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TWI891926B - 製備碘矽烷之方法 - Google Patents

製備碘矽烷之方法

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TWI891926B
TWI891926B TW110139223A TW110139223A TWI891926B TW I891926 B TWI891926 B TW I891926B TW 110139223 A TW110139223 A TW 110139223A TW 110139223 A TW110139223 A TW 110139223A TW I891926 B TWI891926 B TW I891926B
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史考特 Ａ 蘭曼
強納森 威廉 督比
詹姆士 麥可 斯塔卜
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美商恩特葛瑞斯股份有限公司
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    • C01B33/107—Halogenated silanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
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Abstract

提供用於經由烷胺基矽烷與某些經取代之酸碘化物之反應製備諸如H 2SiI 2及HSiI 3之非常需要的碘矽烷的方法。在一個實施例中，雙(二乙胺基)矽烷與苯甲醯碘反應以產生二碘矽烷。

Description

製備碘矽烷之方法
本發明屬於矽化學物質之領域。特定言之，其係關於用於製備二碘及三碘矽烷之方法。
鹵代矽烷適用作製造微電子裝置之前驅物；特定言之，諸如H 2SiI 2及HSiI 3之鹵矽烷適用作沈積用於製造微電子裝置之含矽膜之前驅化合物。基於合成方法之當前方案描述自以下合成H 2SiI 2及其他所選碘矽烷：(i)芳基矽烷(Keinan等人 J. Org. Chem.，第52卷，第22期，1987，第4846頁-第4851頁；Kerrigan等人 美國專利第10,106,425號，或(ii)鹵代矽烷，諸如SiH 2Cl 2(美國專利第10,384,944號)。
Keinan等人描述SiH 2I 2形成之合成方法，其採用在諸如乙酸乙酯之催化劑存在下用碘化學計量處理苯基-SiH 3，即芳基矽烷。反應副產物為來自芳基矽烷之芳族官能化合物，作為苯釋放，及由乙酸乙酯分解產生之複雜副產物混合物。自所需SiH 2I 2繁瑣分離反應副產物使製程變得複雜。另外，用於製備鹵基矽烷之基於芳基矽烷的方法通常產生經碘劑及/或碘化氫污染之產物，其對所需碘矽烷產物有害，因此通常使用銻、銀或銅使碘矽烷產物穩定化。
美國專利第10,106,425號教示芳基矽烷(CH 3C 6H 4)SiH 3作為反應物之用途。所揭示之方法產生甲苯作為副產物且因此主張為產生來自苯基-SiH 3之苯的Keina方法的較少危害性替代方案。美國專利第10,384,944號描述例如LiI與SiH 2Cl 2之間的鹵化物交換，從而在鹵素交換反應中產生LiCl及SiH 2I 2。
總體而言，本發明提供經由用醯基碘處理某些二烷基醯胺基矽烷製備諸如H 2SiI 2及HSiI 3之非常需要的碘矽烷的方法。在一個實例中，二碘矽烷可由雙(二乙胺基)矽烷與苯甲醯碘之反應製備。反應出乎意料地導致胺基矽烷上之烷基胺基經碘基取代。此轉型在室溫及大氣壓下容易進行且可無雜質的以及在非質子性溶劑存在下進行。
如本說明書及隨附申請專利範圍中所用，除非上下文另外明確指示，否則單數形式「一(a)」、「一(an)」及「該」包括複數個指示物。如本說明書及隨附申請專利範圍中所用，除非上下文另外明確指示，否則術語「或」通常以其包括「及/或」之含義使用。
術語「約」通常係指被認為等效於所述值之數字範圍(例如具有相同功能或結果)。在許多情況中，術語「約」可包括經四捨五入至最接近之有效數字之數字。
使用端點表示之數值範圍包括該範圍內包涵之所有數字(例如1至5包括1、1.5、2、2.75、3、3.80、4及5)。
在第一態樣中，本發明提供一種用於製備具有式(I)之化合物的方法： (H) xSi(I) y(I)； 其中x為1或2，y為2或3，且x加y之總和為4，該方法包含： 使式(A)化合物： (H) xSi(N(R 1)( R 2)) y(A)； 其中(i)各R 1及各R 2獨立地選自C 1-C 6烷基、C 3-C 8環脂族基或氫，或(ii)R 1及R 2與其所鍵結之氮原子一起形成C 4-C 7含氮飽和或芳族環，其限制條件為R 1及R 2中不超過一者為氫； 與下式之化合物接觸： ， 其中R 3選自C 1-C 6烷基、C 1-C 6經取代之烷基、苯甲基、經取代之苯甲基、聯苯基、萘基、苯基或經取代之苯基，以製備式(I)化合物。
在第二態樣中，本發明提供一種用於製備具有式(II)之化合物的方法： (H) z(I) ySi-Si(I) y(H) z(II) 其中y為2或3，z為0或1，且y及z之總和為3，該方法包含： 使式(B)化合物： H z((R 1)(R 2)N) ySi-Si(N(R 2)(R 1)) yH z(B)； 其中(i)各R 1及各R 2獨立地選自C 1-C 6烷基、C 3-C 8環脂族基或氫，或(ii)R 1及R 2與其所鍵結之氮原子一起形成C 4-C 7含氮飽和或芳族環，其限制條件為R 1及R 2中不超過一者為氫； 與下式之化合物接觸： ， 其中R 3選自C 1-C 6烷基、C 1-C 6經取代之烷基、苯甲基、經取代之苯甲基、聯苯基、萘基、苯基或經取代之苯基，以製備式(II)化合物。
在上述方法中，應瞭解，當利用式(A)之反應物時製得式(I)之產物且當利用式(B)之反應物時製得式(II)之產物。在一個實施例中，式(I)化合物為H 2SiI 2。在另一實施例中，式(I)化合物為HSiI 3。
在一個實施例中，下式之化合物， (H) xSi(N(R 1)( R 2)) y(A)， 係選自以下化合物，諸如 H 2Si(N(CH 3) 2) 2； H 2Si(N(CH 2CH 3) 2) 2； H 2Si(N(CH 2CH 3)(CH 3)) 2H 2Si(N(CH 2CH 2CH 3) 2) 2； H 2Si(N(CH 2CH 2CH 2CH 3) 2) 2； H 2Si(N(三級丁基) 2) 2； H 2Si(N(H)(三級丁基)) 2； HSi(N(CH 3) 2) 3； HSi(N(CH 2CH 3) 2) 3； HSi(N(CH 2CH 2CH 3) 2) 3； HSi(N(CH 2CH 2CH 2CH 3) 2) 3； HSi(N(三級丁基) 2) 3及其類似物。
如本文所用，術語「經取代之苯基」表示經選自C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷基胺基、二(C 1-C 6烷基)胺基及鹵基之基團取代一至五次的苯基。在一個實施例中，鹵基為氟。
如本文所用，術語「經取代之C 1-C 6烷基」表示經由選自C 1-C 6烷基胺基、二(C 1-C 6烷基)胺基及鹵基之基團取代一至五次的C 1-C 6烷基。
如本文所用，術語「經取代之苯甲基」表示在芳族環上具有選自C 1-C 6烷基胺基、二(C 1-C 6烷基)胺基及鹵基之一至五個取代基的苯甲基。
本發明之方法可以純形式或在非質子性溶劑存在下實施，該非質子性溶劑與起始物質或碘矽烷產物不反應。此類溶劑包括脂族、芳族及鹵化烴溶劑，其不含諸如氧、酯、羧基及酮之部分及官能基。實例包括苯、甲苯、己烷、環己烷、戊烷、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氫萘、十氫萘、均三甲苯、二溴乙烷、四氯乙烯或氯苯及其類似物。
反應通常在室溫及大氣壓下進行。
用於製備本發明之前驅化合物的方法可在標準分批或連續模式反應器中進行。一般技術者將認識到，可在所製備之試劑及產物的情況下利用之反應器的規模及類型。
式(I)及式(II)之化合物適用作藉由諸如原子層沈積之方法在微電子裝置之表面上形成含矽膜中的前驅物(參見例如以引用之方式併入本文中之美國專利第10,580,645號及第10,424,477號)。此外，舉例而言，出於熱CVD或ALD之目的或出於執行電漿增強型ALD或CVD之目的，可將式(I)及式(II)之化合物引入至沈積腔室中。在此等情況下，可引入共反應物氣體以經由在具有O 2、O 3、N 2O或其混合物的氧化環境中氧化沈積SiO 2膜。類似地，出於熱CVD或ALD之目的或出於執行電漿增強型ALD或CVD之目的，可將式(I)及式(II)之化合物引入至沈積腔室中。在此等情況下，可引入共反應物氣體以經由用含N 2、NH 3、肼或烷基肼之混合物氮化沈積氮化矽膜。所沈積之膜充當微電子裝置內之介電層。 實例實例1：二碘矽烷
將25.0 g (143 mMol)雙(二乙胺基)矽烷樣品與4當量133.0 g (574 mMol)苯甲醯碘及500 mL己烷組合。使反應進行2小時，其後藉由 1H NMR偵測到所希望之二碘矽烷產物且所有起始物質耗盡。在向雙(二乙胺基)矽烷中添加苯甲醯碘之情況下，觀測到產率為7% (根據己烷中之濃度測定)。在向苯甲醯碘添加雙(二乙胺基)矽烷之情況下，觀測到產率為3.5% (自己烷中之濃度測定)。NMR樣品經加料以用二碘矽烷確認以確認信號之身分。 1H NMR (400 MHz，C 6D 6)：δ 3.61 ( 1J Si-H= 141.5 Hz， H-SiI 2，2H)。 實例2：二碘矽烷
將20.0 g (115 mMol)雙(二乙胺基)矽烷樣品與4當量78.0 g (459 mMol)乙醯碘及400 mL己烷組合。使反應進行10分鐘，其後藉由 1H NMR偵測到痕量的所希望之二碘矽烷產物且所有起始物質耗盡。在嘗試分離後，發生產物之分解。在向雙(二乙胺基)矽烷中添加乙醯碘之情況下，觀測到之分離產率為0%。 1H NMR (400 MHz，C 6D 6)：δ 3.61 ( 1J Si-H= 141.5 Hz， H-SiI 2，2H)。 實例3：二碘矽烷
將0.68 g (3.9 mMol)雙(二乙胺基)矽烷樣品與4當量4.69 g (15.6 mMol) 2-氟苯甲醯碘及10 mL己烷組合。使反應進行10分鐘，其後藉由 1H NMR偵測到43%轉化率的所希望之二碘矽烷產物且所有起始物質耗盡。在額外20小時攪拌之後，在向雙(二乙胺基)矽烷中添加2-氟苯甲醯碘的情況下，觀測到產率為20%。 1H NMR (400 MHz，C 6D 6)：δ 3.61 ( 1J Si-H= 141.5 Hz， H-SiI 2，2H)。 實例4：二碘矽烷
將0.27 g (1.6 mMol)雙(二乙胺基)矽烷樣品與4當量2.3 g (6.2 mMol) 3,5-二氟苯甲醯碘及5 mL己烷組合。使反應進行10分鐘，其後藉由 1H NMR偵測到81%轉化率的所希望之二碘矽烷產物且所有起始物質耗盡。在額外20小時攪拌之後，在向雙(二乙胺基)矽烷中添加3,5-二氟苯甲醯碘的情況下，觀測到產率為20%。 1H NMR (400 MHz，C 6D 6)：δ 3.61 ( 1J Si-H= 141.5 Hz， H-SiI 2，2H)。 實例5：二碘矽烷
將3.3 g (18.9 mMol)雙(二乙胺基)矽烷樣品與4當量1.0 g (4.7 mMol) 2,2-二甲基丙醯碘及3 mL己烷組合。使反應進行10分鐘，其後藉由 1H NMR偵測到20%所希望之二碘矽烷產物且剩餘72%起始物質。在額外20小時攪拌之後，在向雙(二乙胺基)矽烷中添加2,2-二甲基丙醯碘的情況下，觀測到之產率為0.1%。 1H NMR (400 MHz，C 6D 6)：δ 3.61 ( 1J Si-H= 141.5 Hz， H-SiI 2，2H)。 態樣
在第一態樣中，本發明提供一種用於製備具有式(I)之化合物的方法： (H) xSi(I) y(I)； 其中x為1或2，y為2或3，且x加y之總和為4，該方法包含： 使式(A)化合物： (H) xSi(N(R 1)( R 2)) y(A)； 其中(i)各R 1及各R 2獨立地選自C 1-C 6烷基、C 3-C 8環脂族基或氫，或(ii)R 1及R 2與其所鍵結之氮原子一起形成C 4-C 7含氮飽和或芳族環，其限制條件為R 1及R 2中不超過一者為氫； 與下式之化合物接觸： ， 其中R 3選自C 1-C 6烷基、C 1-C 6經取代之烷基、苯甲基、經取代之苯甲基、聯苯基、萘基、苯基或經取代之苯基，以製備式(I)化合物。
在第二態樣中，本發明提供第一態樣之方法，其中式(I)化合物為H 2SiI 2。
在第三態樣中，本發明提供第一態樣之方法，其中式(I)化合物為HSiI 3。
在第四態樣中，本發明提供第一或第二態樣之方法，其中R 1及R 2選自甲基、乙基、丙基、二級丁基及三級丁基。
在第五態樣中，本發明提供第一至第四態樣中之任一者之方法，其中R 1及R 2中之至少一者為三級丁基。
在第六態樣中，本發明提供第一、第二或第三態樣之方法，其中R 1及R 2中之至少一者為環己基。
在第七態樣中，本發明提供第一、第二或第三態樣之方法，其中R 1及R 2與其所連接之氮原子一起形成吡咯環、吡咯啶環或哌啶環。
在第八態樣中，本發明提供第一至第七態樣中任一者之方法，其中R 3為C 1-C 6烷基。
在第九態樣中，本發明提供第一至第七態樣中之任一者之方法，其中R 3為苯基。
在第十態樣中，本發明提供第一至第七態樣中之任一者之方法，其中R 3為經取代之苯基。
在第十一態樣中，本發明提供第一至第七態樣或第十態樣中之任一者之方法，其中R 3為4-氟苯基。
在第十二態樣中，本發明提供第一至第七或第十態樣中任一項之方法，其中R 3為3,5-二氟苯基。
在第十三態樣中，本發明提供第一、第二或第三態樣之方法，其中R 1及R 2中之至少一者為乙基且R 3為甲基或苯基。
在第十四態樣中，本發明提供一種用於製備具有式(II)之化合物的方法： (H) z(I) ySi-Si(I) y(H) z(II) 其中y為2或3，z為0或1，且y及z之總和為3，該方法包含： 使式(B)化合物： H z((R 1)(R 2)N) ySi-Si(N(R 2)(R 1)) yH z(B)； 其中(i)各R 1及各R 2獨立地選自C 1-C 6烷基、C 3-C 8環脂族基或氫，或(ii)R 1及R 2與其所鍵結之氮原子一起形成C 4-C 7含氮飽和或芳族環，其限制條件為R 1及R 2中不超過一者為氫； 與下式之化合物接觸： ， 其中R 3選自C 1-C 6烷基、C 1-C 6經取代之烷基、苯甲基、經取代之苯甲基、聯苯基、萘基、苯基或經取代之苯基，以製備式(II)化合物。
在第十五態樣中，本發明提供第十四態樣之方法，其中R 1及R 2選自甲基、乙基、丙基、二級丁基及三級丁基。
在第十六態樣中，本發明提供第十四態樣之方法，其中R 1或R 2中之至少一者為三級丁基。
在第十七態樣中，本發明提供第十四態樣之方法，其中R 1或R 2中之至少一者為環己基。
在第十八態樣中，本發明提供第十四態樣之方法，其中R 1及R 2與其所連接之氮原子一起形成吡咯環、吡咯啶環或哌啶環。
在第十九態樣中，本發明提供第十四至第十八態樣中之任一者之方法，其中R 3為C 1-C 6烷基。
在第二十態樣中，本發明提供第十四至第十八態樣中之任一者之方法，其中R 3為苯基。
在第二十一態樣中，本發明提供第十四態樣之方法，其中R 1及R 2中之至少一者為乙基且R 3為甲基或苯基。
因此，在描述本發明之若干說明性實施例之情況下，熟習此項技術者將容易瞭解其他實施例可在此隨附申請專利範圍之範疇內製作及使用。此文件所涵蓋之本發明之多個優勢已在前文之描述中進行闡述。然而，應理解，本發明在許多態樣中僅為說明性的。可在不超出本發明之範疇的情況下詳細地進行改變。當然，本發明之範疇以表達隨附申請專利範圍的語言來定義。

Claims (10)

  1. 一種用於製備具有式(I)之化合物的方法：(H)xSi(I)y (I)；其中x為1或2，y為2或3，且x加y之和為4，該方法包含：使式(A)化合物：(H)xSi(N(R1)(R2))y (A)；其中(i)各R1及各R2獨立地選自C1-C6烷基、C3-C8環脂族基或氫，或(ii)R1及R2與其所鍵結之氮原子一起形成C4-C7含氮飽和或芳族環，其限制條件為R1及R2中不超過一者為氫；與下式之化合物接觸： 其中R3選自C1-C6烷基、C1-C6經取代之烷基、苯甲基、經取代之苯甲基、聯苯基、萘基、苯基或經取代之苯基，以製備式(I)化合物。
  2. 如請求項1之方法，其中該式(I)化合物為H2SiI2。
  3. 如請求項1之方法，其中該式(I)化合物為HSiI3。
  4. 如請求項1之方法，其中R1及R2選自甲基、乙基、丙基、二級丁基及三級丁基。
  5. 如請求項1之方法，其中R1及R2與其所連接之氮原子一起形成吡咯環、吡咯啶環或哌啶環。
  6. 如請求項1之方法，其中R3係C1-C6烷基。
  7. 如請求項1之化合物，其中R3為苯基。
  8. 如請求項1之化合物，其中R3為4-氟苯基。
  9. 如請求項1之化合物，其中R3為3,5-二氟苯基。
  10. 一種用於製備具有式(II)之化合物的方法：(H)z(I)ySi-Si(I)y(H)z (II)其中y為2，且z為1，該方法包含：使式(B)化合物：Hz((R1)(R2)N)ySi-Si(N(R2)(R1))yHz (B)；其中(i)各R1及各R2獨立地選自C1-C6烷基、C3-C8環脂族基或氫，或(ii)R1及R2與其所鍵結之氮原子一起形成C4-C7含氮飽和或芳族環，其限制條件為R1及R2中不超過一者為氫；與下式之化合物接觸： 其中R3選自C1-C6烷基、C1-C6經取代之烷基、苯甲基、經取代之苯甲基、聯苯基、萘基、苯基或經取代之苯基，以製備式(II)化合物。
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