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TWI730505B - 光轉換墨水組成物、光轉換像素、彩色濾光片及顯示裝置 - Google Patents

光轉換墨水組成物、光轉換像素、彩色濾光片及顯示裝置 Download PDF

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TWI730505B
TWI730505B TW108142301A TW108142301A TWI730505B TW I730505 B TWI730505 B TW I730505B TW 108142301 A TW108142301 A TW 108142301A TW 108142301 A TW108142301 A TW 108142301A TW I730505 B TWI730505 B TW I730505B
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康德基
金正植
金胄皓
金亨柱
申奎澈
吳定勳
王賢正
崔世華
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南韓商東友精細化工有限公司
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Abstract

提供一種包括量子點和可固化單體的光轉換墨水組成物，其中所述量子點在表面上具有配位基層，包含特定基於聚乙二醇的配位基，且所述可固化單體包含特定的雙官能(甲基)丙烯酸酯；使用所述光轉換墨水組成物形成的彩色濾光片；以及具有該彩色濾光片的影像顯示裝置。根據本發明的光轉換墨水組成物在沒有任何溶劑的情況下表現出優異的量子點光學性能和分散性，且可以實現低黏度。因此，根據本發明的光轉換墨水組成物可有效地用於透過噴墨印刷方法以製備彩色濾光片。

Description

光轉換墨水組成物、光轉換像素、彩色濾光片及顯 示裝置
本發明是有關於一種光轉換墨水組成物、彩色濾光片及影像顯示裝置。更具體地說，本發明是有關於在不具任何溶劑的情況下表現出優異的量子點光學性質和分散性，並可實現低黏度的一種光轉換墨水組成物、使用此光轉換墨水組成物形成的彩色濾光片、以及具有此彩色濾光片的影像顯示裝置。
彩色濾光片是一種薄膜型光學組件，可從白光中提取紅色、綠色和藍色三種顏色，並能夠作為純粹的單元像素，而像素的尺寸介於約數十微米至數百微米。彩色濾光片具有如下結構：在透明基板上以預定圖案形成黑矩陣層，用以遮蔽各像素之間的邊界；以及具有像素部分，其中多種顏色(通常為紅色(R)，綠色(G)和藍色(B)的三種顏色)以預定順序排列而形成依序堆疊的各個像素。
近期，作為實現彩色濾光片的其中一種方法，其應用了一種使用顏料分散型感光樹脂的顏料分散法。然而，在從光源射出的光透射通過彩色濾光片的過程中產生下列問題，其中部分的光被彩色濾光片所吸收導致光效率的劣化，以及由於彩色濾光片中的顏料性質所造成色彩再現性的降低。
尤其，由於彩色濾光片是用在包括各種影像顯示裝置的各種領域，因此不僅需要優異的圖案特性，還需要例如高色彩再現性、高亮度和高對比度的性能。為了解決這些問題，已經提出了使用包含量子點的自發光型感光性樹脂組成物來製造彩色濾光片的方法。舉例來說，韓國專利公開第10-2009-0036373號揭露了透過使用量子點螢光物質所組成的發光層來取代傳統彩色濾光片而提高發光效率，使得顯示裝置的顯示品質能夠被改善。
使用感光樹脂組成物的光蝕刻法是透過塗佈、曝光、顯影和固化而形成彩色濾光片的方法。光蝕刻法在彩色濾光片的細化與再現性的方面上表現優異。然而，為了形成像素，每種顏色都需要進行塗佈、曝光、顯影和固化的製程，使得製造步驟、時間與成本增加，並且增加了製程之間的控制因素而導致良率管理上的困難。
為了解決這些問題，提出了一種噴墨方法。噴墨方法是一種技術，其中每種墨水透過將具有噴墨頭的液態墨水噴射到分開的預定位置來實現彩色影像，這可以使包括紅色、綠色和藍色的多種顏色同時著色，從而大幅減少製造步驟、時間與成本。
近來，在螢幕、電視等等中需要高度的色彩再現性(相比於美國電視系統委員會的色彩濃度)，因此需要改善量子點的發光亮度。為了改善發光亮度，可以使用膜層增厚的方法，但在包含量子點與溶劑的墨水組成物中使膜層增厚有其限制條件。因此，需要不含溶劑的含量子點無溶劑墨水組成物。
然而，在製備無溶劑組成物形式的量子點的情況下，是難以均勻分散並導致量子點的聚集。於是，量子點的光學性質降低、或黏度升高，從而可能使噴射性質劣化。
因此，需要開發一種墨水組成物，在沒有任何溶劑的情況下表現出優異的量子點光學性質與分散性，並且可以實現低的黏度。
本發明的一個目的是提供一種光轉換墨水組成物，在不具任何溶劑的情況下表現出優異的量子點光學性質與分散性，並且可以實現低的黏度。
本發明的另一個目的是提供光轉換像素，其包括光轉換墨水組成物的固化產物。
本發明的又一個目的是提供一種包括光轉換像素的彩色濾光片。
本發明的進一步目的是提供一種具有彩色濾光片的影像顯示裝置。
〔技術方案〕
根據本發明的一個方面，提供了一種包括量子點和可固化單體的光轉換墨水組成物，其中所述量子點具有配位基層，所述配位基層在表面上包括至少一種由下列化學式1a至1e表示的化合物，且可固化單體包括由下列化學式2表示的化合物：
Figure 108142301-A0305-02-0006-1
Figure 108142301-A0305-02-0006-2
Figure 108142301-A0305-02-0006-3
Figure 108142301-A0305-02-0006-4
Figure 108142301-A0305-02-0006-5
〔化學式2〕
Figure 108142301-A0305-02-0007-6
其中，R'和R"各自獨立為氫原子；羧基；苯基；或未取代或被硫醇基取代的C1-C20烷基，R'和R"同時不為氫原子；苯基；或未取代的C1-C20烷基，Ra、Rb和Rc各自獨立為C1-C22烷基或C4-C22烯基，Rd為C1-C22亞烷基、C3-C8環亞烷基或C6-C14亞芳基，A和B各自獨立不存在、或C1-C22亞烷基、O、NR或S，R為氫或C1-C22烷基，X為羧基、磷酸基、硫醇基、胺基、四唑基、咪唑基、吡啶基或硫辛醯胺基(lipoamido group)，n為1至20中的整數，p、q、t和u各自獨立為1至100中的整數，r為1至10中的整數，R1為C1-C20亞烷基、伸苯基或C3-C10環亞烷基，R2為氫或甲基，以及m為1至15中的整數。
在本發明的一個實施例中，量子點可以是非鎘型量子點。
在本發明的一個實施例中，量子點具有核殼結構，核殼結構具有核和覆蓋核的殼。核可以包括選自由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb、GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs和InAlPSb所組成的群組中的至少一者，且殼可以包括選自由ZnSe、ZnS和ZnTe所組成的群組中的至少一者。
根據本發明的一個實施例的光轉換墨水組成物可進一步包括散射粒子。
在本發明的一個實施例中，散射粒子包括選自由Al2O3、SiO2、ZnO、ZrO2、BaTiO3、TiO2、Ta2O5、Ti3O5、ITO、IZO、ATO、ZnO-Al、Nb2O3、SnO和MgO所組成的群組中的至少一者。
在本發明的一個實施例中，散射粒子可以是TiO2。
根據本發明的一個實施例的光轉換墨水組成物可進一步包括光聚合起始劑。
根據本發明的一個實施例的光轉換墨水組成物可以包括無溶劑。
根據本發明的另一方面，提供了一種光轉換像素，其包括光轉換墨水組成物的固化產物。
