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WO2002062765A1 - VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N,N'-CARBONYLBIS-ε-CAPROLACTAM - Google Patents

VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N,N'-CARBONYLBIS-ε-CAPROLACTAM Download PDF

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WO2002062765A1
WO2002062765A1 PCT/EP2002/001137 EP0201137W WO02062765A1 WO 2002062765 A1 WO2002062765 A1 WO 2002062765A1 EP 0201137 W EP0201137 W EP 0201137W WO 02062765 A1 WO02062765 A1 WO 02062765A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
caprolactam
carbonylbis
organic solvent
reaction
organic
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/EP2002/001137
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Michael Kluge
Sören HILDEBRANDT
Norbert Wagner
Thomas Wehlage
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of WO2002062765A1 publication Critical patent/WO2002062765A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D223/08—Oxygen atoms
    • C07D223/10—Oxygen atoms attached in position 2

Definitions

  • the invention relates to a process for the preparation of N, N'-carbonylbis- ⁇ -caprolactam.
  • N, N'-carbonylbis- ⁇ -caprolactam by reacting ⁇ -caprolactam with phosgene in the presence of a tertiary aliphatic amine as hydrogen chloride-binding agent.
  • WO 00/02863 discloses the preparation of N, N'-carbonyldimidazoles by reacting imidazole with phosgene in the presence of a tertiary amine in an inert organic solvent.
  • Tertiary amines are aliphatic tertiary amines, namely trimethyl, triethyl, tripropyl and tributylamine.
  • WO 98/31672 likewise discloses the preparation of N, N'-carbonyldimidazoles by reacting imidazole with phosgene in the presence of a tertiary amine in an inert organic solvent and also names triphenylamine, tribenzylamine, 1-methylpyrrolidine, 1- as the tertiary amines Methylpyrrole and 1-methylpiperidine.
  • No. 3,862,262 discloses the production of N, N'-carbonylbis- ⁇ -caprolactam by reacting ⁇ -caprolactam with phosgene in the presence of triethylamine in benzene as solvent. The product is worked up by filtering, washing the product-containing filtrate with water, removing the solvent and recrystallizing from isopropanol.
  • JP 42/17 832 discloses the preparation of N, N'-carbonylbis- ⁇ -caprolactam by reaction of ⁇ -caprolactam with phosgene in the presence of trimethylamine, triethylamine, tripropylamine and tributylamine in solvents such as benzene, toluene and diethyl ether.
  • phosgene is reacted with phosgene in the presence of triethylamine in benzene as the solvent.
  • the product-containing solution is filtered, the filtrate is washed with water and the solvent is stripped off. The yield of the processes known from the prior art is not always satisfactory.
  • the object of the invention is to provide an improved process for the preparation of carbonylbis- ⁇ -caprolactam which gives high yields.
  • the object is achieved by a process for the preparation of N, N'-carbonylbis- ⁇ -caprolactam by one-stage reaction of ⁇ -caprolactam with phosgene, optionally in an inert organic solvent, in the presence of an organic nitrogen base without an acylatable nitrogen atom that the organic nitrogen base has a pK a value between 5 and 7.
  • the invention also relates to the use of these organic nitrogen bases as hydrogen chloride-binding agents in a one-step process for the preparation of N, N'-carbonylbis- ⁇ -caprolactam.
  • Suitable organic nitrogen bases with a pK a value between 5 and " 7 are N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1-methylimidazole, 1-methylbenzimidazole, alpha, beta and gamma picoline, pyridine, 2 -Ethylpyridine, 2,3-lutidine, 2,4-lutidine, 3,5-lutidine, 2-methylquinoline, 4-methylquinoline and 5-methylquinoline.
  • Preferred organic nitrogen bases have a pK a value between 6 and 7.
  • Examples are N, N-diethylaniline, alpha- and gamma-picoline, 2,3-, 2,4- and 3,5-lutidine.
  • N, N-diethylaniline is particularly preferred as the organic nitrogen base.
  • the reaction can be carried out in an inert organic solvent.
