[go: up one dir, main page]

UA126308C2 - Сполуки, які характеризуються пестицидною дією, композиції та спосіб контролю шкідників, пов'язані з ними - Google Patents

Сполуки, які характеризуються пестицидною дією, композиції та спосіб контролю шкідників, пов'язані з ними Download PDF

Info

Publication number
UA126308C2
UA126308C2 UAA202006942A UAA202006942A UA126308C2 UA 126308 C2 UA126308 C2 UA 126308C2 UA A202006942 A UAA202006942 A UA A202006942A UA A202006942 A UAA202006942 A UA A202006942A UA 126308 C2 UA126308 C2 UA 126308C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
alkyl
group
compound according
formula
phenyl
Prior art date
Application number
UAA202006942A
Other languages
English (en)
Inventor
Тімоті П. Мартін
Тимоти П. Мартин
Рональд мол. Росс
Рональд мл. РОСС
Рональд Дж. Гемстра
Рональд Дж. ХЕМСТРА
Джозеф Д. Еккельбарджер
Джозеф Д. ЭККЕЛЬБАРДЖЕР
Тоні К. Траллінґер
Тони К. ТРАЛЛИНГЕР
Рікі Гантер
Рики ХАНТЕР
Мартін Дж. Уолш
Мартин Дж. УОЛШ
Original Assignee
Кортева Аґрисайєнс Елелсі
Кортэва Агрысайенс Элэлси
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кортева Аґрисайєнс Елелсі, Кортэва Агрысайенс Элэлси filed Critical Кортева Аґрисайєнс Елелсі
Publication of UA126308C2 publication Critical patent/UA126308C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/62—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylcarbamates
    • C07C271/66—Y being a hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/02—Sulfinic acids; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/48—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

Даний винахід стосується галузі сполук, які характеризуються пестицидною дією щодо шкідників типів Arthropoda, Mollusca і Nematoda, способів одержання таких сполук, проміжних сполук, що застосовуються в таких способах, пестицидних композицій, які містять такі сполуки, і способів застосування таких пестицидних композицій щодо таких шкідників. Дані пестицидні композиції можна застосовувати, наприклад, як акарициди, інсектициди, майтициди, молюскоциди та нематоциди. У даному документі розкриті сполуки, які характеризуються наступною формулою (I). (I).

