TWI860148B - 可氧化化合物、電致變色組成物、電致變色裝置 - Google Patents
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Abstract
電致變色組成物包括可氧化化合物；可還原化合物；以及溶劑。可氧化化合物包括：
、
、或
，其中R
2各自獨立地為-N(R
1)
2、-OR
1、或-R
1，且R
1為C
1-3的烷基。可還原化合物的化學結構為
，且R
3為C
4-12的烷基、-OC
nH
2n+1、
、
，n=0~7、或
Description
本揭露係關於可氧化化合物，更特別關於包含其之電致變色組成物與應用其之電致變色裝置。
電致變色相關產品由於其低驅動電壓(＜3.0V)及雙穩態的特性在綠色節能產業上備受矚目，全球將此技術視為未來數十年的重要產業，其中電致變色材料扮演舉足輕重的關鍵角色。目前電致變色材料因為壽命跟耐久性需求，多半使用無機氧化物。然而無機氧化物其製備多半仰賴真空蒸鍍、噴霧熱分解、及濺鍍等昂貴設備進行鍍膜，因成本過高造成目前使用普及率不高。以材料本質來說，無機氧化物的主要缺點為變色時間緩慢，且電致變色後的色調較無變化。有機系統中，共軛型高分子可多彩化且變色速度快，但主要缺點為單體成本過高、合成步驟繁雜(多為電聚合方式，其分子量不易控制)、且受電極線路的限制而不易大面積化。共軛型電致變色高分子因其共軛長度，中性態多半帶有很深的顏色，需施加電壓使其顏色由深轉淡(非完全透明)。在人為動態控制選擇上，若需透明狀態則需驅動給電，造成耗能的缺點。一般含有有機小分子的電致變色組成物的驅動電壓偏高，進而限制了有機小分子在電致變色上的應用。綜上所述，目前亟需新的化合物以用於電致變色相關產品。
本揭露一實施例提供可氧化化合物，其化學結構為：
，其中R
1各自獨立地為C
1-3的烷基。
在一些實施例中，化合物的化學結構為：
。
本揭露一實施例提供電致變色組成物，包括可氧化化合物；可還原化合物；以及溶劑，其中可氧化化合物包括：
、
、或
，其中R
2各自獨立地為-N(R
1)
2、-OR
1、或-R
1，且R
1為C
1-3的烷基；其中該可還原化合物的化學結構為
，且R
3為C
4-12的烷基、-OC
nH
2n+1、
、
， n=0~7、或
。
在一些實施例中，可氧化化合物為
。
在一些實施例中，可氧化化合物為
。
在一些實施例中，可氧化化合物為
。
在一些實施例中，溶劑包括碳酸丙烯酯、γ-丁內酯、乙腈、丙腈、戊二腈、甲基戊二腈、3,3’-氧二丙腈、羥基丙腈、二甲基甲醯胺、N-甲基四氫吡咯酮、環丁吡、3-甲基環丁吡、或上述之組合。
在一些實施例中，電致變色組成物更包括電解質。
本揭露一實施例提供之電致變色裝置，包括第一透明導電層；第二透明導電層；上述電致變色組成物，位於第一透明導電層與第二透明導電層之間。
在一些實施例中，第一透明導電層與第二透明導電層包括銦錫氧化物、銦鋅氧化物、鋁鋅氧化物、鎘錫氧化物、氧化錫、或氧化鋅。
本揭露一實施例提供可氧化化合物，其化學結構為：
，其中R
1各自獨立地為C
1-3的烷基。舉例來說，可氧化化合物的化學結構可為：
。在一些實施例中，上述可氧化化合物的合成方式係取4-溴苯烷醚與4-二烷基胺-4'-硝基二苯胺進行耦合反應，以形成硝基三苯胺化合物。可以理解的是，下式中的三個R
1可彼此相同或不同，端視需求而定。
接著還原硝基三苯胺的硝基，以形成胺基三苯胺，如下式所示。
上述反應僅用以舉例說明可氧化化合物如三苯胺的可能合成路徑，而非唯一可行的合成路徑。本技術領域中具有通常知識者自可依需求採用任何可行的合成方式，形成本揭露的可氧化化合物。
本揭露一實施例提供電致變色組成物，包括可氧化化合物；可還原化合物；以及溶劑，其中可氧化化合物包括：
、
、或
，其中R
2各自獨立地為-N(R
1)
2、-OR
1、或-R
1，且R
1為C
1-3的烷基；其中該可還原化合物的化學結構為
，且R
3為C
4-12的烷基、-OC
nH
2n+1、
、
， n=0~7、或
。
在一些實施例中，可氧化化合物為