根據本發明的又一方面，提供了一種包括光轉換像素的彩色濾光片。
根據本發明的進一步方面，提供了一種影像顯示裝置，其特徵在於具有彩色濾光片。
〔有利功效〕
根據本發明的光轉換墨水組成物包含無溶劑，而包含在表面上具有特定基於聚乙二醇配位基的量子點作為著色劑，並且包含與基於聚乙二醇配位基具有優異相容性的特定雙官能(甲基)丙烯酸酯作為可固化單體，從而表現出優異的量子點光學性質和分散性，並實現低的黏度。因此，根據本發明的光轉換墨水組成物可以有效地用於透過噴墨印刷方法而製備彩色濾光片。
〔最佳模式〕
在下文中，將更詳細地描述本發明。
在本發明中，關於一個構件位於另一構件「上」的描述，包括一個構件與另一構件鄰接的情況，以及其他構件存在於兩個構件之間的情況。
在本發明中，除非有相反的揭露，否則部分「包括」元件的描述不排除其他元件，並且意味著可以進一步包括其他元件。
本發明的一個實施例是有關於一種包含量子點(A)和可固化單體(B)的光轉換墨水組成物，其中所述量子點(A)在表面上具有包含特定基於聚乙二醇配位基的配位基層，並且可固化單體(B)包括特定的雙官能(甲基)丙烯酸酯。
〔量子點(A)〕
在本發明的一個實施例中，量子點在表面上具有配位基層，包含由以下化學式1a至1e表示的化合物中的至少一種。
Figure 108142301-A0305-02-0010-7
Figure 108142301-A0305-02-0010-8
Figure 108142301-A0305-02-0010-10
Figure 108142301-A0305-02-0010-11
Figure 108142301-A0305-02-0010-12
其中， R'和R"各自獨立為氫原子；羧基；苯基；或未取代或被硫醇基取代的C1-C20烷基，R'和R"同時不為氫原子；苯基；或未取代的C1-C20烷基，Ra、Rb和Rc各自獨立為C1-C22烷基或C4-C22烯基，Rd為C1-C22亞烷基、C3-C8環亞烷基或C6-C14亞芳基，A和B各自獨立不存在、或C1-C22亞烷基、O、NR或S，R為氫或C1-C22烷基，X為羧基、磷酸基、硫醇基、胺基、四唑基、咪唑基、吡啶基或硫辛醯胺基，n為1至20中的整數，p、q、t和u各自獨立為1至100中的整數，r為1至10中的整數。
如本文所用，C1-C20烷基是指由1至20個碳原子組成的直鏈或支鏈一價烴，其示例可包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、正癸基、正十一烷基等等，但不限於此。
如本文所用，C1-C22烷基是指由1至22個碳原子組成的直鏈或支鏈一價烴，其示例可包括甲基、乙基、正丙基、 異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、正癸基、正十一烷基、正二十二烷基等等，但不限於此。
如本文所用，C4-C22烯基是指由具有至少一個碳-碳雙鍵的4至22個碳原子所組成的直鍊或支鏈一價不飽和烴，其示例可包括丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基等等，但不限於此。
在C1-C20烷基、C1-C22烷基和C4-C22烯基中，其中一或多個氫原子可以被C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10雜環烷氧基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6硫代烷氧基、芳基、醯基、羥基、硫基、鹵素、氨基、烷氧基羰基、羧基、氨基甲醯基、氰基、硝基等等所取代。
在本發明的化學式1a表示的化合物中，考慮到量子點的光學性質和分散性，以及低黏度的實現，R'可以是未取代或被硫醇基取代的C1-C20烷基，並且R"可以是羧基。
在本發明的一個實施例中，由化學式1a表示的化合物的具體示例可包括2-(2-甲氧基乙氧基)乙酸(2-(2-methox yethoxy)acetic acid)(WAKO公司)、2-〔2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基〕乙酸(2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]acetic acid)(WAKO公司)、{2-〔2-(羧基甲氧基)乙氧基〕乙氧基}乙酸({2-[2-(carboxymethoxy)ethoxy]ethoxy}acetic acid)(WAKO公司)、2-〔2-(芐氧基)乙氧基〕乙酸(2-[2-(benzyloxy)ethoxy]acetic acid)、(2-(羧基甲氧基)乙氧基)乙酸((2-(carboxymethoxy)ethoxy)acetic acid)(WAKO公司)、(2-丁氧基乙氧基)乙酸((2-butoxyethoxy)acetic acid)(WAKO公司)、羧基-EG6-十一烷硫醇(carboxy-EG6-undec anethiol)等等，但不限於此。
在本發明的化學式1b表示的化合物中，考慮到量子點的光學性質和分散性，以及低黏度的實現，Ra可以是C1-C22烷基或C4-C20烯基，且p可以是1至50中的整數。尤其，當p超過化學式1b中的上述範圍時，可能影響光轉換墨水組成物的黏度。
化學式1b表示的化合物具有硫醇基，且所述硫醇基可以鍵結至量子點的表面。與傳統量子點所具有的配位基層化合物(例如，羧酸)相比，硫醇基對量子點的表面具有較優異的結合親和力。因此，其具有以下優點，抑制了由例如懸鍵(dangling bond)的表面缺陷引起的淬火(quenching)，和由於表面氧化而引起的淬火，從而改善了光學性質(發光性質)和可靠性。
在本發明的一個實施例中，考慮到量子點的光學性質和分散性，以及低黏度的實現，化學式1b表示的化合物可以是選自以下化學式1-1至1-6表示的化合物中的至少一種化合物。
Figure 108142301-A0305-02-0014-13
Figure 108142301-A0305-02-0014-14
Figure 108142301-A0305-02-0014-15
Figure 108142301-A0305-02-0014-16
Figure 108142301-A0305-02-0014-17
Figure 108142301-A0305-02-0014-18
在本發明的化學式1c表示的化合物中，考慮到量子點的光學性質和分散性，以及低黏度的實現，q可以是1至50中的整數，且r可以是1至8中的整數。尤其，當q和r超過化學式1c中的上述範圍時，可能影響光轉換墨水組成物的黏度。
化學式1c表示的化合物具有硫醇基，且所述硫醇基可以鍵結至量子點的表面。與傳統量子點所具有的配位基層化合物(例如，羧酸)相比，硫醇基對量子點的表面具有較優異的結合親和力。因此，其具有以下優點，抑制了由例如懸鍵的表面缺陷引起的淬火，和由於表面氧化而引起的淬火，從而改善了光學性質(發光性質)和可靠性。
在本發明的一個實施例中，考慮到量子點的光學性質和分散性，以及低黏度的實現，化學式1c表示的化合物可以是選自以下化學式1-7至1-12表示的化合物中的至少一種化合物。
Figure 108142301-A0305-02-0015-19
Figure 108142301-A0305-02-0015-20
〔化學式1-9〕
Figure 108142301-A0305-02-0016-21
Figure 108142301-A0305-02-0016-22
Figure 108142301-A0305-02-0016-23
Figure 108142301-A0305-02-0016-24
在本發明的化學式1d表示的化合物中，考慮到量子點的光學性質和分散性，以及低黏度的實現，Rb可以是C1-C22烷基或C4-C20烯基，且t可以是1至50中的整數。尤其，當t超過化學式1d中的上述範圍時，可能影響光轉換墨水組成物的黏度。
