WO2004035709A1

WO2004035709A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

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Publication number: WO2004035709A1
Application number: PCT/JP2003/013186
Authority: WO
Inventors: Seiji Tomita; Toshihiro Iwakuma; Takashi Arakane; Hiroya Yasuda; Chishio Hosokawa
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 2002-10-21
Filing date: 2003-10-15
Publication date: 2004-04-29
Anticipated expiration: 2005-04-21
Also published as: JP4568114B2; JPWO2004035709A1; TW200420175A; EP1555305A4; CN1705731A; KR20050070071A; US20060141284A1; EP1555305A1

Abstract

特定構造の含窒素縮合環構造を有する化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子用材料、及び、陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記有機ＥＬ素子用材料を含有する有機ＥＬ素子であり、低電圧で発光効率が高い有機ＥＬ素子を提供可能な有機ＥＬ素子用材料及びそれを用いた有機ＥＬ素子を提供する。　　

Description

明細書有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子技術分野

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機ェレクトロルミネッセンス素子（有機 E L素子）に関し、特に、低電圧で発光効率が高く、青色発光する有機 E L素子用材料及び有機 E L素子に関するものである

背景技術

有機物質を使用した有機 E L素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラ一表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に、有機 E L素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。

有機 E L素子の発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入され、電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。

発光材料としては卜リス ( 8—キノリノラ一卜）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフヱニルブタジエン誘導体、ビススチリルァリ ―レン誘導体、ォキサジァゾ一ル誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラ一表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平 8— 2 3 9 6 5 5号公報、特開平 7— 1 3 8 5 6 1号公報及び特開平 3— 2 0 0 2 8 9号公報等）。

最近では、有機 E L素子ディスプレイの実用化が開始されているものの、フルカラー表示素子は開発途中である。特に、発光効率が高く、長寿命の有機 E L素子が求められている。

これらを解決しょうとするものとして、例えば、特開 2 0 0 2— 1 0 0 4 7 6 号公報には、発光層に燐光発光性化合物を含有し、電子輸送材としてァゾール化合物を用いた素子が開示されているが、発光効率、輝度、寿命等の特性までは言及されておらず、実用性能があるかどうか不明であった。発明の開示

本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、発光効率の高い有機 E L素子用材料及びそれを利用した有機 E L素子を提供することを目的とする。本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定構造の含窒素縮合環構造を有する化合物を有機 E L素子用材料として用いることにより、低電圧で発光効率の高い有機 E L素子が得られることを見出し本発明を解決するに至った。

すなわち、本発明は、下記一般式（ 1 ) で表される化合物からなる有機 E L素子用材料を提供するものである。

(式中、 Aは、炭素数 3〜 6のアルキレン基、又は少なくとも 1個以上の 2級もしくは 3級の窒素原子を含む炭素数 2〜 5のアミノアルキレン基を表し、 Aにより形成される環状構造を構成する炭素原子及び窒素原子は、それぞれ置換されていてもよい。 Bは、 3種類の原子（炭素，水素，窒素）又は 2種類の原子（炭素，水素）からなる共役した不飽和鎖を表し、 Bにより形成される環状構造を構成する炭素原子は置換されていてもよい。

Xは、 L、 L一 Y又は Y— L— Yと表され、 Lは Nに直接結合する。 Lは、置換もしくは無置換の炭素数 6〜 4 0のァリール基、置換もしくは無置換の炭素数 3〜 4 0の複素環基、直鎖又は分岐の置換もしくは無置換の炭素数 1〜 3 0のァルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 5〜4 0のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 6〜 4 0のァリ一レン基、 1価以上の置換もしくは無置換の炭素数 3〜 4 0の複素環基、直鎖又は分岐の置換もしくは無置換の炭素数 1〜 3 0のアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数 5〜4 0のシクロアルキレン基である。 Yは、置換もしくは無置換の炭素数 6〜 4 0のァリール基、置換もしくは無置換の炭素数 3〜 4 0の複素環基、直鎖又は分岐の置換もしくは無置換の炭素数 1〜 3 0のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数 5〜 4 0のシクロアルキル基である。）

また、本発明は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機 E L素子において、該有機薄膜層の少なくとも 1層が、前記有機 E L素子用材料を含有する有機 E L素子を提供するものである。前期有機薄膜層のうち、発光層、電子輸送層、又は正孔輸送層が前記有機 E L素子用材料を含有していると好ましい。発明を実施するための最良の形態

本発明の有機 E L素子用材料は、下記一般式 ( 1 ) で表される化合物からなる

一般式（ 1 ) において、 Aは、炭素数 3〜6のアルキレン基、又は少なくとも 1個以上の 2級もしくは 3級の窒素原子を含む炭素数 2〜 5のアミノアルキレン基を表し、 Aにより形成される環状構造を構成する炭素原子及び窒素原子は、それぞれ置換されていてもよい。

前記アルキレン基としては、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基等が挙げられる。

前記アミノアルキレン基としては、一 N— C一 C一、一C一 N— C一、 — N— C一 C一 C一、一 C一 N - C一 C一、一 N - C一 C一 C— C一、一 C一 N— C一 C一 C一、一 C一 C一 N— C一 C一、一 N - C一 C一 C一 C一 C一、一 C一 N— C一 C一 C一 C一、 -C-C-N-C-C- C一骨格を有するもの等が挙げられる。

また、 Aにより形成される環状構造を構成する炭素原子及び窒素原子の置換基としては、それぞれ、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素等）、シァノ基、シリル基、アミノ基、ァリ一ル基、ァリールォキシ基、複素環基、アルキル基、アルコキシ基、ァラルキル基、又はシクロアルキル基等が挙げられる。

—般式（ 1 ) において、 Bは、 3種類の原子（炭素，水素，窒素）又は 2種類の原子（炭素，水素）からなる共役した不飽和鎖を表し、 Bにより形成される環状構造を構成する炭素原子は置換されていてもよい。

Bにより形成される環状構造を構成する炭素原子の置換基としては、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素等）、シァノ基、シリル基、アミノ基、ァリール基、ァリールォキシ基、複素環基、アルキル基、アルコキシ基、ァラルキル基、又はシクロアルキル基等が挙げられる。

一般式（ 1 ) において、 Xは、 L、 L— Y又は Y— L一 Yと表され、 Lは Nに直接結合する。

Lは、置換もしくは無置換の炭素数 6〜 4 0のァリ一ル基、置換もしくは無置換の炭素数 3〜 4 0の複素環基、直鎖又は分岐の置換もしくは無置換の炭素数 1 〜3 0のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 5 ~ 4 0のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 6〜 4 0のァリーレン基、価以上の置換もしくは無置換の炭素数 3〜 4 0の複素環基、直鎮又は分岐の置換もしくは無置換の炭素数 1〜3 0のアルキレン基、又は置換もしぐは無置換の炭素数 5〜4 0のシク口アルキレン基である。

Yは、置換もしくは無置換の炭素数 6〜4 0のァリール基、置換もしくは無置換の炭素数 3〜 4 0の複素環基、直鎖又は分岐の置換もしくは無置換の炭素数 1 〜3 0のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数 5〜4 0のシクロアルキル基である。

前記 Lのァリール基の例としては、フエニル基、 1 一ナフチル基、 2—ナフチル基、 1 一アントリル基、 2—アントリル基、 9—アントリル基、 1 一フユナントリル基、 2—フヱナントリル基、 3—フエナントリル基、 4ーフヱナントリル基、 9一フエナントリル基、 1 一ナフ夕セニル基、 2—ナフタセニル基、 9—ナフタセニル基、 1ーピレニル基、 2—ピレニル基、 4ーピレニル基、 2—ビフエ二ルイル基、 3—ビフヱ二ルイル基、 4一ビフヱ二ルイル基、 p—ターフユニル — 4ーィル基、 p—ターフェ二ルー 3—ィル基、 p—ターフヱニルー 2—ィル基、 m—ターフヱニルー 4—ィル基、 m—夕一フヱニルー 3—ィル基、 m—ターフェニルー 2—ィル基、 0—トリル基、 m—トリル基、 p—トリル基、 p— tーブチルフエニル基、 p— （ 2—フエニルプロピル）フエニル基、 3—メチルー 2— ナフチル基、 4ーメチルー 1 一ナフチル基、 4—メチルー 1 —アントリル基、 4 T/JP2003/013186

，一メチルビフエ二ルイル基、 4 " 一 t—ブチルー p—ターフヱニルー 4ーィル基、フルォレニル基、パーフルォロアリール基、 1， 1，； 3，， 1，，一ターフェ二ルー 5，ーィル基、 1， 1 '； 3 '， 1，，一ターフェ二ルー 2，ーィル基、 1 , Γ ; 3，， 1 ' ' 一ターフヱニルー 4，一ィル基等が挙げられる。

