WO2004003085A1

WO2004003085A1 - 顔料分散組成物、その用途及び顔料処理用化合物

Info

Publication number: WO2004003085A1
Application number: PCT/JP2003/008069
Authority: WO
Inventors: Masanori Kano; Kazunori Itoh; Takaaki Yodo
Original assignee: Sakata Inx Corp
Current assignee: Sakata Inx Corp
Priority date: 2002-06-26
Filing date: 2003-06-26
Publication date: 2004-01-08
Anticipated expiration: 2004-12-26
Also published as: TWI332969B; JPWO2004003085A1; TW200401013A; US7252710B2; US20050284335A1; CN1320066C; KR20050026932A; JP4402590B2; KR100961412B1; CN1662612A

Abstract

　カラーフィルター、ブラックマトリックスやインクジェット記録等といった、顔料をより微細に分散させる必要がある分野に好適に適用でき、顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群から選択される少なくとも１種と顔料分散剤との合計使用量が少ない場合であっても良好な分散安定性及び経時安定性を有する顔料分散組成物を提供する。また、高透過率でコントラスト等に優れ且つブリードが発生しないカラーフィルターや、高遮光性で高絶縁性であり且つブリードが発生しないブラックマトリックスを得ることができる顔料分散レジスト組成物を提供する。　本発明は、カルボジイミド基と反応する官能基を有し且つ顔料表面に吸着性を有する、顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも１種と、カルボジイミド基を少なくとも１つ有するカルボジイミド化合物とを用いて、顔料を分散させたことを特徴とする顔料分散組成物である。

Description

明細書

顔料分散組成物、その用途及び顔料処理用化合物技術分野

本発明は、顔料分散組成物及びその用途に関し、より詳しくは、印刷インキ、塗料、カラーフィルタ一用及びブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物、インクジェット用インキ等の分野で利用され、顔料の濃度が高い場合及び顔料を微細に分散した状態においても、良好な流動性と分散安定性を有する、顔料分散組成物に関する。さらに、高絶縁性ブラックマトリックス、及び、高透過率で高コントラストなカラーフィルターを得ることのできる、現像特性に優れた顔料分散レジスト組成物に関する。また、本発明は、顔料の処理に適した処理用化合物に関する。背景技術

各種印刷インキや塗料はもとより、最近ではカラーフィルター用の顔料分散レジスト組成物やインクジエツト用インクといったより鮮明な色相が求められる分野においても、着色剤として顔料が利用されはじめている。

これら顔料の分散技術は、近年著しい進歩を遂げており、さらに製造の合理化の為に顔料濃度をできるだけ高くして分散する方法が行われているが、顔料の濃度を高くすると、流動性、分散安定性が低下するという基本的な問題を有している。

加えて、カラーフィルターやインクジェット記録の分野では、高堅牢度が要求されるために高級顔料を使用し、鮮明な色相を得る為に粒子径をより微細化することが必要となる。しかしながら、もともと高級顔料は、他の顔料と比較して分散安定性が乏しい上に、微細化すればするほど、凝集を起こし易くなり、安定な分散体を得ることが困難となる。

他方、カーボンブラックは、黒色度の高い顔料として広く利用されているが、一次粒子径が微細な上に多孔質で比表面積が大きいという性状のために、やはり高濃度化が困難で分散安定性に欠けるという問題がある。また、最近では、カーボンブラックをブラックマトリックスの遮光材料として利用する試みも行われており、導電性の高いカーボンブラックから、高絶縁性のブラックマトリックスを得ることは困難であるという問題がある。

そこで、このような問題を解決するために、顔料自体の処理（表面処理.改質 ) や、顔料に良好な濡れ性（吸着性）を有する顔料分散剤、顔料誘導体、界面活性剤の開発等により、顔料の分散安定性や高濃度化の方法が検討され、現在でも多くの研究が行われている。

例えば、酸一塩基の親和力を利用する方法として、特開昭 54-03708 2号公報で、酸性顔科の分散に塩基性基を有する顔料分散剤を利用し、酸一塩基の親和力によって顔料表面に顔料分散剤を吸着させ、良好な顔料分散性、顔料分散安定性を得る方法が開示されている。

また、顔料誘導体等を用いた、分子構造の類似性に起因する親和力を利用する方法も検討されており、例えば、特開 2001— 356210号公報では、スルホン酸基を導入したフタ口シァニン顔料誘導体を用い、分子構造に類似性のある顔料表面に顔料誘導体を吸着させ、良好な分散安定性を得る方法が開示されている。

さらに、本願出願人は、顔料表面に存在する官能基と分散処理用化合物との共有結合を利用する方法として、特開 2002— 201 38 1号公報、特願 20 02-186838号において、酸基、ァミン基、水酸基等のカルポジィミド基と反応可能な官能基を有する顔料の分散にカルポジィミド基を有する化合物を用いて、当該官能基間の共有結合により強い結合力を持たせて、良好な顔料分散性を得る方法を提案している。

しかし、このような酸一塩基の親和力を利用する方法では酸基が、また、共有結合を利用する方法ではカルポジイミド基と反応可能な官能基が、それぞれ顔料表面に存在する必要があるため、それらの官能基を有さない顔料に対しては、こ. れらの方法が適用できないという問題があつた。

また、カルポジイミド基と反応する官能基がアミノ基ゃ水酸基である場合、反応温度が高温であるため、これらの官能基を有する顔料では、分散処理時に加温が必要となるという問題もあった。それに対して、分子構造の類似性に起因する親和力を利用する方法では、顔料表面に特別な官能基を有する必要はないが、顔料を分散させるための材料を多量に用いなければならないという問題があった。

例えば、特開 2 0 0 1— 3 5 6 2 1 0号公報に記載された方法では、顔料誘導体と顔料分散剤とを併用して顔料を分散させるが、その顔料誘導体と顔料分散剤の合計使用量を少なくすると良好な顔料分散性や分散安定性を得ることができず、顔料の高濃度化に対応することが困難であるといった大きな課題を有している。

また、このように酸性基を有する顔料誘導体が組成物中に存在すると、カラーフィルターやブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物として使用した場合、アル力リ現像中に顔料誘導体がプリードして液晶表示画面を汚損するという問題を有している。発明の要約

本発明が解決しょうとする課題は、カラーフィルター、ブラックマトリックスゃインクジエツト記録等といった、顔料をより微細に分散させる必要がある分野に好適に適用でき、顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群から選択される少なくとも 1種と顔料分散剤との合計使用量が少ない場合であっても良好な分散安定性及び経時安定性を有する顔料分散組成物を提供することである。また、高透過率でコントラスト等に優れ且つブリードが発生しないカラーフィルターや、高遮光性で高絶縁性であり且つブリードが発生しないブラックマトリックスを得ることができる顔料分散レジスト組成物を提供することである。また、顔料の処理に適した顔料処理用化合物を提供することである。本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意検討した結果、カルポジイミド化合物とカルポジィミド基と反応する官能基を有し且つ顔料表面に吸着性を有する、顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される 1種とを用いて、顔料を分散させた顔料分散組成物を使用することにより、上記課題を全て解決し得ること見出し、本発明を完成するに到った。

すなわち、本発明は、（1 ) カルポジイミド基と反応する官能基を有し且つ顔料表面に吸着性を有する、顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも 1種と、カルポジイミド基を少なくとも 1 つ有するカルポジイミド化合物とを用いて、顔料を分散させた顔料分散組成物に関する。

また、本発明は、（2 ) 上記顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも 1種と、上記カルボジィミド化合物との混合物を用いて、顔料を分散させた上記 1項記載の顔料分散組成物に関する。また、本発明は、（3 ) 上記顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも 1種と、上記カルポジィミド化合物とを予め反応させて、顔料吸着性を有する側鎖を分子内に導入したカルポジイミド系化合物を用いて、顔料を分散させた上記 1項に記載の顔料分散組成物に関する。また、本発明は、（4 ) 上記カルポジイミド化合物は、分子内にポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖、ポリエーテルポリエステル側鎖及びポリアクリル側鎖からなる群より選択される少なくとも 1つの側鎖を有するものである上記（1 ) 〜（3 ) 項のいずれかに記載の顔料分散組成物に関する。

また、本発明は、（5 ) 上記カルポジイミド化合物は、カルポジイミド当量が 1 0 0〜5 0 0 0 0のものである上記（1 ) 〜（4 ) 項のいずれかに記載の顔料分散組成物に関する。

また、本発明は、（6 ) 上記顔料誘導体、上記顔料中間体、上記色素誘導体及び上記色素中間体のカルポジイミド基と反応する官能基は、カルボキシル基、スルホン酸基又は燐酸基である上記（1 ) 〜（5 ) 項のいずれかに記載の顔料分散組成物に関する。

また、本発明は、（7 ) 上記顔料中間体が、ナフトェ酸及び 2—カルボキシピラジンからなる群より選択される少なくとも 1種であり、上記色素中間体がカルポジイミド基と反応する官能基を有する色素残基である上記（1 ) 〜（6 ) 項のいずれかに記載の顔料分散組成物に関する。

また、本発明は、（8 ) 上記顔料が、染料レーキ顔料、ァゾ系顔料、ベンズィミダゾロン系顔料、フタロシアニン系顔料、キナタリドン系顔料、アントラキノン系顔料、ジォキサジン系顔料、インジゴ系顔料、チォインジコ系顔料、ペリレン系顔料、ぺリノン系顔料、ジケトビロロピロール系顔料、イソインドリノン系顔料、ニトロ系顔料、ニトロソ系顔料、アンスラキノン系顔料、フラバンスロン系顔料、キノフタ口ン系顔料、ピランスロン系顔料及びィンダンス口ン系顔料からなる群よりされる少なくとも 1種の顔料であって、上記顔料誘導体が、該顔料の誘導体である上記（1 ) 〜（6 ) 項のいずれかに記載の顔料分散組成物に関する。

また、本発明は、（9 ) 上記顔料誘導体としてカルポジイミド基と反応する官能基を有するフタロシアニン系顔料誘導体を用いて、カーボンブラック及びフタロシアェン系顔料からなる群より選択される少なくとも 1種の顔料を分散させた上記（1 ) 〜（6 ) 項のいずれかに記載の顔料分散組成物に関する。

また、本発明は、（1 0 ) 上記（1 ) 〜（9 ) 項のいずれかに記載の顔料分散組成物を含有する顔料分散レジスト組成物に関する。

また、本発明は、（1 1 ) カルポジイミド基と反応する官能基を有し且つ顔料表面に吸着性を有する、顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも 1種と、カルポジイミド基を少なくとも 1つ有するカルポジイミド化合物とを反応させて、顔料吸着性を有する側鎖を分子内に導入したカルポジィミド系化合物である顔料処理用化合物に関する。発明の詳細な開示

以下、本発明の顔料分散組成物及び該顔料分散組成物を含有する顔料分散レジスト組成物について詳細に説明する。

本発明の顔料分散組成物は、カルポジイミド基と反応可能な官能基を有し且つ顔料表面に吸着性を有する、顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも 1種と、カルポジイミド基を少なくとも 1つ有するカルボジィミド化合物とを用いて、顔料を分散させた顔料分散組成物であり、上記顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも 1種が、顔料表面に吸着し、且つ、カルポジイミド化合物が有する力ルポジィミド基と反応することにより顔料表面に厚い吸着層を形成することができるので、良好な流動性と分散安定性が得られるものとなる。そして、上記顔料誘導体、上記顔料中間体、上記色素誘導体及び上記色素中間体が有する、カルポジイミド基と反応可能な官能基は、酸基であっても、カルポジイミド化合物が有するカルポジイミド基と反応して消失しているので、カラーフィルター用及びブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物として使用した場合、アルカリ現像中に顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体又は色素中間体がブリードして液晶表示画面を汚損する問題が防止できる。