化學式1d表示的化合物具有胺基，且所述胺基可以鍵結至量子點的表面。與傳統量子點所具有的配位基層化合物(例如，羧酸)相比，胺基對量子點的表面具有較優異的結合親和力。 因此，其具有以下優點，抑制了由例如懸鍵的表面缺陷引起的淬火，和由於表面氧化而引起的淬火，從而改善了光學性質(發光性質)和可靠性。
在本發明的一個實施例中，考慮到量子點的光學性質和分散性，以及低黏度的實現，化學式1d表示的化合物可以是選自以下化學式1-13至1-18表示的化合物中的至少一種化合物。
Figure 108142301-A0305-02-0017-25
Figure 108142301-A0305-02-0017-26
Figure 108142301-A0305-02-0017-27
Figure 108142301-A0305-02-0017-28
Figure 108142301-A0305-02-0017-29
Figure 108142301-A0305-02-0017-32
在本發明的化學式1e表示的化合物中，考慮到量子點的光學性質和分散性，以及低黏度的實現，Rc可以是C1-C22烷基或C4-C22烯基，Rd可以是C1-C22亞烷基、C3-C8環亞烷基或C6-C14亞芳基，A和B可以是各自獨立不存在、或C1-C22亞烷基、O、NR或S，R可以是氫或C1-C22烷基，X可以是羧基，磷酸基，硫醇基，胺基，四唑基，咪唑基，吡啶基或硫辛醯胺基，且u可以是1至50中的整數。尤其，當u超過化學式1e中的上述範圍時，可能影響光轉換墨水組成物的黏度。
在本發明的一個實施例中，考慮到量子點的光學性質和分散性，以及低黏度的實現，化學式1e表示的化合物可以是選自以下化學式1-19至1-25表示的化合物中的至少一種化合物。
Figure 108142301-A0305-02-0018-33
Figure 108142301-A0305-02-0018-34
Figure 108142301-A0305-02-0018-35
Figure 108142301-A0305-02-0018-36
〔化學式1-23〕
Figure 108142301-A0305-02-0019-37
Figure 108142301-A0305-02-0019-38
Figure 108142301-A0305-02-0019-39
由本發明中化學式1a至1e表示的化合物是配位鍵結到量子點表面的有機配位基。因此，它們可以起到穩定量子點的作用。
通過傳統方法製備的量子點，其在製備後立即在表面上具有配位基層，配位基層可以由油酸、月桂酸等等所組成。與包括由本發明化學式1a至1e表示的化合物作為配位基層的量子點相比，這種情況下與量子點的結合親和力較弱。因此，由於量子點表面上的非鍵結缺陷，表面保護的效果可能劣化。另外，油酸在揮發性有機化合物(VOC)的脂肪族烴系溶劑(例如，正己烷)和芳香族烴系溶劑(例如，苯)中能夠良好地分散，但在例如丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)的溶劑中具有較差的分散性。本發明的量子點包含由化學式1a至1e表示的化合物而作為配位基層，因此在例如丙二醇甲醚醋酸酯的溶劑中具有非常優異的分散性，從而使其具有改善光學性質的效果。
並且，量子點包含由化學式1a至1e表示的化合物的至少一種基於聚乙二醇的配位基，從而能夠在以下所述的可固化單體中表現出良好的分散性而不需任何溶劑。
化學式1a至1e表示的化合物可以覆蓋量子點總表面積的5%以上。
於此，相對於1莫耳的量子點，化學式1a至1e所示的化合物含量可以為0.1~10莫耳。
包含由化學式1a至1e表示的化合物的配位基層可以具有0.1奈米至2奈米的厚度，例如0.5奈米至1.5奈米。
在本發明的一個實施例中，量子點可以指奈米尺寸的半導體材料。原子形成分子，分子形成稱為團簇的小分子聚集體，進而形成奈米粒子。當這些奈米粒子具有半導體特性時，它們被稱為量子點。當量子點從外部接收能量並達到激發態時，它們會發射與量子點的唯一能帶隙相對應的能量。例如，本發明的光轉換墨水組成物包含所述量子點，從而能夠將入射的藍光轉換為綠光或紅光。
在本發明的一個實施例中，量子點可以是非鎘型量子點。
非鎘型量子點沒有特別限制，只要它們是能夠藉由光激發而發光的量子點粒子即可。例如，它們可以選自第II-VI族半導體化合物；第III-V族半導體化合物；第IV-VI族半導體 化合物；第IV族元素或含有所述元素的化合物；及上述之組合。它們可以單獨使用，或以其兩種以上的組合進行使用。
具體來說，第II-VI族半導體化合物可以選自由二元化合物組成的群組，其由ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe及上述之混合物所組成；由三元化合物組成的群組，其由ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe及上述之混合物所組成；由四元化合物組成的群組，其由HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe及上述之混合物所組成，但不限於此。
第III-V族半導體化合物可以選自由二元化合物組成的群組，其由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb及上述之混合物所組成；由三元化合物組成的群組，其由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、GaAlNP及上述之混合物所組成；以及由四元化合物組成的群組，其由GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb及上述之混合物所組成，但不限於此。
第IV-VI族半導體化合物可以是選自由二元化合物組成的群組中的至少一者，其由SnS、SnSe、SnTe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe及上述之混合物所組成；由三元化合物組成的群組 中的至少一者，其由SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe及上述之混合物所組成；以及由四元化合物組成的群組中的至少一者，其由SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe及上述之混合物所組成，但不限於此。
第IV族元素或包含該第IV族元素的化合物可以是從群組中選擇的元素，其由Si、Ge及其混合物所組成；從群組中選擇的二元化合物，其由SiC、SiGe及上述之混合物所組成，但不限於此。
量子點可以具有均質的單一結構；例如核-殼和梯度結構的雙重結構；或其混合結構。較佳地，量子點可以具有核-殼結構，其具有核和覆蓋核的殼。
具體地，在核-殼的雙重結構中，形成核和殼中的每一個的材料可以由上述不同的半導體化合物組成。例如，核可以包括從下列所組成的群組中選擇的至少一者：GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb、GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs和InAlPSb，並且殼可以包括從由ZnSe、ZnS和ZnTe所組成的群組中選擇的至少一者，但是它們不限於此。
例如，作為具有核-殼結構的量子點，可以舉例為InP/ZnS、InP/ZnSe、InP/GaP/ZnS、InP/ZnSe/ZnS、InP/ZnSeTe/ZnS和InP/MnSe/ZnS。
可以通過濕化學製程、金屬有機化學氣相沉積(MOCVD)或分子束磊晶(MBE)來合成量子點，但不限於此。由於可以獲得具有優異光學性質的量子點，較佳是藉由濕化學方法來合成量子點。
