WO1992002138A1 - Pheromone anti-oviposition comprenant au moins un alkyl ester d'acide gras, et son application a la lutte contre les insectes ravageurs - Google Patents
Pheromone anti-oviposition comprenant au moins un alkyl ester d'acide gras, et son application a la lutte contre les insectes ravageurs Download PDFInfo
- Publication number
- WO1992002138A1 WO1992002138A1 PCT/FR1991/000641 FR9100641W WO9202138A1 WO 1992002138 A1 WO1992002138 A1 WO 1992002138A1 FR 9100641 W FR9100641 W FR 9100641W WO 9202138 A1 WO9202138 A1 WO 9202138A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- methyl
- oviposition
- parts
- preparation
- fatty acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/06—Unsaturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N63/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing microorganisms, viruses, microbial fungi, animals or substances produced by, or obtained from, microorganisms, viruses, microbial fungi or animals, e.g. enzymes or fermentates
- A01N63/10—Animals; Substances produced thereby or obtained therefrom
- A01N63/14—Insects
Definitions
- the invention relates to the purification and characterization of an anti-oviposition pheromone, as well as to a chemical composition having the anti-oviposition properties of said pheromone, and to the application of said pheromone and said compound. ⁇ the fight against insect pests.
- Anti-oviposition pheromones are intra-specific chemical signals deposited by certain female insects on and / or in the vicinity of their eggs after laying. The locations thus marked are then rejected by the other females of the same species as nesting sites.
- the other is the anti-oviposition pheromone of the dipteran Rhagoletis cerasi, which is a derivative of palmityl glucopyranoside; the synthesis of the four possible stereoisomers of this derivative has been carried out [ERNST and WAGNER, Helv. Chim. Acta, 22, 165-171, (1989)], in order to determine
- REPLACEMENT SHEET ner which corresponded to the active natural form of the pheromone.
- KLIJNSTRA Entomol. exp.appl., &, 139-146, (1986)
- pesticides essentially synthetic pyrethroids.
- these pyrethrinoids are increasingly suspected of promoting the spread of aphid populations, and of diseases, in particular viral, inoculated by sucking biting insects.
- the Inventor is the first to extract such a substance from the eggs of the corn borer. Analysis of the extract thus obtained revealed that it was a complex mixture, as shown by the chromatographies of Figures 1 and 2.
- the inventor has also managed to select and identify in this mixture, constituents which, surprisingly, have a anti-oviposition activity comparable to that of the total extract.
- the present invention relates to a prepa ⁇ ration of anti-oviposition pheromone, which preparation is characterized in that it is suscep ⁇ tible to be obtained from a methanolic extract of the eggs of the corn borer, and in what it includes a mixture of the methyl esters of palmitoleic, palmitic, linoleic, oleic and stearic acids.
- said preparation comprises: between 10 and 20 parts of methyl palmitoleate, between 10 and 20 parts of methyl palmitate, between 10 and 20 parts of methyl linoleate, between 10 and 20 parts methyl oleate, for 1 to 2 parts of methyl stearate.
- the identification of active components has enabled the formulation of simple compositions reproducing the effect, on the reduction of the laying of the corn borer, of the preparation of anti-oviposition pheromone in accordance with the invention.
- the present invention further relates to an anti-oviposition composition, active in particular on the corn borer, and characterized in that it comprises as active ingredient, at least one alkyl ester in and C-j_4_20 fatty acid *
- an anti-oviposition composition in accordance with the invention, it comprises, as active principle, at least one methyl ester of a fatty acid with a straight chain C- j ⁇ g-
- said methyl ester of fatty acid with a straight chain is chosen from the group which comprises: methyl palmitoleate, methyl palmitate, methyl linoleate, oleate of methyl, methyl stearate, and mixtures thereof.
- an anti-oviposition composition in accordance with the invention comprises: between 10 and 20 parts of methyl palmitoleate, between 10 and 20 parts of methyl palmitate, between 10 and 20 parts of methyl linoleate, between 10 and 20 parts of methyl oleate, for 1 to 2 parts of methyl stearate.
- said composition comprises at least 0.08 g / l of methyl palmitoleate, 0.1 g / l of ⁇ -methyl palmitate, 0.08 g / l of methyl linoleate, 0 , lg / l of methyl oleate, 0.008 g / 1 of methyl stearate
- a composition in accordance with the invention comprises: between 0.3 and 2 g / 1 of methyl palmitoleate, between 0.3 and 2 g / 1 of methyl palmitate, between 0.3 and 2 g / 1 of methyl linoleate, between 0.3 and 2 g / 1 of methyl oleate and between 0.03 and 0.2 g / 1 of methyl stearate.
- an anti-oviposition composition comprising 1.1 g / l of methyl palmitoleate, 1.45 g / l of methyl palmitate, 1.1 g / l of methyl linoleate, 1.3 g / 1 methyl oleate and 0.1 g / 1 methyl stearate, dissolved in a mixture comprising 1 volume of methanol for 9 volumes of water, can be used for the treatment of corn plants under the following conditions: - single application - spraying of the composition on one row of corn on two.
