TWI813541B - 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 - Google Patents
液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI813541B TWI813541B TW106119849A TW106119849A TWI813541B TW I813541 B TWI813541 B TW I813541B TW 106119849 A TW106119849 A TW 106119849A TW 106119849 A TW106119849 A TW 106119849A TW I813541 B TWI813541 B TW I813541B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- crystal alignment
- alignment agent
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 216
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 77
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 36
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 128
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 60
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 50
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 50
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 49
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 41
- -1 dimethyltrisoxide Natural products 0.000 claims description 37
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 23
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 22
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 22
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical group CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YJUUZFWMKJBVFJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylimidazolidin-4-one Chemical compound CN1CN(C)C(=O)C1 YJUUZFWMKJBVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 4
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 abstract description 14
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 89
- 239000010408 film Substances 0.000 description 63
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 51
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 49
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 48
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 43
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 39
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 34
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 34
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 28
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 27
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 16
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 13
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 11
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 10
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 7
- 125000002345 steroid group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 6
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 6
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 5
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 4
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 230000004044 response Effects 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-1-ol Chemical compound CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000652482 Homo sapiens TBC1 domain family member 8 Proteins 0.000 description 3
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 102100030302 TBC1 domain family member 8 Human genes 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 3
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 3
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWKAYBPLDRWMCJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethoxy-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound CCOC(N(C)C)OCC BWKAYBPLDRWMCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 2-heptanol Chemical compound CCCCCC(C)O CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyethanol Chemical compound CCCCCCOCCO UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-pentanol Chemical compound CCCC(C)CO PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFRBDWRZVBPBDO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-pentanol Chemical compound CCCC(C)(C)O WFRBDWRZVBPBDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- MXLMTQWGSQIYOW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-butanol Chemical compound CC(C)C(C)O MXLMTQWGSQIYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexanol Chemical compound CC1CCCC(O)C1 HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 2
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N Heptan-3-ol Chemical compound CCCCC(O)CC RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 2
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 2
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N octan-2-ol Chemical compound CCCCCCC(C)O SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)CC AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011907 photodimerization Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N (3S)-octan-3-ol Natural products CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDGFELYPUWNNGR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalene-1,3,4,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C2C(C(=O)O)CC(C(O)=O)C21 JDGFELYPUWNNGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWTPUFNHSVZIDT-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[2-(4-aminophenyl)ethyl]urea Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CCNC(=O)NCCC1=CC=C(N)C=C1 BWTPUFNHSVZIDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBHHKGFHJWTZJN-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylcyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)C(C(O)=O)C(C)(C(O)=O)C1C(O)=O SBHHKGFHJWTZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPUZPAIWNCLQGV-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCCOCCOC(O)CC HPUZPAIWNCLQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxypropoxy)propan-2-ol Chemical compound CCOC(C)COCC(C)O QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Substances CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 1-Methylcyclohexanol Chemical compound CC1(O)CCCCC1 VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 1-hexoxyhexane Chemical compound CCCCCCOCCCCCC BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCO XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCHBYORVPVDWBJ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbutoxy)ethanol Chemical compound CC(C)CCOCCO NCHBYORVPVDWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INFFATMFXZFLAO-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethoxy)ethanol Chemical compound COCOCCO INFFATMFXZFLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1-hexanol Natural products CCCCC(O)CCC WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQLKZWRSOHTERR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylbutyl acetate Chemical compound CCC(CC)COC(C)=O HQLKZWRSOHTERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1-butanol Chemical compound CCC(CC)CO TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl acetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(C)=O WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDVWOBYBJYUSMF-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCCCC1O NDVWOBYBJYUSMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ASISNRAJOGXNPZ-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethoxy-4-(1,3,5-triazin-2-ylmethyl)morpholine Chemical compound COC1(N(CCOC1)CC1=NC=NC=N1)OC ASISNRAJOGXNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVGLECMQARBFOT-UHFFFAOYSA-N 3,5-diamino-n-(pyridin-3-ylmethyl)benzamide Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(=O)NCC=2C=NC=CC=2)=C1 BVGLECMQARBFOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GALUFHRFAYTRDG-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxybutyl acetate Chemical compound CCOC(C)CCOC(C)=O GALUFHRFAYTRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRXXEXVXTFEBIY-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropanoic acid Chemical compound CCOCCC(O)=O JRXXEXVXTFEBIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTNUUDFQRYBJPH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropanehydrazide Chemical compound COCCC(=O)NN HTNUUDFQRYBJPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRORGGSWAKIXSA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C(C)O CRORGGSWAKIXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTZEAOGFDXDAD-UHFFFAOYSA-M 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholin-4-ium;chloride Chemical compound [Cl-].COC1=NC(OC)=NC([N+]2(C)CCOCC2)=N1 BMTZEAOGFDXDAD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HHDFKOSSEXYTJN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenoxy)ethoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCOC1=CC=C(N)C=C1 HHDFKOSSEXYTJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNIPOYNUFNLQMO-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(methylamino)ethyl]aniline Chemical compound CNCCC1=CC=C(N)C=C1 NNIPOYNUFNLQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWFFEQXPFFDJER-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)propoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(N)C=C1 KWFFEQXPFFDJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNGJVDGPCGXBFF-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(methyldiazenyl)aniline Chemical compound CN=NNC1=CC=C(C)C=C1 DNGJVDGPCGXBFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWQQNPRIJQLWFE-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(propyldiazenyl)aniline Chemical compound CCCN=NNC1=CC=C(C)C=C1 IWQQNPRIJQLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide dimethyl acetal Chemical compound COC(OC)N(C)C ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037429 base substitution Effects 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRIRSNXZGJWTQM-UHFFFAOYSA-N butyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCOC RRIRSNXZGJWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000000490 cinnamyl group Chemical group C(C=CC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000298 cyclopropenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012374 esterification agent Substances 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNEKKZXYBHKSDC-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;propane-1,2-diol Chemical compound CC(O)CO.CCOC(C)=O CNEKKZXYBHKSDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000002221 fluorine Chemical group 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- RXTNIJMLAQNTEG-UHFFFAOYSA-N hexan-2-yl acetate Chemical compound CCCCC(C)OC(C)=O RXTNIJMLAQNTEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BTJRKNUKPQBLAL-UHFFFAOYSA-N hydron;4-methylmorpholine;chloride Chemical compound Cl.CN1CCOCC1 BTJRKNUKPQBLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N molybdenum disulfide Chemical compound S=[Mo]=S CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052982 molybdenum disulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- DBNQIOANXZVWIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1,1-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methanamine Chemical compound CC(C)(C)OC(N(C)C)OC(C)(C)C DBNQIOANXZVWIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPOZIJBDYFHEJR-UHFFFAOYSA-N n-(ethyldiazenyl)-4-methylaniline Chemical compound CCN=NNC1=CC=C(C)C=C1 BPOZIJBDYFHEJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940017144 n-butyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000000611 organothio group Chemical group 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N propyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)O ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCMFJIHDWDKYIL-UHFFFAOYSA-N propyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)CCOC JCMFJIHDWDKYIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical compound CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004354 sulfur functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- MDJLMJGTVDGBBB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-N-[2-(4-aminophenyl)ethylcarbamoyl]carbamate Chemical compound NC1=CC=C(C=C1)CCN(C(=O)NCCC1=CC=C(C=C1)N)C(=O)OC(C)(C)C MDJLMJGTVDGBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000002306 tributylsilyl group Chemical group C(CCC)[Si](CCCC)(CCCC)* 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
- G02F1/133723—Polyimide, polyamide-imide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
本發明係提供可提高密封劑與液晶配向膜之接著性，即使在高溫高濕條件下，也可抑制液晶顯示元件之邊框附近之顯示不均之發生之攜帶機器用的液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件。
一種液晶配向劑，其特徵為含有下述(A)成分、(B)成分及有機溶劑，(A)成分：形成高分子膜，具有藉由配向處理使液晶配向之能力的聚合物(B)成分：具有脂肪族骨架，且具有3個以上之環氧基的化合物。
Description
本發明係有關液晶顯示元件之製造用的液晶配向劑、由此液晶配向劑所得之液晶配向膜及使用此液晶配向膜的液晶顯示元件。
液晶顯示元件係作為輕量、薄型且低消耗電力的顯示裝置為人所知。近年，急速擴大市佔率之智慧型手機或平板型終端用之高精細液晶顯示元件，也要求高顯示品質之驚人的發展。
液晶顯示元件係藉由具備有電極之透明的一對基板，挾持液晶層所構成，但是由有機材料所成之有機膜作為液晶配向膜使用，使液晶在基板間成為所期望的配向狀態。亦即，液晶配向膜在液晶顯示元件中，形成於挾持液晶之基板與液晶接觸的面，且擔任在該基板間使液晶配向於一定方向的角色。此外，藉由液晶配向膜可控制液晶之預傾角，又，主要以選擇聚醯亞胺之結構，提高預傾角的方法(參照專利文獻1)及降低的方法(參照專利文獻2)等。
又，藉由電場使對於基板為垂直配向之液晶 分子應答之方式(VA方式)的液晶顯示元件，具有包含其製造過程中，邊將電壓外加於液晶分子，邊照射紫外線的步驟者。
這種VA方式的液晶顯示元件係預先在液晶組成物中添加光聚合性化合物，且使用聚醯亞胺系等之垂直配向膜，藉由邊將電壓外加於液晶胞，邊照射紫外線，提高液晶之應答速度的PSA(Polymer Sustained Alignment)方式元件為人所知(參照專利文獻3、非專利文獻1)。
[專利文獻1]日本特開平09-278724號公報
[專利文獻2]日本特開平10-123532號公報
[專利文獻3]日本特開2003-307720號公報
[非專利文獻1]K. Hanaoka, SID 04 DIGEST、P.1200-1202
近年，智慧型手機或行動電話等之攜帶機 器，為了確保盡可能大的顯示面，而要求液晶顯示元件之基板間接著用的密封劑之寬度比以往更窄，所謂的窄邊框化。伴隨著此面板之窄邊框化，製作液晶顯示元件時使用之密封劑的塗佈位置為塗佈於與液晶配向膜之端部接觸的位置、或塗佈於液晶配向膜的上部，但是聚醯亞胺因無極性基，或較少，故在密封劑與液晶配向膜表面未形成共價鍵，而有基板彼此之接著不足的問題點。
如上述的情形，特別是在高溫高濕條件下之使用時，水容易由密封劑與液晶配向膜之間混入，而在液晶顯示元件之邊框附近產生顯示不均的問題。因此，提高聚醯亞胺系液晶配向膜與密封劑或基板之接著性(密著性)成為課題。如上述，液晶配向膜與密封劑或基板之接著性之改善，必須要在不會使液晶配向膜所具有之液晶配向性或電特性降低來達成，此外，要求提高此等的特性。
本發明人等精心檢討的結果，發現含有下述(A)成分、(B)成分及有機溶劑為特徵的液晶配向劑可達成上述課題，遂完成本發明。
(A)成分：形成高分子膜，具有藉由配向處理使液晶配向之能力的聚合物
(B)成分：具有脂肪族骨架，且具有3個以上之環氧基的化合物。
藉由使用本發明之液晶配向劑，可不會降低液晶配向性或電特性而達成上述課題。亦即，藉由使用本發明之液晶配向劑，可得到提高密封劑與液晶配向膜之接著性，在高溫高濕條件下，可抑制液晶顯示元件之邊框附近之顯示不均之發生的液晶配向膜。因此，具有此液晶配向膜之液晶顯示元件，可提高密封劑與液晶配向膜之接著性，可解決邊框附近之顯示不均，適合利用於大畫面且高精細，特別是攜帶機器用的液晶顯示器。
本發明之液晶配向劑中所含之(A)成分的聚合物，只要是形成高分子膜，具有藉由配向處理使液晶配向之能力者時，其結構無特別限定。可列舉例如聚醯胺酸及聚醯胺酸酯(以下2個合併也稱為聚醯亞胺前驅物)、前述聚醯亞胺前驅物之醯亞胺化物的聚醯亞胺、聚脲、聚矽氧烷、聚醯胺、聚醯胺醯亞胺、(甲基)丙烯酸酯等。其中，較佳為聚醯亞胺前驅物及/或聚醯亞胺前驅物之醯亞胺化物的聚醯亞胺。
適合本發明之液晶配向劑使用之聚合物的聚醯亞胺前驅物，具有下述式(1)表示之結構單位。
式(1)中，X1為4價之有機基，Y1為2價有機基。R1為氫原子、或碳數1~5之烷基，A1、A2各自獨立為氫原子、或可具有取代基之碳數1~10之烷基、碳數2~10之烯基、或碳數2~10之炔基。
R1中之上述烷基之具體例，可列舉甲基、乙基、丙基、i-丙基、n-丁基、i-丁基、s-丁基、t-丁基、n-戊基等。從藉由加熱容易醯亞胺化的觀點，R1係氫原子、或甲基為佳。
式(1)中，X1係來自四羧酸衍生物之4價有機基，其結構無特別限定者。聚醯亞胺前驅物中，X1可2種類以上混合存在。X1之具體例，可列舉下述式(X-1)~(X-44)之結構。
上述式(X-1)中之R8~R11各自獨立為氫原子、鹵素原子、碳數1~6之烷基、碳數2~6之烯基、炔基、或苯基。R8~R11為大體積結構的情形，可能會使液晶配向性降低，故更佳為氫原子、甲基、乙基，特佳為氫原子、或甲基。
式(1)中，X1從單體之取得性的觀點，含有選自(X-1)~(X-14)之結構為佳。
進一步可提高所得之液晶配向膜的信賴性，故X1之結構如(X-1)~(X-7)及(X-10)之脂環式結構為佳，(X-1)表示之結構更佳。此外，為了顯示良好的液晶配向性，X1之結構，又更佳為下述式(X1-1)或(X1-2)。
選自上述(X-1)~(X-44)之結構之較佳的比例係X1全體之20莫耳%以上，更佳為60莫耳%以上，又更佳為80莫耳%以上。
式(1)中，A1及A2各自獨立為氫原子、或可具有取代基之碳數1~10之烷基、可具有取代基之碳數2~10之烯基、可具有取代基之碳數2~10之炔基。
上述烷基之具體例，可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、t-丁基、己基、辛基、癸基、環戊基、環己基、雙環己基等。烯基可列舉將存在於上述烷基之1個以上的CH-CH結構，取代成C=C結構者，更具體而言，可列舉乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、異丙烯基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、2-戊烯基、2-己烯基、環丙烯基、環戊烯基、環己烯基等。炔基可列舉將存在於前述烷基之1個以上的CH2-CH2結構，取代成C≡C結構者，更具體而言，可列舉乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基等。
上述烷基、烯基、炔基可具有取代基，也可進一步藉由取代基形成環結構。又，藉由取代基形成環結構係指取代基彼此或取代基與母骨架之一部分鍵結成為環結構者。
此取代基之例，可列舉鹵基(halogen group)、羥基、巰基、硝基、芳基、有機氧基(organoxy group)、有機硫代基、有機甲矽烷基、醯基、酯基、硫酯基、磷酸酯基、醯胺基、烷基、烯基、炔基等。
取代基的鹵基，可列舉氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
取代基的芳基可列舉苯基。此芳基也可經前述其他的取代基再取代。
取代基的有機氧基可表示以-O-R表示的結構。此R可相同或相異，可例示前述的烷基、烯基、炔基、芳基等。此等R可進一步被前述取代基取代。有機氧基的具體例，可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。
取代基的有機硫基可表示以-S-R表示的結構。此R可例示前述的烷基、烯基、炔基、芳基等。此等R可進一步被前述的取代基取代。有機硫基的具體例，可列舉甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基、庚硫基、辛硫基等。
取代基的有機甲矽烷基可表示以-S1-(R)3表示的結構。此R可相同或相異，可例示前述的烷基、烯基、炔基、芳基等。此等R可進一步被前述的取代基取代。有機甲矽烷基的具體例，可列舉三甲基甲矽烷基、三乙基甲矽烷基、三丙基甲矽烷基、三丁基甲矽烷基、三戊基甲矽烷基、三己基甲矽烷基、戊基二甲基甲矽烷基、己基二甲 基甲矽烷基等。
取代基的醯基可表示以-C(O)-R表示的結構。此R可例示前述的烷基、烯基、芳基等。此等R可進一步被前述的取代基取代。醯基的具體例，可列舉甲醯基、乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、戊醯基、異戊醯基、苯甲醯基等。
取代基的酯基可表示以-C(O)O-R或-OC(O)-R表示的結構。此R可例示前述的烷基、烯基、炔基、芳基等。此等R可進一步被前述的取代基取代。
取代基的硫酯基可表示以-C(S)O-R或-OC(S)-R表示的結構。此R可例示前述的烷基、烯基、炔基、芳基等。此等R可進一步被前述的取代基取代。
取代基的磷酸酯基可表示以-OP(O)-(OR)2表示的結構。此R可相同或相異，可例示前述的烷基、烯基、炔基、芳基等。此等R可進一步被前述的取代基取代。