濕化學製程是藉由將前驅材料添加到有機溶劑中來生長粒子的方法。當晶體生長時，有機溶劑自然地與量子點晶體的表面配位以充當分散劑，從而控制晶體的生長。於是，與例如金屬有機化學氣相沉積或分子束磊晶的氣相沉積方法相比，可以透過更容易且更便宜的方法來控制奈米粒子的生長。因此，較佳是藉由濕化學製程來製造量子點。
當藉由濕化學製程來製備量子點時，使用有機配位基以防止量子點聚集並且將量子點的粒徑控制到奈米等級。通常，油酸可作為有機配位基。
在本發明的一個實施例中，透過配位基交換反應，在量子點的製備中所使用的油酸，可以用化學式1a至1e表示的化合物中至少一種基於聚乙二醇的化合物來代替。
可以透過將所需的有機配位基(即，由化學式1a至1e表示的化合物中至少一種基於聚乙二醇的化合物)，添加到含有現存有機配位基(即，油酸)的量子點分散液中來進行配體交 換，緊接著在室溫至200℃下攪拌30分鐘至3小時，以獲得與化學式1a至1e所示化合物中的至少一種基於聚乙二醇的化合物鍵結的量子點。根據需求，可以進一步執行下列步驟，以將與化學式1a至1e表示的化合物中至少一種基於聚乙二醇的化合物鍵結的量子點的進行分離與純化。
基於光轉換墨水組成物總數的100重量%，量子點的含量可以為1至60重量%，較佳為5至50重量%。如果量子點在上述範圍內，則具有發光效率優異、塗佈層的可靠性優異的優點。如果量子點的含量小於上述範圍，則綠光和紅光的光轉換效率可能不足。如果量子點的含量超過上述範圍，則藍光的發射可能相對減少，從而導致色彩再現性劣化的問題。
〔可固化單體(B)〕
在本發明的一個實施例中，可固化單體(B)包含由以下化學式2表示的化合物。
Figure 108142301-A0305-02-0024-40
其中，R1為C1-C20亞烷基、伸苯基或C3-C10環亞烷基，R2為氫或甲基，以及m為1至15中的整數。
如本文所用，C1-C20亞烷基是指由1至20個碳原子組成的直鍊或支鏈二價烴，其示例可以包括亞甲基、亞乙基、正亞丙基、異亞丙基、正亞丁基、異亞丁基、正戊烯、正己烯、正庚烯、正辛烯、正壬烯等等，但不限於此。
如本文中所使用的，C3-C10環亞烷基是指由3至10個碳原子組成的簡單或稠合的(fused)環狀二價烴，其示例可以包括環丙烯、環丁烯、環戊烯、環己烯等等，但不限於此。
C1-C20亞烷基、伸苯基或C3-C10環亞烷基中的至少一個氫原子可以被C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10雜環烷氧基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6硫代烷氧基、芳基、醯基、羥基、硫基、鹵素、氨基、烷氧基羰基、羧基、氨基甲醯基、氰基、硝基等等所取代。
在本發明的一個實施例中，R1可以是C1-C20亞烷基，較佳為C1-C12亞烷基。當R1為C1-C20亞烷基時，散射粒子在沒有任何溶劑的情況下具有優異的分散性，從而改善了噴射性能並增強了塗膜的硬度和表面性能。
在本發明的一個實施例中，m為1至15中的整數，較佳為1至5。如果m超過上述範圍，則由於高黏度而可能降低分散性。
化學式2表示的化合物的具體示例可以包括1,6-己二醇二丙烯酸酯(1,6-hexanediol diacrylate)、1,9-雙丙烯醯 氧基壬烷(1,9-bisacryloyloxynonane)、三丙烯乙二醇二丙烯酸酯(tripropylene glycol diacrylate)等。
化學式2表示的化合物，與化學式1a至1e表示的基於聚乙二醇配位基具有優異的相容性，從而改善了量子點的分散性。於是，可以在不具任何溶劑的情況下，實現具有優異光學性能的低黏度光轉換墨水組成物。因此，根據本發明的光轉換墨水組成物可以有效地應用在透過噴墨印刷方法以製備彩色濾光片。
除了化學式2表示的可聚合化合物之外，本發明的光轉換墨水組成物還可以在不損害本發明目的的範圍內，包括本技術領域中通常使用的可聚合化合物。例如，可以使用單官能基單體、雙官能基單體、其他多官能基單體等。其中，較佳為雙官能基單體。
單官能單體沒有特別限制，且可以包括例如丙烯酸壬基苯基卡必醇酯(nonylphenylcarbitol acrylate)、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙基酯(2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate)、丙烯酸2-乙基己基卡必醇酯(2-ethylhexylcarbitol acrylate)、丙烯酸-2-羥基乙基酯(2-hydroxyethyl acrylate)、N-乙烯基吡咯烷酮(N-vinylpyrrolidone)等等。
雙官能基單體沒有特別限制，且可以包括例如雙酚A的雙(丙烯醯氧基乙基)醚(bis(acryloyloxyethyl)ether)等等。
多官能基單體沒有特別限制，且可以包括例如三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯(trimethylolpropane tri(meth)acrylate)、乙氧基化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯(ethoxylated trimethylolpropane tri(meth)acrylate)、丙氧基化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯(propoxylated trimethylolpropane tri(meth)acrylate)、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯(pentaerythritol tri(meth)acrylate)、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯(pentaerythritol tetra(meth)acrylate)、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯(dipentaerythriol tri(meth)acrylate)、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯(dipentaerythriol penta(meth)acrylate)、乙氧基化二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯(ethoxylated dipentaerythritol hexa(meth)acrylate)、丙氧基化二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯(propoxylated dipentaerythritol hexa(meth)acrylate)、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯(dipentaerythriol hexa(meth)acrylate)等等。
基於光轉換墨水組成物總體的100重量%，可固化單體(B)的含量可以為20至90重量%，較佳為30至80重量%。當可固化單體包含在上述範圍內時，其於像素部分的強度或光滑度的方面上具有優勢。當可固化單體的含量小於上述範圍時，像素部分的強度會稍微降低，而當可固化單體的含量超過上述範圍時，平滑度則可能會降低。因此，較佳在上述範圍內包含固化性單體。
〔散射粒子(C)〕
根據本發明的一個實施例中的光轉換墨水組成物可以進一步包括散射粒子(C)。
