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WO2005063671A1 - エーテル誘導体 - Google Patents

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WO2005063671A1
WO2005063671A1 PCT/JP2004/019802 JP2004019802W WO2005063671A1 WO 2005063671 A1 WO2005063671 A1 WO 2005063671A1 JP 2004019802 W JP2004019802 W JP 2004019802W WO 2005063671 A1 WO2005063671 A1 WO 2005063671A1
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WO
WIPO (PCT)
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hhh
group
dime
amino
hhhh
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2004/019802
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English (en)
French (fr)
Inventor
Takahide Nishi
Toshiyasu Takemoto
Futoshi Nara
Takashi Izumi
Takaichi Shimozato
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Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Sankyo Co Ltd filed Critical Sankyo Co Ltd
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    • C07C255/56—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups

Definitions

  • the present invention relates to ether derivatives having excellent immunosuppressive activity, pharmacologically acceptable salts thereof, esters or other derivatives thereof, and pharmaceutical compositions containing them as an active ingredient or those for producing pharmaceutical compositions. About the use of.
  • anti-inflammatory drugs such as steroids have been used for inflammatory reactions caused by abnormal immune reactions.
  • R x is a linear or branched carbon chain which may have a substituent (in the chain, a double bond, a triple bond, oxygen, sulfur, one N (R x 6 )-(wherein R x 6 represents hydrogen.), Arylene optionally having a substituent, heteroarylene optionally having a substituent, and a substituent at the chain end. Or a substituted or unsubstituted cycloalkyl, or a substituted or unsubstituted heteroaryl. A], R x 2, R x R x 4, R x 5 are taken identical or different, hydrogen, an alkyl. ⁇ Have been disclosed as immunosuppressants. .
  • the above compound such prior art (a) comprises two Okishimechiru substituted on the same carbon atom as essential substituents - has the (CH 2 ⁇ _R X 4 and one CH 2 OR x 5), of the present invention
  • Compound (I) has the same structure as that of the above compound in that it has a CH 2 ⁇ R 3 group and a lower alkyl group which are substituted on the same carbon atom.
  • R y R y 2 and R y 3 are hydrogen atoms, etc.
  • W is a hydrogen atom, an alkyl group, etc.
  • Z y is a single bond or an alkylene group
  • X y is a hydrogen atom or an alkoxy group.
  • Y y represents a hydrogen atom, an alkyl, an alkoxy, an acyl, an acyloxy, an amino or an amino group.
  • the compound (b), Z y is a single bond or an alkylene group, different from the compounds of the invention having ether binding (I).
  • R 1, R z 2 , R z 3 , and R z 4 are the same or different and are hydrogen or an acyl group. ] Has been disclosed as an immunosuppressant.
  • Such a compound (c) of the prior art has two oxymethyl groups (one CH 2 OR x 4 and one CH 2 ⁇ R X 5 ) which are substituted with the same carbon atom as an essential 'substituent.
  • the compound (I) has the same structure as that of the above compound in that it has a CH 2 OR 3 group substituted on the same carbon atom and a lower alkyl group. It is different from (c).
  • the side chain substituted on the benzene ring is a group that forms the formula — (CH 2 ) 2 —, which is clearly different from the compound (I) of the present invention having an ether bond. .
  • R 1 and R 2 are a hydrogen atom and a protecting group for an amino group
  • R 3 is a hydrogen atom and a protecting group for a hydroxy group
  • R 4 is a lower alkyl group
  • n is an integer of 1 to 6
  • Tylene group vinylene group, ethynylene group, group having the formula D—CH 2 — (where D is a carbonyl group, group having the formula CH (OH) 1, etc .
  • Y is a single bond, C i — C 1 Q alkylene group, etc .
  • R 5 is a hydrogen atom, cycloalkyl group, aryl group, etc .
  • R 6 and R 7 are the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, etc.
  • the compound (d) is different from the compound (I) of the present invention in which the side chain substituted on the thiophene ring is an alkylene group and has an ether bond.
  • R 1 is a halogen atom, a trihalomethyl group, a hydroxy group, a lower alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a phenoxymethyl group, etc .
  • R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a trihalomethyl group, etc .
  • R 3 is a hydrogen atom, A halogen atom, a trioctamethyl group, etc .
  • X is one (CH 2 ) n — (n is an integer of 1 to 4); and n is an integer of 1 to 4.
  • Such a compound (e) of the prior art has two oxymethyl groups (—CH 2 OH) that substitute for the same carbon atom as essential substituents, but the compound (I) of the present invention has, as a corresponding group, Substitute at the same carbon atom—different from the above compound (e) in having a CH 2 ⁇ R 3 group and a lower alkyl group.
  • R 1 is a halogen atom, a trihalomethyl group, a hydroxy group, a lower alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a phenoxymethyl group, etc .
  • R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a trihalomethyl group, etc .
  • R 3 is a hydrogen atom
  • X is a sulfur atom, a sulfinyl group, a sulfonyl group
  • n is an integer of 1 to 4;
  • Such a compound (f) of the prior art has two oxymethyl groups (one CH 2 OH) which substitute for the same carbon atom as essential substituents, whereas the compound (I) of the present invention has It differs from the above compound (f) in that it has one CH 2 OR 3 group and a lower alkyl group substituted on the same carbon atom.
  • the present invention provides an ether derivative having excellent immunosuppressive activity with low toxicity, a pharmacologically acceptable salt thereof, an ester or other derivative thereof, and a pharmaceutical composition or a pharmaceutical composition containing them as an active ingredient. Regarding their use for.
  • the present inventors have conducted intensive studies over a long period of time on a novel compound having low toxicity and excellent immunosuppressive activity.
  • rejection reactions in various organ transplants or skin transplants systemic E. , Rheumatoid arthritis, polymyositis, connective tissue inflammation, skeletal myositis, osteoarthritis, osteoarthritis, dermatomyositis, scleroderma, Behcet disease, Chron disease, ulcerative colitis, autoimmune hepatitis, Aplastic anemia, Idiopathic thrombocytopenic purpura, Autoimmune hemolytic anemia, Multiple sclerosis, Autoimmune bullous disease, Psoriasis vulgaris, Vascular inflammation group, Wegener's granulomas, Uveitis, Siedalen syndrome , Idiopathic interstitial pneumonia, Goodpasture syndrome, sarcoidosis, allergic granulomatous vasculitis, bronchial asthma, myocarditis, cardiomyopathy
  • an object of the present invention is to provide a novel ether derivative having a low toxicity and excellent immunosuppressive activity, a pharmacologically acceptable salt thereof, a pharmacologically acceptable ester thereof, or another pharmacologically acceptable derivative thereof. To provide.
  • Another object of the present invention is to provide a pharmaceutical composition containing the above ether derivative, a pharmaceutically acceptable salt thereof, an ester thereof or another derivative thereof as an active ingredient, or a pharmaceutical composition for producing the above pharmaceutical composition. To provide use.
  • R 1 and R 2 each independently represent a protecting group for a hydrogen atom, a lower alkyl group or an amino group
  • R 3 represents a hydrogen atom or a protecting group for a hydroxy group
  • R 4 represents a lower alkyl group
  • n an integer of 0 to 4
  • X represents an oxygen atom, an ethylene group, an ethynylene group or a group having the formula E—CH 2 — (wherein E represents a carbonyl group or a group having the formula —CH (OH) —.
  • Y is a single bond, one Ct. Alkylene group, 1 to 3-substituted C t one Ct with a group selected from substituent group a.
  • R 5 is a hydrogen atom, a cycloalkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group substituted with 1 to 3 groups selected from the substituent group a, and a 1 to 3 substituted groups selected from the substituent group a Represents a substituted aryl group,
  • R 6 , RR 8 and R 9 each independently represent a hydrogen atom or a group selected from substituent group a,
  • Substituent group a is a halogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a halogeno lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a carboxy group, a lower alkoxycarbonyl group, a hydroxy group, a lower aliphatic group.
  • a pharmacologically acceptable salt thereof, a pharmacologically acceptable ester thereof, or another pharmacologically acceptable derivative thereof is a pharmacologically acceptable salt thereof, a pharmacologically acceptable ester thereof, or another pharmacologically acceptable derivative thereof.
  • R 1 and R 2 are each independently substituted with 1 to 3 hydrogen atoms, lower aliphatic acyl group, lower alkoxycarbonyl group, aralkyloxycarbonyl group or a group selected from substituent group a.
  • R 3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower aliphatic acyl group, an aromatic acyl group, an aromatic acyl group or a silyl group substituted by 1 to 3 groups selected from the substituent group a Or a pharmacologically acceptable salt thereof,
  • R 4 is a C ⁇ —C 4 alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof
  • R 4 is a C, —C 2 alkyl group, or a pharmacologically acceptable salt thereof.
  • n is 1, a compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof
  • X is a compound having the formula —CO—CH 2 —, or a pharmaceutically acceptable salt thereof;
  • Y is one. 1 to 3 substituted with an alkylene group or a group selected from substituent group a.
  • Y is one C 6 alkylene group or a 1 to 3 substituted with a group selected from Substituent group a a is an C 6 alkylene group compound or a pharmacologically acceptable Ru salt,
  • substituent is a group selected from the group consisting of a lower alkyl group and a hydroxy group
  • pharmaceutically acceptable salt thereof
  • a compound wherein Y is an ethylene or trimethylene group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof,
  • any one selected from, Y is, Ct one C 10 alkylene group having an oxygen atom or a sulfur atom in the carbon chain or the chain ends, or one It has an oxygen atom or a sulfur atom in the carbon chain or at the chain end substituted with a substituent.
  • substituent is a group selected from the group consisting of a lower alkyl group and a hydroxy group
  • a pharmacologically acceptable salt thereof
  • Y has an oxygen atom or a sulfur atom in the carbon chain or at the chain end.
  • Y has an oxygen atom in a carbon chain or at a chain end.
  • Y is — 0—CH 2 —, 1 0— (CH 2 ) 2 —, — ⁇ ⁇ (CH 2 ) 3 _, -CH 2 0_,-(CH 2 ) 2 - ⁇ - or-(CH 2 ) 3 -A compound having a group or a pharmacologically acceptable salt thereof,
  • Y is a group having one CH 2 —O— or — (CH 2 ) 2 — ⁇ , or a conjugate thereof.
  • R 5 is substituted with 1 to 3 cycloalkyl groups, aryl groups, or a group selected from substituent group a.
  • R 5 is substituted with 1 to 3 cycloalkyl groups, aryl groups, or a group selected from substituent group a.
  • R 5 is a cycloalkyl group, an aryl group or a cycloalkyl group or an aryl group substituted with 1 to 3 substituents (the substituent is a halogen atom, a lower alkyl group, a halogeno lower alkyl group, Lower alkoxy group and lower ⁇ It is a group selected from the group consisting of alkylthio groups. ) Or a pharmacologically acceptable salt thereof,
  • R 5 is a cycloalkyl group, an aryl group, or a cycloalkyl substituted with 1 to 3 substituents.
  • R 6 , R 7 , 8 and 1 ⁇ 9 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, Octogeno lower alkyl group, a compound that is a lower alkoxy group or a lower alkyl thio group or a pharmacologically acceptable salt thereof,
  • the present invention also provides:
  • a pharmaceutical composition comprising, as an active ingredient, the compound or the pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of (1) to (35).
  • a prophylactic or therapeutic method characterized by administering to a warm-blooded animal an effective amount of the compound described in any one of (1) to (35) or a pharmacologically acceptable salt thereof.
  • compositions containing an ether derivative, a pharmacologically acceptable salt thereof, an ester thereof, or other derivative thereof as an active ingredient are particularly suitable for rejection reactions in various organ transplants or skin transplants, Death, rheumatoid arthritis, polymyositis, connective tissue inflammation, skeletal myositis, osteoarthritis, osteoarthritis, dermatomyositis, scleroderma, Behcet's disease, Chr Dn disease, ulcerative colitis, autoimmunity Hepatitis, Aplastic anemia, Idiopathic thrombocytopenic purpura, Autoimmune hemolytic anemia, Multiple sclerosis, Autoimmune bullous disease, Psoriasis vulgaris,
  • Cardiovascular disease Alzheimer's disease , Dementia, Parkinson's disease, stroke, cerebral infarction, cerebral ischemia, depression, manic depression, schizophrenia, Huntington's chorea, epilepsy, convulsions, hyperactivity disorder, encephalitis, meningitis, anorexia and hyperphagia Diseases, lymphoma, leukemia, polyuria, pollakiuria, diabetic retinopathy, etc.
  • a prophylactic or therapeutic agent preferably, a therapeutic agent
  • autoimmune diseases such as infectious diseases and atopic dermatitis'
  • the ether derivative of the present invention has the following general formula (I).
  • aryl group in the definition of R 5 and the substituent group a and “aryl group substituted by 1 to 3 groups selected from the substituent group a” in the definition of R 5
  • the aryl moiety may be, for example, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms such as phenyl, indenyl, and naphthyl, preferably phenyl or naphthyl, and most preferably phenyl. Group.
  • rc! 1 in the definition of Y. Of “an alkylene group” and “a C 1, 1C1Q alkylene group substituted by 1 to 3 groups with a group selected from substituent group a”.
  • the alkylene moiety is methylene, methylmethylene, ethylene, propylene, trimethylene, 1-methylethylene, tetramethylene, 1-methyltrimethylene, 2-methyltrimethylene, 3-methyltrimethylene, 1-methylpropylene, 1,1 -Dimethylethylene, pentamethylene, 1-methyltetramethylene, 2-methyltetramethylene, 3-methyltetramethylene, 4-methyltetramethylene, 1,1-dimethyltrimethylene, 2,
  • the 2-Echiru 1 one methyl Kisamechiren having 1 to 1 0 straight-chain or branched-chain alkylene group der carbon such as Dekamechi alkylene group is, preferably, CI- in C 6 alkylene group There, more preferably one (: 5 ⁇ alkylene group, more preferably, ethylene, trimethylene or tetramethylene styrene group, most preferably an ethylene or trimethylene group.
  • R 5 and the “cycloalkyl group” in the definition of the substituent group a and the “cycloalkyl group substituted by 1 to 3 groups selected from the substituent group a” in the definition of R 5 The cycloalkyl moiety is, for example, a saturated 'carbocyclic group having 3 to 10 carbon atoms such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, norpolnyl, adamantyl and indanyl, and a benzene ring.
  • cyclic group as described above, preferably a C 5 — (: cycloalkyl group, and most preferably a cyclohexyl group.
  • halogen atom in the definition of group a, fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, preferably a in the above formula, the RR 2, R 4 and substituent group a is a fluorine atom or a chlorine atom
  • halogeno lower alkyl group in the definition of the substituent group a represents a group in which a halogen atom has been substituted for the above-mentioned "lower alkyl group", for example, trifluoromethyl, trichloromethyl, dichloromethyl, dichloromethyl , Dibromomethyl, fluoromethyl, 2,2,2_trifluoroethyl, 2,2,2-trichloromethyl, 2-bromoethyl, 2-chloroethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 3-chloromethyl
  • a halogeno C t _C 6 alkyl group such as propyl,, 4-fluorobutyl, 6-iodohexyl, 2,2-dibromoethyl group, preferably a halogeno-C 4 alkyl group, more preferably Is a halogeno C 1, —C 2 alkyl group, most
  • the ⁇ lower alkoxy group '' in the definition of the substituent group a represents a group in which the above-mentioned ⁇ lower alkyl group '' is bonded to an oxygen atom, for example, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, pentoxy, isopentoxy, 2-methylbutoxy, 1-ethylpropoxy, 2-ethylpropoxy ', neopentoxy, hexyloxy, 4-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 2 —Methylpentoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 1
  • 1-dimethylbutoxy 1,2-dimethylbutoxy, 1,3-dimethyl Butoxy, a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as a 2,3-dimethylbutoxy group, preferably a C i -C 4 alkoxy group, more preferably, ⁇ _ a 2 alkoxy group, and most preferably a methoxy group.
  • a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as a 2,3-dimethylbutoxy group, preferably a C i -C 4 alkoxy group, more preferably, ⁇ _ a 2 alkoxy group, and most preferably a methoxy group.
  • the “lower alkylthio group” in the definition of the substituent group a represents a group in which the above “lower alkyl group” is bonded to a sulfur atom, and includes, for example, methylthio, ethylthio, propylthio, isopropylthio, butylthio, isobutylthio, s 1-butylthio, t-butylthio, pentylthio, isopentylthio, 2-methylbutylthio, neopentylthio, hexylthio, 4-methylpentylthio, 3 monomethylpentylthio, 2-methylpentylthio, 3,3-dimethylbutylthio, 2 C1-C6 straight chain such as 1,2-dimethylbutylthio, 1,1-dimethylbutylthio, 1,2-dimethylbutylthio, 1,3-dimethylbutylthio, 2,
  • a branched alkoxy Cal Poni group preferably, is one c 4 alkoxy force Ruponiru group, and more preferably, Ri one c 2 alkoxy Cal Poni Le group der, most preferably., Methoxy local Poni Le group.
  • the “lower aliphatic acryl group” in the definition of the substituent group a represents a hydrogen atom or a group in which a saturated or unsaturated chain hydrocarbon group is bonded to a carbonyl group, such as formyl, acetyl,
  • a linear or branched lower aliphatic sacyl group having 1 to 7 carbon atoms such as a propionyl, a butyryl, an isobutyryl, a valeryl, an isovaleryl, a pivaloyl, a hexanoyl, an acryloyl, a methacryloyl, and a crotonyl group;
  • C t -C 4 -lower aliphatic acetyl group more preferably acetyl or propionyl group, and most preferably acetyl group.
  • the “mono-lower alkylamino group” in the definition of the substituent group a has the same meaning as the above “lower alkyl group” bonded to one amino group, for example, methylamino, ethylamino, propylamino, isopropyl Amino, butylamino, isobutylamino, s-butylamino, t-butylamino, pentylamino, isopentylamino, 2-methylbutylamino, neopentylamino, 1-ethylpropylamino, hexylamino, isohexylamino, 4- Methylpentylamino, 3-methylpentylamino, 2-methylpentylamino, 1-methylpentylamino, 3,3-dimethylbutylamino, 2,2-dimethylbutylamino, 1,1-dimethylbutylamino , 1,2-Di
  • the “di-lower alkylamino group” in the definition of the substituent group “a” represents a group in which the above “lower alkyl group” is bonded to two amino groups. ; Chill-N-methylamino, dipro Piruamino, Jibuchiruamino, dipentyl ⁇ amino, a di C i-C s alkyl amino groups such as Kishiruamino group to di, preferably a di Ji 4 ⁇ alkylamino group, more preferably a di one C 2 alkyl An amino group, most preferably a dimethylamino group.
  • the term "lower aliphatic a silyl group" in the definition of the substituent group a represents a group in which the above "lower aliphatic acyl group” is bonded to an amino group, for example, formylamino, acetylamino, propionylamino A linear or linear chain having 1 to 7 carbon atoms, such as It is a branched lower aliphatic acylamino group, preferably an acetylamino or propionylamino group, most preferably an acetylamino group.
  • the "protecting group of the Amino group” in the definition of R 1 and R 2 means a protecting group Amino group commonly used in the field of Yukigo formed chemical, for example, the “lower fat Acetyl group, chloroacetyl, dichloroacetyl, trichloroacetyl, halogeno lower aliphatic acyl groups such as trifluoroacetyl, and lower alkoxy substituted lower alkoxy groups such as methoxyacetyl, etc. "Aliphatic acyls";
  • Benzoyl, 1-Indane-Luponyl, 2-Indancarbonyl, 1- or 2-Aromatic acetyl groups such as naphthoyl, 4-Benzoyl, 4-Fluorobenzoyl, 2,4-, 6-Trimethyl Selected from the above-mentioned substituent groups a, such as benzoyl, 4-toluoyl, 4-anisyl 4-nitrobenzoyl, 2-nitrobenzoyl, 2- (methoxycarbonyl) benzoyl, 4-phenylbenzoyl "Aromatic acyls" such as aromatic acyl groups substituted by 1 to 3 groups;
  • a lower alkoxycarbonyl substituted with a halogen or tri-lower alkylsilyl such as the above “lower alkoxycarbonyl group”, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl, 2-trimethylsilylethoxycarbonyl "Alkoxycarbonyl” such as a group;
  • Alkenyloxycarponyls such as bieroxycarbonyl and aryloxycarbonyl
  • Aralkyloxycarbonyl groups such as benzyloxycarponyl, 4-methoxybenzyloxycarbonyl, 3,4-dimethoxybenzyloxyl-carbonyl, 2-nitrobenzoyloxycarbonyl, 4-nitrobenzyloxycarbonyl "Aralkyloxycarbonyls" such as an aralkyloxycarbonyl group substituted by 1 to 3 groups selected from the above-mentioned substituent group a;
  • Tri-lower alkylsilyl groups such as trimethylsilyl, triethylsilyl, isopropyldimethylsilyl, t-butyldimethylsilyl, methyldiisopropylsilyl, methyldi-tert-butylsilyl, triisopropylsilyl, diphenylmethylsilyl, diphenylbutylsilyl, diphenylisopropyl "Silyls” such as aryl and triaryl-substituted silyl groups such as pyrsilyl and phenylpyryl, and benzyl, phenethyl, 3-phenylpropyl, 3-naphthylmethyl, ⁇ -naphthylmethyl , Diphenylmethyl, triphenylmethyl, 1-naphthyldiphenylmethyl, lower alkyl group substituted with 1 to 3 aryl groups such as 9-anthrylmethyl
  • the “protecting group for an amino group” is particularly preferably an acetyl group or a t-butoxycarbonyl group.
  • a “hydroxy-protecting group” in the definition of R 3 include hydrogenolysis, the water solution pressure, electrolysis, chemical methods "that put the reaction generally protecting group” cleavable such as photolysis, and And "a protecting group that can be cleaved in vivo by a biological method such as hydrolysis”.
  • Such “common protecting groups in reactions” include, for example,
  • Tetrahydrofuranyl or tetrahydrothiofuranyls such as tetrahydrofuran-1-yl and tetrahydrothiofuran-12-yl;
  • Lower alkoxymethyl groups such as methoxymethyl, 1,1-dimethyl-1-methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, isopropoxymethyl, butoxymethyl, t-butoxymethyl, lower such as' 2-methoxyethoxymethyl
  • An “alkoxymethyl group” such as a halogenated lower alkoxymethyl such as an alkoxylated lower alkoxymethyl group, 2,2,2-trichloroethoxymethyl, bis (2-gloethoxyethoxy) methyl;
  • Substituted ethyls such as lower alkoxylated ethyl groups such as 1-etoxyshetyl, 1- (isopropoxy) ethyl, and octalogenated ethyl groups such as 2,2,2-trichloromethylethyl;
  • protecting groups that can be cleaved in vivo by a biological method such as hydrolysis include, for example, ethylcarbonyloxymethyl, pivaloyloxymethyl, dimethylaminoacetoxymethyl, and 1-acetoxy.
  • Acyloxyalkyls such as shetyl;
  • Carbonyloxyalkyls such as oxodioxorenylmethyl groups such as 4-methyloxodioxorenylmethyl, 4-fluorooxodioxorenylmethyl, and oxodioxorenylmethyl;
  • Aralkylidene groups such as benzylidene; methoxyethylidene, ethoxy
  • An alkoxyethylidene group such as 'ethylidene';oxomethylene; a "protecting group for two hydroxy groups” such as thiomethylene;
  • a protecting group for such a hydroxy group a lower aliphatic acyl group, an aromatic acyl group, an aromatic acyl group or a silyl group substituted by 1 to 3 groups selected from the substituent group a is preferable. is there.
  • hydroxy-protecting group particularly preferably, in Asechiru group or t above, "cycloalkyl group substituted three 1 ⁇ optimum with a group selected from Substituent Group a" in the definition of R 5
  • Specific examples of are, for example, 2-fluorocyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2 _ or 3 -fluoropentyl, 2- or 3 -chlorocyclopentyl, 2-,
  • a 1 to 3 substituted cycloalkyl group (the substituent is a halogen atom, a lower alkyl group, an octogeno lower alkyl group, a lower alkoxy group and a lower aliphatic acyl group) And more preferably a cyclohexyl group having 1 to 3 substituents (the substituent is a halogen atom, a lower alkyl group, a halogeno lower alkyl group). And a group selected from the group consisting of a lower alkoxy group and a lower aliphatic acyl group.), And most preferably a C 5 -C 6 cyclohexyl group having 1 to 3 substituted groups.
  • the group is a group selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl, a 1, a trifluoromethyl, a methoxy and an acetyl group.
  • aryl group substituted by 1 to 3 groups with a group selected from substituent group a” in the definition of R 5 include, for example, 2-, 3- or 4-fluorophenyl , 2 _, 3 _ or 4 _ black phenyl,
  • substituted phenyl groups are groups selected from the group consisting of halogen atoms, lower alkyl groups, octogeno lower alkyl groups, lower alkoxy groups and lower aliphatic acyl groups. And more preferably,
  • One to three substituted phenyl groups are groups selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom, methyl, trifluoromethyl, methoxy and acetyl. Include 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 3,4-difluorophenyl, 3,5-difluoro, phenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 3,5 —Dichloromethyl phenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 3,4-dimethylphenyl, 3,5-dimethylphenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 4-trifluoromethylphenyl, 3 , 4-Ditrifluoromethylphenyl, 3,5-ditrifluoromethylphenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, 3,4-dimethoxyphenyl, 3,5-di Tokishifue
  • a pharmacologically acceptable salt thereof means that a compound having the general formula (I) of the present invention is reacted with an acid when the compound has a basic group such as an amino group. Further, when the compound has an acidic group such as a carboxy group, it can be converted into a salt by reacting with a base.
  • Salts based on basic groups are preferably hydrofluorides, hydrochlorides, hydrobromides, octogenogenates such as hydroiodide, nitrates, Inorganic acid salts such as chlorides, sulfates and phosphates; lower alkyl sulfonates such as methanesulfonate, trifluoromethanesulfonate and ethanesulfonate, benzenesulfonate, P —Arylsulfonate such as toluenesulfonate, acetate, malate, fumarate, succinate, citrate, ascorbate, tartrate, oxalate, maleate etc.
  • Organic acid salts and amino acid salts such as glycine salts, lysine salts, arginine salts, orditin salts, glutamate salts, and aspartate salts; most preferably, organic acid salts (particularly fumarate salts). , Shiyu Salt or maleate) or a hydrohalide (particularly hydrochloride).
  • the salt based on an acidic group is preferably an alkali metal salt such as a sodium salt, a potassium salt, a lithium salt, an alkaline earth metal salt such as a calcium salt or a magnesium salt, an aluminum salt, an iron salt, or the like.
  • Inorganic salts such as ammonium salts, octylamine salts, dibenzylamine salts, morpholine salts, dalcosamine salts, phenyldaricin alkyl ester salts, ethylenediamine salts, N-methyldalcamine salts, guanidine salts, getylamine Salt, triethylamine salt, dicyclohexylamine salt, N, N'-dibenzylethylenediamine salt, chloroproline salt, proline salt, diethanolamine salt, N-benzylphenethylamine salt, Perazine salt, Tetramethylammonium salt, Tris (hydroxymethyl)
  • An amine salt such as an organic salt such as a minomethane salt; and an amino acid salt such as a glycine salt, a lysine salt, an arginine salt, an ordinine salt, a glutamate and an aspartate, and more preferably an alkali.
  • the compound of the present invention having the general formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, Stells or other derivatives may absorb moisture, become adsorbed, or become hydrated when left in the air or recrystallized, and such hydrates may also be present. Included in the salts of the present invention.
  • the compound having the general formula (I), the pharmacologically acceptable salt thereof, the pharmacologically acceptable ester thereof or the other pharmacologically acceptable derivative thereof of the present invention has an asymmetric carbon atom in the molecule. So that there are optical isomers.
  • the optical isomers and the mixture of the optical isomers are all represented by a single formula, that is, the general formula (I). Accordingly, the present invention includes all optical isomers and mixtures of optical isomers in any ratio.
  • the compound of the present invention having the general formula (I), its pharmacologically acceptable salt, its pharmacologically acceptable ester or its other pharmacologically acceptable conductor is preferably a compound of the formula: NI ⁇ R 2
  • Compounds having the absolute configuration of S with respect to the asymmetric carbon atom to which the group having is bonded are preferred.
  • ester in the above means the compound (I) of the present invention, which can be converted into an ester, and thus refers to the ester.
  • examples of such an ester include “hydroxy group ester” and Each ester residue is a ⁇ general protecting group in the reaction '' or a ⁇ protecting group which can be cleaved in vivo by a biological method such as hydrolysis ''. Refers to ester.
  • General protecting group in the reaction refers to a protecting group that can be cleaved by a chemical method such as hydrogenolysis, hydrolysis, electrolysis, or photolysis.
  • Lower alkenyl groups ethynyl, 2-propynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl-2-propynyl, 2-ethyl-2-propynyl Nyl, 2-butynyl, 1-methyl-2-butynyl, 2-methyl-2-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butenyl, 1-ethyl 3-butynyl, 2-pentynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 2-methyl-2-pentynyl, 3-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-4 Lower alkynyl groups such as —tintinyl, 2-methyl-4-pentynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexy
  • Protective group that can be cleaved in vivo by a biological method such as hydrolysis means a protective group that is cleaved in a human body by a biological method such as hydrolysis and generates a free acid or a salt thereof. In order to determine whether such a derivative is or not, it is administered to a test animal such as a rat or mouse by intravenous injection, and the body fluid of the subsequent animal is examined to detect the original compound or its pharmacologically acceptable salt.
  • a lower alkoxy group such as a lower alkoxy group, a lower alkoxylated lower alkoxy group such as 2-methoxyethoxymethyl, an “aryl” oxy “lower alkyl group” such as phenoxymethyl, 2,2,2-trichloroethyl C such as toxicoxymethyl, bis (2-chloroethoxy) methyl
  • Alkoxyalkyl group such as
  • esters of carboxy group the "general protecting group in the reaction” and the “protecting group which can be cleaved in vivo by a biological method such as hydrolysis", more preferably, lower alkyl or aralkyl. Group.
  • “Other pharmacologically acceptable derivatives” refers to the above-mentioned “pharmacologically applicable compound” when the compound having the general formula (I) of the present invention has an amino group and / or a carbonyl group.
  • Derivatives other than the above “acceptable salts” and the above “esters thereof” can be used.
  • Such a derivative is, for example, an amide derivative such as an acyl group.
  • HHH Me 0 one (CH 2 ) 5 -Ph HHHH

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Abstract

本発明は、優れた免疫抑制作用を有するエーテル誘導体、その薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物に関する。　［式中、　Ｒ1及びＲ2は、水素原子、アミノ基の保護基；Ｒ3は、水素原子又はヒドロキシ基の保護基；Ｒ4は、低級アルキル基；ｎは、０乃至４の整数；Ｘは、エチレン基、式−Ｅ−ＣＨ2−を有する基（式中、Ｅは、式−ＣＨ（ＯＨ）−を有する基等）等；Ｙは、Ｃ1−Ｃ10アルキレン基等；Ｒ5は、アリ−ル基、置換されたアリ−ル基等；Ｒ6、Ｒ7、Ｒ８及びＲ９は、水素原子等を示す。］を有する化合物、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル、又は、その又はその薬理上許容される他の誘導体。

Description

• 明細書 - エーテル誘導体 . [技術分野]
本発明は、 優れた免疫抑制作用を有するエーテル誘導体、 その薬理上許容 される塩、 そのエステル若しくはその他の誘導体、 それらを有効成分とし て含有する医薬組成物又は医薬組成物を製造するためのそれらの使用に 関する。
[背景技術]
従来、 リゥマチやその他の自己免疫疾患等の免疫関連病の治療においては 、 異常な免疫反応によって生じる炎症反応に対してステロイドなどの抗炎 症薬が使用されてきた。 しかしながらこれらは対症療法であり根本的治療 法ではない。
また、 糖尿病、 腎炎の発症においても免疫系の異常が関与することは報告 されているが [Kidney International, vol.51, 94 (1997)； Journal o f Immunology, vol.157, 4691 (1996) ]、 その異常を改善するような薬 剤の開発には至っていない。 .
一方、 免疫応答を抑制する方法の開発は、 臓器及び細胞移植における拒絶 反応を防いだり、 種々の自己免疫疾患を治療及び予防する上でも極めて重 要である。 しかしながら、 シクロスポリン A (C s A) やタクロリムス （ TRL) 等の従来知られている免疫抑制剤は、 腎臓及び肝臓に対して毒性 を示すことが知られており、 そのような副作用を軽減するために、 ステロ ィド類を併用するなどの治療が広く用いられてきたが、 必ずしも副作用を 示すことなく十分な免疫抑制効果を発揮するには至っていないのが現状 である。
このような背景から、 毒性が低く、 優れた免疫抑制作用を有する化合物を 見出すことが試みられている。 .
免疫抑制活性を有する化合物としては、 例えば、 以下の化合物が知られて いる。
( 1 ) WO 9 4/0 8 9 4 3 (E P 6 2 7 4 0 6)
本公報には、 下記一般式 （a) ： .
Figure imgf000004_0001
{上記化合物 （a) において、
Rxは置換基を有してもよい直鎖または分岐鎖状の炭素鎖 [当該鎖中に.、二 重結合、 三重結合、 酸素、 硫黄、 一 N (Rx 6) - (式中、 Rx 6は水素を示 す。）、 置換基を有してもよいァリーレン、 置換基を有してもよいへテロア リーレンを有してもよく、 当該鎖端に、 置換基を有してもよいァリール、 置換基を有してもよいシクロアルキル、 置換基を有してもよいへテロァリ —ルを有してよい。 ]であり、 Rx 2、 Rx Rx 4、 Rx 5は、 同一または異 なって、 水素、 アルキルである。 } を有する化合物が， 免疫抑制剤として 開示されている。 .
かかる先行技術の上記化合物 （a) は、 必須の置換基として同一炭素原 子に置換する 2つのォキシメチル基 （― CH2〇RX 4及び一 CH2ORx 5) を有するが、 本発明の化合物 （ I ) は対応する基として、 同一炭素原子に 置換する一 CH2〇R3基と低級アルキル基を有している点で上記化合物
( a) と相違する。
( 2 ) WO 9 6/0 6 0 6 8
本公報には、 下記一般式 （b) ：
Figure imgf000005_0001
[上記化合物 （b) において、
Ry Ry 2及び Ry 3は、 水素原子等であり、 Wは、 水素原子、 アルキル基 等であり、 Z yは、 単結合又はアルキレン基であり、 Xyは、 水素原子又は アルコキシ基であり、 Yyは、 水素原子、 アルキル、 アルコキシ、 ァシル、 ァシルォキシ、 ァミノ、 ァシルアミノ基等を示す。」
を有する化合物が、 免疫抑制剤として開示されている。
上記化合物 （b) は、 Z yが単結合又はアルキレン基であり、 エーテル結 合を有する本発明の化合物 （ I ) とは相違する。
更に本公報には、 本発明の化合物 （ I ) の構造と類似するような構造を有 する化合物は、 具体的に全く '開示されていない。
( 3 ) WO 9 8/4 5 2 4 9
本公報には、 下記一般式 （c )
Figure imgf000005_0002
[上記化合物 （c ) において、
R 、 Rz 2、 Rz 3、 Rz 4は同一又は異なって、 水素又はァシル基である。] を有する化合物が、 免疫抑制剤として開示されている。
かかる先行技術の上記化合物 （c) は、 必須の'置換基として同一炭素原 子に置換する 2つのォキシメチル基 （一 CH2ORx 4及び一 CH2〇RX 5) を有するが、 本発明の化合物 （ I ) は対応する基として、 同一炭素原子に 置換する一 CH2OR3基と低級アルキル基を有している点で上記化合物 (c) と相違する。 また、 ベンゼン環上に置換された側鎖が、 式— （CH2) 2—を^する'基であり、 エーテル結合を有する本発明の化合物 （ I ) とは明 らかに相違する。 .
(4) WO 0 2/0 6 2 6 8 '
本公報には、 下記一般式 （d)
Figure imgf000006_0001
[上記化合物 （d) において、
R1及び R2は、 水素原子、 ァミノ基の保護基； R3は、 水素原子、 ヒドロ キシ基の保護基、 R4は低級アルキル基； nは 1乃至 6の整数； Xは、 'ェ チレン基、 ビニレン基、 ェチニレン基、 式一 D— CH2—を有する基 （式 中、 Dは、 カルポニル基、 式一 CH (OH) 一を有する基等； Yは、 単結 合、 C i— C 1 Qアルキレン基等； R5は、 水素原子、 シクロアルキル基、 ァリ一ル基等； R 6及び R 7は、同一又は異なつて水素原子、ハ口ゲン原子、 低級アルキル基等である。） を有する化合物が、 免疫抑制剤として開示さ れている。
上記化合物 （d) は、 チォフェン環上に置換された側鎖がアルキレン基で あり、 エーテル結合を有する本発明の化合物 （ I ) とは相違する。
更に本公報には、 本発明の化合物 （ I ) の構造と類似するような構造を有 する化合物は、 具体的に全く開示されていない。
( 5 ) WO 0 3/0 2 9 1 8 4
本公報には、 下記一般式 （e)
Figure imgf000007_0001
[上記化合物 （e) において、
R1は、 ハロゲン原子、 トリハロメチル基、 ヒドロキシ基、 炭素数 1〜 7 の低級アルキル基、 フエノキシメチル基等； R2は、 水素原子、 ハロゲン 原子、 トリハロメチル基等； R3は、 水素原子、 ハロゲン原子、 トリ八口 メチル基等； Xは、 一 （CH2) n— （nは 1〜4の整数） 等； nは 1〜 4の整数である。]を有する化合物が、免疫抑制剤として開示されている。 かかる先行技術の上記化合物 （e) は、 必須の置換基として同一炭素原 子に置換する 2つのォキシメチル基 （― CH2OH) を有するが、 本発明の 化合物 （ I ) は対応する基として、 同一炭素原子に置換する— CH2〇R3 基と低級アルキル基を有している点で上記化合物 （e) と相違する。
( 6 ) WO 0 3/0 2 9 20 5
本公報には、 下記一般式 （ f )
Figure imgf000007_0002
[上記化合物 （ f ) において、
R1は、 ハロゲン原子、 トリハロメチル基、 ヒドロキシ基、 炭素数 1〜 7 の低級アルキル基、 フエノキシメチル基等； R2は、 水素原子、 ハロゲン 原子、 トリハロメチル基等； R3は、 水素原子、 ハロゲン原子、 トリハロ メチル基等； Xは、 硫黄原子、 スルフィ.ニル基、 スルホニル基； nは 1〜 4の整数である。]を有する化合物が、免疫抑制剤として開示されている。 かかる先行技術の上記化合物 （ f ) は、 必須の置換基として同一炭素原 子に置換する 2つのォキシメチル基 （一 C H 2 O H ) を有するが、 本発明の 化合物 （ I ) は対 する基として、 同一炭素原子に置換する一 C H 2 O R 3 基と低級アルキル基を有している点で上記化合物 （ f ) と相違する。
[発明の開示]
本発明は、 毒性が低く優れた免疫抑制作用を有するエーテル誘導体、 そ の薬理上許容される塩、 そのエステル若しくはその他の誘導体、 それらを 有効成分として含有する医薬組成物又は医薬組成物を製造するためのそ れらの使用に関する。
本発明者らは、 毒性が低く優れた免疫抑制作用を有する新規化合物に関 して、 長年に亘り鋭意検討を重ねた結果、 各種臓器移植又は皮膚移植での 拒絶反応、 全身性エリ トマト一デス、 慢性関節リウマチ、 多発性筋炎、 結 合組織炎、 骨格筋炎、 骨関節炎、 変形性関節症、 皮膚筋炎、 強皮症、 ベ一 チェット病、 Chron病、 潰瘍性大腸炎、 自己免疫性肝炎、 再生不良性貧血、 特発性血小板減少性紫斑病、 自己免疫性溶血性貧血、 多発性硬化症、 自己 免疫性水疱症、 尋常性乾癬、 血管炎症群、 Wegener肉芽腫、 ぶどう膜炎、 シ エーダレン症候群、 特発性間質性肺炎、 Goodpas t ure症候群、 サルコィド一 シス、 アレルギー性肉芽腫性血管炎、 気管支喘息、 心筋炎、 心筋症、 大動 脈炎症候群、 心筋梗塞後症候群、 原発性肺高血圧症、 微小変化型ネフロー ゼ、 膜性腎症、 膜性増殖性腎炎、 巣状糸球体硬化症、 半月体形成性腎炎、 重症筋無力症、 炎症性ニューロパチ一、 アトピー性皮膚炎、 慢性光線性皮 膚炎、 日光過敏症、 蓐瘡、 Sydenham舞踏病、 硬化症、 成人発症糖尿病、 ィ ンスリン依存性糖尿病、 若年性糖尿病、 ァテローム性動脈硬化症、 糸球体 腎炎、 I gA腎症、 尿細管間質性腎炎、 原発性胆汁 ¾肝硬変、 原発性硬化性胆 管炎、 劇症肝炎、 ウィルス性肝炎、 GVHD、 接触皮膚炎、 敗血症等の自己免 疫疾患又はその他免疫関連疾患、 さらに、 真菌、 マイコプラズマ、 ウィル ス、 原虫等の感染症、 心不全、 心肥大、 不整脈、 狭心症、 心虚血、 動脈塞 栓、 動脈瘤、 静脈瘤、 血行障害等の循環器系疾患、 アルツハイマー病、 痴 呆、 パーキンソン病、 脳卒中、 脳梗塞、 脳虚血、 鬱病、 躁鬱病、 統合失調 症、 ハンチントン.舞踏病、 癲癇、 痙攣、 多動症、 脳炎、 髄膜炎、 食欲不振 および過食等の中枢系疾患、 リンパ腫、 白血病、 多尿、 頻尿、 糖尿病性網 膜症等の各種疾患 （特に、 各種臓器移植又は皮膚移植での拒絶反応、 全身 性エリ トマ卜一デス、 慢性関節リウマチ、 多発性硬化症、 アトピー性皮膚 炎等の自己免疫疾患） に有用である新規化合物を見出して、 本発明を完成 した。
従って、 本発明の目的は、 毒性が低く優れた免疫抑制作用を有する新規 なエーテル誘導体、 その薬理上許容される塩、 その薬理上許容されるエス テル又はその薬理上許容される他の誘導体を提供することである。
さらに、 本発明の他の目的は、 上記エーテル誘導体、 'その薬理上許容さ れる塩、 そのエステル若しくはその他の誘導体を有効成分として含有する 医薬組成物又は上記医薬組成物を製造するためのそれらの使用を提供す ることである。
すなわち、 本発明のエーテル誘導体は、
( 1 ) 下記一般式 （ I )
Figure imgf000009_0001
[式中、 ·
R 1及び R 2は、 各々独立に、 水素原子、 低級アルキル基又はアミノ基の保 護基を示し、
R 3は、 水素原子又はヒドロキシ基の保護基を示し、
R 4は、 低級アルキル基を示し、 '
nは、 0乃至 4の整数を示し、 Xは、 酸素原子、 エチレン基、 ェチニレン基又は式一 E— CH2_を有する 基 （式中、 Eは、 カルポニル基、 式— CH (OH) —を有する基を示す。
) を示し、 .
Yは、 単結合、 一 Ct。アルキレン基、 置換基群 aから選択される基で 1 乃至 3個置換された Ct一 Ct。アルキレン基、 炭素鎖中若しくは鎖端に酸素 原子若しくは硫黄原子を有する 一 C\。アルキレン基、 又は置換基群 aか ら選択される基で 1乃至 3個置換された、 炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原 子若しくは硫黄原子を有する ^— 。アルキレン塞を示し、
R5は、 水素原子、 シクロアルキル基、 ァリール基、 置換基群 aから選択さ れる基で 1乃至 3個置換されたシクロアルキル基、 置換基群 aから選択さ れる基で 1乃至 3個置換されたァリ一ル基を示し、
R6、 R R8及び R9は、 各々独立に、 水素原子又は置換基群 aから選択 される基を示し、
置換基群 aは、 ハロゲン原子、 低級アルキル基、 シクロアルキル基、 ァリ ール基、 ハロゲノ低級アルキル基、 低級アルコキシ基、 低級アルキルチオ 基、 カルポキシ基、 低級アルコキシカルポニル基、 ヒドロキシ基、 低級脂 肪族ァシル基、 アミノ基、 モノー低級アルキルアミノ基、 ジ—低級アルキ ルァミノ基、 低級脂肪族ァシルァミノ基、 シァノ基及びニトロ基からなる 群を示す。]
を有する化合物、 その薬理上許容される塩、 その薬理上許容されるエステ ル、 又は、 その薬理上許容される他の誘導体である。
上記化合物 （ I ) において、 好適な化合物を以下に挙げることができる。
(2) ( 1 ) において、
R1及び R2が、 各々独立に、 水素原子、 低級脂肪族ァシル基、 低級アルコ キシカルポニル基、 ァラルキルォキシカルボニル基又は置換基群 aから選 択される基で 1乃至 3個置換されたァラルキルォキシカルポニル基であ る化合物又はその薬理上許容される塩、'
( 3) ( 1 ) において、 1^及び 2が、 水素原子である化合物又はその薬理上許容される塩、
(4) ( 1) '乃至 （3) から選択されるいずれか 1項において、
R3が、 水素原子、.低級アルキル基、 低級脂肪族ァシル基、 芳香族ァシル 基、 置換基群 aから選択される基で 1乃至 3個置換された芳香族ァシル基 又はシリル基である化合物又はその薬理上許容される塩、 ―
( 5) ( 1) 乃至 （3) から選択されるいずれか 1項において、 R3が、 水素原子 ある化合物又はその薬理上許容される塩、
(6) ( 1) 乃至 （ 5) から選択されるいずれか 1項において、
R4が、 C^— C4アルキル基である化合物又はその薬理上許容される塩、
(7) ( 1) 乃至 （5) から選択されるいずれか 1項において、
R4が、 C,— C2アルキル基である化合物又はその薬理上許容される塩。
(8) ( 1 ) 乃至 （ 5) から選択されるいずれか 1項において、 R4が、 メチル基である化合物又はその薬理上許容される塩、
(9) ( 1) 乃至 （8) から選択されるいずれか 1項において、 nが、 0又は 1である化合物又はその薬理上許容される塩、
( 1 0) ( 1) 乃至 （8) から選択されるいずれか 1項において、 nが、 1である化合物又はその薬理上許容される塩、
( 1 1) ( 1 )' 乃至 （ 1 0) から選択されるいずれか 1項において、
Xが、 酸素原子、 エチレン基、 ェチニレン基又は式— C 0_ CH2—を有 する基である化合物又はその薬理上許容される塩、
( 1 2) ( 1 ) 乃至 （ 1 0) から選択されるいずれか 1項において、 Xが、 エチレン基である化合物又はその薬理上許容される塩、
( 1 3) ( 1) 乃至 （ 1 0),から選択されるいずれか 1項において、 Xが、 ェチニレン基である化合物又はその薬理上許容される塩、
( 14) ( 1 ) 乃至 （ 1 0) から選択されるいずれか 1項において、
Xが、 式— C O— CH2—を有する基である化合物又はその薬理上許容さ れる塩、
( 1 5) ( 1) 乃至 （ 14) から選択されるいずれか 1項において、 Yが、 一 。アルキレン基又は置換基群 aから選択される基で 1乃至 3 個置換された 一 。アルキレン基である化合物又はその薬理上許容さ れる塩、
( 1 6) (1) 乃至 （ 1 4) から選択されるいずれか 1項においで、
Yが 一 C 6アルキレン基又は置換基群 aから選択される基で 1乃至 3個 置換された 一 C 6アルキレン基である化合物又はその薬理上許容され る塩、
( 1 7) ( 1) 乃至 （ 14) から選択されるいずれか 1項において、
Yが、 エチレン基、 トリメチレン基、 テトラメチレン基又は 1個の置換基 で置換された、 エチレン基、 トリメチレン基若しくはテトラメチレン基
(該置換基は、 低級アルキル基及びヒドロキシ基から成る群から選択され る基である。） である化合物又はその薬理上許容される塩、
( 1 8) (1) 乃至 （ 14) から選択されるいずれか 1項において、
Yが、 エチレン基、 トリメチレン基若しくはテトラメチレン基である化合 物又はその薬理上許容される塩、
( 1 9) ( 1 ) 乃至 （ 14) から選択されるいずれか 1項において、
Yが、 エチレン若しくはトリメチレン基である化合物又はその薬理上許容 される塩、
(2 0) ( 1) 乃至 （ 1 4) から選択されるいずれか 1項において、 Yが、炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子若しくは硫黄原子を有する Ct一 C 10アルキレン基、 又は 1個の置換基で置換された、 炭素鎖中若しくは鎖端 に酸素原子若しくは硫黄原子を有する 。アルキレン基
(該置換基は、 低級アルキル基及びヒドロキシ基からなる群から選択ざれ る基である。） である化合物又はその薬理上許容される塩、
(2 1) ( 1) 乃至 （ 14) から選択されるいずれか 1項において、
Yが、炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子若しくは硫黄原子を有する Ci一 C
！。アルキレン基である化合物又はその薬理上許容される塩、
(2 2) ( 1) 乃至 （ 14) から選択されるいずれか 1項において、 Yが、炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子を有する 一 。アルキレン基で ある化合物又はその薬理上許容される塩、
(2 3) ( 1) 乃至.（ 14) から選択されるいずれか 1項において、 Yが、 炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子を有する C^—Ceアルキレン基で ある化合物又はその薬理上許容される塩、
(24) ( 1) 乃至 （ 14) から選択されるいずれか 1項において、 Yが、 — 0—CH2—、 一 0— (CH2) 2—、 —〇一 (CH2) 3_、 - CH2 一 0_、 - (CH2) 2—〇—又は— （CH2) 3—〇一を有する基である化合 物又はその薬理上許容される塩、
(2 5) ( 1) 乃至 （ 14) から選択されるいずれか 1項において、 Yが、 一 CH2— O—又は— （CH2) 2—〇一を有する基である 匕合物又は その薬理上許容される塩、
(2 6) ( 1) 乃至 （2 5) から選択されるいずれか 1項において、 R5が、 水素原子である化合物又はその薬理上許容される塩、
(2 7) ( 1) 乃至 （2 5) から選択されるいずれか 1項において、 R5が、 シクロアルキル基、 ァリール基、 置換基群 aから選択される基で 1 乃至 3個置換されたシクロアルキル基又は置換基群 aから選択される基で 1乃至 3個置換されたァリール基である化合物又はその薬理上許容される 、
(2 8) ( 1) 乃至 （2 5) から選択されるいずれか 1項において、 R5が、 シクロアルキル基、 ァリール基、 置換基群 aから選択される基で 1 乃至 3個置換されたシクロアルキル基又は置換基群 aから選択される基で 1乃至 3個置換されたァリール基である化合物又はその薬理上許容される ¾、
(2 9) ( 1) 乃至 （2 5) から選択されるいずれか 1項において、
R5が、 シクロアルキル基、 ァリール基又は 1 乃至 3個の置換基で置換さ れたシクロアルキル基若しくはァリ一ル基（該置換基は、 ハロゲン原子、 低級アルキル基、 ハロゲノ低級アルキル基、 低級アルコキシ基及び低級ァ ルキルチオ基から成る群から選択される基である。 ）である化合物又はそ の薬理上許容される塩、
( 3 0) ( 1 ) 乃至 (2 5) から選択されるいずれか 1項において、 R5が、 シクロアルキル基、 ァリ一ル基又は 1 乃至 3個の置換基で置換さ れたシクロアルキル基若しくはァリール基（該置換基は、 ハロゲン原子、 低級アルキル基、 八ロゲノ低級アルキル基及び低級アルコキシ基から成る 群から選択される基である。）である化合物又はその薬理上許容される塩、
( 3 1 ) ( 1 ) 乃至 （2 5) から選択されるいずれか 1項において、 R5が、 C 5— C 6シクロアルキル基、 フエニル基又はナフチル基である化 合物又はその薬理上許容される塩、
(3 2) ( 1 ) 乃至 （2 5) から選択されるいずれか 1項において、 R5が、 シクロへキシル基又はフエニル基である化合物又はその薬理上許 容される塩、
( 3 3) ( 1 ) 乃至 （3 2) から選択されるいずれか 1項において、 R6、 R7、 8及び1^9が、 各々独立に、 水素原子、 ハロゲン原子、 低級ァ ルキル基、 八ロゲノ低級アルキル基、 低級アルコキシ基又は低級アルキル チォ基である化合物又はその薬理上許容される塩、
( 3 4) ( 1 ) 乃至 （3 2) から選択されるいずれか 1項において、 R6、 R R8及び R9が、 水素原子である化合物又はその薬理上許容され る ¾、
( 3 5) ( 1 ) において、 ' '
下記より選択されるいずれか 1つの化合物、 その薬理上許容される塩又は その薬理上許容されるエステル：
2—ァミノ一 2—メチル _ 3— {4— [4一 ( 4一メチルフエニル) ブタノ ィル]フエノキシ }プロパン一 1一オール、
2—ァミノ一 2—メチルー 3— {4— [4— (4—メトキシフエ二ル） ブ夕 ノィル]フエノキシ }プロパン一 1—ォ レ、
2—ァミノ一 2—メチル— 3 - {4 - [4 - ( 3 , 4ージメチルフエニル） ブ タノィル]フエノキシ }プロパン一 1—オール、
2 _アミノー 2—メチル一 3 - {4 - [4 - ( 3 , 5 -ジメチルフエニル) ブ タノィル]フエノキシ }プロパン一 1—オール、
2—アミノー 2—メチル一 3 - {4 - [4 - ( 2 , 3ージメチルフエニル) ブ タノィル]フエノキシ }プロパン一 1—オール）、
2—アミノー 2ーメチルー 3 - {4 - [4 - ( 2 , 4ージメチルフエニル） ブ タノィル]フエノキシ }プロパン一 1—オール、
2 _アミノ _ 2—メチル一 3 _ {4— [4— ( 2 , 5ージメチルフエニル) ブ タノィル]フエノキシ }プロパン一 1一オール、
2—アミノー 2—メチルー 3 - [4— (4一フエニルブタノィル)ベンジル ォキシ]プロパン— 1—オール、
2—ァミノ一 2—メチル— 3— {4 _ [4— (4一メチルフエニル) ブタノ ィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1一オール、
2—アミノー 2—メチル— 3— {4— [4一 (4ーメトキシフエ二ル) ブ夕 ノィル]ベンジルォキシ }プロパンー 1—オール、
2—アミノー 2—メチルー 3 - {4 - [4 - ( 3 , 4ージメチルフエニル) ブ タノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1一オール、
2—アミノー 2—メチル— 3 - {4 - [4 - ( 3， 5—ジメチルフエニル) ブ タノィル]ベンジルォキシ }プロパン— 1—オール、
2 -アミノー 2—メチル— 3 - {4一 [4一 （2， 3ージメチルフエニル) ブ タノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1一オール、
2—アミノー 2—メチル— 3 - {4 - [4 - ( 2 , 4一ジメチルフエニル) ブ タノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1一オール、
2—ァミノ一 2—メチル一 3— {4— [4— (2, 5ージメチルフエニル） ブ タノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1一オール、
2—アミノー 3— [2—クロ口 _ 4一（4一フエニルブタノィル）ベンジル 才キシ]一 2一メチルプロパン一 1—オール、
2—アミノー 3— {2—クロロー 4— [4一 (4一メチルフエニル) ブ夕ノ ィル]ベンジルォキシ }一 2一メチルプロパン一 1—オール、
2—ァミノ一 3— {2—クロ口一 4— [4— (4ーメトキシフエ二ル) ブタ ノイ レ]ベンジルォキシ }— 2—メチルプロパン一 1—オール、
2—アミノー 3— {2—クロ口一 4— [4一 (3, 4—ジメチルフエニル） ブ タノィル]ベンジルォキシ }— 2—メチルプロパン一 1一オール 、
2—アミノー 3— {2 _クロ口一 4— [4— (3， 5ージメチルフエニル) ブ 夕ノィル]ベンジルォキシ }_ 2一メチルプロパン一 1一オール、
2—ァミノ一 3— {2—クロ口一 4一 [4一 (2, 3—ジメチルフエニル） ブ タノィル]ベンジルォキシ }_ 2—メチルプロパン一 1一オール、
2—ァミノ一 3— {2—クロ口一 4一 [4— (2, 4—ジメチルフエニル） ブ タノィル]ベンジルォキシ }— 2一メチルプロパン一 1—オール、
2—ァミノ一 3 _{2 _クロロー 4 _ [4 _ (2， 5 -ジメチルフエニル) ブ タノィル]ベンジルォキシ }_ 2—メチルプロパン— 1一オール、
2—アミノー 2—ェチルー 3— {4— [4— (4一メチルフエニル) ブタノ ィル]フエノキシ }プロパン一 1—オール、
2—ァミノ一 2—ェチルー 3— {4— [4— (4—メトキシフエニル) ブ夕 ノィル]フエノキシ }プロパン— 1—オール、
2—アミノー 2—ェチルー 3— {4 _ [4— (3, 4ージメチルフエニル) ブ タノィル]フエノキシ }プロパン一 1—オール、
2—アミノー 2ーェチル— 3 {4一 [4一 （3， 5ージメチルフエニル) ブ タノィル]フエノキシ }プロパン一 1一オール、
2—アミノー 2一エヂルー 3 _ {4— [4— (2， 3—ジメチルフエニル） ブ タノィル]フエノキシ }プロパン一 1—オール、
2—ァミノ— 2ーェチルー 3 - {4 - [4 - ( 2 , 4ージメチルフエニル) ブ タノィル]フエノキシ }プロパン一 1—オール、
2ーァミノ— 2ーェチルー 3 — {4— [4— (2, 5—ジメチル.フエニル） ブ タノィル]フエノキシ }プロパン一 1一オール、
2—アミノー 2—ェチルー 3— [4— (4一フエニルブタノィル)ベンジル ォキシ]プロパン— 1—オール、 .
2—ァミノ一 2—ェチルー 3— {4 _ [4— (4—メチルフエニル) ブタノ ィル]ベンジルォキシ }プロパン— 1—オール、
2 _アミノー 2—ェチルー 3— {4— [4— (4ーメトキシフエ二ル) ブタ ノィル]ベンジルォキシ }プ口パン一 1—オール、
2—ァミノ— 2ーェチルー 3 - { 4 - [ 4 - (3, 4—ジメチルフエニル） ブ タノィル]ベンジルォキシ }プロパン— 1一オール、
2—アミノー 2ーェチルー 3— {4 _ [4— (3, 5一ジメチルフエニル) ブ タノィル]ベンジルォキシ }プロパン— 1一オール、
2—アミノー 2—ェチル— 3 - {4 _ [4— (2, 3ージメチルフエニル） ブ タノィル]ベンジルォキシ }プロパン— 1—オール、
2 _アミノー 2ーェチルー 3 - {4 - [4 - ( 2 , 4ージメチルフエニル) ブ タノィル]ベンジルォキシ }プ口パン一 1—オール、
2—アミノー 2ーェチルー 3— {4一 [4— (2， 5ージメチルフエニル) ブ タノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1—オール、
2—ァミノ一 3— [2—クロロー 4— (4一フエニルブタノィル）ベンジル 才キシ]一 2一ェチルプロパン— 1—オール、
2—ァミノ一 3— {2—クロロー 4一 [4一 （4—メチルフエニル） ブタノ ィル]ベンジルォキシ }一 2一ェチルプロパン一 1一オール、
2 _アミノー 3— {2—クロロー 4一 [4— (4—メトキシフエニル) ブ夕 ノィル]ベンジルォキシ }一 2一ェチルプロパン一 1一オール、
2—アミノー 3— {2—クロ口 _ 4一 [4— (3, 4ージメチルフエニル) ブ タノィル]ベンジルォキシ }_ 2—ェチルプロパン一 1一オール、
2—アミノー 3— {2—クロロー 4一 [4— (3， 5ージメチルフエニル) ブ タノィル]ベンジルォキシ } - 2一ェチルプロパン一 1—オール、
2—ァミノ一 3— {2—クロ口一 4— [4一 （2, 3ージメチルフエニル) ブ タノィル]ベンジルォキシ }一 2一ェチルプロパン一 1一オール、
2—アミノー 3— {2—クロ口一 4一 [4一 (2, 4ージメチルフエニル) ブ タノィル]ベンジルォキシ }_ 2—ェチルプロパン— 1—オール及び
2—アミノー 3— {2—クロロー 4一 [4一 （2, 5ージメチルフエニル） ブ 夕ノィル]ベンジルォキシ } - 2一ェチルプロパン— 1一オールである。 上記化合物 （ I ) において、 （2) 又は （3) ; (4) 又は （5) ; (6) 乃至 （8)； (9) 又は （ 1 0) ； (1 1) 乃至 （ 14)； ( 1 5) 乃至 （2 5) ；
(2 6) 乃至 （3 2) ;並びに （3 3) 又は （34) から成る群から選択 されるいずれか一項を任意に組み合わせた化合物も好適である。
また本発明は、 ，
(3 6) ( 1) 乃至 （ 3 5) から選択されるいずれか 1項に記載された 化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成 物、
( 3 7) 自己免疫疾患の予防又は治療のための、 （3 6) に記載の医薬 組成物、 '
(3 8) 自己免疫疾患が慢性関節リウマチである、 （3 7) に記載の医 薬組成物、
(3 9) 自己免疫疾患が尋常性乾癬である、 （3 7) に記載の医薬組成 物、
(40) 自己免疫疾患が Chron病又は潰瘍性大腸炎である、 （3 7) に記 載の医薬組成物、
(4 1) 自己免疫疾患が多発性硬化症である、 （3 7) に記載の医薬組 成物、 '
(42) 各種臓器移植又は皮膚移植での拒絶反応を抑制するための、 （ 3 6) に記載の医薬組成物、
(43) 自己免疫疾患の予防剤又は治療剤製造のための、 （ 1 ) 乃至 （ 3 5) から選択されるいずれか 1項に記載された化合物又はその薬理上許 容される塩の使用、
(44) 自己免疫疾患が慢性関節リウマチである、 （43) に記載の使 用、 (4 5) '自己免疫疾患が尋常性乾癬である、 （43) に記載の使用、 (46) 自己免疫疾患が Chron病又は潰瘍性大腸炎である、 （43) に記 載の使用、
(47) 自己免疫疾患が多発性硬化症である、 （43) に記載の使用、
(48) 各種臓器移植又は皮膚移植での拒絶反応抑制剤製造ための、 （ 1) 乃至 （3 5) から選択されるいずれか 1項に記載された化合物又はそ の薬理上許容される塩の使用、
(49) ( 1) 乃至 （3 5) から選択されるいずれか 1項に記載された 化合物又はその薬理上許容される塩の有効量を、 温血動物に投与すること を特徵とする予防又は治療方法、
(5 0)温血動物がヒ卜である、 （49.) に記載の 防方法又は治療方法。
( 5 1 ) 自己免疫疾患のための、 （49) 乃至 （ 5 0) のいずれかに記 載の予防方法又は治療方法、
(5 2). 自己免疫疾患が慢性関節リウマチである、 （ 5 1 ) に記載の予 防方法又は治療方法、 .
( 5 3) 自己免疫疾患が尋常性乾癬である、 （ 5 1) に記載の予防方法 又は治療方法、
(54) 自己免疫疾患が Chron病又は潰瘍性大腸炎である、 （ 5 1) に 記載の予防方法又は治療方法、
(5 5) 自己免疫疾患が多発性硬化症である、 （ 5 1 ) に記載の予防方 法又は治療方法及び
( 5 6) 各種臓器移植又は皮膚移植での拒絶反応のための、 （49) 乃 至 （50) のいずれかに記載の予防方法又は治療方法を提供する。
[発明の効果]
本発明の一般式 （ I ) を有するエーテル誘導体、 その薬理上許容される 塩、 その薬理上許容されるエステル、 又は、 その薬理上許容される他の誘 導体は、 毒性が低く優れた免疫抑制作用を有し、 本発明の一般式 （ I ) を 有するエーテル誘導体、 その薬理上許容される塩、 そのエステル、 又は、 その他の誘導体を有効成分として含有する医薬組成物は、 特に、 各種臓器 移植又は皮膚移植.での拒絶反応、 全身性エリ トマト一デス、 慢性関節リウ マチ、 多発性筋炎、 結合組織炎、 骨格筋炎、 骨関節炎、 変形性関節症、 皮 膚筋炎、 強皮症、 ベーチェット病、 Ch r Dn病、 潰瘍性大腸炎、 自己免疫性 肝炎、 再生不良性貧血、 特発性血小板減少性紫斑病、 自己免疫性溶血性貧 血、 多発性硬化症、 自己免疫性水疱症、 尋常性乾癬、 血管炎症群、 Wegene r肉芽腫、 ぶどう膜炎、 シエーダレン症候群、 特発性間質性肺炎、 Goo dpas t ur e症候群、 サルコイドーシス、 アレルギー性肉芽腫性血管炎、 気管支喘 息、 心筋炎、 心筋症、 大動脈炎症候群、 心筋梗塞後症候群、 原発性肺高血 圧症、 微小変化型ネフローゼ、 膜性腎症、 膜性増殖性腎炎、 巣状糸球体硬 化症、 半月体形成性腎炎、 重症筋無力症、 炎症性ニューロパチ一、 ァ卜ピ 一性皮膚炎、 慢性光線性皮膚炎、 日光過敏症、 蓐瘡、 Sydenh am舞踏病、 硬 化症、 成人発症糖尿病、 インスリン依存性糖尿病、 若年性糖尿病、 ァテロ —ム性動脈硬化症、 糸球体腎炎、 I gA腎症、 尿細管間質性腎炎、 原発性胆 汁性肝硬変、 原発性硬化性胆管炎、 劇症肝炎、 ウィルス性肝炎、 GVHD、 接 触皮膚炎、 敗血症等の自己免疫疾患又はその他免疫関連疾患、 さらに、 真 菌、 マイコプラズマ、 ウィルス、 原虫等の感染症、 心不全、 心肥大、 不整 脈、 狭心症、 心虚血、 動脈塞栓、 動脈瘤、 静脈瘤、 血行障害等の循環器系 疾患、 アルツハイマー病、 痴呆、 パーキンソン病、 脳卒中、 脳梗塞、 脳虚 血、 鬱病、 躁鬱病、 統合失調症、 ハンチントン舞踏病、 癲癇、 痙攣、 多動 症、 脳炎、 髄膜炎、 食欲不振および過食等の中枢系疾患、 リンパ腫、 白血 病、 多尿、 頻尿、 糖尿病性網膜症等の各種疾患 （特に、 各種臓器移植又は 皮膚移植での拒絶反応、 全身性エリ トマト一デス、 慢性関節リウマチ、 多 発性硬化症、 アトピー性皮膚炎等の自己免疫疾患'） の温血動物用 （特に、 ヒト用） の予防剤若しくは治療剤 （好適には、 治療薬） として有用である
[発明を実施するための最良の形態] 本発明を具体的に説明する。 .
本発明のエーテル誘導体は、 下記一般式 （ I ) を有する。
Figure imgf000021_0001
上記式中、 R 5及び置換基群 aの定義における 「ァリール基」 並びに R 5の定 義における 「置換基群 aから選択される基で 1乃至 3個置換されたァリ一 ル基」 のァリール部分は、 例えば、 フエニル、 インデニル、 ナフチルのよ うな炭素数 6乃至 1 0個の芳香族炭化水素基を挙げることができ、 好適に は、 フエニル又はナフチル基であり、 最も好適には、 フエニル基である。 上記式中、 Yの定義における r c !一 。アルキレン基」 及び 「置換基群 a から選択される基で 1乃至 3個置換された C ,一 C lQアルキレン基」 の — 。アルキレン部分は、 メチレン、 メチルメチレン、 エチレン、 プロピ レン、 トリメチレン、 1—メチルエチレン、 テトラメチレン、 1 一メチル 卜リメチレン、 2—メチルトリメチレン、 3 —メチルトリメチレン、 1 - メチルプロピレン、 1， 1ージメチルエチレン、 ペンタメチレン、 1—メ チルテトラメチレン、 2—メチルテトラメチレン、 3—メチルテトラメチ レン、 4ーメチルテトラメチレン、 1 , 1 —ジメチルトリメチレン、 2 ,
2 —ジメチルトリメチレン、 3， 3 —ジメチルトリメチレン、 へキサメチ ルペンタメチレン、 4—メチルペンタメチレン、 5—メチルペンタメチレ ン、 1， 1—ジメチルテトラメチレン、 2 , 2—ジメチルテトラメチレン、
3 , 3—ジ.メチルテトラメチレン、 4， 4一ジメチルテトラメチレン、 へ プ夕メチレン、 1—メチ
5 一メチルへキサメチレ
Figure imgf000021_0002
サメチレン、 2—ェチルー 3—メチルペンタメチレン、 3—ェチルー 2— メチルペンタメチレン、 ノナメチレン、 2ーメチルォクタメチレン、 7― メチルォクタメチレン、 4一ェチルヘプタメチレン、 3—ェチル一 2—メ チルへキサメチレン、 2—ェチルー 1一メチルへキサメチレン、 デカメチ レン基のような炭素数 1乃至 1 0個の直鎖又は分枝鎖アルキレン基であ り、 好適には、 Ci— C6アルキレン基であり、 更に好適には、 一（：5ァ ルキレン基であり、 より好適には、 エチレン、 トリメチレン又はテトラメ チレン基であり、 最も好適にはエチレン又はトリメチレン基である。
上記式中、 Yの定義における 「炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子若しくは 硫黄原子を有する C,一 C,。アルキレン基」 及び 「置換基群 aから選択され る基で 1乃至 3個置換された、 炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子若しくは 硫黄原子を有する C,一 C,。アルキレン基」 の、 「炭素鎖中若しくは鎖端に 酸素原子若しくは硫黄原子を有する Ci— Ci。アルキレン」 部分は、 上記 「 C,一 C1Qアルキレン基」 の鎖端若しくは鎖中に酸素原子若しくは硫黄原子 を有する基であり、 例えば、 —〇— CH2—、 -0- (CH2) 2—、 — 0—
(CH2) 3—、 一〇一 (CH2) 4—、 一〇一 （CH2) 5—、 一〇一 (CH2 ) 6—、 一〇一 (CH2) 7—、 一 O— (CH2) 8—、 -0- (CH2) 9—、 - 〇_ (CH2) 10―、 _ CH2— O— CH2—、 - CH2-0- ,(CH2) 2—、 — CH2—〇一 (CH2) 3—、 一 CH2_〇一 （CH2) 4—、 ― (CH2) 2— 0_ CH2 -、 一 (CH2) 「〇— (CH2) 「、 一 (CH2) 2—0 - (CH 2) 3—、 一 CH2) 2— O— (CH2) 4—、 - (CH2) 3—〇— CH2—、 一
(CH2) 3-0- (CH2) 2—、 ― (CH2) 3-0- (CH2) 3—、 一 (C H2) 0 - CH2 -、 一 (CH2) 「0— (CH2) 「、 一 (CH2) 5— O — CH2—、 一 CH2— O—、 ― (CH2) 2—〇一、 '一 (CH2) 3—〇一、 一
(CH2) 4ー〇—、 ― (CH2) 5— O—、 一 (CH2) 「 O—、 一 (CH2
) 「0 -、 一 （CH2) 「0—、 ― (CH2) 9— O -、 一 (CH2) 10-O
―、 — S— CH2—、 - S - (CH2) 2 -、 - S - (CH2) 3—、 - S - ( CH2) 4一、' — S - (CH2) 5—、 - S - (CH¾) 6—、 - S - (CH2) 7 一、 一 S— (CH2) 8 -、 - S - (CH2) 9—、 — S— (CH2) 【。一、 一 C H「 S - CH2 -、 . _ CH2— S - (CH2) 「、 一 CH2— S - (CH2) 3 一、 — CH2 - S— (CH2) 4_、 一 (CH2) 2— S— CH2 -、 - (CH2 ) 2- S - (CH2) 「、 - (CH2) 2- S - (CH2) 3 -、 - (CH2) 2 - S - (CH2) 4一、 - (CH2) 「 S— CH2 -、 ― (CH2) 「 S— (CH 2) 2—、 一 (CH2) 3- S - (CH2) 「、 ― (CH2) 4— S _ CH「、 - (CH2) 4— S— (CH2) 2—、 — (CH2) 5 - S - CH2—、 一 CH2— S ―、 一 (CH2) 2 - S -、 ― (CH2) 3— S -、 - (CH2) 4— S -、 一 ( CH2) 5 - S -、 一 （CH2) 6— S―、 - (CH2) 「 S―、 一 (CH2) 8 — S—、 - (CH?) 9一 S了又は— （CH2) ,。一 S―を有する基であり、 好適には、 炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子を有する 一 C6アルキレン 基であり、 更に好適には、 一〇_CH2—、 一〇一 (CH2) 2—、 ―〇— ( CH2) 3—、 ― CH2— 0—、 - (CH2) 2— 0—又は— （CH2) 3— O—を 有する基であり、 最も好適には、 _CH2— O—又は— （CH2) 2— O—を 有する基である。
上記式中、 R5及び置換基群 a の定義における 「シクロアルキル基」 並び に R5の定義における 「置換基群 aから選択される基で 1乃至 3個置換さ れたシクロアルキル基」 のシクロアルキル部分は、 例えば、 シクロプロピ ル、 シクロブチル、 シクロペンチル、 シクロへキシル、 シク口へプチル、 ノルポルニル、 ァダマンチル、 インダニルのような炭素数 3乃至 1 0個の 飽和'炭素環基であり、 ベンゼン環のような他の環式基と縮環していてもよ く、 好適には、 C5—（： ンクロアルキル基であり、 最も好適には、 シクロ へキシル基である。 - 上記式中、 置換基群 aの定義における 「ハロゲン原子」 は、 フッ素、 塩素 、 臭素又はヨウ素原子であり、 好適には、 フッ素原子又は塩素原子である 上記式中、 R R2、 R4及び置換基群 aの定義における 「低級アルキル基 」 は、 例えば、 メチル、 ェチル、 プロピル、 イソプロピル、 ブチル、 イソ ブチル、 s—ブチル、 tーブチル、 ペンチル、 イソペンチル、 2—メチル ブチル、 ネオペンチル、 1 一ェチルプロピル、 へキシル、 イソへキシル、 4ーメチルペンチル、 3ーメチルペンチル、 2—メチルペンチル、 1ーメ チルペンチル、 3， 3—ジメチルブチル、 2， 2ージメチルブチル、 1 , 1ージメチルブチル、 1 , 2—ジメチルブチル、 1 , 3—ジメチルブチル 、 2 , 3—ジメチルブチル、 1 一ェチルプチル、 2 —ェチルブチル基のよ うな炭素数 1乃至 6個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、 好適には、 C i一 C 4アルキル基であり、 更に好適には、 （： C 2アルキル基であり、 最も 好適には、 メチル又はェチル基である。
上記式中、 置換基群 aの定義に'おける 「ハロゲノ低級アルキル基」 は、 前 記 「低級アルキル基」 にハロゲン原子が置換した基を示し、 例えば、 トリ フルォロメチル、 トリクロロメチル、 ジフルォロメチル、 ジクロロメチル 、 ジブロモメチル、 フルォロメチル、 2 , 2 , 2 _トリフルォロェチル、 2 , 2， 2—トリクロ口'ェチル、 2—ブロモェチル、 2—クロロェチル、 2 —フルォロェチル、 2—ョ一ドエチル、 3 —クロ口プロピル、， 4 一フル ォロブチル、 6—ョードへキシル、 2 , 2—ジブロモェチル基のようなハ ロゲノ C t _ C 6アルキル基であり、 好適には、 ハロゲノ 一 C 4アルキル 基であり、 更に好適には、 ハロゲノ C ,— C 2アルキル基であり、 最も好適 には、 トリフルォロメチル基である。
上記式中、 置換基群 aの定義における 「低級アルコキシ基」 は、 前記 「低 級アルキル基」 が酸素原子に結合した基を示し、 例えば、 メトキシ、 エト キシ、 プロボキシ、 イソプロボキシ、 ブトキシ、 イソブトキシ、 s —ブト キシ、 t—ブトキシ、 ペントキシ、 イソペントキシ、 2—メチルブトキシ 、 1—ェチルプロポキシ、 2—ェチルプロポキシ'、 ネオペントキシ、 へキ シルォキシ、 4ーメチルペントキシ、 3—メチルペン卜キシ、 2—メチル ペントキシ、 3， 3—ジメチルブトキジ、 2， 2—ジメチルブトキシ、 1
， 1ージメチルブトキシ、 1 , 2—ジメチルブトキシ、 1 , 3—ジメチル ブトキシ、 2， 3 —ジメチルプトキシ基のような炭素数 1乃至 6個の直鎖 又は分枝鎖アルコキシ基であり、 好適には、 C i— C 4アルコキシ基であり 、 更に好適には、 ^ _ 2アルコキシ基であり、 最も好適には、 メトキシ 基である。 '
上記式中、 置換基群 aの定義における 「低級アルキルチオ基」 は、 前記 「 低級アルキル基」 が硫黄原子に結合した基を示し、 例えば、 メチルチオ、 ェチルチオ、 プロピルチオ、 ィソプロピルチオ、 プチルチオ、 イソブチル チォ、 s 一プチルチオ、 t 一プチルチオ、 ペンチルチオ、 ィソペンチルチ ォ、 2—メチルブチルチオ、 ネオペンチルチオ、 へキシルチオ、 4ーメチ ルペンチルチオ、 3 一メチルペンチルチオ、 2—メチルペンチルチオ、 3 , 3 _ジメチルブチルチオ、 2 , 2一ジメチルブチルチオ、 1 , 1—ジメ チルプチルチオ、 1 , 2—ジメチルブチルチオ、 1， 3—ジメチルブチル チォ、 2 , 3—ジメチ.ルブチルチオ基のような炭素数 1乃至 6個の直鎖又 は分枝鎖アルキルチオ基であり、 好適には、 C i— C 4アルキルチォ基であ り、 更に好適には、 C ,— C 2ァルキルチオ基であり、 最も好適には、 メチ ルチオ基である。
上記式中、 置換基群 aの定義における 「低級アルコキシカルポニル基」 は
、 前記 「低級アルコキシ基」 がカルポニル基に結合した基を示し、 例えば
、 メトキシカルポニル、 Xトキシカルポニル、 プロボキシカルポニル、 ィ ソプロポキシ力ルポニル、 ブトキシカルポニル、 ィソブトキシカルポニル
、 s 一ブトキシカルポニル、 t 一ブトキシカルポニル、 ペントキシカルボ ニル、 イソペントキシカルポニル、 2—メチルブトキシカルポニル、 ネオ ペントキシカルポニル、 へキシルォキシ力ルポニル、 4ーメチルペントキ シカルポニル、 3ーメチルペントキシカルポニル、 2—メチルペントキシ 力ルポニル、 3 , 3—ジメチルブトキシカルポニル、 2 , 2—ジメチルブ トキシカルポニル、 1 , 1—ジメチルブトキシカルポニル、 1， 2—ジメ チルブトキシカルボニル、 1， 3—ジメ'チルブトキシカルポニル、 2， 3
—ジメチルブトキシカルポニル基のような炭素数 1乃至 6個の直鎖又は 分枝鎖アルコキシカルポニル基であり、 好適には、 一 c 4アルコキシ力 ルポニル基であり、 更に好適には、 一 c 2アルコキシカルポニル基であ り、 最も好適には.、 メトキシカルポニル基である。
上記式中、 置換基群 aの定義における 「低級脂肪族ァシル基」 は、 水素原 子又は飽和若しくは不飽和の鎖状炭化水素基がカルポニル基に結合した 基を示し、 例えば、 ホルミル、 ァセチル、 プロピオニル、 プチリル、 イソ プチリル、 バレリル、 イソバレリル、 ピバロィル、 へキサノィル、 ァクリ ロイル、 メタクリロイル、 クロトノィル基のような炭素数 1乃至 7個の直 鎖又は分枝鎖低級脂肪族ァシル基であり、 好適には、 C t一 C 4俾級脂肪族 ァシル基であり、 更に好適には、 ァセチル又はプロピオニル基であり、 最 も好適には、 ァセチル基である。
上記式中、 置換基群 aの定義における 「モノー低級アルキルアミノ基」 は 、 前記 「低級アルキル基」 が 1個ァミノ基に結合したものと同意義を示し 、 例えば、 メチルァミノ、 ェチルァミノ、 プロピルァミノ、 イソプロピル ァミノ、 プチルァミノ、 イソプチルァミノ、 s—プチルァミノ、 t—プチ ルァミノ、 ペンチルァミノ、 イソペンチルァミノ、 2—メチルブチルアミ ノ、 ネオペンチルァミノ、 1 一ェチルプロピルアミノ、 へキシルァミノ、 イソへキシルァミノ、 4ーメチルペンチルァミノ、 3—メチルペンチルァ ミノ、 2—メチルペンチルァミノ、 1ーメチルペンチルァミノ、 3， 3— ジメチルブチルァミノ、 2， 2—ジメチルブチルァミノ、 1， 1 一ジメチ ルブチルァミノ、 1， 2—ジメチルブチルァミノ、 1 , 3 —ジメチルブチ ルァミノ、 2 , 3—ジメチルブチルァミノ、 2—ェチルプチルァミノ基の ようなモノー 一 C 6アルキルアミノ基であり、 好適には、 モノ— 一 C 4アルキルアミノ基であり、 更に好適には、 モノー C ,一 C 2アルキルアミノ 基であり、 最も好適には、 メチルァミノ基である。
上記式中、 置換基群 aの定義における 「ジー低級アルキルアミノ基」 は、 前記 「低級アルキル基」 が 2個ァミノ基に結合した基を示し、 例えば、 ジ メチルァミノ、 ジェチルァミノ、 N—：！；チル— N—メチルァミノ、 ジプロ ピルァミノ、 ジブチルァミノ、 ジペンチルァミノ、 ジへキシルァミノ基の ようなジー C i— C sアルキルアミノ基であり、 好適には、 ジー じ4ァ ルキルアミノ基であり、 更に好適には、 ジー 一 C 2アルキルアミノ基で あり、 最も好適には、 ジメチルァミノ基である。
上記式中、 置換基群 aの定義における 「低級脂肪族ァ'シルァミノ基」 は、 前記 「低級脂肪族ァシル基」 がァミノ基に結合した基を示し、 例えば、 ホ ルミルァミノ、 ァセチルァミノ、 プロピオニルァミノ、 プチリルァミノ、 イソプチリルァミノ、 パレリルァミノ、 イソバレリルァミノ、 ピバロィル ァミノ、 へキサノィルァミノ、 ァクリロイルァミノ、 メ夕クリロイルアミ ノ、 クロトノィルァミノ基のような炭素数 1乃至 7個の直鎖又は分枝鎖低 級脂肪族ァシルァミノ基であり、 好適には、 ァセチルァミノ又はプロピオ ニルァミノ基であり、 最も好適には、 ァセチルァミノ基である。
上記式中、 R 1及び R 2の定義における 「ァミノ基の保護基」 とは、 有機合 成化学の分野で一般的に使用されるァミノ基の保護基を意味し、 例えば、 前記 「低級脂肪族ァシル基」、 クロロアセチル、 ジクロロアセチル、 トリ クロロアセチル、 トリフルォロアセチルのようなハロゲノ低級脂肪族ァシ ル基、 メトキシァセチルのような低級アルコキシで置換された低級脂肪族 ァシル基などの 「脂肪族ァシル類」 ；
ベンゾィル、 1—インダン力ルポニル、 2—インダンカルボニル、 1—若 しくは 2 —ナフトイルのような芳香族ァシル基、 4 —クロ口べンゾィル、 4一フルォ口べンゾィル、 2， 4 , 6 —トリメチルベンゾィル、 4—トル オイル、 4—ァニソィル 4—ニトロべンゾィル、 2—ニトロべンゾィル、 2 — （メトキシカルポニル） ベンゾィル、 4 —フエニルベンゾィルのよう な前記置換基群 aから選択される基で 1乃至 3個置換された芳香族ァシ ル基などの 「芳香族ァシル類」 ；
前記 「低級アルコキシカルボニル基」、 2 , 2， 2—トリクロ口エトキシ カルボニル、 2—トリメチルシリルェ卜キシカルポニルのようなハロゲン またはトリ低級アルキルシリルで置換された低級アルコキシカルボニル 基などの 「アルコキシカルポニル類」 ； .
