin A;

- Organometallverbindungen: Fentin Salze; - Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Isoprothiolane, Dithianon;Organometallic compounds: fentin salts; Sulfur-containing heterocyclyl compounds: isoprothiolanes, dithianone;

- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminium, Iprobenfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Phosphorige Säure und ihre Salze; - Organochlorverbindungen: Thiophanate Methyl, Chlorothalonil, Dichlofluanid, Tolylfluanid, Flusulfamide, Phthalide, Hexachlorbenzene, Pencycuron, Quintozene;Organophosphorus compounds: edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, Iprobenfos, pyrazophos, tolclofos-methyl, phosphorous acid and their salts; Organochlorine compounds: thiophanates methyl, chlorothalonil, dichlofluanid, tolylfluanid, flusulfamides, phthalides, hexachlorobenzene, pencycuron, quintozene;

- Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton;Nitrophenyl derivatives: binapacryl, dinocap, dinobuton;

- Anorganische Wirkstoffe: Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupfer- oxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;- Inorganic active substances: Bordeaux broth, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulphate, sulfur;

- Sonstige: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenone.- Other: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenone.

Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die pharmazeutische Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und/oder der pharmazeutisch annehmbaren Salze davon, insbesondere deren Verwendung zur Behandlung von Tumoren bei Säugetieren wie zum Beispiel bei Menschen. Furthermore, the present invention relates to the pharmaceutical use of the compounds of the formula (I) according to the invention and / or the pharmaceutically acceptable salts thereof, in particular their use for the treatment of tumors in mammals, such as in humans.

Claims

Patentansprüche claims 1. 7-Amino-6-tetrazolyl-1 ,2,4-triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-Verbindungen der Formel (I)1. 7-Amino-6-tetrazolyl-1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidine compounds of the formula (I)
Figure imgf000045_0001
worin die Substituenten Het, R1, R2, X und Y die folgenden Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000045_0001
wherein the substituents Het, R 1 , R 2 , X and Y have the following meanings: Het ist Tetrazolyl, das unsubstituiert oder substituiert ist mit einem oder zwei gleichen oder verschiedenen Substituenten L:Het is tetrazolyl which is unsubstituted or substituted by one or two identical or different substituents L: Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)- Halogenalkyl, (C2-Cs)-Al keny I, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C4-Cio)-Alkadienyl, (C4-Cio)-Halogenalkadienyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)- Halogenalkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-C8)-Halogenalkinyloxy, (C3-Halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) - haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkyl keny I, (C2-C8) -haloalkenyl , (C2-C8) -alkynyl, (C2-C8) -haloalkynyl, (C 4 -Cio) alkadienyl, (C 4 -Cio) -Halogenalkadienyl, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C 8) -haloalkoxy, (C 2 -C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) - haloalkenyloxy, (C 2 -C 8) -alkynyloxy, (C 2 -C 8) haloalkynyloxy, (C 3 - C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halogencycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)- Halogencycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (Ci-C8)-Alkoximino-(Ci-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyloximino-(Ci- C8)-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NR5R6, NR5-(C=O)-R6; wobeiC 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, (Ci-C 8) -Alkoximino- (Ci-C 8) - alkyl, (C 2 -C 8) -Alkenyloximino- (Ci-C 8) alkyl, (C 2 -C 8) -Alkinyloximino- (Ci- C8) - alkyl, S (= O) n A 1 , C (= O) A 2 , C (= S) A 2 , NR 5 R 6 , NR 5 - (C = O) -R 6 ; in which n für 0, 1 oder 2 steht;n is 0, 1 or 2; A1 Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Halogenalkyl,A 1 is hydrogen, hydroxy, (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) haloalkyl, Amino, (Ci-C8)-Alkylamino oder Di-(Ci-C8)-alkylamino bedeutet,Amino, (C 1 -C 8 ) -alkylamino or di- (C 1 -C 8 ) -alkylamino, A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder (C2-C8)-Alkenyl, (C2-A 2 is one of the groups mentioned under A 1 or (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 - C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Halogenalkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-C8)-C 8) haloalkenyl, (C 2 -C 8) -alkynyl, (C 2 -C 8) haloalkynyl, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C8) -haloalkoxy, (C 2 -C 8 ) Alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxy, (C 2 -C 