[go: up one dir, main page]

TWI882649B - 一種液晶化合物及其應用 - Google Patents

一種液晶化合物及其應用 Download PDF

Info

Publication number
TWI882649B
TWI882649B TW113102115A TW113102115A TWI882649B TW I882649 B TWI882649 B TW I882649B TW 113102115 A TW113102115 A TW 113102115A TW 113102115 A TW113102115 A TW 113102115A TW I882649 B TWI882649 B TW I882649B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
liquid crystal
formula
carbon atoms
compound
crystal composition
Prior art date
Application number
TW113102115A
Other languages
English (en)
Other versions
TW202521672A (zh
Inventor
王璐璐
喬雲霞
劉鵬
張虎波
王鑫
馬彥濤
張仁澤
Original Assignee
大陸商石家莊誠志永華顯示材料有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 大陸商石家莊誠志永華顯示材料有限公司 filed Critical 大陸商石家莊誠志永華顯示材料有限公司
Application granted granted Critical
Publication of TWI882649B publication Critical patent/TWI882649B/zh
Publication of TW202521672A publication Critical patent/TW202521672A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

本發明公開了一種液晶化合物，所述液晶化合物的結構式如下式Ⅰ所示， 該液晶化合物具有大的介電各向異性Δε、高的彈性常數K、良好的低溫互溶性同時具有較小的旋轉粘度γ 1和較大的彈性常數K，包含本發明的液晶組合物具有大的介電各向異性Δε、高的彈性常數K、良好的低溫互溶性同時具有較小的旋轉粘度γ 1和較大的彈性常數K，可以用於開發具有較快的回應速度且能有效改善殘像的液晶顯示元件或液晶顯示器。

