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WO1994012468A1 - Derive d'acide n-acyl-n-phenylmaleamique, procede de preparation et herbicide contenant ce derive comme principe actif - Google Patents

Derive d'acide n-acyl-n-phenylmaleamique, procede de preparation et herbicide contenant ce derive comme principe actif Download PDF

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WO1994012468A1
WO1994012468A1 PCT/JP1993/001755 JP9301755W WO9412468A1 WO 1994012468 A1 WO1994012468 A1 WO 1994012468A1 JP 9301755 W JP9301755 W JP 9301755W WO 9412468 A1 WO9412468 A1 WO 9412468A1
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alkyl group
lower alkyl
hydrogen atom
halogen atom
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Application number
PCT/JP1993/001755
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English (en)
French (fr)
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Tetsuo Takematsu
Takashi Kume
Takeo Komata
Kiyoshi Suzuki
Yukio Ikeda
Matsue Kawamura
Kaoru Mori
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Central Glass Co Ltd
Original Assignee
Central Glass Co Ltd
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Publication date
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Priority to EP94901026A priority patent/EP0627408A4/en
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Ceased legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/90—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated
    • C07C233/92—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated with at least one carbon atom of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/90—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated
    • C07C233/91—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated with carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms

Definitions

  • N- ⁇ -silu N-phenylmaleamide acid derivative method for producing the same, and herbicide containing the same as active ingredient
  • the present invention relates to a herbicide, and more particularly, to a novel compound, a N-acyl_N-phenylmaleamide derivative, a method for producing the same, and a herbicide containing the same as an active ingredient. It relates to the agent.
  • the N-acyl_N-phenylmaleamidic acid derivative of the present invention has excellent herbicidal activity, and is used in fields, paddy fields, orchards, pastures, lawns, forests or non-agricultural lands. It is useful as a herbicide that can be widely applied to plants and is highly safe for crops.
  • the present invention relates to a novel compound having a superior herbicidal activity against various kinds of highly harmful weeds and a high level of safety for crops, such as an N-yl-silyl N-funnylmaleamic acid derivative and a derivative thereof. It is intended to provide a production method and a herbicide containing the same as an active ingredient. [Disclosure of the Invention]
  • the present inventors have found that a novel maleamide derivative having a specific acyl or aryl substituent on an amide nitrogen atom has extremely excellent herbicidal activity and selectivity, and has a high herbicidal activity.
  • the present inventors have found that the present invention has a vector and completed the present invention. That is, the present invention provides a compound represented by the general formula [I]:
  • ⁇ and ⁇ independently represent a hydrogen atom or a halogen atom
  • R 1 represents a chromium atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a lower alkoxyalkyl group or a lower alkoxycarbonylalkyl group
  • R 2 represents a lower alkyl group, a norogenated lower group.
  • R 3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group
  • R 4 represents a hydroxy group, a lower alkoxy group, a lower alkenyl group.
  • N-yl-N-vinylmaleamide acid derivative a method for producing the same, and a herbicide containing the same as an active ingredient.
  • the N-acetyl-N-phenylmale-methyl acid derivative [I] which is the compound of the present invention, can be synthesized, for example, by the following method.
  • an N-yl-S-N-phenylmaleamide amide acid derivative [I] comprises an imidoyl chloride derivative represented by the general formula [ ⁇ ] and a general formula [Positive]
  • the carboxylic acids shown are combined with a solvent free or in a suitable solvent, for example, benzene, toluene, xylene, methyl chloride.
  • a suitable deoxidizing agent for example, It can be synthesized by adding and reacting an organic base such as triethylamine pyridin and an inorganic base such as lithium hydroxide and sodium hydroxide.
  • the reaction temperature is usually from 120 ° C to 250 ° C, but is preferably from 0 t; to 100 ° C.
  • X and Y each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom
  • R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkyl group, a lower alkynyl group, a lower alkoxyalkyl group, or a lower alkoxycarbonyl group.
  • R 2 represents a lower alkyl group, a hydrogenated lower alkyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group
  • R 4 represents a hydroxy group, a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a lower alkoxyalkoxy group, a benzyloxy group or a lower alkoxy group. Represents a carbonyl group.
  • the corresponding alkali metal salt of carboxylic acids [ ⁇ ⁇ '] can be used without solvent or in a suitable solvent, for example, benzene-toluene, xylene, methylene chloride, , Ethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, getyl ether, ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, dimethylsulfoxide, quaternary ammonium salt if necessary in solvents such as water It can be synthesized by adding and reacting the above phase transfer catalyst.
  • reaction temperature is suitably from 0 to 200 t, but more preferably from 0 t to 100 ° C.
  • X and Y each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom
  • R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alcohol group, a lower alkyl group, a lower alkynyl group, a lower alkoxyalkyl group or a lower alkyl group
  • R 2 represents a lower alkyl group, a hydrogenated lower alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group
  • R 3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group.
  • R 4 represents a hydroxy group, a lower alkoxy group, a lower alkoxy group, a lower alkynoxy group, a lower alkoxyalkoxy group, a benzyloxy group or a lower alkoxycarbonyl group.
  • ⁇ represents a metal.
  • the compound of the present invention is a compound of the present invention.