なお、本明細書中、上記カルポジイミド基と反応可能な官能基を有し且つ顔料表面に吸着性を有する、顔料誘導体と色素誘導体とを、以下、色剤誘導体ということがある。また、上記カルポジイミド基と反応可能な官能基を有し且つ顔料表面に吸着性を有する、顔料中間体と色素中間体とを、以下、色剤中間体ということがある。

まず、本発明において使用できる顔料について説明する。

本発明において使用できる顔料としては、例えば、カーボンブラック、及ぴ、染料レーキ顔料、ァゾ系、ベンズイミダゾロン系、フタロシアニン系、キナタリドン系、アントラキノン系、ジォキサジン系、インジゴ系、チォインジコ系、ぺリレン系、ペリノン系、ジケトピロ口ピロ一ノレ系、イソインドリノン系、ニトロ系、エトロソ系、アンスラキノン系、フラバンス口ン系、キノフタ口ン系、ビランスロン系、インダンスロン系等の有機顔料が挙げられる。これらは単独で用いてもよく、 2種以上を併用してもよい。

本発明で使用できるカルポジィミド基と反応可能な官能基を有し且つ顔料表面に吸着性を有する、顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体としては、使用する顔料の種類に応じて適宜最適なものが選択されるものである。好適な顔料誘導体としては、本発明で使用できる上記顔料の分子の誘導体であって、カルポジイミド基と反応可能な官能基を有する化合物が挙げられる。また、好適な顔料中間体としては、顔料を合成する際に使用する化合物であって、例えば、ナフトェ酸、下記式 ( 1 ) で表される 2—カルボキシピラジン等のカルポジィミド基と反応可能な官能基を有する化合物が挙げられる。また、色素誘導体としては、染料等の分子の誘導体であって、例えば、；3—ナフトールオレンジ染料誘導体等のカルポジイミド基と反応可能な官能基を有する化合物が挙げられる。色素中間体としては；染料等を合成する際に使用する化合物であって、特開 2 0 0 2 - 2 2 9 2 2号公報に記載されているアントラキノン誘導体等のカルボジィミド基と反応可能な官能基と顔料吸着部とを有する色素残基等が挙げられる。

これらは単独で用いてもよく、 2種以上を併用してもよい。

そして、上記色剤誘導体及び上記色剤中間体が有するカルポジィミド基と反応可能な官能基が、カルボキシル基、スルホン酸基、燐酸基、水酸基及びアミノ基からなる群よりされる少なくとも 1種の官能基を有するものが好適で、より好ましくは、カルボキシル基、スルホン酸基及ぴ燐酸の酸基からなる群より選択される少なくとも 1種の官能基を有するものである。

特に、上記色剤誘導体及び上記色剤中間体に対して有効な顔料としては、（1 ) カルポジイミド基と反応可能な官能基を有さない顔料（共有結合を利用しない場合）、 ( 2 ) カルポジイミド基と反応可能な官能基を有する顔料であっても、該顔料が有するカルポジイミド基と反応可能な官能基が例えばアミノ基、水酸基等で、カルボジィミド基と反応する温度が 1 0 0 °C以上である顔料（共有結合を利用する場合）である。

なお、上記顔料誘導体、上記顔料中間体、上記色素誘導体及び上記色素中間体は、同一または類似の分子構造を有する顔料との組合せが好適である以外に、用いる顔料と異なる分子構造を有する顔料の誘導体等であっても、顔料の表面に充分な吸着性を有するものであれば利用が可能である。このような顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体と顔料との好適な組合せとしては、例えば、

( 1 ) 顔料誘導体としてのフタロシアニン系顔料誘導体については、顔料としてのフタロシア二ン系顔料以外にもビグメントブラック 7との組合せがあり、また、

( 2 ) 色素誘導体としての /3—ナフトールオレンジ染料誘導体については、顔料としてのナフトール系顔料以外にも、縮合ァゾ顔料との組合せがあり、また、（ 3 ) 色素中間体としてのアントラキノン誘導体については、顔料としてのジアントラキノニル系顔料以外にも、ジケトピロ口ピロ一ル系顏料、縮合ァゾ顔料、ィソインドリ系顔料、ペリノン系顔料、ヘテロ環を有するァゾ系顔料、キナタリドン系顔料、ジブロモアンタント口ン系顔料及び/又はベンズィミダゾ口ン系顔料との組合せである。

次に、本発明で使用できるカルポジイミド化合物について説明する。

カルポジイミド化合物とは、分子内にカルポジイミド基、即ち、一 N = C = N —を少なくとも 1つ有するカルポジイミド化合物である。このようなカルポジィミド化合物は、単独で用いてもよく、 2種以上を併用してもよい。

このようなカルポジィミド基を 1つ以上有するカルポジィミド化合物を得る一般的な方法としては、有機溶媒中で、カルポジイミド化触媒の存在下、イソシァネート化合物を脱炭酸反応によりカルポジィミドィ匕して得る方法が得られる。上記ィソシァネート化合物としては、メチルイソシァネート、ェチノレイソシァネート、プロピルイソシァネート、プチルイソシァネート、ォクタデシルイソシァネート、フエ二 ·/レイソシァネート等のモノイソシァネート；へキサメチレンジイソシァネート、イソホロンジイソシァネート、トリレンジイソシァネート、ジフエニルメタンジイソシァネート、シクロへキサンジイソシァネート、ジシクロへキシルメタンジイソシァネート、キシリレンジイソシァネート、テトラメチレンジイソシァネート、テトラメチルキシリレンジイソシァネート等の脂肪族、脂環族、芳香族及び芳香脂肪族のジイソシァネート化合物を挙げることができる。また、利用可能な有機溶媒としては、沸点が高く、かつ、イソシァネート化合物や生成するカルポジィミド基を有する化合物と反応するような活性水素を持たないものであり、具体的には、トルエン、キシレン、ジェチルベンゼン等の芳香族炭化水素；ジエチレングリコールジァセテート、ジプロピレンダリコールジブチレート、へキシレングリコーノレジアセテート、グリコールジアセテート、メチルグリコールアセテート、ェチルダリコールアセテート、ブチルダリコーノレァセテート、ェチルジグリコールアセテート、プチルジグリコールアセテート等のグリコールエーテルエステル類；ェチルプチルケトン、ァセトフエノン、プロピオフエノン、ジイソプチルケトン、シクロへキサノン等のケトン類；酢酸ァミル、プロピオン酸プロピル、酪酸ェチル等の脂肪族エステル等を挙げることができる。また、利用可能なカルポジイミド化触媒としては、ホスホレン類やホスホレンオキサイド類等が挙げられ、具体的には、 1—ェチル _ 3—メチル一3—ホスホレンォキサイド、 1一フエ二ルー 3—メチル一 3—ホスホレンォキサイド、 1― フエエル一 3—メチル一 2—ホスホレンォキサイド等が例示できる。

これらの材料を用いて、イソシァネート基の脱炭酸反応を行う方法としては、 ' 既知の方法が利用でき、例えば、窒素雰囲気下で、 100〜200°Cの反応温度で行うことができる。 - 上記カルポジィミド化合物を得る他の方法としては、例えば、米国特許第 29 41956号、特公昭 47— 33279号公報、特開平 5— 1 78954号公報、特開平 6— 56950号公報等の方法がある。

以上の方法を用いて、例えば、 K (≥ 2) モルのジイソシァネート化合物を脱炭酸して得られる化合物は以下の一般式（2— 1) で表すことができる。

OCN- (A-N = C = N) _K_「A— NCO (2-1)

また、例えば、 2モルのモノイソシァネート化合物と L (≥ 0) モルのジィソシァネート化合物とを脱炭酸して得られる化合物は以下の一般式（2— 2) で表すことができる (L = 0モルの時は、モノイソシァネート化合物のみの反応である）。

B-N=C = N- (A— N=C=N) _L-B (2-2)

なお、一般式 (2- 1) 及び (2-2) において、 Aは、カルポジイミド化合物の合成に用いたジィソシァネート化合物のィソシァネート基を除く残基、 Bは、カルポジィミド化合物の合成に用いたモノイソシァネート化合物のィソシァネート基を除く残基である。

そして、このようなカルボジィミド化合物は、本発明のカルポジィミド化合物として利用できる最も簡単な構造の一つである。

上述したカルポジィミド化合物の市販品としては、ジフエ二ノレメタンジィソシァネートを原料としたモノカルポジィミド化合物としてルプラネート MM— 10 3、 XT B— 3003 (いずれも商品名、 BASF社製）、スタバタゾール P ( 商品名、住友バイエルウレタン社製）、テトラメチルキシリレンジィソシァネートを原料としたポリカルポジィミドとしてカルポジライト V—0 3、 V— 0 5等 (いずれも商品名、日清紡社製）等が挙げられる。

なお、上記一般式（2— 1 ) で表されるカルポジイミド化合物は、分子内にィソシァネート基を有するが、ィソシァネート基と反応可能な官能基を有する化合物を反応させることも可能である。

このようなカルボジィミド化合物のイソシァネート基にイソシァネート基と反応可能な官能基を有する化合物を反応させたカルポジイミド化合物も、本宪明のカルポジィミド化合物として利用できる。

上記ィソシァネート基と反応可能な官能基を有する化合物としては、残余の力ルポジィミド基と反応性が低くて、先にィソシァネート基と選択的に反応する化合物が好ましく、例えば、メタノール、エタノール等の低分子モノアルコール化合物、水酸基を含有するポリエステル化合物、水酸基を含有するポリエーテル化合物、ポリアルキレングリコールとそのモノアルキルエステル化合物、ポリメチルメタクリレートジオール、ポリプチルメタクリレートジオール、ポリ 2—ェチルへキシルメタタリレートジオール等の水酸基含有ポリアクリル化合物といったような水酸基含有化合物を挙げることができる。

その中でも、好ましくは式量が 5 0 0〜 5 0 0 0のポリエステル鎖、ポリエーテル鎖又はポリアクリル鎖を形成することができるものである。

本発明におけるカルポジイミド化合物としては、分子内に側鎖を有するものが好ましく、更に、カルポジイミド基当量が 1 0 0〜 5 0 0 0 0であるものを好適に用いることができる。

上記側鎖としては、ポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖及びポリアタリル側鎖からなる群より選択される少なくとも 1つの側鎖であることが好ましい。なお、本発明において、「側鎖」とは、カルポジイミド化合物を主鎖としたときに、主鎖から枝分れの状態にある鎖をいう。

また、一つの側鎖の中にポリエステル鎖とポリエーテル鎖とがそれぞれ 1種以上で組み合わせて形成されるものは、「ポリエステル側鎖」と「ポリエーテル側鎖」との両方に属し、一つの側鎖の中にポリエステル鎖とポリアクリル鎖とがそれぞれ 1種以上で組み合わせて形成されるものは、「ポリエステル側鎖」と「ポリアクリル側鎖」との両方に属し、一つの側鎖の中にポリエーテル鎖とポリアクリル鎮とがそれぞれ 1種以上で組み合わせて形成されるものは、「ポリエーテル側鎖」と「ポリアクリル側鎖」との両方に属する。さらに、一つの側鎖の中にポリエステル鎖、ポリエーテル鎖及ぴポリアクリル鎖をそれぞれ 1 種以上で組合せて形成されるものは、「ポリエステル側鎖」、「ポリエーテル側鎖」、「ポリアクリル側鎖」のいずれにも属する。そして、このように一つの側鎖の中に、ポリエステル鎖、ポリエーテル鎖、ポリアクリノレ鎖が混在するものも、もちろん「ポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖及びポリアタリル側鎖からなる群からなる群より選択される少なくとも 1種の側鎖」の条件を満足する側鎖である。