，比如
。
在一些實施例中，可氧化化合物為
，比如
。
在一些實施例中，可氧化化合物為
，比如
。
在一些實施例中，溶劑包括碳酸丙烯酯、γ-丁內酯、乙腈、丙腈、戊二腈、甲基戊二腈、3,3’-氧二丙腈、羥基丙腈、二甲基甲醯胺、N-甲基四氫吡咯酮、環丁吡、3-甲基環丁吡、或上述之組合。
在一些實施例中，電致變色組成物更包括電解質如銨鹽。舉例來說，銨鹽可為TBABF4 ((N(C
4H
9)
4)
+BF
4 -)、TBAP ((N(C
4H
9)
4 +ClO
4 -)、其他合適銨鹽、或上述之組合。電解質有助於電荷平衡與電流傳遞。
在上述電致變色組成物中，可氧化化合物的氧化電位與可還原化合物(如紫精)的還原電位匹配(比如電位差小於0.15 V)，因此有助於多次循環的穩定性並降低驅動電壓。
本揭露一實施例提供之電致變色裝置，包括第一透明導電層；第二透明導電層；上述電致變色組成物，位於第一透明導電層與第二透明導電層之間。在一些實施例中，第一透明導電層與第二透明導電層包括銦錫氧化物、銦鋅氧化物、鋁鋅氧化物、鎘錫氧化物、氧化錫、或氧化鋅。一般而言，第一透明導電層可形成於第一透明基板上，而第二透明導電層可形成於第二透明基板上。將第一透明基板與第二透明基板對組後，以間隙膠黏結第一透明基板與第二透明基板的邊緣，以定義兩者之間的空間。經由間隙膠的孔洞將上述電致變色組成物注入空間，接著封住孔洞，即完成電致變色裝置。可以理解的是，上述電致變色裝置的形成方法僅用以舉例而非侷限本揭露。本技術領域中具有通常知識者自可採用任何可行方式，將電致變色組成物置於第一透明導電層與第二透明導電層之間，以形成所謂的電致變色裝置。上述電致變色裝置在不通電時為透明。施加正電壓到電致變色裝置，則電致變色組成物色澤逐漸變深。一旦關閉電源，則電致變色組成物在短時間內(＜1秒)恢復成原本的透明狀態。
為讓本揭露之上述內容和其他目的、特徵、和優點能更明顯易懂，下文特舉出較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下：
[實施例]
在以下實施例中，三苯胺TPA-1N
的製備方法參考Macromolecules,2008, 41 (5), 1667-1674，三苯胺TPA-2N
的製備方法參考Journal of Materials Chemistry,2007, 17 (10), 1007-1015，TPA-3N
的製備方法參考Journal of Materials Chemistry C,2018, 6 (48), 13345-13351，而3PiAB
的製備方法參考台灣專利TWI551574。銨鹽TBABF4 ((N(C
4H
9)
4)
+BF
4 -)來自友和貿易股份有限公司，而銨鹽TBAP ((N(C
4H
9)
4 +ClO
4 -)來自友和貿易股份有限公司。
合成例1(合成紫精HV)
取4,4'-聯吡啶(1.56 g, 0.01 mole)與1-溴庚烷(3.58 g, 0.02 mole)溶於60 g水以及40 g乙醇溶劑中，取乙腈(0.01 mole)作為催化劑並在室溫反應2小時，再加入過量氟硼酸鈉(2.19 g, 2 mole)進行離子交換。攪拌1小時後去除乙醇，再以冰浴方式將成品沉澱析出，以孔洞尺寸為1 μm的濾紙過濾收集白色晶體，置入80˚C烘箱烘乾以得紫精HV，其NMR圖譜如下：
1H NMR (400 MHz, D
2O): δ 9.02 (d, J =5.2 Hz, 4H, viologen), 8.44 (d, J = 5.2 Hz,4H, viologen), 4.59 (t, J =6.0 Hz, 4H, –CH
2–), 1.93 (m, 4H,–CH
2–), 1.18 (m, 12H, –CH
2–), 0.79 (t, J = 6.4 Hz, 6H, –CH
3). 紫精HV的化學結構為
。
合成例2 (合成TPA-ADM)