Description

ПЕРЕХРЕСНЕ ПОСИЛАННЯ НА СПОРІДНЕННІ ЗАЯВКИ
Дана заявка заявляє перевагу та пріоритет попередньої заявки на патент США з реєстраційним номером 62/651747, яка була подана З квітня 2018 р. Повний зміст вищевказаної заявки у такий спосіб включений за допомогою посилання в дану заявку.
ГАЛУЗЬ ТЕХНІКИ, ДО ЯКОЇ НАЛЕЖИТЬ ВИНАХІД
Даний винахід стосується галузі сполук, які характеризуються пестицидною дією щодо шкідників типів Агіпйгорода, Моїїи5са і Метаїйода, способів одержання таких сполук, проміжних сполук, що застосовуються в таких способах, пестицидних композицій, які містять такі сполуки, і способів застосування таких пестицидних композицій щодо таких шкідників. Дані пестицидні композиції можна застосовувати, наприклад, як акарициди, інсектициди, майтициди, молюскоциди та нематоциди.
ПЕРЕДУМОВИ ВИНАХОДУ
"Багато з найбільш небезпечних захворювань людини переносяться комахами- переносниками" (Кімего і соавт.). "Історично малярія, лихоманка денге, жовта лихоманка, чума, філяріатоз, епідемічний висипний тиф, трипаносомоз, лейшманіоз та інші трансмісивні захворювання були причиною більшої кількості захворювань і смертей людей протягом 17-го - початку 20-го століть, ніж всі інші причини в сукупності" (зибіег). Трансмісивні захворювання є причиною приблизно 17 95 паразитарних та інфекційних захворювань у світі. Малярія сама по собі спричинює більше 800000 смертей на рік, 85 95 з яких відбувається у дітей віком до п'яти років. Щороку відбувається від приблизно 50 до приблизно 100 мільйонів випадків лихоманки денге. Також щороку виникає 250000-500000 випадків геморагічної форми лихоманки денге (Манпем'5). Контроль переносників інфекції виконує найважливішу функцію у попередженні та контролі інфекційних захворювань. Проте, у всіх видів комах, які є основними переносниками захворювань людини, з'явилася стійкість щодо інсектицидів, у тому числі стійкість щодо декількох інсектицидів (Кімего і соавт.). Нещодавно понад 550 видів членистоногих розвинули стійкість щодо щонайменше одного пестициду (УмпаЇоп і соавт.). Крім того, випадки стійкості комах продовжують значно перевищувати число випадків стійкості щодо гербіцидів і фунгіцидів (Зрагкз і соавт.).
Щороку комахи, патогени рослин і бур'яни руйнують більше 40 95 всіх вироблених харчових
Зо продуктів. Дана втрата відбувається, незважаючи на використання пестицидів і застосування широкого спектра нехімічних засобів контролю, таких як чергування культур, і біологічних засобів контролю. Якщо хоч деяку частину даних харчових продуктів можна врятувати, їх можна застосовувати для харчування понад трьох мільярдів людей у світі, які голодують (Рітепіаї).
Паразитичні нематоди рослин є серед найбільш поширених шкідників і часто є одними з найбільш складних щодо виявлення і дорогих щодо боротьби з ними. Було оцінено, що втрати, пов'язані з нематодами, становлять від приблизно 9 95 в розвинених країнах до приблизно 15 95 у слаборозвинених країнах. Проте, у Сполучених Штатах Америки дослідження в 35 штатах щодо різних сільськогосподарських культур продемонструвало, що втрати, спричинені нематодами, становлять до 25 95 (Місої і соавт.).
Зазначається, що черевоногі (слимаки та равлики) є менш економічно важливими шкідниками, ніж інші членистоногі або нематоди, але в деяких зонах вони можуть значно знижувати врожай, сильно впливати на якість зібраних продуктів, а також переносити захворювання людини, тварин і рослин. Хоча лише кілька десятків видів черевоногих є значними регіональними шкідниками, невелика кількість видів є важливими шкідниками на світовому рівні. Зокрема, черевоногі впливають на велику різноманітність сільськогосподарських і плодових культур, таких як просапні, пасовищні та волокнисті культури; овочі; кущові ягоди та плодові дерева; трави та декоративні рослини (5реїзег).
Терміти спричинюють пошкодження всіх типів приватних і громадських будівель, а також сільськогосподарських і лісових ресурсів. У 2005 р. було оцінено, що терміти спричинюють збиток на суму понад 50 мільярдів доларів США щороку в усьому світі (Когбр).
Отже, з багатьох причин, у тому числі причин, вказаних вище, існує постійна необхідність у дорогій (оцінюється як приблизно 256 мільйонів доларів США на пестицид у 2010 р., часозатратній (у середньому приблизно 10 років на пестицид) і складній розробці нових пестицидів (Сторі Те Атегіса).
ДЕЯКІ ПОСИЛАННЯ, НАВЕДЕНІ У ДАНОМУ ВИНАХОДІ
ІСторі бе Атегіса, Те Со5і ої Мем Адгоспетіса! Ргодисі Оівсомегу, Оемеіортепі 8
Ведівігайоп, апа Незвагсі 5 ОеєемеІортепі ргедісііоп5 Тог те Ешиге, 2010.
Огемжмез, М., Тіедеп, К., Зраїкв5, Т.б., Нідн-Тигопдириї бстеєпіпу іп Адгоспетіса! Везвагси,
Модегп Меїпоавз іп Стор Ргоїесіюп Везеагсі, частина І, Меїйоавз ог пе Оевзідп апа Оріїтігайоп ої 60 Мем Асіїме Іпдгедієпів, під ред. дезсНКе, Р., Ктатег, М/., Зспіптег, О., апа Майніа5 МУ/., с. 1-20,
скибіег, 0., Везигдепі Месіо!-Вогте бізеазев5 аз а Сіоба! Неайй Ргобієт, Етегаїпу Іпнтесіїив
Рівеазев, том 4, Мо 3, с. 442-450, 1998 р.
Когбр, у., Теппіїе5, Ситепі Віоіоду, том 17, Мо 23, 2007 р.
Майнемув, а., Іпієдгаїед Месіог Мападетепі: Сопігоїйпоа Месіюгз5 ої Маїагіа апа ОїНег Іпзесі
Месіог Вотте Оізеазев, Гл. 1, с. 1, 2011 р.
Місої, уУ., Титег 5., Соупе, Г., деп Мі)5, С., НоскКзіапа, Г., Танппа-Мааїї, 7., Сицтепі Метаїйоде
ТНгеаїв то М/опа Адгісийиге, Сепотіс апа Моїесшіаг Сепеїїіс5 ої Ріапі - Метаїсаєе Іпіегасіпв, с. 21-43, 2011 р.
Рітепіаї, О., Реві Сопігої іп УУопа Адгісиниге, Адгісийига! б5сіепсез - том ІЇ, 2009 р.
Вімего, А., Меліїег, у., Меї, М., Веад, А., Сапаоп, 5., Іпзесі Сопігої ої Месіої-Вогпе Рівєазев:
МУпеп із Іпзесі Незізіапсе а Ргобіет? Рибіїс І іргагу ої Зсієпсе РаїШодепв, том б, Мо 8, с. 1-9, 2010 р.
Зраге5 Т.б., Мацеп В., ІВАС: Моде ої асійп сіазвзіїйсайоп апа іпзесіїсіде гезівїапсе тападетепі, Резіїсіде Віоспетівігу апа Рпузіоіоду (2014), доступний онлайн, 4 грудня 2014 р. зЗреїізег, В., МоІІизсісідез5, Епсусіоредіа ої Резі Мападетепі, Гл. 219, с. 506-508, 2002 р.
МУна!оп, М., Моїа-зЗапспег, О., Ноїйпудуопи, В., Апаїувіє ої СПоба! Ревіїсіде Невівїапсе іп
АпНгородз, Споваї Резвіїсіде Незівіапсе іп Аппгороав, Гл. 1, с. 5-33, 2008 рі.
ВИЗНАЧЕННЯ, ЯКІ ВИКОРИСТОВУЮТЬСЯ У ДАНОМУ ВИНАХОДІ
Приклади, наведені у даних визначеннях, зазвичай є невиключними та не повинні розглядатися як такі, що обмежують даний винахід. Мається на увазі, що замісник повинен відповідати правилам хімічного зв'язування та обмеженням стеричної сумісності щодо конкретної сполуки, до якої він приєднаний. Дані визначення слід використовувати лише для цілей даного винаходу.
Вираз "активний інгредієнт" означає матеріал, який володіє активністю, придатною для контролю шкідників, талабо який є придатним для сприяння прояву ліпшої активності інших матеріалів для контролю шкідників, приклади таких матеріалів включають без обмеження акарициди, альгіциди, антифіданти, авіциди, бактерициди, речовини, які відлякують птахів, хемостерилізатори, фунгіциди, антидоти гербіцидів, гербіциди, приманки для комах, речовини, що відлякують комах, інсектициди, речовини, які відлякують ссавців, засоби для дезорієнтації самців, молюскоциди, нематоциди, активатори росту рослин, регулятори росту рослин, родентициди, синергісти та віруціди (див. аїапуосад.пе). Конкретні приклади таких матеріалів включають без обмеження матеріали, перелічені в групі альфа активних інгредієнтів.
Вираз "група альфа активних інгредієнтів" (далі "АІсА") означає в сукупності наступні матеріали: (1) бромід (З-етоксипропіл)ртуті, 1,2-диброметан, 1,2-дихлоретан, 1,2-дихлорпропан, 1,3- дихлорпропен, 1-МСР, 1-метилциклопропен, 1-нафтол, 2-(октилтіо)етанол, 2,3,3-ТРА, 2,3,5-три- йодбензойну кислоту, 2,3,6-ТВА, 2,4,5-Т, 2,4,5-Т8, 2,4,5-ТР, 2,4-0, 2,4-ОВ, 2,А-ОЕВ, 2,4-ОЕР, 2,4-
РЕБ5, 2,4-ОР, 2,4-МОРА, 2,А-МСРВ, 2іР, хлорид 2-метоксиетилртуті, 2-фенілфенол, 3,4-ОА, 3,4-
ОВ, 3,-ОР, 3,6б-дихлорпіколінову кислоту, 4-амінопіридин, 4-СРА, 4-СРВ, 4-СРР, 4- гідроксифенетиловий спирт, 8-гідроксихінолінсульфат, 8-фенілмеркуріоксихінолін, абамектин, абамектин-амінометил, абсцизову кислоту, АСС, ацефат, ацеквіноцил, ацетаміприд, ацетіон, ацетохлор, ацетофенат, ацетофос, ацетопрол, ацибензолар, адифлуорфен, аклоніфен, АСМ, акреп, акринатрин, акролеїн, акрилонітрил, ацинонапір, аципетакс, афідопіропен, афоксоланер, алахлор, аланап, аланікарб, албендазол, альдикарб, альдикарб-сульфон, альдиморф, альдоксикарб, альдрин, алетрин, аліцин, алідохлор, алозамідин, алоксидим, аліловий спирт, аліксикарб, алорак, альфа-циперметрин, альфа-ендосульфан, альфаметрин, алтретамін, фосфід алюмінію, фосфід алюмінію, аметоктрадин, аметридіон, аметрин, аметрин, амібузин, амікарбазон, амікартіазол, амідитіон, амідофлумет, амідосульфурон, амінокарб, аміноциклопірахлор, амінопіралід, амінопірифен, амінотриазол, аміпрофос-метил, аміпрофос, аміпрофос-метил, амісулбром, амітон, амітраз, амітрол, сульфамат амонію, амобам, аморфний силікагель, аморфний діоксид кремнію, ампропілфос, АМ5, анабазин, анцимідол, анілазин, анілофос, анізурон, антрахінон, анту, афолат, араміт, арпрокарб, оксид миш'яку, асомат, аспірин, асулам, атидатіон, атратон, атразин, ауреофунгін, авермектин ВІ, АМО, авігліцин, азаконазол, азадирахтин, азафенідин, азаметифос, азидитіон, азимсульфурон, азинфосетил, азинфос-етил, азинфосметил, азинфос-метил, азипротрин, азипротрин, азитирам, азобензол, азоциклотин, азотоат, азоксистробін, бахмедеш, барбан, барбанат, гексафторсилікат барію, полісульфід барію, фторосилікат барію, бартрин, основний карбонат міді, основний хлорид міді, основний сульфат міді, ВСРС, бефлубутамід, бефлубутамід-М, беналаксил, беналаксил-М, 60 беназолін, бенкарбазон, бенклотіаз, беньдаціньбінчжи, бендіокарб, бендіоксид, бенефін,
бенфлуралін, бенфуракарб, бенфуресат, беньміхуанцаонань, беноданіл, беноміл, беноксакор, беноксафос, бенквінокс, бенсульфурон, бенсулід, бенсултап, бенталурон, бентазон, бентазон, бентіавалікарб, бентіазол, бентіокарб, бентраніл, бензадокс, бензалконію хлорид, бензамакрил, бензамізол, бензаморф, бензолгексахлорид, бензфендізон, бензімін, бензипрам, бензобіциклон, бензоепін, бензофенап, бензофлуор, бензогідроксамову кислоту, бензомат, бензофосфат, бензотіадіазол, бензовіндифлупір, бензоксимат, бензоїлпроп, бензпіримоксан, бензтіазурон, беньцзоцаотун, бензилбензоат, бензиладенін, берберин, бета-цифлутрин, бета- циперметрин, бетоксазин, ВНС, біалафос, біциклопірон, біфеназат, біфенокс, біфентрин, піфуцзюньчжи, біланафос, бінапакрил, бінцінсяо, біоалетрин, біоетанометрин, біоперметрин, біоресметрин, біфеніл, бісазир, бісмертіазол, бісмертіазол-мідь, бісфенілртуть-метиленди(х- нафталін-у-сульфонат), біспірибак, бістрифлурон, бісультап, бітертанол, бітіонол, біксафен, бікслозон, бластицидин-5, буру, Бордоську суміш, борну кислоту, боскалід, ВРР5, брасинолід, брасинолід-етил, бревікомін, бродифакум, брофенпрокс, брофенвалерат, брофланілід, брофлутринат, бромацил, бромадіолон, бромхлофос, брометалін, брометрин, бромфенвінфос, бромацетамід, бромобоніл, бромобутид, бромоциклен, бромоциклен, бром-ООТ, бромофеноксим, бромофос, бромметан, бромофос, бромофос-етил, бромопропілат, бромоталоніл, бромоксиніл, бромпіразон, бромуконазол, бронопол, ВЕР, ВТН, букарполат, буфенкарб, бумінафос, бупіримат, бупрофезин, Бургундську суміш, бусульфан, бусульфан, бутакарб, бутахлор, бутафенацил, бутам, бутаміфос, бутан-фіпроніл, бутатіофос, бутенахлор, бутен-фіпроніл, бутетрин, бутидазол, бутіобат, бутіурон, бутифос, бутокарбоксим, бутонат, бутопіроноксил, бутоксикарбоксим, бутралін, бутризол, бутроксидим, бутурон, бутиламін, бутилат, бутилхлорофос, бутилен-фіпроніл, какодилову кислоту, кадусафос, кафенстрол, кальциферол, арсенат кальцію, хлорат кальцію, ціанамід кальцію, ціанід кальцію, полісульфід кальцію, калвінфос, камбендихлор, камфехлор, камфору, каптафол, каптан, карбам, карбаморф, карбанолат, карбарил, карбарил, карбасулам, карбатіон, карбендазим, карбендазол, карбетамід, карбофенотіон, карбофуран, дисульфід вуглецю, тетрахлорметан, карбонілсульфід, карбофенотіон, карбофос, карбосульфан, карбоксазол, карбоксид, карбоксин, карфентразон, карпропамід, картап, карвакрол, карвон, САМР, СЮАА, СОЕА, СОЕС, целоцидин,
СЕРС, цералур, церенокс, сабадилу, суміш Спезпишпі, хіналфос, хіналфос-метил, хінометіонат, хінометіонат, хіралаксил, хітозан, хлобентіазон, хлометоксифен, хлоралозу, хлорамбен, хлорамін-фосфор, хлорамфенікол, хлораніформетан, хлораніл, хлоранокрил, хлорантраніліпрол, хлоразифоп, хлоразин, хлорбензид, хлорбензурон, хлорбіциклен, хлорбромурон, хлорбуфам, хлордан, хлордекон, хлордимеформ, хлоремпентрин, хлоретазат, хлоретефон, хлоретоксифос, хлоретурон, хлорфенак, хлорфенапір, хлорфеназол, хлорфенетол, хлорфенідим, хлорфенпроп, хлорфенсон, хлорфенсульфід, хлорфенвіфос, хлорфенвіфос-метил, хлорфлуазурон, хлорфлуразол, хлорфлурекол, хлорфлурен, хлорфлуренол, хлоридазон, хлоримурон, хлоринат, хлор-ІРС, хлормефос, хлормекват, хлормесулон, хлорметоксиніл, хлорнідин, хлорнітрофен, хлороцтову кислоту, хлоробензилат, хлординітронафталіни, хлорфенізон, хлороформ, хлоромебуформ, хлорометіурон, хлоронеб, хлорофацинон, хлорфос, хлорпікрин, хлорпон, хлорпралетрин, хлорпропілат, хлороталоніл, хлоротолурон, хлорксифенідим, хлороксурон, хлороксиніл, хлорфоніум, хлорфоксим, хлорпразофос, хлорпрокарб, хлорпрофам, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, хлорквінокс, хлорсульфурон, хлортал, хлортіамід, хлортіофос, хлортолурон, хлозолінат, хітозан, холекальциферол, холінхлорид, кромафенозид, циклогексимід, цимектакарб, цимектакарб, цинерин І, цинерин ЇЇ, цинерини, цинідон-етил, цинметилін, циносульфурон, цинтофен, ціобутид, цисанілід, цисметрин, клацифос, клефоксидим, кленпірин, кленпірин, клетодим, клімбазол, кліодинат, клодинафоп, клоетокарб, клофенцет, клофенотан, клофентезин, клофенвінфос, клофіброву кислоту, клофоп, кломазон, кломепроп, клонітралід, клопроп, клопроксидим, клопіралід, клоквінтосет, клорансулам, клозантел, клотіанідин, клотримазол, клоксифонак, клоксилакон, клозилакон, СМА, СММР, СМР, СМИ, кодлелур, колекальциферол, колофонат, 8- хінолінолат міді, ацетат міді, ацетоарсеніт міді, арсенат міді, основний карбонат міді, гідроксид міді, нафтенат міді, олеат міді, оксихлорид міді, силікат міді, сульфат міді, основний сульфат міді, хромат міді та цинку, кумахлор, кумафен, кумафос, кумафурил, кумафос, куматетраліл, куметоксистробін, кумітоат, кумоксистробін, СРМС, СРМЕ, СРРС, кредазин, крезол, крезилову кислоту, кримідин, кротамітон, кротоксифос, кротоксифос, круфомат, кріоліт, куелур, куфранеб, кумілерон, кумілурон, купробам, оксид міді(І), куркуменол, СУМР, ціанамід, ціанатрин, ціаназин, ціанофенфос, ціаноген, ціанофос, ціантоат, ціантраніліпрол, ціанурову кислоту, ціазофамід, цибутрин, циклафурамід, цикланілід, цикланіліпрол, циклетрин, циклоат, циклогексимід, циклопрат, циклопротрин, циклопіраніл, циклопіриморат, циклосульфамурон, циклоксаприд, бо циклоксидим, циклурон, цієнопірафен, цифлуфенамід, цифлуметофен, цифлутрин,
цигалодіамід, цигалофоп, цигалотрин, цигексатин, циміазол, цимоксаніл, ціометриніл, ципендазол, циперметрин, циперкват, цифенотрин, ципразин, ципразол, ципроконазол, ципродиніл, ципрофурам, ципромід, ципросульфамід, циромазин, цитіоат, цитрекс, даімурон, далапон, дамінозид, даютун, дазомет, ОВСР, а-камфору, ОСВ, ОСІР, ОСРА (Японія), ОСРА (США), ОСРТА, ОСИ, 000, ООРР, ООТ, ООМР, дебакарб, декафентин, декаметрин, декарбофуран, діетилтолуамід, дегідрооцтову кислоту, дикват, делахлор, диоксатіон, дельтаметрин, демефіон, демефіон-О, демефіон-5, деметон, деметон-метил, деметон-о, деметон-О-метил, деметон-5, деметон-5-метил, деметон-5-метилсульфон, деметон-5- метилсульфон, ОБР, біоалетрин, ротенон, десмедифам, десметрин, десметрин, а- фаньшилюцюебінцзюйчжи, діафентіурон, діаліфос, діаліфос, діалат, діалат, діамідафос, діанат, діатомову землю, діатоміт, діазинон, дибром, дибутилфталат, дибутилсукцинат, дикамбу, дикаптон, дихлобеніл, дихлобентіазокс, дихлофентіон, дихлорфлуанід, дихлон, дихлоральсечовину, дихлорбензурон, дихлорфенідим, дихлорфлурекол, дихлорфлуренол, дихлормат, дихлормід, дихлорметан, дихлорофен, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, дихлофос, дихлозолін, дихлозолін, диклобутразол, диклоцимет, диклофоп, дикломезин, диклоран, дихлоромезотіаз, диклосулам, дикофол, дикофан, дикумарол, дикрезил, дикротофос, дикрил, дикумарол, дицикланіл, дициклонон, дієеєлдрин, дієнохлор, дієтамкват, дієтатил, діетіон, діетіон, діетофенкарб, дієтолат, діетон, діетилпірокарбонат, діетилтолуамід, дифенакум, дифеноконазол, дифенопентен, дифеноксурон, дифензокват, дифетіалон, дифловідазин, дифлубензурон, дифлуфенікан, дифлуфеніканіл, дифлуфензопір, дифлуметорим, дикегулак, дилор, диматиф, димефлутрин, димефокс, димефурон, тіосултап-динатрій, димепіперат, диметахлон, диметан, диметакарб, диметаклон, диметахлор, диметаметрин, диметенамід, диметенамід-Р, диметипін, диметиримол, диметоат, диметоморф, диметрин, диметилкарбат, диметилдисульфід, диметилфталат, диметилвінфос, диметилан, димексано, димідазон, димоксистробін, димпропіридаз, димпілат, димурон, динекс, дінцзюньецзо, диніконазол, диніконазол-М, динітрамін, динітрофеноли, динобутон, динокап, динокап-4, динокап-б, диноктон, динофенат, динопентон, динопроп, диносам, диносеб, диносульфон, динотефуран, динотерб, динотербон, діофенолан, діоксабензофос, діоксакарб, діоксатіон, діоксатіон, дифацин, дифацинон, дифенадіон, дифенамід, дифенамід, дифенілсульфон, дифеніламін, дифенілсульфід, дикегулак, дипропалін, дипропетрин, диптерекс, дипіметитрон, дипіритіон, дикват, тетраборат динатрію, тіосултап-динатрій, диспарлур, дисугран, дизул, дисульфірам, дисульфотон, диталімфос, дитіанон, дитикрофос, дитіоетер, дитіометон, дитіопір, діурон, диксантоген, а-лімонен, ОМО5, ОМРА, ОМОС, додеморф, додицин, додин, дофенапін, догуадин, домінікалюр, дорамектин, ОРС, дразоксолон, ЮО5МА, а-транс-алетрин, а-транс- ресметрин, дуфулін, димрон, ЕВЕР, ЕВР, кадусафос, екдистерон, етридіазол, ЕОВ, ЕОС, ЕРОР, едифенфос, егліназин, емамектин, ЕМРС, емпентрин, енаденін, ендосульфан, ендотал, ендотал, ендотіон, ендрин, енестробурин, енілконазол, еноксастробін, етерсульфонат, ЕРМ, епоколеон, епофенонан, епоксиконазол, еприномектин, епроназ, епсилон-метофлутрин, епсилон-момфлуоротрин, ЕРТС, ербон, ергокальциферол, ерлюцзісяньцасань, есдепалетрин, есфенвалерат, Е5Р, еспрокарб, етаселасил, етаконазол, етафос, етем, етабоксам, етахлор, еталфлуралін, етаметсульфурон, етапрохлор, етефон, етидимурон, етіофенкарб, етіолат, етіон, етіозин, етипрол, етиримол, етоат-метил, етобензанід, етофумезат, етогексадіол, етопроп, етопрофос, етоксифен, етоксикін, етоксисульфурон, етихлозат, етилформіат, етилпірофосфат, етилан, етил-0ОО, етилен, етилендибромід, етилендихлорид, етиленоксид, етиліцин, 2,3- дигідроксипропілмеркаптид етилртуті, етилмеркурацетат, етилмеркурбромід, етилмеркурхлорид, етилмеркурфосфат, етинофен, ЕТМ, етніпромід, етобензанід, етофенпрокс, етоксазол, етридіазол, етримфос, етримфос, евгенол, ЕХО, фамоксадон, фамфур, фенак, фенамідон, фенаміносульф, фенамінстробін, фенаміфос, фенапаніл, фенаримол, фенасулам, феназафлор, феназаквін, фенбуконазол, фенбутатин-оксид, фенхлоразол, фенхлорфос, фенклофос, фенклорим, фенетакарб, фенфлутрин, фенфурам, фенгексамід, фенідин, фенітропан, фенітротіон, фенізон, феньцзюньтун, фенобукарб, фенолово, фенопроп, фенотіокарб, феноксакрим, феноксаніл, феноксапроп, феноксапроп-Р, феноксасульфон, феноксикарб, фенпіклоніл, фенпікоксамід, фенпіритрин, фенпропатрин, фенпропідин, фенпропіморф, фенпіразамін, фенпіроксимат, фенквінотрион, фенридазон, фензон, фенсульфотіон, фентеракол, фентіапроп, фентіон, фентіон-етил, фентіапроп, фенолово, фентразамід, фентрифаніл, фенурон, фенурон-ТСА, фенвалерат, фербам, феримзон, фосфат заліза(І!), сульфат заліза(І), фіпроніл, флампроп, флампроп-М, флазасульфурон, флокумафен, флометоквін, флонікамід, флорасулам, флорпірауксифен, флорилпікоксамід, флуакрипірим, флуазаіндолізин, флуазифоп, флуазифоп-Р, флуазинам, флуазолат, флуазурон, 60 флубендіамід, флубензимін, флуацитринат, флукарбазон, флусетосульфурон, флухлоралін,
флукофурон, флуциклоксурон, флуцитринат, флудіоксоніл, флуенетил, флуенетил, флуенсульфон, флуфенацет, флуфенерим, флуфенікан, флуфеноксурон, флуфеноксистробін, флуфенпрокс, флуфенпір, флуфензин, флуфіпрол, флугексафон, флуіндапір, флуметрин, флуметовер, флуметралін, рлуметсулам, флумезин, флуміклорак, флуміоксазин, флуміпропін, флуморф, флуометурон, флуопіколід, флуопімомід, флуопірам, флуорбензид, флуоридамід, флуороацетамід, фтороцтову кислоту, флуорохлоридон, флуородифен, флуороглікофен, фтороїімід, фторомід, флуоромідин, флуоронітрофен, флуроксипір, флуотіурон, флуотримазол, флуоксапіпролін, флуоксастробін, флупоксам, флупропацил, флупропадин, флупропанат, флупірадифурон, флупіримін, флупірсульфурон, флуквінконазол, флураланер, флуразол, флурекол, флуренол, флуридон, флурохлоридон, флуоромідин, флуроксипір, флурпримідол, флурсуламід, флуртамон, флузилазол, флусульфамід, дифловідазин, флутіацет, флуфенацет, флутіаніл, флутоланіл, флутриафол, флювалінат, флуксаметамід, флуксапіроксад, флуксофенім, фолпет, фолпет, фомесафен, фонофос, форамсульфурон, форхлорфенурон, формальдегід, форметанат, формотіон, формпаранат, фосамін, фосетил, фосметилан, фоспірат, фостіазат, фостіетан, фронталін, фталід, фуберидазол, фуцаоцзін, фуцаомі, фуцзюньманьчжи, фужумі, кумафурил, фунайхецаолін, фуфентіосечовину, фуралан, фуралаксил, фураметрин, фураметпір, фурантебуфенозид, фуратіокарб, фуркарбаніл, фурконазол, фурконазол-цис, фуретрин, фурфурол, фурилазол, фурмециклокс, фурофанат, фурилоксифен, гамма-ВНС, гамма-цигалотрин, гамма-НСН, геніт, гіберелову кислоту, гіберелін
АЗ, гібереліни, гліфтор, гліфтор, хлоралозу, глюфосинат, глюфосинат-Р, гліодин, гліоксим, гліфосат, гліфосин, госиплюр, грандлур, гризеофулвін, гуазатин, гуазатин, галакринат, галауксифен, галфенпрокс, галофенозид, галосафен, галосульфурон, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-Р, галоксифоп-К, НСА, НСВ, НСН, хемел, хемпу, НЕОБ, гептахлор, гептафлутрин, гептенофос, гептопаргіл, гербіміцин, гербіміцин А, гетерофос, ГХЦГ, ГХЦГ, гексахлорацетон, гексахлорбензол, гексахлорбутадієн, гексахлорофен, гексаконазол, гексафлумурон, фентрифаніл, гексафлурат, гексалур, гексамід, гексазинон, гексилтіофос, гекситіазокс, ННОМ, голосулф, брасинолід-етил, хуаньцаово, хуаньчунцзін, хуанцаолінь, хуаньцзюньцзо, гідраметилнон, гідраргафен, гашене вапно, ціанамід, ціаністий водень, гідропрен, гідроксиізоксазол, хімексазол, хіквінкарб, ІАА, ІВА, ІВР, ікаридин, імазаліл, імазаметабенз, імазамокс, імазапік, імазапір, імазаквін, імазетапір, імазосульфурон, імібенконазол, іміціафос, імідаклоприд, імідаклотиз, іміноктадин, іміпротрин, інабенфід, інданофан, індазифлам, індоксакарб, інезин, водорості діатермові, інпірфлуксам, йодобоніл, йодокарб, йодофенфос, йодметан, йодосульфурон, іофенсульфурон, іоксиніл, іпазин, ІРС, іпконазол, іпфенкарбазон, іпфентрифлуконазол, іпфлуфеноквін, іпробенфос, іпродіон, іпровалікарб, іпримідам, іпсдієнол, іпсенол, ІРБ5Р, ІРХ, ізамідофос, ісазофос, ізобензан, ізокарбамід, ізокарбамід, ізокарбофос, ізоцил, ізоциклосерам, ізодрин, ізофенфос, ізофенфос-метил, ізофетамід, ізофлуципрам, ізолан, ізометіозин, ізонорурон, ізопамфос, ізополінат, ізопрокарб, ізоцил, ізопропалін, флуазолат, ізопротіолан, ізопротурон, ізопіразам, ізопіримол, ізотіоат, ізотіаніл, ізоурон, ізоваледіон, ізоксабен, ізоксахлортол, ізоксадифен, ізоксафлютол, ізоксапірифоп, ізоксатіон, ізоурон, івермектин, ізоксабен, ізопамфос, ізопамфос, жапонілур, жапотрини, жасмолін І, жасмолін І, жасмонову кислоту, цзяхуанчунцзун, цзяцзіцзенсяолінь, цзясянцзюньчжи, цзєцаовань, цзєцабссі, валідаміцин А, йодофенфос, ювенільний гормон І, ювенільний гормон ЇЇ, ювенільний гормон І, кадетрин, каппа-біфентрин, каппа-тефлутрин, карбутилат, каретазан, касугаміцин, кецзюньлінь, келеван, кетоспірадокс, кізельгур, кінетин, кінопрен, кіралаксил, крезоксим-метил, куйцаосі, лактофен, лямбда-цигалотрин, ланкотрион, латілур, арсенат свинцю, ленацил, лепімектин, лептофос, ляньбеньцзінчжи, полісульфід кальцію, ліндан, лінеатін, лінурон, ліримфос, літлур, луплур, лотиланер, люфенурон, люфуцінчунсяньань, люсяньцаолінь, лодинцзюньчжи, люфуміцзюйчжи, люсяньцаолінь, літидатіон, М-74, М-81, МАА, фосфід магнію, малатіон, малатіон, малеїновий гідразид, малонобен, мальтодекстрин, МАМА,
БО манкопер, манкозеб, мандестробін, мандипропамід, манеб, матрин, мазидокс, МСС, МСР,
МСОСРА, МСОСРА-тіоетил, МСРВ, МСОРР, мебеніл, мекарбам, мекарбінзид, мекарфон, мекопроп, мекопроп-Р, медимеформ, мединотерб, медлур, мефенацет, мефеноксам, мефенпір, мефентрифлуконазол, мефлуїдид, мегатомоєву кислоту, триаконтанол, дикумарол, МЕМС, меназон, МЕР, мепаніпірим, меперфлутрин, мефенат, мефосфолан, мепікват, мепроніл, мептилдинокап, меркаптодіметур, меркаптофос, меркаптофос-тіол, малатіон, хлорид двовалентної ртуті, оксид двовалентноїртуті, хлорид одновалентної ртуті, мерфос, мерфос- оксид, мезопразин, мезосульфурон, мезотрион, месульфен, месульфенфос, месульфен, крезол, метафлумізон, металаксил, металаксил-М, метальдегід, метам, метаміфоп, метамітрон, метафос, метаксон, метазахлор, метазосульфурон, метазоксолон, меткаміфен, метконазол, бо метепу, метфлуразон, метабензтіазурон, метакрифос, металпропалін, метам, метамідофос,
метасульфокарб, метазол, метфуроксам, метабензтіазурон, метидатіон, метіобенкарб, метіокарб, метіопірисульфурон, метіотепу, метіозолін, метіурон, метокротофос, метолкарб, метометон, метоміл, метопрен, метопротрин, метопротрин, метоквін-бутил, метотрин, метоксихлор, метоксифенозид, метоксифенон, метилафолат, метилбромід, метилевгенол, метилиодид, метил-ізотіоціанат, метилпаратіон, метилацетофос, метилхлороформ, метам, метилдимрон, метиленхлорид, метил-ізофенфос, метилмеркаптофос, метилмеркаптофос- оксид, метилмеркаптофос-тіол, метилртуті бензоат, метилртуті диціандіамід, метилртуті пентахлорфеноксид, метилнеодеканамід, фенітротіон, азинфос-метил, метіозолін, метирам, метирам-цинк, метобензурон, метобромурон, метофлутрин, метолахлор, метолкарб, трибенурон, метоміностробін, метосулам, метоксадіазон, метоксурон, метрафенон, метирам, метрибузин, метрифонат, трихлорфон, метсульфовакс, метсульфурон, метилтетрапрол, мевінфос, мексакарбат, мечувей, мешуань, пентметрин, мілбемектин, мілбеміцин оксим, мільнеб, міманьань, міпафокс, МІРС, мірекс, ММАБРЕ, могучунь, молінат, тіосултап-мононатрій, момфлуоротрин, моналід, моніоурон, моноамітраз, монохлороцтову кислоту, монокротофос, монолінурон, тіосултап-мононатрій, моносульфірам, моносульфурон, тіосултап-мононатрій, монурон, монурон-ТСА, морфамкват, мороксидин, морфотіон, морзид, моксидектин, МРМС,
ММА, МТМС, мускалюр, міклобутаніл, міклозолін, мірициловий спирт, М-(етилртуть)-п- толуолсульфонанілід, МАА, МААт, набам, нафталофос, налед, нафталін, нафталінацетамід, нафталіновий ангідрид, нафталофос, нафтоксиоцтові кислоти, нафтилоцтові кислоти, нафтиліндан-1,3-діони, нафтилоксиоцтові кислоти, напроанілід, напропамід, напропамід-М, напталам, натаміцин, МВРОБЗ, небурон, небурон, ендрин, анабазин, фосніхлор, нітрофен, ніклосамід, боскалід, нікосульфурон, нікотин, нікотин-сульфат, ніфлуридид, нікоміцини, МІР, ніпіраклофен, ніпіраклофен, нітенпірам, нітіазин, нітралін, нітрапірин, нітрилакарб, нітрофен, нітрофлуорфен, нітростирен, нітротал-ізопропіл, норбормід, нонанол, норбормід, норурон, норфлуразон, норнікотин, норурон, новалурон, новірлумурон, МРА, нуаримол, нуранон, ОСН, октахлордипропіловий етер, октилінон, о-дихлорбензол, офурас, ометоат, о-фенілфенол, орбенкарб, орфралур, орбенкарб, ортодихлорбензол, ортосульфамурон, орикталур, оризастробін, оризалін, остол, остол, острамон, оватрон, хлорфенсон, оксабетриніл, оксадіаргіл, оксадіазон, оксадиксил, оксамат, оксаміл, оксапіразон, оксапіразон, оксасульфурон,
Зо оксатіапіпролін, оксазикломефон, оксазосулфіл, оксинову мідь, оксинову Си, оксолінову кислоту, окспоконазол, оксикарбоксин, оксидеметон-метил, оксидепрофос, оксидисульфотон, зеатин, оксифлуорфен, оксиматрин, окситетрациклін, хінометіонат, РАС, паклобутразол, пайчундін, алетрин, РАР, пара-дихлорбензол, парафлурон, паракват, паратіон, паратіон-метил, паринол, Паризьку зелень, РСМВ, РСР, РСР-Ма, п-дихлорбензол, РО, пебулат, динекс, пефуразоат, пеларгонову кислоту, пенконазол, пенцикурон, пендиметалін, пліфенат, пенфлуфен, пенфлурон, пендиметалін, пеноксулам, пентахлорфенол, пентахлорфеніл-лаурат, пентанохлор, пентіопірад, пентметрин, пентоксазон, перхлордекон, перфлуїдон, перметрин, петоксамід, РНС, фенамакрил, фенамакрил-етил, фенаміносульф, феназин-оксид, фенетекарб, фенізофам, фенкаптон, фенмедифам, фенмедифам-етил, фенобензурон, фенотіол, фенотрин, фенпроксид, фентоат, фенілмеркурсечовину, фенілмеркурацетат, фенілмеркурхлорид, похідну пірокатехіну на основі фенілртуті, фенілмеркурнітрат, фенілмеркурсаліцилат, форат, фосацетим, фозалон, фосаметин, фосацетим, фосацетим, фостин, фосдифен, фосетил, фосфолан, фосфолан-метил, фосгліцин, фосмет, фосніхлор, фосфамід, фосфамідон, фосфін, глюфосинат-П, фосфокарб, фосфор, фостин, фоксим, фоксим-метил, фталід, фталофос, тетраметрин, пікарбутразокс, пікаридин, піхлорам, піколінафен, пікоксистробін, натаміцин, піндон, піноксаден, піпералін, піперазин, піперонілбутоксид, піперонілциклонен, піперофос, піпрокантіл, піпроктаніл, піпротал, піриметафос, піримікарб, піринурон, піриміоксифос, піриміфос-етил, піриміфос-метил, піндон, піндон, пліфенат, РМА, РМР, полібутени, полікарбамат, поліхлоркамфен, поліетоксихінолін, поліоксин ЮО, поліоксини, поліоксорим, політіалан, арсеніт калію, азид калію, ціанат калію, етилксантат калію, нафтенат калію, полісульфід калію, тіоціанат калію, рр'-ЄЮЮТ, пралетрин, прекоцен І, прекоцен ІІ, прекоцен І, претилахлор, примідофос, примісульфурон, пробеназол, прохлораз, проклонол, проціазин, процимідон, продіамін, профенофос, профлуазол, профлуралін, профлутрин, профоксидим, тіосултап-діаммоній, прогліназин, прогексадіон, прогідрожасмон, промацил, промекарб, прометон, прометрин, прометрин, промурит, проризамід, пронітридин, пропахлор, пропафос, пропамідин, пропамокарб, пропаніл, пропафос, пропаквізафоп, пропаргіт, пропартрин, пропазин, пропетамфос, профам, пропіконазол, ікаридин, пропінеб, пропізохлор, пропоксур, пропоксикарбазон, пропілізом, пропірисульфурон, пропізамід, проквіназид, псорален, просульфалін, просульфокарб, просульфурон, протидатіон, протіокарб, протіоконазол, бо протіофос, протоат, протрифенбут, проксан, піримідофос, принахлор, псорален, псорален,
піданон, підифлуметофен, піфлубумід, піметрозин, піракарболід, піраклофос, піраклоніл, піраклостробін, пірафлуфен, пірафлупрол, пірамат, піраметостробін, піраоксистробін, пірапропон, пірасульфотол, піразифлумід, піразолат, піразолінат, піразон, піразофос, піразосульфурон, піразотіон, піразоксифен, піресметрин, піретрин І, піретрин І, піретрини, пірибамбенз-ізопропіл, пірибамбенз-пропіл, пірибенкарб, пірибензоксим, пірибутикарб, пірихлор, піридабен, піридахлометил, піридафол, піридаліл, піридафентіон, піридафентіон, піридат, піридинітрил, пірифенокс, пірифлуквіназон, пірифталід, піриметафос, піриметаніл, піримікарб, піримідифен, піримінобак, піриміностробін, піриміфос-етил, піриміфос-метил, піримісульфан, піримітат, піринурон, піріофенон, пірипрол, пірипропанол, пірипроксифен, піризоксазол, піритіобак, піролан, піроквілон, піроксасульфон, піроксулам, піроксихлор, піроксифур, ціньцаосуань, сайцзюньмао, квасію, квінацетол, квіналфос, квіналфос-метил, квіназамід, квінклорак, квінконазол, квінмерак, квінокламін, квінофумелін, хінометіонат, квінонамід, квінотіон, квіноксифен, квінтіофос, квінтозен, квізалофоп, квізалофоп-Р, цюйвеньчжи, цюйіндін, рабензазол, рафоксанід, Е-диніконазол, ребемід, дикват, римсульфурон, рескалур, ресметрин, родетаніл, родожапонін-ІШЇ, рибавірин, римсульфурон, флуфіпрол, К- металаксил, родетаніл, фенхлорфос, ротенон, ріанію, сабадилу, сафлуфенацил, сайцзюньмао, сайсеньтун, саліциланілід, силафлуофен, сангвінарин, сантонін, сароланер, 5-біоалетрин, шрадан, скілірозид, себутилазин, секбуметон, седаксан, селамектин, семіамітраз, сезамекс, сезамолін, дизул, сетоксидим, карбарил, шуанцзяаньцаолінь, шуанцзяаньцаолінь, 5-гідропрен, сидурон, сифуміцзюйчжи, сиглур, силафлуофен, силатран, диоксид кремнію у формі аерогелю, силікагель, силтіофам, силтіофам, силтіофам, силвекс, симазин, симеконазол, симетон, симетрин, симетрин, синтофен, 5-кінопрен, гашене вапно, МА, 5-метопрен, 5-метолахлор, арсеніт натрію, азид натрію, хлорат натрію, ціанід натрію, фторид натрію, фторацетат натрію, гексафторсилікат натрію, нафтенат натрію, о-фенілфеноксид натрію, ортофенілфеноксид натрію, пентахлорфенолят натрію, пентахлорфеноксид натрію, полісульфід натрію, фторосилікат натрію, тетратіокарбонат натрію, тіоціанат натрію, солан, софамід, спінеторам, спіносад, спіродиклофен, спіромезифен, спіропідіон, спіротетрамат, спіроксамін, тетрахлорвінфос, стрептоміцин, стрихнін, сулкатол, сулкофурон, сулькотрион, сульфалат, сульфентразон, сульфірам, сульфлурамід, етидімурон, сульфометурон, гліфосат-тримезій,
Зо сульфосульфурон, сульфотеп, сульфотеп, сульфоксафлор, сульфоксид, сульфоксим, сірку, сірчану кислоту, сульфурилфторид, сулглікапін, гліфосат-тримезій, сульпрофос, сультропен, свеп, тау-флювалінат, таврон, тазимкарб, ТВТО, ТВ7, ТСА, ТСОВА, ТСМТВ, ТСМВ, ТОЕ, тебуконазол, тебуфенозид, тебуфенпірад, тебуфлоквін, тебупіримфос, тебутам, тебутіурон, теклофталам, текназен, текорам, тетрадифон, тефлубензурон, тефлутрин, тефурилтрион, темботрион, темефос, темефос, тепу, ТЕРР, тепралоксидим, тепралоксидим, тералетрин, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуфос, тербуметон, тербутилазин, тербутол, тербутрин, тербутрин, квінтозен, окситетрациклін, окситетрациклін, тетсикласис, тетфлупіролімет, тетрахлорантраніліпрол, тетрахлоретан, тетрахлорвінфос, тетраконазол, тетрадифон, тетрадизул, тетрафлурон, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тетрамін, тетранактин, тетраніліпрол, тетрапіон, тетрасул, сульфат талію, сульфат одновалентного талію, тенілхлор, тета-циперметрин, тіабендазол, тіаклоприд, мільнеб, тіадифлуор, тіаметоксам, тифенсульфурон, тіапроніл, тіазафлурон, тіазафлурон, тіазон, тіазопір, тикрофос, тиціофен, тидіазимін, тидіазурон, тієнкарбазон, тифенсульфурон, тифлузамід, тіомерсал, форат, тіобенкарб, тіокарбоксим, тіохлорфенфім, тіохлорфенфім, тіоціанатодинітробензоли, тіоциклам, ендосульфан, тіодіазол-мідь, тіодикарб, тиофанокарб, тіофанокс, тіофлуоксимат, тіохемпу, тіомерсал, тіометон, тіоназин, тіофанат, тіофанат-етил, тіофанат-метил, тіофос, тіоквінокс, тіосемікарбазид, тіосултап, тіотепу, оксаміл, тирам, тіурам, турингієнсин, тіабендазол, тіадиніл, тіафенацил, дяоцзєань, ТІВА, циміазол, тіокарбазил, тіоклорим, тіоксазафен, тіоксимід, тирпат,
ТМ, толклофос-метил, толфенпірад, толпрокарб, толпіралат, толілфлуанід, толілфлуанід, толілмеркурацетат, кумафурил, топрамезон, камфехлор, ТРМ, тралкоксидим, тралоцитрин, тралометрин, тралопірил, трансфлутрин, трансперметрин, третамін, триаконтанол, триадимефон, триадименол, триафамон, триалат, триалат, триаміфос, триапентенол, триаратен, триаримол, триасульфурон, триазамат, триазбутил, триазифлам, триазофос, триазотіон, триазоксид, хлорид триосновної міді, сульфат триосновної міді, трибенурон, трибуфос, оксид трибутилолова, трикамбу, трихламід, трихлопір, трихлорфон, трихлорметафос-3, трихлоронат, трихлоронат, трихлортринітробензоли, трихлорфон, трихлопір, трихлопірикарб, трикрезол, трициклазол, цихексатин, тридеморф, тридифан, триетазин, трифенморф, трифенофос, трифлоксистробін, трифлоксисульфурон, трифлудимоксазин, трифлумезопірим, трифлумізол, трифлумурон, трифлуралін, бо трифлусульфурон, трифоп, трифопсим, трифорин, тригідрокситриазин, тримедлур,
триметакарб, триметурон, тринексапак, фенолово, трипрен, трипропіндан, триптолід, тритак, тіоциклам-гідрохлорид, тритиконазол, тритосульфурон, транк-кол (Ігипс-саї), трибуфос, тиклопіразофлор, уніконазол, уніконазол-Р, урбацид, уредепу, валерат, валідаміцин, валідаміцин А, валіфеналат, валон, вамідотіон, вангард, ваніліпрол, вернолат, вінклозолін, вітамін ОЗ, варфарин, сяочунлюлінь, сіньцзюньань, сівоцзюньань, сівоцзюньчжи, ХМС, ксилахлор, ксиленоли, ксилілкарб, циміазол, ішицзін, зариламід, зеатин, цзенсясань, цзенсяолінь, зета-циперметрин, нафтенат цинку, фосфід цинку, тіазол цинку, тіазол цинку, трихлорфенат цинку, трихлорфеноксид цинку, цинеб, цирам, золапрофос, варфарин, зоксамід, цзоаньцзюньчжи, цзоцаоань, цзоцзюньчжи, цзоміхуанлун, а-хлоргідрин, а-екдизон, а- мултистриатин, а-нафталіноцтові кислоти та В-екдизон; (2) наступні сполуки в таблиці А.
Таблиця А
Структура Мо М - активні інгредієнти
Мем (| Структура
КІ в мч
МІ С СН
- | | сн, М
М М Ку - Н, Ме
Е Е
Е ра чи 6)
Мм2 р М Є
НзС
З І сі
Щ--
Н
Е Оу
Е /? о
М
МУ М
- СНз
М щх
В: сі Е
Н мМ Е Е
МА М що М Е о Е і
СІ Е
ЕЕ
Під час використання у даному винаході кожне з вищевказаного являє собою активний інгредієнт. Для одержання більшої інформації зверніться за інформацією в "Компендіум загальних назв пестицидів", який знаходиться на АІапжоод.пеї, і різні видання "Довідника пестицидів", у тому числі онлайн-видання, що знаходиться на рсрсдаїа.сот.
Особливо переважний вибір активних інгредієнтів являє собою 1,3-дихлорпропен, хлорантраніліпрол, хлорпірифос, гексафлумурон, метоміл, метоксифенозид, новіфлумурон, оксаміл, спінеторам, спіносад, сульфоксафлор і трифлумезопірим (далі у даному документі
"АІША-2").
Крім того, інший особливо переважний вибір активних інгредієнтів являє собою ацеквіноцил, ацетаміприд, ацетопрол, абамектин, азинфос-метил, біфеназат, біфентрин, карбарил, карбофуран, хлорфенапір, хлорфлуазурон, хромафенозид, клотіанідин, цифлутрин, циперметрин, дельтаметрин, діафентіурон, емамектину бензоат, ендосульфан, есфенвалерат, етипрол, етоксазол, фіпроніл, флонікамід, флуакрипірим, гамма-цигалотрин, галофенозид, індоксакарб, лямбда-цигалотрин, луфенурон, малатіон, метоміл, новалурон, перметрин, піридаліл, піримідифен, спіродиклофен, тебуфенозид, тіаклоприд, тіаметоксам, тіодикарб, толфенпірад і зета-циперметрин (далі "АІЗА-3").
Термін "алкеніл" означає ациклічний, ненасичений (щонайменше з одним вуглець- вуглецевим подвійним зв'язком), розгалужений або нерозгалужений замісник, який складається із вуглецю та водню, наприклад, вініл, аліл, бутеніл, пентеніл і гексеніл.
Термін "алкенілокси" означає алкеніл, який додатково містить вуглець-кисневий одинарний зв'язок, наприклад, алілокси, бутенілокси, пентенілокси, гексенілокси.
Термін "алкокси" означає алкіл, який додатково містить вуглець-кисневий одинарний зв'язок, наприклад, метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, ізобутокси та трет-бутокси.
Термін "алкіл" означає ациклічний, насичений, розгалужений або нерозгалужений замісник, який складається з вуглецю та водню, наприклад, метил, етил, пропіл, ізопропіл, бутил і трет- бутил.
Термін "алкініл" означає ациклічний, ненасичений (щонайменше з одним вуглець- вуглецевим потрійним зв'язком), розгалужений або нерозгалужений замісник, який складається з вуглецю та водню, наприклад, етиніл, пропаргіл, бутиніл і пентиніл.
Термін "алкінілокси" означає алкініл, який додатково містить вуглець-кисневий одинарний зв'язок, наприклад, пентинілокси, гексинілокси, гептинілокси та октинілокси.
Термін "арил" означає циклічний, ароматичний замісник, який складається з водню та вуглецю, наприклад, феніл, нафтил та біфеніл.
Термін "біопестицид" означає мікробний біологічний засіб контролю шкідників, який зазвичай застосовують в аналогічний спосіб, що й хімічні пестициди. Зазвичай вони є бактеріальними, але також існують приклади грибкових засобів контролю, у тому числі Тгісподегта 5рр. і
Атреіотусев адпіздчай5. Одним широко відомим прикладом біопестицидів є вид Васійи5, бактеріальне захворювання І ерідорієга, СоіІеорієга і Оіріега. Біопестициди включають продукти на основі ентомопатогенних грибів (наприклад, Меїагігішт апізоріїіає), ентомопатогенних нематод (наприклад, бієіїпегпета їеає) та ентомопатогенних вірусів (наприклад, грануловірусу
Судіа ротопеїІа). Інші приклади ентомопатогенних організмів включають без обмеження бакуловіруси, найпростіші та мікроспоридії. Щоб уникнути сумнівів, біопестициди є активними інгредієнтами.
Термін "циклоалкеніл" означає моноциклічний або поліциклічний, ненасичений (щонайменше з одним вуглець-вуглецевим подвійним зв'язком) замісник, який складається з вуглецю та водню, наприклад, циклобутеніл, циклопентеніл, циклогексеніл, норборненіл, біцикло/2.2.2|октеніл, тетрагідронафтил, гексагідронафтил та октагідронафтил.
Термін "циклоалкенілокси" означає циклоалкеніл, який додатково містить вуглець-кисневий одинарний зв'язок, наприклад, циклобутенілокси, циклопентенілокси, норборненілокси та біцикло/2.2.2|октенілокси.
Термін "циклоалкіл" означає моноциклічний або поліциклічний, насичений замісник, який складається з вуглецю та водню, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, норборніл, біцикло(2.2.2|октил та декагідронафтил.
Термін "циклоалкокси" означає циклоалкіл, який додатково містить вуглець-кисневий одинарний зв'язок, наприклад, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, норборнілокси та біцикло|2.2.2|октилокси.
Термін "галоген" означає фтор, хлор, бром і йод.
Термін "галогеналкокси" означає алкокси, який додатково містить від одного до максимально можливого числа ідентичних або різних атомів галогену, наприклад, фторметокси, трифторметокси, 2,2-дифторпропокси, хлорметокси, трихлорметокси, 1,1,2,2-тетрафторетокси та пентафторетокси.
Термін "галогеналкіл" означає алкіл, який додатково містить від одного до максимально можливого числа ідентичних або різних атомів галогену, наприклад, фторметил, трифторметил, 2,2-дифторпропіл, хлорметил, трихлорметил і 1,1,2,2-тетрафторетил.
Термін "гетероцикліл" означає циклічний замісник, який може бути ароматичним, повністю насиченим або частково чи повністю ненасиченим, причому циклічна структура містить 60 щонайменше один атом вуглецю та щонайменше один гетероатом, при цьому вказаний гетероатомом являє собою азот, сірку або кисень. Прикладами є: (1) ароматичні гетероциклільні замісники, які включають без обмеження бензофураніл, бензоізотіазоліл, бензоізоксазоліл, бензотієніл, бензотіазоліл, бензоксазоліл, цинолініл, фураніл, імідазоліл, індазоліл, індоліл, ізоіндоліл, ізохінолініл, ізотіазоліл, ізоксазоліл, оксадіазоліл, оксазолініл, оксазоліл, фталазиніл, піразиніл, піразолініл, піразоліл, піридазиніл, піридил, піримідиніл, піроліл, хіназолініл, хінолініл, хіноксалініл, тетразоліл, тіазолініл, тіазоліл, тієніл, триазиніл і триазоліл; (2) повністю насичені гетероциклільні замісники, які включають без обмеження піперазиніл, піперидиніл, морфолініл, піролідиніл, тетрагідрофураніл і тетрагідропіраніл; (3) частково або повністю ненасичені гетероциклільні замісники, які включають без обмеження 4,5-дигідроіїзоксазоліл, 4,5-дигідрооксазоліл, 4,5-дигідро-1Н--піразоліл, 2,3- дигідро-їЇ1,3,4| оксадіазоліл та 1,2,3,4-тетрагідрохінолініл; і (4) додаткові приклади гетероциклілів включають наступні: я І шик й в: (в) (9) тієтаніл тієтаніл-оксид і тієтаніл-діоксид
Термін "місце перебування" означає місце існування, місце розмноження, рослину, насіння, грунт, матеріал або середовище, в яких шкідник зростає, може рости або може бути присутнім.
Наприклад, місце перебування може являти собою: зону, де ростуть сільськогосподарські культури, дерева, плодові дерева, злакові культури, види кормових рослин, в'юнкі рослини, трав'яні рослини та/або декоративні рослини; зону, де постійно знаходяться одомашнені тварини; внутрішні та зовнішні поверхні будівель (таких як місця, де зберігають зерно); матеріали для будівництва, які використовуються для будівель (такі як просочена деревина); і грунт навколо будівель.
Вираз "МоА-матеріал" означає активний інгредієнт із механізмом дії ("МоОА"), вказаним у
Класифікації МоА версії 8.3 від ІКАС, яка знаходиться на сайті ігас-опіїпе.огуд., де описані наступні групи. (1) Інгібітори ацетилхолінестерази (АСПЕ), які включають наступні активні інгредієнти: аланікарб, альдикарб, бендіокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, етіофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратіокарб, ізопрокарб, метіокарб, метоміл, метолкарб, оксаміл, піримікарб, пропоксур, тіодикарб, тіофанокс, триазамат, триметакарб, ХМС, ксилілкарб, ацефат, азаметифос, азинфос-етил, азинфос-метил,
Зо кадусафос, хлоретоксифос, хлорфенвінфос, хлормефос, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, кумафос, ціанофос, деметон-5-метил, діазинон, дихлорвос/юоОМР, дикротофос, диметоат, диметилвінфос, дисульфотон, ЕРМ, етіон, етопрофос, фамфур, фенаміфос, фенітротіон, фентіон, фостіазат, гептенофос, ізофенфос, ізоксатіон, малатіон, мекарбам, метамідофос, метидатіон, мевінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, паратіон, паратіон- метил, фентоат, фозалон, форат, фосмет, фосфамідон, фоксим, профенофос, пропетамфос, протіофос, піраклофос, піридафентіон, квіналфос, сульфотеп, тебупіримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тіометон, триазофос, трихлорфон, вамідотіон, піриміфос-метил, іміціафос та ізопропіл-О-(метоксиамінотіо-фосфорил)саліцилат. (2) Антагоністи СЗАВА-залежних хлоридних каналів, які включають наступні активні інгредієнти: хлордан, ендосульфан, етипрол та фіпроніл. (3) Модулятори натрієвих каналів, які включають наступні активні інгредієнти: акринатрин, алетрин, а-цис-транс-алетрин, (а-транс-алетрин, біфентрин, біоалетрин, біоалетрин-5- циклопентеніл, біоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда- цигалотрин, гамма-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тета- циперметрин, зета-циперметрин, цифенотрин |((1К)-транс-ізомери|, дельтаметрин, емпентрин
КЕ2)-(1А)-ізомери), есфенвалерат, етофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, тау-флювалінат, кадетрин, піретрини (піретрум), галфенпрокс, фенотрин (1К)- транс-ізомер|, пралетрин, ресметрин, силафлуофен, тефлутрин, тетраметрин, тетраметрин
І 1А)-ізомери)|, тралометрин, трансфлутрин, перметрин, БОТ і метоксихлор. (4) Агоністи нікотинового ацетилхолінового рецептора (пАСРК), які включають наступні активні інгредієнти: (4А) ацетаміприд, клотіанідин, динотефуран, імідаклоприд, нітенпірам, тіаклоприд,
тіаметоксам, (48) нікотин, (4С) сульфоксафлор, (40) флупірадифурон і (4Е) трифлумезопірим. (53 Алостеричні активатори нікотинового ацетилхолінового рецептора (пАСРК), які включають наступні активні інгредієнти: спінеторам та спіносад. (б) Активатори хлоридних каналів, які включають наступні активні інгредієнти: абамектин, емамектин-бензоат, лепімектин та мілбемектин. (7) Міметики ювенільного гормону, які включають наступні активні інгредієнти: гідропрен, кінопрен, метопрен, феноксикарб і пірипроксифен. (8) Різні неспецифічні інгібітори (які стосуються декількох сайтів), які включають наступні активні інгредієнти: метилбромід, хлорпікрин, кріоліт, сульфурилфторид, буру, борну кислоту, октаборат динатрію, борат натрію, метаборат натрію, антимонілтартрат калію, діазомет і метам. (9уУ Модулятори каналів ТКРМ хордотональних органів, які включають наступні активні інгредієнти: піметрозин і пірифлуквіназон. (10) Інгібітори росту кліщів, які включають наступні активні інгредієнти: клофентезин, гекситіазокс, дифловідазин та етоксазол. (11) Мікробні руйнівники мембрани середньої кишки комах, які включають наступні активні інгредієнти: В.ї. маг. ізгаєЇепвів, В. маг. аіїгамаї, В.ї. маг. Кигеїакі, В. маг. Тепебгіопепі5 і Васійиб5 взрпає!ісив. (12) Інгібітори мітохондріальної АТФ-синтази, які включають наступні активні інгредієнти: тетрадифон, пропаргіт, азоциклотин, цигексатин, фенбутатин-оксид і діафентіурон. (13) Відокремлювальні засоби окисного фосфорилювання, які діють шляхом порушення протонного градієнта, що включають наступні активні інгредієнти: хлорфенапір, ОМОС і сульфлурамід. (14) Блокатори каналів нікотинового ацетилхолінового рецептора (пАСПК), які включають наступні активні інгредієнти: бенсултап, картапу гідрохлорид, тіоциклам і тіосултап-натрій. (15) Інгібітори біосинтезу хітину, тип 0, які включають наступні активні інгредієнти:
Зо бістрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, люфенурон, новалурон, новіфлумурон, тефлубензурон і трифлумурон. (16) Інгібітори біосинтезу хітину, тип 71, які включають наступний активний інгредієнт: бупрофезин. (17) Засіб, що порушує линяння двокрилих, який включає наступний активний інгредієнт: циромазин. (18) Агоністи рецептора екдизону, які включають наступні активні інгредієнти: хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид і тебуфенозид. (19) Агоністи рецептора октопаміну, які включають наступний активний інгредієнт: амітраз. (20) Інгібітори транспорту електронів у мітохондріальному комплексі І, які включають наступні активні інгредієнти: гідраметилнон, ацеквіноцил, біфеназат і рлуакрипірим. (21) Інгібітори транспорту електронів у мітохондріальному комплексі І, які включають наступні активні інгредієнти: феназаквін, фенпіроксимат, піримідифен, піридабен, тебуфенпірад, толфенпірад та ротенон. (22) Блокатори потенціал-залежних натрієвих каналів, які включають наступні активні інгредієнти: індоксакарб та метафлумізон. (23) Інгібітори ацетил-СоА-карбоксилази, які включають наступні активні інгредієнти: спіродиклофен, спіромезифен та спіротетрамат. (24) Інгібітори транспорту електронів у мітохондріальному комплексі ІМ, які включають наступні активні інгредієнти: фосфід алюмінію, фосфід кальцію, фосфін, фосфід цинку та ціанід. (25) Інгібітори транспорту електронів у мітохондріальному комплексі Ії, які включають наступні активні інгредієнти: цієнопірафен, цифлуметофен та піфлубумід. (28) Модулятори рецептора ріанодину, які включають наступні активні інгредієнти: хлорантраніліпрол, ціантраніліпрол і флубендіамід. (29) Модулятори хордотональних органів із невизначеним цільовим сайтом, які включають наступний активний інгредієнт: флонікамід.
