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WO1999065459A1 - Extrait vegetal de cereales a base de lipides polaires - Google Patents

Extrait vegetal de cereales a base de lipides polaires Download PDF

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WO1999065459A1
WO1999065459A1 PCT/FR1999/001418 FR9901418W WO9965459A1 WO 1999065459 A1 WO1999065459 A1 WO 1999065459A1 FR 9901418 W FR9901418 W FR 9901418W WO 9965459 A1 WO9965459 A1 WO 9965459A1
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WO
WIPO (PCT)
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plant extract
phytosphingolipids
phytoglycoglycerolipids
triglycerides
cereals
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/FR1999/001418
Other languages
English (en)
Inventor
Valérie Michèle Françoise BIZOT
Thierry Robert Albert Krikilion
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Epi France
Original Assignee
Epi France
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Epi France filed Critical Epi France
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Ceased legal-status Critical Current

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    • C11B7/0025—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents in solvents containing oxygen in their molecule

Definitions

  • the present invention relates to a new plant extract based on polar lipids useful in the cosmetic field, in particular for facial and body care or for hair care.
  • the cutaneous tissue is an organ participating in the maintenance of the homeostasis of the individual Indeed, the skin presents water retention properties These properties are due, among other things, to the presence of lipids, organized in a multilamellar network within of the stratum corneum
  • these lipids ensure the cohesion of the epidermis by establishing links between the coméocytes, thus contributing to the suppleness and suppleness of the skin.
  • the lipids playing a primordial role in the epidermis are the sphingolipids and the glycosphingo pides (also called ceramides and glycosylceramides or cerebrosides)
  • the aging of the skin is also linked to increases in secretion and activity of various enzymes, in particular collagenase.
  • This metalloproteinase has preferential substrate fib ⁇ llar collagens and glycosaminoglycans.
  • the increase in the activity of collagenase therefore results in a increased degradation of collagen fibers, which partly explains the loss of resistance of skin tissue which appears with age
  • the increase in the activity of collagenase leads to a significant degradation of glycosaminoglycans, macromolecules largely implied in the maintenance of the hydration of the dermis
  • the inflammatory process that develops in the body is a very complex phenomenon. It is the result of close interactions between matrix components, cells of the and proteolytic enzymes Among these enzymes, human leukocyte eiastase is widely implicated in tissue damage linked to the inflammatory phenomenon.
  • An object of the present invention is in particular to propose a new plant extract which has a beneficial effect as regards the hydrating power, the maintenance of the integrity of the intercoméocytaire cement and the suppleness of the skin
  • Another object of the present invention is to provide a new plant extract having anticollagenase activity (TIMP-1) for concentrations equal to or greater than 5 ⁇ g / ml
  • Another object of the present invention is to provide a new plant extract having human leukocyte anti-elastase activity (enzymatic test applied according to the method described by Nakajima and collaborators in 1979 Nakajima K, Powers JC, Ashe B, Zimmerman MJ, (1979 ) Mapping the extended substrate binding site of cathepsm G and human leukocyte elastase J Biol Chem 254 p 4027-4032)
  • the concentration which inhibits 50% of the activity of eiastase is equal to approximately 55 ⁇ g / ml
  • a plant extract of cereals based on polar lipids characterized in that it comprises a combination phytosphingo pides and phytoglycoglycerolipids in a weight ratio of between 0.5 and 2
  • the cereals which can be used to obtain the extract according to the invention are generally all the known cereals of which there may be mentioned in particular wheat, barley, rye, oats, corn, sorghum
  • Polar lipids which constitute the extract according to the invention come from lipids called “linked lipids” because they are associated with the protein fraction of cereals, in wheat for example, the protein mass contains 5 to 10% of bound lipids according to the varieties of wheat Most of the bound lipids are in the form of lipid vesicles of diameter less than 300 nm, inserted in the protein network, a small proportion of bound lipids is "adsorbed" with protein network surface These bound lipids are composed of 70% polar lipids, hence the advantage of working with this fraction of cereals, in order to purify phytoglycoglycerolipids and phytosphingolipids
  • Phytosphingolipids can exist in glycosylated form, they are called glycosylceramides or cerebrosides.
  • Phytoglycoglycerolipids include in particular glycosyldiglycerides such as digalactosyldiglycens
  • the weight ratio between the phytosphingolipids and the phytoglycoglycerolipids is between 1 and 1, 8.
  • the plant extract comprises at least 70% of phytosphingolipids (in glycosylated form or not) and of phytoglycoglycerolipids
  • said plant extract may comprise, according to a variant, triglycerides and / or phospholipids
  • the vegetable extract in oily form comprises in percentage by weight
  • the plant extract in the form of a polar lipid powder comprises in percentage by weight - Phytosphingolipids and 45 to 55% Glycosphingolipids
  • the plant extract in oily form comprises in percentage by weight.
