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WO1991012364A1 - Wirkstoff-kombination zur textilbehandlung - Google Patents

Wirkstoff-kombination zur textilbehandlung Download PDF

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WO1991012364A1
WO1991012364A1 PCT/EP1991/000207 EP9100207W WO9112364A1 WO 1991012364 A1 WO1991012364 A1 WO 1991012364A1 EP 9100207 W EP9100207 W EP 9100207W WO 9112364 A1 WO9112364 A1 WO 9112364A1
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WO
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carbon atoms
textile treatment
quaternary ammonium
active ingredient
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PCT/EP1991/000207
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English (en)
French (fr)
Inventor
Theodor Völkel
Peter Sandkühler
Rolf Puchta
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
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    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/50—Modified hand or grip properties; Softening compositions

Definitions

  • the invention relates to an active ingredient combination for textile treatment based on condensation products of carboxylic acids or carboxylic acid derivatives with hydroxyalkyl polyamines.
  • Textile treatment compositions which contain such a combination of active ingredients from fatty acid condensation products and specific quaternary ammonium compounds are notable for their remarkable viscosity stability, even after prolonged storage, and for their unexpectedly good softness.
  • Quaternary ammonium compounds which are particularly suitable for the active compound combination according to the invention contain 2-acyloxyethyl groups, 2-acyloxypropyl groups or 2-acyloxyisoprophyl groups. These are compounds which are known per se for use in textile treatment. In particular, they are quaternary ammonium compounds of the formula I:
  • R 1 represents an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, in particular methyl
  • R 2 is an alkyl or alkenyl group having 1 to 22 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 2 to 4 carbon atoms;
  • the quaternary ammonia compounds which are particularly suitable for the active compound combinations according to the invention are nium compounds are compounds of the formula I in which R * is the methyl group, R 2 is the hydroxyethyl group, R and R ⁇ 2-acyloxyethyl groups with acyl radicals having 10 to 22 carbon atoms and as an anion a chloride, bromide or methosulfate Anion included.
  • Quaternary ammonium compounds of the formula I are equally suitable, in which R 1 and R 2 are the methyl group, R is a 2-acyloxyethyl group with acyl radicals with 10 to 22 carbon atoms, R 4 is an alkyl or alkenyl group with 10 to 22 carbon atoms, and X is a chloride, bromide or methosulfate anion.
  • ready-to-use textile treatment agents generally also contain customary auxiliaries, dyes and fragrances. These are, for example, dispersants, viscosity regulators, preservatives, low molecular weight mono- or dihydric alcohols, polyglycols with molecular weights between 200 and 1000.
  • nonionic surfactants are the water-soluble adducts of ethylene oxide with 20 to 250 ethylene glycol ether groups and 10 to 100 propylene glycol ether groups with polypropylene glycol or with alkylpolypropylene glycol with 1 to 10 carbon atoms, in which the polypropylene chain acts as a hydrophobic radical.
  • ethylene oxide with 20 to 250 ethylene glycol ether groups and 10 to 100 propylene glycol ether groups with polypropylene glycol or with alkylpolypropylene glycol with 1 to 10 carbon atoms, in which the polypropylene chain acts as a hydrophobic radical.
  • fatty alcohols, fatty acids, fatty amines and fatty acid amides without the addition of ethylene oxide and / or propylene oxide suitable dispersants.
  • etheramine or etherammonium compounds are also suitable dispersants.
  • the active ingredient combination consisted of a fatty acid condensation product A, which was obtained by reacting stearic acid with aminoethylethanolamine and then 40% partial neutralization with lactic acid according to German patent application P 3901 820.2 and the following commercial quaternary ammonium compounds in the stated weight ratios ( Condensation product A: quaternary ammonium compound B, C, D or E).

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Abstract

Eine Kombination von Kondensationsprodukten aus Carbonsäuren oder Carbonsäure-Derivaten mit Hydroxyalkylpolyaminen einerseits und quartären Ammoniumverbindungen, die eine, zwei oder drei Acyloxyalkylgruppen im Molekül enthalten andererseits, stellt ein Wirkstoffgemisch für das Weichmachen von Textilien dar, das eine hohe weichmachende Wirkung hat, biologisch gut abbaubar ist und in wäßrigen Zubereitungen gut lagerfähig ist.

