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WO1993025079A1 - Acaricide - Google Patents

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WO1993025079A1
WO1993025079A1 PCT/JP1993/000783 JP9300783W WO9325079A1 WO 1993025079 A1 WO1993025079 A1 WO 1993025079A1 JP 9300783 W JP9300783 W JP 9300783W WO 9325079 A1 WO9325079 A1 WO 9325079A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
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group
atom
lower alkyl
carbon atoms
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP1993/000783
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Junji Suzuki
Yasuo Kikuchi
Tatsuya Ishida
Tatsufumi Ikeda
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Yashima Chemical Industrial Co Ltd
Original Assignee
Yashima Chemical Industrial Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yashima Chemical Industrial Co Ltd filed Critical Yashima Chemical Industrial Co Ltd
Priority to EP93913507A priority Critical patent/EP0645085B1/en
Priority to BR9306541A priority patent/BR9306541A/pt
Priority to AU43554/93A priority patent/AU669182B2/en
Priority to US08/347,443 priority patent/US5578625A/en
Priority to CA002137694A priority patent/CA2137694C/en
Priority to DE69313449T priority patent/DE69313449T2/de
Priority to UA94129160A priority patent/UA39939C2/uk
Publication of WO1993025079A1 publication Critical patent/WO1993025079A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • C07D277/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the present invention relates to an agent for controlling mites against environmental pests, and more specifically to an oxa or thiazoline-based agent which exhibits an excellent control effect on common indoor dust dust and pets, or mites parasitic on wild animals and birds.
  • the present invention relates to a tick controlling agent containing a compound as an active ingredient.
  • Oxa- or thiazoline-based compounds mainly targeting the two kinds of parasitoids in agricultural crops are disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 2-85268 and 3-23287.
  • the above publication does not disclose any control effect on mites parasitic on general rooms, large and small animals or birds.
  • the present invention aims to develop new uses for some specific compounds among the compounds conceptually included in the above-mentioned publications under the above-mentioned circumstances, and among them, is superior to mites as environmental pests.
  • the search is for a compound that can exert an effective control effect.
  • the present inventors conducted a test on a novel compound, which was invented as an acaricide for agricultural use, against dust mite in general households and ticks parasitic on livestock in order to satisfy the above requirements. Was found. That is, the present invention provides the following formula: Where:
  • R 1 and R 2 are the same or different and each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a nitro group, a trifluoromethyl group or a trifluoromethoxy group,
  • R 3 and R 4 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and a carbon atom having 1 to 20 carbon atoms.
  • B represents a direct bond, an oxygen atom, a lower alkylene group, a lower alkyleneoxy group, a lower alkylenedioxy group or a di (lower alkyl) silyl group;
  • Q represents CH or a nitrogen atom;
  • n is an integer of 0 to 5
  • n substituents R 5 are the same or different and each is a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower haloalkyl group, a lower haloalkoxy group or a tri (lower alkyl) Represents a silyl group,
  • ⁇ directly represents a tether or a lower alkylene group
  • Z represents an oxygen atom or a zeo atom
  • thiazoline-based compound as an active ingredient.
  • the term “lower” means the group or compound to which this term is attached has 6 or less carbon atoms.
  • "Halogen atom” represents a fluorine atom, chlorine atom, bromine atom or iodine atom
  • "alkyl group” is a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 15 carbon atoms.
  • alkoxy group and an “alkylthio group” represent a (alkyl) 10- group and an (alkyl) 1-S- group, respectively, in which the alkyl moiety has the above-mentioned meaning; Included are alkyl groups in which at least one of the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the group has been replaced with a halogen atom, such as chloromethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl and the like.
  • the “haloalkoxy group” represents a (haloalkyl) —0— group in which the haloalkyl moiety has the above-mentioned meaning, for example, a trifluoromethoxy group.
  • lower alkoxy lower alkyl group has the above-mentioned meaning in the alkyl moiety ( Lower alkyl) 10- (lower alkyl) group, for example, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, isopropoxymethyl, n-butoxymethyl, isobutoxymethyl, 2-methoxyl, 2-ethoxylethyl, etc. Is mentioned.