  • the obtained imidoyl chloride derivative represented by the general formula [ ⁇ ] can be purified by simple purification or without isolation and purification, and the carboxylates represented by the general formula [m] can be obtained.
  • an appropriate deoxidizing agent for example, an organic base such as triethylamine or pyridin, or an inorganic base such as lyophilized lithium or sodium hydroxide.
  • N-acetyl-N-phenylmaleamide acid derivative [I] which is the compound of the present invention, can be synthesized.
  • ⁇ and ⁇ independently represent a hydrogen atom or a halogen atom
  • R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a lower alkoxyalkyl group or a lower alkoxycarbonyl group
  • R 2 represents a lower alkyl group, a halo group.
  • R 3 represents a chromium atom or a lower alkyl group
  • R 4 represents a hydroxy group, a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a lower alkoxy oxy group, a benzyloxy group. Represents a lower or lower alkoxycarbonylalkoxy group.
  • dehydrating chlorinating agent used in the reaction include the above-mentioned polymer-supported trifluorophosphine-tetrachloromethane, and phosphorus pentachloride and phosphorus trichloride.
  • Chlorine, thionyl D-lide, arylsulfonyl chloride, phosgene, triphenylphosphine monocarbonate, and the like can be mentioned.
  • Preferred examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbon halides such as dichloroethane, carbon tetrachloride, macroform, and methylene chloride, benzene, toluene, and xylene. And polar solvents such as aromatic hydrocarbons such as benzene and black-opening benzene, and isopropyl ether and dimethyl sulfoxide.
  • Compound No. is also applied in the following Examples and Test Examples.
  • the herbicide of the present invention which contains the compound of the present invention, N-yl-silyl N-vinylmaleamide acid derivative [I], as an active ingredient, can be used for various kinds of problems that may cause problems in the treatment of ice-covered soil in paddy fields.
  • Excellent herbicidal activity against weeds for example, grass weeds such as nobies, broadleaf weeds such as azena, kika sigsa, and mizohacobe, and weeds such as sedgeweed and scallop such as tamagayari and firefly.
  • weeds that are problematic in both foliage treatment and soil treatment of upland fields for example, karasina, aobu, hakobe, shiroza, honamimi, malbaasagao yaemdara, suberihu, ii Broadleaf weeds such as Chibi, American lanterns, Ebisu Gussa, Inuhozuki, Inunofuguri, Polygonum, Violets, etc.
  • Grass weeds such as black ginseng, oats, oak grasses, sorghum, sorghum, embak, etc .; power weeds such as kogomegayari;
  • the herbicide of the present invention shows almost no phytotoxicity which is a problem for major crops such as rice, wheat, corn and soybean.
  • the herbicide of the present invention can be widely used for fields, paddy fields, orchards, pastures, lawns, forests, non-cultivated lands, and the like.
  • the herbicide of the present invention contains the above-mentioned compound of the present invention, N-acylu N-phenylmaleamic acid derivative [I], as an active ingredient, and is an agricultural chemical adjuvant generally used in this field.
  • they can be used in any dosage form such as icing agents, emulsions, granules-individual agents, and flowables using inert solid carriers, liquid carriers and emulsifying dispersants.
  • Inert carriers include, for example, talc, cres, bentonite, kaolin, diatomaceous earth, calcium carbonate, wood flour, starch, gum arabic, water, alcohol , Kerosene, benzene, xylene, ⁇ -hexane, acetone, N, N-dimethylformamide, glycol ether, N-methylpyrrolidone.
  • adjuvants in the preparation for example, a spreading agent, a diluent, a surfactant, a solvent and the like can be appropriately compounded.
  • the amount of the compound of the present invention, N-yl-silyl N-phenylmaleamidic acid derivative [I], to be used as a herbicide depends on the method, the target time, the occurrence of weeds, and the like.
  • the effective component is usually preferably from 0.1 g to 300 g per 10 ares, particularly preferably from 1 g to 300 g per 10 ares. If it is 0.1 g or less, a sufficient herbicidal effect cannot be obtained, and if it is 300 g or more, not only is it economically disadvantageous, but also it may cause phytotoxicity, which is not preferable.
  • Herbicides containing N- ⁇ -silyl N-phenylmaleamide-induced acid ⁇ [I] other types of herbicides, plant growth regulators, fungicides, insecticides and other pesticides, fertilizers , A soil conditioner and the like can be mixed and used.
  • the compounds, carriers, adjuvants, and usage ratios are not limited to the examples.
  • the composition ratio of the components in the present examples indicates parts by weight.