Description

"Wirkstoff-Kombi atton zur Textilbehandluno"
Die Erfindung betrifft eine Wirkstoff-Kombination zur Textilbe- handlung auf der Basis von Kondensationsprodukten aus Carbonsäuren oder Carbonsäure-Derivaten mit Hydroxyalkylpolyaminen.
Textilbehandlungsmittel auf der Basis von Fettsäurekondensations¬ produkten aus Carbonsäuren oder C§rbonsäure-Derivaten mit Hy¬ droxyalkylpolyaminen sind beispielsweise aus der DE-A-37 30 792 bekannt. Die dort beschriebenen Kondensationsprodukte enthalten hydrophile Dispersionsbeschleuniger zur Verbesserung der Disper- gierbarkeit und unterscheiden sich dadurch von den Kondensations¬ produkten der DE-A-3530302. Diese Fettsδurekondensationsprodukte mit Dispersionsbeschleuniger zeichnen sich ebenso wie die teil¬ neutralisierten Fettsäurekoödensationsprodukte der DE-A-3901 820 durch eine besonders gute Dispergierbarkeit in kaltem Wasser aus. Sie sind deshalb ausgezeichnet geeignet für die Anwendung in stark verdünnten wäßrigen Flotten zur Veredelung von Fasern und Garnen sowie in Waschmitteln und in Nachbehandlungsmitteln für gewaschene Textilien zur Verbesserung der Gleitfähigkeit und der Weichheit der damit behandelten Textilien.
In manchen Fällen ist es aber wünschenswert, die Weichheit der damit behandelten und anschließend getrockneten Textilien weiter zu verbessern. Auch die Stabilität der Viskosität wäßriger Tex¬ tilbehandlungsmittel mit einem Gehalt an Fettsäure-Kondensations¬ produkten, vor allem bei höheren Wirkstoffgehalten und bei län¬ gerer Lagerung bei niedrigen Temperaturen ist verbesserungsfähig. Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man die gewünschten Eigenschaftsverbesserungen durch eine Kombination mit bestimmten quartären Amoniumverbindungen erzielen kann. Gegenstand der vor¬ liegenden Erfindung ist daher eine Wirkstoff-Kombination zur Tex- tilbehandlung mit einem Gehalt an Fettsäure-Kondensationspro¬ dukten, die zusätzlich wenigstens eine quartäre Ammoniumverbindung mit einer, zwei oder drei Acyloxyalkylgruppen im Molekül enthal¬ ten. Derartige Verbindungen sind beispielsweise aus der DE-A-16 93 145, DE-A-19 35 499, DE-B-24 30 140 oder EP-B-22 562 bekannt. Diese quartären Ammoniumverbindungen, die wenigstens einen langen Rest mit einer Estergruppe enthalten, zeichnen sich durch gute biologische Abbaubarkeit aus. Sie verleihen damit be¬ handelten Textilien eine gute Weichheit, die aber nach der Lehre der vorliegenden Erfindung durch die Kombination mit den beschrie¬ benen Fettsäure Kondensationsprodukten auf ein Niveau verbessert werden kann, das über der Weichheitsleistung der Fettsäure-Kon¬ densationsprodukte einerseits und der quartären Ammoniumverbindung mit Estergruppen in den langen Resten andererseits angehoben werden kann. Dieser synergistische Effekt ist überraschend und läßt sich nicht aus den Angaben der zitierten Literaturstellen in naheliegender Weise herleiten.
Textilbehandlungsmittel, die eine derartige Wirkstoff-Kombination aus Fettsäure-Kondensationsprodukten und spezifischen quartären Ammoniumverbindungen enthalten, zeichnen sich durch eine bemer¬ kenswerte Viskositätsstabilität, auch bei längerer Lagerung, sowie durch eine unerwartet gute Weichheitsleistung aus. Für erfindungs¬ gemäße Wirkstoff-Kombination besonders geeignete quartäre Ammo¬ niumverbindungen enthalten 2-Acyloxyethylgruppen, 2-Acyloxypropyl- gruppen oder 2-Acyloxyisoprophylgruppen. Dies sind Verbindungen, die an sich für die Verwendung zur Textilbehandlung bekannt sind. Im besonderen handelt es sich um quartäre Ammoniumverbindungen der Formel I:
Rl R2 R3 R N+ X- (I)
in der
R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl bedeutet;
R2 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet;
R3 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine Acyloxyalkylgruppe ist, deren Acylrest sich von gesät¬ tigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Fettsäuren mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen ableitet und deren Oxyalkylgruppe die Oxyethyl- oder Oxypropyl- oder Oxyisopropylgruppe ist; R4 = R3 oder R2 ist; X" ein Anion ist.
