WO2001090075A1

WO2001090075A1 - Compositions combattant les ectoparasites des animaux

Info

Publication number: WO2001090075A1
Application number: PCT/JP2001/004330
Authority: WO
Inventors: Sadanori Mizukoshi; Masayuki Morita
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 2000-05-25
Filing date: 2001-05-23
Publication date: 2001-11-29
Anticipated expiration: 2002-11-25
Also published as: AU5882201A

Description

明細書

動物の外部寄生虫防除用組成物

技術分野

本発明は、特定のピリジン系化合物またはその塩を有効成分として含有する動物の外部寄生虫防除用組成物に関する。

背景技術

従来、家畜、家禽ゃぺットなどの動物の外部寄生虫に対しては、各種の害虫防除剤、殺虫剤等が用いられている。例えば、主に哺乳類や鳥類などの動物の体外に寄生し、その血液を吸って栄養分とすることによって生息するノミ類の防除には、ピレスロイド系殺虫剤を主成分とするものなどが広く使用されている。また、本発明の外部寄生虫防除用組成物の有効成分である特定のピリジン系化合物またはその塩は、日本特許第 2994182号、特開平 10- 195072号、特開平 11-180 957号、 W0 98/57969、 W0 00/35285、 W0 00/35912、 W0 00/35913、 W0 01/9104、 W 0 01/14373などに記載された公知の化合物である。

一般に、ノミの成虫は、哺乳類や鳥類特にィヌゃネコなどのペットに寄生し、その血液を吸って栄養分とすることによって生息している。ノミがぺットに寄生すると、刺激や痒みによってぺットがいらだつうえに、アレルギーによる皮膚炎、貧血などをおこすことがある。また、多種の病原体を媒介することもある。さらには、飼い主にも寄生し、発赤や発疹などを生じさせ、激しい痒みを伴なつたり、アトピー性皮膚炎などのアレルギーの原因となることがある。従って、本発明はノミのような動物の外部寄生虫を防除する組成物を提供することを目的とする o

発明の開示

本発明者らは、動物の外部寄生虫を防除できる化合物につき、鋭意探索を行つてきた。その結果、農薬用途が見出されている特定のピリジン系化合物に特に優れた動物の外部寄生虫防除効果があることを具体的に見出し、本発明を完成したすなわち、本発明は、一般式（I ) ：

[式中、 Yはハロアルキル基であり、 mは 0または 1であり、 Qは

(Xは酸素原子または硫黄原子であり、 R¹およぴ R²はそれぞれ独立に水素原子

、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、 - ( W¹)!^³基、 -OR⁴ 基、 - S(0)_nR⁵基、一 NHR⁶基、

、一 C ( ⁸) 二 NO— R⁹基もしくは置換されてもよいァリール基であるか、または R¹および R²は一緒になって二 C (R¹⁰)!^¹基を、あるいは隣接する窒素原子とともに窒素原子または酸素原子を含んでよい炭素数 4〜 5の 5員または 6 員複素環基を形成してもよく、 R³は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいァリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基またはモノもしくはジアルキルアミノ基であり、 R⁴は水素原子、置換されてもょレアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいァリール基、置換されてもよい複素環基または— C 0 R ³基であり、 R ⁵はアルキル基またはジアルキルァミノ基であり、 R⁶はアルキル基またはァリール基であり、 Zは Nまたは一 C— R⁷基であり、 R⁷は水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいアルキル基、ァルコキシ基、アルキルチオ基またはニトロ基であり、 R⁸および R⁹はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいァリール基または置換されてもよい複素環基であり、 R^{1 G}および R¹¹はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよい複素環基

、 -N- (R¹²) R¹³基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいァルキルチオ基であり、 R¹²および R^{1 3} はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいァリール基または置換されてもよい複素環基であり、 W

¹は酸素原子または硫黄原子であり、 nは 1または 2である）または置換されてもよい複素環基である]で表されるピリジン系化合物またはその塩を有効成分として含有することを特徴とする動物の外部寄生虫防除用組成物に関する。

一般式（I) 中、 Yには CF₃、 CHFい CH₂ F、 CF₂ C 1、 CFC 1₂、

C C 1₃、 CH₂ CF₃、 CF₂ CFい CHB rい CH₂B rなどのハロアルキル基か、含まれる。それらの中でも、炭素数 1〜2、ハロゲン原子 1〜5のハロアルキル基が望ましく、トリフルォロメチル基がさらに望ましい。

一般式（I ) 中の Qで表される置換基：

基（以下 Q¹基とする）中に含まれる R R²、 R R⁴、 ⁷ R⁸ 0

、 R⁹、 R 1 、 R"、 R¹²または R¹³として定義された置換されてもよいアルキル基； R R²、 R³、 R⁴、 R⁸、 R⁹、 R¹⁰、 R"、 R¹²または R¹³として定義された置換されてもよいアルケニル基； R R²、 R³、 R⁴、 R⁸、 R⁹、 R¹²または R¹³として定義された置換されてもよいアルキニル基ならびに R R²、 R³または R⁴ として定義された置換されてもよいシクロアルキル基の二次置換基としては、ハロゲン原子；アルコキシ基；アルキルチオ基；トリアルキルシリル基；フエニル基；ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロもしくはハロアルキルで置換されたフエニル基；アルコキシまたはアルキルチオで置換されてもよいフエノキシで置換されたフエニル基；フエノキシ基；フエ二ルチオ基；アミノ基；アルキルが 1ケ乃至 2ケ置換したアミノ基； C₂_₆の環状アミノ基；モルホリノ基；アルキルで置換されたモルホリノ基； 1—ピペラジニル、アルキル、フエニル、ピリジルもしくはトリフルォロメチルピリジルで置換された 1ーピペラジニル基；ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、フエニル (フエニルはハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ、ハロアルキルまたはフエノキシでさらに置換されてもよレ、フエノキシ、フエ二ルチオ、シクロアルキルもしくはシクロアルコキシで置換されてもよい複素環基；ヒドロキシ基；シァノ基

；シクロアルキル基；イミノ基； _C (W²)R¹⁴基（W²は酸素原子または硫黄原子であり、 R¹⁴は水素原子；ァミノ基；アルキルが 1ケ乃至 2ケ置換したアミノ基；アルキル基；アルコキシ基；アルキルチオ基；またはァリール基である）

