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TWI828345B - 矽氧烷單體、隱形眼鏡組成物及隱形眼鏡 - Google Patents

矽氧烷單體、隱形眼鏡組成物及隱形眼鏡 Download PDF

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TWI828345B
TWI828345B TW111137128A TW111137128A TWI828345B TW I828345 B TWI828345 B TW I828345B TW 111137128 A TW111137128 A TW 111137128A TW 111137128 A TW111137128 A TW 111137128A TW I828345 B TWI828345 B TW I828345B
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Abstract

本發明公開一種矽氧烷單體、隱形眼鏡組成物及隱形眼鏡。矽氧烷單體具有如下式(I)表示的化學結構鍵線式： 式(I)。 其中，R 1為H或CH 3。R 2為由非鹵素取代的NHR 3、N(R 3) 2、OR 3、SR 3、或 。R 3為 。R 4為H或具碳鏈長度C 1至C 6的烷基。其中，x≧0，y≧1、z≧0。

Description

矽氧烷單體、隱形眼鏡組成物及隱形眼鏡
本發明涉及一種矽氧烷單體，特別是涉及一種矽氧烷單體、隱形眼鏡組成物及隱形眼鏡。
在現有技術中，矽水膠隱形眼鏡可有效提高透氧率(DK)。矽水膠隱形眼鏡包含親水性含矽聚合材料，再加入親水性單體，如：NVP、DMA、MAA等共聚合成矽水膠隱形眼鏡。然而，矽氧烷水凝膠材料的表面具有疏水性的特性，其容易導致細菌滋生，而造成眼鏡發炎等問題。故，聚矽氧水凝膠材料的表面通常需進行修飾，以提升材料表面的濕潤性。
於是，本發明人有感上述缺陷可改善，乃特潛心研究並配合科學原理的運用，終於提出一種設計合理且有效改善上述缺陷的本發明。
本發明所要解決的技術問題在於，針對現有技術的不足提供一種矽氧烷單體、隱形眼鏡組成物及隱形眼鏡，其可以使隱形眼鏡鏡片表面的濕潤性被有效提升，且可以不需要進行表面親水性塗層處理。
為了解決上述的技術問題，本發明所採用的其中一技術方案是，提供一種矽氧烷單體，可用於製作隱形眼鏡。所述矽氧烷單體具有如下式(I)表示的化學結構鍵線式：
Figure 111137128-A0305-02-0004-1
優選地，R1為H或CH3；其中R2為由非鹵素取代的NHR3、N(R3)2、OR3、SR3、或
Figure 111137128-A0305-02-0004-22
，且n不大於6；其中R3為
Figure 111137128-A0305-02-0004-23
，且n不大於6；其中R4為H或具碳鏈長度C1至C6的烷基；其中x≧0，y≧1、且z≧0。
優選地，所述矽氧烷單體的一重量平均分子量或一數量平均分子量是介於500克/莫耳至50,000克/莫耳之間。
為了解決上述的技術問題，本發明所採用的另外一技術方案是，提供一種隱形眼鏡組成物，其包括：矽氧烷單體、親水性單體、交聯劑、及起始劑；其中，所述矽氧烷單體包含一第一矽氧烷單體，其具有如下式(I)表示的化學結構鍵線式：
Figure 111137128-A0305-02-0004-2
優選地，R1為H或CH3；其中R2為由非鹵素取代的NHR3、N(R3)2、OR3、SR3、或
Figure 111137128-A0305-02-0004-24
，且n不大於6；其中R3為
Figure 111137128-A0305-02-0004-25
，且n不大於6；其中R4為H或具碳鏈長度C1至C6的烷基；其中x≧0，y≧1、且z≧0。
優選地，所述矽氧烷單體進一步包含有：一第二矽氧烷單體、一第三矽氧烷單體、及一第四矽氧烷單體的至少其中之一。
優選地，所述第二矽氧烷單體具有式(II)的化學結構鍵線式：
Figure 111137128-A0305-02-0005-3
優選地，所述第三矽氧烷單體具有式(III)的化學結構鍵線式：
Figure 111137128-A0305-02-0005-4
優選地，所述第四矽氧烷單體為(3-甲基丙烯醯氧基-2-羥丙氧基)丙基雙(三甲基甲矽烷氧基)甲基矽烷。
優選地，基於所述隱形眼鏡組成物的總重為100重量份，所述第一矽氧烷單體的用量是介於1重量份至30重量份之間；所述第二矽氧烷單體的用量不大於40重量份；所述第三矽氧烷單體的用量不大於40重量份；所述第四矽氧烷單體的用量不大於30重量份。
優選地，所述親水性單體選自由以下材料群組的至少其中之一：甲基丙烯酸2-羥乙酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸、N-乙烯基吡咯烷酮、N,N-二(甲基丙烯醯胺)、4-丙烯醯嗎啉、2-羥乙基丙烯醯胺、甲基丙烯酸縮水甘油酯、單甲基丙烯酸甘油酯、丙烯酸、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、甘氨酸乙烯基碳酸酯、2-甲基丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼、及2-羥基-甲基丙烯酸丁酯；其中，所述親水性單體的用量介於30重量份至70重量份之間。
優選地，所述交聯劑選自由以下材料群組的至少其中之一：聚(乙二醇)二丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甘醇二甲基丙烯酸酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸烯丙酯、乙二醇二烯丙醚、三甘醇二烯丙醚、四乙二醇二烯丙醚、1,3,5-三烯丙基-1,3,5- 三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、1,1,1-三(羥甲基丙烷)三(甲基丙烯酸酯)、三(羥甲基丙烷)三(丙烯酸酯)、季戊四醇四(丙烯酸酯)、四乙二醇二丙烯酸酯、乙二丙烯醯胺、及1,4-二(丙烯醯胺)丁烯；其中，所述交聯劑的用量介於0.01重量份至5重量份之間。
