UA81281C2 - Avermectin derivatives, pesticide composition and method of pest control - Google Patents

Description

Опис винаходу

Даний винахід відноситься до сполуки формули (І) / / 1 -8 в і ві " Ф де п дорівнює 0 або 1;

А-В є -«СНе:СН- або -СНо-СН»о-; сч

В" є С.-С.о-алкілом, Сз-Св-циклоалкілом або Со-С.о-алкенілом;

В? є сС.-Сіо-алкілом, С.-Сіо-алкенілом, Со-С.іо-алкінілом; або С.-Сіо-алкілом, Со-Сіо-алкенілом або о

С.-С.,-алкінілом, які мають від одного до п'яти замісників, вибраних з групи, що складається з ОН, галогену,

СМ, -Мз, -МО», Сз-Св-циклоалкілу, який необов'язково заміщений однією-трьома С -Св-алкільними групами,

С3-Св-циклоалкеніл, який необов'язково заміщений однією-трьома С 1-Св-алкільними групами, норборніленілу, ж С3-Св-галогенциклоалкілу, сС.і-Сі2-алкокси, С.-С.2-алкоксі- С.і-Св-алкокси, Са3-Св-циклоалкокси,

С.і-С.о-галогеналкокси, С.-С.гоалкілтіо, Сз-Свд-циклоалкілтіо, С.-С.-о-галогеналкілтіо, С4-С-2-алкілсульфінілу,

С3-Св-циклоалкілсульфінілу, сС.-Сіо-галогеналкілсульфінілу, С3-Св-галогенциклоалкілсульфіншу, се

С.4-Сі2-алкілсульфонілу, С3-Са-циклоалкілсульфонілу, сС.-Сіо-галогеналкілсульфонілу, -

С3-Св-галогенциклоалкілсульфонілу, -МКаАКве, -Х-С-(-М)-Ку/, -Х-С0-(-У)-2-К,;, -Р(ХОХОС1 Сь-алкіл)», арилу, гетероциклілу, арилокси, арилтіо та гетероциклілокси; де арил, гетероцикліл, арилокси, арилтіо та о гетероциклілокси групи необов'язково, в залежності від можливостей заміщення кільця, заміщені одним-п'ятьма замісниками, вибраними з групи, що складається з ОН, галогену, СМ, МО 5, С4-С42-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу,

С.1-С.о-галогеналкілу, С.-Сіо-алкокси, /С.-С.42-галогеналкокси, С.4-С.о-алкілтіо, сС.-С.о-галогеналкілтіо, «

С.1-Св-алкоксі- С4-Св-алкілу, Со-Св-алкенілу, Со-Св-алкінілу, ЗІ(С4-С42-алкіл)з, -Х-С(-М)-Ку, -Х-С(У)-2-К., арилу, арилокси, гетероциклілу та гетероціклілоксі; або - с Ко є арилом, гетероциклілом, Сз-Св-циююалкілом, Сз-Са-циклоалкенілом; або арилом, гетероциклілом, и С3-Свціклоалкілом або С-Св-циклоалкенілом, які необов'язково, в залежності від можливостей заміщення "» кільця, заміщені одним-п'ятьма замісниками, вибраними з групи, що складається з ОН, галогену, СМ, МО 5,

С.4-Со-алкілу, С3-Св-циклоалкілу, С.4-С1о-галогеналкілу, С.4-Сі2-алкокси, С4-Сіо-галогеналкокси, С.і-С.і5-алкілтіо, сС.-Св-галогеналкілтіо, С.-Св-алкоксі- С.-Св-алкілу, диметиламіно- С.-Св-алкокси, (ее) Со-Св-алкенілу, Со-Св-алкінілу, метилендіокси, арилу, арилокси, гетероциклілу та гетероциклілокси; - Ез є Н, С.4-Сі2-алкілом або С.-С.і5-алкілом, який має від одного до п'яти замісників, вибраних з групи, що складається з ОН, галогену, СМ, -М з, -МО»; Сз-Св-циклоалкілу, який необов'язково заміщений однією-трьома ко С.-Св-алкільними групами; норборніленілу; Сз-Са-циклоалкенілу, який необов'язково заміщений однією-трьома со 50 метальними групами; С3-Св-галоциклоалкілу, С4-С45-алкокси, С4-Св-алкоксі- С--Св-алкокси, Сз-Св-циклоалкокси,

С.і-С.о-галогеналкокси, С.4-С.і5-алкілтію0, Сз-Сд-циклоалкілтю, С.-С.о-галогеналкілтіо, С.4-С-42-алкілсульфінілу, -. й С3-Св-циклоалкілсульфішлу, сС.-Сіо-галогеналкілсульфінілу, С3-Св-галогенциклоалкілсульфінілу,

С.4-Сі2-алкілсульфонілу, С3-Са-циклоалкілсульфонілу, сС.-Сіо-галогеналкілсульфонілу,

С3-Св-галогенциклоалкілсульфонілу, -МЕК,Ке, -Х-С(-М)-Ку/, -Х-С(-М)-2-К., -Р(хО) (0С3 Се-алкіл)», арилу, гетероциклілу, арилокси, арилтіо та гетероциклілокси; де оарил, гетероцикліл, арилокси, арилтіо та о гетероциклілокси групи необов'язково, в залежності від можливостей заміщення кільця, заміщені одним-п'ятьма замісниками, вибраними з групи, що включає ОН, галоген, СМ, МО», С.4-С42-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, їмо) С.1-С.о-галогеналкіл, С.і-Сі5-алкокси, сС.-Сіо-галогеналкокси, С.-С.о-алкілтіо, сС.-С.о-галогеналкілтіо,

Сі-Св-алкоксі- С.--Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, ЗІ(С4-С4о-алкіл)з, -Х-С(-М)-К/, -Х-С(-М)-2-К,, арил, бо арилокси, гетероцикліл і гетероциклілокси; або Ко і Кз разом є три-семичленним алкіленовим або чотирьох-семичленним алкеніленовим містком, де одна-дві СНо-групи можуть бути незалежно одна від одної заміщені групою -С(-0), -С(-5)-, 0, 5, -МКе-, -00(-0)-0-, -00(-0)5-, -ОС(О)М(Кь)-, -С (-0)0-, -(-0)5-, -Ф(ОМ(Кв5)-, -М(Кь)С(-0)5-, -М(Кв5)С(-О)М(К5)-, і де алкіленовий або алкеніленовий місток може бути незалежно заміщений одним або двома замісниками, вибраними з групи, що складається з С.-С,-алкілу, який 65 необов'язково заміщений одним-п'ятьма замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ОН, галоген,

СМ, МО», -Мз і С.-С,-алкокси;

Х є О, МЕ» або зв'язком;

У є О або 5; 7 є О, забоМК»;

Ку є Н, С.4-С42-алкілом, який необов'язково заміщений одним-п'ятьма замісниками, вибраними з групи, що включає галоген, гідрокси, Сі-Св-алкокси та СМ; Со-Св-алкенілом, Со-Св-алкінілом, арилом, гетероциклілом, арил- С.-Сіоалкілом, гетероцикліл- С.-Сі»-алкілом; або арилом, гетероциклілом, арил- сС.-С-і5-алкілом, гетероцикліл- С.-Сіо-алкілом, які, в залежності від можливостей заміщення, незалежно заміщені в кільці одним-п'ятьма замісниками, вибраними з групи, що включає галоген, С і4-Св-алкокси, С.-Св-галогеналкіл. і 7/0. С1-Св-галогеналкокси;

Кв є Н, С.-Св-алкілом, Сз-Св-циклоалкілом, Со-Св-алкенілом, Со-Св-алкінілом, бензилом або -С(-0)-

С1-Со-алкілом;

Ке є Н, С4-Сі2-алкілом, який необов'язково заміщений галогеном, С 4-Св-алкокси, СМ, Со-Св-алкенілом,

Со-Св-галогеналкенілом, Со-Св-алкінілом, С4-С412-галогенаженілом, -Х-С(-У)-Ка, -Х-С(-)-2-Ко, -502-Ка, арилом, 7/5 Гетероциклілом, арил- С.-Сі2-алкілом, гетероцикліл- С.-С12-алкілом; або арилом, гетероциклілом, арил-

С.-Сіо-алкілом, гетероцикліл- С.-Сіо-алкілом, які, в залежності від можливостей заміщення, необов'язково заміщені в кільці одним-п'ятьма замісниками, вибраними з групи, що включає галоген, С.4-Св-алкокси, С4-Св- галогеналкіл або С.-Се-галогеналкокси; або

КЕ, і Ке разом є три-п'ятичленним алкіленовим містком, де одна з метиленових груп може бути заміщена 0, 5 або 5О»; і

Ка є Н, С.4-Сі2-алкілом, який необов'язково заміщений одним-п'ятьма замісниками, вибраними з групи, що включає галоген, гідрокси, Сі-Св-алкокси та СМ; Со-Св-алкенілом, Со-Св-алкінілом, арилом, гетероциклілом, арил- С.-Сіо-алкілом, гетерощжліл-Сі-Сії-алкілом; або арилом, гетерощжлілом, арил-Сі-Сі--алкілом або гетероцикліл- С.-С.і5-алкілом, які, в залежності від можливостей заміщення, необов'язково заміщені в кільці сч одним-п'ятьма замісниками, вибраними з групи, що включає галоген, С 5-Св-алкокси, Со-Со-галогеналкіл. або

Со-Св-галогеналкокси; і) і якщо застосовно, до їх Е/7 ізомерів, сумішей Е/7 ізомерів і/або таутомерів, у кожному випадку у вільній формі або у вигляді солі; за умови, що сполука не є похідним Авермектину В, в якому Н дорівнює 1, Кз є Н і Ко є -СН.-СНООСНУ або - де зо -Сно-СнНо-О-фенілом; не є похідним В1, в якому п дорівнює 2, Кз є Н і Ко є -СН.-СНо-О-фенілом; і не є похідним

ВІ, в якому А-В є -СНо-СН»-, п дорівнює 1, Кз є Н і К» є -СНо-СНо-ОСН»5; со до способу їх отримання та до застосування цих сполук і їх ізомерів і таутомерів; до початкових с матеріалів і проміжних сполук для отримання сполук формули (І); до пестицидних композицій, в яких активний інгредієнт вибирають зі сполук формули (І) та їх таутомерів; до способу отримання зазначених композицій;ідо (87 способу контролю шкідників за допомогою даних композицій. со

Вище і далі, зв'язок, позначений символом у формулах (1), (І) ї (ІМ) означає, що

ДАвить «

В є-положенні мається на увазі З і К ізомер. - с У літературі для боротьби з шкідниками запропоновані певні макролідні сполуки. Біологічні властивості цих ц відомих сполук є не цілком задовільними, і, з цієї причини існує необхідність в отриманні нових сполук, що "» мають пестицидні властивості, особливо для боротьби з комахами та членами ряду Асагіпа. Ця проблема вирішується даним винаходом за допомогою представлених сполук формули (1).

Сполуки, заявлені відповідно до даного винаходу, являють собою похідні Авермектину. Авермектини відомі (ее) фахівцям в даній галузі техніки. Вони являють собою групу близько споріднених структурно сполук з -з пестицидною дією, які отримують ферментацією штаму мікроорганізму бЗігеріотусез амептіШів. Похідні авермектинів можуть бути отримані звичайним хімічним синтезом. ко Авермектини, що отримують з Зігеріотусевз амегптійів, позначені як Аа, АВ, Ага, А2Б, В Іа, Вів, В2а і

В2Б. Сполуки з позначенням "А" мають метокси радикал у положенні 5; сполуки, позначені "В", мають ОН групу.

Со Підгрупа га" включає сполуки, в яких замісник К, (в положенні 25) являє собою втор-бутильний радикал; у - М підгрупі ТЬ" в положенні 25 знаходиться ізопропільний радикал. Номер 1 у найменуванні сполуки вказує на те, що атоми 22 і 23 зв'язані подвійним зв'язком; число 2 вказує на те, що вони зв'язані одинарним зв'язком, і атом вуглецю в положенні 23 несе ОН групу. Вказані вище позначення використовуються в описі даного винаходу застосовно до не природних похідних Авермектину відповідно до даного винаходу для позначення певного структурного типу, що відповідає природному Авермектину. У даному винаході-заявлені похідні сполук о групи ВІ і В2, більш конкретно, суміші похідних Авермектину В Іа, ВіФ, В2а і 825 або відповідних ко моносахаридів, що мають в положенні 4'- або 4"- (єс-положення) або 5-, або К-конфігурацію.

Деякі зі сполук формули (І) можуть бути у вигляді таутомерів. Отже, будь-яке посилання на сполуки формули 60 (І) вище та нижче повинне розумітися як таке, якщо це застосовно, що включає також відповідні таутомери, навіть якщо останні не згадані окремо в кожному випадку.

Сполуки формули (І) ії, якщо це застосовно, їх таутомери, можуть утворювати солі, наприклад, кислотно-адитивні солі. Такі кислотно-адитивні солі утворюються, наприклад, з сильними неорганічними кислотами, такими як мінеральні кислоти, наприклад, сірчана кислота, фосфорна кислота або галогенводнева 65 кислота; з сильними органічними карбоновими кислотами, такими як незаміщені або заміщені, наприклад, галоген-заміщеними С.-С,-алканкарбоновими кислотами, наприклад, оцтовою кислотою, ненасиченими або насиченими дикарбоновими кислотами, наприклад, щавлевою кислотою, малоновою кислотою, малеїновою кислотою, фумаровою кислотою або фталевою кислотою, гідроксикарбоновими кислотами, наприклад, аскорбіновою кислотою, молочною кислотою, яблучною кислотою, винною кислотою або лимонною кислотою, або бензойною кислотою; або з органічними сульфоновими кислотами, такими як незаміщені або заміщені, наприклад, галоген-заміщеними, С--С.алкан- або арилсульфоновими кислотами, наприклад, метан- або п-толуолсульфоновою кислотою. Сполуки формули (І), які мають, принаймні, одну кислотну групу, можуть також утворювати солі з основами. Придатні солі з основами включають, наприклад, солі з металами, такі як солі з лужними металами або солі з лужноземельними металами, наприклад, натрієві, калієві або магнієві солі; або 70 солі з аміаком або з органічним аміном, таким як морфолін, піперидин, піролідин, моно-, ди- або три-нижчий алкілумін, наприклад, етиламін, діетиламін, триетиламін або диметилпропіламін, або моно-, ди- або тригідрокси нижчий алкілумін, наприклад, моно-, ди- або триетаноламін. Якщо застосовно, можуть бути також отримані відповідні внутрішні солі. Переважна вільна форма. Серед солей сполук формули (І) переважні солі, застосовні в агрохімії. Вище та нижче, будь-яке посилання на вільні сполуки формули (І) або їх солі включає, якщо це /5 застосовно, також відповідні солі або вільні сполуки формули (І), відповідно. Те саме відноситься до таутомерів сполук формули (І) та їх солей.

Якщо не вказано інакше, загальні терміни, що застосовуються вище та нижче, мають представлені нижче значення.

Якщо не указано інакше, вуглецьвмісні групи і сполуки, кожна, містять від 1 аж до 6, переважно, від 1 аж 2о дО, особливо переважно 1 або 2 атоми вуглецю.

Галоген застосовується як група сам по собі і як структурний елемент інших груп і сполук, таких як галогеналкіл, галогеналкокси та галогеналкілтіо, Її включає фтор, хлор, бром або йод, особливо переважно фтор, хлор або бром, більш переважно, фтор або хлор.

Алкіл - як група сама по собі і як структурний елемент інших груп і сполук, таких як галогеналкіл, сч ов алкокси і алкілтіо - є, в кожному випадку, в залежності від кількості атомів вуглецю, що містяться в групі або сполуці, або прямим, наприклад, метил, етил, пропіл, бутил, пентил, гексил, гептил або октил, або і) розгалуженим, наприклад, ізопропіл, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, ізопентил, неопентил або ізогексил.

Циклоалкіл - як група сама по собі і як структурний елемент інших груп і сполук, таких як галогенциклоалкіл, циклоалкокси та циклоалкілтіо - є, у кожному випадку, в залежності від кількості атомів - пе зо Вуглецю, що містяться в групі або сполуці, циклопропілом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, циклогептилом або циклооктилом. со

Алкеніл - як група сама по собі і як структурний елемент інших груп і сполук - є в кожному випадку, в с залежності від кількості атомів вуглецю та спряжених або виділених подвійних зв'язків, що містяться в групі або сполуці, або прямим, наприклад, вініл, аліл, 2-бутеніл, З-пентеніл, 1-гексешл, 1-гептеніл, -- 1,3-гексадієніл або 1,3-октадієніл, або розгалуженим, наприклад, ізопропеніл, ізобутеніл, трет-пентеніл, со ізогексеніл, ізогептеніл або ізооктеніл. Переважні алкенільні групи, що мають від З до 12, переважно від З до 6, більш переважно З або 4 атоми вуглецю.

Алкініл - як група сама по собі і як структурний елемент інших груп і сполук -є в кожному випадку, в залежності від кількості атомів вуглецю та спряжених або виділених потрійних зв'язків, що містяться в групі « або сполуці або прямим, наприклад, етиніл, пропаргіл, 2-бутиніл, З-пентиніп, 1-гексиніл, 1-гептиніл, з с З-гексен-1-иніл або 1,5-гептадієн-З-иніл, або розгалуженим, наприклад, З3-метилбут-1-иніл, 4-етилпент-і-иніл, 4-метилгекс-2-иніл або 2-метилгепт-З-иніл. Переважні алкінільні групи, що мають від З до 12, переважно від З ;» до 6, більш переважно З або 4 атоми вуглецю.

Алкілен і алкенілен є прямими або розгалуженими місточковими групами, особливо -СН 5-СНо-СН», "СНо-СнНоСНо-СНо, -«СНаСНоСнНосСнНоСНо, -СН(СНаз)СнНоСНо-, -СНоС(СНаІ)»-СНо-, -«СНоСНАН-СНо- або о -Сн.-снНАСсн-СНоО-СН».

Галоген-заміщені вуглецьвмісні групи являють собою сполуки, такі як алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, - алкокси або алкілтіо, заміщені галогеном, які можуть бути частково галогеновані або пергалогеновані, причому

ГІ у випадку полігалогенування галогенові замісники можуть бути однаковими або різними. Прикладом галоакілу - 5р як групи самої по собі та як структурного елемента інших груп і сполук, таких як галоалкокси та галоалкілтіо бо - є метил, заміщений від одного до трьох разів фтором, хлором і/або бромом, такий як СНЕ» або С Р»; етил, шк заміщений від одного до п'яти разів фтором, хлором і/або бромом, такий як СН оСЕз, СРОСЕз, СЕ2ССІВЗ,

СРоСНСІ», СЕРоСНЕ», СЕРОСЕСІ», СЕРОСНВго, СЕРоСНСІБ, СРОСНВГЕ або ССІЕСНОСЇЕ; пропіл або |ізопропіл, заміщений від одного до семи разів фтором, хлором і/або бромом, такий як СН «СНВГСНОВг, СЕРСНЕСЕ», 5 СНоСР»оСгЕ» або СН(СРЕз5)»; бутил або його ізомер, заміщений від одного до дев'яти разів фтором, хлором і/або бромом, такий як СЕ(СЕ 53)СНЕСЕЗ або СНо(СЕ2)2СЕз; пентил або його ізомер, заміщений від одного до

Ф) одинадцяти разів фтором, хлором і/або бромом, такий як СЕ(СЕ 3ХУСНР)»СЕ»з або СНо(СЕ»)3С»; і гексил або ка його ізомер, заміщений від одного до тринадцяти разів фтором, хлором і/або бромом, такий як (СНОАСНВгОНОВг, СЕ4СНЕ),СЕ»з, СНЯСЕ2)иСЕ»з або С(СЕ5)(СНЕ)»СЕ. во Арил переважно є фенілом, нафтилом, антраценілом або периленілом, більш переважно, фенілом.

Гетероцикліл переважно є піридилом, піримідилом, з-триазинілом, 1,2,4-триазинілом, тієнілом, фурилом, тетрагідрофуранілом, піранілом, тетрагідропіранілом, піролілом, піразолілом, |імідазолілом, тіазолілом, триазолілом, тетразолілом, оксазолілом, тіадіазолілом, оксадіазолілом, бензотієнілом, хінолінілом, хіноксалінілом, .бензофуранілом, бензімідазолілом, бензопіролілом, бензотіазолілом, індолілом, кумаринілом 65 або індазолілом, які переважно зв'язані Через атом вуглецю; перевага віддається тієнілу, тіазолілу, бензофуранілу, бензотіазолілу, фурилу, тетрагідропіранілу та індолілу; особливо піридилу або тіазолілу.