  • lower alkoxy-lower alkoxy group refers to a (lower alkyl) -10- (lower alkyl) -10-group in which the alkyl moiety has the above-mentioned meaning, for example, 2-methoxyethoxy, 2-ethoxy.
  • C "Alkenyloxy group” which includes ethoxy, 2-n-propoxyethoxy, 4-isopropoxybutoxy and the like is an alkenyl group in which the alkenyl moiety is a straight-chain or branched-chain alkenyl group.
  • 0-groups such as aryloquine, butenyloxy, 3-methyl-2-butenyloxy, geranyloxy, fuarnesyloxy, citronellyloxy, etc. It represents a kenyloxy group, and as the “lower alkynyloxy group”, for example, a propargyloxy group can be exemplified.
  • the “tri (lower alkyl) silyl group” include, for example, trimethylsilyl, ethyldimethylsilyl, n-propyldimethylsilyl, t-butyldimethylsilyl, triethylsilyl, methylethylsilyl and the like.
  • the “cycloalkyl group” includes those having 3 to 8 carbon atoms, for example, a cyclohexyl group, and the cycloalkyl group may be optionally substituted by a lower alkyl group.
  • Examples of the cycloalkyl group thus substituted include a methylencyclohexyl, an ethylencyclohexyl, a t-butylcyclohexyl group and the like.
  • the "lower alkylene group” is a straight or branched one having 1 to 6 carbon atoms, for example, methylene, ethylene, propylene, butylene, 1,1-dimethylmethylene and the like.
  • lower alkyleneoxy group and the “lower alkylenedioxy group” mean the lower alkylene moiety as described above —— (lower alkylene) 10-group, or 10- (lower alkylene) group and 10-group.
  • — (Lower alkylene) is a 10-group.
  • di (lower alkyl) silyl group include dimethylnyl, getylsilyl, methylethylsilyl and the like.
  • Examples of the compound of the formula (I) used in the present invention are shown in Tables 1 and 2 below.
  • the physical property values in the table indicate the refractive index (n3 ⁇ 4) or the melting point (° C).
  • the compound of the general formula (I) provided by the present invention has an extremely excellent mite control effect as shown in the test examples described later, and as a mite control agent, animals (livestock, poultry, pets) Control of mites parasitic on the skin of animals, animals and birds, etc., mites parasitic on the living environment such as homes and offices, etc.
  • It can be used to control indoor dust mites.
  • the mites to be targeted include Dermat ophagoides farinae, Dermat ophagoides farinae, Tyrophagus putrescentiae, Aieuroglyphus ovatus, Tarosonemus granarius, and simplex horr. (Coamochthonius reticulalus), House dust mite (Ornithonyssus ba coti), Fly mite (Macrocheles muscaedomesticae), Yellow mite (Rhipicephalus sanguineus), Yellow mite (Haemaphysalis fl ava) Haemaphysalis mageshimaen is sis) and the like.
  • the compound represented by the general formula (1) can be used as it is, but usually, the compound of the present invention is held on a liquid carrier, a solid carrier, or a gaseous carrier. Add emulsifiers, dispersants, wetting agents, propellants, stabilizers, and various other auxiliaries to suit the application area and application method.
  • It can be used by preparing it into 2 "forms, for example, powders, granules, emulsions, oils, aerosols, coatings, fumigants and the like.
  • liquid carrier examples include solvents such as xylene, toluene, benzene, cyclohexane, acetone, alcohol, mineral oil, petroleum, and water.
  • solid carrier plant powders such as soybean flour and wheat flour, and finely divided mineral powders such as diatomaceous earth talc, potassium, bentonite and clay are used.
  • emulsifiers and dispersants examples include stone stones, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, polyoxyethylene fatty acid esters, higher alcohol sulfates, and alkylaryl sulfonates.
  • propellant examples include liquefied petroleum gas, dimethyl ether, and fluorocarbon.
  • the mite control agent of the present invention can also contain various insect repellents, synergists, pest repellents, antioxidants, decomposition inhibitors, bactericides, fungicides, fragrances, etc. o
  • the amount of the active ingredient of the mite control agent of the present invention may be appropriately determined according to its dosage form, method of application and place of application.
