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WO1994028007A1 - Alkyl- und/oder alkenyloligoglykosidglycerinether - Google Patents

Alkyl- und/oder alkenyloligoglykosidglycerinether Download PDF

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WO1994028007A1
WO1994028007A1 PCT/EP1994/001597 EP9401597W WO9428007A1 WO 1994028007 A1 WO1994028007 A1 WO 1994028007A1 EP 9401597 W EP9401597 W EP 9401597W WO 9428007 A1 WO9428007 A1 WO 9428007A1
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WO
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alkyl
alkenyl
glycerol
carbon atoms
glycide
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PCT/EP1994/001597
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Inventor
Manfred Weuthen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/662—Carbohydrates or derivatives

Definitions

  • the invention relates to new alkyl and / or alkenyl oligoglycoside ethers, a process for their preparation in which alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are reacted with glycerol glycide and the use of these products for the production of surface-active agents.
  • Alkyl oligoglycosides and in particular alkyl oligoglucosides are nonionic surfactants that are becoming increasingly important due to their natural raw material base - fatty alcohol and sugar - and are used, for example, in manual dishwashing detergents or cosmetic products [cf. Tens. Surf.Det. J28., 413 (1991)]. Nevertheless, alkyl oligoglycosides show in some applications that their foaming power is not completely satisfactory. The cold water solubility and the crystallization behavior are also in need of improvement.
  • the object of the invention was therefore to provide new nonionic derivatives of the alkyl and / or alkenyl oligoglycosides which are free from the disadvantages described.
  • the invention relates to alkyl and / or alkenyl oligoglycoside glycerol ethers which are obtained by adding alkyl and / or alkenyl oligoglycosides of the formula (I),
  • R 1 is an alkyl and / or alkenyl radical having 4 to 22 carbon atoms or a glycerol radical
  • G is a sugar with 5 or 6 carbon atoms and p represents numbers from 1 to 10, reacted with glycerol glycide.
  • the new ethers have greater foaming power, better solubility in cold water and a reduced tendency to crystallize compared to alkyl oligoglycosides. In addition, they are well tolerated by the skin and are completely biodegradable.
  • the invention further relates to a process for the preparation of alkyl and / or alkenyl oligoglycoside glycerol ethers, in which alkyl and / or alkenyl oligoglycosides of the formula (I)
  • R 1 is an alkyl and / or alkenyl radical having 4 to 22 carbon atoms or a glycerol radical
  • G is a sugar having 5 or 6 carbon atoms and p is a number from 1 to 10, is reacted with glycerol glycide.
  • Alkyl and alkenyl oligoglycosides are known substances which can be obtained by the relevant processes in preparative organic chemistry. As representative of the extensive literature, reference is made here to the documents EP-Al-0 301 298 and WO 90/3977.
  • the alkyl and / or alkenyl oligoglycosides can be derived from aldoses or ketoses with 5 or 6 carbon atoms, preferably glucose.
  • the preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are thus alkyl and / or alkenyl oligoglucosides.
  • the index number p in the general formula (I) gives the degree of oligomerization (DP degree), ie. H. the distribution of mono- and oligoglycosides is present and stands for a number between 1 and 10. While p must always be an integer in a given compound and here can take on the values p - 1 to 6, the value p is for a certain alkyl oligoglycoside an analytically calculated quantity, which usually represents a fractional number. Alkyl and / or alkenyl oligoglycosides with an average degree of oligomerization p of 1.1 to 3.0 are preferably used. From an application point of view, preference is given to alkyl and / or alkenyl oligoglycosides whose degree of oligomerization is less than 1.7 and in particular between 1.2 and 1.4.
