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WO2000069410A1 - Kosmetische und/oder pharmazeutische zubereitungen - Google Patents

Kosmetische und/oder pharmazeutische zubereitungen Download PDF

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Publication number
WO2000069410A1
WO2000069410A1 PCT/EP2000/004025 EP0004025W WO0069410A1 WO 2000069410 A1 WO2000069410 A1 WO 2000069410A1 EP 0004025 W EP0004025 W EP 0004025W WO 0069410 A1 WO0069410 A1 WO 0069410A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
acid
alkyl
oil
fatty
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2000/004025
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Markus Sumser
Werner Seipel
Hermann Hensen
Holger Tesmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Personal Care and Nutrition GmbH
Original Assignee
Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cognis Deutschland GmbH and Co KG filed Critical Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Publication of WO2000069410A1 publication Critical patent/WO2000069410A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/70—Biological properties of the composition as a whole

Definitions

  • the invention relates to preparations containing alkyl and / or alkenyl oligoglycosides, fatty acid partial glycerides and fungicides and the use thereof for the production of cosmetic and / or pharmaceutical preparations.
  • Cosmetic preparations for cleaning and maintaining human skin and hair can contain fungicides in addition to surface-active substances, such as anionic or amphoteric surfactants. At the present time, these active ingredients are introduced into cosmetic preparations by a hot process, which is therefore associated with high costs. In addition, the agents available on the market have an insufficient dermatological tolerance and often lead to drying out of the skin and hair.
  • the object of the invention was therefore to provide means which enable cold processing of fungicides, such as climbazole. Furthermore, these mixtures should counteract drying of the skin and hair when used. In addition, it should be ensured that these agents are also stable over a longer storage period and have a particularly good dermatological tolerance.
  • the invention relates to cosmetic and / or pharmaceutical preparations containing
  • fungicides such as climbazole
  • fungicides can be processed cold in cosmetic preparations if they have been mixed with alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and partial glycerides.
  • these mixtures show good moisturizing properties and thus counteract drying out.
  • the improved dermatological compatibility of these agents and the increased storage stability are also advantageous.
  • Alkyl and alkenyl oligoglycosides which form component (a) are known nonionic surfactants which follow the formula (I)
  • R 1 is an alkyl and / or alkenyl radical having 4 to 22 carbon atoms
  • G is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms
  • x is a number from 1 to 10.
  • the alkyl and / or alkenyl oligoglycosides can be derived from aldoses or ketoses with 5 or 6 carbon atoms, preferably glucose.
  • the preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are thus alkyl and / or alkenyl oligoglucosides.
  • the alkyl or alkenyl radical R 1 can be derived from primary alcohols having 4 to 11, preferably 8 to 10, carbon atoms. Typical examples are butanol, capro alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol and undecyl alcohol and their technical mixtures, such as are obtained, for example, in the hydrogenation of technical fatty acid methyl esters or in the course of the hydrogenation of aldehydes from Roelen's oxosynthesis.
  • the alkyl or alkenyl radical R 1 can also be derived from primary alcohols having 12 to 22, preferably 12 to 14 carbon atoms. Typical examples are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol Gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol, brassidyl alcohol and their technical mixtures, which can be obtained as described above.
  • Preferred are alkyl oligoglucosides based on hydrogenated C12 / coconut alcohol with a DP of 1 to 3.
  • the preparations according to the invention can contain the alkyl and alkenyl oligoglycosides in amounts of 0 , 5 to 50, preferably 1 to 30 and in particular 5 to 20% by weight, based on the preparation and calculated as a solid
  • the selected fatty acid partial glycendes which form component (b), are known substances which can be prepared by the relevant methods of preparative organic chemistry.
  • Fatty acid partial glycendes ie usually technical mixtures of mono- and diglycene, are usually obtained by transesterification the corresponding T ⁇ glyce ⁇ de with Glyce- ⁇ n or obtained by targeted esterification of fatty acids
  • the separation of unreacted starting materials and the enrichment of monoglycides in the mixtures is usually carried out by molecular distillation.
  • the partial glycides of the present invention are preferably by esterification of Glycenn with oleic acid, isostearic acid, Prepared behenic acid or isobehenic acid
  • the isobehenic acid is the hardened monomer fraction which arises in the dimensioning of erucic acid.
  • the invention includes the finding that technical mono- / diglycend mixtures in d he application shows an even better dermatological compatibility than the pure monoglycides. Accordingly, those technical fatty acid mono- / di-glyceride are preferred which have a molar ratio of mono- to diester in the range from 10 90 to 90 10 and in particular 80 20 to 50 50
  • the preparations according to the invention can contain the partial glycene in amounts of 0.5 to 30, preferably 1 to 10 and in particular 2 to 5% by weight, based on the preparation and calculated as a solid Fungicides
  • the fungicides which are suitable as component (c) are preferably oil-soluble substances.
  • suitable fungicides are azoxystrobin, benalaxyl, carben- dazim, chlorothalonil, cupfer, cymoxanil, cyproconazole, diphenoconazole, dinocap, epoxiconazole, fluazinam, flusilazole, flutriafol, Folpel, fosetyl-aluminum, hexaconoxyl-methyl, cresaconazol-mole, kresaconazol-mole Metconazole, Myclobutanil, Ofurace, Phentinhydroxid, Prochloraz, Pyremethanil, Soufre, Tebucanazol, and Tetraconazole and their mixtures.
  • Climbazol (Baypival®, Bayer) is preferably used.
  • the preparations according to the invention can contain the fungicides in amounts of 0.01 to 10, preferably 0.1 to 5 and in particular 1 to 2% by weight, based on the preparation and calculated as a solid.
  • esters which may be present as optional component (d), is generally understood to mean quaternized fatty acid triethanolamine ester salts. These are known substances that can be obtained using the relevant methods of preparative organic chemistry. In this connection, reference is made to international patent application WO 91/01295 (Henkel), according to which triethanolamine is partially esterified with fatty acids in the presence of hypophosphorous acid, air is passed through and then quaternized with dimethyl sulfate or ethylene oxide. German patent DE 4308794 C1 (Henkel) also discloses a process for the production of solid ester quats, in which the quaternization of triethanolamine esters is carried out in the presence of suitable dispersants, preferably fatty alcohols.
  • suitable dispersants preferably fatty alcohols.
  • R 2 CO for an acyl radical with 6 to 22 carbon atoms
  • R 3 and R 4 independently of one another for hydrogen or R 2 CO
  • R 5 for an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or a (CH ⁇ CH ⁇ OJqH group, m , n and p in total stand for 0 or numbers from 1 to 12, q stands for numbers from 1 to 12 and
  • X stands for halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate .
  • ester quats which in the sense of the invention can be used are products based on caproic acid, caprylic acid, capinic acid, lau ⁇ nsaure, my ⁇ stinsaure, palmitic acid, isosteanic acid, stearic acid, oleic acid, elaidic acid, arachinic acid, behenic acid and erucic acid, as well as their technical blends and their splitting, such as natural fetting, such as in natural fats Oils accumulate Technical Ci2 / i8 coconut fatty acids and in particular partially hardened Ci6 / ⁇ s tallow or palm fatty acids and high-elaidic acid-rich Ci6 / ⁇ s fatty acid cut are preferably used.
  • the fatty acids and the triethanolamine in a molar ratio of 1.1 can be used to prepare the quaternized esters up to 3 1 are used
  • an output ratio of 1.2 1 to 2.2 1, preferably 15 1 to 1.9 1 has proven to be particularly advantageous.
  • the preferred ester quats are technical mixtures of mono- , Di- and T ⁇ esters with an average degree of esterification from 1, 5 to 1 9 and are derived from technical C.6 / .8 tallow or palm fatty acid (iodine number 0 to 40).
  • quaternized fatty acid methyl ester salts of the formula (II) have been found to be particularly advantageous proven in which R 2 CO stands for an acyl radical with 16 to 18 carbon atoms, R 3 for R 2 CO, R 4 for hydrogen, R 5 for a methyl group, m, n and p for 0 and X for methyl sulfate
  • quaternized ester salts of fatty acids with diethanolalkylamines of the formula (III) are also suitable as ester quats.
  • R 2 CO stands for an acyl radical with 6 to 22 carbon atoms
  • R 3 for hydrogen or R 2 CO
  • R 5 and R 6 independently of one another for alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms
  • m and n in total for 0 or numbers of 1 to 12
  • X represents halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate
  • suitable ester quats are substances in which the ester bond is replaced by an amide bond and which preferably follow the formula (V) based on diethylenetriamine,
  • R 2 CO is an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • R 3 is hydrogen or R 2 CO
  • R 7 and R 8 are independently alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms
  • X is halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • amide ester quats are available on the market, for example, under the name Incroquat (Croda).
  • esterquats of the formulas (III) to (V).
  • the esterquats usually come on the market in the form of 50 to 90% strength by weight alcoholic solutions, which can be diluted with water if required.
  • the preparations according to the invention can contain the esterquats in amounts of 0 to 20, preferably
  • Chitosans which can be included as optional component (s), are biopolymers and are included in the group of hydrocolloids. From a chemical point of view, these are partially deacetylated chitins of different molecular weights that contain the following - idealized - monomer unit:
  • chitosans are cationic biopolymers under these conditions.
  • the positively charged chitosans can and will interact with oppositely charged surfaces therefore used in cosmetic hair and body care products and pharmaceutical preparations (cf. Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Ed., Vol. A6, Weinheim, Verlag Chemie, 1986, pp. 231-232).
  • Overviews on this topic are also available, for example, from B. Gesslein et al. in HAPPI 27, 57 (1990), 0. Skaugrud in Drug Cosm. Ind. 148: 24 (1991) and E. Onsoyen et al.
  • chitosans is based on chitin, preferably the shell remains of crustaceans, which are available in large quantities as cheap raw materials.
  • the chitin is used in a process that was first developed by Hackmann et al. has been described, usually first deproteinized by adding bases, demineralized by adding mineral acids and finally deacety- lated by adding strong bases, it being possible for the molecular weights to be distributed over a broad spectrum.
  • Appropriate methods are, for example, made from Makromol. Chem. 177, 3589 (1976) or French patent application FR 2701266 A.
  • Preferred types are those as disclosed in German patent applications DE 4442987 A1 and DE 19537001 A1 (Henkel) and which have an average molecular weight of 800,000 to 1,200,000 Daltons, a Brookfield viscosity (1% by weight in glycolic acid ) below 5000 mPas, a degree of deacetylation in the range from 80 to 88% and an ash content of less than 0.3% by weight.
