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WO1994013768A1 - Stickstoffreie anionaktive avivagemittel - Google Patents

Stickstoffreie anionaktive avivagemittel Download PDF

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WO1994013768A1
WO1994013768A1 PCT/EP1993/003469 EP9303469W WO9413768A1 WO 1994013768 A1 WO1994013768 A1 WO 1994013768A1 EP 9303469 W EP9303469 W EP 9303469W WO 9413768 A1 WO9413768 A1 WO 9413768A1
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WO
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fatty acid
nitrogen
acid partial
partial glycerides
sulfated fatty
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PCT/EP1993/003469
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English (en)
French (fr)
Inventor
Ansgar Behler
Uwe Ploog
Günther Uphues
Bernd Wahle
Peter Waltenberger
Yvonne Jansen
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Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
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    • D21H21/22—Agents rendering paper porous, absorbent or bulky
    • D21H21/24—Surfactants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
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    • C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
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    • C14C9/02—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes using fatty or oily materials, e.g. fat liquoring
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    • D06M13/224—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic acid
    • D06M13/2243—Mono-, di-, or triglycerides
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M7/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made of other substances with subsequent freeing of the treated goods from the treating medium, e.g. swelling, e.g. polyolefins
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/40—Reduced friction resistance, lubricant properties; Sizing compositions