  • the alkyl or alkenyl radical R 1 can be derived from primary alcohols having 4 to 11, preferably 8 to 10, carbon atoms. Typical examples are butanol, capronic alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol and undecyl alcohol and their technical mixtures, such as are obtained, for example, in the hydrogenation of technical fatty acid methyl esters or in the course of the hydrogenation of aldehydes from Roelen's oxo synthesis.
  • the alkyl or alkenyl radical R 1 can also be derived from primary alcohols having 12 to 22, preferably 12 to 14, carbon atoms. Typical examples are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol and their technical mixtures, which can be obtained as described above. Alkyl oligoglucosides based on hydrogenated Ci2 / l4 - ⁇ ° coscohol with a DP of 1 to 3 are preferred.
  • Glycerol glycide (2,3-epoxy-l-propanol, glycidol) is a known compound which can be prepared, for example, by reacting epichlorohydrin with potassium acetate. An overview of this can be found, for example, in Chem.Ztg. 9, 19 81975).
  • the alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and the glycerol glycide can usually be used in a molar ratio of 2: 1 to 1:10. This means that the stoichiometric conversion of the reaction partners is not sought in all cases. In particular, there is an interest in mixtures in which only a certain proportion of the alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are etherified. Conversely, an excess of glycerol glycide is required if the reaction is to be carried out as completely as possible. Usually however, an application ratio of 2: 1 to 1 2 is recommended.
  • the etherification can also be carried out purely thermally, the use of catalysts is recommended.
  • both acidic and basic compounds come into consideration, but with regard to the acetal bond present in the alkyl and / or alkenyl oligoglycosides, the use of basic catalysts, for example alkali and / or alkaline earth oxides, hydroxides, carbonates, is of course recommended or C ⁇ .-C4 alcoholates. Typical examples are sodium hydroxide, potassium hydroxide and sodium methanolate.
  • the amount of alkaline catalysts used can be 0.5 to 5, preferably 1 to 2, mol%, based on the glycoside.
  • glycoside and glycid are introduced, heated, an aqueous or alcoholic solution of the catalyst is added at the reaction temperature and the solvent introduced is removed in vacuo.
  • the reaction is preferably carried out at temperatures in the range from 60 to 180, preferably 70 to 130 ° C; the Response time can be between 1 and 5 hours. It is advisable to take samples at intervals and to determine the epoxy oxygen content. The reaction can be ended when this value has dropped below 0.1% by weight.
  • the products can be dissolved in water or pasted with water and mixed in a manner known per se, e.g. B. be bleached by adding hydrogen peroxide.
  • alkyl and / or alkenyl oligoglycoside glycerol ethers according to the invention have surface-active properties. They promote the wetting of hard surfaces and the emulsification of otherwise immiscible phases.
  • Another object of the invention therefore relates to their use for the production of surface-active agents, in particular detergents, dishwashing detergents and cleaning agents, and products for hair and body care, in which they are present in amounts of 1 to 50, preferably 5 to 30,% by weight. - based on the funds - may be included.
  • Hezadecyloligoglucosid s glycerol glycid 1: 2. 148 g (2 mol) of glycerol glycide and 450 g (1 mol) of powdered hexadecyl oligoglucoside (average degree of oligomerization 1.4) were placed in a 1 l stirring apparatus. submitted, heated to 120 ° C and mixed with 1.6 g - corresponding to 1 mol% based on the glucoside - potassium hydroxide in the form of a 50 wt .-% aqueous solution. The mixture was then stirred at 160 ° C.
  • reaction product was dissolved in 90 g of water at 90 ° C. and bleached by adding 40 g of aqueous hydrogen peroxide (30% by weight).

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Abstract

Neue Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidglycerinether werden erhalten, indem man Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I): R1-O-[G]¿p?, in der R?1¿ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einen Glycerinrest, G für einen Zucker mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, mit Glyceringlycid umsetzt. Die Produkte zeichnen sich durch ausgezeichnete Detergenseigenschaften aus.