8 ) - Halogenalkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Halogen- cycloalkoxy bedeutet;Haloalkynyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, (C 3 -C 8 ) -halo-cycloalkoxy; R5, R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)- Halogenalkyl, (C2-Cs)-Al keny I, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-R 5, R 6 are independently hydrogen, (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) - haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkyl keny I, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) - Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Halogencycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl oder (C3-C8)-Halogen- cycloalkenyl bedeuten,Alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) - Halocycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl or (C 3 -C 8 ) -halo-cycloalkenyl, wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine bis vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:where the aliphatic groups of the radical definitions of L can in turn carry one to four identical or different groups R L : RL Halogen, Cyano, (Ci-C8)-Alkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)- Alkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)- Cycloalkyloxy, (C3-C8)-Cycloalkenyloxy, (Ci-C8)-Alkoximino-(Ci- C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-R L is halogen, cyano, (Ci-C 8) alkoxy, (C2-C8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) - alkynyloxy, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl, (C 3 -C 8) - cycloalkoxy, (C 3 -C 8) -cycloalkenyloxy, (Ci-C 8) -Alkoximino- (Ci- C8) alkyl, (C 2 -C 8) - Alkenyloximino- (Ci-C 8) alkyl, (C 2 -C 8) - Alkinyloximino-(Ci-C8)-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NR5R6, NR5-(C=O)-R6;Alkynyloximino (C 1 -C 8 ) alkyl, S (= O) n A 1 , C (= O) A 2 , C (= S) A 2 , NR 5 R 6 , NR 5 - (C = O) -R 6 ; R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)- Halogenalkyl, (C2-Cs)-Al keny I, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-R 1, R 2 are independently hydrogen, (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) - haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkyl keny I, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 - C8)-Halogenalkinyl, (C4-Cio)-Alkadienyl, (C4-Cio)-Halogenalkadienyl, (Ci- C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)- Halogenalkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-C8)-Halogenalkinyloxy, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C3-C8)-Halogencycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)- Halogencycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Halogencycloalkoxy,C 8) haloalkynyl, (C4-Cio) alkadienyl, (C4-Cio) -Halogenalkadienyl, (Ci- C8) -alkoxy, (Ci-C8) -haloalkoxy, (C 2 -C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxy, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkoxy, (C5-Cio)-Bicycloalkyl, Amino, (Ci-C8)-Alkylamino, Di-(Ci-C8)-alkylamino, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;(C 5 -C 10) -cycloalkyl, amino, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, di- (C 1 -C 8 ) -alkylamino, phenyl, naphthyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing two, three or four heteroatoms from the group O, N and S; R1 und R2 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus bilden, der ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder, wobeiR 1 and R 2 may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two or three further heteroatoms from the group O, N and S as ring members , in which R1 und/oder R2 oder ein aus R1 und R2 gebildeter Heterocyclus eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen können und/oder zwei an benachbarte Ringatome gebundene Substituenten für (Ci-C6)-Alkylen, Oxy-(C2-C4)-alkylen oder Oxy-(Ci-C3)-alkylenoxy stehen können; wobei Ra bedeutet:R 1 and / or R 2 or a heterocycle formed from R 1 and R 2 can carry one, two, three or four identical or different groups R a and / or two substituents bound to adjacent ring atoms for (C 1 -C 6) -alkylene, Oxy- (C 2 -C 4) -alkylene or oxy- (Ci-C 3 ) -alkylenoxy can stand; where R a means: Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Amino (Ci-C8)-Alkyl, (Ci- C8)-Halogenalkyl, (C2-Cs)-Al keny I, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C4-Cio)-Alkadienyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Halogenalkenyl- oxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-C8)-Halogenalkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halogencycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Halogencycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkenyloxy, (C5-C10)- Bicycloalkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C8)- Alkylcarbonyloxy, (Ci-C8)-Alkylamino, Di-(Ci-C8)-alkylamino, (Ci-C8)- Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl- aminothiocarbonyl, Di-(Ci-C8)-alkylaminothiocarbonyl, Oxy-(Ci-Ce)- alkylenoxy, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (Ci-C8)-Alkyl- sulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfoxyl, Phenyl, Naphthyl, fünf- bis