TWI886682B - 用於有機光電子裝置的組成物以及有機光電子裝置和顯示裝置 - Google Patents

Abstract

揭露一種用於有機光電子裝置的組成物以及包含所述組成物的有機光電子裝置和顯示裝置，所述用於有機光電子裝置的組成物包含由化學式1表示的第一化合物及由化學式2表示的第二化合物。化學式1及化學式2的細節如說明書中所述。

Description

用於有機光電子裝置的組成物以及有機光電子裝置和顯示裝置

揭露一種用於有機光電子裝置的組成物、有機光電子裝置和顯示裝置。 [相關申請案的交叉參考]

本申請案主張於2022年12月12日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2022-0172896號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。

有機光電子裝置（organic optoelectronic device）（有機光電子二極體）是能夠使電能與光能彼此轉換的裝置。

根據操作原理，有機光電子裝置可大致劃分成兩種類型。一種是藉由將利用光能形成的激子分離成電子及電洞並將電子及電洞分別轉移至不同的電極來產生電能的光電裝置（photoelectric device），且另一種是藉由向電極供應電壓或電流而自電能產生光能的發光裝置。

有機光電子裝置的實例包括有機光電元件、有機發光二極體、有機太陽能電池及有機感光鼓（organic photo-conductor drum）。

在該些實例之中，由於對平板顯示器（flat panel display）的需求日益增加，有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）近年來正在備受關注。有機發光二極體是將電能轉換成光的裝置，且有機發光二極體的效能受電極之間的有機材料的影響很大。

一實施例提供一種用於有機光電子裝置的組成物，所述組成物能夠達成一種具有高效率及長壽命的有機光電子裝置。

另一實施例提供一種包含用於有機光電子裝置的組成物的有機光電子裝置。

另一實施例提供一種包括有機光電子裝置的顯示裝置。

根據實施例，一種用於有機光電子裝置的組成物包含由化學式1表示的第一化合物及由化學式2表示的第二化合物。 [化學式1]

在化學式1中， Z ¹至Z ³各自獨立地為N或C-R ^a， Z ¹至Z ³中的至少兩者為N， L ¹是單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基， Ar ¹及Ar ²各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基，且 R ^a及R ¹至R ⁸各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合； [化學式2] 其中，在化學式2中， X ¹是O或S， Ar ³是經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合， R ⁹至R ¹²各自獨立地為氫、氘、氰基、鹵素、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基， R ¹³至R ¹⁵各自獨立地為氫、氘或者經取代或未經取代的苯基， m2、m3、m5及m6各自獨立地為1至3的整數中的一者，且 m1、m4及m7各自獨立地為1至4的整數中的一者。

根據另一實施例，一種有機光電子裝置包括彼此面對的陽極與陰極以及位於陽極與陰極之間的至少一個有機層，其中所述有機層包含所述用於有機光電子裝置的組成物。

根據另一實施例，提供一種包括有機光電子裝置的顯示裝置。

可實施高效率、長壽命及低驅動的有機光電子裝置。

在下文中，詳細闡述本發明的實施例。然而，該些實施例是示例性的，本發明並非僅限於此，且本發明由申請專利範圍的範圍界定。

在本說明書中，當未另外提供定義時，「經取代的」是指取代基或化合物的至少一個氫被氘、鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代的C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C6至C30芳基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或其組合替換。

在本發明的一個實例中，「經取代的」是指取代基或化合物的至少一個氫被氘、氰基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C6至C30芳胺基、C6至C30芳基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基或C2至C30雜芳基替換。在本發明的具體實例中，「經取代的」是指取代基或化合物的至少一個氫被氘、氰基、C1至C20烷基、C6至C30芳胺基、C6至C3芳基或C2至C30雜芳基替換。在本發明的具體實例中，「經取代的」是指取代基或化合物的至少一個氫被氘、氰基、C1至C5烷基、C6至C20芳胺基、C6至C18芳基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基或吡啶基替換。在本發明的具體實例中，「經取代的」是指取代基或化合物的至少一個氫被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、C6至C20芳胺基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、三苯基、芴基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基或吡啶基替換。

在本說明書中，「未經取代的」是指氫原子未被另一取代基替換且氫原子被保留下來。

在本說明書中，「氘取代（-D）」可包括「氚取代（-T）」。

在本說明書中，當未另外提供定義時，「雜」是指在一個官能基中包括選自N、O、S、P及Si的一個至三個雜原子且其餘為碳者。

在本說明書中，「芳基」是指包括至少一個烴芳族部分的基團，且可包括其中烴芳族部分的所有元素具有形成共軛的p-軌域的基團（例如苯基、萘基及類似基團）、其中二或更多個烴芳族部分可藉由σ鍵進行連結的基團（例如聯苯基、三聯苯基、四聯苯基及類似基團）、以及其中二或更多個烴芳族部分直接或間接稠合以提供非芳族稠環的基團（例如芴基及類似基團）。

芳基可包括單環、多環或稠環多環（即，共享相鄰碳原子對的環）官能基。

在本說明書中，「雜環基」是雜芳基的一般概念，且可包括選自N、O、S、P及Si的至少一個雜原子來代替環狀化合物中的碳（C），例如芳基、環烷基、其稠環或其組合。當雜環基是稠環時，雜環基的整個環或每一環可包括一或多個雜原子。

舉例而言，「雜芳基」可指包括選自N、O、S、P及Si的至少一個雜原子的芳基。二或更多個雜芳基藉由σ鍵直接連結，或者當雜芳基包括二或更多個環時，所述二或更多個環可進行稠合。當雜芳基是稠環時，每一環可包括一個至三個雜原子。

更具體而言，經取代或未經取代的C6至C30芳基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對三聯苯基、經取代或未經取代的間三聯苯基、經取代或未經取代的鄰三聯苯基、經取代或未經取代的䓛基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的茚基或其組合，但並非僅限於此。

更具體而言，經取代或未經取代的C2至C30雜環基可為經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並噻吩基、經取代或未經取代的苯並咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹噁啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯並噁嗪基、經取代或未經取代的苯並噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或經取代或未經取代的二苯並噻吩基或其組合，但並非僅限於此。

在本說明書中，電洞特性是指以下能力：當施加電場時施予電子以形成電洞，且由於根據最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）能階的導電特性，在陽極中形成的電洞可容易地注入至發光層中並在發光層中傳輸。

另外，電子特性是指以下能力：當施加電場時接受電子，且由於根據最低未佔用分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）能階的導電特性，在陰極中形成的電子可容易地注入至發光層中並在發光層中傳輸。

在下文中，闡述根據實施例的一種用於有機光電子裝置的組成物。

根據實施例的用於有機光電子裝置的組成物包含由化學式1表示的第一化合物及由化學式2表示的第二化合物。

第一化合物可由化學式1表示。 [化學式1]

在化學式1中， Z ¹至Z ³各自獨立地為N或C-R ^a， Z ¹至Z ³中的至少兩者為N， L ¹是單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基， Ar ¹及Ar ²各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基，且 R ^a及R ¹至R ⁸各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合。

由化學式1表示的第一化合物具有其中咔唑為基本骨架（basic skeleton）且至少一個含氮環（含氮6員環）在咔唑的第9位處進行取代的結構。

所述化合物包含至少一個含氮環，且因此，當向所述化合物施加電場時，所述化合物可具有容易接受電子的結構，且因此會降低使用所述化合物所製造的有機光電子裝置的驅動電壓。

另外，第一化合物可藉由包含易於接收電洞的咔唑來形成雙極結構（bipolar structure），以恰當地使電洞與電子的流動達成平衡，藉此改善包含所述化合物的有機光電子裝置的效率。

尤其，藉由在咔唑的第9方向（N方向）上連結至含氮六員環，藉由C-N鍵達成的π鍵斷裂，且HOMO-LUMO之間的電子雲（electron cloud）清楚地侷限於電洞傳輸部分及電子傳輸部分中，此會加寬HOMO-LUMO帶間隙，且因此可進一步改善使用其的有機發光二極體的效率。

作為實例，化學式1中的Ar ¹及Ar ²可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基或者經取代或未經取代的芴基。

作為具體實例，化學式1中的Ar ¹及Ar ²可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基或者經取代或未經取代的聯三伸苯基。

作為實例，化學式1中的R ¹至R ⁸可各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C20雜環基。

作為具體實例，化學式1中的R ¹至R ⁸可各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。

作為實例，化學式1中的L ¹可為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基或者經取代或未經取代的伸聯三伸苯基（triphenylenylene group）。

舉例而言，化學式1中的L ¹可為經取代或未經取代的伸苯基。

第一化合物可為例如選自群組1中所列出的化合物的一者。 [群組1]

第二化合物可由化學式2表示。 [化學式2]

在化學式2中， X ¹是O或S， Ar ³是經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合， R ⁹至R ¹²各自獨立地為氫、氘、氰基、鹵素、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基， R ¹³至R ¹⁵各自獨立地為氫、氘或者經取代或未經取代的苯基， m2、m3、m5及m6各自獨立地為1至3的整數中的一者，且 m1、m4及m7各自獨立地為1至4的整數中的一者。

第二化合物具有電洞特性，且聯咔唑的至少一個N方向取代基為二苯並呋喃（或二苯並噻吩），且二苯並呋喃（或二苯並噻吩）在第9位處具有經苯基取代的結構。

在第9位處具有經苯基取代的二苯並呋喃（或二苯並噻吩）的聯咔唑具有使電洞特性化合物的分子與電子特性化合物的分子之間的距離縮短的性質。尤其，電洞特性化合物的LUMO及電子特性化合物的LUMO緊密排列，以使得電子特性化合物的LUMO延伸至電洞特性化合物的LUMO，且以有利於電子轉移的排列進行沉積。由於以上結構排列，可達成使用所述結構排列的有機發光二極體的高效率特性。

尤其，當與上述第一化合物一起使用時，電荷平衡被適宜地維持，且激子產生是有利的，藉此能夠實施高效率的裝置特性。

在化學式2中，當m1為2或大於2時，每一R ⁹可彼此相同或不同。

在化學式2中，當m2為2或大於2時，每一R ¹⁰可彼此相同或不同。

在化學式2中，當m3為2或大於2時，每一R ¹¹可彼此相同或不同。

在化學式2中，當m4大於2或等於2時，每一R ¹²可彼此相同或不同。

在化學式2中，當m5大於2或等於2時，每一R ¹³可彼此相同或不同。

在化學式2中，當m6大於2或等於2時，每一R ¹⁴可彼此相同或不同。

在化學式2中，當m7大於2或等於2時，每一R ¹⁵可彼此相同或不同。

舉例而言，第二化合物可由化學式2-1至化學式2-4中的任一者表示。 [化學式2-1] [化學式2-2] [化學式2-3] [化學式2-4]

在化學式2-1至化學式2-4中，X ¹、Ar ³、R ⁹至R ¹⁵及m1至m7與上述者相同。

作為具體實例，化學式2-1可由化學式2-1-1至化學式2-1-16中的任一者表示。 [化學式2-1-1] [化學式2-1-2] [化學式2-1-3] [化學式2-1-4] [化學式2-1-5] [化學式2-1-6] [化學式2-1-7] [化學式2-1-8] [化學式2-1-9] [化學式2-1-10] [化學式2-1-11] [化學式2-1-12] [化學式2-1-13] [化學式2-1-14] [化學式2-1-15] [化學式2-1-16]

在化學式2-1-1至化學式2-1-16中，X ¹、Ar ³、R ⁹至R ¹⁵、m1至m7與上述者相同。

作為具體實例，化學式2-2可由化學式2-2-1至化學式2-2-16中的任一者表示。 [化學式2-2-1] [化學式2-2-2] [化學式2-2-3] [化學式2-2-4] [化學式2-2-5] [化學式2-2-6] [化學式2-2-7] [化學式2-2-8] [化學式2-2-9] [化學式2-2-10] [化學式2-2-11] [化學式2-2-12] [化學式2-2-13] [化學式2-2-14] [化學式2-2-15] [化學式2-2-16]

在化學式2-2-1至化學式2-2-16中，X ¹、Ar ³、R ⁹至R ¹⁵及m1至m7與上述者相同。

作為具體實例，化學式2-3可由化學式2-3-1至化學式2-3-16中的任一者表示。 [化學式2-3-1] [化學式2-3-2] [化學式2-3-3] [化學式2-3-4] [化學式2-3-5] [化學式2-3-6] [化學式2-3-7] [化學式2-3-8] [化學式2-3-9] [化學式2-3-10] [化學式2-3-11] [化學式2-3-12] [化學式2-3-13] [化學式2-3-14] [化學式2-3-15] [化學式2-3-16]

在化學式2-3-1至化學式2-3-16中，X ¹、Ar ³、R ⁹至R ¹⁵及m1至m7與上述者相同。

作為具體實例，化學式2-4可由化學式2-4-1至化學式2-4-10中的任一者表示。 [化學式2-4-1] [化學式2-4-2] [化學式2-4-3] [化學式2-4-4] [化學式2-4-5] [化學式2-4-6] [化學式2-4-7] [化學式2-4-8] [化學式2-4-9] [化學式2-4-10] [化學式2-4-11] [化學式2-4-12] [化學式2-4-13] [化學式2-4-14] [化學式2-4-15] [化學式2-4-16]

在化學式2-4-1至化學式2-4-16中，X ¹、Ar ³、R ⁹至R ¹⁵及m1至m7與上述者相同。

舉例而言，第二化合物可由化學式2-1-11、化學式2-2-11、化學式2-3-11及化學式2-4-11中的任一者表示。

舉例而言，在化學式2中，Ar ³可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基或者經取代或未經取代的芴基。

作為具體實例，在化學式2中，Ar ³可為經取代或未經取代的苯基或者經取代或未經取代的聯苯基。

舉例而言，在化學式2中，R ⁹至R ¹²可各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C20雜環基。

作為具體實例，在化學式2中，R ⁹至R ¹²可各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C6至C12芳基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。

作為更具體的實例，在化學式2中，R ⁹至R ¹²可各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。

舉例而言，化學式2中的R ⁹至R ¹²可各自獨立地為氫或氘。

舉例而言，第二化合物可為選自群組2中所列出的化合物的一者，但並非僅限於此。 [群組2]

可以例如1:99至99:1的重量比率包含第一化合物與第二化合物。在所述範圍內，可利用第一化合物的電子傳輸能力及第二化合物的電洞傳輸能力來調整所期望的重量比率，以達成雙極特性且因此改善效率及壽命。在所述範圍內，可例如以10:90至90:10、20:80至80:20（例如，20:80至70:30、20:80至60:40或30:70至60:40）的重量比率包含第一化合物與第二化合物。作為具體實例，可以40:60、50:50或60:40的重量比率包含第一化合物與第二化合物。

除上述第一化合物及第二化合物以外，可更包含一或多種化合物。

舉例而言，用於前述有機光電子裝置的組成物可更包含摻雜劑。

摻雜劑可為例如磷光摻雜劑，例如紅色、綠色或藍色的磷光摻雜劑，且可為例如紅色磷光摻雜劑。

摻雜劑是以小的量與用於有機光電子裝置的組成物進行混合以引起發光的材料，且可一般為例如金屬錯合物等藉由多重激發成三重態或更高級別的狀態而發光的材料。摻雜劑可為例如無機化合物、有機化合物或有機-無機化合物，且可包括一種或者二或更多種類型。

摻雜劑的實例可為磷光摻雜劑，且磷光摻雜劑的實例可包括有機金屬化合物，所述有機金屬化合物包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合。磷光摻雜劑可為例如由化學式Z表示的化合物，但並非僅限於此。 [化學式Z] L ²MX ²

在化學式Z中，M是金屬，且L ²及X ²相同或不同且是與M形成錯合物化合物的配位體。

M可為例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合，且L及X ²可為例如雙牙配位體（bidentate ligand）。

由L ²及X ²表示的配位體的實例可選自群組A的化學式，但並非僅限於此。 [群組A]

在群組A中， R ³⁰⁰至R ³⁰²各自獨立地為氫、氘、經鹵素取代或未經鹵素取代的C1至C30烷基、經C1至C30烷基取代或未經C1至C30烷基取代的C6至C30芳基或者鹵素，且 R ³⁰³至R ³²⁴各自獨立地為氫、氘、鹵素、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C1至C30雜芳基、經取代或未經取代的C1至C30胺基、經取代或未經取代的C6至C30芳基胺基、SF ₅、具有經取代或未經取代的C1至C30烷基的三烷基矽烷基、具有經取代或未經取代的C1至C30烷基及C6至C30芳基的二烷基芳基矽烷基或者具有經取代或未經取代的C6至C30芳基的三芳基矽烷基。

舉例而言，可包含由化學式IV表示的摻雜劑。 [化學式IV]

在化學式IV中， R ¹⁰¹至R ¹¹⁶各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C20芳基或-SiR ¹³²R ¹³³R ¹³⁴， R ¹³²至R ¹³⁴各自獨立地為C1至C6烷基， R ¹⁰¹至R ¹¹⁶中的至少一者是由化學式IV-1表示的官能基， L ¹⁰⁰是單價陰離子的雙牙配位體，且是藉由孤對碳或雜原子與銥進行配位的配位體，且 n1及n2各自獨立地為0至3的整數中的任一者，且n1 + n2是1至3的整數中的任一者， [化學式IV-1] 其中，在化學式IV-1中， R ¹³⁵至R ¹³⁹各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C20芳基或-SiR ¹³²R ¹³³R ¹³⁴，且 *意指連接至碳原子的一部分。

舉例而言，可包含由化學式Z-1表示的摻雜劑。 [化學式Z-1]

在化學式Z-1中，環A、B、C及D可各自獨立地為5員或6員碳環或雜環； R ^A、R ^B、R ^C及R ^D可各自獨立地為單取代、二取代、三取代或四取代、或者未取代； L ^B、L ^C及L ^D可各自獨立地為直接鍵、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO ₂、CRR'、SiRR'、GeRR'或其組合。當nA為1時，L ^E可為直接鍵、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO ₂、CRR'、SiRR'、GeRR'或其組合；並且當nA為0時，L ^E不存在； R ^A、R ^B、R ^C、R ^D、R及R'可各自獨立地為氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基或其組合；任何相鄰的R ^A、R ^B、R ^C、R ^D、R及R'可選地彼此連結以提供環；X ^B、X ^C、X ^D及X ^E各自獨立地選自碳及氮；並且Q ¹、Q ²、Q ³及Q ⁴各自表示氧或直接鍵。

根據實施例的摻雜劑可為鉑錯合物，且可由化學式V表示。 [化學式V]

在化學式V中， X ¹⁰⁰可為O、S或NR ¹³¹， R ¹¹⁷至R ¹³¹可各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C20芳基或-SiR ¹³²R ¹³³R ¹³⁴， R ¹³²至R ¹³⁴可各自獨立地為C1至C6烷基，且 R ¹¹⁷至R ¹³¹中的至少一者可為-SiR ¹³²R ¹³³R ¹³⁴或第三丁基。

在下文中，闡述包含前述用於有機光電子裝置的組成物的有機光電子裝置。

有機光電子裝置可為例如有機光電裝置、有機發光二極體、有機太陽能電池或有機感光鼓等用於將電能轉換成光能的適合裝置，反之亦然。

在本文中，參照圖式闡述作為有機光電子裝置的一個實例的有機發光二極體。

圖1是示出根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。

參照圖1，根據實施例的有機發光二極體100可包括彼此面對的陽極120與陰極110以及位於陽極120與陰極110之間的有機層105。

陽極120可由具有大的功函數的導體製成以有助於電洞注入，且可為金屬、金屬氧化物或導電聚合物。陽極120可為：金屬，例如鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金及類似金屬或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）及類似金屬氧化物；金屬與氧化物的組合，例如ZnO及Al或SnO ₂及Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩)（poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDOT）、聚吡咯或聚苯胺。

陰極110可由具有小的功函數的導體製成以有助於電子注入，且可為金屬、金屬氧化物或導電聚合物。陰極110可為：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇或類似金屬或其合金；或者多層式結構材料（multi-layer structure material），例如LiF/Al、LiO ₂/Al、LiF/Ca或BaF ₂/Ca。

有機層105可包含前述用於有機光電子裝置的組成物。

有機層105可包括發光層130，且發光層130可包含前述用於有機光電子裝置的組成物。

更包含摻雜劑的所述用於有機光電子裝置的組成物可為綠色發光組成物。

發光層130可包含前述用於有機光電子裝置的組成物作為磷光主體。

除發光層以外，有機層可更包括電荷傳輸區。

電荷傳輸區可為電洞傳輸區140。

電洞傳輸區140可有助於進一步提高陽極120與發光層130之間的電洞注入及/或電洞遷移率（hole mobility），且可阻擋電子。

在實施方式中，電洞傳輸區140可包括位於陽極120與發光層130之間的電洞傳輸層以及位於發光層130與電洞傳輸層之間的電洞傳輸輔助層，且電洞傳輸層及電洞傳輸輔助層中的至少一者中可包含群組B的化合物中的至少一者。 [群組B] （Dn是指氘取代的數目，且表示具有一或多個氘取代的結構）

在電洞傳輸區中，除上述化合物以外，亦可使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中揭露的已知化合物以及具有相似結構的化合物。

此外，電荷傳輸區可為例如電子傳輸區150。

電子傳輸區150可進一步提高電子注入及/或電子遷移率，且可阻擋陰極110與發光層130之間的電洞。

具體而言，電子傳輸區150可包括位於陰極110與發光層130之間的電子傳輸層以及位於發光層130與電子傳輸層之間的電子傳輸輔助層，且電子傳輸層及電子傳輸輔助層中的至少一者中可包含群組C的化合物中的至少一者。 [群組C]

本發明的實施例可提供一種包括發光層作為有機層的有機發光二極體。

本發明的另一實施例可提供一種包括電洞傳輸區及發光層作為有機層的有機發光二極體。

本發明的另一實施例可提供一種包括電子傳輸區及發光層作為有機層的有機發光二極體。

如圖1中所示，本發明的實施例可提供除發光層130以外亦包括電洞傳輸區140及電子傳輸區150作為有機層105的有機發光二極體。

在本發明的另一實施例中，有機發光二極體可除發光層以外更包括電子注入層（未示出）、電洞注入層（未示出）等作為有機層。

可藉由在基板上形成陽極或陰極且然後藉由例如真空沉積、濺鍍、電漿鍍覆及離子鍍覆等乾膜方法形成有機層並在所述有機層上形成陰極或陽極來製造有機發光二極體。

有機發光二極體可應用於有機發光顯示裝置。

在下文中，參照實例來更詳細地說明實施例。然而，該些實例僅為示例性的，且申請專利範圍的範圍並非僅限於此。 （第一化合物的合成） 合成例 1 ：化合物 A-1 的合成[反應方案1] 第1步驟：中間體int-19的合成

將3-苯基-9H-咔唑（30克，123.3毫莫耳）、1-溴-4-氯苯（23.6克，123.3毫莫耳）、第三丁醇鈉（23.7克，246.6毫莫耳）、三第三丁基膦（2.5克，12.3毫莫耳）及Pd ₂(dba) ₃（5.6克，6.2毫莫耳）放入圓底燒瓶中，並溶解於二甲苯（600毫升）中，且然後在150℃下迴流攪拌達8小時。當反應完成時，在藉由過濾移除鹽之後，且對自其獲得的濾液進行了吸附。藉由管柱層析術（column chromatography）（己烷:二氯甲烷（dichloromethane，DCM）（25%））獲得了28.4克（65%）中間體int-19。 第2步驟：中間體int-20的合成

將中間體int-19（28克，79.1毫莫耳）、雙(頻哪醇基)二硼（24.1克，94.9毫莫耳）、三環己基膦（3.8克，15.8毫莫耳）、乙酸鉀（15.5克，158.3毫莫耳）及Pd(dppf)Cl ₂（1.9克，2.4毫莫耳）放入圓底燒瓶中，並溶解於250毫升二甲苯中。將混合物在120℃下迴流攪拌達8小時。當反應完成時，將所得物冷卻至室溫，對其進行了過濾以移除鹽，並藉由向其添加過量的DCM及蒸餾水而進行了萃取。藉由管柱層析術（己烷:DCM（30%））獲得了20.4克（82%）中間體int-20。 第3步驟：化合物A-1的合成

將中間體int-20（20.1克，45.1毫莫耳）、2-氯-4-(聯苯基-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪（14.1克，41.0毫莫耳）、K ₂CO ₃（11.3克，82.0毫莫耳）及Pd(PPh ₃) ₄（2.4克，2.1毫莫耳）放入圓底燒瓶中，並溶解於四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）（200毫升）及蒸餾水（40毫升）中，且然後在70℃下迴流攪拌達12小時。當反應完成時，藉由過濾自其分離出固體，並利用一氯苯（monochlorobenzene）進行重結晶，以獲得18.5克（72%）化合物A-1。 合成例 2 ：化合物 A-27 的合成[反應方案2] 第1步驟：中間體int-21的合成

將2,4-雙([1,1'-聯苯基]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪（40克，95.3毫莫耳）、4-氯-2-氟苯基硼酸（15.8克，90.5毫莫耳）、K ₂CO ₃（26.3克，190.5毫莫耳）及Pd(PPh ₃) ₄（5.5克，4.8毫莫耳）放入圓底燒瓶中，並溶解於THF（320毫升）及蒸餾水（100毫升）中，且然後在70℃下迴流攪拌達12小時。當反應完成時，對自其沉澱出的固體進行了過濾，且使用一氯苯使其經歷了二氧化矽熱過濾（silica hot filter）。對自其獲得的濾液進行了減壓蒸餾，並利用一氯苯進行了重結晶，以獲得38.6克（83%）中間體int-21。 第2步驟：中間體int-22的合成

將中間體int-21（21.7克，42.2毫莫耳）、苯基硼酸（15.4克，126.7毫莫耳）、Cs ₂CO ₃（27.5克，84.4毫莫耳）、三第三丁基膦（1.7克，8.4毫莫耳）及Pd ₂(dba) ₃（1.9克，2.1毫莫耳）放入圓底燒瓶中，並溶解於1,4-二噁烷（200毫升）中，且然後在120℃下迴流攪拌達8小時。當反應完成時，向所得物添加了過量的蒸餾水且然後攪拌達30分鐘，並對其中沉澱的固體進行了過濾。在利用一氯苯進行二氧化矽熱過濾之後，對自其獲得的濾液進行了減壓蒸餾，並利用一氯苯進行了重結晶，以獲得22.1克（94%）中間體int-22。 第3步驟：化合物A-27的合成

將中間體int-22（22.1克，39.8毫莫耳）、9H-咔唑（8.0克，47.7毫莫耳）及K ₃PO ₄（16.9克，79.6毫莫耳）放入圓底燒瓶中，並溶解於二甲基甲醯胺（dimethyl formamide，DMF）（120毫升）中，且然後在150℃下迴流攪拌達4小時。當反應完成時，將所得物以滴加方式緩慢添加至過量的was中以沉澱固體，並自其過濾出固體。使用管柱層析術（己烷:DCM（30%））獲得了24.6克（88%）化合物A-27。 （第二化合物的合成） 合成例 3 ：化合物 B-1 的合成[反應方案3] 第1步驟：中間體int-01的合成

將1-溴-2,6-二氟苯（100克，518.2毫莫耳）、2,6-二甲氧基苯基硼酸（99.0克，544.1毫莫耳）、K ₂CO ₃（179克，1295.4毫莫耳）及Pd(PPh ₃) ₄（29.9克，25.9毫莫耳）放入圓底燒瓶中，並溶解於THF（1000毫升）及蒸餾水（500毫升）中，且然後在70℃下迴流攪拌達12小時。當反應完成時，在移除水層之後，藉由管柱層析術（己烷:DCM（20%））獲得了78克（60%）中間體int-01。 第2步驟：中間體int-02的合成

將中間體int-01（72克，287.7毫莫耳）及吡啶鹽酸鹽（166.3克，1438.6毫莫耳）放入圓底燒瓶中，且然後在200℃下迴流攪拌達24小時。當反應完成時，將所得物冷卻至室溫，並緩慢倒入至蒸餾水中，且然後攪拌達1小時。對自其獲得的固體進行了過濾，以獲得60克（94%）中間體int-02。 第3步驟：中間體int-03的合成

將中間體int-02（64克，287.7毫莫耳）及K ₂CO ₃（47.7克，345.3毫莫耳）放入圓底燒瓶中，並溶解於甲基吡咯啶酮（methylpyrrolidone，NMP）（200毫升）中，且然後在180℃下迴流攪拌達12小時。當反應完成時，將混合物倒入至過量的蒸餾水中。對自其獲得的固體進行了過濾，溶解於乙酸乙酯中，且利用MgSO ₄進行了乾燥，並自其減壓移除了有機層。使用管柱層析術（己烷:乙酸乙酯（30%））獲得了51克（88%）中間體int-03。 第4步驟：中間體int-04的合成

將中間體int-03（14克，69.2毫莫耳）及吡啶（8.4毫升，103.9毫莫耳）放入圓底燒瓶中，並溶解於DCM（150毫升）中。在冷卻至0℃之後，以滴加方式向其緩慢添加了三氟甲磺酸酐（13.9毫升，83.1毫莫耳）。在攪拌達6小時之後，當反應完成時，向其添加了過量的蒸餾水，且然後攪拌達30分鐘並利用DCM進行了萃取。在移除有機溶劑之後，藉由減壓真空乾燥獲得了22克（95%）中間體int-04。 第5步驟：中間體int-05的合成

除使用中間體int-04（21克，62.8毫莫耳）、苯基硼酸（8.4克，69.1毫莫耳）、K ₂CO ₃（13克，94.2毫莫耳）及Pd(PPh ₃) ₄（3.6克，3.1毫莫耳）以外，以與合成例3的第1步驟中相同的方式合成出了12.5克（76%）中間體int-05。 第6步驟：化合物B-1的合成

將中間體int-05（12克，45.8毫莫耳）、9-苯基-3,3'-聯咔唑（22.4克，54.9毫莫耳）及K ₃PO ₄（19.4克，91.5毫莫耳）放入圓底燒瓶中，並溶解於DMF（130毫升）中。將溶液在160℃下迴流攪拌達6小時。當反應完成時，對所得物進行了過濾，並在藉由過濾移除鹽之後，對自其獲得的濾液進行吸附。使用管柱層析術（己烷:DCM（35%））獲得了19.4克（65%）化合物B-1。 合成例 4 ：化合物 B-36 的合成[反應方案4] 第1步驟：中間體int-06的合成

將1-溴-3-氟-2-碘苄烯（80克，265.9毫莫耳）、5-氯-2-甲氧基苯基硼酸（54.5克，292.5毫莫耳）、K ₂CO ₃（73.5克，531.8毫莫耳）及Pd(PPh ₃) ₄（15.4克，13.3毫莫耳）放入圓底燒瓶中，並溶解於THF（550毫升）及蒸餾水（250毫升）中，且然後在70℃下迴流攪拌達12小時。當反應完成時，在移除水層之後，藉由管柱層析術（己烷:DCM（20%））獲得了71.3克（85%）中間體int-06。 第2步驟：中間體int-07的合成

除使用中間體int-06（70克，287.7毫莫耳）及吡啶鹽酸鹽（128.2克，1109.1毫莫耳）以外，以與合成例3的第2步驟中相同的方式合成出了61.5克（92%）中間體int-07。 第3步驟：中間體int-08的合成

除使用中間體int-07（61克，202.3毫莫耳）及K ₂CO ₃（41.9克，303.4毫莫耳）以外，以與合成例3的第2步驟中相同的方式合成出了48.4克（85%）中間體int-08。 第4步驟：中間體int-09的合成

將中間體int-08（48克，170.5毫莫耳）、苯基硼酸（22.9克，187.6毫莫耳）、K ₂CO ₃（47.3克，341.0毫莫耳）及Pd(PPh ₃) ₄（9.9克，8.5毫莫耳）放入圓底燒瓶中，並溶解於THF（560毫升）及蒸餾水（170毫升）中，且然後在70℃下迴流攪拌達12小時。當反應完成時，在移除水層之後，藉由管柱層析術（己烷:DCM（20%））獲得了35.2克（74%）中間體int-09。 第5步驟：化合物B-36的合成

將中間體int-09（30克，107.6毫莫耳）、9-苯基-3,3'-聯咔唑（44克，107.6毫莫耳）、第三丁醇鈉（20.7克，215.3毫莫耳）、三第三丁基膦（2.2克，10.8毫莫耳）及Pd ₂(dba) ₃（4.9克，5.4毫莫耳）放入圓底燒瓶中，並溶解於360毫升二甲苯中，且然後在150℃下迴流攪拌達6小時。當反應完成時，在藉由過濾移除鹽之後，利用矽膠（silica gel）對自其獲得的濾液進行了吸附。藉由管柱層析術（己烷:DCM（35%））獲得了39.9克（57%）化合物B-36。 合成例 5 ：化合物 B-71 的合成[反應方案5] 第1步驟：中間體int-10的合成

除使用4-氯-2-甲氧基苯基硼酸代替5-氯-2-甲氧基苯基硼酸以外，以與合成例4的第1步驟中相同的方式合成出了中間體int-10。 第2步驟：中間體int-11的合成

以與合成例4的第2步驟中相同的方式合成出了中間體int-11。 第3步驟：中間體int-12的合成

以與合成例4的第3步驟中相同的方式合成出了中間體int-12。 第4步驟：中間體int-13的合成

以與合成例4的第4步驟中相同的方式合成出了中間體int-13。 第5步驟：化合物B-71的合成

以與合成例4的第5步驟中相同的方式合成出了化合物B-71。 合成例 6 ：化合物 B-106 的合成[反應方案6] 第1步驟：中間體int-14的合成

除使用1-溴-2,3-二氟苯代替1-溴-2,6-二氟苯以外，以與合成例3的第1步驟中相同的方式合成出了中間體int-14。 第2步驟：中間體int-15的合成

以與合成例3的第2步驟中相同的方式合成出了中間體int-15。 第3步驟：中間體int-16的合成

以與合成例3的第3步驟中相同的方式合成出了中間體int-16。 第4步驟：中間體int-17的合成

以與合成例3的第4步驟相同的方式合成出了中間體int-17。 第5步驟：中間體int-18的合成

以與合成例3的第5步驟中相同的方式合成出了中間體int-18。 第6步驟：化合物B-106的合成

以與合成例3的第6步驟中相同的方式合成出了化合物B-106。 比較合成例 1 ：化合物 C-1 的合成

參照註冊專利（registered patent）KR 1849747 B1中已知的合成方法合成出了化合物C-1。 比較合成例 2 ：化合物 C-2 的合成[反應方案7] 第1步驟：中間體int-23的合成

將1,3-二溴-5-氯苯（45克，166.5毫莫耳）、苯基硼酸（19.3克，158.1毫莫耳）、K ₂CO ₃（41.4克，299.6毫莫耳）及Pd(PPh ₃) ₄（9.6克，8.3毫莫耳）放入圓底燒瓶中，並溶解於THF（600毫升）及蒸餾水（150毫升）中，且然後在70℃下迴流攪拌達8小時。當反應完成時，在移除水層之後，藉由管柱層析術（己烷:DCM（15%））獲得了25克（59%）中間體int-23。 第2步驟：中間體int-24的合成

將中間體int-23（25克，93.4毫莫耳）、3-二苯並呋喃基硼酸（21.8克，102.8毫莫耳）、K ₂CO ₃（25.8克，186.9毫莫耳）及Pd(PPh ₃) ₄（5.4克，4.7毫莫耳）放入圓底燒瓶中，並溶解於THF（400毫升）及蒸餾水（100毫升）中，且然後在70℃下迴流攪拌達8小時。當反應完成時，在移除水層之後，藉由管柱層析術（己烷:DCM（30%））獲得了24.4克（67%）中間體int-24。 第3步驟：中間體int-25的合成

將中間體int-24（24克，67.6毫莫耳）、雙(頻哪醇基)二硼（20.6克，81.2毫莫耳）、三環己基膦（3.3克，13.5毫莫耳）、乙酸鉀（13.3克，135.3毫莫耳）及Pd(dppf)Cl ₂（1.7克，2.0毫莫耳）放入圓底燒瓶中，並溶解於二甲苯（250毫升）中。將混合物在150℃下迴流攪拌達8小時。當反應完成時，在冷卻至室溫並藉由過濾移除鹽之後，向其添加了過量的DCM及蒸餾水以進行萃取。使用管柱層析術（己烷:DCM（40%））獲得了23.6克（78%）中間體int-25。 第4步驟：中間體int-26的合成

將2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（20克，88.5毫莫耳）、3-二苯並呋喃基硼酸（17.8克，84.1毫莫耳）、K ₂CO ₃（24.5克，176.9毫莫耳）及Pd(dppf)Cl ₂（3.6克，4.4毫莫耳）放入圓底燒瓶中，並溶解於甲苯（250毫升）及蒸餾水（90毫升）中，且然後在60℃下攪拌達6小時。當反應完成時，使用分液漏斗（separatory funnel）對水層進行了分離，對自其獲得的有機層進行了減壓蒸餾。利用一氯苯對自其獲得的產物進行了加熱溶解，且然後進行了二氧化矽過濾並進行了重結晶，以獲得14.4克（48%）中間體int-26。 第5步驟：化合物C-2的合成

將中間體int-26（14.1克，39.4毫莫耳）、中間體int-25（18.5克，14.4毫莫耳）、K ₂CO ₃（10.9克，78.8毫莫耳）及Pd(PPh ₃) ₄（2.3克，2.0毫莫耳）放入圓底燒瓶中，並溶解於THF（200毫升）及蒸餾水（40毫升）中，且然後在70℃下迴流攪拌達8小時。當反應完成時，在移除水層之後，對其中沉澱的固體進行了過濾。利用一氯苯對自其獲得的產物進行了加熱溶解，且然後進行了二氧化矽過濾並進行了重結晶，以獲得18.2克（72%）化合物C-2。 比較合成例 3 ：化合物 C-3 的合成[反應方案8] 第1步驟：中間體int-27的合成

將2-溴-4-氯二苯並呋喃（30.3克，107.6毫莫耳）、9H-咔唑（18.0克，107.6毫莫耳）、第三丁醇鈉（20.7克，215.3毫莫耳）、三第三丁基膦（2.2克，10.8毫莫耳）及Pd ₂(dba) ₃（4.9克，5.4毫莫耳）放入圓底燒瓶中，並溶解於二甲苯（550毫升）中，且然後在150℃下迴流攪拌達8小時。當反應完成時，在藉由過濾移除鹽之後，對自其獲得的濾液進行了吸附。藉由管柱層析術（己烷:DCM（40%））獲得了21.4克（54%）中間體int-27。 第2步驟：中間體int-28的合成

將中間體int-27（21.2克，57.6毫莫耳）、雙(頻哪醇)二硼（17.6克，69.2毫莫耳）、三環己基膦（2.8克，11.5毫莫耳）、乙酸鉀（11.3克，115.3毫莫耳）及Pd ₂(dba) ₃（1.6克，1.7毫莫耳）放入圓底燒瓶中，並溶解於二甲苯（200毫升）中。將混合物在160℃下迴流攪拌達8小時。當反應完成時，在冷卻至室溫並藉由過濾移除鹽之後，藉由添加過量的DCM及蒸餾水對自其獲得的濾液進行了萃取。使用管柱層析術（己烷:DCM（40%））獲得了23.3克（88%）中間體int-28。 第3步驟：化合物C-3的合成

將中間體int-28（18.9克，41.2毫莫耳）、2-氯-4-(聯苯基-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪（13.5克，39.3毫莫耳）、K ₂CO ₃（10.9克，78.5毫莫耳）及Pd(PPh ₃) ₄（2.3克，2.0毫莫耳）放入圓底燒瓶中，並溶解於THF（150毫升）及蒸餾水（40毫升）中，且然後在70℃下迴流攪拌達12小時。當反應完成時，在藉由過濾分離鹽之後，藉由利用一氯苯進行重結晶而獲得了18.1克（72%）的化合物C-3。 比較合成例 4 ：化合物 C-4 的合成

藉由參照CN 114075204 A公開專利（published patent）中已知的合成方法合成出了化合物C-4。 比較合成例 5 ：化合物 C-5 的合成

藉由參照KR 2322795 B1註冊專利中已知的合成方法合成出了化合物C-5。 比較合成例 6 ：化合物 C-6 的合成[反應方案9] 第1步驟：中間體int-29的合成

藉由參照KR 1862881 B1註冊專利中已知的合成方法合成出了中間體int-29。 第2步驟：化合物C-6的合成

以與合成例4的第5步驟相同的方式合成出了化合物C-6。 比較合成例 7 ：化合物 C-7 的合成[反應方案10] 第1步驟：中間體int-30的合成

藉由參照WO 2017-100967 A1公開專利中已知的合成方法合成出了中間體int-30。 第2步驟：化合物C-7的合成

以與合成例4的第5步驟相同的方式合成出了化合物C-7。 比較合成例 8 ：化合物 C-8 的合成

藉由參照KR 2290362 B1註冊專利中已知的合成方法合成出了化合物C-8。 比較合成例 9 ：化合物 C-9 的合成

藉由參照KR 2247294 B1註冊專利中已知的合成方法合成出了化合物C-9。 比較合成例 10 ：化合物 C-10 的合成

藉由參照KR 2021-0152819公開專利中已知的合成方法合成出了化合物C-10。 （有機發光二極體的製造） 實例 1

利用蒸餾水及超音波對塗佈有氧化銦錫（ITO）的玻璃基板進行了洗滌。在利用蒸餾水進行洗滌之後，利用溶劑（例如異丙醇、丙酮、甲醇及類似溶劑）對玻璃基板進行了超音波洗滌，並進行了乾燥，且然後，將玻璃基板移動至電漿清潔器，使用氧電漿清潔了10分鐘，並將玻璃基板移動至真空沉積器。將此所獲得的ITO透明電極用作陽極，將摻雜有3% 2-(7-二氰亞甲基-1,3,4,5,6,8,9,10-八氟-7H-芘-2-亞基)-丙二腈（2-(7-dicyanomethylene-1,3,4,5,6,8,9,10-octafluoro-7H-pyrene-2-ylidene)-malononitrile，NDP-9）（可自諾瓦萊德（Novaled）獲得）的化合物A真空沉積於ITO基板上以形成100埃厚的電洞注入層，並在電洞注入層上沉積了化合物A以形成1350埃厚的電洞傳輸層。在電洞傳輸層上，沉積厚度為350埃的化合物B以形成電洞傳輸輔助層。在電洞傳輸輔助層上，藉由以3:7的重量比率同時使用在合成例1中獲得的化合物A-1與在合成例3中獲得的化合物B-1作為主體並藉由真空沉積摻雜10重量%的PhGD作為摻雜劑而形成了380埃厚的發光層。隨後，在發光層上，沉積了厚度為50埃的化合物C以形成電子傳輸輔助層，並以1:1的重量比率同時真空沉積了化合物D與LiQ以形成300埃厚的電子傳輸層。在電子傳輸層上，依序真空沉積了15埃厚的LiQ及1,200埃厚的Al，從而製造有機發光二極體。 ITO/化合物A（3% NDP-9摻雜，100埃）/化合物A（1350埃）/化合物B（350埃）/ EML[93重量%的主體（化合物A-1:化合物B-1=3:7重量/重量（w/w））:10重量%的PhGD]（380埃）/化合物C（50埃）/化合物D:LiQ（300埃）/ LiQ（15埃）/ Al（1200埃） 化合物A：N-(聯苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺 化合物B：N,N-雙(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)-9,9-螺二(芴)-2-胺 化合物C：2-[3'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)[1,1'-聯苯基]-3-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪 化合物D：2-(聯苯基-4-基)-4-(9,9-二苯基-9H-芴-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪 [PhGD] 實例 2 至實例 5 及比較例 1 至比較例 10

除如表1中所示改變主體以外，以與實例1相同的方式製造出了實例2至實例5及比較例1至比較例10的二極體。 評價（1）相依於電壓變化的電流密度變化的量測

在使用電流-電壓計（吉時利2400（Keithley 2400））將電壓自0伏增大至10伏的同時，量測了所獲得的有機發光二極體的在單位裝置中流動的電流值，並將所量測的電流值除以面積以提供結果。 （2）相依於電壓變化的亮度變化的量測

在將有機發光二極體的電壓自0伏增大至10伏的同時，使用亮度計（美能達Cs-1000A（Minolta Cs-1000A））量測了亮度。 （3）發亮效率的量測

使用自以上（1）及（2）量測的亮度及電流密度計算出了在相同電流密度（10毫安/平方公分（mA/cm ²））下的發亮效率（luminous efficiency）（坎德拉/面積（cd/A））。

將實例1至實例5及比較例1至比較例10的發亮效率比率計算為基於比較例1的相對值，並列出於表1中。 （4）驅動電壓的量測

藉由使用電流-電壓計（吉時利2400）在15毫安/平方公分下量測每一二極體的驅動電壓而獲得了結果。

將實例1至實例5及比較例1至比較例10的驅動電壓計算為基於比較例1的相對值，並列出於表1中。 （表1）

	第一主體	第二主體	驅動電壓比率（%）	發亮效率比率（%）
實例1	A-1	B-1	94	109
實例2	A-1	B-36	94	108
實例3	A-1	B-71	95	106
實例4	A-1	B-106	93	103
實例5	A-27	B-36	98	110
比較例1	C-1	B-36	100	100
比較例2	C-2	B-71	105	96
比較例3	C-3	B-106	108	94
比較例4	C-4	B-106	110	97
比較例5	A-1	C-5	99	95
比較例6	A-1	C-6	98	92
比較例7	A-1	C-7	102	95
比較例8	A-1	C-8	100	95
比較例9	A-1	C-9	108	93
比較例10	A-1	C-10	111	97

參照表1，相較於根據比較例1至比較例10的有機發光二極體而言，根據實例1至實例5的有機發光二極體在維持相等或更高的效率的同時具有顯著改善的驅動電壓。

儘管已結合目前被視為實用的實例性實施例闡述了本發明，然而應理解，本發明並非僅限於所揭露的實施例。相反，本發明旨在涵蓋包含於隨附申請專利範圍的精神及範圍內的各種修改及等效排列形式。

100:有機發光二極體 105:有機層 110:陰極 120:陽極 130:發光層 140:電洞傳輸區 150:電子傳輸區

圖1是示出根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。

100:有機發光二極體

105:有機層

110:陰極

120:陽極

130:發光層

140:電洞傳輸區

150:電子傳輸區

Claims (11)

1. 一種用於有機光電子裝置的組成物，包含：由化學式1表示的第一化合物；以及由化學式2表示的第二化合物：

   

   其中，在化學式1中，Z¹至Z³各自獨立地為N或C-R^a，Z¹至Z³中的至少兩者為N，L¹是單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基，Ar¹及Ar²各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基或者經取代或未經取代的芴基，且R^a及R¹至R⁸各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1 至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合；

   

   其中，在化學式2中，X¹是O或S，Ar³是經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，R⁹至R¹²各自獨立地為氫、氘、氰基、鹵素、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，R¹³至R¹⁵各自獨立地為氫、氘或者經取代或未經取代的苯基，m2、m3、m5及m6各自獨立地為1至3的整數， m1、m4及m7各自獨立地為1至4的整數，且在化學式1和化學式2中的「經取代的」是指取代基的至少一個氫被氘、鹵素、氰基、C1至C5烷基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、三苯基、芴基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基或咔唑基替換。
2. 如請求項1所述的用於有機光電子裝置的組成物，其中化學式1中的R¹至R⁸各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C20雜環基。
3. 如請求項1所述的用於有機光電子裝置的組成物，其中所述第二化合物由化學式2-1至化學式2-4中的任一者表示：

   

   [化學式2-3][化學式2-4]

   

   其中，在化學式2-1至化學式2-4中，X¹、Ar³、R⁹至R¹⁵及m1至m7如請求項1中所定義。
4. 如請求項3所述的用於有機光電子裝置的組成物，其中所述第二化合物由化學式2-1-11、化學式2-2-11、化學式2-3-11及化學式2-4-11中的任一者表示：

   

   [化學式2-3-11][化學式2-4-11]

   

   其中，在化學式2-1-11、化學式2-2-11、化學式2-3-11及化學式2-4-11中，X¹、Ar³、R⁹至R¹⁵、m1至m7如請求項1中所定義。
5. 如請求項1所述的用於有機光電子裝置的組成物，其中化學式2中的Ar³是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基或者經取代或未經取代的芴基。
6. 如請求項1所述的用於有機光電子裝置的組成物，其中所述第一化合物是選自群組1中所列出的化合物的一者，且所述第二化合物是選自群組2中所列出的化合物的一者：[群組1]

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   
7. 一種有機光電子裝置，包括：陽極與陰極，彼此面對；以及至少一個有機層，在所述陽極與所述陰極之間，其中所述有機層包含如請求項1至請求項6中任一項所述的用於有機光電子裝置的組成物。
8. 如請求項7所述的有機光電子裝置，其中所述有機層包括發光層，且 所述發光層包含所述用於有機光電子裝置的組成物。
9. 如請求項8所述的有機光電子裝置，其中所述用於有機光電子裝置的組成物更包含磷光摻雜劑。
10. 如請求項9所述的有機光電子裝置，其中所述用於有機光電子裝置的組成物是綠色發光組成物。
11. 一種顯示裝置，包括如請求項8所述的有機光電子裝置。