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WO1998006695A1 - Derives de la melatonine et leur utilisation dans les compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques - Google Patents

Derives de la melatonine et leur utilisation dans les compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques Download PDF

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WO1998006695A1
WO1998006695A1 PCT/FR1996/001276 FR9601276W WO9806695A1 WO 1998006695 A1 WO1998006695 A1 WO 1998006695A1 FR 9601276 W FR9601276 W FR 9601276W WO 9806695 A1 WO9806695 A1 WO 9806695A1
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melatonin
homologous
dermopharmaceutical
derivatives
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Daniel Greff
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Sederma SA
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Sederma SA
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    • A61K2800/413—Nanosized, i.e. having sizes below 100 nm

Definitions

  • the skin is the largest organ of the body, but also the most exposed to various aggressions: irritations due to the environment (pollution, allergies),
  • melatonin N-acetyl-5-methoxy-tryptamine
  • Patents JP 61221104 (Shiseido) and EP 438856 (Shiseido) claim the use of melatonin to protect the skin against UV irradiation and the actinic aging which results from it, patent JP61212512 (Shiseido)
  • melatonin as a hair growth stimulator.
  • this substance poses the problem of skin absorption: melatonin is not very soluble in the usual cosmetic or dermopharmaceutical excipients.
  • the patents WO95 / 02404 and WO87 / 00432 describe administration systems
  • R a linear or branched C11 to 019 alkyl chain, saturated or unsaturated, hydroxylated or not.
  • the C, H, N, IR and NMR analyzes confirm the structure of the product obtained.
  • the N-lauroyl, N-myristoyl, N-stearoyl, N-arachidoyl, N-behenoyl, N-palmitoleoyl, N-oleoyl, N-linoleoyl, N-linolenoyl and N-arachidonyl derivatives are prepared.
  • alencytoyl (9,10,16-trihydroxypalmitoyl) of 5-methoxytryptamine.
  • the penetration balance is studied: the upper layers of the epidermis are removed by "stripping" using a self-adhesive, the epidermis is separated from the dermis by treatment with trypsin and / or sodium hydroxide, and the survival liquid is collected from the receptor part of the diffusion cells. The quantity of radioactive molecules in each of the fractions is evaluated by scintigraphic counting after mineralization of the samples. The results show that the lipophilic derivative N-palmitoyl-5-methoxytryptamine is concentrated in the epidermis (radioactivity 155 times stronger than for the epidermis treated with melatonin) and in the deeper strippings.
  • the skin is better hydrated (+ 35%) on the treated sites, and firmer (31% increase in tone compared to -2% for the placebo) compared to the initial values.
  • the homologous melatonin derivatives which are the subject of this patent can be used in any galenic form usually used in cosmetic or dermopharmaceutical formulation: O / W and W / O emulsion, milks, lotions, gels, ointments, balms, mousses, body lotions, lotions capillaries, shampoos, soaps, sticks and pencils, sprays, without this list being exhaustive.
  • the concentration of use of these derivatives in the finished cosmetic product can vary between 0.0001 and 10% (w / w), preferably between 0.001 and 1%, particularly preferably between 0.01 and 0.1% by weight of the total composition.
  • the homologous melatonin derivatives which are the subject of this patent can be combined in cosmetic compositions with any other ingredient usually used in cosmetics: extraction and / or synthetic lipids, gelling and viscosifying polymers, surfactants and emulsifiers, hydro- or fat-soluble, extracts of other plants, tissue extracts, marine extracts.
  • the homologous derivatives of melatonin in all their galenical forms can be used in the cosmetic and dermopharmaceutical fields for their anti-wrinkle, anti-aging, seborrhea regulating, hydrating, firming, protective effects. of UV irradiation. They are advantageously used in products for sensitive skin, sun and after-sun creams, products for face and body care, scalp massage lotions, products for preventing aging.

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Abstract

Le brevet décrit la synthèse et l'utilisation de nouveaux homologues lipophiles de la mélatonine de formule générale (a) où R = une chaîne alkyle C11 à C19, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, hydroxylée ou non. Ces dérivés sont obtenus préférentiellement par acylation de la 5-methoxy-tryptamine. Ils sont destinés à l'utilisation dans des compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques pour les traitements hydratants, régénérateurs, séborégulateurs, anti-âge, blanchissants de la peau ainsi que pour la prévention des dommages actiniques causés par le soleil et l'environnement.