上記側鎖を有するカルボジィミド化合物としては、カルポジィミド化合物が有するカルポジイミド基と、カルポジイミド基と反応可能な官能基との反応を利用して、ポリエステル鎖、ポリエーテル鎖及ぴポリアクリル鎖からなる群より選択される少なくとも 1種を分子内に導入したカルボジィミド化合物が特に好ましい。なお、本発明において、このようなカルポジイミド基とカルポジイミド基と反応可能な官能基との反応をグラフト化反応と呼ぶことがあり、その方法で導入された側鎖をグラフト化側鎖、導入されたポリエステル側鎮をグラフト化ポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖をダラフト化ポリエーテル側鎖、ポリアクリル側鎖をグラフと化ポリアクリル鎖と呼ぶこともある。

また、本発明書において、カルボジイミド当量は、（カルポジイミド化合物の分子量）ノ (カルポジイミド化合物分子中のカルポジイミド基の数）で表される数を意味するものである。

上記グラフト化側鎖を有するカルポジイミド化合物としては、まず、分子内にカルポジィミド基を 2つ以上有するカルポジィミド化合物をもとに、グラフト化反応によりポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖及びポリアタリル側鎖からなる群より選択される 1種の側鎖を 1つ以上付加する（残余のカルポジィミド基も 1 つ以上とする）方法で得られるカルポジイミド化合物を挙げることできる。

ここで、上記カルポジィミド基を 2つ以上有するカルポジィミド化合物としては、例えば、 3モル以上のジイソシァネート化合物を脱炭酸して得られる、上記一般式（2— 1 ) (但し、 K≥ 3 ) で表される化合物、 2モルのモノイソシァネート化合物と 1モル以上のジイソシァネート化合物を脱炭酸して得られる、上記一般式（2— 2 ) (但し、 L≥2 ) で表される化合物を挙げることができる。これらは、ポリカルポジイミド化合物ともいう。

さらに、カルボジィミド基を 2つ以上有するポリカルポジィミド化合物として、上記一般式（2— 1 ) (伹し、 K 3 ) の化合物のイソシァネート基と上記イソシァネート基と反応可能な官能基を有する化合物とから得られるカルポジィミド化合物も使用可能である。

上記方法等を用いて得られた、分子内に 2つ以上のカルポジイミド基を有する化合物に、さらにグラフト化反応によりポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖及び Z又はポリアタリル側鎖を導入して、分子内にカルポジィミド基と、グラフト化ポリエステル側鎖、グラフト化ポリエーテル側鎖、グラフト化ポリアクリル側鎖からなる群より選択される少なくとも 1 種のグラフト化側鎖とを、それぞれ少なくとも 1つ含有するカルボジィミド化合物とする。

そして、グラフト化反応によりこれらの側鎖を分子内に導入する代表的な方法としては、カルポジイミド基と反応可能な官能基、例えば、力ルポキシル基、スルホン酸基、燐酸基、水酸基、アミノ基等を有するポリエステル化合物、ポリエーテル化合物又はポリアクリル化合物を用いて、それぞれ、カルポジイミド基を有するポリカルポジィミド化合物のカルボジィミド基と反応させる方法が利用できる。

上記カルポジィミド基と反応可能な官能基を有するポリエステル化合物としては、まず、

( 1 ) ォキシカルボン酸、モノアルコール、低分子ジオール化合物等を開始剤とした環状エステル化合物の開環重合化合物（例えば、乳酸、カブロン酸、 1 2— ヒドロキシステアリン酸、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸等のモノ又はポリオキシカルボン酸を開始剤として用い、 E—力プロラタトン、 γ —プチ口ラタトン、 2—メチルカプロラクトン、 4—メチルカプロラタトン、 β —プロピオラクトン、 δ—バレロラタトン、；3—メチルー δ —バレロラタトン等の環状エステル化合物を開環重合して得られる力ルポキシル基と水酸基とを含有するポリエステル化合物；メタノール、ェタノール等の低分子モノオール化合物を開始剤として用い、上記環状エステル化合物を開環重合して得られる水酸基を含有するポリエステルモノオール化合物；エチレングリコール、プロピレングリコール等の低分子ジオール化合物を開始剤として用い、上記環状エステル化合物を開環重合して得られる水酸基を含有するポリエステルジオール化合物等）を挙げることができる。

また、（2 ) ォキシカルボン酸の自己重縮合化合物（例えば、乳酸、カブロン酸、 1 2—ヒドロキシステアリン酸等のモノォキシカルボン酸を重縮合して得られるカルボキシル基と水酸基とを含有するポリエステル化合物等）を挙げることができる。

また、（3 ) 低分子ジオール化合物と低分子ジカルボン酸化合物とを重縮合させて得られる化合物（例えば、エチレングリコール、 1， 3—プロパンジオール. 1， 4—ブタンジオール、 1， 6—へキサンジオール等の直鎖状グリコール類、 1， 2—プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、 3—メチル一 1， 5—ぺンタンジオール、ェチルブチルプロパンジオール等の分岐グリコール類等の低分子ジオール化合物成分と、コハク酸、アジピン酸、ァゼライン酸、セバシン酸、マレイン酸等の飽和及び不飽和脂肪族ジカルボン酸、フタル酸等の芳香族ジカルボン酸等の低分子ジカルボン酸化合物成分とを、低分子ジオール化合物の過剰存在下で反応させて得られる水酸基を含有するポリエステルジオール化合物等）を挙げることができる。

また、（4 ) モノアルコールを開始剤とした環状エステル化合物の開環重合物のリン酸エステル化合物（例えば、上記ポリエステルモノオール化合物をリン酸とエステル化反応させて得られるリン酸基を含有するポリエステルジオールィ匕合物等）、 ( 5 ) アミノ基含有スルホン酸化合物を開始剤とした環状エステル化合物の開環重合化合物（例えば、タウリン等のアミノ基含有スルホン酸化合物を開始剤として、上記環状エステル化合物を開環重合して得られるスルホン酸を含有するポリエステルジオール化合物等）を挙げることができる。

また、（6 ) モノアルコールを開始剤とした環状エステル化合物の開環重合物の亜硫酸ガス付加物（例えば、上記ポリエステルモノオール化合物に亜硫酸ガスを付加して得られるスルホン酸を含有するポリエステルジオール化合物等）を挙げることができる。

このようなポリエステル化合物としては、ポリ力プロラタトンの開環重合によつて得られるポリエステル化合物が好ましい。

上記カルポジィミド基と反応可能な官能基を有するポリエーテル化合物としては、まず、

( 1 ) ォキシカルボン酸、モノアルコール、低分子ジオール化合物等を開始剤とした環状エーテル化合物の開環重合化合物（例えば、乳酸、カブロン酸、 1 2— ヒドロキシステアリン酸、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸等のモノ又はポリオキシカルボン酸を開始剤として用い、エチレンオキサイド、プ口ピレンォキサイド、トリメチレンォキサイド、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル化合物を開環重合して得られるカルボキシル基と水酸基を含有するポリエーテル化合物；メタノール、エタノール等の低分子モノォール化合物を開始剤として用い、上記環状エーテル化合物を開環重合して得られる水酸基を含有するポリエーテルモノオール化合物；エチレンダリコール、プロピレンダリコール等の低分子ジオール化合物を開始剤として用い、上記環状エーテル化合物を開環重合して得られる水酸基を含有するポリエーテルジオール化合物等) を挙げることができる。

また、（2 ) モノアルコールを開始剤とした環状エーテル化合物の開環重合物のリン酸エステル化合物 (例えば、上記ポリエーテルモノオール化合物をリン酸とエステル化反応させて得られるリン酸基を含有するポリエーテル化合物）を挙げることができる。

また、（3 ) アミノ基含有スルホン酸化合物を開始剤とした環状エーテル化合物の開環重合化合物（例えば、タウリン等のアミノ基含有スルホン酸化合物を開始剤として、前記環状エーテル化合物を開環重合して得られるスルホン酸基を含有するポリエーテル化合物）を挙げることができる。

また、（4 ) モノアルコールを開始剤とした環状エーテル化合物の開環重合物の亜硫酸ガス付加物（例えば、上記ポリエーテルモノオール化合物に亜硫酸ガスを付加して得られるスルホン酸基を含有するポリエーテル化合物）を挙げることができる。上記カルポジィミド基と反応可能な官能基を有するポリアクリル化合物としては、カルボキシル基、スルホン酸基、燐酸基、水酸基及ぴァミノ基からなる群より選択される少なくとも 1種を有する（メタ）アクリルモノマーからなる群よりされる少なくとも 1種を含有する単量体成分を重合してなる（メタ）アクリル系重合体（例えば、カルボキシル基を有する（メタ）アクリル系モノマー：（メタ ) アタリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、シトコラン酸、イタコン酸等；スルホン酸基を有する（メタ）アクリル系モノマー：（メタ）アクリル酸スルホェチル、（メタ）アクリル酸スルホプロピル等；憐酸基を有する（メタ）ァクリル系モノマー： 2—メタクリロイロキシェチルァシッドホスフェイト、トリスァクリロイルォキシェチルホスフエト等；水酸基を有する（メタ）アクリル系モノマー： 2—ヒドロキシェチノレ (メタ）アタリレート、ヒドロキシプロピノレ

(メタ）ァクリレート、ヒドロキシペンチル（メタ）ァクリレート等の（メタ）ァクリル酸ヒドロキシアルキルエステル；アミノ基を有する (メタ) アクリルモノマー： (メタ）ァクリルアミド、 N—メチル (メタ）ァクリルアミド、 N—ェチノレ (メタ）アクリルアミド、 N—プロピル (メタ）ァクリルアミド、 N—プチル（メタ）ァクリルアミド、 N—へキシル（メタ）ァクリルアミド、 N—ォクチル（メタ）アクリルアミド等の単量体からなる群よりされる少なくとも 1種のモノマー成分と必要に応じて上記以外の一般にアクリル系樹脂に単量体成分として使用されるアルキルエステルやスチレン系モノマー等、既知のモノマーを重合して得られる（メタ）アクリル重合体等）を挙げることができる。

なお、さらに、上記官能基を有し、ポリエステル鎖とポリエーテル鎖の両方を含んでいる化合物、ポリエステノレ鎖を有するポリアクリル化合物、ポリエーテル鎖を有するポリアクリル化合物を用いてもよく、例えばポリアルキレングリコールやそのモノアルキルエーテル化合物を開始剤として、環状エステル化合物を反応させて得られる化合物、水酸基含有ポリエステル化合物に環状エーテル化合物を反応させて得られる化合物、ポリエステル鎖を分子内に含む (メタ) アクリル系モノマーやポリエーテル鎖を分子内に含む（メタ）アクリル系モノマーを用いて得られるポリアクリル鎖化合物を挙げる事ができる。

これらのポリエステル化合物、ポリテーテル化合物、ポリアクリル化合物の中でも、カルポジイミド基との反応性の面からはカルボキシル基、スルホン酸基、燐酸基を有するものが有利である。

なお、もととなるポリカルボジイミド化合物が更にイソシァネート基を有する場合、力ルポキシル基と反応可能な官能基を有する化合物として、水酸基を有する化合物を使用すると、カルポジイミド基より先にイソシァネート基との反応が起こり、反応の制御が困難となり、さらに、カルボキシル基と反応可能な官能基を有する化合物として、水酸基を 2つ以上有する化合物を使用すると、グラフト化反応の間に架橋してゲル化を起こす可能性がある。

そこで、カノレポジィミド基と反応可能な官能基が水酸基のみの化合物については、さらに、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水コハク酸等の酸無水物を反応させて、カルボキシル基を一つ含有する化合物を得てから、グラフト化反応させることが望ましい。

