WO1990000554A1 - Procede de separation de l'arabinose contenu dans un jus sucre de saccharides - Google Patents
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- C07H3/02—Monosaccharides
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- C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
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- C13K13/007—Separation of sugars provided for in subclass C13K
Definitions
- the invention relates to a process for the separation of arabinose contained in a sweet juice of saccharides with an aldehyde function.
- the method can in particular be applied to separate arabinose contained in hydrolysates of plant material which can in particular comprise glucose, xylose, qalactose.
- Arabinose is a compound with many applications: synthesis of intermediates for the preparation of antibiotics (antracycline, ⁇ - L arabino pyranoside ...), vitamins (biotin %), culture medium for certain bacteria , preparation of sweetener such as L -fructose (from L-arabinose), industrial culinary preparations, ...
- arabinose is very difficult to separate from certain saccharides, in particular xylose, and when these sugars are present in the initial hydrolyzate (which is generally the case for xylose), these known processes lead to mixtures of sugars and not pure arabinose. These mixtures are acceptable in food processing applications but not in most applications (preparation of vitamins and antibiotics in particular) and it is therefore necessary to have recourse to expensive synthesis processes.
- the present invention proposes to indicate a new process for the separation of arabinose contained in the sweet juices of saccherides with an aldehyde function which are characteristic of hydrolysates of plant material.
- the essential objective of the invention is to obtain arabinose in a pure form or sufficiently pure to be usable directly in all applications and in particular in the processes of synthesis of vitamins, antibiotics or sweeteners.
- Another object is to simultaneously allow the enhancement of the other saccharides present, in the form of co-products which can be used because of their intrinsic properties.
- the process according to the invention for separating arabinose contained in a sweet juice of saccharides with aldehyde function consists of:
- the process leads, moreover, to obtaining furan polyols which are compounds widely used in fine chemistry and in polymer chemistry (preparation of vitamin C and of drugs, preparation of polyurethane foams ...); the process of the invention is therefore economically very advantageous, in particular if it is compared to the process for the synthesis of arabinose which is the only currently available for obtaining pure arabinose.
- Adjusting the hydration rate of the starting hydrolyzate to a value below the aforementioned threshold (30%) is an essential operation to obtain the result.
- the arabinose reacts with the active methylene compound to give the corresponding furan polyol and is therefore transformed.
- the hydration rate by weight of the hydrolyzate will be adjusted in a range between 5% and 15%, which leads to maximum recovery of arabinose (around 85% to 90%).
- the ratio of the number of moles of ketone compound to active methylene to the number of moles of saccharides other than arabinose is adjusted to a value between 1 and 2.5
- the ratio of the number of moles of calcium-based catalyst to the number of moles of saccharides other than arabinose is adjusted to a value between 4.5 and 6.5
- the alcohol is added to the hydroorganic medium in an amount such that the total molar concentration of the monosaccharides present is between 0.5 and 2 moles per liter of solvent,
- reaction medium is heated to a temperature between 60 ° C and the reflux temperature of said medium, for a period between 4 and 8 hours.
- the reaction medium consists, firstly, of a liquid phase containing arabinose, ethanol, water, the compound with active methylene and partially dissolved furan pol yol s (polyols essentially coming from xylose and galactose), on the other hand, by a solid phase made up of precipitated furan polyols (coming mainly from glucose) and calcium chloride.
- a vegetable juice of hydrophilic sat containing D-xylose, L-arabinose and D-glucose in the 60/20/20 molar ratios is concentrated up to a weight hydration level of 5% ( by evaporation).
- the reaction medium is aqited at reflux (78 ° C.) for five hours.
- 450 ml of water are added in order to promote the precipitation of the furanic polyol originating from D-glucose.
- the furan polyol from the glucose is collected with a purity greater than 90% and a yield of 87%.
- the organic phase containing all of the furan polyols, 5% of calcium chloride and the extraction solvent is then evaporated under vacuum (15 mb), which makes it possible to recover 94% of the furan polyol from xylose.