Description

一種液晶化合物及其應用
本發明涉及液晶顯示技術領域，具體包含一種液晶化合物、及包含該液晶化合物的液晶組合物及其液晶顯示元件或顯示器。
F．Rein Itzer在1888年首先觀察到液晶現象。這位元奧地利生物學家加熱膽甾醇苯甲酸晶體時發現，當溫度升至145.5 ℃時，晶體熔化成乳白色粘稠的液體，再繼續加熱到178.5 ℃，乳白色粘稠液體變成完全透明的液體。翌年，Reinitzer將上述試樣送到德國O.Lehmann處，請為之作檢驗。Lehmann確認此種物質呈現出光學各向異性，並根據這種「兼有液體流動性和晶體光學各向異性的液體」的特性，建議稱之為「液晶（liquid crystal）」。普通的無機物或有機物晶體分子在晶格結點上作有規則排列，即構成所謂的晶格點陣，是三維有序的。而「液晶」這種結構使晶體具有各向異性，如光學各向異性，介電、介磁各向異性等。
隨著科學技術的日趨高速發展，人們將液晶應用於顯示領域，而且應用越來越廣泛，主要應用在手機、電腦、電視、車載、戶外顯示、醫療器械等顯示類終端。隨著顯示技術的發展，液晶顯示裝置（Liquid Crystal Display,LCD）等平板顯示裝置因具有高畫質、省電、機身薄及應用範圍廣等優點，成為顯示裝置中的主流，最終替代了陰極射線管顯示器。
液晶顯示器根據顯示模式的類型分為TN（twist nematic，扭曲向列）、STN（super twisted nematic，超扭曲向列）、IPS（In-plane switchin g，共面轉變）、VA（vertical ali gnment，垂直配向）等類型。
液晶材料具有低的旋轉粘度，有利於提高液晶顯示裝置的回應速度，縮短回應時間。高的清亮點，能夠提高液晶顯示裝置的使用溫度上限，並有利於提高對熱的穩定性；良好的低溫互溶性，能夠降低液晶顯示裝置的使用溫度下限，使其在很低的溫度下也可以正常工作；同時具有高的使用溫度上限和低的使用溫度下限，能夠獲得更寬使用溫度範圍。較高的光學各向異性，在相同的光延遲設計基礎上，可以通過降低面板間隙提高回應速度。高的彈性常數，也是提高回應速度的重要因素。較高的介電各向異性，能夠降低液晶顯示裝置的驅動電壓，降低能耗。良好的對光和熱的穩定性，使液晶顯示裝置具有良好的對高溫、紫外光或可見光的穩定性，不易出現殘像等缺陷，能夠延長使用壽命。由於液晶化合物普遍對紫外線具有敏感性，常規的液晶材料為了避免紫外線帶來的損害，通常會搭配具有抗UV功能的添加劑，雖然抗紫外添加劑加入液晶組合物中之後對液晶的抗UV性能有所改善，但是對於畫質的改善並沒有明顯作用，有的化合物的加入還對低溫穩定性有所影響。
響應時間是指一個液晶晶元（liquid crystal cell）從發光到不發光，再回到發光狀態所需的時間，也就是一個圖元由黑轉白再轉黑所需的時間（其原理是在液晶分子內施加電壓，使液晶分子扭轉與恢復）。反應時間是以毫秒（ms，milliseconds）來計算，反應時間拖的越長，液晶顯示器的畫面反應就越慢。如果從理論上來分析，25～30幀/秒的DVD電影視頻播放在回應時間為30～40毫秒之間的液晶顯示器上就能得到很好的顯示效果，而對於每秒幀數更高的3D遊戲來說，對回應時間的要求會更高，16毫秒甚至更快的12毫秒，這時候IPS硬屏液晶就能體現出優勢來。響應時間越短，則我們在看動態畫面時越不會有尾影拖曳的感覺。
關於液晶回應速度問題，從液晶顯示器的原理特性分析，目前大致影響液晶顯示器回應速度的有以下幾個原因： 1、液晶材料的粘滯係數，粘滯係數是由材料本身的特性所決定的； 2、液晶單元盒間隙的大小，即上下導電玻璃基片的間隙，也就是液晶層的厚度； 3、液晶材料的介電係數，介電係數由材料本身的特性所決定的； 4、驅動電壓，其中，驅動電壓越高，回應速度越快。
其中，液晶材料的粘滯係數和液晶材料的介電係數都是直接與液晶材料本身的特性相關的。增大液晶單元盒驅動電壓固然也可以提高回應速度，但是同時也會減小液晶的壽命。通過提高工藝制程，可以減小液晶單元盒的間隙，使液晶分子可以更快地扭轉到位。當然這些特性都是指在常溫下的一個相對特性，由於實際使用中的液晶材料屬於多種不同類型的高分子有機物組成的，它在一定溫度範圍內保持有液體和固體的共有特性。當溫度發生變化時，液晶分子的活動能量發生變化，相應的液晶材料的粘滯係數發生變化；當溫度高時，液晶分子的活動能量高，粘滯係數小，液晶在電場驅動下能自由的高速按電場方向扭曲排列，顯示器的回應速度加快；同樣，在低溫的情況下液晶分子的活動能量減弱，粘滯係數變大，在給液晶分子施加電場的時候，液晶分子受到的粘滯阻力較大，液晶在電場驅動按電場方向扭曲排列，顯示器的回應速度變慢，速度太慢就會出現拖影現象。
因此，開發大的介電各向異性Δε、高的彈性常數K、良好的低溫互溶性的液晶介質是目前亟待解決的技術問題。
鑒於此，本發明提供一種液晶化合物、液晶組合物及其液晶顯示元件或顯示器，該液晶化合物具有大的介電各向異性Δε、高的彈性常數K、良好的低溫互溶性同時具有較小的旋轉粘度γ 1和較大的彈性常數K，包含本發明的液晶組合物具有大的介電各向異性Δε、高的彈性常數K、良好的低溫互溶性同時具有較小的旋轉粘度γ 1和較大的彈性常數K，可以用於開發具有較快的回應速度且能有效改善殘像的液晶顯示元件或液晶顯示器。
為達到上述發明目的，本發明採用了如下的技術方案：
本發明第一方面提供了一種液晶化合物，所述化合物的結構通式如式Ⅰ所示， Ⅰ 其中，R表示碳原子數1至15的鏈烷基，並且所述鏈烷基中一個或多個H原子可以被鹵素取代；和/或所述鏈烷基中的任意一個或多個-CH 2-各自獨立地任選被-C≡C-、-CH＝CH-、 、 、 、 、-O-、-S-、-CO-O-或-O-CO-以O或S原子不直接彼此連接的方式取代； 表示 、 、 、 或 ； 表示 ，且該基團中的任意一個氫可被氟取代； m表示0、1或2，且當m為2時，兩個 任選相同或不同； n表示0、1或 2，且當n為2時，兩個 任選相同或不同； m+ n≥1。
本發明第二方面提供了一種液晶組合物，所述液晶組合物包括上述的液晶化合物。
本發明的協力廠商面提供了一種液晶顯示元件或液晶顯示器，所述液晶顯示元件或液晶顯示器包含前述的液晶化合物以及液晶組合物。
本發明的有益效果如下：
本發明的液晶化合物具有大的介電各向異性Δε、高的彈性常數K、良好的低溫互溶性同時具有較小的旋轉粘度γ 1和較大的彈性常數K，包含本發明的液晶組合物具有大的介電各向異性Δε、高的彈性常數K、良好的低溫互溶性同時具有較小的旋轉粘度γ 1和較大的彈性常數K，可以用於開發具有較快的回應速度且能有效改善殘像的液晶顯示元件或液晶顯示器。
本發明提供一種液晶化合物，所述化合物的結構通式如式Ⅰ所示， Ⅰ 其中，R表示碳原子數1至15的鏈烷基，並且所述鏈烷基中一個或多個H原子可以被鹵素取代；和/或所述鏈烷基中的任意一個或多個-CH 2-各自獨立地任選被-C≡C-、-CH＝CH-、 、 、 、 、-O-、-S-、-CO-O-或-O-CO-以O或S原子不直接彼此連接的方式取代； 表示 、 、 、 或 ； 表示 ，且該基團中的任意一個氫可被氟取代； m表示0、1或2，且當m為2時，兩個 任選相同或不同； n表示0、1或 2，且當n為2時，兩個 任選相同或不同； m+ n≥1。
本發明的液晶化合物，優選地，前述式Ⅰ所示化合物選自下述式Ⅰ-1至Ⅰ-27所示化合物組成的組， Ⅰ-1 Ⅰ-2 Ⅰ-3 Ⅰ-4 Ⅰ-5 Ⅰ-6 Ⅰ-7 Ⅰ-8 Ⅰ-9 Ⅰ-10 Ⅰ-11 Ⅰ-12 Ⅰ-13 Ⅰ-14 Ⅰ-15 Ⅰ-16 Ⅰ-17 Ⅰ-18 Ⅰ-19 Ⅰ-20 Ⅰ-21 Ⅰ-22 Ⅰ-23 Ⅰ-24 Ⅰ-25 Ⅰ-26 Ⅰ-27 其中，R表示碳原子數1至15的鏈烷基，並且所述鏈烷基中一個或多個H原子可以被鹵素取代；和/或所述鏈烷基中的任意一個或多個-CH 2-各自獨立地任選被-C≡C-、-CH＝CH-、 、 、 、 、-O-、-S-、-CO-O-或-O-CO-以O或S原子不直接彼此連接的方式取代。
本發明的液晶化合物，優選地，前述式Ⅰ-1至Ⅰ-27所示化合物選自下述式Ⅰ-1-1至Ⅰ-27-1所示的化合物中的任意一種或任意幾種的組合， Ⅰ-1-1 Ⅰ-1-2 Ⅰ-2-1 Ⅰ-2-2 Ⅰ-3-1 Ⅰ-3-2 Ⅰ-4-1 Ⅰ-4-2 Ⅰ-5-1 Ⅰ-5-2 Ⅰ-6-1 Ⅰ-6-2 Ⅰ-7-1 Ⅰ-7-2 Ⅰ-8-1 Ⅰ-8-2 Ⅰ-9-1 Ⅰ-9-2 Ⅰ-10-1 Ⅰ-10-2 Ⅰ-11-1 Ⅰ-11-2 Ⅰ-12-1 Ⅰ-12-2 Ⅰ-13-1 Ⅰ-13-2 Ⅰ-14-1 Ⅰ-14-2 Ⅰ-15-1 Ⅰ-15-2 Ⅰ-16-1 Ⅰ-16-2 Ⅰ-17-1 Ⅰ-17-2 Ⅰ-18-1 Ⅰ-18-2 Ⅰ-19-1 Ⅰ-19-2 Ⅰ-20-1 Ⅰ-20-2 Ⅰ-21-1 Ⅰ-21-2 Ⅰ-22-1 Ⅰ-22-2 Ⅰ-23-1 Ⅰ-23-2 Ⅰ-24-1 Ⅰ-24-2 Ⅰ-25-1 Ⅰ-25-2 Ⅰ-26-1 Ⅰ-27-1。
本發明提供一種液晶組合物，優選地，所述液晶組合物包含一種或多種式Ⅰ所述的液晶化合物。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅰ所示化合物包含至少一種或多種式Ⅰ-19所示化合物；進一步優選地，前述式Ⅰ所示化合物包含至少兩種式Ⅰ-19所示化合物。
本發明的液晶組合物，優選地，包含式Ⅰ-19所示化合物保持適當介電各向異性的基礎上能夠有效改善液晶組合物的互溶性，且具有較大的彈性常數各向異性。
本發明的液晶組合物，優選地，包含質量含量為1-9 %的式Ⅰ-19-2所示化合物；進一步優選地，包含質量含量為1-5 %式Ⅰ-19-2所示化合物。
本發明的液晶組合物，優選地，包含質量含量為1-5 %式Ⅰ-22-2所示化合物。
本發明的液晶組合物，優選地，前述液晶組合物還包括一種或多種式Ⅱ所示的化合物， Ⅱ 其中，R 3表示碳原子數為1-10的鏈烷基；R 4表示碳原子數為2-10的鏈烯基。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅱ所示化合物選自下述式Ⅱ-1至Ⅱ-7所示化合物組成的組， Ⅱ-1 Ⅱ-2 Ⅱ-3 Ⅱ-4 Ⅱ-5 Ⅱ-6 Ⅱ-7。
本發明的液晶組合物，優選地，包含質量含量為20-50 %的式Ⅱ-1所示化合物，更進一步優選地，包含質量含量35-45 %式Ⅱ-1所示化合物。
本發明的液晶組合物，優選地，包含質量含量為1-9 %的式Ⅱ-3所示化合物，更進一步優選地，包含質量含量4-7 %式Ⅱ-3所示化合物。
本發明的液晶組合物，優選地，所述液晶組合物還包含一種或多種式Ⅲ所示的化合物， Ⅲ 其中，R 5表示碳原子數1-15的鏈烷基，且R 5中一個或多個不相鄰的-CH 2-任選被亞環戊基或亞環丙基取代；Xa表示H或CH 3； 各自獨立地表示 、 、 、 或 。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅲ所示化合物選自下述式Ⅲ-1至Ⅲ-10所示化合物組成的組， Ⅲ-1 Ⅲ-2 Ⅲ-3 Ⅲ-4 Ⅲ-5 Ⅲ-6 Ⅲ-7 Ⅲ-8 Ⅲ-9 Ⅲ-10
其中，R 5表示碳原子數1-15的鏈烷基，且R 5中一個或多個不相鄰的-CH 2-任選被亞環戊基或亞環丙基取代。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅲ-1所示化合物選自下述式Ⅲ-1-1至Ⅲ-1-6所示化合物組成的組， Ⅲ-1-1 Ⅲ-1-2 Ⅲ-1-3 Ⅲ-1-4 Ⅲ-1-5 Ⅲ-1-6。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅲ-1-2所示化合物的質量含量為2-7 %；優選地，前述式Ⅲ-1-4所示化合物的質量含量為1-13 %。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅲ-2所示化合物選自下述式Ⅲ-2-1至Ⅲ-2-4所示化合物組成的組， Ⅲ-2-1 Ⅲ-2-2 Ⅲ-2-3 Ⅲ-2-4。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅲ-2-3所示化合物的質量含量為0-7 %，更進一步優選地，式Ⅲ-2-3所示化合物的質量含量為3-5 %。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅲ-3所示化合物選自下述式Ⅲ-3-1至Ⅲ-3-5所示化合物組成的組， Ⅲ-3-1 Ⅲ-3-2 Ⅲ-3-3 Ⅲ-3-4 Ⅲ-3-5。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅲ-3-3所示化合物的質量含量為2-7 %。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅲ-4所示化合物選自下述式Ⅲ-4-1至Ⅲ-4-5所示化合物組成的組， Ⅲ-4-1 Ⅲ-4-2 Ⅲ-4-3 Ⅲ-4-4 Ⅲ-4-5。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅲ-4所示化合物選自式Ⅲ-4-1、Ⅲ-4-2、Ⅲ-4-5所示化合物組成的組，式Ⅲ-4-1、Ⅲ-4-2、Ⅲ-4-5所示各化合物的質量含量為1-10 %；進一步優選地，各化合物質量含量為2-5 %。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅲ-5所示化合物選自下述式Ⅲ-5-1至Ⅲ-5-4所示化合物組成的組， Ⅲ-5-1 Ⅲ-5-2 Ⅲ-5-3 Ⅲ-5-4。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅲ-5-2所示化合物的質量含量為1-7 %。
本發明的液晶組合物，優選地，前述液晶組合物還包含一種或多種式Ⅳ所示化合物， Ⅳ 其中，R 6表示碳原子數為1-10的鏈烷基； 表示 、 或 。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅳ所示化合物選自下述式Ⅳ-1、Ⅳ-2所示化合物組成的組， Ⅳ-1 Ⅳ-2 其中，R 6表示碳原子數為1-10的鏈烷基。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅳ-1所示化合物選自下述式Ⅳ-1-1至Ⅳ-1-5所示化合物組成的組， Ⅳ-1-1 Ⅳ-1-2 Ⅳ-1-3 Ⅳ-1-4 Ⅳ-1-5。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅳ-1-3所示化合物的質量含量為0-15 %，進一步優選地，式Ⅳ-1-3所示化合物的質量含量為3-9 %。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅳ-1-4所示化合物的質量含量為0-15 %，進一步優選地，式Ⅳ-1-4所示化合物的質量含量為3-9 %。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅳ-2所示化合物選自下述式Ⅳ-2-1至Ⅳ-2-5所示化合物組成的組， Ⅳ-2-1 Ⅳ-2-2 Ⅳ-2-3 Ⅳ-2-4 Ⅳ-2-5。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅳ-2-3所示化合物的質量含量為0-15 %，進一步優選地，式Ⅳ-2-3所示化合物的質量含量為3-9 %。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅳ-2-4所示化合物的質量含量為0-15 %，進一步優選地，式Ⅳ-2-4所示化合物的質量含量為3-9 %。
本發明的液晶組合物，優選地，前述液晶組合物還包含一種或多種式Ⅴ所示的化合物， Ⅴ 其中，R 7表示碳原子數1-15的鏈烷基、碳原子數2-15的鏈烯基、F、CF 3或OCF 3； R 8表示碳原子數1-15的鏈烷基或碳原子數為2-15的鏈烯基。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅴ所示化合物選自下述式Ⅴ-1至Ⅴ-30所示化合物組成的組， Ⅴ-1 Ⅴ-2 Ⅴ-3 Ⅴ-4 Ⅴ-5 Ⅴ-6 Ⅴ-7 Ⅴ-8 Ⅴ-9 Ⅴ-10 Ⅴ-11 Ⅴ-12 Ⅴ-13 Ⅴ-14 Ⅴ-15 Ⅴ-16 Ⅴ-17 Ⅴ-18 Ⅴ-19 Ⅴ-20 Ⅴ-21 Ⅴ-22 Ⅴ-23 Ⅴ-24 Ⅴ-25 Ⅴ-26 Ⅴ-27 Ⅴ-28 Ⅴ-29 Ⅴ-30。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅴ-1所示化合物的質量含量為1-11 %；前述式Ⅴ-3所示化合物的質量含量為1-18 %；前述式Ⅴ-4所示化合物的質量含量為1-10 %；前述Ⅴ-11所示化合物的質量含量為1-11 %；前述式Ⅴ-14所示化合物的質量含量為1-10 %，進一步優選地，前述式Ⅴ-14所示化合物質量含量為4-9 %；前述式Ⅴ-16所示化合物的質量含量為2-9 %。
本發明的液晶組合物，優選地，前述液晶組合物還包含一種或多種式Ⅵ所示的化合物， Ⅵ 其中，R 9、R 10各自獨立地表示碳原子數1-15的鏈烷基或碳原子數2-15的鏈烯基； 表示 、 或 。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅵ所示化合物選自下述式Ⅵ-1至Ⅵ-3所示化合物組成的組， Ⅵ-1 Ⅵ-2 Ⅵ-3 其中，R 9、R 10各自獨立地表示碳原子數1-15的鏈烷基或碳原子數2-15的鏈烯基。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅵ-1所示化合物選自下述式Ⅵ-1-1至Ⅵ-1-7所示化合物組成的組， Ⅵ-1-1 Ⅵ-1-2 Ⅵ-1-3 Ⅵ-1-4 Ⅵ-1-5 Ⅵ-1-6 Ⅵ-1-7。
本發明的液晶組合物，優選地，包含質量含量為1-13 %的式Ⅵ-1-1所示化合物；優選地，包含質量含量為1-10 %的式Ⅵ-1-5所示化合物；優選地，包含質量含量為1-15 %的式Ⅵ-1-6所示化合物；優選地，包含質量含量為1-17 %的式Ⅵ-1-7所示化合物。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅵ-2所示化合物選自下述式Ⅵ-2-1至Ⅵ-2-10所示化合物組成的組， Ⅵ-2-1 Ⅵ-2-2 Ⅵ-2-3 Ⅵ-2-4 Ⅵ-2-5 Ⅵ-2-6 Ⅵ-2-7 Ⅵ-2-8 Ⅵ-2-9 Ⅵ-2-10。
本發明的液晶組合物，優選地，包含質量含量為1-9 %的式Ⅵ-2-1所示化合物；優選地，包含質量含量為1-12 %的式Ⅵ-2-2所示化合物；優選地，包含質量含量為1-15 %的式Ⅵ-2-4所示化合物；優選地，包含質量含量為2-12 %的式Ⅵ-2-5所示化合物；優選地，包含質量含量為2-13 %的式Ⅵ-2-10所示化合物。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅵ-3所示化合物選自下述式Ⅵ-3-1至Ⅵ-3-7所示化合物組成的組， Ⅵ-3-1 Ⅵ-3-2 Ⅵ-3-3 Ⅵ-3-4 Ⅵ-3-5 Ⅵ-3-6 Ⅵ-3-7。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅵ-3-1所示化合物的質量含量為1-13 %，進一步優選地式Ⅵ-3-1所示化合物的質量含量為5-9 %；前述式Ⅵ-3-3所示化合物的質量含量為5-13 %；前述式Ⅵ-3-6所述化合物的質量含量為5-13 %；前述式Ⅵ-3-7所示化合物的質量含量為2-13 %。
本發明的液晶組合物，優選地，前述液晶組合物還包含一種或多種式Ⅶ所示的化合物， Ⅶ 其中，Ra表示碳原子數1-15的鏈烷基； Rb表示碳原子數1-15的鏈烷基、碳原子數為1-15的鏈烷氧基或碳原子數2-15的鏈烯基； 表示 或 。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅶ所示的化合物選自下述式Ⅶ-1至Ⅶ-18所示的化合物組成的組， Ⅶ-1 Ⅶ-2 Ⅶ-3 Ⅶ-4 Ⅶ-5 Ⅶ-6 Ⅶ-7 Ⅶ-8 Ⅶ-9 Ⅶ-10 Ⅶ-11 Ⅶ-12 Ⅶ-13 Ⅶ-14 Ⅶ-15 Ⅶ-16 Ⅶ-17 Ⅶ-18。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅶ-6所示化合物的質量含量為1-5 %。
本發明的液晶組合物，優選地，前述液晶組合物還包含一種或多種式Ⅷ所示的化合物， Ⅷ 其中，Rc表示碳原子數1-15的鏈烷基； X 1、X 2、X 3各自獨立地表示H或F，其X 1、X 2、X 3中至少一者表示F。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅷ所示化合物選自下述式Ⅷ-1、Ⅷ-2所示化合物組成的組， Ⅷ-1 Ⅷ-2 其中，Rc表示碳原子數1-15的鏈烷基。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅷ-1所示化合物選自下述式Ⅷ-1-1至Ⅷ-1-4所示化合物組成的組， Ⅷ-1-1 Ⅷ-1-2 Ⅷ-1-3 Ⅷ-1-4。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅷ-1-2所示化合物質量含量為1-7 %；優選地，前述式Ⅷ-1-3所示化合物質量含量為1-7 %。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅷ-2所示化合物選自下述式Ⅷ-2-1至Ⅷ-2-3所示化合物組成的組， Ⅷ-2-1 Ⅷ-2-2 Ⅷ-2-3。
本發明的液晶組合物，優選地，前述液晶組合物還包含一種或多種式Ⅸ-1、Ⅸ-2所示的化合物， Ⅸ-1 Ⅸ-2 其中，Rd、Re各自獨立地表示碳原子數1-15的鏈烷基，其中Rd、Re中一個或多個不相鄰的-CH 2-任選被亞環戊基或亞環丙基取代； 、 各自獨立地表示 、 或 。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅸ-1所示化合物選自下述式Ⅸ-1-1至Ⅸ-1-11所示化合物組成的組， Ⅸ-1-1 Ⅸ-1-2 Ⅸ-1-3 Ⅸ-1-4 Ⅸ-1-5 Ⅸ-1-6 Ⅸ-1-7 Ⅸ-1-8 Ⅸ-1-9 Ⅸ-1-10 Ⅸ-1-11。
本發明的液晶組合物，優選地，包含質量含量為1-11 %的式Ⅸ-1-1所示化合物；優選地，包含質量含量為1-15 %的式Ⅸ-1-2所示化合物；優選地，包含質量含量為1-9 %的式Ⅸ-1-3所示化合物；優選地，包含質量含量為1-13 %的式Ⅸ-1-4所示化合物；優選地，包含質量含量為1-13 %的式Ⅸ-1-5所示化合物；優選地，包含質量含量為1-10 %的式Ⅸ-1-6所示化合物；優選地，包含質量含量為1-9 %的式Ⅸ-1-8所示化合物；優選地，包含質量含量為1-13 %的式Ⅸ-1-9所示化合物；優選地，包含質量含量為1-13 %的式Ⅸ-1-11所示化合物。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅸ-2所示化合物選自下述式Ⅸ-2-1至Ⅸ-2-3所示化合物組成的組， Ⅸ-2-1 Ⅸ-2-2 Ⅸ-2-3。
本發明的液晶組合物，優選地，包含質量含量為0.05-4.5 %的式Ⅸ-2-1所示化合物；優選地，包含質量含量為0.05-4.5 %的式Ⅸ-2-3所示化合物。
本發明的液晶組合物，優選地，前述液晶組合物還包含一種或多種式Ⅹ所示的化合物， Ⅹ 其中，Rf表示碳原子數1-15的鏈烷基或碳原子數2-15的鏈烯基；X 4表示H或F；X 5表示F或OCF 3； a表示1或2； 表示 或 ，當a表示2時， 可相同或不同。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅹ所示化合物選自下述式Ⅹ-1至Ⅹ-4所示化合物組成的組， Ⅹ-1 Ⅹ-2 Ⅹ-3 Ⅹ-4 其中，Rf表示碳原子數1-15的鏈烷基或碳原子數2-15的鏈烯基；X 4表示H或F。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅹ-1所示化合物選自下述式Ⅹ-1-1至Ⅹ-1-5所示化合物組成的組， Ⅹ-1-1 Ⅹ-1-2 Ⅹ-1-3 Ⅹ-1-4 Ⅹ-1-5。
本發明的液晶組合物，優選地，包含質量含量為3-13 %的式Ⅹ-1-1所示化合物；優選地，包含質量含量為3-9 %的式Ⅹ-1-2所示化合物；優選地，包含質量含量為1-16 %的式Ⅹ-1-3所示化合物；優選地，包含質量含量為3-11.5 %的式Ⅹ-1-4所示化合物；優選地，包含質量含量為2-13 %的式Ⅹ-1-5所示化合物。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅹ-2所示化合物選自下述式Ⅹ-2-1至Ⅹ-2-5所示化合物組成的組， Ⅹ-2-1 Ⅹ-2-2 Ⅹ-2-3 Ⅹ-2-4 Ⅹ-2-5。
本發明的液晶組合物，優選地，包含質量含量為1-11.5 %的式Ⅹ-2-1所示化合物；優選地，包含質量含量為2-14.5 %的式Ⅹ-2-2所示化合物；優選地，包含質量含量為2-9 %的式Ⅹ-2-3所示化合物；優選地，包含質量含量為1-10.5 %的式Ⅹ-2-4所示化合物；優選地，包含質量含量為2-17 %的式Ⅹ-2-5所示化合物。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅹ-3所示化合物選自下述式Ⅹ-3-1至Ⅹ-3-6所示化合物組成的組， Ⅹ-3-1 Ⅹ-3-2 Ⅹ-3-3 Ⅹ-3-4 Ⅹ-3-5 Ⅹ-3-6。
本發明的液晶組合物，優選地，包含質量含量為3-15 %的式Ⅹ-3-1所示化合物；優選地，包含質量含量為2-9.5 %的式Ⅹ-3-2所示化合物；優選地，包含質量含量為3-12.5 %的式Ⅹ-3-6所示化合物。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅹ-4所示化合物選自下述式Ⅹ-4-1至Ⅹ-4-8所示化合物組成的組， Ⅹ-4-1 Ⅹ-4-2 Ⅹ-4-3 Ⅹ-4-4 Ⅹ-4-5 Ⅹ-4-6 Ⅹ-4-7 Ⅹ-4-8。
本發明的液晶組合物，優選地，包含質量含量為3-15 %的式Ⅹ-4-1所示化合物；優選地，包含質量含量為2-9.5 %的式Ⅹ-4-2所示化合物；優選地，包含質量含量為3-12.5 %的式Ⅹ-4-7所示化合物。
本發明的液晶組合物，優選地，前述液晶組合物還包含一種或多種式Ⅺ所示的化合物， Ⅺ 其中，R g、Rh各自獨立地表示碳原子數1-15的鏈烷基；Z表示單鍵或-COO-； 表示 或 。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅺ所示化合物選自下述式Ⅺ-1、Ⅺ-2所示化合物組成的組， Ⅺ-1 Ⅺ-2 其中，R g、Rh各自獨立地表示碳原子數1-15的鏈烷基。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅺ-1所示化合物選自下述式Ⅺ-1-1至Ⅺ-1-3所示化合物組成的組， Ⅺ-1-1 Ⅺ-1-2 Ⅺ-1-3。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅺ-1-1至Ⅺ-1-3所示化合物各化合物的質量含量為0.5-7 %，進一步優選地質量含量為2-5 %。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅺ-2所示化合物選自下述式Ⅺ-2-1至Ⅺ-2-12所示化合物組成的組， Ⅺ-2-1 Ⅺ-2-2 Ⅺ-2-3 Ⅺ-2-4 Ⅺ-2-5 Ⅺ-2-6 Ⅺ-2-7 Ⅺ-2-8 Ⅺ-2-9 Ⅺ-2-10 Ⅺ-2-11 Ⅺ-2-12。
本發明的液晶組合物，優選地，前述式Ⅹ所示化合物選自上述式Ⅺ-2-2、Ⅺ-2-3、Ⅺ-2-4所示化合物的組合；進一步優選地，式Ⅺ-2-2、Ⅺ-2-3、Ⅺ-2-4所示各化合物的質量含量為0.5-6 %。
本發明的液晶組合物中亦可以添加其他添加劑，如UV穩定劑、抗氧化劑、自由基捕捉劑等。可以列舉出的添加劑如下： T-1 T-2 T-3 T-4 T-5 T-6 T-7 T-8； 其中，u表示碳原子數為1-20的亞烷基。
液晶顯示元件或液晶顯示器
本發明還提供一種包含上述液晶化合物或液晶組合物的液晶顯示元件或液晶顯示器。
優選地，前述液晶顯示元件可為主動矩陣定址液晶顯示元件或液晶顯示器。
優選地，所述主動矩陣定址液晶顯示元件為VA-TFT、FFS-TFT或IPS-TFT液晶顯示元件。
本發明的液晶顯示元件或液晶顯示器包含本發明的液晶化合物及液晶組合物，可以用於開發具有良好的信賴性、較寬的工作溫度範圍的液晶顯示元件或液晶顯示器。
實施例
為了更清楚地說明本發明，下面結合優選實施例對本發明做進一步的說明。本領域技術人員應當理解，下面所具體描述的內容是說明性的而非限制性的，不應以此限制本發明的保護範圍。本說明書的實施例和對比例是為了向本領域技術人員更完整的說明本說明書而提供的，根據本說明書的實施例和對比例可以變形為各種不同形態，本發明的保護範圍不應僅限定於以下詳述的實施例和對比例。
本發明的前述式Ⅰ所示化合物的製備方法，優選採用如下合成路線，其它相似結構也可用此類方法。
實施例1
本實施例提供一種液晶化合物Ⅰ-1-1，結構及合成路線如下： Ⅰ-1-1
步驟1 將3,4-二氟-6-碘苯硫酚（20 g，0.074mmol），三甲基矽基炔（7.9 g，0.081mmol），醋酸鈀（0.8 g，0.0037mmol），TMEDA(0.43 g，0.0037)，A gTFA（16 g，0.08mmol）加入500 ml三口瓶中後，向瓶中加入200 ml DMF,氮氣置換三次後，升溫至110 ℃加熱24小時，隨後降至室溫，將反應液倒入500 ml冰水中，乙酸乙酯萃取，乾燥，濃縮，得黃色油狀物中間體1（14.3 g，80 %）。
步驟2 將中間體1（14.3 g，0.06mmol），150 ml甲醇，氫氧化鉀（3.36 g，0.06mmol）依次加入到250 ml三口瓶中後，室溫攪拌5小時。向瓶中加入50 ml水，產物由乙酸乙酯萃取，乾燥，濃縮，得黃色固體中間體2（14.3 g，80 %）。
步驟3 將中間體2（14.3 g，0.084mmol），THF(150 ml)，加入到500 ml三口瓶中後，氮氣保護，降溫至-78 ℃，向體系中滴入正丁基鋰（37 ml，0.092 mmol），保溫攪拌1小時，將硼酸三甲酯（10.5 g，0.1 mmol）滴入反應中，保溫攪拌30mⅠn，隨後自然升溫至-30 ℃，向體系中加入100 ml水，調p H=4，分液，乙酸乙酯萃取，乾燥，濃縮，石油醚打漿，抽濾得中間體3（15.3 g，85 %）
步驟4 向500 ml三口瓶中加入1-溴-4-（4-乙基環己基）-2-氟苯（17.3 g，0.065 mmol），中間體3（15.3 g，0.071 mmol），碳酸鉀（10.7 g，0.078 mmol），四三苯基膦鈀（0.03 g，0.00002 mmol），甲苯（150 ml），加熱回流3小時，冷卻至室溫，向反應中加入100 ml水，分液，甲苯相過矽膠柱，濃縮，得31 g黃色油狀物，將油狀物由2倍甲苯，1倍乙醇溶解後-30 ℃析晶2小時，抽濾，得Ⅰ-1-1(15.4 g，65 %)，MS(m/z)(M+):356.14
實施例2
本實施例提供一種液晶化合物Ⅰ-1-2，其結構式如下： Ⅰ-1-2 該化合物的合成路線如下：
具體的合成方法同化合物實施例1，區別在於將1-溴-4-（4-乙基環己基）-2-氟苯替換為1-溴-4-（4-丙基環己基）-2-氟苯，最終得到產物Ⅰ-1-2（16.3 g，收率63 %）,MS(m/z)(M+): 370.16。
實施例3
本實施例提供一種液晶化合物Ⅰ-2-1，其結構式如下： Ⅰ-2-1 該化合物的合成路線如下：
具體的合成方法同化合物實施例1，區別在於將1-溴-4-（4-乙基環己基）-2-氟苯替換為1-溴-2-氟-4-（4-乙基環己基）苯，最終得到產物Ⅰ-2-1（15.1 g，收率54 %）,MS(m/z)(M+): 374.13。
實施例4
本實施例提供一種液晶化合物Ⅰ-2-2，其結構式如下： Ⅰ-2-2 該化合物的合成路線如下：
具體的合成方法同化合物實施例1，區別在於將1-溴-4-（4-乙基環己基）-2-氟苯替換為1-溴-2-氟-4-（4-丙基環己基）苯，最終得到產物Ⅰ-2-2（14.3 g，收率52 %）,MS(m/z)(M+): 388.15。
實施例5
本實施例提供一種液晶化合物Ⅰ-6-1，其結構式如下： Ⅰ-6-1 該化合物的合成路線如下：
具體的合成方法同化合物實施例1，區別在於將1-溴-4-（4-乙基環己基）-2-氟苯替換為1-溴-2-氟-4-（4-乙基苯基）苯，最終得到產物Ⅰ-6-1（14.6 g，收率51 %）,MS(m/z)(M+): 368.08。
實施例6
本實施例提供一種液晶化合物Ⅰ-6-2，其結構式如下： Ⅰ-6-2 該化合物的合成路線如下：
具體的合成方法同化合物實施例1，區別在於將1-溴-4-（4-乙基環己基）-2-氟苯替換為1-溴-2-氟-4-（4-丙基苯基）苯，最終得到產物Ⅰ-6-2（15.1 g，收率53 %）,MS(m/z)(M+): 382.10。液晶化合物Ⅰ-6-2的MS質譜圖如圖1所示。
實施例7
本實施例提供一種液晶化合物Ⅰ-8-1，其結構式如下： Ⅰ-8-1 該化合物的合成路線如下：
具體的合成方法同化合物實施例1，區別在於將1-溴-4-（4-乙基環己基）-2-氟苯替換為2-溴-1,3-二氟-5-（4-乙基苯基）苯，最終得到產物Ⅰ-8-1（12.3 g，收率47 %）,MS(m/z)(M+): 386.08。
實施例8
本實施例提供一種液晶化合物Ⅰ-8-2，其結構式如下： Ⅰ-8-2 該化合物的合成路線如下：
具體的合成方法同化合物實施例1，區別在於將1-溴-4-（4-乙基環己基）-2-氟苯替換為2-溴-1,3-二氟-5-（4-丙基苯基）苯，最終得到產物Ⅰ-8-2（12.1 g，收率48 %）,MS(m/z)(M+): 400.09。
實施例9
本實施例提供一種液晶化合物Ⅰ-10-1，其結構式如下： Ⅰ-10-1 該化合物的合成路線如下：
具體的合成方法同化合物實施例1，區別在於將1-溴-4-（4-乙基環己基）-2-氟苯替換為2-(4-溴-3-氟苯基)-5-乙基四氫吡喃，最終得到產物Ⅰ-10-1（15.7 g，收率51 %）,MS(m/z)(M+): 376.11。
實施例10
本實施例提供一種液晶化合物Ⅰ-10-2，其結構式如下： Ⅰ-10-2 該化合物的合成路線如下：
具體的合成方法同化合物實施例1，區別在於將1-溴-4-（4-乙基環己基）-2-氟苯替換為2-(4-溴-3-氟苯基)-5-丙基四氫吡喃，最終得到產物Ⅰ-10-2（15.4 g，收率53 %）,MS(m/z)(M+): 390.13。
實施例11
本實施例提供一種液晶化合物Ⅰ-14-1，其結構式如下： Ⅰ-14-1 該化合物的合成路線如下：
具體的合成方法同化合物實施例1，區別在於將1-溴-4-（4-乙基環己基）-2-氟苯替換為2-(4-溴-3-氟苯基)-5-乙基-1,3-二氧雜環己烷，最終得到產物Ⅰ-14-1（16.3 g，收率52 %）,MS(m/z)(M+): 378.09。
實施例12
本實施例提供一種液晶化合物Ⅰ-14-2，其結構式如下： Ⅰ-14-2 該化合物的合成路線如下：
具體的合成方法同化合物實施例1，區別在於將1-溴-4-（4-乙基環己基）-2-氟苯替換為2-(4-溴-3-氟苯基)-5-丙基-1,3-二氧雜環己烷，最終得到產物Ⅰ-14-2（17.2 g，收率54 %）,MS(m/z)(M+): 392.11。
實施例13
本實施例提供一種液晶化合物Ⅰ-19-1，其結構式如下： Ⅰ-19-1 該化合物的合成路線如下：
具體的合成方法同化合物實施例1，區別在於將1-溴-4-（4-乙基環己基）-2-氟苯替換為對乙基溴苯，最終得到產物Ⅰ-19-1（19.7 g，收率59 %）,MS(m/z)(M+):274.06。
實施例14
本實施例提供一種液晶化合物Ⅰ-19-2，其結構式如下： Ⅰ-19-2 該化合物的合成路線如下：
具體的合成方法同化合物實施例1，區別在於將1-溴-4-（4-乙基環己基）-2-氟苯替換為對丙基溴苯，最終得到產物Ⅰ-19-2（22 g，收率61 %）,MS(m/z)(M+):288.08。
實施例15
本實施例提供一種液晶化合物Ⅰ-20-2，其結構式如下： Ⅰ-20-2 該化合物的合成路線如下：
具體的合成方法同化合物實施例1，區別在於將1-溴-4-（4-乙基環己基）-2-氟苯替換為對丙基鄰氟溴苯，最終得到產物Ⅰ-20-2（18.5 g，收率46 %）,MS(m/z)(M+):306.07。
實施例16
本實施例提供一種液晶化合物Ⅰ-21-1，其結構式如下： Ⅰ-21-1 該化合物的合成路線如下：
具體的合成方法同化合物實施例1，區別在於將1-溴-4-（4-乙基環己基）-2-氟苯替換為4-乙基-2,6-二氟溴苯，最終得到產物Ⅰ-21-1（16.4 g，收率38 %）,MS(m/z)(M+):310.04。
實施例17
本實施例提供一種液晶化合物Ⅰ-21-2，其結構式如下： Ⅰ-21-2 該化合物的合成路線如下：
具體的合成方法同化合物實施例1，區別在於將1-溴-4-（4-乙基環己基）-2-氟苯替換為4-丙基-2,6-二氟溴苯，最終得到產物Ⅰ-21-2（15.4 g，收率36 %）,MS(m/z)(M+):324.06。
單體性能參數如表1所示：
表1單體性能參數
化合物 結構式 K 11 K 22 K 33 △ε γ 1
Ⅰ-6-2 72.6 36.3 27.6 17.4 215.9
Ⅰ-8-2 39.2 19.6 26.3 26.3 159.9
Ⅰ-26-1 50.4 25.2 30.6 7.6 180.4
Ⅰ-27-1 45.6 22.8 28.5 16.3 156.8
Ⅰ-19-2 35.2 17.6 21.6 7.8 40.2
Ⅰ-20-2 22.4 11.2 16.3 18.3 35.3
Ⅰ-21-2 15.6 7.8 17.4 26.1 30.2
Ⅰ-23-2 25.4 17.7 16.8 12.9 38.6
Ⅰ-24-2 24.2 12.1 17.1 18.9 35.8
D1 24.2 14.3 12.2 7.0 39.2
D2 32.8 21.4 10.8 1.8 58.6
D3 15.6 11.2 13.2 18.3 34.2
D4 14.2 7.1 11.3 3.8 38.6
為了更清楚地說明本發明，下面結合優選組合物實施例對本發明做進一步的說明。本領域技術人員應當理解，下面所具體描述的內容是說明性的而非限制性的，不應以此限制本發明的保護範圍。
本發明中，製備方法如無特殊說明則均為常規方法，所用的原料如無特別說明均可從公開的商業途徑獲得，百分比均是指品質百分比，溫度為攝氏度（ ℃），液晶化合物也成為液晶單體，其他符號的具體意義及測試條件如下： Cp表示液晶清亮點（ ℃），DSC定量法測試； S-N表示液晶的晶態到向列相的熔點（ ℃）； △n表示光學各向異性，Δn=n e-n o，其中，n o為尋常光的折射率，n e為非尋常光的折射率，測試條件為25±2 ℃，589nm，阿貝折射儀測試； △ε表示介電各向異性，Δε=ε ∥-ε ⊥，其中，ε ∥為平行於分子軸的介電常數，ε ⊥為垂直於分子軸的介電常數，測試條件為25±0.5 ℃，20微米平行盒，INSTEC:ALCT-IR1測試； γ 1表示旋轉粘度（mPa·s）,測試條件為25±0.5 ℃，20微米垂直盒，INSTEC:ALCT-IR1測試； K 11為展曲彈性常數，K 33為彎曲彈性常數，K 22為扭曲彈性常數，測試條件為：25±2 ℃、INSTEC:ALCT-IR1、20微米垂直盒； 殘像：液晶顯示裝置的殘像，是在顯示區域內使規定的固定圖案顯示1000小時後，通過目測對進行全畫面均勻顯示時的固有圖案的殘留水準進行以下的4等級評價： ◎無殘留 □有極少量殘留，為可以容許的水準 △有殘留，為不能允許的水準 ×有殘留，相當差
液晶組合物的製備方法如下：將各液晶單體按照一定配比稱量後放入不銹鋼燒杯中，將裝有各液晶單體的不銹鋼燒杯置於磁力攪拌儀器上加熱融化，待不銹鋼燒杯中的液晶單體大部份融化後，往不銹鋼燒杯中加入磁力轉子，將混合物攪拌均勻，冷卻到室溫後即得液晶組合物。
本發明實施例液晶單體結構用代碼表示，液晶環結構、端基、連接基團的代碼表示方法見下表2、表3。
表2環結構的對應代碼
環結構 對應代碼
C
P
L
 G
 Gi
Y
U
K
A
D
Sa
Sb
W
Sc
表3端基與連結基團的對應代碼
端基與連結基團 對應代碼
C nH 2n+1- n-
C nH 2n+1O- nO-
-CF 3 -T
-OCF 3 -OT
-CF 2O- -Q-
-CH 2O- -O-
-O- -B-
-F -F
-CN -CN
-CH 2CH 2- -E-
-CH=CH- -V-
-COO- -Z-
-CH=CH-C nH 2n+1 -Vn
Cp-
Cpr-
Cpr1-
舉例： ，其代碼為CC-Cp-V1； ，其代碼為P GP- Cpr1-2； ，其代碼為CPP-3-2V1； ，其代碼為CPU-3-F； ，其代碼為CCP-V-OT； ，其代碼為CPUQU-3-F； ，其代碼為APUQU-3-F； ，其代碼為DPU-3-F； ，其代碼為PW-3； ，其代碼為PUW-3； ，其代碼為AW-3。
組合物1
表4 液晶組合物1的配方及相應的性能
類別 液晶單體代碼 含量（ %）
Ⅱ CC-3-V 49
Ⅱ CC-3-V1 4
Ⅴ P GP-2-F 6
Ⅴ P GP-3-F 6
Ⅵ CPP-3-1 5.5
Ⅵ CPP-3-2 1.5
Ⅲ APUQU-2-F 5
Ⅲ APUQU-3-F 5
Ⅲ P GUQU-3-F 4.5
Ⅲ P GUQU-4-F 5
Ⅰ Ⅰ-6-2 3.5
Ⅹ CC G-V-F 5
組合物2
表5 液晶組合物2的配方及相應的性能
類別 液晶單體代碼 含量（ %）
Ⅹ CCP-3-OT 6
Ⅹ CCP-5-OT 4
Ⅹ CCP G-3-F 3
Ⅵ CCP-V-1 12
Ⅱ CC-3-V 41.2
Ⅲ P GUQU-3-F 4.5
Ⅲ P GUQU-4-F 4.5
Ⅲ P GUQU-5-F 4.5
Ⅸ-2 PP GU-Cp-F 0.5
Ⅷ CPUP-3-OT 3.5
Ⅰ Ⅰ-6-2 4
Ⅸ-1 PUQU-3-F 4.8
Ⅺ CPPC-3-3 1.5
Ⅲ P GUQU-Cp-F 2
Ⅵ CPP-3-2 3
Ⅵ CCP-3-O1 1
組合物3
表6 液晶組合物3的配方及相應的性能
類別 液晶單體代碼 含量（ %）
Ⅱ CC-3-V 32.5
Ⅹ CCPU-3-F 4
Ⅹ CCPU-2-F 4
Ⅹ CCPU-4-F 3
Ⅸ-1 CCQU-3-F 15
Ⅹ CPU-3-F 24.5
P GU-3-F 8
Ⅲ P GUQU-4-F 4
Ⅰ Ⅰ-19-2 5
組合物D1
表7 液晶組合物D1的配方及相應的性能
類別 液晶單體代碼 含量（ %）
Ⅱ CC-3-V 32.5
Ⅹ CCPU-3-F 4
Ⅹ CCPU-2-F 4
Ⅹ CCPU-4-F 3
Ⅸ-1 CCQU-3-F 15
Ⅹ CPU-3-F 24.5
P GU-3-F 8
Ⅲ P GUQU-4-F 4
D1 5
組合物D2
表8 液晶組合物D2的配方及相應的性能
類別 液晶單體代碼 含量（ %）
Ⅱ CC-3-V 32.5
Ⅹ CCPU-3-F 4
Ⅹ CCPU-2-F 4
Ⅹ CCPU-4-F 3
Ⅸ-1 CCQU-3-F 15
Ⅹ CPU-3-F 24.5
P GU-3-F 8
Ⅲ P GUQU-4-F 4
D2 5
組合物4
表9 液晶組合物4的配方及相應的性能
類別 液晶單體代碼 含量（ %）
Ⅹ CCP-3-OT 8
Ⅹ CCP-5-OT 5
Ⅹ CCP G-3-F 6
Ⅱ CC-3-V 50
P GU-2-F 5
P GU-3-F 4.5
Ⅲ CPUQU-Cp-F 5
Ⅲ APUQU-Cp-F 3
Ⅸ-2 PP GU-Cp-F 0.5
Ⅵ CPP-1V-2 2
Ⅵ CPP-3-2V1 7
Ⅰ Ⅰ-20-2 4
組合物D3
表10 液晶組合物D3的配方及相應的性能
類別 液晶單體代碼 含量（ %）
Ⅹ CCP-3-OT 8
Ⅹ CCP-5-OT 5
Ⅹ CCP G-3-F 6
Ⅱ CC-3-V 50
P GU-2-F 5
P GU-3-F 4.5
Ⅲ CPUQU-Cp-F 5
Ⅲ APUQU-Cp-F 3
Ⅸ-2 PP GU-Cp-F 0.5
Ⅵ CPP-1V-2 2
Ⅵ CPP-3-2V1 7
D3 4
組合物5
表11 液晶組合物5的配方及相應的性能
類別 液晶單體代碼 含量（ %）
Ⅱ CC-3-V 47
Ⅱ CC-3-V1 5
Ⅲ P GUQU-3-F 6
Ⅲ P GUQU-4-F 3
Ⅰ Ⅰ-20-2 3
Ⅹ CC G-V-F 5
Ⅴ P GP-2-2V 7
Ⅶ PP-1-2V1 5
Ⅲ APUQU-3-F 7
Ⅲ P GUQK-3-F 4
Ⅴ P GP-2-F 4
Ⅰ-24-2 4
組合物6
表12 液晶組合物6的配方及相應的性能
類別 液晶單體代碼 含量（ %）
Ⅰ Ⅰ-19-2 4.5
Ⅰ Ⅰ-24-2 5.5
Ⅱ CC-3-V 45
Ⅱ CC-3-2V1 7
Ⅲ P GUQU-3-F 5.5
Ⅲ CPUQU-3-F 5
Ⅲ DPUQU-4-F 4
Ⅳ DP GU-4-F 5
Ⅵ CLP-V-1 5
Ⅶ PP-1-2V1 8
Ⅵ CCP-V-1 5
Ⅸ-2 PP GU-3-F 0.5
組合物7
表13 液晶組合物7的配方及相應的性能
類別 液晶單體代碼 含量（ %）
Ⅰ Ⅰ-20-2 3
Ⅱ CC-3-V 45
Ⅱ CC-3-V1 7
Ⅱ CC-3-2V1 5
Ⅲ P GUQU-3-F 4.5
Ⅲ D GUQU-3-F 5
Ⅴ P GP-2-2V 5
Ⅴ P GP-1-2V 6.5
Ⅵ CPP-3-1 6
Ⅶ PP-1-2V1 7
Ⅳ DP GU-4-F 1.5
Ⅸ-2 PP GU-Cp-F 0.5
Ⅰ Ⅰ-21-2 4
組合物D4
表14 液晶組合物D4的配方及相應的性能
類別 液晶單體代碼 含量（ %）
D2 3
Ⅱ CC-3-V 45
Ⅱ CC-3-V1 7
Ⅱ CC-3-2V1 5
Ⅲ P GUQU-3-F 4.5
Ⅲ D GUQU-3-F 5
Ⅴ P GP-2-2V 5
Ⅴ P GP-1-2V 6.5
Ⅵ CPP-3-1 6
Ⅶ PP-1-2V1 7
Ⅳ DP GU-4-F 1.5
Ⅸ-2 PP GU-Cp-F 0.5
D4 4
液晶組合物低溫溶解度的考察
將組合物1-7以及用作對比例的組合物D1-D4，分別置於不銹鋼燒杯中，將不銹鋼燒杯置於磁力攪拌儀器上加熱融化，待不銹鋼燒杯中的液晶單體融化後，往不銹鋼燒杯中加入磁力轉子，將混合物攪拌均勻，冷卻到室溫後用0.45um PTFE濾頭過濾，然後將製備好的液晶組合物轉移至青黴素瓶中(bulk)，每瓶液晶約2 ml，放置於-10 ℃、-20 ℃、-30 ℃的恒溫手套箱，每天觀察bulk瓶中液晶有無析出或近晶，持續觀察30天（30d），晶析出現時間越晚，說明液晶組合物的低溫溶解性越好。
表15
組合物1 組合物2 組合物3 組合物D1 組合物D2 組合物4 組合物D3 組合物5 組合物6 組合物7 組合物D4
Cp 78.8 100.9 81.2 79.5 80.3 91.2 90.1 73.5 83.4 79.6 72.1
Δn 0.116 0.118 0.115 0.114 0.113 0.107 0.105 0.124 0.123 0.126 0.125
Δε 6.8 7.3 8.9 8.9 8.6 5.5 5.1 6.8 5.9 4.2 4.2
γ 1 49.3 69.8 56.7 56.6 61.2 55.3 54.6 43.2 45 42.3 42.1
K 11 13.2 16 12.8 11.3 12.3 13.5 12.1 12.8 13.5 13.9 12.3
K 33 13.7 18.1 12.9 11.8 11.9 12.9 11.6 13.1 14.1 14.2 13.1
γ 1/K 3.73 4.36 4.43 5.01 4.98 4.10 4.51 3.38 3.33 3.04 3.42
-10 ℃ 無晶體析出 無晶體析出 無晶體析出 無晶體析出 無晶體析出 無晶體析出 無晶體析出 無晶體析出 無晶體析出 無晶體析出 無晶體析出
-20 ℃ 無晶體析出 無晶體析出 無晶體析出 無晶體析出 有晶體析出 無晶體析出 無晶體析出 無晶體析出 無晶體析出 無晶體析出 有晶體析出
-30 ℃ 無晶體析出 無晶體析出 無晶體析出 有晶體析出 有晶體析出 無晶體析出 有晶體析出 無晶體析出 無晶體析出 無晶體析出 有晶體析出
殘像 □ □ ◎ △ × ◎ × ◎ ◎ ◎ △
由以上實驗資料可知，本發明的液晶化合物具有大的介電各向異性△ε、高的彈性常數K、良好的低溫互溶性同時具有較小的旋轉粘度γ1和較大的彈性常數K，包含本發明的液晶組合物具有大的介電各向異性△ε、高的彈性常數K、良好的低溫互溶性同時具有較小的旋轉粘度γ1和較大的彈性常數K，可以用於開發具有較快的回應速度且能有效改善殘像的液晶顯示元件或液晶顯示器。
顯然，本發明的上述實施例僅僅是為清楚地說明本發明所作的舉例，而並非是對本發明的實施方式的限定，對於所屬領域的普通技術人員來說，在上述說明的基礎上還可以做出其它不同形式的變化或變動，這裡無法對所有的實施方式予以窮舉，凡是屬於本發明的技術方案所引伸出的顯而易見的變化或變動仍處於本發明的保護範圍之列。
圖1 示出Ⅰ-6-2所示化合物的MS質譜圖。

Claims (14)

  1. 一種液晶化合物，選自下述式Ⅰ-1至Ⅰ-27所示化合物組成的組， Ⅰ-1 Ⅰ-2 Ⅰ-3 Ⅰ-4 Ⅰ-5 Ⅰ-6 Ⅰ-7 Ⅰ-8 Ⅰ-9 Ⅰ-10 Ⅰ-11 Ⅰ-12 Ⅰ-13 Ⅰ-14 Ⅰ-15 Ⅰ-16 Ⅰ-17 Ⅰ-18 Ⅰ-19 Ⅰ-20 Ⅰ-21 Ⅰ-22 Ⅰ-23 Ⅰ-24 Ⅰ-25 Ⅰ-26 Ⅰ-27
    其中， R表示碳原子數1至15的鏈烷基。
  2. 如請求項1所述的液晶化合物，其中，所述式Ⅰ-1至Ⅰ-27所示化合物選自下述式Ⅰ-1-1至Ⅰ-27-1所示的化合物中的任意一種或任意幾種的組合， Ⅰ-1-1 Ⅰ-1-2 Ⅰ-2-1 Ⅰ-2-2 Ⅰ-3-1 Ⅰ-3-2 Ⅰ-4-1 Ⅰ-4-2 Ⅰ-5-1 Ⅰ-5-2 Ⅰ-6-1 Ⅰ-6-2 Ⅰ-7-1 Ⅰ-7-2 Ⅰ-8-1 Ⅰ-8-2 Ⅰ-9-1 Ⅰ-9-2 Ⅰ-10-1 Ⅰ-10-2 Ⅰ-11-1 Ⅰ-11-2 Ⅰ-12-1 Ⅰ-12-2 Ⅰ-13-1 Ⅰ-13-2 Ⅰ-14-1 Ⅰ-14-2 Ⅰ-15-1 Ⅰ-15-2 Ⅰ-16-1 Ⅰ-16-2 Ⅰ-17-1 Ⅰ-17-2 Ⅰ-18-1 Ⅰ-18-2 Ⅰ-19-1 Ⅰ-19-2 Ⅰ-20-1 Ⅰ-20-2 Ⅰ-21-1 Ⅰ-21-2 Ⅰ-22-1 Ⅰ-22-2 Ⅰ-23-1 Ⅰ-23-2 Ⅰ-24-1 Ⅰ-24-2 Ⅰ-25-1 Ⅰ-25-2 Ⅰ-26-1 Ⅰ-27-1。
  3. 一種液晶組合物，包含一種或多種請求項1至2任一項所述的液晶化合物。
  4. 如請求項3所述的液晶組合物，還包括一種或多種式Ⅱ所示的化合物， Ⅱ 其中， R 3表示碳原子數為1-10的鏈烷基； R 4表示碳原子數為2-10的鏈烯基。
  5. 如請求項3所述的液晶組合物，還包含一種或多種式Ⅲ所示的化合物， Ⅲ 其中， R 5表示碳原子數1-15的鏈烷基，且R 5中一個或多個不相鄰的-CH 2-任選被亞環戊基或亞環丙基取代； Xa表示H或CH 3； 各自獨立地表示 、 、 、 或 。
  6. 如請求項3所述的液晶組合物，還包含一種或多種式Ⅳ所示化合物， Ⅳ 其中， R 6表示碳原子數為1-10的鏈烷基； 表示 、 或 。
  7. 如請求項3所述的液晶組合物，還包含一種或多種式Ⅴ所示的化合物， Ⅴ 其中， R 7表示碳原子數1-15的鏈烷基、碳原子數2-15的鏈烯基、F、CF 3或OCF 3； R 8表示碳原子數1-15的鏈烷基或碳原子數為2-15的鏈烯基。
  8. 如請求項3所述的液晶組合物，還包含一種或多種式Ⅵ所示的化合物， Ⅵ 其中， R 9、R 10各自獨立地表示碳原子數1-15的鏈烷基或碳原子數2-15的鏈烯基； 表示 、 或 。
  9. 如請求項3所述的液晶組合物，還包含一種或多種式Ⅶ所示的化合物， Ⅶ 其中， Ra表示碳原子數1-15的鏈烷基； Rb表示碳原子數1-15的鏈烷基、碳原子數為1-15的鏈烷氧基或碳原子數2-15的鏈烯基； 表示 或 。
  10. 如請求項3所述的液晶組合物，還包含一種或多種式Ⅷ所示的化合物， Ⅷ 其中， Rc表示碳原子數1-15的鏈烷基； X 1、X 2、X 3各自獨立地表示H或F，且X 1、X 2、X 3中至少一者表示F。
  11. 如請求項3所述的液晶組合物，還包含一種或多種式Ⅸ-1、Ⅸ-2所示的化合物， Ⅸ-1 Ⅸ-2 其中， Rd、Re各自獨立地表示碳原子數1-15的鏈烷基，其中Rd、Re中一個或多個不相鄰的-CH 2-任選被亞環戊基或亞環丙基取代； 、 各自獨立地表示 、 或 。
  12. 如請求項3所述的液晶組合物，還包含一種或多種式Ⅹ所示的化合物， Ⅹ 其中， Rf表示碳原子數1-15的鏈烷基或碳原子數2-15的鏈烯基； X 4表示H或F； X 5表示F或OCF 3； a表示1或2； 表示 或 ，且當a表示2時，兩個 任選相同或不同。
  13. 如請求項3所述的液晶組合物，還包含一種或多種式Ⅺ所示的化合物， Ⅺ 其中， R g、Rh各自獨立地表示碳原子數1-15的鏈烷基； Z表示單鍵或-COO-； 表示 或 。
  14. 一種液晶顯示元件或液晶顯示器，包含請求項1-2任一項所述的液晶化合物或者請求項3-13任一項所述的液晶組合物，所述液晶顯示元件或液晶顯示器為主動矩陣顯示元件或顯示器。
TW113102115A 2023-11-15 2024-01-18 一種液晶化合物及其應用 TWI882649B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202311523774.8A CN120005633A (zh) 2023-11-15 2023-11-15 一种液晶化合物及其应用
CN2023115237748 2023-11-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TWI882649B true TWI882649B (zh) 2025-05-01
TW202521672A TW202521672A (zh) 2025-06-01

