TWI806322B - 用於具有醯胺官能基的材料的染料以及使用其的染色方法 - Google Patents
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Abstract
提供一種用於具有醯胺官能基的材料的染料以及使用其的染色方法。所述染料包括式(I)表示的化合物以及溶劑。按染料的總重量為100 wt%計，式(I)表示的化合物的含量為40 wt%至95 wt%。
(I)
在式(I)中，R
1、R
2及R
3各自獨立地為H、-OH或-COOH，
其中R
1、R
2及R
3中的至少一者為-OH或-COOH。
Description
本揭露是關於一種染料以及使用其的染色方法，且特別是關於一種用於醯胺官能基的材料的染料以及使用其的染色方法。
含聚醯胺材料（例如尼龍材料）多是以酸性染料進行染色。酸性染料與含聚醯胺材料以離子鍵、氫鍵、凡得瓦爾力形成牢固的結合以進行染色。然而，目前常見的酸性染料大多為含有磺酸基（-SO
3H）的偶氮系染料（-N=N-），而生產此偶氮系染料的原料（例如苯胺（aniline）或其衍生物）具有致癌與毒害疑慮，未來將會遭受到禁用。
因此，尋找一種不以苯胺作為原料、可用於含聚醯胺材料之染色，同時可降低對環境與對人類健康存在危害風險的染料，是目前研究人員急欲解決的問題。
本揭露提供一種染料，其不以苯胺作為原料、且對於具有醯胺官能基的材料具有優異的染色力度，不僅有利於低碳製程，更具有商業價值。
本揭露提供一種染色方法，其可應用於具有醯胺官能基的材料，並且可使染色的材料具有優異的染色力度。
本揭露提出一種染料，用於對具有醯胺官能基的材料進行染色，所述染料包括：
式(I)表示的化合物；以及
溶劑，
(I)
在式(I)中，R
1、R
2及R
3各自獨立地為H、-OH或-COOH，
其中R
1、R
2及R
3中的至少一者為-OH或-COOH，且
按所述染料的總重量為100 wt%計，所述式(I)表示的化合物的含量為40 wt%至95 wt%。
本揭露提出一種染色方法，其包括使用染液與具有醯胺官能基的材料接觸，以進行染色步驟，其中染液包括包含式(I)表示的化合物的染料，
(I)
在式(I)中，R
1、R
2及R
3各自獨立地為H、-OH或-COOH，
其中R
1、R
2及R
3中的至少一者為-OH或-COOH，且
按所述染料的總重量為100 wt%計，所述式(I)表示的化合物的含量為40 wt%至95 wt%。
基於上述，本揭露所提供的染料可用於聚醯胺材料的染色，且不以具有毒害疑慮的苯胺作為原料，有利於低碳製程之外，更可有效降低對環境與對人類健康危害的風險。
在本文中，由「一數值至另一數值」表示的範圍，是一種避免在說明書中一一列舉該範圍中的所有數值的概要性表示方式。因此，某一特定數值範圍的記載，涵蓋該數值範圍內的任意數值以及由該數值範圍內的任意數值界定出的較小數值範圍，如同在說明書中明文寫出該任意數值和該較小數值範圍一樣。
本文使用的「約」、「近似」、「本質上」、或「實質上」包括所述值和在本領域普通技術人員確定的特定值的可接受的偏差範圍內的平均值，考慮到所討論的測量和與測量相關的誤差的特定數量（即，測量系統的限制）。例如，「約」可以表示在所述值的一個或多個標準偏差內，或例如±30%、±20%、±15%、±10%、±5%內。再者，本文使用的「約」、「近似」、「本質上」、或「實質上」可依量測性質或其它性質，來選擇較可接受的偏差範圍或標準偏差，而可不用一個標準偏差適用全部性質。
為了提供一種不以苯胺作為原料、且可用於聚醯胺材料以及有利於低碳製程的染料，本揭露提出一種包含吲哚結構的染料以及使用其的染色方法，其可達到上述優點。以下，特舉實施方式作為本揭露確實能夠據以實施的範例。
在本實施例中，本揭露的染料為用於對具有醯胺官能基的材料進行染色的染料。在一實施例中，具有醯胺官能基的材料例如是尼龍或具有醯胺官能基的人工皮革或前述之組合。在一實施例中，具有醯胺官能基的人工皮革例如是包括醯胺官能基的聚氨酯（Polyurethane, PU）。
在本實施例中，包含吲哚結構的染料包括以下式(I)表示的化合物以及溶劑，
(I)
在式(I)中，R
1、R
2及R
3各自獨立地為H、-OH或-COOH，