  • chitansans as typical cationic biopolymers, anionically or nonionically derivatized chitosans, such as carboxylation, succinylation or alkoxylation products, as described, for example, in German patent DE 3713099 C2 (L'Oreal ) and the German patent application DE 19604180 A1 (Henkel).
  • the preparations according to the invention can contain chitosans in amounts of 0.1 to 10, preferably 0.5 to 5 and in particular 1 to 3% by weight, based on the preparation and calculated as a solid.
  • the preparations according to the invention can contain 0.1 to 20 and preferably 0.5 to 10 and in particular 1 to 5% by weight of anionic and / or amphoteric or zwitterionic surfactants.
  • anionic surfactants are alkylbenzene sulfonates, alkane sulfonates, olefin sulfonates, alkyl ether sulfonates, glycerol ether sulfonates, ⁇ -methyl ester sulfonates, sulfo fatty acids, alkyl sulfates, fatty alcohol ether sulfates, glycerol ether sulfates, hydroxymixer ether sulfates, amine sulfate acid, (monoglycerate) fatty (ether) sulfate (monoglyidate) sulfate - And dialkyl sulfosuccinates, mono- and dialkyl sulfo
  • anionic surfactants contain polyglycol ether chains, they can have a conventional, but preferably a narrow, homolog distribution.
  • Typical examples of Amphoteric or zwitterionic surfactants are alkyl betaines, alkyl amido betaines, aminopropionates, aminoglycinates, imidazolinium betaines and sulfobetaines.
  • the surfactants mentioned are exclusively known compounds. With regard to the structure and manufacture of these substances, reference is made to relevant reviews, for example, J. Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, pp. 54-124 or J. Falbe (ed.), "Catalysts, Tenside und Mineralöladditive ", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, pp. 123-217.
  • Another object of the invention relates to the use of the preparations according to the invention for the production of cosmetic and / or pharmaceutical preparations, for example hair and body care products, preferably hair care products.
  • a typical cosmetic and / or pharmaceutical preparation is composed as follows:
  • the preparations according to the invention can also be used as further auxiliaries and Additives oil bodies, emulsifiers, superfatting agents, pearlescent waxes, consistency enhancers, polymers, silicone compounds, fats, waxes, stabilizers, biogenic agents, deodorants, antiperspirants, antidandruff agents, film formers, swelling agents, UV light protection factors, antioxidants, hydrotropes, preservatives, self-insulin repellants, insect repellants, insect repellants, Perfume oils, dyes and the like included.
  • esters of linear C ⁇ -C ⁇ fatty acids with branched alcohols in particular 2-ethylhexanol
  • esters of hydroxycarboxylic acids with linear or branched C6-C22 fatty alcohols in particular dioctyl malates
  • esters of linear and / or branched fatty acids with polyhydric alcohols such as propylene glycol, dimer diol or trimer triol
  • polyhydric alcohols such as propylene glycol, dimer diol or trimer triol
  • Guerbet alcohols triglycerides based on C ⁇ -Cio fatty acids
  • liquid mono- / di- / triglyceride mixtures based on C6-C ⁇ fatty acids
  • esters of C6-C22- Fatty alcohols and / or Guerbet alcohols with aromatic carboxylic acids especially benzoic acid, esters of C ⁇ -Ci ⁇ dicarboxylic acids with linear or branched alcohols with 1
  • Suitable emulsifiers are nonionic surfactants from at least one of the following groups:
  • alkyl mono- and oligoglycosides with 8 to 22 carbon atoms in the alkyl radical and their ethoxylated analogs
  • adducts of 2 to 15 moles of ethylene oxide with castor oil and / or hardened castor oil (8) partial esters based on linear, branched, unsaturated or saturated C6 / 22 fatty acids, ricinoleic acid as well as 12-hydroxystearic acid and glycerin, polyglycerin, pentaerythritol, dipentaerythritol, sugar alcohols (e.g. sorbitol), alkyl glucosides (e.g. methyl glucoside, butyl glucoside, butyl glucoside, - coside) and polyglucosides (eg cellulose);
  • partial esters based on linear, branched, unsaturated or saturated C6 / 22 fatty acids, ricinoleic acid as well as 12-hydroxystearic acid and glycerin, polyglycerin, pentaerythritol, dipentaerythritol, sugar alcohols (e
  • the adducts of ethylene oxide and / or of propylene oxide with fatty alcohols, fatty acids, alkylphenols, glycerol mono- and diesters, and sorbitan mono- and diesters with fatty acids or with castor oil are known, commercially available products. whose average degree of alkoxylation corresponds to the ratio of the amounts of ethylene oxide and / or propylene oxide and substrate with which the addition reaction is carried out.
  • C12 / 18 fatty acid monoesters and diesters of adducts of ethylene oxide with glycerol are known from DE 2024051 PS as refatting agents for cosmetic preparations.
  • C ⁇ / is alkyl mono- and oligoglycosides
  • their preparation and their use are known from the prior art. They are produced in particular by reacting glucose or oligosaccharides with primary alcohols with 8 to 18 carbon atoms.
  • the glycoside residue both monoglycosides in which a cyclic sugar residue is glycosidically bonded to the fatty alcohol and oligomeric glycosides with a degree of oligomerization of up to about 8 are suitable.
  • the degree of oligomerization is a statistical mean value which is based on a homolog distribution customary for such technical products.
  • polyglycerol esters are polyglyceryl-2 dipolyhydroxystearate (Dehymuls® PGPH), polyglycerol-3-diisostearate (Lameform® TGI), polyglyceryl-4 isostearate (Isolan® Gl 34), polyglyceryl-3 oleates, diisostearoyl polyglyearylate-3 (Isolan® PDI), Polyglyceryl-3 Methylglucose Distearate (Tego Care® 450), Polyglyceryl-3 Beeswax (Cera Bellina®), Polyglyceryl-4 Caprate (Polyglycerol Caprate T2010 / 90), Polyglyceryl-3 Cetyl Ether (Chimexane® NL) , Polyglyceryl-3 Distearate (Cremophor® GS 32) and Polyglyceryl Polyricinoleate (Admul® WOL 1403) Polyglyceryl Dimerate Isost
  • Zwitterionic surfactants can also be used as emulsifiers.
  • Zwitterionic surfactants are surface-active compounds that contain at least one quaternary ammonium group and at least one carboxylate and one sulfonate group in the molecule.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines, such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example coconut alkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example coconut acylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-carboxylm -hydroxyethylimidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example coconut alkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for
  • Suitable emulsifiers are ampholytic surfactants.
  • Ampholytic surfactants are understood to mean those surface-active compounds which, in addition to a C ⁇ -alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -S0 3 H group in the molecule and are capable of forming internal salts.
  • ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each with about 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group.
  • Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and Ci2 / i8-acylsarcosine.
  • quaternary emulsifiers can also be used.
  • Substances such as, for example, lanolin and lecithin, and also polyethoxylated or acylated lanolin and lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and fatty acid alkanolamides can be used as superfatting agents, the latter simultaneously serving as foam stabilizers.
  • Pearlescent waxes are: alkylene glycol esters, especially ethylene glycol distearate; Fatty acid alkanolamides, especially coconut fatty acid diethanolamide; Partial glycerides, especially stearic acid monoglyceride; Esters of polyvalent, optionally hydroxy-substituted carboxylic acids with fatty alcohols having 6 to 22 carbon atoms, especially long-chain esters of tartaric acid; Fatty substances, such as, for example, fatty alcohols, fatty ketones, fatty aldehydes, fatty ethers and fatty carbonates, which have a total of at least 24 carbon atoms, especially lauron and distearyl ether; Fatty acids such as stearic acid, hydroxystearic acid or behenic acid, ring opening products of olefin epoxides with 12 to 22 carbon atoms with fatty alcohols with 12 to 22 carbon atoms and / or polyols with 2 to 15 carbon atoms
  • Suitable consistency agents are primarily fatty alcohols or hydroxy fatty alcohols with 12 to 22 and preferably 16 to 18 carbon atoms and, in addition, partial glycerides, fatty acids or hydroxy fatty acids.
  • a combination of these substances with alkyl oligoglucosides and / or fatty acid N-methylglucamides of the same chain length and / or polyglycine poly-12-hydroxystearates is preferred.
  • Suitable cationic polymers are, for example, cationic cellulose derivatives, such as, for example, a quaternized hydroxyethyl cellulose, which is available under the name Polymer JR 400® from Amerchol, cationic starch, copolymers of diallylammonium salts and acrylamides, quaternized vinylpyrrolidone / vinylimidazole polymers.
  • Luviquat® such as Luviquat® (BASF), condensation products of polyglycols and amines, quaternized collagen polypeptides, such as, for example, lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L / Grünau), quaternized wheat polypeptides, polyethyleneimine, cationic silicone polymers, such as, for example, amidomethicones, copolymers of adipose and dimethylaminohydroxypropyldiethylenetriamine (Cartaretine® / Sandoz), copolymers of acrylic acid with dimethyldiallylammonium chloride (Merquat® 550 / Chemviron), polyaminopolyamides, as described for example in FR 2252840 A, and their crosslinked water-soluble polymers, cationic chitin derivatives such as, for example, quaternized chitosan microcrystalline distribution, condensation products from dihaloalkylene, such as dibro
  • Suitable anionic, zwitterionic, amphoteric and nonionic polymers are, for example, vinyl acetate / crotonic acid copolymers, vinylpyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, vinyl acetate / butyl maleate / isobornyl acrylate copolymers, methyl vinyl ether / maleic anhydride copolymers and esters thereof, uncrosslinked and polyol-crosslinked polyacrylic acids, acrylamidopropyl / Acrylate copolymers, octylacrylamide / methyl methacrylate / tert.butylaminoethyl methacrylate / 2-hydroxypropyl methacrylate copolymers, polyvinyl pyrrolidone, vinyl pyrrolidone / vinyl acetate copolymers, vinyl pyrrolidone / dimethylaminoethyl methacrylate / vinyl caprolactam terpolymers and
  • Suitable silicone compounds are, for example, dimethylpolysiloxanes, methylphenylpolysiloxanes, cyclic silicones and amino-, fatty acid-, alcohol-, polyether-, epoxy-, fluorine-, glycoside- and / or alkyl-modified silicone compounds, which can be both liquid and resinous at room temperature.
  • Simethicones which are mixtures of dimethicones with an average chain length of 200 to 300 dimethylsiloxane units and hydrogenated silicates, are also suitable.
  • a detailed overview of suitable volatile silicones can also be found by Todd et al. in Cosm.Toil. 91, 27 (1976).
  • Typical examples of fats are glycerides
  • waxes include natural waxes such as candelilla wax, camauba wax, Japanese wax, esparto grass wax, cork wax, guaruma wax, rice germ oil wax, sugar cane wax, ouricury wax, montan wax, beeswax, shellac wax, walnut, lanolin (wool wax), Bürzelfett, Ceresin, Ozokerit (Erdwachs), Petrolatum, paraffin waxes.