取代基的醯胺基可表示以-C(O)NH2、或-C(O)NHR、-NHC(O)R、-C(O)N(R)2、-NRC(O)R表示的結構。此R可相同或相異，可例示前述的烷基、烯基、炔基、芳基等。此等R可進一步被前述的取代基取代。
取代基的芳基，可例舉與前述的芳基相同者。此芳基可進一步被前述的其他取代基取代。
取代基的烷基，可例舉與前述的烷基相同者。此烷基可進一步被前述的其他取代基取代。
取代基的烯基，可例舉與前述的烯基相同者。此烯基 可進一步被前述的其他取代基取代。
取代基的炔基，可例舉與前述的炔基相同者。此炔基可進一步被前述的其他取代基取代。
通常，如果導入體積大的結構時，有降低胺基之反應性或液晶配向性的可能性，因此A1及A2更佳為氫原子或可具有取代基之碳數1~5的烷基，特佳為氫原子、甲基或乙基。
式(1)中，Y1係來自二胺之二價有機基，其結構無特別限定。二胺係以下述式表示，表示Y1之結構的具體例時，可列舉下述之Y-1~Y-194。
上述式中之Boc表示第三丁氧基羰基。
(式(Y-192)中，m、n分別獨立為1~11之整數，m+n為2~12之整數，式(Y-193)及(Y-194)中，j為0~3之整數)。
Y1由所得之液晶配向膜之液晶配向性或預傾角的觀點，更佳為選自下述式(5)及(6)表示之結構之至少1種者。
式(5)中，R12為單鍵、或碳數1~30之二價有機基，R13為氫原子、鹵素原子或碳數1~30之一價有機基，a為1~4之整數，a為2以上的情形時，R12、R13可彼此相同或相異。
式(6)中，R14為單鍵、-O-、-S-、-NR15-、醯胺鍵、酯鍵、脲鍵、或碳數1~40之二價有機基，R15為氫原子或甲基。
式(5)及式(6)之具體例，可列舉以下的結構。
直線性高之結構，作為液晶配向膜時，可提高液晶之配向性，故Y1又更佳為Y-7、Y-21、Y-22、Y-23、Y-25、Y-43、Y-44、Y-45、Y-46、Y-48、Y-54、Y-62、Y-63、Y-64、Y-65、Y-66、Y-67、或Y-160。可提高液晶之配向性之上述結構的比例，較佳為Y1全體之20莫耳%以上，更佳為60莫耳%以上，又更佳為80莫耳%以上。
作為液晶配向膜時，欲提高液晶之預傾角的情形時，Y1較佳為在側鏈上具有長鏈烷基、芳香族環、脂肪族環、類固醇骨架、或將此等組合之結構者。這種Y1較佳為Y-170~Y-191。
又，式(5)中，側鏈部分為經下述式[III-1]或[III-2]取代的結構較佳。
上述(III-1)中，X1表示單鍵、-(CH2)a-(a係1~15之整數)、-O-、-CH2O-、-COO-或-OCO-。X2表示單鍵或(CH2)b-(b係1~15之整數)。X3表示單鍵、-(CH2)c-(c係1~15之整數)、-O-、-CH2O-、-COO-或-OCO-。X4表示選自苯環、環己烷環、及雜環之2價的環狀基，此等之環狀基之任意之氫原子，可經碳數1~3之烷基、碳數1~3之烷氧基、碳數1~3之含氟烷基、碳數1~3之含氟烷氧基或氟原子取代，此外，X4也可為選自具有類固醇骨架之碳數17~51之有機基的2價有機基。X5表示選自苯環、環己烷環及雜環之2價的環狀基，此等之環狀基上之任意之氫原子，可經碳數1~3之烷基、碳數1~3之烷氧基、碳數1~3之含氟烷基、碳數1~3之含氟烷氧基或氟原子取代。n表示0~4之整數。X6表示碳數1~18之烷基、碳數1~18之含氟烷基、碳數1~18之烷氧基、或碳數1~18之含氟烷氧基。
其中，X1從原料取得或合成之容易度的觀點，較佳為單鍵、-(CH2)a-(a係1~15之整數)、-O-、-CH2O-或-COO-，更佳為單鍵、-(CH2)a-(a係1~10之整數)、-O-、-CH2O-或-COO-。其中，X2較佳為單鍵或 (CH2)b-(b係1~10之整數)。X3從合成之容易度的觀點，較佳為單鍵、-(CH2)c-(c係1~15之整數)、-O-、-CH2O-或-COO-，更佳為單鍵、-(CH2)c-(c係1~10之整數)、-O-、-CH2O-或-COO-。
其中，X4從合成之容易度的觀點，較佳為苯環、環己烷環或具有類固醇骨架之碳數17~51之有機基。X5較佳為苯環或環己烷環。n從原料取得或合成之容易度的觀點，較佳為0~3，更佳為0~2。
X6較佳為碳數1~18之烷基、碳數1~10之含氟烷基、碳數1~18之烷氧基或碳數1~10之含氟烷氧基。更佳為碳數1~12之烷基或碳數1~12之烷氧基。特佳為碳數1~9之烷基或碳數1~9之烷氧基。
式[III-1]中之X1、X2、X3、X4、X5、X6及n之較佳的組合，可列舉與國際公開公報WO2011/132751(2011.10.27公開)之13頁~34頁之表6~47所揭露的(2-1)~(2-629)相同的組合。又，上述國際公開公報之各表中，本發明中之X1~X6以Y1~Y6表示，但是Y1~Y6也可解讀為X1~X6。
又，上述國際公開公報之各表所揭示的(2-605)~(2-629)中，本發明中之具有類固醇骨架之碳數17~51的有機基為以具有類固醇骨架之碳數12~25的有機基表示，但是具有類固醇骨架之碳數12~25的有機基可解讀為具有類固醇骨架之碳數17~51的有機基者。其中，(2-25)~(2-96)、(2-145)~(2-168)、(2-217)~(2- 240)、(2-268)~(2-315)、(2-364)~(2-387)、(2-436)~(2-483)或(2-603)~(2-615)之組合為佳。特佳之組合為(2-49)~(2-96)、(2-145)~(2-168)、(2-217)~(2-240)、(2-603)~(2-606)、(2-607)~(2-609)、(2-611)、(2-612)或(2-624)。
[化35]─X 7 ─X 8 [III-2]
上述(III-2)中，X7表示單鍵、-O-、-CH2O-、-CONH-、-NHCO-、-CON(CH3)-、-N(CH3)CO-、-COO-或-OCO-。X8表示碳數8~22之烷基或碳數6~18之含氟烷基。其中，X7較佳為單鍵、-O-、-CH2O-、-CONH-、-CON(CH3)-或-COO-，更佳為單鍵、-O-、-CONH-或-COO-。X8較佳為碳數8~18之烷基。
使液晶垂直配向的側鏈，從可得到較高之安定液晶之垂直配向性的觀點，較佳為使用以式[III-1]表示之結構。
又，具有使液晶垂直配向之側鏈的聚合物，使液晶垂直配向的能力係因使液晶垂直配向之側鏈的結構而異，但是一般而言，使液晶垂直配向之側鏈的量變多時，使液晶垂直配向的能力升高，變少則降低。又，具有環狀結構時，相較於不具有環狀結構者，有使液晶垂直配向之能力 為較高的傾向。
欲提高預傾角時之上述結構的比例，較佳為Y1全體之1~30莫耳%，更佳為1~20莫耳%。
又，式(5)中，側鏈部分經下述式[VIII]或[IX]所取代的結構也佳。
本發明之液晶配向劑所含有的聚合物，也可具有光反應性之側鏈。
該光反應性之側鏈也可為特定聚合物所具有，也可為特定聚合物以外之聚合物的「聚醯亞胺前驅物及/或其醯亞胺化物的聚醯亞胺」所具有。
欲將具有光反應性之側鏈導入於特定聚合物及/或特定聚合物以外的聚合物時，將具有光反應性之側鏈的二胺用於二胺成分之一部分即可。具有光反應性之側鏈的二胺，可列舉具有以式[VIII]、或式[IX]表示之側鏈的二胺，但是不限定於此等。
[化36]─R 8 ─R 9 ─R 10 [Ⅷ] ─Y 1 ─Y 2 ─Y 3 ─Y 4 ─Y 5 ─Y 6 [Ⅸ]
式[VIII]中之R8、R9及R10的定義如下述。
亦即，R8表示單鍵、-CH2-、-O-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、-NH-、-CH2O-、-N(CH3)-、-CON(CH3)-、或-N(CH3)CO-。特別是R8係單鍵、-O-、-COO-、-NHCO-、或-CONH-為佳。
R9表示單鍵、可被氟原子取代之碳數1~20之伸烷基，伸烷基之-CH2-可被-CF2-或-CH=CH-任意取代，其次之任一基彼此不相鄰的情形時，也可經此等之基取代；-O-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、-NH-、二價之碳環或雜環。
又，上述二價之碳環或雜環，具體而言，可列舉以下者，但是不限定於此等。
從可以通常之有機合成的手法形成，但是從合成之容易性的觀點，R9較佳為單鍵或碳數1~12之伸烷基。
R10表示選自下述式之光反應性基。
從光反應性的觀點，R10較佳為甲基丙烯醯基、丙烯醯基(Acryl group)或乙烯基。
又，式[IX]中，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、及Y6之定義係如下述。
亦即，Y1表示-CH2-、-O-、-CONH-、-NHCO-、-COO-、-OCO-、-NH-、或-CO-。
Y2係碳數1~30之伸烷基、二價之碳環或雜環，此伸烷基、二價之碳環或雜環之1個或複數之氫原子，可經氟原子或有機基取代。Y2係以下之基不相鄰的情形，-CH2-也可經此等之基取代；-O-、-NHCO-、-CONH-、-COO-、-OCO-、-NH-、-NHCONH-、-CO-。
Y3表示-CH2-、-O-、-CONH-、-NHCO-、-COO-、-OCO-、-NH-、-CO-、或單鍵。
Y4表示桂皮醯基。Y5係單鍵、碳數1~30之伸烷基、二價之碳環或雜環，此伸烷基、二價之碳環或雜環之1個或複數之氫原子，也可經氟原子或有機基取代。
Y5係以下之基不相鄰的情形時，-CH2-也可經此等之基取代；-O-、-NHCO-、-CONH-、-COO-、-OCO-、-NH-、-NHCONH-、-CO-。
Y6表示丙烯醯基或甲基丙烯醯基的光聚合性基。
光反應性之側鏈，具體而言，可列舉以下者，但是不限定於此。下述式中，X9、X10各自獨立表示單鍵、-O-、-COO-、-NHCO-、或-NH-的鍵結基，Y表示可被氟原子取代之碳數1~20之伸烷基。
又，光反應性之側鏈，可列舉產生以下述式表示之光二聚化反應(photodimerization)之基及產生光聚合反應之基。
上述式中，Y1~Y6係與上述定義相同。
具有上述光反應性之側鏈的二胺，配合作為液晶配向膜時之液晶配向性、預傾角、電壓保持特性、蓄積電荷等之特性、作為液晶顯示元件時之液晶之應答速度等，可混合1種類或2種類以上來使用。
又，具有光反應性之側鏈的二胺，使用聚醯胺酸之合成用之二胺成分之10~70莫耳%為佳，更佳為20~60莫耳%，又特佳為30~50莫耳%。
又，具有光反應性之側鏈的二胺，可列舉在側鏈具有含有藉由紫外線照射而分解，產生自由基之自由基產生結構之部位的二胺。
上述式(1)中，Ar、R1、R2、T1、T2、S及Q，具有以下的定義。
亦即，Ar表示選自伸苯基、伸萘基、及亞聯苯基之芳香族烴基，彼等可為有機基取代，氫原子可取代為鹵素原子。
R1、R2各自獨立為碳原子數1~10之烷基或烷氧基。
T1、T2各自獨立為單鍵或-O-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、-NH-、-CH2O-、-N(CH3)-、-CON(CH3)-、-N(CH3)CO-之鍵結基。
S係單鍵或非取代或經氟原子取代之碳原子數1~20之伸烷基。但是伸烷基之-CH2-或-CF2-可經-CH=CH-任意取代，以下所列舉之任一基為不相鄰的情形時，可經此等之 基所取代；-O-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、-NH-、二價之碳環、二價之雜環。
Q表示選自下述之結構(結構式中，R表示氫素原子或碳原子數1~4之烷基，R3表示-CH2-、-NR-、-O-、或-S-)。
上述式(I)中，羰基所鍵結之Ar係與紫外線之吸收波長有關，故長波長化的情形時，以伸萘基或亞聯苯基之共軛長度較長的結構為佳。又，Ar可被取代基所取代，此取代基係以烷基、羥基、烷氧基、胺基等供電子性(electron-donating)之有機基為佳。
式(I)中，Ar為如伸萘基或亞聯苯基的結構時，溶解性變差，合成之難易度變高。紫外線之波長為250nm~380nm之範圍時，即使苯基也可得到充分的特性，故最佳為苯基。
又，R1、R2各自獨立為碳原子數1~10之烷基、烷氧基、苄基、或苯乙基，烷基或烷氧基的情形，R1、R2可形成環。
式(I)中，Q較佳為供電子性之有機基，上述基較佳。
Q為胺基衍生物的情形，聚醯亞胺之前驅物的聚醯胺酸之聚合時，因產生之羧酸基與胺基可能產生形成鹽等之 不良的情形，故更佳為羥基或烷氧基。
式(1)中之二胺基苯可為o-苯二胺、m-苯二胺、或p-苯二胺之任一的結構，但是與酸二酐之反應性的觀點，較佳為m-苯二胺、或p-苯二胺。
具體而言，從合成之容易度、泛用性之高度、特性等的觀點，最佳為下述式表示的結構。又，式中，n為2~8之整數。
