TWI866307B

TWI866307B - 偏光膜、圓偏光板及有機電致發光顯示裝置

Info

Publication number: TWI866307B
Application number: TW112124111A
Authority: TW
Inventors: 国見信孝; 太田陽介
Original assignee: 日商住友化學股份有限公司
Priority date: 2018-03-29
Filing date: 2019-03-25
Publication date: 2024-12-11
Also published as: KR20200138199A; CN111819208A; TWI810264B; TW202342569A; KR102766683B1; JP2019172987A; WO2019188905A1; CN115926050A; JP7265389B2; CN111819208B; TW201942159A

Abstract

一種組成物，其含有顯示為層列相之聚合性液晶化合物，以及由式(2)所表示之液晶化合物。

[式中，m表示整數。

A¹至A³表示二價之芳香族基團。

L¹至L²表示單鍵或酯基等。

Z¹表示聚合性基團。

Z²表示氫原子或聚合性基團。

Q¹至Q²表示伸烷基等基團。

T¹表示單鍵或酯基等。

R^f以及R^g表示氫原子或烷基。]

Description

偏光膜、圓偏光板及有機電致發光顯示裝置

本發明係關於用以製造偏光膜之組成物等。

在平板顯示裝置(FPD)中，使用有諸如偏光板或相位差板等光學膜。這樣的偏光板廣泛使用有碘PVA偏光板，碘PVA偏光板係由在聚乙烯基醇系樹脂膜中吸附配向有碘的二色性染料而形成的偏光層和保護膜所構成者。近年來，吾人係尋求薄的偏光板，而下述專利文獻1中，揭露了由具有層列相之聚合性液晶和二色性染料所構成的一種薄型偏光板。另外，在下述的專利文獻2中記載了能夠製造歷時穩定性優異的偏光膜之組成物。此外，下述的專利文獻3中記載了用以製造具有高二色比的偏光膜之組成物。

[先前技術文獻]

[專利文獻]

[專利文獻1]日本專利特許第4719156號公報。

[專利文獻2]日本特開第2011-246696號公報。

[專利文獻3]日本特開第2013-101328號公報。

由專利文獻2的組成物所製造的偏光膜具有二色性低的課題。另外，藉由專利文獻3的組成物所製造的偏光膜具有二色性高，但耐久性不充分的課題。

本發明提供一種能夠製造二色性高和耐久性優異的偏光膜之組成物。

亦即，本發明提供一種組成物，其含有顯示為層列相之聚合性液晶化合物，以及由式(2)所表示之液晶化合物。

式(2)：

[式(2)中，m表示0至3的整數。

A¹、A²和A³各自獨立地表示可具有取代基的二價芳香族基團。

L¹和L²各自獨立地表示單鍵、-CH₂-、-CH₂CH₂-、-O-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CR^c=CR^d-、-C≡C-、-CR^c=N-、-CONR^c-、-NR^cCO-、或-N=N-。

R^c和R^d各自獨立地表示氫原子或碳數1至4的烷基。

Z¹表示聚合性基團。

Z²表示氫原子或聚合性基團。

Q¹以及Q²各自獨立地表示可具有取代基之碳數1至20的直鏈或分枝鏈伸烷基、可具有取代基之碳數1至20的伸烯基、或者為可以具有取代基之碳數1至20的伸炔基，其中，該等伸烷基、伸烯基或者伸炔基中包含的-CH₂-可以被-O-、-S-或者-NR^e-取代。

R^e表示氫原子或碳數1至4的烷基。

T¹表示單鍵、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、或-CONR^f-、或-NR^fCO-。

T²表示單鍵、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CONR^f-、-NR^fCO-，或者，當Z²僅是氫原子的情形時表示-NR^g-，

R^f和R^g各自獨立地表示氫原子或碳數1至4的烷基，但由R^g所表示的烷基可以與Q¹或Q²形成環。

惟A¹-(L¹-A²)_m-L²-A³含有至少一個由-A^X1-N=N-A^X2-(其中A^X1和A^X2各自表示二價之芳香族基團)所表示的構造。並且當T²為-NR^g-的情形時，Z²表示氫原子。]

此外，本發明提供以下之態樣。

如上述的組成物，其中，顯示為層列相之前述聚合性液晶化合物，係由式(1)所表示者。

式(1)：

[式(1)中，

X¹和X²各自獨立地表示二價的芳香族基團或者二價的脂環族烴基，其中，該二價的芳香族基團或者二價的脂環族烴基團中所含的氫原子可以被鹵原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的氟烷基、碳數1至4的烷氧基、氰基或硝基取代。構成該二價的芳香族基團或二價的脂環族烴基的碳原子也可以被氧原子、硫原子或氮原子取代。但是，X¹和X²中的至少一個為可具有取代基之1,4-伸苯基或者為可具有取代基之環己烷-1,4-二基。

n為1至3，並且當n為2以上的情形時，X¹和X²可以彼此不同。

Y¹彼此獨立地為單鍵或者二價的連結基。

U¹表示氫原子或者聚合性基團。

U²表示聚合性基團。

W¹和W²各自獨立地表示單鍵或者二價的連結基。

V¹和V²各自獨立地表示可具有取代基之碳數1至20的烷二基，並且，構成該烷二基的-CH₂-可以被-O-、-CO-、-S-或者NH-取代。]

如上述的組成物，其中，當上述U¹為聚合性基團而和該聚合性基團連接的V¹之主鏈原子數或V²之主鏈原子數，與Q¹之主鏈原子數或與當Z²為聚合性基團而和該聚合性基團連接的Q²之主鏈原子數之差，為3以下。

如上述的組成物，其中，上述U¹和Z¹以及U²和Z²均為相同之聚合性基團，並且該聚合性基團係丙烯醯基或甲基丙烯醯基。

如上述的組成物，其中，上述式(2)之液晶化合物係於可見光範圍內顯示二色性光吸收之化合物。

如上述的組成物，其中，上述式(1)之液晶化合物為熱致液晶並且為具有層列液晶相之化合物。

一種偏光膜，其係將上述之組成物中由式(1)所表示之化合物和由式(2)所表示之化合物於分子配向狀態聚合而得者。

一種偏光膜，其係將上述之組成物中由式(1)所表示之化合物和由式(2)所表示之化合物於分子配向狀態聚合而得，且為在X射線繞射測量中可以獲得布拉格峰者。

一種圓偏光板，其具有上述之偏光膜和四分之一波長板，其中，上述偏光膜的吸收軸與四分之一波長板的慢軸所成的角度為45±10°，並且該四分之一波長板滿足下式(I)。

100nm<Re(550)<160nm…(I)

(式中，Re(550)表示對於波長550nm的光之面內相位差值。)

一種圓偏光板，其具有上述之偏光膜和四分之一波長板，其中，上述偏光膜的吸收軸與四分之一波長板的慢軸所成的角度為45±10°，此外，該四分之一波長板滿足所有下式(I)、式(II)和式(III)。

100nm<Re(550)<160nm…(I)

Re(450)/Re(550)≦1.0…(II)

1.00≦Re(650)/Re(550)…(III)

(式中Re(450)表示對於波長為450nm的光之面內相位差值，Re(550)表示對於波長為550nm的光之面內相位差值，Re(650)表示對於波長為650nm的光之面內相位差值。)

一種有機電致發光顯示裝置，其含有上述之圓偏光板。

藉由本發明之組成物，可以得到二色性高並且耐久性優異的偏光膜。

1:積層體

2:支撐基材

3:配向膜

4:本發明之偏光膜

10:液晶顯示裝置

11:抗反射膜

12a、12b:本發明之偏光膜

13a、13b:相位差膜

14a、14b:基板

15:濾色器

16:透明電極

17:液晶層

18:層間絕緣膜

19:背光單元

20:黑矩陣

21:薄膜電晶體

22:像素電極

23:間隔件

24:液晶顯示裝置

30:EL顯示裝置

31:本發明之偏光膜

32:相位差膜

33:基板

34:層間絕緣膜

35:像素電極

36:發光層

37:陰極電極

38:乾燥劑

39:密封蓋

40:薄膜電晶體

41:凸條

42:薄膜密封膜

44:EL顯示裝置

111:光源

112:第一透鏡陣列

112a:透鏡

113:第二透鏡陣列

114:偏光轉換元件

115:重疊透鏡

121、123、132:分光濾鏡

122:反射鏡

140R、140G、140B:液晶面板

142、143:本發明之偏光膜

150:交叉分光稜鏡

170:投影透鏡

180:螢幕

第1圖係表示含有由本發明之組成物所製成的偏光膜4的積層體1之示意圖。

第2圖係表示本發明之顯示裝置之一的液晶顯示裝置10之示意圖。

第3圖係表示本發明之顯示裝置之一的液晶顯示裝置24之示意圖。

第4圖係表示本發明之顯示裝置之一的EL顯示裝置30之示意圖。

第5圖係表示本發明之顯示裝置之一的EL顯示裝置44之示意圖。

第6圖係表示本發明之顯示裝置之一的投射型液晶顯示裝置之示意圖。

本發明之組成物，係提供含有顯示為層列相之聚合性液晶化合物，以及提供由式(2)所表示之液晶化合物。

其中，式(2)為：

[式(2)中，m表示0至3的整數。

L¹和L²各自獨立地表示單鍵、-CH₂-、-CH₂CH₂-、-O-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CR^c=CR^d-、-C≡C-、-CR^c=N-、-CONR^c-、-NR^cCO-或-N=N-。

R^c和R^d各自獨立地表示氫原子或碳數1至4的烷基。

Z¹表示聚合性基團。

Z²表示氫原子或聚合性基團。

Q¹以及Q²各自獨立地表示可具有取代基之碳數1至20的直鏈或分枝鏈伸烷基、可具有取代基之碳數1至20的伸烯基，或者為可以具有取代基之碳數1至20的伸炔基，其中，該等伸烷基、伸烯基或者伸炔基中包含的-CH₂-可以被-O-、-S-或者-NR^e-取代。

