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WO1996019111A1 - Verwendung von laurinsäureestern als wirkungssteigernde stoffe - Google Patents

Verwendung von laurinsäureestern als wirkungssteigernde stoffe Download PDF

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Publication number
WO1996019111A1
WO1996019111A1 PCT/EP1995/004828 EP9504828W WO9619111A1 WO 1996019111 A1 WO1996019111 A1 WO 1996019111A1 EP 9504828 W EP9504828 W EP 9504828W WO 9619111 A1 WO9619111 A1 WO 9619111A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
lauric acid
acid esters
weight
formula
plants
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP1995/004828
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Udo Reckmann
Klaus Stenzel
Stefan Dutzmann
Peter Dahmen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to AU43407/96A priority Critical patent/AU4340796A/en
Publication of WO1996019111A1 publication Critical patent/WO1996019111A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof

Definitions

  • the present invention relates to the new use of certain known lauric acid esters to increase the activity of active agrochemicals
  • agrochemical active substances in particular those with a systemic action, must penetrate into the plant so that they can develop their activity uniformly throughout the plant.
  • the uptake into the plant either via the leaves or the root is an imperative
  • the penetration barrier of the cuticle must be overcome by the active ingredients.It is also important that the agrochemical active ingredients penetrate the plant quickly and over as large a surface as possible, otherwise there is a risk that the active components will be washed off by rain
  • additives used in crop protection agents such as surfactants, mineral oils and vegetable oils, require the penetration of agrochemical active ingredients into the plant and can thereby increase the activity of the active ingredients.
  • the additives can increase the wettability, a better distribution of the spray coating on the
  • CH 3 - (CH 2 ) n -COO-R (I) in which R represents 2-ethyl-hexyl or isopropyl can be used very well to increase the activity of agrochemical active substances.
  • the invention therefore relates to the use of lauric acid esters of the formula (I) for the stated purpose.
  • the invention also relates to plant treatment compositions which contain - at least one lauric acid ester of the formula (I), - at least one agrochemical active ingredient and - customary additives.
  • lauric acid esters of the formula (I) which can be used according to the invention have a significantly better activity-increasing influence on active agrochemicals than adipic acid di- (2-ethylhexyl) ester or isopropyl myristate, which is known in constitutional terms
  • lauric acid esters of the formula (I) as an activity improver in formulations of agrochemical active substances has a number of advantages.
  • the lauric acid esters of the formula (I) are substances that are easy to handle and are also available in larger quantities. They can be obtained from renewable raw materials and are biodegradable.
  • the use of lauric acid esters of the formula (I) also means that Effectiveness of agrochemicals increased. This means that the conventional application rates of crop protection agents can be reduced without reducing their effectiveness
  • the lauric acid esters which can be used according to the invention are defined by the formula (I). These are lauric acid (2-ethyl-hexyl) ester and lauric acid isopropyl ester.
  • lauric acid esters of the formula (I) are known (cf. DE-OS 3 841 609, Phytochemistry 2 ⁇ (7), 1788-1791, DE-OS 2 530 334, WO 85-05 066 and JP-OS 63 ⁇
  • agrochemical active substances are understood to mean all substances customary for plant treatment. Fungicides, bactericides, insecticides, acaricides, nematicides, herbicides and plant growth regulators are preferably mentioned.
  • fungicides are:
  • Mancopper Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol,
  • Tebuconazole Tebuconazole, tecloftalam, tecnazen, tetraconazole, thiabendazole, thicyofen,
  • Examples include bactericides.
  • Examples include insecticides, acaricides and nematicides.
  • Azocyclotin Bacillus thuringiensis, 4-bromo-2- (4-chlorophenyl) -1- (ethoxymethyl) -5- (trifluoromethyl) -1H-pyrrole-3-carbonitrile, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, betacyfluthrin, bifenthrin, BPMC, Brofenprox, bromophos A, bufencarb, buprofezin, butocarboxin, butylpyridaben,
  • Cadusafos Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap,
  • Chloethocarb Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N - [(6-Chloro-3-pyridinyl) -methyl] -N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlo ⁇ yrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin, Deltamethrin, Demeton-M, Demeton-S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicenzuro Phonifuros, Dicenzophonos
  • Fenamiphos Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenxurophone, Flufenoxurion, Fufonxxuron, Flufenoxuron, Flufenoxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fu
  • Parathion A Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos,
  • Promecarb Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen,
  • Tebufenozide Tebufenozide, tebufenpyrad, tebupirimiphos, teflubenzuron, tefluthrin,
  • herbicides examples include Diflufenican and Propanil; Aryl carboxylic acids, e.g.
  • Dichloropicolinic acid dicamba and picloram
  • Aryloxyalkanoic acids e.g. 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, fluroxypyr, MCPA, MCPP and triclopyr
  • Aryloxy-phenoxyalkanoic acid esters e.g. Diclofop-methyl, fenoxaprop-ethyl, fluazifop-butyl, haloxyfop-methyl and quizalofop-ethyl
  • Azinones e.g. Chloridazon and norflurazon
  • Carbamates e.g.