У межах обсягу даного винаходу перевага віддається: (2) сполуці групи (1) формули (І) у вільній формі; (3) сполуці за будь-якою з груп (1) або (2) формули (І), в якій Ка є Н; (4) сполуці за будь-якою з груп (1) або (2) формули (І), в якій Кз є С4-Св-алкілом; (5) сполуці за будь-якою з груп (1)-(4) формули (І), в якій Ко є Сі--Св-алкілом, особливо, метилом; (6) сполуці за будь-якою з груп (1)-(53 формули (І), в якій К 5 є Сз-Св-алкілом, особливо, пропілом або ізопропілом; (7) сполуці за будь-якою з груп (1)-(5) формули (І), в якій К о є розгалуженим Сз-Св-алкілом, особливо, 7/о ізобутилом, втор-бутилом або трет-бутилом; (8) сполуці за будь-якою з груп (1)-(4) формули (І), в якій Ко є Сі-Св-алкоксі- С4--Св-алкілом; (9) сполуці за будь-якою з груп (1)-(4) формули (І), в якій К» є Сі-Св-алкілом, який заміщений одним-п'ятьма замісниками, вибраними з групи, що включає ОН, галоген, СМ, -Ма, -МО»; Сз-Св-циклоалкілом, який необов'язково заміщений однією-трьома Сі-Сб-алкільними групами; норборніленілом; Сз-Са-циклоалкенілом, який необов'язково заміщений однією-трьома метильними групами; С з-Св-галогенциклоалкілом,

С3-Св-циклоалкокси, С.-Сіо-галогеналкокси, С.і-Сіо-алкілтію, арилом, гетероциклілом, арилтіо або гетероциклілокси; де арил, гетероцикліл, арилтіо або гетероциклілокси необов'язково, в залежності від можливостей заміщення кільця, заміщені одним-п'ятьма замісниками, вибраними з групи, що включає ОН, галоген, СМ, МО», С4-С42-Шшшл, Сз-Св-циклоалкіл, С.4-С.о-галогеналкіл, С.--Сі5-алкокси, С.-С.і5-галогеналкокси, 20. С1-Сі2-алкілтіо, сС.-С.о-галогеналкілтіо, С.-Св-алкоксі- С.-Сев-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, (С.4-Со-алкіл)з, -Х-С(-М)-Ку, -Х-С(-М)-2-К;, арил, арилокси, гетероцикліл і гетероциклілокси; особливо переважно, якщо

ЕК» є Сі-Св-алкілом, який заміщений одним замісником, вибраним з групи, що включає Сз-Св-циклоалкілтіо,

С.і-Се-галогеналкілтіо, С.4-Сіо-алкілсульфініл, С3-Са-циклоалкілсульфініл, сС.-Сіо-галогеналкілсульфініл, сч Сз-Св-галогенциклоалкілсульфініл, С.-Сі2-алкілсульфоніл, С3-Св-циклоалкілсульфоніл,

С.1-Сіо-галогеналкілсульфоніл, Сз-Св-галогенциклоалкілсульфоніл, -МЕКАКе, -Х-С(-М)-Ку/, -Х-(-М)-2-К,, і) -Р(ЕФОХО С.-Свалкіл)»; (10) сполуці за будь-якою з груп (1)-(4) формули (І), в якій К » є Сі-С.-алкілом, який заміщений одним або двома замісниками, вибраними з групи, що включає ОН, галоген, СМ, -МЗ3, -МО», С.4-Сі2-алкілсульфініл, «- зо С1-Сіо-алкілсульфоніл, /С.-С.2-галогеналкілсульфоніл, -МЕКАКс, -Х-С(-У)-Кл, -Х-С(-У)-2-Ку, оарил або гетероцикліл, де арил і гетероцикліл необов'язково, в залежності від можливостей заміщення кільця, заміщені со одним або двома замісниками, вибраними з групи, що включає ОН, галоген, СМ, МО», С.-С,-алкіл, с -Св-циклоалкіл, сС.-С.о-галогеналкіл, сС.і-С.2-алкокси, сС.-С.о-галогеналкокси, С.-С.о-алкілтіо, сС.-Сіо-галогеналкілтіо, С.і-Св-алкоксі-Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, З(С.4-Счо-алкіл)з, -Х-С(-М)-В,, 0077 -Х-С(-М)-2-К,, арил, арилокси, гетероцикліл і гетероциклілокси; со (11) сполуці за будь-якою з груп (1)-(4) формули (І), в якій К» і Кз разом є три-п'ятичленним алкеніленовим містком, де одна-дві СНо-групи можуть бути заміщені групою -С(-0), -С(-5)-, О, 5, -МКе-, і де алкіленовий або алкеніленовий місток може бути незалежно заміщений одним або двома замісниками, вибраними з групи, що включає С.-С,-алкіл; « (12) сполуці за будь-якою з груп (1)-(11) формули (І), в якій К у є ізопропілом або втор-бутилом, переважно, тв) с сумішшю похідних ізопропілу та втор-бутилу; . (13) сполуці за будь-якою з груп (1)-(11) формули (І), в якій К. є циклогексилом; и?» (14) сполуці за будь-якою з груп (1)-(12) формули (І), в якій п дорівнює 1; (15) сполуці за будь-якою з груп (1)-(12) формули (І), в якій п дорівнює 0; (16) сполуці за будь-якою з груп (1)-(15) формули (І), в якій А-В є -СНо-СН»о-;

Го! (17) сполуці за будь-якою з груп (1)-(15) формули (І), в якій А-В є -«СНА-СН-; (18) сполуці за будь-якою з груп (1)-(17) формули (І), що має К-конфігурацію в є-положенні; - (19) сполуці за будь-якою з груп (1)-(17) формули (І), що має 5-конфігурацію в є-положенні; ко (20) сполуці за будь-якою з груп (1)-(19) формули (І), при умові, що сполука не є похідним Авермектину со 50 ВІ, в якому п дорівнює 1 і К» і Кз разом є незаміщеним -СНо-СНо-СНо-СНео-.

Особливо переважними є сполуки, наведені в таблицях. Даний винахід також відноситься до способу - й отримання сполук формули (І), таких як визначені вище в (1) і, якщо застосовуються, таутомерів, який включає (А) взаємодію сполуки формули

Ф) іме) 60 б5

. 9 - й т. ж к е й ' й ші вм . ' І " й (В, аф і ї. в якій Кі, п і групи А-В такі, як визначені вище в (1) для формули (І), і ОО є захисною групою, і яка відома або може бути отримана методами, відомими по суті, зі сполукою формули ви (ні) сч (8) де К.2 і К-з такі, як визначені вище для формули (І), і На! є атомом галогену, переважно брому або йоду, -- і яка відома або може бути отримана відомими методами, з отриманням сполуки формули со / / см 1 й 1. прі че со , ГТ» а « й ; ші и ї. - (МУ . т аФф . (ее) ж

Ен - де 0, Ку, К» і Кз такі, як визначені для формули (ІІ); і де (В) видалення захисної групи ОО сполуки формули (ІМ). о 20 Даний винахід також відноситься до способу отримання сполук формули (І), таких як визначені в групі (1), в' яких Кз є -«СНаК,; ть (С) взаємодією сполуки формули (ІІ) зі сполукою формули 59 п охей р,

Ф) т . (М іме) де К»о такий, як визначений у формулі (І), і К7 є Н, С.4-С44-алкілом або С.-С.4-галогеналкілом; або К» і К7 60 разом є три-шестичленним алкіленом або чотирьох-шестичленним алкенійиеном, де одна СНо-група може бути необов'язково заміщена групою, вибраною з -С(-0), -С-5, 0, 5, -МК в-, -ОС (-0)0-, -00(-0)5-, - ОС(-О)МК-, -б(-0)0-, -Ф(-0)5-, -Щ(-50) МКБ-,-М(К5)С(50)5-, -МК5СОМЕ 5-, і де алкенілен необов'язково заміщений одним або двома замісниками, вибраними з групи, що включає С.-С,.-алкіл, Сі--Слалкокси і С.-С,-галогеналкіл, і де вказані замісники незалежні один від одного; бо (Ю) зокрема, сполуки формули (І), в яких Кз є СНьНаї і На! є галогеном, можуть бути отримані зняттям захисту зі сполук формули (ТУ), в якій Кз є СНоНаї. Останні можуть бути отримані галогенацеталізацією сполук формули / / ци в , 0 шу й Ф

Н . я т п о-н й аф МО ' Я

Кк . а

Сполуки формули (МІ) можуть бути отримані віншуванням сполук формули (І).

Сполуки формули (ІМ), в яких Кз є СНоНаї, зокрема, можуть застосовуватися для отримання інших сполук формули (ІМ), в яких Кз є СНоКа, де Ка є СМ, МКК, -МНО(-О)Ку, МНМН», МН!НМНЕ,, МАМА, в, ОК, або ЗК. с

Сполуки формули (ІМ) є переважними сполуками для отримання сполук формули (1).

Далі, сполуки формули (І), що мають функціональну групу у вільній або захищеній формі, можуть о застосовуватися як початкові матеріали для отримання інших сполук формули (І). Для таких маніпуляцій можуть застосовуватися методи, відомі фахівцям в даній галузі техніки.

Наприклад, сполука формули (І), в якій Ко є СНЄСН»ОС(:О)СНУ може бути перетворена в сполуку формули -чее 3о (|), в якій К 2» є СНОСНООН. Інші стандартні реакції можуть дати сполуки формули (І), в яких Ко» є

СНоСнНоОсСН»О-алкілом, СНСНООС(чО)К., СНСНЬООС(-О)2Н, і СНЬСНоМ»ь. Сполука формули (І), в якій К» є со

СНоСНоМ», може бути перетворена в сполуку формули (І), в якій Ко є СНоСНоМН»;. Обробка такої сполуки су формули (І) НаІ-С(-О)К; або НаІ-С(-0)2МК,; дає сполуки формули (І), в яких К 2» є СНоСНоМНСТстоОк,,

СНоСНЬМНОсО)2К,, відповідно. -

Реакції, описані вище і нижче, проводять за відомими методиками, наприклад, у відсутності, або зазвичай, Ге) в присутності придатного розчинника або розріджувача або їх суміші, реакції проводять, при необхідності, при охолоджуванні, при кімнатній температурі або при нагріванні, наприклад, при температурі від приблизно -802С до температури кипіння реакційного середовища, переважно від приблизно 02 до приблизно 15092 і, при « необхідності, в закритій судині, під тиском, в атмосфері інертного газу і/або в безводних умовах. Особливо 70 переважні умови реакцій наведені в прикладах. - с Час реакції не є критичним; однак час реакції складає від приблизно 0,1 до приблизно 72 годин, більш а переважно від приблизно 0,5 до приблизно 24 годин. "» Продукт виділяють звичайними методами, наприклад, фільтрацією, кристалізацією, дистиляцією або хроматографією, або будь-яким придатним поєднанням вказаних методів.

Вказані вище і нижче початкові матеріали, які застосовуються для отримання сполук формули (І) і, якщо (ее) застосовно, їх таутомерш, відомі або можуть бути отримані на місці, наприклад, як описано нижче. - Варіант процесу (А)

Приклади розчинників і розріджувачів включають: ароматичні, аліфатичні та аліциклічні вуглеводні та ко галогеновані вуглеводні, такі як бензол, толуол, ксилол, мезитилол, тетралін, хлорбензол, дихлорбензол, со 50 бромбензол, петролейний ефір, гексан, циклогексан, дихлорметан, трихлорметан, тетрахлорметан, дихлоретан, трихлоретан або тетрахлоретан; простий ефір, такий як діетиловий ефір, дипропіловий ефір, діїізопропіловий - й ефір, дибутиловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, етиленгліколь монометиловий ефір, етиленгліколь моноетиловий ефір, етиленгліколь диметиловий ефір, диметоксидіетиловий ефір, тетрагідрофуран або діоксан; складний ефір карбонових кислот, такий як етилацетат; аміди, такі як диметилформамід, диметилацетамід або 1-метил-2-піролідинони; нітрили, такі як ацетонітрил; сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид; або суміші вказаних розчинників. Перевага віддається амідам, таким як диметилформамід і диметилацетамід, особливо, о диметилацетаміду. іме) Захисні групи О у сполуках формул (Ії) і (ІМ) включають радикали алкілового ефіру, такі як метоксиметил, метилтіометил, трет-бутилтіометил, бензилоксиметил, п-метоксибензил, 2-метоксіетоксиметил, 60 2,2,2-трихлоретоксиметил, 2-(триметилсиліл)етоксиметил, тетрагідропіраніл, тетрагідрофураніл, 1-етоксіетил, 1-(-2-хлоретоксі)етил, 1 -метил- 1-метоксіетил, 1-метил-1-бензилоксіетил, трихлоретил, 2-триметилсилілетил, трет-бутил, аліл, п-метоксифеніл, 2,4-динітрофеніл, бензил, п-метоксибензил, о-нітробензил, п-нітробензил, трифенілметил; радикали триалкілсилілу, такі як триметилсиліл, триетилсиліл, диметил-трет-бутилсиліл, диметил-ізопропілсиліл, диметил-1,1,2-триметилпропілсиліл, діетил-ізопропілсиліл, диметил-трет-гексилсиліл, а 65 також феніл-трет-алкілсилільні групи, такі як дифеніл-трет-бутилсиліл; складні ефіри, такі як форміати, ацетати, хлорацетати, дихлорацетати, трихлорацетати, трифторацетати, метоксіацетати, феноксіацетати,

півалоати, бензоати; алкілкарбонати, такі як метил-, 9-фторенілметил-, етил-, 2,2,2-трихлоретил-, 2-(триметилсиліл)етил-, вініл-, аліл-, бензил-, п-метоксибензил-, о-нитробензил-, п-нітробензил-, а також п-нітрофеніл-карбонати.

Перевага віддається триалкілсилільним радикалам, таким як триметилсиліл, триетилсиліл, диметил-трет-бутилсиліл, дифеніл-трет-бутилсиліл, складним ефірам, таким як метоксіацетати та феноксіацетати, і карбонатам, таким як 9-фторенілметилкарбовати та алілкарбонати. Особливо переважний диметил-трет-бутилсиліловий ефір.

Переважно, реакції проводять при температурі від приблизно -702С до 502С, переважно при температурі від 701090 до 2596.

Більш детально умови реакції представлені в прикладах РІ і Р2.

Варіант пронесу (В):

Приклади розчинників і розріджувачів такі самі, як згадані у варіанті процесу А. Окрім того, застосовні спирти, такі як метанол, етанол або 2-пропанол, і вода.

Реакції переважно проводять при температурі від приблизно -702С до 1002С, переважно від -102С до 2590,

Для видалення захисної групи підходять кислоти Льюїса, такі як хлорводнева кислота, метансульфонова кислота, ВЕЗ'ОЕБ, НЕ у піридині, 2п(ВЕ/)2"НоО, п-толуолсульфонова кислота, АїЇСіз, НаоСіо; фторид амонію, такий як фторид тетрабутиламонію; основи, такі як аміак, триалкілумін або гетероциклічні основи; гідрогеноліз з каталізатором, таким як паладій на вугіллі; відновлювальні агенти, такі як боргідрид натрію або гідрид трибутилолова з каталізатором, таким як Ра (РРз)4, а також цинк з оцтовою кислотою.

Перевага віддається кислотам, таким як метансульфонова кислота або НЕ у піридині; боргідриду натрію з

РЯ(0); основам, таким як аміак, триетиламін або піридин; особливо кислотам, таким як НЕ у піридині або метансульфоновій кислоті.

Особливо переважні умови реакції описані в прикладі Р1, Р2, РЗ, РА і Р5. Ге

Варіант процесу (С) о

Приклади розчинників і розріджувачів такі самі, як у варіанті процесу А.

Реакції переважно проводять при температурі від приблизно -702С до 1002С, переважно від -109С до 55960,

Реакцію переважно проводять в присутності кислоти або кислоти Льюїса. Типові кислоти та кислоти Льюїса переважно включають мінеральні кислоти, наприклад, сірчану кислоту, фосфорну кислоту або галогенводневу «- кислоту, особливо хлорводневу кислоту, метансульфонову кислоту, наприклад, галоген-заміщену, со сС.-С,.-алканкарбонову кислоту, наприклад, оцтову кислоту, насичену або ненасичену дикарбонову кислоту, наприклад, щавлеву кислоту, малонову кислоту, малеїнову кислоту, фумарову кислоту або фталеву кислоту, С гідроксикарбонову кислоту, наприклад, аскорбінову кислоту, молочну кислоту, яблучну кислоту, винну кислоту - або лимонну кислоту, або бензойну кислоту, або ВЕЗ'ОЕБ.

Варіант процесу (0) (ее)

Приклади розчинників і розріджувачів такі самі, як у варіанті процесу А.

Реакції переважно проводять при температурі від приблизно -702С до 1502, переважно від -202С до 12096.

Переважні умови реакції для галогенацеталізації та віншування описані в літературі та відомі фахівцям в « даній галузі техніки.

Сполуки формули (І) можуть бути у вигляді одного з можливих ізомерів або у вигляді їх суміші у вигляді т с чистого ізомеру або у вигляді ізомерної суміші, тобто у вигляді діастереомерної суміші; даний винахід ч відноситься як до чистих ізомерів, так і до діастереомерних сумішей і відповідним чином інтерпретується вище » і нижче, навіть якщо стереохімічні характеристики не вказані конкретно в кожному випадку.

Діастереомерні суміші можуть бути розділені на чисті ізомери відомими методами, наприклад, перекристалізацією з розчинника, хроматографією, наприклад, рідинною хроматографією високого тиску (ВЕРХ) (ее) на ацетилцелюлозі, із застосуванням придатних мікроорганізмів, розщепленням специфічними імобілізованими - ферментами, або утворенням приєднаних сполук, наприклад, із застосуванням краун-ефірів, де тільки один ізомер є комплексним. іме) Окремо від розділення відповідних сумішей ізомерів, чисті діастереоїзомери можуть бути отримані, о 20 відповідно до даного винаходу, також загальновідомими методами стереоселективного синтезу, наприклад, проведенням процесу відповідно до даного винаходу із застосуванням початкових матеріалів, що мають -. відповідно стабільну стереохімію.

У кожному випадку переважно виділяти або синтезувати біологічно більш активний ізомер, якщо окремі компоненти мають різну біологічну активність. 22 Сполуки формули (І) також можуть бути отримані у вигляді їх гідратів і/або можуть включати інші

Ге! розчинники, наприклад, розчинники, які можуть застосовуватися для кристалізації сполук у твердій формі.

Винахід відноситься до всіх таких варіантів способу, згідно з яким сполуки, що отримуються як початкові де матеріали або проміжні сполуки на будь-якій стадії способу, застосовують як початкові матеріали, і здійснюють усі або стадії способу, що залишилися, або в яких початковий матеріал застосовують у вигляді похідного і/або 60 солі і/або їх. діастереомерів, або, особливо, отримують в умовах реакції. Наприклад, сполуки формули (І), що мають функціональну групу у вільній або захищеній формі, можуть застосовуватися як вихідні матеріали для отримання інших сполук формули (І). Для таких маніпуляцій можуть застосовуватися методи, відомі фахівцям в даній галузі техніки.

У процесах відповідно до даного винаходу переважно застосовувати такі вихідні матеріали та проміжні 65 сполуки, які дають сполуки формули (І), які особливо переважні.

Даний винахід відноситься, переважно, до способів отримання, описаних у прикладах.

Даний винахід також відноситься до сполук формули (ІМ) і, якщо застосовно, Е/7 ізомерів, сумішей Е/7 ізомерів і/або таутомерів, у кожному випадку у вільній формі або у вигляді солі.

З точки зору контролю шкідників, сполуки формули (І) відповідно до даного винаходу являють собою інгредієнти, що мають цінні профілактичні і/або цілющі властивості, з дуже переважним біоцидним спектром і з дуже широким спектром дії, навіть при низьких концентраціях, у той самий час такими, що є толерантними до теплокровних тварин, риб і рослин. Вони, несподівано, в рівній мірі підходять для контролю як шкідників рослин, так і екто- і ендопаразитів у людини, і більш переважно, у продуктивної худоби, домашніх твари. Вони ефективні проти всіх або конкретних стадій розвитку шкідників тварин з нормальною чутливістю, а також комах і /о представників ряду Асагіпа, нематодів, цестодів і трематодів, у той самий час захищаючи корисні організми.

Інсектицидна або акарицидна дія активних інгредієнтів відповідно до даного винаходу може виявлятися безпосередньо, тобто у вигляді загибелі шкідників, яка наступає негайно або через деякий час, наприклад, протягом линяння; або опосередковано, наприклад, у вигляді зниження міри яйцевідкладання і/або виведення потомства; хороші результати загибелі шкідників становлять, принаймні, 50-60905.

