WO2004096836A1

WO2004096836A1 - コク味付与機能を有する新規糖ペプチド及びペプチド、並びにこれらを使用する食品のコク味付与方法

Info

Publication number: WO2004096836A1
Application number: PCT/JP2004/005589
Authority: WO
Inventors: Takeshi Iwasaki; Naohiro Miyamura; Motonaka Kuroda; Masanori Kohmura
Original assignee: Ajinomoto Co Inc
Current assignee: Ajinomoto Co Inc
Priority date: 2003-04-25
Filing date: 2004-04-20
Publication date: 2004-11-11
Anticipated expiration: 2005-10-25
Also published as: MY141671A; US20060083847A1; TW200505357A; JP4458288B2; EP1619201A1; US7615244B2; EP1619201B1; EP1619201A4; TWI331510B; JPWO2004096836A1; DE602004010246T2; KR101033117B1; KR20060003858A; DE602004010246D1

Abstract

本出願には、呈味向上作用、特にコク味付与作用を有する糖ペプチド及びペプチドに関し、詳しくは、そのような糖ペプチド及びペプチドそのもの、該糖ペプチド及び／またはペプチドを用いた食品または調味料のコク味付与方法、該糖ペプチド及び／またはペプチドを含有する調味料を用いた食品のコク味向上方法、並びに、このようなコク味向上方法によってコク味の付与された食品または調味料が開示されている。本発明によれば、より汎用的に使用でき、より強い呈味向上効果を持ち、コク味の付与、即ち基本味の増強とそれに伴う厚み・ひろがり・持続性・まとまりなどを付与することのできる食品素材を提供することができる。

Description

明細書コク味付与機能を有する新規糖べプチド及ぴぺプチド、並びにこれらを使用する食品のコク味付与方法

(技術分野）本発明は、呈味向上作用、特にコク味付与作用を有する糖ペプチド及ぴぺプチドに関し、さらに詳しくは、そのような糖ペプチド及びペプチドそのもの、該糖ぺプチド及び/またはべプチドを用いた食品または調味料のコク味付与方法、該糖ぺプチド及び/またはぺプチドを含有する調味料を用いた食品のコク味向上方法、並びに、このようなコク味向上方法によってコク味の付与された食品または調味料に関する。

(背景技術）コク味とは五基本味（甘味、塩味、酸味、苦味おょぴうま味）では表せない味を意味し、厚み 'ひろがり ·持続性 'まとまりなど、基本味だけでは無く、基本味の周辺の味をも増強した味を言う。従来コク味を付与する為の方法はいくつか報告されており、ダルタチオン（特許第 1 4 6 4 9 2 8号公報）、ゼラチン及びトロポミオシンの加熱物（特開平 1 0— 2 7 6 7 0 9号公報）、スルホン基含有化合物（特開平 8 - 2 8 9 7 6 0号公報）などを添加する方法が知られている。また、上記以外のコク味付与の方法として、調味料中のペプチドが占める割合を増やす事によるコク味の付与が試みられてきた（食品と開発， 3 1卷， 1 2号， 1 7— 2 0頁， 1 9 9 6年）。これは食品全体に占めるペプチド量を多くし、その食品全体またはこれを添加した食品にコク味を付与させようとする試みであつたが、力価が弱い上に苦味ペプチドにより苦味を付与してしまうなど、望まれる効果を得られなかった。また、特開 2 0 0 2— 3 3 5 9 0 4号公報に記載のように、不特定のぺプチドと糖をメイラード反応により結合させてコク味を付与する調味料を提供しようと試みもあったが、その効果はさほど強いものでは無かつた上に、苦味ゃ褐変物による着色など、食品に添加した際に負の効果を付与してしまうものが多かった。

(発明の開示） '

[発明が解決しようとする課題]

前項記載の従来技術の背景下において、本発明の目的は、より汎用的に使用でき、より強い呈味向上効果を持ち、コク味の付与、即ち基本味の増強とそれに伴う厚み ·ひろがり ·持続性 ·まとまりなどを付与することのできる食品素材を提供することにある。