前記 Lの複素環基の例としては、ピロ一ル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリァジン、ァジリジン、ァザィンドリジン、ィンドリジン、イミダゾ—ル、ィンドール、イソインドール、ィンダゾール、プリン、プテリジン、 ^一カルボリン等が挙げられる。

前記 Lのアルキル基の例としては、メチル基、トリフルォロメチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、 n—ブチル基、 s—ブチル基、イソブチル基、 t—ブチル基、 n—ペンチル基、 n—へキシル基、 n—へプチル基、 n—ォクチル基、ヒドロキシメチル基、 1ーヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシイソブチル基、 1， 2—ジヒドロキシェチル基、 1， 3—ジヒドロキシイソプロピル基、 2 , 3—ジヒドロキシ一 t—ブチル基、 1， 2， 3 一トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、 1 一クロ口ェチル基、 2—クロ口ェチル基、 2—クロ口イソブチル基、 1 , 2—ジクロロェチル基、 1， 3—ジクロ口イソプロピル基、 2 , 3—ジクロ口一 t一ブチル基、 1， 2， 3—トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、 1 一ブロモェチル基、 2—ブロモェチル基、 2—ブロモイソブチル基、 1， 2—ジブロモェチル基、 1， 3—ジブ口モイソプ口ピル基、 2 , 3—ジブ口モー t一ブチル基、 1 , 2， 3—トリブロモプロピル基、ョ一ドメチル基、 1—ョ一ドエチル基、 2—ョ一ドエチル基、 2—ョードィソブチル基、 1 , 2—ジョ一ドエチル基、 1， 3—ジョードイソプロピル基、， 3—ジョ一ド一 t一ブチル基、 1， 2 , 3—トリョードプロピル基、アミノメチル基、 1 一アミノエチル基、 2—アミノエチル基、 2—ァミノイソブチル基、 1 , 2—ジアミノエチル基、 1， 3—ジァミノイソプロピル基、 2， 3—ジアミノー t一ブチル基、 1， 2， 3—トリアミノプロピル基、シァノメチル基、 1— シァノエチル基、 2ーシァノエチル基、 2—シァノイソブチル基、 1， 2—ジシァノエチル基、し 3—ジシァノイソプロピル基、 2， 3—ジシァノー t—プチル基、 1， 2， 3—トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、 1—ニトロェチル基、 2—二トロェチル基、 2—二トロイソブチル基、 1， 2—ジニトロェチル基、 1 , 3—ジニトロイソプロピル基、 2 , 3—ジニトロ一 t一ブチル基、 1， 2 ， 3—トリニトロプロピル基等が挙げられる。

前記 Lのシクロアルキル基の例としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、 4ーメチルシクロへキシル、ァダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。

前記 Lのァリ一レン基の例としては、前記ァリ一ル基の例を 2価基にしたものが挙げられる。

前記 Lの 2価以上の置換もしくは無置換の炭素数 3〜 4 0の複素環基としては、前記複素環基の例を 2価以上の基にしたものが挙げられる。

前記 Lのアルキレン基としては、前記アルキル基の例を 2価基にしたものが挙げられる。

前記 Lのシクロアルキレン基としては、前記シクロアルキル基の例を 2価基にしたものが挙げられる。

Yの示すァリール基、複素環基、アルキル基及びシクロアルキル基の例としては、前記 Lで挙げたものと同様のものが挙げられる。

前記一般式（ 1 ) で表される化合物は、下記一般式（2 ) 〜 ( 6 ) のし,、ずれかで表される化合物であると好ましい。

Αは、前記と同様である。 X, 〜X₅ は、それぞれ独立に、水素原子（ただし Χ₅ は水素原子でない）、 L、 L一 Y又は Y— L一 Yと表され、 Lは Nに直接結合する。 L及び Yは、それぞれ前記と同様である。

前記一般式（6) で表される化合物は、下記一般式（7) 〜（10) のいずれかで表される化合物であると好ましい。

X, - v₅ は、てれぞれ独立に、水素原子（ただし X₅ は水素原子でない）、

L、 L一 Y又は Y— L— Yと表され、 Lは Nに直接結合する。 L及び Yは、それぞれ前記と同様である。 R , 〜R _{I 2}は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シァノ基、シリル基、置換もしくは無置換のァミノ基、置換もしくは無置換の炭素数 6〜 4 0のァリール基、置換もしくは無置換の炭素数 6〜 4 0のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の炭素数 3〜 4 0の複素環基、直鎖又は分岐の置換もしくは無置換の炭素数 1〜 3 0のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 3 0のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数？〜 4 0のァラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数 5〜4 0のシクロアルキル基である。