優選地，所述起始劑選自由以下材料群組的至少其中之一：雙(1-(2,4-二氟苯基)-3-吡咯基)二茂鈦、苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦、及2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮；其中，所述起始劑的用量介於0.01重量份至2重量份之間。
為了解決上述的技術問題，本發明所採用的另外一技術方案是，提供一種隱形眼鏡，其是由如上所述的隱形眼鏡組成物製成；其中，所述隱形眼鏡具有以下特性：鏡片表面具有小於30°的一滯後(Hysteresis)，並且鏡片通過蘇丹黑染料(Sudan black)染色後的染色穿透率大於70%。
優選地，所述隱形眼鏡具有(i)40~150 Barrers的一氧氣滲透率；(ii)30~80%的一平衡含水量；(iii)0~30°的所述滯後；(iv)70~99.9%的所述蘇丹黑染色穿透率；(v)0.1~0.8MPa的一拉伸模量；及(vi)100~500%的一伸長率。
本發明的有益效果在於，本發明所提供的矽氧烷單體、隱形眼鏡組成物及隱形眼鏡，其能通過導入具有特殊親水性結構的矽氧烷單體，且搭配於特殊的隱形眼鏡組成物，從而使隱形眼鏡的鏡片表面親水性被提升，且可以不需要進行表面親水性塗層處理。
本發明所提供的技術方案能更增加結構的多樣性特色。此外，由於酮類化學結構具有共振式，其能造成電荷分離的極化現象，並且R2取代基為多電子原子X(如：N、O、S)，更能夠促進電荷分離的極化現象，從而使整體分子增加離子性，有利於增進鏡片材料的親水性及保濕性。
進一步地說，通過本發明隱形眼鏡組成物製成的隱形眼鏡鏡片能具有優異的表面親水性質，因此可以不需要親水性表面塗層的處理。
為使能更進一步瞭解本發明的特徵及技術內容，請參閱以下有關本發明的詳細說明與化學結構，然而所提供的詳細說明僅用於提供參考與說明，並非用來對本發明加以限制。
以下是通過特定的具體實施例來說明本發明所公開的實施方式，本領域技術人員可由本說明書所公開的內容瞭解本發明的優點與效果。本發明可通過其他不同的具體實施例加以施行或應用，本說明書中的各項細節也可基於不同觀點與應用，在不悖離本發明的構思下進行各種修改與變更。另外，本發明的化學結構僅為簡單示意說明，並非依實際尺寸的描繪，事先聲明。以下的實施方式將進一步詳細說明本發明的相關技術內容，但所公開的內容並非用以限制本發明的保護範圍。
應當可以理解的是，雖然本文中可能會使用到“第一”、“第二”等術語來描述各種元件或者特徵化合物，但這些元件或者特徵化合物不應受這些術語的限制。這些術語主要是用以區分一元件與另一元件，或者一特徵化合物與另一特徵化合物。另外，本文中所使用的術語“或”，應視實際情況可能包括相關聯的列出項目中的任一個或者多個的組合。
在本文中，為了描述特定之數值範圍，本文係採用「某一數值至另一數值」之用語，其應被解讀為涵蓋該數值範圍內的任意數值以及由該數值範圍內的任意數值界定出的較小數值範圍，如同在說明書中明確記載的該任意數值和該較小數值範圍。另外，為了簡潔起見，本文中各化合物或者基團的結構有時會以鍵線式(skeletal formula)表示，而省略了實際結構內的碳原子、氫原子以及碳氫鍵。然而，當結構式中有明確繪示出特定的原子或原子基團時，則結構式以繪示者為主。
[矽氧烷單體]
本發明實施例提供一種可用於製作隱形眼鏡的矽氧烷單體(silicone monomer)。所述矽氧烷單體具有如下式(I)表示的化學結構鍵線式(skeletal formula)：
Figure 111137128-A0305-02-0008-5
其中，R1為H或CH3。R2為由非鹵素(non-halogen)取代的NHR3、N(R3)2、OR3、SR3、或
Figure 111137128-A0305-02-0008-7
，n為0至6的整數、且優選為1至6的整數。R3為
Figure 111137128-A0305-02-0008-6
，n為0至6的整數、且優選為1至6的整數。另外，R4為H或具碳鏈長度C1至C6的烷基(alkyl)。
其中，x為大於或等於零的正數(x≧0)、且優選為介於50至100之間的正數。y為大於或等於1的的正數(y≧1)、且優選為介於1至20的正數。再者，z為大於或等於零的正數(z≧0)、且優選為介於1至30的正數。
其中，所述矽氧烷單體的一重量平均分子量(weight average molecular weight，Mw)介於500至50,000之間、且優選介於1,000至30,000之間。所述矽氧烷單體的一數量平均分子量(number average molecular weight，Mn)介於500至50,000之間、且優選介於1,000至30,000之間。再者，所述矽氧烷單體的一黏度平均分子量(viscosity average molecular weight，Mv)介於500至50,000之間、且優選介於1,000至30,000之間。上述分子量單位皆為克/莫耳(g/mol)。
如上述式(I)表示的化學結構鍵線式，所述矽氧烷單體於矽氧烷的重複單元上接枝有如下所示的親水性側鏈。
Figure 111137128-A0305-02-0009-8
所述親水性側鏈具有基於聚乙二醇(polyethylene glycol，PEG)的重複單元
Figure 111137128-A0305-02-0009-9
，並且在所述聚乙二醇重複單元的末端處引進了酮類結構(ketone structure)，PEG-C(=O)R2。所述親水性側鏈另在酮類結構上修飾R2的取代基結構，從而增加了結構的多樣性特色。
舉例而言，R2若為H，則該取代基結構能提供醛官能基特性。
舉例而言，R2若為C，則該取代基結構能提供酮官能基特性。
舉例而言，R2若為N，則該取代基結構能提供醯胺官能基特性。
舉例而言，R2若為O或OH，則該取代基結構能提供酯類或酸類官能基的特性。
舉例而言，R2若為S，則該取代基結構能提供硫酯官能基的特性。
本發明實施例矽氧烷單體的親水性側鏈建立在酮類結構的基礎上，擴充為其它酮類衍生官能基的特性，從而增加了結構的多樣性特色。
在本發明的一具體應用例中，所述矽氧烷單體具有如下式(I-a)表示的化學結構鍵線式，其中，R2為CH3，其提供酮官能基特性。
Figure 111137128-A0305-02-0009-10
