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WO2003011244A1 - Composition renfermant un steroide et un glycol - Google Patents

Composition renfermant un steroide et un glycol Download PDF

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Publication number
WO2003011244A1
WO2003011244A1 PCT/FR2002/002570 FR0202570W WO03011244A1 WO 2003011244 A1 WO2003011244 A1 WO 2003011244A1 FR 0202570 W FR0202570 W FR 0202570W WO 03011244 A1 WO03011244 A1 WO 03011244A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
dhea
composition according
chosen
group
steroid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/FR2002/002570
Other languages
English (en)
Inventor
Jean-Thierry Simonnet
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Priority to US10/484,428 priority Critical patent/US20040186085A1/en
Priority to EP02770038A priority patent/EP1414403A1/fr
Publication of WO2003011244A1 publication Critical patent/WO2003011244A1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/63—Steroids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin

Definitions

  • the present invention relates to a composition containing, in a physiologically acceptable medium, at least one steroid chosen from: DHEA and a metabolic or chemical derivative thereof, characterized in that it also comprises dipropylene glycol.
  • DHEA dehydroepiandrosterone
  • JP-0.7 196 467 keratinization of the epidermis
  • barrier effect of the skin US Pat. No. 4,496,556
  • DHEA to remedy atrophy of the dermis by inhibiting the loss of collagen and connective tissue has also been described in US Pat. No. 5,843,932. It has finally been proposed to use DHEA sulfate to treat various signs of aging such as wrinkles, loss of radiance of the skin and sagging skin (EP-0723 775).
  • these steroids only dissolve with difficulty in aqueous and hydroalcoholic media, which limits their formulation in cosmetic or dermatological compositions. They therefore tend to recrystallize.
  • the formation of poorly controlled size results in poor bioavailability of DHEA or its derivatives in the skin. This results in a more or less significant loss of effectiveness of the compositions containing them, depending on the degree of recrystallization, which goes against the objective sought.
  • this recrystallization can modify the overall stability of these compositions as well as their appearance, which can divert the user from them.
  • solubilization in Guerbet alcohols of the most polar derivatives of DHEA does not always lead to satisfactory results in emulsion.
  • these derivatives have a high capacity for so-called Ostwald ripening which leads to their rapid recrystallization in emulsion, by transfer of these derivatives from the fatty phase containing them to the aqueous phase of the emulsion.
  • a subject of the present invention is therefore a composition containing, in a physiologically acceptable medium, at least one steroid chosen from: DHEA and a metabolic or chemical derivative thereof, characterized in that it further comprises dipropylene glycol.
  • It also relates to a process for the solubilization of at least one steroid chosen from: DHEA and / or a metabolic or chemical derivative thereof, comprising the step consisting in mixing said steroid with dipropylene glycol.
  • the mixing can be carried out cold, at room temperature or hot, for example at 75 ° C., generally with stirring.
  • DHEA has the following formula (I):
  • the DHEA which can be used according to the invention is for example available from the company AKZO NOBEL.
  • DHEA metabolic derivatives of DHEA
  • 7 ⁇ OH-DHEA 7 ⁇ OH-DHEA and 7-keto-DHEA, without this list being limiting. 7 ⁇ OH-DHEA is preferred for use in the present invention.
  • chemical derivative of DHEA means in particular the 3-alkyl esters of 7-oxo DHEA and in particular the 3 ⁇ -acetoxy-7-oxo DHEA sold by the company HUMANETICS under the trade name 7-Keto®.
  • Ri and R 2 are independently chosen from:
  • a C r C ⁇ 2 alkyl group saturated or unsaturated, linear, branched or cyclic which may optionally contain one or more heteroatoms, and optionally substituted by one or more groups chosen from -OR 'and / or -SR' and / or - COOR 'and / or - NR'R' and / or halogen and / or sulfate and / or phosphate and / or aryl and / or heterocycle
  • said heterocycle can advantageously be chosen from an indole, a pyrimidine, a piperidine, a morpholine, pyran, furan, piperazine, pyridine;
  • an alkylcarbonyl group the C 1 -C 24 alkyl part of which is saturated or unsaturated, linear, branched or cyclic, and optionally substituted by one or more groups chosen from -OR 'and / or -SR' and / or -COOR 'and / or -NR'R' and / or halogen and / or sulfate and / or phosphate and / or aryl and / or heterocycle
  • said heterocycle can advantageously be chosen from an indole, a pyrimidine, a piperidine, a morpholine, a pyrane, furan, piperazine, pyridine;
  • an arylcarbonyl group preferably a phenylcarbonyl, or an arylalkylcarbonyl group, preferably a benzylcarbonyl, optionally substituted by one or more groups -OR 'and or -SR' and / or -COOR 'and / or -NR'R' and / or halogen and or aryl and / or heterocycle;
  • R ' is chosen from a hydrogen atom, a C 1 -C 12 , preferably C 1 -C 6 , saturated or unsaturated, linear, branched or cyclic alkyl group which may optionally contain one or more heteroatoms, optionally functionalized by one or more groups -OR ", -COOR", halogen, -NR'R "; or by an aryl group, preferably a phenyl, optionally functionalized by one or more groups - OR", -COOR ", halogen or - NR “R”; R "representing a hydrogen atom, an alkyl chain, preferably C 1 -C 6 , saturated or unsaturated, linear, branched or cyclic, it being understood that in each of the groups -NR'R 'and -NR'R ", the substituents R ', respectively R", are identical or different.