前記〜R _{1 2}のハロゲン原子の例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。

前記〜R _{1 2}のァリール基の例としては、前記 Lで挙げたものと同様のものが挙げられる。

前記 R ! 〜R _{1 2}のァリールォキシ基は、一 O.Zと表され、 Zの例としてはフエニル基、 1 一ナフチル基、 2—ナフチル基、 1 —アントリル基、 2—アントリル基、 9一アントリル基、 1—フヱナントリル基、 2—フヱナントリル基、 3—フェナン卜リル基、 4—フヱナントリル基、 9ーフヱナントリル基、 1—ナフ夕セニル基、 2—ナフ夕セニル基、 9—ナフ夕セニル基、 1—ピレニル基、 2—ピレニル基、 4—ピレニル基、 2—ビフエ二ルイル基、 3—ビフエ二ルイル基、 4一ビフエ二ルイル基、 p—タ一フヱニルー 4ーィル基、 p—ターフヱニル一 3—ィル基、 p—ターフヱニル一 2—ィル基、 m—タ一フヱニル一 4ーィル基、 m—タ —フエ二ルー 3—ィル基、 m—夕一フヱニル一 1ーィル基、 0—トリル基、 m— トリル基、 p—トリル基、 p— tーブチルフヱニル基、 p— （ 2—フヱニルプロピル）フヱニル基、 3—メチルー 1—ナフチル基、 4—メチルー 1 一ナフチル基、 4ーメチルー 1 一アントリル基、 4 ' ーメチルビフヱニルイル基、 4 " - t - ブチル一 p—ターフヱニルー 4ーィル基、 2—ピロリル基、 3—ピロリル基、ピラジュル基、 2 _ピリジニル基、 3—ピリジニル基、 4—ピリジニル基、 2—ィンドリル基、 3—インドリル基、 4一インドリル基、 5—インドリル基、 6—ィ JP2003/013186 ンドリル基、 7—インドリル基、 1 一イソインドリル基、 3—イソインドリル基、 4 一イソインドリル基、 5—イソインドリル基、 6—イソインドリル基、 7— イソインドリル基、 2—フリル基、 3—フリル基、 2—べンゾフラニル基、 3— ベンゾフラニル基、 4一べンゾフラニル基、 5—ベンゾフラニル基、 6—べンゾフラニル基、 7—べンゾフラニル基、 1 一イソべンゾフラニル基、 3—イソベンゾフラニル基、 4—イソべンゾフラニル基、 5—イソべンゾフラニル基、 6—ィソベンゾフラニル基、 7一イソべンゾフラニル基、 2—キノリル基、 3—キノリル基、 4—キノリル基、 5—キノリル基、 6—キノリル基、 7—キノリル基、 8 一キノリル基、 1 一イソキノリル基、 3—イソキノリル基、 4 _イソキノリル基、 5—イソキノリル基、 6—イソキノリル基、 7—イソキノリル基、 8—イソキノリル基、 2—キノキサリニル基、 5—キノキサリニル基、 6—キノキサリニル基、 1一力ルバゾリル基、 2—力ルノゾリル基、 3—カルバゾリル基、 4一力ルバゾリル基、 1 —フエナンスリジニル基、 2—フヱナンスリジニル基、 3 一フエナンスリジニル基、 4ーフヱナンスリジニル基、 6—フヱナンスリジニル基、 7 一フエナンスリジニル基、 8—フヱナンスリジニル基、 9ーフヱナンスリジニル基、 1 0—フヱナンスリジニル基、 1 一ァクリジニル基、 2—アタリジニル基、 3—アタリジニル基、 4一アタリジニル基、 9一アタリジニル基、 1 , 7—フエナンスロリン一 2—ィル基、 1 , 7—フエナンスロリン一 3—ィル基、 1 , 7 - フエナンスロリン一 4ーィル基、 1， 7 —フヱナンスロリン一 5—ィル基、 1， 7—フエナンスロリン一 6—ィル基、 1 , 7—フエナンスロリン一 8—ィル基、 1， 7—フエナンスロリン一 9ーィル基、 1， 7—フエナンスロリン一 1 0—ィル基、 1 , 8—フエナンスロリン一 2—ィル基、 1， 8—フエナンスロリン一 3 —ィル基、 1 , 8—フエナンスロリン一 4ーィル基、 1， 8—フエナンスロリン一 5—ィル基、 1 , 8—フヱナンスロリン一 6—ィル基、 1， 8—フエナンスロリン一 7—ィル基、 1， 8—フヱナンスロリン一 9ーィル基、 1， 8—フヱナンスロリン一 1 0—ィル基、 1， 9一フエナンスロリン一 2—ィル基、 1， 9ーフ JP2003/013186 ェナンスロリン一 3—ィル基、 1， 9一フエナンスロリン— 4—ィル基、 1， 9 ーフヱナンスロリン一 5—ィル基、 1 , 9一フエナンスロリン一 6—ィル基、 1 ， 9—フヱナンスロリン一 7—ィル基、 1， 9一フエナンスロリン一 8—ィル基、 1， 9ーフヱナンスロリン一 1 0—ィル基、 1 , 1 0—フエナンスロリン一 2 ーィル基、 1， 1 0—フエナンスロリン一 3—ィル基、 1 , 1 0—フヱナンスロリン一 4ーィル基、 1 , 1 0—フユナンスロリン一 5—ィル基、 2 , 9—フエナンスロリン一 1ーィル基、 2， 9—フヱナンスロリン一 3—ィル基、 2， 9—フェナンスロリン一 4ーィル基、 2 , 9—フエナンスロリン一 5—ィル基、 2， 9 一フエナンスロリン一 6—ィル基、 2， 9—フエナンスロリン一 7—ィル基、 2 ， 9一フエナンスロリン一 8—ィル基、 2， 9ーフヱナンスロリン一 1 0—ィル基、 2， 8—フエナンスロリン一 1ーィル基、 2， 8—フエナンスロリン一 3 _ ィル基、 2 , 8—フエナンスロリン一 4ーィル基、 2， 8—フヱナンスロリン一 5—ィル基、 2， 8—フエナンスロリン一 6—ィル基、 1 , 8—フヱナンスロリンー 7—ィル基、 2 , 8—フヱナンスロリン一 9ーィル基、 2， 8—フヱナンス口リン一 1 0—ィル基、 2， 7—フユナンスロリン一 1 ーィル基、 2 , 7—フエナンスロリン一 3—ィル基、 2 , 7—フエナンスロリン一 4ーィル基、 2， 7 - フエナンスロリン一 5—ィル基、 2， 7—フエナンスロリン一 6—ィル基、 2， 7—フエナンスロリン一 8—ィル基、 2， 7—フエナンスロリン一 9ーィル基、 2 , 7—フヱナンスロリン一 1 0—ィル基、 1—フヱナジニル基、 2 _フエナジニル基、 1ーフエノチアジニル基、 2—フエノチアジニル基、 3—フエノチアジニル基、 4ーフエノチアジニル基、 1一フエノキサジニル基、 2—フエノキサジニル基、 3—フヱノキサジニル基、 4一フエノキサジニル基、 2—才キサゾリル基、 4—ォキサゾリル基、 5—ォキサゾリル基、 2—ォキサジァゾリル基、 5— ォキサジァゾリル基、 3—フラザニル基、 2 _チェニル基、 3—チェニル基、 I 一メチルピロ一ルー 1ーィル基、 2—メチルピロ一ルー 3—ィル基、 2—メチルピロ一ルー 4ーィル基、 2—メチルビロール一 5—ィル基、 3—メチルビロール一 1ーィル基、 3 —メチルピロ一ルー 2—ィル基、 3—メチルピロ一ルー 4ーィル基、 3 —メチルピロ一ルー 5—ィル基、 2— t一ブチルピロ一ルー 4—ィル基、 3— （ 2—フヱニルプロピル）ピロ一ルー 1—ィル基、 2—メチル一 1—インドリル基、 4ーメチルー 1 一インドリル基、 2—メチルー 3 —インドリル基、 4 —メチルー 3—ィンドリル基、 2 - t一ブチル 1—ィンドリル基、 4一 t一プチル 1ーィンドリル基、 2一 t一ブチル 3—ィンドリル基、 4 _ t—プチル 3—ィンドリル基等が挙げられる。

前記 R , 〜R _{1 2}の複素環基の例としては、前記 Lで挙げたものと同様のものが挙げられる。

前記 R , 〜1^ ₂のアルキル基の例としては、前記 Lで挙げたものと同様のものが挙げられる。

前記 R , 〜R のアルコキシ基は、一 O Y ¹ で表される基であり、 Y ¹ の例としては、メチル基、トリフルォロメチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、 n—ブチル基、 s—ブチル基、イソブチル基、 t一ブチル基、 n—ペンチル基、 n—へキシル基、 n—ヘプチル基、 n—才クチル基、ヒドロキシメチル基、 1—ヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシイソブチル基、 1， 2—ジヒドロキシェチル基、 1 , 3—ジヒドロキシイソプロピル基、 2， 3—ジヒドロキシー t一ブチル基、 1， 2 , 3—トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、 1—クロ口ェチル基、 2—クロ口ェチル基、 2—クロ口イソブチル基、 1， 2—ジクロ口ェチル基、 1， 3—ジクロ口イソプロピル基、 2， 3—ジクロロー t—ブチル基、 1， 2 , 3—トリクロ口プロピル基、ブロモメチル基、 1 一ブロモェチル基、 2—ブロモェチル基、 2—ブロモイソブチル基、 1 ， 2—ジブロモェチル基、 1 , 3—ジブロモイソプロピル基、 2 , 3—ジブロモ一 t一ブチル基、 1， 2， 3 —トリブロモプロピル基、ョードメチル基、 1ーョ —ドエチル基、 2—ョードエチル基、 2—ョードイソブチル基、 1， 2—ジョードエチル基、 1 , 3—ジョードイソプロピル基、 1， 3—ジョードー t一ブチル基、 1 , 2 , 3 _トリョードプロピル基、アミノメチル基、 1 一アミノエチル基、 2 —アミノエチル基、 2—ァミノイソブチル基、 1 , 2—ジアミノエチル基、 1， 3—ジァミノイソプロピル基、 2 , 3—ジァミノ一 t一ブチル基、 1 , 2 , 3—トリアミノプロピル基、シァノメチル基、 1—シァノエチル基、 2 -シァノェチル基、 2—シァノイソブチル基、 1 , 2—ジシァノエチル基、 1 , 3—ジシァノイソプロピル基、 2， 3—ジシァノー t一ブチル基、 1 , 1 , 3—トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、 1一二トロェチル基、 2—二トロェチル基、 2 一二トロイソブチル基、 1， 2—ジニトロェチル基、 1， 3—ジニトロイソプロピル基、 2 , 3—ジニトロ一 t—ブチル基、 1 , 2， 3—トリニトロプロピル基等が挙げられる。

前記 R , 〜R _{1 2}のァラルキル基の例としては、ベンジル基、 1—フヱニルェチル基、 2—フエニルェチル基、 1ーフヱニルイソプロピル基、 2 —フエニルイソプロピル基、フヱニルー t一ブチル基、 α—ナフチルメチル基、 1 一 α—ナフチルェチル基、 2—ひ一ナフチルェチル基、 1 一 α—ナフチルイソプロピル基、 1 一 α—ナフチルイソプロピル基、 3—ナフチルメチル基、 1 一 β—ナフチルェチル基、 2 —ナフチルェチル基、 1ーーナフチルイソプロピル基、 2— /3— ナフチルイソプロピル基、 1 一ピロリルメチル基、 2— （ 1 一ピロリル）ェチル基、 ρ—メチルベンジル基、 m—メチルベンジル基、 0—メチルベンジル基、 p 一クロ口べンジル基、 m—クロ口べンジル基、 0—クロ口べンジル基、 p—ブロモベンジル基、 m—ブロモベンジル基、 0—ブロモベンジル基、 p—ョードベンジル基、 m—ョ一ドベンジル基、 0—ョ一ドベンジル基、 p—ヒドロキシベンジル基、 m—ヒドロキシベンジル基、 0—ヒドロキシベンジル基、 p—ァミノベンジル基、 m—ァミノべンジル基、 0—ァミノべンジル基、 p—ニトロベンジル基、 m—二トロべンジル基、 0—ニトロべンジル基、 p—シァノベンジル基、 m— シァノベンジル基、 0—シァノベンジル基、 1ーヒドロキシー 2—フエニルイソプロピル基、 1—クロロー 2—フヱニルイソプロピル基、トリチル基等が挙げられる。

