WO2003032051A1

WO2003032051A1 - Oxygen-permeable hard contact lens

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Publication number: WO2003032051A1
Application number: PCT/JP2002/010345
Authority: WO
Inventors: Junko Kita; Takashi Makabe
Original assignee: Kuraray Co Ltd
Current assignee: Kuraray Co Ltd
Priority date: 2001-10-09
Filing date: 2002-10-04
Publication date: 2003-04-17
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Description

明細書酸素透過性ハードコンタクトレンズ技術分野

本発明は、酸素透過性ハードコンタクトレンズに関する。本発明の酸素透過性ハードコンタクトレンズは、レンズの中心厚みが薄く、角膜への酸素供給能が高く、安全性に優れるばかりでなく、使用中の破損が少なく、耐久性が高い。背景技術

コンタクトレンズは、眼（角膜）に直接接触させて使用する視力矯正用具であることから、光学特性が優れていることはもちろんのこと、十分な安全性を有することが必須条件となる。角膜は、無血組織であり、角膜細胞の代謝活動を維持するためには、大気中からの酸素の供給が不可欠である。そこで、酸素透過性の向上を目的とした素材開発が進められた結果、高い酸素透過係数を有する種々のコンタクトレンズ材料およびコンタクトレンズが開発されている。例えば、特開平 6— 4 1 2 4 2号公報には、シリコン含有スチレン誘導体およびフッ素化アルキルエステル含有スチレン誘導体を必須成分とする眼用レンズ材料が提案されている。

しかしながら、従来の酸素透過係数の高いコンタクトレンズは、酸素透過係数が高くなるに伴い、衝撃や曲げに対する破壊強度が低下し、レンズが破損しやすくなるという欠点を有している。

このような欠点を改善するために、圧縮破壊強度が従来のレンズに比べて高く破損しにくい酸素透過性コンタクトレンズを製造する方法が提案されている（特開平 1 1— 3 1 4 2 8 3号公報）。しかしながら、この方法により得られるコンタクトレンズにおいては、強が改善されているものの、耐久性は満足しうるレベルに達していない。特に、傷の付いたレンズについては、レンズの着脱時、取扱い時などに応力が繰り返しかかることにより破損に至る場合がある。

本発明は、前記従来技術に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、角膜に生理学的に充分な酸素を供給することができ、かつ耐久性に優れた酸素透過性ハードコンタクトレンズを提供することにある。発明の開示

本発明は、酸素透過係数が 20 X 1 0— ¹¹ cm³ · cm/cm² · s e c · m mHg以上である重合体からなり、かつレンズの中心厚みが 0. 0 1 0〜0. 1 25 mmであることを特徵とする頂点屈折力の値が— 6. 0 0D以上の酸素透過性ハードコンタクトレンズに関する。

発明を実施するための最良の形態

本発明の酸素透過性ハ一ドコンタクトレンズは、そのレンズの中心厚みが 0. 0 1 0〜0. 1 25mmの範囲内であり、頂点屈折力の値が一 6. 00 D以上であるものである。

本明細書にいう「レンズの中心厚み」とは、レンズの光学部の中心部分（光学中心）の厚みを意味し、「頂点屈折力の値」とは、レンズの屈折度のことを意味する。球面レンズの場合、頂点屈折力の値が小さくなるに従って、レンズの前面と後面との曲率の差が大きくなつてくるため、必然的にレンズの周辺部の厚みが大きくなる。したがって、レンズ全体の厚みを薄くするために、中心厚みを薄くしたとしても、周辺部の厚みによってレンズの強度は保持される。一方、頂点屈折力の値が大きくなるに従って、レンズの前面と後面との曲率の差が小さくなるため、レンズ全体の厚みを薄くするために中心厚みを薄くすると、周辺部の厚みも薄くなり、レンズの強度低下を生じる。したがって、一般に市販されている頂点屈折力の値が一 6. 00 D以上の酸素透過性コンタクトレンズは、強度の観点から、 0. 1 5 Omm以上の中心厚みを有している。

本発明においては、このレンズの中心厚みに着目し、酸素透過係数が 20 X 1 0—¹¹ cm³ (STP) - cm/cm² · s e c · mmH g以上である素材からなるコンタクトレンズの中心厚みを上記の範囲に設定したところ、実使用上問題となるような強度不足は生じず、むしろレンズが撓みやすくなり、応力がレンズ全体に分散しゃすくなるため、レンズに繰り返し加わる応力に対するレンズの耐久性（実際の使用環境での耐久性）が著しく向上することが見出された。