其中R
1、R
2及R
3中的至少一者為-OH或-COOH。
在一實施例中，R
1與R
2中的至少一者為-OH，且R
3為H或-COOH。
在一實施例中，所述式(I)表示的化合物可包括5,6-二羥基吲哚（5,6-dihydroxyindole；DHI）、5,6-二羥基吲哚-2-羧酸（5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid；DHICA）或前述之組合。
上述5,6-二羥基吲哚（DHI）與5,6-二羥基吲哚-2-羧酸（DHICA）的結構式分別如下所示。
(DHI) (DHICA)
在本實施例中，式(I)表示的化合物可由化學合成或生物合成所得。在一實施例中，生物合成例如是微生物的醱酵產物。需特別說明的是，本揭露的式(I)表示的化合物的生成不需使用苯胺或苯胺衍生物作為合成原料，因此可降低對環境與對人類健康危害的風險。
在一實施例中，按染料的總重量為100 wt%計，式(I)表示的化合物的含量可為約40 wt%至95 wt%，例如可為約55 wt%至90wt%、60 wt%至85wt%、52 wt%、58wt%、66 wt%、73 wt%、76 wt%、87 wt%、92 wt%等，但本揭露不限於此。
在一實施例中，本揭露的染料包括一種式(I)表示的化合物，但本揭露不限於此。在另一實施例中，本揭露的染料包括不只一種，例如是兩種或多種式(I)表示的化合物。
在一實施例中，式(I)表示的化合物包括5,6-二羥基吲哚（DHI）以及5,6-二羥基吲哚-2-羧酸（DHICA），且5,6-二羥基吲哚與5,6-二羥基吲哚-2-羧酸的重量比可為約1:15至15:1，例如可為約1:12至12:1、1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1、1:3至3:1、1:2至2:1、1:9、5:5、7:3、9:1等，但本揭露不限於此。在一實施例中，使用者可依其所需求之色相(例如偏棕色或偏黑色)而選擇不同重量比之DHI與DHICA配製作為染料，並將所述染料應用具有醯胺官能基之材料的染色上。在一實施例中，具有醯胺官能基之材料例如是尼龍、人工皮革或前述之組合，但本揭露不限於此。
在本實施例中，染料的溶劑可包括水，例如是蒸餾水、去離子水、超純水、或前述之組合，但本揭露不限於此。在不致對環境與人類具危害風險的前提下，使用者可依實際需求選擇適合的溶劑進行染料的配製。
在一實施例中，由本揭露的染料所染出的色相為黑色、棕色或兩者的混合色。在一實施例中，本揭露的染料包括5,6-二羥基吲哚（DHI），而由此染料所染出的色相為黑色。在另一實施例中，本揭露的染料包括5,6-二羥基吲哚-2-羧酸（DHICA），而由此染料所染出的色相為棕色。在一實施例中，本揭露的染料包括5,6-二羥基吲哚（DHI）以及5,6-二羥基吲哚-2-羧酸（DHICA），而由此染料所染出的色相為黑色、棕色或兩者的混合色。具體而言，可藉由調整5,6-二羥基吲哚（DHI）與5,6-二羥基吲哚-2-羧酸（DHICA）的比例來控制色相。更詳細言之，5,6-二羥基吲哚-2-羧酸（DHICA）的含量越高，色相越偏向棕色，而5,6-二羥基吲哚（DHI）的含量越高，色相越偏向黑色。
在一實施例中，所述染料是在酸性環境下進行染色。在一實施例中，本揭露的染料的pH值可為3.5至6.5，例如可為3.8至6.3、4.0至6.0、4.2至5.8、4.5至5.5等，但本揭露不限於此。在一實施例中，本揭露的染料的pH值可為4至6。染料在上述的pH值範圍，可確保被染色的材料具有優異的染色力度、水洗堅牢度、耐水洗牢度以及乾、溼摩擦牢度。在一實施例中，本揭露的染料可更包括酸鹼調整劑，本揭露的染料的pH值可以透過酸鹼調整劑來調節。在一實施例中，酸鹼調整劑例如是有機酸、有機鹼、無機酸、無機鹼、或前述之組合。
此外，本揭露亦提出一種使用上述染料的染色方法。在本實施例中，使用染液與具有醯胺官能基的材料接觸，以進行染色步驟。在本實施例中，染液包括上述的包含式(I)表示的化合物的染料，但本揭露不限於此。在本實施例中，具有醯胺官能基的材料在酸性環境下，-NH
2會形成-NH
