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TWI878859B - 用於生物試片之親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜、其製備方法及應用 - Google Patents

用於生物試片之親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜、其製備方法及應用 Download PDF

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TWI878859B
TWI878859B TW112115672A TW112115672A TWI878859B TW I878859 B TWI878859 B TW I878859B TW 112115672 A TW112115672 A TW 112115672A TW 112115672 A TW112115672 A TW 112115672A TW I878859 B TWI878859 B TW I878859B
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張瑞銘
施哲修
葉淑鈴
林晏榛
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財團法人工業技術研究院
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Abstract

本揭露提供一種用於生物試片之親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜、其製備方法及含有該親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜之生物試片。該親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜包括基板及形成於該基板之至少一個表面上的聚(甲基)丙烯酸酯共聚物。該聚(甲基)丙烯酸酯共聚物衍生自包括以下之調配物：丙烯酸酯官能化寡聚物及(甲基)丙烯酸或(甲基)丙烯酸酯單體；以及引發劑。

Description

用於生物試片之親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜、其製備方法及應用
本揭露係關於用於生物試片之親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜、其製備方法及含有親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜之生物試片。
活體外診斷裝置係指使用身體樣品，諸如血液、尿液、糞便、唾液、其他體液或組織切片來診斷或監測疾病、病症或病狀的儀器及系統。其中，血糖儀廣泛使用於糖尿病患者，以量測及顯示其血液中之葡萄糖含量。一般而言，血糖係藉由以下步驟來量測：將血糖試片插入血糖儀，用細針(刺血針(lancent))刺破指尖，擠出一滴血並將血液與試片之邊緣輕觸。試片通常為塗佈有圖案化金層之塑膠片，該圖案化金層作為該試片之電路。該試片之一端具有化學塗層，該塗層吸收血液且使其流入測試區域(諸如酶層)，在該處將血液中之葡萄糖轉化為電訊號進行量測。
鑒於糖尿病患病率的上升，血糖儀市場越來越受到製造商的關注，其尋求就量測速度及準確性以及穩定性而言提供效能更好的血糖試片。化學塗層不僅在保護下面的測試區域免受污染或儲存條件的影響方面發揮重要作用，且亦以可接受的速率將血液輸送至測試區域。已知化學塗層較佳為親水性的以與血液相容。然而，市售血糖試片之親水性塗層的親水性係藉由界面活性劑添加劑達成。然而，用於親水性塗層之界面活性劑添加劑及樹脂即使均勻混合亦容易形成異質混合物，可能會影響膜之表面粗糙度、霧度及透射率。此外，界面活性劑添加劑由於其分子量相對較小或缺乏強化學鍵結而更易於受環境條件影響。隨著時間的推移，界面活性劑添加劑亦有可能自樹脂中滲出。另外，當界面活性劑添加劑之量增加時，親水性膜對基板之黏著力及耐環境性可能降低。因此，界面活性劑添加劑之添加量應保持較低，此反而限制了親水性。
需要具有改良之親水性及穩定性的親水性膜，用於血糖試片及其他生物試片。
為了解決以上問題，本案發明人在重複研究之後發現一種聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜，其為親水性的且不需要界面活性劑作為添加劑。
本揭露提供一種親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜，尤其是用於生物試片之親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜，其包含： 基板；及 形成於該基板之至少一個表面上之聚(甲基)丙烯酸酯共聚物；其中該聚(甲基)丙烯酸酯共聚物衍生自包含以下之調配物： 丙烯酸酯官能化寡聚物； (甲基)丙烯酸或(甲基)丙烯酸酯單體；及 引發劑。