上記で例示したポリエステル化合物、ポリエーテル化合物又はポリアクリル化合物をグラフト化により分子内に少なくとも 1つ導入した化合物は、さらに、力ルポジィミド基を少なくとも 1つ有する必要があり、例えば、上記一般式（ 2 - 1 ) (但し、 K≥ 3 ) で表されるポリカルボジィミド化合物にグラフト化反応により側鎖を導入した場合、下記一般式（3 ) で表されるカルポジイミド化合物を得ることができる（但し、 K— l = m + nとする）。 OCN— (A— N=C=N)_m-(A— X)—A— NCO ( 3 )

Ύ

ここで、 Αは、ポリカルポジイミド化合物の合成に用いたジイソシァネート化合物のイソシァネート基を除く残基である。 Xは、同一又は異なって、カルポジイミド基とそれに反応可能な官能基とを反応させて得られる 3価の連結基、 Yは、同一又は異なって、ポリエステノレ鎖、ポリエーテル鎖又はポリアクリル鎮であり、 m及び nは 1以上の整数を表す。

なお、上記 Xで表される 3価の連結基として、例えば、カルポジイミド基とカルポキシル基との反応から形成される連結基は、以下の一般式（4 )、（5 )、カルポジイミド基と水酸基との反応から形成される連結基は、以下の一般式（6 )、 ( 7)、カルポジイミド基とアミノ基との反応から形成される連結基は、以下の一般式（8)、カルポジイミド基とスルホン酸基との反応から形成される連結基は、以下の一般式（9)、カルポジイミド基と燐酸基との反応から形成される連結基は、以下の一般式（10) で表される。

0 c 1-

■Ν Η. - =N一

(7)

)

上記一般式中、 Rは、水素原子又は炭素数 1以上の炭化水素基を表す。更に一般式 (3) で表される力ルポジィミド化合物は、分子内にイソシァネ' ト基を有するが、ィソシァネート基と反応可能な官能基を有する化合物を反応させることも可能であり、このようにして得られる下記一般式（1 1 ) で表されるカルポジイミド化合物も本発明におけるカルポジイミド基を有するカルポジイミド化合物として利用できる。

上記一般式中、 ∑¹及び2 ²は、それぞれ独立に、異なる構造を有しても良い、イソシァネート基と反応可能な官能基を有する化合物の、当該官能基を除く残基を表す。 Αは、ポリカルポジィミド化合物の合成に用いたジィソシァネート化合物のイソシァネート基を除く残基である。 Xは、同一又は異なって、カルポジィミド基とそれに反応可能な官能基を反応させて得られる 3価の連結基、 Yは、同 —又は異なって、ポリエステル鎖、ポリエーテル鎖又はポリアクリル鎖であり、 m及び nは 1以上の整数を表す。

このようなイソシァネート基と反応可能な官能基を有する化合物としては、一般式 ( 2 - 1 ) の化合物について説明したことと同様に、残余のカルボジィミド基と反応性が低くて、先にィソシァネート基と選択的に反応する化合物が好ましく、例えば、メタノール、ェタノール等の低分子モノアルコール化合物、水酸基を含有するポリエステノレ化合物、水酸基を含有するポリエーテル化合物、ポリアルキレングリコールとそのモノアルキルエステル化合物、ポリメチルメタクリレ一トジオール、ポリプチノレメタクリレートジオール、ポリ 2ーェチルへキシルメタクリレートジオール等の水酸基含有ポリアクリル化合物といったような水酸基含有化合物を挙げることができる。

その中でも、好ましくは式量が 5 0 0〜5 0 0 0のポリエステル鎖、ポリエーテル鎖又はポリアクリル鎖を形成するものである。

なお、以上に挙げた反応、すなわち、上記水酸基含有化合物を開始剤とした環状エステル化合物の開環反応、ォキシカルボン酸の重縮合反応、低分子ジオール化合物と低分子ジカルボン酸化合物との縮重合反応、水酸基含有エステル化合物と酸無水物の開環反応、環状エーテル化合物の開環反応、水酸基含有エーテル化合物と酸無水物との開環反応、カルポジイミド基と、カルボキシル基や水酸基等との反応、更にはィソシァネート基と水酸基等との反応は常法が利用できる。

上記側鎖を有するカルポジイミド化合物は、カルポジイミド基と、グラフト化ポリエステル鎖、グラフト化ポリエーテル鎖又はグラフト化ポリアクリル鎖とを、それぞれ少なくとも 1つ含有するカルボジィミド化合物であればよく、各反応材料を反応させる順序が異なっても、最終的に得られるカルポジイミド化合物が同一の分子構造を有すれば、得られる性能も異なるものではない。

従って、上記一般式（1 1 ) の化合物において、グラフト化側鎖を導入するために、カルボキシル基等の官能基含有ポリエステル化合物、カルボキシル基等の官能基含有ポリエーテル化合物又はカルボキシル基等の官能基含有ポリアタリルイ匕合物を先に合成後、カルポジイミド基に反応させて上記側鎖とする方法を説明したが、グラフト化側鎖を導入する別の方法としては、カルポジイミド基と反応可能な官能基とポリマー鎮を連結する基を有する化合物とをカルポジィミド基に反応させた後、ポリエステル鎖、ポリエーテル鎖及びポリアクリル鎖からなる群より選択される少なくとも 1 種を形成する化合物を分子内に導入させることによつても側鎖を導入することができる。 '

例えば、グラフト化ポリエステル側鎖又はグラフト化ポリエーテノレ側鎖を導入する場合であれば、ォキシカルボン酸をカルポジイミド基に先に反応させて、水酸基をポリカルポジイミド化合物の分子内に導入した後、環状ポリエステル化合物又は環状ポリエーテル化合物を開環重合させて、ポリエステル鎖又はポリエーテル鎖をグラフト結合する方法であってもよい。また、グラフト化ポリアクリル鎖を導入する場合であれば、先にォキシカルボン酸をカルポジイミド基に反応させて、水酸基をポリカルポジイミド化合物の分子内に導入した後、ポリアクリル鎖をグラフト結合する方法であっても良い。

更に、ポリカルポジイミド化合物の分子内に有するイソシァネート基と、上記イソシァネート基と反応可能な官能基とを先に反応させた後、グラフト化を行つても良く、そして、これらの反応の順序については、好ましくない副反応生成物の最も少なくなるような条件で合成することが望ましい。

上記分子内にグラフト化ポリエステル鎖、グラフト化ポリエーテル鎖及び/又はグラフト化ポリアクリル鎖を有するカルボジィミド化合物のその他の例としては、上記一般式 (2- 1) (但し、 K≥ 2) で表されるカルポジイミド化合物と、力ノレポジィミド基の全てをグラフト化ポリエステル鎖、グラフト化ポリエーテル鎖又はグラフト化ポリアクリル鎖とした下記一般式（1 2) で表される化合物をもとに、次の方法から得られるカルポジイミド化合物を挙げることができる。 O CN- (A-X) _K_₁-A-NCO (1 2)

Y

上記一般式中、 X、 Y、 Z、 A及び Kは全て上記と同じ定義である。

まず、一般式 (2- 1) (但し、 Κ≥ 2) で表されるカルボジィミド化合物、又は、一般式（1 2) で表される化合物のどちらか一方を用い、両末端のイソシァネート基にジオール化合物を反応させて、両末端が水酸基の化合物を得る。例えば、一般式 (2- 1) (但し、 Κ≥ 2) で表されるカルボジィミド化合物 1モノレとジオール化合物 2モルを反応させて得られる化合物は、下記一般式 (1 3) で表され、一方、一般式（1 2) で表される化合物 1モルとジオール化合物 2モルを反応させて得られる化合物は、下記一般式（14) で表される。

HO-G-OCONH-(A-N=C=N)_K-i-A-NHCOO-G-OH (1 3)

HO - G - OCONH - (A-X^— A-NHCOO— G— OH (14)

Y

上記一般式中、 Gはジオール化合物の水酸基を除く残基を表す。

そして、上記のカルポジイミド基を有するジオール化合物（一般式（1 3) で表される化合物) に対して、グラフト化ポリエステル鎖、グラフト化ポリエーテノレ鎖又はグラフト化ポリアクリル鎖を有するジイソシァネート化合物（一般式（ 1 2) で表される化合物）を反応させて得られる化合物、その逆として、このようなグラフト側鎖を有するジオール化合物（一般式（14) で表される化合物）に対して、カルポジイミド基を有するジイソシァネート化合物（一般式（2— 1 ) (但し、 K≥ 2) で表されるカルポジイミド化合物）を反応させて得られる力ノレポジイミド化合物は、本発明におけるカルポジイミド化合物として利用可能である。

なお、一般式（3 ) や（1 1 ) で表される化合物は、比較的、簡単な合成条件で得られるという利点がある。しかしながら、分子中に有するカルポジイミド基が少ない化合物、例えば、一分子中に 2つのカルボジイミド基を有するポリカルポジイミド化合物に、 1つのポリエステル鎖、ポリエーテル鎖又はポリアクリル鎖をグラフト化反応させようとすると、分子内にグラフト化ポリエステル鎖、グラフト化ポリエーテル鎖又はグラフト化ポリアクリル鎖のないもの（カルボジィミド基を 2つ含有)、分子内にこれらのグラフト側鎖を 2つ有するもの（カルポジイミド基非含有）の、両方の副生成物がそれぞれの反応確率に応じて生成する。このような場合、グラフト化ポリエステル鎖、グラフト化ポリエーテル鎮又はグラフト化ポリアクリル鎖を 2つ有する化合物が多く生成すると、本発明の効果が得られにくくなるため、例えば、分子内に平均 0 . 7個程度のグラフト化ポリエステル鎖、グラフト化ポリエーテル鎖又はグラフト化ポリアクリル鎖が得られる条件で本発明において用いるカルポジイミド化合物を合成し、分子内にこのようなグラフト側鎖を 1つ含有するものと含有しないものの混合物を多く生成させることが望ましい。

一方、一般式（1 2 ) で表される化合物、一般式（1 3 ) で表される化合物を反応させて得られる化合物、一般式（2—1 ) (但し、 K 2 ) で表されるカルボジイミド化合物と側鎖としてポリエステル鎖、ポリエーテル鎖又はポリアクリル鎖を有する一般式（1 4 ) で表される化合物とを反応させて得られる化合物等、分子内にこのような側鎖とカルポジィミド基とをそれぞれ少なくとも 1つ有するカルポジイミド化合物が得られるという利点がある反面、イソシァネート基一水酸基の反応温度等、充分な合成条件を詰めてから行うことが必要となる。

更に、ポリカルポジイミド化合物の代わりや併用成分として、モノカルポジィミド化合物や、モノカルボジィミド化合物にグラフト化ポリエステル鎖、グラフト化ポリエーテル鎖又はグラフト化ポリアクリル鎮を導入した化合物等を利用する等の他の組合せからでも、このような側鎖を有するカルポジイミド化合物を得ることが可能である。

上記カルポジィミド化合物は、グラフト化反応を利用して側鎖を導入する方法により得られるものであるが、グラフト化反応以外の方法でカルポジィミド化合物の側鎖を導入する方法としては、例えば、上記一般式（2— 1 ) (伹し、 K≥ 2 ) で表されるカルポジイミド化合物を、ポリエステル鎮、ポリエーテル鎖又はポリアクリル鎖を有する鎖伸長剤を用いて鎖伸長させる方法等が利用できる。

このような鎖伸長剤としては、ポリエステル鎖を有するものとして、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の水酸基を 3つ以上有するポリオール化合物に、上記環状ポリエステル化合物を開環重合させて得られる化合物、上記低分子ジオール化合物に一部トリオール化合物を併用して、上記低分子ジカルボン酸と重縮合させて得られる化合物、ジメチ口ールプ口ピオン酸等のジオールモノカルボン酸に、ポリエステル鎖を分子内に有するエポキシ化合物を反応させて得られる化合物等を挙げることができる。また、ポリエーテル鎖を有するものとして、上記ポリオール化合物に、上記環状ポリエーテル化合物を開環重合させて得られる化合物等を挙げることができる。また、ポリアクリル鎮を有するものとして、上記ポリオール化合物に、カルボキシル基を有する (メタ）ァクリル系重合体を反応させて得られる化合物等を挙げることができる。