3 +而帶有正電，本揭露的染料上的官能基（如羥基或羧基）則帶有負電，其會與具有醯胺官能基的材料以離子鍵結合，進而對材料進行染色。在一實施例中，染液可更包括至少一種其他染料，例如商用染料。
在本實施例中，本揭露的染液中染料的濃度可為1%對織物重（on weight of the fabric，o.w.f.）至25%對織物重，例如可為2%至20%對織物重、5%至18%對織物重、8%至15%對織物重、10%對織物重、12.5%對織物重等，但本揭露不限於此。本揭露的染料在上述的濃度範圍內，可確保被染色的材料具有優異的染色力度、水洗堅牢度、耐水洗牢度以及乾、溼摩擦牢度。
一般而言，在染整過程中，染色色深度（K/S, Color strength value）＞3為染整可應用之基礎條件，而色深度之深淺與染料的使用量及其上色效率相關。當所使用的染液中染料的濃度低於1% o.w.f.時，由於染料的有色成分過低，將造成染色結果過淺（即K/S值小於3），染色效果不佳。相反地，如使用過量的染料（即大於25%對織物重），則染色後的排放殘液中含有過多染料，可能衍生提高廢水處理的成本與環境污染風險。
在本實施例中，染色步驟的反應溫度可為80℃至130℃，例如可為85℃至125℃、90℃至120℃、95℃至115℃、82℃、87℃、93℃、98℃、105℃、112℃、122℃等，但本揭露不限於此。在本實施例中，染色步驟的反應時間可為30分鐘至60分鐘，例如可為35分鐘至55分鐘、40分鐘至50分鐘、32分鐘、38分鐘、40分鐘、45分鐘、50分鐘、58分鐘等，但並不限於此。在本實施例中，染色步驟的反應pH值可為3.5至6.5，例如可為3.8至6.3、4.0至6.0、4.2至5.8、4.5至5.5等，但並不限於此。本揭露的染料在上述的反應條件進行染色，可確保被染色的材料具有優異的染色力度、水洗堅牢度、耐水洗牢度以及乾、溼摩擦牢度。
在本實施例中，在進行染色步驟以使具有醯胺官能基的材料染色之後，經染色的具有醯胺官能基的材料可進一步進行清洗處理，以移除多餘的染料。清洗處理可以使用水或洗劑等。
此外，在本實施例中，不論是否進行清洗處理，經染色的具有醯胺官能基的材料會進行乾燥處理，以利後續應用。乾燥處理例如是自然風乾、熱風乾燥、旋轉乾燥、抽吸乾燥等。
在本實施例中，經染色後的所述具有醯胺官能基的材料的乾、濕摩擦牢度測試（AATCC 8）為4至5級。經染色後的所述具有醯胺官能基的材料的耐水牢度測試（AATCC 107）為4至5級。經染色後的所述具有醯胺官能基的材料的水洗堅牢度測試（AATCC 61）為4至5級。經染色後的所述具有醯胺官能基的材料的L*值為8至60，a*值為-5至15，b*值為-10至25，K/S值為3至35。「L*」代表感知的亮度（Lightness），L* = 0指示黑色，而L* = 100指示白色。「a*」和「b*」代表人類視覺的四種獨特顏色：紅色、綠色、藍色和黃色，其中「a*」為紅/綠值（Red/Green Value），「a*」為負值指示綠色，而「a*」為正值指示紅色。「b*」為藍/黃值（Blue/Yellow Value），「b*」為負值指示藍色，而「b*」為正值指示黃色。
此外，如上所述，經染色後的所述具有醯胺官能基的材料的色相為黑色、棕色或兩者的混合色。此外，藉由調整染料中不同式(I)表示的化合物的比例，可依需求來控制色相。
藉由進行以上步驟，即可完成本揭露的一實施方式所提出的染色方法。值得說明的是，本揭露的染料使用非苯胺或非苯胺衍生物作為合成原料，不僅可降低環境傷害以及人類健康的風險，且符合尼龍產業的永續及低碳製程的要求。此外，本揭露的染料可有效地對具有醯胺官能基的材料進行染色，並可有不同色澤的染色配方，有利於應用於尼龍機能型市場。
下文將參照實施例更具體地描述本揭露。雖然描述了以下實施例，但是在不逾越本揭露範疇的情況下，可適當地改變所用材料、其量及比率、處理細節以及處理流程等等。因此，不應根據下文所述的實驗對本揭露作出限制性地解釋。
實驗例
1:
使用包含
DHICA
的染料對尼龍布進行染色
＜
實施例
1＞
