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TWI889210B - 聚合物、正型光阻組合物、與形成圖案化光阻層的方法 - Google Patents

聚合物、正型光阻組合物、與形成圖案化光阻層的方法 Download PDF

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TWI889210B
TWI889210B TW113106345A TW113106345A TWI889210B TW I889210 B TWI889210 B TW I889210B TW 113106345 A TW113106345 A TW 113106345A TW 113106345 A TW113106345 A TW 113106345A TW I889210 B TWI889210 B TW I889210B
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黃耀正
吳明宗
張金華
張德宜
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財團法人工業技術研究院
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Abstract

本揭露提供一種聚合物、正型光阻組合物、與形成圖案化光阻層的方法。該聚合物具有一第一重複單元以及一第二重複單元。該第一重複單元具有式(I)所示之結構，該第二重複單元具有式(II)所示之結構 式(I) 式(II) ，其中R 1、R 2、R 3、R 4、Q、Ar、n、m、以及i如說明書所定義。

Description

聚合物、正型光阻組合物、與形成圖案化光阻層的方法
本揭露關於一種聚合物、正型光阻組合物、與形成圖案化光阻層的方法。
隨著積體電路製程和構裝技術不斷進步，印刷電路板(printed circuit board，PCB)已朝向高密度配線、薄形化、高電氣特性、高尺寸安定性、高解析度及低價格化等方向發展，且對孔徑及高對位精度的增層技術要求也愈來愈高。
在印刷電路板的製程中，為達到高密度配線及高解析度的目的，需要進一步降低所形成的感光性圖案化光阻層之寬度或間隔(例如小於等於10μm)。再者，低的光阻層製造成本(例如使用弱鹼性顯像液(1%碳酸鈉水溶液)亦為重要。因此，具有可以近紫外線形成曝光、可以弱鹼性顯像液進行顯像、高解析度、以及價格便宜的感光性光阻材料係為所企望的。
雖然液態光阻組合物可形成具有較佳解析度的感光性光阻材料圖案，然而隨著基材尺寸的增加，使用液態光阻組合物形成感光性光阻材料圖案的製程變得更加複雜及困難，導致製程成本增加。此外，液態光阻組合物一般係用於超微細加工製程(例如半導體製程)並配合四甲基銨水溶液進行顯影。由於液態光阻組合物無法以弱鹼(例如1%碳酸鈉水溶液)進行溶解，因此無法應用在印刷電路板的製程中。
負型光阻雖然適用於乾膜技術以製造大型、低解析度裝置。然而，負型乾膜光阻劑之解析度不足，限制乾膜技術在高解析度的應用。
基於上述，業界需要一種便宜且高性能光阻組合物，適合應用於高解析度印刷電路板的製程，以解決先前技術所遭遇到的問題。
本揭露提供一種聚合物。根據本揭露實施例，該聚合物包含一第一重複單元以及一第二重複單元。該第一重複單元具有式(I)所示之結構以及該第二重複單元具有式(II)所示之結構 式(I) 式(II) ，其中，R 1、R 2以及R 3係獨立為氫、或C1-C4烷基；Ar係取代或未取代的C6-C12芳香基，其上m個氫被羥基所取代；R 4係氫、C1-C8烷基、或取代或未取代的C6-C12芳香基；Q係單鍵、或 ；n係0、1、2、3、或4；m係1、2或3；以及，i係0、1、2、3、或4。
本揭露提供一種正型光阻組合物，可用來形成一圖案化光阻層。根據本揭露實施例，該正型光阻組合物包含本揭露所述聚合物以及一光酸產生劑(photoacid generator)。
本揭露提供一種形成圖案化光阻層的方法。根據本揭露實施例，該方法包含以下步驟。對一正型光阻層進行一曝光製程，其中該正型光阻層係由本揭露所述正型光阻組合物經乾燥後所得；以及，利用一顯影劑(developer)對曝光後的正型光阻層進行一顯影製程，得到本揭露所述圖案化光阻層。
以下針對本揭露所述之聚合物、正型光阻組合物、與形成圖案化光阻層的方法作詳細說明。應了解的是，以下之敘述提供許多不同的實施例或例子，用以實施本揭露之不同樣態。以下所述特定的元件及排列方式僅為簡單描述本揭露。當然，這些僅用以舉例而非本揭露之限定。本揭露中，用詞「約」係指所指定之量可增加或減少一本領域技藝人士可認知為一般且合理的大小的量。
再者，說明書與請求項中所使用的序數例如”第一”、”第二”、”第三”等之用詞，以修飾請求項之元件，其本身並不意含及代表該請求元件有任何之前的序數，也不代表某一請求元件與另一請求元件的順序、或是製造方法上的順序，該些序數的使用僅用來使具有某命名的一請求元件得以和另一具有相同命名的請求元件能作出清楚區分。