Definitions

  • the invention relates to nitrogen-free anionic conditioning agents containing sulfated fatty acid partial glycerides and the use of the sulfated fatty acid partial glycerides for the preparation of the agents mentioned.
  • Cationic or pseudo-cationic compounds are predominantly used for softening textiles, yarns and fibers, but also in the field of leather finishing and paper production.
  • Important representatives of this group are e.g. B. distearyldimethylammonium chloride (DSDMAC), quaternized difatty acid alkanolamine ester salts or reaction products of fatty acids with polyamines, e.g. B. Aminoethylethanolami.
  • DMDMAC distearyldimethylammonium chloride
  • quaternized difatty acid alkanolamine ester salts or reaction products of fatty acids with polyamines e.g. B. Aminoethylethanolami.
  • these compounds have excellent revitalizing properties, the biodegradability and the sensitization potential of a number of products are not completely satisfactory [cf. Soap-oil-fat waxes, 117, 287 and 690 (1991)].
  • anionic compounds are indeed known from the extensive state of the art in the field of softening and fabric softening detergents, which also have advanced properties and are readily biodegradable.
  • performance of the anionic softening agents known to date is so low that, despite ecotoxicological advantages, they have so far not found their way into commercial products.
  • the object of the invention was now to develop new nitrogen-free anionic softening agents which are free from the disadvantages described.
  • the invention relates to nitrogen-free anionic softening agents containing sulfated fatty acid partial glycerides of the formula (I),
  • R ⁇ and R ⁇ independently of one another for at least one aliphatic, linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, at least one.
  • Sulf t group and optionally a hydroxyl group and m, n and p represent 0 or numbers from 1 to 10.
  • sulfated fatty acid partial glycerides have very good softening properties, are readily biodegradable and thus meet all the requirements for successful use in softening agents and softeners.
  • the sulfated fatty acid partial glycerides are known substances that can be obtained with the help of relevant methods of preparative organic chemistry.
  • a preferred method consists, for example, of sulfating technical partial glyceride mixtures with a high diglyceride content in continuously operated falling film reactors with gaseous sulfur trioxide and then introducing and neutralizing the products in sodium hydroxide solution [cf. DE-Al 40 38 477, Henkel].
  • fatty acid partial glyceride is then to be understood as a technical mixture of mono-, di- and triglycerides which can still contain fractions of free glycerol. Mixtures which have a content of 25 to 50, preferably 35 to 40% by weight of diglyceride, based on the mixture, are preferably used. Accordingly, the resulting sulfated fatty acid partial glycerides are also technical mixtures which, in addition to sulfated diglycerides, may contain, above all, monoglyceride sulfates and unsulfated components. The proportion of the sulfated 1,2- or 1,3-diglycerides is preferably 30 to 60% by weight, based on the anionic surfactant content.
  • the sulfated fatty acid partial glycerides can also contain ethylene oxide groups in the molecule. Such compounds are also known in principle and can be prepared, for example, by ethoxylation of partial fatty acid esters and subsequent sulfation.
  • the sum of the indices m, n and p represents the degree of ethoxylation, where each individual index can stand for 0 or numbers from 1 to 10, preferably 2 to 7.
  • the preferred ethylene oxide-containing sulfated fatty acid partial glycerides are obtained by sulfating addition products of an average of 6 to 21 and in particular 10 to 15 moles of ethylene oxide with fatty acid partial glycerides.
  • m, n and p do not necessarily have to represent the same values, since in the case of the ethoxylation of fatty acid partial esters there is a competition between the addition of ethylene oxide to free hydroxyl groups and the insertion into the ester bond.
  • the resulting homolog distribution can also be conventional or restricted, depending on the catalyst used.
  • the agents according to the invention preferably contain sulfated fatty acid partial glycerides of the formula (I) in which R 1 and R 4 for acyl radicals and R 4 for a sulfate group and in R 1 and R 2 are acyl and R3 is a sulfate group and m, n and p are 0.
  • the term “sulfate group” is to be understood as a -SO 3X group in which X represents ammonium, alkylammonium or an alkali and / or alkaline earth metal, preferably sodium.
  • those nitrogen-free anionic softeners which contain sulfated diglycerides based on cis / ig tallow fatty acid have proven to be particularly advantageous.
  • the tallow fatty acid component can be saturated, partially saturated or predominantly unsaturated.
  • the nitrogen-free anionic softening agents according to the invention can usually contain the sulfated fatty acid partial glycerides of the formula (I) in amounts of 1 to 100, preferably 50 to 95% by weight, based on the solids content of the agents.
  • the agents themselves are generally sold as aqueous concentrates with a solids content of 30 to 70% by weight or in the form of flaked goods.
  • they can contain other customary auxiliaries and additives in the customary amounts.
  • the sulfated fatty acid partial glycerides contained in the finishing agents according to the invention are ecotoxicologically very well tolerated and give textile fabrics, but also leather and paper, a pleasant soft feel.
  • the agents according to the invention can therefore be used, for example, for the continuous or discontinuous finishing of textiles.
  • Another object of the invention therefore relates to their use for the production of finishing and fabric softening detergents in which they are present in amounts of 1 to 70, preferably 10 to 50 and in particular 15 to 30% by weight, based on the detergent can.
  • the agents according to the invention can contain other conventional additives, such as. B. surfactants, emulsifiers, synthetic resins, catalysts and optical brighteners.
  • the anionic surfactant content (WAS) and the unsulfonated proportions (US) were determined according to the DGF standard methods, Stuttgart 1950-1984, H-III-10 and G-II-6b.
  • the softening effect of the agent (A) according to the invention was determined in the foulard method by forced application to a cotton fabric.
  • the softness performance was determined by sampling from a panel of test persons (6 persons).
  • a commercial finishing agent based on a fatty acid polyamine condensate (B) served as a comparison. The following requirements apply:

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Abstract

Sulfatierte Fettsäurepartialglyceride der Formel (I), in der R?1, R2 und R3¿ unabhängig voneinander für mindestens einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, mindestens eine Sulfatgruppe und gegebenenfalls eine Hydroxylgruppe und m, n und p für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 stehen, eignen sich zur Herstellung von Avivage- und Wäscheweichspülmitteln.

