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TWI881001B - 經取代之噻吩甲醯胺及其衍生物（三） - Google Patents

經取代之噻吩甲醯胺及其衍生物（三） Download PDF

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TWI881001B
TWI881001B TW109144666A TW109144666A TWI881001B TW I881001 B TWI881001 B TW I881001B TW 109144666 A TW109144666 A TW 109144666A TW 109144666 A TW109144666 A TW 109144666A TW I881001 B TWI881001 B TW I881001B
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萊昂內爾 尼古拉斯
土屋知己
托馬斯 諾布洛奇
史蒂芬尼 布魯內特
錫比勒 蘭普雷希特
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德商拜耳廠股份有限公司
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Abstract

本發明關於經取代之噻吩甲醯胺衍生物、其控制植物病原性微生物之 用途及包含其之組成物。

Description

經取代之噻吩甲醯胺及其衍生物(三)
本發明關於經取代之噻吩甲醯胺衍生物、其控制植物病原性微生物之用途及包含其之組成物。
儘管迄今已開發許多殺微生物劑，但是仍對開發新的殺微生物化合物有需要以解決對現代作物保護劑及組成物強加之日益增加的環境及經濟需求。這包括例如作用廣效性，安全性輪廓、選擇性、施予率、殘留物形成及有利的製備能力之改良。亦可能希望具有新的化合物以防止耐藥性的出現。
本發明提供至少在某些該等方面具有超越已知的化合物及組成物之優勢的新化合物。
EP 450355及JP 2009078991揭示噻吩甲醯胺衍生物，其有用於保護植物免於植物損害性微生物的攻擊。
WO 2004/024692揭示雜環羧酸衍生物及其作為保護植物或物料(諸如木材)的殺真菌劑和殺細菌劑之用途。
本發明關於如本文所敘述之式(I)及式(II)化合物，以及其異構物、多晶形物、鹽、N-氧化物和溶劑合物。
本發明關於包含至少一種如本文所定義之式(I)或(II)化合物及至少一種農業上適合的載劑之組成物。
本發明關於製備如本文所述之式(I)或(II)化合物及其中間物之方法。
本發明關於控制植物病原性微生物之方法，其包含對植物、植物部位、種子、果實或植物生長的土壤施予至少一種如本文所定義之式(I)或(II)化合物或如本文所定義之組成物的步驟。
定義
如本文在烷基或烷基磺醯基、烷基亞磺醯基、烷硫基、烷基胺基的上下文所使用之術語「烷基」例如應被理解為較佳地意指支鏈及非支鏈烷基，意指例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、戊基、異戊基、己基、庚基、辛基、壬基和癸基及其異構物。
如本文所使用之術語「烯基」應被理解為較佳地意指支鏈及非支鏈烯基，例如乙烯基、丙烯-1-基、丙烯-2-基、丁-1-烯-1-基、丁-1-烯-2-基、丁-2-烯-1-基、丁-2-烯-2-基、丁-1-烯-3-基、2-甲基-丙-2-烯-1-基或2-甲基-丙-1-烯-1-基。
如本文所使用之術語「炔基」應被理解為較佳地意指支鏈及非支鏈炔基，例如乙炔基、丙-1-炔-1-基、丁-1-炔-1-基、丁-2-炔-1-基或丁-3-炔-1-基。
如本文所使用之術語「鹵素」或「Hal」應被理解為意指氟、氯、溴或碘。
術語「鹵基」或「鹵代」(例如鹵烷基、「C1-C6-鹵烷基」或「C1-C8-鹵代烷基」)表明視需要存在的一或多個可相同或不同的鹵素取代基。
如本文所使用之術語「鹵烷基」應被理解為較佳地意指如上文所定義之支鏈及非支鏈烷基，其中氫取代基中之一或多者係以相同的方式或不同地經鹵素置換。該鹵烷基特佳為例如氯甲基、氟丙基、氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、溴丁基、三氟甲基、碘乙基及其異構物。
如本文所使用之術語「鹵烯基」應被理解為較佳地意指如上文所定義之支鏈及非支鏈烯基，其中氫取代基中之一或多者係以相同的方式或不同地經鹵素置換。
如本文所使用之術語「鹵炔基」應被理解為較佳地意指如上文所定義之支鏈及非支鏈炔基，其中氫取代基中之一或多者係以相同的方式或不同地經鹵素置換。
如本文所使用之術語「烷氧基」係指式(烷基)-O-之基團，其中術語「烷基」係如本文所定義。C1-C8-烷氧基的實例包括但不限於甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、正己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基。
如本文所使用之術語「鹵素烷氧基」係指如上文所定義之烷氧基，其中一或多個氫原子係經一或多個可能相同或不同的鹵素置換。C1-C8-鹵代烷氧基的實例包括但不限於氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基和1,1,1-三氟丙-2-氧基。
如本文所使用之術語「烷硫基(alkylsulfanyl)」係指式(烷基)-S-之飽和、直鏈或支鏈基團，其中術語「烷基」係如本文所定義。C1-C8-烷硫基的實例包括但不限於甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、第二丁硫基、異丁硫基、第三丁硫基、戊硫基、異戊硫基、己硫基。
如本文所使用之術語「鹵代烷硫基」係指如上文所定義之烷硫基，其中一或多個氫原子係經一或多個可能相同或不同的鹵素置換。
如本文所使用之術語「烷基亞磺醯基」係指式(烷基)-S(=O)-之飽和、直鏈或支鏈基團，其中術語「烷基」係如本文所定義。C1-C8-烷基亞磺醯基的實例包括但不限於具有1至8，較佳為1至6，且更佳為1至4個碳原子的飽和、直鏈或支鏈烷基亞磺醯基，例如(但不限於)甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、丙基亞磺醯基、1-甲基乙基亞磺醯基、丁基亞磺醯基、1-甲基丙基亞磺醯基、2-甲基丙基亞磺醯基、1,1-二甲基乙基亞磺醯基、戊基亞磺醯基、1-甲基丁基亞磺醯基、2-甲基丁基亞磺醯基、3-甲基丁基亞磺醯基、2,2-二甲基丙基亞磺醯基、1-乙基丙基亞磺醯基、1,1-二甲基丙基亞磺醯基、1,2-二甲基丙基亞磺醯基、己基亞磺醯基、1-甲基戊基亞磺醯基、2-甲基戊基亞磺醯基、3-甲基戊基亞磺醯基、4-甲基戊基亞磺醯基、1,1-二甲基丁基亞磺醯基、1,2-二甲基丁基亞磺醯基、1,3-二甲基丁基亞磺醯基、2,2-二甲基丁基亞磺醯基、2,3-二甲基丁基亞磺醯基、3,3-二甲基丁基亞磺醯基、1-乙基丁基亞磺醯基、2-乙基丁基亞磺醯基、1,1,2-三甲基丙基亞磺醯基、1,2,2-三甲基丙基亞磺醯基、1-乙基-1-甲基丙基亞磺醯基和1-乙基-2-甲基丙基亞磺醯基。
如本文所使用之術語「鹵代烷基亞磺醯基」係指如上文所定義之烷基亞磺醯基，其中一或多個氫原子係經一或多個可能相同或不同的鹵素原子置換。
如本文所使用之術語「烷基磺醯基」係指式(烷基)-S(=O)2-之飽和、直鏈或支鏈基團，其中術語「烷基」係如本文所定義。C1-C8-烷基磺醯基的實例包括但不限於甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、1-甲基乙基磺醯基、丁基磺醯基、1-甲基丙基磺醯基、2-甲基丙基磺醯基、1,1-二甲基乙基磺醯基、戊基磺醯基、1-甲基丁基磺醯基、2-甲基丁基磺醯基、3-甲基丁基磺醯基、2,2-二甲基丙基磺醯基、1-乙基丙基磺醯基、1,1-二甲基丙基磺醯基、1,2-二甲基丙基磺醯基、己基磺醯基、1-甲基戊基磺醯基、2-甲基戊基磺醯基、3-甲基戊基磺醯基、4-甲基戊基磺醯基、1,1-二甲基丁基磺醯基、1,2-二甲基丁基磺醯基、1,3-二甲基丁基磺醯基、2,2-二甲基丁基磺醯基、2,3-二甲基丁基磺醯基、3,3-二 甲基丁基磺醯基、1-乙基丁基磺醯基、2-乙基丁基磺醯基、1,1,2-三甲基丙基磺醯基、1,2,2-三甲基丙基磺醯基、1-乙基-1-甲基丙基磺醯基和1-乙基-2-甲基丙基磺醯基。
如本文所使用之術語「鹵代烷基磺醯基」係指如上文所定義之C1-C8-烷基磺醯基，其中一或多個氫原子係經一或多個可能相同或不同的鹵素原子置換。
如本文所使用之術語「烷基羰基」係指式(烷基)-C(=O)-之飽和、直鏈或支鏈基團，其中術語「烷基」係如本文所定義。
如本文所使用之術語「鹵代烷基羰基」係指如上文所定義之烷基羰基，其中一或多個氫原子係經一或多個可能相同或不同的鹵素原子置換。
如本文所使用之術語「烷氧基羰基」係指式(烷氧基)-C(=O)-之飽和、直鏈或支鏈基團，其中術語「烷氧基」係如本文所定義。
如本文所使用之術語「鹵烷氧基羰基」係指如上文所定義之烷氧基羰基，其中一或多個氫原子係經一或多個可能相同或不同的鹵素原子置換。
如本文所使用之術語「環烷基」係指具有3至8個碳原子的含有非芳族單環碳之環。飽和環烷基的實例包括但不限於環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基和環癸基。
如本文所使用之術語「雜環基」係指四、五或六員飽和或部分不飽和雜環，其含有1至4個獨立地選自由氧、氮和硫所組成之群組的雜原子。若環含有超過一個氧原子，彼等不直接相鄰。
如本文所使用之術語「芳基」係指芳族、烴、環系統，其包含6至15個碳原子或6至12個碳原子，較佳為6至10個碳原子。環系統可為單環或稠合多環(例如雙環或三環)芳族環系統。芳基的實例包括但不限於苯基、薁基、萘基和茀基。應進一步理解當該芳基經一或多個取代基取代時，該取代基可在該芳基環上的任何位置上。特別地，在芳基為苯基的例子中，該取代基可佔據一或 兩個鄰位置、一或兩個間位置或對位置，或該等位置的任何組合。此定義亦適用於成為複合取代基(例如芳氧基)的一部分之芳基。
如本文所使用之術語「芳烷基」係指經如本文所定義之芳基取代之C1-C6-烷基。芳烷基的實例包括苯甲基(-CH2-C6H5)。
如本文所使用之術語「芳族5至14員雜環」或「雜芳基」係指芳族環系統，其包含1至4個獨立地選自由氧、氮和硫所組成之群組的雜原子。芳族雜環包括芳族5或6員單環狀雜環及6至14員多環狀(例如雙環或三環)芳族雜環。5至14員芳族雜環可通過在雜環內含有的任何碳原子或氮原子連接至親體分子。
例如，在「C1-C6-烷基」或「C1-C6-烷氧基」之定義的上下文中，如本文所使用之術語「C1-C6」應被理解為意指具有1至6個碳原子(亦即1、2、3、4、5或6個碳原子)的限定數目之基團。
例如，在「C1-C8-烷基」或「C1-C8-烷氧基」之定義的上下文中，如本文所使用之術語「C1-C8」應被理解為意指具有1至8個碳原子(亦即1、2、3、4、5、6、7或8個碳原子)的限定數目之基團。
如本文所使用之術語「側氧基」係指經由雙鍵結合至碳原子或硫原子之氧原子。
如本文所使用之術語「脫離基」應被理解為意指在取代或消除反應中自化合物置換之基團，例如鹵素原子、三氟甲磺酸酯(trifluoromethanesulfonate)(「三氟甲磺酸酯(triflate)」)基團、烷氧基、甲磺酸酯、對甲苯磺酸酯等。
本發明關於式(I)化合物：
Figure 109144666-A0202-12-0007-2
 其中R1和R2彼此獨立地選自由鹵素、氰基、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵烷基所組成之群組，其中R1或R2中之至少一者為鹵素；R3係選自由氫、鹵素、氰基、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵烷基所組成之群組；R4和R5彼此獨立地選自由氫、鹵素、氰基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-羥烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基、-O-C(=O)-C1-C6-烷基、C3-C6-碳環、4、5或6員非芳族雜環基、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、-C(=O)-N(C1-C6-烷基)2、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、芳基、5至9員雜芳基、-C1-C6-烷基-C1-C6-烷氧基、-C1-C6-烷基-C1-C6-鹵烷基、-C1-C6-烷基-C3-C6-碳環、-C1-C6-烷基-4、5或6員非芳族雜環基、-C1-C6-烷基-芳基、-C1-C6-烷基-羥基芳基、-C1-C6-烷基-5至9員雜芳基、-C1-C6-烷基-S-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-O-(C=O)-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-C(=O)-NH2、-C1-C6-烷基-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、-C1-C6-烷基-C(=O)-N(C1-C6-烷基)2、-C1-C6-烷基-C(=O)-OH、-C1-C6-烷基-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-NH-C(=NH)-NH2、-S-C1-C6-烷基、-S-C(=O)-C1-C6-烷基、-S-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-S-C(=S)-O-C1-C6-烷基、-S-C(=O)-S-C1-C6-烷基、-S-C(=O)-NH2、-S-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、-S-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)2、-S-C(=S)-NH2、-S-C(=S)-NH(C1-C6-烷基)、-S-C(=S)-NH(C1-C6-烷基)2、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-S-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-NH2、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)2、-C1-C6-烷基-S-C(=S)-NH2、-C1-C6-烷基-S-C(=S)-NH(C1-C6-烷基)、-C1-C6-烷基-S-C(=S)-NH(C1-C6-烷基)2所組成之群組，其中非環狀狀R4、R5基團可經一或多個Rw取代基取代，其中環狀R4、R5基團 可經一或多個Rx取代基取代，其中R4和R5中之至少一者為氫、C1-C6-烷基或C3-C6-碳環，或R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成C3-C6-碳環或3至6員雜環，其中該C3-C6-碳環及3至6員雜環可經一或多個Rx取代基取代，其中Rw係獨立地選自由硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、C3-C7-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C3-C7-鹵代環烷基、C1-C8-烷基胺基、二-C1-C8-烷基胺基、C1-C8-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷氧基、C1-C8-烷硫基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷硫基、C1-C8-烷基羰基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基羰基、C1-C8-烷基胺甲醯基、二-C1-C8-烷基胺甲醯基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰氧基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基羰氧基、C1-C8-烷基羰基胺基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基羰基胺基、C1-C8-烷基亞磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基亞磺醯基、C1-C8-烷基磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基磺醯基、C1-C8-烷基磺醯基胺基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1-C8-烷基胺磺醯基和二-C1-C8-烷基胺磺醯基所組成之群組，其中Rx係獨立地選自由鹵素、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、C1-C8-烷基、C3-C7-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基、具有1至5個鹵素原子的C3-C7-鹵代環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基胺基、二-C1-C8-烷基胺基、C1-C8-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷氧基、C1-C8-烷硫基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷硫基、C1-C8-烷基羰基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基羰基、C1-C8-烷基胺甲醯基、二-C1-C8-烷基胺甲醯基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰氧基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基羰氧基、C1-C8-烷基羰基胺基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基羰基胺基、C1-C8-烷硫基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷硫基、C1-C8-烷基亞磺醯基、 具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基亞磺醯基。C1-C8-烷基磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基磺醯基、C1-C8-烷基磺醯基胺基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1-C8-烷基胺磺醯基和二-C1-C8-烷基胺磺醯基所組成之群組；R6和R7係獨立地選自由氫、C1-C6-烷基、C3-C6-碳環所組成之群組，或R6和R7係與彼等附著之碳原子一起形成C3-C6-碳環或3至6員雜環；n為0或1；W為氧或硫；Y為NR8，其中R8係選自由氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-氰基烷基、羥基、C1-C6-烷氧基或C3-C6-碳環所組成之群組；Z係選自由氰基、-C(=O)-ORa、-C(=O)-SRa、-C(=O)-NRbRc、-C(=S)-NRbRc或-C(=O)-NH-CRdRe-C(=O)-ORa所組成之群組，其中Ra係選自由氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-氰基烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-環烷基、芳基、芳烷基、4、5或6員非芳族雜環基、-C1-C6-烷基-Si(C1-C6-烷基)3、-C1-C6-烷基-C3-C8-環烷基、5至9員雜芳基和-C1-C6-烷基-5至9員雜芳基所組成之群組，或Ra可與R4及與彼等附著之原子一起形成4至7員雜環，其中Rb和Rc係獨立地選自由氫、C1-C6-烷基、羥基、C1-C6-烷氧基、氰基、C1-C6-氰基烷基所組成之群組，或Rb可與R4及與彼等附著之原子一起形成4至7員雜環，其中Rd和Re係獨立地選自由氫、氰基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-羥烷基、C1-C6-烷氧基、-O-C(=O)-C1-C6-烷基、C3-C6-碳環、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、-C(=O)-N(C1-C6-烷基)2、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、芳基、5至9員雜芳基、-C1-C6-烷基-C1-C6-烷氧基、-C1-C6-烷基-C3-C6-碳環、-C1-C6-烷基-芳基、-C1-C6-烷基-羥基芳基、-C1-C6-烷基-5至9員雜芳基、-C1-C6-烷基-S-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-O-(C=O)-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-C(=O)-NH2、-C1-C6-烷基-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、-C1-C6-烷基-C(=O)-N(C1-C6-烷基)2、-C1-C6-烷基-C(=O)-OH、-C1-C6-烷基-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-C1-C6- 烷基-NH-C(=NH)-NH2所組成之群組，其中Rd和Re中之至少一者為氫、C1-C6-烷基或C3-C6-碳環，或Rd和Re係與彼等附著之碳原子一起形成羰基、C3-C6-碳環或3至6員雜環；其先決條件在於排除具有以下的R1、R2和R3組合之式(I)化合物：
Figure 109144666-A0202-12-0010-3
 其先決條件在於若R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成環丙基，且n為0，且W為氧，且Y為NH，且Z為-C(=O)-ORa，則排除具有以下的R1、R2和R3組合之式(I)化合物：
Figure 109144666-A0202-12-0010-4
 其先決條件在於若R4係選自由氫、C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-芳基、-C1-C6-烷基-羥基芳基、-C1-C6-烷基-S-C1-C6-烷基所組成之群組，且R5為氫，且n為0，且W為氧，且Y為NH，且Z為-C(=O)-ORa，則排除具有以下的R1、R2和R3組合之式(I)化合物：
Figure 109144666-A0202-12-0010-5
 其先決條件在於自式(I)化合物排除N-[(4-溴-5-甲基-2-噻吩基)羰基]-N-丙基甘胺酸[2193740-02-0]及4-溴-N-(1-氰基-2,2-二甲基環丙基)-5-甲基噻吩-2-甲醯胺[2192630-99-0]。
較佳的是若R1為C1-C6-鹵烷基或R2為C1-C6-鹵烷基，且R4係選自由氫、C1-C6-烷基所組成之群組，且R5係選自由氫、C1-C6-烷基所組成之群組，且 n為0，且W為氧，則Z係選自由氰基、-C(=O)-SRa、-C(=O)-NRbRc、-C(=S)-NRbRc或-C(=O)-NH-CRdRe-C(=O)-ORa所組成之群組。
亦較佳的是排除其中R1、R2和R3係獨立地選自由鹵素和C1-C6-烷基所組成之群組：W為氧；Y為NH；R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成環丙基；n為0；且Z係選自由-C(=O)-ORa、-C(=O)-NRbRc所組成之群組的式(I)化合物。
較佳的是R4和R5彼此獨立地選自由氫、鹵素、氰基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-羥烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基、-O-C(=O)-C1-C6-烷基、C3-C6-碳環、4、5或6員非芳族雜環基、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、-C(=O)-N(C1-C6-烷基)2、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、芳基、5至9員雜芳基、-C1-C6-烷基-C1-C6-烷氧基、-C1-C6-烷基-C1-C6-鹵烷基、-C1-C6-烷基-C3-C6-碳環、-C1-C6-烷基-4、5或6員非芳族雜環基、-C1-C6-烷基-芳基、-C1-C6-烷基-羥基芳基、-C1-C6-烷基-5至9員雜芳基、-C1-C6-烷基-S-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-O-(C=O)-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-C(=O)-NH2、-C1-C6-烷基-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、-C1-C6-烷基-C(=O)-N(C1-C6-烷基)2、-C1-C6-烷基-C(=O)-OH、-C1-C6-烷基-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-NH-C(=NH)-NH2、-S-C1-C6-烷基、-S-C(=O)-C1-C6-烷基、-S-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-S-C(=S)-O-C1-C6-烷基、-S-C(=O)-S-C1-C6-烷基、-S-C(=O)-NH2、-S-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、-S-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)2、-S-C(=S)-NH2、-S-C(=S)-NH(C1-C6-烷基)、-S-C(=S)-NH(C1-C6-烷基)2、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-S-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-NH2、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)2、-C1-C6-烷基-S-C(=S)-NH2、-C1-C6-烷基-S-C(=S)-NH(C1-C6-烷基)、-C1-C6-烷基-S-C(=S)-NH(C1-C6-烷基)2所組成之群組，其中非環狀R4、R5基團可經一或多個Rw取代基取代，其中環狀R4、R5基團可經一或多個Rx取代基取代，其中R4和R5中之至少一者為氫、C1-C6-烷基或C3-C6-碳環，或R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成C4-C6- 碳環或3至6員雜環，其中該C4-C6-碳環和3至6員雜環可經一或多個Rx取代基取代，其中Rw係獨立地選自由硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、C3-C7-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C3-C7-鹵代環烷基，C1-C8-烷基胺基、二-C1-C8-烷基胺基、C1-C8-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷氧基、C1-C8-烷硫基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷硫基、C1-C8-烷基羰基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基羰基、C1-C8-烷基胺甲醯基、二-C1-C8-烷基胺甲醯基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰氧基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基羰氧基、C1-C8-烷基羰基胺基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基羰基胺基、C1-C8-烷基亞磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基亞磺醯基、C1-C8-烷基磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基磺醯基、C1-C8-烷基磺醯基胺基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1-C8-烷基胺磺醯基和二-C1-C8-烷基胺磺醯基所組成之群組，其中Rx係獨立地選自由鹵素、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、C1-C8-烷基、C3-C7-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基、具有1至5個鹵素原子的C3-C7-鹵代環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基胺基、二-C1-C8-烷基胺基、C1-C8-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷氧基、C1-C8-烷硫基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷硫基、C1-C8-烷基羰基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基羰基、C1-C8-烷基胺甲醯基、二-C1-C8-烷基胺甲醯基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰氧基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基羰氧基、C1-C8-烷基羰基胺基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基羰基胺基、C1-C8-烷硫基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷硫基、C1-C8-烷基亞磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基亞磺醯基、C1-C8-烷基磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基磺醯基、 C1-C8-烷基磺醯基胺基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1-C8-烷基胺磺醯基和二-C1-C8-烷基胺磺醯基所組成之群組。
亦較佳的是R4和R5彼此獨立地選自由氫、鹵素、氰基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-羥烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基、-O-C(=O)-C1-C6-烷基、C3-C6-碳環、4、5或6員非芳族雜環基、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、-C(=O)-N(C1-C6-烷基)2、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、芳基、5至9員雜芳基、-C1-C6-烷基-C1-C6-烷氧基、-C1-C6-烷基-C1-C6-鹵烷基、-C1-C6-烷基-C3-C6-碳環、-C1-C6-烷基-4、5或6員非芳族雜環基、-C1-C6-烷基-芳基、-C1-C6-烷基-羥基芳基、-C1-C6-烷基-5至9員雜芳基、-C1-C6-烷基-S-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-O-(C=O)-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-C(=O)-NH2、-C1-C6-烷基-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、-C1-C6-烷基-C(=O)-N(C1-C6-烷基)2、-C1-C6-烷基-C(=O)-OH、-C1-C6-烷基-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-NH-C(=NH)-NH2、-S-C1-C6-烷基、-S-C(=O)-C1-C6-烷基、-S-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-S-C(=S)-O-C1-C6-烷基、-S-C(=O)-S-C1-C6-烷基、-S-C(=O)-NH2、-S-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、-S-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)2、-S-C(=S)-NH2、-S-C(=S)-NH(C1-C6-烷基)、-S-C(=S)-NH(C1-C6-烷基)2、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-S-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-NH2、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)2、-C1-C6-烷基-S-C(=S)-NH2、-C1-C6-烷基-S-C(=S)-NH(C1-C6-烷基)、-C1-C6-烷基-S-C(=S)-NH(C1-C6-烷基)2所組成之群組，其中非環狀R4、R5基團可經一或多個Rw取代基取代，其中環狀R4、R5基團可經一或多個Rx取代基取代，其中R4和R5中之至少一者為氫、C1-C6-烷基或C3-C6-碳環，或R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成3至6員雜環，其中3至6員雜環可經一或多個Rx取代基取代，其中Rw係獨立地選自由硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、C3-C7-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C3-C7-鹵代環烷基、C1-C8-烷基胺基、二-C1-C8-烷基胺基、C1-C8-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的 C1-C8-鹵代烷氧基、C1-C8-烷硫基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷硫基、C1-C8-烷基羰基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基羰基、C1-C8-烷基胺甲醯基、二-C1-C8-烷基胺甲醯基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰氧基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基羰氧基、C1-C8-烷基羰基胺基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基羰基胺基、C1-C8-烷基亞磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基亞磺醯基、C1-C8-烷基磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基磺醯基、C1-C8-烷基-磺醯基胺基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1-C8-烷基胺磺醯基和二-C1-C8-烷基胺磺醯基所組成之群組，其中Rx係獨立地選自由鹵素、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、C1-C8-烷基、C3-C7-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基、具有1至5個鹵素原子的C3-C7-鹵代環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基胺基、二-C1-C8-烷基胺基、C1-C8-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷氧基、C1-C8-烷硫基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷硫基、C1-C8-烷基羰基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基羰基、C1-C8-烷基胺甲醯基、二-C1-C8-烷基胺甲醯基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰氧基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基羰氧基、C1-C8-烷基羰基胺基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基羰基胺基、C1-C8-烷硫基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷硫基、C1-C8-烷基亞磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基亞磺醯基、C1-C8-烷基磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基磺醯基、C1-C8-烷基磺醯基胺基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1-C8-烷基胺磺醯基和二-C1-C8-烷基胺磺醯基所組成之群組。
亦較佳的是排除其中R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成環丙基之化合物。
亦較佳的是若R4和R5彼此獨立地選自由氫、C1-C6-烷基、C1-C6-羥烷基、C3-C6-碳環、芳基、-C1-C6-烷基-C1-C6-烷氧基、-C1-C6-烷基-C3-C6-碳環、C1-C6-烷基-O-(C=O)-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-C(=O)-OH、-C1-C6-烷基-芳基、-C1-C6-烷基-S-C1-C6-烷基所組成之群組，其中R4和R5中之至少一者為氫、C1-C6-烷基或C3-C6-碳環，且n為0，且W為氧，且Y為NR8，其中R8係選自由氫、C1-C6-烷基所組成之群組，則Z係選自由氰基、-C(=O)-SRa、-C(=S)-NRbRc或-C(=O)-NH-CRdRe-C(=O)-ORa所組成之群組。
根據進一步的實施態樣，若R1和R2彼此獨立地選自由F、Cl、Br、I、氰基、CH3所組成之群組，且較佳地彼此獨立地選自由F、Cl、Br、I所組成之群組，則為較佳的。
根據進一步的實施態樣，若R1係選自由CN、Br、Cl、F、CHF2、CF3所組成之群組，較佳地選自由CN、Br、Cl、F所組成之群組，則為較佳的。
根據進一步的實施態樣，若R2係選自由Br、Cl、F、CHF2、CF3所組成之群組，則為較佳的。
在又另一較佳的實施態樣中，R3係選自由氫、F、Cl、Br、I、氰基、CH3、CHF2、CF3所組成之群組，且較佳地選自由氫、F、Cl、Br、I、氰基、CH3所組成之群組。
在又另一較佳的實施態樣中，R3係選自由Br、Cl、F、CN、Me、CHF2、CF3所組成之群組。
亦較佳的是具有以下的R1、R2和R3組合的根據式(I)之化合物：
Figure 109144666-A0202-12-0015-6
若R3不為氫，則亦為較佳的。
亦較佳的是其中R3不為氫的式(I)化合物，且其中排除當R1、R2和R3係獨立地選自由鹵素和C1-C6-烷基所組成之群組；W為氧；Y為NH；R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成環丙基；n為0；且Z係選自由-C(=O)-ORa、-C(=O)-NRbRc所組成之群組時的化合物。
若R1、R2和R3中之至少一者為氰基，則亦為較佳的。
在另一較佳的實施態樣中，R4係選自由氫、C1-C6-烷基、C1-C6-羥烷基、C3-C6-碳環、C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-C1-C6-烷氧基、-C1-C6-烷基-C1-C6-鹵烷基、-C1-C6-烷基-C3-C6-碳環、-C1-C6-烷基-芳基、-C1-C6-烷基-羥基芳基、-C1-C6-烷基-S-C1-C6-烷基-、-C1-C6-烷基-C(=O)-NH2、-C1-C6-烷基-C(=O)-OH、-C1-C6-烷基-C(=O)-O-C1-C6-烷基所組成之群組，R5係選自由氫、C1-C6-烷基或C3-C6-碳環所組成之群組；或R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成C3-C6-碳環。
若R6和R7係獨立地選自由氫、C1-C3-烷基、C3-C6-碳環所組成之群組，則亦為較佳的。
在又另一較佳的實施態樣中，n為0。
亦較佳的是其中n為0的式(I)化合物，且其中排除當R1、R2和R3係獨立地選自由鹵素和C1-C6-烷基所組成之群組；W為氧；Y為NH；R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成環丙基；n為0；且Z係選自由-C(=O)-ORa、-C(=O)-NRbRc所組成之群組時的化合物。
若W為氧，則亦為較佳的。
亦較佳的是其中W為氧的式(I)化合物，且其中排除當R1、R2和R3係獨立地選自由鹵素和C1-C6-烷基所組成之群組；W為氧；Y為NH；R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成環丙基；n為0；且Z係選自由-C(=O)-ORa、-C(=O)-NRbRc所組成之群組時的化合物。
若Y係選自由NH、N-OCH3、N-OH所組成之群組，且最佳為NH，則為更佳的。
亦較佳的是其中Y為NH的式(I)化合物，且其中排除當R1、R2和R3係獨立地選自由鹵素和C1-C6-烷基所組成之群組；W為氧；Y為NH；R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成環丙基；n為0；且Z係選自由-C(=O)-ORa、-C(=O)-NRbRc所組成之群組時的化合物。
根據另一實施態樣，Z係選自由氰基、-C(=O)-ORa、-C(=O)-SRa、-C(=O)-NRbRc、-C(=S)-NRbRc或-C(=O)-NH-CRdRe-C(=O)-ORa所組成之群組，且較佳為-C(=O)-ORa。
根據另一實施態樣，Z係選自由氰基、-C(=O)-ORa、-C(=O)-SRa、-C(=O)-NRbRc、-C(=S)-NRbRc所組成之群組。
在另一較佳的實施態樣中，R1和R2彼此獨立地選自由F、Cl、Br、I、氰基、CH3所組成之群組，且較佳地彼此獨立地選自由F、Cl、Br、I所組成之群組；R3係選自由氫、F、Cl、Br、I、氰基、CH3、CHF2、CF3所組成之群組，且較佳地選自由氫、F、Cl、Br、I、氰基、CH3所組成之群組；R4係選自由氫、C1-C6-烷基、C1-C6-羥烷基、C3-C6-碳環、C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-C1-C6-烷氧基、-C1-C6-烷基-C1-C6-鹵烷基、-C1-C6-烷基-C3-C6-碳環、-C1-C6-烷基-芳基、-C1-C6-烷基-羥基芳基、-C1-C6-烷基-S-C1-C6-烷基-、-C1-C6-烷基-C(=O)-NH2、-C1-C6-烷基-C(=O)-OH、-C1-C6-烷基-C(=O)-O-C1-C6-烷基所組成之群組，R5係選自由氫、C1-C6-烷基或C3-C6-碳環所組成之群組；或R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成C3-C6-碳環；R6和R7係獨立地選自由氫、C1-C6-烷基、C3-C6-碳環所組成之群組，或R6和R7係與彼等附著之碳原子一起形成C3-C6-碳環或3至6員雜環；n為0；W為氧；Y係選自由NH、N-OCH3、N-OH所組成之群組，且較佳為NH； Z係選自由氰基、-C(=O)-ORa、-C(=O)-SRa、-C(=O)-NRbRc、-C(=S)-NRbRc或-C(=O)-NH-CRdRe-C(=O)-ORa所組成之群組，且較佳為-C(=O)-ORa。
在另一較佳的實施態樣中，R1和R2彼此獨立地選自由F、Cl、Br、I所組成之群組；R3係選自由氫、F、Cl、Br、I、氰基、CH3所組成之群組；R4係選自由氫、C1-C6-烷基、C1-C6-羥烷基、C3-C6-碳環、C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-C1-C6-烷氧基、-C1-C6-烷基-C1-C6-鹵烷基、-C1-C6-烷基-C3-C6-碳環、-C1-C6-烷基-芳基、-C1-C6-烷基-羥基芳基、-C1-C6-烷基-S-C1-C6-烷基-、-C1-C6-烷基-C(=O)-NH2、-C1-C6-烷基-C(=O)-OH、-C1-C6-烷基-C(=O)-O-C1-C6-烷基所組成之群組，R5係選自由氫、C1-C6-烷基或C3-C6-碳環所組成之群組；或R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成C3-C6-碳環；R6和R7係獨立地選自由氫、C1-C6-烷基、C3-C6-碳環所組成之群組，或R6和R7係與彼等附著之碳原子一起形成C3-C6-碳環或3至6員雜環；n為0；W為氧；Y為NH；Z為-C(=O)-ORa。
在又另一實施態樣中，其中R1、R2和R3具有以下組合的根據式(I)之化合物較佳：
Figure 109144666-A0202-12-0018-7
 R4係選自由氫、C1-C6-烷基、C1-C6-羥烷基、C3-C6-碳環、C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-C1-C6-烷氧基、-C1-C6-烷基-C1-C6-鹵烷基、-C1-C6-烷基-C3-C6-碳環、-C1-C6-烷基-芳基、-C1-C6-烷基-羥基芳基、-C1-C6-烷基-S-C1- C6-烷基-、-C1-C6-烷基-C(=O)-NH2、-C1-C6-烷基-C(=O)-OH、-C1-C6-烷基-C(=O)-O-C1-C6-烷基所組成之群組，R5係選自由氫、C1-C6-烷基或C3-C6-碳環所組成之群組；或R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成C3-C6-碳環。R6和R7係獨立地選自由氫、C1-C6-烷基、C3-C6-碳環所組成之群組，或R6和R7係與彼等附著之碳原子一起形成C3-C6-碳環或3至6員雜環；n為0；W為氧；Y係選自由NH、N-OCH3、N-OH所組成之群組，且較佳為NH；Z係選自由氰基、-C(=O)-ORa、-C(=O)-SRa、-C(=O)-NRbRc、-C(=S)-NRbRc或-C(=O)-NH-CRdRe-C(=O)-ORa所組成之群組，且較佳為-C(=O)-ORa。
在另一實施態樣中，若R1=鹵素，則R2=氰基、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵烷基，且R3=氰基、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵烷基。在另一實施態樣中，若R1=鹵素，則R2=氰基、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵烷基，且R3=氫或鹵素。在另一實施態樣中，若R2=鹵素，則R1=氰基、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵烷基，且R3=氰基、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵烷基。在另一實施態樣中，若R2=鹵素，則R1=氰基、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵烷基，且R3=氫或鹵素。在另一實施態樣中，若R1和R2=鹵素，則R2不同於R1，且R3=氫或鹵素。在另一實施態樣中，若R1和R2=鹵素，則R2不同於R1，且R3=氰基、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵烷基。在另一實施態樣中，若R1和R2=鹵素，則R3=氰基、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵烷基。在另一實施態樣中，若R1和R2=鹵素，則R3=氫或鹵素。在另一實施態樣中，若R1和R2=鹵素，則R3=氫。在另一實施態樣中，若R1和R2=鹵素，則R3=鹵素。
在另一實施態樣中，R1為鹵素、氰基、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵烷基。在另一實施態樣中，R1為鹵素、氰基、C1-C3-烷基或C1-C3-鹵烷基。在另一實施態樣中，R1為鹵素、氰基或C1-C3-烷基。在另一實施態樣中，R1為C1-C3-鹵烷基。在另一實施態樣中，R1為鹵素、氰基、甲基、三氟甲基或二氟甲基。在另 一實施態樣中，R1為鹵素、氰基或甲基。在另一實施態樣中，R1為三氟甲基或二氟甲基。
在另一實施態樣中，R2為鹵素、氰基、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵烷基。在另一實施態樣中，R2為鹵素、氰基、C1-C3-烷基或C1-C3-鹵烷基。在另一實施態樣中，R2為鹵素、氰基或C1-C3-烷基。在另一實施態樣中，R2為C1-C3-鹵烷基。在另一實施態樣中，R2為鹵素、氰基、甲基、三氟甲基或二氟甲基。在另一實施態樣中，R2為鹵素、氰基或甲基。在另一實施態樣中，R2為三氟甲基或二氟甲基。
在另一實施態樣中，R3為氫、鹵素、氰基、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵烷基。在另一實施態樣中，R3為氫、鹵素、氰基、C1-C3-烷基或C1-C3-鹵烷基。在另一實施態樣中，R3為氫、鹵素、氰基、甲基、三氟甲基或二氟甲基。
在另一實施態樣中，R4和R5彼此獨立地選自由鹵素、氰基、羥基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基、-O-C(=O)-C1-C6-烷基、4、5或6員非芳族雜環基、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、-C(=O)-N(C1-C6-烷基)2、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、5至9員雜芳基、-C1-C6-烷基-C1-C6-鹵烷基、-C1-C6-烷基-4、5或6員非芳族雜環基、-C1-C6-烷基-羥基芳基、-C1-C6-烷基-5至9員雜芳基、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-C(=O)-NH2、-C1-C6-烷基-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、-C1-C6-烷基-C(=O)-N(C1-C6-烷基)2、-C1-C6-烷基-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-NH-C(=NH)-NH2、-S-C1-C6-烷基、-S-C(=O)-C1-C6-烷基、-S-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-S-C(=S)-O-C1-C6-烷基、-S-C(=O)-S-C1-C6-烷基、-S-C(=O)-NH2、-S-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、-S-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)2、-S-C(=S)-NH2、-S-C(=S)-NH(C1-C6-烷基)、-S-C(=S)-NH(C1-C6-烷基)2、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-S-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-NH2、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)2、-C1-C6-烷基-S-C(=S)-NH2、-C1-C6-烷基-S-C(=S)-NH(C1-C6-烷基)、-C1-C6-烷基-S-C(=S)-NH(C1-C6-烷基)2所組成之群組；其中非 環狀R4、R5基團可經一或多個Rw取代基取代，其中環狀R4、R5基團可經一或多個Rx取代基取代，其中R4和R5中之至少一者為氫、C1-C6-烷基或C3-C6-碳環。在另一實施態樣中，R4和R5彼此獨立地選自由氫、C1-C6-烷基、C1-C6-羥烷基、C3-C6-碳環、芳基、-C1-C6-烷基-C1-C6-烷氧基、-C1-C6-烷基-C3-C6-碳環、C1-C6-烷基-O-(C=O)-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-C(=O)-OH、-C1-C6-烷基-芳基、-C1-C6-烷基-S-C1-C6-烷基所組成之群組，其中非環狀R4、R5基團可經一或多個Rw取代基取代，其中環狀R4、R5基團可經一或多個Rx取代基取代，其中R4和R5中之至少一者為氫、C1-C6-烷基或C3-C6-碳環；或R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成C3-C6-碳環或3至6員雜環，其中該C3-C6-碳環和3至6員雜環可經一或多個Rx取代基取代。在另一實施態樣中，R4為氫、C1-C6-烷基、C1-C6-羥烷基、C3-C6-碳環、C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-C1-C6-烷氧基、-C1-C6-烷基-C1-C6-鹵烷基、-C1-C6-烷基-C3-C6-碳環、-C1-C6-烷基-芳基、-C1-C6-烷基-羥基芳基、-C1-C6-烷基-S-C1-C6-烷基-、-C1-C6-烷基-C(=O)-NH2、-C1-C6-烷基-C(=O)-OH、-C1-C6-烷基-C(=O)-O-C1-C6-烷基，R5為氫、C1-C6-烷基或C3-C6-碳環；或R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成C3-C6-碳環。在另一實施態樣中，R4為氫、C1-C6-烷基、C3-C6-碳環、-C1-C6-烷基-C1-C6-鹵烷基、-C1-C6-烷基-C3-C6-碳環、-C1-C6-烷基-芳基、-C1-C6-烷基-羥基芳基、-C1-C6-烷基-S-C1-C6-烷基-，R5為氫或C1-C6-烷基；或R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成C3-C6-碳環。在另一實施態樣中，R4為氫、C1-C6-烷基、C3-C6-碳環、-C1-C6-烷基-C1-C6-鹵烷基、-C1-C6-烷基-C3-C6-碳環、-C1-C6-烷基-芳基、-C1-C6-烷基-羥基芳基、-C1-C6-烷基-S-C1-C6-烷基-，R5為氫或C1-C6-烷基。在另一實施態樣中，R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成C3-C6-碳環或3至6員雜環。在另一實施態樣中，R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成C3-C6-碳環。在另一實施態樣中，R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成環丙基或環丁基。
在另一實施態樣中，n為0。在另一實施態樣中，n為1。
在另一實施態樣中，W為氧。在另一實施態樣中，W為硫。
在另一實施態樣中，n為0及W為氧。
亦較佳的是其中n為0及W為氧的式(I)化合物，且其中排除當R1、R2和R3係獨立地選自由鹵素和C1-C6-烷基所組成之群組；W為氧；Y為NH；R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成環丙基；n為0；且Z係選自由-C(=O)-ORa、-C(=O)-NRbRc所組成之群組時的化合物。
在另一實施態樣中，n為0，W為氧，且R8為H。
亦較佳的是其中n為0，W為氧及R8為H的式(I)化合物，且其中排除當R1、R2和R3係獨立地選自由鹵素和C1-C6-烷基所組成之群組；W為氧；Y為NH；R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成環丙基；n為0；且Z係選自由-C(=O)-ORa、-C(=O)-NRbRc所組成之群組時的化合物。
在另一實施態樣中，n為0，W為氧，R8為H，且R3不為H。
亦較佳的是其中n為0，W為氧，R8為H及R3不為H的式(I)化合物，且其中排除當R1、R2和R3係獨立地選自由鹵素和C1-C6-烷基所組成之群組；W為氧；Y為NH；R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成環丙基；n為0；且Z係選自由-C(=O)-ORa、-C(=O)-NRbRc所組成之群組時的化合物。
在另一實施態樣中，n為0，W為氧，R8為H，且R3係選自由Br、Cl、F、CN、Me、CHF2、CF3所組成之群組。
亦較佳的是其中n為0，W為氧，R8為氫及R3係選自由Br、Cl、F、CN、Me、CHF2、CF3所組成之群組的式(I)化合物，且其中排除當R1、R2和R3係獨立地選自由鹵素和C1-C6-烷基所組成之群組；W為氧；Y為NH；R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成環丙基；n為0；且Z係選自由-C(=O)-ORa、-C(=O)-NRbRc所組成之群組時的化合物。
在另一實施態樣中，n為0，W為氧，R8為氫，且R1係選自由CN、Br、Cl、F、CHF2、CF3所組成之群組。
亦較佳的是其中n為0，W為氧，R8為氫及R1係選自由CN、Br、Cl、F、CHF2、CF3所組成之群組的式(I)化合物，且其中排除當R1、R2和R3係獨立地 選自由鹵素和C1-C6-烷基所組成之群組；W為氧；Y為NH；R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成環丙基；n為0；且Z係選自由-C(=O)-ORa、-C(=O)-NRbRc所組成之群組時的化合物。
在另一實施態樣中，n為0，W為氧，R8為氫，且R1係選自由CN、Br、Cl、F所組成之群組。
亦較佳的是其中n為0，W為氧，R8為氫及且R1係選自由CN、Br、Cl、F所組成之群組的式(I)化合物，且其中排除當R1、R2和R3係獨立地選自由鹵素和C1-C6-烷基所組成之群組；W為氧；Y為NH；R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成環丙基；n為0；且Z係選自由-C(=O)-ORa、-C(=O)-NRbRc所組成之群組時的化合物。
在另一實施態樣中，n為0，W為氧，R8為氫，且R2係選自由Br、Cl、F、CHF2、CF3所組成之群組。
亦較佳的是其中n為0，W為氧，R8為氫及R2係選自由Br、Cl、F、CHF2、CF3所組成之群組的式(I)化合物，且其中排除當R1、R2和R3係獨立地選自由鹵素和C1-C6-烷基所組成之群組；W為氧；Y為NH；R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成環丙基；n為0；且Z係選自由-C(=O)-ORa、-C(=O)-NRbRc所組成之群組時的化合物。
在另一實施態樣中，n為0，W為氧，R8為H，且R1、R2和R3中之至少一者為氰基。
在另一實施態樣中，n為0，W為氧，R8為H，R3係選自由Br、Cl、F、CN、Me、CHF2、CF3所組成之群組，且R1係選自由CN、Br、Cl、F、CHF2、CF3、Me所組成之群組。
亦較佳的是其中n為0，W為氧，R8為氫，且R3係選自由Br、Cl、F、CN、Me、CHF2、CF3所組成之群組，且R1係選自由CN、Br、Cl、F、CHF2、CF3、Me所組成之群組的式(I)化合物，且其中排除當R1、R2和R3係獨立地選自由鹵素和C1-C6-烷基所組成之群組；W為氧；Y為NH；R4和R5係與彼等附著之 碳原子一起形成環丙基；n為0；且Z係選自由-C(=O)-ORa、-C(=O)-NRbRc所組成之群組時的化合物。
在另一實施態樣中，n為0，W為氧，R8為H，R3係選自由Br、Cl、F、CN、Me、CHF2、CF3所組成之群組，且R2係選自由Br、Cl、F、CHF2、CF3、Me所組成之群組。
亦較佳的是其中n為0，W為氧，R8為氫，且R3係選自由Br、Cl、F、CN、Me、CHF2、CF3所組成之群組，且R2係選自由Br、Cl、F、CHF2、CF3、Me所組成之群組的式(I)化合物，且其中排除當R1、R2和R3係獨立地選自由鹵素和C1-C6-烷基所組成之群組；W為氧；Y為NH；R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成環丙基；n為0；且Z係選自由-C(=O)-ORa、-C(=O)-NRbRc所組成之群組時的化合物。
在另一實施態樣中，n為0，W為氧，R8為H，R3係選自由Br、Cl、F、CN、Me、CHF2、CF3所組成之群組，R2係選自由Br、Cl、F、CHF2、CF3所組成之群組，且R1係選自由CN、Br、Cl、F、CHF2、CF3、Me所組成之群組。
亦較佳的是其中n為0，W為氧，R8為氫，且R3係選自由Br、Cl、F、CN、Me、CHF2、CF3所組成之群組，R2係選自由Br、Cl、F、CHF2、CF3所組成之群組，且R1係選自由CN、Br、Cl、F、CHF2、CF3、Me所組成之群組的式(I)化合物，且其中排除當R1、R2和R3係獨立地選自由鹵素和C1-C6-烷基所組成之群組；W為氧；Y為NH；R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成環丙基；n為0；且Z係選自由-C(=O)-ORa、-C(=O)-NRbRc所組成之群組時的化合物。
在另一實施態樣中，Y為NR8，R8為氫。在另一實施態樣中，Y為NR8，R8為C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-氰基烷基、羥基、C1-C6-烷氧基或C3-C6-碳環。
在另一實施態樣中，Z係選自由氰基、-C(=O)-SRa、-C(=O)-NRbRc、-C(=S)-NRbRc或-C(=O)-NH-CRdRe-C(=O)-ORa所組成之群組。在另一實施態樣中，Z為-C(=O)-ORa。
在另一實施態樣中，若R1為C1-C6-鹵烷基或R2為C1-C6-鹵烷基，且R4係選自由氫、C1-C6-烷基所組成之群組，且R5係選自由氫、C1-C6-烷基所組成之群組，且n為0，且W為氧，則Z係選自由氰基、-C(=O)-SRa、-C(=O)-NRbRc、-C(=S)-NRbRc或-C(=O)-NH-CRdRe-C(=O)-ORa所組成之群組。
在另一實施態樣中，若R4和R5彼此獨立地選自由氫、C1-C6-烷基、C1-C6-羥烷基、C3-C6-碳環、芳基、-C1-C6-烷基-C1-C6-烷氧基、-C1-C6-烷基-C3-C6-碳環、C1-C6-烷基-O-(C=O)-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-C(=O)-OH；-C1-C6-烷基-芳基、-C1-C6-烷基-S-C1-C6-烷基所組成之群組，其中R4和R5中之至少一者為氫、C1-C6-烷基或C3-C6-碳環，且n為0，且W為氧，且Y為NR8，其中R8係選自由氫、C1-C6-烷基所組成之群組，則Z係選自由氰基、-C(=O)-SRa、-C(=S)-NRbRc或-C(=O)-NH-CRdRe-C(=O)-ORa所組成之群組。
在另一實施態樣中，若R1、R2和R3為以下的組合：
Figure 109144666-A0202-12-0025-8
 且R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成環丙基，且n為0，且W為氧，且Y為NH，則Z係選自由氰基、-C(=O)-SRa、-C(=O)-NRbRc、-C(=S)-NRbRc或-C(=O)-NH-CRdRe-C(=O)-ORa所組成之群組。
在另一實施態樣中，若R1、R2和R3為以下的組合：
Figure 109144666-A0202-12-0025-9
 且R4係選自由氫、C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-芳基、-C1-C6-烷基-羥基芳基、-C1-C6-烷基-S-C1-C6-烷基所組成之群組：且R5為氫，且n為0，且W為氧，且Y為NH，則Z係選自由氰基、-C(=O)-SRa、-C(=O)-NRbRc、-C(=S)-NRbRc或-C(=O)-NH-CRdRe-C(=O)-ORa所組成之群組。
亦較佳的是實驗章節中的表I.1和I.2中所揭示之化合物I.0001至I.1070。
本發明之另一態樣關於包含至少一種根據本發明之式(I)化合物及至少一種農業上適合的輔助劑之組成物。
本發明之另一態樣關於控制細菌及/或真菌病害之方法，其包含對植物、植物部位、種子、果實或植物生長的土壤施予至少一種根據本發明之式(I)化合物或根據本發明之組成物的步驟。
本發明之另一態樣關於根據本發明之化合物或根據本發明之組成物控制植物或植物部位上的細菌及/或真菌病害之用途。彼等較佳地用於控制植物或植物部位上的真菌病害。
本發明之另一態樣關於根據本發明之化合物或根據本發明之組成物控制植物或植物部位上的線蟲之用途。
本發明之另一態樣關於根據本發明之化合物或根據本發明之組成物控制植物或植物部位上的病毒之用途。