- 1'Invention can be obtained in a simple and inexpensive, from alkyl esters of fatty acids which are readily available commercially. They can therefore be used on a large scale in the treatment of crops.
- the present invention therefore also relates to the application of a composition, or a purified preparation of an anti-oviposition pheromone, as defined above, to the protection of plants against insect pests, particularly European moth. But.
- the subject of the present invention is a process for protecting plants against insect pests, particularly the European corn borer, which process is characterized in that the plants to be treated are brought into contact with a composition or a preparation of pheromone. anti-oviposition according to the invention.
- FIG. 1 represents the profile obtained on a CPWAX58 column.
- FIG. 2 represents the profile obtained on a DB5 column.
- the compounds thus identified by each of these methods were compared, on the basis of their retention time, to standards.
- the dosage of the constituents was obtained by gas chromatography.
- the selected components were identified by infrared spectrometry, coupled with FOURIER transform analysis
- Methyl palmitoleate, methyl palmitate, methyl linoleate, methyl oleate, and methyl stearate are mixed in the proportions indicated in Table I above. The mixture is dissolved in methanol EXAMPLE 4 - COMPARISON OF THE EFFICIENCY OF THE COMPOSITIONS
- Each oviposition substrate has been divided into two zones: one is impregnated with the test solution (egg extract prepared according to the procedure described in Example 1, composition prepared according to the procedure described in Example 3, or solvent alone) at the desired concentration, the other is not impregnated.
- the test solution egg extract prepared according to the procedure described in Example 1, composition prepared according to the procedure described in Example 3, or solvent alone
- the deposit is made using a precision syringe. 90 drops of 2.5 ⁇ l each are deposited on the test area.
- the concentrations used are expressed in opaque / drop equivalent, and are 0.7, 2, and 4.
- the anti-oviposition composition prepared according to the procedure described in Example 3 is used at a concentration of 1.616 g / ml of the mixture of methyl esters of fatty acids, which corresponds to 4 opaque equivalents / drop.
- the treated oviposition supports were placed in the cages. 2-day-old borer females were left in the presence of supports, for 2 consecutive nights, at the end of which the ooplaques deposited on the treated areas, on the one hand, and on the untreated control areas, d on the other hand, were enumerated.
- FIG. 3 represents the results obtained with the preparation of egg extract: on the ordinate, the number of opoplates deposited on the treated area ( as a% of the total number of opoplates deposited on the support), and, on the abscissa, the concentration of the extract in ooplate equivalents / drop.
- Figure 4 shows the comparison of the effectiveness of the preparation of egg extract of and the composition prepared as described in Example 3, on the reduction of the laying of the corn borer.
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Insects & Arthropods (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Virology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Abstract
L'invention est relative à une préparation de phéromone anti-oviposition, laquelle préparation est caractérisée en ce qu'elle est susceptible d'être obtenue à partir d'un extrait méthanolique des ÷ufs de la pyrale du maïs, et en ce qu'elle comprend un mélange des esters méthyliques des acides palmitoléique, palmitique, linoléique, oléique et stéarique, et à une composition anti-oviposition, active en particulier sur la pyrale du maïs, et caractérisée en ce qu'elle comprend en tant que principe actif, au moins un ester d'alkyle en C1-3 et d'acide gras en C14-20, ainsi qu'à leur application à la lutte contre les insectes ravageurs.
Description
PHEROMONE ANTI-OVIPOSITION COMPRENANT AU MOINS UN ALKYL ESTER D'ACIDE GRAS, ET SON APPLICATION A LA LUTTE CONTRE LES INSECTES RAVAGEURS.
L'Invention est relative à la purification et la caractérisation d'une pheromone anti-oviposition, ainsi qu'à une composition chimique possédant les pro¬ priétés anti-oviposition de ladite pheromone, et à l'application de ladite pheromone et de ladite composi¬ tion à la lutte contre les insectes ravageurs. Les phéromones anti-oviposition sont des signaux chimiques intra-spécifiques, déposés par certains insectes femelles sur et/ou au voisinage de leur oeufs après l ponte. Les emplacements ainsi marqués sont ensuite rejetés par les autres femelles de la même espèce comme sites de ponte.
Il a donc été proposé d'utiliser l'effet dis- suasif de ces phéromones dans la lutte contre les insectes ravageurs.