  • the diesters of 7-OH-DHEA and more preferably 3-O-acetyl-7-benzoyloxy-dehydroepiandrosterone which is in particular available from the company GATTEFOSSE under the trade name 3-acetoxy-7-benzoate DHEA.
  • composition according to the present invention contains, as a solubilizer for the above steroids, dipropylene glycol.
  • This glycol can be used as the main solvent, in which case it makes it possible to dissolve the steroid in an aqueous medium, or as a secondary solvent. In the latter case, they
  • Dipropylene glycol therefore makes it possible both to dissolve the steroid, such as DHEA, and to stabilize it vis-à-vis the ripening of Ostwald.
  • the steroid concentration in the composition according to the invention is advantageously between 0.001% and 20% by weight, preferably between 0.01 and 10% by weight, more preferably between 0.1 and 5% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the weight amount of glycol according to the invention advantageously represents from 1 to 40 times the weight amount of steroid in the composition according to the invention, that is to say that by way of indication, the glycol may represent 0.01% to 50%, better still, from 1 to 20%, of the total weight of the composition.
  • composition according to the invention can be in all dosage forms normally used for topical application to the skin, in particular in the form of an aqueous solution, a gel, an oil-in-water emulsion, an organogel as described in application FR 2 794 998, of an emulsion without surfactant stabilized by polymeric particles (as described in application EP-0 864 320) or by mineral particles (as described in applications WO 00 / 98301, WO 00/07548, WO 00/07549 and WO 00/07550), of a microemulsion or of a nanoemulsion.
  • polymeric particles as described in application EP-0 864 320
  • mineral particles as described in applications WO 00 / 98301, WO 00/07548, WO 00/07549 and WO 00/07550
  • This composition can be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste, a foam. or a gel. It can optionally be applied to the skin in the form of an aerosol. It can be used as a care product and / or as a make-up product for the skin, or as a hair product, for example as a shampoo or conditioner.
  • the composition of the invention may also contain the adjuvants usual in the cosmetic and dermatological fields, such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic active agents, preservatives, antioxidants, solvents, perfumes, fillers, pigments, odor absorbers and coloring matters.
  • the amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the fields considered, and for example from 0.01 to 20% of the total weight of the composition.
  • These adjuvants depending on their nature, can be introduced into the fatty phase or into the aqueous phase.
  • These adjuvants, as well as their concentrations must be such that they do not harm the advantageous properties of the steroids according to the invention.
  • the proportion of the fatty phase can range from 5 to 80% by weight, and preferably from 5 to 50% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the fats, emulsifiers and coemulsifiers used in the composition in the form of an emulsion are chosen from those conventionally used in the field under consideration.
  • the emulsifier and the coemulsifier are preferably present in the composition in a proportion ranging from 0.3 to 30% by weight, and preferably from 0.5 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • solubilizers based on 2-alkyl alkanols and their esters, oils and in particular mineral oils (petroleum jelly oil), oils of vegetable origin (avocado oil) , soybean oil), oils of animal origin (lanolin), synthetic oils (perhydrosqualene), silicone oils (cyclomethicone) and fluorinated oils (perfluoropolyethers).
  • mineral oils such as cetyl alcohol, fatty acids, waxes and gums and in particular silicone gums can also be used as fats.