本揭露提供一種聚合物、包含其之正型光阻組合物、以及形成圖案化光阻層之方法。由於本揭露所述聚合物具鹼可溶特性(例如可溶解於碳酸鈉(Na 2CO 3)水溶液中)，可應用於正型光阻組合物，用於製備高解析感光性正型乾膜材料(例如形成線寬≦10μm的圖案)。由於本案的正型光阻組合物與利用其所製備的乾膜具有優異的光感度和光穿透度，可以實現高清晰度和高精度的佈線圖案。另外，由於圖案形成時與基板的密合性、圖案形成後的從基板的優異剝離性，因此簡化配線圖案形成的工序。此外，與傳統感光性酚系樹脂組成物相比，包含本揭露所述聚合物的正型光阻組合物可利用碳酸鈉(Na 2CO 3)水溶液中顯影，非常適合應用於印刷電路板(例如高解析度印刷電路板)的製程中。
根據本揭露實施例，該聚合物可包含一第一重複單元以及一第二重複單元，其中該第一重複單元具有式(I)所示之結構，該第二重複單元具有式(II)所示之結構 式(I) 式(II) ，其中，R 1、R 2以及R 3係獨立為氫、或C1-C4烷基；Ar可為取代或未取代的C6-C12芳香基，且該芳香基其上m個氫被羥基所取代；R 4可為氫、C1-C8烷基、或取代或未取代的C6-C12芳香基；Q可為單鍵、或 ；n可為0、1、2、3、或4；m可為1、2或3；以及，i可為0、1、2、3、或4。
根據本揭露實施例，當Q為 時，i可為1、2、3、或4。
根據本揭露實施例，取代的C6-C12芳香基(aryl group)是指該芳香基之至少一個碳上的氫被氟、C1-C8烷基(alkyl group)、C1-C8氟烷基(fluoroalkyl group)、或C1-C8烷氧基所取代。
根據本揭露實施例，該聚合物可包含至少一種該第一重複單元以及至少一種該第二重複單元。換言之，該聚合物可包含至少一種具有式(I)所示結構之重複單元、以及至少一種具有式(II)所示結構之重複單元。
根據本揭露實施例，該第一重複單元可為 ，其中R 1、R 2、n、及m的定義同上述。
根據本揭露實施例，該第一重複單元可為 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、或 。
根據本揭露實施例，該第二重複單元可為 、 、或 ，其中R 3的定義同上述。
根據本揭露實施例，該第二重複單元可為 。
根據本揭露實施例，本揭露所述烷基(alkyl group)可為直鏈或分枝(linear or branched)的烷基(alkyl group)。
舉例來說，C1-C8烷基可為甲基(methyl)、乙基(ethyl)、丙基(propyl)、丁基(butyl)、戊基(pentyl)、己基(hexyl)、庚基(heptyl group)、辛基(octyl group)、或其異構體(isomer)。
根據本揭露實施例，本揭露所述氟烷基係指碳上的氫全部或部份被氟取代的烷基，且可為直鏈(linear)或分支(branched)。
舉例來說， C1-C8氟烷基可為氟甲基、氟乙基、氟丙基、氟丁基、氟戊基、氟己基、氟庚基、氟辛基、或其異構體(isomer)。舉例來說，氟甲基可為單氟甲基、二氟甲基、或全氟甲基；以及，氟乙基可為單氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基、或全氟乙基。
根據本揭露實施例，本揭露所述烷氧基(alkoxy group)可為直鏈或分枝(linear or branched)的烷氧基(alkoxy group)。
舉例來說，C1-C8烷氧基(alkoxy group)可為甲氧基(methoxy)、乙氧基(ethoxy)、丙氧基(propoxy)、丁氧基(butoxy)、戊氧基(pentoxy)、己氧基(hexoxy)、或其異構體(isomer)。
根據本揭露實施例，本揭露所述C6-C12芳香基可為苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、或萘基(naphthyl)。
根據本揭露實施例，該聚合物可由該第一重複單元以及該第二重複單元所組成。根據本揭露實施例，該聚合物除了該第一重複單元以及該第二重複單元外，不包含其他重複單元。
根據本揭露實施例，該第一重複單元以及該第二重複單元可以無規方式、或嵌段方式重複。
根據本揭露實施例，本揭露所述聚合物其該第一重複單元的數量與該第二重複單元的數量之比例可為9:1至1:9，例如8:2、7:3、6:4、5:5、4:6、3:7、或2:8。如此一來，包含本揭露所述聚合物的正型光阻組合物在曝光後可利用弱鹼性顯影劑(例碳酸鈉水溶液)進行顯影，且可降低光酸產生劑的使用量。
根據本揭露實施例，除了第一重複單元與該第二重複單元之外，若本揭露所述聚合物進一步包含其他重複單元時，該第一重複單元與該第二重複單元的數目總合與所有重複單元的數目總合之比為90:100至99.9:100。
根據本揭露實施例，本揭露所述聚合物的重量平均分子量可為5,000 g/mol至50,000 g/mol，例如6,000 g/mol、7,000 g/mol、8,000 g/mol、9,000 g/mol、10,000 g/mol、15,000 g/mol、20,000 g/mol、25,000 g/mol、30,000 g/mol、35,000 g/mol、40,000 g/mol、或45,000 g/mol。本揭露所述聚合物之重量平均分子量(Mw)可以凝膠滲透色層分析法(GPC)測得(以聚苯乙烯作為標準品製作檢量線)。