  • natural waxes such as candelilla wax, camauba wax, Japanese wax, esparto grass wax, cork wax, guaruma wax, rice germ oil wax, sugar cane wax, ouricury wax, montan wax, beeswax, shellac wax, walnut, lanolin (wool wax), Bürzelfett, Ceresin, Ozokerit (Erdwachs), Petrolatum, paraffin waxes.
  • Micro waxes such as montan ester waxes, Sasol waxes, Hydrogenated jojoba waxes and synthetic waxes, such as, for example, polyalkylene waxes and polyethylene glycol waxes, are possible.
  • hard waxes such as montan ester waxes, Sasol waxes, Hydrogenated jojoba waxes and synthetic waxes, such as, for example, polyalkylene waxes and polyethylene glycol waxes, are possible.
  • Metal salts of fatty acids such as e.g. Magnesium, aluminum and / or zinc stearate or ricinoleate or hydroxyalkylated forms of guar (manufactured by Rhodia), such as hydroxypropyl guar (Jaguar® HP-105), are used.
  • the preparations according to the invention can contain hydroxyalkylated guar in amounts of 0.01 to 20, preferably 0.1 to 5 and in particular 0.5 to 2% by weight, based on the preparation and calculated as a solid.
  • Biogenic active ingredients are, for example, tocopherol, tocopheroiacetate, tocopherol palmitate, ascorbic acid, deoxyribonucleic acid, retinol, bisabolol, allantoin, phytantriol, panthenol, AHA acids, amino acids, ceramides, pseudoceramides, essential oils, plant extracts and vitamin complexes.
  • Cosmetic deodorants counteract, mask or eliminate body odors.
  • Body odors arise from the action of skin bacteria on apocrine sweat, whereby unpleasant smelling breakdown products are formed. Accordingly, deodorants contain active ingredients which act as germ-inhibiting agents, enzyme inhibitors, odor absorbers or odor maskers.
  • germ-inhibiting agents such as.
  • Esterase inhibitors are suitable as enzyme inhibitors. These are preferably trialkyl citrates such as trimethyl citrate, tripropyl citrate, triisopropyl citrate, tributyl citrate and in particular triethyl citrate (Hydagen® CAT, Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG). The substances inhibit enzyme activity and thereby reduce odor.
  • trialkyl citrates such as trimethyl citrate, tripropyl citrate, triisopropyl citrate, tributyl citrate and in particular triethyl citrate (Hydagen® CAT, Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG).
  • the substances inhibit enzyme activity and thereby reduce odor.
  • esterase inhibitors include sterol sulfates or phosphates, such as, for example, lanosterol, cholesterol, campesteric, stigmasterol and sitosterol sulfate or phosphate, dicarboxylic acids and their esters, such as, for example, glutaric acid, glutaric acid monoethyl ester, glutaric acid diethyl ester, adipic acid, Monoethyl adipate, diethyl adipate, malonic acid and diethyl malonate, hydroxycarb- non-acids and their esters such as citric acid, malic acid, tartaric acid or tartaric acid diethyl ester, as well as zinc glycinate.
  • sterol sulfates or phosphates such as, for example, lanosterol, cholesterol, campesteric, stigmasterol and sitosterol sulfate or phosphate
  • dicarboxylic acids and their esters such as, for example
  • Suitable odor absorbers are substances that absorb odor-forming compounds and can retain them to a large extent. They lower the partial pressure of the individual components and thus also reduce their speed of propagation. It is important that perfumes must remain unaffected. Odor absorbers are not effective against bacteria. They contain, for example, a complex zinc salt of ricinoleic acid or special, largely odorless fragrances, which are known to the person skilled in the art as "fixators", such as, for example, the main component. B. extracts of Labdanum or Styrax or certain abietic acid derivatives. Fragrance agents or perfume oils act as odor maskers and, in addition to their function as odor maskers, give the deodorants their respective fragrance.
  • Perfume oils are, for example, mixtures of natural and synthetic fragrances. Natural fragrances are extracts of flowers, stems and leaves, fruits, fruit peels, roots, woods, herbs and grasses, needles and branches as well as resins and balms. Animal raw materials, such as civet and castoreum, are also suitable. Typical synthetic fragrance compounds are products of the ester, ether, aldehyde, ketone, alcohol and hydrocarbon type. Fragrance compounds of the ester type are e.g.
  • ethers include, for example, benzyl ethyl ether, the aldehydes e.g.
  • the linear alkanals with 8 to 18 carbon atoms citral, citronellal, citronellyloxyacetaldehyde, cyclamenaldehyde, hydroxycitronellal, lilial and bourgeonal, to the ketones e.g. Jonones and methylcedryl ketone, the alcohols anethole, citronellol, eugenol, isoeugenol, geraniol, linalool, phenylethyl alcohol and terpineol, the hydrocarbons mainly include the terpenes and balsams. However, preference is given to using mixtures of different fragrances which together produce an appealing fragrance.
  • Essential oils of lower volatility which are mostly used as aroma components, are also suitable as perfume oils, e.g. Sage oil, chamomile oil, clove oil, lemon balm oil, mint oil, cinnamon leaf oil, linden blossom oil, juniper berry oil, vetiver oil, oliban oil, galbanum oil, labdanum oil and lavandin oil.
  • perfume oils e.g. Sage oil, chamomile oil, clove oil, lemon balm oil, mint oil, cinnamon leaf oil, linden blossom oil, juniper berry oil, vetiver oil, oliban oil, galbanum oil, labdanum oil and lavandin oil.
  • Antiperspirants reduce sweat formation by influencing the activity of the eccrine sweat glands and thus counteract armpit wetness and body odor.
  • Aqueous or anhydrous formulations of antiperspirants typically contain the following ingredients:
  • auxiliaries such. B. thickeners or complexing agents and / or
  • non-aqueous solvents such as e.g. As ethanol, propylene glycol and / or glycerin.
  • Salts of aluminum, zirconium or zinc are particularly suitable as astringent antiperspirant active ingredients.
  • suitable antiperspirant active ingredients are e.g. Aluminum chloride, aluminum chlorohydrate, aluminum dichlorohydrate, aluminum sesquichlorohydrate and their complex compounds e.g. B. with propylene glycol-1, 2nd Aluminum hydroxyallantoinate, aluminum chloride tartrate, aluminum zirconium trichlorohydrate, aluminum zirconium tetrachlorohydrate, aluminum zirconium pentachlorohydrate and their complex compounds, for. B. with amino acids such as glycine.
  • conventional oil-soluble and water-soluble auxiliaries can be present in smaller amounts in antiperspirants.
  • Such oil soluble aids can e.g. his:
  • water-soluble additives are e.g. Preservatives, water-soluble fragrances, pH adjusters, e.g. Buffer mixtures, water soluble thickeners, e.g. water-soluble natural or synthetic polymers such as e.g. Xanthan gum, hydroxyethyl cellulose, polyvinyl pyrrolidone or high molecular weight polyethylene oxides.
  • Octopirox® (1-hydroxy-4-methyl-6- (2,4,4-trimythylpentyl) -2- (1 H) -pyridone-monoethanolamine salt
  • Baypival Pirocton Olamin
  • Ketoconazol® (4-acetyl -1 - ⁇ - 4- [2- (2.4- dichlo ⁇ henyl) r-2- (1 H -imidazol-1-ylmethyl) -1, 3-dioxylan-c-4-ylmethoxyphenyl ⁇ piperazine, selenium disulfide, sulfur colloidal, sulfur polyethyleneglycolsorbitan monooleate , Sulfuric ricinole polyhexylate, sulfuric tar distillates, salicylic acid (or in combination with hexachlorophene), undexylenic acid monoethanolamide sulfosuccinate sodium salt, Lamepon® UD (protein undecylenic acid condensate, zinc pyre
  • Common film formers are, for example, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic series, quaternary cellulose derivatives, collagen, hyaluronic acid or its salts and similar compounds.
  • Montmorillonites, clay minerals, pemules and alkyl-modified carbopol types can serve as swelling agents for aqueous phases. Further suitable polymers or swelling agents can be found in the overview by R. Lochhead in Cosm.Toil. 108, 95 (1993).
  • UV light protection factors are understood to mean, for example, organic substances (light protection filters) which are liquid or crystalline at room temperature and which are able to absorb ultraviolet rays and absorb the energy absorbed in the form of longer-wave radiation, e.g. To give off heat again.
  • UVB filters can be oil-soluble or water-soluble. As oil-soluble substances e.g. to call:
  • 3-benzylidene camphor or 3-benzylidene norcampher and its derivatives e.g. 3- (4-methylbenzylidene) camphor as described in EP 0693471 B1;
  • 4-aminobenzoic acid derivatives preferably 2-ethylhexyl 4- (dimethylamino) benzoate, 2-octyl 4- (dimethylamino) benzoate and amyl 4- (dimethylamino) benzoate;
  • esters of cinnamic acid preferably 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate, propyl 4-methoxycinnamate, 2-cyano-3,3-phenylcinnamate 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate (octo-crylene);
  • esters of salicylic acid preferably 2-ethylhexyl salicylate, 4-isopropylbenzyl salicylate, homomethyl salicylic acid;
  • benzophenone preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone;
  • esters of benzalmalonic acid preferably di-2-ethylhexyl 4-methoxybenzmalonate
  • Triazine derivatives such as 2 ) 4,6-trianilino- (p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy) -1, 3,5-triazine and octyl triazone, as described in EP 0818450 A1 or Dioctyl butamido triazone (Uvasorb® HEB);
  • Propane-1,3-dione e.g. 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4'methoxyphenyl) propane-1,3-dione;
  • sulfonic acid derivatives of benzophenones preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and its salts
  • Sulfonic acid derivatives of 3-benzylidene camphor such as 4- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) benzenesulfonic acid and 2-methyl-5- (2-oxo-3-bornyiidene) sulfonic acid and their salts.
  • UV-A filters -4'-methoxydibenzoyl-methane (Parsol 1789), 1-phenyl-3- (4'-isopropylphenyl) propane-1,3-dione and enamine compounds, as described in DE 19712033 A1 (BASF).
  • the UV-A and UV-B filters can of course also be used in mixtures.
  • insoluble light protection pigments namely finely dispersed metal oxides or salts, are also suitable for this purpose.
  • suitable metal oxides are, in particular, zinc oxide and titanium dioxide and, in addition, oxides of iron, zirconium, silicon, manganese, aluminum and cerium and mixtures thereof.
  • Silicates (talc), barium sulfate or zinc stearate can be used as salts.
