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TWI882465B - 化合物、包括其之黏著劑組成物、黏著膜以及電子元件 - Google Patents

化合物、包括其之黏著劑組成物、黏著膜以及電子元件 Download PDF

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TWI882465B
TWI882465B TW112138357A TW112138357A TWI882465B TW I882465 B TWI882465 B TW I882465B TW 112138357 A TW112138357 A TW 112138357A TW 112138357 A TW112138357 A TW 112138357A TW I882465 B TWI882465 B TW I882465B
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孫善京
喜武 李度亦
李浩勇
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南韓商Ｌｇ化學股份有限公司
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Abstract

本發明是有關於一種化合物、一種包含所述化合物的黏著劑組成物以及一種黏著膜及一種包含所述黏著膜的電子元件。根據本發明的一個實施例的化合物具有化學式1的結構，且歸因於所述結構而提供改良耐光性特性的優勢。

Description

化合物、包括其之黏著劑組成物、黏著膜以及電子元件
本發明是有關於一種化合物、一種黏著劑組成物、一種黏著膜以及一種包含所述黏著膜的電子元件。
<相關申請案的交叉參考>
本申請案主張2022年12月26日在韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2022-0184448號的優先權及權益，其全部內容以引用的方式併入本文中。
包含在電子元件中的顯示元件通常實現具有具備紅光(Red；R)、綠光(Green；G)以及藍光(Blue；B)的特定波長的光組合的影像。在這種情況下，就室內而言，顯示元件的可視性良好，因為不存在具有高能量的外部光。然而，就戶外而言，因具有高能量的外部光，諸如日光所致，元件表面、元件中的電極以及其類似物上出現強光反射，因此，自顯示器發射的光的量降低，使得存在顯示器的對比率及可視性顯著降低的問題。
為了解決因顯示器中外部光反射所致的對比率降低及可 視性降低的問題，已嘗試藉由將顯示器設計成包含吸收顯示器中的外部光的區域而減少反射光。舉例而言，就有機發光元件(organic light emitting device；OLED)而言，在元件中包含偏光片以便減少因前述外部光所致的反射光。電子元件中包含的偏光片藉由調節所吸收的外部光的量而改良表面反射、電極反射以及影像發射亮度。
然而，當將偏光片用於電子元件以調節外部光的量時，存在不能靈活調節發光色彩的色調、材料成本增加以及不能靈活設計元件結構的問題。
[引用清單](專利文獻1)日本專利申請案早期公開第2012-211305號
為了解決以上問題，本發明已致力於提供一種具有以下化學式1的化合物。
Figure 112138357-A0305-12-0002-1
本發明已致力於提供一種包含所述化合物的黏著劑組成物，以及一種黏著膜及一種包含所述黏著膜的電子元件。
本發明的例示性實施例提供一種由以下化學式1表示的化合物。
Figure 112138357-A0305-12-0003-2
在化學式1中，R1至R3彼此相同或不同，且各獨立地為氫；鹵基；或經取代或未經取代的烷基，X為O或S，Ar1為經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基，且r3為0至4的整數，且當r3為2或大於2時，R3彼此相同或不同。
本發明的另一例示性實施例提供上述化合物；及包含黏著材料的黏著劑組成物。
本發明的又一例示性實施例提供一種包含黏著劑組成物的黏著膜。
最後，本發明的又一例示性實施例提供一種包含黏著膜的電子元件。
根據本發明的一例示性實施例的化合物及/或包含所述化合物的黏著劑組成物強力地吸收特定波長範圍內的光以改良光阻 擋效率。
根據本發明的一例示性實施例的化合物及/或包含所述化合物的黏著劑組成物降低外部光的反射率以改良耐光性特性。
1:玻璃
2:黏著膜
3:黏合劑樹脂膜
圖1繪示根據本發明的一例示性實施例的包含黏著劑組成物的黏著膜。
[最佳實施例]
在下文中，將詳細地描述本發明。
當本發明中一個構件(層)安置「於」另一構件(層)「上」時，這不僅包含使一個構件(層)與另一構件接觸的情況，且亦包含在兩個構件(層)之間存在又一構件(層)的情況。
當本發明中一個部分「包含」一個組成元素時，除非另外特定描述，否則這並不意謂排除另一組成元素，而是意謂可更包含另一組成元素。
在本發明中，「層」具有與所屬領域中通常使用的「膜」相容的含義，且意謂覆蓋目標區域的塗層。「層」的大小不受限制，且各別「層」的大小可彼此相同或不同。根據一例示性實施例，「層」的大小可與整個元件的大小相同，可對應於特定功能區域的大小，且亦可與單一子像素一樣小。
除非本發明中另外定義，否則本發明中所使用的所有技 術及科學術語具有與本發明所屬技術領域中具有通常知識者通常理解的含義相同的含義。儘管可使用與本發明中所描述的方法及材料類似或等效的方法及材料實施或測試本發明的例示性實施例，但下文將描述適合的方法及材料。本發明中提及的所有公開案、專利申請案、專利以及其他參考文獻以其全文引用的方式併入本文中，且在衝突的情況下，除非提及特定章節，否則將以本發明(包含定義)為準。另外，材料、方法及實例僅為說明性的且並不意欲為限制性的。
在本發明中，包含於馬庫西型(Markush-type)表述中的術語「其組合」意謂由馬庫西型表述中所描述的組成要素所組成的族群中選出的一或多者的混合物或組合，且意謂包含由上文所描述組成要素所組成的族群中選出的一或多者。
下文將描述本發明中的取代基的實例，但不限於此。
在本發明中，「
Figure 112138357-A0305-12-0005-3
」意謂待各自連接的部分。
在本發明中，術語「取代」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子變成另一取代基，且待取代的位置不受限制，只要所述位置為氫原子經取代的位置，亦即，取代基可經取代的位置即可，且當兩個或多於兩個取代基經取代時，所述兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本發明中，術語「經取代或未經取代」意謂經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代：氘；鹵基；硝基；腈基；-SO3-；磺醯基；-CO2-；醚基；酯基；烷基；環烷基；胺基；芳基；及雜芳基，經連接例示取代基中的兩個或多於兩個取代基的 取代基取代，或不具有取代基。
在本發明中，連接兩個或多於兩個取代基的事實表明任一個取代基的氫與另一取代基連接。舉例而言，異丙基及苯基可彼此連接以成為