首先，配製包含有90wt%之5,6-二羥基吲哚-2-羧酸（DHICA）作為染料，接著將染料加入水中，以配製成2% o.w.f.的染液，並將其pH值調整為5。接著，使尼龍布浸於所述染液中，並在反應溫度為105℃、pH值為5的條件下進行染色50分鐘後，於65℃下進行皂洗15分鐘，之後以清水清洗並進行乾燥，以得到實施例1的經染色的尼龍布。
＜
實施例
2＞
使用與實施例1類似的方法進行染色，其差別只在於實施例2的染料濃度為5% o.w.f.。
＜
實施例
3＞
使用與實施例1類似的方法進行染色，其差別只在於實施例3的染料濃度為10% o.w.f.。
＜
實施例
4＞
使用與實施例1類似的方法進行染色，其差別只在於實施例4的染料濃度為15% o.w.f.。
＜
實施例
5＞
使用與實施例1類似的方法進行染色，其差別只在於實施例5的染料濃度為20% o.w.f.。
＜
實施例
6＞
使用與實施例1類似的方法進行染色，其差別只在於實施例6的染料濃度為25% o.w.f.。
在獲得實施例1-6的經染色的尼龍布後，對實施例1-6的經染色的尼龍布分別進行染色力度的量測以及物性測試，其結果如下表1所示。
〈染色力度的量測〉
使用色彩分光光度計（i1Basic Pro 2）分別對實施例1-6的經染色的尼龍布的染色力度進行量測，其單位為K/S。吸收光的物質主要是染料，當染料濃度越高時，吸收強度越大，散射強度則越小。而染色力度就是由Kubelka-Munk理論（Kubelka-Munk theory）所提出的以下公式來計算：
，
其中K為吸收係數，S為散射係數，R為最大吸收波長之反射率。
經染色的尼龍布的物性測試所採用的評價方法為水洗堅牢度測試（AATCC 61）、耐水牢度測試（AATCC 107）、以及乾、溼摩擦牢度測試（AATCC 8）。
水洗堅牢度測試（AATCC 61）以及耐水牢度測試（AATCC 107）為經水洗後變褪色程度的評價，其分為五級，級數越高代表越不會退色。
乾、溼摩擦牢度測試（AATCC 8）為經乾式摩擦或溼式摩擦後變褪色程度的評價，其分為五級，級數越高代表越不會退色。
值得注意的是，水洗堅牢度測試（AATCC 61）、耐水牢度測試（AATCC 107）、以及乾、溼摩擦牢度測試在四級以上才具有商業化價值。
[表1]
| % o.w.f. | L* | a* | b* | K/S | 經染色後的尼龍布的顏色 | 水洗堅牢度測試 (AATCC 61) | 耐水牢度測試 (AATCC 107) | 乾、溼摩擦牢度測試 (AATCC 8) | |
| 實施例1 | 2 | 52.6 | 5.5 | 14.1 | 4.0 | 棕色 | 4-5 | 4-5 | 4-5 |
| 實施例2 | 5 | 49.2 | 6.9 | 14.8 | 4.7 | 棕色 | 4-5 | 4-5 | 4-5 |
| 實施例3 | 10 | 45.1 | 6.9 | 15.8 | 7.1 | 棕色 | 4-5 | 4-5 | 4-5 |
| 實施例4 | 15 | 38.9 | 6.0 | 13.5 | 9.2 | 棕色 | 4-5 | 4-5 | 4-5 |
| 實施例5 | 20 | 41.2 | 8.3 | 16.9 | 9.6 | 棕色 | 4-5 | 4-5 | 4-5 |
| 實施例6 | 25 | 34.2 | 6.9 | 13.8 | 13.8 | 棕色 | 4 | 4 | 4 |
由上述的評價結果來看，使用本揭露的染料（DHICA）進行染色後的實施例1-5的尼龍布的水洗堅牢度測試、耐水牢度測試、以及乾、溼摩擦牢度測試皆為4-5級，而實施例6的尼龍布的水洗堅牢度測試、耐水牢度測試、以及乾、溼摩擦牢度測試為4級，顯示以本揭露的染料所染色獲得的尼龍布具有良好的水洗堅牢度、耐水牢度、乾、溼摩擦牢度等綜合性能，符合產業可利用性。此外，隨著染料的濃度（% o.w.f.）越高，其色深度（即K/S值）越高。再者，在本揭露的染色條件下，實施例1-6的尼龍布的顏色具有棕色色相。
實驗例
2:
使用包含
DHI
的染料對尼龍布進行染色
＜
實施例
7＞
首先，配製包含有90wt%之5,6-二羥基吲哚（DHI）作為染料，接著將染料加入水中，以配製成5% o.w.f.的染液，並將其pH值調整為5。接著，使尼龍布浸於所述染液中，並在反應溫度為105℃、pH值為5的條件下進行染色50分鐘後，於65℃進行皂洗15分鐘，之後以清水清洗並進行乾燥，以得到實施例7的經染色的尼龍布。