  • the oxides and salts are used in the form of the pigments for skin-care and skin-protecting emulsions and decorative cosmetics.
  • the particles should have an average diameter of less than 100 nm, preferably between 5 and 50 nm and in particular between 15 and 30 nm. They can have a spherical shape, but it is also possible to use particles which have an ellipsoidal shape or shape which differs from the spherical shape in some other way.
  • the pigments can also be surface treated, i.e. are hydrophilized or hydrophobized.
  • Typical examples are coated titanium dioxides, e.g. Titanium dioxide T 805 (Degussa) or Eusolex® T2000 (Merck). Silicones, and in particular trialkoxyoctylsilanes or simethicones, are particularly suitable as hydrophobic coating agents. So-called micro- or nanopigments are preferably used in sunscreens. Micronized zinc oxide is preferably used. Further suitable UV light protection filters can be found in the overview by P.Finkel in S ⁇ FW-Journal 122, 543 (1996).
  • secondary light stabilizers of the antioxidant type can also be used, which interrupt the photochemical reaction chain which is triggered when UV radiation penetrates the skin.
  • Typical examples are amino acids (e.g. glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (e.g. urocanic acid) and their derivatives, peptides such as D, L-carnosine, D-carnosine, L-carnosine and their derivatives (e.g. anserine) , Carotenoids, carotenes (e.g.
  • ⁇ -carotene, ß-carotene, lycopene) and their derivatives chlorogenic acid and their derivatives, lipoic acid and their derivatives (e.g. dihydroliponic acid), aurothioglucose, propylthiouracil and other thiols (e.g.
  • thioredoxin glutathione, cysteine, Cystine, cystamine and their glycosyl, N-acetyl, methyl, ethyl, propyl, amyl, butyl and lauryl, palmitoyl, oleyl, ⁇ -linoleyl, cholesteryl and glyceryl esters) and their salts, dilauryl thiodipropionate, distearyl thio propionate, thiodipropionic acid and their derivatives (esters, ethers, peptides, lipids, nucleotides, nucleosides and salts) as well as sulfoximine compounds (e.g.
  • buthioninsulfoximines homocysteine sulfoximine, butioninsulfones, penta-, hexa-, himinathion
  • very ge wrestle tolerable dosages e.g. pmol to ⁇ mol / kg
  • metal chelators e.g. ⁇ -hydroxy fatty acids, palmitic acid, phytic acid, lactoferrin
  • ⁇ -hydroxy acids e.g. citric acid, lactic acid, malic acid
  • humic acid bile acid, bile extracts, bilirubin, biliverdin, EDTA, EGTA and its derivatives, unsaturated fatty acids and their derivatives (e.g.
  • Hydrotropes such as ethanol, isopropyl alcohol, or polyols can also be used to improve the flow behavior.
  • Polyols that come into consideration here preferably have 2 to 15 carbon atoms and at least two hydroxyl groups.
  • the polyols can also contain further functional groups, in particular amino groups, or be modified with nitrogen. Typical examples are
  • Alkylene glycols such as, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, hexylene glycol and polyethylene glycols with an average molecular weight of 100 to 1,000 daltons;
  • Methyl compounds such as in particular trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylolbutane, pentaerythritol and dipentaerythritol;
  • Lower alkyl glucosides in particular those with 1 to 8 carbons in the alkyl radical, such as methyl and butyl glucoside;
  • Sugar alcohols with 5 to 12 carbon atoms such as sorbitol or mannitol,
  • Aminosugars such as glucamine
  • Dialcohol amines such as diethanolamine or 2-amino-1, 3-propanediol.
  • Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol or sorbic acid and the other classes of substances listed in Appendix 6, Parts A and B of the Cosmetics Ordinance.
  • insect repellents N, N-diethyl-m-toluamide, 1, 2- Pentanediol or ethyl butylacetylaminopropionate in question; dihydroxyacetone is suitable as a self-tanner.
  • Perfume oils include mixtures of natural and synthetic fragrances. Natural fragrances are extracts of flowers (lily, lavender, roses, jasmine, neroli, ylang-ylang), stems and leaves (geranium, patchouli, petitgrain), fruits (anise, coriander, caraway, juniper), fruit peel (bergamot, lemon, Oranges), roots (mace, angelica, celery, cardamom, costus, iris, calmus), wood (pine, sandal, guaiac, cedar, rosewood), herbs and grasses (tarragon, lemongrass, sage, thyme), Needles and twigs (spruce, fir, pine, mountain pine), resins and balms (galbanum, elemi, benzoin, myrrh, olibanum, opoponax).
  • Typical synthetic fragrance compounds are products of the ester, ether, aldehyde, ketone, alcohol and hydrocarbon type. Fragrance compounds of the ester type are e.g.
  • the ethers include, for example, benzyl ethyl ether, the aldehydes e.g.
  • the linear alkanals with 8 to 18 carbon atoms citral, citronellal, citronellyloxyacetaldehyde, cyclamenaldehyde, hydroxycitronellal, lilial and bourgeonal, to the ketones e.g. the jonones, cc-isomethylionone and methyl cedryl ketone, the alcohols anethole, citronellol, eugenol, isoeugenol, geraniol, linalool, phenylethyl alcohol and terpineol, the hydrocarbons mainly include the terpenes and balsams.
  • fragrance oils of lower volatility which are mostly used as aroma components, are also suitable as perfume oils, e.g. Sage oil, chamomile oil, clove oil, lemon balm oil, mint oil, cinnamon leaf oil, linden blossom oil, juniper berry oil, vetiver oil, oliban oil, galbanum oil, labolanum oil and lavandin oil.
  • the dyes which can be used are those substances which are suitable and approved for cosmetic purposes, as compiled, for example, in the publication "Cosmetic Dyes” by the Dye Commission of the German Research Foundation, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106. These dyes are usually used in concentrations of 0.001 to 0.1% by weight, based on the mixture as a whole.
  • the total proportion of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40 and in particular 10 to 20% by weight, based on the composition.
  • the agents can be produced by customary cold or hot processes; the phase inversion temperature method is preferably used.
  • Hair shampoo formulations amounts in% by weight
  • the shamo formulations according to the invention could be produced in a cold process by adding the further components (cf. Table 2).
  • the further components cf. Table 2.
  • climbazole it was only possible to incorporate climbazole by heating the mixtures.
  • these mixtures produced in a cold process also show good dermatological compatibility.
  • they are characterized by stable viscosities and high storage stability (++).

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Abstract

Es werden neue kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen vorgeschlagen, enthaltend (a) Alkyl-und/oder Alkenyloligoglykoside, (b) Fettsäurepartialglyceride und (c) Fungizide.

Description

Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Zubereitungen mit einem Gehalt an Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden, Fett- säurepartialglyceriden und Fungiziden sowie deren Verwendung zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen.
Stand der Technik
Kosmetische Zubereitungen zur Reinigung und Pflege der menschlichen Haut und der Haare, können neben oberflächenaktiven Substanzen, wie anionischen oder amphoteren Tensiden, Fungizide enthalten. Zum gegenwärtigen Zeitpunkt werden diese Wirkstoffe durch einen Heißprozeß in kosmetische Zubereitungen eingebracht, was demzufolge mit hohen Kosten verbunden ist. Darüber hinaus weisen die auf dem Markt erhältlichen Mittel eine unzureichende dermatologische Verträglichkeit auf und führen vielfach zu einer Austrocknung der Haut und der Haare.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, Mittel zur Verfügung zu stellen, die eine Kaltverarbeitung von Fungiziden, wie beispielsweise Climbazol, ermöglichen. Weiterhin sollten diese Mischungen bei ihrer Anwendung einer Austrocknung von Haut und Haaren entgegen wirken. Darüber hinaus sollte gewährleistet sein, daß diese Mittel ebenfalls über einen längeren Lagerungszeitraum stabil sind und eine besonders gute dermatologische Verträglichkeit aufweisen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen, enthaltend
(a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside,
(b) Fettsäurepartialglyceride und
(c) Fungizide Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich Fungizide, wie beispielsweise Climbazol, in kosmetischen Zubereitungen kalt verarbeiten lassen, wenn sie mit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden und Partialglyceriden gemischt wurden. Darüber hinaus zeigen diese Mischungen bei ihrer Anwendung an Haut und Haaren gute rückfettende Eigenschaften und wirken so dem Austrocknen entgegen. Vorteilhaft ist ebenfalls die verbesserte dermatologische Verträglichkeit dieser Mittel und die erhöhte Lagerstabilität.
Alkyl- und/oder Alkenyloliqoqlykoside
Alkyl- und Alkenyloligoglykoside, welche die Komponente (a) bilden, stellen bekannte nichtionische Tenside dar, die der Formel (I) folgen,
R10-[G]x (I)
in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und x für Zahlen von 1 bis 10 steht. Sie können nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Schriften EP 0 301 298 A1 und WO 90/03977 verwiesen.
Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/ oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während x in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte x = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert x für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad x von 1 ,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1 ,7 ist und insbesondere zwischen 1 ,2 und 1 ,4 liegt.