Handelsübliche Verbindungen dieser Formel sind beispielsweise die Handelsprodukte Stepantex, Firma Stepan oder Synprola , Firma ICI. Die beispielsweise aufgeführten typischen Handelsprodukte unter der Markenbezeichnung Stepantex enthalten zwei 2-Acyloxyalkylgrup- pen, wohingegen die beispielsweise aufgeführten handelsüblichen Produkte unter der Handelsbezeichnung, Synprolam eine 2-Acyloxy¬ alkylgruppe enthalten. Beide Handelsprodukte sind für die erfin¬ dungsgemäßen Wirkstoffkombinationen gut geeignet.
Dementsprechend handelt es sich bei den für die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen besonders gut geeigneten quartären Ammo- niumverbindungen um Verbindungen der Formel I, in der R* die Me¬ thylgruppe, R2 die Hydroxyethylgruppe, R- und R^ 2-Acyloxyethyl- gruppen mit Acylresten mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen und als Anion ein Chlorid-, Bromid- oder Methosulfat-Anion enthalten. In gleicher Weise geeignet sind quartäre Ammoniumverbindungen der Formel I, in der R1 und R2 die Methylgruppe, R- eine 2-Acyloxy- ethylgruppe mit Acylresten mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen, R4 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen, und X ein Chlorid-, Bromid- oder Methosulfat-Anion ist. Textilbe¬ handlungsmittel mit ebenfalls guten Eigenschaften enthalten quar¬ täre Ammoniumverbindungen der Formel I, in der R* die Methylgrup¬ pe, R2 die Hydroxyethylgruppe, R- und R42-Acyloxyethylgruppen mit Acylresten mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen und X einen Chlorid-, Bromidoder Methosulfat-Anion ist, in Kombination mit einer quart¬ ären Ammoniumverbindung der Formel II, in der Rl un(j R2 (j-je Me¬ thylgruppe, R- eine 2-Acyloxyethylgruppe mit Acylresten mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen, R4 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen und X ein Chlorid-, Bromid- oder MethosulfatAnion ist, enthält. Dementsprechend ist ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung eine Wirkstoffkombination, die neben Fettsäure-Kondensationsprodukten eine Kombination von quartären Ammoniumverbindungen aus Verbindungen mit einer und Verbindungen mit zwei 2-Acyloxyalkylgruppen enthält.
Hinsichtlich ihrer weichmachenden Wirkung besonders wertvolle Wirkstoff-Kombinationen enthalten das Fettsäure-Kondensationspro¬ dukt im Gewichtsverhältnis von 5 : 1 bis 1 : 10, vorzugsweise im GewichtsVerhältnis von 1 : 1 bis 1 : 3 zur quartären Ammoniumver- bindung. Die besten Ergebnisse werden dabei mit einer Kombination aus Fettsäure-Kondensationsprodukten und quartären Ammoniumverbin¬ dungen im Gewichtsverhältnis von 1 : 3 enthalten. Die Menge an Fettsäure-Kondensationsprodukten und quartärer Ammoniumverbindung in entsprechenden gebrauchsfertigen Textilbehandlungsmitteln macht 2 bis 50 Gew.-% aus. Zusammensetzungen mit einem Wirkstoffgehalt über etwa 10 bis 15 Gew.-% lassen sich zu besonders lagerstabilen Produkten konfektionieren, wenn das Gewichtsverhältnis im Bereich von 1 : 5 bis 1 : 10 liegt.
Außer den genannten Wirkstoffen enthalten gebrauchsfertige Tex¬ tilbehandlungsmittel noch zusätzlich in der Regel übliche Hilfs-, Färb- und Duftstoffe. Dies sind beispielsweise Dispergatoren, Viskositätsregulatoren, Konservierungsmittel, niedermolekulare ein- bzw. zweiwertige Alkohole, Polyglykole mit Molgewichten zwi¬ schen 200 und 1000.