前記〜R , 2のシクロアルキル基の例としては、前記 Lで挙げたものと同様のものが挙げられる。

前記一般式（ 9 ) で表される化合物は、下記一般式（ 1 1 ) 〜（ 1 3 ) のいずれかで表される化合物であると好ましい。

X , 〜X /は、それぞれ独立に、 L、 L一 Y又は Y— L—丫と表され、 Lは N に直接結合する。 L及び Yは、それぞれ前記と同様である。

R , 〜R ₈ は、それぞれ独立に、前記と同様である。

本発明の一般式（ 1 ) 〜（ 1 3 ) で表される有機 E L素子用材料の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。

5 I

lCT0/C00Zdf/X3d 60 εθ請 OAV 9 I

lCT0/C00Zdf/X3d 60 εθ請 OAV

98lCT0/C00Zdf/X3d 60 εθ請 OAV

(B9) (B10)

6 ΐ

98lCT0/C00Zdf/X3d 60 εθ請 OAV

2 0 ΐ ζ

98lCT0/C00Zdf/X3d 60 εθ請 OAV z z

98lCT0/C00Zdf/X3d 6θ εο請 OAV

98lCT0/C00Zdf/X3d 60 εθ請 OAV

98lCT0/C00Zdf/X3d 60 εθ請 OAV 5 Z

lCT0/C00Zdf/X3d 60 εθ請 OAV 9 I

lCT0/C00Zdf/X3d 60 εθ請 OAV 本発明における一般式（ 1 ) 〜（ 1 3 ) のいずれかで表される化合物からなる有機 E L素子用材料は、 3重項のエネルギーギヤップが 2. 5〜 3 · 3 e Vであり、 2. 8〜3. 2 eVであると好ましい。

本発明における一般式（ 1 ) 〜（ 1 3) のいずれかで表される化合物からなる有機 EL素子用材料は、 1重項のエネルギーギャップが 2. 9〜3. 9 eVであり、 2. 9〜3. 6 eVであると好ましい。

本発明の有機 EL素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機 EL素子において、該有機薄膜層の少なくとも 1層が、前記一般式（ 1 ) 〜（ 1 3 ) のいずれかの化合物からなる有機 E L素子用材料を含有する。

また、本発明の有機 EL素子は、発光層、電子輸送層、正孔輸送層に、前記一般式（ 1 ) 〜（ 1 3 ) のいずれかの化合物からなる有機 EL素子用材料を含有すると好ましい。

本発明の有機 EL素子は、青色系発光する場合、その純度が（0. 2 0, 0. 3 8) 〜（： 0. 2 6 , 0. 3 9 ) と高いものである。これは、本発明の一般式（ 1 ) ~ ( 1 3 ) のいずれかの化合物からなる有機 EL素子用材料が、広いエネルギーギヤップを有しているからである。

本発明の有機 E L素子は、 3重項励起又はそれ以上の多重項励起により発光すると好ましい。

本発明の有機 EL素子用材料は、有機 EL素子のホスト材料であると好ましい。このホスト材料とは、正孔と電子の注入が可能であって、正孔と電子が輸送され、再結合して蛍光を発する機能を有するものである。

また、本発明における一般式（ 1 ) 〜（ 1 3) の化合物は、 1重項のエネルギ一ギャップが 2. 9〜3. 9 eVと高く、 3重項のエネルギーギャップも 2. 5 〜3. 3 e Vと高いため、燐光素子用の有機ホスト材料としても有用である。ここで、燐光素子とは、 3重項準位のエネルギー状態から基底 1重項準位の状態への遷移に基づく発光の強度が他の物質に比べて高い物質、例えば、周期律表

7〜 1 1族から選ばれる少なくとも 1つの金属を含む有機金属錯体などの燐光物質を含む、いわゆる燐光を利用した有機電界発光素子のことである。

有機 E L素子の発光層において、生成される分子励起子には、 1重項励起子と 3重項励起子とが混合していて、 1重項励起子及び 3重項励起子は、一般的には 1 ： 3の割合で、 3重項励起子の方が多く生成されていると言われている。また、通常の蛍光を使った有機 E L素子では、発光に寄与する励起子は 1重項励起子であって、 3重項励起子は非発光性である。このため、 3重項励起子は最終的には熱として消費されてしまい、生成率の低い 1重項励起子から発光が生じている。したがって、有機 E L素子においては、正孔と電子との再結合によって発生するエネルギーのうち、 3重項励起子の方へ移動したエネルギーは大きい損失となつている。

このため、本発明の化合物を燐光素子に利用することにより、 3重項励起子のエネルギーを発光に使用できるので、蛍光を使った素子の 3倍の発光効率が得られると考えられる。また、本発明の化合物は、燐光素子の発光層に用いると、該層に含まれる 7〜 1 1族から選ばれる金属を含有する燐光性有機金属錯体の励起 3重項準位より高いエネルギー状態の励起 3重項準位を有し、さらに安定な薄膜形状を与え、高いガラス転移温度（T g ： 8 0〜 1 6 0 °C ) を有し、正孔及び/ 又は電子を効率よく輸送することができ、電気化学的かつ化学的に安定であり、トラップとなったり発光を消光したりする不純物が製造時や使用時に発生しにくいと考えられる。

本発明の有機 E L素子は、前記したように陽極と陰極間に一層もしくは多層の有機薄膜層を形成した素子である。一層型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した正孔、もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料もしくは電子注入材料を含有してもよい。また、発光材料は、極めて高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力及び電子輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することが好ましい。多層型の有機 E L素子としては、（陽極/正孔輸送層/発光層/陰極）、（陽極/発光層ノ電子輸送層/陰極）、（陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極）、（陽極/正孔輸送層/発光層/正孔障壁層/電子輸送層/陰極）等の多層構成で積層したものがある。

発光層には、必要に応じて、本発明の一般式（ 1 ) 〜（ 1 3 ) のいずれかの化合物に加えてさらなる公知のホスト材料、発光材料、ドーピング材料、正孔輸送材料や電子輸送材料を使用し、組み合わせて使用することもできる。有機 E L素子は、多層構造にすることにより、 'クェンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができ、他のドーピング材料により、発光輝度や発光効率を向上させたり、燐光発光に寄与する他のド一ピング材料と組み合わせて用いることにより、従来の発光輝度や発光効率を向上させることができる。

また、本発明の有機 E L素子における正孔輸送層、発光層、電子輸送層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。その際、正孔輸送層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と言う。同様に、電子輸送層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子輸送層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と言う。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機薄膜層もしくは金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。

本発明の有機 E L素子は、電子輸送層ゃ正孔輸送層が、一般式（ 1 ) 〜（ 1 3 ) のいずれかの化合物からなる本発明の有機 E L素子用材料を含有してもよく、さらに、正孔注入層、電子注入層、正孔障壁層が本発明の有機 E L素子用材料を含有してもよく、燐光発光性化合物と本発明の有機 E L素子用材料とを混合して用いてもよい。

本発明の一般式（ 1 ) 〜（： 1 3 ) のいずれかの化合物と共に有機薄膜層に使用できる発光材料又はホスト材料としては、アントラセン、ナフタレン、フユナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルォレセイン、ペリレン、フタ口ペリレン、ナフタ口ペリレン、ペリノン、フタ口ペリノン、ナフ夕ロぺリノン、ジフヱニルブタジエン、テトラフヱニルブタジエン、クマリン、ォキサジァゾール、アルダジン、ビスべンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペン夕ジェン、キノリン金属錯体.、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、ィミン、ジフエニルエチレン、ビニルアントラセン、ジァミノアントラセン、ジァミノカルバゾール、ピラン、チォピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾ一ルキレート化ォキシノィド化合物、キナクリドン、ルブレン、スチルベン系誘導体及び蛍光色素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

発光材料としては、素子の外部量子効率をより向上させることができる点で燐光性の有機金属錯体が好ましく、有機金属錯体の金属原子として、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、ィリジゥム、白金、金を含有するものが挙げられる。これらの有機金属錯体は下記一般式（ i ) で表される有機金属錯体であるのが好ましい。

(式中、 A ¹ は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表し、好ましくは、フヱニル基、ビフヱニル基、ナフチル基、アントリル基、チェニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基であり、前記置換基としては、フッ素原子等のハロゲン原子；メチル基、ェチル基等の炭素数 1〜3 0.のアルキル基；ビニル基等のアルケニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数 1〜3 0のアルコキシカルボニル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数 1〜 3 0のアルコキシ基；フユノキシ基、ベンジルォキシ基などのァリール才キシ基；ジメチルアミノ基、ジェチルアミノ基等のジアルキルアミノ基、ァセチル基等のァシル基、トリフルォロメチル基等のハロアルキル基、シァノ基を表す。

A ² は、窒素を複素環を形成する原子として含有する置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、好ましくは、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジン基、トリアジン基、ベンゾチアゾール基、ベンゾォキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリン基、フヱナントリジン基であり、前記置換基としては、 A ¹ と同様で挙げられる。