  • Methabenzthiazuron hydroxylamines, e.g. Alloxydim, clethodim, cycloxydim, sethoxydim and tralkoxydim; Imidazolinones, e.g. Imazethapyr, imazamethabenz, imazapyr and imazaquin; Nitriles, e.g. Bromoxynil, dichlobenil and ioxynil; Oxyacetamides, e.g. Mefenacet; Sulfonylureas, e.g. Amidosulfuron, bensulfuron-methyl, chlorimuron-ethyl, chlorsulfuron,
  • Hydroxylamines e.g. Alloxydim, clethodim, cycloxydim, sethoxydim and tralkoxydim
  • Imidazolinones e.g. Imazethapyr, imazamethabenz, imazapyr and imazaquin
  • Cinosulfuron metsulfuron-methyl, nicosulfuron, primisulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, thifensulfuron-methyl, triasulfuron and tribenuron-methyl; Thiol carbamates, e.g. Butylates, cycloates, dialallates, EPTC, esprocarb, molinates, prosulfocarb, thiobencarb and triallates; Triazines, e.g. Atrazin, cyanazin, simazin, simetryne, terbutryne and terbutylazin; Triazinones, e.g. Hexazinone,
  • Metamitron and metribuzin Others such as aminotriazole, benfuresate, bentazone, cinmethylin, clomazone, clopyralid, difenzoquat, dithiopyr, ethofumesate, fluorochloridone, glufosinate, glyphosate, isoxaben, pyridate, quinchlorac, quinmerac, sulphosate and tridiphane.
  • Chlorcholine chloride and ethephon are examples of plant growth regulators.
  • Suitable additives that can be present in the agents according to the invention are surface-active substances, organic diluents, acids, cold stabilizers, adhesives and dyes
  • Nonionic, anionic, cationic and zwitterionic emulsifiers are suitable as surface-active substances. These substances also include reaction products of fatty acids, fatty acid esters, fatty alcohols, fatty amines, alkylphenols or alkylarylphenols with ethylene oxide and / or propylene oxide, and also their sulfuric acid esters, phosphoric acid monoesters and phosphoric acid di-esters, as well as reaction products of ethylene oxide with propylene oxide Alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfates, tetra-alkyl ammonium halides, trialkyl aryl ammonium halides and alkylamine sulfonates.
  • the emulsifiers can be used individually or as a mixture. Reaction products of castor oil with ethylene oxide in a molar ratio of 1 20 to 1 60, reaction products of C 6 -C 20 fatty alcohols with ethylene oxide in a molar ratio of 1: 5 to 1:50, reaction products of fatty amines with ethylene oxide in a molar ratio of 1.2 to 1.20, reaction products of 1 mole of phenol with 2 to 3 moles of styrene and 10 to 50 moles of ethylene oxide, reaction products of 1 mole of phenol with 2 to 3 moles of vinyl toluene and 10 to 50 moles of ethylene oxide, reaction products of C 8 -C 12 alkylphenols with ethylene oxide in a molar ratio of 15 to 1 30, alkyl glycosides, C 8 -C 16 alkylbenzene sulfonic acid salts, such as calcium, monoethanolammonium, diethanolammonium and triethanolammonium salts
  • the emulsifiers from the group of alkylaryl polyglycol ethers used in practice are often mixtures of several compounds.
  • these are mixtures of substances which are characterized by the degree of substitution on the phenyl ring connected to the oxyethylene unit and the number of
  • ketones such as methyl isobutyl ketone and cyclohexanone
  • amides such as dimethylformamide
  • cyclic compounds such as N-methyl-pyrrolidone, N-octyl-pyrrolidone, N-dodecyl-pyrrolidone, N-octyl-caprolactam, N.
  • Aliphatic and aromatic hydroxycarboxylic acids such as citric acid, salicylic acid, tartaric acid and ascorbic acid are preferred. All substances normally suitable for this purpose can be contained in the agents according to the invention as cold stabilizers. Urea, glycerol and propylene glycol are preferred.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and also natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and also synthetic phospholipids are preferred.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • the dyes of the agents according to the invention can include all dyes that can usually be used for plant treatment agents.
  • water can be contained in the plant treatment agents according to the invention.
  • the plant treatment agents according to the invention can be used as spraying agents, spraying agents, pouring agents or pickling agents.
  • the concentrations of lauric acid esters can be varied within a certain range.
  • the concentrations of lauric acid esters of the formula (I) in the formulations are between 1 and 95 percent by weight, preferably between 5 and 70 percent by weight.
  • the concentrations of lauric acid esters of the formula (I) in aqueous systems are generally between 0.001 and 30 percent by weight, preferably between 0.01 and 2 percent by weight, and in oily systems generally between 0.001 and 95 percent by weight, preferably between 0. 1 and 70
  • the ratio of agrochemical active ingredients to lauric acid esters of the formula (I) can also vary within a certain range. In general, the weight ratio between agrochemical active ingredient and lauric acid ester of the formula (I) is between 1: 0.01 and 1: 1000, preferably between 1: 0.05 and 1: 300.
  • agrochemical active ingredients lauric acid esters of the formula (I) and other additives can be varied within a substantial range in the formulations or in the ready-to-use preparations. They are of the order of magnitude as is usually the case in such formulations or preparations.
  • the lauric acid esters of the formula (I) can either be added to the formulations or added to the ready-to-use preparations using the tank mix method.
  • the lauric acid esters of the formula (I) can be used either as such or in the form of solutions in surface-active substances.
  • the formulations and the ready-to-use preparations are prepared by customary methods.