Geeignete Dispergatoren sind vor allem nichtionische oberflächen¬ aktive Substanzen, die ihre hydrophilen Eigenschaften der Anwesen¬ heit spezieller funktioneller Gruppen sowie ganz allgemein einer Häufung von Hydroxylgruppen verdanken. Zu diesr Kategorie zählen z. B. mehrwertige Alkohole vom Typ Ethylenglykol, Propylenglykol und Glycerin. In erster Linie eignen sich Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole, an Fettsäuren, Fettamine und Fettsäure- oder SuTfösäureamide, wobei die Disper¬ gatoren oder Emulgatoren 3 bis 100, vorzugsweise 6 bis 40 und ins¬ besondere 8 bis 25 Etherreste, vor 'allem Ethylenglykoletherreste, pro Molekül enthalten können. Weitere geeignete nichtionische Tenside sind die wasserlöslichen, 20 bis 250 Ethylenglykolether- gruppen und 10 bis 100 Propylenglycolethergruppen enthaltenden Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Polypropylenglykol bzw. an Alkylpolypropylenglykol mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, in denen die Polypropylenkette als hydrophober Rest fungiert. Daneben stellen aber auch Fettalkohole, Fettsäuren, Fettamine und Fett¬ säureamide ohne Anlagerung von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid geeignete Dispergiermittel dar. Auch Etheramin- oder Etherammo- niumverbindungen sind in manchen Fällen geeignete Dispergatoren.
Zur Einstellung eines bestimmten gewünschten pH-Wertes lassen sich organische oder anorganische Säuren verwenden. Falls erwünscht, können auch optische Aufheller, Bleichmittel, wie z. B. H2O2 oder Schauminhibitoren, wie z. B. Siliconöl, zugesetzt werden.
Als Viskositätsregulatoren sind Elektrolyte, wie z. B. Natrium- acetat oder Calciu chlorid sowie organische Verbindungen, bei¬ spielsweise Paraffinöl, Fettsäureester und wasserlösliche Poly¬ mere, wie z. B. Polyvinylalkohol oder Polyvinylpyrrolidon ver¬ wendbar.
Weitere übliche Hilfsstoffe sind beispielsweise Antioxidantien und Soil-Release-Wirkstoffe.
Außer als flüssige Wirkstoffdispersionen lassen sich die erfin¬ dungsgemäßen Wirkstoff-Kombinationen auch in festen Formen, die zur Anwendung gelöst, geschmolzen oder dispergiert werden, her¬ stellen. Feste Formen in diesem Sinne sind beispielsweise Schuppen, Tabletten, Flocken, Granulat, Pellets oder auch Pulver, sowie mehr oder weniger saugfähige flexible Substrate, die mit den Wirkstoff-Kombinationen imprägniert sind.
^
Beispiele
Die unerwartete synergistische Steigerung der Weichheitsleistung von Textilbehandlungsmitteln mit einer Wirkstoffkombination gemäß der vorliegenden Erfindung wird durch die folgenden Beispiele il¬ lustriert. Dazu wurden Prüftextilien aus Baumwo11-Frottier in ei¬ ner wäßrigen Flotte, die insgesamt 0,2 g Wirkstoffkombination pro Liter enthielt, 5 Minuten lang bei 18 °C behandelt und anschlie¬ ßend getrocknet.
Die Wirkstoff-Kombination bestand aus einem Fettsäurekondensati¬ onsprodukt A, das man erhielt durch Umsetzen von Stearinsäure mit Aminoethylethanolamin und anschließender 40 %iger Teil-Neutrali¬ sation mit Milchsäure gemäß der Deutschen Patentanmeldung P 3901 820.2 und folgenden handelsüblichen quartären Ammoniumverbindungen in den angegebenen Gewichtsverhältnissen (Kondensationsprodukt A : quartäre Ammoniumverbindung B, C, D oder E).
Dabei bedeuten
B = N-Methyl-N(2-hydroxyethyl)-N,N-di(talgacyloxyethyl)-ammonium- methosulfat C = N-Methyl-N(2-hydroxyethyl)-N,N-di(hydrotalgacyloxyethyl)-ammo- niummethosulfat D = N-Methyl-N(2-hydroxyethyl)-N,N-di(oleoyloxyethyl)-ammonium- methosulfat
E = -ci2/22-Fettalky1-N-diTOtπy1-N-2-^roχyetny1-N-fettacylo y- ethy1ammoniummethosu1fat Tabelle 1
Figure imgf000010_0001
Fortsetzung Tabelle 1
Figure imgf000011_0001
Fortsetzung Tabelle 1
Figure imgf000012_0001
Die mit den Flotten gemäß Beispielen 1 - 25 behandelten Prüftex¬ tilien wurden nach dem Trocknen sensorisch durch 5 geübte Personen auf ihre Weichheit geprüft und durch Noten von 1 (- sehr hart) bis 6 (= sehr weich) bewertet. Man erhielt dabei als Mittelwerte die in Tabelle 2 unter "Weichheit" aufgeführten Ergebnisse:
Tabelle 2 Weichheit
Figure imgf000013_0001
Aus den aufgeführten Beispielen geht hervor, daß die ermittelten Weichheitswerte der Prüftextilien, die mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen 2 bis 4, 7 bis 9, 12 bis 14, 17 bis 19, 21 und 22 behandelt wurden, höher liegen als die Werte der mit den einzelnen Wirkstoffkomponenten allein behandelten Prüftextilien der Beispiele 1, 5, 6, 10, 11, 15, 16, 20, 23 bis 25.