R^e表示氫原子或碳數1至4的烷基。

T¹表示單鍵、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-或-CONR^f-或-NR^fCO-，

T²表示單鍵、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CONR^f-、-NR^fCO-，或者，當Z²僅是氫原子的情形時表示-NR^g-。

惟，A¹-(L¹-A²)_m-L²-A³含有至少一個由-A^X1-N=N-A^X2-(其中A^X1和A^X2各自表示二價的芳香族基團)所表示的構造。並且當T²為-NR^g-的情形時，Z²表示氫原子。]並且於此組成物中，必要時含有溶劑。

於本發明中，上述顯示為層列相之聚合性液晶化合物，只要為聚合性也晶化合物即可，惟較佳為由式(1)所表示者。

式(1)：

[於式(1)中，

X¹和X²各自獨立地表示二價之芳香族基團或者二價之脂環族烴基，其中，該二價之芳香族基團或者二價之脂環族烴基團中所含的氫原子，亦可以被鹵原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的氟烷基、碳數1至4的烷氧基、氰基或硝基取代。構成該二價之芳香族基團或二價之脂環族烴基的碳原子亦可以被氧原子、硫原子或氮原子取代。但是，X¹和X²中的至少一個為可具有取代基之1,4-伸苯基或者為可具有取代基之環己烷-1,4-二基。

n為1至3，並且當n為2以上的情形時，X¹和X²可以分別為不同基團。

Y¹彼此獨立地為單鍵或者二價連結基。

U¹表示氫原子或者聚合性基團。

U²表示聚合性基團。

W¹和W²各自獨立地表示單鍵或者二價連結基。

以下，說明由式(1)所表示之化合物。

可由式(1)表示之化合物

本發明之組成物含有由式(1)所表示之化合物(以下，有時稱之為「化合物(1)」)。

[於式(1)中，

n為1至3，並且當n為2以上的情形時，X¹和X²可以分別為不同基團。由液晶性的觀點而言，n為2以上的情形較佳。

Y¹彼此獨立地為單鍵或者二價連結基。

U¹表示氫原子或者聚合性基團。

U²表示聚合性基團。

W¹和W²各自獨立地表示單鍵或者二價連結基。

通常，於化合物(1)中，W¹-(X¹-Y¹)_n-X²-W³係不具有-A^X1-N=N-A^X2-(A^X1以及A^X2分別代表二價之芳香族基團。)所表示的結構。

在化合物(1)中，X¹和X²彼此獨立，較佳者為可以具有取代基的1,4-伸苯基，或可以具有取代基的環己烷-1,4-二基，並且X¹和X²中的至少一個較佳為可具有取代基之1,4-伸苯基、或者為可具有取代基之環己烷-1,4-二基、反式環己烷-1,4-二基。可具有取代基之1,4-伸苯基、或者為可具有取代基之環己烷-1,4-二基可列舉：甲基、乙基等之碳數1至4的烷基；氰基；以及氯原子、氟原子等之鹵素原子。較佳為無取代者。在式(1)中，當n為2以上且Y¹具有相同的結構時，較佳為X¹和X²中的至少一個具有不同的結構。當n為2以上且X¹和X²中的至少一個具有不同的結構之情形時，趨於容易表現出層列型液晶性。

Y¹彼此獨立地為單鍵或二價之連接基團。二價之連接基團較佳者為-CH₂CH₂-、-CH₂O-、-CH₂CH₂O-、-COO-、-OCOO-、-N=N-、-CR^a=CR^b-、-C≡C-、-CR^a=N-或者CO-NR^a-。R^a以及R^b各自獨立地表示氫原子或碳數1至4的烷基。Y¹再佳者為-CH₂CH₂-、-COO-或者為單鍵。並且Y¹再佳者係-CH₂CH₂-或CH₂O-。於式(1)中，當n為2以上且X¹以及X²均具有相同的結構時，Y¹較佳為不同的鍵結方式。當n為2以上且Y¹為不同的鍵結方式時，趨於容易表現出層列型液晶性。

U²係聚合性基團。U¹係氫原子或聚合性基團，較佳者為聚合性基團。較佳的情形為U¹以及U²均為聚合性基團，並且兩者較佳為均為自由基聚合性基團。聚合性基團可列舉：乙烯基、乙烯基氧基、1-氯乙烯基、異丙烯基、4-乙烯基苯基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、環氧乙烷基、氧雜環丁烷基等。其中，較佳為丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、乙烯氧基、環氧乙烷基和氧雜環丁烷基，再佳為丙烯醯氧基。由U¹所表示之聚合性基團和由U²所表示之聚合性基團彼此可以不同，惟較佳為相同類型的基團。此外，聚合性基團可以處於聚合狀態或未聚合狀態，但較佳為處於未聚合狀態者。

W¹以及W²各自獨立地為單鍵或二價之連接基團。W¹以及W²較佳為-O-、-S-、-COO-或OCOO-，再佳者為單鍵或-O-。

V¹以及V²表示可各自獨立地可具有取代基的碳數1至20之烷二基，構成該烷二基之-CH₂-可以被-O-、-CO-、-S-或NH-代替。該烷二基可列舉：甲烯基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丁-1,3-二基、丁-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、癸烷-1,10-二基、十四烷-1,14-二基以及二十碳-1,20-二基等。V¹以及V²較佳為碳數2至12的烷二基，再佳為碳數6至12的烷二基。

該烷二基所任意具有的取代基可列舉包括：氰基以及鹵素原子等。該烷二基較佳為未具有取代基者，再佳為未經取代的直鏈狀烷二基。

化合物(1)可列舉例如：由式(1-1)至式(1-25)所表示之化合物。當化合物(1)係具有環己烷-1,4-二基之情形時，該環己烷-1,4-二基較佳為反式異構體。

其中，較佳者為選自由式(1-2)，式(1-3)、式(1-4)、式(1-5)、式(1-6)、式(1-7)、式(1-8)、式(1-13)、式(1-14)、式(1-15)、式(1-16)以及式(1-17)所表示之化合物所構成的群中之至少一種。化合物(1)可以單獨使用一種，也可以兩種以上組合使用。

例如，可以藉由於Lub等，Recl.Trav.Chim.Pays-Bas，卷115，頁321至328(1996)或日本專利第4719156號等文獻中所記載之公知的方法製造化合物(1)。

相對於組成物的固體含量，化合物(1)的含量較佳為70至99.99質量%，再佳為90至99.9質量%。如果在上述範圍內，則化合物(1)的配向性有變高的傾向。在此，固體含量係指組成物中溶劑扣除後的成分的總量。

由式(2)所表示之化合物

本發明之組成物含有由式(2)所表示的液晶化合物(以下有時稱之為「化合物(2)」)。化合物(2)較佳者為於可見光範圍內呈現二色性的液晶化合物。二色性係指於分子的長軸方向之吸光度和於短軸方向之吸光度不同的性質。

式(2)：

[於式(2)中，m表示0至3的整數。

A¹、A²和A³各自獨立地表示可具有取代基的二價之芳香族基團。

R^c和R^d各自獨立地表示氫原子或碳數1至4的烷基。

Z¹表示聚合性基團。

Z²表示氫原子或聚合性基團。

Q¹以及Q²各自獨立地表示可具有取代基之碳數1至20的直鏈或分枝鏈伸烷基、可具有取代基之碳數1至20的伸烯基，或者為可以具有取代基之碳數1至20的伸炔基，其中，該等伸烷基、伸烯基或者伸炔基中包含的-CH₂-亦可以被-O-、-S-或者-NR^e-取代。

R^e表示氫原子或碳數1至4的烷基。

T¹表示單鍵、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-或-CONR^f-或-NR^fCO-。

T²表示單鍵、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CONR^f-、-NR^fCO-，或者，當Z²僅為氫原子的情形時表示-NR^g-。

R^f和R^g各自獨立地表示氫原子或碳數1至4的烷基，但由R^g所表示的烷基亦可以與Q¹或Q²形成環。

然而，A¹-(L¹-A²)_m-L²-A³含有由-A^X1-N=N-A^X2-(其中，A^X1以及A^X2各自表示二價之芳香族基團)所表示的構造。並且當T²為-NR^g-的情形時，Z²表示氫原子。]

m表示0至3的整數，m較佳為1至3。

二價芳香族基團可列舉例如：1,4-伸苯基、萘-1,4-二基以及可以具有取代基的二價雜環基。二價雜環基可列舉：從喹啉、噻唑、苯並噻唑、噻吩並噻唑、咪唑、苯並咪唑、噁唑以及從苯並噁唑中除去兩個氫原子的基團。當A²是二價雜環基的情形時，較佳者為分子鍵合角度基本上為180°的結構，更具體而言，再佳者為兩個五元環係縮合的噻吩並噻唑結構。

二價之芳香族基團可具有的取代基可列舉例如：甲基、乙基以及丁基等碳數1至4的烷基；甲氧基、乙氧基和丁氧基等碳原子數1至 4的烷氧基；三氟甲基等碳原子數1至4的氟化烷基；氰基；硝基；氯原子、氟原子等鹵原子；胺基、二乙胺基以及吡咯烷基等的經取代或未經取代的胺基(其中，經取代的胺基為具有一個或兩個碳數1至6的烷基之胺基，或具有一個或兩個碳數2至8的烷二基的環狀胺基。未經取代的胺基係指-NH₂)。此外，碳數1至6的烷基可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基等。碳數2至8的烷二基可列舉：乙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁-1,3-二基、丁-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基等。

具體而言，可以具有取代基的二價芳香族基團較佳為未經取代的基團或其中的氫被甲基或甲氧基取代的1,4-伸苯基，或者為上述的二價雜環基團。

L¹和L²各自獨立地表示單鍵、-CH₂-、-CH₂CH₂-、-O-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CR^c=CR^d-、-C≡C-、-CR^c=N-、-CONR^c-、-NR^cCO-或-N=N-。上述R^c以及R^d各自獨立地表示氫原子或碳數1至4的烷基。碳數1至4的烷基與上述相同可列舉甲基、乙基、丙基和丁基等。L¹和L²較佳為-COO-、-CH=CH-、-C≡C-、-CONH-或者-N=N-，其中，再佳者為-COO-、-OCO-或者-N=N-。