本揭露所述聚合物可由一第一單體以及一第二單體進行聚合反應所得。在本揭露所述聚合物中，該第一重複單元係由第一單體所衍生、以及該第二重複單元係由第二單體所衍生。
根據本揭露實施例，該第一單體可為 ；該第二單體可為 ，其中R 1、R 2、R 3、R 4、Q、Ar、n、m、以及i的定義同上述。
根據本揭露實施例，該第一單體可為 ，其中R 1、R 2、n、以及m的定義同上述；以及，該第二單體可為 、或 ，其中R 3為氫、或甲基，以及i可為1、2、3、或4。
根據本揭露實施例，當製備本揭露所述聚合物時，該第一單體的莫耳數與第二單體的莫耳數之比可為9:1至1:9，例如8:2、7:3、6:4、5:5、4:6、3:7、或2:8。
本揭露所述聚合物的製備方法並不特別加以限定。舉例來說，可將第一單體與第二單體混合，在鏈轉移劑及/或催化劑存在下進行共聚合反應(反應溫度可為50 oC至150 oC、反應時間可為1小時至12小時)。此外，第一單體可先進行均聚合反應得到一第一寡聚物、以及第二單體可先進行均聚合反應得到一第二寡聚物。接著，將第一寡聚物以及第二寡聚物混合，在鏈轉移劑及/或催化劑存在下進行共聚合反應(反應溫度可為50 oC至150 oC、反應時間可為1小時至12小時)。根據本揭露實施例，鏈轉移劑及催化劑並無特別限定，可為習知共聚合反應所使用的鏈轉移劑及催化劑。
根據本揭露實施例，本揭露亦提供一種正型光阻組合物。該正型光阻組合物可包含本揭露所述聚合物，以及一光酸產生劑(photoacid generator)。
根據本揭露實施例，本揭露所述正型光阻組合物具有高的光感度、低的介電常數、以及高的光穿透度。如此一來，利用本案所述正型光阻組合物所製備的乾膜可以實現高清晰度和高精度的佈線圖案。
根據本揭露實施例，本揭露所述聚合物與光酸產生劑(photoacid generator)的重量比可為2:1至12:1，例如3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、或11:1。
根據本揭露實施例，該光酸產生劑可為鎓鹽(onium salt)、三芳基鋶鹽(triarylsulfonium salts)、烷芳基鋶鹽(alkylarylsulfonium salt)、二芳基錪鹽(diaryliodonium salts)、二芳基氯鹽(diarylchloronium salts)、二芳基溴鹽(diarylbromonium salts)、磺酸鹽(sulfonates salt)、重氮鹽(diazonium salt)、重氮萘醌磺酸鹽(diazonaphthoquinone sulfonate)、或上述之組合。
根據本揭露實施例，在本揭露所述正型光阻組合物中，本揭露所述聚合物、以及該光酸產生劑(photoacid generator)可均勻溶解於一有機溶劑中。
根據本揭露實施例，該有機溶劑可為苯(benzene)、甲苯(toluene)、二甲苯(xylene)、乙苯(ethylbenzene)、二乙苯(diethylbenzene)、三甲苯(trimethylbenzene)、三乙苯(triethylbenzene)、環己烷(cyclohexane)、環己烯(cyclohexene)、十氫萘(decahydronaphthalene)、二戊烯(dipentene)、戊烷(pentane)、己烷(hexane)、庚烷(heptane)、辛烷(octane)、壬烷(nonane)、癸烷(decane)、乙基環己烷(ethyl cyclohexane)、甲基環己烷(methyl cyclohexane)、環己烷(cyclohexane)、環己烯(cyclohexene)、對薄荷烷(p-menthane)、二丙醚(dipropyl ether)、二丁醚(dibutyl ether)、茴香醚(anisole)、乙酸乙酯(ethyl acetate)、乙酸丁酯(butyl acetate)、乙酸戊酯(pentyl acetate)、甲基異丁酮(methyl isobutyl ketone)、環己基苯(cyclohexylbenzene)、環己酮(cyclohexanone)、環戊酮(cyclopentanone， CPN)、三乙二醇二甲醚(triglyme)、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(1,3-dimethyl-2-imidazolidinone， DMI)、N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone、NMP)、丁酮(methyl ethyl ketone ， MEK)、N,N-二甲基乙醯胺(N,N-dimethylacetamide、DMAc)、γ-丁內酯(γ-butyrolactone， GBL)、N，N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide， DMF)、丙二醇甲醚醋酸酯(propylene glycol methyl ether acetate， PGMEA)、二甲基亞碸(dimethyl sulfoxide， DMSO)、或上述之組合。