Description

Stickstofffreie a__tionaktive Avivagemittel
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft stickstofffreie anionaktive Avivage¬ mittel mit einem Gehalt an sulfatierten Fettsäurepartialgly- ceriden sowie die Verwendung der sulfatierten Fettsäurepar¬ tialglyceride zur Herstellung der genannten Mittel.
Stand der Technik
Für das Weichmachen von Textilien, Garnen und Fasern, aber auch im Bereich der LederZurichtung und Papierherstellung werden überwiegend kationische oder pseudokationische Ver¬ bindungen eingesetzt. Wichtige Vertreter dieser Gruppe sind z. B. Distearyldimethylammoniumchlorid (DSDMAC), quaternierte Difettsäurealkanolaminester-Salze oder Umsetzungsprodukte von Fettsäuren mit Polyaminen, z. B. Aminoethylethanolami . Ob- schon diese Verbindungen über ausgezeichnete avivierende Ei¬ genschaften verfügen, ist die biologische Abbaubarkeit sowie das Sensibilisierungspotential einer Reihe von Produkten nicht vollständig befriedigend [vgl. Seifen-Öle-Fette-Wachse, 117, 287 und 690 (1991)]. Die - freilich mehr theoretische - Möglichkeit, daß ausgehend von kationischen Tensiden in wäß- rigen Zubereitungen Spuren von Nitrosaminen gebildet werden könnten, führt ferner zu einem Marktbedürfnis nach Avivage- mitteln, die frei von stickstoffhaltigen Verbindungen sind.
Aus dem umfangreichen Stand der Technik auf dem Gebiet der Avivage- und Wäscheweichspülmittel sind tatsächlich eine Reihe von anionischen Verbindungen bekannt, die ebenfalls über avi ierende Eigenschaften verfügen und dabei gut bio¬ logisch abbaubar sind. Das Leistungsvermögen der bislang be¬ kannten anionischen Avivagemittel ist jedoch so gering ein¬ zustufen, daß sie trotz ökotoxikologischer Vorteile bislang nicht Eingang in Handelsprodukte gefunden haben.
Die Aufgabe der Erfindung bestand nun darin, neue stick¬ stofffreie anionaktive Avivagemittel zu entwickeln, die frei von den geschilderten Nachteilen sind.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind stickstofffreie anionaktive Avivagemittel, enthaltend sulfatierte Fettsäurepartialglyce¬ ride der Formel (I),
CH20-(CH2CH2OJmR1
I
Figure imgf000004_0001
CH20-(CH2CH2θ)pR-:
in der R1, R^ und R^ unabhängig voneinander für mindestens einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, mindestens eine. Sulf tgruppe und gege¬ benenfalls eine Hydroxylgruppe und m, n und p für 0 oder Zah¬ len von 1 bis 10 stehen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß sulfatierte Fettsäu¬ repartialglyceride sehr gute avivierende Eigenschaften be¬ sitzen, biologisch leicht abbaubar sind und somit alle Vor¬ aussetzungen erfüllen, um erfolgreich in Avivage- und Wäsche- weichspülmittel eingesetzt werden zu können.
Einsatzstoffe
Bei den sulfatierten Fettsäurepartialglyceriden handelt es sich um bekannte Stoffe, die mit Hilfe einschlägiger Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Ein bevorzugtes Verfahren besteht beispielsweise darin, tech¬ nische Partialglyceridgemische mit hohem Diglyceridgehalt in kontinuierlich betriebenen Fallfilmreaktoren mit gasförmigem Schwefeltrioxid zu sulfatieren und die Produkte anschließend in Natronlauge einzutragen und zu neutralisieren [vgl. DE-Al 40 38 477, Henkel] .
Unter dem Begriff Fettsäurepartialglycerid ist danach ein technisches Gemisch von Mono-, Di- und Triglyceriden zu ver¬ stehen, das noch Anteile freien Glycerins enthalten kann. Vorzugsweise werden solche Gemische eingesetzt, die einen Gehalt von 25 bis 50, vorzugsweise 35 bis 40 Gew.-% Digly- cerid - bezogen auf die Mischung - aufweisen. Dementsprechend stellen die resultierenden sulfatierten Fettsäurepartialglyceride ebenfalls technische Mischungen dar, die neben sulfatierten Diglyceriden, vor allem Mono- glyceridsulfate und unsulfierte Anteile enthalten können. Vorzugsweise liegt der Anteil der sulfatierten 1,2- bzw. 1,3-Diglyceride bei 30 bis 60 Gew.-% - bezogen auf den An- iontensidgehalt.
Die sulfatierten Fettsäurepartialglyceride können auch Ethy- lenoxidgruppen im Molekül enthalten. Derartige Verbindungen sind ebenfalls prinzipiell bekannt und können beispielsweise durch Ethoxylierung von Fettsäurepartialestern und nachfol¬ gende Sulfatierung hergestellt werden. Die Summe der Indices m, n und p gibt den Ethoxylierungsgrad wieder, wobei jeder einzelne Index für 0 oder Zahlen von 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 7 stehen kann. Demzufolge werden die bevorzugten Ethy- lenoxid enthaltenden sulfatierten Fettsäurepartialglyceride durch Sulfatierung von Anlagerungsprodukten von durchschnitt¬ lich 6 bis 21 und insbesondere 10 bis 15 Mol Ethylenoxid an Fettsäurepartialglyceride erhalten. Es sei darauf hingewie¬ sen, daß m, n und p nicht zwangsläufig die gleichen Werte darstellen müssen, da im Fall der Ethoxylierung von Fettsäu¬ repartialestern eine Konkurenz zwischen der Anlagerung von Ethylenoxid an freie Hydroxylgruppen und der Insertion in die Esterbindung vorliegt. Auch die resultierende Homologenver¬ teilung kann in Abhängigkeit des verwendeten Katalysators konventionell oder eingeengt sein.