レンズの中心厚みが 0. 1 25 mmを超える場合には、レンズの剛直性が高くなり、歪みが多い箇所（応力的に弱い箇所）に応力が集中するため、繰り返し応力に対する耐久性が低下し、 0. 0 1 0mm未満の場合には、レンズの形状保持能力が低下するため視力矯正能が低下する。レンズの中心厚みは、視力矯正能および繰り返し応力に対する耐久性の観点から、 0. 050〜0. 1 20mmの範囲内であるのが好ましく、 0. 070〜0. 1 0 5mmの範囲内であるのがより好ましい。

本発明の酸素透過性ハードコンタクトレンズにおいては、視力矯正能および繰り返し応力に対する耐久性の観点から、レンズの撓みやすさ（レンズの剛直性）の指標であるビッカース硬度が 5〜1 5の範囲内であるのが好ましく、 5〜1 0 の範囲内であるのがより好ましい。また、同様の観点から、本発明の酸素透過性ハードコンタクトレンズの圧縮弾性率としては、 1 0〜1 0 0 g f の範囲内であるのが好ましく、 20〜90 g f の範囲であるのがより好ましい。なお、圧縮弾性率とは、レンズの撓みやすさの指標であり、この値が小さくなるとレンズが撓みやすくなり、大きくなるとレンズの剛直性が高くなる。

本発明の酸素透過性ハードコンタクトレンズに用いられる重合体の酸素透過係数は、 20 x 1 0·¹¹ cm³ - cm/cm² · s e c · mmH g以上である。本明細書にいう「酸素透過係数」とは、重合体への酸素の溶解度係数と重合体中の酸素の拡散係数との積で表され、具体的には、コンタクトレンズ協会標準測定法「ハードコンタクトレンズの酸素透過性測定法」により測定された値を意味する。

重合体の酸素透過係数が 20 X 1 (T ¹¹ cm³ - cm/cm² - s e c - mm Hg未満の場合には、角膜に生理学的に充分な酸素を供給することができなくなり、角膜での酸素不足が生じ、眼障害に至る場合がある。また、重合体の酸素透過係数が高くなると耐汚染性が低下する傾向にある。したがって、レンズの酸素透過性おょぴ耐汚染性の観点から、重合体の酸素透過係数は 20 X 1 0— ¹¹ 〜2 0 0 X 1 0 ^_11 cm³ - cm/cm² · s e c · mmH gの範囲内が好ましく、 20 x 1 0— ¹¹ 〜 1 50 x 1 0— ¹¹ cm³ - cm/cm² ' s e c 'mmHgの範囲内がより好ましく、 20 X 1 0·¹¹ 〜1 00 X 1 0— ¹¹ cm³ - cm/ cm ² · s e c · mmHgの範囲内がさらに好ましい。

本発明の酸素透過性ハ一ドコンタクトレンズを構成する重合体は、酸素透過性ハードコンタクトレンズに使用されている公知のものの中から、適宜選択して用いればよいが、酸素透過係数を高くする観点からシロキサニル基を有する単量体単位を含有するものが好ましい。このような単量体としては、例えば、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）ァクリレート、ヘプ夕メチルトリシロキサニルェチル（メタ）ァクリレート、ペンタメチルジシロキサニル（メタ ) ァクリレート、ィソブチルへキサメチルトリシロキサニル (メタ）ァクリレ一ト、メチルジ（トリメチルシロキシ）一（メタ）アクリルォキシメチルシラン、 n—プロピルォクタメチルテトラシロキサニルプロピル（メタ）ァクリレート、ペンタメチルジ（トリメチルシロキシ）一（メタ）アクリルォキシメチルシラン、 t—ブチルテトラメチルジシロキサニルェチル（メタ）ァクリレート等のシロキサニル基を有する（メタ）ァクリレート； N— [トリス（トリメチルシロキシ ) シリルプロピル] (メタ）アクリルアミド、 N- (ヘプタメチルトリシロキサニルェチル）（メタ）アクリルアミド、 N— (ペン夕メチルジシロキサニル）（メタ）アクリルアミド、 N— (イソブチルへキサメチルトリシロキサニル）（メタ）アクリルアミド、 N— (n—プロピルォクタメチルテトラシロキサニルプロピル）（メタ）アクリルアミド、 N— (t—プチルテトラメチルジシロキサニルェチル）（メタ）アクリルアミド等のシロキサニル基を有する（メタ）アクリルアミドなどが挙げられる。それらの中では、繰り返し応力に対する耐久性および耐汚染性の観点から、シロキサニル基を有する（メタ）アクリルアミドが好ましく、 N— [トリス（トリメチルシ口キシ）シリルプロピル] (メタ）ァクリルァミドがより好ましい。上記のシロキサニル基を有する単量体は、 1種類のみを使用しても、 2種類以上を併用してもよい。

