TWI851588B - 類黃酮苷的分解方法和類黃酮的製造方法 - Google Patents

Abstract

一種類黃酮苷的分解方法，藉由對包含類黃酮苷的原料進行水熱處理而將類黃酮苷分解成類黃酮。

Description

類黃酮苷的分解方法和類黃酮的製造方法

本發明是有關於一種類黃酮苷的分解方法和類黃酮的製造方法。

類黃酮是天然存在的有機化合物群，以柑橘類及豆類為代表，包含於各種植物的花、葉、根、莖、果實、種子等中。類黃酮的特徵及作用因種類而異，但大多具有較強的抗氧化作用。例如，已知作為柑橘類中含有的類黃酮的聚甲氧基黃酮具有抗氧化作用、致癌抑制作用、抗菌作用、抗病毒作用、抗過敏作用、黑色素生成抑制作用、血糖值抑制作用等，期待在醫藥品、健康食品、化妝品等各種用途中的應用。

作為從柑橘類製造類黃酮的方法，已知有例如從柑橘類的果皮等中利用乙醇水溶液萃取類黃酮、從溶液中回收萃取的類黃酮的方法（例如，參照專利文獻1）。 [現有技術文獻] [專利文獻]

專利文獻1：日本專利特開2005-145824號公報

[發明所欲解決之課題]

然而，在先前的類黃酮的製造方法中，存在類黃酮的產率低的問題。因此，要求開發出可提高類黃酮的產率的製造方法。

例如柑橘類的果皮中，除了類黃酮以外，含有更多的類黃酮苷，若可將其作為類黃酮回收，則可提高類黃酮的產率。作為將類黃酮苷分解成類黃酮的方法，可列舉使類黃酮苷與鹽酸等酸反應的方法。然而，所述方法中存在如下問題：有所使用的酸殘存而混入製品中之虞，以及有生成酸與類黃酮的副反應生成物之虞。作為去除酸及副生成物等雜質的方法，可列舉藉由液相層析法分離·精製分解生成物中的類黃酮的方法，但存在成本高且生產效率差的問題。因此，要求不使用酸的新的類黃酮苷的分解方法。

本發明是鑑於所述現有技術所具有的課題而成，其目的在於提供一種類黃酮苷的分解方法和可提高類黃酮的產率的類黃酮的製造方法，所述類黃酮苷的分解方法即使不使用酸亦可有效率地將類黃酮苷分解成類黃酮。 [解決課題之手段]

為了達成所述目的，本發明提供一種類黃酮苷的分解方法，藉由對包含類黃酮苷的原料進行水熱處理而將所述類黃酮苷分解成類黃酮。

根據所述方法，可不使用酸而藉由水熱處理有效率地將類黃酮苷分解成類黃酮。另外，藉由使用該方法，可以低成本有效率地製造類黃酮。

所述方法中，所述類黃酮苷可包含蘇打基亭（sudachitin）苷及/或去甲氧基蘇打基亭（demethoxy sudachitin）苷。根據所述方法，可特別有效率地分解蘇打基亭苷及去甲氧基蘇打基亭苷。

所述方法中，水熱處理溫度可為110℃～300℃的範圍內。若為所述範圍內的溫度，可進一步促進類黃酮苷的分解。

另外，本發明提供一種類黃酮的製造方法，包括：分解步驟，藉由所述本發明的方法對類黃酮苷進行分解；以及萃取步驟，從所述分解步驟中獲得的分解生成物萃取類黃酮。根據所述製造方法，可以高產率、低成本且有效率地製造類黃酮。 [發明的效果]

根據本發明，可提供一種類黃酮苷的分解方法和可提高類黃酮的產率的類黃酮的製造方法，所述類黃酮苷的分解方法即使不使用酸亦可有效率地將類黃酮苷分解成類黃酮。

以下，對本發明的較佳實施形態進行詳細說明。但本發明並不限定於以下實施形態。

本說明書中，使用「～」來表示的數值範圍表示包含「～」的前後所記載的數值來分別作為最小值及最大值的範圍。本說明書中階段性地記載的數值範圍中，某階段的數值範圍的上限值或下限值可與另一階段的數值範圍的上限值或下限值任意組合。本說明書中所記載的數值範圍中，該數值範圍的上限值或下限值亦可置換為實施例中所示的值。所謂「A或B」，只要包含A及B的其中任一者即可，亦可同時包含兩者。本說明書中例示的材料只要無特別說明，則可單獨使用一種或者將兩種以上組合使用。