本發明所使用之聚醯亞胺前驅物，可列舉由二胺成分與四羧酸二水物成分之反應所得之聚醯胺酸或聚醯胺酸酯等。
本發明之液晶配向劑所含有之(B)成分係具有脂肪族骨架，且具有3個以上之環氧基的化合物。此化合物只要是具有脂肪族骨架，且具有3個以上之環氧基時，其他的結構無特別限定，從取得性等的觀點，較佳為下述式表示的化合物。
上述式中，m各自獨立為1~10之整數，n為1~10，較佳為1~5之整數，R係碳數1~7，較佳為2~6之烷基，p、q、r各自獨立為1~8，較佳為1~6之整數。
較佳之具體例，可列舉如以下所例示的化合物。
本發明所使用之聚醯亞胺前驅物的聚醯胺酸，可藉由以下方法製造。具體而言，可藉由使二胺成分與四羧酸二 酐成分在有機溶劑之存在下，於-20℃~150℃，較佳為0℃~50℃下，進行30分鐘~24小時，較佳為1~12小時反應而合成。
二胺成分與四羧酸二酐成分之反應，通常在有機溶劑中進行。此時所使用的有機溶劑，只要是溶解生成之聚醯亞胺前驅物者時，即無特別限定。下述可列舉反應使用之有機溶劑的具體例，但是不限定於此等例者。可列舉例如N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮或γ-丁內酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸或1,3-二甲基-咪唑啉酮。
又，聚醯亞胺前驅物之溶解性較高的情形時，可使用甲基乙基酮、環己酮、環戊酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮或下述式[D-1]~式[D-3]表示的有機溶劑。
式[D-1]中，D1表示碳數1~3之烷基，式[D-2]中，D2表示碳數1~3之烷基，式[D-3]中，D3表示碳數1~4之烷基。
此等溶劑可單獨使用，亦可混合使用。另外，即使是不溶解聚醯亞胺前驅物的溶劑，在不使生成之聚醯亞胺前驅物析出的範圍內，亦可與前述溶劑混合使用。又，溶劑 中之水分會妨礙聚合反應，進而會成為使生成之聚醯亞胺前驅物水解的原因，故溶劑使用經脫水乾燥者為佳。
反應系中之聚醯胺酸聚合物的濃度，由聚合物不易產生析出，且可容易得到高分子量體的觀點，較佳為1~30質量%，更佳為5~20質量%。
如上述所製得之聚醯胺酸係藉由邊將反應溶液充分攪拌，邊注入弱溶劑中，可使聚合物析出予以回收。又，進行數次析出，使用弱溶劑洗淨後，經常溫或加熱乾燥後，可製得經純化之聚醯胺酸的粉末。弱溶劑無特別限定，可列舉水、甲醇、乙醇、己烷、丁基溶纖劑(cellosolve)、丙酮、甲苯等。
本發明所使用之聚醯亞胺前驅物的聚醯胺酸酯，可藉由以下所示之(1)、(2)或(3)的製法製造。
聚醯胺酸酯可藉由將如前述製造的聚醯胺酸進行酯化來製造。具體而言，使聚醯胺酸與酯化劑在有機溶劑之存在下，於-20~150℃，較佳為0~50℃下，進行30分鐘~24小時，較佳為1~4小時反應來製造。
酯化劑係藉由純化容易去除者為佳，可列舉N,N-二甲基甲醯胺二甲基縮醛、N,N-二甲基甲醯胺二乙基縮醛、N,N-二甲基甲醯胺二丙基縮醛、N,N-二甲基甲醯胺二新戊 基丁基縮醛、N,N-二甲基甲醯胺二-t-丁基縮醛、1-甲基-3-p-甲苯基三氮烯、1-乙基-3-p-甲苯基三氮烯、1-丙基-3-p-甲苯基三氮烯、4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基嗎啉鹽酸鹽(methylmorpholinium chloride)等。酯化劑之添加量係相對於聚醯胺酸之重複單位1莫耳，較佳為2~6莫耳當量。
有機溶劑可列舉例如N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮或γ-丁內酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸或1,3-二甲基-咪唑啉酮。又，聚醯亞胺前驅物之溶劑溶解性較高的情形時，可使用甲基乙基酮、環己酮、環戊酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、或前述式[D-1]~式[D-3]表示之溶劑。
此等溶劑可單獨使用，亦可混合使用。此外，即使為不會使聚醯亞胺前驅物溶解的溶劑，只要生成之聚醯亞胺前驅物不會析出的範圍內，亦可與前述有機溶劑混合使用。又，溶劑中之水分會阻礙聚合反應，且成為使生成之聚醯亞胺前驅物水解的原因，故溶劑以使用經脫水乾燥者為佳。
上述反應使用的溶劑，從聚合物之溶解性，較佳為N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、或γ-丁內酯，此等可使用1種或混合2種以上使用。製造時的濃度，由聚合物不易產生析出，且可容易得到高分子量體的觀點，較佳為1~30質量%，更佳為5~20質量%。
聚醯胺酸酯可由四羧酸二酯二氯化物與二胺製造。
具體而言，可將四羧酸二酯二氯化物與二胺，於鹼與有機溶劑之存在下，於-20~150℃，較佳為0~50℃中，進行30分鐘~24小時，較佳為1~4小時反應來製造。
前述鹼，可使用吡啶、三乙胺、4-二甲基胺基吡啶等，但是為了緩和進行反應，較佳為吡啶。鹼之添加量，從容易去除的量，且可得到高分子量體的觀點，相對於四羧酸二酯二氯化物，較佳為2~4倍莫耳。
上述反應所使用之溶劑，從單體及聚合物之溶解性，較佳為N-甲基-2-吡咯烷酮、或γ-丁內酯，此等可使用1種或混合2種以上使用。製造時之聚合物濃度，從聚合物不易引起析出，且可容易得到高分子量體的觀點，較佳為1~30質量%，更佳為5~20質量%。又，為了防止四羧酸二酯二氯化物之水解，因此聚醯胺酸酯之製造用的溶劑，盡可能經脫水者為佳，較佳為氮環境中，防止外氣之混入。
聚醯胺酸酯可藉由四羧酸二酯與二胺進行聚縮合來製造。
具體而言，可藉由使四羧酸二酯與二胺在縮合劑、鹼、及有機溶劑的存在下，以0℃~150℃、較佳為0℃~100 ℃，反應30分鐘~24小時，較佳為3~15小時來製造。
前述縮合劑可使用三苯基亞磷酸酯、二環己基碳二亞胺、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽、N,N’-羰基二咪唑、二甲氧基-1,3,5-三嗪基甲基嗎啉、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲四氟硼酸酯、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基甲基脲六氟磷酸酯、(2,3-二氫-2-硫氧(thioxo)-3-苯并噁唑基)膦酸二苯酯等。縮合劑的添加量係相對於四羧酸二酯，以2~3倍莫耳為佳。
前述鹼可使用吡啶、三乙基胺等之三級胺。鹼的添加量就容易除去的量，且容易得到高分子量體的觀點，相對於二胺成分以2~4倍莫耳為佳。
又，上述反應中，藉由添加路易斯酸作為添加劑，使反應有效地進行。路易斯酸較佳為氯化鋰、溴化鋰等之鹵化鋰。路易斯酸的添加量係相對於二胺成分以0~1.0倍莫耳為佳。
上述3種的聚醯胺酸酯之製造方法中，為了能夠得到高分子量的聚醯胺酸酯，特佳為上述(1)或上述(2)的製法。
如上述所得之聚醯胺酸酯的溶液係藉由一邊充分攪拌一邊注入至弱溶劑中，可使聚合物析出。進行數次析出並用弱溶劑洗淨後，常溫或加熱乾燥後可得到經純化的聚醯胺酸酯的粉末。弱溶劑並未特別限定，可列舉水、甲醇、乙醇、己烷、丁基溶纖劑、丙酮、甲苯等。
本發明所使用之聚醯亞胺，可藉由將前述聚醯胺酸酯或聚醯胺酸進行醯亞胺化來製造。由聚醯胺酸酯製造聚醯亞胺的情形，在前述聚醯胺酸酯溶液、或將聚醯胺酸酯樹脂粉末溶解於有機溶劑所得之聚醯胺酸溶液中，添加鹼性觸媒之化學性醯亞胺化較簡便。化學性醯亞胺化係以比較低溫進行醯亞胺化反應，在醯亞胺化之過程，不易引起聚合物之分子量降低，故較佳。
化學性醯亞胺化可藉由將欲醯亞胺化之聚醯胺酸酯在有機溶劑中，鹼性觸媒存在下，攪拌來進行化學性醯亞胺化。有機溶劑可使用前述聚合反應時所使用的溶劑。鹼性觸媒可列舉吡啶、三乙胺、三甲胺、三丁胺、三辛胺等。特別是三乙基胺具有進行反應所需之充分的鹼性，故較佳。
進行醯亞胺化反應時的溫度為-20℃~140℃，較佳為0℃~100℃，反應時間為1~100小時來進行。鹼性觸媒的量為醯胺酸酯基的0.5~30莫耳倍，較佳為2~20莫耳倍。所得之聚合物的醯亞胺化率可藉由調節觸媒量、溫度、反應時間來控制。醯亞胺化反應後的溶液中，因為殘留有添加的觸媒等，故藉由以下所述之手段來回收所得到的醯亞胺化聚合物，以有機溶劑再溶解，作為本發明之液晶配向劑為佳。
由聚醯胺酸製造聚醯亞胺的情形，在由二胺 成分與四羧酸二酐之反應所得之前述聚醯胺酸的溶液中添加觸媒之化學性醯亞胺化較簡便。化學性醯亞胺化係以較低溫進行醯亞胺化反應，在醯亞胺化的過程中不易引起聚合物的分子量降低，故較佳。
化學性醯亞胺化可藉由將欲醯亞胺化之聚醯胺酸在有機溶劑中，鹼性觸媒與酸酐之存在下，攪拌來進行化學性醯亞胺化。有機溶劑可使用前述聚合反應時所使用的溶劑。鹼性觸媒可列舉吡啶、三乙胺、三甲胺、三丁胺、三辛胺等。其中，吡啶具有進行反應所需之適度的鹼性，故較佳。又，酸酐可列舉乙酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸酐等，其中使用乙酸酐時，反應終了後之純化變得容易，故較佳。
進行醯亞胺化反應時之溫度為-20℃~140℃，較佳為0℃~100℃，反應時間為1~100小時來進行。鹼性觸媒的量為醯胺酸基的0.5~30莫耳倍，較佳為2~20莫耳倍，酸酐的量係醯胺酸基之1~50莫耳倍、較佳為3~30莫耳倍。所得之聚合物的醯亞胺化率可藉由調節觸媒量、溫度、反應時間來控制。
聚醯胺酸酯或聚醯胺酸之醯亞胺化反應後的溶液中，因殘留有添加的觸媒等，故藉由以下所述的手段來回收所得之醯亞胺化聚合物，以有機溶劑再溶解，作為本發明之液晶配向劑為佳。
如上述所得之聚醯亞胺之溶液藉由在充分攪拌，同時注入於弱溶劑中，可使聚合物析出。又，藉由數次析出， 以弱溶劑洗淨後，在常溫或加熱乾燥，可得到純化後的聚醯胺酸酯粉末。
前述弱溶劑無特別限定，可列舉甲醇、丙酮、己烷、丁基溶纖劑、庚烷、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、乙醇、甲苯、苯等。
本發明之液晶配向劑係具有前述(A)成分、及(B)成分溶解於有機溶劑中之溶液的形態。(A)成分之聚合物的分子量，以重量平均分子量較佳為2,000~500,000，更佳為5,000~300,000，又更佳為10,000~100,000。又，數平均分子量較佳為1,000~250,000，更佳為2,500~150,000，又更佳為5,000~50,000。
本發明之液晶配向劑中之前述(A)成分之含量，可藉由設定欲形成之塗膜的厚度，適宜變更，但是形成均勻且無缺陷之塗膜的觀點，較佳為1重量%以上，從溶液之保存安定性的觀點，較佳為10重量%以下。其中，較佳為2~8重量%，特佳為3~7重量%。
又，本發明之液晶配向劑中之前述(B)成分的含量，從兼具液晶配向性或保存安定性等的理由，相對於液晶配向劑中所含之前述(A)成分100重量份(PHR)，較佳為1~30重量份，特佳為3~15重量份。
本發明之液晶配向劑所含有之有機溶劑，只要是前述(A)成分及(B)成分均勻溶解者，即無特別 限定。其中，可列舉N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、二甲基亞碸、γ-丁內酯、1,3-二甲基-咪唑啉酮、甲基乙基酮、環己酮、環戊酮或4-羥基-4-甲基-2-戊酮等。其中，使用N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、γ-丁內酯為佳。
本發明之液晶配向劑所含有之有機溶劑之含量，從保存安定性或塗佈性等的觀點，較佳為50~99重量%，特佳為80~99重量%。
本發明之液晶配向劑在不損及本發明效果的範圍內，可使用塗佈液晶配向劑時提高液晶配向膜之塗膜性或表面平滑性的溶劑(也稱為弱溶劑)。可列舉下述弱溶劑之具體例，但是不限定於此等之例。