Description

Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidglycerinether
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue Alkyl- und/oder Alkenyloligogly- kosidether, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, bei dem man Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit Glyceringlycid um¬ setzt sowie die Verwendung dieser Produkte zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln.
Stand der Technik
Alkyloligoglykoside und insbesondere Alkyloligoglucoside stellen nichtionische Tenside dar, die wegen ihrer nativen Rohstoffbasis - Fettalkohol und Zucker - zunehmend an Bedeu¬ tung gewinnen und beispielsweise in manuellen Spülmitteln oder kosmetischen Produkten eingesetzt werden [vgl. Tens. Surf.Det. J28., 413 (1991)]. Gleichwohl zeigen Alkyloligo¬ glykoside in manchen Anwendungen ein nicht völlig befriedi¬ gendes Schaumvermögen. Auch die Kaltwasserlöslichkeit sowie das Kristallisationsverhalten ist verbesserungswürdig.
In der Vergangenheit hat es nicht an Versuchen gemangelt, Alkyloligoglykoside chemisch zu derivatisieren und auf diese Weise durch eine Hydrophilierung des Moleküls eine Verbesse¬ rung der genannten Eigenschaften herbeizuführen.
Ein Beispiel hierfür stellt die Sulfatierung von Alkyloligo- glucosiden dar, die jedoch zu anionischen Tensiden führt, die als solche wiederum für eine Reihe von Anwendungen uner¬ wünscht sind [EP-A 0 186 242 (Procter & Gamble), US 4 609 478 (Olin)] .
Eine weitere Möglichkeit der Hydrophilisierung besteht in der Anlagerung von Alkylenoxid an die freien OH-Gruppen der Gly- koside. Die dabei erhältlichen Alkoxylate zeigen jedoch überraschenderweise eine unbefriedigende biologische Abbau- barkeit [EP-A 0 077 167 (Rohm & Haas)].
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, neue nichtionische Derivate der Alkyl- und/oder Alkenyloligogly- koside zur Verfügung zu stellen, die frei von den geschil¬ derten Nachteilen sind.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Alkyl- und/oder Alkenyloligo- glykosidglycerinether, die man dadurch erhält, daß man Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I),
Rl_0-[G]p (I)
in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einen Glycerinrest, G für einen Zucker mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, mit Glyceringlycid umsetzt.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die neuen Ether im Vergleich zu Alkyloligoglykosiden ein stärkeres Schaumvermö¬ gen, eine bessere Kaltwasserlöslichkeit und eine verminderte Kristallisationsneigung aufweisen. Zudem sind sie hautkosme¬ tisch gut verträglich und vollständig biologisch abbaubar.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidgly- cerinethem, bei dem man Alkyl- und/oder Alkenyloligoglyko- side der Formel (I),
Rl-0-[G]p (I)
in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einen Glycerinrest, G für einen Zucker mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, mit Glyceringlycid umsetzt.
Einsatzstoffe
Alkyl- und Alkenyloligoglykoside stellen bekannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen orga¬ nischen Chemie erhalten werden können. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Schriften EP- Al-0 301 298 und WO 90/3977 verwiesen. Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vor¬ zugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/ oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alke- nyloligoglucoside.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oli- gomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p - 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligo- merisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwen¬ dungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyl¬ oligoglykoside-bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt.
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich von primären Alko¬ holen mit 4 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hy¬ drierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Ver¬ lauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen'sehen Oxo- synthese anfallen. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge Cg-Cio (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem Cg-Ci8-Ko^osfett- alkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% Ci2-Alkon01 verunreinigt sein können sowie Alkyl¬ oligoglucoside auf Basis technischer Cg/n-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3) .
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Lauryl- alkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol , Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidyl- alkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalko- hol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem Ci2/l4-κ°kosalkohol mit einem DP von 1 bis 3.
Glyceringlycid (2,3-Epoxy-l-propanol, Glycidol) stellt eine bekannte Verbindung dar, die beispeilsweise durch Umsetzung von Epichlorhydrin mit Kaliumacetat hergestellt werden kann. Eine Übersicht hierzu findet sich beispielsweise in Chem.Ztg. 9, 19 81975).