ビエルォキシ力ルポニル、 ァリルォキシカルポニルのような 「アルケニル ォキシカルポニル類」 ； '
ベンジルォキシカルポニルのようなァラルキルォキシカルポニル基、 4一 メトキシベンジルォキシカルボニル、 3， 4ージメトキシベンジルォキシ 力ルポニル、 2—二トロべンジルォキシカルボニル、 4—ニトロべンジル ォキシカルポニルのような前記置換基群 aから選択される基で 1乃至 3 個置換されたァラルキルォキシカルポニル基などの 「ァラルキルォキシ力 ルポニル類」 ；
トリメチルシリル、 トリエチルシリル、 イソプロピルジメチルシリル、 t 一プチルジメチルシリル、 メチルジイソプロビルシリル、 メチルジー t 一 プチルシリル、 トリイソプロピルシリルのようなトリ低級アルキルシリル 基、 ジフエニルメチルシリル、 ジフエニルブチルシリル、 ジフエニルイソ プ口ピルシリル、 フエ二ルジィソプ口ピルシリルのようなァリールまたは ァリールと低級アルキルとでトリ置換されたシリル基などの 「シリル類」 ベンジル、 フエネチル、 3—フエニルプロピル、 ¾—ナフチルメチル、 β 一ナフチルメチル、 ジフエニルメチル、 トリフエニルメチル、 ひ一ナフチ ルジフエニルメチル、 9 一アンスリルメチルのような 1〜 3個のァリール 基で置換された低級アルキル基、 4一メチルベンジル、 2， 4 , 6 —トリ メチルベンジル、 3， 4 , 5—トリメチルベンジル、 4—メトキシベンジ ル、 4ーメトキシフエ二ルジフエニルメチル、 2—二トロべンジ レ、 4 - ニトロベンジル、 4一クロ口ベンジル、 4 _ブロモベンジル、 4一シァノ ベンジル、 4—シァノベンジルジフエニルメチル、 ビス （2—二トロフエ ニル） メチル、 ピぺロニルのような低級アルキル、 低級アルコキシ、 ニト 口、 ハロまたはシァノでァリール環が置換された 1〜 3個のァリ一ル基で 置換された低級アルキル基などの 「ァラルキル類」 ；ならびに
Ν , Ν—ジメチルアミノメチレン、 ベンジリデン、 4—メトキシベンジリ デン、 4一二トロべンジリデン、 サリシリデン、. 5—クロロサリシリデン 、 ジフエニルメチレン、 ( 5—クロ口 _ 2—ヒドロキシフエニル) フエ二 ルメチレンのような 「シップ塩基を形成する置換されたメチレン基」 が包 含され、 好適には、 低級脂肪族ァシル基、 低級アルコキシカルポニル基、 ァラルキルォキシ力ルポニル基又は置換基群 aから選択される基で 1乃 至 3個置換され ァラルキルォキシカルポニル基である。
上記 「ァミノ基の保護基」 として、 特に好適には、 ァセチル基又は tーブ トキシカルポニル基である。
R 3の定義における 「ヒドロキシ基の保護基」 とは、 加水素分解、 加水分 解、 電気分解、 光分解のような化学的方法により開裂し得る 「反応におけ る一般的保護基」、 及び、 「生体内で加水分解のような生物学的方法により 開裂し得る保護基」 を示す。
そのような 「反応における一般的保護基」 としては、 例えば、
前記 「脂肪族ァシル類」 ；
前記 「芳香族ァシル類」 ；
テトラヒドロピラン一 2—ィル、 3—ブロモテトラヒドロピラン一 2—ィ ル、 4ーメトキシテトラヒドロピラン _ 4 _ィル、 テトラヒドロチォピラ ンー 2—ィル、 4ーメトキシテトラヒド.ロチォピラン一 4—ィルのような 「テトラヒドロピラニル又はテトラヒドロチォピラニル類」 ；
テトラヒドロフラン一 2—ィル、 テトラヒドロチォフラン一 2 ィルのよ うな 「テトラヒドロフラニル又はテトラヒドロチオフラニル類」 ；
ti 「シリ レ類」 ；
メトキシメチル、 1 , 1—ジメチル— 1ーメトキシメチル、 エトキシメチ ル、 プロボキシメチル、 イソプロボキシメチル、 ブトキシメチル、 t—ブ トキシメチルのような低級アルコキシメチル基、 '2—メトキシェトキシメ チルのような低級アルコキシ化低級アルコキシメチル基、 2， 2 , 2—ト リクロロエトキシメチル、 ビス（2—グロ口エトキシ） メチルのようなハ ロゲノ低級アルコキシメチル等の 「アルコキシメチル基」 ； 1 一エトキシェチル、 1 一（ イソプロボキシ） ェチルのような低級アルコ キシ化工チル基、 2 , 2 , 2—トリクロ口ェチルのような八ロゲン化工チ ル基等の 「置換ェチル類」 ；
前記 「ァラルキル類」 ；
前記 「アルコキシカルポニル類」 ；
前記 「アルケニルォキシカルポニル類」 ；又は
前記 「ァラルキルォキシカルポニル基」 である。
一方、 「生体内で加水分解のような生物学的方法により開裂し得る保護基」 としては、 例えば、 ェチルカルポニルォキシメチル、 ピバロィルォキシメ チル、 ジメチルアミノアセトキシメチル、 1ーァセトキシェチルのような ァシルォキシアルキル類；
1 - (メトキシカルボニルォキシ) ェチル、 1 - (エトキシカルボニルォ キシ） ェチル、 エトキシカルポニルォキシメチル、 1 一 （イソプロポキシ 力ルポ ルォキシ） ェチル、 1一 （ t —ブトキシカルポ二ルォキシ）.ェチ ル、 1 一 (エトキシカルポニルォキシ) プロピル、 1 - (シクロへキシル ォキシ力ルポニルォキシ) ェチルのような 1 一 （アルコキシ力ルポニルォ キシ） アルキル類；
フタリジル基；
4ーメチルーォキソジォキソレニルメチル、 4一フエ二ルーォキソジォキ ソレニルメチル、 才キソジォキソレニルメチルのようなォキソジォキソレ ニルメチル基等の 「カルボニルォキシアルキル類」 ；
前記 「脂肪族ァシル類」 ；
前記 「芳香族ァシル類」 ；
「コハク酸のハーフエステル塩残基」 ；
「リン酸エステル塩残基」 ；
「アミノ酸等のエステル形成残基」 ；
力ルバモイル基；
ベンジリデンのようなァラルキリデン基； メトキシェチリデン、 エトキシ ェチリデン'のようなアルコキシェチリデン基；ォキソメチレン；チォキソ メチレンのような 「2つのヒドロキシ基の保護基」 ；又は、
ビバロイルォキシメチルォキシカルポニルのような 「力ルポニルォキシァ ルキルォキシカルポニル基」 であり、 そのような誘導体か否かは、 ラット やマウスのような実験動物に静脈注射により投与し、 その後の動物の体液 を調べ、 元となる化合物又はその薬理学的に許容される塩を検出できるこ とにより決定できる。 このようなヒドロキシ基の保護基として、好適には、 低級脂肪族ァシル基、 芳香族ァシル基、 置換基群 aから選択される基で 1 乃至 3個置換された芳香族ァシル基又はシリル基である。
上記 「ヒドロキシ基の保護基」 として、 特に好適には、 ァセチル基又は t 上記において、 R 5の定義における 「置換基群 aから選択される基で 1乃 至 3個置換されたシクロアルキル基」 の具体例としては、 例えば、 2—フ ルォロシク口プロピル、 2 —クロロシクロプロピル、 2 _若しくは 3 —フ ルォロシク口ペンチル、 2—若しくは 3 —クロロシクロペンチル、 2―,
3 _若しくは 4 一フルォロシクロへキシル、 2―， 3 —若しくは 4 一クロ ロシクロへキシル、 2—， 3—若しくは 4ーブロモシクロへキシル、 2—，
3 —若しくは 4ーョ—ドシクロへキシル、 2—メチルシクロプロピル、 2 ーェチルシクロプロピル、 2—若しくは 3—メチルシクロペンチル、 2 一 若しくは 3—ェチルシクロペンチル、 2—， 3—若しくは 4—メチルシク 口へキシル、 2—, 3 —若しくは 4—ェチルシクロへキシル、 2 —トリフ ルォロメチルシクロプロピル、 2—若しくは 3—トリフルォロメチルシク ロブチル、 2—若しくは 3—トリフルォロメチルシクロペンチル、 2—，
3 —若しくは 4 一トリフルォロメチルシクロへキシル、 2 —メトキシシク 口プロピル、 2 —若しくは 3—メトキシシクロブチル、 2—若しくは 3— メトキシシクロペンチル、 2—， 3—若しくは 4ーメトキシシクロへキシ ル、 2—， 3—若しくは 4—エトキシシクロへキシル、 2—， 3—若しく は 4 一プロボキシシクロへキシル、 2—， 3 —若しくは 4一イソプロポキ シシクロへキシル、 2 _， 3 —若しくは 4 一 ( 1 _ェチルプロポキシ) シ クロへキシル、 2 —， 3 —若しくは 4— ( 2—ェチルプロポキシ） シクロ へキシル、 2—力ルポキシシクロプロピル、 2 —若しくは 3 —力ルポキシ シクロペンチル、 2 - , 3—若しくは 4一力ルポキシシクロへキシル、 2 ーメトキシカルポニルシクロプロピル、 2—若しくは 3—メトキシカルポ エルシクロペンチル、 2 —， 3—若しくは 4ーメトキシカルポ二ルシク口 へキシル、 2—ヒドロキシシクロプロピル、 2—若しくは 3—ヒドロキシ シクロペンチル、 2—， 3 —若しくは 4 —ヒドロキシシクロへキシル、 2 —ホルミルシクロプロピル、 2—若しくは 3 一ホルミルシクロペンチル、
2 - , 3 —若しくは 4一ホルミルシクロへキシル、 2ーァセチルシクロプ 口ピル、 2 —若しくは 3—ァセチルシクロペンチル、 2 - , 3 —若しくは 4ーァセチルシクロへキシル、 2 —アミノシクロプロピル、 2—若しくは
3—アミノシクロペンチル、 2—, 3—若しくは 4—アミノシクロへキシ ル、 2 一メチルアミノシクロプロピル、 2—若しくは 3—メチルアミノシ クロプチル、 2 —若しくは 3—メチルァミノシクロペンチル、 2 - , 3 一 若しくは 4 —メチルァミノシクロへキシル、 2—ジメチルァミノシクロプ 口ピル、 2 —若しくは 3—ジメチルアミノシクロブチル、 2 —若しくは 3 ージメチルァミノシクロペンチル、 2—， .3 —若しくは 4—ジメチルアミ ノシクロへキシル、 2 —シァノシクロプロピル、 2 —若しくは 3 —シァノ シクロペンチル、 2 一, 3 _若しくは 4—シァノシクロへキシル、 2—若 しくは 3 —シクロへキシルシクロペンチル、 2 —， 3 —若しくは 4ーシク 口へキシルシクロへキシル、 2—フエニルシクロプロピル、 2—若しくは
3—フエニルシクロペンチル、 2 一， 3 —若しくは 4一フエニルシクロへ キシル、 3 , 4—ジフルォロシクロへキシル、 3， 4ージクロロシクロへ キシル、 2 , 3—ジメトキシシクロへヰシル、 3， 4—ジメトキシシクロ へキシル、 3， 5—ジメトキシシクロへキシル又は 3 , 4， 5—トリメト キシシクロへキシル基であり、 好適には、 1乃至 3個置換されたシクロア ルキル基 （該置換基は、 ハロゲン原子、 低級アルキル基、 ハロゲノ低級ァ ルキル塞、 低級アルコキシ基、 低級アルキルチオ基及び低級脂肪族ァシル 基から成る群から選択される基である。） であり、 更に好適には、 1乃至 3個置換されたシクロアルキル基 （該置換基は、 ハロゲン原子、 低級アル キル基、 八ロゲノ低級アルキル基、 低級アルコキシ基及び低級脂肪族ァシ ル基から成る群から選択される基である。） であり、 より好適には、 1乃 至 3個置換されたシクロへキシル基 （該置換基は、 ハロゲン原子、 低級ァ ルキル基、 ハロゲノ低級アルキル基、 低級アルコキシ基及び低級脂肪族ァ シル基から成る群から選択される基である。） であり、 最も好適には、 1 乃至 3個置換された C 5— C 6シクロへキシル基（該置換基は、フッ素原子、 塩素原子、 メチル、 1、リフルォロメチル、 メトキシ及びァセチル基から成 る群から選択される基である。） である。
上記において、 R 5の定義における 「置換基群 aから選択される基で 1乃 至 3個置換されたァリール基」 の具体例としては、 例えば、 2—， 3—若 しくは 4一フルオロフェニル、 2 _， 3 _若しくは 4 _クロ口フエニル、
2—， 3—若しくは 4 _ブロモフエニル、 2—， 3—若しくは 4—ョ―ド フエニル、 2—, 3—若しくは 4—メチルフエニル、 2—， 3—若しくは
4—ェチルフエニル、 2—， 3—若しくは 4一プロピルフエニル、 2—，
3—若しくは 4一ブチルフエニル、 2—， 3—若しくは 4—ペンチルフエ ニル、 2 - , 3—若しくは 4—トリフルォロメチルフエニル、 2 - , 3一 若しくは 4ーメトキシフエ二ル、 2—， 3—若しくは 4一エトキシフエ二 ル、 2—， 3—若しくは 4一プロポキシフエニル、 2—， 3—若しくは 4 一イソプロポキシフエニル、 2—, 3—-若しくは 4一ブトキシフエニル、
2—， 3—若しくは 4 _ ( 1一ェチルプロボキシ） フエニル、 2—， 3— 若しくは 4— ( 2—ェチルプロボキシ） フエニル、 2—， 3—若しくは 4
—メチルチオフエニル、 2—， 3—若しくは 4—ェチルチオフエニル、 2 一， 3—若しくは 4—カルポキシフエニル、 2—， 3—若しくは 4ーメト キシカルポニルフエニル、 2—， 3 _若しくは 4—エトキシカルポエルフ ェニル、 2—， 3—若しくは 4ーヒドロキシフエニル、 2—， 3—若しく は 4—ホル'ミルフエニル、 2 一， 3—若しくは 4ーァセチルフエニル、 2 一， 3 —若しくは 4ーァミノフエニル、 2—， 3—若レくは 4ーメチルァ ミノフエニル、 2—， 3—若しくは 4—ジメチルァミノフエニル、 2—， 3—若しくは 4一シァノフエニル、 2 - , 3—若しくは 4—シクロペンチ ルフエニル、 2—， 3—若しくは 4ーシクロへキシルフェニル、 2―， 3 一若しくは 4—ピフエ二ル、 2， 4ージフルオロフェニル、 3 , 4—ジフ ルオロフェニル、 3 , 5一ジフルオロフェニル、 2， 4—ジクロロフエ二 ル、 3， 4ージクロ口フエニル、 3， 5—ジクロロフエニル、 3， 4ージ ブロモフエニル、 2， 3—ジメチルフエニル、 3 , 4—ジメチルフエニル、 3， 5—ジメチルフエニル、 2， 3—ジメトキシフエ二ル、 3， 4—ジメ トキシフエ二ル、 3 , 5—ジメトキシフエ二ル、 3 , 4 , 5—トリメトキ シフエニル、 3—フルオロー 4—メトキシフエ二ル、 4ーメチルー 2—メ トキシフエニル、 6—フルオロー 4一メチル _ 2—メトキシフエニル、 5 一フルォロインデン _ 3 _ィル、 5 一フルォロインデン— 3—ィル、 5 - メチルインデン— 3—ィル、 5—メトキシインデン— 3—ィル、 5—フル ォロインデン _ 2—ィル、 5 —クロ口インデンー 2—ィル、 5—メチルイ ンデン一 2 _ィル、 5—メトキシィンデン一 2 —ィル、 5—ヒドロキシィ ンデン一 3—ィル、 5—ニトロインデンー 3—ィル、 5一シクロへキシル インデン— 3—ィル、 5—フエ二ルインデン一 3—ィル、 5—フエノキシ インデンー 3—ィル、 5—べンジルォキシインデン— 3—ィル、 5—フエ 二ルチオィンデン一 3 —ィル、 5—ヒドロキシインデン一 2 —ィル、 5― ニトロインデン— 2—ィル、 5—シクロへキシ.ルインデン— 2—ィル、 5 —フエ二ルインデン一 2—ィル、 5—フルォロナフ夕レン一 2—ィル、 5 一フルォロナフタレン一 2—ィル、 5—メチルナフタレン一 2—ィル、 5 ーメトキシナフタレン一 2—ィル、 5—フルォロナフタレン一 1 一ィル、 5 一フルォロナフタレン— 1 —ィル、 5—メチルナフタレン一 1 —ィル、 5—メトキシナフタレン一 1—ィル、 5—ヒドロキシナフ夕レン一 2—ィ ル、 5—ニトロナフタレン一 2—ィル、 5 -シクロへキシルナフ夕レン一 2—ィル、 '5 —フエ二ルナフタレン一 2 —ィル、. 5—フエノキシナフタレ ン一 2—ィル、 5一べンジルォキシナフタレン一 2 —ィル、 5一フエニル チォナフ夕レン一.2 —ィル、 5—ヒドロキシナフタレン一 1 一ィル、 5— ニトロナフタレン— 1—ィル、 5—シクロへキシルナフ夕レン— 1 —ィル 又は 5 —フエ二ルナフタレン一 1ーィル基であり、 好適には、 1乃至 3個 置換されたァリール基 （該置換基は、 ハロゲン原子、 低級アルキル基、 ハ ロゲノ低級アルキル基、 低級アルコキシ基、 低級アルキルチオ基及び低級 脂肪族ァシル基から成る群から選択される基である。） であり、 更に好適 には、 1乃至 3個置換されたァリール基 （該置換基は、 ハロゲン原子、 低 級アルキル基、 ハロゲノ低級アルキル基、 低級アルコキシ基及び低級脂肪 族ァシル基から成る群から選択される基である。）であり、より好適には、
1乃至 3個置換されたフエニル基 （該置換基は、 ハロゲン原子、 低級アル キル基、 八ロゲノ低級アルキル基.、 低級アルコキシ基及び低級脂肪族ァシ ル基から成る群から選択される基である。） であり、 更により好適には、
1乃至 3個置換されたフエニル基 （該置換基は、 フッ素原子、 塩素原子、 メチル、 トリフルォロメチル、 メトキシ及びァセチル基から成る群から選 択される基である。） であり、 最も好適には、 3—フルオロフェニル、 4 一フルオロフェニル、 3， 4ージフルオロフェニル、 3 , 5—ジフルォロ , フエニル、 3—クロ口フエニル、 4一クロ口フエニル、 3， 4—ジクロロ フエニル、 3 , 5—ジクロ口フエニル、 3—メチルフエニル、 4一メチル フエニル、 3， 4—ジメチルフエニル、 3 , 5ージメチルフエニル、 3 - トリフルォロメチルフエニル、 4一トリフルォロメチルフ iニル、 3， 4 ージトリフルォロメチルフエニル、 3 , 5—ジトリフルォロメチルフエ二 ル、 3—メトキシフエニル、 4ーメトキシフエニル、 3 , 4—ジメトキシ フエニル、 3 , 5—ジメトキシフエ二ル、 3， 4 , 5—トリメトキシフエ ニル、 3—ァセチルフエニル又は 4ーァセチルフエニル基である。
「その薬理上許容される塩」 とは、 本発明の一般式 （ I ) を有する化合物 は、 ァミノ基のような塩基性の基を有する場合には酸と反応させることに より、 又、 カルポキシ基のような酸性基を有する場合には塩基と反応させ ることにより、 塩にすることができるので、 その塩を示す。
塩基性の基に基づ.く塩としては、 好適には、 フッ化水素酸塩、 塩酸塩、 臭 化水素酸塩、 ヨウ化水素酸塩のような八ロゲン化水素酸塩、 硝酸塩、 過塩 素酸塩、 硫酸塩、 リン酸塩等の無機酸塩； メタンスルホン酸塩、 トリフル ォロメタンスルホン酸塩、 エタンスルホン酸塩のような低級アル力ンスル ホン酸塩、 ベンゼンスルホン酸塩、 P—トルエンスルホン酸塩のようなァ リ一ルスルホン酸塩、 酢酸塩、 リンゴ酸塩、 フマール酸塩、 コハク酸塩、 クェン酸塩、 ァスコルビン酸塩、 酒石酸塩、 シユウ酸塩、 マレイン酸塩等. の有機酸塩；及び、 グリシン塩、 リジン塩、 アルギニン塩、 オル二チン塩 、 グルタミン酸塩、 ァスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩であり、 最も好 適には、.有機酸塩 （特に、 フマール酸塩、 シユウ酸塩若しくはマレイン酸 塩） 又はハロゲン化水素酸塩 （特に、 塩酸塩） である。
一方、 酸性の基に基づく塩としては、 好適には、 ナトリウム塩、 カリウム 塩、 リチウム塩のようなアルカリ金属塩、 カルシウム塩、 マグネシウム塩 のようなアルカリ土類金属塩、 アルミニウム塩、 鉄塩等の金属塩； アンモ ニゥム塩のような無機塩、 t一才クチルァミン塩、 ジベンジルァミン塩、 モルホリン塩、 ダルコサミン塩、 フエニルダリシンアルキルエステル塩、 エチレンジァミン塩、 N—メチルダルカミン塩、 グァニジン塩、 ジェチル アミン塩、 トリェチルァミン塩、 ジシクロへキシルァミン塩、 N , N ' — ジベンジルエチレンジァミン塩、 クロ口プロ力イン塩、 プロ力イン塩、 ジ エタノールアミン塩、 N—ベンジルフエネチルァミン塩、 ピぺラジン塩、 テトラメチルアンモニゥム塩、 トリス （ヒドロキシメチル） ァミノメタン 塩のような有機塩等のアミン塩；及び、 グリシン塩、 リジン塩、 アルギニ ン塩、 オル二チン塩、 グルタミン酸塩、 ァスパラギン酸塩のようなァミノ 酸塩であり、 更に好適には、 アルカリ金属塩 （特に、 ナトリウム塩） であ る。
本発明の一般式 （ I ) を有する化合物、 その薬理上許容される塩、 そのェ ステル若しくはその他の誘導体は、 大気中に放置したり、 又は、 再結晶を することにより、 水分を吸収し、 吸着水が付いたり、 水和物となる場合が あり、 そのような水和物も本発明の塩に包含される。
本発明の一般式 （ I ) を有する化合物、 その薬理上許容される塩、 その薬 理上許容されるエステル若しくはその薬理上許容される他の誘導体は、 そ の分子内に不斉炭素原子を有するので、 光学異性体が存在する。 本発明の 化合物においては、 光学異性体および光学異性体の混合物がすべて単一の 式、 即ち一般式 （ I ) で示されている。 従って、 本発明は光学異性体およ び光学異性体の任意の割合の混合物をもすベて含むものである。
本発明の一般式 （ I ) を有する化合物、 その薬理上許容される塩、 その 薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容される他の锈導体は、 好適 には、 式— N I^ R 2を有する基が結合している不斉炭素原子に関して、 S の絶対配位を有する化合物が好適である。
上記における 「その薬理上許容されるエステル」 とは、 本発明の化合物 （ I ) は、 エステルにすることができるので、 そのエステルをいい、 そのよ うなエステルとしては、 「ヒドロキシ基のエステル」 及び 「力ルポキシ基 のエステル」 を挙げることができ、 各々のエステル残基が 「反応における 一般的保護基」 又は 「生体内で加水分解のような生物学的方法により開裂 し得る保護基」 であるエステルをいう。
「反応における一般的保護基」 とは、 加水素分解、 加水分解、 電気分解、 光分解のような化学的方法により開裂し得る保護基をいう。
「ヒドロキシ基のエステル」 に斯かる 「反応における一般的保護基」 及び
「生体内で加水分解のような生物学的方法により開裂し得る保護基」 とし ては、 前記 「ヒドロキシ基の保護基」 と同意議を示す。
「カルポキシ基のエステル」 に斯かる 「反応における一般的保護基」 とし ては、 好適には、 前記 「低級アルキル基」 ； ェテニル、 1—プロべニル、
2—プロぺニル、 1 一メチル— 2—プロぺニル、 1 一メチル— 1—プロべ ニル、 2—メチルー 1 一プロぺニル、 2—メチル— 2—プロぺニル、 2— ェチルー 2'—プロぺニル、 1ーブテニル、 2—ブテニル、 1ーメチルー 2 ーブテニル、 1 一メチル— 1 —ブテニル、 3—メチルー 2—ブテニル、 1 ーェチルー 2—ブテニル、 3—ブテニル、 1ーメチルー 3—ブテニル、 2 ーメチルー 3—ブテニル、 1—ェチルー 3—ブテニル、 1 一ペンテニル、 2—ペンテニル、 1 一メチル— 2—ペンテニル、 2—メチル— 2—ペンテ ニル、 3 一ペンテニル、 1ーメチルー 3 —ペンテニル、 2—メチルー 3— ペンテニル、 4一ペンテニル、 1ーメチルー 4一ペンテニル、 2—メチル 一 4一ペンテニル、 1一へキセニル、 2一へキセニル、 3一へキセニル、 4一へキセニル、 5—へキセエルのような低級アルケニル基；ェチニル、 2—プロピニル、 1ーメチルー 2—プロピニル、 2—メチルー 2—プロピ ニル、 2—ェチル— 2—プロピニル、 2—ブチニル、 1ーメチルー 2—ブ チニル、 2 —メチル— 2—ブチニル、 1ーェチルー 2—ブチニル、 3—ブ チニル、 1ーメチルー 3—プチニル、 2—メチルー 3—ブチェル、 1ーェ チル— 3 —プチニル、 2 一ペンチニル、 1ーメチルー 2—ペンチニル、 2 一メチル— 2—ペンチニル、 3一ペンチニル、 1—メチルー 3—ペンチ二 ル、 2—メチルー 3—ペンチニル、 4一ペンチニル、 1—メチルー 4—ぺ ンチニル、 2—メチルー 4一ペンチニル、 2—へキシニル、 3—へキシニ ル、 4一へキシニル、 5—へキシニルのような低級アルキニル基；前記 「 ハロゲノ低級アルキル」 ； 2—ヒドロキシェチル、 2， 3—ジヒドロキシ プロピル、 3—ヒドロキシプロピル、 3， 4ージヒドロキシブチル、 4一 ヒドロキシブチルのようなヒドロキシ 「低級アルキル基」 ； ァセチルメチ ルのような 「低級脂肪族ァシル」 一 「低級アルキル基」 ； 前記 「ァラルキ ル基」 ；又は前記 「シリル基」 である。
「生体内で加水分解のような生物学的方法により開裂し得る保護基」 とは 、 人体内で加水分解等の生物学的方法により開裂し、 フリーの酸又はその 塩を生成する保護基をいい、 そのような誘導体か否かは、 ラットやマウス のような実験動物に静脈注射により投与し、 その後の動物の体液を調べ、 元となる化合物又はその薬理学的に許容される塩を検出できることによ り決定でき、 「カルポキシ碁のエステル」 に斯かる 「生体内で加水分解の ような生物学的方法により開裂し得る保護基」 としては、 好適には、 メト キシェチル、 1— トキシェチル、 1 一メチル— 1ーメトキシェチル、 1 一 （イソプロボキシ） ェチル、 2—メトキシェチル、 2—エトキシェチル 、 1， 1 _ジメチルー 1ーメトキシェチル、 エトキシメチル、 n—プロボ キシメチル、 イソプロボキシメチル、 n—ブトキシメチル、 t 一ブトキシ メチルのような低級アルコキシ低級アルキル基、 2—メトキシエトキシメ チルのような低級アルコキシ化低級アルコキシ俾級アルキル基、 フエノキ シメチルのような 「ァリール」 ォキシ 「低級アルキル基」、 2， 2 , 2 - トリクロロェトキシメチル、 ビス （2—クロ口エトキシ） メチルのような ハロゲン化低級アルコキシ低級アルキル基等の 「アルコキシアルキル基」
； メトキシカルポニルメチルのような 「「低級アルコキシ」 カルボニル 「 低級アルキル基」」 ； シァノメチル、 2ーシァノエチルのような 「シァノ Γ 低級アルキル基」」 ； メチルチオメチル、 ェチルチオメチルのような 「「低 級アルキル」 チオメチル基」 ； フエ二ルチオメチル、 ナフチルチオメチル のような 「「ァリール」 チオメチル基」 ； 2 一メタンスルホニルェチル、 2 一トリフルォロメタンスルホニルェチルのような 「ハロゲンで置換されて いてもよい 「低級アルキル」 スルホニル 「低級アルキル基」」 ； 2—べ ゼ ンスルホニルェチル、 2—トルエンスルホニルェチルのような 「「ァリー ル」 スルホニル 「低級アルキル基」」 ； 前記 「 1 一 （ァシルォキシ） 「低級 アルキル基」」 ；前記 「フタリジル基」 ；前記 「ァリール基」 ；前記 「低級ァ ルキル基」 ；カルポキシメチルのような 「カルポキシアルキル基」 ；又はフ ェニルァラニンのような 「アミノ酸のアミド形成残基」 である。
上記 「カルポキシ基のエステル」 に斯かる 「反応における一般的保護基」 及び 「生体内で加水分解のような生物学的方法により開裂し得る保護基」 において、 さらに好適には、 低級アルキル又はァラルキル基である。
「その薬理上許容される他の誘導体」 とは、 本発明の一般式 （ I ) を有す る化合物が、 アミノ基及び/又は力ルポキシ基を有する場合、 上記 「薬理 上許容される塩」 及び上記 「そのエステル」 以外の誘導体にすることがで きるので、 その誘導体を示す。 そのような誘導体としては、 例えば、 ァシ ル基のようなアミ ド誘導体である。
本発明の一般式 （ I ) を有する化合物の具体例としては、 例えば、 下記表 1に記載の化合物を挙げることができるが、 本発明は、 これらの化合物に 限定される ¾のではない。
表中の略号は以下の通りである。
M e ： メチル基
E t ：ェチル基
P r ： プロピル基
c P r ： シクロプロピル基 1
-σ
i P r ：イソプロピル基
t B u ： tert-ブチル基 '
M e〇 ： メトキシ基
P ： フエニル基
(表 1)
Figure imgf000040_0001
Compd. R1 R2 R3 R4 n -X-Y-R5 R6 R7 R8 R9
1 H H H Me 0 -(CH2)4-Ph H . H H H
2 H H H e 0 -(CH2)4-(4-F-Ph) H H H H
3 H H H Me 0 H H H H H ' H H Me 0 - (CH2) 4-(4-Et.-Ph) H H H H
H H H Me 0 . -(CH2)4-(4-iPr-P ) . H H H H
H H .H Me 0 -(CH2)4- (4- cPr- Ph) H H H H
H H H Me 0 -(CH2)4-(4-tBu-Ph) H H H H
H H H Me 0 -(CH2)4-(4-CF3-Ph) H H •H H
H H H Me 0 — (CH2)4- (4- CN- Ph) H H H H
H H H Me 0 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) H H H H
H H H Me 0 -(CH2)4-(3, 4-diHe-Ph) H H H H
H H H Me 0 - (CH2)4- (3， 5-diMe-Ph) H H H H
H H H Me 0 - (CH2) 4 -（2， 3-diMe-Ph) H H H H
H H H Me 0 -(CH2)4- (2， 4-diMe-Ph) H H H H
H H H Me 0 -(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H H H H
H H H Me 0 - (CH2) 4 -（3， 4 diMeO-Ph) H H H H
H H H Me 0 一（CH2) 5-Ph H H H H
H H H Me 0 - (CH2)5- (4- F- Ph) H H H , H
H H H Me 0 -（CH2)5- (4- Me - Ph) H H H H
H H H Me 0 -(CH2)5-(4-Et-Ph) H H H H
H H H Me 0 -(CH2)5- (4- iPr- Ph) H H H H
H H H Me 0 - (CH2)5- (4- cPr- Ph) H H H H
H H H Me 0 - (CH2)5- (4- tBu- Ph) H H H H
H H H Me 0 -（CH2) 5-(4-CF3-Ph) H H H H
H H H Me 0 -(CH2)5-(4-CN-Ph) H H H H
H H H Me 0 -(CH2)4-(4- eO-Ph) H H H H
H H H Me 0 -（CH2)5-(3， 4-diMe-Ph) H H H H
H H H Me 0 -（CH2) 5-(3， 5-diMe-Ph) H H H H
H H H Me 0 -(CH2)5-(2， 3-diMe-Ph) H H H H
H H H Me 0 -(CH2) 5- (2， 4-diMe-Ph) H H H H H H H Me 0 -（CH2) 5- (2， 5-diMe-Ph) H H . H H
H H H Me 0 -(CH2) 5-(3, 4-diMeO-Ph). H H H H
H H H Me 0 -CO-(CH2)3-Ph H H H H
H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-F-Ph) H H H H
H H H Me 0 - CO- (CH2)3- (4- Me-Ph) H H H H
H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H H H H
H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (4-iPr-Ph) H H H H
H H H Me 0 -C0- 1(CH2)3-(4-cPr-Ph) H H H H o
H H H Me 0 -CO- (CH 12)3-(4- tBu-Ph) H H H H
ェ
H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H H H H
H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (4- CN- Ph) H H H H
H H H Me 0 -CO-(CH2)3-(4- eO-Ph) H H H H
H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) H H H H
H H H Me 0 - CO -（CH2)3 -（3, 5-diMe-Ph) H H H H
H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H H H H
H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(2,4-diMe-Ph) H H H H
H H H Me 0 - CO-(CH2)3- (2, 5-diMe-Ph) H H H H
H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (3,4-diMeO- Ph) H H H H
H H H Me 0 H H H H
H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) H H H H
H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (4- Me- Ph) H H H H
H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-Et-Ph) H H H H
H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H H H H
H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H H H H
H H H Me 0 -C0-(CH2)4- (4-tBu-Ph) H H H H
H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H H H H
H H H Me 0 -C0-(CH2) 4-(4-CN-Ph) H H " H H H ' H H Me 0 - C0-(CH2)4- (4-MeO-Ph) H H . H H
H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H H H H
H H H Me 0 -CO- (CH2)4-(3, 5-diHe-Ph) H H H H
H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H H H H
H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (2， 4-diMe-Ph) H H H H
H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H H H H
H H H Me 0 -CO- (CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) H H H H o
H H H Me 0 -0-(CH2)3-Ph H H H H
H H H Me 0 -0-(CH 12)3-(4-F-Ph) H Ή H H
H H H Me 0 ' -0-(CH2)3-(4- e-Ph) H H H H
1
H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H H H H
I
H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H H H H
H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) H H H H
H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H H H H
H H H Me 0 - 0- (CH2)3- (4- CF3- Ph) H H H H
H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H H H H
H H H Me 0 - 0 -（CH2)3-(4- MeO- Ph) H H H H
H H H Me 0 - 0-(CH2)3- (3, 4-diMe-Ph) H H H H
H H H Me 0 - 0- (CH2)3-(3， 5-diMe-Ph) H H H H
H H H Me 0 - 0- (CH2)3- (2， 3-diMe-Ph) H H H H
H H H Me 0 H H H H
H Ή H Me 0 一 0— (CH2)3-(2， 5-diMe-Ph) H H H H
H H H Me 0 - 0- (CH2)3- (3，4- diMeO- Ph) H H H H
H H H Me 0 -0-(CH2)4-Ph H H H H
H H H Me 0 -0-(CH2) 4-(4-F-Ph) H H H H
H H H Me 0 -0-(GH2)4-(4- e-Ph) H H H H
H H H Me 0 - 0 -（CH2)4- (4-Et-Ph) H H H H 85 H ' H H Me 0 - 0 -（CH2)4- (4- iPr-Ph) H H H
86 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) . H H H
87 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H H H
Figure imgf000044_0001
95 H. H H Me 0 -0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H H H
96 H H H Me 0 - 0 -（CH2)4-(3， 4-diMeO-Ph) H H H
97 H H H Me 1 -(CH2)4-Ph H H H
98 H H H Me r -(CH2)4-(4-F-Ph) H H H
99 H H H Me 1 - (CH2)4-(4 - Me - Ph) H H H
100 H H H Me 1 - (CH2)4- (4- Et-Ph) H H H
101 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-iPr-Ph) H H H
102 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-cPr-Ph) H H H
103 H H H Me 1 - (CH2)4- (4- tBu-Ph) H H H
104 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-CF3-Ph) H H H
105 H H H Me 1 - (CH2)4-(4- CN-Ph) H H H
106 H H H Me 1 -（CH2)4- (4-MeO-Ph) H H H
107 H H H Me 1 -(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) H H H
108 H H H Me 1 -(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H H H
100 H H H Me 1 - (CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) H H H
110 H H H Me 1 -（CH2) 4-(2,4-diMe-Ph) H H H
111 H H H Me 1 — (CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H H H 112 H H H Me 1 - (CH2)4-(3， 4-d iMeO-Ph) H H H H
113 H H H Me 1 -(CH2)5-Ph H H H H
114 H H H Me 1 H H H H
115 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-Me-Ph) H H H H
116 H H H Me 1 -（CH2) 5- (4- Et- Ph) H H H H
117 H H H Me 1 ~(CH2) 5-(4- iPr- Ph) H H H - H
118 H H H Me 1 -(CH2)5- (4-cPr-Ph) H H H H
119 H H H Me 1 -(CH2)5-(4- tBu-Ph) H H H H
。
120 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H H H H
1
121 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-CN-Ph) H H H H
122 H H H Me 1 - (CH2)4- (4- MeO-Ph) H H H H
123 H H H Me 1 -（CH2)5- (3, 4-diMe-Ph) H ' H H H
124 H H H Me 1 -(CH2)5-(3, 5-diMe-Ph) H H H H
125 H H H Me 1 -(CH2) 5-(2, 3-diMe-Ph) H H H H
126 H H H Me 1 -(CH2)5-.(2, 4-diMe-Ph) H H H H
127 H H H Me 1 -(CH2)5-(2， 5-diMe-Ph) H H H H
128 H H H Me 1 -（CH2) 5-(3,4-diMeO-Ph) H H H H
129 H H H Me 1 - CO- (CH2)3 - Ph H H H H
130 H H H Me 1 -CO- (CH2) 3- (4-F-Ph) H H H H
131 H H H Me 1 -CO- (CH2)3-(4- Me- Ph) H H H H
132 H H H Me 1 - CO- (CH2)3- (4-Et- Ph) H H H H
133 H H H Me 1 - CO- (CH2)3- (4-iPr- Ph) H H H H
134 H H H Me 1 -CO- (CH2)3- (4-cPr- Ph) H H H H
135 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H H H H
136 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H H H H
137 H H H Me 1 - CO- (CH2)3-(4-CN- Ph) H H H H
138 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-Me0-Ph) H H H H 139 H ' H H e 1 -CO-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H H . H H
140 H , H H Me 1 -C0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H H H H
141 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H H H H
142 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H H H H
143 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H H H H
144 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) H H H H
145 H H H Me 1. -CO -（CH2)4 - Ph H H H H
146 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) H H H H
147 H H H Me 1 - CO- (CH2)4-(4- Me-Ph) H H H H
148 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4- Et-Ph) H H H H
149 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4- iPr-Ph) H H H H
150 H H H Me 1 - C0-(CH2)4- (4-cPr- Ph) H H H H
151 H H H Me 1 - C0-(CH2)4- (4- tBu- Ph) H H H H
152 H H H Me 1 -CO- (CH2)4-(4-CF3-Ph) H H H H
153 H H H Me 1 - CO-(CH2)4- (4- CN-Ph) H H H H
154 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4-MeO- Ph) H H H H
155 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H H H H
156 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H H H H
157 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H H H H
158 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, -diMe-Ph) H H H H
159 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H H H H
160 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) H Η· H H
161 H H H Me 1 -0-(CH2)3-Ph H H H H
162 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-F-Ph) H H H H
163 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-Me-Ph) H H H H
164 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H H H H
165 H H H Me 1 -0- (CH2)3- (4-iPr- Ph) H H H H 166 H . H H Me' 1 -0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) H H H H
167 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) . H H H H
168 H H H Me 1 -0-(CH2) 3-(4-CF3-Ph) H H H H
169 H H H Me 1 - 0- (CH2)3- (4- CN- Ph) H H H H
170 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H H H H
171 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H H H H
172 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H H H H
173 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H H H H
174 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H H H H
175 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H H H H
176 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3, 4-diMeO-Ph) H H H H
177 H H H Me 1 -0-(CH2)4-Ph H H H H
178 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-F-Ph) H H H H
179 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-Me-Ph) H H H H
180 H H H Me 1 '- 0- (CH2)4- (4-Et- Ph) H H H H
181 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4- iPr-Ph) H H H H
182 H H H Me 1 -0-(CH2)4- (4- cPr- Ph) H H H H
183 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H H H H
184 H H H Me 1 - 0- (CH2)4-(4- CF3-Ph) H H H H
185 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H H H H
186 H H H Me 1 -0 -（CH2)4 -（4-MeO- Ph) H H H H
187 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H H H H
188 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H H H H
189 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H H H H
190 H H H Me 1 -0-(CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) H H H H
191 H H H Me 1 -0-(CH2) 4-(2, 5-diMe-Ph) H H H H
192 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) H H H H 193 H ' H H Et ' 0 -(CH2)4-P H H H H
194 H H H Et 0 - (CH2)4- (4- F- Ph) H H H H
195 H H H Et 0 - (CH2) 4 -（4- Me - Ph) H H H H
196 H H H Et 0 -(CH2) 4-(4 - Et-Ph) H H H H
197 H H H Et 0 -（CH2)4-(4- iPr-Ph) H H H H
198 H H H Et 0 -（CH2)4-(4- cPr- Ph) H H H H
199 H H H Et 0 - (CH2)4- (4- tBu-Ph) H H H H
200 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-CF3-Ph) H H H H
201 H H H Et 0 -（CH2) 4- (4— CN-Ph) H H H H
202 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) H H H H
203 H H H Et 0 -(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) H H H H
204 H H H Et 0 -(CH2)4-(3, 5-diHe-Ph) H H H H
205 H H H Et 0 - (CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) H H H H
206 H H H Et 0 -(CH2)4-(2,4-di e-Ph) H H H H
207 H H H Et 0 - (CH2)4- (2, 5-diMe-Ph) H H H H
208 H H H Et 0 -（CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) H H H H
209 H H H Et 0 -(CH2)5-Ph H H H H
210 H H H Et 0 -（CH2)5- (4-F-Ph) H H H H
211 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-Me-Ph) H H H H
212 H H H Et 0 -（CH2)5- (4- Et-Ph) H H H H
213 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) H H H H
214 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-cPr-Ph) H H H H
215 H H H Et 0 -（CH2)5- (4-tBu-Ph) H H H H
216 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H H H H
217 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-CN-Ph) H H H H
218 H . H H Et 0 -(CHZ) 4-(4- eO-Ph) H H H H
219 H H H Et 0 -(CH2)5-(3,4-diMe-Ph) H H H H 220 H H H Et 0 H H H H
221 H H H Et 0 -（CH2)5-(2， 3-diMe-Ph) H H H H
222 H H H Et 0 -(CH2)5-(2, 4-diMe-Ph) H H H H
223 H H H Et 0 -（CH2)5-(2， 5-diMe-Ph) H H H H
224 H H H Et 0 -（CH2) 5- (3， 4-d iMeO-Ph) H H H H
225 H H H Et 0 -CO-(CH2)3-Ph H H H H
226 . H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-F-Ph) H H H H
1
227 H H H Et 0 -C0ェ-(CH2)3-(4-Me-Ph) H H H H
228 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H H H H
229 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H H H H a •
230 H 'H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) H H H H
231 H H H Et 0 -CO- (CH2)3- (4- tBu - Ph) H H H H
232 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H H H H
233 H H H Et 0 - CO- (CH2)3- (4-CN- Ph) H H H H
234 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-Me0-Ph) H H H H
235 H H H Et .0 -CO- (CH2)3-(3， 4-diMe-Ph) H H H H
236 H H H Et 0 - C0-(CH2)3- (3， 5-diMe-Ph) H H H H
237 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H H H H
238 H H H Et 0 - CO-(CH2)3- (2， 4-diMe-Ph) H H H H
239 H H H Et 0 -CO- (CH2)3- (2, 5-diMe-Ph) H H H H
240 H H H Et 0 - CO- (CH2)3- (3'4- diMeO - Ph) H H H H
241 H H H Et 0 -CO-(CH2)4 - Ph H H H H
242 H H H Et 0 - CO- (CH2)4-(4-F-Ph) H H H H
243 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-Me-Ph) H H H H
244 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-Et-Ph) H H H H
245 H H H Et 0 - C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H H H H
246 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H H H H 247 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-t.Bu-Ph) H H H H
248 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H H H H
249 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H H H H
250 H H H Et 0 - CO- (CH2) 4- (4- MeO- Ph) H H H H
251 H H H Et 0 - CO- (CH2)4 -（3， 4-diMe-Ph) H H H H
252 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (3， 5-diMe-Ph) H H H H
253 H H H Et 0 - CO- (CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H H H H
254 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H H H H
255 H H H Et 0 -CO-(CH2) 4- (2， 5-diMe-Ph) H H H H
256 H H H Et 0 -CO-(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) H H H H
257 H H H Et 0 -0-(CH2)3-Ph H H H H
258 H H H Et 0 - 0-(CH2)3- (4- F- Ph) H H H H
259 H H H Et 0 -0-(CH2)3-{4-Me-Ph) H H H H
260 H H H Et 0 -0- (CH2)3-(4- Et- Ph) H H H. H
261 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H H H H
262 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) H H H H
263 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H H H H
264 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H H H H
265 H H H Et 0 '- 0- (CH2)3-(4- CN-Ph) H H H H
266 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H H H H
267 H H H Et 0 -0-(CH2) 3- (3, 4-diMe-Ph) H H H H
268 H H H Et 0 -0 -（CH2)3-(3， 5-diMe-Ph) H • H H H
269 H H H Et 0 - 0-(CH2) 3- (2, 3-diMe-Ph) H H H H
270 H H H Et 0 -0-(CH2) 3- (2, 4-diMe-Ph) H H H H
271 H H H Et 0 - 0-(CH2)3- (2, 5-diMe-Ph) H H H . H
272 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) H H H H
273 H H H Et 0 -0-(CH2) 4-Ph H H H H TJP2004/019802
274 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-F-Ph) H H H H
275 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-Me-Ph) H H H H
276 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-Et-Ph). H H H H
277 H H. H Et 0 -0- (CH2)4- (4- iPr-Ph) H H H H
278 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H H H H
279 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H H H H
280 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H H H H
281 H H H Et 0 -0- (CH2) 4-(4-CN-Ph) H H H H
282 H H H Et 0 - 0-(CH2)4- (4-MeO-Ph) H H H H
283 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) H H H H
284 H H H Et 0 -0- (CH2)4- (3, 5-diMe-Ph) H H H H
285 H H H Et 0 -0- (CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) H H H H
286 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H H H H
287 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H H H H
288 H H H Et 0 -0- (CH2)4 -（3, 4-diMeO-Ph) H H H H
289 H H H Et 1 - (CH2)4- Ph H H H H
290 H H H Et 1 -(CH2) 4-(4-F- Ph) H H H H
291 H H H Et 1 -(CH2)4— (4- Me— Ph) H H H H
292 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-Et-P ) H H H H
293 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-iPr-Ph) H H H H
294 H H H Et 1 - (CH2) 4- (4-cPr-Ph) H H H H
295 H H H Et 1 -（CH2) 4- (4- tBu-Ph) H H H H
296 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-CF3-P ) H H H H
297 H H H Et 1 -（CH2)4-(4- CN - Ph) H H H H
298 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) H H H H
299 H H H Et 1 -(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H H H H
300 H H H Et 1 -(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H H H H 301 H H H Et 1 -(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H H H H
302 H H H Et 1 -(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H H H H
303 H H H Et 1 - (CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H H H H
304 H H H Et 1 -(CH2) 4-(3,4-di eO-Ph) H H ,H H
305 H H H Et 1 -(CH2) 5- Ph H H H H
306 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-F-Ph) H H H H
307 H H H Et 1 -(CH2)6-(.4-Me-Ph) H H H H
308 H H H Et . 1 - (CH2)5- (4- Et- Ph) H H H H
309 H H H Et 1 -（CH2)5- (4-iPr- Ph) H H H H
310 H H H Et 1 - (CH2)5- (4-cPr- Ph) H H H H
311 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-tBu-Ph) H H H H
312 H H H Et 1 - (CH2)5-(4- CF3- Ph) H H H H
313 H H H Et 1 - (CH2)5- (4-.CN- Ph) H H H H
314 H H H Et 1 -(CH2)4- (4- MeO-Ph) H H H H
315 H H H Et 1 -(CH2) 5-(3, 4-diMe-Ph) H H H H
316 H H H Et 1 -（CH2)5- (3， 5-diMe-Ph) H H H H
317 H H H Et 1 - (CH2)5-(2, 3-diMe-Ph) H H H H
318 H H H Et 1 -（CH2)5- (2， 4-diMe-Ph) H H H H
319 H H H Et 1 - (CH2)5- (2， 5-diMe-Ph) H H H H
320 H H H Et 1 -(CH2)5-(3, 4-diMeO-Ph) H H H H
321 H H H Et 1 - CO- (CH2)3 - Ph H H H H
322 H H H Et 1 二 CO- (CH2)3-(4- F-Ph) H H H H
323 H H H Et 1 - CO- (CH2)3-(4- Me-Ph) H H H H
324 H H H Et 1 -CO-(CH2)3— (4-Et-Ph) H H H H
325 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(4-iPr-P ) H H H H
326 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) H H H H
327 H H H Et 1 - CO- (CH2)3-(4- tBu-Ph) H H H H 328 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- (4- CF3-Ph) H H H H
329 H H H Et 1 - CO- (CH2)3-(4- CN-Ph) H H H H
330 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H H H H
331 H H H Et 1 -CO-(CH2)3— (3，4— diMe - Ph) H H H H
332 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H H H H
333 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H H H H
334 H H H Et 1 -CO- (CH2)3- (2,4- diMe-Ph) H H H H
335 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H H H H
336 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(3, 4-diMeO-Ph) H H H H
337 H H H Et 1 - CO- (CH2)4-Ph H H H H
338 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) H H H H
339 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-Me-Ph) H H H H
340 H H H Et 1 - C0-(CH2)4- (4- Et- Ph) H H H H
341 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H H H H
342 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H H H H
343 H H H Et 1 - CO- (CH2)4- (4- tBu-Ph) H . H H H
344 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H H H H
345 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H H H H
346 H H H Et 1 - CO- (CH2)4-(4- MeO-Ph) H H H H
347 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3, -diMe-Ph) H H H H
348 H H H Et 1 -CO- (CH2)4-(3， 5-diMe-Ph) H H H H
349 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H H H H
350 H H H Et 1 -CO- (CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) H H H H
351 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H H H H
352 H H H ' Et 1 -C0-(CH2)4-(3,4-di e0-Ph) H H H H
353 H H H Et 1 -0-(CH2)3-Ph H H H H
354 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-F-Ph) H H H H 355 H H H Et 1 — 0-(CH2)3-(4— Me- Ph) H H H H
356 H H H Et 1 -0-(CH2) 3- (4-Et-Ph) H H H H
357 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H H H H
358 H H H , Et 1 -0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) H H H H
359 H H H Et 1 - 0-(CH2)3- (4-tBu- Ph) H H H H
360 H H H Et 1 - 0- (CH2)3-(4- CF3-Ph) H H H H
361 H H H Et 1 - 0- (CH2).3- (4-CN- Ph) H H H H
362 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H H H H
,363 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H H H H
364 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H H H H
365 H H H . Et 1 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H H H H
366 H H H Et 1 -0-(CH2) 3- (2, 4-diMe-Ph) H H H H
367 H H H Et 1 -0-(CH2) 3- (2, 5-diMe-Ph) H H H H
368 H H H Et 1 ' -0-(CH2)3-(3,4-di eO-Ph) H H H H
369 H H H Et 1 -0-(CH2) 4-Ph H H H H
370 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-F-Ph) H H H H
371 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-Me-Ph) H H H H
372 H H H Et 1 -0- (CH2)4- (4-Et-Ph) H H H H
373 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H H H H
374 H H H Et 1 -0- (CH2)4- (4- cPr-Ph) H H H H
375 H H H Et 1 -0- (CH2)4- (4- tBu-Ph) H H H H
376 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H H H H
377 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H H H H
378 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4- eO-Ph) H H H H
379 H H H Et 1 -0-(CH2)4- (3, 4-diMe-Ph) H H H H
380 H H H Et 1 -0-(CH2)4- (3, 5-diMe-Ph) H H H H
381 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H H H H 382 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(2,4-diMe-Ph) H H H H
383 H H H Et 1 -0 -（CH2)4- (2， 5-diMe-Ph) H H H H
384 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) H H H H
385 H H H Me 0 - (CH2)4 - Ph Me H H H
386 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-F-Ph) Me H H H
387 H H H Me 0 -(CH2) 4-(4- e-Ph) Me H H H
388 H H H Me 0 — (CH2)4— (4- Et-Ph) Me H H H
389 H H H Me 0 -（CH2)4- (4- iPr- Ph) Me H H H
390 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-cPr-Ph) Me H ' H H
391 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-tBu-Ph) Me H H H
392 H H H Me 0 -（CH2) 4-(4- CF3- Ph) Me H H H
393 H H H Me 0 -(CH2)4- (4- CN- Ph) Me H H , H
394 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) Me H H H
395 H H H Me 0 -（CH2)4- (3， 4-diMe-Ph) Me H H H
396 H H H Me 0 - (CH2)4- (3， 5-diMe-Ph) Me H H H
397 H H H Me 0 -（CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) Me H H H
398 H H H Me 0 -(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) Me H H H
399 H H H Me 0 - (CH2) 4-(2, 5-diMe-Ph) Me H H H
400 H H H Me 0 - (CH2)4- (3， 4-diMeO-Ph) Me . H H H
401 H H H Me 0 -（CH2) 5- Ph Me H . H H
402 H H H Me 0 -（CH2)5- (4- F- Ph) Me H H H
403 H H H Me 0 -(CH2)5-(4- e-Ph) Me H H H
404 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-Et-Ph) Me H H H
405 H H H Me 0 -(CH2)5- (4-iP Ph) Me H H H
406 H H H Me 0 -（CH2)5-(4- cPr- Ph) Me H H H
407 H H H Me 0 -（CH2) 5- (4-tBu-Ph) Me H H H
408 H H H Me 0 - (CH2) 5- (4- CF3- Ph) Me H H . H 409 H H H Me 0 — (CH2)5— (4-CW- Ph) Me H H H
410 H ■ H H Me 0 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) Me H H H
411 H H H Me 0 -(CH2)5-(3, 4-diMe-Ph) Me H H H
412 H H H Me 0 - (CH2)5-(3, 5-diMe-Ph) Me H H H
413 H H H Me 0 -（CH2) 5 -（2， 3-diMe-Ph) Me H H H
414 H H H Me 0 -（CH2)5- (2， 4-diMe-Ph) Me H H H
415 H H H Me 0 -(CH2) 5- (2, 5-diMe-Ph) Me H H H
1
416 H H H Me 0 -(CH o2 1) 5 -（3， 4-diMeO-Ph) Me H H H
417 H H H Me 0 -CO-ェ(CH2)3-Ph Me H H H
418 H H H Me 0 Me H H H
1
419 H H H Me 0 -C0-(CH2)3- (4-Me-Ph) Me H H H
420 H ' H H Me 0 -CO-(CH2)3-(4-Et-Ph) Me H H H
421 H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (4-iPr- Ph) Me H H H
422 H . H H Me 0 -CO- (CH2)3-(4-cPr-Ph) Me H H H
423 H H H Me 0 - CO- (CH2)3- (4-tBu- Ph) Me H H H
424 H H H Me 0 - CO- (CH2)3-(4- CF3- Ph) Me H H H
425 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-CN-Ph) . Me H H H
426 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-Me0-Ph) Me H H H
427 H H H Me 0 -CO- (CH2)3— (3， 4-diMe-Ph) Me H H H
428 H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (3， 5-diMe-Ph) Me H H H
429 H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (2, 3-diMe-Ph) Me H H H
430 H H H Me 0 -CO-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) Me H H H
431 H H H Me 0 -CO- (CH2)3-(2， 5-diMe-Ph) Me H H H
432 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(3,4-diMe0-Ph) Me H H H
433 H H H Me 0 - C0-(CH2)4 - Ph Me H H H
434 H H H Me 0 -C0-(CH2) 4- (4-F-Ph) Me H H H
435 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-Me-P ) Me H H H 436 H H H Me 0 -CO- (CH2) 4-(4-Et-Ph) Me H H H
437 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) Me H H H
438 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) Me H H H
439 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) Me H H H
440 H H H Me •0 - CO- (CH2)4- (4- CF3- Ph) Me H H H
441 H H H Me 0 -CO- (CH2)4- (4-CN-Ph) Me H H H
442 H H H Me 0 - C0-(CH2)4- (4- MeO- Ph) Me H H H
443 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (3， 4-diMe-Ph) Me H H H
444 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) Me H H H
445 H H H Me 0 -CO- (CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) Me H H H
446 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (2， 4-diMe-Ph) Me H H H
447 H H H Me 0 - CO— (CH2)4-(2， 5-diMe-Ph) Me H H H
448 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(3,4-diMe0-Ph) Me H H H
449 H H H Me 0' - 0- (CH2)3- Ph Me H H H
450 H H H Me 0 - 0-(CH2)3- (4-F-Ph) Me H H H
451 H H H Me 0 - 0- (CH2)3- (4- Me- Ph) Me H H H
452 H H H Me 0 -0 -（CH2)3— (4-Et-Ph) Me H H H
453 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) Me H H H
454 H H H Me 0 - 0- (CH2)3- (4-cPr- Ph) Me H H H
455 H H H Me 0 - 0 -（CH2)3- (4- tBu-Ph) Me H H H
456 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) Me H H H
457 H H H Me. 0 -0-(CH2) 3- (4-CN-Ph) Me H H H
458 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4- eO-Ph) Me H H H
459 H H H Me 0 -0-(CH2) 3- (3, 4-diMe-Ph) Me H H H
460 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) Me H H H
461 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(2， 3-diMe-Ph) Me H H H
462 H H H Me 0 -0-(CH2) 3- (2, 4-diMe-Ph) Me H H H 463 H H H Me 0 - 0-(CH2)3-(2， 5-d.iMe-Ph) Me H Ή H
464 H H H Me 0 - 0- (CH2)3- (3，4- diMeO- Ph) Me H H H
465 H H H Me 0 - 0 -（CH2) 4-Ph Me H H H
466 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-F-Ph) Me H H H
467 H H H Me 0 - 0- (CH2)4- (4- Me- Ph) Me H H H
468 H H H Me 0 - 0- (CH2) 4- (4-Et-Ph) Me H H H
469 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) Me H H H
470 H H H Me 0 - 0-(CH2)4- (4-cPr- Ph) Me H H H
471 H H H Me 0 - 0-(CH2)4- (4-tBu-Ph) Me H H H
472 H H H Me 0 - 0- (CH2)4- (4- CF3- Ph) Me H H H
473 H H H Me 0 -0-(CH2)4- (4-CM- Ph) Me H H H
474 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-MeO-Ph) Me H H H
475 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) Me H H H
476 H H H Me 0 - 0-(CH2)4-(3， 5-diMe-Ph) Me H H H
477 H H H Me 0 -0 -（CH2)4- (2, 3-diMe-Ph) Me H H H
478 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) Me H H H
479 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) Me H H H
480 H H H Me 0 - 0- (CH2)4- (3，4 - diMeO - Ph) Me H H H
481 H H H Me 1 -(CH2)4-Ph Me H H H
482 H H H Me 1 一（CH2)4- (4- F- Ph) Me H H H
483 H H H Me 1 -(CH2)4- (4-Me-Ph) Me H H H
484 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-Et-Ph) Me H H H
485 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-iPr-Ph) Me H H H
486 H H H Me 1 -（CH2) 4- (4-cPr- Ph) Me H H H
487 H H H Me 1 一（CH2)4— (4-tBu-Ph) Me H H H
488 H H H Me 1 - (CH2)4- (4- CF3- Ph) Me H H H
489 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-CN-Ph) Me H H H 490 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) Me H H H
491 H H H Me 1 -(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) Me H H H
492 H H H Me 1 一（CH2)4— (3， 5-diMe-Ph) Me H H H
493 H H H Me 1 -(CH2)4-(2， 3-diMe-Ph) Me H H H
494 H H H . Me 1 -（CH2)4- (2， 4-diMe-Ph) Me H H H
495 H H H Me 1 -（CH2)4- (2， 5-diMe-Ph) Me H H H
496 H H H Me 1 - (CH2)4- (3， 4-diMeO-Ph) Me H H H
497 H H H Me 1 - (CH2)5 - Ph Me H H H
498 H H H Me 1 -(CH2) 5- (4-F-Ph) Me H H H
499 H H H Me 1 -（CH2)5-(4- Me- Ph) Me H H H
500 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-Et-P ) Me H H H
501 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) Me H H H
502 H H H Me 1 二（CH2)5-(4- cPr- Ph) Me H H H
503 H H H Me 1 -(CH2) 5-(4-tBu-Ph) Me H H H
504 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) Me H H H
505 H H H Me 1 - (CH2)5- (4- CN- Ph) Me H H H
506 H H H Me 1 -（CH2)4- (4- MeO-Ph) Me H H H
507 H H H Me 1 -(CH2)5- (3， 4-diMe-Ph) Me H H H
508 H H H Me 1 - (CH2)5-(3, 5-diMe-Ph) Me H H H
509 H H H Me 1 -（CH2)5- (2， 3-diMe-Ph) Me H H H
510 H H H Me 1 • -(CH2)5- (2, 4-diMe-Ph) Me H H H
511 H H H Me 1 — (CH2) 5— (2， 5-diMe-Ph) Me H H H
512 H H H Me 1 -(CH2)5-(3,4-diMeO-Ph) Me H H H
513 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-Ph Me H H H
514 H H H Me 1 -CO- (CH2) 3- (4-F-Ph) Me H H H
515 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-Me-Ph) Me H H H
516 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-Et-Ph) Me H H H 517 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-i.Pr-Ph) Me H H H
518 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4 cPr-Ph) Me H H H
519 H H ,H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) Me H H H
520 H H H Me 1 -CO- (CH2)3- (4- CF3-Ph) Me H H H
521 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-CN-Ph) Me H H H
522 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-(4-MeO-Ph) Me H H H
523 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) Me H H H
524 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) Me H H H
525 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) Me H H H
526 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) Me H H H
527 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) Me H H H
528 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-(3, 4-diMeO-Ph) Me H H H
529 . H H H Me 1 -C0-(CH2)4 - Ph Me H H H
530 H H H Me 1 - CO- (CH2)4-(4-F- Ph) Me H H H
531 H H H Me 1 - CO-(CH2)4- (4- Me-Ph) Me H H H
532 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4-Et- Ph) Me H H H
533 H H H Me 1 -CO- (CH2)4- (4- iPr- Ph) Me H H H
534 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) Me H H H
535 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) Me H H H
536 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) Me H H H
537 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4- CM- Ph) Me ' H · H H
538 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4- e0-Ph) Me H H H
539 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) Me H H H
540 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) Me H H H
541 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) Me H H H
542 H H H Me 1 -CO- (CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) Me H H H
543 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) Me H H H 544 H H H Me 1 - CO- (CH2)4-(3，4- diMeO- Ph) Me H H H
545 H H H Me 1 - 0- (CH2)3 - Ph Me H H H
546 H H H Me 1 - 0-(CH2)3-(4-F- Ph) Me H H H
547 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-Me-Ph) Me H H H
548 H H H Me 1 - 0- (CH2)3-(4- Et- Ph) Me H H H
549 ,H H H Me 1 -0- (CH2)3-(4- iPr- Ph) Me H H H
550 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) Me H H H
551 H H H Me 1 -0- (CH2)3- (4-tBu- Ph) Me H, H H
552 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) Me H H H
553 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-CN-Ph) Me H H H
554 H H H Me 1 - 0-(CH2)3- (4-MeO- Ph) Me H H H
555 H H H Me 1 — 0-(CH2)3— (3，4— diMe-Ph) Me H H H
556 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) Me H H H
557 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) Me H H H
558 H H H Me 1 . -0-(CH2) 3-(2,4-diMe-Ph) Me H H H
559 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) Me H H H
560 H ' H H Me 1 -0-(CH2)3-(3, 4-diMeO-Ph) Me H H H
561 H H H Me 1 -0-(CH2) 4-Ph Me H H H
562 H H H Me 1 - 0-(CH2)4- (4- F- Ph) Me H H H
563 H H H Me 1 - 0-(CH2)4-(4- Me- Ph) . Me H H H
564 H H , H Me 1 - 0-(CH2)4-(4- Et- Ph) Me H H H
565 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) Me H H H
566 H H H Me 1 -0- (CH2)4-(4- cPr- Ph) Me H H H
567 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) Me H H H
568 H H H Me 1 -0-(CH2) 4-(4-CFrPh) Me H H H
569 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) Me H H H
570 H H . H Me 1 -0-(CH2)4-(4-MeO-Ph) Me H H H 571 H H H Me 1 - 0-(CH2)4- (3,4- d.iMe- Ph) Me H H H
572 H H H Me 1 - 0-(CH2)4- (3, 5-diMe-Ph) Me H H H
573 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) Me H H H
574 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) Me H H H
575 H H H Me 1 - 0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) Me H H H
576 H H H Me 1 - 0 -（CH2)4- (3， 4-diMeO-Ph) Me H H H
577 H H H Et 0 -(CH2) 4 - Ph Me H H H
578 H H H Et 0 - (CH2)4- (4- F-Ph) Me H H H
579 H H H Et 0 -（CH2)4- (4-Me- Ph) Me H H H
580 H H H Et 0 - (CH2)4- (4-Et- Ph) Me H H H
581 H H H Et 0 - (CH2)4- (4-iPr- Ph) Me H H H
582 H H H Et 0 -(CH2)4-(4- cPr- Ph) Me H H H
583 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-tBu-Ph) Me H H H
584 H H H Et 0 ~(CH2) 4-(4-CF3-Ph) Me H H H
585 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-CN-Ph) Me H H H
586 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) Me H. H H
587 H H H Et 0 -(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) Me H H H
588 H H H Et 0 -（CH2)4- (3， 5-diMe-Ph) Me H H H
589 H H H Et 0 -(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) Me H H H
590 H H H Et 0 -(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) Me H H H
591 H H H Et 0 -(CH2)4- (2， 5-diMe-Ph) Me H H H
592 H H H Et 0 -(CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) Me H H H
593 H H H Et 0 -（CH2)5 - Ph Me H H H
594 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-F-Ph) Me H H H
595 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-Me-Ph) Me H H H
596 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-Et-Ph) Me H H H
597 H H H Et 0 -(CH2)5- (4- iPr- Ph) Me H H H 598 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-cPr-Ph) Me H . H H
599 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-tBu-Ph) Me H H H
600 Ή H H Et 0 - (CH2)5- (4- CF3- Ph) Me . H H H
601 H H H Et 0 - (CH2)5- (4- CN-Ph) Me H H H
602 H H H Et 0 - (CH2)4- (4- MeO-Ph) Me H H H
603 H H H Et 0 -(CH2) 5 -（3,4- diMe- Ph) Me H H H
604 H H H Et 0 -（CH2)5- (3， 5-diMe-Ph) Me H H H
605 H H H Et 0 -（CH2)5- (2， 3-diMe-Ph) Me H · H H
606 H H H Et 0 -(CH2)5-(2,4-diMe-Ph) Me H H H
607 H H H Et 0 - (CH2) 5- (2， 5-diMe-Ph) Me H H H
608 H H H Et 0 -(CH2)5-(3,4-di eO-Ph) Me H H H
609 H H H Et 0 -CO-(CH2)3-Ph Me H H H
610 H H H Et 0 - CO- (CH2) （4- F-Ph) Me H H H
611 H H H Et 0' -C0-(CH2)3-(4-Me-Ph) Me H H H
612 H H H Et 0 - C0-(CH2)3-(4- Et-Ph) Me H H H
613 H H H Et 0 - CO- (CH2)3- (4-iPr- Ph) Me H H H
614 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) Me H H H
615 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) Me H H H
616 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) Me H H H
617 ' H H H Et 0 - CO- (CH2)3- (4- CN- Ph) Me H H H
618 H H H Et 0 - CO- (CH2)3- (4- MeO- Ph) Me H H H
619 H H H Et 0 - CO- (CH2)3- (3, 4-diMe-Ph) Me H H H
620 H H H Et 0 -CO- (CH2)3- (3, 5-diMe-Ph) Me H H H
621 H H H Et 0 -CO-(CH2)3- (2， 3-diMe-Ph) Me H H H
622 H H H Et 0 -CO-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) Me H H H
623 H H H Et 0 -CO-(CH2)3-(2, 5-diHe-Ph) Me H H H
624 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(3,4-diMe0-Ph) Me H H H 625 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-Ph Me H . H H
626 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) Me H H H
627 H H H Et 0 - CO-(CH2) 4- (4- Me- Ph) Me H H H
628 H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (4-Et-Ph) Me H H H
629 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (4- iPr- Ph) Me H H H
630 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) Me H H H
631 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (4-tBu-Ph) Me H H H
632 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) Me H H H
633 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-CN-Ph) Me H H H
634 H K H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-Me0-Ph) Me H H H
635 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (3， 4-diMe-Ph) Me H H H
636 H H H Et 0 -CO- (CH2)4-(3， 5-diMe-Ph) Me H H H
637 H H H Et 0 - C0-(CH2)4- (2, 3-diMe-Ph) Me H H H
638 H H H Et 0 -CO- (CH2)4-(2， 4-diMe-Ph) Me H H H
639 H H H Et 0 -CO-(CH2)4- (2， 5-diMe-Ph) Me H H H
640 H H H Et 0 - CO- (CH2)4-(3， 4-diMeO-Ph) Me H H H
641 H H H Et 0 - 0-(CH2)3- Ph Me H H H
642 H H H Et 0 - 0 -（CH2)3- (4-F-Ph) Me H H H
643 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-Me-Ph) Me H H H
644 H H H Et 0 - 0- (CH2)3-(4- Et-Ph) Me H H H
645 H H H Et 0 - 0 -（CH2)3- (4-iPr- Ph) Me H H H
646 H H H Et 0 - 0- (CH2)3- (4- cPr- Ph) Me H H H
647 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) Me H H H
648 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) Me H H H
649 H H H Et 0 -0- (CH2)3-(4- CN-Ph) Me H H H
650 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4- eO-Ph) Me H H H
651 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) Me H H H 652 H H H Et 0 -0 -（CH2) 3— (3， 5-d iMe-Ph) Me H , H H
653 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) Me H H H
654 H H H Et 0 - 0- (CH2)3- (2， 4-diMe-Ph) Me H H H
655 H H H Et 0 -0 -（CH2)3- (2， 5-diMe-Ph) Me H H H
656 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(3,4-di eO-Ph) Me H H H
657 H H H Et 0 -0-(CH2)4-Ph Me H H H
658 H H H Et 0 - 0- (CH2)4- (4-F- Ph), Me H H H
659 H H H Et 0 - 0-(CH2)4- (4- Me-Ph) Me H H H
660 H H H Et 0 - 0-(CH2)4- (4-Et-Ph) Me H H H
661 H H H Et 0 - 0- (CH2)4-(4- iPr- Ph) Me H H H
662 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) Me H H H
663 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) Me H H H
664 H H H Et 0 - 0-(CH2) 4- (4- CF3-Ph) Me H H H
665 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) Me H H H
666 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-MeO-P.h) Me ' H H H
667 H H H Et 0 -0-(CH2)4- (3, 4-diMe-Ph) Me H H H
668 H H H Et 0 -0 -（CH2)4- (3, 5~diMe-Ph) Me H H H
669 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) Me H H H
670 H H H Et 0 -0-(CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) Me H H H
671 H H H Et 0 - 0 -（CH2)4- (2, 5-diMe-Ph) Me H H H
672 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) Me H H H
673 H H H Et 1 - (CH2)4 - Ph Me H H H
674 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-F-Ph) Me H H H
675 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-Me-Ph) Me H H H
676 H H H Et 1 -(CH2)4- (4-Et-Ph) Me H H H
677 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-iPr-Ph) Me H H H
678 H H H Et 1 -(CH2) 4- (4- cPr-Ph) Me H H H 679 H H H Et 1 - (CH2)4-(4- tBu- Ph) ■ Me H . H H
680 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-CF3-Ph) Me H H H
681 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-CN-Ph) Me H H H
682 H H H Et 1 - (CH2)4- (4-MeO- Ph) Me H H H
683 H H H Et 1 -(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) Me H H H
684 H H H Et 1 -(CH2)4-(3， 5-diMe-Ph) Me H H H
685 H H H Et 1 -（CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) Me H H H
686 H H H Et 1 -(CH2)4- (2， 4-diMe-Ph) Me H H H
687 H H H Et 1 -(CH2)4-(2， 5-diMe-Ph) Me H H H
688 H H H Et 1 - (CH2) 4 -（3，4-diMeO-Ph) Me H H H
689 H H H Et 1 -(CHZ)5-Ph Me H H H
690 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-F-Ph) Me H H H
691 H H H Et 1 - (CH2)5-(4 - Me- Ph) Me H H H
692 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-Et-Ph) Me H H H
693 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) Me H H H
694 H H H Et 1 - (CH2)5- (4-cPr-Ph) Me H H H
695 H H H Et 1 -（CH2)5- (4-tBu-Ph) Me H H H
696 H H H Et 1 -（CH2)5- (4- CF3 - Ph) Me H H H
697 H H H Et 1 - (CH2)s-(4- CN-Ph) Me H H H
698 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) Me H H H
699 H H H Et 1 -(CH2)5- (3, 4-diMe-Ph) Me H H H
700 H H H Et 1 -(CH2)5- (3， 5-diMe-Ph) Me H H H
701 H H H Et 1 - (CH2)5-(2， 3-diMe-Ph) Me H H H
702 H H H Et 1 -(CH2)5- (2, 4-diMe-Ph) Me H H H
703 H H H Et 1 - (CH2) 5-(2， 5-diMe-Ph) Me H H H
704 H H H Et 1 -(CH2)5-(3,4-diMeO-Ph) Me H H H
705 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- Ph Me H H H 706 H . H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-F-Ph) Me H H H
707 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-Me-Ph) Me H H H
708 H H H Et 1 - CO-(CH2)3- (4- Et- Ph) Me H H H
709 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) Me H H . H
710 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) Me H H H
711 H H H Et 1 -CO- (CH2)3-(4- tBu-Ph) Me H . H H
712 H H H Et 1 -CO-(CH2)3- (4- CF3- Ph) Me H H H
713 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-CN-Ph) Me H H H
714 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(4-MeO-Ph) Me H H H
715 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- (3，4- diMe- Ph) Me H H H
716 H H . H Et 1 -CO-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) Me H H H
717 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) Me H H H
718 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- (2,4- diMe-Ph) Me H H H
719 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) Me hi H H
720 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) Me H H H
721 H H H Et 1 -CO-(CH2)4-Ph Me H H H
722 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) Me H H H
723 H H H Et 1 - CO- (CH2)4- (4- Me- Ph) Me H H H
724 H . H H Et 1 + - CO- (CH2) （4- Et- Ph) Me H H H
725 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) Me H H H
726 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) Me H H H
727 H H H Et 1 . -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) Me H H H
728 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) Me H H H
729 H H H Et 1 - C0-(CH2)4- (4- CM- Ph) Me H H H
730 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4- e0-Ph) Me H H H
731 H H H Et 1 - CO- (CH2)4-(3，4- diMe-Ph) Me H H H
732 H H H Et 1 -CO-(CH2) 4-(3, 5-diMe-Ph) Me H H H 733 H H H ' Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) Me H H H
734 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2,4-diMe-Ph) Me H H H
735 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) Me H H H
736 H H H Et 1 - CO- (CH2)4- (3,4- diMeO- Ph) Me H H H
737 H H H Et 1 -0-(CH2)3 - Ph Me H H H
738 H H H Et 1 - 0- (CH2)3- (4- F- Ph) Me H H H
739 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-Me-Ph) Me H H H
740 H H H Et 1 -0- (CH2)3- (4-Et- Ph) Me H H H
741 . H H H Et 1 -0-(CH2)3- (4- iPr-Ph) Me H H H
742 H H H Et 1 - 0-(CH2)3- (4-cPr-Ph) Me H H H
743 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) Me H H H
744 H H H Et 1 - 0-(CH2)3-(4- CF3- Ph) Me H H H
745 H H H Et 1 -0- (CH2)3- (4- CN- Ph) Me H H H
746 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-MeO-Ph) Me H H H
747 H H H Et 1 -0-(CH2)3- (3,4-diMe-Ph) Me H H H
748 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) Me H H H
749 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) Me H H H