  • suitable organic solvents are benzene, toluene, ethylbenzene, o-, m- and p-xylene and their mixtures, for example technical xylene mixtures which can contain up to 25% by weight of ethylbenzene, chlorinated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride , Chlorobenzene, o-, m- and p-dichlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, esters such as ethyl acetate and hydrocarbons such as hexane, petroleum ether, ligroin and cyclohexane.
  • Preferred solvents are toluene, o-, m- and p-xylene and their mixtures.
  • ⁇ -caprolactam and the tertiary aromatic A are introduced in stoichiometric amounts, ie 2 moles of the organic nitrogen base per mole of ⁇ -caprolactam, and phosgene is gassed in until the reaction is complete.
  • the reaction is usually carried out at a temperature of 0 to 90 ° C., preferably 20 to 50 ° C., for example 40 ° C.
  • the reaction time is generally 2 to 12 hours.
  • the N, N'-carbonylbis- ⁇ -caprolactam can be isolated in a manner known per se by extracting the product solution with water or aqueous mineral acid to remove the hydrochloride formed from the nitrogen base, then distilling off the solvent and purifying the N, N'-carbonylbis - ⁇ -caprolactam by recrystallization from a suitable solvent, for example isopropanol or cyclohexane.
  • a suitable solvent for example isopropanol or cyclohexane.
  • the reaction is preferably carried out in the presence of an inert organic solvent and the N, N'-carbonylbis- ⁇ -caprolactam is isolated from the product solution, the isolation comprising the steps:
  • Suitable organic solvents are those which form azeotropes with water, such as toluene, ethylbenzene, xylenes, dichloromethane, chloroform and mixtures of ethylbenzene with xylene isomers, o-, m- and p-xylene and their technical mixtures are particularly preferred, the up to May contain 25 wt .-% ethylbenzene.
  • the azeotropic distillation with xylene can be carried out at a pressure of 20 to 400 mbar and a temperature of 10 to 80 ° C.
  • the water distilled off in step (c) is preferably at least partially replaced.
  • step (b) it is also possible to add enough water in step (b) that even without replacement of water, after the inert organic solvent has been distilled off, a stirrable aqueous suspension of N, N'-carbonylbis- ⁇ -caprolactam remains.
  • Steps (a) to (e) are preferably preceded by one or more extraction steps in which the product solution is extracted with water or aqueous mineral acid in order to remove the hydrochloride of the organic nitrogen base.
  • step (b) Before adding water in step (b), part of the organic solvent can be distilled off in step (a).
  • the reaction with phosgene can be carried out batchwise or continuously.
  • Suitable reactors are stirred tanks, loop reactors, bubble columns, tubular reactors and stirred tank cascades.
  • the processing is generally carried out batchwise. Suitable extraction devices are, for example, stirred kettles, mixer-settlers and extraction columns.
  • the azeotropic distillation can be carried out in stirred tanks, stirred tanks with a distillation column or distillation columns. It is generally carried out under reduced pressure.
  • the N, N'-carbonylbis- ⁇ -caprolactam can be crystallized, for example, in Rhackkes, in fluidized-bed crystallizers or forced-circulation crystallizers.
  • the crystals can be separated off, for example, by means of suction filters or centrifuges, such as stirring pressure filters, filter presses, peeling centrifuges or pusher centrifuges.
  • the separation is generally followed by drying of the crystals, for example in a paddle dryer, conical screw dryer or fluidized bed dryer.
  • a base according to the invention with a pK a value between 5 and 7, a considerable increase in yield is achieved.
  • 900 ml of xylene are distilled off from this xylene CBC solution while stirring at 50 mbar pressure and 40 ° C. internal temperature. 1500 ml of water are added and the remaining xylene (approx. 700 ml) is distilled off azeotropically at a pressure of 50 mbar and an internal temperature of 40 ° C. The resulting CBC suspension is cooled to 25 ° C. with stirring and filtered. The filter cake is washed with 2 x 100 ml of 25 ° C warm water, filtered off and then vacuumed dry for 1 h. This gives 508 g of still moist CBC (approx. 10% residual moisture), which is dried at 100 mbar and 50 ° C. overnight. After drying, 455.6 g of CBC, corresponding to 89.5% isolated yield with a purity> 99% (HPLC), water content 0.18%.