  • the components may range from 0.1 to 50.0% by weight, preferably from 1.0 to 20.0% by weight.
  • the active ingredient When used in the form of a solid such as a powder, the active ingredient can be used in an amount of 0.1 to 50.0% by weight, preferably 2.0 to 20.0% by weight.
  • the mite control agent of the present invention can be externally applied to an animal to be treated by means such as spraying, spraying, pour-on, coating, dipping, or living environment such as home and office. It can be applied to places where mites are infested or may be present, such as galaxies, evening debris, and indoor dust accumulation.
  • the applied amount is acaricidally effective amount, which varies greatly depending on the application target, application place, etc., and cannot be described in general. Can be easily determined by And will be able to.
  • a tentative standard if for coating Fuse, processing area lm 2 per amount of the active ingredient, 0 0 1 g or more, preferably from 0 0 5:.. Be given I 0 g range. it can.
  • preparation examples of the compound according to the present invention and test examples of the mite control agent are shown.
  • the carriers, surfactants, etc. to be added in the formulation are not limited to these formulation examples.
  • Emulsion is obtained by adding and uniformly dissolving 78 parts of xylol to 1.0 part of the compound of the present invention (Compound No. 173) and 12 parts of polyoxyethylene nonylphenyl ether.
  • Drug effects Is calculated by the following formula.
  • the growth rate is 0 or more and less than 5 rank A, 5 or more and less than 10 rank B, 10 or more and less than 20 C rank, 20 or more and less than 50 D rank, 50 or more and less than 90 Was rated as E-rank and 90 or more as F-rank in six levels. The effect is the highest in A rank and the lowest in F rank.
  • T 2 Number of live mites at the time of the survey in the treatment area
  • Acetone solution of the test compound is brought into contact with a filter paper treated with the test compound so that the amount of the test compound is 500 // gZcm 2 , by contacting the eggs of the ticks mite (approximately 50 eggs) one day and night with the treated eggs in a 100-m vial. After storage, the hatching rate was examined after 5 weeks.