  • Triglycerides are apolar lipids and the plant extract containing them especially the oil according to the third variant can therefore serve as a support for the incorporation of vitamins or other liposoluble compounds such as vitamin A, vitamin E, carotenoids' ides for application topically or orally
  • phytosphingolipids As mentioned above, the combination of phytosphingolipids, glycosphingolipids and phytoglycoglycerolipids according to the second variant reveals not only interesting biochemical and physiological properties but also great ease of use in formulation for the production of the finished product (cosmetic, dietetic or pharmaceutical)
  • biochemical and physiological properties are mainly due to the association between the sphingohids (glycosylated or not) and the galactoglycerolipids which act in a combined manner within a cosmetic, dietetic or pharmaceutical preparation
  • this lipid mixture at the cutaneous level for topical applications will be emphasized.
  • the presence of glycosphingolipids and sphingohpids provides significant hydrating power and plays a role in maintaining the integrity of the intercoméocytaire cement
  • the galactoglycerolipids present in this lipid mixture such as the digalactosyldiglycens, are capable of establishing bonds with the skin proteins thus bringing an improvement of the suppleness of the skin.
  • the anti-collagenase properties have been demonstrated on culture of human dermal fibroblasts, the sphingohpid and galactoglycerolipid mixture induces a significant increase in the secretion of the specific tissue inhibitor of collagenase (TIMP-1)
  • TRIP-1 tissue inhibitor of collagenase
  • the polar lipid mixture (glycosphingolipids, sphingohids and digalactosyldiglycenes) has anti leukocyte anti-elastase activity while purified ceramides or cerebrosides of animal origin have no anti-elastase II activity occurs in medium.
  • aqueous a particular association between the glycosphingolipids, sphingohids and digalactosyldiglycenes which makes it possible to block the activity of the enzyme This property can be put into practice in cosmetics to fight against inflammatory skin phenomena linked to exposure to UV Pharmaceutical applications can also be envisaged
  • the invention therefore also relates to a cosmetic or pharmaceutical composition
  • a cosmetic or pharmaceutical composition comprising a plant extract according to the invention, in particular an aqueous emulsion
  • the hair is a fiber both hydrophilic and hydrophobic, in an aqueous medium, it has a strong aptitude for hydration thanks to all of the polar, dipolar and hydrogen intramolecular bonds.
  • Phytosphingolipids and galactoglycerolipids are amphiphilic molecules and allow to increase the hydration of the hair during shampooing During drying, new intramolecular bonds can be reconstituted to freeze a new configuration
  • a particularly advantageous property of the oily compositions comprising the plant extract according to the invention lies in the fact that the incorporation of the polar lipid mixture in the water with stirring spontaneously forms micelles or microvesicles without incorporation of the phospholipids or additional leotnmes (emulsion oil-in-water or water-in-oil)
  • This property makes it possible to protect active principles or vitamins in cosmetic, dietetic or pharmaceutical preparations against enzymatic or radical attacks or against aggression by UV rays or to stabilize the active principles
  • the invention therefore also relates to a lipid self-emulsifying composition
  • a lipid self-emulsifying composition comprising the plant extract according to the invention as well as one or more active principles
  • micellar aqueous emulsions obtained by contacting with an aqueous phase
  • the invention also relates to a process for preparing the plant extract according to the invention
  • the present invention relates to a process for extracting and purifying the lipids associated with the protein fraction of a compound of plant origin, in particular certain cereals such as wheat, corn, barley, rye, sorghum, oats, lipids which have the properties described above
  • the objective is to break down the protein structure to make the lipid vesicles accessible by the different extraction solvents
  • the choice of solvents of the present invention was based on their properties to dissolve the lipids linked. They are liquid alcohols such as methanol, isopropanol, butanol saturated in water, ethanol.
  • the determination of the vegetable raw material / solvent proportions is essential for the quality of the finished product and the extraction yield.
  • the proportions used in the present invention are as follows: Vegetable raw materials 1 (weight),
  • the starting material is prepared from a plant compound, in particular from cereals, by a process known in itself, to obtain a viscoelastic mass rich in proteins. This protein fraction is added with vigorous stirring in the chosen solvent.
  • the proportions are preferably protein fraction ⁇ 1 (weight) and solvent - greater than or equal to 6 (volumes)
  • the concentration of the filtrate is obtained by distillation according to a process known per se
  • the finished product is then an oil composed of
  • This oil is limpid, light brown in color with a characteristic odor of cereals, it is fluid and homogeneous, all of these characteristics allow the incorporation of this oil in cosmetic and dietetic products, without altering either the color or the product odor
  • the use of this oil can serve as a support for the incorporation of vitamins or other posoluble compounds such as vitamin A, vitamin E, carotenoids for applications by topical or oral route.
  • Purification of the polar lipid fraction from vegetable oil is not negligible.
  • the polar lipid fraction contained in the vegetable oil which is the subject of the present invention is obtained thanks to the difference in solubility of the different lipid compounds in acetone.