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 11 , vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinal- kohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsäuremethylestem oder im Verlauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese erhalten werden. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge Cβ- Cιo (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem Cβ-Ciβ-Kokosfett- alkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew -% Ci2-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyloligoglucoside auf Basis technischer Cg/n-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3)
Der Alkyl- bzw Alkenylrest R1 kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten Typische Beispiele sind Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petro- selinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, Brassidylalkohol sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem C12/ -Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3 Die erfindungsgemaßen Zubereitungen können die Alkyl- und Alkenyloligoglykoside in Mengen von 0,5 bis 50, vorzugsweise 1 bis 30 und insbesondere 5 bis 20 Gew -% - bezogen auf die Zubereitung und berechnet als Feststoff - enthalten
Fettsaurepartialqlyceπde
Bei den ausgewählten Fettsaurepartialglycenden, welche die Komponente (b) bilden, handelt es sich um bekannte Stoffe, die nach den einschlagigen Verfahren der praparativen organischen Chemie hergestellt werden können Fettsaurepartialglycende, d h in der Regel technische Mischungen von Mono- und Diglyce den werden üblicherweise durch Umesterung der entsprechenden Tπglyceπde mit Glyce- πn oder durch gezielte Veresterung von Fettsauren erhalten Die Abtrennung von nichtumgesetzten Ausgangsstoffe sowie die Anreicherung von Monoglyceπden in den Gemischen erfolgt in der Regel über eine Molekulardestillation Die Partialglyceπde der vorliegenden Erfindung werden vorzugsweise durch Veresterung von Glycenn mit Olsaure, Isosteaπnsaure, Behensaure oder Isobehensaure hergestellt Bei der Isobehensaure handelt es sich um die gehartete Monomerfraktion, die bei der Dimensie- rung von Erucasaure anfallt Die Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß technische Mono- /Diglycend-Mischungen in der Anwendung eine noch bessere dermatologische Verträglichkeit als die reinen Monoglyceπde zeigen Demzufolge sind solche technischen Fettsauremono-/dι-glycerιde bevorzugt, die eine molares Verhältnis von Mono- zu Diester im Bereich von 10 90 bis 90 10 und insbesondere 80 20 bis 50 50 aufweisen
Die erfindungsgemaßen Zubereitungen können die Partialglycende in Mengen von 0,5 bis 30, vorzugsweise 1 bis 10 und insbesondere 2 bis 5 Gew -% - bezogen auf die Zubereitung und berechnet als Feststoff - enthalten Fungizide
Bei den Fungiziden, die als Komponente (c) in Frage kommen, handelt es sich vorzugsweise um öllös- liche Substanzen. Typische Beispiele für geeignete Fungizide sind Azoxystrobin, Benalaxyl, Carben- dazim, Chlorothalonil, Cupfer, Cymoxanil, Cyproconazol, Diphenoconazol, Dinocap, Epoxiconazol, Fluazinam, Flusilazol, Flutriafol, Folpel, Fosetyl-Aluminium, Kresoxim-Methyl, Hexaconazol, Mancozeb, Metalaxyl, Metconazol, Myclobutanil, Ofurace, Phentinhydroxid, Prochloraz, Pyremethanil, Soufre, Tebucanazol, und Tetraconazol sowie deren Gemische. Vorzugsweise wird Climbazol (Baypival®, Fa. Bayer) eingesetzt. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können die Fungizide in Mengen von 0,01 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 5 und insbesondere 1 bis 2 Gew.-% - bezogen auf die Zubereitung und berechnet als Feststoff - enthalten.
Esterqυats
Unter der Bezeichnung "Esterquats", die als fakultative Komponente (d) enthalten sein können, werden im allgemeinen quatemierte Fettsäuretriethanolaminestersalze verstanden. Es handelt sich dabei um bekannte Stoffe, die man nach den einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten kann. In diesem Zusammenhang sei auf die Internationale Patentanmeldung WO 91/01295 (Henkel) verwiesen, nach der man Triethanolamin in Gegenwart von unterphosphoriger Säure mit Fettsäuren partiell verestert, Luft durchleitet und anschließend mit Dimethylsulfat oder Ethylenoxid quaterniert. Aus der Deutschen Patentschrift DE 4308794 C1 (Henkel) ist überdies ein Verfahren zur Herstellung fester Esterquats bekannt, bei dem man die Quaternierung von Triethanolaminestern in Gegenwart von geeigneten Dispergatoren, vorzugsweise Fettalkoholen, durchführt. Übersichten zu diesem Thema sind beispielsweise von R. Puchta et al. in Tens.Surf.Det., 30, 186 (1993), M. Brock in Tens.Surf.Det. 30, 394 (1993), R. Lagerman et al. in J.Am.Oil.Ohem.Soc, 71. 97 (1994) sowie I. Shapiro in Cosm.Toil. 109, 77 (1994) erschienen.
Die quatemierten Fettsäuretriethanolaminestersalze folgen der Formel (II),
Figure imgf000006_0001
I [R2CO-(OCH2CH2)mOCH2CH2-N+-CH2CH2θ-(CH2CH20)nR3] X" (II)
Figure imgf000006_0002
in der R2CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R2CO, R5 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH∑CH∑OJqH- Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Halo- genid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht. Typische Beispiele für Esterquats, die im Sinne der Erfin- dung Verwendung finden können, sind Produkte auf Basis von Capronsaure, Caprylsaure, Capπn- saure, Lauπnsaure, Myπstinsaure, Palmitinsaure, Isosteannsaure Stearinsaure, Olsaure, Elaidmsaure, Arachinsaure, Behensaure und Erucasaure sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Druckspaltung natürlicher Fette und Ole anfallen Vorzugsweise werden technische Ci2/i8-Kokosfettsauren und insbesondere teilgehartete Ci6/ιs-Talg- bzw Palmfettsauren sowie elaidin- saurereiche Ci6/ιs-Fettsaureschnιtte eingesetzt Zur Herstellung der quatemierten Ester können die Fettsauren und das Triethanolamin im molaren Verhältnis von 1 ,1 1 bis 3 1 eingesetzt werden Im Hinblick auf die anwendungstechnischen Eigenschaften der Esterquats hat sich ein Emsatzverhaltnis von 1 ,2 1 bis 2,2 1 , vorzugsweise 1 5 1 bis 1 ,9 1 als besonders vorteilhaft erwiesen Die bevorzugten Esterquats stellen technische Mischungen von Mono-, Di- und Tπestern mit einem durchschnittlichen Veresterungsgrad von 1 ,5 bis 1 9 dar und leiten sich von technischer C.6/.8- Talg- bzw Palmfett- saure (lodzahl 0 bis 40) ab Aus anwendungstechnischer Sicht haben sich quatemierte Fettsauretπet- hanolaminestersalze der Formel (II) als besonders vorteilhaft erwiesen, in der R2CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R3 für R2CO, R4 für Wasserstoff, R5 für eine Methylgruppe, m, n und p für 0 und X für Methylsulfat steht
Neben den quatemierten Fettsauretπethanolaminestersalzen kommen als Esterquats ferner auch quatemierte Estersalze von Fettsauren mit Diethanolalkylaminen der Formel (III) in Betracht,
Figure imgf000007_0001
I [R2CO-(OCH2CH2)mOCH2CH2-N+-CH2CH2θ-(CH2CH2θ)nR3] X" (III)
Figure imgf000007_0002
in der R2CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R3 für Wasserstoff oder R2CO, R5 und R6 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht
Als weitere Gruppe geeigneter Esterquats sind schließlich die quatemierten Estersalze von Fettsauren mit 1 ,2-Dιhydroxypropyldιalkylamιnen der Formel (IV) zu nennen,
R7 0-(CH2CH20)mOCR2
I I
[R5.N+-CH2CHCH20-(CH2CH2θ)nR3] X" (IV)
I R8
in der R2CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R3 für Wasserstoff oder R2CO, R5, R7 und R8 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht Schließlich kommen als Esterquats noch Stoffe in Frage, bei denen die Ester- durch eine Amidbindung ersetzt ist und die vorzugsweise basierend auf Diethylentriamin der Formel (V) folgen,
R7
I [R2CO-NH-CH2CH2-N+-CH2CH2-NH-R3] X- (V)
Figure imgf000008_0001
in der R2CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R3 für Wasserstoff oder R2CO, R7 und R8 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht. Derartige Amidesterquats sind beispielsweise unter der Bezeichnung Incroquat (Croda) im Markt erhältlich.
Hinsichtlich der Auswahl der bevorzugten Fettsäuren und des optimalen Veresterungsgrades gelten die für (II) genannten Beispiele auch für die Esterquats der Formeln (III) bis (V). Üblicherweise gelangen die Esterquats in Form 50 bis 90 Gew.-%iger alkoholischer Lösungen in den Handel, die bei Bedarf problemlos mit Wasser verdünnt werden können.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können die Esterquats in Mengen von 0 bis 20, vorzugsweise
0,5 bis 10 und insbesondere 1 bis 5 Gew.-% - bezogen auf die Zubereitung und berechnet als Feststoff
- enthalten.
Chitosane
Chitosane, die als fakultative Komponente (e) enthalten sein können, stellen Biopolymere dar und werden zur Gruppe der Hydrokolloide gezählt. Chemisch betrachtet handelt es sich um partiell deace- tylierte Chitine unterschiedlichen Molekulargewichtes, die den folgenden - idealisierten - Monomerbaustein enthalten:
Figure imgf000008_0002
Im Gegensatz zu den meisten Hydrokolloiden, die im Bereich biologischer pH-Werte negativ geladen sind, stellen Chitosane unter diesen Bedingungen kationische Biopolymere dar. Die positiv geladenen Chitosane können mit entgegengesetzt geladenen Oberflächen in Wechselwirkung treten und werden daher in kosmetischen Haar- und Körperpflegemitteln sowie pharmazeutischen Zubereitungen eingesetzt (vgl. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Ed., Vol. A6, Weinheim, Verlag Chemie, 1986, S. 231-232). Übersichten zu diesem Thema sind auch beispielsweise von B. Gesslein et al. in HAPPI 27, 57 (1990), 0. Skaugrud in Drug Cosm.lnd. 148, 24 (1991) und E. Onsoyen et al. in Seifen-Öle-Fette-Wachse 117, 633 (1991) erschienen. Zur Herstellung der Chitosane geht man von Chitin, vorzugsweise den Schalenresten von Krustentieren aus, die als billige Rohstoffe in großen Mengen zur Verfügung stehen. Das Chitin wird dabei in einem Verfahren, das erstmals von Hackmann et al. beschrieben worden ist, üblicherweise zunächst durch Zusatz von Basen deproteiniert, durch Zugabe von Mineralsäuren demineralisiert und schließlich durch Zugabe von starken Basen deacety- liert, wobei die Molekulargewichte über ein breites Spektrum verteilt sein können. Entsprechende Verfahren sind beispielsweise aus Makromol. Chem. 177, 3589 (1976) oder der französischen Patentanmeldung FR 2701266 A bekannt. Vorzugsweise werden solche Typen eingesetzt, wie sie in den deutschen Patentanmeldungen DE 4442987 A1 und DE 19537001 A1 (Henkel) offenbart werden und die ein durchschnittliches Molekulargewicht von 800.000 bis 1.200.000 Dalton, eine Viskosität nach Brookfield (1 gew.-%ig in Glycolsäure) unterhalb von 5000 mPas, einen Deacetylierungsgrad im Bereich von 80 bis 88 % und einem Aschegehalt von weniger als 0,3 Gew.-% aufweisen. Neben den Chi- tosanen als typischen kationischen Biopolymeren kommen im Sinne der Erfindung auch anionisch bzw. nichtionisch derivatisierte Chitosane, wie z.B. Carboxylierungs-, Succinylierungs- oder Alkoxylierungs- produkte in Frage, wie sie beispielsweise in der deutschen Patentschrift DE 3713099 C2 (L'Oreal) sowie der deutschen Patentanmeldung DE 19604180 A1 (Henkel) beschrieben werden. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können Chitosane in Mengen von 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 5 und insbesondere 1 bis 3 Gew.-% - bezogen auf die Zubereitung und berechnet als Feststoff - enthalten.