У обсязі об'єкта даного винаходу, успішний контроль можливий, наприклад, відносно шкідників із рядів

І ерідорієга, СоІеоріега, Огіпоріега, Ізоріега, Рзосоріега, Апорішга, МаїПорпада, Тпузапоріега, Нег(егоріега,

Ноторіега, Нутепоріега, Оіріега, 5ірпопаріега, ТПпузапига та Асагіпа, в основному, Асагіпа, Оіріега,

ТНузапоріега, І ерідоріега та СоІеоріега. Особливо успішний контроль можливий відносно наступних шкідників:

Арадгоїїзв звзрр., АбБгахаз зрр., Асапіпоіїеисапіа зрр., Асапіпоріивіа зрр., Асагаз зрр., Асагив віго, Асегіа 2о 8рр. Асегпа зПеїдопі, Асіегів зрр., Асоойпиз зврр., Асотрзіа зрр. Асозвиз зврр., Аспа зрр., Асгоравіз зрр., Асгосегсорз зврр., АсгоІеріа взрр., АсгоІеріорзів зрр., Асгопісіа взрр., Асгороїйів зврр., Асіеріа згрр.,

Асціиз взрр., Асціиз зспіІеспіепааїї, Адохорпуез зрр., Адохорпуез гейсціапа, Аедез зрр., Аедегіа зрр., Ае(Ппевз зрр. Адарейа взрр., Адопоріегіх взрр., Адгіоріз зрр., Аадгіоїез овзрр., Аадгірпйа овзрр., АдгоспоЇїа згрр.,

Адгорегіпа зрр., Аіарата ззр., АІарата агойасеае, Адгоїїз врр., АІрипа зрр., АЇІсаїйое зрр., АЇсів врр., сч об Аеітта зрр., АІеца зрр., АПІешйгоїйгіхиз зрр., АїІеийгоїйгіхиз Поссовиз, АІеугодез зрр., АІеугодез Бгазвісає,

АйПорпуез зрр., АІзорпйа зрр., Атайа зрр., Атаїйез зрр., Атріуотта зрр., Атбіурійа взрр., Аттосопіа зрр., і)

Атогбріа зрр., АтрПпіоп грр., АтріІроеа зрр., АтрПіруга зрр., Атуеїйоіз зрр., Апасатріодез врр., Ападгарна згрр.,

Апагзіа взрр., Апайгуспупіїв зрр., Апамйгіпейа взрр., Апсуїзв взрр. Апагороїйа зрр. АппітейМа зрр.,

Апіпегаеа зрр., Апіпегідопа зрр., Апіпегідопа зоссаїа, Апійпопотиз в8р., Апійопотив адгападів, Апіїсагвіа 8рр., 4 4/-/ ж

Зо Апіїсагвіа деттаїйаїйїв, Аопідіейа звзрр. Аратеа зрр. Арпапіа зрр., Арпеїйа зрр., Арпідідаеє, Арпіз зрр.,

Ароїотіз зрр., Аргоаегета зрр., АгсПпірриз врр., АгсПпірв врр., Асготугптех, Агсіа врр., Агдаз егрр., со

Агдоіатргоїез зрр., Агдугевійіа зрр., Агоугодгатта зрр., Агдугоріосе зрр., Агдугоїаепіа зрр., Агоїорпога су зрр., Авсоїїв врр., Абврідіоїйе взрр., Авзріаріегух зрр., Авіпепоріуспа овзрр, А(егріа зрр., АПеїйіїв егрр.,

Аютагіа зрр., Айогаагіа Іпеагізх, Аа врр., Аїурпа зрр., Аціодгарпа зрр., Ахуїйа взрр., Васіга взрр., Ваграга (ї7 зв 8рр. Ваїгаспедга зрр., Вацйагізів зврр., Ветбесіа зрр., Ветізіа зрр., Ветівіа іарасі, Віріо взрр., Віріо со погішапів, Вівідпа зрр., Віазієевійіа озрр., Віайа зрр., Віафейа взрр. Віерпагозіз зрр., Віерііпа взрр.,

Воагтіа зрр., Вотрух зрр., ВотоЇоспа взрр., Воорпйи5 зрр., Вгасптіа зрр., Вгадіпа врр., ВгеміраІриз врр.,

Вгйпуз зврр., Вгуоріа зрр., Вгуобріа ргаейоза, Вгуосоіїгорпа зрр., Вираз зрр., Вивззеоіїа зрр., 18 Визгзеоїа

Тїизса, Сабрега зрр., Сасоесітогрпа зрр., Садга взрр., Садга сашейМа, Саепигдіпа зрр., Саїїрігітегив згрр., « Саїйегдез взрр., СаПорпрога зрр. Сайорпрога егуїпгосерпаіа, Саорпазіа зрр. Сара зрр. Саурйез п с зрр., Сарпоріусна зрр., Сарца зрр., Сагаадгіпа зрр., Сагіреїа зрр., Саіттепіа зрр., Сагрозіпа зрр., Сагрозіпа . пірропепзіз, Сайатасіа зрр., Саїйеіарпгіз зрр., Сайорігіа взрр., Сайвісїота зрр.,; Сеїаепа зрр., СеІурпа зрр., и?» Сепоріз зрр., Серпиз зрр., Сегатіса взрр., Сегаріегух зрр., Сегаййів взрр, Сегаюрпуи5 зрр., Сегоріавіег зрр., Спаеюспета зрр., Спаеюспета (біаї5, Спатаезрпесіа зрр., Спагапуиса зрр., Спеіторпіїйа зрр., СНегзоїїв рр. СПіазтіа зрр. Сію зврр. СПіоподез зрр., СПогіоріев зрр., СПогівіопецга зрр., Спгузазрідіа зрр.,

Го! Спгузодеїхів зрр., Спгузотуа взрр., Спгузотрпаюв врр., Спгузотрпаїиз аїісіуозрегті, Спгузотрпа|в аопіаіт,

СпгузоїеисМа зрр., Сіїїх зрр., Сітех взрр., Сіувіа зрр., Сіувіа атбрідцейМйа, Сіерзіз зрр., Спаетідорпогив врр., - Спарнаосгосіз зрр., Сперпавзіа зрр., Соссив врр., Соссивз Пезрегідит, Соспуїїв взрр., СоіІеорпога врр., Соіоюів ко зрр. Сотторпйа зрр., Сопізіга взрр., Сопоротогрпа зрр., Согсуга взрр., Сотпшііріивіа взрр., Совзтіа згрр., 5о Созтороїйез зврр., Совторіегіх зрр. Соввиз зврр., Созвіаеопуеха зрр. Статриз зрр., Стгеапоїоз зрр., со Стгосідоїюотіа врр., СтгосідоІюотіа бБіпоїаїїв, Стоезіа зрр., Сгутодез зрр., Стуріазразта зрр., Стуріоріарез врр., як Стуріосаїа взрр., Стуріорпіеріа зрр. Стгуріорпіеріа Іеисоїгега, Стгуріорійа врр. Сфіепорзецвіїв з8рр.,

Степосерпаїїдез врр., СисцПа врр., Сигсцііо врр., Сшех врр., Сшіегерга зрр., Судіа зрр., Судіа ротопега,

Сутбраіорпога зрр., Оасіуіе(ййга зрр., Юасивз зрр., Юадіса зрр., ЮОатаїїпеа взрр., Юавзуспіга зрр., Юесадагепйів ов рр. Оесодез зрр., Оейерніа зрр., Оейодез зрр., Оепагоїйтиз зврр., Оергеззапа зрр. Оегтезіев зрр.,

Оептапуззиз зрр., ЮОегптапуззивз даїйпає, Оіабгоїїса зрр., Оіаспгузіа взрр., Оіарпапіа зрр., Оіагвіа врр.,

Ф) Оіазетіа зрр., Оіайгаєа зврр., Оісегайштга врр., Оіспотегіз взрр., Оіспгосгосів зрр., Оіспгогатрна зрр., Оісусіа ка зрр., Оіогусігіа врр., Оірагорзізв врр., Оірагорзів савіапеа, Оіріеигіпа взрр., Оіргіоп зрр., Оіргіопідае,

Оівсевіга зрр., Оівіапіейа овзрр., Оівіапієйа (птеобгота, ЮОйшШа взрр. Оішгпеа зрр., Оогайріегух взрр., бо Бгерапа зрр., Огозрийа зрр., Огозрпйа теїаподазіег, ОСузайхез зрр., ЮОуздегсив зрр., Оузвігота зрр., Еапа зрр., Еагіав зрр., Ессійіса зврр., Есадуюіорна зрр., Есругппогпое врр., ЕсіотуеїЇоіїз зрр., Еейорівз егрр.,

Едіга зрр., Еіазтораїриз зрр., Еттеїйа врр., троазса зрр., Етругешта зрр., Епагдіа зрр., Епаптопіа зрр.,

Епдоріга зврр., ЕпдоїШйепіа зрр., Епдоїгісна взрр., Еогешта зрр., Еоіеігапуспиз зрр., Еоїейнапуспиз сагріпі,

Ерадоде зрр., Ереїїз зрр., Ерпевзіа зрр., Ерпевзідез зрр., Ерірбіета зрр., Еріепогізіодез зрр., Еріпойа в5 8рр. Ерірпуаз зрр., Еріріета зрр., Ерірзевіїв взрр., Еріптпое зрр., Ерізвітив взрр., Вріутбріа зрр., ЕрІасппа зрр., Егаппіз взрр., Егавіїа зрр. ЄЕгетпив зрр., Егецпейїз зрр, Егпорпуез зрр., Егіозвота взрр., Егозота

Іапідегат, Егу(йгопецга зврр., Езвідтепе зрр., Е(Штіа зрр. ЕЦеМйа зврр., Ецадгоїв зврр., Еисозта взрр.,

Ецепіаепа зрр., Ецеїїдіа зрр., Ецеозта взрр., Еиспівіиз взрр., Еисозтотогрпа зрр., Ецдопіа зрр., Ешдопіа зрр., Еипуропотеціоідез зрр., Ешерідез зрр., Ешіа зрр., Ешйпів звзрр., Ецрійесіа зрр., Еиріехіа зрр.,

Еицроесійа взрр., Еицроесійїа атбідцеМйа, Еиргосіїв взрр., Еицрзійа оврр. Ешигподоре зрр., Еигоіїв врр.,

Епгудазіег взрр., Ецгуїпттіа зрр., Еивігойа зрр., Еихоа взрр., Епйгорпега зрр., Емегдевіїз врр., Емірре врр.,

Ехапета взрр., БРаппіа зрр., БРагопіа зрр., БРеМа зрр., Ййайта зрр., Рівпіа зврр., РгапкКіїпівійа зрр.,

Ешитіроїуз овзрр. Саеза зврр., Саздагаа зрр., Савігорпйиз овзрр., СОСеїеспіа врр., Ойріпіа зрр., Оіїріпіа роїута, Сіозвіпа врр., СіурПіріегіх зрр., СіІурподез зрр., Опогітозспетіпі врр., Соподопіа взрр., Согпупа /о 8рр. Сгасійанпа овзрр., Огарпапіа зрр. Огарпоїйа оврр., Огарпоійа зрр., Огамуйагтайа зрр., Огеїснепа зрр., Огізеіїда зрр., ОгуПоїаі(ра зрр., Супаерпога зрр. Сурзопота зрр., Нада взрр., Наетайріпиз грр.,

Наїїзідоїа зрр., Нагріріегух врр., Наїтізіпа взрр., Недуа зрр., Неїїсомегра зрр., Неїорпоривз зврр., Неїоїпів зрр., Неїїша взрр., Неїоїора зрр., Нетагіз врр., Негсіпоїйгірв взрр., Негсціа врр., Нептопазза зрр.,

Нейегодепеа зрр., Ноіотеїйпа зрр., Нотадаціа зрр., Нотоеозота зрр., Нотодіаега врр., Нотопадепа зрр., 7/5 Нотопа зрр., Нотопорзів зрр., Норіосатра зрр., Норіоагіпа зрр., Нозпіпоа зрр., Нхаотта зрр., Нуагаесіа зрр.,

Нуйгіотепа зрр., Нуїез зрр., Нуїсісиз зрр., Нурадугіїз взрр., Нурайта зрр., Нурпапігіа зрр., Нурпапігіа сипеа, Нуросаїа зрр., Нуросоеєепа зрр., Нуродета взрр., Нурророзса зрр., Нурзіруїа зрр., Нуззіа зрр., Нузіеговіа зрр. Ідаєа оврр., Ідіа взрр., Ірітогрпа зрр., Ізіа взрр., ІзосПпогівіа зврр., ІзорПгісів овзрр., Ізороїйїа згрр.,

Івоїгіаз взрр., Іходез взрр., Мате зрр., ЧЩодіа зврр., дуодів зрр. Каумареа зрр., Кеїегіа зрр., Кеїегіа

УусорегвісеМа, Іараа зрр., Гасіпіройа зрр. Гатрампа зврр., ІГатргоїйгйра зрр. ІаодеІрнах зрр., Гавійз зрр. Іазреугезіа зрр., Іерііпоїагга врр., Іерііпоїагга адесептіїпеа(а, Іеріосогіза зрр., Іеріовіаіез взрр.,

І есапішт зрр., І есапішт соті, І ерідозарпез зрр., Іерізта зврр., І ерізта засспагіпа, І езгаопе зрр., І еисапіа зрр., І еисіподез врр., І еисорпаеа зрр., І еисорпаеа тадегає, І еисорієга зрр., І еисоріега зсіейа, І іподпаїйив5 зрр., ірозсеїїв взрр., Ііввогпорігиз овзрр., ІйПпасодіа зврр., ІйпосоПейв овзрр. |йпотоїа взрр., І йпорпапе сч ов врр. їходезза зрр., Горезіа зврр. Горевіа бБоїгапа, Горорпога зрр., Госивіа зрр., Готапакев зрр.,

ІЇотодгарпа зрр., Іохадгоїїв взрр., Іоховіеде зврр., І исійа зрр. Іутапііа зрр., Гутпаесіа зрр., Іуопейа і) зрр., І угіотуга зрр., Масдоппоцопіа зрр., Масгаигайа взрр., Масгопосіца зрр., Масговірпиз взрр., Маіасозота зрр., Маїйагрпа зрр. Матевіга зрр., Матезіга Бгаззісае Мапдиса зрр. Мапдиса зехіа, Магазтіа грр.,

Магоагійа зрр., Маїйгайпеа зрр., Маїзитигаезез зрр., Меїападготуга зрр., Меїїроїез зрр., Меїївворив 8рр., з зо Меїйща зрр., Меїоіопійа зрр., Мегівіїз зрр., Мегіазіїв зрр. Мегорпуаз зрр. Мезаратеа зрр., Мезодопа зрр., Мезоїеиса зрр., Мейапета зрр., Ме(епдоїйепіа зрр., Меїгпегіа зрр., Місагаїа взрр., Місгосогвевз взрр., со

Місгоіеоп зрр., Мпезісіепа зрр., Мойдз зрр. Мопіта зрр. Мопоспгоа зрр., Мопопіогішт зврр. Мопотогіт су рпагаопіз, Мопорзіз зрр., Моітізопіа зрр., Мивса взрр., Мшиїшигаїа зрр., Муеїоїв зрр., МуїШйітпа зрр., Мугив зрр., Магапда зрр., Медга зрр., Метародоп зрр., Меодіргіоп зрр., МеозрпаІегоріеєга зрр., Мерпеодевз взрр., (87

Мерпоїеніх зрр., Мелага зрр., Міарагмайа взрр., Мірпопутрпа зрр., Міррорійіа врр., Мосіша врр., Моїа врр., со

Моїосеїйа зрр., Моїодопіа овзрр. Мидацгейа оврр., ОсПпгоріешга овзрр., Оспегозіота зрр., Оевігив врр.,

ОіІеїйгеціез овзрр., Оїїдіа зрр., ОЇїїпаїа врр., Оіудопуспиз овзрр., Оіудопуспиз дайпає, Опсоспетів зрр.,

Орегорнпіега зрр., Орпізта зрр., Ородопа зрр., Огаевзіа зрр., Отіодогоз зрр., Огауїа зрр., Огіа зрр., Оггеоїіа зрр. Опйодез овзрр., ОпПподопіа зрр. Огпійозіа зврр., Огугаерпйи5 зрр., ОвсіпеМа врр., Овсіпейїа тії, «

Озтіпіа зрр., Овійпіа зрр., Озігіпіа пиріайв, ОМогплупспиз зрр. Оцгаріегух взрр., Распейга врр., щу с Распузрпіпх зрр., Радуда зрр., Раїеасгіа зрр., Раїїда врр., Раййіз взрр., Раттепе зрр., Рапдетів взрр., . Рапетегіа зрр., Рапоїїв взрр., Рапоїїв ПШПаттеа, Рапопуспиз зрр., Рагагдугевзійа зрр., Рагадіагвіа врр., и?» Рагаїорезіа зрр., Рагапійгепе взрр., Рагарапдетіз зрр., Рагаредіазіа зрр., Рагавіїсніів зрр., Рагазупдетів зрр., Рагайогіа зрр., Рагеготете зрр., Ресііпорпога зрр., Ресііпорпога доззуріеПйа, Редісцшив врр., Редотуїіа 8рр. Редотуїа Ппуозсуаті, Реіоспгівіа зрр., Реппівейа зрр., Репвіетопіа зрр., Ретрпідиз зрр., Регіраюдез

Го! зрр., Регідгота зрр., РегПеисоріега зрр., Регіріапеїа зрр., Регігота зрр., Реїгома зрр., Рехісоріа згрр.,

Рпаопіа зрр., РАаїопідіа взрр., Ріапейа взрр., Рпусіаепіа зрр., РАїусійте зрр., РПпогріа зрр., Ригадтайрбіа - зрр., РПІгісапійез зврр., РІШогітаєа зрр., РПИїШйогітаєа орегсшіеМйа, РнНуїоспівіїв врр., РНуїПосорігага грр., ко РпуПосорігцшіа оІеімога, РНуПопогусіег зрр. РНуПорпйа овзрр., РНуйохега зрр., Ріегів врр., Ріегів гарає, 5о Ріезта зрр., Ріапососиз зрр., Ріапоїогігх зрр., Ріаїуедга зрр., Ріаїупоїа зрр., РіайуршШіа зрр., Ріаїузепіа со зрр., Ріодіа зрр. Ріизіа зврр., РішейМа зрр., Рішіеїйїйа хуозвіеМа, Родозезіа зрр., Роїйа звзрр.и7 РоїтШа як зрр., Роїутіхів взрр., Роїурпадоїаггопетивз зрр., РоїІурпадоїагзопетивз айв, Ргауз зрр., Ргіопохувіив грр.,

Ргобоіїе зрр., Ргосегаз взрр., Ргоспоегодез зрр., Ргоеціа взрр., Ргозспівіїз врр., Ргозеіепа зрр., Ргозегріпив зрр., Ргоїадгоїїв взрр., Ргоїеоїегаз звзрр., Ргоїобайга зврр., Ргоїозспіпіа зрр., РезеІпорпогиз зрр., Рзецдаїейна ов 8рр. Рзейдапійопотиз зрр., Рзецйда(етеїйа зрр., Рзейдаціасазріз зрр., Рзейдехепієега зрр., Рзейдососив зрр.,

Рзешйдопегтепіаз зрр., Рзецйдоріивіа взрр., Рзогоріев зрр., РзуМйа зрр., РзуПодез зрр., Ріегорпогаз взрр.,

Ф) Ріуспоїота зрр., Риїміпагіа зрр., Риїміпага аеїПіоріса, Ругаїв врр., Ругайвіа врр., Ругодоїів врр., ка Руггегета зрр., Рутпагсонйа зрр., Оцаайгазрідіовоз овзрр., Капсога зрр. Карпіа зрр., КеїйсиМептевз зрр.,

Кеїіпіа зрр., Кпадоїіейз взрр, КПпадоїеїв ротопегйа, КПірісерпаів зрр., КПпігодіурпиз зврр., КПігорегійа зрр., бо Гподпіиз зрр., КПорпаіовірпит зрр., КПоророїа зрр. КПуасіа зрр. КНуасіопіа зрр., КПпупопораспа зрр.,

КПпуговіпепез зрр., Кімшіа зрр., Копдойа взрр., Кизідптиа зрр., Купспадіаеєа зрр., Заршцодевз врр., 5апірегдеїа зрр., Запірегдейа зіпошціагіз, Заівзейа взрр. Затіа зрр., Заппіпа врр., Заппіпоїдеа зрр., Зарпоїдеив взрр.,

Загсоріез зрр., Заїйгоргоїа зрр., Зсагареіїдає, Зсеїйодевз зврр., Зспіпіа взрр., Зспівіосегса зрр., Зспігарпів зрр., ЗсПпігига зрр., ЗсПпгесКепзівіпіда зрр., Зсіага взрр., Зсігрорпада зрр., Зсіпйгірв ашгапії, Зсорагіа зрр., 65 Зсорціа зврр., ЗсоМйа зврр., ЗсоПпорпага зрр., Зсоіодгатапа зврр., ЗсгобБіраїра зрр., ЗсгобБіраІрорзів зрр.,

Зетіоїпіза зрр., Зегеда взрр., Зезатіа зрр., Зезіа взрр., Зісуа врр., Зідегіаіїв зрр., Зітуга взрр., Зіпешдгарпе зрр. ЗйЙОоспгоа зрр., ЗйЙОоріоп оврр., Зйорпйиз овзрр., Зйоїгойа овзрр., ЗоіІепорвзів зврр. Зтегіпійив зрр.,

Зорпгопіа зрр., Зраеїіоїїв взрр., Зрагдаїюта взрр., Зрагдапоїпів взрр., Зраїйаїйївів взрр., Зрегспіа зрр., ЗрНпесіа зрр. Зріпіпх о врр. Зріопоїа овзрр. Зродоріега о взрр. Зродоріега ШШогаїїв, 5іадтайрнога зрр., егарпуїїпоспгоиз взрр., Зіайпторода зрр., біеподез врр., Зіепіпа зрр., біотохуз зрр., Зігорпедга врр., Зипіга зрр. Зщшіупа зрр., Зматтегдатіа зрр., Зуотайа зврр., бутрівіїв врр., бЗуп-апіпедоп зрр., бупахів зрр.,

Зупсораста зрр., Зупдетів зврр. Зупогарпа зрр., бупіпотеїда зрр., Тарапиз зрр., Таепіагспів зрр.,

Таепіоїйгірв зрр., Таппіа зрр., Тагзгопетив зрр., Тедційега зрр., Тепата зрр., ТеІеіодез взрр., Теопа зрр.,

Тепергіо зрр., Терпгіпа зрр., Тегаїодіаєа зрр., Тегптісца зврр., Те(Шеа зрр., Тейгапуспиз зрр., ТНаїІрорпіа /о 8рр. Тпайтейроеєа зрр., ТПіодіа зрр., ТАгірз зврр., ТАгірз раїті, Тигірв (арасі, Тпугідоріегух зрр., Тнугів зрр., Тіпеоїа взрр., Тірша зврр., Тогігісідіа взрр., Тогігіх врр., Тгаспеа зрр., Тгіаїенгодез зрр., Тгіаіеигодев ма|К»гагіогит, Тгайота зрр., Тгіахотега зрр., Тгіроїшт зврр., Тгісодесіев взрр., Тіспоріивзіа з2рр.,

Тгіспоріивіа пі, Тгіспорійиз зврр., Тгога врр., Тгіога егуїгеае, Тгірпаепіа зрр., Тгірпоза взрр., Ттододегта зрр. Тупйа зврр., МОдеа зрр., МОпазріз зрр., ОМпазрів сійі, (Хе(Шеїза зрр., МаїЇегіодез зрр. Мезра грр., 7/5 Мезратіта звзрр. Мпасеа зрр., Міша зрр. МУУЩШевзіа зрр. Хапіййа зрр., Хапіпогпое зрр., Хапіпоїуре зрр.,

Хепотісіа взрр., ХепорзуМПа зрр., Хепорзуйа спеорзіз, Хевіа зрр., Хуїепа звзрр., Хуіотудез зрр., Хугозагів зрр. Жропотеціа зрр., Урзоіорпа зрр., 7аіе зрр., 7апсіодпайаз зрр., 7еігарпега зрр., 7еподохив грр., 7ецгега зрр., 7удаепа зрр.