- aqueous phase containing 85% calcium chloride and 88% arabinose is subjected to a conventional chromatographic separation on a column of ion-exchange resins in calcium form with water as eluent (resin "Duolite Ref 204 from Diaprosim") . 85% of arabinose diluted in water is recovered. Evaporation leads to a white powder of pure arabinose.
- This example is carried out according to an implementation similar to that of the previous example but on a hydrolyzate containing xylose, galactose and arabinose in molar ratios 60/20/20.
- the weight hydration rate is adjusted to 10% per concentration (evaporation).
- Example 1 The test of Example 1 is repeated, but adjusting the hydration rate by weight of the hydrolyzate to 15%.
- test 4th value 0.75
- test 4f value 1.5
- Example 1 The conditions for implementing Example 1 are reproduced by adopting as ketone compound with active methylene:
- Example 1 The conditions for carrying out Example 1 are reproduced by modifying the reaction temperature and its duration:
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Abstract
L'invention concerne un procédé de séparation de l'arabinose contenu dans un jus sucré de saccharides à fonction aldéhydique. Le procédé consiste essentiellement à ajuster le taux d'hydratation pondéral de l'hydrolysat à une valeur inférieure à environ 30 % et de préférence comprise entre 5 et 15 %, à confectionner ensuite un milieu hydro-organique réactif en mélangeant ledit hydrolysat avec, d'une part, un réactif constitué par au moins un composé cétonique à méthylène actif notamment de l'acétylacétate d'éthyle ou de méthyle ou de l'acétylacétone, d'autre part, un catalyseur à base de calcium (chlorure de calcium), enfin un alcool (éthanol), à agiter ledit milieu hydro-organique en vue de favoriser le contact de phases et de permettre une réaction de condensation avec formation de polyols furanniques et à extraire l'arabinose du milieu réactionnel, notamment par addition d'eau dans le milieu, filtration physique du polyol furannique précipité et extraction liquide/liquide, puis chromatographique de l'arabinose de la phase liquide. Le procédé permet d'obtenir l'arabinose sous une forme pure.
Description
PROCEDE DE SEPARATION DE L'ARABINOSE CONTENU
DANS UN JUS SUCRE DE SACCHARIDES L'invention concerne un procédé de séparation de l'arabinose contenu dans un jus sucré de saccharides à fonction aldéhydique. Le procédé peut en particulier être appliqué pour séparer l'arabinose contenu dans des hydrolysats de matière végétale pouvant notamment comporter du glucose, du xylose, du qalactose.
L 'arabinose est un com posé ayant de nombreuses applications : synthèse d'intermédiaires pour la préparation d'antibiotiques (antracycline, α - L arabino pyranoside...), de vitamines (biotine...), milieu de culture pour certaines bactéries, préparation d'édulcorant tel que L -fructose (à partir du L-arabinose), préparations culinaires industrielles, ...
L ' a r a b i n o s e e s t p r é s e n t d a n s le s hémicelluloses d'un grand nombre de plantes et se retrouve à l'état monomère en présence d'autres sucres à fonction aldéhydique dans les hydrolysats de matière véqétale. L'obtention d'arabinose pur passe nécessairement par la séparation de ce composé des autres sucres présents dans l'hydrolysat. Il existe actuellement plusieurs procédés de séparation, en particulier des procédés chromatographiques ou sur résine échangeuse d'ions (brevet US 3.160.624) ou des procédés mettant en jeu des zéoli tes (brevet EP 0.115.068, brevet US 4.664.718).
Toutefois, l'arabinose est très difficile a séparer de certains saccharides, en particulier du xylose, et lorsque ces sucres sont présents dans l'hydrolysat initial (ce qui est généralement le cas pour le xylose), ces procédés connus conduisent à des mélanges de sucres et non à l'arabinose pur. Ces mélanges sont acceptables dans les applications agro-alimentaires mais non dans la plupart des applications (préparation de vitamines et d'antibiotiques notamment) et il faut alors avoir recours è des processus de synthèse onéreux.