  • Y is the efficiency, expressed in% of the untreated control, when substance B is used in a concentration of n ppm, and
  • E means the efficiency, expressed in% of the untreated control, when using substances A and B in concentrations of m and n ppm, then
  • the combination of the effects is superadditive, which means that there is an effect increasing the effect.
  • the actually observed efficiency must be greater than the value for the expected efficiency (E) calculated from the above formula.
  • Adipic acid di (2-ethylhexyl) ester according to the invention
  • Botrytis test (bean) / protective
  • Plasmopara test (vine) / protective / outdoor spray sequence To prepare the preparations to be tested, a) 1 part by weight of active ingredient with 0.059 part by weight of fatty alcohol (C 10 - C 16 ) -3-glycol ether and 0.041 part by weight of calcium n-dodecyl-benzenesulfonate and butanol are mixed to a 67% solution, b) 1 part by weight of fungicidal active ingredient is mixed with 4.7 parts by weight of acetone and 0.3 part by weight of alkylaryl polyglycol ether, and c) under (a ) and (b) listed mixtures and water combined in the desired proportions
  • a) 1 part by weight of active ingredient with 0.059 part by weight of fatty alcohol (C 10 -C 16 ) -3-glycol ether and 0.041 part by weight of calcium-n-dodecyl-benzenesulfonate and butanol are to a 67% strength Solution mixed
  • the herbicidal activity is visually assessed 14 days after the treatment
  • the plants are covered with spores from Erysiphe graminis f.sp. tritici pollinated.
  • the plants are placed in a greenhouse at a temperature of approx. 20 ° C and a relative humidity of approx. 80% in order to promote the development of mildew pustules.
  • Evaluation is carried out 7 days after the inoculation.
  • a) 1 part by weight of active ingredient with 0.059 part by weight of fatty alcohol (C 10 -C 16 ) -3-glycol ether and 0.04 1 part by weight of calcium-n-dodecylbenzenesulfonate and butanol form one 67% solution mixed
  • the plants are sprayed with a conidia suspension of Pyrenophora teres.
  • the plants remain in an incubation cabin for 48 hours at 20 ° C. and 100% relative atmospheric humidity
  • the plants are placed in a greenhouse at a temperature of approx. 20 ° C and a relative humidity of approx. 80%
  • a) 1 part by weight of activity promoter with 0.059 parts by weight of fatty alcohol (C 10 -C 16 ) -3-glycol ether and 0.04 1 part by weight of calcium n-dodecylbenzenesulfonate and butanol are added mixed in a 67% solution, b) 1 part by weight of fungicidal active ingredient in the form of a commercially available formulation and c) mixtures and water listed in a) and b) in the desired proportions.
  • the plants are placed in a greenhouse at a temperature of approx. 20 ° C and a relative humidity of approx. 80%.
  • Evaluation is carried out 7 days after the inoculation.

Landscapes

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Abstract

Laurinsäureester der Formel (I) CH3-(CH2)11-COO-R, in welcher R für 2-Ethyl-hexyl oder für Isopropyl steht, lassen sich sehr gut zur Wirkungssteigerung agrochemischer Wirkstoffe verwenden.

Description

Verwendung von Laurinsäureestern als wirkungssteigernde Stoffe
Die vorliegende Erfindung betrifft die neue Verwendung von bestimmten bekannten Laurinsäureestern zur Wirkungssteigerung von agrochemischen Wirkstoffen
Es ist allgemein bekannt, daß viele agrochemische Wirkstoffe, insbesondere solche mit systemischer Wirkung, in die Pflanze penetrieren müssen, damit sie ihre Aktivität gleichmaßig in der ganzen Pflanze entfalten können Für Herbizide ist die Aufnahme in die Pflanze entweder über die Blatter oder die Wurzel eine zwingende Voraussetzung dafür, daß die gewünschte Wirkung erzielt werden kann Bei der Wirkstoffaufnahme über die Blatter muß die Penetrationsbarriere der Cuticula von den Wirkstoffen überwunden werden Außerdem ist es wichtig, daß die agrochemischen Wirkstoffe schnell und über eine möglichst große Oberflache verteilt in die Pflanze eindringen, da sonst die Gefahr besteht, daß die aktiven Komponenten durch Regen abgewaschen werden
Weiterhin ist allgemein bekannt, daß manche in Pflanzenschutzmitteln verwendeten Additive, wie zum Beispiel Tenside, Mineralole und Pflanzenöle, das Eindringen von agrochemischen Wirkstoffen in die Pflanze fordern und dadurch die Aktivität der Wirkstoffe steigern können Die Additive können im Einzelfall die Benetzbarkeit verstarken, eine bessere Verteilung des Spritzbelages auf der
Oberflache (= Spreitung) der Pflanze herbeifuhren, die Verfügbarkeit des Wirkstoffes im eingetrockneten Spritzrυckstand durch sogenanntes Anlosen erhohen oder direkt die Penetration des Wirkstoffes durch die Cuticula fordern Die Additive werden dabei entweder direkt in die Formulierung eingebaut, - was nur zu einem begrenzten Prozentsatz möglich ist -, oder aber im Tankmixverfahren der jeweiligen Spritzbruhe zugefugt
Ferner ist schon bekannt, daß sich bestimmte Dicarbonsaureester und Ester langkettiger Carbonsauren als Penetrationsforderer für agrochemische Wirkstoffe verwenden lassen (vgl EP-A 0 579 052 und EP-A 0 596 316) So eignen sich zum Beispiel Adipinsaure-di-(2-ethyl-hexyl)-ester oder Isopropylmyristat, um das Eindringen von Wirkstoffen in Pflanzen zu erleichtern Die Wirkung dieser Additive ist aber bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer befriedigend Außerdem lassen sich diese Additive nicht bei allen Wirkstoffen gleich gut zur Steigerung der Aktivität einsetzen Es wurde nun gefunden, daß sich Laurinsaureester der Formel
CH3-(CH2)n-COO-R (I) in welcher R für 2-Ethyl-hexyl oder Isopropyl steht, sehr gut zur Wirkungssteigerung agrochemischer Wirkstoffe verwenden lassen. Die Erfindung betrifft daher den Einsatz von Laurinsäureestern der Formel (I) für den angegebenen Zweck. Außerdem betrifft die Erfindung Pflanzenbehandlungsmittel, die - mindestens einen Laurinsaureester der Formel (I), - mindestens einen agrochemischen Wirkstoff und - übliche Zusatzstoffe enthalten.