Description

DERIVES DE LA MELATONINE ET LEUR UΗLISAΗON DANS LES COMPOSITIONS COSMETIQUES OU DERMOPHARMACEUTIQUES compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques
La peau est I ' organe le plus grand du corps, mais aussi le plus exposé aux agressions diverses : irritations dues à I ' environnement (pollution, allergies),
5 aux intempéries (vent, pluie, froid, rayonnement solaire, dessèchement), aux traitements physiques (rasage, épilation, frottements, chocs). La peau répond à ces agressions par ces moyens de défense que sont I ' épaississement de l'épiderme, les systèmes enzymatiques de défense (SOD, catalase, peroxydases), la réponse inflammatoire et/ou immunitaire,
10 la sécrétion séborrhéique.
Aider la peau dans cette tâche est le but de la cosmétologie et dermopharmacologie modernes. Ces disciplines y parviennent en apportant des molécules ou substances stimulantes, protectrices, nourrissantes, réparatrices.
15 La molécule appelée mélatonine (N-acétyl-5-méthoxy-tryptamine) est naturellement produite dans la glande pinéale, elle possède un grand nombre de propriétés biologiques. Essentiellement elle intervient dans les processus de la régulation du rythme circadien, mais de nombreuses activités systémiques ont été décrites.
20 Son emploi dermatologique ou cosmétique a été proposé dans un certain nombre de brevets :
Les brevets JP 61221104 (Shiseido) et EP 438856 (Shiseido) revendiquent l' utilisation de la mélatonine pour protéger la peau contre l' irradiation UV et le vieillissement actinique qui en résulte, le brevet JP61212512 (Shiseido)
25 décrit la mélatonine en tant que stimulateur de la croissance des cheveux. Techniquement, cette substance pose le problème de l' absorption cutanée: la mélatonine n ' est pas très soluble dans les excipients cosmétiques ou dermopharmaceutiques habituels. Les brevets WO95/02404 et WO87/00432 décrivent des systèmes d ' administration
30 transdermique qui tentent de remédier, par une technologie de délivrance contrôlée, au problème de solubilité et de diffusion. La découverte objet du présent brevet est le fait que des substances homologues de la mélatonine, portant un groupe N-acyl à longue chaîne grasse à la place du groupe N-acétyl, possèdent une affinité accrue pour la peau et permettent de pénétrer plus facilement dans les couches epidermiques et dermiques. Oes substances peuvent ensuite être désacylées enzymatiquement dans la peau pour libérer la 5- méthoxytryptamine (5-MT), le précurseur de la mélatonine, mais également une molécule active en elle-même. Les dérivés objets du présent brevet correspondent à la formule générale
Figure imgf000004_0001
où R = une chaîne alkyle C11 à 019, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, hydroxylée ou non.
La synthèse de ces molécules est effectuée à partir de la 5- méthoxytryptamine, l'attachement de la chaîne acyle se fait par les méthodes connues des anhydrures mixtes, des esters activés, des chlorures d'acide et autres activateurs de couplage amide.
A titre d' exemple nous décrivons la synthèse de la N-palmitoyl-5- methoxytryptamine :
Dans un réacteur de 250 ml équipé d' un réfrigérant, d' une sonde thermométrique, d ' une agitation, d ' une ampoule de coulée et d ' une arrivée d' argon, on introduit la 5-méthoxytryptamine (9.5 g) et 200 ml de tétrahydrofurane (THF). On coule à une température comprise entre -5°C et +5°C en 10 minutes le chlorure de palmitoyle (14.4g), puis en 5 minutes entre -5°C et +5°C la triéthylamine (5.3g). Après la fin de la réaction (suivie par CCM) on laisse revenir à température ambiante, on filtre la suspension ; le filtrat est concentré, recristallisé dans 140 ml de toluène. Après lavage et séchage, on obtient 16.9 g de poudre blanche : N-Palmltoyl-5-méthoxytryptamine (rendement 79%), point de fusion : 99-100°C. Rf (plaque Merck 1.05554 ; acétate d'éthyle) : 0.70, monotache à U V 254 nm.
Les analyses C,H,N, IR et RMN confirment la structure du produit obtenu. De la même façon on prépare les dérivés N-lauroyl, N-myristoyl, N-stéaroyl, N-arachidoyl, N-béhénoyl, N-palmitoleoyl, N-oléoyl, N-linoléoyl, N-linolénoyl et N-arachidonyl, N-aleurétoyl (9,10,16- trihydroxypalmitoyl) de la 5-méthoxytryptamine.