Landscapes

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Description

明 細 書
N —ァ シルー N —フ ヱ ニルマ レア ミ ド酸誘導体およびその製造法 ならびにそれを有効成分とする除草剤
[技術分野]
本発明は、 除草剤に関し、 さ らに詳しく は新規な化合物である N 一ァ シル _ N —フ ヱ ニルマ レ了 ミ ド酸誘導体およびその製造法なら びにそれを有効成分と して含有する除草剤に関するものである。 本 発明の N —ァ シル _ N —フ エ ニルマ レア ミ ド酸誘導体は、 優れた除 草活性を有し、 畑地、 水田、 果樹園、 牧草地、 芝生地、 森林あるい は非農耕地などに広く適用できる除草剤と して有用であり、 かつ、 作物に対して安全性の高いものである。
[背景技術]
マ レア ミ ド酸誘導体の殺草活性については、 現在まで余り報告さ れていない。
本発明は、 各種強害雑草に対して優れた除草活性を有し、 かつ、 作物に対して安全性の高い新規な化合物である N —了 シルー N — フ ュ ニルマ レア ミ ド酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成 分と して含有する除草剤を提供することを目的とする。 [発明の開示]
本発明者らは、 ア ミ ド窒素原子上に特定のァ シル置換基またはァ リ ール置換基を有する新規なマ レア ミ ド酸誘導体が極めて優れた除 草活性と選択性、 殺草スぺ ク ト ルを有するこ とを見出し、 本発明を 完成した。 すなわち、 本発明は、 一般式 [ I ]
Figure imgf000004_0001
4
R
(式中、 χ 、 γは独立に水素原子またはハロゲン原子を表わし、
R 1は氷素原子、 ハロゲン原子、 低級アルキル基、 低級アルケニル 基、 低級アルキニル基、 低級アルコ キ シアルキル基または低級アル コ キ シカルボニルアルキル基を表わし、 R 2は低級アルキル基、 ノヽ ロゲン化低級了ルキル基または置換も し く は非置換のフ エ二ル基を 表わし、 R 3は水素原子または低級アルキル基を表わし、 R 4はヒ ド ロ キ シ基、 低級アルコ キ シ基、 低級アルケニルォキ シ基、 低級アル キニルォキ シ基、 低級アルコ キ シアルコ キ シ基、 ベンジルォキ シ基 または低級アルコ キ シカ ルボニルアルコ キ シ基を表わす。 ） で示される N —了 シルー N —フ ヱ ニルマ レア ミ ド酸誘導体およびそ の製造法ならびにそれを有効成分と して含有する除草剤である。 本発明の化合物である N —ァ シルー N —フ ヱ ニルマ レ了 ミ ド酸誘 導体 [ I ] は、 例えば、 次の方法によって合成する ことができる。
[合成法 （ a ) ]
本発明の化合物である N —了 シル一 N —フ ユ ニルマ レア ミ ド酸誘 導体 [ I ] は、 一般式 [ Π ] で示されるイ ミ ドイ ルク ロ リ ド誘導体 と一般式 [正] で示されるカ ルボン酸類とを、 無溶媒、 または、 適 当な溶媒中、 例えば、 ベンゼン、 ト ルエ ン、 キ シ レ ン、 塩化メ チ レ ン、 ク ホルム、 酢酸ェチル、 ジォキサ ン、 テ ト ラ ヒ ドロ フ ラ ン ジェチルエーテル、 N , N —ジメ チルホルム了 ミ ド、 ジメ チルスル ホキシ ドなどの溶媒中、 適当な脱酸剤、 例えば、 ト リ ェチルァ ミ ン ピ リ ジ ンなどの有機塩基、 水酸化力 リ ウ ム、 水酸化ナ ト リ ウ ムなど の無機塩基を加えて反応させることにより合成することができる。 反応温度は、 通常、 一 2 0 °C〜 2 5 0 °Cが適当であるが、 0 t；〜 1 0 0 °Cがより好ま しい。
ヽ O H
Figure imgf000005_0001
[ Π ] [ Π ]
Figure imgf000005_0002
〇二 C
4
I ] R
(式中、 X、 Yは独立に水素原子またはハロゲン原子を表わし、 R 1は水素原子、 ハロゲン原子、 低級アルキル基、 低級了ルケニル 基、 低級アルキニル基、 低級アルコキシアルキル基または低級アル コキシカ ルポニルアルキル基を表わし、 R 2は低級アルキル基、 ノヽ ロゲン化低級了ルキル基または置換も し く は非置換のフ エ二ル基を 表わし、 R 3は水素原子または低級アルキル基を表わし、 R 4は ヒ ド ロヰ シ基、 低級アルコ キ シ基、 低級アルケニルォキ シ基、 低級アル キニルォキシ基、 低級アルコキシアルコキシ基、 ベンジルォキシ基 または低級アルコキシカ ルボ二ル了ルコヰシ基を表わす。 ）
[合成法 （ b ) ]