Tenside
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können 0,1 bis 20 und vorzugsweise 0,5 bis 10 und insbesondere 1 bis 5 Gew.-% anionische und/oder amphotere bzw. zwitterionische Tenside enthalten. Typische Beispiele für anionische Tenside sind Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefmsulfonate, Alkyl- ethersulfonate, Glyce nethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalko- holethersulfate, Glycerinethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid(ether)sulfate, Fettsäure- amid(ether)sulfate, Mono- und Dialkylsulfosuccinate, Mono- und Dialkylsulfosuccinamate, Sulfotriglyce- ride, Amidseifen, Ethercarbons uren und deren Salze, Fettsaureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretau de, Acyllactylate, Acyltartrate, Acylglutamate, Acylaspartate, Alkyloligoglucosidsulfate, Proteinfettsäurekondensate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis) und Alkyl(ether)phos- phate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine. Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten beispielsweise J. Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124 oder J. Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 verwiesen.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft die Verwendung der erfindungsgemäßen Zubereitungen zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen, beispielsweise Haar- und Körperpflegemittel, vorzugsweise Haarpflegemittel.
Eine typische kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen setzt sich wie folgt zusammen:
(a) 0,5 bis 50 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside,
(b) 0,5 bis 30 Gew.-% Fetts urepartialglycer.de und
(c) 0,01 bis 10 Gew.-% Fungizide sowie gegebenenfalls
(d) 0 bis 20 Gew.-% Esterquats,
mit der Maßgabe, daß sich die Mengenangaben mit Wasser und gegebenenfalls weiteren Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen.
Die erfindungsgemaßen Zubereitungen, wie beispielsweise Haarshampoos, Haarlotionen, Schaumbäder, Duschbäder, Cremes, Gele, Lotionen, alkoholische und wäßrig/alkoholische Lösungen, Emulsionen, Wachs/ Fett-Massen, Stiftpräparaten, Pudern, Salben oder dergleichen, können ferner als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Ölkörper, Emulgatoren, Überfettungsmittel, Perlglanzwachse, Konsistenzgeber, Polymere, Siliconverbindungen, Fette, Wachse, Stabilisatoren, biogene Wirkstoffe, Deodorantien, Antitranspirantien, Antischuppenmittel, Filmbildner, Quellmittel, UV-Lichtschutzfaktoren, Antioxidantien, Hydrotrope, Konservierungsmittel, Insektenrepellentien, Selbstbräuner, Solubilisatoren, Parfümöle, Farbstoffe und dergleichen enthalten.
Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit linearen C6-C22-Fet- talkoholen, Ester von verzweigten C6-Cι3-Carbonsäuren mit linearen Cθ-C∑∑-Fettalkoholen, wie z.B. Myristylmyristat, Myristylpalmitat, Myristylstearat, Myristylisostearat, Myristyloleat, Myristylbehenat, Myristylerucat, Cetylmyristat, Cetylpalmitat, Cetylstearat, Cetylisostearat, Cetyloleat, Cetylbehenat, Cetylerucat, Stearylmyristat, Stearylpalmitat, Stearylstearat, Stearylisostearat, Stearyloleat, Stearylbe- henat, Stearylerucat, Isostearylmyristat, Isostearylpalmitat, Isostearylstearat, Isostearylisostearat, Isostearyloleat, Isostearylbehenat, Isostearyloleat, Oleylmyristat, Oleylpalmitat, Oleylstearat, Oley- lisostearat, Oleyloleat, Oleylbehenat, Oleylerucat, Behenylmyristat, Behenylpalmitat, Behenylstearat, Behenylisostearat, Behenyloleat, Behenylbehenat, Behenylerucat, Erucylmyristat, Erucylpalmitat, Erucylstearat, Erucylisostearat, Erucyloleat, Erucylbehenat und Erucylerucat. Daneben eignen sich Ester von linearen Cδ-C∑∑-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von Hydroxycarbonsäuren mit linearen oder verzweigten C6-C22-Fettalkoholen, insbesondere Dioctyl Malate, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z.B. Pro- pylenglycol, Dimerdiol oder Trimertriol) und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride auf Basis Cβ-Cio-Fett- säuren, flüssige Mono-/Di-/Triglyceridmischungen auf Basis von C6-Cιβ-Fettsäuren, Ester von C6-C22- Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsäuren, insbesondere Benzoe- säure, Ester von C∑-Ci∑-Dicarbonsäuren mit linearen oder verzweigten Alkoholen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Polyolen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, lineare und verzweigte C6-C22-Fettalko- holcarbonate, Guerbetcarbonate, Ester der Benzoesäure mit linearen und/oder verzweigten C6-C22- Alkoholen (z.B. Finsolv® TN), lineare oder verzweigte, symmetrische oder unsymmetrische Dialkyle- ther mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen pro Alkylgruppe, Ringöffnungsprodukte von epoxidierten Fettsäureestern mit Polyolen, Siliconöle und/oder aliphatische bzw. naphthenische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. wie Squalan, Squalen oder Dialkylcyclohexane in Betracht.
Als Emulgatoren kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden Gruppen in Frage:
(1 ) Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/ oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe sowie Alkylamine mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkyl- rest;
(2) C12.18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin;
(3) Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte;
(4) Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoff atomen im Alkylrest und deren ethoxy- lierte Analoga;
(5) Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
(6) Polyol- und insbesondere Polyglycerinester;
(7) Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl; (8) Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C6/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipentae- rythrit, Zuckeralkohole (z.B. Sorbit), Alkylglucoside (z.B. Methylglucosid, Butylglucosid, Laurylglu- cosid) sowie Polyglucoside (z.B. Cellulose);
(9) Mono-, Di- und Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate und deren Salze;
(10) Wollwachsalkohole;
(11) Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate;
(12) Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE 1165574 PS und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyolen, vorzugsweise Glycerin oder Polyglycerin,
(13) Polyalkylenglycole sowie
(14) Glycerincarbonat.
Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Al- kylphenole, Glycerinmono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester von Fettsäuren oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/ oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. C12/18- Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE 2024051 PS als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt.
Cδ/is-Alkylmono- und -oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung sind aus dem Stand der Technik bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosac- chariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt.
Typische Beispiele für geeignete Polyglycerinester sind Polyglyceryl-2 Dipolyhydroxystearate (Dehy- muls® PGPH), Polyglycerin-3-Diisostearate (Lameform® TGI), Polyglyceryl-4 Isostearate (Isolan® Gl 34), Polyglyceryl-3 Oleate, Diisostearoyl Polyglyceryl-3 Diisostearate (Isolan® PDI), Polyglyceryl-3 Methylglucose Distearate (Tego Care® 450), Polyglyceryl-3 Beeswax (Cera Bellina®), Polyglyceryl-4 Caprate (Polyglycerol Caprate T2010/90), Polyglyceryl-3 Cetyl Ether (Chimexane® NL), Polyglyceryl-3 Distearate (Cremophor® GS 32) und Polyglyceryl Polyricinoleate (Admul® WOL 1403) Polyglyceryl Dimerate Isostearate sowie deren Gemische. Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylam- moniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acylaminopropyl-N,N- dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat. Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer Cβ -Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -S03H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hy- droxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropio- nat und das Ci2/i8-Acylsarcosin. Neben den ampholytischen kommen auch quartäre Emulgatoren in Betracht.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie polyethoxy- lierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäureal- kanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen.
Als Perlglanzwachse kommen beispielsweise in Frage: Alkylenglycolester, speziell Ethylenglycoldi- stearat; Fettsäurealkanolamide, speziell Kokosfettsäurediethanolamid; Partialglyceride, speziell Stea- rinsäuremonoglycerid; Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxysubstituierte Carbonsäuren mit Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, speziell langkettige Ester der Weinsäure; Fettstoffe, wie beispielsweise Fettalkohole, Fettketone, Fettaldehyde, Fettether und Fettcarbonate, die in Summe mindestens 24 Kohlenstoffatome aufweisen, speziell Lauron und Distearylether; Fettsäuren wie Stearinsäure, Hydroxystearinsäure oder Behensaure, Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen mit Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Polyolen mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen sowie deren Mischungen.
Als Konsistenzgeber kommen in erster Linie Fettalkohole oder Hydroxyfettalkohole mit 12 bis 22 und vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und daneben Partialglyceride, Fettsäuren oder Hydroxyfett- säuren in Betracht. Bevorzugt ist eine Kombination dieser Stoffe mit Alkyloligoglucosiden und/oder Fettsäure-N-methylglucamiden gleicher Kettenlänge und/oder Polyglycehnpoly-12-hydroxystearaten. Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, wie z.B. eine quaternierte Hydroxyethylcellulose, die unter der Bezeichnung Polymer JR 400® von Amerchol erhältlich ist, kationische Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymere. wie z.B. Luviquat® (BASF), Kondensationsprodukte von Poly- glycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpolypeptide, wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxy- propyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L/Grünau), quaternierte Weizenpolypeptide, Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere, wie z.B. Amidomethicone, Copolymere der Adipinsäure und Dimethyla- minohydroxypropyldiethylentriamin (Cartaretine®/Sandoz), Copolymere der Acrylsäure mit Dimethyl- diallylammoniumchlorid (Merquat® 550/Chemviron), Polyaminopolyamide, wie z.B. beschrieben in der FR 2252840 A sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt, Kondensationsprodukte aus Dihalogenalkylen, wie z.B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen, wie z.B. Bis-Dimethylamino-1 ,3-propan, kationischer Guar-Gum, wie z.B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 der Firma Celanese, quaternierte Ammoniumsalz-Polymere, wie z.B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1 , Mirapol® AZ-1 der Firma Miranol.
Als anionische, zwitterionische, amphotere und nichtionische Polymere kommen beispielsweise Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleat/ Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymere und deren Ester, un- vernetzte und mit Polyolen vernetzte Polyacrylsauren, Acrylamidopropyltrimethylammoniumchlorid/ Acrylat-Copolymere, Octylacrylamid/Methylmethacrylat/tert.Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxyproyl- methacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, Vinylpyrrolidon/ Dimethylaminoethylmethacrylat/Vinylcaprolactam-Terpolymere sowie gegebenenfalls derivatisierte Celluloseether und Silicone in Frage.
Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methylphenylpolysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor-, glykosid- und/oder al- kylmodifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzförmig vorliegen können. Weiterhin geeignet sind Simethicone, bei denen es sich um Mischungen aus Dimethico- nen mit einer durchschnittlichen Kettenlänge von 200 bis 300 Dimethylsiloxan-Einheiten und hydrierten Silicaten handelt. Eine detaillierte Übersicht über geeignete flüchtige Silicone findet sich zudem von Todd et al. in Cosm.Toil. 91, 27 (1976).
Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kommen u.a. natürliche Wachse, wie z.B. Candelillawachs, Camaubawachs, Japanwachs, Espartograswachs, Korkwachs, Guarumawachs, Reis- keimölwachs, Zuckerrohrwachs, Ouricury wachs, Montanwachs, Bienenwachs, Schellackwachs, Walrat, Lanolin (Wollwachs), Bürzelfett, Ceresin, Ozokerit (Erdwachs), Petrolatum, Paraffinwachse. Mikro- wachse; chemisch modifizierte Wachse (Hartwachse), wie z.B. Montanesterwachse, Sasolwachse, hydrierte Jojobawachse sowie synthetische Wachse, wie z.B. Polyalkylenwachse und Polyethylengly- colwachse in Frage.
Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren, wie z.B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat bzw. -ricinoleat oder hydroxyalkylierte Formen von Guar (Herstellung: Firma Rhodia), wie beispielsweise Hydroxypropyl-Guar (Jaguar® HP-105) eingesetzt werden. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können hydroxyalkyliertes Guar in Mengen von 0,01 bis 20, vorzugsweise 0,1 bis 5 und insbesondere 0,5 bis 2 Gew.-% - bezogen auf die Zubereitung und berechnet als Feststoff - enthalten.
Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Tocopherol, Tocopheroiacetat, Tocopherolpalmitat, Ascorbinsäure, Desoxyribonucleinsäure, Retinol, Bisabolol, Allantoin, Phytantriol, Panthenol, AHA-Säu- ren, Aminosäuren, Ceramide, Pseudoceramide, essentielle Öle, Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe zu verstehen.
Kosmetische Deodorantien (Desodorantien) wirken Körpergerüchen entgegen, überdecken oder beseitigen sie. Körpergerüche entstehen durch die Einwirkung von Hautbakterien auf apokrinen Schweiß, wobei unangenehm riechende Abbauprodukte gebildet werden. Dementsprechend enthalten Deodorantien Wirkstoffe, die als keimhemmende Mittel, Enzyminhibitoren, Geruchsabsorber oder Geruchsüberdecker fungieren.
Als keimhemmende Mittel sind grundsätzlich alle gegen grampositive Bakterien wirksamen Stoffe geeignet, wie z. B. 4-Hydroxybenzoesäure und ihre Salze und Ester, N-(4-Chlorphenyl)-N'-(3,4 dichlor- phenyl)harnstoff, 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenylether (Triclosan), 4-Chlor-3,5-dimethylphenol, 2,2'- Methylen-bis(6-brom-4-chlorphenol), 3-Methyl-4-(1-methylethyl)phenol, 2-Benzyl-4-chlorphenol, 3-(4- Chlorphenoxy)-1 ,2-propandiol, 3-lod-2-propinylbutylcarbamat, Chlorhexidin, 3,4,4'-Trichlorcarbanilid (TTC), antibakterielle Riechstoffe, Thymol, Thymianöl, Eugenol, Nelkenöl, Menthol, Minzöl, Farnesol, Phenoxyethanol, Glycerinmonolaurat (GML), Diglycerinmonocaprinat (DMC), Salicylsäure-N-alkylamide wie z. B. Salicylsäure-n-octylamid oder Salicylsäure-n-decylamid.
Als Enzyminhibitoren sind beispielsweise Esteraseinhibitoren geeignet. Hierbei handelt es sich vorzugsweise um Trialkylcitrate wie Trimethylcitrat, Tripropylcitrat, Triisopropylcitrat, Tributylcitrat und insbesondere Triethylcitrat (Hydagen® CAT, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG). Die Stoffe inhibieren die Enzymaktivität und reduzieren dadurch die Geruchsbildung. Weitere Stoffe, die als Esteraseinhibitoren in Betracht kommen, sind Sterolsulfate oder -phosphate, wie beispielsweise Lanosterin-, Cholesterin-, Campesterin-, Stigmasterin- und Sitosterinsulfat bzw -phosphat, Dicarbonsäuren und deren Ester, wie beispielsweise Glutarsäure, Glutarsäuremonoethylester, Glutarsäurediethylester, Adipinsäure, Adipin- säuremonoethylester, Adipinsäurediethylester, Malonsäure und Malonsäurediethylester, Hydroxycarb- nonsäuren und deren Ester wie beispielsweise Citronensäure, Äpfelsäure, Weinsäure oder Weinsäure- diethylester, sowie Zinkglycinat.
Als Geruchsabsorber eignen sich Stoffe, die geruchsbildende Verbindungen aufnehmen und weitgehend festhalten können. Sie senken den Partialdruck der einzelnen Komponenten und verringern so auch ihre Ausbreitungsgeschwindigkeit. Wichtig ist, daß dabei Parfüms unbeeinträchtigt bleiben müssen. Geruchsabsorber haben keine Wirksamkeit gegen Bakterien. Sie enthalten beispielsweise als Hauptbestandteil ein komplexes Zinksalz der Ricinolsäure oder spezielle, weitgehend geruchsneutrale Duftstoffe, die dem Fachmann als "Fixateure" bekannt sind, wie z. B. Extrakte von Labdanum bzw. Styrax oder bestimmte Abietinsäurederivate. Als Geruchsüberdecker fungieren Riechstoffe oder Parfümöle, die zusätzlich zu ihrer Funktion als Geruchsüberdecker den Deodorantien ihre jeweilige Duftnote verleihen. Als Parfümöle seien beispielsweise genannt Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen. Natürliche Riechstoffe sind Extrakte von Blüten, Stengeln und Blättern, Früchten, Fruchtschalen, Wurzeln, Hölzern, Kräutern und Gräsern, Nadeln und Zweigen sowie Harzen und Balsamen. Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum. Typische synthetische Riechstoffverbindungen sind Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z.B. Benzylacetat, p- tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Allylcyclo- hexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzyle- thylether, zu den Aldehyden z.B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Citral, Citronel- lal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ke- tonen z.B. die Jonone und Methylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Isoeuge- nol, Geraniol, Linalool, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z.B. Sal- beiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl, Labdanumöl und Lavandinöl. Vorzugsweise werden Bergamotteöl, Dihydromyrcenol, Lilial, Lyral, Citronellol, Phenylethylalkohol, α-Hexylzimtaldehyd, Geraniol, Benzyl- aceton, Cyclamenaldehyd, Linalool, Boisambrene Forte, Ambroxan, Indol, Hedione, Sandelice, Citro- nenöl, Mandarinenöl, Orangenöl, Allylamylglycolat, Cyclovertal, Lavandinöl, Muskateller Salbeiöl, ß- Damascone, Geraniumöl Bourbon, Cyclohexylsalicylat, Vertofix Coeur, Iso-E-Super, Fixolide NP, Evernyl, Iraldein gamma, Phenylessigsäure, Geranylacetat, Benzylacetat, Rosenoxid, Romilat, Irotyl und Floramat allein oder in Mischungen, eingesetzt.
Antitranspirantien (Antiperspirantien) reduzieren durch Beeinflussung der Aktivität der ekkrinen Schweißdrüsen die Schweißbildung, und wirken somit Achselnässe und Körpergeruch entgegen. Wässrige oder wasserfreie Formulierungen von Antitranspirantien enthalten typischerweise folgende Inhaltsstoffe:
(a) adstringierende Wirkstoffe,
(b) Ölkomponenten,
(c) nichtionische Emulgatoren,
(d) Coemulgatoren,
(e) Konsistenzgeber,
(f) Hilfsstoffe wie z. B. Verdicker oder Komplexierungsmittel und/oder
(g) nichtwässrige Lösungsmittel wie z. B. Ethanol, Propylenglykol und/oder Glycerin.
Als adstringierende Antitranspirant-Wirkstoffe eignen sich vor allem Salze des Aluminiums, Zirkoniums oder des Zinks. Solche geeigneten antihydrotisch wirksamen Wirkstoffe sind z.B. Aluminiumchlorid, Aluminiumchlorhydrat, Aluminiumdichlorhydrat, Aluminiumsesquichlorhydrat und deren Komplexverbindungen z. B. mit Propylenglycol-1 ,2. Aluminiumhydroxyallantoinat, Aluminiumchloridtartrat, Aluminium- Zirkonium-Trichlorohydrat, Aluminium-Zirkonium-tetrachlorohydrat, Aluminium-Zirkonium-pentachlo- rohydrat und deren Komplexverbindungen z. B. mit Aminosäuren wie Glycin. Daneben können in Antitranspirantien übliche öllösliche und wasserlösliche Hilfsmittel in geringeren Mengen enthalten sein. Solche öllöslichen Hilfsmittel können z.B. sein:
• entzündungshemmende, hautschützende oder wohlriechende ätherische Öle,
• synthetische hautschützende Wirkstoffe und/oder
• öllösliche Parfümöle.
Übliche wasserlösliche Zusätze sind z.B. Konservierungsmittel, wasserlösliche Duftstoffe, pH-Wert- Stellmittel, z.B. Puffergemische, wasserlösliche Verdickungsmittel, z.B. wasserlösliche natürliche oder synthetische Polymere wie z.B. Xanthan-Gum, Hydroxyethylcellulose, Polyvinylpyrrolidon oder hochmolekulare Polyethylenoxide.
Als Antischuppenmittel können Octopirox® (1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimythylpentyl)-2-(1 H)- pyridon-monoethanolaminsalz), Baypival, Pirocton Olamin, Ketoconazol®, (4-Acetyl-1-{-4-[2-(2.4- dichloφhenyl)r-2-(1 H-imidazol-1-ylmethyl)-1 ,3-dioxylan-c-4-ylmethoxyphenyl}piperazin, Selendisulfid, Schwefel kolloidal, Schwefelpolyehtylenglykolsorbitanmonooleat, Schwefelrizinolpolyehtoxylat, Schwefelteer Destillate, Salicylsäure (bzw. in Kombination mit Hexachlorophen), Undexylensäure Monoethanolamid Sulfosuccinat Na-Salz, Lamepon® UD (Protein-Undecylensäurekondensat, Zinkpyrethion, Aluminiumpyrition und Magnesiumpyrithion / Dipyrithion-Magnesiomsulfat eingesetzt werden. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copo- lymerisate, Polymere der Acryls urereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen.
Als Quellmittel für wäßrige Phasen können Montmorillonite, Clay Mineralstoffe, Pemulen sowie alkyl- modifizierte Carbopoltypen (Goodrich) dienen. Weitere geeignete Polymere bzw. Quellmittel können der Übersicht von R.Lochhead in Cosm.Toil. 108, 95 (1993) entnommen werden.