散射粒子增加了從量子點發射的光路徑，從而起到增強整體光效率的作用。
作為散射粒子，可以使用傳統的無機材料。較佳地，可以使用金屬氧化物。
所述金屬氧化物可以是包含一金屬的氧化物，所述金屬係選擇自由Li、Be、B、Na、Mg、Al、Si、K、Ca、Sc、V、Cr、Mn、Fe、Ni、Cu、Zn、Ga、Ge、Rb、Sr、Y、Mo、Cs、Ba、La、Hf、W、Tl、Pb、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Ti、Sb、Sn、Zr、Nb、Ce、Ta、In及上述之組合所組成的群組，但不限於此。
具體來說，其可是選擇自由Al2O3、SiO2、ZnO、ZrO2、BaTiO3、TiO2、Ta2O5、Ti3O5、ITO、IZO、ATO、ZnO-Al、Nb2O3、SnO、MgO及上述之組合所組成的群組中的一者。必要時，可以使用以具有不飽和鍵的化合物(例如，丙烯酸酯)所進行表面處理後的材料。
散射粒子可以具有50至1,000奈米的平均粒徑，較佳為100至500奈米，更較佳為150至300奈米。如果粒徑太小，則無法預期表現出從量子點發射的光的充分散射效果。相反，如 果粒徑太大，則粒子會沉入組合物中、或者不能獲得具有均勻品質的光轉換層表面。因此，粒徑較適當地是控制在上述範圍內。
此處，平均粒徑可以是數量平均粒徑，且例如可以藉由場發射掃描電子顯微鏡(FE-SEM)，或穿透式電子顯微鏡(TEM)中觀察到的影像而獲得。具體而言，可以透過從場發射掃描電子顯微鏡或穿透式電子顯微鏡觀察的影像中取出幾個樣品，測量樣品的直徑，並計算其算術平均值來獲得數量平均粒徑。
基於光轉換墨水組成物總體的100重量%，散射粒子的含量可以為0.5至20重量%，較佳為1至15重量%。當散射粒子包含在上述範圍內時，可以最大化增加發光強度的效果。當散射粒子的含量小於上述範圍時，可能無法獲得所需的發光強度。當散射粒子的含量超過上述範圍時，藍色照射光的透射率可能降低而可能導致發光效率問題。
〔光聚合起始劑(D)〕
根據本發明一個實施例的光轉換墨水組成物可以進一步包括光聚合起始劑(D)。
在本發明的一個實施例中，可以使用光聚合起始劑(D)而沒有特別的限制，只要能夠聚合可固化單體即可。特別地，考慮到聚合性能、起始效率、吸收波長、可取得性、成本等等，作為光聚合起始劑(D)，較佳使用從以下群組中選擇的至少一種化合物，所述群組由苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、三 嗪系化合物、二咪唑系化合物、肟系化合物和9-氧硫
Figure 108142301-A0305-02-0030-82
系化合物所組成。
基於光轉換墨水組成物總體的100重量%，光聚合起始劑(D)的含量可以為0.01至20重量%，較佳為0.5至15重量%。當光聚合起始劑包含在上述範圍內時，光轉換墨水組成物被高度敏化而縮短了曝光時間，從而能夠提高生產率。此外，還具有以下優點，使用根據本發明的光轉換墨水組成物所形成的像素部分的強度，以及像素部分的表面平滑性變得更有利。
為了增強根據本發明的光轉換墨水組成物的靈敏度，光聚合起始劑(D)可以進一步包含光聚合起始助劑(d1)。當包含光聚合起始助劑時，具有進一步提高靈敏度並因此提高生產率的優點。
光聚合起始助劑(d1)例如可以較佳為選自胺化合物、羧酸化合物和具有硫醇基的有機硫化合物中的至少一種，但不限於此。
光聚合起始助劑(d1)可以在不損害本發明功效的範圍內適當地添加。
〔添加劑(E)〕
除了上述組分之外，根據本發明的一個實施例的光轉換墨水組成物還可包含添加劑，例如表面活性劑和助黏劑，以增強塗膜的光滑度或黏合性。
當根據本發明的光轉換墨水組成物包含表面活性劑時，其具有可以改善塗膜光滑度的優點。表面活性劑可以例如是基於氟的表面活性劑，例如BM-1000、BM-1100(BM Chemie)、Fluorad FC-135/FC-170C/FC-430(SUMITOMO 3M Limited)、SH-28PA/-190/-8400/SZ-6032(Toray Silicone Co.,Ltd.)等，但不限於此。
助黏劑可以添加以增加與基底的黏合性，並且可以包括具有反應性取代基的矽烷偶合劑，所述反應性取代基是選自羧基、甲基丙烯醯基、異氰酸酯基、環氧基及上述之組合，但不限於此。
此外，根據本發明的光轉換墨水組成物可以在不損害本發明效果的範圍內進一步包含抗氧化劑、紫外線吸收劑和抗結塊劑等添加劑。本發明技術領域中具有通常知識者可以在不損害本發明效果的範圍內適當地添加和使用添加劑。
基於光轉換墨水組成物總體的100重量%，添加劑的用量可以為0.05至10重量%，特別是0.1至10重量%，更特別是0.1至5重量%，但不限於此。
根據本發明的一個實施例的光轉換墨水組成物實質上包含無溶劑。即使包含溶劑，其含量也是光轉換墨水組成物總體100重量%的2重量%或以下。即使根據本發明的一個實施例的光轉換墨水組成物是包含無溶劑的無溶劑型組成物，它仍具有優異的量子點光學性質和分散性，且可以實現低的黏度。
另外，根據本發明的一個實施例的光轉換墨水組成物實質上不包含樹脂組分。即使含有樹脂成分，其含量也是光轉換墨水組成物總體100重量%的0.5重量%或以下。根據本發明的一個實施例的光轉換墨水組成物不包含樹脂成分，因此可以實現低黏度，從而具有墨水的優異噴嘴噴射性能。
本發明的一個實施例是有關於一種光轉換像素，其包括上述光轉換墨水組成物的固化產物。
此外，本發明的一個實施例是有關於一種包括上述光轉換像素的彩色濾光片。
根據本發明用於形成光轉換墨水組成物圖案的方法包括，通過噴墨方法將上述光轉換墨水組成物塗佈在預定區域上的步驟，以及固化所塗佈的光轉換油墨組合物的步驟。
首先，將本發明的光轉換墨水組成物注入噴墨裝置中並印刷在基板的預定區域上。
基板並不受限制，且其示例可以包括具有平坦表面的基板，例如玻璃基板、聚矽氧基板、聚碳酸酯基板、聚酯基板、芳香族聚醯胺基板、聚醯胺醯亞胺基板、聚醯亞胺基板、鋁基板和砷化鎵基板。這些基板可以進行預處理，例如透過化學物質(例如矽烷偶聯劑)進行化學處理、等離子體處理、離子鍍處理、濺鍍處理、氣相反應處理和真空沉積處理。當將聚矽氧基板或其類似物用作基板時，可以在聚矽氧基板或其類似物的表面上形成電 荷耦合器件(CCD)、薄膜電晶體(TFT)等等。另外，可以在其上形成隔牆矩陣(partition wall matrix)。
為了能從壓電噴墨頭(作為噴墨裝置的一個示例)噴出以在基板上形成合適的相態，黏度、流動性、量子點粒子等等的性質應與噴墨頭維持平衡。本發明中所使用的壓電噴墨頭並沒有限制，但噴射的墨具有約10至100pL，較佳為20至40pL的液滴尺寸。
本發明的光轉換墨水組成物的黏度合適範圍為約3至30cP，更較佳是將其控制在7至20cP的範圍內。
根據本發明的一個實施例的彩色濾光片，包括透過圖案形成方法而形成的彩色圖案層。換句話說，彩色濾光片的特徵在於包括彩色圖案層，所述彩色圖案層透過將上述光轉換墨水組成物以預定圖案塗佈在基板上並後續固化而形成。由於彩色濾光片的成分和製備方法在本發明技術領域中是眾所皆知的，因此省略其詳細描述。
本發明的一個實施例是有關於一種具有上述彩色濾光片的影像顯示裝置。
本發明的彩色濾光片不僅適用於傳統的液晶顯示裝置(LCD)，還適用於各種影像顯示裝置，例如電致發光顯示裝置(EL)、等離子顯示裝置(PDP)、場發射型顯示裝置(FED)、有機發光二極體(OLED)等等。
本發明的影像顯示裝置除了具有上述彩色濾光片以外，還具有本領域眾所皆知的組成要素。
在下文中，將通過實施例、比較例和實驗例更詳細地描述本發明。但是，這些實施例、比較例和實驗例僅是出自說明的目的而提出，並且對於本發明技術領域中具有通常知識者顯而易見的是，本發明的範圍不限於此。
〔合成例1：配位基取代的量子點之合成(A1)〕