根據本發明之化合物或組成物較佳地用於對抗：由下列的白粉病病原體所引起的病害：諸如叉絲單囊殼屬(Podosphaera species)(例如白叉絲單囊殼(Podosphaera leucotricha))、單絲殼屬(Sphaerotheca species)(例如單絲殼白粉菌(Sphaerotheca fuliginea))；由下列的鏽病病原體所引起的病害：諸如單胞銹菌屬(Uromyces species)(例如菜豆鏽病菌(Uromyces appendiculatus))；由下列的卵菌綱(Oomycete)群組之病原體所引起的病害：諸如霜黴菌屬(Peronospora species)(例如寄生霜霉(Peronospora parasitica))、疫病菌屬(Phytophthora species)(例如致病疫黴(Phytophthora infestans))、單軸黴屬(Plasmopara species)(例如葡萄生單軸黴(Plasmopara viticola))、假霜黴菌屬(Pseudoperonospora species)(例如葎草假霜黴(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜黴菌(Pseudoperonospora cubensis))、腐黴菌屬(Pythium species)(例如終極腐黴菌(Pythium ultimum))；例如由下列者所引起的葉斑病和葉萎病：鏈隔孢菌屬 (Alternaria species)(例如立枯交鏈孢(Alternaria solani))、尾孢菌屬(Cercospora species)(例如甜菜尾孢菌(Cercospora beticola))、刺盤孢屬(Colletotrichum species)(例如菜豆炭疽病菌(Colletotrichum lindemuthanium))、黑星菌屬(Venturia species)(例如蘋果黑星病菌(Venturia inaequalis))；由下列的細菌病原體所引起的病害：例如黃單胞菌屬(Xanthomonas species)(例如十字花科黑腐病菌(Xanthomonas campestris pv.Campestris))、假單胞菌屬(Pseudomonas species)(例如番茄細菌性葉斑病菌(Pseudomonas syringae pv.Tomato))、軟腐菌屬(Erwinia species)(例如梨火傷病菌(Erwinia amylovora))、黃龍病菌屬(Liberibacter species)(例如韌皮部桿菌(Liberibacter Candidatus))、羅爾斯頓菌屬(Ralstonia species)(例如茄科羅爾斯頓菌(Ralstonia solanacearum))。
根據本發明進一步的態樣，根據本發明之化合物或組成物係用作為植物防禦活化劑。根據本發明之植物防禦誘導劑為刺激植物本身的防禦系統之化合物或組成物。
本發明亦關於式(II)化合物於作物保護中之用途，
Figure 109144666-A0202-12-0027-10
 其中R1和R2彼此獨立地選自由鹵素、氰基、C1-C3-烷基或C1-C3-鹵烷基所組成之群組，其中R1或R2中之至少一者為鹵素；R3係選自由氫、鹵素、氰基、C1-C3-烷基或C1-C3-鹵烷基所組成之群組；A係選自由氫和Ci-C6-烷基所組成之群組；其先決條件在於排除具有以下的R1、R2和R3組合之式(II)化合物：
Figure 109144666-A0202-12-0027-11
Figure 109144666-A0202-12-0028-12
在一實施態樣中，R1為鹵素、氰基、C1-C3-烷基或C1-C3-鹵烷基。在一實施態樣中，R1為鹵素、氰基或C1-C3-烷基。在一實施態樣中，R1為C1-C3-鹵烷基。在一實施態樣中，R1為鹵素、氰基、甲基、三氟甲基或二氟甲基。在一實施態樣中，R1為鹵素、氰基或甲基。在一實施態樣中，R1為三氟甲基或二氟甲基。
在一實施態樣中，R2為鹵素、氰基、C1-C3-烷基或C1-C3-鹵烷基。在一實施態樣中，R2為鹵素、氰基或C1-C3-烷基。在一實施態樣中，R2為C1-C3-鹵烷基。在一實施態樣中，R2為鹵素、氰基、甲基、三氟甲基或二氟甲基。在一實施態樣中，R2為鹵素、氰基或甲基。在一實施態樣中，R2為三氟甲基或二氟甲基。
在一實施態樣中，R3為氫、鹵素、氰基、C1-C3-烷基或C1-C3-鹵烷基。在一實施態樣中，R3為氫、鹵素、氰基、甲基、三氟甲基或二氟甲基。
在一實施態樣中，A為氫。在一實施態樣中，A為氫或C1-C6-烷基。在一實施態樣中，A為氫或C1-C3-烷基。在一實施態樣中，A為氫、甲基、乙基或丙基。
在較佳的實施態樣中，R1和R2彼此獨立地選自由鹵素、氰基或C1-C3-烷基所組成之群組，其中R1或R2中之至少一者為鹵素。
亦較佳的是實驗章節中的表II.1中所揭示之化合物II.001至II.104。
當式(II)化合物係用於控制植物或植物部位上的植物病原真菌及/或細菌時，則亦為較佳的。式(II)化合物最佳地用於控制植物或植物部位上的真菌病害。
當式(II)化合物係用於控制植物或植物部位上的線蟲時，則亦為較佳的。
當式(II)化合物係用於控制植物或植物部位上的病毒時，則亦為較佳的。
根據本發明之化合物或組成物較佳地用於對抗：由下列的白粉病病原體所引起的病害：諸如叉絲單囊殼屬(例如白叉絲單囊殼)、單絲殼屬(例如單絲殼白粉菌)；由下列的鏽病病原體所引起的病害：諸如單胞銹菌屬(例如菜豆鏽病菌)；由下列的卵菌綱群組之病原體所引起的病害：諸如霜黴菌屬(例如寄生霜霉)、疫病菌屬(例如致病疫黴)、單軸黴屬(例如葡萄生單軸黴)、假霜黴菌屬(例如葎草假霜黴或古巴假霜黴菌)、腐黴菌屬(例如終極腐黴菌)；例如由下列者所引起的葉斑病和葉萎病：鏈隔孢菌屬(例如立枯交鏈孢)、尾孢菌屬(例如甜菜尾孢菌)、刺盤孢屬(例如菜豆炭疽病菌)、黑星菌屬(例如蘋果黑星病菌)；由下列的細菌病原體所引起的病害：例如黃單胞菌屬(例如十字花科黑腐病菌)、假單胞菌屬(例如番茄細菌性葉斑病菌)、軟腐菌屬(例如梨火傷病菌)、黃龍病菌屬(例如韌皮部桿菌)、羅爾斯頓菌屬(例如茄科羅爾斯頓菌)。
根據本發明進一步的態樣，根據本發明之式(II)化合物係用作為植物防禦活化劑。根據本發明之植物防禦誘導劑為刺激植物本身的防禦系統之化合物或組成物。
本發明亦關於式(II-A)化合物：
Figure 109144666-A0202-12-0029-13
 其中R1係選自由鹵素、氰基、甲基或C1-C2-鹵烷基所組成之群組；R2係選自由鹵素、氰基或C1-C2-鹵烷基所組成之群組；R3係選自由鹵素、氰基、甲基或C1-C2-鹵烷基所組成之群組；其中R1、R2或R3中之至少兩者為鹵素；其先決條件在於排除具有以下的R1、R2和R3組合之式(II-A)化合物：
Figure 109144666-A0202-12-0030-14
WO 2020/079205揭示3-氟-5-碘噻吩-2-羧酸和5-溴-4-氯-3-氟噻吩-2-羧酸；FR 3 052 451揭示5-氯-3-氟-4-甲基噻吩-2-羧酸和4,5-二氯-3-氟噻吩-2-羧酸；HULL JOHN W JR ET AL："Development of potential manufacturing routes for substituted thiophenes-Preparation of halogenated 2-thiophenecarboxylic acid derivatives as building blocks for a new family of 2,6-dihaloaryl 1,2,4-triazole insecticides",BEILSTEIN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY,BIOMED CENTRAL,LONDON,GB,vol.3,no.1,4September 2007(2007-09-04),page 23,XP021041099,ISSN：1860-5397揭示3,5-二溴-4-甲基噻吩-2-羧酸；KOCHANNY ET AL："Substituted thiophene-anthranilamides as potent inhibitors of human factor Xa",BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY：A TETRAHEDRON PUBLICATION FOR THE RAPID DISSEMINATION OF FULL ORIGINAL RESEARCH PAPERS AND CRITICAL REVIEWS ON BIOMOLECULAR CHEMISTRY,MEDICINAL CHEMISTRY AND RELATED DISCIPLINES,ELSEVIER,NL,vol.15,no.5,31 January 2007(2007-01-31),pages 2127-2146,XP005867178,ISSN：0968-0896,DOI：10.1016/J.BMC.2006.12.019揭示3-氯-5-(氯甲基)-4-甲基噻吩-2-羧酸；及STEINKOPF W ET AL："Thiophene series.XXXVII.Iodine derivatives of 3-thiotolene",JUSTUS LIEBIGS ANNALEN DER CHEMIE,VERLAG CHEMIE GMBH,DE,vol.532,1 January 1937(1937-01-01),pages 236-249,XP009107181,ISSN：0075-4617,DOI：10.1002/JLAC.19375320120揭示4,5-二碘-3-甲基噻吩-2-羧酸。然而，沒有一個前述先前技術之化合物係落在本發明之範圍內，因為彼等全部皆以先決條件排除。
在一實施態樣中，R1為鹵素、氰基、甲基或C1-C2-鹵烷基。在一實施態樣中，R1為鹵素、氰基、甲基、三氟甲基或二氟甲基。在一實施態樣中，R1為鹵素、氰基或甲基。
在一實施態樣中，R1為鹵素或氰基。在一實施態樣中，R1為C1-C2-鹵烷基。在一實施態樣中，R1為三氟甲基或二氟甲基。
在一實施態樣中，R2為鹵素、氰基或C1-C2-鹵烷基。在一實施態樣中，R2為鹵素、氰基、三氟甲基或二氟甲基。在一實施態樣中，R1為鹵素或氰基。在一實施態樣中，R2為C1-C2-鹵烷基。在一實施態樣中，R2為三氟甲基或二氟甲基。
在一實施態樣中，R3為鹵素、氰基、甲基或C1-C2-鹵烷基。在一實施態樣中，R3為鹵素、氰基、甲基、三氟甲基或二氟甲基。本發明不涵蓋由組合所生成之化合物，該等化合物違反自然法則且熟習此項技術者因此基於他/她的專家知識而排除。例如，排除具有三或更多個相鄰的氧原子之環結構。
式(I)或(II)化合物可取決於取代基的本性而以不同的立體異構物形式存在。該等立體異構物為例如鏡像異構物、非鏡像異構物、阻轉異構物或幾何異構物。據此，本發明涵蓋純立體異構物及該等異構物的任何混合物兩者。在化合物可以二或更多種互變異構物形式平衡存在的情況下，藉助於一個互變異構物說明而提及之化合物被視為包括所有的互變異構物形式。
本發明化合物中任一者亦可取決於化合物中的雙鍵數目而以一或多種幾何異構物形式存在。藉由雙鍵或環之取代基的本性之幾何異構物可以順式(=Z-)或反式(=E-)形式存在。本發明因此同樣地關於所有的幾何異構物及以所有比例之所有可能的混合物。
式(I)或(II)化合物可適合地呈其游離形式、鹽形式、N-氧化物形式或溶劑合物形式(例如水合物)。
式(I)或(II)化合物可取決於取代基的本性而以游離化合物及/或其鹽的形式存在，諸如農化活性鹽。
農化活性鹽包括無機和有機酸之酸加成鹽以及習用的鹼之鹽。無機酸的實例為氫鹵酸(諸如氟化氫、氯化氫、溴化氫和碘化氫)、硫酸、磷酸和硝酸，及酸性鹽(諸如硫酸氫鈉及硫酸氫鉀)。有用的有機酸包括例如甲酸、碳酸和烷酸(諸如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸)以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、丁二酸、檸檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、具有6至20個碳原子的飽和或單或二不飽和脂肪酸、烷基硫酸單酯、烷基磺酸(具有直鏈或支鏈烷基(具有1至20個碳原子)的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(攜有一或兩個磺酸基團之芳族基團，諸如苯基和萘基)、烷基膦酸(具有直鏈或支鏈烷基(具有1至20個碳原子)的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(攜有一或兩個膦酸基團之芳族基團，諸如苯基和萘基)，其中烷基和芳基可攜有其他的取代基，例如對甲苯磺酸、水楊酸、對胺基水楊酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙醯氧基苯甲酸等。
式(I)或(II)化合物或其鹽之溶劑合物為化合物與溶劑之化學計量組成物。
式(I)或(II)化合物可以多種結晶及/或非晶形式存在。結晶形式包括非溶劑化結晶形式、溶劑合物及水合物。
用於製備式(I)化合物之方法
本發明關於製備式(I)化合物之方法。式(I)化合物可以各種類似於已知方法的途徑(參見其中的參考文獻)及在下文和實驗部分中所述之下列合成途徑中之一或多者製備。
式(I)化合物之通用合成途徑
除非另有其他指示，否則在下列中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、W、Y、Z和n具有與上文以式(I)化合物所給出者相同的意義。
方法A1
式(Ia)化合物可以方法A1製備，其包含將式(III)化合物或其鹽之一與式(IV)化合物或其鹽之一反應的步驟，如以下的反應流程所例證：
Figure 109144666-A0202-12-0033-15
 其中U1為鹵素、羥基或C1-C6-烷氧基。
當U1代表羥基時，方法A1有利地在縮合劑存在下進行。適合的縮合劑可選自由下列者所組成之非限制性名單：酸性鹵化物形成劑，諸如光氣、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯化磷氧化物、草醯氯或亞硫醯氯；酸酐形成劑，諸如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸異丙酯、氯甲酸異丁酯或甲磺醯氯；碳二醯亞胺，諸如N,N'-二環己基碳二醯亞胺(DCC)、N-(3-二甲基胺基丙基)-N'-乙基碳二醯亞胺鹽酸鹽(EDC)；或其他習用的縮合劑，諸如五氧化磷、聚磷酸、雙(2-側氧基-3-
Figure 109144666-A0202-12-0033-52
唑啶基)次膦醯氯、1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡錠3-氧化物六氟磷酸鹽(HATU)、2-(1H-苯并三唑-1-基)- 1,1,3,3-四甲基銨四氟硼酸鹽(TBTU)、(1-氰基-2-乙氧基-2-側氧基亞乙基胺氧基)二甲基胺基-嗎啉基-碳離子六氟磷酸鹽、N,N'-羰基二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氫喹啉(EEDQ)、三苯膦/四氯甲烷、4-(4,6-二甲氧基[1,3,5]-三
Figure 109144666-A0202-12-0034-53
-2-基)-4-甲基嗎啉鎓水合氯化物、雙(2-側氧基-3-
Figure 109144666-A0202-12-0034-54
唑啶基)次膦醯氯(BOP-C1)、溴-三哌啶基鏻六氟磷酸鹽(PyBroP)、2-氯-1,3-二甲基咪唑鏽氯化物(DMC)、丙烷膦酸酐(T3P)和3-(二乙氧基磷醯氧基)-1,2,3-苯并三
Figure 109144666-A0202-12-0034-55
-4(3H)-酮(DEPBT)。
當U1代表鹵素時，方法A1有利地在酸結合劑存在下進行。適合於進行方法A1之酸結合劑在各例子中為習用於此等反應的所有無機鹼和有機鹼。優先選擇為鹼金屬碳酸鹽，諸如碳酸銫、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉；鹼土金屬乙酸鹽，諸如乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣；以及三級胺，諸如三甲胺、三乙胺、二異丙基乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N-甲基哌啶、N,N-二甲基吡啶-4-胺、二氮雜雙環辛烷(DABCO)、二氮雜雙環壬烯(DBN)或二氮雜雙環十一烯(DBU)；或芳族鹼，諸如吡啶。
當U1代表C1-C6-烷氧基時，方法A1可以過量的胺組分進行，視需要地在路易斯酸(Lewis acid)(諸如三甲基鋁)存在下。
若適當時，方法A1可在鹼存在下，且若適當時在溶劑存在下(較佳地在無水條件下)進行。
適合於進行方法A1之溶劑未受到特別的限制。其可為習用的惰性有機溶劑，只要其不溶解以其反應之化合物或不展現與其任何特定的相互作用即可。優先選擇使用視需要鹵化之脂族、脂環族或芳族烴，諸如石油醚、戊烷、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯、十氫萘、ISOPARTM E或ISOPARTM G、氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或三氯乙烷；醚，諸如二乙醚、二異丙醚、甲基第三丁醚、甲基第三戊醚、二
Figure 109144666-A0202-12-0034-56
烷、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈，諸如乙腈、丙腈、正丁腈或異丁腈或苯甲腈；醯胺，諸如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基吡咯啶酮或六甲基磷醯 三胺；脲，諸如1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮；酯，諸如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞碸，諸如二甲亞碸；或碸，諸如環丁碸；及其混合物。
方法A1可在惰性氛圍中進行，諸如氬氣或氮氣氛圍。當進行方法A1時，每莫耳式(III)化合物可使用1莫耳或過量式(IV)化合物及1至5莫耳鹼。亦有可能使用其他比例的反應組分。後處理係以已知的方法進行。
式(IV)化合物係於市場上取得或可以熟知的方法製備(J.Med.Chem.2018,61,8670-8692；Tetrahedron,44(1),195-202；1988；WO2009070485；WO2019086142；Chem.Res.Toxicol.1990,3,118-124；JP49035334；JP49000223；Journal of Organic Chemistry(1989),54(12),2940-2949)。
其中U1代表羥基之式(IIIa)化合物係於市場上取得，可以熟知的方法(諸如鹼性水解)自其中U1代表C1-C6-烷氧基之式(IIIb)化合物製備，或可以已知的方法(Beilstein J.Org.Chem.2007, 3,No.23)製備。
其中U1代表鹵素之式(IIIc)化合物係於市場上取得或可以熟知的方法自其中U1代表羥基之式(IIIa)化合物製備。
其中U1代表C1-C6-烷氧基之式(IIIb)化合物可以熟知的方法自其中U1代表羥基之式(IIIa)化合物製備。
方法B1
其中R1為C1-C6-烷基之式(Ib)化合物，其中R2為C1-C6-烷基之式(Ic)化合物及其中R3為C1-C6-烷基之式(Id)化合物可以方法B1製備，其包含將式(Va)、(Vb)或(Vc)化合物或其鹽之一與式(VIa)、(VIb)或(VIc)化合物或其鹽之一反應的步驟，如以下流程所例證：
Figure 109144666-A0202-12-0036-16
 其中U3為硼衍生物，諸如硼酸、硼酸酯衍生物、三氟硼酸鉀衍生物或可以1至2個配體複合之鹵代金屬，諸如鹵代鎂或鹵代鋅，且其中：關於(Va)，U2為溴、碘、甲磺酸酯基團、甲苯磺酸酯基團或三氟甲磺酸酯基團，其先決條件：- R1或R2不為碘，- 當R1或R2為溴時，則U2不為溴，關於(Vb)，U2為溴、碘、甲磺酸酯基團、甲苯磺酸酯基團或三氟甲磺酸酯基團，其先決條件：- R1或R3不為碘，- 當R1或R3為溴時，則U2不為溴，關於(Vc)，U2為溴、碘、甲磺酸酯基團、甲苯磺酸酯基團或三氟甲磺酸酯基團，其先決條件：- R2或R3不為碘， - 當R2或R3為溴時，則U2不為溴。
方法B1可根據已知的方法在過渡金屬觸媒(諸如鈀)存在下進行，且若適當時在膦配體或N-雜環碳烯配體存在下，若適當時在鹼存在下及若適當時在溶劑存在下進行(WO2012054721、Angew.Chem.Int.Ed.2017,56,1581,Angew.Chem.Int.Ed.2017,56,7078及其中引述之參考文獻)。
方法B1可在觸媒(諸如金屬鹽或錯合物)存在下進行。適合於此目的之金屬衍生物為過渡金屬觸媒(諸如鈀)。適合於此目的之金屬鹽或錯合物為例如氯化鈀、乙酸鈀、肆(三苯基膦)鈀(0)、雙(二亞苯甲基丙酮)鈀(0)、參(二亞苯甲基丙酮)二鈀(0)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)、雙(桂皮基)二氯二鈀(II)、雙(烯丙基)-二氯二鈀(II)、[1,1'-雙(二-第三丁基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)、二-μ-碘雙(三-第三丁基膦基)二鈀(I)或二-μ-溴雙(三-第三丁基膦基)二鈀(I)。
亦有可能藉由單獨添加至鈀鹽及配體或鹽之反應中而於反應混合物中產生鈀錯合物，諸如添加三乙基膦、三-第三丁基膦、四氟硼酸三-第三丁基膦鎓鹽、三環己基膦、2-(二環己基膦基)聯苯、2-(二-第三丁基膦基)聯苯、2-(二環己基膦基)-2'-(N,N-二甲基胺基)聯苯、2-(第三丁基膦基)-2'-(N,N-二甲基胺基)聯苯、2-二-第三丁基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯、2-二環己基膦基-2,6'-二甲氧基聯苯、2-二環己基膦基-2',6'-二異丙氧基聯苯、三苯基膦、參(鄰甲苯基)膦、3-(二苯基膦基)苯磺酸鈉、參-2-(甲氧基-苯基)膦、2,2'-雙(二苯基膦基)-1,1'-聯萘、1,4-雙(二苯基膦基)丁烷、1,2-雙(二苯基膦基)乙烷、1,4-雙(二環己基膦基)丁烷、1,2-雙(二環己基膦基)-乙烷、2-(二環己基膦基)-2'-(N,N-二甲基胺基)-聯苯、1,1'-雙(二苯基膦基)-二茂鐵、(R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基膦基)二茂鐵基]乙基二環己基膦、參(2,4-第三丁基-苯基)亞磷酸鹽、二(1-金剛烷基)-2-嗎啉基苯基膦或1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)咪唑鎓氯化物。
亦有利的是自商業目錄選擇適當的觸媒及/或配體，諸如Strem Chemicals之“Metal Catalysts for Organic Synthesis”或Strem Chemicals之“Phosphorous Ligands and Compounds”。
適合於進行方法B1的鹼可為習用於此等反應的無機鹼和有機鹼。優先選擇使用鹼土金屬或鹼金屬氫氧化物，諸如氫氧化鈉、氫氧化鈣、氫氧化鉀或其他的氫氧化銨衍生物；鹼土金屬、鹼金屬或銨氟化物，諸如氟化鉀、氟化銫或氟化四丁基銨；鹼土金屬或鹼金屬碳酸鹽，諸如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉或碳酸銫；鹼金屬或鹼土金屬乙酸鹽，諸如乙酸鈉、乙酸鋰、乙酸鉀或乙酸鈣；鹼金屬或鹼金屬磷酸鹽，諸如磷酸三鉀；鹼金屬醇化物，諸如第三丁醇鉀或第三丁醇鈉；三級胺，諸如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二環己基甲胺、N,N-二異丙基乙胺、N-甲基哌啶、N,N-二甲基胺基吡啶、二氮雜二環辛烷(DABCO)、二氮雜二環壬烯(DBN)或二氮雜二環十一烯(DBU)；以及芳族鹼，諸如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶或三甲基吡啶。
適合於進行方法B1的溶劑可為習用的惰性有機溶劑。優先選擇使用視需要鹵化之脂族、脂環族或芳族烴，諸如石油醚、戊烷、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯、十氫萘；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或三氯乙烷；醚，諸如二乙醚、二異丙醚、甲基第三丁醚、甲基第三戊醚、二
Figure 109144666-A0202-12-0038-57
烷、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈，諸如乙腈、丙腈、正丁腈或異丁腈或苯甲腈；醯胺，諸如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基吡咯啶酮或六甲基磷醯三胺；脲，諸如1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮；酯，諸如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞碸，諸如二甲亞碸；或碸，諸如環丁碸；及其混合物。
亦可有利的是以共溶劑(諸如水)或醇(諸如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇或第三丁醇)進行方法B1。
方法B1可在惰性氛圍中進行，諸如氬氣或氮氣氛圍。當進行方法B1時，每莫耳式(Va)、(Vb)或(Vc)化合物可使用1莫耳或過量式(VIa)、(VIb)或(VIc)化合物及1至5莫耳鹼及0.01至20莫耳百分比之鈀錯合物。亦有可能使用其他比例的反應組分。後處理係以已知的方法進行。
式(VIa)、(VIb)或(VIc)化合物係於市場上取得或可以熟知的方法製備。
其中W為氧的式(Va)、(Vb)或(Vc)化合物可藉由將式(VIIa)、(VIIb)或(VIIc)化合物與式(IV)化合物在如有關方法A1所述之條件下反應來製備：
Figure 109144666-A0202-12-0039-17
 其中U2和U1係如本文所定義。
其中U2為氯、溴或碘的式(VIIa)、(VIIb)或(VIIc)化合物係於市場上取得或可以熟知的方法以類似於製備式(III)化合物所揭示之反應條件製備。
其中U2為甲磺酸酯基團、甲苯磺酸酯基團或三氟甲磺酸酯基團的式(VIIa)、(VIIb)或(VIIc)化合物可以熟知的方法自U2位置上攜有羥基的對應化合物製備。
方法C1
式(Ie)化合物可以製備方法C1自式(Ia)化合物進行硫化反應來製備，如以下反應流程中所例證：
Figure 109144666-A0202-12-0039-18
根據本發明之方法C1係在硫化劑存在下進行。
適合於進行根據本發明之方法C1的硫化劑可為硫(S)、氫硫酸(H2S)、硫化鈉(Na2S)、硫氫化鈉(NaHS)、三硫化二硼(B2S3)、硫化雙(二乙基銨)((AlEt2)2S)、硫化銨((NH4)2S)、五硫化二磷(P2S5)、勞森試劑(Lawesson’s reagent)(2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-二硫雜二膦烷(phosphetane)2,4-二硫化物)或受載於聚合物之硫化試劑(諸如在Journal of the Chemical Society、Perkin 1(2001)、358中所述)，視需要地在催化或化學計量或過量的鹼量(諸如無機鹼和有機鹼)存在下。優先選擇使用鹼金屬碳酸鹽，諸如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉；雜環芳族鹼，諸如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、三甲基吡啶；以及三級胺，諸如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基吡啶-4-胺或N-甲基-哌啶。
適合於進行根據本發明之方法C1的溶劑可為習用的惰性有機溶劑。優先選擇使用視需要鹵化之脂族、脂環族或芳族烴，諸如石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯、十氫萘；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，諸如二乙醚、二異丙醚、甲基第三丁醚、甲基第三戊醚、二
Figure 109144666-A0202-12-0040-58
烷、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷或1,2-二乙氧基乙烷；腈，諸如乙腈、丙腈、正丁腈或異丁腈或苯甲腈；含硫溶劑，諸如環丁碸或二硫化碳。
當進行根據本發明之方法C1時，每莫耳醯胺反應物(Ia)可使用1莫耳或過量硫當量的硫化劑及1至3莫耳鹼。
亦有可能使用其他比例的反應組分。後處理係以已知的方法進行。
方法D1
其中R1為氰基的式(If)化合物、其中R2為氰基的式(Ig)化合物及其中R3為氰基的式(Ih)化合物可以方法D1製備，其包含將式(Va)、(Vb)或(Vc)化合物或其鹽之一與氰化試劑根據已知的方法反應的步驟(Chem.Rev.1987、87、4、779-794；Chem.Soc.Rev.、2011,40、5049-5067；WO2012123471；及其中引述之參考文獻)。
方法D1可在過渡金屬觸媒(諸如金屬鹽或錯合物)存在下進行，及若適當時在配體存在下；若適當時在鹼存在下；及若適當時在溶劑存在下進行。適合於此目的之金屬衍生物為過渡金屬，諸如鈀或銅。適合於進行方法D1之溶劑未受到特別的限制。其可為習用的惰性有機溶劑，只要其不溶解以其反應之化合物或不展現與其任何特定的相互作用即可。適合的溶劑可為例如有關方法A1所揭示之溶劑。氰化劑的實例包括亞鐵氰化鉀、氰化銅、氰化鋅、氰化鈉、氰化鉀。
方法E1
如本文所定義之式(I)化合物可以方法E1自式(VIII)化合物或其鹽之一進行鹵化反應來製備，如以下反應流程中所例證：
Figure 109144666-A0202-12-0041-19
 其中U4、U5和U6係獨立地選自由氫、鹵素、氰基、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵烷基所組成之名單，其先決條件在於U4、U5或U6中之一者至少為氫。
方法E1可根據已知的方法進行(Angewandte Chemie,International Edition,52(16),4440-4444；2013；ACS Catalysis,6(11),7839-7843；2016；Journal of the American Chemical Society,2017,139,888；Angewandte Chemie,International Edition,2014,53,7928；Journal of the American Chemical Society,2018,140,2789；WO2008156879；WO2012114285；WO2008109786；WO2007098356)。
方法E1係在鹵化劑存在下進行，且若適當時在溶劑存在下進行。
適合於進行方法E1之鹵化劑未受到特別的限制，其先決條件在於其係用於溴化反應、氯化反應、碘化反應或氟化反應。溴化劑的實例包括溴、N-溴丁二醯亞胺、1,2-二溴四氯乙烷和1,3-二溴-5,5-二甲基-2,4-咪唑啶二酮。氯化劑 的實例包括N-氯丁二醯亞胺、六氯乙烷、磺醯氯和1,3-二氯-5,5-二甲基-2,4-咪唑啶二酮。碘化劑的實例包括碘、N-碘丁二醯亞胺、氯化碘和1,3-二碘-5,5-二甲基-2,4-咪唑啶二酮。氟化劑的實例包括N-氟苯磺醯亞胺和1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮正離子雙環[2.2.2]辛烷雙(四氟硼酸鹽)。
適合於進行方法E1之溶劑未受到特別的限制。其可為習用的惰性有機溶劑，只要其不溶解以其反應之化合物或不展現與其任何特定的相互作用即可。適合的溶劑可為例如有關方法A1所揭示之溶劑。為了進行方法E1，亦可有利於使用有機酸(諸如乙酸或三氟乙酸)作為溶劑或共溶劑。為了進行方法E1，亦可有利於使用路易斯酸(諸如氯化鋅(II))作為觸媒。為了進行方法E1，亦可有利於使用過渡金屬觸媒，諸如鈀觸媒。為了進行方法E1，亦可有利於使用適當的有機金屬試劑，諸如正丁基鋰。為了進行根據已知方法(WO2020079205)之方法E1，亦可有利於鹵化前使用適當的鹼，諸如正丁基鋰、二異丙胺鋰、四甲基哌啶鋰、雙(三甲基矽基)胺鋰、甲基鋰或氯-(2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基)鎂及類似者，較佳地在無水條件下。可視需要地使用氯化鋰與該等試劑預先形成之組合。
方法F1
其中R3為鹵素、氰基、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵烷基的如本文所定義之式(Ii)化合物可以方法F1製備，其包含進行式(IX)化合物或其鹽之一的重氮化作用，隨後進行芳族取代的步驟，以提供式(Ii)化合物，如以下反應流程中所例證：
Figure 109144666-A0202-12-0042-20
 其中U7、U8和U9係獨立地選自由胺基、鹵素、氰基、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵烷基所組成之名單，其先決條件在於U7、U8或U9中之一者至少為胺基。
方法F1可根據已知的方法進行(The Chemistry of diazonium and diazo groups；Saul Patai；Wiley-Interscience；1978；288-280 and 645-657；Account of Chemical Research(2018),51,496；及其中引述之參考文獻)。
如本文所定義之式(IX)化合物或其鹽之一可以包含以下步驟之方法製備：根據熟知的方法還原硝基(Science of Synthesis：Catalytic Reduction in Organic Synthesis 2；J.G.de Vries,2018,chapter 2.7：Reduction of Nitro Compounds to Amines,Azo Compounds,Hydroxylamines,and Oximes,and Reduction of N-Oxides to Amines；及其中之參考文獻)或根據熟知的方法去保護經保護之胺基。
胺基之保護基的實例包括苯甲基、4-甲氧基苯甲基、烯丙基、未經取代或經取代之Ci-C6-烷基磺醯基、三氟甲基磺醯基、未經取代或經取代之苯基磺醯基、未經取代或經取代之C1-C6-烷氧基羰基、未經取代或經取代之苯甲氧基羰基、烯丙氧基羰基、乙醯基或三氟乙醯基。
去保護方法可根據用於移除保護基之已知方法進行(Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis；Peter G.M.Wuts；Wiley；Fifth Edition；2014；895-1194)。例如，第三丁氧基羰基和苯甲氧基羰基保護基可於酸性介質(例如以氫氯酸或三氟乙酸)中移除。苯甲基系保護基可在觸媒(例如鈀/活性碳)存在下以氫解移除。三氟乙醯基可於鹼性介質(碳酸鉀或氫氧化鋰)中移除。
其中Z為-C(=O)-ORa(其中Ra係選自由C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-氰基烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-環烷基、芳基、芳烷基、4、5或6員非芳族雜環基、-C1-C6-烷基-Si(C1-C6-烷基)3、-C1-C6-烷基-C3-C8-環烷基、5至9員雜芳基和-C1-C6-烷基-5至9員雜芳基所組成之群組)的式(Ij)化合物可以熟知的偶合方法在有關方法A1所述之條件下自其中Z為-C(=O)-ORa(其中Ra為氫)的式(Ik)化合物及對應醇或其鹽之一製備。
其中Z為-C(=O)-ORa(其中Ra為氫)的式(Ik)化合物可以熟知的方法(諸如水解)自其中Z為-C(=O)-ORa(其中Ra係選自由C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-氰基烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-環烷基、芳基、芳烷基、4、5或6員非芳族雜環基、-C1-C6-烷基-Si(C1-C6-烷基)3、-C1-C6-烷基-C3-C8-環烷基、5至9員雜芳基和-C1-C6-烷基-5至9員雜芳基所組成之群組)的式(Ij)化合物製備。水解試劑的實例包括氫氧化鋰、氫氧化鉀、氫氧化鈉、三甲基氫氧化錫。水解可如WO2008157844；WO2006002099；WO20050256107；Angewandte Chemie,International Edition(2005),44(9),1378-1382中所述方式進行。
其中Z為-C(=O)-SRa、-C(=O)-NRbRc或-C(=O)-NH-CRdRe-C(=O)-ORa的式(Im)化合物可以熟知的偶合方法在有關方法A1所述之條件下自其中Z為-C(=O)-ORa(其中Ra為氫)的式(Ik)化合物及對應硫醇、胺或其鹽之一製備。
用於製備式(II)化合物之方法
本發明關於製備式(II)化合物之方法。式(II)化合物可以各種類似於已知方法的途徑(參見其中的參考文獻)及在下文和實驗部分中所述之下列合成途徑中之一或多者製備。
式(II)化合物之通用合成途徑
本發明關於製備式(II)化合物之方法。式(II)化合物可以各種類似於下文所述之已知方法的途徑製備：Beilstein Journal of Organic Chemistry(2007),3,No.23；WO2008109786；Justus Liebigs Annalen der Chemie(1937),532,236-49；Justus Liebigs Annalen der Chemie(1938),536,135-42；WO2017212010；WO2012021696；WO2003024961；Tetrahedron Letters(1997),38(6),1049-1052；WO200302496；Journal of Agricultural and Food Chemistry(2007),55(18),7517-7526；WO2020079205；及其中的其他參考文獻，或以下文和實驗部分中所述之下列合成途徑中之一或多者製備。
式(II)化合物可以各種順序相繼應用下文所述之方法的各種途徑製備。
除非另有其他指示，否則在下列中的R1、R2、R3和A具有與上文以式(II)化合物所給出者相同的意義。
方法A2
其中R1為C1-C3-烷基的式(IIa)化合物、其中R2為C1-C3-烷基的式(IIb)化合物及其中R3為C1-C3-烷基的式(IIc)化合物可以方法A2製備，其包含將式(Xa)、(Xb)或(Xc)化合物或其鹽之一與式(VIa)、(VIb)或(VIc)化合物或其鹽之一反應的步驟，如以下流程所例證：
Figure 109144666-A0202-12-0045-21
 其中U3為硼衍生物，諸如硼酸、硼酸酯衍生物、三氟硼酸鉀衍生物或可以1至2個配體複合之鹵代金屬，諸如鹵代鎂或鹵代鋅，且其中：關於(Xa)，U2為溴、碘、甲磺酸酯基團、甲苯磺酸酯基團或三氟甲磺酸酯基團，其先決條件：- R1或R2不為碘，- 當R1或R2為溴時，則U2不為溴，關於(Xb)，U2為溴、碘、甲磺酸酯基團、甲苯磺酸酯基團或三氟甲磺酸酯基團， 其先決條件：- R1或R3不為碘，- 當R1或R3為溴時，U2不為溴，關於(Xc)，U2為溴、碘、甲磺酸酯基團、甲苯磺酸酯基團或三氟甲磺酸酯基團，其先決條件：- R2或R3不為碘，- 當R2或R3為溴時，則U2不為溴。
方法A2可根據已知的方法在過渡金屬觸媒(諸如鈀)存在下進行，且若適當時在膦配體或N-雜環碳烯配體存在下，若適當時在鹼存在下及若適當時在溶劑存在下進行(WO2012054721,Angew.Chem.Int.Ed.2017,56,1581,Angew.Chem.Int.Ed.2017,56,7078及其中引述之參考文獻)。
方法A2可在觸媒(諸如金屬鹽或錯合物)存在下進行。適合於此目的之金屬衍生物為過渡金屬觸媒(諸如鈀)。適合於此目的之金屬鹽或錯合物為例如氯化鈀、乙酸鈀、肆(三苯基膦)鈀(0)、雙(二亞苯甲基丙酮)鈀(0)、參(二亞苯甲基丙酮)二鈀(0)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)、雙(桂皮基)二氯二鈀(II)、雙(烯丙基)-二氯二鈀(II)、[1,1’-雙(二-第三丁基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)、二-μ-碘雙(三-第三丁基膦基)二鈀(I)或二-μ-溴雙(三-第三丁基膦基)二鈀(I)。
亦有可能藉由單獨添加至鈀鹽及配體或鹽之反應中而於反應混合物中產生鈀錯合物，諸如添加三乙基膦、三-第三丁基膦、四氟硼酸三-第三丁基膦、三環己基膦、2-(二環己基膦基)聯苯、2-(二-第三丁基膦基)聯苯、2-(二環己基膦基)-2'-(N,N-二甲基胺基)聯苯、2-(第三丁基膦基)-2'-(N,N-二甲基胺基)聯苯、2-二-第三丁基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯、2-二環己基膦基-2,6'-二甲氧基聯苯、2-二環己基膦基-2',6'-二異丙氧基聯苯、三苯基膦、參(鄰甲苯基)膦、3-(二苯基膦基)苯磺酸鈉、參-2-(甲氧基-苯基)膦、2,2'-雙(二苯基膦基)-1,1'-聯萘、1,4-雙(二苯基膦基)丁烷、1,2-雙(二苯基膦 基)乙烷、1,4-雙(二環己基膦基)丁烷、1,2-雙(二環己基膦基)-乙烷、2-(二環己基膦基)-2'-(N,N-二甲基胺基)-聯苯、1,1'-雙(二苯基膦基)-二茂鐵、(R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基膦基)二茂鐵基]乙基二環己基膦、參(2,4-第三丁基-苯基)亞磷酸鹽、二(1-金剛烷基)-2-嗎啉基苯基膦或1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)咪唑鎓氯化物。
亦有利的是自商業目錄選擇適當的觸媒及/或配體，諸如Strem Chemicals之“Metal Catalysts for Organic Synthesis”或Strem Chemicals之“Phosphorous Ligands and Compounds”。
適合於進行方法A2的鹼可為習用於此等反應的無機鹼和有機鹼。優先選擇使用鹼土金屬或鹼金屬氫氧化物，諸如氫氧化鈉、氫氧化鈣、氫氧化鉀或其他的氫氧化銨衍生物；鹼土金屬、鹼金屬或銨氟化物，諸如氟化鉀、氟化銫或氟化四丁銨；鹼土金屬或鹼金屬碳酸鹽，諸如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉或碳酸銫；鹼金屬或鹼土金屬乙酸鹽，諸如乙酸鈉、乙酸鋰、乙酸鉀或乙酸鈣；鹼金屬或鹼土金屬磷酸鹽，諸如磷酸三鉀；鹼金屬醇化物，諸如第三丁醇鉀或第三丁醇鈉；三級胺，諸如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二環己基甲胺、N,N-二異丙基乙胺、N-甲基哌啶、N,N-二甲基胺基吡啶、二氮雜二環辛烷(DABCO)、二氮雜二環壬烯(DBN)或二氮雜二環十一烯(DBU)；以及芳族鹼，諸如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶或三甲基吡啶。
適合於進行方法A2的溶劑可為習用的惰性有機溶劑。優先選擇使用視需要鹵化之脂族、脂環族或芳族烴，諸如石油醚、戊烷、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氫萘；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，諸如二乙醚、二異丙醚、甲基第三丁醚、甲基第三戊醚、二
Figure 109144666-A0202-12-0047-59
烷、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈，諸如乙腈、丙腈、正丁腈或異丁腈或苯甲腈；醯胺，諸如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基吡咯啶酮或六甲基磷醯三胺；脲，諸如1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧 啶酮；酯，諸如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞碸，諸如二甲亞碸；或碸，諸如環丁碸；及其混合物。
亦可有利的是以共溶劑(諸如水)或醇(諸如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇或第三丁醇)進行方法A2。
方法A2可在惰性氛圍中進行，諸如氬氣或氮氣氛圍。當進行方法A時，每莫耳式(Xa)、(Xb)或(Xc)化合物可使用1莫耳或過量式(VIa)、(VIb)或(VIc)化合物及1至5莫耳鹼及0.01至20莫耳百分比之鈀錯合物。亦有可能使用其他比例的反應組分。後處理係以已知的方法進行
式(VIa)、(VIb)或(VIc)化合物係於市場上取得或可以熟知的方法製備。
式(Xa)、(Xb)或(Xc)化合物係於市場上取得或可以熟知的方法製備。
方法B2
其中R1為氰基的式(IId)化合物、其中R2為氰基的式(IIe)化合物及其中R3為氰基的式(IIf)化合物可以方法B2製備，其包含將式(Xa)、(Xb)或(Xc)化合物或其鹽之一與氰化試劑根據已知的方法反應的步驟(Chem.Rev.1987,87,4,779-794；Chem.Soc.Rev.,2011,40,5049-5067；WO2012123471；及其中引述之參考文獻)。
方法B2可在過渡金屬觸媒(諸如金屬鹽或錯合物)存在下進行，及若適當時在配體存在下；若適當時在鹼存在下；及若適當時在溶劑存在下進行。適合於此目的之金屬衍生物為過渡金屬，諸如鈀或銅。適合於進行方法B2之溶劑未受到特別的限制。其可為習用的惰性有機溶劑，只要其不溶解以其反應之化合物或不展現與其任何特定的相互作用即可。適合的溶劑可為例如有關方法A2所揭示之溶劑。氰化劑的實例包括亞鐵氰化鉀、氰化銅、氰化鋅、氰化鈉、氰化鉀。
方法C2
如本文所定義之式(II)化合物可以方法C2自式(XI)化合物或其鹽之一進行鹵化反應來製備，如以下反應流程中所例證：
Figure 109144666-A0202-12-0049-22
 其中U4、U5和U6係獨立地選自由氫、鹵素、氰基、C1-C3-烷基或C1-C3-鹵烷基所組成之名單，其先決條件在於U4、U5或U6中之一者至少為氫。
方法C2可根據已知的方法進行(Angewandte Chemie,International Edition,52(16),4440-4444；2013；ACS Catalysis,6(11),7839-7843；2016；Journal of the American Chemical Society,2017,139,888；Angewandte Chemie,International Edition,2014,53,7928；Journal of the American Chemical Society,2018,140,2789；WO2008156879；WO2012114285；WO2008109786；WO2007098356)。
方法C2係在鹵化劑存在下進行，且若適當時在溶劑存在下進行。
適合於進行方法C2之鹵化劑未受到特別的限制，其先決條件在於其係用於溴化反應、氯化反應、碘化反應或氟化反應。溴化劑的實例包括溴、N-溴丁二醯亞胺、1,2-二溴四氯乙烷和1,3-二溴-5,5-二甲基-2,4-咪唑啶二酮。氯化劑的實例包括N-氯丁二醯亞胺、磺醯氯、六氯乙烷和1,3-二氯-5,5-二甲基-2,4-咪唑啶二酮。碘化劑的實例包括碘、N-碘丁二醯亞胺、氯化碘和1,3-二碘-5,5-二甲基-2,4-咪唑啶二酮。氟化劑的實例包括N-氟苯磺醯亞胺和1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮正離子雙環[2.2.2]辛烷雙(四氟硼酸鹽)。
適合於進行方法C2之溶劑未受到特別的限制。其可為習用的惰性有機溶劑只要其不溶解以其反應之化合物或不展現與其任何特定的相互作用即可。適合的溶劑可為例如有關方法A2所揭示之溶劑。為了進行方法C2，亦可有利於使用有機酸(諸如乙酸或三氟乙酸)作為溶劑或共溶劑。為了進行方法C2， 亦可有利於使用路易斯酸(諸如氯化鋅(II))作為觸媒。為了進行方法C2，亦可有利於使用過渡金屬觸媒，諸如鈀觸媒。
為了進行方法C2，亦可有利於使用適當的有機金屬試劑，諸如正丁基鋰。為了進行根據已知方法(WO2020079205)之方法C2，亦可有利於鹵化前使用適當的鹼，諸如正丁基鋰、二異丙胺鋰、四甲基哌啶鋰、雙(三甲基矽基)胺鋰、甲基鋰或氯-(2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基)鎂及類似者，較佳地在無水條件下。可視需要地使用氯化鋰與該等試劑預先形成之組合。
方法D2
如本文定義之式(II)化合物可以方法D2製備，其包含進行式(XII)化合物或其鹽之一的重氮化作用，隨後進行芳族取代的步驟，以提供式(II)化合物，如以下反應流程中所例證：
Figure 109144666-A0202-12-0050-23
 其中U7、U8和U9係獨立地選自由胺基、鹵素、氰基、C1-C3-烷基或C1-C3-鹵烷基所組成之名單，其先決條件在於U7、U8或U9中之一者至少為胺基。
方法D2可根據已知的方法進行(The Chemistry of diazonium and diazo groups；Saul Patai；Wiley-Interscience；1978；288-280 and 645-657；Account of Chemical Research(2018),51,496及其中引述之參考文獻；Joumal of Medicinal Chemistry,46(18),3914-3929；2003；WO2012123471；Bioorganic & Medicinal Chemistry,15(5),2127-2146；2007；WO2016092556；Advanced Synthesis & Catalysis,356(10),2343-2348；2014)。
如本文定義之式(XII)化合物或其鹽之一可以包含以下步驟之方法製備：根據熟知的方法還原硝基(Science of Synthesis：Catalytic Reduction in Organic Synthesis 2；J.G.de Vries、2018、chapter 2.7：Reduction of Nitro Compounds to Amines、Azo Compounds、Hydroxylamines、and Oximes、and Reduction of N-Oxides to Amines；及其中之參考文獻)或根據熟知的方法去保護經保護之胺基。
胺基之保護基的實例包括苯甲基、4-甲氧基苯甲基、烯丙基、未經取代或經取代之C1-C6-烷基磺醯基、三氟甲基磺醯基、未經取代或經取代之苯基磺醯基、未經取代或經取代之C1-C6-烷氧基羰基、未經取代或經取代之苯甲氧基羰基、烯丙氧基羰基、乙醯基或三氟乙醯基。
去保護方法可根據用於移除保護基之已知方法進行(Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis；Peter G.M.Wuts；Wiley；Fifth Edition；2014；895-1194)。例如，第三丁氧基羰基和苯甲氧基羰基保護基可於酸性介質(例如以氫氯酸或三氟乙酸)中移除。苯甲基系保護基可在觸媒(例如鈀/活性碳)存在下以氫解移除。三氟乙醯基可於鹼性介質(碳酸鉀或氫氧化鋰)中移除。
方法E2
其中R1、R2或R3至少分別為C1-C3-二氟烷基或C1-C3-氟烷基的如本文所定義之式(IIg)化合物可以方法E2製備，其包含氟化對應的化合物(XIII)的步驟，如以下反應流程中所例證：
Figure 109144666-A0202-12-0051-24
 其中U10、U11和U12係獨立地選自分別由C1-C3-側氧基烷基烷基或C1-C3-羥烷基、鹵素、氰基、C1-C3-烷基或C1-C3-鹵烷基所組成之名單，其先決條件在於對應的U10、U11或U12中之一者至少分別為C1-C3-側氧基烷基烷基或C1-C3-羥烷基。
適合於進行方法E2之氟化劑未受到特別的限制，其先決條件在於其係用於氟化反應。氟化劑的實例包括氟化硫，諸如四氟化硫、三氟硫化二乙基胺 (diethylaminosulfurtrifluoride)、三氟硫化嗎啉(morpholinosulfur trifluoride)、三氟硫化雙(2-甲氧基乙基)胺(bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride)或三氟硫化4-第三丁基-2,6-二甲基苯(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenylsulfur trifluoride)。
方法E2可如WO1998042347；WO2015005489；European Journal of Medicinal Chemistry,159,23-34；2018所述方式進行。
方法F2
如本文所定義之式(II)化合物可以方法E2製備，其包含自化合物(XIV)水解的步驟，如以下反應流程中所例證：
Figure 109144666-A0202-12-0052-25
方法F2可如WO2006086488；WO2013170112；WO2000021928；J.Org.Chem.2019,84,16,9869-9896；Comprehensive Organic Functional Group Transformations,Volume 5,1995,chapter 5.02.1.2,Carbonation of Organometallic Reagents,27-28；及其中的參考文獻所述方式進行。
方法G2
如本文所定義之式(IIh)化合物(其先決條件在於R1、R2和R3不為氰基)可以方法G2製備，其包含水解對應的化合物(XV)的步驟，如以下反應流程中所例證：
Figure 109144666-A0202-12-0052-26
方法G2可如Beilstein Journal of Organic Chemistry,3,No.23,2007；WO2012075678中所述方式進行。
式(XV)化合物為已知的或可以已知的方法製備。
其中A為氫的式(IIi)化合物可以熟知的方法(諸如水解)自其中A為C1-C6-烷基的式(IIj)化合物製備。水解試劑的實例包括氫氧化鋰、氫氧化鉀、氫氧化鈉、三甲基氫氧化錫。水解可如WO2015043364；WO2017212010；WO2014140078；WO2003024961；WO2009154741；Angewandte Chemie,International Edition(2005),44(9),1378-1382中所述方式進行。
其中A為C1-C6-烷基的式(IIj)化合物可以熟知的方法(諸如酯化)自其中A為氫的式(III)化合物製備。此等方法可如WO2017202291；Chemical Communications(Cambridge,United Kingdom),53(8),1370-1373；2017；WO2010083145中所述方式進行。
方法H2
如本文所定義之式(IIi)化合物可以方法H2製備，其包含將如本文所定義且其中M代表可以1至2個配體複合之鹼金屬(諸如鋰)或可以1至2個配體複合之鹵代鎂的化合物(XVI)與二氧化碳反應的步驟，如以下反應流程中所例證：
Figure 109144666-A0202-12-0053-27
方法I2
如本文所定義之式(XVI)化合物可以方法H2製備，其包含將化合物(XVII)金屬化的步驟，其中U13係選自由氯、溴或碘所組成之名單，如以下反應流程中所例證：
Figure 109144666-A0202-12-0053-28
方法I2可使用鎂金屬或鋰金屬、或藉由使用烷基鋰試劑或格任亞(Grignard)試劑或自烷基鋰試劑或格任亞試劑所製備的製造錯合物之鹵素/金屬交換來進行，較佳地在無水條件下。可視需要地使用氯化鋰與該等試劑預先形成之組合。
方法I2可如WO2019209759；Angewandte Chemie,International Edition,58(45),16210-16216；2019；New Journal of Chemistry,41(19),10929-10934；2017；CN106518840；WO2014090918或WO2013089087；及其中之參考文獻所述方式進行。
在鋰化方法中所使用之烷基鋰試劑的實例包括甲基鋰、苯基鋰、正丁基鋰、第二丁基鋰、異丁基鋰、第三丁基鋰及類似者。
在鎂錯合方法中所使用之格任亞試劑的實例包括甲基氯化鎂、乙基氯化鎂、正丁基氯化鎂、異丙基氯化鎂、氯-(2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基)鎂及類似者。亦可使用自正丁基氯化鎂及正丁基鋰所製造之製造錯合物。
鋰化方法或鎂錯合方法中所使用之配體的實例包括四甲基乙二胺、六甲基磷三醯胺、(+)或(-)-金雀花鹼或1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮。
在鋰化或鎂錯合中所使用之溶劑未受到特別的限制，只要其形成無水反應系統而不溶解以其反應之化合物或不展現與其任何特定的相互作用即可。優先選擇使用未鹵化之脂族、脂環族或芳族烴，諸如石油醚、戊烷、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯、十氫萘、ISOPAR(註冊商標)E或ISOPAR(註冊商標)G；醚，諸如二乙醚、二異丙醚、甲基第三丁醚、甲基第三戊醚、二
Figure 109144666-A0202-12-0054-60
烷、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷或1,2-二乙氧基乙烷；及其混合物。
鋰化或鎂錯合可在惰性氛圍中進行且在0℃至-78℃之溫度下製備。
式(XVII)化合物為已知的或可以已知的方法製備。
方法J2
另一選擇地，如本文所定義之式(XVI)化合物可以方法J2製備，其包含將化合物(XVIII)金屬化的步驟，如以下反應流程中所例證：
Figure 109144666-A0202-12-0055-29
方法J2可使用鹼進行，諸如正丁基鋰、二異丙胺鋰、四甲基哌啶鋰、雙(三甲基矽基)胺鋰、甲基鋰或氯-(2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基)鎂及類似者，較佳地在無水條件下。可視需要地使用氯化鋰與該等試劑預先形成之組合。
在化合物(XVIII)與鹼的反應中所使用之溶劑未受到特別的限制，只要其形成無水反應系統而不溶解以其反應之化合物或不展現與其任何特定的相互作用即可。優先選擇使用未鹵化之脂族、脂環族或芳族烴，諸如諸如石油醚、戊烷、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯、十氫萘、ISOPAR(註冊商標)E或ISOPAR(註冊商標)G；醚，諸如二乙醚、二異丙醚、甲基第三丁醚、甲基第三戊醚、二
Figure 109144666-A0202-12-0055-61
烷、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷或1,2-二乙氧基乙烷；及其混合物。
反應可在惰性氛圍中進行且在0℃至-78℃之溫度下製備。
方法J2可如WO2006086488；WO2013170112；WO2000021928；J.Org.Chem.2019,84,16,9869-9896；Comprehensive Organic Functional Group Transformations,Volume5,1995,chapter 5.02.1.2,Carbonation of Organometallic Reagents,27-28；及其中之參考文獻所述方式進行。
式(XVIII)化合物為已知的或可以已知的方法製備。
另一選擇地，其中A為C1-C6-烷基的式(IIj)化合物可以已知的方法自式(XVII)化合物製備，諸如以四溴化碳及C1-C6-烷醇之光催化羧化作用，如Journal of Organic Chemistry,84(16),9869-9896；2019中所述，或經由Cu媒介之三氯甲基化之直接烷氧基羰化作用及原地醇解，如organic Letters,22(5),2093- 2098；2020中所述，或金屬化，隨後與氯甲酸C1-C6-烷酯反應，如MedChemComm,9(3),583-589；2018中所述。
用於製備式(I)化合物之中間物
本發明關於製備式(I)化合物之中間物。
除非另有其他指示，否則在下列中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、n、W、Y和Z具有與上文以式(I)化合物所給出者相同的意義。
提供式(Va)、(Vb)和(Vc)化合物：
Figure 109144666-A0202-12-0056-30
 其中關於(Va)，U2為溴、碘、甲磺酸酯基團、甲苯磺酸酯基團或三氟甲磺酸酯基團，其先決條件：- R1或R2不為碘，- 當R1或R2為溴時，則U2不為溴，關於(Vb)，U2為溴、碘、甲磺酸酯基團、甲苯磺酸酯基團或三氟甲磺酸酯基團，其先決條件：- R1或R3不為碘，- 當R1或R3為溴時，則U2不為溴，關於(Vc)，U2為溴、碘、甲磺酸酯基團、甲苯磺酸酯基團或三氟甲磺酸酯基團，其先決條件：- R2或R3不為碘，- 當R2或R3為溴時，則U2不為溴，
提供式(VIII)化合物：
Figure 109144666-A0202-12-0057-31
 其中U4、U5和U6係獨立地選自由氫、鹵素、氰基、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵烷基所組成之名單，其先決條件在於U4、U5或U6中之一者至少為氫。
提供式(IX)化合物：
Figure 109144666-A0202-12-0057-32
 其中U7、U8和U9係獨立地選自由胺基、鹵素、氰基、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵烷基組成之名單，其先決條件在於U7、U8或U9中之一者至少為胺基。
組成物及調配物
本發明進一步關於組成物，特別為用於控制非所需微生物之組成物，其包含一或多種式(I)或(II)化合物。組成物較佳為殺真菌組成物。
組成物通常包含一或多種式(I)或(II)化合物及一或多種可接受的載劑，特別為一或多種農業上可接受的載劑。
載劑為固體或液體、天然或合成的、有機或無機物質，其通常為惰性。載劑通常改良化合物對例如植物、植物部位或種子之施予。適合的固體載劑的實例包括但不限於銨鹽；天然石粉，諸如高嶺土、黏土、滑石、白堊、石英、鎂鋁海泡石(attapulgite)、微晶高嶺石和矽藻土；及合成石粉，諸如細碎的矽石、氧化鋁和矽酸鹽。通常有用於製備粒劑之固體載劑的實例包括但不限於碾碎且分級之天然岩石，諸如方解石、大理石、浮石、海泡石和白雲石；無機和有機粉末的合成顆粒及有機材料(諸如紙張、鋸屑、椰子殼、玉米穗軸和菸草梗)的顆粒。適合的液體載劑的實例包括但不限於水、有機溶劑及其組合。適合的溶劑的實例包括極性和非極性有機化學液體，例如來自芳族和非芳族烴之類 別(諸如環己烷、石蠟、烷基苯、二甲苯、甲苯烷基萘、氯化芳族物或氯化脂族烴，諸如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷)、醇和多元醇(其亦可視需要地經取代、醚化及/或酯化，諸如丁醇或二醇)、酮(諸如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮或環己酮)、酯(包括脂肪和油)及(聚)醚、未經取代和經取代之胺、醯胺(諸如二甲基甲醯胺)、內醯胺(諸如N-烷基吡咯啶酮)和內酯、碸和亞碸(諸如二甲亞碸)。載劑亦可為液化氣態增量劑(亦即在標準溫度下及在標準壓力下為氣態的液體)，例如氣溶膠推進劑，諸如鹵代烴、丁烷、丙烷、氮氣和二氧化碳。載劑的量通常在組成物重量的1至99.99%，較佳為5至99.9%，更佳為10至99.5%，且最佳為20至99%之範圍內。
組成物可另外包含一或多種可接受的輔助劑，其習用於調配組成物(例如農化組成物)，諸如一或多種界面活性劑。
界面活性劑可為離子(陽離子或陰離子)或非離子界面活性劑，諸如離子或非離子乳化劑、泡沫形成劑、分散劑、濕潤劑及其任何混合物。適合的界面活性劑的實例包括但不限於聚丙烯酸之鹽、木質磺酸之鹽、酚磺酸或萘磺酸之鹽、環氧乙烷及/或環氧丙烷與脂肪醇、脂肪酸或脂肪胺之聚縮合物(聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷芳基聚二醇醚)、經取代之酚(較佳為烷基酚或芳基酚)、磺丁二酸酯之鹽、牛磺酸衍生物(較佳為牛磺酸烷酯)、聚乙氧基化醇或酚之磷酸酯、多元醇之脂肪酯、及含有硫酸酯、磺酸酯和磷酸酯的化合物之衍生物(例如磺酸烷酯、硫酸烷酯、磺酸芳酯)、及蛋白質水解物、木質素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。界面活性劑通常係在式(I)或(II)化合物及/或載劑不溶於水及以水進行施予時使用。接著界面活性劑的量通常係在組成物重量的5至40%之範圍內。
習用於調配農化組成物之輔助劑的更多實例包括拒水劑、乾燥劑、黏合劑(黏著劑、增黏劑、固定劑，諸如羧甲基纖維素；呈粉末、顆粒或膠乳形式的天然和合成聚合物，諸如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；天然磷脂(諸如腦磷脂和卵磷脂)及合成磷脂；聚乙烯基吡咯啶酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇 和泰勒纖維素(tylose))、增稠劑、穩定劑(例如低溫穩定劑、防腐劑、抗氧化劑、光穩定劑或改良化學及/或物理穩定性的其他劑)、染料或顏料(諸如無機顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍；有機染料，例如茜素、偶氮和金屬酞菁染料)、消泡劑(例如聚矽氧消泡劑和硬脂酸鎂)、防腐劑(例如二氯酚和苯甲醇半縮甲醛)、二次增稠劑(纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、三仙膠、改質黏土及細碎的矽石)、黏附劑、赤黴素和加工輔助劑、礦物和植物油、香料、蠟、營養素(包括微量營養素，諸如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅之鹽)、保護性膠體、搖溶性物質、滲透劑、螯合劑及錯合物形成劑。
輔助劑的選擇係與式(I)或(II)化合物之意欲施予模式及/或物理性質有關。此外，輔助劑可經選擇以賦予組成物或自其製備之使用形式特定的性質(技術、物理及/或生物性質)。輔助劑的選擇可容許對特殊的需求客製組成物。
組成物可呈任何習用形式，諸如溶液(例如水溶液)、乳液、可濕潤粉末、水系及油系懸浮液、粉末、粉劑、糊劑、可溶性粉末、可溶性粒劑、用於撒佈之粒劑、懸乳劑濃縮物、以本發明化合物浸漬之天然或合成產品、肥料以及在聚合物質中的微包覆物。式(I)或(II)化合物可呈懸浮、乳化或溶解形式存在。
組成物可作為即用型調配物提供給最後使用者，亦即組成物可以適合的裝置(諸如噴灑或噴粉裝置)直接施予植物或種子。另一選擇地，組成物可以在使用前必須稀釋(較佳地以水)的濃縮物形式提供給最後使用者。
組成物可以習知的方式製備，例如藉由將式(I)或(II)化合物與一或多種適合的輔助劑(諸如本文所揭示者)混合。
組成物通常含有0.01至99重量%,0.05至98重量%，較佳為0.1至95重量%，更佳為0.5至90重量%，最佳為1至80重量%之式(I)或(II)化合物。
化合物及包含其之組成物可與如下列的其他活性成分混合：殺真菌劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺昆蟲劑、除草劑、肥料、生長調節劑、安全劑或化學傳訊素。這可容許擴大廣效活性或防止抗性進化。已知的殺真菌 劑、殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑和殺細菌劑的實例揭示於第17版殺蟲劑手冊(Pesticide Manual)。
在此以其通用名稱具體指明之活性成分為已知的且說明於例如殺蟲劑手冊(第16版，英國作物保護委員會(British Crop Protection Council))中或可於網路上搜尋(例如www.alanwood.net/pesticides)。
在化合物(A)或化合物(B)可以互變異構物形式存在的情況下，應理解在上文及下文的此化合物亦在適用時包括對應的互變異構物形式，儘管未於各例子中明確地提及。
可與本發明之式(I)或(II)化合物及組成物混合之殺真菌劑的實例為：