Unter UV-Lichtschutzfaktoren sind beispielsweise bei Raumtemperatur flüssig oder kristallin vorliegende organische Substanzen (Lichtschutzfilter) zu verstehen, die in der Lage sind, ultraviolette Strahlen zu absorbieren und die aufgenommene Energie in Form längerwelliger Strahlung, z.B. Wärme wieder abzugeben. UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Als öllösliche Substanzen sind z.B. zu nennen:
• 3-Benzylidencampher bzw. 3-Benzylidennorcampher und dessen Derivate, z.B. 3-(4-Methylbenzy- liden)campher wie in der EP 0693471 B1 beschrieben;
• 4-Aminobenzoesäurederivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)benzoesäure-2-ethylhexylester, 4- (Dimethylamino)benzoesäure-2-octylester und 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
• Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester, 4-Methoxy-zimtsäu- repropylester, 4-Methoxyzimtsäureisoamylester 2-Cyano-3,3-phenylzimtsäure-2-ethylhexylester (Octo-crylene);
• Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure-2-ethylhexylester, Salicylsäure-4-isopropylben- zylester, Salicylsäurehomomenthylester;
• Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-me- thoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
• Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzmalonsäuredi-2-ethylhexylester;
• Triazinderivate, wie z.B. 2)4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)-1 ,3,5-triazin und Octyl Tria- zon, wie in der EP 0818450 A1 beschrieben oder Dioctyl Butamido Triazone (Uvasorb® HEB);
• Propan-1 ,3-dione, wie z.B. 1-(4-tert.Butylphenyl)-3-(4'methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion;
• Ketotricyclo(5.2.1.0)decan-Derivate, wie in der EP 0694521 B1 beschrieben.
Als wasserlösliche Substanzen kommen in Frage:
• 2-Phenylbenzimidazo!-5-sulfonsäure und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alkylammonium-, Alkanolammonium- und Glucammoniumsalze;
• Sulfonsäurederivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5- sulfonsäure und ihre Salze; • Sulfonsäurederivate des 3-Benzylidencamphers, wie z.B. 4-(2-Oxo-3-bomylidenmethyl)benzol- sulfonsäure und 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornyiiden)sulfonsäure und deren Salze.
Als typische UV-A-Filter kommen insbesondere Derivate des Benzoylmethans in Frage, wie beispielsweise 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion, 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoyl- methan (Parsol 1789), 1 -Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)-propan-1 ,3-dion sowie Enaminverbindungen, wie beschrieben in der DE 19712033 A1 (BASF). Die UV-A und UV-B-Filter können selbstverständlich auch in Mischungen eingesetzt werden. Neben den genannten löslichen Stoffen kommen für diesen Zweck auch unlösliche Lichtschutzpigmente, nämlich feindisperse Metalloxide bzw. Salze in Frage. Beispiele für geeignete Metalloxide sind insbesondere Zinkoxid und Titandioxid und daneben Oxide des Eisens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Aluminiums und Cers sowie deren Gemische. Als Salze können Silicate (Talk), Bariumsulfat oder Zinkstearat eingesetzt werden. Die Oxide und Salze werden in Form der Pigmente für hautpflegende und hautschützende Emulsionen und dekorative Kosmetik verwendet. Die Partikel sollten dabei einen mittleren Durchmesser von weniger als 100 nm, vorzugsweise zwischen 5 und 50 nm und insbesondere zwischen 15 und 30 nm aufweisen. Sie können eine sphärische Form aufweisen, es können jedoch auch solche Partikel zum Einsatz kommen, die eine ellipsoide oder in sonstiger Weise von der sphärischen Gestalt abweichende Form besitzen. Die Pigmente können auch oberflächenbehandelt, d.h. hydrophilisiert oder hydrophobiert vorliegen. Typische Beispiele sind gecoatete Titandioxide, wie z.B. Titandioxid T 805 (Degussa) oder Eusolex® T2000 (Merck). Als hydrophobe Coatingmittel kommen dabei vor allem Silicone und dabei speziell Trial- koxyoctylsilane oder Simethicone in Frage. In Sonnenschutzmitteln werden bevorzugt sogenannte Mikro- oder Nanopigmente eingesetzt. Vorzugsweise wird mikronisiertes Zinkoxid verwendet. Weitere geeignete UV-Lichtschutzfilter sind der Übersicht von P.Finkel in SÖFW-Journal 122, 543 (1996) zu entnehmen.
Neben den beiden vorgenannten Gruppen primärer Lichtschutzstoffe können auch sekundäre Lichtschutzmittel vom Typ der Antioxidantien eingesetzt werden, die die photochemische Reaktionskette unterbrechen, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung in die Haut eindringt. Typische Beispiele hierfür sind Aminosäuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z.B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z.B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z.B. α-Carotin, ß-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z.B. Dihydroliponsäure), Au- rothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z.B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cysta- min und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl- , γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodi- propionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleo- side und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z.B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Bu- tioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z.B. pmol bis μmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z.B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z.B. Citronensäure, Milchsäure, Äpfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z.B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z.B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z.B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A- palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajak- harzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Man- nose und deren Derivate, Superoxid-Dismutase, Zink und dessen Derivate (z.B. ZnO, ZnS04) Selen und dessen Derivate (z.B. Selen-Methionin), Stilbene und deren Derivate (z.B. Stilbenoxid, trans-Stil- benoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope, wie beispielsweise Ethanol, Isopro- pylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vorzugsweise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Die Polyole können noch weitere funktionelle Gruppen, insbesondere Aminogruppen, enthalten bzw. mit Stickstoff modifiziert sein. Typische Beispiele sind
• Glycerin;
• Alkylenglycole, wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Hexylenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton;
• technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1 ,5 bis 10 wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%;
• Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit;
• Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest, wie beispielsweise Methyl- und Butylglucosid;
• Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Sorbit oder Mannit,
• Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Glucose oder Saccharose;
• Aminozucker, wie beispielsweise Glucamin;
• Dialkoholamine, wie Diethanolamin oder 2-Amino-1 ,3-propandiol.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Para- bene, Pentandiol oder Sorbinsäure sowie die in Anlage 6, Teil A und B der Kosmetikverordnung aufgeführten weiteren Stoffklassen. Als Insekten-Repellentien kommen N,N-Diethyl-m-toluamid, 1 ,2- Pentandiol oder Ethyl Butylacetylaminopropionate in Frage, als Selbstbräuner eignet sich Dihydroxya- ceton.
Als Parfümöle seien genannt Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen. Natürliche Riechstoffe sind Extrakte von Blüten (Lilie, Lavendel, Rosen, Jasmin, Neroli, Ylang-Ylang), Stengeln und Blättern (Geranium, Patchouli, Petitgrain), Früchten (Anis, Koriander, Kümmel, Wacholder), Fruchtschalen (Bergamotte, Zitrone, Orangen), Wurzeln (Macis, Angelica, Sellerie, Kardamon, Costus, Iris, Calmus), Hölzern (Pinien-, Sandel-, Guajak-, Zedern-, Rosenholz), Kräutern und Gräsern (Estragon, Lemongras, Salbei, Thymian), Nadeln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen), Harzen und Balsamen (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax). Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum. Typische synthetische Riechstoffverbindungen sind Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z.B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.-Bu- tylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsa- licylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z.B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z.B. die Jonone, cc-lsomethylionon und Me- thylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Isoeugenol, Geraniol, Linalool, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z.B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanu- möl, Labolanumöl und Lavandinöl. Vorzugsweise werden Bergamotteöl, Dihydromyrcenol, Lilial, Lyral, Citronellol, Phenylethylalkohol, α-Hexylzimtaldehyd, Geraniol, Benzylaceton, Cyclamenaldehyd, Linalool, Boisambrene Forte, Ambroxan, Indol, Hedione, Sandelice, Citronenöl, Mandarinenöl, Orangenöl, Allylamylglycolat, Cyclovertal, Lavandinöl, Muskateller Salbeiöl, ß-Damascone, Geraniumöl Bourbon, Cyclohexylsalicylat, Vertofix Coeur, Iso-E-Super, Fixolide NP, Evemyl, Iraldein gamma, Phenylessig- säure, Geranylacetat, Benzylacetat, Rosenoxid, Romilllat, Irotyl und Floramat allein oder in Mischungen, eingesetzt.
Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S.81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt. Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 und insbesondere 10 bis 20 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann durch übliche Kalt- oder Heißprozesse erfolgen; vorzugsweise arbeitet man nach der Phaseninversionstemperatur- Methode.
Beispiele
Die Inhaltsstoffe der Tabelle 1 wurden oberhalb des Schmelzpunktes von Glyceryl Oleate vermischt und unter Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt. Die Mischung enthielt keine Kristalle.
Tabelle 1
Climbazol Compound, Mengenangaben in Gew.-%
Figure imgf000023_0001
Tabelle 2
Haarshampooformulierungen, Mengenangaben in Gew.-%
Figure imgf000023_0002
Die erfindungsgemäßen Shamooformulierungen konnten durch Zugabe der weiteren Komponenten (vgl. Tab. 2) in einem Kaltprozeß hergestellt werden. In den Vergleichsformulierungen war eine Einarbeitung von Climbazol nur durch Erwärmen der Mischungen möglich. Diese in einem Kaltprozeß hergestellten Mischungen zeigen neben einer gute Reinigungsleistung ebenfalls gute dermatologische Verträglichkeit. Darüber hinaus zeichnen sie sich durch stabile Viskositäten und hohe Lagerstabilitäten aus (++).

Claims

Patentansprüche
1. Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen, enthaltend
(a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside,
(b) Fettsäurepartialglyceride und
(c) Fungizide.
2. Zubereitungen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I) enthalten,
R10-[G]x (I)
in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und x für Zahlen von 1 bis 10 steht.
3. Zubereitungen nach den Ansprüchen 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (b) Fettsäurepartialglyceride ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird von Ölsäuremo- noglycerid, Ölsäurediglycerid, Isostearinsäuremonoglycerid, Isostearinsäurediglycerid, Behensäu- remonoglycerid, Behensäurediglycerid, Isobehensäuremonoglycerid und/oder Isobehensäuredigly- cerid enthalten.
4. Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (c) Climbazol enthalten.
5. Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, enthaltend
(a) 0,5 bis 50 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside,
(b) 0,5 bis 30 Gew.-% Fettsäurepartialglyceride,
(c) 0,01 bis 5 Gew.-% Fungizide sowie gegebenenfalls
(d) 0 bis 20 Gew.-% Esterquats,
mit der Maßgabe, daß sich die Mengenangaben mit Wasser und gegebenenfalls weiteren Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen.
6. Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie weiterhin als fakultative Komponente (e) 0,1 bis 10 Gew.-% Chitosan enthalten.
7. Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie weiterhin 0,1 bis 20 Gew.-% anionische und/oder amphotere bzw. zwitterionische Tenside enthalten.
8. Verwendungen von Zubereitungen nach Anspruch 1 zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen.
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