Також за допомогою сполук відповідно до даного винаходу можливо контролювати шкідників класу

Метайода. Такі шкідники включають, наприклад, нематоди кореневих наростів, цистоутворюючі нематоди, а також стовбурові та листові нематоди; особливо Нейегодега зрр., наприклад, Нейегодега зспасній, Не(егодога амепае і Нейегодога ігоїї; біородега зрр., наприклад, Сіородега говіоспіепвіз; Меїіоідодупе згрр., наприклад, Меїоідодупе іпсодпіа і Меїоідодупе |амапіса; Кадорпоїиз зрр., наприклад, Кадорпоїиз вітіїв;

Ргаїуіепспиз, наприклад, Ргайуіепспив педіесіапе і Ргайїуїепспивз репеїгапе; ТуіепспшШив5, наприклад, сч ов Туепспшив зетірепеїгапев; Гопдідотв, Тгісподогив, Хірпіпета, Ойуіепспиз, Арпеепспоідез і Апоціпа; особливо

Меїісідодупе, наприклад, Меїіоідодупе іпсодпіда, і Не(егодега, наприклад, Неїегодега діусіпев. і)

Особливо важливим аспектом даного винаходу є застосування сполук формули (І) відповідно до даного винаходу для захисту культурних рослин від паразитів-шкідників.

Дія сполук відповідно до даного винаходу та композицій, що включають їх, на тваринних шкідників може бути «- зо значно розширена і адаптована до конкретних умов за допомогою додавання інших інсектицидів, акарицидів або нематицидів. Придатні домішки включають, наприклад, представників наступних класів активних інгредієнтів.. со фосфорорганічні сполуки, нітрофеноли та їх похідні, формамідини, сечовини, карбамати, піретроїди, хлоровані су вуглеводні, неонікотиноїди та препарати Васіїїиз (Пигіпдіепвів.

Приклади особливо придатих агентів для змішування включають: азаметифос; хлорфенвінфос; циперметрин; (37

Зз5 циперметрин високий-цис; циромазин; діафентіурон; діазинон; дихлорвос; дикротофос; дицикланіл; од феноксикарб; флуазурон; фуратіокарб; ізафорос; йодфенфос; кінопрен; луфенурон; метакрифос; метидатіон; монокротофос; фосфамідон; профенофос; діофенолан; сполуку, що отримується з штаму Васіїйив (пигіпдіепвів

О-С91 або з штаму МСТС11821; піметрозин; бромопропілат; метопрен; дисульфотон; квіналфос; тауфлувалінат; тіоциклам; тіометон; алдикарб; азинофос-метил; бенфуракарб; біфентрин; бупрофезин; карбофуран; « дибутиламіноїо; картап; хлорфлуазурон; хлорпірифос; клотіанідин; цифлутрин; лямбда-цигалотрин; шщ с альфа-циперметрин; зета-диперметрин; дельтаметрин; дифлубензурон; ендосульфан; етіофенкарб; й фенітротіон; фенобукарб; фенвалерат; формотіон; метіокарб; гептенофос; іімідаклоприд; ізопрокарб; «» метамідофос; метоміл; мевінфос; паратіон; паратіон-метил; фосалон; піримікарб; пропоксур; тефлубензурон; тербуфос; триазамат; фенобукарб; тебуфенозид; фіпроніл; бета-дифлутрин; силафлуофен; фенпіроксимат; піридабен; піридаліл; феназаквін; пірипроксифен; піримідифен; нітенпірам; ацетаміприд; емамектин; о емамектин-бензоат; спиносад; рослинний екстракт, який є активним проти комах; композиція, яка містить нематоди і є активною проти комах; композиція, що отримується з Васійшв зибійв; композиція, яка містить - гриби і є активною проти комах; композиція, яка містить віруси і є активною проти комах; абамектин; ка хлорфенапір; ацефат; акринатрин; аланікарб; альфаметрин; амітраз; АЛ 60541; азинфос А; азинфос М; 5ор азоциклотин; бендіокарб; бенсультап; бета-цифлутрин; ВРМС; брофенпрокс; бромофос А; буфенкарб; бо бутокарбоксин; бутилпіридабен; кадусафос; карбарил; карбофенотіон; хлоретокарб; хлоретоксифос; хлормефос; - цис-резметрин; клоцитрин; клофентезин; ціанофос; циклопрошрин; цигексатин; деметон М; деметон 5; деметон-8-метил; дихлофентіон; дикліфос; діетіон; диметоат; диметилвінфос; діоксатіон; едифенфос; есфенвалерат; етіон; етофенпрокс; етопрофос; етримфос; фенміфос; оксид фенбутаололу; фенотіокарб; фенпропатрин; фенпірад; фентіон; флуазинам; флуциклоксурон; флуцитринат; флуфеноксурон; флуфенпрокс; фонофос; фостіазат; фубфенпрокс; НСН; гексафлумурон; гекситіазокс; ІКІ-220; іпробенфос; ізофенфос; (Ф, ізоксатіон; івермектин; малатіон; мекарбам; месульфенфос; метальдегід; метолкарб; мілбемектин; моксидектин; ко налед; МС . 184; нітіазин; ометоат; оксаміл; оксидеметон М; оксидепрофос; перметрин; фентоат; форат; фосмет; фоксим; піриміфос М; піриміфос Б; промекарб; пропафос; протіофос; протоат; пірахлофос; шрадафеюіон; бо піресметрин; піретрум; тебуфенозид; салітіон; себуфос; сульфотеп; сульпрофос; тебуфенпірад; тебуніримфос; тефлутрин; темефос; гербам; тетрахлорвінфос; тіаклоприд; тгіафенокс; тіаметоксам; тіодикарб; тіофанокс; тіоназин; турингіензин; тралометрин; триаратен; триазофос; триазурон; трихлорфон; трифлумурон; триметакарб; вамідотіон; ксилілкарб: МУ1І5301/5302; зетаметрин; ОРХ-МРОб62 -івдоксакарб; метоксифенозид; біфеназат;

ХМССЗ32-ксилілметилкарбамат); або патоген грибів Мейагпігіт апізоріїае. 65 Сполуки відповідно до даного винаходу можуть застосовуватися для контролю, наприклад, для інгібування або знищення шкідників вказаних типів, що існують на рослинах, особливо на сільськогосподарських і декоративних рослинах у сільському господарстві, садівництві та лісництві, або на частинах рослин, таких як плоди, квітки, листя, стебли, бульби або коріння, крім того, в деяких випадках частини рослин можуть з'являтися пізніше, так само захищені від вказаних шкідників.

Цільові культури переважно включають зернові культури, такі як пшениця, ячмінь, жито, овес, рис, кукурудзу і сорго; буряк, такий як цукровий буряк і кормовий буряк; фрукти, наприклад, яблука, кісточкові фрукти та соковиті фрукти, такі як яблука, груші, сливи, персики, мигдаль, вишня та ягоди, наприклад, полуниця, малина та чорниця; бобові рослини, такі як боби, сочевиця, горох і соя; олійні рослини, такі як ріпак, гірчиця, мак, оливки, сонячники, кокоси, рицинова олія, какао та земляні горіхи; гарбузові, такі як 70 кабачки, огірки та дині; волокнисті рослини; такі як бавовна, льон, коноплі та джут; цитрусові, такі як апельсин, лимон, грейпфрут і мандарин; овочі, такі як шпинат, латук, спаржа, капуста, морква, лук, томати, картопля та паприка; лаврові, такі як авокадо, кориця та камфора; і тютюн, горіхи, кава, баклажани, цукрова тростина; чай, перець, виноград, хміль; банани; природний каучук і декоративні культури.

Іншою галуззю застосування сполук відповідно до даного винаходу є захист товарів, що зберігаються, і /5 бХховищ, та захист сировини, а також гігієна, особливо захист домашніх тварин і продуктивної худоби від шкідників вказаного типу, більш конкретно, захист домашніх тварин, особливо кішок і собак, від зараження блохами, кліщами та нематодами.

Даний винахід, таким чином, також відноситься до пестицидних композицій, таких як концентрати, які емульгуються, концентровані суспензії, розчини, що розбавляються або розпилюються, пасти, які наносяться, 2о емульсії, що розбавляються, змочувані порошки, розчинні порошки, порошки, які диспергуються, змочувані порошки, дуети, гранули та інкапсульовані полімерні речовини, які містять, принаймні, одну зі сполук відповідно до даного винаходу, де вибір композиції здійснюється відповідно до передбачуваних об'єктів і переважаючих умов.

Активний інгредієнт застосовують у таких композиціях у чистій формі, у вигляді твердого активного сч інгредієнта, наприклад, такого, що має певний розмір часток, або, переважно, разом з, принаймні, одним з ад'ювантів, що застосовуються для отримання композицій, таких як наповнювачі, наприклад, розчини або тверді і) носії, або поверхнево-активні сполуки (поверхнево-активні речовини). В галузі контролю за паразитами у людини, домашніх тварин, продуктивної худоби, очевидно, що застосовуються тільки фізіологічно прийнятні домішки. «- зо Розчинники включають, наприклад, негідровані або частково гідровані ароматичні вуглеводні, переважно фракції від Св до Со алкілбензолів, такі як суміші ксилолу, алкільовані нафталіни або тетрагідронафталіни, со аліфатичні або циклоаліфатичні вуглеводні, такі як парафіни або циклогексан, спирти, такі як етанол, пропанол с або бутанол, гліколи та їх. простий ефір і складний ефір, такі як пропіленгліколь, дипропіленгліколевий ефір, етиленгліколь або етиленглікольмонометиловий або -етиловий ефір, кетон, такий як циклогексанон, ізофорон -- або діацетоновий спирт, сильно полярні розчинники, такий як М-метилпіролід-2-он, диметилсульфоксид або со

М,М-диметилформамід, воду, не епоксидовані або епоксидовані рослинні олії, такі як не епоксидована або епоксидована ріпакова олія, рицинова, кокосова або соєва олія, та силіконові олії.

Тверді носії, що застосовуються, наприклад, дуети та дисперговані порошки, як правило, є природним кам'яним пилом, таким як кальцит, тальк, каолін, монтморилоніт або атапульгіт. Також для поліпшення фізичних « властивостей можуть бути додані сильно дисперговані кремнієві кислоти або сильно дисперговані полімерні пт») с абсорбенти. Гранульовані адсорбуючі носії мають пористу структуру, наприклад, пемза, товчена цегла, сепіоліт або бентоніт, а не сорбенти являють собою кальцит або пісок. Також може застосовуватися велика кількість ;» гранульованих матеріалів неорганічного та органічного походження, зокрема, доломіт або подрібнені рослинні відходи.

Поверхнево-активні речовини бувають, в залежності від природи активної сполуки в композиції, не іонними, о катіонними і/або аніонними поверхнево-активними речовинами або сумішами поверхнево-активних речовин з хорошими емульгуючими, диспергуючими та змочувальними властивостями. Представлені нижче - поверхнево-активні речовини є тільки прикладами; безліч інших поверхнево-активних речовин, що зазвичай ко застосовуються для отримання композицій і придатних для даного винаходу, описані у відповідній літературі.

Не іонні поверхнево-активні речовини включають, зокрема, похідні полігліколевого ефіру аліфатичних або со циклоаліфатичних спиртів, насичені або ненасичені жирні кислоти та алкілфеноли, які можуть містити від З до як ЗО гліколевих ефірних груп і від 8 до 20 атомів вуглецю в (аліфатичному) вуглеводневому радикалі, і від б до 18 атомів вуглецю в алкільному радикалі алкілфенолів. Речовини, які також можуть застосовуватися, являють собою розчинні у воді продукти приєднання оксиду поліетилену, що містять від 20 до 250 груп етиленгліколевого ов ефіру ії від 10 до 100 груп пропіленгліколевого ефіру, в пропіленгліколі, етилендіамінополіпропіленгліколь і алкілполіпропіленгліколь, що мають від 1 до. 10 атомів вуглецю в алкільному ланцюгу. Вказані сполуки зазвичай (Ф) містять від 1 до 5 етиленгліколевих одиниць на пропіленгліколеву одиницю. Приклади включають ка нонілфенол-поліетоксіетаноли, полігліколеві ефіри рицинової олії, продукти приєднання поліпропілен-поліетиленоксиду, трибутилфеноксиполіетоксіетанол, поліетиленгліколь і бо октилфеноксшюліетоксіетанол. Інші речовини включають складний ефір жирних кислот поліоксіетиленсорбітану, такий як поліоксіетиленсорбітан триолеат.

Катіонні поверхнево-активні речовини включають, зокрема, четвертинні амонієві солі, які, містять, як замісники, принаймні" один алкільний радикал, що має від 8 до 22 атомів вуглецю і як інші замісники, нижчі, не галогеновані або . галогеновані алкільні, бензильні або нижчі гідркосіалкільні радикали. Солі переважно б5 мають форму галогенідів, метилсульфатів або етилсульфатів. Приклади включають хлорид стеарилтриметиламонію та бромід бензил-ді-(2-хлоретил)-етиламонію.

Придатні аніонні поверхнево-активні речовини можуть бути як розчинними у воді милами, так і розчинними у воді синтетичними поверхнево-активними речовинами. Відповідні мила включають солі лужних металів, лужноземельних металів і заміщені або незаміщені амонієві солі вищих жирних кислот (С40-Соо), такі як натрієві або калієві солі олеїнової або стеаринової кислот, або природні суміші жирних кислот, які можуть бути отримані, наприклад, з кокосової олії або талової олії; а також метилтауринові солі жирних кислот,

Однак, синтетичні поверхнево-активні речовини застосовуються більш часто, а саме, жирні сульфоналі, жирні сульфати, сульфоновані похідні бензімідазолу або алкілурилсульфонати. Жирні сульфонати та сульфати, як правило, мають форму солей лужних металів, лужноземельних металів або заміщених або незаміщених 70 амонієвих солей і, в основному, містять алкільний радикал, що включає від 8 до 22 атомів вуглецю, де алкіл також включає алкільну групу ацильних радикалів; приклади включають натрієву або кальцієву сіль лігнінсульфонової кислоти, складного ефіру додецилсірчаної кислоти або суміші сульфату жирного спирту, отриманої з природних жирних кислот. Вони також включають солі складного ефіру сірчаної кислоти та сульфонових кислот продуктів приєднання жирного спирту-етиленоксиду. Сульфоовані бензімідазольні похідні 7/5 переважно включають 2 групи сульфонової кислоти та радикал жирної кислоти, що включає від 8 до 22 атомів вуглецю. Алкілурилсульфонати включають, наприклад, натрієві, кальцієві або триетаноламонієві солі додецилбензолсульфонової кислоти, дибутилнафталінсульфонової кислоти або продукту конденсації нафталінсульфонової кислоти-формальдегіду. Також можуть застосовуватися відповідні фосфати, такі як солі складного ефіру фосфорної кислоти продукту приєднання п-нонілфенол-(4-14)-етиленоксиду, або фосфоліпіди.

Композицій, як правило, містять від 0,1 до 9995, зокрема, від 0,1 до 9595, активної сполуки і від 1 до 99,995, зокрема від 5-99,995, принаймні, однієї твердої або рідкої допоміжної речовини, можливо, щоб від 0 до 2595, зокрема, від 0,1 до 2095 композиції складали поверхнево-активні речовини (96 у кожному випадку представляє масову частку). Хоч як комерційні продукти більш переважними є концентровані композиції, кінцевий споживач, як правило, застосовує розведені композиції, які містять значно більш низькі концентрації сч ов активної сполуки. Переважні композиції містять інгредієнти в наступних об'ємах (Уо-масова частка):

Концентрати, що емульгуються: і) - зо де 1 со сч

Концентровані сте | - зв со

Знонува першо 11 ч 4 З с . бак 00 г» о Композиції відповідно до даного винаходу також можуть містити інші тверді або рідкі ад'юванти, такі як щщ стабілізатори, наприклад, рослинні олії або епоксидовані рослинні олії (наприклад, епоксидовану кокосову олію, ріпакову олію або соєву олію), антиспінювачі, наприклад, силіконове масло, консерванти, регулятори ка в'язкості, зв'язуючі агенти і/або загусники, а також добрива або інші активні інгредієнти для отримання 5р певних ефектів, наприклад, акарициди, бактерициди, фунгіциди; нематоциди, молюскоциди або селективні бо гербіциди. - Продукти для захисту рослин відповідно до даного винаходу отримують відомими методами, за відсутності ад'ювантів, наприклад, подрібненням, просіюванням і/або пресуванням твердого активного інгредієнта: або/суміші "активних інгредієнтів, наприклад, до певного розміру часток, в присутності, принаймні, одного адюванта, наприклад, ретельніш зміщуванням і/або подрібненням активного інгредієнта або суміш активних інгредієнтів. з ад'ювантом(ами). Даний винахід відноситься до таких способів - отримання композицій о відповідно до даного винаходу і до застосування сполукформулид(ї) в отриманні таких композицій. ко Винахід також відноситься до способів нанесення продуктів захисту рослин, тобто способів боротьби зі шкідниками вказаного типу, таким як розпилення, розбризкування, отримання дуетів, нанесення, внесення бо добрив, розкидання або поливання, які вибирають відповідно до передбачуваної мети і переважних обставин, і до застосування композицій для придушення шкідників вказаного типу. Типові концентрації складають від 0,1 до 100ч/млн., переважно від 0,1 до 500ч/млн, активного інгредієнта. Концентрація нанесення на гектар складає від 1 до 2000г активного інгредієнта на гектар, переважно від 10 до 1000г/га, більш переважно від 20 до боООг/га; ще більш переважно від 20 до 100г/га. 65 Переважним способом нанесення на площу захисту рослин є нанесення на листя рослин (листяне нанесення), де частота і концентрація нанесення залежить від ризику зараження певним шкідником. Однак,

активний інгредієнт також може проникати в рослини Через коріння (системна дія), коли місце росту рослини просочують рідкою композицією, або коли активний інгредієнт вводять у твердому вигляді в місце зростання рослини, наприклад, в грунт, наприклад, у вигляді гранул (внесення в грунт). При застосуванні на рисових

ПОЛЯХ, такі гранули можуть вноситися у відміряних кількостях на затоплені рисові поля.