本揭露進一步提供一種製備親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜之方法。
本揭露亦提供一種生物試片，其含有由此製備之親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜。
將在下文詳細描述本揭露之內容。
如本揭露中所使用，術語「聚合物」係指藉由聚合單體製備之化合物，無論使用相同或不同類型之單體。通用術語「聚合物」可包括術語「寡聚物」、「均聚物」、「共聚物」或其類似者。
如本揭露中所使用，術語「均聚物」係指藉由聚合相同類型之單體製備之聚合物。
如本揭露中所使用，術語「共聚物」係指藉由聚合至少兩種不同類型之單體製備之聚合物。
如本揭露中所使用，術語「寡聚物」係指在聚合物主鏈中具有有限單體單元之聚合物，諸如二聚體、三聚體或具有10至100個重複單元(例如10、20、30、40、50、60、70、80、90或100個重複單元)及/或20至200個碳原子(例如20、40、60、80、100、120、140、160、180或200個碳原子)之聚合物，但不限於此。在一些實施例中，術語「寡聚物」係指可進一步與其他單體或寡聚物聚合之預合成聚合物。 [ 聚 ( 甲基 ) 丙烯酸酯共聚物 ]
根據本揭露之聚(甲基)丙烯酸酯共聚物本身為親水性的且該親水性並非藉由添加界面活性劑添加劑達成的，而是藉由將親水性區段或親水性基團引入至聚(甲基)丙烯酸酯共聚物之主鏈或末端來達成。
如下文將解釋，根據本揭露之聚(甲基)丙烯酸酯共聚物由包含以下之調配物製備：一或多種經預合成之丙烯酸酯官能化寡聚物、一或多種(甲基)丙烯酸或(甲基)丙烯酸酯單體及一或多種引發劑。與一鍋式反應(其係將所有起始材料一起混合並反應)相反，藉由使用預合成之丙烯酸酯官能化寡聚物，能夠藉由調節/控制製程參數或步驟獲得具有所需特性之丙烯酸酯官能化寡聚物，且因此更易於最佳化聚(甲基)丙烯酸酯共聚物之最終特性。 [ 丙烯酸酯官能化寡聚物 ]
本揭露之丙烯酸酯官能化寡聚物可為丙烯酸丙烯酸酯寡聚物、環氧丙烯酸酯寡聚物、聚酯丙烯酸酯寡聚物或胺基甲酸酯丙烯酸酯寡聚物。取決於所用反應物，此等寡聚物可為線性、分支、梳狀、星形等；且此等寡聚物可用丙烯酸酯封端以用於後續聚合。
在一個實施例中，丙烯酸酯官能化寡聚物為胺基甲酸酯丙烯酸酯寡聚物，其可衍生自：多元醇、異氰酸酯化合物；及羥基官能化(甲基)丙烯酸酯。在此實施例中，羥基官能化(甲基)丙烯酸酯與異氰酸酯化合物反應以形成胺基甲酸酯鍵，且異氰酸酯基團之當量應大於羥基之當量，使得剩餘異氰酸酯基團可與多元醇反應以形成丙烯酸酯官能化寡聚物。異氰酸酯(NCO)含量之量係藉由電位滴定器量測以監測反應程度。一般而言，NCO含量＜0.1%之寡聚物被視為充分反應。
在一個實施例中，多元醇可為聚醚多元醇或聚酯多元醇。聚醚多元醇可基於環氧乙烷(EO)、基於環氧丙烷(PO)，或EO與PO之共聚物。對於EO及PO之共聚物，EO與PO之含量比可為任何適合之值，諸如10：90、20：80、25：75、30：70、40：60、50：50、60：40、70：30、75：25、80：20或90：10。在一個實施例中，多元醇之重量平均分子量(Mw)為200至10,000，例如200、400、600、800、930、1,000、2,000、3,000、3,400、4,000、5,000、6,000、7,000、8,000、9,000或10,000。較佳地，多元醇係重量平均分子量為2,000至6,000之聚(乙二醇)。丙烯酸酯官能化寡聚物之親水性及黏度可取決於多元醇之重量平均分子量或EO及/或PO單元之量。多元醇之重量平均分子量或EO及/或PO單元之量愈高，其親水性及黏度愈高。
在一個實施例中，異氰酸酯化合物可為脂族異氰酸酯、環脂族異氰酸酯、芳脂族異氰酸酯、芳族異氰酸酯或其組合。在一個實施例中，異氰酸酯化合物含有二至六個異氰酸酯基團，例如二個、三個、四個、五個或六個異氰酸酯基團。若異氰酸酯化合物含有超過兩個異氰酸酯基團，則可預期會獲得分支寡聚物。在一個實施例中，異氰酸酯化合物之分子量在100至500，諸如100、200、300、400或500範圍內。
異氰酸酯化合物之實例包括(但不限於) 1,4-二異氰酸基丁烷、1,6-己二異氰酸酯(HDI)、2-甲基-1,5-二異氰酸基戊烷、1,5-二異氰酸基-2,2-二甲基戊烷、2,2,4-三甲基-1,6-二異氰酸基己烷、2,4,4-三甲基-1,6-二異氰酸基己烷、1,10-二異氰酸基癸烷、1,3-二異氰酸基環己烷、1,4-二異氰酸基環己烷、1,3-雙(異氰酸基甲基)-環己烷、1,4-雙(異氰酸基甲基)-環己烷、異佛爾酮二異氰酸酯(IPDI)、4,4'-二異氰酸基二環己基甲烷(H12MDI)、1-異氰酸基-1-甲基-4(3)-異氰酸基-甲基環己烷、雙(異氰酸基甲基)-降莰烷、1,3-雙-(2-異氰酸基-丙-2-基)-苯、1,4-雙-(2-異氰酸基-丙-2-基)-苯、2,4-二異氰酸基甲苯、2,6-二異氰酸基甲苯(TDI)、2,4'-二異氰酸基二苯基甲烷、4,4'-二異氰酸基二苯基甲烷(MDI)及1,5-二異氰酸基萘或其混合物。在一個實施例中，異氰酸酯化合物為異佛爾酮二異氰酸酯(IPDI)。在另一實施例中，異氰酸酯化合物為4,4'-二異氰酸基二環己基甲烷(H12MDI)。
