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WO1999057997A1 - Sweetener compositions - Google Patents

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WO1999057997A1
WO1999057997A1 PCT/JP1999/002197 JP9902197W WO9957997A1 WO 1999057997 A1 WO1999057997 A1 WO 1999057997A1 JP 9902197 W JP9902197 W JP 9902197W WO 9957997 A1 WO9957997 A1 WO 9957997A1
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WO
WIPO (PCT)
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ace
crystal
powder
type crystal
sweetness
Prior art date
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Ceased
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PCT/JP1999/002197
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English (en)
French (fr)
Inventor
Hirotoshi Ishida
Akihiro Kishishita
Takeshi Nagai
Kazutaka Nagashima
Atsuhiko Hirano
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ajinomoto Co Inc
Original Assignee
Ajinomoto Co Inc
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Publication date
Application filed by Ajinomoto Co Inc filed Critical Ajinomoto Co Inc
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Priority to EP99917149A priority patent/EP1075796B1/en
Priority to CA002331961A priority patent/CA2331961C/en
Priority to BR9910302-8A priority patent/BR9910302A/pt
Priority to DE69932714T priority patent/DE69932714T2/de
Publication of WO1999057997A1 publication Critical patent/WO1999057997A1/ja
Priority to US09/707,954 priority patent/US6372279B1/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A23L27/31—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
    • A23L27/32—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives

Definitions

  • the present invention relates to N- [N- (3,3-dimethylbutyl) -L- ⁇ -aspartyl] -L-phenylalanine 1-methyl ester (Neotem N eotame; hereinafter referred to as “NM”). ) And powder Acesu Lfame K (hereinafter abbreviated as “ACE-K”) as active ingredients, and a powder sweetener composition having excellent solubility. About things.
  • the sweetness intensity of the high sweetness synthetic sweetener NM is about 100,000 times that of sucrose in weight ratio (Tokuhyohei 8-50032206). Further, details of its sweetness characteristics have not been reported, but according to the knowledge of the present applicant, the taste (i.e., feeling sweetness as quickly as sucrose when included in the mouth) is extremely high. Weak and aftertaste (sweetness felt slower than sucrose when in the mouth) is extremely strong. In addition, the astringency is strong. Therefore, ACE-K is also a synthetic sweetener, while sucrose has a poorer balance of sweetness characteristics than sucrose, which is generally used as a standard for evaluating sweetness characteristics.
  • a spartame hereafter abbreviated as “A PM”) is about 200 times as much as sucrose by weight, as compared to A PM.
  • the sweetness quality is even worse, such as Various improvements have been proposed, including an improvement in taste quality (US Pat. No. 4,158,068, corresponding to Japanese Patent Publication No. 59-151262, etc.).
  • the sweetness characteristics of APM are weaker than sucrose, which is the standard for evaluation of sweetness characteristics, and the aftertaste is strong.
  • NM also suffers from a problem with its dissolution properties, namely, the industrially produced powder (crystal) of NM has poor solubility when trying to dissolve it in water (ie, It is difficult to dissolve smoothly because it is easily formed, otherwise the dissolution rate is low. Poor solubility, such as formation of lumps, reduces the production efficiency of, for example, soft drinks and other foods and beverages containing NM for sweetening, which is a significant disadvantage in industrial production.
  • an object of the present invention is to provide an excellent method for improving the solubility of NM.
  • the present inventors have conducted intensive studies in order to achieve the object described in the preceding paragraph. As a result, it is obvious that NM does not form lumps when dissolved by mixing with ACE-K.
  • the present inventor found an unexpected fact that the dissolution rate was higher than the dissolution rate of the product, that is, the solubility was generally improved, and based on such findings, the present invention was completed.
  • the powder NM which is one of the active ingredients of the sweetener composition of the present invention, is not particularly limited in its crystal form.
  • a known crystal also referred to as an A-type crystal
  • C-type crystal described below. Any of them may be used, but for the purpose of the present invention, the latter is remarkably superior to the former.
  • the known crystal structure of NM disclosed in WO95Z36989 is described therein as IR spectrum data.
  • this crystal is a monohydrate as a result of single crystal structure analysis, and when measured by powder X-ray diffraction, at least 6.0 °, 24.8 °, It was confirmed that diffraction X-rays had characteristic peaks at diffraction angles of 8.2 ° and 16.5 ° (2, Cu K line). Then, the present inventors have referred to this crystal as an A-type crystal for convenience.