Продукти захисту рослин відповідно до даного винаходу також підходять для захисту матеріалу для розмноження, наприклад, насіння, такого як плоди, бульби або зерна, або живців рослин, від тваринних шкідників. Матеріал для розмноження може бути оброблений композицією до садіння: насіння, наприклад, може бути удобрене до висівання. Активні інгредієнти відповідно до даного винаходу також можуть наноситися на /о Зерна (оболонки) або просоченням насіння в рідкій -композиції, або нанесенням на них оболонки з твердої композиції. Композиція також може застосовуватися в місце садіння, куди саджається матеріал для розмноження, наприклад, в борозенки під час сіяння насіння. Даний винахід також відноситься до таких методів обробки матеріалу для розмноження рослин, і до матеріалу, що обробляється для розмноження рослин.

Нижче представлені приклади, що ілюструють даний винахід. Вони не обмежують винахід. Температури дані /5 В градусах Цельсія; співвідношення для змішування розчинників дані в об'ємних частках. У даних, що відносяться до спектра ЯМР (ММК), ДМСО (0ОМ59) означає диметилсульфоксид, "с" (8) означає синглет, "т" (|) означає триплет, "д" (а) означає дублет, "кв" (д) означає квартет і "м" (т) означає мультиплет.

Приклади отримання

У представлених нижче прикладах, описане отримання похідних авермектину В1 (сумішей похідних 2о авермектину В та і В1Б5). Похідне Вр зазвичай складає тільки від 5 до 1095 маси, суміші і, з цієї причини, зазвичай тільки смуги похідного В'а можуть бути визначені в спектрі ЯМР.

Оскільки сполуки в більшості випадків являють собою суміш похідних авермектину Віа і В1Б, характеристики за допомогою звичайних фізичних даних, таких як температура плавлення або коефіцієнт рефракції, не мають практичного значення. З цієї причини сполуки характеризують з допомогою ЯМР спектроскопії з подальшим сч ов очищенням хроматографією, або за допомогою часу утримання, визначеного аналізом ВЕРХ (високоефективної рідинної хроматографії). Термін "В'а" у фізичних даних прикладів отримання відноситься до основного і) компонента, в якому КК. є втор-бутилом. "В1р" відноситься до вторинного компонента, в якому К. є ізопропілом.

Для сполук, для яких час утримання заданий тільки для похідного Ва, є неможливим визначити час утримання для компонента ВІ через незначний зміст похідного ВІТ. Локалізація правильних структур В Та і Вір «-

Зо Компонентів проводиться за допомогою мас спектрометрії. Для аналізу ВЕРХ застосовують наступний метод: со умови тедєнта ВЕРХ 11 сч - зв со 57 ю рю в 5106000 ч и рю я с тро . 211 ю 00 г» довжина колони 000авммі знутшнй дємет колониірни 11111111 со температу с -

Колонка УМО-Раск 005-АО, що застосовується для хроматографії сполук, виробляється компанією УМС, ко Айе КаєезтеїЇдегзігаззе 6,46514 ЗспепгтрескК, Сегтапу. со 50 Абревіатури, що застосовуються у фізичних даних, мають наступні значення: с (8): синглет; МГц (МНІ): мегагерц; шс (ргв): широкий синглет; т (Ю: триплет, м (т): мультиплет; д (4): - дублет; .): коефіцієнт зв'язку; шд (ра): широкий дублет; НХМС (І СМ5): рідинна хроматографія мас спектрометрія; інт: час утримання в хвилинах; МАН: мас пік плюс Н; М-Ма: мас пік плюс Ма. ТВОМ5 у прикладах означає радикал -5І(СНаз)(трет-бутил). Співвідношення змішування розчинників дані в об'ємних частках, під "ефіром" мається на увазі діетиловий ефір. о Приклад Р.1:4"-О-бензилоксиметил-Авермектин В. іме) 60 б5

СТ вв, шани й) 70 соді "а о с

Стадія А: До розчину 0,5г 5З-ЮОТВОМ5-Авермектину В. і 0,26бг М,М-діізопропілетиламіну в їОмл дихлорметану о при температурі 09С додають 27бмг бензилоксиметилхлориду. Суміш перемішують при температурі 35960 протягом 12 годин. Реакційну суміш охолоджують до кімнатаої температури, виливають у воду, екстрагують етилацетатом, сушать над Ма»ЗО, і концентрують у вакуумі з отриманням 5-ОТВОМ5-4"-О-бензилоксиметил-Авермектину В., який застосовують безпосередньо на наступній стадії. --

Стадія В: До розчину 5-0ТВОМ5-4"-О-бензилоксиметил-Авермектину В 1 (отриманого на стадії А) в 1Омл со тетрагідрофурану додають 2,2мл розчини НЕ-піридину (такого, що містить 25г 7095 НЕ-піридину, 27,5мМл тетрагідрофурану і 12,5мл піридину), і суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 12 годин, с виливають у воду, екстрагують етилацетатом; органічну фазу промивають насиченим бікарбонатом натрію, "р сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. Залишок очищують препаративною ВЕРХ з отриманням

Зо 4"-О-бензилоксиметил-Авермектину В: РХМС: В.А: (рт: 12,16 хв., 1015 (М.--Ма). со

Приклад Р.2:4"-епі-О-(2-метоксіетоксиметил)-Авермектин В. пули не) с ;» '

Е о шк о я ча ч іме) о 50 ще сни е с

ГФ) (У іме) я. 60

Стадія А: До розчину 0,3г 5-0ОТВОМ5-4"-епіАверМектину В 4 їі 0,31г М,М-дізопропілетиламіну в 5мл дихлорметану при температурі 09С додають 0,21мл 2-метоксіетоксиметилхлориду. Суміш перемішують при температурі кипіння зі зворотним холодильником протягом 6 годин. Реакційну суміш охолоджують до кімнатної температури, виливають у воду, екстрагують етилацетатом, сушать над Ма»5О, і концентрують у вакуумі з 65 отриманням 5-ОТВОМ5-4"-епі-О-(2-метоксіетоксиметил)-Авермектину В, який застосовують безпосередньо на наступній стадії.

Стадія В: До розчину 5-ОТВВМ5-4"-епі-0-(2-метоксіетоксиметил)-Авермектину В. в 1Омл тетрагідрофурану додають З,5мл розчину НЕ-піридину (такого, що містить 25г 7095 НЕ-піридину, 27,5мл тетрагідрофурану і 12,5 мл піридину), і суміш перемішують при температурі 509 протягом 2,5 годин, виливають у воду, екстрагують етилацетатом; органічну фазу промивають насиченим бікарбонатом натрію, сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. Залишок очищують флеш-хроматографією (силікагель гексан/(етилацетат 1/1) з отриманням 4"-епі-0-(2-метоксіетоксиметил)-Авермектину В 5 РХМС: Ва: їрт: 9,37хв., 983,5 (МаМа), 961,6 (МАН); Ва: інт: 8,65хв., 969,5 (Ма-Ма).

Приклад Р.3:4"-0-бутоксиметил-Авермектин В і моносахарид 10 . 7 м мл . г. и т А - и Ф

І с е ще аб о р «- є с

Стадія А: До розчину 5--ОТВОМ5-Авермектину В. моносахариду (42Омг) і М,М-дізопропілетиламіну (0,4мл) сч в дихлорметані (бмл) при кімнатній температурі додають хлорметил н-бутиловий ефір (220мг). Суміш перемішують при температурі 3593 протягом 24 годин. Реакційну суміш виливають у насичений розчин солі, -

З5 екстрагують етилацетатом, сушать над Ма»ЗО, і концентрують у вакуумі Залишок очищують со флеш-хроматографією (силікагель, гексан/етилацетат 4/1) з отриманням 5- отвомМ5 -4-О-бутоксиметил-Авермектину В. моносахариду, який характеризують мас і ЯМР спектрами.

Стадія В: До розчину 5- ОТВОМ5 -4-О-бутоксиметил-Авермектину В. моносахариду (200мг) в метанолі (5мл) при температурі 09 додають метансульфонову кислоту (0,02мл). Реакційну суміш перемішують протягом 1 «

Години і виливають у насичений бікарбонат натрію, екстрагують етилацетатом, сушать над Мо5О; і шу концентрують у вакуумі. Флеш-хроматографія (силікагель гексан/етилацетат З/0) дає с 4 -бутоксиметил-Авермектин В. моносахарид. з 4О-бутоксиметіл-Авермектин В. моносахарид: Віа Слб6Н7оО42, ММУ: 814,5. РХМС: (рт: 11,4 хвилин, 837,3 (Мама); ЛН ЯМР (300 МГц, СОСІ») вибрані дані, 5Н (ч/млн): 3,15 (Т, 9У-8,5 Гц, ІН, СН-2), 3,28 (м, 1Н, СН-2), 450 ЗА (с, ЗН, ОСНУ). Вь

Го) СаБНевО42 ММУ: 800,5. РХМС: ірт,: 10,6 823,5 (М'-Ма). а Приклад Р.4:4-0-(1-ацетодсі-етокси)метил- Авермектин В. моносахарид іме) о 50 -

Ф) іме) 60 б5

РИ

Й АХ, іс "д К "

У п з

ГІ с

Стадія А: До розчину 5- ОТВОМ5 -Авермектину В. моносахариду (422 мг) і М,М-дііззопропілетиламіну (0,9 (8) мл) в дихлорметані (5 мл) при кімнатній температурі додають і-ацетокси-2-хлорметоксіетан (610 мг). Суміш перемішують при температурі 4593 протягом 32 годин. Реакційну суміш виливають в насичений розчин солі, екстрагують етилацетатом, сушать над Мо95О, і концентрують у вакуумі Залишок очищують -ж зр флеш-хроматографією (силікагель, гексан/етилацетат 4/1) з отриманням

БюЮ1вОомМ8-ЮЧ1-ацетоксі-етокси)метил-Авермектину В| моносахариду, який характеризують мас і ЯМР со спектрами. с

Стадія В: До розчину 5- ОТВОМ5 -2-0-(1-ацетоксі-етокси)уметил-Авермектину В. моносахариду (384мг) в тетрагідрофурані (5мл) додають піридин (0,2мл) і О0,2мл 7095 розчину НЕ-піридину. Суміш перемішують протягом (87 18 годин при кімнатній температурі, виливають у водний МансСоО» (5095), екстрагують етилацетатом, сушать над. (3

Ма5О, і концентрують у вакуумі Флеш-хроматографія (силікагель гексан/етилацетат 1/1) дає 4'-0-(1-ацетоксі-етокси)метил-Авермектин В. моносахарид, що характеризується мас і ЯМР спектрами. 4-0-(1-ацетоксі-етокси)уметил-Авермектин В. моносахарид: В. СлвНввО34, ММ: 844,5. РХМС: 9в,;: 8,49 хвилин, 867,5 (М--Ма); Віь С45НбвОїі2, ММУ: 830,5... РХМС: (рт,: 7,82 хвилин, 853,5 (М'-Ма). «

Приклад Р. 5:4-0О-(1-гідроксі-етокси)метил-Авермектин В| моносахарид шщ с 2» , пе щ - со та - - й о 9, о ке че Й и о 50 " Ой - і 7 . чо

Ф) і "- 60 а

Стадія А: До метанольного розчину (ЛОмл) 5- ОТВОМ5 -4-0-(1-ацетоксі-етокси)метил-Авермектину В 4 бо моносахариду (410мг), охолодженого до температури 02С, додають гідроксид амонію (2мл, 25965 в НО). Суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 4 годин і потім концентрують у вакуумі. Флеш-хроматографія (силікагель, гексан/етилацетат 1/1) дає 5- ОТВОМ5 -2-0-(1-гідроксі-етокси)уметш-Авермектин В і моносахарид, який характеризують мас і ЯМР спектрами.

Стадія В: До розчину 5- ОТВОМ5 -2-0-(1-гідроксі-етокси)метил-Авермектину В я моносахариду (14Омг) в тетрагідрофурані (2мл) додають піридин (8Омкл) і 7095 розчин НЕ-піридину (8Омкл). Суміш перемішують протягом 5 днів при кімнатній температурі, виливають у водний Мансо з (50905), екстрагують етилацетатом, сушать над Мао5О, і концентрують у вакуумі. Флеш-хроматографія (силікагель гексан/"етилацетат 3/7) дає 4-0-(1-гідроксі-етокси)метил-Авермектин В1 моносахарид, що характеризується мас і ЯМР спектрами. 70 4'-0-(1-гідроксі-етокси)метил-Авермектин В. моносахарид: Віа С4НввОїз3, ММУ: 802,5. РХМС: ірт;: 6,99 хвилин, 825,4 (М-Ма); Віль СлзНваО4з, ММУ: 788,4. РХМС: ідт,: 6,35 хвилин, 811,4 (МаМа).

Приклад Р.б: 4-0-(1-метоксиметоксі-етокси)метил-Авермектин В. моносахарид в: як: я . щих і- . о и . - Ії с й . - (8) !

С й л В ; со с ,' «-

Стадія А: До розчину 5-0ТВОМ5-42-0-(1-гідроксі-етокси)метил-Авермектину В 4 моносахариду (1З8мг) і со

М,М-діїзопропілетиламіну (9Омкл) в дихлорметані (мл) при кімнатній температурі додають хлорметилметиловий ефір (29мкл). Суміш перемішують при температурі 35923 протягом 20 годин

Реакційну суміш виливають у воду, екстрагують дихлорметаном, сушать над М950, і концентрують у вакуумі. Залишок очищають флеш-хроматографією (силікагель, гексан/етилацетат 7/3) з отриманням 5- ОТВОМ5 « 40. 77-О-(1-тідроксі-етокси)метил-Авермектину В. моносахариду, який характеризують мас і ЯМР спектрами. шщ с Стадія В: До розчину 5-ОТВОМ5-42-0-(1-гідроксі-етокси)метил-Авермектину В 4 моносахариду (100мг) в й тетрагідрофурані (1,5мл) додають піридин (5Омкл) і 70906 розчин НЕ-піридину (5Омкл). Суміш перемішують а протягом 48 годин при кімнатній температурі, виливають у насичений водний Мансо з, екстрагують етилацетатом, сушать над Мо5оО, і концентрують у вакуумі. Флеш-хроматографія (силікагель гексан/етилацетат 45. 1/1) дає 4-0-(1-метоксиметоксі-етокси)метил-Авермектин В. моносахарид, що характеризується мас і ЯМР

Го! спектрами. 4-0-(1-гідроксі-етокси)метил-Авермектин В. моносахарид-О-(1-метоксиметоксі-етокси)метил-Авермектин В. - моносахарид: Ва Слб6Н7оО14 ММУ: 846,5. РХМС: ірт,: 8,73 хвилин, 869,4 (Ма-Ма); Віль Са5НевОч4, ММУ: 832,5. РХМС: ко (рт»: 7,89 хвилин, 855,4 (М'іМа). со 50 Приклад Р.7:4-0-(1-азидо-етокси)метил-Авермектин В. моносахарид -

Ф) іме) 60 б5 пт й а іт іні й , у о о 70 о "х іі ї

Й он

Стадія А: До розчину 5-ОТВОМ5-42-0-(1-гідроксі-етокси)метил-Авермектину В 4 моносахариду (642мг) в

М,М-диметилацетаміді (/мл), охолодженому до температури 09С, додають трифенілфосфін (551мг) і (о) тетрабромметан (696бмг). Суміш перемішують протягом 0,5 годин, після чого додають азид натрію (228мгГ).

Реакційну суміш перемішують при температурі 402С протягом 1 години і потім виливають у воду, екстрагують етилацетатом, сушать над Мо5О); і концентрують у вакуумі. Залишок очищують флеш-хроматографією -(уюжн (силікагель, гексан/етилацетат 5/1) з отриманням 5-ОТВОМ5-2-0-(1-гідроксі-етокси)метил-Авермектину В 4 моносахариду, який характеризують мас і ЯМР спектрами. со

Стадія В: До розчину 5-ОТВОМ5-4-0-(1-гідроксі-етокси)метил-Авермектину В у моносахариду (98мг) в су тетрагідрофурані (2,О0мл) додають піридин (5Омкл) і 70906 розчин НЕ-піридину (5Омкл). Суміш перемішують протягом 48 годин при кімнатній температурі виливають в насичений водний Мансо з, екстрагують (77 етилацетатом, сушать над Маозо, і концентрують у вакуумі. Флеш-хроматографія (силікагель гексан/оетилацетат со 1/1) дає 4-0-(1-азидо-етокси)метил-Авермектин В. моносахарид, що характеризується мас і ЯМР спектрами. 4-0-(1-азидо-етокси)метил-Авермектин В. моносахарид: Віа СлаНев5МаО4о, ММУ: 827,5. РХМС: ірт,: 9,76 хвилин, 850,5 (М--Ма); Віль С4ЗНозМа5О42, ММУ: 813,4 РХМС: ірт: 9,01 хвилин, 836,4 (М Ма). «

Приклад Р.8:4-0-(1-аміно-етокси)метил-Авермектин В. моносахарид ші с (ее) и ; а "ж ло о. | ч з Ф й о 50 ! - п іш й т оні о ааше к іме) бо »

Стадія А: До розчину 5-О0ТВОМ5-4-0-(1-гідроксі-етокси)метил-Авермектину В 4 моносахариду додають триметилфосфін (15Омкл, 1,0 М в тетрагідрофурані) і воду (ЗОмкл). Реакційну суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 48 годин, потім виливають у воду, екстрагують етилацетатом, сушать над Мо50О ,; і б5 Концентрують у вакуумі. Залишок очищують флеш-хроматографією (силікагель, гексан/етилацетат 5/1) з отриманням 4"-0-(1-азидо-етокси)метил-Авермектину В і моносахариду, який характеризують мас і ЯМР спектрами. 4-0-(1-аміно-етокси)уметил-Авермектин В. моносахарид: Віа С44Не/МО15, ММУ: 801,5. РХМС: ірт,: 4,11 хвилин, 802,5 (М--Ма).

Приклад Р.9: 4-0-(1-бромметил-1-метокси)метил-Авермекгин В. моносахарид р и в й б ч З - ! а !

ЩЕ . - а с ' й (8)

Стадія А: Суміш 5-ОТВОМ5-Авермектину В. моносахариду (1,0г), ацетату ртуті (190мг) та етилвінілового ефіру (1Омл) кип'ятять зі зворотним холодильником протягом 8 годин. Реакційну суміш виливають у водний «- зо МаСОз і екстрагують етилацетатом. Сушка над Ма»ЗО, і концентрація у вакуумі дає 5-ОТвОМ5-4-О-вініл-Авермектин. В. моносахарид, який характеризують мас і ЯМР спектрами. со

Стадія В: До розчину 5- ОТВОМ5З -2-О-вініл-Авермектину В. моносахариду с (200мг) в метанолі додають М-бромсукцинімід (4бмг). Після перемішування при кімнатній температурі протягом 24 годин розчинник видаляють у вакуумі з отриманням 5- --

ОотТвОоМ5-0-(1-бромметил-1-метокси)метил-Авермектину Ві моносахариду у вигляді суміші діастереоізомерів, со який характеризують мас і ЯМР спектрами. 5-оТвОомМ5-4-0-(1-бромметил-1-метокси)метил-Авермектин В. моносахарид: Вл14 С5оНтоВгОч25і, ММУ: 978,5.

РХМС: ізомер 1: (рт, 14,94 хв., 979,5 (М.Н); ізомер 2: рт, 14,64 хв., 1001,4 (М'-Ма).

Стадія С: До розчину 5- СТВОМ 5-24-0-(1-гідроксі-етокси)метил-Авермектину В. моносахариду (200мг) в ТГФ « (2.Омл) додають піридин (5Омкл) і 7095 розчин НЕ-піридину (100мкл). Суміш перемішують протягом 48 годин при с кімнатній температурі, виливають у насичений водний Мансо», екстрагують етилацетатом, сушать над Ма95О,Х . і концентрують у вакуумі. Флеш-хроматографія (силікагель гексан/етилацетат 1/1) дає и?» 4-0-(1-бромметил-1-метокси)метил-Авермектин В. моносахарид, що характеризується мас і ЯМР спектрами. 4-0-(1-бромметіл-1-метокси)метил-Авермектин В. моносахарид: Віа СлаНе5ВгО42, ММУ: 864,4. РХМС: ізомер 1: рт, 10,56хв., 865,4 (М.Н); ізомер 2: їрт, 10,35хв., 865,4 (М Ма).

Го! Приклад Р. 10:4"-епі-О-(терагідро-піран-2-іл)-Авермектин В. моносахарид - іме) о 50 -

Ф) іме) 60 б5 щ - ши - 7 70 о

І ц М чі " 8 т

Стадія А: Суміш 5-ЮТВОМ5-4-епі- Авермектину В. моносахариду (500Омг) 3,4-дигідро-2Н-пірану (80,7мкл) і піридиній-(толуол-4-сульфонату) (14,9мг) в 4 мл СНоСіІї- перемішують протягом б годин при кімнатній температурі. Реакційну суміш розбавляють 20 мл діетилового ефіру та промивають водною Масі. Сушка над сч

Ма»ЗО, і концентрація у вакуумі дає два можливих ізомери о 5-отвОомМ5-4-епі-О-(терагідро-піран-2-іл)-Авермектину В. моносахариду, які можуть бути розділені флеш-хроматографією (гексан-етилацетат 4:1) і характеризуються мас і ЯМР спектрами.