Figure 112138357-A0305-12-0006-4
或
Figure 112138357-A0305-12-0006-5
的取代基。
在本發明中，三個取代基彼此連接的事實可不僅包含(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)彼此連續地連接的情況，而且亦包含(取代基2)及(取代基3)與(取代基1)連接的情況。舉例而言，兩個苯基及異丙基可彼此連接以成為
Figure 112138357-A0305-12-0006-7
或
Figure 112138357-A0305-12-0006-6
的取代基。相同情況亦適用於四個或多於四個取代基彼此連接的情況。
在本發明中，氫為輕氫(1H)或可為其同位素氘(2H)或氚(3H)。
在本發明中，鹵基為氟基(-F)、氯基(-Cl)、溴基(-Br)或碘基(-I)。
在本發明中，硝基為-NO2。
在本發明中，腈基為-CN，與金屬配位，容易在配位狀態與游離非配位狀態之間轉換，且為非離子型官能基。
在本發明中，磺醯基可為SO2Rsulfonyl，且Rsulfonyl可由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；羥基；鹵基；腈基；經取代或 未經取代的具有3至30個碳原子的單環環烷基或多環環烷基；經取代或未經取代的具有1至30個碳原子的直鏈烷基或分支鏈烷基；經取代或未經取代的具有6至30個碳原子的單環芳基或多環芳基；以及經取代或未經取代的具有2至30個碳原子的單環雜芳基或多環雜芳基。此外，磺醯基可包含磺酸基。舉例而言，當Rsulfonyl為羥基時，磺醯基變成-SO3H，意謂磺酸基，因此，磺醯基包含磺酸基。
在本發明中，醚基可為-ORETER，且RETER可由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；羥基；鹵基；腈基；經取代或未經取代的具有3至30個碳原子的單環環烷基或多環環烷基；經取代或未經取代的具有1至30個碳原子的直鏈烷基或分支鏈烷基；經取代或未經取代的具有6至30個碳原子的單環芳基或多環芳基；以及經取代或未經取代的具有2至30個碳原子的單環雜芳基或多環雜芳基。
在本發明中，酯基可為-COORESTER，且RESTER可由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；羥基；鹵基；腈基；經取代或未經取代的具有3至30個碳原子的單環環烷基或多環環烷基；經取代或未經取代的具有1至30個碳原子的直鏈烷基或分支鏈烷基；經取代或未經取代的具有6至30個碳原子的單環芳基或多環芳基；以及經取代或未經取代的具有2至30個碳原子的單環雜芳基或多環雜芳基。
在本發明中，烷基可為直鏈或分支鏈，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為1至30；1至20；1至10；或1至5。其具體實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、 異丁基、三級丁基、二級丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、三級戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、三級辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
烷基可包含經鹵基取代的烷基。其具體實例包含經三個氟基取代的甲基，亦即，三氟甲基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，環烷基不受特定限制，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為3至60；3至30；3至20；或3至10。環烷基的具體實例包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，芳基意謂單價芳族烴或芳族烴衍生物的單價基團。在本發明中，芳族烴意謂其中π電子完全共軛且含有平面環的化合物，且自芳族烴衍生的基團意謂芳族烴或環脂族烴與芳族烴稠合的結構。此外，在本發明中，芳基意欲包含單價基團，其中兩個或多於兩個芳族烴或芳族烴的衍生物彼此連接。芳基不受特定限制，但較佳具有6至60個碳原子；6至50個碳原子；6至30個碳原子；6至25個碳原子；6至20個碳原子；6至18個碳原子；6至15個碳原子；6至13個碳原子；或6至12個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。
單環芳基不受特定限制，但較佳具有6至60個碳原子；6至54個碳原子；6至48個碳原子；6至42個碳原子；6至36 個碳原子；6至30個碳原子；6至24個碳原子；6至18個碳原子；或6至12個碳原子，且可具體為苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl group)以及類似基團，但不限於此。
多環芳基不受特定限制，但較佳具有6至60個碳原子；6至45個碳原子；6至30個碳原子；6至22個碳原子；6至22個碳原子；6至20個碳原子；6至18個碳原子；6至16個碳原子；6至15個碳原子；6至14個碳原子；6至13個碳原子；6至12個碳原子；或6至10個碳原子，且可為萘基(naphthyl group)、蒽基(anthracenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、芘基(pyrenyl group)、苝基(perylenyl group)、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、屈基(chrysenyl group)、芴基(fluorenyl group)以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，雜芳基意謂單價芳族雜環。在此，芳族雜環為芳族環的單價基團或芳族環的衍生物，且意謂包含由下述者所組成的族群中選出的一或多者作為雜原子的基團：N、O、P、S、Si以及Se。芳族環的衍生物均包含芳族環或脂族環與芳族環稠合的結構。此外，在本說明書中，雜芳基意欲包含其中包含雜原子的兩個或多於兩個芳族環或者包含雜原子的芳族環的兩種或多於兩種衍生物彼此連接的單價基團。雜芳基的碳原子數較佳為2至60；2至50；2至30；2至20；2至18；或2至13。雜芳基的實例包含噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furanyl group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、噁唑基(oxazole group)、吡啶基(pyridine group)、嘧啶基(pyrimidine group)、三嗪基(triazine group)、三唑基(triazole group)、吖啶基(acridine group)、噠嗪基(pyridazine group)、吡嗪基(pyrazine group)、喹啉基(quinoline group)、喹唑啉基(quinazoline group)、喹喏啉基(quinoxaline group)、異喹啉基(isoquinoline group)、吲哚基(indole group)、咔唑基(carbazole group)、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基(phenanthrolinyl group)、二苯并呋喃基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，雜芳基可為單環或多環，且可為芳族環、脂族環或芳族環與脂族環的稠環。