  • Polar lipids in particular phytosphingolipids (glycosylated or not) and phytoglycoglycerolipids, precipitate in acetone while the triglycerides are soluble therein
  • the oil is treated with a certain volume of acetone in order to dissolve the triglycerides and to precipitate the polar lipids in the form of a fine beige to light yellow powder.
  • the volume of acetone used must be large enough for the concentration in polar lipids in the finished product does not exceed 5%
  • Lipid powder is separated from acetone by filtration
  • the lipid powder obtained is ground sieved and packaged - Phytosphingolipids and 45 to 55% Glycosphingolipids
  • the acetone used during the treatment of vegetable oil is enriched in non-polar lipids (in particular triglycerides) and also contains a small fraction of polar lipids which remains soluble in acetone
  • the acetone is removed by distillation, until a fluid, clear, dark brown color is obtained.
  • This oil still contains significant amounts of phytosphingolipids and digalactosyldiglycenes
  • the composition of this oil is as follows
  • This oil therefore has moisturizing properties of the skin and acts against skin aging.
  • this oil rich in triglycerides makes it possible to limit water losses, it also makes it possible to transport posoluble vitamins such as vitamin E, vitamin K, vitamin A and carotemoids
  • the invention also relates to the plant extracts capable of being obtained by the process described below.
  • the invention also relates to the use of a plant extract for the manufacture of a topical dermatological or dermatocosmetic composition for the purposes of anti-aging treatment. aging or for hydration of the skin
  • a topical dermatological or dermatocosmetic composition for the purposes of anti-aging treatment. aging or for hydration of the skin
  • the total nitrogen dosage of the extracts was carried out knowing that there is one molecule of nitrogen per molecule of ceramides (glycosylated or non-glycosylated) Knowing that there are two thirds of glycosylated phytosphingolipids for one third of non glycosylated phytosphingolipids , and knowing the molar mass of each of the products (mass spectrum), we were able to determine the percentage of phytosphingolipids and glycosphingolipids in the different extracts In addition, it was checked by electophoresis that the extracts did not contain residual proteins.
  • Oil in water emulsion The emulsion is prepared by mixing the following ingredients:

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Abstract

La présente invention concerne un extrait végétal de céréales à base de lipides polaires comprenant un mélange de phytosphingolipides et phytoglycoglycérolipides dans un rapport en poids compris entre 0,5 et 2. Ledit extrait végétal présente de remarquables propriétés anti-collagénase et anti-élastase. Elle concerne également une composition cosmétique comprenant ledit extrait végétal, notamment sous forme de composition cosmétique auto-émulsionnable. La présente invention a également pour objet la préparation d'huiles végétales obtenues par la mise en oeuvre du procédé d'extraction et de purification pour une utilisation dans les formulations cosmétiques et diététiques.

Description

EXTRAIT VEGETAL DE CEREALES A BASE DE LIPIDES POLAIRES
La présente invention a pour objet un nouvel extrait végétal à base de lipides polaires utile dans le domaine cosmétique, notamment pour les soins du visage et du corps ou pour les soins des cheveux
Elle concerne également une composition émulsionnable comprenant un tel extrait végétal, utile dans le domaine cosmétique ou pharmaceutique Elle concerne également un procédé d'obtention d'un tel extrait végétal
Le tissu cutané est un organe participant au maintien de l'homéostasie de l'individu En effet, la peau présente des propriétés de rétention d'eau Ces propriétés sont dues, entre autres, à la présence de lipides, organisés en réseau multilamellaire au sein de la couche cornée
En plus de la capacité de rétention d'eau, ces lipides assurent la cohésion de l'épiderme en établissant des liens entre les coméocytes, participant ainsi à la souplesse et à la flexibilité de la peau
Les lipides jouant un rôle primordial au niveau de l'épiderme sont les sphingolipides et les glycosphingo pides (appelés aussi céramides et glycosylcéramides ou cérébrosides)
Au cours du vieillissement cutané (physiologique ou photoinduit) ou lors de pathologies cutanées (psoriasis, dermatites atopiques), apparaît un déséquilibre lipidique aboutissant à une déshydratation cutanée et à une perte de souplesse de la peau
Le vieillissement de la peau est également lié à des augmentations de sécrétion et d'activité de différentes enzymes notamment la collagenase Cette métalloprotéinase a pour substrat préférentiel les collagènes fibπllaires et les glycosaminoglycanes L'augmentation de l'activité de la collagenase a donc pour conséquence un accroissement de la dégradation des fibres de collagènes, ce qui explique en partie la perte de résistance du tissu cutané qui apparaît avec l'âge De la même façon, l'augmentation de l'activité de la collagenase conduit à une dégradation importante des glycosaminoglycanes, macromolécules largement impliquées dans le maintien de l'hydratation du derme On peut en effet établir une corrélation entre la diminution de la quantité des glycosaminoglycanes et la diminution de la teneur en eau du tissu cutané qui apparaît avec l'âge