Z¹為聚合性基團，Z²為氫原子或聚合性基團。在此，聚合性基團係指能夠藉由以聚合起始劑產生的活性自由基或酸而參與聚合反應的基團，所謂光聚合性基團係指能夠藉由以光聚合起始劑產生的活性自由基或酸而參與聚合反應的基團。當Z¹以及Z²同為聚合性基團的情形時，Z¹ 以及Z²較佳為相同類型的聚合性基團，再佳者為相同的聚合性基團。聚合性基團可以處於聚合狀態或未聚合狀態，但較佳者係處於未聚合狀態。

聚合性基團可列舉：乙烯基、乙烯基氧基、1-氯乙烯基、異丙烯基、4-乙烯基苯基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、環氧乙烷基、氧雜環丁烷基等。其中，較佳為丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、乙烯氧基、環氧乙烷基和氧雜環丁烷基，再佳為丙烯醯氧基。

Q¹和Q²各自獨立地表示可具有取代基的碳數1至20之直鏈或分枝鏈伸烷基、為可具有取代基的碳數1至20之伸烯基、或者為可以具有取代基的碳數1至20之伸炔基，並且該等伸烷基、伸烯基或伸炔基中包含的-CH₂-可以被-O-、-S-或-NR^e-取代。

碳數1至20之伸烷基可列舉：碳數1至20之聚甲基，亦即：伸甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、伸壬基、伸癸基、伸十一烷基、伸十二烷基、伸十三烷基、伸十四烷基、伸十五烷基、伸十六烷基、伸十七烷基、伸十八烷基、伸十九烷基和伸二十烷基等。較佳為伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、伸壬基、伸癸基、伸十一烷基、伸十二烷基、伸十三烷基、伸十四烷基等；特佳者為伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、伸壬基、伸癸基、伸十一烷基、伸十二烷基、伸十三烷基等。

碳數1至20伸烯基可列舉：乙烯基、伸丙烯基、伸丁烯基、伸戊烯基、伸己烯基、伸庚基、伸庚基、伸炔基、伸炔基、伸癸基、伸十一烯基、伸十二烯基、伸十三烯基、伸十四烯基、伸十五烯基、伸十七烯基、伸十八烯基、伸十九烯基和伸二十烯基等；較佳為伸丙烯基、伸丁烯基、伸戊烯基、伸己烯基、伸庚基、伸辛烯基、伸壬基、伸癸基、伸十一烯基、伸十二基、伸十三烯基、伸十四烯基等；特佳為伸丁烯基、伸戊烯基、伸己烯基、伸庚基基團、伸辛烯基、伸壬基、伸癸基、伸十一烯基、伸十二烯基、伸十三烯基等。

碳數1至20之伸炔基可列舉：伸乙炔基、伸丙炔基、伸丁炔基、伸戊炔基、伸己炔基、伸庚炔基、伸辛炔基、伸壬炔基、伸癸炔基、伸十一炔基、伸十二炔基、伸十三炔基、伸十四炔基、伸十五炔基、伸十六炔基、伸十七炔基、伸十八炔基、伸十九炔基、伸二十炔基等；較佳為伸丙炔基、伸丁炔基、伸戊炔基、伸己炔基、伸庚炔基、伸辛炔基、伸壬炔基、伸癸炔基、伸十一炔基、伸十二炔基、伸十三炔基、伸十四炔基等；特佳為伸丁炔基、伸戊炔基、伸己炔基、伸庚炔基、伸辛炔基、伸壬炔基、伸癸炔基、伸十一炔基、伸十二炔基、伸十三炔基等。

上述伸烷基、伸烯基或伸炔基可具有的取代基可列舉：氰基；氟基、氯基、溴基等鹵代基。

上述之伸烷基、伸烯基或伸炔基較佳為未經取代的伸烷基、伸烯基或伸炔基，再佳為未經取代的直鏈狀之伸烷基、伸烯基或伸炔基。

上述R^e表示氫原子或碳數1至4的烷基。碳數1至4的烷基可列舉甲基、乙基和丁基。

T²表示單鍵、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CONR^f-、-NR^fCO-或者當Z²僅是氫原子時表示-NR^g-。

T¹以及T²當其各個末端基的Z¹和Z²為聚合性基團時，較佳為與化合物的長軸方向平行鍵合的官能基。在這種情況下，較佳為單鍵、-O-、-COO-。

R^f以及R^g各自獨立地表示氫原子或碳數1至4的烷基，但由R^g表示的烷基亦可以與Q¹或Q²形成環。

在式(2)中，A¹-(L¹-A²)_m-L²-A³含有至少一個由-A^X1-N=N-A^X2-(其中A^X1和A^X2各自表示二價之芳香族基團)所表示的構造。當T²係-NR^g-的情形時，Z²代表為氫原子。由A^X1以及A^X2所表示的二價之芳香族基團可列舉與上述之A¹以及A²所表示的二價芳香族基團相同的基團。

化合物(2)可列舉由式(2-1)至式(2-115)表示之化合物。化合物(2)較佳為含有由-A^X1-N=N-A^X2-N=N-A^X3-(其中A^X1和A^X2分別如上所定義，A^X3表示二價之芳族基團)所表示之構造者。並且，由A^X3所表示的二價芳香族基團的實例，可列舉與A^X1以及A^X2相同的基團。A^X1、A^X2和A^X3的實例較佳為碳數6至12的二價芳香族烴基，或碳數6至12的具有硫原子或氮原子的二價芳香族雜環基。再佳者為，A^X1、A^X2和A^X3中的至少一個係例如伸苯基和伸芳基伸烯基等之碳數6至12的二價芳香族烴基。

化合物(2)可以藉由在Methoden der Organischen Chemie、Organic Reactions、Organic Syntheses、Comprehensive Organic Synthesis、新實驗化學講座等中已記載公知的有機合成反應(縮合反應、酯化反應、威廉森合成法、烏耳曼反應、威悌反應、希夫鹼生成反應、芐基化反應、薗頭耦合反應、鈴木-宮浦反應、根岸偶聯反應、熊田偶聯反應、野崎-檜山-岸反應、布赫瓦爾德-哈特維希反應、傅-克反應、赫克反應、羥醛反應等)，因應其結構，適當地組合該等反應來製造。

在本發明中，化合物(1)和化合物(2)較佳為滿足以下要求者。亦即，當上述U¹是聚合性基團而和該聚合性基團連接的V¹的主鏈原子數、或V²的主鏈原子數，與Q¹的主鏈原子數、或與當Z²是聚合性基團而和該聚合性基團連接的Q²的主鏈原子數之差，為3以下。其中，U¹-V¹-，U²-V²-，Z¹-Q¹-以及Z²-Q²-中的任一個較佳為丙烯醯基烷基或甲基丙烯醯基烷基，並且烷基的碳數差為3以下。

相對於組成物的固體含量，化合物(2)的含量較佳為0.01至30質量%，再佳為0.1至10質量%。在上述範圍內，由於能夠以不會干擾化合物(1)的配向之方式使化合物(1)和化合物(2)聚合，因此偏光膜的二色比趨於變高。化合物(2)可以單獨使用一種，也可以組合使用兩種以上。

二色比係指入射在偏光膜上的光，其兩個彼此垂直震盪的直線偏光的吸收強度比。該定義為沿著消光軸(在垂直入射時測量)的吸光度(AV)相對於沿著穿透軸的吸光度(AH)之比(AV/AH)。穿透軸(偏光軸)係指入射到偏光膜的入射光當中，穿透偏光膜的成分之偏光方向，消光軸(吸收軸)係指入射到偏光膜的入射光當中，由偏光膜吸收的成分之偏光方向。

通常，具有聚合性基團的液晶化合物在使配向後使其聚合時，配向有容易受干擾的傾向，但由於化合物(2)本身具有液晶性，因此即使混合化合物(1)和化合物(2)，所得到之組成物也趨於穩定地顯示出液晶相。另外，由於能夠以化合物(1)和化合物(2)之配向不受干擾的情形下使化合物(1)和化合物(2)聚合，因此所得到之偏光膜傾向於具有高二色比。

聚合起始劑

本發明的組成物較佳為更含有聚合起始劑的組成物。聚合起始劑是引發化合物(1)和化合物(2)聚合的化合物，並且較佳者為藉由光照射而產生酸或自由基之光聚合起始劑，再佳者為藉由光照射產生自由基之光聚合起始劑。

光聚合起始劑可列舉：安息香化合物、二苯甲酮化合物、苯乙酮化合物、醯基氧化膦化合物、三化合物、碘鹽或硫鹽等。

安息香化合物可列舉：安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等。

二苯甲酮化合物可列舉：二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(三級丁基過氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等。

苯乙酮化合物可列舉：二乙氧基苯乙酮、2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲硫基苯基)丙-1-酮、2-芐基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉基苯基)丁-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、1,2-二苯基-2,2-二甲氧基乙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙-1-酮的低聚物等。

醯基氧化膦化合物可列舉：2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦和雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦等。

三

化合物可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三

、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三

、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三

、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三

、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三

、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙胺基-2-甲基苯基)乙烯基]- 1,3,5-三

、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三

等。

光聚合起始劑可以使用市售的光聚合起始劑，例如：Irgacure907、Irgacure184、Irgacure651、Irgacure819、Irgacure250、Irgacure369等(以上，均為ChibaJapan股份有限公司製)；SeikuolBZ、SeikuolZ、SeikuolBEE(以上均由精工化學股份有限公司製)；KayacureBP100(日本化藥股份有限公司製)；KayacureUVI-6992(Dow公司製)；AdekaOptomerSP-152、AdekaOptomerSP-170(以上，均由ADEKA股份有限公司製)；TAZ-A、TAZ-PP(以上，均由日本Siberhegner公司製)；TAZ-104(由SanwaChemical公司製)；EsacureOne、EsacureKIP150(以上，均由IGMResins公司製)等。