zehn- gliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;R a is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, amino (Ci-C 8) alkyl, (Ci C 8) haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkyl keny I, (C 2 -C 8) - haloalkenyl, (C 2 -C 8) - alkynyl, (C 2 -C 8) -haloalkynyl, (C 4 -Cio) alkadienyl, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C8) -haloalkoxy, ( C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl-oxy, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxy, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl . (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, (C 3 -C 8 ) -halocycloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyloxy, (C5-C10) ) - bicycloalkyl, (Ci-C 8) alkylcarbonyl, (Ci-C8) alkoxycarbonyl, (Ci-C 8) - alkylcarbonyloxy, (Ci-C 8) alkylamino, di- (Ci-C 8) alkylamino , (Ci-C8) - alkylaminocarbonyl, di- (Ci-C 8) alkylaminocarbonyl, (Ci-C 8) -alkyl- aminothiocarbonyl, (Ci-8 C) -alkylaminothiocarbonyl, di-, oxy- (Ci-Ce) - alkyleneoxy, (Ci-C8) alkylthio, (Ci-C8) alkylsulfinyl, (Ci-C 8) alkyl sulfonyl, (Ci-C 8) alkylsulfoxyl, phenyl, naphthyl, a five- to ten- membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S; wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen in Ra ihrerseits eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rb tragen können:where the aliphatic, alicyclic or aromatic groups in R a may in turn carry one, two or three identical or different groups R b : Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Mercapto, Amino, Formyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci- C8)-Halogenalkyl, (C2-Cs)-Al keny I, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C4- Cio)-Alkadienyl, (C2-Cs)-Al kiny I, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (Ci-C8)-R b is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, mercapto, amino, formyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkylene I , (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 4 -C 10) -alkadienyl, (C 2 -Cs) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 1 -C 8 ) - Alkoxy, (Ci-C8)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)- Alkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)- Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkenyloxy, (C5-Cio)-Bicycloalkyl, Amino, (Ci-C8)-Alkylamino, Di-(Ci-C8)-alkylamino, (Ci-C8)- Alkylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl-carbonyl- oxy, (Ci-CeJ-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C8)-alkyl-amino- carbonyl, (Ci-CeJ-Alkylaminothiocarbonyl, Di-(Ci-C8)-alkyl- aminothiocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (d- C8)-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfoxyl, (C6-Ci4)-Aryl, (C6-Ci4)- Halogenaryl, (C6-Ci4)-Aryloxy, (C6-Ci4)-Arylthio, (C6-Ci4)-Aryl-Alkoxy, (Ci-C8) -haloalkoxy, (C 2 -C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) - alkynyloxy, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkenyl , (C 3 -C 8) - cycloalkoxy, (C 3 -C 8) -cycloalkenyloxy, (C 5 -Cio) bicycloalkyl, amino, (Ci-C 8) alkylamino, di- (Ci-C 8) - alkyl alkylcarbonyl, (Ci-C8) alkoxycarbonyl, (Ci-C 8) alkyl-carbonyl-oxy, (Ci-CeJ-alkylaminocarbonyl, di- (Ci-C8) - alkylamino, (Ci-C 8) amino- carbonyl, (Ci-CeJ-alkylaminothiocarbonyl, di (Ci-C 8) -alkyl- aminothiocarbonyl, (Ci-C8) alkylthio, (Ci-C8) alkylsulfinyl, (d-C8) - Alkylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfoxyl, (C 6 -C 4 ) -aryl, (C 6 -C 4 ) -halogenaryl, (C 6 -C 4 ) -aryloxy, (C 6 -C 4 ) -arylthio , (C 6 -C 4) -aryl (Ci-C6)-alkoxy, (C6-Ci4)-Aryl-(Ci-C6)-alkyl, fünf- bis zehn- gliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, Heterocyclyloxy, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, wobei die cyclischen Systeme partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch (Ci-C8)-Alkyl- und/oder (Ci-Cs)-Halogenalkylgruppen substituiert sein können;(C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 6 -C 4 ) -aryl (C 1 -C 6 ) -alkyl, five to ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four Heteroatoms from the group O, N and S, heterocyclyloxy, heteroaryloxy, heteroarylthio, where the cyclic systems may be partially or completely halogenated and / or substituted by (Ci-C 8 ) alkyl and / or (Ci-Cs) -Halogenalkylgruppen ; Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, NR3R4, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)- Halogenalkoxy, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, wobei R3 und R4 unabhängig voneinander die für R1 bzw. R2 angegebenen Bedeutungen besitzen;Hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, NR 3 R 4, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C 