Le processus inflammatoire qui se développe dans l'organisme (expositions aux UV, brûlures, pathologies cutanées inflammatoires, arthrite rhumatoide, parodontopathies, emphysème pulmonaire) est un phénomène très complexe C'est le résultat d'interactions étroites entre composants matriciels, cellules de l'inflammation et enzymes protéolytiques Parmi ces enzymes, l'éiastase leucocytaire humaine est largement impliquée dans les dégradations tissulaires liées au phénomène inflammatoire Le spectre d'action de cette senne protéase est très large (collagènes, fibronectine, proteoglycanes, inhibiteur des metalloproteinases matricielles, facteurs de l'hémostase, facteurs de la coagulation, immunoglobulines ) Dans le cas d'inflammation chronique, l'éiastase entraîne une amplification de la réaction inflammatoire et conduit à des altérations du tissu conjonctif parfois irréversible Actuellement, l'industrie cosmétique et pharmaceutique est toujours en quête de nouveaux composés ou principes actifs, notamment des produits d'origine végétale pour limiter, voire empêcher, ces altérations qui apparaissent au cours du vieillissement ou bien lors de phénomènes inflammatoires Le développement de produits d'origine végétale permettant de remplacer des composés d'origine animale est essentiel afin de pouvoir mettre sur le marché en cosmétique, diététique ou pharmacie, des produits de substitution aux produits d'origine animale évitant ainsi le risque de contamination virale par des virus de type prion Ces virus, tels que le virus de la vache folle, se développent dans le système nerveux des ruminants et est actuellement reconnu comme transmissible a l'homme, causant la maladie de Creutzfeldt-Jakob Les principales applications de la composition cosmétique ou pharmaceutique selon l'invention sont l'action antι-vιeιl!ιssement au niveau cutané, l'action anti-inflammatoire, la stabilisation et la protection de principes actifs dans lesdites compositions Un objet de la présente invention est notamment de proposer un nouvel extrait végétal qui présente un effet bénéfique en ce qui concerne le pouvoir hydratant, le maintien de l'intégrité du ciment intercoméocytaire et la souplesse de la peau
Un autre objet de la présente invention est de proposer un nouvel extrait végétal présentant une activité anticollagenase (TIMP-1 ) pour des concentrations égales ou supérieures à 5 μg/ml
Un autre objet de la présente invention est de proposer un nouvel extrait végétal présentant une activité anti-élastase leucocytaire humaine (test enzymatique appliqué selon la méthode décrite par Nakajima et collaborateurs en 1979 Nakajima K , Powers J C , Ashe B , Zimmerman M J , (1979) Mapping the extended substrate binding site of cathepsm G and human leukocyte elastase J Biol Chem 254 p 4027-4032)
La concentration qui inhibe 50 % de l'activité de l'éiastase est égale a environ 55 μg/ml La solution aux problèmes techniques précités est obtenue par un extrait végétal de céréales à base de lipides polaires caractérisé en ce qu'il comprend une association de phytosphingo pides et phytoglycoglycérolipides dans un rapport en poids compris entre 0,5 et 2
On a en effet trouvé que l'association des deux familles de composés précités dans le rapport sus-mdiqué présentait les propriétés remarquables exposées ci-dessus
Les céréales qui peuvent être utilisées pour obtenir l'extrait selon l'invention sont de façon générale toutes les céréales connues dont on peut citer particulièrement le blé, l'orge, le seigle, l'avoine, le mais, le sorgho Les lipides polaires qui constituent l'extrait selon l'invention sont issus des lipides appelés « lipides lies » car ils sont associes à la fraction proteique des céréales , dans le ble par exemple, la masse protéique contient 5 à 10% de lipides liés selon les variétés de blé La plupart des lipides liés se trouvent sous forme de vésicules lipidiques de diamètre inférieur à 300 nm, insérées dans le réseau protéique , une faible proportion des lipides liés est "adsorbée" à la surface du réseau protéique Ces lipides liés sont composés de 70 % de lipides polaires, d'où l'intérêt de travailler avec cette fraction de céréales, dans le but de purifier les phytoglycoglycérolipides et phytosphingolipides
Les phytosphingolipides peuvent exister sous forme glycosylées , ils sont appelées glycosylcéramides ou cérébrosides Les phytoglycoglycérolipides comprennent notamment les glycosyldiglycérides tels que les digalactosyldiglycéndes
Selon une variante préférée, le rapport en poids entre les phytosphingolipides et les phytoglycoglycérolipides est compris entre 1 et 1 ,8 Selon une autre varian+e, l'extrait végétal comprend au moins 70% de phytosphingolipides (sous forme glycosylés ou non) et de phytoglycoglycérolipides
Comme la composition exacte de l'extrait selon l'invention est fonction de la nature de la céréale et du procède d'extraction, ledit extrait végétal pourra comprendre selon une variante des triglycérides et/ou des phospholipides
Selon une première variante l'extrait végétal sous forme huileuse comprend en pourcentage en poids
- Phytosphingolipides et 10 a 20 % Glycosphingolipides
- Phytoglycoglycérolipides 10 à 20 % (dont digalactosyldiglycéndes)
- Triglycérides 50 a 65 %
- Phospholipides 10 à 15 % Selon la deuxième variante l'extrait végétal sous forme d'une poudre lipidique polaire comprend en pourcentage en poids - Phytosphingolipides et 45 à 55 % Glycosphingolipides
- Phytoglycoglycérolipides 30 à 40 % (dont digalactosyldiglycéndes) - Triglycérides 0 à 5 %
- Phospholipides 10 à 20 %
Selon une troisième variante, l'extrait végétal sous forme huileuse comprend en pourcentage en poids .