Par ailleurs, dans la demande de brevet FR 2.593.182 est décri t un procédé de séparation de
saccharides à fonction cétonique (fructose) mettant en jeu une transformation chimique des autres saccharides (saccharides à fonction aldéhydique tel que glucose) qui permet d'éliminer ces derniers sous forme de pol yols furanniques cristallisés et, donc, de sélectionner les saccharides cétoniques. Toutefois, l'arabinose est un saccharide à fonction aldéhydique de sorte que, selon l'enseiqnement de cette demande de brevet et dans les conditions de mise en oeuvre décrites, ce composé se trouve éliminé sous forme de polyol s furanniques avec les autres saccharides à fonction al dé h y di que : par nature même, le procédé visé dans cett demande de brevet ne paraît donc pas applicable au problème visé de la séparation de l'arabinose.
La présente invention se propose d'indiquer un nouveau procédé de séparation de l 'arabinose contenu dans les jus sucrés de saccherides à fonction aldéhydique qui sont caractéristiques des hydrolysats de matière végétale.
L'objectif essentiel de l 'invention est d'obtenir l'arabinose sous une forme pure ou suffisamment pure pour être utilisable directement dans toutes les applications et notamment dans les processus de synthèse de vitamines, d'antibiotiques ou d'édulcorants.
Un autre obj ec t i f e st d ' autori se r simultanément une valorisation des autres saccharide présents, sous forme de coproduits utilisables en raison de leur propriétés intrinsèoues.
A cet ef fet, l e procédé conforme à l'invention pour séparer l'arabinose contenu dans un jus sucré de saccharides à fonction aldéhvdique consiste :
(a) en cas de présence de polysaccharides dans le jus sucré, à hydrolyser ledit jus sucré de façon à transformer les polysaccharides en monosaccharides,
(b) à ajuster le taux d'hydratation pondéral de l'hydrolysat obtenu à une valeur inférieure à environ 30 %,
(c) à confectionner ensuite un milieu hydroorganique réactif en mélangeant ledit hydrolysat avec, d'une part, un réactif constitué par au moins un composé cétonique à méthylène actif, d'autre part, un catalyseur à base de calcium, enfin un alcool ,
(d) à agiter ledit milieu hydro-organique en vue de favoriser le contact des phases et de permettre une réaction de condensation avec formation de polyols furanniques,
(e) et à extraire l 'arabinose du milieu réactionnel.
Les expérimentations ont démontré que, dans les conditions de mise en oeuvre sus-évoquées, l 'arabinose n'était pas affecté par la réaction de condensation malgré la présence de sa fonction aldéhydique. Cette sélectivité très inattendue permet d'obtenir l'arabinose dans de remarquables conditions de pureté (en particulier sans xylose, même si ce composé se trouve en proportion notable dans le jus sucré de départ).
Deux explications à ce phénomène surprenant peuvent être avancées : en premier lieu, l'insolubilité de l'arabinose dans les conditions d'hydratation prévues dans le procédé de l'invention, d'autre part, sa faculté spécifique de complexation avec les ions calcium présents dans le milieu organique, complexation qui peut inhiber la réectivïté de l'arabinose vis-à-vis du composé à méthylène actif.
Le procédé condui t , par ail l eurs à l'obtention de polyols furanniques qui sont des composés très utilisés en chimie fine et dans la chimie des polymères (préparation de la vitamine C et de médicaments, préparation de mousses polyuréthannes...) ; le procédé de l'invention est donc ainsi économiquement très intéressant, notamment si on le compare au procédé de synthèse d'arabinose qui est le seul actuellement disponible pour obtenir de l'arabinose pur.
L'ajustement du taux d'hydratation de l'hydrolysat de départ à une valeur inférieure au seuil précité (30 %) est une opération essentielle pour obtenir le résultat. En cas d'hydratation supérieure, on constate que l 'arabinose réagit avec le composé à méthylène actif pour donner l e polyol furannique correspondant et est donc transformé.
De préférence , l 'on ajustera l e taux d'hydratation pondéral, de l'hydrolysat dans une plage comprise entre 5 % et 15 %, qui conduit à une récupération maximale de
l 'arabinose (85 % à 90 % environ).
