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WO2001068578A1 - Trifluoroacetaldehyde trifluoroethyle hemi-acetal et son procede de preparation - Google Patents

Trifluoroacetaldehyde trifluoroethyle hemi-acetal et son procede de preparation Download PDF

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WO2001068578A1
WO2001068578A1 PCT/JP2001/001934 JP0101934W WO0168578A1 WO 2001068578 A1 WO2001068578 A1 WO 2001068578A1 JP 0101934 W JP0101934 W JP 0101934W WO 0168578 A1 WO0168578 A1 WO 0168578A1
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hemiacetal
trifluoroacetaldehyde
trifluoroethyl
trifluoroethanol
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PCT/JP2001/001934
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French (fr)
Inventor
Yoshihiro Matsumura
Osamu Onomura
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Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/30—Compounds having groups
    • C07C43/313—Compounds having groups containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
    • C25B3/20—Processes
    • C25B3/23—Oxidation

Definitions

  • the present invention relates to trifluoroacetaldehyde trifluoroethyl hemiacetal and a method for producing the same.
  • Related technology trifluoroacetaldehyde trifluoroethyl hemiacetal and a method for producing the same.
  • Organic compounds containing fluorine atoms are widely used as medicines, agricultural chemicals, and functional materials (for example, liquid crystal materials) and are of great interest.
  • Various methods have already been pioneered as a method for introducing a fluorine atom.
  • trifluoroacetoaldehyde is a reagent capable of introducing a trifluoromethyl group while adding two carbon atoms. It is especially heavily used.
  • the synthesis of trifluoroacetoaldebi to date has been limited to the following methods.
  • Processes (1) and (2) give the desired trifluoroacetaldehyde hydrate in relatively high yields, but the excess lithium aluminum hydride / sodium borohydride is difficult to handle. is necessary. Some require severe reaction conditions (400-450 ° C) and are not suitable for large-scale synthesis.
  • the method (3) has a problem in obtaining nitrile as a raw material, and requires lithium aluminum hydride as in (1) and (2).
  • Method (4) requires nitric acid and severe reaction conditions (around 450 ° C).
  • Method (5) requires highly corrosive HF.
  • reaction products are obtained in the form of hydrates or ethanol adducts of trifluoroacetoaldehyde, and trifluoroacetoaldehydes are obtained from these hydrates or ethanol adducts. It is manufactured using an acid catalyst and heating. In this case, in order to synthesize more efficiently, a method of heating the hydrate in the presence of calcium chloride instead of an acid catalyst has been adopted.
  • One object of the present invention is to provide an organic fluorine compound useful in the fields of medicine, agricultural chemicals, and functional materials (for example, liquid crystal materials).
  • Another object of the present invention is to provide a process for producing such an organic fluorine compound which does not have the drawbacks of the conventional process.
  • the present inventors By electrooxidation of 2,2,2-trifluoroethanol, the present inventors have found that the 2,2,2-trifluoroethanol adduct of trifluoroacetic acid is obtained. It was found that the compound can be easily synthesized, and that the adduct has higher reactivity than the ethanol adduct of trifluoroacetoaldehyde.
  • the electrolytic oxidation method does not require any oxidizing agent, can be performed at normal temperature and normal pressure, and the adduct functions as an equivalent of trifnoroleoloacetaldehyde. It can be said to be a simple and easy synthesis method.
  • the present invention provides trifluoroacetaldehyde trifluoroethyl hemiacetals.
  • the present invention also provides a process for producing trifluoroacetal trifluoroacetyl hemiacetal which comprises electrolytically oxidizing trifluoroethanol.
  • FIG. 1 is a graph showing the relationship between the yield of the product and the reaction time for each of the case where compound 2 was used and the case where compound 3 was used. Detailed description of the invention
  • Trifluoroacetaldehyde trifluoroethyl hemiacetal is generally a 2,2,2-trifluoroethanol adduct of trifluoroacetoaldehyde (ie, Trifluoroacetaldehyde 2,2,2-trifluoroethyl hemiacetal).
  • the conditions of the electrolytic oxidation are as follows.