- Phytosphingolipides et 4 à 9 % Glycosphingolipides
- Phytoglycoglycérolipides 5 à 10 % (dont digalactosyldiglycéndes)
- Triglycérides 75 à 85 %
- Phospholipides 1 à 6 % Les propriétés d'hydratation cutanée par incorporation de l'huile selon la première variante dans des crèmes ou pommades sont tout particulièrement liées à la teneur en glycosphingolipides, sphingo pides et digalactosyldiglycéndes qui possèdent de grandes capacités de rétention d'eau De plus, la présence de triglycérides limite les pertes hydriques cutanées en surface de l'épiderme
L'incorporation de l'huile selon la première ou la troisième variante dans des compléments nutntionnels donne également de très bons résultats concernant l'hydratation cutanée
Les triglycérides sont des lipides apolaires et l'extrait végétal les contenant tout particulièrement l'huile selon la troisième variante peut de ce fait servir de support pour l'incorporation de vitamines ou autres composés liposolubles tels que la vitamine A, la vitamine E, les caroténo'ides pour des applications par voie topique ou par voie orale
Comme cela a été mentionné ci-dessus, l'association des phytosphingolipides, des glycosphingolipides et des phytoglycoglycérolipides selon la deuxième variante révèle non seulement des propriétés biochimiques et physiologiques intéressantes mais également une très grande facilité d'utilisation en formulation pour la réalisation du produit fini (cosmétique, diététique ou pharmaceutique)
En ce qui concerne les propriétés biochimiques et physiologiques, celles-ci sont dues principalement à l'association entre les sphingohpides (glycosylés ou non) et les galactoglycerolipides qui agissent de façon combinée au sein d'une préparation cosmétique, diététique ou pharmaceutique
On soulignera notamment l'action anti-vieillissement de ce mélange lipidique au niveau cutané pour des applications par voie topique En effet, la présence des glycosphingolipides et sphingohpides apporte un pouvoir hydratant important et joue un rôle dans le maintien de l'intégrité du ciment intercoméocytaire De plus, les galactoglycerolipides présents dans ce mélange lipidique, tels que les digalactosyldiglycéndes, sont capables d'établir des liaisons avec les protéines cutanées apportant ainsi une amélioration de la souplesse de la peau
Les propriétés anti-collagénases ont été mises en évidence sur culture de fibroblastes dermiques humains , le mélange sphingohpides et galactoglycerolipides induit une augmentation significative de la sécrétion de l'inhibiteur tissulaire spécifique de la collagenase (le TIMP-1 ) Le mélange lipidique polaire confère donc une protection des macromolécules du tissu cutané contre des dégradations enzymatiques liées au vieillissement
Des tests enzymatiques in vitro ont montre que le mélange lipidique polaire (glycosphingolipides, sphingohpides et digalactosyldiglycéndes) présente une activité anti-élastase leucocytaire humaine alors que des céramides ou cérébrosides purifiés d'origine animale ne présentent aucune activité anti-élastase II se produit en milieu aqueux une association particulière entre les glycosphingolipides, sphingohpides et digalactosyldiglycéndes qui permet de bloquer l'activité de l'enzyme Cette propriété peut être mise en pratique en cosmétique pour lutter contre les phénomènes inflammatoires cutanés lies a I exposition aux UV Des applications pharmaceutiques peuvent également être envisagées
- incorporation du mélange lipidique polaire dans des pommades contre les brûlures, contre des inflammations cutanées telles que dermatites - incorporation dans des sprays pour inhalations dans le cas d'emphysème pulmonaire
- incorporation dans des gels dentaires dans le cas de gingivites et parodonthopathies
En ce qui concerne les formulations, Il est possible de réaliser une émulsion aqueuse à 5 ou 10 % qui est très stable au cours du temps Cela permet alors l'incorporation du mélange lipidique dans les phases aqueuses des crèmes, lotions ou shampooings
L'invention a donc également pour objet une composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant un extrait végétal selon l'invention, notamment une émulsion aqueuse
A titre indicatif, on donne un exemple d'utilisation dans un shampooing
Le cheveu est une fibre à la fois hydrophile et hydrophobe , en milieu aqueux, il possède une forte aptitude à l'hydratation grâce à l'ensemble des liaisons intramoléculaires polaires, dipolaires et hydrogène