Üblicherweise können die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglyko¬ side und das Glyceringlycid im molaren Verhältnis von 2 : 1 bis 1 : 10 eingesetzt werden. Dies bedeutet, daß nicht in al¬ len Fällen die stöchiometrische Umsetzung der Reaktionspart¬ ner angestrebt wird. Insbesondere besteht ein Interesse an Mischungen, bei denen nur ein gewisser Anteil der Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside verethert wird. Umgekehrt ist ein Überschuß an Glyceringlycid dann erforderlich, wenn die Umsetzung möglichst vollständig erfolgen soll. Üblicherweise empfiehlt sich jedoch ein Einsatzverhältnis von 2 : 1 bis 1 2.
Veretherung
Obschon die Veretherung auch rein thermisch durchgeführt wer¬ den kann, empfiehlt sich doch der Einsatz von Katalysatoren. Hierfür kommen grundsätzlich sowohl saure als auch basische Verbindungen in Betracht, im Hinblick auf die in den Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden vorliegende Acetalbindung empfiehlt sich freilich der Einsatz basischer Katalysatoren, beispielsweise von Alkali- und/oder Erdalkalioxiden, -hy- droxiden, -carbonaten oder Cτ.-C4-alkoholaten. Typische Bei¬ spiele sind Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Natriummetha- nolat. Die Einsatzmenge der alkalischen Katalysatoren kann 0,5 bis 5, vorzugsweise 1 bis 2 Mol-% - bezogen auf das Gly- kosid - betragen.
Die Vermischung der Reaktanten ist an sich unkritisch. In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens werden Gly- kosid und Glycid vorgelegt, aufgeheizt, bei der Reaktions¬ temperatur mit einer gegebenenfalls wäßrigen oder alkoholi¬ schen Lösung des Katalysators versetzt und das eingetragene Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Es ist jedoch auch möglich, Glykosid und Katalysator vorzulegen, das Lösungsmittel abzu¬ trennen und das Glycid bei Erreichen der Reaktionstemperatur zuzudosieren.
Die Reaktion wird vorzugsweise bei Temperaturen im Bereich von 60 bis 180, vorzugsweise 70 bis 130°C durchgeführt; die Reaktionszeit kann zwischen 1 und 5 h betragen. Es empfiehlt sich, in zeitlichem Abstand Proben zu entnehmen und den Epoxid-Sauerstoffgehalt zu bestimmen. Die Reaktion kann been¬ det werden, wenn dieser Wert unter 0,1 Gew.-% abgesunken ist.
Im Anschluß an die Veretherung können die Produkte in Wasser gelöst bzw. mit Wasser angepastet und in an sich bekannter Weise, z. B. durch Zugabe von Wasserstoffperoxid gebleicht werden.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid- glycerinether weisen oberflächenaktive Eigenschaften auf. Sie fördern die Benetzung harter Oberflächen und die Emulgierung ansonsten nicht miteinander mischbarer Phasen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre Verwendung zur Herstellung oberflächenaktiver Mittel, insbe¬ sondere Wasch-, Spül- und Reinigungsmittel sowie Produkten zur Haar- und Körperpflege, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken. Beispiele
Beispiel 1;
Hezadecyloligoglucosid s Glyceringlycid = 1:2. In einer 1-1- Rührapparatur wurden 148 g (2 mol) Glyceringlycid und 450 g (1 mol) gepulvertes Hexadecyloligoglucosid (durchschnittli¬ cher Oligomerisierungsgrad 1,4). vorgelegt, auf 120°C erhitzt und mit 1,6 g - entsprechend 1 Mol-% bezogen auf das Glucosid - Kaliumhydroxid in Form einer 50 gew.-%igen wäßrigen Lösung versetzt. Anschließend wurde die Mischung über einen Zeitraum von 2 h bei 160°C gerührt, bis der Rest-Epoxidsauerstoffge- halt einen Wert < 0,1 Gew.-% erreichte. Das Reaktionsprodukt wurde bei 90°C in 600 g Wasser gelöst und durch Zugabe von 40 g wäßrigem Wasserstoffperoxid (30 Gew.-%ig) gebleicht.
Beispiel 2;
Dodecyloligoglucosid : Glyceringlycid = 1:0,5. 348 g (1 mol) Dodecyloligoglucosid (durchschnittlicher Oligomerisierungs¬ grad 1,1) wurden bei 140°C geschmolzen und mit 0,8 g - ent¬ sprechend 1 Mol-% bezogen auf das Glucosid - Natriumhydroxid in Form einer wäßrigen Lösung versetzt. Nach Anlegen eines Vakuums wurde das eingetragene Wasser abdestilliert. An¬ schließend wurden bei einer Temperatur von 160 bis 180°C 37 g (0,5 mol) Glyceringlycid zugetropft. Nach einer Reaktionszeit von 1 h wurde ein Rest-Epoxidsauerstoffgehalt von < 0,1 Gew.-% erreicht. Die Aufarbeitung erfolgte analog Beispiel 1. Beispiel 3 ;
Dodecyloligoglucosid : Glyceringlycid = 1:1. 74 g (1 mol) Glyceringlycid und 348 g (1 mol) Dodecyloligoglucosid wurden bei 120°C vermischt und mit 1,6 g Kaliumhydroxid in Form ei¬ ner 50 gew.-%igen wäßrigen Lösung versetzt. Anschließend wurde die Mischung über 70 min auf 120 bis 130°C erhitzt, bis der Rest-Epoxidsauerstoffgehalt einen Wert < 0,1 Gew.-% er¬ reicht hatte. Die Aufarbeitung erfolgte analog Beispiel 1.
Beispiel 4:
Glycerinoligoglucosid : Glyceringlycid = 1:5. 370 g (5 mol) Glyceringlycid und 270 g (1 mol) Glycerinoligoglucosid (durchschnittlicher Oligomerisierungsgrad 1,1) wurden bei 80°C vermischt und mit 0,6 g - entsprechend 1,1 Mol-% bezogen auf das Glucosid - Natriummethanolat versetzt. Anschließend wurde die Mischung über 2 h auf 150°C erhitzt, .bis der Rest- Epoxidsauerstoffgehalt einen Wert < 0,1 Gew.-% erreicht hat¬ te. Die Aufarbeitung erfolgte analog Beispiel 1.