  • Egg kill rate (%) (number of test eggs-number of hatching larvae) Number of test eggs X 100 The results show that all of the exemplified compounds (exemplified compound numbers 1 to 324) are 90 to 100% higher in ovicidal results. showed that. '.

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Description

明 細 書
ダニ防除剤
技術分野
本発明は、 環境害虫のダニ防除剤に関し、 具体的には一般室内塵性ダ 二及びぺットあるいは野生動物や鳥類に寄生するダニに対して優れた防 除効果を発揮するォキサ又はチアゾリン系化合物を有効成分として含有 するダニ防除剤に関する。
背景技術
農作物に寄生するハダ二類を主対象にしたォキサ又はチアゾリン系化 合物は特開平 2— 8 5 2 6 8号公報、 特開平 3— 2 3 2 8 7号公報に開 示されている。 しかしながら、 上記公報には一般室内、 大小動物或は鳥 等に寄生するダニに対する防除効果については何ら開示されていない。 本発明は上記状況の下で上記公報中に概念的に包含される化合物のう ち、 いくつかの特定の化合物について新たな用途開発を目的とし、 その 中から環境害虫としてダニ類に対して優れた防除効果を発揮し得る化合 物を検索することである。
発明の開示
本発明者らは上記要件を満たすことを目的に、 農業用ダニ防除剤とし て発明した新規化合物を一般家庭の塵性ダニ及び家畜に寄生するダニ類 に供試したところ極めて優れたダニ防除効果を示すことを見出した。 即ち、 本発明は下記式 '
Figure imgf000003_0001
式中、
R 1及び R 2は同一もしくは相異なり、 各々水素原子、 ハロゲン原子、 低級アルキル基、 低級アルコキシ基、 ニトロ基、 トリフルォロメチル基 又はトリフルォロメ トキシ基を表し、
R 3及び R 4は各々水素原子、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 トリフルォロメ トキシ基、 炭素数 1〜2 0のアルキル基、 炭素数 1〜2 0のアルコキシ基、 炭素数 1〜2 0のアルキルチオ基、 低級アルコキシ 一低級アルキル基、 低級アルコキシ一低級アルコキシ基、 炭素数 3以上 のアルケニルォキシ基、 低級アルキニルォキシ基、 トリ （低級アルキル） シリル基、 随時低級アルキル基で置換されていてもよいシクロアルキル 基又は基
Figure imgf000004_0001
を表し、
Bは直接結合、 酸素原子、 低級アルキレン基、 低級アルキレンォキシ 基、 低級アルキレンジォキシ基又はジ （低級アルキル） シリル基を表し、 Qは C H又は窒素原子を表し、
nは 0〜5の整数で、 n個の置換基 R 5は同一もしくは相異なり、 各 々ハロゲン原子、 低級アルキル基、 低級アルコキシ基、 低級ハロアルキ ル基、 低級ハロアルコキシ基又はトリ （低級アルキル） シリル基を表し、
Λは直接結台又は低級アルキレン基を表し、
Zは酸素原子又はィォゥ原子を表す、
で示されるォキサ又はチアゾリン系化合物を有効成分とする'ことを待徵 とするダニ防除剤である。 本明細書において 「低級」 なる語はこの語が付された基又は化合物の 炭素数 6以下を意味する。 「ハロゲン原子」 は弗素原子、 塩素原子、 臭 素原子、 沃素原子を表し、 「アルキル基」 は直鎖状または分枝状の炭素 数 1〜2 0、 好ましくは炭素数 1〜1 5のアルキル基を表し、 「アルコ キシ基」 及び 「アルキルチオ基」 はそれぞれアルキル部分が上記の意味 を有する （アルキル） 一 0—基及び （アルキル） 一 S—基を表し、 「ハ 口アルキル基」 はアルキル基の炭素原子に結合する水素原子の少なくと も 1つがハロゲン原子で置換されたアルキル基、 例えばクロロメチル、 トリフルォロメチル、 トリフルォロェチル等が包含される。 また 「ハロ アルコキシ基」 はハロアルキル部分が上記の意味を有する （ハロアルキ ル） —0—基、 例えばトリフルォロメ トキシ基等を表し、 「低級アルコ キシー低級アルキル基」 はアルキル部分が上記の意味を有する （低級ァ ルキル） 一 0— （低級アルキル） 基であり、 例えば、 エトキシメチル、 n—プロボキシメチル、 イソプロボキシメチル、 n—ブトキシメチル、 イソブトキシメチル、 2—メ トキシェチル、 2—エトキシェチル基等が 挙げられる。