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e
1. Wirkstoff-Kombination zur Textilbehandlung mit einem Gehalt an Fettsäure-Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich wenigstens eine quartäre Ammoniumverbindung mit einer, zwei oder drei Acyloxyalkylgruppen im Molekül enthält.
2. Wirkstoff-Kombination zur Textilbehandlung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie quartäre Ammoniumverbindungen mit 2-Acyloxyethylgruppen, 2-Acyloxypropylgruppen oder 2-Acyl- oxyisopropylgruppen enthält.
3. Wirkstoffkombination zur Textilbehandlung nach einem der An¬ sprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es quartäre Am¬ moniumverbindungen der Formel I:
R- R- R- R* N+ X- (I)
enthält, in denen
R- eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl bedeutet;
R2 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffato¬ men ist oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen bedeutet;
R3 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bsi 22 Kohleπstoffato- en oder eine Acyloxyalkylgruppe ist, deren Acylrest sich von gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 10 bis 22 Koh- lenstoffatomen ableitet und deren Oxyalkylgruppe die Oxyethyl- oder Oxypropyl- oder Oxyisopropylgruppe ist; R4 = R3 oder R2 ist; X" ein Anion ist.
4. Wirkstoff-Kombination zur Textilbehandlung nach einem der An¬ spruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine quartäre Ammoniumverbindung der Formel I enthält, in der R- die Methyl¬ gruppe, R2 die Hydroxyethylgruppe, R3 und R4 2-Acyloxyethyl- gruppen mit Acylresten mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen und X" ein Chlorid-, Bromid- oder Methosulfat-Anion ist.
5. Wirkstoff-Kombination zur Textilbehandlung nach einem der An¬ sprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine quartäre Ammoniumverbindung der Formel I enthält, in der R1 und R2 die Methylgruppe, R3 eine 2-Acyloxyethylgruppe mit Acylresten mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen, R4 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen und X" ein Chlorid-, Bromid- oder Methosulfat-Anion ist.
6. Wirkstoff-Kombination zur Textilbehandlung nach einem der An¬ sprüche 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine quartäre Ammoniumverbindung der Formel I, in der R die Methylgruppe, R2 die Hydroxyethylgruppe, R3 und R4 2-Acyloxyethylgruppen mit Acylresten mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen und X- ein Chlorid-, Bromid- oder Methosulfat-Anion ist, in Kombination mit einer quartären Ammoniumverbindung der Formel I, in der R1 und R2 die Methylgruppe, R3 eine 2-Acyloxyethylgruppe mit Acylresten mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen, R4 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen und X" ein Chlorid-, Bromid- oder Metholsulfat-Anion enthält.
7. Wirkstoff-Kombination zur Textilbehandlung nach einem der An¬ sprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie das Fettsäu¬ re-Kondensationsprodukt in Gewichts-Verhältnis 5 : 1 bis 1 : 10, vorzugsweise im Gewichts-Verhältnis 1 : 1 bis 1 : 3 zur quartären Ammoniumverbindung enthält.
8. Wirkstoff-Kombination zur Textilbehandlung nach einem der An¬ sprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Wirkstoff- Kombination in gebrauchsfertigen Textilbehandlungsmitteln in einer Konzentration von 2 bis 50 Gew.-% enthalten ist..
9. Wirkstoff-Korabination zur Textilbehandlung nach einem der An¬ sprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich weitere in Textilbehandlungsmitteln übliche Hilfs-, Färb- und Duftstoffe enthält.
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