A ¹ を含む環と A ² を含む環は一つの縮合環を形成してもよく、このようなものとしては、例えば、 7, 8-ベンゾキノリン基等が挙げられる。

Qは、周期表？〜 1 1族から選ばれる金属であり、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジゥム、白金、金を表す。

Lは、 2座型の配子を表し、好ましくは、ァセチルァセトナート等の^ージケ卜型の配位子又はピロメリット酸から選ばれる。

m及び nは整数を表し、 Qが二価金属の場合は、 n = 2、 m= 0であり、が三価金属の場合は、 n = 3かつ m== 0、又は. n = 2かつ m= 1である。）前記一般式（ i ) で示される有機金属錯体の具体例を以下に示すが、何ら下記の化合物に限定されるものではない。

(K-l) (K-2) (Κ-3)

( -9) (Κ-10) (Κ-Π)

OAV纖ー：

(寸マ

(K-23) 正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ボルフィリン誘導体、ォキサゾール、ォキサジァゾ一ル、トリアゾール、ィミダゾール、ィミダゾロン、ィミダゾ一ルチオン、ビラゾリン、ビラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、ォキサゾール、ォキサジァゾ一ル、ヒドラゾン、ァシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフヱニルアミン、スチリルアミン型トリフヱニルアミン、ジアミン型トリフエニルァミン等と、それらの誘導体、及ぴポリビニルカルバゾ一ル、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料か ^;挙げられるが、これらに限定されるものではない。

これらの正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、芳香族三級ァミン誘導体又はフタロシアニン誘導体である。芳香族三級アミン誘導体の具体例としては、卜リフヱ二ルァ.ミン、トリドリルァミン、トリルジフヱニルァミン、

N, N，ージフエ二ルー N, N，一（3—メチルフエニル）一 1 , 1，一ビフエ二ルー 4, 4 ' —ジァミン、 N, N, N，， N，一（4一メチルフエニル）一 1 ， 1' —フエ二ルー 4， 4 ' —ジァミン、 N, N, N，， N' — （4—メチルフェニル）一 1，ービフエ二ルー' 4， 4，ージァミン、 N, N' ージフエニル — N， N，一ジナフチル一 1， 1，一ビフヱ二ルー 4, 4 ' —ジァミン、 N, N ，一（メチルフヱニル）一 N， N，一（ 4—n—ブチルフエニル）ーフヱナントレン一 9, 1 0—ジァミン、 N, N—ビス（4ージー 4一トリルァミノフエ二ル ) 一 4一フヱニルーシクロへキサン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマ一もしくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。フタロシアニン（p_c)誘導体の具体例は、 H₂ Pc、 CuPc、 CoPc、 N i Pc、 ZnPc、 PdPc、 PePc、 MnPc、 C lAl Pc、 C 1 GaP c、 C l I nPc、 C l SnPc、 C " S i Pc、（HO) A l Pc、 (HO ) GaPc、 V0Pc、 T i OPc、 MoOPc、 GaPc_0— GaPc等のフタロシア二ン誘導体及びナフタロシアニン誘導体であるが、これらに限定されるものではない。

電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層への移動を防止し、.かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フル才レノン、アントラキノジメタン、ジフヱノキノン、チ才ビランジォキシド、ォキサゾール、ォキサジァゾ一ル、卜リアゾール、ィミダゾ —ル、ぺリレンテトラカルボン酸、キノキサリン、フレオレニリデンメ夕ン、 7 ントラキノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

これらの電子注入材料の中で、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合物又は含窒素五員環誘導体である。 '金属錯体化合物の具体例は、 8—ヒドロキシキノリナ一卜リチウム、ビス（8—ヒドロキシキノリナ一ト）亜鉛、ビス（ 8— ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（8—ヒドロキシキノリナ一ト）マンガン、トリス（ 8—ヒドロキシキノリナ—ト）アルミニウム、トリス（2—メチルー 8 ーヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（8—ヒドロキシキノリナ一ト）ガリゥム、ビス（ 1 0—ヒドロキシベンゾ [h] キノリナート）ベリリゥム、ビス（ 1 0—ヒドロキシベンゾ [h] キノリナ一ト）亜鉛、ビス（ 2—メチル一 8 _キノリナート）クロ口ガリウム、ビス（ 2—メチルー 8—キノリナ一ト）

( 0—クレゾラート）ガリゥム、ビス（ 2—メチルー 8—キノリナート）（ 1一ナフトラート）アルミニウム、ビス（ 2—メチル一 8—キノリナート）（ 2—ナフトラート）ガリウム等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、含窒素五員誘導体は、ォキサゾ一ル、チアゾ一ル、ォキサジァゾ一ル、チアジアゾ一ルもしくはトリァゾール誘導体が好ましい。具体的には、 2， 5— ビス（ 1—フヱニル）一 1 , 3, 4—才キサゾール、ジメチル P〇P〇P、 2 , 5—ビス（ 1—フエニル）一 1 , '3 , 4—チアゾ一ル、 2， 5—ビス（ 1一フエニル） ― 1 , 3 ' 4一ォキサジァゾール、 2 - ( 4 ' 一 t e r t—ブチルフエ二ル）一 5—（ 4" ービフエ'ニル） 1， 3， 4一ォキサジァゾール、 2 , 5 _ビス

( 1一ナフチル) 一 1， 3， 4一才キサジァゾール、 1， 4一ビス [ 2— ( 5 - フエニルォキサジァゾリル） ] ベンゼン、 1， 4一ビス [ 2 - ( 5—フヱニル才キサジァゾリル） _ 4— t e r t—ブチルベンゼン] 、 2— （4， - t e r t- ブチルフヱニル）一 5— ( 4 " —ビフエニル）ー 1， 3， 4ーチアジアゾール、

2， 5—ビス（ 1一ナフチル）一 1， 3， 4—チアジアゾール、 1 , 4一ビス [

2一 ( 5—フエ二ルチアジァゾリル） ] ベンゼン、 2— （4，一t e r t—ブチルフヱニル）一 5—（ 4" ービフエニル）一 1， 3， 4一トリァゾール、 2， 5 —ビス ( 1一ナフチル) 一 1， 3， 4一トリァゾ一ル、 1 , 4一ビス [2— ( 5 ーフヱニルトリァゾリル） ] ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 2003/013186 また、正孔注入材料に電子受容物質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することにより電荷注入性を向上させることもできる。

本発明の有機 E L素子の陽極に使用される導電性材料としては、 4 e Vより大きな仕事関数を持つものがしており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コノルト、ニッケル、タングステン、：銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、 Ι ΤΟ基板、 NE S Α基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフヱンゃポリピロ一ル等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質としては、 4 eVより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム等及びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。 '合金としては、マグネシウム/銀、マグネシウム/インジウム、リチウム/アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。

本発明の有機 EL素子は、少なくとも一方の電極と前記有機薄膜層との間に無機化合物層を有していてもよい。機化合物層に使用される好ましい無機化合物としては、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、 .希土類ハロゲン化物、 S i Ox

、 A 10x 、 S i N_x、 S i ON、 A 10N、 GeO_x 、 L i O_x 、 L i ON、 T i Ox 、 T i ON、 TaOx、 TaON、 TaNx、 Cなど各種酸化物、窒化物、酸化窒化物である。特に陽極に接する層の成分としては、 S i Ox 、 A 1〇 x、 S i Νχ 、 S i ON、 A 1 ON、 Ge〇_x 、 Cが安定な注入界面層を形成して好ましい。また、特に陰極に接する層の成分としては、 L i F、 MgF₂ 、 C aF₂ 、 Mg F₂ 、 N a F'が好ましい。

本発明の有機 EL素子は、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。

透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を 1 0 %以上にすることが望ましい。"基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂フィルムが挙げられる。透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチレン、エチレン一酢酸ビュル共重合体、エチレン一ビュルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリメチルメタァクリレート、ポリ塩化ビュル、ポリビュルアルコール、ポリビニルブチラール、ナイロン、ポリエ一テルエ一テルケ卜ン、ポリサルホン、ポリエーテルサルフォン、テトラフルォロエチレン一パーフルォロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビュルフルオラィド、テトラフル才ロエチレンーェチレン共重合体、テトラフルォロエチレン一へキサフルォロプロピレン共重合体、ポリクロ口トリフルォロエチレン、ポリビニリデンフルオラィド、ポリエステル、ポリ力ーボネ一ト、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルィミド、ポリィミド、ポリプロピレン等が挙げられる。

本発明の有機 E L素子は、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能であ。

本発明の有機 E L素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、デイツビング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり発光効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は 5 n m〜 l 0 " mの範囲が適しているが、 1 0 n m〜0 . 2 w mの範囲がさらに好ましい。

湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロ口ホルム、テトラヒドロフラン、ジォキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。また、いずれの層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネ一ト、ポリアリレー卜、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフ才ン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアタリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ一 N—ビュルカルバゾ一ル、ポリシラン等の光導電性樹脂、ボリチォフェン、ポリピロ一ル等の導電性樹脂が挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等が挙げられる。

以上のように、有機 E L素子の有機薄膜層に本発明の一般式（ 1 ) 〜（ 1 3 ) のいずれかの化合物からなる有機 E L素子用材料を用いることにより、色純度が高い有機 E L素子を得ることができ、この有機 E L素子は、例えば、電子写真感光体、壁掛けテレビ用フラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯、アクセサリ一等に好適に用いられる。次に、合成例及び実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

なお、化合物の 3重項エネルギー及び 1重項エネルギーは、以下のようにして測定した。 .