なお、本明細書において、「（メタ）ァクリレート」とは、「ァクリレート J およびまたは「メタクリレ一ト」を意味する。「（メタ）アクリルォキシメチルシラン」とは、「アクリルォキシメチルシラン」およびまたは「メタクリルォキシメチルシラン」を意味する。また、 Γ (メタ）アクリルアミド」とは、「アクリルアミド J および/または「メタクリルアミド j を意味する。

前記シロキサニル基を有する単量体単位に加えて、フッ素原子を有する単量体単位を含有する重合体を用いることにより、酸素透過係数および酸素透過率が高く、かつ耐汚染性にも優れており、トータルバランスに優れたコンタクトレンズが得られる。

フッ素原子を有する単量体としては、例えば、 2, 2, 2—トリフルォロェチル（メタ）ァクリレート、 2, 2, 2, 2， , 2，， 2' —へキサフルォロイソプロピル（メタ）ァクリレート、 2, 2, 3, 3, 4， 4, 4一ヘプタフルォロブチル（メタ）ァクリレート、 2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5, 6, 6, 7, 7, 8, 8, 8—ペンタデカフルォロォクチル（メタ）ァクリレート、 2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5, 6， 6, 7, 7, 8, 8, 9， 9一へキサデカフルォロノニル（メタ）ァクリレート等のフルォロアルキル（メタ）ァクリレートなどが挙げられ、これらのうち 1種類または 2種類以上を用いることができる。所望の酸素透過係数を有する重合体を得るために、シロキサニル基を有する単量体単位とフッ素原子を有する単量体単位との重量比を 7 0 ： 3 0〜3 0 ： 7 0の範囲内にするのが好ましく、シロキサニル基を有する単量体単位とフッ素原子を有する単量体単位の合計量が重合体の全重量に対して 3 0〜7 0重量％であるのが好ましい。

本発明の酸素透過性ハ一ドコンタクトレンズを構成する重合体は、形状安定性の観点から、分子中に重合性基を少なくとも 2つ有する単量体単位を含むのが好ましい。

分子中に重合性基を少なくとも 2つ有する単量体としては、エチレングリコ一ルジ（メタ）ァクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）ァクリレ一ト等のアルキレングリコ一ルジ（メタ）ァクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）ァクリレート、ペンタエリスリトールのテトラまたはトリ（メタ）アタリレートなどが挙げられる。これらの重合基を少なくとも 2つ有する単量体は 1種類のみを使用しても、 2種類以上を併用してもよい。重合体中に重合基を少なくとも 2つ有する単量体単位を含有させる場合は、該単量体単位の含有量を重合体の全重量の 0 . 1〜2 0重量％にするのが好ましい。該単量体単位の含有量が 0 . 1重量％未満の場合には、得られるレンズの形状安定性が低下する傾向があり、 2 0重量％を超える場合には、得られるレンズが脆くなる傾向がある。