また、 「低級アルコキシ一低級アルコキシ基」 はアルキル部分が前記 の意味を有する （低級アルキル） 一 0— （低級アルキル） 一 0—基であ り、 例えば、 2—メ トキシーエトキシ、 2—エトキシエトキシ、 2— n —プロポキシエトキシ、 4ーィソプロポキシブトキシ基等が包含される c 「アルケニルォキシ基」 はアルケニル部分が直鎖状又は分枝鎖状のアル ケニル基である （ァルケニル） 一 0—基であり、 例えばァリルォキン、 ブテニルォキシ、 3—メチルー 2—ブテニルォキシ、 ゲラニルォキシ、 フアルネシルォキシ、 シトロネリルォキシ基等の炭素数 3〜 1 5のアル ケニルォキシ基を表し、 「低級アルキニルォキシ基」 としては、 例えば プロパルギルォキシ基を例示することがてきる。 また、 「トリ （低級ァ ルキル） シリル基」 としては、 例えばトリメチルシリル、 ェチルジメチ ルシリル、 n—プロピルジメチルシリル、 t —ブチルジメチルシリル、 トリエチルシリル、 メチルジェチルシリル基等が挙げられる。
「シクロアルキル基」 は炭素数 3〜8のもの、 例えばシクロへキシル 基が包含され、 このシクロアルキル基は随時低級アルキル基が置換され ていてもよい。 そのように置換されたシクロアルキル基の例には、 メチ ノレシクロへキシル、 ェチノレシクロへキシル、 t—ブチルシクロへキシル 基等を挙げることができる。 「低級アルキレン基」 は直鎖状又は分枝鎖 状の炭素数 1〜6のもので、 例えばメチレン、 エチレン、 プロピレン、 ブチレン、 1， 1—ジメチルメチレン等が挙げられる。 また 「低級アル キレンォキシ基」 及び 「低級アルキレンジォキシ基」 はそれぞれ低級ァ ルキレン部分が上記の意味する— （低級アルキレン） 一 0—基、 又は一 0— （低級アルキレン） 一基及び一 0— （低級アルキレン） 一 0—基で ある。 そして 「ジ （低級アルキル） シリル基」 の例にはジメチルンリル、 ジェチルシリル、 メチルェチルシリル基等が挙げられる。
本発明に用いられる式 （ I ) の化合物の例を下記表 1及び表 2に示す。 表中の物性値は屈折率 （n ¾ ) 或は融点 （°C) を示す。
また、 表中の略語は次の意味を有する。
M e =M e t h y E t = E t h y P r = P r o p y
B u = B u t y P h = P h e n y T £8i/£/oedfIdζ/ε6 a ;
Figure imgf000007_0001
0
Figure imgf000008_0001
£8,00/€6df/JDd
Figure imgf000009_0001
6df/JDd 表 1 (つっき)
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000011_0001
(§ ） T
€8.00/£6df/JL3d 6A0SI/£6 OAV
Figure imgf000012_0001
£8/z.00£edAGrIC 60SS6 i
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o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
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O
Figure imgf000013_0002
c-" oo σ¾ D r— i
oo
(つづき）
u Π u l o
15
0 U
20
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000015_0001
(§ C) I 峯
e8z,oo/e6df/i3d 6.0SZ/£6 OM 表 1 (つづき）
2- F,4-0Ph(2-Cl,4-CF3)
3- Cl,4-0Ph(4-Cl)
3- Me,4-0Ph(4-Me)
4- CH2-Ph
4-CH2-Ph
4-CH2-Ph(4-F)
4-CH2-Ph(4-Cl)
4-CH2-Ph(2，4-diF)
4-CH2-Ph(2,4-diCl)
4-CH2-Ph(2,4-diCl)
4-CHz-Ph(2,3,4,5,6-penta-F) 4-CH2-Ph(4-0CF3)
4-CH2-Ph(4-0CF3)
4-CH2-Ph (4-OMe)
4-CH2-Ph(4-Et)
4-CH2-Ph(4-i-Pr)
4-CH2-Ph(4-i-Pr)
4-CH2-Ph(4-n-Bu)
4-CH2-Ph(4-n-Bu)
4-CH2-Ph(4-t-Bu)