Стадія Ви" До розчину першого ізомеру 5- ОТВОМ5-4-епі-О-(терагідро-піран-2-іл)у-Авермектину В 4 - моносахариду (148мг) в ТГФ (2,5мл) додають піридин (244мкл) і 70956 розчин НЕ-піридину (8Змкл). Суміш перемішують протягом 72 годин при кімнатній температурі виливають в насичений водний Мансо з, (ее) екстрагують етилацетатом, сушать над Ма»5О, і концентрують у вакуумі. Препаративна ВЕРХ дає перший сч ізомер 4"-епі-О-(терагідро-піран-2-іл)-Авермектину В; моносахариду, що характеризується мас і ЯМР спектрами. 4 -епі-О-(терагідро-піран-2-іл)у-Авермектин В. моносахарид: С.бНьв8Ої2, ММУ: 812,5. РХМС: ізомер 195,10,26 «- хв., 813,5 (МАН); 835,5 (М--Ма). со

Стадія В" До розчину другого ізомеру 5-0ТВОМ5-4-епі-О-(терагідро-піран-2-іл)у-Авермектину В /4 моносахариду (4бмг) в ТГФ (ТІмл) додають піридин (/бмкл) і 7095 розчин НЕ-піридину (2бмкл). Суміш перемішують протягом 72 годин при кімнатній температурі виливають у насичений водний Мансо з, екстрагують етилацетатом, сушать над Ма»зоО), і концентрують у вакуумі. Препаративна ВЕРХ дає другий ізомер « 4'-епі-О-(терагідро-піран-2-іл)-Авермектину В. моносахариду, що характеризується масі ЯМР спектрами. з то 4 -епі-О-(терагідро-шран-2-іл)-Авермектин В. моносахарид: Са5НеввО12, ММУ: 812,5. РХМС: ізомер 2 ірт, 11,03 с хв., 813,5 (МАН); 835,5 (М--Ма). :з» Приклад Р.11:4-0-(11,4|діоксан-2-іл)-Авермектин В. моносахарид (ее) - - - іме) т со 50 ми ран й о У о шк - й че

К

Ф) їй ча, м кю : й с . є б5

Стадія А: Суміш 5-0ОТВОМ5-4-епі-Авермектину В і моносахариду (500мг), 2-феніл-сульфаніл-/1,4|)діоксану (163мг) і молекулярних сит (ЗА) в Змл СН 5Сі» перемішують протягом 2 годин при кімнатній температурі.

Реакційну суміш охолоджують до температури -309С7 і додають М-йодсукцинімід (267мг) (і трифторметансульфонову кислоту (5,1мкл). Після перемішування протягом 75 хвилин при цій температурі реакційну суміш гасять егацдіззопропіламіном (8,1мкл), розбавляють ЗОмл СН 25Сі» і промивають водним

Ма»з20О53, водним МанНсСОз і водним МаСі. Сушка над Ма»5О, і концентрація у вакуумі дає 5-ОТвОомМ5-2-0-(11,4)діоксан-2-іл)--Авермектин В. моносахарид, який може бути виділений флеш-хроматографією (гексан-етилацетат 3:1) і характеризується мас і ЯМР спектром. 70 Стадія В: До розчину 5-0ОТВОМ5-4-0-(1-гідроксі-етокси)метил-Авермектину В 4 моносахариду (29 мг) в ТГФ (0О,7мл) додають розчин НЕ-піридину (175мкл). Суміш перемішують протягом 18 годин при кімнатній температурі, виливають у насичений водний МансСоО»з, екстрагують етилацетатом, сушать над Ма»5О, і концентрують у вакуумі. Флеш-хроматографія (гексан-етилацетат 1:1) дає 4-0-(11,4)діоксан-2-іл)-Авермектин В моносахарид, що характеризується мас і ЯМР спектрами. 4-0-(11,4)діоксан-2-іл)-Авермектин В. моносахарид: СА5НевО.4з, ММУ: 814,5. РХМС: (вт, 10,07 т, 815,5 (МАН); 837,4 (Ма-Ма); 832,5 (МАМНА).

Приклад Р. 12:4-О-(детідро-піран-3-он)-Авермектин В. моносахарид р о п пк сч о й о т о о «- со г с т - ! г " і. « мі - с Стадія А: Розчин 5-ОТ8ОМ5-4-Авермектину В 4 (710Омг), карбонової кислоти алілового ефіру з б-фенілсульфаніл-тетрагідро-піран-З-ілового ефіру (10240Омг) і 2,6-ди-трет-бутилтридину (1890мкл) в 40,0 мл

М-метилпіролідинону при кімнатній температурі обробляють М-йодсукцинімідом (765О0мг) протягом 40 хвилин.

Реакцію гасять сумішшю водного Ма»ЗОз, водним КоСО»з і води. Водну фазу екстрагують діетиловим ефіром о (тричі), і органічну фазу послідовно промивають водою і водним МасСі. Сушка над Ма»5О, і концентрація у вакуумі дає суміш трьох епімерів 4"-О-(3З-алілооксикарбоніл-дигідро-піран)-Авермектину В. моносахариду, які - можуть бути виділені флеш-хроматографією (гексан-діетиловий ефір від 1:0 до 0:1) і характеризуються мас і г ЯМР спектрами. Альтернативно, вони можуть зберігатися у вигляді суміші до наступної стадії.

Стадія В: Розчин суміші «4-0-(3-алілоксикарбоніл-дигідро-піран)-Авермектину В 4 моносахариду (5430ОмгГ), бо тетракіс(трифенілфосфін)-паладію (287Омг), трифенілфосфіну (2580мг), бутиламіну (746бОмкл) і мурашиної ке кислоти в 50,0мл тетрагідрофурану перемішують при кімнатній температурі протягом 4 годин. Реакційну суміш виливають у суміші водного МансСо» і етилацетату. Водну фазу екстрагують етилацетатом, сушать над Ма»5О, і концентрують у вакуумі. Флеш-хроматографія (гексан-етилацетат 3:2) дає суміш епімерів 4-О-(дигідро-піран-3-ол)-вермектину Ві о моносахариду, які можуть бути виділені флеш-хроматографією (гексан-діетиловий ефір від 1:0 до 0:1) і характеризуються мас і ЯМР спектрами. (Ф. Стадія С: До розчину, що містить оксалілхлорид (1010мкл) в ЗОмл метиленхлориду, що перемішується при ко температурі -759С додають ДМСО (1390Омкл), розчинений в 1О0мл метиленхлориду протягом 10Охв. Потім протягом 15 хвилин при температурі -759С додають розчин суміші 4-О-(дигідро-піран-3-ол)-Авермектину В. моносахариду 6во (755Омг), розчиненої в 20мл метиленхлориду. Суміш перемішують при цій температурі протягом ЗОхв, і додають триетиламін (35бОмкл). Суміш перемішують протягом 10 хвилин при температурі -752С, потім реакційну суміш нагрівають до температури 02С. Реакцію гасять водним Мансо», і водну фазу екстрагують діетиловим ефіром (х3). Органічну фазу сушать над Ма»зО, і концентрують у вакуумі. Флеш-хроматографія (гексан-етилацетат 1:3) дає два епімери 4-О-(дигідро-піран-3-он)-Авермектину В. моносахариду, які можуть бути розділені і 65 характеризуються мас і ЯМР спектрами.

Стадія 0: До розчину 4-О-(дигідро-піран-3-он)-Авермектину В. моносахариду (9Омг) в ТПГФ (2,5мл) додають розчин НЕ-піридин (50О0мкл). Суміш перемішують протягом 18 годин при кімнатній температурі, виливають в насичений водний МанНсСоОз, екстрагують етилацетатом, сушать над Ма»5О, і концентрують у вакуумі.

Флеш-хроматографія (гексан-етилацетат від 1:2 до 0:1) дає «-О-(дигідро-піран-З-он)-Авермектин В 4 Моносахарид, що характеризується мас і ЯМР спектрами. 4-О-(дигідро-піран-3-он)-Авермектин В. моносахарид:

Перший епімер: Віа СлвНеввО4з3, ММУ: 826,5. РХМС: (Бр 11,69 хв., 827,5 (М.Н); 849,3 (М'іМа).

Другий епімер: Ві4 СлбНевО4з, ММУ: 826,5. РХМС: ірвт, 10,94 хв., 849,4 (М.іМа); 844,5 (МАМНА).

Приклад Р.13: Сполуки, перераховані в таблиці, можуть бути отримані аналогічно представленим вище 7/0 прикладам отримання або іншими методами, відомими фахівцям в даній галузі техніки.

Таблиця 1

Сполука формули ! я ой " (в) с (8) і» «- де Ку є втор-бутилом (В Та) або ізопропілом (В1Б), А-В є -СНА-СН- і О є воднем: со с «- г) ші с ;» (ее) - іме) о 50 -

Ф) іме) 60 б5

1 сне, | Н чив 01 184 12 р-н; н о 18. (снан, | Н 1.4 (СНаЬсн» М сНсн, н 10,02 езв й 1.8 сн, н 10,49 1 ст(сн» Н 1,8 сТснюсн, "Н 10,46 872 7 18 сТснюн н пс 110 сн(снуснОН Н 141 сненюнон н 10,98 10,67 сч щі 142 сніснеснсНнОн Н (6) 113 СНО Н, Н 16,06 8,36 114 снсньОсіО)СН» Н мив 10,50 - й 15 сніСНІСН: ОФ(еО)СНУ Н со 1.16 пня назв уки н см 117 Сснсни | в! т щі 1.18 СсНе(Сне н 16116 со « - с з (ее) шк ко о 50 -

Ф ко бо б5 ов.

Мо. Во Час утримання (хв.)

Віа ВІБ 119 сн.сньнн, н 619 БВ 120 сини СсНоОсН., н т 121 | соме нн 75 122 пр нн 1.23 п-Гаксил -Н 1224 сНніскючесНам н 1.25 сно, и 7 126 снієнОос(іО)ННОН, Н 1.27 сни Осн Нн 128 спсничне(ОчНСН» н д 25 1.29 снесНичнНегзОНОвН» Н о 1.30 снесн,иногОюСсьн, Н 4.81 снІсначно(«5)МНОН. Н зо 1.82 снсначнеОюЮСН,» Н - 1.33 снисначнсгеОо)МНОН,» н со 1,34 снстичНокОХЦСн» І; с 1.35 СНеЕСНаНОо(«БІМНСНЬ н - 7 1236 снасначНон» н со 4287: СнениИцОна): нн 1.88 снісн,Зсн» н 10,06 933 « 40 189 снютаОсн. Н 7,09 8,5 З - 140 снснАКОвСнЬ н ТАТ вв г» 1.41 сн, Сснавг 1.42 снасть СсНьве со 1-43 стьснАаЗсНЬсн;» н 1328 12,59 т 1.44 сненецОосНнЬн. в! 8.87 вл о 1.45 снсне(ОМснсн. Н 10,72 10,03 б 1.46 СнаснемнОонОо н т 147 снсначн(СОюН» н 1.48 снсначн(ІСеТЮСН, н 1.49 снснечніСскОоюСсНнаН, н (Ф) ко бо б5

Час утримання (хв.)

Мо. Во В. ТР 1.50 сНьснечн(іСеО)СНюСН; н 151 Сснинин(ісзоун: СОН» я іяе | сненин(СеОюЮснснесн, н 153 снонОоСнсМесн, Н 154 сНніснеЗсн» н й 155 сНньснеОСн» Н 158 снеснеВ(ОЬснЬ н 157 снинчн(СгОСНОСН» п 7 тї5в | снєнН(еО)СНь СОН» н тва | снюначн(іскОЮюСНасНяСН, н 180 стснюсНнасньсН, н с 1.61 Снаон,ВОн, н о 1.82 сндньОЮн» н 143 снеснеВОснь Н - 3о 164 «снюнен; со 4.85 «Нонна юн;- сч 186 -снІснеО-снь - 3Б 1 Кі -сненеМ (СнзУСНн (ее) 1.88 «нас юн.

Таблиця 2 «

Сполука формули 2 с и й й и » й що т за со о, - ої ту ко о ре (Б) бе 70 ШО - он; о а т де Ку є втор-бутилом (Ва) або ізопропілом (В15Б), А-В є -СНАСН- і О є воднем: бо б5 й и ! ВІа ВІВ га сно но 23 |. РОСЬ н то 23 (СНеСн» Н га (снасн ці в5 о свсв, н 744 15 28 СНь Н 9,65 8,91 22 СН(СНЬ н 2.8 СсНьснІСН» н 8,39 в, 20 2.8 снснОон Н 9,84 2.10 сцснІснОн Н 2 снстьснюн н сч 25 2.12 ся(сниснсноюН н о 2.13 СНюНОСкО)Сн»а н 11,20 2.14 СсНСНО Осн» Н І 1242 11,72 - 30 2.15 сниснаснаен; нн 12,43 11,84 со 2.18 сншнНА(фСнНН» н 8,85 вл сч 217 сненВ(ФрсНин, Н 8,98 8,23 - 35 2.18 СНАН.н, Н Н.Б со 2.19 І снсн,мн, н 6,09 2.20 снАснкнеНО н « 2.71 сньснчн(ісеО)сН; н - - 2.22 сНІсНачН(Сз Осн, н

І 2.23 сненннСс-оюСнсн, Н 7 2.24 снСсТчНіСОЮНОСН, Н а 225 | сСНСоНИН(СОСНьСОСН, н щі 2286 | СНАНМНІСЯОЮСНЬСНеСН, н бе 0 2.87 сНнеНнОсСнсНнаесн, Н га 2.28 СНеСНЬ5Сна Н 2.29 сТСНОЮН» н 2.80 СсНьСНАВО СН, н

Ф. 2.31 СНСНІСНМН» н ко бо б5

Час утримання (хв.)

Мо. Е, КЕ. 282 спсньчНсн, сн 2.83 сНІСНиЩСН) Н й 2-34 снесникснауснасн» Н 225 сно чною: н 2.38: сниенсц 2.57 «ноенстсн. 2.38 о бнснуо-сн; 2.39 сндниЖсСну Сни. 2.40 сни юнесне

Таблиця 3

Сполука формули с о 7 "ка "фі . -

Зо ша а ІЧ. і Ї со

АК. Дт (в сч

І "є Ц є -- рон. со а" - с де Ку є втор-бугилом (Ва) або ізопропілом (В16Б), А-В є -СНА-СН- і О є воднем: :» Час утримання (хв.)

Мо. Я Е (Фе) і з з. | снсе Н ка 32 ясна Н бо о 3 (Снснь ше 1381: -х 3.4 ІСНенСН» Ні 11,38 10,81 35 стен, Н 3.6 СН. Ін! 839 8,63 о 37 СсН(Сна)е 1 н 1120 10,45 3.8 синю єн, н бо 65

38 снснюн Н ж: В 6,35 о зло снцснснон Н 8,84 7,85 злі снАинЬсньон н 7.43 в72 зла сн(снаснеснеоН Н а,70 8,00 й 843 |: стснНОс(О)СН, Н 8,48 7,79 3.14 снаснаОс(е Ост» Н 9,28 8,в4 3.15 сн(існуаснь оС осн» Н 9,44 8,75 3.48 сн(снуонаО сі Осн Н 8,71 8,07 ва? СНІСсней Н 876 в,0ї зла СНаСНЬ Н 10,89 10,09 38 сном, н 4 7 з20 СснисНьОСсНЬОсН»: Н вве 7,89 о 321 соуме н 9,85 вв онтієнуні Я . - 3.22 сн(СснусненоОН н 8,69, 9,28 8,00 со 323 си(снусньснам Н 11,04 10,85 ся з5 324 сн.сн.сн, Н 10,08 9,33 М 325 СНІСНІВ(ОСН» Н т,9 ва5 т 3.28 сс (ОСН. н 7,47 6,88 ю 3.27 сн.сн,.чнСно Н 7.73 6,93 їх с 3.28 снсниНС-О)СНн» Н 7,84 7.04 з» 329 снснн(СеОЮСН» Н во 3.30 снеснАуСяО) СНО Н яз со 3.81 снснчн(СеО)СНньОстНь іх! 8,6 та т 382 | сСНнюнаніСО)СнНОСсЬ | Н 757 6,89 ій й 3833 | сьсначн(СеоОюЮСНнСНеснІ | Н 8.33 8,75 і 3.34 снесносніснеснь Н 11,36 10,61

І 3.35 снюнесСнюснІ (| Н 12,11 11,41 їй 3.35 сНАсН,ОСНЬСН» В во о 3.37 стсне(ОрСнасн, Н во 7,57 ще 3.88 снинеснин Н 489 4897 й 3.39 СНІсНачНОН, н б5

Час утримання (хв.)

Мо. Е, ЕЕ й : я | ВТЬ 340 ан Н 485 448 за стануть, н й зла | снснчСнІЬ СЬО Н 343 сн Ссн.В | 10,56, 10,35 за | СНИ нНесн, СНеВІ І 11,28,11,08 1 10,7, 10,6 й 3.45 «фнюнен 907ое | 10453 346 «нНюнео-сн- 10,07 347 спопеАщсна-он, -

ЗАВ "СНАСай ють, 10,84 о 3.48 «снсн(снунь- евано ві 3.50 оНЮНЕН(ІСНІСНе че? | 112 с 7 Таблиця 4 (о)

Сполука формули и -

Ша! ; ак ак и ЧА. й с є» -

І, | со сті « ще. - с "» де Ку є втор-бутилом (Ва) або ізопропілом (В1Б), А-В є -СН:СН- і ОС є воднем:

І Час утримання (хв.)

Мо. Во Кз (ее) - 41 снАн, т! | 1072 І 1503 ,

По) «2 . РОСІЯ Н 1183 ге» ШИ 43 (снесн, Н 1371 1317 -з 44 (снасн, н 45 1028 стюн, Н 46 схе нн (Ф) ко во 65

47 СН(СснІх н 8,02 817 70 4.8 Сн сн, Н 4.8 снснОон Н 824 5,86 4410. сніснаснОн н 6,94 6,45 11 ССО С ї Н в 57 412 сн(снусніснон н 689 8,25 413 СсНІНюЮСікО)СН» Н 818 751 4.14 сниСнОосС(хО)СнНУ Що хо 8,69 во 415 сн(снусн, ос(іО)Ст Н 848 7,95 4.16 сН(СНнуСнамоС(ОСН, Н 897 ваг 417 сненм, .н 8,75 ви с 48 СИХСнадь Н 853 в.о о 419 СспіСнМн, н 1708 10,95 зо 4,80 сненеснюн, н 1120 10,51 тб 42 снсне(оснсн; н 6,3 829 Щі 422 сненА(рснНЬн» Н вл 7,82 - 4.23 сн(скесненем, Н со 424 снен,сн, Н 425 сни Ооси, Н « 428 СНЕНуОю» Н - - 427 снеснчнсНО н " А 28 СнюнниСОо)СН» Н о 7 429 снеснаСьоюСн, н а 4.00 сне ніСкОЮєСНЬН, Н ю 4.31 стьсньнн(С ОСНО С, Н со 70 4.32 СНсН,яН(Са ОН, н -3 4.33 сненечнІісСОююЮєНнИНнасН, н 4.54 снсносненАСН, Н 435 синенМн, Н о 4.36 сненеМНСн, н т 427 снсникСні». ще бо 4.38 снднаеннн, н б5

Час утримання (хв.

Мо. В В. утр (хв.) 428 спісначчеондв сно н 440 "сні то їм спснеснен, 10,28/11.03 «д2 Сннеосне

У ст Пише «снснА СН СН й 78 444 -снискОСНеюнь

Таблиця А

Сполука формули (7

Й й

З В. ді | снесен, н сч дї рок н о а і існеон, н

А.А (сне, н - м сп, | н с дв сн. н сч

А.Т снісно). н -

Ав сиюнюСнь | р; со до сиснон . і: ШО дло ссндснюн н « з А снендонОон І н - с дл. Н :» дла | "свонюосіо)сн. щ 1 Алла сиаснОсО)СН» н со Ал сист, оС, н - длв сн(ісКснюе Он,» н юю дл сн, н

Фо АлВ снАсНнаь н

Шо Аля сн чн, н , до | снсносНеосН, й

А.І | Ї Со, н

Ф) | снонон іме) бо б5 о Г171111тссС | т д.г2 о пть-ій

Аа ! п-Гоксил | ді

А24 сн(снусниНн н то А.25 снснОсі-ФюсН, н д2в сненосеОМНен, н

Ат снснюФфе Осн: Н, то А28 сна наНнОе(-О)МНОН» нн

А.29 снаіснине(зОочнен, н

А.30 Сснеснане( Осн н

А.31 сна Нне-ЗУнНсьне н

А.З2 сисн.неОюЮСН, нн

АдЗ СНаСНІчНо(еО)МНОН» н сч дЗ4 СснАсСНАНО ООН н о д.ЗБ снаснине(ев)ІМНОн» Н

А З6 снАсначНСН, н - да СКАН Н со

А.В сн,ясн.всн. Н сч

А.39 снене (Осн; н -

А.40 нон, н со дл | сне СсНеВ;

А 42 снесньсн, СНеВІ « дю ААЗ снаенаноно н но с А Аг : сСнаньСНнІСНО Н г» Д.АБ снаснІчнСнеСоосн, н 18 длв снюосн, н со Ад7 «СНиснАМНА-ОУСН» Н щ АВ «сниСснУМнН-с(еО)СсНаО-СН) н со А.49 СниСнгМ(СнІіКЯгО)-сН, н і А.БО «снАСНАЩСНІ С(О)-СсНниС-СН, н

І АБ «сн СНИСНАМН-С(ОМН Н й А.К? «сне СНАСНАМН-С(«О)-СН» Н о А.53. -снУснУснУМнН-с(-0)-оНАО-СНа нн юю А.Б 0 СнеЕснАСНАН(СНІ СОН н бо б5

ЗБ й АБ "снеонеониМ(ОНьО(ОрОН, н

АВ фиРСНАЖОНаІСНУСН, н й АВ н де | НАСНИКСНо СН ще СНАСН, в! й о. сни сни щен сни, н.