其中，x=80~90，y=3~9，並且z=9~15。
值得一提的是，在現有技術中，許多研究機構或學者對於矽氧烷單體的親水性改質大部分是採用聚乙二醇、聚丙二醇、甘油酯等化學結構做為親水性側鏈。
在已知的學理知識中，如同聚乙二醇、聚丙二醇、甘油酯等的化學結構，屬於聚醚類多元醇(polyether polyol)。上述化合物具有親水性的原因，是因為其結構上的氧原子(O)或羥基(OH)與水分子容易形成氫鍵，從而達到親水性的目的。
不同於現有技術，本發明實施例的矽氧烷單體是在聚乙二醇的基礎下，進一步引進酮類結構，並且進行R2結構修飾。
本發明所提供的技術方案能增加了結構的多樣性特色。此外，由於酮類化學結構具有如下所示的共振式，其能造成電荷分離的極化現象，並且R2取代基為多電子原子X(如：N、O、S)，更能夠促進電荷分離的極化現象，從而使整體分子增加離子性，有利於增進鏡片材料的親水性及保濕性。
以下為酮類化學結構的共振式：
Figure 111137128-A0305-02-0010-11
[隱形眼鏡組成物]
本發明實施例也提供一種隱形眼鏡組成物(contact lens composition)。所述隱形眼鏡組成物包含：矽氧烷單體(silicone monomer)、親水性單體(hydrophilic monomer)、交聯劑(crosslinking agent)、起始劑(initiator)、UV吸收劑(UV absorber)、助溶劑(co-solvent)、及染劑(dye)。
所述矽氧烷單體進一步包含：一第一矽氧烷單體、一第二矽氧烷單體、一第三矽氧烷單體、及/或一第四矽氧烷單體。
所述第一矽氧烷單體為如上述實施例式(I)所示的矽氧烷單體。
Figure 111137128-A0305-02-0011-12
其中，R1為H或CH3。R2為由非鹵素(non-halogen)取代的NHR3、N(R3)2、OR3、SR3、或
Figure 111137128-A0305-02-0011-26
，n為0至6的整數、且優選為1至6的整數。R3為
Figure 111137128-A0305-02-0011-27
，n為0至6的整數、且優選為1至6的整數。另外，R4為H或具碳鏈長度C1至C6的烷基(alkyl)。x為大於或等於零的正數(x≧0)、且優選為介於50至100之間的正數。y為大於或等於1的的正數(y≧1)、且優選為介於1至20之間的正數。再者，z為大於或等於零的正數(z≧0)、且優選為介於1至30之間的正數。在一具體應用例中，所述第一矽氧烷單體為如上述實施例中式(I-a)所示的矽氧烷單體。
所述第二矽氧烷單體具有如以下式(II)表示的化學結構鍵線式(skeletal formula)。
Figure 111137128-A0305-02-0011-13
所述第三矽氧烷單體具有如以下式(III)表示的化學結構鍵線式(skeletal formula)，且x=8~15。
Figure 111137128-A0305-02-0012-14
所述第四矽氧烷單體為(3-甲基丙烯醯氧基-2-羥丙氧基)丙基雙(三甲基甲矽烷氧基)甲基矽烷((3-methacryloxy-2-hydroxypropyloxy)propylbis(trimethylsiloxy)methylsilane)。
在用量範圍上，基於所述隱形眼鏡組成物的總重為100重量份，所述第一矽氧烷單體(具有式(I)結構的矽氧烷單體)的用量是介於1重量份至30重量份之間、優選是介於5重量份至25重量份之間、且特優選介於6重量份至24重量份之間。再者，所述第二矽氧烷單體(具有式(II)結構的矽氧烷單體)的用量介於0重量份至40重量份之間、且優選介於10重量份至30重量份之間。所述第三矽氧烷單體(具有式(III)結構的矽氧烷單體)的用量是介於0重量份至40重量份之間、且優選介於10重量份至35重量份之間。且所述第四矽氧烷單體的用量是介於0重量份至30重量份之間、且優選介於3重量份至30重量份之間。
所述親水性單體選自由以下材料所組成群組的至少其中之一：甲基丙烯酸2-羥乙酯(2-hydroxyethyl methacrylate，HEMA)、甲基丙烯酸甲酯(methyl methacrylate，MMA)、甲基丙烯酸(methacrylic acid，MAA)、N-乙烯基吡咯烷酮(N-vinyl pyrrolidone，NVP)、N,N-二(甲基丙烯醯胺)(N,N-dimethyl-acrylamide，DMA)、4-丙烯醯嗎啉(4-acryloylmorpholine，AcMO)、2-羥乙基丙烯醯胺(2-hydroxyethyl acrylamide，HEAA)、甲基丙烯酸縮水甘油酯(glyceryl methacrylate，GMA)、單甲基丙烯酸甘油酯(glycerol mono-meth acrylate，GMMA)、丙烯酸(acrylic acid，AA)、N,N-二(甲基甲基丙烯醯胺)(N,N-di(methyl meth acryl-amide)，DMA)、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺(N-vinyl-N-methyl acetamide)、甘氨酸乙烯基碳酸酯(glycine vinyl carbonate)、2-甲基丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine)、及2-羥基-甲基丙烯酸丁酯(2-hydroxy-butyl methacrylate)。
在用量範圍上，基於所述隱形眼鏡組成物的總重為100重量份，所述親水性單體的一用量範圍優選是介於30重量份至70重量份之間、且特優選是介於30重量份至65重量份之間，但本發明不受限於此。
進一步地說，在本發明的一具體應用例中，所述親水性單體為：甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸甲酯(MMA)、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、N,N-二(甲基丙烯醯胺)(DMA)、及4-丙烯醯嗎啉(AcMO)的至少其中之一，但本發明不受限於此。