本発明の化合物である N —ァ シルー N —フ ヱ ニルマ レア ミ ド酸誘 導体 [ I ] は、 一般式 [ Π ] で示されるィ ミ ドイ ルク π リ ド誘導体 と一般式 [ ΙΠ ] で示されるカ ルボン酸類の対応するアル力 リ金属塩 [ ΙΚ ' ] とを、 無溶媒、 または、 適当な溶媒中、 例えば、 ベンゼン- ト ルエ ン、 キ シレ ン、 塩化メ チ レ ン、 ク 口 ホルム、 酢酸ェチル、 ジォキサ ン、 テ ト ラ ヒ ドロ フ ラ ン、 ジェチルエーテル、 Ν， Ν —ジ メ チルホルムア ミ ド、 ジメ チルスルホキシ ド、 水などの溶媒中、 必 要ならば四級ア ンモニゥム塩などの相間移動触媒を加えて反応させ ることにより合成することができる。
反応温度は、 通常、 0 ：〜 2 0 0 tが適当であるが、 0 t：〜 1 0 0 °Cがより好ま しい。
Figure imgf000007_0001
[ Π ]
Figure imgf000007_0002
(式中、 X 、 Yは独立に水素原子またはハロゲン原子を表わし、 R 1は水素原子、 ハロゲン原子、 低級アルヰル基、 低級了ルケニル 基、 低級アルキニル基、 低級アルコ キ シ了ルキル基または低級アル コ キ シカ ルボニルアルキル基を表わし、 R 2は低級了ルキル基、 ノヽ ロゲン化低級アルキル基または置換も しく は非置換のフ ユ二ル基を 表わし、 R 3は水素原子または低級了ルキル基を表わし、 R 4はヒ ド ロキシ基、 低級了ルコ キ シ基、 低級了ルケニルォキ シ基、 低級アル キニルォキシ基、 低級アルコヰシアルコキシ基、 ベンジルォキシ基 または低級アルコキシカ ルボ二ル了ルコキシ基を表わす。 Μはァル 力 リ金属を表わす。 ）
[合成法 （ c ) ]
本発明の化合物である Ν —ァ シルー Ν —フ ヱ ニルマ レア ミ ド酸誘
0 導体 [ I ] は、 次のよう に して合成すること もできる。
まず、 無溶媒、 または、 塩化メ チ レ ン、 ク ロ 口 ホルム、 ベンゼン ト ルエ ン、 キ シ レ ン、 酢酸ェチル、 ェ一テル、 ジォキサ ン、 テ ト ラ ヒ ドロ フ ラ ン、 N， N —ジメ チルホルムア ミ ド、 N , N -ジメ チル 了セ ト ア ミ ド、 ジメ チルスルホキ シ ド、 スルホ ラ ンなどの溶媒中、 0 ：〜 2 0 0 ：、 好ま し く は G °C ~ 1 0 0 °cで脱水塩素化剤、 例え ば、 ポ リ マー担持 ト リ フ ヱ ニルホス フ ィ ンおよび四塩化炭素を一般 式 [ IV ] で示されるァニ リ ド誘導体と反応させることにより、 一般 式 [ Π ] で示されるィ ミ ドイ ルク ロ リ ド誘導体を中間生成物と して
1守る
次に、 得られた一般式 [ Π ] で示されるィ ミ ドイ ルク ロ リ ド誘導 体を単雜精製後、 または、 単離精製することな く 、 一般式 [ m ] で 示されるカ ルボン酸類、 および、 適当な脱酸剤、 例えば、 ト リ エチ ルァ ミ ン、 ピ リ ジンなどの有機塩基、 氷酸化力 リ ウ ム、 水酸化ナ ト リ ウムなどの無機塩基を加え、 無溶媒、 または、 塩化メ チ レ ン、 ク ロ ロホルム、 ベ ンゼ ン、 ト ルエ ン、 キシレ ン、 ク メ ン、 酉乍酸ェチル- エーテル、 ジォキサ ン、 テ ト ラ ヒ ドロ フ ラ ン、 N， N —ジメ チルホ リレム了 ミ ド、 N， N —ジメ チリレアセ ト ア ミ ド、 ジメ チ Jレス リレホキ シ ド、 スルホ ラ ン、 アセ ト ン、 メ チルェチルケ ト ンなどの溶媒中、 一 2 0 ：〜 2 5 0 で、 好ま しく は 0 °C〜 1 0 0 tで反応させることに よ り、 本発明の化合物である N —ァ シルー N —フ ヱ ニルマ レア ミ ド 酸誘導体 [ I ] を合成できる。 [IV]
R —〇
Figure imgf000009_0001
〇=c
、 4
R
(式中、 χ 、 γは独立に水素原子またはハロゲン原子を表わし、
R 1は水素原子、 ハロゲン原子、 低級アルキル基、 低級アルケニル 基、 低級アルキニル基、 低級了ルコ キ シアルキル基または低級アル コ キ シカ ルボ二ル了ルキル基を表わし、 R 2は低級アルキル基、 ハ ϋゲン化低級アルキル基または置換も し く は非置換のフ ュ二ル基を 表わし、 R 3は氷素原子または低級アルキル基を表わし、 R 4は ヒ ド 口キ シ基、 低級アルコ キ シ基、 低級了ルケニルォキ シ基、 低級アル キニルォキシ基、 低級了ルコキシ了ルコキシ基、 ベンジルォキシ基 または低級了ルコキシカルボニルアルコキシ基を表わす。 ）
反応に用いられる脱水塩素化剤の好ま しい例と しては、 前述のポ リ マ—担持 ト リ フ 二ルホス フ ィ ン一四塩化炭素系のほか、 五塩化 リ ン、 三塩化 リ ン一塩素系、 チォニルク D リ ド、 ァ リ ールスルホニ ルク ロ リ ド、 ホスゲン、 ト リ フ ヱニルホス フ ィ ン一四塩化炭素系な どを挙げることができる。