可列舉例如乙醇、異丙醇、1-丁醇、2-丁醇、異丁基醇、tert-丁醇、1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇、異戊醇、tert-戊醇、3-甲基-2-丁醇、新戊醇、1-己醇、2-甲基-1-戊醇、2-甲基-2-戊醇、2-乙基-1-丁醇、1-庚醇、2-庚醇、3-庚醇、1-辛醇、2-辛醇、2-乙基-1-己醇、環己醇、1-甲基環己醇、2-甲基環己醇、3-甲基環己醇、1,2-乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、1,5-戊二醇、2-甲基-2,4-戊二醇、2-乙基-1,3-己二醇、二丙醚、二丁醚、二己醚、二噁烷、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙二醇二丁醚、1,2-丁氧基乙烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二丁醚、2-戊酮、3-戊 酮、2-己酮、2-庚酮、4-庚酮、3-乙氧基丁基乙酸酯、1-甲基戊基乙酸酯、2-乙基丁基乙酸酯、2-乙基己基乙酸酯、乙二醇單乙酸酯、乙二醇二乙酸酯、碳酸丙烯酯、碳酸乙烯酯、2-(甲氧基甲氧基)乙醇、乙二醇單丁醚、乙二醇單異戊醚、乙二醇單己醚、2-(己氧基)乙醇、糠醇、二乙二醇、丙二醇、丙二醇單丁醚、1-(丁氧基乙氧基)丙醇、丙二醇單甲醚乙酸酯、二丙二醇、二丙二醇單甲醚、二丙二醇單乙醚、二丙二醇二甲醚、三丙二醇單甲醚、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、乙二醇單丁醚乙酸酯、乙二醇單乙酸酯、乙二醇二乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基乙酸酯、二乙二醇乙酸酯、三乙二醇、三乙二醇單甲醚、三乙二醇單乙醚、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸n-丁酯、乙酸丙二醇單乙醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸甲酯乙酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸、3-甲氧基丙酸、3-甲氧基丙酸丙酯、3-甲氧基丙酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸n-丙酯、乳酸n-丁酯、乳酸異戊酯或以前述式[D-1]~式[D-3]表示之溶劑等。
其中，使用1-己醇、環己醇、1,2-乙二醇、1,2-丙二醇、丙二醇單丁醚、乙二醇單丁醚或二丙二醇二甲醚為佳。
此等弱溶劑較佳為液晶配向劑中所含之溶劑全體之1~80質量%。其中，較佳為10~80質量%。更佳為20~70質 量%。
本發明之液晶配向劑中，除上述外，只要無損及本發明效果的範圍內，也可添加前述(A)成分以外之聚合物、改變液晶配向膜之介電常數或導電性等之電特性為目的之介電體或導電物質、為了提高液晶配向膜與基板之密著性為目的之矽烷偶合劑、為了提高作為液晶配向膜時之膜的硬度或緻密度之目的之交聯性化合物、及為了在煅燒(calcination)塗膜時，藉由聚醯亞胺前驅物之加熱更有效率進行醯亞胺化之目的之醯亞胺化促進劑等。
又，本發明之液晶配向劑中，為了提高液晶配向膜之機械強度，也可添加以下的添加物。
上述的添加劑係相對於液晶配向劑所含有之聚合物成分100質量份，較佳為0.1~30質量份。未達0.1質量份時，無法期待效果，超過30質量份時，會使液晶之配向性降低，故更佳為0.5~20質量份。
本發明之液晶配向膜係將上述液晶配向劑塗佈於基板，經乾燥、煅燒所得的膜。塗佈本發明之液晶配向劑的基板，只要是透明性高的基板時，即無特別限定，可使用玻璃基板、氮化矽基板、丙烯酸基板、聚碳酸酯基板等之 塑膠基板等，從製程簡單化的觀點，使用形成有液晶驅動用之ITO(Indium Tin Oxide：氧化銦錫)電極等的基板較佳。又，反射型的液晶顯示元件時，僅為單側的基板時，也可使用矽晶圓等之不透明物，此時之電極也可使用鋁等反射光的材料。
本發明之液晶配向劑之塗佈方法，可列舉旋轉塗佈法、印刷法、噴墨法等。塗佈本發明之液晶配向劑後之乾燥、煅燒步驟，可選擇任意之溫度與時間。通常為了充分除去含有的有機溶劑時，在50℃~120℃下，使乾燥1分鐘~10分鐘，然後，在150℃~300℃下進行煅燒5分鐘~120分鐘。煅燒後之塗膜的厚度，無特別限定，但是過薄時，液晶顯示元件之信賴性有降低的情形，故為5~300nm，較佳為10~200nm。
將所得之液晶配向膜進行配向處理的方法，可列舉摩擦法、光配向處理法等。
摩擦處理可利用既有的摩擦裝置來進行。此時之摩擦布的材質，可列舉綿、尼龍、人造絲等。摩擦處理之條件，一般使用旋轉速度300~2000rpm、輸送速度5~100mm/s、押入量0.1~1.0mm的條件。然後，使用純水或醇等，藉由超音波洗淨除去因摩擦所產生的殘渣。
光配向處理法之具體例，可列舉在前述塗膜表面照射偏向於一定方向的輻射線，有時可再以150~250℃之溫度進行加熱處理，賦予液晶配向能的方法。輻射線可使用具有100~800nm之波長的紫外線及可見光線。其 中，較佳為具有100~400nm之波長的紫外線，特佳為具有200~400nm之波長者。又，為了改善液晶配向性，可將塗膜基板在50~250℃下加熱，同時照射輻射線。前述輻射線之照射量，較佳為1~10,000mJ/cm2，特佳為100~5,000mJ/cm2。如上述製作的液晶配向膜可使液晶分子在特定方向上安定配向。
經偏光之紫外線之消光比越高，可賦予更高的異向性，故較佳。具體而言，直線偏光之紫外線之消光比，較佳為10：1以上，更佳為20：1以上。
在上述照射經偏光之輻射線的膜，接著可以含有選自水及有機溶劑之至少1種的溶劑進行接觸處理。
接觸處理所使用的溶劑，只要是可溶解藉由光照射而生成之分解物的溶劑時，即無特別限定。具體例可列舉水、甲醇、乙醇、2-丙醇、丙酮、甲基乙基酮、1-甲氧基-2-丙醇、1-甲氧基-2-丙醇乙酸酯、丁基溶纖劑、乳酸乙酯、乳酸甲酯、二丙酮醇、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯及乙酸環己酯等。此等之溶劑可併用2種以上。
從泛用性或安全性的觀點，更佳為選自由水、2-丙醇、1-甲氧基-2-丙醇及乳酸乙酯所成群之至少1種。特佳為水、2-丙醇、及水與2-丙醇之混合溶劑。
本發明中，照射了偏光之輻射線的膜與含有機溶劑之溶液的接觸處理係以浸漬處理、噴霧(spray)處理等，使膜與液充分地接觸的處理下進行較佳。其中，使在含有 機溶劑的溶液中，較佳為10秒~1小時、更佳為1~30分鐘將膜進行浸漬處理的方法為佳。接觸處理可在常溫下，也可加溫，較佳為10~80℃，更佳為以20~50℃來實施。又，必要時，可實施超聲波等提高接觸的手段。
上述接觸處理後，為了除去使用溶液中之有機溶劑，也可藉由水、甲醇、乙醇、2-丙醇、丙酮、甲基乙基酮等之低沸點溶劑進行洗滌(清洗)或乾燥之任一或兩者。
此外，上述藉由溶劑進行了接觸處理的膜，為了溶劑之乾燥及膜中之分子鏈之再配向，可在150℃以上進行加熱。
加熱之溫度較佳為150~300℃。溫度越高，越能促進分子鏈之再配向，但是溫度過高時，有伴隨分子鏈之分解的疑慮。因此，加熱溫度更佳為180~250℃，特佳為200~230℃。
加熱的時間過短時，可能無法得到分子鏈之再配向的效果，過長時，有分子鏈產生分解的可能性，較佳為10秒~30分鐘，更佳為1分鐘~10分鐘。
本發明之液晶顯示元件係具備藉由前述液晶配向膜之製造方法所得的液晶配向膜。本發明之液晶顯示元件係由本發明之液晶配向劑藉由前述液晶配向膜之製造方法，得到附液晶配向膜之基板後，以習知的方法製作液晶胞，使 用該液晶胞作成液晶顯示元件。
作為液晶胞製作方法之一例，以被動式矩陣構造之液晶顯示元件為例進行說明。又，也可為在構成圖像顯示之各像素部分設置有TFT(Thin Film Transistor)等之開關元件之主動式矩陣構造的液晶顯示元件。
首先，準備透明玻璃製的基板，在其中一方的基板上設置共用電極(Common Electrode)，另一方的基板上設置片段電極(segment electrode)。此等之電極，例如可作為ITO電極，被圖型化成可顯示所期望的圖像。其次，各基板上，設置絕緣膜以被覆共用電極與片段電極。絕緣膜可為例如藉由溶膠-凝膠法所形成之由SiO2-TiO2所成的膜。
其次，各基板上形成本發明之液晶配向膜。其次，其中一方的基板與另一方的基板彼此之配向膜面成為對向來重疊，將周邊使用密封材接著。密封材為了控制基板間隙，通常可混入間隔物。又，未設置密封材的面內部分也撒佈基板間隙控制用之間隔物為佳。密封材之一部分，設置由外部可填充液晶的開口部。
其次，通過設置於密封材的開口部，在被2片之基板與密封材包圍的空間內注入液晶材料。然後，將此開口部以接著劑密封。注入時，可使用真空注入法，也可使用在大氣中利用毛細管現象的方法。其次，設置偏光板。具體而言，與2片基板之液晶層相反側的面，黏貼一對偏光板。經由以上步驟，可得到本發明之液晶顯示元 件。
本發明中，密封劑可使用例如具有環氧基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、羥基、烯丙基、乙醯基等之反應性基，藉由紫外線照射或加熱進行硬化的樹脂。特別是使用具有環氧基與(甲基)丙烯醯基之兩方的反應性基的硬化樹脂系為佳。
本發明之密封劑為了提高接著性、耐濕性，也可摻合無機填充劑。可使用的無機填充劑，無特別限定，具體而言，可列舉球狀二氧化矽、熔融二氧化矽、結晶二氧化矽、氧化鈦、鈦黑、碳化矽、氮化矽、氮化硼、碳酸鈣、碳酸鎂、硫酸鋇、硫酸鈣、雲母、滑石、黏土、氧化鋁、氧化鎂、氧化鋯、氫氧化鋁、矽酸鈣、矽酸鋁、矽酸鋰鋁、矽酸鋯、鈦酸鋇、玻璃纖維、碳纖維、二硫化鉬、石棉等，較佳為球狀二氧化矽、熔融二氧化矽、結晶二氧化矽、氧化鈦、鈦黑、氮化矽、氮化硼、碳酸鈣、硫酸鋇、硫酸鈣、雲母、滑石、黏土、氧化鋁、氫氧化鋁、矽酸鈣、矽酸鋁。前述無機填充劑也可混合2種以上使用。
製造PSA方式之液晶顯示組成的情形時，可以下述順序製造液晶顯示元件。
藉由將液晶配向劑塗佈於2片基板上，進行煅燒形成液晶配向膜，配置2片基板使此液晶配向膜對向，在使2片基板間挾持以液晶構成的液晶層，亦即，與液晶配向膜接觸，設置液晶層，對於液晶配向膜及液晶層邊施加電壓， 邊照射紫外線，使液晶層中之聚合性化合物進行光聚合，可製作展現所期望之傾斜角之PSA方式的液晶顯示元件。
製造這種PSA方式之液晶顯示元件的情形，使用本說明書中所記載之具有光反應性之側鏈結構的液晶配向劑時，更有效率地液晶之配向被固定化，成為應答速度顯著優異的液晶顯示元件。
以PSA方式之液晶顯示元件使用的基板係在單側基板上，形成例如1至10μm之線/狹縫(slit)電極圖型，在對向基板未形成縫隙圖型或特別的圖型之構造也可作動，藉由此構造的液晶顯示元件，可簡略製造時之製程，得到高的透過率。
構成垂直配向方式之液晶層的液晶材料，無特別限定，可使用例如Merck公司製之MLC-6608或MLC-6609等，主要為負型的液晶。又，PSA方式可使用例如下述式表示之含有聚合性化合物的液晶(例如Merck公司製之MLC-3023等)。
藉由對液晶配向膜及液晶層，邊施加電壓邊照射紫外線，製作液晶胞的步驟，可列舉例如對設置於基板上之電極間施加電壓，對液晶配向膜及液晶層施加電場，保持此電場的狀態，照射紫外線的方法。在此，對電極間施加的電壓，例如5~30Vp-p，較佳為5~20Vp-p。紫外線之照射量，例如1~60J，較佳為40J以下，紫外線照射量較少，可抑制因構成液晶顯示元件之構件破壞所造成之信賴性降低，且減少紫外線照射時間，可提高製造效率，故較佳。
以下舉實施例，進一步具體說明本發明。但是本發明不限定於此等之實施例。以下中之化合物的簡稱及各特性之測量方法如下述。
NMP：N-甲基-2-吡咯烷酮、BCS：丁基溶纖劑
DC-1：1,3-二甲基-1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐
DC-2：1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐
DC-3：雙環[3,3,0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸二酐、
DC-4：均苯四甲酸酐、
DA-1：p-苯二胺、
DA-2：1,2-雙(4-胺基苯氧基)乙烷
DA-3：1,3-雙(4-胺基苯氧基)丙烷
DA-4：1-tert-丁氧基羰基-1,3-雙(4-胺基苯乙基)脲、DA-5：4-(2-甲基胺基乙基)苯胺
DA-6：1,3-雙(4-胺基苯乙基)脲
DA-7：4,4’-二胺基二苯基胺
DA-8：3,5-二胺基苯甲酸
DA-9：3,5-二胺基-N-(吡啶-3-基甲基)苯甲醯胺
DA-10：下述式DA-10之化合物
DA-11：下述式DA-11n化合物
又，以下的化學式中，Boc表示t-丁氧基羰基。
以下中之各特性之測量方法、及其用之測量樣品等的製作方法，如以下記載。