Ces molécules sont plus facilement incorporées dans des produits cosmétiques ; elles peuvent être émulsifiées, dissoutes dans les excipients solubilisants (giycols, polyols, solvants polyéthoxylés), incluses dans des liposomes. En plus, ces dérivés lipophiles possèdent une plus forte affinité pour l' épiderme et donc une activité cosmétique accrue. L'essai suivant montre l'avantage de la structure lipophile des dérivés mélatoniques : Exemple n° 1 : [125l]-2-iodomélatonine et [125l]-2-iodo-5-méthoxy-N-palmitoyltryptamine sont appliqués en solution diluée sur un explant de peau, monté dans une cellule de diffusion du type Frantz. Après 30 minutes, 1 heures, 2 heures et 4 heures on étudie le bilan de pénétration : on enlève les couches supérieures de l' épiderme par " stripping " à l'aide d' un auto-adhésif, on sépare I ' épiderme du derme par un traitement à la trypsine et/ou à la soude, et on récolte le liquide de survie de la partie réceptrice des cellules de diffusion. On évalue la quantité de molécules radioactives dans chacune des fractions par comptage scintigraphique après minéralisation des échantillons. Les résultats montrent que le dérivé lipophile N-palmitoyl-5- méthoxytryptamine se concentre dans I ' épiderme (radioactivité 155 fois plus forte que pour l' épiderme traité à la mélatonine) et dans les strippings plus profonds. Peu de radioactivité est trouvée dans le derme et dans le liquide de survie. L' essentiel de la mélatonine non modifiée se trouve dans les toutes premières couches de stripping, donc à un niveau de pénétration où l'activité biologique du produit n' est pas garantie. Les dérivés homologues de la mélatonine objets du présent brevet sont donc particulièrement bien adaptés à une utilisation cosmétique ou dermopharmaceutique par voie topique. En outre, ils ne sont pas irritants, sont bien tolérés, stables et efficaces. A titre d' exemple non limitatif on cite une crème formulée avec le dérivé N-lauroyl-5-MT : Exemple n° 2
Solution du dérivé N-lauroyl-5-MT incorporé dans une crème de type soin du visage : BrijR 721 2.4 BrijR 72 2.6
Arlamol" E 8.0
Cire d'abeille 0.5
AbilR ZP 2434 3.0
Propylène glycol 3.0 CarbopolR 941 0.25
Triéthanolamine 0.25
N-lauroyl-5-MT à 2% dans I ' ethoxydiglycol 7.5
Eau, conservateurs, parfums qsp 100 g.
L' activité cosmétique de ces dérivés se manifeste par un meilleur aspect de la peau : plus hydratée, moins ridée, plus claire et d' un teint homogène, raffermie et plus tonique comme le montre I ' étude suivante : Exemple n° 3 :
25 personnes féminines âgées entre 32 et 59 ans ont appliqué une crème contenant 1.5% de N-palmitoyl-5-MT pendant 4 semaines sur une partie du visage, et une crème placebo sur l'autre, à leur insu. L' évaluation de I ' état de la peau par examen clinique, par auto-évaluation et par diverses méthodes quantitatives (sébométrie, cornéométrie, fermométrie) a montré une très bonne tolérance des crèmes, une amélioration des signes cliniques des peaux sèches, des peaux grasses, des décolorations locales. Selon les mesures de séborrhée, la sécrétion de sébum a diminué de 27% sur le côté traité, elle est restée stable sur le coté placebo. La peau est mieux hydratée (+35%) sur les sites traités, et plus ferme (augmentation du tonus de 31% contre -2% pour le placebo) par rapport aux valeurs initiales. Les dérivés homologues de la mélatonine objets du présent brevet peuvent être utilisés dans toute forme galénique habituellement utilisés en formulation cosmétique ou dermopharmaceutique : émulsion H/E et E/H, laits, lotions, gels, pommades, baumes, mousses, lotions corporelles, lotions capillaires, shampooings, savons, sticks et crayons, sprays, sans que cette liste soit limitative.
La concentration d'utilisation de ces dérivés dans le produit cosmétique fini peut varier entre 0.0001 et 10% (p/p), préférentiellement entre 0.001 et 1 % , particulièrement préférentiellement entre 0.01 et 0.1% au poids de la composition totale. Les dérivés homologues de la mélatonine objets du présent brevet peuvent être combinés dans les compositions cosmétiques avec tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique : lipides d'extraction et/ou de synthèse, polymères gélifiants et viscosants, tensioactifs et émulsifiants, principes actifs hydro- ou liposolubles, extraits d'autres plantes, extraits tissulaires, extraits marins.
Les dérivés homologues de la mélatonine sous toutes leurs formes galéniques (poudre, solution, émulsion) peuvent être utilisés dans les domaines cosmétique et dermopharmaceutique pour leur activité anti-ride, anti-âge, régulatrice de séborrhée, hydratante, raffermissante, protectrice contre les effets de l' irradiation UV. Ils sont avantageusement employés dans les produits pour peaux sensibles, les crèmes solaires et après- solaires, les produits pour soins du visage et du corps, les lotions de massage du cuir chevelu, les produits de prévention du vieillissement.