また、 反応に用いられる溶媒の好ま しい例と して、 ジク ロ ロエタ ン、 四塩化炭素、 ク ロ 口ホルム、 塩化メ チ レ ンなどのハロゲン化炭 化水素類、 ベンゼン、 ト ルエ ン、 キシレ ン、 ク ロ 口ベンゼンなどの 芳香族炭化水素類、 了セ ト ニ ト リ ル、 ジメ チルスルホキ シ ドなどの 極性溶媒などを挙げることができる。
また、 本発明の化合物である Ν —了 シルー Ν —フ ユ ニルマ レア ミ ド酸誘導体 [ I ] を合成するための原料である一般式 [ Π ] で示さ れるィ ミ ドイ ルク ロ リ ド誘導体の合成については、 特開平 4 一 8 0
3 4 0 ？号公報明細書に したがい、 容易に合成することができる。
[発明を実施するための最良の形態]
以下、 実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例 1
Ν —べンゾィ ルー Ν— （ 2 —フルオ ロ ー 4 一ク ロ 1 α — 5 —メ トキ シフ エ ニル） 一 2 ， 3 —ジメ チルマ レア ミ ド酸メ チルエステルの合 成 （第 1 表における化合物 Ν 0 . 3 の化合物、 一般式 「 I Ί の化合 物）
Ν - ( 2 —フルオロ ー 4 一ク ロ 口 一 5 —メ トキシ） フ エ ニルベン ズイ ミ ドイ ルク ロ リ ド 1 . 5 7 g ( 6 . 6 3 m m 0 1 ) および 2 , 3 —ジメ チルマ レイ ン酸モノ メ チルエステルカ リ ゥ ム塩 1 . 3 0 g ( 6 . 6 3 m m 0 1 ) を N , N —ジメ チルホルムア ミ ド 1 0 τη 1 中 に混合し、 6 D °Cで 1 時間、 加熱攪拌した。 室温まで冷却後、 氷水 に注ぎ込み、 ベンゼンで 3回抽出後、 有機層を合わせ、 水、 飽和食 塩水で洗浄し、 無水硫酸マグネ シウ ムで乾燥した。 揮発成分を減圧 下、 留去し、 残渣にメ タ ノ ールを加え、 析出した沈殿をろ別した。 ろ液を濃縮した後、 再度メ タ ノ ールを加え、 冷蔵庫中に放置し、 析 出した結晶をろ別し、 N —ベンゾィ ル _ N— （ 2 —フルオロー 4 一 ク ロ ロ ー 5 —メ ト キ シフ エ二ル） 一 2 , 3 —ジメ チルマ レ了 ミ ド酸 メ チルエステル 0 . 7 2 gを得た。 融点は 1 4 2 °C〜 1 4 5 °Cであ つ ο
以上の合成方法に準じて得た本発明の化合物である N —了 シルー N —フ ユ ニルマ レア ミ ド酸誘導体 [ I ] およびその融点を第 1表に 示し、 その1 H— N M R吸収スぺク ト ル値を第 2表に示したが、 本 発明の化合物はこれらに限定されるものではない。
また、 化合物 N o . は、 以下の実施例、 試験例においても適用す c
Οΐ
Figure imgf000012_0002
挲 ζ m
Figure imgf000012_0003
HOO
Figure imgf000012_0001
SSilO/e6df/XD<I 89WT/f6 OAV 本発明の化合物である N —了 シルー N —フ ヱ ニルマ レア ミ ド酸誘 導体 [ I ] を有効成分と して含む本発明の除草剤は、 水田における 湛氷土壌処理において問題となる種々の雑草、 例えば、 ノ ビエなど のイ ネ科雑草、 ァゼナ、 キカ シグサ、 ミ ゾハコべなどの広葉雑草、 タマガヤッ リ、 ホタルイ などのカャッ リ グサ科雑草およびコナギな どの雑草に対して優れた除草活性を有し、 また、 畑地の茎葉処理お よび土壌処理のいずれにおいても問題となる種々の雑草、 例えば、 カ ラ シナ、 ァオビュ、 ハコべ、 シロザ、 ォナモ ミ 、 マルバアサガオ . ヤエムダラ、 スベ リ ヒュ、 ィ チビ、 アメ リ カ ッノ ク サネ厶、 ェ ビス グサ、 ィ ヌホウズキ、 ィ ヌ ノ フグ リ類、 タデ類、 ス ミ レ類などの広 葉雑草、 ィ ヌ ビエ、 ェノ コ ロ グサ、 カ ラスムギ、 メ ヒ シバ、 セイ ノベ- ンモロ コ シ、 ェンバクなどのイ ネ科雑草、 コ ゴメガヤッ リ 、 ノヽマス ゲ類などの力ャッ リ ダサ科雑草およびツユクサ類などのツユクサ科 雑草に対しても優れた除草活性を有し、 かつ、 本発明の除草剤は、 イ ネ、 コ ムギ、 ト ウモロ コ シ、 ダイ ズなどの主要作物に対して問題 となる薬害をほとんど示さない。