また、本発明の酸素透過性ハードコンタクトレンズを構成する重合体は、水に対する濡れ性を向上させる観点から、親水性単量体単位を含むのが好ましい。親水性単量体としては、例えば、 2—ヒドロキシェチル（メタ）ァクリレート、 2—ヒドロキシプロピル（メタ）ァクリレート、 2—ヒドロキシブチル（メタ ) ァクリレート等の水酸基含有（メタ）ァクリレート；ァクリル酸、メタクリル酸、ィタコン酸、フマル酸、マイレン酸、ケィ皮酸等の不飽和カルボン酸；ァクリルァミド、メタクリルァミド、ジメチルァクリルァミド、ジェチルァクリルァミド等の（メタ）アクリルァミド；グリシジル（メタ）ァクリレ一ト等のアルキレンォキシド（メタ）ァクリレート；ポリエチレングリコールモノ（メタ）ァクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）ァクリレート等のアルキレングリコール（メタ）ァクリレート； N—ビニルー 2—ピペリドン、 N—ビニル一 2—ピロリドン、 N—ビニルー 6—へキサンラクタム、 N—ビニル一 3—メチル — 2—ピロリドン、 N—ビニル一 3—メチルーピペリドン、 N—ビニル一 3—メチル一 6—へキサンラクタム、 N—ビニル一 4ーメチルー 2—ピロリドン、 N— ビニル一 4—メチルー 2—ピペリドン、 N—ビニルー 4ーメチルー 6—へキサンラクタム、 N—ビニルー 5—メチル一 2—ピロリドン、 N—ビニルー 5—メチル _ ₂—ピぺリドン、 N—ビニル一 5—メチル一 6—へキサンラクタム、 N—ビニルー 6—メチルー 6—へキサンラクタム、 N—ビニルー 3—ェチルー 2—ピロリドン、 N—ビニルー 4， 5—ジメチルー 2—ピロリドン、 N—ビニル一 5 , 5 - ジメチル一 2—ピロリドン、 N—ビニルー 3 , 3 , 5—トリメチルー 2—ピロリドン、 N—ビニルー 5—メチルー 5—ェチル一 2—ピロリドン、 N—ビニルー 3 , 4 , 5—トリメチルー 3—ェチル一 2—ピロリドン、 N—ビニルー 6—メチル — 2—ピペリドン、 N—ビニル一 6—ェチル— 2 -ピペリドン、 N—ビニルー 3 , 5—ジメチル一 2—ピぺリドン、 N—ビニル一 4 , 4—ジメチルー 2—ピペリドン、 N—ビニルー 5—ェチル一 6—へキサンラクタム、 N—ビニル一 3 , 5 - ジメチルー 6—へキサンラクタム、 N—ビニル一 4 , 6—ジメチルー 6 _へキサンラクタム、 N—ビニル一 2 , 4 , 6—トリメチルー 6—へキサンラクタム等の N—ビニルラクタム；ビニルピリジンなどが挙げられる。これらの親水性単量体は 1種類のみを使用しても、 2種類以上を併用してもよい。重合体中に親水性単量体単位を含有させる場合は、該単量体単位の含有量を重合体の全重量の 0 . 1 〜2 0重量％にするのが好ましい。該単量体単位の含有量が 0 . 1重量％未満の場合には得られるレンズの水濡れ性が低下する傾向があり、 2 0重量％を超える場合には得られるレンズの吸水性が高くなり、強度が低下する。

さらに、本発明の酸素透過性ハードコンタクトレンズを構成する重合体は、強度を高くする観点から、アルキル（メタ）ァクリレート単位を含むのが好ましい。アルキル（メタ）アタリレートとしては、例えばメチル（メタ）ァクリレート

、ェチル（メタ）ァクリレート、 n—プロピル（メタ）ァクリレート、ィソプロピル（メタ）ァクリレート、 n—ブチル（メタ）ァクリレート、イソブチル（メ夕）ァクリレート、 t一ブチル（メタ）ァクリレート、 n—へキシル（メタ）ァクリレ一ト、シクロへキシル（メタ）ァクリレート、ステアリル（メタ）ァクリレートなどが挙げられ、これらアルキル（メタ）ァクリレートは 1種類のみを使用しても、 2種類以上を併用してもよい。重合体中にアルキル（メタ）ァクリレ —ト単位を含有させる場合は、該アルキル（メタ）ァクリレート単位の含有量を. 重合体の全重量の 0 . 1〜2 0重量％にするのが好ましい。該単量体単位の含有量が 0 . 1重量％未満の場合には得られるレンズの強度が低下する傾向があり、 2 0重量を超える場合には得られるレンズの酸素透過性が低下する。