  • the anode is a material that can be normally used as an anode, for example, platinum, gold, carbon and the like.
  • the cathode is made of a material such as platinum, gold, carbon, zinc, copper, lead, and titanium.
  • the supporting electrolyte is an organic ammonium salt.
  • a tetraalkylammonium salt is preferable.
  • the alkyl has usually 1 to 30 carbon atoms, for example 1 to 12 carbon atoms. Examples of alkyl include methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, benzyl, octyl, and the like.
  • the counter ion of the ammonium salt that is the supporting electrolyte may be a common base of an inorganic acid or an organic acid.
  • anti-ones are tetrafluoroborate, toluenesulfonate, benzenesnolefonate, methanesnolefonate, hexafnoleo Such as phosphate and park mouth rates.
  • the amount of current may usually be 0.5-2.0 FZmo1, for example 1.0-1.70 FZmo1.
  • the reaction temperature is between 50 ° C and 50 ° C, preferably between 20 ° C and 20 ° C.
  • trifluoroethanol particularly ethanol with 2,2,2-trifnoreo mouth
  • a reaction system consisting of a single solvent of trifluoroethanol may be used, but it is also possible to use a mixture of trifluoroethanol in a solvent such as acetonitrile or propionitrile which is inactive against the electrolytic oxidation reaction. good.
  • 2,2,2-trifluoro-1-phenylethanol (2,2,2-trifluoro-1-phenylethanol) was obtained at a yield of 60%.
  • FIG. 1 is a graph showing the relationship between the yield of the product (compound 5) and the reaction time when compound 2 was used and when compound 3 was used. This indicates that compound 2 has higher reactivity than compound 3.
  • the invention's effect is a graph showing the relationship between the yield of the product (compound 5) and the reaction time when compound 2 was used and when compound 3 was used. This indicates that compound 2 has higher reactivity than compound 3.
  • the trifluoroacetaldehyde trifluoroethyl hemiacetal of the present invention can be used as a drug, a pesticide, a functional material (for example, a liquid crystal material), or as a raw material thereof. According to the production method of the present invention, trifluoroacetaldehyde trifluoromethyl hemiacetal can be easily produced at normal temperature and normal pressure.