Групи 26 і 27 не визначені у даній версії схеми класифікації. Крім того, існує група ОМ, яка містить активні інгредієнти невідомого або невизначеного механізму дії. Дана група включає наступні активні інгредієнти: азадирахтин, бензоксимат, бромопропілат, хінометіонат, дикофол, пептид з5-омега/каппа НХТХ-Нута, вапняно-сірчану суміш, піридаліл та сірку. 60 Термін "шкідник" означає організм, який завдає шкоди людям або діяльності людини
(наприклад, що стосується сільськогосподарських культур, харчових продуктів, домашньої худоби тощо), при цьому вказаний організм належить до типів Агпйпгорода, МойПи5са або
Метаїйода. Конкретними прикладами є мурахи, попелиці, клопи постільні, жуки, щетинохвістки, гусениці, таргани, цвіркуни, щипавки, блохи, мухи, коники, червоподібні личинки, шершні, цикадки справжні, цикадки, воші, сарана, личинки комах, борошнисті червці, кліщі, молі, нематоди, сліпняки, комахи надродини Ецдогоїдеа, листоблішки, пильщики, щитівки, чешуйниці, слимаки, равлики, павуки, ногохвістки, щитники, симфіли, терміти, трипси, іксодові кліщі, оси, білокрилки та дротяники.
Додатковими прикладами шкідників є наступні. (1) Підтипи Спеїїсегаїа, Мугіарода і Нехарода. (2) Класи Агаснпіда, ЗутрпПуїа і Іпзесіа. (3) Ряд Апорійга. Невиключний перелік конкретних родів включає без обмеження
Наєтаїйоріпиз в5рр., Норіорієшга 5рр., І іподпаїнизв 5рр., Редісшив 5рр., Роїуріах 5рр., боІєпороїев5 5рр. і Меопаєтаїйоріпіз 5рр. Невиключний перелік конкретних видів включає без обмеження
Наетаїйоріпив авіпі, Наетаїйоріпи5 5йці5, ІГіподпаїйив 5еїо5и5, І іподпаїйив омПШив5, Реадісшив
Питапизх саріїї5, Редісшив питапи5 питапиз і Ріпіги5 рибів. (4) Ряд СоіІєорієга. Невиключний перелік конкретних родів включає без обмеження
Асапіпозсеїїдев5 5рр., Адгіоїе5 5рр., Апіпопотив 5рр., Аріоп 5рр., Ародопіа 5рр., Агаесегив 5рр.,
Ацасорнога 5рр., Вгиспиз 5рр., Сеговієтпа 5рр., Сегоїота 5рр., Сешоптупснив 5рр., Снаєюспета 5рр., Соіазріз 5рр., Сієпісега 5рр., Сигсшцііо в5рр., Сусіосернаїа 5рр., Оіабгоїїса з5рр., Оіподеги5 5рр., апаїйосегив 5рр., Нетісоевіи5 5рр., Неїегорозігиснпизв в5рр., Нурега зрр., Ір5 5рр., Гусіив в5рр.,
Медазсеїїв врр., Меїїдеїйпевз зрр., Мегішт врр., Міріив врр., Сбогпупспив врр., Рапіотогив в5рр.,
РпуПорнада зрр., РпуПоїгеїа 5рр., Рііпи5 5рр., Нпіготодив 5рр., АПупспіез 5рр., Впупспорпогив5 5рр., Зсоїуїшб зрр., брпепорпогиз врр., ЗйЙОрНйше 5рр., Теперпо врр., и Тироїйшт взрр.
Невиключний перелік конкретних видів включає без обмеження Асапіпозсеїїдез обієстив5, Аапив ріапіреппіх, Анпазмегих адмепа, АїІрнппобіи5 аїіарегіпих, Апоріорпога діабгіреппі5, Апійопотив дгапаїб5, Апіпгепиб5 меїбавсі, Апіпгепив Таміре5, Агаєпійи5 5ргешіи5, Аютагіа Іпеагі5, Айадепив ипісоіїог, Воїпуподегез рипсіїмепігв, Вгиспив різогит, СаПовобгиспив тасшціацв5, Сагрорнпйшйв5
Ппетірієги5, Саззіда мійаїа, Сашанпив диаадгісоїйв, Сегоїта ійШгсаїа, Сешогпупснив аввітіїв, Сешотупсни5 парі, Соподеги5 з5саїагів5, Соподегив 5іїдто5ив, Сопоїгаспей5 пепирпаг, Соїїіпів пійда, Стіосегіз азрагаді, СтгуріоіІевзієв5 Тетпидіпеив, Стуріоіезіез ризіШив5, Стуріоієев5ієв Шгсісив,
Суїїпагосоріигиз адврегзив, ЮОерогайб5 тагдіпаї5, ЮОептевієвз Іагдатпив5, ЮОептевіє5 тасшціайв,
Еріпаснпа магімевії5, ЄиміПена репаїа, Райвіїпи5 сибає, Нуїобіих раїез, Нуіоїтирев Ба)шив, Нурега ровіїса, Нуротепетих Ппатреї, І авіодента зе!тісогпе, І еріїпоїагза десетіїпеаїйа, І ітопіи5 сапив,
Модепуз Тиб5си5, Гіодепуб зщшишгаїв, ІГів5огпорігиє огугорпійни5, Іорпосаїеге5 ризійив5, усі ріапісої5, Маесоїазрів |оїЇїмеїй, Меіапоїй5 соттипівх, Меїїде(йев5 аєпеи5, Меіоіопійа теїпоопіна,
Месгобіа гиїре5, Обрегеа Бгємі5, Обрегеа Іпеагіз, Огусієз пПіпосего5, Огулаєрнпіїшв тегсайог,
Огугаерніш5 зигіпатепві5, Оцета теїіапорих, Оцієта огугає, РпуїПорнада сиуарапа, Роїусаоп 5іоШшці, Роріїйа іаропіса, Рговіерпнапив Шипсаїи5, Впугорепна дотіпіса, 5іюпа Ійпеайшв5, ЗПОрнпи5 дгапагіив, ЗПпорнийи5 огугає, ЗйЙорпйи5 2е6атаїів, Зіедобішт рапісеит, Тепергоїде5 ташцйапісив,
Тироїїшт савіапеит, Гиіроїшт сопіивит, Тододегта дгапаглит, Г"ододетта магіаріє, Хевіобійт "шоміПо5ит, и 2аргив Іепергіоідев. (5) Ряд Оєттарієга. Невиключний перелік конкретних видів включає без обмеження Ропісціа айгісшагіа. (6) Ряд Віацага. Невиключний перелік конкретних видів включає без обмеження ВіайеїЇа дегтапіса, Віанеїа азапіпаї, Віана огіепіа|і5, Віана Іагегаїї5, Рагсоріаца реппзуїмапіса, Регіріапеїа атегісапа, Регіріапеїа аийзігаіазіає, Регріапета Бргиппеа, Регіріапейа Шіїдіпоза, РуспозсеїЇйв5 взиппатепвів, и Зиреїа Іопадіра!їра. (7) Ряд Оірієга. Невиключний перелік конкретних родів включає без обмеження Аєаез зврр.,
Адготуа 5рр., Апазігтерна 5рр., Апорнєїе5 5рр., Васітосега 5рр., Сегаїйі5 5рр., Спгузорз 5рр.,
Соспііотуїа 5рр., Сопіагіпіа 5рр., Сшех 5рр., Сиіїсоїдез зрр., Оавзіпецшга 5рр., Овїїа 5рр., Огозорніїа 5рр., Гаппіа 5рр., Нуіїетуа 5рр., ГПійотула 5рр., Мивса 5рр., Рпогбіа 5рр., Роепіа 5рр., Рзуспода 5рр., Зітшішт 5рр., Табапиз 5рр., и Тірша рр. Невиключний перелік конкретних видів включає без обмеження Адготу?а ІгопієЇа, Апазітерна зизрепза, Апазігерна Ісдепв, Апазігерна обіідца,
Васігосега сисигбіїає, Васігосега догзаїї5, Васігосега іпмадеп5, Васігосега 2опаїа, Сегайшйів саріїаіа, Разіпешга Бгаззісає, ЮОеєїїа ріайта, ЕРаппіа сапісціагіз, Раппіа зсаїйагів, Сзазіегорпіїи5 іпіевіїпаійє, Стаса регзеає, Наєтаїйобріа інтйапе, Нуродепта Іпеайшт, Іійотула бБгаззісає,
Піоту?а заїїма, МеІорнадив оміпи5, Мизса ашитпаїї»в, Мивса дотевіїса, Оєвігив омі5, Озсіпеїа її, Редотуа бБеїає, Ріорпіїа сазеї, Рвзіїа гозає, Ападоїеїї5 сегавзі, Ападоївїїз ротопеїІа, Ападоїеїї5 (510) тепаах, зіюдіріові5 тозеїЇІапа, и Біотохуз саісйгапв.
(8) Ряд Нетірієга. Невиключний перелік конкретних родів включає без обмеження , АдеЇдев5 5рр., АШасазрів 5рр., Арпгорпога 5рр., Арпіз врр., Ветівіа 5рр., Сегоріазієв 5рр., Спіопазрів 5рр.,
СпгузотрНнав овзрр., Сосси5 взрр. Етроазса врр., Еив5сПівзіш5 5рр., Іерідозарнев 5рр.,
І адупоютивз 5рр., Гудив 5рр., Мастозірпит 5рр., Мерпоїейіх 5рр., Мегага 5рр., Міарагмаїа 5рр.,
Рийаєпив зрр., РНуїосогіз 5рр., Ріегодогиє 5рр., Ріапососси5 в5рр., Реецдососсив 5рр.,
АПораїозірпит зврр., Заїівзеїйа 5рр., ТНегіоарнів 5рр., ТоштеуеіІа 5рр., Тохорієга 5рр., Піаієцгодев5 в5рр., Тата в5рр., и ШОпазріє 5рр. Невиключний перелік конкретних видів включає без обмеження Асговіегтит Піїаге, Асуппозірпоп різит, АїІеєугодез ргоївеїейПа, АІвигодісив аізрегвив,
АІешоїйгіхи5 Поссо5и5, Атгазса Бідшша Бідшниа, Аопідієїа ашгапійї, Арпі5 Табає, Арпі5 дозв5урії,
Арпів діусіпе5, Арпіз роті, АшасопНит взоїапі, Васієгісега соскКегеїйї, Вадгада Піїагі5, Ветівіа агдепійоїї, Ветівіа їабасі, Віїз5и5 Іеисорієгив, Воїзеа імінаїа, ВгаспусогупеїІа азрагаді, Вгемеппіа гепі, Вгемісогупе Бгаззісає, Сасорзуїа ругі, Сасорзуїа ругісоіїа, Саіосогі погуедісив, Сегоріавієв5 гпирепб, Сітех Петіріегив5, Сітех Іеєсішіагив5, Сосси5 рзепдотаадпоїїагит, Оадрепив Тавсіацв,
ОіспеІорз5 їшгсаїшв5, Оішгарнпів похіа, Оіарпогіпа сії, Сузарпі5 ріапіадіпеа, Оузаетсив 5шигеїив5,
Едезза теайарипда, Етроавса мійб5, Епйобзота Іапідегит, Егуїгопецга еІедапіша, Еигудавієг тацга, Еиз5співіив5 соп5регвив, Еибспібти5 Ппего5, Еи5співіи5 земив5, Наіуотогрна Паїув, Неіорейів апюгпії, НуаІорієгив ргипі, Неіорейі5 апіопії, НеІорейв ІНеїмога, Ісегуа ригсНаві, Ідіозсорив пійашив,
Уасоріазса огптозапа, І аоде!Ірнах віпіаїеййи5, І есапішт соїпі, І еріосогіза огайогіив, І еріосогіза магісогпіз, Гудиє Пезреги5, МасопейПсоссив Пігзши5, Масгозірпит еирпоїбіає, Масгозірпит дгапагішт, Масгозірпит гозає, МасговієЇїе5 диаайгійпеаше, Мапапагуа ПтрБіоїіаїа, Медасоріа спбгапа, Мейюроїорнішт аікйтосдцт, Місії Іопдісогпієх, Муив5 регзісає, Мазопоміа піБізпідні,
Мерпоїеніх сіпсіїсер5, Мепйгосоїрив Іопдіговіг5, Мегага міпдшиіа, Міпарагуаїа Ішдеп5, Рагасоссив тагдіпайи5, Рагайіога соскКегеїїї, Рапаїйогіа регдапаїй, Рапаїюгіа 7і2ірні, Регедгіпиє5 таїдів,
Рпуїохега мішШоїїає, РпузоКегптез рісєає, РНуїосогі5 саїПогпіси5, РНуїосогів геїаймив5, Рів2одоги5 дийаїйпії, Ріапососсиє сіїі, Ріапососсиб їси5, Роесіосарзи5 Іпеаїшб5, Рвзайй5 массіпісоїа,
Рзецадасузіа регзеає, Рзейдососсив Бгемірез, Оцайдгазрідіоги5 регпісіозив, ВНпора|озірпит таїаів,
Апора!овзірпит раді, Заїівзейа оіІєає, Зсаріосогів савіапеа, Зспігарнпів дгатіпит, Зйобіоп амепає, зодаїеїа Гигсітега, Тіаієигодев5 марогагіогит, Т/іаІеигоде5 аршШопеийв, Опазріз уапопепвів, и 2 ціа епігеттіапа.
Зо (9) Ряд Нутепорієга. Невиключний перелік конкретних родів включає без обмеження
Асготуптех зрр., Ана 5рр., Сатропоїив5 в5рр., Оірпоп 5рр., ЮОоЇїспомезриіа 5рр., Рогтіса 5рр.,
Мопотопит 5рр., Меодіргіоп 5рр., Рагаїгеспіпа 5рр., Риєїдоїеє 5рр., Родопотутптех 5рр., Роїїбвієв5 5рр., ЗоІепорзів 5рр., Тесппотуптех, 5рр., Теігатогішт в5рр., Мезриа 5рр., Мезра 5рр., и Хуіосора 5рр. Невиключний перелік конкретних видів включає без обмеження АїНаїйа гозає, Ана їехапа,
Саїїгоа сегазі, Сітрех атегісапа, Мдотуптех Питіїв, І іперйїтета питієе, МейШега 5сшеПаїа,
Мопотогпт тіпітит, Мопотогішт рНагаопів, Меосаїргіоп зепіїег, ЗоіІепорвів іпмісїа, ЗоІепорвів детіпайа, боієепорвіє тоієвіа, боіепорвіб гіспієгу, БоІєпорзіз хуЇопі, Таріпота з5ез55іє, и
Мазтаппіа аийгорипсіаїа. (10) Ряд Іворієгта. Невиключний перелік конкретних родів включає без обмеження
Соріоїєптевз в5рр., Согпієптевз 5рр., Стуріоїєптевз 5рр., Неїегоїептевз 5рр., КаЇоїептев зрр.,
Іпсізегтез 5рр., Масгоїегтез 5рр., Магдіпіептез 5рр., Містосегоїег тез 5рр., Ргосогпіегтез 5рр.,
Веїїсційептев 5рр., ЗсПедогпіпоїептев о5рр., и ооїепторзіз в5рр. Невиключний перелік конкретних видів включає без обмеження Соріоїегттез асіпасіюгтів, Соріоїеттев5 сигуідпаїйив,
Соріоїєптев їепсні, Соріоїєптев5 оптовзапибє, Соріоїєптев5 девігої, Стгуріоїептев бБгемів,
Неїегоїептев ашйгеив, Неїегоїегтев іепиїб5, Іпсібйентев тіпог, Іпсібйептев 5пуадеті, Містоїептев орезі, Мазційептев сотідег, Одопіоїєптев Топтозапив, Одопіоїєптев5 оБрезив5, Веїїсцйенптев
Бапушепвів, НеїїсцШептев5 дгавззеї, Неїїсцйептевз Паміре5, Неїїсцйептев5 Падепі, Неїїсийегптев5
Ппезрегив, Неїісційептев запіопепв5іб5, Неїїсційентев5 5регаїш5, Неїїсційептев ріаїв, и
ВеїісиПегтез мікдіпісив. (11) Ряд Іерідорієга. Невиключний перелік конкретних родів включає без обмеження
Адохорпуєз врр., Адгоїїз 5рр., Агдугоїаєпіа 5рр., Сасоєсіа 5рр., Саіорійа в5рр., СНіо 5рр.,
СНгузодеїхіз 5рр., Соїїа5 зрр., Статрив 5рр., Оіарнапіа 5рр., Оіагаєа з5рр., Еагіав 5рр., Ерпезііа 5рр., Ерітесів врр., РеШа в5рр., сопупа 5рр., Неїїсомегра 5рр., Неїїоїпів врр., Іпдагбеїа зврр.,
І йросоїІеїйв 5рр., Іохадтоїїє 5рр., Маїасохота 5рр. Метародоп 5рр., Регдгота 5рр.,
РпуПопогусієг 5рр., Рзецйдаїейа 5рр., РішеїПа в5рр., 5езатіа 5рр., 5родорієга 5рр., З5упапінедоп 5рр., и Мропотешіа 5рр. Невиключний перелік конкретних видів включає без обмеження Аспавєа іапаїа, Адохорпуез огапа, Адгоїїв ірзіоп, АІабата агодіШасеа, Атогріа сипеапа, Атувє!оі5 їапзпеПа, Апасатріодез аеїесіагіа, Апагзіа ІпеаїеМа, Апотів зариїНега, Апіїсагзіа деттагаїв,
Агспір5 агудугоз5ріїа, Агспірз гозапа, Агудугоїаєпіа сігтапа, Ашодгарна датта, Вопадоїа стапасдевз, (510) Вогпро сіппага, Виссшіайіх игбегпеПйа, Сариа геїйсшапа, Сагровзіпа піропепві5, Спіштейа мапвмегза, Спогізіопецга гозасеапа, Спарнаостосів тедіпаїї5, Сопоротогрна сгатегеїІа, Согсуга серпаіопіса, Соззив5 со5515, Суадіа сагуапа, Суаїа ГТипергапа, Суадіа тоїевзіа, Судіа підгісапа, Суаіа ротопеїІа, Оагпа аідисіа, Оіарпапіа пійдаїйй5, Оіаїаєа зассагаїї5, Оіайава дгапаіозеїа, Еапавб іпшапа, Еагіаб5 мЩШеїМа, ЕсаушюІорна ашгапіапит, ЕІазтораїрив5 Ідпозеїш5, Ерпевійа сашепйа,
Ерпезіа еїІшеїМа, Ерпезіа КиеппівеМа, Еріпойа арогета, Ерірпуа5 розімШапа, Епопоїа ІНгах,
Евіїдтепе астєа, Еироеєсіїа атбідйеПйа, Еихоа айхіїагів, СаПега теїПопейПйа, Старпоїйа тоїевіа,
Недуеріа іпадісаїа, Неїїсомегра аптідега, Неїїсомегра 2єа, Неїїоїпіб мігезсепв5, Неїша ипааїв,
Кеїтетіа ІусорегвісеїІа, І еисіподе5 огропаїї5, І еисорієга соПееїІа, І еисорієга таїйоїїейа, І оревіа роїгапа, І охадгоїїв5 аїрісовіа, І утапігла аїівраг, Гуопеїйа сієїКейа, Мапазепа согбейі, Матевіга ргаззісає, Мапдиса зехіа, Магиса їезішціаїв, Меїїза ріапа, Муїпітпа ипірипсіа, МеоіІеисіподе5 еієдапіайв, Мутришціа аерипсіаіїйв, Орегорнієга бБгшитаїа, Озійпіа пибііайв, Охуаїйа мезиїйа,
Рапаєтів сегазапа, Рапдетів Перагапа, Раріїйо детодосив, Ресііпорнога доззурієїїа, Регідгота вайсіа, РепІеисорієга соПеейа, РиїШоптаєва орегсшейМйа, РНуПоспівіїє сійгеМа, РнНуїЇопогусіег ріапсагаеєїПа, Рієгіз гарає, Ріаїйтурепа 5сабга, Ріаїупоїа ідавизаїїйв, Ріодіа іпіеєтрипсів!а, Рішеїа хуїозієїЇІа, Роїуснгові5 міієапа, Ргау5 епдосагра, Ргау5 оІєає, Рзейдаї!ейна ипірипсіа, Рзхецдоріивіа іпсіцдепв, Васпіріивіа пи, Зсігроріада іпсепйціаз, Зезатіа іпієтеп5, Зезатіа попадгіоїде5, Зеїога піепб5, Зйомода сегеаієїа, Зрагдапоїніз ріПепапа, Зродорієга ехідна, бродорієга иадірегаа, зЗродорієга егідапіа, ТНесіа Бавзіїйдевз, Тіпєа реїПопеїІа, Тіпеоїа бБівзеїПейМа, ТПіспоріивіа пі, Тша арзоїша, 7еигега сопеає, и 7ецгва ругіпа. (12) Ряд МаїЇорпада. Невиключний перелік конкретних родів включає без обмеження
Апаїйсоїа 5рр., Вомісоїа 5рр., СпепІорівіє5з зрр., Сопіоде5 в5рр., Мепасапійпив 5рр., и ТПісподесіє5 5рр. Невиключний перелік конкретних видів включає без обмеження Вомісоіїа ромів, Вомісоїа саргає, Вомісоїа омі5, СпеІорівіє5 теїІєаадгідіб, Сопіодез діввітіїв, Схопіоде5 діда5, Мепасапіпив вігатіпеи5, Мепороп адаїїпає, и Тгіісподесієв5 сапів. (13) Ряд ОпПпорієгта. Невиключний перелік конкретних родів включає без обмеження
Меїапоріиз зрр. і Ріегорпуйа взрр. Невиключний перелік конкретних видів включає без обмеження Аспеїа дотевіїси5, Апабгив зітрієх, СтгуПоїаіра айісапа, СпуПоїаІра ашвіпаїїв,
СтуПоїаіїра бБгаснурієга, СтуПоїа(|ра Пехадасіуа, Іосивіа тідгайтіа, Містосепігит геїїпегме,
Зспівіосегса агедагіа, и 5сцдаеєтгіа гигсаїа.
Зо (14) Ряд Рбвосорієгта. Невиключний перелік конкретних видів включає без обмеження
Прозсеїї5 аесопог, І ірозсеїї5 епіоторпіїа, І аспезійа диегсив, и Ттодіит риїзайтт. (15) Ряд 5Бірпопарієга. Невиключний перелік конкретних видів включає без обмеження
Сегаюрнуїизв даїййпає, Сегаюрнуїив підег, СієпосерНаїїде5 сапіб5, СіепосерНаїїдез їеїї5, и Ршех іпйапв. (16) Ряд Тнузапорієга. Невиключний перелік конкретних родів включає без обмеження
СаїїоїНгірв 5рр., Егапкіїпів!а врр., зсіпоїйгірв в5рр., и ТНгірз зрр. Невиключний перелік конкретних видів включає без обмеження Саїоїпіір5 рНавзеоїї, ЕгапКіїпівна Бізріпоза, ЕгапкКіїпівїа їивса,
ЕгапкКіїпівєПа оссідепіаїїв5, ЕгапкКіїпіва 5зспийгеї, ЕгапкКіїпів!а їййїсі, ЕгапКіїпієїа м/Шіатві, НеїоїНгірв паєтогтоїааїї5, ВАпПірірпогоїнгіре сгиепіайв5, Зсіпоїйрв сіні, Зсійоїйгір5 догвзаїїв5, ТаепіоїНгір5 пораїапіеппаїї5, ТАпр5 Наумаїйепвів, ТГигір5 підгоріюзив, ТАпр5 огіепіайй5, Гиийр5 раїті, и Тгірб5
Табасі. (17) Ряд Тнузапига. Невиключний перелік конкретних родів включає без обмеження І ерізта 5рр. і Пегтобіа 5рр. (18) Ряд Асаїіпа. Невиключний перелік конкретних родів включає без обмеження Асагив5 5рр., Асціорз5 5рр., Агди5 5рр., Воорпійи5 5рр., Оетодех 5рр., Оептасепіог 5рр., Еріїітегив в5рр.,
Епорпуеєз зврр., Іходез 5рр., ОІїдопуспив 5рр., Рапопуспизв 5рр., ВНігодіурпив зрр., и Теїгапуспив 5рр. Невиключний перелік конкретних видів включає без обмеження , Асагарі5 жооді, Асаги5 віго, Асепа тапдіїегає, Асціорз Іусорегзвісі, Асціи5 реїеКазвзі, Асшив 5спІеспієпааїї, Атріуотта атегісапит, Вгеміра|риє оромаїш5, Вгєеміраїриє рпоепісії, ЮОептасепіої маїіабіїв,
Рептаїюрнадоїдез ріегопузвзіпи5, Еоїеігапуспиз сагріпі, Гіропуззоїде5 запдиіпеив5, Моїоєагез саїї,
Оїїдопуспив сойєає, Оіїдопуснивз ІЇїсів, ОгтпійНопуззив Басоїї, Рапопуснив сіїгі, Рапопуспив5 ті,
РпуПосорігша оіеімога, Роїурпадоїатгзопетив ав, ВНірісернаів запдиіпеий5, Загсорієвз з5сарбівї,
Тедоіорпизх регзеаїйогає, Теігапуспив ипісає, Тугорпадиз Іопдіог, и Ма!тоа девігисіог. (19) Ряд Агапеає. Невиключний перелік конкретних родів включає без обмеження
Ї охозсеїев 5рр., І аподесіиз 5рр. і Аїгах 5рр. Невиключний перелік конкретних видів включає без обмеження І охозсеїез гесіиза, І акодесіи5 тасіапв, и Аїгах горивішив5. (20) Клас Бутрпуїа. Невиключний перелік конкретних видів включає без обмеження зЗсиіідегеїа іттасиіага. (21) Підклас СоПетброїа. Невиключний перелік конкретних видів включає без обмеження 60 ВошпеїйеїІа Нопепвів, Опуспіигив аппайшв5, Опуснпішгив ТП теїагіив5, и Зтіпіпигив мігіаів.
(22) Тип Метайюда. Невиключний перелік конкретних родів включає без обмеження
АрпеїІєпсНпоїдез 5рр., ВеІопоїаїтив в5рр., СтісопетейПйа в5рр., Ойуіепспи5 врр., Сіородега зрр.,
Неїегодега 5рр., НіїєсптаппієїІа 5рр., Норіоїаіїти5 5рр., Меіоідодупе 5рр., Ргайїуіепспив 5рр., и
Вадорпоїйи5 врр. Невиключний перелік конкретних видів включає без обмеження Оігоїйіагіа ітіпйіє, Сіородега раїїйда, Неїєгодега сдіусіпе5, Неїегодега 7еає, Меїйоідодупе |іпсодпіза,
Меїоідодупе і|амапіса, Опсіпосегса моїмши5, Ргаїуїепспивз репеїгапе, Вадорноїшв5 звітів, и
Воїуепспшив гепітоптів. (23) Тип Моїйнизса. Невиключний перелік конкретних видів включає без обмеження Агіоп миїдагіх, Согпи авзрегзит, ЮОегосегав геїйсціайт, Іітах Пами5, Міїах дадаїе5, и Ротасєа сапаїїсцшіаїа.
Особливо переважна група шкідників, які підлягають контролю, являє собою шкідників, що харчуються соком рослин. Шкідники, що харчуються соком рослин, зазвичай мають ротові частини, які протикають та/або всмоктують, і харчуються соком і внутрішніми рослинними тканинами рослин. Прикладами шкідників, які харчуються соком рослин, що становлять конкретну проблему для сільського господарства, є без обмеження попелиці, цикадки, молі, щитівки, трипси, листоблішки, борошнисті червці, щитники та білокрилки. Конкретними прикладами рядів, що включають шкідників, які харчуються соком рослин, що становлять конкретну проблему для сільського господарства, є без обмеження Апоріига і Нептіріега.
Конкретні приклади представників Нетірієега, що становлять конкретну проблему для сільського господарства, включають без обмеження Аціасазрі5 5рр., Арпгорпога 5рр., Арпі5 5рр., Ветівіа 5рр., Соссив 5рр., Еивспівіив 5рр., І удив 5рр., Мастозірпит з5рр., Мегага 5рр., и Впораіозірпнит 5рр.
Інша переважна група шкідників, яка підлягає контролю, являє собою гризучих шкідників.
Гризучі шкідники зазвичай мають ротові частини, які дозволяють їм пережовувати тканину рослин, у тому числі коріння, стебла, листя, бруньки та репродуктивні тканини (включаючи без обмеження квіти, плоди та насіння). Приклади гризучих шкідників, які становлять конкретну проблему для сільського господарства, включають без обмеження гусениць, жуків, коників і сарану. Конкретними прикладами рядів, що включають гризучих шкідників, які становлять конкретну проблему для сільського господарства, є без обмеження Соіеорієга і І ерідорієга.
Зо Конкретні приклади представників СоІеоріега, що становлять конкретну проблему для сільського господарства, включають без обмеження Апіпопоти5 5рр., Сегоїота б5рр.,
Спаєїоспета 5рр., СоїЇазрі5 5рр., Сусіосернаїа 5рр., Оіабгоїїса 5рр., Нурега 5рр., РпуПорнада 5рр., РпуПоїгеїа 5рр., зрпепорногиз 5рр., Зйпорпийиз в5рр.
Вираз "пестицидно ефективна кількість" означає кількість пестициду, необхідну для досягнення помітного ефекту щодо шкідника, наприклад, ефектів некрозу, загибелі, уповільнення розвитку, запобігання появи, знищення, винищення або іншого зменшення випадків появи та/або активності шкідника в місці перебування. Даний ефект може наставати, коли популяції шкідників покинули місце перебування, шкідники знешкоджені в місці перебування або навколо місця перебування та/або шкідники знищені в місці перебування або навколо місця перебування. Зрозуміло, можливою є комбінація даних ефектів. Зазвичай розміри популяції, активність шкідників або як розміри популяції, так і активність шкідників необхідно знижувати на більш ніж п'ятдесят процентів, переважно більше ніж на 90 процентів і найбільш переважно на більше ніж 99 процентів. Зазвичай пестицидно ефективна кількість для сільськогосподарських цілей становить від приблизно 0,0001 грама на гектар до приблизно 5000 грам на гектар, переважно від приблизно 0,0001 грама на гектар до приблизно 500 грам на гектар і ще більш переважно від приблизно 0,0001 грама на гектар до приблизно 50 грам на гектар.
Докладний опис винаходу
В даному документі розкриті сполуки формули один, ві?
В В ді вх В 15 вів 85 де і М рі
В М
В р 19 рії 2 . о ві8
ВЗ в дія р-
Формула один з де: (А) А' вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО», 5Е5 та (С--
Сз)галогеналкілу; (В) В? вибраний із групи, яка складається з Н, РЕ, СІ, Вг, І, СМ, МО», 5Е5 та (С-
Сз)галогеналкілу; (С) ВЗ вибраний із групи, яка складається з Н, ЕР, СІ, Вг, І, СМ, МО», 5Е5 та (С-
Сз)галогеналкілу; (0) А" вибраний із групи, яка складається з Н, РЕ, СІ, Вг, І, СМ, МО», 5Е5 та (С-
Сз)галогеналкілу; (Е) А? вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Ві, І. СМ, МО», 5Е5 та (С-
Сз)галогеналкілу; (ЕР) В являє собою Н; (С) В" вибраний із групи, яка складається з Е, СІ та Вг; (Н) ВУ вибраний із групи, яка складається з Е, Сі та Вг; (І) В? являє собою Н; (У) СО" вибраний із групи, яка складається з О та 5; (К) С: вибраний із групи, яка складається з О та 5; ()) А"О вибраний із групи, яка складається з Н, (С:і-Сз)алкілу, (С2-Сз)алкенілу, (С2-Сз)алкінілу, (С1-Сз)алкіл-О(С:1-Сз)алкілу та (С1-Сз)алкіл-ОС(-0)(С1-Сз)алкілу; (М) А" вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО», (С1-Сз)алкілу, (Сі-
Сз)галогеналкілу та (Сі-Сз)алкокси; (М) В"2 вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО», (С1-Сз)алкілу, (С1-
Сз)галогеналкілу та (Сі-Сз)алкокси; (0) ВЗ вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО», (С1-Сз)алкілу, (Сі- Сз)галогеналкілу та (Сі-Сз)алкокси; (Р) К"" вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО», (С1-Сз)алкілу, (Сі-
Сз)галогеналкілу та (Сі-Сз)алкокси; (0) А?» вибраний із групи, яка складається з Н, (С1-Сз)алкілу, (Сго-Сз)алкенілу, (С2-Сз)алкінілу, (С1-Сз)галогеналкілу, (С1-Сз)алкілфенілу, (С1-Сз)алкіл-Б(С1-Сз)алкілу, (С1-Сз)алкіл-ОС(-О)(С1-
Сз)алкілу та С(-О)(С1-Сз)алкілу; (В) ВИ, В, ВВ, В" ї Ко незалежно вибрані з групи, яка складається з Н, Е, СІ, Ві, І, СМ,
МО», МН», ОН, 5БЕв, (С1-Сз)алкілу, (С1-Сз)галогеналкілу, (С2-Сз)алкенілу, (С2-Сз)галогеналкенілу та Щ(К2)С(-0)(822), де щонайменше один, але не більше двох із К'5, ІВ", ІВ'8, ІД'З ії КО являють собою М(К2)С(-О)(Нг); (5) В? вибраний із групи, яка складається з Н, (С1-Сз)алкілу, (С2-Сз)алкенілу, (С2-Сз)алкінілу, (С1-Сз)галогеналкілу, (С2-Сз)галогеналкенілу, (С1-Сз)алкілфенілу, (С1-Сз)алкіл-О(С1-Сз)алкілу, (С1-Сз)алкіл-0ОС(-О0)(С1-Сз)алкілу, С(О)(С1-Сз)алкілу та фенілу; (Т) А? вибраний із групи, яка складається з (С1-Св)алкіл-5(-0О)п-(С1-Св)алкілу, (Сі-Св)алкіл- 5(-О)п-(С2-Св)алкенілу, (Сі-Св)алкіл-5(-О)парилу, (С1-Св)алкіл-5(-О)гетероциклілу, / (Со-
Св)алкеніл-5(-0О)-(С1-Св)алкілу, (С2-Св)алкеніл-5(-О)п-(С2-Св)алкенілу, (С2-Св)алкеніл-
З(-О)парилу, (Сг-Св)алкеніл-5(-О) гетероциклілу, деп -0,1 або 2, і де кожний указаний алкіл та алкеніл можуть бути заміщеними одним або декількома замісниками, вибраними з групи, яка складається з Е, СІ, Вг, І, СМ, ОН, оксо, МО», МН», МН(Сч-
Сз)алкілу, М(С1-Сз)алкіл)2, О(С1-Св)алкілу, (С1-Сз)алкіл-О(С1-Сз)алкілу та (Сз-Св)циклоалкілу, і де кожний указаний арил та гетероцикліл можуть бути заміщеними одним або декількома замісниками, вибраними з групи, яка складається з (С1-Сз)алкілу, Р, СІ, Вг, І, СМ, ОН, оксо, МО»,
МН»е, МН(С:і-Сз)алкілу, М(С1-Сз)алкіл)2, О(С1-Св)алкілу, (С1і-Сз)алкіл-О(Сі-Сз)алкілу та (Сз-
Св)циклоалкілу; і
М-оксиди, прийнятні з погляду сільського господарства солі приєднання кислоти, похідні солей, сольвати, естерні похідні, кристалічні поліморфи, ізотопи, розділені стереоізомери, таутомери, проінсектициди сполук формули один, за умови, що наступна сполука виключена:
СІ ї ст дао ц Е ц
Е М М /
Н З бен
Й о оо з
Е
Е сполука Е1299.
Сполуки формули один можуть існувати в різних геометричних чи оптичних ізомерних або різних таутомерних формах. Можуть бути присутніми один або декілька центрів хіральності, у такому випадку сполуки формули один можуть існувати у вигляді чистих енантіомерів, сумішей енантіомерів, чистих діастереомерів або сумішей діастереомерів. Фахівцям у даній галузі
Б техніки буде зрозуміло, що один стереоїзомер може бути більш активним, ніж інші стереоіїзомери. Окремі стереоїзомери можна одержувати за допомогою відомих процедур селективного синтезу, за допомогою традиційних процедур синтезу із застосуванням розділених вихідних матеріалів або за допомогою традиційних процедур розділення. У сполуці можуть бути присутні подвійні зв'язки, у такому випадку сполуки формули один можуть існувати у вигляді окремих геометричних ізомерів (цис або транс, Е або 7) або сумішей геометричних ізомерів (цис і транс, Е і 7). Можуть бути присутніми центри таутомеризації. Даний винахід охоплює всі такі ізомери, таутомери та їхні суміші у всіх співвідношеннях. Структури, розкриті у даному винаході, можуть бути зображені лише в одній геометричній формі для чіткості, але передбачається, що вони відображають усі геометричні форми сполуки.
В одному варіанті здійснення сполуки формули один, карбоксамідо та феніл, які з'єднані з циклопропаном, представлені в К,К-конфігурації, як показано нижче, у формулі два, яка являє собою різновид формули один. ві: в е8 ої во А дів вів
В де Ф М вії в щ- 9 М | 7
Е іо вії о до -Е ще в в! різ р:
Формула два
В іншому варіанті здійснення представлена сполука відповідно до формули один і формули два, де К' вибраний із групи, яка складається з Н, НЕ, СІ, Вг, ЗЕ5 та СЕз.
В іншому варіанті здійснення представлена сполука відповідно до формули один і формули два, де КЗ: вибраний із групи, яка складається з Н, НЕ, СІ, Вг, ЗЕ5 та СЕз.
В іншому варіанті здійснення представлена сполука відповідно до формули один і формули два, де ЕЗ вибраний із групи, яка складається з Н, НЕ, СІ, Вг, ЗЕ5 та СЕз.
В іншому варіанті здійснення представлена сполука відповідно до формули один і формули два, де Р" вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, 5Е5 та СЕз.
В іншому варіанті здійснення представлена сполука відповідно до формули один і формули два, де РЕ? вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, 5Е5 та СЕз.
В іншому варіанті здійснення представлена сполука відповідно до формули один і формули
Ко) два, де щонайменше один із БК, ВЗ ії Е" являє собою 5Е»5.
В іншому варіанті здійснення представлена сполука відповідно до формули один і формули два, де КЕ" являє собою СІ.
В іншому варіанті здійснення представлена сполука відповідно до формули один і формули два, де РЕ? являє собою СІ.
В іншому варіанті здійснення представлена сполука відповідно до формули один і формули два, де К" і ВЗ являють собою різні замісники.
В іншому варіанті здійснення представлена сполука відповідно до формули один і формули два, де С)! являє собою 0.
В іншому варіанті здійснення представлена сполука відповідно до формули один і формули два, де 02 являє собою 0.
В іншому варіанті здійснення представлена сполука відповідно до формули один і формули два, де ВБ'О являє собою Н.
В іншому варіанті здійснення представлена сполука відповідно до формули один і формули два, де Е" являє собою Н.
В іншому варіанті здійснення представлена сполука відповідно до формули один і формули два, де КК"? вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, СНз та СЕз.
В іншому варіанті здійснення представлена сполука відповідно до формули один і формули два, де КЗ вибраний із групи, яка складається з Е, СІ, СНз та ОСН».
В іншому варіанті здійснення представлена сполука відповідно до формули один і формули
БО два, де В" вибраний із групи, яка складається з Н, Е та СІ.
В іншому варіанті здійснення представлена сполука відповідно до формули один і формули два, де Е"5 являє собою Н.
В іншому варіанті здійснення представлена сполука відповідно до формули один і формули два, де Б'Є, В"8, ІД!» ії Его незалежно вибрані з групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО»,
МН», ОН, 5БЕ5, (С1-Сз)алкілу, (С1-Сз)галогеналкілу, (Сг-Сз)алкенілу та (С2-Сз)галогеналкенілу, і
В" являє собою М(К2')С(-О)(В22).
В іншому варіанті здійснення представлена сполука відповідно до формули один і формули два, де Б'Є, В", В"? ії Его незалежно вибрані з групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО»,
Мне, ОН, 5БЕ5, (С1-Сз)алкілу, (С1-Сз)галогеналкілу, (Сг-Сз)алкенілу та (С2-Сз)галогеналкенілу, і
ВЗ являє собою М(К2")С(-О)(Н22).
В іншому варіанті здійснення представлена сполука відповідно до формули один і формули два, де Е-! являє собою Н.
В іншому варіанті здійснення представлена сполука відповідно до формули один і формули два, де К22 вибраний із групи, яка складається з (С1-Св)алкіл-5(-О)-(С1-Св)алкілу, (Сі-Св)алкіл- 15... 5(-0)0-(С2-Св)алкенілу, (Сі-Св)алкіл-5(-О)парилу, (С1-Св)алкіл-5(-О)гетероциклілу, де п -0, 1 або 2, і де кожний указаний алкіл та алкеніл можуть бути заміщеними одним або декількома замісниками, вибраними з групи, яка складається з Е, СІ, Вг, І, СМ, ОН, оксо, МО», МН», МН(Сч-
Сз)алкілу, М(С1-Сз)алкіл)г, О(С1-Св)алкілу, (С1-Сз)алкіл-О(С1-Сз)алкілу та (Сз-Св)циклоалкілу, і де кожний указаний арил та гетероцикліл можуть бути заміщеними одним або декількома замісниками, вибраними з групи, яка складається з (С1-Сз)алкілу, РЕ, СІ, Вг, І, СМ, ОН, оксо, МО»,
МН»е, МН(С:і-Сз)алкілу, М(С1-Сз)алкіл)2, О(С1-Св)алкілу, (С1і-Сз)алкіл-О(Сі-Сз)алкілу та (Сз-
Св)циклоалкілу.
В іншому варіанті здійснення представлена сполука відповідно до формули один і формули два, де К22 вибраний із групи, яка складається з (Сі-Св)алкіл-5(-О)-(С1-Св)алкілу, (Сі-Св)алкіл- 250 5(-0)-(С2-Св)алкенілу, (С1-Св)алкіл-5(-О)пфенілу, (С1-Св)алкіл-5(-О)ппіридилу, де п - 0, 1 або 2, ії де кожний указаний алкіл та алкеніл можуть бути заміщеними одним або декількома замісниками, вибраними з групи, яка складається з НЕ, СІ, Вг та І, і де кожний указаний феніл та піридил можуть бути заміщеними одним або декількома замісниками, вибраними з групи, яка складається з Е, СІ, Вг та І.
Зо В іншому варіанті здійснення представлена сполука відповідно до формули один і формули два, де
А! являє собою Н;
В: вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ та СЕз;
ВЗ вибраний із групи, яка складається з Н, Е та СІ;
В" вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ та СЕз;
В: являє собою Н;
В" являє собою СІ;
ВЗ являє собою СІ;
СО" являє собою 0;
СО: являє собою 0;
В'З являє собою Н;
В" являє собою Н;
В": являє собою Н;
ВЗ являє собою СІ;
В": являє собою Н;
В':5 являє собою Н;
В'Є являє собою Е;
А" являє собою МЩ(К2)С(-О)(Н22);
В'8 являє собою Е;
БО В"? являє собою Н;
В29 являє собою Н;
В2 являє собою Н; і
В? вибраний із групи, яка складається з (С1і-Св)алкіл-5(-О)-(С1-Св)алкілу, (С1-Св)алкіл-
З(-О)п-(С2-Св)алкенілу, (С1-Св)алкіл-5(-О)пфенілу, (С1-Св)алкіл-5(-О)піридилу, деп -0,1 або2, де кожний указаний алкіл, алкеніл, феніл та піридил можуть бути заміщеними одним або декількома замісниками, вибраними з групи, яка складається з Е та СІ.
В іншому варіанті здійснення представлена сполука відповідно до формули один і формули два, де 60 В' являє собою Н;
В: вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ та СЕз;
ВЗ вибраний із групи, яка складається з Н, Е та СІ;
В" вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ та СЕз;
В: являє собою Н;
В' являє собою СІ;
ВЗ являє собою СІ;
СО" являє собою 0; 0: являє собою 0;
В! являє собою Н;
В" являє собою Н;
В": являє собою Н;
ВЗ являє собою СІ;
В" являє собою Н;
В':5 являє собою Н;
В'Є являє собою Е;
В" являє собою Н;
ВЗ являє собою М(К2")С(-О)(В22);
В"? являє собою Н;
В29 являє собою Н;
В? являє собою Ні
А вибраний із групи, яка складається з (С1-Св)алкіл-5(-О)н-(С1-Св)алкілу, (С1-Св)алкіл-
З(-О)п-(С2-Св)алкенілу, (С1-Св)алкіл-5(-О)пфенілу, (С1-Св)алкіл-5(-О)піридилу, деп -0,1 або 2, де кожний указаний алкіл, алкеніл, феніл та піридил можуть бути заміщеними одним або декількома замісниками, вибраними з групи, яка складається з Е та СІ.
В іншому варіанті здійснення сполука вибрана з таблиці 2, переважно сполука вибрана з групи, яка складається з Е2, ЕЗ, Е4, Е5, Еб, Е7, Е8, 9, Е10, Е11, 12, Е13, Е14, Е15, Е16, Е17,
Е18, Е19, г22, Б23, Е24, Б25, Б26, Б27, 28, 29, ЕЗ0, ЕЗ1, Е32, ЕЗ33, Е34, ЕЗ35, 37, Е39, Е42,
Е44, Е45, Е46, Е47, Е48, Е49, Е50, Е51, и Е52.
Зо В іншому варіанті здійснення сполука вибрана з таблиці 2, білош переважно сполука вибрана з групи, яка складається з ЕЗ, Е5, Еб, Е10, Е12, Е13, Е14, Е15, Е16, Е17, Е18, Е19, 23,
Е27, Е28, Е29, Е31, Е32, Е37, Е39, Е46, Е47, и Е49.
В іншому варіанті здійснення сполука вибрана з таблиці 2, переважно сполука вибрана з групи, яка складається з Е15, Е16, Е17, Е18, Е19, Е21, Е23, Е24, Е25, Е32, Е34 та Е46.
ОДЕРЖАННЯ СПОЛУК ФОРМУЛИ ОДИН
Одержання циклопропіламідів
Циклопропіламіди 1-3, де СО! являє собою О, і К', 82, ВЗ, Ви, І», Не, В", НВ, АЯ, ВО, В", В",
ВЗ, А, В», ВИ, В, ВВ, дя, Во, до, Ве, и 02 розкриті раніше, можна одержувати шляхом способів, розкритих в Нее!тзвіга, К. .)., еї аІ., у патенті США Мо 9781935 В2 (МО 2016/168059), а також шляхом обробки амінами або солями амінів 1-2, де ВО, В", В"2, ВЗ, ВЯ, В», В'6, Ви", ВВ,
ВУ, Во, В? де ї 02 розкриті раніше, і активованими карбоновими кислотами 1-1, де А являє собою активувальну групу, і ЕЕ", 82, ВЗ, В", В, Не, В", ВВ ї ЕЕ? розкриті раніше, у присутності основи, такої як триетиламін, діізопропілетиламін, 4-метилморфолін, бікарбонат натрію або 4- диметиламінопіридин, у безводному апротонному розчиннику, такому як дихлорметан, тетрагідрофуран, 1,2-дихлоретан, диметилформамід, етилацетат або будь-яка їх комбінація, за значень температури від приблизно 0 "С до приблизно 120 "С (схема 1, стадія а).
Карбонові кислоти 1-1, де А являє собою активувальну групу, можуть являти собою галогенангідрид, такий як хлорангідрид, бромангідрид або фторангідрид; естер карбонової кислоти, такий як пара-нітрофеніловий естер, пентафторфеніловий естер, етил- (гідроксиіміно)уціаноацетатний естер, метиловий естер, етиловий естер, бензиловий естер, М- гідроксисукцинімідиловий естер, гідроксибензотриазол-1-іловий естер або гідроксипіридилтриазол-1-іловий естер; О-ацил-ізосечовину; ангідрид кислоти або тіоестер.
Хлорангідриди можна одержувати з відповідних карбонових кислот шляхом обробки дегідратувальним хлорувальним реагентом, таким як оксалілхлорид або тіонілхлорид, у присутності М,М-диметилформаміду або без нього. Активовані естери карбонових кислот 1-1 можна одержувати із карбонових кислот іп 5йи за допомогою солі уронію, такої як гексафторфосфат 1-Ібіс(диметиламіно)метилені-1 Н-1,2,3-триазолої|4,5-5|Іпіридиній-3-оксиду (НАТІ)), гексафторфосфат О-(бензотриазол-1-іл)-М,М,М',М'-т-етраметилуронію (НВТІ) або гексафторфосфат (1-ціано-2-етокси-2-оксоетиліденаміноокси)удиметиламіноморфолінокарбенію бо (СОМ). Активовані естери карбонових кислот 1-1 також можна одержувати із карбонових кислот іп 5йи за допомогою солі фосфонію, такої як гексафторфосфат бензотриазол-1- ілокситрипіролідинофосфонію (РуВор). Активовані естери карбонових кислот 1-1 також можна одержувати із карбонових кислот іп 5йи за допомогою реагенту для реакцій сполучення, такого як 1-(З-диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїмід або дициклогексилкарбодіїмід, у присутності триазолу, такого як моногідрат гідроксибензотриазолу (НОВІ) або 1-гідрокси-7-азабензотриазол (НОДІ). О-ацил-ізосечовини можна одержувати за допомогою дегідратувального карбодіїміду, такого як 1-(3-диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїмід або дициклогексилкарбодіїмід. Активовані естери карбонових кислот 1-1 також можна одержувати із карбонових кислот іп 5йи за допомогою реагенту для реакцій сполучення, такого як гексафторфосфат 2-хлор-1,3-диметил- імідазолідинію (СІР), у присутності триазолу, такого як 1-гідрокси-7-азабензотриазол (НОАЮ.
Активовані естери карбонових кислот 1-1 також можна одержувати із карбонових кислот іп 5йи за допомогою реагенту для реакцій сполучення, такого як 2,4,6-трипропіл-1,3,5,2,4,6- триоксатрифосфінану 2,4,6-триоксид (ТЗРУ), у присутності основи, такої як піридин.
Аміни або солі амінів 1-2, де 02 являє собою О, можна безпосередньо оброблювати джерелом сірки, таким як пентасульфід фосфору або 2,4-біс(4-метоксифеніл)-1,3,2,4- дитіадифосфетан-2,4-дисульфід (реагент Лоусона) із добавками, такими як 1,1,1,3,3,3- гексаметилдисилоксан, або без них в апротонному розчиннику, вибраному із тетрагідрофурану, дихлорметану, хлороформу, толуолу або піридину, за значень температури від приблизно 40 "С до приблизно 120 "С із одержанням амінів або солей амінів 1-2, де 02 являє собою 5.
Схема 1 де в Вед де ві А во роя вл в2 В Ве З ву 15 віб 1-1 во до і ВІ? а і о я -- Кк вІо рії о? дгб вів
ВЗ ві
ВІ? вВ2 в12 1-3 вії В ВІ5 ві
М Ви ну во вим оз д2о ВІВ
ВІЗ
1-2
Циклопропіламіди 2-3, де 02 являє собою О, і ЕК", В, ВУ, В", Ве, Не, В, АВ, В, с, А, В,
В"2, ВЗ, АТЯ, В», ВИ, В, ВВ, В'я, до, В", и КЕ? розкриті раніше, можна одержувати шляхом обробки амінами або солями амінів 2-2 і активованими карбоновими кислотами 2-1, де А являє собою активувальну групу, і 2", 82, ВЗ, ВУ, В», Не, В", АВ, Ая, С, ВЯ, В, В"2, ВЗ, ІВ'я, ІВ», ІВ'Є,
В", ВАВ, Вя, Нго, Ве, не, и 02 розкриті раніше, за допомогою основи, такої як триетиламін, діізопропілетиламін, 4-метилморфолін, піридин, бікарбонат натрію або 4-диметиламінопіридин у безводному апротонному розчиннику, такому як дихлорметан, тетрагідрофуран, 1,2- дихлоретан, диметилформамід, етилацетат або будь-яка їх комбінація, за значень температури
Ко) від приблизно 0 "С до приблизно 120 "С (схема 2, стадія а).
Активовані карбонові кислоти 2-1 можуть являти собою галогенангідрид, такий як хлорангідрид, бромангідрид або фторангідрид; естер карбонової кислоти, такий як пара- нітрофеніловий естер, пентафторфеніловий естер, етил-(гідроксиіїміно)ціаноацетатний естер, метиловий естер, етиловий естер, бензиловий естер, М-гідроксисукцинімідиловий естер, гідроксибензотриазол-1-іловий естер або гідроксипіридилтриазол-1-іловий естер; О-ацил- ізосечовину; ангідрид кислоти або тіоестер. Хлорангідриди можна одержувати із відповідних карбонових кислот шляхом обробки дегідратувальним хлорувальним реагентом, таким як оксалілхлорид або тіонілхлорид. Активовані естери карбонових кислот 2-1 можна одержувати із карбонових кислот іп 5йи за допомогою солі уронію, такої як гексафторфосфат 1-
Ібіс(диметиламіно)метилен|-1Н-1,2,3-триазоло|4,5-5|Іпіридиній-3-оксиду (НАТ)И), гексафторфосфат О-(бензотриазол-1-іл)-М,М,М',М'-тетраметилуронію (нНвТИ) або гексафторфосфат (1-ціано-2-етокси-2-оксоетиліденаміноокси)удиметиламіноморфолінокарбенію (СОМИ). Активовані естери карбонових кислот 2-1 також можна одержувати із карбонових кислот іп 5йи за допомогою солі фосфонію, такої як гексафторфосфат бензотриазол-1- ілокситрипіролідинофосфонію (РуВор). Активовані естери карбонових кислот 2-1 також можна одержувати із карбонових кислот іп 5йи за допомогою реагенту для реакцій сполучення, такого як 1-(З-диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїмід або дициклогексилкарбодіїмід, у присутності триазолу, такого як моногідрат гідроксибензотриазолу (НОВО) або 1-гідрокси-7-азабензотриазол (НОДІ). О-ацил-ізосечовини можна одержувати за допомогою дегідратувального карбодіїміду, такого як 1-(3-диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїмід або дициклогексилкарбодіїмід. Активовані естери карбонових кислот 2-1 також можна одержувати із карбонових кислот іп 5йи за допомогою реагенту для реакцій сполучення, такого як гексафторфосфат 2-хлор-1,3-диметил- імідазолідинію (СІР), у присутності триазолу, такого як 1-гідрокси-7-азабензотриазол (НОАЮ.
Активовані естери карбонових кислот 2-1 також можна одержувати із карбонових кислот іп 5іш за допомогою реагенту для реакцій сполучення, такого як 2,4,6-трипропіл-1,3,5,2,4,6- триоксатрифосфінану 2,4 6-триоксид (ТЗРУ), у присутності основи, такої як піридин.
Схема 2 ді? в 8 1 Ії віз до о до А ві М во ВІ віт о? 3 ві ві?
В 2-1 В Во В 15 віб
Во бе а 4 Кк М ВІ" - -- -- Кк во т
Іо дії о? д2о вів рі5 рі6 3 ві це нк ВІ? Во 2-3 ді8
ВІЗ
2-2 20 Циклопропіламіди 3-3, де щонайменше один, але не більше двох із К'Є, В", В'8, ВЗ ї Кого являють собою М(К2)С(-0)(НА22); С2 являє собою О, В", В, ВЗ, В", В», Не, В", ВВ, ВР, СО, Во, А,
В, ВЗ, ВЛТЯ Її В» розкриті раніше, можна одержувати шляхом обробки амінів 3-1, де щонайменше один, але не більше двох із Б'Є, В"", В'8, В" ї Щ20о являють собою М(В2)», і В?! являє собою Н; 02 являє собою О, Е", В-, ВЗ, В, В», Ве, В, 88, В, 0, ВО, В, В: ВІЗ, дя Во розкриті раніше, активованою карбоновою кислотою 3-2, де А являє собою активувальну групу, і
В розкритий раніше, і у присутності основи, такої як триетиламін, діїзопропілетиламін, 4- метилморфолін, 4-диметиламінопіридин або піридин, у безводному апротонному розчиннику, такому як дихлорметан, тетрагідрофуран, 1,2-дихлоретан, М,М-диметилформамід або будь-яка їх комбінація, за значень температури від приблизно 0 С до приблизно 120 С (схема 3,
Зо стадія а).
Активовані карбонові кислоти 3-2 можуть являти собою галогенангідрид, такий як хлорангідрид, бромангідрид, фторангідрид або хлорформіат; естер карбонової кислоти, такий як п-нітрофеніловий естер, пентафторфеніловий естер, етил(гідроксиіїміно)уціаноацетатний естер, метиловий естер, етиловий естер, бензиловий естер, М-гідроксисукцинімідиловий естер, гідроксибензотриазол-1-іловий естер або гідроксипіридилтриазол-1-іловий естер; О-ацил- ізосечовину; ангідрид кислоти або тіоестер. Хлорангідриди можна одержувати із відповідних карбонових кислот шляхом обробки дегідратувальним хлорувальним реагентом, таким як оксалілхлорид або тіонілхлорид. Активовані естери карбонових кислот 3-2 можна одержувати із карбонових кислот іп 5йи за допомогою солі уронію, такої як гексафторфосфат 1-
Ібіс(диметиламіно)метилен|-1Н-1,2,3-триазоло|4,5-5|Іпіридиній-3-оксиду (НАТ)И), гексафторфосфат О-(бензотриазол-1-іл)-М,М,М',М'-тетраметилуронію (нНвТИ) або гексафторфосфат (1-ціано-2-етокси-2-оксоетиліденаміноокси)удиметиламіноморфолінокарбенію (СОМ). Активовані естери карбонових кислот 3-2 також можна одержувати із карбонових кислот іп 5йи за допомогою солі фосфонію, такої як гексафторфосфат бензотриазол-1-іл- окситрипіролідинофосфонію (РуВор). Активовані естери карбонових кислот 3-2 також можна одержувати із карбонових кислот іп 5йи за допомогою реагенту для реакцій сполучення, такого як 1-(З-диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїмід або дициклогексилкарбодіїмід, у присутності триазолу, такого як моногідрат гідроксибензотриазолу (НОВІ) або 1-гідрокси-7-азабензотриазол (НОДАІ). О-ацил-ізосечовини можна одержувати за допомогою дегідратувального карбодіїміду, такого як 1-(3-диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїмід або дициклогексилкарбодіїмід. Активовані естери карбонових кислот 3-2 також можна одержувати із карбонових кислот іп 5йи за допомогою реагенту для реакцій сполучення, такого як гексафторфосфат 2-хлор-1,3-диметил- імідазолідинію (СІР), у присутності триазолу, такого як 1-гідрокси-7-азабензотриазол (НОАЮ.
Активовані естери карбонових кислот 3-2 також можна одержувати із карбонових кислот іп 5йи за допомогою реагенту для реакцій сполучення, такого як 2,4,6-трипропіл-1,3,5,2,4,6- триоксатрифосфінану 2,4 6-триоксид (ТЗРУ), у присутності основи, такої як піридин.
Схема З в12 до в ко во вл
ЕЕ М ві? ів ЕД
В рів в2 3-1 а
А-Ф(-О0)В22 3-2 в12 до щі во ве віб іх М ВІ7 ів о 7
В віз во 3-3
Циклопропіламіди 4-2, де щонайменше один, але не більше двох із К'Є, В", В'8, ВЗ ї Кого являють собою М(В2)», і К? являє собою Н; 02 являє собою О, КЕ", В, ВУ, В", В», Не, В", ВВ, ВУ,
ОТ, АТО, А, ВТ, ВЗ, ІДТя ї Ко розкриті раніше, можна одержувати шляхом обробки сполуки 4-1, де щонайменше один, але не більше двох із К'6, ІВ", ІВ, Ід» ї К2о являють собою МО»; В', Ваг,
ВЗ, ве, В», Не, В", ВВ, А, СО, Во, А, Ве, В, Вя ї Ко розкриті раніше, за допомогою металу, такого як паладій на вугіллі, у присутності відновлювального засобу, такого як газоподібний водень, у розчиннику, такому як етилацетат, або за допомогою металу, такого як залізо, у присутності відновлювального засобу, такого як хлорид амонію, у суміші розчинників, таких як метанол і вода, за температури від приблизно 25 "С до приблизно 60 "С (схема 4, стадія а).
Ко) Альтернативно циклопропіламіди 4-2, де щонайменше один, але не більше двох із Б'Є, В",
В"8, В"З ї Ко являють собою М(К2')2, і В" являє собою Н; 02 являє собою О, К", В, ВУ, В", В»,
Ве, А, АВ, А СО, Во, А", Ве, В, В ї В» розкриті раніше, можна одержувати шляхом обробки сполуки 4-1, де щонайменше один, але не більше двох із К'5, В", В"8, В"? ї КО являють собою
М(82)С(-0)О(С1-Св)алкіл, де К-! являє собою Н; 02 являє собою О, ЕЕ, В, ВЗ, ВУ, В», Ве, В", ВВ,
ВУ, СО, Во, А", "2, В8, ІДТя ї К'за розкриті раніше, за допомогою безводного розчину кислоти, такого як хлористоводнева кислота в 1,4-діоксані та дихлорметані, за температури приблизно 257 (схема 4, стадія Б).
Альтернативно циклопропіламіди 4-2, де щонайменше один, але не більше двох із Кб, В",
В'8, В" ї К2о являють собою М(К2)», і К7 являє собою Н; 02 являє собою О, ЕЕ", Ве, ВЗ, Ве, В»,
Ве, А, АВ, А СО, Во, А", Ве, В, В ї В» розкриті раніше, можна одержувати шляхом обробки сполуки 4-1, де щонайменше один, але не більше двох із Кб, В", В'8, ІД!» ї К2о являють собою
М(С(-О0)О(С1-Св)алкіл)2; 02 являє собою О, КК", В, ВЗ, Ве, Ве, Вб, В", АВ, Ая, ОВО, В", Ви», ВУ,
В з розкриті раніше, за допомогою безводного розчину кислоти, такого як хлористоводнева кислота в 1,4-діоксані та дихлорметані, за температури приблизно 25 "С (схема 4, стадія с).
Схема 4 ві:
В А З ОС вів 5
В де | 17 4 | а
Кк М 9 |і во ві віз д2 а-1 а, Б абоє ві- й в А З в В в рів
А" до | 17
Кв відо
Кк в о дого рів ві ві рі в д-2
Циклопропіламіди 5-1, де щонайменше один, але не більше двох із Кб, В", ЩВ'8, Ід» ії дого являють собою М(К2)С(-0)(Н22), і 2 містить сульфід, можна окиснювати до відповідного сульфоксиду або сульфону 5-2 шляхом обробки за допомогою приблизно одного еквівалента мета-хлорпероксибензойної кислоти у полярному апротонному розчиннику, такому як дихлоретан, за значень температури від приблизно 0 "С до приблизно 50 "С (схема 5, стадія а).
Альтернативно циклопропіламіди 5-1, де БК? містить сульфід, можна окиснювати до відповідного сульфоксиду або сульфону шляхом обробки за допомогою одного еквівалента перборату натрію у протонному розчиннику, такому як оцтова кислота (сульфоксид), або двох еквівалентів перборату натрію (сульфон). Переважно окиснення будуть виконувати за значень температури від приблизно 40"С до приблизно 100С із застосуванням приблизно 1,5 еквівалента перборату натрію з одержанням хроматографічно розділюваних сумішей сульфоксид- і сульфонциклопропіламідів 5-2 (схема 5, стадія б). Альтернативно циклопропіламіди 5-1, які містять сульфід, можна окиснювати до відповідного сульфоксиду шляхом обробки за допомогою приблизно одного еквівалента 30 95 водного розчину пероксиду водню, у полярному протонному розчиннику, такому як гексафторпропанол, за температури навколишнього середовища (схема 5, стадія с). Альтернативно циклопропіламіди 5-1, які містять сульфід, можна окиснювати до відповідного сульфоксиду та сульфону шляхом обробки за допомогою Охопе? у кількості від приблизно 1 до приблизно 2,5 еквівалента у полярному протонному розчиннику, такому як метанол, за температури навколишнього середовища (схема 5, стадія а).
Схема 5 рі? ії 13 й В ва КТ ві5 дів
А" де я ді? ві " М во діо рії о2 о ро вів
ВЗ Ві вія 2 в1 а, сабо й рі: 11 13
В А Мо Кк в рі ріб
А во к ві"
Ві М
В іо дія р
Кк Кк о до ВІВ в ВІ із ве 5-2
В іншому варіанті здійснення кислоту К1-1, яка містить циклопропільний фрагмент, де В",
Вг, ВЗ, ВУ, Ве, Не, ВУ, ВВ ї ЕЗ розкриті раніше, можна розділяти на її (Б,Р)- і (5,5)-енантіомери за допомогою способу зі схеми К1. 5 Схема К1
МН» в7 в (8) во у хи 21
МН в ну он 2 ЄВ (в або о в о Мне 3 В! 4 ХЕ К2-2 - ві он и В1-2А
Шия ги
З 1 в в5
К1-1 4
СЕ)-транс-рацемат й (5) в он во ві о 2 (5,5)
К1-28в
Де: Х" вибраний із групи, яка складається з Сі-Слалкілу або бензилу.
На схемі К1 (ю4)-транс-рацемат формули К1-1 (тобто суміш (К,К)- і (5,5)-енантіомерів транс- 2,2-дихлор-3-(заміщений феніл)уциклопропанкарбонової кислоти) об'єднують із розщеплювальним засобом, який являє собою енантіомерний амін або формули К2-1, або формули К2-2, у придатному розчиннику з одержанням діастереомерних солей амінів формули
ВЗ3-1А, або формули КЗ3-18В,
В 8 в в8 в? о 8 с о 4 4 в) й У вув) о МНа о й «Басуя МН о
ВЗ во сов ВЗ во ха в2 МН» в? МН»
ВЗ-ІА 3-18, або формули КЗ3-2А, або формули К3-28, в7 вв в7 в8 ве о 9 о о о 4 4 й (в р уз й (в) вчу 9 тн» (в) хе? Ге! в в; в3 в! ВЗ в! х ги ? мно МН»
В. в
ВЗ3-2А вВз-28, які селективно кристалізуються або випадають в осад в одержаній суміші. Діастереомерну амінну сіль формули АЗ-Т1А, або формули К3-18, або формули К3-2А, або формули К3-28 можна потім виділяти із суміші та обробляти кислотою з одержанням (1К,3К)- або (15,35)-2,2- дигалоген-3-(заміщений феніл)уциклопропанкарбонової кислоти формули К1-2А або формули
АВ1-28 відповідно.
Приклади
Ці приклади представлені для ілюстративних цілей і не призначені для обмеження даного винаходу лише варіантами здійснення, розкритими у цих прикладах.
Вихідні матеріали, реагенти й розчинники, які одержували з комерційних джерел, застосовували без додаткового очищення. Безводні розчинники одержували у пакуванні зиге/Зеа!/"м від АїЇйгіспй і застосовували у тому вигляді, в якому одержували. Значення температури плавлення визначали на капілярному приладі для визначення значень температури плавлення Тпота5 Ноомег Опітек або на автоматичній системі для визначення значень температури плавлення ОріїМей від 5іапіогі Кезеагсп Зузіет5 і не коригували.
Приклади, в яких використовується "кімнатна температура", проводили в лабораторіях з регульованим кліматом при значеннях температури в діапазоні від приблизно 202С до приблизно 242С. Сполукам надані їх відомі назви, одержані відповідно до програм визначення назви в ІЗІ5 Огам/, СпетОгам або АСО Мате Рго. Якщо в таких програмах неможливо назвати сполуку, таку сполуку називають за допомогою традиційних правил визначення назви.
Спектральні дані "Н ЯМР представлені в ррт (б), і їх реєстрували при 300, 400, 500 або 600 МГц; спектральні дані С ЯМР представлені в ррт (б), і їх реєстрували при 75, 100 або 150 МГЦ; і спектральні дані "Є ЯМР представлені в ррт (б), і їх реєстрували при 376 МГц, якщо не вказано інше.