Es ist als äußerst überraschend zu bezeichnen, daß die erfindungsgemäß verwendbaren Laurinsaureester der Formel (I) auf agrochemische Wirkstoffe einen wesentlich besseren wirkungssteigernden Einfluß ausüben als Adipinsaure-di-(2-ethylhexyl)-ester oder Isopropylmyristat, welches konstitutionell ahnliche, vorbekannte
Stoffe sind, die für den gleichen Zweck einsetzbar sind
Die Verwendung von Laurinsäureestern der Formel (I) als Wirkungsverbesserer in Formulierungen agrochemischer Wirkstoffe weist eine Reihe von Vorteilen auf. So handelt es sich bei den Laurinsäureestern der Formel (I) um Substanzen, die problemlos zu handhaben und auch in größeren Mengen verfügbar sind Sie lassen sich aus nachwachsenden Rohstoffen gewinnen und sind biologisch abbaubar Ferner wird durch den Einsatz von Laurinsäureestern der Formel (I) die Wirksamkeit von agrochemischen Stoffen erhöht. Das bedeutet, daß die herkömmlichen Aufwandmengen an Pflanzenschutzmitteln reduziert werden können, ohne daß die Wirksamkeit vermindert wird Die erfindungsgemäß verwendbaren Laurinsaureester sind durch die Formel (I) definiert. Es handelt sich dabei um Laurinsäure-(2-ethyl-hexyl)-ester und Laurinsäure-isopropylester.
Die Laurinsaureester der Formel (I) sind bekannt (vgl. DE-OS 3 841 609, Phytochemistry 2Λ (7), 1788-1791 , DE-OS 2 530 334, WO 85-05 066 und JP-OS 63¬
173 225).
Unter agrochemischen Wirkstoffen sind im vorliegenden Zusammenhang alle zur Pflanzenbehandlung üblichen Substanzen zu verstehen. Vorzugsweise genannt seien Fungizide, Bakterizide, Insektizide, Akarizide, Nematizide, Herbizide und Pflanzenwuchsregulatoren.
Als Beispiele für Fungizide seien genannt:
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2',6'-Dibromo-2-methyl-4'-trifluoromethoxy-4'-trifluoromethyl-1,3-thiazol-5-carboxaniIid; 2,6-Dichloro¬
N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamid; (E)-2-Methoximino-N-methyl-2-(2-phenoxyphenyl)-acetamid; 8-Hydroxychinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat; MethyI-(E)-methoximino[alpha-(otolyloxy)-o-tolyl]-acetat; 2-PhenylphenoI (OPP), Aldimorph, Ampropylfos,
Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat
(Quiriomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb,
Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Dichlofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol , Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap,
Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil,
Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl,
Furmecyclox,
Guazatine, Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie. Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat,
Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol,
Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickeldimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin,
Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb,
Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen,
Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon,
Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin,
Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram,
8-tert.-Butyl-2-(N-ethyl-N-n-propyl-amino)-methyl-1,4-dioxa-spiro-[4,5]decan,
N-(R)-(1-(4-Chlorphenyl)-ethyl)-2,2-dichlor-1-ethyl-3t-methyl-lr-cyclopropancarbonsaureamid (Diastereomerengemisch oder einzelne Isomere),
[2-Methy 1- 1 -[[[ 1 -(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl]-carbaminsäure- 1-methylethylester und
1-Methyl-cyclohexyl-1-carbonsaure-(2J-dichlor-4-hydroxy)-anilid.
Als Beispiele für Bakterizide seien genannt.
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Als Beispiele für Insektizide, Akarizide und Nematizide seien genannt.
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541 , Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M. Azocyclotin, Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap,
Chloethocarb, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chloφyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin, Deltamethrin, Demeton-M, Demeton-S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat,
Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion,
Ivermectin, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin,
Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos,
Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen,
Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin,
Temephos, Terbam, Terbufos. Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Als Beispiele für Herbizide seien genannt. Anilide, wie z.B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z.B.