相對於化合物(1)和化合物(2)的總量100質量%，聚合起始劑的含量較佳為0.1質量%至30質量%，再佳為0.5質量%至10質量%。如果在上述範圍內，則得以在化合物(1)以及化合物(2)的配向不受干擾的情形下使化合物(1)及化合物(2)聚合。

其他添加劑

本發明之組成物亦可含有光敏劑。光敏劑可列舉例如：氧蒽酮或噻噸酮等氧蒽酮類化合物(例如，2,4-二乙基噻噸酮、2-異丙基噻噸酮等)；蒽或烷基醚等具有取代基的蒽化合物(例如，二丁氧基蒽等)；吩噻

或紅螢烯。

藉由使用光敏劑可以使化合物(1)或化合物(2)的聚合敏化，或可以使藉由聚合而得的偏光膜之耐久性，特別是耐熱性改善。又，相對於化合物(1)和化合物(2)的總量100質量%，光敏劑的含量較佳為0.1至30質量%，再佳為0.5至10質量%。只要於上述範圍內，則能夠在化合物(1)以及化合物(2)的配向不受干擾的情形下進行聚合。

本發明之組成物可含有聚合抑制劑。聚合抑制劑可列舉：氫醌或具有烷基醚等取代基的氫醌化合物；丁基兒茶酚等具有取代基烷基醚的兒茶酚化合物；鄰苯三酚化合物、2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基等的自由基捕捉劑；苯硫酚化合物、β-萘胺化合物、β-萘酚化合物等。

藉由使用聚合抑制劑，可以控制化合物(1)或者化合物(2)的聚合，並且可得以使本發明組成物的穩定性改善。又例如，相對於化合物(1)和化合物(2)的總量100質量%，聚合抑制劑的含量較佳為0.1至30質量%，再佳為0.5至10質量%。只要於上述範圍內，則能夠在化合物(1)以及化合物(2)的配向不受干擾的情形下進行聚合。

本發明之組成物可含有整平劑。整平劑可列舉例如：放射線硬化塗料用添加劑(BYK-ChemieJapan公司製：BYK-352、BYK-353、BYK-361N)，塗料添加劑(DowCorningToray股份有限公司製：SH28PA、DC11PA、ST80PA)塗料添加劑(信越化學工業股份有限公司製：KP321、KP323、X22-161A、KF6001)或含氟添加劑(DIC股份有限公司製：F-445、F-470、F-477、F-479)等。

藉由使用整平劑，可以使偏光膜的表面平滑。此外，在偏光膜的製備過程中，可以控制本發明之組成物的流動性，或者可以調整藉由聚合化合物(1)或化合物(2)而得到的偏光膜其交聯密度。相對於化合物(1)和化合物(2)的總量100質量%，整平劑的含量較佳為0.01至30質量%，更佳為0.05至10質量%。如果在上述範圍內，則能夠在組成物的配向不受干擾的情況下進行聚合。

本發明之組成物通常含有溶劑。溶劑較佳者為溶解本發明組成物中包含的成分並且對聚合反應呈惰性的有機溶劑。具體而言，溶劑可列舉例如：甲醇、乙醇、乙二醇、異丙醇、丙二醇、甲基溶纖劑、丁基溶纖劑或丙二醇單甲醚等的醇溶劑；如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲醚乙酸酯、γ-丁內酯、丙二醇甲醚乙酸酯或乳酸乙酯等的酯類溶劑；丙酮、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮、甲基戊基酮或甲基異丁基酮等的酮類溶劑；戊烷、己烷或庚烷等的非氯化脂族烴溶劑；甲苯、二甲苯或苯酚等的非氯化芳族溶劑；乙腈等的腈類溶劑；四氫呋喃或二甲氧基乙烷等的醚類溶劑；氯仿或氯苯等的氯代脂族烴類溶劑等。其中，較佳者為酮類溶劑。該等溶劑可以單獨使用，也可以兩種以上組合使用。

溶劑的使用量較佳為本發明之組成物的重量的50至98質量%。換句話說，本發明之組成物中的固體含量較佳為2至50質量%。當固體含量為2質量%以上時，膜厚度不會變得過薄，並且可以獲得偏光膜所需的二色性。另外，若為50質量%以下時，由於組成物的黏度低，因此塗膜的膜厚趨於不容易變得不均勻。

本發明之組成物的黏度較佳為0.1至10mPa‧s，再佳為0.1至7mPa‧s。如果黏度在上述範圍內，則偏光膜的厚度趨於不容易變得不均勻。

偏光膜

本發明之偏光膜係藉由聚合本發明之組成物中包含的化合物(1)以及化合物(2)所得到者。偏光膜係將未經偏光之入射光分解為兩個正交偏光分量，使其中一個偏光分量穿透，並吸收另一個偏光分量的膜。將穿透的偏光分量的軸向稱為穿透軸，將吸收的偏光分量的軸向稱為吸收軸。

藉由聚合本發明組成物中包含的化合物(1)和化合物(2)所得到之偏光膜，較佳為其中化合物(1)和化合物(2)以配向狀態固定而成的聚合物者。針對生產這樣的聚合物的容易性而言，較佳為將組成物中的化合物(1)和化合物(2)在該組成物處於液晶相配向的溫度下聚合。

以下，將針對本發明之偏光膜的製造方法進行說明。

將本發明之組成物塗布到支撐基材上，使其乾燥，並且藉由在支撐基材上聚合本發明之組成物中所包含的化合物(1)和化合物(2)，因而可以獲得本發明之偏光膜。如此一來，可以降低生產成本，並且可以連續生產偏光膜，也能夠以卷的形式生產偏光膜。

藉由將本發明之組成物塗布在支撐基材上或形成有配向膜等的支撐基材上並乾燥，可以獲得未聚合的組成物膜。當未聚合的組成物膜顯示出諸如向列型或層列型的液晶相時，所獲得的偏光膜顯示出二色性。再佳的液晶相為例如層列型液晶相，特佳者為例如層列型液晶B相。

將本發明之組成物塗布到支撐基材上的方法可列舉：擠出塗布法、直接凹版塗布法、反向凹版塗布法、CAP塗布法、模塗法等。另外，可列舉使用例如：浸漬塗布機、刮棒塗布機、旋塗機等塗布機進行塗布的方法等。

上述支撐基材可列舉例如：玻璃、塑料片、塑料膜以及透光性膜。並且，上述透光性膜可列舉例如：聚乙烯、聚丙烯、降莰烯系聚合物等的聚烯烴膜；聚乙烯醇膜、聚對苯二甲酸乙二醇酯膜、聚甲基丙烯酸酯膜、聚丙烯酸酯膜、纖維素酯膜、聚萘二甲酸乙二醇酯膜、聚碳酸酯膜、聚碸膜、聚醚碸膜、聚醚酮膜、聚苯硫醚膜、以及聚苯醚膜等。藉由使用支撐基材，在製造、運輸或儲存偏光膜時，可以容易地處理偏光膜而不會導致破損等情形。

本發明之偏光膜之中，較佳為於支撐基材上形成配向膜之後，將本發明之組成物塗布於配向膜上。配向膜以具有由於塗布本發明之組成物而不會溶解之溶劑耐受性者較佳。另外，在用於除去溶劑或者使液晶化合物配向所進行的加熱處理過程中具有耐熱性者較佳。此外，較佳的是，不會因為刷磨(rubbing)產生的摩擦等而發生剝離之類的配向膜。這樣的配向膜，由配向性聚合物或者由含有配向性聚合物的組成物所構成者較佳。

上述配向性聚合物可列舉例如：分子中具有醯胺鍵的聚醯胺或明膠、分子內具有醯伸胺鍵的聚醯伸胺以及其水解物之聚醯胺酸、聚乙烯醇、烷基改質聚乙烯醇、聚丙烯醯胺、聚噁唑、聚乙烯伸胺、聚苯乙烯、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸酯化合物和聚丙烯酸酯化合物等的聚合物。該等聚合物可以單獨使用，也可以混合或共聚兩種以上使用。該等聚合物可以藉由脫水或脫氨縮聚合、自由基聚合、陰離子聚合或陽離子聚合等的鏈鎖聚合、配位聚合、開環聚合等容易地獲得。

配向性聚合物可以溶解在溶劑中並塗布。溶劑沒有特別限制，具體而言，可列舉：水；甲醇、乙醇、乙二醇、異丙醇、丙二醇、甲基溶纖劑、丁基溶纖劑或丙二醇甲醚等的醇溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲醚乙酸酯、γ-丁內酯、丙二醇甲醚乙酸酯或乳酸乙酯等的酯類溶劑；丙酮、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮、甲基戊基酮或甲基異丁基酮等的酮類溶劑；戊烷、己烷或庚烷等的非氯代脂肪烴溶劑；甲苯或二甲苯等的非氯代芳香烴溶劑；乙腈等的腈類溶劑；四氫呋喃或二甲氧基乙烷等的醚類溶劑；氯仿或氯苯等的氯代脂族烴溶劑等。該等有機溶劑可以單獨使用一種，也可以組合兩種以上使用。

為形成配向膜亦可以直接原樣使用市售的配向膜材料。市售的配向膜材料可列舉：SunEver(註冊商標，由日產化學股份有限公司製)或Optomer(註冊商標，由JSR股份有限公司製)。當使用這種配向膜時，由於不均勻性降低，因此可以提供環境耐受性或抗機械性更進一步改善的偏光膜。

在支撐基材上形成配向膜的方法，例如可將市售的配向膜材料或用作配向膜材料的化合物製成溶液塗布在支撐基材上，然後藉由進行退火在支撐基材上形成配向膜。

由此所獲得的配向膜的厚度為例如10nm至10000nm，較佳為10nm至1000nm。在上述範圍內，即可以將化合物(1)或化合物(2)在該配向膜上以所需的角度配向。

在配向膜中，可以因應需要藉由刷磨或藉由進行照射偏光UV使化合物(1)或化合物(2)在所需的方向上配向。亦即，可以將製造的偏光膜的吸收軸方向調整至期望的方向。

刷磨配向膜的方法，例如，可以將刷磨布捲繞並使旋轉的刷磨滾筒與放置在載物台上運輸的配向膜接觸。當進行刷磨或偏光UV照射時，可以進行掩蔽以在所獲得的偏光膜中形成具有不同慢軸方向的多個區域(圖案)。

乾燥溶劑的方法可列舉例如：自然乾燥、通風乾燥和減壓乾燥的方法。在對未聚合膜進行加熱乾燥時，具體的乾燥溫度較佳為0至250℃，再佳為50至220℃，更佳為80至170℃。此外，乾燥時間較佳為10秒至60分鐘，再佳為30秒至30分鐘。若乾燥溫度和乾燥時間在上述範圍內，則可以使用耐熱性不一定足夠的支撐基材作為上述支撐基材。

溶劑的乾燥可以與進行聚合時同時進行，但由成膜性的觀點來看，較佳為在聚合前即使大部分的溶劑乾燥。

使上述未聚合的組成物膜中含有的化合物(1)和化合物(2)聚合硬化。化合物(1)和化合物(2)在保持配向的同時成為聚合物，而得到配向固定的聚合物。由此，所得到之聚合物變得難以受到熱配向性的影響，因此可以得到耐久性(特別是耐熱性)優異的偏光膜。

使未聚合的組成物膜中含有的化合物(1)和化合物(2)聚合的方法，可以根據化合物(1)和化合物(2)所具有的聚合性基團的種類進行選擇即可。如果該聚合性基團係光聚合者，則可以藉由光聚合方法使上述未聚合之組成物膜聚合，若該聚合性基團係熱聚合者，則可以選擇以熱聚合方法聚合。在本發明之偏光膜中，較佳係藉由光聚合法將未聚合之組成物膜聚合。若藉由光聚合方法，由於可以在低溫下使未聚合的膜聚合，因此得以使用具有低耐熱性的支撐基材。此外在工業上也易於製造。光聚合方法係藉由利用可見光、紫外光或雷射光照射未聚合之組成物膜來進行。以易於處理的觀點來看，較佳為使用紫外光。光照射較佳者為在化合物(1)和化合物(2)之液晶相的配向溫度下進行，再佳係在該層列相的配向溫度下進行，特佳為在該層列B相配向的溫度下進行。此時，也可以藉由掩蔽等方法使偏光膜形成圖案。

亦可以在未聚合之組成物膜的上表面上進一步積層並聚合配向膜。

該方法可舉例例如：將配向膜分別塗布到兩片支撐基材上，將該兩個塗布表面呈現對向以形成腔室(cell)，再將本發明之組成物填充入該腔室當中，然後使本發明之組成物中含有的化合物(1)和化合物(2)聚合。

聚合後，可以藉由剝離支撐基材來獲得本發明之配向膜和偏光膜的積層體，或者也可以藉由剝離配向膜以獲得單層的本發明之偏光膜。本發明之偏光膜的膜厚較佳為0.5至20μm。

本發明之偏光膜可以應用於各種顯示裝置。此外，與藉由將碘和二色性染料添加到聚乙烯醇(PVA)再拉伸所獲得的偏光膜相比，本發明之偏光膜為薄膜。

圓偏光板

上述之偏光膜可以藉由與四分之一波長板組合，得到具有偏光膜和四分之一波長板的圓偏光板。此時，偏光膜的吸收軸與四分之一波片的慢軸所成的角度為45±10°，並且該四分之一波長板滿足下式(I)：

100nm<Re(550)<160nm…(I)

(式中，Re(550)表示對於波長550nm的光之面內相位差值。)

圓偏光板也可以是該四分之一波長板另外還滿足所有式(I)、式(II)和式(III)之圓偏光板：

100nm<Re(550)<160nm…(I)

Re(450)/Re(550)≦1.0…(II)

1.00≦Re(650)/Re(550)…(III)

(式中，Re(450)表示對於波長為450nm的光之面內相位差值，Re(550)表示對於波長為550nm的光之面內相位差值，Re(650)表示對於波長為650nm的光之面內相位差值。)

第1圖為表示含有本發明之實施例之偏光膜4的積層體1的圖。

積層體1是將在支撐基材2上積層有配向膜3並且在配向膜3上積層有本發明的偏光膜4的積層體。偏光膜4係由化合物(1)和化合物(2)配向後之聚合物所製成。

本發明之顯示裝置含有偏光膜4和發光源。這樣的顯示裝置可列舉：電致發光(EL；electroluminescence)顯示裝置、場發射(fieldemission)顯示裝置(FED)、表面傳導電子發射顯示裝置(SED；Surface-conductionElectron-emitterDisplay)、液晶顯示裝置(穿透型液晶顯示裝置、半穿透型液晶顯示裝置、反射型液晶顯示裝置、直視型液晶顯示裝置、投影型液晶顯示裝置)和電子紙等。此外，也可以列舉例如3D顯示裝置、全像圖等的立體顯示裝置等。

第2圖表示本發明的顯示裝置之一的液晶顯示裝置10之示意圖。液晶層17夾在兩個基板14a和14b之間。藉由在液晶顯示裝置中使用本發明之偏光膜，可以使液晶顯示裝置變薄。

用於液晶層17的液晶可列舉：向列型液晶、膽固醇型液晶、層列型液晶、盤狀液晶、熱致液晶、溶致液晶、向液性液晶、低分子液晶、聚合物液晶，鐵電液晶、反鐵電液晶、主鏈型液晶，側鏈型聚合物液晶、高分子分散液晶(PDLC)、屈曲型液晶等。在本發明的液晶顯示裝置中使用的液晶模式可列舉例如：TN(扭曲向列)模式、STN(超扭曲向列)模式、IPS(面內切換)模式、FFS(邊緣場切換)模式、MVA多域垂直對準(PV)模式、圖案化垂直對準(PVA)模式、高級超視圖(ASV)模式、軸對稱對準微蜂窩(ASM)模式、光學補償雙折射(OCB)模式、ECB(電控雙折射)模式、FLC(鐵電液晶)模式、AFLC(反鐵電液晶)模式、PDLC(聚合物分散液晶)模式、賓主模式等。

在一個基板14a的單側配置有濾色器15。濾色器15係配置在隔著液晶層17與像素電極22相對向之位置處，而黑矩陣20係配置在與像素電極間之交界處相對向之位置。用透明電極16將該等覆蓋住。某些情況下，可以在濾色器15和透明電極16之間設置有外塗層。

在另一個基板14b的單側上規則地配列有薄膜電晶體21和像素電極22。像素電極22係隔著液晶層17配置在與濾色器15相對向的位置。層間絕緣膜18係配置在薄膜電晶體21和像素電極22之間。

形成薄膜電晶體21的基板14b係使用玻璃基板以便得以承受在製造薄膜電晶體21時的高溫。此外，在低溫下形成薄膜電晶體21的情況下，也可以使用玻璃基板。

薄膜電晶體21可列舉：形成在石英基板上的高溫多晶矽電晶體，形成在玻璃基板上的低溫多晶矽電晶體，以及形成在玻璃基板或塑膠基板上的非晶矽電晶體。為了使液晶顯示裝置薄型化，可以在玻璃基板上形成驅動器IC。

液晶層17配置在透明電極16和像素電極22之間。為了使挾持液晶層17之兩個基板等之間保持一定間隙，液晶層17中形成有間隔件23。可以在與液晶層17接觸的表面上分別形成用以使包含在液晶層17中的液晶化合物朝期望的方向配向的配向膜。

各個構件按照基板14a、黑矩陣20以及濾色器15、透明電極16、液晶層17、層間絕緣膜18、薄膜電晶體21和像素電極22以及基板14b的順序積層。

在夾著這種液晶層17的基板14a以及基板14b的外側上，積層有具有各種光學功能的膜。在基板14a的外側有相位差膜13a(例如，四分之一波長板)和本發明之偏光膜12a(例如，直線偏光膜)按此順序積層，並且在基板14b的外側上有相位差膜13b(例如，四分之一波長板)和本發明之偏光膜12b(例如，直線偏光膜)按此順序積層。在偏光膜12a的外側積層有用於防止外部光反射的抗反射膜11。

在本發明的偏光膜12b的外部形成有作為發光源的背光單元19。背光單元19包括：光源、導光體、反射板、漫射片以及視角調整片。可以使用各種光源光源，例如：電致發光(EL)、冷陰極管、熱陰極管、LED、雷射光光源、汞燈等。可以依據光源的特性選擇本發明之偏光膜。為了使顯示裝置薄型化，為發光源的背光源可以設置在側面或上表面和下表面上。

當液晶顯示裝置10係穿透型液晶顯示裝置之情形時，由光源所發出的白光入射至導光體並藉由反射板轉向，並被漫射片漫射。漫射光藉由視角調整片調整以具有期望的指向性之方式做調整後，由背光單元19入射至本發明之偏光膜12b。

在屬於非偏光的入射光中，只有某個直線偏光會穿透本發明之偏光膜12b。此直線偏光藉由相位差膜13b(例如，四分之一波長板)變為圓偏光，並且依次穿透基板14b、像素電極22等而到達液晶層17。

藉由像素電極22和相對向的透明電極16(對向電極)之間的電位差，控制液晶層17中的液晶分子的配向狀態。當入射至液晶層17的圓偏光係依照原樣穿透過液晶層17和透明電極16，穿透濾色器15和相位差膜13a，並穿透本發明的偏光膜12a時，該像素以濾色器所確定的顏色顯示為最亮的顏色。

另外，當穿透液晶層17的光的偏光狀態改變，穿透濾色器15後的光幾乎完全被相位差膜13a和本發明的偏光膜12a吸收時，該像素顯示為黑色。當液晶層17的液晶分子處於這兩種狀態之間的配向狀態時，光被部分穿透並被部分吸收，從而該像素顯示為中間色。