( 1 ) 3重項エネルギーの測定

最低励起 3重項エネルギー準位 T 1 を測定した。すなわち、試料の燐光スぺクトルを測定し（ 1 0 m o 1 /リットル E P A (ジェチルエーテル：ィソペンタン：エタノール = 5 ： 5 ： 2容積比）溶液、 7 7 K、石英セル、 S P E X¾F LUOROLOGII) 、燐光スぺクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き横軸との交点である波長（発光端）を求めた。この波長をエネルギー値に換算した。

( 2 ) 1重項エネルギー（エネルギーギヤップ）の測定

励起 1重項エネルギーの値を測定した。すなわち、試料のトルエン溶液（ 1 0 一⁵モル/リツトル）を用い日立社製紫外可視吸光計を用い吸収スぺクトルを測定した。スぺクトルの長波長側の立ち上りに対し接線を引き横軸との交点である波長（吸収端）を求めた。この波長をエネルギー値に換算した。

合成例 1 (化合物 (A 1 ) の合成)

化合物（A 1 ) の合成経路を以下に示す。

( 1 ) 合成中間体（A) の合成

4—ブロモベンズアルデヒド 15.0g(81画 ol) 、ァセトフエノン 9.7g(81mmol)をェ夕ノ一ル 300ml に溶解し、 2 8 %ナトリウムメトキシドメタノール溶液 16.6m l(81mmol) を加え、室温で 9時間撹拌した。反応終了後、析出した結晶を濾過してエタノールで洗浄し、合成中間体（A) 19.6g (収率 84%) を得た。

(2 ) 合成中間体（B) の合成

合成中間体（A) 9. Og (31誦 ol) 、 1ーフヱナシルピリジニゥムブロミド 8.7g (31mmol)、酢酸アンモニゥム 19.3g(250mmol)を酢酸 27mlに懸濁し、 12時間加熱環流した。反応溶液を室温まで冷却し、トルエン、水を加え、二層分離した後、有機層を 10%水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリゥムで乾燥した。有機溶媒を減圧留去後、エタノール 27mlを加え、析出した結晶を濾過し、エタノールで洗浄し、合成中間体（B) 10.6g (収率 88%) を得た。 (3 ) 目的化合物（A 1 ) の合成

合成中間体（B ) 3.5g(9顏 ol) 、 1 , 2， 3， 4ーテトラヒドロカルバゾール 1.7g(10mmol)、よう化銅 0.09g(0.5mmol)、リン酸カリウム 4.0g(19腿 ol)を 1 , 4 一ジォキサン 18mlに懸濁し、トランス一 1， 2—シクロへキサンジァミン 0.5ml( 4mmol)を加え、アルゴン雰囲気下、 18時間加熱環流した。反応溶液を室温まで冷却し、塩化メチレン、水を加え、二層分離した後、有機層を 5%塩酸水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機溶媒を減圧留去後、酢酸ェチル 7ml をカロえ、析出した結晶を濾過し、酢酸ェチルで洗浄し、結晶 2.2g (収率 5 2%) を得た。

得られた結晶は、 90MHz 'Η-画 R、 FD- S (フィールドディソープションマス分析）により、目的化合物（A 1 ) であることを確認した。また、 FD-MS の測定結果を以下に示す。

FDMS, calcd for C₃₅H₂₈N₂=476， found, m/z=476(M 100)

さらに、得られた化合物の 1重項エネルギ一は 3 3 e V、 3重項エネルギーは 2. 8 e Vであった。

合成例 2 (化合物（A4 5) の合成'）

化合物（A45) の合成経路を以下に示す。

( 1 ) 合成中間体（C) の合成

4—ブロモベンズアルデヒド 15.0g(81imol) 、 2—ァセチルビリジン 10.3g(85 議 ol) をメタノール 182ml に溶解し、 1 M水酸化ナトリゥム水溶液 61ml (61讓 ol ) を滴下し、室温で 3 0分間撹拌した。反応終了後、析出した結晶を濾過してメ夕ノールで洗浄し、合成中間体（C) 19.8g (収率 85%) を得た。

( 2 ) 合成中間体（D) の合成

合成中間体（C) lO.Og (35画 ol)、ベンズアミジン塩酸塩 5.5g(35議 ol)をエタノール 75mlに懸溺し、水酸化ナトリウム 2.8g(70腿 ol)を加え、 18時間加熱環流した。反応溶液を室温まで冷却し、水 50mlを加え、 1時間攪拌した後、析出した結晶を濾過してエタノールで洗浄し、合成中間体（D) 6. Og (収率 44%) を得た。

( 3 ) 目的化合物（A4 5) の合成

化合物（A45) は、合成中間体（B) の代わりに合成中間体 (D) を用いた以外は、上記合成例 1の（3) と同様の操作を行うことにより、結晶 1.9g (収率 44%) を得た。

得られた結晶は、 90MHz 'Η - NMR、 FD-MS により目的化合物（A4 5) であることを確認した。また、 FD-MS の測定結果を以下に示す。

FDMS, calcd for C₃₃H₂₆N₄=478， found, m/z=478(M⁺ , 100)

さらに、得られた化合物の 1重項エネルギーは 3. 1 e V、 3重項エネルギーは 2. 8 e Vであった。

合成例 3 (化合物（A4 ) の合成）

化合物（A4) の合成経路を以下に示す。

( 1 ) 合成中間体（E) の合成 2 , 4，一ジブ口モアセトフエノン 15.0g(54mmol)、 2—アミノビリジン 5.2g (55mraol) をエタノール 100ml に懸濁し、炭酸水素ナトリウム 7.0g(83mmol)を加え、 9時間加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却し、析出した結晶を濾過し、水、エタノールで順次洗浄し、合成中間体（E) を 12.5 g (収率 85%) を得た。

(2) 合成中間体（F) の合成

4一フルオロフヱニルヒドラジン塩酸塩 10. Og (62mmol) を酢酸 46mlに懸濁し、シクロへキサノン 7.7ml(74mmol) を加え、 90°Cに加温した。 3分後、激しく還流が開始した後、油浴から反応溶液を取出し 20分間攪拌した。その後、 90°Cで 30分間攪拌した後、 2時間加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却し、水 50mlを加え、析出した結晶を濾過し、水、エタノールで順次洗浄し、合成中間体（F) を 10 .2g (収率 88%) を得た。

( 3) 目的化合物（A4) の合成

化合物（A4) は、合成中間体（B) の代わりに合成中間体（E) 、 1 , 1， 3 , 4—テトラヒドロ力ルバゾールの代わりに合成中間体（F) を用いた以外は、上記合成例 1の（ 3 ) と同様の操作を行うことにより、結晶 3. lg (収率 73%) を得た。

得られた結晶は、 90MHz Ή-NMR, FD-MS により目的化合物（A4) であることを確認した。また、 FD-MS の測定結果を以下に示す。

FDMS, calcd for C₂₅H₂。FN₃=381， found, m/z-381 (M⁺ ，100)

さらに、得られた化合物の 1重項エネルギーは 3. 3 eV、 3重項エネルギーは 2. 8 e Vであった。

合成例 4 (化合物（A3 5) の合成）

化合物（A3 5) の合成経路を以下に示す。

1 , 3 , 5—トリブロモベンゼン 5.0g(16mmoi)、 1， 2, 3 , 4ーテトラヒドロカルバゾ一ル 8.2g(48腿)1)、よう化銅 0.3g(0.4mmol) 、リン酸カリウム 13.8g( 65mmol) を 1， 4一ジォキサン 50mlに懸濁し、トランス一 1， 2—シクロへキサンジァミン 1.9ml (16mmol) を加え、アルゴン雰囲気下、 19時間加熱環流した。反応溶液を室温まで冷却し、塩化メチレン、水を加え、二層分離した後、水で^浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機溶媒を減圧留去後、酢酸ェチル 25mlを加え、析出した結晶を濾過し、酢酸ェチル 'で洗浄し、結晶 2.5g (収率 27%) を得た。

