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TWI862774B - 組成物、導熱材料、導熱片、附導熱層的器件 - Google Patents

組成物、導熱材料、導熱片、附導熱層的器件 Download PDF

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TWI862774B
TWI862774B TW110101358A TW110101358A TWI862774B TW I862774 B TWI862774 B TW I862774B TW 110101358 A TW110101358 A TW 110101358A TW 110101358 A TW110101358 A TW 110101358A TW I862774 B TWI862774 B TW I862774B
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Abstract

本發明的課題在於提供一種能夠形成導熱性優異，並且在半硬化狀態下的操作性優異之導熱材料之組成物。又，提供一種導熱材料、導熱片及附導熱層的器件。 本發明的組成物包含酚化合物、環氧化合物、式（1）所表示之化合物及無機氮化物。

Description

組成物、導熱材料、導熱片、附導熱層的器件
本發明有關一種組成物、導熱材料、導熱片及附導熱層的器件。
近年來，在個人電腦、普通家用電器及汽車等各種各樣之電子設備中所使用之功率半導體器件的小型化發展迅速。隨著小型化而難以控制從被高密度化之功率半導體器件產生之熱。 為了應對該種問題，可以使用促進從功率半導體器件散熱之導熱材料。 例如，在專利文獻1中，記載有關於如下之發明，一種含有縱橫比為2以上的六方晶氮化硼粒子、液晶性環氧單體及硬化劑，並且能夠藉由前述液晶性環氧單體與前述硬化劑反應而形成具有近晶結構域之樹脂基體之環氧樹脂組成物、作為其環氧樹脂組成物的半硬化物之B階片材、以及作為其環氧樹脂組成物的硬化物之散熱材料料（參閱請求項1、13及18）。
[專利文獻1]國際公開第2016/190260號
本發明人等參照專利文獻1的記載對包含無機氮化物之導熱材料形成用組成物進行研究之結果，了解到在以提高包含無機氮化物之導熱材料的導熱性為目的而使用硬化促進劑之導熱材料形成用組成物中，對半硬化狀態下的操作性具有進一步改善的空間。
因此，本發明的課題在於提供一種能夠形成導熱性優異，並且在半硬化狀態下的操作性優異之導熱材料之組成物。 又，本發明的課題還在於提供一種由上述組成物形成之、導熱材料、導熱片及附導熱層的器件。
本發明人等為了解決上述課題而進行了深入研究，其結果，發現了藉由以下結構能夠解決上述課題。
〔1〕一種組成物，其係包含酚化合物、環氧化合物、後述之式（1）所表示之化合物及無機氮化物。 〔2〕如〔1〕所述之組成物，其中 在上述式（1）中的苯環中，上述R1 ～R3 所表示之取代基中的至少1個相對於磷原子的鍵結位置取代於鄰位。 〔3〕如〔1〕或〔2〕所述之組成物，其中 上述R1 ～R3 所表示之取代基係不具有取代基之烷基或不具有取代基之烷氧基。 〔4〕如〔1〕至〔3〕之任一項所述之組成物，其中 上述式（1）中，n1～n3分別獨立地表示1或2。 〔5〕如〔1〕至〔4〕之任一項所述之組成物，其中 上述酚化合物的分子量為1000以下。 〔6〕如〔1〕至〔5〕之任一項所述之組成物，其中 上述酚化合物包含具有三𠯤環之酚化合物。 〔7〕如〔1〕至〔6〕之任一項所述之組成物，其中 上述無機氮化物包含平均粒徑為20μm以上的凝聚狀的無機氮化物粒子。 〔8〕如〔1〕至〔7〕之任一項所述之組成物，其中 上述無機氮化物包含氮化硼。 〔9〕一種導熱材料，其係硬化〔1〕至〔8〕之任一項所述之組成物而形成。 〔10〕一種導熱片，其係包括〔9〕所述之導熱材料。 〔11〕一種附導熱層的器件，其係具有器件及導熱層，該導熱層包含配置於上述器件上之〔10〕所述之導熱片。 [發明效果]
依本發明，能夠提供一種能夠形成導熱性優異，並且在半硬化狀態下的操作性優異之導熱材料之組成物。 又，依本發明，能夠提供一種由上述組成物形成之導熱材料、導熱片及附導熱層的器件。
以下，本發明的組成物對導熱材料、導熱片及附導熱層的器件進行詳細說明。 以下所記載之構成要件的說明有時基於本發明的代表性實施態樣來進行，但本發明並不限制於該種實施態樣。 在本說明書中，使用“～”所表示之數值範圍是指，將“～”前後所記載之數值作為下限值及上限值而包含之範圍。 在本說明書中，某成分存在2種以上之情況下，其成分的“含量”是指，該等2種以上的成分的合計含量。
在本說明書中，環氧基為還稱為環氧乙烷基之官能基，例如，飽和烴環基的相鄰之2個碳原子藉由橋氧基（-O-）鍵結而形成環氧乙烷環之基團等亦包含於環氧基中。如果可能，環氧基可以具有取代基（甲基等），亦可以不具有取代基（甲基等）。 在本說明書中，“（甲基）丙烯醯基”的記載表示“丙烯醯基及甲基丙烯醯基中的任一者或兩者”。又，“（甲基）丙烯醯胺基”的記載表示“丙烯醯胺基及甲基丙烯醯胺基中的任一者或兩者”。 在本說明書中，除非另有說明，則酸酐基可以為1價的基團，亦可以為2價的基團。另外，在酸酐基表示1價的基團之情況下，可以舉出從順丁烯二酸酐、鄰苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐及偏苯三甲酸酐等酸酐中去除任意的氫原子而獲得之取代基。又，在酸酐基表示2價的基團之情況下，表示*-CO-O-CO-*所表示之基團（*表示鍵結位置）。
另外，在本說明書中，關於未明確記載之經取代或未經取代之取代基等，如果可能，在不損害作為目標之效果之範圍內，該基團還可以具有取代基（例如，後述之取代基群組Y）。例如，在不損害作為目標之效果之範圍內，“烷基”之標註是指經取代或未經取代之烷基。 另外，在本說明書中，諸如“可以”等的表達表示可以滿足“可以”之條件，亦可以不滿足。例如，“可以具有取代基”亦包含“可以不具有取代基”之情況。 又，在本說明書中，在“可以具有取代基”之情況下的取代基的種類、取代基的位置及取代基的數量並無特別限制。取代基的數量例如，可以舉出1個或2個以上。作為取代基的例子，可以舉出除了氫原子以外之1價的非金屬原子團，例如，能夠從以下的取代基群組Y中進行選擇。 在本說明書中，作為鹵素原子，例如，可以舉出氯原子、氟原子、溴原子及碘原子。
（取代基群組Y） 鹵素原子（-F、-Br、-Cl、-I等）、羥基、胺基、羧酸基及其共軛鹼基、羧酸酐基、氰酸酯基、不飽和聚合性基、環氧基、氧雜環丁基、氮丙啶基、硫醇基、異氰酸酯基、硫代異氰酸酯基、醛基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、烷基二硫基、芳基二硫基、N-烷基胺基、N,N-二烷基胺基、N-芳基胺基、N,N-二芳基胺基、N-烷基-N-芳基胺基、醯氧基、胺甲醯氧基、N-烷基胺甲醯氧基、N-芳基胺甲醯氧基、N,N-二烷基胺甲醯氧基、N,N-二芳基胺甲醯氧基、N-烷基-N-芳基胺甲醯氧基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、醯硫基、醯胺基、N-烷基醯胺基、N-芳基醯胺基、脲基、N’-烷基脲基、N’,N’-二烷基脲基、N’-芳基脲基、N’,N’-二芳基脲基、N’-烷基-N’-芳基脲基、N-烷基脲基、N-芳基脲基、N’-烷基-N-烷基脲基、N’-烷基-N-芳基脲基、N’,N’-二烷基-N-烷基脲基、N’,N’-二烷基-N-芳基脲基、N’-芳基-N-烷基脲基、N’-芳基-N-芳基脲基、N’,N’-二芳基-N-烷基脲基、N’,N’-二芳基-N-芳基脲基、N’-烷基-N’-芳基-N-烷基脲基、N’-烷基-N’-芳基-N-芳基脲基、烷氧基羰基胺基、芳氧基羰基胺基、N-烷基-N-烷氧基羰基胺基、N-烷基-N-芳氧基羰基胺基、N-芳基-N-烷氧基羰基胺基、N-芳基-N-芳氧基羰基胺基、甲醯基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、胺甲醯基、N-烷基胺甲醯基、N,N-二烷基胺甲醯基、N-芳基胺甲醯基、N,N-二芳基胺甲醯基、N-烷基-N-芳基胺甲醯基、烷基亞磺醯基、芳基亞磺醯基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、磺酸基（-SO3 H）及其共軛鹼基、烷氧基磺醯基、芳氧基磺醯基、胺亞磺醯基、N-烷基胺亞磺醯基、N,N-二烷基胺亞磺醯基、N-芳基胺亞磺醯基、N,N-二芳基胺亞磺醯基、N-烷基-N-芳基胺亞磺醯基、胺磺醯基、N-烷基胺磺醯基、N,N-二烷基胺磺醯基、N-芳基胺磺醯基、N,N-二芳基胺磺醯基、N-烷基-N-芳基胺磺醯基、N-醯基胺磺醯基及其共軛鹼基、N-烷基磺醯基胺磺醯基（-SO2 NHSO2 （烷基））及其共軛鹼基、N-芳基磺醯基胺磺醯基（-SO2 NHSO2 （芳基））及其共軛鹼基、N-烷基磺醯基胺甲醯基（-CONHSO2 （烷基））及其共軛鹼基、N-芳基磺醯基胺甲醯基（-CONHSO2 （芳基））及其共軛鹼基、烷氧基甲矽烷基（-Si（烷氧基）3 ）、芳氧基甲矽烷基（-Si（芳氧基）3 ）、羥基甲矽烷基（-Si（OH）3 ）及其共軛鹼基、膦醯基（-PO3 H2 ）及其共軛鹼基、二烷基膦醯基（-PO3 （烷基）2 ）、二芳基膦醯基（-PO3 （芳基）2 ）、烷基芳基膦醯基（-PO3 （烷基）（芳基））、單烷基膦醯基（-PO3 H（烷基））及其共軛鹼基、單芳基膦醯基（-PO3 H（芳基））及其共軛鹼基、膦醯氧基（-OPO3 H2 ）及其共軛鹼基、二烷基膦醯氧基（-OPO3 （烷基）2 ）、二芳基膦醯氧基（-OPO3 （芳基）2 ）、烷基芳基膦醯氧基（-OPO3 （烷基）（芳基））、單烷基膦醯氧基（-OPO3 H（烷基））及其共軛鹼基、單芳基膦醯氧基（-OPO3 H（芳基））及其共軛鹼基、氰基、硝基、芳基、烯基、炔基及烷基。 又，如果可能，該等取代基可以取代基彼此鍵結或與經取代之基團鍵結而形成環，亦可以不形成環。
[組成物] 本發明的組成物包含酚化合物、環氧化合物、後述之式（1）所表示之化合物（以下，還記載為“特定化合物”）及無機氮化物。 包含上述成分之本發明的組成物（以下，還記載為“本組成物”）的導熱性優異，並且在半硬化狀態下的操作性優異。
以往，已知藉由向導熱材料形成用組成物中添加硬化促進劑而因硬化促進劑的作用，與未添加硬化促進劑之組成物相比，在更低溫側進行硬化反應，而組成物的硬化得到促進，因此能夠提高硬化物的導熱性。 本發明人等在包含酚化合物、環氧化合物及無機氮化物之組成物中，使用示差掃描量熱計（DSC：Differential scanning calorimetry）確認在添加了三苯膦等公知的硬化促進劑之情況下進行硬化處理時的熱性反應行為之結果，了解到由於隨著硬化反應的峰溫度的降低而硬化反應的開始溫度過度降低，因此在硬化處理的開始階段，硬化反應急劇進行，導致即使停止硬化反應以成為半硬化狀態，亦難以形成具有適當的操作性之導熱材料。 本發明人等進行銳意研究的結果，雖然詳細機制尚不明確，但發現在包含酚化合物、環氧化合物及無機氮化物之組成物中，將上述特定化合物用作硬化促進劑之情況下，由於硬化反應的開始溫度並未過度降低，因此能夠容易形成具有適當的操作性之半硬化狀態的導熱材料，並且，為了使硬化反應的峰溫度適當地降低而對半硬化狀態的導熱材料進一步進行硬化處理，從而能夠形成硬化反應的進行程度高且導熱性優異之硬化物，以至完成了本發明。
以下，對組成物中所包含之各成分進行詳細敘述。
〔酚化合物〕 本發明的組成物包含酚化合物。酚化合物係具有至少1個以上的酚性羥基之化合物。 酚化合物所具有之酚性羥基的數為2個以上為較佳，3個以上為更佳。上限值並無特別限制，10個以下為較佳。 酚化合物不具有環氧基為較佳。
作為酚化合物，選自包括通式（P1）所表示之化合物、通式（P2）所表示之化合物及具有三𠯤環之酚化合物之群組中的1種以上為較佳，從提高使用組成物而形成之導熱材料的導熱性、耐電壓及剝離強度之觀點考慮，具有三𠯤環之酚化合物為更佳。
＜通式（P1）所表示之化合物＞ 以下，示出通式（P1）所表示之化合物。
[化學式1]
通式（P1）中，m1表示0以上的整數。 na及nc分別獨立地表示1以上的整數。 Ar1 及Ar2 分別獨立地表示苯環基或萘環基。 R1 及R6 分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、羧酸基、硼酸基、醛基、烷基、烷氧基或烷氧基羰基。 Lx1 表示單鍵、-C（R2 ）（R3 ）-或-CO-，Lx2 表示單鍵、-C（R4 ）（R5 ）-或-CO-，R2 ～R5 分別獨立地表示氫原子或取代基。 R7 表示氫原子或羥基。 Qa 表示氫原子、烷基、苯基、鹵素原子、羧酸基、硼酸基、醛基、烷氧基或烷氧基羰基。
m1為0～10的整數為較佳，0～3的整數為更佳，0或1為進一步較佳，1為特佳。
na及nc分別獨立地為1～4的整數為較佳，2或3為更佳。 Ar1 及Ar2 為苯環基為較佳。
R1 及R6 所表示之烷基可以為直鏈狀，亦可以為支鏈狀。上述烷基的碳數為1～10為較佳。上述烷基可以具有取代基。 R1 及R6 所表示之烷氧基中的烷基部分、及R1 和R6 所表示之烷氧基羰基中的烷基部分與上述烷基相同。 R1 及R6 分別獨立地為氫原子或鹵素原子為較佳，氫原子或氯原子為更佳，氫原子為進一步較佳。
Lx1 為-C（R2 ）（R3 ）-或-CO-為較佳。 Lx2 為-C（R4 ）（R5 ）-或-CO-為較佳。 作為R2 ～R5 所表示之取代基，上述取代基分別獨立地為羥基、苯基、鹵素原子、羧酸基、硼酸基、醛基、烷基、烷氧基或烷氧基羰基為較佳，羥基、鹵素原子、羧酸基、硼酸基、醛基、烷基、烷氧基或烷氧基羰基為更佳。 R2 ～R5 所表示之烷基可以為直鏈狀，亦可以為支鏈狀。上述烷基的碳數為1～10為較佳。上述烷基可以具有取代基。 R2 ～R5 所表示之烷氧基中的烷基部分及R2 ～R5 所表示之烷氧基羰基中的烷基部分與上述烷基相同。 R2 ～R5 所表示之苯基可以具有取代基。上述苯基具有取代基之情況下，上述苯基具有1～3個羥基為較佳。 R2 ～R5 分別獨立地為氫原子或羥基為較佳，氫原子為更佳。 Lx1 及Lx2 分別獨立地為-CH2 -、-CH（OH）-、-CO-或 -CH（Ph）-為較佳，-CH2 -為更佳。上述Ph表示可以具有取代基之苯基。 另外，通式（P1）中，R4 存在複數個之情況下，複數個R4 可以分別相同亦可以不同。通式（P1）中，R5 存在複數個之情況下，複數個R5 可以分別相同亦可以不同。
m1為2以上的整數，R7 存在複數個之情況下，複數個R7 可以分別相同亦可以不同。作為R7 ，羥基為較佳。又，R7 存在複數個之情況下，至少1個R7 表示羥基為較佳，複數個R7 均表示羥基為更佳。