取4-溴苯甲醚(2.24 g, 1.51 mL, 12.00 mmol)與4-二甲胺-4'-硝基二苯胺(2.57 g, 10.00 mmol，合成方式見CN105924361)，在氮氣下溶解於30 mL的1,3-二氯苯中。接著將銅粉(0.76 g, 12.00 mmol)、碳酸鉀(3.32 g, 24.00 mmol)、與18-冠-6醚(0.26 g, 1.00 mmol)加入上述溶液。將上述反應混合物加熱至160˚C後攪拌兩天，並以Celite®趁熱過濾反應後的混合物以移除殘留的銅粉與鹽類。冷卻濾液後倒入200 mL的水，並以100 mL的二氯甲烷萃取3次以得有機層。以旋轉濃縮儀濃縮有機層以去除溶劑而得粗產物。以管柱層析純化粗產物而得紅色的結晶產物TPA-NDM (0.78 g，產率=21%)，其採用二氧化矽管柱與氯仿/己烷(1/1)的沖提液。TPA-NDM的熔點為108˚C-111˚C。TPA-NDM的氫譜如下:
1H NMR (600 MHz, DMSO-d
6) δ(ppm): 7.99 (d, J = 9.4 Hz, 2H), 7.23 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.12 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.00 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.76 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.61 (d, J = 9.4 Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.91 (s, 6H).TPA-NDM的碳譜如下：
13C NMR (150 MHz, DMSO-d
6) δ(ppm): 157.44, 154.39, 148.92, 137.67, 137.36, 133.28, 128.33, 128.02, 125.65, 115.28, 114.10, 113.36, 55.30, 40.06.上述反應如下：
。
取TPA-NDM (0.73 g, 2.00 mmol)，在氮氣下溶於15 mL的乙醇，並將Pd/C (10% Pd, 0.036 g)加入溶液。將反應混合物加熱至迴流，接著將水合聯胺(1.00 mL, 20 mmol)滴入反應混合物。反應迴流攪拌12小時後，以Celite®趁熱過濾反應後的混合物以移除Pd/C。收集濾液後，冷卻並靜置一天以得結晶如白色固體TPA-ADM (0.60 g，產率=91%)。TPA-ADM的熔點為97˚C-99˚C。TPA-ADM的氫譜如下:
1H NMR (600 MHz, DMSO-d
6) δ(ppm): 6.80 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.77 – 6.71 (m, 4H), 6.70 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.64 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.50 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.85 (s, 2H), 3.67 (s, 3H), 2.82 (s, 6H). TPA-ADM的碳譜如下：
13C NMR (150 MHz, DMSO-d
6) δ(ppm): 153.20, 146.16, 144.51, 142.53, 138.36, 137.16, 125.81, 124.36, 121.88, 114.79, 114.33, 113.65, 55.15, 40.59. 上述反應如下：
。
實施例1