Приклад 1. Одержання транс-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфеніл)циклопропанкарбонової кислоти (С1) ат со
СІ он
СІ
СІ
Вказану в заголовку сполуку одержували із транс-1,2,3-трихлор-5-(2,2-дихлор-3-(4- метоксифеніл)циклопропіл)бензолу (С2) відповідно до способів, розкритих у Нее!твіга, К. 9., еї
Зо аІ. у прикладі 1 патенту США Мо 9781935 В2 (М/О 2016/168059), та виділяли у вигляді жовтого порошку (1,5 грама (г), 39 95): "Н ЯМР (400 МГц, СОСІв) б 7,31 (а, 9 - 0,7 Гц, 2Н), 3,40 (а, - 8,2 Гц, 1Н), 2,86 (а, У - 8,3 Гц, 1Н); 3С ЯМР (101 МГц, СОСІ») б 171,05, 134,55, 132,44, 131,75, 128,89, 61,18, 39,26, 37,14; Е5БІМ5 масса/заряд 333 (ІМ-НІ).
Приклад 2. Одержання транс-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфеніл)циклопропанкарбонової кислоти (С1)
аЇа со
СІ он
СІ
СІ
Вказану в заголовку сполуку одержували із трансо-2,2-дихлор-3-(3,4,5- трихлорфеніл)циклопропан-1-карбальдегіду (С5) відповідно до способів, розкритих у Неетвіга,
Е. 9., еї а. у прикладі 96 патенту США Мо 9781935 В2 (МО 2016/168059), та виділяли у вигляді білої твердої речовини (2,78 г, 95 95): "Н ЯМР (400 МГц, ОМ50-ав) б 13,41 (5, 1Н), 7,81 (а, - 0,6 Гц, 2Н), 3,62 (9, У - 8,6 Гц, 1Н), 3,52 (й, У - 8,6 Гц, 1Н); Е5БІМ5 масса/заряд 332 (ІМ-НІ).
Приклад 3. Одержання транс-1,2,3-трихлор-5-(2,2-дихлор-3-(4- метоксифеніл)циклопропіл)бензолу (С2) (0)
СІ СІ Ф "СН сі /х
СІ
СІ
Вказану в заголовку сполуку одержували із (Е)-1,2,3-трихлор-5-(4-метоксистирил)бензолу (С3) ії М-бензил-М,М-діетилетанамінію хлориду відповідно до способів, розкритих у
Неетзіга, В. у., еї аІ. у прикладі З патенту США Мо 9781935 В2 (МО 2016/168059), та виділяли у вигляді темної піни (4,7 г, 100 95): "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 7,40 (а, У - 0,6 Гц, 2Н), 7,29 - 7,22 (т, 2Н), 6,96 - 6,89 (т, 2Н), 3,83 (5, ЗН), 3,12 (9, У - 8,8 Гц, 1Н), 3,06 (а, у - 8,7 Гц, 1); ЗС ЯМР (101 МГц, СОСІ») б 159,46, 135,08, 134,23, 130,91, 129,85, 129,16, 125,42, 114,02, 64,67, 55,32, 39,62, 38,48.
Приклад 4. Одержання (Е)-1,2,3-трихлор-5-(4-метоксистирил)бензолу (С3) о.
СНз
СІ | Ж.
СІ
СІ
Вказану в заголовку сполуку одержували із 3,4,5-трихлорбензальдегіду (С4) і діетил-4- метоксибензилфосфонату відповідно до способів, розкритих у Нее!тзвіга, ЕК. У., еї а. у прикладі 5 патенту США Мо 9781935 В2 (МО 2016/168059), та виділяли у вигляді брудно-білої твердої речовини (3,7 г, 31 Ус): "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 7,49 - 7,46 (т, 2Н), 7,47 - 7,39 (т, 2Н), 7,04 (а, 9 - 16,3 Гц, 1Н), 6,93 - 6,89 (т, 2Н), 6,78 (й, У - 16,3 Гц, 1Н), 3,84 (5, ЗН); С ЯМР (101 МГц,
СОФІ») б 159,46, 135,08, 134,23, 130,91, 129,85, 129,16, 125,42, 114,02, 64,67, 55,32, 39,62, 38,48;
ЕІМ5 масса/заряд 313 (МІ).
Приклад 5. Одержання 3,4,5-трихлорбензальдегіду (С4)
СІ
7о
СІ
СІ
Вказану в заголовку сполуку одержували із 5-бром-1,2,3-трихлорбензолу відповідно до способів, розкритих у Неептвіга, К. 9., еї ам. у прикладі 10 патенту США Мо 9781935 В2
Зо (М/О 2016/168059), та виділяли у вигляді білої твердої речовини (суміш 10:1 вказаної в заголовку сполуки та 1,2,3-трихлорбензолу, 7,96 г, 99 96): "Н ЯМР (СОСІ») б 9,91 (5, 1Н), 7,88 (5, 2Н); ЕІМ5 масса/заряд 209 (МІ).
Приклад б. Одержання трансо-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфеніл)циклопропан-1-
карбальдегіду (С5)
СІ с о
СІ Н
СІ
СІ
Вказану в заголовку сполуку одержували із транс-1,2,3-трихлор-5-(2,2-дихлор-3- (діетоксиметил)циклопропіл)бензолу (Сб) відповідно до способів, розкритих у Неетвіга, К. .., еї аІ. у прикладі 97 патенту США Мо 9781935 В2 (МО 2016/168059), та виділяли у вигляді жовтої твердої речовини (2,8 г, 69 95): "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 9,55 (а, У - 3,9 Гц, 1Н), 7,30 (й, 9 - 0,7 Гц, 2Н), 3,48 (ді. -8,0, 0,6 Гц, 1Н), 2,92 (да, У - 7,9, 3,9 Гц, 1Н).
Приклад 7. Одержання транс-1,2,3-трихлор-5-(2,2-дихлор-3- (діетоксиметил)циклопропіл)бензолу (Сб) ра сі О7 снз
СІ сі
Вказану в заголовку сполуку одержували із (Е)-1,2,3-трихлор-5-(3,3-діетоксипроп-1-ен-1- іл)бензолу (С7) відповідно до способів, розкритих у Неетвіга, К. ., еї аІ. у прикладі 98 патенту
США Мо 9781935 В2 (МО 2016/168059), та виділяли у вигляді коричневого масла (146 г, 93 95):
ІН ЯМР (400 МГц, СОСІз) б 7,29 (й, 9 - 0,7 Гц, 2Н), 4,59 (90,9. - 6,1 Гц, 1Н), 3,82 - 3,54 (т, АН), 2,751а,9 - 8,5 Гу, 1Н), 2,23 (да, - 855,61 Гц, 1Н), 1,30 (Ї, У - 7,0 Гу, ЗН), 1,20, 9 - 7,0 Гу, ЗН).
Приклад 8. Одержання (Е)-1,2,3-трихлор-5-(3,3-діетоксипроп-1-ен-1-іл)бензолу (С7) ра (е) СНз
СІ
Жито сн (о)
СІ
Вказану в заголовку сполуку одержували з 3,4,5-трихлорбензальдегіду відповідно до способів, розкритих у Неетбіга, К. у., ей ам. в прикладі 99 патенту США Мо 9781935 В2 (М/О 2016/168059), та виділяли у вигляді оранжевого масла (40 г, 91 95): "Н ЯМР (400 МГц,
СОС») б 7,41 (5, 2Н), 6,58 (аа, У - 16,1, 1,2 Гц, 1Н), 6,21 (да, 9 - 16,1, 4,6 Гц, 1Н), 5,06 (аа, 9 - 4,7,1,2 Гц, 1Н), 3,69 (дд, У - 9,3, 7,1 Гц, 2Н), 3,55 (дад, У - 9,5, 7,0 Гц, 2Н), 1,251, 9 - 7,1 Гц, 6Н).
Приклад КІ. Розділення (1К,ЗК)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфеніл)циклопропан- 1- карбонової кислоти (С8)
СІ с Ге! сі Аж,
У (в) (К)
СІ сі
Вказану в заголовку сполуку розділяли відповідно до способів, розкритих у Неептвіга, К. .., еї а. у прикладі 100 патенту США Мо 9781935 В2 (МО 2016/168059), та виділяли у вигляді білої твердої речовини (2 г, 29 95, 99 95 ее). Аналітичні дані відповідають рацемічній кислоті С1.
Приклад К4. Розділення рацемічної трансо-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-
Зо (трифторметил)феніл)циклопропан-1-карбонової кислоти (С9) ії (І)-лейцинаміду з одержанням
(18,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)феніл)циклопропан-1-карбонової кислоти (С10)
СнНз МН» сі сі А МН» 9, /й
Е нзс (8) є Е о
Е Ге! е (5 о
Ф
Е і; Е сну МНз лови»
НЗзС (5) і) а Фо
АХ
Е. - - ше он су (в) (В)
Е
Перемішували суміш (І)-лейцинаміду (15,6 г, 120 ммоль) і рацемічної трансо-2,2-дихлор-3-(4- фтор-3-«(трифторметил)феніл)циклопропан-1-карбонової кислоти (С9, одержана відповідно до способів, розкритих у Неетвбіга, К. у)., ех аі. у прикладі 1 патенту США Мо 9781935 В2 (МО 2016/168059); 63,4 г, 200 ммоль) в ацетонітрилі (800 мл) при 60 "С протягом 1 години (год.).
Після того, як почала випадати в осад тверда речовина, суміш витримували за кімнатної температури протягом 4 год. Тверду речовину збирали, промивали за допомогою мінімальної кількості ацетонітрилу та висушували з одержанням солі (І)-лейцинаміду і транс-(1Н,З3А)-2,2- дихлор-3-(4-фтор-3-«(трифторметил)феніл)уциклопропан-1-карбоксилату у вигляді білої твердої речовини (38,9 г, 95 95 еє, 43 95): "Н ЯМР (400 МГц, ОМ50-ав) б 7,80 (5, 1Н), 7,73 (т, 2Н), 7,49 (аа, У -10,7, 8,6 Гц, 1Н), 7,31 (5, 1Н), 3,53 (ай, у - 7,9, 6,4 Гу, 1Н), 3,34 (а, - 8,6 Гц, 1Н), 3,07 (а,
У - 8,6 Гц, 1Н), 1,77 - 1,60 (т, 1Н), 1,60 - 1,40 (т, 2Н), 0,89 (ї, У - 6,7 Гц, 6Н); "Е ЯМР (376 МГц,
РМ5О-ав) б -59,88, -117,93.
Сіль у вигляді білої твердої речовини розбавляли за допомогою ЕОАс і промивали 1,5- нормальним (н.) розчином НСІ та водою. Органічний шар висушували над Маг50О5, фільтрували та концентрували з одержанням указаного в заголовку продукту у вигляді білої твердої речовини (27,3 г, 95 95 ее, вихід 43 95): "Н ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) б 13,24 (5, 1Н), 8,03 - 7,71 (т, 2Н), 7,54 (аа, 9 - 10,6, 8,7 Гц, 1Н), 3,65 - 3,51 (т, 2Н); "Є ЯМР (376 МГц, ОМ50О-ав) б -59,93, -117,06; Е5БІМ5 масса/заряд - 316 (М-НІ).
Приклад 9. Одержання трет-бутил-М-(трет-бутокси)карбоніл)-М-(3-(5-аміно-2- хлорбензамідо)-2,6-дифторфеніл)карбамату (С11) сн нерв сі (о) в)
Е 5
М мо со. фн нах | нова іо) Е в) СНз
Вказану в заголовку сполуку одержували із трет-бутил-М-((трет-бутокси)карбоніл)-М-(3-(2- хпор-5-нітробензамідо)-2,4-дифторфеніл)карбамату (С12) відповідно до способів, розкритих у
Неептвіга, К. .)., еї аІ. у прикладі 83 патенту США Мо 9781935 В2 (МО 2016/168059), та виділяли у вигляді білої твердої речовини (2,89 г, 59 95): "Н ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав) б 10,28 (5, 1Н), 7,67 (19, У - 8,68, 5,68 Гу, 1Н), 7,24 (9,9 -9,3, 1,7 Гц, 1Н), 7,13 (4,9 - 8,6 Гц, 1Н), 6,73 (а, 9 - 2,7 Гц, 1Н), 6,65 (ад, У - 8,6, 2,8 Гц, 1Н), 5,48 (5, 2Н), 1,40 (5, 18Н); "Е ЯМР (376 МГц, ОМ5О-ав) 6 -123,86, -
Зо 126,24; Е5ІМ5 масса/заряд 496 (ФМ-НІ).
Приклад 10. Одержання трет-бутил-М-(трет-бутокси)карбоніл)-М-(3-(2-хлор-5- нітробензамідо)-2,4-дифторфеніл)карбамату (С12)
нео рен сі в) в)
Е Ма
М м. со. фн оз че (в) |в) СНз
Е
Вказану в заголовку сполуку одержували із 2-хлор-5-нітробензойної кислоти і трет-бутил-М- ((трет-бутокси)карбоніл)-М-(З-аміно-2г,б-дифторфеніл)карбамату (С13) відповідно до способів, розкритих у Неептвіга, ЕК. .)., еї аІ. у прикладі 28 патенту США Мо 9781935 В2 (М/О 2016/168059), та виділяли у вигляді жовтого масла (5,2 г, 66 95): "Н ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав) б 10,69 (5, 1Н), 8,51 (а, 9 - 2,7 Гц, 1Н), 8,35 (да, У - 8,8, 2,8 Гц, 1Н), 7,97 - 7,79 (т, 2Н), 7,30 (ід, У - 9,3, 1,7 Гу, 1Н), 1,41 (5, 18Н); "ЕЕ ЯМР (376 МГц, ОМ5О-сйв) б -123,43, -127,02 (9, 9 - 2,0 Гц); ЕБІМ5 масса/заряд 526 (ІМ-НІ).
Приклад 11. Одержання трет-бутил-М-((трет-бутокси)карбоніл)-М-(З-аміно-2,6- дифторфеніл)карбамату (С13) сн неор ва (в) (в) шо
СН шо
Е 9) СНз
Вказану в заголовку сполуку одержували із трет-бутил-М-(трет-бутокси)карбоніл)-М-(2,6- дифтор-3-нітрофеніл)карбамату (С14) відповідно до способів, розкритих у Неетвіга, К. .)., еї аї. у прикладі 91 патенту США Мо 9781935 82 (МО 2016/168059), та виділяли у вигляді білої твердої речовини (5,06 г, 100 95): "Н ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) 6 6,87 (10, У - 9,3, 1,7 Гц, 1Н), 6,74 (4, у - 9,4, 5,7 Гц, 1Н), 5,12 (5, 2Н), 1,39 (5, 18Н); "Є ЯМР (376 МГц, ОМ5О-ав) б -137,96 (а,
У - 3,7 Гц), -141,10 (9, У - 3,7 Гц); ЕБІМ5 масса/заряд 244 (ІМ-ВОСТ).
Приклад 12. Одержання трет-бутил-М-((трет-бутокси)карбоніл)-М-(2,6-дифтор-3- нітрофеніл)карбамату (С14) сн неор в (о) (е) шо сн
ОМ турещру»
Е
Вказану в заголовку сполуку одержували із 2,6-дифтор-5-нітроаніліну відповідно до способів, розкритих у Неептвіга, К. 9., еї ам у прикладі 89 патенту США Мо 9781935 В2 (М/О 2016/168059), та виділяли у вигляді білої піни (5,2 г, 69 95): "Н ЯМР (300 МГц, СОСІ») б 8,14 (ааа, У - 9,2, 8,1, 5,5 Гц, 1Н), 7,10 (аа, У - 9,7, 8,0, 2,0 Гц, 1Н), 1,45 (5, 18Н); "Є ЯМР (376 МГц,
СОбСІі»в) 6 -105,95 (аа, У -10,9, 2,7 Гц), -119,53 (а, У - 10,6 Гу); ЕБІМ5 масса/заряд 397 (М--Маї").
Приклад 13. Одержання трет-бутил-М-(трет-бутокси)карбоніл)-М-(3-(2-хлор-5-(1В8,38)-2,2- дихлор-3-(3,4,5-трихлорфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)бензамідо)-2,6- дифторфеніл)карбамату (ОР1)
СНз нс из
СІ а о СІ Е до
Н
СІ КА І М М в) СНз
Н ВІЙ "Єна в) в) СНз
СІ Е
СІ
Вказану в заголовку сполуку одержували із (1К,ЗК)-2,2-дихлор-3-(3,4,5- трихлорфеніл)циклопропан-1-карбонової кислоти (С8) і трет-бутил-М-((трет-бутокси)карбоніл)-
М-(3-(5-аміно-2-хлорбензамідо)-2,6-дифторфеніл)укарбамату (С11) оввідповідно до способів, розкритих у Неептвіга, ЕК. .)., еї аІ. у прикладі 13 патенту США Мо 9781935 В2 (М/О 2016/168059), та виділяли у вигляді білої твердої речовини (0,171 г, 64 р).
Приклад 14. Одержання М-(З-аміно-2,4-дифторфеніл)-2-хлор-5-(1Н,3Н8)-2,2-дихлор-3-(3,4,5- трихлорфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)бензаміду (ОР)
СІ с СІ о Е
Ї М МН
С КО М 2
Н
(в)
СІ Е
СІ
Вказану в заголовку сполуку одержували із трет-бутил-М-((трет-бутокси)карбоніл)-М-(3-(2- хлор-5-(Ц1 В,3Н8)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)бензамідо)-2,6- дифторфеніл)карбамату (ОРІ) відповідно до способів, розкритих у Неетвіга, К. .., еї аї. в прикладі 62 патенту США Мо 9781935 В2 (МО 2016/168059), та виділяли у вигляді білої твердої речовини (0,108 г, 84 95).
Наступні сполуки одержували аналогічно процедурам, вказаним у вищевикладених прикладах, або за допомогою способів, розкритих на схемах (див. вище).
М-(3-Аміно-2,4-дифторфеніл)-2-хлор-5-(18,38)-2,2-дихлор-3-(3,4- дихлорфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)бензамід (ОРЗ)
СІ сі сі о Е
М МН
СІ КО М 2
Н
(в)
СІ Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (0,115 г, 89 95).
М-(3-Аміно-2,4-дифторфеніл)-2-хлор-5-((1В8,3Н)-2,2-дихлор-3-(3З-хлор-4- фторфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)бензамід (ОР4)
СІ с СІ о Е
М МН
СІ 5 М 2
Н в)
Е Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (0,087 г, 84 95).
М-(3-Аміно-2,4-дифторфеніл)-2-хлор-5-((1В8,3Н)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3- (трифторметил)феніл)циклопропан-1-карбоксамідо)бензамід (ОРБ)
Зо
ЕЕ СІ сі о СІ Е
Е Х ДІ Н
Кк М М МН»
Е о
Е
Виділений у вигляді білої піни (0,043 г, 53 Об).
М-(3-Аміно-2,4-дифторфеніл)-2-хлор-5-((1В,3Н)-2,2-дихлор-3-(3- (трифторметил)феніл)циклопропан-1-карбоксамідо)бензамід (ОРб) са со а Е
Е Н
Е АХ М Мне не М
Е У Н в) в Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (0,860 г, 85 95). транс-М-(3-Аміно-2,4-дифторфеніл)-5-(3-(3,5-біс(трифторметил)феніл)-2,2- дихлорциклопропан-1-карбоксамідо)-2-хлорбензамід (ОР7)
СІ СІ СІ
Е о Е й М МН 2
М
Е Н
(6)
Е
Е
Е Е
Виділений у вигляді білої піни (1,27 г, 98 9).
М-(3-Аміно-2,4-дифторфеніл)-2-хлор-5-((1В8,3Н)-2,2-дихлор-3-(3-фтор-5- (трифторметил)феніл)циклопропан-1-карбоксамідо)бензамід (ОРВ8) са со а Е
Е Н
Е М МН» е М
Е У Н в)
Е
Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (0,784 г, 87 95).
Приклад 15. Одержання 2-хлор-5-(1Н8,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3- (трифторметил)феніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(2,4-дифтор-3-(2-(2,2,2- трифторетил)тіо)дацетамідо)феніл)бензаміду (Е15)
СІ. сСіо с Е
Е Н Н
Е М М Е
К- М пак
Е " Н Е (е) Е (в) Е
Е
У перемішуваний за допомогою магнітної мішалки розчин М-(3-аміно-2,4-дифторфеніл)-2- хлор-5-(1А,3Н)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-«трифторметил)феніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)бензаміду (ОРБ5; 250 міліграмів (мг), 0,419 мілімоля (ммоль)) в етилацетаті (4 мілілітри (мл)) додавали 2-(2,2,2-трифторетил)тід)оцтову кислоту (77 мг, 0,440 ммоль) з подальшим додаванням піридину (134 мікролітри (мкл), 1,26 ммоль) і 2,4,6-трипропіл- 1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфінан-2,4,б-триоксиду (ТЗ3РУ; 503 мкл, 0,838 ммоль) і одержаний світло-жовтий розчин нагрівали до 55"С та перемішували протягом 12 годин. Розчин концентрували в потоці газоподібного азоту (Мг) і неочищений залишок очищували за допомогою автоматизованої флеш-хроматографії (силікагель (51О»2); від О до 60 95 етилацетату в гексанах) з одержанням указаної в заголовку сполуки (284 мг, 90 95) у вигляді білої твердої речовини.
Наступні сполуки одержували аналогічно процедурі, вказаній у прикладі 15. 2-Хлор-5-(1 Н,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)феніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)-М-(3-(2,2-дифтор-2-(метилтіо)дацетамідо)-2,4-дифторфеніл)бензамід (Е1)
І СІ в й о щ Е ще
Й М М сн
КО М р З
Н 5
Р се) в)
Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (29 мг, 46 Об). 2-Хлор-5-(1 Н,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)феніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)-М-(2,4-дифтор-3-(2-(піридин-4-ілтіо)дацетамідо)феніл)бензамід (Е2)
СІ со а Е 2 кі мое М М и - М ве
Е х Н (в) (Ф)
Е
Е
Виділений у вигляді світло-бежевої піни (82 мг, 79 95).
ІМ-(3-(2-(Алілтіо)дацетамідо)-2,4-дифторфеніл)-2-хлор-5-(1 8,3Н)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3- (трифторметил)феніл)циклопропан-1-карбоксамідо)бензамід (ЕЗ)
СІ Со а Е щ М ака
Е і; Н (в) (в)
Е
Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (85 мг, 85 Об). 2-Хлор-5-(1 Н,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)феніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)-М-(2,4-дифтор-3-(2-(4-фторфеніл)тіо)дацетамідо)феніл)бензамід (Е4)
СІ Е
СІ (оо) Е
Е М М ще М 8
Е і; Н ве щок,
Е
Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (80 мг, 74 Об). 2-Хлор-5-(1 Н,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)феніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)-М-(2,4-дифтор-3-(2-((3,3,3-трифторпропіл)тіодацетамідо)феніл)бензамід (Е5)
СІ СІ щі Х Ї З Е Е
Н Н Е і У" М М М роя ї зв Е
Е с) о
Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (81 мг, 80 Об). 2-Хлор-5-Ц1 В8,38)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(2,4- дифтор-3-(2-((2,2,2-трифторетил)тіо)дацетамідо)феніл)бензамід (Еб)
Сі о а Е
МАХ я
М М Е сі ще М зе тжк
М Н Е і) (е); Е
Е
СІ
СІ
Виділений у вигляді білої твердої речовини (122 мг, 75 95). 2-Хлор-5-Ц1 В8,38)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(2,4- дифтор-3-(2-(трифторметил)тіо)пропанамідо)феніл)бензамід (Е7)
СІ
С, йо Е Снз В
Н Н
АЖ М М ра сі Ще М 5 Е
М Н
(Ф) (е)
Е сі
СІ
Виділений у вигляді білої твердої речовини (129 мг, 80 95). 2-Хлор-5-Ц1 В8,38)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(2,4- дифтор-3-(2-(трифторметил)тіо)дацетамідо)феніл)бензамід (Е8) сі. со а Е Е н Н Е
Ое М М Ж
СІ Що М ве Е у Н ів) ів)
Е
СІ
СІ
Виділений у вигляді білої твердої речовини (125 мг, 79 95). 2-Хлор-5-Ц1 В8,38)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(2,4- дифтор-3-(2-((2,2,2-трифторетил)тіо)дацетамідо)феніл)бензамід (Е9)
СІ Со а Е
Н Н
Геї ще М жк
М Н Е о (в) Е
Е
СІ
Виділений у вигляді білої твердої речовини (136 мг, 68 95). 2-Хлор-5-Ц1 В8,38)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(2,4- дифтор-3-(2-(трифторметил)тіо)упропанамідо)феніл)бензамід (Е10)
СІ
ЧА, о Е Снз Б
Н Н о е М М ра а Кк М 57 ТЕ
У Н
Е
(о)
Виділений у вигляді білої твердої речовини (142 мг, 73 95). 2-Хлор-5-Ц1 В8,38)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(2,4- дифтор-3-(2-(трифторметил)тіо)дацетамідо)феніл)бензамід (Е11)
сі. со а Е Е
Н Н Е
М М
СІ ще М ве Е
У Н
Е с
Виділений у вигляді білої твердої речовини (152 мг, 79 95). 2-Хлор-5-Ц1 В,38)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(2,4- дифтор-3-(2-((2,2,2-трифторетил)тіо)дацетамідо)феніл)бензамід (Е12) (в) со а Е
Н Н кое М М Е сі щ М зо тКк
М Н Е
Е
Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (141 мг, 70 95). 2-Хлор-5-Ц1 В,38)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(2,4- дифтор-3-(2-(трифторметил)тіо)пропанамідо)феніл)бензамід (Е13)
СІ
СІ х Н Е Н СНЗ є Е
М М сі ще М зрос у Н
Е
Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (151 мг, 76 95). 2-Хлор-5-Ц1 В,38)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(2,4- дифтор-3-(2-(трифторметил)тіо)дацетамідо)феніл)бензамід (Е14) сі со а Е Е
М М с - М зр ся х Н о що
Е
Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (143 мг, 74 95). 2-Хлор-5-(1 Н,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)феніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)-М-(2,4-дифтор-3-(2-(трифторметил)тіо)пропанамідо)феніл)бензамід (Е16)
СІ є С. Со Е СНЗ є Е
Н Н й АЖ М М
Ще М яря ся
Е х Н в) ів)
Е
Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (302 мг, 91 95). 2-Хлор-5-(1 Н,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)феніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)-М-(2,4-дифтор-3-(2-(трифторметил)тіо)дацетамідо)феніл)бензамід (Е17)
СІ
СІ Со Е Е
Е о е Н Н Е
Е М М во Щ- М С яр
Е У Н
(в) )
Е
Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (426 мг, 83 95). 2-Хлор-5-(1 Н,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)феніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)-М-(3-(2-(етилтіо)упропанамідо)-2,4-дифторфеніл)бензамід (Е18)
Е сі с СІ й о Е Сн й М М кт М 57 "сн
Е о о
Е
Виділений у вигляді білої піни (101 мг, 80 Об). 2-Хлор-5-(1 Н,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)феніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)-М-(3-(2-(етилтіо)дацетамідо)-2,4-дифторфеніл)бензамід (Е19)
СІ СІ
ЕЕ о сі Е
Е М М м її ЗО Т57 тен
Е о о
Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (117 мг, 95 95). 2-Хлор-5-(1 Н,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)феніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)-М-(2,4-дифтор-3-(3-(фенілтіо)упропанамідо)феніл)бензамід (20)
СІ
СІ Со Е
Е М М 5 щ- М що
Е У Н в ГО
Е
Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (89 мг, 83 Об). 2-Хлор-5-(1 Н,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)феніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)-М-(2,4-дифтор-3-(3-((3,3,3-трифторпропіл)тіо)упропанамідо)феніл)бензамід (Е21)
Е Е СІ сі о сі е і АД і і Е ;
КО М а ЗТжк
Е
Е о) о) Е
Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (77 мг, 74 Об). 2-Хлор-5-(1 Н,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)феніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)-М-(2,4-дифтор-3-(3-(трифторметил)тіо)пропанамідо)феніл)бензамід (Е22)
СІ сі й М М 5. в
КОХ М ша т
Е
Е (Ф) |в) Е
Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (83 мг, 83 Об). 2-Хлор-5-(1 Н,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)феніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)-М-(3-(3-(етилтіо)упропанамідо)-2,4-дифторфеніл)бензамід (Е23)
Е Е СІ СІ о СІ е
КО М М М 5. ЄНз
Н
Р о (в)
Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (61 мг, 65 Об). 2-Хлор-5-(1 Н,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)феніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)-М-(2,4-дифтор-3-(3-(метилтіо)упропанамідо)феніл)бензамід (Е24)
СІ а
ЕЕ о сі Е й М М 5
КІ М ша "сНнз
Е о о
Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (72 мг, 78 Об). 2-Хлор-5-(1 Н,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)феніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)-М-(2,4-дифтор-3-(4-(метилтіо)бутанамідо)феніл)бензамід (Е25)
ЕЕ СІ сі о СІ е
КО М - З
М ша
Е о о
Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (57 мг, 60 Об). 2-Хлор-5-(1 Н,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)феніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)-М-(2,4-дифтор-3-(3-(трифторметил)сульфоніл)/пропанамідо)феніл)бензамід (Е46) є (в)
Е Ге) Е
Н Н у й АХ М М ва 13 М м у ЩО У
Р о) в)
Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (55 мг, 53 Об). 2-Хлор-5-Ц1 В,38)-2,2-дихлор-3-(3-(трифторметил)феніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М- (2,4-дифтор-3-(2-(трифторметил)утіо)дацетамідо)феніл)бензамід (Б47)
Е СІ СІ сі
Е Х Ї Е в
Е Н Н е М М
Ко М пря
Н
(е) і);
Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (74 мг, 75 Об). транс-5-(3-(3,5-Біс(трифторметил)феніл)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамідо)-2-хлор-М- (2,4-дифтор-3-(2-(трифторметил)утіо)дацетамідо)феніл)бензамід (Е48)
СІ сі СІ
Е о Е Е
Е Н Н Е
М й й 5 Е
Е ї в (о; (о;
Е
Е
Е Е
Виділений у вигляді білої піни (110 мг, 90 Об). 2-Хлор-5-(1 Н,38)-2,2-дихлор-3-(3-фтор-5-(трифторметил)феніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)-М-(2,4-дифтор-3-(2-(трифторметил)тіо)дацетамідо)феніл)бензамід (Е49)
СІ
СІ Со Е Е
Е М М
- М пря
Е М Н
() (9)
Е
Е
Зб
Виділений у вигляді білої твердої речовини (70 мг, 84 Об).
Приклад 16. Одержання 2-хлор-5-(1 Н,ЗНА)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфеніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)-М-(2,4-дифтор-3-(2-(2,2,2-трифторетил)сульфініл)лацетамідо)феніл)бензаміду (ЕЗ0)і 2-хлор-5-(Ц1 8,3Н8)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-ІМ-(2,4- дифтор-3-(2-(2,2,2-трифторетил)сульфоніл)ацетамідо)феніл)бензаміду (Е42) с со а Е
Н Н
М М Е
СІ - М я ТКк
У Н И Е
(в) (Ф) (в) Е
Е
СІ са со сі Е Е
Н Н -- сі А " " 5 Е І м Н я хо о оо
Е
СІ
У перемішуваний за допомогою магнітної мішалки розчин 2-хлор-5-(1 Н,3А)-2,2-дихлор-3- (3,4-дихлорфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(2,4-дифтор-3-(2-((2,2,2- трифторетил)тіо)дацетамідо)феніл)бензаміду (БО; 78 мг, 0,11 ммоль) в 1,2-дихлоретані (ОСЕ; 2,1 мл) додавали З-хлорпероксибензойну кислоту (34,1 мг, 0,148 ммоль) при 0"С та забезпечували повільне нагрівання одержаного безбарвного розчину до кімнатної температури протягом періоду, що становив 16 годин. Аналіз реакційної суміші молочного кольору (білий осад) за допомогою І СМ5 свідчив про повну витрату вихідного матеріалу з перетворенням на сульфоксид (92 Фо) і сульфон (8 95). Суміш нагрівали до 45 "С та перемішували протягом ночі з одержанням співвідношення продуктів у вигляді сульфоксиду і сульфону 43:56. Реакційну суміш молочного кольору розбавляли етилацетатом (15 мл) і одержаний розчин промивали послідовно 10 95 водним розчином бісульфіту натрію (2 х 5 мл), насиченим водним розчином бікарбонату натрію (5 мл) та насиченим водним розчином хлориду натрію (сольовий розчин; 5 мл), висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску.
Залишок очищували за допомогою автоматизованої флеш-хроматографії (5102; від 0 до 90 95 етилацетату в гексанах) з одержанням указаних в заголовку сполук (ЗО, ЗО мг, 38 95; Е42, 41 мг, 51 95) у вигляді білих твердих речовин.
Наступні сполуки одержували аналогічно процедурі, вказаній у прикладі 16. 2-Хлор-5-Ц1 В8,38)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(2,4- дифтор-3-(2-(трифторметил)сульфініл)лацетамідо)феніл)бензамід (Е26)
СІ о с Е Е
Н Н Е
М М сі - М ве Е й Н І! о) 16) в)
Е
СІ
СІ
Виділений у вигляді білої твердої речовини (22 мг, 32 Об).
Зо 2-Хлор-5-Ц1 В8,38)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(2,4- дифтор-3-(2-((2,2,2-трифторетил)сульфініл)лацетамідо)феніл)бензамід (Е29)
СІ Со а Е
Н Н
М М Е сі ще М як " Н І! Е (в) (в) (6) Е
Е
СІ
СІ
Виділений у вигляді білої твердої речовини (27 мг, 40 Об). 2-Хлор-5-Ц1 В8,38)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(2,4- дифтор-3-(2-(трифторметил)сульфоніл)пропанамідо)феніл)бензамід (Е35) (в)
Чо Е СНЗ є
Н Н (в) Е о М М пк
СІ У М 5 Е " Н ДІ (в) (в) (в)
Е
СІ
СІ
Виділений у вигляді білої твердої речовини (27 мг, 35 Об). 2-Хлор-5-Ц1 В8,38)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(2,4- дифтор-3-(2-(трифторметил)сульфоніл)ацетамідо)феніл)бензамід (ЕЗ36б) сі. со а Е Е
Н Н (6) Е о М М пк сі - М 5 Е " Н І (в) (в) (в)
Е
СІ
СІ
Виділений у вигляді білої твердої речовини (32 мг, 46 Об). 2-Хлор-5-Ц1 В8,38)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(2,4- дифтор-3-(2-(трифторметил)сульфоніл)пропанамідо)феніл)бензамід (Е37)
СІ йо Е СНЗ є
Н Н Ге) Е о М М Па с ще М 5 Е " Н ЩІ і) і) (в)
Е
СІ
Виділений у вигляді білої твердої речовини (30 мг, 32 Об). 2-Хлор-5-Ц1 В8,38)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(2,4- дифтор-3-(2-(трифторметил)сульфоніл)ацетамідо)феніл)бензамід (ЕЗ38) сі. со а Е Е
Н Н (Ф) Е о е М М пк сі - М 5 Е " Н І! і) і) в)
Е
СІ
Виділений у вигляді білої твердої речовини (70 мг, 69 Об). 2-Хлор-5-Ц1 В8,38)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(2,4- дифтор-3-(2-(2,2,2-трифторетил)сульфоніл)ацетамідо)феніл)бензамід (Е41)
СІ Со а Е
Н Н (9)
М М ІІ Е сі щ- М ЖК " Н І Е о) (в) (в) Е
Е
СІ
СІ
Виділений у вигляді білої твердої речовини (32 мг, 47 Об).
Приклад 17. Одержання 2-хлор-5-(1Н8,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3- (трифторметил)феніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(2,4-дифтор-3-(2- ((трифторметил)сульфініл)ацетамідо)феніл)бензаміду (Е33)
с со а Е Е
Е Н Н Е
Е М М е М ве Е
Е У Н ЩІ в) і) в)
Е
Е
У розчин 2-хлор-5-(1Н,3Н)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-«трифторметил)феніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)-М-(2,4-дифтор-3-(2-(трифторметил)тіо)дацетамідо)феніл)бензаміду (Е17; 197 мг, 0,267 ммоль) в оцтовій кислоті (2,7 мл) додавали тетрагідрат перборату натрію (62 мг, 0,40 ммоль) і одержану суміш молочного кольору нагрівали до 55 "С та перемішували протягом 16 годин. Реакційну суміш нагрівали до 65 "С і перемішували протягом 5 годин, охолоджували до 55"С та обробляли за допомогою додаткової кількості перборату (12 мг, 0,053 ммоль).
Реакційну суміш молочного кольору перемішували при 55 "С протягом 16 годин, охолоджували до кімнатної температури, розбавляли дихлорметаном (50 мл) і обережно нейтралізували насиченим водним розчином бікарбонату натрію. Фази розділяли і водну фазу екстрагували за допомогою додаткової кількості дихлорметану (10 мл). Об'єднані органічні фази промивали сольовим розчином (25 мл) і висушували шляхом пропускання крізь картридж розділювача фаз.
Розчинник випарювали й одержаний залишок очищували за допомогою автоматизованої флеш- хроматографії (51іО»; від 0 до 60 95 етилацетату в гексанах) з одержанням указаної в заголовку сполуки (19 мг, 9,4 95) у вигляді білої твердої речовини.
Наступні сполуки одержували аналогічно процедурі, вказаній у прикладі 17. 2-Хлор-5-(1 Н,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)феніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)-М-(2,4-дифтор-3-(2-(2,2,2-трифторетил)сульфініл)лацетамідо)феніл)бензамід (ЕЗ2) сі Со с Е
Е М М Е ще М зе тКк
Е М Н ЩІ Е
(е) (в) (в) Е
Е
Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (118 мг, 62 95). 2-Хлор-5-(1 Н,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)феніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)-М-(2,4-дифтор-3-(2-(2,2,2-трифторетил)сульфоніл)ацетамідо)феніл)бензамід (Е44)
СІ Со а Е
Е Н Н ()
Е М М ЩІ Е се М зт
Е М і! І) Е (е) () (е); Е
Е
Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (47 мг, 24 Об).
Приклад 18. Одержання 2-хлор-5-(1Н8,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3- (трифторметил)феніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(3-(2-(етилсульфініл)/упропанамідо)-2,4- дифторфеніл)бензаміду (ЕЗ4)
Е СІ СІ сі
Е о Е сн
Е М М
Кк М рясно
Е с) о о
Е
Розчиняли /2-хлор-5-(1Н,3Н)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-«трифторметил)феніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)-М-(3-(2-(етилтіо)упропанамідо)-2,4-дифторфеніл)бензамід (218) (0,130 г, 0,182 ммоль) у гексафтор-ізопропанолі (5 мл). За кімнатної температури додавали 30 95 водний розчин пероксиду водню (0,083 г, 0,729 ммоль). Через 2 години реакційну суміш виливали в етилацетат (50 мл) і промивали насиченим водним розчином бісульфіту натрію (10 мл) та водою (10 мл). Органічний екстракт концентрували у вакуумі на роторному випарнику й одержаний неочищений продукт очищували за допомогою флеш-хроматографії на діоксиді кремнію і С-18 з одержанням указаної в заголовку сполуки (0,066 г, 47 95) у вигляді білої піни (суміш діастереомерів).
Приклад 19. Одержання 2-хлор-5-(1Н8,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3- (трифторметил)феніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(3-(2-(«етилсульфоніл)пропанамідо)-2,4- дифторфеніл)бензаміду (45)
Е СІ с сі й о Е сн
Я М М м М гово сн»
Н ТУ
Е о) ро о
Е
Розчиняли /2-хлор-5-(1Н,3Н)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-«трифторметил)феніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)-М-(3-(2-(етилтіо)упропанамідо)-2,4-дифторфеніл)бензамід (218) (0,093 г, 0,130 ммоль) у 2 мл метанолу (2 мл). За кімнатної температури додавали Охопе? (0,100 г, 0,326 ммоль). Через 20 годин реакційну суміш виливали в етилацетат (50 мл) і промивали насиченим водним розчином бісульфіту натрію (10 мл) та водою (10 мл). Органічний екстракт концентрували у вакуумі на роторному випарнику й одержаний неочищений продукт очищували за допомогою флеш-хроматографії на силікагелі з одержанням указаної в заголовку сполуки (0,079 г, 77 95) у вигляді білої твердої речовини.
Наступні сполуки одержували аналогічно процедурі, вказаній у прикладі 19. 2-Хлор-5-Ц1 В,38)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(2,4- дифтор-3-(2-(трифторметил)сульфініл)упропанамідо)феніл)бензамід (Е27)
СІ хі Н Е Н СНЗ в Е
М М сі ще М зр " Н ЩІ
З в) в) в)
Е
Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (28 мг, 24 9б). 2-Хлор-5-Ц1 В,38)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(2,4- дифтор-3-(2-(трифторметил)сульфініл)ацетамідо)феніл)бензамід (Е28) сі. со а Е Е
М М сі - М зр
М Н И
З ) ) в)
Е
Е
Виділений у вигляді світло-бежевої твердої речовини (13 мг, 15 Об). 2-Хлор-5-Ц1 В,38)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(2,4- дифтор-3-(2-((2,2,2-трифторетил)сульфініл)лацетамідо)феніл)бензамід (31) (о)
СІ Со Е
АХ я
М М Е сі щ- М зЩосесКк х Н І) Е (е) в) в) Е
Е
Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (16 мг, 19 Об). 2-Хлор-5-Ц1 В,38)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(2,4- дифтор-3-(2-(трифторметил)сульфоніл)пропанамідо)феніл)бензамід (Е39)
СІ н н Ге); Е
М М И
СІ ще М зр ся " н И
З в) в) в)
Е
Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (27 мг, 25 Об). 2-Хлор-5-Ц1 В,38)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(2,4-
дифтор-3-(2-(трифторметил)сульфоніл)ацетамідо)феніл)бензамід (40)
СІ
СІ Со Е Е кое Н Н о
М М ЩІ сі ще М рик
М Н ЩІ
З о) о) в)
Е
Е
Виділений у вигляді світло-бежевої твердої речовини (30 мг, 32 Об). 2-Хлор-5-Ц1 В,38)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфеніл)циклопропан-1-карбоксамідо)-М-(2,4- дифтор-3-(2-(2,2,2-трифторетил)сульфоніл)ацетамідо)феніл)бензамід (Б43) (о)
СІ Со Е о Н Н о
М М И Е сі щ- М зов ТКк х Н І) Е
З о () е) Е
Е
Е
Виділений у вигляді білої твердої речовини (54 мг, 63 Об).
Наступні сполуки одержували аналогічно процедурі, вказаній у прикладі 15. 2-Хлор-5-(1 Н,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)феніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)-М-(2-фтор-4-(2-(метилтіо)дацетамідо)феніл)бензамід (Е50)
СІ сі СІ
Е " й
Н
Е АЖ і
У М
Е У Н о о Ж в.
Е їх СНз
Виділений у вигляді білої твердої речовини (38 мг, 50 Об). 2-Хлор-5-(1 Н,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)феніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)-М-(2-фтор-4-(2-(трифторметил/)утіо)дацетамідо)феніл)бензамід (Е51)
СІ с СІ
Е ( Є
Н й М
М М
Е х Н Ге) (о) «Кв Е
Е Н ТК
Е
Виділений у вигляді світло-жовтої піни (58 мг, 75 Об). 2-Хлор-5-(1 Н,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)феніл)циклопропан- 1- карбоксамідо)-М-(2-фтор-4-(2-(2,2,2-трифторетил)тіо)дацетамідо)феніл)бензамід (Е52) с со СІ Е
Е Н
Е М М
Е м Н ІФ) Е Е й Н
Виділений у вигляді білої піни (59 мг, 75 9).
Приклад 20. Одержання трет-бутил-М-(4-аміно-3-фторфеніл)-М-трет- бутоксикарбонілкарбамату (С15)
Е
НьЬМ 7 о СНз
До одДеснз
М (6) СНз оо
Н сн
З СНЗ З
Указану в заголовку сполуку одержували із трет-бутил-М-трет-бутоксикарбоніл-М-(3-фтор-4- нітрофеніл)карбамату відповідно до способів, розкритих у Нее!тзіга, К. .., еї а. в прикладі 91 патенту США Ме 9781935 82, та виділяли у вигляді твердої речовини персикового кольору (3,475 г, 100 95): т. пл. 77-82 "С; "Н ЯМР (300 МГц, ОМ50О-ав) 6 6,90 - 6,83 (т, 1Н), 6,74 - 6,64 (т, 2Н), 5,23 (5, 2Н), 1,38 (5, 18Н); є ЯМР (564 МГц, ОМ5О-йв) б -134,64, -134,66, -134,66, -134,68; НЕМ5-Е5І (маса/заряд) ІМЯ" розрах. значення для СтібНозЕМ2О4, 326,1642; спостережуване значення 326,1646.
Приклад 21. Одержання 2-хлор-5-(1Н8,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3- (трифторметил)феніл)циклопропан-1-карбоксамідо)бензойної кислоти (С16)
СІ сі СІ
Е Й ) ! Ї ще М он
Р Н о);
Е
Указану в заголовку сполуку одержували із (18,3Н8)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3- (трифторметил)феніл)циклопропан-1-карбонової кислоти (С10, одержаної, як у Неептвіга, ЕК. .)., еї аї.,, в публікації заявки на патент США Мо 2018/0098541 АТ) і 5-аміно-2-хлорбензойної кислоти відповідно до способів, розкритих у Неетвіга, ЕК. 9., еї аі. у прикладі 39 публікації заявки на патент США Мо 2018/0098541 АТ, та виділяли у вигляді твердої бежевої речовини (5,80 г, 93 95):
І"Н ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав) б 13,48 (5, 1Н), 10,94 (5, 1Н), 8,17 (а, 9 - 2,7 Гц, 1Н), 7,94 - 7,72 (т,
ЗН), 7,68 - 7,44 (т, 2Н), 3,68 (й, У - 8,4 Гц, 1Н), 3,49 (а, У - 8,5 Гц, 1Н); "Є ЯМР (376 МГц, ОМ5О- дв) б -59,93 (й, У - 12,6 Гц), -116,95 (д, у - 12,5 Гу); ЕБІМ5 масса/заряд 472 (МАНІ).
Приклад 22. Одержання трет-бутил-М-трет-бутоксикарбоніл-М-(4-(2-хлор-5-(1 В,3А)-2,2- дихлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)феніл|циклопропанкарбоніл|аміно|бензоїл|аміно|-3- фторфеніліІкарбамату (С17)
СІ СІ
Те) СІ
Е Е й М
Е КО М Ге! СНз сн о До ден
Е М е); СНз оо
Н сен
З сн З
Указану в заголовку сполуку одержували із трет-бутил-М-(4-аміно-3-фторфеніл)-М-трет- бутоксикарбонілкарбамату (одержаного з трет-бутил-М-трет-бутоксикарбоніл-М-(3-фтор-4- нітрофеніл)карбамату відповідно до способів, розкритих у Нее!тзвіга, МК. .)., еї а. у прикладі 91 патенту США Мо 9781935 В2) і 2-хплор-5-(18,38)-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3- (трифторметил)феніл)циклопропан-1-карбоксамідо)бензойної кислоти (С16) відповідно до способів, розкритих для Еб602 у Неептвіга, К. 9., еї а). у прикладі 15 патенту США Мо 9781935 В2, та виділяли у вигляді білої твердої речовини (0,606 г, 89 95): т. пл. 128-132 "С; "Н ЯМР (300 МГц,
ОМ50-дв) 5 10,98 (5, 1Н), 10,49 (5, 1Н), 7,94 - 7,75 (т, 5Н), 7,63 - 7,54 (т, 2Н), 7,31 (да, ) - 11,3, 2,4 Гц, 1Н), 7,09 (а, 9 - 8,6 Гц, 1Н), 3,70 (а, 9 - 8,5 Гц, 1Н), 3,52 (9, У - 8,5 Гц, 1Н), 1,41 (5, 18Н); 196 ЯМР (471 МГц, ОМ5О-дв) б -59,91 (а, У - 12,3 Гц), -116,93 (дда, У - 18,3, 12,2, 6,4 Гц), -121,42
-121,52 (т); НАМ5-ЕЗ5І (маса/заряд) (М розрах. значення для СзаНазіСізЕ5МзОв, 777,1199; спостережуване значення 777,1192.
Приклад 23. Одержання М-(4-аміно-2-фторфеніл)-2-хлор-5-((1 А,3А)-2,2-дихлор-3-І4-фтор-3- (трифторметил)феніл|циклопропанкарбоніл|іаміно|бензаміду (С18)
СІ сі СІ й з
КУ М
(6)
Е МН»
Указану в заголовку сполуку одержували із трет-бутил-М-трет-бутоксикарбоніл-М-(4-(2-хлор- 5-1 А,3А)-2,2-дихлор-3-І4-фтор-3- (трифторметил)феніл|циклопропанкарбонілІіаміно|бензоїл|іаміно|-3-фторфенілІікарбамату (С17) відповідно до способів, розкритих для Е175 у Неетвіга, К. ., еї а). у прикладі 62 патенту США
Мо 9781935 В2, та виділяли у вигляді бежевої піни (0,502 г, 94 95): "Н ЯМР (500 МГц, ОМ50-ав) б 10,92 (5, 1Н), 9,82 (5, 1Н), 7,89 - 7,80 (т, ЗН), 7,74 (аа, У - 8,8, 2,6 Гц, 1Н), 7,59 (аа, У - 10,7, 8,7 Гц, 1Н), 7,52(а,9-8,8 Гц, 1Н), 7,17 (1,9 - 8,6 Гу, 1Н), 6,45 - 6,35 (т, 2Н), 5,37 (5, 2Н), 3,69 (а,
У - 8,5 Гц, 1Н), 3,50 (й, У - 8,5 Гц, 1Н); "Є ЯМР (471 МГц, ОМ5О-ав) б -59,91 (а, 9 - 12,3 Гц), - 116,94 (дад, У - 18,3, 12,3,6,5 Гц), -122,15 (04, 9 - 12,3, 8,8 Гц); НКМ5-Е5І (маса/заряд) ІМ)" розрах. значення для
СгаНі5СізЕ5МзО», 577,0150; спостережуване значення 577,0152.
Варто зазначити, що деякі реагенти та умови реакції можуть бути не сумісні з певними функціональними групами, які можуть бути присутні у певних сполуках формули один або певних сполуках, застосовуваних під час одержання певних сполук формули один. У таких випадках може бути доречним використання стандартних протоколів введення та видалення захисних груп, описаних у повному обсязі в літературі та загальновідомих фахівцю у даній галузі техніки. Окрім того, для завершення синтезу необхідних сполук у деяких випадках може бути доречним здійснення додаткових стандартних стадій синтезу, не описаних у даному документі. Фахівцю у даній галузі техніки також буде зрозуміло, що досягти синтезу необхідних сполук можна шляхом здійснення деяких стадій синтезу в іншому порядку, ніж описаний.
Фахівцю у даній галузі техніки також буде зрозуміло, що здійснити взаємоперетворення стандартних функціональних груп або реакції заміщення в необхідних сполуках можна шляхом введення або модифікації замісників.
Біологічні аналізи
У даний документ включені наступні біоаналізи щодо совки малої (5родорієга ехідца), совки ні (Тіспоріивіа пі) та комара-переносника вірусу жовтої гарячки (Аєдез аєдурії) через шкоду, яку вони завдають. Окрім того, совка мала і совка ні є двома показовими видами-індикаторами для широкого ряду гризучих шкідників. Більш того, попелиця персикова зелена є показовим видом- індикатором для широкого ряду шкідників, які харчуються соком рослин. Результати з цими чотирма видами-індикаторами разом з комаром-переносником вірусу жовтої гарячки показують широку застосовність сполук формули один для контролю шкідників типів Агіпгорода, МоїПиз5са і
Метаїйода (Огемез еї аї.).
Приклад А. Біологічні аналізи на прикладі совки малої (Зродорієга ехідца, ГАРНЕС) ("ВАМУ") і совки ні (Тгіспоріивіа пі, ТВІРМІ) ("СІ")
Совка мала є небезпечним шкідником сільськогосподарських культур, зокрема люцерни, спаржі, видів буряків, цитрусових, кукурудзи, бавовнику, видів цибулі, видів гороху, видів перцю, видів картоплі, видів сої, видів цукрових буряків, видів соняшнику, тютюну та видів томату, і являє собою економічну проблему. Вона мешкає в Південно-Східній Азії, але зараз зустрічається в Африці, Австралії, Японії, Північній Америці і Південній Європі. Личинки можуть збиратися у великі скупчення, що призводить до значних втрат урожаю. Відомо, що даний шкідник є стійким щодо деяких пестицидів.
Совка ні є небезпечним шкідником, що зустрічається по всьому світу. Зокрема вона уражає, серед інших, наступні сільськогосподарські культури: люцерну, види квасолі, види буряка, броколі, брюссельську капусту, капусту білоголову, канталупу, цвітну капусту, селеру, види браунколі, бавовник, види огірка, баклажан, кучеряву капусту, салат-латук, види дині, гірчицю, петрушку, види гороху, види перцю, види картоплі, види сої, шпинат, гарбуз, види томату, види ріпи і види кавуна. Цей вид є досить згубним для рослин через його ненажерливість. Личинки щодня споживають їжі втричі більше своєї ваги. Місця здійснення поїдання відрізняються великим накопиченням липкого, вологого фекального матеріалу, що може призводити до більш високого рівня захворюваності, що спричиняє у такий спосіб вторинні проблеми для рослин у їхньому місці зростання. Відомо, що даний шкідник є стійким щодо деяких пестицидів.
Отже, у зв'язку з вищевказаними факторами важливе значення має контроль цих шкідників.
Окрім того, сполуки, за допомогою яких здійснюють контроль таких шкідників (ВАУМ і СІ), відомих як гризучі шкідники, будуть придатними у контролі інших шкідників, які гризуть рослини.
Певні сполуки, розкриті у даному документі, тестували щодо ВАМУ і СІ. із застосуванням процедур, описаних у наступних прикладах. При описі результатів використовували "Оціночну таблицю для ВАМ і СІ" (див. розділ з таблицями).
Біоаналізи на прикладі ВАМУ
Біоаналізи на прикладі ВАМУ проводили за допомогою аналізу з використанням 128- лункового планшета з харчовим раціоном. Одну-п'ять личинок ВАМ другого віку поміщали в кожну лунку (З мл) планшета з харчовим раціоном, попередньо заповнену за допомогою 1 мл штучного харчового раціону, куди вносили 50 мкг/см- тестової сполуки (розчиненої в 50 мкл суміші 90:10 ацетон-вода) (у кожну з восьми лунок), і потім забезпечували висихання.
Планшети накривали прозорим самоклейким покриттям, робили отвори для забезпечення газообміну і витримували при 25 "С, співвідношення світло-темрява 14:10, протягом п'яти-семи днів. Відсоток смертності реєстрували для личинок у кожній лунці; потім усереднювали активність у восьми лунках. Результати вказані у таблиці під назвою "Таблиця АВС. Біологічні результати" (див. розділ з таблицями).
Біоаналізи на прикладі СІ.
Біоаналізи на прикладі СІ. проводили за допомогою аналізу з використанням 128-лункового планшета з харчовим раціоном. Одну-п'ять личинок Сі другого віку поміщали в кожну лунку (З мл) планшета з харчовим раціоном, попередньо заповнену за допомогою 1 мл штучного харчового раціону, куди вносили 50 мкг/см- тестової сполуки (розчиненої в 50 мкл суміші 90:10 ацетон-вода) (у кожну з восьми лунок), і потім забезпечували висихання. Планшети накривали прозорим самоклейким покриттям, робили отвори для забезпечення газообміну і витримували при 25 "С, співвідношення світло-темрява 14:10, протягом п'яти-семи днів. Відсоток смертності реєстрували для личинок у кожній лунці; потім усереднювали активність у восьми лунках.
Результати вказані у таблиці під назвою "Таблиця АВС. Біологічні результати" (див. розділ з таблицями).
Зо Приклад В. Біоаналізи на прикладі попелиці персикової зеленої (Мугив5 регзісає, МУ ОРЕ) (аРА")
СРА є найбільш значним шкідником-попелицею на персикових деревах, що призводить до зниження інтенсивності росту, зморщування листків і відмирання різних тканин. Вона також небезпечна тим, що є переносником вірусів рослин, таких як вірус М картоплі та вірус скручування листя картоплі, на представників родини пасльонових/картоплі 5оіапасеає і різних вірусів мозаїки на багато інших харчових культур. ОРА уражає сільськогосподарські культури, зокрема такі рослини як броколі, лопух, капуста білоголова, морква, цвітна капуста, дайкон, баклажан, види зеленої квасолі, салат-латук, макадамія, папайя, види перцю, види батату, види томату, крес водяний і цукіні. РА також уражає багато декоративних культур, таких як гвоздика, хризантема, квітуча капуста білоголова, пуансетія і види троянди. ОРА характеризується розвиненою стійкістю щодо багатьох пестицидів. На сьогодні цей шкідник посідає третє місце за кількістю зареєстрованих випадків стійкості комах (Зрагкз5 еї а1І.). Отже, у зв'язку з вищевказаними факторами важливе значення має контроль цього шкідника. Окрім того, сполуки, за допомогою яких здійснюють контроль такого шкідника (РА), відомого як шкідник, що харчується соком, придатні у контролі інших шкідників, які харчуються соком рослин.
Певні сполуки, розкриті у даному документі, тестували щодо ОРА із застосуванням процедур, описаних у наступних прикладах. Для опису результатів використовували "Оціночну таблицю для ОРА і МЕМ" (див. розділ з таблицями).
Як тестовий субстрат застосовували паростки капусти білоголової, вирощені у З-дюймових горщиках, з 2-3 невеликими (3-5 см) справжніми листками. Паростки інфікували за допомогою 20-50 СРА (на стадіях безкрилої дорослої особини та німфи) за один день до хімічної обробки.
Чотири горщика з окремими паростками застосовували для кожної обробки. Тестові сполуки (2 мг) розчиняли у 2 мл розчинника ацетон/метанол (1:1) з одержанням маточних розчинів з концентрацією 1000 ррт тестової сполуки. Маточні розчини розбавляли 5х за допомогою 0,025 95 Тмееп 20 у воді з одержанням розчину з концентрацією 200 ррт тестової сполуки.
Використовували ручний розпилювач аспіраторного типу для розпилення розчину на обидві сторони листків капусти білоголової до стікання. Контрольні рослини (перевірка розчинника) обприскували лише розріджувачем, який містив 2095 розчинника ацетон/метанол (1:1) за бо об'ємом. Оброблені рослини витримували в камері для витримування протягом трьох днів при приблизно 25 "С і за відносної вологості (КН) навколишнього середовища перед оцінюванням.
Оцінку проводили шляхом підрахунку кількості живих попелиць на рослину під мікроскопом.
Відсоток контролю вимірювали за допомогою коригувальної формули Ебботта (МУ. 5. АБроН, "А
Меїноай ої Сотришііпа те ЕПесіїмепезз ої ап Іпзесіїсіде" У. Есоп. Епіотої. 18 (1925), с. 265-267) у наступний спосіб. Відкоригований 95 контролю - 100 х (Х - М) / Х, де Х - кількість живих попелиць на перевірочних рослинах з розчинником, а М - кількість живих попелиць на оброблених рослинах. Результати вказані у таблиці під назвою "Таблиця АВС. Біологічні результати" (див. розділ з таблицями).
Приклад С. Біоаналізи на прикладі комара-переносника вірусу жовтої гарячки (Аєдев5 аєдурії, АЕОЗАЕЄ) ("МЕМ")
УЖЕМ переважно харчується за рахунок людини в денний час і найбільш часто зустрічається в помешканнях людини або поблизу них. УЕМ є переносником декількох захворювань. Такий комар може розповсюджувати віруси гарячки денге і жовтої гарячки. Жовта гарячка являє собою друге, після малярії, найбільш небезпечне захворювання, яке переносять комарі. Жовта гарячка являє собою гостре вірусне геморагічне захворювання, при цьому за відсутності лікування до 50 95 сильно уражених людей будуть помирати від жовтої гарячки. Кожного року реєструють близько 200000 випадків жовтої гарячки, що призводять до 30000 смертей в усьому світі.
Гарячка денге являє собою небезпечне вірусне захворювання; її інколи називають «костоломною гарячкою» або «гарячкою розбитого серця» через сильний біль, який вона може спричиняти. Гарячка денге є причиною смерті приблизно 20000 людей щороку. Отже, у зв'язку з вищевказаними факторами важливе значення має контроль цього шкідника. Окрім того, сполуки, за допомогою яких здійснюють контроль такого шкідника (УЕМ), що відомий як сисний шкідник, придатні в контролі інших шкідників, які спричиняють страждання людей і тварин.
Деякі сполуки, розкриті в даному документі, тестували щодо УЕМ із застосуванням процедур, описаних у наступному абзаці. Для опису результатів використовували "Оціночну таблицю для ОРА і МЕМ" (див. розділ з таблицями).
Використовували основні планшети, які містили 400 мкг сполуки, розчиненої в 100 мкл диметилсульфоксиду (0М5О) (еквівалентно розчину з концентрацією 4000 ррт). Основний планшет об'єднаних сполук містив 15 мкл на лунку. У цей планшет у кожну лунку додавали
Зо 135 мкл суміші 90:10 вода/ацетон. Робот (ВіотекФ МХР Іарогаїгу Ашотаїйоп УМмогк5їацфоп) запрограмований переносити 15 мкл матеріалу, одержаного в результаті аспірації, з основного планшета в пустий 96-лунковий неглибокий планшет ("дочірній" планшет). Підготовлювали по 6 повторностей ("дочірніх планшетів) на основний планшет. Підготовлені "дочірні" планшети потім відразу інфікували личинками ЕМ.
За день до обробки планшетів яйця комара поміщали у воду Мійїроге, яка містила печінковий порошок, щоб розпочалося вилуплення (4 г в 400 мл). Після підготовки "дочірніх" планшетів за допомогою робота їх інфікували за допомогою 220 мкл суміші печінковий порошок/личинки комара (личинки віком приблизно 1 день). Після інфікування планшетів личинками комарів планшети накривали, використовуючи для цього кришку, що перешкоджає випаровуванню, для зменшення висихання. Планшети витримували за кімнатної температури протягом З днів перед оцінюванням. Через З дні кожну лунку реєстрували та оцінювали на основі смертності. Результати вказані у таблиці під назвою "Таблиця АВС. Біологічні результати" (див. розділ з таблицями).
Прийнятні для застосування в сільському господарстві солі приєднання кислоти, похідні солей, сольвати, естерні похідні, поліморфи, ізотопи та радіонукліди