D'après les essais réalisés, les conditions optimales de mise en oeuvre du procédé sont les suivantes :
- le rapport du nombre de moles de composé cétonique à méthylène actif au nombre de moles de saccharides autres que l'arabinose est ajusté à une valeur comprise entre 1 et 2,5,
- le rapport du nombre de moles de catalyseur à base de calcium au nombre de moles de saccharides autres que l'arabinose est ajusté à une valeur comprise entre 4,5 et 6,5,
- l'alcool est ajouté au milieu hydroorqanique en quantité telle que la concentration molaire totale des monosaccharides présents soit comprise entre 0,5 et 2 moles par litre de solvant,
- le milieu réactionnel est chauffé à une température comprise entre 60° C et la température de reflux dudit milieu, pendant une durée comprise entre 4 et 8 heures.
Ces conditions permettent d'obtenir une transformation quasi totale des sucres autres que l'arabinose et paraissent contribuer à réduire la réactivité de l'arabinose (quoique le paramètre essentiel conditionnant cette non-réactivité soit le taux d'hydratation).
A l'issue de la réaction de condensation (d), le milieu réactionnel est constitué, d'une part, par une phase liquide contenant de l'arabinose, de l'ethanol , de l'eau, du composé à méthylène actif et des pol yol s furanniques partiellement dissous (polyols provenant essentiellement du xylose et du galactose), d'autre part, par une phase solide constituée de polyols furanniques précipités (provenant essentiellement du glucose) et de chlorure de calcium.
L'extraction de l'arabinose de ce milieu est de préférence réalisée par les opérations suivantes, connues en soi :
(e1) on ajoute de l'eau dans le milieu après l a réaction de condensation de façon à facil iter la précipitation du polyol furannique provenant du glucose,
(e2) on réalise ensuite une filtration physique de ce polyol furannique,
(e3) on extrait ensuite l'arabinose de la
phase liquide par extraction liquide/liquide, puis par chromatographie pour séparer l'arabinose du chlorure de calcium résiduel. Il est à noter que cette séparation chromatographique est de mise en oeuvre très facile en raison des différences importantes des temps de rétention des deux composés sur des colonnes de résines échangeuses d'ions sous forme calcium.
Les exemples qui suivent illustrent le procédé de l'invention et ses performances.
EXEMPLE 1
Un jus d'hy droly sat de mati ère végétale contenant du D-xylose, du L-arabinose et du D-glucose dans les rapports molaires 60/20/20 est concentré jusqu'à un taux d'hydratation pondéral de 5 % (par évaporation) .
Dans un réacteur de 250 ml, on introduit successivement 95 ml d'ethanol absolu, 0,1 mole de sirop d'hydrolysat contenant 0,095 mole de sucres et 0,27 mole d'eau, 0,13 mole d'acétylacétate d'éthyle et 0,42 mole de chlorure de calcium anhydre. Ces quantités correspondent à un rapport du nombre de moles d'acétylacétate d'éthyle au nombre de moles de D-xylose et D-glucose égal à 1,7, à un rapport du nombre de moles de chlorure de calcium anhydre au nombre de moles de D-xy lose et D-glucose égal à 5, 5, et à une concentration molaire totale des sucres égale à 1 mole par litre d'ethanol.
Le milieu réactionnel est aqité au reflux (78° C) pendant cing heures. A la fin de la réaction, on ajoute 450 ml d'eau afin de favoriser la précipitation du polyol furannique provenant du D-glucose. Après filtration et lavage des cristaux à l'eau froide, le polyol furannique issu du glucose est recueilli avec une pureté supérieure à 90 % et un rendement de 87 %.
Le filtrat est évaporé sous pression réduite
(15 mb). La totalité de l'acétylacétate d'éthyle résiduel, de l'éthanol et de l'eau sont éliminés par cette opération.
On récupère dans le résidu le chlorure de calcium, l'arabinose et les polyols furanniques du xylose (et des traces de polyols issus de l'arabinose). On procède alors
à l'extraction des polyols furanniques en ajoutant 1 litre d'acétate d'éthyle.