Toutefois, bien que l'existence de telles phé- romones ait été décrite chez de nombreux insectes pour revue, voir la publication de ROITBERG et PROKOPY, 1
[Bioscience, 2LL, 400-406 (1987)], très peu ont pu être effectivement purifiées, et leur nature chimique reste le plus souvent indéterminée. Actuellement, seuls deux composés de ce type ont pu être caractérisés chimiquement ; il s'agit de la kairo one du lépidoptère Ephestia kuelmiella, qui est constituée d'un mélange de 16 trikétones [MUDD, J. chem. soc. Perkin trans., 1 2357-2362 (1983)], qui n'est d'ailleurs à proprement parler pas une pheromone anti- oviposition, mais une kairomone présente dans les glandes mandibulaires de la larve de ce lépidoptère, et qui exerce un effet attractant sur son parasite, V -turia canescens . L'autre est la pheromone anti-oviposition du diptère Rhagoletis cerasi , qui est un dérivé de palmityl glucopyranoside ; la synthèse des quatre stéréo-isomères possibles de ce dérivé a été effectuée [ERNST et WAGNER, Helv. Chim. Acta, 22, 165-171, (1989)], afin de détermi-
FEUILLE DE REMPLACEMENT
ner lequel correspondait à la forme naturelle active de la pheromone.
Auparavant, il avait été montré qu'une prépa¬ ration partiellement purifiée de cette pheromone obtenue à partir des sécrétions recueillies aux sites de ponte, réduisait de 90% 1'infestation des plantes par R. cerasi [KATSOYAIflNOS et BOLLER, Z. Angex. Entomol., £2, 278-281 (1980)].
L'existence et 1'efficacité de phéromones anti-oviposition a été également mise en évidence chez d'autres insectes, mais leur composition chimique n'a pas été déterminée. Par exemple, KLIJNSTRA [Entomol. exp.appl., & , 139-146, (1986)] a montré qu'une solution éthanolique obtenue par lavage des oeufs de Pieris brassicae réduisait significativement la ponte des femelles de cette espèce sur les plantes traitées avec ladite solution.
Il apparaît clairement que, quel que puisse être 1'intérêt potentiel des phéromones anti-oviposition dans la lutte contre les insectes ravageurs, leur appli¬ cation effective n'est envisageable que s'il est possible de les synthétiser chimiquement, afin de les obtenir en quantité suffisante.
Parmi les insectes ravageurs, un de ceux qui causent actuellement des dégâts importants, d'où résul¬ tent des pertes économiques notables est la pyrale du mais, (Ostrinia nu ilalis) . Il s'agit d'un papillon noc¬ turne, qui colle ses pontes sous forme de plaques (ooplaques) à la surface des feuilles de différents végé- taux, puis les recouvre de mucus. Ce lépidoptère est un ravageur du mais chez lequel il cause d'importantes dimi¬ nutions des récoltes, qui peuvent atteindre 40% chez cer¬ tains hybrides particulièrement susceptibles [KLENKE et al., Crop science, 2 , P-. 859 (1986)]. En outre, les dégâts causés par cet insecte s'étendent maintenant à d'autres cultures, telles que les cultures légumières et
le coton.
Les moyens de lutte actuellement préconisés contre cet insecte font appel à des pesticides, essen¬ tiellement des pyréthrinoïdes de synthèse. Or ces pyré- thrinoides sont de plus en plus suspectés de favoriser la propagation de populations de pucerons, et de maladies, en particulier virales, inoculées par les insectes piqueurs suceurs.
L'existence de substances anti-oviposition dans des extraits d'excréments de larves de pyrale du mais a été montrée [DITTRICK et al., J. Insect. Physiol., 29. p 119 (1983)] mais leur composition chimique n'a pas été déterminée ; il a simplement été suggéré qu'il s'agissait de substances polaires. En outre, le rôle bio- logique réel joué par ces substances peut être mis en doute, dans la mesure où le.., excréments de larves sont rarement présents sur les lieux de ponte de la pyrale du mais. Comme il avait été précédemment montré que des substances d'origine végétale provenant de blessures faites aux plantes, possédaient une activité anti- oviposition, DITTRICK et al. ont émis l'hypothèse que l'activité anti-oviposition constatée pouvait être le fait d'une substance provenant de la plante, rejetée dans les excrément des larves. Jusqu'à présent, l'existence d'une pheromone anti-oviposition associée aux pontes de la pyrale du maïs n'avait pas été démontrée.
L' Inventeur est le premier à avoir extrait une telle substance, à partir des oeufs de la pyrale du mais. L'analyse de l'extrait ainsi obtenu a révélé qu'il s'agissait d'un mélange complexe, comme le montrent les chromatogra mes des figures 1 et 2.
L'Inventeur est en outre parvenu à sélectionner et identifier dans ce mélange, des constituants qui, de façon surprenante, possèdent une
activité anti-oviposition comparable à celle de l'extrait total.
La présente Invention a pour objet une prépa¬ ration de pheromone anti-oviposition, laquelle préparation est caractérisée en ce qu'elle est suscep¬ tible d'être obtenue à partir d'un extrait méthanolique des oeufs de la pyrale du mais, et en ce qu'elle comprend un mélange des esters méthyliques des acides palmito- léique, palmitique, linoléique, oléique et stéarique. Selon un mode de réalisation préféré de la présente Invention, ladite préparation comprend : entre 10 et 20 parties de palmitoléate de methyle, entre 10 et 20 parties de palmitate de methyle, entre 10 et 20 parties de linoléate de methyle, entre 10 et 20 parties d'oleate de methyle, pour 1 à 2 parties de stéarate de methyle.
