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WO1992018167A1 - Werkstoff - Google Patents

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WO1992018167A1
WO1992018167A1 PCT/DE1992/000294 DE9200294W WO9218167A1 WO 1992018167 A1 WO1992018167 A1 WO 1992018167A1 DE 9200294 W DE9200294 W DE 9200294W WO 9218167 A1 WO9218167 A1 WO 9218167A1
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WO
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diol
glycol
acid
polyurethane
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Ceased
Application number
PCT/DE1992/000294
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English (en)
French (fr)
Inventor
Peter Neuenschwander
Falah Redha
Ulrich W. Suter
Georg Uhlschmid
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JECK JULIANE
Original Assignee
JECK JULIANE
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00—Preparations for testing in vivo
    • A61K49/04—X-ray contrast preparations
    • A61K49/0433—X-ray contrast preparations containing an organic halogenated X-ray contrast-enhancing agent
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00—Preparations for testing in vivo
    • A61K49/04—X-ray contrast preparations
    • A61K49/0433—X-ray contrast preparations containing an organic halogenated X-ray contrast-enhancing agent
    • A61K49/0442—Polymeric X-ray contrast-enhancing agent comprising a halogenated group

Definitions

  • plastics in industry, agriculture, medicine or other fields of application are often associated with the question of the ability to be localized and the material being tested during its use.
  • the implanted or applied plastics not only have to be securely localizable, but also have the property that they can be removed from the human or animal body after a certain time. The removal usually requires further (surgical) intervention.
  • Plastics which are easy to locate are known, but are chemically stable and can therefore only be removed from the human body by a surgical procedure.
  • plastics are known that dissolve after a certain time when they have fulfilled their task. However, the latter plastics cannot be easily located.
  • the object of the invention is to create a material which, on the one hand, can be localized with high accuracy and, on the other hand, can also be degraded in the human or animal body.
  • radiopaque polyurethanes are particularly well suited for the tasks described above.
  • X-ray-tight polyurethanes are particularly suitable for the production of temporary or permanent polyurethane applications in connection with X-ray identification.
  • the polyurethane In the solid aggregate state, devices, structures, films, foils, tubes, hoses, screws, rods or other three-dimensional elements are seared from the polyurethanes to make compact or hollow structures, and the polyurethane is also used for coatings on structures, insulation, seals and suitable as a drug carrier.
  • the polyurethane can used to fill empty or filled biological or technical cavities for therapeutic and / or diagnostic, medical or technical purposes.
  • the polyurethane can be used to coat structures for the additional purpose of X-ray identification.
  • the polyurethane can also be used in the form of sprays, dispersions or as dispersants. Workpieces can be coated with this polyurethane, and topical application is not excluded. Thereby solidification takes place with external energy.
  • the plastic to be used has some special properties, such as. E.g .: a) Biocompatibility
  • b) be soluble in non-toxic or only slightly toxic solvents, such as alcohol, dimethyl sulfoxide, DMI or mixtures thereof
  • c) be insoluble in an aqueous environment (water, blood, etc.)
  • polyurethanes are suitable in which one of their two basic components, here the diol component, is wholly or partly by the glyceryl monoester (1) of a triiodobenzoic acid derivative (2, 3, 4, 5) or a pyridone-4 derivative, for example iopydol (6) , is replaced.
  • polyester diols based on II-V are produced by reversing the corresponding higher molecular weight polyesters with ethylene glycol, diaethylene glycol and triaethylene glycol with simultaneous cleavage to macrodiols with average molecular weights between M n 500 and 10,000.
  • TMDI 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate
  • the condensation of the components takes place in solution in a mixture of dioxane / dimethylformamide with a mixing ratio between 1: 1 to 20: 1 at temperatures between 40 ° and 100 ° with or without a catalyst.
  • the polymers are isolated by precipitation in water.
  • the cleaning is done by repeatedly dissolving the polymer and precipitating in water.
  • polymer made from the components described above can be illustrated by the following formula:

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft einen Werkstoff aus Polyurethan mit covalent gebundenen Röntgenkontrastmitteln, wobei das Polyurethan biokompatibel, beständig oder in entsprechendem Milieu auch biologisch abbaubar sowie röntgenkontrastierend ist.