Les phytosphingolipides et les galactoglycerolipides sont des molécules amphiphiles et permettent d'augmenter l'hydratation du cheveu lors du shampooing Au cours du séchage, de nouvelles liaisons intramoléculaires peuvent se reconstituer pour figer une nouvelle configuration
Plus le cheveu s'hydrate au cours du lavage, plus il sera facile a mettre en forme ensuite
Une propriété particulièrement intéressante des compositions huileuses comprenant l'extrait végétal selon l'invention réside dans le fait que l'incorporation du mélange lipidique polaire dans l'eau sous agitation forme spontanément des micelles ou des microvesicules sans incorporation des phospholipides ou leotnmes supplémentaires (émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile) Cette propriété permet de protéger des principes actifs ou vitamines dans des préparations cosmétiques, diététiques ou pharmaceutiques contre des attaques enzymatiques, radicalaires ou contre l'agression par les UV ou de stabiliser les principes actifs
De la même façon, cette formation de microvésicules ou de micelles conduit à l'encapsulation de produits colorés, ou de produits odorants, permettant ainsi d'atténuer la couleur et l'odeur de certains composés utilisés en formulation cosmétique ou pharmaceutique
L'invention a donc également pour objet une composition auto- émulsionnable lipidique comprenant l'extrait végétal selon l'invention ainsi qu'un ou plusieurs principes actifs
Elle a également pour objet les émulsions aqueuses micellaires obtenues par mise en contact avec une phase aqueuse
L'invention concerne également un procédé de préparation de l'extrait végétal selon l'invention
La présente invention concerne un procédé d'extraction et de purification des lipides associés à la fraction protéique d'un composé d'origine végétal, en particulier certaines céréales telles que le blé, le mais, l'orge, le seigle, le sorgho, l'avoine, lipides qui présentent les propriétés décrites ci-dessus
L'utilisation de solvants polaires à froid permet d'extraire facilement la fraction des lipides, adsorbés à la surface du réseau protéique Néanmoins, les lipides liés sont beaucoup plus difficiles a extraire , en effet, ils sont entrappés dans le réseau protéique
Le choix des solvants et le mode d'extraction sont donc déterminants afin d'obtenir un rendement d'extraction optimal
L'objectif est de casser la structure protéique pour rendre accessible les vésicules lipidiques par les différents solvants d'extraction
Le choix des solvants de la présente invention a été basé sur leurs propriétés à solubiliser les lipides lies ce sont des alcools liquides tels que le méthanol, l'isopropanol, le butanol sature en eau, l'éthanol La détermination des proportions matières premières végétales / solvant est essentielle pour la qualité du produit fini et le rendement d'extraction Les proportions retenues dans la présente invention sont les suivantes - Matières premières végétales 1 (poids),
- Solvant supérieur à 6 (volume)
Le matériau de départ est préparé à partir d'un composé végétal, en particulier à partir de céréales, par un procédé connu en lui-même, pour obtenir une masse viscoélastique riche en protéines Cette fraction protéique est ajoutée sous vive agitation dans le solvant choisi
Les proportions sont de préférence fraction protéique → 1 (poids) et solvant - supérieur ou égale à 6 (volumes)
L'agitation est maintenue pendant 2 heures Afin d'obtenir une huile limpide dépourvue d'eau et ne contenant pas de protéines résiduelles, il faut ajouter avant la filtration, un adjuvant qui sera capable de fixer l'eau et de retenir les protéines II est conseillé d'ajouter au mélange, 15 % (poids/volume) de Celite (terre diatomée) sous agitation et de filtrer ensuite sur des éléments filtrants de porosité appropriée selon la matière première utilisée , dans le cas du blé, il faut réaliser la filtration sur des filtres de porosité 2 um au maximum
Cette séparation conduit à l'obtention d'un filtrat et d'un gâteau délipidé
La concentration du filtrat est obtenue par distillation selon un procédé connu en lui-même
Le produit fini est alors une huile composée de
- Phytosphingolipides et 10 à 20 % Glycosphingolipides
- Phytoglycoglycérolipides 10 à 20 % (dont digalactosyldiglycéndes)
- Triglycérides 50 a 65 %