  • the present inventors have found that the water content of the dried A-type crystal is usually 3 to 6% by weight (including water of crystallization).
  • the water content is reduced to less than 3%, new crystals of N— (3,3-dimethylbutyl) —APM having improved solubility from which water of crystallization has been desorbed have been found.
  • the crystals are referred to as C-type crystals.
  • This C-type crystal has a diffraction angle different from that of the ⁇ -type crystal, that is, at least 7.1 °, 19.8 °, 1 It shows characteristic X-ray diffraction peaks at diffraction angles (20) of 7.3 ° and 17.7 °. See Reference Examples 1-3 below.
  • the mixing ratio (use ratio) of NM and ACE-K in the sweetener composition of the present invention is 10 to 97% by weight as the ratio of ACE-K to both. If the use ratio of ACE-K is 10% by weight or less or 97% by weight or more, the dissolution promoting effect of ACE-K decreases.
  • the sweetener composition of the present invention may be a conventional high-intensity sweetener within a range that does not impair the solubility of the improved NM according to the present invention for the purpose of improving the usability or the quality of sweetness depending on the use.
  • diluents and excipients such as sugar alcohols, oligosaccharides and dietary fiber, or other high-intensity synthetic sweeteners such as aspartame, alitame, saccharin, etc. Can be blended.
  • the diluent / excipient also includes low-intensity sweeteners such as sucrose and glucose.
  • NM aqueous solution 100 g was prepared (dissolved at 60 ° C.) so that the NM concentration was 3% by weight. Then, it was cooled from 60 ° C. to 30 ° C. with stirring for 5 minutes. When the liquid temperature reached 30 ° C., white crystals started crystallization. The liquid temperature was maintained at 30 ° C, and after aging overnight, the crystals were collected by filtration.
  • FIG. 1 shows the obtained powder X-ray diffraction pattern.
  • this wet crystal shows characteristic diffraction peaks at least at 6.0 °, 24.8 °, 8.2 ° and 16.5 °, and is a ⁇ -type crystal.
  • the dried Form A crystals having a water content of 5% by weight were continuously dried in a vacuum dryer until the water content became 0.8% by weight.
  • FIG. 2 shows the obtained powder X-ray diffraction pattern.
  • the dried crystals showed characteristic diffraction peaks at least at 7.1 °, 19.8 °, 17.3 ° and 17.7 °. As mentioned earlier, this crystal is a C-type crystal.
  • the required dissolution time (minutes) for each sample is also shown in Table 1 below.
  • the NMC type crystal has a higher solubility in the form of being blended in the mixture (sweetener composition of the present invention) than in the case of the single product. Is remarkably improved.
  • the sweetness of NM and ACE-K is about 10, 000 and about 200 times that of sucrose. From this point of view, the time required to dissolve 1 g of the sample of the mixture should be compared with the time required to dissolve the amount of NM necessary to obtain the same sweetness.
  • — K has the effect of promoting the dissolution of NM, for example: That is, the sweetness of 1 g of the mixture containing 50% of ACE-K powder is equal to the sweetness of 0.5 g of NM alone, but the dissolving time of the former is 4 minutes, while that of the latter is about 60 minutes. Minutes, and there is a significant difference between the two.
  • the dissolution time of the mixture of NM and ACE-K was measured in the same manner as in Experimental Example 1.
  • the sample amount of the mixed product and the sample amount of the NM alone product (NMA type crystal) were the same as in Experimental Example 1.
  • the required dissolution time (min) for each sample is shown in Table 2 below.
  • Experimental example 3 (NMC type crystal alone and ACE-K powder separately charged): As NM, the same NM crystal as in Experimental Example 1 was used, and ACE-1K also used the same ACE-K powder (average particle size of about 20 // m) as in Experimental Example 1. The time required for dissolution was measured as in 1. That is, 0.5 g of each of them was separated by 0.5 g (total 1.0 g), and they were simultaneously injected into the dissolution tester without mixing them beforehand (separate input). The results are shown in Table 3 below. For reference, the time required for dissolving 0.5 g of NMC type crystals alone (Experimental Example 1) is also shown. Table 3: Time required for dissolution in separate injection of NM and ACE-K (min)
  • Figure 1 Powder X-ray diffraction diagram of type A crystal.