在獲得實施例7的經染色的尼龍布後，對實施例7的經染色的尼龍布進行染色力度的量測以及物性測試，其結果如下表2所示。
[表2]
| % o.w.f. | L* | a* | b* | K/S | 經染色後的尼龍布的顏色 | 水洗堅牢度測試 (AATCC 61) | 耐水牢度測試 (AATCC 107) | 乾、溼摩擦牢度測試 (AATCC 8) | |
| 實施例7 | 5 | 12.3 | 3.7 | 1.4 | 21.3 | 黑色 | 4-5 | 4-5 | 4-5 |
由上述的評價結果來看，使用本揭露的染料（DHI）進行染色後的實施例7的尼龍布的水洗堅牢度測試、耐水牢度測試、以及乾、溼摩擦牢度測試皆為4-5級，顯示以本揭露的染料所染色獲得的尼龍布具有良好的水洗堅牢度、耐水牢度、乾、溼摩擦牢度等綜合性能，符合產業可利用性。此外，在本揭露的染色條件下，實施例7的尼龍布的顏色具有黑色色相。
實驗例
3:
使用包含
DHICA
的染料對人工皮革進行染色
＜
實施例
8＞
首先，配製包含有90wt%之5,6-二羥基吲哚-2-羧酸（DHICA）作為染料，接著將染料加入水中，以配製成2% o.w.f.的染液，並將其pH值調整為5。接著，使人工皮革（具有醯胺官能基的聚氨酯）浸於所述染液中，並在反應溫度為90℃、pH值為5的條件下進行染色50分鐘後，於65℃進行皂洗15分鐘，之後以清水清洗並進行乾燥，以得到實施例8的經染色的人工皮革。
＜
實施例
9＞
使用與實施例8類似的方法進行染色，其差別只在於實施例9與實施例8的人工皮革的聚氨酯組成。詳細來說，實施例9與實施例8的人工皮革是各自由不同製程所合成，其中實施例8是由聚酯纖維與聚氨酯所組成的人工皮革，而實施例9是由聚酯超細纖維與聚氨酯所組成的人工皮革。
在獲得實施例8、9的經染色的人工皮革後，對實施例8、9的經染色的人工皮革分別進行染色力度的量測以及物性測試，其結果如下表3所示。
[表3]
| % o.w.f. | L* | a* | b* | K/S | 經染色後的人工皮革的顏色 | 耐水牢度測試 (AATCC 107) | |
| 實施例8 | 5 | 59.11 | 2.78 | 12.29 | 8.2 | 棕色 | 4 |
| 實施例9 | 5 | 59.31 | 2.83 | 11.81 | 6.9 | 棕色 | 4 |
由上述的評價結果來看，使用本揭露的染料（DHICA）進行染色後的實施例8、9的人工皮革的耐水牢度測試皆為4級，顯示以本揭露的染料所染色獲得的人工皮革具有良好的耐水牢度，符合產業可利用性。此外，在本揭露的染色條件下，實施例8、9的人工皮革的顏色具有棕色色相。
實驗例
4:
使用包含
DHICA
以及
DHI
的染料對尼龍布進行染色
＜
實施例
10＞
首先，配製包含有90wt%之5,6-二羥基吲哚（DHI）與5,6-二羥基吲哚-2-羧酸（DHICA）作為染料，其中DHI與DHICA的重量比為1:9，接著將染料加入水中，以配製成2% o.w.f.的染液，並將其pH值調整為5。接著，使尼龍布浸於所述染液中，並在反應溫度為105℃、pH值為5的條件下進行染色50分鐘後，於65℃進行皂洗15分鐘，之後以清水清洗並進行乾燥，以得到實施例10的經染色的尼龍布。
＜
實施例
11＞
使用與實施例10類似的方法進行染色，其差別只在於實施例11中DHI與DHICA的重量比為5:5。
＜
實施例
12＞
使用與實施例10類似的方法進行染色，其差別只在於實施例12中DHI與DHICA的重量比為7:3。
＜
實施例
13＞
使用與實施例10類似的方法進行染色，其差別只在於實施例13中DHI與DHICA的重量比為9:1。
在獲得實施例10-13的經染色的尼龍布後，對實施例10-13的經染色的尼龍布分別進行染色力度的量測以及物性測試，其結果如下表4所示。
[表4]
| % o.w.f. | DHI:DHICA | L* | a* | b* | K/S | 經染色後的尼龍布的顏色 | 耐水牢度測試 (AATCC 107) | |
| 實施例10 | 2 | 1:9 | 52.11 | 8.32 | 20.84 | 4.3 | 棕黑色 | 4-5 |