Щ

" ддг "Снеонем(сніом н

Ада «нен. мСнИ сни СНеЕОН | Н

АВ | и | н сч 29 ти М, о дв | н

І бик со

А | у Н сч де итчойки -

І й | (ее)

Ав «СнАсниМН-ВОСЯ, Н « 16 Ал «ФнасНиНН ОН СНи СВ н - я Ат Снеснеміснуон(Сна) Н

І А н со 45 | ра, - Але и Н оо 50 й АД і 59 длаі Н

Ге! ко в 12222271

Аль н й АХ м ро ч й

А.В п сить, сьснюнен; /5 дв

Таблиця 5: Сполуки формули (Іа), в яких де К/ є втор-бутилом або ізопропілом, А-В є -«СН-СН-, ОО є ТВОМ5 і поєднання замісників К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1-А.79 таблиці А.

Таблиця 6: Сполуки формули (Іа), в яких де К/ є втор-бутилом або ізопропілом, А-В є -СНо-СНо-, О є ТВОМ5 і поєднання замісників К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 7: Сполуки формули (Іа), в яких де К 41 є втор-бутилом або ізопропілом, А-В є -«СМо-СН-, ОО є Н і поєднання замісників К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 8: Сполуки формули (Іа), в яких де К 4 є втор-бутилом або ізопропілом, А-В є -«СН--СНо, О Є Н і поєднання замісників К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А. се о ми? ря ; - 30 . со се ч-- с - с з со но Час утримання згідно з аналізом ВЕРХ для похідного, в якому Кі є в юр-бутилом: 13,83хв.

Час утримання згідно з аналізом ВЕРХ для похідного, в якому К. є ізопропілом: 13,4Охв. - Таблиця 9: Сполуки формули (Іа), в яких де К 14 є циклогексилом, А-В є -СН-СН-, 0 є ТВОМ5 і поєднання т замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 10: Сполуки формули (Іа), в яких де К / є ціклоогексілом, А-В є -СНо-СНо-, О є ТВОМ5 і поєднання 50 . . . . . . й (ее) замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1-А.79 таблиці А. щ Таблиця 11: Сполуки формули (8), в яких де К 4 є циклогексилом, А-В є -СНАСН-, О є Н і поєднання замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А. (Ф) ко бо б5 ч й - . -

Кіа 4 че в ' й

СГ |і с

Час утримання згідно з аналізом ВЕРХ 12,43Ххв. г)

Таблипя 12: Сполуки формули (Іа), в яких де К 4 є циклогексилом, А-В є -СНо-СНо-, С) є Н і поєднання замісників К»о і КЗ для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 13: Сполуки формули (Іа), в яких де Кі є 1-метилбутилом, А-В є -СНАСН-, ОО є ТВОМЗ5 і поєднання замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А. -

Таблиця 14: Сполуки формули (Іа), в яких де Кі є 1-метилбутилом, А-В є -«СНо-СНо-, 0 є ТВОМЗ поєднання су замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1-А.79 таблиці А.

Таблиця 15: Сполуки формули (Іа), в яких де Кі є 1-метилбутилом, А-В є -СНАСН-, 0 є Н і поєднання с замісників Ко» і Кз для кожної сполуки відповідає " рядкам А. 1-А. 79 таблиці А. «- г) ; - с ;» (ее) - іме) о 50 -

Ф) ка Час утримання згідно з аналізом ВЕРХ 13,37 хв.

Таблиця 16: Сполуки формули (Іа), в яких де К 4 є 1-метилбутилом, А-В є -СН2-СН2-, 0 є Н і поєднання во замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 17: Сполуки формули (Іа), в яких де К. є етилом, А-В є -«СН-СН-, О є ТВОМЗ5 і поєднання замісників

Е» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 18: Сполуки формули (Іа), в яких де К 4 є етилом, А-В є -СН.-СНо-, О є ТВОМ5 і поєднання замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1-А.79 таблиці А. 65 Таблиця 19: Сполуки формули (Іа), в яких де К 4 є етилом, А-В є -СН-СН-, О є Н і поєднання замісників К» і

КЗ для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 20: Сполуки формули (Іа), в яких де К. є етилом, А-В є -СНо-СН»-, О є Н і поєднання замісників К» і

КЗ для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 21: Сполуки формули (Іа), в яких де К. є метилом, А-В є -«СН:СН-, О є ТВОМ5 і поєднання замісників

ЕР» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А. ї

Таблиця 22: Сполуки формули (Іа), в яких де К 4 є метилом, А-В є -СН.-СНо-, ОО є ТВОМ5 і поєднання замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 23: Сполуки формули (Іа), в яких де К/ є метилом, А-В є -СН-СН-, СО є Н і поєднання замісників Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А. 70 Таблиця 24: Сполуки формули (Іа), в яких де К. є метилом, А-В є -СНо-СН»-, ОЗ є Н і поєднання замісників Ко і Ку. Для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 25: Сполуки формули (Іа), в яких де І є ізо-пропілом, А-В є -СНАСН-, ОО є ТВОМ5 і поєднання замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 26: Сполуки формули (Іа), в яких де К 4 є ізо-пропілом, А-В є -СНо-СНо-, ОО є ТВОМ5 і поєднання замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1 -А.79 таблиці А.

Таблиця 27: Сполуки формули (Іа), в яких де К 4 є ізо-пропілом, А-В є -СНАСН-, 0) є Н Її поєднання замісників К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 28: Сполуки формули (Іа), в яких де К 4 є ізо-пропілом, А-В є -СНо-СН»-, С) є Н і поєднання замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 29: Сполуки формули (ІБ), в яких де Кі є втор-бутилом або ізопропілом, А-В є -СН-СН-, ОО є ТВОМ5 і поєднання замісників К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1 -А.79 таблиці А.

Таблиця 30: Сполуки формули (ІБ), в яких де К. є втор-бутилом або ізопропілом, А-В є -СНо-СНо-, ОО є ТВОМ5 і поєднання замісників К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1-А.79 таблиці А.

Таблиця 31: Сполуки формули (ІБ), в яких де К 4 є втор-бутилом або ізопропілом, А-В є -«СН-АСН-, О Є Н і с об поєДНаНнНЯ замісників К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1-А.79 таблиці А.

Таблиця 32: Сполуки формули (ІБ), в яких де К 4 є втор-бутилом або ізопропілом, А-В є -«СН--СН., О Є Ні і) поєднання замісників Ко» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1-А.79 таблиці А.

Таблиця 33: Сполуки формули (ІБ), в яких де К 4 є циклогексилом, А-В є -«СН-СН-, ОО є ТВОМ5 і поєднання замісників Р» і для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А. «- зо Таблиця 34: Сполуки формули (ІБ), в яких де д; є циклогексилом, А-В є -СН.-СНо-, О є ТВОМ5 і поєднання замісників Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А. со

Таблиця 35: Сполуки формули (ІБ), в яких де Кі є циклогексилом, А-В є -СНАСН-, 0 є Н їі поєднання с замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1-А.79 таблиці А. ' «- г) й | « - с 2» о " (ее) -й Е. іме) бо 2 -

Ф) іме) Час утримання згідно з аналізом ВЕРХ 11,36хв.

Таблиця 36: Сполуки формули (ІБ), в яких де К 4 є циклогексилом, А-В є -СНо-СНо-, С) є Н і поєднання 60 замісників РЕ» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 37: Сполуки формули (ІБ), в яких де К 4 є 1-метилбутилом, А-В є -«СН-СН-, О є ТВОМ5 і поєднання замісників Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 38: Сполуки формули (ІБ), в яких де К 4 є 1-метилбутилом, А-В є -СНо-СНо-, О є ТВОМ5 і поєднання замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1-А.79 таблиці А. 65 Таблиця 39: Сполуки формули (ІБ), в яких де К 4 є 1-метилбутилом, А-В є -СНАСН-, О є Н і поєднання замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

ї " «й о " і " Ф і

Ше ' ! - ї Іі с 25 їк . (8)

Час утримання згідно з аналізом ВЕРХ 12,59Ххв.

Таблиця 40: Сполуки формули (ІБ), в яких де К 4 є 1-метилбутилом, А-В є -СНо-СН»о-, 0 є Н і поєднання «- зо замісників Ко і КЗ для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1-А.79 таблиці А.

Таблиця 41: Сполуки формули (ІБ), в яких де Е 4 є етилом, А-В є -СН-СН-, О є ТВОМЗ5 і поєднання замісників. 00

Е» і КЗ для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А. с

Таблиця 42: Сполуки формули (ІБ), в яких де К 4 є етилом, А-В є -СН.-СНо-, О є ТВОМ5 і поєднання замісників К»о і КЗ для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А. - 35 Таблиця 43: Сполуки формули (ІБ), в яких де Ку є етилом, А-В є -СНАСН-, О є Н і поєднання замісників ЕК» і Кз со для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 44: Сполуки формули (ІБ), в яких де К. є етилом, А-В є -СНо-СН»о-, О є Н і поєднання замісників К» і

КЗ для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 45: Сполуки формули (ІБ), в яких де К. є етилом, А-В є -«СН-СН-, О є ТВОМЗ5 і поєднання замісників «

Е» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А. з с Таблиця 46: Сполуки формули (ІБ), в яких де К 4 є етилом, А-В є -СНа-СНа-, ОО є ТВОМ5 і поєднання замісників К»о і КЗ для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1-А.79 таблиці А. :з» Таблиця 47: Сполуки формули (ІБ), в яких де К/ є метилом, А-В є -СН-СН-, О є Н і поєднання замісників Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 48: Сполуки формули (ІБ), в яких де К. є метилом, А-В є -СНо-СН»-, ОЗ є Н і поєднання замісників Ко оо і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 49: Сполуки формули (ІБ), в яких де К 4 є -пропілом, А-В є -СНА-СН-, ОО є ТВОМ5 і поєднання - замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А. з Таблиця 50: Сполуки формули (ІБ), в яких де К 4 є -пропілом, А-В є -СН.-СНо-, ОО є ТВОМ5 і поєднання замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1-А.79 таблиці А. (ее) Таблиця 51: Сполуки формули (ІБ), в яких де К 4 є ізо-пропілом, А-В є -СНАСН-, 0) є Н Її поєднання щк замісників К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 52: Сполуки формули (ІБ), в яких де К 4 є ізо-пропілом, А-В є -СНо-СНо-, 0) є Н і поєднання замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1-А. 79 таблиці А.

Таблиця 53: Сполуки формули (Іс), в яких де К/ є втор-бутилом або ізопропілом, А-В є -СН-СН-, О є ТВОМ5 і поєднання замісників Ко» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А. (Ф) Таблиця 54: Сполуки формули (Іс), в яких де Ку. є втор-бутилом або ізопропілом, А-В є -СН.-СНо-, З є ТВОМ5

ГІ і поєднання замісників К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1-А.79 таблиці А.

Таблиця 55: Сполуки формули (Іс), в яких де К 4 є втор-бутилом або ізопропілом, А-В є -«СНАСН-, О Є Ні бо поєднання замісників К» і КЗ для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 56: Сполуки формули (Іс), в яких де К 4 є втор-бутилом або ізопропілом, А-В є -СН--СНо-, О Є Н і поєднання замісників К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А. б5

Час утримання (хв.)

Мо.

Віа ВІ 506 сн, н 1575 11,86 56 СН(СН»): Н 13,87 13,07 то 58.78 СнАеСНюН, 12,86,12,21 12,11,11,57

Таблиця 57: Сполуки формули (Іс), в яких де К 1 є циклогексилом, А-В є -СНА-СН-, 0 є ТВОМЗ5 і поєднання замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1-А.79 таблиці А. -реї ж | ж | Ччеирмнитв 576 сн, н 1542 57.7 сНн(Сно: н 15,79

Таблиця 58: Сполуки формули (Іс), в яких де К. є циклогексилом, А-В є -СНО-СНо-, О є ТВОМ5 і поєднання замісників Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 59: Сполуки формули (Іс), в яких де К 4 є втор-бутилом або ізопропілом, А-В є -«СНАСН-, О Є Ні поєднання замісників К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1-А. 79 таблиці А. сч «ре 17 1 к | Ччерннию | о 5О.6 сн, нн 14,8 50.7 сН(існах н 12,88 -

ІСП ип ча п У У "ПИ ОП ОП пн п оон

Таблиця 60: Сполуки формули (Іс), в яких де К 4 є циклогексилом, А-В є -СНо-СНо-, О є Н і поєднання со замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А. Га

Таблиця 61: Сполуки формули (Іс), в яких де К4 є 1-метилбутилом, А-В є -«СНАСН-, ОО є ТВОМЗ5 і поєднання замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам АЛ-А-79 таблиці А. - г) ле 17 1 5 | Чеуннябв 618 сн, н 15,36 « в17 свснжх | вн 15,79 - с Таблиця 62: Сполуки формули (Іс), в яких де р; є 1-метилбутилом, А-В є -СНо-СНо-, ОО є ТВОМЗ5 і поєднання ч» замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1-А.79 таблиці А. " Таблиця 63: Сполуки формули (Іс), в яких де К 4 є 1-метилбутилом, А-В є СНАСН-, СО є Н і поєднання замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1 -А.79 таблиці А. - ю 3.6 ' он, н 11,09 бо 83.7 СС» нн 1227 -з Таблиця 64: Сполуки формули (Іс), в яких де К 4 є 1-метилбутилом, А-В є -СНо-СНе-, О є Н і поєднання замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1-А. 79 таблиці А.

Таблиця 65: Сполуки формули (Іс), в яких.де К. є етилом, А-В є -СНАСН-, О є ТВОМ5 і поєднання замісників 29 Р» і Ез для кожної сполуки відповідає рядкам А.А. 79 таблиці А. о Таблиця 66: Сполуки формули (Іс), в яких де К 4 є етилом, А-В є -СНО-СНо-, ОО є ТВОМ5 і поєднання замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1-А.79 таблиці А. о Таблиця 67: Сполуки формули (Іс), в яких де К/ є етилом, А-В є -СН:СН-, О є Н і поєднання замісників К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А. бо Таблиця 68: Сполуки формули (Іс), в яких де К 4 є етилом, А-В є -СН.-СН»о-, О є Н і поєднання замісників

ЕР» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 69: Сполуки формули (Іс), в яких де Кі є метилом, А-В є -СН:СН-, С) є ТВОМ5 і поєднання замісників

Е» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 70: Сполуки формули (Іс), в яких де К 4 є метилом, А-В є -СНо-СНо-, 0 є ТВОМ5 і поєднання бо замісників РЕ» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 71: Сполуки формули (Іс), в яких де К. є метилом, А-В є -СН-СН-, О є Н і поєднання замісників К» і

Ез для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 72: Сполуки формули (Іс), в яких де К/ є метилом, А-В є -СНо-СН»е-, СО є Н і поєднання замісників Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 73: Сполуки формули (Іс), в яких де К 4 є ізо-пропілом, А-В є -СНА-СН-, ОО є ТВОМ5 і поєднання замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 74: Сполуки формули (Іс), в яких де К / є ізо-пропілом, А-В є -СНо-СНо-, ОО є ТВОМ5 і поєднання замісників Ко і КЗ для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1 -А.79 таблиці А.

Таблиця 75: Сполуки формули (Іс), в яких де К 4 є ізо-пропілом, А-В є -СНАСН-, 0 є Н Її поєднання 70 замісників К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1 -А. 79 таблиці А.

Таблиця 76: Сполуки формули (Іс), в яких де К 4 є ізо-пропілом, А-В є -СНО-СНо-, О є Н і поєднання замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1-А. 79 таблиці А.

Таблиця 77: Сполуки формули (Ід), в яких де К.; є втор-бутилом або ізопропілом, А-В є -СНАСН-, СО є ТВОМ5 і поєднання замісників Ко» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 78: Сполуки формули (Ід), в яких де К./ є втор-бутилом або ізопропілом, А-В є -СНо-СНо-, О є ТВОМ5 і поєднання замісників К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 79: Сполуки формули (Ід), в яких де К 4 є втор-бутилом або ізопропілом, А-В є -«СН-СН-, О є Н і поєднання замісників К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 80: Сполуки формули (Ід), в яких де К 4 є втор-бутилом або ізопропілом, А-В є -«СН-АСН.-, О Є Ні 2о поєднання замісників К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 81: Сполуки формули (Ід), в яких де К 4 є циклогексилом, А-В є -СН-СН-, ОО) є ТВОМ5 і поєднання замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 82: Сполуки формули (Ід), в яких де К 4 є циклогексилом, А-В є -СНо-СНо-, ОО є ТВОМЗ5 і поєднання замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1-А. 79 таблиці А. сч

Таблиця 83: Сполуки формули (Ід), в яких де К 4 є циклогексилом, А-В є -СНАСН-, С) є Н і поєднання замісників РК» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам АЛ-А. 79 таблиці А. (8)

Таблиця 84: Сполуки формули (Ід), в яких де К 4 є циклогексилом, А-В є -СНо-СНео-, 2) є Н і поєднання замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 85: Сполуки формули (Ід), в яких де К у є 1-метилбутилом, А-В є -«СНА-СН-, ОО) є ТВОМ5З іпоєднання - де зо замісників Р» і Кі для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 86: Сполуки формули (Ід), в яких де Ку є 1-метилбутилом, А-В є -СН2-СН2-, ОО є ТВОМЗ5 і поєднання со замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А. с

Таблиця 87: Сполуки формули (Ід), в яких де К 41 є 1-метилбутилом, А-В є -СНАСН-, О є Н і поєднання замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1-А.79 таблиці А. --

Таблиця 88: Сполуки формули (Ід), в яких де К 4 є 1-метилбутилом, А-В є -СН2-СН2-, О є Н і поєднання со замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1-А. 79 таблиці А.

Таблиця 89: Сполуки формули (Ід), в яких де К. є етилом, А-В є -СНА-СН-, ОЗ є ТВОМ5 і поєднання замісників

Е» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 90: Сполуки формули (Ід), в яких де К 4 є етилом, А-В є -СН.-СНо-, 0 є ТВОМ5 і поєднання « замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А. з с Таблиця 91: Сполуки формули (Ід), в яких де К. є етилом, А-В є -СНе:СН-, С) є Н і поєднання замісників К» і Кз . для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А. и?» Таблиця 92: Сполуки формули (Ід), в яких де К 4 є етилом, А-В є -СНо-СН»е-, О є Н і поєднання замісників

ЕР» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 93: Сполуки формули (Ід), в яких де К. є метилом, А-В є -СН-СН-, 0 є ТВОМЗ5 і поєднання замісників

Го! Е» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. ІА. 19 таблиці А.

Таблиця 94: Сполуки формули (Ід), в яких де К 4 є метилом, А-В є -СНО-СНо-, З є ТВОМ5 і поєднання - замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1-А. 79 таблиці А. ко Таблиця 95: Сполуки формули (Ід), в яких де К. є метилом, А-В є -СН-СН-, О є Н і поєднання замісників Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А. со Таблиця 96: Сполуки формули (Ід), в яких де К. є метилом, А-В є -СН2-СН2-, О є Н і поєднання замісників К»2 шк і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Таблиця 97: Сполуки формули (Ід), в яких де К 4 є ізо-пропілом, А-В є -СНАСН-, ОО є ТВОМ5 і поєднання замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1-А.79 таблиці А. 5Б Таблиця 98: Сполуки формули (Ід), в яких де К 4 є ізо-пропілом, А-В є -«СНо-СНо-, ОО є ТВОМЗ5 і поєднання замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1 -А.79 таблиці А.

Ф) Таблиця 99: Сполуки формули (Ід), в яких де К 4 є ізо-пропілом, А-В є -СНАСН-, 0) є Н Її поєднання ка замісників К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А. 1 -А. 79 таблиці А.