Claims

Patentansprüche
1. Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidglycerinether, da¬ durch erhältlich, daß man Alkyl- und/oder Alkenyloli¬ goglykoside der Formel (I),
Rl_0-[G]p (I)
in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einen Glycerinrest, G für einen Zucker mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, mit Glyceringlycid umsetzt.
2. Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyl- oligoglykosidglycerinethern, bei dem man Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I),
R^O-CGJp (I)
in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einen Glycerinrest, G für einen Zucker mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, mit Glyceringlycid umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside der Formel (I) einsetzt, in der R1 für Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen steht.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside der Formel (I) einsetzt, in der R1 für Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen steht.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 4, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man die Alkyl- und/oder Alkenyloligogly¬ koside und das Glyceringlycid im molaren Verhältnis von 2 : 1 bis 1 : 10 einsetzt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 5, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart basischer Katalysatoren durchführt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die alkalischen Katalysatoren in Mengen von 0,5 bis 5 Mol-% - bezogen auf das Glykosid - einsetzt.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 7, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen im Be¬ reich von 60 bis 180°C durchführt.
9. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 8, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man die Umsetzung beendet, wenn ein Rest- Epoxidsauerstoffgehalt in der Mischung von < 0,1 Gew.-% erreicht wird.
10. Verwendung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidgly- cerinethern zur Herstellung oberflächenaktiver Mittel.
PCT/EP1994/001597 1993-05-26 1994-05-17 Alkyl- und/oder alkenyloligoglykosidglycerinether Ceased WO1994028007A1 (de)

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JPH03294288A (ja) * 1990-04-12 1991-12-25 Kao Corp ２，３―ジヒドロキシプロピル化グリコシド及びその製造方法

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