（類黃酮苷的分解方法） 本實施形態的類黃酮苷的分解方法是如下方法：藉由對包含類黃酮苷的原料進行水熱處理而將類黃酮苷分解成類黃酮。

類黃酮苷是具有類黃酮與糖藉由糖苷鍵（glycosidic bond）鍵結而成的結構的親水性化合物。作為類黃酮苷的來源的類黃酮（苷元）是以苯基色原烷骨架為基本結構的芳香族化合物，可列舉：黃酮類、黃酮醇類、黃烷酮類、二氫黃酮醇（flavanonol）類、異黃酮類、花青苷類、黃烷醇（Flavanol）類、查耳酮類、橙酮（Aurone）類等。該些中，類黃酮亦可為作為黃酮類的聚甲氧基黃酮。

作為聚甲氧基黃酮，可列舉：蘇打基亭、去甲氧基蘇打基亭、陳黃皮酮（Nobiletin）、橘皮素（Tangeretin）、五甲氧基黃酮、四甲氧基黃酮、七甲氧基黃酮等。該些中，聚甲氧基黃酮亦可為蘇打基亭或去甲氧基蘇打基亭。

另外，類黃酮亦可包含槲皮素、橘皮苷素（Hesperetin）或花色素。

作為類黃酮苷的來源的糖並無特別限定，可列舉可藉由糖苷鍵與所述類黃酮鍵結而形成苷的公知的糖。

供於水熱處理的原料亦可含有類黃酮苷以外的其他成分。作為其他成分，例如可列舉：類黃酮、水溶性食物纖維、難溶性食物纖維、糖類等。以原料的固體成分總量為基準，原料中的類黃酮苷的含量較佳為0.1質量%以上，更佳為0.25質量%～30質量%，進而佳為0.3質量%～15質量%，尤佳為0.5質量%～5質量%。於原料進一步含有類黃酮的情況下，相對於類黃酮的含量1質量份，類黃酮苷的含量較佳為0.25質量份以上，更佳為0.5質量份～100質量份，進而佳為5質量份～50質量份。

作為原料，具體可使用植物及海草的花、葉、根、莖、果實、種子等。特別是果皮含有大量的聚甲氧基黃酮以及該些的苷，因此可較佳地使用柑橘果實的榨汁殘渣。另外，原料可為從柑橘類獲得的乾燥粉末，亦可為從柑橘類果皮獲得的乾燥粉末。作為柑橘類，可列舉：酸橘、溫州蜜桔、椪柑、扁實檸檬（Citrus depressa Hayata）等。柑橘類亦可為含有大量的蘇打基亭及去甲氧基蘇打基亭等聚甲氧基黃酮以及該些的苷的酸橘。

水熱處理可藉由將原料與水一起封入耐壓性的密閉容器中，在密閉狀態下在超過100℃的溫度下加熱而進行。包含所述原料及水的反應液在密閉容器中被加熱，藉此密閉容器中成為加熱及加壓環境，進行水熱處理（水熱合成）。

水熱處理亦可藉由從外部向所述密閉容器中供給水蒸氣（蒸汽）而進行。藉由從外部供給水蒸氣，可在短時間內對密閉容器中進行升溫升壓，可容易地形成及維持水熱處理環境。水蒸氣的供給例如可使用鍋爐進行。水蒸氣的供給亦可與將包含所述原料及水的反應液在密閉容器中加熱的方法組合進行。水蒸氣的供給量以密閉容器中成為規定的溫度及壓力的方式適宜調整。