  • Figure 2 Powder X-ray diffraction diagram of the C-type crystal.
  • the neotame (NM) has the Acesulfame K (ACE 1K)
  • ACE 1K Acesulfame K

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Bidet-Like Cleaning Device And Other Flush Toilet Accessories (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)

Description

明細書 甘味料組成物
(技術分野）
本発明は、 粉体の N - [N - ( 3， 3—ジメチルブチル） — L一 α— ァスパルチル] — L一フエ二ルァラニン 1—メチルエステル （ネオテ —ム N e o t a m e。 以下、 「NM」 と略記する。 ） と粉体のアセス ルフエ一ム K ( A c e s u L f a m e K。 以下、 「A C E— K」 と略 記する。 ） とを有効成分とする、 溶解性に優れた粉体甘味料組成物に関 する。
(背景技術）
高甘味度合成甘味料 NMの甘味強度は、 スクロースと比較して重量比 で約 1 0， 0 0 0倍と報告されている （特表平 8 - 5 0 3 2 0 6 ) 。 又、 その甘味質特性については、 その詳細は報告されていないが、 本出願人 の知見によれば、 さき味 （口に含んだときに甘味をスクロースと同じ様 に早く感じること） が極端に弱く、 あと味 （口に含んだときに甘味がス クロースより遅く感じられること） が極端に強い。 又、 渋みが強い。 し たがって、 一般に甘味質特性の評価の基準とされているスクロースに比 ベて甘味質特性のバランスが悪い 一方、 A C E— Kも、 やはり合成甘 味料であり、 その甘味強度は、 アスパルテーム （A s p a r t a m e。 以下、 「A PM」 と略記する。 ） と同じく、 重量比でスクロースの約 2 0 0倍程度であるが、 A PMに比べて、 先味、 苦味、 渋味、 くせ、 およ び刺激が強いというように甘味質が更に劣り、 APMとの併用による甘 味質の改善 （米国特許第 4 1 5 8 0 6 8号、 これに対応する特公昭 5 9 一 5 1 2 6 2等） を始め、 種々の改善が提案されてきた。 因みに、 A P Mの甘味質特性については、 甘味質特性の評価の基準とされているスク ロースと比較してさきあじが弱く、 そしてあと味が強い。
さて、 N Mや A C E— Kの甘味質の改善については種々の提案がなさ れ、 相応の効果が得られている。 しかしながら、 N Mには、 更に、 溶解 特性上の問題、 すなわち、 工業的に製造された N Mの粉末 （結晶） は、 これを水に溶解しょうとするときに溶解性が悪い （すなわち、 ダマを形 成し易くて溶解がスムーズにいかない、 そうでなくても溶解速度が小さ い、 など） という問題がある。 ダマの形成など溶解性が悪いことは、 例 えば、 清涼飲料水を初めとする、 甘味付与に N Mを配合した飲食品の生 産効率を低下させ、 それらの工業生産上大きな不利益となる。
このような従来技術の背景下に、 本発明の目的は、 N Mの溶解性の、 優れた改善方法の提供にある。
(発明の開示）
本発明者らは、 前項記載の目的を達成すべく鋭意研究の結果、 N Mは、 A C E - Kとの混合により溶解時にダマを形成しなくなることはもちろ んのこと、 その溶解速度は N M単独品の溶解速度よりも大きくなる、 す なわち、 総じて溶解性が改善されるという予想し得べく もない事実を見 い出し、 このような知見に基いて本発明を完成するにいたつた。