4-CH2-Ph (4-n-Hexyl)
4-CH2-Ph (4-n-Hexyl)
4-CH2-Ph (4-n-Octyl)
4-CH2-Ph (4-n-Octyl)
2-F,4-CH2-Ph(4-Cl)
2-F,4-CH2-Ph(4-t-Bu)
2-F, 4-CH2-Ph (4-n-Octyl)
Figure imgf000016_0001
2-Cl,4-CH2-Ph (4-n-Octyl) 表 1 (つづき）
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000018_0001
本発明により提供される前記一般式 （ I ) の化合物は、 後記試験例か ら明らかなとおり、 極めて優れたダニ防除効果を有し、 ダニ防除剤とし て動物 （家畜、 家禽類、 ぺッ卜、 動性動物、 鳥類など） の皮膚等に外部 寄生するダニの防除、 家庭やオフィス等の住環境に寄生するダニ、 例え
5 ば室内塵性ダニの防除等のために使用することができる。
その対象となるダニとしては、 具体的にはコナヒヨウヒダニ (Dermat ophagoides farinae) ヽ ケナガコナ夕二 (Tyrophagus putrescentiae) ムキコナダニ (Aieuroglyphus ovatus) 、 ナミホコリタ二 (Tarsonemus granarius) ゝ イエササラタ二 CHaplochthonius simplex) ヽ 力サリヒ 1 0 ヮグニ (Coamochthonius reticulalus) 、 イエグニ (Ornithonyssus ba coti 、 ハエダニ (Macrocheles muscaedomesticae) 、 クリイロコイタ マタニ (Rhipicephalus sanguineus) キチマダニ (Haemaphysalis fl ava) 、 ャマ卜マダニ (Ixodes ovatus) 、 フタ 卜ゲチマダニ (Haemaphy salis longicornis) 、 マケシマナマダニ (Haemaphysalis mageshimaen i s sis) 等を挙げることができる。
本発明のダニ防除剤は、 前記一般式 （1 ) で表される化合物をそのま ま用いることもできるが、 通常は液体担体、 固体担体、 ガス状担体に本 発明化合物を保持させ、 必要に応じ乳化剤、 分散剤、 湿潤剤、 噴射剤、 安定剤、 その他様々な補助剤を添加して適用区域、 適用方法に適した各
2 " 種の形態、 例えば粉剤、 粒剤、 乳剤、 油剤、 エアゾール剤、 塗布剤、 燻 蒸剤等に調製して利用することができる。
前記液体担体としては、 キシレン、 トルエン、 ベンゼン、 シクロへキ 'サン、 アセトン、 アルコール、 鉱油、 石油、 水等の溶剤を挙げることが できる。 固体担体としては、 大豆粉、 小麦粉等の植物粉末、 珪藻土タルク、 力 ォリン、 ベントナイ ト、 クレー等の鉱物性微粉末が使用される。
乳化剤、 分散剤としては、 石験類、 ポリオキシエチレン脂肪アルコー ルエーテル、 ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、 高級アルコールの硫 酸エステル、 アルキルァリルスルホン酸塩等。
噴射剤としては、 液化石油ガス、 ジメチルエーテル、 フルォロカーボ ン等を例示できる。
更に本発明のダニ防除剤は、 各種の防虫剤、 協力剤、 害虫忌避剤、 酸 化防止剤、 分解防止剤、 殺菌剤、 防黴剤、 香料等を配合することもでき o
本発明のダニ防除剤の有効成分量は、 その剤型、 適用方法及び適用場 所に応じて適宜に決定すればよいが、 水和剤や乳剤等の液剤の形態で用 いる場所は、 有効成分を 0. 1〜5 0. 0重量％、 好ましくは 1 . 0〜2 0. 0重量％とすることがてきる。
また、 粉剤等の固形の形態で用いる場合は、 有効成分を 0. 1〜5 0. 0 重量％、 好ましくは、 2. 0〜2 0. 0重量％とすることができる。
本発明のダニ防除剤は、 処置すべき動物に対し、 散布、 噴霧、 滴下 (pour-on) 、 塗布、 浸漬等の手段により外部的に適用することができ、 或いは家庭やオフィス等の住環境のダニが寄生しているか又はその可能 性のある場所、 例えばジュウタンや夕タミ、 室内塵のたまっている場所 等に施用することができる。
その適用量は殺ダニ的に有効な量であり、 それは適用対象、 適用場所 等によって大きく異なり一概に述べるこ.とはできないが、 当業者であれ ば、 最適適用量は小規模な実験を行なうことによって容易に決定するこ とができるであろう。 一応の目安として一例を挙げれば、 塗布施用の場 合、 有効成分量として処理面積 l m 2当たり、 0 . 0 1 g以上、 好ましく は 0 . 0 5〜： I . 0 gの範囲を挙げることができる。
実施例