Dichlorpicolinsäure, Dicamba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z.B. 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxyalkansäureester, wie z.B. Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z.B. Chloridazon und Norflurazon; Carbamate, wie z.B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham; Chloracetanilide, wie z.B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor und Propachlor; Dinitroaniline, wie z.B. Oryzalin, Pendimethalin und Trifluralin; Diphenylether, wie z.B. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie z.B. Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und
Methabenzthiazuron; Hydroxylamine, wie z.B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim und Tralkoxydim; Imidazolinone, wie z.B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z.B. Bromoxynil, Dichlobenil und Ioxynil; Oxyacetamide, wie z.B. Mefenacet; Sulfonylharnstoffe, wie z.B. Amidosulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron,
Cinosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron- ethyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron und Tribenuron-methyl; Thiolcarbamate, wie z.B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb und Triallate; Triazine, wie z.B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne und Terbutylazin; Triazinone, wie z.B. Hexazinon,
Metamitron und Metribuzin; Sonstige, wie z.B. Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane. Als Beispiele für Pflanzenwuchsregulatoren seien Chlorcholinchlorid und Ethephon genannt. Als Zusatzstoffe, die in den erfindungsgemaßen Mitteln vorhanden sein können, kommen oberflächenaktive Stoffe, organische Verdünnungsmittel, Sauren, Kältestabilisatoren, Haftmittel und Farbstoffe in Frage
Dabei kommen als oberflächenaktive Stoffe nichtionogene, anionische, kationische und zwitterionische Emulgatoren in Betracht. Zu diesen Stoffen gehören Umsetzungsprodukte von Fettsauren, Fettsaureestern, Fettalkoholen, Fettaminen, Alkyl- phenolen oder Alkylarylphenolen mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, sowie deren Schwefelsäureester, Phosphorsaure-mono-ester und Phosphorsaure-di-ester, ferner Umsetzungsprodukte von Ethylenoxid mit Propylenoxid, weiterhin Alkyl- sulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfate, Tetra-alkyl-ammoniumhalogenide, Trialkyl- aryl-ammoniumhalogenide und Alkylamin-sulfonate Die Emulgatoren können einzeln oder auch in Mischung eingesetzt werden. Vorzugsweise genannt seien Umsetzungsprodukte von Rizinusöl mit Ethylenoxid im Molverhältnis 1 20 bis 1 60, Umsetzungsprodukte von C6-C20-Fettalkoholen mit Ethylenoxid im Molverhältnis 1 :5 bis 1 :50, Umsetzungsprodukte von Fettaminen mit Ethylenoxid im Molverhältnis 1.2 bis 1.20, Umsetzungsprodukte von 1 Mol Phenol mit 2 bis 3 Mol Styrol und 10 bis 50 Mol Ethylenoxid, Umsetzungsprodukte von 1 Mol Phenol mit 2 bis 3 Mol Vinyltoluol und 10 bis 50 Mol Ethylenoxid, Umsetzungsprodukte von C8-C12-Alkylphenolen mit Ethylenoxid im Molverhaltnis 1 5 bis 1 30, Alkylglyko- side, C8-C16-AIkylbenzol-sulfonsauresalze, wie z.B. Calcium-, Monoethanolammonium-, Di-ethanolammonium- und Tri-ethanolammonium-salze
Die in der Praxis verwendeten Emulgatoren aus der Gruppe der Alkylaryl-polyglykol-Ether sind häufig Gemische aus mehreren Verbindungen Insbesondere handelt es sich hierbei um Gemische aus Stoffen, die sich durch den Substitutionsgrad an dem mit der Oxyethylen-Einheit verbundenen Phenylring und die Zahl der
Oxyethylen-Einheiten unterscheiden. Dadurch errechnen sich für die Zahl der Sub- stituenten am Phenylring auch gebrochene Zahlen als Mittelwerte. Beispielsweise erwähnt seien Substanzen, für die sich folgende durchschnittliche Zusammensetzungen ergeben
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000010_0001
Als organische Verdünnungsmittel können in den erfindungsgemaßen Mitteln alle üblicherweise für derartige Zwecke einsetzbaren polaren und unpolaren organischen Solventien vorhanden sein. Vorzugsweise in Betracht kommen Ketone, wie Methyl-isobutyl-keton und Cyclohexanon, ferner Amide, wie Dimethylformamid weiterhin cyciische Verbindungen, wie N-Methyl-pyrrolidon, N- Octyl-pyrrolidon, N-Dodecyl-pyrrolidon, N-Octyl-caprolactam, N-Dodecyl-caprolactam und γ-Butyrolacton, darüber hinaus stark polare Solventien, wie Dimethylsulfoxid, ferner aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Xylol, außerdem Ester, wie Propylenglykol-monomethylether-acetat, Adipinsaure-dibutylester, Essigsaurehexylester, Essigsaure-heptylester, Zitronensaure-tri-n-butylester und Phthalsäuredi-n-butylester, und weiterhin Alkohole, wie Ethanol, n- und i-Propanol, n-und i- Butanol, n- und i-Amylalkohol, Benzylalkohol und 1 -Methoxy-2-propanol Als Säuren können in den erfindungsgemäßen Mitteln alle üblicherweise für derartige Zwecke einsetzbaren anorganischen und organischen Säuren vorhanden sein. Vorzugsweise in Frage kommen aliphatische und aromatische Hydroxy- carbonsäuren, wie Citronensäure, Salicylsäure, Weinsäure und Ascorbinsäure. Als Kältestabilisatoren können in den erfindungsgemäßen Mitteln alle üblicherweise für diesen Zweck geeigneten Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise in Frage kommen Harnstoff, Glycerin und Propylenglykol.