Description

We r k s t o f f
Werkstoff aus Polyurethan mit covalent gebundenem Röntgenkontrastmittel.
Die Verwendung von Kunststoffen in der Industrie, Landwirtschaft, Medizin oder anderen Anwendungsgebieten ist oft mit der Frage der Lokalis ierbarkeit und Prüfung des Werkstoffes während seines Einsatzes verbunden. In der Medizin kommt hinzu, daß die implantierten oder applizierten Kunststoffe nicht nur sicher lokalisierbar sein, sondern auch die Eigenschaft besitzen müssen, daß sie nach einer bestimmten Zeit aus dem menschlichen oder tierischen Körper entfernbar sind. Die Entfernung verlangt in der Regel einen weiteren (chirurgischen) Eingriff. Es sind zwar einfach lokalisierbare Kunststoffe bekannt, die jedoch chemisch beständig sind und somit nur durch einen chirurgischen Eingriff aus dem menschlichen Körper entfernt werden können. Andererseits sind Kunststoffe bekannt, die sich nach einer bestimmten Zeit auflösen, wenn sie ihre Aufgabe erfüllt haben. Die letztgenannten Kunststoffe sind allerdings nicht ohne weiteres lokalisierbar.
In dem Derwent-Abstract 87-348546/49 der WO 8707-155 ist ein röntgenopakes Polyurethan offenbart, das jedoch nicht biologisch abbaubar ist. Sollte es diese Eigenschaft besitzen, so würden hoch toxische Halogenderivate der Isophtalsäure entstehen, durch die das Polymer nicht biokombatibel wäre. In J. Polym. Sei, Polym. Symp. 66, S. 259 - 268 (1979) oder J. Polym. Sei., Polym. Symp. 66. S. 239 - 257 (1979) sowie Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band E 20, Makromol. Stoffe, S. 1719-1721 (1987) sind biokompatible und/oder biodegradierbare Polyurethane offenbart, die jedoch nicht röntgenkontrastierend sind.
Ausgehend von dem obigen Stand der Technik liegt der Erfindung die Aufgabe zugrunde, einen Werkstoff zu schaffen, der zum einen mit hoher Genauigkeit lokalisierbar und zum anderen im menschlichen oder tierischen Körper auch abbaubar ist.
Die gestellte Aufgabe wird erfindungsgemäß durch Merkmale des Anspruches 1 gelöst.
Diese röntgenopaquen Polyurethane eignen sich besonders gut für die oben beschriebenen Aufgaben.
Weitere zweckmäßige und vorteilhafte Ausgestaltungen der Erfindung gehen aus den Unteransprüchen hervor.
Röntgendichte Polyurethane sind besonders für die Herstellung von temporärer oder permanenter Polyurethananwendung in Verbindung mit Röntgenidentifizierung geeignet. Im festen Aggregat zustand werden aus den Polyurethanen Geräte, Strukturen, Filme, Folien, Röhren, Schläuche, Schrauben, Stäbe oder andere d r e i d i me n s i on a l e kompakte oder hohle Strukturen gesenaffen, und dabei ist das Polyurethan auch für Überzüge von Strukturen, Isolationen, Dichtungen und als Drugcarrier geeignet. Im flüssigen Aggregatzustand kann das Polyurethan zur Füllung von leeren oder gefüllten biologischen oder technischen Hohlräumen zu therapeutischen und/oder diagnostischen, medizinischen oder technischen Zwecken verwendet werden. Ferner kann das Polyurethan zur Umhüllung von Strukturen zum zusätzlichen Zwecke der Röntgenidentifizierung angewandt werden. Anwendbar ist das Polyurethan auch in Form von Sprays, Dispersion oder als Dispersionsmittel. Mit diesem Polyurethan können Werkstücke beschichtet werden, eine topische Anwendung ist auch nicht ausgeschlossen. Dabei erfolgt eine Verfestigung mit externer Energieeinwirkung.