Vorzugsweise sind in den erfindungsgemäßen Mitteln sulfatier¬ te Fettsäurepartialglyceride der Formel (I) enthalten, in der Rl und R^ für Acylreste und R^ für eine Sulfatgruppe bzw. in der R1 und R2 für Acylreste und R3 für eine Sulfatgruppe und m, n und p für 0 steht. Unter dem Begriff "Sulfatgruppe" ist in diesem Zusammenhang eine -Sθ3X-Gruppe zu verstehen, in der X für Ammonium, Alkylammonium bzw. ein Alkali- und/oder Erd¬ alkalimetall, vorzugsweise Natrium steht.
Weiterhin bevorzugt sind Mittel, die sulfatierte Fettsäu¬ repartialglyceride der Formel (I) enthalten, in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für mindestens einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und m, n und p für 0 stehen.
Als besonders vorteilhaft im Hinbick auf ihre weichmachenden Eigenschaften haben sich solche stickstofffreien anionaktiven Avivagemittel erwiesen, die sulfatierte Diglyceride auf Basis von Cis/ig-Talgfettsäure enthalten. Die Taigfettsäurekompo¬ nente kann dabei gesättigt, teilweise gesättigt oder über¬ wiegend ungesättigt sein.
Üblicherweise können die erfindungsgemäßen stickstofffreien anionaktiven Avivagemittel die sulfatierten Fettsäurepartial¬ glyceride der Formel (I) in Mengen von 1 bis 100, vorzugswei¬ se 50 bis 95 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffgehalt der Mittel - enthalten. Die Mittel selbst kommen in der Regel als wäßrige Konzentrate mit einem FestStoffgehalt von 30 bis 70 Gew.-% oder in Form geschuppter Ware in den Handel. Neben den genannten sulfatierten Fettsäurepartialglyceriden können sie weitere übliche Hilfs- und Zusatzstoffe in den üblichen Men¬ gen enthalten, so z. B. Dispergatoren, Parfümstoffe und Vis¬ kositätsregulatoren. Gewerbliche Anwendbarkeit
Die in den erfindungsgemäßen Avivagemitteln enthaltenen sul¬ fatierten Fettsäurepartialglyceride sind ökotoxikologisch sehr gut verträglich und verleihen textilen Flächengebilden, aber auch Leder und Papier einen angenehmen Weichgriff. Die erfindungsgemäßen Mittel können daher beispielsweise zur kon¬ tinuierlichen oder diskontinuierlichen Ausrüstung von Texti¬ lien eingesetzt werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre Verwendung zur Herstellung von Avivage- und Wäscheweichspül- mitteln, in denen sie in Mengen von 1 bis 70, vorzugsweise 10 bis 50 und insbesondere 15 bis 30 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können. Des weiteren können die er¬ findungsgemäßen Mittel weitere übliche Zusatzstoffe, wie z. B. Tenside, Emulgatoren, Kunstharze, Katalysatoren und op¬ tische Aufheller enthalten.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele
I. HerStellbeispielt
Sulfierung von Ci6/i8-Tal<_rrβ't'tsäurediglycerid- In einem kon¬ tinuierlich arbeitenden Fallfilmreaktor (Länge 120 cm, Quer¬ schnitt 1 cm, Eduktdurchsatz 600 g/h) mit Mantelkühlung und seitlicher Sθ3~Begasung wurden 2780 g (5 mol) eines techni¬ schen Diglycerids der Zusammensetzung
Figure imgf000009_0001
bei 95°C mit Schwefeltrioxid umgesetzt. Das Einsatzverhältnis betrug 0,95 mol SO3 pro Mol im Partialglyceride enthaltener Hydroxylgruppen. Das Schwefeltrioxid wurde durch Erhitzen aus einer entsprechenden Menge 65 gew.-%igen Oleums ausgetrieben, mit Stickstoff auf eine Konzentration von 5 Vol.-% verdünnt und über eine Düse mit dem Diglyceridfilm in Kontakt ge¬ bracht. Danach wurde das rohe Sulfierprodukt mit 37 gew.- %iger Natriumhydroxidlösung in eine 1 gew.-%igen Lösung von Natriumtriphosphat eingerührt und bei pH = 6,5 bis 8 neutra¬ lisiert. Kenndaten des Produktes:
Aniontensidgehalt nach Epton : 21,3 Gew.-% (MG = 680,5)
Unsulfiertes : 10,1 Gew.-%
Natriumsulfat : 1,4 Gew.-%
Wasser : 61,2 Gew.-%
Der Aniontensidgehalt (WAS) sowie die Unsulfierten Anteile (US) wurden nach den DGF-Einheitsmethoden, Stuttgart 1950- 1984, H-III-10 und G-II-6b ermittelt.
II. Anwendungsbeispiel
Die Avivagewirkung des erfindungsgemäßen Mittels (A) wurde im Foulard-Verfahren durch Zwangsapplikation auf ein Baumwoll¬ gewebe ermittelt. Die Weichheitsleistung wurde durch Abtasten von einem Testpersonen-Panel (6 Personen) bestimmt. Als Ver¬ gleich diente ein handelsübliches Avivagemittel auf Basis eines Fettsäurepolyaminkondensats (B). Dabei galten folgende Vorgaben:
Konzentration 30 g/1 der 20 gew.-%igen Produkte Material Frottee-Gewebe Flottenaufnahme ca. 80 Gew.-% bezogen auf trockenes Gewebe Trocknung 3 min bei 130°C
Die Ergebnisse sind in Tab.l zusammengestellt:
Tab.1: Bestimmung der Weichheitsleistung
Figure imgf000011_0001
Legende: Griffnote 1 = hart
Griffnote 6 = sehr weich