[課題を解決するための手段]

本発明者は前項記載の目的を達成すべく鋭意研究の結果、食品（調味料を含む ) にコク味を付与する作用に優れた新規糖べプチド及びべプチドを発見するに至つた。以下、.これを詳述する。

本発明では、コク味付与を始めとする呈味向上効果を持つ成分を探索する上で、飲食物に添加すると極めて強いコク味付与機能を持った調味料から、その機能を持った物質を単離することとした。また、単離される物質が極めて微量である可能性があることから、官能評価による判断も併せて用いることとした。

まず、原素材の選択に際して、本発明者は飲食物に添加した際、少量の添加でも極めて強いコク味付与機能を持つ調味料素材を原素材として、これより単離することとした。これは従来のコク味付与成分の単離を目的にした実験では、分画が進むにつれて機能が曖昧になり、物質単離にいたるまでの分画が出来なくなつてしまうことが多かった為である。そこで、本発明の目的に適する原素材として麹菌によつて小麦タンパクを含んだ素材をした調味料素材を選択した。この調味料素材は飲食物へ 0. 0 1 %の添加でコク味付与機能を発現するため、本発明の目的には最適な原素材であった。

本発明者は鋭意研究を重ねた結果、上記素材のコク味付与機能を有する物質は分子量 1 , 0 0 0以上の画分にも多く含まれており、さらに従来言われてきたべプチドだけではなく多糖類も多く含まれていることが分かった。

そこで、本発明者は上記素材の分子量 1， 0 0 0以上の画分を各種の方法で分画してコク味付与機能を持つた物質を分離取得、分析並びに官能評価に供した。その結果、コク味付与機能を持つ物質として下記配列式（I ) または（Π ) で示される糖べプチドが単離された。両糖ぺプチドの糖鎖部分のみの報告は存在する

(J. Chromatogr. , 434： p. 51-60， 1988年）。し力し、糖鎖部分に呈味機能があるという報告は無い。また、商糖ペプチドに共通したペプチドである下記配列式（ΠΙ) 、 (IV) 、 (V) または（VI) で表されるペプチドは新規ペプチドであり、これに糖鎖が結合した、配列式（I ) または（Π) で表わされる糖ペプチドの報告は無く、これらの糖べプチドは全く新規の糖べプチドである。配列式（ I ) Val— Asn- His— Thr

Man、

ノ Man一 GlcNAc一 GlcNAc」

Wlan I |

Xyi Fuc 配列式（n) Val― Asn— His— Thr

Man、

Man- GlcNAc -GlcNAc-J

Xyl Fuc 配列式 (m) 配列式 (iv)

Val一 Asn- His— Thr Val— Asn— His 配列式（v) 配列式 (VI)

Asn— His— Thr Asn— His

[式中、 Va 1、 As n、 H i sおよび Th rは、後記一般式 (b) におけると同じ意味を有し、そして G l cNAcは N—ァセチルーダルコサミン残基を、 F u cはフコース残基を、 Ma nはマンノース残基を、そして Xy lはキシロース残基をそれぞれ表わす。 ]

これら糠べプチド及びぺプチドを官能評価に供した時、 6者はいずれも水溶液ではほぼ無味だったが、食品に添加した場合.に極少量でその食品にコク味付与機能を発揮することを見出し、これらの知見に基づいて本発明を完成するに至つた。

すなわち、本発明は、前述のように、呈味向上作用、特にコク味付与作用を有する糖ペプチド及びペプチドに関し、詳しくは、そのような糖ペプチド及びぺプチドそのもの、該糖ぺプチド及び/またはべプチドを用いた食品または調味料のコク味付与方法、該糖ぺプチド及び Zまたはべプチドを含有する調味料を用いた食品のコク味向上方法、並びに、このようなコク味向上方法によってコク味の付与された食品または調味料に関する。