Beispiel: Die Blockierung des exokrinen Gangsystems der Bauchspeicheldrüse mittels Injektion des gelösten Kunststoffes über einen Katheter ist ein chirurgischer Eingriff, der bei der Transplantation dieses Organs notwendig sein kann.
Der dabei anzuwendene Kunststoff hat aus medizinischer Sicht einige besondere Eigenschaften aufzuweisen, wie z. B.: a) Biokompatibilitat
b) lösbar sein in nicht oder nur wenig toxischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, Dimenthylsulfoxyd, DMI oder deren Gemischen
c) unlösbar sein in wässrigem Milieu (Wasser, Blut etc.)
d) festes, elastisches oder viskoelastisches Verhalten nach Fällung aufweisen
e) biologisch abbaubar zu sein
f) muß in hinreichendem und variierbarem Ausmaß röntgenabsorbierend sein. Für diese Zwecke eignen sich Polyurethane, bei denen einer ihrer beiden Grundkomponenten, hier die Diolkomponente, ganz oder teilweise durch den Glyceri nmonoester (1) eines Trijodbenzoesäurederivates (2, 3, 4, 5) oder eines Pyridon-4 Derivates, z.B.Jopydol (6), ersetzt ist.
Figure imgf000006_0001
Figure imgf000006_0002
Figure imgf000006_0003
Figure imgf000006_0004
Figure imgf000006_0005
Figure imgf000006_0006
Als cokondensierbare Diol komponenten finden folgende Diole Anwendung :
a ) zweiwertige Alkohole vom Typ n = 2-12
Figure imgf000007_0001
b) Polyätherdiole vom Typ
Figure imgf000007_0002
m = 2 - 6 n.p = 0 - 20
c) Polyätherdiole auf der Basis von
I) Adipinsäure/Aethylenglykol-co-Propylenglykol Adipinsäure/Aethylenglykol
Adipinsäure/Propylenglykol
II) Polyglykoldiol und Poly-glykol-co-lactid-diol
IV) Poly-3-hydroxybuttersäurediol und Poly-3- Hydroxybuttersäure-co-3-Hydroxyvaleriansäurediol
V) Poly-3-Hydroxy-valeriansäurediol
VI) Polycaprolactondiol
VII) Depolymerisierte Cellulose
VIII) Depolymerisiertes Celluloseacetat
Die Polyesterdiole auf der Basis II-V werden hergestellt durch Umsteuerung an entsprechenden höhermolekularen Polyestern mit Aethylenglykol, Diaethylenglykol und Triaethylenglykol bei gleichzeitiger Spaltung zu Makrodiolen mit mittleren Molekulargewichten zwischen Mn 500 und 10000.
Als Diisocyanate können folgende Verbindungen eingesetzt werden:
1) 5-Isocyanato-1-(isocyanatomethyl)-1,3,3- (IPDI) trimethylcyclohexan (Isophorondiisocyanat)
2) 1,3-Bis(1-isocyanato-1-methyl)-benzol (TMXDI)
3) Hexamethylendiisocyanat (HDI)
4) 2,2,4-Trimethyl-hexamethylendiisocyanat (TMDI)
Die Kondensation der Komponenten erfolgt in Lösung in einem Gemisch Dioxan/Dimethylformami d mit einem Mischungsverhältnis zwischen 1:1 bis 20:1 bei Temperaturen zwischen 40° und 100° mit oder ohne Katalysator. Die Isolierung der Polymere erfolgt durch Ausfällung in Wasser. Die Reinigung erfolgt durch wiederholtes Lösen des Polymers und Fällen in Wasser.
Als Beispiel kann das aus den oben beschriebenen Komponenten hergestellte Polymer durch folgende Formel veranschaulicht werden:
Figure imgf000009_0001