Qa 所表示之烷基可以為直鏈狀，亦可以為支鏈狀。上述烷基的碳數為1～10為較佳。上述烷基可以具有取代基。 Qa 所表示之烷氧基中的烷基部分及Qa 所表示之烷氧基羰基中的烷基部分可以與上述烷基相同。 Qa 所表示之苯基可以具有取代基。 Qa 相對於Qa 所鍵結之苯環基可以具有之羥基，在對位上鍵結為較佳。 Qa 為氫原子或烷基為較佳，氫原子或甲基為更佳，甲基為進一步較佳。
m1為2以上的整數，Lx2 和/或Qa 存在複數個之情況下，複數個Lx2 和/或Qa 可以分別相同亦可以不同。
作為通式（P1）所表示之化合物，通式（P1）中，m1為0或1（更佳為1），na及nc為1～4的整數（更佳為2或3），Ar1 及Ar2 表示苯環基，R1 及R6 表示氫原子，Lx1 及Lx2 表示-CH2 -，R7 表示羥基，Qa 表示氫原子或甲基（更佳為甲基）之組合為較佳。
＜通式（P2）所表示之化合物＞ 以下，示出通式（P2）所表示之化合物。
[化學式2]
通式（P2）中，m2表示0以上的整數。 nx表示0～4的整數。 ny表示0～2的整數。 nz表示0～2的整數。 R1 及R6 分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、羧酸基、硼酸基、醛基、烷基、烷氧基或烷氧基羰基。 Qb 表示氫原子、烷基、苯基、鹵素原子、羧酸基、硼酸基、醛基、烷氧基或烷氧基羰基。
m2為0～10的整數為較佳，0～4的整數為更佳。
nx為1或2為較佳，2為更佳。 ny存在複數個之情況下，複數個ny可以分別相同亦可以不同。 可以存在複數個之ny中，至少1個ny表示1為較佳。例如，m2表示1之情況下，存在1個之ny表示1為較佳。m2表示4之情況下，存在4個之ny中的至少1個ny表示1為較佳，2個ny表示1為更佳。 nz為1為較佳。
通式（P2）中，nx、能夠存在複數個之ny及nz的合計數為2以上的整數為較佳，2～10的整數為更佳。
關於通式（P2）中的R1 及R6 ，包括其較佳態樣，分別可以與關於通式（P1）中的R1 及R6 記載之事項相同。 R1 存在複數個之情況下，複數個R1 可以分別相同亦可以不同。R6 存在複數個之情況下，複數個R6 可以分別相同亦可以不同。
Qb 所表示之烷基可以為直鏈狀，亦可以為支鏈狀。上述烷基的碳數為1～10為較佳。上述烷基可以具有取代基。 Qb 所表示之烷氧基中的烷基部分及Qb 所表示之烷氧基羰基中的烷基部分與Qb 所表示之烷基相同。 Qb 所表示之苯基可以具有取代基。 Qb 為氫原子為較佳。 Qb 存在複數個之情況下，複數個Qb 可以分別相同亦可以不同。
作為通式（P2）所表示之化合物，例如，可以舉出苯三醇，1,3,5-苯三醇為較佳。
＜具有三𠯤環之酚化合物＞ 具有三𠯤環之酚化合物具有三𠯤環基經由單鍵或2價的連結基而與具有酚性羥基之芳香環基鍵結而成之結構。 作為具有三𠯤環之酚化合物，例如，可以舉出下述通式（P3）所表示之化合物。
[化學式3]
通式（P3）中，E1 ～E3 分別獨立地表示單鍵-NH-或-NR-。R表示取代基。 B1 ～B3 分別獨立地表示可以具有取代基之芳香族烴環基。 X1 ～X3 分別獨立地表示羥基。 l、m及n分別獨立地表示0以上的整數。 l、m及n的合計為2以上。
作為E1 ～E3 表示-NR-時之R，碳數1～5的直鏈狀或支鏈狀的烷基為較佳。E1 ～E3 中的2個或3個表示-NR-之情況下，複數個R可以分別相同亦可以不同。 其中，從導熱材料的導熱性更加優異之觀點考慮，E1 ～E3 分別獨立地為單鍵或-NH-為較佳。認為其原因在於，E1 ～E3 為上述基團之情況下，由通式（P3）所表示之化合物和無機氮化物形成之導熱路徑引起之導熱性的進一步提高。
B1 ～B3 分別與E1 ～E3 及X1 ～X3 由構成上述芳香族烴環基之環員原子鍵結。 B1 ～B3 可以為苯環基，亦可以為多環式芳香族烴環基。構成上述多環式芳香族烴環基之環的數為2～4為較佳，2或3為更佳。 作為B1 ～B3 ，例如，可以舉出苯環基、萘環基及蒽環基。其中，作為B1 ～B3 ，分別獨立地為苯環基或萘環基為較佳，苯環基為更佳。
通式（P3）中，l、m及n分別獨立地為1～5為較佳，1或2為更佳，1為進一步較佳。 另外，l為0的情況下，B1 不具有羥基。m為0之情況下，B2 不具有羥基。n為0之情況下，B3 不具有羥基。
B1 ～B3 可以具有除了羥基以外的取代基。作為B1 ～B3 可以具有之除了羥基以外的取代基，可以舉出下述通式（P4）所表示之基團。B1 ～B3 的芳香環基具有複數個取代基之情況下，上述複數個取代基彼此可以相互鍵結而形成非芳香環。
[化學式4]
通式（P4）中，*表示與B1 ～B3 中的任一者的鍵結位置。 p表示0以上的整數。 q表示0～2的整數。 D1 表示單鍵或2價的連結基。 A1 表示可以具有取代基之芳香環基或可以具有取代基之環烷環基。 Q及Y1 分別獨立地表示選自包括醛基（-CHO）、硼酸基（-B（OH）2 ）、羥基（-OH）、胺基、硫醇基（-SH）、羧酸基（-COOH）、具有羧酸酐基之1價的基團、異氰酸酯基（-NCO）及具有氧雜環丁基之1價的基團之群組中的特定官能基。 其中，p為0之情況下，Y1 表示除了羥基以外的特定官能基。
通式（P4）中，作為D1 所表示之2價的連結基，例如，可以舉出-O-、-S-、-CO-、-NRN -、-SO2 -、伸烷基及包括該等組合之基團。-NRN -中的RN 表示氫原子或取代基。上述伸烷基為碳數1～8的直鏈狀或支鏈狀的伸烷基為較佳。 其中，D1 為“單鍵”或“包括選自包括-O-、-CO-及伸烷基之群組中的基團的組合之連結基”為較佳，單鍵、*A -伸烷基-O-CO-*B 、*A -CO-O-伸烷基-*B 、*A -O-伸烷基-O-*B 、*A -CO-O-伸烷基-O-CO-*B 、*A -CO-O-伸烷基-O-*B 、或、*A -O-伸烷基-O-CO-*B 為更佳。 *A 係與A1 相反一側的鍵結位置，*B 係與A1 的鍵結位置。
通式（P4）中，p為0～5為較佳，0或1為更佳。 p為0之情況下，Y1 與B1 ～B3 中的任一個直接鍵結。亦即，p為0之情況下，X1 ～X3 表示除了羥基以外的特定官能基其本身。 通式（P4）中，q為0或1為較佳。
通式（P4）中，A1 與D1 、Y1 及Q由構成上述芳香環基或上述環烷環基之原子鍵結。 構成A1 所表示之芳香環基之碳原子的數為6以上為較佳，6～12為更佳。又，構成A1 所表示之環烷環基之碳原子的數為6以上為較佳，6～12為更佳。
A1 所表示之芳香環基可以係單環式芳香環基，亦可以係多環式芳香環基。 上述單環式芳香環基的環員數為6～10為較佳。 構成上述多環式芳香環基之環的數為2～4為較佳，2為更佳。構成上述多環式芳香環基之環的環員數分別獨立地為5～10為較佳。 上述芳香環基可以為芳香族烴環基，亦可以為芳香族雜環基。 上述芳香族雜環基所具有之雜原子的數為1～5為較佳。作為雜原子，例如，可以舉出氮原子、硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、磷原子、矽原子及硼原子。其中，氮原子、硫原子、或、氧原子為較佳。
A1 所表示之芳香環基可以具有之取代基為除了上述通式（P4）所表示之取代基以外的取代基為較佳。A1 所表示之芳香環基具有複數個取代基之情況下，上述複數個取代基彼此可以相互鍵結而形成非芳香環。 A1 所表示之芳香環基具有複數個取代基，並且上述複數個取代基彼此相互鍵結而形成非芳香環之情況下，僅在上述非芳香環中包含之碳原子的數不計數到構成上述芳香環基之碳原子的數中。另一方面，上述芳香環基中的芳香環與非芳香環共有之碳原子的數作為構成上述芳香環基之碳原子的數而計數。
作為A1 所表示之芳香環基，例如，可以舉出苯環基、萘環基、蒽環基、苯并噻唑環基、咔唑環基及吲哚環基等，苯環基或萘環基為較佳。 A1 所表示之芳香環基除了Y1 及可以存在複數個之Q以外，不具有取代基為較佳。
A1 所表示之環烷環基可以係單環，亦可以係多環。 上述單環的環烷環基的環員數為6～10為較佳。 構成上述多環的環烷環基之環的數為2～4為較佳，2為更佳。構成上述多環的環烷環基之環的環員數分別獨立地為5～10為較佳。 上述環烷環基具有複數個取代基之情況下，上述複數個取代基彼此可以相互鍵結而形成除了環烷環以外的環。 上述環烷環基具有複數個取代基，並且上述複數個取代基彼此相互鍵結而形成除了環烷環以外的環之情況下，僅包含於除了上述環烷環以外的環之碳原子的數不計數到構成上述環烷環基之碳原子的數中。另外，上述環烷環基中的、環烷環與除了環烷環以外的環共有之碳原子的數不作為構成環烷環之碳原子的數來計數。 作為A1 所表示之環烷環基，例如，可以舉出環己烷環基、環庚烷環基、降莰烷環基及金剛烷環基。
通式（P4）中，Q及Y1 分別獨立地表示上述特定官能基。 亦即，通式（P4）所表示之基團係具有至少1個特定官能基之基團。其中，通式（P4）所表示之基團“具有特定官能基之基團”可以係作為通式（P4）所表示之基團的一部分而包含特定官能基之基團，亦可以係通式（P4）所表示之基團為特定官能基其本身。
作為上述特定官能基之胺基並無特別限制，可以係一級胺基、二級胺基及三級胺基中的任一者。作為上述胺基，例如，可以舉出-N（RE ）2 （RE 分別獨立地為氫原子或烷基（可以係直鏈狀，亦可以係支鏈狀））所表示之基團。上述烷基中的碳數為1～10為較佳，1～6為更佳，1～3為進一步較佳。另外，烷基可以進一步具有取代基。
作為成為上述特定官能基的、具有羧酸酐基之1價的基團，例如，可以舉出從順丁烯二酸酐、鄰苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐及偏苯三甲酸酐中去除任意氫原子而獲得之基團。
作為成為上述特定官能基的、具有氧雜環丁基之1價的基團，例如，可以舉出“-Leo -氧雜環丁基”所表示之基團。Leo 表示單鍵或2價的連結基，氧原子、伸烷基（更佳為碳數1～6的直鏈狀或支鏈狀的伸烷基）或包括該等組合之基團為較佳。 其中，具有上述氧雜環丁基之1價的基團為“-O-伸烷基-氧雜環丁基”為較佳。 另外，作為氧雜環丁基可以具有之取代基，碳數1～6的直鏈狀或支鏈狀的烷基為較佳。
其中，特定官能基為醛基、硼酸基或羥基為較佳。換言之，Q及Y1 分別獨立地為醛基、硼酸基或羥基為較佳。
上述通式（P3）所表示之化合物具有複數個通式（P4）所表示之基團之情況下，複數個通式（P4）所表示之基團可以分別相同亦可以不同。
通式（P3）中，l、m及n的合計數為2～10為較佳，3～6為更佳。 又，通式（P3）所表示之化合物所具有之酚性羥基的合計數為2～10為較佳，3～6為更佳。 通式（P3）中，B1 具有1個以上的羥基、B2 具有1個以上的羥基，並且B3 具有1個以上的羥基為較佳，B1 具有1或2個羥基、B2 具有1或2個羥基，並且B3 具有1或2個羥基為更佳。 又，通式（P3）中，E1 ～E3 所直接鍵結之B1 ～B3 中的原子和相互相鄰地存在之B1 ～B3 中的原子分別為未經取代為較佳。
通式（P3）所表示之化合物為下述通式（P5）所表示之化合物為較佳。
[化學式5]
通式（P5）中，E1 ～E3 包括較佳態樣，與通式（P3）中的E1 ～E3 相同。 通式（P5）中，g1 ～g3 分別獨立地表示0或1。 通式（P5）中，Z1a ～Z1c 、Z2a ～Z2c 、及、Z3a ～Z3c 分別獨立地表示氫原子或羥基。 其中，Z1a ～Z1c 、Z2a ～Z2c 及Z3a ～Z3c 中，合計2個以上表示羥基。
g1 ～g3 表示0為較佳。 Z1a ～Z1c 、Z2a ～Z2c 及Z3a ～Z3c 中，2～9個表示羥基為較佳，3～6個表示羥基為更佳。 通式（P3）中，Z1a ～Z1c 中的1個以上表示羥基，Z2a ～Z2c 中的1個以上表示羥基，並且，Z3a ～Z3c 中的1個以上表示羥基為較佳，Z1a ～Z1c 中的1或2個表示羥基，Z2a ～Z2c 中的1個或2個表示羥基，並且，Z3a ～Z3c 中的1個或2個表示羥基為更佳。
酚化合物可以具有上述通式（P1）所表示之化合物、上述通式（P2）所表示之化合物及除了具有上述三𠯤環之酚化合物以外的其他酚化合物。 作為其他的酚化合物，例如，可以舉出聯苯芳烷基型酚樹脂、苯酚酚醛清漆樹脂、甲酚酚醛清漆樹脂、芳香族烴甲醛樹脂改質酚樹脂、二環戊二烯酚加成型樹脂、酚芳烷基樹脂、由多價羥基化合物和甲醛合成之多價苯酚酚醛清漆樹脂、萘酚芳烷基樹脂、三羥甲基甲烷樹脂、四苯酚基乙烷樹脂、萘苯酚酚醛清漆樹脂、萘酚酚共縮酚醛清漆樹脂、萘酚甲酚共縮酚醛清漆樹脂、聯苯改質酚樹脂、聯苯改質萘酚樹脂、胺基𠯤改質酚樹脂及含有烷氧基的芳香環改質酚醛清漆樹脂。
酚化合物的羥基含量的下限值為3.0mmol/g以上為較佳，8.0mmol/g以上為更佳，11.0mmol/g以上為進一步較佳，12.0mmol/g以上為特佳，13.0mmol/g以上為最佳。上限值25.0mmol/g以下為較佳，23.0mmol/g以下為更佳。 另外，上述羥基含量表示酚化合物1g所具有之羥基（較佳為酚性羥基）的數量。 又，酚化合物除了羥基以外亦可以具有能夠與環氧化合物進行聚合反應之含有活性氫的基團（羧酸基等）。酚化合物的活性氫的含量（羥基及羧酸基等中的氫原子地合計含量）的下限值為8.0mmol/g以上為較佳，10.5mmol/g以上為更佳，11.0mmol/g以上為進一步較佳，12.0mmol/g以上為特佳，13.0mmol/g以上為最佳。上限值25.0mmol/g以下為較佳，23.0mmol/g以下為更佳。
從導熱材料的導熱性更加優異以觀點考慮，酚化合物的分子量為1000以下為較佳，800以下為更佳，600以下為進一步較佳，500以下為特佳。下限值為110以上為較佳，300以上為更佳。
酚化合物可以單獨使用1種，亦可以使用2種以上。 酚化合物的含量相對於組成物的總固體成分為1.0～25.0質量%為較佳，3.0～20.0質量%為更佳。 另外，組成物的總固體成分表示包含於組成物中且形成導熱材料之成分，且不包含溶劑。此處提及之形成導熱材料之成分可以為在形成導熱材料時進行反應（聚合）而化學結構改變之成分。又，只要為形成導熱材料之成分，則其性狀可以為液體狀，亦視為固體成分。
另外，本組成物除了酚化合物以外，還可以包含具有能夠與後述環氧化合物進行反應之基團之化合物（亦稱為“含有其他活性氫之化合物”）。 本組成物包含酚化合物，並且包含含有其他活性氫之化合物之情況下，本組成物中的含有其他活性氫之化合物的含量相對於酚化合物的含量的質量比（含有其他活性氫之化合物的含量/酚化合物的含量）為0～1為較佳，0～0.1為更佳，0～0.05為進一步較佳。
〔環氧化合物〕 本發明的組成物包含環氧化合物。 環氧化合物為在1分子中具有至少1個環氧基（環氧乙烷基）之化合物。 如果可能，上述環氧基可以進一步具有取代基。作為上述環氧基可以具有之取代基，例如，可以舉出直鏈狀或支鏈狀的碳數1～5的烷基。