Таблиця 100: Сполуки формули (Ід), в яких де К 4 є ізо-пропілом, А-В є -СНо-СН»о-, 0) є Н і поєднання во замісників Р» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам А.1-А.79 таблиці А.

Приклади композицій для застосування для захисту посівів (9о-відсоток мас.)

Приклад Е1: Концентрати, шо емульгуються а) Б) с) активний інгредієнт 2595 4095 5095 65 додецилбензолсульфонат кальцію БУ 890 690 поліетиленгліколевий ефір рицинової олії (3б моль БО) 555 -

поліетиленгліколевий ефір трибутилфенолу (30 моль ЕО) - 1295 495

Циклогексанон - 1595 2090 суміш ксилолу 6596 2595 2090 5 . . щ ш. . . . У

Змішують тонкоподрібнений активний інгредієнт і домішки з отриманням концентрату, що емульгується, який дає емульсії з бажаною концентрацією при розбавленні водою. 7 монометиловий ефір етилентіюлю 00 (205. полєтлентколь МЕ юю

Маетліроляєсн 00000000 спокидованя жов сля 1111 я й петролейний «сів (нтервал китіння 1607502 СОвеЖо

Змішують тонкоподрібнений активний інгредієнт і домішки з отриманням розчину, придатного для застосування у вигляді мікрокрапель.

Приклад Е2: Гранули а; в) с) а) активний інгредієнт БУ 1095 895 2196 каолін 9495 - 7995 5495 сильно диспергована кремнієва кислота 195. - 1395 795 атапульгіт - 9096 - 1895 сч

Активний інгредієнт розчиняють у дихлорметані, розчин розпилюють на суміш носія і розчинник випарюють у Ге) вакуумі. - зо люносульфронт тю 11111111 оеефею со ауритсульфет тю 3628, дізобутилняфталінсульфонят затю 1 Ге от, см полієтилентліколевий есбір остилфенолу (7-8 моль БО) 20229 - жалі 11111111вовтю со

Активний інгредієнт і домішки змішують разом, і суміш подрібнюють у придатному подрібнювачі з отриманням змочуваних порошків, які можуть бути розведені водою з отриманням суспензій бажаної концентрації. «

Приклад Е5: Концентрат, шо емульгується - с активний інгредієнт 1095 ч поліетиленгліколевий ефір октилфенолу (4-5 моль ЕС) 3965 ,» додецилбензолсульфонат кальцію Зо поліетиленгліколевий ефір рицинової олії (36 моль ЕО) 4965 циклогексанон 096 (ее) суміш ксилолу 5ОЗо - . . У щ. . . . У

Змішують тонкоподрібнений активний інгредієнт і домішки з отриманням концентрату, що емульгується, який ко дає емульсії з бажаною концентрацією при розведенні водою.

Приклад Еб: Екстоудовані гранули (ее) - М активний інгредієнт 1096 лігносульфонат натрію 295 карбоксиметилцелюлоза 195 каолін 8796

Ф) Активний інгредієнт і домішки змішують разом, суміш подрібнюють, зволожують водою, екетрудують і ко гранулюють, і гранули сушать у потоці повітря. Приклад Е7: гранули з оболонкою активний інгредієнт Зоо бо поліетиленгліколь (МВ 200) 3905 каолін 9495

Однорідно наносять тонкоподрібнений активний інгредієнт на каолін, зволожений поліетиленгліколем у міксері з отриманням не запорошених гранул в оболонці. бо Приклад Е8 Концентрат суспензії -А3-

активний інгредієнт до етиленгліколь 1096 поліетиленгліколевий ефір нонілфенолу (15 моль ЕС) 695 лігносульфонат натрію 1096 карбоксиметилцелюлоза 190 водний розчин формальдегіду (3795) 0,290 водна емульсія силіконового масла (75905) 0,890 70 вода 3290

Змішують тонкоподрібнений активний інгредієнт і домішки з отриманням концентрату суспензії, який дає суспензії з бажаною концентрацією при розведенні водою.

Біологічні приклади: 75 Приклад В1: Дія проти Зродоріега ІКогаїїв

Молоді рослини сої запилюють водною емульсією, що містить 12,5 ч/млн. сполуки, що тестується, після висихання розпиленого шару, рослини заражують 10 гусеницями Зродоріега ІЩогаїїз на першій стадії, і потім вміщують в пластиковий контейнер. Через З дні визначають відсоток зниження популяції і відсоток зниження пошкоджень (95 активність) порівнянням кількості мертвих гусениць і пошкоджень на оброблених рослинах і на необроблених рослинах.

Сполуки, представлені в таблицях, демонструють хорошу активність в даному тесті. Особливо сполуки 1.5,1.6, 2.6, 3.2, 3.5, 3.6, 3.8, 3.19,4.8 і 4.18 демонструють активність більше 8095 в даному тесті.

Приклад В2: Дія проти Зродоріега ІЩогаїїв. система

Сіянці маїсу вміщують в розчин, що тестується. Через 6 днів листя відрізають, вміщують на зволожений сч фільтрувальний папір на чашці Петрі і заражують від 12 до 15 личинок Зродоріега Іогаїїв у стадії Ц. Через 4 дні визначають відсоток зниження популяції (90 активність) порівнянням кількості мертвих гусениць на (о) оброблених рослинах і на необроблених рослинах.

Сполуки, представлені в таблицях, демонструють хорошу активність в даному тесті. Особливо сполуки 2.6, 3.6, 3.19, 4.8 і 4.18 демонструють активність більше 8095 в даному тесті. «-

Приклад В3: Дія проти Неїоїпів мігезсепз 30-35 яєць Неїїоїйпіз мігезсепз, вік від О до 24 годин, вміщують на фільтрувальну чашку Петрі в шар с штучного поживного середовища. Потім на фільтрувальний папір піпеткою наносять О, мл розчину, що сч тестується. Оцінку проводять через 6 днів. Відсоток зниження популяції (9о активність) визначають порівнянням кількості мертвих яєць і личинок на оброблених рослинах і на необроблених рослинах. Особливо сполуки 1.5, «- 1.6 і 4.8 демонструють активність більше 8095 в даному тесті. со

Сполуки, представлені в таблицях, демонструють хорошу активність в даному тесті.

Приклад ВА: Дія проти гусениць Рішеїа хміовіевНа

Молоді рослини капусти запилюють водною емульсією, що містить 12,5ч/млн сполуки, що тестується. Після висихання розпиленого шару, рослини заражують 10 гусеницями РішіеїМа хуовіейа на першій стадії, і потім « 20 вміщують в пластиковий контейнер. Оцінку проводять через З дні. Визначають відсоток зниження популяції і -о відсоток зниження пошкоджень (95 активність) порівнянням кількості мертвих гусениць і пошкоджень на с оброблених рослинах і на необроблених рослинах. :з» Сполуки, представлені в таблицях, демонструють хорошу активність в даному тесті. Особливо сполуки 2.5,2.8, 4.5,4.6 і 4.8 демонструють активність більше 8095 в даному тесті. 415 Приклад В5: Дія проти Оіабгоїїса ра(еага о Сіянці маїсу запилюють водною емульсією, що містить 12,5ч/млн сполуки, що тестується і, після висихання розпиленого шару, сіянці маїсу заражують 10 гусеницями Оіабгоїїса Браї(еайа на другій стадії, і потім вміщують -й в пластиковий контейнер. Через 6 днів визначають відсоток зниження популяції (95 активність) порівнянням

ГФ кількості мертвих личинок на оброблених рослинах і на необроблених рослинах.

Сполуки, представлені в таблицях, демонструють хорошу активність в даному тесті. Особливо сполуки 1.5, (ее) 1.6, 2.6 і 4.8 демонструють активність більше 8095 в даному тесті. ще Приклад Вб: Дія проти Теігапуспиз игпісає

Молоді рослини бобів заражують змішаною популяцією Теїгапуспиз игіісає і через один день розпилюють на них водну емульсію, що містить 12,5ч/млн. сполуки, що тестується, рослини інкубують протягом 6 днів при температурі 25905 і потім оцінюють. Визначають відсоток зниження популяції (956 активність) порівнянням кількості мертвих яєць, личинок і дорослих особин на оброблених рослинах і на необроблених рослинах. (Ф) Сполуки, представлені в таблицях, демонструють хорошу активність в даному тесті. Особливо сполуки 1.5, ко 1.6, 2.6, 3.2, 3.5, 3.6, 3.8, 3.19, 4.8 і 4.18 демонструють активність більше 8095 в даному тесті. 6о

Claims (1)

1. Формула винаходу

   1. Похідне авермектину В1 і моносахариди авермектину В1, алкоксиметилзаміщене по положенню 4"- або 4- формули б5 -дА-

   / / о (8) 8) ОВ.

   А . Е с я що ШІ т Ле ОСТ Ше С о - і Й Ї 2 Кз О сно то | он: й ан п дорівнює 0 або 1; А-В є -«СНе:СН- або -СНо-СН»о-; В" є С.-С.о-алкілом, Сз-Св-циклоалкілом або Со-С.о-алкенілом; В? є сС.-Сіо-алкілом, Со-Сіо-алкенілом, Со-С.іо-алкінілом; або С.-Сіо-алкілом, Со-Сіо-алкенілом або сС.-С.-алкінілом, які мають від одного до п'яти замісників, вибраних з групи, що складається з ОН, галогену, СМ, -Мз, -МО», Сз-Св-циклоалкілу, який необов'язково заміщений однією-трьома С 4-Св-алкільними групами, Сз-Св-циклоалкенілу, який необов'язково заміщений однією-трьома Со 4-Св-алкільними групами, норборніленілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, С.і-Сіо-алкокси, С.4-Св-алкоксі-Сі-Св-алкокси, Сз-Св-циклоалкокси, сч сС.і-С1о-галогеналкокси, С4-Сіо-алкілтіо, Саз-Св-циклоалкілтіо, С4-С1о-галогеналкілтіо, С4-Сіо-алкілсульфінілу, СО С3-Св-циклоалкілсульфінілу, сС.-Сіо-галогеналкілсульфінілу, С3-Св-галогенциклоалкілсульфінілу,

   С.4-Сі2-алкілсульфонілу, С3-Са-циклоалкілсульфонілу, сС.-Сіо-галогеналкілсульфонілу, С3-Св-галогенциклоалкілсульфонілу, -МЕАКе, -Х-С(-М)-К/, -Х-С(-)-2-К/., -Р(І-ОХОС.-Ср-алкіл)», арилу, - гетероциклілу, арилокси, арилтіо та гетероциклілокси; де арил, гетероцикліл, арилокси, арилтіо та 3о гетероциклілоксигрупи необов'язково, в залежності від можливостей заміщення кільця, заміщені одним-п'ятьма (ее) замісниками, вибраними з групи, що складається з ОН, галогену, СМ, МО 5, С4-С42-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу,

   С.1-С.іо-галогеналкіл С.-Сі2-алкокси сС.-Сіо-галогеналкокси С.4-С.о-алкілтіо сС.-Сіо-галогеналкілтіо с 17942 У, 179412 , 17542 , 17942 , 17542 ,

   С.-Св-алкоксі-С4-Св-алкілу, Со-Св-алкенілу, Со-Св-алкінілу, 5(С4-С.о-алкіл)з, -Х-С(-М)-Ка, -Х-С(-У)-2-К., арилу, 7 арилокси, гетероциклілу та гетероциклілокси; або Ко є арилом, гетероциклілом, Сз-Св-циклоалкілом, Сз-Св-циклоалкенілом; або арилом, гетероциклілом, со С3-Св-циклоалкілом або С3-Сва-циклоалкенілом, які необов'язково, в залежності від можливостей заміщення кільця, заміщені одним-п'ятьма замісниками, вибраними з групи, що складається з ОН, галогену, СМ, МО 5,

   С.4-Со-алкілу, С3-Св-циклоалкілу, С.4-С1о-галогеналкілу, С.4-Сі2-алкокси, С4-Сіо-галогеналкокси, « дю С1-С.о-алкілтіо, сС.-С.о-галогеналкілтіо, С.4-Св-алкоксі-С4-Св-алкілу, диметиламіно-С.-Св-алкокси, з Со-Св-алкенілу, Со-Св-алкінілу, метилендіокси, арилу, арилокси, гетероциклілу та гетероциклілокси; с Ез є Н, С.4-Сі2-алкілом або С.-С.і5-алкілом, який має від одного до п'яти замісників, вибраних з групи, що :з» складається з ОН, галогену, СМ, -М з, -МО»; Сз-Св-циклоалкілу, який необов'язково заміщений однією-трьома

   С.-Св-алкільними групами; норборніленілу; Сз-Са-циклоалкенілу, який необов'язково заміщений однією-трьома метильними групами; Са-Св-галогенциклоалкілу, С.-Сі5-алкокси, С.-Св-алкоксі-С.-Св-алкокси, бо 15 С3-Св-циклоалкокси, С.-С.о-галогеналкокси, С.--С.45-алкілтіо, Сз-Св-циклоалкілтіо, С.4-С4о-галогеналкілтіо,

   С.4-Сі2-алкілсульфінілу, С3-Св-циклоалкілсульфінілу, сС.-Сіо-галогеналкілсульфінілу, - С3-Св-галогенциклоалкілсульфінілу, С.-Сіо-алкілсульфонілу, С3-Св-циклоалкілсульфонілу,

   т С.1-Сіо-галогеналкілсульфонілу, Сз-Св-галогенциклоалкілсульфонілу, -МАКАКве, -Х-С(-М)-Ку/, -Х-(-М)-2-К,, -Р(«ЄОХОС.-Св-алкіл)», арилу, гетероциклілу, арилокси, арилтіо та гетероциклілокси; де арил, гетероцикліл, (ее) 50 арилокси, арилтіо і гетероциклілоксигрупи необов'язково, в залежності від можливостей заміщення кільця, ще заміщені одним-п'ятьма замісниками, вибраними з групи, що складається з ОН, галогену, СМ, МО 5,

   С.4-С.о-алкілу, Са3-Св-циклоалкілу, сС.-С.о-галогеналкілу, сС.-С.і2-алкокси, сС.-Сіо-галогеналкокси, С1-С.о-алкілтіо, сС.-С.о-галогеналкілтіо, С.4-Св-алкоксі-С4-Св-алкілу, Со-Св-алкенілу, Со-Св-алкінілу,

   (С.4-Сл2-алкіл)з, -Х-С(5М)-Ку, -Х-С(-Х)-2-К., арилу, арилокси, гетероциклілу та гетероциклілокси; або Е» і Кз разом є три-семичленним алкіленовим або чотири-семичленним алкеніленовим містком, де одна-дві ГФ) СНо-групи можуть бути незалежно одна від одної заміщені групою -С(-0), -С(-5)-, 0, 5, -МКв-, -00(:0)-О-, 7 -06(-0)5-, -ОС(5О)М(Кв)-, -Ф(-0)0-, -6(-0)5-, -ФЩ(5О)М(К5)-, -М(К5)С(-0)5-, -М(К5)С(-О)М(Кв)-, і де алкіленовий або алкеніленовий місток може бути незалежно заміщений одним або двома замісниками, вибраними з групи, що включає С.-С,-алкіл, Сі-С,-алкокси і С.-С.-галогеналкіл; бо Х є О, МЕ» або зв'язком; М є О або 5; 7 є О, 5 або МЕ5;

   К. є Н, С.4-Сі2-алкілом, який необов'язково заміщений одним-п'ятьма замісниками, вибраними з групи, що складається з галогену, гідрокси, С 4-Св-алкюкокси і СМ; Со-Св-алкенілом, Со-Св-алкінілом, арилом, бо гетероциклілом, арил-С.-Сі»5-алкілом, гетероцикліл-С.-С.25-алкілом; або арилом, гетероциклілом,

   арил-С.-Со-алкілом, гетероцикліл-С.4-С.-о-алкілом, які, в залежності від можливостей заміщення, незалежно заміщені в кільці одним-п'ятьма замісниками, вибраними з групи, що включає галоген, С -4-Св-алкокси,

   С.і-Се-галогеналкіл і С.-Св-галогеналкокси; Кв о є НН, Сі-Св-алкілом, Сз-Св-циклоалкілом, Со-Св-алкенілом, Со-Св-алкінілом, бензилом або -б(50)-С.-С.2-алкілом; Ке є Н, С4-Сі2-алкілом, який необов'язково заміщений галогеном, С 4-Св-алкокси, СМ, Со-Св-алкенілом, Со-Св-галогеналкенілом, Со-Свд-алкінілом, С.4-Сіо-галогеналкенілом, -Х-С(-М)-Ко, -Х-С(-М)-2-Ке, -З025-Ка, арилом, гетероциклілом, арил-С.і-Сі»-алкілом, гетероцикліл-С--Сіо-алкілом; або арилом, гетероциклілом, /о арил-С4-С12-алкілом, гетероцикліл-С4-С.2-алкілом, які, в залежності від можливостей заміщення, необов'язково заміщені в кільці одним-п'ятьма замісниками, вибраними з групи, що включає галоген, С -4-Св-алкокси,

   С.-Со-галогеналкіл або С.і-Со-галогеналкокси; або КЕ, і Ке разом є три-п'ятичленним алкіленовим містком, де одна з метиленових груп може бути заміщена 0, 5 або 5О»; і Ка є Н, С.4-Сі2-алкілом, який необов'язково заміщений одним-п'ятьма замісниками, вибраними з групи, що складається з галогену, гідрокси, С 4-Св-алкюкокси і СМ; Со-Св-алкенілом, Со-Св-алкінілом, арилом, гетероциклілом, арил-С.-Сі»5-алкілом, гетероцикліл-С.-С.25-алкілом; або арилом, гетероциклілом, арил-С.-Сі2-алкілом, гетероцикліл-С.-С.5-алкілом, які, в залежності від можливостей заміщення, необов'язково заміщені в кільці одним-п'ятьма замісниками, вибраними з групи, що включає галоген, С -4-Св-алкокси, С1-Се-галогеналкіл або С.-Св-галогеналкокси; і якщо застосовно, до їх Е/7 ізомерів, сумішей Е/7 ізомерів і/або таутомерів, у кожному випадку у вільній формі або у вигляді солі; при умові, що сполука не є похідними авермектину В'а або В1Б, в якому п дорівнює 1, Кз є Н і Ко» є -бнН.-СнН.-ОоСНьз або -СН.-СНо-О-фенілом; не є похідним В'а або В1Б, в якому п дорівнює 1, Кз є Ні Ко є сч

   -бн.-Сн.-О-фенілом; і не є похідним В'а або В1р, в якому п дорівнює 1, і Ко та Кз разом є незаміщеною

   -бн.-Сно-СНо-групою; і не є похідним В2а або В2рб, в якому п дорівнює 1, Кз є Н і Ко» представляє (8) -Сно-СнНо-ОсСНз-групу.

   2. Сполука за п. 1 формули (І) у вільній формі.

   3. Сполука за будь-яким з пп. 1 або 2 формули (І), в якій Кз є метилом. «- зо 4. Сполука за будь-яким з пп. 1, 2 формули (І), в якій Кз є Сз-Св-алкілом.

   5. Сполука за будь-яким з пп. 1, 2 формули (І), в якій К з є С4--Св-алкілом, який заміщений одним-п'ятьма со замісниками, вибраними з групи, що складається з ОН, галогену, СМ, -М з, -МО»; Сз-Св-циклоалкілу, який с необов'язково заміщений однією-трьома С 4-Св-алкільними групами; норборніленілом; Сз-Св-циклоалкенілом, який необов'язково заміщений однією-трьома метильними групами; С з-Св-галогенциклоалкілом, -- Зз5 Сз-Св-"циклоалкокси, /С.-С2-галогеналкокси, /С--Сі2-алкілтію, арилом, гетероциклілом, арилтіо або со гетероциклілокси; де арил, гетероцикліл, арилтіо або гетероциклілокси необов'язково, в залежності від можливостей заміщення кільця, заміщені одним-п'ятьма замісниками, вибраними з групи, що складається з ОН, галогену, СМ, МО», С.-С.2о-алкілу, Са3-Св-циклоалкілу, сС.-С.о-галогеналкілу, сС.-С.і2-алкокси,

   С.і-Со-галогеналкокси, С.-С-о-алкілтіоюо, С.4-С.4о-галогеналкілтіо, С.і-Св-алкоксі-Сі-Св-алкілу, Со-Св-алкенілу, «

   420. Со-Св-алкінілу, ЗВІ(С4-С12-алкіл) з, -Х-С(-М)-Ка, -Х-С(-М)-2-К.у, арилу, арилокси, гетероциклілу і гетероциклілокси. -

   с 6. Пестицидна композиція, яка містить принаймні одну сполуку формули (І) за п. 1 як активну сполуку і й принаймні одну домішку. и"? 7. Спосіб боротьби із шкідниками, шляхом нанесення композиції за п. б на шкідників або середовище їх мешкання. (ее) Офіційний бюлетень "Промислова власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2008, М 21, 25.12.2008. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і - науки України. іме) о 50 - Ф) іме) 60 б5