將0.4mmol(0.058g)的乙酸銦、0.6mmol(0.15g)的棕櫚酸和20mL的1-十八碳烯添加至反應器中，並在真空中加熱至120℃。1小時後，將反應器中的氣氛轉化為氮氣。將混合物加熱至280℃後，將0.2mmol(58μl)的三(三甲基甲矽烷基)膦(TMS3P)和1.0mL的三辛基膦的混合溶液快速注入其中並反應1分鐘。
將2.4mmol(0.448g)乙酸鋅，4.8mmol的油酸和20mL的三辛胺加到反應器中，並在真空下加熱至120℃。1小時後，將反應器中的氣氛轉化為氮氣，並將反應器溫度升至280℃。加入2ml先前合成的InP核心溶液，然後向其中加入4.8mmol硒的三辛基膦溶液(Se/TOP)，並使最終混合物反應2小時。將乙醇加入到迅速冷卻至室溫的反應溶液中，並進行離心。將得到的沉澱物在減壓下過濾，然後在減壓下乾燥以獲得InP/ZnSe的核-殼。
隨後，將2.4mmol(0.448g)的乙酸鋅，4.8mmol的油酸和20mL的三辛胺添加到反應器中，並在真空下加熱至120℃。1小時後，將反應器中的氣氛轉化為氮氣，並將反應器溫度升至280℃。加入2ml先前合成的InP/ZnSe核-殼溶液，然後向其中加入4.8mmol硫的三辛基膦溶液(S/TOP)，並使最終混合物反應2小時。將乙醇加入到迅速冷卻至室溫的反應溶液中，並進行離心。將得到的沉澱物減壓過濾，接著減壓乾燥。將獲得的具有InP/ZnSe/ZnS核-殼結構的量子點分散在氯仿中。
所獲得的奈米量子點在光激發螢光光譜中的535nm處顯示最大發光峰，將5ml的量子點溶液添加至離心管，再透過添加20mL乙醇而沉澱。通過離心除去上層液，並向沉澱物加入2mL的氯仿以分散量子點。之後，向其中添加0.50g的(2-丁氧基乙氧基)乙酸，隨後在氮氣氣氛下反應1小時，同時加熱至60℃。
隨後，透過添加25mL正己烷以沉澱量子點，接著進行離心以獲得沉澱物。
〔合成例2：配位基取代的量子點之合成(A2)〕
將0.4mmol(0.058g)的乙酸銦，0.6mmol(0.15g)的棕櫚酸和20mL的1-十八碳烯添加至反應器，並在真空下加熱至120℃。1小時後，將反應器中的氣氛轉化為氮氣。將混合物加熱至280℃後，將0.2mmol(58μl)的三(三甲基甲矽烷基)膦 (TMS3P)和1.0mL的三辛基膦的混合溶液快速注入其中，反應5分鐘，然後迅速冷卻至室溫。最大吸收波長為560至590nm。
將2.4mmol(0.448g)的乙酸鋅，4.8mmol的油酸和20mL的三辛胺加到反應器中，並在真空下加熱至120℃。1小時後，將反應器中的氣氛轉化為氮氣，並將反應器溫度升至280℃。加入2ml先前合成的InP核心溶液，然後向其中加入4.8mmol硒的三辛基膦溶液(Se/TOP)。使最終混合物反應2小時，接著冷卻至室溫以獲得InP/ZnSe的核-殼。
隨後，將2.4mmol(0.448g)的乙酸鋅，4.8mmol的油酸和20mL的三辛胺添加到反應器中，並在真空下加熱至120℃。1小時後，將反應器中的氣氛轉化為氮氣，並將反應器溫度升至280℃。加入2ml先前合成的InP/ZnSe核-殼溶液，然後向其中加入4.8mmol硫的三辛基膦溶液(S/TOP)，並使最終混合物反應2小時。將乙醇加入到迅速冷卻至室溫的反應溶液中，並進行離心。將獲得的沉澱物在減壓下過濾，然後在減壓下乾燥以獲得具有InP/ZnSe/ZnS核-殼結構的量子點，然後將其分散在氯仿中。
所獲得的奈米量子點在光激發螢光光譜中的635nm處顯示最大發光峰，將5ml合成的量子點溶液添加至離心管並透過添加20mL乙醇而沉澱。通過離心除去上層液，並向沉澱物加入2mL的氯仿以分散量子點。之後，向其中添加0.65g的羧基-EG6-十一烷硫醇，在氮氣氣氛下加熱至60℃並同時反應1小時。
隨後，透過添加25mL正己烷以沉澱量子點，接著離心除去上層液以獲得沉澱物。
〔合成例3：配位基取代的量子點之合成(A3)〕
將0.4mmol(0.058g)的乙酸銦、0.6mmol(0.15g)的棕櫚酸和20mL的1-十八碳烯添加至反應器，並在真空下加熱至120℃。1小時後，將反應器中的氣氛轉化為氮氣。
將混合物加熱至280℃後，將0.2mmol(58μl)的三(三甲基甲矽烷基)膦(TMS3P)和1.0mL的三辛基膦的混合溶液快速注入其中，並反應0.5分鐘。
隨後，將2.4mmol(0.448g)的乙酸鋅、4.8mmol的油酸和20mL的三辛胺添加到反應器中，並在真空下加熱至120℃。1小時後，將反應器中的氣氛轉化為氮氣，並將反應器溫度升至280℃。加入2ml先前合成的InP核心溶液，然後向其中加入4.8mmol硒的三辛基膦溶液(Se/TOP)，並使最終混合物反應2小時。將乙醇加入到迅速冷卻至室溫的反應溶液中，並進行離心。將得到的沉澱物在減壓下過濾，接著在減壓下乾燥以獲得InP/ZnSe的核-殼。
隨後，將2.4mmol(0.448g)的乙酸鋅、4.8mmol的油酸和20mL的三辛胺添加到反應器中，並在真空下加熱至120℃。1小時後，將反應器中的氣氛轉化為氮氣，並將反應器溫度升至280℃。加入2ml先前合成的InP/ZnSe核-殼溶液，然後向其中加入4.8mmol硫的三辛基膦溶液(S/TOP)，並使最終混合 物反應2小時。將乙醇加入到迅速冷卻至室溫的反應溶液中，並進行離心。將獲得的沉澱物在減壓下過濾，接著在減壓下乾燥以獲得具有InP/ZnSe/ZnS核-殼結構的量子點，然後將其分散在氯仿中。固體含量係控制為10%。最大發光波長為520nm。
將5ml已合成的量子點溶液加入離心管中，並透過加入20mL乙醇進行沉澱。以離心除去上層液，並將3mL氯仿添加至沉澱物中以分散量子點。之後，向其中加入1.00g由以下化學式1-1表示的mPEG5-SH(FutureChem Co,Ltd.)，隨後在氮氣氛下加熱至60℃的同時反應1小時。
Figure 108142301-A0305-02-0038-42
隨後，添加25mL正己烷以沉澱量子點，然後離心除去上層液以獲得沉澱物。
〔合成例4：配位基取代的量子點之合成(A4)〕
除了使用由以下化學式1-2表示的mPEG7-SH(FutureChem Co,Ltd.)代替合成例3中使用的配位基之外，量子點是以與合成例3中相同的方式進行合成。
Figure 108142301-A0305-02-0038-43
〔合成例5：配位基取代的量子點之合成(A5)〕
除了使用由以下化學式1-3表示的化合物代替合成例3中使用的配位基之外，量子點是以與合成例3中相同的方式進行合成。
Figure 108142301-A0305-02-0039-44
〔合成例6：配位基取代的量子點之合成(A6)〕
除了使用由以下化學式1-4表示的化合物代替合成例3中使用的配位基之外，量子點是以與合成例3中相同的方式進行合成。
Figure 108142301-A0305-02-0039-45
〔合成例7：配位基取代的量子點之合成(A7)〕
除了使用由以下化學式1-5表示的化合物代替合成例3中使用的配位基之外，量子點是以與合成例3中相同的方式進行合成。
Figure 108142301-A0305-02-0039-46
〔合成例8：配位基取代的量子點之合成(A8)〕
除了使用由以下化學式1-6表示的化合物代替合成例3中使用的配位基之外，量子點是以與合成例3中相同的方式進行合成。
Figure 108142301-A0305-02-0040-47
〔合成例9：配位基取代的量子點之合成(A9)〕
除了使用3.00g由以下化學式1-7表示的化合物代替1.00g合成例3中使用的配位基之外，量子點是以與合成例3中相同的方式進行合成。
Figure 108142301-A0305-02-0040-48
〔合成例10：配位基取代的量子點之合成(A10)〕
除了使用3.00g由以下化學式1-8表示的化合物代替1.00g合成例3中使用的配位基之外，量子點是以與合成例3中相同的方式進行合成。