所述交聯劑是選自由以下材料所組成的群組的至少其中之一：聚(乙二醇)二丙烯酸酯(poly(ethylene glycol)diacrylate，PEGDA)、乙二醇二甲基丙烯酸酯(ethylene glycol di(methacrylate)，EGDMA)、二乙二醇二甲基丙烯酸酯(di(ethylene glycol)di(methacrylate)，DEGDMA)、三甘醇二甲基丙烯酸酯(tri(ethylene glycol)di(methacrylate)，TEGDMA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(tetra(ethylene glycol)di(methacrylate)，TTEGDMA)、甲基丙烯酸烯丙酯(allyl methacrylate，AMA)、乙二醇二烯丙醚(ethylene glycol di(allyl ether)，EGDAE)、三甘醇二烯丙醚(tri(ethylene glycol)di(allyl ether)，TEGDAE)、四乙二醇二烯丙醚(tetra(ethylene glycol)di(allyl ether)，TTEGDAE)、1,3,5-三烯丙基-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮(1,3,5-Triallyl-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione)、1,1,1-三(羥甲基丙 烷)三(甲基丙烯酸酯)(1,1,1-tri(methylolpropane)tri(methacrylate))、三(羥甲基丙烷)三(丙烯酸酯)(tri(methylolpropane)tri(acrylate))、季戊四醇四(丙烯酸酯)(pentaerythritol tetra(acrylate))、四乙二醇二丙烯酸酯(tetra(ethylene glycol)di(acrylate))、乙二丙烯醯胺(ethylene di(acrylamide))、及1,4-二(丙烯醯胺)丁烯(butylene 1,4-di(acrylamide))。
在用量範圍上，基於所述隱形眼鏡組成物的總重為100重量份，所述交聯劑的一用量範圍優選是介於0.01重量份至5重量份之間、且特優選是介於0.1重量份至3重量份之間，但本發明不受限於此。
進一步地說，在本發明的一具體應用例中，所述交聯劑為：聚(乙二醇)二丙烯酸酯(PEGDA)及乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)的至少其中之一。其中，所述聚(乙二醇)二丙烯酸酯(PEGDA)的重均分子量(Mw)或數均分子量(Mn)是介於500至800克/莫耳之間。
所述起始劑為一光起始劑。
所述起始劑是選自由以下材料所組成的群組的至少其中之一：雙(1-(2,4-二氟苯基)-3-吡咯基)二茂鈦(bis(2,6-difluoro-3-(1-hydropyrro-1-yl)-phenyl)titanocene)、苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦(phenylbis-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phosphine oxide)、及2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-porpanone)。
在用量範圍上，基於所述隱形眼鏡組成物的總重為100重量份，所述起始劑的一用量範圍優選是介於0.01重量份至2重量份之間、且特優選是介於0.05重量份至1重量份之間，但本發明不受限於此。
進一步地說，在本發明的一具體應用例中，所述起始劑為苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦。
為了提升所述隱形眼鏡組成物的紫外光阻隔能力，在本發明的 一些實施方式中，所述隱形眼鏡組成物進一步包含一UV吸收劑。所述UV吸收劑是選自由一具有二苯基甲酮(benzophenone)的單體及一具有苯並三唑(benzotriazole)的單體所組成的材料群組的至少其中之一。在用量範圍上，基於所述隱形眼鏡組成物的總重為100重量份，所述UV吸收劑的用量範圍為0.30重量份至1.80重量份之間。
進一步地說，在本發明的一具體應用例中，所述UV吸收劑為具有苯並三唑的單體且為2-[3-(2H-苯並三唑-2-基)-4-羥基苯基]甲基丙烯酸乙酯(2-[3-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]ethyl methacrylate)。
為了提升所述隱形眼鏡組成物的溶解性，在本發明的一些實施方式中，所述隱形眼鏡組成物進一步包含一助溶劑。所述助溶劑是選自由甘油(glycerol，GLY)、2-丙醇(isopropyl alcohol)、正丁醇(n-butanol)、叔丁醇(t-butanol)、叔戊醇(t-amyl alcohol，AmOH)及正己醇(n-hexanol)所組成的材料群組的至少其中之一。在用量範圍上，基於所述隱形眼鏡組成物的總重為100重量份，所述助溶劑的用量範圍介於3重量份至15重量份間。
進一步地說，在本發明的一具體應用例中，所述助溶劑為甘油(glycerol，GLY)及叔戊醇(t-amyl alcohol，AmOH)的至少其中之一。
為了使所述隱形眼鏡組成物具有特定顏色，在本發明的一些實施方式中，所述隱形眼鏡組成物進一步包含一染劑。所述染劑是選自由活性藍19(disodium,1-amino-9,10-dioxo-4-[3-(2-sulfonatooxyethylsulfonyl)anilino]anthracene-2-sulfonate)、蘇丹三號(1-[4-(Phenylazo)phenylazo]-2-naphthol，Sudan III)、靛藍(2,2'-Bis(2,3-dihydro-3-oxoindolylidene)，Indigo)、以及喹啉黃(disodium 2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)quinolone-6,8-disul fonate，Quinoline yellow)所組成的材料群組的至少其中之一。