水熱處理可一邊攪拌反應液一邊進行。作為耐壓性的密閉容器，可並無特別限制地使用能夠用於水熱處理的公知容器。作為耐壓性的密閉容器，例如可使用高壓釜。

水的量只要是充分進行水熱處理的量即可，並無特別限定，相對於水100質量份，原料的固體成分可為1質量份以上、2質量份以上、4質量份以上或5質量份以上，可為100質量份以下、33質量份以下、25質量份以下、18質量份以下或11質量份以下。另外，作為反應液中的原料的固體成分的含量（原料濃度），以反應液總量為基準，可為1.0質量%以上、2.0質量%以上、3.8質量%以上或4.8質量%以上，可為50質量%以下、25質量%以下、20質量%以下、15質量%以下或10質量%以下。若水的量或原料濃度為所述範圍內，則可有效率地進行類黃酮苷的分解。另外，若原料的固體成分相對於水的比例或原料濃度為所述上限值以下，則於從利用本實施形態的分解方法獲得的分解生成物中萃取類黃酮時，類黃酮的產率有提高的傾向。

包含原料及水的反應液可包含水以外的溶媒，亦可僅包含水作為溶媒。以溶媒總量為基準，溶媒中的水的含量可為50質量%～100質量%、70質量%～100質量%、90質量%～100質量%或95質量%～100質量%。藉由使溶媒中的水的含量為所述下限值以上，可提高類黃酮苷在溶媒中的溶解性，因此可進一步促進類黃酮苷的分解。

反應液較佳為不包含酸。反應液尤佳為不包含鹽酸、硫酸、硝酸等無機酸。於反應液包含無機酸的情況下，藉由在密閉容器中的水熱處理，容易生成毒性高的有機氯系化合物、有機氮系化合物、有機硫系化合物，因此欠佳。另外，於反應液包含無機酸的情況下，有殘存於製品中之虞，並且為了防止殘存於製品中而需要充分去除無機酸的步驟，因此存在成本高的問題。以反應液總量為基準，反應液中的無機酸的含量較佳為1質量%以下、0.1質量%以下或0.01質量%以下。再者，檸檬酸、乙酸、天冬胺酸、胺基酸、核酸等源自生物體的有機酸的含有並無特別限制。在本說明書中，所謂反應液總量，是指在進行水熱處理之前（在密閉容器中進行加熱加壓之前）的狀態下的反應液的總量。

以反應液總量為基準，反應液中的類黃酮苷的含量可為0.005質量%以上、0.01質量%以上、0.02質量%以上或0.03質量%以上，可為10質量%以下、5質量%以下、3質量%以下、1質量%以下、0.9質量%以下、0.5質量%以下、0.3質量%以下或0.1質量%以下。若所述含量為所述下限值以上，則類黃酮的製造效率有提高的傾向。另一方面，若所述含量為所述上限值以下，則於從利用本實施形態的分解方法獲得的分解生成物中萃取類黃酮時，類黃酮的產率有提高的傾向。認為其原因在於：若反應液中的類黃酮苷的濃度高，則容易產生從類黃酮苷分離的糖彼此的聚合（焦糖化反應），以及於在反應液中存在胺基酸的情況下容易產生糖與胺基酸的聚合（梅納反應（Maillard reaction））。糖的聚合物（焦糖化反應生成物及梅納反應生成物）既難溶解於水亦難溶解於醇。而且，推測藉由糖的聚合物攝取分解的類黃酮而妨礙類黃酮的萃取，成為使類黃酮的產率降低的主要原因。

水熱處理的反應條件並無特別限定，可設為例如於110℃～300℃下為0.5小時～20小時。反應溫度較佳為120℃～190℃，更佳為140℃～185℃。若反應溫度為110℃以上，則有水熱反應容易更好地發生的傾向，若為300℃以下，則有原料及類黃酮的碳化難以進行，產率進一步提高的傾向。反應時間較佳為0.5小時～20小時，更佳為1小時～10小時。若反應時間為0.5小時以上，則有反應更容易進行的傾向，若為20小時以下，則有容易取得反應的進行與成本的平衡的傾向。