8) - haloalkoxy, (Ci-C8) alkylthio, (Ci-C8) alkylsulfinyl, ( C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, wherein R 3 and R 4 independently of one another have the meanings given for R 1 or R 2 ; Y Wasserstoff, Halogen, Cyano, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)- Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl,Y is hydrogen, halogen, cyano, (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) haloalkyl, (C 2 -C 8) - alkenyl, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Halogenalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Halogencycloalkyl, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl oder (Ci-C8)- Alkylsulfonyl;(Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C8) -haloalkoxy, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) - halocycloalkyl, (Ci-C8) alkylthio, (Ci- C8) alkylsulfinyl or (Ci-C 8) - alkylsulfonyl; und die landwirtschaftlich verträglichen Salze davon.and the agriculturally acceptable salts thereof. 2. Verbindungen nach Anspruch 1 , worin R1 verschieden ist von Wasserstoff.2. Compounds according to claim 1, wherein R 1 is different from hydrogen. 3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, worin X für Halogen, Cyano, (Ci-C4)- Alkoxy oder (Ci-C4)-Halogenalkoxy steht.3. Compounds according to claim 1 or 2, wherein X is halogen, cyano, (Ci-C 4 ) - alkoxy or (Ci-C 4 ) -haloalkoxy. 4. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, ein fünf- oder sechsgliedriges Heterocyclyl oder Heteroaryl bilden, welches über N gebunden ist und ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als4. Compounds according to one of the preceding claims, wherein R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a five- or six-membered heterocyclyl or heteroaryl which is bonded via N and one, two or three further heteroatoms the group O, N and S as Ringglied enthalten kann, wobei das Heterocyclyl oder Heteroaryl unsubstituiert oder substituiert ist mit einem oder zwei Substituenten Ra, die unabhängig ausgewählt sind aus Halogen, (Ci-C6)-Alkyl und (Ci-C6)-Halogenalkyl.Ring member may contain, wherein the heterocyclyl or heteroaryl is unsubstituted or substituted by one or two substituents R a , which are independently selected from halogen, (Ci-C 6 ) alkyl and (Ci-C 6 ) -haloalkyl. 5. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin Het mindestens einen Substituenten in ortho-Position zur Verknüpfungsstelle mit dem Pyrimidingerüst enthält.5. Compounds according to any one of the preceding claims wherein Het contains at least one substituent ortho to the point of attachment to the pyrimidine skeleton. 6. Verwendung einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon zur6. Use of a compound of formula (I) according to one of the preceding claims and / or an agriculturally acceptable salt thereof for Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.Control of phytopathogenic fungi. 7. Mittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff.7. A composition for controlling phytopathogenic fungi, comprising at least one compound of formula (I) according to any one of claims 1 to 5 and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one solid or liquid carrier. 8. Kombination aus mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon und mindestens einem weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden8. A combination of at least one compound of the formula (I) according to any one of claims 1 to 5 and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one further fungicidal, insecticidal and / or herbicidal Wirkstoff. Active ingredient. 9. Saatgut, umfassend eine Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.9. Seed comprising a compound of formula (I) according to any one of claims 1 to 5 in an amount of 1 to 1000 g per 100 kg. 10. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekenn- zeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien,10. Method for controlling phytopathogenic fungi, characterized in that the fungi or the materials to be protected against fungal attack, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 5 und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon behandelt.Plants, the soil or seeds treated with an effective amount of at least one compound of formula (I) according to any one of claims 1 to 5 and / or an agriculturally acceptable salt thereof. 11. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, worin X für Halogen steht, umfassend den Schritt:A process for the preparation of a compound of formula (I) according to any one of claims 1 to 5, wherein X is halogen, comprising the step: (a) Umsetzen eines 5,7-Dihalogentriazolopyrimidins der Formel (II)(a) Reaction of a 5,7-dihalotriazolopyrimidine of the formula (II)
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mit einem Amin HNR1R2, wobei HaI für Halogen steht und Het, Y, R1 und R2 die in den Ansprüchen 1 bis 5 genannten Bedeutungen aufweisen.