ここに、これらの糖ペプチド及びペプチドは、下記一般式（a) で総括され、これらの糖ペプチド及ぴペプチドのなかでも、特に下記一般式 (b) で表わされるものが呈味向上作用に優れる。

一般式 (a) 般式 (b)

A— Asn—His— B Val一 Asn— His— Thr (発明を実施するための最良の形態) 以下、本発明を詳細に説明する。

本発明は、先ず、下記一般式 ) で表される糖ペプチド及びペプチドに関し、その具体例として上記配列式（I ) 、（Π) 、（ΠΓ) 、 (IV) 、 (V) または

CVI) で示されるものを挙げることができる。これらの糖ペプチド及びペプチドは、前記のように、水溶液では特筆すべき呈味は無いが、食品に添加した場合には、食品に対して 1 p p bの濃度でもコク味付与等の呈味向上作用を有することを特 ί敷とする。

一般式 (a)

[式中、 A s nはァスパラギン残基を、 H i sはヒスチジン残基をそれぞれ表わし、また Xは水素または糖鎖、そして Aおよび Bはそれぞれ独立に水素または任意のアミノ酸残基を表わす。 ]

本発明で言うところの糠べプチドとは、ぺプチド部分を構成するアミノ酸の 1 つであるであるァスパラギンに、糖が 1つ以上結合したものであり、糖鎖を構成する糖の種類は特に制限されるものではない。本発明における配列式（ΠΙ) 、 ( IV) 、 (V) または（VI) に示されるペプチドはそれ自体でもコク味付与等の呈味向上効果が得られる力糖が結合し糖ぺプチドとなることでそのコク味付与の機能が強まる特徴をもつ。，

本発明のコク味付与機能を有する糖ぺプチド及びぺプチドは、その構造中に最低限 A s n -H i sのジぺプチド構造を有することが必要であり、トリぺプチド、テトラペプチドとなるに従い、呈味向上力が増す。

本発明の糖ペプチド及びペプチドは、合成することも可能であるが、通常はタンパク質を含む素材を酵素によつて加水^^したものより得ることができる。そのようなタンパク質を含む素材としては、の加水分解物に一般式 ( a ) または（b ) あるいは配列式（I ) 〜（VI) のいずれかで表される糖ペプチドまたはぺプチドが含有されるものであれば特別の制限はなく、任意のタンパク質及びこれを含む原料素材でよく、例えば植物タンパク質、動物タンパク質、酵母菌体由来のタンパク質など、いずれのタンパク質も用いることができる。植物タンパクとしては、小麦タンパク質、大豆タンパク質、トウモロコシタンパク質などの種子タンパク質などが挙げられる。この中では、アミノ酸の存在比の理由から特に小麦タンパク質が適している。

本発明に従ってタンパク質の加水分解に用いる酵素は、原料となるタンパク質またはこれを含む原料素材を酵素分解することが出来るものであれば、微生物等を用いることにより代謝される天然由来の酵素の他、市販の酵素製剤を使用することができる。これらの酵素は一種または複数種を併用してもよい。

任意のタンパク質またはこれを含む原料素材を酵素加水分解処理する際の p H や反応温度は、使用する酵素の最適条件またはそれに近い条件を適宜用いればよい。 p Hは飲食品に許容される酸やアル力リを添加することで調整することが出来る。

タンパク質またはこれを含む原料素材を酵素加水分解処理する際の処理時間は使用するタンパク質加水分解酵素の種類、使用量、温度、 p Hなどの分解に関わる条件により異なるが、必要以上に長すぎると無用に分解ゃ褐変が進むなど、品質に悪影響を及ぼすことがあるため、 2 0〜1 0 0時間であることが好ましい。配列式（I ) 〜（VI) のいずれかで表される糖ペプチドやペプチドを得るのに好ましい、タンパク質の加水分解処理条件は、当業者であれば、加水分解処理の間に時々加水分解物をサンプリングして分析することによるなどして定めることは容勿 ^vめる。