  • emulsifiers and coemulsifiers which can be used in the invention, there may be mentioned, for example, fatty acid esters of polyethylene glycol such as PEG-100 stearate, PEG-50 stearate and PEG-40 stearate; fatty acid and polyol esters such as glyceryl stearate, sorbitan tristearate and oxyethylenated sorbitan stearates available under the trade names Tween® 20 or Tween® 60, for example; alkyl ethers of saturated or unsaturated fatty alcohols, linear or branched, in C ⁇ 0 -C 20 and of polyethylene glycol such as ethers of stearyl alcohol and of PEG available under the trade names BRU 72 or BRU 721, for example; alkyl ethers of glycerol or polyols; alkyl- and / or polyalkyl ethers of glucose or of sucrose such as the products sold under the names CRODESTA F10
  • hydrophilic gelling agents mention may be made in particular of carboxyvinyl polymers (carbomers), acrylic copolymers such as acrylate / alkyl acrylate copolymers, polyacrylamides, polysaccharides, natural gums and clays, and, as lipophilic gelling agents, cite modified clays such as bentones, metal salts of fatty acids and hydrophobic silica.
  • carboxyvinyl polymers carboxyvinyl polymers
  • acrylic copolymers such as acrylate / alkyl acrylate copolymers
  • polyacrylamides polysaccharides
  • natural gums and clays and, as lipophilic gelling agents, cite modified clays such as bentones, metal salts of fatty acids and hydrophobic silica.
  • the composition may contain, in addition to dipropylkene glycol, at least one other (poly) alkylene glycol and / or an ester of (poly) alkylene glycol.
  • alkylene glycols examples include ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol and pentylene glycol, hexylene glycol.
  • polyethylene glycol comprising from 2 to 20 ethylene glycol units.
  • esters of (poly) alkylene glycols mention may be made of mono-, di- and triesters of C r C 6 acid and of alkylene glycol, such as propylene glycol acetate.
  • composition according to the invention finds in particular an application in the prevention and the treatment of the signs of chronological or actinic aging.
  • the present invention therefore also relates to the cosmetic use of the composition mentioned above for preventing or treating the signs of chronological or actinic skin aging.
  • this composition relates in particular to the cosmetic use of this composition for preventing or treating loss of skin firmness and / or dull complexion and / or dilation of pores and / or pigmentation disorders of the skin or hair.
  • the invention also relates to the cosmetic use of this composition for preventing or treating hyperseborrhea and / or the imperfections linked to hyperseborrhea and / or dandruff and / or hair loss.
  • the solubility of DHEA was evaluated at room temperature in different solvents. To do this, the DHEA was dispersed, in excess, in the solvent concerned, previously brought to 60 ° C. This temperature was maintained for one hour with stirring with the magnetic bar. The suspension was then brought to room temperature (25 ° C). After 24 hours, the suspension was centrifuged to remove the crystals of unsolved DHEA. The supernatant was removed and the absence of DHEA crystals was checked by cross-polarization optical microscopy. This supernatant was then analyzed by HPLC. It is considered that the amount of DHEA detected corresponds to the maximum solubility thereof in the solvent concerned.
  • dipropylene glycol is a much better solvent for DHEA than the solvents conventionally used in the fields cosmetic and pharmaceutical, such as glycerol and sorbitol, and even other (poly) alkylene glycols such as polyethylene glycol (400 EO) and propylene glycol.
  • solvents conventionally used in the fields cosmetic and pharmaceutical such as glycerol and sorbitol
  • other (poly) alkylene glycols such as polyethylene glycol (400 EO) and propylene glycol.
  • phase A and phase B are brought to 75 ° C, separately.
  • Phase B is introduced into phase A with Moritz-type rotor-stator stirring.
  • the temperature is maintained at 75 ° C.
  • three passes are made to the high pressure homogenizer, between 200 b and 900 b.
  • the suspension is then brought back to room temperature before phase C is dispersed using a deflocculator.
  • a white emulsion of oil-in-water type is obtained containing DHEA oleosomes.
  • This composition can be used to prevent or treat the signs of skin aging such as wrinkles and fine lines and sagging skin.
  • a lotion having the following composition is prepared, conventionally for a person skilled in the art:
  • This lotion can be used, in particular, to reduce pigment spots on the hands and Vietnameselleté.
  • This composition is well suited for very dry skin.

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Abstract

La présente invention concerne une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un stéroïde choisi parmi: la DHEA et un dérivé métabolique ou chimique de celle-ci, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre le dipropylène glycol. Le dipropylène glycol permet de solubiliser le stéroïde et d'éviter sa recristallisation. L'invention concerne également les utilisations cosmétiques et dermatologiques de cette composition, notamment pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané chronologique ou actinique.