在1分子中，環氧化合物所具有之環氧基的數量為2以上為較佳，2～40為更佳，2～10為進一步較佳，2為特佳。 環氧化合物的分子量為150～10000為較佳，150～2000為更佳。
環氧化合物的環氧基含量的下限值為2.0mmol/g以上為較佳，4.0mmol/g以上為更佳，5.0mmol/g以上為進一步較佳。作為上限值，20.0mmol/g以下為較佳，15.0mmol/g以下為更佳。 另外，上述環氧基含量表示環氧化合物1g所具有之環氧基的數量。 環氧化合物在常溫（23℃）下為液狀為較佳。 環氧化合物具有芳香環基為較佳，具有芳香族烴環基為更佳。
環氧化合物可以顯示液晶性，亦可以不顯示。 亦即，環氧化合物可以係液晶化合物。換言之，具有環氧基之液晶化合物亦能夠用作環氧化合物。 作為環氧化合物（亦可以為液晶性的環氧化合物），例如，可以舉出至少局部包含棒狀結構之化合物（棒狀化合物）及至少局部包含圓盤狀結構之化合物（圓盤狀化合物）。 以下，對棒狀化合物及圓盤狀化合物進行詳細敘述。
（棒狀化合物） 作為成為棒狀化合物的環氧化合物，可以舉出偶氮次甲基化合物、氧偶氮化合物、氰基聯苯化合物、氰基苯基酯化合物、苯甲酸酯化合物、環己烷羧酸苯基酯化合物、氰基苯基環己烷化合物、氰基取代苯基嘧啶化合物、烷氧基取代苯基嘧啶化合物、苯基二㗁烷化合物、二苯乙炔化合物及烯基環己基苯并腈化合物。不僅能夠使用如上所述之低分子化合物，亦能夠使用高分子化合物。上述高分子化合物為具有低分子的反應性基之棒狀化合物聚合而成之高分子化合物。 作為較佳的棒狀化合物，可以舉出下述通式（XXI）所表示之棒狀化合物。 通式（XXI）：Q1 -L111 -A111 -L113 -M-L114 -A112 -L112 -Q2
通式（XXI）中，Q1 及Q2 分別獨立地為環氧基，L111 、L112 、L113 及L114 分別獨立地表示單鍵或2價的連結基。A111 及A112 分別獨立地表示碳數1～20的2價的連結基（間隔基）。M表示液晶元基團。 Q1 及Q2 的環氧基可以具有取代基，亦可以不具有取代基。
通式（XXI）中，L111 、L112 、L113 及L114 分別獨立地表示單鍵或2價的連結基。 作為L111 、L112 、L113 及L114 所表示之2價的連結基，分別獨立地為選自包括-O-、-S-、-CO-、-NR112 -、-CO-O-、-O-CO-O-、-CO-NR112 -、-NR112 -CO-、-O-CO-、-CH2 -O-、-O-CH2 -、-O-CO-NR112 -、-NR112 -CO-O-及-NR112 -CO-NR112 -之群組中的2價的連結基為較佳。上述R112 為碳數1～7的烷基或氫原子。 其中，L113 及L114 分別獨立地為-O-為較佳。 L111 及L112 分別獨立地為單鍵為較佳。
通式（XXI）中，A111 及A112 分別獨立地表示碳數1～20的2價的連結基。 2價的連結基可以包含未相鄰之氧原子及硫原子等雜原子。其中，碳數1～12的伸烷基、伸烯基或伸炔基為較佳。上述伸烷基、伸烯基或伸炔基可以具有酯基，亦可以不具有酯基。 2價的連結基為直鏈狀為較佳，並且上述2價的連結基可以具有取代基，亦可以不具有取代基。作為取代基，例如，可以舉出鹵素原子（氟原子、氯原子及溴原子）、氰基、甲基以及乙基。 其中，A111 及A112 分別獨立地為碳數1～12的伸烷基為較佳，亞甲基為更佳。
通式（XXI）中，M表示液晶元基團。作為上述液晶元基團，可以舉出公知的液晶元基團。其中，下述通式（XXII）所表示之基團為較佳。 通式（XXII）：-（W1 -L115 ）n -W2 -
通式（XXII）中，W1 及W2 分別獨立地表示2價的環狀伸烷基、2價的環狀伸烯基、伸芳基或2價的雜環基。L115 表示單鍵或2價的連結基。n表示1～4的整數。
作為W1 及W2 ，例如，可以舉出1,4-環己二烯基、1,4-環己烷二基、1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、1,3,4-噻二唑-2,5-二基、1,3,4-㗁二唑-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,5-二基、噻吩-2,5-二基及嗒𠯤-3,6-二基。在1,4-環己烷二基的情況下，可以為反式體及順式體的結構異構物中的任一異構物，亦可以為任意比例的混合物。其中，反式體為較佳。 W1 及W2 可以分別具有取代基。作為取代基，例如，可以舉出上述取代基群組Y中所例示之基團，更具體而言，可以舉出鹵素原子（氟原子、氯原子、溴原子及碘原子）、氰基、碳數1～10的烷基（例如，甲基、乙基及丙基等）、碳數1～10的烷氧基（例如，甲氧基及乙氧基等）、碳數1～10的醯基（例如，甲醯基及乙醯基等）、碳數1～10的烷氧基羰基（例如，甲氧基羰基及乙氧基羰基等）、碳數1～10的醯氧基（例如，乙醯氧基及丙醯氧基等）、硝基、三氟甲基以及二氟甲基等。 在W1 存在複數個之情況下，存在複數個之W1 可以分別相同亦可以不同。
通式（XXII）中，L115 表示單鍵或2價的連結基。作為L115 所表示之2價的連結基，可以舉出上述L111 ～L114 所表示之2價的連結基的具體例，例如，可以舉出-CO-O-、-O-CO-、-CH2 -O-及-O-CH2 -。 在L115 存在複數個之情況下，存在複數個之L115 可以分別相同亦可以不同。
將在上述通式（XXII）所表示之液晶元基團的基本骨架中較佳之骨架例示於以下中。上述液晶元基團中，可以由取代基取代該等骨架。
[化學式6]
[化學式7]
上述骨架中，在所獲得之導熱材料的導熱性更加優異之觀點考慮，聯苯骨架為較佳。 另外，通式（XXI）所表示之化合物能夠參閱日本特表平11-513019號公報（國際公開第97/000600號）中記載之方法來合成。 棒狀化合物可以為具有日本特開平11-323162號公報及日本專利4118691號中所記載的液晶元基團之單體。
其中，棒狀化合物為通式（E1）所表示之化合物為較佳。
[化學式8]
通式（E1）中，LE1 分別獨立地表示單鍵或2價的連結基。 其中，LE1 為2價的連結基為較佳。 作為2價的連結基，-O-、-S-、-CO-、-NH-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、可以具有取代基之伸烷基或包括2個以上的該等組合之基團為較佳，-O-伸烷基-或者-伸烷基-O-為更佳。 另外，上述伸烷基可以為直鏈狀、支鏈狀及環狀中的任一者，碳數1或2的直鏈狀伸烷基為較佳。 存在複數個之LE1 可以分別相同亦可以不同。
通式（E1）中，LE2 分別獨立地表示單鍵、-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-、-C（-CH3 ）=CH-、-CH=C（-CH3 ）-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-N=N+ （-O- ）-、-N+ （-O- ）=N-、-CH=N+ （-O- ）-、-N+ （-O- ）=CH-、-CH=CH-CO-、-CO-CH=CH-、-CH=C（-CN）-或-C（-CN）=CH-。 其中，LE2 分別獨立地為單鍵、-CO-O-或-O-CO-為較佳。 在LE2 存在複數個之情況下，存在複數個之LE2 可以分別相同亦可以不同。
通式（E1）中，LE3 分別獨立地表示單鍵、可以具有取代基之5員環或6員環的芳香環基或者5員環或6員環的非芳香環基、包括該等環之多環基。 作為LE3 所表示之芳香環基及非芳香環基的例子，可以舉出可以具有取代基之1,4-環己烷二基、1,4-環己二烯基、1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、1,3,4-噻二唑-2,5-二基、1,3,4-㗁二唑-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,5-二基、噻吩-2,5-二基及𠯤-3,6-二基。在1,4-環己烷二基的情況下，可以為反式體及順式體的結構異構物中的任一異構物，亦可以為任意比例的混合物。其中，反式體為較佳。 LE3 為單鍵、1,4-伸苯基或1,4-環己二烯基為較佳。 LE3 所表示之基團所具有之取代基分別獨立地為烷基、烷氧基、鹵素原子、氰基、硝基或乙醯基為較佳，烷基為更佳，甲基為進一步較佳。 另外，在取代基存在複數個之情況下，取代基可以分別相同亦可以不同。 在LE3 存在複數個之情況下，存在複數個之LE3 可以分別相同亦可以不同。
通式（E1）中，pe表示0以上的整數。 在pe為2以上的整數之情況下，存在複數個之（-LE3 -LE2 -）可以分別相同亦可以不同。 其中，pe為0～2為較佳，0或1為更佳，0為進一步較佳。
通式（E1）中，LE4 分別獨立地表示取代基。 LE4 所表示之取代基分別獨立地為烷基、烷氧基、鹵素原子、氰基、硝基或乙醯基為較佳，烷基為更佳，甲基為進一步較佳。 存在複數個之LE4 可以分別相同亦可以不同。又，在接著進行說明之le為2以上的整數之情況下，在相同的（LE4 ）le 中存在複數個之LE4 亦可以分別相同亦可以不同。
通式（E1）中，le分別獨立地表示0～4的整數。 其中，le分別獨立地為0～2為較佳。 存在複數個之le可以分別相同亦可以不同。
在所獲得之導熱材料的導熱性更加優異之觀點考慮，棒狀化合物具有聯苯骨架為較佳。 換言之，環氧化合物具有聯苯骨架為較佳，此時的環氧化合物為棒狀化合物為更佳。
（圓盤狀化合物） 成為圓盤狀化合物之環氧化合物至少局部具有圓盤狀結構。 圓盤狀結構至少具有脂環或芳香環。尤其，在圓盤狀結構具有芳香環之情況下，圓盤狀化合物能夠藉由基於分子之間的π-π相互作用形成堆疊結構來形成柱狀結構。 作為圓盤狀結構，具體而言，可以舉出Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7990-7993或日本特開平7-306317號公報中記載之聯三伸苯結構以及日本特開2007-002220號公報及日本特開2010-244038號公報中記載之三取代苯構造等。
上述圓盤狀化合物具有3個以上的環氧基為較佳。包含具有3個以上的環氧基之圓盤狀化合物之組成物的硬化物存在玻璃轉移溫度高且耐熱性高之傾向。 圓盤狀化合物所具有之環氧基的數量為8以下為較佳，6以下為更佳。
作為圓盤狀化合物的具體例，可以舉出C. Destrade et al., Mol. Crysr. Liq. Cryst., vol. 71, page 111（1981）；日本化學會編、季刊化學總說、No.22、液晶化學、第5章、第10章第2節（1994）；B. Kohne et al., Angew. Chem. Soc. Chem. Comm., page 1794（1985）；J. Zhang et al., J. Am. Chem. Soc., vol. 116, page 2655（1994）、及日本專利第4592225號中所記載之化合物等中將末端中的至少1個（較佳為3個以上）設為環氧基之化合物。 作為圓盤狀化合物，可以舉出Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7990-7993及日本特開平7-306317號公報中記載之聯三伸苯結構以及日本特開2007-002220號公報以及日本特開2010-244038號公報中記載之三取代苯結構中將末端中的至少1個（較佳為3個以上）設為環氧基之化合物等。
作為圓盤狀化合物，從導熱材料的導熱性更加優異之觀點考慮，在以下示出之式（D1）～（D16）中的任一個所表示之化合物為較佳。 首先，對式（D1）～（D15）進行說明，然後，對式（D16）進行說明。 另外，以下式中，“-LQ”表示“-L-Q”，“QL-”表示“Q-L-”。
[化學式9]
[化學式10]
[化學式11]
[化學式12]
式（D1）～（D15）中，L表示2價的連結基。 從導熱材料的導熱性更加優異之觀點考慮，L分別獨立地為伸烷基、伸烯基、伸芳基、-CO-、-NH-、-O-、-S-及選自包括該等組合之群組中的基團為較佳，組合2個以上選自包括伸烷基、伸烯基、伸芳基、-CO-、-NH-、-O-及-S-之群組中的基團而成之基團為更佳。 上述伸烷基的碳數為1～12為較佳。上述伸烯基的碳數為2～12為較佳。上述伸芳基的碳數為10以下為較佳。 伸烷基、伸烯基及伸芳基可以具有取代基。作為上述取代基，例如，可以舉出烷基、鹵素原子、氰基、烷氧基及醯氧基等。
以下，示出L的例子。在以下例子中，左側的鍵結鍵與式（D1）～（D15）中的任一個所表示之化合物的中心結構（以下，亦簡稱為“中心環”）鍵結，右側的鍵結鍵與Q鍵結。 AL表示伸烷基或伸烯基，AR表示伸芳基。
L101：-AL-CO-O-AL- L102：-AL-CO-O-AL-O- L103：-AL-CO-O-AL-O-AL- L104：-AL-CO-O-AL-O-CO- L105：-CO-AR-O-AL- L106：-CO-AR-O-AL-O- L107：-CO-AR-O-AL-O-CO- L108：-CO-NH-AL- L109：-NH-AL-O- L110：-NH-AL-O-CO- L111：-O-AL- L112：-O-AL-O- L113：-O-AL-O-CO-
L114：-O-AL-O-CO-NH-AL- L115：-O-AL-S-AL- L116：-O-CO-AL-AR-O-AL-O-CO- L117：-O-CO-AR-O-AL-CO- L118：-O-CO-AR-O-AL-O-CO- L119：-O-CO-AR-O-AL-O-AL-O-CO- L120：-O-CO-AR-O-AL-O-AL-O-AL-O-CO- L121：-S-AL- L122：-S-AL-O- L123：-S-AL-O-CO- L124：-S-AL-S-AL- L125：-S-AR-AL- L126：-O-CO-AL- L127：-O-CO-AL-O- L128：-O-CO-AR-O-AL- L129：-O-CO- L130：-O-CO-AR-O-AL-O-CO-AL-S-AR- L131：-O-CO-AL-S-AR- L132：-O-CO-AR-O-AL-O-CO-AL-S-AL- L133：-O-CO-AL-S-AR- L134：-O-AL-S-AR- L135：-AL-CO-O-AL-O-CO-AL-S-AR- L136：-AL-CO-O-AL-O-CO-AL-S-AL- L137：-O-AL-O-AR- L138：-O-AL-O-CO-AR- L139：-O-AL-NH-AR- L140：-O-CO-AL-O-AR- L141：-O-CO-AR-O-AL-O-AR- L142：-AL-CO-O-AR- L143：-AL-CO-O-AL-O-AR-