750 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(2,4-diMe-Ph) Me H H H
751 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) . Me H H H
752 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3, 4-diMeO-Ph) Me H H H
753 H H H Et 1 -0-(CH2)4 - Ph Me H H H
754 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-F-Ph) Me H H H
755 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-Me-Ph) Me H H H
756 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-Et-Ph) Me H H H
757 H H H Et 1 - 0-(CH2)4-(4- iPr- Ph) Me H H H
758 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) Me H H H
759 H H H Et 1 -0-(CH2) 4-(4-tBu-Ph) Me H H H
Figure imgf000069_0001
761 H H H Et 1 - 0-(CH2)4- (4- CN- Ph) Me H H H
762 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-MeO-Ph) Me H H H
763 H H H Et 1 - 0 -（CH2)4- (3， 4-diMe-Ph) Me H H H
764 H H H Et 1 - 0 -（CH2)4- (3, 5-diMe-Ph) Me H H H
765 H H H Et 1 -0 -（CH2)4— (2， 3-diMe-Ph) Me H H H
766 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) Me H H H
767 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) Me H H H
768 H H H Et 1 -0-(CH2) 4-(3, 4-diMeO-Ph) Me H H H
769 H H H Me 0 -(CH2)4-Ph H Me H H
770 H H H Me 0 -（CH2)4- (4- F-Ph) H Me H H
771 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-Me-Ph) H Me H H
772 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-Et-Ph) H Me H H
773 H H H Me 0 -（CH2)4- (4-iPr- Ph) H Me H H
774. H H H Me 0 -(CH2)4-(4-cPr-Ph) H Me H H
775 H H H Me 0 -(CH2)4- (4-tBu-Ph) H Me H H
776 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-CF3-Ph) H Me H H
777 H H H Me 0 _(CH2)4- (4- CN- Ph) H Me H H
778 H H H Me 0 - (CH2)4- (4-MeO- Ph) H Me H H
779 H H H Me 0 -(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H Me H H
780 H H H Me 0 -(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H Me H H
781 H H H Me 0 - (CH2) 4- (2， 3-diMe-Ph) H Me H H
782 H H H Me 0 -(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H Me H H
783 H H H Me 0 -（CH2)4-(2， 5-diMe-Ph) H Me H H
784 H H H Me 0 - (CH2) 4-(3，4- diMeO-Ph) H Me H H
785 H H H Me 0 - (CH2) 5-Ph H Me H H
786 H H H Me 0 - (CH2)5-(4-F- Ph) H Me H H 787 H H H Me 0 -(CH2)5-(4- e-Ph) H Me H H
788 H H H Me 0 -(CH2)5- (4- Et-Ph) H Me H H
789 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) H Me H H
790 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-cPr-Ph) H Me ' H H
791 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-tBu-Ph) H Me H H
792 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H Me H H
793 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-CN-Ph) H Me H H
794 H H H Me 0 -（CH2)4- (4- MeO- Ph) H Me H H
795 H H ' H Me 0 -(CH2)5-(3,4-diMe-Ph) H Me H H
796 H H H Me 0 -（CH2)5- (3， 5-diMe-Ph) H Me H H
797 H H H Me 0 -(CH2)5-(2, 3-diMe-Ph) H Me H H
798 H H H Me 0 -(CH2)5-(2,4-di e-Ph) H Me H H
799 H H H Me 0 -（CH2) 5-(2, 5-diMe-Ph) H Me H H
800 H H H Me 0 -(CH2) 5-(3,4-diMeO-Ph) H Me H H
801 H H H Me 0 -CO-(CH2)3-Ph H Me H H
802 H H H Me 0 , -CO- (CH2)3- (4— F- Ph) H Me H H
803 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-Me~Ph) H Me H H
804 H H H Me 0 -CO- (CH2)3-(4- Et-Ph) H Me H H
805 H H H Me 0 - CO- (CH2)3- (4-iPr-Ph) H Me H H
806 H H H Me 0 - CO- (CH2)3- (4- cPr- Ph) H Me H H
807 H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (4- tBu-Ph) H Me H H
808 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H Me H H
809 H H H Me 0 - C0-(CH2)3- (4- CN- Ph) H Me H H
810 H H H Me 0 -CO- (CH2)3-(4-MeO- Ph) H Me H H
811 H H H Me 0 -CO- (CH2)3— (3，4— diMe-Ph) H Me H H
812 H H H ' Me 0 -C0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H Me H H
813 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H Me H H 814 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(2,4-diMe-Ph) H Me H H
815 .H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (2， 5-diMe-Ph) H Me H H
816 H H H Me 0 - CO- (CH2)3- (3， 4-diMeO-Ph) H , Me H H
817 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-Ph H Me H H
818 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (4- F- Ph) H Me H H
819 H H H Me 0 -CO- (CH2)4-(4- Me- Ph) H Me H H
820 H H H Me 0 -CO- (CH2)4- (4-Et-Ph) H Me H H
821 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (4- iPr- Ph) H Me H H
822 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H Me H H
823 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H Me H H
824 H H H Me 0 - CO- (CH2)4-(4- CF3- Ph) H Me H H
825 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H Me H H
826 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-Me0-Ph) H Me H H
827 H H H Me 0 -CO- (CH2)4- (3,4- diMe-Ph) H Me H H
828 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (3, 5-diMe-Ph) H Me H H
829 H H H Me 0 - CO- (CH2)4— (2， 3-diMe-Ph) H Me H H
830 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(2,4-di e-Ph) , H Me H H
831 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (2, 5-diMe-Ph) H Me H H
832 ,H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (3， 4-diMeO-Ph) H Me H H
833 H H H Me 0 - 0 -（CH2)3 - Ph H Me H H
834 H H H Me 0 - 0-(CH2)3- (4- F- Ph) H Me H H
835 H H H Me 0 -0- (CH2)3- (4-Me-Ph) H Me H H
836 H H H Me 0 - 0 -（CH2)3- (4-Et-Ph) H Me H H
837 H H H Me 0 - 0- (CH2)3- (4- iPr-Ph) H Me H H
838 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) H Me H H
839 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H Me H H
840 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H Me H H ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ： Π ェ 工 ェ ェ 工 ェ ： E ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ 工 ェ 工 ェ 工 ェ ェ ェ ェ
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869 H H H Me 1 -(CH2) 4-(4-iPr-Ph) H Me H H
870 H H H Me 1 -(CH2) 4-(4-cPr-Ph) H Me H H
871 H H H Me 1 -(CH2)4- (4- tBu-Ph) H Me H H
872 H H H Me 1 -（CH2) 4- (4- CF3- Ph) H Me H H
873 H H H Me 1 -(CH2) 4- (4-CN-Ph) H Me H H
874 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) H Me H H
875 H H H Me 1 _(CH2)4- (3,4-diMe- Ph) H Me H H
876 H H H Me 1 - (CH2) 4- (3， 5-diMe-Ph) H Me H H
877 H H H Me 1 - (CH2)4-(2， 3-diMe-Ph) H Me H H
878 H H H Me 1 一（CH2)4- (2,4— diMe- Ph) H Me H H
879 H H H Me 1 -(CH2) 4- (2, 5-diMe-Ph) H Me H H
880 H H H Me 1 - (CH2)4- (3， 4-diMeO-Ph) H Me H H
881 H H H Me, 1 - (CH2)5 - Ph H Me H H
882 H ' H H Me 1 - (CH2) 5- (4-F- Ph) H Me H H
883 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-Me-Ph) H Me H H
884 H H H Me 1 - (CH2)5- (4-Et-Ph) H Me H H
885 H H H Me 1 - (CH2)5-(4- iPr-Ph) H Me H H
886 H H H Me 1 -(CH2) 5-(4-cPr-Ph) H Me H H
887 H H H Me 1 -（CH2)S- (4- tBu- Ph) H Me H H
888 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H Me H H
889 H H H Me 1 -（CH2)5- (4-CN-Ph) H Me H H
890 H H H Me 1 -(CH2) 4-(4- eO-Ph) H Me H H
891 H H H Me 1 -(CH2)5-(3,4-diMe-Ph) H Me H H
892 H H H Me 1 -（CH2)5-(3， 5-diMe-Ph) H Me H H
893 H H H Me 1 -(CH2)5-(2, 3-diMe-Ph) H Me H H
894 H H H Me 1 -（CH2)5-(2，4- diMe-Ph) H Me H H 895 H H H Me 1 -(CH2)5-(2, 5-di-Me-Ph) H Me H H
896 H H H Me 1 -(CH2)5-(3, 4-diMeO-Ph) H Me H H
897 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-Ph H Me H H
898 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-F-Ph) H Me H H
899 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-Me-Ph) H Me H H
900 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H Me H H
901 H H H Me 1 - CO- (CH2)3-(4- iPr- Ph) H Me H H
902 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) H Me H H
903 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H Me H H
904 H H H Me 1 - CO- (CH2)3- (4- CF3-Ph) H Me H H
905 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H Me H H
906 H H H Me 1 . -C0-(CH2)3-(4-Me0-Ph) H Me H H
907 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H Me H H
908 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H Me H H
909 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H Me H H
910 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H Me H H
911 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H Me H H
912 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) H Me' H H
913 H H H Me 1 - CO- (CH2)4-Ph H Me H H
914 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) H Me H H
915 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4-Me- Ph) H Me H H
916 H H H Me 1 - CO -（CH2)4- (4 - Et-Ph) H Me H H
917 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H Me H H
918 H H H Me 1 -CO-(CH2) 4-(4-cPr-Ph) H Me H H
919 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H Me H H
920 H H H Me 1 -CO-(CH2) 4-(4-CF3-Ph) H Me H H
921 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H Me H H 922 H . H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-Me0-Ph) H Me H
923 H H H Me 1 - CO- (CH2)4-(3，4- diMe- Ph) H Me H
924 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H Me H
925 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H Me H
926 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2,4-di e-Ph) H Me H
& 27 H H H .Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H Me H
928 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3,4-diMe0-Ph) H Me H
929 H H H Me 1 -0-(CH2)3-Ph H Me H
930 H H H Me 1 -0- (CH2)3- (4-F- Ph) H Me H
931 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-Me-Ph) H Me H
932 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-Et-P ) H Me H
933 H H H Me 1 - 0- (CH2)3- (4- iPr-Ph) H Me H
934 H H H Me 1 - 0-(CH2)3- (4- cPr-Ph) H Me H
935 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H Me H
936 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H Me H
937 H H H Me 1 - 0-(CH2)3-(4- CN-Ph) H Me H
938 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H Me H
939 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) H Me H
940 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H Me H
941 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H Me H
942 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H Me H
943 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H Me H
944 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3, 4-diMeO-Ph) H Me H
945 H H H Me 1 -0- (CH2)4-P†i H Me H
946 H H H Me 1 - 0- (CH2)4-(4- F- Ph) H Me H
947 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4- Me-Ph) H Me H
948 H H H Me 1 -0- (CH2)4- (4-Et- Ph) H Me H 949 H - H H Me 1 -0-(CH2)4- (4- iPr- Ph) H Me H
950 H H H Me 1 -0 -（CH2)4-(4- cPr- Ph) H Me H
951 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4 - tBu-Ph) H Me H
952 H H H Me 1 - 0- (CH2)4-(4- CF3- Ph) H Me H
953 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H Me H
954 H H H Me 1 -0-(CH2) 4-(4-MeO-Ph) H Me H
955 H H H Me 1 -0 -（CH2) 4- (3, 4-diMe-Ph) H Me H
956 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H Me H
957 H H H Me 1 - 0- (CH2)4- (2, 3-diMe-Ph) H Me H
958 H H H Me 1 一 0— (CH2)4— (2, 4-diMe-Ph) H Me H
959 H H H Me 1 - 0-(CH2)4- (2， 5-diMe-Ph) H Me H
960 H H H Me 1 - 0 -（CH2)4- (3， 4-diMeO-Ph) H Me H
961 H H H Et 0 -（CH2)4- Ph H Me H
962 H H H . Et 0 -（CH2)4- (4-F- Ph) H Me H
963 H H H . Et 0 -(CH2)4-(4-Me-Ph) H Me H
964 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-Et-Ph) H Me H
965 H H H Et 0 -（CH2) 4-(4-iPr-Ph) H Me H
966 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-cPr-Ph) H Me H
967 H H H Et 0 - (CH2)4- (4- tBu-Ph) H Me H
968 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-CF3-Ph) H Me H
969 H H H Et 0 -(CH2)4- (4-CM- Ph) H Me H
970 H H H Et 0 -(CH2) 4- (4- MeO- Ph) H Me H
971 H H H Et 0 -(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H Me H
972 H H H Et 0 -(CHz)4-(3, 5-diMe-Ph) H Me H
973 H H H Et 0 -(CH2) 4- (2, 3-diMe-Ph) H Me H
974 H H H Et 0 -(CH2) 4- (2, 4-diMe-Ph) H Me H
975 H H H Et 0 — (CH2)4-(2， 5-diMe-Ph) H Me H 976 H H H Et 0 -(CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) H Me H H
977 H H H Et 0 -(CH2)5-Ph H Me H H
978 H H H Et 0 -（CH2)5- (4- F- Ph) H Me H H
979 H H H Et 0 -(CH2) 5-(4-Me-Ph) H Me '' H . H
980 H H H Et 0 - (CH2)5-(4- Et- Ph) H Me H H
981 H H H Et 0 -(CH2)5- (4- iPr- Ph) H Me H H
982 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-cPr-Ph) H Me H H
983 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-tBu-Ph) H Me H H
984 H H H Et 0 - (CH2)5- (4- CF3-Ph) H Me H H
985 H H H Et 0 -(CH2)5- (4- CN-Ph) H Me H H
986 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) H Me H H
987 H H H Et 0 - (CH2)5-(3，4- diMe-Ph) H Me H H
988 H H H Et 0 -（CH2)5- (3, 5-diMe-Ph) H Me H H
989 H H H Et 0 -(CH2)5-(2, 3-diMe-Ph) H Me H H
990 H H H Et 0 -（CH2)5- (2，4- diMe- Ph) H Me H H
991 H H H Et 0 - (CH2)5- (2, 5-diMe-Ph) H Me H H
992 H H H Et 0 - (CH2)5- (3， 4-diMeO-Ph) H Me H H
993 H H H Et 0 - CO- (CH2)3 - Ph H Me H H
994 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-F-P ) H Me H H
995 H H H Et 0 - CO-(CH2)3- (4- Me- Ph) H Me H H
996 H H H Et 0 - CO- (CH2)3- (4-Et- Ph) H Me H H
997 H H H Et 0 - CO- (CH2)3- (4-iPr-Ph) H Me H H
998 H H H Et 0 -CO- (CH2)3- (4-cPr-Ph) H Me H H
999 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H Me H H
1000 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H Me H H
1001 H H H Et 0 - CO-(CH2)3-(4- CN-Ph) H Me H H
1002 H H H Et 0 -CO-(CH2)3-(4- eO-Ph) H Me H H 1003 H H H Et 0 -CO- (CH2) 3- (3, 4-diMe-Ph) H Me H H
1004 H H H Et 0 -CO— (CH2)3-(3， 5— diMe-Ph) H Me H H
1005 H H H Et 0 -CO— (CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H Me H H
1006 H H H Et 0 - CO- (CH2)3-(2， 4-diMe-Ph) H Me H H
1007 H H H Et 0 - CO- (CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H Me H H
1008 H H H Et 0 - CO— (CH2)3-(3, 4-diMeO-Ph) H Me H H
1009 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-Ph H Me H H
1010 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) H Me H H
1011 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-Me-Ph) H Me H H
1012 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (4-Et- Ph) H Me H H
1013 H H H Et 0 - CO- (CH2)4-(4- iPr- Ph) H Me H H
1014 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H Me H H
1015 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H Me H H
1016 H H H Et 0 - CO- (CH2)4-(4- CF3-Ph) H Me H H
1017 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H Me H H
1018 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-Me0-Ph) H Me H H
1019 H H H Et 0 - CO-(CH2)4— (3， 4-diMe-Ph) H Me H H
1020 H H H Et 0 - CO- (CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H Me H H
1021 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (2, 3-diMe-Ph) H Me H H
1022 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H Me H H
1023 H H H Et 0 - CO- (CH2)4-(2， 5-diMe-Ph) H Me H H
1024 H H H Et 0 - CO- (CH2)4-(3， 4-diMeO-Ph) H Me H H
1025 H H H Et 0 - 0-(CH2)3- Ph H Me H H
1026 H H H Et 0 - 0 -（CH2)3-(4-F，Ph) H Me H H
1027 H H H Et 0 - 0-(CH2)3— (4— Me— Ph) H Me H H
1028 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H Me H H
1029 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H Me H H 1030 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) H Me H H
1031 H H H Et 0 - 0-(CH2)3- (4- tBu-Ph) H Me H H
1032 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H Me H H
1033 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H Me H H
1034 H H H Et 0 - 0- (CH2)3- (4-MeO-Ph) H Me H H
1035 H H H Et 0 - 0 -（CH2)3- (3，4-diMe- Ph) H Me H H
1036 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H Me H H
1037 H H H Et 0 - 0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H Me H H
1038 H H H Et 0 -0— (CH2)3— (2，4-diMe— Ph) H Me H H
1039 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H Me H H
1040 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(3， 4-diMeO-Ph) H Me H H
1041 H H H Et 0 -0-(CH2)4-Ph H Me H H
1042 H .H H Et 0 -0 -（CH2)4- (4- F- Ph) ' H Me H H
1043 H H H Et 0 - 0-(CH2)4- (4- Me- Ph) H Me H H
1044 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-Et-Ph) H Me H H
1045 H H H Et 0 - 0-(CH2)4- (4-iPr- Ph) H Me H H
1046 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H Me H H
1047 H H H Et 0 - 0- (CH2)4- (4-tBu- Ph) H Me H H
1048 H H H Et 0 - 0- (CH2)4-(4- CF3- Ph) H Me H H
1049 H H H Et 0 - 0- (CH2)4- (4-CN-Ph) H Me H H
1050 H H H Et 0 - 0-(CH2)4- (4- MeO - Ph) H Me H H
1051 H H H Et 0 - 0-(CH2)4- (3，4- diMe-Ph) H Me H H
1052 H H H Et 0 -0-(CH2) 4- (3， 5-diMe-Ph) H Me H H
1053 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H Me H H
1054 H H H Et 0 - 0 -（CH2)4- (2'4- diMe- Ph) H Me H H
1055 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H Me H H
1056 H H H Et 0 - 0-(CH2)4- (3，4- diMeO-Ph) H Me H H 1057 H H H Et 1 H Me H H
1058 H H H Et 1 -(CH2) 4- (4-F- Ph) H Me H H
1059 H H H Et 1 -(CH2)4- (4-Me-Ph) H Me H H
1060 H H H Et 1 _(CH2)4-(4- Et-Ph) H Me H H
1061 H H H Et 1 -(CH2) (4-iPr-Ph) H Me H H
1062 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-cPr-Ph) H Me H H
1063 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-tBu-Ph) H Me H H
1
1064 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-CF3-P ) H Me H H
1065 H H H Et 1 -(CH 12)4-(4-CN-Ph) H Me H H
1066 H H H Et 1 ~(CH2)4-(4-MeO-Ph) H Me H H
1067 H H H Et 1 -(CH2)4- (3,4-diMe-Ph) H Me H H
1068 H H H Et 1 -(CH2)4-(3 5-diMe-Ph) H Me H H
1069 H H H Et 1 -(CH2)4- (2 3-diMe-Ph) H Me H H
1070 H H H Et 1 - (CH2)4-(2 4- diMe- Ph) H Me H H
1071 H H H Et 1 - (CH2) 4- (2 5-diMe-Ph) H Me H H
1072 H H H Et 1 - (CH2) 4-(3 4-diMeO-Ph) H Me H H
1073 H H H Et 1 "(CH2)5-Ph H Me H H
1074 H. H H Et 1 -(CH2)5-(4-F-Ph) H Me H H
1075 H H H Et 1 -(CH2) 5- (4-Me-Ph) H Me H H
1076 H H H Et 1 -（CH2)5 - (.4 - Et- Ph) H Me H H
1077 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) H Me H H
1078 H H H Et 1 -(CH2)5- (4- cPr- Ph) H Me H H
1079 H H H Et 1 -（CH2) 5- (4-tBu- Ph) H Me H H
1080 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H Me H H
1081 H H H Et 1 H Me H H
1082 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) H Me H H
1083 H H H Et 1 H Me H H 1084 H H H Et 1 -(CH2)5-(3, 5-diMe-Ph) H Me H H
1085 H H H Et 1 -(CH2)5-(2, 3-diMe-Ph) H Me H H
1086 H H H Et 1 -(CH2) 5-(2, 4-diMe-Ph) H Me H H
1087 H H H Et 1 -(CH2) 5-(2, 5-diMe-Ph) H Me H H
1088 H H H Et 1 -(CH2)5-(3,4-diMeO-Ph) H Me H H
1089 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- Ph H Me H H
1090 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-F-Ph) H Me H H
1091 H H H Et 1 -CO-(CH2)3- (4- Me- Ph) H Me H . H
1092 H H H Et 1 - CO-(CH2)3- (4- Et-Ph) H Me H H
1093 H H H Et 1 -CO- (CH2)3- (4- iPr- Ph) H Me H H
1094 H H H Et 1 -CO- (CH2)3- (4- cPr-Ph) H Me H H
1095 H H H Et 1 -CO -（CH2)3 -（4-tBu - Ph) H Me H H
1096 H H H Et 1 -CO- (CH2)3-(.4-CF3- Ph) H Me H H
1097 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- (4-CN- Ph) H Me H H
1098 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-Me0-Ph) H Me H H
1099 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H Me H H
1100 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H Me H H
1101 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H Me H H
1102 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H Me H H
1103 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H Me H H
1104 H H H Et 1 — CO- (CH2)3- (3，4— diMeO— Ph) H Me H H
1105 H H H Et 1 -CO- (CH2)4- Ph H Me H H
1106 H H H Et 1 - C0-(CH2)4- (4-F-Ph) H Me H H
1107 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-Me-Ph) H Me H H
1108 H H H Et 1 -C0-(CH2)4- (4-Et-Ph) H Me H H
1109 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H Me H H
1110 H H H Et 1 -CO-(CH2) 4-(4-cPr-Ph) H Me H H 1111 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-t.Bu-Ph) H Me H H
1112 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H Me H H
1113 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H Me H H
1114 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4- e0-Ph) H , Me H H
1115 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H Me H H
1116 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H Me H H
1117 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H Me H H
1
1118 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H Me H H
1119 H H H Et 1 -C0-(CH2ェ)4-(2, 5-diMe-Ph) H Me H H
1120 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) H Me . H H
1
o
1121 H H H Et 1 -0-(CH2)3-Ph H Me H H
1122 H H H Et 1 - 0- (CH2)3- (4- F- Ph) H Me H H
1123 H H H Et 1 -0- (CH2)3- (4- Me-Ph) H Me H H
1124 H H H Et 1 -0 -（CH2)3- (4- Et-Ph) H Me H H
1125 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H Me H H
1126 H H H Et 1 - 0- (CH2)3- (4- cPr-Ph) H Me H H
1127 H H H Et 1 - 0- (CH2)3- (4- tBu- Ph) H Me H H
1128 H H H Et H Me H H
1129 H H H Et 1 -0-(CH2) 3-(4-CN-Ph) H Me H H
1130 H H H Et 1 - 0- (CH2)3- (4- MeO- Ph) H Me H H
1131 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H Me H H
1132 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H Me H Ή
1133 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H Me H H
1134 H H H Et 1 -0-(CH2) 3- (2, 4-diMe-Ph) H Me H H
1135 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H Me H H
1136 H H H Et 1 -0-(CH2).3-(3, 4-diMeO-Ph) H Me H H
1137 H H H Et 1 -0-(CH2)4-Ph H Me H H 1138 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-F-Ph) H Me H H
1139 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-Me-Ph) H Me H H
1140 H H H Et 1 -0-(CH2) 4-(4-Et-Ph) H Me H H
1141 H H H Et 1 - 0- (CH2) 4- (4- iPr-Ph) H Me H H
1142 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H Me H H
1143 H H H Et 1 - 0 -（CH2)4- (4- tBu-Ph) H Me H H
1144 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H Me H H
1145 H H H Et 1 -0-(CHz) 4-(4- CN-Ph) H Me H H
1146 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-MeO-Ph) H Me H H
1147 H H H Et 1 - 0-(CH2)4-(3， 4- diMe - Ph) H Me H H
1148 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H Me H H
1149 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H Me H H
1150 H H H Et 1 — 0— (CH2)4-(2，4— diMe— Ph) H Me H H
1151 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H Me H H
1152 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) H Me H H
1153 H H H Me 0 - (CH2)4- Ph F H H H
1154 H H H Me 0 一（CH2)4-(4- F-Ph) F H H H
1155 H H H Me 0 _(CH2)4-(4- Me- Ph) F H H H
1156 H H H Me 0 -(CH2)4- (4- Et-Ph) F H H H
1157 H H H Me 0 -(CH2)4- (4- iPr- Ph) F H H H
1158 H H H Me 0 一（CH2)4- (4- cPr- Ph) F H H H
1159 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-tBu-Ph) F H H, H
1160 H H H Me 0 ~(CH2)4-(4-CF3-Ph) F H H H
1161 H H H Me 0 -（CH2)4-(4-CN-Ph) F H H H
1162 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-MeO-P ) F H H H
1163 H H H Me 0 -(CH2)4- (3， 4- diMe- Ph) F H H H
1164 H H H Me 0 -（CH2)4-(3， 5-diMe-Ph) F H H H 1165 H H H Me 0 -（CH2) 4 -（2, 3-diMe-Ph) F H H H
1166 H H H Me 0 -(CH2)4- (2,4-diMe-Ph) F H H H
1167 H H H Me 0 -(CH2)4-(2， 5-diMe-Ph) F H H H
1168 H H H Me 0 -(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) F H H H
1169 H H H Me 0 ~(CH2)5-Ph F H H H
1170 H H H Me 0 - (CH2)5- (4- F-Ph) F H H H
1171 H H H Me 0 -(CH2) 5-(4-Me-Ph) F H H H
1172 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-Et-Ph)
1 F H H H o
1173 H H H Me 0 - (CH2)5-(4-iPr- Ph) F H H H
1174 H H H Me 0 - (CH2)5- (4-cPr- Ph) F H H H
1
1175 H H H Me 0 -(CH2) 5-(4-tBu-Ph) F H H H
1176 H H H Me 0 - (CH2)5- (4-CF3- Ph) F H H H
1177 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-CN-Ph) F H H H
1178 H H H Me 0 -(CH2)4-(4- MeO-Ph) F H H H
1179 H H H Me 0 - (CH2) 5-(3, 4-diMe-Ph) F H H H
1180 H H H Me 0 - (CH2)5- (3， 5-diMe-Ph) F H H H
1181 H H H Me 0 -(CH2) 5-(2， 3-diMe-Ph) F H H H
1182 H H H Me 0 -(CH2)5- (2, 4-diMe-Ph) F H H H
1183 H H H Me 0 -（CH2)5- (2， 5-diMe-Ph) F H H H
1184 H H H Me o' -(CH2)5-(3,4-diMeO-Ph) F H H Ή
1185 H H H Me 0 F H H H
1186 H H H Me 0 -CO- (CH2)3-(4- F-Ph) F H H H
1187 H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (4- Me-Ph) F H H H
1188 H H H Me 0 - CO- (CH2)3- (4- Et-Ph) F H H H
1189 H H H Me 0 -CO- (CH2)3-(4- iPr-Ph) F H H H
1190 H H H Me 0 -CO- (CH2)3-(4-cPr-Ph) F H H H
1191 H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (4-tBu- Ph) F H H H 1192 H H H Me 0 F H H H
1193 H H H Me 0 -CO- (CH2)3-(4- CN-Ph) F H H H
1194 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4- e0-Ph) F H H H
1195 H H H Me 0 F H H H
1196 H H H Me 0 - CO- (CH2)3- (3 5-diMe-Ph) F H H H
1197 H H H Me 0 - C0-(CH2)3- (2 3-diMe-Ph) F H H H
1198 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) F H H H o o
o
1199 H H H Me 0 - CO- o (CH2)3- (2 5-diMe-Ph) F H H H
1200 H H H Me 0 -C0-(CH2) o3-(3,4-diMe0-P ) F H H H
1
1201 H H H Me 0 F H H H
1
,
1202 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-Fo --Ph) F H H H
1203 H H H Me 0 -C0-(CH2) 4- (4-Me-Ph) F H . H H
1204 H H H Me 0 - C0-(CH2) 4-.(4-Et-Ph) F H H H
1205 H H H Me o . - CO- (CH2)4-(4- iPr-Ph) F H H H
1206 H H H Me 0 -C0-(CH2)4- (4-cPr- Ph) F H H H
1207 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (4-tBu-Ph) F H H H
1208 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) F H H H
1209 H H H Me 0 -CO- (CH2)4- (4-CN- Ph) F H H H
1210 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (4- MeO- Ph) F H H H
1211 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (3 4-diMe-Ph) F H H H
1212 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (3 5-diMe-Ph) F H H H
1213 H H H Me 0 -CO- (CH2)4- (2 3-diMe-Ph) F H H H
1214 H H H Me 0 -CO- (CH2)4- (2 4-diMe-Ph) F H H H
1215 H H H Me 0 一 CO— (CH2)4— (2 5-diMe-Ph) F H H H
1216 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) F H H H
1217 H H H Me 0 -0-(CH2)3-Ph F H H H
1218 H H H Me 0 F H H H 1219 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-Me-Ph) F H H
1220 H H H Me 0 - 0 -（CH2)3- (4- Et-Ph) F H H
1221 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) F H H
1222 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-cPr-P ) F H H
1223 H H H Me 0 - 0— (CH2)3-(4-tBu- Ph) F H H
1224 H H H Me 0 - 0-(CH2)3-(4-CF3- Ph) F H H
1225 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-CN-Ph) F H H
1226 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4- eO-Ph) ■ F H H
1227 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(3，4 - diMe-Ph) F H H
1228 H H H Me 0 - 0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) F H H
1229 H H H Me 0 -0- (CH2)3-(2， 3-diMe-Ph) F H H
1230 H H H Me 0 一 0 -（CH2)3-(2，4— diMe-Ph) F H H
1231 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(2，.5- diMe-Ph) F H H
1232 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) F H H
1233 H H H Me 0 -0- (CH2)4 - Ph F H H
1234 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-F-Ph) F H H
1235 H H H Me 0 - 0 -（CH2) 4-(4- Me-Ph) F H H
1236 H H H Me 0 -0-(CH2)4- (4-Et-Ph) F. H H
1237 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) F H H
1238 H H H Me 0 - 0 -（CH2)4- (4- cPr- Ph) F H H
1239 H H . H Me 0 - 0 -（CH2)4- (4- tBu-Ph) F H H
1240 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) F H H
1241 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) F H H
1242 H H - H Me 0 -0-(CH2)4-(4-MeO-Ph) F H H
1243 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) F H H
1244 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) F H H
1245 H H H Me 0 -0-(CH2)4- (2, 3-diMe-Ph) F H H 1246 H H H Me 0 -0-(CH2)4- (2,4- diMe-Ph) F H H H
1247 H H H Me 0 - 0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) F H H H
1248 H H H Me 0 - 0 -（CH2)4- (3,4-diMeO- Ph) F H H H
1249 H Ή H Me 1 -（CH2)4-Ph F H H H
1250 H H H Me 1 -(CH2) 4-(4-F-Ph) F H H H
1251 H H H Me 1 F H H H
1252 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-Et-Ph) F H H H
1
1253 H H H Me 1 - (CH2) 4-(4-iPr-Ph) F H H H ェ
1254 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-cPr-Ph) F H H H
I
1255 H H H Me 1 -（CH2) 4- (4- 1tBu- Ph) F H H H
1256 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-CF3-Ph) F H H H
1257 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-CN-Ph) F H H H
1258 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) F H H H
1259 H H H Me 1 -(CH2)4-(3， 4-diMe-Ph) F H H H
1260 H H H Me 1 -(CH2)4- (3, 5-diMe-Ph) F H H H
1261 H H H Me 1 -(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) F H H H
1262 H H H Me 1 -(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) F H H H
1263 H H H Me 1 -（CH2)4- (2， 5-diMe-Ph) F H H H
1264 H H H Me 1 -（CH2)4- (3,4- diMeO-Ph) F H H H
1265 H H H Me 1 -(CH2)5-Ph F H H H
1266 H H H Me 1 - (CH2)5-(4- F- Ph) F H H H
1267 H H H Me 1 -(CH2) 5- (4-Me-Ph) F H H H
1268 H H H Me 1 - (CH2) 5-(4-Et-Ph) F H H H
1269 H H H Me 1 -（CH2)5- (4-iPr- Ph) F H H H
1270 H H H . Me 1 - (CH2)5- (4- cPr- Ph) F H H H
1271 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-tBu-Ph) F H H H
1272 H H H Me 1 -（CH2)5-(4- CF3- Ph) F H H H ェ ェ ェ ェ 工 ェ 工 ェ ェ ェ 工 ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ 工 ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ 工 ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ 工 ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ . 工 ェ ェ ェ ェ ェ
Figure imgf000088_0001
ェ 工 ェ 工 ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ 工 ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ 工 ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ エ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ 工 ェ 工 ェ ェ 工 ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ： ェ ェ ェ ェ 工 ェ ェ ェ ェ
2)((.C4CNhHp-- -- 1300 H H H Me 1 -CO-(CH2) 4-(4-Et-Ph) F H H H
1301 H H H Me 1 - C0-(CH2)4- (4-iPr-Ph) F H H H
1302 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4- cPr-Ph) F H H H
1303 H H H Me 1 -CO- (CH2)4- (4-tBu- Ph) F H H H
1304 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4-CF3- Ph) F H H H
1305 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-CN-Ph) F H H H
1306 H H H Me 1 -CO-(CHz)4-(4-MeO-Ph) F H H H
1307 H H H Me 1 -CO- (CH2)4- (3,4-diMe-Ph) F H H H
1308 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) F H H H
1309 H H H Me 1 -CO-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) F H H H
1310 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2,4-diMe-Ph) F H H H
1311 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) F H H H
1312 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3,4-diMe0-Ph) F H H H
1313 H H H Me 1 -0-(CH2)3-Ph F H H H
1314 H H H Me 1 -0- (CH2)3- (4-F- Ph) F H H H
1315 H H H Me 1 - 0- (CH2)3- (4- Me-Ph) F H H H
1316 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-Et-Ph) F H H H
1317 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) F H H H
1318 H H H Me 1 - 0- (CH2)3- (4-cPr-Ph) F H H H
1319 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) F H H H
1320 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) F H H H
1321 H H H Me 1 -0-(CH2)3- (4- CN-Ph) F H H H
1322 H H H Me 1 - 0-(CH2)3-(4- MeO-Ph) F H H H
1323 H H H Me 1 -0-(CH2) 3- (3,4-diMe-Ph) F H H H
1324 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) F H H H
1325 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) F H H H
1326 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(2,4-di e-Ph) F H H H 9802
1327 H H H Me 1 - 0 -（CH2)3-(2, 5-d.iMe-Ph) F H H H
1328 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3, 4-diMeO-Ph) F H H H
1329 H H H Me . 1 - 0 -（CH2)4- Ph F H H H
1330 H H H Me 1 - 0-(CH2)4- (4- F-Ph) F H" H H
1331 H H H Me 1 - 0- (CH2)4- (4- Me-Ph) F H H H
1332 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-Et-Ph) F H H H
1333 H H H Me 1 1 -0 -（CH2)4- (4- iPr- Ph) F H H H
1
1
1334 H H H Me 1 - 0- 。 (CH2)4- (4- cPr- Ph) F H H H 。
ェ
1335 H H H Me 1 -0 -（CH2)サ4- (4-tBu- Ph) F H H H
1
1336 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(41ォ-CF3-Ph) F H H H
1
1
1337 H H H Me 1 -0-(CH2)4- (4-CN-Ph) F H H H
1338 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-MeO-Ph) F H H H
1339 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) F H H H
1340 H H H Me 1 -0- (CH2)4- (3, 5-diMe-Ph) F H H H
1341 H H H Me 1 -0-(CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) F H H H
1342 H H H Me 1 F H H H
1343 H H H Me 1 - 0 -（CH2)4- (2， 5-diMe-Ph) F H H H
1344 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) F H H H
1345 H H H Et 0 - (CH2)4- Ph F H H H
1346 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-F»Ph) F H H H
1347 H H H Et 0 -（CH2) 4- (4 Me-Ph) F H H H
1348 H H H Et 0 -（CH2)4- (4-Et- Ph) F H H H
1349 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-iPr-Ph) F H H H
J 350 H H H Et 0 -（CH2)4-(4-cPr Ph) F H H H
1351 H H H Et 0 -(CH2) 4-(4- tBu- Ph) F H H H
1352 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-CF3-Ph) F H H H
1353 H H H Et 0 F H H H 1354 H H H Et 0 -(CH2) 4-(4-MeO-Ph) F H H H
1355 H H H Et 0 -(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) F H H H
1356 H H H Et 0 - (CH2)4-(3 5-diMe-Ph) F H H H
1357 H H H Et 0 -(CH2) 4-(2 3-diMe-Ph) F H H H
1358 H H H Et 0 -(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) F H H H
1359 H H H Et 0 - (CH2)4- (2 5-diMe-Ph) F H H H
1360 H H H Et 0 — (CH2) 4-(3,4-diMeO-Ph) F H H H
1361 H H H Et 0 -(CH2)5-Ph F H H . H
1362 H H H Et 0 F H ■ H H
1363 H H H Et 0 -（CH2)5- (4- Me-Ph) F H H H
1364 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-Et-Ph) F H H H
1365 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) F H H H
1366 H H H Et 0 - (CH2)5-(4- cPr-Ph) F H H H
1367 H H H Et 0 -(CH2)5- (4-tBu- Ph) F H H H
1368 H H H Et 0 , -(CH2)5-(4-CF3-Ph) F H H H
1369 H H H Et 0 -(CH2) 5- (4-CM- Ph) F H H H
1370 H H H Et 0 _(CH2)4- (4- MeO-Ph) F H H H
1371 H H H Et 0 -(CH2)5- (3, 4-diMe-Ph) F H H H
1372 H H H Et 0 -（CH2)5- (3, 5-diMe-Ph) F H H H
1373 H H H, Et 0 -(CH2) 5-(2 3-diMe-Ph) F H H H
1374 H H H Et 0 -(CH2) 5- (2, 4-diMe-Ph) F H H H
1375 H H H Et 0 -（CH2)5- (2, 5-diMe-Ph) F H H H
1376 H H H Et 0 -(CH2)5-(3, 4-diMeO-Ph) F H H H
1377 H H H Et 0 -CO-(CH2)3-Ph F H H H
1378 H H H Et 0 -CO- (CH2) 3- (4-F-Ph) F H H H
1379 H H H Et 0 - CO- (CH2)3-(4- Me-Ph) F H H H
1380 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-Et-Ph) F H H H 1381 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-i.Pr-Ph) F H H H
1382 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) F H H H
1383 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) F H H H
1384 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) F H H H
1385 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-CN-Ph) F H H H
1386 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-Me0-Ph) F H H H
1387 H H H Et 0 -CO-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) F H H H
1388 H H H Et 0 - CO-(CH2)3- (3， 5-diMe-Ph) F H H H
1389 H H H Et 0 -CO- (CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) F H H H
1390 H H H Et 0 - CO- (CH2)3- (2,4-diMe- Ph) F H H H
1391 H H H Et 0 -CO- (CH2)3- (2， 5-diMe-Ph) F H H H
1392 H H H Et 0 -CO-(CH2)3- (3, 4-diMeO-Ph) F H H H
1393 H H H Et 0 -CO-(CH2)4-Ph F H H H
1394 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) F H H H
1395 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-Me-Ph) F H H H
1396 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (4- Et-Ph) F H H H
1397 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph)~ F ' H H H
1398 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) F H H H
1399 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) F H H H
1400 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) F H H H
1401 H H H Et 0 -CO- (CH2)4-(4-CN- Ph) F H H H
1402 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4- e0-Ph) F H H H
1403 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (3, 4-diMe-Ph) F H H H
1404 H H H Et 0 -CO— (CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) F H H H
1405 H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (2, 3-diMe-Ph) F H H H
1406 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(2,4-di e-Ph) F H H H
1407 H H H Et 0 -CO- (CH2)4-(2， 5-diMe-Ph) F H H H 1408 H H H Et' 0 -CO- (CH2) 4- (3， 4-diMeO-Ph) F H H H
1409 H H H Et 0 -0-(CH2)3-Ph F H H H
1410 H H H Et 0 F H H H
1411 H H . H Et 0 -0-(CH2)3-(4-Me-Ph) F H H H
1412 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-Et-Ph) F H H H
1413 H H H Et 0 - 0-(CH2)3- (4- iPr- Ph) F H H H
1414 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) F H H H o
1415 H H H Et 0 -0- o(CH2)3-(4-tBu-Ph) F H H H
。
1416 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4- CF3- Ph) F H H H 1
1
1417 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-CN-Ph) F H H H
U-
1418 H H H Et 0 , -0- (CH2)3-(4- MeO 1- Ph) F H H H
1419 H H H Et 0 - 0 -（CH2)3- (3,4- diMe-Ph) F H H H
1420 H H H Et 0 - 0-(CH2)3- (3, 5-diMe-Ph) F H ., H H
1421 H H H Et 0. - 0 -（CH2)3-(2， 3-diMe-Ph) F H H H
1422 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(2,4-diMe-Ph) F H H. H
1423 H H H Et 0 — 0 -（CH2)3-(2， 5-diHe-Ph) F H H H
1424 H H H Et 0 - 0 -（CH2)3-(3， 4-diMeO-Ph) F H H H
1425 H H H Et 0 - 0- (CH2)4- Ph F H H H
1426 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-F-Ph) F H H H
1427 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-Me-Ph) F H H H
1428 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-Et-Ph) F H H H
1429 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) F H H H
1430 H H H Et 0 -0-(CH2) 4-(4-cPr-Ph) F H H H
1431 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-tB.u-Ph) F H H H
1432 H H H Et 0 F H H H
1433 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) F H H H
1434 H H H Et 0 -0-(CH2) 4-(4- eO-Ph) F H H H 1435 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(3, 4-(iiMe-Ph) F H H H
1436 H H H Et 0 -0-(CH2) 4-(3， 5-diMe-Ph) F H H H
1437 H H H Et 0 -0-(CH2) 4-(2, 3-diMe-Ph) F H H H
1438 H H H Et 0 - 0- (CH2)4- (2,4- diMe- Ph) F H H H
1439 H H H Et 0 一 0 -（CH2)4-(2， 5-diMe-Ph) F H H H
1440 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) F H H H
1441 H H H Et 1 -(CH2)4-Ph F H H H
1442 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-F-Ph) F H H H
1443 H H H Et 1 -(CH2)4- (4- Me-Ph) F H H H
1444 H H H Et 1 -(CH2)4- (4— Et— Ph) F H H H
1445 H H H Et 1 — (CH2)4- (4-iPr-Ph) F H H H
1446 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-cPr-Ph) F , H H H
1447 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-tBu-Ph) F H H H
1448 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-CF3-Ph) F H H H
1449 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-CN-Ph) F H H H
1450 H H H Et 1 -(CH2)4-(4- eO-Ph) F H H H
1451 H H H Et 1 -(CH2)4-(3, 4- diMe- Ph) F H H H
1452 H H H Et 1 一（CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) F H H H
1453 H H H Et 1 + -(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) F H H H
1454 H H H Et 1 - (CH2)4- (2， 4-diMe-Ph) F H H H
1455 H H H Et 1 - (CH2) 4-(2, 5-diMe-Ph) F H H H
1456 H H H Et 1 一（CH2)4— (3,4-diMeO-Ph) F H H H
1457 H H H Et 1 -（CH2)5-Ph F H H H
1458 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-F-P ) F H H H
1459 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-Me-Ph) F H H H
1460 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-Et-Ph) F H H H
1461 H H H Et 1 -(CH2) 5-(4-iPr-Ph) F H H H 1462 H H H Et 1 -(CH2)5-(4- cP.r-Ph) F H H H
1463 H H H Et 1 - (CH2)5- (4- tBu- Ph) F H H H
1464 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) F H H H
1465 H H H Et 1 -(CH2)6-(4-CN-Ph) F H H H
1466 H H H Et 1 -(CH2)4- (4-MeO- Ph) F ' H H H
1467 H H H Et 1 -(CH2)5- (3,4-diMe-Ph) F H H H
1468 H H H Et 1 -(CH2)5-(3, 5-diMe-Ph) F H H H
I
1469 H H H Et 1 -(C oH 12)5-(2, 3-diMe-Ph) F H H H
。
1470 H H H Et 1 — (CH2)5— ( .2，4-diMe— Ph) F H H H
1
1471 H H H Et 1 -(CH2)5-(2, 5-diMe-Ph) F H H H
1
u_
1472 H H H Et 1 -(CH2)5-(3,4-diMeO 1 --Ph) F H H H
1473 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-Ph F H H H
1474 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-F-Ph) F H H H
1475 H H H Et 1' -CO- (CH2)3- (4-Me - Ph) F H H H
1476 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-Et-Ph) F H H H
1477 H H H Et 1 -CO- (CH2)3- (4-iPr- Ph) F H H H
1478 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- (4- cPr-Ph) F H H H
1479 H H H Et 1 -CO- (CH2)3- (4- tBu- Ph) F H H H
1480 H H H Et F H H H
1481 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-CN-Ph) F H H H
1482 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- (4- MeO- Ph) F H H H
1483 H H H Et 1 -CO- (CH2)3- (3,4-diMe- Ph) F H H H
1484 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) F H H H
1485 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) F H H H
1486 H H H Et 1 -CO- (CH2)3-(2,4- diMe- Ph) F H H H
1487 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) F H H H
1488 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(3,4-diMe0-P ) F H H H P T/JP2004/019802
1489 H H H Et 1 -C0-(CH2)4TPh F ― H H H
1490 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) F H H H
1491 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-Me-Ph) F H H H
1492 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-Et-Ph) F H H H
1493 H H H Et 1 -CO- (CH2)4-(4- iPr-Ph) F H H H
1494 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) F H H H
1495 H H H Et 1 -CO- (CH2)4- (4-tBu- Ph) F H H H
1496 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) F H H H
1497 H H H Et 1 -C0-(CHz)4-(4-CN-P ) F H H H
1498 H H H Et 1 -C0-(CH2)4- (4- MeO- Ph) F H H H
1499 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3,4-di e-Ph) F H ,H H
1500 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) F H H H
1501 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) F H H H
1502 H H H Et 1. -C0-(CH2)4-(2,4-diMe-Ph) F H H H
1503 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) F H H H
1504 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3,4-diMe0-Ph) F H H H
1505 H H H Et 1 -0-(CH2)3-Ph F H H H
1506 H H H Et 1 - 0- (CH2)3- (4- F- Ph) F H H H
1507 H H H Et 1 - 0-(CH2)3- (4 - Me - Ph) F H H H
1508 H H H Et 1 -0-(CH2) 3- (4-Et-Ph) F H H H
1509 H H H Et 1 - 0-(CH2)3- (4-iPr-Ph) F H H H
1510 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4- cPr- Ph) F H H H
1511 H H H Et 1 -0- (CH2)3- (4-tBu-Ph) F H H H
1512 H H H Et 1 - 0-(CH2)3- (4- CF3- Ph) F H H H
1513 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-CN-Ph) F H H H
1514 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-MeO-Ph) F H H H
1515 H H H Et 1 -0-(CH2) 3- (3,4-diMe-Ph) F H H H 1516 H H H Et 1 - 0 -（CH2)3-(3， 5-diMe-Ph) F H H H
1517 H H H Et 1 -0-(CH2)3- (2, 3-diMe-Ph) F H H H
1518 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) F • H H H
1519 H H H Et 1 - 0 -（CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) F H H H
1520 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3,4-di eO-Ph) F H H H
1521 H H H Et 1 -0-(CH2)4-Ph F H H H
1522 H H H Et 1 -0 -（CH2)4- (4- F-Ph) F H H H
1523 H H H Et 1 -0-(CH2)4- (4- Me- Ph) F H H H
1524 H H H Et 1 - 0-(CH2)4- (4- Et-Ph) F H H H
1525 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) F H- H H
1526 H H H Et 1 - 0-(CH2)4- (4- cPr-Ph) F H H H
1527 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) F H H H
1528 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) F H H H
1529 H H H Et 1 - 0-(CH2)4- (4- CN-Ph) F H H H
1530 H H H Et 1 - 0-(CH2)4- (4-MeO- Ph) F H H H
1531 H H H Et 1 - 0 -（CH2)4-(3， 4-diMe-Ph) F H H H
1532 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) F H H H
1533 H H H Et 1 - 0-(CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) F H H H
1534 H H H Et 1 -0- (CH2)4- (2， 4-diMe-Ph) F H H H
1535 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) F H H H
1536 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) F H H H
1537 H H H Me 0 -(CH2)4-Ph H F H H
1538 H H H Me 0 - (CH2)4-(4- F-Ph) H F H . H
1539 H H H Me 0 -(CH2) 4-(4-Me-Ph) H F H H
1540 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-Et-Ph) H F H H
1541 H H H Me 0 ~(CH2)4-(4-iPr-Ph) H F H H
1542 H H H Me 0 -(CH2) 4-(4-cPr-Ph) H F H H 1543 H H H Me 0 - (CH2) 4-(4-tBu-Ph) H F H H
1544 H H H Me 0 H F H H
1545 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-CN-P ) H F H H
1546 H H H Me 0 -(CH2)4- (4- MeO-Ph) H F H H
1547 H H H Me 0 - (CH2)4- (3， 4-diMe-Ph) H F H H
1548 H H H Me 0 - (CH2)4- (3， 5-diMe-Ph) H F H H
1549 H H H Me 0 -(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H F H H
1550 H H H Me 0 -（CH2)4- (2， 4-diMe-Ph) H F H H
1551 H H H Me 0 一（CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H F H H
1552 H H H Me 0 -(CH2)4-(3,4- 1di eO-Ph) H F H H
1553 H H H Me 0 -(CH2)5-Ph H F H H
1554 H H H Me 0 -（CH2)5- (4- F-Ph) H F H H
1555 H H H Me 0 - (CH2)5- (4-Me-Ph) H F H H
1556 H H H Me 0. -(CH2)5-(4-Et-Ph) H F H , H
1557 H H H Me 0 -（CH2)5- (4- iPr- Ph) H F H H
1558 H H H Me 0 - (CH2)5- (4-cPr- Ph) H F H H
1559 H H H Me 0 -(CH2) 5-(4-tBu-Ph) H F H H
1560 H H H Me 0 -(CH2) 5-(4-CF3-Ph) H F H H
1561 H H H Me 0 - (CH2)5- (4-CN- Ph) H F H H
1562 H H H Me 0 -（CH2)4- (4- MeO-Ph) H F H H
1563 H H H Me 0 - (CH2)5- (3, 4-diMe-Ph) H F H H
1564 H H H Me 0 -（CH 5- (3, 5-diMe-Ph) H F H H
1565 H H H Me 0 -（CH2)5- (2， 3-diMe-Ph) H F H H
1566 H H H Me 0 - (CH2)5-(2, 4-diMe-Ph) H F H H
1567 H H H Me 0 -(CH2)5-(2, 5-diMe-Ph) H F H H
1568 H H H Me 0 -(CH2)5-(3,4-di e0-Ph) H F H H
1569 H H H Me 0 - C0-(CH2)3-Ph H F H H 1570 H . H H Me 0 - CO- (CH2)3- (4 - Ph) H F H
1571 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-Me-Ph) H F H
1572 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H F H
1573 H H H Me 0 - CO- (CH2)3-(4- iPr- Ph) H F H
1574 H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (4-cPr- Ph) H F H
1575 H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (4- tBu-Ph) H F H
1576 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H F H
1577 H H H Me 0 -CO- (CH2)3-(4- CM-Ph) H F H
1
1578 H H H Me 0 - CO- (CH2)3-(4- MeO- Ph) H F H
1579 H H H Me 0 -CO- (CH2)3-(3， 4-diMe-Ph) H F H
1
1580 H H H Me 0 - CO- (CH2)3- (3， 5-diMe-Ph) H F H
1581 H H H Me • 0 -CO- (CH2)3 -（2， 3-diMe-Ph) H F H
1582 H H H Me 0 -CQ- (CH2) 3- (2, 4-diMe-Ph) H F H
1583 H H H Me 0. - CO- (CH2)3- (2, 5-diMe-Ph) H F H
1584 H H H Me 0 -CO-(CH2)3-(3,4-di eO-Ph) H F H
1585 H H H Me 0 H F H
1586 H H H Me 0 -CO-(CH2)4- (4-F-Ph) H F H
1587 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (4- Me-Ph) H F H
1588 H H H Me 0 . - C0-(CH2)4- (4- Et-Ph) H F H
1589 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H F H
1590 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H F H
1591 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (4- tBu-Ph) H F H
1592 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H F H
1593 H H H Me 0 -CO- (CH2)4- (4-CN- Ph) H F H
1594 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-Me0-Ph) H F H
1595 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H F H
1596 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H F H
Figure imgf000100_0001
ェ ェ ェ
ェ ェ ェ 工 ェ ェ ェ ェ ェ エ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ： ェ ェ ェ ェ ェ
4), ( Hh 024d Mep H H Me H--1 co— - 1624 H H H Me 0 -0 -（CH2)4- (4-C.F3- Ph) H F H H
1625 H H H Me 0 - 0- (CH2) 4- (4- CM-Ph) H F H H
1626 H H H Me 0 - 0-(CH2) 4-(4- MeO-Ph) H F H H
1627 H H H Me 0 - 0 -（CH2) 4- (3, 4-diMe-Ph) H F H H
1628 H H H Me 0 - 0-(CH2)4- (3 5-diMe-Ph) H F H H
1629 H H H Me 0 -0 -（CH2)4- (2, 3-diMe- Ph) H F H H
1630 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H F H H
1631 H H H Me 0 - 0-(CH2)4- (2 5-diMe-Ph) H F H H
1632 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(3,4-di eO-Ph) - H F H H
Figure imgf000101_0001
1651 H . H H Me 1 -(CH2)5-(4-Me.-Ph) H F H H
1652 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-Et-P ) H F H H
1653 H H H Me 1 - (CH2)5-(4- iPr-Ph) H F H H
1654 H H H Me 1 - (CH2)5- (4-cPr-Ph) H F H H
1655 H H H Me 1 - (CH2)5- (4- tBu-Ph) H F H H
1656 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H F H H
1657 H H H Me 1 - (CH2)5- (4- CN-Ph) H F H H
1658 H H H. Me 1 - (CH2)4- (4-MeO-Ph) H F H H
1659 H H H Me 1 -(CH2) 5-(3, 4-diMe-Ph) H F H H
1660 H H H Me 1 -(CH2)5-(3, 5-diMe-Ph) H F H H
1661 H H H Me 1 -(CH2)5-(2, 3-diMe-Ph) H F H H
1662 H H H Me 1 -(CH2)5-(2, 4-diMe-Ph) H F H H
1663 H H H Me 1 -(CH2)5-(2, 5-diMe-Ph) H F H H
1664 H H H Me 1. - (CH2)5- (3,4- diMeO-Ph) H F H H
1665 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-Ph H F H H
1666 H H H Me 1 - CO-(CH2)3- (4- F- Ph) H F H H
1667 H H H Me 1 -CO- (CH2)3-(4- Me-Ph) H F H H
1668 H H H Me 1 - CO- (CH2)3- (4- Et- Ph) H F H H
1669 H H H Me 1 · -CO- (CH2)3— (4-iPr— Ph) H F H H
1670 H H H Me 1 -CO- (CH2)3- (4-cPr-Ph) H F H H
1671 H H H Me 1 - C0-(CH2)3-(4- tBu- Ph) H F H H
1672 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H F H H
1673 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H F H H
1674 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-Me.0-Ph) H F H. H
1675 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H F H H
1676 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H F H H
1677 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) . H F H H 1678 H . H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H F H H
1679 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 5-cliMe-Ph) H F H H
1680 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) H F H H
1681 H H H Me 1 - CO- (CH2)4-Ph H F H H
1682 H H H Me 1 - CO- (CH2)4-(4- F-Ph) H F H H
1683 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-Me-Ph) H F H H
1684 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-Et-Ph) H F H H
1685 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H F H H
1686 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4-cPr- Ph) H F H H
1687 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H F H H
1688 H H H Me 1 -CO- (CH2)4-(4-CF3- Ph) H F H H
1689 H H H Me 1 -C0-(CH2)4- (4- CN-Ph) H F H H
1690 H H H Me 1 -CO-(CH2)4-(4-MeO-Ph) . H F H H
1691 H H H Me 1 , -C0-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H F H H
1692 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H F H H
1693 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H F H H
1694 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H F H H
1695 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H F H H
1696 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (3，4- diMeO- Ph) H F H H
1697 H H H Me 1 -0-(CH2)3-Ph H F H H
1698 H H H Me 1 -0- (CH2)3- (4-F- Ph) H F H H
1699 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-Me-Ph) H F H H
1700 H H H Me 1 - 0- (CH2)3- (4- Et- Ph) H F H H
1701 H H H Me 1 -0- (CH2)3— (4-iPr- Ph) H F H H
1702 H H H Me 1 - 0- (CH2)3- (4-cPr- Ph) H F H H
1703 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H F H H
1704 H H H Me 1 - 0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) • H F H H 1705 H H H Me 1 - 0-(CH2)3- (4- C.N- Ph) H F H H
1706 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H F H H
1707 H H H Me 1 -0-(CH2) 3- (3, 4-diMe-Ph) H F H H
1708 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H F H H
1709 H H H Me 1 - 0 -（CH2)3- (2， 3-diMe-Ph) H F H H
1710 H H H Me 1 H F H H
1711 H H H Me 1 -0- (CH2)3— (2， 5-diMe-Ph) H F H H o
1712 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3, 4-diMeO-Ph) H F H H 工
1713 H H H Me 1 -0 -（CH2)4-Ph H F H H
1714 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-F-Ph) H F H H
1715. H H H Me 1 ' -0— (CH2)4-(4 - Me-Ph) H F H H
1716 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-Et-Ph) H F H H
1717 H H H Me 1 - 0-(CH2)4- (4-iPr-Ph) H F H H
1718 H H H Me 1 -0 -（CH2)4-(4- cPr-Ph) H F H H
1719 H H H Me 1 - 0- (CH2)4- (4-tBu- Ph) H F H H
1720 H H H Me 1 - 0 -（CH2)4- (4- CF3-Ph) H F H H
1721 H . . H H Me 1 -0 -（CH2)4- (4- CN- Ph) H F H H
1722 H H H Me 1 . -0-(CH2)4-(4-Me0-Ph) H F H H
1723 H H H Me 1 .- 0-(CH2)4- (3， 4-diMe-Ph) H F H H
1724 H . H H Me 1 - 0 -（CH2)4- (3， 5-diMe-Ph) H F H H
1725 H H H Me 1 - 0 -（CH2)4- (2, 3-diMe-Ph) H F H H
1726 H H H Me 1 - 0-(CH2)4-(2， 4-diMe-Ph) H F H H
1727 H H H Me 1 - 0 -（CH2)4- (2， 5-diMe-Ph) H F H H
1728 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(3,4-di eO-Ph) H F H H
1729 H H H Et 0 -(CH2) 4-Ph H F H H
1730 H H H Et 0 -(CH2) 4- (4-F - Ph) H F H H
1731 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-Me-Ph) H F H H TJP2004/019802
1732 H . H H Et 0 ~(CH2)4-(4-Et-Ph) H F H H
1733 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-iPr-Ph) H F H H
1734 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-cPr-Ph) H F H H
1735 H H H Et 0 -(CH2) 4-(4- tBu- Ph) ' H F H H
1736 H H H Et 0 H F H H
1737 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-CN-Ph) H F H H
1738 H H H Et 0 "-(CH2)4-(4-Me0-Ph) H F H H
1
1739 H H H Et 0 - (CH2)4- (3， 4-diMe-Ph) H F H H ェ
1740 H H H Et 0 _(CH2)4-* · ( 13， 5-diMe-Ph) H F H H 寸
1741 H H H Et 0 -(CH2)4- (2， 31-diMe-Ph) H F H H
1742 H' H H Et 0 -(CH2) 4 -（2 I
， 4-diMe-Ph) H F H H
1743 H H H Et 0 -(CH2)4- (2, 5-diMe-Ph) H F H H
1744 H H H Et 0 -（CH2)4- (3, 4-diMeO-Ph) H F H H
1745 H H H Et 0 -(CH2)5-Ph H F H H
1746 H H . H Et 0 -(CH2)5-(4-F-P ) H F H H
1747 H H H Et 0 -（CH2)5-(4- Me- Ph) H F H H
1748 H H H Et 0 - (CH2)5- (4- Et-Ph) H F H H
1749 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) H F H H
1750 H H H Et 0 -（CH2)S- (4-cPr- Ph) H F H H
1751 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-tBu-Ph) H F H H
1752 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H F H H
1753 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-CN-Ph) H F H H
1754 H H H Et 0 -(CH2) 4- (4-MeO- Ph) H F H H
1755 H H H Et 0 -(CH2)5- (3, 4-diMe-Ph) H F H H
1756 H H H Et 0 -(CH2) 5- (3, 5-diMe-Ph) H F H H
1757 H H H Et 0 -(CH2) 5- (2, 3-diMe-Ph) H F H H
1758 H H H Et 0 -(CH2) 5-(2, 4-diMe-Ph) H F H H 1759 H . H H Et 0 -(CH2)5- (2， 5-di.Me-Ph) H F H
1760 H H H Et 0 -(CH2) 5- (3， 4-diMeO-Ph) H F H
1761 H H H Et 0 -CO-(CH2)3-Ph H F H
1762 H H H Et 0 -CO- (CH2)3- (4- F-Ph) H F H
1763 H H H Et 0 — CO- (CH2)3- (4- Me-Ph) H F H
1764 H H H Et 0 - CO- (CH2)3- (4-Et- Ph) H F H
1765 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H F H
1766 H H H Et 0 - CO-(CH2)3- (4- cPr-Ph) H F . H
1767 H H H Et 0 -CO- (CH2)3- (4- tBu- Ph) H F H
1768 H H H Et 0 -CO- (CH2)3-(4- CF3-Ph) H F H
1769 H H H Et 0 - CO- (CH2)3- (4- CM- Ph) H F H
1770 . H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-Me0-Ph) H F H
1771 H H H Et 0 - CO-(CH2)3- (3.， 4-diMe-Ph) H F H
1772 H H H Et 0. -CO-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H F H
1773 H H H Et 0 - CO-(CH2)3- (2， 3-diMe-Ph) H F H
1774 H H H Et 0 -CO-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H F H
1775 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H F H
1776 H H H Et 0 -CO- (CH2)3- (3, 4-diMeO-Ph) H F H
1777 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- Ph H F H
1778 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) H F H
1779 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (4- Me- Ph) H F H
1780 H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (4- Et-Ph) H F H
1781 H H H Et 0 - C0-(CH2)4- (4- iPr- Ph) H F H
1782 H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (4- cP.r-Ph) H F H
1783 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H F H
1784 H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (4-CF3-Ph) H F H
1785 H H H Et 0 -C0-(CH2)4 - (4-CN-Ph) . H F H 1786 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (4- MeO- Ph) H F H H
1787 H H H Et 0 - CO- (CH2)4-(3， 4-diMe-Ph) H F H H
1788 H H H Et 0 - C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H F H H
1789 H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) H F H H
1790 H H H Et 0 - CO- (CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H F H H
1791 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (2, 5-diMe-Ph) H F H H
1792 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) H F H H
1793 H H H Et 0 -0 -（CH2)3-Ph H F H H
O
1794 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-F-Ph) H F H H
1795 H H H Et 0 -0 - (CH2)3-(4-Me-Ph) H F ' H H
I
a.