就提高類黃酮的產率的觀點而言，水熱處理較佳為在低溫（例如未滿200℃）且長時間（例如1小時以上）的條件下進行。若反應溫度為高溫，則反應後的冷卻時容易產生反應液的突沸，若產生突沸，則反應液會飛散到收容該反應液的容器外，因此有產率降低的傾向。另外，於以不產生所述突沸的方式進行冷卻的情況下，由於需要長時間的冷卻時間，因此作業效率降低。所述冷卻時間變長的問題尤其成為對類黃酮進行量產化時的缺點。就改善所述問題的觀點而言，水熱處理較佳為在低溫且長時間的條件下進行。即使於在低溫下進行水熱處理的情況下，亦可藉由延長反應時間而將類黃酮苷充分分解成類黃酮。另外，與在高溫且短時間的條件下進行水熱處理的情況相比，在低溫且長時間的條件下進行水熱處理能夠縮短包括水熱處理後的冷卻時間在內的整體的步驟時間。

水熱處理時的容器中的壓力只要為與所述反應溫度對應的飽和蒸氣壓或其以上即可，但就裝置的耐壓性的觀點而言，較佳為飽和蒸氣壓。於向密閉容器中供給水蒸氣的情況下，較佳為供給所述反應溫度的飽和水蒸氣。水熱處理時的密閉容器中的壓力可設為例如0.2 MPa～1.6 MPa。

藉由在所述條件下進行水熱處理，可將類黃酮苷有效率地分解成類黃酮（更具體而言為類黃酮與糖）。

（類黃酮的製造方法） 本實施形態的類黃酮的製造方法包括：分解步驟，對類黃酮苷進行分解；以及萃取步驟，從分解步驟中獲得的分解生成物萃取類黃酮。分解步驟是藉由所述本實施形態的類黃酮苷的分解方法分解類黃酮苷的步驟。

在萃取步驟中，從分解步驟中獲得的分解生成物中萃取類黃酮。於分解生成物中，除了類黃酮以外，包含糖、未分解而殘留的類黃酮苷、水溶性纖維素及難溶性纖維素以及其分解物等。此處，類黃酮為疏水性，與此相對，糖、類黃酮苷、水溶性纖維素及其分解物為親水性。因此，於不溶於水熱處理後的水溶液的成分中含有高濃度的類黃酮，藉由於水熱處理後分離水溶液與不溶成分，可濃縮類黃酮。另外，可進一步將水不溶成分溶解於使類黃酮溶解的溶媒、例如乙醇、乙酸乙酯、己烷、甲苯等以及該些的混合溶媒中，利用過濾等去除不溶物，藉此可進一步萃取·精製類黃酮。之後，藉由使濾液乾燥，可獲得高濃度的類黃酮。

可藉由所述方法以高產率有效率地製造類黃酮。利用本實施形態的製造方法製造的類黃酮可為聚甲氧基黃酮，亦可為蘇打基亭及/或去甲氧基蘇打基亭。本實施形態的製造方法適合於聚甲氧基黃酮、尤其是蘇打基亭及去甲氧基蘇打基亭的製造，可大大提高其產率。 [實施例]

以下，基於實施例及比較例對本發明進行更具體的說明，但本發明並不限定於以下實施例。

（實施例1） 使蘇打基亭含量1000質量ppm、去甲氧基蘇打基亭含量1500質量ppm、源自苷的蘇打基亭含量8000質量ppm、源自苷的去甲氧基蘇打基亭含量3000質量ppm的酸橘果皮提取物粉（池田藥草股份有限公司製造）2 g溶解/分散於超純水50 g中，封入容量100 ml的鐵氟龍（Teflon）（註冊商標）容器中，進而將所述鐵氟龍（Teflon）（註冊商標）容器收容在不鏽鋼製耐壓容器中，並將耐壓容器密閉。於密閉的耐壓容器中，一邊使用磁力攪拌器以轉速600 rpm攪拌鐵氟龍（Teflon）（註冊商標）容器中的溶液，一邊利用加熱器加熱以使溶液的溫度達到180℃。於達到180℃後，一邊繼續攪拌一邊在180℃下進行60分鐘的水熱處理。之後，停止加熱及攪拌，自然冷卻至常溫（25℃）。再者，水熱處理中的最高到達溫度為181℃。於冷卻後將鐵氟龍（Teflon）（註冊商標）容器中的溶液及固體成分取出到燒杯中，在60℃加溫下使用隔膜泵進行真空乾燥，獲得1.85 g粉末狀的苷分解樣品1。