配製電致變色組成物，其含有溶劑γ-丁內酯 (0.048 mL)、 0.72 μmol的三苯胺化合物TPA-ADM (0.015 M)、0.72 μmol的紫精HV (0.015 M)、與4.8 μmol的TBABF4 (0.1 M)。將上述電致變色組成物夾設於兩片2cm x 2 cm的ITO玻璃之間，以CHI-6122E 電化學分析儀(CH instruments)量測上述電致變色組成物的循環伏安圖譜(CV)，且掃描速率為50 mV/s。此電致變色組成物的CV圖譜如圖1A所示。
此外，施加不同的驅動電壓並量測電致變色組成物的吸收光譜，如圖2A所示。由圖2A可知，當驅動電壓達到0.9 V，即具有電致變色效果。在未施加驅動電壓時，電致變色組成物為無色(L*=97.87，a*=-1.08，b*=6.72)。在施加驅動電壓0.9V之後，電致變色組成物轉為深天藍色(L*=53.50，a*=−26.93， b*=−37.61)。在施加驅動電壓1.2V之後，電致變色組成物轉為灰藍色(L*=47.57， a*=−34.86，b*=−35.81)。上述L*、a*、及b*的定義可見CIELAB色彩空間的定義。一般而言，L*值越小，則顏色越深。電致變色組成物的驅動電壓與變色效果如表1所示。
取0.5 μmol的TPA-ADM溶於1 M的TBAP的γ-丁內酯溶液(1 mL)，並以三電極系統量測TPA-ADM的CV圖譜，如圖3A所示。鉑網(1 cm x 2.5 cm)作為工作電極，鉑線作為輔助電極，而Ag/AgCl作為參考電極。TPA-ADM溶液循環不同次數(掃描速率為100 mV/s)的CV圖譜如圖4A所示。由CV圖譜可知TPA-ADM的氧化還原電位，以及0.5 V至-0.1 V循環10000次後的UV最大吸收波段的吸收度殘留值，如表2所示。
實施例2
配製電致變色組成物，其含有溶劑γ-丁內酯 (0.048 mL)、 0.72 μmol的三苯胺化合物TPA-1N (0.015 M)、0.72 μmol的紫精HV (0.015 M)、與4.8 μmol的TBABF4 (0.1 M)。將上述電致變色組成物夾設於兩片2cm x 2 cm的ITO玻璃之間，以CHI-6122E 電化學分析儀(CH instruments)量測上述電致變色組成物的循環伏安圖譜(CV)，且掃描速率為50 mV/s。此電致變色組成物的CV圖譜如圖1B所示。
此外，施加不同的驅動電壓並量測電致變色組成物的吸收光譜，如圖2B所示。由圖2B可知，當驅動電壓達到1.2 V，即具有電致變色效果。在未施加驅動電壓時，電致變色組成物為無色(L*=97.52，a*=-0.20，b*=4.67)。在施加驅動電壓1.2 V之後，電致變色組成物轉為海軍藍色(L*=47.90，a*=5.66， b*=−55.12)。在施加驅動電壓2.0V之後，電致變色組成物色澤轉深(L*=31.09， a*=2.15，b*=−44.40)。電致變色組成物的驅動電壓與變色效果如表1所示。
取0.5 μmol的TPA-1N溶於1 M的TBAP的γ-丁內酯溶液(1 mL)，並以三電極系統量測TPA-1N的CV圖譜，如圖3B所示。TPA-1N溶液循環不同次數(掃描速率為100 mV/s)的CV圖譜如圖4B所示。由CV圖譜可知TPA-1N的氧化還原電位，以及0.5 V至-0.1 V循環10000次後的UV最大吸收波段的吸收度殘留值，如表2所示。
實施例3
配製電致變色組成物，其含有溶劑γ-丁內酯 (0.048 mL)、 0.72 μmol的三苯胺化合物TPA-2N (0.015 M)、0.72 μmol的紫精HV (0.015 M)、與4.8 μmol的TBABF4 (0.1 M)。將上述電致變色組成物夾設於兩片2cm x 2 cm的ITO玻璃之間，以CHI-6122E 電化學分析儀(CH instruments)量測上述電致變色組成物的循環伏安圖譜(CV)，且掃描速率為50 mV/s。此電致變色組成物的CV圖譜如圖1C所示。