Figure imgf000049_0001
with an amine HNR 1 R 2 , wherein Hal is halogen and Het, Y, R 1 and R 2 have the meanings mentioned in claims 1 to 5. 12. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (II) gemäß Anspruch 11 , umfassend den Schritt:12. A process for the preparation of a compound of formula (II) according to claim 11, comprising the step: (a1) Umsetzen eines Formel (IM)(a1) implementing a formula (IM)
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mit einem Halogenierungsmittel, wobei Het und Y die in den Ansprüchen 1 bis 5 genannten Bedeutungen aufweisen.
Figure imgf000049_0002
with a halogenating agent, wherein Het and Y have the meanings mentioned in claims 1 to 5. 13. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (IM) gemäß Anspruch 12, umfassend den Schritt:13. A process for the preparation of a compound of the formula (III) according to claim 12, comprising the step: (a2) Umsetzen eines der Formel (IV)(a2) reacting one of the formula (IV)
Figure imgf000049_0003
mit einem Triazol der
Figure imgf000049_0003
with a triazole
Figure imgf000049_0004
wobei Het und Y die in den Ansprüchen 1 bis 5 genannten Bedeutungen besitzen und R für (Ci-C4)-Alkyl steht.
Figure imgf000049_0004
where Het and Y have the meanings mentioned in claims 1 to 5 and R is (Ci-C4) -alkyl. 14. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, worin X für Hydroxy, Cyano, (Ci-Cs)-AIkOXy, (Ci-C8)-Halogen- alkoxy, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl oder(Ci-C8)-Alkylsulfonyl steht, umfassend die Schritte:14. A process for preparing a compound of formula (I) according to any one of claims 1 to 5, wherein X is hydroxy, cyano, (Ci-Cs) -alkoxy, (Ci-C 8 ) -haloalkoxy, (Ci-C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl or (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, comprising the steps: (b) Umsetzen einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, worin X für Halogen steht, mit einer Verbindung Z-Y, worin Z ein(b) reacting a compound of formula (I) according to any one of claims 1 to 5, wherein X is halogen, with a compound Z-Y, wherein Z is a Kation ist und Y für Hydroxid, Cyanid, (Ci-C8)-Alkoxylat, (Ci-C8)-Halogen- alkoxylat oder (Ci-C8)-Alkylthiolat steht;Cation and Y is hydroxide, cyanide, (C 1 -C 8 ) -alkoxylate, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxylate or (C 1 -C 8 ) -alkylthiolate; und, um eine Verbindung der Formel (I) zu erhalten, worin X für (Ci-C8)-Alkyl- sulfinyl oder(Ci-C8)-Alkylsulfonyl steht,and to obtain a compound of the formula (I) wherein X is (C 1 -C 8 ) -alkylsulphinyl or (C 1 -C 8 ) -alkylsulphonyl, (c) Oxidation der gemäß Schritt (b) erhaltenen Verbindung der Formel (I), in der X für (Ci-C8)-Alkylthio steht.(c) oxidation of the compound of the formula (I) obtained according to step (b), in which X is (C 1 -C 8 ) -alkylthio. 15. Verbindungen der Formel (II) gemäß Anspruch 11.15. Compounds of the formula (II) according to claim 11. 16. Verbindungen der Formel (IM) gemäß Anspruch 12.16. Compounds of the formula (III) according to claim 12. 17. Verbindungen der Formel (IV) gemäß Anspruch 13. 17. Compounds of the formula (IV) according to claim 13.
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