本発明の甘味料組成物の有効成分の一つである粉体 N Mは、 その結晶 型は特には限定されないが、 例えば、 公知の結晶 （ A型結晶とも言う。 ） でも後述する C型結晶のいずれでもよいが、 本発明の目的からは後者の 方が前者に顕著に優れている。 付言すると、 WO 9 5 Z 3 0 6 8 9に開示されている既知の N Mの結 晶構造は、 そこに I Rスぺク トルデータとして記載されている。 また、 本発明者等は、 この結晶は、 単結晶構造解析の結果、 1水和物であり、 粉末 X線回折法で測定した場合に、 少なく とも 6· 0 ° 、 2 4. 8° 、 8. 2 ° 及び 1 6. 5 ° の回折角度 （ 2 、 C u Kひ線） において回折 X線の特有のピークを示すことを確認した。 そして、 本発明者等は、 便 宜上この結晶を A型結晶と称することにした。
本発明者等は、 更なる検討の結果、 乾燥している A型結晶の水分含量 は、 通常、 3〜 6重量％ (結晶水を含む） であるが、 この A型結晶を更 に乾燥し、 水分含量を 3 %未満にすると、 結晶水が脱離した溶解性の改 善された N— （ 3 , 3—ジメチルブチル） — A P Mの新規な結晶が得ら れることを見いだし、 この新規な結晶は、 C型結晶と称することにした。
この C型結晶は、 C u Κ α線を用いる粉末 X線回折法で測定した場合 に、 Α型結晶とは異なる回折角度において、 即ち、 少なく とも 7. 1 ° 、 1 9. 8° 、 1 7. 3 ° 及び 1 7. 7° の回折角度 （ 2 0 ) において回 折 X線の特有のピークを示す。 なお、 後掲参考例 1〜 3を参照のこと。 本発明の甘味料組成物における NMと A C E一 Kの混合割合 （使用割 合） は、 これら両者に対する A C E—Kの割合として 1 0〜 9 7重量％ である。 A C E— Kの使用割合が 1 0重量％以下又は 9 7重量％以上で は A C E— Kによる溶解促進効果が低下する。
NMと A C E— Kのこのような混合割合においても、 A C E— Kによ る NMに対する溶解促進効果は、 NMの結晶型により異なる。 そして、 NMが C型結晶であって、 かつ NM及び A C E— Kの合計量に対する A C E— Kの割合が 5 0〜 9 7重量％の場合は， NMの溶解性は特に向上 する。 N Mおよび A C E— Kの両者を所定の割合で事前に混合すること （本 発明の甘味料組成物） なく、 別々にしかし同時に水に投入するときは (別投入） 、 A C E— Kは溶解速度が大きく、 すぐに溶解するが、 N M の溶解速度が律速となり溶解速度が混合品よりも遅くなる （後掲実験例 3 ) o
本発明の甘味料組成物は、 用途によっては、 使い勝手を良くする目的 であるいは甘味質改善の目的で、 本発明による改善された N Mの溶解性 を損なわない範囲で、 従来の高甘味度甘味料組成物の場合と同じように、 糖アルコール類、 オリゴ糖類、 食物繊維などの希釈剤ゃ賦形剤、 あるい はまた他の、 例えば、 アスパルテーム、 ァリテーム、 サッカリ ンなどの 高甘味度合成甘味料を配合することができる。 この場合の希釈剤ゃ賦形 剤にはスク ロース、 ブドウ糖などの低甘味度甘味料も含まれる。
本発明によれば、 N Mの溶解性の更なる改善が実現するのみならず、 N Mおよび A C E— Kの両者にとって甘味質の改善された、 優れた甘味 料組成物を作成することができる。
(発明を実施するための最良の形態）
以下、 参考例および実験例により、 本発明を更に説明する。
参考例 1 ： N Mの調製
ガス状の水素を液体層へ極めて良好に移行することが確実にできるよ うな撹拌羽根を装備した反応器の中へ、 撹拌しながら連続的に以下のも のを投入した。 即ち、 ィォン交換水 700m 1 、 酢酸 4 . 2 1 m 〖、 1 0 %ノ ラジゥム炭素 2 0 g、 メ タノール 1， 3 0 0 m l 、 アスパルテーム 5 6 g、 および 3， 3 —ジメチルブチルアルデヒ ド 2 5 m 1 である。 反応器を窒素ガス気流で充填した後、 反応混合物を流速 2 0 0 m 1 / 分で室温において水素化した。 反応の進行を、 反応混合物をサンプリ ン グし、 高速液体クロマトグラフィー （HP L C) で生成物を分析するこ とによりモニターした。 6時間の水素化反応の後、 この反応を窒素ガス 気流で反応器を満たし、 触媒を微細孔フィルター （ 0. 4 5 m) で濾 過することにより停止した。
得られた濾過液 （ 1 , 4 9 4 g ) を分析した結果、 収率は 8 1 %であ つた。 続いてこの濾過液を 2 8 1 gまで濃縮し、 メタノールを除去し、 1 0 °Cで一晩撹拌しながら結晶を析出させた。 最終的に、 8 7 gの NM 白色湿結晶 （収率 77 %) を、 高純度 （ 9 9 %以上、 H P L C ) で得た。 参考例 2 ： A型結晶の製造
参考例 1において調製した NMの一部を使用して、 NMの濃度が 3重 量％となるように NM水溶液 1 0 0 gを調製した （ 6 0 °Cで溶解） 。 次 に、 これを 6 0 °Cから 3 0 °Cまで 5分間かけて撹拌しながら冷却した。 液温が 3 0 °Cに到達したところで白色結晶が起晶を開始した。 液温を 3 0 °Cに保持し、 一晩熟成させた後に結晶を濾取した。
( a ) 上記で得られた湿結晶を C u Κ α線を用い、 粉末 X線回折法で 回折 X線を測定した。 得られた粉末 X線回折図を図 1に示す。
図から明らかなごとく、 この湿結晶は少なく とも 6. 0 ° 、 2 4. 8 ° 、 8. 2 ° 及び 1 6. 5 ° に特徴的な回折ピークを示し、 Α型結晶で あつ こ α
また、 （b ) この湿結晶を 5 0 °Cに設定された真空乾燥器内に設置し、 水分含量が 5重量％になるまで乾燥を行った。 このようにして得られた 乾燥結晶を C u Kひ線を用い、 粉末 X線回折法で測定した結果、 やはり A型結晶であつた。
更に、 I Rスぺク トノレ （K B r ) 測定の結果、 WO 9 5 Z 3 0 6 8 9 に記載の値と一致した。
参考例 3 ： C型結晶の製造
上述の水分含量が 5重量％の乾燥 A型結晶を真空乾燥器で、 継続して 水分含量が 0. 8重量％となるまで乾燥した。
この乾燥結晶を C u Κ α線を用い、 粉末 X線回折法で回折 X線を測定 した。 得られた粉末 X線回折図を図 2に示す。
図から明らかなごとく、 乾燥結晶は少なく とも 7 · 1 ° 、 1 9. 8° 、 1 7. 3 ° 及び 1 7. 7° において特徴的な回折ピークを示した。 先に 言及したように、 この結晶は、 C型結晶である。
実験例 1 (NMC型結晶と A C Ε - Κ粉体の混合品の溶解性） ：
1 L溶出試験機 （日本薬局法、 パドル法、 1 0 0 r p m) により、 水 9 0 0 m l ( 2 0 °C ) ) を使用し、 これに所定量のサンプルを投入して 溶解時間の測定を行った （終点は目視確認） 。
詳述すると、 NMC型結晶単独品 （平均粒径約 1 0 0 / m) および A C E一 K粉体 （平均粒径約 2 0 m) の、 下記第 1表に示す種々の割合 ( A C E— K含量 （w t %) ) の混合品からサンプル各 1 gをとり、 そ れぞれの溶解時間を測定した。 また、 比較のために、 前記 NM結晶から サンプル 1. 0 0 g、 0. 9 0 g、 0. 8 0 g、 0. 5 0 g、 0. 1 0 gおよび 0. 0 3 gをとり、 同じく溶解時間を測定した。
各サンプルについての溶解所要時間 （分） を下記第 1表に併記する。
第 1表 ： NM C型結晶と A C E - K粉体の混合品の溶解所要時間
NMC型結晶単独品
NMC型結晶量 （g) 溶解時間 （分）
1. 0 0 6 2
0. 9 0 6 0
0. 8 0 5 8
0. 5 0 5 5
0. 1 0 4 0
0. 0 3 3 0 混合品 （ 1 g )
ACE一 K粉体含量 NMC型結晶量 溶解時間 （分）
(重量％) (g)
1 0 0. 9 0 5 0
2 0 0. 8 0 3 8
5 0 0. 5 0 4
9 0 0. 1 0 3
9 7 0. 0 3 3 上表から、 NMC型結晶は、 それが単独品である場合に比較して混合 品 （本発明の甘味料組成物） に配合されている形態の場合にその溶解性 が顕著に改善されることが分かる。 なお、 NMおよび A C E— Kの甘味度は、 前述のように、 スクロース の約 1 0 , 0 0 0倍および約 2 0 0倍である。 この観点からは、 混合品 のサンプル 1 gの溶解所要時間と比較されるべきは、 同一の甘味を得る に必要な量の NMの溶解所要時間ということになるが、 このような比較 によっても A C E— Kに NMの溶解促進作用のあることは、 例えば次の 通りである。 すなわち、 A C E - K粉体含量 5 0 %の混合品 1 gの甘味 は、 NM単独品 0. 5 1 gの甘味に等しいが、 前者の溶解所要時間 4分 に対し、 後者のそれは約 6 0分であり、 両者に顕著な差がある。