當液晶顯示裝置10為半穿透型液晶顯示裝置之情形時，像素電極22具有由透明材料形成的穿透部分和由光反射的材料形成的反射部分。穿透部分中，以與前述的穿透型液晶顯示裝置相同的方式顯示圖像。另一方面，在反射部分中，外部光從抗反射膜11的方向入射至液晶顯示裝置，並且穿透偏光膜12a和相位差膜13a後的圓偏光係穿透液晶層17且藉由像素電極22反射而用於顯示。

第3圖表示本發明之顯示裝置之一之液晶顯示裝置24的示意圖。在液晶顯示裝置24中，各個構件分別依次以抗反射膜11、相位差膜13a、基板14a、本發明之偏光膜12a、濾色器15以及黑矩陣20、透明電極16、液晶層17、層間絕緣膜18、薄膜電晶體21以及像素電極22、本發明之偏光膜12b、基板14b、相位差膜13b和背光單元19的順序積層。

在液晶顯示裝置24中，本發明之偏光膜12a以及12b各自配置在基板14a以及14b和液晶層17之間。

第4圖表示本發明的顯示裝置之一之EL顯示裝置30的示意圖。在本發明之EL顯示裝置30中，在形成有像素電極35的基板33上積層有作為發光源的發光層36以及陰極電極37。對於像素電極35施加正電壓和對於陰極電極37施加負電壓而在像素電極35以及陰極電極37之間施加直流電，藉此使發光層36發光。

為了製造EL顯示裝置30，首先，在基板33上以所需形狀形成薄膜電晶體40。然後，製膜層間絕緣膜34，然後用濺射法製膜像素電極35並形成圖案。此後，積層發光層36。

基板33可列舉：藍寶石基板、石英基板、蘇打基板、氧化鋁等的陶瓷基板、諸如銅等的金屬基板、以及塑料基板等。亦可以在基板上形成導熱膜。導熱膜可以舉出例如金剛石薄膜(DLC等)。當使用反射光的材料作為像素電極35時，光沿與基板33的方向相反的方向發射。因此，不僅可以使用透明材料，而且可以使用例如不銹鋼等不透明的材料。基板可以是單一材料，或者也可以是多個基板用黏著劑黏著的積層基板。該等基材可以是板狀或薄膜狀。

薄膜電晶體40可以列舉與上述薄膜電晶體21相同的電晶體。

在層間絕緣膜34上形成有凸條41。凸條41配置在像素電極35的周邊部分(相鄰像素之間)。凸條41的材料，可列舉例如丙烯酸樹脂、聚醯伸胺樹脂等。凸條41的厚度較佳為1.0μm以上3.5μm以下，再佳為1.5μm以上2.5μm以下。

接下來，將說明關於為透明電極的像素電極35、發光層36、陰極電極37所構成的EL元件。在有機電致發光顯示裝置的情況下，發光層36與至少一個的電洞傳輸層積層，例如，與電子注入傳輸層、發光層、電洞傳輸層、電洞注入層等依次積層以成為發光源。

像素電極35可列舉：ITO(摻雜錫的氧化銦)、IZO(摻雜鋅的氧化銦)、ZnO、SnO₂、In₂O₃等，並且特別較佳為ITO和IZO。像素電極35的厚度以具有能夠足夠順利注入電洞的一定以上的厚度即可，並且較佳為約略10至500nm。

像素電極35也可以藉由蒸鍍等形成，但較佳為藉由濺射形成。濺射的氣體沒有特別限制，可列舉例如：Ar、He、Ne、Kr、Xe等惰性氣體，或者可以使用該等的混合氣體。

陰極電極37的構成材料可列舉例如：K、Li、Na、Mg、La、Ce、Ca、Sr、Ba、Al、Ag、In、Sn、Zn、Zr等的金屬元素單體，或者為提高穩定性較佳為使用含有該等兩種成分或三種成分的合金系統。合金系統，較佳可列舉例如：Ag‧Mg(Ag：1至20at%)、Al‧Li(Li：0.3至14at%)、In‧Mg(Mg：50至80at%)、Al‧Ca(Ca：5至20at%)等。

陰極電極37可以藉由蒸鍍法、濺射法等形成，較佳為藉由蒸鍍形成。陰極電極37的厚度為0.1nm以上，較佳為1至500nm。

電洞注入層所具有的功用係能夠容易地由像素電極35注入電洞，並且電洞傳輸層具有在電洞傳輸的功能和阻擋電子的功能。

發光層的厚度、電洞注入層和電洞傳輸層組合的厚度、以及電子注入傳輸層的厚度並沒有特別限制，並且可以根據形成方法而變化，但較佳為5至100nm。各種有機化合物可用於電洞注入層和電洞傳輸層。在關於形成電洞注入傳輸層、發光層和電子注入傳輸層時，為使能夠形成均勻的薄膜較佳為使用真空蒸鍍法。

發光層36可以使用例如：利用來自單重態激子的發光(螢光)者、利用來自三重態激子的發光(磷光)者、含有利用來自單重態激子的發光(螢光)以及來自三重態激子的發光(磷光)者、由有機物質形成者、由無機物質形成者，含有由有機物質以及由無機物質形成者、高分子量材料、低分子量材料、含有高分子量材料和低分子量材料者等的該等物質。然而，本發明不限於此，可以使用具有各種材料的EL顯示裝置作為EL元件。

乾燥劑38配置在陰極電極37和密封蓋39之間的空間中。乾燥劑38吸收水分，以防止發光層36的劣化。

形成於EL顯示裝置30之光入射面或光出射面上的本發明之偏光膜31，不限於直線偏光膜，亦可以是橢圓偏光膜。另外，本發明之偏光膜31亦可以為上述積層體1，或者也可以為多個本發明的偏光膜4及/或相位差膜的積層體。

第5圖表示本發明之顯示裝置之一的EL顯示裝置44的示意圖。本發明之EL顯示裝置44係具有使用薄膜密封膜42的密封結構，也可以將陣列基板(陰極電極37、發光層36、像素電極35、層間絕緣膜34以及基板33)設置在本發明之偏光膜31之側。

薄膜密封膜42為具有高耐濕性，較佳為使用藉由DLC(類金剛石碳)所蒸鍍形成的膜。該DLC蒸鍍的膜也可以直接蒸鍍並形成在陰極電極37的表面上。另外，薄膜密封膜42也可以藉由積層多層樹脂薄膜和金屬薄膜而形成。

第6圖是表示本發明的顯示裝置之一之投影型液晶顯示裝置的示意圖。

例如，將本發明的偏光膜142和偏光膜143用於投影型液晶顯示裝置(投影機)。

從作為光發射源的光源111(例如，高壓汞燈)所發射出的光束首先穿過第一透鏡陣列112、第二透鏡陣列113、偏光轉換元件114、重疊透鏡115等，藉此進行反光線束截面之亮度均一化以及偏光化。

具體而言，從光源111所發射出的光束係藉由以矩陣狀形成有微小透鏡112a之第一透鏡陣列112分割成大量的微小光束。第二透鏡陣列113和重疊透鏡115係設置成使得經分割之每個光束照射至屬於照射對象之三個液晶面板140R、140G、140B之全體，因此，各個液晶面板入射側的整個表面具有幾乎均勻的照度。

偏光轉換元件114具有將入射光分離其該偏光成分的功能，並且設置在第二透鏡陣列113和重疊透鏡115之間。藉此，來自光源的隨機偏光被預先轉換為具有特定偏光方向的偏光，減少在後述的入射側偏光膜處的光量損失，使畫面的亮度提升。

亮度均一且分離被偏光成分的光係經過反射鏡122後，被用以分離RGB的三原色的分光濾鏡121、123、132依序分離成紅色光束(第6圖中的R，實線箭頭)、綠色光束(第6圖中的G，一點鏈線箭頭)和藍色光束(第6圖中的B，虛線箭頭)，再分別入射至液晶面板140R、140G和140B。

在液晶面板140R、140G和140B中，於其入射側配置有本發明之偏光膜142，並且在其出射側配置有本發明之偏光膜143。

以下針對於各個RGB的光路中隔著液晶面板配置在入射側和出射側上的兩個偏光膜進行說明。配置在各個光路中的本發明之偏光膜142和偏光膜143係以使得其吸收軸彼此垂直之方式配置，並且以配置在各個光路中的各個液晶面板140R、140G和140B將藉由圖像信號依各個像素被控制的偏光狀態轉換為光量。

本發明之偏光膜適合用作為在藍色光束(blue channel)、綠色光束(green channel)、紅色光束(red channel)的其中任何光路中均具有優異耐久性的偏光膜。

根據液晶面板140R、140G、140B的圖像資料，以依各個像素相異的穿透率使入射光穿透從而產生之光學圖像，係藉由交叉分光稜鏡 (cross dichroic prism)150合成，並藉由投影透鏡170放大並投影到螢幕180上。

本發明之偏光膜也可以用作為電子紙的偏光膜，並且可以減小其厚度。電子紙係意指：藉由光學異向性和染料分子配向等的分子所顯示的電子紙；藉由電泳、粒子遷移、粒子旋轉、相變等的粒子所顯示的電子紙；藉由膜的一端移動所顯示的電子紙；藉由分子的顯色/相變所顯示的電子紙；藉由分子的光吸收所顯示的電子紙；以及藉由組合電子和電洞自體發光所顯示的電子紙。電子紙之顯示方法沒有特別限制，可以使用例如：並且微膠囊電泳、水平移動電泳、垂直移動電泳、球形扭轉球、磁力扭轉球、柱形扭轉球法、帶電調色劑、電子粉末流體、磁遷移型、磁控恆溫型、電潤濕型、光散射型(透明/白濁變化)、膽固醇型液晶/光電導層、膽固醇型液晶、雙穩態向列型液晶、鐵電液晶、二色性染料‧液晶分散型、可移動膜、無色染料著色和脫色、光致變色、電致變色、電沉積、柔性有機EL等方式。

電子紙不僅可以利用於文本和圖像的個人使用，而且可以應用於廣告顯示(標牌)等。使用本發明之偏光膜，可以減小電子紙的厚度。

立體顯示裝置中使用具有多個不同慢軸方向區域的偏光膜(參見例如，日本特開第2002-185983號公報)。藉由掩蔽配向膜的一部分並進行刷磨或偏光UV照射，本發明之偏光膜可以容易地在該偏光膜上形成具有不同慢軸方向的多個區域，因此還可以有效地作為立體顯示裝置用的偏光膜。

(實施例)

以下，將藉由實施例更詳細地說明本發明。除非另有說明，實施例中的「%」以及「份」意指質量%以及質量份。

[式(1)中所表示之化合物的合成例]

合成例1

化合物(1-6)使用文獻：Lub等，Recl.Trav.Chim.Pays-Bas，卷115，頁321至328(1996)中所記載的方法合成。

化合物(1-6)：

合成例2

使用與合成例1中說明之方法相同的方法合成化合物(1-8)。

化合物(1-8)：

[式(2)中所表示之化合物的合成例]

合成例3

由式(2-1)所表示之化合物(以下，將該化合物稱之為「化合物(2-1)」)係依據下述之流程合成。

(步驟1)

藉由混合亞硫酸氫鈉16.8份、水30.0份後將溫度升至70℃，並向其中歷時1小時的時間滴加入37%福馬林水溶液10.5份。接著冷卻至40℃，並且歷時1小時的時間滴加苯胺10份，且持續保持在40℃之下攪拌混合物3小時。冷卻至室溫後，過濾並分離、乾燥析出的晶體後，得到N-磺基甲基苯胺鈉鹽18.6份。

(步驟2)

將4-丁基苯胺5.0份、35%鹽酸7.0份以及水20.0份混合並冷卻到0至5℃，並向其中歷時30分鐘的時間滴加入30%亞硝酸水溶液8.5份。其後，持續保持在0至5℃的溫度下攪拌混合物30分鐘，接著添加胺基磺酸0.3份以製備4-丁基苯胺的重氮溶液。另外，將N-磺基甲基苯胺鈉鹽7.7份、乙酸鈉11.0份和水100份混合並冷卻到0至5℃，之後，歷時1小時的時間全數滴入方才所製備之4-丁基苯胺的重氮溶液。在滴加完成後，將溫度升至常溫，過濾並分離所析出的固體，得到由式(2-1-b)所表示之化合物(以下，將該化合物稱之為「化合物(2-1-b)」)。所得之化合物(2-1-b)不進行乾燥而全量用於步驟3中。

(步驟3)

將步驟2中所得到的化合物(2-1-b)的全量、水61.8份和20%氫氧化鈉水溶液16.7份混合後溫度升至90℃，並將混合物攪拌2小時。冷卻至室溫後，將乙酸乙酯100份混合後分液，用硫酸鎂乾燥所得油層，然後蒸餾除去溶劑，得到由式(2-1-c)所表示之化合物(以下，將該化合物稱之為「化合物(2-1-c)」)。

(步驟4)

將化合物(2-1-c)5.0份、35%鹽酸4.1份和水100份混合並冷卻至0至5℃，並向其中歷時30分鐘的時間滴加入30%硝酸水溶液5.0份。其後，持續保持在0至5℃的溫度下攪拌混合物30分鐘，並進一步添加胺基磺酸0.2份以製備化合物(2-1-c)的重氮溶液。另外，將苯酚2.0份、乙酸鈉6.5份、水20份和甲醇40份混合並冷卻至0至5℃，歷時1小時的時間全數滴入方才所製備之化合物(2-1-c)的重氮溶液。滴加結束後升溫至常溫，過濾並分離析出的固體，用甲醇洗滌後乾燥，得到由式(2-1-d)所表示之化合物6.1份(以下，將該化合物稱之為「化合物(2-1-d)」)。

(步驟5)

將化合物(2-1-d)2.0份、11-溴十一烷醇2.8份、碳酸鉀2.3份和二甲基乙醯胺20份混合後，升溫至100℃並攪拌5小時。此後，將其冷卻至常溫，倒入100g冰水中並過濾分離析出的固體，用水洗滌後乾燥，得到由式(2-1-e)所表示的化合物2.4份(以下，將該化合物稱之為「化合物(2-1-e)」)。

(步驟6)

將化合物(2-1-e)2.3份、二甲基苯胺0.8份、二丁基羥基甲苯0.05份以及二甲基乙醯胺25份混合並冷卻到0至10℃，並向其中歷時1小時的時間滴加入丙烯醯氯6.2份。此後，將溫度升至常溫並攪拌過夜，並在反應完成後，加入水50份以析出固體。過濾分離該析出的固體，用甲醇洗滌後乾燥，接著藉由管柱層析法純化，得到化合物(2-1)2.0份。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：0.90-0.96(t、3H)、1.25-1.51(m、16H)、1.60-1.69(m、4H)、1.78-1.86(m、2H)、2.66-2.72(t、2H)、4.01-4.07(t、2H)、4.11-4.17(t、2H)、5.77-5.82(d、1H)、6.05-6.14(dd、1H)、6.35-6.40(d、1H)、6.97-7.01(d、2H)、7.30-7.33(d、2H)7.84-8.05(m、8H)

合成例4

由式(2-2)所表示之化合物(以下，將該化合物稱之為「化合物(2-2)」)係依據下述之流程合成。

(步驟1)

按照日本專利特開第2017-082217號公報中所記載的方法合成由式(2-2-a)所表示之化合物(以下，將該化合物稱之為「化合物(2-2-a)」)5.0份，並將其與乙醇75份和10%氫氧化鈉水溶液11.6份混合後將溫度升至80℃，接著攪拌混合物2小時。然後，冷卻至室溫並過濾分離析出的固體，用甲醇洗滌後乾燥，最後得到由式(2-2-b)所表示之化合物4.5份(以下，將該化合物稱之為「化合物(2-2-b)」)。

(步驟2)

將化合物(2-2-b)2.0份、1,10-癸二醇1.9份、4-(N,N-二甲基)胺基吡啶0.13份以及氯仿150份混合，接著冷卻到0至5℃，並向其中歷時30分鐘的時間滴加入二異丙基碳二亞胺6.8份。此後，將溫度升至常溫並攪拌過夜，並在反應完成後，將其與水100份混合並分液。接著將得到的油層用硫酸鎂乾燥，蒸餾除去溶劑後，用管柱層析法進行純化，得到由式(2-2-c)所表示之化合物1.2份(以下，將該化合物稱之為「化合物(2-2-c)」)。

(步驟3)

將化合物(2-2-c)1.0份，二甲基苯胺0.3份，二丁基羥基甲苯0.02份以及二甲基乙醯胺10份混合並冷卻到0至10℃，並向其中歷時15分鐘的時間滴加入丙烯醯氯0.2份。此後，將溫度升至常溫並攪拌過夜，並在反應完成後，加入水50份和氯仿50份並分液。接著將得到的油層用硫酸鎂乾燥，蒸餾除去溶劑後，用管柱層析法進行純化，得到化合物(2-2)0.7份。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：1.25-1.51(m、12H)、1.60-1.69(m、2H)、1.73-1.81(m、2H)、3.09(s、6H)、4.10-4.16(t、2H)、4.31-4.37(t、2H)、5.78-5.80(d、1H)、6.07-6.14(dd、1H)、6.35-6.40(d、1H)6.74-6.77(d、2H)、7.78-7.99(m、6H)8.03-8.07(d、2H)、8.14-8.18(d、2H)

合成例5

化合物(2-3)、化合物(2-4)、化合物(2-5)以及化合物(2-113)係依據上述合成例3或合成例4中所記載的方法，以及，參考日本專利特開第2011-246696號公報等中所記載的公知的方法製備。

化合物(2-3)：

化合物(2-4)：

化合物(2-5)：

化合物(2-113)：

[相轉移溫度的測量]

藉由測定由化合物(1-6)所形成的膜的相轉移溫度來確認化合物(1-6)的相轉移溫度。其操作如下所述。

在其上形成有配向膜的玻璃基板上形成由化合物(1-6)所製成的膜，並且在加熱的同時，藉由使用偏光顯微鏡(BX-51，由Olympus公司製)進行結構觀察來確認相轉移溫度。在將溫度升高至120℃之後，降溫的過程中，化合物(1-6)在112℃時相轉移為向列相，在110℃時相轉移至層列A相，並且在94℃時相轉移為層列B相。

以與測量化合物(1-6)之相轉移溫度的相同方式確認化合物(1-8)之相轉移溫度。在將溫度升高至140℃後，降溫的過程中，化合物(1-8)在131℃時相轉移為向列相，在80℃時相轉移為層列A相，並且在68℃時相轉移為層列B相。

實施例1

[組成物的製備]

混合下列成分並在80℃攪拌1小時，取得組成物(A)。

化合物(1-6)：75份。

化合物(1-8)：25份。

化合物(2-1)：4.0份。

聚合起始劑；2-二甲基胺基-2-芐基-1-(4-嗎啉基苯基)丁-1-酮(Irgacure369，CibaSpecialtyChemicals公司製)：6份。

整平劑；聚丙烯酸酯化合物(BYK-361N，BYK-Chemie公司製)：1.2份。

溶劑；二甲苯：約450份。

[偏光膜的製造以及評價]

1.形成配向層

用玻璃基板作為透明基材。

在該玻璃基板上將聚乙烯醇(聚乙烯醇1000完全皂化型，和光純藥工業股份有限公司製)的2質量%水溶液(配向層形成用組成物)藉由旋塗法塗布其上，並且在乾燥之後形成100nm厚的膜。隨後，在得到的膜的表面進行刷磨處理以形成配向層。刷磨處理係使用半自動刷磨裝置(商品名：LQ- 008，常陽工學股份有限公司製)以及使用布(商品名：YA-20-RW，吉川化工股份有限公司製)，在推動量0.15mm、轉速500rpm、16.7mm/s的條件下進行。藉由該刷磨處理，獲得在玻璃基板上形成有配向層的積層體1。