従って、 本発明の除草剤は、 畑地、 水田、 果樹園、 牧草地、 芝生 地、 森林あるいは非農耕地などに対して広く 用いることができる。 本発明の除草剤は、 上記した本発明の化合物である N —ァ シルー N —フ エ ニルマ レア ミ ド酸誘導体 [ I ] を有効成分と し、 この分野 において一般に用いられている農薬補助剤、 つま り、 不活性な固体 担体、 液体担体および乳化分散剤などを用いて氷和剤、 乳剤、 粒剤- 个刀剤、 フロアブル剤などの任意の剤型に して使用することができる これらの不活性な担体と しては、 例えば、 タルク、 ク レー、 ベン ト ナイ ト 、 カ オ リ ン、 珪そ う土、 炭酸カ ルシウ ム、 木粉、 澱粉、 ァ ラ ビアゴム、 水、 アルコ ール、 ケ ロ シ ン、 ベンゼン、 キ シ レ ン、 π — へキサ ン、 アセ ト ン、 N , N —ジメ チルホルムア ミ ド、 グ リ コ 一ル エーテル、 N —メ チルピロ リ ドンなどが挙げられる。 また、 製剤上の補助剤、 例えば、 展着剤、 希釈剤、 界面活性剤、 溶剤などを適宜配合することも出来る。
本発明の化合物である N —了 シルー N —フ ヱ ニルマ レア ミ ド酸誘 導体 [ I ] を除草剤と して使用する際の使用量は、 その方法、 目的 時期、 雑草の発生状況などにより適宜選択できるが、 通常、 有効成 分と して 1 0 アール当り 0 . 1 g〜 3 0 0 gが好ま しく、 特に好ま しく は 1 0 アール当り 1 g ~ 3 0 0 gである。 0 . 1 g以下では充 分な除草効果が得られず、 また、 3 0 0 g以上では経済的に不利で あるばかりではなく、 薬害の発生する場合もあるので好ま しく ない, また、 本発明の化合物である N —ァ シルー N —フ ヱ ニルマ レア ミ ド酸誘導钵 [ I ] を含有する除草剤に他種の除草剤、 植物生長調節 剤、 殺菌剤、 殺虫剤およびその他の農薬、 肥料、 土壌改良剤などを 混合して使用することもできる。
次に本発明の除草剤の実施例を挙げるが、 化合物、 担体、 補助剤 および使用割合などは、 本実施例に限られるものではない。 なお、 本実施例中の成分の構成比は、 重量部を示す。
実施例 2 (水和剤）
化合物 N 0 . 1 1 0部 リ グニンスルホ ン酸ナ ト リ ウ ム 1 . 5部 ポ リ オキ シエチ レ ンアルキルァ リ ールエーテル 1 . 5部 ク レー 8 7部 これらの各成分を均一になるまで混合し、 粉砕して水和剤を得た t 実施例 3 (粒剤）
化合物 N o . 1 7部 ベン ト ナイ ト ' 3 0部 アルキル硫酸ソ ダ 2部 ク レー 6 1 部 れらの成分を均一になるまで混合し、 練り合わせ、 通常の造粒 方法で造粒し、 粒剤を得た。
実施例 4 (乳剤）
化合物 N o . 1 5部
N _メ チルピロ リ ド ン 4 4部 ソルポール 7 0 6 5 4 3部
(東邦化学工業株式会社製品）
ソルポール 3 5 5 8部
(東邦化学工業株式会社製品）
これらの成分を均一になるまで混合し、 乳剤を得た。
次に試験例により本発明の化合物である N —ァ シルー N —フ エ二 ルマレア ミ ド酸誘導体 [ I ] の除草効果を説明する。
試験例 1 (湛水土壌処理）
1 Z 1 5 5 0 0 アールのポッ トに水田土壌 （壚壌土） を充塡し、 表層にノ ビエ、 広葉雑草、 ホタルイ 、 タマガヤッ リおよびコナギの 各種雑草種子を均一に混合して播種し、 2 ~ 3葉期の水稲幼苗を 2 c mの深さに移植し、 3 c mの深さに湛水した。 3 曰後のノ ビェ発 生始期に各化合物の水和剤希釈液の所定量を水面に滴下処理した。 その後、 ガラ ス室で育成し、 処理 4週間後に除草効果および水稲薬 害を評価した。 この結果を第 3表に示した。 なお、 表中の数値は、 水稲薬害および除草効果を示すもので、 具体的には下記の通りであ る。
5 ： 完全枯死 4 大害 3 ： 中害
2 ： 小害 1 僅少害 0 5 ： 極微少害
0' ： 無害 （正常発育）
試験例 2 (茎葉抓理）
1 / 1 5 5 0 0 了一ルのポッ トで土耕により育成したイ ネ、 食用 ビエ、 ダイ コ ン、 了オ ビュおよびメ ヒ シバの各植物の幼植物期 （ 2 〜 3葉期） に各化合物の水和剤希釈液を噴霧処理した。 その後、 ガ ラ ス室において育成し、 処理 4週間後に除草効果を評価した。 この 結果を第 4表に示した。 なお、 除草効果の評価は試験例 1 と同様に 行つた。
第 3表
Figure imgf000016_0001
して有用であり、 かつ、 作物に対して安全性の高いものである
- 1
5

Claims

請 求 の 範 囲
1 . 一般式 [ I ]
Figure imgf000018_0001
0二 C
4
R
(式中、 χ、 γは独立に氷素原子またはハロゲン原子を表わし、