；ー OC (W²)R¹⁵基（R¹⁵はアルキルまたはハロアルキルで置換されたァリール基である）；またはアルキルスルホ二ル基が挙げられる。また上述の置換基がィミノ基の場合にはアミノ基またはアルコキシ基とともにアミジノ基またはィミダート基を形成してもよい。

また、他に、一般式（I) 中の Q¹基に含まれる R¹ または R² として定義された置換されてもよいアルキル基の置換基として、例えば 4—ハロアルキル一 3 一ピリジンカルボキサミド基、 N—メチルー 4—ハロアルキル一 3—ピリジン力ルポキサミド基、 4ーハロアルキル一 3—ピリジンカルボキサミドー N—アルキレンォキシ基なども含まれる。これらの置換基を含んだ一般式（I) の化学構造式を例示する。

(式中、 R² は前述の通りであり、 Aは— （CH₂ ) , 一基または一（CH₂ ) _q-0- (CH₂ ) _q 一基であり、 1は 1〜4の整数であり、 qは 1または 2である）

即ち、上記の化合物は、アルキレン鎖などによって結ばれた一般式（I) の化合物の 2量体である。加えて本発明組成物の有効成分には、そのような考えに基づいた 3量体も含まれる。

一般式（I) 中の Q¹基に含まれる R¹ R²、 R³、 R⁴、 R⁸、 R⁹、 R^]2または R¹³として定義された置換されてもよいァリール基の二次置換基としては、ハロゲン原子；アルキル基；ハロアルキル基；アルコキシ基；ハロアルコキシ基；アルキルチオ基；シクロアルキル基；シクロアルコキシ基；アルコキシカルボ二ル基；アルキルカルボニル基；アルキルカルボニルォキシ基；ァリール基；ァリールォキシ基；ァリ—ルチオ基；ァミノ基；アルキルが 1ケ乃至 2ケ置換したァミノ基；シァノ基；ニトロ基；ヒドロキシ基が挙げられる。

一般式（I ) 中の Q¹基に含まれる R⁴、 R⁸、 R⁹、 R^{1 0}、 R"、 R^{1 2}または R ^{1 3}として定義された置換されてもよい複素環基の二次置換基としては、ハロゲン原子；アルキル基；アルコキシ基；ハロアルコキシ基；アルキルチオ基；ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ、ハロアルキルもしくはフエノキシで置換されてもよいフエニル基；フエノキシ基；フエ二ルチオ基；シクロアルキル基；シクロアルコキシ基などが挙げられる。

一般式（I ) 中の Q¹基に含まれるアルキル基またはアルキル部分としては、炭素数が 1〜 6のもの、例えばメチル基、ェチル基、プロピル基、プチル基、ぺンチル基、へキシル基が挙げられ、炭素数が 3以上のものは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであってもよい。一般式（I ) 中の Q¹基に含まれるアルケニル基としては、炭素数が 2〜 6のもの、例えばェテニル基、プロぺニル基、ブテニル基、ペンテニル基、へキセニル基が挙げられ、炭素数が 3以上のものは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであってよい。一般式（I ) 中の Q¹基に含まれるアルキニル基としては、炭素数が 2〜 6のもの、例えばェチニル基、プロピニル基、プチ二ル基、ペンチニル基、へキシニル基が挙げられ、炭素数が 4以上のものは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであってよい。一般式（I ) 中の Q¹基に含まれるシクロアルキル基としては、炭素数が 3〜8のもの、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロへキシル基が挙げられる。

一般式（I ) 中の Q¹基に含まれる R¹および R²が一緒になつて隣接する窒素原子と共に窒素原子または酸素原子を含んでもよい炭素数 4〜 5の 5員または 6 員複素環基としては、例えばモルホリノ基、ピロリジノ基、ピぺリジノ基、 1一ィミダゾリジニル基、 2—シァノィミノー 3—メチル一 1—ィミダゾリジニル基、 1ーピペラジニル基または 4ーメチルー 1—ピペラジニル基が挙げられる。一般式（I ) の Q^]基に含まれるァリール基としては、フエニル基、チェニル基、フラニル基、ピリジル基、ナフチル基、ベンゾチェ二ル基、ベンゾフラニル基、キノリニル基などが挙げられる。一般式（I ) 中の Q¹基に含まれる置換されてもよい複素環基の複素環部分としては、ピリジル基、チェニル基、フリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリル基、イソォキサゾリル基、キノリル基、ピラゾリル基、ォキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基などの窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる 1〜 3個のへテ口原子を含む 5員〜 7員の単環式基またはフエ二ル縮合環式基が挙げられる。一般式（I ) 中の Qで表される置換されてもよい複素環基の複素環部分としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる 2〜 3個のへテロ原子を含む 5〜 7員の単環式基が望ましく、具体的には、ビラゾリル基、ォキサゾリル基

、チアゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアジアゾリル基、トリァゾリル基などの 5員の単環式基；

などの 6員の単環式基などが挙げられる。

—般式（I ) 中の Qで表される置換されてもよい複素環基の二次置換基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいァリール基、置換されてもよい複素環基、置換されてもよいシクロアルキル基、水酸基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいアルケニルォキシ基、置換されてもよいアルキニルォキシ基、置換されてもよいァリールォキシ基、置換されてもよい複素環ォキシ基、置換されてもよいシクロアルコキシ基、メルカプト基、置換されてもよいアルキルチオ基、置換されてもよいァリールチオ基、置換されてもよぃァルケ二ルチオ基、置換されてもよいアルキニルチオ基、置換されてもよぃァリールチオ基、置換されてもよい複素環チォ基、置換されてもよいシクロアルキルチオ基、置換されてもよいカルボニル基、置換されてもよいアルコキシ力ルボニル基、置換されてもよいァリールカルボ二ル基、置換されてもよいカルボニルォキシ基、フオルミル基、置換されてもよいエステル基、置換されてもよいァシル基、置換されてもよいスルホニル基、置換されてもよいスルフィル基、置換されてもよいスルホニルォキシ基、置換されてもよいアルキルスルフィル基、置換されてもよいスルホニルアルキル基、置換されてもよいアミノ基、置換されてもよいイソシアナト基、置換されてもよいァリールアルキル基、置換されてもよい複素環アルキル基などが挙げられる。