在用量範圍上，基於所述隱形眼鏡組成物的總重為100重量份， 所述染劑的用量範圍介於0.002重量份至0.1重量份之間。
進一步地說，在本發明的一具體應用例中，所述染劑為於HEMA中1%(w/w)的活性藍19(reactive blue 19)。
[實驗數據及測試結果]
以下，將參照實驗例S1至實驗例S14詳細說明本發明之內容。然而，以下實驗例僅作為幫助了解本發明，本發明的範圍不限於這些實驗例。在上述實驗例中，S1~S2為對照組，即隱形眼鏡組成物中未添加具有式(I)所示的矽氧烷單體；而S3~S14為驗證本發明技術效果的實驗組，即隱形眼鏡組成物中有添加具有式(I)所示的矽氧烷單體。本實驗數據以具有式(I-a)所示的矽氧烷單體舉例作說明，但本發明不受限於此。
下表1顯示實驗例S1至實驗例S14隱形眼鏡組成物的配方，包含各成份(如：矽氧烷單體、親水性單體、交聯劑、起始劑、UV吸收劑、助溶劑、及染劑)的用量。下表1另顯示由實驗例S1至實驗例S14配方製作而成的隱形眼鏡所具有的物化特性。
實驗例S1至實驗例S14的製備方式為：依據表1的配方，將隱形眼鏡組成物通過交聯及固化反應，以製成隱形眼鏡。
更具體地說，隱形眼鏡的製造方法包含：
(i)依據表1的配方，將隱形眼鏡組成物(也可稱為有機矽水凝膠組合物)注入一用於製作隱形眼鏡的模具中。
(ii)在一光源照射下，固化並且交聯該隱形眼鏡組成物以形成一隱形眼鏡鏡片(也可稱為有機矽水凝膠鏡片)。
(iii)用水萃取該隱形眼鏡鏡片，以去除未固化的矽氧烷單體(也可稱為水溶性矽酮大分子單體)。
(iv)將該隱形眼鏡鏡片置於酸鹼值介於7.1至7.5的硼酸鹽緩衝 鹽水中，直到該隱形眼鏡的乾片半成品膨潤(水化程序)。
(v)將一緩衝溶液填充於一包裝容器內，將該隱形眼鏡浸泡於該緩衝溶液中，接著，進行一密封程序(密封溫度約125℃)及一滅菌程序(滅菌時間約30分鐘)，如此即完成了隱形眼鏡產品的製作。
根據本發明隱形眼鏡的製造方法，其無需有機溶劑萃取即可以去除未固化的水溶性矽酮大分子單體。
在表1顯示的各成份中，第一矽氧烷單體為如上述實施例中式(I-a)所示的矽氧烷單體，第二矽氧烷單體為如上述實施例中式(II)所示的矽氧烷單體，第三矽氧烷單體為如上述實施例中式(III)所示的矽氧烷單體，而第四矽氧烷單體為(3-甲基丙烯醯氧基-2-羥丙氧基)丙基雙(三甲基甲矽烷氧基)甲基矽烷。親水性單體採用甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸甲酯(MMA)、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、N,N-二(甲基丙烯醯胺)(DMA)、及/或4-丙烯醯嗎啉(AcMO)。交聯劑採用聚(乙二醇)二丙烯酸酯(PEGDA)及/或乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)。起始劑採用苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦。UV吸收劑採用2-[3-(2H-苯並三唑-2-基)-4-羥基苯基]甲基丙烯酸乙酯。助溶劑採用甘油(GLY)及/或叔戊醇(AmOH)。染劑採用HEMA中1%(w/w)的活性藍19(reactive blue 19)。需說明的是，表1中的隱形眼鏡組成物的所有成份重量加總為100重量份(或100wt%)。
由實驗例S1~S14配方製作成的隱形眼鏡鏡片將進行物化特性測試，包含：氧氣滲透率Dk(Barrer)、平衡含水量EWC(wt%)、滯後Hysteresis(°)、蘇丹黑染料Sudan black(%)染色穿透率、拉伸模量Tensile Modulus(MPa)及伸長率Elongation(%)。相關測量方法說明如下，並且測試結果如表1所示。
氧氣滲透率Dk(Barrer)的測量方法為：採用O2 Permeometer儀器，依據ISO 9913-1中描述的極譜法測量氧氣滲透率(Dk)。將隱形眼鏡鏡 片的樣品浸入平衡至少12小時的純水中進行測量，然後在35℃的磷酸鹽緩衝鹽水中通過O2 Permeometer(Model 201T)儀器(購自Rheder Development Company)測量氧氣滲透率。氧氣滲透率以Barrer為單位記錄(10-11(cm3 O2 cm)/(cm3 sec mmHg))。
平衡含水量EWC(wt%)的測量方法為：用水濕潤隱形眼鏡鏡片樣品的表面後，測量該鏡片的重量，以得到水合鏡片重量。在烘箱中乾燥該鏡片，在乾燥狀態下測量該鏡片的重量，以得到乾燥鏡片重量。水合鏡片重量減去乾燥鏡片重量得到重量差。平衡含水量EWC(wt%)=(重量差/水合重量)×100%。
滯後Hysteresis(°)的測量方法為：使用動態接觸角測量儀測量隱形眼鏡鏡片樣品的接觸角滯後(Hysteresis)，並且使用捕獲氣泡法(captive bubble method)作為測量動態接觸角的方法。通過測量前進接觸角及後退接觸角之間的差異來計算滯後Hysteresis(°)。
蘇丹黑染料Sudan black(%)染色穿透率的測量方法為：在攪拌下製備0.5%(w/w)蘇丹黑染料溶液，並將該溶液置放過夜。從緩衝溶液中取出隱形眼鏡鏡片樣品，並輕輕搖晃，以除去大部分殘留於鏡片表面上的水。然後將該鏡片置於上述製備的蘇丹黑染料溶液中5分鐘。之後，將該鏡片從染浴中取出，用溫水沖洗多餘的染料溶液，並測量鏡片的可見光透光率(%)。
拉伸模量Tensile Modulus(MPa)及伸長率Elongation(%)的測量方法為：通過使用拉伸試驗機Zwick Z0.5測量拉伸模量。將隱形眼鏡鏡片樣品切成2毫米寬。在測試開始前使用千分尺測量樣品的厚度。在測試開始時，樣品延伸的移動速度、樣品的長度及夾爪之間的距離保持恆定。在測量期間將每個樣品置於緩衝鹽水中。模量以MPa為單位記錄。伸長率以%為單位記錄。
[表1]
Figure 111137128-A0305-02-0019-16
由表1可以得知，實驗例S3~S14的隱形眼鏡組成物配方導入了 具有式(I-a)所示的矽氧烷單體。式(I-a)所示的矽氧烷單體的親水性側鏈修飾有酮類的特徵化學結構。該矽氧烷單體除了具有強烈的親水性優勢外，通過該隱形眼鏡組成物製作而成的隱形眼鏡鏡片也具有優異的表面親水性質，因此由實驗例S3~S14製作而成的隱形眼鏡鏡片不需要親水性表面塗層的處理。