酵素により加水分解されたタンパク質を含む素材は、ろ過、遠心分離などの一般的な方法で液体部分を回収することで本発明の糖べプチド及び Zまたはぺプチドが含まれた調味料を得ることができる。このような調味料は活性炭や限外ろ過膜などによる脱色処理、各種クロマトグラフィーや透析膜などを使用する膜分離等による分離精製処理、 ¾縮や減圧濃縮等の濃縮処理をして、脱色、精製、濃縮等の処理に付した精製調味料として用いるこもできる。また、本発明の糖ぺプチド及び Zまたはぺプチドを含む調味料はスプレードライ、凍結真空乾燥などの方法により粉末化すれば食塩などを加えることなく保存安定性に優れる粉末調眛料とすることが出来る。

また、本発明の糖ペプチド及び/またはペプチドを得たい場合には、前記のタンパク質加水分解物または本発明の上記糖ぺプチド及び/ ^またはぺプチド含有調味料から限外ろ過膜、逆浸透膜、透析膜、順相 H P L C、逆相 H P L C、イオン交換クロマトグラフィー、ゲルろ過クロマトグラフィー、ァフィ-ティークロマトグラフィ一など、公知の分離精製処理方法を用いることによりこれらを単離精製することが出来る。

本発明の糠べプチド及び/またはぺプチドを含有する調味料は、これを飲食物に添加することによって、飲食物にコク味のほか後味のしまり、熟成感等も付与し、うま味調味料などを特に ^iitiしなくとも飲食物全体の味を向上する効果がある。

本発明の糖ぺプチド及ぴ Zまたはべプチドによるコク味付与等の呈味向上効果が得られる食品は、スープ類や各種加工食品など多種にわたるが、特に発酵調味料や発酵食品において顕著な効果が得られる。すなわち、醤油、味噌、チーズなどの発酵調味料や発酵食品及びこれらを用いた飲食物などでより顕著な効果があり、これらの食品に厚み'広がり 'まとまり等のコク味付与の他、後味のしまり感向上など呈味向上効果を付与することが出来る。

本発明の糖ぺプチド及び/またはぺプチドを食品に添加する際は乾燥粉末、ぺ一スト、溶液など物性に制限は無い。また、該糖ペプチド及ぴ Zまたはペプチドは、喫食時、飲食物中に 1 p p b〜： L , 0 0 0 p p m、好ましくは 1 p p b〜l O O p p mの範囲で添加されればそのコク味付与機能を発現するので、食品並びに調味料への添加は製造前の原料、製造中、完成後、喫食直前、喫食中など、いつ添加してもコク味付与の効果を得ることが出来る

(実施例) 以下、本発明について実施例より説明するが、本発明の技術範囲はこれら実施例によって制 Ifされるものではない。

<実施例 1 ：糖ぺプチドの分敢及びぺプチドの合成並びにコク味付与機能〉小麦ダルテン「SWP— 5 AJ (アミラムネ環） 5 0 0 gを市水 2 Lに加え、十分に分散後、 1 2 0°Cで 2 0分加熱殺菌して小麦ダルテン分散液を作成した。別途、大豆タンパク「エスサンプロテン F」（味の素製油社製） 3 0 gを、市水 2 Lに加え分散後、 1 2 0でで 2 0分加熱殺菌して脱脂大豆分散液を作成し、これに予め培地で前培養したァスペルギルス 'オリーゼを 1 % (V/V) になるように添加し、フアーメンタージャーにて 3 0 °Cで 3 6時間培養を行った。前記小麦グルテン分散液 2 Lに、上記ァスペルギルス ·'ォリーゼ培養物 0. 6 Lを加え、ファーメンタージャーにて通気攪拌を行いながら 3 6でで 7 2時間加水分解反応を行った。この分解液を、ヌッチェを用いて固液分離し、さらにその濾液に活性炭 6 0 gを加え、 6 0°Cで 1 0分加熱して脱色した。得られた脱色液を、ヌッチェを用いて活性炭を除去し、その濾液を凍結乾燥機により乾燥させて粉末状の小麦グルテン酵素分解調味料を得た。