本発明の酸素透過性ハードコンタクトレンズを構成する重合体は、上記した単量体単位と共に、本発明の目的を阻害しない範囲内で、必要に応じて上記以外の単量体単位を含有していてもよい。そのような単量体単位の例としては、酢酸ビニル、酪酸ビニル、ラウリン酸ビュル等の脂肪酸ビニル；ィタコン酸ジメチル、イタコン酸ジェチルなどのィ夕コン酸ジエステルなどから誘導される単位を挙げることができ、これらの単量体単位は 1種類のみを用いても、または 2種類以上を用いてもよい。重合体中にこれらの単量体単位を含有させる場合は、該単量体単位の含有量を重合体の全重量の約 1 0重量％以下にするのが、上記した優れた特性を有する重合体および酸素透過性ハードコンタクトレンズを得る上で好ましい。

また、本発明では、着色した酸素透過性ハードコンタクトレンズを得る目的で、色素を含有していてもよい。

上記の単量体を所望の割合で含む重合性組成物を重合し、コンタクトレンズ形状に成形することにより、酸素透過性ハードコンタクトレンズを製造することができる。重合方法としては、重合性単量体を重合させるのに通常用いられている 5

方法を採用すればよく、一般的には熱活性化重合開始剤およびエネルギー線（光など）活性化重合開始剤の一方または両方を重合性組成物に添加して、加熱重合または光重合する方法が用いられる。これらのうちでも、光学的に歪みのないコン夕クトレンズを得る観点から、熱活性化重合開始剤を用いて上記重合性組成物を加熱重合するのが好ましい。

熱活性化重合開始剤を用レ、て重合性組成物を加熱重合するに当たっては、温度調節が容易な恒温槽、熱風循環式加熱装置などを使用するのが好ましい。熱活性化重合開始剤としては、例えば、ベンゾィルパーオキサイド、イソプロピルパーォキサイド、ラウロイルバ一ォキサイド、メチルェチルケトンパ一ォキサイド等のパ—オキサイド系熱活性化重合開始剤； 2， 2 ' —ァゾビスイソプチロニトリル、 2 , 2 ' —ァゾビスメチルイソプチレート、 2 , 2 ' —ァゾビスジメチルバレロニトリル、 2 , 2 ' ーァゾビスイソブチルアミド、 2 , 2 ' —ァゾビスイソ酪酸ジメチル等のァゾ系熱活性化重合開始剤を挙げることができ、これらの熱活性化重合開始剤の 1種類または 2種類以上を用いることができる。

また、重合開始剤の量は、特に限定されないが、通常、重合に供される全重合性組成物 1 0 0重量部に対して 0 . 0 0 1〜2重量部程度である。

コンタクトレンズの製造に当たっては、プラスチック製コンタクトレンズの製造に従来から用いられている方法、例えば（1 ) 重合性組成物を重合、成形し、得られた成形品を切削、研磨してコンタクトレンズを製造するレースカツト法、 ( 2 ) 重合性組成物を、コンタクトレンズに相当する型キヤビティーを有する型内に充填して型内で重合 ·成形してコンタクトレンズを製造するモールド法、（ 3 ) 回転軸の周りに高速回転する型面に重合性組成物を滴下し、重合性組成物を型面上で放射状に流延拡散させると同時に重合 ·成形してコンタクトレンズを製造するスピンキャスト法、（4 ) コンタクトレンズの一方の面を成形することができる型キヤビティ一を有する型内に重合性組成物を充塡して型内で重合 ·成形し、他方の面を切削、研磨してコンタクトレンズを製造するブランクモールド法のいずれも採用することができ、特に制限されない。

また、本発明の酸素透過性ハードコンタクトレンズでは、レンズの中心厚みを

0. 0 1 0〜0. 1 25mmにする以外は、レンズの直径、レンズの光学部の直径、光学中心以外の光学部の厚み、フロントカーブ側のレンズ周辺部の半径（曲率半径）、ベースカーブ側の半径（曲率半径）、ベべルカ一ブ半径（曲率半径）、ベベル幅などの寸法は特に制限されず、適宜決定することができる。一般的には、レンズの直径を 8. 0〜1 1. Omm、光学部の直径を 5. 0〜1 0. 5 m mとし、さらにフロントカーブ側のレンズ周辺部の半径（曲率半径）を 6. 0〜

1 0. Omm、ベースカーブ側の半径（曲率半径）を 7. 0〜1 0. 0 mm、ベベルカーブ半径（曲率半径）を 8. 0〜1 2. 0mm、ベベル幅を 0〜2mmにするのが好ましい。以下に本発明について実施例などにより具体的に説明するが、本発明はそれらにより何ら限定されない。以下の例において、酸素透過性ハードコンタクトレンズのビッカース硬度、酸素透過係数、酸素透過率、圧縮弾性率、圧縮折り曲げ強度および繰り返し応力に対する耐久性は、次のようにして測定または評価した。

〔ピッカース硬度〕

下記の実施例および比較例で得られた酸素透過性ハードコンタクトレンズのビッカース硬度をピツカ一ス硬度計（AKASHI社製）により測定した。

〔酸素透過係数および酸素透過率〕

下記の実施例および比較例で得られた共重合体の酸素透過係数を、製科研式フイルム酸素透過率計（理科精機工業株式会社製）を用いてコンタクトレンズ協会標準試験法「ハードコンタクトレンズの酸素透過性の測定法」に準拠して測定した。また、このようにして得られた酸素透過係数をレンズの中心厚みで割った値を酸素透過率とした。 PC漏 2/10345

〔圧縮弾性率〕

下記の実施例および比較例で得られたコンタクトレンズについて、圧縮速度を

2 0 O mmZ分から 1 0 mm/分に変更した以外は、コンタクトレンズ協会標準試験法「コンタクトレンズの圧縮折り曲げ試験方法」に準じて圧縮折り曲げ試験を行った。圧縮折り曲げ試験を実施した際に得られる応力一歪み曲線の変形開始点の接線をレンズの直径まで延長したときの応力を圧縮弾性率とした。なお、試験には、（株）島津製作所製「オートグラフ 1 1^ー1 0 0型」を使用した。〔圧縮折り曲げ強度〕

下記の実施例および比較例で得られた酸素透過性ハードコンタクトレンズをコン夕クトレンズ協会標準試験法「コンタクトレンズの圧縮折り曲げ試験方法」に準じて圧縮折り曲げ試験を行った。なお、試験には、（株）島津製作所製「ォートグラフ I M— 1 0 0型」を使用した。

〔繰り返し応力に対する耐久性〕

コンタクトレンズは、毎日着脱するのが一般的であり、その際の取扱い等によりレンズに傷が入ったり、繰り返しの応力が加わる。このような、使用環境を考慮した耐久性試験として、本発明では新たな評価方法を開発した。下記の実施例および比較例で得られた酸素透過性ハードコンタクトレンズを粒子径 2 O ^ mの研磨剤で 1 5秒間手擦りしたものを試験片とした。この試験片を J I S K— 7 1 1 9 「硬質プラスチック平板の平面曲げ疲れ試験方法」に準じて、圧縮速度 1 0 O mmZ分、振幅幅 3 mmで繰り返し応力に対する耐久性試験を行い、それぞれのレンズの破断に至るまでの回数を測定した。なお、 1 0 0 0回の繰り返し応力を加えても破断に至らない場合には 1 0 0 0回とした。

下記の実施例、比較例および表で用いた重合性単量体の略号の内容を表 1に示す。表 1

実施例 1〜 8および比較例 1〜 2

( 1 ) 表 2に示す重合性組成物 1 0. 0 gに熱活性化重合開始剤としてァゾビスイソプチロニトリル 0. 0 1 gを添加した後、ポリプロピレン製の試験管（容量 2 OmL) に入れて、窒素置換後に密封した。これを 5 5での恒温水槽中に 24 時間浸潰して重合させた後、 1 00での熱風循環式加熱装置に移して 2時間保持して重合を完結させた。冷却後、試験管より重合体を取り出した。

(2) 上記（1 ) で得られた重合体を用いて、切削研磨法により、表 3に示す直径、ベースカーブ、頂点屈折力の値（度数）および中心厚みを有する酸素透過性ハードコンタクトレンズを作製し、ビッカース硬度、酸素透過係数、酸素透過率、圧縮弾性率、圧縮折り曲げ強度および耐久性を上記の方法にしたがって測定または評価した。その結果を表 4に示す。比較例 3〜 4