繼而，再次進行同樣的處理，於水熱處理後在自然冷卻後，使用網眼0.2 μm的親水化聚四氟乙烯（Polytetrafluoroethylene，PTFE）製膜濾器（默克密理博（Merck Millipore）公司製造，商品名：歐米普（Omnipore）0.2 μm JG），使用隔膜泵對鐵氟龍（Teflon）（註冊商標）容器中的溶液與固體成分進行減壓過濾。於分離的溶液中溶解有源自分解的苷的糖，於固體物中含有高濃度的分解的類黃酮（蘇打基亭及去甲氧基蘇打基亭），因此將獲得的固體物放入200 cc的玻璃製燒杯中，利用烘箱在120℃下乾燥5小時，獲得粉末狀的苷分解物。繼而，使苷分解物分散於乙醇中，以成為5質量%分散液的方式調整，於回流下在60℃下處理1小時，於乙醇中萃取類黃酮。之後，使用網眼0.2 μm的親水化PTFE製膜濾器（默克密理博（Merck Millipore）公司製造，商品名：歐米普（Omnipore）0.2 μm JG），使用隔膜泵對分散液進行減壓過濾，獲得類黃酮溶解液。於60℃加溫下使用隔膜泵對類黃酮溶解液進行真空乾燥，獲得0.15 g的粉末狀的類黃酮濃縮粉末1。

（實施例2～實施例4） 除了將水熱處理中的溶液的溫度設為160℃（實施例2）、140℃（實施例3）、120℃（實施例4）以外，與實施例1同樣地獲得粉末狀的苷分解樣品2（1.9 g）、苷分解樣品3（1.81 g）、苷分解樣品4（1.79 g）及類黃酮濃縮粉末2（0.15 g）、類黃酮濃縮粉末3（0.08 g）、類黃酮濃縮粉末4（0.05 g）。

（實施例5～實施例8） 除了將水熱處理的反應時間設為600分鐘（10小時），將處理中的溫度設為180℃（實施例5）、160℃（實施例6）、140℃（實施例7）、120℃（實施例8）以外，與實施例1同樣地獲得粉末狀的苷分解樣品5（1.83 g）、苷分解樣品6（1.82 g）、苷分解樣品7（1.75 g）、苷分解樣品8（1.92 g）及類黃酮濃縮粉末5（0.16 g）、類黃酮濃縮粉末6（0.16 g）、類黃酮濃縮粉末7（0.13 g）、類黃酮濃縮粉末8（0.08 g）。

（實施例9～實施例12） 除了將酸橘果皮提取物粉（池田藥草股份有限公司製造）5 g溶解/分散於超純水45 g中（實施例9），將酸橘果皮提取物粉（池田藥草股份有限公司製造）7.5 g溶解/分散於超純水42.5 g中（實施例10），將酸橘果皮提取物粉（池田藥草股份有限公司製造）10 g溶解/分散於超純水40 g中（實施例11），將酸橘果皮提取物粉（池田藥草股份有限公司製造）12.5 g溶解/分散於超純水37.5 g中（實施例12）以外，與實施例1同樣地獲得粉末狀的苷分解樣品9（4.8 g）、苷分解樣品10（7.3 g）、苷分解樣品11（9.8 g）、苷分解樣品12（12.2 g）及類黃酮濃縮粉末9（0.39 g）、類黃酮濃縮粉末10（0.49 g）、類黃酮濃縮粉末11（0.41 g）、類黃酮濃縮粉末12（0.29 g）。實施例9～實施例12中使用的酸橘果皮提取物粉與實施例1中使用者相同。