実験例 2 (NMA型結晶と A C E - K粉体との混合品の溶解性） ：
NMC型結晶の代りに NMA型結晶を使用し、 実験例 1におけると同 様にして、 NMと A C E— Kとの混合品の溶解所要時間を測定した。 混合品のサンプル量および NM単独品 （NMA型結晶） のサンプル量 は、 実験例 1におけると同様とした。
各サンプルについての溶解所要時間 （分） を下記第 2表に示す。
第 2表 ： NMA型結晶と A C E一 K粉体の混合品の溶解所要時間
NMA型結 B 単独ロロ
NM A型結晶量 (g) 溶解時間 （分）
1. 0 0 4 2
0. 9 0 4 0
0. 8 0 3 8
0. 5 0 3 5
0. 1 0 1 6
0. 0 3 1 0 混合品 ( 1 g)
AC E一 K粉体含量 NMA型結晶量 溶解時間 （分）
.里 (g)
1 0 0 . 9 0 2 5
2 0 0 . 8 0 2 0
5 0 0 . 5 0 1 3
9 0 0 . 1 0 1 0
9 7 0 • 0 3 6 上表およびこれと第 1表との比較から、 NMの溶解性は、 A型結晶よ りも C型結晶の方がより顕著に改善せしめられることがわかる。
実験例 3 (NMC型結晶単独品と A C E— K粉体の別投入） ： NMとしては、 実験例 1におけると同じ NM結晶を採用し、 また A C E一 Kも実験例 1におけると同じ A C E— Kの粉体 （平均粒径約 2 0 // m) を採用して実験例 1におけると同様にして溶解所要時間を測定した。 すなわち、 両者からそれぞれ 0. 5 gずつ分取し （合計 1. 0 g) 、 これらを事前に混合することなく、 しかしながら同時に溶出試験機に投 入した （別投入） 。 結果を下記第 3表に示す。 なお、 参考までに NMC 型結晶のみ 0. 5 gの溶解所要時間 （実験例 1 ) も併記する。 第 3表 ： NMと A C E— Kの別投入における溶解所要時間 （分）
Figure imgf000012_0001
上表から、 NMと A C E— Kとを事前に混合することなく別投入した のでは A C E— Kによる NMの溶解性の改善はみられない。 これは、 A C E— Kの溶解性が極めてよいことによるものと考えられることは、 先 に述べた通りである。
(図面の簡単な説明）
図 1 : A型結晶の粉末 X線回折図である。
図 2 ： C型結晶の粉末 X線回折図である。
(産業上の利用の可能性）
本発明によれば、 ネオテーム （NM) にアセスルフエ一ム K (A C E 一 K ) 粉体を混合することにより、 溶解性の悪い Ν Μの溶解性を顕著に 改善することができるとともに優れた甘味質の甘味料を容易に得ること ができる。 従って、 工業生産の際に甘味料を溶解使用する飲料用途で本 発明はその優位性を発揮するが、 これに限定されず、 すべての用途で、 改善された甘味料組成物として使用可能である。

Claims

請求の範囲
1. 有効成分として粉体の N— [N - ( 3， 3—ジメチルブチル） ― L一 α—ァスパルチル] — L一フエ二ルァラニン 1 —メ チルエステル 及び粉体のアセスルフヱーム Κを、 これら両者の合計量に対するアセス ルフヱ一ム Κの割合が 1 0〜 9 7重量％である割合で含有することを特 徴とする粉体甘味料組成物。
2. 上記粉体 Ν— [Ν - ( 3， 3—ジメチルブチル） — L— ァス パルチル] — L—フヱニルァラニン 1一メチルエステルが C型結晶で ありかつ上記割合が 5 0〜 9 7重量％であることを特徴とする請求項 1 記載の粉体甘味料組成物。
PCT/JP1999/002197 1998-05-08 1999-04-26 Sweetener compositions Ceased WO1999057997A1 (en)

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