進一步地說，鏡片表面親水性質的界定參數包含滯後Hysteresis(°)及蘇丹黑染料Sudan black(%)染色穿透率。其中滯後Hysteresis(°)的角度量測數值越低代表親水性越好，而蘇丹黑染料Sudan black(%)染色穿透率的量測數值約高代表親水性越好。
由實驗例S1~S2的測試結果可以得知，在未導入具有式(I-a)所示的矽氧烷單體的隱形眼鏡組成物中，隱形眼鏡鏡片表現出的滯後Hysteresis約為33~34°，而蘇丹黑染料Sudan black(%)染色穿透率約47~52%。
由實驗例S3~S14的測試結果可以得知，在導入具有式(I-a)所示的矽氧烷單體的隱形眼鏡組成物中，隱形眼鏡鏡片表現出的滯後Hysteresis皆是小於30°，而蘇丹黑染料Sudan black(%)染色穿透率皆是大於70%，其相較於實驗例1~2製作出的隱形眼鏡鏡片具有更優異的親水性。
再者，由實驗例S3~S14的配方製作而成的隱形眼鏡鏡片並未進行特殊的表面親水性改質處理或表面親水性塗層處理。實驗例S3~S14僅是以原料配方就能達到不遜色於有進行鏡片表面改質處理之鏡片，表示具有式(I-a)所示的矽氧烷單體能顯著提升鏡片表面的親水性。
整體而言，實驗例S3~S14的隱形眼鏡鏡片具有40~150(優選45~75)Barrers的氧氣滲透率、30~80(優選37~57)%的平衡含水量、0~30°(優選11~25°)的滯後、70~99.9(優選73~93)%的蘇丹黑染色穿透率、0.1~0.8(優選0.26~0.38)MPa的拉伸模量、及100~500(優選243~328)%的伸長率。
進一步地說，在實驗例S3~S14中，實驗例S9可能被認為是最佳 的實施例，而實驗例S11被認為是次佳的實施例。理由為，實驗例S9的氧氣滲透率高，且具有式(I-a)所示的矽氧烷單體與長、短鏈長的矽單體均可以有良好的互溶性，對於拉伸模量與伸長率的機械性質呈現佳。
實驗例S11雖然在拉伸模量與伸長率的表現上較實驗例S9差，明顯的是因為具有式(I-a)所示的矽氧烷單體的用量增加。然而，實驗例S11對氧氣滲透率及滯後有著極佳的維持，此現象在矽水膠配方系統中屬於少見的。
進一步地說，為了驗證本發明隱形眼鏡表面性質的表現，本案發明人將實驗例S9製作而成的隱形眼鏡鏡片與與市售CooperVision產品My Day(Stenfilcon A)及Super-Air(Fanfilcon A)，以及Alcon產品PRECISION1TM(Verofilcon A)，進行五片鏡片表面性質之滯後(°)以及蘇丹黑染色穿透率(%)平均值數據比較。滯後(°)數值越小表示鏡片表面親水性越好。蘇丹黑染色穿透率(%)越高，表示染料不容易吸附於鏡片表面，鏡片表面親水性越好。
已知PRECISION1TM(Verofilcon A)產品鏡片表面進行塗層程序處理，因此，在滯後(°)與蘇丹黑染色穿透率(%)數據有優越的性能表現。
本發明實驗例S9的鏡片在毫無塗層程序處理下，其滯後(°)的數據與My Day(Stenfilcon A)及Super-Air(Fanfilcon A)等產品接近，並且其蘇丹黑染色穿透率(%)數據比上述產品更勝一籌，甚至接近PRECISION1TM(Verofilcon A)產品。測試結果如以下表2所示。
Figure 111137128-A0305-02-0021-17
[實施例有益效果]
本發明的有益效果在於，本發明所提供的矽氧烷單體、隱形眼鏡組成物及隱形眼鏡，其能通過導入具有特殊親水性結構的矽氧烷單體，且搭配於特殊的隱形眼鏡組成物，從而使隱形眼鏡的鏡片表面親水性被提升，且可以不需要進行表面親水性塗層處理。
本發明所提供的技術方案能增加了結構的多樣性特色。此外，由於酮類化學結構具有共振式，其能造成電荷分離的極化現象，並且R2取代基為多電子原子X(如：N、O、S)，更能夠促進電荷分離的極化現象，從而使整體分子增加離子性，有利於增進鏡片材料的親水性及保濕性。
進一步地說，通過本發明隱形眼鏡組成物製成的隱形眼鏡鏡片能具有優異的表面親水性質，因此可以不需要親水性表面塗層的處理。
以上所公開的內容僅為本發明的優選可行實施例，並非因此侷限本發明的申請專利範圍，所以凡是運用本發明說明書內容所做的等效技術變化，均包含於本發明的申請專利範圍之內。

Claims (10)

  1. 一種矽氧烷單體，可用於製作隱形眼鏡，其特徵在於，所述矽氧烷單體具有如下式(I)表示的化學結構鍵線式：
    Figure 111137128-A0305-02-0023-18
     其中R1為H或CH3；其中R2為由非鹵素取代的NHR3、N(R3)2、OR3、SR3、或
    Figure 111137128-A0305-02-0023-28
    ，且n不大於6； 其中R3為
    Figure 111137128-A0305-02-0023-29
    ，且n不大於6；其中R4為H或具碳鏈長度C1至C6的烷基；其中x≧0，y≧1、且z≧0。
  2. 如請求項1所述的矽氧烷單體，其中，所述矽氧烷單體的一重量平均分子量或一數量平均分子量是介於500克/莫耳至50,000克/莫耳之間。
  3. 一種隱形眼鏡組成物，其包括：矽氧烷單體、親水性單體、交聯劑、及起始劑；其中，所述矽氧烷單體包含一第一矽氧烷單體，其具有如下式(I)表示的化學結構鍵線式：
    Figure 111137128-A0305-02-0023-19
     其中R1為H或CH3；R2為由非鹵素取代的NHR3、N(R3)2、 OR3、SR3、或
    Figure 111137128-A0305-02-0023-30
    ，n不大於6；R3為
    Figure 111137128-A0305-02-0023-31
    ，n不大於6；R4為H或C1至C6的烷基；x≧0，y≧1、且z≧0。
  4. 如請求項3所述的隱形眼鏡組成物，其中，所述矽氧烷單體進一步包含有：一第二矽氧烷單體、一第三矽氧烷單體、及一第四矽氧烷單體的至少其中之一；其中，所述第二矽氧烷單體具有式(II)的化學結構鍵線式：
    Figure 111137128-A0305-02-0024-20