L'identification de composants actifs a permis la formulation de compositions simples reproduisant l'effet, sur la réduction de la ponte de la pyrale du mais, de la préparation de pheromone anti-oviposition conforme à l'Invention.
La présente Invention a en outre pour objet une composition anti-oviposition, active en particulier sur la pyrale du maïs, et caractérisée en ce qu'elle com- prend en tant que principe actif, au moins un ester d'alkyle en
et d'acide gras en C-j_4_20*
Selon un mode de réalisation préférée d'une composition anti-oviposition conforme à l'Invention, elle comprend, en tant que principe actif, au moins un ester méthylique d'un acide gras à chaîne linéaire en C-j^^g-
Selon une disposition particulièrement avanta¬ geuse de ce mode de réalisation, ledit ester méthylique d'acide gras à chaîne linéaire est choisi parmi le groupe qui comprend : le palmitoléate de methyle, le palmitate de methyle, le linoléate de methyle, l'oleate de methyle, le stéarate de methyle, ainsi que leurs mélanges.
Selon une modalité préférée de cette disposition, une composition anti-oviposition conforme à l'Invention comprend : entre 10 et 20 parties de palmitoléate de methyle, entre 10 et 20 parties de palmitate de methyle, entre 10 et 20 parties de linoléate de methyle, entre 10 et 20 parties d'oleate de methyle, pour 1 à 2 parties de stéarate de methyle.
Selon une autre modalité préférée de cette disposition, ladite compostion comprend au moins 0,08 g/1 de palmitoléate de methyle, 0,1 g/1 de palmitate de π -hyle, 0,08 g/1 de linoléate de methyle, 0,lg/l d'oleate de methyle, 0, 008 g/1 de stéarate de methyle
Ces valeurs représentent les concentrations en principes actifs à partir desquelles une activité anti- oviposition a été observée. Bien entendu, les concentrations en esters méthyliques d'acides gras peuvent être plus élevées ; les concentrations ir imales utilisables ne sont limitées que par la solubi__té des principes actifs dans le solvant utilisé. Les concentrations optimales varient en fonction des conditions de traitement sur le terrain, nombre et fréquence des applications, traitement de l'ensemble des plants ou d'une partie des ceux-ci, etc..
De manière avantageuse, une composition conforme à l'Invention comprend : entre 0,3 et 2 g/1 de palmitoléate de methyle, entre 0,3 et 2 g/1 de palmitate de methyle, entre 0,3 et 2 g/1 de linoléate de methyle, entre 0,3 et 2 g/1 d'oleate de methyle et entre 0,03 et 0,2 g/1 de stéarate de methyle. A titre d'exemple, une composition anti- oviposition comprenant 1,1 g/1 de palmitoléate de methyle, 1,45 g/1 de palmitate de methyle, 1,1 g/1 de linoléate de methyle, 1,3 g/1 d'oleate de methyle et 0,1 g/1 de stéarate de methyle, en solution dans un
mélange comprenant 1 volume de methanol pour 9 volumes d'eau, peut être utilisée pour le traitement de plants de maïs dans les conditions suivantes : - application unique - pulvérication de la composition sur un rang de maïs sur deux.
Dans ces conditions, un litre de cette solution est utilisé pour traiter environ 50 irr de cultures. Les compositions anti-oviposition conformes à
1'Invention peuvent être obtenues de manière simple et peu coûteuse, à partir d' esters alkyliques d'acides gras qui sont facilement disponibles dans le commerce. Elles peuvent donc être utilisées à grande échelle, dans le traitement des cultures.
La présente Invention a donc également pour objet l'application d'une composition, ou d'une prépara¬ tion purifiée de pheromone anti-oviposition, telles que définies plus haut, à la protection des plantes contre les insectes ravageurs, particulièrement la pyrale du maïs.
En particulier, la présente Invention a pour objet un procédé de protection des plantes contre les insectes ravageurs, particulièrement la pyrale du maïs lequel procédé est caractérisé en ce que l'on met en contact les plantes à traiter avec une composition ou une préparation de pheromone anti-oviposition conformes à 1'Invention.
La présente Invention sera mieux comprise à l'aide du complément de description qui va suivre, qui se réfère à des exemples de préparation et d'utilisation des compositions conformes à l'Invention. Il va de soi toute¬ fois que ces exemples sont donnés uniquement à titre d'illustration de l'objet de l'Invention dont ils ne constituent en aucune manière une limitation.
EXEMPLE 1 : OBTENTION D'UNE PREPARATION DE PHEROMONE
ANTI-OVIPOSITION A PARTIR DE PONTES DE LA PYRALE Du MAIS
Des femelles de Ostrinia nubilalis sont inci- tées à pondre sur un substrat inerte chimiquement (plaques de verre rincées au methanol) . 1580 ooplaques ont été obtenues de la sorte. Les lames portant les ooplaques ont été mises à tremper pendant 12 heures, dans 200 ml de methanol froid (pureté >' 99,9%). L'extrait obtenu a ensuite été concentré par évaporâ ion, sur colonne de Dufton, jusqu'à un volume de 20 ml.