Claims

REVENDICATIONS
1) Dérivés homologues de la mélatonine synthétique à usage cosmétique ou dermopharmaceutique correspondant à la formule générale
Figure imgf000008_0001
où R = une chaîne alkyle C11 à C19, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, hydroxylée ou non.
2 ) Dérivés homologues de la mélatonine synthétique selon la revendication 1 caractérisée en ce qu ' ils sont obtenus par acylation de la fonction aminée du 5-méthoxytryptamine avec les acides gras choisis parmi les suivants : acide laurique, myristique, paimitique, stéarique, arachidique, béhénique, palmitoléique, oléique, linoléique, linolénique, arachidonique, aleurétique.
3) Dérivés homologues de la mélatonine synthétique selon les revendications 1et 2 caractérisées en ce que le dérivé homologue de la mélatonine est préférentiellement la N-Palmitoyl-5- méthoxytryptamine. 4) Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques caractérisées en ce qu 'elles contiennent au moins un dérivé homologue de la mélatonine selon l' une quelconque des revendications 1 à 3, préalablement solubilisé dans des solvants utilisables dans les domaines cosmétiques et dermopharmaceutiques comme l'eau, l'éthanol, le propanol ou isopropanol, le propylène glycol, le butylène glycol, la glycérine, le polyéthylène glycol, les éthers méthyliques ou éthyiiques des diglycols, les polyols cycliques, les diglycols éthoxylés ou propoxylés ou tout mélange de ces solvants.
5) Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques caractérisées en ce qu ' elles contiennent au moins un dérivé homologue de la mélatonine selon l' une quelconque des revendications 1 à 4 préalablement incorporé dans des vecteurs cosmétiques comme les liposomes, les chylomicrons, les macro-, micro- et nanoparticules ainsi que les macro-, micro- et nanocapsules, ou absorbé sur des polymères organiques poudreux, les talcs, bentonites et autres supports minéraux.
6) Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques caractérisées en ce qu'elles contiennent le ou les dérivés homologues de la mélatonine selon l'une quelconque des revendications 4 ou 5 à des concentrations qui peuvent varier entre 0.0001% (p/p) et 10%, préférentiellement entre 0.001 et 1% (p/p) et particulièrement entre 0.01 et 0.1% en poids de la composition totale.
7) Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon l'une quelconque des revendications 4 à 6 caractérisées en ce qu ' elles représentent toute forme galénique employée en cosmétique ou dermopharmacie à savoir les émulsions H/E et E/H, laits, lotions, gels, pommades, baumes, mousses, lotions corporelles, lotions capillaires, shampooings, savons, sticks et crayons, sprays. 8) Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon l'une quelquonque des revendications 4 à 7 caractérisées en ce que les dérivés homologues de la mélatonine selon l' une quelconque des revendications 1 à 3 sont combinés dans les produits finis avec tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique ou dermopharmacie : lipides d'extraction et ou de synthèse, polymères gélifiants et viscosants, tensioactifs et émulsifiants, principes actifs hydro- ou liposolubles, extraits de plantes, extraits tissulaires, extraits marins.
9) Utilisations des dérivés homologues de la mélatonine selon l' une quelconque de revendications 1 à 3 dans les compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon I ' une quelconque des revendications 4 à 8 pour les soins de la peau ou du cuir chevelu, particulièrement tous les soins hydratants, raffermissants, anti-rides, anti-séborrhéiques.
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