式（D1）～（D15）中，Q分別獨立地表示氫原子或取代基。 作為取代基，可以舉出在上述之取代基群組Y中例示之基團。更具體而言，作為取代基，可以舉出羥基、羧酸基、無水羧酸基、胺基、氰酸酯基、硫醇基、鹵素原子、異氰酸酯基、氰基、不飽和聚合性基、環氧基、氧雜環丁基、氮丙啶基、硫異氰酸酯基、醛基及磺基。 其中，Q為除了環氧基以外的基團之情況下，Q對環氧基穩定為較佳。 另外，式（D1）～（D15）中，1個以上（較佳為2個以上）的Q表示環氧基。其中，從導熱材料的導熱性更加優異之觀點考慮，所有的Q表示環氧基為更佳。 另外，從環氧基的穩定性的觀點考慮，式（D1）～（D15）所表示之化合物不具有-NH-為較佳。
式（D1）～（D15）所表示之化合物中，從導熱材料的導熱性更加優異之觀點考慮，式（D4）所表示之化合物為較佳。換言之，圓盤狀化合物的中心環為三亞苯環為較佳。 作為式（D4）所表示之化合物，從導熱材料的導熱性更加優異之觀點考慮，式（XI）所表示之化合物為較佳。
[化學式13]
式（XI）中，R11 、R12 、R13 、R14 、R15 及R16 分別獨立地表示*-X11 -L11 -P11 或*-X12 -L12 -Y12 。 另外，*表示與三亞苯環的鍵結位置。 R11 、R12 、R13 、R14 、R15 及R16 中，2個以上為*-X11 -L11 -P11 且3個以上為*-X11 -L11 -P11 為較佳。 其中，從導熱材料的導熱性更加優異之觀點考慮，R11 及R12 中的任意1個以上、R13 及R14 中的任意1個以上以及R15 及R16 中的任意1個以上為*-X11 -L11 -P11 為較佳。 R11 、R12 、R13 、R14 、R15 及R16 均為*-X11 -L11 -P11 為更佳。此外，R11 、R12 、R13 、R14 、R15 及R16 均相同為進一步較佳。
X11 分別獨立地表示單鍵、-O-、-CO-、-NH-、-O-CO-、-O-CO-O-、-O-CO-NH-、-O-CO-S-、-CO-O-、-CO-NH-、-CO-S-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NH-CO-NH-、-NH-CO-S-、-S-、-S-CO-、-S-CO-O-、-S-CO-NH-或-S-CO-S-。 其中，X11 分別獨立地為-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-O-CO-NH-、-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-或-NH-CO-O-為較佳，-O-、-O-CO-、-CO-O-、-O-CO-NH-或-CO-NH-為更佳，-O-CO-或-CO-O-為進一步較佳。
L11 分別獨立地表示單鍵或2價的連結基。 作為2價的連結基的例子，可以舉出-O-、-O-CO-、-CO-O-、-S-、-NH-、伸烷基（碳數為1～10為較佳，1～8為更佳，1～7為進一步較佳。）、伸芳基（碳數為6～20為較佳，6～14為更佳，6～10為進一步較佳。）及包括該等組合之基團。 作為上述伸烷基，可以舉出亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基及伸庚基。 作為上述伸芳基，可以舉出1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、1,4-伸萘基、1,5-伸萘基及伸蒽基，1,4-伸苯基為較佳。
上述伸烷基及上述伸芳基可以分別地具有取代基。取代基的數為1～3為較佳，1為更佳。取代基的取代位置並無特別限制。作為取代基，鹵素原子或碳數1～3的烷基為較佳，甲基為更佳。 上述伸烷基及上述伸芳基未經取代亦較佳。
作為-X11 -L11 -的例子，可以舉出上述L的例子，亦即L101～L143。
P11 表示環氧基。上述環氧基可以具有取代基，亦可以不具有取代基。
X12 與X11 相同，較佳態樣亦相同。 L12 與L11 相同，較佳態樣亦相同。 作為-X12 -L12 -的例子，可以舉出上述L的例子，亦即L101～L143。
Y12 表示氫原子、碳數1～20的直鏈狀、支鏈狀或者環狀的烷基、或在碳數1～20的直鏈狀、支鏈狀或者環狀的烷基中，1個或2個以上的亞甲基被-O-、-S-、-NH-、-N（CH3 ）-、-CO-、-O-CO-或-CO-O-取代而成之基團。 Y12 為碳數1～20的直鏈狀、支鏈狀或者環狀的烷基、或在碳數1～20的直鏈狀、支鏈狀或者環狀的烷基中，1個或2個以上的亞甲基被-O-、-S-、-NH-、-N（CH3 ）-、-CO-、-O-CO-或-CO-O-取代而成之基團之情況下，Y12 中所包含之氫原子中的1個以上可以被鹵素原子取代。
關於式（XI）所表示之化合物的具體例，可以舉出日本特開平7-281028號公報的0028～0036段、日本特開平7-306317號公報、日本特開2005-156822號公報的0016～0018段、日本特開2006-301614號公報的0067～0072段及液晶便覽（2000年Maruzen Company,Limited發佈）330頁～333頁中記載之化合物中，將末端中的至少1個（較佳為3個以上）設為環氧基之化合物。
式（XI）所表示之化合物能夠依據日本特開平7-306317號公報、日本特開平7-281028號公報、日本特開2005-156822號公報及日本特開2006-301614號公報中記載之方法來合成。
又，從導熱材料的導熱性更加優異之觀點考慮，作為圓盤狀化合物，式（D16）所表示之化合物亦較佳。
[化學式14]
式（D16）中，A2X 、A3X 及A4X 分別獨立地表示-CH=或-N=。其中，A2X 、A3X 及A4X 分別獨立地為-CH=為較佳。 R17X 、R18X 及R19X 分別獨立地表示*-X211X -（Z21X -X212X ）n21X -L21X -Q。*表示與中心環的鍵結位置。 X211X 及X212X 分別獨立地表示單鍵、-O-、-CO-、-NH-、-O-CO-、-O-CO-O-、-O-CO-NH-、-O-CO-S-、-CO-O-、-CO-NH-、-CO-S-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NH-CO-NH-、-NH-CO-S-、-S-、-S-CO-、-S-CO-O-、-S-CO-NH-或-S-CO-S-。 Z21X 分別獨立地表示5員環或者6員環的芳香環基、或5員環或者6員環的非芳香環基。 L21X 表示單鍵或2價的連結基。 Q與式（D1）～（D15）中的Q的含義相同，較佳態樣亦相同。式（D16）中，存在複數個之Q中，至少1個Q表示環氧基。 n21X表示0～3的整數。n21X為2以上之情況下，存在複數個之（Z21X -X212X ）可以相同亦可以不同。 其中，從環氧基的穩定性的觀點考慮，式（D16）所表示之化合物不具有-NH-為較佳。
作為式（D16）所表示之化合物，式（XII）所表示之化合物為較佳。
[化學式15]
式（XII）中，A2 、A3 及A4 分別獨立地表示-CH=或-N=。其中，A2 、A3 及A4 為-CH=為較佳。換言之，圓盤狀化合物的中心環為苯環亦較佳。
R17 、R18 及R19 分別獨立地表示*-X211 -（Z21 -X212 ）n21 -L21 -P21 或*-X221 -（Z22 -X222 ）n22 -Y22 。*表示與中心環的鍵結位置。 R17 、R18 及R19 中2個以上為*-X211 -（Z21 -X212 ）n21 -L21 -P21 。從導熱材料的導熱性更加優異之觀點考慮，R17 、R18 及R19 均為*-X211 -（Z21 -X212 ）n21 -L21 -P21 為較佳。 此外，R17 、R18 及R19 均相同為較佳。
X211 、X212 、X221 及X222 分別獨立地表示單鍵、-O-、-CO-、-NH-、-O-CO-、-O-CO-O-、-O-CO-NH-、-O-CO-S-、-CO-O-、-CO-NH-、-CO-S-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NH-CO-NH-、-NH-CO-S-、-S-、-S-CO-、-S-CO-O-、-S-CO-NH-或-S-CO-S-。 其中，作為X211 、X212 、X221 及X222 ，分別獨立地為單鍵、-O-、-CO-O-或-O-CO-為較佳。
Z21 及Z22 分別獨立地表示5員環或者6員環的芳香環基、或5員環或者6員環的非芳香環基。作為更具體的Z21 及Z22 ，可以舉出1,4-伸苯基、1,3-伸苯基及芳香族雜環基。
上述芳香環基及上述非芳香環基可以具有取代基。取代基的數為1或2為較佳，1為更佳。取代基的取代位置並無特別限制。作為取代基，鹵素原子或甲基為較佳。上述芳香環基及上述非芳香環基未經取代亦較佳。
作為芳香族雜環基，例如，可以舉出以下芳香族雜環基。 [化學式16]
式中，*表示與X211 或X221 鍵結之部位。**表示與X212 或X222 鍵結之部位。A41 及A42 分別獨立地表示次甲基或氮原子。X4 表示氧原子、硫原子或亞胺基。 A41 及A42 中的至少一者為氮原子為較佳，兩者為氮原子為更佳。又，X4 為氧原子為較佳。
後述之n21及n22為2以上之情況下，存在複數個之（Z21 -X212 ）及（Z22 -X222 ）可以分別相同亦可以不同。
L21 分別獨立地表示單鍵或2價的連結基，與上述式（XI）中的L11 的含義相同。作為L21 ，-O-、-O-CO-、-CO-O-、-S-、-NH-、伸烷基（碳數為1～10為較佳，1～8為更佳，1～7為進一步較佳。）、伸芳基（碳數為6～20為較佳，6～14為更佳，6～10為進一步較佳。）或包括該等組合之基團為較佳。
後述之n22為1以上之情況下，作為-X212 -L21 -的例子，可以同樣地舉出上述式（D1）～（D15）中的L的例子，亦即L101～L143。
P21 表示環氧基。上述環氧基可以具有取代基，亦可以不具有取代基。
Y22 分別獨立地表示氫原子、碳數1～20的直鏈狀、支鏈狀或者環狀的烷基、或在碳數1～20的直鏈狀、支鏈狀或者環狀的烷基中，1個或2個以上的亞甲基被-O-、-S-、-NH-、-N（CH3 ）-、-CO-、-O-CO-或-CO-O-取代之基團，並且與通式（XI）中的Y12 的含義相同，較佳的範圍亦相同。
n21及n22分別獨立地表示0～3的整數，從導熱性更加優異之觀點考慮，1～3的整數為較佳，2或3為更佳。
作為圓盤狀化合物的較佳例，可以舉出以下化合物。
[化學式17]
[化學式18]
[化學式19]
[化學式20]
[化學式21]
[化學式22]
[化學式23]
另外，下述結構式中，R表示-X212 -L21 -P21 。
[化學式24]
關於式（XII）所表示之化合物詳細內容及具體例，能夠參閱日本特開2010-244038號公報的0013～0077段中記載之化合物中，將末端中的至少1個（較佳為3個以上）設為環氧基之化合物，且該內容被編入到本說明書中。
式（XII）所表示之化合物能夠依據日本特開2010-244038號公報、日本特開2006-076992號公報及日本特開2007-002220號公報中記載之方法來合成。
另外，從藉由降低電子密度來增強堆疊，並且容易形成柱狀塊體之觀點考慮，圓盤狀化合物係具有氫鍵性官能基之化合物亦較佳。作為氫鍵性官能基，可以舉出-O-CO-NH-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NH-CO-NH-、-NH-CO-S-或-S-CO-NH-等。
（其他環氧化合物） 作為除了上述環氧化合物以外的、其他的環氧化合物，例如，可以舉出通式（DN）所表示之環氧化合物。
[化學式25]
通式（DN）中，nDn 表示0以上的整數，0～5的整數為較佳，1為更佳。 RDN 表示單鍵或2價的連結基。作為2價的連結基，-O-、-O-CO-、-CO-O-、-S-、伸烷基（碳數為1～10為較佳。）、伸芳基（碳數為6～20為較佳。）或包括該等組合之基團為較佳，伸烷基為更佳，亞甲基為進一步更佳。
作為其他環氧化合物，亦可以舉出縮環有環氧基之化合物。作為該種化合物，例如，可以舉出3,4:8,9-二環氧雙環[4.3.0]壬烷等。
作為其他環氧化合物，除此以外，例如，可以舉出雙酚A、F、S、AD等作為環氧丙基醚之雙酚A型環氧化合物、雙酚F型環氧化合物、雙酚S型環氧化合物、雙酚AD型環氧化合物等；添加了氫之雙酚A型環氧化合物、添加了氫之雙酚AD型環氧化合物等；苯酚酚醛清漆型的環氧丙基醚（苯酚酚醛清漆型環氧化合物）、甲酚酚醛清漆型的環氧丙基醚（甲酚酚醛清漆型環氧化合物）、雙酚A酚醛清漆型的環氧丙基醚等；二環戊二烯型的環氧丙基醚（二環戊二烯型環氧化合物）；二羥基戊二烯型的環氧丙基醚（二羥基戊二烯型環氧化合物）；聚羥基苯型的環氧丙基醚（聚羥基苯型環氧化合物）；苯聚羧酸型的縮水甘油酯（苯聚羧酸型環氧化合物）；及三苯酚甲烷型環氧化合物。
環氧化合物可以單獨使用1種，亦可以使用2種以上。
在組成物中，環氧化合物中所包含之環氧基的數相對於酚化合物中所包含之酚性羥基的數之比（環氧基的數/酚性羥基的數）為40/60～60/40，45/55～55/45為較佳。 亦即，組成物中的、酚化合物與環氧化合物的含量之比成為上述“環氧基的數/酚性羥基的數”在上述範圍內之比為較佳。
又，在組成物中，環氧化合物的環氧基與活性氫（可以係來自於酚性羥基之活性氫，亦可以係其他的含有活性氫之化合物的活性氫）的當量比（環氧基的數/活性氫的數）為30/70～70/30為較佳，40/60～60/40為更佳，45/55～55/45為進一步較佳。
又，組成物中，環氧化合物與酚化合物的合計含量相對於組成物的總固體成分為5～90質量%為較佳，10～50質量%為更佳，15～40質量%為進一步較佳。
〔特定化合物〕 本發明的組成物包含下述式（1）所表示之特定化合物。 特定化合物作為在使用組成物來進行硬化處理時之硬化促進劑發揮功能。
[化學式26]
式（1）中，R1 ～R3 分別獨立地表示取代基。n1～n3分別獨立地表示0～5的整數。n1～n3的合計為1～15的整數。 亦即，式（1）中的3個苯環中的至少1個具有至少1個取代基。 又，n1為2～5的整數之情況下，2～5個的R1 可以相同亦可以不同。n2為2～5的整數之情況下，2～5個R2 可以相同亦可以不同。n3為2～5的整數之情況下，2～5個的R3 可以相同亦可以不同。
n1～n3分別獨立地為0～2的整數為較佳，從半硬化狀態下的操作性更加優異之觀點考慮，1或2為更佳，1為進一步較佳。 從半硬化狀態下的操作性更加優異之觀點考慮，n1～n3的合計為2～6為較佳，3～6為更佳，3為進一步較佳。
R1 ～R3 所表示之取代基的取代位置並無特別限制，在式（1）中的苯環中，相對於磷原子的鍵結位置，在鄰位或對位取代為較佳。 其中，從半硬化狀態下的操作性更加優異之觀點考慮，R1 ～R3 所表示之取代基中的至少1個在式（1）中的苯環中，相對於磷原子的鍵結位置，在鄰位取代為較佳，3個苯環分別具有至少1個相對於磷原子的鍵結位置，在鄰位取代之取代基為更佳。 作為式（1）中的3個苯環分別具有至少1個相對於磷原子的鍵結位置，在鄰位取代之取代基之特定化合物，例如，可以舉出下述式（2）所表示之化合物。
[化學式27]
式（2）中，R1 ～R3 分別獨立地表示取代基。
作為R1 ～R3 所表示之取代基，例如，可以舉出在上述取代基群組Y中例示之基團，更具體而言，可以舉出鹵素原子（氟原子、氯原子及溴原子等）、烷基、烷氧基、醯基、烷氧基羰基、醯氧基、氰基以及硝基。 該等基團可以進一步具有取代基。作為R1 ～R3 所表示之取代基可以具有之取代基，例如，可以舉出鹵素原子。
R1 ～R3 所表示之烷基可以為直鏈狀，亦可以為支鏈狀。上述烷基的碳數為1～6為較佳，1～4為更佳。作為碳數1～6的烷基，例如，可以舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基及第三丁基。 又，R1 ～R3 所表示之烷基具有氟原子等鹵素原子，或者不具有取代基為較佳，不具有取代基為更佳。 關於R1 ～R3 所表示之烷氧基、醯基、烷氧基羰基及醯氧基的各自所包含之烷基部分，包括其較佳態樣，與對於上述烷基記載之事項相同。
作為R1 ～R3 所表示之取代基，可以具有鹵素原子之烷基或可以具有鹵素原子之烷氧基為較佳，從導熱材料的導熱性及耐電壓更加優異之觀點考慮，不具有取代基之烷基或不具有取代基之烷氧基為更佳，不具有取代基之碳數1～6的烷基為進一步較佳，不具有取代基之碳數1～4的烷基為特佳。 特定化合物作為R1 ～R3 所表示之取代基而具有至少1個上述較佳基團為較佳，至少具有2個上述較佳基團為更佳，在3個苯環中各自取代有上述較佳基團中的至少1個為進一步較佳。
特定化合物的分子量並無特別限制，500以下為較佳，420以下為更佳，360以下為進一步較佳。特定化合物的分子量的下限並無特別限制，270以上為較佳。
作為特定化合物，例如，可以舉出三（C1～C4烷基苯基）膦、三（C1～C4烷基苯基）膦、三（雙（C1～C4烷基）苯基）膦、三（三氟甲基苯基）膦及三（氟苯基）膦等各苯環具有至少1個R1 ～R3 所表示之取代基之三苯膦；雙（C1～C4烷基苯基）苯基膦、雙（C1～C4烷基苯基）苯基膦、雙（雙（C1～C4烷基）苯基）苯基膦、雙（三氟甲基苯基）苯基膦及雙（氟苯基）苯基膦等具有任意2個R1 ～R3 所表示之取代基之三苯膦；以及、二苯基（C1～C4烷基苯基）膦、二苯基（C1～C4烷基苯基）膦、二苯基（雙（C1～C4烷氧基）苯基）膦、二苯基（三氟甲基苯基）膦及二苯基（氟苯基）膦等具有1個R1 ～R3 所表示之取代基之三苯膦。 其中，從半硬化狀態下的操作性更加優異之觀點考慮，三（磷（C1～C4烷基）苯基）膦基、三（磷甲氧基苯基）膦基、三（鄰、間或對三氟甲基苯基）膦基、雙（磷（C1～C4烷基））苯基膦基或雙（磷甲氧基苯基）苯基膦基為較佳，三（磷（C1～C4烷基）苯基）膦基或三（對三氟甲基苯基）膦基為更佳。 又，從硬化物的導熱性更加優異之觀點考慮，三（鄰、間或對（C1～C4烷基）苯基）膦基、三（鄰、間或對（C1～C4烷氧基）苯基）膦基、雙（鄰、間或對（C1～C4烷基）苯基）苯基膦基或雙（鄰、間或對（C1～C4烷氧基）苯基）苯基膦基為更佳。
在組成物中，特定化合物可以單獨使用1種，亦可以組合使用2種以上。 組成物中的特定化合物的含量相對於組成物的總固體成分為0.01～10質量%為較佳，0.1～5質量%為更佳，0.2～2質量%為進一步較佳。
〔無機氮化物〕 本發明的組成物包含無機氮化物。 作為無機氮化物，例如，可以舉出氮化硼（BN）、氮化碳（C3 N4 ）、氮化矽（Si3 N4 ）、氮化鎵（GaN）、氮化銦（InN）、氮化鋁（AlN）、氮化鉻（Cr2 N）、氮化銅（Cu3 N）、氮化鐵（Fe4 N或Fe3 N）、氮化鑭（LaN）、氮化鋰（Li3 N）、氮化鎂（Mg3 N2 ）、氮化鉬（Mo2 N）、氮化鈮（NbN）、氮化鉭（TaN）、氮化鈦（TiN）、氮化鎢（W2 N、WN2 或WN）、氮化釔（YN）及氮化鋯（ZrN）等。 上述無機氮化物可以單獨使用1種，亦可以組合使用複數個。
從導熱性更加優異之觀點考慮，無機氮化物包含選自包括硼原子、鋁原子及矽原子之群組中的至少一種為較佳。更具體而言，無機氮化物為氮化硼、氮化鋁或氮化矽為較佳，氮化硼或氮化鋁為更佳，氮化硼為進一步較佳。
無機氮化物的形狀並無特別限制，可以舉出粒子狀、薄膜狀及板狀，粒子狀為較佳。無機氮化物為粒子狀之情況下，作為其形狀，例如，可以舉出米粒狀、球形狀、立方體狀、紡錘形狀、鱗片狀、凝聚狀及不規則形狀，鱗片狀或凝聚狀為較佳，凝聚狀為更佳。 凝聚狀的粒子是指，由一次粒子凝聚而成之粒子（凝聚體）。凝聚體的形狀並無特別限制，球形或不規則形狀為較佳。
無機氮化物的大小並無特別限制，從表面修飾無機氮化物的分散性更加優異之觀點考慮，無機氮化物的平均粒徑為500μm以下為較佳，300μm以下為更佳，150μm以下為進一步較佳。無機氮化物的平均粒徑的下限並無特別限制，從處理性的觀點考慮，10nm以上為較佳，100nm以上為更佳，2μm以上為進一步較佳，20μm以上為特佳。 作為上述平均粒徑的測量方法，隨機選擇100個無機氮化物，使用電子顯微鏡，分別測量無機氮化物的粒徑（長徑），並對他們進行算術平均來求出。另外，使用市售品之情況下，可以使用產品目錄值。 作為無機氮化物，平均粒徑為20μm以上的凝聚狀的無機氮化物粒子為較佳，平均粒徑為20～150μm的凝聚狀的氮化硼粒子為更佳。
組成物中的無機氮化物的含量相對於組成物的總固體成分為10～95質量%為較佳，20～90質量%為更佳，40～85質量%為進一步較佳。
又，組成物可以包含除了無機氮化物以外的無機物（後述之“其他無機物”）。 組成物包含其他無機物之情況下，“無機氮化物”和“其他無機物”的合計（以下，兩者總稱記載為“無機物”）的含量相對於組成物的總固體成分為15～95質量%為較佳，40～90質量%為更佳，60～85質量%為進一步較佳。 又，組成物不包含其他無機物之情況下，無機氮化物的含量相對於組成物的總固體成分為10～95質量%為較佳，50～90質量%為更佳，60～85質量%為進一步較佳。 若無機物的含量在上述範圍內，則所獲得之導熱材料的導熱性更加優異。
組成物包含其他無機物之情況下，無機氮化物的含量相對於無機物整體為10質量%以上為較佳，30～90質量%為更佳，40～75質量%為進一步較佳。
從導熱材料的導熱性更加優異之觀點考慮，本組成物包含平均粒徑為20μm以上的無機氮化物粒子為較佳，包含平均粒徑為20μm以上的凝聚狀的無機氮化物粒子為更佳，包含平均粒徑為20～150μm的凝聚狀的氮化硼粒子為進一步較佳。
組成物中所包含之無機物實質上僅為平均粒徑為20μm以上的無機物（較佳為無機氮化物，更佳為氮化硼）亦較佳。無機物實質上僅為平均粒徑為20μm以上的無機物是指，平均粒徑為20μm以上的無機物的含量相對於無機物的總質量超過99質量%。
又，無機物分別具有平均粒徑不同之無機物亦較佳，、例如，包含平均粒徑為20μm以上的無機物亦即無機物X及平均粒徑小於20μm的無機物亦即無機物Y這兩者亦較佳。 上述無機物X的平均粒徑為20～300μm為較佳，30～200μm為更佳。上述無機物Y的平均粒徑為10nm以上且小於20μm為較佳，100nm以上15μm以下為更佳。 無機物X為無機氮化物或無機氧化物為較佳，無機氮化物為更佳，氮化硼為進一步較佳。 無機物Y為無機氮化物或無機氧化物為較佳，氮化硼或氧化鋁為更佳。 無機物X及無機物Y可以分別單獨使用1種，亦可以使用2種以上。 無機物中，無機物X的含量與無機物Y的含量的質量比（無機物X的含量/無機物Y的含量）為50/50～99/1為較佳，60/40～90/10為進一步較佳。
＜其他無機物＞ 本組成物可以包含除了無機氮化物以外的其他無機物。 作為其他無機物，從所獲得之導熱材料的導熱性及絕緣性更加優異之觀點考慮，為無機氧化物為較佳。
作為無機氧化物，例如，可以舉出氧化鋯（ZrO2 ）、氧化鈦（TiO2 ）、氧化矽（SiO2 ）、氧化鋁（Al2 O3 ）、氧化鐵（Fe2 O3 、FeO、Fe3 O4 ）、氧化銅（CuO、Cu2 O）、氧化鋅（ZnO）、氧化釔（Y2 O3 ）、氧化鈮（Nb2 O5 ）、氧化鉬（MoO3 ）、氧化銦（In2 O3 、In2 O）、氧化錫（SnO2 ）、氧化鉭（Ta2 O5 ）、氧化鎢（WO3 、W2 O5 ）、氧化鉛（PbO、PbO2 ）、氧化鉍（Bi2 O3 ）、氧化鈰（CeO2 、Ce2 O3 ）、氧化銻（Sb2 O3 、Sb2 O5 ）、氧化鍺（GeO2 、GeO）、氧化鑭（La2 O3 ）及氧化釕（RuO2 ）。 上述無機氧化物可以單獨使用1種，亦可以組合使用2種以上。 無機氧化物為氧化鈦、氧化鋁或氧化鋅為較佳，氧化鋁為更佳。 無機氧化物亦可以為作為非氧化物所準備之金屬在環境下等氧化而產生之氧化物。
其他無機物的形狀並無特別限制，例如，可以舉出粒子狀、薄膜狀及板狀，粒子狀為較佳。其他無機物為粒子狀之情況下，作為其形狀，例如，可以舉出米粒狀、球形狀、立方體狀、紡錘形狀、鱗片狀、凝聚狀及不規則形狀。
其他無機物的大小並無特別限制，從其他無機物的分散性更加優異之觀點考慮，其他無機物的平均粒徑為500μm以下為較佳，300μm以下為更佳，200μm以下為進一步較佳。下限並無特別限制，從處理性之觀點考慮，10nm以上為較佳，100nm以上為更佳。 作為其他無機物的平均粒徑，使用市售品之情況下，採用產品目錄值。在沒有目錄值之情況下，作為上述平均粒徑的測量方法，隨機選擇100個無機物，利用電子顯微鏡分別測量無機物的粒徑（長徑），並對它們進行算術平均來求出。
其他無機物可以單獨使用1種，亦可以組合使用2種以上。使用2種以上之情況下，組合使用平均粒徑不同之2種以上的其他無機物亦較佳。例如，使用平均粒徑為1～200μm的其他無機物及平均粒徑為100nm以上且小於1μm的其他無機物這兩者亦較佳。
組成物包含其他無機物之情況下，組成物中的其他無機物的含量相對於組成物的總固體成分為5～90質量%為較佳，10～60質量%為更佳，20～45質量%為進一步較佳。
〔任意成分〕 本組成物可以包含除了酚化合物、環氧化合物、特定化合物及無機氮化物以外的任意成分。作為任意成分，例如，可以舉出上述其他無機物、表面修飾劑、除了特定化合物以外的硬化促進劑（以下，還記載為“其他硬化促進劑”）、分散劑及溶劑。 以下，對組成物可以包含之任意成分進行詳細敘述。
＜表面修飾劑＞ 本組成物可以包含對上述無機物（無機氮化物及其他無機物）進行表面修飾之表面修飾劑。 在本說明書中，“表面修飾”是指，有機物吸附在無機物的表面中的至少一部分上之狀態。吸附的形態並無特別限定，只要為鍵結狀態即可。亦即，表面修飾亦包含有機物的一部分脫離而獲得之有機基團團鍵結在無機物表面上之狀態。鍵結可以為共價鍵、配位鍵、離子鍵、氫鍵、範德華鍵（van der Waals bond）及金屬鍵等中的任一鍵。表面修飾可以在表面中的至少一部分上形成單分子膜。單分子膜為藉由有機分子的化學吸附所形成之單層膜，以Self-Assembled Mono Layer（自組裝單分子層）（SAM）而聞名。在本說明書中，可以僅在無機物的局部表面進行表面修飾，亦可以在無機物的整個表面進行表面修飾。 另外，上述酚化合物及上述環氧化合物中所包含之化合物不包含於表面修飾劑中。
在組成物中，無機物可以與表面修飾劑一起構成表面修飾無機物。 表面修飾無機物的製造方法並無特別限定，例如，可以舉出具備使無機物與表面修飾劑接觸之步驟之方法。無機物與表面修飾劑的接觸例如係藉由在無機物、表面修飾劑及有機溶劑的混合液中進行攪拌來實施。 又，亦可以在另行製作表面修飾無機物之後，將所製作之表面修飾無機物與組成物中的其他成分中的一部分或全部進行混合。
組成物作為表面修飾劑（較佳為無機氧化物用表面修飾劑，更佳為氧化鋁用表面修飾劑）而包含有機矽烷分子為較佳，包含具有烷氧基甲矽烷基之化合物為更佳。 作為有機矽烷分子，例如，可以舉出3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-（2-胺基乙基）胺基丙基三乙氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-（2-胺基乙基）胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基三乙氧基矽烷及3-脲丙基三乙氧基矽烷。
表面修飾劑可以單獨使用1種，亦可以組合使用2種以上。 組成物包含表面修飾劑之情況下，從無機物的分散性更加優異之觀點考慮，表面修飾劑的含量相對於無機物的含量的質量比（表面修飾劑的含量/無機物的含量）為0.0001～0.1為較佳，0.001～0.05為更佳。 組成物包含無機氧化物及有機矽烷分子之情況下，從無機氧化物的分散性更加優異之觀點考慮，有機矽烷分子的含量相對於無機氧化物的含量的質量比（有機矽烷分子的含量/無機氧化物的含量）為0.00001～0.1為較佳，0.00005～0.05為更佳。
＜其他硬化促進劑＞ 組成物可以包含除了特定化合物以外的其他硬化促進劑。 其他硬化促進劑的種類並無限制，例如，可以舉出除了三烷基膦、三環烷基膦、三芐基膦、二苯基環己基膦、三苯膦、三苯基膦三苯基硼烷及四苯基硼酸四苯基膦等特定化合物以外的膦基化合物；2-乙基-4-甲基咪唑及1-芐基-2-甲基咪唑等咪唑化合物；三氟化硼胺錯合物、以及日本特開2012-067225號公報的0052段中記載之化合物。
其他硬化促進劑可以單獨使用1種，亦可以使用2種以上。 組成物包含其他硬化促進劑之情況下，其含量相對於組成物的總固體成分為0.01～10質量%為較佳。 組成物包含其他硬化促進劑之情況下，其含量相對於環氧化合物的含量為0.01～10質量%為較佳，0.1～5質量%為更佳。
＜分散劑＞ 組成物還可以包含分散劑。 組成物包含分散劑之情況下，能夠提高組成物中的無機物的分散性，並且能夠提高導熱材料的導熱性及接著性。 作為分散劑，能夠從公知的分散劑中適當選擇。例如，可以舉出DISPERBYK-106（BYK-Chemie GmbH公司製）、DISPERBYK-111（BYK-Chemie GmbH公司製）、ED-113（Kusumoto Chemicals, Ltd.製）、AddisparPN-411（Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.製）及REB122-4（Hitachi Chemical Co., Ltd.製）等。