R 1は水素原子、 ハ uゲン原子、 低級アルキル基、 低級アルケニル 基、 低級アルキニル基、 低級アルコ キ シアルキル基または低級アル コキシカルボニルアルキル基を表わし、 R 2は低級アルキル基、 ハ ロゲン化低級アルキル基または置換も し く は非置換のフ ニル基を 表わし、 R 3は水素原子または低級アルキル基を表わし、 R 4はヒ ド ロキシ基、 低級アルコキシ基、 低級了ルケニルォキシ基、 低級アル キニルォキシ基、 低級アルコキシアルコキシ基、 ベンジルォキシ基 または低級アルコキシカルボニルアルコキシ基を表わす。 ） で示される N —了 シルー N —フ ヱ ニルマ レ了 ミ ド酸誘導体。
2 . —般式 [ I ]
Figure imgf000019_0001
(式中、 X、 Yは独立に水素原子またはハロゲン原子を表わし、 R 1は水素原子、 ハロゲン原子、 低級アルキル基、 低級アルケニル 基、 低級アルキニル基、 低級アルコキシアルキル基または低級アル コキシカルボ二ル了ルキル基を表わし、 R 2は低級アルキル基、 ノヽ ロゲン化低級アルキル基または置換もしく は非置換のフ ェニル基を 表わし、 R 3は水素原子または低級アルキル基を表わし、 R 4はヒ ド ロキ シ基、 低級アルコ キ シ基、 低級アルケニルォキ シ基、 低級アル キニルォキシ基、 低級アルコキシアルコキシ基、 ベンジルォキシ基 または低級アルコキシカルポニル了ルコキシ基を表わす。 ） で示される Ν—了 シルー Ν —フ ヱ ニルマレ了 ミ ド酸誘導体を有効成 分と して舍有することを特徴とする除草剤。
3 . 不活性な担体を含有する水和剤と して調剤された請求の範囲第 2項に記載の除草剤。
4 . 不活性な担体を舍有する粒剤と して調剤された請求の範囲第 2 項に記載の除草剤。
5 . 不活性な担体を含有する乳剤と して調剤された請求の範囲第 2 項に記載の除草剤。
6 . Ν —ァ シル一 Ν —フ エニルマ レア ミ ド酸誘導体が Ν —ァセチル
- N - ( 2 —フルオ ロ ー 4 一ク ロ ロ ー 5 —メ ト キ シフ エ二ル） マ レ 了 ミ ド酸メ チルエステルである請求の範囲第 2項に記載の除草剤。 ？ . N —了 シルー N —フ ユ ニルマ レア ミ ド酸誘導体が N —ァセチル — N— ( 2 —フルオ ロ ー 4 —ク ロ ロ ー 5 —メ トキシフ エ 二ル） 一 2 , 3 —ジメ チルマ レア ミ ド酸メ チルエステルである請求の範画第 2項 に記載の除草剤。
8 . N —ァシルー N —フ ヱニルマ レア ミ ド酸誘導体が N —べンゾィ ル一 N— ( 2 —フルオ ロ ー 4 _ク ロ ロ ー 5 —メ ト キ シフ エ二ル） 一 2 ， 3 —ジメ チルマ レア ミ ド酸メ チルエステルである請求の範囲第 2項に記載の除草剤。
9 . N —ァ シルー N —フ ヱ ニルマ レア ミ ド酸誘導体が N —了セチル — N— [ 2 —フルオ ロ ー 4 —ク ロ ロ ー 5 — ( 1 —メ チルプロノヽつレギ ルォキ シ） フ エニル] 一 2 , 3 —ジメ チルマ レア ミ ド酸メ チルエス テルである請求の範囲第 2項に記載の除草剤。
1 0 . 一般式 [ Π ]
Figure imgf000020_0001
(式中、 X、 Yは独立に氷素原子またはハロゲン原子を表わし、 R 1は氷素原子、 ハロゲン原子、 低級アルキル基、 低級了ルケニル 基、 低級アルキニル基、 低級アルコ キ シアルキル基または低級アル コキシカ ルボニルアルキル基を表わし、 R 2は低級了ルキル基、 ハ ロゲン化低級アルキル基または置換も し く は非置換のフ エ二ル基を 表わす。 ）
で示されるィ ミ ドィ ルク ロ リ ド誘導体と一般式 [ m ] '
Figure imgf000021_0001
(式中、 R 3は水素原子または低級アルキル基を表わし、 R 4は ヒ ド ロキ シ基、 低級アルコ キ シ基、 低級アルケニルォキ シ基、 低級了ル キニルォキ シ基、 低級了ルコ キ シアルコ キ シ基、 ベンジルォキ シ基 または低級アルコキシカルボニルアルコキシ基を表わす。 ） で示されるマ レイ ン酸誘導体とを塩基存在下、 反応させるこ とを特 徴とする一般式 [ I ]
Figure imgf000021_0002
4
R
(式中、 χ、 γは独立に水素原子またはハロゲン原子を表わし、
R 1は水素原子、 ハロゲン原子、 低級了ルキル基、 低級アルケニル 基、 低級アルキニル基、 低級アルコ キ シアルキル基または低級アル コ キ シカ ルボ二ル了ルキル基を表わし、 R 2は低級了ルキル基、 ノヽ ゲン化低級アルキル基または置換も し く は非置換のフ ニル基を 表わし、 R 3は水素原子または低級了ルキル基を表わし、 R 4は ヒ ド ロ キ シ基、 低級アルコ キ シ基、 低級アルケニルォキ シ基、 低級アル キニルォキ シ基、 低級アルコ キ シアルコ キ シ基、 ベンジルォキ シ基 または低級アルコ キ シカ ルポニルアルコ キ シ基を表わす。 ） で示される N —ァ シルー N — フ ヱ ニルマ レア ミ ド酸誘導体の製造方 法。