1796 H H H Et 0 - 0-(CH2)3- (4-Et-Ph) H F H H
1797 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H F H H
1798 H H H Et 0 -0 -（CH2)3- (4-cPr- Ph) H F H H
1799 H H H Et 0. -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H F H H
1800 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H F H H
1801 H H H Et 0 - 0 -（CH2)3-(4- CN-Ph) H F H H
1802 H H H Et 0 -0-(CHz)3-(4-MeO-Ph) H F H H
1803 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H F H H
1804 H H H Et 0 -0- (CH2)3- (3， 5-diMe-Ph) H F H H
1805 H H H Et 0 - 0-(CH2)3- (2， 3-diMe-Ph) H F H H
1806 H H H Et 0 - 0 -（CH2)3- (2， 4-diMe-Ph) H F H . H
1807 H H H Et 0 -0-(CH2)3— (2, 5-diMe-Ph) H F H H
1808 H H H Et 0 - 0-(CH2)3- (3, 4-diMeO-Ph) H F H H
1809 H H H Et 0 H F H H
1810 H H H Et 0 - 0-(CH2) 4-(4-F-Ph) H F H H
1811 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-Me-Ph) H F H H
1812 H H H Et 0 -0-(CH2)4- (4-Et-Ph) . H F H H 1813 H . H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H F H H
1814 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H F H H
1815 H H H Et 0 -0- (CH2)4- (4- tBu- Ph) H F H H
1816 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H F H H
1817 H . H H Et 0 -0-(CH2)4- (4-CN-Ph) H F H H
1818 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4- eO-Ph) H F H H
1819 H H H Et 0 - 0- (CH2)4 -（3， 4-diMe-Ph) H F H H
1820 H H H Et 0 - 0-(CH2)4-(3， 5-diMe-Ph) H F H H
1821 H H H Et 0 - 0 -（CH2)4-(2， 3-diMe-Ph) H F H H
1822 H H H Et 0 -0- (CH2)4-(2， 4-diMe-Ph) H F H H
1823 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H F H H
1824 H H H Et 0 -0 -（CH2)4-(3， 4-diMeO-Ph) H F H H
1825 H H H Et 1 ~(CH2)4-Ph H F H H
1826 H H H Et 1 -（CH2) 4-(4-F-Ph) H F H H
1827 H H H Et 1 - (CH2) 4-(4- e-Ph) H F H H
1828 H H H Et 1 ' - (CH2)4- (4- Et-Ph) H F H H
1829 H H H Et 1 ~(CH2)4-(4-iPr-Ph) H F H H
1830 . H H H Et 1 -（CH2)4-(4- cPr-Ph) H F H H
1831 H H H Et 1 . -(CH2)4- (4-tBu- Ph) H F H H
Figure imgf000108_0001
1833 H H H Et 1 - (CH2) 4- (4-CN-Ph) H F H H
1834 H H H Et 1 ~(CH2)4-(4- e0-Ph) H F H H
1835 H H H Et 1 -（CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H F H H
1836 H H H Et 1 - (CH2)4-(3， 5-diMe-Ph) H F H H
1837 H H H Et 1 -(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H F H H
1838 H H H Et 1 -(CH2) 4- (2, 4-diMe-Ph) H F H H
1839 H H H Et 1 -(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) . H F H H 1840 H H H Et 1 -(CH2)4- (3,4- diMeO- Ph) H F H H
1841 H H H Et 1 - (CH2)5-Ph H F H H
1842 H H H Et 1 - (CH2)5-(4- F- Ph) . H F H H
1843 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-Me-Ph) H F H H
1844 H H H Et 1 - (CH2)5-(4- Et-Ph) H F H H
1845 H H H Et 1 - (CH2)5- (4- iPr- Ph) H F H H
1846 H H H Et 1 -(CH2)5- (4- cPr-Ph) H F H H
1847 H H H Et 1 -(CH2)5- (4- tBu- Ph) H F H H
1848 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H F H H
1849 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-CN-Ph) H F H H
1850 H H H Et 1 -(CH2) 4-(4-MeO-Ph) H F H H
1851 H H H Et 1 -(CH2)5-(3,4-diMe-Ph) H F H H
1852 H H H Et 1 -(CH2)5-(3, 5-diMe-Ph) H F H H
1853 H H H Et 1 -(CH2) 5- (2, 3-diMe-Ph) H F H H
1854 H H H Et 1 -（CH2)5-(2， 4-diMe-Ph) H F H H
1855 H H H Et 1 — (CH2)5-(2, 5-diMe-Ph) H F H H
1856 H H H Et 1 -(CH2) 5— (3，4— diMeO-Ph) H F H H
1857 H H H Et 1 - CO -（CH2)3 - Ph H F H H
1858 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- (4- F- Ph) H F H H
1859 H H H Et 1 -CO- (CH2) 3- (4-Me-Ph) H F H H
1860 H H H Et 1 -CO- (CH2)3- (4- Et- Ph) H F H H
1861 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-iPr-P ) H F H H
1862 H H H Et 1 - CO-(CH2)3- (4- cPr- Ph) H F H H
1863 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H F H H
1864 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H F H H
1865 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H F H H
1866 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(4-MeO-Ph) . H F H H 1867 H . H H Et 1 -C0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H F H H
1868 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H F H H
1869 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H F H H
1870 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H F H H
1871 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H F H H
1872 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(3,4-diMe0-Ph) H F H H
1873 H H H Et 1 - C0-(CH2)4-Ph H F H H
1874 H H H Et 1 :C0-(CH2)4-(4-F-Ph) H F H H
1875 H H H Et 1 -CO- (CH2)4- (4-Me-Ph) H F H H
1876 H H H Et 1 - CO- (CH2)4- (4- Et- Ph) H F H H
1877 H H H Et 1 - CO- (CH2)4- (4- iPr- Ph) H F H H
1878 H H ' H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H F H H
1879 H H H Et 1 -C0-(CH2) 4-(4-tBu-Ph) H F H H
1880 H H H Et 1 , -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H F H H
1881 H H H Et 1 - CO- (CH2)4- (4- CN-Ph) H F H H
1882 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-Me0-Ph) H F H H
1883 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H F H H
1884 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H - F H H
1885 H H H Et 1 C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H F H H
1886 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H F ' H H
1887 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H F H H
1888 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) H F H H
1889 H H H Et 1 - 0- (CH2)3 - Ph H F H H
1890 H H H Et 1 -0- (CH2)3-(4-F-Ph) H F H H
1891 H H H Et 1 -0-(CH2) 3- (4-Me-Ph) ' H F H H
1892 H H H Et 1 — 0— (CH2)3-(4- Et-Ph) H F H H
1893 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) . H F H H 1894 H H H Et 1 - 0-(CH2)3- (4-cPr- Ph) - H F H H
1895 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H F H H
1896 H H H Et 1 -0- (CH2)3- (4- CF3-Ph) H F H H
1897 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H F H H
1898 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H F H H
1899 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H F H H
1900 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H F H H
1901 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H F H H o
1902 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H F H H ェ
1903 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H F H H
I
1904 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3, 4-diMeO-Ph) H F H H
1905 H H H Et H F H H
1906 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-F-Ph) H F H Ή
1907 H H H Et 1. -0-(CH2)4-(4-Me-Ph) H F H H
1908 H H H Et 1 - 0- (CH2)4-(4- Et-Ph) H F H H
1909 H H H Et. 1 -0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H F H H
1910 H H H Et 1 - 0- (CH2)4- (4- cPr- Ph) H F H H
1911 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H F H H
1912 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H F H H
1913 H H H Et 1 - 0- (CH2)4-(4- CN- Ph) H F H H
1914 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-MeO-Ph) H F H H
1915 H H H Et 1 -0-(CH2) 4-(3, 4-diMe-Ph) H F H H
1916 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H F H H
1917 H H H Et 1 -0-(CH2) 4-(2, 3-di.Me-Ph) H F H H
1918 H H H Et 1 -0-(CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) H F H H
1919 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H F H H
1920 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(3,4-diMe0-Ph) H F H H 1921 H . H H Me 0 -（CH2)4- P.h CI H H H
1922 H H H Me 0 -（CH2) 4-(4-F-Ph) CI H H H'
1923 H H H Me 0 ~(CH2)4-(4-Me-Ph) CI H H H
1924 H H H Me 0 ~(CH2) 4-(4- Et - Ph) CI H H H
1925 H H H Me 0 CI H H H
1926 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-cPr-Ph) CI H H H
1927 H H H Me 0 -（CH2)4-(4- tBu-Ph) CI H H H
1
1928 H H H Me 0 -（CH2)4-(4- CF3-Ph) CI H H H
ェ
ェ
1929 H H H Me 0 ~(CH2)4- (4-CN-Ph) CI H . H H
1
1930 H H H Me 0 - (CH2)4- (4- 1MeO-Ph) CI H H H
1931 H H H Me 0 -(CH2)4- (3,4-diMe-Ph) CI H H H
1932 H H H Me 0 _(CH2)4- (3， 5-diMe-Ph) CI H H H
1933 H H H Me 0 -（CH2)4- (2， 3- diMe-Ph) CI H H H
1934 H H H Me 0. -(CH2)4-(2， 4-diMe-Ph) CI H H H
1935 H H H Me 0 -（CH2)4-(2， 5-diMe-Ph) CI H H H
1936 H H H Me 0 - (CH2)4- (3， 4-diMeO-Ph) CI H H H
1937 H H H Me 0 -(CH2)5-Ph CI H H H
1938 H H H Me 0 CI H H H
1939 H H H Me 0 - (CH2)5-(4- Me- Ph) CI H H H
1940 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-Et-Ph) CI H H H
1941 H H H Me 0 -（CH2)5- (4- iPr-Ph) CI H H H
1942 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-cPr-Ph) CI H H H
1943 H H H Me 0 -(CH2) 5-(4-tBu-Ph) CI H H H
1944 H H H Me 0 - (CH2)5- (4- CF3- Ph) CI H H H
1945 H H H Me 0 - (CH2) 5- (4-CN-Ph) CI H H H
1946 H H H Me 0 -(CH2) 4-(4-MeO-Ph) CI H H H
1947 H H H Me 0 -(CH2) 5- (3,4-diMe-Ph) CI H H H 1948 H . H H Me 0 -(CH2)5- (3， 5-diMe-Ph) . CI H H H
1949 H H H Me 0 -(CH2)5-(2, 3-diMe-Ph) CI H H H
1950 H H H Me 0 -(CH2)5-(2, 4-diMe-Ph) CI H H H
1951 H H H Me 0 - (CH2)5- (2， 5-diMe-Ph) CI H H H
1952 H H H Me 0 -(CH2)5- (3， 4-diMeO-Ph) CI H H H
1953 H H H Me 0 -CO-(CH2)3-Ph CI H H H
1954 H H H Me 0 - CO- (CH2)3- (4-F-Ph) CI H H H
1955 H H H Me 0 -CO- (CH2) 3- (4- Me-Ph) CI H H H
1956 H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (4-Et-Ph) CI H H H
1957 H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (4-iPr-Ph) CI H H H
1958 H H H Me 0 - CO- (CH2)3- (4- cPr- Ph) CI H H H
1959 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) CI H H H
1960 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) CI H H H
1961 H H H Me 0. - CO- (CH2)3-(4- CM- Ph) CI H ' H H
1962 H H H Me 0 -CO-(CH2)3-(4-MeO-Ph) CI H H H
1963 H H H ' e 0 -CO- (CH2)3- (3， 4-diMe-Ph) CI H H H
1964 H H H Me 0 一 CO— (CH2)3— (3， 5-diMe-Ph) CI H H H
1965 H H H Me 0 - CO— (CH2)3— (2， 3-diMe-Ph) CI H H H
1966 H H H Me 0 - CO- (CH2)3- (2， 4-diMe-Ph) CI H H H
1967 H H H Me 0 -CO-(CH2)3- (2， 5-diMe-Ph) CI H H H
1968 H H H Me 0 - CO- (CH2)3-(3, 4-diMeO-Ph) CI H H H
1969 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-Ph CI H H H
1970 H H H Me 0 -CO- (CH2)4- (4-F-Ph) CI H H H
1971 H H H Me 0 -CO- (CH2)4-(4- Me-Ph) CI H H H
1972 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-Et-Ph) CI H H H
1973 H H H Me 0 - CO-(CH2)4- (4-iPr-Ph) CI H H H
1974 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) CI H H H 1975 H . H H Me 0 -CO- (CH2)4-(4-tBu-Ph) CI H H
1976 H H H Me 0 CI H H
1977 H H H Me 0 -CO- (CH2) 4-(4-CN-Ph) CI H H
1978 H H H Me 0 -CO-(CH2)„-(4-MeO-Ph) CI H H
1979 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) CI H H
1980 H H H Me 0 - C0-(CH2)4-(3， 5-diMe-Ph) CI H H
1981 H H H Me 0 - CO -（CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) CI H H
I
o
1982 H H H Me 0 - CO- ( 1CH2)4-(2,4- diMe- Ph) CI H H
1983 H H H Me 0 -C0-(CH2) 4-(2， 5-diMe-Ph) CI H H
1
1984 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(3,4寸-diMe0-Ph) CI H H
1
1985 H H H Me 0 - 0 -（CH2);-Ph 1 CI H H
1986 H H H Me 0 - 0-(CH2)3-(4- F- Ph) CI H H
1987 H H H Me 0 -0- (CH2)3- (4- Me-Ph) CI H H
1988 H H H Me 0 - 0 -（CH2)3- (4- Et- Ph) CI H H
1989 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) CI H H
1990 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) CI H H
1991 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) CI H H
1992 H H H Me 0 - 0 -（CH2)3-(4- CF3- Ph) CI H H
1993 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-CN-Ph) CI H H
1994 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-MeO-Ph) CI H H
1995 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) CI H H
1996 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) CI ' H H
1997 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) CI H H
1998 H H H Me 0 - 0 -（CH2)3- (2, 4-di.Me-Ph) CI H H
1999 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(2， 5-diMe-Ph) CI H H
2000 H H H Me 0 - 0 -（CH2)3- (3，4-diMeO-Ph) CI H H
2001 H H H Me 0 - 0- (CH2)4 - Ph CI H H 2002 H . H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-F-Ph) CI H H H
2003 H * H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-Me-Ph) CI H H H
2004 H H H Me 0 -0-(CH2) 4-(4-Et-Ph) CI H H H
2005 H H H Me 0 - 0-(CH2)4- (4- iPr- Ph) CI H H H
2006 H H H Me 0 - 0 -（CH2)4- (4- cPr- Ph) CI H H . H
2007 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) CI H H H
2008 H H H , Me 0 - 0-(CH2)4- (4- CF3- Ph) CI H H H
2009 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) CI H H H 工
^ '
2010 H H H Me 0 - 0- (CH 12)4- (4-MeO-Ph) CI H H H
2011 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) CI H H H
1
2012 H H H Me 0 — 0-(CH2)4-(3， 5— diMe-Ph) CI H H H
2013 H H H Me 0 — 0-(CH2)4— (2， 3-diMe-P 、—h) CI H H H
2014 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(2,.4-diMe-Ph) CI H H H
2015 H H H Me 0, - 0-(CH2)4- (2， 5-diMe-Ph) CI H H H
2016 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) CI H H H
2017 H y H Me 1 -(CH2)4-Ph CI H H H
2018 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-F-Ph) CI H H H
2019 H H H Me 1 - (CH2)4 -（4 - Me-Ph) CI H H H
2020 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-Et-Ph) CI H H H
2021 H H H Me 1, -(CH2)4-(4-iPr-Ph) CI H H H
2022 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-cPr-Ph) CI H H H
2023 H H H Me 1 ~(CH2)4-(4-tBu-Ph) CI H H H
2024 H H H Me 1 -(CH2) 4-(4-CF3-Ph) CI H H H
2025 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-CN-Ph) CI H H H
2026 H H H Me 1 -(CH2) 4-(4- eO-Ph) CI H H H
2027 H H H Me 1 CI H H H
2028 H H H Me 1 -(CH2)4- (3, 5-diMe-Ph) CI H H H 2029 H . H H Me 1 - (CH2)4- (2， 3-djMe-Ph) CI H H H
2030 H H H Me 1 -(CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) CI H H H
2031 H H H Me 1 -(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) CI H H H
2032 H H H Me 1 CI H H . H
2033 H H H Me 1 -（CH2)5 - Ph CI H H H
2034 H H H Me 1 - (CH2)5- (4- F- Ph) CI H H H
2035 H H H Me 1 — (CH2)5— (4-Me— Ph) CI H H H
2036 H H H Me 1 CI H H H
2037 H H H Me 1 - (CH2)s-(4- iPr-Ph) CI H H H
2038 H H H Me ' 1 -（CH2)5- (4-cPr-Ph) CI H H H m
2039 H H H Me 1 - (CH2)5- (4- tBu-Ph) CI H H H
2040 H H H Me 1 - (CH2)5- (4-CF3- Ph) CI H H H
2041 H H H Me 1 -(CH2)5- (4-CN-Ph) CI H H H
2042 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) CI H H H
2043 H H H Me 1 -(CH2)5-(3, -diMe-Ph) CI H H H
2044 H H H Me 1 -（CH2) 5 -（3， 5-diMe-Ph) CI H H H
2045 H H H Me 1 - (CH2)5- (2, 3-diMe-Ph) CI H H H
2046 H H H Me 1 -（CH2) 5 -（2, 4-diMe-Ph) CI H H . H
2047 H H H Me 1 -（CH2) 5 -（2， 5-diMe-Ph) CI H H H
2048 H H H Me 1 -(CH2)5-(3, 4-diMeO-Ph) CI H H H
2049 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-Ph CI H H H
2050 . H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-F-Ph) CI H H H
2051 H H H Me 1 - CO- (CH2)3-(4- Me- Ph) CI H H H
2052 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-E.t-Ph) CI H H H
2053 H H H Me 1 - CO- (CH2)3- (4-iPr- Ph) CI H H H
2054 H H H Me 1 -CO- (CH2)3- (4-cPr- Ph) CI H H H
2055 H H H Me 1 - CO- (CH2)3-(4- tBu-Ph) CI H H H 2056 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) CI H H H
2057 H H H Me 1 - CO- (CH2)3- (4-CN- Ph) CI H H H
2058 H H H Me 1 - CO- (CH2)3- (4- MeO-Ph) CI H H H
2059 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(3,4-di e-Ph) CI H H H
2060 H H H Me 1 -CO- (CH2)3-(3， 5-diMe-Ph) CI H H H
2061 H H H Me 1 - CO- (CH2)3-(2， 3- diMe- Ph) CI H H H
2062 H H H Me 1 — CO— (CH2)3— (2，4-diMe— Ph) CI H H H
2063 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) CI H H H
2064 H H H Me 1 - CO- (CH2)3-(3，4- diMeO- Ph) CI H H H
2065 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- Ph CI H H H
2066 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) CI H H H
2067 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4- e-Ph) CI H H H
2068 H H H Me 1 - CO- (CH2)4-(4- Et-Ph) CI H H H
2069 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) CI H H H
2070 H H H Me 1 -CO- (CH2)4- (4- cPr-Ph) CI H H H
2071 H H H Me 1 - CO- (CH2)4-(4-tBu- Ph) CI H H H
2072 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) CI H H H
2073 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4-CN - Ph) CI H H H
2074 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4- MeO- Ph) CI H H H
2075 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) CI H H H
2076 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) CI H H H
2077 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) CI H H H
2078 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2,4-diMe-Ph) CI H H H
2079 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-d.iMe-Ph) CI H H H
2080 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3,4-di e0-Ph). CI H H H
2081 H H H Me 1 -0-(CH2)3-Ph CI H H H
2082 H H H Me 1 - 0- (CH2)3-(4-F-Ph) CI H H H 2083 H . H H Me 1 -0-(CH2)3-(4- .e-Ph) CI H H H
2084 H H H Me 1 - 0- (CH2)3-(4- Et- Ph) CI H . H • H
2085 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) CI H H H
2086 H H H Me 1 ' - 0- (CH2)3- (4-cPr- Ph) CI H H H
2087 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-tBu-P ) CI H H H
2088 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) CI H H H
2089 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-CN-Ph) CI H H H o
2090 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4- eO-Ph) CI H H H
2091 H H H Me 1 -0-(CH2)3- 1(3, -diMe-Ph) CI H H H
2092 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) CI H H H
2093 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) CI H H H
2094 H H H Me CI H H H
2095 H H H Me 1 -0-(CH2) 3- (2, 5-diMe-Ph) CI H H H
2096 H H H Me 1. - 0- (CH2)3- (3 4-diMeO-Ph) CI H H H
2097 H H H Me 1 -0-(CH2)4-Ph CI H H H
2098 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-F-Ph) CI H H H
2099 H H H Me 1 - 0- (CH2)4- (4- Me-Ph) CI •H H H
2100 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-Et-Ph) CI H H H
2101 H H H Me 1 - 0- (CH2)4- (4- iPr- Ph) CI H H H
2102 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-c?r-Ph) CI H H H
2103 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) CI H H H
2104 H H H Me 1 - 0- (CH2)4- (4- CF3- Ph) CI H H H
2105 H H H Me 1 - 0- (CH2)4- (4- CN- Ph) CI H H H
2106 H H H Me ' 1 -0-(CH2) 4-(4-MeO-Ph) CI H H H
2107 H H H Me 1 -0-(CH2)4- (3, 4-diMe-Ph) CI H H H
2108 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) CI H H H
2109 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) CI H H H 2110 H . H H Me 1 -0-(CH2)4-(2,4-d.i e-Ph) CI H H H
2111 H H H Me 1 -0— (CH2)4— (2 5-diMe-Ph) CI H H H
2112 H H H Me 1 - 0-(CH2) 4-(3,4-diMeO-Ph) CI H H H
2113 H H H Et 0 -（CH2) 4-Ph CI H H H
2114 H H H Et 0 CI H H H
2115 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-Me-Ph) CI H H H
2116 H H H Et 0 -(CH2) 4-(4-Et - Ph) CI H H H
1
2117 H H H Et 0 CI H H H
2118 H H H Et 0 一 (CH2)4- I (4-cPr- Ph) CI H H H
2119 H H H Et 0 -(CH2)4-(4- 1tBu-Ph) CI H H H a.
2120 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-CF31-Ph) CI H H H
2121 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-CN-Ph) CI H H H
2122 H H H Et 0 -（CH2)4- (4- MeO-Ph) CI H H H
2123 H H. H Et 0, -(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) CI H H H
2124 H H H Et 0 - (CH2)4- (3 5-diMe-Ph) CI H H H
2125 H H H Et 0 -（CH2) 4 -（2, 3-diMe-Ph) CI H H H
2126 H H H Et 0 -（CH2)4- (2 4— diMe- Ph) CI H H H
2127 H H H Et 0 :(CH2) 4- (2 5-diMe-Ph) CI H H H
2128 H H H Et 0 -(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) CI H H H
2129 H H H Et 0 -（CH2)5 - Ph CI H H H
2130 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-F-Ph) CI H H H
2131 H H H Et 0 -（CH2) 5- (4- Me-Ph) CI H H H
2132 H H H Et 0 -（CH2)5-(4- Et- Ph) CI H H H
2133 H H H Et 0 -(CH2)5- (4- iPr- Ph) CI H H H
2134 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-cPr-Ph) CI H H H
2135 H H H Et 0 -(CH2) 5- (4-tBu-Ph) CI H H H
2136 H H H Et 0 CI H H H 2137 H . H H Et 0 -(CH2)5-(4-CNrPh) CI H H H
2138 H H H Et 0 -（CH2)4- (4-MeO-Ph) CI H H H
2139 H H H Et 0 -(CH2) 5- (3, 4-diMe-Ph) CI H H H
2140 H H H Et 0 -(CH2) 5-(3， 5-diMe-Ph) CI H H H
2141 H H H Et 0 -（CH2) 5- (2, 3-di e-Ph) CI H H H
2142 H H H Et 0 - (CH2)5- (2, 4-diMe-Ph) CI H H H
2143 H H H Et 0 - (CH2)5-(2, 5-diMe-Ph) CI H H H
2144 H H H Et 0 -(CH2) 5-(3， 4-diMeO-Ph) CI H H H
2145 H H H Et 0 -CO- (CH2)3- Ph CI H H H
2146 H H H Et 0 -CO- (CH2)3-(4- F-Ph) CI H H H
2147 H H H Et 0 -CO- (CH2)3-(4- Me- Ph) CI H H H
2148 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-Et-Ph) CI H H H
2149 H H H Et 0 - CO-(CH2)3- (4-iPr- Ph) CI H H H
2150 H H H Et 0. -C0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) CI H Ή H
2151 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) CI H H H
2152 H H H Et 0 -CO-(CH2)3-(4-CF3-Ph) CI H H H
2153 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-CN-Ph) CI H H H
2154 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-Me0-Ph) CI H H H
2155 H H H Et 0 - CO- (CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) CI H H H
2156 H H H Et 0 - CO- (CH2)3- (3， 5-diMe-Ph) CI H H H
2157 H H H Et 0 - CO- (CH2)3- (2， 3-diMe-Ph) CI H H H
2158 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) CI H H H
2159 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) CI H H H
2160 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(3, 4-diMeO-Ph) CI H H H
2161 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-Ph CI H H H
2162 H H H Et 0 -C0-(CH2) 4-(4-F-Ph) CI H H H
2163 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-Me-Ph) CI H H H 2164 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-Et-Ph) CI H H
2165 H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (4-iPr- Ph) CI H H
2166 H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (4-cPr-Ph) CI H H
2167 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (4- tBu-Ph) CI H H
2168 H H H Et 0 - CO- (CH2)4-(4- CF3-Ph) CI H H
2169 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (4- CN-Ph) CI H H
2170 H H H Et 0 - CO-(CH2) 4-(4-MeO-Ph) CI H H
2171 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) CI H H
2172 H H H Et 0 - C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) CI H H
2173 H H H Et 0 -C0-(CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) CI H H
2174 H H H Et 0 - C0-(CH2)4- (2， 4-diMe-Ph) CI H H
2175 H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (2， 5-diMe-Ph) CI H H
2176 H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (3，4- diMeO- Ph) CI H . H
2177 H H H Et 0. 一 0-(CH2)3- Ph CI H H
2178 H H H Et 0 - 0- (CH2)3-(4- F - Ph) CI H H
2179 H H H Et 0 - 0-(CH2)3-(4- Me-Ph) CI H H
2180 H H H Et 0 -0 -（CH2)3- (4- Et- Ph) CI H H
2181 H H H Et 0 - 0- (CH2)3- (4- iPr- Ph) CI H H
2182 H H H Et 0 . -0- (CH2)3-(4- cPr- Ph) CI H H
2183 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) CI H H
2184 H H H Et 0 - 0 -（CH2)3- (4- CF3 - Ph) CI H H
2185 H H H Et 0 - 0- (CH2)3-(4- CN-Ph) . CI H H
2186 H H H Et 0 - 0- (CH2)3- (4- MeO-Ph) CI H H
2187 H H H Et 0 -0-(CH2) 3- (3, 4-diMe-Ph) CI H H
2188 H H H Et 0 - 0-(CH2)3-(3， 5-diMe-Ph) CI H H
2189 H H H Et 0 -0- (CH2)3-(2; 3-diMe-Ph) CI H H
2190 H H H Et 0 -0-(CH2) 3- (2, 4-diMe-Ph) CI H H 2191 ,Η . H H Et 0 - 0- (CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) CI H H H
2192 H H H Et 0 -0— (CH2)3— (3 4-diMeO-Ph) CI H H H
2193 H H H Et 0 -0-(CH2)4-Ph CI H H H
2194 H H H Et 0 -0-(CH2)4- (4-F-Ph) CI H H H
2195 H H H Et 0 - 0-(CH2)4- (4-Me-Ph) CI H H H
2196 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-Et-Ph) CI H H H
2197 H H H Et 0 - 0- (CH2)4- (4-iPr- Ph) CI H H H
2198 H H H Et 0 - 0 -（CH2)4- (4- cPr-Ph) CI H H H
2199 H H H Et 0 - 0 -（CH2)4- (4- tBu- Ph) CI H H H
2200 H H H Et 0 - 0- (CH2) 4-(4-CF3-Ph) CI H H H
2201 H H H Et 0 -0-(CH2) 4- (4-CN-Ph) CI H H H
2202 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-MeO-Ph) CI H H H
2203 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) CI H H H
2204 H H H Et 0 —0 -（CH2) 4— (3, 5-diMe-Ph) CI H H H
2205 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) CI H H H
2206 H H H Et 0 -0-(CH2)4T (2, 4-diMe-Ph) CI H H H
2207 H H H Et 0 - 0- (CH2)4- (2 5-diMe-Ph) CI H H H
2208 H H H Et 0 - 0 -（CH2)4-(3 4-diMeO-Ph) CI H H H
2209 H H H Et 1 _(CH2)4 - Ph CI H H H
2210 H H H Et 1 CI H H H
2211 H H H Et 1 -(CH2)4-(4- e-Ph) CI H H H
2212 H H H Et 1 _(CH2)4-(4- Et-Ph) CI H H H
2213 H H H Et 1 -（CH2) 4 -（4- iPr- Ph) CI H H H
2214 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-cPr.-Ph) CI H H H
2215 H H H Et 1 -(CH2) 4-(4-tBu-Ph) CI H H H
2216 H H H Et 1 -(CH2) 4-(4-CF3-Ph) CI H H H
2217 H H H Et 1 CI H H H 2218 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) CI H H
2219 H H H Et 1 - (CH2)4- (3， 4-diMe-Ph) CI H H
2220 H H H Et 1 — (CH2) 4— (3， 5-diMe-Ph) CI H H
2221 H H H Et 1 -(CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) CI H H
2222 H H H Et 1 - (CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) CI H H
2223 H H H Et 1 -（CH2)4- (2， 5-diMe-Ph) CI H H
2224 H H H Et 1 -（CH2) 4- (3， 4-diMeO-Ph) CI H H
1
2225 H H H Et 1 - (CH2)5-Ph CI H H
2226 H H H Et 1 -（CH2)5- (4-F-Ph) CI H H
1
2227 H H H Et 1 -(CH2)5-(4- e-Ph) CI H H
2228 H H H Et 1 a. CI H H
2229 H H H Et 1 -（CH2)5- (4-iPr-Ph) CI H H
2230 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-cPr-Ph) CI H H
2231 H H H Et 1 - (CH2)5-(4-tBu- Ph) CI H H
2232 H H H Et 1 -(CH2) 5-(4-CF3-Ph) CI H H
2233 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-CN-Ph) CI H H
2234 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) CI H H
2235 H - H H Et 1 - (CH2)5- (3, 4-diMe-Ph) CI H H
2236 H H H Et 1 . -（CH2)5- (3, 5-diMe-Ph) CI H H
2237 H H H Et 1 -(CH2)5- (2, 3-diMe-Ph) CI H H
2238 H H H Et 1 -(CH2)5- (2， 4-diMe-Ph) CI H H
2239 H H H Et 1 -(CH2) 5- (2, 5-diMe-Ph) CI H H
2240 H H H Et 1 -（CH2)5- (3， 4-diMeO-Ph) CI H H
2241 H H H Et 1 -CO- (CH2) 3-P.h CI H H
2242 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-F-Ph) CI H H
2243 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4- e-Ph) CI H H
2244 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-Et-Ph) CI H H 2245 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-i.Pr-Ph) CI H H H
2246 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) CI H H H
2247 H H H Et 1 . - CO- (CH2)3-(4-tBu- Ph) CI H H H
2248 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) . CI H H H
2249 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- (4- CN- Ph) CI H H H
2250 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-Me0-Ph) CI H H H
2251 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) CI H H H
2252 H , H H Et 1 -C0- o(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) CI H H H
2253 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) CI H H H
2254 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) CI H H H
2255 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) CI H H H
2256 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) CI H H H
2257 H H H Et 1 - CO- (CH2)4-Ph CI H H H
2258 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) . CI H H H
2259 H H H Et 1 -CO- (CH2)4- (4- Me-Ph) CI H H H
2260 H H H Et 1 . - CO- (CH2)4- (4- Et- Ph) CI H H H
2261 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) CI H H H
2262 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) CI H H H
2263 H H H Et 1 - CO- (CH2)4-(4- tBu-Ph) CI H H H
2264 H H H Et CI H H H
2265 H H H Et 1 -C0-(CH2)4- (4- CN-Ph) CI H H H
2266 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4- e0-Ph) CI H H H
2267 H H H Et 1 -CO- (CH2)4- (3, 4-diMe-Ph) CI H H H
2268 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) CI H H H
2269 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) CI H H H
2270 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) CI H H H
2271 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) CI H H H 2272 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3, 4-d.iMeO-Ph) CI H H H
2273 H H H Et 1 -0-(CH2)3-Ph CI H H H
2274 H H H Et 1 -0-(CH2) 3- (4-F-Ph) , CI H H H
2275 H H H Et 1 -0 -（CH2)3- (4- Me-Ph) CI H H H
2276 H H H ' Et 1 -0-(CH2)3-(4-Et-Ph) CI H H H
2277 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) CI H H H
2278 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) CI H H H
2279 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) CI H H H
2280 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) CI H H H
2281 H H H Et 1 - 0- (CH2)3- (4-CN- Ph) CI H H H
2282 H H H Et 1 - 0-(CH2)3- (4- MeO- Ph) CI H H H
2283 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) CI H H H
2284 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3,5-diMe-Ph) CI H H H
2285 H H H Et 1. -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) CI H H H
2286 H H H Et 1 -0-(CH2) 3- (2·, 4-diMe-Ph) CI H H H
2287 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) CI H H H
2288 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) CI H H H
2289 H H H Et 1 ' -0-(CH2)4 - Ph CI H H H
2290 H H H Et 1 -0-(CH2) 4- (4-F-Ph) CI H H H
2291 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-Me-Ph) CI H H H
2292 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-Et-Ph) CI H H H
2293 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) CI H H H
2294 H H H Et 1 - 0-(CH2)4- (4-cPr- Ph) CI H H H
2295 H H H Et 1 - 0- (CH2)4- (4-tBu- Ph) CI H H H
2296 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) CI H H H
2297 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) CI H H H
2298 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4- eO-Ph) CI H H H 2299 H H H Et 1 - 0 -（CH2)4- (3,4- diMe- Ph) CI H H
2300 H H H Et 1 —0- (CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) CI H H
2301 H H H Et 1 - 0- (CH2) 4- (2, 3-diMe-Ph) CI H H
2302 H H H Et - 0- (CH2) 4- (2 4-diMe-Ph) CI H H
2303 H H H Et 1 - 0- (CH2) 4- (2, 5-diMe-Ph) CI H H
2304 H H H Et 1 -0-(CH2) 4-(3,4-diMeO-Ph) CI H H
2305 H H H Me 0 -(CH2)4-Ph H CI H
2306 H H H Me 0 -（CH2) 4-(4-F-Ph) H CI H
2307 H H H Me 0 H CI H
2308 H H H Me 0 — (CH2)4-(4 1- Et-Ph) H CI H
2309 H H H Me 0 -（CH2)4- (4- iPr-Ph) H CI H
2310 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-cPr-Ph) H CI H 2311 H H H Me 0 -(CH2) （4-tBu-Ph) H CI H
2312 H H H Me 0 -（CH2)4-(4- CF3- Ph) H CI H
2313 H H H Me 0 - (CH2) 4-(4-CN-Ph) H CI H
2314 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) H CI H
2315 H H H Me 0 . -(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H CI H
2316 H H H Me 0 -(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H CI H
2317 H. H H Me 0 . -(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H CI H
2318 H H H Me 0 H CI H
2319 H H H Me 0 - (CH2)4- (2, 5-diMe-Ph) H CI H
2320 H H H Me 0 -(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) H CI H 2321 H H H Me 0 -(CH2)5-Ph H CI H 2322 H H H Me 0 H CI H
H H Me 0 -(CH2)5-(4- Me-Ph) H CI H
H H Me 0 -(CH2) 5- (4-Et-Ph) H CI H
Figure imgf000126_0001
H H Me 0 -(CH2) 5-(4-iPr-Ph) H CI H 2004/019802
2326 H H - H Me 0 - (CH2) 5-(4-cPr-Ph) H CI H H
2327 H H H Me 0 -(CH2)5- (4- tBu-Ph) H CI H H
2328 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H CI H H
2329 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-CN-Ph) H CI H H
2330 H H H Me 0 -（CH2) 4- (4-MeO-Ph) H CI H H
2331 H H H Me 0 -(CH2)5- (3,4-diMe- Ph) H CI H H
2332 H H H Me 0 -(CH2)5-(3， 5-diMe-Ph) H CI H H
2333 H H H Me 0 -（CH2) 5-(2, 3-diMe-Ph) H CI H H
2334 H H H Me 0 -(CH2)5- (2, 4-diMe-Ph) H CI H H
2335 H H H Me 0 -(CH2)5-(2, 5-diMe-Ph) H CI H H
2336 H H H Me 0 -(CH2)5-(3,4-diMeO-Ph) H' CI H H
2337 H ' H H e 0 - CO- (CH2)3-Ph H CI H H
2338 H H H Me 0 -C0-(CH2) 3-(4-F-Ph) H CI H H
2339 H H H Me 0. - CO-(CH2)3- (4- Me-Ph) H CI H H
2340 H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (4-Et- Ph) H CI H H
2341 H H H Me 0 - CO-(CH2)3- (4- iPr-Ph) H CI H H
2342 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) H CI H H
2343 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H CI H H
2344 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H CI H H
2345 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H CI H H
2346 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4- e0-P ) H CI H H
2347 H H H Me 0 -CO- (CH2) 3- (3, 4-diMe-Ph) H CI H H
2348 H H H Me 0 — CO— (CH2)3- (3, 5-diMe-Ph) H CI H H
2349 H H H Me 0 -CO-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H CI H H
2350 H H H Me 0 -CO- (CH2) 3- (2, 4-diMe-Ph) H CI H H
2351 H H H Me 0 -CO-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H CI H H
2352 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(3,4-diMe0-Ph) H CI H H 2353 H . H H Me 0 -C0-(CH2)47P H CI H H
2354 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (4- F- Ph) H CI H H
2355 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (4- Me- Ph) H CI H H
2356 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (4- Et-Ph) H CI H H
2357 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H CI H H
2358 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H CI H H
2359 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H CI H H
2360 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H CI H H
2361 H H H Me 0 - CO- (CH2)4-(4- CN- Ph) H CI H H
2362 H H H Me 0 - CO- (CH2)4-(4- MeO- Ph) H CI H H
2363 H H H Me 0 -CO- (CH2)4- (3,4-diMe-Ph) H CI H H
2364 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H CI H H
2365 H H H ' Me 0 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H CI H H
2366 H H H Me 0. -C0-(CH2)4-(2，4- diMe- Ph) H CI H H
2367 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (2, 5-diMe-Ph) H CI H H
2368 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (3, 4-diMeO-Ph) H CI H H
2369 H H H Me 0 -0-(CH2)3-Ph H CI H H
2370 H , H H Me 0 -0- (CH2)3- (4-F-Ph) H CI H H
2371 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-Me-Ph) H CI H H
2372 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H CI H H
2373 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H CI H H
2374 H H H Me 0 - 0-(CH2)3- (4-cPr- Ph) H CI H H
2375 H H H Me 0 - 0- (CH2)3-(4- tBu- Ph) H CI H H
2376 H H H Me 0 - 0- (CH2)3- (4- CF3- Ph) H CI H H
2377 H H H Me 0 - 0- (CH2)3- (4-CN-Ph) H CI H H
2378 H H H Me 0 - 0-(CH2)3-(4- MeO-Ph) H CI H H
2379 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) H CI H H 2
2380 H H H Me 0 -0 -（CH2)3- (3， 5-diMe-Ph) H CI H H
2381 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H CI H H
2382 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(2,4-diMe-Ph) H CI H H
2383 H H H Me 0 - 0 -（CH2)3- (2， 5-diMe-Ph) H CI H H
2384 H H H Me 0 - 0 -（CH2)3- (3， 4-diMeO-Ph) H CI H H
2385 H H H Me 0 H CI H H
2386 H H H Me 0 -0-(CH2) 4-(4-F-Ph) H CI H H
2387 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4- e-Ph) H CI H H ェ
2388 H H H Me 0 - 0 -（C oH2) 4-(4-Et-Ph) H CI H H
2389 H H H Me 0 ェ
- 0 -（CH2)4- (4-iPr-Ph) H CI H H
2390 H H H Me 0 - 0 -（CH2)4-(4-cP 1r-Ph) H CI H H
2391 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H CI H H
2392 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H CI H H
2393 H H H Me 0. -0 -（CH2) 4-(4-CN-Ph) H CI H H
2394 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-MeO-Ph) H CI H H
2395 H H H Me 0 - 0- (CH2)4-(3，4 - diMe-Ph) H CI H H
2396 H H H Me 0 - 0 -（CH2)4- (3， 5-diMe-Ph)' H CI H H
2397 H H H Me 0 - 0- (CH2)4-(2， 3-diMe-Ph) H CI H H
2398 H H H Me 0 - 0- (CH2)4- (2， 4-diMe-Ph) H CI H H
2399 H H H Me 0 - 0-(CH2)4-(2， 5-diMe-Ph) H CI H H
2400 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) H CI H H
2401 H H H Me 1 -(CH2)4-Ph H CI H H
2402 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-F-Ph) H CI H H
2403 H H H Me 1 - (CH2)4-(4-Me-Ph) H CI H H
2404 H H H Me 1 一（CH2)4-(4— Et-Ph) H CI H H
2405 H H H Me 1 H CI H H
2406 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-cPr-Ph) H CI H H JP2004/019802
2407 H . H H Me -(CH2)4-(4-tBu-Ph) H CI H H
2408 H H H Me ' -(CH2)4-(4-CF3-Ph) H CI H H
2409 H H H Me -(CH2)4- (4-CN-Ph) H CI H H
2410 H H H Me 1 CH2) 4- (4- MeO- Ph) H CI H H
2411 H H H Me 1 -（CH2) 4-(3,4-di e-Ph) H CI H H
2412 H H H Me 1 -(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H CI H H
2413 H H H Me 1 -（CH2)4-(2 3-diMe-Ph) H CI H H
2414 H H H Me 1 -(CH2)4-(2,4-di e-Ph) H CI H H
2415 H H H Me 1 - (CH2)4— (2 5-diMe-Ph) H CI H H
2416 H H H Me 1 -(CH2)4-(3, 4- 1diMeO-Ph) H CI H H
2417 H H H Me 1 -(CH2)5-Ph I H CI H H
2418 H H H Me 1 - (CH2)5-(4-F- Ph) H CI H H
2419 H H H Me 1 - (CH2)5- (4- Me-Ph) H CI H H
Figure imgf000130_0001
2421 H H H Me 1 -(CH2)5- (4-iPr- Ph) H CI H H
2422 H H H Me 1 - (CH2)5- (4- cPr- Ph) H CI H H
2423 H H H Me 1 -(CH2)5- (4-tBu-Ph) H ' CI H H
2424 H H H Me 1 H CI H H
2425 H H H Me 1 H CI H H
2426 H H H Me 1 — (CH2) 4-(4- eO-Ph) H CI H H
2427 H . H H Me 1 - (CH2)5- (3 4-diMe-Ph) H CI H H
2428 H H H Me 1 -(CH2)5-(3, 5-diMe-Ph) H CI H H
2429 H H H Me ' 1 - (CH2)5- (2 3-diMe-Ph) H CI H H
2430 H H H Me 1 -(CH2)5-(2, 4-diMe-Ph) H CI H H
2431 H H H Me 1 - (CH2)5-(2, 5-diMe-Ph) H CI H ,H
2432 H H H Me 1 -(CH2) 5-(3,4-di e0-Ph) H CI H H
2433 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-Ph H CI H H 2434 H . H H . Me 1 -C0-(CH2)3-('4-F-Ph) H CI H H
2435 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-Me-Ph) H CI H H
2436 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H CI H H
2437 H H H Me 1 -CO- (CH2)3- (4-iPr- Ph) H CI H H
2438 H H H Me 1 - CO- (CH2)3- (4- cPr- Ph) H CI H H
2439 H H H Me 1 -CO- (CH2)3-(4-tBu-P ) H CI H H
2440 H H H Me 1 - C0-(CH2)3-(4- CF3- Ph) H CI H H
1
2441 o
H H H Me 1 -CO- (CH2)3- (4-CN- Ph) H CI H H
2442 H H H Me 1 -CO- (CH2) .3- (4- MeO-Ph) H CI H H
1
2443 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H CI H H
2444 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(3, 5-diM 1e-Ph) H CI H H
2445 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H CI H H
2446 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H CI H H
2447 H H H Me 1. -CO-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H CI H H
2448 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(3, 4-diMeO-Ph) H CI H H
2449 H H H Me 1 -CO- (CH2)4-Ph H CI H H
2450 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) H CI H H
2451 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4-Me-Ph) H CI H H
2452 H H H Me 1 -CO- (CH2)4- (4-Et- Ph) H CI H H
2453 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4-iPr- Ph) H CI H H
2454 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H CI H H
2455 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H CI H H
2456 H H H Me H CI H H
2457 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H CI' H H
2458 H H H Me 1 -C0-(CH2) 4-(4- eO-Ph) H CI H H
2459 H H H Me 1 -C0-(CH?) 4- (3, 4-diMe-Ph) H CI H H
2460 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H CI H H 2004/019802
2461 H . H H Me 1 - CO- (CH2)4- (2， 3- .diMe-Ph) H CI H H
2462 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H CI H H
2463 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H CI H H
2464 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) H CI H H
2465 H H H Me 1 -0-(CH2)3-Ph H CI H H
2466 H H H Me 1 - 0-(CH2)3- (4- F-Ph) H CI H H
2467 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-Me-Ph) H CI H H
2468 H H H Me 1 -0-(CH2) 3-(4-Et-Ph) H CI H H
2469 H H H Me 1 -0-(CH2)3- (4- iPr-Ph) H CI H H
2470 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) H CI H H
2471 H H H Me 1 -0-(CH2)3- (4- tBu-Ph) H CI H H
2472 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H CI H H
2473 H H H Me 1 -0-(CH2)3-.(4-CN-Ph) H CI H H
2474 H H H Me 1. -0-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H CI H H
2475 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H CI H H
2476 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H CI H H
2477 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H CI H H
2478 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H CI H H
2479 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H CI H H
2480 H H H Me 1 - 0- (CH2)3- (3， 4- diMeO-Ph) H CI H H
2481 H H H Me 1 -0-(CH2)4-Ph H CI H H
2482 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-F-Ph) H CI H H
2483 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4- e-Ph) H CI H H
2484 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-Et-Ph) H CI H H
2485 H H H Me 1 -0-(CH2) 4-(4-iPr-Ph) H CI H H
2486 H H H Me 1 - 0-(CH2)4- (4-cPr-Ph) H CI H H
2487 H H H Me 1 -0-(CH2)4- (4-tBu-Ph) H CI H H 2488 H · H H Me 1 - 0 -（CH2)4- (4- CF3-Ph) H CI H H
2489 H H H Me 1 -0- (CH2) 4-(4-CN-Ph) H CI H H
2490 H H H Me 1 - 0-(CH2)4-(4- MeO-Ph) H CI H H
2491 H H H Me 1 - 0 -（CH2)4- (3, 4-diMe-Ph) H CI H H
2492 H H H Me -0-(CH2)4-(3， 5-diMe-Ph) H CI H H
2493 H H H Me 1 -0- (CH2)4-(2， 3-diMe-Ph) H CI H H
2494 H H H Me - 0 -（CH2)4- (2， 4-diMe-Ph) H CI H H
2495 H H H Me 1 - 0 -（CH2)4-(2， 5-diMe-Ph) H CI H H
2496 H H H Me 1 - 0-(CH2)4-(3，4- diMeO- Ph) H CI H H
2497 H H H Et 0 -（CH2)4 - Ph H CI H H
2498 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-F-Ph) H CI H H
2499 H H H Et , 0 -(CH2)4-(4- Me-Ph) H CI H H
2500 H H H Et 0 -(CH2)4-(.4-Et-Ph) H CI H H
2501 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-iPr-Ph) H CI H H
2502 H H H Et 0 ~(CH2)4-(4-cPr-Ph) H CI H H
2503 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-tBu-Ph) H CI H H
2504 H H H Et 0 -(CH2) 4-(4-CF3-Ph) H CI H H
2505 H H H Et 0 -(CH2) 4- (4-CM-Ph) H CI H H
2506 H H H Et 0 ~(CH2)4-(4-MeO-Ph) H CI H H
2507 H H H Et 0 -(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H CI H H
2508 H H H Et 0 -（CH2)4-(3， 5-diMe-Ph) H CI H H
2509 H H H Et 0 -(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H CI H H
2510 H H H Et 0 -(CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) H CI H H
2511 H H H Et 0 -（CH2) 4-(2, 5-diMe-Ph) H CI H H
2512 H H H Et 0 -(CHz)4-(3, 4-diMeO-Ph) H CI H H
2513 H H H Et 0 -(CH2)5-Ph H CI H H
2514 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-F-Ph) . H CI H H 2515 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-Me.-Ph) , H CI H H
2516 H H H Et 0 H CI H H
2517 H H H Et 0 -（CH2)5- (4-iPr- Ph) H CI H H
2518 H H H Et 0 一（CH2)5-(4- cPr- Ph) H CI H H
2519 H H H Et 0 -(CH 5- (4- tBu- Ph) H CI H H
2520 H H H Et 0 -(CH2)5- (4- CF3- Ph) H CI H H
2521 H H H Et 0 "(CH2) 5- (4- CN-Ph) H CI H H
1
2522 H H H Et 0 -（CH2) 4- (4-MeO-Ph) H CI H H
2523 H H H Et 0 - (CH2)5 o- ( 13，4- diMe- Ph) H CI H H
2524 H H H Et 0 -(CH2)5-(3, 5 1-diMe-Ph) H CI H H
2525 H H H Et 0 - (CH2)5- (2， 3-diMe-Ph) H CI H H
2526 H H H Et 0 -（CH2)5- (2,4-diMe- Ph) H CI H H
2527 H H H Et . 0 - (CH2) 5-(2, 5-diMe-Ph) H CI H H
2528 H H H Et 0. -(CH2)5-(3,4-diMe0-Ph) H CI H H
2529 H H H Et 0 H CI H H
2530 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-F-Ph) H CI H H
1
2531 H H H Et 0 - C0-(CH2)3-(4- Me-Ph) H CI H H
2532 H H H Et 0 -CO- (CH2) 3- (4-Et-Ph) H CI H H
2533 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H CI H H
2534 H H H Et 0 -CO- (CH2)3- (4- cPr-Ph) H CI H H
2535 H H H Et 0 - C0-(CH2)3- (4- tBu - Ph) H CI H H
2536 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H CI H H
2537 H H H Et 0 - CO- (CH2)3- (4- CN-Ph) H CI H H
2538 H H H Et 0 - CO- (CH2)3-(4- MeO-Ph) H CI H H
2539 H H H Et 0 -C0-(CH2)3- (3,4- diMe-Ph) H CI H H
2540 H H H Et 0 — CO— (CHi;)3-(3, 5-diMe-Ph) H CI H H
2541 H H H Et 0 -CO-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H CI H H 2542 H . H H Et 0 -CO- (CH2)3- (2,4- diMe-Ph) H, CI H H
2543 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H CI H H
2544 H H H Et 0 - CO- (CH2)3— (3，4- diMeO- Ph) H CI H H
2545 H H H Et 0 - CO- (CH2)4-Ph H CI H H
2546 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) H CI H H
2547 H H H Et 0 - CO- (CH2)4-(4- Me- Ph) H CI H H
2548 H H H ' Et 0 - CO- (CH2)4- (4-Et- Ph) H CI H H
2549 H H H Et 0 -C0-(CH2) 4- (4-iPr-Ph) H CI , H H
2550 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H CI H H
2551 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (4- tBu- Ph) H CI H . H
2552 H H H Et 0 -C0-(CH2)4- (4- CF3-Ph) H CI H H
2553 H H ,H Et 0 - CO- (CH2)4- (4-CN-Ph) H CI H H
2554 H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (4-MeO- Ph) H CI H H
2555 H H H Et 0. -C0-(CH2)4-(3,4-di e-Ph) H CI H H
2556 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H CI H H
2557 H H H Et 0 - C0-(CH2)4-(2， 3-diMe-Ph) H CI H H
2558 H H H Et 0 - C0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H CI H H
2559 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(2, -5-diMe-Ph) H CI H H
2560 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(3,4-diMe0-Ph) H CI H H
2561 H H H Et 0 - 0 -（CH2)3- Ph H CI H H
2562 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-F-Ph) H CI H H
2563 H H H Et 0 - 0 -（CH2)3- (4-Me- Ph) H CI H H
2564 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H CI H H
2565 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H CI H H
2566 H H H Et 0 - 0-(CH2)3- (4-cPr-Ph) H CI H H
2567 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H CI H H
2568 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H CI H H 2569 H H H Et 0 - 0-(CH2)3- (4-CM-Ph) H CI H H
2570 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H CI H H
2571 H H H Et 0 - 0 -（CH2)3- (3， 4-diMe-Ph) H CI H H
2572 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H CI H H
2573 H H H Et 0 - 0-(CH2)3- (2， 3-diMe-Ph) H CI H H
2574 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(2, -diMe-Ph) H CI H H
2575 H H H Et 0 -0 -（CH2)3-(2， 5-diMe-Ph) H CI H H
2576 H H H Et 0 - 0-(CH2)3-(3，4- diMeO- Ph) H CI H H
2577 H H H Et 0 -0-(CH2)4-Ph H CI H H
2578 H H H Et 0 - 0-(CH2) 4-(4- F-Ph) H CI H H
2579 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4- e-Ph) H CI H H
2580 H H H Et 0 - 0- (CH2)4- (4-Et- Ph) H CI H H
2581 H H H Et 0 -0-(CH2)4- (4-iPr-Ph) H CI H H
2582 H H H Et 0. -0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H CI H H
2583 H H H Et 0 - 0 -（CH2)4- (4- tBu-Ph) H CI H H
2584 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H CI H H
2585 H H H Et 0 -0 -（CH2) 4- (4-CN - Ph) H CI H H
2586 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-MeO-Ph) H CI H H
2587 H H H Et 0 - 0- (CH2)4- (3, 4-diMe-Ph) H CI H H
2588 H H H Et 0 rO-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H CI H H
2589 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(2， 3-diMe-Ph) H CI H H
2590 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H CI H H
2591 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H CI H H
2592 H H H Et 0 -0-(CH2) 4-(3,4-diMeO-Ph) Ή CI H H
2593 H H H Et 1 -(CH2)4-Ph H CI H H
2594 H H H Et 1 -（CH2) 4- (4- F- Ph) H CI H H
2595 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-Me-Ph) H CI H H 9802
2596 H H H Et 1 -(CH2) 4-(4- Et.-Ph) H CI H H
Figure imgf000137_0001
2618 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) H CI H H
2619 H H H Et 1 -(CH2) 5- (3, 4-diMe-Ph) H CI H H
2620 H H H Et 1 - (CH2)5-(3, 5-diMe-Ph) H CI H H
2621 H H H Et 1 — (CH2)5-(2， 3-diMe-Ph) H CI H H
2622 H H H Et 1 - (CH2) 5- (2, 4-diMe-Ph) H CI H H 2623 H . H H Et 1 -(CH2) 5-(2, 5-di.Me-Ph) H CI H H
2624 H H H Et 1 -(CH2)5-(3,4-diMeO-Ph) H CI H H
2625 H H H Et 1 -CO- (CH2)3 - Ph H CI H H
2626 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-F-Ph) H CI H H
2627 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4- e-Ph) H CI H H
2628 H H H Et 1 - C0-(CH2)3-(4- Et- Ph) H CI H H
2629 H H H Et 1 -CO- (CH2)3- (4-iPr- Ph) H CI H H
2630 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- (4- cPr-Ph) H CI H H
2631 H H H Et 1 - CO- (CH2)3-(4- tBu- Ph) H CI H H
2632 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H CI H H
1
2633 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H CI H H
2634 H H H Et 1 -CO- (CH2)3-(4- MeO-Ph) H CI H H
2635 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H CI H H
2636 H H H Et 1. -C0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H CI H H
2637 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H CI H H
2638 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H CI H H
2639 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H CI H H
2640 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(3, 4-diMeO-Ph) H CI H H
2641 H H H Et 1 - CO- (CH2)4-P.h H CI H H
2642 H H H Et 1 -CO- (CH2)4- (4- F-Ph) H CI H H
2643 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-Me-Ph) H CI H H
2644 H H H Et 1 - CO- (CH2)4-(4- Et-Ph) H CI H H
2645 H H H Et 1 - CO- (CH2)4- (4- iPr-Ph) H CI H H
2646 H H H Et 1 -C0-(CH2)4- (4- cP.r-Ph) H CI H H
2647 H H H Et 1 -C0-(CH2)4- (4-tBu-Ph) H CI H H
2648 H H H Et H CI H H
2649 H H H Et 1 - C0-(CH2)4-(4 - CN-Ph) H CI H H 2650 H H H Et 1 - CO- (CH2)4- (4- MeO-Ph) H CI H H
2651 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) H CI H H
2652 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H CI H H
2653 H. H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H ； CI H H
2654 H H H Et 1 — C0-(CH2)4- (2，4— diMe-Ph) H CI H H
2655 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H CI H H
2656 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) H CI H H
2657 H H H Et 1 -0-(CH2)3-Ph H CI H H
2658 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-F-Ph) H CI H H
2659 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4- e-P ) H CI H H
2660 H H H Et 1 - 0- (CH2)3- (4- Et-Ph) H CI H H
2661 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H CI H H
2662 H H H Et 1 - 0- (CH2)3- (4- cPr-Ph) H CI H H
2663 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H CI H H
2664 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H CI H H
2665 H H H Et 1 - 0-(CH2)3- (4- CN-Ph) H CI H H
2666 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H CI H H
2667 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) H CI H H
2668 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H CI H H
2669 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H CI H H
2670 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(2,4-di e-Ph) H CI H H
2671 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H CI H H
2672 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) H CI H H
2673 H H H Et 1 -0-(CH2)4-Ph H CI H H
2674 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-F-Ph) H CI H H
2675 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4- Me-Ph) H CI H H
2676 H H H Et 1 -0-(CH2) 4-(4-Et-Ph) H CI H H 2677 H H H Et 1 -0- (CH2) 4-(4-iPr-Ph) H CI H H
2678 H H H Et 1 -0-(CH2)4- (4- cPr-Ph) H CI H H
2679 H H H Et 1 -0-(CH2) 4-(4-tBu-Ph) H CI H H
2680 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H CI H H
2681 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H CI H H
2682 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-MeO-Ph) H CI H H
2683 H H H Et 1 - 0- (CH2) 4-(3,4-diMe-Ph) H CI H H
2684 H H H Et 1 -0 -（CH2) 4- (3， 5-diMe-Ph) H CI H H
2685 H H H Et 1 -0-(CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) H CI H H
2686 H H H Et 1 -0-(CH2) 4-(2, 4-diMe-Ph) H CI H H
Figure imgf000140_0001
2704 H • H H Me 0 -（CH2) 4-(3,4-diMeO-Ph) CF3 H H H
2705 H H H Me 0 -(CH2)5-Ph CF3 H H H
2706 H H H Me 0 -(CH2) 5- (4-F-Ph) CF3 H H H
2707 H H H Me 0 -(CH2) 5-(4- Me - Ph) CF3 H H H
2708 H ' H H Me 0 - (CH2)5- (4- Et-Ph) CF3 H H H
2709 H H H Me 0 - (CH2)5- (4-iPr-Ph) CF3 H H H
2710 H H H Me 0 -（CH2)5- (4- cPr-Ph) CF3 H H H
2711 H H H Me 0 -(CH2)5-(4- tBu-Ph) CF3 H H H
2712 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) CF3 H H H
2713 H H H Me 0 -（CH2)5- (4- CM- Ph) CF3 H H H
2714 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) CF3 H H H
2715 H H H Me 0 -(CH2)5-(3, 4-diMe-Ph) CF3 H H H
2716 H H H Me 0 - (CH2) 5- (3， 5-diMe-Ph) CF3 H H H
2717 H H H Me 0. - (CH2)5- (2， 3-diMe-Ph) CF3 H H H
2718 H H H Me 0 -(CH2) 5- (2， 4-diMe-Ph) CF3 H H H
2719 H H H Me 0 -（CH2)5- (2, 5-diMe-Ph) CF3 H H H
2720 H H H Me 0 -（CH2)5- (3， 4-diMeO-Ph) CF3 H H H
2721 H H H Me 0 - CO -（CH2)3 - Ph CF3 H H H
2722 H H H Me 0 -CO- (CH2) 3- (4-F-Ph) CF3 H H H
2723 H H H Me 0 - CO- (CH2)3- (4- Me-Ph) CF3 H H H
2724 H H H Me 0 - CO- (CH2)3-(4- Et- Ph) CF3 H H H
2725 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) CF3 H H H
2726 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4- cPr- Ph) CF3 H H H
2727 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) CF3 H H H
2728 H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (4-CF3- Ph) CF3 H H H
2729 H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (4-CN- Ph) CF3 H H H
2730 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-Me0-Ph) CF3 H H H 2731 H . H H Me 0 -CO- (CH2)3— (3, 4-cjiMe-Ph) CF3 H H H
2732 H H H Me 0 -CO-'(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) CF3 H H H
2733 H H H Me 0 - CO- (CH2)3-(2， 3-diMe-Ph) CF3 H H H
2734 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) CF3 H H . H
2735 H H H Me 0 -CO-(CH2)3- (2， 5-diMe-Ph) CF3 H H H
2736 H H H Me 0 - C0-(CH2)3-(3，4- diMeO-Ph) CF3 H H H
2737 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-Ph CF3 H H H
2738 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (4-F- Ph) CF3 H H H
2739 H H H Me 0 - CO- (CH2)4-(4- Me- Ph) CF3 H H H
2740 H H H Me 0 - CO- (CH2)4-(4- Et- Ph) CF3 H H H
2741 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) CF3 H H H
2742 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) CF3 H H Ή
2743 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) CF3 H H H
2744 H H H Me 0. - CO- (CH2) 4-(4-CF3-Ph) CF3 H H H
2745 H H H Me 0 -CO-(CH2)4- (4- CN- Ph) CF3 H H H
2746 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-Me0-Ph) CF3 H H H
2747 H H H Me 0 -CO- (CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) CF3 H H H
2748 H H H Me 0 - CO- (CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) CF3 H H H
2749 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(2, 3-d.iMe-Ph) CF3 H H H
2750 H H H Me 0 - C0-(CH2)4- (2， 4-diMe-Ph) CF3 H H H
2751 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (2， 5-diMe-Ph) CF3 H H H
2752 H H H Me 0 - CO-(CH2)4- (3， 4-diMeO-Ph) CF3 H H H
2753 H H H Me 0 -0-(CH2)3-Ph CF3 H H H
2754 H H H Me 0 - 0 -（CH2)3-(4- F-Ph) CF3 H H H
2755 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-Me-Ph) CF3 H H H
2756 H H H Me 0 -0-(CH2) 3- (4-Et-Ph) CF3 H H H
2757 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) CF3 H H H 2758 H . H H Me 0 -0 -（CH2)3-(4- c.Pr-Ph) CF3 H H
2759 H H H Me 0 - 0-(CH2)3- (4- tBu-Ph) CF3 H H
2760 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) CF3 H H
2761 H H H Me 0 -0 -（CH2)3- (4-CN-Ph) CF3 H H
2762 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-MeO-Ph) CF3 H H
2763 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) CF3 H H
2764 H H H Me 0 - 0- (CH2)3-(3， 5-diMe-Ph) CF3 H H
2765 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) CF3 H H
2766 H H H Me 0 -0-(CH2) 3- 。 (2,4-diMe-Ph) CF3 H H
2767 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) CF3 H H
2768 H H H Me 0 - 0- (CH2)3-(3， 4-di eO-Ph) CF3 H H
2769 H H H Me 0 CF3 H H
2770 H H H Me 0 - 0- (CH2)4-(4-F- Ph) CF3 H H
2771 H H H Me 0. -0-(CH2) 4-(4-Me-Ph) CF3 H H
2772 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-Et-Ph) CF3 H H
2773 H H H Me 0 -0- (CH2)4-(4- iPr- Ph) CF3 H H
2774 H H H Me 0 ' - 0- (CH2)4- (4-cPr- Ph) CF3 H H
2775 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-tBu-P ) CF3 H H
2776 H H H Me 0 -0- (CH2)4-(4- CF3- Ph) CF3 H H
2777 H H H Me 0 - 0- (CH2)4- (4- CN- Ph) CF3 H H
2778 H H H Me 0 - 0-(CH2) 4- (4-MeO- Ph) CF3 H H
2779 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) CF3 H H
2780 H H H Me 0 - 0- (CH2)4- (3， 5-diMe-Ph) CF3 H H
2781 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(2, 3-di.Me-Ph) CF3 H H
2782 H H H Me 0 - 0-(CH2) 4- (2,4-diMe-Ph) CF3 H H
2783 H H H Me 0 - 0-(CH2)4- (2， 5-diMe-Ph) CF3 H H
2784 H H H Me 0 - 0-(CH2) 4-(3,4-di e0-Ph) CF3 H H 2785 H . H H Me .1 -(CH2)4-Ph CF3 H H
2786 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-F-Ph) CF3 H H
2787 H H H Me 1 -（CH2) 4-(4- e-Ph) CF3 H H
2788 H H H Me 1 -（CH2)4- (4- Et-Ph) CF3 H H
2789 H H H Me 1 -(CH2)4- (4- iPr-Ph) CF3 H H
2790 H H H Me 1 -（CH2)4- (4- cPr-Ph) CF3 H H
2791 H H H Me 1 -(CH2)4- (4- tBu-Ph) CF3 H H
Figure imgf000144_0001
2793 H H H Me 1 -(CH2)4- (4-CN-Ph) CF3 H H
2794 H H H Me 1 -（CH2)4- (4-MeO- Ph) CF3 H , H
2795 H H H Me 1 -（CH2) 4-(3,4-diMe-Ph) CF3 H H
2796 H H H Me 1 -(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) CF3 H H
2797 H H H Me 1 - (CH2) 4-(2， 3-diMe-Ph) CF3 H H
2798 H- H H Me 1 -(CH2)4- (2,4-diMe-Ph) CF3 H H
2799 H H H Me 1 -(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) CF3 H H
2800 H H H Me 1 -(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) CF3 H H
2801 H H H Me 1 ~(CH2)5-Ph CF3 H H
2802 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-F-P ) CF3 H H
2803 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-Me-Ph) CF3 H H
2804 H H H Me 1 - (CH2)5- (4- Et- Ph) CF3 H H
2805 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) CF3 H H
2806 H H H Me 1 -（CH2)5- (4- cPr-Ph) CF3 H H
2807 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-tBu-Ph) CF3 H H
2808 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-CF3~Ph) CF3 H H
2809 H H H Me 1 - (CH2) 5- (4-CN-Ph) CF3 H H
2810 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) CF3 H H
2811 H H H Me 1 -(CH2)5-(3,4-di e-Ph) CF3 H H 2812 H H H Me 1 -(CH2)5-(3, 5-di.Me-Ph) CF3 H H H
2813 H H H Me 1 -(CH2)5-(2, 3-diMe-Ph) CF3 H H H
2814 H H H Me 1 -(CH2)5-(2,4-diMe-Ph) CF3 H H H
2815 H H H Me 1 -(CH2)5-(2, 5-diMe-Ph) CF3 H H H
2816 H H H Me 1 -(CH2)5-(3, 4-diMeO-Ph) CF3 H H H
2817 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-P CF3 H H H
2818 H H H Me 1 - CO-(CH2)3- (4- F-Ph) CF3 H H H
2819 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-Me-Ph) CF3 H H H
2820 H , H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-Et-Ph) CF3 H H H
2821 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) CF3 H H H
2822 H H H Me 1 -C0-(CH2)3- (4-cPr-Ph) CF3 H H H
2823 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) CF3 H H H
2824 H H H Me 1 -CO- (CH2)3-.(4-CF3-Ph) CF3 H H H.
2825 H H H Me 1. -C0-(CH2)3-(4-CN-Ph) CF3 H H H
2826 H H H Me 1 - CO- (CH2)3- (4-MeO- Ph) CF3 H H H
2827 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) CF3 H H H
2828 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) CF3 H H H
2829 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) CF3 H H H
2830 H H H Me 1 -CO- (CH2) 3- (2,4-diMe-Ph) CF3 H H H
2831 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) CF3 H H H
2832 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) CF3 H H H
2833 H H H Me 1 -CO-(CH2)4-Ph CF3 H H H
2834 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) CF3 H H H
2835 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-Me-Ph) CF3 H H H
2836 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-Et-Ph) CF3 H H H
2837 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) CF3 H H H
2838 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) CF3 H H H W
2839 H . H H Me - CO- (CH2)4- (4- teu- Ph) CF3 H H H
2840 H H H Me 1 CF3 H H H
2841 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-CN-Ph) CF3 H H H
2842 H H H Me 1 -C0-(CH2) 4-(4-MeO-Ph) CF3 H H H
2843 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) CF3 H H H
2844 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) CF3 H H H
2845 H H H Me 1 - C0-(CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) CF3 H H H
1
2846 H H H ' Me 1 -C0- o(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) CF3 H H
1 H
2847 H H H Me 1 -CO- (CH2)ェ4-(2， 5-diMe-Ph) CF3 H H H
2848 H H H Me 1 -C0-(CH2)4- (3， 4-diMeO-Ph) CF3 H H H
2849 H H H Me 1 -0 -（CH2) 3-Ph CF3 H H H
2850 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-F-Ph) CF3 H H H
2851 H H H Me 1 - 0 -（CH2)3- (4- Me - Ph) CF3 H H H
2852 H H H Me - 1 - 0-(CH2)3- (4-Et-Ph) CF3 H H H
2853 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) CF3 H H H
2854 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) CF3 H H H
2855 H H . H Me 1 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) CF3 H H H
2856 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) CF3 H H H
2857 H H H Me 1 - 0- (CH2)3- (4- CN- Ph) CF3 H H H
2858 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-Me0-Ph) CF3 H H H
2859 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) CF3 H H H
2860 H H H Me 1 - 0 -（CH2)3- (3, 5-diMe-Ph) CF3 H H H
2861 H H H ' Me 1 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) CF3 H H H
2862 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) CF3 H H H
2863 H H H Me 1 - 0 -（CH2)3- (2， 5-diMe-Ph) CF3 H H H
2864 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3,4-di e0-Ph) CF3 H H H
2865 H H H Me 1 -0-(CH2)4-Ph CF3 H H H 2866 H . H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-F-Ph) CF3 H H H
2867 H H H Me 1 -0-(CH2)4- (4- Me- Ph) CF3 H H H
2868 H H H Me 1 - 0 -（CH2)4-(4- Et- Ph) CF3 H H H
2869 H H H Me 1 -0-(CH2) 4-(4-iPr-Ph) CF3 H H H
2870 H H H Me 1 - 0-(CH2)4- (4- cPr- Ph) CF3 H H H
2871 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) CF3 H H H
2872 H H H Me 1 - 0-(CH2)4 -（4-CF3- Ph) CF3 H H H
2873 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) ' CF3 H H H
ェ
2874 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4- eO-Ph) CF3 H H H
2875 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) CF3 H H H
2876 H H H Me 1 - 0-(CH2)4-(3， 5-diMe-Ph) CF3 H H H
2877 H H H Me 1 -0-(CH2)4— (2， 3-diMe-Ph) CF3 H H H
2878 H H H Me 1 - 0 -（CH2)4-(2，.4-diMe-Ph) CF3 H H H
2879 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) CF3 H H H
2880 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(3,4-di eO-Ph) CF3 H H H
2881 H H H Et 0 - (CH2)4-Ph CF3 H H H
2882 H H H Et 0 CF3 H H H
2883 H H H Et 0 -(CH2)4-(4- e-Ph) CF3 H H H
2884 H H H Et 0 - (CH2)4- (4- Et-Ph) CF3 H H H
2885 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-iPr-Ph) CF3 H H H
2886 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-cPr-Ph) CF3 H H H
2887 H H H Et 0 -（CH2) 4-(4-tBu-Ph) CF3 H H H
2888 H H H Et 0 - (CH2)4- (4- CF3-Ph) CF3 H H H
2889 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-CN-Ph) CF3 H H H
2890 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) CF3 H H H
2891 H H H Et 0 -(CH2)4-(3,4-di e-Ph) CF3 H H H
2892 H H H Et 0 -(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) CF3 H H H 2893 H H H Et 0 -(CH2)4-(2, 3-di.Me-Ph) CF3 H H H
2894 H H H Et 0 -(CH2)4-(2,4-diMe-Ph) CF3 . H H H
2895 H H H Et 0 -(CH2) 4-(2， 5-diMe-Ph) CF3 H H H
2896 H H H Et 0 -（CH2)4- (3,4- cHMeO- Ph) CF3 H H H
2897 H H H Et 0 -（CH2)5- Ph CF3 H H H
2898 H H H Et 0 - (CH2)5-(4- F- Ph) CF3 H H H
2899 H H H Et 0 - (CH2)5- (4- Me- Ph) CF3 H H H
2900 H H H Et 0 - ( 。CH2)5 -（4- E卜 Ph) CF3 H H H
2901 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) CF3 H H H
I
2902 H H H Et 0 -(CH2)5- (4- 1cPr-Ph) CF3 H H H
1
2903 H H H Et 0 ~(CH2)5-(4-tBu-P szh) CF3 H H H
2904 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) CF3 H H H
2905 H H H Et 0 CF3 H H H
2906 H H H Et o. - (CH2)4-(4-MeO- Ph) CF3 H H H
2907 H H H Et 0 -(CH2)5-(3,4-diMe-Ph) CF3 H H H
2908 H H H Et 0 - (CH2)5-(3， 5-diMe-Ph) CF3 H H H
2909 H H H Et 0 - (CH2) 5-(2, 3-diMe-Ph) CF3 H H H
2910 H H H Et 0 - (CH2)5-(2， 4-diMe-Ph) CF3 H H •H
2911 H H H Et 0 -（CH2)5- (2， 5-diMe-Ph) CF3 H H H
2912 H H H Et 0 -(CH2)5-(3,4- diMeO- Ph) CF3 H H H
2913 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-Ph CF3 H H H
2914 H H H Et 0 -C0-(CH2)3- (4-F-Ph) CF3 H H H
2915 H H H Et 0 - CO- (CH2)3-(4- Me- Ph) CF3 H H H
2916 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-Et-Ph) CF3 H H H
2917 H H H Et 0 -CO- (CH2)3-(4- iPr-Ph) CF3 H H H
2918 H H H Et 0 -Cb-(CH2)3-(4-cPr-Ph) CF3 H H H
2919 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) CF3 H H H 2920 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) CF3 H H H
2921 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-CN-Ph) CF3 H H H
2922 H H H Et 0 -CO-(CH2)3-(4-MeO-Ph) CF3 H H H
2923 H H H Et 0 - CO- (CH2)3-(3， 4-diMe-Ph) CF3 H H H
2924 H H H Et 0 - CO- (CH2)3- (3， 5-diMe-Ph) CF3 H H H
2925 H H H Et 0 -CO-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) CF3 H H H
2926 H H H Et 0 -CO- (CH2) 3- (2, 4-diMe-Ph) CF3 H H H
2927 H H H Et 0 - CO-(CH2)3- (2， 5-diMe-Ph) CF3 H H H
2928 H H H Et 0 -CO-(CH2)3- (3， 4-diMeO-Ph) CF3 H H H
2929 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-Ph CF3 H H H
2930 H H H Et 0 -CO- (CH2)4-(4- F-Ph) CF3 H H H
2931 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-Me-Ph) CF3 H H H
2932 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-Et-Ph) CF3 H H H
2933 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (4- iPr-Ph) CF3 H H H
2934 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (4-cPr- Ph) CF3 H H H
2935 H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (4- tBu-Ph) CF3 H H H
2936 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) CF3 H H H
2937 H H H Et 0 - CO- (CH2)4-(4- CN- Ph) CF3 H H H
2938 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (4- MeO- Ph) CF3 H H H
2939 H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (3, 4-diMe-Ph) CF3 H H H
2940 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) CF3 H H H
2941 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) CF3 H H H
2942 H H H Et 0 - C0-(CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) CF3 H H H
2943 H H H Et 0 -CO- (CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) CF3 H H H
2944 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(3， 4-diMeO-Ph) CF3 H H H
2945 H H H Et 0 -Q-(CH2)3-Ph CF3 H H H
2946 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-F-Ph) CF3 H H H 2947 H H H Et 0 -0-(CH2) 3- (4-Me-Ph) CF3 H H H
2948 H H H Et 0 - 0 -（CH2)3— (4- Et-Ph) CF3 H H H
2949 H H H Et 0 一 0 -（CH2)3-(4-iPr-Ph) CF3 H H H
2950 H H H Et 0 - 0- (CH2)3- (4- cPr- Ph) CF3 H H H
2951 H H H Et 0 -0- (CH2)3- (4- tBu- Ph) CF3 H H H
2952 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) CF3 H H H
2953 H H H Et 0 .- 0-(CH2)3-(4- CN - Ph) CF3 H H H
2954 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-MeO-Ph) CF3 H H H
2955 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) CF3 H H H
2956 H H H Et 0 - 0-(CH2)3- (3， 5-diMe-Ph) CF3 H H H
2957 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) CF3 H H H
2958 H • H H Et 0 -0-(CH2) 3- (2,4-diMe-Ph) CF3 H H H
2959 H H H Et 0 - 0 -（CH2)3-(2， 5-diMe-Ph) CF3 H H H
2960 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(3,4-di eO-Ph) CF3 H H H
2961 H H H Et 0 - 0- (CH2)4- Ph CF3 H H H
2962 H H H Et 0 - 0- (CH2)4- (4-F- Ph) CF3 H H H
2963 H H H Et 0 -0-(CH2)4- (4-Me-Ph) CF3 H H H
2964 H H H Et 0 - 0-(CH2)4- (4-Et-Ph) CF3 H H H
2965 H H H Et 0 - 0- (CH2)4- (4- iPr- Ph) CF3 H H H
2966 H H H Et 0 -0- (CH2)4- (4- cPr- Ph) CF3 H H H
2967 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) CF3 H H H
2968 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) CF3 H H H
2969 H H H Et. 0 -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) CF3 H H H
2970 H H H Et 0 - 0-(CH2)4- (4-MeO-Ph) CF3 H H. H
2971 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) CF3 H H H
2972 H H H Et 0 - 0-(CH2)4-(3， 5-diMe-Ph) CF3 H H H
2973 H H H Et 0 -0 -（CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) CF3 H H H 2974 H · H H Et 0 - 0 -（CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) CF3 H H
2975 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) CF3 H H
2976 H H H Et 0 - 0-(CH2) 4-(3,4-diMeO-Ph) CF3 H H
2977 H H H Et 1 -（CH2)4- Ph CF3 H H
1
I。
ェ
ェ
Figure imgf000151_0001
1
LL.