聚醯胺酸溶液等之黏度係使用E型黏度計TVE-22H (東機產業公司製)，以樣品量1.1mL(毫升)、錐形轉子TE-1(1°34’、R24)、溫度25℃下進行測量。
使用旋轉塗佈機塗佈後述之實施例及比較例的各液晶配向劑，塗佈於縱30mm×橫40mm之ITO基板。其次，使在80℃之加熱板上進行2分鐘乾燥後，以230℃之熱風循環式烤箱進行30分鐘煅燒，形成膜厚100nm的塗膜。經由偏光板，將254nm之紫外線150mJ/cm2照射於此塗膜面後，以230℃之熱風循環式烤箱進行30分鐘煅燒，得到附液晶配向膜的基板。
準備製得之2片基板，其中之一之基板的液晶配向膜面上，塗佈4μm珠間隔物後，將密封劑(協立化學製XN-1500T)滴下。其次，另一方之基板的液晶配向膜面為內側，基板之重疊寬度為1cm進行貼合。此時，調整密封劑之滴下量，使貼合後之密封劑之直徑成為3mm。以夾具固定貼合的2片基板後，150℃使熱硬化1小時，製作密著性評價用之實施例及比較例的各樣品。
將上述實施例及比較例之各樣品基板以島津製作所公司製之桌上型精密萬能試驗機AGS-X 500N，固定上下基板之端部分後，由基板中央部之上部緊壓，測量剝離時之 力(N)。實施例及比較例的結果如表3及表4所示。
在附攪拌裝置及附氮導入管之100mL四口燒瓶中，秤量DA-1(0.908g)(8.40mmol)、DA-2(1.37g)(5.60mmol)、DA-3(2.17g)(8.40mmol)、及DA-4(2.23g)(5.60mmol)，添加NMP 76.8g，邊送入氮邊攪拌使溶解。將此二胺溶液進行攪拌同時添加DC-1(5.99g)(26.7mmol)，進一步添加NMP 16.1g，在室溫攪拌24小時得到聚醯胺酸的溶液(PAA-1、黏度：397mPa．s)。
在附攪拌裝置及附氮導入管之1000mL四口燒瓶中，秤量DA-1(9.77g)(90mmol)、DA-2(21.99g)(90mmol)、DA-3(15.50g)(60mmol)、及DA-4(23.91g)(60mmol)，添加NMP 891.10g，邊送入氮邊攪拌使溶解。將以二胺溶液進行攪拌同時添加DC-1(64.56g)(288mmol)，進一步添加NMP 99.0g，在室溫下攪拌24小時，得到聚醯胺酸的溶液(PAA-2、黏度：435mPa．s)。
在附攪拌裝置及附氮導入管之500mL四口燒瓶中，秤量DA-5(9.01g)(60.0mmol)、及DA-6(26.8g)(89.8mmol)，添加NMP 290g，邊送入氮邊攪拌使溶 解。將此二胺溶液在水冷下進行攪拌同時添加DC-2(27.9g)(142mmol)，再添加NMP 71.4g，於23℃下攪拌2小時，得到聚醯胺酸的溶液(PAA-3)。此聚醯胺酸溶液在溫度25℃下的黏度為750mPa．s。
在附攪拌裝置及附氮導入管之15L四口燒瓶中，秤量DA-6(238.7g)(800mmol)、及DA-7(637.6g)(3200mmol)，添加NMP 8175.5g，邊送入氮邊攪拌使溶解。將此二胺溶液在水冷下進行攪拌同時添加DC-2(176.5g)(900mmol)、DC-3(750.6g)(3000mmol)，添加NMP 2043.9g，於23℃下攪拌2小時，得到聚醯胺酸的溶液(PAA-4、黏度：1499mPa．s)。
上述合成例1~4中之聚醯亞胺系聚合物的原料組成如表1所示。
使用上述合成例1~4所得之聚醯亞胺系聚合物，分別如下述調製實施例1~6及比較例1~7的液晶配向劑。
此等之實施例1~6及比較例1~7之液晶配向劑之概要、密著性評價的結果，如後述表2、表3、及表4所示。
在置入有攪拌子之20ml樣品管中，秤量以合成例1所得之聚醯胺酸溶液(PAA-1)3.66g及以合成例3所得之聚醯胺酸溶液(PAA-3)2.79g，添加NMP 3.00g、含有3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷1質量%的NMP溶液0.85g、含有AD-1(10質量%)之NMP溶液0.24g、及BCS 4.57g，以磁力攪拌器攪拌2小時，得到、液晶配向劑(A-1)。
在置入有攪拌子之20ml樣品管中，秤量以合成例1所得之聚醯胺酸溶液(PAA-1)3.66g、及以合成例3所得之聚醯胺酸溶液(PAA-3)2.77g，添加NMP 2.83g、含有3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷1質量%的NMP溶液0.81g、含有AD-1(10質量%)的NMP溶液0.42g、及BCS 4.55g，以磁力攪拌器攪拌2小時，得到液晶配向劑(A-2)。
在置入有攪拌子之50ml樣品管中，秤量以合成例2所得之聚醯胺酸溶液(PAA-2)4.54g、及以合成例4所得之聚醯胺酸溶液(PAA-4)5.40g，添加NMP 5.80g、含有3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷1質量%的NMP溶液1.35g、含有AD-1(10質量%)的NMP溶液0.41g、及BCS 7.50g，以磁力攪拌器攪拌2小時，得到液晶配向劑(A-3)。
在置入有攪拌子之50ml樣品管中，秤量以合成例2所得之聚醯胺酸溶液(PAA-2)4.54g、及以合成例4所得之聚醯胺酸溶液(PAA-4)5.40g，添加NMP 5.54g、含有3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷1質量%的NMP溶液1.35g、含有AD-1(10質量%)的NMP溶液0.68g、及BCS 7.50g，以磁力攪拌器攪拌2小時，得到液晶配向劑(A-4)。
在置入有攪拌子之20ml樣品管中秤量以合成例1所得之聚醯胺酸溶液(PAA-1)3.68g、及以合成例3所得之聚醯胺酸溶液(PAA-3)2.78g，添加NMP 2.95g、含有3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷1質量%的NMP溶液0.87g、含有AD-3(10質量%)的NMP溶液0.24g、及BCS 4.52g，以磁力攪拌器攪拌2小時，得到液晶配向劑(A-5)。
在置入有攪拌子之20ml樣品管中，秤量以合成例1所得之聚醯胺酸溶液(PAA-1)3.68g、及以合成例3所得之聚醯胺酸溶液(PAA-3)2.80g，添加NMP 2.84g、含有3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷1質量%的NMP溶液0.81g、含有AD-3(10質量%)的NMP溶液0.41g、及BCS 4.48g，以磁力攪拌器攪拌2小時，得到液晶配向劑(A-6)。
在置入有攪拌子之20ml樣品中，秤量以合成例1所得之聚醯胺酸溶液(PAA-1)3.69g、及以合成例3所得之聚醯胺酸溶液(PAA-3)2.78g，添加NMP 3.22g、含有3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷1質量%的NMP溶液0.81g、及BCS 4.50g，以磁力攪拌器攪拌2小時，得到液晶配向劑(B-1)。
在置入有攪拌子之20ml樣品中，秤量以合成例1所得之聚醯胺酸溶液(PAA-1)3.67g、及以合成例3所得之聚醯胺酸溶液(PAA-3)2.79g，添加NMP 2.99g、含有3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷1質量%的NMP溶液0.83g、含有AD-2(10質量%)的NMP溶液0.23g、及BCS 4.49g，以磁力攪拌器攪拌2小時，得到液晶配向劑(B-2)。
在置入有攪拌子之20ml樣品中，秤量以合成例1所得之聚醯胺酸溶液(PAA-1)3.66g、及以合成例3所得之聚醯胺酸溶液(PAA-3)2.79g，添加NMP 2.86g、含有3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷1質量%的NMP溶液0.80g、含有AD-2(10質量%)的NMP溶液0.40g、及BCS 4.53g，以磁力攪拌器攪拌2小時，得到液晶配向劑(B-3)。
在置入有攪拌子之20ml樣品中，秤量以合成例1所得之聚醯胺酸溶液(PAA-1)3.68g、及以合成例3所得之聚醯胺酸溶液(PAA-3)2.78g，添加NMP 2.98g、含有3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷1質量%的NMP溶液0.84g、含有AD-4(10質量%)的NMP溶液0.26g、及BCS 4.49g，以磁力攪拌器攪拌2小時，得到液晶配向劑(B-4)。
在置入有攪拌子之20ml樣品中，秤量以合成例1所得之聚醯胺酸溶液(PAA-1)3.69g、及以合成例3所得之聚醯胺酸溶液(PAA-3)2.79g，添加NMP 2.82g、含有3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷1質量%的NMP溶液0.81g、含有AD-4(10質量%)的NMP溶液0.42g、及BCS 4.48g，以磁力攪拌器攪拌2小時，得到液晶配向劑(B-5)。
在置入有攪拌子之50ml樣品中，秤量以合成例2所得之聚醯胺酸溶液(PAA-2)4.54g、及以合成例4所得之聚醯胺酸溶液(PAA-4)5.40g，添加NMP 5.80g、含有3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷1質量%的NMP溶液1.35g、含有AD-4(10質量%)的NMP溶液0.405g、及BCS(7.50g)，以磁力攪拌器攪拌2小時，得到液晶配向劑(B-6)。
在置入有攪拌子之50ml樣品中，秤量以合成例2所得之聚醯胺酸溶液(PAA-2)4.54g、及以合成例4所得之聚醯胺酸溶液(PAA-4)5.40g，添加NMP 5.54g、含有3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷1質量%的NMP溶液1.35g、含有AD-4(10質量%)的NMP溶液0.675g、及BCS 7.50g，以磁力攪拌器攪拌2小時，得到液晶配向劑(B-7)。
將DC-3(5.00g、20mmol)、DA-8(3.04g、20mmol)、DA-10(6.95g、16mmol)、DA-11(1.32g、4mmol)在NMP(65.3g)中溶解，使於60℃下反應3小時後，添加DC-2(3.77g、19.2mmol)及NMP(15.1g)，於40℃下反應4小時，得到聚醯胺酸溶液。
此聚醯胺酸溶液(20g)中添加NMP，稀釋成6.5質量%後，添加作為醯亞胺化觸媒之乙酸酐(4.03g)、及吡啶(1.25g)，於80℃下反應3小時。將此反應溶液投入於甲醇(234g)中，將所得之沉澱物過濾取得。此沉澱物以甲醇洗淨，於100℃下減壓乾燥得到聚醯亞胺粉末A。此聚醯亞胺的醯亞胺化率為74%，數平均分子量為16000、重量平均分子量為48000。
在所得之聚醯亞胺粉末A(2.0g)中添加NMP(18.0g)，於70℃下攪拌12小時使溶解。此溶液中添加BCS(13.3g)，藉由在室溫下攪拌2小時得到SPI-1。
將DC-3(5.00g、20mmol)、DA-9(7.75g、32mmol)、DA-10(4.48g、8mmol)在NMP(64.9g)中溶解，使於60℃下反應3小時後，添加DC-2(2.31g、11.8mmol)與NMP(9.3g)，使於23℃反應1小時，然後，添加DC-4(1.74g、8mmol)與NMP(7.0g)，使於23℃下反應6小時，得到聚醯胺酸溶液。
此聚醯胺酸溶液(20g)中添加NMP，稀釋成6.5質量%後，添加作為醯亞胺化觸媒之乙酸酐(4.02g)、及吡啶(1.25g)，使於80℃下反應3小時。將此反應溶液投入甲醇(234g)中，將所得之沉澱物過濾取得。此沉澱物以甲醇洗淨，於100℃下減壓乾燥得到聚醯亞胺粉末B。此聚醯亞胺之醯亞胺化率為74%，數平均分子量為16000、重量平均分子量為48000。
在所得之聚醯亞胺粉末B(2.0g)中添加NMP(18.0g)，於70℃下攪拌12小時使溶解。此溶液中添加BCS(13.3g)，藉由在室溫下攪拌2小時得到SPI-2。
本發明之聚醯亞胺系聚合物之概要如表5所示。
在置入有攪拌子之20ml樣品管中，加入以合成例5所得之聚醯亞胺溶液(SPI-1)5.00g、以合成例6所得之聚醯亞胺溶液(SPI-2)5.00g、AD-3(0.06g)，以磁力攪拌器攪拌2小時，得到液晶配向劑(A-7)。