  • xylene CBC solution is distilled off with stirring at 50 mbar pressure and 40 ° C internal temperature 900 ml of xylene. 1500 ml of water are added and the remaining xylene (approx. 700 ml) is distilled off azeotropically at a pressure of 50 mbar and an internal temperature of 40 ° C. The resulting CBC suspension is cooled to 25 ° C. with stirring and filtered. The filter cake is washed with 2 x 100 ml of 25 ° C warm water, filtered off and then vacuumed dry for 1 h. 255 g of still moist CBC (approx. 10% residual moisture) are obtained, which is dried at 100 mbar and 50 ° C. overnight. After drying, 228.3 g of CBC, corresponding to 43.0% isolated yield with a purity of 95% (HPLC), water content 0.17%.

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Verfahren zur Herstellung von N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam durch einstufige Umsetzung von ε-Caprolactam mit Phosgen, gegebenenfalls in einem inerten organischen Lösungsmittel, in Gegenwart einer organischen Stickstoffbase ohne acylierbares Stickstoffatom, dadurch gekennzeichnet, dass die organische Stickstoffbase einen pKa-Wert zwischen 5 und 7 aufweist. Bevorzugte Stickstoffbase ist N,N-Dimethylanilin.

Description

Verfahren zur Herstellung von N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam.
Es ist bekannt, N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam durch Umsetzung von ε-Caprolactam mit Phosgen in Gegenwart eines tertiären aliphatischen Amins als Chlorwasserstoff bindendem Mittel herzustellen.
WO 00/02863 offenbart die Herstellung von N,N'-Carbonyldimidazolen durch Umsetzung von Imidazol mit Phosgen in Gegenwart eines tertiären Amins in einem inerten organischen Lösungsmittel. Als tertiäre Amine werden aliphatische tertiäre Amine, nämlich Trimethyl-, Triethyl-, Tripropyl- und Tributylamin genannt.
WO 98/31672 offenbart ebenfalls die Herstellung von N,N'-Carbonyldimidazolen durch Umsetzung von Imidazol mit Phosgen in Gegenwart eines tertiären Amins in einem inerten organischen Lösungsmittel und nennt als tertiäre Amine neben aliphatischen Aminen auch Triphenylamin, Tribenzylamin, 1-Methylpyrrolidin, 1-Methylpyrrol und 1-Methylpiperi- din.
US 3,862,262 offenbart die Herstellung von N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam durch Umsetzung von ε-Caprolactam mit Phosgen in Gegenwart von Triethylamin in Benzol als Lösungsmittel. Die Aufarbeitung erfolgt durch Filtrieren, Waschen des produkthaltigen Filtrats mit Wasser, Abziehen des Lösungsmittels und Umkristallisieren aus Isopropanol.
JP 42/17 832 offenbart die Herstellung von N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam durch Reaktion von ε-Caprolactam mit Phosgen in Gegenwart von Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin und Tributylamin in Lösungsmitteln wie Benzol, Toluol und Diethylether. In einem Beispiel wird Caprolactam mit Phosgen in Gegenwart von Triethylamin in Benzol als Lösungsmittel umgesetzt. Zur Aufarbeitung wird die produkthaltige Lösung filtriert, das Filtrat mit Wasser gewaschen und das Lösungsmittel abgezogen. Die Ausbeute der aus dem Stand der Technik bekannten Verfahren ist nicht immer zufriedenstellend.
Aufgabe der Erfindung ist, ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Carbonylbis-ε- caprolactam bereitzustellen, welches hohe Ausbeuten ergibt.