2984 H H H Et 1
1 -(CH2)4-(4-CF3-. aPh) CF3 H H
2985 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-CN-Ph) CF3 H H
2986 H H H Et 1 -（CH2) 4- (4- MeO-Ph) CF3 H H
2987 H H H Et 1 -(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) CF3 H H
2988 H H H Et 1 - (CH2) 4 -（3， 5-diMe-Ph) CF3 H H
2989 H H H Et 1 -(CH2) 4- (2， 3-diMe-Ph) CF3 H H
2990 H H H Et 1 - (CH2)4- (2， 4-diMe-Ph) CF3 H H
2991 H H H Et 1 -（CH2)4- (2， 5-diMe-Ph) CF3 H H
2992 H H H Et 1 -(CH2)4- (3，4- diMeO-Ph) CF3 H H
2993 H H H Et 1 - (CH2)5- Ph CF3 H H
2994 H H H Et 1 CF3 H H
2995 H . H H Et 1 -（CH2) 5- (4- Me- Ph) CF3 H H
2996 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-Et-Ph) CF3 H H
2997 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) CF3 H H
2998 H H H Et 1 -(CH2)5-(4- cPr-Ph) CF3 H H
2999 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-tBu-Ph) CF3 H H
3000 H H H Et 1 CF3 H H 3001 H . H H Et 1 - (CH2)5- (4- CM- Ph) CF3 H H H
3002 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) CF3 H H H
3003 H H H Et 1 -(CH2)5-(3, 4-diMe-Ph) CF3 H H H
3004 H H H Et 1 -(CH2)5-(3, 5-diMe-Ph) CF3 H H H
3005 H H H Et 1 -(CH2)5-(2, 3-diMe-Ph) CF3 H H H
3006 H H H Et 1 -(CH2) 5-(2, 4-diMe-Ph) CF3 H H H
3007 H H H Et 1 -(CH2)5-(2, 5-diMe-Ph) CF3 H H H
1
3008 H H H Et 1 — (CH2)5— (3，4— diMeO— Ph) CF3 H H H
3009 H H H Et 1 - CO- (CH2)3-Ph CF3 H H H
3010 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-F-P ) CF3 H H H a -
3011 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4- e-Ph) CF3 H H H
1 '
3012 H H H Et 1 -CO- (CH2)3- (4-Et- Ph) CF3 H H H
3013 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) CF3 H H H
3014 H H H Et 1 -CO- (CH2)3- (4- cPr-Ph) CF3 H H H
3015 H H . H Et 1 - CO- (CH2)3- (4-tBu- Ph) CF3 H H H
3016 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- (4-CF3-Ph) CF3 H H H
3017 H H H Et 1 -CO- (CH2)3- (4-CN- Ph) CF3 H H H
3018 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- (4-MeO-Ph) CF3 H H H
3019 H H H Et ,CF3 H H H
3020 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) CF3 H H H
3021 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) CF3 H H H
3022 H H H Et 1 -CO- (CH2) 3- (2, 4-diMe-Ph) CF3 H H H
3023 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) CF3 H H H
3024 H H H Et 1 -C0-(CH2)3- (3,4-diMeO- Ph) CF3 H H H
3025 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-Ph CF3 H H H
3026 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) CF3 H H H
3027 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-Me-Ph) 'CF3 H H H 3028 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-Et-Ph) CF3 H H H
3029 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-iPr-P ) CF3 H H H
3030 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) CF3 H H H
3031 H H H Et 1 - CO- (CH2)4- (4- tBu-Ph) CF3 H H H
3032 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) CF3 H H H
3033 H H H Et 1 - CO- (CH2)4- (4- CN - Ph) CF3 H H H
3034 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-Me0-Ph) CF3 H H H
3035 H H H Et 1 -CO-(CH2) 4-(3,4-diMe-Ph) CF3 H H H
3036 H H H Et 1 -CO-(CH2) 4-(3, 5-diMe-Ph) CF3 H H H
3037 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) CF3 H H H
3038 H H H Et 1 -C0-(CH2)4- (2，4- diMe-Ph) CF3 H H H
3039 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) CF3 H H H
3040 H H H Et 1 -CO-(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) CF3 H H H
3041 H H H Et 1. -0-(CH2)3-Ph CF3 H H H
3042 H H H Et 1 - 0-(CH2)3- (4-F- Ph) CF3 H H H
3043 H H H Et 1 - 0- (CH2)3- (4- Me-Ph) CF3 H H H
3044 H · H H Et 1 - 0 -（CH2)3- (4 - Et-Ph) CF3 H H H
3045 H H H Et 1 - 0- (CH2)3- (4- iPr-Ph) CF3 H H •H
3046 H H H Et 1 · -0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) CF3 H H H
3047 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) CF3 H H H
3048 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) CF3 H H H
3049 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-CN-Ph) CF3 H H H
3050 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4- eO-Ph) CF3 H H H
3051 H H H Et 1 -0-(CH2) 3-(3,4-diMe-Ph) CF3 H H H
3052 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) CF3 H H H
3053 H H H Et 1 - 0- (CH2)3-(2， 3-diMe- Ph) CF3 H H H
3054 H H H Et 1 -0-(CHz)3-(2,4-diMe-Ph) CF3 H H H 3055 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(2, 5-d.iMe-Ph) CF3 H H H
3056 H H H Et 1 - 0-(CH2)3- (3,4-diMeO- Ph) CF3 H H H
3057 H H H Et 1 - 0- (CH2)4-Ph CF3 H H H
3058 H H H Et 1 -0-(CH2)4- (4-F-Ph) CF3 H H H
3059 H H H Et 1 -0- (CH2)4- (4-Me— Ph) CF3 H H H
3060 H H H Et 1 - 0 -（CH2)4- (4- Et- Ph) CF3 H H H
3061 H H H Et 1 - 0-(CH2)4- (4-iPr-Ph) CF3 H H H
3062 H H H Et 1 - 0 -（ oCH2) 4- (4-cPr- Ph) CF3 H H H
3063 H H H Et 1 -0- (CH2) 4- (4- tBu-Ph) CF3 H H H
1
1
J
Figure imgf000154_0001
3075 H H H Me 0 — (CH2)4— (4— Me-Ph) H MeO H H
3076 H H H Me 0 - (CH2)4- (4— Et-Ph) H MeO H H
3077 H H H Me 0 - (CH2)4-(4- iPr- Ph) H MeO H H
3078 H H H Me 0 _(CH2)4-(4-cPr Ph) H MeO H H
3079 H H H Me 0 -（CH2) 4- (4-tBu- Ph) H MeO H H
3080 H H H Me 0 H MeO H H
3081 H H H Me 0 -(CH2)4- (4-CN-Ph) H MeO H H 3082 H . H H Me 0 -（CH2)4- (4-MeO-Ph) H MeO H
3083 H H H Me 0 -(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) H MeO H
3084 H H H Me 0 ~(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H MeO H
3085 H H H Me 0 - (CH2)4- (2, 3-diMe-Ph) H MeO H
3086 H H H Me 0 -(CH2)4-(2,4-diMe-Ph) H MeO H
3087 H H H Me 0 - (CH2)4- (2， 5-diMe-Ph) H MeO H
3088 H H H Me 0 -(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) H MeO H
3089 H H H Me 0 ~(CH2)5-Ph . H MeO H
3090 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-F-Ph) H MeO H
3091 H H H Me 0 — (CH2) 5-(4— Me-Ph) H MeO H
3092 H H H Me 0 - (CH2)5- (4- Et-Ph) H MeO H
3093 H H H Me 0 -(,CH2)5-(4-iPr-Ph) H MeO H
3094 H H H Me 0 -（CH2)5- (4-cPr-Ph) H MeO H
3095 H H H Me 0 - (CH2)5- (4- tBu-Ph) H MeO H
3096 H H H Me 0 -(CH2) 5- (4-CF3 - Ph) H MeO H
3097 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-CN-Ph) H MeO H
3098 H H H Me 0 - (CH2)4- (4-MeO- Ph) H MeO H
3099 H H H Me 0 -(CH2) 5- (3,4-diMe-Ph) H MeO H
3100 H H H Me 0 . -（CH2)5- (3， 5-diMe-Ph) H MeO H
3101 H H H Me 0 -(CH2)5-(2， 3-diMe-Ph) H MeO H
3102 H H H Me 0 -(CH2) 5- (2,4-diMe-Ph) H MeO H
3103 H H H Me 0 -（CH2) s- (2， 5-diMe-Ph) H MeO H
3104 H H H Me 0 -(CH2)5-(3,4-diMeO-Ph) H MeO H
3105 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-Ph H MeO H
3106 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-F-Ph) H MeO H
3107 H H H Me 0 - CO-(CH2)3- (4- Me- Ph) H MeO H
3108 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4- Et-Ph) H MeO H 3109 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H MeO H H
3110 H H H Me 0 - CO- (CH2)3- (4- cPr-Ph) H eO H H
3111 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H MeO H H
3112 H H H Me 0 - CO- (CH2)3- (4- CF3-Ph) H MeO H H
3113 H H H Me 0 -CO- (CH2)3 -（4- CM - Ph) H MeO H H
3114 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-Me0-Ph) H MeO H H
3115 H H H Me 0 -CO-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H MeO H H
3116 H H H Me 0 -CO-(CH2)3- (3, 5-diMe-Ph) H MeO H H
3117 H H H Me 0 -CO-(CH2)3- (2， 3-diMe-Ph) H MeO H H
3118 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H MeO H H
3119 H H H "Me 0 -CO-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H MeO H H
3120 H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (3,4- diMeO-Ph) H MeO H H
3121 H H H Me 0 -CO-(CH2)4-Ph H MeO H H
3122 H H H Me 0. -CO- (CH2)4-(4- F- Ph) H MeO H H
3123 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-Me-Ph) H MeO H H
3124 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (4- Et- Ph) H MeO H H
3125 H . H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H MeO H H
3126 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (4- cPr-Ph) H MeO H H
3127 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H MeO H H
3128 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (4- CF3- Ph) H MeO H H
3129 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (4- CN- Ph) H MeO H H
3130 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4- eO-Ph) H MeO H H
3131 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H MeO H H
3132 H H H Me 0 -CO-(CH2)4- (3, 5-diMe-Ph) H MeO H H
3133 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H MeO H H
3134 H H H Me 0 -CO- (CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) H MeO H H
3135 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H MeO H H 3136 H H H Me 0 -C0-(CH2)4- (3， 4-diMeO-Ph) H MeO H H
3137 H H H Me 0 -0-(CH2)3-Ph H MeO H H
3138 H H H Me 0 -0- (CH2) 3- (4- F- Ph) H MeO H H
3139 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-Me-Ph) H MeO H H
3140 H H H Me 0 :0 -（CH2)3-(4-Et- Ph) H MeO H H
3141 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H MeO H H
3142 H H H Me 0 - 0-(CH2)3- (4- cPr- Ph) H MeO H H
3143 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H MeO H H
3144 H H H Me 0 - 0- (CH2)3-(4-CF3- Ph) H MeO H H
3145 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H MeO H H
3146 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-HeO-Ph) H MeO H H
3147 H H H Me 0 - 0-(CH2)3-(3， 4-diMe-Ph) H MeO H H
3148 H H H Me 0 -0-(CH2)3- (3, 5-diMe-Ph) H MeO H H
3149 H H H Me 0. -0 -（CH2)3- (2, 3-diMe-Ph) H MeO H H
3150 H H H Me 0 -0— (CH2)3-(2， 4-diMe-Ph) H ' MeO H H
3151 H H H Me 0 - 0 -（CH2)3- (2， 5-diMe-Ph) H MeO H H
3152 H H H Me 0 - 0- (CH2)3-(3， 4-diMeO-Ph) H MeO H H
3153 H H H Me 0 -0-(CH2)4-Ph H MeO H H
3154 H H' H Me 0 -0-(CH2)4-(4-F-Ph) H MeO H H
3155 H H H Me 0 - 0 -（CH2)4- (4- Me- Ph) H MeO H H
3156 H H H Me 0 - 0 -（CH2)4-(4- Et- Ph) H MeO H H
3157 H H H Me 0 - 0-(CH2)4-(4- iPr-Ph) H MeO H H
3158 H H H Me 0 - 0-(CH2)4- (4- cPr-Ph) H MeO H H
3159 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H MeO H H
3160 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H MeO H H
3161 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H MeO H H
3162 H H H Me 0 -0-(CH2) 4- (4-MeO- Ph) H MeO H H 3163 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(3，4-d.iMe- Ph) H MeO H H
3164 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H eO H H
3165 H H H Me 0 - 0 -（CH2) 4-(2, 3-diMe-Ph) H MeO H H
3166 H H H Me 0 -0-(CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) H MeO H H
3167 H H H Me 0 - 0-(CH2)4- (2， 5-diMe-Ph) H MeO H H
3168 H H H Me 0 - 0- (CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) H MeO H H
3169 H H H Me 1 -（CH2)4-Ph H MeO H H
3170 H H H Me 1 -(CH2) 4- (4-F-Ph) H MeO H H 。
ェ
3171 H H H Me 1 -（CH2) 4-(4-Me-Ph) H MeO H H
I
3172 H H H Me 1 -（CH2)4-(4 I-Et - Ph) H MeO H H
3173 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-iPr- Ω- Ph) H MeO H H
3174 H H H Me 1 - (CH2)4- (4- cPr-Ph) H MeO H H
3175 H H H Me 1 一（CH2) 4-(4.-tBu-P ) H MeO H H
3176 H H H Me 1 -(CH2) 4-(4-CF3-Ph) H MeO H H
3177 H H - H Me 1 H MeO H H
3178 H H H Me 1 , -(CH2)4-(4-MeO-Ph) H MeO H H
3179 H H H , Me 1 -(CH2)4- (3， 4-diMe-Ph) H MeO H H
3180 H H H Me 1 - (CH2)4- (3， 5-diMe-Ph) H MeO H H
3181 H H H Me 1 - (CH2)4- (2, 3-diMe-Ph) H MeO H H
3182 H H H Me 1 -(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H MeO H H
3183 H H H Me 1 - (CH2)4- (2， 5-diMe-Ph) H MeO H H
3184 H H H Me 1 -（CH2)4- (3， 4-diMeO-Ph) H MeO H H
3185 H H H Me 1 -(CH2)5-Ph H MeO H H
3186 H H H Me 1 H MeO H H
3187 H H H Me 1 -(CH2)5-(4- e-Ph) H MeO H H
3188 H H H Me 1 -(CH,)5- (4-Et-Ph) H MeO H H
3189 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) H MeO H H 3190 H • H H Me 1 , -(CH2)5-(4-cPr-Ph) H MeO H H
3191 H H H Me 1 _(CH2)5- (4-tBu-Ph) H eO H H
3192 H H H Me 1 - (CH2)5- (4-CF3- Ph) H MeO H H
3193 H H H Me H MeO H H
3194 H H H Me 1 -(CH2)4-(4- eO-Ph) H MeO H H
3195 H H H Me 1 -(CH2)5-(3,4-diMe-Ph) H MeO H H
3196 H H H Me 1 -(CH2) 5-(3, 5-diMe-Ph) H MeO H H o
1
3197 H H H Me 1 -(CH2)5-(2, 3-diMe-Ph) H MeO H H
3198 H H H Me 1 - (CH2)S- ( 12,4- diMe-Ph) H MeO H H
3199 H H H Me 1 -(CH2) 5-(2, 5-diMe-Ph) H MeO H H
3200 H H H Me 1 - (CH2)5-(3,4- diMeO- Ph) H MeO H H
3201 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-Ph H MeO H H
3202 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-F-Ph) H MeO H H
3203 H H H Me 1. - CO- (CH2)3- (4-Me- Ph) H MeO H H
3204 H H . H Me 1 - CO- (CH2)3- (4- Et- Ph) H MeO H H
3205 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H MeO H H
3206 H H H Me 1 - CO- (CH2)3- (4-cPr- Ph) H MeO H H
3207 H H H Me 1 - CO- (CH2)3- (4-tBu- Ph) H MeO H H
3208 H H H Me 1 - CO-(CH2)3- (4- CF3-Ph) H MeO H H
3209 H H H Me 1 -CO- (CH2) 3- (4-CN-Ph) H MeO H H
3210 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-Me0-Ph) H MeO H H
3211 H H H Me H MeO H H
3212 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H MeO H H
3213 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H MeO H H
3214 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2,4-diMe-Ph) H MeO H H
3215 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H MeO H H
3216 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(3,4-diMe0-Ph) H MeO H H 3217 H H H Me 1 -CO-(CH2) 4-,Ph H eO H H
3218 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) H eO H H
3219 H H H Me 1 -CO-(CH2) 4-(4-Me-Ph) •H MeO H H
3220 H H H Me 1 -CO-(CH2) 4-(4-Et-Ph) H MeO H H
3221 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H MeO H H
3222 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H MeO H H
3223 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H MeO H H
3224 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H MeO H H
3225 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H MeO H H
3226 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-Me0-Ph) H MeO H H
3227 H H H Me 1 -CO-(CH2) 4-(3,4-di e-Ph) H MeO H . H
3228 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H MeO H H
3229 H H H Me 1 -CO-(CH2) 4-(2, 3-diMe-Ph) H MeO H H
3230 H H H Me 1. -C0-(CH2)4-(2,4-di e-Ph) H MeO H H
3231 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H MeO H H
3232 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (3,4-diMeO- Ph) H MeO H H
3233 H H H Me 1 - 0- (CH2)3- Ph H MeO H H
3234 H H H Me 1 - 0- (CH2)3- (4- F-Ph) H MeO H H
3235 H H H Me 1 - 0- (CH2)3- (4- Me- Ph) H MeO H H
3236 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4- Et-Ph) H MeO H H
3237 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H MeO H H
3238 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) H MeO H H
3239 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H MeO H H
3240 H H H Me 1 -0-(CH2) 3-(4-CF3-Ph) H MeO H H
3241 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H MeO H H
3242 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H MeO H H
3243 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) H MeO H H 3244 H H H Me 1 - 0-(CH2)3- (3, 5-diMe-Ph) H eO H H
3245 H H H Me 1 - 0 -（CH2)3-(2， 3- diMe- Ph) H eO H H
3246 H H H Me 1 -0:(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H MeO H H
3247 H H H Me 1 - 0-(CH2) 3- (2, 5-diMe-Ph) H MeO H H
3248 H H H Me 1 -0- (CH2)3-(3， 4-diMeO-Ph) H MeO H H
3249 H H H Me 1 - 0 -（CH2) 4 - Ph H MeO H H
3250 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-F-Ph) H MeO H H o
3251 H H H Me 1 -0-(CH2) 4-(4- Me - Ph) H MeO H H 。
ェ
3252 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-Et-Ph) H MeO H H
(
3253 H H H Me 1 - 0- (CH2) 4-(4-iPr-Ph) H MeO H H
◦
3254 H H H Me r -0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H MeO H H
3255 H H H Me 1 - 0-(CH2) 4- (4- tBu-Ph) H MeO H H
3256 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H MeO H H
3257 H H H Me 1 H MeO H H
3258 H H ' H Me 1 -0-(CH2)4-(4-MeO-Ph) H MeO H H
3259 H H H Me 1 -0-(CH2)4- (3， 4-diMe-Ph) H MeO H H
3260 H H H Me 1 - 0-(CH2)4- (3， 5-diMe-Ph) H MeO H H
3261 H H H Me 1 - 0-(CH2)4- (2， 3- diMe- Ph) H MeO ' H H
3262 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H MeO H H
3263 H H H Me 1 - 0-(CH2) 4- (2， 5-diMe-Ph) H MeO H H
3264 H H H Me 1 - 0 -（CH2)4- (3， 4-diMeO-Ph) H MeO H H
3265 H H H Et 0 -(CH2)4-Ph H MeO H H
3266 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-F-Ph) H MeO H H
3267 H H H Et. 0 -（CH2) 4-(4- e-.Ph) H MeO H H
3268 H H H Et 0 ~(CH2)4-(4-Et-P ) H MeO H H
3269 H H H Et 0 - (CH2)4- (4-iPr-Ph) H MeO H H
3270 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-cPr-Ph) H MeO H H 3271 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-tBu-Ph) H MeO H H
3272 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-CF3-Ph) H eO H H
3273 H H H Et 0 -(CH?)4-(4-CN-Ph) H MeO H H
3274 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) H MeO H H
3275 H H H Et 0 -(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H MeO H H
3276 H H H Et 0 -(CH2) 4-(3， 5-diMe-Ph) H MeO H H
3277 H H H Et 0 — (CH2)4-(2， 3-diMe-Ph) H MeO H H
3278 H H H Et 0 -(CH2) 4- (2, 4-diMe-Ph) H MeO H H
3279 H H H Et 0 - (CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H MeO H H
3280 H H H Et 0 -(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) H MeO H H
3281 H H H Et 0 -(CHZ)5-Ph H MeO H H
3282 H H . H Et 0 -（CH2)5- (4-F-Ph) H MeO H H
3283 H H H Et 0 -(CH2)5-(4- e-Ph) H MeO H i H
3284 H H H Et 0 , -(CH2)5-(4-Et-Ph) H MeO H H
3285 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) H MeO H H
3286 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-cPr-Ph) H MeO H H
3287 H H H Et 0 -(CH2) 5- (4-tBu-Ph) H MeO H . H
3288 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H MeO H H
3289 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-CN-Ph) H MeO H H
3290 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) H MeO H H
3291 H H H Et 0 -(CH2)5-(3, 4-diMe-Ph) H MeO H H
3292 H H H Et 0 - (CH2)5-(3， 5-diMe-Ph) H MeO H H
3293 H H H Et 0 -(CH2)5-(2, 3-diMe-Ph) H MeO H H
3294 H H H Et 0 -（CH2)5- (2, 4-diMe-Ph) H MeO H . H
3295 H H H Et 0 - (CH2) 5-(2， 5-diMe-Ph) H MeO H H
3296 H H H Et 0 - (CH2)5- (3，4- diMeO- Ph) H MeO H H
3297 H H H Et 0 -CO-(CH2)3-Ph H MeO H H 3298 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-F-Ph) H eO H
3299 H H H Et 0 - CO- (CH2)3-(4- Me-Ph) H MeO H
3300 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H MeO H
3301 H H H Et 0 -CO- (CH2)3-(4- iPr- Ph) H MeO H
3302 H H H Et 0 - CO- (CH2)3-(4-cPr-Ph) H MeO H
3303 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H MeO H
3304 H H H Et 0 - CO- (CH2)3- (4-CF3-Ph) H MeO H
3305 H H H Et 0 - CO- (CH2)3- (4- CN- Ph) H MeO H
3306 H H H Et 0 - CO- (CH2)3-(4- MeO- Ph) H MeO H
3307 H H H Et 0 -CO- (CH2)3- (3, 4-diMe-Ph) H MeO H
3308 H H H Et 0 - CO- (CH2)3- (3， 5-diMe-Ph) H MeO H
3309 H H H Et 0 - CO-(CH2)3- (2, 3-diMe-Ph) H MeO H
3310 H H H Et 0 -CO- (CH2) 3- (2, 4-diMe-Ph) H MeO H
3311 H H H Et 0. -CO- (CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H MeO H
3312 H H H Et 0 — CO- (CH2)3- (3,4-diMeO-Ph) H MeO H
3313 H H H Et .0 -CO-(CH2)4-Ph H MeO H
3314 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) H MeO H
3315 H H H Et 0 - CO- (CH2)4-(4- Me - Ph) H MeO H
3316 H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (4- Et-Ph) H MeO H
3317 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H MeO H
3318. H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (4-cPr- Ph) H MeO H
3319 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (4- tBu-Ph) H MeO H
3320 H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (4- CF3- Ph) H MeO ' H
3321 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H MeO H
3322 H H H Et 0 - C0-(CH2)4-(4- MeO-Ph) H MeO H
3323 H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (3, 4-di e-Ph) H MeO H
3324 H H H Et 0 - C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H MeO H 3325 H . H H Et 0 -C0-(CH2)4-(2， 3 -. diMe-Ph) H MeO H H
3326 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (2， 4-diMe-Ph) H MeO H H
3327 H H H Et 0 - CO— (CH2)4- (2， 5-diMe-Ph) H MeO H H
3328 H . H. H Et 0 -C0-(CH2)4-(3,4-diMe0-Ph) H MeO H H
3329 H H H Et 0 -0-(CH2)3- Ph H MeO H H
3330 Ή H H Et 0 - 0-(CH2)3-(4- F-Ph) H MeO H H
3331 H H H Et 0 -0- (CH2)3- (4- Me- Ph) H MeO H H
1
3332 H H H Et 0 -0 o- 1(CH2) 3- (4-Et-Ph) H MeO H H ェ
3333 H H H Et 0 - 0- (CH2)3-(4- iPr-Ph) H MeO H H
1
3334 H H H Et 0 - 0-(CH2)3-(4-寸 cPr- Ph) H MeO H H
I
3335 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H MeO H H
3336 H H H Et 0 - 0 -（CH2)3- (4-CF3- Ph) H MeO H H
3337 H H H Et 0 -0-(CH2)3-.(4-CN-Ph) H MeO H H
3338 H H H Et 0. -0-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H MeO H H
3339 H H H Et 0 -0 -（CH2)3-(3， 4-diMe-Ph) H MeO H H
3340 H H H Et 0 - 0-(CH2)3-(3， 5-diMe-Ph) H MeO H H
3341 H H H Et 0 - 0-(CH2)3-(2， 3-diMe-Ph) H MeO H H
3342 H H H Et 0 - 0- (CH2)3- (2， 4-diMe-Ph) H MeO H H
3343 H H H Et 0 - 0- (CH2)3- (2， 5-diMe-Ph) H MeO H H
3344 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(3, 4-diMeO-Ph) H MeO H H
3345 H H H Et 0 -0-(CH2)4-Ph H MeO H H
3346 H H H Et 0 H MeO H H
3347 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-Me-Ph) H MeO H H
Figure imgf000164_0001
3349 H H H Et 0 -0- (CH2)4- (4- iPr-Ph) H MeO H H
3350 H H H Et 0 -0 -（CH2) 4-(4-cPr-Ph) H MeO H H
3351 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H MeO H H 3352 H • H H Et 0 H MeO H
3353 H H H Et 0 - 0-(CH2)4-(4- CM-Ph) H MeO H
3354 H H H Et 0 - 0-(CH2)4- (4- MeO-Ph) H MeO H
3355 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(3,4-di e-Ph) H MeO H
3356 H H H Et 0 H MeO H
3357 H H H Et 0 -0 -. (CH2)4-(2 3-diMe-Ph) H MeO H
3358 H H H Et 0 — 1 10- (CH2)4- (2 4- diMe- Ph) H MeO H o
1
3359 H H H Et 0 -0- o( IC 。H2)4-(2,5-diMe-Ph) H MeO H
1
3360 H H H Et 0 -0-(CH2)ェ4- 1(3,4-diMe0-Ph) H MeO H
1
3361 H H H Et 1 -（CH2)4-a ■Ph. H MeO H
1
Figure imgf000165_0001
a.
3363 H H H Et 1 -(CH2)4-(4- e-Ph) H MeO H
3364 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-Et-Ph) H MeO H
3365 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-iPr-Ph) H MeO H
3366 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-cPr-Ph) H MeO H
3367 H H H Et 1 -（CH2) 4-(4- tBu-Ph) H MeO H
3368 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-CF3-Ph) H MeO H
3369 H H H Et 1 CH2)4- (4-CN-Ph) H MeO H
3370 H . H H Et 1 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) H MeO H
3371 H H H Et 1 -(CH2)4-(3,4'-diMe-Ph) H MeO H
3372 H H H Et 1 -(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H MeO H
3373 H H H Et 1 - (CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) H MeO H
3374 H H H Et 1 -(CH2)4-(2,4-diMe-Ph) H MeO H
3375 H H H Et 1 H MeO H
3376 H H H Et 1 -(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) H MeO H
3377 H H H Et 1 - (CH2) 5-Ph H MeO H
3378 H H H Et 1 -(CH2) 5- (4-F-Ph) H MeO H 3379 H H H Et 1 -(CH2) 5-(4-Me-Ph) H eO H H
3380 H H H Et 1 _(CH2)5- (4- Et- Ph) H eO H H
3381 H H H Et H MeO H H
3382 H H H Et 1 - (CH2)5-(4- cPr- Ph) H MeO H H
3383 H H H Et 1 -(CH2) 5-(4-tBu-Ph) H MeO H H
3384 H H H Et 1 - (CH2) 5- (4- CF3- Ph) H MeO H H
3385 H H H Et 1 -(CH2)5- (4-CN-Ph) H MeO H H
3386 H H H Et 1 ~(CH2) 4-(4-MeO-Ph) H MeO H H
3387 H H H Et 1 -(CH2)5-(3，4- diMe-Ph) H MeO H H
3388 H H H Et 1 -(CH2)5-(3, 5-diMe-Ph) H MeO H H
3389 H H H Et 1 -(CH2) 5-(2, 3-diMe-Ph) H MeO H H
3390 H H H Et 1 -(CH2)5-(2,4-di e-Ph) H MeO H H
3391 H H H Et 1 -(CH2)5-(2, 5-diMe-Ph) H MeO H H
3392 H H H Et 1. -(CH2)5-(3, 4-diMeO-Ph) H MeO H H
3393 H H H Et 1 -CO- (CH2)3-Ph H MeO H H
3394 H H H Et 1 - CO- (CH2)3-(4- F- Ph) H MeO H H
3395 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- (4- Me- Ph) H MeO H H
3396 H H H Et 1 -CO- (CH2)3- (4-Et- Ph) H MeO H H
3397 H H H Et 1 - CO- (CH2)3-(4- iPr-Ph) H MeO H H
3398 H H H Et 1 - CO-(CH2)3- (4- cPr-Ph) H MeO H H
3399 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- (4- tBu- Ph) H MeO H H
3400 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H MeO H H
3401 H H H Et 1 -CO- (CH2) 3- (4-CN-Ph) H MeO H H
3402 H H H Et 1 -CO- (CH2)3- (4- MeO-Ph) H MeO H H
3403 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H MeO H ' H
3404 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H MeO H H
3405 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H MeO H H 3406 H H H Et 1 -C0-(CH2),-(2,4-diMe-Ph) H eO H H
3407 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H MeO H H
3408 H H H Et 1 -CO- (CH2)3-(3，4- diMeO - Ph) H MeO H H
3409 H H H Et 1 - CO- (CH2)4- Ph H MeO H H
3410 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4- F- Ph) H MeO H H
3411 H H H Et 1 -C0-(CH2)4- (4- Me-Ph) H MeO H H
3412 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-Et-Ph) H MeO H H
3413 H H H Et 1 - C0-(CH2)4- (4- iPr- Ph) H MeO H H
3414 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H MeO H H
3415 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H MeO H H
3416 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4- CF3- Ph) H MeO H H
3417 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H MeO H H
3418 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-Me0-Ph) H MeO H H
3419 H H H Et 1. -C0-(CH2)4-(3,4-di e-Ph) H MeO H H
3420 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H MeO H H
3421 H • H H Et 1 -CO- (CH2)4- (2， 3- diMe-Ph) H MeO H H
3422 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H MeO H H
3423 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H MeO H H
3424 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) H MeO H H
3425 H H H Et 1 - 0-(CH2)3-Ph H MeO H H
3426 H H H Et 1 - 0- (CH2)3- (4- F- Ph) H MeO H H
3427 H H H Et 1 - 0- (CH2)3-(4- Me- Ph) H MeO H H
3428 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H MeO H H
3429 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H MeO H H
3430 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) H MeO H H
3431 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H MeO H H
3432 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H MeO H H 3433 H H H Et 1 - 0- (CH2)3- (4 - C.N-Ph) H MeO H H
3434 H H H Et 1 - 0 -（CH2)3- (4- MeO- Ph) H eO H H
3435 H H H Et 1 -0- (CH2)3- (3, 4-diMe-Ph) H MeO H H
3436 H H H Et 1 -0- (CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H MeO H H
3437 H H H Et 1 -0- (CH2)3- (2, 3-diMe-Ph) H MeO H H
3438 H H H Et 1 -0 -（CH2)3- (2 4-diMe-Ph) H MeO H H
3439 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H MeO H H o
3440 H H H Et 1
1 - 0-(CH2)3- (3, 4-diMeO-Ph) H MeO H H
3441 H H H Et 1 -0-(CH2)4-Ph H MeO H H
3442 H H H Et 1 -0-(CH2) 4- (4 1-F-Ph) H MeO H H
3443 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4- e-Ph) H MeO H H
Figure imgf000168_0001
3445 H H H Et 1 - 0 -（CH2)4- (4-iPr- Ph) H MeO H H
3446 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H MeO H H
3447 H H H Et 1 - 0-(CH2)4- (4-tBu- Ph) H MeO H H
3448 H H H Et 1 H MeO H H
3449 H H H Et 1 - 0 -（CH2)4- (4-CN- Ph) H MeO H H
3450 H H H Et 1 -0 -（CH2).4-(4- MeO-Ph) H MeO H H
3451 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H MeO H H
3452 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H MeO H H
3453 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H MeO H H
3454 H H H Et 1 - 0- (CH2)4-(2 4-diMe-Ph) H MeO H H
3455 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H MeO H H
3456 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) H MeO H H
3457 H H H Me 0 -(CH2) 4-Ph H MeO H MeO
3458 H H H Me 0 H MeO H MeO
3459 H H H Me 0 - (CH2)4-(4- Me-Ph) H MeO H MeO I U L
1
Figure imgf000169_0001
3471 H H H Me 0 -(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3472 H H H Me 0 -(CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) H MeO H MeO
3473 H H H Me 0. -(CH2)5-Ph H MeO H MeO
3474 H H H Me 0 -(CH2)5- (4- F- Ph) H MeO H MeO
3475 H . H H Me 0 -(CH2)5-(4-Me-Ph) H MeO H MeO
3476 H H H Me 0 H MeO H MeO
3477 H H H Me 0 - (CH2)5- (4-iPr- Ph) H MeO H MeO
3478 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-cPr-Ph) H MeO H MeO
3479 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-tBu-Ph) H MeO H MeO
3480 H H H Me 0 -（CH2)5- (4-CF3- Ph) H MeO H MeO
3481 H H H Me 0 -(CH2)5- (4- CM-Ph) H MeO H MeO
3482 H H H Me 0 -(CH2)4-(4- eO-Ph) H MeO H MeO
3483 H H H Me 0 -(CH2)s-(3,4-diM.e-Ph) H MeO H MeO
3484 H H H Me 0 -(CH2) 5-(3, 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3485 H H H Me 0 -(CH2)5-(2, 3-diMe-Ph) H MeO H MeO
3486 H H H Me 0 -(CH2) 5- (2, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO 3487 H H H Me 0 -(CH2)5-(2, 5-diifle-Ph) H eO H MeO
3488 H H H Me 0 -(CH2)5-(3,4-diMeO-Ph) H MeO H MeO
3489 H H H Me 0 -CO-(CH2)3-Ph H MeO H MeO
3490 H H H Me 0 - CO- (CH2)3-(4- F- Ph) H MeO H MeO
3491 H H H Me 0 -CO- (CH2)3-(4- Me-Ph) H MeO H MeO
3492 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H MeO H MeO
3493 H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (4- iPr- Ph) H MeO H MeO
3494 H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (4- cPr- Ph) H MeO H MeO
3495 H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (4- tBu- Ph) H MeO H MeO
3496 H H H Me 0 - CO- (CH2)3-(4-CF3-Ph) H MeO H MeO
3497 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H MeO H MeO
3498 H H H Me 0 -C0-(CH2)3- (4-MeO-Ph) H MeO H MeO
3499 H H H Me 0 -CO-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3500 , H H H Me 0, - CO-(CH2)3- (3， 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3501 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H MeO H MeO
3502 H H H Me 0 -CO-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3503 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3504 H H H Me 0 - CO -（CH2)3- (3, 4-diMeO-Ph) H MeO H MeO
3505 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-Ph H MeO . H MeO
3506 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) H MeO H MeO
3507 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (4- Me- Ph) H MeO H MeO
3508 H H H Me 0 - CO- (CH2)4-(4- Et-Ph) H MeO H MeO
3509 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (4-iPr- Ph) H MeO H MeO
3510 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (4- cPr-Ph) H MeO H MeO
3511 H H H Me 0 - CO- (CH2) 4-(4-tBu-Ph) H MeO H MeO
3512 H H H Me 0 -CO-(CH2) 4-(4-CF3-Ph) H MeO H MeO
3513 H H H Me 0 - CO- (CH2) 4-(4-CN - Ph) H MeO H MeO
16» 3514 H . H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-Me0-Ph) H eO H MeO
3515 H H H Me 0 -CO- (CH2)4- (3 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3516 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3517 H H , H Me 0 - C0-(CH2)4- (2 3-diMe-Ph) H MeO H MeO
3518 H H H Me 0 - CO- (CH2)4-(2 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3519 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3520 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (3, 4-diMeO-Ph) H MeO H MeO
1
o
3521 H H H Me 0 H MeO H MeO
3522 H H H Me 0 o
Figure imgf000171_0001
H MeO H MeO
1
3523 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(41-Me-Ph) H MeO H MeO
1 U (
3524 H H H Me 0 -0-(CH2) 3- (4-Et-Ph) H MeO H MeO
3525 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H MeO H MeO
3526 H H H Me 0 -0- (CH2)3-(4-cPr-Ph) H MeO H MeO
3527 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H MeO H MeO
3528 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H MeO H MeO
3529 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-CN-Ph) 'H MeO H MeO
3530 H H H Me 0 -0-(CH2)3- (4-MeO-Ph) H MeO H MeO
3531 H H H Me 0 - 0-(CH2)3—(3 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3532 H H H Me 0 - 0 -（CH2)3- (3 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3533 H H H Me 0 -0 -（CH2)3-(2 3-diMe-Ph) H MeO H MeO
3534 H H H Me 0 - 0-(CH2)3- (2, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3535 H H H Me 0 - 0- (CH2)3- (2 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3536 H H H Me 0 - 0 -（CH2)3- (3, 4-diMeO-Ph) H MeO H MeO
3537 H H H Me 0 -0-(CH2)4-Pfi H MeO H MeO
3538 H H H Me 0 -0-(CH2) 4- (4-F-Ph) H MeO H MeO
3539 H H H Me 0 H MeO H MeO
3540 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-Et-Ph) H MeO H MeO 3541 H · H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-i.Pr-Ph) H MeO H MeO
3542 H H H Me 0 - 0- (CH2)4- (4-cPr-Ph) H MeO H MeO
3543 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H MeO H MeO
3544 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H MeO H MeO
3545 H H H Me 0 - 0 -（CH2)4-(4-CN-Ph) H MeO H MeO
3546 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-MeO-Ph) H MeO H MeO
3547 H H H Me 0 - 0- (CH2)4- (3 4- diMe-Ph) H MeO H MeO
1
3548 H H H Me 0 - 0- ( 1CH2)4-(3 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3549 H H H Me 0 - 0 -（CH2)4- 1(2 3-diMe-Ph) H MeO H MeO
3550 H H H Me 0 - 0 -（CH2) 4- (2, 14 1- diMe- Ph) H MeO H MeO
H Me 0 - 0 -（CH2)4- (2 5-di 1
3551 H H M Q-e-Ph) ' H MeO H MeO
3552 H H H Me 0 - 0-(CH2) 4-(3 4-diMeO-Ph) H MeO H MeO
3553 H H H Me 1 -(CH2) 4-Ph H MeO H MeO
3554 H H H Me 1 H MeO H MeO
3555 H H H Me 1 -（CH2)4- (4- Me- Ph) H MeO H MeO
3556 H H H Me 1 -（CH2)4- (4-Et-Ph) H MeO H MeO
3557 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-iPr-Ph) H MeO H MeO
3558 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-cPr-Ph) H MeO H MeO
3559 H H H Me 1 - (CH2)4- (4- tBu- Ph) H MeO H MeO
3560 H H H Me 1 H MeO H MeO
3561 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-C -Ph) H MeO H MeO
3562 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) H MeO H MeO
3563 H H H Me 1 -(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3564 H H H Me 1 -(CH2)4- (3 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3565 H H H Me 1 -（CH2)4- (2 3-diMe-Ph) H MeO H MeO
3566 H H H Me 1 -(CH2).4-(2,4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3567 H H H Me 1 -(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H MeO H MeO 3568 H H H Me 1 - (CH2) 4-(3,4-diMeO-Ph) H eO H MeO
3569 H H H Me 1 ~(CH2)5-Ph H MeO H MeO
3570 H H H Me 1 H MeO H MeO
3571 H H H Me 1 -(CH2) 5- (4- Me- Ph) H MeO H MeO
3572 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-Et-Ph) H MeO H MeO
3573 H H H Me 1 -（CH2)5- (4-iPr- Ph) H MeO H MeO
3574 H H H Me 1 -（CH2)5- (4- cPr- Ph) H MeO H MeO
3575 H H H Me 1 — 1 (CH2)5- (4— tBu-Ph) H MeO H MeO
ェ
3576 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H MeO H MeO
3577 H H H Me 1 -（CH2)5-(4- CM- Ph) H MeO H MeO
3578 H H H Me 1 -（CH2)4-(4- MeO-Ph) H MeO H MeO
3579 H H H Me 1 -（CH2) 5- (3， 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3580 H H H Me 1 -(CH2)5-(3, 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3581 H H H Me 1 -(CH2)5-(2, 3-diMe-Ph) H MeO H MeO
3582 H H H Me 1 -（CH2)5- (2， 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3583 H H H Me 1 -(CH2)5- (2， 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3584 H H H Me 1 -(CH2) 5-(3, 4-diMeO-Ph) H MeO H MeO
3585 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-Ph H MeO H MeO
3586 H H H Me 1 -CO- (CH2)3- (4- F- Ph) H MeO H MeO
3587 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-Me-Ph) H MeO H MeO
3588 H H H Me 1 -CO- (CH2)3- (4- Et- Ph) H MeO H MeO
3589 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H MeO H MeO
3590 H H H Me 1 - C0-(CH2)3-(4— cPr-Ph) H MeO H MeO
3591 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H MeO H MeO
3592 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H MeO H MeO
3593 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H MeO H MeO
3594 H H H Me 1 -CO- (CH2)3- (4- MeO- Ph) H MeO H MeO 3595 H H H Me 1 -CO- (CH2) 3- (3, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3596 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3597 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H MeO H MeO
3598 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3599 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3600 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) H MeO H MeO
3601 H H H Me 1 - CO- (CH2)4 - Ph H MeO H MeO
3602 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4- F- Ph) H MeO H MeO
3603 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4- e-Ph) H MeO H MeO
3604 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-Et-Ph) H MeO H MeO
3605 H H H Me 1 - CO- (CH2)4-(4- iPr-Ph) H MeO H MeO
3606 H H H Me 1 - C0-(CH2)4-(4- cPr- Ph) H MeO H MeO
3607 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4-tBu- Ph) H MeO H MeO
3608 H H H Me 1. -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H MeO H MeO
3609 H H H Me 1 -CO- (CH2)4-(4- CN- Ph) H MeO H MeO
3610 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4-MeO- Ph) H MeO H MeO
3611 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3612 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3613 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H MeO H MeO
3614 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3615 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3616 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) H MeO H MeO
3617 H H H Me 1 -0-(CH2)3-Ph H MeO H MeO
3618 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-F-Ph) H MeO H MeO
3619 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4- e-Ph) H MeO H MeO
3620 H H H Me 1 - 0-(CH2)3- (4- Et-Ph) H MeO H MeO
3621 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H MeO H MeO 4019802
3622 H H H Me 1 -0-(CH2)3- (4-cPr- Ph) H eO H MeO
3623 H H H Me 1 - 0-(CH2)3- (4- tBu-Ph) H MeO H MeO
3624 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H MeO H MeO
3625 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H MeO H MeO
3626 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H MeO H MeO
3627 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3628 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3629 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H MeO H MeO
3630 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3631 H H H Me . 1 -0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3632 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3, 4-diMeO-Ph) H MeO H MeO
3633 H H H Me 1 -0-(CH2)4-Ph H MeO H MeO
3634 H H H Me 1 -0-(CH2)4- (4-F-Ph) H MeO H MeO
3635 H H H Me 1. -0-(CH2)4-(4-Me-Ph) H MeO H MeO
3636 H H H Me 1 - 0- (CH2)4-(4- Et-Ph) H MeO H MeO
3637 H H H Me 1 -0-(CH2)„-(4-iPr-Ph) H MeO H MeO
3638 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H MeO H MeO
3639 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H MeO H MeO
3640 H H H Me 1 - 0- (CH2)4- (4- CF3- Ph) H MeO H MeO
3641 H H H Me 1 - 0- (CH2)4-(4- CM-Ph) H MeO H MeO
3642 H H H Me 1 - 0-(CH2)4- (4- MeO- Ph) H MeO H MeO
3643 H H H Me 1 -0-(CH2) 4-(3, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3644 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3645 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H MeO H MeO
3646 H H H Me 1 -0-(CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3647 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3648 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) H MeO H MeO 3649 H H H Et 0 -(CH2)4-P.h H MeO H MeO
3650 H H H Et 0 H eO H MeO
3651 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-Me-Ph) H MeO H MeO
3652 H H H Et 0 - (CH2)4- (4- Et-Ph) H MeO H MeO
3653 H H H Et 0 -（CH2)4- (4- iPr- Ph) H MeO H MeO
3654 H H H Et 0 -(CH2) 4-(4-cPr-Ph) H MeO H MeO
3655 H H H Et 0 -（CH2)4- (4-tBu-Ph) H MeO H MeO
3656 H H H Et 0 - 1（CH2)4- (4- CF3-Ph) H MeO H MeO
3657 H H H Et 0 -（CH2)4-(4- CN- Ph) H MeO H MeO
3658 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) H MeO H MeO
1
3659 H H H Et 0 - (CH2)4- (3 4-di 1Me-Ph) H MeO H MeO
3660 H H H Et 0 -（CH2)4-(3 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3661 H H H Et 0 - (CH2) 4-(2,.3-diMe-Ph), H MeO H MeO
3662 H H H Et 0. -(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3663 H H H Et 0 -（CH2)4-(2 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3664 H H H Et 0 -(CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) H MeO H MeO
3665 H H H Et 0 -(CH2)5-Ph H MeO H MeO
3666 H H H Et 0 -(CH2)5- (4-F-Ph) H MeO H MeO
3667 H H H Et 0 - (CH2)5- (4- Me- Ph) H MeO H MeO
3668 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-Et-Ph) H MeO H MeO
3669 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) H MeO H MeO
3670 H H H . Et 0 -（CH2)5- (4- cPr-Ph) H MeO H MeO
3671 H H H Et 0 -(CH2)6-(4-tBu-Ph) H MeO H MeO
3672 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H MeO H MeO
3673 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-CN-Ph) H MeO H MeO
3674 ,H H H Et 0 - (CH2) 4-(4-MeO-Ph) H MeO H MeO
3675 H H H Et 0 -(CH2) 5- (3, 4-diMe-Ph) . H MeO H MeO 3676 H . H H Et 0 - (CH2)5-(3, 5-diMe-Ph) H eO H MeO
3677 H H H Et 0 -（CH2) 5- (2, 3-diMe-Ph) H . MeO H MeO
3678 H H H Et 0 - (CH2) 5- (2, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3679 H H H Et 0 -(CH2)5- (2， 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3680 H H H Et 0 -(CH2)5-(3, 4-diMeO-Ph) H MeO H MeO
3681 H H H Et 0 -CO-(CH2)3-Ph H MeO H MeO
3682 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-F-Ph) H MeO H MeO
3683 H H H Et 0 -CO— (CH2)3- (4- Me-Ph) H MeO H MeO
3684 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H MeO H . MeO
3685 H H H Et 0 -CO-(CH2)3- (4-iPr-Ph) H MeO H MeO
3686 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) H MeO H MeO
3687 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H MeO H MeO
3688 H H H Et 0 -CO- (CH2)3- (4- CF3- Ph) H MeO H MeO
3689 H H H Et 0. -C0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H MeO H MeO
3690 H H H Et 0 -CO-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H MeO H MeO
3691 H H H Et 0 -CO- (CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3692 H H H Et 0 — CO— (CH2)3-(3， 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3693 H H H Et 0 - CO-(CH2)3- (2， 3-diMe-Ph) H MeO H MeO
3694 H H H Et 0 -CO— (CH2)3— (2, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3695 H H H Et 0 一 CO- (CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3696 H H H Et 0 -CO-(CH2)3- (3,4- diMeO- Ph) H MeO H MeO
3697 H H H Et 0 - CO- (CH2)4-Ph H MeO H MeO
3698 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-F-P ) H MeO H MeO
3699 H H H Et 0 -C0-(CH2)4- (4-Me-Ph) H MeO H MeO
3700 H H Ή Et 0 -C0-(CHz)4-(4-Et-P ) H MeO H MeO
3701 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H MeO H MeO
3702 H H H Et 0 -CO- (CH2) 4- (4- cPr-Ph) H MeO H MeO 3703 H . H H Et 0 -C0-(CH2) 4-(4-tBu-Ph) H eO H MeO
3704 H H H Et 0 H eO H MeO
3705 • H H H Et 0 - C0-(CH2) 4-(4- CN-Ph) H, MeO H MeO
3706 H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (4- MeO-Ph) H MeO H MeO
3707 H H H Et 0 - C0-(CH2)4- (3,4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3708 H H H Et 0 -CO- (CH2)4-(3， 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3709 H H H Et 0 -CO— (CH2)4-(2, 3-diHe-Ph) H MeO H MeO o
3710 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(2,4-di e-Ph) H MeO H MeO 工
3711 H H H Et 0 -CO- (CH2)4 ,- (2， 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
1
3712 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(3,4-diMe0-Ph) H MeO H MeO o
3713 H H H Et 0 - 0- (CH2) a-Ph H MeO H MeO
-a
3714 H H H Et 0 - 0- (CH2)3- (4-F- Ph)— H MeO H MeO
3715 H H H Et 0 -0-(CH2)3- (4-Me-Ph) H MeO H MeO
3716 H H H Et 0. - 0 -（CH2)3-(4-Et- Ph) H MeO H MeO
3717 H H H Et 0 - 0- (CH2)3- (4- iPr-Ph) H MeO H MeO
3718 H H H Et 0 -0 -（CH2)3-(4- cPr- Ph) H MeO H MeO
3719 H H H Et 0 -0 -（CH2)3- (4- tBu- Ph) H MeO H MeO
3720 H H H Et 0 H MeO H MeO
3721 H H H Et 0 - 0- (CH2)3- (4- CN-Ph) H MeO H MeO
3722 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-Me0-Ph) H MeO H MeO
3723 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3724 H H H Et 0 - 0- (CH2)3-(3， 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3725 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H MeO H MeO
3726 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3727 H H H Et 0 一 0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3728 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(3,4-diMe0-Ph) H MeO H MeO
3729 H H H Et 0 -0- (CH2)4-Ph H MeO H MeO 3730 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-F-Ph) H eO H MeO
3731 H H H Et 0 - 0- (CH2) 4- (4- Me- Ph) H MeO H MeO
3732 H H H Et 0 -0-(CH2) 4- (4-Et-Ph) H MeO H MeO
3733 H H H Et 0 - 0-(CH2) 4-(4-iPr-Ph) H MeO H MeO
3734 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H MeO H MeO
3735 H H H Et 0 -0-(CH2) 4-(4-tBu-Ph) H MeO H MeO
3736 H H H Et 0 - 0 -（CH2)4- (4-CF3-Ph) H MeO H MeO
3737 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H MeO H MeO
3738 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-MeO-Ph) H MeO H MeO
3739 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3740 H H . H Et 0 -0 -（CH2)4- (3, 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3741 H H H Et 0 -0-(CH2) 4-(2， 3-diMe-Ph) H MeO H MeO
3742 H H H Et 0 -0-(CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3743 H H H Et o. - 0 -（CH2) 4- (2， 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3744 H H H Et 0 — 0- (CH2)4-(3,4- diMeO— Ph) H MeO H MeO
3745 H H H Et 1 -(CH2)4-Ph H MeO H MeO
3746 H H H Et 1 -(CH2) 4-(4-F-Ph) H MeO H MeO
3747 H H H Et 1 -(CH2)4-(4- e-Ph) H MeO H MeO
3748 H H H Et 1 -(CH2) 4- (4-Et-Ph) H MeO H MeO
3749 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-iPr-Ph) H MeO H MeO
3750 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-cPr-Ph) H MeO H MeO
3751 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-tBu-Ph) H MeO H MeO
3752 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-CF3-Ph) H MeO H MeO
3753 H H H Et 1 - (CH2)4-(4- CN-Ph) H MeO H MeO
3754 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) H MeO H MeO
3755 H H H Et 1 -(CH2)4- (3, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3756 H H H Et 1 -（CH2)4-(3， 5-diMe-Ph) H MeO H MeO 3757 H H H Et 1 -（CH2)4-(2， 3-di.Me-Ph) H MeO H MeO
3758 H H H Et 1 - (CH2)4- (2,4— diMe-Ph) H MeO , H MeO
3759 H H H Et 1 -(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3760 H H H Et 1 -(CH2) 4-(3,4-diMeO-Ph) H MeO H MeO
3761 H H H Et 1 -(CH2)5-Ph H MeO H MeO
3762 H H H Et 1 - (CH2)5- (4- F-Ph) H MeO H MeO
3763 ' H H H Et 1 - (CH2)5-(4- Me- Ph) H MeO H MeO
1
3764 H H H Et 1 - (CH2) 5 -（4 - Et- Ph) H MeO H MeO 。
3765 H H H Et 1 -（CH2) 5- I(4-iPr-Ph) H MeO H MeO
1
3766 H H H Et 1 -(CH2)5-(4- 1c ◦Pr-Ph) H MeO H MeO
1
3767 H H H Et 1 ~(CH2)5-(4-tBu 1-Ph) H MeO H MeO
3768 H H H Et 1 H MeO H MeO
3769 H H H Et 1 H MeO H MeO
3770 H H H Et 1 ~(CH2) 4-(4-MeO-Ph) H MeO H MeO
3771 H H H Et 1 - (CH2) 5- (3，4- diMe- Ph) H MeO H MeO
3772 H H H Et 1 -（CH2)5- (3， 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3773 H H H Et 1 -（CH2)5- (2, 3- diMe- Ph) H MeO H MeO
3774 H H H ' Et 1 -（CH2) 5-(2, 4- diMe- Ph) H MeO H MeO
3775 H H H Et 1 -(CH2)5- (2， 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3776 H H H Et 1 -(CH2)5-(3,4-diMe0-P ) H MeO H MeO
3777 H H H Et 1 - CO- (CH2)3-Ph H MeO H MeO
3778 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-F-Ph) H MeO H MeO
3779 H H H Et 1 -C0-(CH2)3- (4-Me-Ph) H MeO H MeO
3780 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H MeO H MeO
3781 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H MeO H MeO
3782 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) H MeO H MeO
3783 H H H Et 1 - CO- (CH2)3-(4-tBu-Ph) H MeO H MeO 3784 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H eO H MeO
3785 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H MeO H MeO
3786 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(4- eO-Ph) H MeO H MeO
3787 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3788 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3789 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H MeO H MeO
3790 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3791 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3792 H H H Et 1 - C0-(CH2)3-(3，4- diMeO- Ph) H MeO H MeO
3793 H H H Et 1 -CO- (CH2)4-Ph H MeO H MeO
3794 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) H MeO H MeO
3795 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-Me-Ph) H MeO H MeO
3796 H H H Et 1 - CO- (CH2)4-.(4- Et-Ph) H MeO H MeO
3797 H H H Et 1. -C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H MeO H MeO
3798 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H MeO H MeO
3799 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H MeO H MeO
3800 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H MeO H MeO
3801 H H H Et 1 - CO- (CH2)4- (4- CN- Ph) H MeO H MeO
3802 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-Me0-Ph) H MeO H MeO
3803 H H H Et 1 -CO-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3804 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3805 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H MeO H MeO
3806 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, -diMe-Ph) H MeO H MeO
3807 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3808 H H H Et 1 -CO-(CH2) 4-(3,4-diMeO-Ph) H MeO H MeO
3809 H H H Et 1 -0-(CH2)3-Ph H MeO H MeO
3810 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-F-Ph) H MeO H MeO 3811 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-We-Ph) H MeO H MeO
3812 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H MeO H MeO
3813 H H H Et 1 - 0-(CH2)3- (4- iPr-Ph) H MeO H MeO
3814 H H H Et 1 -0-(CH2)3- (4- cPr-Ph) H MeO H MeO
3815 H H H Et 1 - 0-(CH2)3- (4- tBu-Ph) H MeO H MeO
3816 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H MeO H MeO
3817 H H H Et 1 -0-(CH2)3- (4-CN-Ph) H MeO H MeO o
o
3818 H H H Et 1 - 0-。(CH2)3- (4-MeO-Ph) H MeO H MeO ェ
3819 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3820 H H H Et H MeO H MeO
3821 H H H Et 1 - 0-(CH2)3- (2， 3- diMe-Ph) H MeO H MeO
3822 H H H Et 1 -0-(CH2) 3- (2, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3823 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(2, 5-d iMe-Ph) H MeO H MeO
3824 H H H Et 1 - 0 -（CH2)3- (3，4- diMe0-Ph) H MeO H MeO
3825 H H H Et 1 -0-(CH2)4-Ph H MeO H MeO
3826 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-F-Ph) H MeO H MeO
3827 H ' H H Et 1 - 0- (CH2)4— (4- Me-Ph) H MeO H MeO
3828 H H H Et 1 - 0- (CH2)4- (4-Et-Ph) H MeO H MeO
3829 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H MeO H MeO
3830 H H H Et ' 1 -0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H MeO. H MeO
3831 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H MeO H MeO
3832 H H H Et H MeO H MeO
3833 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H MeO H MeO
3834 H H H Et 1 -0-(CH2) 4-(4-MeO-Ph) H MeO H MeO
3835 H H H Et ! -0-(CH2) 4-(3, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3836 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H MeO H MeO
3837 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(2, 3-diHe-Ph) H MeO H MeO 3838 H . H H Et . 1 -0-(CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) H MeO H MeO
3839 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H eO H MeO
3840 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) H MeO H MeO
3841 H H H Me 0 -（CH2)4-Ph H cPr H H
3842 H • H H Me 0 H cPr H H
3843 H H H Me 0 (CH2)4-(4-Me- Ph) H cPr H H
ェ
1
Figure imgf000183_0001
3859 H H H Me 0 -(CH2)5-(4- e-Ph) H cPr H H
3860 H H H Me 0 -(CH2) 5- (4-Et-Ph) H cPr. H H
3861 H H H Me 0 -（CH2)5-(4— iPr-Ph) H cPr H H
3862 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-cPr-Ph) H cPr H H
3863 H H H Me 0 -(CH2) 5-(4-tBu-Ph) H cPr H H
3864 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H cPr , H H 3865 H . H H Me 0 H cPr H H
3866 H H H Me 0 ~(CH2)4- (4-MeO-Ph) H cPr H H
3867 H H H Me 0 , -(CH2)5-(3, 4-diMe-Ph) H cPr H H
3868 H H H Me 0 - (CH2)5- (3， 5-diMe-Ph) H cPr H H
3869 H H H Me 0 - (CH2)5-(2， 3-diMe-Ph) H cPr H H
3870 H H H Me 0 -(CH2) 5- (2, 4-diMe-Ph) H cPr H H
3871 H H H Me 0 - (CH2)5-(2， 5-diMe-Ph) H cPr H H
1
3872 H H H Me 0 - (CH2) 5-(3,4-diMe0-Ph) H cPr H H
3873 H H H Me 0 - CO- (CH2)3- Ph H cPr■ H H
I
1
3874 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-— ' 13(« ■·4-F-Ph) H cPr H H
3875 H H H Me 0 -CO- (CH2) 3- (4-Me a.-Ph) H cPr H H
3876 H H H Me 0 - C0-(CH2)3-(4- Et- Ph) H cPr H H
3877 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-iPr-Ph.) H cPr H H
3878 H H H Me 0, -C0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) H cPr H H
3879 H H H Me 0 - CO- (CH2)3—(4- tBu- Ph) H cPr H H
3880 H H H Me 0 H cPr H H
3881 H H H Me 0 -CO- (CH2) 3- (4-CN-Ph) H cPr H H
3882 H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (4-MeO- Ph) H cPr H H
3883 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H cPr H H
3884 H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (3， 5-diMe-Ph) H cPr H H
3885 H H H Me 0 - CO- (CH2)3- (2， 3-diMe-Ph) H cPr H H
3886 H H H Me 0 -C0-(CH2)3 -（2, 4-diMe-Ph) H cPr H H
3887 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H cPr H H
3888 H H H Me 0 - C0-(CH2)3-(3, 4-di.MeO-Ph) H cPr H H
3889 H H H Me 0 - CO- (CH2)4-Ph H cPr H H
3890 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) H cPr H H
3891 H H H Me 0 -CO- (CH2)4- (4-Me-Ph) H cPr H H 3892 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (4- Et-Ph) H cPr H H
3893 H H H Me 0 -CO- (CH2)4-(4- iPr- Ph) H cPr H H
3894 H H H Me 0 -CO- (CH2)4-(4-cPr-Ph) H cPr H H
3895 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H cPr H H
3896 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H cPr H H
3897 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H cPr H H
3898 H H H Me 0 - CO- (CH2) 4-(4- MeO- Ph) H cPr H H
3899 H H H Me 0 - C0-(CH2)4- (3,4- diMe-Ph) H cPr H H
o
3900 H H H Me 0 -C0-(CH2) 14- (3， 5-diMe-Ph) H cPr H H
3901 H H H Me 0 -CO- (CH2)4-(2， 3-diMe-Ph) H cPr H H
3902 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(2,4-diMe-Ph) H cPr H H
3903 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H cPr H H
3904 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (3，4-diMeO- Ph) H cPr H H
3905 H H H Me H cPr H H
3906 H H H Me 0 -0 -（CH2)3- (4- F- Ph) H cPr H H
3907 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-Me-Ph) H cPr H H
3908 H H H Me 0 -0-(CH2) 3- (4-Et-Ph) H cPr H H
3909 H H H Me 0 - 0-(CH2)3- (4- iPr-Ph) H cPr H H
3910 H H H Me 0 -0- (CH2)3-(4- cPr-Ph) H cPr H +H
3911 H H H Me 0 - 0- (CH2)3- (4- tBu-Ph) H cPr H H
3912 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H cPr H H
3913 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H cPr H H
3914 H H H Me 0 - 0 -（CH2)3- (4-MeO-Ph) H cPr H H
3915 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) H cPr H H
3916 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H cPr H H
3917 H H H Me 0 -0 -（CH2)3- (2， 3-diMe-Ph) H cPr H H
3918 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(2,4-diMe-Ph) H cPr H H 3919 H H H Me 0 -0- (CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H cPr H
3920 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) H cPr H
3921 H H H Me 0 -0-(CH2) 4-Ph H cPr H
3922 H H H Me 0 - 0-(CH2)4-(4-F- Ph) H cPr H
3923 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-Me-Ph) H cPr H
3924 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-Et-Ph) H cPr H
3925 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H cPr H
3926 H H H Me 0 - 0-(CH2) 4- (4-cPr-Ph) H cPr H
3927 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H cPr H
3928 H H H Me 0 -0- (CH2)4- (4-CF3- Ph) H cPr H
3929 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H cPr H
3930 H H H , Me 0 -0 -（CH2)4-(4- MeO-Ph) H cPr H
3931 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(3,.4-di e-Ph) H cPr H
3932 H H H Me 0. — 0-(CH2)4— (3， 5-diMe-Ph) H cPr H
3933 H H H Me' 0 - 0-(CH2)4-(2， 3- diMe-Ph) H cPr H
3934 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(2,4-diMe-Ph) H cPr H
3935 H H H Me 0 - 0 -（CH2) 4— (2， 5-diMe-Ph) H cPr H
3936 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) H cPr H
3937 H H H Me 1 - (CH2)4- Ph H cPr H
3938 H H H Me 1 -(CH2) 4-(4-F-Ph) H cPr H
3939 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-Me-Ph) H cPr H
3940 H H H Me 1 _(CH2)4- (4- Et-Ph) H cPr H
3941 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-iPr-Ph) H cPr H
3942 H H . H Me 1 -(CH2) 4-(4-cPr-Ph) H cPr H
3943 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-tBu-Ph) H cPr H
3944 H H H Me' 1 -(CH2)4-(4-CF3-Ph) H cPr H
3945 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-CN-Ph) H cPr H T/JP2004/019802
3946 H H H Me 1 - (CH2) 4-(4-MeQ-Ph) H cPr H H
3947 H H H Me 1 -(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) H cPr H H
3948 H H H Me 1 , -(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H cPr H H
3949 H H H Me 1 -(CH2)4-(2,3-diMe-Ph) H cPr H H
3950 H H H Me 1 -(CH2)4- (2,4-diMe-Ph) H cPr H H
3951 H H H Me 1 -(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H cPr H H
3952 H H H Me 1 -(CH2)4-(3,4-di eO-Ph) H cPr H H
3953 H H H Me 1 -(CH2) 5-Ph H cPr H H
3954 H H H Me 1 -（CH2) 5- (4- F- Ph) H cPr H H
3955 H H H Me 1 - (CH2)5- (4- Me- Ph) H cPr H H
3956 H H H Me 1 -（CH2) 5- (4- Et - Ph) H cPr H H
3957 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) H cPr H H
3958 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-cPr-Ph) H cPr H H
3959 H H H Me 1 - (CH2)5- (4- tBu- Ph) ' H cPr H H
3960 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H cPr H H
3961 H H H Me 1 - (CH2)5- (4- CN- Ph) H cPr H H
3962 H H H Me 1 -（CH2)4- (4- MeO-Ph) H cPr H H
3963 H H H Me 1 - (CH2)5- (3, 4-diMe-Ph) H cPr H •H
3964 H H H Me 1 -（CH2)5- (3， 5-diMe-Ph) H cPr H H
3965 H H H Me 1 -（CH2)5-(2, 3-diMe-Ph) H cPr H H
3966 H H H Me 1 -(CH2) 5-(2, 4-diMe-Ph) H cPr H H
3967 H H H Me 1 -(CH2)5-(2, 5-diMe-Ph) H cPr H H
3968 H H H Me 1 -(CH2)5-(3,4-diMeO-Ph) H cPr H H
3969 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-P.h H cPr H H
3970 H H H Me 1 -CO-(CH2)3- (4- F- Ph) H cPr H H
3971 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4- e-Ph) H cPr H H
3972 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-(4-Et-Ph) H cPr H H 3973 H . H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H cPr H
3974 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) H cPr H
3975 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H cPr H
3976 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H cPr H
3977 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H cPr H
3978 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4- MeO- Ph) H cPr H
3979 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(3, 4-d iMe-Ph) H cPr H
3980 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H cPr H
3981 H H H Me 1 - CO- (CH2)3-(2， 3- diMe-Ph) H cPr H
3982 H H H Me 1 -CO- (CH2) 3- (2, 4-diMe-Ph) H , cPr H
3983 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H cPr H
3984 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(3, -diMeO-Ph) H cPr H
3985 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-Ph H cPr H
3986 H H H Me 1. - CO- (CH2)4-(4-F- Ph) H cPr H
3987 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-Me-Ph) H cPr H
3988 H H H Me 1 -CO- (CH2)4-(4- Et- Ph) H cPr H
3989 H H H Me 1 -CO- (CH2)4- (4-iPr-Ph) H cPr H
3990 H H H Me 1 -CO- (CH2)4-(4- cPr- Ph) H cPr H
3991 H H H Me 1 · - CO- (CH2)4- (4-tBu- Ph) H cPr H
3992 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-CF3-P ) H cPr H
3993 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4- CN- Ph) H cPr H
3994 H H H Me 1 -CO- (CH2)4- (4- MeO-Ph) H cPr H
3995 H H H Me 1 -CO- (CH2)4- (3, 4-diMe-Ph) H cPr H
3996 H H H Me 1 -C0-(CH2).4-(3, 5-d.iMe-Ph) H cPr H
3997 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H cPr H
3998 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H cPr H
3999 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H cPr H 9802
4000 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) H cPr H H
4001 H H H Me H cPr H H
4002 H H , H Me 1 -0-(CH2)3-(4-F-Ph) H cPr H H
4003 H H H Me 1. . -0-(CH2)3-(4- e-Ph) H cPr H H
4004 H ' H H Me 1 - 0- (CH2)3- (4-Et-Ph) H cPr H H
4005 H H H Me 1 - 0-(CH2)3- (4-iPr- Ph) H cPr H H
4006 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) H cPr H H
O
4007 H H H Me 1 - 0-(CH2)3- (4-tBu-Ph) H cPr H H
1ェ
4008 H H H Me 1 -0-(C oH2)3-(4-CF3-Ph) H cPr H H サ
4009 H H H Me 1 -0-(CH2) 3- (4 1-CN-Ph) H cPr H H
4010 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-Me0-Ph) H cPr H H a.