     其中，所述第三矽氧烷單體具有式(III)的化學結構鍵線式：
    Figure 111137128-A0305-02-0024-21
     其中，所述第四矽氧烷單體為(3-甲基丙烯醯氧基-2-羥丙氧基)丙基雙(三甲基甲矽烷氧基)甲基矽烷。
  5. 如請求項4所述的隱形眼鏡組成物，其中，基於所述隱形眼鏡組成物的總重為100重量份，所述第一矽氧烷單體的用量是介於1重量份至30重量份之間；所述第二矽氧烷單體的用量不大於40重量份；所述第三矽氧烷單體的用量不大於40重量份；所述第四矽氧烷單體的用量不大於30重量份。
  6. 如請求項3所述的隱形眼鏡組成物，其中，所述親水性單體選自由以下材料群組的至少其中之一：甲基丙烯酸2-羥乙酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸、N-乙烯基吡咯烷酮、N,N-二(甲基丙烯醯胺)、4-丙烯醯嗎啉、2-羥乙基丙烯醯胺、甲基丙烯酸縮水甘油酯、單甲基丙烯酸甘油酯、丙烯酸、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、甘氨酸乙烯基碳酸酯、2-甲基丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼、及2-羥基-甲基丙烯酸丁酯；其中，所述親水性單體的用量介於30重量份至70重量份之間。
  7. 如請求項3所述的隱形眼鏡組成物，其中，所述交聯劑選自由以下材料群組的至少其中之一：聚(乙二醇)二丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甘醇二甲基丙烯酸酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸烯丙酯、乙二醇二烯丙醚、三甘醇二烯丙醚、四乙二醇二烯丙醚、1,3,5-三烯丙基-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、1,1,1-三(羥甲基丙烷)三(甲基丙烯酸酯)、三(羥甲基丙烷)三(丙烯酸酯)、季戊四醇四(丙烯酸酯)、四乙二醇二丙烯酸酯、乙二丙烯醯胺、及1,4-二(丙烯醯胺)丁烯；其中，所述交聯劑的用量介於0.01重量份至5重量份之間。
  8. 如請求項3所述的隱形眼鏡組成物，其中，所述起始劑選自由以下材料群組的至少其中之一：雙(1-(2,4-二氟苯基)-3-吡咯基)二茂鈦、苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦、及2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮；其中，所述起始劑的用量介於0.01重量份至2重量份之間。
  9. 一種隱形眼鏡，其是由如請求項3至請求項8中任一項所述的隱形眼鏡組成物製成；其中，所述隱形眼鏡具有以下特性：鏡片表面具有小於30°的一滯後(Hysteresis)，且鏡片通過蘇丹黑染料(Sudan black)染色後的染色穿透率大於70%。
  10. 如請求項9所述的隱形眼鏡，其中所述隱形眼鏡具有：(i)40~150 Barrers的一氧氣滲透率；(ii)30~80%的一平衡含水量；(iii)0~30°的所述滯後；(iv)70~99.9%的所述蘇丹黑染色穿透率；(v)0.1~0.8MPa的一拉伸模量；及(vi)100~500%的一伸長率。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI506334B (zh) * 2011-02-28 2015-11-01 Coopervision Int Holding Co Lp 具有可接受程度之能量損失的聚矽氧水凝膠隱形眼鏡
TW201739840A (zh) * 2016-05-12 2017-11-16 詹前慶 一種矽水膠組合物及其製備之鏡片

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4259467A (en) * 1979-12-10 1981-03-31 Bausch & Lomb Incorporated Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes containing hydrophilic sidechains
KR100468803B1 (ko) * 1995-12-07 2005-04-19 바슈 앤드 롬 인코포레이티드 실리콘히드로겔의모듈러스를감소시키는데유용한단량체단위
AU2009211623B2 (en) * 2008-02-08 2012-04-12 Coopervision International Limited Hydrophilic polysiloxane monomer, and production method and application thereof
EP2625216B1 (en) * 2010-10-06 2019-06-05 Novartis AG Polymerisable chain-extended polysiloxanes with pendant hydrophilic groups
JP5640153B2 (ja) * 2010-10-06 2014-12-10 ノバルティス アーゲー ダングリング親水性ポリマー鎖を有する連鎖延長ポリシロキサン架橋剤
ES2529351T3 (es) 2011-02-28 2015-02-19 Coopervision International Holding Company, Lp Lentes de contacto de hidrogel de silicona dimensionalmente estables
US9360594B2 (en) * 2011-02-28 2016-06-07 Coopervision International Holding Company, Lp High water content silicone hydrogel contact lenses