此外，施加不同的驅動電壓並量測電致變色組成物的吸收光譜，如圖2C所示。由圖2C可知，當驅動電壓達到0.9 V，即具有電致變色效果。在未施加驅動電壓時，電致變色組成物為無色(L*=98.23，a*=1.26，b*=2.69)。在施加驅動電壓0.9 V之後，電致變色組成物轉為深藍色(L*=69.29，a*=-6.76， b*=−37.93)。在施加驅動電壓1.8 V之後，電致變色組成物轉為更深的藍色(L*=61.21， a*=-9.44，b*=−26.39)。電致變色組成物的驅動電壓與變色效果如表1所示。
取0.5 μmol的TPA-2N溶於1 M的TBAP的γ-丁內酯溶液(1 mL)，並以三電極系統量測TPA-2N的CV圖譜，如圖3C所示。TPA-2N溶液循環不同次數(掃描速率為100 mV/s)的CV圖譜如圖4C所示。由CV圖譜可知TPA-2N的氧化還原電位，以及0.5 V至-0.1 V循環10000次後的UV最大吸收波段的吸收度殘留值，如表2所示。
實施例4
配製電致變色組成物，其含有溶劑γ-丁內酯 (0.048 mL)、 0.72 μmol的三苯胺化合物TPA-3N (0.015 M)、0.72 μmol的紫精HV (0.015 M)、與4.8 μmol的TBABF4 (0.1 M)。將上述電致變色組成物夾設於兩片2cm x 2 cm的ITO玻璃之間，以CHI-6122E 電化學分析儀(CH instruments)量測上述電致變色組成物的循環伏安圖譜(CV)，且掃描速率為50 mV/s。此電致變色組成物的CV圖譜如圖1D所示。
此外，施加不同的驅動電壓並量測電致變色組成物的吸收光譜，如圖2D所示。由圖2D可知，當驅動電壓達到0.9 V，即具有電致變色效果。在未施加驅動電壓時，電致變色組成物為無色(L*=97.90，a*=1.08，b*=2.68)。在施加驅動電壓0.9 V之後，電致變色組成物轉為鈷藍色(L*=55.69，a*=-8.92， b*=−46.47)。在施加驅動電壓1.8 V之後，電致變色組成物轉為深藍色(L*=42.90， a*=-12.80，b*=−45.93)。電致變色組成物的驅動電壓與變色效果如表1所示。
取0.5 μmol的TPA-3N溶於1 M的TBAP的γ-丁內酯溶液(1 mL)，並以三電極系統量測TPA-3N的CV圖譜，如圖3D所示。TPA-3N溶液循環不同次數(掃描速率為100 mV/s)的CV圖譜如圖4D所示。由CV圖譜可知TPA-3N的氧化還原電位，以及0.5 V至-0.1 V循環10000次後的UV最大吸收波段的吸收度殘留值，如表2所示。
比較例1
配製電致變色組成物，其含有溶劑γ-丁內酯 (0.048 mL)、 0.72 μmol的三苯胺化合物3PiAB (0.015 M)、0.72 μmol的紫精HV (0.015 M)、與4.8 μmol的TBABF4 (0.1 M)。將上述電致變色組成物夾設於兩片2cm x 2 cm的ITO玻璃之間，以CHI-6122E 電化學分析儀(CH instruments)量測上述電致變色組成物的循環伏安圖譜(CV)，且掃描速率為50 mV/s。此電致變色組成物的CV圖譜如圖1E所示。此外，在1.2V下驅動變色的顏色變化只有大約14.2%變化量。電致變色組成物的驅動電壓與變色效果如表1所示。
取0.5 μmol的3PiAB溶於1 M的TBAP的γ-丁內酯溶液(1 mL)，並以三電極系統量測3PiAB的CV圖譜，如圖3E所示。由CV圖譜可知3PiAB的氧化還原電位。
表1
| 電致變色組成物 | 測試結果 | |||||
| 可氧化材料 | 可還原材料 | 電解質 | 驅動電壓 | 驅動前的L* | 驅動後的L* | |
| 實施例1 | TPA-ADM | HV | TBABF4 | 0.9 V | 97.87 | 53.50 |
| 實施例2 | TPA-1N | 1.2 V | 97.52 | 47.9 | ||
| 實施例3 | TPA-2N | 0.9 V | 98.23 | 69.29 | ||
| 實施例4 | TPA-3N | 0.9 V | 97.90 | 55.69 | ||
| 比較例1 | 3PiAB | 0.9 V | 88.93 | 88.93 | ||
| 1.2 V | 88.93 | 74.79 |
表2