4011 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3,4-di e-Ph) H cPr H H
4012 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H cPr H H
4013 H H H Me 1. -0- (CH2) 3- (2， 3- diMe-Ph) H cPr H H
4014 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H cPr H H
4015 H H H . Me 1 -0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H cPr H H
4016 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3,4-di e0-Ph) H cPr H H
4017 H H H Me 1 -0-(CH2)4-Ph H cPr H H
4018 H H H Me 1 - - 0-(CH2)4- (4- F- Ph) H cPr H H
4019 H H H Me 1 - 0-(CH2)4- (4- Me-Ph) H cPr H H
4020 H H H Me 1 -0-(CH2) 4- (4-Et-Ph) H cPr H H
4021 H H H Me 1 -0- (CH2)4- (4- iPr-Ph) H cPr H H
4022 H H H Me' 1 -0- (CH2)4- (4-cPr- Ph) H cPr H H
4023 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-tBu- Ph) H cPr H . H
4024 H H H Me H cPr H H
4025 H H H Me 1 -0-(CH2)4- (4-CN-Ph) H cPr H H
4026 H H H Me 1 -0-(CH2) 4-(4-MeO-Ph) H cPr H H 4027 H H H Me 1 -0-(CH2) 4- (3, 4-diMe-Ph) H cPr H H
4028 H H H Me 1 - 0 -（CH2)4-(3， 5-diMe-Ph) H cPr H H
4029 H H H Me 1 -0-(CH2) 4-(2, 3-diMe-Ph) H cPr H H
4030 H H H Me 1 - 0- (CH2)4- (2， 4-diMe-Ph) H cPr H H
4031 H H H Me 1 -0- (CH2)4-(2， 5-diMe-Ph) H cPr H H
4032 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) H cPr H H
4033 H H H Et 0 -(CH2) 4 - Ph H cPr H H
4034 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-F-Ph) H cPr H H 。
ェ
4035 H H H Et 0 H cPr H H
4036 H H H Et 0 - (CH2)4 -（41- Et- Ph) H cPr H H
1
4037 H H H Et 0 ~(CH2) 4-(4-iPr-Ph) H cPr H H
4038 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-cPr-P ) H cPr H H
4039 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-tBu-Ph) H cPr H H
Figure imgf000190_0001
4053 H H . H Et 0 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) H cPr H H 4054 H • H H Et 0 -(CH2)5-(4-cPr-Ph) H cPr H H
4055 H H H Et 0 -(CH2)5- (4-tBu-Ph) H cPr H H
4056 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H cPr H H
4057 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-CN-Ph) H cPr H H
4058 H H H Et 0 -(CH2)4-(4- eO-Ph) H cPr H . H
4059 H H H Et 0 - (CH2)5-(3， 4-diMe-Ph) 'H cPr H H
4060 H H H Et 0 -(CH2) 5- (3, 5-diMe-Ph) H cPr H H o
4061 H H H Et 0 - (CH2) 5-(2, 3-diMe-Ph) H cPr H H ェ
4062 H H H Et 0 一（CH2) 5— (2, 4-diMe-Ph) H cPr H H
1
4063 H H H Et 0 -（CH2) 5- (2， 5-diMe-Ph) H cPr H H
4064 H H H Et 0 -(CH2)5-(3,4-diMeO-Ph) H cPr H H
4065 H H H Et 0 -CO- (CH2)3- Ph H cPr H H
4066 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-F-Ph) H cPr H H
4067 H H H Et 0. - CO- (CH2)3-(4- Me- Ph) H cPr H H
4068 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H cPr H H
4069 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H cPr H H
4070 H H H Et 0 - CO-(CH2)3- (4- cPr- Ph) H cPr H H
4071 H H H Et 0 - C0-(CH2)3-(4- tBu- Ph) H cPr H H
4072 H H H Et 0 - CO- (CH2)3- (4- CF3- Ph) H cPr H H
4073 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H cPr H H
4074 H H H Et 0 -CO-(CH2)3-(4- eO-Ph) H cPr H H
4075 H H H Et 0 - CO-(CH2)3-(3， 4-diMe-Ph) H cPr H H
4076 H H H Et 0 -CO- (CH2)3- (3， 5-diMe-Ph) H cPr H H
4077 H H H Et 0 - CO- (CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H cPr H H
4078 H H H Et 0 H cPr H H
4079 H H H Et 0 -CO- (CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H cPr H H
4080 H H H Et 0 -CO- (CH2)3 -（3， 4-d.iMeO-Ph) H cPr H H 4081 H . H H Et 0 -CO-(CH2)4-Ph H cPr H H
4082 H H H Et 0 -CO- (CH2) 4-(4-F-Ph) H cPr H H
4083 H H H Et 0 -GO-(CH2) 4-(4-Me-Ph) H cPr H H
4084 H H H Et 0 -CO- (CH2)4-(4-Et-Ph) H cPr H H
4085 H H H Et 0 - C0-(CH2)4- (4-iPr- Ph) H cPr H H
4086 H H H Et 0 - C0-(CH2)4- (4- cPr-Ph) H cPr H H
4087 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H cPr H H
4088 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (4- CF3-Ph) H cPr. H H
4089 H H H Et 0 — CO— (CH2)4— (4— CN- Ph) H cPr H H
4090 H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (4-MeO-Ph) H cPr H H
4091 H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (3， 4-diMe-Ph) H cPr H H
4092 H H H Et 0 -CO- (CH2) 4-(3， 5-diMe-Ph) H cPr H H
4093 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H cPr H H
4094 H H H Et 0. -CO- (CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) H cPr H H
4095 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) 、 H cPr H H
4096 H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (3， 4-diMeO-Ph) H cPr H H
4097 H H H Et 0 -0- (CH2)3 - Ph H cPr H H
4098 H H H Et 0 - 0 -（CH2)3-(4- F- Ph) H cPr H H
4099 H H H Et 0 -0-(CH2)3- (4- Me-Ph) H cPr H H
4100 H H H Et 0 一 0 -（CH2)3- (4-Et— Ph) H cPr H H
4101 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H cPr H H
4102 H H H Et 0 - 0-(CH2)3-(4- cPr-Ph) H cPr H H
4103 H H H Et 0 - 0 -（CH2)3- (4-tBu- Ph) H cPr H H
4104 H H H Et 0 - 0- (CH2)3-(4- CF3- Ph) H cPr H H
4105 H H H Et 0 - 0 -（CH2)3- (4- CN-Ph) H cPr H H
4106 H H H Et 0 - 0-(CH2)3- (4- MeO-Ph) H cPr H H
4107 H H H Et 0 -0-(CHz)3-(3, 4-diMe-Ph) H cPr H H 4108 H H H Et 0 -0-(CH2)3- (3， 5-diMe-Ph) H cPr H H
4109 H H H Et 0 - 0 -（CH2)3-(2， 3-diMe-Ph) H cPr H H
4110 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(2,4-diMe-Ph) H cPr H H
4111 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H cPr H H
4112 H H H Et 0 - 0- (CH2) 3-(3,4-diMeO-Ph) H cPr H H
4113 H H H Et 0 -0-(CH2) 4-Ph ' H cPr H H
4114 H H H Et 0 -0-(CH2) 4- (4-F-Ph) H cPr H H
4115 H H H Et 0 -0-(CH2) 4-(4- Me-Ph) H cPr H H
4116 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-Et-Ph) H cPr H H
4117 H H H Et 0 - 0- (CH2)4- (4-iPr-Ph) H cPr H H
4118 H H H Et . 0 -0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H cPr H H
4119 H H H Et 0 - 0 -（CH2)4- (4- tBu- Ph) H cPr H H
4120 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H cPr H H
4121 H H H Et 0, -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H cPr H H
4122 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-MeO-Ph) H cPr H H
4123 H H H Et 0 -0-(CH2) 4-(3,4-diMe-Ph) H cPr H H
4124 H H H Et 0 —0— (CH2)4— (3， 5-diMe-Ph) H cPr H H
4125 H H H Et 0 - 0 -（CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) H cPr H H
4126 H H H Et 0 - 0- (CH2) 4-(2， 4- diMe- Ph) H cPr H H
4127 H H H Et 0 - 0- (CH2)4- (2, 5-diMe-Ph) H cPr H H
4128 H H H Et 0 - 0 -（CH2)4-(3，4- diMeO-Ph) H cPr H H
4129 H H H Et 1 -(CH2)4-Ph H cPr H H
4130 H H H Et 1 -(CH2)4- (4-F-Ph) H cPr H H
4131 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-Me-Ph) ,H cPr H H
4132 H H H Et 1 -(CH2) 4-(4-Et-.Ph) H cPr H H
4133 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-iPr-Ph) H cPr H H
4134 H H H Et 1 -(CH2)4- (4-cPr- Ph) H cPr H H 4135 H H H Et 1 -(CH2).4-(4-tBu-Ph) H cPr H H
9
2
Figure imgf000194_0001
4149 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) H cPr H H
4150 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-cPr-Ph) H cPr ' H H
4151 H H H Et 1 -(CH2) 5-(4-tBu-Ph) H cPr H H
4152 H H H Et 1 -(CH2) 5-(4-CF3-Ph) H cPr H H
4153 H H H Et 1 - (CH2)5- (4- CN- Ph) H cPr H H
4154 H H H Et 1 — (CH2)4- (4- MeO-Ph) H cPr H H
4155 H H H Et 1 -(CH2)5-(3, 4-diMe-Ph) H cPr H H
4156 H H H Et 1 - (CH2)5- (3 5-diMe-Ph) H cPr H H
4157 H H H Et 1 -（CH2)5- (2, 3-diMe-Ph) H cPr H H
4158 H H H Et .1 -(CH2)5-(2, 4-diMe-Ph) H cPr H H
4159 H H H Et 1 - (CH2)5- (2 5-diMe-Ph) H cPr H H
4160 H H H Et 1 -(CH2)r(3,4-diMeO-Ph) H cPr H H
4161 H H H Et 1 - CO -（CH2)3-Ph H cPr H H 4162 H • H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-F-Ph) H cPr H H
4163 H H H Et 1 -CO- (CH2) 3- (4-Me-Ph) H cPr H H
4164 H H H Et 1 -CO- (CH2)3- (4- Et-Ph) H cPr H H
4165 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- (4- iPr- Ph) H cPr H H
4166 H H H Et 1 -CO- (CH2)3-(4- cPr- Ph) H cPr H H
4167 H H H Et 1 - C0-(CH2)3-(4- tBu-Ph) H cPr H H
4168 H H H Et 1 -CO- (CH2)3- (4- CF3-Ph) H cPr H H
4169 H H H Et 1 - CO-(CH2)3- (4- CN-Ph) H cPr H H o
4170 H H H Et 1 -CO- (C oH2)3-(4- MeO- Ph) H cPr H H
4171 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(3ェ，4- diMe- Ph) H cPr H H
1
4172 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H cPr H H
4173 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H cPr H H
4174 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(2,4-diMe-Ph) H cPr H H
4175 H H H Et 1. -C0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H cPr H H
4176 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- (3,4-diMeO- Ph) H cPr H H
4177 H H H Et H cPr H H
4178 H H H Et 1 -CO- (CH2)4- (4-F- Ph) H cPr H H
4179 H H H Et 1 -CO- (CH2)4- (4-Me-Ph) H cPr H H
4180 H H H Et 1 - CO- (CH2)4-(4-Et- Ph) H cPr H H
4181 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H cPr H H
4182 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H cPr H H
4183 H H H Et 1 - CO- (CH2)4- (4-tBu-Ph) H cPr H H
4184 H H H Et 1 -CO- (CH2)4- (4- CF3- Ph) H cPr H H
4185 H, H H . Et 1 -C0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H cPr H H
4186 H H H Et 1 - C0-(CH2)4- (4-MeO-Ph) H cPr H H
4187 H H H Et 1 -C0-(CH2) 4-(3,4-di e-Ph) H cPr H H
4188 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H cPr H H 4189 H . H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H cPr H H
4190 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2,4-diMe-Ph) H cPr H H
4191 H H H Et 1 - C0-(CH2)4- (2， 5-diMe- Ph) H cPr H H
4192 H H H Et 1 -CO-(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) H cPr H H
4193 H H H Et 1 -0-(CH2)3-Ph H cPr H . H
4194 H H . H Et 1 -0-(CH2)3-(4-F-Ph) H cPr H H
4195 H H . H Et 1 -0-(CH2)3-(4-Me-Ph) H cPr H H
4196 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H cPr H H
4197 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H cPr H H
4198 H H H Et 1 - 0- (CH2)3-(4- cPr-Ph) H cPr H H
4199 H H H Et 1 . -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H cPr H H
4200 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H cPr H H
4201 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H cPr H H
4202 H H H Et 1. - 0- (CH2)3-(4- MeO-Ph) H cPr H H
4203 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3,4-di e-Ph) H cPr H H
4204 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H cPr H H
4205 H H H Et 1 -0-(CH2) 3- (2, 3-diMe-Ph) H cPr H H
4206 H H H Et 1 -0-(CH2) 3- (2,4-diMe-Ph) H cPr H H
4207 H H, H Et 1 -0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H cPr H H
4208 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3, 4-diMeO-Ph) H cPr H H
4209 H H H Et 1 -0-(CH2)4-Ph H cPr H H
4210 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-F-Ph) H cPr H H
4211 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-Me-Ph) H cPr H H
4212 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-Et.-Ph) H cPr H H
4213 H H H Et 1 - 0- (CH2)4- (4-iPr- Ph) H cPr H H
4214 H H H Et 1 -0-(CH2) 4-(4-cPr-Ph) H cPr H H
4215 H H H Et 1 -0-(CH2) 4-(4-tBu-Ph) H cPr H H
Figure imgf000197_0001
4217 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H cPr H H
4218 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-MeO-Ph) H cPr H H
4219 H H H Et 1 -0-(CH2)4- (3, 4-diMe-Ph) H cPr H H
4220 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H cPr H H
4221 H H H Et 1 -0 -（CH2) 4-(2, 3-diMe-Ph) H cPr H H
4222 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H cPr H H
4223 H H H Et 1
1 - 0- (CH2) 4- (2, 5-diMe-Ph) H cPr H H ェ
4224 H H H Et 1 - 0 -（CH2)4-(3， 4-diMeO-Ph) H cPr H H
4225 H H H Me 0 -(CH2)41-Ph H tBu H H
1
4226 H H H Me 0 -(CH2)4- (4-F-Ph) H tBu H H
4227 H H H Me 0 -(CH2) 4- (4-Me-Ph) H tBu H H
4228 H H H Me 0 -（CH2) 4-(4-Et-Ph) H tBu H H
4229 H H H Me 0. -(CH2)4-(4-iPr-Ph) H tBu H H
4230 H H H Me 0 -(CH2)4- (4- cPr- Ph) H tBu H H
4231 H H H Me 0 -（CH2)4-(4- tBu- Ph) H tBu H H
4232 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-CF3-Ph) H tBu H H
4233 H H H Me 0 -（CH2)4- (4- CN- Ph) H tBu H +H
4234 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-Me0-Ph) ,H tBu H H
4235 H H H Me 0 -(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H tBu H H
4236 H H H Me 0 -(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H tBu H H
4237 H H H Me 0 -（CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) H tBu H H
4238 H H H Me 0 -(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H tBu H H
4239 H H H Me 0 - (CH2)4- (2， 5-diMe-Ph) H tBu H H
4240 H H H Me 0 -(CH2)4-(3，4- diMeO-Ph) H tBu H H
4241 H H H Me 0 -(CH2)5-Ph H tBu H H
4242 H H H Me 0 H tBu H H 4243 H . H H Me 0 -(CH2)5-(4-Me-Ph) H tBu H H
4244 H H H Me 0 -（CH2)5-(4-Et-Ph) H tBu H H
4245 H H H Me 0 - (CH2)5-(4- iPr- Ph) H tBu H H
4246 H H H Me 0 - (CH2)5- (4- cPr-Ph) H tBu H H
4247 ' H H H Me 0 -(CH2)5- (4-tBu- Ph) H tBu H H
4248 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H tBu H H
4249 H H H Me 0 -（CH2)5-(4- CN- Ph) H tBu H H
4250 H H H Me 0 - (CH2)4-(4- MeO- Ph) H tBu H H
4251 H H H Me 0 -(CH2)5-(3, 4-diMe-Ph) H tBu H H
4252. H H H Me 0 -(CH2)5- (3， 5-diMe-Ph) H tBu H H
4253 H H H Me 0 -(CH2)5-(2, 3-diMe-Ph) H tBu H H
4254 H H H Me 0 -（CH2)5- (2， 4-diMe-Ph) H tBu H H
4255 H H H Me 0 - (CH2)5-(2， 5-diMe-Ph) H tBu H H
4256 H H H Me 0 , -（CH2)5 3, 4-diMeO-Ph) H tBu H H
4257 H H H Me 0 - CO- (CH2)3 - Ph H tBu ' H H
4258 H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (4-F-Ph) H tBu H H
4259 H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (4- Me-Ph) H tBu H H
4260 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H tBu H H
4261 H ,H H Me 0 . - CO- (CH2)3- (4-iPr- Ph) H tBu H H
4262 H H H Me 0 - CO- (CH2)3- (4- cPr- Ph) H tBu H H
4263 H H H Me 0 - CO- (CH2)3- (4-tBu - Ph) H tBu H H
4264 H H H Me 0 - CO- (CH2)3-(4- CF,3-Ph) H tBu H H
4265 H _ H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H tBu H H
4266 H H H Me 0 - CO- (CH2)3- (4-MeO- Ph) H tBu H H
4267 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H tBu H H
4268 H H H Me 0 - CO- (CH2)3-(3， 5-diMe-Ph) H tBu H H
4269 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H tBu H H 4270 H H H Me - 0 -CO- (CH2)3- (2， 4-diMe-Ph) H tBu H H
4271 H H H Me 0 -CO- (CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H tBu H H
4272 H H H Me 0 -CO-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) H tBu H H
4273 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- Ph H tBu H H
4274 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (4-F- Ph) H tBu H H
4275 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (4-Me- Ph) H tBu H H
4276 H H H Me 0 — CO- (CH2)4-(4- Et— Ph) H tBu H H
4277 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H tBu H H
4278 H H H Me 0 - C0-(CH2)4- (4- cPr-Ph) H tBu H H
4279 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H tBu H H
4280 Ή H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H tBu H H
4281 H H H Me 0 -CO- (CH2) 4-(4-CN-Ph) H tBu H H
4282 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(.4-Me0-Ph) H tBu H H
4283 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (3, 4-diMe-Ph) H tBu H H
4284 H H H Me 0 一 CO— (CH2)4— (3， 5-diMe-Ph) H tBu H H
4285 H H H Me 0 -CO- (CH2)4 -（2, 3-diMe-Ph) H tBu H H
4286 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H tBu H H
4287 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (2, 5-diMe-Ph) H tBu H H
4288 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(3,4-diMe0-Ph) H tBu H H
4289 H H H Me 0 -0-(CH2)3-Ph H tBu H H
4290 H H H Me 0 - 0- (CH2)3- (4- F- Ph) H tBu H H
4291 H H H Me 0 -0 -（CH2)3-(4- Me- Ph) H tBu H H
4292 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H tBu H H
4293 H H H Me 0 - 0-(CH2)3- (4- iPr.-Ph) H tBu H H
4294 H H H Me 0 - 0-(CH2)3- (4-cPr-Ph) H tBu H H
4295 H H H Me 0 - 0 -（CH2)3- (4- tBu-Ph) H tBu H H
4296 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H tBu H H 4297 H . H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H tBu H H
4298 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4- MeO-Ph) H tBu H H
4299 H H H Me 0 -0-(CH2) 3- (3, 4-diMe-Ph) H tBu H H
4300 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H tBu H H
4301 H H H' Me 0 - 0-(CH2)3- (2， 3-diMe-Ph) , H tBu H H
4302 H H H Me 0 - 0-(CH2)3- (2， 4-diMe-Ph) H tBu H H
4303 H H H Me 0 -0- (CH2)3- (2， 5-diMe-Ph) H tBu H H
4304 H H H Me 0 - 0-( oCH2)3- (3,4-diMeO-Ph) H tBu H H
4305 H H H Me 0 -0-(CH2) 4-Ph H tBu H H
4306 H H H Me 0 H tBu H H
1
U-
4307 H H H Me 0 -0-(CH2)4- (4-Me 1-Ph) H tBu H H
4308 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-Et-Ph) H tBu H H
4309 H H H Me 0 -0-(CH2) 4- (4-iPr-Ph) H tBu H H
4310 H H H Me 0. -0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H tBu H H
4311 H H H Me 0 - 0-(CH2) 4-(4-tBu-Ph) H tBu H H
4312 H H H Me 0 -0-(CH2)4- (4-CF3-Ph) H tBu H H
4313 H H H Me 0 -0 -（CH2)4- (4-CN-Ph) H tBu H H
4314 H H H Me 0 -0-(CH2)4- (4- MeO-Ph) H tBu H H
4315 H H H Me 0 - 0-(CH2)4- (3， 4-diMe-Ph) H tBu H H
4316 H H H Me 0 - 0-(CH2)4- (3, 5-diMe-Ph) H tBu H H
4317 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H tBu H H
4318 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H tBu H H
4319 H H H Me 0 - 0-(CH2)4-(2， 5-diMe-Ph) H tBu H H
4320 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) H tBu H H
4321 H H H Me 1 -(CH2)4-Ph H tBu H H
4322 H H H Me 1 -（CH2)4-(4-F-Ph) H tBu H H
4323 H H H Me 1 -(CH2)4- (4-Me-Ph) H tBu H H 4324 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-Et.-Ph) H tBu H H
4325 H H H . Me 1 -(CH2)4- (4- iPr-Ph) H tBu H H
4326 H H H Me 1 - (CH2)4-(4- cPr-Ph) H tBu H H
4327 H H H Me 1 - (CH2)4-(4- tBu-Ph) H tBu H H
4328 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-CF3-Ph) H tBu H H
4329 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-CN-Ph) H tBu H H
4330 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) H tBu H H
4331 H H H Me 1 -（CH2)4— (3，4-diMe— Ph) H tBu H H
4332 H H H Me 1 - (CH2)4- (3， 5-diMe-Ph) H tBu H H
4333 H H H Me 1 - (CH2) 4-(2， 3-diMe-Ph) H tBu H H
4334 H H H Me 1 一（CH2)4-(2，4-diMe- Ph) H, tBu H H
4335 H H H ' Me 1 -(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H tBu H H
4336 H H H Me 1 -（CH2)4-(3， 4-diMeO-Ph) H tBu H H
4337 H H H Me 1 -(CH2)5-Ph H tBu H H
4338 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-F-Ph) H tBu H H
4339 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-Me-Ph) H tBu H H
4340 H H H Me 1 . -（CH2)5-(4-Et- Ph) H tBu H H
4341 H H H Me 1 -(CH2) 5-(4-iPr-Ph) H tBu H H
4342 H H H Me 1 - (CH2)5- (4- cPr- Ph) H tBu H H
4343 H H H Me 1 - (CH2)5-(4- tBu- Ph) H tBu H H
4344 H H H Me 1 - (CH2)5- (4-CF3-Ph) H tBu H H
4345 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-CN-Ph) H tBu H H
4346 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) H tBu H H
4347 H H H Me 1 -(CH2)5- (3, 4-diWe-Ph) H tBu H H
4348 H H H Me 1 - (CH2) 5 -（3， 5-diMe-Ph) H tBu H H
4349 H H H Me 1 - (CH2)5-(2， 3-diMe-Ph) H tBu H H
4350 H H H Me 1 -(CH2) 5-(2, 4-diMe-Ph) . H tBu H H 4351 H H H Me 1 -(CH2) 5-(2, 5-di.Me-Ph) H tBu H H
4352 H H H Me 1 -(CH2)5-(3, 4-diMeO-Ph) H tBu H H
4353 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-Ph H tBu H H
4354 H H H Me 1 -CO- (CH2)3- (4- F-Ph) H tBu H H
4355 H H H Me 1 -CO-(CH2)3- (4- Me-Ph) H tBu H H
4356 H H H Me 1 - CO-(CH2)3- (4- Et-Ph) H tBu H H
4357 H H H Me 1 -CO- (CH2)3- (4- iPr- Ph) H tBu H H
4358 H H H Me 1 - CO- (CH2)3- (4- cPr- Ph) H tBu H H
4359 H H H Me 1 -C0-(CH2)3- (4- tBu-Ph) H tBu H H
4360 H H H Me 1 - CO- (CH2)3- (4-CF3-Ph) H tBu H H
4361 H H H Me 1 -CO- (CH2) 3- (4-CN-Ph) H tBu H H
4362 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4- e0-Ph) H tBu H H
4363 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H tBu H H
4364 H H H Me 1. -CO-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H tBu H H
4365 H H H Me 1 - CO- (CH2)3-(2， 3-diMe- Ph) H tBu H H
4366 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H tBu H H
4367 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H tBu H H
4368 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) H tBu H H
4369 H H H Me 1 -CO-(CH2)4-Ph H tBu H H
4370 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4-F- Ph) H tBu H H
4371 H H H Me 1 - C0-(CH2)4- (4- Me- Ph) H tBu H H
4372 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4- Et- Ph) H tBu H H
4373 H H H Me 1 -C0-(CH2)4- (4-iPr-Ph) H tBu H H
4374 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-cP.r-Ph) H tBu H H
4375 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H tBu H H
4376 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H tBu H H
4377 H H H Me 1 -CO- (CH2)4- (4-CN-Ph) H tBu H H 4378 H H H Me 1 - CO- (CH2)4-(4- MeO- Ph) H tBu H
4379 H H H Me 1 -CO- (CH2)4- (3, 4-diMe-Ph) H tBu H
4380 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H tBu H
4381 H H, H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H tBu H
4382 H H H Me H tBu H
4383 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H tBu H
4384 H H H Me 1 - 1C0-(CH2)4-(3, -diMeO-Ph) H tBu H
o
o 1
4385 H H H Me 1 1 -0-(CH2)3-Ph H tBu H
4386 H H H Me 1 -0-(CH 12)3-(4-F-Ph) H tBu H
4387 H H H Me 1 - 0- (CH2)3- (4 1- Me-Ph) H tBu H
4388 H H H Me 1 - 0-(CH2)3-(4 - Et-Ph) H tBu H
4389 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H tBu H
4390 H H H Me 1 -0- (CH2)3- (4-cPr- Ph) H tBu H
4391 H H H Me 1 , - 0- (CH2)3-(4- tBu-Ph) H tBu H
4392 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H tBu H
4393 H H H Me 1 - 0- (CH2)3-(4- CN-Ph) H tBu H
4394 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H tBu H
4395 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H tBu H
4396 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H tBu H
4397 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H tBu H
4398 H H H Me H tBu H
4399 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H tBu H
4400 H H H Me 1 - 0- (CH2)3-(3 4- diMeO- Ph) H tBu H
4401 H H H Me 1 -0-(CH2)4 - Ph. H tBu H
4402 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-F-Ph) H tBu H
4403 H H H Me 1 -0-(CH2) 4-(4-Me-Ph) H tBu H
4404 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-Et-Ph) H tBu H 4405 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-i.Pr-Ph) H tBu H H
4406 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H tBu H H
4407 H H H Me 1 - 0-(CH2)4- (4- tBu-Ph) H tBu H H
4408 H H H Me 1 -0- (CH2)4- (4- CF3-Ph) H tBu H H
4409 H H H Me 1 - 0- (CH2)4-(4- CN-Ph) H tBu H H
4410 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-MeO-Ph) H tBu H H
4411 H H H Me 1 - 0 -（CH2)4- (3,4- diMe- Ph) H tBu H H
4412 H H H Me 1 - 0-(CH2)4- (3， 5-diMe-Ph) H tBu H H
4413 H H H Me 1 -0- (CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) H tBu H H
4414 H H H Me 1 -0- (CH2)4- (2, 4-diHe-Ph) H tBu H H
4415 H H H Me 1 -0-(CH2)4- (2, 5-diMe-Ph) H tBu H H
4416 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) H tBu H H
4417 H H H Et 0 -(CH2)4-Ph H tBu H H
4418 H H H Et 0 H tBu H H
4419 H H H Et 0 H tBu H H
4420 H H H Et 0 - (CH2)4-(4- Et- Ph) H , tBu H H
4421 H H H Et 0 -(CH2) 4- (4- iPr- Ph) H tBu H H
4422 H H H Et 0 -(CH2)4- (4- cPr- Ph) H tBu H H
4423 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-tBu-Ph) H tBu H H
4424 H H H Et ' 0 -(CH2)4-(4-CF3-Ph) H tBu H H
4425 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-CN-Ph) H tBu H H
4426 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) H tBu H H
4427 H H H Et 0 -(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) H tBu H H
4428 H H H Et 0 -(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H tBu H H
4429 H H H Et 0 -(CH2)4-(2， 3-diMe-Ph) H tBu H H
4430 H H H Et 0 -(CH2)4- (2,4- diMe-Ph) H tBu H H
4431 H H H Et 0 -(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H tBu H H 4432 H . H H Et 0 -(CH2) 4- (3， 4-diMeO-Ph) H tBu H H
4433 H H H Et 0 -(CH2) 5-Ph H tBu H H
4434 H H ， H Et 0 - (CH2)5-(4- F-Ph) H tBu H H
4435 H H H Et 0 -(CH2)5- (4- Me- Ph) H tBu H H
4436 H H H Et 0 ~(CH2) 5- (4 - Et - Ph) H tBu H H
4437 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) H tBu H H
4438 H H H Et 0 - (CH2)5- (4- cPr-Ph) H tBu H H
4439 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-tBu-Ph) H tBu H H
4440 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H tBu H H
4441 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-CN-Ph) H tBu H H
4442 H H H Et 0 -(CH2)4-(4- eO-Ph) H tBu H H
4443 H H H Et 0 -(CH2)5-(3, 4-diMe-Ph) H tBu H H
4444 H H H Et 0 - (CH2)5- (3, 5-diMe-Ph) H tBu H H
4445 H H H Et 0. -（CH2) 5-(2， 3-diMe-Ph) H tBu H H
4446 H H H Et 0 -(CH2)5-(2, 4-diMe-Ph) H tBu H H
4447 H H H Et 0 -(CH2) 5- (2， 5-diMe-Ph) H tBu H H
4448 H H H Et 0 -(CH2)5-(3,4-diMeO-Ph) H tBu H H
4449 H H H Et 0 -CO-(CH2)3-Ph H tBu H H
4450 H H H Et 0 - -C0-(CH2)3-(4-F-Ph) H tBu H H
4451 H H H Et 0 - CO- (CH2)3- (4-Me-Ph) H tBu H H
4452 H H H Et 0 - CO- (CH2) 3- (4 - Et-Ph) H tBu H H
4453 H H H Et 0 -CO- (CH2)3- (4- iPr- Ph) H tBu H H
4454 H H H Et 0 -CO- (CH2)3- (4-cPr-Ph) H tBu H H
4455 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-tB.u-Ph) H tBu H H
4456 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H tBu H H
4457 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H tBu H H
4458 H H H Et 0 -CO-(CH2)3-(4-MeO-Ph) . H tBu H H ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ 工 ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ) 6!7t(ェ9-—"~ )(丫 (qH3030 Hdw!p 195s-.-， "~ 丫丫。
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4487 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H tBu H H
4488 H H H Et 0 - 0- (CH2)3- (4- CF3- Ph) H tBu H H
4489 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H tBu H H
4490 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H tBu H H
4491 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) H tBu H H
4492 H H H Et 0 - 0- (CH2)3- (3, 5-diMe-Ph) H tBu H H
4493 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H tBu H H
4494 H H H Et 0 - 0 -（CH2 o)3- (2,4- diMe- Ph) H tBu H H — ,、
4495 H H H Et 0 — 0 -（CH2)3 - (2, 5-diMe-Ph) H tBu H H
1
4496 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) H tBu H H
4497 H H H Et 0 H tBu H H
4498 H H H Et 0 - 0- (CH2)4-(4- F-Ph) H tBu H H
4499 H H H Et 0. - 0-(CH2)4- (4-Me-Ph) H tBu H H
4500 H H H Et 0 -0-(CH2)4- (4— Et- Ph) H tBu H H
4501 H H H Et 0 - 0- (CH2)4- (4- iPr-Ph) H tBu H H
4502 H H H Et 0 - 0-(CH2)4- (4- cPr- Ph) H tBu H H
4503 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H tBu H H
4504 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H tBu H H
4505 H H H Et 0 - 0 -（CH2)4- (4-CN- Ph) H tBu H H
4506 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4- eO-Ph) H tBu H H
4507 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(3,4-di e-Ph) H tBu H H
4508 H H H Et 0 -0- (CH2)4- (3， 5-diMe-Ph) H tBu H H
4509 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H tBu H H
4510 H H H Et 0 -0-(CH2) 4- (2,4- diMe-Ph) H tBu H H
4511 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(2， 5-diMe-Ph) H tBu H H
4512 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) H tBu H H 4513 H . H H Et 1 ~(CH2) 4-Ph H tBu H H
4514 H H H Et 1 ~(CH2)4-(4-F-Ph) H tBu H H
4515 H H H Et 1 -(CH2)4— (4-Me— Ph) H tBu H H
4516 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-Et-Ph) H tBu H H
4517 H H H Et 1 -（CH2)4- (4- iPr- Ph) H tBu H H
4518 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-cPr-Ph) H tBu H H
4519 H H H Et 1 -(CH2) 4-(4-tBu-Ph) >Η tBu H H
4520 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-CF3-Ph) H tBu H H
4521 H H H Et 1 -(CH2)4- (4- CN- Ph) H tBu H H
4522 H H H Et 1 -(CH2)4-(4- eO-Ph) H tBu H H
4523 H H H Et 1 -（CH2)4-(3，4- diMe-Ph) H tBu H H
4524 H H H Et 1 -(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H tBu H H
4525 H H H Et 1 -(CH2) 4-(2, 3-diMe-Ph) H tBu H H
4526 H H H Et 1 -(CH2)4-(2, 4-di e-Ph) H tBu H H
4527 H H H Et 1 -(CH2)4- (2， 5-diHe-Ph) H tBu H H
4528 H H H Et 1 -（CH2)4- (3, 4-diMeO-Ph) H tBu H H
4529 H H H Et 1 - (CH2)5 - Ph H tBu H H
4530 H H H Et 1 - (CH2)5- (4- F- Ph) H tBu H H
4531 H H H Et 1 - (CH2)5- (4-Nle - Ph) H tBu H H
4532 H H H Et 1 - (CH2)5- (4- Et- Ph) ' H tBu H H
4533 H H H Et 1 一（CH2)5-(4- iPr- Ph) H tBu H H
4534 H H H Et 1 -（CH2)5- (4- cPr-Ph) H tBu H H
4535 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-tBu-Ph) H tBu H H
4536 H H H Et 1 -(CH2) 5-(4 - CF3-.Ph) H tBu H H
4537 H H H Et 1 -(CH2)5- (4-CN-Ph) H tBu H H
4538 H H H Et 1 -(CH2) 4-(4- MeO-Ph) H tBu H H
4539 H H H Et 1 -(CH2)5-(3,4-diMe-Ph) . H tBu H H 4540 H H H Et 1 -(CH2) 5-(3, 5-di.Me-Ph) H tBu H H
4541 H H H Et 1 -(CH2)5-(2, 3-diMe-Ph) H tBu H H
4542 H H H Et 1 -(CH2) 5- (2,4-diMe-Ph) H tBu H H
4543 H H H Et 1 -(CH2)5-(2, 5-diMe-Ph) H tBu H H
4544 H H H Et 1 - (CH2)5- (3，4- diMeO-Ph) H tBu H H
4545 H H H Et 1 - CO- (CH2)3 - Ph H tBu H H
4546 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-F-Ph) H tBu H H
4547 H H H Et 1 - CO- (CH2)3-(4- Me- Ph) H tBu H H
4548 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(4-Et-Ph) H tBu H H
4549 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H tBu H H
4550 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- (4- cPr- Ph)' H tBu H H
4551 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H tBu H H
4552 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H tBu H H
4553 H H H Et 1. - CO-(CH2)3- (4- CN-Ph) H tBu H H
4554 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- (4-MeO- Ph) H tBu H H
4555 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H tBu H H
4556 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H tBu H H
4557 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H tBu H H
4558 H H H Et 1 ，C0- (CH2)3— (2,4-diMe- Ph) H tBu H H
4559 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H tBu H H
4560 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(3, 4-diMeO-Ph) H tBu H H
4561 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-Ph H tBu H H
4562 H H H Et 1 - C0-(CH2)4- (4-F- Ph) H tBu H H
4563 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-Me-Ph) H tBu H H
4564 H H H Et 1 - CO- (CH2)4-(4- Et- Ph) H tBu H H
4565 H H H Et 1 - C0-(CH2)4-(4- iPr-Ph) H tBu H H
4566 H H H Et 1 -C0-(CH2)4- (4-cPr-Ph) . H tBu H H 4567 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H tBu H H
4568 H H H Et H tBu H H
4569 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H tBu H H
4570 H H H Et 1 - CO- ,(CH2)4-(4- MeO-Ph) H tBu H H
4571 H H H Et 1 - C0-(CH2)4- (3， 4-diMe-Ph) H tBu H H
4572 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H tBu H H
4573 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H tBu H H
4574 H H H Et 1 -C0- o( 1CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H tBu H H
4575 H H H Et 1 -CO-(CH2ェ)4-(2, 5-diMe-Ph) H tBu . H H
4576 H H H Et 1 — CO- (CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) H tBu H H
1
4577 H H H Et 1 -0-(CH2)3-Ph H tBu H H
4578 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-F-Ph) H tBu H H
4579 H H H Et 1 — 0— (CH2)3— (4-Me-Ph) H tBu H H
4580 H H H Et 1■ -0- (CH2)3- (4-Et- Ph) H tBu H H
4581 H H H Et 1 - 0-(CH2)3- (4- iPr- Ph) H tBu H . H
4582 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) H tBu H H
4583 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H tBu H H
4584 H H H Et 1 - 0- (CH2)3- (4- CF3- Ph) H tBu H H
4585 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H tBu H H
4586 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-Me0-Ph) H tBu H H
4587 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H tBu H H
4588 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H tBu H H
4589 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H tBu H H
4590 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H tBu H H
4591 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H tBu H H
4592 H H H Et 1 - 0-(CH2)3-(3，4- diMeO-Ph) H tBu H H
4593 H H H Et 1 -0-(CH2)4-Ph H tBu H H 4594 H H H Et 1 - 0- (CH2)4- (4-F-Ph) H tBu H H
4595 H H H Et ,1 -0-(CH2)4-(4-Me-Ph) H tBu H H
4596 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-Et-Ph) H tBu H H
4597 H H H Et 1 - 0 -（CH2)4- (4- iPr- Ph) H tBu H H
4598 H H H Et 1 - 0- (CH2)4- (4- cPr- Ph) H tBu H H
4599 H H H Et 1 - 0- (CH2)4-(4-tBu-Ph) H tBu H H
4600 H H H Et 1 - 0 -（CH2)4- (4- CF3-Ph) H tBu H H
4601 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H tBu H H
4602 H H H Et 1 -0- (CH2) 4-(4-MeO-Ph) H tBu H H
4603 H H H Et 1 -0— (CH2)4-(3，4— diMe-Ph) H tBu H H
4604 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(3, 5-diHe-Ph) H tBu H H
4605 H H H Et 1 - 0- (CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) H tBu H H
4606 H H H Et 1 -0- (CH2) 4-(2,4-diMe-Ph) H tBu H H
4607 H H H Et 1 - 0-(CH2) 4- (2， 5-diMe-Ph) H tBu H H
4608 H H H Et 1 - 0 -（CH2)4- (3, 4-diMeO-Ph) H tBu H H
4609 H H H Me 0 , -(CH2)4-Ph Me H Me H
4610 H H H Me 0 -(CH2)4- (4-F-Ph) Me H Me H
4611 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-Me-Ph) Me H Me H
4612 ,H H H Me 0 -(CH2)4-(4-Et-Ph) Me H Me H
4613 H H H Me 0 -（CH2)4-(4- iPr-Ph) Me H Me H
4614 H H H Me 0 -(CH2)4- (4- cPr-Ph) Me H Me H
4615 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-tBu-Ph) Me H Me H
4616 H H H Me 0 -（CH2)4- (4- CF3- Ph) Me H Me H
4617 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-CN-.Ph) Me H Me H
4618 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) Me H Me H
4619 H H H Me 0 -(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) Me H Me H
4620 H H H Me 0 -(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) Me H Me H 4621 H H H Me 0 -(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) Me H Me H
4622 H H H Me 0 -(CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) . Me H Me H
4623 H H H Me 0 -(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) Me H Me H
4624 H H H Me 0 - (CH2)4 -（3, 4-diMeO-Ph) Me H Me H
4625 H H H Me 0 -（CH2)5- Ph Me H Me H
4626 H H H Me. 0 -(CH2)5- (4- F-Ph) Me H Me H
4627 H H H Me 0 -(CH2)5- (4- Me- Ph) Me H Me H
4628 H H H Me 0 Me H Me H
4629 H H H Me 0 ~(CH2) 5- 1 (4- iPr- Ph) Me H Me H
4630 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-c LUPr-Ph) Me H Me H
1
4631 H H H Me 0 -(CH2)5- (4- tBu-Ph) Me H Me H
4632 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) Me H Me H
4633 H H H Me 0 -(CH2)5- (4- CN- Ph) Me H Me H
4634 H H H Me 0 - (CH2)4- (4-MeO-Ph) Me H Me H
4635 H H H Me 0 -（CH2) 5- (3, 4-diMe-Ph) Me H Me H
4636 H H H Me 0 -(CH2)5- (3, 5-diMe-Ph) Me H Me H
4637 H H H Me 0 -（CH2)5-(2 3-diMe-Ph) Me H Me H
4638 H H H Me 0 — (CH2) 5— (2 4-diMe-Ph) Me H Me H
4639 H H H Me 0 -（CH2) 5- (2 5-diMe-Ph) Me H Me H
4640 H H H Me 0 -(CH2)5- (3 4-diMeO-Ph) Me H Me H
4641 H H H Me ' 0 -C0-(CH2)3-Ph Me H Me H
4642 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-F-Ph) Me H Me H
4643 H H H Me 0 -CO- (CH2)3-(4- Me-Ph) . Me H Me H
4644 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-Ef-Ph) Me H Me H
4645 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) Me H Me H
4646 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) Me H Me H
4647 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4'-tBu-Ph) Me H Me H 4648 H H H Me 0 - CO- (CH2)3- (4-C'F3- Ph) Me H Me H
4649 H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (4- CN-Ph) . Me H Me H
4650 H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (4- MeO- Ph) Me H Me H
4651 H H H Me 0 - CO- (CH2)3-(3， 4-diMe-Ph) Me H Me H
4652 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) Me H Me H
4653 H H H Me 0 - CO- (CH2)3-(2， 3-diMe-Ph) Me H Me H
4654 H H H Me, 0 -C 1O -（CH2)3- (2， 4-diMe-Ph) Me H Me H o
4655 H H H Me 0 - CO- (CH2)3- (2, 5-diMe-Ph) Me H Me H ェ
4656 H H H Me 0 -CO-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) Me H Me H
4657 H H H Me 0 -C0-(CH2サ)4-Ph Me H Me H
4658 H H H Me 0 - C0-(CH2)4- (4-F- 1 Ph) Me H . e H
4659 H H H Me 0 - CO- (CH2)4-(4- Me-Ph) Me H Me H
4660 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (4-Et- Ph) Me H Me H
4661 H H H Me 0 -C0-(CH2)4- (4-iPr-Ph) Me H Me H
4662 H H H Me 0 - CO- (CH2)4-(4- cPr- Ph) Me H Me H
4663 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) Me H Me H
4664 H H H Me 0 Me H Me H
4665 H H H Me 0 - C0-(CH2)4- (4- CN- Ph) Me H Me H
4666 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4- e0-P ) Me H Me H
4667 H H H Me 0 -CO- (CH2)4- (3， 4-diMe-Ph) Me H Me H
4668 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (3， 5-diMe-Ph) Me H Me H
4669 H H H Me 、 0 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) Me H Me H'
4670 H H H Me 0 -CO- (CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) Me H Me H
4671 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) Me H Me H
4672 H H H Me 0 -CO-(CH2)4-(3,4-di eO-Ph) Me H Me H
4673 H H H Me 0 -0-(CH2)3-Ph Me H Me H
4674 H H H Me 0 - 0- (CH2)3- (4-F-Ph) Me H Me H 4675 H • H H Me 0 -0-(CH2)3-(4- e-Ph) Me H Me H
4676 H H H Me 0 - 0-(CH2)3- (4-Et- Ph) Me H Me H
4677 H H H Me 0 -0- (CH2)3-(4- iPr- Ph) Me H Me H
4678 H H H Me 0 - 0- (CH2)3- (4-cPr- Ph) Me H Me H
4679 H H H Me 0 - 0 -（CH2)3-(4-tBu- Ph) Me H Me H
4680 H H H Me 0 - 0- (CH2)3- (4- CF3- Ph) Me H Me H
4681 H H H Me 0 -0- (CH2)3— (4— CN- Ph) Me H Me H
4682 H H H Me 0 - 0- (CH2)3- (4-MeO- Ph) Me H Me H
4683 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) Me H Me H
4684 H H H Me 0 - 0- (CH2)3- (3, 5-diMe-Ph) Me H Me. H
4685 H H H Me 0 - 0 -（CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) Me H Me H
4686 H H H Me 0 -0- (CH2)3- (2，4- diMe-Ph) Me H Me H
4687 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) Me H Me H
4688 H H H Me 0 -0-(CHz)3-(3,4-di eO-Ph) H Me H
4689 H H H Me 0 -0 -（CH2)4-Ph Me H Me H
4690 H , H H Me 0 - 0- (CH2)4- (4- F-Ph) Me H Me H
4691 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4- e-Ph) Me H Me H
4692 H H H Me 0 - 0- (CH2)4- (4- Et- Ph) Me H Me H
4693 H H H Me 0 -0 -（CH2)4- (4-iPr- Ph) ' Me H Me H
4694 H H H Me 0 - 0- (CH2)4- (4-cPr-Ph) Me H Me H
4695 H H H Me 0 - 0- (CH2)4- (4-tBu- Ph) Me H Me H
4696 H H H Me 0 -0 -（CH2)4-(4- CF3- Ph) Me H Me H
4697 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) Me H Me H
4698 H H H Me 0 -0-(CH2)4- (4-MeO- Ph) Me H Me H
4699 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(3,4-di e-Ph) Me H Me H
4700 H H H Me 0 -0-(CH2) 4-(3， 5-diMe-Ph) Me H Me H
4701 H H H Me 0 - 0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) Me H Me H 4702 H H H Me 0 - 0 -（CH2)4- (2， 4-diMe-Ph) Me H Me H
4703 H H H Me 0 - 0-(CH2)4-(2， 5-diMe-Ph) Me H Me H
4704 H H H e 0 -0-(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) Me H Me H
4705 H H H Me 1 -（CH2)4- Ph Me H Me H
4706 H H H Me 1 - (CH2)4- (4- F- Ph) Me H Me H
4707 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-Kle-Ph) Me H Me H
4708 H H H Me 1 一（CH2)4- (4- Et- Ph) Me H Me H
1
4709 H H H Me 1 -（CH -iPr-Ph) Me H Me H
。2)4- (4
ェ
4710 H H H Me 1 -（CH2)4- 1 (4- cPr-Ph) Me H Me H
I
4711 H H H Me 1 -(CH2)4-(4- 1
1 t◦Bu-Ph) Me H Me H u_
4712 H H H Me 1 -(CH2)4-(4- CF3- Ph) Me H Me H
4713 H H H .Me 1 -(CH2)4- (4-CN- Ph) Me H Me H
4714 H H H Me 1 -(CH2)4-(4- eO-Ph) Me H Me H
4715 H H H Me 1 - (CH2)4- (3， 4-diMe-Ph) Me H Me H
4716 H H H Me 1 -(CH2)4- (3， 5-diMe-Ph) Me H Me H
4717 H H H Me 1 - (CH2)4-(2， 3-diMe-Ph) Me H Me H
4718 H H H Me 1 - (CH2)4- (2， 4-diMe-Ph) Me H Me H
4719 H H H Me 1 -（CH2)4- (2， 5-diMe-Ph) Me H Me H
4720 H H H Me 1 -(CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) Me H Me H
4721 H H H Me 1 -（CH2)5 - Ph Me H Me H
4722 H H H Me 1 Me H Me H
4723 H H H Me 1 -（CH2) 5-(4-Me-Ph) Me H Me H
4724 H H H Me 1 -(CH2) 5-(4 - Et- Ph) Me H Me H
4725 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) Me H Me H
4726 H H H Me 1 ~(CH2) 5-(4-cPr-Ph) Me H Me H
4727 H H H Me 1 -(CH2)5- (4-tBu-Ph) Me H Me H
4728 H H H Me 1 Me H Me H 4729 H H H Me 1 -(CH2)5- (4- CM- Ph) Me H Me H
4730 H H H Me 1 - (CH2)4-(4- MeO- Ph) Me H Me H
4731 H H H Me 1 -(CH2) 5-(3, 4-diMe-Ph) Me H Me H
4732 H . H H Me 1 -(CH2) 5-(3, 5-diMe-Ph) Me H Me H
4733 H H H Me 1 -(CH2)5-(2, 3-diMe-Ph) Me H Me H
4734 H H H Me 1 -(CH2)5-(2, 4-diMe-Ph) Me H Me H
4735 H H H Me 1 -(CH2)5-(2, 5-diMe-Ph) Me H Me H
2
4736 H H H Me 1 -(CH2 4) 15-(3, 4-diMeO-Ph) Me H Me H
o
4737 H H H Me 1 -CO- 1(CH2)3-Ph Me H Me H
4738 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-F-Ph) Me H Me H
1
4739 H H H Me 1 -CO- (CH2)3-(4- Me- Ph) Me H Me H
4740 H H H Me 1 - CO-(CH2)3- (4- Et-Ph) Me H Me H
4741 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) Me H Me H
4742 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) Me H Me H
4743 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) Me , H Me H
4744 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-CF.3-Ph) Me H Me H
4745 H H H Me 1 -CO- (CH2)3-(4- CM- Ph) Me H Me H
4746 H H H Me 1 - CO- (CH2)3- (4-MeO-Ph) Me H Me H
4747 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) Me H Me H
4748 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) Me H Me H
4749 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) Me H Me H
4750 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, -diMe-Ph) Me H Me H
4751 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) Me H Me H
4752 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) Me H Me H
4753 H H H Me Me H Me H
4754 H H H Me 1 - C0-(CH2)4- (4- F-Ph) Me H Me H
4755 H H H Me 1 - CO- (CH2)4-(4- Me-Ph) · Me H ' e H 4756 H . H H Me 1 - CO- (CH2)4-(4- E.t-Ph) Me H Me H
4757 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4-iPr-Ph) Me H Me H
4758 H H H Me 1 -CO- (CH2)4-(4- cPr-Ph) Me H Me H
4759 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4- tBu-Ph) Me H Me H
4760 H H H Me 1 - CO- (CH2)4-(4- CF3-Ph) Me H Me H
4761 H H H ' Me 1 - CO- (CH2)4- (4- CN- Ph) Me H Me H
4762 H H H Me 1 -C0-(CH2)4- (4- MeO-Ph) Me H Me H o
4763 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) Me Me H
4764 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) Me H Me H
4765 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) Me H Me H
4766 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) Me H Me H
4767 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) Me H Me H
4768 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3, 4-di eO-Ph) Me H Me H
4769 H H H Me 1■ -0-(CH2)3-Ph Me H Me H
4770 H H H Me 1 - 0- (CH2)3-(4- F- Ph) Me H Me H
4771 H H H Me 1 - 0- (CH2)3- (4- Me- Ph) Me H Me H
4772 H H H Me Me H Me H
4773 H H H Me 1 - 0- (CH2)3-(4- iPr-Ph) Me H Me H
4774 H H H Me 1 - 0- (CH2)3- (4- cPr- Ph) Me H Me H
4775 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) Me H Me H
4776 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) Me H Me H
4777 H H H Me 1 - 0- (CH2)3-(4- CN- Ph) Me H Me H
4778 H H H Me 1 - 0- (CH2)3-(4- MeO-Ph) Me H Me H
4779 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) Me H Me H
4780 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) Me H Me H
4781 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) Me H Me H
4782 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) Me H Me H 4783 H H H Me 1 -0 -（CH2)3- (2, 5-diMe-Ph) Me H Me H
4784 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) Me H Me H
4785 H H H Me 1 -0-(CH2)4-Ph Me H Me H
4786 H H H Me 1 - 0-(CH2) 4- (4- F-Ph) Me , H Me H
4787 H H H Me 1 - 0- (CH2)4- (4- Me-Ph) Me H Me H
4788 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-Et-Ph) Me H Me H
4789 H H H Me , 1 -0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) Me H Me H
4790 H H H Me 1 - 0- (CH2)4- (4-cPr-Ph) Me H Me H
4791 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) Me H Me H
4792 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) Me H Me H
4793 H H H Me 1 - 0- (CH2)4- (4- CN-Ph) Me H Me H
4794 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-MeO-Ph) Me H Me H
4795 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) Me H Me H
4796 H H H Me 1 - 0 -（CH2)4- (3， 5-diMe-Ph) . Me H Me H
4797 H H H Me 1 - 0- (CH2)4- (2， 3-d iMe-Ph) Me H Me H
4798 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) Me . H Me H
4799 H H H Me 1 - 0 -（CH2)4- (2, 5-diMe-Ph) Me H Me H
4800 H H H Me 1 - 0 -（CH2)4- (3， 4-diMeO-Ph) Me H Me H
4801 H H H Et 0 - (CH2)4 - Ph Me H Me H
4802 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-F-Ph) Me H Me H
4803 ,H H H Et 0 -（CH2)4- (4-Me- Ph) Me H Me H
4804 H H H Et 0 - (CH2)4- (4- Et- Ph) Me H Me H
4805 H H H Et 0 ~(CH2) 4- (4-iPr- Ph) Me H Me H
4806 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-cPr-Ph) Me H Me H
4807 H H H Et 0 ~(CH2)4-(4-tBu-Ph) Me H Me H
4808 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-CF3-Ph) Me H Me H
4809 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-CN-Ph) Me H Me H 4810 H ' H H Et 0 -(CH2) 4-(4-MeO-Ph) Me H Me H
4811 H H H Et 0 -（CH2)4-(3,4- diMe-Ph). Me H Me H
4812 H H H Et 0 -(CH2) 4— (3, 5-diMe-Ph) Me H Me H
4813 H H H Et 0 — (CH2)4— (2, 3-diMe-Ph) Me H Me H
4814 H H H Et 0 -（CH2)4- (2,4- diMe-Ph) Me H Me H
4815 H H H Et 0 - (CH2)4- (2， 5-diMe-Ph) Me H Me H
4816 H H H Et 0 _(CH2)4- (3， 4-diMeO-Ph) Me H Me H
4817 H H H Et 0 — -(CH2)5-Ph Me H Me H
4818 H H H Et 0 -（CH2) 5- (4-F- Ph) Me H Me H
4819 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-Me-Ph) Me H Me H
m.
1
4820 H H H Et 0 Me H Me H
4821 H H H Et 0 -（CH2)5- (4- iPr- Ph) Me H Me H
4822 H H H Et 0 -（CH2) 5-(4- cPr-Ph) Me H Me H
4823 H H H Et 0 -(CH2)5- (4- tBu- Ph) Me H Me H
4824 H H H Et 0 -（CH2)5-(4-CF3-Ph) Me H Me H
4825 H H H Et 0 - (CH2)5- (4-CN- Ph) Me H Me H
4826 H H H Et 0 - (CH2)4- (4- MeO-Ph) Me H Me H
4827 H H H Et 0 -（CH2)5-(3,4- diMe-Ph) Me H Me H
4828 H H H Et 0 -(CH2)5-(3， 5-diMe-Ph) Me H Me H
4829 H H H Et 0 - (CH2) 5-(2, 3-diMe-Ph) Me H Me H
4830 H H H Et 0 -(CH2) 5- (2,4-diMe-Ph) Me H Me H
4831 H H H Et 0 -（CH2) 5- (2, 5-diMe-Ph) Me H Me H
4832 H H H Et 0 -(CH2)5-(3,4-diMeO-Ph) Me H Me H
4833 H H H Et 0 -CO-(CH2)3-Ph Me H Me H
4834 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-F-Ph) Me H Me H
4835 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-Me-Ph) Me H Me H
4836 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-Et-Ph) Me H Me H 4837 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) Me H Me H
4838 H H H Et 0 - CO-(CH2)3- (4-cPr-Ph) Me H Me H
4839 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) Me H - Me H
4840 H H H Et 0 -CO— (CH2)3— (4— CF3— Ph) Me H Me H
4841 H H H Et 0 -CO- (CH2)3-(4- CN- Ph) Me H Me H
4842 H H H Et 0 -CO-(CH2)3-(4-MeO-Ph) Me H Me H
4843 H H H Et 0 - C0-(CH2)3-(3， 4-,diMe-Ph) Me H Me H
1
4844 H H H Et 0 - CO- o ( 1CH2)3- (3， 5-diMe-Ph) Me H Me H
4845 H H H Et 0 - CO- (CH2)ェ3-(2, 3-diMe-Ph) Me H Me H
4846 H H H Et 0 - CO- (CH2)3- (2, 4-diMe-Ph) Me H Me H
4847 H H H Et 0 - CO— (CH2)3-(2， 5-d "ΠiMe-Ph) Me H Me H
1
4848 H H H Et 0 -CO- (CH2)3-(3,4- diMeO-Ph) Me H Me H
4849 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-Ph Me H Me H
4850 H H H Et 0 - CO-(CH2)4- (4- F- Ph) Me H Me H
4851 H H H Et 0 -CO- (CH2)4-(4-Me- Ph) Me H Me H
4852 H H H Et 1 0 - CO- (CH2)4- (4- Et- Ph) Me H Me H
4853 H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (4- iPr- Ph) Me H Me H
4854 H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (4- cPr- Ph) Me H Me H
4855 H H H Et 0 ' -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) Me H Me H
4856 H H H Et 0 Me H Me H
4857 H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (4- CN- Ph) Me H Me H
4858 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4- e0-Ph) Me H Me H
4859 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) Me H Me H
4860 H H H Et 0 - C0-(CH2)4-(3， 5-diMe-Ph) Me H Me H
4861 H H H Et 0 - CO- (CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) Me H Me H
4862 H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) Me H Me H
4863 H H H Et 0 - C0-(CH2)4-(2， 5-diMe-Ph) Me H Me H 4864 H . H H Et 0 -C0-(CH2)4-(3,4-diMe0-Ph) Me H Me H
4865 H H H Et 0 - 0- (CH2)3-Ph Me H Me H
4866 ■ H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-F-Ph) Me H Me H
4867 H H H Et 0 - 0- (CH2)3- (4- Me-Ph) Me H Me H
4868 H H H Et 0 - 0-(CH2)3- (4- Et-Ph) Me H Me H
4869 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) Me H Me H
4870 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) Me H Me H
4871 H H H Et 0 - 0-(CH2)3- (4- tBu- Ph) Me H Me H
4872 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) Me H Me H
4873 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-CN-Ph) Me H Me H
4874 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4- eO-Ph) Me H Me H
4875 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) Me H Me H
4876 H H H Et 0 - 0- (CH2)3— (3， 5-diMe-Ph) Me H Me H
4877 H H H Et 0 -0— ('CH2)3— (2， 3-diMe-Ph) Me H Me H
4878 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(2,4-diMe-Ph) Me H Me H
4879 H H H Et 0 - 0- (CH2)3-(2， 5-diMe-Ph) Me H Me H
4880 H . H H Et 0 -0-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) Me H Me H
4881 H H H Et 0 - 0 -（CH2)4 - Ph Me H Me H
4882 H H H Et 0 - 0- (CH2)4- (4-F-Ph) Me H Me H
4883 H H H Et 0 -0 -（CH2)4- (4-Me- Ph) Me H Me H
4884 H H H Et 0 - 0-(CH2)4- (4- Et-Ph) Me H Me H
4885 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) Me H Me H
4886 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-cPr-P ) Me H ' Me H
4887 H H H Et 0 - 0 -（CH2)4-(4-tBu- Ph) Me H Me H
4888 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) Me H Me H
4889 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) Me H Me H
4890 H H H Et 0 - 0 -（CH2)4- (4-MeO- Ph) Me H Me H 4891 H H H Et 0 - 0 -（CH2) 4- (3, 4-d.iMe-Ph) Me H Me H
4892 H H H Et 0 - 0-(CH2)4- (3， 5-diMe-Ph) Me H Me H
4893 H H H Et 0 —0— (CH2)4— (2， 3-diMe-Ph) Me H Me H
4894 H H H Et 0 - 0- (CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) Me H Me H
4895 H H H Et 0 - 0- (CH2)4- (2, 5-diMe-Ph) Me H Me H
4896 H H H Et 0 -0 -（CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) Me H Me H
4897 H H H Et 1 -(CH2)4-Ph Me H Me H l
4898 H H H Et 1 - o(CH2)4-(4-F-Ph) Me H Me H
4899 H H H Et 1 一（CH2)サ4 1- (4- Me- Ph) Me H Me H
1
4900 H H H Et 1 - (CH2)4 -（4 - Et- Ph) Me H Me H
1
4901 H H H Et 1 -（CH2)4- (4- iPr-Ph) Me . H Me H
4902 H H H Et 1 _(CH2)4- (4- cPr- Ph) Me H Me H
4903 H H H Et 1 -(CH2)4- (4- tBu- Ph) Me H Me H
4904 H H H Et 1 Me H Me H
4905 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-CN-Ph) Me H Me H
4906 H H H Et 1 -（CH2)4- (4- MeO-Ph) Me H Me H
4907 H ,H H Et 1 -(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) Me H Me H
4908 H H H Et 1 -（CH2)4- (3, 5-diMe-Ph) Me H Me H
4909 H H H Et 1 • -（CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) Me H Me H
4910 H H H Et 1 -(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) Me H Me H
4911 H H H Et 1 - (CH2)4- (2, 5-diMe-Ph) Me H Me H
4912 H H H Et 1 -（CH2)4- (3，4- diMeO- Ph) Me H Me H
4913 H H H Et 1 - (CH2)5- Ph Me H Me H
4914 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-F-Ph) Me H Me H
4915 H H H Et 1 -(CH2)5- (4- Me- Ph) Me H Me H
4916 H H H Et 1 - (CH2)5-(4- Et- Ph) Me H Me H
4917 H H H Et 1 - (CH2)5-(4- iPr-Ph) Me H Me H 4918 H . H H Et 1 _(CH2)5-(4- cPr.- Ph) Me H Me H
4919 H H H Et 1 - (CH2)5- (4- tBu- Ph) Me H Me H
4920 H H H Et 1 - (CH2)5- (4-CF3- Ph) Me H Me H
4921 H H H Et 1 - (CH2)S- (4- CM- Ph) Me H Me H
4922 H H H Et 1 - (CH2)4- (4-MeO- Ph) Me H Me H
4923 H H H Et 1 -(CH2)5- (3, 4-diMe-Ph) Me H Me H
4924 H H H Et 1 -(CH2) 5-(3, 5-diMe-Ph) Me H Me H
4925 H H H Et 1 - (CH2)5- (2， 3- diMe-Ph) Me. H Me H
4926 H H H Et 1 -(CH2) 6-(2, 4-diMe-Ph) Me H Me H
4927 H H H Et 1 -(CH2)5-(2, 5-diMe-Ph) Me H Me H
4928 H H H Et 1 -(CH2) 5-(3,4-diMeO-Ph) Me H Me. H
4929 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-Ph Me H Me H
4930 H H H Et 1 - C0-(CH2)3，（4- F-Ph) Me H Me H
4931 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- (4- Me- Ph) Me H Me H
4932 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-Et-Ph) Me H Me H
4933 H H H Et 1 -CO- (CH2)3- (4- iPr-Ph) Me H ' Me H
4934 H H H Et 1 -CO- (CH2)3- (4-cPr- Ph) Me H Me H
4935 H H H Et 1 - CO- (CH2)3-(4- tBu-Ph) Me H Me H
4936 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) Me H Me H
4937 H H . H Et 1 - CO- (CH2)3- - CN-Ph) Me H Me H
4938 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(4-MeO-Ph) Me H Me H
4939 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) Me H Me H
4940 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) Me H Me H
4941 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) Me H Me H
4942 H H H Et 1 -CO- (CH2) 3- (2, 4-diMe-Ph) Me H Me H
4943 H H H Et 1 -CO- (CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) Me H Me H
4944 H H H Et 1 - CO- (CH2)3-(3， 4- diMeO- Ph) Me H Me H 4945 Η' . H H Et 1 -CO-(CH2)4-Ph Me H Me H
4946 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) Me H Me H
4947 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-Me-Ph) Me H Me H
4948 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-Et-Ph) Me H Me H
4949 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) Me H Me H
4950 H H H Et 1 - C0-(CH2)4- (4-cPr-Ph) Me H Me H
4951 H H H Et 1 - CO- (CH2)4-(4- tBu- Ph) Me H Me H
4952 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) Me H Me H
4953 H H H Et 1 - CO- (CH2)4- (4-CN-Ph) Me H Me H
4954 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-Me0-Ph) Me H Me H
4955 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) Me H Me H
4956 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) Me H Me H
4957 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) Me H Me H
4958 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) Me H Me H
4959 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) Me H Me H
4960 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) Me H Me H
4961 H H H Et 1 -0-(CH2)3-Ph Me H Me H
4962 H H H Et 1 - 0-(CH2)3- (4-F- Ph) Me H Me H
4963 H H H Et 1 - 0- (CH2)3- (4- Me- Ph) Me H Me H
4964 H H H Et 1 -0- (CH2)3- (4-Et- Ph) Me H Me H
4965 H H H Et 1 - 0- (CH2)3- (4- iPr-Ph) Me H Me H
4966 H H H Et 1 - 0- (CH2)3-(4- cPr-Ph) Me H Me H
4967 H H H Et 1 -0-(CH2)3- (4-tBu-Ph) Me H Me H
4968 H H H Et 1 -0- (CH2)3- (4-CF Ph) Me H Me H
4969 H H H Et 1 -0-(CH2) 3- (4-CN-Ph) Me H Me H
4970 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-MeO-Ph) Me H Me H
4971 H H H Et 1 -0-(CH2)3- (3, 4-diMe-Ph) Me H Me H 4972 H H H Et 1 - 0 -（CH2)3- (3， 5-diMe-Ph) Me H Me
4973 H H H Et 1 — 0— (CH2)3— (2， 3-diMe-Ph) Me H Me
4974 H H H Et 1 - 0 (CH2)3- (2， 4-diMe-Ph) Me H Me
4975 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) Me H Me
4976 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3, 4-diMeO-Ph) Me H Me
4977 H H H Et 1 -0-(CH2)4-Ph Me H Me
4978 • H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-F-Ph) Me H Me
4979 H H H Et O
1 - 0 I-(CH2)4- (4- Me - Ph) Me H Me
4980 H H H Et 1 一 0 -（CH2)4- (4- Et-Ph) Me H Me
1
4981 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) Me H Me
1
4982 H H H Et 1 - 0- (CH2)4- (4- cPr 1-Ph) Me H Me
4983 H H H Et 1 -0-(CH2)4- (4- tBu- Ph) Me H Me
4984 H H Ή Et 1 -0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) Me H Me
4985 H H H Et 1 Me H Me
4986 H H H Et 1 - 0- (CH2) 4-(4- eO-Ph) Me H Me
4987 H H H Et 1 - 0 -（CH2)4- (3, 4-diMe-Ph) Me H Me
4988 H H H Et 1 一 0— (CH2)4— (3, 5-diMe-Ph) Me H Me
4989 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) Me H Me
4990 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) Me H Me
4991 H H H Et 1 - 0 -（CH2)4- (2， 5-diMe-Ph) Me H Me
4992 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) Me H Me
4993 H H H Me 0 -（CH2)4 - Ph H Me H
4994 H H H Me 0 一（CH2)4- (4-F-Ph) H Me H
4995 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-Me-Ph) H Me H
4996 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-Et-Ph) H Me H
4997 H H H Me 0 -(CH2) 4- (4- iPr-Ph) H Me H
4998 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-cPr-Ph) H Me H 4999 H . H H Me 0 -(CH2)4-(4-tBu-Ph) H Me H
5000 H H H Me 0 H Me H
5001 H H H Me 0 - (CH2)4- (4- CM- Ph) H Me H
5002 H H H Me 0 -（CH2)4- (4- MeO- Ph) H Me H
5003 H H H Me 0 -（CH2)4- (3， 4-diMe-Ph) H Me H
5004 H H H Me 0 -（CH2)4-(3， 5-diMe-Ph) H Me H
5005 H H H Me 0 -（CH2)4- (2, 3-diMe-Ph) H Me H
1
5006 H H H Me 0 一（CH2) 4-(2, 4-diMe-Ph) H Me H
5007 H H H Me 0 -(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H Me H
5008 H H H Me 0 -(CH2) 4- (3, 4-diMeO-Ph) H Me H o
5009 H H H Me 0 -(CH2)5-Ph a - H Me H
5010 H H H Me 0 -（CH2)5- (4- F-Ph) H Me H
5011 H H H Me 0 -（CH2)5- (4- Me- Ph) H Me H
5012 H H H Me 0. -(CH2)5-(4-Et-Ph) H Me H
5013 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) H Me H
5014 H H H Me 0 -(CH2)5- (4-cPr-Ph) H Me H
5015 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-tBu-Ph) H Me H
5016 H H H Me 0 - (CH2)5- (4- CF3-Ph) H Me H
5017 H H H Me 0 - (CH2)5-(4- CM- Ph) H Me H
5018 H H H Me 0 - (CH2)4-(4- MeO-Ph) H Me H
5019 H H H Me 0 -(CH2)5-(3, 4-diMe-Ph) H Me H
5020 H H H Me 0 -(CH2)5-(3, 5-diMe-Ph) H Me H
5021 H H H Me 0 -（CH2) 5-(2, 3-diMe-Ph) H Me H
5022 H H H Me 0 -（CH2) 5-(2， 4-diMe-Ph) H Me H
5023 H H H Me 0 - (CH2) 5- (2， 5-diMe-Ph) H Me H
5024 H H H Me 0 -(CH2) 5-(3，4- diMeO- Ph) H Me H
5025 H H H Me 0 -CO-(CH2)3-Ph H Me H 5026 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4 F-Ph) H Me H
5027 H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (4- Me- Ph) H Me H
5028 H H H Me 0 - CO- (CH2)3- (4-Et-Ph) H Me H
5029 H H H Me 0 - C0-(CH2)3- (4- iPr- Ph) H Me H
5030 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) H Me H
5031 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H Me H
5032 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H Me H
5033 H H H Me 0 - CO- (CH2)3-(4- CN- Ph) H Me H
5034 H H H Me 0 -CO-(CH2)3-(4- eO-P ) H Me H
5035 H H H Me 0 -C0-(CHz)3-(3,4-diMe-Ph) H Me H
5036 H H H Me 0 一 CO— (CH2)3— (3， 5-diMe-Ph) H Me H
5037 H H H Me 0 -CO-(CH2)3-(2, 3-diMe- Ph) H Me H
5038 H H H Me 0 -CO- (CH2)3 -（2， 4- diMe- Ph) H Me H
5039 H H H Me 0 一 CO— (CH2)3— (2， 5-diMe-Ph) H Me H
5040 H H H Me 0 -CO- (CH2)3- (3, 4-diMeO-Ph) H Me H
5041 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-Ph H Me H
5042 H H H Me 0 -CO- (CH2)4- (4- F-Ph) H Me H
5043 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-Me-Ph) H Me H
5044 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (4-Et-Ph) H Me H
5045 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H Me H
5046 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H Me H
5047 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (4-tBu- Ph) H Me H
5048 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H Me H
5049 H H H Me 0 -CO- (CH2)4- (4- CN-Ph) H Me H
5050 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-Me0-Ph) H Me H
5051 H H H Me 0 -CO-(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) H Me H
5052 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H Me H 5053 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (2， 3-d.iNle-Ph) H Me H
5054 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) H Me H
5055 H H H Me 0 -CO-(CH2)4-(2， 5-diMe-Ph) H Me H
5056 H H H Me ' 0 - CO- (CH2) 4- (3，4- diMeO-Ph) H Me H
5057 H H H Me 0 -0 -（CH2)3-Ph H Me H
5058 H H H Me 0 - 0-(CH2)3- (4- F- Ph) H Me H
5059 H H H Me 0 - 0- (CH2)3-(4- Me-Ph) H ' e H
5060 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H . Me H
5061 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H Me H
5062 H H H Me 0 -0- (CH2)3- (4-cPr - Ph) H Me H
5063 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H Me H
5064 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H Me H
5065 H H H Me 0 - 0 -（CH2)3- (4- CN-Ph) H Me H
5066 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H Me H
5067 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H Me H
5068 H H H Me 0 - 0 -（CH2)3- (3， 5-diMe-Ph) H Me H
5069 H H H Me 0 - 0-(CH2)3-(2， 3-diMe-Ph) H Me H
5070 H H H Me 0 - 0-(CH2)3- (2, 4-diMe-Ph) H Me H
5071 H H H Me 0 -0 -（CH2)3- (2， 5-diMe-Ph) H Me H
5072 H H H Me 0 - 0- (CH2)3-(3， 4-diMeO-Ph) H Me H
5073 H H H Me 0 -0-(CH2)4-Ph H Me H
5074 H H H Me 0 - 0-(CH2)4-(4- F- Ph) H Me H
5075 H H H Me 0 -0 -（CH2)4- (4-Me-Ph) H Me H
5076 H H H Me 0 -0-(CH2)4- (4- Et-Ph) H Me H
5077 H H H Me 0 -0- (CH2)4- (4- iPr-Ph) H Me H
5078 H H H Me 0 -0-(CH2)4- (4-cPr-Ph) H Me H
5079 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H Me H 5080 H H H Me 0 H Me H
5081 H H H Me 0 - 0 -（CH2)4-(4- CN-Ph) H Me H
5082 H H ,H Me 0 - 0- (CH2)4- (4- MeO- Ph) H Me H
5083 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H Me H
5084 H H H Me 0 - 0- (CH2)4- (3, 5-diMe-Ph) H Me H
5085 H H H Me 0 - 0-(CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) H Me H
5086 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H Me H
o
5087 H H H Me 0 -0- (CH 。2)4- (2, 5-diMe-Ph) H Me H
5088 H H H Me 0 - 0-(CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) H Me H
1
5089 H H H Me 1 - (CH2)4- 1 P ◦h H Me H
5090 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-F-P 1h) H Me H
5091 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-Me-Ph) H Me H
5092 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-Et-Ph) H Me H
5093 H H H Me 1 — (CH2)4- (4-iPr- Ph) H Me H
5094 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-cPr-P ) H Me H
5095 H H H Me 1 - (CH2)4- (4- tBu- Ph) H Me H
5096 H H H Me 1 -（CH2)4- (4- CF3- Ph) H Me H
5097 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-CN-Ph) H Me H
5098 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) H Me H
5099 H H H Me 1 -(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H Me H
5100 H H H Me 1 -（CH2)4-(3， 5-diMe-Ph) H Me H
5101 H H H Me 1 -(CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) H Me H
5102 H H H Me 1 - (CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) H Me H
5103 H H H Me 1 -(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) , H Me H
5104 H H H Me 1 -(CH2) 4-(3,4-diMeO-Ph) H Me H
5105 H H H Me 1 -（CH2)5 - Ph H Me H
5106 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-F-Ph) H Me H 5107 H H H Me 1 - (CH2)5- (4- M&-Ph) H Me H
5108 H H H Me 1 — (CH2)5-(4- Et— Ph) H Me H
5109 H H H Me 1 - (CH2)5- (4- iPr- Ph) H Me H
5110 H H H Me 1 - (CH2)5- (4-cPr- Ph) H Me H
5111 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-tBu-Ph) H Me H
5112 H H H Me 1 - (CH2)5-(4- CF3- Ph) H Me H
5113 H H H Me 1 - (CH2)5- (4- CM- Ph) H Me H
5114 H H H Me 1 -(CH2)4-(4- MeO-Ph) H Me H
5115 H H H Me 1 -(CH2)5-(3, 4-diMe-Ph) H Me H
5116 H H H Me 1 -(CH2)5-(3, 5-diMe-Ph) H Me H
5117 H H H Me 1 -(CH2)5-(2, 3-diMe-Ph) H Me H
5118 H H H Me 1 -(CH2) 5-(2, 4-diMe-Ph) H Me H
5119 H H H Me 1 -(CH2)5-(2, 5-diMe-Ph) H Me H
5120 H H H Me 1 -(CH2)5-(3, 4-diMeO-Ph) H Me H
5121 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-Ph H Me H
5122 H H H Me 1 -CO- (CH2)3- (4- F - Ph) H Me H
5123 H H H Me 1 -CO- (CH2)3- (4- Me- Ph) H Me H
5124 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H Me H
5125 H H H Me 1 - C0-(CH2)3- (4-iPr-Ph) H Me H
5126 H H H Me 1 - CO- (CH2)3-(4- cPr- Ph) H Me H
5127 H H H Me 1 - CO- (CH2)3- (4- tBu- Ph) H Me H
5128 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H Me H
5129 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H Me H
5130 H H H Me 1 - CO- (CH2)3- (4-MeO-Ph) H Me H
5131 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H Me H
5132 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H Me H
5133 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H Me H 5134 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H Me H
5135 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H Me H
5136 H H H Me 1 - CO- (CH2)3- (3,4- diMeO- Ph) H Me H
5137 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- Ph H Me H
5138 H H H . Me 1 -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) H Me H
5139 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4- Me- Ph) H Me H
5140 H H . H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-Et-Ph) H Me H
1
o
5141 H H H Me 1 - C0 o-(CH2)4- (4-iPr- Ph) H Me H
5142 H H H Me 1 . - CO- (CH2)4- (4- cPr- Ph) H Me H
1
5143 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H Me H
5144 . H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H Me H
5145 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4- CN-Ph) H Me H
5146 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(4-Me0-Ph) H Me H
5147 H H H Me 1 -CO-(CH2)4-(3, -diMe-Ph) H Me H
5148 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H Me H
5149 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H Me H
5150 H H H Me 1 -CO- (CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) H Me H
5151 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H Me H
5152 H H H Me 1 ^C0-(CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) H Me H
5153 H H H Me 1 -0- (CH2)3- Ph H Me H
5154 H H H Me H Me H
5155 H H H Me 1 - 0- (CH2)3- (4- Me-Ph) H Me H
5156 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H Me H
5157 H H • H Me 1 - 0- (CH2)3- (4-iPr- Ph) H Me H
5158 H H H Me 1 -0-(CH2)3- (4-cPr-Ph) H Me H
5159 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H Me H
5160 H H H Me H Me H 5161 H H H Me 1 -0- (CH2)3- (4- CN-Ph) H Me H
5162 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H Me H
5163 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) H Me H
5164 H H H Me 1 -0 -（CH2)3— (3， 5-diMe-Ph) H Me H
5165 H H H Me 1 - 0 -（CH2)3- (2， 3-diMe-Ph) H Me H
5166 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H Me H
5167 H H H Me 1 一 0-(CH2)3- (2， 5-diMe-Ph) H Me H
5168 H H H Me 1 - 0 -（CH2)3- (3, 4-diMeO-Ph) H Me H
5169 H H H Me 1 -0-(CH2) 4 - Ph H Me H ェ
1
5170 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4 1-F-Ph) H Me H
5171 H H H Me 1 -0- (CH2)4-(4- Me-Ph) H Me H
5172 H H H Me -0 -（CH2)4- (4-Et - Ph) H Me H
5173 H H H Me 1 -0- (CH2)4- (4-iPr- Ph) H Me H
5174 H H H Me 1 - 0-(CH2)4- (4- cPr-Ph) H Me H
5175 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) 、 H Me H
5176 . H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H Me H
5177 H H H Me 1 - 0- (CH2)4-(4- CN- Ph) H Me H
5178 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(4- eO-Ph) H Me H
5179 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H Me H
5180 H H H Me 1 - 0-(CH2)4- (3, 5-diMe-Ph) H Me H
5181 H H H Me 1 - 0- (CH2)4- (2, 3-diMe-Ph) H Me H
5182 H H H Me 1 -0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H Me H
5183 H H H Me 1 - 0-(CH2) 4- (2， 5-diMe-Ph) H Me H
5184 H H H Me 1 -0 -（CH2)4- (3,4- diMeO- Ph) H Me H
5185 H H H Et 0 H Me H
5186 H H H Et 0 - (CH2) 4-(4-F-Ph) H Me H
5187 H H H Et 0 一（CH2)4-(4— Me— Ph) H Me H 5188 H ' H H Et 0 -(CH2)4-(4-Et-Ph) H ' Me H
5189 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-iPr-Ph) H Me H
5190 H H H Et 0 -（CH2)4- (4- cPr- Ph) H Me H
5191 H H H Et 0 - (CH2)4- (4-tBu- Ph) H Me H
5192 H H H Et 0 H Me H
5193 H H H Et 0 -（CH2)4-(4-CN-Ph) H Me H
5194 H H H Et 0 -(CH2)4-(4- eO-Ph) Ή Me H
1
5195 H H H Et 0 -(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H Me H
5196 H H H Et 0 — (CH2)4— (3 5-diMe-Ph) H Me H
1
1
5197 H H H Et 0 - (CH2)4- (2 3-diMe-Ph) H Me H
U-
1 a.