Claims

A n s p r ü c h e
1. Werkstoff aus Polyurethan mit covalent gebundenem
Röntgenkontrastmittel,
dadurch gekennzeichnet,
daß das Polyurethan biokompatibel, beständig oder in entsprechendem Milieu auch biologisch abbaubar sowie röntgenkonstrastierend ist.
2. Werkstoff nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß der Kunststoff lösbar ist in nicht oder nur wenig toxischen Lösungsmitteln, wie Alkohol,
Dimethy Isulfoxyd, 1,3, Dimethyl-2-imidazolidinon
(DIM) oder deren Gemischen.
3. Werkstoff nach einem der Ansprüche 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet,
daß der Kunststoff in wässrigem Milieu, z.B. Wasser, Blut etc., unlösbar ist.
4. Werkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet,
daß der Kunststoff feste, elastische oder viskoelastische Eigenschaften aufweist.
5. Werkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet,
daß bei den Polyurethanen eine ihrer beiden
Grundkomponenten, z.B. Diolkcmponente, ganz oder teilweise durch den Glycerinmonoester (1) eines
Trijodbenzoesäurederivates (2, 3, 4, 5) oder eines
Pyridon-4-Derivates, z.B. Iopydol (6), ersetzt ist.
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000012_0004
Figure imgf000012_0002
Figure imgf000012_0005
H
Figure imgf000012_0003
Figure imgf000012_0006
6. Werkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 9,
dadurch gekennzeichnet,
dass als cokondensierbare Diolkomponente folgende Diole angewendet werden: a) zweiwertige Alkohole vom Typ n = 2-12
Figure imgf000013_0002
b) Polyätherdiole vom Typ
Figure imgf000013_0001
m = 2 - 6 n.p = 0 - 20 c) Polyesterdiole auf der Basis von
I) Adipinsäure/Aethylenglykol-co-Propylenglykol Adipinsäure/Aethylenglykol
Adipinsäure/Propylenglykol
II) Polyglykoldiol und Poly-glykol-co-lactid-diol
IV) Poly-3-hydroxybuttersäurediol und Poly-3- Hydroxybuttersäure-co-3-Hydroxyvaleriansäurediol
V) Poly-3-Hydroxy-valeriansäurediol
VI) Polycaprolactondiol
VII) Depolymerisierte Cellulose
VIII) Depolymerisiertes Cellulosetriacetat
7. Werkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 6
dadurch gekennzeichnet,
dass die Polyesterdiole auf der Basis II-V durch Umsteuerung an entsprechenden höhermolekularen Polyestern mit
Aethylenglykol, Diaethylenglykol und Triaethyleπglykol bei gleichzeitiger Spaltung zu Makrodiolen mit mittleren
Molekulargewichten zvischen Mn 500 und 10000 herstellbar sind.
8 . Werkstoff nach einem der Ansprüche l bis 7,
dadurch gekennzeichnet,
dass als Diisocyanate folgender Verbindunge eingesetzt werden:
1) 5-Isocyanato-1-(isccyanatomethyl)-1,3,3- trimethylcyclohexan (Isophorondiisocyanat) (IPDI)
2) 1,3-Bis(1-isocγanato-1-methyl)-benzol (TMXDI)
3) Hexamethylendiisocynat (MDI)
4) 2,2,4-Trimethyl-hexamethylendiisocyanat (TMDI)
9. Werkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 8 ,
dadurch gekennzeichnet,
dass die Kondensation der Komponenten in Lösung in einem
Gemisch Dioxan/Dimethylformamid mit einem Mischungsverhältnis zwischen 1:1 bis 20:1 bei Temperaturen zwischen 40°C und 100°C mit und ohne Katalysator erfolgt.
10. Werkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 9,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Isolierung des Polymers durch Ausfällung in Wasser oder Alkoholen erfolgt.
11. Werkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 9,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Reinigung durch wiederholtes Lösen des Polymers und Fällen in Wasser erfolgt..
12. Werkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 11,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Isolierung des Polymers folgende Formel aufweist.
Figure imgf000016_0001
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