このようにして得られた粉末状小麦ダルテン酵素分解調味料を水に溶解し、得られた水溶液を限外ろ過膜「Prep/Scale- TFF PLAC 1KJ (MILLIP0RE社製）により分画した。得られた分子量 1 , 0 0 0以上の画分をさらにゲルろ過 rsuperdex 75 pg26/60j (Araershara Biosciences社製）にて UV検出器により 2 8 0 n m の吸収が見られた画分を分画した。この画分を、逆相 H P L C ( rcapcellpack C - 18 UGJ (資生堂社製） ) により 1〜1 2の画分に分画した。分画には 2種の溶媒 Aおよび Bを使用した。溶媒 Aは 0. 0 5 %トリフルォロ酢酸水溶液、そして溶媒 Bは 0. 05 %トリフルォロ酢酸 50 %ァセトュトリル水溶液であった。カラムは溶媒八で¾させた。試料を注入後、溶媒 Bの割合を,的に增カ卩させて 50分で 100%にした。

各画分を市販チキンコンソメスープ（味の素社製）を 2 gZl 0 Oml水に調整したものに添加して官能評価に供したところ、呈味向上効果の特に強い 2画分が存在した。この 2画分を再度逆相 HP LC ( 「Carbon - 500」（東ソーネ ±¾) ) で分画した。次の条件を使用して 44. 8分と 46. 6分に二つのピークを得た。分画には、 2種の溶媒 Aおよび Bを使用した。溶媒 Aは 0. 05 %トリフルォロ酢酸水溶液、そして溶媒 Bは 0 , 05 %トリフルォロ酢酸 50 %ァセトニトリル水溶液であった。カラムは溶媒 Aで平衡させた。試料を注入後、溶媒 Bの割合を直線的に増加させて 167分で 100%にした。分取した二つのピークを L C-MS/MS (液体クロマトグラフィ一一タンデム質量分析装置）にて分析したところ、前者のピークは、フラグメントが [M+H] ⁺==m/z 1640、 1494、 1478、 1362、 1332、 1316、 1200、 1184、 1 038、 876、 819、 673、 470であることを確認した。また、後者のピークは、フラグメントが [M+H] ⁺=mノ z 1478、 1346、 133 2、 1316、 1200、 1184、 1038、 876、 819、 673、 47 0であることを確認した。さらに、 NMR、ペプチドシークェンサ一、酵素^? 処理等、既知の分析方法（高橋禮子編著「生化学実験法 23 ：糖蛋白質糖鎖研究法」（1989年学会出版センター発行） ) により分析したところ、前者およぴ後者のピークは、それぞれ、前記配列式（I) および（Π) で表される構造を持つた糖べプチドによるものであることが分かつた。

この二つの糖ペプチドには共通のペプチド部分（配列式（ffl) 、 (IV) 、 (V ) 及び（VI) ) が存在していたため、このペプチドの呈味向上作用を urnするためにこれを「433A Peptide Synthesizerj (Applied Biosystems¾¾) により合成し、逆相 HPLC ( 「Carbon- 500J (東ソーネ環） ) で精製した。分画には 2 種の溶媒 Aおよび Bを使用した。溶媒 Aは 0. 05 %トリフルォロ酢酸水溶液、そして溶媒 Bは 0. 05 %トリフルォロ酢酸 50 %ァセトニトリル水溶液であつた。カラムは溶媒 Aで平衡させた。試料を注入後、溶媒 Bの割合を直線的に増加させて 167分で 100 %にした。このようにして精製し、配列式（ffl) 、 (IV ) 、 (V) 及び（VI) で表されるペプチドを得た。