Als Haftmittel können in den erfindungsgemäßen Mitteln alle üblicherweise für diesen Zweck geeigneten Stoffe eingesetzt werden. Vorzugsweise in Betracht kom- men Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und auch synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein. Als Farbstoffe können in den erfindungsgemäßen Mitteln alle für Pflanzenbehandlungsmittel üblicherweise einsetzbaren Farbstoffe enthalten sein.
Im übrigen kann in den erfindungsgemäßen Pflanzenbehandlungsmitteln Wasser enthalten sein.
Die erfindungsgemäßen Pflanzenbehandlungsmittel können als Spritz-, Sprüh-, Gieß- oder Beizmittel eingesetzt werden.
Bei der erfindungsgemäßen Verwendung von Laurinsäureestern der Formel (I) zur Steigerung der Wirksamkeit agrochemischer Wirkstoffe können die Konzentrationen an Laurinsäureestern innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden. Im allgemeinen liegen die Konzentrationen an Laurinsäureestern der For- mel (I) in den Formulierungen zwischen 1 und 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 5 und 70 Gewichtsprozent. In den anwendungsfertigen Zubereitungen liegen die Konzentrationen an Laurinsäureestern der Formel (I) in wäßrigen Systemen im aligemeinen zwischen 0,001 und 30 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,01 und 2 Gewichtsprozent, und in öligen Systemen im allgemeinen zwischen 0,001 und 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0, 1 und 70
Gewichtsprozent. Auch das Verhältnis von agrochemischen Wirkstoffen zu Laurinsäureestern der Formel (I) kann innerhalb eines bestimmten Bereiches varriert werden. Im allgemeinen liegt das Gewichtsverhältnis zwischen agrochemischem Wirkstoff und Laurinsaureester der Formel (I) zwischen 1 : 0,01 und 1 :1000, vorzugsweise zwischen 1 :0,05 und 1 :300.
Die Mengen an agrochemischen Wirkstoffen, Laurinsäureestern der Formel (I) und weiteren Zusatzstoffen können in den Formulierungen bzw. in den anwendungsfertigen Zubereitungen innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie liegen in der Größenordnung wie es üblicherweise in derartigen Formulierungen bzw. Zubereitungen der Fall ist.
Die Laurinsaureester der Formel (I) können entweder in die Formulierungen gegeben werden oder aber den anwendungsfertigen Zubereitungen im Tankmix- Verfahren hinzugefügt werden. Die Laurinsaureester der Formel (I) können entweder als solche oder in Form von Lösungen in oberflächenaktiven Stoffen eingesetzt werden. Die Herstellung der Formulierungen und der anwendungsfertigen Zubereitungen erfolgt nach üblichen Methoden.
Die gute wirkungssteigernde Aktivität der Laurinsaureester der Formel (I) geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die agrochemischen Stoffe bei alleiniger Ausbringung in niedrigen Aufwandmengen in ihrer Wirkung Schwächen zeigen, geht aus den Tabellen der Verwendungsbeispiele eindeutig hervor, daß die
Wirkung der Kombinationen aus agrochemischen Stoffen und Laurinsäureestern größer ist als die Summe der Wirkungen der einzelnen Komponenten.
Ein wirkungssteigernder Effekt liegt immer dann vor, wenn die Wirkung der Kombination aus agrochemischem Wirkstoff und Wirkungsförderer größer ist als die Summe der Wirkungen der einzelnen applizierten Stoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination aus agrochemischem Wirkstoff und Wirkungsförderer kann nach S.R. Colby wie folgt berechnet werden (vgl. Weeds 15, Seiten 20-22, 1967): Wenn
X den Wirkungsgrad, ausgedruckt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Stoffes A in einer Konzentration von m ppm,
Y den Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Stoffes B in einer Konzentration von n ppm, und
E den Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Stoffe A und B in Konzentrationen von m und n ppm bedeutet, dann ist
Figure imgf000013_0001
Ist die tatsachliche Wirkung großer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung uberadditiv, das heißt, es liegt ein wirkungssteigernder Effekt vor. In diesem Fall muß der tatsachlich beobachtete Wirkungsgrad großer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Wirkungsgrad (E)
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht
Verwendungsbeispiele
In den folgenden Verwendungsbeispielen wurden die nachstehend angegebenen Substanzen eingesetzt.