La phase organique contenant la totalité des polyols furanniques, 5 % de chlorure de calcium et le solvant d'extraction est ensuite évaporé sous vide (15 mb), ce qui permet de récupérer 94 % du polyol furannique issu du xylose.
La phase aqueuse contenant 85 % de chlorure de calcium et 88 % d'arabinose est soumise à une séparation chromatographique classique sur colonne de résines échanoeuses d'ions sous forme calcium avec l'eau comme éluent (résine "Duolite Ref 204 de Diaprosim"). On récupère 85 % d'arabinose dilué dans de l'eau. Une évaporation conduit à une poudre blanche d'arabinose pur.
EXEMPLE 2
Cet exemple est mené selon une mise en oeuvre similaire à celle de l'exemple précédent mais sur un hydrolysat contenant du xylose, du galactose et de l'arabinose dans des rapports molaires 60/20/20. Le taux d'hydratation pondéral est ajusté à 10 % par concentration (évaporation).
Les autres conditions expérimentales sont identiques.
Dans cet exemple, on n'observe pas de précipitation de polyols furanniques près l'ajout d'eau, car les polyols provenant du xylose et du galactose restent dans la phase liquide.
On récupère 87 % environ d'arabinose pur et 96 % de polyol furannique provenant du galactose et 94 % du polyol furannique provenant du xylose.
EXEMPLE 3
On répète l'essai de l'exemple 1, mais en ajustant le taux d'hydratation pondéral de l'hydrolysat à 15 %.
On récupère dans ces conditions 80 % d'arabinose et les mêmes pourcentages de polyols.
EXEMPLE 4
On effectue plusieurs essais similaires à
ceux de l 'exemple 1 mais en faisant varier :
- le rappor t molai re chlorure d e calcium/xylose + glucose : essai 4a valeur : 5,1 ; essai 4b valeur : 6,
- le rappor t m o lai re acé ty lacétate d'éthyl /xylose + glucose : essai 4c valeur : 1 % essai 4d valeur : 2,5,
- la concentration molaire totale des sucres présents par litre d'éthanol : essai 4e valeur : 0,75 ; essai 4f valeur : 1,5,
Le tableau ci-dessous résume les résultats obtenus : % d'arabinose % de polyol % de polyol
Essai pur séparé furannique issu furannique issu
du glucose du xylose
4a 74 92 94
4b 79 93 95
4c 72 89 91
4d 67 93 95
4e 80 92 93
4f 79 92,5 94
EXEMPLE 5
On reproduit les conditions de mise en oeuvre de l'exemple 1 en adoptant comme composé cétonique à méthylène actif :
- essai 5a : l 'acétylacétate de méthyle,
- essai 5b : l 'acétylacétone.
% d'arabinose % de polyol % de polyol
Essai pur séparé furannique issu furannique issu
du glucose du xylose
5a 82 91 94
5b 80 89 95
EXEMPLE 6
On reproduit les conditions de mise en oeuvre de l 'exemple 1 en modifiant la température de la réaction et sa durée :
- essai 6a : température 70° C, durée
6 heures,
- essai 6b : température 60° C, durée 8 heures. d'arabinose % de polyol % de polyol
Essai pur séparé furannique issu furannique issu
du glucose du xylose 6a 70 91 93
6b 68 90 93
Claims
REVENDICATIONS
1/ - Procé.é de séparation de l'arabinose contenu dans un jus sucré de saccharides à fonction aldéhydique, caractérisé en ce qu'il, consiste :
(a) en cas de présence de polysaccharides dans le jus sucré, à hydrolyser ledit jus sucré de façon à transformer les polysaccharides en monosaccharides,
(b) à ajuster le taux d'hydratation pondéral de l'hydrolysat obtenu à une valeur inférieure à environ 30 %,
(c) à confectionner ensuite un milieu hydroorganique réactif en mélangeant ledit hydrolysat avec, d'une part, un réactif constitué par au moins un composé cétonique à méthy lène actif , d'autre part, un cataly seur à base de calcium, enfin un alcool,
(d) à agiter ledit milieu hy dro-organique en vue de favoriser le contact des phases et de permettre une réaction de condensation avec formation de poly ol s furanniques,
( e) et à extraire l'arabinose du milieu réactionnel.