Gelöst wird die Aufgabe durch ein Verfahren zur Herstellung von N,N'-Carbonylbis-ε- caprolactam durch einstufige Umsetzung von ε-Caprolactam mit Phosgen, gegebenenfalls in einem inerten organischen Lösungsmittel, in Gegenwart einer organischen Stickstoff- base ohne acylierbares Stickstoffatom, dadurch gekennzeichnet, dass die organische Stick- stoffbase einen pKa-Wert zwischen 5 und 7 aufweist.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung dieser organischen Stickstoffbasen als Chlorwasserstoff bindende Mittel in einem einstufigen Verfahren zur Herstellung von N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam.
Beispiele für geeignete organische Stickstoffbasen mit einem pKa-Wert zwischen 5 und" 7 sind N,N-Dimethylanilin, N,N-Diethylanilin, 1-Methylimidazol, 1-Methylbenzimidazol, alpha-, beta- und gamma-Picolin, Pyridin, 2-Ethylpyridin, 2,3-Lutidin, 2,4-Lutidin, 3,5- Lutidin, 2-Methylchinolin, 4-Methylchinolin und 5-Methylchinolin.
Bevorzugte organische Stickstoffbasen weisen einen pKa-Wert zwischen 6 und 7 auf. Beispiele sind N,N-Diethylanilin, alpha- und gamma-Picolin, 2,3-, 2,4- und 3,5-Lutidin.
Als organische Stickstoffbase besonders bevorzugt ist N,N-Diethylanilin.
Die Umsetzung kann in einem inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt werden. Beispiele für geeignete organische Lösungsmittel sind Benzol, Toluol, Ethylbenzol, o-, m- und p-Xylol und deren Gemische, beispielsweise technische Xylol-Gemische, die bis zu 25 Gew.-% Ethylbenzol enthalten können, Chlorkohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, o-, m- und p-Dichlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ester wie Essigsäure- ethylester und Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Petrolether, Ligroin und Cyclohexan. Be- vorzugte Lösungsmittel sind Toluol, o-, m- und p-Xylol und deren Gemische. Üblicherweise werden ε-Caprolactam und das tertiäre aromatische A in in stöchiome- trischen Mengen, das heißt 2 Mol der organischen Stickstoffbase pro Mol ε-Caprolactam, vorgelegt und Phosgen bis zur vollständigen Umsetzung eingegast.
Die Umsetzung wird üblicherweise bei einer Temperatur von 0 bis 90 °C, vorzugsweise von 20 bis 50 °C, beispielsweise 40 °C, durchgeführt. Die Reaktionsdauer beträgt im allgemeinen 2 bis 12 h.
Die Isolierung des N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam kann in an sich bekannter Weise erfolgen durch Extraktion der Produktlösung mit Wasser oder wässriger Mineralsäure zur Entfernung von gebildetem Hydrochlorid der Stickstoffbase, anschließendem Abdestillieren des Lösungsmittels und Reinigung des N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam durch Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise Isopropanol oder Cyclohexan.
Bevorzugt wird die Umsetzung in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels durchgeführt und das N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam aus der Produktlösung isoliert, wobei die Isolierung die Schritte umfasst:
(a) gegebenenfalls Abdestillieren eines Teils des organischen Lösungsmittels von der Produktlösung;
(b) Zugabe von Wasser zu der Produktlösung;
(c) Entfernung des organischen Lösungsmittels durch azeotrope Destillation, gegebenenfalls unter Ersatz des abdestillierten Wassers, wodurch die Produktlösung an organischem Lösungsmittel verarmt;
(d) Kristallisieren lassen von N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam aus der an organischem Lösungsmittel verarmten Lösung, wobei eine wässrige Suspension von N,N'-Carb- onylbis-ε-caprolactam erhalten wird; und
(e) Abtrennung des Kristallisats.