これら二次置換基のうち、置換されてもよいものはハロゲン原子；シァノ基；ハロゲン、ハロアルキル、シァノ、アルコキシ、ァリールで置換されてもよいァルキル基；ハロゲン、ァリールで置換されてもよいアルコキシ基；水酸基；ァルキルスルホニル、ァリールアルキル、複素環アルキル、アルキル、ァリール、 7 ルキルァリール、アルキルヒドロキシ、シァノアルキル、アルキニル、アルケニル、シクロアルキルで置換されてもよいアミノ基；アルコキシ、アルキルアミノもしくはアルキルで置換されてもよいカルボニル基；アルキルチオ基；ァリールォキシ基；ァリ一ルチオ基；ハロゲン、ハロアルコキシ、アルキルもしくはァリールで置換されてもよいァリール基；ニトロ基；ハロゲンもしくは二トロで置換されてもよいァリールカルボニルォキシ基；シクロアルキル基；アルキルスルホニルォキシ基；アルキルカルボニルォキシ基；アルキル、ハ口アルキル、ァルケニル、アルキニル、複素環アルキル、ァリールォキシ、ァリールォキシアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニルアルキル、ヒドロキシアルキル、シァノアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ァリールアルコキシ、アルコキシ力ルポニルアルキルで置換されてもよいィソシアナト基；ァリールアルキル、ハロゲン、アルキル、アルコキシで置換されてもよいァリールアルキルイソシァナト基；シクロアルキルカルボニルォキシ基；ハロアルキルで置換されてもよいシクロアルキルイソシアナト基；アルキニルアルキルィソシアナト基；アルキル、 7 ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲン、水酸基、ハロアルコキシ、ニトロ、ノヽロゲンで置換されたァリールォキシもしくはァリールォキシで置換されてもよいァリ一ルイソシアナト基；アルキル、アルコキシ、ァリールもしくはエステルで置換されてもよい複素環基；アルコキシイソシァノ基などの三次置換基によってさらに置換することができる。

一般式（I ) 中の Qで表される置換されてもよい複素環基の二次置換基、三次置換基中のアルキル基またはアルキル部分としては、炭素数が 1〜6のもの、例えばメチル基、ェチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基が挙げられ、炭素数が 3以上のものは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであつてもよい。アルケニル基としては、炭素数が 2〜 6のもの、例えばェテニル基、プ口ぺニル基、ブテニル基、ペンテニル基、へキセニル基が挙げられ、炭素数が 3 以上のものは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであってよい。アルキニル基としては、炭素数が 2〜 6のもの、例えばェチニル基、プロピニル基、プチニル基、ペンチニル基、へキシニル基が挙げられ、炭素数が 3以上のものは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであってよい。シクロアルキル基としては、炭素数が 3〜 8のもの、例えばシクロプロピル基、シクロプチル基、シクロペンチル基またはシクロへキシル基が挙げられる。ァリール基としては、フエニル基、チェニル基、フラニル基、ピリジル基、ナフチル基、ベンゾチェ二ル基、ベンゾフラニル基、キノリニル基などが挙げられる。複素環基としては、ピリジル基、チェニル基、フリル基、ビラジニル基、チアゾリル基、イソォキサゾリル基、キノリル基などの窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる 1〜3個のへテロ原子を含む 5員または 6員の単環式基またはフエ二ル縮合環式基が挙げられる。一般式（I ) の化合物は、酸性物質または塩基性物質とともに塩を形成してもよく、酸性物質との塩としては塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩または硝酸塩のような無機酸塩であってよく、塩基性物質との塩としてはナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニゥム塩またはジメチルァミン塩のような無機或は有機塩基塩であつてよい。

一般式（I ) の化合物またはその塩は、日本特許第 2994182号、特開平 10-1950 72号、特開平 11- 180957号、 W0 98/57969、 W0 00/35285、 W0 00/35912、 W0 00/35 913、 W0 01/9104、 TO 01/14373などに記載された方法に準じて製造することができる。

本発明組成物は、ノミ類；ダニ類；ゥシジラミ、ゥマジラミ、ヒッジジラミ、ゥシホソジラミ、ァタマジラミ等のシラミ類；ィヌハジラミ等のハジラミ類といつた宿主動物の体表に生息するものに有効であるが、特にノミ類およびダニ類の防除に優れた効果を示す。また、アブ、ヌカ力、プヨ、サシバエ等の吸血性双翅目害虫にも有効である。

本発明組成物が有効な宿主動物としては、ィヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ゥサギ、フェレット、鳥（例えば、ノヽト、ォゥム、九官鳥、文鳥、インコ、ジユウシマツ、カナリア）などのぺット；ゥシ、ゥマ、ブタ、ヒッジなどの家畜；ァヒル、ニヮトリなどの家禽などが挙げられる。しかしながら、本発明組成物はペット、中でもィヌおよびネコに特に有効である。外部寄生虫は、これら宿主動物の背、腋下、下腹部、内股部などに寄生して生息する o

前記したノミ類は、ノミ目 (Siphonaptera) に属する外部寄生性無翅昆虫を、具体的にはヒトノミ科 (Pul iedae) 、ナガノミ科 (Ceratephyl lus) などに属するノミ類を指す。ヒトノミ科に属するノミ類としては、ィヌノミ (Ctenocephal i des can is) 、不コノミ (Ctenocephal ides lei is) 、ヒトノ (Pulex irritans ) 、ニヮトリフトノミ (Echidnophaga gal l inacera) 、ケォプトネズミノミ（ nopsyl la cheno is) 、ャマト不ズミノミ (Monosyl lus anisus) 、ョ一口ッノヽ °不ズミノミ (Nosopsvl lus fasciatus) などが挙げられる。本発明組成物はノミ類の中でもヒトノミ科に属するノミ類の防除に優れ、その中でもィヌノミ、ネコノミといった主としてィヌおよびネコに寄生するノミ類の防除に特に優れている。本発明組成物は、前記したダニ類の中でもフタトゲチマダニ (Haemaphvsal is longicornis) 、ャマトチマダニ (Haemaphysa l is i apon i ca) 、ァミノカクマグ二 (Dermacentor ret iculatus) 、タイワンカクマダニ (Dermacentor taiwanesi s) 、キチマダニ (Haemaphvsal is f lava) 、ャマトマダニ (Ixodes ovatus) 、シュルツエマタニ (Ixodes persuicatus) 、ォゥンマダニ (Boophi lus micro lu s) などのマダニ類の防除に特に優れている。