在置入有攪拌子之20ml樣品管中，加入以合成例5所得之聚醯亞胺溶液(SPI-1)5.00g、以合成例6所得之聚醯亞胺溶液(SPI-2)5.00g，以磁力攪拌器攪拌2小時，得到液晶配向劑(B-8)。
在置入有攪拌子之20ml樣品管中，加入以合成例5所得之聚醯亞胺溶液(SPI-1)5.00g、以合成例6所得之聚醯亞胺溶液(SPI-2)5.00g、AD-4(0.06g)，以磁力攪拌器攪拌2小時，得到液晶配向劑(B-9)。
將上述實施例7及比較例8、9之液晶配向劑之 概要如下述表7所示，此等之實施例7及比較例8、9之各液晶配向劑之密著性評價的結果如下述表7所示。
又，此等之密著性評價之順序，在密著性評價之樣品製作中，塗佈各液晶配向劑後之加熱板上之乾燥，以80℃取代70℃外，其餘如上述。
藉由使用本發明之液晶配向劑，可得到優異之液晶配向性、具有更高密封密著性的液晶配向膜，故可適用於要求高顯示品質之各種液晶顯示元件、特別是攜帶 機器用。
又，在此引用2016年6月14日提出申請之日本專利出願2016-118282號之說明書、專利請求之範圍、圖面及摘要的全內容，作為本發明之說明書之揭示而將其納入者。
Claims (11)
- 一種液晶配向劑，其特徵為含有下述(A)成分、(B)成分及有機溶劑，前述(A)成分為選自具有以下述式(1)表示之結構單位之聚醯亞胺前驅物及該聚醯亞胺前驅物之醯亞胺化物的聚醯亞胺之至少1種的聚合物，
- 如請求項1之液晶配向劑，其中式(1)中之X1為選自由下述式(X-1)~(X-14)表示之結構所成群之至少1種，
- 如請求項1或2之液晶配向劑，其中X1為選自由下述式(X1-1)及(X1-2)表示之結構所成群之至少1種類，
- 如請求項1或2之液晶配向劑，其中式(1)中，Y1為選自由下述式(2)及(3)表示之結構所成群之至少1種，
- 如請求項1之液晶配向劑，其中前述(B)成分為選自下述式之至少1種的化合物，
- 如請求項1之液晶配向劑，其中前述(B)成分為選自下述結構之至少1種的化合物，
- 如請求項1~2、5~6中任一項之液晶配向劑，其中前述有機溶劑為選自由N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、二甲基亞碸、γ-丁內酯、1,3-二甲基-咪唑啉酮、甲基乙基酮、環己 酮、環戊酮、及4-羥基-4-甲基-2-戊酮所成群之至少1種。
- 如請求項1~2、5~6中任一項之液晶配向劑，其中前述有機溶劑進一步包含選自由1-己醇、環己醇、1,2-乙二醇、1,2-丙二醇、丙二醇單丁醚、乙二醇單丁醚、及二丙二醇二甲醚所成群之至少1種的弱溶劑。
- 如請求項1~2、5~6中任一項之液晶配向劑，其中前述(A)成分含有2~8重量%，前述(B)成分相對於液晶配向劑中所含之樹脂固體成分量，含有1~30重量%，前述有機溶劑含有50~99重量%。
- 一種液晶配向膜，其係由如請求項1~9中任一項之液晶配向劑所得。
- 一種液晶顯示元件，其係具備如請求項10之液晶配向膜。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016-118282 | 2016-06-14 | ||
| JP2016118282 | 2016-06-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201811869A TW201811869A (zh) | 2018-04-01 |
| TWI813541B true TWI813541B (zh) | 2023-09-01 |
Family
ID=60663702
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW106119849A TWI813541B (zh) | 2016-06-14 | 2017-06-14 | 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP7131384B2 (zh) |
| KR (1) | KR102469383B1 (zh) |
| CN (1) | CN109564369B (zh) |
| TW (1) | TWI813541B (zh) |
| WO (1) | WO2017217413A1 (zh) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7092114B2 (ja) * | 2017-03-30 | 2022-06-28 | 日産化学株式会社 | 剥離層形成用組成物及び剥離層 |
| CN116234857B (zh) * | 2020-07-17 | 2024-04-26 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件 |
| WO2022014470A1 (ja) * | 2020-07-17 | 2022-01-20 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
| JP7768023B2 (ja) * | 2021-06-09 | 2025-11-12 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶素子 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007139949A (ja) * | 2005-11-16 | 2007-06-07 | Hitachi Cable Ltd | 液晶配向剤 |
| JP2007241249A (ja) * | 2006-02-07 | 2007-09-20 | Jsr Corp | 垂直配向型液晶配向剤、および垂直配向型液晶表示素子 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4085206B2 (ja) | 1996-02-15 | 2008-05-14 | 日産化学工業株式会社 | ジアミノベンゼン誘導体及びそれを用いたポリイミド並びに液晶配向膜 |
| JP3169062B2 (ja) | 1996-07-11 | 2001-05-21 | 日産化学工業株式会社 | 液晶セル用配向処理剤 |
| JP4175826B2 (ja) | 2002-04-16 | 2008-11-05 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
| JP5041123B2 (ja) * | 2005-07-12 | 2012-10-03 | Ｊｓｒ株式会社 | 垂直液晶配向剤 |
| JP5145660B2 (ja) * | 2005-10-18 | 2013-02-20 | Ｄｉｃ株式会社 | 光配向膜用組成物、光配向膜の製造方法、及びこれを用いた光学異方体、光学素子、その製造方法 |
| JP5884258B2 (ja) * | 2009-09-18 | 2016-03-15 | Jnc株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶配向膜の製造方法および液晶表示素子 |
| KR102135493B1 (ko) * | 2013-05-01 | 2020-08-26 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 액정 배향 처리제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
| KR102069288B1 (ko) * | 2013-08-28 | 2020-01-23 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 배향제 및 액정 표시 장치 |
-
2017
- 2017-06-13 JP JP2018523936A patent/JP7131384B2/ja active Active
- 2017-06-13 CN CN201780049760.3A patent/CN109564369B/zh active Active
- 2017-06-13 KR KR1020197000598A patent/KR102469383B1/ko active Active
- 2017-06-13 WO PCT/JP2017/021836 patent/WO2017217413A1/ja not_active Ceased
- 2017-06-14 TW TW106119849A patent/TWI813541B/zh active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007139949A (ja) * | 2005-11-16 | 2007-06-07 | Hitachi Cable Ltd | 液晶配向剤 |
| JP2007241249A (ja) * | 2006-02-07 | 2007-09-20 | Jsr Corp | 垂直配向型液晶配向剤、および垂直配向型液晶表示素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2017217413A1 (ja) | 2017-12-21 |
| CN109564369B (zh) | 2022-08-26 |
| TW201811869A (zh) | 2018-04-01 |
| CN109564369A (zh) | 2019-04-02 |
| JPWO2017217413A1 (ja) | 2019-07-11 |
| JP7131384B2 (ja) | 2022-09-06 |
| KR20190019127A (ko) | 2019-02-26 |
| KR102469383B1 (ko) | 2022-11-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6711443B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶配向素子 | |
| CN105659155B (zh) | 含有具有热离去性基团的聚酰亚胺前体和/或聚酰亚胺的液晶取向剂 | |
| JP6669161B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
| JP6919574B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及びそれを用いた液晶表示素子 | |
| TWI655228B (zh) | Liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film, and liquid crystal display element | |
| WO2015072554A1 (ja) | 液晶配向剤及びそれを用いた液晶表示素子 | |
| JPWO2018092811A1 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 | |
| WO2018062440A1 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 | |
| TWI813541B (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 | |
| WO2018062438A1 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 | |
| WO2019181879A1 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
| CN112969959B (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶表示元件 | |
| CN118956419A (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶元件 | |
| JPWO2016010084A1 (ja) | 光配向用の液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |