TWI805901B - 有機發光裝置 - Google Patents
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Abstract
本說明書是有關於一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置成面對第一電極；以及有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層包括包含式1的化合物的層及包含式2的化合物的層。
Description
本申請案主張於2019年2月28日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2019-0024130號的優先權及權利,所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
本說明書是有關於一種有機發光裝置。
一般而言，有機發光現象指藉由使用有機材料將電能轉換成光能的現象。使用有機發光現象的有機發光裝置通常具有包括正電極、負電極及夾置於二者之間的有機材料層的結構。此處，所述有機材料層在許多情況下具有由不同材料構成的多層式結構（multi-layered structure）以提高有機發光裝置的效率及穩定性，且舉例而言，可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等構成。在有機發光裝置的此種結構中，若在所述兩個電極之間施加電壓，則電洞會自正電極注入所述有機材料層且電子自負電極注入所述有機材料層，且當所注入的電洞與電子彼此相遇時，會形成激子，且當激子再次降至基態（ground state）時會發光。
持續需要開發一種用於上述有機發光裝置的新材料。
[技術問題]
本說明書提供一種有機發光裝置。
[技術解決方案]
本發明提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置成面對所述第一電極；以及有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，
其中所述有機材料層包括包含下式1的化合物的層及包含下式2的化合物的層。
[式1]
在式1中，
L1為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基，
Ar1為經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，
R1至R12彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；腈基；鹵素基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，抑或相鄰基團彼此鍵結而形成環，
R1至R4的任何兩個相鄰的取代基必然彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳環，
[式2]
在式2中，
Ar2至Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者-L2-Z，
L2為直接鍵；未經取代或經氘取代的伸苯基；或者未經取代或經氘取代的伸聯苯基，且
Z為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
[有利效果]
根據本說明書示例性實施例的有機發光裝置可改善低驅動電壓、高效率及使用壽命。
以下，將更詳細地闡述本說明書。
本說明書提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置成面對第一電極；以及有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層包括包含式1的化合物的層及包含式2的化合物的層。
下文闡述本說明書中的取代基的實例，但不限於此。
用語「取代」意指將鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且待被取代的位置不受限制，只要所述位置是氫原子被取代的位置（亦即，取代基可被取代的位置），且當二或更多個被取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，用語「經取代或未經取代」意指經選自由氘；腈基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基胺基；經取代或未經取代的芳基；及經取代或未經取代的雜環基組成的群組中的一個或者二或更多個取代基取代，或經以上例示的取代基中連接有二或更多個取代基的取代基取代，或者沒有取代基。例如，「連接有二或更多個取代基的取代基」可為經芳基取代的芳基、經雜芳基取代的芳基、經芳基取代的雜環基、經烷基取代的芳基等。
在本說明書中，烷基可為直鏈的或支鏈的，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至30。具體而言，其碳原子的數目較佳為1至20。更具體而言，其碳原子的數目較佳為1至10。其具體實例包括甲基；乙基；丙基；正丙基；異丙基；丁基；正丁基；異丁基；第三丁基；第二丁基；1-甲基丁基；1-乙基丁基；戊基；正戊基；異戊基；新戊基；第三戊基；己基；正己基；1-甲基戊基；2-甲基戊基；4-甲基-2-戊基；3,3-二甲基丁基；2-乙基丁基；庚基；正庚基；1-甲基己基；環戊基甲基；環己基甲基；辛基；正辛基；第三辛基；1-甲基庚基；2-乙基己基；2-丙基戊基；正壬基；2,2-二甲基庚基；1-乙基丙基；1,1-二甲基丙基；異己基；2-甲基戊基；4-甲基己基；5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，環烷基無特別限制，但較佳地具有3至30個碳原子，且更佳地具有3至20個碳原子。其具體實例包括環丙基；環丁基；環戊基；3-甲基環戊基；2,3-二甲基環戊基；環己基；3-甲基環己基；4-甲基環己基；2,3-二甲基環己基；3,4,5-三甲基環己基；4-第三丁基環己基；環庚基；環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈的、支鏈的或環狀的。所述烷氧基的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至30。具體而言，其碳原子的數目較佳為1至20。更具體而言，其碳原子的數目較佳為1至10。其具體實例包括甲氧基；乙氧基；正丙氧基；異丙氧基；異丙氧基；正丁氧基；異丁氧基；第三丁氧基；第二丁氧基；正戊氧基；新戊氧基；異戊氧基；正己氧基；3,3-二甲基丁氧基；2-乙基丁氧基；正辛氧基；正壬氧基；正癸氧基；苯甲氧基；對甲基苯甲氧基；等，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由以下組成的群組：-NH2
；烷基胺基；N-烷基芳基胺基；芳基胺基；N-芳基雜芳基胺基；N-烷基雜芳基胺基；以及雜芳基胺基，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例包括甲胺基；二甲胺基；乙胺基；二乙胺基；苯胺基；萘胺基；聯苯胺基；蒽胺基；9-甲基蒽胺基；二苯胺基；N-苯基萘胺基；二甲苯基胺基；N-苯基甲苯胺基；三苯胺基；N-苯基聯苯胺基；N-苯基萘胺基；N-聯苯基萘胺基；N-萘基芴胺基；N-苯基菲胺基；N-聯苯基菲胺基；N-苯基芴胺基；N-苯基三聯苯胺基；N-菲基芴胺基；N-聯苯基芴胺基；等，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基可由式-SiRaRbRc表示，並且Ra、Rb及Rc彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；或者經取代或未經取代的芳基。所述矽烷基的具體實例包括三甲基矽烷基；三乙基矽烷基；第三丁基二甲基矽烷基；乙烯基二甲基矽烷基；丙基二甲基矽烷基；三苯基矽烷基；二苯基矽烷基；苯基矽烷基；等，但不限於此。
在本說明書中，芳基無特別限制，但較佳地具有6至20個碳原子。芳基可為單環的或多環的。單環芳基的實例包括苯基、聯苯基、三聯苯基（terphenyl group）等，但不限於此。多環芳基的實例包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、芴基等，但不限於此。
在本說明書中，「相鄰的」基團可意指經直接連接至其中對應取代基經取代的原子的原子所取代的取代基、在空間上最靠近對應取代基設置的取代基或經其中對應取代基經取代的原子所取代的另一取代基。舉例而言，取代於苯環中的鄰位處的兩個取代基以及經脂族環中的同一個碳取代的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰的」基團。
在本說明書中，芳基胺基的實例包括經取代或未經取代的單芳基胺基、經取代或未經取代的二芳基胺基或者經取代或未經取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可為單環芳基或多環芳基。包含二或更多個芳基的芳基胺基可包括單環芳基、多環芳基、或單環芳基與多環芳基二者。舉例而言，芳基胺基中的芳基可選自芳基的上述實例。
在本說明書中，雜芳基包含除碳外的一或多個原子（即，一或多個雜原子），且具體而言，所述雜原子可包括選自由O、N、Se、S等組成的群組中的一或多個原子。其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至30且更佳為2至20，並且雜芳基可為單環的或多環的。雜芳基的實例包括噻吩基；呋喃基；吡咯基；咪唑基；噻唑基；噁唑基；噁二唑基；吡啶基；聯吡啶基；嘧啶基；三嗪基；三唑基；吖啶基；噠嗪基；吡嗪基；喹啉基（qinolinyl group）；喹唑啉基；喹噁啉基；酞嗪基；吡啶并嘧啶基；吡啶并吡嗪基；吡嗪并吡嗪基；異喹啉基；吲哚基；咔唑基；苯并噁唑基；苯并咪唑基；苯并噻唑基；苯并咔唑基；苯并噻吩基；二苯并噻吩基；苯并呋喃基；啡啉基；異噁唑基；噻二唑基；啡噻嗪基；二苯并呋喃基；等，但不限於此。
在本說明書中，除了為二價伸芳基以外，對芳基的上述說明可應用於伸芳基。
在本說明書中，除了為二價伸雜芳基以外，對雜芳基的上述說明可應用於伸雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，式1可由以下式1-1或式1-2表示。
[式1-1]
[式1-2]
在式1-1及式1-2中，
L1、Ar1及R5至R12與式1中所定義的相同。
在本說明書的示例性實施例中，式1可由以下式1-3至式1-6中的任一者表示。
[式1-3]
[式1-4]
[式1-5]
[式1-6]
在式1-3至式1-6中，
Ar1及R5至R12與式1中所定義的相同。
在本發明的示例性實施例中，L1為直接鍵；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本發明的示例性實施例中，L1為直接鍵。
在本發明的示例性實施例中，L1為伸芳基。
在本發明的示例性實施例中，L1為伸雜芳基。
在本發明的示例性實施例中，L1為包含N、O或S中的一或多者的具有3至30個碳原子的伸雜芳基。
在本發明的示例性實施例中，Ar1為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基或者具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本發明的示例性實施例中，Ar1為具有6至20個碳原子的芳基。
在本發明的示例性實施例中，Ar1為具有6至30個碳原子的雜芳基。
在本發明的示例性實施例中，Ar1為苯基；聯苯基；三聯苯基；二甲基芴基；四苯基；萘基；蒽基；菲基；芘基；或聯三伸苯基。
在本發明的示例性實施例中，Ar1為未經取代或經二苯并呋喃、二苯并噻吩或苯基取代的咔唑基。
在本發明的示例性實施例中，Ar2及Ar3彼此相同。
在本發明的示例性實施例中，Ar2及Ar3彼此不同。
在本發明的示例性實施例中，Ar2及Ar3各自獨立地為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、菲基、聯三伸苯基、經烷基取代的芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。此外，該些可經氘進一步取代。
在本發明的示例性實施例中，L2為直接鍵、未經取代或經氘取代的伸苯基或者未經取代或經氘取代的伸聯苯基。
在本發明的示例性實施例中，Z為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的多環芳基。
在本發明的示例性實施例中，Z為未經取代或經氘、烷基或芳基取代的具有6至20個碳原子的多環芳基。
在本發明的示例性實施例中，Z為具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本發明的示例性實施例中，Z為未經取代或經氘、烷基或芳基取代的具有3至30個碳原子的雜芳基。
在本發明的示例性實施例中，Ar4為經取代或未經取代的芳基。
在本發明的示例性實施例中，Ar4為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本發明的示例性實施例中，Ar4為未經取代或經芳基取代的具有6至20個碳原子的芳基。
在本發明的示例性實施例中，式2不包含螺環二芴基等，此乃因式2中可包含的芳基的碳原子的數目為6至20。
在本說明書的示例性實施例中，所述式1的化合物為選自以下化合物中的任一者。
在本說明書的示例性實施例中，所述式2的化合物為選自以下化合物中的任一者。
本發明的有機發光裝置的結構可具有圖1及圖2所示的結構，但不限於此。
圖1例示其中第一電極2、有機材料層3及第二電極4依序堆疊在基板1上的有機發光裝置的結構。
圖1例示有機發光裝置，且有機發光裝置不限於此。
圖2例示有機發光裝置的結構，在所述結構中，第一電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、電洞傳輸輔助層7、電子阻擋層8、發光層9、電洞阻擋層10、電子注入及傳輸層11以及第二電極4依序堆疊在基板1上。本發明的式1的化合物可較佳地包含在發光層9中，且式2的化合物可較佳地包含在電子阻擋層8中。
除了圖1及圖2中使用的堆疊結構之外，有機發光裝置可更包括附加層，且可藉由排除一些層來使用。
在本發明的示例性實施例中，有機材料層包括發光層，且所述發光層包含式1的化合物。
在本發明的示例性實施例中，有機材料層包括發光層，且所述發光層包含式1的化合物作為發光層的主體。
在本發明的示例性實施例中，有機材料層可包括電洞注入層、電洞傳輸層或電洞注入及傳輸層，且電洞注入層、電洞傳輸層或電洞注入及傳輸層可包含式1的化合物。
在本發明的示例性實施例中，有機材料層可包括電子注入層、電子傳輸層或電子注入及傳輸層，且電子注入層、電子傳輸層或電子注入及傳輸層可包含式1的化合物。
在本發明的示例性實施例中，有機材料層可包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包含式1的化合物。
在本發明的示例性實施例中，有機材料層可包括電洞注入層、電洞傳輸層或電洞注入及傳輸層，且電洞注入層、電洞傳輸層或電洞注入及傳輸層可包含式2的化合物。
在本發明的示例性實施例中，有機材料層可包括電子注入層、電子傳輸層或電子注入及傳輸層，且電子注入層、電子傳輸層或電子注入及傳輸層可包含式2的化合物。
在本發明的示例性實施例中，有機材料層可包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包含式2的化合物。
在本發明的示例性實施例中，有機材料層包括電子阻擋層，且電子阻擋層包含式2的化合物。
當有機發光裝置包括多個有機材料層時，所述有機材料層可由同種材料或不同材料形成。
除了藉由使用式1或式2的化合物形成一或多層有機材料層之外，本說明書的有機發光裝置可藉由此項技術中已知的材料及方法製造。
本說明書亦提供一種製造藉由使用所述化合物形成的有機發光裝置的方法。
例如，根據本發明的有機發光裝置可藉由以下方式來製造：在基板上沈積具有導電性的金屬或金屬氧化物或其合金以形成正電極，在其上形成包含式1的化合物的有機材料層及包含式2的化合物的有機材料層，然後藉由使用例如濺射或電子束蒸發等物理氣相沈積（physical vapor deposition，PVD）方法在其上沈積可用作負電極的材料。除上述方法以外，亦可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層及正電極材料來製作有機發光裝置。
作為正電極材料，通常較佳的是具有高的功函數的材料以有利於將電洞注入有機材料層中。可用於本發明的正電極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SNO2
:Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDT）、聚吡咯及聚苯胺；等，但不限於此。
作為負電極材料，通常較佳的是具有低的功函數的材料以有利於將電子注入有機材料層中。負電極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層結構式材料，例如LiF/Al或LiO2
/Al等，但不限於此。
電洞注入材料為可在低電壓下熟練地自正電極接收電洞的材料，且電洞注入材料的最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）較佳為正電極材料的功函數與相鄰的有機材料層的HOMO之間的值。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯并菲系有機材料、喹吖啶酮系有機材料、苝系有機材料、蒽醌、聚苯胺及多元化合物系導電聚合物等，但不限於此。
電洞傳輸材料合適地為具有高電洞遷移率的材料，其可自正電極或電洞注入層接收電洞並將電洞轉移至發光層。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、具有共軛部分及非共軛部分二者的嵌段共聚物（block copolymer）等，但不限於此。
所述發光材料為可自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞及電子、並使電洞與電子結合而在可見光線區內發光的材料，且較佳為對螢光或磷光具有高量子效率（quantum efficiency）的材料。其具體實例包括：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3
）；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基化合物（dimerized styryl compound）；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑系、苯并噻唑系及苯并咪唑系化合物；聚(對苯伸乙烯)（poly(p-phenylenevinylene)，PPV）系聚合物；螺環化合物；聚芴、紅螢烯等，但不限於此。
摻雜劑材料的實例包括芳族化合物、苯乙烯胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物等。具體而言，芳族化合物為具有經取代或未經取代的芳基胺基的稠合芳族環衍生物，且其實例包括具有芳基胺基的芘、蒽、䓛、二茚并芘（periflanthene）等，且苯乙烯基胺化合物為其中經取代或未經取代的芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代、且選自由芳基、矽烷基、烷基、環烷基及芳基胺基組成的群組中的一個取代基或者二或更多個取代基經取代或未經取代的化合物。其具體實例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限於此。此外，金屬錯合物的實例包括銥錯合物、鉑錯合物等，但不限於此。
在本發明的示例性實施例中，發光層可包含主體及摻雜劑。在本發明的示例性實施例中，有機材料層包括發光層，且所述發光層包含質量比為99:1至70:30的主體及摻雜劑。主體可包括本發明的式1的化合物，且摻雜劑可包括以下結構式的化合物。在本發明的示例性實施例中，發光層包含式1的化合物作為紅色主體。
Dp-1 Dp-2 Dp-3 
Dp-4 Dp-5 Dp-6 
Dp-7 Dp-8 Dp-9
電子傳輸層為接受來自電子注入層的電子並將電子傳輸至發光層的層，且電子傳輸材料合適地為具有高電子遷移率的材料，其可熟練地接受來自陰極的電子並將電子轉移至發光層。其具體實例包括：8-羥基喹啉的Al錯合物；包含Alq3
的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬錯合物（hydroxyflavone-metal complex）等，但不限於此。所述電子傳輸層可與任何所需陰極材料一起使用，如根據先前技術所用。具體而言，合宜的陰極材料的實例包括具有低功函數的典型材料，隨後是鋁層或銀層。其具體實例包括銫、鋇、鈣、鐿及釤，在每一種情形中皆隨後是鋁層或銀層。
所述電子注入層是自電極注入電子的層，且較佳為以下化合物：所述化合物具有傳輸電子的能力，具有自陰極注入電子的效果以及將電子注入發光層或發光材料的優異效果，防止自發光層所產生的激子移動至電洞注入層，且在形成薄膜能力方面亦為優異的。其具體實例包括芴酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、噻喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞芴基甲烷（fluorenylidene methane）、蒽酮等及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員環衍生物等，但不限於此。
所述金屬錯合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但不限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達陰極的層且一般可在與電洞注入層的條件相同的條件下形成。其具體實例包括噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、浴銅靈（bathocuproine，BCP）、鋁錯合物等，但不限於此。
根據本說明書的有機發光裝置根據待使用的材料可為頂部發射型、底部發射型或雙發射型。
除了使用上述化合物來形成具有一或多個層的有機材料層之外，本發明的有機發光裝置可使用有機發光裝置的典型製造方法及材料來製造。
[本發明的方式]
以下，將藉由實例更詳細地闡述本說明書。然而，以下實例僅是為了例示本說明書，而不旨在限制本說明書。> 實例 >
本發明的化合物是使用布赫瓦爾德-哈特威格偶合反應（Buchwald-Hartwig coupling reaction）、赫克偶合反應（Heck coupling reaction）、鈴木偶合反應（Suzuki coupling reaction）等作為代表性反應來製備。> 製備例 1> 
1 ）製備式 a-1
在氮氣氣氛下，將萘-1-基硼酸（100克，581.2毫莫耳）及1-溴-4-氯-2-硝基苯（150.2克，639.3毫莫耳）放入2,000毫升四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，將碳酸鉀（321.3克，2324.6毫莫耳）溶解在964毫升水中，將所得溶液引入其中，充分攪拌了所得混合物，然後向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（3克，5.8毫莫耳）。反應2小時後，將混合物的溫度冷卻至室溫，分離了有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將蒸餾的有機層再次溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，向其中放入了無水硫酸鎂，且對所得混合物進行了攪拌，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以製備111.9克化合物a-1（產率68%，質譜（mass spectrum，MS）：[M+H]+= 284）。2 ）製備式 a
將111.9克（1.0當量）的式a-1放入500毫升P(OEt)3
中，且對所得混合物進行了回流及攪拌。3小時後，藉由將反應物倒入水中對晶體進行了沈澱，並過濾。在過濾的固體完全溶解在氯仿中後，用水對所得溶液進行了洗滌，藉由在減壓下濃縮溶解有產物的溶液對晶體進行了沈澱，冷卻，然後過濾。用管柱層析法對殘餘物進行了純化，以獲得50.6克（產率51%）式a。 [M+H]=252> 製備例 2> 
使用2-溴-4-氯-1-硝基苯代替製備例1中使用的1-溴-4-氯-2-硝基苯合成了式b-1，然後合成了式b。> 合成例 1> 合成化合物 1 
1 ）合成中間物 1
在氮氣氣氛下，將式a（20克，79.7毫莫耳）、2-氯-3-苯基喹噁啉（19.1克，79.7毫莫耳）及磷酸三鉀（15.3克，159.3毫莫耳）放入400毫升甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.8克，1.6毫莫耳）。2小時後，反應終止，因而將所得產物冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得21.8克中間物1（產率60%，MS：[M+H]+= 456）。2 ）合成化合物 1
在氮氣氣氛下，將中間物1（20克，43.9毫莫耳）、9H-咔唑（7.3克，43.9毫莫耳）及第三丁醇鈉（8.4克，87.9毫莫耳）放入400毫升二甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.4克，0.9毫莫耳）。2小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得15.2克化合物1（產率59%，MS：[M+H]+= 587）。> 合成例 2> 合成化合物 2 
在氮氣氣氛下，將中間物2（10克，19.8毫莫耳）、9H-咔唑（3.5克，20.8毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.8克，39.6毫莫耳）放入200毫升二甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。2小時後，反應終止，因而將所得產物冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得8.2克化合物2（產率65%，MS：[M+H]+= 637）。> 合成例 3> 合成化合物 3 
在氮氣氣氛下，將中間物3（10克，18.3毫莫耳）、5H-苯并[b]咔唑（4.2克，19.3毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.5克，36.7毫莫耳）放入200毫升二甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。2小時後，反應終止，因而將所得產物冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得7.3克化合物3（產率55%，MS：[M+H]+= 727）。> 合成例 4> 合成化合物 4 
在氮氣氣氛下，將中間物4（10克，17.8毫莫耳）、11H-苯并[a]咔唑（4.1克，18.7毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.4克，35.6毫莫耳）放入200毫升二甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。3小時後，反應終止，因而將所得產物冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得8.9克化合物4（產率67%，MS：[M+H]+= 743）。> 合成例 5> 合成化合物 5 
在氮氣氣氛下，將中間物5（10克，18.3毫莫耳）、11H-苯并[a]咔唑（4.2克，19.3毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.5克，36.7毫莫耳）放入200毫升二甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。3小時後，反應終止，因而將所得產物冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得9.3克化合物5（產率70%，MS：[M+H]+= 727）。> 合成例 6> 合成化合物 6 
在氮氣氣氛下，將中間物6（10克，16.1毫莫耳）、5H-苯并[b]咔唑（3.7克，16.9毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.1克，32.2毫莫耳）放入200毫升二甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。3小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得8.1克化合物6（產率63%，MS：[M+H]+= 802）。> 合成例 7> 合成化合物 7 
在氮氣氣氛下，將中間物7（10克，17.5毫莫耳）、7H-苯并[c]咔唑（4克，18.4毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.4克，35毫莫耳）放入200毫升二甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。2小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得7.6克化合物7（產率58%，MS：[M+H]+= 753）。> 合成例 8> 合成化合物 8 
在氮氣氣氛下，將中間物8（10克，18.8毫莫耳）、9H-咔唑（3.3克，19.8毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.6克，37.7毫莫耳）放入200毫升二甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。3小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得6.5克化合物8（產率52%，MS：[M+H]+= 663）。> 合成例 9> 合成化合物 9 
在氮氣氣氛下，將中間物9（10克，16.5毫莫耳）、9H-咔唑（2.9克，17.3毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.2克，32.9毫莫耳）放入200毫升二甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。3小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得6.9克化合物9（產率57%，MS：[M+H]+= 739）。> 合成例 10> 合成化合物 10 
在氮氣氣氛下，將中間物10（10克，18毫莫耳）、11H-苯并[a]咔唑（4.1克，18.9毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.5克，36毫莫耳）放入200毫升二甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。3小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得8.2克化合物10（產率62%，MS：[M+H]+= 737）。> 合成例 11> 合成化合物 11 
在氮氣氣氛下，將中間物11（10克，17.2毫莫耳）、5H-苯并[b]咔唑（3.9克，18.1毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.3克，34.4毫莫耳）放入200毫升二甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。3小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得8.3克化合物11（產率63%，MS：[M+H]+= 763）。> 合成例 12> 合成化合物 12 
在氮氣氣氛下，將中間物12（10克，17.2毫莫耳）、7H-苯并[c]咔唑（3.9克，18.1毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.3克，34.4毫莫耳）放入200毫升二甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。2小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得8克化合物12（產率61%，MS：[M+H]+= 763）。> 合成例 13> 合成化合物 13 
在氮氣氣氛下，將中間物13（10克，18.8毫莫耳）、9H-咔唑（3.3克，19.8毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.6克，37.7毫莫耳）放入200毫升二甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。3小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得7.9克化合物13（產率63%，MS：[M+H]+= 663）。> 合成例 14> 合成化合物 14 
在氮氣氣氛下，將中間物14（10克，17.8毫莫耳）、9H-咔唑（3.1克，18.7毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.4克，35.6毫莫耳）放入200毫升二甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。3小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得7.3克化合物14（產率59%，MS：[M+H]+= 693）。> 合成例 15> 合成化合物 15 
在氮氣氣氛下，將中間物15（10克，16.1毫莫耳）、9H-咔唑（2.8克，16.9毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.1克，32.2毫莫耳）放入200毫升二甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。3小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得7.1克化合物15（產率59%，MS：[M+H]+= 752）。> 合成例 16> 合成化合物 16 
在氮氣氣氛下，將中間物16（10克，18毫莫耳）、7H-苯并[c]咔唑（4.1克，18.9毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.5克，36毫莫耳）放入200毫升二甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。2小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得8.9克化合物16（產率67%，MS：[M+H]+= 737）。> 合成例 17> 合成化合物 17 
在氮氣氣氛下，將中間物17（10克，17.8毫莫耳）、5H-苯并[b]咔唑（4.1克，18.7毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.4克，35.6毫莫耳）放入200毫升二甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。3小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得7克化合物17（產率53%，MS：[M+H]+= 743）。> 合成例 18> 合成化合物 18 
在氮氣氣氛下，將中間物18（10克，16.5毫莫耳）、11H-苯并[a]咔唑（3.8克，17.3毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.2克，32.9毫莫耳）放入200毫升二甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。2小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得7.5克化合物18（產率58%，MS：[M+H]+= 789）。> 合成例 19> 合成化合物 19 
在氮氣氣氛下，將中間物19（10克，22.5毫莫耳）、2-溴萘（4.6克，22.5毫莫耳）及第三丁醇鈉（4.3克，44.9毫莫耳）放入200毫升甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。3小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得8.5克化合物19（產率66%，MS：[M+H]+= 572）。> 合成例 20> 合成化合物 20 
在氮氣氣氛下，將中間物20（10克，22.5毫莫耳）、2-溴-9,9-二甲基-9H-芴（6.1克，22.5毫莫耳）及第三丁醇鈉（4.3克，44.9毫莫耳）放入200毫升甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。2小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得9克化合物20（產率63%，MS：[M+H]+= 638）。> 合成例 21> 合成化合物 21 
在氮氣氣氛下，將中間物21（10克，22.5毫莫耳）、3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑（8.9克，22.5毫莫耳）及第三丁醇鈉（4.3克，44.9毫莫耳）放入200毫升甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。2小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得11.3克化合物21（產率66%，MS：[M+H]+= 763）。> 合成例 22> 合成化合物 22 
在氮氣氣氛下，將中間物22（10克，22.5毫莫耳）、3-溴-1,1'-聯苯（5.2克，22.5毫莫耳）及第三丁醇鈉（4.3克，44.9毫莫耳）放入200毫升甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。2小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得8.3克化合物22（產率62%，MS：[M+H]+= 598）。> 合成例 23> 合成化合物 23 
在氮氣氣氛下，將中間物23（10克，22.5毫莫耳）、2-(4-溴苯基)萘（6.3克，22.5毫莫耳）及第三丁醇鈉（4.3克，44.9毫莫耳）放入200毫升甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。3小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得10克化合物23（產率69%，MS：[M+H]+= 648）。> 合成例 24> 合成化合物 24 
在氮氣氣氛下，將中間物24（10克，22.5毫莫耳）、4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃（7.2克，22.5毫莫耳）及第三丁醇鈉（4.3克，44.9毫莫耳）放入200毫升甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。2小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得10克化合物24（產率65%，MS：[M+H]+= 688）。> 合成例 25> 合成化合物 25 
在氮氣氣氛下，將中間物25（10克，19.2毫莫耳）、4-溴-1,1':2',1''-三聯苯（5.9克，19.2毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.7克，38.4毫莫耳）放入200毫升甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。3小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得8.8克化合物25（產率61%，MS：[M+H]+= 750）。> 合成例 26> 合成化合物 26 
在氮氣氣氛下，將中間物26（10克，22.5毫莫耳）、9-(4-溴苯基)-9H-咔唑（7.2克，22.5毫莫耳）及第三丁醇鈉（4.3克，44.9毫莫耳）放入200毫升甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。2小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得9.6克化合物26（產率62%，MS：[M+H]+= 687）。> 合成例 27> 合成化合物 27 
在氮氣氣氛下，將中間物27（10克，19.2毫莫耳）、2-溴菲（4.9克，19.2毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.7克，38.4毫莫耳）放入200毫升甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。2小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得8.4克化合物27（產率63%，MS：[M+H]+= 698）。> 合成例 28> 合成化合物 28 
在氮氣氣氛下，將中間物28（10克，19.2毫莫耳）、4-溴二苯并[b,d]呋喃（4.7克，19.2毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.7克，38.4毫莫耳）放入200毫升甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。3小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得9克化合物28（產率68%，MS：[M+H]+= 688）。> 合成例 29> 合成化合物 29 
在氮氣氣氛下，將中間物29（10克，19.2毫莫耳）、(4-溴苯基)-6-苯基二苯并[b,d]呋喃（7.6克，19.2毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.7克，38.4毫莫耳）放入200毫升甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。3小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得11.1克化合物29（產率69%，MS：[M+H]+= 840）。> 合成例 30> 合成化合物 30 
在氮氣氣氛下，將中間物30（10克，19.2毫莫耳）、4-溴-1,1':3',1''-三聯苯（5.9克，19.2毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.7克，38.4毫莫耳）放入200毫升甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。2小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得10.1克化合物30（產率70%，MS：[M+H]+= 750）。> 合成例 31> 合成化合物 31 
在氮氣氣氛下，將中間物31（10克，19.2毫莫耳）、溴苯（3克，19.2毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.7克，38.4毫莫耳）放入200毫升甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。2小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得7.8克化合物31（產率68%，MS：[M+H]+= 598）。> 合成例 32> 合成化合物 32 
在氮氣氣氛下，將中間物32（10克，19.2毫莫耳）、4-溴-1,1'-聯苯（4.5克，19.2毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.7克，38.4毫莫耳）放入200毫升甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。2小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得8.9克化合物32（產率69%，MS：[M+H]+= 674）。> 合成例 33> 合成化合物 33 
在氮氣氣氛下，將中間物33（10克，19.2毫莫耳）、2-溴聯三伸苯（5.9克，19.2毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.7克，38.4毫莫耳）放入200毫升甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。3小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得9克化合物33（產率63%，MS：[M+H]+= 748）。> 合成例 34> 合成化合物 34 
在氮氣氣氛下，將中間物34（10克，19.2毫莫耳）、4-溴二苯并[b,d]噻吩（5克，19.2毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.7克，38.4毫莫耳）放入200毫升甲苯中，且對所得溶液進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。2小時後，反應終止，因而將溫度冷卻至室溫，且減低壓力以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水將溶液洗滌了兩次，然後分離了有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾以在減壓下對濾液進行蒸餾。用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得8.4克化合物34（產率62%，MS：[M+H]+= 704）。> 比較例 1>
將薄薄地塗佈氧化銦錫（ITO）以具有1,000埃厚度的玻璃基板放入溶解有洗滌劑（detergent）的蒸餾水中，並進行超音波洗滌。在此種情形中，使用費希爾公司（Fischer Co.）製造的產品作為洗滌劑，且使用密理博公司（Millipore Co.）製造的濾器過濾兩次的蒸餾水作為所述蒸餾水。在將ITO洗滌30分鐘後，使用蒸餾水重複兩次超音波洗滌達10分鐘。使用蒸餾水進行的洗滌結束後，使用異丙醇、丙酮及甲醇溶劑進行超音波洗滌，且對所得產物進行了乾燥，然後將其傳輸至電漿洗滌機（plasma washing machine）。此外，使用氧電漿將基板洗滌了5分鐘，然後傳輸至真空沈積機。
將以下HI-1化合物在如此製備的ITO透明電極上形成為具有1,150埃的厚度作為電洞注入層，且用濃度為1.5%的以下A-1化合物對電洞注入層進行p摻雜。將以下HT-1化合物真空沈積在電洞注入層上，由此形成膜厚度為1,000埃的電洞傳輸層。接下來，將以下HT-2化合物在電洞傳輸層上真空沈積成具有500埃的膜厚度，由此形成電洞傳輸輔助層。將以下EB-1化合物在電洞傳輸輔助層上真空沈積成具有150埃的膜厚度，由此形成電子阻擋層。隨後，在EB-1沈積膜上以98:2的重量比真空沈積了以下RH-1化合物及以下Dp-8化合物，由此形成厚度為400埃的紅色發光層。將以下HB-1化合物在發光層上真空沈積成具有30埃的膜厚度，由此形成電子阻擋層。接下來，將以下ET-1化合物及以下LiQ化合物以2:1的重量比真空沈積於電洞阻擋層上，由此形成厚度為300埃的電子注入及傳輸層。將氟化鋰（LiF）及鋁在電子注入及傳輸層上，依序沈積成分別具有12埃及1,000的厚度，由此形成負電極。
在上述程序中，有機材料的沈積速率維持於0.4埃/秒至0.7埃/秒，負電極的氟化鋰及鋁的沈積速率分別維持於0.3埃/秒及2埃/秒，且沈積期間的真空度維持於2 × 10-7
托至5 × 10-6
托，由此製造有機發光裝置。
> 實例 1 至實例 36>