1)麥角固醇生物合成抑制劑，例如(1.001)環克座(cyproconazole)、(1.002)待克利(difenoconazole)、(1.003)依普座(epoxiconazole)、(1.004)環醯菌胺(fenhexamid)、(1.005)苯鏽啶(fenpropidin)、(1.006)芬普福(fenpropimorph)、(1.007)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(1.008)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.009)護汰芬(flutriafol)、(1.010)依滅列(imazalil)、(1.011)依滅列硫酸鹽、(1.012)種菌唑(ipconazole)、(1.013)滅特座(metconazole)、(1.014)邁克尼(myclobutanil)、(1.015)巴克素(paclobutrazol)、(1.016)撲克拉(prochloraz)、(1.017)普克利(propiconazole)、(1.018)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.019)啶菌
Figure 109144666-A0202-12-0060-62
唑(pyrisoxazole)、(1.020)葚孢菌素(spiroxamine)、(1.021)得克利(tebuconazole)、(1.022)四克利(tetraconazole)、(1.023)三泰隆(triadimenol)、(1.024)三得芬(tridemorph)、(1.025)滅菌唑(triticonazole)、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.028)(2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.029)(2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.030)(2R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.031)(2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基) 丁-2-醇、(1.032)(2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.033)(2S)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.034)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-
Figure 109144666-A0202-12-0061-63
唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.035)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-
Figure 109144666-A0202-12-0061-64
唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.036)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-
Figure 109144666-A0202-12-0061-65
唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二
Figure 109144666-A0202-12-0061-66
-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二
Figure 109144666-A0202-12-0061-67
-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.039)硫氰酸1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-酯、(1.040)硫氰酸1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-酯、(1.041)硫氰酸1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-酯、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.050)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.051)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.052)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.053)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.054)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲 基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.055)美芬三康唑(mefentrifluconazole)、(1.056)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.059)5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.060)5-(烯丙基烷硫基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.061)5-(烯丙基烷硫基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.062)5-(烯丙基烷硫基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.063)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]烷硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.064)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]烷硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.065)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]烷硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.066)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]烷硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.067)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)烷硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.068)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)烷硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.069)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)烷硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.070)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)烷硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.071)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.072)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]烷硫基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.073)N'-(4-{3-[(二氟甲基)烷硫基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.074)N'-[5-溴-6-(2,3-二氫-1H-茚-2-氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.075)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯 胺、(1.076)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.077)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.078)N'-{5-溴-6-[(順式-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.079)N'-{5-溴-6-[(反式-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.080)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.081)伊芬三康唑(ipfentrifluconazole)、(1.082)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.083)2-[6-(4-溴苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.084)2-[6-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.085)3-[2-(1-氯環丙基)-3-(3-氯-2-氟-苯基)-2-羥基-丙基]咪唑-4-甲睛、(1.086)4-[[6-[rac-(2R)-2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羥基-3-(5-硫酮基-4H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲睛、(1.087)N-異丙基-N'-[5-甲氧基-2-甲基-4-(2,2,2-三氟-1-羥基-1-苯基乙基)苯基]-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.088)N'-{5-溴-2-甲基-6-[(1-丙氧基丙-2-基)氧基]吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺。
2)在複合物I或II之呼吸鏈抑制劑，例如(2.001)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.002)必殺芬(bixafen)、(2.003)白克列(boscalid)、(2.004)萎銹靈(carboxin)、(2.005)氟吡菌醯胺(fluopyram)、(2.006)福多寧(flutolanil)、(2.007)氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)、(2.008)福拉比(furametpyr)、(2.009)異丙噻菌胺(Isofetamid)、(2.010)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(反側-表異構物之鏡像異構物1R,4S,9S)、(2.011)吡唑萘菌胺(反側-表異構物之鏡像異構物1S,4R,9R)、(2.012)吡唑萘菌胺(反側-表異構物之消旋物1RS,4SR,9SR)、(2.013)吡唑萘菌胺(同側-表異構物之消旋物1RS,4SR,9RS與反側-表異構物之消旋物1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.014)吡唑萘菌胺(同側-表異構物之鏡像異構物1R,4S,9R)、(2.015)吡唑萘菌胺(同側-表異構物之鏡像異構物1S,4R,9S)、(2.016)吡唑萘菌胺(同側-表異構物消旋物之1RS,4SR,9RS)、(2.017)氟唑菌苯胺(penflufen)、(2.018)吡噻菌胺 (penthiopyrad)、(2.019)吡福密芬(pydiflumetofen)、(2.020)必拉氟密(Pyraziflumid)、(2.021)環丙吡菌胺(sedaxane)、(2.022)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.023)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.024)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.025)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.026)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)苯甲醯胺、(2.027)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.028)英派氟先(inpyrfluxam)、(2.029)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.030)氟英達派(fluindapyr)、(2.031)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.032)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.033)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.034)N-(2-環戊基-5-氟苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.035)N-(2-第三丁基-5-甲基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.036)N-(2-第三丁基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.037)N-(5-氯-2-乙基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.038)異氟普蘭(isoflucypram)、(2.039)N-[(1R,4S)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-甲橋萘(methanonaphthalen)-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.040)N-[(1S,4R)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-甲橋萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.041)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.042)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.043)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.044)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、 (2.045)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苯甲基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.046)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.047)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基-5-甲基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.048)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲醯胺、(2.049)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.050)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.051)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.052)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.053)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.054)N-環丙基-N-(2-環丙基-5-氟苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.055)N-環丙基-N-(2-環丙基-5-甲基苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.056)N-環丙基-N-(2-環丙基苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.057)吡波彭(pyrapropoyne)、(2.058)N-[rac-(1S,2S)-2-(2,4-二氯苯基)環丁基]-2-(三氟甲基)菸鹼醯胺、(2.059)N-[(1S,2S)-2-(2,4-二氯苯基)環丁基]-2-(三氟甲基)菸鹼醯胺。
3)在複合物III之呼吸鏈抑制劑，例如(3.001)辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.002)安美速(amisulbrom)、(3.003)亞托敏(azoxystrobin)、(3.004)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.005)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.006)賽座滅(cyazofamid)、(3.007)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.008)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.009)凡殺同(famoxadone)、(3.010)咪唑菌酮(fenamidone)、(3.011)氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、(3.012)氟嘧菌酯(fuoxastrobin)、(3.013)克收欣(kresoxim-methyl)、(3.014)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.015)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.016)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.017)百克敏(pyraclostrobin)、(3.018)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.0019)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.020)三氟敏(trifloxystrobin)、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧 基}苯基)亞乙基]胺基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、(3.022)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亞胺基)-N,3-二甲基戊-3-烯醯胺、(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(3.025)芬吡醯胺(fenpicoxamid)、(3.026)曼達斯洛賓(mandestrobin)、(3.027)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基環己基)-3-甲醯胺基-2-羥基苯甲醯胺、(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亞胺基)-N,3-二甲基戊-3-烯醯胺、(3.029){5-[3-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]-2-甲基苯甲基}胺甲酸甲酯、(3.030)苯基吡唑菌酯(metyltetraprole)、(3.031)扶啶氧菌胺(florylpicoxamid)。
4)有絲分裂及細胞分裂抑制劑，例如(4.001)多菌靈(carbendazim)、(4.002)乙黴威(diethofencarb)、(4.003)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.004)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.005)賓克隆(pencycuron)、(4.006)腐絕(thiabendazole)、(4.007)多保淨(thiophanate)-甲酯、(4.008)座賽胺(zoxamide)、(4.009)必健克緹(pyridachlometyl)、(4.010)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基嗒
Figure 109144666-A0202-12-0066-68
、(4.011)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)嗒
Figure 109144666-A0202-12-0066-69
、(4.012)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.013)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.014)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.015)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.016)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.017)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.018)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.019)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.020)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.021)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.022)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基嗒
Figure 109144666-A0202-12-0066-70
、(4.023)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基- 1H-吡唑-5-胺、(4.024)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.025)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.026)氟醚菌醯胺(fluopimomide)。
5)具有多位置作用能力之化合物，例如(5.001)波爾多(bordeaux)混合物、(5.002)四氯丹(captafol)、(5.003)蓋普丹(captan)、(5.004)四氯異苯腈(chlorothalonil)、(5.005)氫氧化銅、(5.006)環烷酸銅、(5.007)氧化銅、(5.008)氯氧化銅、(5.009)硫酸銅(2+)、(5.010)腈硫醌(dithianon)、(5.011)多寧(dodine)、(5.012)福爾培(folpet)、(5.013)鋅錳乃浦(mancozeb)、(5.014)錳乃浦(maneb)、(5.015)免得爛(metiram)、(5.016)免得爛鋅(metiram zinc)、(5.017)快得寧(oxine-copper)、(5.018)甲基鋅乃浦(propineb)、(5.019)硫和包括多硫化鈣之硫製劑、(5.020)得恩地(thiram)、(5.021)鋅乃浦(zineb)、(5.022)益穗(ziram)、(5.023)6-乙基-5,7-二側氧基-6,7-二氫-5H-吡咯并[3',4'：5,6][1,4]二硫雜環己并(dithiino)[2,3-c][1,2]噻唑-3-甲睛。
6)能夠誘導宿主防禦之化合物，例如(6.001)阿拉酸式苯-S-甲酯(acibenzolar-S-methyl)、(6.002)異噻菌胺(isotianil)、(6.003)撲殺熱(probenazole)、(6.004)噻醯菌胺(tiadinil)。
7)胺基酸及/或蛋白質生物合成抑制劑，例如(7.001)賽普洛(cyprodinil)、(7.002)嘉賜黴素(kasugamycin)、(7.003)嘉賜黴素鹽酸鹽水合物、(7.004)氧四環素(oxytetracycline)、(7.005)派美尼(pyrimethanil)、(7.006)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉。
8)ATP生產抑制劑，例如(8.001)矽噻菌胺(silthiofam)。
9)細胞壁合成抑制劑，例如(9.001)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.002)達滅芬(dimethomorph)、(9.003)氟嗎啉(flumorph)、(9.004)丙森鋅(iprovalicarb)、(9.005)雙炔醯菌胺(mandipropamid)、(9.006)丁吡嗎啉(pyrimorph)、(9.007)纈菌胺(valifenalate)、(9.008)(2E)-3-(4-第三丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4- 基)丙-2-烯-1-酮、(9.009)(2Z)-3-(4-第三丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
10)脂質及膜合成抑制劑，例如(10.001)普拔克(propamocarb)、(10.002)普拔克鹽酸鹽、(10.003)脫克松(tolclofos-methyl)。
11)黑色素生物合成抑制劑，例如(11.001)三環唑(tricyclazole)、(11.002)托普羅卡(tolprocarb)。
12)核酸合成抑制劑，例如(12.001)本達樂(benalaxyl)、(12.002)本達樂-M(克拉昔(kiralaxyl))、(12.003)滅達樂(metalaxyl)、(12.004)滅達樂-M(滅芬散(mefenoxam))。
13)信號轉導抑制劑，例如(13.001)護汰寧(fludioxonil)、(13.002)依普同(iprodione)、(13.003)撲滅寧(procymidone)、(13.004)丙氧喹啉(proquinazid)、(13.005)快諾芬(quinoxyfen)、(13.006)免克寧(vinclozolin)。
14)能夠充當為非偶合劑之化合物，例如(14.001)扶吉胺(fluazinam)、(14.002)敵蟎普(meptyldinocap)。
15)選自由下列者所組成之群組的其他殺真菌劑：(15.001)脫落酸(abscisic acid)、(15.002)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.003)比托沙
Figure 109144666-A0202-12-0068-71
(bethoxazin)、(15.004)卡巴西黴素(capsimycin)、(15.005)香芹酮(carvone)、(15.006)滅蟎猛(chinomethionat)、(15.007)硫雜靈(cufraneb)、(15.008)環氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)克絕(cymoxanil)、(15.010)環丙磺醯胺(cyprosulfamide)、(15.011)氟噻菌淨(flutianil)、(15.012)福賽得鋁(fosetyl-aluminium)、(15.013)福賽得鈣(fosetyl-calcium)、(15.014)福賽得鈉(fosetyl-sodium)、(15.015)異硫氰酸甲酯、(15.016)滅芬農(metrafenone)、(15.017)米多黴素(mildiomycin)、(15.018)納他黴素(natamycin)、(15.019)二甲基二硫胺基甲酸鎳、(15.020)滅鏽胺(nitrothal)-異丙酯、(15.021)歐莫克(oxamocarb)、(15.022)氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、(15.023)歐芬英(oxyfenthiin)、(15.024)五氯酚(pentachlorophenol)和鹽、(15.025)亞磷酸和其鹽、(15.026)普拔克-乙膦酸鹽(propamocarb-fosetylate)、(15.027)比芬 酮(pyriofenone)(克芬酮(chlazafenone))、(15.028)特布洛昆(tebufloquin)、(15.029)克枯爛(tecloftalam)、(15.030)甲磺菌胺(tolnifanide)、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-
Figure 109144666-A0202-12-0069-72
唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-
Figure 109144666-A0202-12-0069-73
唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.033)2-(6-苯甲基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.034)二吡甲噻酮(dipymetitrone)、(15.035)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-
Figure 109144666-A0202-12-0069-74
唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.036)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-
Figure 109144666-A0202-12-0069-75
唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.037)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-
Figure 109144666-A0202-12-0069-76
唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.038)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.039)甲烷磺酸2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-
Figure 109144666-A0202-12-0069-77
唑-5-基}-3-氯苯酯、(15.040)甲烷磺酸2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-
Figure 109144666-A0202-12-0069-78
唑-5-基}-3-氯苯酯、(15.041)依普氟芬喹(ipflufenoquin)、(15.042)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.043)氟派保林(fluoxapiprolin)、(15.044)甲烷磺酸2-{3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-
Figure 109144666-A0202-12-0069-79
唑-5-基}苯酯、(15.045)2-苯基酚和鹽、(15.046)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.047)喹富滅靈(quinofumelin)、(15.048)4-胺基-5-氟嘧啶-2-醇(互變異構物形式：4-胺基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.049)4-側氧基-4-[(2-苯基乙基)胺基]丁酸、(15.050)5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.051)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-苯磺醯肼、(15.052)5-氟-2-[(4-氟苯甲基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.053)5-氟-2-[(4-甲基苯甲基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.054)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氫-1,4-苯并氧氮呯、(15.055){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5- 基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸丁-3-炔-1-酯、(15.056)(2Z)-3-胺基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.057)啡
Figure 109144666-A0202-12-0070-80
-1-羧酸、(15.058)3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯、(15.059)喹啉-8-醇、(15.060)喹啉-8-醇硫酸鹽(2：1)、(15.061){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸第三丁酯、(15.062)5-氟-4-亞胺基-3-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺醯基]-3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮、(15.063)胺基吡芬(aminopyrifen)、(15.064)(N'-[2-氯-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基苯基]-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺)、(15.065)(N'-(2-氯-5-甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺)、(15.066)(2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇)、(15.067)(5-溴-1-(5,6-二甲基吡啶-3-基)-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉)、(15.068)(3-(4,4-二氟-5,5-二甲基-4,5-二氫噻吩并[2,3-c]吡啶-7-基)喹啉)、(15.069)(1-(4,5-二甲基-1H-苯并咪唑-1-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉)、(15.070)8-氟-3-(5-氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉酮、(15.071)8-氟-3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉酮、(15.072)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)-8-氟喹啉、(15.073)(N-甲基-N-苯基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0070-81
二唑-3-基]苯甲醯胺)、(15.074){4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0070-82
二唑-3-基]苯基}胺甲酸甲酯、(15.075)(N-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0070-83
二唑-3-基]苯甲基}環丙烷甲醯胺)、(15.076)N-甲基-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0070-84
二唑-3-基]苯甲醯胺、(15.077)N-[(E)-甲氧基亞胺基甲基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0070-85
二唑-3-基]苯甲醯胺、(15.078)N-[(Z)-甲氧基亞胺基甲基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0070-86
二唑-3-基]苯甲醯胺、(15.079)N-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0070-87
二唑-3-基]苯基]環丙烷-甲醯胺、(15.080)N-(2-氟苯基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0070-88
二唑-3-基]苯甲醯胺、(15.081)2,2-二氟-N-甲基-2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0070-89
二唑-3-基]苯基]乙醯胺、(15.082)N-烯丙基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0070-90
二唑-3-基)苯基]甲基]乙醯胺、(15.083)N-[(E)-N-甲氧基-C-甲基-伸亞胺醯基]-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0070-91
二唑-3-基]苯甲醯胺、(15.084)N-[(Z)-N-甲氧基-C-甲基-伸亞胺醯基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0070-92
二唑-3-基]苯甲醯胺、(15.085)N-烯丙基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0070-93
二 唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺、(15.086)4,4-二甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0071-94
二唑-3-基]苯基]甲基]吡咯啶-2-酮、(15.087)N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0071-95
二唑-3-基]苯硫代甲醯胺、(15.088)5-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0071-96
二唑-3-基]苯基]甲基]吡咯啶-2-酮、(15.089)N-((2,3-二氟-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0071-97
二唑-3-基]苯基]甲基]-3,3,3-三氟-丙醯胺、(15.090)1-甲氧基-1-甲基-3-[[4-[5-(三氟甲基}-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0071-98
二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.091)1,1-二乙基-3-[[4-[5-(三氟甲基}-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0071-99
二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.092)N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0071-100
二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺、(15.093)N-甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0071-101
二唑-3-基]苯基]甲基]環丙烷甲醯胺、(15.094)1-甲氧基-3-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0071-102
二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.095)N-甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0071-103
二唑-3-基]苯基]甲基)環丙烷甲醯胺、(15.096)N,2-二甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基}-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0071-104
二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺、(15.097)N-乙基-2-甲基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0071-105
二唑-3-基)苯基]甲基]丙醯胺、(15.098)1-甲氧基-3-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0071-106
二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.099)1,3-二甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0071-107
二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.100)3-乙基-1-甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0071-108
二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.101)1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0071-109
二唑-3-基]苯基]甲基]哌啶-2-酮、(15.102)4,4-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0071-110
二唑-3-基]苯基]甲基]異
Figure 109144666-A0202-12-0071-111
唑啶-3-酮、(15.103)5,5-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0071-112
二唑-3-基]苯基]甲基]異
Figure 109144666-A0202-12-0071-113
唑啶-3-酮、(15.104)3,3-二甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0071-114
二唑-3-基]苯基]甲基]哌啶-2-酮、(15.105)1-[[3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0071-115
二唑-3-基]苯基]甲基]氮
Figure 109144666-A0202-12-0071-116
-2-酮、(15.106)4,4-二甲基-2-[[4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0071-117
二唑-3-基]苯基]甲基]異
Figure 109144666-A0202-12-0071-118
唑啶-3-酮、(15.107)5,5-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0071-119
二唑-3-基]苯基]甲基]異
Figure 109144666-A0202-12-0071-120
唑啶-3-酮、(15.108)1-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0071-121
二唑-3-基]苯甲基}-1H-吡唑-4-羧酸乙酯、(15.109)N,N-二甲基-1-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0071-122
二唑-3-基]苯甲基}-1H-1,2,4-三唑-3-胺、(15.110)N-{2,3-二氟-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0071-123
二唑-3-基]苯甲基}丁醯胺、(15.111)N-(1-甲 基環丙基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0072-124
二唑-3-基]苯甲醯胺、(15.112)N-(2,4-二氟苯基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0072-125
二唑-3-基]苯甲醯胺、(15.113)1-(5,6-二甲基吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉、(15.114)1-(6-(二氟甲基)-5-甲基-吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉、(15.115)1-(5-(氟甲基)-6-甲基-吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉、(15.116)1-(6-(二氟甲基)-5-甲氧基-吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉、(15.117)4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0072-126
二唑-3-基]苯基二甲基胺甲酸酯、(15.118)N-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-
Figure 109144666-A0202-12-0072-127
二唑-3-基]苯基}丙醯胺、(15.119)甲烷磺酸3-[2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-1,5-二氫-2,4-苯并二氧呯(benzodioxepin)-6-酯、(15.120)甲烷磺酸9-氟-3-[2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-1,5-二氫-2,4-苯并二氧呯-6-酯、(15.121)甲烷磺酸3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-1,5-二氫-2,4-苯并二氧呯-6-酯、(15.122)甲烷磺酸3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-9-氟-1,5-二氫-2,4-苯并二氧呯-6-酯、(15.123)1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉、(15.124)8-氟-N-(4,4,4-三氟-2-甲基-1-苯基丁-2-基)喹啉-3-甲醯胺、(15.125)8-氟-N-[(2S)-4,4,4-三氟-2-甲基-1-苯基丁-2-基]喹啉-3-甲醯胺、(15.126)N-(2,4-二甲基-1-苯基戊-2-基)-8-氟喹啉-3-甲醯胺和(15.127)N-[(2S)-2,4-二甲基-1-苯基戊-2-基]-8-氟喹啉-3-甲醯胺。
類別(1)至(15)的所有命名之混合伴體可視需要地與適合的鹼或酸形成鹽，其係假設該等官能基能夠形成鹽。
本發明之另一態樣關於下列化合物組合中之一或多者：
(I.0001)+(1.001)、(I.0001)+(1.002)、(I.0001)+(1.003)、(I.0001)+(1.004)、(I.0001)+(1.005)、(I.0001)+(1.006)、(I.0001)+(1.007)、(I.0001)+(1.008)、(I.0001)+(1.009)、(I.0001)+(1.010)、(I.0001)+(1.011)、(I.0001)+(1.012)、(I.0001)+(1.013)、(I.0001)+(1.014)、(I.0001)+(1.015)、(I.0001)+ (1.016)、(I.0001)+(1.017)、(I.0001)+(1.018)、(I.0001)+(1.019)、(I.0001)+(1.020)、(I.0001)+(1.021)、(I.0001)+(1.022)、(I.0001)+(1.023)、(I.0001)+(1.024)、(I.0001)+(1.025)、(I.0001)+(1.026)、(I.0001)+(1.027)、(I.0001)+(1.028)、(I.0001)+(1.029)、(I.0001)+(1.030)、(I.0001)+(1.031)、(I.0001)+(1.032)、(I.0001)+(1.033)、(I.0001)+(1.034)、(I.0001)+(1.035)、(I.0001)+(1.036)、(I.0001)+(1.037)、(I.0001)+(1.038)、(I.0001)+(1.039)、(I.0001)+(1.040)、(I.0001)+(1.041)、(I.0001)+(1.042)、(I.0001)+(1.043)、(I.0001)+(1.044)、(I.0001)+(1.045)、(I.0001)+(1.046)、(I.0001)+(1.047)、(I.0001)+(1.048)、(I.0001)+(1.049)、(I.0001)+(1.050)、(I.0001)+(1.051)、(I.0001)+(1.052)、(I.0001)+(1.053)、(I.0001)+(1.054)、(I.0001)+(1.055)、(I.0001)+(1.056)、(I.0001)+(1.057)、(I.0001)+(1.058)、(I.0001)+(1.059)、(I.0001)+(1.060)、(I.0001)+(1.061)、(I.0001)+(1.062)、(I.0001)+(1.063)、(I.0001)+(1.064)、(I.0001)+(1.065)、(I.0001)+(1.066)、(I.0001)+(1.067)、(I.0001)+(1.068)、(I.0001)+(1.069)、(I.0001)+(1.070)、(I.0001)+(1.071)、(I.0001)+(1.072)、(I.0001)+(1.073)、(I.0001)+(1.074)、(I.0001)+(1.075)、(I.0001)+(1.076)、(I.0001)+(1.077)、(I.0001)+(1.078)、(I.0001)+(1.079)、(I.0001)+(1.080)、(I.0001)+(1.081)、(I.0001)+(1.082)、(I.0001)+(1.083)、(I.0001)+(1.084)、(I.0001)+(1.085)、(I.0001)+(1.086)、(I.0001)+(1.087)、(I.0001)+(1.088)、(I.0001)+(1.089)、(I.0001)+(1.090)、(I.0001)+(1.091)、(I.0001)+(2.001)、(I.0001)+(2.002)、(I.0001)+(2.003)、(I.0001)+(2.004)、(I.0001)+(2.005)、(I.0001)+(2.006)、(I.0001)+(2.007)、(I.0001)+(2.008)、(I.0001)+(2.009)、(I.0001)+(2.010)、(I.0001)+(2.011)、(I.0001)+(2.012)、(I.0001)+(2.013)、(I.0001)+(2.014)、(I.0001)+(2.015)、(I.0001)+(2.016)、(I.0001)+(2.017)、(I.0001)+(2.018)、(I.0001)+(2.019)、(I.0001)+(2.020)、(I.0001)+(2.021)、(I.0001)+(2.022)、(I.0001)+(2.023)、(I.0001)+(2.024)、(I.0001)+(2.025)、(I.0001)+(2.026)、(I.0001)+(2.027)、(I.0001)+(2.028)、(I.0001)+ (2.029)、(I.0001)+(2.030)、(I.0001)+(2.031)、(I.0001)+(2.032)、(I.0001)+(2.033)、(I.0001)+(2.034)、(I.0001)+(2.035)、(I.0001)+(2.036)、(I.0001)+(2.037)、(I.0001)+(2.038)、(I.0001)+(2.039)、(I.0001)+(2.040)、(I.0001)+(2.041)、(I.0001)+(2.042)、(I.0001)+(2.043)、(I.0001)+(2.044)、(I.0001)+(2.045)、(I.0001)+(2.046)、(I.0001)+(2.047)、(I.0001)+(2.048)、(I.0001)+(2.049)、(I.0001)+(2.050)、(I.0001)+(2.051)、(I.0001)+(2.052)、(I.0001)+(2.053)、(I.0001)+(2.054)、(I.0001)+(2.055)、(I.0001)+(2.056)、(I.0001)+(2.057)、(I.0001)+(2.058)、(I.0001)+(2.059)、(I.0001)+(3.001)、(I.0001)+(3.002)、(I.0001)+(3.003)、(I.0001)+(3.004)、(I.0001)+(3.005)、(I.0001)+(3.006)、(I.0001)+(3.007)、(I.0001)+(3.008)、(I.0001)+(3.009)、(I.0001)+(3.010)、(I.0001)+(3.011)、(I.0001)+(3.012)、(I.0001)+(3.013)、(I.0001)+(3.014)、(I.0001)+(3.015)、(I.0001)+(3.016)、(I.0001)+(3.017)、(I.0001)+(3.018)、(I.0001)+(3.019)、(I.0001)+(3.020)、(I.0001)+(3.021)、(I.0001)+(3.022)、(I.0001)+(3.023)、(I.0001)+(3.024)、(I.0001)+(3.025)、(I.0001)+(3.026)、(I.0001)+(3.027)、(I.0001)+(3.028)、(I.0001)+(3.029)、(I.0001)+(3.030)、(I.0001)+(3.031)、(I.0001)+(4.001)、(I.0001)+(4.002)、(I.0001)+(4.003)、(I.0001)+(4.004)、(I.0001)+(4.005)、(I.0001)+(4.006)、(I.0001)+(4.007)、(I.0001)+(4.008)、(I.0001)+(4.009)、(I.0001)+(4.010)、(I.0001)+(4.011)、(I.0001)+(4.012)、(I.0001)+(4.013)、(I.0001)+(4.014)、(I.0001)+(4.015)、(I.0001)+(4.016)、(I.0001)+(4.017)、(I.0001)+(4.018)、(I.0001)+(4.019)、(I.0001)+(4.020)、(I.0001)+(4.021)、(I.0001)+(4.022)、(I.0001)+(4.023)、(I.0001)+(4.024)、(I.0001)+(4.025)、(I.0001)+(4.026)、(I.0001)+(5.001)、(I.0001)+(5.002)、(I.0001)+(5.003)、(I.0001)+(5.004)、(I.0001)+(5.005)、(I.0001)+(5.006)、(I.0001)+(5.007)、(I.0001)+(5.008)、(I.0001)+(5.009)、(I.0001)+(5.010)、(I.0001)+(5.011)、(I.0001)+(5.012)、(I.0001)+(5.013)、(I.0001)+(5.014)、(I.0001)+(5.015)、(I.0001)+(5.016)、(I.0001)+ (5.017)、(I.0001)+(5.018)、(I.0001)+(5.019)、(I.0001)+(5.020)、(I.0001)+(5.021)、(I.0001)+(5.022)、(I.0001)+(5.023)、(I.0001)+(6.001)、(I.0001)+(6.002)、(I.0001)+(6.003)、(I.0001)+(6.004)、(I.0001)+(7.001)、(I.0001)+(7.002)、(I.0001)+(7.003)、(I.0001)+(7.004)、(I.0001)+(7.005)、(I.0001)+(7.006)、(I.0001)+(8.001)、(I.0001)+(9.001)、(I.0001)+(9.002)、(I.0001)+(9.003)、(I.0001)+(9.004)、(I.0001)+(9.005)、(I.0001)+(9.006)、(I.0001)+(9.007)、(I.0001)+(9.008)、(I.0001)+(9.009)、(I.0001)+(10.001)、(I.0001)+(10.002)、(I.0001)+(10.003)、(I.0001)+(11.001)、(I.0001)+(11.002)、(I.0001)+(12.001)、(I.0001)+(12.002)、(I.0001)+(12.003)、(I.0001)+(12.004)、(I.0001)+(13.001)、(I.0001)+(13.002)、(I.0001)+(13.003)、(I.0001)+(13.004)、(I.0001)+(13.005)、(I.0001)+(13.006)、(I.0001)+(14.001)、(I.0001)+(14.002)、(I.0001)+(15.001)、(I.0001)+(15.002)、(I.0001)+(15.003)、(I.0001)+(15.004)、(I.0001)+(15.005)、(I.0001)+(15.006)、(I.0001)+(15.007)、(I.0001)+(15.008)、(I.0001)+(15.009)、(I.0001)+(15.010)、(I.0001)+(15.011)、(I.0001)+(15.012)、(I.0001)+(15.013)、(I.0001)+(15.014)、(I.0001)+(15.015)、(I.0001)+(15.016)、(I.0001)+(15.017)、(I.0001)+(15.018)、(I.0001)+(15.019)、(I.0001)+(15.020)、(I.0001)+(15.021)、(I.0001)+(15.022)、(I.0001)+(15.023)、(I.0001)+(15.024)、(I.0001)+(15.025)、(I.0001)+(15.026)、(I.0001)+(15.027)、(I.0001)+(15.028)、(I.0001)+(15.029)、(I.0001)+(15.030)、(I.0001)+(15.031)、(I.0001)+(15.032)、(I.0001)+(15.033)、(I.0001)+(15.034)、(I.0001)+(15.035)、(I.0001)+(15.036)、(I.0001)+(15.037)、(I.0001)+(15.038)、(I.0001)+(15.039)、(I.0001)+(15.040)、(I.0001)+(15.041)、(I.0001)+(15.042)、(I.0001)+(15.043)、(I.0001)+(15.044)、(I.0001)+(15.045)、(I.0001)+(15.046)、(I.0001)+(15.047)、(I.0001)+(15.048)、(I.0001)+(15.049)、(I.0001)+(15.050)、(I.0001)+(15.051)、(I.0001)+(15.052)、(I.0001)+(15.053)、(I.0001)+(15.054)、(I.0001) +(15.055)、(I.0001)+(15.056)、(I.0001)+(15.057)、(I.0001)+(15.058)、(I.0001)+(15.059)、(I.0001)+(15.060)、(I.0001)+(15.061)、(I.0001)+(15.062).(I.0001)+(15.063).(I.0001)+(15.064).(I.0001)+(15.065)、(I.0001)+15.066)、(I.0001)+(15.067)、(I.0001)+(15.068)、(I.0001)+(15.069)、(I.0001)+(15.070)、(I.0001)+(15.071)、(I.0001)+(15.072)、(I.0001)+(15.073)、(I.0001)+(15.074)、(I.0001)+(15.075)、(I.0001)+(15.076)、(I.0001)、(I.0001)+(15.077)、(I.0001)+(15.078)、(I.0001)+(15.079)、(I.0001)+(15.080)、(I.0001)+(15.081)、(I.0001)+(15.082)、(I.0001)+(15.083)、(I.0001)+(15.084)、(I.0001)+(15.085)、(I.0001)+(15.086)、(I.0001)+(15.087)、(I.0001)+(15.088)、(I.0001)+(15.089)、(I.0001)+(15.090)、(I.0001)+(15.091)、(I.0001)+(15.092)、(I.0001)+(15.093)、(I.0001)+(15.094)、(I.0001)+(15.095)、(I.0001)+(15.096)、(I.0001)+(15.097)、(I.0001)+(15.098)、(I.0001)+(15.099)、(I.0001)+(15.100)、(I.0001)+(15.101)、(I.0001)+(15.102)、(I.0001)+(15.103)、(I.0001)+(15.104)、(I.0001)+(15.105)、(I.0001)+(15.106)、(I.0001)+(15.107)、(I.0001)+(15.108)、(I.0001)+(15.109)、(I.0001)+(15.110)、(I.0001)+(15.111)、(I.0001)+(15.112)、(I.0001)+(15.113)、(I.0001)+(15.114)、(I.0001)+(15.115)、(I.0001)+(15.116)、(I.0001)+(15.117)、(I.0001)+(15.118)、(I.0001)+(15.119)、(I.0001)+(15.120)、(I.0001)+(15.121)、(I.0001)+(15.122)、(I.0001)+(15.123)、(I.0001)+(15.124)、(I.0001)+(15.125)、(I.0001)+(15.126)、(I.0001)+(15.127)。
在該等組合中，第一組分為如表I.1和I.2中所定義之式(I)化合物(例如I.0001)及第二組分為如本文所定義之群組1至15中所選擇之殺真菌劑。例如，組合(I.0001)+(1.001)係對應於包含表I.1和I.2中的化合物I.0001及環克座(1.001)之組合。
在一些其他的實施態樣中，化合物組合係對應於其中化合物(I.0001)係經表I.1和I.2中所列舉之化合物中任一者置換的上文所述之組合。
式(I)化合物及選自群組(1)至(15)之殺真菌劑可以100：1至1：100(式(I)化合物：選自群組(1)至(15)之殺真菌劑)之範圍、或50：1至1：50之範圍、或20：1至1：20之範圍的重量比存在。重量比範圍的更多實例包括95：1至1：95、90：1至1：90、85：1至1：85、80：1至1：80、75：1至1：75、70：1至1：70、65：1至1：65、60：1至1：60、55：1至1：55、45：1至1：45、40：1至1：40、35：1至1：35、30：1至1：30、25：1至1：25、15：1至1：15、10：1至1：10、5：1至1：5、4：1至1：4、3：1至1：3、2：1至1：2。
在如本文所定義之群組1至15中所選擇之其他殺真菌劑可加入化合物組合中。
本發明之另一態樣關於下列化合物組合中之一或多者：