Les différentes concentrations utilisées par la suite sont obtenues par dilution de l'extrait ainsi concentré. EXEMPLE 2. - CARACTERISATION CHIMIQUE DE LA PREPARATION
PURIFIEE DE PHEROMONE ANTI-OVIPOSITION CONFORME A L'INVENTION
10 μl de l'extrait obtenu dans l'exemple 1 sont utilisés pour chaque analyse. 1/ chromatographie en phase gazeuse
Les caractéristiques de l'appareillage utilisé sont les suivantes : injecteur sur colonne, colonne capillaire, phases DB5 i.d. 0,53 (équiv. SE52) et CPWAX58 i.d. 0,32 (équiv. Carbowax) (i.d. = diamètre interne). - La température initiale est augmentée de façon linéaire de 70*C à 240*C.
Les profils de chromatographie obtenus dans ces conditions sont représentés dans les figures 1 et 2.
La figure 1 représente le profil obtenu sur colonne CPWAX58. La figure 2 représente le profil obtenu sur colonne DB5.
Les composés ainsi identifiés par chacune de ces méthodes ont été comparés, sur la base de leur temps de rétention, à des standards. Le dosage des constituants a été obtenu par chromatographie en phase gazeuse.
Les composants sélectionnés ont été identifiés par spectrométrie infra-rouge, couplée à l'analyse par transformée de FOURIER
Le tableau I ci-dessous donne la liste de ces composants ainsi que les quantités dosées et les caractéristiques chimiques.
TABLEAU I.
* Mesurée en μg/équivalent ooplaque (moyenne obtenue à partir de 1580 ooplaques)
EXEMPLE 3. - PREPARATION D'UNE COMPOSITION
ANTI-OVIPOSITION CONFORME A L'INVENTION
Du palmitoléate de methyle, du palmitate de methyle, du linoléate de methyle, de l'oleate de methyle, et du stéarate de methyle (SIGMA) sont mélangés dans les proportions indiquées dans le tableau I ci-dessus. Le mélange est dissous dans du methanol EXEMPLE 4. - COMPARAISON DE L'EFFICACITE DES COMPOSITIONS
AflTl-QVlPQgmQN ET S fcft PfigPARAτiQN D'HORMONE ANTI-OVIPOSITION, CONFORMES A L'INVENTION, SUR LA REDUCTION DE LA PONTE DE LA PYRALE DU MAIS
L'étude du comportement de ponte a été effec¬ tuée dans des cages en altuglass dans lesquelles a été déposé un substrat d'oviposition permettant la ponte, constitué par une grille de plastique sur laquelle est déposée une feuille de papier ciré.
Chaque substrat d'oviposition a été divisé en deux zones : l'une est imprégnée avec la solution à tes¬ ter (extrait d'oeufs préparé selon la procédure décrite à
l'exemple 1, composition préparée selon la procédure décrite à l'exemple 3, ou solvant seul) à la concentra¬ tion voulue, l'autre n'est pas imprégnée.
Pour chaque solution testée, le dépôt est réa- lise à la seringue de précision. 90 gouttes de 2,5 μl cha¬ cune sont déposées sur la zone test.
Dans le cas de l'extrait, les concentrations utilisées sont exprimées en équivalents ooplaque/goutte, et sont de 0,7, 2, et 4. La composition anti-oviposition préparée selon la procédure décrite à l'exemple 3 est utilisée à une concentration de 1,616 g/ml du mélange de méthyl esters d'acides gras, ce qui correspond à 4 équivalents ooplaques/goutte. Après évaporation du solvant, les supports d'oviposition traités ont été placés dans les cages. Des femelles de pyrale âgées de 2 jours ont été laissées en présence des supports, pendant 2 nuits consécutives, à 1'issue desquelles les ooplaques déposées sur les zones traitées, d'une part, et sur les zones témoins non trai¬ tées, d'autre part, ont été dénombrées.
Les résultats obtenus qui représentent la moyenne de 3 expériences sont illustrés par les figures 3 et 4. La figure 3 représente les résultats obtenus avec la préparation d'extrait d'oeufs : en ordonnée, le nombre d'ooplaques déposées sur la zone traitée (en % du nombre total d'ooplaques déposées sur le support), et, en abscisse, la concentration de l'extrait en équivalents ooplaques/goutte.
Ces résultats montrent que le nombre d'ooplaques déposées sur la zone traitée diminue très significativement lorsque la concentration de la prépara¬ tion déposée sur le support augmente. La figure 4 montre la comparaison de l'efficacité de la préparation d'extrait d'oeufs de
pyrale et de la composition préparée comme décrit à 1'exemple 3, sur la réduction de la ponte de la pyrale du maïs.
Sur l'axe des ordonnées est portée la réduc- tion du % d'ooplaques sur la zone traitée par rapport à la zone non traitée. Ceci montre clairement que l'efficacité de la composition anti-oviposition obtenues conformément à 1'exemple 3 est du même ordre que celle de la préparation de pheromone anti-oviposition obtenue à partir des oeufs de pyrale.