- Phospholipides 10 a 15 % Cette huile est limpide, de couleur marron claire ayant une odeur caractéristique de céréales , elle est fluide et homogène , l'ensemble de ces caractéristiques permet l'incorporation de cette huile dans des produits cosmétiques et diététiques, sans altérer ni la couleur, ni l'odeur du produit
La teneur en triglycérides étant non négligeable, l'utilisation de cette huile peut servir de support pour l'incorporation de vitamines ou autres composés posolubles tels que la vitamine A, la vitamine E, les caroténoides pour des applications par voie topique ou par voie orale Purification de la fraction lipidique polaire à partir de l'huile végétale
La fraction lipidique polaire contenue dans l'huile végétale faisant l'objet de la présente invention est obtenue grâce à la différence de solubilité des différents composés lipidiques dans l'acétone
Les lipides polaires, en particulier les phytosphingolipides (glycosylés ou non) et les phytoglycoglycérolipides, précipitent dans l'acétone alors que les triglycérides y sont solubles
L'huile est traitée par un certain volume d'acétone afin de solubiliser les triglycérides et de faire précipiter les lipides polaires sous forme d'une poudre fine couleur beige à jaune clair Le volume d'acétone utilisé doit être suffisamment important pour que la concentration en lipides polaires dans le produit fini n'excède pas 5%
La poudre lipidique est séparée de l'acétone par filtration
- on obtient donc une poudre compacte riche en phytosphingolipides, glycosphingolipides et digalactosyldiglycéndes, contenant 40 % (en poids) d'acétone résiduel
- un filtrat d'acétone, riche en triglycérides
Après élimination de l'acétone résiduel par séchage, par un procédé connu en lui-même, la poudre lipidique obtenue est broyée tamisée et conditionnée - Phytosphingolipides et 45 à 55 % Glycosphingolipides
- Phytoglycoglycérolipides 30 à 40 % (dont digalactosyldiglycéndes) - Triglycérides 0 à 5 %
- Phospholipides 10 à 20 %
L'acétone utilisé au cours du traitement de l'huile végétale s'est enrichie en lipides apolaires (notamment en triglycérides) et contient également une faible fraction de lipides polaires qui reste soluble dans l'acétone
L'acétone est éliminé par distillation, jusqu'à l'obtention d'une huile fluide, limpide, de couleur marron foncé
Cette huile contient encore des quantités non négligeables de phytosphingolipides et digalactosyldiglycéndes La composition de cette huile est la suivante
- Phytosphingolipides et 4 à 9 % Glycosphingolipides
- Phytoglycoglycérolipides 5 a 10 % (dont digalactosyldiglycéndes) - Triglycérides 75 a 85 %
- Phospholipides 1 a 6 %
Cette huile possède donc des propriétés d'hydratation de la peau et agit contre le vieillissement cutané
Dans des préparations cosmétiques ou diététiques, cette huile riche en triglycérides permet de limiter les pertes hydriques , elle permet également de véhiculer des vitamines posolubles telles que la vitamine E, la vitamine K, la vitamine A et les carotémoides
L'invention concerne également les extraits végétaux susceptibles d'être obtenus par le procédé décrit ci-dessous L'invention concerne également l'utilisation d'un extrait végétal pour la fabrication d'une composition dermatologique ou dermatocosmetique topique aux fins de traitement anti-vieillissement ou pour I hydratation de la peau Par le procédé décrit ci-dessus on a obtenu les compositions suivantes Poudre lipidique
- Phytosphingolipides et 47,6 % Glycosphingolipides
- Phytoglycoglycérolipides 40,4 % (dont digalactosyldiglycéndes)
- Triglycérides 1 ,0 %
- Phospholipides 11 ,0 %
Huile n° 1
- Phytosphingolipides et 16, 1 % Glycosphingolipides
- Phytoglycoglycérolipides 16,8 % (dont digalactosyldiglycéndes)
- Triglycérides 54,9 %
- Phospholipides 12,8 %
Huile n°2 - Phytosphingolipides et 4,8 %
Glycosphingolipides
- Phytoglycoglycérolipides 8,2 % (dont digalactosyldiglycéndes)
- Triglycérides 83,8 % - Phospholipides 2,7 %
On a réalisé le dosage d'azote total des extraits sachant qu'il y a une molécule d'azote par molécule de céramides (glycosylés ou non glycosylés) Sachant qu'il y a deux tiers de phytosphingolipides glycosylés pour un tiers de phytosphingolipides non glycosylés, et connaissant la masse molaire de chacun des produits (spectre de masse), on a pu déterminer le pourcentage de phytosphingolipides et glycosphingolipides dans les différents extraits On a, en outre, vérifié par electophorèse, que les extraits ne contenaient pas de protéines résiduelles.