分散劑可以單獨使用1種，亦可以使用2種以上。 組成物包含分散劑之情況下，分散劑的含量相對於無機物的含量為0.01～10質量%為較佳，0.1～5質量%為更佳。
＜溶劑＞ 組成物可以進一步包含溶劑。 溶劑的種類並無特別限制、有機溶劑為較佳。作為有機溶劑，例如，可以舉出環戊酮、環己酮、乙酸乙酯、甲基乙基酮、二氯甲烷及四氫呋喃。 組成物包含溶劑之情況下，溶劑的含量為將組成物的固體成分濃度設為20～90質量%的量為較佳，設為30～85質量%的量為更佳，設為40～85質量%的量為進一步較佳。
本組成物除了上述無機物（無機氮化物及其他無機物）以外，實質上不包含金屬單體、2種以上的金屬的合金及金屬氫氧化物等含金屬之物質為較佳。本說明書中，“實質上不包含”表示，其成分的含量相對於組成物的總固體成分為0.1質量%以下。本組成物中的上述含有金屬之物質的含量相對於組成物的總固體成分為0.01質量%以下為更佳。 使用組成物形成之導熱材料亦實質上不包含上述含有金屬之物質為較佳，上述含有金屬之物質的含量相對於導熱材料的總質量為0.01質量%以下為更佳。
本組成物除了上述成分以外，實質上不包含與特定化合物反應或相互作用而產生之化合物為較佳，其含量相對於組成物的總固體成分為0.01質量%以下為更佳。與特定化合物反應或相互作用而產生之化合物表示，在保管本組成物的過程中或為了形成導熱材料而進行之硬化處理過程中，具有能夠使特定化合物的化學結構變化之功能之化合物。作為與特定化合物反應或相互作用而產生之化合物，例如，可以舉出酮化合物及離子性化合物。 使用組成物而形成之導熱材料亦實質上不包含與上述特定化合物反應或相互作用而產生之化合物為較佳，其含量相對於導熱材料的總質量為0.01質量%以下為更佳。
〔組成物的製造方法〕 組成物的製造方法並無特別限制，例如，能夠藉由混合上述各種成分來製造。在進行混合時，可以一次性混合各種成分，亦可以依次混合。 混合成分之方法並無特別限制，能夠使用公知的方法。用於混合之混合裝置為液體分散機為較佳，例如，可以舉出自轉公轉混合機、高速旋轉剪切型攪拌機等攪拌機、膠磨機、輥磨機、高壓噴射式分散機、超聲波分散機、珠磨機及均質機。混合裝置可以單獨使用1種，亦可以使用2種以上。可以在進行混合的前後和/或同時進行脫氣處理。
[導熱材料] 本發明的導熱材料可以使用本發明的組成物來形成。 導熱材料的製造方法並無特別限制，例如，藉由使本發明的組成物硬化而獲得含有上述硬化物之導熱材料為較佳。作為組成物的硬化方法，並無特別限制，藉由加熱組成物以使其進行熱硬化反應之、熱硬化處理為較佳。
熱硬化處理時的加熱溫度並無特別限制，例如只要從50～250℃的範圍中適當選擇即可。又，作為熱硬化處理，可以實施溫度相同或不同之複數種加熱處理。 硬化處理對為薄膜狀或片狀之組成物進行為較佳。具體而言，只要將組成物進行塗佈成膜，並對所獲得之塗膜進行上述硬化處理即可。 作為硬化處理，藉由在基材上塗佈組成物來形成塗膜，並使所獲得之塗膜硬化為較佳。此時，亦可以使不同之基材與在基材上所形成之塗膜進一步接觸之後進行硬化處理。硬化後所獲得之硬化物（導熱材料）可以與基材的一側或兩側分離，亦可以不分離。 在進行硬化處理時，可以以在單獨的基材上塗佈組成物而分別形成塗膜並使所獲得之塗膜彼此接觸之狀態進行硬化處理。硬化後所獲得之硬化物（導熱材料）可以與基材的一側或兩側分離，亦可以不分離。 又，在硬化處理時，可以進行沖壓加工。沖壓加工中使用之沖壓並無限制，例如，可以使用平板沖壓，亦可以使用輥壓。 在使用輥壓之情況下，例如，以2根輥相對之一對輥夾住在基材上形成塗膜而獲得之附塗膜的基材，一邊旋轉上述一對輥並使上述附塗膜基材通過，一邊向上述附塗膜的基材的膜厚方向施加壓力為較佳。關於上述附塗膜的基材，可以僅在塗膜的一表面上存在基材，亦可以在塗膜的兩個表面上存在基材。上述附塗膜的基材在輥壓中可以僅通過1次，亦可以通過複數次。 基於平板沖壓之處理和基於輥壓之處理可以僅實施一側，亦可以實施兩側。
又，硬化處理可以在組成物成為半硬化狀態之時點結束。可以將半硬化狀態的導熱材料以與所使用之器件等接觸之方式配置之後，進一步藉由加熱等來進行硬化，從而使其正式硬化。藉由上述正式硬化時之加熱等而使器件與導熱材料接著亦較佳。 關於包含硬化反應之導熱材料的製作方法，能夠參閱“高導熱性複合材料”（CMC出版、竹澤由高著），且其內容被編入到本說明書中。
〔導熱材料的特性〕 導熱材料的形狀並無特別限制，能夠按照用途而成形成各種形狀。作為所成形之導熱材料的典型之形狀，例如，可以舉出片狀及粒子狀，片狀為較佳。作為片狀的導熱材料（導熱片），包括導熱材料之導熱片為更佳。 又，導熱材料的導熱性不是各向異性而是各向同性為較佳。 導熱片的膜厚並無特別限制，10～1000μm為較佳，50～300μm為更佳，100～250μm為進一步較佳。 導熱片的膜厚為平均膜厚。導熱片的膜厚能夠使用公知的膜厚測量器測量導熱片的任意幾個點的膜厚，並計算該等的平均值來測量。
導熱材料為絕緣性（電絕緣性）為較佳。換言之，本組成物為導熱性絕緣組成物為較佳。 例如，導熱材料在23℃且相對濕度65%中之體積電阻為1010 Ω•cm以上為較佳，1012 Ω•cm以上為更佳，1014 Ω•cm以上為進一步較佳。上限並無特別限制，例如，可以為1018 Ω•cm以下。
如上所述，本發明的導熱材料亦可以係藉由進行硬化處理直至本發明的組成物成為半硬化狀態（所謂的B載物台狀態）而獲得之半硬化物。亦即，本發明的導熱材料包含成為半硬化物導熱材料（半硬化狀態的導熱材料），還包含完全硬化物（從半硬化狀態進一步進行硬化處理而獲得之導熱材料）。
製造導熱材料時之硬化處理的進行程度例如能夠藉由使用示差掃描量熱計（DSC）測量伴隨硬化反應之熱量來判斷。 更具體而言，使用DSC分別測量硬化處理前的被處理物（組成物的塗佈膜等）和經硬化處理之被處理物（半硬化物或完全硬化物），獲得硬化處理前的被處理物的總發熱量HA及經硬化處理之被處理物的殘餘發熱量HB。接著，將所獲得之總發熱量HA及殘餘發熱量HB帶入CR=（（HA-HB）/HA）*100的式中，並計算半硬化片的硬化率CR（單位：%）。能夠從以這種方式獲得之硬化率CR中判斷基於硬化處理之組成物的硬化狀態。
藉由硬化處理而獲得之被處理物的上述硬化率CR為1～50%之情況下，其被處理物可稱為半硬化狀態的導熱材料（半硬化物）。又，藉由硬化處理而獲得之被處理物的上述硬化率CR超過50%之情況下，其被處理物可稱為處於完全硬化狀態之導熱材料（完全硬化物）。 換言之，成為半硬化物之導熱材料能夠藉由實施使用本組成物之硬化處理以使上述硬化率CR超過1～50%來製造。又，成為完全硬化物之導熱材料能夠藉由實施使用本組成物之硬化處理以使上述硬化率CR超過50%來製造。 從操作性更加優異之觀點考慮，半硬化物的硬化率CR為1～40%為較佳，1～30%為更佳。 完全硬化物的硬化率CR為80%以上為較佳，90%以上為更佳，99%以上為進一步較佳。完全硬化物的硬化率CR的上限並無特別限制，可以為100%。
〔導熱材料的用途〕 導熱材料能夠用作散熱片等散熱材料，能夠使用於各種器件的散射用途。更具體而言，在器件上配置包含導熱材料之導熱層來製作附導熱層的器件，從而能夠利用導熱層有效地對來自器件之發熱進行散熱。上述導熱層可以係後述之導熱性多層片。 由於導熱材料的導熱性優異且具有高耐熱性，因此適用於在個人電腦、普通家用電器及汽車等各種各樣之電子設備中所使用之功率半導體器件的散熱用途。 進而，由於導熱材料的導熱性優異且半硬化狀態下的操作性優異，因此亦能夠用作配置於各種裝置的構件間隙等的、用於使光硬化的光難以到達之部位之散熱材料。又，由於本組成物的接著性亦優異，因此亦能夠用作具有導熱性之接著劑。
使用本組成物而獲得之導熱材料可以與除了由本組成物形成之構件以外的另一構件組合而使用。 例如，導熱材料亦可以用作具有使用本組成物而形成之層（導熱片）及其他層之導熱性多層片。
導熱性多層片作為上述其他層而可以具有片狀的支撐體。 作為片狀的支撐體，可以舉出塑膠薄膜、金屬薄膜及玻璃板。作為塑膠薄膜的材料，例如，可以舉出聚對酞酸乙二酯（PET）等聚酯、聚碳酸酯、丙烯酸樹脂、環氧樹脂、聚胺酯、聚醯胺基、聚烯烴、纖維素衍生物及矽膠（silicone）。作為金屬薄膜，可以舉出銅薄膜。
又，導熱材料中亦可以貼合黏合劑層和/或黏著劑層。能夠藉助該種黏合劑層和/或黏著劑層而將導熱材料與使器件等的熱量進行轉移之對象物接合，從而實現導熱材料與對象物的更加牢固地接合。 導熱性多層片可以係具有導熱片及設置於上述導熱片的單面或雙面之黏合劑層或黏著劑層之、導熱性多層片。 另外，上述導熱片的單面或雙面上，可以分別設置有黏合劑層及黏著劑層中的一者，亦可以設置有兩者。可以在上述導熱片的一個面設置黏合劑層，且在另一個面設置黏著劑層。又，上述導熱片的單面或雙面中，可以局部設置黏合劑層和/或黏著劑層，亦可以在整個面設置。 另外，如上所述，導熱性多層片中的導熱片可以係半硬化狀態。導熱性多層片中的黏合劑層可以被硬化，亦可以係半硬化狀態，亦可以係未硬化狀態。
＜黏合劑層＞ 黏合劑層包含至少一種具有接著性之化合物（樹脂和/或低分子量體等）為較佳。 黏合劑層可以根據需要進一步包含填充劑等其他成分。
作為具有上述接著性之化合物，在接著時具有絕緣性、接著性和/或柔軟性之化合物為較佳。 其中，從接著性及絕緣性之觀點考慮，選自包括聚醯亞胺樹脂、改質聚醯亞胺樹脂、聚醯胺醯亞胺樹脂、改質聚醯胺醯亞胺樹脂及環氧化合物之群組中的至少一種為較佳。 環氧化合物可以係含有丙烯酸改質橡膠之環氧樹脂。
作為上述聚醯亞胺樹脂及改質聚醯亞胺樹脂，例如，可以舉出以Iupicoat FS-100L（UBE INDUSTRIES,LTD.製）、Semicofine SP-300、SP-400、SP-800（TORAY INDUSTRIES, INC.製）及Uimide series（UNITIKA LTD.製）等為代表之產品等。
作為上述聚醯胺醯亞胺樹脂及改質聚醯胺醯亞胺樹脂，例如，可以舉出KS series（Hitachi Chemical Company, Ltd.製）、Viromax series（TOYOBO CO., LTD.製）及Torlon（Solvay Advanced Polymers, LLC製）等。 其中，從高耐熱性及高接著性之觀點考慮，使用以KS series（Hitachi Chemical Company, Ltd.製）為代表之改質聚醯胺醯亞胺樹脂為較佳。
上述黏合劑層中所使用之、聚醯亞胺樹脂、改質聚醯亞胺樹脂、聚醯胺醯亞胺樹脂及改質聚醯胺醯亞胺樹脂可以單獨使用1種，亦可以使用2種以上。 例如，能夠藉由將在溶劑中溶解該等樹脂而獲得之漆直接塗佈於PET薄膜等支撐體上，並使塗佈膜乾燥並進行薄膜化來形成黏合劑層。
又，作為具有接著性之化合物，可以使用環氧化合物。例如，可以使用環氧化合物、其硬化劑及包含硬化促進劑之環氧組成物來形成黏合劑層。上述環氧組成物中添加丙烯酸縮水甘油酯亦較佳。 關於環氧組成物的詳細內容，例如，能夠參閱日本特開2002-134531號公報、日本特開2002-226796號公報及2003-221573號公報等中的記載。
黏合劑層中所使用之環氧化合物只要係藉由硬化而呈現接著作用者，則並無特別限制。從鞥能夠提高積層時之塗佈膜的流動性之觀點考慮，分子量為500以下的雙酚A型或雙酚F型的液狀環氧化合物為較佳。作為環氧化合物，處於使Tg（玻璃轉移溫度）高為目的而使用多官能的環氧化合物。作為多官能環氧化合物，例如，可以舉出苯酚酚醛清漆型環氧化合物及甲酚酚醛清漆型環氧化合物。 作為黏合劑層中所使用之環氧化合物，可以使用作為本組成物中所使用之環氧化合物而說明之環氧化合物。
作為環氧化合物的硬化劑，例如，可以舉出聚醯胺、多胺、酸酐、多硫化物、三弗化硼以及酚化合物（苯酚酚醛清漆樹脂、作為在1分子中具有2個以上的酚性羥基之化合物之雙酚A、雙酚F及雙酚S等）。從吸濕時之耐電解腐蝕性優異之觀點考慮，作為酚化合物之苯酚酚醛清漆樹脂、雙苯酚酚醛清漆樹脂、或甲酚酚醛清漆樹脂為較佳。 作為上述硬化劑，可以使用作為本組成物中所包含之酚化合物進行說明之酚化合物。
使用硬化劑之情況下，與硬化劑一起使用硬化促進劑為較佳。作為硬化促進劑，例如，可以舉出咪唑化合物及膦基化合物，膦基化合物為較佳。 作為咪唑化合物，例如，可以舉出2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、1-氰乙基-2-苯基咪唑及1-氰乙基-2-苯基咪唑鎓三聚體。咪唑化合物例如由SHIKOKU CHEMICALS CORPORATION以2E4MZ、2PZ-CN及2PZ-CNS的產品名稱市售。 作為膦基化合物，例如，可以舉出三烷基膦、三環烷基膦、三芐基膦、二苯基環己基膦、三苯膦、二苯基（烷基苯基）膦基、二苯基（烷基苯基）膦基、雙（烷基苯基）苯基膦基、雙（烷基苯基）苯基膦基、三（烷基苯基）膦基、三（烷基苯基）膦基、三苯基膦三苯基硼烷、及、四苯基硼酸四苯基膦。上述膦基化合物可以具有鹵素原子等取代基。
黏合劑層中使用之環氧化合物和與環氧化合物具有相容性之高分子量樹脂併用亦較佳。 作為與環氧化合物具有相容性之高分子量樹脂，例如，可以舉出高分子量環氧化合物、含有極性大的官能基之橡膠、及含有極性大的官能基之反應性橡膠。 作為上述含有極性大的官能基之反應性橡膠，可以舉出將如羧酸基那樣的極性大的官能基加成到丙烯酸橡膠而得之丙烯酸改質橡膠。
其中，與環氧化合物具有相容性是指，在硬化後不與環氧化合物分離而分為兩個以上的相，並形成均質的混合物之性質。 上述高分子量樹脂的重量平均分子量並無特別限制。從降低B載物台中的黏合劑的黏性，並提高硬化時之撓性之觀點考慮，重量平均分子量為3万以上為較佳。
作為高分子量環氧化合物，可以舉出重量平均分子量為3万～8万的高分子量環氧化合物及重量平均分子量超過8万之超高分子量環氧化合物（參閱日本特公平7-059617號、日本特公平7-059618號、日本特公平7-059619號、日本特公平7-059620號、日本特公平7-064911號、日本特公平7-068327號公報），該等均由Hitachi Chemical Company, Ltd.製造。作為含有上述碳醌酸基之丙烯酸橡膠，例如，Nagase Chemtex Corporation出售之HTR-860P（產品名稱）。
使用與上述環氧化合物具有相容性且重量平均分子量為3万以上的高分子量樹脂之情況下，在將構成黏合劑層之樹脂設為100質量份之情況下，其添加量為10質量份以上為較佳，40重量份以下為較佳。 若為10質量份以上，則以環氧化合物作為主成分之相（以下，稱為環氧化合物相）的撓性提高、黏性提高、和/或容易實現凹陷抑制等，並且絕緣性不易降低。若為40重量份以下，則能夠提高環氧化合物相的Tg。
高分子量環氧化合物的重量平均分子量為2万以上且50万以下為較佳。在該範圍時，片狀態和/或薄膜狀態下的強度和/或撓性提高，並且亦容易抑制黏性。