Description

COMPOSITION RENFERMANT UN STEROÏDE ET UN GLYCOL
La présente invention se rapporte à une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un stéroïde choisi parmi : la DHEA et un dérivé métabolique ou chimique de celle-ci, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre le dipropylene glycol.
La DHEA, ou déhydroépiandrostérone, est un stéroïde naturel produit essentiellement par les glandes corticosurrénales. Elle est connue pour sa capacité à promouvoir la kératinisation de l'épiderme (JP-0.7 196 467), ou encore dans le traitement des peaux sèches, en raison de son aptitude à augmenter la production endogène et la sécrétion de sébum et à renforcer l'effet barrière de la peau (US-4,496,556). Il a également été décrit dans le brevet US-5,843,932 l'utilisation de la DHEA pour remédier à l'atrophie du derme par inhibition de la perte de collagene et de tissu conjonctif. Il a enfin été proposé d'utiliser le sulfate de DHEA pour traiter différents signes du vieillissement tels que les rides, la perte d'éclat de la peau et le relâchement cutané (EP-0723 775).
Parmi les métabolites de la DHEA, une attention particulière a été portée ces dernières années à la 7α-hydroxy DHEA. Il a en effet été démontré que ce métabolite, qui ne possède pas l'activité hormonale de la DHEA, permettait d'augmenter la prolifération des fibroblastes et la viabilité des kératinocytes humains et présentait des effets anti- radicalaires (WO 98/40074). Il a également été mis en évidence sur le rat (WO 00/28996) que la 7α-hydroxy DHEA augmentait l'épaisseur du derme et le contenu en élastine et collagene de la peau. Il a ainsi été suggéré d'utiliser ce métabolite de DHEA pour prévenir et/ou traiter les effets néfastes des UV sur la peau, lutter contre les rides et augmenter la fermeté et la tonicité de la peau.
On comprend donc l'intérêt qu'il peut y avoir à utiliser la DHEA et ses dérivés dans des compositions cosmétiques ou dermatologiques.
Or, ces stéroïdes ne se solubilisent que difficilement dans les milieux aqueux et hydroalcooliques, ce qui limite leur formulation dans des compositions cosmétiques ou dermatologiques. Ils ont ainsi tendance à recristalliser. Or, la formation de cristaux de taille mal contrôlée résulte en une biodisponibilité médiocre de la DHEA ou de ses dérivés dans la peau. Il s'ensuit une perte d'efficacité plus ou moins importante des compositions les contenant, selon le degré de recristallisation, ce qui va à encontre de l'objectif recherché. En outre, cette recristallisation peut modifier la stabilité globale de ces compositions ainsi que leur aspect, ce qui peut détourner l'utilisateur de celles-ci.
Des solutions ont donc été proposées par la Demanderesse pour solubiliser la DHEA ainsi que ses précurseurs et dérivés chimiques et biologiques. Il a ainsi été suggéré d'associer la DHEA à des 2-alkyl alcanols ou alcools de Guerbet (CA-2 343 426) ou encore à des filtres UV liposolubles (FR 2 803 514).
Toutefois, pour certaines applications cosmétiques de la DHEA, ces solutions ne sont pas toujours bien adaptées. En particulier, l'utilisation de filtres UV liposolubles en relativement grande quantité (par exemple supérieure à 10% en poids) peut conduire à des problèmes d'intolérance et à un toucher relativement gras des compositions contenant la DHEA, qui n'est pas toujours souhaitable du point de vue cosmétique.
En outre, la solubilisation dans les alcools de Guerbet des dérivés les plus polaires de la DHEA ne conduit pas toujours à des résultats satisfaisants en émulsion. En effet, ces dérivés ont une capacité élevée au mûrissement dit d'Ostwald qui conduit à leur recristallisation rapide en émulsion, par transfert de ces dérivés depuis la phase grasse les contenant vers la phase aqueuse de l'émulsion.
Il subsiste donc le besoin de disposer de composés permettant de solubiliser la DHEA et ses dérivés tout en évitant leur recristallisation en émulsion et qui n'affectent pas négativement les propriétés cosmétiques, en particulier le toucher, de l'émulsion obtenue.
La Demanderesse a maintenant constaté, de façon étonnante, que ces stéroïdes pouvaient être facilement solubilisés dans certains glycols.
La présente invention a donc pour objet une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un stéroïde choisi parmi : la DHEA et un dérivé métabolique ou chimique de celle-ci, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre le dipropylene glycol.