(II.001)+(1.001)、(II.001)+(1.002)、(II.001)+(1.003)、(II.001)+(1.004)、(II.001)+(1.005)、(II.001)+(1.006)、(II.001)+(1.007)、(II.001)+(1.008)、(II.001)+(1.009)、(II.001)+(1.010)、(II.001)+(1.011)、(II.001)+(1.012)、(II.001)+(1.013)、(II.001)+(1.014)、(II.001)+(1.015)、(II.001)+(1.016)、(II.001)+(1.017)、(II.001)+(1.018)、(II.001)+(1.019)、(II.001)+(1.020)、(II.001)+(1.021)、(II.001)+(1.022)、(II.001)+(1.023)、(II.001)+(1.024)、(II.001)+(1.025)、(II.001)+(1.026)、(II.001)+(1.027)、(II.001)+(1.028)、(II.001)+(1.029)、(II.001)+(1.030)、(II.001)+(1.031)、(II.001)+(1.032)、(II.001)+(1.033)、(II.001)+(1.034)、(II.001)+(1.035)、(II.001)+(1.036)、(II.001)+(1.037)、(II.001)+(1.038)、(II.001)+(1.039)、(II.001)+(1.040)、(II.001)+(1.041)、(II.001)+(1.042)、(II.001)+(1.043)、(II.001)+(1.044)、(II.001)+(1.045)、(II.001)+(1.046)、(II.001)+(1.047)、(II.001)+(1.048)、(II.001)+(1.049)、(II.001)+(1.050)、(II.001)+(1.051)、(II.001)+(1.052)、(II.001)+(1.053)、(II.001)+(1.054)、(II.001)+(1.055)、(II.001)+(1.056)、(II.001)+(1.057)、(II.001)+(1.058)、(II.001)+(1.059)、(II.001)+(1.060)、(II.001)+(1.061)、(II.001)+(1.062)、(II.001)+(1.063)、(II.001)+(1.064)、(II.001)+(1.065)、(II.001)+(1.066)、(II.001)+(1.067)、(II.001)+ (1.068)、(II.001)+(1.069)、(II.001)+(1.070)、(II.001)+(1.071)、(II.001)+(1.072)、(II.001)+(1.073)、(II.001)+(1.074)、(II.001)+(1.075)、(II.001)+(1.076)、(II.001)+(1.077)、(II.001)+(1.078)、(II.001)+(1.079)、(II.001)+(1.080)、(II.001)+(1.081)、(II.001)+(1.082)、(II.001)+(1.083)、(II.001)+(1.084)、(II.001)+(1.085)、(II.001)+(1.086)、(II.001)+(1.087)、(II.001)+(1.088)、(II.001)+(1.089)、(II.001)+(1.090)、(II.001)+(1.091)、(II.001)+(2.001)、(II.001)+(2.002)、(II.001)+(2.003)、(II.001)+(2.004)、(II.001)+(2.005)、(II.001)+(2.006)、(II.001)+(2.007)、(II.001)+(2.008)、(II.001)+(2.009)、(II.001)+(2.010)、(II.001)+(2.011)、(II.001)+(2.012)、(II.001)+(2.013)、(II.001)+(2.014)、(II.001)+(2.015)、(II.001)+(2.016)、(II.001)+(2.017)、(II.001)+(2.018)、(II.001)+(2.019)、(I.001)+(2.020)、(I.001)+(2.021)、(I.001)+(2.022)、(I.001)+(2.023)、(I.001)+(2.024)、(I.001)+(2.025)、(I.001)+(2.026)、(II.001)+(2.027)、(II.001)+(2.028)、(II.001)+(2.029)、(II.001)+(2.030)、(II.001)+(2.031)、(II.001)+(2.032)、(II.001)+(2.033)、(II.001)+(2.034)、(II.001)+(2.035)、(II.001)+(2.036)、(II.001)+(2.037)、(II.001)+(2.038)、(II.001)+(2.039)、(II.001)+(2.040)、(II.001)+(2.041)、(II.001)+(2.042)、(II.001)+(2.043)、(II.001)+(2.044)、(II.001)+(2.045)、(II.001)+(2.046)、(II.001)+(2.047)、(II.001)+(2.048)、(II.001)+(2.049)、(II.001)+(2.050)、(II.001)+(2.051)、(II.001)+(2.052)、(II.001)+(2.053)、(II.001)+(2.054)、(II.001)+(2.055)、(II.001)+(2.056)、(II.001)+(2.057)、(II.001)+(2.058)、(II.001)+(2.059)、(II.001)+(3.001)、(II.001)+(3.002)、(II.001)+(3.003)、(II.001)+(3.004)、(II.001)+(3.005)、(II.001)+(3.006)、(II.001)+(3.007)、(II.001)+(3.008)、(II.001)+(3.009)、(II.001)+(3.010)、(II.001)+(3.011)、(II.001)+(3.012)、(II.001)+(3.013)、(II.001)+(3.014)、(II.001)+(3.015)、(II.001)+(3.016)、(II.001)+(3.017)、(II.001)+(3.018)、(II.001)+(3.019)、(II.001)+(3.020)、(II.001)+(3.021)、(II.001)+ (3.022)、(II.001)+(3.023)、(II.001)+(3.024)、(II.001)+(3.025)、(II.001)+(3.026)、(II.001)+(3.027)、(II.001)+(3.028)、(II.001)+(3.029)、(II.001)+(3.030)、(II.001)+(3.031)、(II.001)+(4.001)、(II.001)+(4.002)、(II.001)+(4.003)、(II.001)+(4.004)、(II.001)+(4.005)、(II.001)+(4.006)、(II.001)+(4.007)、(II.001)+(4.008)、(II.001)+(4.009)、(II.001)+(4.010)、(II.001)+(4.011)、(II.001)+(4.012)、(II.001)+(4.013)、(II.001)+(4.014)、(II.001)+(4.015)、(II.001)+(4.016)、(II.001)+(4.017)、(II.001)+(4.018)、(II.001)+(4.019)、(II.001)+(4.020)、(II.001)+(4.021)、(II.001)+(4.022)、(II.001)+(4.023)、(II.001)+(4.024)、(II.001)+(4.025)、(II.001)+(4.026)、(II.001)+(5.001)、(II.001)+(5.002)、(II.001)+(5.003)、(II.001)+(5.004)、(II.001)+(5.005)、(II.001)+(5.006)、(II.001)+(5.007)、(II.001)+(5.008)、(II.001)+(5.009)、(II.001)+(5.010)、(II.001)+(5.011)、(II.001)+(5.012)、(II.001)+(5.013)、(II.001)+(5.014)、(II.001)+(5.015)、(II.001)+(5.016)、(II.001)+(5.017)、(II.001)+(5.018)、(II.001)+(5.019)、(II.001)+(5.020)、(II.001)+(5.021)、(II.001)+(5.022)、(II.001)+(5.023)、(II.001)+(6.001)、(II.001)+(6.002)、(II.001)+(6.003)、(II.001)+(6.004)、(II.001)+(7.001)、(II.001)+(7.002)、(II.001)+(7.003)、(II.001)+(7.004)、(II.001)+(7.005)、(II.001)+(7.006)、(II.001)+(8.001)、(II.001)+(9.001)、(II.001)+(9.002)、(II.001)+(9.003)、(II.001)+(9.004)、(II.001)+(9.005)、(II.001)+(9.006)、(II.001)+(9.007)、(II.001)+(9.008)、(II.001)+(9.009)、(II.001)+(10.001)、(II.001)+(10.002)、(II.001)+(10.003)、(II.001)+(11.001)、(II.001)+(11.002)、(II.001)+(12.001)、(II.001)+(12.002)、(II.001)+(12.003)、(II.001)+(12.004)、(II.001)+(13.001)、(II.001)+(13.002)、(II.001)+(13.003)、(II.001)+(13.004)、(II.001)+(13.005)、(II.001)+(13.006)、(II.001)+(14.001)、(II.001)+(14.002)、(II.001)+(15.001)、(II.001)+(15.002)、(II.001)+(15.003)、(II.001)+(15.004)、(II.001)+(15.005)、(II.001)+(15.006)、(II.001)+(15.007)、(II.001)+(15.008)、(II.001)+ (15.009)、(II.001)+(15.010)、(II.001)+(15.011)、(II.001)+(15.012)、(II.001)+(15.013)、(II.001)+(15.014)、(II.001)+(15.015)、(II.001)+(15.016)、(II.001)+(15.017)、(II.001)+(15.018)、(II.001)+(15.019)、(II.001)+(15.020)、(II.001)+(15.021)、(II.001)+(15.022)、(II.001)+(15.023)、(II.001)+(15.024)、(II.001)+(15.025)、(II.001)+(15.026)、(II.001)+(15.027)、(II.001)+(15.028)、(II.001)+(15.029)、(II.001)+(15.030)、(II.001)+(15.031)、(II.001)+(15.032)、(II.001)+(15.033)、(II.001)+(15.034)、(II.001)+(15.035)、(II.001)+(15.036)、(II.001)+(15.037)、(II.001)+(15.038)、(II.001)+(15.039)、(II.001)+(15.040)、(II.001)+(15.041)、(II.001)+(15.042)、(II.001)+(15.043)、(II.001)+(15.044)、(II.001)+(15.045)、(II.001)+(15.046)、(II.001)+(15.047)、(II.001)+(15.048)、(II.001)+(15.049)、(II.001)+(15.050)、(II.001)+(15.051)、(II.001)+(15.052)、(II.001)+(15.053)、(II.001)+(15.054)、(II.001)+(15.055)、(II.001)+(15.056)、(II.001)+(15.057)、(II.001)+(15.058)、(II.001)+(15.059)、(II.001)+(15.060)、(II.001)+(15.061)、(II.001)+(15.062).(II.001)+(15.063).(II.001)+(15.064).(II.001)+(15.065)、(II.001)+15.066)、(II.001)+(15.067)、(II.001)+(15.068)、(II.001)+(15.069)、(II.001)+(15.070)、(II.001)+(15.071)、(II.001)+(15.072)、(II.001)+(15.073)、(II.001)+(15.074)、(II.001)+(15.075)、(II.001)+(15.076)、(II.001)、(II.001)+(15.077)、(II.001)+(15.078)、(II.001)+(15.079)、(II.001)+(15.080)、(II.001)+(15.081)、(I.001)+(15.082)、(I.001)+(15.083)、(I.001)+(15.084)、(I.001)+(15.085)、(I.001)+(15.086)、(I.001)+(15.087)、(I.001)+(15.088)、(I.001)+(15.089)、(I.001)+(15.090)、(I.001)+(15.091)、(I.001)+(15.092)、(I.001)+(15.093)、(II.001)+(15.094)、(II.001)+(15.095)、(II.001)+(15.096)、(II.001)+(15.097)、(II.001)+(15.098)、(II.001)+(15.099)、(II.001)+(15.100)、(II.001)+(15.101)、(II.001)+(15.102)、(II.001)+(15.103)、(II.001)+(15.104)、(II.001)+(15.105)、(II.001)+(15.106)、(II.001)+(15.107)、(II.001)+(15.108)、(II.001)+(15.109)、(II.001)+(15.110)、(II.001)+(15.111)、(II.001)+ (15.112)、(II.001)+(15.113)、(II.001)+(15.114)、(II.001)+(15.115)、(II.001)+(15.116)、(II.001)+(15.117)、(II.001)+(15.118)、(II.001)+(15.119)、(II.001)+(15.120)、(II.001)+(15.121)、(II.001)+(15.122)、(II.001)+(15.123)、(II.001)+(15.124)、(II.001)+(15.125)、(II.001)+(15.126)、(II.001)+(15.127)。
在該等組合中，第一組分為如表II.1中所定義之式(II)化合物(例如II.001)及第二組分為如本文所定義之群組1至15中所選擇之殺真菌劑。例如，組合(II.001)+(1.001)係對應於包含表II.1中的化合物II.001及環克座(1.001)之組合。
在一些其他的實施態樣中，化合物組合對應於其中化合物(II.001)係經表II.1中所列舉之化合物中任一者置換的上文所述之組合。
式(II)化合物及選自群組(1)至(15)之殺真菌劑可以100：1至1：100(式(II)化合物：選自群組(1)至(15)之殺真菌劑)之範圍、或50：1至1：50之範圍、或20：1至1：20之範圍的重量比存在。重量比範圍的更多實例包括95：1至1：95、90：1至1：90、85：1至1：85、80：1至1：80、75：1至1：75、70：1至1：70、65：1至1：65、60：1至1：60、55：1至1：55、45：1至1：45、40：1至1：40、35：1至1：35、30：1至1：30、25：1至1：25、15：1至1：15、10：1至1：10、5：1至1：5、4：1至1：4、3：1至1：3、2：1至1：2。
在如本文所定義之群組1至15中所選擇之其他殺真菌劑可加入化合物組合中。
式(I)或(II)化合物及包含其之組成物可與一或多種生物控制劑組合。
可與式(I)或(II)化合物及包含其之組成物組合之生物控制劑的實例為：
(A)選自下列群組之抗細菌劑：
(A1)細菌，諸如(A1.1)枯草芽孢桿菌(Bacillus subtilis)，特別為菌株QST713/AQ713(自美國Bayer CropScience LP以SERENADE OPTI或SERENADE ASO取得，具有NRRL寄存編號B21661且說明於美國專利第6,060,051號)；(A1.2)液化澱粉芽孢桿菌(Bacillus amyloliquefaciens)，特別為菌株D747(自美國 Certis以Double NickelTM取得，具有寄存編號FERM BP-8234且揭示於美國專利第7,094,592號)；(A1.3)短小芽孢桿菌(Bacillus pumilus)，特別為菌株BU F-33(具有NRRL寄存編號50185)；(A1.4)枯草芽孢桿菌變種液化澱粉芽孢桿菌(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(自美國Novozymes以Taegro®取得)；(A1.5)類芽孢桿菌屬(Paenibacillus sp.)菌株，具有寄存編號NRRL B-50972或寄存編號NRRL B-67129且說明於國際專利公開案第WO 2016/154297號；及
(A2)真菌，諸如(A2.1)出芽短梗黴菌(Aureobasidium pullulans)，特別為菌株DSM14940之芽生孢子；(A2.2)菌株DSM 14941之出芽短梗黴菌芽生孢子；(A2.3)出芽短梗黴菌，特別為菌株DSM14940與DSM14941之芽生孢子的混合物；
(B)選自下列群組之殺真菌劑：
(B1)細菌，例如(B1.1)枯草芽孢桿菌，特別為菌株QST713/AQ713(自美國Bayer CropScience LP以SERENADE OPTI或SERENADE ASO取得，具有NRRL寄存編號B21661且說明於美國專利第6,060,051號)；(B1.2)短小芽孢桿菌(Bacillus pumilus)，特別為菌株QST2808(自美國Bayer CropScience LP以SONATA®取得，具有寄存編號NRRL B-30087且說明於美國專利第6,245,551號)；(B1.3)短小芽孢桿菌(Bacillus pumilus)，特別為菌株GB34(自德國Bayer AG以Yield Shield®取得)；(B1.3)短小芽孢桿菌(Bacillus pumilus)，特別為菌株BU F-33(具有NRRL寄存編號50185)；(B1.5)液化澱粉芽孢桿菌(Bacillus amyloliquefaciens)，特別為菌株D747(自美國Certis以Double NickelTM取得，具有寄存編號FERM BP-8234且揭示於美國專利第7,094,592號)；(B1.6)枯草芽孢桿菌Y1336(自台灣Bion-Tech以BIOBAC® WP取得，其於台灣以註冊號碼4764、5454、5096及5277註冊為生物殺真菌劑)；(B1.7)液化澱粉芽孢桿菌菌株MBI 600(自BASF SE以SUBTILEX取得)；(B1.8)枯草芽孢桿菌菌株GB03(自德國Bayer AG以Kodiak®取得)；(B1.9)枯草芽孢桿菌變種液化澱粉芽孢桿菌 (Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(自Novozymes Biologicals Inc.,Salem,Virginia或Syngenta Crop Protection,LLC,Greensboro,North Carolina以殺真菌劑TAEGRO®或TAEGRO® ECO(EPA註冊編號70127-5)取得)；(B1.10)蕈狀桿菌(Bacillus mycoides)分株J(自美國Certis以BmJ TGAI或WG取得)；(B1.11)地衣芽孢桿菌Bacillus licheniformis)，特別為菌株SB3086(自Novozymes以EcoGuard TM生物殺真菌劑及Green Releaf取得)；(B1.12)類芽孢桿菌屬(Paenibacillus sp.)菌株，其具有寄存編號NRRL B-50972或寄存編號NRRL B-67129且說明於國際專利公開案第WO 2016/154297號。
在一些實施態樣中，生物控制劑為產生豐原素(fengycin)或大側柏素(plipastatin)類型化合物、伊枯草菌素(iturin)類型化合物及/或表面活性素類型化合物的枯草芽孢桿菌或液化澱粉芽孢桿菌菌株。關於背景，參見以下綜述文章：Ongena,M.等人之Bacillus Lipopeptides：Versatile Weapons for Plant Disease Biocontrol,”Trends in Microbiology,Vol 16,No.3,March 2008,pp.115-125。能夠產生脂肽之芽孢桿菌屬菌株包括枯草芽孢桿菌QST713(自美國Bayer CropScience LP以SERENADE OPTI或SERENADE ASO取得，具有NRRL寄存編號B21661且說明於美國專利第6,060,051號)、液化澱粉芽孢桿菌(Bacillus amyloliquefaciens)菌株D747(自美國Certis以Double NickelTM取得，具有寄存編號FERM BP-8234且揭示於美國專利第7,094,592)；枯草芽孢桿菌MBI600(自美國Becker Underwood以SUBTILEX®取得，EPA註冊編號71840-8)；枯草芽孢桿菌Y1336(自台灣Bion-Tech以BIOBAC® WP取得，其於台灣以註冊號碼4764、5454、5096及5277註冊為生物殺真菌劑)；液化澱粉芽孢桿菌，特別為菌株FZB42(自德國ABiTEP以RHIZOVITAL®取得)；及枯草芽孢桿菌變種液化澱粉芽孢桿菌(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)FZB24(自Novozymes Biologicals Inc.,Salem,Virginia或Syngenta Crop Protection,LLC,Greensboro,North Carolina以殺真菌劑TAEGRO®或TAEGRO® ECO(EPA註冊編號70127-5)取得)；及
(B2)真菌，例如：(B2.1)盾殼黴(Coniothyrium minitans)，特別為菌株CON/M/91-8(寄存編號DSM-9660；例如來自Bayer之Contans®)；(B2.2)核果梅奇酵母(Metschnikowia fructicola)，特別為菌株NRRL Y-30752(例如Shemer®)；(B2.3)赫色小球殼孢菌(Microsphaeropsis ochracea)(例如來自Prophyta之Microx®)；(B2.5)木黴菌屬(Trichoderma spp.)，包括深綠木黴菌(Trichoderma atroviride)，菌株SC1，說明於國際申請案第PCT/IT2008/000196號；(B2.6)哈茨木黴菌(Trichoderma harzianum rifai)菌株KRL-AG2(亦稱為菌株T-22/ATCC 208479，例如來自美國BioWorks之PLANTSHIELD T-22G、Rootshield®和TurfShield)；(B2.14)粉紅膠黴菌(Gliocladium roseum)，來自W.F.Stoneman Company LLC之菌株321U；(B2.35)黃色籃狀菌(Talaromyces flavus)，菌株V117b；(B2.36)棘孢木黴菌(Trichoderma asperellum)，來自Isagro之菌株ICC 012；(B2.37)棘孢木黴菌，菌株SKT-1(例如來自Kumiai Chemical Industry之ECO-HOPE®)；(B2.38)深綠木黴菌，菌株CNCM I-1237(例如來自法國Agrauxine之Esquive® WP)；(B2.39)深綠木黴菌，菌株編號V08/002387；(B2.40)深綠木黴菌，菌株NMI編號V08/002388；(B2.41)深綠木黴菌，菌株NMI編號V08/002389；(B2.42)深綠木黴菌，菌株NMI編號V08/002390；(B2.43)深綠木黴菌，菌株LC52(例如Agrimm Technologies Limited之Tenet)；(B2.44)深綠木黴菌，菌株ATCC 20476(IMI 206040)；(B2.45)深綠木黴菌，菌株T11(IMI352941/CECT20498)；(B2.46)哈馬通木黴菌(Trichoderma harmatum)；(B2.47)哈茨木黴菌；(B2.48)哈茨木黴菌T39(例如來自美國Makhteshim之Trichodex®)；(B2.49)哈茨木黴菌，特別為菌株KD(例如來自Biological Control Products,SA之Trichoplus(由Becker Underwood獲取))；(B2.50)哈茨木黴菌，菌株ITEM 908(例如來自Koppert之Trianum-P)；(B2.51)哈茨木黴菌，菌株TH35(例如Mycontrol之Root-Pro)；(B2.52)青綠木黴菌(Trichoderma virens)(亦稱為青綠黏帚黴(Gliocladium virens))，特別為菌株GL-21(例如美國Certis之SoilGard 12G)；(B2.53)綠色木黴菌(Trichoderma viride)，菌株TV1(例如Koppert之 Trianum-P)；(B2.54)白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)，特別為菌株AQ 10(例如IntrachemBio Italia之AQ 10®)；(B2.56)出芽短梗黴菌，特別為菌株DSM14940之芽生孢子；(B2.57)出芽短梗黴菌，特別為菌株DSM 14941之芽生孢子；(B2.58)出芽短梗黴菌，特別為菌株DSM14940與DSM 14941之芽生孢子的混合物(例如bio-ferm,CH之Botector®)；(B2.64)芽枝狀枝孢菌(Cladosporium cladosporioides)，菌株H39(Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoek)；(B2.69)鏈孢黏帚菌(Gliocladium catenulatum)(同義詞：鏈狀粉紅黏帚黴(Clonostachys rosea f.catenulate))菌株J1446(例如AgBio Inc.之Prestop®，以及例如Kemira Agro Oy之Primastop®)；(B2.70)菌株KV01之臘蚧輪刺孢菌(Lecanicillium lecanii)(以前稱為臘蚧輪枝菌(Verticillium lecanii))分生孢子(例如Koppert/Arysta之Vertalec®)；(B2.71)蠕形青黴(Penicillium vermiculatum)；(B2.72)異常畢赤酵母(Pichia anomala)，菌株WRL-076(NRRL Y-30842)；(B2.75)深綠木黴菌，菌株SKT-1(FERM P-16510)；(B2.76)深綠木黴菌，菌株SKT-2(FERM P-16511)；(B2.77)深綠木黴菌，菌株SKT-3(FERM P-17021)；(B2.78)蓋姆斯木黴菌(Trichoderma gamsii)(以前為綠色木黴菌(T.viride))，菌株ICC080(IMI CC 392151 CABI，例如AGROBIOSOL DE MEXICO,S.A.DE C.V.之BioDerma)；(B2.79)哈茨木黴菌，菌株DB 103(例如Dagutat Biolab之T-Gro 7456)；(B2.80)多孔木黴菌(Trichoderma polysporum)，菌株IMI 206039(例如瑞典BINAB Bio-Innovation AB之Binab TF WP)；(B2.81)基座狀木黴菌(Trichoderma stromaticum)(例如巴西Ceplac之Tricovab)；(B2.83)奧德曼細基格孢(Ulocladium oudemansii)，特別為菌株HRU3(例如紐西蘭Botry-Zen Ltd之Botry-Zen®)；(B2.84)黃萎輪枝孢(Verticillium albo-atrum)(以前為大麗輪枝菌(V.dahliae))，菌株WCS850(CBS 276.92；例如Tree Care Innovations之Dutch Trig)；(B2.86)垣輪枝孢菌(Verticillium chlamydosporium)；(B2.87)棘孢木黴菌菌株ICC 012與蓋姆斯木黴菌菌株ICC 080之混合物(來自美國Bayer CropScience LP，亦稱為例如BIO-TAMTM之產品)。
可與式(I)或(II)化合物及包含其之組成物組合之生物控制劑的其他實例為：
選自由下列者所組成之群組的細菌：蠟樣芽胞桿菌(Bacillus cereus)，特別為蠟樣芽胞桿菌菌株CNCM I-1562和強固芽胞桿菌(Bacillus firmus)菌株I-1582(寄存編號CNCM I-1582)、枯草芽孢桿菌菌株OST 30002(寄存編號NRRL B-50421)、蘇力菌(Bacillus thuringiensis)，特別為蘇力菌以色列亞種(B.thuringiensis subspecies israelensis)(血清型H-14)菌株AM65-52(寄存編號ATCC 1276)、蘇力菌鮎澤亞種(B.thuringiensis subsp.aizawai)，特別為菌株ABTS-1857(SD-1372)、蘇力菌庫斯克亞種(B.thuringiensis subsp.kurstaki)菌株HD-1、蘇力菌擬步行蟲亞種(B.thuringiensis subsp.tenebrionis)菌株NB 176(SD-5428)、穿刺巴斯德桿菌(Pasteuria penetrans)、巴斯德桿菌屬(Pasteuria spp.)(腎狀腎形線蟲)-PR3(寄存編號ATCC SD-5834)、細黃鏈黴菌(Streptomyces microflavus)菌株AQ6121(=QRD 31.013，NRRL B-50550)和鮮黃鏈黴菌(Streptomyces galbus)菌株AQ 6047(寄存編號NRRL 30232)；
選自由下列者所組成之群組的真菌和酵母：巴氏蠶白僵菌(Beauveria bassiana)，特別為菌株ATCC 74040、輪枝菌屬(Lecanicillium spp.)，特別為菌株HRO LEC 12、黑殭菌(Metarhizium anisopliae)，特別為菌株F52(DSM3884或ATCC 90448)、玫煙色擬青黴菌(Paecilomyces fumosoroseus)(現在：玫煙色棒束孢(Isaria fumosorosea))，特別為菌株IFPC 200613或菌株Apopka 97(寄存編號ATCC 20874)和淡紫擬青黴菌(Paecilomyces lilacinus)，特別為淡紫擬青黴菌菌株251(AGAL 89/030550)；
選自由下列者所組成之群組的病毒：茶姬捲葉蛾(Adoxophyes orana)(夏季水果捲葉蛾)顆粒增殖病毒(GV)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)(蘋果捲葉蛾)顆粒增殖病毒(GV)、蕃茄夜蛾(Helicoverpa armigera)(棉鈴蟲)核多角體病毒(NPV)、甜菜葉蛾(Spodoptera exigua)(甜菜夜蛾)mNPV、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)(秋夜蛾)mNPV和海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)(非洲棉葉蟲)NPV。
可作為「接種物」加入植物或植物部位或植物組織中且由於其特定的性質而促進植物生長和植物健康之細菌和真菌。實例為：農桿菌屬(Agrobacterium spp.)、莖瘤固氮根瘤菌(Azorhizobium caulinodans)、固氮螺旋菌屬(Azospirillum spp.)、固氮菌屬(Azotobacter spp.)、慢生根瘤菌屬(Bradyrhizobium spp.)、伯克氏菌屬(Burkholderia spp.)，特別為洋蔥伯克氏菌(Burkholderia cepacia)(以前稱為蔥頭假單孢菌(Pseudomonas cepacia))、巨孢囊黴屬(Gigaspora spp.)或單孢巨孢囊霉(Gigaspora monosporum)、球囊黴屬(Glomus spp.)、蠟蘑屬(Laccaria spp.)、布氏乳酸桿菌(Lactobacillus buchneri)、類球囊黴屬(Paraglomus spp.)、彩色豆馬勃(Pisolithus tinctorus)、假單孢菌屬(Pseudomonas spp.)、根瘤菌屬(Rhizobium spp.)，特別為三葉草根瘤菌(Rhizobium trifolii)、根鬚腹菌屬(Rhizopogon spp.)、硬皮馬勃屬(Scleroderma spp.)、黏蓋菌屬(Suillus spp.)和鏈黴菌屬(Streptomyces spp.)。
可用作為生物控制劑之植物提取物及由微生物所形成的產物(包括蛋白質和次級代謝物)，諸如大蒜(Allium sativum)、苦艾(Artemisia absinthium)、印楝素(azadirachtin)、Biokeeper WP、黑肉桂(Cassia nigricans)、苦皮藤(Celastrus angulatus)、土荊芥(Chenopodium anthelminticum)、甲殼素(chitin)、Armour-Zen、歐洲鱗毛蕨(Dryopteris filix-mas)、問荊(Equisetum arvense)、福通印楝素(Fortune Aza)、薄荷油(Fungastop)、Heads Up(藜麥皂素(Chenopodium quinoa saponin)提取物)、除蟲菊/除蟲菊素、苦木(Quassia amara)、櫟(Quercus)、皂樹皮(Quillaja)、雷加利亞(Regalia)、「Requiem TM殺昆蟲劑」、魚藤酮、魚尼丁(ryania)/藍尼定(Ryanodine)、康福利草(Symphytum officinale)、菊蒿(Tanacetum vulgare)、百里酚、Triact 70、TriCon、旱金蓮(Tropaeulum majus)、異株蕁麻(Urtica dioica)、藜蘆鹼(Veratrin)、槲寄生(Viscum album)、十字花科提取物，特別為油菜籽粉或芥末粉。
分別可與式(I)或(II)化合物及包含其之組成物混合之殺昆蟲劑、殺蟎劑和殺線蟲劑的實例為：
(1)乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑，諸如胺基甲酸酯類，例如亞拉克(alanycarb)、得滅克(aldicarb)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、佈嘉信(butocarboxim)、丁氧喜信(butoxycarboxim)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、愛殺克(ethiofencarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、覆滅滿(formetanate)、護拉克(furathiocarb)、滅必蝨(isoprocarb)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、治滅蝨(metolcarb)、歐殺滅(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur)、硫敵克(thiodicarb)、硫化隆(thiofanox)、三雜滅(triazamate)、三美克(trimethacarb)、XMC和滅爾蝨(xylylcarb)；或有機磷酸酯類，例如歐殺松(acephate)、雜美松(azamethiphos)、谷速松(azinphos)-乙酯、谷速松-甲酯、卡杜松(cadusafos)、氯乙氧松(chlorethoxyfos)、氯芬松(chlorfenvinphos)、克美松(chlormephos)、陶斯松(chlorpyrifos)-甲酯、可馬松(coumaphos)、氰基松(cyanophos)、滅賜松(demeton)-S-甲酯、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos)/DDVP、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、二甲基芬松(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、EPN、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、胺磺磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、芬殺松(fenthion)、松賽殺(fosthiazate)、飛達松(heptenophos)、依米氰松(imicyafos)、亞芬松(isofenphos)、O-(甲氧基胺基硫磷醯基)水楊酸異丙酯、加福松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、滅加松(mecarbam)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、美文松(mevinphos)、亞素靈(monocrotophos)、那列(naled)、歐滅松(omethoate)、滅多松(oxydemeton)-甲酯、巴拉松(parathion)-甲酯、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、巴賽松(phoxim)、亞特松(pirimiphos)-甲酯、佈飛松(profenofos)、撲達松(propetamphos)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、拜裕松 (quinalphos)、硫帖(sulfotep)、得寧松(tebupirimifos)、得美松(temephos)、托福松(terbufos)、樂本松(tetrachlorvinphos)、硫滅松(thiometon)、三落松(triazophos)、三氯松(trichlorfon)和繁米松(vamidothion)。
(2)GABA-閘控之氯離子通道阻斷劑，諸如環二烯有機氯類，例如克氯丹(chlordane)和安殺番(endosulfan)；或苯基吡唑類(飛普洛(fiprole))，例如愛殺普洛(ethiprole)和芬普尼(fipronil)。
(3)鈉通道調節劑，諸如擬除蟲菊酯類，例如阿納寧(acrinathrin)、丙烯除蟲菊(allethrin)、d-順式-反式丙烯除蟲菊(allethrin)、d-反式丙烯除蟲菊(allethrin)、畢芬寧(bifenthrin)、生物丙烯除蟲菊(bioallethrin)、生物丙烯除蟲菊S-環戊烯基異構物、必賽靈(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、β-賽扶寧、賽洛寧(cyhalothrin)、λ-賽洛寧、γ-賽洛寧、賽滅寧(cypermethrin)、α-賽滅寧、β-賽滅寧、θ-賽滅寧、ζ-賽滅寧、賽芬寧(cyphenothrin)[(1R)-反式異構物]、第滅寧(deltamethrin)、依普靈(empenthrin)[(EZ)-(1R)異構物]、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(etofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、福本賽寧(flucythrinate)、伏滅寧(flumethrin)、τ-福化利(fluvalinate)、海本斯(halfenprox)、益普靈(imiprothrin)、剋特寧(kadethrin)、沫氟寧(momfluorothrin)、百滅寧(permethrin)、芬特寧(phenothrin)[(1R)-反式異構物]、普烈靈(prallethrin)、除蟲菊素(pyrethrin)(除蟲菊精(pyrethrum))、利滅靈(resmethrin)、希拉芬(silafluofen)、汰福寧(tefluthrin)、特滅靈(tetramethrin)、特滅靈(tetramethrin)[(1R)異構物)]、泰滅寧(tralomethrin)和參伏靈(transfluthrin)；或DDT；或美克氯(methoxychlor)。
(4)菸鹼能乙醯膽鹼受體(nAChR)競爭調節劑，諸如類尼古丁(neonicotinoid)，例如亞滅培(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、噻蟲啉(thiacloprid)和賽速安(thiamethoxam)；或尼古丁(nicotine)；或氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)或氟吡呋喃酮(flupyradifurone)。
(5(菸鹼能乙醯膽鹼受體(nAChR)別位調節劑，諸如賜諾斯類(spinosyn)，例如賜諾特(spinetoram)和賜諾殺(spinosad)。
(6)麩胺酸閘控之氯離子通道(GluCl)別位調節劑，諸如阿維菌素(avermectin)/米貝黴素(milbemycin)，例如阿巴汀(abamectin)、因滅汀(emamectin benzoate)、雷皮菌素(lepimeetin)和密滅汀(milbemectin)。
(7)保幼激素模擬物，諸如保幼激素類似物，例如烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)和美賜平(methoprene)；或芬諾克(fenoxycarb)；或百利普芬(pyriproxyfen)。
(8)多方面的非特異性(多位置)抑制劑，諸如鹵烷類，例如溴甲烷和其他鹵烷類；或氯化苦(chloropicrin)；或硫醯氟(sulphuryl fluoride)；或硼砂(borax)；或吐酒石；或異氰酸甲酯產生劑，例如邁隆(diazomet)和斯美地(metam)。
(9)弦音器官之調節劑，諸如派滅淨(pymetrozine)或氟啶蟲醯胺(flonicamid)。
(10)蟎生長抑制劑，諸如克芬蟎(clofentezine)、合賽多(hexythiazox)和氟蟎嗪(diflovidazin)或依殺蟎(etoxazole)。
(11)昆蟲腸膜之微生物干擾劑，諸如蘇力菌以色列亞種(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus)、蘇力菌鮎澤亞種(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、蘇力菌庫斯克亞種(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、蘇力菌擬步行蟲亞種(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及B.t.植物蛋白質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/35Ab1。
(12)粒腺體ATP合成酶抑制劑，諸如ATP干擾劑，諸如汰芬隆(diafenthiuron)；或有機錫化合物類，例如亞環錫(azocyclotin)、錫蟎丹 (cyhexatin)和芬佈賜(fenbutatin oxide)；或毆蟎多(propargite)；或得脫蟎(tetradifon)。
(13)經由質子梯度干擾之氧化性磷酸化去偶合劑，諸如克凡派(Chlorfenapyr)、DNOC和氟蟲胺(sulfluramid)。
(14)菸鹼能乙醯膽鹼受體通道阻斷劑，諸如免速達(bensultap)、培丹(cartap)鹽酸鹽、硫賜安(thiocylam)和殺蟲雙(thiosultap-sodium)。
(15)第0型甲殼素生物合成抑制劑，諸如雙三氟蟲脲(bistrifluron)、克福隆(chlorfluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、氟蟎脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、諾伏隆(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)和三伏隆(triflumuron)。
(16)第1型甲殼素生物合成抑制劑，例如布芬淨(buprofezin)。
(17)脫皮干擾劑(特別用於雙翅目，亦即雙翅類昆蟲)，諸如賽滅淨(cyromazine)。
(18)蛻皮激素受體促效劑，諸如可芬諾(chromafenozide)、氯蟲醯肼(halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)和得芬諾(tebufenozide)。
(19)章魚胺能受體促效劑，諸如三亞蟎(amitraz)。
(20)粒腺體複合物III電子傳輸抑制劑，諸如海滅隆(hydramethylnone)或亞醌蟎(acequinocyl)和嘧蟎酯(fluacrypyrim)。
(21)粒腺體複合物I電子傳輸抑制劑，諸如來自METI殺蟎劑群組，例如芬殺蟎(fenazaquin)、芬普蟎(fenpyroximate)、畢汰芬(pyrimidifen)、畢達本(pyridaben)、得芬瑞(tebufenpyrad)和脫芬瑞(tolfenpyrad)或魚藤酮(rotenone)(Derris)。
(22)電壓依賴性鈉通道阻斷劑，諸如因得克(indoxacarb)或美氟綜(metaflumizone)。
(23)乙醯基CoA羧酶抑制劑，諸如特窗酸和特密酸(tetramic acid)衍生物，例如賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)和螺蟲乙酯(spirotetramat)。
(24)粒腺體複合物IV電子傳輸抑制劑，諸如膦類，例如磷化鋁、磷化鈣、膦和磷化鋅；或氰化物類，例如氰化鈣、氰化鉀和氰化鈉。
(25)粒腺體複合物II電子傳輸抑制劑，諸如β-酮腈衍生物，例如腈吡蟎酯(cyenopyrafen)和賽芬蟎(cyflumetofen)；或羧醯替苯胺類，諸如派福佈麥(pytlubumide)。
(28)藍尼定(Ryanodine)受體調節劑，諸如二醯胺類，例如氯蟲醯胺(chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)和氟蟲醯胺(flubendiamide)和四尼利普洛(tetraniliprole)。
其他的活性化合物，諸如雙丙環蟲酯(Afidopyropen)、阿福拉納(Afoxolaner)、印楝素(Azadirachtin)、苯氯噻(Benclothiaz)、苯蟎特(Benzoximate)、畢芬載(Bifenazate)、溴蟲氟苯雙醯胺(Broflanilide)、溴蟎酯(Bromopropylate)、蟎離丹(Chinomethionat)、右旋反式氯丙炔菊酯(Chloroprallethrin)、冰晶石(Cryolite)、右旋反式氯丙炔菊酯(Cyclaniliprole)、環氧蟲啶(Cycloxaprid)、氯氟氰蟲醯胺(Cyhalodiamide)、二氯加士(Dicloromezotiaz)、開樂散(Dicofol)、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-Metofluthrin)、ε-單氟菊酯(ε-Momfluthrin)、孚蟎喹(Flometoquin)、三氟咪啶醯胺(Fluazaindolizine)、氟噻蟲碸(Fluensulfone)、氟芬內林(Flufenerim)、氟菌蟎酯(Flufenoxystrobin)、丁蟲腈(Flufiprole)、福薩豐(Fluhexafon)、氟吡菌醯胺(Fluopyram)、弗拉拉納(Fluralaner)、氣釀醯胺(Fluxametamide)、呋喃蟲醯肼(Fufenozide)、戊吡蟲胍(Guadipyr)、右旋七氟甲醚菊酯(Heptafluthrin)、氯噻啉(Imidaclothiz)、依普同(Iprodione)、κ-畢芬寧(kappa-Bifenthrin)、κ-汰福寧(kappa-Tefluthrin)、洛替拉納(Lotilaner)、氯氟醚菊酯(Meperfluthrin)、哌蟲啶(Paichongding)、啶蟲丙醚(Pyridalyl)、哌氟喹腙(Pyrifluquinazon)、嘧蟎胺 (Pyriminostrobin)、螺蝴雙酯(Spirobudiclofen)、四氟醚菊酯(Tetramethylfluthrin)、氟氰蟲醯胺(Tetraniliprole)、四氯蟲醯胺(Tetrachlorantraniliprole)、泰格藍喏(Tigolaner)、硫
Figure 109144666-A0202-12-0093-128
唑芬(Tioxazafen)、硫氟肟醚(Thiofluoximate)、三氟苯嘧啶(Triflumezopyrim)和碘甲烷；另外以堅強桿菌(Bacillus firmus)為主之製劑(I-1582，BioNeem、Votivo)，以及下列化合物：1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(自WO2006/043635已知)(CAS 885026-50-6)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(自WO2003/106457已知)(CAS 637360-23-7)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]異菸鹼醯胺(自WO2006/003494已知)(CAS 872999-66-1)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(自WO 2010052161已知)(CAS 1225292-17-0)、碳酸3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-側氧基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙酯(自EP2647626已知)(CAS 1440516-42-6)、4-(丁-2-炔-1-氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(自WO2004/099160已知)(CAS 792914-58-0)、PF1364(自JP2010/018586已知)(CAS 1204776-60-2)、N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]亞吡啶-2(1H)-基]-2,2,2-三氟乙醯胺(自WO2012/029672已知)(CAS 1363400-41-2)、(3E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]-1,1,1-三氟丙-2-酮(自WO2013/144213已知)(CAS 1461743-15-6)、N-[3-(苯甲基胺甲醯基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲醯胺(自WO2010/051926已知)(CAS 1226889-14-0)、5-溴-4-氯-N-[4-氯-2-甲基-6-(甲基胺甲醯基)苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲醯胺(自CN103232431已知)(CAS 1449220-44-3)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異
Figure 109144666-A0202-12-0093-129
唑基]-2-甲基-N-(順式-1-氧負離子基-3-硫呾基)-苯甲醯胺、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異
Figure 109144666-A0202-12-0093-130
唑基]-2-甲基-N-(反式-1-氧負離子基-硫呾基)-苯甲醯胺和4-[(5S)-5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異
Figure 109144666-A0202-12-0093-131
唑基]-2-甲基-N-(順式-1-氧負離子基-3-硫呾基)苯甲醯胺(自WO 2013/050317 A1已知)(CAS 1332628-83- 7)、N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亞磺醯基]-丙醯胺、(+)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亞磺醯基]-丙醯胺和(-)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亞磺醯基]-丙醯胺(自WO 2013/162715 A2、WO 2013/162716 A2、US 2014/0213448 A1已知)(CAS 1477923-37-7)、5-[[(2E)-3-氯-2-丙烯-1-基]胺基]-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(三氟甲基)亞磺醯基]-1H-吡唑-3-甲睛(自CN 101337937 A已知)(CAS 1105672-77-2)、3-溴-N-[4-氯-2-甲基-6-[(甲基胺基)硫酮基甲基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲醯胺(Liudaibenjiaxuanan，自CN 103109816A已知)(CAS 1232543-85-9)、N-[4-氯-2-[[(1,1-二甲基乙基)胺基]羰基]-6-甲基苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲醯胺(自WO 2012/034403 A1已知)(CAS 1268277-22-0)、N-[2-(5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲醯胺(自WO 2011/085575 A1已知)(CAS 1233882-22-8)、4-[3-[2,6-二氯-4-[(3,3-二氯-2-丙烯-1-基)氧基]苯氧基]丙氧基]-2-甲氧基-6-(三氟甲基)-嘧啶(自CN 101337940 A已知)(CAS 1108184-52-6)、(2E)-和2(Z)-2-[2-(4-氰基-苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基]-N-[4-(二氟甲氧基)苯基]-肼甲醯胺(自CN 101715774A已知)(CAS 1232543-85-9)、環丙烷羧酸3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基-4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯酯(自CN 103524422A已知)(CAS 1542271-46-4)、(4aS)-7-氯-2,5-二氫-2-[[(甲氧基羰基)[4-[(三氟甲基)硫基]苯基]胺基]羰基]-茚并[1,2-e][1,3,4]
Figure 109144666-A0202-12-0094-132
二
Figure 109144666-A0202-12-0094-133
-4a(3H)-羧酸甲酯(自CN 102391261A已知)(CAS 1370358-69-2)、6-脫氧基-3-O-乙基-2,4-二-O-甲基-,1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-五氟乙氧基)苯基]-1H-1,2,4-三唑-3-基]苯基]胺甲酸酯]-α-L-哌喃甘露糖(自US 2014/0275503 A1已知)(CAS 1181213-14-8)、8-(2-環丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-嗒
Figure 109144666-A0202-12-0094-134
-3-基)-3-氮雜雙環[3.2.1]辛烷(CAS 1253850-56-4)、(8-反側)-8-(2-環丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基嗒
Figure 109144666-A0202-12-0094-135
-3-基)-3-氮雜雙環[3.2.1]辛烷(CAS 933798-27-7)、(8-同側)-8-(2-環丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基嗒
Figure 109144666-A0202-12-0094-136
-3-基)-3-氮雜-雙環[3.2.1]辛 烷(自WO 2007040280 A1、WO 2007040282 A1已知)(CAS 934001-66-8)、N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)硫基]-丙醯胺(自WO 2015/058021 A1、WO 2015/058028 A1已知)(CAS 1477919-27-9)和N-[4-(胺基硫酮基甲基)-2-甲基-6-[(甲基胺基)羰基]苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲醯胺(自CN 103265527 A已知)(CAS 1452877-50-7)、5-(1,3-二
Figure 109144666-A0202-12-0095-137
烷-2-基)-4-[[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基]-嘧啶(自WO 2013/115391 A1已知)(CAS 1449021-97-9)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(自WO 2010/066780 A1、WO 2011/151146 A1已知)(CAS 1229023-34-0)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸烷-2,4-二酮(自WO 2014/187846 A1已知)(CAS 1638765-58-8)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-2-側氧基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基碳酸乙酯(自WO 2010/066780 A1、WO 2011151146 A1已知)(CAS 1229023-00-0)、N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H)-亞吡啶基]-2,2,2-三氟-乙醯胺(自DE 3639877 A1、WO 2012029672 A1已知)(CAS 1363400-41-2)、[N(E)]-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H)-亞吡啶基]-2,2,2-三氟乙醯胺(自WO 2016005276 A1已知)(CAS 1689566-03-7)、[N(Z)]-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H)-亞吡啶基]-2,2,2-三氟乙醯胺(CAS 1702305-40-5)、3-內-3-[2-丙氧基-4-(三氟甲基)苯氧基]-9-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]-9-氮雜雙環[3.3.1]壬烷(自WO 2011/105506 A1、WO 2016/133011 A1已知)(CAS 1332838-17-1)。
可與式(I)或(II)化合物及包含其之組成物混合之安全劑的實例為例如解草酮(benoxacor)、解毒喹(cloquintocet(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、環丙磺醯胺(cyprosulfamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole)(-乙酯)、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、肟草安(fluxofenim)、解草
Figure 109144666-A0202-12-0095-138
唑(furilazole)、異地芬(isoxadifen)(-乙酯)、吡唑解草酯(mefenpyr)(-二乙酯)、萘二甲酸酐、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-({4-[(甲基胺甲醯基)胺基]苯基}磺醯 基)苯甲醯胺(CAS 129531-12-0)、4-(二氯乙醯基)-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷(CAS 71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙醯基)-1,3-
Figure 109144666-A0202-12-0096-139
唑啶(CAS 52836-31-4)。
可與式(I)或(II)化合物及包含其之組成物混合之除草劑的實例為：
乙草胺(Acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚鈉(acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、草毒死(allidochlor)、禾草滅(alloxydim)、鈉禾草滅(alloxydim-sodium)、莠滅淨(ametryn)、胺唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、醯嘧磺隆(amidosulfuron)、4-胺基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲酯苯基)-5-氟吡啶-2-羧酸、環丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、環丙嘧啶酸鉀(aminocyclopyrachlor-potassium)、環丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)-甲酯、氯胺吡啶酸(aminopyralid)、殺草強(amitrole)、胺磺酸銨(ammoniumsulfamate)、莎稗磷(anilofos)、黃草靈(asulam)、莠去津(atrazine)、草芬定(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁醯草胺(beflubutamid)、草除靈(benazolin)、草除靈(benazolin)-乙酯、氟草胺(benfluralin)、呋草磺(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、苄嘧磺隆-甲酯、地散磷(bensulide)、滅草松(bentazone)、苯并雙環酮(beuzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、雙環比隆(bicyclopyron)、必芬諾(bifenox)、畢拉草(bilanafos)、畢拉草-鈉、雙草醚(bispyribac)、雙草醚-鈉、除草定(bromacil)、溴丁醯草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、溴苯腈-丁酸酯(bromoxynil-butyrate)、溴苯腈-鉀、溴苯腈-庚酸酯和溴苯腈-辛酸酯、比芬農(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、比達寧(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、丁草敵(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、長殺草(carbetamide)、克繁草(carfentrazone)、克繁草-乙酯、克爛本(chloramben)、氯溴隆(chlorbromuron)、伐草克(chlorfenac)、伐草克-鈉、燕麥酯(chlorfenprop)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯甲丹-甲酯、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯嘧磺隆-乙酯、氯酞(chlorophthalim)、綠麥隆(chlorotoluron)、敵草索(chlorthal)-二甲酯、氯磺 隆(chlorsulfuron)、吲哚酮草酯(cinidon)、吲哚酮草酯-乙酯、環庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、氯醯草膦(clacyfos)、克草同(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酸-炔丙酯、可滅蹤(clomazone)、稗草胺(clomeprop)、畢克草(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam)、氯酯磺草胺-甲酯、苄草隆(cumyluron)、氰胺、氰草津(cyanazine)、環草敵(cycloate)、環磷礦(cyclopyrimorate)、環磺隆(cyclosulfamuron)、環殺草(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop)、氰氟草酯-丁酯、環草津(cyprazine)、2,4-D、2,4-D-丁氧酯乙酯(butotyl)、2,4-D-丁酯、2,4-D-二甲基銨、2,4-D-二乙醇胺、2,4-D-乙酯、2,4-D-2-乙基己酯、2,4-D-異丁酯、2,4-D-異辛酯、2,4-D-異丙基銨、2,4-D-鉀、2,4-D-三異丙醇銨和2,4-D-三乙醇胺、2,4-DB、2,4-DB-丁酯、2,4-DB-二甲基銨、2,4-DB-異辛酯、2,4-DB-鉀和2,4-DB-鈉、殺草隆(daimuron)(殺草隆(dymron))、茅草枯(dalapon)、邁隆(dazomet)、正癸醇、甜菜安(desmedipham)、脫甲苯磺醯-吡唑特(detosyl-pyrazolate)(DTP)、麥草畏(dicamba)、敵草腈(dichlobenil)、2-(2,4-二氯苯甲基)-4,4-二甲基-1,2-
Figure 109144666-A0202-12-0097-140
唑啶-3-酮、2-(2,5-二氯苯甲基)-4,4-二甲基-1,2-
Figure 109144666-A0202-12-0097-141
唑啶-3-酮、滴丙酸(dichlorprop)、滴丙酸-P、禾草靈(diclofop)、禾草靈-甲酯、禾草靈-P-甲酯、雙氯磺草胺(diclosulam)、苯敵快(difenzoquat)、吡氟草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆鈉(diflufenzopyr-sodium)、
Figure 109144666-A0202-12-0097-142
唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、異戊乙淨(dimethametryn)、二甲噻草胺(dimethenamid)、二甲噻草胺-P、二甲磺隆(dimetrasulfuron)、敵樂胺(dinitramine)、特樂酚(dinoterb)、草乃敵(diphenamid)、敵草快(diquat)、敵草快-二溴(diquat-dibromid)、氟硫草定(dithiopyr)、達有龍(diuron)、DNOC、草多索(endothal)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟靈(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、胺苯磺隆-甲酯、乙嗪草酮(ethiozin)、乙呋草黃(ethofumesate)、氯氟草醚(ethoxyfen)、氯氟草醚-乙酯、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、F-9600,F-5231(亦即N-{2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-5-側氧基-4,5-二氫-1H-四唑-1-基]苯 基}乙磺醯胺)、F-7967(亦即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲酯-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮)、
Figure 109144666-A0202-12-0098-143
唑禾草靈(fenoxaprop)、
Figure 109144666-A0202-12-0098-144
唑禾草靈-P、
Figure 109144666-A0202-12-0098-145
唑禾草靈-乙酯、
Figure 109144666-A0202-12-0098-146
唑禾草靈-P-乙酯、異
Figure 109144666-A0202-12-0098-147
苯碸(fenoxasulfone)、酚喹三酮(fenquinotrione)、四唑醯草胺(fentrazamide)、氟燕靈(flamprop)、氟燕靈-M-異丙酯、氟燕靈-M-甲酯、嘧啶磺隆(flazasulfuron)、雙氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草靈(fluazifop)、吡氟禾草靈-P、吡氟禾草靈-丁酯、吡氟禾草靈-P-丁酯、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆鈉(flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟消草(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、氟噠嗪草酯(flufenpyr)、氟噠嗪草-乙酯、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟胺草酯(flumiclorac)、氟胺草酯-戊酯、丙炔氟草胺(flumioxazin)、伏草隆(fluometuron)、抑草丁(flurenol)、抑草丁-丁酯、抑草丁-二甲銨(flurenol-dimethylammonium)和抑草丁-甲酯、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙羧氟草醚-乙酯、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氟啶嘧磺隆-甲基鈉(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氟草煙(fluroxypyr)、氟草煙-甲酯、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸-甲酯、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟磺胺草醚-鈉(fomesafen-sodium)、甲醯嘧磺隆(foramsulfuron)、殺木膦(fosamine)、草銨膦(glufosinate)、草銨膦-銨、草銨膦-P-鈉(glufosinate-P-sodium)、草銨膦-P-銨、草銨膦-P-鈉(glufosinate-P-sodium)、草甘膦(glyphosate)、草甘膦-銨、草甘膦-異丙銨、草甘膦-二銨、草甘膦-二甲銨、草甘膦-鉀、草甘膦-鈉和草甘膦-三甲基硫(glyphosate-trimesium)、H-9201(亦即硫代磷醯亞胺酸O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)O-乙酯異丙酯)、氟氯吡啶(halauxifen)、氟氯吡啶-甲酯、氟硝磺醯胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、氯吡嘧磺隆-甲酯、吡氟氯禾靈(haloxyfop)、吡氟氯禾靈-P、吡氟氯禾靈-乙氧基乙酯(haloxyfop-ethoxyethyl)、吡氟氯禾靈-P-乙氧基乙酯、吡氟氯禾靈-甲酯、吡氟氯禾靈-P-甲酯、六嗪同(hexazinone)、HW-02(亦即1-(二甲氧基磷醯基)乙基-(2,4-二氯苯氧基)乙酸酯)、 咪草酸(imazamethabenz)、咪草酸-甲酯、甲氧咪草菸(imazamox)、甲氧咪草菸-銨、甲基咪草菸(imazapic)、甲基咪草菸-銨、依滅草(imazapyr)、依滅草-異丙銨(imazapyr-isopropyl ammonium)、滅草喹(imazaquin)、滅草喹-銨、咪草菸(imazethapyr)、咪草菸-亞胺鎓(imazethapyr-immonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、茚嗪氟草胺(indaziflam)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆-甲基鈉(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、碘苯腈-辛酸酯(ioxynil-octanoate)、碘苯腈-鉀和碘苯腈-鈉、艾分卡巴腙(ipfencarbazone)、異丙隆(isoproturon)、異惡隆(isouron)、異
Figure 109144666-A0202-12-0099-148
草胺(isoxaben)、異
Figure 109144666-A0202-12-0099-149
唑草酮(isoxaflutole)、卡草靈(karbutilate)、KUH-043(亦即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲酯-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺醯基)-5,5-二甲基-4,5-二氫-1,2-
Figure 109144666-A0202-12-0099-150
唑)、酮螺朵(ketospiradox)、乳氟禾草靈(lactofen)、環草定(lenacil)、利穀隆(linuron)、MCPA、MCPA-丁氧酯乙酯(MCPA-butotyl)、MCPA二甲銨、MCPA-2-乙基己酯、MCPA-異丙銨、MCPA-鉀和MCPA-鈉、MCPB、MCPB-甲酯、MCPB-乙酯和MCPB-鈉、甲氯苯氧丙酸(mecoprop)、甲氯苯氧丙酸-鈉和甲氯苯氧丙酸-丁氧基乙酯、甲氯苯氧丙酸-P、甲氯苯氧丙酸-P-丁氧酯乙酯、甲氯苯氧丙酸-二甲銨、甲氯苯氧丙酸-2-乙基己酯和甲氯苯氧丙酸-鉀、苯噻醯草胺(mefenacet)、氟磺醯草胺(mefluidide)、磺胺磺隆(mesosulfuron)、磺胺磺隆-甲酯、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百畝(metam)、
Figure 109144666-A0202-12-0099-151
唑醯草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡草胺(metazachlor)、雙醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、甲硫唑啉(methiozolin)、異硫氰酸-甲酯、溴穀隆(metobromuron)、異丙甲草胺(metolachlor)、S-異丙甲草胺、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、賽克津(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、甲磺隆-甲酯、禾草敵(molinat)、綠穀隆(monolinuron)、單嘧磺隆(monosulfuron)、單嘧磺隆-酯、MT-5950(亦即N-(3-氯-4-異丙基苯基)-2-甲基戊醯胺)、NGGC-011，敵草胺(napropamide),NC-310(亦即[5-(苯甲氧基)-1-甲酯- 1H-吡唑-4-基](2,4-二氯苯基)甲酮)、草不隆(neburon)、菸嘧磺隆(nicosulfuron)、壬酸(天竺葵酸(pelargonic acid))、達草滅(norflurazon)、油酸(脂肪酸)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺樂靈(oryzalin)、丙炔
Figure 109144666-A0202-12-0100-152
草酮(oxadiargyl)、
Figure 109144666-A0202-12-0100-153
草酮(oxadiazon)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、嗪草(oxaziclomefon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、巴拉割(paraquat)、巴拉割二氯化物(paraquat dichloride)、克草猛(pebulate)、二甲戊樂靈(pendimethalin)、平速爛(penoxsulam)、五氯苯酚(pentachlorphenol)、環戊
Figure 109144666-A0202-12-0100-154
草酮(pentoxazone)、烯草胺(pethoxamid)、石油(petroleum oils)、甜菜寧(phenmedipham)、胺氯吡啶酸(picloram)、氟吡草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、氟嘧磺隆-甲酯、氨基丙氟靈(prodiamine)、環苯草酮(profoxydim)、撲滅通(prometon)、撲草淨(prometryn)、撲草胺(propachlor)、敵稗(propanil)、喔草酯(propaquizafop)、撲滅津(propazine)、苯胺靈(propham)、異丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆-鈉、丙嘧磺隆(propyrisulfuron)、戊炔草胺(propyzamide)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、雙唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen)、吡草醚-乙酯、磺醯草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate)(吡唑特(pyrazolate))、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、吡嘧磺隆-乙酯、苄草唑(pyrazoxyfen)、草醚(pyribambenz)、草醚-異丙酯、草醚-丙酯、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、吡啶達醇(pyridafol)、健草特(pyridate)、環酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac)、嘧草醚-甲酯、嘧啶硫蕃(pyrimisulfan)、嘧硫草醚(pyrithiobac)、嘧硫草醚-鈉、嘧氧碸(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、莫克草(quinoclamine)、快伏草(quizalofop)、快伏草-乙酯、快伏草-P、快伏草-P-乙酯、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、碸嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、西殺草(sethoxydim)、環草隆(siduron)、草滅淨(simazine)、西草淨(simetryn)、SL-261、磺草酮(sulcotrion)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆 (sulfometuron)、甲嘧磺隆-甲酯、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249(亦即5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝苯甲酸1-乙氧基-3-甲基-1-側氧基丁-3-烯-2-酯)、SYP-300(亦即1-[7-氟-3-側氧基-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氫-2H-1,4-苯并
Figure 109144666-A0202-12-0101-155
Figure 109144666-A0202-12-0101-156
-6-基]-3-丙基-2-硫酮基咪唑啶-4,5-二酮)、2,3,6-TBA,TCA(三氯乙酸),TCA-鈉、得匍隆(tebuthiuron)、特呋喃隆(tefuryltrione)、環磺酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草靈(terbucarb)、甲氧去草淨(terbumeton)、草淨津(terbuthylazin)、去草淨(terbutryn)、甲氧噻草胺(thenylchlor)、噻草定(thiazopyr)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、噻酮磺隆-甲酯、噻吩磺隆(thifensulfuron)、噻吩磺隆-甲酯、禾草丹(thiobencarb)、替艾芬斯(tiafenacil)、苯甲醯吡拉(tolpyralate)、苯吡唑草酮(topramezone)、肟草酮(tralkoxydim)、氟酮黃草胺(triafamone)、野麥畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron)、苯磺隆-甲酯、綠草定(triclopyr)、草達津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆-鈉、三氟草嗪(trifludimoxazin)、氟樂靈(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆-甲酯、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、脲硫酸鹽、滅草猛(vernolate)、XDE-848、ZJ-0862(亦即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苯甲基}苯胺)及下列化合物：
Figure 109144666-A0202-12-0101-33
植物生長調節劑的實例為：
阿拉酸式苯(Acibenzolar)、阿拉酸式苯-S-甲酯、5-胺基乙醯丙酸(levulinic acid)、嘧啶醇(ancymidol)、6-苯甲基胺基嘌呤、油菜素內酯(Brassinolid)、兒茶素(catechine)、氯化克美素(chlormequat chloride)、坐果安(cloprop)、環丙酸醯胺(cyclanilide)、3-(環丙-1-烯基)丙酸、亞拉生長素(daminozide)、邁隆(dazomet)、正癸醇、敵草克(dikegulac)、敵草克鈉、草多索、草多索-二鉀、草多索-二鈉和草多索-單(N,N-二甲基烷基銨)、益收生長素(ethephon)、氟節胺(flumetralin)、抑草丁(flurenol)、抑草丁-丁酯、調嘧醇(flurprimidol)、氯吡脲(forchlorfenuron)、赤黴酸、依納素(inabenfide)、吲哚-3-乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸、稻瘟靈(isoprothiolane)、撲殺熱(probenazole)、茉莉酸、抑芽素(maleic hydrazide)、氯化壯棉素(mepiquat chloride)、1-甲基環丙烯、茉莉酸甲酯、2-(1-萘基)乙醯胺、1-萘基乙酸、2-萘氧基乙酸、硝基酚酸酯混合物、巴克素(paclobutrazol)、N-(2-苯基乙基)-β-丙胺酸、N-苯基鄰胺甲醯基苯甲酸、調環酸(prohexadione)、調環酸-鈣、茉莉酸誘導體(prohydrojasmone)、水楊酸、獨角金內酯(strigolactone)、四氯硝基苯(tecnazene)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、抗倒酯(trinexapac)、抗倒酯-乙酯、齊脫底(tsitodef)、烯效唑(uniconazole)、烯效唑-P。
方法及用途
式(I)或(II)化合物及包含其之組成物具有效力的殺微生物活性。彼等可用於控制非所需微生物，諸如非所需真菌和細菌。彼等可特別用於作物保護(彼等控制引起植物病害之微生物)或用於保護物料(例如工業物料、木料、儲存貨物)，如下文更詳細的說明。更特定言之，式(I)或(II)化合物及包含其之組成物可用於保護種子、發芽種子、出苗之幼苗、植物、植物部位、果實、收成物及/或植物生長的土壤免於非所需微生物。
如本文所使用之控制(control/controlling)涵蓋非所需微生物之保護性、治癒性及根除性處理。非所需微生物可為病原性細菌、病原性病毒、病原性卵菌綱或病原性真菌，更特別為植物病原性細菌、植物病原性病毒、植物病 原性卵菌綱或植物病原性真菌。如下文的詳細說明，該等植物病原性微生物為範圍廣泛的植物病害之致病原。
更特定言之，式(I)或(II)化合物及包含其之組成物可用作為殺真菌劑。出於說明書之目的，術語「殺真菌劑」係指可用於作物保護以控制非所需真菌(諸如根腫菌綱(Plasmodiophoromycete)、壺菌綱(Chytridiomycete)、接合菌綱(Zygomycetes)、子囊菌綱(Ascomycete)、擔子菌綱(Basidiomycete)和半知菌綱(Deuteromycete))及/或控制卵菌綱，更佳地控制擔子菌綱(引起鏽病)之化合物或組成物。
本發明亦關於控制非所需微生物(諸如植物病原性真菌、卵菌綱和細菌)之方法，其包含將至少一種式(I)或(II)化合物或至少一種包含其之組成物施予微生物及/或彼等棲息地(施予植物、植物部位、種子、果實或施予植物生長的土壤)的步驟。
當本發明化合物及組成物典型地用於控制植物病原性真菌及/或植物病原性卵菌綱之治癒或保護方法時，將其有效量及植物可相容量施予植物、植物部位、果實、種子或施予植物生長的土壤或基質。可用於栽培植物之適合的基質包括無機系基質，諸如礦棉，特別為岩棉、珍珠岩、砂或礫石；有機基質，諸如泥炭、松樹皮或鋸屑；及石油系基質，諸如聚合發泡體或塑料珠粒。有效量及植物可相容量意指足以控制或破壞耕地上存在或易於耕地上出現的真菌，且不使該作物蒙受任何顯著的植物毒性症狀。此等量可取決於欲控制之真菌、作物類型、作物生長階段、氣候條件及所使用之本發明的各個化合物及組成物而於廣泛的範圍內變化。此量可由系統田間試驗來測定，其係在熟習此項技術領域者的能力範圍內。
植物及植物部位
式(I)化合物及包含其之組成物可施予於任何植物或植物部位。
植物意指所有植物及植物群體，諸如所欲及非所欲野生植物或作物植物(包括天然生成之作物植物)。作物植物可為藉由習知的育種及最適化方法或 藉由生物技術及基因工程方法或該等方法之組合可獲得的植物，包括經基因改造之植物(GMO或轉殖基因植物)及可受及不受植物育種者權利保護的植物栽培品種。
應理解植物部位意指植物在地上與地下的所有部位及組織，諸如芽、葉、花和根，其實例為葉、針葉、柄、莖、花、果實體、果實和種子，以及根、塊莖和根莖。植物部位亦包括收成之物料及營養繁殖和生殖繁殖物料，例如幼苗、塊莖、根莖、插枝和種子。
可依照本發明之方法處理的植物包括下列者：棉花、亞麻、葡萄藤、水果、蔬菜，諸如薔薇科(Rosaceae sp.)(例如仁果，諸如蘋果和梨，且亦為核果，諸如杏、櫻桃、杏仁和桃子，以及無核小果，諸如草莓)、醋栗科(Ribesioidae sp.)、胡桃科(Juglandaceae sp.)、樺科(Betulaceae sp.)、漆樹科(Anacardiaceae sp.)、山毛櫸科(Fagaceae sp.)、桑科(Moraceae sp.)、木樨科(Oleaceae sp.)、獼猴桃科(Actinidaceae sp.)、樟科(Lauraceae sp.)、芭蕉科(Musaceae sp.)(例如香蕉樹和人造林)、茜草科(Rubiaceae sp.)(例如咖啡)、茶科(Theaceae sp.)、梧桐科(Sterculiceae sp.)、芸香科(Rutaceae sp.)(例如檸檬、柑橘和葡萄柚)、茄科(Solanaceae sp.)(例如蕃茄)、百合科(Liliaceae sp.)、菊科(Asteraceae sp.)(例如萵苣)、傘形科(Umbelliferae sp.)、十字花科(Cruciferae sp.)、藜科(Chenopodiaceae sp.)、葫蘆科(Cucurbitaceae sp.)(例如胡瓜)、蔥科(Alliaceae sp.)(例如韭菜、洋蔥)、蝶形花科(Papilionaceae sp.)(例如豌豆)；主要作物植物，諸如禾本科(Gramineae sp.)(例如玉米、草皮、穀類，諸如小麥、裸麥、稻穀、大麥、燕麥、栗和黑小麥)、菊科(Asteraceae sp.)(例如向日葵)、十字花科(Brassicaceae sp.)(例如白球甘藍、紅球甘藍、椰菜、花椰菜、孢子甘藍、白菜、球莖甘藍、蘿蔔和油菜、芥菜、辣根及水芹)、豆科(Fabacae sp.)(例如豆子、花生)、蝶形花科(Papilionaceae sp.)(例如大豆)、茄科(Solanaceae sp.)(例如馬鈴薯)、藜科(Chenopodiaceae sp.)(例如糖用甜菜、飼用甜菜、紅頭 菜、甜菜根)；用於園林和林地之有用的植物和觀賞性植物；及該等植物中之各者的經基因改造之變種。
在一些較佳的實施態樣中，野生植物種和植物栽培品種或以習知的生物育種方法(諸如交配或原生質體融合)所獲得者及其部位係依照本發明之方法處理。
在一些其他較佳的實施態樣中，以基因工程方法(若適當時與習知的方法組合)所獲得的轉殖基因植物和栽培品種(基因改造生物)及其部位係依照本發明之方法處理。在市場上取得或使用中的植物栽培品種之植物係依照本發明之方法處理。植物栽培品種應被理解為意指具有新性質(「特質(trait)」)且藉由習知的育種、藉由突變或藉由重組DNA技術而獲得的植物。該等可為栽培品種、變種、生物型或基因型。
根據本發明之方法可用於處理基因改造生物(GMO)，例如植物或種子。基因改造植物(或轉殖基因植物)為其異源基因已被穩定地整合於基因組中的植物。短語「異源基因」基本上意指藉由表現關注的蛋白質或多肽或藉由調降或靜默在植物中存在的其他基因(使用例如反義技術、共抑制技術、RNA干擾-RNAi技術或微RNA-miRNA技術)而提供或組合於植物外部且在引入核、葉綠體或粒線體基因組時給出轉形之植物新的或改良的農藝性或其他性質之基因。位於基因組中的異源基因亦稱為轉殖基因。以其在植物基因組中的特定位置定義之轉殖基因被稱為轉形或轉殖基因事件。
可以上文所揭示之方法處理的植物及植物栽培品種包括具有賦予該等植物特別有利、有用的特質(無論是否以育種及/或生物技術措施獲得)之基因物質的所有植物。
可以上文所揭示之方法處理的植物及植物栽培品種包括對抗一或多種生物性逆境之植物及植物栽培品種，亦即該植物顯示對抗動物及微生物害蟲的更好防禦，諸如對抗線蟲、昆蟲、蟎、植物病原性真菌、細菌、病毒及/或類病毒。
可以上文所揭示之方法處理的植物及植物栽培品種包括對抗一或多種非生物性逆境之該等植物。非生物性逆境條件可包括例如乾旱、低溫暴露、熱暴露、滲透逆境、水澇、增加的土壤鹽度、增加的礦物質暴露、臭氧暴露、高暴光、有限的氮營養物可用性、有限的磷營養物可用性、避蔭。
可以上文所揭示之方法處理的植物及植物栽培品種包括以增強的產量特徵為特徵之該等植物。在該植物中增強的產量可為例如改良的植物生理學、生長及發育之結果，諸如水利用效率、水保持效率、改良的氮利用、增強的碳同化、改良的光合成、增加的發芽效率和加快成熟。產量可另外受改良之植物株型的影響(在逆境及非逆境條件下)，包括但不限於早期開花、對雜交種子生產之開花控制、幼苗活力、植物大小、節間數目及距離、根生長、種子大小、果實大小、豆莢大小、豆莢或穗數目、每個豆莢或穗之種子數目、種子質量、增強的種子填充、降低的種子散佈度、降低的豆莢開裂性和抗倒伏性。更多的產量特質包括種子組成，諸如碳水化合物含量和組成(例如棉或澱粉)、蛋白質含量、油含量和組成、營養價值、減少抗營養化合物、改良的可加工性及更好的儲存穩定性。
可以上文所揭示之方法處理的植物及植物栽培品種包括為雜交植物之植物及植物栽培品種，該雜交植物已表現導致通常較高的產量、活力、健康及抗生物性和非生物性逆境之雜種優勢或雜交活力的特徵。
可以上文所揭示之方法處理的植物及植物栽培品種(以植物生物技術方法獲得，諸如基因工程)包括為除草劑耐受性植物之植物及植物栽培品種，亦即對一或多種給出之除草劑達成耐受性的植物。此等植物可藉由基因轉形或藉由選擇含有賦予此等除草劑耐受性的突變之植物而獲得。
可以上文所揭示之方法處理的植物及植物栽培品種(以植物生物技術方法獲得，諸如基因工程)包括為抗昆蟲性轉殖基因植物之植物及植物栽培品種，亦即對特定的目標昆蟲之攻擊達成抗性的植物。此等植物可藉由基因轉形或藉由選擇含有賦予此等抗昆蟲性的突變之植物而獲得。
可以上文所揭示之方法處理的植物及植物栽培品種(以植物生物技術方法獲得，諸如基因工程)包括對非生物性逆境具有耐受性之植物及植物栽培品種。此等植物可藉由基因轉形或藉由選擇含有賦予此等抗逆境性的突變之植物而獲得。
可以上文所揭示之方法處理的植物及植物栽培品種(以植物生物技術方法獲得，諸如基因工程)包括顯示收成產物的數量、品質及/或儲存穩定性改變及/或收成產物之特定成份的性質改變之植物及植物栽培品種。
可以上文所揭示之方法處理的植物及植物栽培品種(以植物生物技術方法獲得，諸如基因工程)包括具有改變的纖維特徵之植物及植物栽培品種，諸如棉植物。此等植物可藉由基因轉形或藉由選擇含有賦予此等改變的纖維特徵的突變之植物而獲得。
可以上文所揭示之方法處理的植物及植物栽培品種(以植物生物技術方法獲得，諸如基因工程)包括具有改變的油分布特徵之植物及植物栽培品種，諸如西洋油菜或相關的蕓薹屬植物。此等植物可藉由基因轉形或藉由選擇含有賦予此等改變的油分布特徵的突變之植物而獲得。
可以上文所揭示之方法處理的植物及植物栽培品種(以植物生物技術方法獲得，諸如基因工程)包括具有改變的種子落粒特徵之植物及植物栽培品種，諸如西洋油菜或相關的蕓薹屬植物。此等植物可藉由基因轉形或藉由選擇含有賦予此等改變的種子落粒特徵的突變之植物而獲得，且包括具有延遲或減少種子落粒之植物，諸如西洋油菜植物。
可以上文所揭示之方法處理的植物及植物栽培品種(以植物生物技術方法獲得，諸如基因工程)包括具有改變的轉譯後蛋白質修飾圖案之植物及植物栽培品種，諸如菸草植物。
病原體疾病害
上文所揭示之方法可用於控制引起病害之微生物，特別為植物病原性微生物，諸如植物病原性真菌，該病患為諸如：
由下列的白粉病病原體所引起的病害：諸如白粉病菌屬(Blumeria species)(例如禾本科布氏白粉菌(Blumeria graminis))、叉絲單囊殼屬(例如白叉絲單囊殼)、單絲殼屬(例如單絲殼白粉菌)、鉤絲殼屬(Uncinula species)(例如葡萄白粉病菌(Uncinula necator))；
由下列的鏽病病原體所引起的病害：諸如膠鏽菌屬(Gymnosporangium species)(例如褐色膠鏽菌(Gymnosporangium sabinae))，駝孢鏽菌屬(Hemileia species)(例如咖啡駝孢鏽菌(Hemileia vastatrix))；層鏽菌屬(Phakopsora species)(例如大豆鏽菌(Phakopsora pachyrhizi)或層鏽層假尾孢菌(Phakopsora meibomiae))、柄鏽菌屬(Puccinia species)(例如麥類葉鏽病菌(Puccinia recondita)、小麥桿銹菌(Puccinia graminis)或條銹病(Puccinia striiformis))、單胞銹菌屬(例如菜豆鏽病菌)；
由下列的卵菌綱群組之病原體所引起的病害：諸如白鏽病屬(Albugo species)(例如白鏽菌(Albugo candida))、萵苣露菌病菌屬(Bremia species)(例如萵苣露菌病(Bremia lactucae))、霜黴菌屬(Peronospora species)(例如豌豆霜黴菌(Peronospora pisi)或芸苔根腫菌(P.brassicae))、疫病菌屬(例如致病疫黴)、單軸黴屬(例如葡萄生單軸黴)、假霜黴菌屬(例如葎草假霜黴或古巴假霜黴菌)、腐黴菌屬(例如終極腐黴菌)；
例如由下列者所引起的葉斑病和葉萎病：鏈隔孢菌屬(例如立枯交鏈孢)、尾孢菌屬(例如甜菜尾孢菌)、黑星病菌屬(Cladiosporium species)(例如黃瓜黑星病菌(Cladiosporium cucumerinum))、旋孢腔菌屬(Cochliobolus species)(例如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：內臍蠕孢屬(Drechslera)，同義詞：長蠕孢菌(Helminthosporium))或宮部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus))、刺盤孢屬(例如菜豆炭疽病菌)、孔雀斑菌屬(Cycloconium species)(例如油橄欖孔雀斑菌(Cycloconium oleaginum))、黑點病菌屬(Diaporthe species)(例如柑橘黑點病菌(Diaporthe citri))、痂囊腔菌屬(Elsinoe species)(例如柑桔痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii))、炭疽病菌屬(Gloeosporium species)(例如桃炭疽病菌(Gloeosporium laeticolor))、小叢殼屬(Glomerella species)(例如圍小叢殼菌(Glomerella cingulata))、球座菌屬(Guignardia species)(例如葡萄球座菌(Guignardia bidwelli))、小球腔菌屬(Leptosphaeria species)(例如十字花科小球腔菌(Leptosphaeria maculans))、稻瘟菌屬(Magnaporthe species)(例如稻瘟菌(Magnaporthe grisea))、微結節菌屬(Microdochium species)(例如雪黴枯葉病菌(Microdochium nivale))、球腔菌屬(Mycosphaerella species)(例如禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)、落花生球腔菌(Mycosphaerella arachidicola)或斐濟球腔菌(Mycosphaerella fijiensis))、暗球腔菌屬(Phaeosphaeria species)(例如小麥葉枯病菌(Phaeosphaeria nodorum))、核腔菌屬(Pyrenophora species)(例如大麥網斑病菌(Pyrenophora teres)或偃麥草核腔菌(Pyrenophora tritici repentis))、柱隔孢屬(Ramularia species)(例如柱隔孢(Ramularia collo-cygni)或白斑柱隔孢(Ramularia areola))、雲紋病菌屬(Rhynchosporium species)(例如大麥雲紋病菌(Rhynchosporium secalis))、殼針孢屬(Septoria species)(例如芹菜小殼針孢(Septoria apii)或番茄殼針孢(Septoria lycopersici))、殼多孢屬(Stagonospora species)(例如穎枯殼針孢(Stagonospora nodorum))、核瑚菌屬(Typhula species)(例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata))、黑星菌屬(例如蘋果黑星病菌)；
由例如下列者所引起之根部及莖稈病害：伏革菌屬(Corticium species)(例如禾穀鐮孢伏革菌(Corticium graminearum))、鐮菌屬(Fusarium species)(例如尖孢鐮刀菌(Fusarium oxysporum))、頂囊殼屬(Gaeumannomyces species)(例如禾草頂囊殼菌(Gaeumannomyces graminis))、根腫菌屬(Plasmodiophora species)(例如甘藍根腫菌(Plasmodiophora brassicae))、絲核菌屬(Rhizoctonia species)(例如立枯絲核菌(Rhizoctonia solani))、帚枝黴屬(Sarocladium species)(例如稻葉鞘腐敗病菌(Sarocladium oryzae))、小核菌屬(Sclerotium species)(例如稻小核菌(Sclerotium oryzae))、塔普斯菌屬(Tapesia species)(例如塔普斯梭狀芽胞桿菌(Tapesia acuformis))、根串珠黴屬(Thielaviopsis species)(例如菫菜根腐病菌(Thielaviopsis basicola))；
由例如下列者所引起之穗及圓錐花序病害(包括玉米穗軸)：鏈隔孢菌屬(Alternaria species)(例如鏈隔孢菌屬(Alternaria spp.))、麴菌屬(Aspergillus species)(例如黃麴菌(Aspergillus flavus))、分枝孢子菌屬(Cladosporium species)(例如芽枝狀枝孢菌)、麥角菌屬(Claviceps species)(例如紫黑麥角菌(Claviceps purpurea))、鐮菌屬(例如黃色鐮孢菌(Fusarium culmorum))、赤黴菌屬(Gibberella species)(例如玉米赤黴(Gibberella zeae))、小畫線殼屬(Monographella species)(例如雪黴小畫線殼(Monographella nivalis))、殼多孢菌屬(Stagnospora species)(例如穎枯殼針孢(Stagonospora nodorum))；
由例如下列的黑穗病真菌(smut fungi)引起之病害：蜀黍小黑穗病菌屬(Sphacelotheca species)(例如高粱絲黑粉菌(Sphacelotheca reiliana))、腥黑粉菌屬(Tilletia species)(例如小麥矮腥黑粉菌(Tilletia caries)或小麥矮腥黑穗病菌(Tilletia controversa))、條黑粉菌屬(Urocystis species)(例如隱條黑粉菌(Urocystis occulta))、黑粉菌屬(Ustilagospecies)(例如麥散黑粉菌(Ustilago nuda))；
由例如下列者所引起之果腐病：麴菌屬(例如黃麴菌)、葡萄孢屬(Botrytis species)(例如灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea))、青黴菌屬(Penicillium species)(例如擴展青黴(Penicillium expansum)或產紫青黴(Penicillium purpurogenum))、根黴菌屬(Rhizopus species)(例如匍枝根黴(Rhizopus stolonifera))、核盤菌屬(Sclerotinia species)(例如向日葵核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum))、輪枝孢屬(Verticilium species)(例如黃萎輪枝黴(Verticilium alboatrum))；
由例如下列者所引起之種子及土壤傳播的腐爛及枯萎病，以及幼苗病害：鏈隔孢菌屬(例如嗜甘藍鏈隔孢菌(Alternaria brassicicola))、絲囊黴屬(Aphanomyces species)(例如兵豆絲囊黴(Aphanomyces euteiches))、囊二孢菌(Ascochyta species)(例如晶狀囊二孢菌(Ascochyta lentis))、麴菌屬(例如黃麴菌)、分枝孢子菌屬(例如分枝孢子菌(Cladosporium herbarum))、旋孢腔菌屬(例如禾旋孢腔菌(分生孢子形式：內臍蠕孢屬、雙孔孢菌屬(Bipolaris)，同義詞： 長蠕孢菌))、刺盤孢屬(例如仙人掌炭疽刺盤孢菌(Colletotrichum coccodes))、鐮菌屬(例如黃色鐮孢菌)、赤黴菌屬(例如玉米赤黴)、殼球孢屬(Macrophomina species)(例如萊豆殼球孢菌(Macrophomina phaseolina))、微結節菌屬(Microdochium species)(例如雪黴枯葉病菌(Microdochium nivale))、小畫線殼屬(例如雪黴小畫線殼)、青黴菌屬(例如擴展青黴)、莖點黴屬(Phoma species)(例如黑脛莖點黴(Phoma lingam))、擬莖點黴屬(Phomopsis species)(例如大豆擬莖點黴(Phomopsis sojae))、疫病菌屬(例如惡疫黴(Phytophthora cactorum))、核腔菌屬(Pyrenophora species)(例如大麥核腔菌(Pyrenophora graminea))、梨孢黴屬(Pyricularia species)(例如稻梨孢黴(Pyricularia oryzae))、腐黴菌屬(例如終極腐黴菌)、絲核菌屬(例如立枯絲核菌)；根黴菌屬(Rhizopus species)(例如米根黴(Rhizopus oryzae))、小核菌屬(Sclerotium species)(例如白絹病小核菌(Sclerotium rolfsii))、殼針孢屬(Septoria species)(例如穎枯殼針孢菌(Septoria nodorum))、核瑚菌屬(Typhula species)(例如內孢核瑚菌(Typhula incarnata))、輪枝菌屬(Verticillium species)(例如大麗花輪枝孢菌(Verticillium dahliae))；
由例如下列者所引起之癌症、蟲癭及簇葉病：叢赤殼菌屬(Nectria species)(例如仁果乾癌叢赤殼菌(Nectria galligena))；
由例如下列者所引起之枯萎病：鏈核盤菌屬(Monilinia species)(例如拉克撒鏈核盤菌(Monilinia laxa))；
由例如下列者所引起之葉片、花及果實畸形：外擔菌屬(Exobasidium species)(例如壞損外擔菌(Exobasidium vexans))、外囊菌屬(Taphrina species)(例如畸形外囊菌(Taphrina deformans))；
由例如下列者所引起之木本植物之退行性病害：埃斯卡屬(Esca species)(例如根黴格孢菌(Phaeomoniella chlamydospora)、褐枝頂孢黴(Phaeoacremonium aleophilum)或地中海嗜藍孢孔菌(Fomitiporia mediterranea))、靈芝屬(Ganoderma species)(例如島靈芝(Ganoderma boninense))；
由例如下列者所引起之花及種子病害：葡萄孢屬(例如灰葡萄孢菌)；
由例如下列者所引起之植物塊莖病害：絲核菌屬(例如立枯絲核菌)、長蠕孢菌屬(例如立枯長蠕孢菌(Helminthosporium solani))；
由下列的細菌病原體所引起的病害：例如黃單胞菌屬(例如水稻白葉枯病黃單胞菌(Xanthomonas campestris pv.Oryzae))、假單胞菌屬(例如胡瓜細菌性葉斑病菌(Pseudomonas syringae pv.Lachrymans))、軟腐菌屬(例如梨火傷病菌)。
種子處理
用於控制非所需微生物之方法可用於保護種子免於植物病原性微生物，諸如真菌。
如本文所使用之術語「種子」包括休眠種子、催芽種子、預發芽種子及具有出苗之根及葉片的種子。
因此，本發明亦關於保護種子及/或作物免於非所需微生物之方法，諸如細菌或真菌，其包含以一或多種式(I)或(II)化合物或包含其之組成物處理種子的步驟。以式(I)或(II)化合物或包含其之組成物處理種子不僅保護種子免於植物病原性微生物，且亦保護發芽植物、出苗之幼苗及出苗後之植物。
種子處理可在播種前、播種時或播種不久後進行。
當種子處理係在播種前進行時(例如所謂施予種子上)，種子處理可以如下進行：可將種子放入具有所欲量的式(I)或(II)化合物或包含其之組成物(以其原樣子或在稀釋後)的混合器中，將種子與式(I)或(II)化合物或包含其之組成物混合，直到達成均勻的分布。若適當時，接著可將種子乾燥。
本發明亦關於以一或多種式(I)或(II)化合物或包含其之組成物處理之種子。如前所述，使用處理過的種子不僅容許在播種前及後保護種子免於非所需微生物(諸如諸如植物病原性真菌)，且亦容許保護發芽植物及自該處理過的種子出苗之幼苗。由有害的生物體對作物植物所引起之傷害中的很大一部分係由播種前的種子或植物發芽後之感染觸發的。此階段特別關鍵，因為生長中的植物之根及芽特別敏感，且即使很小的傷害亦可能導致植物死亡。
因此，本發明亦關於保護種子、發芽植物及出苗之幼苗之方法，更概括地關於保護作物免於植物病原性微生物之方法，其包含使用以一或多種式(I)或(II)化合物或包含其之組成物處理過的種子之步驟。
種子較佳地係在處理過程中不出現傷害之足夠穩定的狀態下處理。種子通常可在收成與播種後不久之間的任何時間點處理。習慣上使用已自植物分離且自穗軸、殼、梗、外殼、毛髮或果實的果肉脫離之種子。例如，有可能使用已收成、清潔且乾燥至水分含量少於15重量%之種子。另一選擇地，亦有可能使用在乾燥後以例如水處理且接著再乾燥之種子、或剛好催芽後之種子、或儲存於催芽條件下之種子或預發芽種子、或在育苗托盤、帶或紙張上播種之種子。
式(I)或(II)化合物或包含其之組成物施予種子的量通常為不減弱種子發芽或不傷害所得植物的量。這特別在活性成分以特定的施予率下展現植物毒性效應的情況下必須確保。在確定欲施予種子以便於使用最少量的式(I)或(II)化合物或包含其之組成物達成最適化的種子及發芽植物保護之式(I)或(II)化合物或包含其之組成物的量時，亦應考量轉殖基因植物之固有表型。
如上文所示，式(I)或(II)化合物可以原樣子直接施予種子，亦即不使用任何其他組分且未經稀釋，或可施予包含式(I)或(II)化合物之組成物。組成物較佳地係以任何適合的形式施予種子。適合的調配物的實例包括溶液、乳液、懸浮液、粉末、泡沫、漿液或與其他用於種子之敷膜組成物組合，諸如成膜材料、粒化材料、精細鐵或其他金屬粉末、顆粒、用於使種子不活化之敷膜材料，以及ULV調配物。調配物可為即用型調配物或可為使用前必須稀釋之濃縮物。
該等調配物係以已知的方式製備，例如藉由將活性成分或其混合物與習用的添加劑混合，該等添加劑為例如習用增量劑和溶劑或稀釋劑、染料、潤濕劑、分散劑、乳化劑、消泡劑、防腐劑、二次增稠劑、黏著劑、赤黴素以及水。
該等調配物係以已知的方式製備，該製備係藉由將活性成分或活性成分組成物與習用的添加劑混合，該等添加劑為例如習用增量劑和溶劑或稀釋劑、染料、潤濕劑、分散劑、乳化劑、消泡劑、防腐劑、二次增稠劑、黏著劑、赤黴素以及水。
可存在於拌種調配物中之有用的染料為出於此等目的之習用的所有染料。有可能使用微溶於水中的顏料或可溶於水中的染料。實例包括以玫瑰紅B、C.I.顏料紅色112號和C.I.溶劑紅色1號名稱得知的染料。可存在於拌種調配物中之有用的濕潤劑為促使濕潤且習知地用於活性農化成分之調配物的所有物質。優先選擇使用萘磺酸烷酯，諸如萘磺酸二異丙酯或萘磺酸二異丁酯。可存在於拌種調配物中之有用的分散劑及/或乳化劑為習用於活性農化成分之調配物的所有非離子、陰離子及陽離子分散劑。優先選擇使用非離子或陰離子分散劑或非離子或陰離子分散劑之混合物。有用的非離子分散劑尤其包括環氧乙烷/環氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚及其磷酸化或硫酸化衍生物。適合的陰離子分散劑尤其為木質磺酸鹽、聚丙烯酸鹽和芳基磺酸鹽/甲醛縮合物。可存在於拌種調配物中之消泡劑為習用於活性農化成分之調配物的所有泡沫抑制物質。可優先選擇使用聚矽氧消泡劑和硬脂酸鎂。可存在於拌種調配物中之防腐劑為出於此等目的可用於農化組成物中的所有物質。實例包括二氯吩(dichlorophene)和苯甲醇半縮甲醛。可存在於拌種調配物中之二次增稠劑為出於此等目的可用於農化組成物中的所有物質。較佳的實例包括纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、三仙膠、改質黏土和細碎的矽石。可存在於拌種調配物中之黏著劑為可用於拌種產品中之所有習用的黏合劑。較佳的實例包括聚乙烯基吡咯啶酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和泰勒纖維素。
式(I)或(II)化合物及包含其之組成物適合於保護在農業、溫室、林業或園藝中使用的任何植物品種之種子。種子更特別為穀類(諸如小麥、大麥、裸麥、栗、黑小麥和燕麥)、西洋油菜、玉米、棉、大豆、稻米、馬鈴薯、向日葵、豆子、咖啡、豌豆、甜菜(例如糖用甜菜和飼料甜菜)、花生、蔬菜類(例如 番茄、黃瓜、洋蔥和萵苣)、草皮及觀賞植物之種子。以小麥、大豆、西洋油菜，玉米和稻米之種子的處理具有特別的重要性。
式(I)或(II)化合物或包含其之組成物可用於處理轉殖基因種子，特別為能夠表現針對害蟲、除草傷害或非生物性逆境起作用之蛋白質的植物之種子，由此增加保護效應。協同效應亦可發生在以表現所形成之物質的相互作用中。
線蟲
在本發明之上下文中，術語「線蟲」包含所有線蟲門的物種且在此特別為在植物或真菌上(例如滑刃目(Aphelenchida)、根瘤線蟲目(Meloidogyne)、墊刃目(Tylenchida)和其他之物種)或另外在人類和動物上(例如毛形亞目(Trichinellida)、墊刃目(Tylenchida)、小桿亞目(Rhabditida)和旋尾目(Spirurida)之物種)充當為寄生蟲或在該等活生物體中或上引起傷害之物種，且亦包含其他的寄生性蠕蟲。
在如本文所述之作物保護中的殺線蟲劑能夠控制線蟲。
術語「控制線蟲」意指殺死線蟲，或防止或阻礙其發育或生長，或防止或阻礙其穿透至植物組織中或在植物組織上吮吸。
在此化合物的效力係藉由比較經式(I)化合物處理之植物或植物部位或經處理之土壤與未經處理之植物或植物部位或未經處理之土壤(100%)之間的線蟲死亡率、蟲癭形成、囊胞形成、每單位體積土壤之線蟲密度、每一根莖之線蟲密度、每單位體積土壤之線蟲卵數目、活動力來測定。與未經處理之植物、植物部位或未經處理之土壤相比，所達成的降低率較佳為25至50%，特佳為51至79%，且最特佳為完全殺死或完全防止線蟲發育和生長的80至100%之降低率。如本文所述之線蟲控制亦包含控制線蟲繁殖(囊胞及/或卵之發育)。式(I)或(II)化合物亦可用於保持植物或動物健康，且其可用於治癒性、預防性或全面性控制線蟲。
熟習此項技術領域者已知用於測定線蟲死亡率、蟲癭形成、囊胞形成、每單位體積土壤之線蟲密度、每一根莖之線蟲密度、每單位體積土壤之線蟲卵數目、活動力之方法。
使用式(I)或(II)化合物可保持植物健康，且亦包含減少由線蟲所引起之傷害及增加收成產率。
在本發明之上下文中，術語「線蟲」係指傷害植物的所有線蟲之植物線蟲。植物線蟲包含植物寄生性線蟲和土壤傳播性線蟲。植物寄生性線蟲包括體外寄生蟲，諸如劍線蟲屬(Xiphinema spp.)、長刺線蟲屬(Longidorus spp.)和毛刺線蟲屬(Trichodorus spp.)；半寄生蟲，諸如鴕形線蟲屬(Tylenchulus spp.)；遊走性體內寄生蟲，諸如根腐線蟲屬(Pratylenchus spp.)、穿孔線蟲屬(Radopholus spp.)和盾線蟲屬(Scutellonerna spp.)；非遊走性寄生蟲，諸如異皮線蟲屬(Heterodera spp.)、黃金線蟲屬(Globoderal spp.)和根瘤線蟲屬(Meloidogyne spp.)；以及莖與葉片體內寄生蟲，諸如莖線蟲屬(Ditylenchus spp.)、滑刃線蟲屬(Aphelenchoides spp.)和潛根線蟲屬(Hirschmaniella spp.)。特別傷害根部的寄生性土壤線蟲為例如異皮線蟲屬(Heterodera)或黃金線蟲屬(Globodera)之孢囊形成性線蟲，及/或根瘤線蟲屬之根癭線蟲。該等屬類之傷害性物種為例如南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、大豆異皮線蟲(Heterodera glycines)(大豆囊胞線蟲)、馬鈴薯白線蟲(Globodera pallida)和馬鈴薯黃金線蟲(Globodera rostochiensis)(黃色馬鈴薯囊胞蟲(yellow potato cyst nematode))，該等物種係由本發明上下文所述之化合物有效地控制。然而，在本發明之上下文所述之化合物的用途不以任何方式限制於該等屬類或物種，且亦以相同的方式延伸至其他線蟲。
植物線蟲包括例如居農野外墊刃線蟲(Aglenchus agricola)、小麥粒癭線蟲(Anguina tritici)、花生滑刃線蟲(Aphelenchoides arachidis)、草莓滑刃線蟲(Aphelenchoides fragaria)；及莖與葉片體內寄生蟲滑刃線蟲屬、豌豆刺線蟲(Belonolaimus gracilis)、芹刺線蟲(Belonolaimus longicaudatus)、諾頓刺線蟲 (Belonolaimus nortoni)、椰子紅環腐線蟲(Bursaphelenchus cocophilus)、傘滑刃線蟲(Bursaphelenchus eremus)、松材線蟲(Bursaphelenchus xylophilus)和傘滑刃線蟲屬(Bursaphelenchus spp.)、胡桃線蟲(Cacopaurus pestis)、彎曲小環線蟲(Criconemella curvata)、刻線小環線蟲(Criconemella onoensis)、裝飾小環線蟲(Criconemella omata)、美洲山核桃環線蟲(Criconemella rusium)、薄葉小環線蟲(Criconemella xenoplax)(=環腐線蟲(Mesocriconema xenoplax))和環紋線蟲屬(Criconemella spp.)、弗尼亞小環線蟲(Criconemoides ferniae)、小環線蟲(Criconemoides onoense)、杯口小環線蟲(Criconemoides ornatum)和小環線蟲屬(Criconemoides spp.)、鈴薯腐敗線蟲(Ditylenchus destructor)、莖線蟲(Ditylenchus dipsaci)、蘑菇莖線蟲(Ditylenchus myceliophagus)；及莖與葉片體內寄生蟲莖線蟲屬(Ditylenchus spp.)、異頭錐線蟲(Dolichodorus heterocephalus)、馬鈴薯白線蟲(=馬鈴薯異皮線蟲(Heterodera pallida))、馬鈴薯黃金線蟲(黃色馬鈴薯囊胞蟲)、枯萎黃金線蟲(Globodera solanacearum)、菸草黃金線蟲(Globodera tabacum)、維吉尼亞黃金線蟲(Globodera virginia)；及非遊走性囊胞形成性寄生蟲黃金線蟲屬(Globodera spp.)、雙角螺旋線蟲(Helicotylenchus digonicus)、雙宮螺旋線蟲(Helicotylenchus dihystera)、赤色螺旋線蟲(Helicotylenchus erythrine)、多帶螺旋線蟲(Helicotylenchus multicinctus)、短小螺旋線蟲(Helicotylenchus nannus)、假強壯螺旋線蟲(Helicotylenchus pseudorobustus)和螺旋線蟲屬(Helicotylenchus spp.)、一般半鞘線蟲(Hemicriconemoides)、花生鞘線蟲(Hemicycliophora arenaria)、裸出鞘線蟲(Hemicycliophora nudata)、塔堅鞘線蟲(Hemicycliophora parvana)、禾谷異皮線蟲(Heterodera avenae)、十字花科異皮線蟲(Heterodera cruciferae)、大豆異皮線蟲(Heterodera glycines)(大豆囊胞線蟲)、稻異皮線蟲(Heterodera oryzae)、甜菜異皮線蟲(Heterodera schachtii)、玉米異皮線蟲(Heterodera zeae)；及非遊走性囊胞形成性寄生蟲異皮線蟲屬、細小潛根線蟲(Hirschmaniella gracilis)、稻穿根線蟲(Hirschmaniella oryzae)、刺尾潛根線蟲(Hirschmaniella spinicaudata)；及莖與葉 片體內寄生蟲潛根線蟲屬(Hirschmaniella spp.)、埃及紐帶線蟲(Hoplolaimus aegyptii)、加州紐帶線蟲(Hoplolaimus californicus)、哥倫布紐帶線蟲(Hoplolaimus columbus)、帽狀紐帶線蟲(Hoplolaimus galeatus)、珍珠紐帶線蟲(Hoplolaimus indicus)、大針紐帶線蟲(Hoplolaimus magnistylus)、擬強壯紐帶線蟲(Hoplolaimus pararobustus)、非洲長刺線蟲(Longidorus africanus)、短環長刺線蟲(Longidorus breviannulatus)、橫帶長刺線蟲(Longidorus elongatus)、長刺線蟲(Longidorus laevicapitatus)、長刺線蟲(Longidorus vineacola)；及體外寄生蟲長刺線蟲屬(Longidorus spp.)、短尾根瘤線蟲(Meloidogyne acronea)、非洲根瘤線蟲(Meloidogyne africana)、花生根瘤線蟲(Meloidogyne arenaria)、花生根瘤線蟲湯氏亞種(Meloidogyne arenaria thamesi)，亞特力根瘤線蟲(Meloidogyne artiella)、奇氏根瘤線蟲(Meloidogyne chitwoodi)、咖啡根結線蟲(Meloidogyne coffeicola)、埃塞俄比亞根瘤線蟲(Meloidogyne ethiopica)、巴西根瘤線蟲(Meloidogyne exigua)、佛列克斯根瘤線蟲(Meloidogyne fallax)、擬禾本科根瘤線蟲(Meloidogyne graminicola)、禾本科根瘤線蟲(Meloidogyne graminis)、北方根瘤線蟲(Meloidogyne hapla)、南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、南方根瘤線蟲亞力塔亞種(Meloidogyne incognita acrita)、爪哇根瘤線蟲(Meloidogyne javanica)、吉庫尤根瘤線蟲(Meloidogyne kikuyensis)、(Meloidogyne minor)、納西根瘤線蟲(Meloidogyne naasi)、咖啡根瘤線蟲(Meloidogyne paranaensis)、泰晤士根瘤線蟲(Meloidogyne thamesi)；非遊走性寄生蟲根瘤線蟲屬、蘋果形線蟲屬(Meloinema spp.)、假根瘤線蟲(Nacobbus aberrans)、擬莖線蟲(Neotylenchus vigissi)、食菌性線蟲(Paraphelenchus pseudoparietinus)、蔥擬毛刺線蟲(Paratrichodorus allius)、擬毛刺線蟲(Paratrichodorus lobatus)、小擬毛刺線蟲(Paratrichodorus minor)、短小擬毛刺線蟲(Paratrichodorus nanus)、有孔擬毛刺線蟲(Paratrichodorus porosus)、大麥光滑擬毛刺線蟲(Paratrichodoius teres)和擬毛刺線蟲屬(Paratrichodorus spp.)、芹菜釘線蟲(Paratylenchus hamatus)、微小釘線蟲(Paratylenchus minutus)、突出釘線蟲(Paratylenchus projectus)和釘線蟲屬 (Paratylenchus spp.)、短體根腐線蟲(Pratylenchus agilis)、亞倫氏根腐線蟲(Pratylenchus alleni)、安第斯根腐線蟲(Pratylenchus andinus)、短尾根腐線蟲(Pratylenchus brachynrus)、小麥根腐線蟲(Pratylenchus cerealis)、咖啡根腐線蟲(Pratylenchus coffeae)、刻痕根腐線蟲(Pratylenchus crenatus)、迪拉提根腐線蟲(Pratylenchus delattrei)、吉伯氏根腐線蟲(Pratylenchus giibbicaudatus)、古迪氏根腐線蟲(Pratylenchus goodeyi)、漢氏根腐線蟲(Pratylenchus hamatus)、六裂根腐線蟲(Pratylenchus hexincisus)、茶樹根腐線蟲(Pratylenchus loosi)、加州根腐線蟲(Pratylenchus neglectus)、穿刺根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、草地根腐線蟲(Pratylenchus pratensis)、斯克裏布納根腐線蟲(Pratylenchus scribneri)、大麥根腐線蟲(Pratylenchus teres)、索氏根腐線蟲(Pratylenchus thornei)、傷殘根腐線蟲(Pratylenchus vulnus)、玉米根腐線蟲(Pratylenchus zeae)；及遊走性體內寄生蟲根腐線蟲屬、微小假海矛線蟲(Pseudohalenchus minutus)、平滑墊刃線蟲(Psilenchus magnidens)、腫脹平滑墊刃線蟲(Psilenchus tumidus)、墨西哥玉米胞囊線蟲(Punctodera chalcoensis)、五溝線蟲(Quinisulcius acutus)、柑橘穿孔線蟲(Radopholus citrophilus)、香蕉穿孔線蟲(Radopholus similis)；遊走性體內寄生蟲穿孔線蟲屬(Radopholus spp.)、北方貝腎狀線蟲(Rotylenchulus borealis)、微小腎狀線蟲(Rotylenchulus parvus)、腎形腎狀線蟲(Rotylenchulus reniformis)和盤旋線蟲屬(Rotylenchulus spp.)、直溝盤旋線蟲(Rotylenchus laurentinus)、大囊盤旋線蟲(Rotylenchus macrodoratus)、強壯盤旋線蟲(Rotylenchus robustus)、均勻盤旋線蟲(Rotylenchus uniformis)和盤旋線蟲屬(Rotylenchus spp.)、卡羅萊納螺旋形線蟲(Scutellonema brachyurum)、山藥螺旋線蟲(Scutellonema bradys)、卡維內斯螺旋線蟲(Scutellonema clathricaudatum)；及走性遊體內寄生蟲盾線蟲屬(Scutellonema spp.)、雜草根瘤線蟲(Subanguina radiciola)、菸草根瘤線蟲(Tetylenchus nicotianae)、圓桶毛刺線蟲(Trichodorus cylindricus)、微小毛刺線蟲(Trichodorus minor)、原始毛刺線蟲(Trichodorus primitivus)、普希毛刺線蟲(Trichodorus proximus)、毛刺殘根線蟲(Trichodorus similis)、大蒜毛刺線蟲 (Trichodorus sparsus)；及體外寄生蟲毛刺線蟲屬、農田矮化線蟲(Tylenchorhynchus agri)、甘藍矮化線蟲(Tylenchorhynchus brassicae)、清亮矮化線蟲(Tylenchorhynchus clarus)、克萊頓矮化線蟲(Tylenchorhynchus claytoni)、指形矮化線蟲(Tylenchorhynchus digitatus)、伊布裏矮化線蟲(Tylenchorhynchus ebriensis)、最大矮化線蟲(Tylenchorhynchus maximus)、裸矮化線蟲(Tylenchorhynchus nudus)、普通矮化線蟲(Tylenchorhynchus vulgaris)和矮化線蟲屬(Tylenchorhynchus spp.)、柑橘半穿刺線蟲(Tylenchulus semipenetrans)；及半寄生蟲鴕形線蟲屬(Tylenchulus spp.)、美洲劍線蟲(Xiphinema americanum)、短頸劍線蟲劍線蟲(Xiphinema brevicolle)、雙型性劍線蟲(Xiphinema dimorphicaudatum)、標準劍線蟲(Xiphinema index)；及體外寄生蟲劍線蟲屬。
可使用式(I)或(II)化合物控制之線蟲包括根瘤線蟲屬之線蟲，諸如南方根瘤線蟲(Southern root-knot nematode)(南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita))、爪哇根瘤線蟲(Javanese root-knot nematode)(爪哇根瘤線蟲(Meloidogyne javanica))、北方根瘤線蟲(Northern root-knot nematode)(北方根瘤線蟲(Meloidogyne hapla))和花生根瘤線蟲(peanut root-knot nematode)(花生根瘤線蟲(Meloidogyne arenaria))；莖線蟲屬(Ditylenchus)之線蟲，諸如馬鈴薯腐敗線蟲(potato rot nematode)(鈴薯腐敗線蟲(Ditylenchus destructor))和莖與球莖線蟲(莖線蟲)；短體線蟲屬(Pratylenchus)之線蟲，諸如穗軸根腐線蟲(cob root-lesion nematode)(穿刺根腐線蟲)、菊花根腐線蟲(chrysanthemum root-lesion nematode)(菊花根腐線蟲(Pratylenchus fallax))、咖啡根線蟲(咖啡根腐線蟲(Pratylenchus coffeae))、茶根線蟲(茶樹根腐線蟲)和胡桃根腐線蟲(walnut root-lesion nematode)(傷殘根腐線蟲)；黃金線蟲屬(Globodera)之線蟲，諸如黃色馬鈴薯包囊線蟲(馬鈴薯黃金線蟲)和白色馬鈴薯包囊線蟲(馬鈴薯白線蟲)；異皮線蟲屬之線蟲，諸如大豆囊胞線蟲(大豆異皮線蟲)和甜菜囊胞線蟲(甜菜異皮線蟲)；滑刃線蟲屬(Aphelenchoides)之線蟲，諸如稻白尖病線蟲(rice white-tip nematode)(葉芽滑刃線蟲(Aphelenchoides besseyi))、菊花線蟲(菊花滑刃線蟲 (Aphelenchoides ritzemabosi))和草莓線蟲(草莓滑刃線蟲(Aphelenchoides fragariae))；真滑刃線蟲屬(Aphelenchus)之線蟲，諸如食真菌性線蟲(燕麥真滑刃線蟲(Aphelenchus avenae))；穿孔線蟲屬(Radopholus)之線蟲，諸如穿孔線蟲(burrowing nematode)(香蕉穿孔線蟲)；半穿刺線蟲屬(Tylenchulus)之線蟲，諸如柑橘根線蟲(柑橘半穿刺線蟲)；盤旋線蟲屬(Rotylenchulus)之線蟲，諸如腎形線蟲(腎形腎狀線蟲)；鑽木線蟲，諸如松材線蟲(pine wood nematode)(松材線蟲(Bursaphelenchus xylophilus))和紅環線蟲(椰子紅環腐線蟲)及類似者.
可使用式(I)或(II)化合物保護之植物包括植物，諸如穀類(例如稻米、大麥、小麥、裸麥、燕麥、玉米及類似者)、豆子(大豆、紅豆、豆子、蠶豆、豌豆、花生及類似者)、果樹/果實(蘋果、柑橘種類、梨、葡萄藤、桃、日本杏、櫻桃、胡桃、杏仁、香蕉、草莓及類似者)、蔬菜種類(大白菜、番茄、菠菜、青花菜、萵苣、洋蔥、青蔥、青椒及類似者)、根部作物(胡蘿蔔、馬鈴薯、地瓜、蘿蔔、蓮藕、大頭菜及類似者)、用於工業物料的植物(棉、麻、構樹、三極樹、油菜、甜菜、啤酒花、甘蔗、甜菜、橄欖、橡膠、棕櫚樹、咖啡、菸草、茶葉及類似者)、瓜類(南瓜、小黃瓜、西瓜、香瓜及類似者)、草原植物(鴨茅、高粱、貓尾草、三葉草、苜蓿草和類似者)、草皮(臺北草、康穗草及類似者)、香料植物等(薰衣草、迷迭香、百里香、巴西利、胡椒、薑及類似者)及花卉(菊花、玫瑰、蘭花及類似者)。
式(I)或(II)化合物特別適合於控制咖啡線蟲，特別為短尾根腐線蟲(Pratylenchus brachyurus)、咖啡根腐線蟲、巴西根瘤線蟲、南方根瘤線蟲、咖啡根結線蟲、螺旋線蟲屬，以及咖啡根瘤線蟲、盤旋線蟲屬、劍線蟲屬、矮化線蟲屬和盾線蟲屬。
式(I)或(II)化合物特別適合於控制馬鈴薯線蟲，特別為短尾根腐線蟲、草地根腐線蟲、斯克裏布納根腐線蟲、穿刺根腐線蟲、咖啡根腐線蟲、莖線蟲和亞倫氏根腐線蟲、安第斯根腐線蟲、小麥根腐線蟲、刻痕根腐線蟲、六裂根腐線蟲、茶樹根腐線蟲、加州根腐線蟲、大麥根腐線蟲、索氏根腐線蟲、 傷殘根腐線蟲、芹刺線蟲、圓桶毛刺線蟲、原始毛刺線蟲、普希毛刺線蟲、毛刺殘根線蟲、大蒜毛刺線蟲、小擬毛刺線蟲、蔥擬毛刺線蟲、短小擬毛刺線蟲、大麥光滑擬毛刺線蟲、花生根瘤線蟲、佛列克斯根瘤線蟲、北方根瘤線蟲、泰晤士根瘤線蟲、南方根瘤線蟲、奇氏根瘤線蟲、爪哇根瘤線蟲、假根瘤線蟲、馬鈴薯黃金線蟲、馬鈴薯白線蟲、鈴薯腐敗線蟲、香蕉穿孔線蟲、腎形腎狀線蟲、擬莖線蟲、食菌性線蟲、草莓滑刃線蟲和蘋果形線蟲屬。
式(I)或(II)化合物特別適合於控制蕃茄線蟲，特別為花生根瘤線蟲、北方根瘤線蟲、爪哇根瘤線蟲、南方根瘤線蟲、穿刺根腐線蟲，以及短尾根腐線蟲、咖啡根腐線蟲、斯克裏布納根腐線蟲、傷殘根腐線蟲、小擬毛刺線蟲、巴西根瘤線蟲、假根瘤線蟲、枯萎黃金線蟲、異頭錐線蟲和腎形腎狀線蟲。
式(I)或(II)化合物特別適合於控制黃瓜線蟲，特別為花生根瘤線蟲、北方根瘤線蟲、爪哇根瘤線蟲、南方根瘤線蟲、腎形腎狀線蟲和索氏根腐線蟲。
式(I)或(II)化合物特別適合於控制棉花線蟲，特別為芹刺線蟲、南方根瘤線蟲、哥倫布紐帶線蟲、帽狀紐帶線蟲和腎形腎狀線蟲。
式(I)或(II)化合物特別適合於控制玉米線蟲，特別為芹刺線蟲、小擬毛刺線蟲，以及短尾根腐線蟲、迪拉提根腐線蟲、六裂根腐線蟲、穿刺根腐線蟲、玉米根腐線蟲、(豌豆刺線蟲)、諾頓刺線蟲、短環長刺線蟲、花生根瘤線蟲、花生根瘤線蟲湯氏亞種、禾本科根瘤線蟲、南方根瘤線蟲、南方根瘤線蟲亞力塔亞種、爪哇根瘤線蟲、納西根瘤線蟲、禾谷異皮線蟲、稻異皮線蟲、玉米異皮線蟲、墨西哥玉米胞囊線蟲、莖線蟲、埃及紐帶線蟲、大針紐帶線蟲、帽狀紐帶線蟲、珍珠紐帶線蟲、雙角螺旋線蟲、雙宮螺旋線蟲、假強壯螺旋線蟲、美洲劍線蟲、異頭錐線蟲、裝飾小環線蟲、刻線小環線蟲、香蕉穿孔線蟲、北方貝腎狀線蟲、微小腎狀線蟲、農田矮化線蟲、清亮矮化線蟲、克萊頓矮化線蟲、最大矮化線蟲、裸矮化線蟲、普通矮化線蟲、五溝線蟲、微小釘線 蟲、塔堅鞘線蟲、居農野外墊刃線蟲、小麥粒癭線蟲、花生滑刃線蟲、卡羅萊納螺旋形線蟲和雜草根瘤線蟲。
式(I)或(II)化合物特別適合於控制大豆線蟲，特別為短尾根腐線蟲、草地根腐線蟲、穿刺根腐線蟲、斯克裏布納根腐線蟲、芹刺線蟲、大豆異皮線蟲、哥倫布紐帶線蟲，以及咖啡根腐線蟲、六裂根腐線蟲、加州根腐線蟲、刻痕根腐線蟲、亞倫氏根腐線蟲、短體根腐線蟲、玉米根腐線蟲、傷殘根腐線蟲、(豌豆刺線蟲)、花生根瘤線蟲、南方根瘤線蟲、爪哇根瘤線蟲、北方根瘤線蟲、哥倫布紐帶線蟲、帽狀紐帶線蟲和腎形腎狀線蟲.