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Description

明 細 書 トリフルォロアセトァノレデヒドトリフルォロェチルへミアセタールおよびその 製法 発明の分野
本発明は、 トリフルォロアセトアルデヒドトリフルォロェチルへミアセタール およびその製法に関する。 関連技術
フッ素原子を導入した有機化合物は医薬、 農薬、 機能性材料 （例えば、 液晶材 料） として広く使われ、 大きな興味が持たれている。 フッ素原子導入法として、 種々の方法が既に開拓されているが、 その中で、 トリフルォロアセトアルデヒ ド は、 炭素原子 2個の増加を伴いつつ、 トリフルォロメチル基が導入可能な試薬と して特に多用されている。 し力 し、 これまでのトリフルォロアセトアルデビの合 成法は、 以下の方法に限られていた。
( 1 ) トリフルォロ酢酸の還元
(Husted, D. H.： Ahbrecht, A. H. J. Am. Chem. Soc.， 1952, 74, 5422および特開平 7— 1 7 8 3 3 9号公報参照） 、
( 2 ) トリフルォロ酢酸エステルの還元
(Pierce, 0. R.： Kane, T. G, J. Am. Chem. Soc. , 1954, 76, 300、
Lee, S. A. Eur. Pat. Appl. EP516311 A12 (C. A. 1996, 118， 80496)および特開平 5— 1 7 0 6 9 3号公報参照） 、
( 3 ) トリフルォロアセ トェトリルの還元
(Henne, A.し： Pelley, R, L， ： Aim, R. M. J. Am. Chem. Soc. , 1950, 72, 3370参照) 、
( 4 ) 1 , 1， 1一トリフルォロプロパンの酸ィヒ的ニトロ化
(Shechter, H.： Conrad, F. ： J. Am. Chem. Soc. , 1950, 72, 3371参照） 、
( 5 ) クロラールの塩素原子のフッ素原子による置換
(Siegemung, G.： Ger. Off en. 2139211. (C. A. 1973, 78, 110577m)および特開昭 6 3 - 1 5 2 5 4号公報参照） 、
( 6 ) N， N—二置換ホルムアミ ドの電気分解 （特開平 2— 1 8 5 9 8 9号公 報参照） 。
これらの方法は、 合成化学的にはいずれも欠点を持っている。 即ち、 方法 ( 1 ) および （2 ) は比較的高収率で目的のトリフルォロアセトアルデヒ ドの水 和物を与えるが、 取り扱いの困難な過剰の水素化リチウムアルミニゥムゃ水素化 ホウ素ナトリウムが必要である。 あるレ、は厳しい反応条件 （4 0 0〜4 5 0 °C) が必要であり、 大規模合成には不向きである。 （3 ) の方法は原料の二トリルの 入手に問題があり、 また、 （1 ) ， （2 ) と同様に水素化リチウムアルミニウム を必要とする。 （4 ) の方法は、 硝酸および厳しい反応条件 （4 5 0 °C近辺） が 必要である。 （5 ) の方法は、 腐食性の高い H Fが必要である。 （6 ) の方法で は、 電解槽にガス状の三フッ化臭化メチルをパブリングさせる必要があり、 反応 装置および反応操作が複雑である。
なお、 これらの反応生成物は、 いずれもトリフルォロアセトアルデヒ ドの水和 物あるいはエタノール付加物の形で得られており、 トリフルォロアセトアルデヒ ドは、 これら水和物あるいはエタノール付加物から酸触媒、 加熱という方法で製 造されている。 又、 この場合、 より効率的に合成するために、 酸触媒のかわりに 塩化カルシゥムの存在下に水和物を加熱するという方法が採られている
(Negishi, J.： Kaneda, S.： Yamamoto, Y.： Sugimori, Y.： Haga, ί.： Morino. Y. (Central Glass Co. , Ltd. , Jpn)： Brit. UK Pat. Appl. GB2260322A1
14. (C. A. 1997, 119, 116800)参照) 。 発明の概要
本発明の 1つの目的は、 医薬、 農薬、 機能性材料 （例えば、 液晶材料） の分野 において有用な有機フッ素化合物を提供することにある。
本発明の別の目的は、 従来製法におけるような欠点のないそのような有機フッ 素化合物の製法を提供することにある。
本発明者らは、 2， 2， 2—トリフルォロエタノールの電解酸化によって、 ト ： リフルォロァセトアルデヒ ドの 2， 2， 2—トリフルォロェタノ一ル付加物が容 易に合成できること、 また、 該付加物が、 トリフルォロアセトアルデヒ ドのエタ ノール付加物よりも高い反応性を持っていることを見いだした。 電解酸化法は、 酸化剤を一切必要とせず、 常温、 常圧で行え、 該付加物は、 トリフノレオロアセト アルデヒ ド等価体として働くので、 本発明の製法はトリフルォロアセトアルデヒ ドの最も緩和で簡便な合成法といえる。
本発明は、 トリフルォロアセトアルデヒドトリフルォロェチルへミアセタール を提供する。