Elle a également pour objet un procédé de solubilisation d'au moins un stéroïde choisi parmi : la DHEA et/ou un dérivé métabolique ou chimique de celle-ci, comprenant l'étape consistant à mélanger ledit stéroïde au dipropylene glycol.
Le mélange peut être effectué à froid, à température ambiante ou à chaud, par exemple à 75°C, généralement sous agitation.
La DHEA a la formule (I) suivante :
Figure imgf000004_0001
La DHEA utilisable selon l'invention est par exemple disponible auprès de la société AKZO NOBEL.
Par "dérivés métaboliques" de la DHEA, on entend notamment la 7αOH-DHEA, la 7βOH-DHEA et la 7-céto-DHEA, sans que cette liste soit limitative. La 7αOH-DHEA est préférée pour une utilisation dans la présente invention.
Par "dérivé chimique" de la DHEA, on entend en particulier les 3-alkylesters de 7-oxo DHEA et en particulier la 3β-acétoxy-7-oxo DHEA commercialisée par la société HUMANETICS sous la dénomination commerciale 7-Keto®.
D'autres dérivés chimiques de la DHEA convenant à la mise en ouvre de la présente invention sont les dérivés de formule (1 ) :
Figure imgf000005_0001
(D
dans laquelle : Ri et R2 sont indépendamment choisis parmi :
• un groupe alkyle en CrCι2, saturé ou insaturé, linéaire, ramifié ou cyclique pouvant éventuellement contenir un ou plusieurs heteroatomes, et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi -OR' et/ou -SR' et/ou -COOR' et/ou - NR'R' et/ou halogène et/ou sulfate et/ou phosphate et/ou aryle et/ou héterocycle, ledit héterocycle pouvant avantageusement être choisi parmi un indole, une pyrimidine, une pipéridine, une morpholine, un pyrane, un furane, une pipérazine, une pyridine ;
• un groupe alkylcarbonyle, dont la partie alkyle en C1-C24 est saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, et éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisi parmi -OR' et/ou -SR' et/ou -COOR' et/ou -NR'R' et/ou halogène et/ou sulfate et/ou phosphate et/ou aryle et/ou héterocycle, ledit héterocycle pouvant avantageusement être choisi parmi un indole, une pyrimidine, une pipéridine, une morpholine, un pyrane, un furane, une pipérazine, une pyridine ;
un groupe arylcarbonyle, de préférence un phénylcarbonyle, ou un groupe arylalkylcarbonyle, de préférence un benzylcarbonyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes -OR' et ou -SR' et/ou -COOR' et/ou -NR'R' et/ou halogène et ou aryle et/ou héterocycle ;
un groupe O=P(OH)OR' ; un groupe (O)2SOR' ; • un groupe trialkylsilyle (SiR'3) dans lequel les 3 groupes R' peuvent être identiques ou différents ;
• un groupe carbonyloxyalkyle (R'OCO) ;
• un groupe carbonylaminealkyle (R'NHCO) ;
dans lesquels R' est choisi parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C,-C12, de préférence en Cι-C6, saturé ou insaturé, linéaire, ramifié ou cyclique pouvant éventuellement contenir un ou plusieurs heteroatomes, éventuellement fonctionnalisé par un ou plusieurs groupes -OR", -COOR", halogène, -NR'R"; ou par un groupe aryle, de préférence un phényle, éventuellement fonctionnalisé par un ou plusieurs groupes - OR", -COOR", halogène ou -NR"R" ; R" représentant un atome d'hydrogène, une chaîne alkyle, de préférence en C|-C6, saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, étant entendu que dans chacun des groupes -NR'R' et -NR'R", les substituants R', respectivement R", sont identiques ou différents.
Parmi les dérivés de formule (1), on peut citer en particulier les diesters de 7-OH-DHEA et plus préférentiellement la 3-O-acetyl-7-benzoyloxy- déhydroépiandrostérone qui est notamment disponible auprès de la société GATTEFOSSE sous la dénomination commerciale 3-acetoxy-7-benzoate DHEA.
La composition selon la présente invention renferme, comme solubilisant des stéroïdes ci-dessus, le dipropylene glycol.
Ce glycol peut être utilisé comme solvant principal, auquel cas il permet de solubiliser le stéroïde en milieu aqueux, ou comme solvant secondaire. Dans ce dernier cas, ils
• peut être ajouté à une composition renfermant des filtres UV liposolubles ou des alcools de Guerbet comme solvants principaux, de façon à augmenter la solubilité du stéroïde dans la phase aqueuse lorsqu'il transfère vers celle-ci depuis la phase huileuse contenant le solvant principal. Le dipropylene glycol permet donc à la fois de solubiliser le stéroïde, tel que la DHEA, et de stabiliser celui-ci vis-à-vis du mûrissement d'Ostwald.