| 可氧化材料 | 第一氧化還原電位點 | 第二氧化還原電位點 | 10000次循環後的UV最大吸收波段的吸收度殘留值 | |||
| 氧化(V) | 還原(V) | 氧化(V) | 還原(V) | |||
| 實施例1 | TPA-ADM | 0.38 | 0.28 | 0.73 | 0.63 | 88% |
| 實施例2 | TPA-1N | 0.52 | 0.42 | 0.98 | 0.85 | 92% |
| 實施例3 | TPA-2N | 0.43 | 0.3 | 0.79 | 0.65 | 90% |
| 實施例4 | TPA-3N | 0.34 | 0.18 | 0.73 | 0.57 | 90% |
| 比較例1 | 3PiAB | 0.80 | 0.56 | 1.3 | 1.3 | (0.5 V至-0.1 V無驅動變色效果) |
由表1可知，實施例的電致變色組成物的驅動電壓低(0.9 V至1.2 V)，且驅動前後的對比大(即L*的差異大)。
上述實施例採用的紫精其第一還原電位為0.45 V，而第二還原電位為0.85 V。如表2所示，實施例的可氧化化合物的第一氧化電位與紫精的第一還原電位匹配(差距小於0.15 V)，且第二氧化電位與紫精的第二還原電位匹配(差距小於0.15 V)，因此有助於多次循環的穩定性並降低驅動電壓。
由上述實施例與比較例可知，並非所有的三苯胺分子均適於搭配紫精以作為電致變色組成物。某些三苯胺分子(如比較例1的3PiAB)搭配紫精時，其電致變色的驅動電壓明顯偏高(＞1.2 V)，而無法達到本申請案實施例的電致變色組成物的低驅動電壓(如0.9 V至1.2 V)。此外，某些三苯胺分子(如比較例1的3PiAB)的對比較低(驅動前後的L*差異小)。
雖然本揭露已以數個實施例揭露如上，然其並非用以限定本揭露，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本揭露之精神和範圍內，當可作任意之更動與潤飾，因此本揭露之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
無。
圖1A至1E係本揭露一些實施例中，電致變色組成物的循環伏安(CV)圖譜。
圖2A至2D係本揭露一些實施例中，電致變色組成物在不同驅動電壓下的吸收光譜。
圖3A至3E係本揭露一些實施例中，三苯胺分子與銨鹽的溶液的CV圖譜。
圖4A至4D係本揭露一些實施例中，三苯胺分子與銨鹽的溶液於多次循環後的CV圖譜。
無。
Claims (10)
- 一種可氧化化合物，其化學結構為： ， 其中R 1各自獨立地為C 1-3的烷基。
- 如請求項1之可氧化化合物，其中該化合物的化學結構為： 。
- 一種電致變色組成物，包括： 一可氧化化合物； 一可還原化合物；以及 一溶劑， 其中該可氧化化合物包括： 、 、或 ，其中R 2各自獨立地為-N(R 1) 2、-OR 1、或-R 1，且R 1為C 1-3的烷基； 其中該可還原化合物的化學結構為 ，且R 3為C 4-12的烷基、-OC nH 2n+1、 、 ， n=0~7、或 。
- 如請求項3之電致變色組成物，其中該可氧化化合物為 。
- 如請求項3之電致變色組成物，其中該可氧化化合物為 。
- 如請求項3之電致變色組成物，其中該可氧化化合物為 。
- 如請求項3之電致變色組成物，其中該溶劑包括碳酸丙烯酯、γ-丁內酯、乙腈、丙腈、戊二腈、甲基戊二腈、3,3’-氧二丙腈、羥基丙腈、二甲基甲醯胺、N-甲基四氫吡咯酮、環丁吡、3-甲基環丁吡、或上述之組合。
- 如請求項3之電致變色組成物，更包括一電解質。
- 一種電致變色裝置，包括： 一第一透明導電層； 一第二透明導電層； 請求項3之電致變色組成物，位於該第一透明導電層與該第二透明導電層之間。
- 如請求項9之電致變色裝置，其中該第一透明導電層與該第二透明導電層包括銦錫氧化物、銦鋅氧化物、鋁鋅氧化物、鎘錫氧化物、氧化錫、或氧化鋅。
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