上記カルポジイミド化合物において、側鎖として導入するポリエステル鎖、ポリエーテル鎖又はポリアタリル鎖は、分散媒体中での顔料の分散安定性を向上させる作用を有するものであれば特に制限はないが、式量（数平均分子量）が 2 0 0以上、また、 1 0 0 0 0以下が好ましい。より好ましくは 3 0 0以上、また、 5 0 0 0以下である。

本発明におけるカルポジィミド化合物のカルポジィミド当量としては 1 0 0 〜5 0 0 0 0が好ましい。より好ましくは、 2 0 0以上、また、 1 0 0 0 0以下である。カルポジイミド当量が高すぎると、カルポジイミド化合物の分子内に導入される顔料吸着性を有する側鎖の量が少なくなり、分散媒体中での顔料の分散安定性が低下するおそれがある。一方、カルポジイミド当量が低い化合物は、顔料吸着性を有する側鎖を多くして、顔料表面との吸着力を高くできるという点で有利であるが、分散媒体中での顔料の分散安定性が低下するおそれがある。カルポジィミド化合物又は分子内に顔料吸着性を有する側鎖を導入したカルボジイミド系化合物の数平均分子量は、 1 0 0 0以上、また、 1 0 0 0 0 0以下のものが好ましく、より好ましくは、 1 0 0 0以上、また、 5 0 0 0 0以下である。数平均分子量が高くなりすぎると、分散媒体中に顔料を分散させた際、及び、顔料分散組成物とした際に、適切な粘度のものが得られにくくなり、特に高濃度の顔料分散組成物が必要なときは好ましくない。一方、数平均分子量が低くなりすぎると、分散媒体中での顔料の分散安定性が低下して好ましくない。

上記顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも 1種と上記カルポジイミド化合物とを用いて顔料を分散する方法としては、

( 1 ) 上記顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも 1種と上記力ルポジィミド化合物との混合物を用レヽる方法、

( 2 ) 上記カルポジイミド化合物に、予め、カルポジイミド基と反応する官能基を有する上記顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも 1種を反応させて、顔料吸着性を有する側鎖を分子内に導入したカルポジイミド系化合物を用いる方法

とが好ましい。

上記（1 ) の方法を用いて顔料を分散媒体中に分散させた顔料分散組成物は、上記色剤誘導体及び上記色剤中間体が比較的低分子量であるため、顔料を分散させる段階で顔料表面に速やかに吸着し、さらに、カルポジイミド化合物の分子内に存在する力ノレポジイミド基と反応するので、顔料表面に厚い吸着層を形成することができる事から、良好な流動性と分散安定性が得られものと考えられる。但し、用いる色剤誘導体及び色剤中間体は、カルポジイミド基と反応する事が必要であり、低温で反応が起こる点から、色剤誘導体及ぴ色剤中間体が有するカルボジイミド基と反応可能な官能基は、カルボキシル基、スルホン酸基又は燐酸基のいずれかを有するものが好ましい。

また、上記（2 ) の方法で顔料を分散媒体中に分散させた顔料分散組成物では、上記カルポジイミド系化合物の分子内に存在する顔料吸着性を有する側鎖が、顔料と吸着し、且つカルポジイミド系化合物の分子量効果により顔料表面に厚い吸着層を形成することができることから、良好な流動性と分散安定性が得られるものと考えられる。なお、本明細書において、「カルポジイミド系化合物」とは、カルポジイミド基を有する化合物を元に、上記顔料吸着性を有する側鎖を導入して得られる化合物であり、最終的に得られた化合物の分子内にカルポジイミド基を有しているものはもちろん、有していないものも含む。

さらにカルボジィミド化合物がポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖及ぴポリアタリノレ側鎖からなる群より選択される少なくとも 1種の側鎖を有するものであると、顔料を分散媒体中に分散したときに、該側鎖が、分散媒体中でドメインを形成して立体障害等の作用をすることから、顔料を分散媒体中に安定的に分散させることができるものと考えられる。

なお、上記の好ましい態様のうち、（2 ) の方法で用いるカルポジイミド系化合物としては、カルポジィミド化合物のカルボジィミド基に、予め、カルボジィミド基と反応する官能基を有する上記顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも 1種を反応させた後、さらに、ポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖、ポリアクリル側鎖からなる群より選択される少なくとも 1種の側鎖を導入して得られるカルポジィミド系化合物を利用してもよい。

上記（1 ) 及び（2 ) のどちらの方法においても、最終的に得られる顔料分散組成物において、上記顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも 1種はカルポジイミド化合物と反応したものであるので、この顔料分散組成物を液晶カラーフィルター用レジスト等に利用しても、顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体、色素中間体が液晶表示画面にブリードすることを防止できる。

なお、本発明において、上記顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも 1種とカルポジイミド化合物の使用比率としては、カルポジィミド基と反応可能な官能基とカルボジィミド基との反応により、上記顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及ぴ色素中間体からなる群より選択される少なくとも 1種が全てカルボジィミド化合物の分子内に導入できるという条件を満足する範囲が好ましく、主に上記顔料の種類や量、使用する分散媒体の種類、利用する分野のそれぞれの要求性能に応じて適宜選択、調整して使用する。

本発明における分散媒体としては、顔料分散組成物の用途や所望される物性等により適宜選択することになるが、ここで、ィンキゃ塗料の分野で好適に利用される分散媒体を例示すると、有機系分散媒体として、エチレングリコールモノメチノレエーテノレ、エチレングリコーゾレモノエチノレエーテノレ、ジエチレングリコーノレモノメチノレエーテノレ、ジエチレングリコーノレモノエチノレエーテノレ、プロピレンク" リコールモノメチノレエーテル、プロピレングリコーノレモノェチノレエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノア/レキルエーテル類；エチレングリコールモノメチノレエ一テクレアセテート、エチレングリコーノレモノエチノレエーテノレアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の (ポリ）アルキレングリコーノレモノアノレキノレエーテノレアセテート類；ジエチレングリコーノレジェチノレエ一テル、ジエチレングリコーノレメチ /レエチノレエーテノレ、テトラヒドロフラン等のエーテル類；メチルェチルケトン、メチルイソブチルケトン、シク口へキサノン、 2—ヘプタノン、 3—へプタノン等のケトン類； 2—ヒドロキシプロピオン酸メチル、 2—ヒドロキシプロピオン酸ェチル等の乳酸アルキルエステル類； 2—ヒドロキシ _ 2—メチルプロピオン酸ェチル、 3—メチルー 3—メトキシプチルプ口ピオネート、 3—メトキシプロピオン酸メチル、 3—エトキシプロピオン酸ェチノレ、エトキシ酢酸ェチル、ヒドロキシ酢酸エステル、酢酸ェチル、酢酸 n—プチル、酢酸イソプチル、プロピオン酸 n—プチル、ァセト酢酸メチル、蟻酸 n— ァミル、ピルビン酸ェチル等のエステル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類； n—メチノレピロリドン、 N , N—ジメチルホルムアミド、 N , N—ジメチルァセトアミド等のアミド類を挙げることができる。なお、これらの分散媒体は、単独で又は 2種以上を混合して使用することができる。

また、水性溶媒としては、水のみであってもよく、水混和性の有機系分散媒体との併用であってもよい。

上記顔料、カルポジイミド化合物と顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群よりされる少なくとも 1種との混合物及び/又はその反応物、並びに、分散媒体を用いて顔料分散組成物を製造するには、上記必須成分と、更に必要に応じて補色用有機顔料、その他の添加剤等の混合物からなる混合物を、ロールミル、ニーー、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散装置等を用いて混練し、分散処理することにより行うことができる。

本発明の顔料分散組成物における、上記顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも 1種とカルポジイミド化合物との合計含有量としては、好ましくは顔料 1 0 0質量％に対して 1 0質量％以上であり、より好ましくは 2 0質量％以上、また、 5 0質量％以下でぁる。なお、これら化合物の含有量は、顔料の種類や、分散性能、流動性、絶縁性等の要求性能等によって適宜調整するのが好ましい。

このようにして得られた顔料分散組成物は、流動性、分散安定性が良好なものであり、必要に応じて各種バインダー樹脂、溶剤、界面活性剤、その他の各種添加剤を含有させて、印刷インキ、塗料、液晶カラーフィルター用又はブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物、インクジエツト用インキ、筆記具用ィンキ、リボンインキ、液体現像剤等の分野で好適に利用されることになる。本発明では、本発明の顔料分散組成物の好ましい用途の一例としてブラックマトリックス用及びカラーフィルター用の顔料分散レジスト組成物についてさらに詳細に説明する。

上記顔料分散レジスト組成物は、活性エネルギー線硬化性を有し、アルカリ現像可能なレジスト組成物であり、本発明の顔料分散組成物に加えて、皮膜形成樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、溶剤から主として構成され、必要に応じて重合禁止剤等の各種添加剤を適宜含有させて得られるものである。

本発明のブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物を構成するカーボンブラックとしては、平均一次粒径が 0 . 1 5 x m以下であるカーボンブラックを用いることが好ましいが、このようなカーボンブラックを分散させた場合は、必要に応じて補色用顔料を混合させ、色相をニュートラルブラックにすることが好ましい。

本発明のカラーフィルター用の顔料分散レジスト組成物を構成する有機顔料としては、鮮明な色相を有する皮膜を形成するために、高級有機顔料を利用することが好ましい。本発明の顔料分散レジスト組成物を構成する皮膜形成樹脂としては、アクリル酸、メタタリル酸、イタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、シトコラン酸、無水シトコラン酸、シトコラン酸モノアルキルエステル等のカルボキシル基含有不飽和単量体と、スチレン、 2—ヒドロキシェチノレアタリレート、 2—ヒドロキシェチノレメタタリレート、ァリルアタリレート、ァリルメタタリレート、ベンジルアタリレート、ペンジノレメタクリレート、グリセローノレモノアタリレート、グリセローノレメタタリレート、 N—フエ二ノレマレイミド、ポリスチレンマクロモノマー及びポリメチルメタクリレートマクロモノマーからなる群より選択される少なくとも 1種とを反応させて得られる共重合体であるカルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂が例示でき、これらは単独又は併用して使用できる。

本発明の顔料分散レジスト組成物を構成する光重合性化合物としては、光重合性不飽和結合を有するモノマー、オリゴマー等である。

光重合性不飽和結合を分子内に 1個有するモノマーとしては、メチルメタァクリレート、プチノレメタァクリレート、 2—ェチルへキシルメタタリレート、メチルアタリレート、プチノレアタリレート、 2一ェチルへキシルァクリレート等のァルキルメタクリレート又はァクリレート；ベンジルメタクリレート、ベンジルァクリレート等のァラルキルメタクリレート又はァクリレート；ブトキシェチルメタクリレート、ブトキシェチルァクリレート等のアルコキシアルキルメタクリレ一ト又はァクリレート； N, N—ジメチルアミノエチルメタタリレート、 N， N ージメチルアミノエチルァクリレート等のアミノアルキルメタクリレート又はァタリレート；ジェチレングリコ一/レモノエチノレエーテノレ、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレンダリコールモノメチルエーテル等のポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルのメタクリル酸エステル又はァクリル酸エステル；へキサエチレングリコールモノフエニルエーテル等のポリアルキレングリコールモノアリールエーテルのメタクリル酸エステル又はァクリル酸エステル；ィソボ二/レメタクリレート又はァクリレート；グリセロールメタタリレート又はァクリレート； 2—ヒドロキシェチルメタクリレート又はァクリレート等が例示できる。光重合性不飽和結合を分子内に 2個以上有するモノマーとしては、ビスフエノール Aジメタクリレート、 1 , 4一ブタンジオールジメタクリレート、 1， 3 - ブチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコ一/レジメタクリレート、グリセ口ールジメタタリレート、ネオペンチルダリコ一ルジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタタリレート、ポリプロピレングリコールジメタタリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタタリレート、ペンタエリスノレトーノレトリメタタリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールテトラメタクリレート, ジペンタエリスリトールへキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタタリレート、ビスフエノール Aジアタリレート、 1， 4ーブタンジオールジアタリレート、 1， 3—プチレングリコーノレジァクリレ一ト、ジエチレングリコ一ルジァクリレート、グリセ口一ルジァクリレート、ネオペンチルダリコールジアタリレート、ポリエチレングリコールジァクリレート、ポリプロピレングリコールジァクリレート、テトラエチレングリコールジァクリレート、トリメチローノレプロパントリアタリレート、ペンタエリスルトールトリアタリレート、ペンタエリスリトールテトラアタリレート、ジペンタエリスリトールテトラァクリレート、ジペンタエリスリトーノレへキサアタリレート、ジペンタエリスリトーノレペンタアタリレート等が例示できる。これらの光重合性化合物は、単独で又は 2種以上を組み合わせて用いることができる。上記光重合性不飽和結合を有するオリゴマーとしては、上記モノマーを適宜重合させて得られたものを用いることができる。