在本發明中，雜環基為脂族環的單價基團、脂族環的衍生物、芳族環或芳族環的衍生物，且意謂包含由下述者所組成的族群中選出的一或多者作為雜原子的基團：N、O、P、S、Si以及Se。
在本發明中，脂族環不為芳族環，而是為烴環，且其實例包含上述環烷基、金剛烷基以及類似基團的實例。
在本發明中，上述關於芳基的內容可適用於芳族環。
在本發明中，「相鄰」基團可意謂經與其中對應取代基經取代的原子直接連接的原子取代的取代基、在空間上最接近對應取代基安置的取代基，或經其中對應取代基經取代的原子取代的另一取代基。舉例而言，在苯環中之鄰位經取代的兩個取代基及在脂族環中經同一個碳取代之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本發明中，在由鍵結基形成的經取代或未經取代環中，「環」意謂烴環；或雜環。
在本發明中，烴環可為芳族環、脂族環或芳族環與脂族環 的稠環。芳族環與脂族環的稠環的實例包含1,2,3,4-四氫萘基、2,3-二氫-1H-茚基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，關於雜環基的上述描述可適用於雜環，雜環為二價基團時除外。
在本發明中，關於芳基的上述描述可適用於芳族烴環，芳族烴環為二價基團時除外。
在本發明中，關於環烷基的上述描述可適用於脂族烴環，脂族烴環為二價基團時除外。
在本發明中，括號中的基團意謂經取代的基團。舉例而言，-N(Rk)意謂-N經Rk取代。作為另一實例，-C(=O)Rk意謂-C與O藉由雙鍵連接且-C連接至Rk。作為又一實例，-C(=O)ORk意謂-C與任一個O藉由雙鍵連接，-C連接至另一個O，且所述另一個O連接至Rk。
在本發明中，Me意謂甲基(-CH3)，Et意謂乙基(-C2H5)，tBu意謂三級丁基，Ph意謂苯基，且Cy意謂環己基。
<化合物>
本發明的例示性實施例提供一種由以下化學式1表示的化合物。
Figure 112138357-A0305-12-0011-8
在化學式1中， R1至R3彼此相同或不同，且各獨立地為氫；鹵基；或經取代或未經取代的烷基，X為O或S，Ar1為經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基，且r3為0至4的整數，且當r3為2或大於2時，R3彼此相同或不同。
根據本發明的一例示性實施例，化合物可代替偏光片用於電子元件或包含於電子元件中的膜中。因此，相比使用偏光片的情況，材料成本可降低，或元件結構設計的靈活性可增加。另外，當化合物代替偏光片用於光學膜及/或包含光學膜的電子元件時，不需要高功率來增強低亮度，因為可以排除在使用偏光片時亮度因圓形偏光片而降低的因素。
此外，為了調節暴露至電子元件的光量，使用根據本發明的一例示性實施例的化合物代替偏光片不僅可調節元件中電極部分上出現的電極反射，且亦調節元件表面上出現的表面反射，使得相比偏光片，可靈活地調節發光色彩的色調。
此外，化合物由化學式1表示，且具體言之，化合物具有其中芳族基(芳基或雜芳基)經由O或S連接子連接至碳2且在吲哚結構中孿取代乙烯基(亦即丙二腈)連接至碳3的結構，且歸因於結構而具有優異耐光性、耐熱性及抗濕性，且可強力地吸收特定波長範圍內的光。具體言之，化學式1的化合物包含丙二腈，且歸因於包含丙二腈而可強力地吸收380奈米至420奈米的波長範圍內的光。
根據本發明的一例示性實施例，R1至R3彼此相同或不同，且可各獨立地為氫；鹵基；或經取代或未經取代的具有1至30個碳原子的烷基。
根據本發明的一例示性實施例，R1至R3彼此相同或不同，且可各獨立地為氫；鹵基；或經取代或未經取代的具有1至20個碳原子的烷基。
根據本發明的一例示性實施例，R1至R3彼此相同或不同，且可各獨立地為氫；鹵基；或經取代或未經取代的具有1至10個碳原子的烷基。
根據本發明的一例示性實施例，R1至R3的實例包含氫、甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、三級丁基、二級丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、三級戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、三級辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
根據本發明的一例示性實施例，R1可為氫；或經取代或未經取代的具有1至30個碳原子的烷基。
根據本發明的一例示性實施例，R1可為氫；或經取代或未經取代的具有1至20個碳原子的烷基。
根據本發明的一例示性實施例，R1可為氫；或經取代或未經取代的具有1至10個碳原子的烷基。
根據本發明的一例示性實施例，R1可為氫、甲基、乙基或異丁基。
根據本發明的一例示性實施例，R2可為氫。
根據本發明的一例示性實施例，R3可為氫；鹵基；或經取代或未經取代的具有1至30個碳原子的烷基。
根據本發明的一例示性實施例，R3可為氫；鹵基；或經取代或未經取代的具有1至20個碳原子的烷基。
根據本發明的一例示性實施例，R3可為氫；鹵基；或經取代或未經取代的具有1至10個碳原子的烷基。
根據本發明的一例示性實施例，R3可為氫、鹵基或甲基。
根據本發明的一例示性實施例，r3可為0。
根據本發明的一例示性實施例，r3可為1。
根據本發明的一例示性實施例，r3可為2。
根據本發明的一例示性實施例，r3可為3。
根據本發明的一例示性實施例，r3可為4。
根據本發明的一例示性實施例，Ar1可為經取代或未經取代的具有6至60個碳原子的芳基；或經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜芳基。
根據本發明的一例示性實施例，Ar1可為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子的芳基；或經取代或未經取代的具有2至30個碳原子的雜芳基。
根據本發明的一例示性實施例，Ar1可為經取代或未經取代的具有6至20個碳原子的芳基；或經取代或未經取代的具有2至20個碳原子的雜芳基。
根據本發明的一例示性實施例，Ar1可為經取代或未經取代的苯基、未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的呋喃基或經取代或未經取代的噻吩基。
根據本發明的一例示性實施例，當Ar1為經取代的苯基時，其取代基是由烷基、三級丁基、甲氧基以及硝基選出，或兩個或多於兩個相鄰取代基可彼此連接形成α,β-不飽和內酯環。
根據本發明的一例示性實施例，當Ar1為經取代的呋喃基時，兩個或多於兩個相鄰取代基可彼此連接形成苯基環，由此形成苯并呋喃基。
根據本發明的一例示性實施例，當Ar1為經取代的噻吩基時，其取代基可為烷基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1可由以下化合物中的任一者表示。
Figure 112138357-A0305-12-0015-9
Figure 112138357-A0305-12-0016-10
然而，化合物為本發明的例示性化合物，且不限於此。
本說明書的化學式1的化合物可藉由以下反應流程製備。 取代基可藉由所屬技術領域中已知的方法鍵結，且取代基的類型與位置以及取代基的數目可根據所屬技術領域中已知的技術改變。
Figure 112138357-A0305-12-0017-11
在反應流程中，各取代基的定義與上文所描述相同。
在本發明中，上述化合物易於藉由已知方法合成，或可使用可商購的材料或其衍生物。已知方法不受特定限制，只要可獲得所需化合物即可。
<黏著劑組成物>
本發明的例示性實施例提供一種包含上述化合物的黏著劑組成物。
本發明的例示性實施例提供上述化合物；及包含黏著材料的黏著劑組成物。
根據本發明的一例示性實施例，可使用所屬技術領域中常用的眾所周知黏著材料，只要黏著材料為可用於供顯示器用的膜，同時賦予黏著性的材料即可。黏著材料的實例包含丙烯酸聚合物、丙烯酸酯類共聚物、矽酮類聚合物、聚酯、聚胺酯、聚醚、環氧樹脂以及類似物，但不限於此。
根據本發明的一例示性實施例，黏著材料可為丙烯酸酯類樹脂。丙烯酸酯類樹脂可為丙烯酸酯類聚合物或丙烯酸酯類共聚物。丙烯酸酯類共聚物的實例可包含丙烯酸丁酯/丙烯酸羥乙酯，但不限於所述實例。
根據本發明的較佳例示性實施例，可使用由樂金化學(LG Chem.)製造的AD-701作為黏著材料，但黏著材料不限於此。
根據本發明的一例示性實施例，以除黏著劑組成物中的溶劑外的100重量份固體含量計，可包含的黏著材料的量為93重量份至97重量份；或94重量份至96重量份。根據本發明的較佳例示性實施例，以除黏著劑組成物中的溶劑外的100重量份固體含量計，可包含的黏著材料的量為95重量份至96重量份。
根據本發明的一例示性實施例，以除黏著劑組成物中的溶劑外的100重量份固體含量計，可包含的化合物的量為0.10重量份至0.50重量份；或0.20重量份至0.30重量份。根據本發明的較佳例示性實施例，以除黏著劑組成物中的溶劑外的100重量份固體含量計，可包含的化合物的量為0.25重量份至0.30。
根據本發明的另一例示性實施例，化合物可與其他類型的染料一起使用。可使用可與化合物一起使用的染料，只要染料通常可在所屬技術領域中使用即可。作為可與化合物一起使用的染料的一具體實例，可由下述者所組成的族群中選出一或多者：金屬錯合物類化合物；偶氮類化合物；金屬偶氮類化合物；喹啉黃(quinophthalone)類化合物；異吲哚啉類化合物；次甲基類化合物；酞菁類化合物；金屬酞菁類化合物；卟啉(porphyrin)類化合物；金屬卟啉類化合物；四氮雜卟啉類化合物；金屬四氮雜卟啉類化合 物；花菁類化合物；呫噸(xanthene)類化合物；金屬二吡咯亞甲基類化合物；硼二吡咯亞甲基類化合物；金屬二吡咯亞甲基類化合物；蒽醌(anthraquinone)類化合物；二酮基吡咯并吡咯類化合物；三芳基甲烷類化合物；以及苝類化合物。然而，實例不限於此。
根據本發明的一例示性實施例，黏著劑組成物可更包含溶劑。可應用已知能夠形成本發明所屬領域中的黏著劑組成物的化合物作為溶劑，無特定限制。舉例而言，溶劑可為由下述者所組成的族群中選出之一或多種化合物：酯類、醚類、酮類、芳族烴類及亞碸類。
酯類溶劑可為例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、γ-丁內酯、ε-己內酯、δ-戊內酯、氧乙酸烷基酯(例如：氧乙酸甲酯、氧乙酸乙酯、氧乙酸丁酯(例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯以及類似物))、3-氧基丙酸烷基酯(例如：3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯以及類似物(例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯以及類似物))、2-氧基丙酸烷基酯(例如：2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯以及類似物(例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯))、2-氧基-2-甲基丙酸甲酯以及2-氧基-2-甲基丙酸乙酯(例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯以及類似物)、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、2-側氧基丁酸甲酯、2-側氧 基丁酸乙酯或類似物。
醚類溶劑可為例如二乙二醇二甲醚、四氫呋喃、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、甲基乙二醇乙酸乙醚、乙基乙二醇乙酸乙醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯或類似物。
酮類溶劑可為例如甲基乙基酮、環己酮、環戊酮、2-庚酮、3-庚酮、N-甲基-2-吡咯啶酮或類似物。
芳族烴溶劑可為例如甲苯、二甲苯、苯甲醚、檸檬烯或類似物。
亞碸溶劑可為例如二甲亞碸或類似物。
儘管溶劑如上文所描述例示，但任何能夠溶解或分散本發明的上述化合物的溶劑足矣，且溶劑不限於以上例示的溶劑。
根據本發明的較佳例示性實施例，包含在黏著劑組成物中的溶劑為乙酸乙酯或甲基乙基酮。
此外，溶劑可單獨使用或以兩種或多於兩種溶劑的混合物使用。舉例而言，根據本發明的一例示性實施例，包含在黏著劑組成物中的溶劑為乙酸乙酯或甲基乙基酮的混合溶液。在這種情況下，溶劑混合溶液可藉由以1：3至3：1的比率混合而使用，但這僅為實例，且混合比率不限於以上實例。
根據本發明的一較佳例示性實施例，可使用甲基乙基酮(methyl ethyl ketone；MEK)作為溶劑，但溶劑不限於此。
根據本發明的一例示性實施例，以黏著劑組成物的總重量份計，可包含的溶劑的量為10重量份至50重量份；或20重量 份至40重量份。根據本發明的一較佳例示性實施例，以黏著劑組成物的總重量份計，可包含的溶劑的量為20重量份至30重量份，但含量不限於此。
根據本發明的一例示性實施例，黏著劑組成物可更包含其他添加劑。
其他添加劑的實例包含交聯劑、矽烷偶合劑、催化劑、抗氧化劑、抗靜電劑、光穩定劑以及類似物，但不限於此。
根據本發明的一例示性實施例，黏著劑組成物可更包含由下述者選出的一或多者：交聯劑、抗氧化劑、抗靜電劑、矽烷偶合劑、光穩定劑以及催化劑。
根據本發明的一例示性實施例，交聯劑可誘導鹼溶性聚醯亞胺樹脂與其他添加劑組分之間的交聯反應以增加所產生膜的耐熱性及耐化學性。在這種情況下，可使用包含官能基(諸如丙烯酸基及異氰酸酯基)的化合物作為交聯劑。另外，交聯劑的實例包含熱交聯劑，且可使用包含熱反應性官能基(諸如羥甲基及環氧基)的化合物作為熱交聯劑。作為一具體實例，可使用DML-PC、DML-PEP、DML-OC、DML-OEP、DML-34X、DML-PTBP、DML-PCHP、DML-OCHP、DML-PFP、DML-PSBP、DML-POP、DML-MBOC、DML-MBPC、DML-MTrisPC、DML-BisOC-Z、DML-BisOCHP-Z、DML-BPC、DML-BisOC-P、DMOM-PC、DMOM-PTBP、DMOM-MBPC、TriML-P、TriML-35XL、TML-HQ、TML-BP、TML-pp-BPF、TML-BPE、TML-BPA、TML-BPAF、TML-BPAP、TMOM-BP、TMOM-BPE、TMOM-BPA、TMOM-BPAF、TMOM-BPAP、HML-TPPHBA、HML-TPHAP、HMOM-TPPHBA、HMOM-TPHAP(均為 商標名，由本州化學工業有限公司(Honshu Chemical Industry Co.,Ltd.)製造)、「NIKALAC」(註冊商標)MX-290、「NIKALAC」(註冊商標)MX-280、「NIKALAC」(註冊商標)MX-270、「NIKALAC」(註冊商標)MX-279、「NIKALAC」(註冊商標)MW-100LM、「NIKALAC」(註冊商標)MX-750LM(均為商標名，由三和化學工業有限公司(Sanwa Chemical Co.,Ltd.)製造)、T39M(綜研化學股份有限公司(Soken Chemical & Engineering Co.,Ltd.))以及類似物，其為所屬技術領域中常用的交聯劑。
以除黏著劑組成物中的溶劑外的100重量份固體含量計，可包含的交聯劑的量為0.05重量份至0.40重量份。作為一較佳實例，以除黏著劑組成物中的溶劑外的100重量份固體含量計，可包含的交聯劑的量為0.07重量份至0.40重量份，但含量不限於此。
舉例而言，可使用矽烷偶合劑，以改良導熱填充劑(諸如氧化鋁)的分散性，且可使用但不限於所屬技術領域中的多種類型的矽烷類偶合劑，只要所述矽烷類偶合劑可展現上述作用即可。矽烷類偶合劑意謂包含可水解矽烷基或矽烷醇基的化合物。此外，矽烷類偶合劑可藉由增加藉由固化產生的膜與基板的一個特定表面之間的相互黏著性而增加耐熱性及耐化學性。作為矽烷類偶合劑的一實例，可選擇及使用辛基三甲氧基矽烷、十二烷基三甲氧基矽烷、十八烷基三甲氧基矽烷以及類似物中的一或多者，但矽烷類偶合劑不限於此。
根據本發明的較佳例示性實施例，可使用T-789J(綜研化學股份有限公司)作為矽烷偶合劑，但矽烷偶合劑不限於此。
抗氧化劑可用以防止在形成聚合物膜期間產生自由基的鏈反應。在這種情況下，抗氧化劑可包含酚性抗氧化劑及類似物，且可使用2,2-硫基雙(4-甲基-6-三級丁基苯酚)或2,6-g,t-丁基苯酚及類似物，其為所屬技術領域中常用的抗氧化劑，且可使用2-(3-三級丁基-5-甲基-2-羥基苯基)-5-氯-苯并三唑或烷氧基苯甲酮以及類似物作為UV吸收劑，但抗氧化劑及UV吸收劑不限於此。根據本發明的較佳例示性實施例，可使用Kinox-80(韓農化學公司(Hannong Chemicals Inc.))作為抗氧化劑，但抗氧化劑不限於此。
以除黏著劑組成物中的溶劑外的100重量份固體含量計，抗氧化劑的含量可為0.2重量份至0.8重量份；或0.3重量份至0.7重量份。作為一較佳實例，以除黏著劑組成物中的溶劑外的100重量份固體含量計，可包含的抗氧化劑的量為0.4重量份至0.6重量份，但含量不限於此。
抗靜電劑包含於黏著劑組成物，因此用以賦予抗靜電效能，且可使用所有眾所周知的抗靜電劑。舉例而言，可使用離子化合物作為抗靜電劑。舉例而言，可使用金屬鹽或有機鹽作為離子化合物。金屬鹽離子化合物可包含例如鹼金屬陽離子或鹼土金屬陽離子。可例示一種或兩種或多於兩種陽離子，諸如鋰離子(Li+)、鈉離子(Na+)、鉀離子(K+)、銣離子(Rb+)、銫離子(Cs+)、鈹離子(Be2+)、鎂離子(Mg2+)、鈣離子(Ca2+)、鍶離子(Sr2+)以及鋇離子(Ba2+)，且例如，可使用下述者中的一者或兩者或多於兩者：鋰離子、鈉離子、鉀離子、鎂離子、鈣離子以及鋇離子，或考慮到離子穩定性及遷移率，可使用鋰離子。可例示包含於金屬鹽中的陰離子：PF6 -、AsF-、NO2 -、氟離子(F-)、氯離子(Cl-)、溴 離子(Br-)、碘離子、(I-)、過氯酸根離子(ClO4 -)、氫氧根離子(OH-)、碳酸根離子(CO3 2-)、硝酸根離子(NO3 -)、三氟甲烷磺酸根離子(CF3SO3 -)、磺酸根離子(SO4 -)、六氟磷酸根離子(PF6 -)、甲基苯磺酸根離子(CH3(C6H4)SO3 -)、對甲苯基磺酸根離子(CH3C6H4SO3 -)、四硼酸根離子(B4O7 2-)、羧基苯磺酸根離子(COOH(C6H4)SO3 -)、三氟甲烷磺酸根離子(CF3SO2 -)、苯甲酸根離子(C6H5COO-)、乙酸根離子(CH3COO-)、三氟乙酸根離子(CF3COO-)、四氟硼酸根離子(BF4 -)、四苯基硼酸根離子(B(C6H5)4 -)、三五氟苯基三氟磷酸根離子(P(C2F5)3F3 -)或類似陰離子。根據本發明的一較佳例示性實施例，可使用FC-4400(3M)作為抗靜電劑，但抗靜電劑不限於此。
以除黏著劑組成物中的溶劑外的100重量份固體含量計，抗靜電劑的含量可為0.5重量份至2.5重量份；或0.7重量份至2.3重量份。作為一較佳實例，以除黏著劑組成物中的溶劑外的100重量份固體含量計，可包含的抗靜電劑的量為1重量份至2重量份，但含量不限於此。
可適當地採用所屬技術領域中已知的彼等者作為矽烷偶合劑，且以除黏著劑組成物中的溶劑外的100重量份固體含量計，矽烷偶合劑的含量可為0.10重量份至0.80重量份。作為一較佳實例，以除黏著劑組成物中的溶劑外的100重量份固體含量計，可包含的矽烷偶合劑的量為0.15重量份至0.50重量份，但含量不限於此。
光穩定劑為即使當將黏著劑靜置於高溫條件下時仍不會聚集的材料，因此不會引起聚集團簇中的下述抗靜電劑的濃度增 加的現象，且可藉由防止鍵結位點被熱降解而產生自由基的問題顯著改良黏著劑組成物的儲存穩定性，且可使用眾所周知的光穩定劑。根據本發明的一較佳例示性實施例，可使用受阻胺化合物作為光穩定劑，且具體言之，可使用Tinuvin 123(BASF SE)，但光穩定劑不限於此。
以除黏著劑組成物中的溶劑外的100重量份固體含量計，光穩定劑的含量可為1重量份至4重量份；或1重量份至3重量份。作為一較佳實例，以除黏著劑組成物中的溶劑外的100重量份固體含量計，可包含的光穩定劑的量為1.5重量份至2.5重量份，但含量不限於此。
使用調節製備根據本發明的一例示性實施例的黏著劑組成物的反應速率的材料作為催化劑。根據本發明的一例示性實施例，可使用二月桂酸二丁基錫(西格瑪奧瑞奇(Sigma-Aldrich))作為催化劑，但催化劑不限於此。
以除黏著劑組成物中的溶劑外的100重量份固體含量計，催化劑的含量可為0.005重量份至0.02重量份；或0.006重量份至0.019重量份。作為一較佳實例，以除黏著劑組成物中的溶劑外的100重量份固體含量計，可包含的催化劑的量為0.007重量份至0.015重量份，但含量不限於此。
本發明的例示性實施例提供一種黏著劑組成物，更包含下述者中的至少一者：交聯劑、抗氧化劑、抗靜電劑、光穩定劑以及催化劑，其中以100重量份的黏著劑組成物的固體含量計，交聯劑的含量為0.05重量份至0.40重量份，抗氧化劑的含量為0.20重量份至0.80重量份，抗靜電劑的含量為0.50重量份至2.50重 量份，光穩定劑的含量為1.00重量份至4.00重量份，且催化劑的含量為0.005重量份至0.02重量份。
根據本發明的一例示性實施例，黏著劑組成物展現在大於等於380奈米至小於等於420奈米的波長範圍內的最大吸收波長。
根據本發明的一例示性實施例，黏著劑組成物的最大吸收波長可為約380奈米或大於380奈米、約381奈米或大於381奈米、或約382奈米或大於382奈米，或約420奈米或小於420奈米、或約410奈米或小於410奈米、或約400奈米或小於400奈米。
在本說明書中，在溶液狀態下量測黏著劑組成物的最大吸收波長。
在本說明書中，黏著劑組成物的最大吸收波長是使用染料濃度基於甲苯溶劑為10-5M的稀釋溶液量測的。
同時，光波長範圍主要對應於可見光中的藍光。換言之，黏著劑組成物可吸收藍光。具體言之，黏著劑組成物可吸收上述波長範圍中的藍光且可用作藍光遮蔽(blue-cut)染料的組分。
<黏著膜>
本發明的一例示性實施例提供一種包含上述黏著劑組成物的黏著膜。
根據本發明的一例示性實施例，黏著膜展現在大於等於380奈米至小於等於420奈米的波長範圍內的最大吸收波長。
根據本發明的一例示性實施例，黏著膜的最大吸收波長可為約380奈米或大於380奈米、約381奈米或大於381奈米、 或約382奈米或大於382奈米，或約420奈米或小於420奈米、約410奈米或小於410奈米、或約400奈米或小於400奈米。
在本說明書中，針對黏著膜的所述最大吸收波長，使用藉由將上述黏著劑組成物塗覆至基底膜(例如：PET膜)上而形成的薄膜黏著膜。
在本說明書中，黏著膜的最大吸收波長可藉由將黏著膜的厚度設定成大於等於10微米至小於等於40微米、較佳大於等於15微米至小於等於30微米以及更佳大於等於20微米至小於等於25微米的範圍予以量測。
根據本發明的一例示性實施例，黏著膜可滿足以下等式1。
Figure 112138357-A0305-12-0027-12
在等式(1)中，T0為藉由塗佈厚度為20±3微米的黏著膜，在照射之前量測的透射率值(單位：%)，且Ti為在用55,600勒克斯的光強度照射所述黏著膜48小時之後量測的透射率值(單位：%)。
根據本發明的一例示性實施例，黏著膜在等式(1)中具有約10或小於10、約9或小於9、約8或小於8、或約7或小於7的值，意謂黏著膜具有優異耐光性。在本說明書中，滿足等式(1)的黏著膜具有優異耐光性，且等式(1)的值愈接近0，能愈佳地確保物理性質，使得下限值不受特定限制。
根據本發明的一例示性實施例，包含上述黏著劑組成物的黏著膜可代替偏光片用於顯示器、電子元件以及類似物，以比包 含偏光片的光學膜更靈活地調節所發射光的色調，或改良所反射色彩。特定言之，包含上述黏著劑組成物的黏著膜具有改良藍光透光率的優勢。
根據本發明的一例示性實施例，包含黏著劑組成物的黏著膜的形式可為將黏著劑組成物(或包含其的組成物)層壓及/或塗覆至基底膜的一個表面上。
根據本發明的一例示性實施例，包含黏著劑組成物的黏著膜可包含原樣的黏著劑組成物。
根據本發明的又一例示性實施例，包含黏著劑組成物的黏著膜可包含黏著劑組成物的固化產物。
根據本發明的一例示性實施例，基底膜可由下述者所組成的族群中選出：聚對苯二甲酸乙二酯(polyethylene terephthalate；PET)、聚酯、聚碳酸酯(polycarbonate；PC)、聚醯亞胺(polyimide；PI)、聚萘二甲酸乙二酯(polyethylene naphthalate；PEN)、聚醚醚酮(polyether ether ketone；PEEK)、聚芳酯(polyarylate；PAR)、聚環烯烴(polycylicolefin；PCO)、聚降冰片烯、聚醚碸(polyethersulphone；PES)以及環烯烴聚合物(cycloolefin polymer；COP)。
此外，較佳的是基底膜為透明的。本文所描述的基底膜透明的事實表明，400奈米至700奈米的波長範圍內的可見光的透光率為80%或大於80%。當基底膜具有以上範圍的透光率時，包含黏著劑組成物的層壓黏著膜具有黏著膜可能變薄的特性。
根據本發明的一例示性實施例，包含黏著劑組成物的黏著膜的厚度可為10微米或大於10微米、15微米或大於15微米、 20微米或大於20微米、或22微米或大於22微米，或40微米或小於40微米、35微米或小於35微米、30微米或小於30微米、或25微米或小於25微米。
根據本發明的一例示性實施例，包含黏著劑組成物的黏著膜的厚度可為大於等於22微米至小於等於23微米。
根據本發明的一例示性實施例，包含黏著劑組成物的黏著膜可藉由使用刮棒塗佈器將黏著劑組成物塗覆至基底膜上而製備。
根據本發明的一例示性實施例，包含黏著劑組成物的黏著膜可更包含其他膜。其他膜的實例包含離型膜、防反射膜、黏合膜以及類似物。
根據本發明的一例示性實施例，可包含在基底膜的一個表面而非層壓及/或塗覆有黏著劑組成物的另一表面上的離型膜。
可使用疏水性膜作為離型膜，離型膜為用於保護層壓及/或塗覆有厚度極小的黏著劑組成物的膜的層，且係指附著於層壓及/或塗覆有黏著劑組成物的膜的一個表面的透明層，且可使用機械強度、熱穩定性、防潮性質、等向性等優異的膜。舉例而言，可使用諸如三乙酸纖維素(cellulose triacetate；TAC)的乙酸酯類樹脂膜、聚酯類樹脂膜、聚醚碸類樹脂膜、聚碳酸酯類樹脂膜、聚醯胺類樹脂膜、聚醯亞胺類樹脂膜、聚烯烴類樹脂膜、環烯烴類樹脂膜、聚胺酯類樹脂膜、丙烯酸系樹脂膜以及類似膜，但可使用的離型膜只要所述離型膜為可商購的經矽酮處理的離型膜即可，且不限於以上實例。
根據本發明的一例示性實施例，防反射膜用以藉由調節 由外部光源產生的光反射的程度改良反射色調。
根據本發明的一例示性實施例，防反射膜的最小反射波長為550奈米或小於550奈米；或530奈米或小於530奈米。根據本發明的一較佳例示性實施例，防反射膜的最小反射波長為500奈米或小於500奈米。
可適當地選擇用於防反射膜的材料以便滿足最小反射波長的物理性質。舉例而言，防反射膜可包含低折射層。舉例而言，防反射膜的最小反射波長往往會隨著低折射層的厚度增大而變成更長的波長，且隨著低折射層的厚度減小而變成更短的波長。舉例而言，防反射膜的最小反射率往往會隨著低折射材料的折射率降低而降低。
低折射層可包含低折射材料。在一個實例中，低折射材料可為低折射無機顆粒。在另一實例中，低折射無機顆粒可為二氧化矽類顆粒。二氧化矽類顆粒的實例包含中空二氧化矽、中孔二氧化矽以及類似二氧化矽，但不限於此。在又一實例中，可使用氟化鎂(MgF2)作為低折射無機顆粒。
根據本發明的一例示性實施例，低折射層可更包含黏合劑樹脂膜。低折射無機顆粒可呈分散狀態存在於黏合劑樹脂膜中。
根據本發明的一例示性實施例，黏合劑樹脂膜的實例包含三乙酸纖維素(TAC)膜及類似膜，但不限於此，且可使用所屬技術領域中常用的眾所周知的黏合劑樹脂膜。
<電子元件>
根據本發明的一例示性實施例，提供一種電子元件，包含上述化合物、上述黏著劑組成物或上述黏著膜。
電子元件可包含所有下述者：半導體元件的層間絕緣膜、濾色器、黑矩陣、保護膜、柱狀間隔件、鈍化膜、緩衝液塗佈膜、多層印刷板絕緣膜、可撓性銅箔板的覆蓋膜、阻焊膜、OLED的絕緣膜、液晶顯示元件的薄膜電晶體的保護膜、有機EL元件的電極保護膜及半導體保護膜、OLED絕緣膜、LCD絕緣膜、半導體絕緣膜、顯示元件以及類似物，但不限於此。
根據本發明的一例示性實施例，提供一種有機發光顯示器，包含：黏著膜，包含上述黏著劑組成物；基板，設置於膜的一個表面上；以及有機發光層，設置於與基板的接觸膜的表面相反的表面上。
[實施方式]
在下文中，將參考用於具體地描述本說明書的實例詳細地描述本說明書。然而，根據本說明書的實例可以各種形式進行修改，且不應解釋為本說明書的範疇限於下文所描述的實例。提供本說明書的實例以向所屬技術領域中具有通常知識者更完整地解釋本說明書。
<合成實例>
1.合成化合物P-1的方法
Figure 112138357-A0305-12-0031-13
1)合成化合物P-3
在將POCl3(30毫莫耳，3當量)及DMF(35毫莫耳，35毫莫耳)添加至20毫升溶劑二氯甲烷(dichloromethane；DCM)中之後，添加溶解於20毫升DMC中的1當量羥吲哚(10毫莫耳，1當量，SM)。
在室溫攪拌混合材料12小時之後，藉由向其中添加水使反應終止。
接著，使用Na2CO3將pH中和至7，分離有機層，使用無水MgSO4移除水分，接著濃縮溶液。
藉由使用管柱(己烷：乙酸乙酯=10：1)純化濃縮材料，合成化合物P-3。
2)合成化合物P-2
在將化合物P-3(10毫莫耳，1當量)稀釋於150毫升乙腈(acetonitrile；AN)中之後，向其中添加烷基溴化物(R1-Br，15毫莫耳，1.5當量)及碳酸鉀(15毫莫耳，1.5當量)，且在室溫攪拌所得混合物10分鐘。
接著，使反應溫度升高至80℃，且使反應繼續，直至化合物P-3消失為止。
反應完成後，使溫度降低至室溫，向其中添加水，攪拌所得混合物，接著藉由真空過濾合成所得化合物。
在烘箱中乾燥合成的化合物，接著進行下一反應。
3)合成化合物P-1
在反應容器中將化合物P-2(5毫莫耳，1當量)稀釋於50毫升乙腈(AN)中之後，在室溫向其中添加Ar1-XH(10毫莫 耳，2當量)及碳酸鉀(10毫莫耳，2當量)。
使反應溫度升高至80℃，使反應繼續直至化合物P-2消失為止，接著使溫度降低至室溫，且藉由向其中添加水使反應終止。
在使用乙酸乙酯(ethyl acetate；EA)萃取反應混合物之後，使用無水MgSO4自經分離有機層移除水分。
將移除了水分的有機層濃縮且不經進一步純化即用於下一反應。
2.合成化合物P的方法
合成實例1
將化合物A1(6.5毫莫耳，1當量，參見表1)放入反應容器中且稀釋於50毫升乙醇中。此後，向其中添加丙二腈(13毫莫耳，2當量)，在室溫攪拌所得混合物10分鐘，使溫度升高至80℃，使反應繼續直至化合物A1不再可見為止，接著使溫度冷卻至室溫。藉由真空過濾收集在室溫產生的化合物，接著在烘箱中乾燥。(1.7公克，產率74%)
C23H21N3O(M+)之HR LC/MS/MS m/z計算值：355.1685；實驗值：355.1685
Figure 112138357-A0305-12-0033-14
合成實例2
藉由以與合成實例1相同的方式進行反應而合成化合物 2，例外之處在於使用化合物A2(6.2毫莫耳，1當量，參見表1)替代化合物A1。(1.86公克，產率81%)
C23H21N3S(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：371.1456；實驗值：371.1456
Figure 112138357-A0305-12-0034-15
合成實例3
藉由以與合成實例1相同的方式進行反應而合成化合物3，例外之處在於使用化合物A3(7.1毫莫耳，1當量，參見表1)替代化合物A1。(2.06公克，產率88%)
C20H15N3O2(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：329.1164；實驗值：329.1164
Figure 112138357-A0305-12-0034-16
合成實例4
藉由以與合成實例1相同的方式進行反應而合成化合物4，例外之處在於使用化合物A4(6.4毫莫耳，1當量，參見表1)替代化合物A1。(1.89公克，產率82%)
C21H17N3O3(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：359.1270；實驗值359.1270
Figure 112138357-A0305-12-0035-17
合成實例5
藉由以與合成實例1相同的方式進行反應而合成化合物5，例外之處在於使用化合物A5(6.77毫莫耳，1當量，參見表1)替代化合物A1。(1.99公克，產率84%)
C21H17N3O2(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：343.1321；實驗值：343.1321
Figure 112138357-A0305-12-0035-18
合成實例6
藉由以與合成實例1相同的方式進行反應而合成化合物6，例外之處在於使用化合物A6(6.18毫莫耳，1當量，參見表1)替代化合物A1。(1.72公克，產率75%)
C23H21N3O2(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：371.1634；實驗值：371.1634
Figure 112138357-A0305-12-0035-19
合成實例7
藉由以與合成實例1相同的方式進行反應而合成化合物7，例外之處在於使用化合物A7(6.26毫莫耳，1當量，參見表1)替代化合物A1。(2.0公克，產率87%)
C22H13N3O3(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：367.0957；實驗值：367.0957
Figure 112138357-A0305-12-0036-20
合成實例8
藉由以與合成實例1相同的方式進行反應而合成化合物8，例外之處在於使用化合物A8(6.75毫莫耳，1當量，參見表1)替代化合物A1。(1.58公克，產率68%)C19H12N4O3(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：344.0909；實驗值：344.0908
Figure 112138357-A0305-12-0036-21
合成實例9
藉由以與合成實例1相同的方式進行反應而合成化合物9，例外之處在於使用化合物A9(6.73毫莫耳，1當量，參見表1)替代化合物A1。(1.44公克，產率62%)
C20H15N3O3(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：345.1133；實驗值：345.1133
Figure 112138357-A0305-12-0037-23
合成實例10
藉由以與合成實例1相同的方式進行反應而合成化合物10，例外之處在於使用化合物A10(7.93毫莫耳，1當量，參見表1)替代化合物A1。(1.29公克，產率54%)
C18H12N4O(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：300.1011；實驗值：300.1010
Figure 112138357-A0305-12-0037-24
合成實例11
藉由以與合成實例1相同的方式進行反應而合成化合物11，例外之處在於使用化合物A11(6.77毫莫耳，1當量，參見表1)替代化合物A1。(1.74公克，產率75%)
C21H17N3O2(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：343.1321；實驗值：343.1320
Figure 112138357-A0305-12-0037-25
合成實例12
藉由以與合成實例1相同的方式進行反應而合成化合物12，例外之處在於使用化合物A12(6.96毫莫耳，1當量，參見表1)替代化合物A1。(1.49公克，產率64%)
C18H13N3O2(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：335.0551；實驗值：335.0551
Figure 112138357-A0305-12-0038-26
比較合成實例1
藉由以與合成實例1相同的方式進行反應而合成比較化合物1，例外之處在於使用化合物A13(6.53毫莫耳，1當量，參見表1)替代化合物A1。(1.85公克，產率80%)
C23H22N4(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：354.1844；實驗值：354.1844
Figure 112138357-A0305-12-0038-27
下表1中展示合成實例及比較合成實例中所使用的起始材料。
[表1]
Figure 112138357-A0305-12-0039-28
Figure 112138357-A0305-12-0040-29
<實例1至實例8及比較實例1>製備黏著劑組成物
以除黏著劑組成物中的溶劑外的100重量份固體含量計，將下表2中的95.4重量份黏著材料(AD-701固體含量，樂金化學)、0.29重量份化合物1、0.10重量份異氰酸酯類交聯劑(T39M，綜研化學股份有限公司)、0.2重量份矽烷偶合劑(T-789J，綜研化學股份有限公司)、0.5重量份抗氧化劑(Kinox-80，韓農化學公司)、1.5重量份抗靜電劑(FC-4400，3M)、2重量份光穩定劑(Tinuvin 123，巴斯夫(BASF SE))以及0.01重量份催化劑(二月桂酸二丁基錫，西格瑪奧瑞奇)添加至黏著劑組成物中，向其中添加的溶劑(EA)的量以黏著劑組成物的總重量份計為25重量份，且使用混合器(SKC 6100振盪器，韓國傑奧特(JEIO Tech.))混合所得混合物，由此製備黏著劑組成物。
下表2展示以除黏著劑組成物中的溶劑外的100重量份固體含量計的含量。
Figure 112138357-A0305-12-0041-30
<實驗實例>
實驗實例1：量測黏著劑組成物及黏著膜的最大吸收波長
將實例1至實例8及比較實例1的黏著劑組成物分別塗覆至PET基底上，接著形成膜。接下來，將黏著膜自玻璃基板剝離，且確認薄膜的最大吸收波長及耐光性。下表3展示實例1至實例8的黏著劑組成物的最大吸收波長(Λmax)溶液))、由所述黏著劑組成物製備的黏著膜的最大吸收波長(Λmax)薄膜))以及其耐光性的結果。
實驗實例2：評估黏著膜的耐光性
使用刀狀棒塗裝置(knife bar coating apparatus)(KP-3000，Kipae E&T有限公司)在離型層(PET)上塗佈實例1至實例8及比較實例1中的各黏著劑組成物，厚度22微米至23微米，以製備黏著膜。塗佈後，移除離型層，且經由層壓將黏著膜及黏合劑樹脂膜(TAC：三乙酸纖維素)依序堆疊在玻璃上，由此產生樣品。
在產生樣品之後，緊接著藉由使用UV-vis裝置(島津UV-3600(Shimazu UV-3600))量測樣品的波長390奈米至450奈米的光的透射率，評估耐光性。在將各個樣品暴露於耐光性55,600勒克斯的光強度下48小時之後，重新量測波長390奈米至450奈米的光的透射率。藉由將用產生樣品後立即獲得的透射率減去重新量測的透射率而獲得的值除以產生樣品後立即獲得的透射率值，計算△T，且將所述評估條件下的結果展示於下表3中。
Figure 112138357-A0305-12-0042-31
然而，在上表3中，評估溶劑為EA，且耐光性是藉由用LED燈以所述光強度及時間條件照射而評估。
根據上表3中的實驗結果，可確認，根據實例1至實例8，當在溶液(黏著劑組成物)狀態及薄膜(黏著膜)狀態下滿足 目標波長範圍時，藉由在吲哚啉基與苯基之間引入連接基團(連接子)(諸如O或S)而改良耐光性，且苯基中存在能夠轉移電子的取代基(供電子基團)而不是拉吸電子的取代基(拉電子基團)對於改良耐光性的效果更大。相比之下，可確認，根據比較實例1，即使在溶液(黏著劑組成物)狀態及薄膜(黏著膜)狀態下滿足目標波長範圍，因吲哚啉基與苯基直接鍵結的結構所致，耐光性仍然不良，為17.7%。
1:玻璃
2:黏著膜
3:黏合劑樹脂膜

Claims (11)

  1. 一種化合物，由以下化學式1表示： [化學式1] 其中，在化學式1中， R1為氫；或經取代或未經取代的具有1至10個碳原子的烷基， R2為氫， R3為氫；鹵基；或經取代或未經取代的具有1至10個碳原子的烷基， X為O或S， Ar1為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子的芳基；或經取代或未經取代的具有2至30個碳原子的雜芳基，且 r3為0至4的整數，且當r3為2或大於2時，R3彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示： 。
  3. 一種黏著劑組成物，包括如請求項1至2中任一項所述的化合物；及黏著材料。
  4. 如請求項3所述的黏著劑組成物，其中以100重量份的所述黏著劑組成物的固體含量計，所述黏著材料的含量為93重量份至97重量份。
  5. 如請求項3所述的黏著劑組成物，其中以100重量份的所述黏著劑組成物的固體含量計，所述化合物的含量為0.10重量份至0.50重量份。
  6. 如請求項3所述的黏著劑組成物，更包括由下述者中選出的一或多者：交聯劑、抗氧化劑、抗靜電劑、矽烷偶合劑、光穩定劑以及催化劑。
  7. 如請求項3所述的黏著劑組成物，其中所述黏著劑組成物展現在大於等於380奈米至小於等於420奈米的波長範圍內的最大吸收波長。
  8. 一種黏著膜，包括如請求項3所述的黏著劑組成物。
  9. 如請求項8所述的黏著膜，其中所述黏著膜展現在大於等於380奈米至小於等於420奈米的波長範圍內的最大吸收波長。
  10. 如請求項8所述的黏著膜，其中所述黏著膜滿足以下等式（1）： 10 % ≥|T 0- T i| - 等式（1） 在等式（1）中， T 0為藉由塗佈厚度為20±3微米的所述黏著膜，在照射之前量測的透射率值（單位：%），且 T i為在用55,600勒克斯的光強度照射所述黏著膜48小時之後量測的透射率值（單位：%）。
  11. 一種電子元件，包括如請求項8所述的黏著膜。
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