Geeignete organische Lösungsmittel sind dabei solche, die mit Wasser Azeotrope bilden, wie Toluol, Ethylbenzol, Xylole, Dichlormethan, Chloroform sowie Mischungen von Ethylbenzol mit Xylolisomeren, besonders bevorzugt sind o-, m- und p-Xylol und deren technische Gemische, die bis zu 25 Gew.-% Ethylbenzol enthalten können. Beispielsweise kann die azeotrope Destillation mit Xylol bei einem Druck von 20 bis 400 mbar und einer Temperatur von 10 bis 80°C durchgeführt werden. Das in Schritt (c) mit abdestillierte Wasser wird vorzugsweise zumindest teilweise ersetzt. Dies kann in der Weise geschehen, dass in dem abdestillierten Wasser/Lösungsmittel- Gemisch in einem Wasserabscheider eine Phasentrennung herbeigeführt und die wässrige Phase in die Produktlösung zurückgeführt wird. Diese Verfahrensvariante wird auch als "Auskreisen" des organischen Lösungsmittels bezeichnet. Es kann aber auch das abdestillierte Wasser durch Frischwasser ersetzt werden.
Es ist aber auch möglich, in Schritt (b) soviel Wasser zuzugeben, dass auch ohne Ersatz von Wasser nach Abdestillieren des inerten organischen Lösungsmittels eine rührfahige wässrige Suspension von N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam verbleibt.
Den Schritten (a) bis (e) gehen vorzugsweise ein oder mehrere Extraktionsschritte voran, bei denen die Produktlösung zur Entfernung des Hydrochlorids der organischen Stick- stoffbase mit Wasser oder wässriger Mineralsäure extrahiert wird. Vor Zugabe von Wasser in Schritt (b) kann in einem Schritt (a) ein Teil des organischen Lösungsmittels abdestilliert werden.
Die Umsetzung mit Phosgen kann diskontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt werden. Geeignete Reaktionsapparate sind Rührkessel, Schlaufenreaktoren, Blasensäulen, Rohrreaktoren und Rührkesselkaskaden.
Die Aufarbeitung erfolgt im allgemeinen diskontinuierlich. Geeignete Extraktionsapparate sind beispielsweise Rührkessel, Mixer-Settler und Extraktionskolonnen. Die azeotrope Destillation kann in Rührkesseln, Rührkesseln mit aufgesetzter Destillationskolonne oder Destillationskolonnen erfolgen. Dabei wird im allgemeinen bei vermindertem Druck gearbeitet.
Die Kristallisation des N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactams kann beispielsweise in Rührkes- sein, in Fließbettkristallisatoren oder Zwangsumlaufkristallisatoren erfolgen. Die Abtrennung des Kristallisats kann beispielsweise mittels Nutschen oder Zentrifugen wie Rühr- drucknutschen, Filterpressen, Schälzentrifugen oder Schubzentrifugen erfolgen.
An die Abtrennung schließt sich im allgemeinen die Trocknung des Kristallisats, bei- spielsweise in einem Schaufeltrockner, Kegelschneckentrockner oder Wirbelschichttrockner an. Durch die erfindungsgemäße Verwendung einer Base mit einem pKa-Wert zwischen 5 und 7 wird eine erhebliche Ausbeutesteigerung erreicht.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.
Beispiele
Beispiel
1000 ml Xylol, 452,6 g (4 mol) Caprolactam und 686,5 g (4,6 mol) N,N-Diethylanilin (pKa = 6,6) werden vorgelegt. Unter Rühren und bei 40°C werden 227,5 g (2,3 mol) Phosgen eingegast, die Temperatur wird bei 40°C gehalten. Man rührt eine Stunde bei 40°C nach und strippt danach 2 h bei 40°C mit ca. 50 1 h Stickstoff. Man addiert 500 ml Wasser und rührt 15 min intensiv. Man trennt die wässrige Phase ab und reextrahiert diese zweimal mit je 300 ml Xylol jeweils 15 min. Die xylolischen Extrakte werden vereinigt. Von dieser xylolischen CBC-Lösung wird unter Rühren bei 50 mbar Druck und 40°C Innentemperatur 900 ml Xylol abdestilliert. Man addiert 1500 ml Wasser und destilliert bei 50 mbar Druck und 40°C Innentemperatur das restliche Xylol (ca. 700 ml) azeotrop ab. Die dabei entstehende CBC-Suspension wird unter Rühren auf 25°C abgekühlt und filtriert. Der Filterkuchen wird mit 2 x 100 ml 25 °C warmen Wasser gewaschen, abfiltriert und anschließend 1 h trockengesaugt. Man erhält 508 g noch feuchtes CBC (ca. 10 % Restfeuchte), das bei 100 mbar und 50°C über Nacht getrocknet wird. Nach der Trocknung erhält man 455,6 g CBC, entsprechend 89,5 % isolierter Ausbeute mit einer Reinheit > 99 % (HPLC), Wassergehalt 0,18 %.