得られた結晶は、 90 MHz -删^ FD-MS により目的化合物（A35) であることを確認した。また、 FD- MS の測定結果を以下に示す。

FDMS, calcd for C ₃ =585， found, m/z=585 (M⁺ ， 100)

さらに、得られた化合物の 1重項エネルギーは 3. 8 eV、 3重項エネルギーは 3. 1 e Vであった。

合成例 5 (化合物（A4 6) の合成）

化合物（A4 6) の合成経路を以下に示す。

( 1 ) 合成中間体（G) の合成

1 , 3 , 5—トリブロモベンゼン 5,0g(16mmol)、合成例 3の（ 2 ) で得られた合成中間体 (F) 7.5g(40隱 ol)、よう化銅 0.3g(0.½mol) 、リン酸カリウム 13.8 g(65mmol) を 1， 4ージォキサン 50mlに懸濁し、トランス一 1， 2—シクロへキサンジァミン 1.9ml(16mmol) を加え、アルゴン雰囲気下、 14時間加熱環流した。反応溶液を室温まで冷却し、塩化メチレン、水を加え、二層分離した後、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機溶媒を減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、合成中間体（G) を 2.1g (収率 24%) を得た。

(2) 合成中間体（H) の合成

ブロモー 3 , 5—ジフヱニルベンゼン 10.0g(32i iol) をトルエン 50ml、エーテル 50mlに溶解し、ァルゴン雰囲気下一 16〜一 42°Cでノルマルブチルリチウムへキサン溶液（1.6M) 27ml(42mmol) を加え、一 42°Cから 0 °Cで 1時間撹拌した。次に反応溶液を一 70°Cまで冷却し、ホウ酸トリイソプロピル 22ml(97mmol)をエーテル 25mlに希釈した溶液を滴下し、一 70°Cで 1時間撹拌した後、室温まで昇揾して 6 時間攪拌した。更に反応溶液に 5%塩酸 70mlを滴下した後、室温で 45分間攪拌した。反応溶液を二層分離した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、'無水硫酸ナトリゥムで乾燥した。有機溶媒を 5分の 1程度まで減圧留去後、ノルマルへキサン 10 mlを加え、析出した結晶を濾過し、トルエン一ノルマルへキサン混合溶媒、ノルマルへキサンで順次洗浄し、合成中間体（H) 7. Og (収率 78%) を得た。

(3 ) 目的化合物（A46) の合成

化合物（A4 6) は、合成中間体（E) の代わりに合成中間体（G) 、合成中間体（F) の代わりに合成中間体（H) を用いた以外は、合成例 3の（3 ) と同様の操作を行うことにより、結晶 L9g (収率 72%) を得た。

得られた結晶は、 90MHz Ή-NMR, FD-MS により目的化合物（A46) であることを確認した。また、' FD-MS の測定結果を以下に示す。

FDMS, calcd for ₈H₃₈F₂N₂=680， found, m/z=680 (M⁺ , 100) さらに、得られた化合物の 1重項エネルギーは 3. 5 e V、 3重項エネルギーは 2. 9 e Vであった。 .

合成例 6 (化合物（C 1 8) の合成）

化合物（C 1 8) の合成経路を以下に示す。

( 1 ) 合成中間体（ I ) の合成

4一プロモフヱニルヒドラジン塩酸塩 5. Og (22mmol)、炭酸水素ナトリウム L 9g (22議 ol)をェタノ一ル 100ml に懸濁し、 1時間攪拌した後、ジベンゾィルメタン 5.0g(22iraiol)を加え、 8時間加熱還流した。次に濃塩酸 2ml (23誦 ol) を加え、 12 時間加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却し、 30%水酸化ナトリウム水溶液 2. 3m 1 (23mrao 1 ) 、水 50ra 1を加え、 1時間攪拌して析出した結晶を濾過し、ェタノ一ルで洗浄し、合成中間体（ I ) を 7.6g (収率は定量的）を得た。

( 2 ) 目的化合物（C 1 8) の合成

' 化合物（C 1 8) は、合成中間体（B) の代わりに合成中間体（ I ) 、し , 3， 4ーテ卜ラヒドロ力ルバゾールの代わりに 2， 3—シクロォクテノインド —ルを用いた以外は、上記合成例 1の（ 3) と同様の操作を行うことにより、結晶 1.¾ (収率 32%) を得た。

得られた結晶は、 90MHz 'Η-画 R、 FD-MS により目的化合物（A4 6 ) であることを確認した。また、 FD - MS の測定結果を以下に示す。

FDMS, calcd for

，100)

さらに、得られた化合物の 1重項エネルギーは 3. 4 eV、 3重項エネルギーは 2. 8 e Vであった。

合成例 7 (化合物（A3 9) の合成）

化合物（A3 9 ) の合成経路を以下に示す。

上記合成例 1の（ 1 ) において、 4—プロモベンズアルデヒドの代わりに、 3 ， 5一ジブロモベンズアルデヒドを用いた以外は同様の操作を行うことにより合成した合成中間体（J) 2.5g(5mmoU 、 1， 2， 3， 4—テトラヒドロカルバゾ —ル 1.0g(6mmol) 、よう化銅 0.05g (0.3誦 ol)、リン酸カリウム 2.4g(llmmol)を 1 , 4一ジォキサン 12.5mlに懸濁し、トランス一 1， 2—シクロへキサンジァミン 0.3ml (2讓 ol)を加え、アルゴン雰囲気下、 18時間加熱環流した。反応溶液を室温まで冷却し、塩化メチレン、水を加え、二層分離した後、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで車 έ燥した。有機溶媒を減圧留去後、蒸留残滓を 1， 4一ジォキサン 12.5mlに懸濁し、ょぅ化銅0.058(0.311111101)、リン酸カリウム 2.4g (llmmol)、トランスー 1， 2—シクロへキサンジアミン 0.3ml (2隱 ol)を加え、アルゴン雰囲気下、 10時間加熱環流した。反応溶液を室温まで冷却し、塩化メチレン、水を加え、二層分離した後、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機溶媒を減圧留去後、酢酸ェチル 25mlを加え、析出した結晶を濾過し、酢酸ェチルで洗浄し、結晶 L8g (収率 52%) を得た。

得られた結晶は、 90MHz Ή-NMR, FD-MS により目的化合物（A3 9 ) であることを確認した。また、 FD- MS の測定結果を以下に示す。

FD S, calcd for C₄₇H₃₉N₃=645， found, m/z=645(M⁺ , 100)

さらに、得られた化合物の 1重項エネルギーは 3. 2 eV、 3重項エネルギーは 2. 9 e Vであった。

合成例 8 (化合物（B 1 ) の合成）

化合物（B 1 ) の合成経路を以下に示す。

上記合成例 1と同様にして合成した合成中間体（B) 3.5g(9mmol) 、上記化合物（K) 2. Og(lOmmol). よう化銅 0.09g(0.5mmol)、リン酸カリウム 4.0g(19mmol) を 1， 4—ジォキサン 18mlに懸濁し、トランス一 1 , 2—シクロへキサンジアミン 0.5ml(4議 ol)を加え、アルゴン雰囲気下、 18時間加熱環流した。反応溶液を室温まで冷却し、塩化メチレン、水を加え、二層分離した後、有機層を 5%塩酸水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリゥムで乾燥した。有機溶媒を減圧留去後、酢酸ェチル 7πι】を加え、析出した結晶を濾過し、酢酸ェチルで洗浄し、結晶 1. 4g (収率 31%) を得た。

得られた結晶は、 90MHz 'Η-隱 R、 FD-MS により目的化合物（B 1 ) であることを確認した。また、 FD- MS の測定結果を以下に示す。

FDMS, calcd for C₃₅H₃.N₃=505, found, m/z=505 (M⁺ , 100)