根據本揭露實施例，為使正型光阻組合物或利用其所形成的乾膜達到適當性質，也可以依需求適當地添加一添加劑，例如平坦劑、色料、附著促進劑(adhesion promoter)、搖變劑(thixotropic agent)、增感劑(sensitizer)、填充料(filler)等。根據本揭露實施例，添加劑的量可為0.1wt%至30wt%，以該聚合物及該光酸產生劑的總重為基準。
根據本揭露實施例，當本揭露所述正型光阻組合物包含有機溶劑時，該正型光阻組合物的固含量可為約10%至50%(例如15%、20%、25%、30%、35%、40%、或45%)。該固含量係指該組合物除了有機溶劑以外的所有成份的重量百分比，以該組合物的總重為基準。
本揭露亦提供一種形成圖案化光阻層的方法。請參照第1圖，本揭露所述形成圖案化光阻層的方法10包含以下步驟。對一正型光阻層進行一曝光製程(步驟12)，其中該正型光阻層係由本揭露所述正型光阻組合物經乾燥後所得。接著，用一顯影劑(developer)對曝光後的正型光阻層進行一顯影製程(步驟14)，得到本揭露所述圖案化光阻層。
根據本揭露實施例，該曝光製程的光源可為紫外線(UV)(波長可為150nm至450nm)，以及曝光量可為10 mJ/cm 2至500 mJ/cm 2(例如20 mJ/cm 2、50 mJ/cm 2、70 mJ/cm 2、100 mJ/cm 2、120 mJ/cm 2、150 mJ/cm 2、200 mJ/cm 2、250 mJ/cm 2、300 mJ/cm 2、350 mJ/cm 2、400 mJ/cm 2、或450 mJ/cm 2)。
根據本揭露實施例，該顯影劑可為鹼金屬鹽水溶液，例如碳酸鈉水溶液、或碳酸鉀水溶液。根據本揭露實施例，在鹼金屬鹽水溶液中，鹼金屬鹽的含量可為0.1wt至5wt%，以該鹼金屬鹽水溶液的總重為基準。
根據本揭露實施例，該正型光阻層可由本揭露所述正型光阻組合物進行一塗佈製程並乾燥後所得之乾膜。
根據本揭露實施例，本揭露所述正型乾膜光阻的製備方法及其使用方式可包含以下步驟。首先，將正型光阻組合物的溶液塗佈於承載膜上，乾燥後將保護膜貼合至乾燥的光阻組合物上，即形成正型乾膜光阻。轉印時撕開保護膜，並將乾燥的光阻組合物利用一轉印製程貼合至一基板，接著撕開承載膜即可進行曝光與顯影製程。
上述正型光阻組合物的塗佈方式並無限定，可為網印、旋轉塗佈法(spin coating)、棒狀塗佈法(bar coating)、刮刀塗佈法(blade coating)、滾筒塗佈法(roller coating)、浸漬塗佈法(dip coating)、噴塗(spray coating)、或刷塗(brush coating)。
根據本揭露實施例，該承載膜及保護膜可為聚對苯二甲酸乙二酯(PET)膜、聚乙烯(PE)膜或拉伸聚丙烯(OPP)膜。根據本揭露實施例，該基板可為晶圓、或銅箔基板。
為讓本揭露之上述內容和其他目的、特徵、和優點能更明顯易懂，下文特舉出較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下。
聚合物的製備
製備例1-5 將甲基丙烯酸縮水甘油酯(glycidyl methacrylate，GMA)(375克)、對羥基苯甲酸(4-hydroxybenzoic acid)(367.5克)、催化劑(三苯基膦，triphenylphosphine)(1.88克)、以及抑制劑(對苯二酚，hydroquinone)(1.05克)加入一溶劑中(1,2-丙二醇甲醚乙酸酯，PGMEA))(320克)，得到一混合物。在100 oC下攪拌該混合物4小時。純化後，得到單體(I)(結構為 )。
將單體(I)、甲基丙烯酸苄基酯(benzyl methacrylate，結構為 )、催化劑(偶氮二異丁腈， 2,2’-azobis(2-methylpropionitrile)，AIBN)、鏈轉移劑(十二烷硫醇)、以及溶劑(1,2-丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA))依表1所述之比例進行混合，將所得物加熱到90℃並攪拌反應4小時，分別得到聚合物(1)-(5)。以凝膠滲透色層分析法(GPC)對聚合物(1)-(5)的重量平均分子量(Mw)進行測定，結果如表1所述。
製備例6-9 將單體(I)、苯乙烯(styrene)、催化劑(偶氮二異丁腈， 2,2’-azobis(2-methylpropionitrile)，AIBN)、鏈轉移劑(十二烷硫醇)、以及溶劑(1,2-丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA))依表1所述之比例進行混合，將所得物加熱到90℃並攪拌反應4小時，分別得到聚合物(6)-(9)。以凝膠滲透色層分析法(GPC)對聚合物(6)-(9)的重量平均分子量(Mw)進行測定，結果如表1所述。