本発明は、 トリフルォロエタノールを電解酸ィヒすることからなるトリフルォロ ァセトアルデヒ ドトリフルォロェチルへミアセタールの製法をも提供する。 図面の簡単な説明
図 1は、 化合物 2を用いた場合および化合物 3を用いた場合のそれぞれについ て、 生成物の収率と反応時間との関係を示すグラフである。 発明の詳細な説明
トリフルォロアセトアルデヒドトリフルォロェチルへミアセタールは、 一般に トリフルォロアセトアルデヒ ドの 2， 2 , 2—トリフルォロエタノール付加物 (すなわち、 Trifluoroacetaldehyde 2 , 2， 2 -trif luoroethyl hemiacetal) である。
電解酸化の条件は次のとおりである。
陽極は、 陽極として通常に使用しうる材料、 例えば白金、 金、 炭素等である。 陰極は、 白金、 金、 炭素、 亜鉛、 銅、 鉛、 チタン等の材料である。
支持電解質は、 有機アンモニゥム塩であることが好ましい。 特に、 テトラアル キルアンモニゥム塩であることが好ましい。 アルキルの炭素数は、 通常 1〜3 0、 例えば 1〜 1 2である。 アルキルの例としては、 メチル、 ェチル、 プロピル、 ブ チル、 ペンチル、 ベンジル、 ォクチル等であり、 これらの組み合わせでも良レ、。 支持電解質であるアンモニゥム塩の対ァ-オンは、 無機酸あるいは有機酸の共 役塩基であってよい。 対ァ-オンの例はテトラフルォロボレート、 トルエンスノレ フォネート、 ベンゼンスノレフォネート、 メタンスノレフォネート、 へキサフノレオ口 ホスフェート、 パーク口レート等である。
電流密度は、 通常 1 OmAZcm2から 1 AZcm2 好ましくは 50mA〜3 0 OmAZc m2である。
電流量は、 通常 0. 5〜2. 0 FZmo 1、 例えば 1. 0〜1. 70FZmo 1であってよい。
反応温度は、 一 50°C〜50°Cであり、 好ましくは一 20°C〜20°Cである。 反応系においては、 トリフルォロエタノール、 特に 2, 2, 2-トリフノレオ口 エタノールを用いる。 トリフルォロエタノールの単独溶媒からなる反応系を使用 してよいが、 電解酸ィ匕反応に対して不活性なァセトェトリノレ、 プロピオ二トリル 等の溶媒にトリフルォロエタノールを混合して使用しても良い。 発明の好ましい形態
以下、 実施例を示し、 本発明を具体的に説明する。
実施例 1 ： トリフルォロアセトアルデヒ ドの 2， 2, 2—トリフルォロエタ ノール付加物の製造
TFEOH
Figure imgf000006_0001
1 2
TFE： CF3CH2
2, 2， 2—トリフルォロエタノール （TFEOH) (化合物 1 ) 10. 0 g (0. 10mo 1 ) に支持塩としてテトラエチルアンモニゥム四フッ化ボラン 1. 08 g (5. Ommo 1 ) を加え、 陽極 （白金、 1 cmX 2 cm) と陰極
(白金、 l cmX 2 cm) を用いて、 一 10°Cで 200mA、 25 V、 965 0C (1. 0 F/mo 1) 通電した。
通電後、 反応液をペンタンノエ一テル （1Z1) (10 OmL) に注ぎ、 有機 層を水 （5 OmL) で 3回洗浄し、 有機層に無水 Mg S〇4を加え乾燥させた。 有機層を濾過し、 常圧下で留去した。 トリフルォロアセトアルデヒ ドの 2， 2, 2 _トリフルォロエタノール付加物 （CF3CH (OH) OCH2 CF3) (化合 物 2) の収率は 30〜35%であった。 このとき、 若干量の炭酸 2, 2， 2—ト リフルォロェチルエステル （ （TFEO) 2 C = 0) が副成した。 なお、 トリフ ルォロァセトアルデヒ ドの 2， 2, 2 _トリフルォロェタノール付加物 （化合物 2) には 2分子の TFEOHが組み込まれており、 生成物の理論上の最高収率は 50%である。
I R 3400, 1 287, 1 1 25， 1 1 73， 1 1 21, 841 c m"1
1 H-NMR (300MHz, CDC 13) ： δ ( p p m) 4. 01 (q， 2 H, J = 5. 5 H z ) , 4. 99 (q, 1 H, J = 3. 4 H z)
実施例 2
実施例 1で得たトリフルォロアセトアルデヒドの 2, 2, 2_トリフルォロェ タノール付加物 （化合物 2) の反応性を調べた。
先ず、 フエニルマグネシゥムプロミ ドによるグリニャ一ノレ反応を検討した。 即 ち、 フエ二ノレマグネシウムブロミ ド （5. 0 mmo 1 ) のエーテノレ溶夜 (50m L) に、 室温で、 トリフルォロアセトアルデヒ ドの 2， 2， 2_トリフルォロェ タノール付加物 （ 1. 0 mm o 1 ) のエーテル溶液 （ 10 m L) を徐々に滴下し、 滴下後、 2時間室温で攪拌した。 それから、 反応液を、 飽和塩化アンモニゥム水 ^ 溶液 （50mL) に注ぎ、 エーテル抽出、 硫酸マグネシウムで乾燥、 濾過して減 圧下に溶媒を留去し、 残渣をカラムクロマトグラフィーにかけた （酢酸ェチル Z へキサン = 1 10) 。 その結果、 2, 2, 2_トリフルオロー 1 _フエニルェ タノール （ 2， 2, 2 -trifluoro-1-phenylethanol)を収率 60 %で得た。