本発明の顔料分散レジスト組成物を構成する光重合開始剤としては、特に制限なく、例えば、ベンゾフエノン、 N , Ν' ーテトラエチノレー 4 , A ' —ジァミノベンゾフエノン、 4ーメトキシー 4 ' —ジメチノレアミノべンゾフエノン、ベンジル、 2， 2—ジエトキシァセトフエノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾィンィソブチノレエーテノレ、べンジノレジメチノレケターノレ、 α—ヒドロキシイソプチルフエノン、チォキサントン、 2—クロ口チォキサントン、 1ーヒド口キシシクロへキシルフェニルケトン、 tーブチルアントラキノン、 1一クロ口アントラキノン、 2 , 3 _ジクロロアントラキノン、 3—クロル一 2—メチルァントラキノン、 2—ェチノレアントラキノン、 1 , 4一ナフトキノン、 1， 2—べンゾアントラキノン、 1 , 4ージメチノレアントラキノン、 2—フエ二ルアントラキノン、トリアジン系光重合開始剤等が挙げられる。これらの光重合開始剤は単独で又は 2種以上を組み合わせて用いられる。

本発明の顔料分散レジスト組成物を構成する溶剤としては、上記に挙げた分散媒体と同様のもので、好ましくは、常圧（1 . 0 1 3 X 1 0 ² k P a ) における沸点が 1 0 0〜 2 2 0 °Cのエステル系有機溶剤、エーテル系有機溶剤、エーテルエステル系有機溶剤、ケトン系有機溶剤、芳香族炭化水素溶剤及び含窒素系有機溶剤等である。

具体的には、エチレングリコールモノメチノレエーテノレ、エチレングリコーノレモノエチノレエーテレ、エチレングリコー/レモノイソプロピノレエーテノレ、エチレングリコーノレモノブチノレエーテノレ、ジエチレングリコーノレモノメチノレエーテノレ、ジェチレングリコーノレモノエチノレエーテノレ、プロピレングリコーノレモノメチノレエーテノレ、プロピレングリコーノレモノェチノレエーテノレ、プロピレングリコーノレモノプチルエーテノレ、ジエチレングリコーノレジェチノレエーテノレ、ジエチレングリコーノレジメチノレエーテル、ジエチレングリコーノレメチルェチノレエーテル等のエーテノレ系有機'溶剤；エチレングリコーノレモノメチノレエーテゾレアセテート、エチレングリコーゾレモノエチノレエーテノレアセテート、エチレングリコーノレモノプチ/レエーテレアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノェチルエーテルァセテ一ト等のエーテルエステル系有機溶剤；メチルイソプチノレケトン、シクロへキサノン、 2—ヘプタノン、 δ一プチ口ラタトン等のケトン系有機溶剤； 2—ヒドロキシプロピオン酸メチル、 2—ヒドロキシプロピオン酸ェチル、 2—ヒドロキシ一 2—メチルプロピオン酸ェチル、 3—メチル _ 3—メトキシブチルプロピオネート、 3—メトキシプロピオン酸メチル、 3— メトキシプロピオン酸ェチル、 3 _エトキシプロピオン酸メチル、 3—エトキシプロピオン酸ェチル、エトキシ酢酸ェチル、ヒドロキシ酢酸ェチル、蟻酸 _η—ァミル等のエステル系有機溶剤；； Ν—メチノレピロリドン、 Ν， Ν—ジメチノレホルムアミド、 Ν, Ν—ジメチルァセトアミド等の含窒素系有機溶剤等を例示でき、単独で又は 2種以上を混合して使用することができる。これらの有機溶剤の中でも、溶解性、分散性、塗布性等の点で、ジエチレングリコールジメチノレエーテノレ、ジエチレングリコーゾレメチルェチルエーテル、ェチレングリコーノレモノメチノレエーテノレアセテート、プロピレンダリコールモノメチノレエーテノレアセテート、プロピレングリコーノレモノエチノレエーテノレアセテート、シクロへキサノン、 2—ヘプタノン、 2—ヒドロキシプロピオン酸ェチノレ、 3— メチルー 3—メトキシプチルプロピオネート、 3—メトキシプロピオン酸ェチル、 3—エトキシプロピオン酸メチル、蟻酸 n—ァミル等が好ましく、より好ましくは、プロピレンダリコールモノメチルエーテルァセテ一トである。

さらに、これらの有機溶剤は、上記アルカリ可溶性樹脂の溶解性、顔料分散性、塗布性等より、本発明の顔料分散レジスト組成物に使用される全有機溶媒中 5 0 質量％以上であることが好ましく、 7 0質量％以上含有させることがより好ましレ、。

なお、沸点が 2 2 0 °C以上の有機溶剤を多量に含有していると、塗布形成された塗膜をプレベータする際に有機溶剤が充分に蒸発せずに乾燥塗膜内に残存し、乾燥塗膜の耐熱性が低下するおそれがある。また、沸点 1 0 0 °C未満の有機溶剤を多量に含有していると、ムラなく均一に塗布することが困難になり、表面平滑性に優れた塗膜が得られなくなるおそれがある。

更に、本発明の顔料分散レジスト組成物には、必要に応じて、上述したもの以外のその他の光重合性化合物、熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜使用することができる。

次に、以上の材料を用いて本発明の顔料分散レジスト組成物を製造する方法を説明する。

本発明の顔料分散レジスト組成物を製造する方法は、本発明の好ましい実施形態の一例であり、本発明ではこれに限定されるものではない。

先に記載した構成材料から、本発明の顔料分散レジスト組成物を製造するためには、顔料分散組成物に、光重合性化合物、光重合開始剤、皮膜形成用樹脂、必要に応じて有機溶剤、その他添加剤を加え、攪拌装置等を用いて攪拌混合する方法が利用できる。

本発明の顔料分散組成物は、顔料含有量が高くなつても良好な分散安定性と流動性とを有し、それにより形成される皮膜は、顔料としてカーボンブラックを用いる場合は、薄膜で隠ぺぃ力が大きく、絶縁性に優れるもの、顔料として有機顔料を使用した場合は、高い透過率を有し、高いコントラストを有するものである。従って、例えば、本発明の顔料分散組成物は、高い絶縁性が要求されるブラックマトリッタスの材料、高い透過率及び高コントラストが要求されるカラーフィルター用の顔料分散レジスト組成物として好適に使用できるものである。発明を実施するための最良の形態

以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお特に断りのない限り、本実施例において「部」は重量部を表す。

<カルポジイミド化合物の調製 >

(調製例 1 )

還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシァネート基を有するカルポジイミド当量 2 6 2のポリカルポジイミド化合物 7 6 . 3部、分子量 2 0 0 0のポリ（3—メチルペンチルアジペート）ジオール 1 1 3 , 7部、メチルジェタノールァミン 4 . 5部を仕込み、約 1 0 0 °Cで 8時間反応させた。次いで、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、 P MA Cと略す） 2 9 1 . 7部を仕込んで平均分子量約 1 0 0 0 0のカルボジィミド化合物 1 (固形分 4 0質量％) を得た。

(調製例 2 )

還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシァネート基を有するカルポジイミド当量 3 1 6のポリカルポジイミド化合物 5 0 . 0部、分子量 1 0 0 0のポリ（3—メチルペンチルアジペート）ジオール 1 1 5 . 7部を仕込み、約 1 0 0 °Cで 5時間保持して、イソシァネート基と水酸基とを反応させた。次いで、末端にカルボキシル基を有する分子量 2 0 0 0のポリ力プロラクトンの開環重合物 8 4 . 6部を仕込み、約 1 0 0 °Cで 2時間保持して、カルポジイミド基と力ルポキシル基とを反応させた後、 P MA C 3 7 5 . 5部を仕込んで数平均分子量約 4200、カルポジィミド当量 2053のカルポジィミド化合物 2 (固形分 40質量％) を得た。

(調製例 3 )

還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシァネート基を有するカルポジイミド当量 3 16のポリカルポジイミド化合物 50. 0部、分子量 1000のポリ（3—メチルペンチルアジペート）ジオール 1 15. 7部を仕込み、約 100°Cで 5時間保持して、イソシァネート基と水酸基とを反応させた。次いで、末端にカルボキシル基を有する分子量 2000のプロピレンォキサイドの開環重合物 84. 6部を仕込み、約 100°Cで 2時間保持して、力ルポジィミド基とカルボキシル基とを反応させた後、 PMAC 375. 5部を仕込んで数平均分子量約 4200、カルポジィミド当量 2053のカルボジィミド化合物 3 (固形分 40質量。/。）を得た。 (調製例 4)

還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシァネート基を有するカルポジィミド当量 316のポリカルポジイミド化合物 50. 0部、分子量 1000のポリ（3—メチルペンチルアジペート）ジオール 1 15. 7部を仕込み、約 100°Cで 5時間保持して、イソシァネート基と水酸基とを反応させた。次いで、末端にカルボキシル基を有する分子量 2000の（メタ）ァクリル系重合体 84. 6部を仕込み、約 100 °Cで 2時間保持して、カルポジィミド基とカルボキシル基とを反応させた後、 P MAC 375. 5部を仕込んで数平均分子量約 4200、カルポジィミド当量 2053のカルポジィミド化合物 4 (固形分 40質量％) を得た。

(調製例 5)

還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシァネート基を有するカルボジィミド当量 322のポリカルボジィミド化合物（商品名「カルポジライド V—01」、日清紡社製、トルエン 50%希釈物 1 28. 7部、分子量 1000のポリ（3—メチルペンチノレアジペート）ジオール 1 51. 5部、テトラプチルチタネート 0. 84部を仕込み、約 100°Cで 3時間反応させた。次いで、 β—ナフトェ酸 17. 7部を仕込み、約 100°Cで 3時間保持して、カルポジイミド基とカルボキシル基とを反応させた後、 PMAC 169. 2 部を仕込み、その後、 25 Ome s hの網で網越しを行い、分子内に顔料吸着性を有する側鎖を有する化合物（顔料吸着性を有する側鎖含有カルポジイミド系化合物 1、固形分 50質量％溶液）を得た。

(調製例 6 )

還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシァネート基を有するカルポジィミド当量 322のポリカルポジィミド化合物（商品名「カルポジライド V— 0 1」、日清紡社製、トルエン 50。/。希釈物 1 28.

7部、分子量 1000のポリ（3—メチルペンチルアジペート）ジオール 1 51.