Wirkungsförderer: Bekannt
(A) = CH3-(CH2)12-COO-CH(CH3)2
Isopropylmyristat
Figure imgf000014_0002
Adipinsäure-di-(2-ethylhexyl)-ester Erfindungsgemäß
Figure imgf000014_0001
Laurinsäure-(2-ethyl-hexyl)-ester
Agrochemische Wirkstoffe:
(II- 1) [2-Methyl-1-[[[--(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl]- carbaminsäure-1-methyl-ethylester
(II-2) 1-Methyl-cyclohexyl-1-carbonsäure-(2,3-dichlor-4-hydroxy)-anilid
(II-3) 8-tert.-Butyl-2-(N-ethyl-N-n-propyl-amino)-methyl- 1 ,4-dioxaspiro[4,5]decan
(II-4) 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on (II-5 ) 1-(4-Chlor-phenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan= 3-ol
Beispiel A
Phytophthora-Test (Tomate)/protektiv
Zur Herstellung der zu prüfenden Zubereitungen werden a) 1 Gew -Teil Wirkungsf orderer mit 0,059 Gew -Teilen Fettalkohol (C10- C16)-3-Glykolether und 0,041 Gew -Teilen Calcium-n-dodecyl-benzolsulfonat und Butanol zu einer 67 %igen Losung vermischt, b) 1 Gew -Teil fungizider Wirkstoff mit 4,7 Gew -Teilen Aceton und 0,3 Gew -Teilen Alkylaryl-polyglykolether vermischt und c) unter (a) und (b) aufgeführte Mischungen und Wasser in den jeweils gewünschten Mengenverhältnissen zusammengegeben
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit den Zubereitungen taufeucht besprüht Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert Die Pflanzen werden in einer Inkubationskabine mit 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und ca 20°C aufgestellt
3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung
Um in diesem Versuch eine Wirkungssteigerung aufzuzeigen, wurden die Resultate nach der zuvor erwähnten Colby-Methode ausgewertet
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor
Figure imgf000017_0001
Beispiel B
Botrytis-Test (Bohne)/protektiv
Zur Herstellung der zu prüfenden Zubereitungen werden a) 1 Gew -Teil Wirkungsf orderer mit 0,059 Gew -Teilen Fettalkohol (C10- C16)-3-glykolether und 0,041 Gew -Teilen Calcium-n-dodecyl-benzolsulfonat und Butanol zu einer 67 %igen Losung vermischt, b) 1 Gew -Teil fungizider Wirkstoff mit 4,7 Gew -Teilen Aceton und 0,3 Gew -Teilen Alkylaryl-polyglykolether vermischt und c) unter (a) und (b) aufgeführte Mischungen und Wasser in den jeweils gewünschten Mengenverhältnissen zusammengegeben
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit den Zubereitungen taufeucht besprüht Nach Antrocknen des Spritzbelages werden auf jedes Blatt 2 kleine mit Botrytis cinerea bewachsene Agarstuckchen aufgelegt Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten, feuchten Kammer bei 20°C aufgestellt 3 Tage nach der Inokulation wird die Große der Befallsflecken auf den
Blattern ausgewertet
Um in diesem Versuch eine Wirkungssteigerung aufzuzeigen, wurden die Resultate nach der zuvor erwähnten Colby-Methode ausgewertet
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor
Figure imgf000019_0001
Beispiel C
Plasmopara-Test (Rebe)/protektiv/Spritzfolge im Freiland Zur Herstellung der zu prüfenden Zubereitungen werden a) 1 Gew -Teil Wirkungsforderer mit 0,059 Gew -Teilen Fettalkohol (C10- C16)-3-glykolether und 0,041 Gew -Teilen Calcium-n-dodecyl-benzolsulfo- nat und Butanol zu einer 67 %igen Losung vermischt, b) 1 Gew -Teil fungizider Wirkstoff mit 4,7 Gew -Teilen Aceton und 0,3 Gew -Teilen Alkylaryl-polyglykolether vermischt und c) unter (a) und (b) aufgeführte Mischungen und Wasser in den jeweils gewünschten Mengenverhältnissen zusammengegeben
Zur Prüfung auf Wirksamkeit gegenüber Plasmopara viticola werden 3-jahrige Rebenpflanzen der Sorte Muller-Thurgau im Freiland mit den Zubereitungen in einer Spritzfolge mit 9- bis 11-tägigem Intervall bis zur Tropfnasse bespritzt
Die Auswertung des Befalles der Reben mit falschem Mehltau erfolgte 4 Tage nach der vierten Behandlung
Um in diesem Versuch eine Wirkungssteigerung aufzuzeigen, wurden die Resultate nach der zuvor erwähnten Colby-Methode ausgewertet
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor
Figure imgf000021_0001
Beispiel D
Podosphaera-Test (Apfel)/protektiv
Zur Herstellung der zu prüfenden Zubereitungen werden a) 1 Gew -Teil Wirkungsforderer mit 0,059 Gew -Teilen Fettalkohol (C10- C16)-3-glykolether und 0,041 Gew -Teilen Calcium-n-dodecyl-benzolsulfonat und Butanol zu einer 67 %igen Losung vermischt, b) 1 Gew -Teil fungizider Wirkstoff mit 4,7 Gew -Teilen Aceton und 0,3 Gew -Teilen Alkylaryl-polyglykolether vermischt und c) unter (a) und (b) aufgeführte Mischungen und Wasser in den jeweils gewünschten Mengenverhältnissen zusammengegeben
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit den Zubereitungen taufeucht besprüht Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen durch Bestauben mit Konidien des Apfelmehltauerregers Podosphaera leucotricha inokuliert Die Pflanzen werden dann im Gewachshaus bei 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca 70 % aufgestellt
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung
Um in diesem Versuch eine Wirkungssteigerung aufzuzeigen, wurden die Resultate nach der zuvor erwähnten Colby-Methode ausgewertet
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor
Figure imgf000023_0001
Beispiel E
Test gegen dikotyle Unkräuter
Nachauflauf-Anwendung