Сполуки формули один можна складати у прийнятні погляду сільського господарства солі приєднання кислоти. Як необмежувальний приклад, амінна функціональна група може утворювати солі з хлористоводневою, бромистоводневою, сірчаною, фосфорною, оцтовою, бензойною, лимонною, малоновою, саліциловою, яблучною, фумаровою, щавлевою, бурштиновою, винною, молочною, глюконовою, аскорбіновою, малеїновою, аспарагіновою, бензолсульфоновою, метансульфоновою, етансульфоновою, гідроксилметансульфоновою та гідроксиетансульфоновою кислотами. Окрім того, як необмежувальний приклад, кислотна функціональна група може утворювати солі, у тому числі одержані за допомогою лужних або лужноземельних металів і одержані за допомогою аміаку та амінів. Приклади переважних катіонів включають натрій, калій та магній.
Сполуки формули один можна складати у похідні солей. Як необмежувальний приклад, похідні у вигляді солі можна одержувати шляхом приведення вільної основи в контакт з достатньою кількістю необхідної кислоти з одержанням солі. Вільну основу можна регенерувати шляхом обробки солі придатним розбавленим водним розчином основи, таким як розбавлений 60 водний розчин гідроксиду натрію, карбонату калію, аміаку та бікарбонату натрію. Як приклад,
у багатьох випадках пестицид, такий як 2,4-О0, роблять більш розчинним у воді шляхом його перетворення в його диметиламінну сіль.
Сполуки формули один можна складати в стабільні комплекси з розчинником у такий спосіб, що комплекс залишається неушкодженим після видалення не задіяного в комплексі розчинника.
Такі комплекси часто називають "сольватами". Проте особливо бажано одержувати стабільні гідрати з водою як розчинником.
Сполуки формули один, які містять кислотну функціональну групу, можна одержувати у вигляді естерних похідних. Такі естерні похідні потім можна використовувати так само, як використовують сполуки, розкриті в даному документі.
Сполуки формули один можна одержувати у вигляді різних кристалічних поліморфів.
Поліморфізм важливий для розробки агрохімікатів, оскільки різноманітні кристалічні поліморфи або структури однієї сполуки можуть мати досить відмінні фізичні властивості та біологічні характеристики.
Сполуки формули один можна одержувати з різними ізотопами. Особливо важливими є сполуки, які містять "Н (також відомий як дейтерій) або ЗН (також відомий як тритій) замість "Н.
Сполуки формули один можна одержувати з різними радіонуклідами. Особливо важливими є сполуки, які містять "С (також відомий як радіоактивний ізотоп вуглецю). Сполуки формули один, які містять дейтерій, тритій або "С, можна застосовувати в біологічних дослідженнях, що забезпечує простежування хімічних та фізіологічних процесів, та у дослідженнях періоду напіврозпаду, а також у дослідженнях МоА.
Комбінації
В іншому варіанті здійснення даного винаходу сполуки формули один можна застосовувати у комбінації (наприклад, у складній суміші або в одночасному чи послідовному застосуванні) з одним або декількома активними інгредієнтами.
В іншому варіанті здійснення даного винаходу сполуки формули один можна застосовувати у комбінації (наприклад, у складній суміші або в одночасному чи послідовному застосуванні) з одним або декількома активними інгредієнтами, при цьому кожний характеризується МоА, який є однаковим, аналогічним, але найчастіше - відмінним від МоА сполук формули один.
В іншому варіанті здійснення сполуки формули один можна застосовувати у комбінації
Зо (наприклад, у складній суміші або в одночасному чи послідовному застосуванні) з однією або декількома сполуками з акарицидними, альгіцидними, авіцидними, бактерицидними, фунгіцидними, гербіцидними, інсектицидними, молюскоцидними, нематоцидними, родентицидними та/або віруцидними властивостями.
В іншому варіанті здійснення сполуки формули один можна застосовувати у комбінації (наприклад, у складній суміші або в одночасному чи послідовному застосуванні) з однією або декількома сполуками, які являють собою антифіданти, речовини, що відлякують птахів, хемостерилізатори, антидоти гербіцидів, приманки для комах, речовини, що відлякують комах, речовини, що відлякують ссавців, засоби для дезорієнтації самців, активатори росту рослин, регулятори росту рослин та/або синергісти.
В іншому варіанті здійснення сполуки формули один можна також застосовувати у комбінації (наприклад, у складній суміші або в одночасному чи послідовному застосуванні) з одним або декількома біопестицидами.
В іншому варіанті здійснення в комбінаціях пестицидних композицій сполуку формули один і активний інгредієнт можна застосовувати в широкому ряді вагових співвідношень. Наприклад, у двокомпонентній суміші як вагове співвідношення сполуки формули один і активного інгредієнта можна використовувати вагові співвідношення з таблиці В. Проте, в цілому, переважними є вагові співвідношення від менш ніж приблизно 10:1 до приблизно 1:10. Також інколи доцільно застосовувати трьох-, чотирьох-, п'яти-, шести-, семикомпонентну суміш або суміш з більшою кількістю компонентів, яка містить сполуку формули один і додаткові два або більше активних інгредієнтів.
Вагові співвідношення сполуки формули один і активного інгредієнта також можуть бути представлені як Х:У; де Х являє собою вагові частини сполуки формули один, і М являє собою вагові частини активного інгредієнта. Діапазон числових значень вагових частин для
Х становить О « Х х 100, а вагових частин для У становить 0 « У х 100 і показаний наочно в таблиці С. Як необмежувальний приклад, вагове співвідношення сполуки формули один і активного інгредієнта може становити 20:1.
Діапазони вагових співвідношень сполуки формули один і активного інгредієнта можуть бути представлені як від Х:и:У: до Х2:У»2, де Х і М визначені вище.
В одному варіанті здійснення діапазон вагових співвідношень може становити від Х:и:У1ї до 60 Хо Мо, де Хі » У, і Х» « М». Як необмежувальний приклад, діапазон вагових співвідношень сполуки формули один і активного інгредієнта може становити від 3:1 до 1:3, включаючи кінцеві точки.
В іншому варіанті здійснення діапазон вагових співвідношень може становити від Х:и:Уї до
Хо Мо, де Хі » У, і Х» » УМ». Як необмежувальний приклад, діапазон вагових співвідношень сполуки формули один і активного інгредієнта може становити від 15:1 до 3:1, включаючи кінцеві точки.
В іншому варіанті здійснення діапазон вагових співвідношень може становити від Хі:У1ї до
Хо Мо, де Хі « Мі, і Х?» « М». Як необмежувальний приклад, діапазон вагових співвідношень сполуки формули один і активного інгредієнта може становити від приблизно 1:3 до приблизно 1:20, включаючи кінцеві точки.
Склади
Пестицид у багатьох випадках є не придатним для його використання в чистій формі.
Зазвичай необхідно додавати інші речовини, щоб пестицид можна було застосовувати в необхідній концентрації та у придатній формі, що забезпечувало б зручність використання, експлуатації, транспортування, зберігання та максимальну пестицидну активність. Отже, пестициди складають, наприклад, у приманки, концентровані емульсії, пилоподібні препарати, здатні до емульгування концентрати, препарати для обкурювання, гелі, гранули, мікрокапсули, препарати для обробки насіння, суспензійні концентрати, суспоемульсії, таблетки, водорозчинні рідини, здатні до диспергування у воді гранули або сухі рідкоплинні речовини, змочувані порошки та розчини в наднизькому об'ємі.
Найчастіше пестициди використовують у вигляді водних суспензій або емульсій, одержаних з концентрованих складів таких пестицидів. Такі водорозчинні, здатні до суспендування у воді або здатні до емульгування склади є твердими речовинами, зазвичай відомими як змочувані порошки, здатні до диспергування у воді гранули, або рідинами, зазвичай відомими як здатні до емульгування концентрати, або водними суспензіями. Змочувані порошки, які можна пресувати з одержанням здатних до диспергування у воді гранул, містять ретельно перемішану суміш пестициду, носія та поверхнево-активних речовин. Концентрація пестициду зазвичай становить від приблизно 1095 до приблизно 9095 за вагою. Носій зазвичай вибирають із видів атапульгітової глини, видів монтморилонітової глини, видів діатомової землі або очищених силікатів. Ефективні поверхнево-активні речовини, які становлять від приблизно 0,595 до приблизно 10 95 змочуваного порошку, вибирають із сульфонованих лігнінів, конденсованих нафталінсульфонатів, нафталінсульфонатів, алкілбензолсульфонатів, алкілсульфатів і неіоногенних поверхнево-активних речовин, таких як аддукти етиленоксиду та алкілфенолів.
Здатні до емульгування концентрати пестицидів містять доцільну концентрацію пестициду, таку як від приблизно 50 до приблизно 500 грамів на літр рідини, розчиненого у носії, який являє собою або змочуваний з водою розчинник, або суміш не змочуваного з водою органічного розчинника та емульгаторів. Придатні органічні розчинники включають ароматичні сполуки, зокрема ксилоли та фракції нафти, зокрема нафталінові та олефінові фракції нафти з високою температурою кипіння, такі як важкий збагачений ароматичними сполуками лігроїн. Можна також застосовувати інші органічні розчинники, такі як терпенові розчинники, у тому числі похідні каніфолі, аліфатичні кетони, такі як циклогексанон, і складні спирти, такі як 2- етоксиетанол. Придатні емульгатори для здатних до емульгування концентратів вибирають з традиційних аніонних та неіоногенних поверхнево-активних речовин.
Водні суспензії передбачають суспензії нерозчинних у воді пестицидів, диспергованих у водному носії за концентрації в діапазоні від приблизно 5 95 до приблизно 50 95 за вагою.
Суспензії одержують шляхом тонкого подрібнення пестициду та енергійного домішування його у носій, що складається з води та поверхнево-активних речовин. Інгредієнти, такі як неорганічні солі та синтетичні або природні камеді, також можна додавати для підвищення густини та в'язкості водного носія. Зазвичай найбільш ефективним є одночасне подрібнення та змішування з одержанням водної суміші та гомогенізацією її в такому пристрої, як піщаний млин, кульовий млин або гомогенізатор поршневого типу. Пестицид у суспензії може бути мікроїнкапсульованим у пластичний полімер.
Масляні дисперсії (00) передбачають суспензії нерозчинних в органічному розчиннику пестицидів, тонко диспергованих у суміші органічного розчинника та емульгаторів за концентрації в діапазоні від приблизно 2 95 до приблизно 50 95 за вагою. Один або декілька пестицидів можна розчиняти в органічному розчиннику. Придатні органічні розчинники включають ароматичні сполуки, зокрема ксилоли та фракції нафти, зокрема нафталінові та олефінові фракції нафти з високою температурою кипіння, такі як важкий збагачений ароматичними сполуками лігроїн. Інші розчинники можуть включати рослинні масла, масла з бо насіння і естери рослинних масел та масел з насіння. Придатні емульгатори для масляних дисперсій вибирають із традиційних аніонних і неіїоногенних поверхнево-активних речовин.
Загусники або гелеутворювальні засоби додають до складу масляних дисперсій для модифікації реологічних властивостей або властивостей плинності рідини і для запобігання розділенню та осадженню диспергованих частинок або крапель.
Пестициди можна також використовувати у вигляді гранульованих композицій, які є особливо придатними для варіантів використання щодо грунту. Гранульовані композиції зазвичай містять від приблизно 0,5 95 до приблизно 10 95 пестициду за вагою, диспергованого у носії, який містить глину або аналогічну речовину. Такі композиції зазвичай одержують шляхом розчинення пестициду у придатному розчиннику і нанесення його на гранульований носій, який був попередньо сформований у частинки відповідного розміру, в діапазоні від приблизно 0,5 мм до приблизно З мм. Такі композиції також можна складати шляхом одержання тіста або пасти із носія та сполуки, а потім подрібнення та висушування з одержанням гранульованих частинок необхідного розміру. Іншою формою гранул є здатні до емульгування у воді гранули (ЕС). Це склад, який складається з гранул, що підлягають використанню як традиційна емульсія активного(-их) інгредієнта(с-ів) типу «масло у воді», або розчиненого(-их), або розведеного(-их) в органічному розчиннику, після розпадання і розчинення у воді. Здатні до емульгування у воді гранули містять один або декілька активних інгредієнтів, або розчинених, або розведених у придатному органічному розчиннику, які абсорбуються водорозчинною полімерною оболонкою або будь-яким іншим типом розчинної або нерозчинної матриці.
Пилоподібні препарати, які містять пестицид, одержують шляхом ретельного змішування пестициду в порошкоподібній формі з придатним пилоподібним використовуваним у сільському господарстві носієм, таким як каолінова глина, подрібнений вулканіт тощо. Пилоподібні препарати можуть відповідно містити від приблизно 195 до приблизно 1095 пестициду.
Пилоподібні препарати можна використовувати як засіб для протравлювання насіння або як засіб для позакореневого внесення за допомогою машини-обпилювача.
Також на практиці використовують пестицид у формі розчину у придатному органічному розчиннику, зазвичай мінеральному маслі, такому як інсектицидні масла, які широко застосовують в агрохімії.
Пестициди також можна використовувати у формі аерозольної композиції. У таких
Зо композиціях пестицид розчиняють або диспергують у носії, який є сумішшю газів-витискувачів.
Аерозольну композицію запаковують у контейнер, з якого суміш розподіляється через розпилювальний клапан.
Пестицидні принади утворюють в результаті змішування пестициду з їжею або приманкою, або з ними обома. У разі, якщо шкідники з'їдають принаду, вони при цьому споживають пестицид. Принадам можна надавати форму гранул, гелів, сипких порошків, рідин або твердих речовин. Принади можна застосовувати у місцях скупчення шкідників.
Препарати для обкурювання являють собою пестициди, які мають порівняно високий тиск парів і, отже, можуть існувати як газ в концентраціях, достатніх для знищення шкідників у грунті або замкнутих просторах. Токсичність препарату для обкурювання пропорційна його концентрації та тривалості впливу. Вони характеризуються належною здатністю до дифузії та діють шляхом проникнення в дихальну систему шкідника або в результаті абсорбції крізь кутикулу шкідника. Препарати для обкурювання використовують для контролю шкідників у продуктах, що зберігаються під газонепроникними листами, в герметичних кімнатах або спорудах або в спеціальних камерах.
Пестициди можуть бути мікроїнкапсульованими шляхом суспендування частинок або краплин пестициду у пластичних полімерах різноманітних типів. За допомогою зміни хімічних властивостей полімеру або зміни факторів під час обробки можна одержувати мікрокапсули різноманітних розмірів, розчинності, товщини стінки та ступенів проникності. Такі фактори обумовлюють швидкість, з якою активний інгредієнт вивільняється з них, що, в свою чергу, впливає на залишкові характеристики, швидкість дії та запах продукту. Мікрокапсули можна складати у вигляді суспензійних концентратів або здатних до диспергування у воді гранул.
Концентрати, які являють собою масляні розчини, одержують шляхом розчинення пестициду у розчиннику, який буде утримувати пестицид у розчині. Масляні розчини пестициду зазвичай забезпечують більш швидкі зниження чисельності та смерть шкідників, аніж інші склади, внаслідок того, що самі розчинники мають пестицидну дію, і розчинення воскоподібного покриву оболонки підвищує швидкість поглинання пестициду. Інші переваги масляних розчинів включають ліпшу стабільність під час зберігання, ліпше проникнення в тріщинки та ліпшу адгезію до жирних поверхонь.
Інший варіант здійснення являє собою емульсію типу «масло у воді», де емульсія містить бо масляні кульки, кожна з яких має пластинчате рідкокристалічне покриття і диспергована у водній фазі, при цьому кожна масляна кулька містить щонайменше одну сполуку, яка є активною з погляду сільського господарства, і окремо покрита монопластинчастим або олігопластинчастим шаром, який містить: (1) щонайменше один неіїоногенний ліпофільний поверхнево-активний засіб, (2) щонайменше один неіїоногенний гідрофільний поверхнево- активний засіб і (3) щонайменше один іоногенний поверхнево-активний засіб, де кульки мають середній діаметр частинок, що становить менше ніж 800 нанометрів.
Інші компоненти складів
Загалом, якщо сполуки, розкриті у формулі один, застосовують у складі, такий склад також може містити інші компоненти. Такі компоненти включають без обмеження (це неповний і не взаємовиключний перелік) змочувальні засоби, засоби, які сприяють розподіленню, клейкі речовини, речовини, які сприяють проникненню, буфери, зв'язувальні засоби, засоби, які зменшують дрейф пестицидів, засоби, які поліпшують сумісність, протиспінювальні засоби, очищувальні засоби та емульгатори. Декілька компонентів описані далі.
Змочувальний засіб являє собою речовину, яка у випадку додавання до рідини посилює розподілення або проникну здатність рідини внаслідок зниження міжфазного натягу між рідиною і поверхнею, по якій вона розподіляється. Змочувальні засоби застосовують для двох основних функцій в агрохімічних складах: під час обробки та виготовлення для підвищення швидкості змочування порошків у воді з одержанням концентратів для розчинних рідин або суспензійних концентратів; і під час змішування продукту з водою в резервуарі обприскувача для скорочення тривалості змочування змочуваних порошків та для покращення проникання води в здатні до диспергування у воді гранули. Прикладами змочувальних засобів, що застосовують у складах змочуваного порошку, суспензійного концентрату і здатних до диспергування у воді гранул, є лаурилсульфат натрію, діоктилсульфосукцинат натрію; алкілфенолетоксилати та етоксилати аліфатичних спиртів.
Диспергувальний засіб являє собою речовину, яка абсорбується на поверхні частинок, сприяє зберіганню стану дисперсії частинок і запобігає їхній повторній агрегації. Диспергувальні засоби додають до агрохімічних складів для полегшення диспергування та суспендування під час виготовлення та для забезпечення повторного диспергування частинок у воді в резервуарі обприскувача. Їх широко застосовують у здатних до змочування порошках, суспензійних
Зо концентратах і здатних до диспергування у воді гранулах. Поверхнево-активні речовини, які застосовують як диспергувальні засоби, мають здатність сильно абсорбуватися на поверхні частинок і забезпечувати заряджений або стеричний бар'єр для перегрупування частинок.
Найчастіше застосовуваними поверхнево-активними речовинами є аніонні, неіоногенні або суміші двох типів. Для складів змочуваного порошку найпоширенішими диспергувальними засобами є лігносульфонати натрію. Дуже високої адсорбції й стабілізації суспензійних концентратів досягають із застосуванням поліелектролітів, таких як конденсати формальдегіду сульфонату нафталіну натрію. Також застосовують тристирилфенол-етоксилат-фосфатні естери. Неіоногенні речовини, такі як конденсати алкіларилетиленоксиду і блок-співполімери
ЕО-РО, інколи об'єднують з аніонними речовинами як диспергувальними засобами для суспензійних концентратів. Останніми роками як диспергувальні засоби були розроблені нові типи дуже високомолекулярних полімерних поверхнево-активних речовин. Вони мають дуже довгі гідрофобні "скелети" і велику кількість етгиленоксидних ланцюгів, що утворюють "зубці" "гребеня" поверхнево-активної речовини. Такі високомолекулярні полімери можуть надавати суспензійним концентратам дуже високу довгострокову стабільність через те, що гідрофобні скелети мають багато точок кріплення до поверхонь частинок. Прикладами диспергувальних засобів, застосовуваних в агрохімічних складах, є лігносульфонати натрію; конденсати формальдегіду сульфонату нафталіну натрію; тристирилфенол-етоксилат-фосфатні естери; етоксилати аліфатичних спиртів; алкілетоксилати; блок-співполімери ЕО-РО і прищеплені співполімери.
Емульгувальний засіб являє собою речовину, яка стабілізує суспензію крапель однієї рідкої фази в іншій рідкій фазі. Без емульгувального засобу дві рідини будуть розділятися на дві незмішувані рідкі фази. Найбільш часто застосовувані суміші емульгаторів містять алкілфенол або аліфатичний спирт з дванадцятьма або більше етиленоксидними одиницями і розчинну в маслі кальцієву сіль додецилбензолсульфонової кислоти. Діапазон значень гідрофільно- ліпофільного балансу ("НІ В") від приблизно 8 до приблизно 18 буде зазвичай забезпечувати належні стабільні емульсії. Стабільність емульсії можна інколи підвищувати шляхом додавання невеликої кількості поверхнево-активної речовини на основі блок-співполімеру ЕО-РО.
Солюбілізаційний засіб являє собою поверхнево-активну речовину, яка буде утворювати міцели у воді за значень концентрації, що є вищими за критичну концентрацію міцелоутворення. бо Міцели потім здатні розчиняти або солюбілізувати нерозчинні у воді матеріали всередині гідрофобної частини міцели. Типи поверхнево-активних речовин, зазвичай застосовуваних для солюбілізації являють собою неійоногенні речовини, сорбітанмоноолеати, етоксилати сорбітанмоноолеату та естери метилолеату.
Поверхнево-активні речовини інколи застосовують або окремо, або з іншими добавками, такими як мінеральні масла або рослинні олії, як допоміжними речовинами для сумішей резервуару обприскувача для поліпшення біологічних характеристик пестициду щодо мішені.
Типи поверхнево-активних речовин, застосовуваних для підвищення біоактивності, залежать зазвичай від природи та механізму дії пестициду. Проте вони часто являють собою неїіоногенні речовини, такі як алкілетоксилати, етоксилати лінійних аліфатичних спиртів і етоксилати аліфатичних амінів.
Носій або розріджувач у сільськогосподарському складі являє собою матеріал, який додають до пестициду для надання продукту необхідної концентрації. Носії зазвичай являють собою матеріали з високою абсорбційною здатністю, тоді як розріджувачі зазвичай являють собою матеріали з низькою абсорбційною здатністю. Носії та розріджувачі застосовують у складах пилоподібних препаратів, змочуваних порошків, гранул і здатних до диспергування у воді гранул.
Органічні розчинники застосовують в основному у складах здатних до емульгування концентратів, емульсій типу «масло у воді», суспоемульсій, масляних дисперсій та у складах у наднизькому об'ємі та, меншою мірою, у гранульованих складах. Інколи застосовують суміші розчинників. Першими основними групами розчинників є аліфатичні парафінові масла, такі як гас або очищені парафіни. Друга основна група (і найбільш поширена) містить ароматичні розчинники, такі як ксилол і високомолекулярні фракції СУ ї С10О0 ароматичних розчинників.
Хлоровані вуглеводні придатні як співрозчинники для запобігання кристалізації пестицидів, коли склад емульгують у воді. Спирти інколи застосовують як співрозчинники для підвищення сили розчинника. Інші розчинники можуть включати рослинні масла, масла з насіння і естери рослинних масел та масел з насіння.
Загусники або гелеутворювальні засоби застосовують в основному у складі суспензійних концентратів, масляних дисперсій, емульсій та суспоемульсій для модифікації реологічних властивостей або властивостей плинності рідини і для запобігання розділенню та осадженню диспергованих частинок або крапель. Загущувальні, гелеутворювальні засоби та засоби, що запобігають осадженню, зазвичай поділяють на дві категорії, а саме нерозчинні у воді частинки та розчинні у воді полімери. Можна одержати склади суспензійного концентрату та масляної дисперсії із застосуванням глин і форм діоксиду кремнію. Приклади таких типів матеріалів включають без обмеження монтморилоніт, бентоніт, алюмосилікат магнію та атапульгіт.
Розчинні у воді полісахариди у водних суспензійних концентратах застосовували як загущувально-гелеутворювальні засоби протягом багатьох років. Найчастіше застосовуваними типами полісахаридів є природні екстракти насіння і морських водоростей або синтезовані похідні целюлози. Приклади таких типів матеріалів включають без обмеження гуарову камедь, камедь бобів ріжкового дерева, карагенан, альгінати, метилцелюлозу, карбоксиметилцелюлозу натрію (ЗСМС) і гідроксиетилцелюлозу (НЕС). Інші типи засобів, що запобігають осадженню, основані на видах модифікованого крохмалю, поліакрилатах, полівініловому спирті та поліетиленоксиді. Ще одним належним засобом, що запобігає осадженню, є ксантанова камедь.
Мікроорганізми можуть спричиняти псування складених продуктів. З огляду на це, для усунення або зменшення ступеню їхнього впливу застосовують консерванти. Приклади таких засобів включають без обмеження пропіонову кислоту та її натрієву сіль, сорбінову кислоту та її натрієву і калієву солі, бензойну кислоту та її натрієву сіль, натрієву сіль п-гідроксибензойної кислоти, метил-п-гідроксибензоат і 1,2-бензізотіазолін-3-он (ВІТ).
Присутність поверхнево-активних речовин часто є причиною спінювання складів на водній основі під час операцій змішування у виготовленні та при внесенні за допомогою резервуару обприскувача. Щоб знизити схильність до спінювання, часто додають протиспінювачі або на стадії одержання, або перед заливанням у пляшки. Загалом, є два типи протиспінювачів, а саме: силіконові та несиліконові. Силіконові зазвичай являють собою водні емульсії диметилполісилоксану, тоді як несиліконові протиспінювачі являють собою нерозчинні у воді масла, такі як октанол і нонанол, або діоксид кремнію. В обох випадках функція протиспінювача полягає у витісненні поверхнево-активної речовини з поверхні розподілу фаз повітря-вода. "Екологічні" засоби (наприклад, допоміжні речовини, поверхнево-активні речовини, розчинники) можуть знижувати загальний ступінь впливу на навколишнє середовище складів для захисту сільськогосподарських культур. Екологічні засоби підлягають біологічному розкладанню і зазвичай є одержаними з природних та/або екологічних джерел, наприклад, бо джерел, що стосуються рослин і тварин. Конкретними прикладами є види рослинної олії, види 5О0 олії з насіння та їхні естери, також алкоксиловані алкілполіглюкозиди.
Варіанти застосування
Сполуки формули один можна застосовувати щодо будь-якого місця перебування. Конкретні місця перебування для застосування таких сполук включають місця перебування, де ростуть люцерна, види мигдалю, види яблуні, ячмінь, види квасолі, канола, кукурудза, бавовник, види хрестоцвітів, різновиди квітів, види кормових рослин (райграс багаторічний пасовищний, суданська трава, костриця очеретяна, тонконіг лучний і конюшина), види плодових дерев, салат-латук, види вівса, олійні культури, види апельсина, види арахісу, види груші, види перцю, види картоплі, рис, сорго, види сої, види суниці, цукрова тростина, види цукрових буряків, види соняшнику, тютюн, види томату, пшениця (наприклад, тверда червонозерна озима пшениця, м'яка червонозерна озима пшениця, білозерна озима пшениця, тверда червонозерна яра пшениця та яра пшениця дурум) та інші цінні сільськогосподарські культури, або де буде посаджене їхнє насіння.
Сполуки формули один також можна застосовувати там, де вирощуються рослини, такі як сільськогосподарські культури, і де наявні низькі рівні (або навіть нема фактичної присутності) шкідників, які можуть завдавати шкоду таким рослинам у комерційних масштабах. Застосування таких сполук у такому місці перебування приносить користь рослинам, які будуть рости в такому місці перебування. Такі переваги можуть включати без обмеження сприяння росту ліпшої кореневої системи рослини; сприяння тому, що рослина більш вдало витримує важкі умови росту; поліпшення здорового стану рослини; підвищення урожаю рослини (наприклад, збільшену біомасу та/"або підвищений вміст цінних інгредієнтів); підвищення життєвої сили рослини (наприклад, поліпшений ріст рослин та/або більш зелені листки); підвищення якості рослин (наприклад, підвищений вміст або більш придатний склад певних інгредієнтів) і підвищення стійкості рослини щодо абіотичного та/або біотичного стресу.
Сполуки формули один можна застосовувати з сульфатом амонію у разі вирощування різноманітних рослин, оскільки це може забезпечувати додаткові переваги.
Сполуки формули один можна застосовувати на рослинах, щодо рослин або довкола рослин, генетично модифікованих для експресії спеціальних ознак, таких як білки ВасіШив5
ІШигіпдіепзі5 (наприклад, СтутАБ, СтутАс, СтуїРа, СтгутА.105, СтугАБ, МірзА, тСтгузА, СтузАБ,
Зо Стузвь, Стуз4АрІТ/Стуз5АБІ), інших інсектицидних токсинів, або таких, що експресують стійкість щодо гербіцидів, або таких, які мають "пакетовані" привнесені гени, що експресують інсектицидні токсини, стійкість до гербіцидів, підвищення поживності або будь-які інші корисні ознаки.
Сполуки формули один можна застосовувати щодо листяної та/або плодоносної частин рослин для контролю шкідників. Такі сполуки будуть вступати в безпосередній контакт зі шкідником, або шкідник буде поглинати такі сполуки під час поїдання рослини або під час втягування соку чи інших поживних речовин з рослини.
Сполуки формули один можна також застосовувати щодо грунту, і у випадку застосування у такий спосіб можна контролювати шкідників, які харчуються коренями та стеблами. Корені можуть поглинати такі сполуки і у такий спосіб переносити їх в листяні частини рослини для контролю наземних гризучих шкідників і шкідників, що харчуються соком.
Системне переміщення пестицидів в рослинах можна застосовувати для контролю шкідників на одній частині рослини шляхом застосування (наприклад, шляхом обприскування місця перебування) сполуки формули один щодо іншої частини рослини. Наприклад, контроль комах, які харчуються листям, можна забезпечувати шляхом крапельного зрошення або внесення в борозну, шляхом обробки грунту, наприклад, шляхом поливу грунту перед висаджуванням або після висаджування, або шляхом обробки насіння рослини перед висаджуванням.
Сполуки формули один можна застосовувати з принадами. Зазвичай, у випадку принад, принади поміщають у землю, де, наприклад, терміти можуть контактувати з принадою та/або приваблюватися нею. Принади також можна застосовувати щодо поверхні споруди (горизонтальної, вертикальної або похилої поверхні), де, наприклад, мурахи, терміти, таргани та мухи можуть контактувати з принадою та/або приваблюватися нею.
Сполуки формули один можуть бути інкапсульовані всередині капсули або розміщені на її поверхні. Розмір капсул може бути в діапазоні від нанометрів (діаметр приблизно 100- 900 нанометрів) до мікрометрів (діаметр приблизно 10-900 мікронів).
Сполуки формули один можна застосовувати щодо яєць шкідників. Через унікальну здатність яєць деяких шкідників протистояти деяким пестицидам, може знадобитися повторне застосування таких сполук для контролю личинок, які нещодавно вилупилися.
Сполуки формули один можна застосовувати як препарати для обробки насіння. Обробку бо насіння можна застосовувати щодо всіх типів насіння, у тому числі тих, із яких будуть проростати генетично модифіковані рослини з експресією спеціальних ознак. Ілюстративні приклади включають такі, що експресують токсичні для безхребетних шкідників білки, наприклад, білки Васійн5 ІПигіпдіепоіх, або інші інсектицидні токсини, такі, що експресують стійкість щодо гербіцидів, як, наприклад, насіння "Коипдир Кеайду", або такі, що мають "пакетовані" привнесені гени, які експресують інсектицидні токсини, стійкість до гербіцидів, підвищення поживності, посухостійкість або будь-які інші корисні ознаки. Окрім того, такі варіанти обробки насіння сполуками формули один можуть додатково підвищувати здатність рослини більш вдало витримувати важкі умови зростання. Це зумовлює одержання більш здорової, більш життєздатної рослини, що може забезпечувати більшу врожайність під час збору врожаю. Загалом, як передбачається, від приблизно 1 грама таких сполук до приблизно 500 грамів на 100000 насінин забезпечує належні переваги, як передбачається, кількості від приблизно 10 грамів до приблизно 100 грамів на 100000 насінин забезпечують більші переваги, і, як передбачається, кількості від приблизно 25 грамів до приблизно 75 грамів на 100000 насінин забезпечують ще більші переваги. Сполуки формули один можна застосовувати з одним або декількома активними інгредієнтами у засобі для поліпшення грунту.
Сполуки формули один можна застосовувати для контролю ендопаразитів та ектопаразитів у секторі ветеринарії або у галузі утримання тварин, відмінних від людини. Такі сполуки можна застосовувати шляхом перорального введення, наприклад, у формі таблеток, капсул, напоїв, гранул, шляхом нанесення на шкіру, наприклад, у формі занурення, розпилення, виливання, нанесення та присипання порошком, і шляхом парентерального введення, наприклад, у формі ін'єкції.
Сполуки формули один також можна застосовувати переважно у тваринництві, наприклад, для великої рогатої худоби, курчат, гусей, кіз, свиней, овець та індиків. Їх також можна застосовувати переважно для домашніх тварин, таких як коні, собаки та коти. Конкретними шкідниками, які підлягають контролю, будуть мухи, блохи та кліщі, що докучають таким тваринам. Придатні склади вводять тваринам перорально з питною водою або кормом. Дози та склади, які є придатними, залежать від видів.
Сполуки формули один також можна застосовувати для контролю паразитичних червів, зокрема кишкових, у перерахованих вище тварин.
Зо Сполуки формули один також можна застосовувати в терапевтичних способах для здійснення медичного догляду за людьми. Такі способи включають без обмеження пероральне введення, наприклад, у формі таблеток, капсул, напоїв, гранул, і нанесення на шкіру.
Сполуки формули один також можна застосовувати щодо інвазивних шкідників. Шкідники в усьому світі мігрували на нові місця (для такого шкідника) і потім ставали новими інвазивними видами в такому новому місці. Такі сполуки також можна застосовувати щодо таких нових інвазивних видів для їх контролю в такому новому місці.
З урахуванням вищезазначеного та розділу з таблицями нижче за текстом, додатково передбачені наступні елементи. 1. Сполука, яка характеризується наступною формулою: ві? 11 13 в/ в8 ої в В. різ ріб
ВР де
М ві?
В М ее ро І ріо рії о- Що й рюао ; рів в рі різ е-
Формула один з де: (А) А' вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО», 5Е5 та (С--
Сз)галогеналкілу; (В) В? вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО», 5Е5 та (С--
Сз)галогеналкілу; (С) ВЗ вибраний із групи, яка складається з Н, ЕЕ, СІ, Ві, І, СМ, МО», 5Е5 та (С-
Сз)галогеналкілу;
(Б) А?" вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО», 5Е5 та (С--
Сз)галогеналкілу; (Е) АВ? вибраний із групи, яка складається з Н, РЕ, СІ, Вг, І, СМ, МО», 5Е5 та (С-
Сз)галогеналкілу; (Р) ВУ являє собою Н; (С) В" вибраний із групи, яка складається з Е, СІ та Вг; (Н) А? вибраний із групи, яка складається з РЕ, Сі та Вг; (І) ЕР являє собою Н; (У) О! вибраний із групи, яка складається з О та 5; (К) О- вибраний із групи, яка складається з О та 5; ()) А"О вибраний із групи, яка складається з Н, (С:і-Сз)алкілу, (С2-Сз)алкенілу, (С2-Сз)алкінілу, (С1-Сз)алкіл-О(С:1-Сз)алкілу та (С1-Сз)алкіл-ОС(-0)(С1-Сз)алкілу; (М) А" вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І. СМ, МО», (С1-Сз)алкілу, (Сі-
Сз)галогеналкілу та (Сі-Сз)алкокси; (М) В" вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО», (С1-Сз)алкілу, (С1-
Сз)галогеналкілу та (Сі-Сз)алкокси; (0) ВАЗ вибраний із групи, яка складається з Н, РЕ, СІ, Вг, І, СМ, МО», (С1-Сз)алкілу, (Сі-
Сз)галогеналкілу та (Сі-Сз)алкокси; (Р) В"" вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО», (С1-Сз)алкілу, (Сі-
Сз)галогеналкілу та (Сі-Сз)алкокси; (0) В": вибраний із групи, яка складається з Н, (С1-Сз)алкілу, (Сго-Сз)алкенілу, (С2-Сз)алкінілу, (С1-Сз)галогеналкілу, (С1-Сз)алкілфенілу, (С1-Сз)алкіл-Б(С1-Сз)алкілу, (С1-Сз)алкіл-ОС(-О)(С1-
Сз)алкілу та С(-О)(С1-Сз)алкілу; (В) 86, В, ВВ, В"» ї Ко незалежно вибрані з групи, яка складається з Н, РЕ, СІ, Вг, І, СМ,
МО», МН», ОН, 5Ев5, (С1-Сз)алкілу, (С1-Сз)галогеналкілу, (С2-Сз)алкенілу, (С2-Сз)галогеналкенілу та МЩ(К2)С(-0)(822), де щонайменше один, але не більше двох із 2/6, В", В'8, В" ї Бо являють собою М(К2)С(-О)(В22); (5) В" вибраний із групи, яка складається з Н, (С1-Сз)алкілу, (С2-Сз)алкенілу, (С2-Сз)алкінілу, (С1-Сз)галогеналкілу, (С2-Сз)галогеналкенілу, (С1-Сз)алкілфенілу, (С1-Сз)алкіл-О(С1-Сз)алкілу, 0 (С1-Сз)алкіл-0ОС(-О0)(С1-Сз)алкілу, С(2О)(С1-Сз)алкілу та фенілу; (Т) А: вибраний із групи, яка складається з (С1-Св)алкіл-5(-0О)п-(С1-Св)алкілу, (Сі-Св)алкіл- 5(-О)п-(С2-Св)алкенілу, (Сі-Св)алкіл-5(-О)парилу, (С1-Св)алкіл-5(-О)гетероциклілу, / (Со-
Св)алкеніл-5(-0О)и-(С1-Св)алкілу, (С2-Св)алкеніл-5(-О)п-(С2-Св)алкенілу, (С2-Св)алкеніл-
З(-О)парилу, (Сг-Св)алкеніл-5(-О) гетероциклілу, деп -0,1 або2,їі де кожний указаний алкіл та алкеніл можуть бути заміщеними одним або декількома замісниками, вибраними з групи, яка складається з Е, СІ, Вг, І, СМ, ОН, оксо, МО», МН», МН(Сч-
Сз)алкілу, М(С1-Сз)алкіл)г2, О(С1-Св)алкілу, (С1-Сз)алкіл-О(С1-Сз)алкілу та (Сз-Св)циклоалкілу, і де кожний указаний арил та гетероцикліл можуть бути заміщеними одним або декількома замісниками, вибраними з групи, яка складається з (С1-Сз)алкілу, Е, СІ, Вг, І, СМ, ОН, оксо, МО»,
МН»е, МН(С:і-Сз)алкілу, М(С1-Сз)алкіл)2, О(С1-Св)алкілу, (С1і-Сз)алкіл-О(Сі-Сз)алкілу та (Сз-
Св)циклоалкілу; і
М-оксиди, прийнятні з погляду сільського господарства солі приєднання кислоти, похідні солей, сольвати, естерні похідні, кристалічні поліморфи, ізотопи, розділені стереоізомери, таутомери, проінсектициди сполук формули один, за умови, що наступна сполука виключена:
І
; с со с ше
Е М М / ї Зб он
Й о оо з
Е
Е сполука 1299. 2. Сполука згідно з елементом 1, де: (А) А' вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО», 5Е5 та (С--
Сз)галогеналкілу; (В) В? вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО», 5Е5 та (С--
Сз)галогеналкілу; (С) ВАЗ вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО», 5Е5 та (С--
Сз)галогеналкілу;
(Б) А?" вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО», 5Е5 та (С--
Сз)галогеналкілу; (Е) АВ? вибраний із групи, яка складається з Н, РЕ, СІ, Вг, І, СМ, МО», 5Е5 та (С-
Сз)галогеналкілу; (Р) ВУ являє собою Н; (С) В" вибраний із групи, яка складається з Е, СІ та Вг; (Н) А? вибраний із групи, яка складається з РЕ, Сі та Вг; (І) ЕР являє собою Н; (У) О! вибраний із групи, яка складається з О та 5; (К) О- вибраний із групи, яка складається з О та 5; ()) А"О вибраний із групи, яка складається з Н, (С:і-Сз)алкілу, (С2-Сз)алкенілу, (С2-Сз)алкінілу, (С1-Сз)алкіл-О(С:1-Сз)алкілу та (С1-Сз)алкіл-ОС(-О)(С1-Сз)алкілу; (М) А" вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І. СМ, МО», (С1-Сз)алкілу, (Сі-
Сз)галогеналкілу та (Сі-Сз)алкокси; (М) В" вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО», (С1-Сз)алкілу, (С1-
Сз)галогеналкілу та (Сі-Сз)алкокси; (0) ВАЗ вибраний із групи, яка складається з Н, РЕ, СІ, Вг, І, СМ, МО», (С1-Сз)алкілу, (Сі-
Сз)галогеналкілу та (Сі-Сз)алкокси; (Р) В"" вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО», (С1-Сз)алкілу, (Сі-
Сз)галогеналкілу та (Сі-Сз)алкокси; (0) В": вибраний із групи, яка складається з Н, (С1-Сз)алкілу, (Сго-Сз)алкенілу, (С2-Сз)алкінілу, (С1-Сз)галогеналкілу, (С1-Сз)алкілфенілу, (С1-Сз)алкіл-Б(С1-Сз)алкілу, (С1-Сз)алкіл-ОС(-О)(С1-
Сз)алкілу та С(-О)(С1-Сз)алкілу; (В) 86, В, ВВ, ВД"» ї Д2о незалежно вибрані з групи, яка складається з Н, РЕ, СІ, Вг, І, СМ,
МО», МН», ОН, 5Ев5, (С1-Сз)алкілу, (С1-Сз)галогеналкілу, (С2-Сз)алкенілу, (С2-Сз)галогеналкенілу та МЩ(К2)С(-0)(822), де щонайменше один, але не більше двох із 2/6, В", В'8, В" ї Бо являють собою М(К2)С(-О)(В22); (5) В" вибраний із групи, яка складається з Н, (С1-Сз)алкілу, (С2-Сз)алкенілу, (С2-Сз)алкінілу, (С1-Сз)галогеналкілу, (С2-Сз)галогеналкенілу, (С1-Сз)алкілфенілу, (С1-Сз)алкіл-О(С1-Сз)алкілу, (С1-Сз)алкіл-0ОС(-О)(С1-Сз)алкілу, С(І-О)Х(С1-Сз)алкілу та фенілу; (Т) А: вибраний із групи, яка складається з (С1-Св)алкіл-5(-0О)п-(С1-Св)алкілу, (Сі-Св)алкіл- 5(-О)п-(С2-Св)алкенілу, (Сі-Св)алкіл-5(-О)парилу, (С1-Св)алкіл-5(-О)гетероциклілу, / (Со-
Св)алкеніл-5(-0О)и-(С1-Св)алкілу, (С2-Св)алкеніл-5(-О)п-(С2-Св)алкенілу, (С2-Св)алкеніл-
З(-О)парилу, (Сг-Св)алкеніл-5(-О) гетероциклілу, деп -0,1 або2,їі де кожний указаний алкіл та алкеніл можуть бути заміщеними одним або декількома замісниками, вибраними з групи, яка складається з Е, СІ, Вг, І, СМ, ОН, оксо, МО», МН», МН(Сч-
Сз)алкілу, М(С1-Сз)алкіл)г2, О(С1-Св)алкілу, (С1-Сз)алкіл-О(С1-Сз)алкілу та (Сз-Св)циклоалкілу, і де кожний указаний арил та гетероцикліл можуть бути заміщеними одним або декількома замісниками, вибраними з групи, яка складається з (С1-Сз)алкілу, Е, СІ, Вг, І, СМ, ОН, оксо, МО»,
МН»е, МН(С:і-Сз)алкілу, М(С1-Сз)алкіл)2, О(С1-Св)алкілу, (С1і-Сз)алкіл-О(Сі-Сз)алкілу та (Сз-
Св)циклоалкілу; і за умови, що наступна сполука виключена: ; с со с ше
Е М М /в
Н З вен
Й о оо з
Е
Е сполука 1299.
З. Сполука згідно з попередніми елементами 1 і 2, де вказана сполука характеризується наступною формулою:
рі в" ВЗ о и де В 15 віє
Е а Ж М жк во
Е де в М
Кк Іо різ о 20 18 р еЕ Кк
ВЗ В рія ро
Формула два 4. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, де Б' вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, ЗЕ5 і СЕз. 5. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, де НВ? вибраний із групи, яка 5 складається з Н, Е, СІ, Вг, ЗЕ5 і СЕз. б. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, де КЕ вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, ЗЕ5 і СЕз. 7. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, де К" вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, ЗЕ5 і СЕз. 8. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, де К? вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, ЗЕ5 і СЕз. 9. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, де щонайменше один із Вг, ВЗ і Кк" являє собою 5Е5. 10. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, де КЕ" являє собою СІ. 11. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, де ЕЗ являє собою СІ. 12. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, де КЕ" і В? не є однаковими. 13. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, де С! являє собою 0. 14. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, де 02 являє собою 0. 15. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, де КО являє собою Н. 16. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, де ЕК" являє собою Н. 17. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, де К!? вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, СНз і СЕз. 18. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, де КЗ вибраний із групи, яка складається з Е, СІ, СНз і ОСН». 19. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, де Б" вибраний із групи, яка складається зН,Е і СІ. 20. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, де КЕ? являє собою Н. 21. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, де: (а) В'Є, В'8, В"» ї Во незалежно вибрані з групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО»,
МН», ОН, 5Е5, (С1-Сз)алкілу, (С1-Сз)галогеналкілу, (Со-Сз)алкенілу та (С2-Сз)галогеналкенілу, і
А" являє собою М(К2)С(-О)(А22); або (5) ВИ6, В, В"я ї Ко незалежно вибрані з групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО»,
Мне, ОН, 5БЕ5, (С1-Сз)алкілу, (С1-Сз)галогеналкілу, (Сг-Сз)алкенілу та (С2-Сз)галогеналкенілу, і
ВЗ являє собою М(К2")С(-О)(Н22). 22. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, де К-! являє собою Н. 23. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, де:
В" вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, 5Е5 і СЕз;
В? вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, 5Е5 і СЕз;
ВЗ вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, 5Е5 і СЕз;
В" вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, 5Е5 і СЕз;
В" вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, 5Е5 і СЕз;
В" являє собою СІ;
АВ? являє собою СІ;
СО" являє собою 0; 0: являє собою 0;
В! являє собою Н;
А" являє собою Н;
В"? вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, СНз і СЕз;
ВЗ вибраний із групи, яка складається з Е, СІ, СНз і ОСН:.;
В"" вибраний із групи, яка складається з Н, Е і Сі;
В':5 являє собою Н;
В'6, В'8, В" ії 229 незалежно вибрані з групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО», МН»,
ОН, 55, (С1-Сз)алкілу, (С1-Сз)галогеналкілу, (Сг-Сз)алкенілу та (С2-Сз)галогеналкенілу; і
В" являє собою М(К2')С(-О)(В22). 24. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, від ї до 23 включно, де 22 вибраний із групи, яка складається з (С1-Св)алкіл-5(-0О)п-(С1-Св)алкілу, (С1-Св)алкіл-5(-0О) п-(С2-
Св)алкенілу, (С1-Св)алкіл-5(-О)п-арилу, (С1-Св)алкіл-5(-О)-гетероциклілу, де п-0, 1 або 2, і де кожний указаний алкіл та алкеніл можуть бути заміщеними одним або декількома замісниками, вибраними з групи, яка складається з Е, СІ, Вг, І, СМ, ОН, оксо, МО», МН»г, МН(С1-Сз)алкілу, М((Сч1-
Сз)алкіл)», О(С1-Св)алкілу, (С1-Сз)алкіл-ФО(С1-Сз)алкілу та (Сз-Св)циклоалкілу, і де кожний указаний арил та гетероцикліл можуть бути заміщеними одним або декількома замісниками, вибраними з групи, яка складається з (Сі-Сз)алкілу, Е, СІ, Вг, І, СМ, ОН, оксо, МО», МН», МН(Сч-
Сз)алкілу, М(С1-Сз)алкіл)г2, О(С1-Св)алкілу, (С1-Сз)алкіл-О(С1-Сз)алкілу та (Сз-Св)циклоалкілу. 25. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 17 до 23 включно, де 22 вибраний із групи, яка складається з (С1-Св)алкіл-5(-0О)п-(С1-Св)алкілу, (С1-Св)алкіл-5(-0О) п-(С2-
Св)алкенілу, (С1-Св)алкіл-5(-О)п-фенілу, (С1-Св)алкіл-З(-О)-піридилу, де п:-0, 1 або 2, їі де кожний указаний алкіл та алкеніл можуть бути заміщеними одним або декількома замісниками, вибраними з групи, яка складається з Е, СІ, Вг та І, і де кожний указаний феніл та піридил можуть бути заміщеними одним або декількома замісниками, вибраними з групи, яка складається з Е, СІ, Вг та І. 26. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 23 включно, де
А! являє собою Н;
В: вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ та СЕз;
ВЗ вибраний із групи, яка складається з Н, Е та СІ;
В" вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ та СЕз;
В: являє собою Н;
В" являє собою СІ;
ВЗ являє собою СІ;
СО" являє собою 0;
СО: являє собою 0;
В! являє собою Н;
А" являє собою Н;
В": являє собою Н;
ВЗ являє собою СІ;
В" являє собою Н;
В':5 являє собою Н;
В'Є являє собою Е;
В" являє собою М(К2")С(-О)(В22);
В'З являє собою Е;
В"? являє собою Н;
В29 являє собою Н;
В- являє собою Н; і
А вибраний із групи, яка складається з (С1-Св)алкіл-5(-О)н-(С1-Св)алкілу, (С1-Св)алкіл- 5(-0)-(С2-Св)алкенілу, (С1-Св)алкіл-5(-О)пфенілу, (С1-Св)алкіл-5(-О)ппіридилу, де п-0, 1 або 2, де кожний указаний алкіл, алкеніл, феніл та піридил можуть бути заміщеними одним або декількома замісниками, вибраними з групи, яка складається з Е та СІ. 27. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 23 включно, де
БО В' являє собою Н;
В? вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ та СЕз;
ВЗ вибраний із групи, яка складається з Н, Е та СІ;
В" вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ та СЕз;
В: являє собою Н;
В" являє собою СІ;
АВ? являє собою СІ;
СО" являє собою 0;
СО: являє собою 0;
В! являє собою Н; 60 В" являє собою Н;
В": являє собою Н;
ВЗ являє собою СІ;
В": являє собою Н;
В!» являє собою Н;
В'Є являє собою Е;
В" являє собою Н;
ВЗ являє собою М(К2")С(-О)(В22);
В"? являє собою Н;
В2го являє собою Н;
В" являє собою Н; і
А вибраний із групи, яка складається з (С1-Св)алкіл-5(-О)н-(С1-Св)алкілу, (С1-Св)алкіл-
З(-О)п-(С2-Св)алкенілу, (С1-Св)алкіл-5(-О)пфенілу, (С1-Св)алкіл-5(-О)піридилу, де п-0, 1 або 2, де кожний указаний алкіл, алкеніл, феніл та піридил можуть бути заміщеними одним або декількома замісниками, вибраними з групи, яка складається з Е та СІ. 28. Сполука, вибрана із таблиці 2, переважно сполука, вибрана із групи, яка складається з
Е2, ЕЗ, Е4, Е5, Еб6, Е7, Е8, Е9, Е10, Е11, 12, Е13, Е14, 15, 16, Е17, Е18, Е19, г22, Е23, Е24,
Е25, Б26, Б27, Б28, Е29, ЕЗ0, ЕЗ1, Е32, ЕЗ33, Е34, ЕЗ35, ЕЗ37, Е39, 42, Е44, 45, Е46, Е47, Е48,
Е49, Е50, Е51 та Е52. 29. Сполука, вибрана із таблиці 2, переважно сполука, вибрана із групи, яка складається з
Е15, Е16, Е17, Е18, Е19, Е21, Е23, Е24, Е25, Е32, Е34 та Е46. 30. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт. 31. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт, вибраний із групи, яка складається з акарицидів, альгіцидів, антифідантів, авіцидів, бактерицидів, речовин, які відлякують птахів, хемостерилізаторів, фунгіцидів, антидотів гербіцидів, гербіцидів, приманок для комах, речовин, що відлякують комах, інсектицидів, речовин, які відлякують ссавців, засобів для дезорієнтації самців, молюскоцидів, нематоцидів, активаторів росту рослин, регуляторів росту рослин,
Зо родентицидів, синергістів та віруцідів. 32. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт, вибраний із АІСА. 33. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить тиклопіразофлор. 34. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить лотиланер. 35. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить сполуку, вибрану із таблиці А. 36. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт, вибраний із АІСА--2. 37. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить хлорпірифос. 38. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить гексафлумурон. 39. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить метоксифенозид. 40. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить новіфлумурон. 41. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить спінеторам. 42. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить спіносад. 43. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить сульфоксафлор. 44. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт, вибраний із АІСА-3. 45. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить ацеквіноцил. 46. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 60 включно, що додатково містить ацетаміприд.
47. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить ацетопрол. 48. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить абамектин. 49. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить азинфос-метил. 50. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить біфеназат. 51. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить біфентрин. 52. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить карбарил. 53. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить карбофуран. 54. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить хлорфенапір. 55. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить хлорфлуазурон. 56. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить кромафенозид. 57. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить клотіанідин. 58. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить цифлутрин. 59. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить циперметрин. 60. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить дельтаметрин. 61. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить діафентіурон. 62. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить емамектину бензоат. 63. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить ендосульфан. 64. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить есфенвалерат. 65. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить етипрол. 66. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить етоксазол. 67. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить фіпроніл. 68. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить флонікамід. 69. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить флуакрипірим. 70. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить гамма-цигалотрин. 71. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить галофенозид. 72. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить індоксакарб. 73. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить лямбда-цигалотрин. 74. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить люфенурон. 75. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить малатіон. 76. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 60 включно, що додатково містить метоміл.
77. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить новалурон.
78. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить перметрин.
79. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить піридаліл.
80. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить піримідифен.
81. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить спіродиклофен.
82. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить тебуфенозид.
83. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить тіаклоприд.
84. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить тіаметоксам.
85. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить тіодикарб.
86. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить толфенпірад.
87. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить зета-циперметрин.
88. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить біопестицид.
89. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи інгібіторів ацетилхолінестерази (АСНЕ).
90. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи антагоністів ЗзАВА-залежних хлоридних каналів.
91. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи модуляторів натрієвих каналів.
92. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи агоністів нікотинового ацетилхолінового рецептора (пАСПК).
93. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи алостеричних активаторів нікотинового ацетилхолінового рецептора (пАСпК).
94. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи активаторів хлоридних каналів.
95. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи міметиків ювенільного гормону.
96. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи різних неспецифічних інгібіторів (які стосуються декількох сайтів).
97. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи модуляторів хордотональних органів.
98. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи інгібіторів росту кліщів.
99. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи мікробних руйнівників мембрани середньої кишки комах.
100. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи інгібіторів мітохондріальної АТФ- синтази.
101. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи відокремлювальних засобів окисного фосфорилювання, які діють шляхом порушення протонного градієнта.
60 102. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи блокаторів каналів нікотинового ацетилхолінового рецептора (пАСИК). 103. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи інгібіторів біосинтезу хітину, тип 0. 104. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи інгібіторів біосинтезу хітину, тип 1. 105. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи засобів, що порушують линяння двокрилих. 106. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи агоністів рецептора екдизону. 107. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи агоністів рецептора октопаміну. 108. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи інгібіторів транспорту електронів у мітохондріальному комплексі ІП. 109. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи інгібіторів транспорту електронів у мітохондріальному комплексі Ї. 110. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи блокаторів потенціал-залежних натрієвих каналів. 111. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи інгібіторів ацетил-СоА- карбоксилази. 112. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи інгібіторів транспорту електронів у мітохондріальному комплексі ІМ. 113. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29
Зо включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи інгібіторів транспорту електронів у мітохондріальному комплексі ІІ. 114. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи модуляторів рецептора ріанодину. 115. Композиція, яка містить сполуку згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, що додатково містить активний інгредієнт із групи ОМ. 116. Композиція згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 30 до 115 включно, де вагове співвідношення сполуки відповідно до формули один або формули два та активного інгредієнта становить від 100:1 до 1:100. 117. Композиція згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 30 до 115 включно, де вагове співвідношення сполуки відповідно до формули один або формули два та активного інгредієнта становить від 50:1 до 1:50. 118. Композиція згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 30 до 115 включно, де вагове співвідношення сполуки відповідно до формули один або формули два та активного інгредієнта становить від 20:1 до 1:20. 119. Композиція згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 30 до 115 включно, де вагове співвідношення сполуки відповідно до формули один або формули два та активного інгредієнта становить від 10:1 до 1:10. 120. Композиція згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 30 до 115 включно, де вагове співвідношення сполуки відповідно до формули один або формули два та активного інгредієнта становить від 5:1 до 1:5. 121. Композиція згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 30 до 115 включно, де вагове співвідношення сполуки відповідно до формули один або формули два та активного інгредієнта становить від 3:1 до 1:3. 122. Композиція згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 30 до 115 включно, де вагове співвідношення сполуки відповідно до формули один або формули два та активного інгредієнта становить від 2:1 до 1:2. 123. Композиція згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 30 до 115 включно, де вагове співвідношення сполуки відповідно до формули один або формули два та активного інгредієнта становить 1:1. 60 124. Композиція згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 30 до 115 включно, де бо вагове співвідношення сполуки відповідно до формули один або формули два та активного інгредієнта становить Х:М; де Х являє собою вагові частини сполуки формули один або формули два, і М являє собою вагові частини активного інгредієнта; крім того, де діапазон числових значень вагових частин для Х становить 0 « Х х 100 і вагових частин для У становить
ОМ х 100; і, крім того, де Х і М вибрані із таблиці С. 125. Композиція згідно з елементом 124, де діапазон вагових співвідношень сполуки формули один або формули два та активного інгредієнта становить від Х:и:У: до Х2:У2; крім того, дехХі» М, і Хо « Ме. 126. Композиція згідно з елементом 124, де діапазон вагових співвідношень сполуки формули один або формули два та активного інгредієнта становить від Х:и:У: до Х2:У2; крім того, де Хі » М, і Хо » М». 127. Композиція згідно з елементом 124, де діапазон вагових співвідношень сполуки формули один або формули два та активного інгредієнта становить від Х:и:У: до Х2:У2; крім того, дехХі «Мі, Хо « Ме. 128. Спосіб одержання композиції, при цьому вказаний спосіб передбачає змішування сполуки згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, з одним або декількома активними інгредієнтами. 129. Насінина, оброблена за допомогою сполуки згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно. 130. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, де вказана сполука представлена у формі прийнятної з погляду сільського господарства солі приєднання кислоти. 131. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, де вказана сполука представлена у формі похідної солі. 132. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, де вказана сполука представлена у формі сольвату. 133. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, де вказана сполука представлена у формі естерної похідної. 134. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, де вказана
Зо сполука представлена у формі кристалічного поліморфу. 135. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, де вказана сполука містить дейтерій, тритій, радіоактивний ізотоп вуглецю або їх комбінацію. 136. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, де вказана сполука представлена у формі одного або декількох стереоізомерів. 137. Сполука згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, де вказана сполука представлена у формі розділеного стереоізомеру. 138. Спосіб контролю шкідника, причому вказаний спосіб передбачає застосування щодо місця перебування пестицидно ефективної кількості сполуки згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно. 139. Спосіб контролю шкідника, причому вказаний спосіб передбачає застосування щодо місця перебування пестицидно ефективної кількості композиції згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 30 до 115 включно. 140. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із групи, яка складається з мурах, попелиць, клопів постільних, жуків, щетинохвісток, гусениць, тарганів, цвіркунів, щипавок, бліх, мух, коників, червоподібних личинок, цикадок, вошей, сарани, личинок комах, кліщів, нематод, комах надродини РиїЇдогоїдеа, листоблішок, пильщиків, щитівок, чешуйниць, слимаків, равликів, павуків, ногохвісток, щитників, симфіл, термітів, трипс, іксодових кліщів, "С, білокрилок та дротяників. 141. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із підтипів Спеїїсегада, Мугіарода та Нехарода. 142. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із класів
Агасппіда, зутрпуїа та Іпзесіа. 143. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із ряду
Апорішига. 144. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із ряду
СоіІєорієга. 145. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із ряду
Оегтаріега. 146. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із ряду бо Віацаїга.
147. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із ряду
Оіріега. 148. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із ряду
Нетіріега. 149. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із ряду
Нутепоріега. 150. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із ряду
Іб5орієга. 151. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із ряду
І ерідорієга. 152. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із ряду
Маїорнада. 153. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із ряду
Опіпоріега. 154. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із ряду
Рзосоріега. 155. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із ряду зЗірпопаріега. 156. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із ряду
Тнузапоріега. 157. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із ряду
Тнузапига. 158. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із ряду
Асаїгіпа. 159. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із ряду
Агапеєавє. 160. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із класу зЗутрпуїа. 161. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із підкласу СоПетроїа. 162. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із типу
Метагоаа. 163. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із типу
Моїюзса. 164. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник є шкідником, який харчується соком рослин. 165. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із попелиць, цикадок, молі, щитівок, трипс, листоблішок, борошнистих червців, щитників і білокрилок. 166. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із рядів
Апорісга і Нептіріега. 167. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із
Аціасазрів зрр., Арпгторнога з5рр., Арпів зрр., Ветівіа 5рр., Соссив в5рр., Еизспівіив5 в5рр., І удив 5рр., Мастовзірпит 5рр., Мегага 5рр., и Нпораїіозірпит 5рр. 168. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник являє собою гризучого шкідника. 169. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із гусениць, жуків, коників і сарани. 170. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із представників СоіІеоргіега та І ерідорієга. 171. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказаний шкідник вибраний із
Апіпопотиз 5рр., Сегоїота 5рр., Снаєїоспета зрр., СоїІазврі5 5рр., Сусіосернаїйа 5рр., Оіабгоїїса 5рр., Нурега 5рр., РпуПорнада з5рр., РНуїоїгеїа зрр., Зрпепорпогив 5рр., Зйпорпйив 5рр. 172. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказане місце перебування є таким, де вирощують люцерну, види мигдалю, види яблунь, ячмінь, види квасолі, канолу, кукурудзу, бавовник, види хрестоцвітних, салат-латук, види вівса, види апельсина, види груші, види перцю, види картоплі, рис, сорго, види сої, види полуниці, цукрову тростину, види цукрових буряків, види соняшнику, тютюн, види томата, пшеницю та інші цінні сільськогосподарські культури або висаджують їх насіння. 60 173. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказане місце перебування є таким,
куди висаджують генетично модифіковані рослини з експресією спеціальних ознак. 174. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказане застосування виконують щодо листяної та/або плодоносної частин рослин. 175. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказане застосування виконують щодо грунту. 176. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказане застосування виконують шляхом крапельного зрошення, внесення в борозну або поливу грунту перед висаджуванням або після висаджування. 177. Спосіб згідно з будь-яким із елементів 138 і 139, де вказане застосування виконують щодо листяної та/або плодоносної частин рослин або шляхом обробки насіння рослини перед висаджуванням. 178. Спосіб, який передбачає застосування сполуки згідно з будь-яким із попередніх елементів, від 1 до 29 включно, щодо місця перебування, яке включає контроль ендопаразитів, ектопаразитів або обох із них у тварин, відмінних від людини.
Заголовки в даному документі призначені лише для зручності та не повинні використовуватися для тлумачення будь-якої їхньої частини.
РОЗДІЛ ІЗ ТАБЛИЦЯМИ
Таблиця В
Вагові співвідношення
Сполука формули один: активний інгредієнт
Таблиця С ло Їх Їх 1 Їх г
Бо ххх її хх її |хи| |хУ|хУ! хи хи 15 хх її її ххх
Активний ло їх хх її 1 її 1 1 г інгредієнт 5 ххх її г їх її г (О,ваговчастиниї З / ХМ|Хм| |хХм|хХххУ! |хХМ|хХхМ хх ах хх! їх їх 7171121 3151 70 | 15 | го | 50 | тоб 20
Таблиця 2
Структура та спосіб одержання сполук ряду Е
Ме | 77777771 Струура.7////777777777771717171717171717171717171С | Одеж
СІ СІ
24 Х Ї й Е ЕЕ
Е Н Н
У щ- М М о вге 15
Н
Е о є)
Е
СІ Со а Е ТМ
КІ АЖ М М г? К М мае в 15
Е У Н
(в) Е (в)
Е сі Со а Е
ЕЗ х М ва 2 15
Е " Н (о; Е (в)
Е сі. со а Е Р
Е М М г щ- М з5 15
Е ' Н во га
Е
ЕЕ СІ с о СІ Е Е
Е Н Н Е дор я
Н
Е о о
Е су со а Е
СІ е
Е6 їй Н ЗК 15 (о; Е (о) Е
СІ
СІ
Таблиця 2 (продовження) ме | 77777771 Струмура.ї7/////7777777777717171717171717171717171717171С ЇЇ Одерж
СІ
БФ но б о н сне,
М М сі - М прове
Щі " Н 15 (о); Е (о);
СІ
СІ сі. со а Е Е
М М
ЕВ х Н 15 6) Е 6)
СІ
СІ с. со а Е
Е9 СІ г М 15
У Н ЗК є) ще; Е сі
СІ
БФ но б но сне, сі І М М рве 15 ' Н ла га
СІ со со сі Е Е
Н Н Е г сі АХ М орви ся 15 у Н в гом
СІ с. со а Е вгі2 |сі е 15 : Ї шия є) ще; Е
Е
Таблиця 2 (продовження)
Ме ЇЇ 77777771 Струтура.7////77777777777777777771717171717171717171717171 | Одерж
СІ
СІ. Со нобоно Єнз є Е
АД ! М Аж
Різ |сСІ щ- М 5 Е 15 в Ой
Е сі. сао ще вон ще
М М м Н в Ой
Е сі
Сі сі Е хе вк 15 те о є) Е
Е
Е
СІ
СІ Со Е СНЗ є
Е16 щ- М яр Е 15
Е х Н в) ще;
Е сі со с Е Е
Е17 ше М 97ОТЕ 15 ого се) Е в)
Е сі сі к/ о ш Е СН
Е Н н
Е18 Що М срортея 15
Н
Е о о)
Е
СІ
ЕЕ СІ о СІ Е
Е19 ще М ра порося
Е Ге; о)
Е сі с с Е
Его м М 15
Е їй Н ша
Е
Е
Таблиця 2 (продовження) плн ше еЯ
ЩІ: СІ С З сі й
Е21 Й щ- М М М 5 Е 15 ї т,
Е (в) Е (в) Е
Е сі сі сі
РУ др
Е
Е22 Ко М М 5 Е 15 і І ааи
Н
Е Ге) СХ Ге) Е
Е
І
ЕЕ с с о сі Е
Х Н Н
Е23 ру М М М 5. иЄНз 15
М ЩО
Е є) є)
Е що. С С о сі Е
Е Х Н Н
Е24 щ М М 5 15
Е о о
Е
І
ЕЕ с с о сі Е г25 ру М ! 57СН3| 5 ї аа
Е о (в)
Е хі а Н Е Н Е Е
М М
26 У Н І 16 (Ф) Е ІФ) (о);
СІ
СІ
СІ в.о но б но Снз є Е гл |СІ щк М " рве 19 х Н І)
ТЗ (6) Е (6) (о);
Е хі а Н Е Н Е Е ргв |СІ є М " Кутя 19 і Н П
З ІФ) Е ІФ) (о;
Е
Таблиця 2 (продовження) ме | 77777771 Струмура.ї/ 77777171 Одерж- сі. со с Е с ї М ще Кк
Его х Н Ї Е 16 о БО о сі ві с. сао а Е
ЕзО | сі К 16 о) БО о сі сі. со с Е
Езі |с є М 19
У Н ЗК о ОО
Е сі. со с Е 0 АХ М А :
ЕЗ2 К 17
Е х М За о) ОО
Е
Е С. Со г Е Е
Н Н Е
Е оте КОКО лю
ЕЗЗ . 17
Е У й тв й о БО о
Е
Е сі сі сі й Х о Е СНУ
Е Н н
ЕЗА Кк М М М р втен 18
Н П З
Е о) о о
Е сі. сао щ Е СНЗ є
Н н О | оЕ сі АЛ, й ик
ЕЗ5 к" Н ТП 16 о БО о сі
СІ
Таблиця 2 (продовження) плн ше еЯ сі. со с Е Е
Н Н О |Е а АОАЖ ОА АВ
ЕЗ6 У Н ЗО 16 с) во о сі
СІ сі. со с Е Сн є
Н Н О |ОЕ г37 |сСІ КА, " их, 16 " П 7 о КО о сі сі. со щ Е Е
Н Н О |в
У Н І
З ) БО о сі сі сао ще воно б є
О |в -»оа. А АЖ КО
У Н І
З о БО о
Е сі. со сі Е Е
Н Н О |1.Е
І гло |сІ АХ и как нак 19
М Н П а о БО о
Е сі. со с Е сі К ва » Ї ЗК в о ОО сі сі сі. со а Е вд? |сі . 16 о ОО сі
Таблиця 2 (продовження)
Ме 17777711 Струлура./////777777777777717171717171711111717171 | Одерж су. со с Е
Н Н о газ | сі - М пак 19
М ЩІ
А є) бо
Е сі. со а Е аа | - ї й ие ши ге) БО ов
Е сі сі к/ о Ч Е сн й М М
Е45 щ- ї г вОтен 19
Е Те) о оо
Е
Е сі сі сі Е
Е Ге)
Е Е
; Х ХХ Зк
Е46 е 15 хм М х
Н з е
Е о) о)
Е сі сі
Е Н н Е
Е47 ше М М ря 15 м М о ще
СІ сі сі щі. о нн в
М М
Е48 о що. 15
ЕТІТЕ
Е й сао сао а Е Е
Н Н Е і А КОКО. вики г49 Е У Н чо 15 о ще;
Е
Таблиця 2 (продовження)
Ме | Структура
СІ СІ сі
Е Х о Е
Е Н е М
ЕБ5О еру М Фі о! 15 о Ж в
Е М 7СНз
Н
СІ СІ сі
Е Х Ї Е
Е Н ще М
Бі а й Фі в) 15 о Ж воя
Е М
КО
Е
СІ СІ СІ
Е о Е й ї
Е52 КЗ М 15
Р Н ? и. в) ХА в Ж
Е М Е
Н
"одержано відповідно до прикладу номер
Таблиця З
Структура та спосіб одержання сполук ряду ОР
М | Структура
СНз ле се сі с о СІ Е и
Н ос А М Моро. сні | З н ВІЙ Тена в) (в) СНз сі Е
СІ
СІ с о СІ Е
Н
СІ о М М МН» рР2 Н 14 6)
СІ Е
(о)
Таблиця З (продовження)
Ме | Структура
СІ сі сі о Е
Х Її М
ОРЗ а У" М М МН 14
Н і)
СІ Е
СІ с о СІ Е
Н
РА СІ Ко М М МН»2 14
Н
()
Е Е
СІ СІ
Е Н
ОБ ще М М МН» 14
Н
Е с)
Е са со а Е
Е Й АХ М МН
- М 2 14
Е У Н
()
Е
СІ с сі
Е о Е
Е Н
М МН»
Е М рР7 Н 14 (в,
Е
Е
Е Е
СІ сх со Е
Е Н й АЖ М МН»
ОР Е У Н 14 (Ф)
Е
Е
"одержано відповідно до прикладу номер
Таблиця 4
Структура та спосіб одержання сполук ряду С ме 77777771 Струмура.7///77777777771717171717171717171117171С | Одежо
СІ сі Го! (ві он
С 1,2
СІ
(в)
СІ СІ Ф о. сн сі /х се Ще З
СІ
СІ
(9) "СНз
СІ У. с ЩІ 4
СІ
СІ
(о) хо ба 5 (о)
СІ
СІ с Го!
СІ Н
С5
СІ
СІ ра сі о7 сн
Сб 7
СІ
СІ
Таблиця 4 (продовження)
Структура Одерж." ме ЇЇ Струура.////77777777777777771717171717171717171717171 | Одерж о7 сн
СІ не раль с (в) СН
СІ
СІ
СІ СІ є) с Ал св У (К) (К) ві
СІ
СІ
СІ сі
Е й он
С9 Е 1 (е)
Е а со зі АЖ
Сто ЩО (он! ва
Е " (Кк) (Кк)
Е сн нерв
СІ ІФ) ІФ) си ше сна ще М р Нз
Ге) ІФ) СНз
Е сн нерв
СІ ІФ) ІФ) с12 ної щ сна, 10
ОМ поше Нз
Ге) ІФ) СНз
Е
Таблиця 4 (продовження) ме ЇЇ Струура.7////77777777777777771717171717171717171717171 | Одерж сн нерва
Ф) 9)
Е сІЗ М сн те ср
Ф) сн
Е З сн нерв 0) 0)
Е
С14 М сн 12 тс 0) сн
Е З
Е
НьЬМ о сн
МД дДоенз
С15 А о, СНз 20 (в) (в) н сн
З сну З
СІ СІ
Е о СІ
Е с16 Кк М он 21
Е х
Н
(6)
Е
СІ с сі
Е Х Ї Е
Р. Н ру М п Ге) СНз
Нн СНз
Ге)
С17 Е «ост 22 оо
Н сен
З сне З
СІ СІ сі
Е о Е й М
С18 ру М с. 23 н (в)
Е МНо "одержано відповідно до прикладу номер
Таблиця 5
Аналітичні дані для сполук у таблиці 2 "Н'ЯМР (400 МГц, Ацетон-ав) 6 10,18 (5, 1Н), 9,80 (5, 1Н), 9,55 (з, 1Н), 8,19 (Ід, 4-8,8, 5,7 Гц, 1Н), 8,03 (9, 9-2,7 Гц, 1Н), 7,87 - 7,78 (т, ЗН), ві ЕБІМ5 маса/заряд 721. | 7,53 - 7,43 (т, 2Н), 7,27 - 7,16 (т, 1Н), 3,72 (а, (Імені 9-83 Гц, 1Н), 3,43 (4, 9-8,3 Гц, 1Н), 2,43 (4, у-8,5 Гу, ЗН); 19є ЯМР (376 МГц, Ацетон-ав) б -61,88, -85,97, - 117,60, -122,79, -1423,33, -128,29, -1428,67 "Н'ЯМР (400 МГц, ОМ5О-а6) б 10,96 (5, 18), 10,45 (5, 1Н), 10,23 (з, 1Н), 8,44 - 8,36 (т, 2Н), 7,92 (а, 9-26 Гц, 1Н), 7,85 (ааа, У-18,1, 8.1,
МЕ» розрах значення для 3,6 Гц, 2Н), 7,75 (да, 2-8,8, 2,6 Гц, 1Н), 7,69 - го сроврах, зна енн; 7,54 (т, ЗН), 7,37 - 7,31 (т, 2Н), 7,21 (ї, 746 0148. спостережи. 9-9,2 Гц, 1Н), 4,10 (5, 2Н), 3,70 (4, 9-84 Гц, 1Н), ла режуване! 3 51 (9, У-8,5 Гц, 1Н); значення 746,0156 тер ЯМрР (376 МГц, ОМ5О-4в) 5 -59,91 (а, 9-12,5 Гц), -116,93 (9, 9У-12,5 Гу), - 120,61 (а, 9-3,3 Гц), -124,45 (й, 9-3,3 Гц)
І"Н 'ЯМР (400 МГц, ОМ50-ав) 6 10,97 (5, 1Н), 10,45 (5, 1Н), 9,92 (з, 1Н), 7,93 (й, 9-2,6 Гц, 1Н), 7,89 - 7,81 (т, 2Н), 7,76 (да, У-8,8, 2,6 Гц, 1Н),
НАМ5-ЕЗ5І (маса/заряд) | 7,69 - 7,54 (т, ЗН), 7,20 (19, 9-92, 1,8 Гц, 1Н),
ІМ--" розрах. значення для) 5,82 (аа, 9У-17,1,10,1, 7,2 Гу, 1Н), 5,22 - 5,07
ЕЗ 125-130 СгоНгоСізЕвєМзОз5, (т, 2Н), 3,70 (а, У-8,4 Гц, 1Н), 3,51 (а, 9У-8,4 Гц, 7109,0195; спостережуване | 1Н), 3,33 (5, 2Н; метилен, перекритий піком значення 709,0188 залишкової води пик) 3,28 (й, 9-7,2 Гц, 2Н); 19Є ЯМР (376 МГц, ОМ50О-ав) б -59,91 (4, 9-12,4 Гц), -116,93 (д, 9-12,4 Гц), - 120,55 (а, 9У-3,6 Гц), -124,52 (д, 9-3,5Г. "Н'ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) б 10,96 (5, 1Н), 10,44 (5, 1Н), 10,04 (з, 1Н), 7,93 (й, 9-2,6 ГЦ, 1Н), 7,89 - 7,80 (т, 2Н), 7,75 (да, У-8,8, 2,6 Гц,
Ми» розрах (масас пні ІН), 7,68-- 7,54 (т, ЗН), 7,53 - 7,46 (т, 2Н), 7,25 ва | 106-140 Сенс ЕМО -7,15 (т, ЗН), 3,88 (з, 2Н), 3,69 (а, 9-84 Гц,
АПтеив 33» 1Н), 3,51 (9, 9-8,5 Гц, 1Н); 763,0101; спостережуване т9є ЯМР (376 МГц, ОМ5О-ав) б значення 763,0094...1. 59,94 (д, У-12,5 ГЦ), 115,71, -116,93 (9, 9-12,4 Гу, -120,42 (а, 2-3,3 Гц), -124,38 (й,
О-3,4 Гц) "Н'ЯМР (300 МГц, Ацетон-ав) 6 10,19 (5, 1Н), 9,52 (5, 1Н), 9,14 (5, 1Н), 8,19 - 7,99 (т, 2Н),
ЕБІМ5 маса/заряд 767 | 7,89 - 7,76 (т, ЗН), 7,55 - 7,42 (т, 2Н), 7,14 (ід, (Імені 9-9,3, 2,0 Гц, 1Н), 3,72 (да, 9-8,3, 0,9 Гц, 1Н), 3,55 (5, 2Н), 3,43 (0, У-8,3 Гц, 1Н), 2,99 - 2,87 т, 2Н), 2,75 - 2,52 (т, 2Н
І"Н ЯМР (400 МГц, ОМ50-ав) 6 10,94 (в, 1Н), 10,46 (в, 1Н), 10,08 (в, 1Н), 7,92 (й, 9-2,5 Гц,
Ме» розрах значення ля 1Н), 7,80 (5, 2Н), 7,75 (99, 2-88, 2,6 Гц, 1Н),
Еб 109-115 СотНівСівЕ5МзОз5 1,85 (9, 958,7, 5,7 Гц, 1Ну, 7,56 (й, 5-8,7 Гу, ТН), , ' 7,22 (19, 9-92, 1,68 Гц, 1Н), 3,69 - 3,52 (т, 6Н) 766,8964; спостережуване 19є ЯМР (376 МГц, ОМ5О в) б значення 766,8962 -64,94, -120,58 (4, У-3,3 Гц), -124,52 (а, 9-34. Гц)
Таблиця 5 (продовження)
ЯМР СН, ЗС, ЗЕ "Н ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) 5 10,95 (5, 1Н),
І 10,48 (5, 1Н), 10,31 (в, 1Н), 7,92 (д, 9-2,6 Гу,
Ма розрех значення, 1Н), 7,80 (з, 2Н), 7,76 (99, 2-88, 2,6 Гц, 1Н), ля Си НеСіЕ5МзОзе 797 (9, 9-87, 5,7 Гц, 1Н), 7,56 (й, 58,8 Гц,
Е7 167-172 | 4 "766 8964: 5-5; ІН), 7,23 (Ід, 9У-9,3, 1,7 Гц, 1Н), 4,38 (д, спостережуване значення 27771 ГЦ, ТН), 3,64 (9, 58,5 ГЦ, 1Н), 3,56 (а, 766. 8966 9-8,5 Гц, 1Н), 1,61 (9, 9-71 Гц, ЗН); ; 19Е ЯМР (376 МГц, ОМ5О-дв) 5 -39,11, -121,02, -124,68 "Н ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) б 10,93 (5, 1Н),
НАМЗ-ЕЗІ (маса/заряд) | 10,47 (5, 1Н), 10,24 (в, 1Н), 7,92 (а, 9-2,6 Гц,
ІЇМ-АЇ" розрах. значення |1Н), 7,80 (в, 2Н), 7,75 (ад, У-8,8, 2,6 Гц, 1Н),
ЕВ 15Б160 | ДЛЯ СгвНіаСівБ5МзОз5, | 7,67 (9, 9-8,7, 5,7 Гц, 1Н), 7,56 (а, 9-8,7 Гц, 752,8807; 1Н), 7,22 (, 5-94, 1,5 Гц, 1Н), 4,07 (5, 2Н), 3,64 спостережуване значення)! (а, У-8,4 Гц, 1Н), 3,55 (й, 9-8,5 Гц, 1Н); 752,8805 19є ЯМР (376 МГц, ОМ5О-дв) 5 -40,97, -120,67, -124,46 "Н ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) 5 10,96 (5, 1Н),
І 10,46 (5, 1Н), 10,08 (в, 1Н), 7,92 (д, 9-2,6 Гу,
Мак розрах значення ІН), 7,80 - 7,72 (т, 2Н), 7,72 - 7,60 (т, 2Н), ля СУ НОСіЬЕ Ма Озе 7296 (й, 3-8,8 Гц, 1Н), 7,43 (99, 58,5, 2.1 Гу,
Е9 101-107 | 4 782 9853: 3-5» ІН), 7,21 (Ід, 9У-9,3, 1,7 Гц, 1Н), 3,69 - 3,54 (т, ' ; БН), 3,47 (д, 5-8,5 Гц, 1Н); спостережуване значення)| теє ям|р (376 МГц, ОМ5О-9в) б 732,9340 -64,94, -120,58 (4, 4-33 Гц), -124,52 (а, 9-34 Гц) "Н 'ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) б 10,95 (5, 1Н),
І 10,47 (в, 1Н), 10,31 (в, 1Н), 7,92 (д, 9-2,6 Гу,
М св (масаваряд) 1Н), 7,75 (б, 9-61, 2,8 Гц, 2Н), 7,72 - 7,63 (т, де с Ні Сьвое 2), 7,56 (0, 9-8,7 Гу, 1Н), 7,43 (дд, У-8,5,
ЕТО 219-222 | З 782 9853: 5-59» 21 Гц, 1Н), 7,23 (аа, 9У-10,6, 9,2, 1,6 Гц, 1Н), ' ' 4,38 (4, 9-7,1 Гц, 1Н), 3,61 (49, 9-8,4 Гц, 1Н), 13,46 (4, 3-85 Гц, 1Н), 1,61 (0, 9-71 Гц, ЗН); ; 19Е ЯМР (376 МГц, ОМ5О-дв) 5 -39,11, -121,02, -124,68 "Н 'ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) б 10,95 (5, 1Н),
НАМЗ-ЕЗІ (маса/заряд) | 10,47 (5, 1Н), 10,23 (5, 1Н), 7,92 (а, 9-2,6 Гц,
ІМ-А" розрах. значення |1Н), 7,79 - 7,72 (т, 2Н), 7,71 - 7,63 (т, 2Н), 1 213.2146 | для СгвНіБСІБЕ5МаОз5, | 7,56 (й, 9У-8,8 Гц, 1Н), 7,43 (аа, 9У-8,5, 2,1 Гц, 718,9197; 1Н), 7,22 (5-92, 1,7 Гц, 1Н), 4,07 (5, 2Н), 3,61 спостережуване значення)! (а, У-8,4 Гц, 1Н), 3,46 (а, 9-8,5 Гц, 1Н); 718,9187 19є ЯМР (376 МГц, ОМ5О-дв) 5 -40,97, -120,67, -124,47 "Н ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) б 10,95 (5, 1Н),
І 10,46 (5, 1Н), 10,08 (5, 1Н), 7,92 (д, 9-2,5 Гу,
Мн св; (масаваряд) ІН), 7,79 - 7,69 (т, 2Н), 7,65 (і, /-8,6, 5,6 Гу, писок мою 11), 7,56 (й, 3-87 Гц, 1Н), 7,51 - 7,43 (т, 2Н),
Е12 103-107 | 4 76 9649: 3-5» 17,21 (ід, 9-9,2, 1,7 ГЦ, 1Н), 3,71 - 3,54 (т, 5Н), ' ; 3,44 (4, 95-8,5 Гц, 1Н); спостережуване значення! теє яМр (376 МГц, ОМ5О-4в) б леви -64,94, -117 28, -120,58 (4, 4-32 ГЦ), 124,52 9, у-3,4 Гц)
Таблиця 5 (продовження) "Н'ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ов) 5 10,95 (5, 1Н), 10,48 (5, 1Н), 10,31 (5, 1Н), 7,93 (4, 9-2,6 Гц,
НАМЗ-ЕЗ8І (маса/заряд) | 1Н), 7,76 (90, У-8,8, 2,6 Гц, 1Н), 7,73 - 7,63 (т,
МН" розрах. значення |2Н), 7,56 (а, 4-88 Гц, 1Н), 7,51 - 7,41 (т, 2Н),
Е1З сов 2од | ДЛЯ С27Ні7СіаБвМзОз5, |7,23 (1д, 9-92, 1,7 Гц, 1Н), 4,38 (д, 9-71 Гц, 716,9649; 1Н), 3,59 (а, 9-8,4 Гц, 1Н), 3,44 (а, 9-8,5 Гц, спостережуване значення!| 1Н), 1,62 (а, 9-71 Гц, ЗН); 716,9645 19є ЯМР (376 МГц, ОМ5О-дв) б -39,12, -117,28, -1421,02, -124,67 "Н 'ЯМР (400 МГц, ОМ5О-о6) 5 10,96 (5, 1Н), 10,47 (5, 1Н), 10,24 (5, 1Н), 7,92 (0, 9-26 Гу,
НАМЗ9-ЕЗ8І (маса/заряд) | 1Н), 7,76 (90, У-8,8, 2,6 Гц, 1Н), 7,71 (49, 9-72,
М." розрах. значення 2,0 Гц, 1Н), 7,65 (а9, -8,7, 5,7 Гц, 1Н), 7,56 (а,
Е14 219. 222 для СовНі5СілЕбМзОзе, 1|9-8,7 Гц, 1Н), 7,51 - 7,42 (т, 2Н), 7,22 (Ід, 702,9492; 2-9,3, 1,8 ГЦ, 1Н), 4,07 (5, 2Н), 3,59 (4, спостережуване значення)! .)-8,4 Гц, 1Н), 3,44 (а, 9У-8,5 Гц, 1Н); 702,9482 19є ЯМР (376 МГц, ОМ5О-дв) б -40,97, -117,29, -120,68, -124,47
ІН ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) 6 10,97 (в, 1Н), 10,47 (5, 1Н), 10,09 (5, 1Н), 7,93 (0, 9-26 Гу,
НАМЗ9-Е8І (маса/заряд) | 1Н), 7,90 - 7,81 (т, 2Н), 7,76 (а9, 4-8,8, 2,6 Гц,
МН" розрах. значення | 1Н), 7,70 - 7,54 (т, ЗН), 7,22 (ї, 2-9,2 Гц, 1Н), 100-105 | для СгвНі7СіІзБеМзОз5, | 3,70 (й, 9-8,5 Гц, 1Н), 3,67 - 3,57 (т, 4Н), 3,52 750,9912; (9, 2-8,5 Гц, 1Н); спостережуване значення) "Е ЯМР (376 МГц, ОМ5О-ав) б 750,9912 -59,92 (а, 9-12,6 Гц), -64,95, -116,94 (д, 9-12,5 Гу), -120,58 (й, 9У-3,3 Гу), - 124,52 (а, 92-3,3 Гц)
ІН ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) 6 10,97 (5, 1Н), 10,48 (5, 1Н), 10,32 (5, 1Н), 7,94 (й, 2-2,6 Гц, 1Н), 7,91 - 7,80 (т, 2Н), 7,76 (да, -8,8, 2,6 Гц,
ННАМ5'ЕЗІ (маса/заряд) |.) 7 67 (д, 2-83 Гц, 1Н), 7,64 -- 7,53 (т, 2Н), (МУ розрах. значення /7 54 (1-91 Гц, 1Н), 4,38 (4, 9-71 Гц, 1Н ля СгвНі7СіІзБоМзОз5 24 (9-9, Гц, 1Н), 4,58 (а, 7 гц, ТВ),
Ет16 210-213 | З ! "13,70 (д, 2-84 Гц, 1Н), 3,52 (д, 9-8,5 Гц, 1Н), 750,9912; 1,62 (9, 4-7и1 Гц, ЗН); а они є ЯМР (376 МГЦ, ОМ5О-дв) б ' -39,12, -59,92 (0, 9-124 Гу), -116,94 (д, У-12,6 Гц), -121,02, -124,67 "Н ЯМР (400 МГц, ОМ5О-о6) 5 10,96 (5, 1Н), 10,47 (в, 1Н), 10,23 (5, 1Н), 7,93 (4, 9-2,6 Гц,
НАМЗ9-Е8І (маса/заряд) | 1Н), 7,90 - 7,79 (т, 2Н), 7,76 (а9, 4-8,8, 2,6 Гц,
ІМ-А" розрах. значення |1Н), 7,71 - 7,63 (т, 1Н), 7,63 - 7,52 (т, 2Н),
Е17 227-230) для С27Ні5СіІзРоМзОз, 7,22 (ад, 9У-9,9, 8,2 Гц, 1Н), 4,07 (5, 2Н), 3,69 (й, 736,9756; у-8,4 Гу, 1Н), 3,51 (а, У-8,5 Гу, 1Н); спостережуване значення) "ЕЕ ЯМР (376 МГц, ОМ5О-ав) б 736,9753 -40,98, -59,92 (й, 9-12,7 Гу), -116,94 (д, 9-12,6 Гу), -120,68 (й, 9-2,9 Гу), - 124,46
Таблиця 5 (продовження)
ІН ЯМР (400 МГц, Ацетон-дв) б 10,23 (5, 1Н), 9,49 (5, 1Н), 9,02 (5, 1Н), 8,12 - 7,99 (т, 2Н), 7,81 (ід, 9-84, 7,7, 2,7 Гц, ЗН), 7,52 - 7,42 (т, 2Н), 7,11 (ід, 9-9,2,1,9 Гц, 1Н), 3,79 - 3,68 (т,
ЕтВ8 ЕБІМ5 маса/заряд 713 |2Н), 3,43 (й, 9-8,3 Гц, 1Н), 2,70 (да, 9-74, (МАНІ) 3,2 Гц, 2Н), 1,50 (а, 9-71 Гц, ЗН), 1,25 (ї, 9-74 Гц, ЗН); 196 ЯМР (376 МГц, Ацетон-ав) б -61,83, - 117,55, -123,08, -128,65
ІН ЯМР (400 МГц, Ацетон-дв) б 10,21 (5, 1Н), 9,51 (5, 1Н), 9,10 (5, 1Н), 8,12 - 7,98 (т, 2Н), 7,81 (ада, 9-11,4, 7,6, 2,4 Гц, ЗН), 7,54 - 7,42 (т, 2Н), 7,11 (ід, У-9,2, 1,9 Гц, 1Н), 3,71 (а, 19 ЕВІМ5 МН 699 1-83 Гц, 1Н), 3,49 - 3,39 (т, ЗН), 2,68 (49, уУ-20,5, 7,4 Гц, 2Н), 1,31 -1,21 (т, ЗН); 19Є ЯМР (376 МГц, Ацетон-ав) б -61,80, - 117,46, -122,91, -128,49
ІН ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) 6 10,97 (5, 1Н), 10,44 (5, 1Н), 9,86 (5, 1Н), 7,93 (й, 9-26 Гц,
НАМ5-ЕЗІ (маса/заряд) | 1Н), 7,91 - 7,80 (т, 2Н), 7,76 (ад, У-8,8, 2,6 Гц,
ЇМ." розрах. значення |1Н), 7,68 - 7,53 (т, ЗН), 7,43 - 7,31 (т, 4Н),
Его 157-162 | ДЛЯ СззНггСіІзБєМзОз5, | 7,26 - 7,16 (т, 2Н), 3,69 (й, 9-8,4 Гц, 1Н), 3,51 759,0352; (а, 9-8,5 Гц, 1Н), 3,23 (Її, 9-71 Гц, 2Н), 2,71 (ї, спостережуване значення! 9У-7,1 Гц, 2Н); 759,0345 19Є ЯМР (376 МГц, ОМ50-ав) б -59,91 (а, 9-12,5 Гц), -116,93 (д, У-12,5 Гу), - 120,23 (й, 9-3,4 Гц), -124,13 (а, У-3,9 Гц)
ІН ЯМР (400 МГц, Ацетон-дв) б 10,19 (5, 1Н), 9,47 (5, 1Н), 8,98 (5, 1Н), 8,13 - 7,99 (т, 2Н), 7,87 -7,77 (т, ЗН), 7,48 (дії, 9-9,8, 5,2 Гц, 2Н),
ЕІ ЕБІМ5 маса/заряд 781 /|7,11 (Ю, 9-92, 2,0 Гц, 1Н), 3,71 (а, 9-83 Гц, (МАНІ) 1Н), 3,42 (0, 90-8,3 Гц, 1Н), 2,99 - 2,88 (т, 2Н), 2,87 -2,75 (т, 4Н), 2,64 - 2,47 (т, 2Н); 196 ЯМР (376 МГц, Ацетон-ав) б -61,86, -66,83, -117,56, -122,94, -128,40
ІН ЯМР (300 МГЦ, Ацетон-дв) б 10,19 (5, 1Н), 9,50 (5, 1Н), 9,10 (5, 1Н), 8,15 - 7,99 (т, 2Н),
Его Е5БІМ5 маса/заряд 753 |7,89 - 7,76 (т, ЗН), 7,55 - 7,41 (т, 2Н), 7,13 (МАНГ) (Ід, 9У-9,3, 2,0 Гц, 1Н), 3,72 (да, У-8,3, 0,9 Гц, 1Н), 3,43 (й, 9-8,3 Гц, 1Н), 3,30 (ї, 9-6,7 Гц, 2Н), 3,02 (ї, У-6,8 Гц, 2Н)
ІН ЯМР (400 МГц, Ацетон-дв) б 10,19 (5, 1Н), 9,47 (5, 1Н), 8,94 (5, 1Н), 8,12 - 7,99 (т, 2Н), 7,87 -7,77 (т, ЗН), 7,53 - 7,43 (т, 2Н), 7,16 - 7,06 (т, 1Н), 3,71 (а, 9-8,3 Гц, 1Н), 3,43 (й,
Е23 ЕБІМ5 маса/заряд 713 /|-8,3 Гц, 1Н), 2,95 - 2,83 (т, ЗН), 2,78 (а, (МАНІ) 9У-7,1 Гц, 1Н), 2,59 (д, 9-74 Гц, 2Н), 1,23 (ї, 9-74 Гц, ЗН); 196 ЯМР (376 МГц, Ацетон-ав) б -61,86, - 117,57, -123,00, -128,42
Таблиця 5 (продовження) "Н'ЯМР (400 МГЦ, Ацетон-йв) 5 102015, 1Н), 9,47 (в, 1Н), 8,96 (5, 1Н), 8,12 -- 7,99 (т, 2Н), 7,87 - 7,77 (т, ЗН), 7,48 (дї, 9-81, 5,1 Гц, 2Н), 711 (9,2-9,3, 1,9 Гц, 1Н), 3,71 (9, 94-83 Гц, гг ЕВІМ5 пасаларяд 699 1 рН), 343 (а, 2-83 Гц, 1Н), 2,82 (а, У-12.1, (МНОЮ 6,0 Гц, 4Н), 2,12 (в, ЗН); тзг ЯМР (376 МГЦ, Ацетон-ав) 5 -61,85, - 117,60, -122,97, -128,39 "Н'ЯМР (400 МГц, Ацетон-4в) 5 10,22 (5, 1Н), 9,48 (5, 1Н), 8,89 (5, 1Н), 8,11 - 7,99 (т, 2Н), 7,87 - 7,77 (т, ЗН), 7,48 (49, 4-90, 5,9 Гц, 2Н), 711 (9,2-9,2, 1,9 Гц, 1Н), 3,71 (й, 4-83 ГЦ,
Е25 ЕВІМ5 МН 713 Ін), 343 (а, 92-83 Гц, 1Н), 2,59 (9, 9-7,3, 6,9 Гц, 4Н), 2,07 (5, ЗН), 1,97 (4, 9-72 ГЦ, 2Н); тзг ЯМР (376 МГЦ, Ацетон-ов) б -61,86, - 117,62, -123,22, -128,70 "Н'ЯМР (500 МГц, ОМ5О-ав) 6 10,93 (5, 1Н), 10,51 (в, 1Н), 10,49 (в, 1Н), 7,92 (4, 4-2,6 Гц,
НВМ5-ЕЗ5І (маса/заряд) | 1Н), 7,80 (а, У-0,6 ГЦ, 2НУ, 7,75 (40, 9-87,
МУ |. розрах. значення | 2,6 Гц, 1Н), 7,69 (4, 4-86, 5,6 ГЦ, 1Н), 7,56 (4, вов 156-163 для СевНіаСівЕеМаОхб, 4-87 Гц, 1Н), 7,29 - 7,22 (т, 1Н), 4,61 (й, 768,8756; у-14,5 Гц, 1Н), 4,44 (й, 9-14,5 Гц, 1Н), 3,64 (й, спостережуване значення)! .)-8,5 Гц, 1Н), 3,55 (а, У-8,5 Гц, 1Н); 768,8745 тег ЯМР (471 МГц, ОМ5О-д) б -72,07,-120,22 - -120,39 (т), -123,85 (4, 9-83 ГЦ) "Н'ЯМР (500 МГц, ОМБО-ав) Суміш діастереомерів б 10,94 (5, 1Н), 10,54 - 10,50 (т, 1Н), 10449 - 10,44 (т, 1Н), 7,92 (а, у-2,5 Гц, 1Н), 7,75 (99, 9-8,8, 2,5 Гц, 1Н), 7,73
Ме розрех значення, -783 (т, 2Н), 7,56 (д, 9-8,8 ГЦ, 1Н), 7,50 - гг розреж значення 1743 (т, 2Н), 7,25 (і, 4-9,0 Гц, 1Н), 447 (9,
Е27 157-163 | 4 782 95ОВ: 5; Ту-7,1 Гц, 1Н), 3,59 (а, У-8,5 Гц, 1Н), 3,44 (а, "3598; 9-84 Гц, 1Н), 1,62 (а, 4-71 Гц, 2Н), 1,57 - 1,52 спостережуване значення); 732,3599 1т9є ЯМР (471 МГц, ОМ5О-6) Суміш діастереомерів б -67,79, -70,02, -117,28 (94, 9-7,2,6,7 ГЦ), -120,15- -120,97 (т), -123,76 - -124,51 (т) "Н'ЯМР (500 МГц, ОМ5О-ав) 5 10,95 (5, 1Н), 10,51 (в, 1Н), 10,49 (в, 1Н), 7,93 (0, 4-2,6 ГЦ, 1Н), 7,75 (99, 92-8,7, 2,6 Гц, 1Н), 7,70 (41, 959,0,
Мак розрах значення 4,4 Гц, 2Н), 7,56 (4, 9-8,8 Гц, 1Н), 7,50 -- 7,43 тю розрах значення (т, 2Н), 7,29 - 7,22 (т, 1Н), 4,61 (д,9-14,5 Гу,
Е28 135-140 | 4 в оо: зе» ІН), 4,44 (д, 2-14,5 Гц, 1Н), 3,59 (й, 9-8,4 Гу, спостережуване значення зе ЯМР Ті Мец, ОМеО, дв) б 718,9446 -72,08,-117,28 (ід, 9-81, 5,4 Гц), 120,28 --- 120,35 (т), -123,85 (4, 9-83 Гц) во
Таблиця 5 (продовження) "Н'ЯМР (400 МГц, ОМ5О ав) 5 10,93 (5, 1Н), 10,48
НАМЗ-ЕЗ5І (маса/заряд) | (5, 1Н), 10,38 (5, 1Н), 7,92 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 7,80
Ме" розрах. значення (5, 2Н), 7,75 (да, -8,8, 2,6 Гц, 1Н), 7,72 - 7,62 (т, реа | 422-128 | для Со"НівСівРеМзОх5, | 1Н), 7,56 (й, 9-8,7 Гц, 1Н), 7.29 - 7,18 (т, 1Н), 782,8913; 4,25 (д, 9-14,0 Гц, 1Н), 4,20 - 4,06 (т, ЗН), 3,64 спостережуване (а, 9-8,5 Гц, 1Н), 3,55 (й, 9-8,5 Гц, 1Н); значення 782,8910 | "Е ЯМР (376 МГц, ОМ5О-св) б -59,59, -120,20, -123,86 "Н ЯМР (400 МГц, ОМ5О а) 5 10,96 (5, 1Н), 10,48 (в, 1Н), 10,44 - 10,29 (т, 1Н), 7,92 (й, 9-2,5 Гц,
Ме розрех значення, 1Н), 7,81 - 7,72 (т, 2Н), 7,72 - 7,64 (т, 2Н), 7,56 для СН Сігма я 9-87 Гу, 1Н), 7,43 (й, У-8,4, 2,1 Гц, 1Н), 729
ЕЗО | 131-137 748, 9303: б 1-7,19 (т, 1Н), 4,25 (а, У-14,0 Гц, 1Н), 4,20 - 4,06 спостережуване 007. ЗН), 3,61 (9, 3-8,5 Гц, 1Н), 3,46 (й, 2-8,5 Гу, значення 7489305... | з Мр (376 МГц, ОМ5О-ов) б -59,59, -120,19, -123,87 "Н ЯМР (400 МГц, ОМ5О а) 5 10,95 (5, 1Н), 10,48
НАМЗ-ЕЗ5І (маса/заряд) | (5, 1Н), 10,38 (5, 1Н), 7,92 (д, 94-2,5 Гц, 1Н), 7,80 -
Ме" розрах. значення / 7,63 (т, ЗН), 7,56 (4, 4-8,8 Гц, 1Н), 7,46 (да, У-8,0, гаї 437-142 | для СеНі/СіБеМзОх5, 4,2 ГЦ, 2Н), 7,24 (ї, 32-9,0 Гц, 1Н), 4,25 (9, 732,9598; У-14,1 ГЦ, 1Н), 4,20 - 4,06 (т, ЗН), 3,59 (а, спостережуване у-8,4 Гу, 1Н), 3,44 (а, 9-8,5 Гу, 1Н); значення 732,9611 | "Е ЯМР (376 МГц, ОМ5О-дв) б -59,59,-117,29, -120,19 (д, 9-2,7 Гц), -123,84 "Н ЯМР (400 МГц, ОМ5О -ав) 5 10,96 (5, 1Н), 10,48 (в, 1Н), 10,38 (в, 1Н), 7,93 (а, 9-2,6 Гц, 1Н), 7,90 - 7,79 (т, 2Н), 7,76 (да, -8,8, 2,6 Гц, 1Н), 7,68 (ід,
МОНЕ розра значення 2-8,6, 5,6 ГЦ, 1Н), 7,63 - 7,53 (т, 2Н), 7,24 (ід, для сені Сьоме ю, 9792» 1-7 ГЦ, 1Н), 4,26 (0, 9-14,0 Гц, 1Н), 421 -
Е3З2 | 136-142 766 оВ6о: " 14,03 (т, ЗН), 3,70 (4, 4-8,4 Гц, 1Н), 3,51 (а, й ' у-8,5 Гц, 1Н); значення 765 9867 19є ЯМР (376 МГц, ОМ5О-дв) б ' -59,59, -59,92 (4, 0-12,7 Гц), -116,95 (д, 9-12,5 Гц), -120,19 (а, 9-2,8 ГЦ), - 123,84 (4, 9-3,2. Гц) "Н ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) 5 10,96 (5, 1Н), 10,51 (в, 1Н), 10,49 (в, 1Н), 7,93 (а, 9-2,6 Гц, 1Н), 7,90 -
НАМЗ-ЕЗ8І (маса/заряд) | 7,80 (т, 2Н), 7,76 (да, 9-8,7, 2,6 Гц, 1Н), 7,73 - (МАНІ розрах. значення | 7,65 (т, 1Н), 7,58 (49, 4-16,4, 9,2 Гц, 2Н), 7,25 (ї, ваз 422-126 | для СотНієСізбоМзОх5, -9,2 Гц, 1Н), 4,61 (й, 9-14,6 Гц, 1Н), 4,44 (4, 752,9705; -14,4 Гц, 1Н), 3,69 (4, 9-84 ГЦ, 1Н), 3,51 (4, спостережуване 9-8,5 Гц, 1Н); значення 752,9702 | "Е ЯМР (376 МГц, ОМ5О-дв) б -59,91 (4, 9-12,4 Гц), -72,08, -116,95 (94, 4-12,6 Гц), -120,32, -123,86 "Н ЯМР (400 МГЦ, Ацетон-дв) 5 10,21 (5, 1Н), 9,51 (5, 1Н), 9,32 - 9,09 (т, 1Н), 8,23 - 7,96 (т, 2Н), 7,82 (19, У-6,0, 3,3 Гц, ЗН), 7,47 (41, 9-81, 5,1 Гц, 2Н), 7,19 - 7,05 (т, 1Н), 4,06 - 3,79 (т, 1Н), 3,71 гза ЕВІМ5 маса/заряд 729 | (а, 9-83 Гц, 1Н), 3,43 (4, У-8,3 Гц, 1Н), 2,95 - 2,71 (Ман (т, 2Н), 1,55 (ад, у-42,0, 7,1 Гц, ЗН), 1,34. (ід, 9-7,5, 3,7 Гц, ЗН); 9є ЯМР (376 МГЦ, Ацетон-ов) б -61,84, -117,57, - 122,61, -128,05
Ві
Таблиця 5 (продовження)
ІН ЯМР (500 МГц, ОМ5О-ав) б 10,93 (5, 1Н), 10,60 (5, 1Н), 10,50 (5, 1Н), 7,92 (а, 9-26 Гц,
НАМ5-ЕЗІ (маса/заряд) | 1Н), 7,80 (5, 2Н), 7,76 (ад, У-8,8, 2,6 Гц, 1Н),
ЇМА" розрах. значення |7,71 (14, 9-86, 5,6 Гц, 1Н), 7,56 (й, 9-8,8 Гц,
ЕЗ5 148153 | ДЛЯ С27НівСівб5МзО55, |1Н), 7,30 - 7,23 (т, 1Н), 5,04 (д, У-7,0 Гц, 1Н), 798,8862; 3,64 (й, 9-8,4 Гц, 1Н), 3,55 (й, 9У-8,5 Гц, 1Н), спостережуване значення| 1,77 - 1,63 (т, ЗН); 798,8853 19Є ЯМР (471 МГц, ОМ50-ав) б -74,47, -120,43 (й, 9-73 Гц), -123,87
ІН ЯМР (500 МГц, ОМ5О-ав) б 10,93 (5, 1Н),
НАМ5-ЕЗІ (маса/заряд) |10,52 (5, 1Н), 10,50 (5, 1Н), 7,92 (й, 9-26 Гц,
ІЇМ-А" розрах. значення |1Н), 7,83 - 7,67 (т, АН), 7,56 (а, 9У-8,8 Гц, 1Н),
ЕЗ6 155-159 | ДЛЯ СгвНіаСівЕ5МаО55, | 7,29 - 7,23 (т, 1Н), 5,14 (5, 2Н), 3,64 (й, 7848705; уУ-8,4 Гц, 1Н), 3,55 (а, 9У-8,5 Гц, 1Н); спостережуване значення) "Е ЯМР (471 МГц, ОМ5О-ав) б 784,8701 -77,04, -120,46 (й, 9-7,5 Гц), -123,99 (а, У-8,4 Г
ІН ЯМР (500 МГц, ОМ5О-ав) б 10,95 (5, 1Н),
НАМ5-ЕЗІ (маса/заряд) | 10,59 (5, 1Н), 10,50 (5, 1Н), 7,92 (й, 9-26 Гц,
ІЇМ-А" розрах. значення |1Н), 7,84 - 7,63 (т, АН), 7,56 (а, 9У-8,8 Гц, 1Н),
ЕЗ7 146-151 для С27Ні7СібЕ5МзО5, | 7,43 (ай, 9-8,4, 2,1 Гц, 1Н), 7,29 - 7,22 (т, 1Н), 764,9252; 5,04 (д, У-6,9 Гц, 1Н), 3,61 (а, 9У-8,5 Гц, 1Н), спостережуване значення!|/ 3,46 (а, У-8,5 Гц, 1Н), 1,71 (а, 9-6,9 Гц, ЗН); 764,9246 19Є ЯМР (471 МГц, ОМ50-ав) б -74,47, -120,43, -123,87
ІН ЯМР (500 МГц, ОМ5О-ав) б 10,95 (5, 1Н), 10,52 (5, 1Н), 10,50 (5, 1Н), 7,92 (а, 9-26 Гц,
НАМ5-ЕЗІ (маса/заряд) | 1Н), 7,76 (14, 9-46, 4,1, 2,5 Гц, 2Н), 7,70 (ї,
ЇМАГ" розрах. значення |.-7,8 Гц, 2Н), 7,56 (й, У-8,8 Гц, 1Н), 7,43 (аа,
ЕЗ8 172-477 | для СовНі5СіЕ5МаО55, 19-8,5, 2,1 Гц, 1Н), 7,26 (ід, 959,2, 1,7 Гц, 1Н), 750,9095; 5,15 (5, 2Н), 3,61 (а, 9-8,5 Гц, 1Н), 3,46 (а, спостережуване значення| 9-8,5 Гц, 1Н); 750,9092 19Є ЯМР (471 МГц, ОМ50-ав) б -77,04, -1420,47 (й, 9-7,9 Гц), -123,98 (а, У-8,3 Гц)
ІН ЯМР (500 МГц, ОМ5О-ав) б 10,94 (5, 1Н), 10,60 (5, 1Н), 10,50 (5, 1Н), 7,92 (а, 9-26 Гц,
НАМ5-ЕЗІ (маса/заряд) | 1Н), 7,76 (ас, 9У-8,8, 2,6 Гц, 1Н), 7,73 - 7,66 (т,
ЇМАГ" розрах. значення |2Н), 7,56 (а, У-8,7 Гц, 1Н), 7,51 - 7,41 (т, 2Н),
ЕЗ9 117-122 | ДЛЯ С27Ні7СіаБвМзО55, | 7,26 (19, 9-9,2, 1,6 Гц, 1Н), 5,04 (д, У-6,9 Гц, 748,9547; 1Н), 3,59 (й, 9-8,4 Гц, 1Н), 3,44 (й, 9-8,5 Гц, спостережуване значення! 1Н), 1,71 (а, 9-7,4 Гц, ЗН); 748,9550 19Є ЯМР (471 МГц, ОМ50-ав) б -74,47, -117,23 --117,34 (т), -120,43 (Її, У-7,4 Гц), -123,88 (а, У-6,6 Гц)
ІН ЯМР (500 МГц, ОМ5О-ав) б 10,95 (5, 1Н), 10,52 (5, 1Н), 10,50 (5, 1Н), 7,92 (а, 9-26 Гц,
Мер розрех значення, 1Н), 7,80 - 7,67 (т, ЗН), 7,56 (а, 4-87 Гц, 1Н), пя Сен СІ ЕМзО5в 7,52 -7,42 (т, 2Н), 7,29 - 7,22 (т, 1Н), 5,14 (5,
Е40 111-116 | 4 7549891. 5-5е» ІН), 3,59 (д, У-8,4 Гц, 1Н), 3,44 (а, 9-84 Гц, зане з тн); спостережуване значення пів лудме ті мга омво о -77,04, -117,26 --117,91 (т), -120,47 (ї, У-8,0 Гц), -123,98 (й, 9-82. Гц)
Таблиця 5 (продовження)
ІН ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) б 10,94 (5, 1Н), 10,49 (5, 2Н), 7,92 (й, 9-2,5 Гц, 1Н), 7,80 (5, 2Н), 7,75
НАМ5-ЕЗІ (маса/заряд) | (аа, 9-8,8, 2,6 Гц, 1Н), 7,73 - 7,65 (т, 1Н), 7,56 (а,
ІЇМ-А-А" розрах. значення для) уУ-8,8 Гц, 1Н), 7,30 - 7,20 (т, 1Н), 4,77 (9,
ЕІ 140-145 С27НівСівЕ5МзО55, 9-10,0 Гц, 2Н), 4,56 (5, 2Н), 3,64 (й, 9-8,4 Гц, 1Н), 198,8862; спостережуване | 3,55 (й, У-8,5 Гц, 1Н); значення 798,8862 19Є ЯМР (376 МГц, ОМ50-ав) б -59,32, -120,17 (а, 9-26 Гу), -123,78 (а, 9-2,6 Гц)
І"Н ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) 6 10,95 (5, 1Н), 10,49 (5, 2Н), 7,92 (0, 9-2,5 Гц, 1Н), 7,75 (да, У-6,3,
НАМ5-ЕЗ5І (маса/заряд) /|2,3 Гц, 2Н), 7,69 (а, 9-8,2 Гц, 2Н), 7,56 (й,
ІЇМ-А" розрах. значення для 9У-8,7 Гу, 1Н), 7,43 (да, 9У-8,4, 2,1 Гу, 1Н), 7,30 -
Е42 142-146 С27Ні?Сі5Е5МзО55, 7,20 (т, 1Н), 4,77 (ад, 9-10,1 Гц, 2Н), 4,56 (5, 2Н), 764,9252; спостережуване | 3,61 (й, 9У-8,4 Гу, 1Н), 3,46 (а, 9У-8,5 Гц, 1Н); значення 764,9242 19Є ЯМР (376 МГц, ОМ50-ав) б -59,32, -120,17 (а, 9-2,7 Гу), -123,77 (а, 9-2,7 Г
ІН ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) б 10,95 (5, 1Н), 10,49 (рег 5, 2Н), 7,93 (й, У-2,6 Гу, 1Н), 7,81 - 7,64 (т,
НАМЗ5-ЕЗІ (маса/заряд) |ЗН), 7,56 (а, 9-8,8 Гц, 1Н), 7,51 - 7,42 (т, 2Н),
ІМ-А" розрах. значення для) 7,25 (ас, У-10,1, 8,4 Гц, 1Н), 4,77 (д, У9-10,0 Гу,
Е4З 126-131 С27Ні?СілЕвМзО55, 2Н), 4,56 (5, 2Н), 3,59 (а, 9У-8,4 Гц, 1Н), 3,44 (й, 748,9547; спостережуване | У-8,5 Гц, 1Н); значення 748,9549 19Є ЯМР (376 МГц, ОМ50-ав) б -59,32, -117,29, -120,17 (0, 9У-2,6 Гц), -123,77 (й, 3-31 Гу)
ІН ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) б 10,96 (5, 1Н), 10,49 (5, 2Н), 7,93 (й, 9-26 Гц, 1Н), 7,89 - 7,79 (т, 2Н), 7,76 (аа, 9-8,8, 2,6 Гц, 1Н), 7,70 (а, 9У-8,7, 5,7 Гц,
НАМЗ5-ЕЗІ (маса/заряд) |1Н), 7,64 - 7,53 (т, 2Н), 7,25 (9, 9-9,2,1,7 Гц,
ІМ-ААНЕ розрах. значення |1Н), 4,80 (а, 9-10, Гу, 1Н), 4,75 (а, 9-1011 Гц,
Е44 132-136 | для СгвНі7СізРоМзО5, |1Н), 4,56 (в, 2Н), 3,69 (а, 9-8,4 Гц, 1Н), 3,51 (а, 782,9811; спостережуване | У-8,5 Гц, 1Н); значення 782,9803 19Є ЯМР (376 МГц, ОМ50-ав) б -59,33, -59,92 (а, 9-12,6 Гу), -116,94 (д, У-12,4 Гц), -120,18 (й, 9-2,7 Гц), - 123,77 (д, 9-2,7 Гц)
ІН ЯМР (400 МГц, Ацетон-дв) б 10,19 (5, 1Н), 9,50 (5, 1Н), 9,28 (5, 1Н), 8,11 (ца, У-8,7, 5,6 Гц, 1Н), 8,03 (й, У-2,6 Гц, 1Н), 7,87 - 7,78 (т, ЗН), 7,53 - 7,43 (т, 2Н), 7,15 (4, 9-92, 2,0 Гц, 1Н), 4,28 (а,
Е45 ЕВІМ5 МН 145 1-7 гц, 1Н), 3,72 (4, 928,3 ГЦ, 1Н), 3,43 (4, уУ-8,3 Гу, 1Н), 3,24 (да, 9-74, 2,4 Гц, 2Н), 1,69 (а, 9-71 Гц, ЗН), 1,35 (І, 9-7,5 Гц, ЗН); 19є ЯМР (376 МГц, Ацетон-ав) 5 -61,85, -117,59, - 122,62, -1428,07
І"Н ЯМР (400 МГц, Ацетон-дв) б 10,21 (в, 1Н), 9,49 (5, 1Н), 9,22 (5, 1Н), 8,18 - 8,01 (т, 2Н), 7,87 7,77 (т, ЗН), 7,48 (аа, 9-92, 6,9 Гц, 2Н), 7,19
Е46 ЕЗІМ5 маса/заряд 785 |7,09 (т, 1Н), 4,00 (1 9-72 Гц, 2Н), 3,72 (а, (МАНІ) 9-8,3 ГЦ, 1), 3,44 (а, 9-8,3 ГЦ, 1Н), 3,21 (її, 9-7,2 Гц, 2Н); 19Є ЯМР (376 МГц, Ацетон-свє) б -61,88, -79,64, - 117,63, -1423,07, -128,35
Таблиця 5 (продовження) "Н'ЯМР (400 МГц, Ацетон-4в) б 10,20 (5, 1Н), 9,51 (5, 1Н), 9,32 (в, 1Н), 8,11 (19, 9-8,7, 5,5 ГЦ, 1Н), 8,04 (а, 5-2,6 Гц, 1Н), 7,86 - 7,71 (т, ЗН), 7 ЕБІМ5 маса/заряд 721 |7,74 -- 7,62 (т, 2Н), 7,48 (д, 92-8,7 Гц, 1Н), 7,14 (МНЕ (14, 9-9,2, 1,9 Гц, 1Н), 4,13 (5, 2Н), 3,73 (4, 4-8,3 Гц, 1Н), 3,45 (а, 928,3 Гц, 1Н); 9Є ЯМР (376 МГЦ, Ацетон-св) б -42,82, -63,06, -123,20, -128,53 "Н'ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) 5 10,96 (5, 1Н), 10,48 (5, 1Н), 10,24 (5, 1Н), 8,22 (в, 2Н), 8,13 (в, 1Н), 7,94 (а, 9-2,6 Гц, 1Н), 7,77 (да, 9-8,8, 2,6 Гц, 1Н), 7,68 (4, 9-8,7, 5,6 Гц, 1Н), 7,57 (4, г48 ЕВІМ5 маваларяд 786 | у-8,7 Гц, 1НУ, 7,23 (9, 9-9,2, 1,8 Гц, 1Н), 407 (мМяНО) (в, 2Н), 3,86 (а, У-8,5 Гц, 1Н), 3,70 (а, 928,5 Гц, 1Н); 19Є ЯМР (376 МГц, ОМ5О-ав) б -40,99, -61,20, -120,67, -124,46 "Н'ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) 5 10,96 (5, 1Н),
НАМЗ-Е5І (маса/заряд) | 10,48 (з, 1Н), 10,24 (з, 1Н), 7,93 (а, 9-2,6 Гц,
ІЇМ-А" розрах. значення |1Н), 7,79 - 7,63 (т, 5Н), 7,56 (а, 9У-8,8 Гц, 1Н), для С27Ні5СіІзРеМзОзо, 7,28 - 7,17 (т, 1Н), 4,07 (5, 2Н), 3,74 (а,
Газ 204-207 736,9756; 4-8,5 Гц, 1Н), 3,59 (а, 9-8,5 Гц, 1Н); спостережуване значення) "ЕЕ ЯМР (376 МГц, ОМ5О-ав) б 736,9770 -А0,97, -61,09, -110,49, -120,66, -124,45 "Н'ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) 5 10,96 (5, 1Н), 10,37 - 10,25 (т, 2Н), 7,96 - 7,80 (т, ЗН), 7,75
Ме розрех значення, (94, 4-8,8, 2,6 ГЦ, 1Н), 7,71 (49, 9-12,9, 2,3 ГЦ, ля босі вм 110, 7,69 - 7,57 (т, 2Н), 7,55 (4, 4-88 Гц, 1Н),
ЕБ5О 206-210 | .З "6650133: 3-5е» 17,94 --7,25 (т, 1Н), 3,69 (д, 9-8,4 Гц, 1Н), 3,51 ою, (а, 5-8,5 Гц, 1Н), 3,28 (5, 2Н), 2,17 (5, ЗН); спостережуване значення! р ям (376 МГц, ОМ5О-о6) 6 665,0133 -Б8,91 (4, У-12,5 ГЦ), -116,94 (4, 4-12,4 Гц), - 120,44 "Н'ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) 5 10,97 (5, 1Н), 10,60 (5, 1Н), 10,34 (5, 1Н), 7,91 (а, 9-2,6 Гц,
Мер розрех значення, 1Н), 7,87 (9, 2-6,8 ГЦ, 2Н), 7,75 (49, 4-8,8, ля НС аМоОз 126 ГЦ, 1), 7,73 - 7,64 (т, 2Н), 7,63 - 7,52 (т,
ЕБІ д 78 9850: 3-5» ІН), 7,28 (дд, У-8,6, 2,4 ГЦ, 1Н), 4,04 (5, 2Н), пол 3,69 (а, 4-8,4 Гц, 1Н), 3,51 (й, 9-8,5 Гц, 1Н); спостережуване значення!) тер яМмр (376 МГц, ОМеО-ов) б 718,9848 -40,81, -59,91 (а, 9-12,3 Гц), -116,94 (д, 9-12,5 Гц), -120,16 "Н'ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) 5 10,96 (5, 1Н), 10,43 (в, 1Н), 10,32 (в, 1Н), 7,91 (4, 9-2,6 Гц,
Мак розрах значення 1Н), 7,89 -- 7,81 (т, 2Н), 7,75 (а9, -8,8, 2,6 Гц, ля сенсі ам 11), 7.72 - 7,65 (т, 2Н), 7,62 - 7,54 (т, 2Н),
Ева пазу 01781 - 7.26 (т, 1Н), 3,69 (9, 9-8,5 Гц, 1Н), 3,63 пові (д, 4-10,7 Гц, 2Н), 3,55 - 3,50 (т, ЗН); спостережуване значення! іс; ямр (376 МГц, ОМ5О-а6) б 733,0005 -Б8,91 (4, У-12,3 ГЦ), -65,01, -116,94 (д, 5-12,5 Гц), -120,35
Таблиця 6
Аналітичні дані для сполук у таблиці З "Н'ЯМР (300 МГц, ОМ5О-ае) 510,96 (5, 1Н), 10,52 (в, 1Н), 7,93 (9, 9-2,6 Гц, 1Н)У, 7,81 (5, 2Н), 7,79 - 7,69 (т, 2Н), 7,57 (д, 9-8,8 Гц, 1Н), 7,28 (ід,
ОРІ ЕВІМ5 813 (МАНІ) 3-92, 1,6 ГЦ, 1Н), 3,64 (4, 24-85 ГЦ, 1Н), 3,56 (ай, у-8,5 ГЦ, 1Н), 1,40 (5, 18Н); тег ЯМР (376 МГц, ОМ5О-д6) б -123,50 (4, 9-2,0 ГЦ), -126,50 (й, 4-2,0 Гц) "Н'ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) 5 10,94 (5, 1Н), 10,18 (в, 1Н), 7,90 (9, 4-2,5 Гц, 1Н)У, 7,80 (5, 2Н), 7,75 (99, 4-88, 2,6 Гц, 1Н), 7,54 (0, 928,7 ГЦ, 1Н), до 16,91 (да9,2-10,6, 8,8, 1,8 Гц, 1Н), 6,80 (4, 9-85, рег ЕБІМ5 614(ІМУНГ) 56 гу, 1Н), 5,31 (5, 2Н), 3,64 (4, 9-85 ГЦ, 1Н), 3,56 (4, 4-94 Гц, 1Н); тег ЯМР (376 МГц, ОМ5О-о) б -133,96 (4, 9-14,0 Гц), -138,08 (а, 4-13,9 ГЦ) "Н'ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) 5 10,96 (5, 1Н), 10,18 (в, 1Н), 7,89 (9, 9-2,6 Гц, 1Н)У, 7,75 (49, 9-97, 2,3 Гц, 2Н)У, 7,89 (а, 4-83 ГЦ, 1Н), 7,54 (4,
Ч-8,7 ГЦ, 1Н), 7,43 (да, У-8,4, 2,1 Гц, 1Н), 6,91
ОРЗ ЕВІМ5 5ВО (Ман) | (999, 9-10,6, 8,8, 1,8 Гц, 1Н)У, 6,80 (9, 9-84, 5,5 ГЦ, 1Н), 5,31 (5, 2Н), 3,61 (4, 9-8,5 ГЦ, 1Н), 347 (9, 9-8,5 Гц, 1Н); тег ЯМР (376 МГц, ОМ5О-о) б -133,96 (4, 9-14,0 Гц), 138,07 (а, 4-13,9 ГЦ) "Н'ЯМР (400 МГц, ОМ5БО-ав) 6 10,97 (8, 1Н), 10,17 (в, 1Н), 7,90 (9, 9-2,6 Гц, 1Н)У, 7,73 (499, 9-13,9, 7,9,2,2 Гц, 2Н), 7,54 (4, 98,7 ГЦ, 1Н), 7,51- 7,42 (т, 2Н), 6,91 (ада, 4-10,6, 8,9, 1,8 Гц,
ОА ЕВІМ5 564 (Ман) | 1Н), 6,80 (1, 2-8,5, 5,6 ГЦ, 1Н), 5,30 (5, 2Н), 3,59 (94, 9-8,5 Гц, 1Н), 345 (а, 4-85 ГЦ, 1Н): 19 ЯМР (376 МГц, ОМ5О-о) б -117,28, -133,95 (4, 2-13,8 Гц), -138,07 (4, 4-13,8 Гц) "Н'ЯМР (400 МГц, Ацетон-ав) 5 10,19 (5, 1Н), 9,28 (в, 1Н), 8,01 (а, 4-2,6 ГЦ, 1Н), 7,82 (а9, 9-91, 27 Гц, ЗН), 7,52 - 7,АЗ (т, 2Н), 7,37 (9, 9-86,
ОБ ЕВІМ5 МН 597 |ББГгц,1н), 6,94 - 6,84 (т, 1Н), 4,77 (а, 4-85 Гц, 2Н), 3,72 (4, 9-8,3 ГЦ, 1Н), 3,43 (й, 9-83 ГЦ, 1Н); тег ЯМР (376 МГЦ, Ацетон-св) б -681,82, 117,59, -137,17,-144/17 "Н'ЯМР (400 МГц, СОС») 5 9,335, 1Н), 8,30 9,
Ч-2,1 Гц, 1Н), 7,96 (да, /-8,8, 2,7 Гц, 1Н), 7,66 (4,
Ч-2,7 ГЦ, 1Н), 7,59 (9, 9-7,7 Гц, 1Н), 7,52 - 7.41
ЕВІМ5 маса/заряд 579. (т, ЗН), 7,37 (44, 9-18,7, 8,3 Гц, 2Н), 6,82--6,72 (Меню (т, 1Н), 3,74 (в, 2Н), 3,60 (а, 9-82 Гц, 1Н), 2,96 (а, 9-82 Гц, 1Н); тег ЯМР (376 МГц, СОСІз) б -62,63, 134,53, -145,15
Таблиця 6 (продовження) "Н ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) 6 10,94 (5, 1Н), 10,18 (5, 1Н), 8,22 (5, 2Н), 8,13 (5, 1Н), 7,91 (й, 9-26 Гц, 1Н), 7,76 (аа, у-8,8, 2,6 Гц, 1Н), 7,55 (а, 9-8,8 Гц, 1Н), 6,91 (ада, 9У-10,6, 8,9, 1,8 Гц, 1Н), 6,81 (19, 9У-8,4, 5,6 Гц, 1Н), 5,31 (5, 2Н), (МАНГ) 3,86 (й, 9-8,5 Гц, 1Н), 3,70 (а, У-8,5 Гц, 1Н); 19є ЯМР (376 МГц, ОМ5О-ав) б -61,19, -133,97 (й, У-13,8 Гц), -138,09 (а, У-14,0 Гу) "Н ЯМР (400 МГЦ, ацетон-дв) 6 10,17 (5, 1Н), 9,25 (5, 1Н), 8,01 (а, 9-26 Гц, 1Н), 7,81 (да, У-8,7, 2,6 Гц, 1Н), 7,73 - 7,67 (т, 1Н), 7,61 (аї, 9-9,5, 1,9 Гц, 1Н), 7,55 (а, 9-8,7, 1,9 Гц, 1Н), 7,48 (а, У-8,7 Гц, 1Н), 7,38 (1, 9-86, 5,5 Гц,
ОР ЕВІМ5 МН 5971 1Н), 6,89 (494, -10,9,9,1, 2,0 ГЦ, 1Н), 4,77 (в, 2Н), 3,77 (а, 95-8,3 Гц, 1Н), 3,50 (а, 9У-8,4 Гц, 1Н); 19є ЯМР (376 МГц, ацетон-ав) б -63,19, -111,80, -137 23, -144,25
Оціночна таблиця для ВАМУ і СІ.
Більшеб-менше5о ///////1111111111111111111111111111111111Ї111ВвСсСщС (Уданому біоаналізіне спостерігали ніякотактивності.їд ОЇ. 7/0
Оціночна таблиця для ОРА і ХЕМ
Більшеб-меншево //////111111111111111111111111111111ВСсСщС (Уданому біоаналізіне спостерігали ніякотактивності.д /:/ 11011
Таблиця АВС
Біологічні результати 000000 вд т- 6 р ораНВмМв у. 5 «5 о -
ВАГА 1111 в їсог нини: и а У о СЯ ПО ся ПОЛ з ХО
Таблиця АВС (продовження) 0000ео00000сВидореномв! 05е0120ОСОВидорянамв 1220Св 1122 11117 А1 ЇЇ А1 Ї111171с1111ї1о 11171784 1777117 А1 ЇЇ А 1117 в' її А 111245 171117117А1 ЇЇ А1 Ї11117с1111ї1о
Таблиця АВС-ОР
Біологічні результати же -вдд--- ор о оранемв- 5. -ув-
ОР ЇВ 111101 Ї1111с1ї1о 110Р6 ЇЇ А11 ЇЇ А1 |. А |в