在上述黏合劑層中適當使用之、聚醯胺醯亞胺樹脂、改質聚醯胺醯亞胺樹脂及環氧化合物可以單獨使用1種，亦可以使用2種以上。又，可以使用該等化合物溶解於溶劑之清漆狀態的混合物來形成黏合劑層。能夠藉由將該種混合物直接塗佈於PET薄膜等支撐體上，並使溶劑乾燥，並將化合物進行薄膜化而用作黏合劑層。
（矽烷偶合劑） 為了優化異種材料之間的界面鍵結，亦可以在黏合劑層中配合矽烷偶合劑。 作為上述矽烷偶合劑，例如，可以舉出γ-氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-巰基丙基三甲氧基矽烷、γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、γ-脲基丙基三乙氧基矽烷及N-β-胺基乙基-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷。 其中，從接著強度的觀點考慮，γ-巰基丙基三甲氧基矽烷或γ-胺基丙基三乙氧基矽烷為較佳。 黏合劑層包含矽烷偶合劑之情況下，從藉由添加而對效果和/或耐熱性的影響的觀點考慮，其配合量相對於具有上述接著性之化合物100質量份為0.1～10質量份為較佳。
（填充劑） 黏合劑層可以包含填充劑。 為了使提高黏合劑層的操作性和/或導熱性，又，賦予阻燃性、調整熔融黏度、賦予搖變性和/或提高表面硬度等成為可能，黏合劑層包含填充劑為較佳，包含無機填充劑為更佳。
黏合劑層包含填充劑之情況下，其含量並無特別限制，相對於黏合劑層中所包含之具有上述接著性之化合物100體積部為20～100體積部為較佳。 從配合效果的觀點考慮，上述含量相對於具有上述接著性之化合物100體積部為30體積部以上為更佳。又，從優化黏合劑的儲存彈性係數、提高接著性和/或藉由實現空隙的抑制來抑制絕緣性的降低等之觀點考慮，上述含量相對於具有上述接著性之化合物100體積部為50體積部以下為較佳。
作為無機填充劑，例如，可以舉出氫氧化鋁、氫氧化鎂、碳酸鈣、碳酸鎂、矽酸鈣、矽酸鎂、氧化鈣、氧化鎂、氧化鋁（aluminum oxide）、氮化鋁、硼酸鋁晶須、氮化硼、晶矽石、非晶矽石、氮化矽、滑石、雲母及硫酸鋇。 其中，從因導熱率高而放熱性良好、容易控制雜質，並且耐熱性及絕緣性良好之觀點考慮，氧化鋁、氮化硼或氮化鋁為較佳。 填充劑可以單獨使用1種，亦可以使用2種以上。
黏合劑層中所包含之填充劑的平均粒徑並無特別限制，從導熱性的觀點考慮，0.1～10μm為較佳，0.2～5μm為更佳。
從接著性與導熱性的平衡的觀點考慮，黏合劑層中的填充劑的含量相對於黏合劑層的總體積為50體積%以下（例如，20～50體積%）亦較佳。
尤其，黏合劑層作為具有接著性之化合物，包含選自包括環氧化合物及改質聚醯胺醯亞胺樹脂之群組中的至少一種，作為填充劑而包含選自包括氧化鋁及氧化矽之群組中的至少一種，填充劑的含量相對於具有接著性之化合物100體積部為25～100體積部，從接著強度和導熱率的觀點考慮，填充劑的平均粒徑為0.2～5μm為較佳。
從提高導熱率及接著性之觀點考慮，黏合劑層的膜厚為1～16μm為較佳，2～15μm為更佳，3～14μm為進一步較佳，4～12μm為特佳。 黏合劑層的膜厚能夠使用、測微器、測針式測厚儀或針式測厚儀式等來測量。
＜黏著劑層＞ 作為上述黏著劑層的材料，作為各種黏著劑和/或熱硬化系材料等而周知，只要係具有所需之耐熱性能及導熱性能之材料，則能夠不受特別限制地使用。又，可以使用藉由在黏著劑層中混合各種導熱性填充劑而提高導熱性之黏著劑。
作為形成黏著劑層之黏著劑，例如，可以舉出丙烯酸系黏著劑、烯烴系黏著劑、聚矽氧系黏著劑、天然橡膠系黏著劑及合成橡膠系黏著劑。 在電子設備中的半導體附近的用途中，從不易發生脫氣（outgas）之觀點考慮，丙烯酸系黏著劑或烯烴系黏著劑為較佳。又，從耐熱性的觀點考慮，以矽酮樹脂作為主原料之矽氧系黏著劑為較佳。 另外，“以矽酮樹脂作為主原料之黏著劑”是指，相對於黏著劑的總質量包含60質量%以上（較佳為80質量%以上）的矽酮樹脂之黏著劑。 作為以矽酮樹脂作為主原料之黏著劑，例如，可以舉出過氧化物交聯（硬化）型聚矽氧系黏著劑及加成反應型聚矽氧系黏著劑。其中，從在設為薄層時之厚度精度高，且利用轉印法時容易形成黏著劑層之觀點考慮，加成反應型聚矽氧系黏著劑為較佳。
作為加成反應型聚矽氧系黏著劑，例如，可以舉出含有矽橡膠及矽樹脂，並且進一步根據需要而含有交聯劑、填充劑、塑化劑、抗老化劑、抗靜電劑和/或著色劑（顏料、染料等）等的添加劑之黏著劑。
作為上述矽橡膠，只要係聚矽氧系橡膠成分，則並無特別限制，包含具有苯基之有機聚矽氧烷之矽橡膠為較佳，包含以甲基苯基矽氧烷作為主要構成單元之有機聚矽氧烷之矽橡膠為更佳。上述有機聚矽氧烷中可以根據需要而引入乙烯基等各種官能基。
作為上述矽樹脂，只要係聚矽氧系黏著劑中所使用之聚矽氧系矽樹，則並無特別限制，例如，可以舉出包含包括（共）聚合物之有機聚矽氧烷之矽樹脂，該（共）聚合物具有選自包含包括構成單元“R3 SiO1/2 ”之單元、包括構成單元“SiO2 ”之單元、包括構成單元“RSiO3/2 ”之單元及包括構成單元“R2 SiO”之單元之群組中的至少1個單元。另外，上述構成單元中的R表示烴基或羥基。
作為丙烯酸系黏著劑，可以舉出（甲基）丙烯酸和/或（甲基）丙烯酸酯的均聚物及共聚物。 其中，從柔軟性、化學穩定性、加工性和/或黏著性的可控制性優異之觀點考慮，作為丙烯酸系黏著劑，以丙烯酸丁酯或丙烯酸2-乙基己酯等作為原料成分之聚（甲基）丙烯酸酯系高分子化合物為較佳。 作為上述高分子化合物，具有將選自丙烯酸丁酯、丙烯酸乙酯及丙烯酸2-乙基己酯之單體與選自丙烯酸、丙烯腈及丙烯酸羥乙酯之具有極性基之單體進行共聚合，並引入-COOH基、-CN基及-OH基等極性基之結構之共聚物為較佳。
又，在不損害柔軟性之範圍內，可以在丙烯酸系黏著劑中引入交聯結構。藉由引入交聯結構，容易改善長期的密接保持性及膜強度。例如，藉由使-OH基等具有極性基之聚合物的極性基與具有複數個與異氰酸酯基及環氧基等極性基鍵結之官能基之化合物的官能基進行反應，能夠在上述聚合物中引入交聯結構。 [實施例]
以下，基於實施例對本發明進一步進行詳細說明。以下實施例所示之材料、使用量、比例、處理內容及處理步驟等，只要不脫離本發明的宗旨便能夠適當地變更。從而，本發明的範圍不應被以下所示之實施例做限定性解釋。
[組成物的製備及評價] 〔各成分〕 以下，示出各實施例及各比較例的組成物的製備中使用之各成分。
＜酚化合物＞ 以下示出實施例及比較例中所使用之酚化合物。 下述化合物A-1、A-2及A-3符合上述式（P1）所表示之化合物，下述化合物A-4符合上述式（P3）所表示之化合物。 另外，下述化合物A-3為甲酚酚醛清漆（Lignyte Inc.製造之“LF-100”、重量平均分子量5000）。
[化學式28]
＜環氧化合物＞ 以下，示出組成物的製備中使用之環氧化合物。 另外，下述化合物B-3為2種環氧化合物的混合物（產品名稱：Epotote ZX-1059、Tohto Kasei Co., Ltd.製）。 又，下述化合物B-8為Nippon Kayaku Co.,Ltd.製造之“EPPN-201”。
[化學式29]
＜硬化促進劑＞ 以下，示出實施例及比較例中使用之硬化促進劑（特定化合物或比較用化合物）。以下的C-1～C-7為特定化合物，X-1為不符合特定化合物之比較用化合物。 “C-1”：三（鄰甲苯基）膦基 “C-2”：三（4-三氟甲基苯基）膦基 “C-3”：三（對甲苯基）膦基 “C-4”：三（磷甲氧基苯基）膦基 “C-5”：三（鄰正丁基苯基）膦基 “C-6”：雙（鄰甲苯基）苯基膦基 “C-7”：二苯基（鄰甲苯基）膦基 “X-1”：三苯膦
＜無機物＞ 在實施例及比較例中，使用了以下無機物（無機氮化物及無機氧化物）。 “HP-40 MF100”：凝聚狀氮化硼粒子（平均粒徑：40μm、Mizushima Ferroalloy Co.,Ltd.製） “SP-3”：鱗片狀氮化硼粒子（平均粒徑：4μm、Denka Company Limited製） “SGPS”：凝聚狀氮化硼粒子（平均粒徑：12μm、Denka Company Limited製） “AA-3”：氧化鋁粒子（平均粒徑：3μm、Sumitomo Chemical Co., Ltd.製） “AA-04”：氧化鋁粒子（平均粒徑：0.4μm、Sumitomo Chemical Co., Ltd.製）
＜表面修飾劑＞ 作為氧化鋁用表面修飾劑，使用了下述化合物（Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.製造之“KBM-573”、有機矽烷分子）。 [化學式30]
＜溶劑＞ 作為溶劑，使用了環戊酮。
[參考例1～7、比較參考例1～2] 〔硬化性組成物的製備〕 將下述表1中示出之組合的酚化合物與環氧化合物配合成酚化合物的酚性羥基與環氧化合物的環氧基的比率以莫耳比計為50/50且兩者的合計為21g，並製備了混合液。在所獲得之混合液中，以相對於酚化合物成為3質量%的量添加下述表1中記載之硬化促進劑，並製備了硬化性組成物。
〔硬化性組成物的評價〕 使用Seiko Instruments Inc.製造之“DSC320/6200”，在10℃/分鐘的升溫條件下，測量了各硬化性組成物的反應行為。基於測量結果，將反應峰的上升點設為反應開始溫度（℃）。從各參考例及各比較參考例的硬化性組成物的反應開始溫度（℃）、反應峰溫度（℃）及半寬度（℃）中，比較了各硬化促進劑。
[表1]
   試驗用組成物 評價
酚化合物 環氧化合物 硬化促進劑 反應開始 溫度[℃] 反應峰 溫度[℃] 半寬度 [℃]
參閱例1 A-4 B-1 C-1 109 152 22
參閱例2 A-4 B-1 C-2 108 165 27
參閱例3 A-4 B-1 C-3 83 145 35
參閱例4 A-4 B-1 C-4 90 148 30
參閱例5 A-4 B-1 C-5 110 155 22
參閱例6 A-4 B-1 C-6 90 149 32
參閱例7 A-4 B-1 C-7 90 147 31
比較參閱例1 A-4 B-1 無 119 168 25
比較參閱例2 A-4 B-1 X-1 81 144 36
從表1中示出之結果，確認到如下：在包含酚化合物、環氧化合物及特定化合物之參考例1～7的組成物中，由於相較於作為硬化促進劑X-1而包含三苯膦之比較參考例2的組成物，硬化處理時之反應開始溫度高，因此能夠抑制在硬化處理的開始階段中的硬化反應的急劇進行。 又，確認到如下：在包含酚化合物、環氧化合物及特定化合物之導熱材料形成用組成物中，相較於不添加硬化促進劑之比較參考例1的組成物，反應峰溫度非常低，並且，相較於包含硬化促進劑X-1之比較參考例2的組成物，反應峰尖銳，若對半硬化狀態的導熱材料進一步進行硬化處理，則內部的硬化反應迅速進行，硬化率更接近100%，並且能夠形成導熱性更優異之完全硬化物。
[實施例1～43、比較例1～2] 〔組成物的製備〕 將下述表2中示出之組合的酚化合物與環氧化合物配合成兩者的合計量（g）成為表2中記載之量，並且酚化合物的酚性羥基與環氧化合物的環氧基的比率成為表1中記載之莫耳比，並製備了硬化液。 以所獲得之硬化液的總量、溶劑、表面修飾劑及硬化促進劑的順序進行混合之後，添加了填充劑（無機氮化物、無機氧化物）。利用自轉公轉混合機（THINKY公司製、Awatori Netaro ARE-310）對所獲得之混合物進行5分鐘的處理，獲得了各實施例及各比較例的組成物（導熱材料形成用組成物）。
其中，將溶劑的添加量設為組成物的固體成分濃度成為50～80質量%的量。關於組成物的固體成分濃度，在上述範圍內對每個組成物進行了調整，以使組成物的黏度大致相同。 將硬化促進劑（特定化合物或比較用化合物）、表面修飾劑以及填充劑（無機氮化物及無機氧化物）的添加量設為表2中示出之量（g）。
〔半硬化片（半硬化狀態的導熱片）的製作〕 使用付測微器之塗敷器，在經脫模處理之聚酯薄膜（“PET756501”、LINTEC Corporation製、膜厚75μm）的脫模面上均勻地塗佈所製備之組成物，並在120℃下放置4分鐘，從而製造了付未硬化的塗膜（未加熱片）之聚酯薄膜。 在所獲得之付塗膜之聚酯薄膜上貼合經脫模處理之聚酯薄膜，並使其脫模面與塗膜接觸。在空氣下且在100℃的輥壓機中對所獲得之積層體進行壓接，製作了包括半硬化片（平均膜厚120μm）和2張聚酯薄膜之積層體。
〔導熱片的製作〕 在空氣下，對利用上述方法製作之積層體進行熱壓（在熱板溫度為180℃、壓力為20MPa下，處理5分鐘之後，進一步在熱板溫度為180℃、常壓下處理90分鐘）而硬化塗膜，獲得了樹脂片。剝離位於樹脂片的雙面之聚酯薄膜，獲得了平均膜厚120μm的導熱片。
〔半硬化片的評價〕 ＜硬化率＞ 從上述中獲得之積層體剝離2張聚酯薄膜，並取出了半硬化片。 使用Seiko Instruments Inc.製造之“DSC320/6200”，在10℃/分鐘的升溫條件下，測量在上述中獲得之未加熱片及半硬化片的反應行為，並分別獲得了未加熱片的發熱量（總發熱量HA）及半硬化片的發熱量（殘餘發熱量HB）。將所獲得之總發熱量HA及殘餘發熱量HB帶入CR=（（HA-HB）/HA）*100的式中，求出半硬化片的硬化率CR（%）。從所獲得之硬化率CR中，基於下述的評價基準進行了評價。
（評價基準） “A”：硬化率CR小於30% “B”：硬化率CR為30%以上且小於40% “C”：硬化率CR為40%以上且小於50% “D”：硬化率CR為50%以上
＜操作性＞ 將各實施例及各比較例的半硬化片切成5cm×10cm的帶狀，並製作了彎曲試驗用樣品。針對所獲得之樣品，使用圓柱型芯棒試驗機（Kotec Ltd.製），並按照JIS K 5600-5-1中記載之方法進行了彎曲試驗。使用直徑分別為32、25、20、19、16、13、12、10、9、8、6、5、4、3及2mm的圓柱型芯棒，從樣品斷裂時之彎曲試驗中使用之芯棒的直徑，基於下述的評價基準對半硬化片的操作性進行了評價。樣品斷裂時使用之芯棒的直徑越短，半硬化片的操作性越優異。
（評價基準） “A”：20mm時未斷裂，19mm以下時斷裂或無斷裂 “B”：25mm時未破損，20mm時破損 “C”：32mm時未破損，25mm時破損 “D”：32mm時破損
〔熱硬化片的評價〕 ＜導熱性＞ 針對利用上述方法製作之各實施例及各比較例的導熱片，利用下述方法測量導熱率，從測量結果，按照下述的評價基準對導熱性進行了評價。導熱率的測量值越高，表示導熱片的導熱性越優異。
（導熱率（W/m•k）的測量） （1）使用NETZSCH公司製造之“LFA467”，並使用雷射閃光法測量了導熱片的厚度方向上的熱擴散率。 （2）使用METTLER TOLEDO公司製造之天秤“XS204”，並使用阿基米德法測量了導熱片的比重（使用“固體比重測量套組”）。 （3）使用Seiko Instruments Inc.製造之“DSC320/6200”，在10℃/分鐘鐘的升溫條件下，求出了25℃下之導熱片的比熱。 （4）所獲得之熱擴散率乘以比重及比熱，藉此計算出導熱片的導熱率。