一般式（I ) の化合物はそのまま使用してもよいが、適当な担体と共に粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、プレミックス剤、液剤、乳剤などの剤形にして使用することができる。適当な担体としては、通常、飼料用薬剤に利用されているものが使用され、例えば、乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料等を挙げることができる。また、一般式（I ) の化合物は、担体と共に各種ビタミン類、ミネラル類

、アミノ酸類、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤等と配合併用して使用することもできる。さらに、一般式（I ) の化合物は必要に応じて他の動物薬、例えば抗菌剤、栄養剤、駆虫剤、殺菌剤、抗コクシジゥム剤などと混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。混用、併用できる他の動物薬として望ましいものとしては、例えば以下のものが挙げられる。

(A) リン酸またはリン酸エステル

(A - 1) 〇一ェチルー 0— （8—キノリル）フエニル一チォホスフェート

[一般名：キンチォフォス]

(A-2) 0 , 0—ジェチル 0— （3—クロ口一 4一メチル一 7—クマリル）チォホスフェート [一般名：クマホス]

(A-3) 0 , 0 _ジェチル 0 _フエニルグリオキシロニトリルォキシムチォホスフエート [一般名：ホキシム]

(A-4) 0 , 0—ジェチル 0—シァノクロ口べンズアルドキシムチォホスフエ一ト [一般名：クロロホキシム]

(A - 5) 0， 0—ジェチル 0— （4—ブロモ一 2， 5—ジクロ口フエニル）ホスホロチォエート [一般名：ブロモホスーェチル]

(A-6) 0 , 0， 0，， 0，一テトラェチルー S , S，一メチレンジ（ホスホロジチォエート） [一般名：ェチオン]

(A-7) 2—クロ口一（2 , 4—ジクロロフエニル）一ビニルジェチルホスフエート . [一般名：クロ口フェンビンホス]

(A-8) 〇， 0—ジメチル ◦一（3—メチルー 4ーメチルチオフエニル）チオノホスフェート [一般名：フェンチオン]

(B ) カーバメート系化合物

(B - 1) 2—イソプロポキシフエニルメチルカーバメート [一般名：プロポクス

(B-2) 1—ナフチル N—メチルカーバメート [一般名：力ルバリル] (C) ピレスロイド類 ■

(C - 1) (<ί—シァノ一 4—フルオロー 3—フエノキシ）一べンジル 3— [2— (4一クロ口フエニル) 一2—クロロビニル] 一 2， 2—ジメチル一シクロプロパンカルボキシレート [一般名：フルメスリク]

(C-2) な一シァノ（4—フルオロー 3—フエノキシ）一ベンジル一 2， 2—ジメチル一3— （2, 2—ジクロロビニル）シクロプロパンカルポキシレート

[一般名：シフルスリン] ならびにそのェナンチォマーおよび立体異性体 (C-3) «—シァノー 3—フエノキシベンジル（土）一シス，トランス一 3— （2 ， 2—ジブロモビニル）一 2， 2—ジメチルーシクロプロパンカルボキシレート

[一般名：デルタメスリン]

(C-4) _α—シァノー 3—フエノキシベンジル 2， 2—ジメチルー 3— (2， 2 —ジクロ口ビニル) 一シクロプロパンカルボキシレート

[一般名：シペルメスリン]

(C - 5) 3一フエノキシベンジル (士）一シス, トランス一 3— (2， 2—ジクロロビニル） —2, 2—ジメチルーシクロプロパンカルポキシレート

[一般名：ペルメスリン]

(C-6) 2—シァノー 3—フエノキシベンジル 2— (2—クロ口一ひ，ひ， α— トリフルオロー ρ _ トルイジノ）一 3—メチルブチレ一ト

[一般名：フルノリネート]

(D) アミジン類

(D-1) 3—メチルー 2— [2，4一ジメチルーフエ二ルイミノ] —チアゾリジン (D-2) 2— （4一クロロー 2—メチルフエ二ルイミノ）一 3—メチルチアゾリジン

(D-3) 2— （4一クロロー 2—メチルフエ二ルイミノ）一 3— （1一イソブチレニル）一チアゾリジン

(D-4) 1， 5—ビス一（2， 4—ジメチルフエニル）一 3—メチルー 1， 3， 5 一トリァザぺンター 1， 4ージェン [一般名：ァミトラズ]

(Ε) ベンゾィルゥレア類

(Ε-1) Ν- (2， 6—ジフルォロベンゾィル) 一 Ν，一 [3, 5—ジクロロー 4一（3—クロロー 5—トリフルォロメチル _ 2—ピリジルォキシ）フエニル] ゥレア [一般名：クロ口フルァズロン]

(E - 2) 1— （4一クロ口フエニル）一3— (2, 6—ジフルォ口べンゾィル）尿素 [一般名：ジフルべンズロン]

(E-3) 1 - [2， 5—ジクロロー 4一（1， 1， 2， 3, 3, 3—へキサフルォロプロポキシ）フエニル] 一 3— （2， 6—ジフルォロベンゾィル）ゥレア [一般名：ルファヌロン]

(E-4) 1一（2—クロ口べンゾィル）一3— （4一トリフルォロメトキシフエニル）ゥレア [一般名：トリフルムロン]

(E-5) 1一 [«— （4一クロロー《—シクロプロピルべンジリデンアミノォキシ） _p—トリル] — 3— （2, 6—ジフルォロベンゾィル）ゥレア

[一般名：フルシクロクスロン]

(E-6) 1一 [4一（2—クロロー 4一トリフルォロメチルフエノキシ）一 2— フルオロフヱニル] —3— (2, 6—ジフルォ口べンゾィル）ゥレア

[一般名：フルフエノクスロン]

(E-7) 1一 [3， 5—ジクロ口一 4— (1， 1， 2， 2—テトラフルォロエトキシ）フヱニル] 一 3_ (2， 6—ジフルォロベンゾィル）ゥレア

[一般名：へキサフルムロン]

(E - 8) 1— （3, 5—ジクロロー 2， 4ージフルオロフヱニル）一 3— （2, 6—ジフルォロベンゾィル) ゥレア

[一般名：テフルべンズロン]

(F) ネオニコチノィド類 ' (F-1) 1 - ( 6—クロロー 3—ピリジルメチル）一 N—二トロイミタゾリジニ一 2—イリデンァミン [一般名：イミダクロプリド]

(F-2)二テンビラム

(F - 3)ァセタミプリド

(F - 4)チオメトキサム

(G) ァリールピラゾール類

(G-1)フィプロニル (G - 2)ァリールピラゾール

(G - 3)ァセトピロール

(G - 4)ェチピロール

(H) その他

(H - 1)ェチル（2 E， 4 E) — 3， 7， 1 1一トリメチルー 2 4ードデカジエノエート [一般名：ヒドロプレン]

(H - 2)イソプロピル（2 E， 4 E) — 1 1—メトキシー 3， 7 1 1一トリメチルー 2， 4ードデカジエノエート [一般名：メソプレン]

(H-3) 4一フエノキシフエニル 2— （2—ピリジルォキシ）プロピルエーテル [一般名：ピリプロキシフヱン]

(H-4) (2 R S, 4 SR) — 4一（2—ェチルー 1， 3—ジォキソラン一 4ーィルメトキシ）フエ二ル=フエニルエーテルの 50ないし 80 %と（2RS， 4 S R) — 4— （2—ェチル一 1， 3—ジォキソラン一 4一ィルメトキシ）フエニル =フヱニルエーテルの 50ないし 20%の混合物 [—般名：ジオフエノラン] (H - 5) ェチル =2— （4—フエノキシフエノキシ）ェチルカーバメート

[一般名：フヱノキシカルプ]

(H- 6) N—シクロプロピル一 1， 3， 5— トリアジン一 2， 4， 6—トリアミン [一般名：シロマジン]

(H-7) アベルメクチン

(H-8) ィベルメクチン

(H-9) ミルべマイシン

(H-10) スピノサド

(H - 11)バリノマイシン

(H - 12)モネンシン -

(H-13)、サリノマイシン

(H- 14)ォキシテトラサイクリン

(H - 15)レバミゾール

(H-16)ァザジラクチン [azadirachtin]

(H - 17)キノプレン [kinoprene] (H-18)テ卜ラヒドロァザジラクチン [tetrahydroazadirachtin] (H - 19)テブフヱノジド [tebuf enozide]

一般式（I) の化合物と混用、併用できる他の動物薬の中でも、ベンゾィルゥレア類と混用、併用するのが望ましい。なぜなら、一般式（I) の化合物とベンゾィルゥレア類とを有効成分として含有する動物の外部寄生虫防除用組成物は、各有効成分を混用、併用したときに理論的に'予想できる外部寄生虫防除効果（相加効果）を示すばかりでなく、特定の配合比においては理論的に予想できない外部寄生虫防除効果（相乗効果）を示すからである。この場合、一般式（I) の化合物とベンゾィルゥレア類との配合比は一般に 1 : 60〜 60 : 1、望ましくは 1 ： 20〜20 ： 1、さらに望ましくは 10 ： 1〜 1 ： 10、最も望ましくは 5 ： 1〜 1 ： 5、特別に望ましくは 2 ： 1〜1 ： 2である。また、一般式（I) の化合物と混用、併用できるベンゾィルゥレア類の中でも、上記（E) に列記したベンゾィルゥレア類と混用、併用するのがさらに望ましく、その中でも N— (2 ， 6—ジフルォ口べンゾィル）一 N，一 [3， 5—ジクロロ一 4一（3—クロ口一 5—トリフルォロメチルー 2—ピリジルォキシ）フエニル] ゥレアと混用、併用するのが最も望ましい。 N— (2， 6—ジフルォ口べンゾィル）一 N，一 [3 ， 5—ジクロ口一 4一 (3—クロ口一 5—トリフルォロメチル一 2 _ピリジルォキシ）フエニル] ウレァは、そのまま一般式（I) の化合物と混用、併用してもよいが'、吸丄|又性の改善された製剤、例えば、特開平 11-92311号に記載されたような無定形べンゾィルゥレアとして混用、併用することが望ましい。

一般式（I) の化合物の投与量としては、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、宿主動物の体重 lKgに対して 0. 0 lmg以上 100 g 以下、望ましくは 0. lmg以上 10 g以下の割合で投与するのが適当である。宿主への投与は、経口または非経口による投与が行われる。経口投与法としては、例えば一般式（I) の化合物を宿主動物の飼科に混入させておき飼料とともに投与する方法や、一般式（I) の化合物を含有する錠剤、液剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉等を投与する方法などが挙げられる。

非経口投与方法としては、例えば一般式（I) の化合物を適当な製剤にした上で、静注投与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与やスポットオン処理、ポヮオン処理等により体内に取り込ませる方法、宿主動物の皮下に一般式（I ) の化合物を含有する樹脂片等を埋め込む方法が挙げられる。

次に本発明に関わる動物の外部寄生虫防除用組成物の実施形態として望ましい態様のいくつかを以下に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない

(1) 一般式 (I)

[式中、 Y、 mおよび Qは前述の通りである]で表されるピリジン系化合物またはその塩を有効成分として含有する動物の外部寄生虫防除用組成物。

(2) Qが

(Xは酸素原子または硫黄原子であり、 R¹および R ²がそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、 - C(Wリ R³基、 -S(0 )_nR⁵基、一 NHR⁶基、

、一 C (R⁸) ^ΝΟ— R⁹基であるか、または R¹および R²は一緒になつて =C ( R ^{1 Q} ) R ¹¹基を、あるいは隣接する窒素原子とともに窒素原子または酸素原子を含んでよい炭素数 4〜5の 5員または 6員複素環基を形成してもよく、 R³、

R⁵、 R⁶、 Z、 R⁷、 R⁸、 R⁹、 R¹⁰、 ¹¹, W¹および nは前述の通りである）である前記（1) の外部寄生虫防除用組成物。

(3) Qが . X

II メ

一 ^C—< 2

FT

(式中、 Xは酸素原子または硫黄原子であり、 R¹および R²がそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、 -C(Wリ R³基、 - S (0)_nR⁵基または一 NHR⁶基である力 \ または R¹および R²は一緒になつて =C (R^1G)Rⁿ基を、あるいは隣接する窒素原子とともに窒素原子または酸素原子を含んでよい炭素数 4〜 5の 5員または 6員複素環基を形成してもよく、 R³、 R⁵、 R⁶、 W¹および nは前述の通りであり、 R^1Qおよび R¹¹はそれぞれ独立にアルコキシ基またはアルキルチオ基である）である前記（1) の外部寄生虫防除用組成物。