La concentration en stéroïde dans la composition selon l'invention est avantageusement comprise entre 0,001 % et 20% en poids, de préférence entre 0,01 et 10% en poids, plus préférentiellement entre 0,1 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition. En outre, la quantité pondérale de glycol selon l'invention représente avantageusement de 1 à 40 fois la quantité pondérale de stéroïde dans la composition selon l'invention, c'est-à-dire qu'à titre indicatif, le glycol peut représenter de 0,01% à 50%, mieux, de 1 à 20%, du poids total de la composition.
La composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées pour une application topique sur la peau, notamment sous forme d'une solution aqueuse, d'un gel, d'une émulsion huile-dans-eau, d'un organogel tel que décrit dans la demande FR 2 794 998, d'une émulsion sans tensioactif stabilisée par des particules polymériques (comme décrit dans la demande EP-0 864 320) ou par des particules minérales (comme décrit dans les demandes WO 00/98301 , WO 00/07548, WO 00/07549 et WO 00/07550), d'une microémulsion ou d'une nanoémulsion. Le contenu de ces brevets est incorporé ici par référence.
Cette composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse ou d'un gel. Elle peut éventuellement être appliquée sur la peau sous forme d'aérosol. Elle peut être utilisée comme produit de soin et/ou comme produit de maquillage de la peau, ou comme produit capillaire, par exemple comme shampooing ou après-shampooing.
De façon connue, la composition de l'invention peut contenir également les adjuvants habituels dans les domaines cosmétique et dermatologique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les pigments, les absorbeurs d'odeur et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse ou dans la phase aqueuse. Ces adjuvants, ainsi que leurs concentrations, doivent être tels qu'ils ne nuisent pas aux propriétés avantageuses des stéroïdes selon l'invention.
Lorsque la composition selon l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les matières grasses, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré. L'emulsionnant et le coémulsionnant sont de préférence présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Comme matières grasses utilisables dans l'invention, on peut utiliser les solubilisants à base de 2-alkyl alcanols et de leurs esters, les huiles et notamment les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles d'origine végétale (huile d'avocat, huile de soja), les huiles d'origine animale (lanoline), les huiles de synthèse (perhydrosqualène), les huiles siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyethers). On peut aussi utiliser comme matières grasses des alcools gras tels que l'alcool cétylique, des acides gras, des cires et des gommes et en particulier les gommes de silicone.
Comme émulsionnants et coémulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol tels que le stéarate de PEG- 100, le stéarate de PEG-50 et le stéarate de PEG-40 ; les esters d'acide gras et de polyol tels que le stéarate de glycéryle, le tristéarate de sorbitane et les stéarates de sorbitane oxyéthylénés disponibles sous les dénominations commerciales Tween® 20 ou Tween® 60, par exemple ; les alkyléthers d'alcools gras saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, en Cι0-C20 et de polyéthylène glycol tels que les éthers d'alcool stéarylique et de PEG disponibles sous les dénominations commerciales BRU 72 ou BRU 721 , par exemple ; les alkyléthers de glycérol ou de polyols ; les alkyl- et/ou polyalkyl éthers de glucose ou de sucrose tels que les produits commercialisés sous les dénominations CRODESTA F10, F20, F50, F70, F110 ou F160, par exemple ; et leurs mélanges.
Comme gélifiants hydrophiles, on peut citer en particulier les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymeres acryliques tels que les copolymeres d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras et la silice hydrophobe.
Selon une forme d'exécution préférée de l'invention, la composition pourra contenir, outre le dipropylkène glycol, au moins un autre (poly)alkylène glycol et/ou un ester de (poly)alkylène glycol.
Comme exemples d'autres alkylene glycols, on peut citer l'éthylène glycol, le propylene glycol, le butylène glycol et le pentylène glycol, l'hexylène glycol.
Comme exemples d'autres polyalkylène glycols, on peut citer le polyéthylène glycol comprenant de 2 à 20 motifs d'éthylène glycol.
Enfin, comme esters de (poly)alkylène glycols, on peut citer les mono-, di- et triesters d'acide en CrC6 et d'aikylène glycol, tels que l'acétate de propylene glycol.
La composition selon l'invention trouve en particulier une application dans la prévention et le traitement des signes du vieillissement chronologique ou actinique.