5198 H H H Et 0 -(CH2)4— (2 4-diMe-Ph) H Me H
5199 H H H Et 0 - (CH2)4- (2 5-diMe-Ph) H Me H
5200 H H H Et 0 - (CH2)4- (3 4-diMeO-Ph) H Me H
5201 H H H Et 0 -(CH2) 5 - Ph H Me H
5202 H H H Et 0 H Me H
5203 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-Me-Ph) H Me H
5204 H H H Et 0 -(CH2)5- (4- Et- Ph) H Me H
5205 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) H Me H
5206 H H H Et 0 -(CH2)5- (4-cPr-Ph) H Me H
5207 H H H Et 0 -（CH2)5- (4-tBu- Ph) H Me H
5208 H H H Et 0 -（CH2) 5-(4-CF3-Ph) H Me H
5209 H H H Et 0 -（CH2)5-(4- CN- Ph) H Me H
5210 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) H Me H
5211 H H H Et 0 -（CH2)5- (3 4-diMe-Ph) H Me H
5212 H H H Et 0 -(CH2)5-(3, 5-diMe-Ph) H Me H
5213 H H H Et 0 -(CH2)5-(2, 3-diMe-Ph) H Me H
5214 H H H Et 0 -（CH2)5- (2 4-diMe-Ph) H Me H 5215 H H H Et 0 -(CH2)5-(2, 5-diMe-Ph) H Me H
5216 H H H Et 0 -(CH2)5-(3, 4-diMeO-Ph) H Me H
5217 H H ,H Et 0 - CO- (CH2)3- Ph H Me H
5218 H H H Et 0 - CO- (CH2) 3-(4-F-Ph) H Me H
5219 H H H Et 0 - CO- (CH2)3- (4- Me- Ph) H Me H
5220 H H H Et 0 - CO- (CH2)3- (4-Et- Ph) H Me H
5221 H H H Et 0 - CO- (CH2)3- (4- iPr-Ph) H Me H
5222 H H H Et 0 -CO- 1(CH2)3- (4- cPr-Ph) H Me H
5223 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H Me H
I
5224 H H H Et 0 - CO- (CH2)3-(4 1- CF3- Ph) H Me H
5225 H H H Et 0 - CO- (CH2)3-(4-CM- Ph) H Me H
5226 H H H Et 0 -CO- (CH2)3- (4- MeO-Ph) H Me H
5227 H H H Et 0 - CO- (CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H Me H
5228 H H H Et ひ -C0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H Me H
5229 H H H Et 0 — CO— (CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H Me - H
5230 H H H - Et 0 -CO- (CH2)3- (2， 4-diMe-Ph) H Me H
5231 H H H Et 0 -CO- (CH2)3- (2， 5-diMe-Ph) H Me H
5232 H H H Et 0 - CO-(CH2)3- (3,4- diMeO - Ph) H Me H
5233 H H H Et 0 -CO-(CH2)4-Ph H Me H
5234 H H H Et 0 -CO- (CH2)4-(4- F- Ph) H Me H
5235 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-Me-Ph) H Me H
5236 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (4- Et-Ph) H Me H
5237 H H H Et 0 - CO- (CH2)4-(4- i'Pr-Ph) H Me H
5238 H H H Et 0 - C0-(CH2)4- (4-cPr-Ph) H Me H
5239 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H Me H
5240 H H H Et 0 H Me H
5241 . H H H Et 0 - CO -（CH2)4-(4-CM-Ph) H Me H 5242 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4- e0-Ph) H Me H 5243 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (3， 4-diMe-Ph) Me H 5244 H H H Et 0 -co - (CH2)4- (3, 5-diMe-Ph) Me H 5245 H H H Et 0 -co- (CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) Me H 5246 H H H Et 0 - CO - (CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) Me H 5247 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (2， 5-diMe-Ph) Me H 5248 H H H Et 0 - CO- (CH2)4-(3，4- diMeO-Ph) H Me H 5249 H H H Et 0 -0-(CH2)3-Ph H Me H 5250 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4- F- Ph) H Me H 5251 H H H Et 0 - 0- (CH2)3- (4- Me- Ph) H Me H 5252 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H Me H 5253 H H H Et 0 -0 -（CH2)3- (4- iPr- Ph) H Me H 5254 H H H Et 0 - 0- (CH2)3- (4- cPr-Ph) H Me H 5255 H H H Et 0 -0- (CH2)3- (4-tBu- Ph) H Me H 5256 H H H Et 0 - 0 -（CH2)3-(4- CF3-Ph) H Me H 5257 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H Me H 5258 H H H Et 0 -0 -（CH2)3-(4- MeO- Ph) H Me H 5259 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H Me H 5260 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H Me H 5261 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H Me H 5262 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H Me H 5263 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H Me H 5264 H H H Et 0 - 0 -（CH2)3-(3,4- diMeO- Ph) H Me H 5265 H H H Et 0 -0-(CH2) 4-Ph H Me H 5266 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-F-Ph) H Me H 5267 H H H Et 0 - 0-(CH2)4- (4- Me-Ph) H Me H 5268 H H H Et 0 -0 -（CH2)4-(4- Et- Ph) H Me H 5269 H ' H H Et 0 - 0- (CH2)4- (4-iPr- Ph) H Me H
5270 H H H Et 0 -0 -（CH2)4- (4- cPr- Ph) H Me H
5271 H H H Et' 0 -0-(CH2)4-(4- tBu-Ph) H Me H
5272 H H H Et 0 — 0 -（CH2)4- (4- CF3- Ph) H Me H
5273 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H Me H
5274 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4- eO-Ph) H Me H
5275 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(3,4-di e-Ph) H Me H
5276 H H H Et 0 - 0 -（CH2)4- (3, 5-diMe-Ph) H Me H
5277 H H H Et 0 - 0 -（CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) H Me H
5278 H H H Et 0 - 0-(CH2) 4- (2,4-diMe-Ph) H Me H
5279 H H H Et 0 -0 -（CH2)4- (2， 5-diMe-Ph) H Me H
5280 H H H Et 0 - 0-(CH2) 4-(3，4- diNleO- Ph) H Me H
5281 H H H Et 1 -（CH2)4- Ph H Me H
5282 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-F-Ph) H Me H
5283 H H H Et 1 -(CH2) 4-(4-Me-Ph) H Me H
5284 H H H Et 1 - (CH2)4 -（4- Et - Ph) H Me H
5285 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-iPr-Ph) H . Me H
5286 H H H Et 1 -（CH2)4-(4-cPr- Ph) H Me H
5287 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-tBu-Ph) t H Me H
5288 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-CF3-Ph) H Me H
5289 H H H Et 1 -（CH2)4- (4-CN- Ph) H Me H
5290 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) H Me H
5291 H H H - Et 1 - (CH2)4- (3,4 - diMe - Ph) H Me H
5292 H H H Et 1 -（CH2)4-(3， 5-diMe-Ph) H Me H
5293 H H H Et 1 -(CH2)4- (2, 3-diMe-Ph) H Me H
5294 H H H Et 1 -（CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) H Me H
5295 H H H Et -（CH2) 4-(2， 5-diMe-Ph) H Me H
1 5296 H . H H Et 1 -（CH2)4- (3,4-diMeO-Ph) H Me H
5297 H H H Et 1 -(CH2)5-Ph H Me H
5298 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-F-Ph) H Me H
5299 H H H Et 1 - (CH2) 5- (4-Me- Ph) H Me H
5300 H H H Et 1 -（CH2)5- (4-Et- Ph) H Me H
5301 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) H Me H
5302 H H H Et 1 -（CH2)5- (4- cPr- Ph) H Me H
1
5303 H H H Et 1 - (CH2) 5- (4- tBu— Ph) H Me H
5304 H H H Et 1 1 H Me H
1
5305 H H H Et 1 -（CH2) 5-(4-CN-Ph) H Me H
Li_
5306 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) H Me H
5307 H H H Et 1 -(CH2)5- (3 4-diMe-Ph) H Me H
5308 H H H Et 1 -（CH2)5- (3, 5-diMe-Ph) H Me H
5309 H H H Et 1 -(CH2)5-(2, 3-diMe-Ph) H Me H
5310 H H H Et 1 — (CH2)5— (2 4-diMe-Ph) H Me H
5311 H H H Et 1 -（CH2)5- (2 5-diMe-Ph) H Me H
5312 H H H Et 1 -(CH2)5-(3 4- diMeO- Ph) H Me H
5313 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-Ph H Me H
5314 H H H Et 1 - CO-(CH2)3- (4-F- Ph) H Me H
5315 H H H Et 1 -CO- (CH2)3- (4 Me- Ph) H Me H
5316 H H H Et 1 -CO- (CH2)3- (4- E t Ph) H Me H
5317 H H H Et 1 - C0-(CH2)3- (4- iPr- Ph) H Me H
5318 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- (4- cPr- Ph) H Me H
5319 H H H Et 1 -C0-(CH2)3- (4- tBu-Ph) H Me H
5320 H H H Et 1 - C0-(CH2)3- (4- CF3- Ph) H Me H
5321 H H H Et 1 - CO- (CH2)3-(4- CN- Ph) H Me H
5322 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- (4- MeO- Ph) H Me H 5323 H . H H Et 1 -C0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H Me H
5324 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H Me H
5325 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H Me H
5326 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H Me H
5327 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H Me H
5328 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- (3 4-cHMeO- Ph) H Me H
5329 H H H Et 1 - CO- (CH2)4 - Ph H Me H
1
5330 H H H Et 1 -C o0 1-(CH2)4-(4-F-Ph) H Me H
5331 H H H Et 1 - C0-(CH2)4- (4- Me- Ph) H Me H
1
5332 H - H H Et ■ 1 -CO- (CH2)4- (4-Et-Ph) H Me H
1
o
5333 H H H Et 1 - C0-(CH2)4- (4- iP "Πr 1- Ph) H Me H
5334 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H Me H
5335 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H Me H
5336 H H H Et H Me H
5337 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H Me H
5338 H • H H Et 1 ' -C0-(CH2)4-(4-Me0-Ph) H Me H
5339 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H Me H
5340 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H Me H
5341 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H Me H
5342 H H H Et 1 -CO- (CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) H Me H
5343 H . H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H Me H
5344 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) H Me H
5345 H H H Et 1 -0-(CH2)3-Ph H Me H
5346 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-F-Ph) H Me H
5347 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4- e-Ph) H Me H
5348 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H Me H
5349 H H H Et .1 -0- (CH2)3- (4-iPr-Ph) H Me H 5350 H H H Et 1 -0- (CH2)3-(4-cPr-Ph) H Me H
5351 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) . H Me H
5352 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H Me H
5353 H H H Et 1 -0-(CH2) 3- (4-CN-Ph) H Me H
5354 H H H Et 1 -0- (CH2)3- (4- MeO-Ph) H Me H
5355 H H H Et 1 -0-(CH2) 3- (3, 4-diMe-Ph) H Me H
5356 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H Me H o
5357 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(2, 3-d iMe-Ph) H Me H ェ
5358 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H Me H
5359 H H H Et 1 -0-(CH2) 3-(2, 5 en-diMe-Ph) H Me H
5360 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) H Me H
5361 H H H Et 1 -0-(CH2) 4-Ph H Me H
5362 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-F-Ph) H Me H
5363 H H H Et 1 - 0- (CH2)4- (4- Me- Ph) H Me H
5364 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-Et-Ph) H Me H
5365 H H H Et 1 - 0 -（CH2)4- (4-iPr- Ph) H Me H
5366 H H H * Et 1 - 0- (CH2)4- (4-cPr-Ph) H Me H
5367 H H H Et 1 - 0- (CH2)4- (4-tBu-Ph) H Me H
5368 H H H Et 1 - 0- (CH2)4- (4- CF3- Ph) H Me H
5369 H H H Et 1 -0-(CH2)4- (4-CN-Ph) H Me H
5370 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-MeO-Ph) H Me H
5371 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H Me H
5372 H H H Et H Me H
5373 H H H Et 1 -0-(CH2) 4-(2, 3-diMe-Ph) H Me H
5374 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(2, -diMe-Ph) H Me H
5375 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H Me H
5376 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(3,4-di e0-Ph) H Me H 5377 H ' H H Me 0 -（CH2)4-Ph H CI H
5378 H H H Me 0 - (CH2)4- (4- F-Ph) H CI H
5379 H H •H Me 0 -(CH2)4-(4-Me-Ph) H CI H
5380 H H H Me 0 - (CH2)4- (4- Et- Ph) . H CI H
5381 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-iPr-Ph) H CI H
5382 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-cPr-Ph) H CI H
5383 H H H Me 0 -（CH2)4- (4- tBu-Ph) H CI H
5384 H H H Me 0 -(CH2)4-(4-CF3-Ph) H CI H
5385 H H H Me 0 -(CH2)4- (4- CN-Ph) H CI H
5386 H H H Me 0 -(CH2)4-(4- 1MeO-Ph) H CI H
5387 H H H Me 0 -(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) H CI H
5388 H H H Me 0 ~(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H CI H
5389 H H H Me 0 -(CH2)4-(2， 3-diMe-Ph) H CI H
5390 H H H Me 0. — (CH2)4— (2,4— diMe-Ph) H CI H
5391 H H H Me 0 -(CH2)4- (2, 5-diMe-Ph) H CI H
5392 H H H Me 0 -（CH2)4-(3,4- diMeO-Ph) H CI H
5393 H H H Me 0 -（CH2)5 - Ph H CI H
5394 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-F-Ph) H CI H
5395 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-Me-Ph) H CI H
5396 H H H Me 0 - (CH2) 5- (4- Et- Ph) H CI H
5397 H H H Me 0 -（CH2)5- (4- iPr- Ph) H CI H
5398 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-cPr-Ph) H CI ,H
5399 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-tBu-Ph) H CI H
5400 H H H Me 0 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H CI H
5401 H H H Me 0 -（CH2)5- (4- CN-Ph) H CI H
5402 H H H Me 0 一（CH2)4- (4-MeO- Ph) H CI H
5403 H H H Me 0 H CI H 5404 H . H H Me 0 - (CH2)5-(3, 5-di-Me-Ph) H CI H
5405 H H H Me 0 -(CH2)5-(2, 3-diMe-Ph) H CI H
5406 H H H Me 0 -(CH2)5-(2, 4-diMe-Ph) H CI H
5407 H H H Me 0 - (CH2)5- (2, 5-diMe-Ph) H CI H
5408 H H H Me 0 - (CH2)5- (3, 4-diMeO-Ph) H CI H
5409 H H H Me 0 - CO- (CH2)3- Ph H CI H
5410 H H H Me 0 - CO-(CH2)3- (4- F- Ph) H CI H
1
5411 H H H Me 0 - C oO 1- (CH2)3-(4- Me-Ph) H CI H
5412 H H . H Me 0 -CO— (CH2)3— (4-Et—Ph) H CI H
1
5413 ' H H H Me 0 -CO-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H CI H
5414 H H H Me 0 -CO-(CH2)3-(4-cPr-Ph) H CI H
5415 H H H Me 0 - CO- (CH2)3- (4- tBu- Ph) H CI H
5416 H H H Me 0 H CI H
5417 H H H Me 0 -C0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H CI H
5418 H H H Me 0 - CO- (CH2)3- (4- MeO- Ph) H CI H
5419 H H H Me 0 -CO-(CH2)3- (3, 4-diMe-Ph) H CI H
5420 H H H Me 0 -CO-(CH2)3- (3， 5-diMe-Ph) H CI H
5421 H H H Me 0 -CO-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H CI H
5422 H H H Me 0 -CO- (CH2) 3- (2, 4-diMe-Ph) H CI H
5423 H H H Me 0 一 CO— (CH2)3— (2， 5-diMe-Ph) H CI H
5424 H H H Me 0 - CO-(CH2)3-(3， 4-diMeO-Ph) H CI H
5425 H H H Me 0 -CO- (CH2)4-Ph H CI H
5426 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) H CI H
5427 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4- e-Ph) H CI H
5428 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-Et-Ph) H CI H
5429 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H CI H
5430 H H H Me 0 - C0-(CH2)4- (4- cPr-Ph) H CI H 5431 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H CI H
5432 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) . H CI H
5433 H H H Me 0 -CO- (CH2)4- (4-CN-Ph) H CI H
5434 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (4- MeO-Ph) H CI H
5435 H H H Me 0 -CO-(CH2)4- (3, 4-diMe-Ph) H CI H
5436 H H H Me 0 - CO- (CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H CI H
5437 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) H CI H
5438 H H H Me 0 -C0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H CI H σ
1
5439 H H H Me 0 - C0-(CH2)4-(2， 5-diMe-Ph) H CI H
5440 H H H Me 0 - CO- (CH2)4- (3， 4- IdiMeO-Ph) H CI H
5441 H H H Me 0 - 0— (CH2)3— Ph H CI H
5442 H H H Me 0 - 0- (CH2)3- (4- F-Ph) H CI H
5443 H H H Me 0 - 0- (CH2)3- (4-Me- Ph) H CI H
5444 H H H Me • 0. -0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H CI H
5445 H H H Me 0 - 0- (CH2)3- (4-iPr-Ph) H CI H
5446 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) H CI H
5447 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H CI H
5448 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H CI H
5449 H H H Me 0 -0-(CH2) 3- (4-CN-Ph) H CI H
5450 H H H Me 0 - b-(CH2)3- (4- MeO- Ph) H CI H
5451 H H H Me 0 - 0-(CH2)3-(3， 4-diMe-Ph) H CI H
5452 H H H Me 0 - 0 -（CH2)3-(3， 5-diMe-Ph) H CI H
5453 H H H Me 0 -0 -（CH2)3— (2， 3-diMe-Ph) H CI H
5454 H H H Me 0 -0-(CH2) 3- (2, 4-diMe-Ph) H CI H
5455 H H H Me 0 - 0-(CH2)3- (2， 5-diHe-Ph) H CI H
5456 H H H Me 0 -0-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) H CI H
5457 H H H Me 0 H CI H 5458 H H H . Me 0 -0-(CH2)4-(4-F-P ) H CI H
5459 H H H Me 0 - 0 -（CH2)4- (4-Me-Ph) H CI H
5460 H H H Me 0 -0-(CH2) 4-(4- Et-Ph) H CI H
5461 H H H Me 0 - 0 -（CH2)4- (4- iPr- Ph) H CI H
5462 H H H Me 0 - 0- (CH2)4- (4- cPr-Ph) H CI H
5463 H H H Me 0 - 0- (CH2)4- (4- tBu-Ph) H CI H
5464 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H CI H
5465 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H CI H
5466 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(4-MeO-Ph) H ei H
5467 H H H Me 0 - 0- (CH2)4-(3, 4-diMe-Ph) H CI H
5468 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H CI H
5469 H H H Me 0 -0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H CI H
5470 H H H Me- 0 -0-(CH2)4- (2, 4-diMe-Ph) H CI H
5471 H H H Me 0 - 0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H CI H
5472 H H H Me 0 - 0 -（CH2)4- (3,4- diMeO- Ph) H CI H
5473 H H H Me 1 -（CH2)4- Ph H CI H
5474 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-F-Ph) H CI H
5475 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-Me-Ph) H CI H
5476 H H H Me 1 - (CH2)4-(4 - Et - Ph) H CI H
5477 H H H . Me 1 ~(CH2)4-(4-iPr-Ph) H CI H
5478 H H H Me 1 ' -（CH2)4- (4- cPr-Ph) H CI H
5479 H H H Me 1 -(CH2)4- (4-tBu-Ph) H CI H
5480 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-CF3-Ph) H CI H
5481 H H H Me 1 -(CH2)4-(4-CN-Ph) H CI H
5482 H H H Me 1 -(CH2)4-(4- MeO-Ph) H CI H
5483 H H H Me 1 -（CH2).4-(3, 4-diMe-Ph) H CI H
5484 H H H Me 1 -(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H CI H 5485 H H H Me 1 -（CH2)4- (2,3-di.Me-Ph) H CI H
5486 H H H Me 1 -(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H CI H
5487 H H H Me 1 -(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H CI H
5488 H H H Me 1 -(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) H CI H
5489 H H H Me 1 -（CH2)5 - Ph H CI H
5490 H H H Me 1 H CI H
5491 H H H Me 1 -(CH2)5- (4-Me-Ph) H CI H
5492 H H H Me 1 -（CH2) 5-(4-Et-Ph) H CI H
5493 H H H Me 1 -（CH2)5- (4- iPr- Ph) H CI H
5494 H H H Me 1 — (CH2)S— (4- cPr— Ph) H CI H
5495 H H H Me 1 -（CH2)5-(4-tBu-Ph) H CI H
5496 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H CI H
5497 H H H Me 1 -(CH2)5-(4-CN-Ph) H CI H
5498 H H H Me 1 _(CH2)4- (4-MeO-Ph) H CI H
5499 H H H Me 1 -(CH2) 5-(3, 4-diMe-Ph) H CI H
5500 H H H Me 1 -（CH2)s-(3 5-diMe-Ph) H CI H
5501 H H H Me 1 -（CH2)5-(2 3-diMe-Ph) H CI H
5502 H H H Me 1 H CI H
5503 H H H Me 1 -(CH2)5-(2, 5-diMe-Ph) H CI H
5504 H H H Me 1 -（CH2)5-(3 4-diMeO-Ph) H CI H
5505 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-Ph H CI H
5506 H H H Me 1 -CO- (CH2) 3- (4-F-Ph) H CI H
5507 H H H Me 1 -CO- (CH2) 3- (4-Me-Ph) H CI H
5508 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H CI H
5509 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4- iPr-Ph) H CI H
5510 H H H Me 1 -CO- (CH2)3-(4- cPr-Ph) H CI H
5511 H H H ' Me 1 -C0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H CI H 5512 H H H Me 1 - CO- (CH2)3- (4- CF3- Ph) H CI H
5513 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H CI H
5514 H H H Me 1 - CO- (CH2)3- (4- MeO- Ph) H CI H
5515 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) H CI H
5516 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H CI H
5517 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H CI H
5518 H H H Me 1 -CO-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H CI H
5519 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H CI H
5520 H H H Me 1 -C0-(CH2)3-(3,4-diMe0-Ph) H CI H
5521 H H H Me 1 - CO- (CH2)4 - Ph H CI H
5522 H H H Me 1 - CO- (CH2)4-(4- F- Ph) H CI H
5523 H H H Me 1 -CO- (CH2)4- (4- Me-Ph) H CI H
5524 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4-Et- Ph) H CI H
5525 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4- iPr-Ph) H CI H
5526 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4-cPr- Ph) H CI H
5527 H H H Me 1 - CO- (CH2)4-(4- tBu- Ph) Ή CI H
5528 H H H Me 1 -CO- (CH2)4- (4- CF3- Ph) H CI H
5529 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4- CN- Ph) ' H CI H
5530 H H H Me 1 - CO- (CH2)4- (4-Me,0- Ph) H CI H
5531 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3,4-diMe-P'h) H CI H
5532 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H CI H
5533 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H CI H
5534 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H CI H
5535 H H H Me 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H CI H
5536 H H H Me 1 - C0-(CH2)4-(3，4- diMeO-Ph) H CI H
5537 H H H Me 1 -0-(CH2)3-Ph H CI H
5538 H H H Me 1 - 0- (CH2)3-(4- F-Ph) H CI H 5539 H ' H H . Me' 1 -0-(CH2)3-(4-Me-Ph) H CI H
5540 H H H Me 1 -0-(CH2) 3- (4-Et-Ph) H CI H
5541 H H H Me 1 - 0- (CH2)3- (4- iPr- Ph) H CI H
5542 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) H CI H
5543 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H CI H
5544 H H H Me 1 - 0- (CH2)3- (4-CF3- Ph) H CI H
5545 H H H Me 1 - 0- (CH2)3- (4- CN- Ph) H CI H
5546 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H CI H
5547 H H H Me 1 -0-(CH2)3- (3，4- diMe - Ph) H CI H
5548 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H CI H
5549 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H CI H
5550 H H H Me 1 . -0-(CH2)3-(2,4-diMe-Ph) H CI H
5551 H H H Me 1 -0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H CI H
5552 H H H Me 1 · - 0- (CH2)3- (3, 4-diMeO - Ph) H CI H
5553 H H H Me 1 -0-(CH2)4-Ph H CI H
5554 H H H Me 1 - 0- (CH2)4- (4- F-Ph) H CI H
5555 H H H Me 1 - 0-(CH2)4- (4- Me-Ph) H CI H
5556 H H H Me 1 -0-(CH2) 4- (4-Et-Ph) H CI H
5557 H H H Me 1 · -0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H CI H
5558 H H H Me -0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H CI H
5559 H H H Me -0-(CH2) 4- (4- tBu-Ph) H CI H
5560 H H H Me - 0 -（CH2)4- (4- CF3- Ph) H CI H
5561 H H H Me -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H CI H
5562 H H H Me -0-(CH2)4-(4-MeO-Ph) H CI H
5563 H H H Me -0-(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) H CI H
5564 H H H Me -0 -（CH2)4-(3， 5-diMe-Ph) H CI H
5565 H H H Me -0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H CI H 5566 H ' H H Me 1 -0-(CH2) 4-(2, 4-diMe-Ph) H CI H
5567 H H H Me 1 -0- (CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H CI H
5568 H H H Me 1 - 0 -（CH2)4- (3, 4-diMeO-Ph) H CI H
5569. H H H Et 0 -(CH2)4-Ph H CI H
5570 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-F-Ph) H CI H
5571 H H H Et 0 -(CH2)4- (4 - Me-Ph) H CI H
5572 H H H Et 0 H CI H
1
5573 H H H Et 0 -( —、CH2)4-(4-iPr-Ph) H CI H ェ
ェ
5574 H H H Et 0 - (CH2)4- 1(4- cPr- Ph) H CI H
1
寸
Et 0 -（CH2)4- (4- 1
5575 H H H 1t LUBu-Ph) H CI H o
I
a.
5576 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-CF3-Ph) H CI H
5577 H H H Et 0 H CI H
5578 H H H Et 0 -（CH2) 4- (4，MeO- Ph) H CI H
5579 H H H Et 0 -（CH2)4- (3， 4-diMe-Ph) H CI H
5580 H H H Et 0 -(CH2)4- (3， 5-diMe-Ph) H CI H
5581 H H H Et 0 -（CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) H CI H
5582 H H H Et 0 - (CH2)4-(2， 4-diMe-Ph) H CI H
5583 H H H Et 0 -（CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H CI H
5584 H H H Et 0 -(CH2)4- (3， 4-diMeO-Ph) H CI H
5585 H H H Et 0 ~(CH2)5-Ph H CI H
5586 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-F-Ph) H CI H
5587 H H H Et 0 -(CH2)5- (4- Me- Ph) H CI H
5588 H H H Et 0 H CI H
5589 H H H Et 0 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) H CI H
5590 H H H Et 0 - (CH2)5-(4-cPr-Ph) H CI H
5591 H H H Et 0 - (CH2)5- (4-tBu- Ph) H CI H
5592 H H H Et 0 -（CH2)5- (4-CF3-Ph) H CI H 5593 H H H Et 0 -(CH2)5- (4-CM Ph) H CI H
5594 H H H Et 0 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) · H CI H
5595 H H H Et 0 -(CH2)5- (3， 4-diMe-Ph) H CI H
5596 H H H Et 0 -(CH2)5-(3, 5-diMe-Ph) H CI H
5597 H H H Et 0 -（CH2)5- (2, 3-diMe-Ph) H CI H
5598 H H H Et 0 -（CH2)5- (2， 4-diMe-Ph) H CI H
5599 H H H Et 0 - (CH2)5- (2， 5-diMe-Ph) H CI H o
5600 H H H Et 0 -(CH2)5- (3,4- diMeO- Ph) H CI H
5601 H H H Et 0 - CO- ¾ ' (CH2)3-Ph H CI H
5602 H H H Et 0 - CO- (CH2)3- (4- F-Ph) H CI H
5603 H H H Et 0 -CO- (CH2)3- (4-Me- Ph) H CI H
5604 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H CI H
5605 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H CI H
5606 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) H CI H
5607 H H H Et 0 - C0-(CH2)3-(4- tBu-Ph) H CI H
5608 H H H Et 0 H CI H
5609 H H H Et 0 -CO- (CH2)3- (4-CM-Ph) H CI H
5610 H H H Et 0 - CO- (CH2)3-(4- MeO-Ph) H CI H
5611 H H H . Et 0 二 CO-(CH2)3- (3， 4-diMe-Ph) H CI H
5612 H H H Et 0 -CO- (CH2)3- (3， 5-diMe-Ph) H CI H
5613 H H H Et 0 -CO- (CH2)3- (2, 3-diMe-Ph) H CI H
5614 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H CI H
5615 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H CI H
5616 H H H Et 0 -C0-(CH2)3-(3, 4-diMeO-Ph) H CI H
5617 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-Ph H CI H
5618 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) H CI H
5619 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-Me-Ph) H CI H 5620 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (4- Et- Ph) H CI H
5621 H H H Et 0 -CO- (CH2)4- (4- iPr- Ph). H CI H
5622 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H CI H
5623 H H H Et 0 - CO- (CH2)4-(4- tBu- Ph) H CI H
5624 H H H Et 0 - CO- (CH2)4- (4- CF3-Ph) H CI ' H
5625 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H CI H
5626 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(4-Me0-Ph) H CI H
5627 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) H CI H
5628 H H H Et 0 一 CO— (CH2)4— (3， 5-diMe-Ph) H CI H
5629 H, H H Et 0 - CO- (CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H CI H
5630 H H H Et 0 -CO— (CH2)4— (2， 4-diMe-Ph) H CI H
5631 H H H Et 0 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H CI H
5632 H H H Et 0 -CO-(CH2)4-(3i 4-diMeO-Ph) H CI H
5633 H H H Et 0 - 0-(CH2)3- Ph H CI H
5634 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-F-Ph) H CI H
5635 H H H Et 0 一 0- (CH2)3- (4— Me-Ph) H CI H
5636 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-Et-Ph) H CI H
5637 H H H Et 0 - 0 -（CH2)3-(4- iPr- Ph) H CI H
5638 H H H Et 0 - 0-(CH2)3- (4- cPr-Ph) H CI H
5639 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-tBu-Ph) H CI H
5640 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H CI H
5641 H H H Et 0 - 0 -（CH2)3- (4-CN-Ph) H CI H
5642 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(4- eO-P ) H CI H
5643 H H H Et 0 -0-(CH2) 3- (3, 4-diMe-Ph) H CI H
5644 H H H Et 0 -0 -（CH2)3- (3, 5-diMe-Ph) H CI H
5645 H H H Et 0 - 0-(CH2)3- (2， 3-diMe-Ph) H CI H
5646 H H H Et 0 -0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H CI H 5647 H H H Et 0 - 0 -（CH2)3- (2, 5-diMe-Ph) H CI H CI
5648 H H H Et 0 - 0-(CH2)3-(3， 4-diMeO-Ph) H CI H CI
5649 H H H Et 0 — 0 -（CH2)4- Ph H CI H CI
5650 H H H Et 0 - 0 -（CH2)4- (4- F- Ph) H CI H CI
5651 H H H Et 0 -0-(CH2)4- (4-Me-Ph) H CI H CI
5652 ' H H H Et 0 - 0 -（CH2)4- (4- Et-Ph) H CI H CI
5653 H H H Et, 0 -0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H CI H CI
5654 一 H H H Et 0 - 0-(CH2)4- (4- cPr- Ph) H CI H CI
5655 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H CI H . CI
5656 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H CI H CI
5657 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H CI H CI
5658 H H H Et 0 - 0- (CH2)4- (4-MeO- Ph) H CI H CI
5659 H H H Et 0 - 0- (CH2)4- (3,4- diMe- Ph) H CI H CI
5660 H H H . Et 0 -0-(CH2)4- (3， 5-diMe-Ph) H CI H CI
5661 H H H Et 0 -0 -（CH2)4- (2， 3-diMe-Ph) H CI H CI
5662 H H H Et 0 -0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H CI H CI
5663 H H H Et 0 - 0-(CH2)4-(2， 5-diMe-Ph) H CI H CI
5664 H H H Et 0 -0-(CH2)4- (3， 4-diMeO-Ph) H CI H ei
5665 H H H Et 1 - (CH2)4- Ph H CI H CI
5666 H H H Et 1 -（CH2)4-(4- F- Ph) H CI H CI
5667 H H H Et 1 -(CH2)4- (4-Me-Ph) H CI H CI
5668 H H H Et 1 -（CH2)4- (4- Et-Ph) H CI H CI
5669 H H H Et 1 -（CH2)4- (4- iPr- Ph) H CI H CI
5670 H H H Et 1 -(CH2)4-(4- cPr- Ph) H CI H CI
5671 H H H Et 1 -(CH2)4-(4-tBu-Ph) H CI H CI
5672 H H H Et 1 -（CH2)4-(4- CF3- Ph) H CI H CI
5673 H H H Et 1 -(CH2)4-(4- CN-Ph) H CI H CI 5674 H H H Et 1 一（CH2)4- (4- MeO- Ph) H CI . H
5675 H H H Et 1 -(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) H CI H
5676 H H H Et 1 -(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H CI H
5677 H H H Et ' 1 -(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H CI H
5678 H H H Et 1 -（CH2)4- (2,4-diMe- Ph) H CI H
5679 H H H Et 1 -（CH2)4- (2, 5-diMe-Ph) H CI H
5680 H H H Et 1 -(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) H CI H
5681 H H H Et 1 -(CH2)5-Ph H CI H
5682 H H H Et 1 - (CH2)5- (4- F- Ph) H CI H
5683 H H. H Et 1 -（CH2)5- (4-Me- Ph) H CI H
5684 H H H Et 1 一（CH2)5— (4— Et-Ph) H CI H
5685 H H H Et 1 -(CH2)5- (4-iPr-Ph) H CI H
5686 H H - H Et 1 ~(CH2) 5-(4-cPr-Ph) H CI H
5687 H H H Et 1 - (CH2)5- (4- tBu- Ph) H CI H
5688 H H H Et 1 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H CI H
5689 H H H Et 1 - (CH2)5- (4- CN- Ph) H CI H
5690 H H H Et 1 ~(CH2)4-(4- eO-Ph) H CI H
5691 H H H Et 1 -(CH2)6-(3, 4-diMe-Ph) H CI H
5692 H H H Et 1 -(CH2) 5-(3, 5-diMe-Ph) H CI H
5693 H H H Et 1 -（CH2) 5- (2, 3-diMe-Ph) H CI H
5694 H H H Et 1 -(CH2)5- (2, 4-diMe-Ph) H CI H
5695 H H H Et 1 - (CH2)5-(2, 5-diMe-Ph) H CI H
5696 H H H Et 1 -(CH2)5- (3,4- diMeO-Ph) H CI H
5697 H H H Et 1 -CO- (CH2)3- Ph H CI H
5698 H H H Et 1 -CO- (CH2)3- (4-F- Ph) H CI H
5699 H H H Et 1 -C0-(.CH2)3-(4-Me-Ph) H CI H
5700 H H H Et 1 -CO- (CH2)3- (4- Et- Ph) H CI H 5701 H H H Et 1 -CO- (CH2)3-(4-i-Pr-Ph) H CI H
5702 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-cPr-Ph) H CI H
5703 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- (4-tBu- Ph) H CI H
5704 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- (4- CF3- Ph) H CI H
5705 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H CI H
5706 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- (4- MeO- Ph) H CI H
5707 H H H Et 1 -◦C0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H CI H o
1
5708 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(3, 5-diMe-Ph) H CI H
5709 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H CI H
5710 H H H Et 1 -CO-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H CI H
5711 H H H Et 1 -C0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H CI H
5712 H H H Et 1 - CO- (CH2)3- (3,4-diMeO- Ph) H CI H
5713 H H H Et 1 - CO- (CH2)4 - Ph H CI H
5714 H H H Et 1· -C0-(CH2)4-(4-F-Ph) H CI H
5715 H H H Et 1 - CO- (CH2)4- (4- Me-Ph) H CI H
5716 H H H Et 1 -CO- (CH2)4-(4-Et- Ph) H CI . H
5717 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H CI H
5718 H H H Et 1 - C0-(CH2)4- (4-cPr- Ph) H CI H
5719 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H CI H
5720 H H H Et 1 - CO- (CH2)4- (4- CF3- Ph) H CI H
5721 H H H Et 1 - CO-(CH2)4- (4- CN-Ph) H CI H
5722 H H H Et 1 - CO- (CH2)4- (4- MeO-Ph) H CI H
5723 H H H . Et H CI H
5724 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H CI H
5725 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H CI H
5726 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H CI H
5727 H H H Et 1 -C0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H CI H 5728 H H H Et 1 -CO-(CH2) 4-(3, 4-diMeO-Ph) H CI H CI
5729 H H . H Et 1 -0-(CH2)3-Ph H CI H CI
5730 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-F-Ph) H CI H CI
5731 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-Me-Ph) H CI H CI
5732 H H H Et 1 - 0- (CH2)3- (4- Et- Ph) H CI H CI
5733 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H CI H CI
5734 H H H Et 1 - 0- (CH2)3- (4- cPr- Ph) H CI H CI
5735 H H H Et 1 - 0-(CH2)3- (4- tBu- Ph) H CI H CI
5736 H H H Et 1 -0- (CH2)3-(4- CF3- Ph) H CI H CI
5737 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(4-CN-Ph) H CI H CI
5738 H H H Et 1 -0- (CH2)3- (4- MeO- Ph) H CI H CI
5739 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3, 4-diMe-Ph) H CI H CI
5740 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(3; 5-diMe-Ph) H CI H CI
5741 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(2, 3-diMe-Ph) H CI H CI
5742 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(2, 4-diMe-Ph) H CI H CI
5743 H H H Et 1 -0-(CH2)3-(2, 5-diMe-Ph) H CI H CI
5744 H H H Et 1 - 0- (CH2)3- (3，4- diMeO- Ph) H CI H CI
5745 H H H Et 1 -0-(CH2)4-Ph H CI H CI
5746 H H H Et 1 - 0- (CH2)4- (4- F-Ph) H CI H CI
5747 H H H Et 1 -0-(CH2)4- (4- Me-Ph) H CI H CI
5748 H H H Et 1 -0- (CH2)4- (4- Et- Ph) H CI H CI
5749 H H H Et - 0- (CH2)4- (4-iPr-Ph) H CI H CI
5750 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(4-cPr-Ph) H CI H CI
5751 H H H Et -0-(CH2)4-(4-tBu-Ph) H CI H CI
5752 H H H Et -0 -（CH2)4- (4- CF3- Ph) H CI H CI
5753 H H H Et -0-(CH2)4-(4-CN-Ph) H CI H CI
5754 H H H Et -0-(CH2)4- (4- MeO-Ph) H CI H CI 5755 H H H Et 1 -0- (CH2)4- (3， 4- d'l'Me- Ph) H CI H CI
5756 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(3, 5-diMe-Ph) H CI H CI
5757 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(2, 3-diMe-Ph) H CI H CI
5758 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(2, 4-diMe-Ph) H CI H CI
5759 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(2, 5-diMe-Ph) H CI H CI
5760 H H H Et 1 -0-(CH2)4-(3, 4-diMeO-Ph) H CI H CI 上記表 1において、 本発明の化合物 （ I ) として好適には、
例示化合物番号： 3、 10 - 16、 35、 42-48、 67、 74-80、 97-112、 129-176、 195、 202—208、 227、 234-240, 259、 266—272、 289-304、 321—368、 387、 394-400、 419、 426-432、 451、 458-464、 481-496、 513- 560、· 579、 586 592、 611、 618-624、 643、 650-656、 673-688、 705-752、 771、 778-784、 803、 810-816、 835、 842-848、 865-880、 897-944、 963、 970-976、 995、 1002-1008、 1027、 1034- 1040、 1057 - 1072、 1Q89- 1136、 1155、 1162-1168、 1187、 1194- 1200、 1219、 1226 - 1232、 1249-1264、 128卜 1328、 1347、 1354-13601379、 1386-1392、 14111418-1424, 1441-1456, 1473- 1520、 1539、 1546-1552、 1571、 1578-1584、 1603、 1610-16161633-1648, 1665-1712、 1731、 1738-1744, 1763、 1770-1776、
1795、 1802- .1808、 1825- -1840、 1857- ■1904、 1923、 1930- 1936、 1955、 1962- .1968、
1987、 1994- ,2000、 2017- ■2032, 2049- .2096、 2115、 2122- 2128、 2147,2154- .2160、
2179、 2186- ■2192、 2209- .2224、 2241- .2288、 2307、 2314- 2320、 2339、 2346- ■2352,
2371、 2378 - ■2384、 2401- .2416、 2433- .2480、 2499、 2506- 2512、 2531、 2538 - •2544,
2563、 2570- ■2576、 2593- -2608、 2625- ■2672, 2817- 2832、 3009- 3024, 3201- .3216、
3393 - 3408、 3585 - 3600、 3777-3792, 3969-3984、 4161-4176、 4353 - 4368、
4545-4560、 4737-4752、 4929-4944、 5121-5136, 5313-5328、 5505-5520、 5697 - 5712、
を挙げることができ、 より好適には、
129—160、 321-352, 513-544, 705-736、 897-928, 1089 - 1120、 1281-1312、
1473-1504、 1665-1696、 1857-1888、 2049-2080、 2241-2272, 2433-2464, 2625 - 2656、 2817-2832, 3009 - 3024、 3201 - 3216、 3393-3408、 3585-3600
3777-3792, 3969-3984、 4161-4176、 4353 - 4368、 4545-4560, 4737-4752, 4929-4944、 5121-5136, 5313-5328、 5505-5520、 5697-5712,
を挙げることができ、 更に好適には、
例示化合物番号 3 5 ： 2—ァミノ— 2—メチルー 3— {4一 [4一 （4— メチルフエニル) ブ夕ノィル]フエノキシ }プロパン一 1—オール、 例示化合物番号 42 ： 2—ァミノ— 2—メチルー 3— {4一 [4— (4 - メトキシフエ二ル） ブタノィル]フエノキシ }プロパン一 1—オール、 例示化合物番号 43 ： 2—アミノー 2—メチル— 3— {4一 [4一 (3 , 4ージメチルフエニル） ブタノィル]フエノキシ }プロパン一 1一オール、 例示化合物番号 44 ： 2—ァミノ一 2—メチル一 3— {4— [4— (3， 5—ジメチルフエニル) ブタノィル]フエノキシ }プロパン一 1一オール、 例示化合物番号 45 ： 2—ァミノ一 2—メチルー 3— {4一 [4一 （2, 3ージメチルフエニル） ブタノィル]フエノキシ }プロパン一 1一オール、 例示化合物番号 46 ： 2—ァミノ一 2—メチルー 3— {4 _ [4— (2, 4—ジメチルフエニル） ブ夕ノィル]フエノキシ }プロパン一 1一オール、 例示化合物番号 47 ： 2—アミノー 2—メチル一 3— {4— [4— (2， 5ージメチルフエニル） ブ夕ノィル]フエノキシ }プロパン一 1—オール、 例示化合物番号 1 2 9 ： 2—アミノー 2—メチルー 3— [4— （4ーフ ェニルブ夕ノィル） ベンジルォキシ]プロパン一 1一オール、
例示化合物番号 1 3 1 : 2—アミノー 2—メチルー 3— {4— [4一 (4 —メチルクェニル） ブ夕ノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1一オール、 例示化合物番号 1 3 8 ： 2—ァミノ— 2—メチル— 3— {4— [4— (4 ーメ卜キシフエニル) ブタノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1一オール、 例示化合物番号 1 3 9 : 2—ァミノ— 2—メチル— 3— {4— [4—（3, 4—ジメチルフエニル） ブ夕ノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1ーォ一 ル、 ，
例示化合物番号 140 : 2—アミノー 2—メチルー 3— {4— [4一（3, 5ージメチルフエニル) ブタノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1—ォー ル、
例示化合物番号 14 1 : 2—ァミノ一 2—メチルー 3— {4一 [4— (2， 3ージメチルフエニル） ブ夕ノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1—ォー ル、
例示化合物番号 142 : 2—アミノー 2—メチルー 3 _ {4— [4一（ 2 , 4ージメチルフエニル） ブ夕ノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1—ォ一 ル、
例示化合物番号 1 43 : 2—アミノー 2—メチルー 3— {4— [4— ( 2， 5—ジメチルフエニル） ブタノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1ーォー ル、 ■
例示化合物番号 2 049 ： 2—ァミノ— 3 _ [2 _クロ口 _ 4一（4ーフ ェニルブタノィル）ベンジルォキシ]一 2一メチルプロパン一 1—オール、 例示化合物番号 2 0 5 1 ： 2 _アミノー 3— {2—クロ口 _ 4 _ [4 - (4—メチルフエニル） ブ夕ノィル]ベンジルォキシ }一 2一メチルプロパ ン— 1一オール、
例示化合物番号 2 0 5 8 ： 2 _アミノー 3— {2—クロ口— 4— [4— (4ーメトキシフエ二ル） ブタノィル]ベンジルォキシ } - 2一メチルプロ パン— 1一オール、
例示化合物番号 2 0 5 9 ： 2—アミノー 3— {2—クロ口— 4— [4— (3 , 4ージメチルフエニル) ブ夕ノィル]ベンジルォキシ }_ 2一メチル プロパン— 1—オール、
例示化合物番号 2 0 6 0 ： 2 _アミノー 3— {2—クロ口 _ 4 _ [4一 (3, 5ージメチルフエニル） ブタノィル]ベンジルォキシ }_ 2一メチル プロパン一 1一オール、
例示化合物番号 2 0 6 1 ： 2—アミノー 3— {2—クロ口— 4一 [4— (2, 3ージメチルフエニル) ブ夕ノィル]ベンジルォキシ }一 2一メチル プロパン一 1—オール、 例示化合物番号 2 0 6 2 ： 2—アミノー 3—. {2—クロロー 4一 [4— (2， 4—ジメチルフエニル） ブ夕ノィル]ベンジルォキシ }一 2—メチル プロパン— 1—オール、
例示化合物番号 2 0 6 3 ： 2—ァミノ— 3— {2—クロロー 4— [4一 (2 , 5ージメチルフエニル) ブタノィル]ベンジルォキシ } - 2一メチル プロパン一 1—オール、
例示化合物番号 2 2 7 ： 2—ァミノ— 2—ェチルー 3— {4— [4一 （4 一メチルフエニル） ブタノィル]フエノキシ }プロパン一 1—オール、 例示化合物番号 2 34 : 2—アミノー 2—ェチルー 3— {4一 [4— (4 —メトキシフエ二ル） ブタノィル]フエノキシ }プロパン一 1一オール、 例示化合物番号 2 3 5 : 2—ァミノ— 2—ェチル— 3— {4— [4— ( 3， 4ージメチルフエニル) ブ夕ノィル]フエノキシ }プロパン— 1一オール、 例示化合物番号 2 3 6 : 2—ァミノ— 2—ェチル— 3— {4— [4—（ 3， 5一ジメチルフエニル) ブタノィル]フエノキシ }プロパン一 1—オール、 例示化合物番号 2 3 7 : 2—アミノー 2—ェチル— 3— {4一 [4— (2 , 3ージメチルフエニル） ブタノィル]フエノキシ }プロパン一 1二オール、 例示化合物番号 2 3 8 : 2—ァミノ— 2—ェチルー 3— {4一 [4一（2 , 4一ジメチルフエニル) ブ夕ノィル]フエノキシ }プロパン— 1一オール、 例示化合物番号 2 3 9 : 2—アミノー 2—ェチルー 3— {4一 [4一（2, 5ージメチルフエニル） ブタノィル]フエノキシ }プロパン一 1一オール、 例示化合物番号 3 2 1 ： 2—アミノー 2—ェチルー 3— [4— (4ーフ 工ニルブ夕ノィル) ベンジルォキシ]プロパン一 1—ォ一ル、
例示化合物番号 3 2 3 : 2—アミノー 2—ェチルー 3— {4— [4一 （4 —メチルフエニル） ブタノィル]ベンジルォキシ }プロパン— 1一オール、 例示化合物番号 3 3 0 : 2—ァミノ— 2—ェチルー 3— {4— [4一 (4 ーメトキシフエ二ル） ブタノィル]ベンジルォキシ }プロパン— 1一オール、 例示化合物番号 3 3 1 : 2—アミノー 2—ェチル— 3— {4一 [4一（ 3 , 4ージメチルフエニル） ブ夕ノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1一才一 ル、 - 例示化合物番号 3 3 2 : 2—アミノー 2—ェチル— 3— {4— [4— ( 3 , 5ージメチルフエ二'ル) ブタノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1一才一 ル、
例示化合物番号 3 3 3 : 2—ァミノ— 2—ェチルー 3 {4一 [4一（ 2， 3ージメチルフエニル） ブタノィル]ベンジルォキシ }プロパン— 1—ォ一 ル、
例示化合物番号 3 34 : 2—アミノー 2—ェチルー 3— {4— [4一（ 2， 4一ジメチルフエニル) ブタノィル]ベンジルォキシ }プ口パン一 1—ォー ル、
例示化合物番号 3 3 5 : 2—アミノー 2—ェチルー 3— {4 _ [4— ( 2， 5ージメチルフエニル） ブ夕ノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1ーォ一 ル、
例示化合物番号 224 1 ： 2—ァミノ— 3— [2—クロ口— 4— (4ーフ ェニルブタノィル）ベンジルォキシ]一 2—ェチルプロパン一 1—オール、 例示化合物番号 2 24 3 ： 2—ァミノ— 3— {2—クロ口 _ 4 _ [4— (4一メチルフエニル) ブタノィル]ベンジルォキシ } - 2一ェチルプロパ ンー 1—オール、
例示化合物番号 2 2 5 0 ： 2—ァミノ— 3— {2—クロロー 4一 [-4一 (4ーメトキシフエ二ル) ブ夕ノィル]ベンジルォキシ }_ 2一ェチルプロ パン一 1—オール、 .
例示化合物番号 2 2 5 1 ： 2—アミノー 3— {2—クロ口— 4一 [4一 ( 3， 4ージメチルフエニル) ブタノィル]ベンジルォキシ }一 2一ェチル プロパン一 1一オール、
例示化合物番号 2 2 5 2 ： 2—ァミノ— 3— {2—クロ口 4— [4— ( 3 , 5—ジメチルフエニル） ブタノィル]ベンジルォキシ }一 2一ェチル プロパン— 1—オール、 - 例示化合物番号 2 2 5 3 ： 2—ァミノ— 3— {2—クロ口— 4一 [4— (2 , 3ージメチルフエニル) ブタノィル]ベンジルォキシ }一 2一ェチル プロパン一 1—オール、
例示化合物番号 2 2 54 ： 2—アミノー 3— {2—クロロー 4— [4— (2 , 4ージメチルフエニル) ブタノィル]ベンジルォキシ }一 2一ェチル プロパン一 1一オール及び
例示化合物番号 2 2 5 5 ： 2—アミノー 3 _ {2—クロロー 4— [4一 (2, 5一ジメチルフエニル) ブタノィル]ベンジルォキシ } - 2一ェチル プロパン— 1—オール
を挙げることができる。 , 本発明の化合物 （ I ) は、 以下に記載する方法に従って製造することが できる。 '
A法は、 化合物 （ I ) において、 n = 0、 Xが _ CO— CH2—である 化合物 （ I _ a l) 及び化合物 （ I— a 2) を製造する方法である。
Figure imgf000259_0001
-a1) (l-a2) 上記式中、 R R2、 R3、 R4、 R5、 R6、 R7、 R8、 R9及び Yは、 前述したものと同意義を示し、 R1 Qは低級アルキル基を示レ、 Zはハロゲ ン原子を示す。
第 A 1工程
第 A 1工程は、 一般式 （ I V) を有する化合物を製造する工程であり、 一般式 （ I I ) を有する化合物を、 光延反応の条件下、 一般式 （ I I I ) と反応させることにより行われる。
この光延反応に使用される試薬としては、 通常の光延反応に用いられる 試薬であれば、 特に限定はないが、 好適には、 ジェチルァ,ゾジカルポキシ レート、 ジィソプロピルァゾカルボキシレ一小のようなジ低級アルキル力 ルポキシレート類又は 1 , 1 ' ― (ァゾジカルポニル) ジピペリジンのよ うなァゾジ力ルポニル類等のァゾ化合物とトリフエニルホスフィンのよ うなトリァリールホスフィン類又は卜リブチルホスフィンのようなトリ 低級アルキルホスフィン類等のホスフィン類の組み合わせである。 さらに 好適には、 ジ低級アルキルァゾジカルポキシレート類とトリアリールホス フィン類の組み合わせであり、 最も好適には、 ジェチルァゾジカルポキシ レートとトリフエニルホスフィンの組み合わせである。
上記反応に使用される不活性溶媒としては、 本反応に不活性なものであ れば特に限定はないが、 例えば、 へキサン、 へブタン、 リグ口イン、 石油 エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、 トルエン、 キシレンのよ うな芳香族炭化水素類； メチレンクロリ ド、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 ジクロロエタン、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼンのようなハロゲン化 炭化水素類；ギ酸ェチル、 酢酸ェチル、 酢酸プロピル、'酢酸プチル、 炭酸 ジェチルのようなエステル類；ジェチルエーテル、 ジィソプロピルェ一テ ル、 テトラヒドロフラン、 ジォキサン、 ジメトキシェタン、 ジエチレング リコールジメチルエーテルのようなエーテル類； アセトン、 メチルェチル ケトン、 メチルイソブチルケトン、 イソホロン、 シクロへキサノンのよう なケトン類； ァセトニトリル、 イソブチル二トリルのような二トリル類； ホルムアミド、 N， N—ジメチルホルムアミ ド、 N， N—ジメチルァセト アミド、 へキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジメチルスル ホキシドのようなスルホキシド類；又はスルホランのようなスルホン類で あり、 好適には、 '芳香族炭化水素類またはエーテル類である。
反応温度は、 原料化合物、 用いられる試薬、 溶媒の種類等によって異な るが、 通常、 一 2 0 °C乃至 2 0 0 °C (好適には、 0 °C乃至 1 2 0 °C ) であ る。 .
反応時間は、 原料化合物、 用いられる試薬、 溶媒の種類、 反応温度等に より異なるが、 通常、 5分乃至 4 8時間 （好適には、 1 5分乃至 2 4時間） である。 反応終了後、 目的化合物は常法に従って反応混合物から採取される。 例 えば、 不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、 水と酢酸ェチル のような混和しない有機溶媒を加え、 水等で洗浄後、 目的化合物を含む有 機層を分離し、 無水硫酸マグネシウム、 無水硫酸ナトリウム等で乾燥後、 溶剤を留去することによって目的化合物が得られる。 得られた目的化合物 は必要ならば、 常法により精製される。 例えば、 再結晶、 再沈殿、 又は通 常の有機化合物の分離精製に用られている方法、' 例えば、 シリカゲル、 ァ ルミナ、 マグネシウム一シリカゲル系のフロリジルのような担体を用いた 吸着カラムクロマトグラフィー法、 セフアデックス L H— 2 0 (フアルマ シァ社製）、 アンバ一ライト X A D— 1 1 (ローム 'アンド 'ハース社製）、 ダイヤイオン H P— 2 0 (三菱化学社製） のような担体を用いた分配カラ ムクロマトグラフィ一等の合成吸着剤を使用する方法、 イオン交換クロマ トを使用する方法， 又はシリカゲル若しくはアルキル化シリカゲルによる 順相 ·逆相カラムクロマトグラフィー法 （好適には、 高速液体クロマトグ ラフィ一である。） を適宜組合せ、 適切な溶離剤で溶出することによって 目的化合物を分離、 精製することができる。
第 A 2工程
第 A 2工程は、 一般式 （ I 一 a 1 ) を有する化合物を製造する工程であ り、 不活性溶媒中、 一般式 （ I V ) を有する化合物の Z基を金属交換した 後に、 一般式 （V) を有する化合物と反応させることにより行われる。 上記反応に使用される不活性溶媒としては、 本反応に不活性なものであ れば特に限定はないが、 例えば、 へキサン、 ヘプタン、 リグロイ,ン、 石油 エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、 トルエン、 キシレンのよ うな芳香族炭化水素類； メチレンクロリ ド、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 ジクロロエタン、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼンのようなハロゲン化 炭化水素類；ジェチルエーテル、 ジイソプロピルエーテル、 テトラヒドロ フラン、 ジォキサン、 ジメトキシェタン、 ジエチレングリコールジメチル エーテルのようなエーテル類；ァセトニトリル、 イソブチル二トリルのよ うな二トリル類；ホルムアミ ド、 N , N—ジメチルホルムアミド、 N， N ージメチルァセトアミ ド、 へキサメチルリン酸トリアミ ドのようなアミ ド 類； ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；又はスルホランのよ うなスルホン類であり、 好適には、 エーテル類である。 最も好適には、 テ 卜ラヒドロフランである。 上記反応に用いられる金属交換反応の試薬とは、 一般にハロゲン—金属 の交換反応に用いられる試薬であれば特に限定されないが、 好適には、 ブ チルリチウム、 S —ブチルリチウム、 t 一ブチルリチウム等のアルキルリ チウム；又は i 一プロピルマグネシウムブロミド等のグリニャール試薬で ある。 最も好適には、 ブチルリチウムである。
反応温度は、 原料化合物、 用いられる試薬、 溶媒の種類等によって異な るが、 通常、 ― 1 00°C乃至 2 00 °C (好適には、 一 8 0 °C乃至 2 0°C) である。
反応時間は、 原料化合物、 用いられる試薬、 溶媒の種類、 反応温度等に より異なるが、 通常、 5分乃至 48時間 （好適には、 1 5分乃至 24時間） である。
反応終了後、 必要ならば目的化合物は A法第 A 1工程に記した方法と同 様にして精製することができる。'
第 A 3工程
第 A 3工程は、 一般式 （ I 一 a 2) を有する化合物を製造する工程であ り、 一般式 （ I一 a l) を有する化合物の保護基を除去することにより行 われる。
第 A— 3一 1工程は、 一般式 （ I一 a 1) を有する化合物が一般式 （V
I a) で表される場合、 すなわち、 保護基 R R3が一緒になり、 イソプ 口ピリデン基であり、 R 2が t—ブトキシカルボニル （B o c) 基である 場合の脱保護の方法であり、 不活性溶媒中、 酸性条件下で 2つの保護基を 同時に脱保護することによる。 .
Figure imgf000264_0001
(Via) (l-a2) 上記反応に使用される酸は、 通常のアミナ一ルあるいは B o c基の脱保 護に用いられる酸であれば特に限定はないが、例えば、塩酸、臭化水素酸、 硫酸、 過塩素酸、 リン酸のような無機酸；酢酸、 ギ酸、 シユウ酸、 メタン スルホン酸、 p —トルエンスルホン酸、 カンファ一スルホン酸、 トリフル ォロ酢酸、 トリフルォロメタンスルホン酸のような有機酸等のブレンステ ッド酸；塩化亜鉛、 四塩化スズ、 ボロントリクロリ ド、 ボロントリフルォ リ ド、 ボロントリブロミドのようなルイス酸；又は酸性イオン交換樹脂で あり、 好適には、 無機酸又は有機酸 （最も好適には、 トリフルォロ酢酸） である。 '
上記反応に使用される不活性溶媒としては、 本反応に不活性なものであ れば特に限定はないが、 例えば、 へキサン、 ヘプタン、 リグ口イン、 石油 エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、 トルエン、 キシレンのよ うな芳香族炭化水素類； メチレンクロリ ド、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 ジクロロェタン、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼンのようなハロゲン化 炭化水素類；ギ酸ェチル、 酢酸ェチル、 酢酸プロピル、 酢酸プチル、 炭酸 ジェチルのようなエステル類；ジェチルエーテル、 ジィソプロピルエーテ ル、 テトラヒドロフラン、 ジォキサン、 ジメトキシェタン、 ジエチレング リコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ァセトン、 メチルェチル ケトン、 メチルイソプチルケトン、 イソホロン、 シクロへキサノンのよう なケトン類； ァセトニトリル、 ィソブチルニトリルのようなニトリル類； ホルムアミド、 N , N一ジメチルホルムアミ ド、 N , N—ジメチルァセ卜 アミド、 へキサメチルリン酸トリアミドのようなアミ ド類；ジメチルスル ホキシドのようなスルホキシド類；又はスルホランのようなスルホン類で あり、 好適には、 ハロゲン化炭化水素類 （最も好適には、 メチレンクロリ ド） である。 また、 反応溶媒に、 水を添加することによって反応が促進す ることがある。
反応温度は、 原料化合物、 用いられる試薬、 溶媒の種類等によって異な るが、 通常、 ― 2 0 °C乃至 2 0 0 °C (好適には、 O :乃至 1 0 0 °C ) であ る。
反応時間は、 原料化合物、 塩基、 溶媒、 反応温度等により異なるが、 通 常、 5分乃至 4 8時間 （好適には、 1 5分乃至 2 4時間） である。
反応終了後、 必要ならば目的化合物は A法第 A 1工程に記した方法と同 様にして精製することができる。
第 A _ 3 - 2工程は、 一般式 （ I 一 a 1 ) を有する化'合物が一般式 （V I b ) で表される場合、 すなわち、 保護基 R R 3が一緒になり、 環状力 ルバメートであり、 R 2が水素原子である場合の脱保護の方法であり、 含 水溶媒中、 塩基を用いて直接アル力リ加水分解することにより脱保護を行 う方法である。
Figure imgf000266_0001
(Vlb) (!-a2) 上記反応に使用される塩基としては、 通常塩基として使用されるもので 反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、 好適には、 炭酸リチウ ム、 炭酸ナトリウム、 炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；水酸 化リチウム、 水酸化ナトリウム、 水酸化カリウムのようなアルカリ金属水 酸化物類； リチウムメトキシド、 ナトリゥムメトキシド、 ナトリゥムェト キシド、 カリウム— t—ブトキシドのような金属アルコキシド類；又はァ ンモニァ水、 濃アンモニア一メタノールのようなアンモニア類である。 上記反応に使用される不活性溶媒としては、 通常の加水分解反応に使用 されるものであれば特に限定はないが、例えば、メタノール、エタノール、 n -プロパノール、ィソプロパノール、 n—ブタノール、ィソブタノール、 tーブ夕ノール、 イソアミルアルコール、 ジエチレングリコール、 グリセ リン、 ォク夕ノール、 シクロへキサノール、 メチルセ口ソルブのようなァ ルコール類； ジェチルエーテル、 ジィソプロピルエーテル、.テトラヒドロ フラン、 ジォキサン、 ジメトキシェタン、 ジエチレングリコールジメチル エーテルのようなエーテル類；水；又は水と上記有機溶媒との混合溶媒で あり、 好適には、 エーテル類又はアルコール類ど水との混合溶媒 （最も好 適には、 テ卜ラヒドロフラン、 ジォキサン、 エタノール又はメタノールと 水との混合溶媒） である。 反応温度は、 原料化合物、 用いられる試薬、 溶媒の種類等によって異な るが、 通常、 0 乃至 3 0 0 °C (好適には、 2 0 °C乃至 2 0 0 °C ) である。 反応時間は、 原料化合物、 塩基、 溶媒、 反応温度等により異なるが、 通 常、 5分乃至 2 0 0時間 （好適には、 1 5分乃至 1 0 0時間） である。 反応終了後、 必要ならば目的化合物は A法第 A 1工程に記した方法と同 様にして精製することができる。
第 A— 3 _ 3工程及び第 A— 3一 4工程は、 一般式 （ I 一 a 1 ) を有す る化合物が一般式 （V i c ) で表される場合、 すなわち、 保護基 R 1 R 3 がー緖になり、 環状力ルバメートであり、 R 2が B o c基である場合の脱 保護の方法であり、 まず、 第 A _ 3— 3工程において、 含水溶媒中塩基を 用いてアルカリ加水分解を行い、 次いで、 第 A— 3 _ 4工程において、 B o c基を酸性条件下で脱保護する方法である。
Figure imgf000267_0001
第 A— 3 _ 3工程で使用される塩基としては、 通常塩基として使用され るもので反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、 好適には、 炭 酸リチウム、 炭酸ナトリウム、 炭酸カリウム、 炭弊セシウムのようなアル カリ金属炭酸塩類；水酸化リチウム、 水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム のようなアルカリ金属水酸化物類； リチウムメトキシド、 ナトリウムメト キシド、 ナトリウムエトキシド、 カリウム一 t 一ブトキシドのような金属 アルコキシド類；又はアンモニア水、 濃アンモニア—メタノールのような アンモニア類が用いられる。 好適には、 アルカリ金属炭酸塩類 （最も好適 には、 炭酸セシウム） である。
上記反応に使用される不活性溶媒としては、 本反応に不活性なものであ れば特に限定はないが、 例えば、 へキサン、 ヘプタン、 リグ口イン、 石油 ェ一テルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、 卜ルェン、 キシレンのよ うな芳香族炭化水素類； メチレンクロリ ド、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 ジクロロェタン、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼンのような Λロゲンィ匕 炭化水素類；ギ酸ェチル、 酢酸ェチル、 酢酸プロピル、 酢酸プチル、 炭酸 ジェチルのようなエステル類； ジェチルェ一テル、 ジイソプロピルエーテ ル、 テトラヒドロフラン、 ジォキサン、 ジメトキシェタン、 ジエチレング リコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトン、 メチルェチル ケトン、 メチルイソプチルケトン、 イソホロン、 シクロへキサノンのよう なケトン類； ァセトニトリル、 イソブチル二トリルのような二トリル類； ホルムアミ ド、 N , N—ジメチルホルムアミ ド、 N , N—ジメチルァセ卜 アミ ド、 へキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類； ジメチルスル ホキシドのようなスルホキシド類；又はスルホランのようなスルホン類と 水との混合溶媒でありであり、 好適には、 アルコール類 (最も好適には、 メタノール） と水との混合溶媒である。 また、 複数の溶媒を混合すること により反応が促進することがある。 ·
反応温度は、 原料化合物、 用いられる試薬、 溶媒の種類等によって異な るが、 通常、 一 2 0 °C乃至 2 0 0 °C (好適には、 0 乃至 1 0 0 °C ) であ る。 . ' 反応時間は、 原料化合物、 塩基、 溶媒、 反応温度等により異なるが、 通 常、 5分乃至 1 0 0時間 （好適には、 1 5分乃至 5 0時間） である。 第 A— 3 一 4工程において用いられる酸は、特に限定はないが、例えば、 塩酸、 臭化水素酸、 硫酸、 過塩素酸、 リン酸のような無機酸；酢酸、 ギ酸、 シユウ酸、 メタンスルホン酸、 p—十ルエンスルホン酸、 カンファースル ホン酸、 トリフルォロ酢酸、 卜リフルォロメタンスルホン酸のような有機 酸等のブレンステッド酸；塩化亜鉛、 四塩化スズ、 ボロントリクロリ ド、 ボロントリフルオリ ド、 ポロントリブロミ ドのようなルイス酸；又は酸性 イオン交換樹脂であり、 好適には、 無機酸又は有機酸 （最も好適には、 ト リフルォロ酢酸） である。 反応終了後、 必要ならば目的化合物は第 A 1工程に記した方法と同様に して精製することができる。 .
B法は、 化合物 （ I ) において、 n = 0、 Xが— C〇_ C H 2—である 化合物 （ I 一 a 1 ) 及び化合物 （ I 一 a 2 ) を製造する別法である。
Figure imgf000270_0001
Figure imgf000270_0002
Figure imgf000270_0003
上記式中、 R1 R2、 R3、 R4、 R5、 R6、 R7、 R8、 R9及び Yは、 前述したものと同意義を示し、 Me tは金属を示し、 Zはハロゲン原子を 示す。
第 B 1工程
第 B 1工程は、 一般式 （V I I I ) を有する化合物を製造する工程であ り、 一般式 （ I I ) を有する化合物を、 不活性溶媒中、 塩基の存在下、 一 般式 （V I I ) を有する化合物と反応させることにより行われる。
上記反応に使用される不活性溶媒としては、 本反応に不活性なものであ れば特に限定はないが、 例えば、 へキサン、 ヘプタン、 リグ口イン、 石油 エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、'トルエン、 キシレンのよ うな芳香族炭化水素類； メチレンクロリ ド、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 ジクロロェタン、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼンのようなハロゲン化 炭化水素類；ギ酸ェチル、 酢酸ェチル、 酢酸プロピル、 酢酸ブチル、 '炭酸 ジェチルのようなエステル類； ジェチルエーテル、 ジイソプロピルェ一テ ル、 テトラヒドロフラン、 ジォキサン、 ジメトキシェタン、 ジエチレング リコールジメチルェ一テルのようなエーテル類；ァセトン、 メチルェチル ケトン、 メチルイソブチルケトン、 イソホロン、 シクロへキサノンのよう なケトン類； ァセトニトリル、 イソブチル二トリルのような二トリル類； ホルムアミド、 N， N—ジメチルホルムアミ ド、 N， N—ジメチルァセト アミド、 へキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジメチルスル ホキシドのようなスルホキシド類；又はスルホランのようなスルホン類で あり、 好適には、 アミド類 （最も好適には、 N， N—ジメチルホルムアミ ド） である。
上記反応に使用される塩基としては、 通常のアルキル化反応に使用され る塩基であれば特に限定はないが、 例えば、 炭酸リチウム、 炭酸ナトリウ ム、 炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、 炭 酸水素ナトリウム、 炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類； 水素化リチウム、 水素化ナトリウム、 水素化カリウムのようなアルカリ金 属水素化物類；水酸化リチウム、 水酸化ナトリウム、 水酸化カリウムのよ うなアルカリ金属水酸化物類； リチウムメトキシド、 ナトリウムメトキシ ド、 ナトリウムエトキシド、 カリウム t —ブトキシドのようなアルカリ金 属属アアルルココキキシシドド類類；；又又ははトトリリェェチチルルァァミミンン、、 トトリリププチチルルァァミミンン、、 ジジイイソソププ 口口ピピルルェェチチルルァァミミンン、、 NN——メメチチルルモモルルホホリリンン、、 ピピリリジジンン、、 44一一 ((NN,, NN-- ジジメメチチルルァァミミノノ）） ピピリリジジンン、、 NN,, NN——ジジメメチチルルァァニニリリンン、、 NN,, NN——ジジェェチチ ルルァァニニリリンン、、 11 ,, 55ーージジァァザザビビシシククロロ [[44.. 33.. 00 ]] ノノナナ一一 55——ェェンン、、 11 ,, 44一一ジジァァザザビビシシクク口口 [[22.. 22.. 22 ]] オオククタタンン （（DDAABB CCOO))、、 ΊΊ ,, 88——ジジ ァァザザビビシシククロロ [[55.. 44.. 00]] —— 77——ゥゥンンデデセセンン （（DDBBUU)) ののよよううなな有有機機ァァ ミミンン類類でであありり、、 好好適適ににはは、、 アアルルカカリリ金金属属水水素素化化物物類類 （（最最もも好好適適ににはは、、 水水素素 化化ナナトトリリウウムム）） ででああるる。。
反反応応温温度度はは、、 原原料料化化合合物物、、 塩塩基基、、 溶溶媒媒のの種種類類等等にによよっってて異異ななるるがが、、 通通常常、、 ―― 55 00°°CC乃乃至至 22 00 00 °°CC ((好好適適ににはは、、 一一 11 00°°CC乃乃至至 11 00 00°°CC)) ででああるる。。 '' 反反応応時時間間はは、、 原原料料化化合合物物、、 塩塩基基、、 溶溶媒媒、、 反反応応温温度度等等にによよりり異異ななるるがが、、 通通 常常、、 55分分乃乃至至 4488時時間間 （（好好適適ににはは、、 11 55分分乃乃至至 2244時時間間）） ででああるる。。 反反応応終終了了後後、、 必必要要ななららばば目目的的化化合合物物はは AA法法第第 AA 11工工程程にに記記ししたた方方法法とと同同 様様ににししてて精精製製すするるここととががででききるる。。
第第 BB 22工工程程
第第 BB 22工工程程はは、、 一一般般式式 （（ II一一 bb)) をを有有すするる化化合合物物をを製製造造すするる工工程程でであありり 一一般般式式 （（VV II II II )) をを有有すするる化化合合物物をを、、 不不活活性性溶溶媒媒中中、、 一一般般式式 （（ II XX)) をを 有有すするる化化合合物物とと反反応応ささせせるるここととにによよりり行行わわれれるる。。
上上記記反反応応にに使使用用さされれるる不不活活性性溶溶媒媒ととししててはは、、 本本反反応応にに不不活活性性ななももののででああ れればば特特にに限限定定ははなないいがが、、 例例ええばば、、 へへキキササンン、、 ヘヘププタタンン、、 リリググ口口イインン、、 石石油油 エエーーテテルルののよよううなな脂脂肪肪族族炭炭化化水水素素類類；；ベベンンゼゼンン、、 トトルルエエンン、、 キキシシレレンンののよよ ううなな芳芳香香族族炭炭化化水水素素類類；； メメチチレレンンククロロリリ ドド、、 ククロロ口口ホホルルムム、、 四四塩塩化化炭炭素素、、 ジジククロロロロェェタタンン、、 ククロロ口口ベベンンゼゼンン、、 ジジククロロロロべべ * '' 炭化水素類'； ジェチルエーテル、 ジイソプロピルェ一テル、 テトラヒドロ フラン、 ジォキサン、 ジメトキシェ夕ン、 ジエチレンダリコールジメチル エーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシ ド類；又はスルホランのようなスル.ホン類であり、 好適には、 エーテル類 (最も好適には、 テトラヒドロフラン） である。
反応温度は、 原料化合物、 塩基、 溶媒の種類等によって異なるが、 通常、
- 1 0 0 °C乃至 2 0 0 °C (好適には、 ― 5 0 °C乃至 5 0 °C ) である。
反応時間は、 原料化合物、 塩基、 溶媒、 反応温度等により異なるが、 通 常、 5分乃至 4 8時間 （好適には、 1 5分乃至 2 4時間） である。 反応終了後、 必要ならば目的化合物は A法第 A 1工程に記した方法と同 様にして精製することができる。
'第 B 3工程
第 B 3工程は、 一般式 （ I 一 a 1 ) を有する化合物を製造する工程であ' り、 不活性溶媒中、 一般式 （ I— b ) を有する化合物に酸化剤を作用させ ることにより行われる。
上記反応における酸化反応としては、 二級アルコールからケトンを生成 する酸化反応であれば、 特に限定はないが、 例えば、 メチレンクロリ ド中
、 ピリジン及びクロム酸を用いて行われる Co l l i ns酸化； メチレンクロリ ド中、 塩化クロム酸ピリジニゥム（PCC)を用いて行われる PCC酸化； メチレ ンクロリ ド中、 ニクロム酸ピリジニゥム（PDC)を用いて行われる PDC酸化； メチレンクロリ ド中、 親電子剤 （例えば無水酢酸、 無水トリフルォロ酢酸
、 塩化チォニル、 塩化スルフリル、 塩化ォキザリル、 ジシクロへキシルカ ルポジイミド、 ジフエ二ルケテン一 ρ—トリルイミン、 N , N—ジェチル ァミノアセチレン、 三酸化硫黄 · ピリジン錯体など） 及びジメチルスルホ キシド（DMS0)を用いて行われる Swern酸化のような、 DMS0酸化；及びメチ レンクロリ ド若しくはベンゼン中、 二酸化マンガンを用いて行われる二酸 化マ ガン酸化であり、 好適には、 メチレンクロリ ド.中で行われる、 PCC 酸化、 PDC酸化又は Swern酸化である。
上記反応に使用される不活性溶媒としては、 本反応に不活性なものであ れば特に限定はないが、 例えば、 へキサン、 ヘプタン、 リグ口イン、 石油 エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、 トルエン、 キシレンのよ うな芳香族炭化水素類； メチレンクロリ ド、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 ジクロロェタン、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼンのようなハロゲン化 炭化水素類；ギ酸ェチル、 酢酸ェチル、 酢酸プロピル、 酢酸プチル、 炭酸 ジェチルのようなエステル類；ジェチルェ一テル、 ジィソプロピルエーテ ル、 テ卜ラヒドロフラン、 ジォキサン、 ジメトキシェタン、 ジエチレング リコールジメチルエーテルのようなエーテル類； アセトン、 メチルェチル ケトン、 メチルイソブチルケトン、 イソホロン、 シクロへキサノンのよう なケトン類； ァセトニトリル、 ィソブチル二トリルのような二トリル類； ホルムアミド、 N， N—ジメチルホルムアミ ド、 N， N—ジメチルァセト アミド、 へキサメチルリン酸トリアミドのようなアミ ド類； ジメチルスル ホキシドのようなスルホキシド類；又はスルホランのようなスルホン類で あり、 好適には、 ハロゲン化炭化水素類 （最も好適には、 メチレンクロリ ド） である。
反応温度は、 原料化合物、 塩基、 溶媒の種類等によって異なるが、 通常、 一 2 0°C乃至 2 0 '0°C (好適には、 一 1 0°C乃至 5 0 ） である。 反応時間は、 原料化合物、 塩基、 溶媒、 反応温度等により異なるが、 通 常、 5分乃至 48時間 （好適には、 1 5分乃至 24時間） である。
反応終了後、 必要ならば目的化合物は A法第 A1工程に記した方法と同様 にして精製することができる。
第 B 4工程
第 B 4工程は、 一般式 （ I 一 a 2) を有する化合物を製造する工程であ り、 一般式 （ I一 a 1) を有する化合物の保護基を除去することにより行 われる。 本工程は、 A法、 第 A3工程と同様の方法で行われる。
C法は、 化合物 （ I ) において、 n = 1、 Xが—CO— CH2—である 化合物 （ I一 bl) 及び化合物 （ I— b2) を製造する方法である。
Figure imgf000275_0001
-b1) (l-b2)
上記式中、 R'、 R2、 R3、 R4、 R5、 R6、 R7、 R8、 R9、 R10及び Yは、 前述したものと同意義を示し、 R8は低級アルキル基を示し、 Zは ハロゲン原子を示し、 Qはハロゲン原子、 低級アルキルスルホニルォキシ 基、 ァリ一ルスルホニルォキシ基、 C13CC (=NH) 0-基のような脱離基を示す。 第 C 1工程 '
第 C 1工程は、 一般式（X I I ) を有する化合物を製造する工程であり、 一般式 （ I I ) を'有する化合物を、 不活性溶媒中、 塩基または酸の存在下、 一般式 （X I ) を有する化合物と反応させることにより行われる。
上記反応に使用される不活性溶媒としては、 本反応に不活性なものであ れば特に限定はないが、 例えば、 へキサン、 ヘプタン、 リグ口イン、 石油 エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、 トルエン、 キシレンのよ うな芳香族炭化水素類； メチレンクロリ ド、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 ジクロロエタン、 クロロベンゼン、 ジクロロベンゼンのようなハロゲン化 炭化水素類；ギ酸ェチル、 酢酸ェチル、 酢酸プロピル、 酢酸プチル、 炭酸 ジェチルのようなエステル類； ジェチルエーテル、 ジイソプロピルェ一テ ル、 テトラヒドロフラン、 ジォキサン、 ジメトキシェタン、 ジエチレング リコールジメチルエーテルのようなエーテル類； アセトン、 メチルェチル. ケトン、 メチルイソプチルケトン、 イソホロン、 シクロへキサノンのよう なケトン類； ァセトニトリル、 イソブチル二トリルのような二トリル類； ホルムアミド、 N , N—ジメチルホルムアミ ド、 N， N—ジメチルァセト アミド、 へキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類； ジメチルスル ホキシドのようなスルホキシド類；又はスルホランのようなスルホン類で あり、 塩基を用いる反応条件の場合、 好適には、 アミド類 （最も好適には、 N , N—ジメチルホルムアミ ド） である。 また、 酸を用いる反応条件の場 合、 好適に'はハロゲン化炭化水素類 （最も好適には、 メチレンクロリ ド） である。
上記反応に使用される塩基としては、 通常のアルキル化反応に使用され る塩基であれば特に限定はないが、 例えば、 炭酸リチウム、 炭酸ナトリウ ム、 炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、 炭 酸水素ナトリゥム、 炭酸水素力リウムのようなアル力リ金属重炭酸塩類； 水素化リチウム、 水素化ナトリウム、 水素化力リウムのようなアル力リ金 属水素化物類；水酸化リチウム、 水酸化ナトリウム、 水酸化カリウムのよ うなアルカリ金属水酸化物類； リチウムメトキシド、 ナトリウムメトキシ ド、 ナトリウムエトキシド、 カリウム t一ブトキシドのようなアルカリ金 属アルコキシド類；又はトリェチルァミン、 'トリプチルァミン、 ジィソプ 口ピルェチルァミン、 N—メチルモルホリン、 ピリジン、 .4— (N, N— ジメチルァミノ） ピリジン、 N， N—ジメチルァニリン、 N, N—ジェチ ルァニリン、 1 , 5一ジァザビシク口 [4. 3. 0 ] ノナ— 5—ェン、 1 , 4—ジァザビシクロ [2. 2. 2] オクタン （DAB C〇）、 1， 8—ジ ァザビシクロ [ 5. 4. 0] — 7—ゥンデセン （DBU) のような有機ァ ミン類であり、 好適には、 アルカリ金属水素化物類 （最も好適には、 水素 化ナトリウム） である。 '
上記反応に使用される酸としては、 通常のアルキル化反応に使用される 酸であれば特に限定はないが、 例えば、 塩酸、 臭化水素酸、 硫酸、 過塩素 酸、 リン酸のような無機酸；酢酸、 ギ酸、 シユウ酸、 メタンスルホン酸、 p—トルエンスルホン酸、 カンファースルホン酸、 トリフルォロ酢酸、 ト リフルォロメタンスルホン酸のような有機酸等のブレンステツド酸；塩化 亜鉛、 四塩化スズ、 ボロントリクロリ ド、 ボロントリフルオリ ド、 ボロン トリブロミ ドのようなルイス酸；又は酸性イオン交換樹脂であり、 好適に は、 無機酸又は有機酸 （最も好適には、' トリフルォロメタンスルホン酸） である。 反応温度は、 原料化合物、 塩基、 溶媒の種類等によって異なるが、 通常、 一 7 0 °C乃至 2 0 0 V, (好適には、 ― 5 0 X：乃至 1 0 0 0 である。 反応時間は、 原料化合物、 塩基、 溶媒、 反応温度等により異なるが、 通 常、 5分乃至 4 8時間 （好適には、 1 5分乃至 2 4時間） である。 反応終了後、 必要ならば目的化合物は A法第 A 1工程に記した方法と同 様にして精製することができる。
第 C 2工程
第 C 2工程は、 一般式 （ I '一 b 1 ) を有する化合物を製造する工程であ り、 一般式 （X I I ) を有する化合物の Z基を金属交換した後に、 一般式
( V ) を有する化合物と反応させることにより行われる。 本工程は、 A法 第 A 2工程と同様の方法で行われる。 第 C 3工程
第 C 3工程は、 一般式 （ I 一 b 2 ) を有する化合物を製造する工程であ り、 一般式 （ I 一 b 1 ) を有する化合物の保護基を除去することにより行 われる。 本工程は、 A法第 A 3工程と同様の方法で行われる。
本発明の一般式 （ I ) を有するェ一テル誘導体、 その薬理上許容される 塩、 その薬理上許容されるエステル若しくはその他の薬理上許容される他 の誘導体を、 上記医薬組成物として使用する場合には、 それ自体或は適宜 の薬理学的に許容される'、 賦形剤、 希釈剤等と混合し、 例えば、 錠剤、 力 プセル剤、 顆粒剤、 散剤若しくはシロップ剤等による経口的又は注射剤若 しくは坐剤等によ 非経口的に投与することができる。
これらの製剤は、 賦形剤 （例えば、 乳 fe、 白糖、 葡萄糖、 マンニトール、 ソルビトールのような糖誘導体； トウモロコシデンプン、 バレイショデン プン、 ひ澱粉、 デキストリンのような澱粉誘導体；結晶セルロースのよう なセルロース誘導体； アラビアゴム；デキストラン； プルランのような有 機系賦形剤：及び、 軽質無水珪酸、 合成珪酸アルミニウム、 珪酸カルシゥ ム、 メタ珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体； リン酸水素 カルシウムのようなリン酸塩；炭酸カルシウムのような炭酸塩；硫酸カル シゥムのような硫酸塩等の無機系賦形剤を挙げることができる.。）、 滑沢剤 (例えば、 ステアリン酸、 ステアリン酸カルシウム、 ステアリン酸マグネ シゥムのようなステアリン酸金属塩；タルク；コロイドシリカ；ビーガム、 ゲイ蠟のようなワックス類；硼酸； アジピン酸；硫酸ナトリウムのような 硫酸塩； ダリコール； フマル酸；安息香酸ナトリウム ； D Lロイシン； fl旨 肪酸ナトリウム塩； ラウリル硫酸ナトリウム、 ラウリル硫酸マグネシウム のようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、 珪酸水和物のような珪酸類及び、 上 記澱粉誘導体を挙げることができる。）、 結合剤 （例えば、 ヒドロキシプロ ピルセルロース、 ヒドロキシプロピルメチルセルロース、 ポリビニルピロ リ ドン、 マクロゴール、 及び、 前記賦形剤ど同様の化合物を挙げることが できる。）、 崩壊剤 （例えば、 低置換度ヒドロキシプロピルセル,ロース、 力 ルポキシルメチルセルロース、 カルボキシルメチルセルロースカルシウム、 内部架橋力ルポキシルメチルセルロースナトリゥムのようなセルロース 誘導体；カルポキシルメチルスターチ、 カルポキシルメチルスターチナト リゥム、 架橋ポリビニルピロリ ドンのような化学修飾されたデンプン ·セ ルロース類を挙げることができる。）、 安定剤 (メチルパラベン、 プロピル パラベンのようなパラォキシ安息香酸エステル類； クロロブタノ'一ル、 ベ ンジルアルコール、 フ.ェニルエチルアルコールのようなアルコール類 ;塩 化ベンザルコニゥム ； フエノール、 クレゾールのようなフエノ一ル類；チ メロサール；デヒドロ酢酸； 及び、 ソルビン酸を挙げることができる。）、 矯味矯臭剤 （例えば、 通常使用される、 甘味料、 酸味料、 香料等を挙げる ことができる。）、 希釈剤等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。 その使用量は症状、 年齢等により異なるが、 経口投与の場合には、 1回 当り 1日下限 0. 0 5mg (好適には、 5mg)、 上限 2 0 0mg (好適 には、 40mg) を、 静脈内投与の場合には、 1回当り 1日下限 0. 0 1 mg (好適には、 lmg)、 上限 l O Omg (好適には、 1 0mg) を成 人に対して、 1 日当り 1乃至 6回症状に応じて投与することが望ましレ^
[実施例]
以下に、 実施例及び試験例を示し、 本発明をさらに詳細に説明するが、 本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。
実施例 1
(2 S) — 2—ァミノ一 2—メチルー 3— {4一 [4— (4—メチルフエ ニル） ブタノィル]フエノキシ }プロパン一 1一オール塩酸塩 （例示化合物 番号 3 5)
( 1 a) + (4 R) — 4一 [(4一ホルミルフエノキシ） メチル] — 4 ーメチルー 1， 3—ォキサゾリジン— 2—オン .