Zur Herstellung der zu prüfenden Zubereitungen werden a) 1 Gew -Teil Wirkungsförderer mit 0,059 Gew -Teilen Fettalkohol (C10- C16)-3-glykolether und 0,041 Gew -Teilen Calcium-n-dodecyl-benzolsulfo- nat und Butanol zu einer 67 %igen Lösung vermischt, b) 1 Gew -Teil herbizider Wirkstoff in Form einer handelsüblichen Formulierung und c) unter (a) und (b) aufgeführte Mischungen und Wasser in den jeweils gewünschten Mengenverhältnissen zusammengegeben
Zur Prüfung auf herbizide Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit den Zubereitungen tropfnaß bespritzt. Die Pflanzen werden anschließend im Gewachshaus bei 23°C (Tag) bzw 12°C (Nacht) und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca 50 % aufgestellt
14 Tage nach der Behandlung erfolgt die visuelle Bonitierung der herbiziden Wirkung
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor
Figure imgf000025_0001
Beispiel F
Erysiphe-Test (Weizen) / protektiv
Zur Herstellung der zu prüfenden Zubereitungen werden a) 1 Gew.-Teil Wirkungsförderer mit 0,059 Gew.-Teilen Fettalkohol (C10- C 16)-3-glykolether und 0,041 Gew.-Teilen Calcium-n-dodecylbenzolsulfonat und Butanol zu einer 67%igen Lösung vermischt, b) 1 Gew.-Teil fungizider Wirkstoff in Form einer handelsüblichen Formulierung und c) unter a) und b) aufgeführte Mischungen und Wasser in den jeweils gewünschten Mengenverhältnissen zusammengegeben.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der jeweiligen Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. tritici bestäubt. Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Um in diesem Versuch eine Wirkungssteigerung aufzuzeigen, wurden die Resultate nach der zuvor erwähnten Colby-Methode ausgewertet.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Figure imgf000027_0001
Beispiel G
Pyrenophora teres-Test (Gerste) / protektiv
Zur Herstellung der zu prüfenden Zubereitungen werden a) 1 Gew -Teil Wirkungsforderer mit 0,059 Gew -Teilen Fettalkohol (C10- C 16)-3-glykolether und 0,04 1 Gew -Teilen Calcium-n-dodecyl- benzolsulfonat und Butanol zu einer 67%igen Losung vermischt, b) 1 Gew -Teil fungizider Wirkstoff in Form einer handelsüblichen Formulierung und c) unter a) und b) aufgeführte Mischungen und Wasser in den jeweils gewünschten Mengenverhältnissen zusammengegeben
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der jeweiligen Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Pyrenophora teres besprüht Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine
Die Pflanzen werden in einem Gewachshaus bei einer Temperatur von ca 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca 80 % aufgestellt
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung
Um in diesem Versuch eine Wirkungssteigerung aufzuzeigen, wurden die Resultate nach der zuvor erwähnten Colby-Methode ausgewertet
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor
Figure imgf000029_0001
Beispiel H
Pyrenophora teres-Test (Gerste) / kurativ
Zur Herstellung der zu prüfenden Zubereitungen werden a) 1 Gew.-Teil Wirkungsförderer mit 0,059 Gew.-Teilen Fettalkohol (C10- C 16)-3 -glykolether und 0,04 1 Gew.-Teilen Calcium-n-dodecylbenzolsulfonat und Butanol zu einer 67%igen Lösung vermischt, b) 1 Gew.-Teil fungizider Wirkstoff in Form einer handelsüblichen Formulierung und c) unter a) und b) aufgeführte Mischungen und Wasser in den jeweils gewünschten Mengenverhältnissen zusammengegeben.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Pyrenophora teres besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine. Anschließend besprüht man die Pflanzen mit der jeweiligen Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Um in diesem Versuch eine Wirkungssteigerung aufzuzeigen, wurden die Resultate nach der zuvor erwähnten Colby-Methode ausgewertet.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Figure imgf000031_0001

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Laurinsäureestern der Formel CH3-(CH2)11-COO-R (I) in welcher R für 2-Ethyl-hexyl oder für Isopropyl steht, zur Wirkungssteigerung agrochemischer Wirkstoffe.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Fungizide, Bakterizide, Insektizide, Nematizide, Herbizide oder Pflanzenwuchs- regulatoren als agrochemische Wirkstoffe einsetzt.
3. Pflanzenbehandlungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an - mindestens einem Laurinsaureester der Formel CH3-(CH2)11-COO-R (I) in welcher R für 2-Ethyl-hexyl oder für Isopropyl steht, - mindestens einem agrochemischen Wirkstoff und - üblichen Zusatzstoffen
4 Mittel gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von agrochemischen Wirkstoffen zu Laurinsäureestern der Formel (I) zwischen 1 :0,01 und 1 1000 liegt.
5 Verfahren zur Behandlung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man
Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 3 auf die Pflanzen und/oder deren Lebensraum ausbringt
6. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 3 zur Behandlung von Pflanzen
7 Verfahren zur Herstellung von Mitteln gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Laurinsaureester der Formel (I), agrochemische Wirkstoffe und übliche Zusatzstoffe vermischt
PCT/EP1995/004828 1994-12-20 1995-12-07 Verwendung von laurinsäureestern als wirkungssteigernde stoffe Ceased WO1996019111A1 (de)

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