Claims (11)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Сполука згідно з формулою (1): рі- 11 13 ВИ ді й А 15 дів х : ! ВЗ ре /х М ви В км в рі рія о- рао рів з ді різ р2 5 : ЩО) де: (А) ВА" являє собою Н; (В) В? вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І та (С1-Сз)галогеналкілу; (С) ВЗ вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг та І; (6) В" вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І та (С1-Сз)галогеналкілу; (Е) В: являє собою Н; (Р) Ве являє собою Н; (с) В" вибраний із групи, яка складається з РЕ, Сі та Вг; (Н) ВЗ вибраний із групи, яка складається з РЕ, СІ та ВГ; (І) ВЗ являє собою Н; (9) О! являє собою 0; (ю 02 являє собою 0; (у В" являє собою Н; (М) А" являє собою Н; (М) В"? являє собою Н; (0) ВЗ вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг та І; (Р) В'"" являє собою Н; (0) В!» являє собою Н; (В) В'б, ВА", ВВ, ВЗ ї К2О незалежно вибрані з групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг, І та М(82)С(-0)(827), де щонайменше один, але не більше двох із К'Є, ІВ", ЩВ'8, В» ї Ко являють собою М(К2)С(-О)(Нг); (5) В2" вибраний із групи, яка складається з Н, (С:1-Сз)алкілу, (С2-Сз)алкенілу, (Се- Сз)алкінілу, (С1-Сз)галогеналкілу, (С2-Сз)галогеналкенілу, (С1-Сз)алкілфенілу, (С1-Сз)алкіл-О(С1- Сз)алкілу, (С1-Сз)алкіл-ОС(-О)(С1-Сз)алкілу, С(О)(С1-Сз)алкілу та фенілу; (1 Аг? вибраний із групи, яка складається з (С1-Св)алкіл-5(-0О)и-(С1-Св)алкілу, (Сі-Св)алкіл- З(-О)п-(С2-Св)алкенілу, (С1-Св)алкіл-5(-О)парилу, (С1-Св)алкіл-5(-О)ппіридилу, де п-0, 1 або2, і де кожні указані алкіл та арил можуть бути заміщеними одним або декількома замісниками, вибраними з групи, яка складається з НЕ, СІ, Вг та І, та прийнятні з погляду сільського господарства солі, розділені стереоїзомери сполуки формули (1), за умови, що наступна сполука виключена: Ї ; сі со с ше Е М М / Н З бен Й о оо з Е Е сполука Е1299.
2. Сполука за п. 1, де вказана сполука характеризується структурою, яка відповідає формулі (І): рії д7 З ої ві ВИ 15 віб В? де у ві? во КО у; 1 ро ; рю рі о- дго ще в В рі в2 (І).
3. Сполука за будь-яким із попередніх пунктів, де ЕК! являє собою Н; В: вибраний із групи, яка складається з Н, РЕ, СІ, Вг і СЕз; ВЗ вибраний із групи, яка складається з Н, РЕ, СІ, Вг і СЕз; В" вибраний із групи, яка складається з Н, РЕ, СІ, Вг і СЕз; В: являє собою Н; В" являє собою СІ; ВЗ являє собою СІ; СО" являє собою 0; СО: являє собою 0; В" являє собою Н; В": являє собою Н; ВЗ вибраний із групи, яка складається з Е та СІ; В": являє собою Н; де: (а) В'Є, В'8, ІДД!» ї КО незалежно вибрані з групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг та І, ії КЕ" являє собою М(К2)С(-О0)(В22); або (5) В'6, В", ВЩД"» ї КО незалежно вибрані з групи, яка складається з Н, Е, СІ, Вг та І, ії Е'8 являє собою М(К2)С(-О)(А22); де В?! являє собою Н; і де В? вибраний із групи, яка складається з (С1-Св)алкіл-5(-О)п-(С1-Св)алкілу, (Сі-Св)алкіл- 5(-О)п-(С2-Св)алкенілу, (Сі-Св)алкіл-5(-О)п-арилу, (С1-Св)алкіл-5(-О)»-піридилу, де п-0, 1 або 2, і де кожні указані алкіл та арил можуть бути заміщеними одним або декількома замісниками, вибраними з групи, яка складається з Е, СІ, Вг та І.
4. Сполука за п. 1 або 2, де: В" та Е8 не є одним і тим самим замісником; і де 22 вибраний із групи, яка складається з (С1-Св)алкіл-5(-О)п-(С1-Св)алкілу, (Сі-Св)алкіл- 5(-О)п-(С2-Св)алкенілу, (С1-Св)алкіл-5(-О)п-фенілу, (С1-Св)алкіл-5(-О)п-піридилу, де п-0, 1 або 2, і де кожні указані алкіл та феніл можуть бути заміщеними одним або декількома замісниками, вибраними з групи, яка складається з Е, СІ, Вг та І.
5. Сполука за п. 1 або 2, де: В' являє собою Н; В? вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ та СЕз; ВЗ вибраний із групи, яка складається з Н, Е та СІ; В" вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ та СЕз; В: являє собою Н; В" являє собою СІ; АВ? являє собою СІ; ОО! являє собою 0; СО: являє собою 0; А" являє собою Н; В": являє собою Н; В"З являє собою СІ; В'"" являє собою Н; В'Є являє собою Е; В" являє собою М(К2")С(-О)(В22); В'8 являє собою Е; В"? являє собою Н; БО ЩВ2о являє собою Н;
В- являє собою Н; і Аг? вибраний із групи, яка складається з (С1-Св)алкіл-5(-О)п-(С1-Св)алкілу, (Сі-Св)алкіл-5(-О)п- (С2-Св)алкенілу, (С1-Св)алкіл-5(-О)пфенілу, (Сі-Св)алкіл-5(-О)піридилу, де п-0, 1 або 2, де кожні указані алкіл, алкеніл та феніл можуть бути заміщеними одним або декількома замісниками, вибраними з групи, яка складається з Е та СІ.
6. Сполука за п. 1 або 2, де: В' являє собою Н; В: вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ та СЕз; ВЗ вибраний із групи, яка складається з Н, Е та СІ; В" вибраний із групи, яка складається з Н, Е, СІ та СЕз; В: являє собою Н; В" являє собою СІ; АВ? являє собою СІ; СО" являє собою 0; СО: являє собою 0; В" являє собою Н; В": являє собою Н; В"З являє собою СІ; В'"" являє собою Н; В'Є являє собою Е; В'" являє собою Н; ВЗ являє собою МЩ(К2)С(-О)(Н22); В"? являє собою Н; ЩВ2о являє собою Н; В2 являє собою Н; і В? вибраний із групи, яка складається з (С1-Св)алкіл-5(-0О)п-(С1-Св)алкілу, де п-0, де кожний указаний алкіл може бути заміщеним одним або декількома замісниками, вибраними з групи, яка складається з Е та СІ.
7. Сполука за п. 1, де вказана сполука вибрана зі сполук в таблиці нижче: пит сі. сао а Е а А АЖ я А зе ро Е У Н 6) Е 6) Е сі. со а Е в ХХ М й сн ЕЗ Зо м М Су ака ; Е У Н (Ф) Е (е) Е сі. со а Е Р Е Н Н і ово во Е4 К М 8 Е ій Н Е
Е ака с і Х Ї нон М Е Е5 КО М рр Н Е о (о Е сі. со а Е с - Е6 їй Н ЗК о ще; Е сі сі сі БФ но бо но бе, сі щ М " все Е7 ; Н о ще сі СІ сі. со щ Е Е Н Н Е сі рок М рве ЕВ і Н о ще; сі СІ су со а Е го с К . Її ЗК, о о Е сі сі пф нд б но сне, го сі - М " Кр се ; Н го сі сі. со щ Е Е Н Н Е т сі реч " рве ; Н го сі сі. со с Е 12 с К М їй Н ше о ще Е Е
!
С. Со с Н Е Н СНЗ є Е ХХ й Мк З сі щ- ї 57 ТЕ з га Е !
сі. со с ни ще в ХХ Ох 14 сі «Є М 5 Е з га Е Е Ч, /йо ув Ен к с 215 Е К м ма ТК о що; Е Е сі С, с Е СНЗ Е ? Н Н Шк Е М М в й щ- М 57 о) що; Е сі со а Е Е Е17 Зо зе М ва Е Е У Н о) ще; Е сі в Х Ї а Е сн Е Н Н Е18 що М ноша: Е о о Е ЕЕ с с о СІ Е то щ- М в7сн Н з З Е о) ще; Е Є СІ сі о сі Е Е22 пе АХ ноша Н Е о о Е Е Е Є СІ сі о сі Е Х | Н Н Е ! М М 5. СН Е23 хх - Е о о Е са Р М М 5 Е24 - Ум М Ве н ши СН Е о о Е Іс Е Е СІ с о сі Е Н Н продавав Н на Е о) о Е сі. со а Е Е Н Н Е Е26 м Н ве о) БО о сі сі сі хї но б но Ст в, М М Е27 сі - Її пря ТЗ о) оо Е сі. сао щ Е Е Н Н Е Е28 сі А, М рис ТЗ о) оо Е сі. со сі Е сі . М ще Кк Е29 У Н и Е о ОО сі СІ су со а Е ЕЗО с І. М 5 х ДІ в о БО ов сі сі. со с Е ЕЗІ сі е М теж їй Н ДІ Е З о Со ОО є Е с. сао а Е щі АЖ щ; : ЕЗ2 . Е Щ Н ЗВТ о БО ов Е Е С, /Сіо г Е Е Н Н Е Е ХХ у ак ЕЗЗ - Е їй Н ОВ Й о оо Е Е сі сі с й Х Ї Е СН Е Н Н ЕЗ4 Кк М М ання Н И З Е о о о Е сі. со щ Е СНЗ в ХХ Н Н О |ОЕ М М и ЕЗ5 " Н І! о БО о сі сі сі. со а Е Сн є Н Н О |ОЕ П 87 СІ КА, М ик і ЩІ 7 о оо сі сі. со ав Сн є ХХ КОЖ Же ЕЗ9 сі - М 57 ТЕ ' ЩІ З о БО о
Е с. со а Е га сі й о ОО сі с. сао а Е га - Е Щ Н ЗВТ о БО ов Е
Ще КІ Х Ї що Боно Єнз Й М 45 Ко М й Зв СНз Е й в) ооо Е са Р Й М М іч: Е46 КО М хх Її а У Р (о) с) Е Іа КІ у о ло Ен Б Н Й АК М М ра г47 - М ра ГУ : СХ В о о Е сі сі Е о й нн в Е М Е М й Зв 48 й й Е п: Е сі со що во в С АОАХ М М г49 і 7 Н С ря о о Е Е сс Е о й Е й Х оо шаваної о 5. Е в СН Н сі сі Е о З Е і АД М Бі ру їх с. о ї Ж ве М й Н й сс Е о й Е ЕБ2 су їх 9) Є Е о в прачі Н
8. Сполука за п. 1, яка вибрана зі сполук в таблиці нижче: Кк су. сао с Е ЕЗ - ше а Е М її Зр5 о во Е Е са с сі і Х Ї ної н , Е ЕБ5 ще М М все Н Е о о Е сі. со а Е сі с Ев Що ї ЗК се) ще; Е сі (ві) СІ Х, но бо но бнз Є Е го сі Кк М " рве " Н до га СІ сі. со а Е 12 сі К М їй Н ше о ще; Е Е СІ ОХ, но бо но Снз ЕЕ, РІЗ сі я М " рве " Н Хо ГО Е сі. со а Е Е Н Н Е 4 сі р " рве " Н Хе ГО Е
Е Ч, /йо ув Ен е 5 ще і й Її в зі о ще Е Е м ке) а Е СНЗ є Е МО Н Н Де Е М М Е16 й щ- ї 57 о) ще; Е сі со а Е Е Е17 Зо зе М ва Е Е У Н о) ще Е ! Е Е СІ С о сі Е й Е Х | Нн Нн Е18 що М протея Е в) о) Е ! ЕЕ а с о СІ Е Е19 Ко М сн Н в з Е о є о Е Е СІ сі о сі Е Е ХХ М М 5. осн Е23 ще М я У НЗ М С ша Е о о) Е СІ
Сі. Со нн СНз Її Е ХА М А г27 сі щ- ї зр Е ТЗ (Ф) Е в) (Ф)
Е с. со с не ї ; ХХ М А ггВ сі «- М ве Е ТЗ о Е о о Е сі. со с Е с їК М ще Кк 29 М Н ЩІ Е (о) Е о о Е СІ СІ СІ сСІіо а Е 81 а У їй ЗК ла (0) Е (0) (Ф) Е
Е с. сао а Е і ХК щу; : За Е КУ М шк (о); Е ) (Ф) Е Е И Е37 сі - М М ик 7 (е); Е (о); (е); СІ сі. со а б но сне, о М М п ЕЗО СІ - М 5 З (о); Е (9) (о); Е Е СІ с сі Е й о Е Е вв АД ХХ тро я КУ М ї ть Е о (в Е І І Е Н Н Е г47 : М М Ж хм М їх СХ ве Е (о); 6); Е Е С, ло во Е Е Н Н Е Е ке й АЖ го що; ї /ф ря (в) ) Е
Е
9. Сполука за п. 1, яка вибрана зі сполук в таблиці нижче:
ка с. сао а Е ї М сяк Е х Н Е (о) є о Е Е СІ Е Со сСіо Н Е Н СНзЗ є Е й мое 16 - М М рве Е » Н о й о Е СІ Е 9, то Н Я н Е Е й МО Е17 че М М рве Е У Н о й о Е Е СІ сі сі й о Е сна Е М М Е18 м М рве Е в) о) Е СІ сі Е М М г19 ще М ур сн Е о о Е ЩІ: СС о сі й Е21 Е АХ М М м) Е КУ М о о Е Е СІ сі Р М М 5. СН Е23 - З хм М ьо М ша Е о о) Е СІ сі Р М М 5 Е24 Кк М Є СН Н Е о о Е
ЕЕ СІ с о сі Е Е / ! Н Н Е25 ще М М М 7 УНз її ша Е о о Е Сі Со а Е і АЖ . , , Зо І. М ж це тКк Е У Н І Е (в) Е ) о); Е Е Е СІ СІ сі й о Е сна Ї М М ЕЗ4 КОХ М 57 "сна Е в) о о Е Е СІ с сі Е Р о Е Е Е Х 1 н Ч Кр Е46 це М М 5 Е х М хх М ж Я Е о о Е
10. Композиція, яка містить сполуку за будь-яким із попередніх пунктів, що додатково містить носій.
11. Спосіб контролю шкідника, причому вказаний спосіб передбачає застосування щодо місця знаходження пестицидно ефективної кількості композиції за п. 10.
UAA202006942A 2018-04-03 2019-03-21 Сполуки, які характеризуються пестицидною дією, композиції та спосіб контролю шкідників, пов'язані з ними UA126308C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201862651747P 2018-04-03 2018-04-03
PCT/US2019/023385 WO2019194982A1 (en) 2018-04-03 2019-03-21 Molecules having pesticidal utility, compositions and pest controlling process related thereto