さらに、得られた化合物の 1重項エネルギ一は 3. 2 e V、 3重項エネルギーは 2. 7 e Vであった。

実施例 1 (有機 EL素子の製造）

2 5mmx 7 5mmX 0. 7 mm厚の I T 0透明電極付きガラス基板（ジォマテイツク社製）をィソプロピルアルコール中で超音波洗浄を 5分間行なった後、 UVオゾン洗浄を 30分間行なった。洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚 10 nmの下記銅フタロシアニン膜（CuPc膜 ) を成膜した。この CuPc膜は、正孔注入層として機能する。 CuPc膜の成膜に続けて、この膜上に膜厚 30 nmの 4 , 4，一ビス [N— （ 1一ナフチル）一 N—フヱニルァミノ] ビフヱニル虞（下記 α— NPD膜）を成膜した。この α 一 NPD膜は正孔輸送層として機能する。さらに、この α— NPD膜上に膜厚 3 Onmの前記化合物（D35) をホスト材料として蒸着し発光層を成膜した。この時、同時に燐光発光性の I r金属錯体ド一パントとして I rビス [ ( 4 , 6— ジフルオロフヱニル）一ピリジナ一トー N, C²' ] ピコリナート（上記（K一 2 3 ) を添加した。発光層中における（K—23) の濃度は 7重量％とした。この膜は、発光層として機能する。この虐上に膜厚 30 nmの（ 1， Γ —ビスフヱニル） ― 4一オラー卜）ビス ( 2ーメチル一 8—キノリノラート）アルミニウム膜（下記 BA1 q膜）を成膜した。この BA1 q膜は正孔障壁層兼電子注入層として機能する。この後、ハロゲン化アルカリ金属である L i Fを 0. 2nmの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを 1 50 nmの厚さに蒸着した。この A 1 ： L i Fは陰極として機能する。このようにして有機 EL発光素子を作製した。この素子について、通電試験を行なったところ、電圧 7. 6 V, 電流密度 1. 39mA/cm² にて、 103 c d/m² の青色発光が得られ、色度座標は（0 . 20, 0. 38) 、発光効率は 7. 40 c d/Aであった。

-ΗΡΌ

BAIq 実施例 2 (有機 EL素子の製造）

実施例 1において、化合物（D 3 5 ) の代わりに、前記化合物（A 3 8) を用いた以外は同様にして有機 EL素子を作製し、同様に電圧、電流密度、発光輝度、発光効率、発光色、色純度を測定し、それらの結果を表 1に示した。

比較例 1 (有機 EL素子の製造）

実施例 1において、化合物（D 3 5) の代わりに、米国特許公開公報 US2002- 0 028329号明細書に記載の下記化合物（H I ) を用いた以外は同様にして有機 E L 素子を作製し、同様に電圧、電流密度、発光輝度、発光効率、発光色、色純度を測定し、それらの結果を表 1に示した。

H 1 表 1

表 1に示したように、比較例 1の従来公知の化合物（H 1 ) に対して、本発明の化合物を用いた有機 EL素子は、低電圧駆動であり、かつ高効率の青色発光が得られる。また、本発明の化合物は、エネルギーギャップが広いので、エネルギ —ギャップの広い発光性分子を発光層に混合し発光させることができる。

実施例 3

実施例 1において、化合物 (D 3 5) の代わりに前記化合物 (A 3 8 ) 、 (K - 2 3 ) のかわりに前記（K一 1 0) を用い、（K一 1 0 ) の濃度を 5重量％とした以外は同様にして有機 EL素子を作製し、同様に電圧、電流密度、発光輝度、発光効率、発光色、色純度を測定し、それらの結果を表 2に示した。

実施例 4

実施例 3において、化合物（A 3 8) のかわりに前記化合物（A 1 ) を用いた以外は同様にして有機 EL素子を作製し、同様に電圧、電流密度、発光輝度、発光効率、発光色、色純度を測定し、それらの結果を表 2に示した。

比較例 2

実施例 4において、化合物（A 1 ) のかわりに特開 2 0 0 0— 1 6 9 4 4 8号公報記載の下記化合物（H 2 ) を用いた以外は同様にして有機 E L素子を作製し、同様に電圧、電流密度、発光輝度、発光効率、発光色、色純度を測定し、それらの結果を表 2に示した。

H2

表 2

表 2に示したように、本発明の有機 EL素子用材料を用いると、緑色の発光色を有する素子でも高効率かつ低電圧駆動が可能であり、特に実施例 3の（A 1 ) と比較例 2の（H 2 ) との比較においては、構造が似ているものの、有機 EL素子の材料として（A 1 ) のような構造を有する化合物が性能面で優れていることが確かめられた。産業上の利用可能性

以上詳細に説明したように、本発明の一般式（ 1 ) で表される化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を利用すると、低電圧で発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。このため、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、各種電子機器の光源等として極めて有用である。

Claims

請求の範囲

1 . 下記一般式（ 1 ) で表される化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。

(式中、 Aは、炭素数 3〜6のアルキレン基、又は少なくとも 1個以上の 2級もしくは 3級の窒素原子を含む炭素数 2〜 5のアミノアルキレン基を表し、 Aにより形成される環状構造を構成する炭素原子及び窒素原子は、それぞれ置換されてい.てもよい。

Bは、 3種類の原子（炭素，水素，窒素）又は 2種類の原子（炭素，水素）からなる共役した不飽和鎖を表し、 Bにより形成される環状構造を構成する炭素原子は置換されていてもよい。

Xは、 L、 L— Y又は Y— L— Yと表され、 Lは Nに直接結合する。 Lは、置換もしくは無置換の炭素数 6〜 4 0のァリール基、置換もしくは無置換の炭素数 3〜 4 0の複素環基、直鎖又は分岐の置換もしくは無置換の炭素数 1 ~ 3 0のァルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 5〜4 0のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 6〜4 0のァリーレン基、 2価以上の置換もしくは無置換の炭素数 3〜 4 0の複素環基、直鎖又は分岐の置換もしくは無置換の炭素数 1〜 3 0のアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数 5〜4 0のシクロアルキレン基である。

Yは、置換もしくは無置換の炭素数 6〜 4 0のァリール基、置換もしくは無置換の炭素数 3〜 4 0の複素環基、直鎮又は分岐の置換もしくは無置換の炭素数 1 〜3 0のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数 5〜4 0のシクロアルキル基である。）

2 . 一般式（ 1 ) で表される化合物が、下記一般式（ 2 ) 〜（ 6 ) のいずれかで表される化合物である請求項 1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。

(式中、' Aは、前記と同様である。 X , 〜X ₅ は、それぞれ独立に、水素原子 (ただし Χ ₅ は水素原子でない）、 L、 L一 Y又は Y— L— Yと表され、 Lは N に直接結合する。 L及び Yは、それぞれ前記と同様である。）

3 · 一般式 ( 6 ) で表される化合物が、下記一般式 ( 7 ) 〜（ 1 0 ) のいずれかで表される化合物である請求項 2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。

(式中、 X , 〜X ₅ は、それぞれ独立に、水素原子（ただし χ ₅ は水素原子でない）、 L、 L— Y又は Y— L— Yと表され、 Lは Nに直接結合する。 L及び Y は、それぞれ前記と同様である。

R , 〜R は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シァノ基、シリル基、置換もしくは無置換のァミノ基、置換もしくは無置換の炭素数 6〜 4 0のァリール基、置換もしくは無置換の炭素数 6〜4 0のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の炭素数 3〜 4 0の複素環基、直鎖又は分岐の置換もしくは無置換の炭素数 1〜

3 0のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 3 0のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数 7 ~ 4 0のァラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数 5〜4 0のシクロアルキル基である。）

4 . 一般式（ 9 ) で表される化合物が、下記一般式（ 1 1 ) ~ ( 1 3 ) のいずれかで表される化合物である請求項 3に記載の有機ェレクト口ルミネッセンス素子用材料。

(式中、 X , 〜X ₄ は、それぞれ独立に、 L、. しー丫又は Y— L— Yと表され、 Lは Nに直接結合する。 L及び Yは、それぞれ前記と同様である。

R , 〜R ₈ は、それぞれ独立に、前記と同様である。）

5 . 前記一般式（ 1 ) で表される化合物の 3重項のエネルギーギヤップが 2 .

3 . 3 e Vである請求項 1に記載の有機エレク卜口ルミネッセンス素子用材

前記一般式（ 1 ) で表される化合物の 1重項のエネルギーギャップが 2 . 3 . 9 e Vである請求項 1に記載の有機エレク卜口ルミネッセンス素子用材

陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも 1層が、請求項 1に記載の有機ェレクト口ルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。

8 . 陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該発光層が、請求項 1に記載の有機エレク卜口ルミネッセンス素子用材料を含有する有機ェレクトロルミネッセンス素子。

9 . 陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレク卜口ルミネッセンス素子において、電子輸送層力、請求項 1 に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。

1 0 . 陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、正孔輸送層が、請求項 1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。

1 1 . 前記有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料が、有機ホスト材料である請求項 7又は 8に記載の有機ェレクト口ルミネッセンス素子。

1 . 少なくとも一方の電極と前記有機薄膜層との間に無機化合物層を有する請求項 7に記載の有機ェレクトロルミネッセンス素子。

1 3 . 3重項励起又はそれ以上の多重項励起により発光する請求項 7に記載の有機ェレクトロルミネッセンス素子。

1 4 . 前記発光層が、周期律表第 7〜 1 1族から選ばれる少なくとも 1つの金属を含む有機金属錯体からなる燐光物質を含有する請求項 7又は 8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。