（實施例13） 將超純水（和光純藥工業股份有限公司製造）與乙醇（特級、和光純藥工業股份有限公司製造）以質量比（超純水/乙醇）6/4混合而成的萃取溶媒1330 g投入3L三口燒瓶中，一邊利用安裝在司麗萬馬達（Three-One Motor）（攪拌機）上的鐵氟龍（Teflon）（註冊商標）製攪拌葉片以320 rpm進行攪拌，一邊利用熱水浴調溫至60℃，於利用李比希冷卻管（Liebig condenser）回流的狀態下，投入乾燥的洋蔥皮粉末（自然健康股份有限公司製造）70 g。進行3小時攪拌，萃取洋蔥皮中所含的槲皮素與槲皮素苷。

之後，在100 cc塑膠容器中加入60 cc的所述萃取液，利用離心分離機在10000 rpm的條件下離心分離10分鐘，利用吸管取出上清液。繼而，將60 cc水/乙醇（質量比6：4）混合溶液加入至所述塑膠容器中，再次在相同條件下進行離心分離，利用吸管取出上清液。對全部萃取液進行所述作業，獲得槲皮素及槲皮素苷萃取液A 2540 g。將所得的萃取液A利用蒸發器減壓乾燥，獲得固體成分A 11.38 g。利用高效液相層析法（High Performance Liquid Chromatography，HPLC）分析固體成分A中的槲皮素的濃度，結果為7.9質量%。

除了將固體成分A作為原料，使用2 g固體成分A代替2 g酸橘果皮提取物粉以外，進行與實施例1同樣的處理，獲得1.91 g苷分解樣品13與0.58 g類黃酮濃縮粉末13。

（實施例14） 除了將固體成分A的量變更為1 g以外，與實施例13同樣地獲得0.81 g苷分解樣品14與0.32 g類黃酮濃縮粉末14。

（實施例15） 除了將作為類黃酮的一種的橘皮苷素的苷、即橙皮苷（和光純藥工業股份有限公司製造，濃度95%以上）0.5 g作為原料，將其溶解/分散於超純水49.5 g中而成者作為反應液使用以外，與實施例1同樣地獲得0.39 g苷分解樣品15與0.31 g類黃酮濃縮粉末15。

（比較例1） 將與實施例1中使用者相同的酸橘果皮提取物粉（池田藥草股份有限公司製造）2 g作為比較例1的樣品。

（參考例1） 將與實施例1中使用者相同的酸橘果皮提取物粉（池田藥草股份有限公司製造）2 g溶解/分散於1N鹽酸50 g中，一邊使用磁力攪拌器以轉速600 rpm攪拌，一邊在80℃下加熱1小時後，停止加熱及攪拌，自然冷卻至常溫（25℃）。利用1N氫氧化鈉水溶液將冷卻後的反應液中和，在60℃加溫下使用隔膜泵進行真空乾燥，獲得1.74 g粉末狀的苷鹽酸分解樣品1。

繼而，再次進行同樣的處理，於利用1N氫氧化鈉水溶液將自然冷卻後的反應液中和後，使用網眼0.2 μm的親水化PTFE製膜濾器（默克密理博（Merck Millipore）公司製造，商品名：歐米普（Omnipore）0.2 μm JG），使用隔膜泵對溶液與固體成分進行減壓過濾。於分離的溶液中溶解有源自分解的苷的糖，於固體物中含有高濃度的分解的類黃酮（蘇打基亭及去甲氧基蘇打基亭），因此將獲得的固體物放入200 cc的玻璃製燒杯中，利用烘箱在120℃下乾燥5小時，獲得粉末狀的苷分解物。繼而，使苷分解物分散於乙醇中，以成為5質量%分散液的方式調整，於回流下在60℃下處理1小時，於乙醇中萃取類黃酮。之後，使用網眼0.2 μm的親水化PTFE製膜濾器（默克密理博（Merck Millipore）公司製造，商品名：歐米普（Omnipore）0.2 μm JG），使用隔膜泵對分散液進行減壓過濾，獲得類黃酮溶解液。於60℃加溫下使用隔膜泵對類黃酮溶解液進行真空乾燥，獲得0.15 g的粉末狀的鹽酸分解類黃酮濃縮粉末1。