Family

ID=95664900

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW113102115A TWI882649B (zh) 2023-11-15 2024-01-18 一種液晶化合物及其應用

Country Status (2)

Country Link
CN (1) CN120005633A (zh)
TW (1) TWI882649B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN120923466A (zh) * 2025-10-13 2025-11-11 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶化合物以及包含其的液晶组合物和液晶显示器件
CN120923446A (zh) * 2025-10-13 2025-11-11 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶化合物以及包含其的液晶组合物和液晶显示器件

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017222778A (ja) * 2016-06-15 2017-12-21 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
TW201904953A (zh) * 2017-06-28 2019-02-01 德商馬克專利公司 2,3-二氫苯并噻吩衍生物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017222778A (ja) * 2016-06-15 2017-12-21 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
TW201904953A (zh) * 2017-06-28 2019-02-01 德商馬克專利公司 2,3-二氫苯并噻吩衍生物

Also Published As

Publication number Publication date
TW202521672A (zh) 2025-06-01
CN120005633A (zh) 2025-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102788738B1 (ko) 티오펜 화합물, 액정 매질 및 이를 포함하는 액정 디스플레이
TWI882649B (zh) 一種液晶化合物及其應用
CN112334565B (zh) 噻吩化合物、液晶介质和包含其的液晶显示器
CN111484857B (zh) 液晶组合物及液晶显示元件、液晶显示器
KR102080953B1 (ko) 시클로프로필을 함유한 액정 화합물과 액정 혼합물
CN111484856B (zh) 液晶组合物及液晶显示元件、液晶显示器
TW201840831A (zh) 化合物及液晶介質
TW202028430A (zh) 液晶組合物及液晶顯示元件、液晶顯示器
CN112980464A (zh) 负性液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器
CN112940752A (zh) 液晶组合物、液晶显示元件或液晶显示器
CN112940751B (zh) 液晶组合物、液晶显示元件或液晶显示器
TWI881477B (zh) 一種液晶化合物及其應用
TW202125073A (zh) 液晶組合物、液晶顯示元件、液晶顯示器
CN113122272B (zh) 液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器
TW202321424A (zh) 一種含有苯並色烯化合物的液晶組合物及其應用
CN112961683B (zh) 液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器
CN113122276B (zh) 液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器
TWI882651B (zh) 高信賴性膽甾相液晶組合物、液晶顯示元件及液晶顯示器
TWI872609B (zh) 一種含菲衍生物的負介電各向異性的液晶組合物及其應用
TWI912237B (zh) 噻吩化合物、液晶介質及包含該介質之液晶顯示器
CN113122277B (zh) 液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器
TW202500727A (zh) 一種液晶化合物、液晶組合物及其液晶顯示元件或顯示器
TW202517761A (zh) 一種含組合添加劑的液晶組合物
TW202428848A (zh) 一種液晶組合物、液晶顯示元件或液晶顯示器
TW202321423A (zh) 一種含有五環化合物的正介電各向異性液晶組合物