除了在比較例1的有機發光裝置中使用下表1中所述的化合物代替RH-1及/或EB-1之外，以與比較例1相同的方式製造了有機發光裝置。> 比較例 2 至比較例 21>
除了在比較例1的有機發光裝置中，使用下表1中所述的化合物代替RH-1及/或EB-1之外，以與比較例1相同的方式製造了有機發光裝置。
當對實例及比較例中製造的每個有機發光裝置施加10毫安/平方公分的電流時，量測了電壓、效率及使用壽命，且其結果示於下表1中。T95意指亮度降至其初始亮度（5,000尼特）的95%所需要的時間。
[表1]
| 電子阻擋層 | 發光層 | 驅動電壓（V） | 效率（cd/A） | 使用壽命（T95） | |
| 實例1 | 化合物19 | 化合物1 | 4.0 | 43 | 311 |
| 實例2 | 化合物2 | 4.3 | 42 | 369 | |
| 實例3 | 化合物5 | 4.3 | 41 | 315 | |
| 實例4 | 化合物6 | 4.1 | 45 | 303 | |
| 實例5 | 化合物12 | 4.0 | 43 | 274 | |
| 實例6 | 化合物16 | 4.3 | 37 | 328 | |
| 實例7 | 化合物23 | 化合物1 | 4.1 | 44 | 321 |
| 實例8 | 化合物2 | 4.3 | 41 | 351 | |
| 實例9 | 化合物5 | 4.3 | 40 | 333 | |
| 實例10 | 化合物6 | 4.0 | 46 | 305 | |
| 實例11 | 化合物12 | 4.1 | 43 | 306 | |
| 實例12 | 化合物16 | 4.2 | 38 | 332 | |
| 實例13 | 化合物24 | 化合物1 | 4.1 | 45 | 321 |
| 實例14 | 化合物2 | 4.3 | 43 | 362 | |
| 實例15 | 化合物5 | 4.3 | 40 | 341 | |
| 實例16 | 化合物6 | 4.0 | 44 | 307 | |
| 實例17 | 化合物12 | 4.0 | 45 | 272 | |
| 實例18 | 化合物16 | 4.2 | 40 | 338 | |
| 實例19 | 化合物27 | 化合物1 | 4.1 | 45 | 328 |
| 實例20 | 化合物2 | 4.3 | 41 | 361 | |
| 實例21 | 化合物5 | 4.3 | 42 | 335 | |
| 實例22 | 化合物6 | 4.0 | 45 | 314 | |
| 實例23 | 化合物12 | 4.1 | 43 | 281 | |
| 實例24 | 化合物16 | 4.2 | 39 | 340 | |
| 實例25 | 化合物32 | 化合物1 | 4.0 | 46 | 331 |
| 實例26 | 化合物2 | 4.2 | 45 | 395 | |
| 實例27 | 化合物5 | 4.3 | 41 | 363 | |
| 實例28 | 化合物6 | 4.0 | 45 | 351 | |
| 實例29 | 化合物12 | 4.1 | 44 | 304 | |
| 實例30 | 化合物16 | 4.2 | 38 | 372 | |
| 實例31 | 化合物34 | 化合物1 | 4.1 | 45 | 324 |
| 實例32 | 化合物2 | 4.3 | 43 | 377 | |
| 實例33 | 化合物5 | 4.2 | 42 | 331 | |
| 實例34 | 化合物6 | 4.1 | 46 | 305 | |
| 實例35 | 化合物12 | 4.0 | 44 | 299 | |
| 實例36 | 化合物16 | 4.2 | 38 | 342 | |
| 比較例1 | EB-1 | RH-1 | 4.8 | 33 | 221 |
| 比較例2 | EB-2 | 化合物1 | 4.1 | 44 | 295 |
| 比較例3 | 化合物2 | 4.2 | 41 | 350 | |
| 比較例4 | 化合物5 | 4.1 | 40 | 312 | |
| 比較例5 | 化合物6 | 4.3 | 45 | 294 | |
| 比較例6 | 化合物12 | 4.1 | 43 | 250 | |
| 比較例7 | EB-2 | 化合物16 | 4.3 | 37 | 317 |
| 比較例8 | EB-3 | 化合物1 | 4.2 | 44 | 296 |
| 比較例9 | 化合物2 | 4.3 | 41 | 348 | |
| 比較例10 | 化合物5 | 4.2 | 40 | 308 | |
| 比較例11 | 化合物6 | 4.2 | 45 | 290 | |
| 比較例12 | 化合物12 | 4.1 | 43 | 251 | |
| 比較例13 | 化合物16 | 4.3 | 37 | 314 | |
| 比較例14 | 化合物19 | RH-2 | 4.7 | 36 | 274 |
| 比較例15 | 化合物23 | 4.7 | 37 | 281 | |
| 比較例16 | 化合物32 | 4.6 | 38 | 278 | |
| 比較例17 | 化合物34 | 4.6 | 37 | 269 | |
| 比較例18 | 化合物19 | RH-3 | 4.6 | 38 | 265 |
| 比較例19 | 化合物23 | 4.7 | 37 | 270 | |
| 比較例20 | 化合物32 | 4.6 | 39 | 268 | |
| 比較例21 | 化合物34 | 4.5 | 37 | 272 |
藉由檢查示出實驗結果的表1，可以確認，在驅動具有本發明化合物的組合的紅色有機發光裝置時，可改善發光效率、驅動電壓及使用壽命特性。根據本發明的發光層與電子阻擋層的組合的實驗結果表現出較比較例的化合物的組合的實驗結果更佳的結果。驅動電壓及效率提高，且特別是對於使用壽命可確認到非常優異的結果。藉此，可確定根據本發明的發光層與電子阻擋層之間的電洞平穩地移動，且電子阻擋層的電子阻擋能力使得在發光層中產生的激子能夠將能量熟練地轉移至紅色摻雜劑，由此改善驅動電壓、效率及使用壽命特性所有者。
1:基板
2:第一電極
3:有機材料層
4:第二電極
5:電洞注入層
6:電洞傳輸層
7:電洞傳輸輔助層
8:電子阻擋層
9:發光層
10:電洞阻擋層
11:電子注入及傳輸層
圖1及圖2示出根據本說明書示例性實施例的有機發光裝置。
1:基板
2:第一電極
3:有機材料層
4:第二電極
Claims (4)
- 一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，設置成面對所述第一電極；以及有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層包括包含以下式1的化合物的發光層及包含以下式2的化合物的電子阻擋層：
- 如請求項1所述的有機發光裝置，其中式1是由以下式1-1或式1-2表示：
- 如請求項1所述的有機發光裝置，其中式1是由以下式1-3至式1-6中的任一者表示：
- 如請求項1所述的有機發光裝置，其中所述式1的化合物為以下化合物中的任一者：
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