1 1 . 一般式 [ Π ]
[ Π ]
Figure imgf000022_0001
(式中、 x、 Yは独立に水素原子またはハロゲン原子を表わし、
R 1は水素原子、 ハロゲン原子、 低級アルキル基、 低級了ルケニル 基、 低級アルキニル基、 低級アルコ キ シアルキル基または低級アル コ キ シカ ルボ二ル了ルキル基を表わし、 R 2は低級アルキル基、 ノヽ ロゲン化低級アルキル基または置換もしく は非置換のフ ユ二ル基を 表わす。 ）
で示されるィ ミ ドィ ルク π リ ド誘導体と一般式 [ ΠΓ ]
Figure imgf000022_0002
(式中、 R 3は水素原子または低級了ルキル基を表わし、 R 4は ヒ ド キ シ基、 低級アルコ キ シ基、 低級アルケニルォキ シ基、 低級アル キニルォキシ基、 低級アルコキシアルコキシ基、 ベンジルォキシ基 または低級アルコ キ シカ ルボニル了ルコ キ シ基を表わす。 Mはアル 力 リ金属を表わす。 ）
で示されるマ レイ ン酸誘導体のアル力 リ金属塩とを反応させること を特徴とする一般式 [ I ]
Figure imgf000023_0001
(式中、 X、 Yは独立に水素原子またはハ πゲン原子を表わし、 R 1は氷素原子、 ハロゲン原子、 低級アルキル基、 低級了ルケニル 基、 低級アルキニル基、. 低級アルコ キ シ了ルキル基または低級アル コ キ シカルボニルアルキル基を表わし、 R 2は低級アルキル基、 ノヽ ロゲン化低級アルキル基または置換も しく は非置換のフ エ二ル基を 表わし、 R 3は水素原子または低級アルキル基を表わし、 R 4はヒ ド キ シ基、 低級アルコ キ シ基、 低級アルケニルォキ シ基、 低級アル キニル'ォキ シ基、 低級アルコ キ シアルコ キ シ基、 ベンジルォキ シ基 または低級アルコ キ シカ ルボ二ル了ルコ ヰ シ基を表わす。 ） で示される N —了 シルー N —フ ユ ニルマ レア ミ ド酸誘導体の製造方 法。
1 2 . 一般式 [ IV ] [IV]
R —〇
(式中、 x 、 γは独立に水素原子またはハロゲン原子を表わし、
R 1は水素原子、 ハロゲン原子、 低級了ルキル基、 低級アルケニル 基、 低級了ルキニル基、 低級アルコ キ シアルキル基または低級アル コ キ シカ ルボニルアルキル基を表わし、 R 2は低級アルキル基、 ノヽ ロゲン化低級アルキル基または置換も しく は非置換のフ ニ二ル基を 表わす。 ）
で示される了ニ リ ド誘導体を脱水塩素化して一般式 [ Π ]
[ Π ]
Figure imgf000024_0001
(式中、 χ 、 γは独立に水素原子またはハロゲン原子を表わし、
R 1は水素原子、 ハロゲン原子、 低級アルキル基、 低級了ルケニル 基、 低級アルキニル基、 低級アルコキシアルキル基または低級アル コキ シカルポニルアルキル基を表わし、 R 2は低級アルキル基、 ノヽ 口ゲン化低級アルキル基または置換も し く は非置換のフ 二ル基を 表わす。 ）
で示されるィ ミ ドイ ルク ロ リ ド誘導体を得、 ついで一般式 [ ΙΠ ]
Figure imgf000025_0001
(式中、 R 3は水素原子または低級アルキル基を表わし、 R 4は ヒ ド キ シ基、 低級了ルコ キ シ基、 低級アルケニルォキ シ基、 低級アル キニルォキシ基、 低級アルコキシアルコキシ基、 ベンジルォキシ基 または低級アルコ キ シカ ルボニルアルコ キ シ基を表わす。 ） で示されるマレイ ン酸誘導体と塩基存在下、 反応させることを特徴 とする一般式 [ I ]
Figure imgf000025_0002
〇二 C
4
R
(式中、 χ、 γは独立に水素原子またはハロゲン原子を表わし、
R 1は水素原子、 ハロゲン原子、 低級アルキル基、 低級了ルケニル 基、 低級アルキニル基、 低級アルコ キ シアルキル基または低級了ル コキシカ ルボニルアルキル基を表わし、 R 2は低級アルキル基、 ノヽ ゲン化低級アルキル基または置換も し く は非置換のフ ニ二ル基を 表わし、 R 3は水素原子または低級アルヰル基を表わし、 R 4はヒ ド ロキ シ基、 低級了ルコキ シ基、 低級アルケニルォキ シ基、 低級了ル キニルォキシ基、 低級アルコキシアルコキシ基、 ベンジルォキシ基 または低級アルコキシカルボニルアルコキシ基を表わす。 ） で示される N—ァ シルー N —フ エ ニルマ レ了 ミ ド酸誘導体の製造方 法。
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