表 2および表 3に示す市販の酸素透過性ハードコンタクトレンズ（比較例 3 ：シロキサニル基を有するメタクリレートとメチルメタクリレートを主成分とする共重合体から構成される酸素透過性ハードコンタクトレンズ A、比較例 4 ：シリコン含有スチレン誘導体とフルォロメタクリレートを主成分とする共重合体から構成される連続装用型酸素透過性ハードコンタクトレンズ B ) について、ピツカ —ス硬度、圧縮弾性率、圧縮折り曲げ強度および耐久性を上記の方法にしたがつて測定または評価した。その結果を表 4に示す。なお、酸素透過係数については、カタログに記載されている値を転記した。表 2 重合体における単量 ί ^位の割合（重量％)

N-TR I S O-TR I S 3 FM 6 FM MMA DMAA E G DMA 魏例 1 4 0 3 0 1 0 1 0 1 0 実施例 2 4 0 3 0 1 0 1 0 1 0 実施例 3 4 0 3 0 1 0 1 0 1 0 実施例 4 5 0 2 0 1 0 1 0 1 0

«例 5 3 0 4 0 1 0 1 0 1 0 実施例 6 4 0 3 0 1 0 1 0 1 0 実施例 7 4 0 3 0 1 0 1 0 1 0 実施例 8 4 0 3 0 1 0 1 0 1 0 比較例 1 4 0 3 0 1 0 1 0 1 0 比铰例 2 4 0 3 0 1 0 1 0 1 0 雌例 3 性ドコンタクトレンズ A (シロキサニル基を有するメタクリレートとメチルメタクリレートを分とする重合体）比較例 4 « ^型酸素 i¾i性ドコンタクトレンズ B (シリコン含有スチレン誘導体とフノレ才ロメタクリレー卜をとする重合体）表 3

表 4

(注）

* 1 ：酸素顯係数、単位： X 10- ¹¹ cm³ · cm/cm² - s ec 'mmHg *2 ：酸素腿率、単位： X 1 O cm³ · cm/cm² - s e c - mmHg · cm 表 2〜4に示された結果から、酸素透過係数が 20 x 1 0— ¹¹ cm³ - cm/ cm² - s e c · mmHg以上である重合体からなり、かつ中心厚みが 0. 0 1 0〜0. 1 2 5mmの範囲内にあり、頂点屈折力の値が— 6. 0 0D 以上である実施例 1〜8の酸素透過性ハードコンタクトレンズは、 8 0 0回以上の繰り返し応力に耐え、また酸素透過率についても、終日装用に必要な 30 X 1 (J-⁹ cm³ • c / cm² · s e c · mmH g · c mより高い値が得られてレ、る。

これに対して、レンズの中心厚みが本発明の範囲から外れる比較例 1および 2 では耐久性が明らかに劣っている。

また、酸素透過係数が本発明の範囲から外れる比較例 3では、明らかに終日装用に必要な酸素透過率である 3 0 X 1 0— ⁹ cm³ · cmノ cm² · s e c · mm Hg · cmを下回っている。

また、レンズの中心厚みが本発明の範囲から外れる比較例 4では、圧縮折り曲げ強度が低く、耐久性も明らかに劣っている。産業上の利用可能性

本発明によれば、角膜に生理学的に充分な酸素を供給することができ、かつ耐久性に優れた酸素透過性ハ一ドコンタクトレンズが提供される。

Claims

請求の範囲

1. 酸素透過係数が 20 x 1 0-¹¹ cm³ - cm/cm² - s e c - mmHg 以上である重合体からなり、かつレンズの中心厚みが 0. 0 1 0〜0. 1 25 m mであることを特徵とするレンズの頂点屈折力の値が— 6. 00D以上の酸素透過性ハードコンタクトレンズ。

2. 重合体がシロキサニル基を有する単量体単位を含有する請求項 1に記載の酸素透過性ハードコンタクトレンズ。

3. 重合体がシ口キサニル基を有する単量体単位とフッ素原子を有する単量体単位を含有する請求項 1に記載の酸素透過性ハードコンタクトレンズ。

4. シロキサニル基を有する単量体単位がシロキサニル基を有する（メタ）ァクリルアミド単位である請求項 2または 3に記載の酸素透過性ハードコンタクトレンズ。

5. ビッカース硬度が 5〜1 5であり、かつ圧縮弾性率が 1 0〜1 0 0 g f である請求項 1〜4のいずれか 1項に記載の酸素透過性ハ一ドコンタクトレンズ。