表1
單體(I)與甲基丙烯酸苄基酯的莫耳比 單體(I)與甲基丙烯酸苄基酯的總重(克) 催化劑(克) 鏈轉移劑(克) 溶劑(克) 重量平均分子量
製備例1_聚合物(1) 9:1 308 5.779 5.779 1150 7,406
製備例2_聚合物(2) 7:3 293 6.935 6.935 340 19,169
製備例3_聚合物(3) 5:5 230 6.000 6.000 302 13,304
製備例4_聚合物(4) 4:6 220 5.997 5.997 106 11,735
製備例5_聚合物(5) 3:7 210 6.004 6.004 112 9,560
單體(I)與苯乙烯的莫耳比 單體(I)與苯乙烯的總重(克) 催化劑(克) 鏈轉移劑(克) 溶劑(克) 重量平均分子量
製備例6_聚合物(6) 7:3 227.6 6.000 6.000 258 22,800
製備例7_聚合物(7) 6:4 192.6 6.000 6.000 232 25758
製備例8_聚合物(8) 5:5 175.1 6.000 6.000 68 25328
製備例9_聚合物(9) 3:7 157.6 6.000 6.000 71 17846
正型光阻組合物的製備
實施例1-3 將聚合物(1)、2,3,4-三羥基二苯甲酮1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯(2,3,4-trihydroxybenzophenone naphthoquinone -1,2-diazido-5-sulfonate，DNQ)(作為光酸產生劑)、乙酸丁酯(butyl acetate，BA)、以及1,2-丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA) (BA以及PGMEA作為溶劑)依表2所述之用量進行混合，均勻混合後得到正型光阻組合物(1)-(3)。
實施例4-6 將聚合物(2)、2,3,4-三羥基二苯甲酮1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯(2,3,4-trihydroxybenzophenone naphthoquinone -1,2-diazido-5-sulfonate，DNQ)(作為光酸產生劑)、乙酸丁酯(butyl acetate，BA)、以及1,2-丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA) (BA以及PGMEA作為溶劑)依表2所述之用量進行混合，均勻混合後得到正型光阻組合物(4)-(6)。
實施例7-9 將聚合物(3)、2,3,4-三羥基二苯甲酮1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯(2,3,4-trihydroxybenzophenone naphthoquinone -1,2-diazido-5-sulfonate，DNQ)(作為光酸產生劑)、乙酸丁酯(butyl acetate，BA)、以及1,2-丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA) (BA以及PGMEA作為溶劑)依表2所述之用量進行混合，均勻混合後得到正型光阻組合物(7)-(9)。
實施例10-12 將聚合物(4)、2,3,4-三羥基二苯甲酮1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯(2,3,4-trihydroxybenzophenone naphthoquinone -1,2-diazido-5-sulfonate，DNQ)(作為光酸產生劑)、乙酸丁酯(butyl acetate，BA)、以及1,2-丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA) (BA以及PGMEA作為溶劑)依表2所述之用量進行混合，均勻混合後得到正型光阻組合物(10)-(12)。
實施例13-15 將聚合物(5)、2,3,4-三羥基二苯甲酮1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯(2,3,4-trihydroxybenzophenone naphthoquinone -1,2-diazido-5-sulfonate，DNQ)(作為光酸產生劑)、乙酸丁酯(butyl acetate，BA)、以及1,2-丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA) (BA以及PGMEA作為溶劑)依表2所述之用量進行混合，均勻混合後得到正型光阻組合物(13)-(15)。
表2
  聚合物(1) (克) 聚合物(2) (克) 聚合物(3) (克) 聚合物(4) (克) 聚合物(5) (克) DNQ (克) BA (克) PGMEA (克)
正型光阻組合物(1) 18.25 - - - - 4.75 7.7 69.3
正型光阻組合物(2) 18.33 - - - - 3.67 7.8 70.2
正型光阻組合物(3) 18.42 - - - - 2.58 7.9 71.1
正型光阻組合物(4) - 25.00 - - - 5 7.0 63.0
正型光阻組合物(5) - 25.42 - - - 4.58 7.0 63.0
正型光阻組合物(6) - 25.86 - - - 4.14 7.0 63.0
正型光阻組合物(7) - - 25.42 - - 4.58 7.0 63.0
正型光阻組合物(8) - - 25.86 - - 4.14 7.0 63.0
正型光阻組合物(9) - - 26.32 - - 3.68 7.0 63.0
正型光阻組合物(10) - - - 26.32 - 3.68 7.0 63.0
正型光阻組合物(11) - - - 26.79 - 3.21 7.0 63.0
正型光阻組合物(12) - - - 27.27 - 2.73 7.0 63.0
正型光阻組合物(13) - - - - 26.32 3.68 7.0 63.0
正型光阻組合物(14) - - - - 26.79 3.21 7.0 63.0
正型光阻組合物(15) - - - - 27.27 2.73 7.0 63.0
比較例1 將市售的酚醛樹脂(1)( 購自Sumitomo Bakelite，商品型號為PR56001，重量平均分子量(Mw)為約5,000)(22.5克)、2,3,4-三羥基二苯甲酮1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯(2,3,4-trihydroxybenzophenone naphthoquinone -1,2-diazido-5-sulfonate，DNQ)(作為光酸產生劑) (6.7克)、乙酸丁酯(butyl acetate，BA)(7.08克)、以及1,2-丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA) (63.72克) (BA以及PGMEA作為溶劑)混合，均勻混合後得到正型光阻組合物(16)。
比較例2 將市售的酚醛樹脂(2)( 購自Sumitomo Bakelite，商品型號為PR56032，重量平均分子量(Mw)為約50,000)(22.5克)、2,3,4-三羥基二苯甲酮1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯(2,3,4-trihydroxybenzophenone naphthoquinone -1,2-diazido-5-sulfonate，DNQ)(作為光酸產生劑) (6.7克)、乙酸丁酯(butyl acetate，BA)(7.08克)、以及1,2-丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA) (63.72克) (BA以及PGMEA作為溶劑)混合，均勻混合後得到正型光阻組合物(17)。
比較例3 將市售的Poly(4-vinylphenol( 購自Sigma-Aldrich，重量平均分子量(Mw)為約11,000)(26.32克)、2,3,4-三羥基二苯甲酮1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯(2,3,4-trihydroxybenzophenone naphthoquinone -1,2-diazido-5-sulfonate，DNQ)(作為光酸產生劑) (3.68克)、乙酸丁酯(butyl acetate，BA)(7克)、以及1,2-丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA) (63克) (BA以及PGMEA作為溶劑)混合，均勻混合後得到正型光阻組合物(18)。
實施例16-23 將聚合物(6)-(9)、2,3,4-三羥基二苯甲酮1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯(2,3,4-trihydroxybenzophenone naphthoquinone -1,2-diazido-5-sulfonate，DNQ)(作為光酸產生劑)、乙酸丁酯(butyl acetate，BA)、以及1,2-丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA) (BA以及PGMEA作為溶劑)依表3所述之用量進行混合，均勻混合後得到正型光阻組合物(19)-(26)。
表3
聚合物(6) (克) 聚合物(7) (克) 聚合物(8) (克) 聚合物(9) (克) DNQ (克) BA (克) PGMEA (克)
正型光阻組合物(19) 24.59 - - - 5.41 7 63
正型光阻組合物(20) 23.81 - - - 6.19 7 63
正型光阻組合物(21) - 24.59 - - 5.41 7 63
正型光阻組合物(22) - 23.81 - - 6.19 7 63
正型光阻組合物(23) - - 24.59 - 5.41 7 63
正型光阻組合物(24) - - 23.81 - 6.19 7 63
正型光阻組合物(25) - - - 24.59 5.41 7 63
正型光阻組合物(26) - - - 23.81 6.19 7 63
乾膜光阻層的製備 分別將正型光阻組合物(1)-(26)以刮刀塗佈法塗佈於一聚對苯二甲酸乙二酯(PET)承載膜上。在80 oC下乾燥移除溶劑後，分別得到乾膜光阻層(1)-(26)(厚度為約6μm)。接著，將聚對苯二甲酸乙二酯(PET)保護膜貼合至乾膜光阻層。
轉印測試 將配置於承載膜上的乾膜光阻層裁切成尺寸為7cm*7cm，保護膜撕除後，將試片貼合至一晶圓(10cm*10cm)上，以滾輪施加壓力(約2.5kg/cm 2)至承載膜(滾輪溫度為95℃、轉速為0.2m/min )，將乾膜轉印至晶圓上。撕除承載膜後，若乾膜完整轉印至晶圓上(無殘留於承載膜)則記錄為O，若乾膜轉印至晶圓不完整(殘留於承載膜)則記錄為X，結果如表4所示。
解析度測試 將經過轉印測試的乾膜光阻層(1)-(26)以全波段紫外光進行曝光(圖案的線寬為8μm、線距為8μm)，接著以碳酸鈉水溶液對乾膜進行顯影(時間為約60-90秒)，曝光量及碳酸鈉水溶液濃度如表4所示。若經曝光及顯影的乾膜可得到線寬及線距為8μm的圖案，則記錄為O，反之則記錄為X。
表4
轉印測試 曝光量(mJ/cm 2) 碳酸鈉水溶液濃度(%) 顯影時間(秒) 解析度測試
乾膜光阻層(1) O 100 0.5 60-90 O
乾膜光阻層(2) O 100 0.5 60-90 O
乾膜光阻層(3) O 100 0.5 60-90 O
乾膜光阻層(4) O 50 1 60-90 O
乾膜光阻層(5) O 50 1 60-90 O
乾膜光阻層(6) O 75 1 60-90 O
乾膜光阻層(7) O 100 2 60-90 O
乾膜光阻層(8) O 100 2 60-90 O
乾膜光阻層(9) O 100 2 60-90 O
乾膜光阻層(10) O 100 2.5 60-90 O
乾膜光阻層(11) O 100 2.5 60-90 O
乾膜光阻層(12) O 100 2.5 60-90 O
乾膜光阻層(13) O 100 3 60-90 O
乾膜光阻層(14) O 100 3 60-90 O
乾膜光阻層(15) O 100 3 60-90 O
乾膜光阻層(16) X 200 5 60-300 X
乾膜光阻層(17) X 200 5 60-300 X
乾膜光阻層(18) X 200 5 60-300 X
乾膜光阻層(19) O 50 1 60-90 O
乾膜光阻層(20) O 50 1 60-90 O
乾膜光阻層(21) O 70 1.5 60-90 O
乾膜光阻層(22) O 70 1.5 60-90 O
乾膜光阻層(23) O 100 2 60-90 O
乾膜光阻層(24) O 100 2 60-90 O
乾膜光阻層(25) O 200 3 60-90 O
乾膜光阻層(26) O 200 3 60-90 O
此外，對比較例1及2及3所述正型光阻組合物(16)及(17)及(18)所形成的光阻層(16)及(17)及(18)以較大的曝光量進行曝光(曝光量增加至200mJ/cm 2)、以及較濃的碳酸鈉水溶液(濃度增加至5%)及較長的時間(顯影時間增加至300秒)進行顯影，仍無法得到圖案化的光阻層。
由表4可知，與傳統感光性酚系樹脂組成物相比，包含本揭露所述聚合物的正型光阻組合物可利用碳酸鈉水溶液中顯影，非常適合應用印刷電路板的製程中。
基於上述，由於本揭露所述聚合物具鹼可溶特性，可應用於正型光阻組合物，用於製備高解析感光性正型乾膜材料。由於本案的正型光阻組合物與利用其所製備的乾膜具有優異的光感度和光穿透度，可以實現高清晰度和高精度的佈線圖案。另外，由於圖案形成時與基板的密合性、圖案形成後的從基板的優異剝離性，因此簡化配線圖案形成的工序。
雖然本揭露已以數個實施例揭露如上，然其並非用以限定本揭露，任何本技術領域中具有通常知識者，在不脫離本揭露之精神和範圍內，當可作任意之更動與潤飾，因此本揭露之保護範圍當視後附之請求項所界定者為準。
10    形成圖案化光阻層的方法；以及 12 、14  步驟。
第1圖係顯示根據本揭露實施例所述之形成圖案化光阻層的方法10之步驟流程圖。
10:形成圖案化光阻層的方法
12、14:步驟

Claims (10)

  1. 一種聚合物，具有一第一重複單元以及一第二重複單元，其中該第一重複單元具有式(I)所示之結構，該第二重複單元具有式(II)所示之結構 式(I) 式(II) ，其中，R 1、R 2以及R 3係獨立為氫、或C1-C4烷基；Ar係取代或未取代的芳香基，其上m個氫被羥基所取代；R 4係取代或未取代的C6-C12芳香基；Q係 ；n係0、1、2、3、或4；m係1、2、或3；以及，i係0、1、2、3、或4。
  2. 如請求項1所述之聚合物，其中該第一重複單元以及該第二重複單元以無規方式、或嵌段方式重複。
  3. 如請求項1所述之聚合物，其中該第一重複單元以及該第二重複單元的比例為9:1至1:9。