Figure 108142301-A0305-02-0040-49
〔合成例11：配位基取代的量子點之合成(A11)〕
除了使用3.00g由以下化學式1-9表示的化合物代替1.00g合成例3中使用的配位基之外，量子點是以與合成例3中相同的方式進行合成。
Figure 108142301-A0305-02-0041-50
〔合成例12：配位基取代的量子點之合成(A12)〕
除了使用3.00g由以下化學式1-10表示的化合物代替1.00g合成例3中使用的配位基之外，量子點是以與合成例3中相同的方式進行合成。
Figure 108142301-A0305-02-0041-51
〔合成例13：配位基取代的量子點之合成(A13)〕
除了使用3.00g由以下化學式1-11表示的化合物代替1.00g合成例3中使用的配位基之外，量子點是以與合成例3中相同的方式進行合成。
Figure 108142301-A0305-02-0041-52
〔合成例14：配位基取代的量子點之合成(A14)〕
除了使用3.00g由以下化學式1-12表示的化合物代替1.00g合成例3中使用的配位基之外，量子點是以與合成例3中相同的方式進行合成。
Figure 108142301-A0305-02-0042-53
〔合成例15：配位基取代的量子點之合成(A15)〕
除了使用3.00g由以下化學式1-13表示的化合物代替1.00g合成例3中使用的配位基之外，量子點是以與合成例3中相同的方式進行合成。
Figure 108142301-A0305-02-0042-54
〔合成例16：配位基取代的量子點之合成(A16)〕
除了使用3.00g由以下化學式1-14表示的化合物代替1.00g合成例3中使用的配位基之外，量子點是以與合成例3中相同的方式進行合成。
Figure 108142301-A0305-02-0042-55
〔合成例17：配位基取代的量子點之合成(A17)〕
除了使用3.00g由以下化學式1-15表示的化合物代替1.00g合成例3中使用的配位基之外，量子點是以與合成例3中相同的方式進行合成。
Figure 108142301-A0305-02-0043-56
〔合成例18：配位基取代的量子點之合成(A18)〕
除了使用3.00g由以下化學式1-16表示的化合物代替1.00g合成例3中使用的配位基之外，量子點是以與合成例3中相同的方式進行合成。
Figure 108142301-A0305-02-0043-58
〔合成例19：配位基取代的量子點之合成(A19)〕
除了使用3.00g由以下化學式1-17表示的化合物代替1.00g合成例3中使用的配位基之外，量子點是以與合成例3中相同的方式進行合成。
Figure 108142301-A0305-02-0043-60
〔合成例20：配位基取代的量子點之合成(A20)〕
除了使用3.00g由以下化學式1-18表示的化合物代替1.00g合成例3中使用的配位基之外，量子點是以與合成例3中相同的方式進行合成。
Figure 108142301-A0305-02-0044-61
〔比較合成例1：配位基未取代的量子點之合成(A21)〕
將0.4mmol(0.058g)的乙酸銦、0.6mmol(0.15g)的棕櫚酸和20mL的1-十八碳烯添加至反應器，並在真空下加熱至120℃。1小時後，將反應器中的氣氛轉化為氮氣。將混合物加熱至280℃後，將0.2mmol(58μl)的三(三甲基甲矽烷基)膦(TMS3P)和1.0mL的三辛基膦的混合溶液快速注入其中，反應5分鐘之後迅速冷卻至室溫。最大吸收波長為560至590nm。
將2.4mmol(0.448g)的乙酸鋅、4.8mmol的油酸和20mL的三辛胺加到反應器中，並在真空下加熱至120℃。1小時後，將反應器中的氣氛轉化為氮氣，並將反應器溫度升至280℃。加入2ml先前合成的InP核心溶液，然後向其中加入4.8mmol硒的三辛基膦溶液(Se/TOP)。使最終混合物反應2小時，然後冷卻至室溫以獲得InP/ZnSe的核-殼。
隨後，將2.4mmol(0.448g)的乙酸鋅、4.8mmol的油酸和20mL的三辛胺添加到反應器中，並在真空下加熱至120 ℃。1小時後，將反應器中的氣氛轉化為氮氣，並將反應器溫度升至280℃。加入2ml先前合成的InP/ZnSe核-殼溶液，然後向其中加入4.8mmol硫的三辛基膦溶液(S/TOP)，並使最終混合物反應2小時。將乙醇加入到迅速冷卻至室溫的反應溶液中，並進行離心。將獲得的沉澱物在減壓下過濾，然後在減壓下乾燥以獲得具有InP/ZnSe/ZnS核-殼結構的量子點。
〔比較合成例2：配位基未取代的量子點之合成(A22)〕
將0.4mmol(0.058g)的乙酸銦、0.6mmol(0.15g)的棕櫚酸和20mL的1-十八碳烯添加至反應器，並在真空下加熱至120℃。1小時後，反應器中的氣氛轉化為氮氣。
將混合物加熱至280℃後，將0.2mmol(58μl)的三(三甲基甲矽烷基)膦(TMS3P)和1.0mL的三辛基膦的混合溶液快速注入其中，並反應0.5分鐘。
隨後，將2.4mmol(0.448g)的乙酸鋅、4.8mmol的油酸和20mL的三辛胺添加到反應器中，並在真空下加熱至120℃。1小時後，將反應器中的氣氛轉化為氮氣，並將反應器溫度升至280℃。加入2ml先前合成的InP核心溶液，然後向其中加入4.8mmol硒的三辛基膦溶液(Se/TOP)，並使最終混合物反應2小時。將乙醇加入到迅速冷卻至室溫的反應溶液中，並進行離心。將得到的沉澱物在減壓下過濾，然後在減壓下乾燥以獲得InP/ZnSe的核-殼。
隨後，將2.4mmol(0.448g)的乙酸鋅，4.8mmol的油酸和20mL的三辛胺添加到反應器中，並在真空下加熱至120℃。1小時後，將反應器中的氣氛轉化為氮氣，並將反應器溫度升至280℃。加入2ml先前合成的InP/ZnSe核-殼溶液，然後向其中加入4.8mmol硫的三辛基膦溶液(S/TOP)，並使最終混合物反應2小時。將乙醇加入到迅速冷卻至室溫的反應溶液中，並進行離心。將得到的沉澱物減壓過濾，然後減壓乾燥以獲得具有InP/ZnSe/ZnS核-殼結構的量子點。
〔比較合成例3：配位基取代的量子點之合成(A23)〕
除了使用由以下化學式a表示的化合物(1-十二烷硫醇)代替合成例3中使用的配位基之外，量子點是以與合成例3中相同的方式進行合成。
〔化學式a〕CH3(CH2)10CH2SH
〔比較合成例4：配位基取代的量子點之合成(A24)〕
除了使用由以下化學式b表示的化合物代替合成例3中使用的配位基之外，量子點是以與合成例3中相同的方式進行合成。
〔化學式b〕H2NCH2(CH2)9CH2NH2
〔製備例1：散射粒子分散液的製備(C1)〕
70.0重量份具有粒徑為210nm(Ishihara Corporation CR-63)的TiO2作為散射粒子，4.0重量份的DISPERBYK-2001(BYK Corporation)作為分散劑，26重量份的1,6-己二醇二丙烯酸酯作為溶劑，將上述材料混合並利用珠磨機分散12小時以製備散射粒子分散液(C1)。
〔實施例與比較例：光轉換墨水組成物的製備〕
光轉換墨水組成物係將下表1至表4中所示的各個組分混合而製備(單位：重量%)。
Figure 108142301-A0305-02-0047-63
Figure 108142301-A0305-02-0047-64
Figure 108142301-A0305-02-0048-65
Figure 108142301-A0305-02-0048-66
Figure 108142301-A0305-02-0049-68
A1至A24：在合成例1至24中製備的量子點。
B1：1,6-己二醇二丙烯酸酯(Sigma-Aldrich Corporation)
B2：1,9-雙丙烯醯氧基壬烷(TCI Co.,Ltd.)
B3：三丙二醇二丙烯酸酯(Sigma-Aldrich Corporation)
B4：三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(A-TMPT,Shin Nakamura Chemical Co.,Ltd.)
B5：乙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯(ATM-4E,Shin Nakamura Chemical Co.,Ltd.)
B6：二季戊四醇六丙烯酸酯(A-9550,Shin Nakamura Chemical Co.,Ltd.)
C1：在製備例1中製備的散射粒子分散液
D1：Irgacure OXE-01(BASF Corporation)
E1：SH8400(Dow Corning Toray Silicone Co.,Ltd.)
〔實驗例〕
透過使用實施例和比較例中製備的光轉換墨水組成物，如下所述以製備光轉換塗層。膜厚度、亮度、分散性和黏度係以下方法測量，其結果示於下表5-6中。
<光轉換塗層的製備>
將實施例和比較例中製備的各種光轉換墨水組成物通過噴墨方法塗佈在5cm x 5cm的玻璃基板上，並使用包含所有g、h和i光的1KW高壓汞蒸氣燈做為紫外光源，以1,000mJ/cm2的輻射強度進行輻射，然後在180℃的加熱爐中加熱30分鐘，以製備光轉換塗層。
(1)膜厚度
上方製備的光轉換塗層的膜厚度，係以膜厚度量測裝置(Dektak 6M,Veeco Instruments,Inc.)進行測量。
(2)亮度
將上面製備的光轉換塗層放置在藍色光源(XLamp XR-E LED,Royal blue 450,Cree,Inc.)上，並使用亮度測量裝置(CAS140CT Spectrometer,Instrument systems)測量藍光照射期間的亮度。
(3)分散性
在製備光轉換墨水組成物的過程中，用肉眼確認添加散射粒子之前的液體樣品，並根據以下評估標準進行評估。
<評估標準>
○：透明狀態
×：渾濁狀態
(4)黏度
光轉換墨水組成物的黏度係使用R型粘度計(VISCOMETER MODEL RE120L SYSTEM,Toki Sangyo Co.,Ltd.)，以20rpm的轉速在30℃的條件下測量。
Figure 108142301-A0305-02-0051-71
Figure 108142301-A0305-02-0052-73
Figure 108142301-A0305-02-0052-74
如上表5至表6所示證實了，實施例1至30的光轉換墨水組成物，其包括具有根據本發明的基於聚乙二醇的配位基 和特定的雙官能(甲基)丙烯酸酯作為可固化單體的量子點，表現出優異的量子點光學性能和分散性，並實現低黏度。另一方面，在比較例1至12的光轉換墨水組成物的情況下，其不包括特定雙官能(甲基)丙烯酸酯作為可固化單體，以及在比較例12至24的光轉換墨水組成物的情況下，其包含不具有根據本發明的基於聚乙二醇配位基的量子點，亮度降低且分散性劣化，使得液體樣品混濁且黏度過高以至於不能以裝置進行測量。
儘管已經詳細描述了本發明的特定部分，但是對於本發明技術領域中具有通常知識者顯而易見的是，這些特定揭露內容僅僅是較佳的實施例，本發明的範圍不限於此。另外，本發明技術領域中具有通常知識者將可理解，在不脫離基於以上描述的本發明的範圍和精神的情況下，可以進行各種應用和修改。
因此，本發明的實質範圍將由所附請求項及其均等物所界定。

Claims (11)

  1. 一種光轉換墨水組成物，包括一量子點與一可固化單體，其中，該量子點具有一配位基層，在該配位基層的表面上包括由下列化學式1a至1e所表示的至少一化合物，以及該可固化單體包括由下列化學式2所表示的一化合物，其中基於100重量%的該光轉換墨水組成物，該光轉換墨水組成物包括含量為2重量%或以下的一溶劑：
    Figure 108142301-A0305-02-0054-76
    Figure 108142301-A0305-02-0054-77
    Figure 108142301-A0305-02-0054-78
    Figure 108142301-A0305-02-0054-79
    Figure 108142301-A0305-02-0054-80
     〔化學式2〕
    Figure 108142301-A0305-02-0055-81
     其中，R'和R"各自獨立為氫原子；羧基；苯基；或未取代或被硫醇基取代的C1-C20烷基，R'和R"同時不為氫原子；苯基；或未取代的C1-C20烷基，Ra、Rb和Rc各自獨立為C1-C22烷基或C4-C22烯基，Rd為C1-C22亞烷基、C3-C8環亞烷基或C6-C14亞芳基，A和B各自獨立不存在、或C1-C22亞烷基、O、NR或S，R為氫或C1-C22烷基，X為羧基、磷酸基、硫醇基、胺基、四唑基、咪唑基、吡啶基或硫辛醯胺基，n為1至20中的整數，p、q、t和u各自獨立為1至100中的整數，r為1至10中的整數，R1為C1-C20亞烷基、伸苯基或C3-C10環亞烷基，R2為氫或甲基，以及m為1至15中的整數。
  2. 如請求項1所述之光轉換墨水組成物，其中該量子點為一非鎘型量子點。
  3. 如請求項2所述之光轉換墨水組成物，其中該量子點具有一核殼結構，該核殼結構具有一核以及覆蓋該核的一殼，其中該核包括選擇自由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb、GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs和InAlPSb所組成的群組中的至少一者，以及該殼包括選擇自由ZnSe、ZnS和ZnTe所組成的群組中的至少一者。
  4. 如請求項1所述之光轉換墨水組成物，更包括一散射粒子。
  5. 如請求項4所述之光轉換墨水組成物，其中該散射粒子包括選擇自由Al2O3、SiO2、ZnO、ZrO2、BaTiO3、TiO2、Ta2O5、Ti3O5、ITO、IZO、ATO、ZnO-Al、Nb2O3、SnO和MgO所組成的群組中的至少一者。
  6. 如請求項5所述之光轉換墨水組成物，其中該散射粒子為TiO2。
  7. 如請求項1所述之光轉換墨水組成物，更包括一光聚合起始劑。
  8. 如請求項1所述之光轉換墨水組成物，包括無溶劑。
  9. 一種光轉換像素，包括如請求項1至請求項8中任一項所述之光轉換墨水組成物的一固化產物。
  10. 一種彩色濾光片，包括如請求項9所述之光轉換像素。
  11. 一種影像顯示裝置，具有如請求項10所述之彩色濾光片。
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