KR101742352B1 (ko) * 2011-02-28 2017-05-31 쿠퍼비젼 인터내셔날 홀딩 캄파니, 엘피 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈
SG192242A1 (en) * 2011-02-28 2013-09-30 Coopervision Int Holding Co Lp Dimensionally stable silicone hydrogel contact lenses
CN103403608B (zh) * 2011-02-28 2015-11-25 库柏维景国际控股公司 硅酮水凝胶隐形眼镜
TWI488892B (zh) * 2011-12-29 2015-06-21 Pegavision Corp 親水性矽膠預聚物之製造方法
EP2828337B1 (en) 2012-03-22 2023-08-02 Momentive Performance Materials Inc. Hydrophilic macromers and hydrogels comprising the same
CA2883485C (en) * 2012-08-28 2016-03-08 Coopervision International Holding Company, Lp Contact lenses made with hema-compatible polysiloxane macromers
ES2955943T3 (es) * 2012-09-14 2023-12-11 Ocutec Ltd Polímeros para lentes de contacto
US9248928B2 (en) * 2012-12-21 2016-02-02 Coopervision International Holding Company, Lp Methods of manufacturing contact lenses for delivery of beneficial agents
MY179853A (en) 2014-09-26 2020-11-18 Alcon Inc Polymerizable polysiloxanes with hydrophilic substituents
CA2873437C (en) 2014-12-05 2016-10-11 Pegavision Corporation Uv-blocking silicone hydrogel composition and silicone hydrogel contact lens containing thereof
JP6615349B2 (ja) * 2015-12-15 2019-12-04 ノバルティス アーゲー 両親媒性分枝鎖状ポリジオルガノシロキサンマクロマー
CA3003986C (en) * 2015-12-15 2020-07-21 Novartis Ag Polymerizable polysiloxanes with hydrophilic substituents
RU2727517C2 (ru) * 2015-12-15 2020-07-22 Новартис Аг Гидрофилизированные полидиорганосилоксановые виниловые сшивающие средства и способы их применения
US10370476B2 (en) * 2016-07-06 2019-08-06 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels comprising high levels of polyamides
US11125916B2 (en) 2016-07-06 2021-09-21 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels comprising N-alkyl methacrylamides and contact lenses made thereof
TWI626253B (zh) 2017-05-25 2018-06-11 晶碩光學股份有限公司 水溶性矽高聚物、矽水膠組成物、矽水膠鏡片及其製造方法
MY197057A (en) * 2017-06-07 2023-05-23 Alcon Inc Method for producing silicone hydrogel contact lenses
US20190135985A1 (en) * 2017-11-07 2019-05-09 Celanese Sales Germany Gmbh Polyoxymethylene and Siloxane Block Copolymers and Process For Making Same
WO2019112255A1 (ko) 2017-12-05 2019-06-13 주식회사 인터로조 우수한 물성을 가지는 실리콘 하이드로겔 렌즈
US11254075B2 (en) * 2018-06-04 2022-02-22 Alcon Inc. Method for producing silicone hydrogel contact lenses
SG11202009915VA (en) * 2018-06-04 2020-12-30 Alcon Inc Method for producing silicone hydrogel contact lenses
TWI841916B (zh) 2021-02-23 2024-05-11 晶碩光學股份有限公司 隱形眼鏡材料及隱形眼鏡鏡片

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI506334B (zh) * 2011-02-28 2015-11-01 Coopervision Int Holding Co Lp 具有可接受程度之能量損失的聚矽氧水凝膠隱形眼鏡
TW201739840A (zh) * 2016-05-12 2017-11-16 詹前慶 一種矽水膠組合物及其製備之鏡片

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