5部、テトラブチルチタネート 0. 84部を仕込み、約 100°Cで 3時間反応させた。次いで、 2—カルボキシピラジン 1 3. 0部を仕込み、約 100°Cで 3時間保持して、カルポジイミド基とカルボキシル基とを反応させた後、 PMAC 1

59. 8部を仕込み、その後、 25 Ome s hの網で網越しを行い、分子内に顔料吸着性を有する側鎖を有する化合物（顔料吸着性を有する側鎖含有力ルポジィミド系化合物 2、固形分 50質量％溶液）を得た。

(調製例 7 )

還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシァネート基を有するカルポジイミド当量 316のポリカルポジイミド化合物 50. 0部、分子量 1000のポリ（3—メチルペンチルアジペート）ジオール 1 15. 7部を仕込み、約 100°Cで 5時間保持して、イソシァネート基と水酸基とを反応させた。次いで、末端に力ルポキシル基を有する分子量 2000のポリ力プロラタトンの開環重合物 84. 6部を仕込み、約 1 00°Cで 2時間保持して、カルポジイミド基とカルボキシル基とを完全に反応させた。更に、フタロシアニンブルーのスルホン化物 75. 5 gを仕込み、約 100°Cでカルポジィミド基とスルホン酸基とが完全に反応するまで反応させた後、 PMAC 325. 8部を仕込んで、分子内に顔料吸着性を有する側鎖とポリエステル側鎖とを有する化合物（顔料吸着性を有する側鎖含有カルポジイミド系化合物 3、固形分 50質量％溶液）を得た。

(調製例 8 )

還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシァネート基を有するカルポジイミド当量 316のポリカルポジイミド化合物 50. 0部、分子量 1000のポリ（3—メチルペンチルアジペート）ジオール 1 15. 7部を仕込み、約 100°Cで 5時間保持して、イソシァネート基と水酸基とを反応させた。次いで、末端にカルボキシル基を有する分子量 2000のポリ力プロラクトンの開環重合物 84. 6部を仕込み、約 100 °C 2時間保持して、カルボジイミド基と力ルポキシル基とを完全に反応させた。さらに、 ]3—ナフトェ酸 1 9. 9 gを仕込み、約 100°Cでカルポジィミド基とカルボキシル基とを完全に反応するまで反応させた後、 PMAC 270. 2部を仕込んで、分子内に顔料吸着性を有する側鎖とポリエステル側鎖とを有する化合物（顔料吸着性を有する側鎖含有カルポジイミド系化合物 4、固形分 50質量％溶液）を得た。

(調製例 9)

還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシァネート基を有するカルポジィミド当量 316のポリカルポジィミド化合物 50. 0部、分子量 1000のポリ（3—メチノレペンチルアジペート）ジオール 115. 7部を仕込み、約 100°Cで 5時間保持して、イソシァネート基と水酸基とを反応させ、次いで、末端にカルボキシル基を有する分子量 2000のプロピレンォキサイドの開環重合物 84. 6部を仕込み、約 100でで 2時間保持して、カルポジイミド基とカルボキシル基とを反応させた。次いで、末端にカルボキシル基を有する分子量 2000のプロピレンォキサイドの開環重合物 84. 6部を仕込み、約 100°Cで 2時間保持して、カルボジイミド基とカルボキシル基とを完全に反応させた。さらに、 —ナフトェ酸 19. 9 gを仕込み、約 100°Cでカルポジイミド基とカルボキシル基とを完全に反応するまで反応させた後、 PMAC 270. 2部を仕込んで、分子内に顔料吸着性を有する側鎖とポリエーテル側鎖とを有する化合物（顔料吸着性を有する側鎖含有カルポジイミド系化合物 5、固形分 50質量％溶液）を得た。

(調製例 10)

還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシァネート基を有するカルポジイミド当量 3 16のポリカルポジイミド化合物 50. 0部、分子量 1000のポリ（3—メチルペンチルアジペート）ジォーノレ 1 15. 7部を仕込み、約 100°Cで 5時間保持して、イソシァネート基と水酸基とを反応させた。次いで、末端にカルボキシル基を有する分子量 2000の（メタ）ァクリル系重合体 84. 6部を仕込み、約 100 °Cで 2時間保持して、カルポジィミド基とカルボキシル基とを完全に反応させた。さらに、ナフトェ酸 1 9. 9 gを仕込み、約 100°Cでカルポジィミド基とカルボキシル基とを完全に反応するまで反応させた後、 PMAC 270. 2部を仕込んで、分子内に顔料吸着性を有する側鎖とポリアクリル側鎖とを有する化合物（顔料吸着性を有する側鎖含有カルポジイミド系化合物 6、固形分 50質量％溶液）を得た。

(調製例 1 1 )

還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシァネート基を有するカルポジイミド当量 316のポリカルポジイミド化合物 50. 0部、分子量 1000のポリ（3—メチルペンチルアジペート）ジオール 1 15. 7部を仕込み、約 100°Cで 5時間保持して、イソシァネート基と水酸基とを反応させた。次いで、末端にカルボキシル基を有する分子量 2000の（メタ）ァタリル系重合体 84. 6部を仕込み、約 100 °Cで 2時間保持して、カルポジィミド基とカルボキシル基とを完全に反応させた。さらに、下記式で表されるアントラキノン誘導体 32. 5 gを仕込み、約 100 °Cでカルポジィミド基とカルボキシル基とを完全に反応するまで反応させた後、 PMAC 282. 8部を仕込んで、分子内に顔料吸着性を有する側鎖とポリアクリル側鎖とを有する化合物（顔料吸着性を有する側鎖含有カルポジイミド系化合物 7、固形分 50質量％溶液) を得た。

ぐ顔料分散組成物の調製 >

実施例 1〜 20

顔料として C. I . ビグメントレッド 242 (比表面積 9 Om²Zg)、ビグメントブラック 7、ビグメントグリーン 36、ビグメントレッド 254、力ルポジィミド基を有するカルポジィミド化合物として、カルポジィミド化合物 1〜4、顔料吸着性を有する側鎖含有カルポジィミド系化合物 1〜 7、カルポジィミド基と反応する官能基を有し且つ顔料表面に吸着性を有する、色剤誘導体及び色剤中間体として、一ナフトェ酸、 2—力ルポキシピラジン、スルホン酸基を 1個有するフタロシアニン誘導体、スルホン酸基を 1個有するアントラキノン誘導体、分散媒体として PMACを用いて、表 1、表 2の組成の構成となるように、ビーズミルで 1昼夜、温度 60 °Cの温度で混練し、実施例 1〜 20の顔料分散組成物を得た。比較例 1〜 8

顔料として C. I . ビグメントレッド 242 (比表面積 90m²Zg)、ビグメントブラック 7、ビグメントグリーン 36、ビグメントレッド 254、顔料分散剤としてソルスパース S 24000 (商品名、ゼネカ社製）、色剤誘導体及ぴ色剤中間体として、スルホン酸基を 1個有するフタロシアニン誘導体、スルホン酸基を 1個有するアントラキノン誘導体、分散媒体として PMACを用いて、表 1、表 2の組成の構成となるように、ビーズミルで 1昼夜、温度 60 °Cの温度で混練し、比較例 1〜8の顔料分散組成物を得た。く評価試験 >

(顔料分散性）

実施例 1〜 5、実施例 1 1、実施例 1 2、比較例 1、比較例 8の各顔料分散組成物について、 B型粘度計を用いて 2 5 °Cにおける粘度（初期粘度）を測定し、顔料分散性を評価した。評価結果は表 1、表 2に示す。

(分散安定性 1 )

実施例 1〜 5、実施例 1 1、実施例 1 2、比較例 1、比較例 8の各顔料分散組成物について、 4 0 °Cの恒温室に 7日間保存した後、 B型粘度計を用いて 2 5でにおける粘度（経時粘度）を測定し、分散安定性を評価した。評価結果は表 1、表 2に示す。 (分散安定性 2 )

実施例 1〜 2 0、比較例 1〜 8の各顔料分散組成物をそれぞれガラス瓶に採り、密栓して室温で 7日保存した後の状態を下記評価基準に従って評価した。この結果は表 1、表 2に示す。

評価基準

A：増粘、沈降物が共に認められない。

B ：軽く振盪すると元に戻る程度の増粘や沈降物が認められる。

C：強く振盪しても元に戻らない程度の増粘や沈降物が認められる。

(ブリード性）

顔料誘導体、色素誘導体を使用している実施例 6〜 1 0、比較例 3〜 7の各顔料分散成物に、水を入れ混合した後、水を抽出し、水が着色しているかどうか下記評価基準に従って評価した。この結果は表 1、表 2に示す。

評価基準

A：着色がない。 B ：ほとんど着色がない。 C：着色がある。

験価評試施例

10

C. I.ビグメン卜レッド 242 16 16 16 16 16 16

ビグメントブラック 7(中性） 20 20 20 2 ピゲメントグリーン 36 16 16

ビグメン卜レッド 254 16

カルポジイミド化合物 1

(固形分 40質量％) 16

カルポジイミド化合物 2

(ポリエステル鎖、 16 1 1.3 7.5 9.0 6.0 7.0

固形分 40質量％)

カルポジイミド化合物 3

(ポリエーテル鎖、 16

固形分 40質量％)

カルポジイミド化合物 4

(ポリアクリル鎖、 16 16

固形分 40質量％)

β—ナフトェ酸 0.8 0.8 0.8 0.8

2—カルボキシピラジン 0.8

分子中に 1個のスルホン酸

基を有する 1.44 0.95 1.14 0.76 1.4 フタロシアニン誘導体

分子中に 1個のスルホン酸

基を有する 0.39

アントラキノン誘導体―

ソレスノ一ス 24000 6.4 6.0 4. PMAC 67.2 67.2一 67.2 67.2一 67.2一 67.26 71.55 73.86 77.24 76.61 77.6 82.0 74.

100一 100一 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 10 初期粘度 20.0cp 23.0cp 25.0cp 15.0cp 14.0cp >50poise

40°C、7曰後の粘度 50.0cp 35.0cp 37.5op 21.2cp 20.0cp

分散安定性 A Γ A 1 A 1 A J A A A A A A c c A ブリード性 A A A A A C

t b i—¹ i— *

O O 実施例

比較例

1 1 12 13 14 15 1 6 17 1 8 1 9 20 8

C. I.ビグメン卜レッド 242 1 6.0 16.0 1 6.0 1 6.0 16.0 16.0

ビグメントブラック 7(中性） ― 一 20.0 20.0 ― ― 一一 ― ― ―

ビグメントグリーン 36 ― 一 ― 一 16.0 16.0 一 ― 一 ― ―

ビグメン卜レッド 254 —— ― —— 一一一 16.0 一一一 ―

顔料吸着部側鎖含有化合物 1 (固形分 50質量％) 9.6

顔料吸着部側鎖含有化合物 2 (固形分 50質量《½) —— 9.6

顔料吸着部側鎖含有化合物 3 (固形分 50質量％) 一 ― 12.0 8.0 9.6 6.4 ― 一一 ― ―

顔料吸着部側鎖含有化合物 4(固形分 50質量％) 一 ― 一一 ― ― ― 9.6 一一 ―

顔料吸着部側鎖含有化合物 5 (固形分 50質量％) 一一 ― ― ― ― 一 ― 9.6 ― 一

ι— 顔料吸着部側鎖含有化合物 6 (固形分 50質量％) 9.6 一

顔料吸着部側鎖含有化合物 7 (固形分 50質量％) 一一一一一 ― 6.4 ― 一一 ―

ソルスパース 24000 4.8

P AC 74.4 74.4 68.0 72.0 74.4 78.6 78.6 74.4 74.4 74.4 79.2 pa + 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0