| 實施例11 | 2 | 5:5 | 45.84 | 7.16 | 16.09 | 7.2 | 棕黑色 | 4-5 |
| 實施例12 | 2 | 7:3 | 27.81 | 3.21 | 6.73 | 13.8 | 棕黑色 | 4-5 |
| 實施例13 | 2 | 9:1 | 18.64 | 2.82 | 1.51 | 19.5 | 棕黑色 | 4 |
由上述的評價結果來看，使用本揭露的染料（包含DHI及DHICA）進行染色後的實施例10-12的尼龍布的耐水牢度測試皆為4-5級，而實施例13的尼龍布的耐水牢度測試為4級，顯示以本揭露的染料所染色獲得的尼龍布具有良好的耐水牢度，符合產業可利用性。此外，隨著DHI的比例越高，K/S值越高。另外，在本揭露的染色條件下，實施例10-13的尼龍布的顏色具有棕黑色色相。更具體而言，DHI的比例越高，色相越偏向黑色(即深棕黑色)，DHICA的比例越高，色相越偏向棕色(即淺棕黑色)。換言之，本揭露的染料可藉由調整DHI與DHICA之間的比例來控制色相。
實驗例
5:
在不同
pH
值下對尼龍布進行染色
＜
實施例
14＞
首先，配製包含有90wt%之5,6-二羥基吲哚（DHI）與5,6-二羥基吲哚-2-羧酸（DHICA）作為染料，其中DHI與DHICA的重量比為5:5，接著將染料加入水中，以配製成1% o.w.f.的染液，並將其pH值調整為4.5。接著，使尼龍布浸於所述染液中，並在反應溫度為105℃、pH值為4.5的條件下進行染色50分鐘後，於65℃進行皂洗15分鐘，之後以清水清洗並進行乾燥，以得到實施例14的經染色的尼龍布。
＜
實施例
15＞
使用與實施例14類似的方法進行染色，其差別只在於實施例15的染料的pH值為5。
＜
實施例
16＞
使用與實施例14類似的方法進行染色，其差別只在於實施例16的染料的pH值為6。
＜
比較例
1＞
使用與實施例14類似的方法進行染色，其差別只在於比較例1的染料的pH值為7。
＜
比較例
2＞
使用與實施例14類似的方法進行染色，其差別只在於比較例2的染料的pH值為8。
＜
比較例
3＞
使用與實施例14類似的方法進行染色，其差別只在於比較例3的染料的pH值為10。
＜
比較例
4＞
使用與實施例14類似的方法進行染色，其差別只在於比較例4的染料的pH值為11。
＜
比較例
5＞
使用與實施例14類似的方法進行染色，其差別只在於比較例4的染料的pH值為12。
在獲得實施例14-16以及比較例1-5的經染色的尼龍布後，對實施例14-16以及比較例1-5的經染色的尼龍布分別進行染色力度的量測以及物性測試，其結果如下表5所示。
[表5]
| pH值 | L* | a* | b* | K/S | 耐水牢度測試(AATCC 107) | |
| 實施例14 | 4.5 | 46.49 | 7.81 | 17.34 | 7.11 | 4-5 |
| 實施例15 | 5 | 49.71 | 7.41 | 16.70 | 5.53 | 4-5 |
| 實施例16 | 6 | 55.82 | 7.54 | 16.61 | 3.69 | 4-5 |
| 比較例1 | 7 | 60.23 | 7.31 | 16.71 | 2.79 | 4-5 |
| 比較例2 | 8 | 68.93 | 3.95 | 12.32 | 1.31 | 4-5 |
| 比較例3 | 10 | 78.45 | 2.10 | 12.45 | 0.78 | 4-5 |
| 比較例4 | 11 | 80.31 | 1.08 | 10.42 | 0.67 | 4-5 |
| 比較例5 | 12 | 87.55 | -0.46 | 2.79 | 0.31 | 4-5 |
由上述的評價結果來看，相較於在中性或鹼性條件下（pH值為7-12）進行染色的比較例1-5，在酸性條件下（pH值為4.5-6）進行染色的實施例14-16的尼龍布，不僅耐水牢度測試可達4-5級，且展現較佳的色深度（K/S值）。
實驗例
6:
在不同溫度下對尼龍布進行染色
＜
實施例
17＞
使用與實施例15類似的方法進行染色，其差別只在於實施例17的反應溫度為85℃。
＜
實施例
18＞