Vergleichsbeispiel
1000 ml Xylol, 452,6 g ( 4 mol) Caprolactam und 465,5 g (4,6 mol) Triethylamin (PKa = l,0)werden vorgelegt. Unter Rühren und bei 40°C werden 227,5 g (2,3 mol) Phosgen eingegast, die Temperatur wrid bei 40°C gehalten. Man rührt eine Stunde bei 40°C nach und strippt danach 2 h bei 40°C mit ca. 50 1/h Stickstoff. Man addiert 500 ml Wasser und rührt 15 min intensiv. Man trennt die wässrige Phase ab und reextrahiert diese zweimal mit je 300 ml Xylol jeweils 15 min. Die xylolischen Extrakte werden vereinigt. Von dieser xylolischen CBC-Lösung wird unter Rühren bei 50 mbar Druck und 40°C Innentemperatur 900 ml Xylol abdestilliert. Man addiert 1500 ml Wasser und destilliert bei 50 mbar Druck und 40°C Innentemperatur das restliche Xylol (ca. 700 ml) azeotrop ab. Die dabei entstehende CBC-Suspension wird unter Rühren auf 25 °C abgekühlt und filtriert. Der Filterkuchen wird mit 2 x 100 ml 25°C warmen Wasser gewaschen, abfiltriert und anschließend 1 h trockengesaugt. Man erhält 255 g noch feuchtes CBC (ca. 10 % Restfeuchte), das bei 100 mbar und 50°C über Nacht getrocknet wird. Nach der Trocknung erhält man 228,3 g CBC, entsprechend 43,0 % isolierter Ausbeute mit einer Reinheit von 95 % (HPLC), Wassergehalt 0,17 %.

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam durch einstufige Umsetzung von ε-Caprolactam mit Phosgen, gegebenenfalls in einem inerten organischen Lösungsmittel, in Gegenwart einer organischen Stickstoffbase ohne acylierbares Stickstoffatom, dadurch gekennzeichnet, dass die organische
Stickstoffbase einen pKa-Wert zwischen 5 und 7 aufweist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, die organische Stickstoffbase einen pKa-Wert zwischen 6 und 7 aufweist.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die organische Stick- stoffbase N,N-Diethylanilin ist.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in einem inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt wird.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Toluol, Ethylbenzol, Xylole, Dichlormethan und Chloroform.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung bei einer Temperatur von 0 bis 90 °C durchgeführt wird.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels durchgeführt wird und das NjN'-Carbonylbis-ε-caprolactam aus der Produktlösung isoliert wird, wobei die Isolierung die Schritte umfasst:
(a) gegebenenfalls Abdestillieren eines Teils des organischen Lösungsmittels von der Produktlösung; (b) Zugabe von Wasser zu der Produktlösung; (c) Entfernung des organischen Lösungsmittels durch azeotrope Destillation, gegebenenfalls unter Ersatz des abdestillierten Wassers, wodurch die Produktlösung an organischem Lösungsmittel verarmt;
(d) Kristallisieren lassen von N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam aus der an orga- nischem Lösungsmittel verarmten Lösung, wobei eine wässrige Suspension von N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam erhalten wird; und
(e) Abtrennung des Kristallisats.
8. Verwendung organischer Stickstoffbasen ohne acylierbares Stickstoffatom mit einem pKa-Wert zwischen 5 und 7 als Chlorwasserstoff bindende Mittel in einem einstufigen Verfahren zur Herstellung von N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam.
9. Verwendung nach Anspruch 8 von N,N-Diethylanilin.
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