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA126308C2 true UA126308C2 (uk) 2022-09-14

Family

ID=66041711

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA202006942A UA126308C2 (uk) 2018-04-03 2019-03-21 Сполуки, які характеризуються пестицидною дією, композиції та спосіб контролю шкідників, пов'язані з ними

Country Status (14)

Country Link
US (1) US20210015098A1 (uk)
EP (1) EP3772962B9 (uk)
JP (1) JP7324221B2 (uk)
KR (1) KR20200138184A (uk)
CN (1) CN111698906B (uk)
AU (1) AU2019249807A1 (uk)
BR (1) BR112020018613A2 (uk)
CA (1) CA3092386A1 (uk)
CL (1) CL2020002520A1 (uk)
EA (1) EA202092336A1 (uk)
IL (1) IL277163A (uk)
MX (1) MX2020010418A (uk)
UA (1) UA126308C2 (uk)
WO (1) WO2019194982A1 (uk)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107529748B (zh) * 2015-04-17 2020-12-25 美国陶氏益农公司 具有杀虫效用的分子，以及与其相关的中间体、组合物和方法
EP3964495A1 (en) 2016-10-12 2022-03-09 Dow AgroSciences LLC Molecules having pesticidal utility, and compositions, and processes, related thereto
EP4139272A1 (en) * 2020-04-24 2023-03-01 Corteva Agriscience LLC Processes related to formation of arylcyclopropyl carboxylic acids
CA3209562A1 (en) * 2021-01-27 2022-08-04 Intervet International B.V. Cyclopropylamide compounds against parasites in fish
CN116964031A (zh) * 2021-01-27 2023-10-27 英特维特国际股份有限公司 抗寄生虫化合物
US20240116854A1 (en) * 2021-01-27 2024-04-11 Intervet Inc. Cyclopropylamide compounds against parasites in fish
KR20230136186A (ko) * 2021-01-27 2023-09-26 인터벳 인터내셔널 비.브이. 항기생충 화합물
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
IL304983A (en) 2021-02-11 2023-10-01 Basf Se Isoxazoline histories are transmuted

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102112437A (zh) * 2008-08-01 2011-06-29 三井化学Agro株式会社 酰胺衍生物、含有该酰胺衍生物的有害生物防除剂及有害生物的防除方法
CN102503876A (zh) * 2011-09-28 2012-06-20 南开大学 双酰胺衍生物及其制备和应用
CN107529748B (zh) * 2015-04-17 2020-12-25 美国陶氏益农公司 具有杀虫效用的分子，以及与其相关的中间体、组合物和方法
CN108697091B (zh) * 2016-01-25 2021-07-23 美国陶氏益农公司 具有杀虫效用的分子，以及与其相关的中间体、组合物和方法
EP3964495A1 (en) * 2016-10-12 2022-03-09 Dow AgroSciences LLC Molecules having pesticidal utility, and compositions, and processes, related thereto

Also Published As

Publication number Publication date
CN111698906A (zh) 2020-09-22
WO2019194982A1 (en) 2019-10-10
CA3092386A1 (en) 2019-10-10
US20210015098A1 (en) 2021-01-21
EP3772962B1 (en) 2023-05-10
BR112020018613A2 (pt) 2020-12-29
EA202092336A1 (ru) 2020-12-09
IL277163A (en) 2020-10-29
JP7324221B2 (ja) 2023-08-09
MX2020010418A (es) 2021-01-08
EP3772962B9 (en) 2023-07-19
KR20200138184A (ko) 2020-12-09
CL2020002520A1 (es) 2021-01-29
JP2021519264A (ja) 2021-08-10
AU2019249807A1 (en) 2020-07-30
EP3772962A1 (en) 2021-02-17
CN111698906B (zh) 2022-10-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA129880C2 (uk) Композиції, що мають пестицидну дію, і способи, пов'язані з ними
JP7245268B2 (ja) 農薬の効用を有する分子、並びにそれに関連する組成物及び方法
UA126308C2 (uk) Сполуки, які характеризуються пестицидною дією, композиції та спосіб контролю шкідників, пов'язані з ними
CN108812681B (zh) 杀虫组合物和与其相关的方法
CN108697091B (zh) 具有杀虫效用的分子，以及与其相关的中间体、组合物和方法
CN107573295B (zh) 具有一定农药效用的分子和中间体、组合物及其相关方法
CN106687459B (zh) 稠合11元环化合物及含有它们的农园艺用杀菌剂
UA110035C2 (xx) Пестицидні композиції
KR102605762B1 (ko) 살균성 조성물
CN103491782B (zh) 杀虫组合物及其相关方法
CN108699022B (zh) 具有杀虫效用的分子，以及与这些分子相关的中间体、组合物和方法
CN108697081B (zh) 具有杀虫效用的分子，以及与其相关的中间体、组合物和方法
UA112761C2 (uk) Пестицидні композиції
HK1201028A1 (en) Pesticidal compositions and processes related thereto
TW201223449A (en) Pesticidal compositions and processes related thereto
CN111132550B (zh) 无环吡啶酰胺化合物作为用于防治行播作物中的植物病原性真菌的杀真菌剂的用途
CN108137489A (zh) 具有杀虫效用的分子，以及与其相关的中间体、组合物和方法
CN105828608A (zh) 杀虫组合物和与其相关的方法
JP2023505769A (ja) 農薬の効用を有する組成物及びそれに関連する方法
CN105658059A (zh) 杀虫组合物和与其相关的方法
CN108882704B (zh) 具有杀虫效用的分子，以及与这些分子相关的中间体、组合物和方法
CN109152363B (zh) 具有杀虫效用的分子，以及与这些分子相关的中间体、组合物和方法
CN105682461A (zh) 杀虫组合物和与其相关的方法
CN110505874B (zh) 具有杀虫效用的分子、以及与其相关的中间体、组合物和方法
CN110933931B (zh) 无环吡啶酰胺化合物作为用于防治果园、葡萄园和种植作物中的植物病原性真菌的杀真菌剂的用途