使用與實施例15類似的方法進行染色，其差別只在於實施例18的反應溫度為95℃。
＜
實施例
19＞
使用與實施例15類似的方法進行染色，其差別只在於實施例19的反應溫度為115℃。
＜
實施例
20＞
使用與實施例15類似的方法進行染色，其差別只在於實施例20的反應溫度為125℃。
＜
比較例
6＞
使用與實施例15類似的方法進行染色，其差別只在於比較例6的反應溫度為75℃。
在獲得實施例17-20以及比較例6的經染色的尼龍布後，對實施例17-20以及比較例6的經染色的尼龍布分別進行染色力度的量測以及物性測試，其結果如下表6所示。
[表6]
| 反應溫度 (℃) | L* | a* | b* | K/S | 耐水牢度測試 (AATCC 107) | |
| 實施例15 | 105 | 49.71 | 7.41 | 16.70 | 5.5 | 4-5 |
| 實施例17 | 85 | 53.2 | 6.6 | 14.9 | 3.9 | 4-5 |
| 實施例18 | 95 | 52.2 | 7.6 | 14.4 | 4.2 | 4-5 |
| 實施例19 | 115 | 48.9 | 7.0 | 14.1 | 5.1 | 4-5 |
| 實施例20 | 125 | 50.0 | 7.0 | 14.0 | 4.6 | 4-5 |
| 比較例6 | 75 | 60.9 | 4.9 | 14.9 | 2.6 | 4-5 |
由上述的評價結果來看，相較於在75℃的反應溫度條件下進行染色的比較例6，在85℃-125℃的反應溫度條件下進行染色的實施例15、17-20的尼龍布，不僅耐水牢度測試可達4-5級，且展現較佳的色深度（K/S值）。
實驗例
7:
使用包含
DHI
的染料及商用黑色染料對尼龍布進行染色
＜
實施例
21＞
首先，混合5,6-二羥基吲哚（DHI）以及商用黑色染料(泰鋒染化Oriental Giant Dyes & Chemical，染料名稱：Bestalan Black D-R3)以配置成含有50 wt%之DHI的染料，其中DHI與商用黑色染料的重量比為1:1，接著將混合染料加入水中，以配製成染液（DHI與商用酸性黑色染料在染液中的含量各自為5% o.w.f.），並將其pH值調整為5。接著，使尼龍布浸於所述染液中，並在反應溫度為105℃、pH值為5的條件下進行染色50分鐘後，於65℃進行皂洗15分鐘，之後以清水清洗並進行乾燥，以得到實施例21的經染色的尼龍布。
在獲得實施例21的經染色的尼龍布後，對實施例21的經染色的尼龍布進行染色力度的量測以及物性測試，其結果如下表7所示。
[表7]
| L* | a* | b* | K/S | 經染色後的尼龍布的顏色 | 水洗堅牢度測試 (AATCC 61) | 耐水牢度測試 (AATCC 107) | 乾、溼摩擦牢度測試 (AATCC 8) | |
| 實施例21 | 12.3 | -0.7 | -2.1 | 31.5 | 黑色 | 4-5 | 4-5 | 4-5 |
由上述的評價結果來看，使用混合有本揭露的染料（DHI）及商用黑色染料的混合染料進行染色後的實施例21的尼龍布的水洗堅牢度測試、耐水牢度測試、以及乾、溼摩擦牢度測試皆為4-5級，顯示以本揭露的染料可與其他商用染料搭配，且所染色獲得的尼龍布具有良好的水洗堅牢度、耐水牢度、乾、溼摩擦牢度等綜合性能，符合產業可利用性。此外，在本揭露的染色條件下，實施例21的尼龍布的顏色具有黑色色相。
綜上所述，由於本揭露的染料不以苯胺作為原料，且可用於聚醯胺材料的染色以及有利於低碳製程，因此可有效降低對環境危害與對人類健康風險。
雖然本揭露已以實施例揭露如上，然其並非用以限定本揭露，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本揭露的精神和範圍內，當可作些許的更動與潤飾，故本揭露的保護範圍當視後附的申請專利範圍所界定者為準。
無。
無。
無。
Claims (19)
- 一種染料，用於對具有醯胺官能基的材料進行染色，所述染料由式(I)表示的化合物以及溶劑所組成，其中所述溶劑為蒸餾水、去離子水、超純水或其組合
- 如請求項1所述的染料，其中所述式(I)表示的化合物由化學合成或生物合成而得。