Ainsi que cela ressort de ce qui précède, 1'Invention ne se limite nullement à ceux de ses modes de mise en oeuvre, de réalisation et d'application qui vien¬ nent d'être décrits de façon plus explicite ; elle en embrasse au contraire toutes les variantes qui peuvent venir à l'esprit du technicien en la matière, sans s'écarter du cadre, ni de la portée de la présente Invention.
Claims
REVENDICATIONS
1) Préparation de pheromone anti-oviposition, laquelle préparation est caractérisée en ce qu'elle est susceptible d'être obtenue à partir d'un extrait methanolique des oeufs de la pyrale du maïs, et en ce qu'elle comprend un mélange des esters méthyliques des acides palmitoléique, palmitique, linoléique, oléique et stéarique.
2) Préparation de pheromone anti-oviposition selon la revendication 1, laquelle préparation est caractérisée en ce qu'elle comprend : entre 10 et 20 parties de palmitoléate de methyle, entre 10 et 20 parties de palmitate de methyle, entre 10 et 20 parties de linoléate de methyle, entre 10 et 20 parties d'oleate de methyle, pour 1 à 2 parties de stéarate de methyle.
3) Composition anti-oviposition, active en particulier sur la pyrale du maïs, et caractérisée en ce qu'elle comprend en tant que principe actif, au moins un ester d'alkyle en C^_3 et d'acide gras en Ci|_ _2o- 4) Composition anti-oviposition selon la revendication 3, caractérisée en ce qu'elle comprend, en tant que principe actif, au moins un ester méthylique d'un acide gras à chaîne linéaire en
5) Composition anti-oviposition selon la revendication 4, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un ester méthylique d'acide gras à chaîne linéaire choisi parmi le groupe qui comprend : le palmitoléate de methyle, le palmitate de methyle, le linoléate de methyle, l'oleate de methyle, le stéarate de methyle, ainsi que leurs mélanges.
6) Composition anti-oviposition selon la Revendication 5, caractérisée en ce qu'elle comprend : entre 10 et 20 parties de palmitoléate de methyle, entre 10 et 20 parties de palmitate de methyle, entre 10 et 20
parties de linoléate de methyle, entre 10 et 20 parties d'oleate de methyle, pour 1 à 2 parties de stéarate de methyle.
7) Composition anti-oviposition selon l'une quelconque des revendications 5 ou 6, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins 0,08 g/1 de palmitoléate de methyle, 0,1 g/1 de palmitate de methyle, 0,08 g/1 de linoléate de methyle, 0,1 g/1 d'oleate de methyle, 0,008 g/1 de stéarate de methyle 8) Composition anti-oviposition selon la
Revendidation 7, caractérisée en ce qu'elle comprend : entre 0,3 et 2 g/1 de palmitoléate de methyle, entre 0,3 et 2 g/1 de palmitate de methyle, entre 0,3 et 2 g/1 de linoléate de methyle, entre 0,3 et 2 g/1 d'oleate de methyle et entre 0,03 et 0,2 g/1 de stéarate de methyle.
9) Application d'une composition ou d'une préparation de pheromone anti-oviposition, selon l'une quelconque des Revendications 1 à 8, à la protection des plantes contre les insectes ravageurs, particulièrement la pyrale du maïs.
10) Procédé de protection des plantes contre les insectes ravageurs, particulièrement la pyrale du maïs, lequel procédé est caractérisé en ce que l'on met en contact les plantes à traiter avec une composition ou une préparation de pheromone anti-oviposition selon l'une quelconque des Revendications 1 à 8.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR90/10253 | 1990-08-10 | ||
| FR9010253A FR2665610B1 (fr) | 1990-08-10 | 1990-08-10 | Pheromone anti-oviposition comprenant au moins un alkyl ester d'acide gras, et son application a la lutte contre les insectes ravageurs. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO1992002138A1 true WO1992002138A1 (fr) | 1992-02-20 |
Family
ID=9399610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/FR1991/000641 Ceased WO1992002138A1 (fr) | 1990-08-10 | 1991-08-02 | Pheromone anti-oviposition comprenant au moins un alkyl ester d'acide gras, et son application a la lutte contre les insectes ravageurs |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0495955A1 (fr) |
| JP (1) | JPH05502045A (fr) |
| CA (1) | CA2066589A1 (fr) |
| FR (1) | FR2665610B1 (fr) |
| IL (1) | IL99105A0 (fr) |
| WO (1) | WO1992002138A1 (fr) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993016594A1 (fr) * | 1992-02-27 | 1993-09-02 | Perycut-Chemie Ag | Insectifuge |