2.形成偏光膜

藉由旋塗法將上述組成物(A)塗布在積層體1的配向層上，在120℃的熱板上加熱乾燥3分鐘，然後迅速冷卻至室溫以在上述配向層上形成乾燥被膜。在該乾燥被膜中所含有的聚合性液晶組成物(聚合性液晶化合物)，其液晶狀態為層列B相。然後，使用UV照射裝置(SPOTCURESP-7，Ushio電機股份有限公司製)，並以2400mJ/cm²(365nmru基準)的曝光量藉由將紫外線照射乾燥被膜，使得得乾燥被膜中包含的聚合性液晶化合物，在其保持聚合性液晶組成物的液晶狀態的同時聚合，使得該乾燥被膜形成偏光膜。藉由雷射顯微鏡(OLS3000，Olympus股份有限公司製)測量此時的偏光膜的厚度為1.7μm。

3.X-射線繞射測量

對於所得積層體2的偏光層，使用X射線繞射儀X’Pert PRO MPD(Spectris股份有限公司製)進行X射線繞射測量。使用Cu作為標的並在X射線管電流為40mA、X射線管電壓為45kV的條件下產生的X射線，係經由固定發散狹縫1/2°從刷磨方向(預先求得偏光層下的配向層之刷磨方向)入射，在掃描範圍2θ=4.0至40.0°的範圍內，以2θ=0.01671°步階進行掃描測定的結果，得到在2θ=20.08°附近之半峰全幅值(FWHM)=約0.312°的尖銳繞射峰。另外，從刷磨垂直方向之入射也獲得了相同的結果。從峰位置所確定的秩序週期(d)約為4.42Å，可知形成了反映出高階層列相的結構。

4.製造偏光膜積層板

此外，對於如上所述所得到的偏光片之偏光膜表面進行電暈處理，然後在經電暈處理後的表面上，將於水100份中添加了羧基改質聚乙烯醇(KlarePoval KL318，Kuraray股份有限公司製)7份、和作為熱交聯劑的水溶性聚醯胺環氧樹脂(Sumirez樹脂650(固體濃度為30質量%的水溶液)，SumikaChemtex股份有限公司製)3.5份而形成的水溶液(黏度：92cP)藉由旋塗機進行塗布，之後使上述水溶液乾燥，在80℃乾燥5分鐘以形成保護層，製作成帶有保護層的偏光片。此外，在保護層上，隔著感壓式黏著劑(Lintec股份有限公司製，膜厚度25μm)形成的黏著劑層貼合三乙醯纖維素膜(KC4UY，KonicaMinolta股份有限公司製)，如此得到偏光膜積層體。

5.測量二色比

為了確認本偏光膜的有用性，如下所述進行二色比的測量。

使用於分光光度計(UV-3150，島津製作所股份有限公司製)設置有帶偏光膜的折疊器(folder)的裝置，藉由雙光束方法測量出在吸收軸方向上為最大的吸收波長時之穿透軸方向上的吸光度(A¹)和吸收軸方向上的吸光度(A²)。在該折疊器中，於基準側設置有減少50%光量的網孔。藉由所測得之穿透軸方向上的吸光度(A¹)和吸收軸方向上的吸光度(A²)的測量值，計算出比率(A²/A¹)，並且定義為二色比，將其結果顯示在表中。可以認為二色比越高，作為偏光膜越有用。吸收軸方向上的吸光度(A²)的最大吸收波長，以及該波長下的二色比的測量結果表示於表1中。

6.評估耐濕熱性

關於實施例1的積層體，根據以下的方法評價其耐濕熱性。其結果如表1所示。

將實施例1中所述的積層體置於60℃和90%RH的烘箱中，經過500小時後，再次測量積層體在最大吸收波長處其吸收軸方向上的吸光度(A³)，以算出耐濕性試驗前後，其在吸收軸方向的吸光度的變化率。藉由以下算式計算其耐濕熱性。

耐濕熱性=置入試驗前於最大吸收波長下吸收軸方向的吸光度(A²)/置入試驗後於最大吸收波長下吸收軸方向的吸光度(A³)×100

實施例2至6，比較例1至2和參考例1

在實施例2至6、比較例1至2和參考例1中，除了將化合物(2)的種類改變為表1中所述的種類之外，以與實施例1相同的方式製備偏光膜，測量出吸收軸方向的吸光度(A²)之最大吸收波長，以及處於該波長下的二色比。比較例是使用不屬於化合物(2)的聚合性重氮系液晶化合物的實例，參考例是使用無聚合性基團之具有二色性的液晶化合物的實例。另外，與實施例1同樣的方式評價其耐濕熱性，結果如表1所示。並且，以與合成例1至5中相同的方式合成表1中所示的比較例以及參考例的化合物。

[表1]

(產業上之可利用性)

根據本發明之組成物，可以提供二色性高且耐久性(特別是耐熱性)優異的偏光膜。

Claims

一種偏光膜，其係將由式(1)所表示之化合物，以及由式(2)所表示之化合物，於分子配向狀態聚合而得者，
於式(1)中，X¹和X²各自獨立地表示未經取代的二價之芳香族基或者未經取代的二價之脂環族烴基，其中，構成該二價之芳香族基或二價之脂環族烴基的碳原子可以被氧原子、硫原子或氮原子取代，但是，X¹和X²中的至少一個為未經取代的1,4-伸苯基或者為未經取代的環己烷-1,4-二基，n為1至3，並且當n為2以上時，X¹和X²可以分別為不同之基團，Y¹彼此獨立地為單鍵或者二價連結基，U¹表示氫原子或者丙烯醯氧基，U²表示丙烯醯氧基，W¹和W²各自獨立地表示單鍵或者二價連結基，V¹和V²各自獨立地表示可具有取代基之碳數1至20的烷二基，並且，構成該烷二基的-CH₂-可以被-O-、-CO-、-S-或者NH-取代；
於式(2)中，m表示1至3的整數， A¹、A²和A³各自獨立地表示：被碳數2至4的烷基、碳數2至4的烷氧基、碳數1至4的氟化烷基、氰基、硝基、鹵原子、具有一個或兩個碳數1至6的烷基之胺基、具有一個或兩個碳數2至8的烷二基的環狀胺基、或未被取代的胺基所取代的1,4-伸苯基；或可被碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、碳數1至4的氟化烷基、氰基、硝基、鹵原子、具有一個或兩個碳數1至6的烷基之胺基、具有碳數2至8的烷二基的環狀胺基、或未被取代的胺基所取代的二價雜環基，L¹和L²各自獨立地表示單鍵、-CH₂-、-CH₂CH₂-、-O-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CR^c=CR^d-、-C≡C-、-CR^c=N-、-CONR^c-、-NR^cCO-或-N=N-，R^c和R^d各自獨立地表示氫原子或碳數1至4的烷基，Z¹表示丙烯醯氧基，Z²表示氫原子或丙烯醯氧基，Q¹以及Q²各自獨立地表示未經取代的碳數1至20的直鏈或分枝鏈伸烷基、未經取代的碳數1至20的伸烯基、或者為未經取代的碳數1至20的伸炔基，其中，該等伸烷基、伸烯基或者伸炔基中包含的-CH₂-可以被-O-、-S-或者-NR^e-取代，R^e表示氫原子或碳數1至4的烷基，T¹表示單鍵、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-或-CONR^f-或-NR^fCO-，T²表示單鍵、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CONR^f-、-NR^fCO-，或者，當Z²僅是氫原子的情形時表示-NR^g-， R^f和R^g各自獨立地表示氫原子或碳數1至4的烷基，但由R^g所表示的烷基可以與Q¹或Q²形成環，惟A¹-(L¹-A²)_m-L²-A³含有至少一個由-A^X1-N=N-A^X2-(其中A^X1和A^X2各自表示二價的芳香族基團)所表示的構造，並且當T²為-NR^g-的情形時，Z²表示氫原子。
如申請專利範圍第1項所述之偏光膜，其中，當上述U¹為丙烯醯氧基而和該丙烯醯氧基連接的V¹之主鏈原子數或V²之主鏈原子數，與Q¹之主鏈原子數或與當Z²為丙烯醯氧基而和該丙烯醯氧基連接的Q²之主鏈原子數之差，為3以下。
如申請專利範圍第1或2項所述之偏光膜，其中，上述U¹和Z¹以及U²和Z²均為相同的丙烯醯氧基。
如申請專利範圍第1或2項所述之偏光膜，其中，上述式(2)之液晶化合物係於可見光範圍內顯示二色性光吸收之化合物。
如申請專利範圍第1或2項所述之偏光膜，其中，上述式(1)之液晶化合物(1)為熱致液晶並且為具有層列液晶相之化合物。
如申請專利範圍第1或2項所述之偏光膜，其為在X射線繞射測量中可以獲得布拉格峰者。
一種圓偏光板，其具有申請專利範圍第1至6項中任一項中所述之偏光膜和四分之一波長板，其中，上述偏光膜的吸收軸與上述四分之一波長板的慢軸所成的角度為45±10°，並且該四分之一波長板滿足下式(I)，100nm<Re(550)<160nm…(I) 式中，Re(550)表示對於波長550nm的光之面內相位差值。
一種圓偏光板，其具有申請專利範圍第1至6項中任一項中所述之偏光膜和四分之一波長板，其中，上述偏光膜的吸收軸與上述四分之一波長板的慢軸所成的角度為45±10°，此外，該四分之一波長板滿足所有下式(I)、式(II)和式(III)，100nm<Re(550)<160nm…(I) Re(450)/Re(550)≦1.0…(II) 1.00≦Re(650)/Re(550)…(III)式中，Re(450)表示對於波長為450nm的光之面內相位差值，Re(550)表示對於波長為550nm的光之面內相位差值，Re(650)表示對於波長為650nm的光之面內相位差值。
一種有機電致發光顯示裝置，其含有申請專利範圍第7或8項所述之圓偏光板。