在一個實施例中，羥基官能化(甲基)丙烯酸酯為羥基取代之C 1 - 6烷基(甲基)丙烯酸酯，例如羥基取代之C 1烷基(甲基)丙烯酸酯、羥基取代之C 2烷基(甲基)丙烯酸酯、羥基取代之C 3烷基(甲基)丙烯酸酯、羥基取代之C 4烷基(甲基)丙烯酸酯、羥基取代之C 5烷基(甲基)丙烯酸酯、或羥基取代之C 6烷基(甲基)丙烯酸酯。在一個實施例中，羥基官能化(甲基)丙烯酸酯為甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)。在另一實施例中，羥基官能化(甲基)丙烯酸酯為丙烯酸2-羥乙酯(HEA)。較佳地，羥基官能化(甲基)丙烯酸酯為甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)。
在一個實施例中，丙烯酸酯官能化寡聚物為線性胺基甲酸酯丙烯酸酯寡聚物。此藉由使二異氰酸酯與羥基官能化(甲基)丙烯酸酯反應，接著與線性、雙官能性多元醇反應來達成。所得寡聚物具有以下結構：(甲基)丙烯酸酯-二異氰酸酯-多元醇-二異氰酸酯-(甲基)丙烯酸酯。在一較佳實施例中，丙烯酸酯官能化寡聚物為具有以下結構之線性胺基甲酸酯丙烯酸酯寡聚物：甲基丙烯酸酯-二異氰酸酯-聚(乙二醇)-二異氰酸酯-甲基丙烯酸酯。
在一個實施例中，可加入添加劑用於製備丙烯酸酯官能化寡聚物。添加劑不受特定限制且可為熟習此項技術者已知之任何適合添加劑。在一個實施例中，以丙烯酸酯官能化寡聚物之總重量計，添加劑可包括5重量%或更少，例如5重量%、4重量%、3重量%、2重量%、1重量%、0.5重量%、0.05重量%或0.01重量%之量的抗氧化劑及/或催化劑。用作防腐劑之抗氧化劑包括(但不限於)丁基化羥基甲苯(BHT)及丁基化羥基茴香醚(BHA)。催化劑(諸如羧酸鉍)用於促進丙烯酸酯官能化寡聚物之形成反應。 [( 甲基 ) 丙烯酸或 ( 甲基 ) 丙烯酸酯單體 ]
本揭露之(甲基)丙烯酸可為甲基丙烯酸或丙烯酸，其為聚(甲基)丙烯酸酯共聚物提供羧基，從而增強親水性。
本揭露之(甲基)丙烯酸酯單體可為視情況經一或多個官能基取代之C 1 - 150烷基(例如C 1 - 100烷基、C 1 - 50烷基、C 1 - 10烷基或C 1 - 5烷基) (甲基)丙烯酸酯，其中烷基可為直鏈、分支鏈或環狀。在一些實施例中，(甲基)丙烯酸酯單體包含離子型(甲基)丙烯酸酯單體或非離子型(甲基)丙烯酸酯單體。在一些實施例中，離子型(甲基)丙烯酸酯單體為陽離子型、陰離子型或兩性的。在一些實施例中，(甲基)丙烯酸酯單體帶有羥基、羧酸根、磷酸根、硫酸根或銨基團、或胺基酸作為官能基。在一個實施例中，(甲基)丙烯酸酯單體具有羥基。在另一實施例中，(甲基)丙烯酸酯單體具有磷酸根基團。在又一實施例中，(甲基)丙烯酸酯單體具有硫酸根基團。
在一些實施例中，(甲基)丙烯酸酯單體含有親水性重複單元。在一些實施例中，親水性重複單元為-(O-CH 2-CH 2) n-，其中n為1至50，例如1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、14、15、16、18、20、25、30、35、40、45或50。較佳地，(甲基)丙烯酸酯單體含有親水性重複單元-(O-CH 2-CH 2) n-，其中n為2至6，並具有硫酸根基團。
在一些實施例中，(甲基)丙烯酸酯單體包含(甲基)丙烯酸酯交聯劑。如本文所用，術語「交聯劑」係指包含兩個或更多個(甲基)丙烯酸酯基團(例如2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15個(甲基)丙烯酸酯基團)之分子，該等基團可與其他(甲基)丙烯酸酯基團反應且能夠經由化學鍵連接兩個或更多個單體或寡聚物。
(甲基)丙烯酸酯單體之實例包括(但不限於) (甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸庚酯、丙烯酸正辛酯、甲基丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸異壬酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸2-丁酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸異十三烷酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸十八烷酯、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯、丙烯酸四氫呋喃酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、丙烯酸異莰酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、三(丙二醇)二丙烯酸酯、1,2-乙二醇二甲基丙烯酸酯、參(2-羥乙基)異氰尿酸酯三丙烯酸酯、甲基丙烯酸2-羥乙酯、丙烯酸2-羥基乙酯、乙氧基化雙酚A二丙烯酸酯、乙氧基化(3)三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙烯酸2-(2-乙氧基乙氧基)乙酯、二異戊四醇六丙烯酸酯及其組合。 [ 引發劑 ]
本揭露之引發劑不受特定限制，且可為熟習此項技術者已知之適合引發劑。本發明之調配物可包含一或多種引發劑，諸如輻射可固化引發劑及/或熱可固化引發劑。針對輻射可固化引發劑(例如光引發劑)，輻射固化藉由暴露於高能量輻射，例如UV輻射或電子束實現。在UV固化之情況下，通常足以交聯之輻射劑量位於80至3,000 mJ/cm 2，例如1,500至2,000 mJ/cm 2範圍內。針對熱可固化引發劑，固化溫度取決於所用熱可固化引發劑之活化溫度，通常在50℃至250℃範圍內，但受基板之熱穩定性限制。在一些實施例中，可使用熱固化與輻射固化兩者的組合，且在其他實施例中可僅藉由輻射固化實現固化。
適合之引發劑之實例包括1-[4-(2-羥基乙氧基)-苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙烷-1-酮(Irgacure 2959)、1-羥基-環己基-苯基-酮(Irgacure 184)、2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙-1-酮(Irgacure 1173)、(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基亞磷酸乙酯(TPO-L)、2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基-膦氧化物(TPO)、苯甲醯甲酸甲酯(MBF)、過氧化苯甲醯(BP)、Agisyn TM002胺增效劑、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-苯基膦氧化物(Irgacure 819)、Esacure KIP 100 F，僅列舉數例。
引發劑之含量不受特定限制，但可在需要時根據丙烯酸雙鍵之含量來調節。在一個實施例中，引發劑可以按100重量份聚(甲基)丙烯酸酯共聚物計1至10重量份，例如按100重量份聚(甲基)丙烯酸酯共聚物計1、2、3、4、5、6、7、8、9或10重量份之量添加於調配物中。 [ 用於形成聚 ( 甲基 ) 丙烯酸酯共聚物之調配物 ]
用於形成本揭露之聚(甲基)丙烯酸酯共聚物之調配物可藉由任何適合方法製備。在一個實施例中，寡聚物可按原樣使用或可與呈液態之(甲基)丙烯酸或(甲基)丙烯酸酯單體預混合。在後者情況中，(甲基)丙烯酸或(甲基)丙烯酸酯單體應與寡聚物可相容。相容性可例如藉由寡聚物與(甲基)丙烯酸或(甲基)丙烯酸酯單體之混合物的外觀來確定。若混合物呈透明，則認為寡聚物及(甲基)丙烯酸或(甲基)丙烯酸酯單體可相容，反之亦然。
在一個實施例中，調配物藉由將一或多種寡聚物、一或多種(甲基)丙烯酸或(甲基)丙烯酸酯單體、以及一或多種引發劑混合來製備。在另一實施例中，調配物藉由將一或多種與(甲基)丙烯酸或(甲基)丙烯酸酯單體預混合之寡聚物、一或多種(甲基)丙烯酸或(甲基)丙烯酸酯單體、及一或多種引發劑混合來製備。
在一些實施例中，按調配物之總重量計，丙烯酸酯官能化聚合物於調配物中之量為10至75重量份或10至80重量份，例如10重量份、15重量份、20重量份、25重量份、30重量份、35重量份、40重量份、45重量份、50重量份、55重量份、60重量份、65重量份、70重量份、75重量份或80重量份。
在一些實施例中，按調配物之總重量計，(甲基)丙烯酸或(甲基)丙烯酸酯單體於調配物中之量為20重量份至85重量份或20重量份至90重量份，例如20重量份、25重量份、30重量份、35重量份、40重量份、45重量份、50重量份、55重量份、60重量份、65重量份、70重量份、75重量份、80重量份、85重量份或90重量份。
在一些實施例中，按調配物之總重量計，引發劑於調配物中之量為0.1重量份至10重量份，例如0.1重量份、0.2重量份、0.3重量份、0.5重量份、1重量份、2重量份、3重量份、4重量份、5重量份、6重量份、7重量份、8重量份、9重量份或10重量份。 [ 基板 ]
本發明之基板的種類無特殊限制。在本揭露之一個實施例中，基板可為塑膠基板、玻璃基板或金屬基板，其中該塑膠基板可由聚合物、共聚物或聚合物混合物形成。舉例而言，基板可為聚對苯二甲酸乙二酯(PET)或聚萘二甲酸乙二酯(PEN)；聚甲基丙烯酸酯樹脂，諸如聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)；聚醯亞胺樹脂；聚環烯烴樹脂；聚烯烴樹脂；聚碳酸酯樹脂；聚胺基甲酸酯樹脂；聚苯乙烯樹脂；聚酯樹脂，或其組合。較佳地，基板為聚對苯二甲酸乙二酯。
基板之厚度不受特定限制。一般而言，基板之厚度可在50 μm至200 μm，例如50 μm、60 μm、70 μm、80 μm、90 μm、100 μm、110 μm、120 μm、130 μm、140 μm、150 μm、160 μm、170 μm、180 μm、190 μm或200 μm範圍內。在一個實施例中，基板為聚對苯二甲酸乙二酯且具有98.5 μm之厚度。在另一實施例中，基板為聚對苯二甲酸乙二酯且具有100 μm之厚度。 [ 膜 ]
由本揭露之調配物形成之塗層可藉由此項技術中之任何標準方式達成，諸如凹版印刷、COMMA刮刀(comma)、反向輥隙(reverse roll nip)、反向輥盤(reverse roll pan)、熱熔、邁爾棒(Mayer bar)、輥襯刮刀(knife over roll)、槽孔、浸漬/浸塗、簾式塗佈、刷塗、捲對捲塗佈、噴塗、旋塗、流塗及其類似方式。本發明之塗層厚度可在0.5 μm至5 μm、1 μm至3 μm、1.5 μm至2 μm或1.5 μm至1.8 μm範圍內。膜(亦即，塗層以及在其上形成該塗層之基板)之總厚度主要取決於基板之厚度。
該膜可用於生物試片，諸如血糖試片、尿酸試片及其他適合之試片。生物試片可為多功能生物試片，可用於測試超過一個生物資料。在一些實施例中，所述生物試片可至少包括(自底部至頂部)：絕緣基板、碳層/銀層(其形成兩個工作電極及一個相對電極)、絕緣層、用於測試生物資料之層(例如用於測試血糖之酶層等)及覆蓋片(亦即本揭露之膜)。
為了展示令人愉悅的、有吸引力的外觀，根據本發明製備之膜應具有良好光透射率，例如至少80%、至少85%、至少88%或至少90%的光透射率。如本文所用，術語「透射率」係指通過塗層或膜之光的量除以入射到樣品上之光的總量。另外，膜應具有低霧度，例如至多5%、至多4%、至多3%或至多2%。此外，膜應具有低黃度指數，例如低於5、低於4、低於3或低於2。此外，膜應具有低平均表面粗糙度，例如至多0.05 μm、至多0.04 μm、至多0.03 μm、至多0.02 μm。
為了允許體液(例如，血液、唾液或尿液)迅速擴散至生物試片之測試區域中，膜應具有低水接觸角。另外，膜應具有良好潤濕能力，例如水擴散速率快及/或總水擴散距離長。
相比於市售親水性膜，根據本揭露製備之膜不含界面活性劑添加劑，但在聚(甲基)丙烯酸酯共聚物之主鏈中或末端處含有親水性區段或親水性基團。根據本揭露製備之膜出人意料地具有增強的親水性(包括低水接觸角、水擴散速率快及/或總水擴散距離長)，其優於習知或市售親水性膜，同時展現極佳穩定性及其他特性。在一些實施例中，根據本揭露製備之膜具有低水接觸角，例如低於10°、低於9°、低於8°、低於7°或低於6°。在一些實施例中，根據本揭露製備之膜的水擴散速率優異，例如在三秒內擴散之水的擴散直徑為至少5.25 mm、至少5.50 mm、至少5.75 mm、至少6.00 mm或至少6.25 mm。在一些實施例中，根據本揭露製備之膜展現與市售親水性膜相比優異的總水擴散直徑。
量、比率及其他數值本文中有時以範圍格式來呈現。可理解的為，此類範圍格式出於便利及簡潔起見而使用，且應靈活地理解為不僅包括明確地指定為範圍之限制的數值，並且包括涵蓋於彼範圍內之所有個別數值或子範圍，如同明確地指定每一數值及子範圍一般。
儘管已參看本揭露之特定實施例描述並說明本揭露，但此等描述及說明並不限制本揭露。熟習此項技術者可清楚地理解，可進行各種改變，且可在實施例內替代等效元件而不會脫離如由所附申請專利範圍所界定之本揭露之真實精神及範疇。該等說明可不必按比例繪製。歸因於製造過程等中之變量，本揭露中之藝術再現與實際設備之間可存在區別。可存在並未特定說明之本揭露的其他實施例。應將本說明書視為說明性而非限制性的。可作出修改，以使特定情形、材料、物質組成、方法或程序適應於本揭露之目標、精神及範疇。所有此等修改均意欲在此所附之申請專利範圍之範疇內。儘管已參考按特定次序執行之特定操作來描述本文中所揭示之方法，但可理解，在不脫離本揭露之教示的情況下，可組合、細分，或重新定序此等操作以形成等效方法。因此，除非在本文中特定指示，否則操作之次序及分組並非本揭露之限制。 實例
現將參考以下工作實例及比較實例進一步說明本揭露之實施例，但本揭露之範疇並不限於此等實施例。 製備實例 1 ：合成寡聚物HEMA-IPDI-EO2000-IPDI-HEMA
向250 mL反應器(配備有攪拌器、進氣口、滴液漏斗及冷凝器)中裝入41.01 g異佛爾酮二異氰酸酯(IPDI)，且加熱至40℃，接著用乾燥純淨空氣吹掃。隨後，在攪拌的同時將24.02 g甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)及0.12 g丁基化羥基甲苯(BHT)裝入反應器中，隨後裝入0.12 g 由TIB Chemicals製造之TIB KAT ®716 (基於鉍金屬的液體催化劑)。將混合物在40℃之溫度下攪拌反應一小時，且在60℃之高溫下再攪拌兩小時。異氰酸酯(NCO)含量之量係藉由電位滴定器量測，以確保其在理論異氰酸酯含量值之11.89%內，該理論異氰酸酯含量值可自上述用量針對HEMA-IPDI中間物推導得出。確認適當異氰酸酯含量後，將184.73 g購自Merck之多元醇EO2000添加至反應器中。所得混合物在80℃之溫度下反應一小時。此後，再次經由電位滴定檢查NCO含量。一旦異氰酸酯含量相對於組合物之總重量低於0.1%，則認為反應完成，且使其冷卻以產生目標寡聚物，其在60℃下之黏度為1,998 mPas。APHA顏色=15。 製備實例 2 ：合成寡聚物HEMA-IPDI-EO3400-IPDI-HEMA
向250 mL反應器(配備有攪拌器、進氣口、滴液漏斗及冷凝器)中裝入27.02 g異佛爾酮二異氰酸酯(IPDI)，且加熱至40℃，接著用乾燥純淨空氣吹掃。隨後，在攪拌的同時將15.82 g甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)及0.12 g丁基化羥基甲苯(BHT)裝入反應器中，隨後裝入0.12 g TIB KAT ®716。將混合物在40℃之溫度下攪拌反應一小時，且在60℃之高溫下再攪拌兩小時。異氰酸酯(NCO)含量之量係藉由電位滴定器量測，以確保其在理論異氰酸酯含量值之11.86%內，該理論異氰酸酯含量值可自上述用量針對HEMA-IPDI中間物推導得出。確認適當異氰酸酯含量後，將206.91 g購自Merck之多元醇EO3400添加至反應器中。所得混合物在80℃之溫度下反應一小時。此後，再次經由電位滴定檢查NCO含量。一旦異氰酸酯含量相對於組合物之總重量低於0.1%，則認為反應完成，且使其冷卻以產生目標寡聚物，其在60℃下之黏度為4,744 mPas。APHA顏色=15。 製備實例 3 ：合成寡聚物HEMA-IPDI-EO6000-IPDI-HEMA
向250 mL反應器(配備有攪拌器、進氣口、滴液漏斗及冷凝器)中裝入16.54 g異佛爾酮二異氰酸酯(IPDI)，且加熱至40℃，接著用乾燥純淨空氣吹掃。隨後，在攪拌的同時將9.69 g甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)及0.12 g丁基化羥基甲苯(BHT)裝入反應器中，隨後裝入0.12 g TIB KAT ®716。將混合物在40℃之溫度下攪拌反應一小時，且在60℃之高溫下再攪拌兩小時。異氰酸酯(NCO)含量之量係藉由電位滴定器量測，以確保其在理論異氰酸酯含量值之11.82%內，該理論異氰酸酯含量值可自上述用量針對HEMA-IPDI中間物推導得出。確認適當異氰酸酯含量後，將223.52 g購自Merck之多元醇EO6000添加至反應器中。所得混合物在80℃之溫度下反應一小時。此後，再次經由電位滴定檢查NCO含量。一旦異氰酸酯含量相對於組合物之總重量低於0.1%，則認為反應完成，且使其冷卻以產生目標寡聚物，其在60℃下之黏度為13,295 mPas。APHA顏色=20。 製備實例 4 至 7 ：製備用於形成聚(甲基)丙烯酸酯共聚物之調配物
自製備實例1至3可見隨著寡聚物之分子量增加，黏度亦增加。儘管預期寡聚物HEMA-IPDI-EO6000-IPDI-HEMA由於其多元醇含量較高而在三種寡聚物中提供最高親水性，但此處之關鍵考慮因素為加工簡易性，並使用自製備實例1獲得之寡聚物HEMA-IPDI-EO2000-IPDI-HEMA來製備調配物。
根據如下表1中所示之重量份混合寡聚物HEMA-IPDI-EO2000-IPDI-HEMA、獲自DSM之230T1 (即，科思創之AgiSyn TM230T1)(脂肪族胺基甲酸酯丙烯酸酯寡聚物)、丙烯酸2-(2-乙氧基乙氧基)乙酯(EOEOEA)、HEMA、丙烯酸四氫呋喃酯(THFA)、由Sartomer製造之CN9013(多官能胺基甲酸酯丙烯酸酯寡聚物)、二異戊四醇六丙烯酸酯(DPHA)、1-羥基環己基苯基酮(Irgacure 184)及(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基亞磷酸乙酯(TPO-L)。 表1
含量(重量%) 製備實例4 製備實例5 製備實例6 製備實例7
寡聚物HEMA-IPDI-EO 2000-IPDI-HEMA 42 30 30 25
230T1 - - 18 -
EOEOEA 25 30 9 25
HEMA 16 19 10 24
THFA 2 3 3 3
CN9013 5 6 10 9
DPHA 10 12 15 14
Irgacure 184 3 3 3 3
TPO-L 3 3 3 3
所獲得之調配物之外觀係透明的，顯示寡聚物、丙烯酸酯單體及其他組分係相容的。製備實例4至7中之所有調配物均達到＞90%之固化程度。 製備親水性膜
將製備實例4中所獲得的用於形成聚(甲基)丙烯酸酯共聚物之調配物與異丙醇(IPA)混合以形成公斤級溶液，並接著輥塗至切割為450 mm之寬度的PET膜上。在環境條件(ambient conditions)下執行輥塗。 親水性膜之測試
測試親水性膜之物理特性，包括黏著力、鉛筆硬度、指甲刮痕特性、平均表面粗糙度、霧度、儲存特性、透射率、黃度指數、接觸角及擴散特性。下文描述測試之細節： 1. 黏著力
根據ASTM D3359進行百格測試。結果以ASTM 5B級至ASTM 0B級之等級報導。 2. 鉛筆硬度
使用用於1 kg負荷下之標準硬度測試的鉛筆測試塗層之硬度。硬度測試根據ASTM D3363進行。 3. 平均表面粗糙度
平均表面粗糙度量測係在Taylor Hobson Co Ltd, Talysurf 50上進行。藉由重複用切割為1020 mm寬度之PET膜製備親水性膜來製備用於量測之樣品。 4. 霧度
霧度量測係在NIPPON DENSHOKU NDH 2000霧度計進行。 5. 儲存測試
將膜保持在27℃之溫度及60%之濕度下30天以量測儲存穩定性。
通過將膜在溫度為50℃之烘箱中保存30天來進行加速儲存測試。 6. 透射率及黃度指數
透射率及黃度指數量測係在SHIMADZU UV-3101PC UV/Vis/NIR分光光度計上以380 nm-700 nm之波長範圍進行。 7. 接觸角
接觸角係使用AST視訊接觸角(VCA)系統來量測。所注入水之體積為0.3 μL至1 μL。 8. 擴散測試 ( 潤濕測試 )
使用0.5-10 μL的Eppendorf Research® plus移液管取樣3 μL DI水且將其注射至親水性膜上。在DI水擴散的三秒內觀測到圓的大小。符號「 」指示擴散直徑為6.00 mm (相當於濕潤指數44)或更高。符號「 」指示擴散直徑為5.25 mm (相當於濕潤指數38)至5.75 mm (相當於濕潤指數42)。符號「 」指示擴散直徑小於5.25 mm。
各測試之結果展示於表2中。 表2
   由製備實例4製備之親水性膜
塗膜厚度(μm) 1.8
黏著力 5B
鉛筆硬度 H
平均表面粗糙度(μm) 0.0148
霧度 0.57
透射率(%) 在儲存測試之前 90.94
50℃ 30天 90.54
27℃ 60%RH 30天 90.56
黃度指數 在儲存測試之前 0.59
50℃ 30天 0.78
27℃ 60%RH 30天 0.81
擴散 在儲存測試之前
50℃ 30天
27℃ 60%RH 30天
接觸角 ＜6°
自結果可見，由本揭露調配物製備之親水性膜具有良好物理特性，諸如黏著力、硬度、粗糙度、霧度、儲存穩定性、透射率、黃度、接觸角、潤濕能力等。根據本揭露之親水性膜適用於生物試片。
本揭露之上述實施例僅意欲為說明性的。在不脫離以下申請專利範圍之範疇的情況下，可由一般熟習此項技術者設計許多替代實施例。

Claims (18)

  1. 一種用於生物試片之親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜，其包含：基板；及形成於該基板之至少一個表面上之聚(甲基)丙烯酸酯共聚物；其中該聚(甲基)丙烯酸酯共聚物衍生自包含以下之調配物：丙烯酸酯官能化寡聚物；(甲基)丙烯酸或(甲基)丙烯酸酯單體；及引發劑，其中該聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜不含界面活性劑添加劑。
  2. 如請求項1之親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜，其中該丙烯酸酯官能化寡聚物為丙烯酸丙烯酸酯寡聚物、環氧丙烯酸酯寡聚物、聚酯丙烯酸酯寡聚物或胺基甲酸酯丙烯酸酯寡聚物。
  3. 如請求項2之親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜，其中該丙烯酸酯官能化寡聚物為衍生自以下之胺基甲酸酯丙烯酸酯寡聚物：多元醇；聚異氰酸酯；及羥基官能化(甲基)丙烯酸酯。
  4. 如請求項3之親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜，其中該多元醇係選自聚醚多元醇及聚酯多元醇且具有200至10,000之重量平均分子量。
  5. 如請求項3之親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜，其中該聚異氰酸酯選自脂族聚異氰酸酯、環脂族聚異氰酸酯、芳脂族聚異氰酸酯、芳族聚異氰酸酯及其組合，且含有二至六個異氰酸酯基團。
  6. 如請求項3之親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜，其中該羥基官能化(甲基)丙烯酸酯為甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)或丙烯酸2-羥乙酯(HEA)。
  7. 如請求項1之親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜，其中該(甲基)丙烯酸酯單體包含離子型(甲基)丙烯酸酯單體或非離子型(甲基)丙烯酸酯單體。
  8. 如請求項7之親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜，其中該離子型(甲基)丙烯酸酯單體為陽離子型、陰離子型或兩性的。
  9. 如請求項1之親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜，其中該(甲基)丙烯酸酯單體含有親水性重複單元。
  10. 如請求項9之親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜，其中該親水性重複單元為-(O-CH2-CH2)n-，其中n為1至50。
  11. 如請求項1之親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜，其中該(甲基)丙烯 酸酯單體包含含有兩個或更多個(甲基)丙烯酸酯基團之(甲基)丙烯酸酯交聯劑。
  12. 如請求項1之親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜，其中以該調配物之總重量計，該丙烯酸酯官能化寡聚物之量為10至80重量份。
  13. 如請求項1之親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜，其中以該調配物之總重量計，該(甲基)丙烯酸或(甲基)丙烯酸酯單體之量為20至90重量份。
  14. 如請求項1之親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜，其中以該調配物之總重量計，該引發劑之量為0.1至10重量份。
  15. 一種製備如請求項1之親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜之方法，其包含將該調配物塗覆至該基板之至少一個表面，及固化該調配物。
  16. 如請求項15之方法，其中該調配物係藉由以下各者塗覆：輥塗、凹板印刷式塗佈、凹版印刷、COMMA刮刀(comma)、反向輥隙、反向輥盤、熱熔、邁爾棒(Mayer bar)、輥襯刮刀、槽孔、浸塗、簾式塗佈、刷塗、噴塗、旋塗或流塗。
  17. 一種生物試片，其含有如請求項1之親水性聚(甲基)丙烯酸酯共聚物膜。
  18. 如請求項17之生物試片，其為血糖試片。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005330439A (ja) * 2004-05-21 2005-12-02 Nof Corp 被覆剤組成物、それを硬化させた被覆物及び防曇シート
US20160369123A1 (en) * 2014-03-31 2016-12-22 Sumitomo Bakelite Co., Ltd. Coating agent composition and utilization of same
TWI703039B (zh) * 2016-10-25 2020-09-01 日商大金工業股份有限公司 機能性膜

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU594500B2 (en) * 1987-04-21 1990-03-08 W.L. Gore & Associates, Inc. Radiation curable compositions for hydrophilic coatings
TWI547374B (zh) * 2015-04-24 2016-09-01 長興材料工業股份有限公司 體外膜片用之親水膜

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005330439A (ja) * 2004-05-21 2005-12-02 Nof Corp 被覆剤組成物、それを硬化させた被覆物及び防曇シート
US20160369123A1 (en) * 2014-03-31 2016-12-22 Sumitomo Bakelite Co., Ltd. Coating agent composition and utilization of same
TWI703039B (zh) * 2016-10-25 2020-09-01 日商大金工業股份有限公司 機能性膜

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