| FR2720229A1 (fr) * | 1994-05-30 | 1995-12-01 | Agronomique Inst Nat Rech | Utilisation d'au moins un acide gras éventuellement associé à au moins un ester d'acide gras, contre la ponte des lepidoptères tortricides. |
| DE19804638A1 (de) * | 1998-02-06 | 1999-08-12 | Geesthacht Gkss Forschung | Antifouling-Membranen |
| RU2138949C1 (ru) * | 1998-07-14 | 1999-10-10 | Наумов Рудольф Леонидович | Комбинированный препарат для борьбы с таежными и лесными клещами, способ борьбы и аттрактант |
| EP2190294A4 (fr) * | 2007-09-14 | 2012-07-18 | Smg Brands Inc | Compositions de lutte antiparasitaire et procédés et produits l'utilisant |
| WO2022123596A1 (fr) * | 2020-12-07 | 2022-06-16 | Fertis India Pvt. Ltd. | Composition biopesticide contenant de nouveaux esters nonanoate de sucres et d'alcools de sucre pour lutter contre les insectes lépidoptères, hémiptères et thysanoptères |
| CN117337835A (zh) * | 2023-09-28 | 2024-01-05 | 中国农业科学院深圳农业基因组研究所 | 脂肪酸酯在忌避棉铃虫产卵中的应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990004922A1 (fr) * | 1988-11-03 | 1990-05-17 | Institut National De La Recherche Agronomique (Inra) | Procede pour la lutte biologique contre la varroatose et dispositif pour la mise en ×uvre de ce procede |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60185702A (ja) * | 1984-01-25 | 1985-09-21 | Japan Tobacco Inc | タバコシバンムシの忌避剤 |
-
1990
- 1990-08-10 FR FR9010253A patent/FR2665610B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-08-02 CA CA002066589A patent/CA2066589A1/fr not_active Abandoned
- 1991-08-02 JP JP3513664A patent/JPH05502045A/ja active Pending
- 1991-08-02 WO PCT/FR1991/000641 patent/WO1992002138A1/fr not_active Ceased
- 1991-08-02 EP EP91914378A patent/EP0495955A1/fr not_active Withdrawn
- 1991-08-06 IL IL99105A patent/IL99105A0/xx unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990004922A1 (fr) * | 1988-11-03 | 1990-05-17 | Institut National De La Recherche Agronomique (Inra) | Procede pour la lutte biologique contre la varroatose et dispositif pour la mise en ×uvre de ce procede |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| BIOLOGICAL ABSTRACTS, Vol. 78, No. 3, 1984, Philadelphia, PA, US., Y.-S. HWANG et al., "Structure-activity Relationship of Unsaturated Fatty Acids on Mosquito Ovipositional Repellents", Abstract No. 18246; & JOURNAL OF CHEMICAL ECOLOGY, Vol. 10, No. 1, 1984, pages 145-152. * |
| CHEMICAL ABSTRACTS, Vol. 112, No. 19, 7 May 1990, Columbus, Ohio, US., S. SHU et al., "A Kairomone for Trichogramma Nubilale (Hymenoptera: Trichogrammatidae); Isolation, Identification and Synthesis", page 272, Abstract No. 174044p; & JOURNAL OF CHEMICAL ECOLOGY, Vol. 16, No. 2, 1990, pages 521-529. * |
| ENTOMOLOGIA EXPERIMENTALIS ET APPLICATA, Vol. 41, 1986, Dordrecht, NL., J.W. KLIJNSTRA, "The Effect of an Oviposition Deterring Pheromone on Egglaying in Pieris Brassicae", pages 139-146. * |
| JOURNAL OF INSECT PHYSIOLOGY, Vol. 29, No. 1, 1983, Oxford, GB., L.E. DITTRICK et al., "An Oviposition Deterrent for the European Corn Borer, Ostrinia Nubilalis (Lepidoptera: Pyralidae), Extracted from Larval Frass", pages 119-121. * |
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN, Vol. 10, No. 31, (C-327)[2088], 6 February 1986; & JP,A,60 185 702 (NIPPON SENBAI KOSHA), 21 September 1985. * |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993016594A1 (fr) * | 1992-02-27 | 1993-09-02 | Perycut-Chemie Ag | Insectifuge |
| US5589181A (en) * | 1992-02-27 | 1996-12-31 | Franz Bencsits | Insect repellent |
| FR2720229A1 (fr) * | 1994-05-30 | 1995-12-01 | Agronomique Inst Nat Rech | Utilisation d'au moins un acide gras éventuellement associé à au moins un ester d'acide gras, contre la ponte des lepidoptères tortricides. |
| WO1995032626A1 (fr) * | 1994-05-30 | 1995-12-07 | Institut National De La Recherche Agronomique - I.N.R.A. | Utilisation d'au moins un acide gras eventuellement associe a au moins un ester d'acide gras, contre la ponte des lepidopteres tortricides |
| DE19804638A1 (de) * | 1998-02-06 | 1999-08-12 | Geesthacht Gkss Forschung | Antifouling-Membranen |
| DE19804638C2 (de) * | 1998-02-06 | 2001-05-17 | Geesthacht Gkss Forschung | Antifouling-Membranen |
| RU2138949C1 (ru) * | 1998-07-14 | 1999-10-10 | Наумов Рудольф Леонидович | Комбинированный препарат для борьбы с таежными и лесными клещами, способ борьбы и аттрактант |