以下に本発明に係る化合物の製剤例及びダニ防除剤の試験例を示す。 但し、 製剤において添加する担体、 界面活性剤等はこれらの製剤例に限 定されるものではない。
製剤例 1 (粉剤）
本発明化合物 （化合物番号 4 7 ) 2部、 タルク 5 0部及びクレー 4 8 部を均一に混合、 粉砕して粉剤を得る。
製剤例 2 (水和剤）
本発明化合物 （化合物番号 1 0 4 ) 2 0部、 ドデシルベンゼンスルホ ン酸ナトリウム 5部、 ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル 3部、 クレー 3 0部及び珪藻土 4 2部を均一に混合、 粉砕して水和剤を得る。 製剤例 3 (乳剤）
本発明化合物 （化合物番号 1 7 3 ) 1 . 0部、 ポリオキシエチレンノ ニルフエニルエーテル 1 2部にキシロール 7 8部を加え均一に溶解して 乳剤を得る。
試験例 1
供試化合物のァセトン溶液を用いて、 餌中の供試化合物濃度が 1 0 0 0 p p mになるように混合した処理餌 1 0 gを 1 0 0 m のバ アルに 入れ、 ケナガコナダニ約 1 0 0 0頭、 またはコナヒヨウヒダニ約 1 0 0 ひ頭をそこへ接種し、 '濾紙で蓋をした。 それぞれのダニについて接種 3 週間後に、 餌中の生ダニ数を食塩水浮遊法により計数した。 薬剤の効果 は増殖率を下記式により求め、 増殖率が 0以上 5未満を Aランク、 5以 上 10未満を Bランク、 10以上 20未満を Cランク、 20以上 50未 満を Dランク、 50以上 90未満を Eランク、 90以上を Fランクとし て 6段階に評価した。 効果は Aランクが最も高く、 Fランクが最も低い 効果である。
増殖率 （％) =C,/C2xT2/T1 100
C,：無処理区の放飼ダニ数
C 2：無処理区の調査時生ダニ数
T,：処理区の放飼ダニ数
T2：処理区の調査時生ダニ数
その結果は、 例示化合物 （例示化合物番号 1〜324) のうち 1, 2， 4， 5, 7, 9, 10， 27， 37， 38， 134， 135, 136, 144, 228， 248, 310， 317， 320, 321, 322, 323, 324に対しては Β、 その他の例示化合物はすべて Αの高い活 性が認められた。
試験例 2
供試化合物のァセトン溶液を、 供試化合物量が 500 // gZcm2に なるように処理した濾紙上に、 フタ トゲチマダニの卵 （約 50卵） を 1 昼夜接触させ、 処理卵を 100m のバイアルに保存し、 5週間後に孵 化歩合を調査した。
殺卵率 （％) = (供試卵数—孵化幼虫数） 供試卵数 X 100 その結果は、 例示化合物 （例示化合物番号 1〜324) の全てが 90 〜100%の高い殺卵 ¾果を示した。 . ' .

Claims

一般式
Figure imgf000023_0001
式中、
き
R 1及び R 2は同一もしくは相異なり、 各々水素原子、 ハロゲン原子、 低級アルキル基、 低級アルコキシ基の、 ニトロ基、 トリフルォロメチル基 又はトリフルォロメ トキシ基を表し、 R 3及び R 4は各々水素原子、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 トリフルォロメ トキシ基、 炭素数 1〜2 0のアルキル基、 炭素数 1〜2 0のアルコキシ基、 炭素数 1〜2 0のアルキルチオ基、 低級アルコキシ —低級アルキル基、 低級アルコキシ一低級アルコキシ基、 炭素数 3以上 のアルケニルォキシ基、 低級アルキニルォキシ基、 トリ （低級アルキル） シリル基、 低級アルキル基で置換されていてもよいシクロアルキル基又 は基
Figure imgf000023_0002
を表し、
Bは直接結合、 酸素原子、 低級アルキレン基、 低級アルキレンォキシ 基、 低級アルキレンジォキシ基又はジ （低級アルキル） シリル基を表し、 Qは C H又は窒素原子を表し、 nは 0〜5の整数で、 R 5'は同一もしくは相異なり、 各々ハロゲン原 子、 低級アルキル基、 低級アルコキシ基、 低級ハロアルキル基、 低級ハ 口アルコキシ基又はトリ （低級アルキル） シリル基を表し、
Aは直接結合又は低級アルキレン基を表し、
Zは酸素原子又はィォゥ原子を表す、
で示されるォキサ又はチアゾリン系化合物を有効成分とすることを特徴 とするダニ防除剤。
2. 動物に外部寄生するダニ又は住環境に寄生するダニの防除のため の請求の範囲第 1項記載の一般式 （ I ) の化合物の使用。
3. 動物又は住環境に対して請求の範囲第 1項記載の一般式 （ I ) の 化合物の殺ダニ的に有効量を適用することを特徴とするダニの防除方法 c
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