(4) Qがヽ OR⁴

(式中、 Xは酸素原子または硫黄原子であり、 R¹が水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいァリール基または- C( Wリ R³基であり、 R³、 R⁴および W¹は前述のとおりである）である前記（1) の外部寄生虫防除用組成物。

(5) Xが酸素原子である前記（2) または（3) の外部寄生虫防除用組成物。

(6) R¹および R²がそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、または一 C (W^])R³基であるか、または R¹および R²が一緒になつて =C (R¹ ⁰)R"基を形成し、は酸素原子または硫黄原子であり、 R³が置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいァリール基またはアルコキシ基であり、 R¹⁰ および R ¹¹がそれぞれ独立にアルコキシ基またはアルキルチオ基である前記（ 3 ) の外部寄生虫防除用組成物。

(7) R¹が水素原子で、 R²がー C (R⁸) 二 NO— R⁹基であり、 R⁸及び R⁹は前述の通りである前記（2) の外部寄生虫防除用組成物。

(8) R¹および R²がー緒になって二 C (R¹⁰) 一 N (R¹²) R¹³基を形成し、 R⁾⁰が水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基または置換されてもよい複素環基であり、 R¹²および R¹³は前述の通りである前記（2) の外部寄生虫防除用組成物。

(9) R¹が水素原子であり、が

(式中、 Zおよび R⁷は前述の通りである）である前記（2) の外部寄生虫防除用組成物。

(10) Xが酸素原子であり、 R¹および R²がそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルキルアミノアルキル基、 C₂_₆環状アミノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、シァノアルキル基、チォカルバモイルアルキル基、アルキルカルボニルォキシアルキル基、アルキルカルボニル基、ァリール力ルポ'ニル基、トリフルォロメチル置換ァリールカルボニル基、アルコキシチォカルボニル基またはアルコキシカルボニル基であるか、または R¹ および R²が一緒になつて二 C (R¹"!^¹基を形成し、 R^1Gおよび R¹¹がそれぞれアルコキシ基およびアルキルチオ基である前記（3) の外部寄生虫防除用組成物。

(1 1) 一般式（I) の化合物が、 N—シァノメチルー 4一トリフルォロメチル一 3—ピリジンカルボキサミド（化合物 No.1) 、 N—ェチルー 4一トリフルォロメチル一 3—ピリジン力ルボキサミド（化合物 No.2) 、 4—トリフルォロメチル一 3—ピリジンカルボキサミド 1—ォキシド（化合物 No.3) 、 4—トリフルォロメチルー 3—ピリジンカルボキサミド（化合物 No.4) 、 N—チォカルバモイルメチルー 4一トリフルォロメチルー 3 _ピリジンカルボキサミド、 N—ェトキシメチルー 4一トリフルォロメチルー 3—ピリジンカルボキサミド、 N—ィソプロピルァミノメチル一 4 _トリフルォロメチルー 3—ピリジン力ルポキサミド、 N—シァノメチルー N, N—ビス（4—トリフルォロメチルニコチノィル）アミン、 N—ァセチルー N—シァノメチルー 4一トリフルォロメチルー 3—ピリジンカルボキサミド、 N—シァノメチルー N—メチルー 4一トリフルォロメチルピリジン一 3—力ルポキサミド、 0—メチル N— （4一トリフルォロメチルニコチノィル）チォカルバマート、 N—メチル一 4—トリフルォロメチルピリジン —3—カルボキサミド、 N— (Ν' , Ν' ージメチルアミノメチル）一 4—トリフルォロメチルピリジン一 3—カルボキサミド、 Ν— (1—ピペリジルメチル） — 4—トリフルォロメチルピリジン一 3 _カルボキサミド、 Ν—シァノメチル Ν— (4一トリフルォロメチルニコチノィル) アミノメチルピバラート、 0， S ージメチル Ν— （4一トリフルォロメチルニコチノィル）ィミノホルマート、 Ν—ヒドロキシメチル一 4—トリフルォロメチルー 3 _ピリジン力ルポキサミド、 Ν—ァセチルー 4一トリフルォロメチルー 3—ピリジンカルボキサミドおよびメチル - (4一トリフルォロメチルニコチノィル) 力ルバマートまたはそれらの 1ーォキシドから成る群より選ばれる少なくとも 1つである前記（1) の外部寄生虫防除用組成物。

(12) 一般式（I) の化合物が、 Ν—シァノメチルー 4一トリフルォロメチル一 3—ピリジン力ルポキサミド、 Ν—ェチル一 4 _トリフルォロメチルー 3—ピリジンカルボキサミド、 4 _トリフルォロメチル一 3—ピリジンカルボキサミド

1ーォキシドおよび 4一トリフルォロメチルー 3—ピリジン力ルボキサミドから成る群より選ばれた少なくとも 1つである前記（ 1 ) の外部寄生虫防除用組成物。

(13) 一般式 (I) の化合物が、 Ν—シァノメチルー 4一トリフルォロメチル — 3—ピリジン力ルポキサミドぉよび/または 4 _トリフルォロメチル一 3—ピリジンカルボキサミドである前記（1) の外部寄生虫防除用組成物。

(1 ) 一般式 (I) の化合物が、 Ν—シァノメチル一4一トリフルォロメチル — 3—ピリジン力ルポキサミドである前記（ 1 ) の外部寄生虫防除用組成物。

(15) —般式（I) の化合物が、 4一トリフルォロメチル— 3—ピリジンカルポキサミドである前記（1) の外部寄生虫防除用組成物。

(16) Qが置換されてもよい複素環基である前記（1) の外部寄生虫防除用組成物。

(17) 複素環基部分が、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる 2〜 3個のへテロ原子を含む 5〜 7員の単環式基である前記（16) の外部寄生虫防除用組成物。

(18) 複素環基部分が、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる 2〜 3個のへテロ原子を含む 5員の単環式基である前記（16) の外部寄生虫防除用組成物。

(19) 5員の単環式基が、ピラゾリル基、ォキサゾリル基、チァゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアジァゾリル基またはトリアゾリル基である前記（1 8) の外部寄生虫防除用組成物。