La présente invention concerne donc également l'utilisation cosmétique de la composition mentionnée ci-dessus pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané chronologique ou actinique.
Elle concerne en particulier l'utilisation cosmétique de cette composition pour prévenir ou traiter la perte de fermeté de la peau et/ou le teint terne et/ou la dilation des pores et/ou les troubles de pigmentation de la peau ou des cheveux. L'invention concerne également l'utilisation cosmétique de cette composition pour prévenir ou traiter l'hyperséborrhée et/ou les imperfections liées à l'hyperséborrhée et/ou les pellicules et/ou la chute des cheveux.
L'invention sera maintenant illustrée par les exemples non limitatifs suivants. Dans ces exemples, les quantités sont indiquées en pourcentage pondéral, sauf indication contraire.
EXEMPLES
Exemple 1 : solubilisation de la DHEA
La solubilité de la DHEA a été évaluée à température ambiante dans différents solvants. Pour ce faire, la DHEA a été dispersée, en excès, dans le solvant concerné, préalablement porté à 60°C. Cette température a été maintenue pendant une heure sous agitation au barreau magnétique. La suspension a ensuite été ramenée à température ambiante (25°C). Après 24 heures, la suspension a été centrifugée pour éliminer les cristaux de DHEA non solubilisée. Le surnageant a été prélevé et on a contrôlé en microscopie optique en polarisation croisée l'absence de cristaux de DHEA. Ce surnageant a ensuite été analysé par HPLC. On considère que la quantité de DHEA détectée correspond à la solubilité maximale de celle-ci dans le solvant concerné.
Les résultats sont rassemblés dans le Tableau ci-dessous.
Figure imgf000010_0001
Il ressort donc clairement de ce Tableau que le dipropylene glycol est un bien meilleur solvant de la DHEA que les solvants classiquement utilisés dans les domaines cosmétique et pharmaceutique, tels que le glycérol et le sorbitol, et même que d'autres (poly)alkylène glycols tels que le polyéthylène glycol (400 OE) et le propylene glycol. Exemple 2 : composition cosmétique
Phase A
Stéarate de glycérol 2,5 %
Stéarate de polyéthyylène glycol (8 OE) 2,5 %
Acide stéarique 1 ,0 %
Conservateur 0,1 %
Hexyl dodécanol 8,0 %
Triglycérides d'acides caprylique/caprique 15 %
DHEA 1 %
Phase B Triéthanolamine 0,25% Conservateur 0,2 % Dipropylene glycol 10 % Eau distillée qsp 100 %
Phase C Carbomer 0,3 % Eau distillée 14,95 % Neutralisant 0,25%
La composition ci-dessus peut être préparée de la manière suivante. La phase A et la phase B sont portées à 75°C, séparément. La phase B est introduite dans la phase A sous agitation rotor-stator type Moritz. La température est maintenue à 75°C. Après 30 mn d'agitation, on effectue trois passages à Phomogénéisateur haute pression, entre 200 b et 900 b. La suspension est ensuite ramenée à température ambiante avant que la phase C soit dispersée à l'aide d'une defloculeuse. On obtient une émulsion blanche de type huile-dans-eau renfermant des oléosomes de DHEA.
Cette composition peut être utilisée pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané tels que les rides et ridules et le relâchement cutané. Exemple 3 : composition cosmétique
On prépare, de façon classique pour l'homme du métier, une lotion ayant la composition suivante :
3β-acétoxy-7-oxo DHEA 1 %
Dipropylene glycol 25 % Propylene glycol 20 %
Glycérol 30 %
Eau distillée 100 %
Cette lotion peut être utilisée, notamment, pour atténuer les taches pigmentaires sur les mains et le décolleté.
Exemple 4 : composition cosmétique
On prépare, de la même manière que la composition de l'Exemple 2, une émulsion ayant la composition suivante :
Phase A :
Distéarate de diglycérol 2,4 % Stéarate de sorbitane (4OE) 2,1 %
Sel monosodique d'acide N Stéaroyl L glutamique 0.7 %
Alcool céto-stéarylique 1 %
Vaseline 2 %
Heptanoate de stéaryle 5 % Stéarate d'isocétyle 8 %
Octyl dodécanol 8 %
Triglycérides caprique -caprylique 5 %
Cyclopentasiloxane 5 %
7OH-DHEA 0,8 % Pnase B
Dipropylene glycol 25 %
Conservateurs 1 % Eau distillée 25 %
Phase C
Carbomer 0,2 %
Triéthanolamine 0,1 % Eau
Cette composition convient bien aux peaux très sèches.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un stéroïde choisi parmi : la DHEA et un dérivé métabolique ou chimique de celle-ci, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre le dipropylene glycol.