I R vmas ： 3400, 3070, 3038, 1266, 1 169, 1 1 25, 1063, 704 cm 1
1 H-NMR (30 OMH z， CDC 13) δ ( p p m) 2, 84 (br s， 1 H) , 4. 99 (m， 1 H) ， 7. 21— 7. 55 (m， 5 H) .
次いで、 3—ァミノクロトン酸ェチル （Ethyl 3- aminocrotonate) (化合物
4) との反応性について、 トリフルォロアセトアルデヒ ドの 2， 2, 2—トリフ ルォロエタノール付加物 （化合物 2) とトリフルォロアセトアルデヒドのェタノ ール付加物 （化合物 3) との比較を行った。 化合物 2と化合物 4との反応および 化合物 3と化合物 4との反応によって、 次のような化合物 5が生成物として得ら れる。
Figure imgf000008_0001
3 実施例 3
3—ァミノクロトン酸ェチル （化合物 4) (1 mmo 1 ) をクロロフオルム
(10mL) に溶かし、 トリフルォロアセトアルデヒ ドの 2， 2, 2—トリフル ォロエタノール付加物 （化合物 2) (2. Ommo 1 ) のクロロフオルム溶液
(1 OmL) を徐々に滴下、 撹拌し、 室温 （23°C) で 30分間反応させた。 そ れから、 減圧下に溶媒を留去し、 残渣をカラムクロマトグラフィーにかけた （酢 酸ェチル Zへキサン = 1ノ3) 。 生成物 （化合物 5) の収率は 80%であった。
I Rv… ： 3420, 2986, 1721， 1613， 1518, 1 269,
1 240， 1 1 61, 1 1 27 cm"1
1 H-NMR (30 OMH z , CDC ") ： δ ( p p m) 1, 32 (t， 3 H,
J = 7. lHz) ， 2. 06 (s， 3 H) , 3. 0 (br s， 1 H) , 4. 1 5— 4. 32 (m, 2 H) , 4. 60-4. 75 (br s， 1 H) ， 5. 0 (br s, 1
H) , 8. 7 (br s, 1 H)
上記のような手順で、 化合物 2と化合物 4との反応、 および化合物 3と化合物
4の反応を、 時間経過で追跡した。 結果を図 1に示す。 図 1は、 化合物 2を用い た場合およびィヒ合物 3を用いた場合のそれぞれについて、 生成物 （化合物 5) の 収率と反応時間との関係を示すグラフである。 これから、 化合物 2が化合物 3よ りも反応性が高いことがわかる。 発明の効果
本発明のトリフルォロアセトアルデヒドトリフルォロェチルへミアセタールは、 医薬、 農薬、 機能性材料 （例えば、 液晶材料） として、 あるいはその原料として 使用できる。 本発明の製法によれば、 トリフルォロアセトアルデヒドトリフルォ 口ェチルへミアセタールが、 常温および常圧で簡便に製造できる。

Claims

請 求 の 範 囲
1 . トリフルォロアセトアルデヒドトリフルォロェチノレへミアセタール。
2 . トリフルォロエタノールを電解酸化することを特徴とするトリフルォ ロアセトァノレデヒ ドトリフルォロェチルへミアセタールの製法。
3 . 支持電解質が有機アンモニゥム塩である請求項 2に記載の製法。
4 . 支持電解質がテトラアルキルアンモユウム塩である請求項 2に記載の 製法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4647706A (en) * 1984-07-18 1987-03-03 Atochem Process for the synthesis of 2,2,2-trifluoroethanol and 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol
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