Claims

Patentansprüche
1. Stickstofffreie anionaktive Avivagemittel, enthaltend sulfatierte Fettsäurepartialglyceride der Formel (I),
CH20-(CH2CH2O ynß1 I
Figure imgf000012_0001
I CH2θ-(CH2CH2θ)pR3
in der
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für mindestens ei¬ nen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, mindestens eine Sulfat¬ gruppe und gegebenenfalls eine Hydroxylgruppe und m, n und p für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 stehen.
2. Stickstofffreie anionaktive Avivagemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie sulfatierte Fettsäu¬ repartialglyceride der Formel (I) enthalten, in der R1 und R3 für Acylreste, R2 für eine Sulfatgruppe und m, n und p für 0 steht.
3. Stickstofffreie anionaktive Avivagemittel nach den An¬ sprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie sul¬ fatierte Fettsäurepartialglyceride der Formel (I) ent¬ halten, in der R1 und R2 für Acylreste, R3 für eine Sulfatgruppe und m, n und p für 0 steht.
4. Stickstofffreie anionaktive Avivagemittel nach den An¬ sprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie sul¬ fatierte Fettsäurepartialglyceride der Formel (I) ent¬ halten, in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für mindestens einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffato- men und m, n und p für 0 stehen.
5. Stickstofffreie anionaktive Avivagemittel nach den An¬ sprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie sul¬ fatierte Diglyceride auf Basis von Cis/ig-Talgfettsäure enthalte .
6. Stickstofffreie anionaktive Avivagemittel nach den An¬ sprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie die sulfatierten Fettsäurepartialglyceride der Formel (I) in Mengen von 1 bis 100 Gew.-% - bezogen auf den Fest¬ stoffgehalt der Mittel - enthalten.
7. Verwendung von sulfatierten Fettsäurepartialglyceriden nach Anspruch 1 zur Herstellung von Avivage- und Wä- scheweichspülmitteln.
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