Emulsion huile dans eau L'emulsion est préparée en mélangeant les ingrédients suivants :
- Ester d'acide stéarique et de polyoxyethylene 3,85 g avec 8 moles d'éthylène oxyde
- mono et distéarate de glycérol 0,7 g
- alcool cétylique 2,45 g - diméthylpolysiloxane cyclique volatil 5 g
- mélange d'alcool cétostéarylique 5 g et alkylsulfate de sodium
- huiles n° 1 ou 2 2,5 à 5 g
- carboxyvinylpolymer « Carbopol 941 » 0,2 g - Conservateur 0,3 g
- Parfum 0,4 g
- eau q.s.p 100 g
Gel - alcool éthylique à 96 % 15 g
- carboxyvinylpolymer « Carbopol 941 » 30 g
- poudre lipidique polaire 0,1 à 1 g
- triéthanolamine à 20 % dans l'eau 3 g
- conservateur 0,2 g - parfum 0,4 g
- eau q.s.p 100 g
Crème
- glycérolmonostéarate associé à un 6 g émulsifiant polyoxyethylene
- sorbitan monostéarate polyoxyethylene . 2 g (20 moles d'oxyde d'éthylène)
- acide stéarique 2 g - alcool cétylique 1,2 g
- lanoline liquide 6 g
- perhydrosqualene 30 g
- méthylphenylpolysiloxane 1 g - triéthanolamine 0,1 g
- huile n° 1 ou 2 2à4g
- ou poudre lipidique polaire 0,5 à 2 g
- conservateur 0,3 g
- parfum 0,4 g - eau q.s.p 100g

Claims

REVENDICATIONS
1 Extrait végétal de céréales à base de lipides polaires comprenant un mélange de phytosphingolipides et phytoglycoglycérolipides dans un rapport en poids compris entre 0,5 et 2 2 Extrait végétal de céréales selon la revendication 1 , caractérisé en ce que le rapport phytosphingolipides et phytoglycoglycérolipides est compris entre 1 et 1 ,8
3 Extrait végétal de céréales selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce qu'il comprend en pourcentage en poids - Phytosphingolipides et 45 à 55 %
Glycosphingolipides
- Phytoglycoglycérolipides 30 à 40 % (dont digalactosyldiglycéndes)
- Triglycérides 0 à 5 % - Phospholipides 10 à 20 %
4 Extrait végétal de céréales selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce qu'il comprend en pourcentage en poids
- Phytosphingolipides et 10 à 20 % Glycosphingolipides - Phytoglycoglycérolipides 10 à 20 %
(dont digalactosyldiglycéndes)
- Triglycérides 50 à 65 %
- Phospholipides 10 a 15 %
5 Extrait végétal de céréales selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce qu'il comprend en pourcentage en poids
- Phytosphingolipides et 4 à 9 % Glycosphingolipides
- Phytoglycoglycérolipides 5 à 10 % (dont digalactosyldiglycéndes) - Triglycérides 75 à 85 %
- Phospholipides 1 a 6 % 6 Extrait végétal de céréales selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce qu'il est susceptible d'être obtenu par les étapes suivantes
- obtenir une masse végétale riche en protéines, - solubiliser la partie lipidique au moyen d'un premier solvant approprié, éventuellement en présence d'un adjuvant susceptible de fixer l'eau et de retenir les protéines,
- récupérer la partie lipidique purifiée comprenant en pourcentage en poids - Phytosphingolipides et 10 à 20 %
Glycosphingolipides
- Phytoglycoglycérolipides 10 a 20 % (dont digalactosyldiglycéndes)
- Triglycérides 50 à 65 % - Phospholipides 10 à 15 %
- précipiter la partie lipidique polaire au moyen d'un solvant approprié,
- récupérer la partie lipidique polaire comprenant en pourcentage en poids - Phytosphingolipides et 45 à 55 %
Glycosphingolipides
- Phytoglycoglycérolipides 30 a 40 % (dont digalactosyldiglycéndes)
- Triglycérides 0 à 5 % - Phospholipides 10 à 20 %
- éventuellement récupérer la partie lipidique apolaire comprenant en pourcentage en poids
- Phytosphingolipides et 4 a 9 % Glycosphingolipides - Phytoglycoglycérolipides 5 a 10 %
(dont digalactosyldiglycéndes)
- Triglycérides 75 a 85 %
- Phospholipides 1 à 6 %
7. Extrait végétal à base de céréales selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que les céréales sont choisies parmi le blé, l'orge, l'avoine, le seigle, le maïs, le sorgho.
8. Extrait végétal à base de céréales selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il induit une augmentation significative de la sécrétion de l'inhibiteur tissulaire spécifique de la collagenase (TIMP-1 ) pour des concentrations égales ou supérieures à 5 μg/ml.
9. Extrait végétal à base de céréales selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisé en ce qu'il présente une activité anti-élastase leucocytaire humaine, inhibition de 50 % de l'activité enzymatique pour une concentration d'environ 55 μg/ml.
10. Composition cosmétique pour application topique externe comprenant un extrait végétal selon l'une des revendications 1 à 9 et éventuellement un ou plusieurs principes actifs. 11. Composition auto-émulsionnable à usage cosmétique, diététique ou pharmaceutique pour protéger ou stabiliser les principes actifs, caractérisée en ce qu'elle comprend un extrait végétal selon l'une des revendications 1 à 9 et un ou plusieurs principes actifs.
12. Emulsion eau dans huile ou huile dans l'eau obtenue par mise en contact de la composition selon la revendication 11 avec une phase aqueuse.
13. Utilisation d'un extrait végétal selon l'une des revendications 1 à 9 pour la fabrication d'une composition dermatologique, dermatocosmétique ou pharmaceutique aux fins de traitement anti-vieillissement ou pour l'hydratation de la peau ou en tant qu'anti-inflammatoire.
14. Complément nutritionnel ou préparation diététique comprenant un extrait végétal selon l'une des revendications 1 à 9.
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