初期粘度 20cp 15cp 50poise

評

価 40°C、7曰後の粘度 50cp 30cp

試分散安定性 A A A A A A A A A A C

験

ブリード性 ― 一 A A A A A ― 一 ― C

なお、表 1及び表 2において、組成を表す数値の単位は、「部」である

<実施例 1〜5、 8〜1 2、 15〜20、比較例 1、 5〜8のカラーフィルター用の顔料分散レジスト組成物 >

高速攪拌機を用いて、実施例 1〜5、 8〜12、 1 5〜20、比較例1、 5〜 8の顔料分散組成物と他の材料とを表 3の組成になるように均一に混合した後、孔径 3 / mのフィルターで濾過し、実施例 1〜 5、 8〜1 2、 15〜 20、比較例 1、 5〜8のカラーフィルター用の顔料分散レジスト組成物を得た。く評価試験 >

(分散安定性）

実施例 1〜5、 8〜1 2、 15〜20、比較例 1、 5〜 8のカラーフィルター用の顔料分散レジスト組成物をそれぞれガラス瓶に採り、密栓して室温で 7日保存した後の状態を下記評価基準に従って評価した。結果を表 3に示す。

評価基準

A：増粘、沈降物が共に認められない。

C：強く振盪しても元に戻らない程度の增粘ゃ沈降物が認められる。 (レジストパターンの現像性）

上記分散安定性で A又は Bの評価の得られた、カラーフィルター用の顔料分散レジスト組成物をスピンコーターにて膜厚 1 μπΐになるようにガラス基板上に塗布し、 100°Cで 3分間プレベータした。得られた塗膜を、 0. 15%Na ₂CO ₃水溶液を使用して現像し、未硬化部分のレジスト組成物が完全に除去できるまでの時間から現像性を評価した。結果を表 3に示す。

A： 30秒以内に完全に除去できる。

B ： 30秒を超えて 60秒以内に完全に除去できる。

C ： 60秒を超えても完全に除去できない。くブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物の調製〉高速攪拌機を用いて、実施例 6、 7、 1 3， 1 4、比較例 2〜 4の顔料分散組成物と他の材料とを表 4の組成になるように均一に混合した後、孔径 3 μ ιηのフィルターで濾過し、実施例 6、 7、 1 3， 1 4、比較例 2〜4のブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物を得た。く評価試験〉

(分散安定性）

実施例 6、 7、 1 3， 1 4、比較例 2〜4のブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物をそれぞれガラス瓶に採り、密栓して室温で 7日保存した後の伏態を下記評価基準に従って評価した。評価結果は、表 4に示す。

評価基準

Α：増粘、沈降物が共に認められない。

B：軽く振盪すると元に戻る程度の増粘や沈降物が認められる。

(レジストパターンの光学濃度（O Dィ直)）

上記分散安定性で A又は Bの評価の得られた、ブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物をスピンコーターを用いて膜厚 1 ;χ πιになるようにガラス基板上に塗布し、 1 0 0 °Cで 3分間プレベータした後、高圧水銀灯で露光し、更に 2 3 0 °Cで 3 0分間ポストベータを行い、ベタ部のみで形成されたレジストパターンを得た。得られた各ベタ部のレジストパターンの光学濃度（O D値）をマクべス濃度計（T D—9 3 1、商品名、マクベス社製）で測定した。評価結果を表 4に示す。

(レジストパターンの抵抗値）

上記の方法から得られたレジストパターンの表面抵抗値を抵抗測定器 (R 8 3 4 0 / 8 3 4 0 A、商品名、ァドバンテスト社製）で測定した。評価結果は表 4 に示す。 (レジストパターンの現像性）

上記分散安定性で A又は Bの評価の得られた、ブラックマトリックス用の顔料分散レジスト糸且成物をスピンコーターにて膜厚 1 /xmになるようにガラス基板上に塗布し、 100°Cで 3分間プレベータした。得られた塗膜を、 0. 15°/₀Na₂ C o ₃水溶液を使用して現像し、未硬化部分のレジスト組成物が完全に除去できるまでの時間から現像' I生を評価した。評価結果を表 4に示す。

A： 30秒以内に完全に除去できる。

B ： 30秒を超えて 60秒以内に完全に除去できる。

C： 60秒を超えても完全に除去できない。

5 カラーフィルター用の顔料分散レジスト組成物

CO

実施例比較例

1 2 3 4 5 8 9 10 11 12 15 16 17 18 19 20 1 5 6 フ 8 実施例 1 44.0

実施例 2 一 44.0

実施例 3 一一 44.0 一一一一一 ― ― 一一 ― 一 ― ― 一一一 ― ― 混実施例 4 ― 一一 44.0 ― 一一一 ― ― ― ― 一一一一一一 ― 一一系実施例 5 一 ― 一一 44.0 一 ― 一一一一一一一一一一一一 ― 一

実施例 8 一一一一一 44.0 ― 一一一 ― 一一一一一 ― 一一一 ― 実施例 9 ― 一一一 ― 一 44.0 一一一一一一一一一 ― 一一 ― 一実施例 10 一一一一一一一 44.0 一 ― 一一一 ― 一一一一一一一顔実施例 11

料 ― ― 一一 ― 一 ― 一 44.0 一一一一一 ― 一一 ― 一 ― 一分実施例 12 一 ― 一一 ― 一一 ― 一 44.0 一 ― 一一一 ― 一一一一 ― 散実施例一一 ― 一一 ― 一一一 ― 44.0 一一一一一一一一一一組側実施例 16

成一一一一一一一一 ― 一 ― 44.0 一一一一一一一 ― ― 物系実施例 17 一 ― 一一一一一一一一 ― 一 44.0 一一一 ― 一一一一

実施例 18 一一一一一 ― 一一一一一一一 44.0 一一一一一一一実施例 19 一一一一一一一一 ― 一一 ― 一一 44.0 一一 ― 一 ― ― 実施例 20 一一一一一一一一一一 ― 一一一一 44.0 ― 一一一 ― 比較例 1 一一一一一一一一一一一一一一一 44.0 一 ― 一 ― 比較例 5 一一一一一一一一一 ― 一一一一一一一 44.0 一一一比較例 6 一一一一一 ― 一一一一 ― ― ― 一一一一一 44.0 一 ― 比較例 7 44.0 一比較例 8 44.0

BMA MAA共重合体 6.9 6.9 6.9 6.9 6.9 6.9 6.9 6.9 6.9 6.9 6,9 6,9 6.9 6.9 6.9 6.9 6,9 6.9 6.9 6.9 6.9

DPEHA 3.0 3.0 3.0 3.0 3Ό 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 ィルガキュア Θ07 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1 ,0 1.0 1.0

PG EA 45.1 45.1 45.1 45.1 45.1 45.1 45.1 45.1 45.1 45.1 45.1 45.1 45,1 45.1 45.1 45.1 45.1 45.1 45.1 45.1 45.1 口 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 評分散安定性 B A A A A A A A A A A A A A A A C A C C C 価現像性 B B A B B B B B B B B B B B A B ― B 一一一

ブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物

実施例比較例

6 7 13 14 2 3 4 実施例 6 40.0 一一一一一一顔実施例 7 一 40.0 一一一一一料実施例 13

分一一 40.0 一一一一散実施例 14 一一一 40.0 一一一組

比較例 2

成一一一一 40.0 一一物比較例 3 一一一 ― 一 40.0 一比較例 4 一一一一一 40.0

BMA/MAA共重合体 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6

DPEHA 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 ィルガキュア 907 0.8 0.8 0.8 0.8 0.9 0.9 0.9

PGMEA 51.2 51.2 51.2 51.2 51.1 51.1 51.1

A 上

口 BT 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 分散安定性 A A A A C B C 評 OD値 3.9 3.8 3.9 3.8 一 3.8 一価抵抗値 ≥1 X 10¹³ ≥1 X 1 0¹³ ≥1 X 10¹³ >1 X 10¹³ 一 1 X 1 0⁵ 一現像性 B B B B 一 C 一

なお、表 3及ぴ表 4において、 BMAZMAA共重合体は、ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体を表し、 D P E HAは、ジペンタエリスリトールへキサァクリレートを表し、ィルガキュア 9 0 7は、 2—メチルー 1 [ 4 - (メチルチオ）フエ-ル] 一 2—モルフォリノプロパン一 1—オン（商品名、チバスぺシャリティ 'ケミカルズ社製）を表し、 P GME Aは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを表す。また、組成を表す数値の単位は、「部 J である。産業上の利用可能性

本発明の顔料分散組成物は、上述の構成からなり、流動性、分散安定性が良好であるため、印刷インキ、塗料、液晶カラーフィルター用或は液晶ブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物、インクジェット用インキ、筆記具用インキ、リボンインキ、液体現像剤等に好適に適用できるものである。

Claims

請求の範囲

1 . カルポジイミド基と反応する官能基を有し且つ顔料表面に吸着性を有する、顔科誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも 1種と、カルポジィミド基を少なくとも 1つ有するカルボジィミド化合物とを用いて、顔料を分散させた

ことを特徴とする顔料分散組成物。

2 . 前記顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも 1種と、前記カルポジイミド化合物との混合物を用いて、顔料を分散させた

ことを特徴とする請求の範囲第 1項記載の顔料分散組成物。

3 . 前記顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも 1種と、前記カルポジイミド化合物とを予め反応させて、顔料吸着性を有する側鎖を分子内に導入したカルポジイミド系化合物を用いて、顔料を分散させた

4 . 前記カルポジイミド化合物は、分子内にポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖、ポリエーテルポリエステル側鎖及びポリアタリル側鎖からなる群より選択される少なくとも 1つの側鎖を有するものである

ことを特徴とする請求の範囲第 1〜 3項のいずれかに記載の顔料分散組成物。

5 . 前記カルポジィミド化合物は、カルボジィミド当量が 1 0 0〜 5 0 0 0 0のものである

ことを特徴とする請求の範囲第 1〜 4項のいずれかに記載の顔料分散組成物。

6 . 前記顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも 1種が有するカルポジィミド基と反応する官能基は、カルボキシル基、スルホン酸基又は燐酸基である

ことを特徴とする請求の範囲第 1〜 5項のいずれかに記載の顔料分散組成物。

7 . 前記顔料中間体が、ナフトェ酸及び 2—カルボキシピラジンからなる群よりされる少なくとも 1種であり、前記色素中間体が、カルポジイミド基と反応する官能基を有する色素残基である

ことを特徴とする請求の範囲第 1〜 6項のいずれかに記載の顔料分散組成物。

8 . 前記顔料が、染料レーキ顔料、ァゾ系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、フタロシアニン系顔料、キナタリドン系顔料、アントラキノン系顔料、ジォキサジン系顔料、インジゴ系顔料、チォインジコ系顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、ジケトビロロピロール系顔料、イソインドリノン系顔料、ニトロ系顔料、ニトロソ系顔料、アンスラキノン系顔料、フラバンスロン系顔料、キノフタロン系顔料、ピランスロン系顔料及びインダンスロン系顔料からなる群よりされる少なくとも 1種の顔料であって、前記顔料誘導体が、該顔料の誘導体であることを特徴とする請求の範囲第 1〜 6項のいずれかに記載の顔料分散組成物。

9 . 前記顔料誘導体としてカルポジイミド基と反応する官能基を有するフタロシァニン系顔料誘導体を用いて、カーボンブラック及びフタロシアニン系顔料からなる群より選択される少なくとも 1種の顔料を分散させた

1 0 . 請求項 1〜 9のいずれかに記載の顔料分散組成物を含有する

ことを特徴とする顔料分散レジスト組成物。

1 1 . カルポジィミド基と反応する官能基を有し且つ顔料表面に吸着性を有する顔料誘導体、顔料中間体、色素誘導体及び色素中間体からなる群より選択される少なくとも 1種と、カルポジィミド基を少なくとも 1つ有するカルポジィミド化合物とを反応させて、顔料吸着性を有する側鎖を分子内に導入したカルポジィミド系化合物である

ことを特徴とする顔料処理用化合物。