  4. 如請求項1所述之聚合物，其中該第一重複單元係 。
  5. 如請求項1所述之聚合物，其中該第二重複單元係 、 、或 。
  6. 一種正型光阻組合物，包含 請求項1-5任一項所述之聚合物；以及 一光酸產生劑(photoacid generator)。
  7. 如請求項6所述之正型光阻組合物，其中該光酸產生劑係鎓鹽(onium salt)、三芳基鋶鹽(triarylsulfonium salts)、烷芳基鋶鹽(alkylarylsulfonium salt)、二芳基錪鹽(diaryliodonium salts)、二芳基氯鹽(diarylchloronium salts)、二芳基溴鹽(diarylbromonium salts)、磺酸鹽(sulfonates salt)、重氮鹽(diazonium salt)、重氮萘醌磺酸鹽(diazonaphthoquinone sulfonate)、或上述之組合。
  8. 如請求項6所述之正型光阻組合物，其中該聚合物與光酸產生劑的重量比為2:1至12:1。
  9. 一種形成圖案化光阻層的方法，包含以下步驟： 對一正型光阻層進行一曝光製程，其中該正型光阻層係由請求項6所述之正型光阻組合物經乾燥後所得；以及 利用一顯影劑對曝光後的正型光阻層進行一顯影製程，得到一圖案化光阻層。
  10. 如請求項9所述之形成圖案化光阻層的方法，其中該顯影劑係一鹼金屬鹽水溶液，其中在該鹼金屬鹽水溶液中，該鹼金屬鹽的含量可為0.1wt至5wt%，以該鹼金屬鹽水溶液的總重為基準。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070238029A1 (en) * 2004-07-02 2007-10-11 Nissan Chemical Industries, Ltd. Underlayer Coating Forming Composition for Lithography Containing Naphthalene Ring Having Halogen Atom
JP2013060537A (ja) * 2011-09-14 2013-04-04 Fujifilm Corp フォトレジスト用共重合体およびその製造方法
TW201411287A (zh) * 2012-04-23 2014-03-16 布魯爾科技公司 光敏感的、顯影劑可溶之底部抗反射塗層材料

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61206293A (ja) * 1985-03-08 1986-09-12 日本ペイント株式会社 回路板の製造方法
EP0662636A3 (en) * 1986-10-23 1995-11-22 Ciba Geigy Ag Imaging processes.
JPH07101304B2 (ja) * 1987-03-02 1995-11-01 東レ株式会社 水なし平版印刷用原版
JP2008298852A (ja) * 2007-05-29 2008-12-11 Nippon Paint Co Ltd 感光性樹脂組成物、および除去可能な撥液性層形成方法
JP5451570B2 (ja) * 2009-10-16 2014-03-26 富士フイルム株式会社 感光性樹脂組成物、硬化膜の形成方法、硬化膜、有機ｅｌ表示装置、及び、液晶表示装置
JP5517860B2 (ja) * 2009-10-16 2014-06-11 富士フイルム株式会社 感光性樹脂組成物、硬化膜の形成方法、硬化膜、有機ｅｌ表示装置、及び、液晶表示装置
JP5506621B2 (ja) * 2009-10-16 2014-05-28 富士フイルム株式会社 感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜の形成方法、有機ｅｌ表示装置、及び、液晶表示装置
JPWO2019131351A1 (ja) * 2017-12-27 2020-12-24 富士フイルム株式会社 レジスト組成物、レジスト膜、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070238029A1 (en) * 2004-07-02 2007-10-11 Nissan Chemical Industries, Ltd. Underlayer Coating Forming Composition for Lithography Containing Naphthalene Ring Having Halogen Atom
JP2013060537A (ja) * 2011-09-14 2013-04-04 Fujifilm Corp フォトレジスト用共重合体およびその製造方法
TW201411287A (zh) * 2012-04-23 2014-03-16 布魯爾科技公司 光敏感的、顯影劑可溶之底部抗反射塗層材料

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