| EP2190294A4 (fr) * | 2007-09-14 | 2012-07-18 | Smg Brands Inc | Compositions de lutte antiparasitaire et procédés et produits l'utilisant |
| WO2022123596A1 (fr) * | 2020-12-07 | 2022-06-16 | Fertis India Pvt. Ltd. | Composition biopesticide contenant de nouveaux esters nonanoate de sucres et d'alcools de sucre pour lutter contre les insectes lépidoptères, hémiptères et thysanoptères |
| CN117337835A (zh) * | 2023-09-28 | 2024-01-05 | 中国农业科学院深圳农业基因组研究所 | 脂肪酸酯在忌避棉铃虫产卵中的应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05502045A (ja) | 1993-04-15 |
| IL99105A0 (en) | 1992-07-15 |
| EP0495955A1 (fr) | 1992-07-29 |
| FR2665610B1 (fr) | 1994-03-11 |
| FR2665610A1 (fr) | 1992-02-14 |
| CA2066589A1 (fr) | 1992-02-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Vayssieres et al. | Effectiveness of spinosad bait sprays (GF-120) in controlling mango-infesting fruit flies (Diptera: Tephritidae) in Benin | |
| DE69530003T2 (de) | Verwendung von koniferylaldehyd und alpha-hexyl cinnamaldehyd zur bekämpfung von insekten und milben | |
| JP2009530421A (ja) | テルペノイドから得られた天然物由来の忌避剤と、それに関する方法。 | |
| CA2013754C (fr) | Huile de margousier a feuilles de frene extraite en milieu hydrophobe - un nouveau produit insecticide et fongicide | |
| WO1992002138A1 (fr) | Pheromone anti-oviposition comprenant au moins un alkyl ester d'acide gras, et son application a la lutte contre les insectes ravageurs | |
| WO1990004922A1 (fr) | Procede pour la lutte biologique contre la varroatose et dispositif pour la mise en ×uvre de ce procede | |
| BE1023957A9 (fr) | Le limonene: formulation et utilisation insecticide | |
| CN117617248A (zh) | 一种牛角花齿蓟马的聚集信息素、诱芯及其应用 | |
| Zilkowski et al. | Male-produced aggregation pheromone compounds from the eggplant flea beetle (Epitrix fuscula): identification, synthesis, and field biossays | |
| US9301521B2 (en) | Bee attractants | |
| Klein | Mass trapping for suppression of Japanese beetles | |
| FR2634103A1 (fr) | Procede et produit permettant l'elimination des insectes nuisibles et accelerant le developpement des plantes traitees | |
| EP0592577B1 (fr) | Compositions anti-oviposition comprenant un acide gras et/ou un alkyl ester d'acide gras et eventuellement un monoterpene | |
| FR3063872A1 (fr) | Composition au pyrethre vegetal pour le controle des arthropodes nuisibles | |
| FR2476985A1 (fr) | Composition insecticide liquide a base de derive d'amidino hydrazone et procede de preparation de celle-ci | |
| EP0762832B1 (fr) | Utilisation d'au moins un acide gras contre la ponte des lepidopteres tortricides | |
| BE484137A (fr) | ||
| JP4188893B2 (ja) | 害虫忌避剤及び害虫の被害を低減する栽培方法 | |
| WO2019086799A1 (fr) | Pesticide ou répulsif à base de géraniol ou citronellal | |
| KR102488343B1 (ko) | 님 종자 추출물, 계피 추출물 및 시트로넬라 오일을 유효성분으로 포함하는 해충 방제용 조성물 및 이의 용도 | |
| FR3073126B1 (fr) | Pesticide ou repulsif a base de geraniol ou citronellal | |
| FR2531613A1 (fr) | Produits composite attirant des insectes, pour les papillons a y-argentes males | |
| Liu et al. | Antennal and Behavioral Responses of Drosophila suzukii to Volatiles from a Non-Crop Host, Osyris wightiana. Insects 2021, 12, 166 | |
| FR2678483A1 (fr) | Pheromone anti-oviposition comprenant au moins un acide gras et/ou un alkyl ester d'acide gras, et son application a la lutte contre les lepidopteres tortricides. | |
| WO2016046489A1 (fr) | Propriétés insecticides d'un extrait de sextonia rubra, et de ses constituants |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AK | Designated states |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): CA JP US |
|
| AL | Designated countries for regional patents |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IT LU NL SE |
|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 1991914378 Country of ref document: EP |
|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 2066589 Country of ref document: CA |
|
| WWP | Wipo information: published in national office |
Ref document number: 1991914378 Country of ref document: EP |
|
| WWW | Wipo information: withdrawn in national office |
Ref document number: 1991914378 Country of ref document: EP |
|
| ENP | Entry into the national phase |
Ref country code: CA Ref document number: 2066589 Kind code of ref document: A Format of ref document f/p: F |