(20) 複素環基部分が、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる 2〜

3個のへテロ原子を含む 6員の単環式基である前記（16) の外部寄生虫防除用組成物。

(21) 6員の単環式基が、

O

0人 N-R¹⁶

(式中、 R¹⁶はアルキル基である）である前記（20) の外部寄生虫防除用組成物。

(22) R¹⁶がメチル基またはイソプロピル基である前記（21) の外部寄生虫防除用組成物。

(23) —般式（I) の化合物と、他の動物薬とを有効成分として含有する動物の外部寄生虫防除用組成物。

(24) 他の動物薬が、（A) リン酸またはリン酸エステル、（B) カーバメート系化合物、（C) ピレスロイド類、（D) アミジン類、（E) ベンゾィルウレァ類、（F) ネオニコチノイド類おょぴ（G) ァリールピラゾール類から成る群より選ばれた少なくとも 1種の動物薬である前記（23) の動物の外部寄生虫防除用組成物。

(25) 他の動物薬が、ベンゾィルゥレア類である（23) の動物の外部寄生虫防除用組成物。

(26) ベンゾィルゥレア類が、 N— (2 , 6—ジフルォロベンゾィル）一 N，一 [3， 5—ジクロロ一 4— (3 _クロロー 5—トリフルォロメチルー 2—ピリジルォキシ）フヱニル] ゥレア、 1— (4一クロ口フエニル）ー3— (2, 6 - ジフルォロベンゾィル）尿素、 1— [2， 5—ジクロロ一 4— (1 , 1， 2， 3 ， 3， 3—へキサフルォロプロボキシ）フエニル] —3— (2， 6—ジフルォロベンゾィル）ゥレア、 1 _ (2—クロ口べンゾィル）一 3— (4—トリフルォロメトキシフエ二ル）ゥレア、 1一 [α— (4—クロローひ一シクロプロピルベンジリデンアミノォキシ）一 ρ—トリル] 一 3— (2 , 6—ジフルォロベンゾィル ) ゥレア、 1 - [4 - (2—クロロー 4—トリフルォロメチルフエノキシ) 一 2 —フルオロフェニル] _ 3— （2， 6—ジフルォロベンゾィル) ゥレア、 1一 [ 3， 5—ジクロ口一 4一（1， 1， 2, 2—テトラフルォロエトキシ）フエニル ] 一 3— （2， 6—ジフルォ口べンゾィル）ゥレアおょぴ 1一（3， 5—ジクロロー 2， 4ージフルオロフェニル）一 3— （2， 6—ジフルォ口べンゾィル）ゥレアから成る群より選ばれた少なくとも 1種のものである前記（2 5) の動物の外部寄生虫防除用組成物。

(27) ベンゾィルゥレア類が、 Ν— （2， 6—ジフルォロベンゾィル) — Ν，一 [3, 5—ジクロロー 4 _ (3 _クロロー 5—トリフルォロメチルー 2—ピリジルォキシ）フヱニル] ゥレアである前記（25) の動物の外部寄生虫防除用組成物。

(28) 前記（1) または（23) の組成物を動物の外部寄生虫に作用させる外部寄生虫の防除方法。

(2 9) 外部寄生虫がノミ類である前記（28) の方法。

(3 0) ノミ類がヒトノミ科またはナガノミ科に属するノミ類である前記（29 ) の方法。

(3 1) ノミ類がヒトノミ科に属するノミ類である前記（29) の方法。

(3 2)'ヒトノミ科に属するノミ類が、ィヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ、ニヮトリフトノミ、ケォプトネズミノミ、ャマトネズミノミまたはヨーロッパネズミノミである前記（3 1 ) の方法。

(3 3) ヒトノミ科に属するノミ類が、ィヌノミまたはネコノミである前記（3 1 ) の方法。

(34) 外部寄生虫がダニ類である前記（28) の方法。

(3 5) 外部寄生虫がマダニ類である前記（28) の方法。

(3 6) マダニ類がフタトゲチマダニ、ャマトチマダニ、アミメカクマダニ、タイワンカクマダニ、キチマダニ、ャマトマダニ、シュルチェマダニまたはォゥシマダニである前記（35) の方法。

(37) 動物が家畜またはぺットである前記（28) の方法。

(38) 動物がぺットである前記（28) の方法。

(39) ペットがィヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス

、ゥサギ、フェレット、ノヽト、ォゥム、九官鳥、文鳥、インコ、ジユウシマツまたはカナリアである前記（38) の方法。

(40) ペットがィヌまたはネコである前記（38) の方法。

(41) 前記（1) または（23) の組成物を動物に経口投与することによって動物の背、腋下、下腹部、内股部などに寄生する外部寄生虫を防除する前記（2

8) の方法。実施例 '

本発明をより詳しく述べるために、以下に実施例を記載するが、これらは本発明を限定するものではない。

試験例 1

羽化後 3日以内のネコノミ未吸血成虫 100頭を、ィヌ（ビーグル雄、 8ヶ月齢、体重 9. 0 kg) の背部被毛上に放ち、寄生させた。第 1回ノミの人工寄生 4 日後に、ノ'ミ取り櫛を用いてノミを回収し、ノミの定着数を調べた。ノミの寄生は 1週間間隔で 2回行った。

第 2回ノミの人工寄生開始と同時に供試ィ匕合物（化合物 No.1あるいは化合物 No .4) 1 OragZkgをゼラチンカプセルに充填し、約 10mlの水と共に単回強制経口投与した。投与量は投与直前の体重から算出した。なお、ィヌは、ケージに入れて飼育し、水道水を自由に摂取させ、ィヌ用飼料（DEQ，オリエンタル酵母ェ業 (株)）の所定量を 1日 1回与えた。

第 2回ノミの人工寄生 4日後に、ノミ取り櫛を用いてノミを回収し、ノミの定着数を調べ、第 1回人工寄生 4日後のノミ定着数と比較し、ノミ定着抑制率を求めた。その結果、化合物 No.1およびィ匕合物 No.4のノミ定着抑制率は、各々 98 . 2%および 87. 2%であった。試験例 2

羽化後 3日以内のネコノミ未吸血成虫 1 0 0頭を、ィヌ（ビーグル雄、 8ヶ月齢、体重 9 . O kg) の背部被毛上に放ち、寄生させる。第 1回ノミの人工寄生 4 日後に、ノミ取り櫛を用いてノミを回収し、ノミの定着数を調べる。ノミの寄生は 1週間間隔で 2回行う。

第 2回ノミの人工寄生開始と同時に供試ィヒ合物（化合物 No. 1あるいは化合物 No • 4 ) および N— ( 2， 6—ジフルォロベンゾィル）一 N， - [ 3， 5—ジクロ口一 4一（3—クロ口一 5—トリフルォロメチルー 2—ピリジルォキシ) フエ二ル] ゥレアを非晶質に製剤したものの各々を 1 5mgZkgずつゼラチンカプセルに充填し、約 10mlの水と共に単回強制経口投与する。投与量は投与直前の体重から算出できる。なお、ィヌは、ケージに入れて飼育し、水道水を自由に摂取させ、ィヌ用飼料（D E Q，オリエンタル酵母工業 (株)）の所定量を 1日 1回与える。第 2回ノミの人工寄生 4日後に、ノミ取り櫛を用いてノミを回収し、ノミの定着数を調べ、第 1回人工寄生 4日後のノミ定着数と比較し、高いノミ定着抑制率が得られる。

又、薬剤投与 1 4日後あるいは 2 1 日後にノミ成虫をィヌに放ち寄生させる。放虫 4日後に産下された卵をそれぞれ回収した後、シャーレに移す。回収後、卵の孵化率を調査することにより優れた残効性を有することが判る。

試験例 3

フタトゲチマダニの成ダニ、若ダニあるいは幼ダニをゥサギに放ち、定着させる。供試ィヒ合物（化合物 Νο· 1あるいは化合物 No. 4 ) 3 O m g /kgを経口投与し、ダニの定着状況、吸血状況を調査する。その後、脱皮、産卵、孵化の状況を調査する。各調査項目について、薬剤非投与区と比較し、優れた殺ダニ効果を有することが判る。

試験例

フタトゲチマダニの成ダニ、若ダニあるいは幼ダニをゥサギに放ち、定着させる。供試化合物（化合物 No. 1あるいは化合物 No. 4 ) および N— ( 2， 6—ジフルォ口べンゾィル）一 N，一 [ 3 , 5—ジクロロー 4一 ( 3—クロロー 5—トリフルォロメチルー 2—ピリジルォキシ）フエニル] ウレァを非晶質に製剤したものの各々を 3 O mg/kgづっ経口投与し、ダニの定着状況、吸血状況を調査する。その後、脱皮、産卵、孵ィヒの状況を調査する。各調査項目について、薬剤非投与区と比較し、優れた殺ダニ効果を有することが判る。産業上の利用可能性

本発明によれば、特定のピリジン系化合物を、動物の外部寄生虫防除剤として提供することができる。

Claims

請求の範囲

-般式 (I)

[式中、 Υはハロアルキル基であり、 mは 0または 1であり、 Qは

(Xは酸素原子または硫黄原子であり、 R¹および R²はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、 - CiW R³基、 -OR⁴ 基、 - S(0)_nR⁵基、 — NHR⁶基、

、一 C (R⁸) 二 NO— R⁹基もしくは置換されてもよいァリール基であるか、または R¹および R²は一緒になつて =C (R¹⁰)!^¹¹基を、あるいは隣接する窒素原子とともに窒素原子または酸素原子を含んでよい炭素数 4〜 5の 5員または 6 員複素環基を形成してもよく、 R³は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいァリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基またはモノもしくはジアルキルアミノ基であり、 R⁴は素原子、置換されてもょレアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいァリール基、置換されてもよい複素環基または一 C 0 R ³基であり、 R ⁵はアルキル基またはジアルキルァミノ基であり、 R⁶はアルキル基またはァリール基であり、 Ζは Νまたは一 C— R⁷基であり、 R⁷は水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいアルキル基、ァルコキシ基、アルキルチオ基またはニトロ基であり、 R⁸および R⁹はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいァリール基または置換されてもよい複素環基であり、 R ^{1 G}および R^{1 1}はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよい複素環基、一 N— (R^{1 2} ) R^{1 3}基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいァルキルチオ基であり、 R^{1 2}および R^{1 3} はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいァリール基または置換されてもよい複素環基であり、 W ¹は酸素原子または硫黄原子であり、 nは 1または 2である）または置換されてもよい複素環基である]で表されるピリジン系化合物またはその塩を有効成分として含有することを特徴とする動物の外部寄生虫防除用組成物。

2 . Qが

ί メ

一 C一 ₂

(式中、 Xは酸素原子または硫黄原子であり、 R^]および R²はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、 - (^W¹ ) !^ ³基、 - S ( 0)_n R⁵基または一 N H R⁶基であるか、または R¹および R²は一緒になつて二 C (R^{1 G} ) R 基を、あるいは隣接する窒素原子とともに窒素原子または酸素原子を含んでよい炭素数 4〜 5の 5員または 6員複素環基を形成してもよく、 R³は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいァリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基またはモノもしくはジアルキルアミノ基であり、； R⁵はアルキル基またはジアルキルアミノ基であり、 R⁶はアルキル基またはァリ一ル基であり、 R^{1 G}および R^{] 1}はそれぞれ独立にアルコキシ基またはアルキルチオ基であり、 W¹は酸素原子または硫黄原子であり、 nは 1または 2である）である請求の範囲 1に記載の動物の外部寄生虫防除用組成物。

3 . 一般式（I) の化合物またはその塩と、他の動物薬とを有効成分として含有することを特徴とする請求の範囲 1に記載の動物の外部寄生虫防除用組成物。

4 . 他の動物薬がベンゾィルウレァ類である請求の範囲 3に記載の動物の夕 ^部寄生虫防除用組成物。

5 . ベンゾィルゥレア類が N— ( 2 , 6—ジフルォ口べンゾィル）一 N，一 [ 3 , 5—ジクロ口 _ 4一（3 _クロロー 5—トリフルォロメチル一 2 _ピリジルォキシ）フエニル] ゥレアである請求の範囲 4に記載の動物の外部寄生虫防除用組成物。

6 . 請求の範囲 1または 3の組成物を動物の外部寄生虫に作用させることを特徴とする外部寄生虫の防除方法。

7 . 外部寄生虫がノミ類である請求の範囲 6に記載の方法。

8 . 外部寄生虫がダニ類である請求の範囲 6に記載の方法。