- 如請求項1所述的染料，其中所述式(I)表示的化合物包括5,6-二羥基吲哚(5,6-dihydroxyindole；DHI)、5,6-二羥基吲哚-2-羧酸(5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid；DHICA)或前述之組合。
- 如請求項1所述的染料，其中所述具有醯胺官能基的材料包括尼龍、人工皮革或前述之組合。
- 如請求項1所述的染料，其中所述染料包括5,6-二羥基吲哚以及5,6-二羥基吲哚-2-羧酸，且5,6-二羥基吲哚與5,6-二羥基吲哚-2-羧酸的重量比為1：15至15：1。
- 如請求項1所述的染料，其中由所述染料所染出的色相為黑色、棕色或兩者的混合色。
- 如請求項1所述的染料，其中所述染料的pH值為3.5-6.5。
- 一種染色方法，包括使用染液與具有醯胺官能基的材料接觸，以進行染色步驟，其中所述染液包括包含式(I)表示的化合物的染料，且所述染液中的所述染料的濃度為1%對織物重(on weight of the fabric，o.w.f.)至25%對織物重，
- 如請求項8所述的染色方法，其中所述式(I)表示的化合物包括5,6-二羥基吲哚(5,6-dihydroxyindole；DHI)、5,6-二羥基吲哚-2-羧酸(5,6-dihydroxyindole-2-carbexylic acid；DHICA)或前述之組合。
- 如請求項8所述的染色方法，其中所述具有醯胺官能基的材料包括尼龍、人工皮革或前述之組合。
- 如請求項8所述的染色方法，其中所述染料包括5,6-二羥基吲哚以及5,6-二羥基吲哚-2-羧酸，且5,6-二羥基吲哚與5,6-二羥基吲哚-2-羧酸的重量比為1：15至15：1。
- 如請求項8所述的染色方法，其中經染色後的所述具有醯胺官能基的材料的色相為黑色、棕色或兩者的混合色。
- 如請求項8所述的染色方法，其中所述染色步驟的反應溫度在80℃至130℃下進行。
- 如請求項8所述的染色方法，所述染色步驟的反應pH值為3.5至6.5。
- 如請求項8所述的染色方法，所述染色步驟的反應時間為30分鐘至60分鐘。
- 如請求項8所述的染色方法，經染色後的所述具有醯胺官能基的材料的乾濕摩擦牢度測試(AATCC 8)為4至5級。
- 如請求項8所述的染色方法，經染色後的所述具有醯胺官能基的材料的耐水牢度測試(AATCC 107)為4至5級。
- 如請求項8所述的染色方法，經染色後的所述具有醯胺官能基的材料的水洗堅牢度測試(AATCC 61)為4至5級。
- 如請求項8所述的染色方法，經染色後的所述具有醯胺官能基的材料的K/S值為3至35。
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4208183A (en) * | 1977-05-10 | 1980-06-17 | L'oreal | Process for improving the storage stability of indole dyestuffs |
| JP2006160670A (ja) * | 2004-12-08 | 2006-06-22 | Kao Corp | 染毛剤組成物 |
-
2021
- 2021-12-29 TW TW110149267A patent/TWI806322B/zh active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4208183A (en) * | 1977-05-10 | 1980-06-17 | L'oreal | Process for improving the storage stability of indole dyestuffs |
| JP2006160670A (ja) * | 2004-12-08 | 2006-06-22 | Kao Corp | 染毛剤組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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