配列式 (I) 〜 (m) で表される糖ペプチド及びペプチド（以下、配列式（I

) 〜（ΙΠ) で表わされる糖ペプチド及びペプチドをそれぞれ糖ペプチド I、糖ぺプチド Π、およびペプチド fflと称することがある）のコク味付与機能と閾値を確認する為、チキンコンソメスープに糖べプチド Iおよぴ糖ぺプチド]!を喫食時の濃度が 0. l pp b〜l. 0 p pmに、そしてペプチド fflを喫食時の濃度が 0. l p p b〜： L OOp pmになるように添加し、対照として無添加のチキンコンソメスープを用意して 3種の糖べプチド及ぴぺプチドをそれぞれを二点比較試験法で味覚パネル 16人による官能評価（よりコク味があるほうを選択）を実施した。結果を下記第 1表に示す。上記官能評価により、糖ペプチド I、糖ペプチド Π 、およびペプチド ΠΙはそれぞれ喫食時 1 p p bから添加効果に有意の差があった為、 l p p bを閾値下限と設定した。

第 1表：チキンコンソメスープにおける評価（n=16)

(***:危険率 0.1%、**:危険率1%、*:危険率5%)

<実施例 2 ：糖ぺプチド及ぴぺプチドの呈味向上作用 >

実施例 1における官能評価と同様にして、五基本味の溶液への呈味向上作用を検証する為、グルタミン酸ナトリウムの 0. 45 %水溶液、ィノシン酸ナトリウムの 0. 05 %水溶液、 d 1一酒石酸ナトリウムの 0. 06 %水溶液、サッカロースの 2. 4%水溶液、塩化ナトリウムの 0. 9%水溶液、およびカフェインの 0. 1%水溶液に、それぞれ、 10 Op p b添加し、無添 Λ口の各水溶液を対照としてそれぞれ官能評価を実施した。その結果、 3種の糠ペプチド及びペプチドの全てに甘味並びに酸味の呈味向上効果が、そして 2種の糖ぺプチドに苦味の増強があると評価された。く実施例 3 ：めんつゆへの呈味向上作用〉

実施例 1における官能評価と同様にして、めんつゆへの呈味向上作用を検証する為、下記第 2表に処方するめんつゆに 3種の糖ぺプチド及ぴぺプチドをそれぞれ 1 p p b添加し、無添加のめんつゆを対照としてそれぞれ二点比較試験法で味覚パネル 16人による官能評価を実施した。結果を下記第 3表に示す。

***: 0.196、**: 率 1%、*:危険率 596) く実施例 4 ：チーズソースへの呈味向上作用 >

実施例 1における官能評価と同様にして、チーズソ ^スへの呈味向上作用を検証する為、下記第 4表に処方するチーズソースに 3種の糖ぺプチド及びぺプチドをそれぞれ 1 p p m添加し、無添加のチーズソースを対照としてそれぞれ二点比較試験法で味覚パネル 1 4人による官能評価を実施した。結果を下記第 5表に示す。

第 4表：チーズソース処方

クリーム状になるまで加熱撹袢して使用第 5表：チーズソースにおける評価（n = 14)

(***:危険率 0. 1 %、**:危険率1 %、*:危険率5%)

<実施例 5 ：ビーフエキスへの呈味向上作用 >

実施例 1における官能評価と同様にして、市販ビーフエキス（Bordonネ： t¾) への呈味向上作用を検証する為、下記第 6表に処方する配合比のビーフエキス溶液に 3種の糖ぺプチド及ぴぺプチドをそれぞれ 1ひ p p b添加し、無添加のビーフエキス溶液を対照としてそれぞれ二点比較試験法で味覚パネル 1 6人による官能評価を実施した。結果を下記第 7表に示す。第 6表：ビーフエキス溶液処方

攒拌 ·溶解後使用

第 7表：ビーフエキス溶液における評価（n=16)

(***:危険率 0. 1 %、**:危険率1 %、*:危険率5%)

<実施例 6 ：めんつゆへの呈味向上作用〉

実施例 1における官能評価と同様にして、 3種の糖ペプチド及びペプチドを含む調味料である、小麦グルテン酵素分解液のめんっゆへの呈味向上作用を検証する為、前記第 2表に処方するめんつゆに小麦ダルテン酵素分解調味料（実施例 1 の活性炭を除去した脱色液）を 0 . 1 %添加し、無添加のめんつゆを対照として二点比較試験法で味覚パネル 2 0人による官能評価を実施した。結果を下記第 8 表に示す。

第 8表：めんつゆにおける評価 (n=20)

(***:恷険率 0. 1 %、**:危険率 %、*:危険率 5%) <実施例 7 ：チーズソースへの呈味向上作用. > - 実施例 1における官能評価と同様にして、 3種の糖べプチド及ぴぺプチドを含む調味料である、小麦グルテン酵素分解液のチーズソースへの呈味向上作用を検証する為、前記第 4表に処方するチーズソースに小麦ダルテン酵素^ »調味料 ( 実施例 1の活性炭を除去した脱色液を粉末化したもの）を 0 . 0 5 %添加し、無添加のチーズソースを対照として二点比較試験法で味覚パネル 2 0人による官能評価を実施した。結果を下記第 9表に示す。

第 9表：チーズソースにおける評価 (n=20)

(***:危険率 0. 1 %、**:危険率 %、*:危険率 5%)

<実施例 8 ：ビーフエキスへの呈味向上作用 >

実施例 1における官能評価と同様にして、 3種の糖ぺプチド及ぴぺプチドを含む調味料である、小麦ダルテン酵素分解液の市販ビーフエキスへの呈味向上作用を検証する為、上記第 6表に処方する配合比のビーフエキス溶液に小麦グルテン酵素分解調味料（実施例 1の活性炭を除去した脱色液を粉末ィ匕したもの）を 0 . 0 1 %添加し、無添加のビーフエキス溶液を対照として二点比較試験法で味覚パネル 1 6人による官能評価を実施した。結果を下記第 1 0表に示す。

第 10表：ビーフエキス溶液における評価 (η=16)

(***:危険率 0. 1 %、**:危険率 96、*:危険率 5%) く実施例 9 ：トマトスープにおける呈味向上作用 >

実施例 1における官能評価と同様にして、 3種の糖ぺプチド及びべプチドを含む調味料である、小麦ダルテン酵素分解液のトマトスープにおける呈味向上作用を検証する為、下記第 1 1表に処方するトマトスープに小麦ダルテン酵素分解調味料（実施例 1の活性炭を除去した脱色液を粉末化したもの）を 0. 0 5 %添加し、無添加のトマトスープを対照として二点比較試験法で味覚パネル 1 6人による官能評価を実施した。結果を下記第 1 2表に示す。

第 1 1表：トマトスープ^:方

溶解 ·加熱携拌してから使用

第 12表：トマトスープにおける評価 (n=16)

(***:危率 0. 1 %、**:危険率 %、*:危険率 5%) <実施例 1 0 ：味噌における呈味向上作用 >

実施例 1における官能評価と同様にして、 3種の糠ぺプチド及ぴぺプチドを含む調味料である、小麦グルテン酵素分解調味料の味噌における呈味向上作用を検証する為、下記第 1 3表に処方する味噌ラーメンスープに小麦グルテン酵素分解調味料（実施例 1の活性炭を除去した脱色液を粉末化したもの)' を 0 , 0 5 %添加し、無添加の味噌ラーメンスープを対照として二点比較試験法で味覚パネル 1 3人による官能評価を実施した。結果を下記第.1 4表に示す。

第 13表：味噌熱水溶液の処方

攪拌して溶解した後使用，

第 14表：味嚕熱水溶液における評価 (n=13)

険率 0. 1 %、**:危険率 %、*:危険率 5%) く実施例 1 1 ：ビーフエキスへの呈味向上作用 >

実施例 1における官能評価と同様にして、市販ビーフエキス（Bordon社製）への呈味向上作用を検証するため、前述の第 6表に処方する配合比のビーフエキス溶液に、下記第 1 5表に示す糖べプチド及ぴぺプチドをそれぞれ 1 0 p p b、 1 p p m、 1 0 0 p p m添カ卩し、無添加のビーフエキス溶液を対照として味覚パネル 1 4人における官能評価を実施した。結果も第 1 5表に示す。

なお、下記第 1 5表の結果を示した表における記号の意味は以下の通りである

Δ：コントロールと同等またはそれ以下、〇：コントロールよりコク味が強い、 ◎：コントロールより明らかにコク味が強い

第 1 5表：ビーフエキスにおける評価

(産業上の利用可能性) 本発明によれば、それを含有せしめた食品へのコク味付与作用を持った糖ぺプチド及び Zまたはペプチドが提供される。また、本発明によれば、食品のコク味付与作用など、呈味向上効果が強レヽ糖ぺプチド及び Zまたはべプチド含有調味料が提供される。さらにまた、本発明によれば、糖ペプチド及び/またはペプチドを直接に或いは糖ぺプチド及び/またはぺプチド含有調味料として食品に勸卩することにより、食品にコク味を付与し、食品の呈味を向上することができる。

Claims

請求の範囲

1. 下記一般式 (a) で表される構造をもつことを特徴とする糠ペプチドまたはぺプチド。

一般式 (a)

[式中、 A s nはァスパラギン残基を、 Hi sはヒスチジン残基をそれぞれ表わし、また Xは水素または糖鎖、そして Aおよび Bはそれぞれ独立に水素または任意のアミノ酸残基を表わす。 ]

2. 請求項 1記載の糖ペプチド及び/またはペプチドを、食品または調味料に対して 1 p pb〜： L, O OOp pm (w/w) 含有させるように添加することを特徴とする食品または調味料のコク味付与方法。

3. 請求項 2記载の調味料を食品に対して 0. 01〜10% (w/w) 含有させるように添加することを特徴とする食品のコク味付与方法。

4. 下記一般式 (b) で表される構造をもつことを特徴とする糖ペプチドまたはぺプチド。

一般式 (b)

Val一 Asn— His— Thr

[式中、 Va 1はパリン残基を、 As nはァスパラギン残基を、 Hi sはヒスチジン残基を、そして Th rはスレオニン残基をそれぞれ表わし、また Xは水素または糖鎖を表わす。 ]

5. 請求項 4記載の糖ペプチド及び/またはペプチドを、食品または調味料に対して 1 p p b〜l, O OO p pm (w/w) 含有させるように勵卩することを特徴とする食品または調味料のコク味付与方法。

6. 請求項 5記載の調味料を食品に対して 0. 01〜10% (w/w) 含有させるように添加することを特徴とする食品のコク味付与方法。

7. 下記配列式（I) 、（Π) 、（M) 、 (IV) 、 (V) または（VI) に示す構造を有することを特徴とする糖ぺプチドまたはぺプチド。配列式（ I ) Val一 Asn— His— Thr c-i

配列式（n) Val— Asn— His

Man

Man - GlcNAc GlcNAc-1

J

Xyl Fuc 配列式（no 配列式 (IV)

Val一 Asn- His— Thr Val— Asn— His 配列式 (v) 配列式 (VI)

Asn— His— Thr Asn— His

[式中、 Va 1、 As n、 H i sおよび Th rほ、それぞれ、前記一般式（b) におけると同じ意味を有し、そして Gl cNAcは N—ァセチル一ダルコサミン残基を、 Fu cはフコース残基を、 Ma nはマンノース残基を、そして Xy lはキシロース残基をそれぞれ表わす。 ]

8. 配列式（I) 、（Π) 、（ΠΙ) 、 (IV) 、 (V) または（VI) に示す構造を有する糖ぺプチドまたはぺプチドを、 1種類以上食品または調味料に対して合計して l p p b〜l, OOOp pm (w/w) 含有させるように勵卩することを特徴とする食品または調味料のコク味付与方法。

9. 請求項 8記載の調味料を食品に対して 0. 01〜10% (w/w) 含有させるように添加することを特徴とする食品のコク味付与方法。

1 0. 請求項 2〜3、 5〜6および 8〜9のいずれかに記載の方法によってコク味を付与された食品または調味料。