2/ - Procédé selon la revendication 1 , caractérisé en ce que (b) l'on ajuste le taux d'hydratation de l'hydrolysat à une valeur comprise entre 5 % et 15 %.
3/ - Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que (c) le rapport du nombre de moles de composé cétonique a méthylène actif au nombre de moles de saccharides autres que l'arabinose est ajusté à une valeur comprise entre 1 et 2,5.
4 / - P r o c é d é s e l o n l ' u n e d e s revendications 1, 2 ou 3, caractérisé en ce que (c) le rapport du nombre de moles de catalyseur à base de calcium au nombre de moles de saccharides autres que l'arabinose est ajusté à une valeur comprise entre 4,5 et 6,5.
5 / - P r o c é d é s e l o n l ' u n e d e s revendications 1, 2 , 3 ou 4, caractérisé en ce que (c) l'alcool est ajouté au milieu hydro-orqanique en quantité telle que la concentration molaire totale des monosaccharides présents soit comprise entre 0,5 et 2 moles par litre de solvant.
6 / - P r o cé d é s e l o n l ' une d e s revendications 1, 2, 3, 4 ou 5, caractérisé en ce que (c) l'on utilise, comme alcool, de l 'éthanol.
7 / - P r o c é d é s e l o n l ' u n e d e s revendications 1, 2, 3, 4, 5 ou 6, dans lequel (c) le réacti est. constitué par de l'acétylacétate d'éthyle ou de méthyle.
8 / - P r o c é dé s e l o n l ' un e d e s revendications 1, 2, 3, 4, 5 ou 6, dans lequel (c) le réacti est constitué par de l'acétylacétone.
9 / - P r o c é dé s e l o n l ' un e d e s revendications 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8, dans lequel (c) le catalyseur est du chlorure de calcium.
10/ - Procédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel (d) le milieu réactionnel est chauffé à une température comprise entre 60° C et la température de reflux dudit milieu, pendant une durée comprise entre 4 et
8 heures.
11/ - Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que (e) l 'extraction de l'arabinose consiste :
(e1) après la réaction de condensation, à ajouter de l 'eau dans le milieu,
(e2) à réaliser une filtration physique du polyol furannique précipité,
(e3) à extraire l 'arabinose de la phase liquide par extraction liquide/liquide puis chromatographie.
12/ - Procédé selon la revendication 11, caractérisé en ce que l'extraction (e3) de l'arabinose de la phase liquide comprend les étapes suivantes : évaporation du composé à méthylène actif, de l'alcool et de l'eau, extraction liquide/liquide à l'acétate d'éthyle sur le résidu, séparation chromatographique opérée sur la phase aqueuse sur résines échangeuses d'ions sous forme calcium.
13/ - Procédé selon l'une des revendications précédentes, appliqué à des hydrolysats de matière végétale contenant un mélange de glucose, xylose, galactose et arabinose.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| FR88/09762 | 1988-07-13 | ||
| FR8809762A FR2634210B1 (fr) | 1988-07-13 | 1988-07-13 | Procede de separation de l'arabinose contenu dans un jus sucre de saccharides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO1990000554A1 true WO1990000554A1 (fr) | 1990-01-25 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/FR1989/000367 Ceased WO1990000554A1 (fr) | 1988-07-13 | 1989-07-10 | Procede de separation de l'arabinose contenu dans un jus sucre de saccharides |
Country Status (2)
| Country | Link |
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| FR (1) | FR2634210B1 (fr) |
| WO (1) | WO1990000554A1 (fr) |
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| AU651550B3 (en) * | 1994-05-12 | 1994-07-21 | Robert Charles | Bio mechanical corrective devices |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2634210A1 (fr) | 1990-01-19 |
| FR2634210B1 (fr) | 1990-10-12 |
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