（導熱性評價基準） “A”：15W/m•K以上 “B”：13W/m•K以上且小於15W/m•K “C”：10W/m•K以上且小於13W/m•K “D”：小於10W/m•K
＜絕緣破壤電壓（耐電壓）＞ 針對利用上述方法製作之各實施例及各比較例的導熱片，使用耐壓測試儀（KIKUSUI ELECTRONICS CORP.製）測量了在23℃及相對濕度65%下的絕緣破壤電壓。 從所測量之絕緣破壤電壓（kV（200μm換算）），按照下述的評價基準對絕緣破壤電壓（耐電壓）進行了評價。測量值越高，表示導熱片的耐電壓越優異。
（耐電壓評價基準） “A”：10kV以上 “B”：8kV以上且小於10kV “C”：6kV以上且小於8kV “D”：小於6kV
＜銅箔剝離強度＞ 從利用上述方法製作之積層體中剝離2張聚酯薄膜，並將所獲得之半硬化片切成20mm×60mm的帶狀，並夾在成為黏附體之電解銅箔（20mm×100mm、厚度：35μm）與鋁板（30mm×60mm、厚度：1mm）之間。藉由在空氣下對所獲得之積層體進行熱壓處理（在熱板溫度為180℃、壓力為20MPa下進行了5分鐘的處理之後，在熱板溫度180℃、常壓下下處理90分鐘），獲得了導熱片與黏附體成為一體之付銅箔之鋁基底。 使用數位數字測力計（ZTS-200N、IMADA Co.,Ltd.製）和90度剝離試驗夾具（P90-200N-BB、IMADA Co.,Ltd.製），並按照JIS C 6481中記載之正常條件下的剝離強度的測量方法測量了所獲得之樣品的銅箔剝離強度。在剝離強度試驗中，對付銅箔之鋁基底以90°的角度且以50mm/分鐘的剝離速度實施了銅箔的剝離。 從所測量之銅箔剝離強度中，基於以下基準對導熱片的銅箔剝離強度進行了評價。測量值越高，表示導熱片的剝離強度越優異。
（銅箔剝離強度評價基準） “A”：剝離強度為5N/cm以上 “B”：剝離強度為4N/cm以上且小於5N/cm “C”：剝離強度為3N/cm以上且小於4N/cm “D”：剝離強度小於3N/cm
[結果] 表2中示出各實施例及各比較例的組成物的製備中所使用之酚化合物、環氧化合物、硬化促進劑（特定化合物或比較用化合物）、表面修飾劑（無機氧化物用）、填充劑（無機氮化物及無機氧化物）的種類和添加量（g）、以及半硬化片及導熱片的評價結果。 表2中，“合計量”的欄中示出所使用之酚化合物的添加量和環氧化合物的添加量的合計（g）。 “酚性羥基/環氧基”的欄中示出所使用之酚化合物中所具有之酚性羥基與環氧化合物中所具有之環氧基的比率（莫耳比）。
[表2]
   組成物組成 評價
酚化合物 環氧 化合物 合計量 [g] 酚性羥基/ 環氧基 硬化 促進劑 （量[g]） 表面 修飾劑 （量[g]） 無機物 半硬化片 導熱片
無機氮化物 （量[g]） 無機氧化物 （量[g]） 硬化率 操作性 導熱率 [W/mk] 耐電壓 [kV/mm] 峰強度 [N/cm]
實施例1 A-1 B-1 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A B B B
實施例2 A-2 B-1 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A B B B
實施例3 A-3 B-1 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A B B B
實施例4 A-4 B-1 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A A A A
實施例5 A-4 B-1 21 50/50 C-2 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A C C A
實施例6 A-4 B-1 21 50/50 C-3 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） C C A A A
實施例7 A-4 B-1 21 50/50 C-4 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） B B A A A
實施例8 A-4 B-1 21 50/50 C-5 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A A A A
實施例9 A-4 B-1 21 50/50 C-6 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） B B A A A
實施例10 A-4 B-1 21 50/50 C-7 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） B B A A A
實施例11 A-1 B-2 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A B B B
實施例12 A-2 B-2 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A B B B
實施例13 A-3 B-2 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A C B B
實施例14 A-4 B-2 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A A A A
實施例15 A-1 B-3 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A B B B
[表3]
表2 （繼續） 組成物組成 評價
酚化合物 環氧 化合物 合計量 [g] 酚性羥基/ 環氧基 硬化 促進劑 （量[g]） 表面 修飾劑 （量[g]） 無機物 半硬化片 導熱片
無機氮化物 （量[g]） 無機氧化物 （量[g]） 硬化率 操作性 導熱率 [W/mk] 耐電壓 [kV/mm] 峰強度 [N/cm]
實施例16 A-2 B-3 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A B B B
實施例17 A-3 B-3 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A C B B
實施例18 A-4 B-3 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A A A A
實施例19 A-1 B-4 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A B B B
實施例20 A-2 B-4 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A B B B
實施例21 A-3 B-4 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A C B B
實施例22 A-4 B-4 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A A A A
實施例23 A-1 B-5 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A B B B
實施例24 A-2 B-5 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A B B B
實施例25 A-3 B-5 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A B B B
實施例26 A-4 B-5 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A A A A
實施例27 A-1 B-6 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A B B B
實施例28 A-2 B-6 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A B B B
實施例29 A-3 B-6 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A C B B
實施例30 A-4 B-6 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A A A A
[表4]
表2 （繼續） 組成物組成 評價
酚化合物 環氧 化合物 合計量 [g] 酚性羥基/ 環氧基 硬化 促進劑 （量[g]） 表面 修飾劑 （量[g]） 無機物 半硬化片 導熱片
無機氮化物 （量[g]） 無機氧化物 （量[g]） 硬化率 操作性 導熱率 [W/mk] 耐電壓 [kV/mm] 峰強度 [N/cm]
實施例31 A-1 B-7 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A B B B
實施例32 A-2 B-7 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A B B B
實施例33 A-3 B-7 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A C B B
實施例34 A-4 B-7 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A A A A
實施例35 A-1 B-8 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A B B B
實施例36 A-2 B-8 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A B B B
實施例37 A-3 B-8 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A C B B
實施例38 A-4 B-8 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A A A A
實施例39 A-4 B-1 21 50/50 C-1 （0.3） - HP-40 （68） - A A A A A
實施例40 A-4 B-1 21 50/50 C-1 （0.3） - HP-40/SP-3 （61/7） - A A A A A
實施例41 A-4 B-1 21 50/50 C-1 （0.3） - HP-40 （68） - A A A A A
實施例42 A-4 B-1 21 50/50 C-1 （0.3） KBM-573 （0.1） SGPS （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A B A A
實施例43 A-4 B-1 21 50/50 C-1 （0.3） - SGPS/SP-3 （61/7） - A A B A A
比較例1 A-4 B-1 21 50/50 無 KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） A A D D A
比較例2 A-4 B-1 21 50/50 X-1 KBM-573 （0.1） HP-40 （53） AA-3/AA-04 （18/8） D D A A A
從表2中示出的結果中確認到，當使用本發明的組成物時，可獲得半硬化時之操作性優異且導熱性優異之導熱材料。
確認到在特定化合物中，在苯環中R1 ～R3 所表示之取代基相對於磷原子的鍵結位置取代於鄰位之情況下，所獲得之半硬化片的操作性更加優異（實施例4與實施例6比較等）。 確認到在特定化合物中，R1 ～R3 所表示之取代基係不具有取代基之烷基或不具有取代基之烷氧基之情況下，所獲得之導熱片的導熱性及耐電壓更加優異（實施例4～6的比較等）。 確認到在特定化合物中，n1～n3均為1之情況下，相較於n1～n3均為0之情況，所獲得之半硬化片的操作性更加優異（實施例4與實施例9的比較等）。
確認到酚化合物的分子量為1000以下之情況下，所獲得之導熱片的導熱性更加優異（實施例11～14的比較等）。 確認到酚化合物係具有三𠯤環之酚化合物之情況下，所獲得之導熱片的導熱性、耐電壓及剝離強度更加優異（實施例1～4的比較等）。
確認到無機氮化物係平均粒徑為20μm以上的凝聚狀的無機氮化物粒子之情況下，所獲得之導熱片的導熱性更加優異（實施例4與實施例42的比較、實施例40與實施例43的比較）。
無。
無。

Claims (10)

  1. 一種組成物，其係包含酚化合物、環氧化合物、下述式(1)所表示之化合物及無機氮化物，
    Figure 110101358-A0305-02-0093-1
     式(1)中，R1~R3分別獨立地表示取代基，n1~n3分別獨立地表示0~5的整數，n1~n3的合計為1~15的整數，前述酚化合物包含具有三
    Figure 110101358-A0305-02-0093-2
    環之酚化合物。
  2. 如請求項1所述之組成物，其中在前述式(1)中的苯環中，前述R1~R3所表示之取代基中的至少1個相對於磷原子的鍵結位置取代於鄰位。
  3. 如請求項1或請求項2所述之組成物，其中前述R1~R3所表示之取代基係不具有取代基之烷基或不具有取代基之烷氧基。
  4. 如請求項1或請求項2所述之組成物，其中前述式(1)中，n1~n3分別獨立地表示1或2。
  5. 如請求項1或請求項2所述之組成物，其中前述酚化合物的分子量為1000以下。
  6. 如請求項1或請求項2所述之組成物，其中前述無機氮化物包含平均粒徑為20μm以上的凝聚狀的無機氮化物粒子。
  7. 如請求項1或請求項2所述之組成物，其中前述無機氮化物包含氮化硼。
  8. 一種導熱材料，其係硬化請求項1至請求項7之任一項所述之組成物而形成。
  9. 一種導熱片，其係包括請求項8所述之導熱材料。
  10. 一種附導熱層的器件，其係具有器件及導熱層，該導熱層包含配置於前述器件上之請求項9所述之導熱片。
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