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que ledit stéroïde est la DHEA.
3. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que ledit dérivé métabolique de DHEA est choisi parmi : 7αOH-DHEA, la 7βOH-DHEA et la 7-céto- DHEA. '
4. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que ledit dérivé chimique de DHEA est un 3-alkylester de 7-oxo DHEA.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée en ce que ledit dérivé chimique de DHEA est la 3β-acétoxy-7-oxo DHEA.
6. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que ledit dérivé chimique de la DHEA est représenté par la formule (1) :
Figure imgf000014_0001
d)
dans laquelle :
R et R2 sont indépendamment choisis parmi :
• un groupe alkyle en CrCι2, saturé ou insaturé, linéaire, ramifié ou cyclique pouvant éventuellement contenir un ou plusieurs heteroatomes, et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi -OR' et ou -SR' et/ou -COOR' et/ou - NR'R' et/ou halogène et/ou sulfate et/ou phosphate et/ou aryle et/ou héterocycle, ledit héterocycle pouvant avantageusement être choisi parmi un indole, une pyrimidine, une pipéridine, une morpholine, un pyrane, un furane, une pipérazine, une pyridine ;
• un groupe alkylcarbonyle, dont la partie alkyle en CrC24 est saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, et éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisi parmi -OR' et/ou -SR' et/ou -COOR' et/ou -NR'R' et/ou halogène et/ou sulfate et/ou phosphate et/ou aryle et/ou héterocycle, ledit héterocycle pouvant avantageusement être choisi parmi un indole, une pyrimidine, une pipéridine, une morpholine, un pyrane, un furane, une pipérazine, une pyridine ;
• un groupe arylcarbonyle, de préférence un phénylcarbonyle, ou un groupe arylalkylcarbonyle, de préférence un benzylcarbonyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes -OR' et/ou -SR' et/ou -COOR' et/ou -NR'R' et/ou halogène et ou aryle et/ou héterocycle ;
• un groupe O=P(OH)OR' ; • un groupe (O)2SOR' ;
• un groupe trialkylsilyle (SiR'3) dans lequel les 3 groupes R' peuvent être identiques ou différents ;
• un groupe carbonyloxyalkyle (R'OCO) ;
• un groupe carbonylaminealkyle (R'NHCO) ;
dans lesquels R' est choisi parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en CrCι2, de préférence en CrC6, saturé ou insaturé, linéaire, ramifié ou cyclique pouvant éventuellement contenir un ou plusieurs heteroatomes, éventuellement fonctionnalisé par un ou plusieurs groupes -OR", -COOR", halogène, -NR"R"; ou par un groupe aryle, de préférence un phényle, éventuellement fonctionnalisé par un ou plusieurs groupes - OR", -COOR", halogène ou -NR"R" ;
R" représentant un atome d'hydrogène, une chaîne alkyle, de préférence en C^Ce, saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, étant entendu que dans chacun des groupes -NR'R' et -NR"R", les substituants R', respectivement R", sont identiques ou différents.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce que le dérivé chimique de la DHEA est la 3-O-acetyI-7-benzoyloxy-déhydroépiandrostérone.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce qu'elle comprend de 0,1 à 5% en poids de stéroïde, par rapport au poids total de la composition.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que la quantité pondérale de glycol représente de 1 à 40 fois la quantité pondérale de stéroïde dans la composition.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que le glycol représente de 1 à 20% du poids total de la composition.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce qu'elle renferme en outre au moins un autre (poly)alkylène glycol et/ou un ester de
(poly)alkylène glycol.
12. Utilisation cosmétique de la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané chronologique ou actinique.
13. Utilisation cosmétique de la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 pour prévenir ou traiter la perte de fermeté de la peau et/ou le teint terne et/ou la dilation des pores et/ou les troubles de pigmentation de la peau ou des cheveux.
14. Utilisation cosmétique de la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 pour prévenir ou traiter l'hyperséborrhée et/ou les imperfections liées à l'hyperséborrhée et/ou les pellicules et/ou la chute des cheveux.
15. Procédé de solubilisation d'au moins un stéroïde choisi parmi : la DHEA et/ou un dérivé métabolique ou chimique de celle-ci, comprenant l'étape consistant à mélanger ledit stéroïde à au moins un glycol choisi parmi l'hexylène glycol et le dipropylene glycol.
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