式(I)或(II)化合物特別適合於控制菸草線蟲，特別為南方根瘤線蟲、爪哇根瘤線蟲，以及短尾根腐線蟲、草地根腐線蟲、六裂根腐線蟲、穿刺根腐線蟲、加州根腐線蟲、刻痕根腐線蟲、索氏根腐線蟲、傷殘根腐線蟲、玉米根腐線蟲、橫帶長刺線蟲、擬毛刺線蟲、毛刺線蟲屬、花生根瘤線蟲、北方根瘤線蟲、菸草黃金線蟲、枯萎黃金線蟲、維吉尼亞黃金線蟲(Globodera virginiae)、莖線蟲、盤旋線蟲屬、螺旋線蟲屬、美洲劍線蟲、環紋線蟲屬、腎形腎狀線蟲、克萊頓矮化線蟲、釘線蟲屬和菸草根瘤線蟲。
式(I)或(II)化合物特別適合於控制柑橘線蟲，特別為咖啡根腐線蟲，以及短尾根腐線蟲、傷殘根腐線蟲、芹刺線蟲、小擬毛刺線蟲、有孔擬毛刺線蟲、毛刺線蟲屬、南方根瘤線蟲、南方根瘤線蟲亞力塔亞種、爪哇根瘤線蟲、大囊盤旋線蟲、美洲劍線蟲、短頸劍線蟲劍線蟲、標準劍線蟲、環紋線蟲屬、一般半鞘線蟲、香蕉穿孔線蟲和柑橘穿孔線蟲、花生鞘線蟲、裸出鞘線蟲和柑橘半穿刺線蟲。
式(I)或(II)化合物特別適合於控制香蕉線蟲，特別為咖啡根腐線蟲、香蕉穿孔線蟲，以及吉伯氏根腐線蟲、茶樹根腐線蟲、根瘤線蟲屬、多帶螺旋線蟲、雙宮螺旋線蟲和盤旋線蟲屬。
式(I)或(II)化合物特別適合於控制鳳梨線蟲，特別為玉米根腐線蟲、草地根腐線蟲、短尾根腐線蟲、古迪氏根腐線蟲、根瘤線蟲屬、腎形腎狀線 蟲，以及橫帶長刺線蟲、長刺線蟲、原始毛刺線蟲、小毛刺線蟲、異皮線蟲屬、蘑菇莖線蟲、加州紐帶線蟲、擬強壯紐帶線蟲、珍珠紐帶線蟲、雙宮螺旋線蟲、短小螺旋線蟲、多帶螺旋線蟲、赤色螺旋線蟲、雙型性劍線蟲、香蕉穿孔線蟲、指形矮化線蟲、伊布裏矮化線蟲、微小釘線蟲、卡維內斯螺旋線蟲、山藥螺旋線蟲、腫脹平滑墊刃線蟲、平滑墊刃線蟲、微小假海矛線蟲、弗尼亞小環線蟲、小環線蟲和杯口小環線蟲。
式(I)或(II)化合物特別適合於控制葡萄藤線蟲，特別為傷殘根腐線蟲、花生根瘤線蟲、南方根瘤線蟲、爪哇根瘤線蟲、美洲劍線蟲、標準劍線蟲，以及草地根腐線蟲、斯克裏布納根腐線蟲、加州根腐線蟲、短尾根腐線蟲、索氏根腐線蟲和柑橘半穿刺線蟲。
式(I)或(II)化合物特別適合於控制樹類作物-仁果中的線蟲，特別為穿刺根腐線蟲，以及傷殘根腐線蟲、橫帶長刺線蟲、南方根瘤線蟲和北方根瘤線蟲。
式(I)或(II)化合物特別適合於控制樹類作物-核果中的線蟲，特別為穿刺根腐線蟲、傷殘根腐線蟲、花生根瘤線蟲、北方根瘤線蟲、爪哇根瘤線蟲、南方根瘤線蟲、薄葉小環線蟲和短尾根腐線蟲、咖啡根腐線蟲、斯克裏布納根腐線蟲、玉米根腐線蟲、芹刺線蟲、雙宮螺旋線蟲、美洲劍線蟲、彎曲小環線蟲、克萊頓矮化線蟲、芹菜釘線蟲、突出釘線蟲、卡羅萊納螺旋形線蟲和帽狀紐帶線蟲。
式(I)或(II)化合物特別適合於控制樹類作物、甘蔗及稻米中的線蟲，特別為毛刺線蟲屬、環紋線蟲屬，以及根腐線蟲屬、擬毛刺線蟲屬、根瘤線蟲屬、螺旋線蟲屬、矮化線蟲屬、滑刃線蟲屬、異皮線蟲屬、劍線蟲屬和胡桃線蟲。
施予
式(I)或(II)化合物可以原樣子或例如呈以下形式施予：即用型溶液、乳液、水系或油系懸浮液、粉末、可濕性粉末、糊劑、可溶性粉末、粉劑、可 溶性粒劑、用於撒佈之粒劑、懸乳劑濃縮物、以式(I)或(II)化合物浸漬之天然產物或以式(I)或(II)化合物浸漬之合成物質、肥料以及在聚合物質中的微包覆物。
施予係以習用方式完成、例如藉由澆水、噴灑、霧化、撒佈、噴粉、發泡、擴展及類似者。亦有可能藉由超低量方法經由滴灌系統或浸濕施予來展開式(I)或(II)化合物，以沿溝施予或注入土壤中而至莖或樹幹。另外有可能藉助於傷口密封、塗層或其他傷口敷料來施予式(I)或(II)化合物。
施予植物、植物部位、果實、種子或土壤之式(I)或(II)化合物的有效量及植物相容量係取決於各種因素而定，諸如所使用之化合物/組成物、處理之對象(植物、植物部位、果實、種子或土壤)、處理類型(噴粉、噴灑、拌種)、處理目的(治癒性和保護性)、微生物類型、微生物之發育階段、微生物之敏感性、作物生長階段和環境條件。
當式(I)或(II)化合物係用作為殺真菌劑時，則施予率可在相對寬廣的範圍內變化，其係取決於施予種類而定。關於植物部位(諸如葉片)之處理，施予率可在0.1至10000g/ha，較佳為10至1000g/ha，更佳為50至300g/ha之範圍內(在藉由澆水或滴注施予的例子中，甚至有可能減少施予率，尤其當使用惰性基質時，諸如石棉或珍珠岩)。關於種子之處理，施予率可在0.1至200g/100公斤種子，較佳為1至150g/100公斤種子，更佳為2.5至25g/100公斤種子，甚至更佳為2.5至12.5g/100公斤種子之範圍內。關於土壤之處理，施予率可在0.1至10000g/ha，較佳為1至5000g/ha之範圍內。
該等施予率僅為實例且不意欲限制本發明之範疇。
物料保護
本發明化合物及組成物亦可用於物料之保護，尤其用於工業物料之保護以對抗非所需微生物之攻擊及破壞。
另外，本發明化合物及組成物可單獨或與其他的活性成分組合而用作為防污組成物。
在本發明的上下文中，工業物料應被理解為意指已製備而用於工業中的無生命物料。例如，欲保護以免於微生物變樣或破壞之工業物料可為黏著劑、膠料、紙張、壁紙和紙板/卡紙板、紡織物、地毯、皮革、木材、纖維和紙巾、塗料和塑膠物件、冷卻潤滑劑及可受微生物影響或破環的其他物料。在欲保護之物料的範疇內亦提及可由微生物增生而受損的生產設備及建築物之零件，例如水冷卻電路、冷卻和加熱系統及通風和空調單元。在本發明之範疇內的工業物料較佳地包括黏著劑、膠料、紙張和卡片、皮革、木材、塗料、冷卻潤滑劑及熱傳遞流體，更佳為木材。
本發明化合物及組成物可防止不利的效應，諸如腐壞、腐爛、變色、脫色或黴形成。
在木材處理的例子中，本發明化合物及組成物亦可用於對抗易在木料上或內部生長之真菌病害。
木料意指所有類型之木材種類，及意欲用於建築的此木料的所有加工類型，例如實心木材、高密度木材、層壓木材和膠合板。另外，本發明化合物及組成物可用於保護與鹽水或半鹹水接觸之物體(尤其為船體、隔板、編網、建築體、繫泊和傳訊系統)免於污塞。
本發明化合物及組成物亦可用於保護儲存貨物。儲存貨物應被理解為意指蔬菜或動物來源的天然物質或天然來源之加工產品，且希望長期保護。蔬菜來源的儲存貨物(例如植物或植物部位，諸如莖、葉片、塊莖、種子、果實、穀粒)可在新鮮收成後或在以(預)乾燥、濕潤、粉碎、研磨、按壓或焙烤處理後受到保護。儲存貨物亦包括木料，其未經加工(諸如建築木料、電線桿及障壁)或呈成品形式(諸如傢俱)兩者。動物來源之儲存貨物為例如獸皮、皮革、皮草及毛髮。本發明化合物及組成物可防止不利的效應，諸如腐壞、腐爛、變色、脫色或黴形成。
能夠降解或改變工業物料之微生物包括例如細菌、真菌、酵母、藻類及黏質生物體。本發明化合物及組成物較佳地針對真菌(尤其為黴菌、使木材變 色及破壞木材之真菌(子囊菌綱、擔子菌綱、半知菌綱和接合菌綱))及針對黏質生物體和藻類起作用。實例包括以下屬類之微生物：鏈隔孢菌屬，諸如美洲留蘭香鏈隔孢菌(Alternaria tenuis)；麴菌屬，諸如黑麯黴(Aspergillus niger)；毛殼菌屬(Chaetomium)，諸如球毛殼菌(Chaetomium globosum)；粉孢革菌屬(Coniophora)，諸如單純粉孢革菌(Coniophora puetana)；香菇屬(Lentinus)，諸如虎皮香菇(Lentinus tigrinus)；青黴菌屬，諸如灰綠青黴菌(Penicillium glaucum)；多孔菌屬(Polyporus)，諸如變色多孔菌(Polyporus versicolor)；短梗黴屬(Aureobasidium)，諸如出芽短梗黴菌；核莖點黴屬(Sclerophoma)，諸如綠頂核莖點黴(Sclerophoma pityophila)；木黴菌屬，諸如綠色木黴菌；長喙殼菌屬(Ophiostoma spp.)；長喙殼屬(Ceratocystis spp.)；腐殖菌屬(Humicola spp.)；石座菌屬(Petriella spp.)；毛束黴屬(Trichurus spp.)；革蓋菌屬(Coriolus spp.)；黏褶菌屬(Gloeophyllum spp.)；側耳屬(Pleurotus spp.)；臥孔菌屬(Poria spp.)；蟠龍介屬(Serpula spp.)和乾酪菌屬(Tyromyces spp.)；分枝孢子菌屬(Cladosporium spp.)；擬青黴菌屬(Paecilomyces spp.)；白黴菌屬(Mucor spp.)；艾氏菌屬(Escherichia)，諸如大腸桿菌；假單胞菌屬，諸如綠膿桿菌(Pseudomonas aeruginosa)；葡萄球菌屬(Staphylococcus)，諸如金黃色葡萄球菌；念珠菌屬(Candida spp.)及酵母屬(Saccharomyces spp.)，諸如釀酒酵母((Saccharomyces cerevisae)。
本發明指導之態樣可依照以下的實施例而進一步理解，該實施例不應被解釋為以任何方式限制本發明指導之範疇。
實施例
式(I)化合物之合成
製備例(I)-1：N-[(4-溴-5-氰基-3-甲基-2-噻吩基)羰基]甘胺酸乙酯(化合物I.0024)之製備
步驟1：4-溴-5-氰基-3-甲基噻吩-2-羧酸之製備
將0.7mL 1.1M氫氧化鋰水溶液(0.7mmol)逐滴添加至3.9mL四氫呋喃中的150mg(0.86mmol)4-溴-5-氰基-3-甲基噻吩-2-羧酸甲酯之溶液中。將反應混合物在室溫下攪拌1小時。將所得反應混合物在0℃下以1.0M氫氯酸水溶液小心地酸化且以乙酸乙酯萃取。將合併的有機層經無水硫酸鎂乾燥，過濾且在減壓下濃縮，以得出成為白色固體的142mg(97%純度，97%產率)標題化合物。 LogP=2.05。(M+H)=246。
步驟2：N-[(4-溴-5-氰基-3-甲基-2-噻吩基)羰基]甘胺酸乙酯(化合物I.0024)之製備
在惰性氛圍下的50mL圓底燒瓶中，將溶解在5mL二氯甲烷中的402mg(2.37mmol)氯化2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓鹽之溶液添加至溶解在7mL二氯甲烷中的450mg(1.82mmol)4-溴-5-氰基-3-甲基噻吩-2-羧酸及1.37mL(7.86mmol)N,N-二異丙基乙胺之溶液中。在攪拌5min後，添加333mg(2.37mmol)甘胺酸乙酯鹽酸鹽(1：1)且將反應混合物在室溫下攪拌1小時。將所得反應混合物在減壓下濃縮。將殘留物在矽膠上以管柱層析術純化(梯度正庚烷/乙酸乙酯)，以得出成為黃色固體的516mg(100%純度，86%產率)標題化合物。LogP=2.40。(M+H)=331。
製備例(I)-2：N-[(4,5-二溴-3-氟-2-噻吩基)羰基]甘胺酸(化合物I.0227)之製備
在第一個圓底燒瓶中，將95μL(1.08mmol)草醯氯及1滴N,N-二甲基甲醯胺在室溫下添加至6.5mL無水二氯甲烷中的300mg(0.98mmol)4,5-二溴-3-氟噻吩-2-羧酸之溶液中。在室溫下攪拌1h後，將反應混合物在減壓下濃縮且溶解在2.3mL無水1,4-二
Figure 109144666-A0202-12-0128-157
烷中，以供給醯基氯溶液。在第二個圓底燒瓶中，將0.6mL 0.5M氫氧化鈉水溶液(0.3mmol)添加至1.5mL水中的220mg(0.97mmol)甘胺酸鹽酸鹽(1：1)之溶液中。將反應混合物在室溫下攪拌3小時且接著緩慢地添加至先前製備之醯基氯溶液上。將所得反應混合物在室溫下攪拌60小時，以水稀釋且在0℃下以37%(w/w)氫氯酸水溶液小心地酸化。將所得沉澱物濾出且將 過濾物在減壓下濃縮。收集固體及過濾物且以製備性高性能液相層析術純化(梯度乙腈/甲酸水溶液(1%))，以得出為黃色固體的100mg(96%純度，27%產率)標題化合物成。LogP=1.97。(M+H)=360。
製備例(I)-3：S-1-{[(4,5-二溴-3-碘-2-噻吩基)羰基]胺基}環丙烷硫代甲酸乙酯(化合物I.0139)之製備
在惰性氛圍下，將106μL(0.60mmol)N,N-二異丙基乙胺在室溫下添加至2mL無水二氯甲烷中的100mg(2.20mmol)1-{[(4,5-二溴-3-碘-2-噻吩基)羰基]胺基}環丙烷羧酸之溶液中，隨後添加115mg(0.30mmol)六氟磷酸1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓鹽3-氧化物。在室溫下攪拌15min後，添加19mg(0.30mmol)乙烷硫醇且將反應混合物在室溫下攪拌18小時。添加碳酸氫鈉飽和水溶液且將所得反應混合物以二氯甲烷萃取兩次。將合併的有機層通過矽膠匣過濾且在減壓下濃縮。將殘留物在矽膠上以管柱層析術純化(梯度正庚烷/乙酸乙酯)，以得出成為白色固體的53mg(100%純度，49%產率)標題化合物。LogP=3.96。(M+H)=538。
製備例(I)-4：1-{[(4,5-二溴-3-氟-2-噻吩基)羰基]胺基}環丁烷羧酸(化合物I.0172)之製備
將1.04mL 1M氫氧化鉀水溶液(1.04mmol)逐滴添加至5mL四氫呋喃中的203mg(0.47mmol)1-{[(4,5-二溴-3-氟-2-噻吩基)羰基]胺基}環丁烷羧酸乙酯之溶液中。將反應混合物在室溫下攪拌76小時。接著將所得反應混合物在0℃下以1.0M氫氯酸水溶液小心地酸化至pH 1且以乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層通過Chem ElutTM匣過濾且在減壓下濃縮。將殘留物以製備性高性能液相層析術純化(梯度乙腈/甲酸水溶液(1%))，以得出成為黃色固體的115mg(98%純度，59%產率)標題化合物。LogP=2.57。(M+H)=400。
製備例(I)-5：1-{[(4,5-二溴-3-氟-2-噻吩基)硫羰基]胺基}環丙烷羧酸甲酯(化合物I.0328)之製備
步驟1：1-{[(4,5-二溴-3-氟-2-噻吩基)羰基]胺基}環丙烷羧酸甲酯之製備
在惰性氛圍下的100mL圓底燒瓶中，將溶解在4.3mL二氯甲烷中的733mg(4.33mmol)氯化2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓鹽之溶液逐滴添加至溶解在35mL二氯甲烷中的1.0g(3.33mmol)4,5-二溴-3-氟噻吩-2-羧酸及2.50mL(14.3mmol)N,N-二異丙基乙胺之溶液中。在攪拌15min後，添加1.0g(6.66mmol)1-胺基環丙烷羧酸甲酯鹽酸鹽(1：1)且將反應混合物在室溫下攪拌72小時。添加水且將所得反應混合物以二氯甲烷萃取兩次。將合併的有機層通過Chem ElutTM匣過濾且在減壓下濃縮。將殘留物在矽膠上以管柱層析術純化(梯度二氯甲烷/乙酸乙酯)，以得出成為白色固體的1.24g(100%純度，93%產率)標題化合物。LogP=2.77。(M+H)=400。
步驟2：1-{[(4,5-二溴-3-氟-2-噻吩基)硫羰基]胺基}環丙烷羧酸甲酯(化合物I.0328)之製備
將267mg(0.66mmol)勞森試劑添加至5mL 1,2-二甲氧基乙烷中的265mg(0.65mmol)1-{[(4,5-二溴-3-氟-2-噻吩基)羰基]胺基}環丙烷羧酸甲酯之溶液中。將反應混合物在50℃下攪拌42小時。將所得反應混合物以二氯甲烷稀釋，通過鹼性Chromabond®氧化鋁匣過濾且在減壓下濃縮。將殘留物在矽膠上以管柱層析術純化(梯度正庚烷/乙酸乙酯)，以得出成為黃色固體的158mg(100%純度，57%產率)標題化合物。LogP=3.91。(M+H)=416。
製備例(I)-6：1-{[(4,5-二溴-3-氟-2-噻吩基)硫羰基]胺基}環丙烷羧酸(化合物I.0329)之製備
將203mg(0.47mmol)三甲基氫氧化錫添加至7mL 1,2-二氯乙烷中的271mg(0.47mmol)1-{[(4,5-二溴-3-氟-2-噻吩基)硫羰基]胺基}環丙烷羧酸甲酯之溶液中。將反應混合物60℃下攪拌18小時。將所得反應混合物在減壓下濃縮，溶解在乙酸乙醯酯中且以1.0M氫氯酸水溶液清洗三次。將合併的有機層通過Chem ElutTM匣過濾且在減壓下濃縮。將殘留物以製備性高性能液相層析術純 化(梯度乙腈/甲酸水溶液(1%))，以得出成為黃色固體的135mg(100%純度，54%產率)標題化合物。LogP=2.95。(M+H)=402。
製備例(I)-7：N-[(4,5-二氯-3-氰基-2-噻吩基)羰基]白胺酸乙酯(化合物I.0279)之製備
步驟1：N-[(4,5-二氯-3-碘-2-噻吩基)羰基]白胺酸乙酯之製備
在惰性氛圍下的5mL微波小瓶中，將溶解在1mL二氯甲烷中的102mg(0.60mmol)氯化2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓鹽之溶液添加至溶解在2mL二氯甲烷中的150mg(0.46mmol)4,5-二氯-3-碘噻吩-2-羧酸及0.35mL(2.00mmol)N,N-二異丙基乙胺之溶液中。在攪拌5min後，添加118mg(0.60mmol)DL-白胺酸乙酯鹽酸鹽(1：1)且將反應混合物在室溫下攪拌2小時。將所得反應混合物在減壓下濃縮。將殘留物在矽膠上以管柱層析術純化(梯度正庚烷/乙酸乙酯)，以得出成為白色固體的183mg(100%純度，85%產率)標題化合物。LogP=5.04。(M+H)=464。
步驟2：N-[(4,5-二氯-3-氰基-2-噻吩基)羰基]白胺酸乙酯(化合物I.0279)之製備
在惰性氛圍下的5mL微波小瓶中，相繼添加183mg(0.39mmol)N-[(4,5-二氯-3-碘-2-噻吩基)羰基]白胺酸乙酯及42mg(0.47mmol)氰化銅(I)，隨後添加脫氣之N,N-二甲基甲醯胺(1.3mL)。將小瓶密封且將反應混合物在110℃下攪拌5小時。將所得反應混合物以碳酸氫鈉飽和水溶液淬滅且以乙酸乙醯酯萃取。將合併的有機層通過Chem ElutTM匣過濾且在減壓下濃縮。將殘留物溶解在二氯甲烷中，通過矽膠匣過濾且在減壓下濃縮，以得出成為無色油的125mg(98%純度，85%產率)標題化合物。LogP=4.05。(M+H)=363。
製備例(I)-8：N-[(4,5-二溴-3-氟-2-噻吩基)羰基]甘胺酸乙酯(化合物I.0449)之製備
將0.23mL(4.37mmol)溴添加至6mL乙酸中的226mg(0.72mmol)N-[(4-溴-3-氟-2-噻吩基)羰基]甘胺酸乙酯之溶液中。將反應混合物在70℃下攪拌 2.5小時。將所得反應混合物0℃下以冰淬滅，隨後添加硫代硫酸鈉飽和水溶液且以二氯甲烷萃取兩次。將合併的有機層通過Chem ElutTM匣過濾且在減壓下濃縮。將殘留物在矽膠上以管柱層析術純化(梯度正庚烷/乙酸乙酯)，以得出成為黃色固體的102mg(100%純度，36%產率)標題化合物。LogP=2.97。(M+H)=388。
製備例(I)-9：N-[(4-氯-3-氟-5-甲基-2-噻吩基)羰基]甘胺酸乙酯(化合物I.0793)之製備
將25mg(0.41mmol)三甲基硼氧烴三聚物、71mg(0.22mmol)碳酸銫及5.9mg(7.2μmol)[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)與二氯甲烷之複合物(1：1)添加至1.5mL脫氣之1,4-二
Figure 109144666-A0202-12-0132-158
烷中的50mg(0.14mmol)N-[(5-溴-4-氯-3-氟-2-噻吩基)羰基]甘胺酸乙酯之溶液中。將反應混合物在100℃下攪拌5小時。將反應混合物以水稀釋且以乙酸乙酯萃取。將合併的有機層以鹽水清洗，通過Chem ElutTM匣過濾且在減壓下濃縮。將殘留物在矽膠上以管柱層析術純化(梯度正庚烷/乙酸乙酯)，以得出成為白色固體的40mg(100%純度，98%產率)標題化合物。LogP=2.54。(M+H)=280。
製備例(I)-10：N-(2-胺基-2側氧乙基)-4,5-二溴-3-氟噻吩-2-甲醯胺(化合物I.0894)之製備
在惰性氛圍下，將133mg(2.49mmol)氯化銨、478mg(2.49mmol)1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二醯亞胺鹽酸鹽、225mg(1.66mmol)1-羥基苯并三唑及406mg(3.32mmol)4-(二甲基胺基)吡啶在室溫下添加至30mL N,N-二甲基甲醯胺中的600mg(1.66mmol)N-[(4,5-二溴-3-氟-2-噻吩基)羰基]甘胺酸之溶液中。將反應混合物在室溫下攪拌2小時。將所得反應混合物以乙酸乙酯萃取。將合併的有機層以鹽水清洗，經無水硫酸鈉乾燥，過濾且在減壓下濃縮。將殘留物以製備性高性能液相層析術純化(梯度乙腈/碳酸氫銨水溶液[10mmol/L])，以得出成為白色固體的260mg(99%純度，43%產率)標題化合物。LogP=1.69。(M+H)=359。
製備例(I)-11：N-(2-胺基-2-硫代乙基(sulfanylideneethyl))-4,5-二溴-3-氟噻吩-2-甲醯胺(化合物I.0896)
在惰性氛圍下，將270mg(0.67mmol)勞森試劑添加至10mL甲苯中的200mg(0.56mmol)N-(2-胺基-2-側氧乙基)-4,5-二溴-3-氟噻吩-2-甲醯胺之溶液中。將反應混合物在60℃下攪拌5小時。將所得反應混合物在減壓下濃縮，以水稀釋且以乙酸乙酯萃取。將合併的有機層以鹽水清洗，經無水硫酸鈉乾燥，過濾且在減壓下濃縮。將殘留物以製備性高性能液相層析術純化(梯度乙腈/甲酸水溶液(0.1%))，以得出成為白色固體的80mg(99%純度，38%產率)標題化合物。LogP=2.25。(M+H)=375。
製備例(I)-12：N-[(3-溴-4,5-二氯-2-噻吩基)羰基]-2-甲基丙胺酸乙酯(化合物I.1062)
步驟1：N-[(3-胺基-4,5-二氯-2-噻吩基)羰基]-2-甲基丙胺酸乙酯之製備
將溶解在2mL二氯甲烷中的160mg(0.94mmol)氯化2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓鹽添加至溶解在5mL二氯甲烷中的154mg(0.72mmol)3-胺基-4,5-二氯噻吩-2-羧酸及0.55mL(3.13mmol)N,N-二異丙基乙胺之溶液中。在攪拌5min後，添加1.0g(6.66mmol)2-甲基丙胺酸乙酯鹽酸鹽(1：1)且將反應混合物在室溫下攪拌48小時。添加水且將所得反應混合物以二氯甲烷萃取兩次。將合併的有機層通過Chem ElutTM匣過濾且在減壓下濃縮。將殘留物在矽膠上以管柱層析術純化(梯度庚烷/乙酸乙酯)，以得出成為白色固體的205mg(100%純度，87%產率)標題化合物。LogP=3.09。(M+H)=325。
步驟2：N-[(3-溴-4,5-二氯-2-噻吩基)羰基]-2-甲基丙胺酸乙酯(化合物I.1062)之製備
將亞硝酸第三丁酯(105μL，0.79mmol)在0℃下逐滴添加至7mL無水乙腈中的溴化銅(I)(114mg，0.79mmol)之溶液中。容許混合物溫熱至室溫且分批添加173mg(0.53mmol)N-[(3-胺基-4,5-二氯-2-噻吩基)羰基]-2-甲基丙胺酸乙酯。將反應混合物在室溫下攪拌3小時。將反應混合物以二氯甲烷稀釋且以1M 氫氯酸水溶液小心地酸化。將水層以二氯甲烷萃取兩次。將合併的有機層以無水硫酸鎂乾燥，過濾且在減壓下濃縮。將殘留物在矽膠上以管柱層析術純化(梯度正庚烷/乙酸乙酯)，以得出成為白色固體的63mg(100%純度，30%產率)標題化合物。LogP=4.24。(M+H)=388。
式(II)化合物之合成
製備例(II)-1：5-氯-4-氰基-3-甲基噻吩-2-羧酸甲酯(化合物II.028)之製備
將亞硝酸第三丁酯(2.27mL，19.1mmol)在0℃下逐滴添加至45mL無水乙腈中的溴化銅(I)(1.89g，19.1mmol)之溶液中。在0℃下攪拌5分鐘後，分批添加2.50g(12.7mmol)5-胺基-4-氰基-3-甲基噻吩-2-羧酸甲酯。容許反應混合物溫熱至室溫且攪拌18小時。將反應混合物以二氯甲烷稀釋且以1M氫氯酸水溶液小心地酸化。將水層以二氯甲烷萃取兩次。將合併的有機層以無水硫酸鎂乾燥，過濾且在減壓下濃縮。將殘留物在矽膠上以管柱層析術純化(梯度正庚烷/乙酸乙酯)，以得出成為白色固體的1.15g(100%純度，42%產率)標題化合物。LogP=3.01。(M+H)=216。
製備例(II)-2：4-溴-5-氰基-3-甲基噻吩-2-羧酸(化合物II.042)之製備
將0.7mL 1.1M氫氧化鋰水溶液(0.7mmol)逐滴添加至3.9mL四氫呋喃中的150mg(0.86mmol)4-溴-5-氰基-3-甲基噻吩-2-羧酸甲酯之溶液中。將反應混合物在室溫下攪拌1小時。將所得反應混合物在0℃下以1.0M氫氯酸水溶液小心地酸化且以乙酸乙酯萃取。將合併的有機層以無水硫酸鎂乾燥，過濾且在減壓下濃縮，以得出成為白色固體的142mg(97%純度，97%產率)標題化合物。LogP=2.05。(M+H)=246。
製備例(II)-3：4-氯-5-氰基-噻吩-2-羧酸甲酯(化合物II.046)之製備
在微波小瓶中，將60μL(0.69mmol)草醯氯及1滴N,N-二甲基甲醯胺在室溫下添加至3mL無水二氯甲烷中的100mg(0.53mmol)4-氯-5-氰基-噻吩-2-羧酸之溶液中。在攪拌2小時後，添加0.86mL(21.3mmol)甲醇且將反應混合物在 室溫下攪拌16小時。將所得混合物通過矽膠匣過濾且在減壓下濃縮。將所得反應混合物在室溫下攪拌60小時，以水稀釋且在0℃下以37%(w/w)氫氯酸水溶液小心地酸化。將所得沉澱物濾出且將過濾物在減壓下濃縮。將殘留物在矽膠上以管柱層析術純化(梯度正庚烷/乙酸乙酯)，以得出成為白色固體的86mg(99%純度，79%產率)標題化合物。LogP=2.52。(M)=201。
製備例(II)-4：4,5-二溴-3-(二氟甲基)噻吩-2-羧酸甲酯(化合物II.055)之製備
將2.7g(11mmol)過氧化二苯甲醯及35.7g(200mmol)N-溴丁二醯亞胺35.7g在室溫下分批添加至500mL四氯化碳中的57g(182mmol)4,5-二溴-3-甲基噻吩-2-羧酸甲酯之溶液中。將反應混合物加熱至回流經18小時。將沉澱物濾出。將有機層以溫水、碳酸氫鈉飽和水溶液及鹽水清洗，經無水硫酸鈉乾燥且過濾。將過濾物在減壓下濃縮以供給成為黃色固體的71g對應的溴甲基化合物。將63.4g(540mmol)4-甲基嗎啉N-氧化物單水合物在0℃下分批添加至500mL無水乙腈中的後者(71g，181mmol)之溶液中。在室溫下攪拌16小時後，將反應混合物逐滴添加至2L 2N氫氯酸水溶液中且以EtOAc萃取。將有機層以水、碳酸氫鈉飽和水溶液及鹽水清洗，經無水硫酸鈉乾燥且過濾。將過濾物在減壓下濃縮以供給成為黃色固體的23g對應醛。將12mL(99mmol)三氟硫化嗎啉在0℃下逐滴添加至500mL二氯甲烷中的23g(70mmol)後者之溶液中。將反應混合物在室溫下攪拌18小時。接著將反應混合物小心地添加至冰：水混合物中且以二氯甲烷萃取兩次。將有機層以水清洗兩次，以鹽水清洗兩次，經無水硫酸鎂乾燥，過濾且在減壓下濃縮，以給出8.9g(14%產率)標題化合物。LogP=3.81。(M)=348。
製備例(II)-5：4,5-二氯-3-氰基-噻吩-2-羧酸甲酯(化合物II.085)之製備
將11.2mL(88mmol)三氟化硼二乙醚(boron trifluoride diethyl etherate)在室溫下添加至250mL二乙醚中的10g(44mmol)3-胺基-4,5-二氯噻吩-2-羧酸甲酯之溶液中。將7.4mL亞硝酸異戊酯(55mmol)添加至攪拌混合物中，導致緩 慢的灰色沉澱物形成。接著將沉澱物濾出且以二乙醚清洗。將所得固體分批添加至15℃下在300mL水中的27.4g(42mmol)氰化鉀及8.3g(93mmol)氰化銅(I)之攪拌溶液中。將反應混合物在室溫下攪拌16小時。將乙酸乙酯倒入攪伴的反應混合物中且將有機層分離。將水層以乙酸乙酯萃取兩次。將合併的有機層以水清洗，經無水硫酸鎂乾燥，過濾且在減壓下濃縮。將殘留物在矽膠上以管柱層析術純化(梯度正庚烷/乙酸乙酯)，以得出成為白色固體的2.24g(21%產率)標題化合物。LogP=2.98。(M)=235。
製備例(II)-6：4,5-二氯-3-氰基-噻吩-2-羧酸乙酯(化合物II.053)之製備
步驟1：4,5-二氯-3-碘噻吩-2-羧酸乙酯之製備
將2.39mL(1.3mmol)2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化鎂氯化鋰複合溶液(17%於四氫呋喃中)在0℃下逐滴添加至氬氣下在10mL無水四氫呋喃中的225mg(1.0mmol)4,5-二氯噻吩-2-羧酸乙酯之溶液中。將反應混合物在室溫下攪拌20分鐘。將5mL無水中的508mg碘(2.0mmol)之溶液逐滴添加至攪拌混合物中。將反應混合物在室溫下攪拌18小時。將所得反應混合物以硫代硫酸鈉飽和水溶液淬滅且以乙酸乙酯萃取。將合併的有機層以水清洗，經無水硫酸鈉乾燥，過濾且在減壓下濃縮，以得出成為固體的368mg(95%純度，99%產率)標題化合物。LogP=4.75。(M)=350。
步驟2：4,5-二氯-3-氰基-噻吩-2-羧酸乙酯(化合物II.053)之製備
在惰性氛圍下的5mL微波小瓶中，相繼添加200mg(0.57mmol)4,5-二氯-3-碘噻吩-2-羧酸乙酯及61mg(0.68mmol)氰化銅(I)，隨後添加脫氣之N,N-二甲基甲醯胺(1.5mL)。將小瓶密封且將反應混合物在110℃下攪拌5小時。將所得反應混合物以碳酸氫鈉飽和水溶液淬滅且以二氯甲烷萃取。將合併的有機層以水清洗，經無水硫酸鈉乾燥，過濾且在減壓下濃縮。將殘留物在矽膠上以管柱層析術(梯度正庚烷/乙酸乙酯)及製備性高性能液相層析術(梯度乙腈/甲酸水溶液(0.1%))純化，以得出成為白色固體的60mg(100%純度，42%產率)標題化合物。LogP=3.54。(M+Na)=272。
製備例(II)-7：5-溴-4-氯-3-甲基噻吩-2-羧酸乙酯(化合物II.033)之製備
步驟1：5-胺基-4-氯-3-甲基噻吩-2-羧酸乙酯之製備
將碳酸氫鈉水溶液中的500mg(2.25mmol)5-胺基-3-甲基噻吩-2-羧酸乙酯鹽酸鹽(1：1)之溶液以二氯甲烷萃取兩次。將合併的有機層以碳酸氫鈉飽和水溶液清洗，通過Chem ElutTM匣過濾且在減壓下濃縮。將331mg(2.48mmol)N-氯丁二醯亞胺在室溫下添加至4mL四氫呋喃中的殘留物之溶液中。將反應混合物在室溫下攪拌18小時。將所得反應混合物以碳酸氫鈉飽和水溶液淬滅且以二氯甲烷萃取。將合併的有機層通過Chem ElutTM匣過濾且在減壓下濃縮。將殘留物在矽膠上以管柱層析術(梯度正庚烷/乙酸乙酯)純化，以得出成為棕色固體的260mg(99%純度，52%產率)標題化合物。LogP=2.67。(M+H)=220。
步驟2：5-溴-4-氯-3-甲基噻吩-2-羧酸乙酯(化合物II.033)之製備
將亞硝酸第三丁酯(2.27mL，19.1mmol)在0℃下逐滴添加至45mL無水乙腈中的氯化銅(I)(1.89g，19.1mmol)之溶液中。在0℃下攪拌5分鐘後，分批添加2.50g(12.7mmol)5-胺基-4-氯-3-甲基噻吩-2-羧酸乙酯。容許反應混合物溫熱至室溫且攪拌18小時。將反應混合物以二氯甲烷稀釋且以1M氫氯酸水溶液小心地酸化。將水層以二氯甲烷萃取兩次。將合併的有機層以無水硫酸鎂乾燥，過濾且在減壓下濃縮。將殘留物在矽膠上以管柱層析術(梯度正庚烷/乙酸乙酯)純化，以得出成為白色固體的1.15g(100%純度，42%產率)標題化合物。LogP=3.01。(M+H)=216。
製備例(II)-8：4,5-二氯-3-氰基-噻吩-2-羧酸(化合物II.103)之製備
將1.40mL(2.80mmol)二異丙基胺化鋰溶液(2.0M於四氫呋喃中)逐滴添加至-78℃下在10mL無水四氫呋喃中的500mg(2.80mmol)4,5-二氯噻吩-3-甲睛之溶液中。將反應混合物倒入在無水四氫呋喃中的碎乾冰之溶液中。將反應混合物在減壓下濃縮。將水中的殘留物之溶液在0℃下以1.0M氫氯酸水溶液小心地酸化至pH 1且以乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層乾燥且在減壓下濃 縮。將殘留物以製備性高性能液相層析術(梯度乙腈/水)純化，以得出成為白色固體的327mg(95%純度，50%產率)標題化合物。LogP=1.61。
例示性化合物
如表I.1、I.2和II.1中所示根據本發明之例示性化合物係以類似於上文所提供之實施例及/或依照本文所揭示之方法的一般說明製備。
以下表I.1和I.2係以非限制方式例證根據式(I)之化合物的實例。
Figure 109144666-A0202-12-0138-34
Figure 109144666-A0202-12-0139-35
Figure 109144666-A0202-12-0140-36
Figure 109144666-A0202-12-0141-37
Figure 109144666-A0202-12-0142-38
Figure 109144666-A0202-12-0143-39
Figure 109144666-A0202-12-0144-40
Figure 109144666-A0202-12-0145-41
Figure 109144666-A0202-12-0146-42
Figure 109144666-A0202-12-0147-43
Figure 109144666-A0202-12-0148-44
Figure 109144666-A0202-12-0149-45
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Figure 109144666-A0202-12-0152-48
Figure 109144666-A0202-12-0153-49
Figure 109144666-A0202-12-0154-50
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Figure 109144666-A0202-12-0156-209
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Figure 109144666-A0202-12-0159-212
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Figure 109144666-A0202-12-0163-216
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Figure 109144666-A0202-12-0165-218
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Figure 109144666-A0202-12-0190-243
以下表II.1係以非限制方式例證根據式(II)之化合物的實例。
Figure 109144666-A0202-12-0191-244
Figure 109144666-A0202-12-0191-245
Figure 109144666-A0202-12-0192-246
Figure 109144666-A0202-12-0193-247
在上表中，LogP值之測量係根據EEC指令79/831 Annex V.A8在逆相管柱上以下列方法之HPLC(高性能液相層析術)進行：
[a]LogP值係藉由在酸性範圍內以水中的0.1%甲酸及乙腈作為溶析劑(自10%乙腈至95%乙腈之線性梯度)之LC-UV測量來測定。
[b]LogP值係藉由在中性範圍內以水中的0.001莫耳乙酸銨及乙腈作為溶析劑(自10%乙腈至95%乙腈之線性梯度)之LC-UV測量來測定。
[c]LogP值係藉由在酸性範圍內以0.1%磷酸及乙腈作為溶析劑(自10%乙腈至95%乙腈之線性梯度)之LC-UV測量來測定。
若超過一個LogP值可用於相同方法內，則給出所有的值且由「+」分隔。
校準係以具有已知的LogP值(使用在連續的烷酮之間具有線性內插的滯留時間測量LogP值)之直鏈烷-2-酮(具有3至16個碳原子)進行。λ最大值係使用200nm至400nm之UV光譜及層析信號之峰值測定。
NMR峰列示
表A-(I)提供根據上表所揭示之式(I)的NMR數據(1H)。
表A-(II)提供根據上表所揭示之式(II)的NMR數據(1H和13C)。
所選出之實施例的1H NMR數據係呈1H NMR峰列示的形式書寫。關於各信號峰，首先列示以ppm計之δ值及接著在圓括弧中的信號強度。在δ值-信號強度數值對之間係以分號作為定界標。
實施例的峰列示因此具有以下形式：δ1(強度1)；δ2(強度2)；........；δi(強度i)；......；δn(強度n)
尖銳信號的強度係與以cm計之NMR光譜之列印實例中的信號高度互相關聯且顯示信號強度的真實關係。可自寬信號顯示出與光譜中最強的信號相比的數個峰或信號半高(middle)及彼等的相對強度。
為了校準1H光譜之化學位移，吾等使用四甲基矽烷及/或所使用之溶劑的化學位移，尤其在DMSO中測量光譜的例子中。因此，四甲基矽烷峰可能但不一定出現在NMR峰列示中。
1H-NMR峰列示係類似於典型的1H NMR列印且因此通常含有以典型的NMR判讀方式列示之所有峰。
另外，如同典型的1H NMR列印，彼等可顯示溶劑信號、標的化合物之立體異構物(其亦為本發明之目的)信號及/或雜質峰信號。
為了顯示在溶劑及/或水之δ範圍內的化合物信號，將常用溶劑之峰(例如在DMSO-D6中的DMSO峰)及水之峰顯示於吾等的1H NMR峰列示中且通常平均具有高強度。
標的化合物之立體異構物之峰及/或雜質之峰通常平均具有比標的化合物(例如具有>90%之純度)之峰更低的強度。
此等立體異構物及/或雜質可為特定的製備方法特有的。因此，彼等的峰可經由「副產物指紋(by-products fingerprint)」而有助於鑑定吾等之製備方法的再現性。
以已知的方法(MestreC、ACD模擬，但亦憑經驗評估之期望值)計算標的化合物之峰的專家可在必要時視需要地使用附加的強度濾波器分離出標的化合物之峰。此分離可能類似於典型的1H NMR判讀中相關的峰揀選。
13C-NMR數據係類似於1H-NMR數據以寬帶去偶合之13C-NMR光譜之峰列展示。13C-NMR溶劑信號及四甲基矽烷係自相對強度計算排除，因為該等峰可具有非常高的強度。
具有峰列示之NMR數據說明的更多細節係自研究揭示資料庫編號564025之發表“Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications”中得到。
表A-(I)：根據式(I)之化合物的NMR峰列示
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生物學數據-根據式(I)之化合物
在下文說明之實施例A顯示以根據式(I)之化合物在阿拉伯芥(Arabidopsis thaliana)中誘導防禦基因表現，尤其為水楊酸途徑之刺激。因此，該等化合物能誘導宿主防禦且因此保護植物免於範圍廣泛的病原體(包括細菌和真菌)。
在下文說明之實施例B、C、D、E和F係藉由刺激植物防禦各種感染植物之病原體(包括細菌和真菌)而顯示根據式(I)之化合物在植物中的活體內活性。
在下文說明之實施例G、H、I和J顯示根據式(I)之化合物對抗各種病原體(包括細菌和真菌)之試管內細胞試驗的無直接作用，因此例證根據式(I)之化合物作為植物宿主防禦誘導劑之作用模式。
實施例A：在阿拉伯芥中誘導防禦基因表現
使含有連結至PR1(病原性相關蛋白質I)基因(AT2G14610)之水楊酸酯反應性啟動子序列的綠色螢光蛋白(green fluorescent protein)(GFP)之編碼序列的阿拉伯芥報導子植物生長五天且接著以化合物噴灑。在噴灑後第3天，以來自Leica Microsystems(Wetzlar，德國)之MacroFluo儀器評定植物螢光。以Meta-Morph Microscopy Automation & Image Analysis Software(Molecular Devices,Sunnyvale，美國加州)定量螢光。
將模擬處理之葉片的背景螢光(Background fluorescence)設定為1.00。水楊酸處理(300ppm)得到2.70之相對螢光值，證明試驗系統的有效性。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在300ppm之化合物濃度下顯示至少大於2之相對螢光值：I.0003；I.0004；I.0005；I.0006；I.0012；I.0014；I.0016；I.0017；I.0018；I.0019；I.0021；I.0022；I.0023；I.0024；I.0026；I.0027；I.0029；I.0034；I.0035；I.0036；I.0038；I.0039；I.0041；I.0042；I.0043；I.0045；I.0046；I.0047；I.0048；I.0050；I.0052；I.0053；I.0054；I.0055；I.0059；I.0060；I.0062；I.0063；I.0064；I.0065；I.0066；I.0067；I.0068；I.0069；I.0070；I.0072；I.0073；I.0074；I.0075；I.0076；I.0077；I.0078；I.0079；I.0081；I.0083；I.0084；I.0085；I.0086；I.0087；I.0088；I.0089；I.0090；I.0091；I.0092；I.0093；I.0094；I.0096；I.0097；I.0098；I.0099；I.0100；I.0101；I.0102；I.0103；I.0105；I.0109；I.0113；I.0119；I.0120；I.0121；I.0122；I.0123；I.0124；I.0125；I.0126；I.0127；I.0128；I.0130；I.0131；I.0132；I.0133；I.0134；I.0135；I.0136；I.0137；I.0138；I.0140；I.0141；I.0142；I.0143；I.0144；I.0145；I.0146；I.0147；I.0148；I.0149；I.0150；I.0151；I.0152；I.0154；I.0155；I.0157；I.0159；I.0162；I.0163；I.0164；I.0165；I.0166；I.0168；I.0169；I.0170；I.0172；I.0173；I.0175；I.0176；I.0177；I.0178；I.0179；I.0180；I.0181；I.0182；I.0183；I.0184；I.0185；I.0186；I.0187；I.0188；I.0189；I.0190；I.0191；I.0192；I.0193；I.0194；I.0195；I.0196；I.0197；I.0198；I.0199；I.0200；I.0201；I.0202；I.0203；I.0204；I.0205；I.0206；I.0207；I.0208；I.0209；I.0210；I.0211；I.0212；I.0213；I.0214；I.0215；I.0216；I.0217；I.0220；I.0221；I.0224；I.0226；I.0227；I.0228；I.0229；I.0230；I.0231；I.0232；I.0233；I.0234；I.0236；I.0237；I.0238；I.0239；I.0240；I.0241；I.0242；I.0243；I.0244；I.0245；I.0246；I.0247；I.0248；I.0249；I.0250；I.0251；I.0252；I.0253；I.0254；I.0255；I.0256；I.0257；I.0258；I.0259；I.0260；I.0261；I.0262；I.0263；I.0264；I.0265；I.0266；I.0267；I.0268；I.0270；I.0271；I.0272；I.0273；I.0274；I.0276；I.0277；I.0278；I.0279；I.0280；I.0281； I.0282；I.0283；I.0284；I.0285；I.0286；I.0287；I.0290；I.0291；I.0292；I.0293；I.0294；I.0295；I.0297；I.0301；I.0302；I.0303；I.0304；I.0305；I.0306；I.0308；I.0309；I.0310；I.0311；I.0313；I.0316；I.0317；I.0319；I.0322；I.0323；I.0324；I.0325；I.0327；I.0328；I.0330；I.0332；I.0333；I.0334；I.0335；I.0336；I.0338；I.0339；I.0340；I.0341；I.0342；I.0343；I.0344；I.0345；I.0346；I.0347；I.0348；I.0349；I.0350；I.0351；I.0352；I.0353；I.0354；I.0355；I.0356；I.0357；I.0358；I.0359；I.0360；I.0361；I.0362；I.0363；I.0364；I.0365；I.0366；I.0367；I.0369；I.0371；I.0373；I.0374；I.0375；I.0376；I.0377；I.0378；I.0379；I.0385；I.0386；I.0387；I.0388；I.0389；I.0390；I.0391；I.0413；I.0414；I.0415；I.0416；I.0417；I.0418；I.0419；I.0420；I.0422；I.0423；I.0424；I.0425；I.0426；I.0427；I.0428；I.0429；I.0430；I.0431；I.0432；I.0433；I.0435；I.0436；I.0437；I.0438；I.0439；I.0440；I.0441；I.0442；I.0443；I.0444；I.0445；I.0448；I.0450；I.0451；I.0452；I.0453；I.0454；I.0455；I.0456；I.0457；I.0458；I.0459；I.0460；I.0461；I.0462；I.0467；I.0468；I.0469；I.0472；I.0473；I.0475；I.0476；I.0477；I.0478；I.0480；I.0482；I.0483；I.0484；I.0485；I.0486；I.0487；I.0488；I.0489；I.0490；I.0491；I.0492；I.0495；I.0498；I.0499；I.0500；I.0501；I.0502；I.0503；I.0504；I.0505；I.0506；I.0507；I.0508；I.0510；I.0511；I.0515；I.0516；I.0518；I.0520；I.0522；I.0523；I.0524；I.0525；I.0526；I.0527；I.0528；I.0529；I.0530；I.0531；I.0532；I.0533；I.0535；I.0536；I.0537；I.0539；I.0540；I.0541；I.0542；I.0543；I.0544；I.0545；I.0546；I.0547；I.0548；I.0549；I.0550；I.0551；I.0552；I.0553；I.0554；I.0555；I.0556；I.0557；I.0558；I.0559；I.0561；I.0562；I.0563；I.0565；I.0566；I.0567；I.0568；I.0569；I.0570；I.0571；I.0572；I.0573；I.0574；I.0575；I.0576；I.0577；I.0578；I.0579；I.0580；I.0581；I.0582；I.0583；I.0584；I.0586；I.0587；I.0588；I.0589；I.0590；I.0591； I.0592；I.0593；I.0594；I.0595；I.0596；I.0597；I.0598；I.0599；I.0601；I.0602；I.0603；I.0604；I.0605；I.0606；I.0607；I.0609；I.0610；I.0625；I.0628；I.0633；I.0634；I.0635；I.0636；I.0637；I.0639；I.0640；I.0641；I.0642；I.0643；I.0644；I.0645；I.0646；I.0647；I.0648；I.0649；I.0650；I.0651；I.0664；I.0665；I.0666；I.0667；I.0668；I.0669；I.0670；I.0671；I.0672；I.0678；I.0679；I.0680；I.0681；I.0683；I.0685；I.0686；I.0695；I.0696；I.0698；I.0700；I.0701；I.0702；I.0703；I.0704；I.0705；I.0710；I.0715；I.0716；I.0717；I.0718；I.0719；I.0720；I.0721；I.0722；I.0723；I.0724；I.0725；I.0726；I.0849；I.0850；I.0851；I.0852；I.0853；I.0854；I.0855；I.0856；I.0857；I.0858；I.0859；I.0860；I.0861；I.0862；I.0863；I.0864；I.0865；I.0866；I.0867；I.0876；I.0878；I.0879；I.0880；I.0881；I.0883；I.0884；I.0886；I.0887；I.0888；I.0889；I.0890；I.0894；I.0895；I.0896；I.0898；I.0900；I.0902；I.0903；I.0904；I.0905；I.0906；I.0907；I.0908；I.0909；I.0910；I.0911；I.0912；I.0913；I.0917；I.0918；I.0919；I.0921；I.0922；I.0923；I.0924；I.0926；I.0927；I.0928；I.0929；I.0930；I.0931；I.0932；I.0933；I.0934；I.0935；I.0936；I.0937；I.0939；I.0940；I.0942；I.0943；I.0944；I.0945；I.0946；I.0947；I.0949；I.0950；I.0951；I.0952；I.0953；I.0955；I.0956；I.0957；I.0958；I.0959；I.0960；I.0961；I.0962；I.0963；I.0964；I.0965；I.0966；I.0967；I.0968；I.0969；I.0970；I.0971；I.0972；I.0973；I.0974；I.0975；I.0977；I.0978；I.0979；I.0980；I.0981；I.0982；I.0983；I.0984；I.0985；I.0986；I.0987；I.0988；I.0989；I.0990；I.0991；I.0992；I.0993；I.0994；I.0995；I.0996；I.0997；I.0998；I.0999；I.1000；I.1001；I.1003；I.1004；I.1005；I.1007；I.1008；I.1010；I.1011；I.1013；I.1014；I.1017；I.1018；I.1019；I.1020；I.1022；I.1023；I.1024；I.1025；I.1026；I.1027；I.1028；I.1029；I.1030；I.1031；I.1032；I.1033；I.1034；I.1035。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在75ppm之化合物濃度下顯示至少大於2之相對螢光值：I.0003；I.0004；I.0005；I.0006；I.0014；I.0016；I.0017；I.0021；I.0023；I.0024；I.0025；I.0026；I.0027；I.0029；I.0033；I.0034；I.0035；I.0036；I.0038；I.0041；I.0042；I.0043；I.0045；I.0046；I.0047；I.0048；I.0050；I.0052；I.0053；I.0054；I.0059；I.0060；I.0062；I.0063；I.0065；I.0066；I.0067；I.0068；I.0069；I.0070；I.0074；I.0075；I.0077；I.0078；I.0079；I.0091；I.0092；I.0093；I.0094；I.0096；I.0098；I.0102；I.0104；I.0119；I.0120；I.0121；I.0122；I.0123；I.0124；I.0125；I.0127；I.0129；I.0130；I.0133；I.0135；I.0136；I.0138；I.0140；I.0141；I.0142；I.0144；I.0145；I.0146；I.0147；I.0148；I.0149；I.0151；I.0154；I.0155；I.0157；I.0158；I.0159；I.0162；I.0164；I.0165；I.0168；I.0169；I.0170；I.0172；I.0175；I.0176；I.0177；I.0178；I.0179；I.0180；I.0181；I.0182；I.0183；I.0184；I.0185；I.0186；I.0187；I.0190；I.0192；I.0193；I.0194；I.0195；I.0197；I.0198；I.0199；I.0200；I.0201；I.0202；I.0203；I.0204；I.0206；I.0207；I.0208；I.0210；I.0211；I.0212；I.0213；I.0214；I.0215；I.0216；I.0217；I.0220；I.0227；I.0228；I.0230；I.0231；I.0233；I.0234；I.0236；I.0237；I.0238；I.0239；I.0240；I.0241；I.0243；I.0244；I.0247；I.0248；I.0249；I.0250；I.0252；I.0253；I.0254；I.0255；I.0256；I.0257；I.0260；I.0262；I.0263；I.0264；I.0265；I.0267；I.0268；I.0270；I.0272；I.0274；I.0276；I.0279；I.0281；I.0282；I.0283；I.0284；I.0285；I.0287；I.0292；I.0293；I.0294；I.0302；I.0303；I.0304；I.0322；I.0323；I.0324；I.0325；I.0327；I.0328；I.0330；I.0332；I.0333；I.0339；I.0340；I.0341；I.0342；I.0343；I.0344；I.0345；I.0346；I.0348；I.0350；I.0351；I.0352；I.0353；I.0354；I.0355；I.0356；I.0357；I.0358；I.0360；I.0361；I.0362；I.0363；I.0364；I.0385；I.0386；I.0388；I.0414；I.0415；I.0416；I.0417；I.0418；I.0419；I.0420；I.0422；I.0424；I.0425；I.0426；I.0431； I.0435；I.0436；I.0438；I.0439；I.0441；I.0442；I.0443；I.0444；I.0452；I.0453；I.0454；I.0455；I.0456；I.0457；I.0458；I.0459；I.0460；I.0461；I.0462；I.0467；I.0482；I.0485；I.0486；I.0488；I.0489；I.0490；I.0491；I.0492；I.0495；I.0498；I.0500；I.0503；I.0504；I.0523；I.0524；I.0525；I.0526；I.0527；I.0528；I.0529；I.0530；I.0531；I.0532；I.0533；I.0535；I.0536；I.0537；I.0541；I.0543；I.0545；I.0546；I.0547；I.0548；I.0549；I.0550；I.0551；I.0552；I.0553；I.0555；I.0556；I.0557；I.0558；I.0559；I.0562；I.0563；I.0565；I.0566；I.0567；I.0568；I.0570；I.0571；I.0572；I.0573；I.0575；I.0576；I.0577；I.0578；I.0579；I.0580；I.0581；I.0583；I.0586；I.0587；I.0588；I.0590；I.0591；I.0592；I.0593；I.0594；I.0595；I.0596；I.0597；I.0598；I.0599；I.0601；I.0602；I.0603；I.0604；I.0605；I.0606；I.0607；I.0625；I.0634；I.0635；I.0636；I.0639；I.0640；I.0641；I.0642；I.0643；I.0644；I.0645；I.0646；I.0647；I.0648；I.0649；I.0650；I.0651；I.0664；I.0665；I.0666；I.0667；I.0671；I.0672；I.0678；I.0679；I.0680；I.0681；I.0695；I.0700；I.0702；I.0703；I.0705；I.0715；I.0716；I.0717；I.0718；I.0719；I.0720；I.0721；I.0722；I.0723；I.0724；I.0725；I.0726；I.0849；I.0850；I.0851；I.0852；I.0853；I.0854；I.0855；I.0856；I.0857；I.0858；I.0859；I.0860；I.0861；I.0863；I.0864；I.0867；I.0872；I.0878；I.0879；I.0880；I.0883；I.0886；I.0887；I.0888；I.0903；I.0904；I.0905；I.0907；I.0908；I.0909；I.0911；I.0912；I.0917；I.0918；I.0922；I.0923；I.0924；I.0926；I.0927；I.0928；I.0930；I.0931；I.0932；I.0933；I.0934；I.0940；I.0942；I.0943；I.0946；I.0947；I.0949；I.0952；I.0953；I.0955；I.0959；I.0960；I.0961；I.0962；I.0963；I.0964；I.0965；I.0966；I.0967；I.0968；I.0969；I.0972；I.0973；I.0981；I.0982；I.0983；I.0984；I.0985；I.0986；I.0987；I.0988；I.0989；I.0990；I.0991；I.0992；I.0993；I.0994；I.0995；I.0996；I.0997；I.0998；I.1000；I.1001；I.1003；I.1005； I.1007；I.1008；I.1011；I.1018；I.1019；I.1022；I.1023；I.1025；I.1026；I.1027；I.1028；I.1029；I.1031；I.1032；I.1033；I.1034；I.1035。
水楊酸酯為對抗植物病原體之主要防禦激素。上述之所有化合物刺激水楊酸途徑且因此能保護植物對抗範圍廣泛的病原體。
實施例B：對寄生霜霉(十字花科霜黴菌(Crucifer downy mildew))之活體內預防性試驗
測試之活性成分係藉由在丙酮/二甲亞碸/tween®之混合物中均質化且接著以水稀釋以獲得所欲活性材料濃度來製備。
將甘藍幼苗以噴灑如上述所製備之活性成分處理。對照植物僅以丙酮/二甲亞碸/tween®之水溶液處理。
在72小時後，將植物以寄生霜霉孢子之水性懸浮液噴灑葉片而受到污染。將污染之甘藍植物在20℃及100%相對濕度下培育5天。
試驗係在接種後5天評估。0%意指相當於對照植物之效力，而100%之效力意指未觀察到病害。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在500ppm之活性成分濃度下顯示介於70%與79%之間的效力：I.0047；I.0131；I.0139；I.0601；I.0935。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在500ppm之活性成分濃度下顯示介於80%與89%之間的效力：I.0004；I.0025；I.0039；I.0051；I.0053；I.0059；I.0079；I.0136；I.0258；I.0277；I.0281；I.0282；I.0308；I.0435；I.0937。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在500ppm之活性成分濃度下顯示介於90%與100%之間的效力：I.0003；I.0006；I.0017；I.0018；I.0019；I.0021；I.0022；I.0024；I.0026；I.0027；I.0032；I.0034；I.0036；I.0041；I.0042；I.0043；I.0046；I.0048；I.0050；I.0052；I.0055；I.0062；I.0063；I.0065；I.0066；I.0067；I.0068；I.0069；I.0070；I.0072；I.0075；I.0078；I.0086；I.0087；I.0091；I.0092；I.0093；I.0096；I.0105；I.0119；I.0121； I.0122；I.0123；I.0124；I.0125；I.0126；I.0127；I.0129；I.0130；I.0132；I.0133；I.0138；I.0140；I.0142；I.0145；I.0163；I.0165；I.0167；I.0168；I.0170；I.0172；I.0178；I.0179；I.0180；I.0183；I.0184；I.0186；I.0187；I.0193；I.0194；I.0195；I.0197；I.0200；I.0201；I.0203；I.0208；I.0210；I.0213；I.0247；I.0248；I.0249；I.0250；I.0252；I.0253；I.0254；I.0255；I.0257；I.0260；I.0266；I.0267；I.0268；I.0270；I.0271；I.0272；I.0273；I.0274；I.0285；I.0290；I.0293；I.0294；I.0303；I.0309；I.0322；I.0327；I.0328；I.0434；I.0436；I.0437；I.0438；I.0439；I.0440；I.0441；I.0442；I.0443；I.0444；I.0449；I.0450；I.0451；I.0452；I.0453；I.0454；I.0456；I.0457；I.0459；I.0460；I.0461；I.0462；I.0467；I.0468；I.0472；I.0473；I.0476；I.0477；I.0590；I.0594；I.0595；I.0596；I.0597；I.0598；I.0599；I.0607；I.0625；I.0651；I.0705；I.0725；I.0919。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在31ppm之活性成分濃度下顯示介於70%與79%之間的效力：I.0038；I.0045；I.0055；I.0096；I.0136；I.0212；I.0252；I.0254；I.0257；I.0260；I.0270；I.0366；I.0428；I.0453；I.0455；I.0467；I.0469；I.0477；I.0483；I.0861；I.0951；I.0954；I.0998；I.1017；I.1027。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在31ppm之活性成分濃度下顯示介於80%與89%之間的效力：I.0016；I.0026；I.0035；I.0043；I.0068；I.0075；I.0099；I.0119；I.0126；I.0129；I.0138；I.0163；I.0190；I.0193；I.0285；I.0303；I.0311；I.0322；I.0341；I.0347；I.0356；I.0440；I.0456；I.0460；I.0533；I.0535；I.0556；I.0558；I.0596；I.0597；I.0607；I.0647；I.0725；I.0851；I.0854；I.1000；I.1001；I.1004；I.1019；I.1022。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在31ppm之活性成分濃度下顯示介於90%與100%之間的效力：I.0005；I.0006；I.0017；I.0019；I.0021；I.0022；I.0024；I.0027；I.0034；I.0036；I.0041；I.0051；I.0059；I.0060； I.0062；I.0063；I.0066；I.0067；I.0069；I.0070；I.0072；I.0078；I.0085；I.0086；I.0087；I.0090；I.0091；I.0092；I.0093；I.0094；I.0120；I.0121；I.0122；I.0123；I.0125；I.0127；I.0133；I.0140；I.0141；I.0142；I.0144；I.0145；I.0154；I.0165；I.0168；I.0170；I.0172；I.0176；I.0177；I.0178；I.0180；I.0181；I.0182；I.0183；I.0184；I.0185；I.0186；I.0187；I.0194；I.0195；I.0197；I.0198；I.0199；I.0200；I.0201；I.0202；I.0203；I.0204；I.0205；I.0206；I.0207；I.0208；I.0210；I.0213；I.0227；I.0241；I.0243；I.0244；I.0247；I.0248；I.0253；I.0255；I.0258；I.0264；I.0265；I.0266；I.0267；I.0268；I.0272；I.0286；I.0287；I.0290；I.0291；I.0292；I.0293；I.0294；I.0302；I.0324；I.0327；I.0338；I.0343；I.0344；I.0354；I.0355；I.0414；I.0415；I.0416；I.0422；I.0423；I.0436；I.0437；I.0438；I.0439；I.0441；I.0442；I.0444；I.0449；I.0450；I.0452；I.0454；I.0457；I.0461；I.0462；I.0472；I.0473；I.0484；I.0485；I.0491；I.0492；I.0500；I.0523；I.0525；I.0527；I.0529；I.0530；I.0531；I.0543；I.0547；I.0550；I.0553；I.0555；I.0557；I.0559；I.0561；I.0590；I.0595；I.0598；I.0599；I.0604；I.0605；I.0634；I.0635；I.0646；I.0855；I.0856；I.0857；I.0858；I.0859；I.0860；I.0862；I.0931；I.0932；I.0933；I.0950；I.0952；I.0953；I.0955；I.0958；I.0997；I.1003；I.1007；I.1008；I.1018；I.1025；I.1026；I.1031；I.1032；I.1033；I.1034。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在125ppm之活性成分濃度下顯示介於70%與79%之間的效力：I.0043；I.0099；I.0199；I.0273；I.0424；I.0476；I.0533；I.0535；I.0570；I.0573；I.0594；I.0596；I.0625；I.0636；I.0937；I.0950；I.1023。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在125ppm之活性成分濃度下顯示介於80%與89%之間的效力：I.0038；I.0055；I.0094；I.0120；I.0129；I.0163；I.0167；I.0192；I.0193；I.0258；I.0271；I.0272；I.0274；I.0277； I.0282；I.0356；I.0359；I.0428；I.0435；I.0455；I.0460；I.0477；I.0540；I.0541；I.0571；I.0601；I.0919；I.0933；I.1019。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在125ppm之活性成分濃度下顯示介於90%與100%之間的效力：I.0004；I.0005；I.0006；I.0017；I.0019；I.0021；I.0022；I.0024；I.0026；I.0027；I.0034；I.0035；I.0036；I.0041；I.0042；I.0048；I.0050；I.0051；I.0059；I.0060；I.0062；I.0063；I.0066；I.0067；I.0068；I.0069；I.0070；I.0072；I.0075；I.0078；I.0085；I.0086；I.0087；I.0090；I.0091；I.0092；I.0093；I.0096；I.0105；I.0119；I.0121；I.0122；I.0123；I.0124；I.0125；I.0126；I.0127；I.0133；I.0136；I.0138；I.0140；I.0141；I.0142；I.0144；I.0145；I.0154；I.0165；I.0168；I.0170；I.0172；I.0176；I.0177；I.0178；I.0179；I.0180；I.0181；I.0182；I.0183；I.0184；I.0185；I.0186；I.0187；I.0188；I.0190；I.0194；I.0195；I.0197；I.0200；I.0201；I.0202；I.0203；I.0204；I.0205；I.0206；I.0207；I.0208；I.0210；I.0212；I.0213；I.0227；I.0241；I.0243；I.0244；I.0247；I.0248；I.0249；I.0252；I.0253；I.0254；I.0255；I.0257；I.0260；I.0264；I.0265；I.0266；I.0267；I.0268；I.0285；I.0286；I.0287；I.0290；I.0291；I.0293；I.0294；I.0302；I.0303；I.0322；I.0324；I.0327；I.0329；I.0338；I.0341；I.0343；I.0344；I.0347；I.0354；I.0355；I.0366；I.0367；I.0414；I.0415；I.0416；I.0422；I.0423；I.0434；I.0436；I.0437；I.0438；I.0439；I.0440；I.0441；I.0442；I.0443；I.0444；I.0449；I.0450；I.0451；I.0452；I.0453；I.0454；I.0456；I.0457；I.0459；I.0461；I.0462；I.0467；I.0469；I.0472；I.0473；I.0483；I.0484；I.0485；I.0491；I.0492；I.0500；I.0523；I.0525；I.0527；I.0529；I.0530；I.0531；I.0542；I.0543；I.0547；I.0550；I.0553；I.0554；I.0555；I.0556；I.0557；I.0558；I.0559；I.0561；I.0590；I.0595；I.0597；I.0598；I.0599；I.0602；I.0604；I.0605；I.0606；I.0607；I.0634；I.0635；I.0646；I.0647；I.0705；I.0725；I.0851；I.0852；I.0854；I.0855； I.0856；I.0857；I.0858；I.0859；I.0860；I.0861；I.0862；I.0931；I.0932；I.0952；I.0953；I.0955；I.0958；I.0997；I.0998；I.1000；I.1001；I.1003；I.1004；I.1007；I.1008；I.1017；I.1018；I.1020；I.1022；I.1025；I.1026；I.1027；I.1031；I.1032；I.1033；I.1034；I.1035。
實施例C：對番茄細菌性葉斑病菌(在番茄上的細菌性葉斑病)之活體內預防性試驗
測試之活性成分係藉由在丙酮/二甲亞碸/tween®之混合物中均質化且接著以水稀釋以獲得所欲活性材料濃度來製備。
將番茄幼苗以噴灑如上述所製備之活性成分處理。對照植物僅以丙酮/二甲亞碸/tween®之水溶液處理。
在72小時後，將植物以番茄細菌性葉斑病菌之水性細菌懸浮液噴灑葉片而受到污染。將污染之番茄植物在22℃白天/20℃夜晚-70%HR之飽和大氣中培育4天及在22℃白天/20℃夜晚及70至80%相對濕度下培育1或2天。
試驗係在接種後5或6天評估。0%意指相當於對照植物之效力，而100%之效力意指未觀察到病害。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在500ppm之活性成分濃度下顯示介於70%與79%之間的效力：I.0004；I.0019；I.0047；I.0054；I.0059；I.0070；I.0072；I.0075；I.0078；I.0100；I.0122；I.0127；I.0167；I.0168；I.0171；I.0194；I.0197；I.0254；I.0258；I.0270；I.0273；I.0274；I.0276；I.0301；I.0306；I.0444；I.0461；I.0462；I.0467；I.0472；I.0590；I.0625。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在500ppm之活性成分濃度下顯示介於80%與89%之間的效力：I.0021；I.0024；I.0034；I.0041；I.0046；I.0052；I.0063；I.0067；I.0087；I.0091；I.0138；I.0163；I.0165；I.0170；I.0172；I.0186；I.0200；I.0201；I.0203；I.0208；I.0210；I.0247；I.0249；I.0253；I.0255；I.0267；I.0268；I.0281；I.0282；I.0285；I.0303；I.0305； I.0308；I.0322；I.0328；I.0436；I.0437；I.0438；I.0451；I.0452；I.0453；I.0454；I.0457；I.0460；I.0597；I.0598；I.0651。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在500ppm之活性成分濃度下顯示介於90%與100%之間的效力：I.0025；I.0036；I.0051；I.0053；I.0066；I.0068；I.0069；I.0086；I.0119；I.0121；I.0140；I.0142；I.0145；I.0178；I.0180；I.0183；I.0184；I.0187；I.0195；I.0213；I.0250；I.0257；I.0260；I.0266；I.0293；I.0294；I.0304；I.0324；I.0325；I.0327；I.0434；I.0445；I.0456；I.0591；I.0592；I.0595；I.0596；I.0599；I.0607。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在31ppm之活性成分濃度下顯示介於70%與79%之間的效力：I.0022；I.0063；I.0066；I.0072；I.0085；I.0086；I.0178；I.0194；I.0195；I.0199；I.0200；I.0201；I.0208；I.0264；I.0272；I.0285；I.0286；I.0324；I.0341；I.0366；I.0385；I.0428；I.0438；I.0456；I.0457；I.0467；I.0529；I.0531；I.0533；I.0541；I.0547；I.0553；I.0595；I.0597；I.0605；I.0646；I.0862；I.1027。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在31ppm之活性成分濃度下顯示介於80%與89%之間的效力：I.0019；I.0021；I.0036；I.0069；I.0142；I.0145；I.0177；I.0180；I.0182；I.0186；I.0187；I.0213；I.0306；I.0327；I.0343；I.0344；I.0422；I.0423；I.0424；I.0426；I.0461；I.0591；I.0855；I.0859；I.0933；I.1007；I.1008。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在31ppm之活性成分濃度下顯示介於90%與100%之間的效力：I.0068；I.0075；I.0181；I.0183；I.0184；I.0241；I.0415；I.0416；I.0439；I.0492；I.0527；I.0634；I.0635；I.0636；I.0857；I.1003。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在125ppm之活性成分濃度下顯示介於70%與79%之間的效力：I.0019；I.0022；I.0034；I.0047；I.0066；I.0067；I.0072；I.0078；I.0091；I.0100；I.0119；I.0120；I.0122；I.0135； I.0136；I.0140；I.0168；I.0172；I.0176；I.0179；I.0190；I.0194；I.0200；I.0210；I.0243；I.0257；I.0258；I.0266；I.0285；I.0286；I.0304；I.0308；I.0341；I.0356；I.0366；I.0385；I.0442；I.0460；I.0461；I.0467；I.0472；I.0491；I.0553；I.0556；I.0557；I.0583；I.0601；I.0852；I.1000；I.1025；I.1031；I.1035。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在125ppm之活性成分濃度下顯示介於80%與89%之間的效力：I.0025；I.0036；I.0053；I.0063；I.0075；I.0127；I.0133；I.0138；I.0141；I.0142；I.0144；I.0145；I.0163；I.0180；I.0184；I.0187；I.0198；I.0199；I.0201；I.0202；I.0205；I.0227；I.0247；I.0253；I.0255；I.0260；I.0291；I.0306；I.0324；I.0327；I.0344；I.0347；I.0355；I.0386；I.0426；I.0434；I.0435；I.0436；I.0438；I.0439；I.0451；I.0453；I.0454；I.0457；I.0523；I.0530；I.0531；I.0540；I.0547；I.0555；I.0596；I.0599；I.0605；I.0606；I.0932；I.0933；I.0953；I.1007；I.1020；I.1026。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在125ppm之活性成分濃度下顯示介於90%與100%之間的效力：I.0021；I.0027；I.0051；I.0068；I.0069；I.0085；I.0086；I.0154；I.0165；I.0177；I.0178；I.0181；I.0182；I.0183；I.0186；I.0195；I.0213；I.0236；I.0241；I.0244；I.0264；I.0287；I.0343；I.0414；I.0415；I.0416；I.0422；I.0423；I.0424；I.0428；I.0456；I.0492；I.0500；I.0527；I.0541；I.0542；I.0559；I.0570；I.0591；I.0595；I.0602；I.0604；I.0634；I.0635；I.0636；I.0646；I.0647；I.0855；I.0856；I.0857；I.0858；I.0859；I.0860；I.0862；I.0958；I.0997；I.0998；I.1003；I.1004；I.1008；I.1018；I.1027。
實施例D：對十字花科黑腐病菌(在甘藍上的黑腐病)之活體內預防性試驗
測試之活性成分係藉由在丙酮/二甲亞碸/tween®之混合物中均質化且接著以水稀釋以獲得所欲活性材料濃度來製備。
將甘藍幼苗以噴灑如上述所製備之活性成分處理。對照植物僅以丙酮/二甲亞碸/tween®之水溶液處理。
在72小時後，將植物以十字花科黑腐病菌之水性細菌懸浮液噴灑葉片而受到污染。將污染之甘藍植物在27℃及95%相對濕度下培育8或10天。
試驗係在接種後8或10天評估。0%意指相當於對照植物之效力，而100%之效力意指未觀察到病害。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在500ppm之活性成分濃度下顯示介於70%與79%之間的效力：I.0004；I.0032；I.0051；I.0052；I.0059；I.0068；I.0069；I.0077；I.0078；I.0087；I.0092；I.0132；I.0133；I.0138；I.0170；I.0197；I.0249；I.0252；I.0253；I.0306；I.0323；I.0435；I.0598。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在500ppm之活性成分濃度下顯示介於80%與89%之間的效力：I.0017；I.0025；I.0070；I.0086；I.0119；I.0121；I.0123；I.0125；I.0126；I.0127；I.0130；I.0131；I.0145；I.0200；I.0210；I.0250；I.0272；I.0277；I.0285；I.0290；I.0293；I.0303；I.0309；I.0311；I.0322；I.0325；I.0441；I.0445；I.0449；I.0592；I.0594。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在500ppm之活性成分濃度下顯示介於90%與100%之間的效力：I.0019；I.0021；I.0022；I.0024；I.0027；I.0036；I.0041：I.0062；I.0075；I.0091；I.0122；I.0129；I.0172；I.0180；I.0251；I.0255；I.0266；I.0267；I.0268；I.0294；I.0304；I.0305；I.0434；I.0472；I.0590；I.0591；I.0593；I.0705。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在31ppm之活性成分濃度下顯示介於70%與79%之間的效力：I.0041；I.0053；I.0062；I.0066；I.0105；I.0119；I.0120；I.0122；I.0126；I.0130；I.0132；I.0139；I.0140；I.0145；I.0154；I.0163；I.0199；I.0200；I.0201；I.0203；I.0204；I.0227；I.0253； I.0258；I.0379；I.0380；I.0426；I.0436；I.0437；I.0439；I.0449；I.0457；I.0472；I.0511；I.0585；I.0596；I.0704；I.0857；I.0858；I.0997；I.1003；I.1022；I.1031。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在31ppm之活性成分濃度下顯示介於80%與89%之間的效力：I.0022；I.0027；I.0034；I.0051；I.0059；I.0063；I.0068；I.0069；I.0082；I.0087；I.0091；I.0093；I.0125；I.0127；I.0129；I.0133；I.0138；I.0141；I.0142；I.0172；I.0181；I.0187；I.0195；I.0208；I.0210；I.0213；I.0243；I.0244；I.0266；I.0267；I.0285；I.0290；I.0324；I.0359；I.0367；I.0372；I.0378；I.0385；I.0400；I.0401；I.0415；I.0428；I.0438；I.0444；I.0529；I.0531；I.0543；I.0554；I.0584；I.0590；I.0592；I.0595；I.0598；I.0601；I.0856；I.0860；I.0954；I.0998；I.1008。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在31ppm之活性成分濃度下顯示介於90%與100%之間的效力：I.0006；I.0019；I.0021；I.0024；I.0070；I.0085；I.0086；I.0183；I.0184；I.0185；I.0186；I.0194；I.0202；I.0247；I.0248；I.0249；I.0250；I.0251；I.0264；I.0287；I.0291；I.0293；I.0304；I.0325；I.0341；I.0356；I.0366；I.0414；I.0416；I.0422；I.0423；I.0424；I.0461；I.0462；I.0530；I.0533；I.0547；I.0553；I.0555；I.0556；I.0557；I.0558；I.0559；I.0591；I.0593；I.0594；I.0599；I.0855；I.0862；I.0953；I.0955。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在125ppm之活性成分濃度下顯示介於70%與79%之間的效力：I.0003；I.0017；I.0038；I.0078；I.0090；I.0092；I.0105；I.0121；I.0135；I.0136；I.0140；I.0170；I.0190；I.0200；I.0210；I.0243；I.0252；I.0323；I.0324；I.0368；I.0379；I.0401；I.0406；I.0422；I.0424；I.0426；I.0461；I.0531；I.0543；I.0547；I.0599；I.0651；I.0705；I.0955；I.0998；I.1003；I.1004；I.1008。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在125ppm之活性成分濃度下顯示介於80%與89%之間的效力：I.0005；I.0006；I.0016；I.0036；I.0042；I.0051；I.0052；I.0059；I.0060；I.0066；I.0068；I.0070；I.0086；I.0091；I.0093；I.0096；I.0122；I.0123；I.0125；I.0126；I.0129；I.0130；I.0133；I.0138；I.0141；I.0145；I.0154；I.0184；I.0187；I.0194；I.0195；I.0199；I.0201；I.0208；I.0213；I.0244；I.0251；I.0255；I.0264；I.0268；I.0277；I.0305；I.0322；I.0325；I.0338；I.0372；I.0378；I.0380；I.0400；I.0437；I.0438；I.0441；I.0444；I.0452；I.0456；I.0457；I.0460；I.0462；I.0467；I.0472；I.0529；I.0530；I.0550；I.0553；I.0557；I.0559；I.0585；I.0601；I.0954；I.0997。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在125ppm之活性成分濃度下顯示介於90%與100%之間的效力：I.0019；I.0021；I.0022；I.0024；I.0027；I.0034；I.0041；I.0062；I.0063；I.0069；I.0075；I.0082；I.0085；I.0087；I.0119；I.0120；I.0127；I.0131；I.0172；I.0186；I.0198；I.0202；I.0203；I.0204；I.0247；I.0248；I.0249；I.0250；I.0266；I.0267；I.0285；I.0291；I.0293；I.0294；I.0304；I.0306；I.0334；I.0341；I.0356；I.0359；I.0366；I.0367；I.0385；I.0386；I.0414；I.0428；I.0442；I.0445；I.0533；I.0554；I.0555；I.0556；I.0591；I.0592；I.0593；I.0594；I.0598。
實施例E：對菜豆炭疽病菌(Colletotrichum lindemuthianum)(在豆子上的炭疽病)之活體內預防性試驗
測試之活性成分係藉由在丙酮/二甲亞碸/tween®之混合物中均質化且接著以水稀釋以獲得所欲活性材料濃度來製備。
將豆子幼苗以噴灑如上述所製備之活性成分處理。對照植物僅以丙酮/二甲亞碸/tween®之水溶液處理。
在72小時後，將植物以菜豆炭疽病菌孢子之水性懸浮液噴灑葉片而受到污染。將污染之豆子植物在20℃及100%相對濕度下培育24小時且接著在20℃及90%相對濕度下培育5天。
試驗係在接種後6天評估。0%意指相當於對照植物之效力，而100%之效力意指未觀察到病害。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在500ppm之活性成分濃度下顯示介於70%與79%之間的效力：I.0006；I.0025；I.0036；I.0067；I.0069；I.0076；I.0089；I.0136；I.0172；I.0250；I.0305；I.0443；I.0454；I.0456；I.0458；I.0476；I.0597；I.0599；I.0607；I.0919。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在500ppm之活性成分濃度下顯示介於80%與89%之間的效力：I.0003；I.0004；I.0022；I.0027；I.0033；I.0034；I.0051；I.0052；I.0075；I.0091；I.0092；I.0093；I.0105；I.0123；I.0125；I.0126；I.0127；I.0129；I.0131；I.0180；I.0193；I.0197；I.0203；I.0208；I.0210；I.0249；I.0253；I.0257；I.0260；I.0267；I.0268；I.0272；I.0285；I.0294；I.0303；I.0323；I.0328；I.0439；I.0440；I.0450；I.0452；I.0453；I.0460；I.0477；I.0594；I.0595；I.0725；I.0938。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在500ppm之活性成分濃度下顯示介於90%與100%之間的效力：I.0019；I.0021；I.0024；I.0041；I.0046；I.0047；I.0048；I.0062；I.0063；I.0070；I.0072；I.0073；I.0078；I.0079；I.0086；I.0100；I.0119；I.0121；I.0122；I.0124；I.0133；I.0140；I.0142；I.0145；I.0170；I.0178；I.0179；I.0183；I.0184；I.0186；I.0187；I.0194；I.0195；I.0200；I.0201；I.0213；I.0247；I.0255；I.0266；I.0293；I.0322；I.0324；I.0325；I.0327；I.0434；I.0436；I.0437；I.0438；I.0441；I.0442；I.0444；I.0445；I.0449；I.0451；I.0457；I.0461；I.0462；I.0467；I.0472；I.0473；I.0478；I.0596。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在31ppm之活性成分濃度下顯示介於70%與79%之間的效力：I.0006；I.0017；I.0034；I.0052；I.0062；I.0069；I.0072；I.0086；I.0089；I.0100；I.0145；I.0154；I.0172；I.0175；I.0183；I.0197；I.0198；I.0199；I.0200；I.0202；I.0210；I.0248；I.0260；I.0293；I.0415；I.0449；I.0452；I.0457；I.0492；I.0500；I.0523；I.0531；I.0856；I.0857；I.1004；I.1023。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在31ppm之活性成分濃度下顯示介於80%與89%之間的效力：I.0142；I.0177；I.0178；I.0179；I.0182；I.0184；I.0194；I.0195；I.0201；I.0203；I.0204；I.0207；I.0324；I.0423；I.0439；I.0561；I.0931；I.0933；I.1003。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在31ppm之活性成分濃度下顯示介於90%與100%之間的效力：I.0185；I.0187；I.0208；I.0213；I.0438；I.0550；I.0855。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在125ppm之活性成分濃度下顯示介於70%與79%之間的效力：I.0005；I.0017；I.0027；I.0051；I.0062；I.0067；I.0082；I.0088；I.0091；I.0092；I.0100；I.0105；I.0119；I.0120；I.0121；I.0136；I.0154；I.0175；I.0180；I.0188；I.0190；I.0244；I.0253；I.0255；I.0264；I.0268；I.0323；I.0333；I.0341；I.0414；I.0428；I.0439；I.0442；I.0445；I.0450；I.0452；I.0478；I.0484；I.0485；I.0491；I.0492；I.0525；I.0529；I.0530；I.0535；I.0541；I.0570；I.0605；I.0856；I.0859；I.1008；I.1017；I.1019；I.1020；I.1026；I.1030。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在125ppm之活性成分濃度下顯示介於80%與89%之間的效力：I.0006；I.0024；I.0047；I.0068；I.0087；I.0093；I.0124；I.0125；I.0127；I.0133；I.0141；I.0172；I.0176；I.0182；I.0194；I.0198；I.0200；I.0204；I.0210；I.0212；I.0213；I.0247；I.0248；I.0260；I.0287；I.0293；I.0322；I.0325；I.0327；I.0338；I.0354；I.0355； I.0415；I.0422；I.0423；I.0434；I.0436；I.0437；I.0438；I.0441；I.0444；I.0451；I.0457；I.0458；I.0461；I.0462；I.0483；I.0523；I.0527；I.0531；I.0543；I.0550；I.0553；I.0555；I.0558；I.0559；I.0561；I.0635；I.0858；I.0860；I.0862；I.0932；I.0933；I.0997；I.0998；I.1004；I.1022；I.1023；I.1025；I.1027。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在125ppm之活性成分濃度下顯示介於90%與100%之間的效力：I.0046；I.0048；I.0052；I.0063；I.0066；I.0069；I.0085；I.0086；I.0142；I.0144；I.0145；I.0177；I.0178；I.0179；I.0181；I.0183；I.0184；I.0185；I.0186；I.0187；I.0199；I.0201；I.0202；I.0206；I.0207；I.0208；I.0265；I.0286；I.0324；I.0416；I.0449；I.0472；I.0473；I.0500；I.0557；I.0855；I.0857；I.0931；I.0953；I.1003；I.1007；I.1018。
實施例F：對菜豆鏽病菌(菜豆鏽病)之活體內預防性試驗
測試之活性成分係藉由在丙酮/二甲亞碸/tween®之混合物中均質化且接著以水稀釋以獲得所欲活性材料濃度來製備。
將豆子幼苗以噴灑如上述所製備之活性成分處理。對照植物僅以丙酮/二甲亞碸/tween®之水溶液處理。
在72小時後，將植物以菜豆鏽病菌孢子之水性懸浮液噴灑葉片而受到污染。將污染之豆子植物在20℃及100%相對濕度下培育24小時且接著在20℃及70至80%相對濕度下培育9天。
試驗係在接種後10天評估。0%意指相當於對照植物之效力，而100%之效力意指未觀察到病害。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在500ppm之活性成分濃度下顯示介於70%與79%之間的效力：I.0270；I.0310；I.0449；I.0453；I.0473；I.0919。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在500ppm之活性成分濃度下顯示介於80%與89%之間的效力：I.0041；I.0072；I.0087；I.0105；I.0123；I.0126；I.0168；I.0180；I.0183；I.0273；I.0292；I.0322；I.0437；I.0440；I.0454；I.0591；I.0596；I.0598。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在500ppm之活性成分濃度下顯示介於90%與100%之間的效力：I.0006；I.0019；I.0021；I.0022；I.0024；I.0027；I.0032；I.0034；I.0046；I.0047；I.0048；I.0050；I.0051；I.0059；I.0062；I.0066；I.0067；I.0068；I.0069；I.0070；I.0075；I.0078；I.0086；I.0091；I.0092；I.0093；I.0119；I.0121；I.0122；I.0125；I.0127；I.0129；I.0130；I.0133；I.0138；I.0140；I.0142；I.0145；I.0170；I.0172；I.0178；I.0179；I.0184；I.0187；I.0193；I.0194；I.0195；I.0200；I.0201；I.0203；I.0208；I.0210；I.0213；I.0247；I.0248；I.0249；I.0250；I.0251；I.0253；I.0254；I.0255；I.0257；I.0258；I.0266；I.0267；I.0268；I.0272；I.0274；I.0285；I.0293；I.0294；I.0306；I.0323；I.0324；I.0325；I.0327；I.0434；I.0436；I.0438；I.0441；I.0442；I.0444；I.0445；I.0450；I.0451；I.0457；I.0459；I.0461；I.0462；I.0472；I.0594；I.0595；I.0597；I.0599；I.0607；I.0625；I.0651；I.0704；I.0705；I.0725；I.0935；I.0937；I.0938。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在31ppm之活性成分濃度下顯示介於70%與79%之間的效力：I.0069；I.0086；I.0196；I.0200；I.0201；I.0202；I.0205；I.0227；I.0232；I.0241；I.0258；I.0323；I.0529；I.0535；I.0547；I.0561；I.0604；I.1000；I.1002；I.1008。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在31ppm之活性成分濃度下顯示介於80%與89%之間的效力：I.0019；I.0048；I.0051；I.0090；I.0093；I.0121；I.0140；I.0142；I.0145；I.0178；I.0179；I.0194；I.0203；I.0206；I.0244；I.0247；I.0423；I.0457；I.0500；I.0540；I.0635；I.0859；I.0997；I.0998；I.1017。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在31ppm之活性成分濃度下顯示介於90%與100%之間的效力：I.0006；I.0022；I.0046；I.0050；I.0062；I.0066；I.0127；I.0144；I.0176；I.0177；I.0181；I.0182；I.0184；I.0185；I.0186；I.0187；I.0198；I.0204；I.0207；I.0208；I.0210；I.0212；I.0248；I.0250；I.0251；I.0264；I.0265；I.0285；I.0324；I.0325；I.0354；I.0355；I.0415；I.0416；I.0422；I.0426；I.0434；I.0436；I.0483；I.0484；I.0485；I.0491；I.0492；I.0523；I.0525；I.0541；I.0542；I.0550；I.0558；I.0559；I.0590；I.0634；I.0705；I.0725；I.0852；I.0855；I.0856；I.0857；I.0858；I.0860；I.0862；I.0931；I.0932；I.0933；I.0935；I.0938；I.0950；I.0952；I.0953；I.0955；I.0958；I.1003；I.1004；I.1007；I.1018；I.1019；I.1020；I.1022；I.1023；I.1025；I.1026；I.1027。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在125ppm之活性成分濃度下顯示介於70%與79%之間的效力：I.0035；I.0068；I.0072；I.0120；I.0130；I.0154；I.0193；I.0250；I.0255；I.0287；I.0331；I.0366；I.0529；I.0531；I.0570；I.0601；I.0648；I.0851；I.0853；I.0861；I.1021。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在125ppm之活性成分濃度下顯示介於80%與89%之間的效力：I.0034；I.0047；I.0059；I.0070；I.0087；I.0099；I.0117；I.0133；I.0138；I.0170；I.0202；I.0236；I.0272；I.0334；I.0440；I.0442；I.0451；I.0472；I.0530；I.0590；I.0646；I.0647；I.0999；I.1002；I.1034。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在125ppm之活性成分濃度下顯示介於90%與100%之間的效力：I.0006；I.0019；I.0021；I.0022；I.0024；I.0027；I.0046；I.0048；I.0050；I.0051；I.0062；I.0063；I.0066；I.0067；I.0069；I.0086；I.0088；I.0090；I.0091；I.0092；I.0093；I.0121；I.0122；I.0125；I.0136；I.0140；I.0141；I.0142；I.0144；I.0145；I.0172；I.0176；I.0177；I.0178；I.0179；I.0181；I.0182；I.0183；I.0184；I.0185；I.0186； I.0187；I.0194；I.0195；I.0196；I.0198；I.0199；I.0200；I.0201；I.0203；I.0204；I.0205；I.0206；I.0207；I.0208；I.0210；I.0212；I.0227；I.0232；I.0241；I.0244；I.0247；I.0248；I.0249；I.0251；I.0260；I.0264；I.0265；I.0266；I.0268；I.0285；I.0293；I.0294；I.0302；I.0303；I.0314；I.0323；I.0324；I.0325；I.0327；I.0329；I.0338；I.0343；I.0344；I.0354；I.0355；I.0415；I.0416；I.0422；I.0423；I.0428；I.0434；I.0436；I.0437；I.0438；I.0445；I.0457；I.0461；I.0483；I.0484；I.0485；I.0491；I.0492；I.0500；I.0523；I.0525；I.0527；I.0540；I.0541；I.0542；I.0543；I.0547；I.0550；I.0555；I.0556；I.0557；I.0558；I.0559；I.0561；I.0595；I.0596；I.0604；I.0605；I.0634；I.0635；I.0705；I.0725；I.0852；I.0854；I.0855；I.0856；I.0857；I.0858；I.0859；I.0860；I.0862；I.0931；I.0932；I.0933；I.0935；I.0938；I.0950；I.0952；I.0953；I.0958；I.0997；I.0998；I.1000；I.1001；I.1003；I.1004；I.1007；I.1008；I.1017；I.1018；I.1019；I.1020；I.1022；I.1023；I.1024；I.1025；I.1026；I.1027；I.1031；I.1033。
實施例G：互生鏈隔孢菌之試管內細胞試驗
溶劑：DMSO
培養基：14.6g無水D-葡萄糖(VWR)、7.1g真菌蛋白腖(Oxoid)、1.4g粒狀酵母提取物(Merck)、QSP 1公升
接種物：孢子懸浮液
將殺真菌劑溶解在DMSO中且使用溶液製備所需之濃度範圍。在檢定中所使用之DMSO的最終濃度為
Figure 109144666-A0202-12-0430-316
1%。
製備互生鏈隔孢菌之孢子懸浮液且將其稀釋至所欲孢子密度。
評估殺真菌劑在液體培養物檢定中抑制孢子發芽及菌絲體生長的能力。將化合物以所欲濃度添加至具有孢子之培養基中。在培育5天後，化合物之真菌毒性係藉由菌絲體生長之光譜測量來測定。真菌生長之抑制係藉由比較含有殺真菌劑之槽中的吸光度值與無殺真菌劑之對照槽中的吸光度值來測定。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在20ppm之活性成分濃度下顯示無直接活性(低於或等於30%之效力)：I.0001；I.0002；I.0003；I.0004；I.0005；I.0008；I.0009；I.0010；I.0011；I.0012；I.0013；I.0014；I.0015；I.0018；I.0019；I.0020；I.0021；I.0022；I.0023；I.0024；I.0025；I.0026；I.0027；I.0032；I.0034；I.0036；I.0038；I.0041；I.0043；I.0044；I.0045；I.0046；I.0047；I.0048；I.0049；I.0050；I.0051；I.0052；I.0053；I.0054；I.0057；I.0058；I.0059；I.0060；I.0061；I.0062；I.0063；I.0064；I.0065；I.0066；I.0067；I.0068；I.0069；I.0070；I.0071；I.0072；I.0073；I.0074；I.0075；I.0076；I.0077；I.0078；I.0079；I.0080；I.0081；I.0082；I.0083；I.0084；I.0085；I.0086；I.0087；I.0088；I.0089；I.0090；I.0091；I.0092；I.0093；I.0094；I.0095；I.0096；I.0097；I.0098；I.0099；I.0100；I.0101；I.0102；I.0103；I.0104；I.0105；I.0106；I.0108；I.0109；I.0110；I.0111；I.0112；I.0113；I.0114；I.0115；I.0119；I.0120；I.0121；I.0122；I.0125；I.0126；I.0133；I.0135；I.0138；I.0139；I.0140；I.0142；I.0144；I.0145；I.0146；I.0147；I.0148；I.0149；I.0151；I.0152；I.0154；I.0155；I.0156；I.0157；I.0158；I.0159；I.0160；I.0161；I.0162；I.0163；I.0165；I.0166；I.0167；I.0168；I.0169；I.0170；I.0171；I.0172；I.0173；I.0174；I.0175；I.0177；I.0178；I.0179；I.0180；I.0181；I.0182；I.0183；I.0184；I.0185；I.0186；I.0187；I.0189；I.0190；I.0191；I.0192；I.0196；I.0198；I.0199；I.0200；I.0201；I.0202；I.0203；I.0204；I.0205；I.0207；I.0208；I.0209；I.0211；I.0212；I.0213；I.0214；I.0215；I.0216；I.0217；I.0218；I.0219；I.0220；I.0221；I.0222；I.0223；I.0224；I.0225；I.0227；I.0228；I.0229；I.0230；I.0231；I.0232；I.0233；I.0234；I.0235；I.0236；I.0237；I.0238；I.0240；I.0241；I.0243；I.0244；I.0245；I.0246；I.0247；I.0248；I.0249；I.0250；I.0251；I.0253；I.0254；I.0255；I.0256；I.0257；I.0258；I.0259；I.0261；I.0262；I.0263；I.0264；I.0265；I.0266；I.0267；I.0268；I.0269； I.0270；I.0272；I.0273；I.0274；I.0275；I.0276；I.0277；I.0279；I.0280；I.0281；I.0282；I.0283；I.0284；I.0285；I.0286；I.0287；I.0291；I.0292；I.0293；I.0294；I.0295；I.0296；I.0297；I.0298；I.0299；I.0300；I.0301；I.0302；I.0303；I.0304；I.0305；I.0306；I.0308；I.0309；I.0310；I.0311；I.0312；I.0313；I.0314；I.0315；I.0316；I.0317；I.0318；I.0319；I.0320；I.0321；I.0324；I.0327；I.0329；I.0330；I.0331；I.0337；I.0338；I.0339；I.0340；I.0341；I.0342；I.0343；I.0344；I.0345；I.0346；I.0347；I.0348；I.0349；I.0350；I.0351；I.0352；I.0353；I.0354；I.0355；I.0356；I.0357；I.0358；I.0359；I.0360；I.0361；I.0362；I.0363；I.0364；I.0365；I.0366；I.0367；I.0368；I.0369；I.0370；I.0371；I.0372；I.0373；I.0374；I.0376；I.0377；I.0378；I.0379；I.0380；I.0381；I.0382；I.0383；I.0384；I.0385；I.0386；I.0387；I.0388；I.0389；I.0390；I.0391；I.0392；I.0393；I.0395；I.0396；I.0397；I.0398；I.0399；I.0400；I.0401；I.0402；I.0403；I.0404；I.0405；I.0406；I.0407；I.0408；I.0409；I.0410；I.0411；I.0412；I.0414；I.0415；I.0416；I.0417；I.0418；I.0419；I.0420；I.0421；I.0422；I.0423；I.0424；I.0425；I.0426；I.0427；I.0428；I.0429；I.0430；I.0431；I.0432；I.0433；I.0434；I.0435；I.0436；I.0437；I.0438；I.0439；I.0440；I.0442；I.0444；I.0446；I.0447；I.0448；I.0451；I.0452；I.0453；I.0455；I.0456；I.0458；I.0459；I.0460；I.0463；I.0464；I.0465；I.0467；I.0469；I.0470；I.0471；I.0472；I.0473；I.0476；I.0478；I.0481；I.0482；I.0484；I.0485；I.0486；I.0487；I.0488；I.0489；I.0490；I.0492；I.0493；I.0494；I.0495；I.0497；I.0498；I.0499；I.0501；I.0523；I.0524；I.0527；I.0528；I.0529；I.0532；I.0533；I.0535；I.0537；I.0538；I.0539；I.0540；I.0541；I.0543；I.0545；I.0546；I.0548；I.0549；I.0550；I.0551；I.0552；I.0553；I.0554；I.0555；I.0556；I.0557；I.0558；I.0559；I.0562；I.0652；I.0653；I.0657；I.0660；I.0661；I.0662；I.0663；I.0665；I.0666；I.0667；I.0668；I.0669； I.0670；I.0671；I.0672；I.0673；I.0676；I.0678；I.0679；I.0680；I.0681；I.0683；I.0684；I.0685；I.0686；I.0687；I.0690；I.0693；I.0694；I.0695；I.0696；I.0697；I.0698；I.0706；I.0708；I.0709；I.0710；I.0711；I.0712；I.0713；I.0718；I.0719；I.0720；I.0721；I.0723；I.0726；I.0849；I.0850；I.0851；I.0852；I.0853；I.0855；I.0856；I.0858；I.0859；I.0860；I.0862；I.0863；I.0866；I.0867；I.0868；I.0870；I.0871；I.0872；I.0874；I.0931；I.0932；I.0940；I.0941；I.0942；I.0943；I.0944；I.0946；I.0950；I.0951；I.0952；I.0953；I.0955；I.0956；I.0958；I.0959；I.0960；I.0963；I.0964；I.0967；I.0968；I.0974；I.0976；I.0977；I.0979；I.0980；I.0981；I.0982；I.0987；I.0989；I.0990；I.0991；I.0992；I.0993；I.0994；I.0995；I.0996；I.0997；I.0998；I.0999；I.1002；I.1004；I.1005；I.1007；I.1008；I.1010；I.1011；I.1013；I.1014；I.1015；I.1016；I.1017；I.1018；I.1019；I.1020；I.1021；I.1023；I.1024；I.1025；I.1028；I.1034。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在10ppm之活性成分濃度下顯示無直接活性(低於或等於30%之效力)：I.0001；I.0002；I.0003；I.0004；I.0005；I.0006；I.0007；I.0008；I.0009；I.0010；I.0011；I.0012；I.0013；I.0014；I.0015；I.0016；I.0017；I.0018；I.0019；I.0020；I.0021；I.0022；I.0024；I.0025；I.0026；I.0027；I.0031；I.0032；I.0033；I.0034；I.0035；I.0036；I.0037；I.0038；I.0039；I.0040；I.0041；I.0042；I.0043；I.0044；I.0045；I.0046；I.0047；I.0048；I.0049；I.0050；I.0051；I.0052；I.0053；I.0054；I.0055；I.0056；I.0057；I.0058；I.0059；I.0060；I.0061；I.0062；I.0063；I.0064；I.0065；I.0066；I.0067；I.0068；I.0069；I.0070；I.0071；I.0072；I.0073；I.0074；I.0075；I.0076；I.0077；I.0078；I.0079；I.0080；I.0081；I.0082；I.0083；I.0084；I.0085；I.0086；I.0087；I.0088；I.0089；I.0090；I.0091；I.0092；I.0093；I.0094；I.0095；I.0096；I.0097；I.0098；I.0099；I.0100；I.0101；I.0102；I.0103；I.0104；I.0105；I.0106；I.0108； I.0109；I.0110；I.0111；I.0112；I.0113；I.0114；I.0115；I.0119；I.0120；I.0121；I.0122；I.0124；I.0125；I.0126；I.0129；I.0130；I.0133；I.0134；I.0135；I.0136；I.0137；I.0138；I.0139；I.0140；I.0141；I.0142；I.0143；I.0144；I.0145；I.0146；I.0147；I.0148；I.0149；I.0151；I.0152；I.0154；I.0155；I.0156；I.0157；I.0158；I.0159；I.0160；I.0161；I.0162；I.0163；I.0164；I.0165；I.0166；I.0167；I.0168；I.0169；I.0170；I.0171；I.0172；I.0173；I.0174；I.0175；I.0176；I.0177；I.0178；I.0179；I.0180；I.0181；I.0182；I.0183；I.0184；I.0185；I.0186；I.0187；I.0188；I.0189；I.0190；I.0191；I.0192；I.0193；I.0194；I.0195；I.0196；I.0197；I.0198；I.0199；I.0200；I.0201；I.0202；I.0203；I.0204；I.0205；I.0206；I.0207；I.0208；I.0209；I.0210；I.0211；I.0212；I.0213；I.0214；I.0215；I.0216；I.0217；I.0218；I.0219；I.0220；I.0221；I.0222；I.0223；I.0224；I.0225；I.0227；I.0228；I.0229；I.0230；I.0231；I.0232；I.0233；I.0234；I.0235；I.0236；I.0237；I.0238；I.0239；I.0240；I.0241；I.0242；I.0243；I.0244；I.0245；I.0246；I.0247；I.0248；I.0249；I.0250；I.0251；I.0253；I.0254；I.0255；I.0256；I.0257；I.0258；I.0259；I.0260；I.0261；I.0262；I.0263；I.0264；I.0265；I.0266；I.0267；I.0268；I.0269；I.0270；I.0272；I.0273；I.0274；I.0275；I.0276；I.0277；I.0278；I.0279；I.0280；I.0281；I.0282；I.0283；I.0284；I.0285；I.0286；I.0287；I.0290；I.0291；I.0292；I.0293；I.0294；I.0295；I.0296；I.0297；I.0298；I.0299；I.0300；I.0301；I.0302；I.0303；I.0304；I.0305；I.0306；I.0308；I.0309；I.0310；I.0311；I.0312；I.0313；I.0314；I.0315；I.0316；I.0317；I.0318；I.0319；I.0320；I.0321；I.0324；I.0325；I.0327；I.0328；I.0329；I.0330；I.0331；I.0335；I.0336；I.0337；I.0338；I.0339；I.0340；I.0341；I.0342；I.0343；I.0344；I.0345；I.0346；I.0347；I.0348；I.0349；I.0350；I.0351；I.0352；I.0353；I.0354；I.0355；I.0356；I.0357；I.0358；I.0359；I.0360；I.0361；I.0362；I.0363；I.0364； I.0365；I.0366；I.0367；I.0368；I.0369；I.0370；I.0371；I.0372；I.0373；I.0374；I.0375；I.0376；I.0377；I.0378；I.0379；I.0380；I.0381；I.0382；I.0383；I.0384；I.0385；I.0386；I.0387；I.0388；I.0389；I.0390；I.0391；I.0392；I.0393；I.0395；I.0396；I.0397；I.0398；I.0399；I.0400；I.0401；I.0402；I.0403；I.0404；I.0405；I.0406；I.0407；I.0408；I.0409；I.0410；I.0411；I.0412；I.0413；I.0414；I.0415；I.0416；I.0417；I.0418；I.0419；I.0420；I.0421；I.0422；I.0423；I.0424；I.0425；I.0426；I.0427；I.0428；I.0429；I.0430；I.0431；I.0432；I.0433；I.0434；I.0435；I.0436；I.0437；I.0438；I.0439；I.0440；I.0441；I.0442；I.0444；I.0446；I.0447；I.0448；I.0449；I.0452；I.0453；I.0454；I.0455；I.0456；I.0457；I.0458；I.0459；I.0460；I.0462；I.0463；I.0464；I.0465；I.0466；I.0467；I.0470；I.0471；I.0472；I.0473；I.0477；I.0481；I.0482；I.0483；I.0484；I.0485；I.0486；I.0487；I.0488；I.0489；I.0490；I.0491；I.0492；I.0493；I.0494；I.0495；I.0496；I.0497；I.0498；I.0499；I.0500；I.0501；I.0523；I.0524；I.0525；I.0526；I.0527；I.0528；I.0529；I.0530；I.0531；I.0532；I.0533；I.0535；I.0536；I.0537；I.0538；I.0539；I.0540；I.0541；I.0542；I.0543；I.0544；I.0545；I.0546；I.0547；I.0548；I.0549；I.0550；I.0551；I.0552；I.0553；I.0554；I.0555；I.0556；I.0557；I.0558；I.0559；I.0561；I.0562；I.0652；I.0653；I.0654；I.0656；I.0657；I.0658；I.0659；I.0660；I.0661；I.0662；I.0663；I.0664；I.0665；I.0666；I.0667；I.0668；I.0669；I.0670；I.0671；I.0672；I.0673；I.0674；I.0675；I.0676；I.0677；I.0678；I.0679；I.0680；I.0681；I.0682；I.0683；I.0684；I.0685；I.0686；I.0687；I.0689；I.0690；I.0692；I.0693；I.0694；I.0695；I.0696；I.0697；I.0698；I.0706；I.0707；I.0708；I.0709；I.0710；I.0711；I.0712；I.0713；I.0714；I.0716；I.0717；I.0718；I.0719；I.0720；I.0721；I.0722；I.0723；I.0724；I.0726；I.0849；I.0850；I.0851；I.0852；I.0853；I.0854；I.0855；I.0856；I.0857；I.0858； I.0859；I.0860；I.0861；I.0862；I.0863；I.0864；I.0865；I.0866；I.0868；I.0870；I.0871；I.0872；I.0873；I.0874；I.0931；I.0932；I.0934；I.0940；I.0941；I.0942；I.0943；I.0944；I.0946；I.0948；I.0950；I.0951；I.0952；I.0953；I.0954；I.0955；I.0956；I.0958；I.0959；I.0960；I.0961；I.0962；I.0963；I.0964；I.0965；I.0966；I.0967；I.0968；I.0969；I.0970；I.0971；I.0972；I.0973；I.0974；I.0976；I.0977；I.0979；I.0980；I.0981；I.0982；I.0983；I.0984；I.0985；I.0987；I.0988；I.0989；I.0990；I.0991；I.0992；I.0993；I.0994；I.0995；I.0996；I.0997；I.0998；I.0999；I.1002；I.1003；I.1004；I.1005；I.1007；I.1008；I.1010；I.1011；I.1013；I.1014；I.1015；I.1016；I.1017；I.1018；I.1019；I.1020；I.1021；I.1023；I.1024；I.1025；I.1026；I.1028；I.1033；I.1034。
實施例H：菜豆炭疽病菌之試管內細胞試驗
溶劑：DMSO
培養基：14.6g無水D-葡萄糖(VWR)、7.1g真菌蛋白腖(Oxoid)、1.4g粒狀酵母提取物(Merck)、QSP 1公升
接種物：孢子懸浮液
將殺真菌劑溶解在DMSO中且使用溶液製備所需之濃度範圍。在檢定中所使用之DMSO的最終濃度為
Figure 109144666-A0202-12-0436-317
1%。
製備菜豆炭疽病菌之孢子懸浮液且將其稀釋至所欲孢子密度。
評估殺真菌劑在液體培養物檢定中抑制孢子發芽及菌絲體生長的能力。將化合物以所欲濃度添加至具有孢子之培養基中。在培育6天後，化合物之真菌毒性係藉由菌絲體生長之光譜測量來測定。真菌生長之抑制係藉由比較含有殺真菌劑之槽中的吸光度值與無殺真菌劑之對照槽中的吸光度值來測定。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在20ppm之活性成分濃度下顯示無直接活性(低於或等於30%之效力)：I.0001；I.0004；I.0005；I.0009；I.0011；I.0015；I.0018；I.0019；I.0020；I.0021；I.0022；I.0024；I.0025； I.0026；I.0032；I.0035；I.0036；I.0038；I.0039；I.0041；I.0042；I.0043；I.0045；I.0046；I.0048；I.0049；I.0050；I.0051；I.0052；I.0053；I.0054；I.0058；I.0059；I.0060；I.0061；I.0062；I.0069；I.0070；I.0071；I.0078；I.0079；I.0080；I.0083；I.0084；I.0093；I.0094；I.0095；I.0102；I.0103；I.0104；I.0110；I.0113；I.0114；I.0124；I.0126；I.0127；I.0129；I.0130；I.0131；I.0133；I.0134；I.0135；I.0136；I.0140；I.0142；I.0143；I.0147；I.0148；I.0149；I.0151；I.0152；I.0153；I.0154；I.0155；I.0156；I.0157；I.0158；I.0159；I.0160；I.0161；I.0162；I.0164；I.0168；I.0169；I.0170；I.0171；I.0172；I.0173；I.0174；I.0175；I.0185；I.0186；I.0187；I.0189；I.0190；I.0191；I.0192；I.0193；I.0194；I.0195；I.0196；I.0197；I.0198；I.0199；I.0200；I.0201；I.0202；I.0203；I.0204；I.0205；I.0207；I.0208；I.0215；I.0216；I.0217；I.0218；I.0219；I.0220；I.0221；I.0222；I.0223；I.0224；I.0225；I.0226；I.0227；I.0228；I.0229；I.0230；I.0231；I.0232；I.0233；I.0234；I.0235；I.0236；I.0237；I.0238；I.0239；I.0240；I.0241；I.0242；I.0243；I.0244；I.0245；I.0246；I.0247；I.0248；I.0249；I.0250；I.0251；I.0252；I.0253；I.0254；I.0255；I.0256；I.0257；I.0258；I.0259；I.0260；I.0261；I.0262；I.0263；I.0264；I.0265；I.0266；I.0267；I.0268；I.0270；I.0273；I.0274；I.0275；I.0276；I.0277；I.0279；I.0281；I.0282；I.0283；I.0284；I.0285；I.0286；I.0287；I.0291；I.0292；I.0293；I.0294；I.0295；I.0296；I.0297；I.0298；I.0301；I.0302；I.0303；I.0304；I.0305；I.0306；I.0308；I.0309；I.0310；I.0311；I.0312；I.0313；I.0314；I.0315；I.0316；I.0318；I.0319；I.0320；I.0321；I.0322；I.0324；I.0327；I.0329；I.0330；I.0335；I.0337；I.0338；I.0340；I.0341；I.0342；I.0343；I.0344；I.0345；I.0346；I.0347；I.0348；I.0349；I.0350；I.0351；I.0352；I.0353；I.0354；I.0355；I.0356；I.0357；I.0358；I.0359；I.0360；I.0361；I.0362；I.0363；I.0364；I.0365；I.0366；I.0367；I.0368；I.0369；I.0370；I.0371； I.0372；I.0374；I.0375；I.0376；I.0377；I.0378；I.0379；I.0380；I.0381；I.0382；I.0383；I.0384；I.0385；I.0386；I.0387；I.0388；I.0389；I.0390；I.0391；I.0392；I.0393；I.0394；I.0395；I.0397；I.0398；I.0399；I.0400；I.0401；I.0402；I.0403；I.0404；I.0405；I.0406；I.0407；I.0408；I.0409；I.0410；I.0411；I.0412；I.0413；I.0414；I.0415；I.0416；I.0418；I.0419；I.0420；I.0421；I.0422；I.0423；I.0424；I.0425；I.0426；I.0427；I.0428；I.0429；I.0430；I.0431；I.0432；I.0433；I.0435；I.0436；I.0438；I.0442；I.0444；I.0447；I.0449；I.0453；I.0455；I.0456；I.0457；I.0460；I.0461；I.0462；I.0463；I.0464；I.0465；I.0466；I.0467；I.0469；I.0470；I.0471；I.0472；I.0473；I.0475；I.0476；I.0478；I.0480；I.0482；I.0484；I.0486；I.0487；I.0488；I.0489；I.0490；I.0492；I.0493；I.0494；I.0497；I.0498；I.0499；I.0501；I.0523；I.0526；I.0527；I.0528；I.0530；I.0532；I.0535；I.0536；I.0537；I.0539；I.0540；I.0541；I.0542；I.0543；I.0545；I.0548；I.0549；I.0550；I.0553；I.0554；I.0556；I.0557；I.0558；I.0559；I.0562；I.0652；I.0653；I.0654；I.0656；I.0657；I.0658；I.0659；I.0660；I.0661；I.0662；I.0663；I.0664；I.0665；I.0666；I.0667；I.0668；I.0670；I.0671；I.0672；I.0673；I.0674；I.0675；I.0676；I.0677；I.0678；I.0679；I.0680；I.0681；I.0682；I.0683；I.0684；I.0685；I.0686；I.0687；I.0689；I.0690；I.0691；I.0692；I.0693；I.0694；I.0695；I.0696；I.0698；I.0706；I.0707；I.0708；I.0709；I.0710；I.0711；I.0712；I.0713；I.0715；I.0716；I.0717；I.0718；I.0719；I.0720；I.0721；I.0722；I.0723；I.0724；I.0726；I.0849；I.0852；I.0853；I.0855；I.0856；I.0857；I.0858；I.0859；I.0860；I.0862；I.0863；I.0865；I.0866；I.0867；I.0868；I.0870；I.0871；I.0931；I.0934；I.0940；I.0941；I.0942；I.0943；I.0944；I.0946；I.0948；I.0950；I.0951；I.0952；I.0954；I.0955；I.0957；I.0958；I.0959；I.0960；I.0961；I.0962；I.0963；I.0964；I.0965；I.0966；I.0967；I.0971；I.0972；I.0973；I.0974； I.0975；I.0976；I.0977；I.0979；I.0980；I.0981；I.0982；I.0983；I.0984；I.0985；I.0987；I.0988；I.0989；I.0990；I.0992；I.0993；I.0994；I.0995；I.0996；I.0997；I.0998；I.0999；I.1000；I.1001；I.1002；I.1007；I.1008；I.1011；I.1015；I.1016；I.1017；I.1018；I.1021；I.1023；I.1024；I.1025；I.1026；I.1027；I.1028；I.1033；I.1034。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在10ppm之活性成分濃度下顯示無直接活性(低於或等於30%之效力)：I.0001；I.0002；I.0004；I.0005；I.0008；I.0009；I.0011；I.0012；I.0013；I.0015；I.0018；I.0019；I.0020；I.0021；I.0022；I.0024；I.0025；I.0026；I.0027；I.0032；I.0034；I.0035；I.0036；I.0038；I.0039；I.0041；I.0042；I.0043；I.0045；I.0046；I.0047；I.0048；I.0049；I.0050；I.0051；I.0052；I.0053；I.0054；I.0058；I.0059；I.0060；I.0061；I.0062；I.0066；I.0069；I.0070；I.0071；I.0074；I.0075；I.0078；I.0079；I.0080；I.0081；I.0082；I.0083；I.0084；I.0085；I.0089；I.0093；I.0094；I.0095；I.0097；I.0102；I.0103；I.0104；I.0106；I.0109；I.0110；I.0111；I.0112；I.0113；I.0114；I.0115；I.0119；I.0120；I.0121；I.0122；I.0123；I.0124；I.0125；I.0126；I.0127；I.0129；I.0130；I.0131；I.0132；I.0133；I.0134；I.0135；I.0136；I.0138；I.0139；I.0140；I.0142；I.0143；I.0144；I.0145；I.0147；I.0148；I.0149；I.0151；I.0152；I.0153；I.0154；I.0155；I.0156；I.0157；I.0158；I.0159；I.0160；I.0161；I.0162；I.0163；I.0164；I.0165；I.0166；I.0167；I.0168；I.0169；I.0170；I.0171；I.0172；I.0173；I.0174；I.0175；I.0176；I.0177；I.0178；I.0179；I.0183；I.0185；I.0186；I.0187；I.0188；I.0189；I.0190；I.0191；I.0192；I.0193；I.0194；I.0195；I.0196；I.0197；I.0198；I.0199；I.0200；I.0201；I.0202；I.0203；I.0204；I.0205；I.0206；I.0207；I.0208；I.0209；I.0211；I.0212；I.0213；I.0214；I.0215；I.0216；I.0217；I.0218；I.0219；I.0220；I.0221；I.0222；I.0223；I.0224；I.0225；I.0226；I.0227；I.0228；I.0229；I.0230； I.0231；I.0232；I.0233；I.0234；I.0235；I.0236；I.0237；I.0238；I.0239；I.0240；I.0241；I.0242；I.0243；I.0244；I.0245；I.0246；I.0247；I.0248；I.0249；I.0250；I.0251；I.0252；I.0253；I.0254；I.0255；I.0256；I.0257；I.0258；I.0259；I.0260；I.0261；I.0262；I.0263；I.0264；I.0265；I.0266；I.0267；I.0268；I.0269；I.0270；I.0271；I.0272；I.0273；I.0274；I.0275；I.0276；I.0277；I.0278；I.0279；I.0280；I.0281；I.0282；I.0283；I.0284；I.0285；I.0286；I.0287；I.0290；I.0291；I.0292；I.0293；I.0294；I.0295；I.0296；I.0297；I.0298；I.0299；I.0300；I.0301；I.0302；I.0303；I.0304；I.0305；I.0306；I.0308；I.0309；I.0310；I.0311；I.0312；I.0313；I.0314；I.0315；I.0316；I.0318；I.0319；I.0320；I.0321；I.0322；I.0324；I.0325；I.0327；I.0329；I.0330；I.0332；I.0334；I.0335；I.0336；I.0337；I.0338；I.0339；I.0340；I.0341；I.0342；I.0343；I.0344；I.0345；I.0346；I.0347；I.0348；I.0349；I.0350；I.0351；I.0352；I.0353；I.0354；I.0355；I.0356；I.0357；I.0358；I.0359；I.0360；I.0361；I.0362；I.0363；I.0364；I.0365；I.0366；I.0367；I.0368；I.0369；I.0370；I.0371；I.0372；I.0373；I.0374；I.0375；I.0376；I.0377；I.0378；I.0379；I.0380；I.0381；I.0382；I.0383；I.0384；I.0385；I.0386；I.0387；I.0388；I.0389；I.0390；I.0391；I.0392；I.0393；I.0394；I.0395；I.0396；I.0397；I.0398；I.0399；I.0400；I.0401；I.0402；I.0403；I.0404；I.0405；I.0406；I.0407；I.0408；I.0409；I.0410；I.0411；I.0412；I.0413；I.0414；I.0415；I.0416；I.0417；I.0418；I.0419；I.0420；I.0421；I.0422；I.0423；I.0424；I.0425；I.0426；I.0427；I.0428；I.0429；I.0430；I.0431；I.0432；I.0433；I.0434；I.0435；I.0436；I.0438；I.0442；I.0444；I.0447；I.0448；I.0449；I.0452；I.0453；I.0454；I.0455；I.0456；I.0457；I.0458；I.0459；I.0460；I.0461；I.0462；I.0463；I.0464；I.0465；I.0466；I.0467；I.0470；I.0471；I.0472；I.0473；I.0477；I.0481；I.0482；I.0483；I.0484；I.0485；I.0486；I.0487；I.0488；I.0489；I.0490； I.0491；I.0492；I.0493；I.0494；I.0495；I.0496；I.0497；I.0498；I.0499；I.0500；I.0501；I.0523；I.0524；I.0526；I.0527；I.0528；I.0529；I.0530；I.0531；I.0532；I.0533；I.0535；I.0536；I.0537；I.0538；I.0539；I.0540；I.0541；I.0542；I.0543；I.0544；I.0545；I.0546；I.0547；I.0548；I.0549；I.0550；I.0551；I.0552；I.0553；I.0554；I.0556；I.0557；I.0558；I.0559；I.0561；I.0562；I.0652；I.0653；I.0654；I.0655；I.0656；I.0657；I.0658；I.0659；I.0660；I.0661；I.0662；I.0663；I.0664；I.0665；I.0666；I.0667；I.0668；I.0669；I.0670；I.0671；I.0672；I.0673；I.0674；I.0675；I.0676；I.0677；I.0678；I.0679；I.0680；I.0681；I.0682；I.0683；I.0684；I.0685；I.0686；I.0687；I.0689；I.0690；I.0691；I.0692；I.0693；I.0694；I.0695；I.0696；I.0697；I.0698；I.0706；I.0707；I.0708；I.0709；I.0710；I.0711；I.0712；I.0713；I.0714；I.0715；I.0716；I.0717；I.0718；I.0719；I.0720；I.0721；I.0722；I.0723；I.0724；I.0726；I.0849；I.0850；I.0851；I.0852；I.0853；I.0854；I.0855；I.0856；I.0857；I.0858；I.0859；I.0860；I.0861；I.0862；I.0863；I.0864；I.0865；I.0866；I.0867；I.0868；I.0870；I.0871；I.0876；I.0878；I.0931；I.0932；I.0934；I.0940；I.0941；I.0942；I.0943；I.0944；I.0945；I.0946；I.0948；I.0950；I.0951；I.0952；I.0953；I.0954；I.0955；I.0956；I.0957；I.0958；I.0959；I.0960；I.0961；I.0962；I.0963；I.0964；I.0965；I.0966；I.0967；I.0968；I.0969；I.0970；I.0971；I.0972；I.0973；I.0974；I.0975；I.0976；I.0977；I.0978；I.0979；I.0980；I.0981；I.0982；I.0983；I.0984；I.0985；I.0986；I.0987；I.0988；I.0989；I.0990；I.0991；I.0992；I.0993；I.0994；I.0995；I.0996；I.0997；I.0998；I.0999；I.1000；I.1001；I.1002；I.1003；I.1004；I.1007；I.1008；I.1011；I.1014；I.1015；I.1016；I.1017；I.1018；I.1019；I.1020；I.1021；I.1023；I.1024；I.1025；I.1026；I.1027；I.1028；I.1033；I.1034。
實施例I：十字花科黑腐病菌之試管內細胞試驗
溶劑：DMSO
培養基：LB肉汁培養基(Luria Broth Miller)Sigma
接種物：細菌懸浮液
將化合物溶解在DMSO中且使用溶液製備所需之濃度範圍。在檢定中所使用之DMSO的最終濃度為
Figure 109144666-A0202-12-0442-318
1%。
接種物係自液體培養基中生長的細菌預培養物製備且稀釋至所欲光學密度(OD)。
評估化合物在液體培養物檢定中抑制細菌生長的能力。將化合物以所欲濃度添加至含有細菌懸浮液之培養基中。在培育24h後，化合物之效力係藉由細菌生長之光譜測量來測定。抑制係藉由比較含有化合物之槽中的吸光度值與無活性成分之對照槽中的吸光度值來測定。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在20ppm之活性成分濃度下顯示無直接活性(低於或等於30%之效力)：I.0001；I.0002；I.0003；I.0004；I.0005；I.0006；I.0007；I.0008；I.0009；I.0010；I.0011；I.0012；I.0013；I.0014；I.0015；I.0016；I.0017；I.0018；I.0019；I.0020；I.0021；I.0022；I.0023；I.0024；I.0025；I.0026；I.0027；I.0028；I.0029；I.0030；I.0031；I.0032；I.0034；I.0035；I.0036；I.0038；I.0039；I.0041；I.0042；I.0043；I.0045；I.0046；I.0047；I.0048；I.0049；I.0050；I.0051；I.0052；I.0053；I.0054；I.0055；I.0056；I.0057；I.0058；I.0059；I.0060；I.0061；I.0063；I.0064；I.0065；I.0066；I.0067；I.0068；I.0069；I.0070；I.0071；I.0072；I.0073；I.0074；I.0075；I.0076；I.0077；I.0078；I.0079；I.0080；I.0081；I.0082；I.0083；I.0084；I.0085；I.0086；I.0087；I.0088；I.0089；I.0090；I.0091；I.0092；I.0093；I.0094；I.0095；I.0096；I.0097；I.0098；I.0099；I.0101；I.0102；I.0103；I.0104；I.0106；I.0109；I.0110；I.0111；I.0112；I.0113；I.0114；I.0115；I.0117；I.0118；I.0119；I.0120；I.0121；I.0122；I.0123；I.0124；I.0125；I.0126；I.0127；I.0128；I.0129；I.0130；I.0131； I.0132；I.0133；I.0134；I.0135；I.0136；I.0137；I.0138；I.0139；I.0140；I.0141；I.0142；I.0143；I.0144；I.0145；I.0146；I.0147；I.0148；I.0149；I.0150；I.0151；I.0152；I.0153；I.0154；I.0155；I.0156；I.0157；I.0158；I.0159；I.0160；I.0161；I.0162；I.0163；I.0164；I.0165；I.0166；I.0167；I.0168；I.0169；I.0170；I.0171；I.0172；I.0173；I.0174；I.0175；I.0176；I.0177；I.0178；I.0179；I.0180；I.0181；I.0182；I.0183；I.0184；I.0185；I.0186；I.0187；I.0188；I.0189；I.0190；I.0191；I.0192；I.0193；I.0194；I.0195；I.0196；I.0197；I.0198；I.0199；I.0200；I.0201；I.0202；I.0203；I.0204；I.0205；I.0206；I.0207；I.0208；I.0209；I.0210；I.0211；I.0212；I.0213；I.0214；I.0215；I.0216；I.0217；I.0218；I.0219；I.0220；I.0221；I.0222；I.0223；I.0224；I.0225；I.0226；I.0227；I.0228；I.0229；I.0230；I.0231；I.0232；I.0233；I.0234；I.0235；I.0236；I.0237；I.0238；I.0239；I.0240；I.0241；I.0242；I.0243；I.0244；I.0245；I.0246；I.0247；I.0248；I.0249；I.0250；I.0251；I.0252；I.0253；I.0254；I.0255；I.0256；I.0257；I.0258；I.0259；I.0260；I.0261；I.0262；I.0263；I.0264；I.0265；I.0266；I.0267；I.0268；I.0269；I.0270；I.0271；I.0272；I.0273；I.0274；I.0275；I.0276；I.0277；I.0278；I.0279；I.0280；I.0281；I.0282；I.0283；I.0284；I.0285；I.0286；I.0287；I.0290；I.0291；I.0292；I.0293；I.0294；I.0295；I.0296；I.0297；I.0298；I.0299；I.0300；I.0301；I.0302；I.0303；I.0304；I.0305；I.0306；I.0308；I.0309；I.0310；I.0311；I.0312；I.0313；I.0314；I.0315；I.0316；I.0317；I.0318；I.0319；I.0320；I.0321；I.0322；I.0323；I.0324；I.0325；I.0327；I.0328；I.0329；I.0330；I.0331；I.0332；I.0333；I.0334；I.0335；I.0336；I.0337；I.0338；I.0339；I.0340；I.0341；I.0342；I.0343；I.0344；I.0345；I.0346；I.0347；I.0348；I.0349；I.0350；I.0351；I.0352；I.0353；I.0354；I.0355；I.0356；I.0357；I.0358；I.0359；I.0360；I.0361；I.0362；I.0363；I.0364；I.0365；I.0366；I.0367；I.0368；I.0369； I.0370；I.0371；I.0372；I.0373；I.0374；I.0375；I.0376；I.0377；I.0378；I.0379；I.0380；I.0381；I.0382；I.0383；I.0384；I.0385；I.0386；I.0387；I.0388；I.0389；I.0390；I.0391；I.0392；I.0393；I.0394；I.0395；I.0396；I.0397；I.0398；I.0399；I.0400；I.0401；I.0402；I.0403；I.0404；I.0405；I.0406；I.0407；I.0408；I.0409；I.0410；I.0411；I.0412；I.0413；I.0414；I.0415；I.0416；I.0417；I.0418；I.0419；I.0420；I.0422；I.0423；I.0424；I.0425；I.0426；I.0427；I.0428；I.0429；I.0430；I.0431；I.0432；I.0433；I.0434；I.0435；I.0436；I.0437；I.0438；I.0439；I.0440；I.0441；I.0442；I.0443；I.0444；I.0446；I.0447；I.0448；I.0449；I.0450；I.0451；I.0452；I.0453；I.0454；I.0455；I.0456；I.0457；I.0458；I.0459；I.0460；I.0461；I.0462；I.0463；I.0464；I.0465；I.0466；I.0467；I.0468；I.0469；I.0470；I.0471；I.0472；I.0473；I.0475；I.0476；I.0477；I.0478；I.0479；I.0480；I.0481；I.0482；I.0483；I.0484；I.0485；I.0486；I.0487；I.0488；I.0489；I.0490；I.0491；I.0492；I.0493；I.0494；I.0495；I.0496；I.0497；I.0498；I.0499；I.0500；I.0501；I.0523；I.0524；I.0525；I.0526；I.0527；I.0528；I.0529；I.0530；I.0531；I.0532；I.0533；I.0536；I.0537；I.0538；I.0539；I.0540；I.0541；I.0542；I.0543；I.0544；I.0545；I.0546；I.0547；I.0548；I.0549；I.0550；I.0551；I.0552；I.0553；I.0554；I.0555；I.0556；I.0557；I.0558；I.0559；I.0561；I.0562；I.0652；I.0653；I.0654；I.0655；I.0657；I.0658；I.0659；I.0660；I.0661；I.0662；I.0663；I.0665；I.0666；I.0667；I.0668；I.0669；I.0670；I.0671；I.0673；I.0674；I.0675；I.0677；I.0678；I.0679；I.0680；I.0681；I.0682；I.0683；I.0684；I.0685；I.0686；I.0687；I.0689；I.0690；I.0691；I.0692；I.0693；I.0694；I.0695；I.0696；I.0697；I.0698；I.0706；I.0707；I.0708；I.0709；I.0710；I.0711；I.0712；I.0713；I.0714；I.0715；I.0716；I.0717；I.0718；I.0719；I.0720；I.0721；I.0722；I.0723；I.0726；I.0849；I.0850；I.0851；I.0852；I.0853；I.0854；I.0855； I.0856；I.0857；I.0858；I.0859；I.0860；I.0861；I.0862；I.0863；I.0864；I.0865；I.0866；I.0867；I.0868；I.0870；I.0871；I.0872；I.0873；I.0874；I.0876；I.0931；I.0932；I.0934；I.0940；I.0941；I.0942；I.0943；I.0944；I.0945；I.0946；I.0947；I.0948；I.0950；I.0951；I.0952；I.0953；I.0954；I.0955；I.0956；I.0957；I.0958；I.0959；I.0960；I.0961；I.0962；I.0963；I.0964；I.0965；I.0966；I.0967；I.0968；I.0969；I.0970；I.0971；I.0972；I.0973；I.0974；I.0975；I.0976；I.0977；I.0978；I.0979；I.0980；I.0981；I.0982；I.0983；I.0984；I.0985；I.0986；I.0987；I.0988；I.0989；I.0990；I.0991；I.0992；I.0993；I.0994；I.0995；I.0996；I.0997；I.0998；I.0999；I.1000；I.1001；I.1002；I.1003；I.1004；I.1005；I.1007；I.1008；I.1010；I.1011；I.1013；I.1014；I.1015；I.1016；I.1017；I.1018；I.1019；I.1020；I.1021；I.1022；I.1023；I.1024；I.1025；I.1026；I.1027；I.1028；I.1033；I.1034。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在10ppm之活性成分濃度下顯示無直接活性(低於或等於30%之效力)：I.0001；I.0002；I.0003；I.0004；I.0005；I.0006；I.0007；I.0008；I.0009；I.0010；I.0011；I.0012；I.0013；I.0014；I.0015；I.0016；I.0017；I.0018；I.0019；I.0020；I.0021；I.0022；I.0023；I.0024；I.0025；I.0026；I.0027；I.0028；I.0029；I.0030；I.0031；I.0032；I.0033；I.0034；I.0035；I.0036；I.0037；I.0038；I.0039；I.0040；I.0041；I.0042；I.0043；I.0044；I.0045；I.0046；I.0047；I.0048；I.0049；I.0050；I.0051；I.0052；I.0053；I.0054；I.0055；I.0056；I.0057；I.0058；I.0059；I.0060；I.0061；I.0062；I.0063；I.0064；I.0065；I.0066；I.0067；I.0068；I.0069；I.0070；I.0071；I.0072；I.0073；I.0074；I.0075；I.0076；I.0077；I.0078；I.0079；I.0080；I.0081；I.0082；I.0083；I.0084；I.0085；I.0086；I.0087；I.0088；I.0089；I.0090；I.0091；I.0092；I.0093；I.0094；I.0095；I.0096；I.0097；I.0098；I.0099；I.0100；I.0101；I.0102；I.0103； I.0104；I.0105；I.0106；I.0108；I.0109；I.0110；I.0111；I.0112；I.0113；I.0114；I.0115；I.0117；I.0118；I.0119；I.0120；I.0121；I.0122；I.0123；I.0124；I.0125；I.0126；I.0127；I.0128；I.0129；I.0130；I.0131；I.0132；I.0133；I.0134；I.0135；I.0136；I.0137；I.0138；I.0139；I.0140；I.0141；I.0142；I.0143；I.0144；I.0145；I.0146；I.0147；I.0148；I.0149；I.0150；I.0151；I.0152；I.0153；I.0154；I.0155；I.0156；I.0157；I.0158；I.0159；I.0160；I.0161；I.0162；I.0163；I.0164；I.0165；I.0166；I.0167；I.0168；I.0169；I.0170；I.0171；I.0172；I.0173；I.0174；I.0175；I.0176；I.0177；I.0178；I.0179；I.0180；I.0181；I.0182；I.0183；I.0184；I.0185；I.0186；I.0187；I.0188；I.0189；I.0190；I.0191；I.0192；I.0193；I.0194；I.0195；I.0196；I.0197；I.0198；I.0199；I.0200；I.0201；I.0202；I.0203；I.0204；I.0205；I.0206；I.0207；I.0208；I.0209；I.0210；I.0211；I.0212；I.0213；I.0214；I.0215；I.0216；I.0217；I.0218；I.0219；I.0220；I.0221；I.0222；I.0223；I.0224；I.0225；I.0226；I.0227；I.0228；I.0229；I.0230；I.0231；I.0232；I.0233；I.0234；I.0235；I.0236；I.0237；I.0238；I.0239；I.0240；I.0241；I.0242；I.0243；I.0244；I.0245；I.0246；I.0247；I.0248；I.0249；I.0250；I.0251；I.0252；I.0253；I.0254；I.0255；I.0256；I.0257；I.0258；I.0259；I.0260；I.0261；I.0262；I.0263；I.0264；I.0265；I.0266；I.0267；I.0268；I.0269；I.0270；I.0271；I.0272；I.0273；I.0274；I.0275；I.0276；I.0277；I.0278；I.0279；I.0280；I.0281；I.0282；I.0283；I.0284；I.0285；I.0286；I.0287；I.0290；I.0291；I.0292；I.0293；I.0294；I.0295；I.0296；I.0297；I.0298；I.0299；I.0300；I.0301；I.0302；I.0303；I.0304；I.0305；I.0306；I.0308；I.0309；I.0310；I.0311；I.0312；I.0313；I.0314；I.0315；I.0316；I.0317；I.0318；I.0319；I.0320；I.0321；I.0322；I.0323；I.0324；I.0325；I.0327；I.0328；I.0329；I.0330；I.0331；I.0332；I.0333；I.0334；I.0335；I.0336；I.0337；I.0338；I.0339；I.0340；I.0341；I.0342；I.0343； I.0344；I.0345；I.0346；I.0347；I.0348；I.0349；I.0350；I.0351；I.0352；I.0353；I.0354；I.0355；I.0356；I.0357；I.0358；I.0359；I.0360；I.0361；I.0362；I.0363；I.0364；I.0365；I.0366；I.0367；I.0368；I.0369；I.0370；I.0371；I.0372；I.0373；I.0374；I.0375；I.0376；I.0377；I.0378；I.0379；I.0380；I.0381；I.0382；I.0383；I.0384；I.0385；I.0386；I.0387；I.0388；I.0389；I.0390；I.0391；I.0392；I.0393；I.0394；I.0395；I.0396；I.0397；I.0398；I.0399；I.0400；I.0401；I.0402；I.0403；I.0404；I.0405；I.0406；I.0407；I.0408；I.0409；I.0410；I.0411；I.0412；I.0413；I.0414；I.0415；I.0416；I.0417；I.0418；I.0419；I.0420；I.0421；I.0422；I.0423；I.0424；I.0425；I.0426；I.0427；I.0428；I.0429；I.0430；I.0431；I.0432；I.0433；I.0434；I.0435；I.0436；I.0437；I.0438；I.0439；I.0440；I.0441；I.0442；I.0443；I.0444；I.0445；I.0446；I.0447；I.0448；I.0449；I.0450；I.0451；I.0452；I.0453；I.0454；I.0455；I.0456；I.0457；I.0458；I.0459；I.0460；I.0461；I.0462；I.0463；I.0464；I.0465；I.0466；I.0467；I.0468；I.0469；I.0470；I.0471；I.0472；I.0473；I.0475；I.0476；I.0477；I.0478；I.0479；I.0480；I.0481；I.0482；I.0483；I.0484；I.0485；I.0486；I.0487；I.0488；I.0489；I.0490；I.0491；I.0492；I.0493；I.0494；I.0495；I.0496；I.0498；I.0499；I.0500；I.0501；I.0523；I.0524；I.0525；I.0526；I.0527；I.0528；I.0529；I.0530；I.0531；I.0532；I.0533；I.0535；I.0537；I.0538；I.0539；I.0540；I.0541；I.0542；I.0543；I.0544；I.0545；I.0546；I.0547；I.0548；I.0549；I.0550；I.0551；I.0553；I.0554；I.0555；I.0556；I.0557；I.0558；I.0559；I.0561；I.0562；I.0652；I.0653；I.0654；I.0655；I.0658；I.0659；I.0660；I.0661；I.0662；I.0663；I.0666；I.0667；I.0668；I.0669；I.0670；I.0671；I.0672；I.0673；I.0674；I.0675；I.0677；I.0678；I.0679；I.0680；I.0681；I.0682；I.0684；I.0685；I.0686；I.0687；I.0689；I.0690；I.0691；I.0692；I.0693；I.0694；I.0695；I.0697；I.0698；I.0706；I.0707；I.0708； I.0709；I.0711；I.0712；I.0713；I.0714；I.0715；I.0716；I.0718；I.0719；I.0720；I.0721；I.0722；I.0726；I.0849；I.0850；I.0851；I.0852；I.0853；I.0854；I.0855；I.0856；I.0857；I.0858；I.0859；I.0860；I.0861；I.0862；I.0863；I.0864；I.0865；I.0866；I.0867；I.0868；I.0870；I.0871；I.0872；I.0873；I.0874；I.0876；I.0878；I.0931；I.0932；I.0940；I.0941；I.0942；I.0943；I.0944；I.0945；I.0946；I.0947；I.0948；I.0950；I.0951；I.0952；I.0953；I.0954；I.0955；I.0956；I.0957；I.0958；I.0959；I.0960；I.0961；I.0962；I.0963；I.0964；I.0965；I.0966；I.0967；I.0968；I.0969；I.0970；I.0971；I.0972；I.0973；I.0974；I.0975；I.0976；I.0977；I.0978；I.0979；I.0980；I.0981；I.0982；I.0983；I.0984；I.0985；I.0986；I.0987；I.0988；I.0989；I.0990；I.0991；I.0992；I.0993；I.0994；I.0995；I.0996；I.0997；I.0998；I.0999；I.1000；I.1001；I.1002；I.1003；I.1004；I.1005；I.1007；I.1008；I.1010；I.1013；I.1014；I.1015；I.1016；I.1017；I.1018；I.1019；I.1020；I.1021；I.1022；I.1023；I.1024；I.1025；I.1026；I.1027；I.1028；I.1033；I.1034。
實施例J：番茄細菌性葉斑病菌之試管內細胞試驗
溶劑：DMSO
培養基：LB肉汁培養基(Luria Broth Miller)Sigma
接種物：細菌懸浮液
將化合物溶解在DMSO中且使用溶液製備所需之濃度範圍。在檢定中所使用之DMSO的最終濃度為
Figure 109144666-A0202-12-0448-320
1%。
接種物係自液體培養基中生長的細菌預培養物製備且稀釋至所欲光學密度(OD)。
評估化合物在液體培養物檢定中抑制細菌生長的能力。將化合物以所欲濃度添加至含有細菌懸浮液之培養基中。在培育24h後，化合物之效力係藉 由細菌生長之光譜測量來測定。抑制係藉由比較含有化合物之槽中的吸光度值與無活性成分之對照槽中的吸光度值來測定。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在20ppm之活性成分濃度下顯示無直接活性(低於或等於30%之效力)：I.0001；I.0002；I.0003；I.0004；I.0005；I.0006；I.0007；I.0008；I.0009；I.0010；I.0011；I.0012；I.0013；I.0014；I.0015；I.0016；I.0017；I.0018；I.0019；I.0020；I.0021；I.0022；I.0023；I.0024；I.0025；I.0026；I.0027；I.0028；I.0029；I.0030；I.0031；I.0032；I.0033；I.0034；I.0035；I.0036；I.0037；I.0038；I.0039；I.0040；I.0041；I.0042；I.0043；I.0044；I.0045；I.0046；I.0047；I.0048；I.0049；I.0050；I.0051；I.0052；I.0053；I.0054；I.0055；I.0056；I.0057；I.0058；I.0059；I.0060；I.0061；I.0062；I.0063；I.0064；I.0065；I.0066；I.0067；I.0068；I.0069；I.0070；I.0071；I.0072；I.0073；I.0074；I.0075；I.0076；I.0077；I.0078；I.0079；I.0080；I.0081；I.0082；I.0083；I.0084；I.0085；I.0086；I.0087；I.0088；I.0089；I.0090；I.0091；I.0092；I.0093；I.0094；I.0095；I.0096；I.0097；I.0098；I.0099；I.0100；I.0101；I.0102；I.0103；I.0104；I.0105；I.0106；I.0108；I.0109；I.0110；I.0111；I.0112；I.0113；I.0114；I.0115；I.0117；I.0118；I.0119；I.0120；I.0121；I.0122；I.0123；I.0124；I.0125；I.0126；I.0127；I.0128；I.0129；I.0130；I.0131；I.0132；I.0133；I.0134；I.0135；I.0136；I.0137；I.0138；I.0139；I.0140；I.0141；I.0142；I.0143；I.0144；I.0145；I.0146；I.0147；I.0148；I.0149；I.0150；I.0151；I.0152；I.0153；I.0154；I.0155；I.0156；I.0157；I.0158；I.0159；I.0160；I.0161；I.0162；I.0163；I.0164；I.0165；I.0166；I.0167；I.0168；I.0169；I.0170；I.0171；I.0172；I.0173；I.0174；I.0175；I.0176；I.0177；I.0178；I.0179；I.0180；I.0181；I.0182；I.0183；I.0184；I.0185；I.0186；I.0187；I.0188；I.0189；I.0190；I.0191；I.0192；I.0193；I.0194；I.0195；I.0196；I.0197；I.0198；I.0199；I.0200；I.0201；I.0202；I.0203；I.0204； I.0205；I.0207；I.0209；I.0210；I.0211；I.0212；I.0213；I.0214；I.0215；I.0216；I.0217；I.0218；I.0219；I.0220；I.0221；I.0222；I.0223；I.0224；I.0225；I.0226；I.0227；I.0228；I.0229；I.0230；I.0231；I.0232；I.0233；I.0234；I.0235；I.0236；I.0237；I.0238；I.0239；I.0240；I.0241；I.0242；I.0243；I.0244；I.0245；I.0246；I.0247；I.0248；I.0249；I.0250；I.0251；I.0252；I.0253；I.0254；I.0255；I.0256；I.0257；I.0258；I.0259；I.0260；I.0261；I.0262；I.0263；I.0264；I.0265；I.0266；I.0267；I.0268；I.0269；I.0270；I.0271；I.0272；I.0273；I.0274；I.0275；I.0276；I.0277；I.0278；I.0279；I.0280；I.0281；I.0282；I.0283；I.0284；I.0285；I.0286；I.0287；I.0290；I.0291；I.0292；I.0293；I.0294；I.0295；I.0296；I.0297；I.0298；I.0299；I.0300；I.0301；I.0302；I.0303；I.0304；I.0305；I.0306；I.0308；I.0309；I.0310；I.0311；I.0312；I.0313；I.0314；I.0315；I.0316；I.0317；I.0318；I.0319；I.0320；I.0321；I.0322；I.0323；I.0324；I.0325；I.0327；I.0328；I.0329；I.0330；I.0331；I.0332；I.0333；I.0335；I.0336；I.0337；I.0338；I.0339；I.0340；I.0341；I.0342；I.0343；I.0344；I.0345；I.0346；I.0347；I.0348；I.0349；I.0350；I.0351；I.0352；I.0353；I.0354；I.0357；I.0358；I.0359；I.0360；I.0361；I.0362；I.0363；I.0364；I.0365；I.0366；I.0367；I.0368；I.0369；I.0371；I.0373；I.0374；I.0375；I.0376；I.0377；I.0380；I.0381；I.0382；I.0383；I.0384；I.0385；I.0386；I.0387；I.0388；I.0389；I.0390；I.0391；I.0392；I.0393；I.0394；I.0395；I.0396；I.0397；I.0398；I.0399；I.0400；I.0401；I.0402；I.0403；I.0404；I.0405；I.0406；I.0407；I.0408；I.0409；I.0410；I.0411；I.0412；I.0413；I.0414；I.0415；I.0416；I.0417；I.0418；I.0419；I.0420；I.0421；I.0422；I.0423；I.0424；I.0425；I.0426；I.0427；I.0428；I.0429；I.0430；I.0431；I.0432；I.0433；I.0434；I.0435；I.0436；I.0437；I.0438；I.0439；I.0440；I.0441；I.0442；I.0443；I.0444；I.0445；I.0446；I.0447；I.0448；I.0449；I.0450；I.0451； I.0452；I.0453；I.0454；I.0455；I.0456；I.0457；I.0458；I.0459；I.0460；I.0461；I.0462；I.0463；I.0464；I.0465；I.0466；I.0467；I.0468；I.0469；I.0470；I.0471；I.0473；I.0475；I.0476；I.0477；I.0478；I.0479；I.0480；I.0481；I.0482；I.0483；I.0484；I.0485；I.0486；I.0487；I.0488；I.0489；I.0490；I.0491；I.0492；I.0493；I.0494；I.0495；I.0496；I.0497；I.0498；I.0499；I.0500；I.0501；I.0523；I.0524；I.0525；I.0526；I.0527；I.0528；I.0529；I.0530；I.0531；I.0532；I.0533；I.0535；I.0536；I.0537；I.0538；I.0539；I.0540；I.0541；I.0542；I.0543；I.0544；I.0545；I.0546；I.0547；I.0548；I.0549；I.0550；I.0551；I.0552；I.0553；I.0554；I.0555；I.0556；I.0557；I.0558；I.0559；I.0561；I.0562；I.0652；I.0653；I.0654；I.0655；I.0656；I.0657；I.0658；I.0659；I.0660；I.0661；I.0662；I.0663；I.0664；I.0665；I.0666；I.0667；I.0668；I.0669；I.0670；I.0671；I.0672；I.0673；I.0674；I.0675；I.0676；I.0677；I.0678；I.0679；I.0680；I.0681；I.0682；I.0683；I.0684；I.0685；I.0686；I.0687；I.0689；I.0690；I.0691；I.0692；I.0693；I.0694；I.0695；I.0696；I.0697；I.0698；I.0706；I.0707；I.0708；I.0709；I.0710；I.0711；I.0712；I.0713；I.0714；I.0715；I.0716；I.0717；I.0718；I.0719；I.0720；I.0721；I.0722；I.0723；I.0724；I.0726；I.0849；I.0850；I.0851；I.0852；I.0853；I.0854；I.0855；I.0856；I.0857；I.0858；I.0859；I.0860；I.0861；I.0862；I.0864；I.0865；I.0866；I.0867；I.0868；I.0870；I.0871；I.0872；I.0873；I.0874；I.0876；I.0878；I.0931；I.0932；I.0934；I.0940；I.0941；I.0942；I.0943；I.0944；I.0945；I.0946；I.0947；I.0948；I.0950；I.0951；I.0952；I.0953；I.0954；I.0955；I.0956；I.0957；I.0958；I.0959；I.0960；I.0961；I.0962；I.0963；I.0964；I.0965；I.0966；I.0967；I.0968；I.0969；I.0970；I.0971；I.0972；I.0973；I.0974；I.0975；I.0976；I.0977；I.0978；I.0979；I.0980；I.0981；I.0982；I.0983；I.0984；I.0985；I.0986；I.0987；I.0988；I.0989；I.0990；I.0991；I.0992；I.0993； I.0994；I.0995；I.0996；I.0997；I.0998；I.0999；I.1000；I.1002；I.1003；I.1004；I.1005；I.1010；I.1011；I.1013；I.1014；I.1015；I.1016；I.1017；I.1018；I.1019；I.1020；I.1021；I.1022；I.1023；I.1024；I.1025；I.1026；I.1027；I.1028；I.1033；I.1034。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在10ppm之活性成分濃度下顯示無直接活性(低於或等於30%之效力)：I.0001；I.0002；I.0003；I.0004；I.0005；I.0006；I.0007；I.0008；I.0009；I.0010；I.0011；I.0012；I.0013；I.0014；I.0015；I.0016；I.0017；I.0018；I.0019；I.0020；I.0021；I.0022；I.0023；I.0024；I.0025；I.0026；I.0027；I.0028；I.0029；I.0030；I.0031；I.0032；I.0033；I.0034；I.0035；I.0036；I.0037；I.0038；I.0039；I.0040；I.0041；I.0042；I.0043；I.0044；I.0045；I.0046；I.0047；I.0048；I.0049；I.0050；I.0051；I.0052；I.0053；I.0054；I.0055；I.0056；I.0057；I.0058；I.0059；I.0060；I.0061；I.0062；I.0063；I.0064；I.0065；I.0066；I.0067；I.0068；I.0069；I.0070；I.0071；I.0072；I.0073；I.0074；I.0075；I.0076；I.0077；I.0078；I.0079；I.0080；I.0081；I.0082；I.0083；I.0084；I.0085；I.0086；I.0087；I.0088；I.0089；I.0090；I.0091；I.0092；I.0093；I.0094；I.0095；I.0096；I.0097；I.0098；I.0099；I.0100；I.0101；I.0102；I.0103；I.0104；I.0105；I.0106；I.0108；I.0109；I.0110；I.0111；I.0112；I.0113；I.0114；I.0115；I.0117；I.0118；I.0119；I.0120；I.0121；I.0122；I.0123；I.0124；I.0125；I.0126；I.0127；I.0128；I.0129；I.0130；I.0131；I.0132；I.0133；I.0134；I.0135；I.0136；I.0137；I.0138；I.0139；I.0140；I.0141；I.0142；I.0143；I.0144；I.0145；I.0146；I.0147；I.0148；I.0149；I.0150；I.0151；I.0152；I.0153；I.0154；I.0155；I.0156；I.0157；I.0158；I.0159；I.0160；I.0161；I.0162；I.0163；I.0164；I.0165；I.0166；I.0167；I.0168；I.0169；I.0170；I.0171；I.0172；I.0173；I.0174；I.0175；I.0176；I.0177；I.0178；I.0179；I.0180；I.0181；I.0182；I.0183；I.0184；I.0185；I.0186； I.0187；I.0188；I.0189；I.0190；I.0191；I.0192；I.0193；I.0194；I.0195；I.0196；I.0197；I.0198；I.0199；I.0200；I.0201；I.0202；I.0203；I.0204；I.0205；I.0206；I.0207；I.0208；I.0209；I.0210；I.0211；I.0212；I.0213；I.0214；I.0215；I.0216；I.0217；I.0218；I.0219；I.0220；I.0221；I.0222；I.0223；I.0224；I.0225；I.0226；I.0227；I.0228；I.0229；I.0230；I.0231；I.0232；I.0233；I.0234；I.0235；I.0236；I.0237；I.0238；I.0239；I.0240；I.0241；I.0242；I.0243；I.0244；I.0245；I.0246；I.0247；I.0248；I.0249；I.0250；I.0251；I.0252；I.0253；I.0254；I.0255；I.0256；I.0257；I.0258；I.0259；I.0260；I.0261；I.0262；I.0263；I.0264；I.0265；I.0266；I.0267；I.0268；I.0269；I.0270；I.0271；I.0272；I.0273；I.0274；I.0275；I.0276；I.0277；I.0278；I.0279；I.0280；I.0281；I.0282；I.0283；I.0284；I.0285；I.0286；I.0287；I.0290；I.0291；I.0292；I.0293；I.0294；I.0295；I.0296；I.0297；I.0298；I.0299；I.0300；I.0301；I.0302；I.0303；I.0304；I.0305；I.0306；I.0308；I.0309；I.0310；I.0311；I.0312；I.0313；I.0314；I.0315；I.0316；I.0317；I.0318；I.0319；I.0320；I.0321；I.0322；I.0323；I.0324；I.0325；I.0327；I.0328；I.0329；I.0330；I.0331；I.0332；I.0333；I.0334；I.0335；I.0336；I.0337；I.0338；I.0339；I.0340；I.0341；I.0342；I.0343；I.0344；I.0345；I.0346；I.0347；I.0348；I.0349；I.0350；I.0351；I.0352；I.0353；I.0354；I.0355；I.0356；I.0357；I.0358；I.0359；I.0360；I.0361；I.0362；I.0363；I.0364；I.0365；I.0366；I.0367；I.0368；I.0369；I.0370；I.0371；I.0372；I.0373；I.0374；I.0375；I.0376；I.0377；I.0378；I.0379；I.0380；I.0381；I.0382；I.0383；I.0384；I.0385；I.0386；I.0387；I.0388；I.0389；I.0390；I.0391；I.0392；I.0393；I.0394；I.0395；I.0396；I.0397；I.0398；I.0399；I.0400；I.0401；I.0402；I.0403；I.0404；I.0405；I.0406；I.0407；I.0408；I.0409；I.0410；I.0411；I.0412；I.0413；I.0414；I.0415；I.0416；I.0417；I.0418；I.0419；I.0420；I.0421；I.0422；I.0423；I.0424； I.0425；I.0426；I.0427；I.0428；I.0429；I.0430；I.0431；I.0432；I.0433；I.0434；I.0435；I.0436；I.0437；I.0438；I.0439；I.0440；I.0441；I.0442；I.0443；I.0444；I.0445；I.0446；I.0447；I.0448；I.0449；I.0450；I.0451；I.0452；I.0453；I.0454；I.0455；I.0456；I.0457；I.0458；I.0459；I.0460；I.0461；I.0462；I.0463；I.0464；I.0465；I.0466；I.0467；I.0468；I.0469；I.0470；I.0471；I.0473；I.0475；I.0476；I.0477；I.0478；I.0479；I.0480；I.0481；I.0482；I.0483；I.0484；I.0485；I.0486；I.0487；I.0488；I.0489；I.0490；I.0491；I.0492；I.0493；I.0494；I.0495；I.0496；I.0497；I.0498；I.0499；I.0500；I.0501；I.0523；I.0524；I.0525；I.0526；I.0527；I.0528；I.0529；I.0530；I.0531；I.0532；I.0533；I.0535；I.0536；I.0537；I.0538；I.0539；I.0540；I.0541；I.0542；I.0543；I.0544；I.0545；I.0546；I.0547；I.0548；I.0549；I.0550；I.0551；I.0552；I.0553；I.0554；I.0555；I.0556；I.0557；I.0558；I.0559；I.0561；I.0562；I.0652；I.0653；I.0654；I.0655；I.0656；I.0657；I.0658；I.0659；I.0660；I.0661；I.0662；I.0663；I.0664；I.0665；I.0666；I.0667；I.0668；I.0669；I.0670；I.0671；I.0672；I.0673；I.0674；I.0675；I.0676；I.0677；I.0678；I.0679；I.0680；I.0681；I.0682；I.0683；I.0684；I.0685；I.0686；I.0687；I.0690；I.0691；I.0692；I.0693；I.0694；I.0695；I.0696；I.0697；I.0698；I.0706；I.0707；I.0708；I.0709；I.0710；I.0711；I.0712；I.0713；I.0714；I.0715；I.0716；I.0717；I.0718；I.0719；I.0720；I.0721；I.0722；I.0723；I.0724；I.0726；I.0849；I.0850；I.0851；I.0852；I.0853；I.0854；I.0855；I.0856；I.0857；I.0858；I.0859；I.0860；I.0861；I.0862；I.0864；I.0865；I.0866；I.0867；I.0868；I.0870；I.0871；I.0872；I.0873；I.0874；I.0876；I.0878；I.0931；I.0932；I.0934；I.0940；I.0941；I.0942；I.0943；I.0944；I.0945；I.0946；I.0947；I.0948；I.0950；I.0951；I.0952；I.0953；I.0954；I.0955；I.0956；I.0957；I.0958；I.0959；I.0960；I.0961；I.0962；I.0963；I.0964；I.0965；I.0966；I.0967； I.0968；I.0969；I.0970；I.0971；I.0972；I.0973；I.0974；I.0975；I.0976；I.0977；I.0978；I.0979；I.0980；I.0981；I.0982；I.0983；I.0984；I.0985；I.0986；I.0987；I.0988；I.0989；I.0990；I.0991；I.0992；I.0993；I.0994；I.0995；I.0996；I.0997；I.0998；I.0999；I.1000；I.1002；I.1003；I.1004；I.1005；I.1008；I.1010；I.1011；I.1013；I.1014；I.1015；I.1016；I.1017；I.1018；I.1019；I.1020；I.1021；I.1022；I.1023；I.1024；I.1025；I.1026；I.1027；I.1028；I.1034。
生物學數據-根據式(II)之化合物
在下文說明之實施例K顯示以根據式(II)之化合物在阿拉伯芥中誘導防禦基因表現，尤其為水楊酸途徑之刺激。因此，該等化合物能誘導宿主防禦且因此保護植物免於範圍廣泛的病原體(包括細菌和真菌)。
在下文說明之實施例L、M和N係藉由刺激植物防禦各種感染植物之病原體(包括細菌和真菌)而顯示根據式(II)之化合物在植物中的活體內活性。
在下文說明之實施例O和P顯示根據式(II)之化合物對抗各種病原體(包括細菌和真菌)之試管內細胞試驗的無直接作用，因此例證根據式(II)之化合物作為植物宿主防禦誘導劑之作用模式。
實施例K：在阿拉伯芥中誘導防禦基因表現
使含有連結至PR1(病原性相關蛋白質I)基因(AT2G14610)之水楊酸酯反應性啟動子序列的綠色螢光蛋白(GFP)之編碼序列的阿拉伯芥報導子植物生長五天且接著以化合物噴灑。在噴灑後第3天，以來自Leica Microsystems(Wetzlar，德國)之MacroFluo儀器評定植物螢光。以Meta-Morph Microscopy Automation & Image Analysis Software(Molecular Devices,Sunnyvale，美國加州)定量螢光。
將模擬處理之葉片的背景螢光設定為1.00。水楊酸處理(300ppm)得到2.70之相對螢光值，證明試驗系統的有效性。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在300ppm之化合物濃度下顯示至少大於2之相對螢光值：II.001；II.003；II.004；II.005；II.006；II.007；II.009；II.010；II.011；II.012；II.014；II.015；II.016；II.017；II.018；II.019；II.020；II.022；II.023；II.025；II.026；II.027；II.029；II.030；II.031；II.032；II.033；II.034；II.036；II.037；II.039；II.040；II.042；II.043；II.045；II.046；II.047；II.048；II.050；II.051；II.052；II.060；II.061；II.064；II.066；II.067；II.068；II.069；II.071；II.074；II.075；II.077；II.078；II.079；II.080；II.083；II.084；II.085；II.087；II.088；II.091；II.092；II.093；II.099；II.104。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在75ppm之化合物濃度下顯示至少大於2之相對螢光值：II.003；II.004；II.005；II.006；II.009；II.010；II.011；II.012；II.014；II.015；II.016；II.017；II.018；II.019；II.020；II.023；II.025；II.026；II.027；II.031；II.036；II.037；II.039；II.042；II.050；II.051；II.052；II.061；II.067；II.068；II.069；II.071；II.075；II.077；II.078；II.079；II.080；II.083；II.085；II.087；II.088；II.092；II.099；II.104。
水楊酸酯為對抗植物病原體之主要防禦激素。上述之所有化合物刺激水楊酸途徑且因此能保護植物對抗範圍廣泛的病原體。
實施例L：對寄生霜霉(十字花科霜黴菌)之活體內預防性試驗
測試之活性成分係藉由在丙酮/二甲亞碸/tween®之混合物中均質化且接著以水稀釋以獲得所欲活性材料濃度來製備。
將甘藍幼苗以噴灑如上述所製備之活性成分處理。對照植物僅以丙酮/二甲亞碸/tween®之水溶液處理。
在72小時後，將植物以寄生霜霉孢子之水性懸浮液噴灑葉片而受到污染。將污染之甘藍植物在20℃及100%相對濕度下培育5天。
試驗係在接種後5天評估。0%意指相當於對照植物之效力，而100%之效力意指未觀察到病害。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在500ppm之活性成分濃度下顯示介於70%與79%之間的效力：II.083。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在500ppm之活性成分濃度下顯示介於80%與89%之間的效力：II.032；II.033。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在500ppm之活性成分濃度下顯示介於90%與100%之間的效力：II.014；II.015；II.017；II.018；II.025；II.026；II.027；II.036；II.039；II.040；II.048；II.050；II.051；II.052；II.078；II.087；II.088；II.099。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在125ppm之活性成分濃度下顯示介於70%與79%之間的效力：II.052；II.083。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在125ppm之活性成分濃度下顯示介於80%與89%之間的效力：II.017；II.036；II.040。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在125ppm之活性成分濃度下顯示介於90%與100%之間的效力：II.005；II.014；II.015；II.016；II.018；II.025；II.026；II.027；II.030；II.039；II.042；II.043；II.048；II.050；II.051；II.075；II.077；II.078；II.080；II.087；II.099。
實施例M：對十字花科黑腐病菌(在甘藍上的黑腐病)之活體內預防性試驗
測試之活性成分係藉由在丙酮/二甲亞碸/tween®之混合物中均質化且接著以水稀釋以獲得所欲活性材料濃度來製備。
將甘藍幼苗以噴灑如上述所製備之活性成分處理。對照植物僅以丙酮/二甲亞碸/tween®之水溶液處理。
在72小時後，將植物以十字花科黑腐病菌之水性細菌懸浮液噴灑葉片而受到污染。將污染之甘藍植物在27℃及95%相對濕度下培育8或10天。
試驗係在接種後8或10天評估。0%意指相當於對照植物之效力，而100%之效力意指未觀察到病害。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在500ppm之活性成分濃度下顯示介於70%與79%之間的效力：II.028；II.050；II.083。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在500ppm之活性成分濃度下顯示介於80%與89%之間的效力：II.017。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在500ppm之活性成分濃度下顯示介於90%與100%之間的效力：II.018；II.025；II.026；II.051。
實施例N：對菜豆鏽病菌(菜豆鏽)之活體內預防性試驗
測試之活性成分係藉由在丙酮/二甲亞碸/tween®之混合物中均質化且接著以水稀釋以獲得所欲活性材料濃度來製備。
將豆子幼苗以噴灑如上述所製備之活性成分處理。對照植物僅以丙酮/二甲亞碸/tween®之水溶液處理。
在72小時後，將植物以菜豆鏽病菌孢子之水性懸浮液噴灑葉片而受到污染。將污染之豆子植物在20℃及100%相對濕度下培育24小時且接著在20℃及70至80%相對濕度下培育9天。
試驗係在接種後10天評估。0%意指相當於對照植物之效力，而100%之效力意指未觀察到病害。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在125ppm之活性成分濃度下顯示介於70%與79%之間的效力：II.077；II.078。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在125ppm之活性成分濃度下顯示介於80%與89%之間的效力：II.015；II.037；II.079；II.080；II.088。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在125ppm之活性成分濃度下顯示介於90%與100%之間的效力：II.017；II.018；II.027；II.042；II.051；II.075；II.087。
實施例O：菜豆炭疽病菌之試管內細胞試驗
溶劑：DMSO
培養基：14.6g無水D-葡萄糖(VWR)、7.1g真菌蛋白腖(Oxoid)、1.4g粒狀酵母提取物(Merck)、QSP 1公升
接種物：孢子懸浮液
將殺真菌劑溶解在DMSO中且使用溶液製備所需之濃度範圍。在檢定中所使用之DMSO的最終濃度為
Figure 109144666-A0202-12-0459-321
1%。
製備菜豆炭疽病菌之孢子懸浮液且將其稀釋至所欲孢子密度。
評估殺真菌劑在液體培養物檢定中抑制孢子發芽及菌絲體生長的能力。將化合物以所欲濃度添加至具有孢子之培養基中。在培育6天後，化合物之真菌毒性係藉由菌絲體生長之光譜測量來測定。真菌生長之抑制係藉由比較含有殺真菌劑之槽中的吸光度值與無殺真菌劑之對照槽中的吸光度值來測定。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在20ppm之活性成分濃度下顯示無直接活性(低於或等於30%之效力)：II.001；II.002；II.003；II.004；II.005；II.006；II.007；II.008；II.009；II.010；II.011；II.012；II.013；II.016；II.019；II.020；II.023；II.024；II.025；II.026；II.027；II.028；II.029；II.031；II.032；II.033；II.034；II.035；II.036；II.037；II.038；II.039；II.040；II.041；II.042；II.043；II.044；II.045；II.046；II.047；II.048；II.049；II.050；II.051；II.052；II.073；II.074；II.078；II.079；II.080；II.083；II.084；II.085；II.086；II.087；II.088；II.090；II.092；II.099。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在10ppm之活性成分濃度下顯示無直接活性(低於或等於30%之效力)：II.001；II.002；II.003；II.004；II.005；II.006；II.007；II.008；II.009；II.010；II.011；II.012；II.013；II.016；II.019；II.020；II.023；II.024；II.025；II.026；II.027；II.028；II.029；II.030；II.031；II.032；II.033；II.034；II.035；II.036；II.037；II.038；II.039；II.040；II.041；II.042；II.043；II.044；II.045；II.046；II.048；II.049；II.050；II.051；II.052；II.073；II.074；II.077；II.078；II.079；II.080；II.083；II.084；II.085；II.086；II.087；II.088；II.090；II.092；II.099。
實施例P：十字花科黑腐病菌之試管內細胞試驗
溶劑：DMSO
培養基：LB肉汁培養基(Luria Broth Miller)Sigma
接種物：細菌懸浮液
將化合物溶解在DMSO中且使用溶液製備所需之濃度範圍。在檢定中所使用之DMSO的最終濃度為
Figure 109144666-A0202-12-0460-322
1%。
接種物係自液體培養基中生長的細菌預培養物製備且稀釋至所欲光學密度(OD)。
評估化合物在液體培養物檢定中抑制細菌生長的能力。將化合物以所欲濃度添加至含有細菌懸浮液之培養基中。在培育24h後，化合物之效力係藉由細菌生長之光譜測量來測定。抑制係藉由比較含有化合物之槽中的吸光度值與無活性成分之對照槽中的吸光度值來測定。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在20ppm之活性成分濃度下顯示無直接活性(低於或等於30%之效力)：II.001；II.002；II.003；II.004；II.005；II.006；II.007；II.008；II.009；II.010；II.011；II.012；II.013；II.014；II.015；II.016；II.017；II.018；II.019；II.020；II.021；II.022；II.023；II.024；II.025；II.026；II.027；II.028；II.029；II.030；II.031；II.032；II.033；II.034；II.035；II.036；II.037；II.038；II.039；II.040；II.041；II.042；II.043；II.044；II.045；II.046；II.048；II.049；II.050；II.051；II.052；II.073；II.074；II.077；II.078；II.079；II.080；II.083；II.084；II.085；II.086；II.087；II.088；II.090；II.091；II.092；II.093；II.099。
Figure 109144666-A0202-11-0001-471

Claims (14)

  1. 一種式(I)化合物，
    Figure 109144666-A0305-13-0001-1
     其中R1和R2彼此獨立地選自由鹵素、氰基、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵烷基所組成之群組，其中R1或R2中之至少一者為鹵素；R3係選自由氫、鹵素、氰基、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵烷基所組成之群組；R4和R5彼此獨立地選自由氫、鹵素、氰基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-羥烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基、-O-C(=O)-C1-C6-烷基、C3-C6-碳環、4、5或6員非芳族雜環基、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、-C(=O)-N(C1-C6-烷基)2、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、芳基、5至9員雜芳基、-C1-C6-烷基-C1-C6-烷氧基、-C1-C6-烷基-C1-C6-鹵烷基、-C1-C6-烷基-C3-C6-碳環、-C1-C6-烷基-4、5或6員非芳族雜環基、-C1-C6-烷基-芳基、-C1-C6-烷基-羥基芳基、-C1-C6-烷基-5至9員雜芳基、-C1-C6-烷基-S-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-O-(C=O)-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-C(=O)-NH2、-C1-C6-烷基-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、-C1-C6-烷基-C(=O)-N(C1-C6-烷基)2、-C1-C6-烷基-C(=O)-OH、-C1-C6-烷基-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-NH-C(=NH)-NH2、-S-C1-C6-烷基、-S-C(=O)-C1-C6-烷基、-S-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-S-C(=S)-O-C1-C6-烷基、-S-C(=O)-S-C1-C6-烷基、-S-C(=O)-NH2、-S-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、-S-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)2、-S-C(=S)-NH2、-S-C(=S)-NH(C1-C6-烷基)、-S-C(=S)-NH(C1-C6-烷基)2、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-S-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-NH2、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、-C1-C6-烷基 -S-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)2、-C1-C6-烷基-S-C(=S)-NH2、-C1-C6-烷基-S-C(=S)-NH(C1-C6-烷基)、-C1-C6-烷基-S-C(=S)-NH(C1-C6-烷基)2所組成之群組，其中非環狀R4、R5基團可經一或多個Rw取代基取代，其中環狀R4、R5基團可經一或多個Rx取代基取代，其中R4和R5中之至少一者為氫、C1-C6-烷基或C3-C6-碳環，或R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成C3-C6-碳環或3至6員雜環，其中該C3-C6-碳環及3至6員雜環可經一或多個Rx取代基取代，其中Rw係獨立地選自由硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基(sulfanyl)、五氟-λ6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、C3-C7-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C3-C7-鹵代環烷基、C1-C8-烷基胺基、二-C1-C8-烷基胺基、C1-C8-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷氧基、C1-C8-烷硫基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷硫基、C1-C8-烷基羰基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基羰基、C1-C8-烷基胺甲醯基、二-C1-C8-烷基胺甲醯基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰氧基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基羰氧基、C1-C8-烷基羰基胺基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基羰基胺基、C1-C8-烷基亞磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基亞磺醯基、C1-C8-烷基磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基磺醯基、C1-C8-烷基磺醯基胺基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1-C8-烷基胺磺醯基和二-C1-C8-烷基胺磺醯基所組成之群組，其中Rx係獨立地選自由鹵素、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、C1-C8-烷基、C3-C7-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基、具有1至5個鹵素原子的C3-C7-鹵代環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基胺基、二-C1-C8-烷基胺基、C1-C8-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷氧基、C1-C8-烷硫基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷硫基、C1-C8-烷基羰基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基羰基、C1-C8-烷基胺甲醯基、二-C1-C8- 烷基胺甲醯基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰氧基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基羰氧基、C1-C8-烷基羰基胺基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基羰基胺基、C1-C8-烷硫基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷硫基、C1-C8-烷基亞磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基亞磺醯基、C1-C8-烷基磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基磺醯基、C1-C8-烷基-磺醯基胺基、具有1至5個鹵素原子的C1-C8-鹵代烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1-C8-烷基胺磺醯基和二-C1-C8-烷基胺磺醯基所組成之群組；R6和R7係獨立地選自由氫、C1-C6-烷基、C3-C6-碳環所組成之群組，或R6和R7係與彼等附著之碳原子一起形成C3-C6-碳環或3至6員雜環；n為0或1；W為氧或硫；Y為NR8，其中R8係選自由氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-氰基烷基、羥基、C1-C6-烷氧基或C3-C6-碳環所組成之群組；Z係選自由氰基、-C(=O)-ORa、-C(=O)-SRa、-C(=O)-NRbRc、-C(=S)-NRbRc或-C(=O)-NH-CRdRe-C(=O)-ORa所組成之群組，其中Ra係選自由氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-氰基烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-環烷基、芳基、芳烷基、4、5或6員非芳族雜環基、-C1-C6-烷基-Si(C1-C6-烷基)3、-C1-C6-烷基-C3-C8-環烷基、5至9員雜芳基和-C1-C6-烷基-5至9員雜芳基所組成之群組，或Ra可與R4及與彼等附著之原子一起形成4至7員雜環，其中Rb和Rc係獨立地選自由氫、C1-C6-烷基、羥基、C1-C6-烷氧基、氰基、C1-C6-氰基烷基所組成之群組，或Rb可與R4及與彼等附著之原子一起形成4至7員雜環，其中Rd和Re係獨立地選自由氫、氰基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-羥烷基、C1-C6-烷氧基、-O-C(=O)-C1-C6-烷基、C3-C6-碳環、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、-C(=O)-N(C1-C6-烷基)2、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、芳基、5至9員雜芳基、-C1-C6-烷基-C1-C6-烷氧基、 -C1-C6-烷基-C3-C6-碳環、-C1-C6-烷基-芳基、-C1-C6-烷基-羥基芳基、-C1-C6-烷基-5至9員雜芳基、-C1-C6-烷基-S-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-S-C(=O)-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-O-(C=O)-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-C(=O)-NH2、-C1-C6-烷基-C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、-C1-C6-烷基-C(=O)-N(C1-C6-烷基)2、-C1-C6-烷基-C(=O)-OH、-C1-C6-烷基-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-NH-C(=NH)-NH2所組成之群組，其中Rd和Re中之至少一者為氫、C1-C6-烷基或C3-C6-碳環，或Rd和Re係與彼等附著之碳原子一起形成羰基、C3-C6-碳環或3至6員雜環；其先決條件在於排除具有以下的R1、R2和R3組合之式(I)化合物：
    Figure 109144666-A0305-13-0004-2
     其先決條件在於若R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成環丙基，且n為0，且W為氧，且Y為NH，且Z為-C(=O)-ORa，則排除具有以下的R1、R2和R3組合之式(I)化合物：
    Figure 109144666-A0305-13-0004-3
     其先決條件在於若R4係選自由氫、C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-芳基、-C1-C6-烷基-羥基芳基、-C1-C6-烷基-S-C1-C6-烷基所組成之群組，且R5為氫，且n為0，且W為氧，且Y為NH，且Z為-C(=O)-ORa，則排除具有以下的R1、R2和R3組合之式(I)化合物：
    Figure 109144666-A0305-13-0004-4
     其先決條件在於自式(I)化合物排除N-[(4-溴-5-甲基-2-噻吩基)羰基]-N-丙基甘胺酸[2193740-02-0]及4-溴-N-(1-氰基-2,2-二甲基環丙基)-5-甲基噻吩-2-甲醯胺[2192630-99-0]，其中，R1、R2和R3中之至少一者為氰基。
  2. 根據請求項1之化合物，其先決條件在於若R1為C1-C6-鹵烷基或R2為C1-C6-鹵烷基，且R4係選自由氫、C1-C6-烷基所組成之群組，且R5係選自由氫、C1-C6-烷基所組成之群組，且n為0，且W為氧，則Z係選自由氰基、-C(=O)-SRa、-C(=O)-NRbRc、-C(=S)-NRbRc或-C(=O)-NH-CRdRe-C(=O)-ORa所組成之群組。
  3. 根據請求項1或2之化合物，其先決條件在於若R4和R5彼此獨立地選自由氫、C1-C6-烷基、C1-C6-羥烷基、C3-C6-碳環、芳基、-C1-C6-烷基-C1-C6-烷氧基、-C1-C6-烷基-C3-C6-碳環、C1-C6-烷基-O-(C=O)-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-C(=O)-OH；-C1-C6-烷基-芳基、-C1-C6-烷基-S-C1-C6-烷基所組成之群組，其中R4和R5中之至少一者為氫、C1-C6-烷基或C3-C6-碳環，且n為0，且W為氧，且Y為NR8，其中R8係選自由氫、C1-C6-烷基所組成之群組，則Z係選自由氰基、-C(=O)-SRa、-C(=S)-NRbRc或-C(=O)-NH-CRdRe-C(=O)-ORa所組成之群組。
  4. 根據請求項1或2之化合物，其中R1和R2彼此獨立地選自由F、Cl、Br、I、氰基、CH3所組成之群組，且較佳地彼此獨立地選自由F、Cl、Br、I所組成之群組。
  5. 根據請求項1或2之化合物，其中R3係選自由氫、F、Cl、Br、I、氰基、CH3、CHF2、CF3所組成之群組，且較佳地選自由氫、F、Cl、Br、I、氰基、CH3所組成之群組。
  6. 根據請求項1或2之化合物，其中R4係選自由氫、C1-C6-烷基、C1-C6-羥烷基、C3-C6-碳環、C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-C1-C6-烷基-C1-C6-烷氧基、-C1-C6-烷基-C1-C6-鹵烷基、-C1-C6-烷基-C3-C6-碳環、-C1-C6- 烷基-芳基、-C1-C6-烷基-羥基芳基、-C1-C6-烷基-S-C1-C6-烷基-、-C1-C6-烷基-C(=O)-NH2、-C1-C6-烷基-C(=O)-OH、-C1-C6-烷基-C(=O)-O-C1-C6-烷基所組成之群組，R5係選自由氫、C1-C6-烷基或C3-C6-碳環所組成之群組；或R4和R5係與彼等附著之碳原子一起形成C3-C6-碳環。
  7. 根據請求項1或2之化合物，其中R6和R7係獨立地選自由氫、C1-C3-烷基、C3-C6-碳環所組成之群組。
  8. 根據請求項1或2之化合物，其中n為0。
  9. 根據請求項1或2之化合物，其中W為氧。
  10. 根據請求項1或2之化合物，其中Y係選自由NH、N-OCH3、N-OH所組成之群組，且較佳為NH。
  11. 根據請求項1或2之化合物，其中Z係選自由氰基、-C(=O)-SRa、-C(=O)-NRbRc、-C(=S)-NRbRc或-C(=O)-NH-CRdRe-C(=O)-ORa所組成之群組，且較佳為-C(=O)-ORa。
  12. 一種組成物，其包含至少一種根據請求項1至11中任一項之式(I)化合物及至少一種農業上適合的輔助劑。
  13. 一種控制細菌及/或真菌病害之方法，其包含對植物、植物部位、種子、果實或植物生長的土壤施予至少一種根據請求項1至11中任一項之式(I)化合物或根據請求項12之組成物的步驟。
  14. 一種根據請求項1至11中任一項之化合物或根據請求項12之組成物之用途，其係用於控制植物或植物部位上的細菌及/或真菌病害。
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