4ーヒドロキシメチルー 4ーメチルー 1， 3—ォキサゾリジン— 2—ォ ン 6. 0 0 g (4 5. 8 mo 1 ) のジメチルホルムアミド （ 2 0 0 m l ) 溶液に、 水素化ナトリウム 2. 2 g ( 5 5. Ommo l ) を室温で加え、 2時間撹拌した後に、 p—フルォロベンズアルデヒド 8. 5 g ( 6 8. 7 mmo 1 ) を加えさらに 2 0時間撹拌した。 反応液に水を加え、 酢酸ェチ ルで抽出した。 有機層を濃縮した後、 得られた残留物をシリカゲルクロマ トグラフィー （溶出溶媒：へキサンノ酢酸ェチル = 1 / 1〜 1 / 5 ) によ り精製して、 4— [(4 _ホルミルフエノキシ） メチル] — 4—メチルー 1， 3—ォキサゾリジン _ 2—オン 3. 2 0 g (収率 3 0 %) をラセミ体 として得た。
得られた 4一 [(4一ホルミルフエノキシ） メチル] 一 4—メチルー 1， 3 —ォキサゾリジン一 2 _オンは、 分取用光学活性 H P L Cカラム [ChiralCel 0D-H ( 0. 2 0 c m X 2 5 c m)、 ダイセル社製、 溶出溶媒： へキサン Z 2一プロパノ一ル= 5 0 / 5 0 , 流速： 4. 0 m 1 / i n] により分割し、 標記化合物を得た。
— NMRスペクトル （DMS O— d 6, 4 0 0 MH z ), δ p p m： 9. 8 9 ( s， 1 H)、 7. 9 1 ( s , 1 H)ゝ 7. 8 8 (d, 2 H, J = 8. 8 H z ), 7. 1 5 (d, 2H， J = 8. 8 H z )、 4. 3 0 (d, 1 H, J = 8. 8 H z ), 4. 04 (d, 1 H, J = 8. 8 H z ), 4. 0 2 ( s， 2 H), 1. 3 4 ( s , 3 H)。
I Rスペクトル， レ ma x c m— i KB r !^ S S S , 2 9 7 9 , 1 7 5 3， 1 7 1 2 , 1 6 7 9 , 1 6 0 2 , 1 248 , 1 1 5 4, 1 0 4 9 , 1 04 0。
マススペクトル （E I )， mZ z : 2 3 5 (Μ + )。'
( l b) (4 R) — 4— ({4— [1ーヒドロキシ一 4— (4—メチル フエニル） プチル]フエノキシ }メチル） — 4ーメチルー 1 , 3—ォキサゾ リジン一 2—オン ( l a) 'で得られた （4 R) — 4— [(4一ホルミルフエノキシ） メチ ル] 一 4一メチル _ 1， 3—ォキサゾリジン一 2—オン 2 0 0 m g (0. 8 5 0 mm o 1 ) のテトラヒドロフラン （7. 0m l ) 溶液に、 一 7 8 °C で臭化 3— （4一メチルフエニル）プロピルマグネシウム 6. 8m l (0. 5 Mテトラヒ.ドロフラン溶液、 3. 40 mm o 1 ) を加えた後、 徐々に昇 温して 0°Cにして 1時間撹拌した。 反応液に少量の水を加えた後、 シリカ ゲルを薄く敷いたフィル夕一を使用してろ過を行った。 ろ液を濃縮すると 標記化合物 2 8 0 mg (収率 8 5 %) が白色固体として得られた。
— NMRスペクトル （CD C 1 3， 40 0 MH z), <5 p p m：
7. 24 (d, 2 H, J = 8. 8 H z ), 7. 0 6 (d, 2 H， J = 7. 8 H z)、 7. 0 3 (d, 2 H, J = 7. 8 H z )、 6. 84 (d, 2 H, J = 8. 8 H z ), 5. 34 ( s , 1 H)、 4. 6 3 ( t , 1 H, J = 6. 8 H z)、 4. 3 5 (d, 1 H, J = 8. 8 H z )、 4. 1 3 (d， 1 H, J = 8. 8 H z)、 3. 88 (d， 1 H, J = 9. 8 H z ), 3. 8 6 (d， 1 H, J = 9. 8 H z)、 2. 5 7 (d, 2 H， J = 7. 8 Hz)、 2. 3 0 ( s , 3 H)、 1. 8 9 - 1. 5 1 (m, 5 H), 1. 49 ( s , 3 H)0 I Rスペクトル， リ max cm— i CKB i^ S S S, 3 3 0 3， 2 9 2 3， 1 742 , 1 7 0 3, 1 5 1 3, 1 40 8, 1 24 1 , 1 041。 マススペクトル (FAB), m/z : 3 6 8 ((M— H) +)。
( 1 c ) (4 R) — 4一メチル— 4— ({4一 [4— (4一メチルフエ ニル） ブタノィル]フエノキシ }メチル） 一 1， 3—ォキサゾリジン— 2— オン
( l b) で得られた （4 R) — 4一 （{4一 [1ーヒドロキシ— 4一 （4 一メチルフエニル） プチル]フエノキシ }メチル） 一 4ーメチルー 1， 3— ォキサゾリジン— 2—オン 2 8 0mg (0. 7 2 3 mmo 1 ) の塩化メチ レン （6. 0m 1 ) 溶液に、 室温でモレキュラーシ一ブス 4 A 1. 2 0 g およびピリジニゥムクロ口クロメート 2 3 3mg ( 1. 0 8 mm o 1 ) を 加え、 2時間撹拌した。 反応液にエーテルを加えた後に、 短いシリカゲル カラムを用いてろ過を行った。 ろ液を濃縮する.と標記化合物 1 8 Omg (収率 6 8 %) が白色固体として得られた。
— NMRスペクトル （CD C 1 3， 4 0 0 MH z ), δ p pm：
7. 9 0 (d, 2 H, J = 7. 8 H z ), 7. 0 9 ( s , 4H)、 6. 9.1 (d, 2 H, J = 7. 8 H z )、 5. 3 4 (b r s， 1 H)、 . 3 7 (d， 1 H, J = 8. S U z ), 4. 1 6 (d, 1 H， J = 8. 8 H z )、 3. 9 5 ( s , 2 H)、 2. 9 2 ( t , 2 H, J = 7. 8 H z )、 2. 6 7 ( t , 2 H, J = 7. 8 H z )、 2. 3 2 ( s， 3 H)、 2. 0 5 (d t， 2 H, J = 7. 8， 7. 8 H z )、 1. 5 2 ( s， 3 H)。
I Rスペクトル， レ ma x cm— i KB i S S S ? , 2 9 2 1 , 1 7 4 7， 1 7 0 7 , 1 6 7 7 , 1 6 0 1 , 1 5 1 0， 1 4 0 9 , 1 2 5 2, 1 2 3 3， 1 1 6 5， 1 0 5 1， 1 04 0。
マススペクトル （FAB+)， m/z : 3 6 8 ((M + H) +)。
( I d) (4 R) _ 3— t—ブトキシカルポ二ルー 4—メチル— 4 _ ({4 - [4 - (4 _メチルフエニル) ブタノィル]フエノキシ }メチル) ― 1 , 3 _ォキサゾリジン一 2—オン
( 1 c) で得られた （4 R) — 4—メチルー 4— ({4— [4一 （4ーメ. チルフエニル） ブ夕ノィル]フエノキシ }メチル） — 1 , 3—ォキサゾリジ ン一 2—オン 1 7 4mg ( 0. 4 7 4mmo 1 )のテトラヒドロフラン（5. 0m l ) 溶液に、 2炭酸ジー t 一ブチル 5 1 7mg (2. 3 7 mm o 1 ), トリェチルアミン 0. 6 6 0 m l (4. 7 4 mm o ,1 ) および触媒量の 4 ージメチルァミノピリジンを加え、 室温で 1時間撹拌した。 反応液を濃縮 後、 シリカゲルクロマトグラフィー （溶出溶媒：へキサン Z酢酸ェチル = 3/ 1 ) により精製して、 標記化合物 1 8 Omg (収率 8 1 %) を得た。
— N.MRスペクトル （C D C 1 3, 4 0 0 MH z), δ p p m：
7. 8 9 (d, 2 H, J = 8. 8 H z ), 7. 0 9 ( s， 4H)、 6. 9 2
(d, 2 H, J = 8. 8 H z )、 4. 4 8 (d, 1 H, J = 9. 8 H z )ゝ
4. 4 3 (d, 1 H, J = 9. 8 H z )、 4. 0 1 ( d , 1 H, J = 8. 8 H z)、 4. 0 0 (d, 1 H， J = 8. 8 H z.)、 2. 9 1 ( t , 2 H, J = 7. 8H z)、 2. 6 7 ( t'， 2 H, J = 7. 8 H z )、 2. 3 2 (s， 3H)、 2. 04 (d t , 2 H, J = 7. 8， 7. 8H z)、 1. 6 2 ( s , 3 H)、 1. 49 ( s , 9 H)。
I Rスペクトル， vma x cm— i KB i S S Y A, 1 8 04, 1 6 8 1， 1 6 0 3, 1 348, 1 2 5 2, 1 1 7 5, 1 1 6 0, 1 0 7 8。 マススペクトル (FAB), m/ z : 46 6 ((M— H) +)。
( 1 e) (2 S) 一 2 - ( t一ブトキシカルポニル) アミノー 2—メ チル— 3 - {4 - [4 - (4一メチルフエニル) ブ夕ノィル]フエノキシ }プ 口パン— 1一オール
( I d) で得られた （4 R) _ 3— t一ブトキシカルボ二ルー 4—メチ ルー 4— ({4一 [4— (4一メチルフエニル) ブタノィル]フエノキシ }メ チル） 一 1， 3—ォキサゾリジン— 2—オン 1 7 0 mg ( 0. 3 64 mm o 1 ) のメタノール（ 5. 0m l ) 溶液に、 炭酸セシウム 5 9 1 mg ( 1. 82mmo 1 ) を加え、 室温で 1時間撹拌した。 反応液を濃縮後、 水を加 え、酢酸ェチルで抽出後、減圧下溶媒を留去し、標記化合物 1 6 Omg (収 率 1 0 0 %) を白色固体として得た。 '
ェ11一 NMRスペクトル （CDC 1 3， 40 0MH z), δ p p m：
7. 8 9 (d， 2 H, J = 8. 8 H z ), 7. 0 9 (s， 4H)、 6. 9 5 (d, 2 H, J = 8. 8 H z ), 5. 0 0 (b r s， 1 H)、 4. 1 9 (d , 1 H， J = 9. 8 H z ), 4. 0 9 (d， 1 H， J = 9. 8 H z ), 3. 8 0 ( s , 2 H), 2. 9 1 ( t , 2 H, J = 6. 8 H z)、 2. 6 7 ( t , 2 H, J = 6. 8 H z )、 2. 3 2 ( s， 3 H)、 2. 04 (d t， 2 H, J = 7. 8， 6. 8 H z )^ 1. 2 ( s , 9H)、 1. 34 (s， 3 H)。 I Rスペクトル， リ max cm— i KB r S S t , 3 0 7 7 , 2 9 3 8， 1 6 8 1， 1 6 0 2, 1 56 2, 1 3 0 5, 1 2 5 5, 1 1 7 5, 1 0 9 1 , 1 0 6 9。
マススペクトル (F AB+), mZz ： 442 ((M + H) +)。 ( I f ) (2 S) — 2—アミノー 2—メチル一 3— {4一 [4一 （4— メチルフエニル） ブタノィル]フエノキシ }プロパン— 1—オール塩酸塩
( 1 e) で得られた （2 S) — 2— （ t.一ブトキシカルポニル） ァミノ 一 2—メチル— 3— {4一 [4— (4一メチルフエニル) ブ夕ノィル]フエ ノキシ }プロパン一 1—オール 1 6 Omg ( 0. 3 6 3 mm o 1 ) の塩化 メチレン （2. 0m l ) 溶液に、 トリフルォロ酢酸 1. 0m lを加え、 室 温で 1時 撹拌した。 反応液を濃縮後、 1規定水酸化ナトリウム水溶液を 加え、 塩化メチレンで抽出後、 減圧下溶媒を留去した後、 4規定塩酸ジォ キサン溶液を加えて再び濃縮することにより標記化合物 7 5mg (収率' 5 5 % ) を白色固体として得た。
iH— NMRスペクトル （CDC 13, 40 0MH z)， (5 p p m：
8. 3 1 (b r s , 3H)、 7. 8 0 (d， 2 H, J = 8. 8H z)、' 7.
0 7 ( s， 4H)ゝ 6. 94 (d, 2H， J = 8. 8 H z ), 4. 1 8 (d, 1 H, J = 9. 8 H z), 4. 04 (d， .1 H, J = 9. 8 H z ), 3. 7
8 ( d , 1 H, J = 1 2. 7 H z ), 3. 74 (d， 1 H， J = 1 2. 7 H z), 3. 0 9 (b r s , 1 H), 2. 8 5 ( t , 2 H, J = 6. 8 H z)、
2. 6 3 ( t , 2 H, J = 7. 8H z)、 2. 3 0 ( s , 3 H)、 1. 9 9 (d t , 2 H, J = 7. 8, 6. 8 H z)、 1. 40 ( s , 3 H)。
I Rスペクトル， リ max c m— 1 (KB r ) : 340 6、 3 0 2 0、 2 9 3
3、 1 6 7 5、 1 6 0 1、 1 5 7 9、 1 5 1 0、 147 0、 142 1、 1 2 6 0、 1 2 2 9, 1 1 7 5、 1 0 7 6、 1 0 3 5, 845-、 8 04。 マススペクトル （FAB+), m/z ： 342 ((M + H) +, フリ一体とし て）。
元素分析値 （C 2 1 H 2 7 N〇 3 ' H2〇として％)
計算値： C : 64. 46， H： 7. 87, N ： 3： 42， C 1 ： 8. 6 5 実測値： C : 6 2. 8 6 , H： 7. 3 8, N： 3. 7 3, C 1 ： 9. 0 3。 実施例 2
( 2 S) 一 2—アミノー 2—メチルー 3， {4一 [4— (4一メチルフエ ニル） ブ夕ノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1.一オール塩酸塩 （例示化 合物番号 1 3 1)
(2 a) (2 R) 一 2— t—ブトキシカルポニルアミノー 1一 n—へ キサノィルォキシ— 2ーメチルー 3一プロパノール
2一 t一ブトキシカルポニルアミノー 2—メチルプロパン一 1 , 3—ジ オール 2 0. 0 g (9 7. 4mmo 1 ) のィソプロピルエーテル （ 2 0 0 m 1 ) 懸濁液に、 へキサシ酸ビエルエステル 1 6. 3m l (0. 1 0m o 1 ) 及びリパーゼ [Immobi 1 ized lipase from Pseudomonas sp. , TO YOBO社製、 0. 6 7 U/mg] 0. 8 gを加え、 室温で 2時間攪拌 した。 反応液をろ過後、 ろ液を減圧下留去した。 残渣をシリカゲルカラム クロマトグラフィー（溶出溶媒： へキサン Z酢酸ェチル = 1 0/；！〜 2/ 1)により精製して、 標記化合物 2 5. 0 g (収率 8 5 %)を た。
得られた ( 2 R) - 2 - t—ブトキシカルボニルァミノ - 1 - n—へキ サノィルォキシー 2—メチルー 3—プロパノールは、 分析用光学活性 HP L Cカラム [ChiralCel OF ( 0. 46 c m X 2 5 c m)、 ダイセル社製、 溶出溶媒：へキサン 2—プロパノール = 7 0 / 3 0 , 流速： 0. 5m l Zm i n]]で光学純度 （8 5 % e e) を決定した。
旋光度， [Q!] D=— 8. 5 (c 1. 8 6， CHC 1 3)
1HNMRスペクトル （CD C 1 3, 40 0 MH z), δ p pm :
4. 8 6 ( s， 1 H)、 4. 2 5 (d, 1 H, J = 1 1. 2 H z )、 4. 1 9 (d, 1 H, J = 1 1■ 2 H z ), 3. 8 6 (b r s , 1 H)、 3. 7 0 — 3. 5 5 (m， 2H)、 2. 3 6 ( t , 2 H, J = 7. 4 H z ), 1. 4 4 ( s , 9 H), 1. 40 - 1. 3 0 (m, 4H)、
1. 2 5 ( s， 3H)、 0. 9 0 ( t , 3 H, J = 7. 0 H z；)。
I Rスペクトル， レ ma x C m— 1 (L i q u i d F i l m) : 34 1 5, 3 3 8 0, 2 9 6 1 , 2 9 3 5 , 28 74, 1 7 2 1 , 1 5 0 5， 145 8 , 1 3 9 2, 1 3 6 8, 1 2 9 3, 1 248, 1 1 6 8, 1 0 7 6。 マススペクトル （FAB+)， m/ z : 3 04 ((M + H) +)。 (2 b) ( 2 S) - 2 - t一ブトキシカルポニルアミノー 3— t —ブ チルジフエ二ル.シリルォキシ一 2一メチルプロパノール
(2 a) で得られた ( 2 R) - 2 - t一ブトキシカルポニルァミノ一 1 —n—へキサノィルォキシー 2—メチル— 3—プロパノール 6. 9 g ( 2
2. 6 mm o 1 ) とイミダゾ一ル 4. 6 g (6 7. 8 mm o 1 ) の塩化メ チレン（ 5 0m l )溶液に、 0°Cで tーブチルジフエニルクロロシラン 9.
3 g ( 3 3. 9mmo 1 ) を加えたのち、 室温で 2時間攪拌した。 反応液 にジェチルェ一テルを加え、 沈殿してきた白色固体をシリカゲルを用いて ろ過した。 ろ過した反応液を濃縮すると無色油状化合物が得られた。 この 油状化合物をメタノール （4 5m l )、 テトラヒドロフラン （4 5 m l ) に溶解させ、 0 で1 N水酸化ナトリウム （4 5m 1、 4 5. 0 mmo 1 ) を加え 1 5分攪拌し、 さらに室温で 3時間攪拌した。 反応液を減圧下濃縮 したのち塩化メチレンで抽出し、 飽和食塩水で洗浄、 無水硫酸ナトリウム で乾燥した後、 減圧下溶媒を留去すると無色油状化合物が得られた。 この 無色油状化合物をシリカゲルクロマトグラフィー （溶出溶媒：へキサン 酢酸ェチル = 2 0/ 1 - 5/ 1 ) により l 製して、 標記化合物 8. 4 2 g
(収率 8 4 %) を得た。
XH NMRスペクトル （CD C 1 3， 4 0 0MH z )， δ p pm：
7. 5.5 - 7. 6 5 (m， 4H)、 7. 3 0— 7. 4 5 (m, 6 H)、 5.
1 2 (b r s， 1 H)、 3. 5 3— 3. 7 7 (m， 4H)、 1. 6 1 (b r s , 1 H), 1. 44 ( s， 9 H)、
1. 2 3 ( s , 3 H), 1. 0 8 ( s , 9 H)。
I Rスペクトル， リ ma x c m— i L i q u i d F i l m) : 3 42 4,
2 9 3 2 , 1 7 1 9 , 1 6 9 6 , 1 5 0 2 , 1 3 6 7 , 1 2 4 9 , 1 1 7
2， 1 1 1 3， 1 0 7 6 , 7 0 3， 5 0 5。
マススペクトル (F AB+)， / z ： 444 ((M + H) +)。
(2 c ) (4 R) 一 3— t —ブトキシカルポ二ルー 4ーヒドロキシル メチルー 2 , 2 , 4一トリメチル _ 1， 3—ォキサゾリジン (2 b) で得られた ( 2 S) - 2 - t—ブトキシカルボニルァミノ― 3 一 t一プチルジフエ二ルシリルォキシー 2—メチルプロパノール 8. 4 g
( 1 9. 0 mmo ,1 ) の塩化メチレン （ 1 0 0m l ) 溶液に、 0 °Cで 2 , 2—ジメトキシプロパン 2 3. 4m l ( 1 9 0 mm o 1 )、 三フッ化ホウ 素ージェチルエーテル錯体 0. 1 2m l (0. 9 5mmo l ) を加え三時 間攪拌した。 反応液にトリェチルァミン 2m 1を加え、 減圧下濃縮すると 黄色油状化合物が得られた。 得られた油状化合物のテトラヒドロフラン
( 1 0 0m l ) 溶液を 0 °Cに冷却し、 フッ化テトラプチルアンモニゥム、 テトラヒドロフラン溶液 2 8. 5m l ( 1. 0 M、 2 8. 5 mm o 1 ) を 加え 2 0分攪拌し、 その後室温まで昇温して 2時間攪拌した。 減圧下溶媒 を留去したのち、水を加えて酢酸ェチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥、 減圧下溶媒を留去すると黄色油状化合物が 得られた。 この黄色油状化合物をシリカゲル力ラムクロマトグラフィーに より精製して、 標記化合物 4. 3 3 g (収率 9 3 %) を得た。.
iHNMRスペクトル （CD C 13， 40 0 MH z), δ p pm：
4. 5 7 (b .r s , 1 H)、 4. 5 5 (b r s , 1 H)、 3. 5 2 - 3. 7 5 (m， 4H)、 1. 5 6 ( s , 6 H), 1. 49 ( s， 9 H)、 1. 43
Figure imgf000288_0001
I Rスペクトル， レ max c m- 1 (L i q u i d F i l m) : 346 1， 2 9 7 8, 1 6 9 6, 1 6 7 3, 1 3 9 5, 1 3 6 8, 1 2 5 6, 1 1 7 5， 1 0 9 5。
マススペクトル （FAB+), m/z ： 246 ((M + H) +)。
(2 d) ( 2 S) - 2 - t一ブトキシカルポニルアミノ— 1— n—ブ タノィルォキシー 2—メチル— 3—プロパノール
2一 t一ブトキシカルポニルァミノ一 2—メチルプロパン— 1 , 3—ジ オール 2 2. 2 g ( 1 0 7mmo'l ) の t—ブチルメチルエーテル （5.
5 1 ) 懸濁液に、 酪酸ビエルエステル 4' 0. 8m l ( 3 2 2mmo l ) 及 びリパーゼ [CHIRAZYME L-2. carrier-fixed C3, Iyo. Roche Candida Antarctica- Fraction B, 1 5 O KU/2 1. 1. 3 g ] 1 0. 4 gを加え、 室温で 2時間攪拌した。 反応液をろ過後、 ろ液を減圧下留去した。 残渣を シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒： へキサン/酢酸ェチル = 1 0/ 1〜 2/ 1)により精製して、標記化合物 14. 1 g (収率 4' 8 %) を得た。
得られた （2 S) - 2 - t一ブトキシカルボニルァミノー 1一 n—ブ夕 ノィルォキシ一 2ーメチルー 3—プロパノールは、 分析用光学活性 HP L Cカラム [ChiralCel OF ( 0. 46 c m X 2 5 c m)、 ダイセル社製、 溶 出溶媒：へキサン 2—プロパノール = 7 0/3 0、 流速： 0. 5m 1ノ m i n]]で光学純度 （8 8 % e e) を決定した。
1ΊΆ NMRスペクトル （CDC 13 ， 40 0MH z), δ p pm： 4. 8 6 ( s , 1 H), 4. 2 5 (d， 1 H, J = 1 1. 2 Hz)、 4. 1 9 (d, 1 H, J = 1 1. 2 H z ), 3. 8 6 (b r s , 1 H), 3. 7 0 一 3. 5 5 (m， 2 H)、 2. 3 6 ( t， 2 H, J = 7. 4 H z )、 1. 4 4 ( s , 9 H), 1. 0 - 1. 3 0 (m, 4 H), 1. 2 5 (s , 3 H)ゝ 0. 90 ( t， 3 H， J = 7. 0Hz )。
I Rスペクトル， ^ma x cm- 1 (L i Q u i d F i l m) : 34 1 5 , 3 3 80, 2 9 6 1 , 2 9 3 5 , 28 74, 1 7 2 1 , 1 5 0 5， 1 4 5 8 , 1 3 92, 1 3 6 8, 1 2 9 3, 1 248, 1 1 6 8， 1 0 76。
マススペクトル (F AB+), m/z ： 3 04 ((M + H) +)。
( 2 e ) (4 R) 一 3— t—ブトキシカルポ二ルー 4ーヒドロキシル メチルー 2, 2 , 4 _トリメチルー 1， 3—ォキサゾリジン
(2 d) で得られた （2 R) — 2— t—ブトキシカルポニルァミノ— 1 —n—ブタノィルォキシー 2—メチルー 3—プロパノール 1 9. 4 g ( 7 0. 3mmo 1 ) の塩化メチレン （ 20 0 m l ) '溶液に、 室温で 2， 2― ジメトキシプロパン 8 3. 0m l ( 7 0 0 mmo 1 )、 三フッ化ホウ素一 ジェチルェ一テル錯体 0. 40m l (3. 4 mm o 1 ) を加え一時間攪拌 した。 減圧下、 溶媒と反応で生じたメタノールを取り除き、 再度塩化メチ レン （2 0 0m l )、 2 , 2—ジメトキシプロパン 5 0. 0m l (7 0 0 mm o 1 )、 三フッ化ホウ素—ジェチルェ一テル錯体 0. 2 0m l ( 1. 7 mmo 1 ) を加え 1時間攪拌した。 反応液にトリェチルァミン 1 0m l を加え、 減圧下濃縮すると黄色油状化合物が得られた。 得られた油状化合 物のテトラヒドロフラン （ 1 0 0m l ) 溶液に水酸化ナトリウム水溶液 7 0. 0 m 1 ( 1.0 M、 7 0. 0 mm o 1 ) を加え、 さらにメタノール （ 1 6 0m l ) を反応系が均一になるまで加え、 2 0分攪拌した。 減圧下溶媒 を留去したのち、 塩化メチレンで抽出、 飽和食塩水で洗浄した後、 無水硫 酸ナトリゥムで乾燥、 減圧下溶媒を留去すると黄色油状化合物が得られた。 この黄色油状化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （溶出溶媒： へキサン Z酢酸ェチル = 1 0Z 1〜2/ 1) により精製して、 標記化合物 1 5. 7 g (収率 9 1 %) を得た。
iHNMRスペクトル （CD C 1 3, 40 0 MH z), δ p pm：
4. 5 7 (b r s， 1 H)ゝ 4. 5 5 (b r s， 1 H), 3. 52— 3. 7 5 (m， 4H)、 1. 5 6 ( s , 6 H), 1. 49 ( s , 9 H)、 1. 43 ( s， 3 H)。
I Rスペクトル， レ ma x cm— i L i q u i d F i l n r S e i , 2
9 7 8, 1 6 9' 6 , 1 6 7 3 , 1 3 9 5, 1 3 6 8, 1 2 5 6, 1 1 7 5,
1 0 9 5
マススペクトル （FAB+), m/z ： 246 ((M + H) +)。
(2 f ) (4 R) - 3 - t—ブトキシカルポ二ルー 4一 { [ (4—ブ ロモベンジル） ォキシ]メチル } — 2 , 2 , 4—トリメチルー 1， 3—才 キサゾリジン
(2 c) または （2 e) で得られた （4 R) — 3— t—ブトキシカルポ 二ルー 4ーヒドロキシメチル— 2 , 2 , 4—トリメチルー 1， 3—ォキサ ゾリジン 2. 3 5 g ( 9. 5 9 mmo 1 ) と 4—ブロモベンジルブロミド
3. 1 2 g ( 1 2. 5 mmo 1 ) のジメチルホルムアミ ド （5 0m l ) 溶 液に、 水素化ナトリゥム 46 Omg ( 1 1. 5 mmo 1 ) を加え室温で 1 5時間撹拌した。 この反応液を短いシリカゲルフィルタ一を用いたろ過、 濃縮の後に、 シリカゲルクロマトグラフィー （溶出溶媒：へキサン Z酢酸 ェチル - 2 0Z 1) により精製して、 光学純度の低い標記化合物 3. 5 0 g (収率 8 8 %) を無色油状物質として得た。
さらに以下の方法により光学純度の高い標記化合物を得た。 先に得られ た化合物 3. 2 8 gの塩化メチレン溶液 （ 1 2,m 1 ) に、 室温でトリフル ォロ酢酸 6. 0m 1 を加え 3 0分間攪拌した後、 蒸留水 6. Om l、 メタ · ノール 1 2. Om lを加え 6 0°Cで 1時間攪拌した。 その後、 減圧下溶媒 を留去することで褐色油状化合物を得た。 さらに 1規定水酸化ナトリゥム 水溶液を加えたのち塩化メチレンで抽出した。 無水硫酸ナトリゥムで乾燥、 減圧下溶媒を留去して、 淡黄色油状化合物を得た。 これをエタノール （ 1 5m l ) に溶解し、 D— （一） —酒石酸 1. 1 3 g ( 7. 5 mmo 1 ) を 加えて白色固体を得た。 この白色固体を水を用いて再結晶化し、 白色針状 結晶 1. 5 3 g (9 9 % e e) を得た （なお、 ェナンチォ過剰率の決定は
(4 R) 一 4—メチルー 4一 ( 4 -ブロモベンジルォキシ) メチル一 1， 3—ォキサジリン一 2一オンへと変換した後、 光学活性 HP L Cカラム [ChiralCel OD-H(0. 46 cmX 2 5 c m) ダイセル社製、 溶出溶媒： へキサン/ 2一プロパノール = 7 0 / 3 0 , 流速： 1. Om l Zm i n] により決定した）。 この白色針状結晶 1. 5 3 gに 1規定水酸化ナトリウ ムを適量加え、 塩化メチレンで抽出し （2 S) — 2—アミノー 2—メチル 一 3— （4一プロモベンジルォキシ） プロパン一 1—オールを 940 m g
(3. 43 mmo 1 ) 得た。 得られた （2 S) — 2—アミノー 2—メチル 一 3— (4—ブロモベンジルォキシ） プロパン一 1—オールの塩化メチレ ン溶液 （3 Om l.) に 2炭酸ジ— t—ブチル 90 0 mg (4. 1 2 mm o
1 )、 トリェチルアミン 0. 7 0m l (4. 8 0 mmo 1 ) を加え、 室温 で 2時間攪拌した。 減圧下溶媒を留去し、 無色油状物質を得た。 得られた 無色油状物質の塩化メチレン （40m l ) に 2, 2—ジメ卜キシプロパン 5. Om l (34. 3mmo 1 )、 ミフッ化ホウ素一ジェチルェ一テル錯 体 24. Omg (0. 1 7mmo 1 ) を加え、 室温で 2 0分間攪拌した。 反応液にトリェチルァミンを適量加え、 減圧下溶媒を留去し、 無色油状物 質を得た。 この無: S油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一 （溶 出溶媒：へキサン Z酢酸ェチル = 2 0/ 1) により精製して、 標記化合物 1. 3 6 g (収率 34%) を得た。
ェ11一 NMRスペクトル （CD C 1 3, 40 0 MH ζ ), δ p p m：
7. 5 1 - 7. 43 (m, 2 H)、 7. 2 1 - 7. 1 5 (m， 2 H)、 4.
5 6 - 4. 3 9 (m， 2H)ゝ 4. 1 3— 4. 0 6 (m， 1 H), 3. 7 8
— 3. 44 (m， 3H)、 1. 5 8 - 1. 3 2 (m, 1 8H)。
I Rズぺクトル， レ max cm— 1 (KB r ) ： 2 9 2 8 , 2 9 3 5 , 1 6 9
5 , 1 48 8 , 1 3 8 5, 1 37 3, 1 3 6 7, 1 2 5 8, 1 1 7 5, 1
0 9 7, 1 0 7 0, 1 0 1 2。
マススペクトル (F AB+)， mZz : 4 1 4 ((M + H) +)。
(2 g) (4 R) 一 3— t—ブトキシカルポニル— 2， 2 , 4一トリ メチルー 4 - [ ({ 4 - [4 - (4一メチルフエニル) ブ夕ノィル]ベンジル } 才キシ) メチル ]— 1 , 3一ォキサゾリジン 、
(2 f )で得られた（4R) _ 3— t一ブトキシカルポ二ルー 4一 { [ (4 一ブロモベンジル) ォキシ]メチル } 一 2， 2， 4一トリメチルー 1， 3 一ォキサゾリジン 5 0 Omg ( 1. 2 1 mm o 1 ) のテトラヒドロフラン ( 1 0m l ) 溶液に、 ― 7 8 でブチルリチウム 0. 9 7m l ( 1. 4 5 mmo l、 1. 5 0Mテトラヒドロフラン溶液） を加え、 1時間撹拌した。 次に、 N—メトキシー N—メチルー 4一 (4一メチルフエニル) ブタナミ ド 40 3mg ( 1. 8 2mmo 1 ) のテトラヒドロフラン （5. Om l ) 溶液を加え、 徐々に昇温して、 0°Cで 1時間撹拌した。 この反応液を、 短 いシリカゲルフィルタ一を用いたろ過、 濃縮の後に、 シリカゲルクロマト グラフィ一 （溶出溶媒：へキサン Z酢酸ェチル = 1 0/1) により精製し て、 標記化合物 2 7 Om (収率 45 %) を無色油状物質として得た。 iH— NMRスペクトル （CD C 1 3， 40 0 MH z), δ p p m： 7. 9 3 - 7. 8 5 (m, 2 H)、 7. 4 2 - 7. 3 4 (m, 2 H), 7. 0 9 ( s , 4H)、 4. 6 5 - 4. 5 0 (m, 2 H)、 .4. 1 6— 4. 1 1 (m,, 1 H), 3. 8 2 - 3. 4 9 (m， 3 H), 2. 9 5 ( t , 2 H, J = 7. 3 H z )、 2. 6 8 ( t , 2 H, J = 7. 3 H z ), 2. 3 2 ( s ,
3 H), 2. 0 5 (d .t , 2 H, J = 7. 3 , 7. 3 H z )、
1. 6 1 - 1. 3 2 (m, 1 8 H)0
I Rスペクトル， レ ma x cm— i KB i^ .' S Q y S , 2 9 3 5， 1 6 9 2 , 1 3 8 5 , 1 3 6 8 , 1 2 5 8 , 1 1 7 6 , 1 0 9 7 , 1 0 6 4。 マススぺクトル （FAB+)， m/ z : 4 9 6 ((M + H) +)。
( 2 h) ( 2 S ) _ 2—ァミノ _ 2—メチルー 3 _ {4— [4一 (4— メチルフエニル) ブタノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1一オール塩酸 ¾.
( 2 g) で得られた (4 R) - 3 - t—ブトキシカルボ二ルー 2， 2 ,
4—トリメチル— 4一 [ ({ 4— [4一 （4一メチルフエニル） ブ夕ノィル] ベンジル } ォキシ) メチル ]ー 1， 3—ォキサゾリジン 2 5 Omg ( 0. 4 9 1 mmo 1 ) の塩化メチレン （ 1. 0m l ) 溶液に、 室温でトリフル ォロ酢酸 0. 5m 1を加え 3 0分撹拌した後、 水 0. 5m l を加えさらに 撹拌を続けた。 2 0時間後反応液を濃縮し、 1規定水酸化ナトリウム水溶 液を加えた後、 塩化メチレンで抽出した。 抽出液を濃縮後、 4規定塩酸ジ ォキサン溶液を加えて再び濃縮して、標記化合物 1 3 8mg (収率 7 2 %) を白色固体として得た。
— NMRスペクトル （DMS〇一 d 6， 4 0 0 MH ζ ), ά p p m ：
8. 0 2 - 7. 7 9 (b s , 2 H), 7. 9 3 (d, 2 H， J = 8. O H z )、 7. 5 1 (d, 2 H, J = 8. 0 H z )、 7. 0 9 ( s , 4H)、 4.
6 6 ( t， 1 H, J = 5. l H z )、 4. 6 3 ( s， 2 H)、 3. 5 7— 3.
4 2 (m, 4 H), 3. 0 2 ( t， 2 H, J = 7. 3 H z )、 2. 5 9 ( t，
2 H, J = 7. 3 H z ), 2. 2 6 ( s , 3 H)、 1. 8 9 ( t t , 2 H,
J = 7. 3 , 7. 3 H z ), 1. 1 8 ( s , 3 H)。 I Rスペクトル， レ ma x c m— (KB r ) ： 3 3'8 3， 3 0 20 , 2 8 9 0， 1 6 8 3, 1 60 7 , 1 5 14, 1 2 5 3, 1 1 1 8， 9 7 9, 7 9
0
マススペクトル （FAB), / z ： 3 5 6 ((M + H) +， フリー体とし て）。
元素分析値 （C 2 2H 2 9 N03として％)
計算値： C : 6 7. 42, H ： 7. 7 2， N ： 3 - 5 7, C 1 ： 9. 0 5 実測値： C : 6 6. 9 2 , H： 7. 7 5 , N： 3. 7 3 , C l : 9. 04。
実施例 3
( 2 S) 一 2—ァミノ一 3— {2—クロロー 4— [4— (4一メチルフエ ニル） ブタノィル]ベンジルォキシ }— 2—メチルプロパン一 1—オール塩 酸塩 （例示化合物番号 20 5 1 )
(3 a) (4 R) - 3 - t一ブトキシカルポ二ルー 4 - { [ ( 4一ブ 口モー 2—クロ口ベンジル） ォキシ]メチル } 一 2 , 2， 4一トリメチル - 1 , 3—ォキサゾリジン
(2 f ) と同様の方法により、 （4 R) — 3— t一ブトキシカルポニル 一 4ーヒドロキシメチル _ 2 , 2， 4一トリメチル _ 1， 3—ォキサゾリ ジン 6. 0 0 g (24. 5 mmo 1 ) と 4—ブロモ 3—クロ口ベンジルブ ロミド 1 0. 5 g (3 6. 8 mmo 1 ) から標記化合物 3. 2 g (収率 2
9 %、 9 9 % e e ) を得た。
— NMRスペクトル （CD C 1 3, 40 0MH z), δ p p m：
7. 54 - 7. 3 0 (m, 3 H)、 4. 5 5 ( s , 2 H)、 4. 1 5— 4.
1 0 (m, 1 H)、 3. 83 - 3. 5 6 (m， 3 H)、 1. 60 - 1. 3 3 (m, 1 8 H)。
I Rスペクトル， リ ma x c m— 1 (KB r ) : 2 9 7 8， 2 9 3 5 , 1 6 9 6， 1 5 8 7, 1 47 3, 1 38 6, 1 3 7 3, 1 3 6 7, 1 2 5 8, 1
1 7 6, 1 0 9 7
マススペクトル （FAB+)， m/z : 448 ((M + H) +)。 (3 b) (4 R) 一 3— t—ブトキシカルポ二ルー 4— [ ({ 2—クロ 口一 4— [4— (4一メチルフエニル) ブタノィル]ベンジル } ォキシ） メ チル]一' 2， 2 , 4—卜リメチル— 1， 3—ォキサゾリジン
( 2 g) と同様の方法により、 （4 R) — 3— t—ブトキシカルポニル 一 4一 { [ (4—ブロモ— 2—クロロベンジル）ォキシ]メチル } - 2, 2, 4一トリメチル— 1， 3—ォキサゾリジン 5 0 0mg (l . 1 1 mm o 1 ) から標記化合物 2 1 5mg (収率 3 7 %) を無色油状物質として得た。 1H— NMRスペクトル （CD C 1 3, 40 0 MH z), δ p pm：
7. 9 1 - 7. 7 5 (m, 2 H)、 7. 5 6 (d， 1 H, 3 = 7. 8 H z ), 7. 0 9 ( s , 4H)、 4. 64 ( s , 2 H), 4. 1 7— 4. 1 3 (m, 1 H)、 3. 8 6 - 3. 5 9 (m， 3 H)、 2. 9 3 ( t , 2 H, J = 7. 4 H z )、 2. 6 8 ( t , 2 H, J = 7. 4 H z )、 2. 3 2 ( s , 3 H)、 2. 0 5 (d t， 2 H, J = 7. 4, 7. 4H z )、 1. 5 9— 1. 3 8
Figure imgf000295_0001
I Rスペクトル， レ max cm— i KB i S S T S, 2 9 3 5 , 1 6 9 4， 1 45 5, 1 3 8 7 , 1 3 7 3, 1 36 7 , 1 2 5 8, 1 2 0 9 , 1 1 7 6, 1 0 9 7, 1 0 6 5。
マススペクトル (F AB+), m/z ： 5 3 0 ((M + H) +)。
(3 c) ( 2 S) 一 2—ァミノ一 3— {2—クロ口一 4一 [4一 (4― メチルフエニル） ブ夕ノィル]ベンジルォキシ }一 2一メチルプロパン一 1 一オール塩酸塩
( 2 h) と同様の方法により、 (4 R) — 3— t一ブトキシカルボニル - 4 - [ ({ 2—クロロー 4一 [4一 （4—メチルフエニル） ブタノィル]ベ ンジル } ォキシ） メチル]一 2， 2, 4—トリメチルー 1， 3—才キサゾ リジン 2 0 0mg (0. 3 7 7mmo l ) から標記化合物 1 0 5 m g (収 率 6 6 %) を白色固体として得た。
ェ！！一 NMRスペクトル （DMS O— d 6, 40 0 MH z ), S p pm :
8. 0 0 (b r s , 3 H)、 7. 94 ( s， 1 H)ゝ 7. 9 1 (d， 1 H， J - 8. 3 H z)、 7. 7 8 (d， 1 H, J = 8..3H z)、 7. 0 9 ( s , 4H)、 5. 47 ( t， 1 H, J = 5. 4H z )、 4. 6 8 ( s , 2 H)、 3. 6 2 - 3. 45· (m, 4H)、 3. 04 ( t， 2 H, J = 7. 3 H z )、 2. 5 9 ( t , 2 H, J = 7. 3H z )、 2. 2 6. ( s , 3 H), 1. 9 1 一 1. 84 (m, 2 H)、 1. 20 ( s， 3 H)。
I Rスペクトル， レ max cm— i CKB i^ S S S A' S O l S , 2 9 3
5， 1 6 9 2, 1 1 9 8， 1 1 2 9, 1.044， 8 0 8。
マススぺクトル （FAB+), m/z : 3 9 0 ((M + H) +、 フリ一体とし て）。
元素分析値 (C 2 2 H 2 8 C 1 NO 3 · HC 1 として ）
計算値： C : 5 9. 46， H ： 7. 0 3 , N ： 3. 1 5, C 1 ： 1 5. 9
6
実測値： C : 5 9. 5 9, H ： 6. 7 2, N ： 3. 2 0, C 1 ： 1 6. 8 実施例 4
( 2 S) — 2—ァミノ一 3— {2—クロ口 _ 4 _ [4ー (3, 4—ジメチ ルフエニル） ブ夕ノィル]ベンジルォキシ }一 2一メチルプロパン一 1—ォ ール塩酸塩 （例示化合物番号 2 0 5 9 ) .
(4 a) (4 R) - 3 - t一ブトキシカルポ二ルー 4一 [ ({ 2—クロ 口— 4— [4— (3, 4—ジメチルフエニル） ブ夕ノィル]ベンジル } ォキ シ） メチル]一 2 , 2 , 4 _トリメチルー 1， 3一ォキサゾリジン
(2 g) と同様の方法により、 （4 R) — 3— t一ブトキシカルポニル
— 4— { [ (4—ブロモ— 2一クロロベンジル)ォキシ]メチル } - 2, 2,
4ートリメチル— 1 , 3—ォキザゾリジン 3. 2 0 g (7. 14 mm o 1 ) から標記化合物 1. 3 0 g (収率 3 3 %) を無色'油状物質として得た。 iH— NMRスペクトル （CD C 1 3, 40 0 MH z), <5 p p m：
7. 8 5 - 7. 7 5 (m, 2 H)、 7. 54 - 7. 5 2 (m， 1 H)ゝ 7.
0 3 (d， l H， J = 7. 8 H z)、 6. 9 5 ( s， 1 H)、 6. 9 1 (d， 1 H, J = 7. 8 H z)、 4. 6 3 ( s， 2 H)、 4. 1 5— 4. 1 3 (m， 1 H)、 3. 8 6 - 3. 5 8 (m， 3 H)、 2. 9 2 ( t , 2 H, J = 7. 4H z )、 2. 6 4 ( t， 2 H, 1 = 7. 4H z )、 2. 2 3 ( s , 6 H), 2. 0 4 ( t t , 2 H， J = 7. 4， 7. 4 H z ), 1. 5 8— 1. 3 8
Figure imgf000297_0001
I Rスペクトル， レ ma x c m— i KB i S S Y S , 2 9 3 5 , 1 6 9 4， 1 4 5 5 , 1 3 8 7 , 1 3 7 3 , 1 3 6 7 , 1 2 5 8 , 1 2 0 9， 1 1 7 6 , 1 0 9 7 , 1 0 6 5。
マススペクトル （FAB+), m/z ： 5 44 ((M + H) +)。
(4 b) ( 2 S) — 2—アミノー 3— {2—クロ口一 4一 [4— (4一 メチルフエニル） ブタノィル]ベンジルォキシ }― 2一メチルプロパン一 1 一オール塩酸塩
( 2 h) と同様の方法により、 (4 R) - 3 - t—ブトキシカルポニル 一 4一 [ ({ 2—クロ口— 4一 [4一 （3， 4ージメチルフエニル） ブタノ ィル]ベンジル } ォキシ） メチル ]— 2 , 2 , 4一トリメチル— 1 , 3—才 キサゾリジン 1. 3 0 g (2. 3 9mmo 1 ) から標記化合物 8 6 3mg (収率 8 2 %) を白色固体として得た。
ェ《[— NMRスペクトル （DMS〇一 d 6， 4 0 0 MH ζ ), δ p p m： 7. 9 7 (b r s， 2 H)、 7. 9 1 (d, 2 H, J = 8. 1 H z )、 7. 7 8 ( d , 2 H, J = 8. l H z )、 7. 0 2 (d, 1 H, J = 7. 3 H z)、 6. 9 4 ( s , 1 H), 6. 9 0 (d , 1 H, J = 7. 3 H z)、 5. 46 ( t , 1 H， J = 5. l H z)、 4. 6 8 ( s , 2 H)、 3. 6 3— 3. 4 5 (m, 4H)、 3. 04 ( t， 2 H, J = 7. 4H z ), 2. 5 6 ( t , 2 H, J = 7. 4H z)、 2. 1 8 ( s， 3 H)、 2. 1 7 ( s , 3 H), 1. 8 8 ( t t , 2 H, J = 7. 4， 7. 4H z 1. 2 0 ( s , 3 H)0 I Rスペクトル， V max C m^ CKB r i S S S So
マススぺクトル （FAB+)， mZz ： 4 0 4 ((M + H) +、 フリ一体とし て）。 . 実施例 5· · .
( 2 S) — 2—アミノー 2—メチル一 3— {4— [4— (3， 4—ジメチ ルフエエル） ブタノィル]ベンジルォキシ }プロパン— 1—オール塩酸塩 (例示化合物番号 1 3 9)
(5 a) (4 R) — 3— t一ブトキシカルポニル— 2 , 2 , 4一トリ メチルー 4一 [ ({ 4一 [4一 （3、 4ージメチルフエニル） ブタノィル]ベ ンジル } ォキシ） メチル]一 1 , 3一ォキサゾリジン
(2 g) と同様の方法により、 （4 R) _ 3— t—ブトキシカルポニル - 4 - { [ (4一ブロモベンジル) ォキシ]メチル } - 2 , 2 , 4—トリメ チルー 1， 3—ォキサゾリジン 1. 5 0 g (3. 6 2mmo l ) から標記 化合物 1. 3 7 g (収率 74 %) を無色油状物質として得た。
iH— NMRスペクトル （CD C 1 3， 40 0 MH z), δ p p m：
7. 8 8 ( d , 2 H, 5. 5 H z ) 7. 3 5 (d, 2 H, 5. 5 H z ), 7. 0 3 (d， 1 H, J = 7. 8H z )、 6. 9 6 ( s， 1 H)、 6. 9 2 (d , 1 H, J = 7. 8 H z ), 4. 5 6 (m, 2 H)、 4. 1 1 (m， 1 H), 3. 7 5 - 3. 5 2 (m, 3H)、 2. 9 5 ( t， 2 H, J = 7. 5 H z)、 2. 64 ( t , 2 H, J = 7. 5 H z )、 2. 2 3 ( s , 6 H)、 2. 0 5 ( t t , 2 H, J = 7. 5 , 7. 5H z )、 1. 5 7— 1. 3 6 (m， 1 8 H)。
I Rスペクトル， レ max cm— i iKB r S S A, 2 9 26, 2 8 5 6, 1 6 94, 1 3 8 5, 1 3 7 3, 1 3 6 7, 1 0 9 7 , 1 0 64。 マススペクトル （FAB+)， mZz : 5 1 0 ((M + H) +)。
( 5 b) ( 2 S) _ 2 _アミノー 2—メチルー 3— {4— [4一 （ 3 , 4ージメチルフエニル) ブタノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1—ォー ル塩酸塩 '
( 2 h) と同様の方法により、 （4 R) — 3— t—ブトキシカルボニル
- 2 , 2., 4—トリメチル— 4— [ ({ 4一 [4一 （ 3 , 4—ジメチルフエ ニル） ブタノィル]ベンジル } ォキシ） メチル]一 1， 3—ォキサゾリジン 7 3 7 mg ( 1. 4 5 mmo 1 ) から標記化合物 48 5 m g (収率 7 7 %) を白色固体として得た。
iH— NMRスペクトル （DMS O— d 6, 40 0 MH ζ ), δ p p m： 7. 9 9 (b r s , 2 H)、 7. 9 3 (d , 2 H, J = 8. 0 H z )、 7. 5 1' (d， 2 H, J = 8. 0 H z )、 7. 0 2 (d， 1 H, J = 7. 3 H z )、 6. 9 7 ( s , 1 H)、 6. 9 0 (d, 1 H, J = 7. 3 H z )、 5. 4 5 ( t , 1 H， J = 5. l H z)、 4. 5 3 ( s , 2 H)、 3. 54 - 3. 43 (m, 4 H)、 3. 0 1 ( t， 2 H, J = 7. 3 H z )、 2. 5 6 ( t， 2 H, J = 7. 3 H z )、 2. 1 8 ( s， 3 H)、 2. 1 6 ( s , 3 H)、 1. 8 8 ( t t , 2 H, J = 7. 3， 7. 3H z )、 1. 1 9 (s， 3H)。 I Rスペクトル， リ ma x c m— 1 (KB r ) : 340 0， 3 0 34, 2 9,4 0, 2 9 2 2, 1 6 84, 1 60 7, 1 1 1 6， 9 7 9, 7 94。
マススぺクトル （FAB+), m/z : 3 7 0 ((M + H) +、 フリ一体とし て）。
元素分析値 （C 2 3 H 3 1 NO 3 - HC 1 として％)
計算値： C : 6 8. 0 5， H ： 7. 9 5, N ： 3. 45
実測値： C : 6 7. 6 8， H ： 7. 8 6, N ： 3. 5 7。
試験例 1
ラット HvGR (Host versus Graft Reaction) に対する抑制活性の測定
( 1) 2系統のラット [Lewis (雄、 6週齢、 日本チヤ一ルス · リバ一株 式会社） と WKAH/Hkm (雄、 7週齢、 日本エスエルシ一株式会社）] を使用 した。 1群 5匹のラッ ト （宿主） を用いた。
(2) HvG の誘導
WKAH/Hkm ラッ トまたは Lewis ラッ トの脾臓から脾臓細胞を単離し'、 RPMU 640培地 （ライフ テクノロジ一社製） で ϊχΐθ8個/ ml濃度に浮遊し た。 Lewisラットの両後肢足躕皮内に、 WKAH/Hkmラッ トまたは Lewisラッ トの脾臓細胞浮遊液 0.1ml (脾臓細胞数として lxlO7個） を注射した。
(3) 化合物の投与 化合物は 0.5%トラガカント液に懸濁した。 懸濁した化合物は、 化合物 投与群 （WKAH/Hkm ラット脾臓細胞を注射され、 検体を投与される Lewis ラット） に、 ラットの体重 lkg 当たり 5 ml の割合で、 1 日 1回、 脾臓細 胞注射日から 4日間連日でラッ卜に経口投与した。 なお、 同系群 （Lewis ラッ ト脾臓細胞を注射された Lewisラッ ト群） .と対照群（WKAH/Hkmラッ ト 脾臓細胞を注射され、 検体を投与されない Lewisラット） には、 検体の代 わりに 0.5%トラガカント液を経口投与した。
(4) HvGRに対する抑制活性の測定方法
各個体の膝窩 （popliteal) リンパ節重量から同系群の平均膝窩リンパ 節重量を引き （「HvGRによる膝窩リンパ節重量」）、 対照群の平均 「HvGRに よる膝窩リンパ節重量」 に対する化合物投与群の各個体の 「HvGRによる膝 窩リンパ節重量」 から抑制率を算出した。 化合物の抑制活性は、 化合物の 投与量と抑制率から最小二乗法を用いて算出した ID5fl値 （mg/kg) で表示 した。 結果を下記表 2に示す。
(表 2 ) 化合物 HvGR 実施例 2 0. 2 74
実施例 4 0. 3 8 8
実施例 5 0. 3 5 3 本試験の結果、 本発明の化合物は優れた抑制活性を示した。

Claims

請求の'範囲
1. 一般式 （ I )
Figure imgf000301_0001
[式中、
Rl及び R2は、 各々独立に、 水素原子、 低級アルキル基又はアミノ基の 保護基を示し、
R3は、 水素原子又はヒドロキシ基の保護基を示し、
R4は、 低級アルキル基を示し、
nは、 0乃至 4の整数を示し、
Xは、 酸素原子、 エチレン基、 ェチニレン基又は式一 E— CH2—を有す る基 （式中、 Eは、 カルポニル基、 式一 CH (OH) 一を有する基を示す 。） を示し、
Yは、 単結合、 一 。アルキレン基、 置換基群 aから選択される基で 1乃至 3個置換された 一 C,。アルキレン基、 炭素鎖中若しくは鎖端に酸 素原子若しくは硫黄原子を有する 一 。アルキレン基、 又は置換基群 a から選択される基で 1乃至 3個置換された、 炭素鎖中若しくは鎖端に酸素 原子若しくは硫黄原子を有する 一 。アルキレン基を示し、
R5は、 水素原子、 シクロアルキル基、 ァリール'基、 置換基群 aから選択 される基で 1乃至 3個置換されたシクロアルキル基、 置換基群 aから選択 される基で 1乃至 3個置換されたァリ一ル基を示し、
R6、 R R8及び R9は、， 各々独立に、 水素原子又は置換基群 aか 選 択される基を示し、 . . ,
置換基群 aは、 ハロゲン原子、 低級アルキル基、 シクロアルキル基、 ァ リール基、 ハロゲノ低級アルキル基、 低級アルコキシ基、 低級アルキルチ ォ基、 カルボキシ基、 低級アルコキシカルポニル基、 ヒドロキシ基、 低級 脂肪族ァシル基、 アミノ基、 モノー低級アルキルアミノ基、 ジー低級アル キルアミノ基、 低級脂肪族ァシルァミノ基、 シァノ基及びニトロ基からな る群を示す。]
を有する化合物、 その薬理上許容される塩、 その薬理上許容されるエステ ル、 又は、 その又はその薬理上許容される他の誘導体。
2 . 請求の範囲第 1,項において、
R 1及び R zが、 各々独立に、 水素原子、 低級脂肪族ァシル基、 低級アル コキシカルポニル基、 ァラルキルォキシ力ルポニル基又は置換基群 aから 選択される基で 1乃至 3個置換されたァラルキルォキシカルポニル基で ある化合物又はその薬理上許容される塩。 '
3 . 請求の範囲第 1項において、
R 1及び R 2が、 水素原子である化合物又はその薬理上許容される塩。
4 . 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 3項から選択されるいずれか 1 項において、
, R 3が、 水素原子、 低級アルキル基、 低級脂肪族ァシル基、 芳香族ァシ ル基、 置換基群 aから選択される基で 1乃至 3個置換された芳香族ァシル 基又はシリル基である化合物又はその薬理上許容される塩。
5 . 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 3項から選択されるいずれか 1 項において、
R 3が、 水素原子である化合物又はその薬理上許容される塩。
6 . 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 5項から選択されるいずれか 1 項において、
R 4が、 一 C 4アルキル基である化合物又はその薬理上許容される塩。
7 . 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 5項から選択されるいずれか 1 項において、 ·
R4が、 一 C2アルキル基である化合物又はその薬理上許容される塩。
8. 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 5項から選択されるいずれか 1 項において、
R4が、 メチル基である化合物又はその薬理上許容される塩。
9. 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 8項から選択されるいずれか 1 項において、
nが、 0又は 1である化合物又はその薬理上許容される塩。
1 0. 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 8項から選択されるいずれか 1項において、
nが、 1である化合物又はその薬理上許容される塩。
1 1. 請求の範囲第' 1項乃至請求の範囲第 1 0項から選択されるいずれ
Γ
か 1項において、
Xが、 酸素原子、 エチレン基、 ェチニレン基又は式— CO— CH2—を 有する基である化合物又はその薬理上許容される塩。
1 2. 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 1 0項から選択されるいずれ か 1項において、
Xが、 エチレン基である化合物又はその薬理上許容される塩。
1 3. 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 1 0項から選択されるいずれ か 1項において、
Xが、 ェチニレン基である化合物又はその薬理上許容される塩。
1 . 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 1 0項から選択されるいずれ か 1項において、
Xが、 式一 CO— CH2—を有する基である化合物又はその薬理上許容 される塩。
1 5. 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 14項から選択されるいずれ か 1項において、
Yが、 Ct— 。アルキレン基又は置換棊群 aから選択される基で 1乃至 3個置換された C ,一 C ,。アルキレン基である化合物又はその薬理上許容 される塩。
1 6 . 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 1 4項から選択されるいずれ か 1項において、
Yが C t— C 6アルキレン基又は置換基群 aから選択される基で. 1乃至 3 個置'換された C ,一 C 6アルキレン基である化合物又はその薬理上許容さ れる塩。
1 7 . 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 1 4項から選択されるいずれ か 1項において、
Yが、 エチレン基、 トリメチレン基、 テトラメチレン基又は 1個の置換 基で置換された、 エチレン基、 トリメチレン基若しくはテトラメチレン基 (該置換基は、 低級アルキル基及びヒド tiキシ基から成る群から選択され る基である。） である化合物又はその薬理上許容される塩。
1 8 . 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 1 4項から選択されるいずれ か 1項において、
Yが、 エチレン基、 トリメチレン基若しくはテトラメチレン基である化 合物又はその薬理上許容される塩。
1 9 . 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 1 4項から選択されるいずれ か 1.項において、
γが、 エチレン若しくはトリメチレン基である化合物又はその薬理上許 容される塩。
2 0 . 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 1 4項から選択されるいずれ か 1項において、
Yが、 炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子若しくは硫黄原子を有する 一 。アルキレン基、 又は 1個の置換基で置換された、 炭素鎖中若しくは 鎖端に酸素原子若しくは硫黄原子を有する C ,一 。アルキレン基
(該置換基は、 低級アルキル基及びヒドロキシ基からなる群から選択され る基である。） である化合物又はその薬理上許容される塩。
2 1. 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 1 4項から選択されるいずれ か 1項において、
Yが、 炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子若しくは硫黄原子を有する - C1Qアルキレン基である化合物又はその薬理上許容される塩。
2 2. 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 1 4項から選択されるいずれ か 1項において、
Yが、炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子を有する 一 。アルキレン基 である化合物又はその薬理上許容される塩。
2 3. 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 1 4項から選択されるいずれ か 1項において、
Yが、 炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子を有する 一 C 6アルキレン基 である化合物又はその薬理上許容される塩。
2 4. 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 1 4項から選択されるいずれ か 1項において、
Yが、 一〇一 CH2—、 -0- (CH2) 2—、 _〇一 (CH2) 3_、 - C H2—〇一、 - (CH2) 2—〇一又は— （CH2) 3— O—を有する基である 化合物又はその薬理上許容される塩。
2 5. 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 1 4項から選択されるいずれ か 1項において、
Yが、 _ CH2—〇—又は— （CH2) 2—〇—を有する基である化合物又 はその薬理上許容される塩。
2 6. 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 2 5項から選択されるいずれ か 1項において、
R5が、 水素原子である化合物又はその薬理上許容される塩。
2 7. 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 2 5'項から選択されるいずれ か 1項において、
R5が、 シクロアルキル基、 ァリール基、 置換基群 aから選択される基 で 1乃至 3個置換されたシクロアルキル基又は置換基群 aから選択される 基で 1乃至 ·3個置換されたァリール基である化合物又はその薬理上許容さ れる塩。
2 8 . 請求の範 第 1項乃至請求の範囲第 2 5項から選択されるいずれ か 1項において、
R 5が、 シクロアルキル基、 ァリール基、 置換基群 a から選択される基 で 1乃至 3個置換されたシクロアルキル基又は置換基群 aから選択される 基で 1乃至 3個置換されたァリール基である化合物又はその薬理上許容さ れる塩。
2 9 . 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 2 5項から選択されるいずれ か 1項において、
R 5が、 シクロアルキル基、 ァリール基又は 1 乃至 3個の置換基で置換 されたシク口アルキル基若しくはァリ一ル基（該置換基は、 ハ口ゲン原子、 低級アルキル基、 ハロゲノ低級アルキル基、 低級アルコキシ基及び低級ァ ルキルチオ基から成る群から選択される基である。 ）である化合物又はそ の薬理上許容される塩。
3 0 . 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 2 5項から選択されるいずれ か 1項において、
R 5が、 シクロアルキル基、 ァリール基又は 1 乃至 3個の置換基で置換 されたシクロアルキル基若しくはァリール基（該置換基は、 ハロゲン原子、 低級アルキル基、 八ロゲノ低級アルキル基及び低級アルコキシ基から成る 群から選択される基である。 ）である化合物又はその薬理上許容される塩。
3 1 . 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 2 5項から選択されるいずれ か 1項において、
R 5が、 C 5—（ 6シクロアルキル基、 フエニル基又はナフチル基である 化合物又はその薬理上許容される塩。
3 2 . 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 2 5項から選択されるいずれ か 1項において、
R 5が、 シク口へキシル基又はフエニル基である化合物又はその薬理上 許容される塩。 ' „
3 3. 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 3 2項から選択されるいずれ か 1項において、
R6、 R R8及び R9が、 各々独立に、 水素原子、 ハロゲン原子、 低級 アルキル基、 ハロゲノ低級アルキル基、 低級アルコキシ基又は低級アルキ ルチオ基である化合物又はその薬理上許容される塩。
3 4. 請求の範囲第 1項乃至請求の範囲第 3 2項から選択されるいずれ か 1項において、
R R7、 R8及び R9が、 水素原子である化合物又はその薬理上許容さ れる塩。 ·
3 5. 請求の範囲第 1項において、
下記より選択されるいずれか 1つの化合物、 その薬理上許容される塩又 はその薬理上許容されるエステル：'
2—アミノー 2—メチルー 3 - {4 - [4 - (4—メチルフエニル) ブタノ ィル]フエノキシ }プロパン— 1—オール、
2—ァミノ— 2—メチル— 3— {4一 [4— (4—メトキシフエ二ル） ブタ ノィル]フエノキシ }プロパン— 1—オール、
2—ァミノ一 2—メチルー 3— {4ー [4一 （ 3 , 4—ジメチルフエニル） ブ夕ノィル]フエノキシ }プロパン一 1一オール、
2—アミノー 2一メチルー 3— {4— [4— ( 3 , 5一ジメチルフエニル) ブタノィル]フエノキシ }プロパン一 1一オール、
2—アミノー 2ーメチルー 3 - {4 - [4 - ( 2 , 3ージメチルフエニル） ブ夕ノィル]フエノキシ }プロパン一 1—オール）、
2—アミノー 2—メチル一 3— {4一 [4一 (2 , ージメチルフエニル） ブタノィル]フエノキシ }プロパン一 1一オール、 '
2—ァミノ一 2—メチル一 3— {4— [4— (2, 5ージメチルフエニル） ブタノィル]フエノキシ }プロパン一 1一オール、
2—アミノー 2—メチルー 3— [4一 （4—フエニルブタノィル） ベンジ ルォキシ]プロパン— 1—オール、 .
2—ァミノ一 2—メチル一 3— {4一 [4— (4 _メチルフエニル) ブ夕ノ ィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1一オール、
2—アミノー 2—メチルー 3 _{4 _ [4— (4ーメトキシフエ二ル) ブタ ノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1—オール、
2—ァミノ _ 2—メチルー 3 - {4 - [4 - ( 3 , 4ージメチルフエニル) ブタノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1—オール、
2—ァミノ— 2—メチル一 3 - {4 - [4 - ( 3, 5ージメチルフエニル） ブタノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1一オール、
2—ァミノ— 2ーメチルー 3— {4一 [4一 (2, 3ージメチルフエニル) ブタノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1一オール、
2—アミノー 2ーメチルー 3 - {4 - [4 - (2, 4ージメチルフエニル) ブタノィル]ベンジルォキシ }プロパン— 1ーォ一ル、
2—アミノー 2ーメチルー 3— { 4一 [ 4一 (2, 5ージメチルフエニル） ブ夕ノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1—オール、
2—ァミノ一 3— [2—クロロー 4一（4—フエニルブタノィル）ベンジル 才キシ]― 2—メチルプロパン一 1一オール、
2—アミノー 3— {2 _クロ口一 4一 [4— (4—メチルフエニル) ブ夕ノ ィル]ベンジルォキシ }一 2一メチルプロパン— 1一オール、
2—アミノー 3— {2—クロ口一 4— [4— (4ーメトキシフエ二ル) ブタ ノィル]ベンジルォキシ } - 2—メチルプロパン一 1一オール、
2—アミノー 3— {2—クロロー 4一 [4— ( 3, 4—ジメチルフエニル） ブ夕ノィル]ベンジルォキシ }一 2一メチルプロパン一 1一オール 、 2—ァミノ一 3— {2—クロロー 4— [4一 (3, 5—ジメチルフエニル） ブタノィル]ベンジルォキシ } _ 2一メチルプロパン一 1一オール、 2—ァミノ一 3— {2—クロロー 4— [4一 (2, 3—ジメチルフエニル） ブタノィル]ベンジルォキシ }一 2—メチルプロパン一 1一オール、 2—アミノー 3— {2—クロロー 4一 [4一 (2, 4—ジメチルフエニル） ブタノィル]ベンジルォキシ }一 2一メチルプロパン— 1一オール、 2—ァミノ _ 3— {2 _クロロー 4— [4— (2, 5—ジメチルフエニル） ブ夕ノィル]ベンジルォキシ }一 2一メチルプロパン一 1—オール、 , 2—アミノー 2—ェチルー 3— {4一 [4一 (4一メチルフエニル) ブタノ ィル]フエノキシ }プロパン二 1一オール、
2—アミノー 2—ェチル _ 3— {4— [4— (4—メトキシフエ二ル) ブ夕 ノィル]フエノキシ }プロパン一 1—オール、
2 -アミノー 2—ェチルー 3 - {4 - [4 - (3 , 4—ジメチルフエニル） ブタノィル]フエノキシ }プロパン一 1—オール、
2—アミノー 2—ェチルー 3 - {4 - [4 - (3, 5—ジメチルフエニル） ブタノィル]フエノキシ }プロパン一 1一オール、
2 -アミノー 2—ェチル— 3 - {4 - [4 - (2, 3ージメチルフエニル） ブタノィル]フエノキシ }プロパン一 1—オール、
2 -アミノー 2ーェチルー 3 - {4 - [4 - ( 2 , 4ージメチルフエニル) ブタノィル]フ,エノキシ }プロパン一 1一オール、
2—アミノー 2—ェチル— 3 - {4 - [4 - (2 , 5ージメチルフエニル) ブタノィル]フエノキシ }プロパン一 1—オール、
2—ァミノ一 2—ェチルー 3— [4— （4一フエニルブタノィル） ベンジ ルォキシ]プロパン一 1—オール、
2—ァミノ _ 2—ェチルー 3— {4— [4一 (4—メチルフエニル) ブタノ ィル]ベンジルォキシ }プロパン— 1一オール、
2—ァミノ _ 2—ェチルー 3— {4— [4— （4ーメトキシフエ二ル） ブタ ノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1—オール、
2—アミノー 2—ェチルー 3—{4一 [4一 (3, 4ージメチルフエニル） ブタノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1—オール、
2—ァミノ— 2—ェチルー 3— {4— [4— (3, 5ージメチルフエニル） ブタノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1—オール、
2—ァミノ— 2—ェチルー 3— {4一 [4一 (2, 3ージメチルフエニル） ブ夕ノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1—オ ル、
2 -アミノー 2一エヂルー 3 - {4 - [4 - (2 , 4ージメチルフエニル) ブタノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1一オール、
2—アミノー 2ーェチルー 3— {4 [4一 (2 , 5ージメチルフエニル） プ夕ノィル]ベンジルォキシ }プロパン一 1—オール、
2—ァミノ _ 3 _ [2—クロロー 4一（4一フエニルブタノィル）ベンジル ォキシ] - 2—ェチルプロパン一 1一オール、
2—アミノー 3 _ {2 _クロロー 4— [4— (4—メチルフエニル） ブタノ ィル]ベンジルォキシ }一 2—ェチルプロパン一 1—オール、
2 _アミノー 3— {2 _クロ口一 4— [4— (4—メトキシフエ二ル） ブタ ノィル]ベンジルォキシ }一 2—ェチルプロパン一 1—オール、
2—ァミノ一 3— {2—クロロー 4— [4一 (3 , 4ージメチルフエニル) ブタノィル]ベンジルォキシ }一 2一ェチルプロパン— 1一才一ル、
2—ァミノ一 3— {2—クロ口一 4 _ [4 _ ( 3 , 5ージメチルフエニル) ブタノィル]ベンジルォキシ } - 2—ェチルプロパン— 1一オール、
2 _アミノー 3 _ {2—クロロー 4— [4— (2 , 3一ジメチルフエニル) ブタノィル]ベンジルォキシ }一 2—ェチルプロパン— 1一オール、
2—アミノー 3— {2—クロロー 4— [4— ( 2 , 4一ジメチルフエニル) ブタノィル]ベンジルォキシ }— 2—ェチルプロパン一 1一オール及び
2—アミノー 3— {2—クロロー 4— [4一 (2 , 5—ジメチルフエニル） ■ ブタノィル]ベンジルォキシ }一 2一ェチルプロパン一 1一オール。
3 6. 請求の範囲第 1項乃至第 3 5項から選択されるいずれか 1項に記 載された化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有す'る 医薬組成物。
37. 自己免疫疾患の予防又は治療のための、 '請求の範囲第 3 6項に記 載の医薬組成物。
3 8. 自己免疫疾患が慢性関節リウマチである、 請求の範囲第 37項に 記載の医薬組成物。
3 9 . 自己免疫疾患が尋常性乾癣である、 請求の範囲第 3 7項に記載の 医薬組成物。
4 0 . 自己免疫疾患が Chron病又は潰瘍性大腸炎である、 請求の範囲第
3 7項に記載の医薬組成物。
4 1 . 自己免疫疾患が多発性硬化症である、 請求の範囲第 3 7項に 載 の医薬組成物。
4 2 . 各種臓器移植又は皮膚移植での拒絶反応を抑制するための、 請求 の範囲第 3 6項に記載の医薬組成物。
4 3 . 自己免疫疾患の予防剤又は治療剤製造のための、 請求の範囲第 1 項乃至第 3 5項から選択されるいずれか 1項に記載された化合物又はそ の薬理上許容される塩の使用。
4 4 . 自己免疫疾患が慢性関節リヴマチである、 請求の範囲第 4 3項に 記載の使用。
4 5 . 自己免疫疾患が尋常性乾癬である、 請求の範囲第 4 3項に記載の 使用。
4 6 . 自己免疫疾患が Chron病又は潰瘍性大腸炎である、 請求の範囲第 4 3項に記載の使用。
4 7 . 自己免疫疾患が多発性硬化症である、 請求の範囲第 4 3項に記載 の使用。
4 8 . 各種臓器移植又は皮膚移植での拒絶反応抑制剤製造ための、 請求 の範囲第 1項乃至第 3 5項から選択されるいずれか 1項に記載された化 合物又はその薬理上許容される塩の使用。
4 9 . 請求の範囲第 1項乃至第 3 5項から選択されるいずれか 1項に記 載された化合物又はその薬理上許容される塩の有効量を、 温血動物に投与 することを特徴とする予防又は治療方法。
5 0 . 温血動物がヒトである、 請求の範囲第 4 9項に記載の予防方法又は 治療方法。
5 1 . 自己免疫疾患のための、 請求の範囲第 4 9項乃至第 5 0項のいず
れかに記載の予防方法又は治療方法。 ·
5 2 . 自己免疫疾患が慢性関節リウマチである、 請求の範囲第 5 1項に 記載の予防方法又は治療方法。
5 3 . 自己免疫疾患が尋常性乾癬である、 請求の範囲第 5 1項に記載の 予防方法又は治療方法。
5 4 . 自己免疫疾患が C'hron病又は潰瘍性大腸炎である、 請求の範囲第 5 1項に記載の予防方法又は治療方法。
5 5 , 自己免疫疾患が多発性硬化症である、 請求の範囲第 5 1項に記載 の予防方法又は治療方法。
5 6 . 各種臓器移植又は皮膚移植での拒絶反応のための、 請求の範囲第 4 9項乃至第 5 0項のいずれかに記載の予防方法又は治療方法。
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