（參考例2） 除了使用2 g實施例13中獲得的固體成分A代替2 g酸橘果皮提取物粉以外，進行與參考例1同樣的處理，獲得1.68 g粉末狀的苷鹽酸分解樣品2與0.65 g鹽酸分解類黃酮濃縮粉末2。

＜評價方法＞ （樣品中的類黃酮濃度的測定） 各實施例、比較例及參考例中獲得的樣品的類黃酮濃度利用以下方法測定。首先，將樣品0.1 g溶解/分散於乙醇中，使其成為稀釋倍率500，利用孔徑0.1 μm的PTFE過濾器進行過濾，獲得乙醇溶液。關於該乙醇溶液，藉由高效液相層析法（HPLC）進行了成分分析。標準物質使用市售的蘇打基亭標準精製試樣、市售的去甲氧基蘇打基亭標準精製試樣、槲皮素標準精製試樣及橘皮苷素標準精製試樣，分別製作校準曲線，並使用其粗略概算樣品中的蘇打基亭濃度、去甲氧基蘇打基亭濃度、槲皮素濃度及橘皮苷素濃度。HPLC裝置使用日立高新技術（Hitachi High-tech）製造的「庫馬斯特（Chromaster）」。將結果匯總示於表1及表2中。

（類黃酮的產率的計算） 求出所得的類黃酮濃縮粉末中所含的類黃酮的質量相對於各實施例及參考例中使用的原料粉中所含的類黃酮的質量的比率作為類黃酮產率。將結果示於表1及表2中。

[表1]

[表2]

如表1所示，可知與比較例1相比，實施例1～實施例12全部是蘇打基亭濃度及去甲氧基蘇打基亭濃度上升，藉由蘇打基亭苷及去甲氧基蘇打基亭苷的分解，新生成了蘇打基亭及去甲氧基蘇打基亭，可提高蘇打基亭及去甲氧基蘇打基亭的產率。另外可知，實施例1～實施例12中，可如參考例1般不使用鹽酸而提高蘇打基亭濃度及去甲氧基蘇打基亭濃度，根據條件，可與使用鹽酸的情況相同程度地提高蘇打基亭濃度及去甲氧基蘇打基亭濃度。另外，如實施例9～實施例12所示，確認了在提高反應液的原料濃度的情況下，苷分解樣品中的蘇打基亭濃度及去甲氧基蘇打基亭濃度並無大變化，但原料濃度越高，乙醇萃取及濃縮後的類黃酮的產率越降低。再者，於將原料濃度設為30質量%以上的情況下，確認了產生原料的溶解殘留。進而，根據表2所示的結果而明確，確認了槲皮素苷及橙皮苷亦可充分分解。

無

無

Claims (5)

1. 一種類黃酮苷的分解方法，藉由對包含類黃酮苷的原料進行水熱處理而將所述類黃酮苷分解成類黃酮，其中所述原料為酸橘，所述類黃酮苷包含蘇打基亭苷及/或去甲氧基蘇打基亭苷，所述水熱處理藉由於密閉容器中對包含所述原料及水的反應液進行加熱而進行，所述水熱處理於溫度120℃~190℃、1小時~10小時、飽和蒸氣壓為0.2MPa~1.6MPa的條件下進行，以反應液總量為基準，所述反應液中的無機酸的含量為1質量%以下。
2. 如申請專利範圍第1項所述的類黃酮苷的分解方法，其中以反應液總量為基準，所述反應液中的所述類黃酮苷的含量為0.01質量%~3質量%。
3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的類黃酮苷的分解方法，其中所述水熱處理藉由從外部向所述密閉容器中供給水蒸氣而進行。
4. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的類黃酮苷的分解方法，其中所述原料進一步包含類黃酮，所述原料為從果皮中獲得的乾燥粉末。
5. 一種類黃酮的製造方法，包括：分解步驟，藉由如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所 述的類黃酮苷的分解方法對類黃酮苷進行分解；以及萃取步驟，從所述分解步驟中獲得的分解生成物萃取類黃酮。